TH18189A - 5-vinyl-and 5-ethinyl-quinolone-and-naphthiri-done-carboxylic acid - Google Patents

5-vinyl-and 5-ethinyl-quinolone-and-naphthiri-done-carboxylic acid

Info

Publication number
TH18189A
TH18189A TH9501000393A TH9501000393A TH18189A TH 18189 A TH18189 A TH 18189A TH 9501000393 A TH9501000393 A TH 9501000393A TH 9501000393 A TH9501000393 A TH 9501000393A TH 18189 A TH18189 A TH 18189A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
chemical formula
methyl
represents hydrogen
hydrogen
hydroxyl
Prior art date
Application number
TH9501000393A
Other languages
Thai (th)
Inventor
คลาส์ ไดเตอร์เบรมม์ นาย
โธมัสฮิมเลอร์ นาย
ยูวีปีเตอร์เซน นาย
ไรเนอร์เอ็นเตอร์แมนน์ นาย
ฮิมเลอร์ นายโธมัส
Original Assignee
นาย ธเนศเปเรร่า
นาย โรจน์วิทย์เปเรร่า
นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า
เบเยอร์ อั๊กติงเกลเซลล์ชาฟต์
Filing date
Publication date
Application filed by นาย ธเนศเปเรร่า, นาย โรจน์วิทย์เปเรร่า, นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า, เบเยอร์ อั๊กติงเกลเซลล์ชาฟต์ filed Critical นาย ธเนศเปเรร่า
Publication of TH18189A publication Critical patent/TH18189A/en

Links

Abstract

การประดิษฐ์เกี่ยวข้องกับ 5-ไวนิล-และ 5-เอไธนิล-ควิโนโลน- และ -แนพธิริโดน-คาร์บอกซิลิกแอซิดชนิดใหม่, กรรมวิธี สำหรับการเตรียมสารนี้ และองค์ประกอบ ต่อต้านแบคทีเรียและ ให้สารเติมแต่งที่ประกอบด้วยสารเหล่านี้The invention relates to novel 5-vinyl- and 5-ethinyl-quinolone- and -naphthyridone-carboxylic acids, a method for their preparation, and antibacterial compounds and additives containing these compounds.

Claims (16)

1. อนุพันธ์ควิดนโลน-และแนพธิริโน-คาร์บอกซิลิกแอซิด ของสูตร (I) (สูตรเคมี) (I), ที่ซึ่ง R1 แสดงถึง C1-C4 อัลคิล ชนิดสายโซ่ตรง หรือชนิดแตกสาขา ซึ่งเลือกถูกแทน ที่ด้วยไฮดรอลิค, ฮาโลเจน หรือ C1-3C อัล คอกซี หรือแสดงถึง C3-C6 ไซโคล อัลคิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ ด้วยฮาโลเจน หรือ C1-C3 อัลคิล หรือ C2-C4 อัลคีนิล โดย เฉพาะอย่างยิ่ง C1-C3 อัลคอกซี, อมิโน, โมโนอัลคิลอมิโนที่ มี 1 ถึง 3 คาร์บอนอะตอม, ไดอัลคิลอมิโนที่มี 2 ถึง 6 คาร์บอนไดอะตอม หรือฟรีนิล ซึ่ง เลือกถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจน หนึ่งถึงสามหมู่ R2 แสดงถึงไฮโดรเจน, อัลคิลที่มี 1 ถึง 4 คาร์บอนอะตอม หรือ (5-เมธิล-2- ออกโซ-1,3-ไดออกซอล-4-อิล) -เมธิล X แสดงถึง หมู่ CH, C-ฮาโลเจน, COCH3, COCGH2, C-CH3 หรือ N, Z แสดงถึง (สูตรเคมี) หรือ -C=C-R5, ที่ซึ่ง R3 แสดงถึงไฮโดรเจน, C1-C3 อัลคิล, C1-C3 อัลคอกซี หรือ อัลคอกซี- เมธิลที่มี 1 ถึง 3 คาร์บอนอะตอมในส่วนของ โมเลกุลอัลคอกซี R4 แสดงถึงไฮโดรเจน หรือฮาโลเจน และ R5 แสดงถึงไฮโดรเจน, C1-C6 อัลคิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ ด้วยไฮดรอกซิล หรือฮาโลเจนหนึ่งถึงสามหมู่ หรือ C2-C3 อัลคี นิล, อัลคอกซีที่มี 1 ถึง 3 คาร์บอนอะตอม, อัลคอกซีเมธิล ที่มี 1 ถึง 3 คาร์บอนอะตอมในส่วน ของโมเลกุลอัลคอกซี, ฮาโล เจน หรือ ไตรเมธิลซิลิค และ Y แสดงถึง (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , ที่ซึ่ง R6 แสดงถึงไฮโดรเจน, C1-C4 อัลคิล หรือสายโซ่ตรง หรือชนิดแตกสาขา ซึ่ง เลือกถูกแทนที่ด้วยไฮดรอกซิล หรือเมธ อกซี หรือไซดคลโพรพิล, ออกโซอัลคิล ที่มี 1 ถึง 4 คาร์บอน อะตอม หรือแอซิลที่มี 1 ถึง 3 คาร์บอนอะตอม R7 แสดงถึงไฮโดรเจน, เมธิล, ฟีนิล, ไธอีนิล หรือพิริดิล R8 แสดงถึงไฮโดรเจน หรือเมธิล R9 แสดงถึงไฮโดรเจน หรือเมธิล R10 แสดงถึงไฮโดรเจน หรือเมธิล R11 แสดงถึงไฮโดรเจน, เมธิล หรือ (สูตรเคมี) R12 แสดงถึงไฮโดรเจน, เมธิล , อมิโล อัลคิล- หรือไดอัลคิลอ มิโน ซึ่งมี 1 หรือ 2 คาร์บอนอะตอมในส่วนของโมเลกุลอัลคิล และเลือกถูกแทนที่ด้วย ไฮดรอกซิล หรืออมิโนเมธิล, อมิโน เอธิล, อัลคิล-หรือไดอัลคิลอมิโน-เมธิล ซึ่งมี 1 หรือ 2 คาร์บอนอะตอมในส่วนของโมเลกุลอัลคิล และเลือกถูกแทนที่ ด้วยไฮดรอกซิล หรือ 1-อิมิตาโซลิล R13 แสดงถึงไฮโดรเจน, ไฮดรอกซิล, เมธอกซี, เมธิลไธโอ หรือ ฮาโลเจน, เมธิล หรือไฮดรอกซีเมธิล R14 แสดงถึงไฮโดรเจน หรือเมธิล R15 แสดงถึงไฮโดรเจน, เมธิล หรือเอธิล R16 แสดงถึงไฮโดรเจน, เมธิล หรือเอธิล R17 แสดงถึงไฮโดรเจน, เมธิล หรือเอธิล R18 แสดงถึงไฮดรอกซิล, (สูตรเคมี) หรือ (สูตรเคมี) R19 แสดงถึงไฮโดรเจน, C1-C3 อัลคิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ ด้วยไฮดรอกซิล, อัลคอกซีคาร์บอนิล ที่มี 1 ถึง 4 คาร์บอน อะตอม ในส่วนของโมเลกุล อัลคอกซี หรือ C1-C3 แอซิล R20 แสดงถึงไฮโดรเจน,ไฮดรอกซิล, (สูตรเคมี) , ไฮดรอกซีเมธิล หรือ (สูตรเคมี) , ที่ซึ่ง A แสดงถึง CH2,O หรือพันธะตรง และ n แสดงถึง 1 หรือ 2 และเกลือรวมกรดและไฮเดรทที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสารนี้ และเกลือโลหะอัลคาไล, เกลือโลหะอัลคาไลเอิรธ์ , เกลือซิล เวอร์ และเกลือควานิดิเนียม1. Quinlone- and naphtherino-carboxylic acid derivatives of formula (I) (chemical formula) (I), where R1 represents a straight-chain or branched C1-C4 alkyls selectively substituted with hydroxy, halogens, or C1-3C alkoxys, or represents a C3-C6 cycloalkyl selectively substituted with halogens, or C1-C3 alkyls, or C2-C4 alkenyls, in particular C1-C3 alkoxys, aminos, monoalkylaminos with 1 to 3 carbon atoms, dialkylaminos with 2 to 6 carbon diatoms, or phrenyls selectively substituted with halogens. One to three groups R2 represents hydrogen, alkyls with 1 to 4 carbon atoms, or (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)-methyl. X represents CH, C-halogen, COCH3, COCGH2, C-CH3 or N, Z represents (chemical formula) or -C=C-R5, where R3 represents hydrogen, C1-C3 alkyls, C1-C3 alkoxy or alkoxymethyls with 1 to 3 carbon atoms in the alkoxy molecule portion. R4 represents hydrogen or halogen and R5 represents hydrogen, C1-C6 alkyls which are selectively replaced by one to three hydroxyl or halogen groups, or C2-C3 alkynyls, alkoxys with 1 to 3 carbon atoms, alkoxymethyls with 1 to 3 carbon atoms in the portion. For alkoxy, halogen, or trimethylsilicic molecules, Y represents (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), where R6 represents hydrogen, C1-C4 alkyl, or straight-chain. Or branched type, which is selectively replaced by hydroxyl or methoxy or cyclopropyl, oxoalkyl with 1 to 4 carbon atoms, or acyl with 1 to 3 carbon atoms. R7 represents hydrogen, methyl, phenyl, thienyl, or pyridyl. R8 represents hydrogen or methyl. R9 represents hydrogen or methyl. R10 represents hydrogen or methyl. R11 represents hydrogen, methyl, or (chemical formula). R12 represents hydrogen, methyl, amiloalkyl- or dialkylamino containing 1 or 2 carbon atoms in the alkyl molecule and selectively replaced by hydroxyl or aminomethyl, aminoethyl, alkyl- or dialkylamino-methyl containing 1 or 2 carbon atoms in the alkyl molecule and selectively replaced. With hydroxyl or 1-imitazolyl, R13 represents hydrogen, hydroxyl, methoxy, methylthio, or halogen, methyl, or hydroxymethyl. R14 represents hydrogen or methyl. R15 represents hydrogen, methyl, or ethyl. R16 represents hydrogen, methyl, or ethyl. R17 represents hydrogen, methyl, or ethyl. R18 represents hydroxyl, (chemical formula), or (chemical formula). R19 represents hydrogen, C1-C3 alkyl, which is selected as a substitute. With hydroxyl, alkoxycarbonyl compounds containing 1 to 4 carbon atoms in the molecule, alkoxy or C1-C3 acyl, R20 represents hydrogen, hydroxyl, (chemical formula), hydroxymethyl, or (chemical formula), where A represents CH2,O or a straight bond and n represents 1 or 2, and pharmaceutically acceptable combined acid and hydrate salts of this substance, and alkali metal salts, earth alkali metal salts, silver salts, and quanidinium salts. 2. อนุพันธ์ควิโนโลน-และแนพธิริโดน-คาร์บอกซิลิกแอซิด ตาม ข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่ง R1 แสดงถึง C1-C2 อัลคิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยไฮดรอก ซิล-หรือเลือกถูกแทนที่ ด้วยฮาโลเจน-, C3-C5 ไซโคลอัลคิล, ไว นิล, อมิโน, โมโนอัลคิลอมิโนที่มี 1 ถึง 2 คาร์บอนอะตอม , ไดอัลคิลอมิโนที่มี 2 ถึง 4 คาร์บอนอะตอม หรือ พีนิล ซึ่ง เลือกถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจนหนึ่งถึงสองหมู่ R2 แสดงถึงไฮโดรเจน, อัลคิลที่มี 1 ถึง 3 คาร์บอนอะตอม หรือ (5-เมธิล-2- ออกโซ-1,3-ไดออกซอล-4-อิล)-เมธิล X แสดงถึง หมู่ CH, CF, CCI, COCH3 หรือ N Z แสดงถึง (สูตรเคมี) หรือ -C=C-R5, ที่ซึ่ง R3 แสดงถึงไฮโดรเจน, C1-C2 อัลคิล, เมธอกซี หรือ เมธอก ซีเมธิล R4 แสดงถึงไฮโดรเจน และ R5 แสดงถึงไฮโดรเจน , C1-C4 อัลคิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วย ฟลูออรีนหนึ่งถึงสาม หมู่ หรือ C2-C3 อัลคีนิล , เมธอกซี หรือไตรเมธิลซิลิล และ Y แสดงถึง (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , ที่ซึ่ง R6 แสดงถึงไฮโดรเจน , C1-C3 อัลคิล ชนิดสายโซ่ตรง หรือชนิด แตกสาขา ซึ่ง เลือกถูกแทนที่ด้วยไฮดรอกซิล หรืออกโซอัลคิล ที่มี 1 ถึง 4 คาร์บอนอะตอม R7 แสดงถึงไฮโดรเจน, เมธิล หรือฟีนิล R8 แสดงถึงไฮโดรเจน หรือเมธิล R9 แสดงถึงไฮโดรเจน หรือเมธิล R11 แสดงถึงไฮโดรเจน,เมธิล หรือ -CH2-NH2 R12 แสดงถึงไฮโดรเจน, เมธิล, อมิโน, เมธิลอมิโน, ไดเมธิลอ มิโน, อมิโนเมธิล เมธิลอมิโนเอิล หรือเอธิลอมิโนเมธิล R13 แสดงถึงไฮโดรเจน, ไฮดรอกซิล, เมธอกซี, ฟลูออรีน, เมธิล หรือไฮดรอกซี เมธิล R15 แสดงถึงไฮโดรเจน หรือเมธิล R16 แสดงถึงไฮโดรเจน หรือเมธิล R17 แสดงถึงไฮโดรเจน หรือเมธิล R18 แสดงถึงไฮดรอกซิล, (สูตรเคมี) หรือ (สูตรเคมี) , R19 แสดงถึงไฮโดรเจน, เมธิล หรือเอธิล R20 แสดงถึง (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง R21 แสดงถึงไฮโดรเจน หรือเมธิล A แสดงถึง CH2,O หรือพันธะตรง และ n แสดงถึง 1 หรือ 22. Quinolone- and naphthyridone-carboxylic acid derivatives according to claim 1, where R1 represents C1-C2 alkyl selectively substituted by hydroxyl- or selectively substituted. With halogen-, C3-C5 cycloalkyl, vinyl, amino, monoalkylamino with 1 to 2 carbon atoms, dialkylamino with 2 to 4 carbon atoms, or phenyl, which are selectively replaced by one or two halogen groups. R2 represents hydrogen, an alkyl with 1 to 3 carbon atoms, or (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)-methyl. X represents CH, CF, CCI, COCH3, or N. Z represents (chemical formula) or -C=C-R5, where R3 represents hydrogen, C1-C2 alkyl, methoxy, or methoxymethyl. R4 represents hydrogen and R5 represents hydrogen, C1-C4 alkyl which are selectively replaced by. Fluorine, one to three groups, or C2-C3 alkyl, methoxy or trimethylsilyl, and Y represents (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), where R6 represents hydrogen, C1-C3 alkyl, straight-chain or branched type, selectively replaced by hydroxyl. Or oxoalkyl compounds with 1 to 4 carbon atoms. R7 represents hydrogen, methyl, or phenyl. R8 represents hydrogen or methyl. R9 represents hydrogen or methyl. R11 represents hydrogen, methyl, or -CH2-NH2. R12 represents hydrogen, methyl, amino, methylamino, dimethylamino, aminomethyl, or methylaminoel. Or ethylaminomethyl. R13 represents hydrogen, hydroxyl, methoxy, fluorine, methyl, or hydroxyl methyl. R15 represents hydrogen or methyl. R16 represents hydrogen or methyl. R17 represents hydrogen or methyl. R18 represents hydroxyl, (chemical formula) or (chemical formula). R19 represents hydrogen, methyl, or ethyl. R20 represents (chemical formula) where R21 represents hydrogen or methyl. A represents CH2,O or a straight bond, and n represents 1 or 2. 3. อนุพันธ์ควิโนลิน- และ แนพธิริโคน-คาร์บอกซิลิกแอซิด ตาม ข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่ง R1 แสดงถึงเมธิล, เอธิล, ไซโคลโพรพิล, ฟลูออโรไซโคลโพรพิล หรือฟีนิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยฟลูออรีนหนึ่งถึงสองหมู่ R2 แสดงถึงไฮโดรเจน, เมธิล หรือเอธิล X แสดงถึง หมู่ CH, CF หรือ CCI Z แสดงถึง -CH=CH2 หรือ -C-C-R5 ที่ซึ่ง R5 แสดงถึงไฮโดรเจน หรือไตรเมธิลซีลิล และ Y แสดงถึง (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , ที่ซึ่ง R6 แสดงถึงไฮโดรเจน, เมธิล หรือเอธิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ ด้วยไฮดรอกซิล R7 แสดงถึงไฮโดรเจน หรือเมธิล R8 แสดงถึงไฮโดรเจน หรือเมธิล R9 แสดงถึงไฮโดรเจน หรือเมธิล R11 แสดงถึงไฮโดรเจน หรือ -CH2-NH2 R12 แสดงถึงไฮโดรเจน, เมธิล, อมิโน, เมธิลอมิโน, อมิ โนเมธิล หรือเอธิล- อมิโนเมธิล R13 แสดงถึงไฮโดรเจน, ไฮดรอกซิล หรือเมธอกซี R15 แสดงถึงไฮโดรเจน หรือเมธิล R16 แสดงถึงไฮโดรเจน หรือเมธิล R17 แสดงถึงไฮโดรเจน หรือเมธิล R18 แสดงถึง (สูตรเคมี) R19 แสดงถึงไฮโดรเจน หรือเมธิล R20 แสดงถึง (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง R21 แสดงถึงไฮโดรเจน หรือเมธิล A แสดงถึง CH2,O หรือพันธะตรง และ n แสดงถึง 13. Quinolin- and naphthiricone-carboxylic acid derivatives according to claim 1, where R1 represents methyl, ethyl, cyclopropyl, fluorocyclopropyl, or phenyl selectively replaced by one or two fluorine groups; R2 represents hydrogen, methyl, or ethyl; X represents CH, CF, or CCI groups; Z represents -CH=CH2 or -C-C-R5, where R5 represents hydrogen or trimethylsilyl; and Y represents (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), where R6 represents hydrogen, methyl, or ethyl selectively replaced. With hydroxyl R7 representing hydrogen or methyl, R8 representing hydrogen or methyl, R9 representing hydrogen or methyl, R11 representing hydrogen or -CH2-NH2, R12 representing hydrogen, methyl, amino, methylamino, aminomethyl, or ethyl-aminomethyl, R13 representing hydrogen, hydroxyl, or methoxy, R15 representing hydrogen or methyl, R16 representing hydrogen or methyl, R17 representing hydrogen or methyl, R18 representing (chemical formula), R19 representing hydrogen or methyl, R20 representing (chemical formula), where R21 represents hydrogen or methyl, A representing CH2,O or a straight bond, and n representing 1. 4. อนุพันธ์ควิโนโลน-และแนพธิริโคน-คาร์บอกซิลิแอซิดของสูตร (II) (สูตรเคมี) (II), ที่ซึ่ง R1,R2,X และ Z มีความหมายดังที่กล่าวไว้แล้วข้างต้น และ B แสดงถึงฮาโลเจน, โดยเฉพาะฟลูออรีน หรือคลอรีน4. Quinolone- and naphthiricone-carboxylic acid derivatives of formula (II) (chemical formula) (II), where R1, R2, X and Z have the meanings as previously stated and B represents the halogen, specifically fluorine or chlorine. 5. กรรมวิธีสำหรับเตรียมอนุพันธ์ควิโนโลน-และแนพธิริ โดน-คาร์บอกซี ลิกแอซิด ตามข้อถือสิทธิ 1 , คุณลักษณะเฉพาะ เจาะจงว่าสารประกอบของสูตร (II) (สูตรเคมี) (II), ที่ซึ่ง R1,R2,X และ Z มีความหมายดังที่ให้ไว้ในข้อถือสิทธิ 1 และ B แสดงถึงฮาโลเจน, โดยเฉพาะฟลูออรีน หรือคลอรีน ถูกทำปฏิกิริยากับสารประกอบของสูตร (III) Y-H (III) ที่ซึ่ง Y มีความหมายดังที่กล่าวไว้ในข้อถือสิทธิ 1 ถ้าเหมาะสมในที่ที่ตัวกินซากแอซิด (acid scavengers)5. Procedure for the preparation of quinolone- and naphthyridone-carboxylic acid derivatives according to Relief 1, the characteristics specify that a compound of formula (II) (chemical formula) (II), where R1, R2, X and Z have the meanings given in Relief 1 and B represents a halogen, specifically fluorine or chlorine, is reacted with a compound of formula (III) Y-H (III), where Y has the meanings given in Relief 1, if appropriate in the presence of acid scavengers. 6. กรรมวิธีสำหรับเตรียมอนุพันธ์ควิโนโลน-และแนพธิริ โดน-คาร์บอกซี ลิกแอซิด ตามข้อถือสิทธิ 1 , คุณลักษณะเฉพาะ เจาะจงว่าสารประกอบของสูตร (IV) (สูตรเคมี) (IV) , ที่ซึ่ง R1,R2,X และ Y มีความหมายดังที่กล่าวไว้ในข้อถือสิทธิ และ D แสดงถึงฮาโลเจน, โดยเฉพาะคลอรีน, โบรมีน หรือไอโอดีน, หมู่ OSO2RF ที่ซึ่ง RF แสดงถึงเพอร์ฟลูออโรอัลคิแอคิคอลที่มี 1 ถึง 8 คาร์บอน อะตอม ถูกทำปฏิกิริยากับสารประกอบออกกาโนเมทัลลิกาไวนิล หรือัลคีนิลของสูตร (V) M-Z (V) ที่ซึ่ง Z มีความหมายดังที่กล่าวไว้แล้วข้างต้น และ M แสดงถึง SnR'3,ZnX' หรือ B(OR")2 ที่ซึ่ง R' แสดงถึง C1-C4 อัลคิล R" แสดงถึงไฮโดรเจน หรือ C1-C4 อัลคิล และ X' แสดงถึงโบรมีน หรือคลอรีน ในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นโลหะทรานซิชั่น และ ถ้า เหมาะสมหมู่ห้องกันที่ยังคงอยู่หมู่ใด ๆ ถูกกำจัดออก6. Procedure for the preparation of quinolone- and naphthyridone-carboxylic acid derivatives according to Reputation 1, Characteristics specify that a compound of formula (IV) (chemical formula) (IV), where R1, R2, X and Y have the meanings as stated in the Reputation and D represents a halogen, specifically chlorine, bromine or iodine, the OSO2RF group where RF represents a perfluoroalkyacid of 1 to 8 carbon atoms, is reacted with an organometallica vinyl compound. Or an alkyl of the formula (V)M-Z(V) where Z has the meaning as previously stated and M represents SnR'3,ZnX' or B(OR")2 where R' represents C1-C4 alkyl, R" represents hydrogen or C1-C4 alkyl and X' represents bromine or chlorine in the presence of a transition metal catalyst and, if appropriate, any remaining bond groups are removed. 7. กรรมวิธีสำหรับเตรียมอนุพันธ์ควิโนโลน-และแนพธิริ โดน-คาร์บอกซี ลิกแอซิด ตามข้อถือสิทธิ 4 คุณลักษณะเฉพาะ เจาะจงว่าสารประกอบของสูตร (VI) (สูตรเคมี) (IV) ที่ซึ่ง R1,R2,Z,B และ D มีความหมายดังที่ให้ไว้ในข้อถือ สิทธิ 1 ถึง 5 ถูกทำปฏิกิริยากับสารประกอบออกาโนเมมัลลิกไวนิลหรืออัลคี นิลของสูตร (V) M-Z (V) ที่ซึ่ง M และ Z มีความหมายดังที่ให้ไว้ในข้อถือสิทธิ 6 ในที่ที่ ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นโลหะทรานซิชั่น และ, ถ้าเหมาะสม หมู่ป้องกันที่ยังคงอยู่หมู่ใด ๆ ถูกกำจัดออก7. Procedure for the preparation of quinolone- and naphthyridone-carboxylic acid derivatives according to claim 4. Specifically, compounds of formula (VI) (chemical formula) (IV), where R1, R2, Z, B and D have the meanings given in claims 1 to 5, are reacted with organomallic vinyl or alkenyl compounds of formula (V) M-Z (V), where M and Z have the meanings given in claim 6, where a transition metal catalyst is used and, if appropriate, any remaining protective groups are removed. 8. 1-ไซโคลโพรพิล-6,7,8-ไตรฟลูออโร-1,4-ไดไฮโดร-4-ออก โซ-5- ไวนิล-3-ควิโนลินคาร์บอกซิลิกแอซิด และเอสเทอร์ของสาร นี้8. 1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-5-vinyl-3-quinolin-carboxylic acid and its esters. 9. 6,7,8-ไตรฟลูออโร-1-(2,4-ไดฟลูออโรฟีนิล)-1,4-ได ไฮโดร-4- ออกโซ-5-ไวนิล-3-ควิโนลิคาร์บอกซิลิกแอซิด และเอส เทอร์ของสารนี้9. 6,7,8-trifluoro-1-(2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-5-vinyl-3-quinolicarboxylic acid and its esters. 10. 1-ไซโคลโพรพิล-6,7,8-ไตรฟลูออโร-1,4-ได ไฮโดร-5-ไตรเมธิล- ซิลิลเอไธนิล-4-ออกโซ-3-ควิโนลินคาร์บอก ซิลิกแอซิด และเอสเทอร์ของสารนี้10. 1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-5-trimethyl-silylethinyl-4-oxo-3-quinolincarboxylic acid and its esters. 11. 1-ไซโคลโพรพิล-5-อีไธนิล-6,7,8-ไตรฟลูออโร-1,4-ได ไฮโดร-4- ออกโซ-3-ควิโนลินคาร์บอกซิลิกแอซิด และเอสเทอร์ของ สารนี้11. 1-cyclopropyl-5-ethinyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolin carboxylic acid and its esters. 12. 1-ไซโคลโพรพิล-7-(S,S-2-8-ไดอะซาไบไซ โคล[4.3-0]นอน-8-อิล) -6,8-ไดฟลูออโร-1,4-ไดไฮโดร-4-ออก โซ-5-ไวนิล-3-ควิโนลินคาร์บอกซิลิกแอซิด12. 1-cyclopropyl-7-(S,S-2-8-diazabicyclo[4.3-0]non-8-il)-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-5-vinyl-3-quinolin-carboxylic acid 13. 7-(3-อมิโน-พิราโรลิดิน-1-อิล)-1-ไซโคลโพรพิล-6,8-ไดฟลูออ โร-1, 4-ไดไฮโดร-4-ออกโซ-5-ไวนิล-3-ควิโนลินคาร์บอกซิลิกแอ ซิด13. 7-(3-amino-pyrarolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-5-vinyl-3-quinolin-carboxylic acid 14. อนุพันธ์ควิโนโลน-และแนพธิริโดน-คาร์บอกซิลิกแอซิด ตาม ข้อถือสิทธิข้อ ใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 3 สำหรับ ทำลายโรคสนส่วนหนึ่ง ๆ ของมนุษย์และสัตว์ (th human and veterinary sector)14. Quinolone- and naphthyridone-carboxylic acid derivatives, pursuant to any one of the claims in Reputations 1 through 3, for the eradication of certain diseases in the human and veterinary sectors. 15. ผลิตภัณฑ์ยาประกอบด้วยอนุพันธุ์ควิโนโลน-และแนพธิริ โดน-คาร์บอกซิลิก แอซิด ตามข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อ ถือสิทธิ 1 ถึง 315. The medicinal product contains quinolone- and naphthiridone-carboxylic acid derivatives as provided for by any one of the claims in Claims 1 through 3. 16. การใช้อนุพันธ์ควิโนโลน-และแนพธิริโดน-คาร์บอกซิลิกแอ ซิด ตามข้อถือ สิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 3 ใน การเตรียมผลิตภัณฑ์ยา16. The use of quinolone- and naphthyridone-carboxylic acid derivatives under any one of the claims of claims 1 through 3 in the preparation of pharmaceutical products.
TH9501000393A 1995-02-27 5-vinyl-and 5-ethinyl-quinolone-and-naphthiri-done-carboxylic acid TH18189A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TH18189A true TH18189A (en) 1996-04-19

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2002230618B2 (en) Heterocyclic ether substituted imidazoquinolines
KR970707131A (en) Thienopyridine or Thienopyrimidine Derivatives and Their Uses (THIENOPYRIDINE OR THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE)
CA1340114C (en) 7-(1-pyrrolidinyl)-3-quinolone-and -naphthyridone-carboxylic acid derivatives, process for their preparation and substituted mono-and bicyclic pyrrolidine derivatives as intermediate products for their preparation, and antibacterial and feed additives containing them
MEP53508A (en) SUBSTITUTED 3-AMINO-THIENO[2,3-b]PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING AND THEIR USES
NO20073393L (en) [1,2,4] tnazolo [4,3-A] pyridine derivatives for the treatment of hyperproliferative diseases
EP1259487B8 (en) 2-amino-nicotinamide derivatives and their use as vegf-receptor tyrosine kinase inhibitors
HUT67026A (en) 1h-imidazo [4,5-c] quinolin-4-amines pharmaceutical compositions containing the same and process for preparing thereof
MY118796A (en) 1,2,4-triazolo [4,3-b] pyrido [3,2-d] pyridazine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
EP1070710A3 (en) Dithiolan derivatives, their preparation and their therapeutic effect
WO2002055496A8 (en) Aryl piperidine and piperazine derivatives as inducers of ldl-receptor expression
JP2003533524A (en) Substituted pyrrolopyridinone derivatives effective as phosphodiesterase inhibitors
FI874709A0 (en) Process for the preparation of 2-pyridin-2-ylmethylthio and sulfinyl-1H-benzimidazole derivatives useful as medicaments
BR0211206A (en) 8-Methoxy- (1,2,4) triazolo (1,5-a) pyridine derivatives and their uses as adenosine receptor binders
AR043658A1 (en) DERIVATIVES 8-SUBSTITUTES-6,7,8,9-TETRAHYDROPIRIMIDO [1,2-A] PIRIMIDIN-4-ONA
IL175875A0 (en) Substituted 1h-pyrrolo[3,2-b, 3,2-c and 2,3-c] pyridine-2-carboxamides and related analogs as inhibitors of casein kinase i epsilon
IL88303A (en) Derivatives of 6-fluoro-7-û4-( (5-methyl-2-oxo-1,3- dioxolen-4-yl)methyl) piperazin-1-ylù-4 (1h)-oxo-1,3-thiazeto(3,2-a) quinoline-3-carboxylic acid
WO2007044050A3 (en) 1h-imidazo[4,5-d]thieno[3,2-b]pyridine based tricyclic compounds and pharmaceutical compositions comprising same
CA2137523A1 (en) One-pot process for the preparation of 3-quinolonecarboxylic acid derivatives
KR930002320A (en) 8-vinyl- and 8-ethynyl-quinolone-carboxylic acid
WO2000064874A3 (en) Heterosubstituted pyridine derivatives as pde 4 inhibitors
CN101570545A (en) Bicyclic 6-alkylidene-penems as beta-lactamase inhibitors
AU2022315201A1 (en) Inhibitors targeting ubiquitin specific protease 7 (usp7)
FR2832714B1 (en) DERIVATIVES OF 4- (OXAZOLOPYRIDIN-2-YL) -1,4-DIAZABICYCLO [3.2.2] NONANE, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
ID27509A (en) SUBSTITUTION OF PYRIDINE SUBSTITUTED-2,3 THE PROCESS OF MAKING, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THAT CONTAINS THE COMPOUND, AND THE COMPOUND
HRP20110005T1 (en) TRICYCLIC BENZOPIRAN COMPOUND AS ANTI-ARITHMIC AGENT