TH15510A - Derivatives of 2-imidazolin-5-one and 2-imidazolin-5-thioone, which have fungicidal activity. - Google Patents

Derivatives of 2-imidazolin-5-one and 2-imidazolin-5-thioone, which have fungicidal activity.

Info

Publication number
TH15510A
TH15510A TH9301001173A TH9301001173A TH15510A TH 15510 A TH15510 A TH 15510A TH 9301001173 A TH9301001173 A TH 9301001173A TH 9301001173 A TH9301001173 A TH 9301001173A TH 15510 A TH15510 A TH 15510A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
formula
compound
under
reputation
chemical formula
Prior art date
Application number
TH9301001173A
Other languages
Thai (th)
Inventor
ลากรัวซ์ นายกิ
ชมิทซ์ นายคริสเตียน
เปเรซ นายโจเซฟ
ฟิลิปป์ บาส์กู นายฌอง
Original Assignee
นายดำเนิน การเด่น
โรน พูลองค์ อาโกรชิมิ
Filing date
Publication date
Application filed by นายดำเนิน การเด่น, โรน พูลองค์ อาโกรชิมิ filed Critical นายดำเนิน การเด่น
Publication of TH15510A publication Critical patent/TH15510A/en

Links

Abstract

1. อนุพันธ์ของ 2-อิมิแดโซลิน-5-โอน หรือ 2-อิมิแดโซลีน-5-ไธโอน, 2. สารเหล่านี้มีสูตรทั่วไป (I) : (สูตรเคมี) ซึ่ง -W คือ ซัลเฟอร์ หรือออกซิเจนอะตอม หรือหมู่ S=I -n = 0 หรือ 1 -A คือ NR5 หรือ O หรือ S หรือ CR5R6 หรือ SO2 หรือ C=0 -R1 ถึง R4 คือ ไฮโดรเจนอะตอม หรืออนุมูลที่เป็นหมู่ ไฮโดรคาร์บอน ซึ่งเลือกถูกแทนที่, โดยเฉพาะเฮโลเจนอะตอม 3. การใช้สารเหล่านี้เป็นสารฆ่าเชื้อราทางการเกษตร1. Derivatives of 2-imidazoline-5-one or 2-imidazoline-5-thione, 2. These compounds have a general formula (I): (chemical formula) where -W is sulfur or oxygen atom or S=I group -n = 0 or 1 -A is NR5 or O or S or CR5R6 or SO2 or C=0 -R1 to R4 are hydrogen atoms or selectively substituted hydrocarbon radicals, especially halogen atoms. 3. These compounds are used as fungicides in agriculture.

Claims (22)

1. สารประกอบที่มีหมู่อิมิแดโซลิโนน หรืออิมิแดโซลีนไธโอน,ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ สารเหล่านี้มีสูตรทั่วไป (I) : (สูตรเคมี) เกลือของสารเหล่านี้ และออพทิคัลลี แอคทีฟไอโซเมอร์ต่าง ๆ, ซึ่งมีข้อกำหนดคือ เมื่อ n=O, R4, คือหมู่อื่น ๆ ที่นอก เหนือจาก ส่วนที่เป็นหมู่ออฟทิคัลลีแอคทีฟ, ซึ่งได้จาก ออฟทิคัลลีแอคทีฟไพรแมรีแอมีน1. Compounds containing imidazolinone or imidazolinethione, which are characterized by the general formula (I): (chemical formula) Salts of these compounds and their optically active isomers, which are defined as where n=O, R4, is any other group besides the optically active part, derived from the optically active primary amine. 2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1. ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ สารเหล่านี้มี สูตร Ia : (สูตรเคมี)2. The compounds described in claim 1 are characterized by the formula Ia: (chemical formula) 3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2, ซึ่งมีลักษณะ เฉพาะคือ R5 คือ ไฮโดรเจนอะตอม3. A compound according to claim 1 or 2, which is characterized by R5 being a hydrogen atom. 4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 3 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ R1 และ R2 คือหมู่อื่น ๆ ที่นอกเหนือ จากไฮโดรเจนอะตอม4. Any compound under claims 1 through 3, which is characterized by R1 and R2 being groups other than hydrogen atoms. 5. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 4 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ R2 คือ หมู่แอลคิลที่มีคาร์บอนอะตอม 1 ถึง 3 อะตอม5. Any compound according to claims 1 through 4, which is characterized by R2 being an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms. 6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 5, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ R2 คือ หมู่เมธิล6. The compound referred to in claim 5, which is characterized by R2 being a methyl group. 7. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 6 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ R1 คือ เฟนิล, ซึ่งเลือกถูกแทนที่ ด้วยหมู่ R77. Any compound under claims 1 through 6, characterized by R1 being phenyl, which is selectively substituted by group R7. 8. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 7 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง มีลักษณะเฉพาะคือ R3 คือ หมู่แอลคิลที่มีคาร์บอนอะตอม 1 ถึง 3 อะตอม, ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจน, เมธอกซิ หรือเมธิลไธโอ, หมู่เดียวหรือมากกว่า8. Any compound under claims 1 through 7 which is characterized by R3 being an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms, which is selectively substituted by one or more halogens, methoxy or methylthiogens. 9. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 7 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง มีลักษณะเฉพาะคือ R3 คือ ไฮโดรเจนอะตอม9. Any compound under claims 1 through 7, which is characterized by R3 being a hydrogen atom. 10. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 9 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ R4 คือเฟนิล, ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วย หมู่ R710. Any one of the compounds under claims 1 through 9, characterized by an R4 that is phenyl, which is selectively replaced by an R7 group. 11. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 10 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ W คือ ออกซิเจนอะตอม11. Any compound under claims 1 through 10 that is characterized by W being an oxygen atom. 12. สารผสมซึ่งมีฤทธิ์ฆ่าเชื้อรา ซึ่งประกอบด้วยสารแสดง ฤทธิ์ (ชนิดเดียวหรือมากกว่า) ผสมกับสารเจือจาง (Vehicles) ชนิดของแข็งหรือของเหลวชนิดเดียวหรือมากกว่า ซึ่งเป็นที่ ยอมรับทางเกษตรกรรม และ/หรือ สารลดแรงตึงผิว ซึ่งเป็นที่ ยอมรับทางเกษตรกรรม เช่นกัน, ซึ่งสารแสดงฤทธิ์ดังกล่าวคือ สารประกอบซึ่งมีสูตร I : (สูตรเคมี)12. Fungicide mixtures consisting of one or more active compounds mixed with one or more agriculturally acceptable solid or liquid diluents (vehicles) and/or agriculturally acceptable surfactants, where the active compound is a compound with formula I: (chemical formula). 13. สารผสมซึ่งมีฤทธิ์ฆ่าเชื้อตามข้อถือสิทธิข้อ 12, ซึ่ง มีลักษณะเฉพาะคือ สารผสมเหล่านี้มีสารประกอบตามข้อถือสิทธิ ข้อ 1 ถึง 11 ข้อใดข้อหนึ่งจาก 0.05% ถึง 95% โดยน้ำหนัก13. A mixture of antimicrobial activity according to claim 12, which is characterized by the fact that these mixtures contain any one of the compounds of claims 1 through 11 from 0.05% to 95% by weight. 14. วิธีสำหรับรักษาพืชที่ใช้ประโยชน์ที่ติดเชื้อ หรือ สามารถติดเชื้อโดยโรคเชื้อรา, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ ใช้ สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 11 ข้อใดข้อหนึ่ง หรือ สารผสมตามข้อถือสิทธิข้อ 12 หรือ 13 ในปริมาณที่มีผลต่อการ รักษา หรือป้องกัน14. A method for treating useful plants that are infected or susceptible to infection by fungal diseases, characterized by the use of any one of the compounds under claims 1 through 11, or a mixture under claims 12 or 13, in quantities that are effective in treating or preventing the disease. 15. วิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 14, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ ขนาด สารที่มีผลต่อการรักษาอยู่ระหว่าง 0.005 และ 5 กก/เฮกแทร์15. The method under claim 14, which is characterized by the size of the therapeutic substance being between 0.005 and 5 kg/hectare. 16. วิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 15, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ ขนาก สารที่มีผลต่อการรักษาอยู่ระหว่าง 0.01 และ 1 กก/เฮกแทร์16. The method under claim 15, which is characterized by the concentration of therapeutic substance between 0.01 and 1 kg/hectare. 17. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบที่มีสูตร (I) ตามที่ได้ นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่งประกอบด้วย (a) การไซไคลช์สารประกอบซึ่งมีสูตร : (สูตรเคมี) ซึ่งสัญลักษณ์ต่าง ๆ มีความหมายเหมือนที่ได้นิยามไว้ในข้อ ถือสิทธิข้อ 1, กับคาร์บอกซิลิคแอซิดออร์โธเอสเทอร์ ซึ่ง R1 คือ อนุมูลที่เป็นหมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งที่ คาร์บอนอะตอม 1 ถึง 4 อะตอม, (b) การให้อนุพันธ์ซึ่งมีสูตร R4NH2 หรือ R4NR5NH2 ทำ ปฏิกิริยากับอะมิโนเอสเทอร์ซึ่งมีสูตร IV : (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 มีความหมายเหมือนที่ได้นิยามไว้ข้างบน และ สัญลักษณ์อื่น ๆ มีความหมายเหมือนที่ได้นิยามไว้ในข้อถือ สิทธิข้อ 1, (c) การไซไคลช์ไอโซไนทริลซึ่งมีสูตร : (สูตรเคมี) ซึ่งสัญลักษณ์ต่าง ๆ มีความหมายเหมือนที่ได้นิยามไว้ในข้อ ถือสิทธิข้อ 1, (d) การแอลคิเลทสารประกอบซึ่งมีสูตร (I) ซึ่ง R2 คือ H จะ ได้สารประกอบซึ่งมีสูตร (I) ซึ่ง R2 คือ แอลคิล (e) การให้อนุพันธ์ซึ่งมีสูตร R4NH2 หรือ R4NR5NH2 ทำปฏ กิริยากับอะเซแลคโทน VI ซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่งสัญลักษณ์ต่าง ๆ มีความหมายเหมือนที่ได้นิยามไว้ในข้อ ถือสิทธิข้อ 1, (f) การไซไคลช์สารประกอบซึ่งมีสูตร VII : (สูตรเคมี ซึ่งสัญลักษณ์ต่าง ๆ มีความหมายเหมือนที่ได้นิยามไว้ก่อน หน้านี้ในตัวทำละลายร้อน โดยตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรด, (g) การให้สารประกอบซึ่งมีสูตร R5X หรือ R5-N=C=Y ทำ ปฏิกิริยากับสารประกอบซึ่งมีสูตร (Ia1) : (สูตรเคมี) ซึ่ง R5 คือ หมู่แอลคิล, แอลคอกซิคาร์บอนิล, แอซิล, แอริล คาร์บอนิล, แอลคิลซัลฟอนิล, แอริลซัลฟอนิล, คาร์แบโมิล หรือซัลฟาโมอิล, ตามที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1, X คือเฮโลเจน, หมู่ซัลเฟท หรือมหู่เฟนอกซิ ซึ่งเลือกถูกแทน ที่, หรือหมู่แอลคิลซัลฟอนิลออกซิ หรือแอริลซัลฟอนิลออกซิ, หรือ R5O เมือ่ R5 คือแอซิล, Y คือ ออกซิเจน หรือซัลเฟอร์ และ R1, R2, R3, R4, และ W มีความหมายเหมือนที่ได้นิยามไว้ ในข้อถือสิทธิข้อ 1, โดยมีต่างและตัวทำละลายอยู่ด้วย, หรือ (h) การให้ไดเมธิลฟอร์แมมีดไตเมธิบ แอซิทัลทำปฏิกิริยา กับอะมิโนไฮดราไซด์ ซึ่งมีสูตร VIII : (สูตรเคมี) ซึ่งสัญลักษณ์ต่าง ๆ มีความหมายเหมือนที่ได้นิยามไว้ในข้อ ถือสิทธิข้อ 1, และการเลือกเปลี่ยนสารประกอบซึ่งมีสูตร (I) ที่ได้ไปเป็นสารประกอบชนิดต่าง ๆ ซึ่งมีสูตร (I)17. A procedure for the preparation of a compound of the formula (I) as defined in Reputation 1, which consists of (a) the cyclization of a compound of the formula: (chemical formula), whose symbols are of the same meaning as defined in Reputation 1, with a carboxylic acid orthoester, where R1 is a straight-chain or branched-chain alkyl radical at carbon atom 1 to 4; (b) the reaction of a derivative of the formula R4NH2 or R4NR5NH2 with an aminoester of the formula IV: (chemical formula), where R1 is of the same meaning as defined above and the other symbols are of the same meaning as defined in Reputation 1; (c) the cyclization of an isonitrile of the formula: (chemical formula), whose symbols are of the same meaning as defined in Reputation 1; (d) the alkylation of a compound of the formula (I), where R2 is H, to obtain a compound of the formula (I), where R2 is an alkyl radical; (e) (f) The reaction of a compound with the formula R4NH2 or R4NR5NH2 with azelactone VI with the formula (chemical formula) whose symbols are of the same meaning as defined in Reputation 1, (g) The reaction of a compound with the formula VII : (chemical formula) whose symbols are of the same meaning as previously defined in a hot solvent by an acidic catalyst, (i) The reaction of a compound with the formula R5X or R5-N=C=Y with a compound with the formula (Ia1) : (chemical formula) where R5 is an alkyl, alkoxycarbonyl, acyl, aryl carbonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, carbamol or sulfamoyl, as defined in Reputation 1, X is a halogen, sulfate or phenoxy selectively substituted, or alkylsulfonyloxy group. or arylsulfonyloxy, or R5O, where R5 is acyl, Y is oxygen or sulfur and R1, R2, R3, R4, and W have the same meanings as defined in Reputation 1, with the different and solvent present, or (h) the reaction of dimethylformamed trimethibacetal with aminohydrazide of formula VIII: (chemical formula), whose symbols have the same meanings as defined in Reputation 1, and the selection of the resulting compound of formula (I) into different compounds of formula (I). 18. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 17 (f), ซึ่งมีลักษณะเฉพาะ คือ กรดเลือกจากหมู่ซึ่งประกอบด้วยกรดอนินทรีย์ แอลคิลซัลฟอนิค แอซิด, แอริลซัลฟอนิดแอชิด, แอซิดดิค เรซิน หรือคาร์บอกซิลิคแอซิด18. The process according to claim 17 (f), which is characterized as an acid selected from groups of inorganic acids, alkylsulfonic acid, arylsulfonidd acid, acidic resin or carboxylic acid. 19. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 17 (f), ซึ่งมีลักษณะเฉพาะ คือ ตัวทำละลายเลือกจากหมู่ซึ่งประกอบด้วยตัวทำละลายแอ โรแมทิค, เฮโลจิเนเทดไฮโดรคาร์บอน, อีเธอร์, ไซคลิคอี เธอร์, เอสเทอร์ หรือแอลกอฮอล์19. The procedure under claim 17 (f), which is characterized by the selection of a solvent from a group of aromatic solvents, halogenated hydrocarbons, ethers, cyclic ethers, esters or alcohols. 20. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 17 (f), ซึ่งมีลักษณะเฉพาะ คือ ใช้อุณหภูมิระหว่าง 50 และ 150องศาซ20. The procedure under claim 17 (f), which is characterized by the use of temperatures between 50 and 150 degrees. 21. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 17 (e), ซึ่งมีลักษณะเฉพาะ คือ ให้ความร้อนแก่อะเซแลคโทน ซึ่งมีสูตร VI ที่อุณหภูมิ กลั่นไหลกลับในกรดแอซิทิค โดยมีโซเดียมแอซิเททอยู่ด้วย เพื่อช่วยเร่งปฏิกิริยา21. The procedure under claim 17(e), which is characterized by heating azelactone, formula VI, to a temperature of reflux distillation in acetic acid with the presence of sodium acetate to accelerate the reaction. 22. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 17 (h), ซึ่งมีลักษณะเฉพาะ คือ ทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิระหว่าง 10 และ 100องศาซ, ที่ ควรใช้คือ ในไดเมธิลฟอร์แมมีด ไดเมธิบแอซิทัล ในปริมาณมาก เกินพอ (ข้อถือสิทธิ 22 ข้อ, 17 หน้า, 0 รูป)22. The procedure under claim 17 (h), which is characterized by a reaction temperature between 10 and 100°C, should be used in excess of dimethylformamide dimethibacetal (Clause 22, page 17, 0 figures).
TH9301001173A 1993-07-01 Derivatives of 2-imidazolin-5-one and 2-imidazolin-5-thioone, which have fungicidal activity. TH15510A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TH15510A true TH15510A (en) 1995-02-24

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6310762A (en) Novel alkylenediamine or such
JPS6248680A (en) Nitromethylene derivative, production thereof and insecticide
DE69113721D1 (en) Isoxazole derivatives, process for their preparation and their use as herbicides.
ATE238661T1 (en) FUNGICIDE COMPOSITION CONTAINING A 1,2,3-THIADIAZOLE DERIVATIVE AND USE THEREOF
JP2739738B2 (en) Substituted benzoyl derivatives and selective herbicides
DE69128302T2 (en) Spiro-isoquinoline pyrrolidines and analogues thereof for use as aldose reductase inhibitors
FR2383175A1 (en) PROCESS FOR PREPARING PHENYLPYRIDAZINONE DERIVATIVES
DE59001846D1 (en) NEW 3-METHOXIMINOPROPIONIC ACID ESTERS AND FUNGICIDES CONTAINING THEM.
PT76614B (en) THIOMETHYLPYRIDINE DERIVATIVES PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND MEDICAMENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS
FI906021A0 (en) OXETANDERIVAT, FRAMSTAELLNING AV DESSA SAMT ANVAENDNING SOM SVAMPMOTVERKANDE ELLER FOERSTOERANDE AEMNEN.
SU1825496A3 (en) Derivatives of n-[4-(1-hydroxy-1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl)phenyl- ]urea showing antidote activity to 2-chloro-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazine-2-yl)aminocarb- onyl]benzene sulfamide in flax sowing
DE69314192T2 (en) Thiazolylpyrroles as fungicides
US3772330A (en) 2-phenylamino-delta1-pyrrolines
NO180475C (en) Process for the preparation of a pharmaceutical composition
US2978480A (en) Bis-(alkyl sulfonyl and sulfoxyl) aliphatic acid derivatives
ATE211127T1 (en) NEW CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCTION AND INSECTICIDES CONTAINING THESE COMPOUNDS
JPS62404A (en) Agricultural fungicide
US4125617A (en) Acaricidal pyridinium salts
NO923287L (en) PROCEDURE AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THE PREPARATION OF 6-FLUOROBENZISOTIAZOLES
Yoneyama et al. Herbicidal activity of N-(2, 3-epoxypropyl) benzenesulfonamide derivatives
RU2058314C1 (en) 2-(n-methyl piperazine)-5-aryl-6h-1,3,4-thiadiazine dihydrobromides having antiarrhythmic activity
JPS5576855A (en) Substituted phenylurea derivative, its preparation, and herbicide and microbicide containing the same
ATE31413T1 (en) 3-(2-(2-BENZIMIDAZOLYL)-BENZOYLOXYETHYL>-4(3H)QUINAZOLINONE, PROCESS FOR ITS PREPARATION AND MEDICATIONS CONTAINING THIS COMPOUND.
ES409552A1 (en) Haloalkanesulphonic acid esters and their use in compositions for killing noxious organisms
JPS5695165A (en) Preparation of substituted benzoic acid amide