TH22111B - Diolefin hydrogen cyanide reaction And the formation of isomers of the non-conjugated 2-alkyl-3-mono-alkene nitrile. - Google Patents

Diolefin hydrogen cyanide reaction And the formation of isomers of the non-conjugated 2-alkyl-3-mono-alkene nitrile.

Info

Publication number
TH22111B
TH22111B TH9801002722A TH9801002722A TH22111B TH 22111 B TH22111 B TH 22111B TH 9801002722 A TH9801002722 A TH 9801002722A TH 9801002722 A TH9801002722 A TH 9801002722A TH 22111 B TH22111 B TH 22111B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
formula
alkyl
chemical formula
aryl
carbon atoms
Prior art date
Application number
TH9801002722A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH34158A (en
Inventor
ไมเคิล การเนอร์ นายเจมส์
โฟ นายโธมัส
แทม นายวิลสัน
Original Assignee
นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์
นางสาวสนธยา สังขพงศ์
นายณัฐพล อร่ามเมือง
อินวิสต้า เทคโนโลยีส์ เอสเอ อาร์แอล
Filing date
Publication date
Application filed by นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์, นางสาวสนธยา สังขพงศ์, นายณัฐพล อร่ามเมือง, อินวิสต้า เทคโนโลยีส์ เอสเอ อาร์แอล filed Critical นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์
Publication of TH34158A publication Critical patent/TH34158A/en
Publication of TH22111B publication Critical patent/TH22111B/en

Links

Abstract

DC60 (11/08/41) กระบวนการในเฟสที่เป็นของเหลวที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้น ที่มีประโยชน์ในการ ทำปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนไซยาไนด์ของไดโอลีฟิน เพื่อผลิตไนตริลที่ไม่เป็นวงแหวนชนิดไม่ คอนจูเกต และกระบวนการในเฟสที่เป็นของเหลวของการทำทำให้เกิดไอโซเมอร์ของไนตริล เหล่านั้น โดยเฉพาะอย่างยิ่งที่เป็น 3-และ/หรือ 4-โมโนอัลคีนไนตริลที่เป็นเชนตรง การ ปรับปรุงให้ดีขึ้น เกี่ยวข้องกับการดำเนินกระบวนการในขณะที่มีนิคเกิลที่มีเวเลนซีเป็นศูนย์ และ มัลติเดนเตทฟอสไฟท์ลิแกนด์ กระบวนการในเฟสที่เป็นของเหลวที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้น ที่มีประโยชน์ในการ ทำปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนไซยาไนด์ของไดโอลีฟิน เพื่อผลิตไนตริลที่ไม่เป็นวงแหวนชนิดไม่ คอนจูเกต และกระบวนการในเฟสที่เป็นของเหลวของการทำทำให้เกิดไอโซเมอร์ของไนตริล เหล่านั้น โดยเฉพาะอย่างยิ่งที่เป็น 3-และ/หรือ 4-โมโนอัลคีนไนตริลที่เป็นเชนตรง การ ปรับปรุงให้ดีขึ้น เกี่ยวข้องกับการดำเนินกระบวนการในขณะที่มีนิคเกิลที่มีเวเลนซีเป็นศูนย์ และ มัลติเดนเตทฟอสไฟท์ลิแกนด์DC60 (11/08/41) An improved liquid-phase process useful for the hydrogenation cyanide reaction of diolefins to produce non-conjugated non-ring nitriles and the liquid-phase process for isomerizing those nitriles, particularly straight-chain 3- and/or 4-monoalkene nitriles. The improvement involves operating the process in the presence of zero-valency nickel and multidentate phosphite ligands.

Claims (9)

1. กระบวนการสำหรับการทำปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนไซยาไนด์ ในเฟสที่เป็นของเหลว ของของสารไดโอลีฟิน และการทำให้เป็นไอโซเมอร์ในขั้นตอนไปของ 2-อัลคิล-3-โมโนอัลคีนไนตริล ชนิดที่ไม่คอนจูเกตที่ได้ ที่ประกอบด้วยการทำปฏิกิริยาระหว่างสารอาลิแฟติคไดโอลีฟิน ที่ไม่เป็น วงแหวนกับแหล่งของ HCN : การปรับปรุงให้ดีขึ้น ประกอบด้วยการดำเนินปฏิกิริยา (1) การเติม ไฮโดรไซยาไนด์ หรือ (2) การทำให้เป็นไอโซเมอร์ในขั้นต่อไป หรือ (3) ทั้งการเติมไฮโดร ไซยาไนด์ และการทำให้เป็นไอโซเมอร์ในขั้นต่อไป ในขณะที่มีสารผสมของสารต้นกำเนิดของสาร เร่งปฏิกิริยาที่ประกอบด้วยนิคเกิลที่เวเลนซีเป็นศูนย์ และมัลติเดนเตทฟอสไฟท์ลิแกนด์ อย่างน้อย หนึ่งชนิดที่แสดงได้ด้วยสูตร I,II,III,IV,V,VI,VII,VIII,IX หรือ X ดังที่แสดงไว้ข้างล่าง (สูตรเคมี) สูตร I (สูตรเคมี) สูตร II (สูตรเคมี) สูตร III (สูตรเคมี) สูตร IV (สูตรเคมี) สูตร V (สูตรเคมี) สูตร VI (สูตรเคมี) สูตร VII (สูตรเคมี) สูตร VIII (สูตรเคมี) สูตร IX (สูตรเคมี) สูตร X ซึ่ง แต่ละสัญลักษณ์ของ R1 ที่เป็นอิสระต่อกันนั้น คือ H, ฮาโลเจน, ไพรมารี, เซคคันดารี หรือเทอร์เซียรีไฮโดรคาร์บิล ที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม, OR3 ซึ่ง R3 คือ C1 ถึง C12 อัลคิล หรือ CO2R3' ซึ่ง R3' คือ C1 ถึง C12 อัลคิล หรือ อาริล แต่ละสัญลักษณ์ของ R2 และ R2' ที่เป็นอิสระต่อกันนั้น คือ H, ฮาโลเจน, ไพรมารี, เซค คันดารี หรือเทอร์เชียรีไฮโดรคาร์บิล ที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม, OR3 ซึ่ง R3 คือ C1 คือ C12 อัลคิล หรือ CO2R3' ซึ่ง R3' คือ C1 ถึง C12 อัลคิล หรือ อาริล เมื่อ R2 ไม่ใช่ไฮโดรเจน, R2' ไม่ สามารถอยู่ในตำแหน่งออร์โธ เมื่อเทียบกับออกซิเจน แต่ละสัญลักษณ์ของ R5 ที่เป็นอิสระต่อกันนั้น คือ H, ฮาโลเจน, ไพรมารี, เซคคันดารี หรือเทอร์เชียรีไฮโดรคาร์บิล ที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม, OR3 ซึ่ง R3 คือ C1 ถึง C12 อัลคิล หรือ CO2R3' ซึ่ง R3' คือ C1 ถึง C12 อัลคิล หรือ อาริล แต่ละสัญลักษณ์ของ R9 ที่เป็นอิสระต่อกันนั้น คือ H, ฮาโลเจน, ไพรมารี, เซคคันดารี หรือเทอร์เชียรีไฮโดรคาร์บิล ที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม, OR3 ซึ่ง R3 คือ C1 ถึง C12 อัลคิล หรือ CO2R3' ซึ่ง R3' คือ C1 ถึง C12 อัลคิล หรือ อาริล และ แต่ละสัญลักษณะของ X ที่เป็นอิสระต่อกันนั้น คือ 0 หรือ CH(R4') ซึ่ง R4' คือ H, อาริล หรือ C1 ถึง C12 อัลคิล1. A process for the liquid-phase hydrogenation cyanide addition of a diolefin and subsequent isomerization of a non-conjugated 2-alkyl-3-monoalkene nitril, involving a reaction between a non-ring aliphatic diolefin and an HCN source: an improved process involving the action of (1) hydrogenation or (2) subsequent isomerization or (3) both hydrogenation and subsequent isomerization, in the presence of a mixture of catalyst-containing zero-valence nickel-containing precursors and at least one multidentate phosphite ligand represented by the formula I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, or X as shown below (chemical formulas): Formula I (chemical formula), Formula II (chemical formula), Formula III (chemical formula), Formula IV (chemical formula), Formula V (chemical formula), Formula VI (chemical formula), Formula VII (chemical formula), Formula VIII (chemical formula), Formula IX (chemical formula), Formula X. Each independent symbol of R1 is H, a halogen, primary, secondary, or tertiary hydrocarb containing 1 to 12 carbon atoms, OR3 where R3 is C1 to C12 alkyl, or CO2R3' where R3' is C1 to C12 alkyl or aryl. Each independent symbol of R2 and R2' is H, a halogen, primary, secondary, or tertiary hydrocarb containing 1 to 12 carbon atoms, OR3 where R3 is C1 to C12 alkyl, or CO2R3' where R3' is C1 to C12 alkyl or aryl. C1 to C12 alkyl or aryl when R2 is not hydrogen, R2' cannot be in the ortho position relative to oxygen. Each independent symbol of R5 is H, halogen, primary, secondary, or tertiary hydrocarbil with 1 to 12 carbon atoms, OR3 where R3 is C1 to C12 alkyl, or CO2R3' where R3' is C1 to C12 alkyl or aryl. Each independent symbol of R9 is H, halogen, primary, secondary, or tertiary hydrocarbil with 1 to 12 carbon atoms, OR3 where R3 is C1 to C12 alkyl, or CO2R3' where R3' is C1 to C12 alkyl or aryl. And each independent symbol of X is 0 or CH(R4'), where R4' is H, aryl, or C1 to C12 alkyl. 2. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งสารไดโอลีฟินนั้นประกอบด้วยไดโอลีฟิน ชนิดที่ คอนจูเกตที่มีคาร์บอน ตั้งแต่ 4 ถึง 10 อะตอม2. The process of claim 1, in which diolefins are composed of conjugated diolefins with 4 to 10 carbon atoms. 3. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 1 หรือ 2 ซึ่งกระบวนการดังกล่าวได้รับการดำเนินงาน เป็นแบบทีละชุดหรือแบบต่อเนื่อง3. The process of claim 1 or 2, where the process is carried out sequentially or continuously. 4. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 3 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งสารไดโอลีฟินนั้น คือ 1,3- บิวทาไดอีน, ซิส-2,4-เฮกซาไดอีน, ทรานส์-2,4-เฮกซาไดอีน, ซิส-1,3-เพนทาไดอีน และทรานส์- 1,3-เพนตาไดอีน4. The process of any one of the three claims, in which the diolefin compounds are 1,3-butadiene, cis-2,4-hexadiene, trans-2,4-hexadiene, cis-1,3-pentadiene, and trans-1,3-pentadiene. 5. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 4 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งกระบวนการดังกล่าวได้รับ การดำเนินงานที่อุณหภูมิอยู่ในช่วง ตั้งแต่ 0 องศาเซลเซียส ถึง 150 องศาเซลเซียส5. Any of the processes under claims 1 through 4 are carried out at temperatures ranging from 0°C to 150°C. 6. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งอัตราส่วนโดยโมลของ HCN ต่อสารต้นกำเนิดของสารเร่งปฏิกิริยาอยู่ระหว่าง 100:1 ถึง 5,000 : 16. Any one of the processes under claims 1 through 5 in which the molar ratio of HCN to catalyst source is between 100:1 and 5,000:1. 7. สารผสมที่ประกอบด้วยมัลติเดนเตทฟอสไฟท์ลิแกนด์ ที่เลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบ ด้วยสารสูตร I,II,III,IV,VI,VII,VIII, และ X ดังที่ถูกอธิบายในข้อถือสิทธิที่ 17. A mixture of selected multidentate phosphite ligands from groups comprising formulations I, II, III, IV, VI, VII, VIII, and X as described in Claim 1. 8. สารผสมของข้อถือสิทธิที่ 7 ยังประกอบด้วยนิกเกิลที่มีเวเลนซีเป็นศูนย์8. The composition of claim 7 also includes nickel with zero valence. 9. สารผสมที่ประกอบด้วยมัลติเดนเตทฟอสไฟท์ลิแกนด์และนิกเกิลที่มีเวเลนซีเป็นศูนย์ ซึ่งมัลติเดนเตทฟอสไฟท์ลิแกนด์ ที่มีสูตรเป็นสูตร V ดังที่ถูกอธิบายในข้อถือสิทธิที่ 19. A mixture of multidentate phosphite ligands and nickel with zero valence, where the multidentate phosphite ligand has the formula V as described in Claim 1.
TH9801002722A 1998-07-16 Diolefin hydrogen cyanide reaction And the formation of isomers of the non-conjugated 2-alkyl-3-mono-alkene nitrile. TH22111B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH34158A TH34158A (en) 1999-07-30
TH22111B true TH22111B (en) 2007-07-04

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100545279B1 (en) Hydrocyanation of Diolefins and Isomerization of Nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles
TW315370B (en)
US6020516A (en) Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles
JP3959111B2 (en) Diolefin hydrocyanation and non-conjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitrile isomerization
JP2925746B2 (en) Improved process for hydrocyanation of diolefins and isomerization of non-conjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitrile
TW570839B (en) Ni(0)-containing catalyst system
RU2228329C2 (en) Method for preparing mixtures of monoolefinic mononitriles
KR100330387B1 (en) Ethylenically unsaturated organic compound hydrocyanation method
JPH09505586A (en) Process for the hydrocyanation of monoolefins and catalyst composition therefor
MXPA02003764A (en) Phosphites.
GB1454865A (en) Preparation of zerovalent nickel complexes from elemental nickel
TW200303790A (en) Phosphonite ligands and their use in hydrocyanation
EP1214289A1 (en) Multidentate phosphite ligands and catalytic compositions containing same
JP4187534B2 (en) Vapor-phase catalytic hydrocyanation of diolefin compounds using copper catalyst
US5763669A (en) Process for the preparation of ruthenium complexes and their in situ use as hydrogenation catalysts
US4254059A (en) Process for hydrogenation of nitriles
KR20040048948A (en) Phosphinites
TH34158A (en) Diolefin hydrogen cyanide reaction And the formation of isomers of the non-conjugated 2-alkyl-3-mono-alkene nitrile.
TH22112B (en) Diolefin hydrogen cyanide hydrogenation and isomerization of diolefin 2-alkyl-3-mono-alkene, non-conjugated types of nitriles.
TH34159A (en) Diolefin hydrogen cyanide hydrogenation and isomerization of diolefin 2-alkyl-3-mono-alkene, non-conjugated types of nitriles.
CA2186351C (en) Bidentate phosphite and nickel catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins
TH25663A (en) Improved processes for the hydrocyanation diolefin method and the non-conjugated 2α-alkyl-3-monoalkenitrile isomerization method.
TWI262923B (en) Process to prepare a multidentate phosphine compound
TH20498B (en) Process modified for hydrocyanation method Diolefin and isomerization method, sunnon conjugated. 2-alkyl-3-mono-alkene, nitrile
TH67013B (en) Multidentate phosphite ligands, catalyst components containing ligands, and the catalyst process that utilizes such catalyst components.