TH23851C3 - อนุพันธ์ 2-ฟีนิลพิราน-4-โอน - Google Patents

Abstract

DC60 (05/11/50) อนุพันธ์ 2-ฟีนิลพิราน-4-โอนของสูตร (I) (สูตรเคมี) (I) โดยที่ : R1 หมายถึง อัลคิลหรือหมู่-NR4R5 โดยที่ R4 และ R5 แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกันหมายถึง ไฮโดรเจนอะตอมหรือหมู่อัลคิล; R2 หมายถึง, อัลคิล, C3-C7 ไซโคลอัลคิล, พิริดิล, ไธอีนิล, แนพธิล, เทตทระไฮโดรแนพธิล หรือหมู่อินดานิล, หรือหมู่ฟินิลซึ่งอาจมีหมู่แทนที่หรือไม่มีหมู่แทนที่โดยหนึ่งหรือมากกว่าของ อะตอมฮาโลเจนหรืออัลดิล, ไตรฟลูออโรเมธิล, ไฮดรอกซี, อัลคอกซี, เมธิลไธโอ, อะมิโน, โมโน- หรือไดอัลคิลอะมิโน, ไฮดรอกซีอัลคิลหรือหมู่ไฮดรอกซีคาร์บอนิล R3 หมายถึง หมู่เมธิล, ไฮดรอกซีเมธิล, อัลคอกซีเมธิล, C3-C7 ไซโคลเมธิล, เบนซิลออกซี เมธิล, ไฮดรอกซีคาร์บอนิล, ไนไตร์ล; ไตรฟลูออโรเมธิลหรือไดฟลูออโรเมธิล หรือหมู่ CH2-R6 โดยที่ R6 หมายถึง หมู่อัลคิล; และ X หมายถึง พันธะเดี่ยว, ออกซิเจนอะตอม, ซัลเฟอร์อะตอม หรือหมู่เมธิลีน; หรือเกลือซึ่งยอมรับได้ในทางเภสัชภัณฑ์ของอนุพันธ์นี้, กระบวนการสำหรับการผลิตและ อินเทอร์มีเดียตสังเคราะห์ซึ่งถูกใช้ในกระบวนการดังกล่าว, สารผสมทางเภสัชกรรมซึ่งมี สารเหล่านี้และการใช้สารเหล่านี้ในการรักษาทางการแพทย์ อนุพันธ์ 2-ฟีนิลพิราน-4-โอนของสูตร (I) : (สูตรเคมี) (I) โดยที่ : R1 หมายถึง อัลคิลหรือหมู่-NR4R5 โดยที่ R4 และ R5 แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกันหมายถึง ไฮโดรเจนอะตอมหรือหมู่อัลคิล; R2 หมายถึง, อัลคิล, C3-C7 ไซโคลอัลคิล, พิริดิล, ไธอีนิล, แนพธิล, เทตทระไฮโดรแนพธิล หรือหมู่อินดานิล, หรือหมู่ฟินิลซึ่งอาจมีหมู่แทนที่หรือไม่มีหมู่แทนที่โดยหนึ่งหรือมากกว่าของ อะตอมฮาโลเจนหรืออัลดิล, ไตรฟลูออโรเมธิล, ไฮดรอกซี, อัลคอกซี, เมธิลไธโอ, อะมิโน, โมโน- หรือไดอัลคิลอะมิโน, ไฮดรอกซีอัลคิลหรือหมู่ไฮดรอกซีคาร์บอนิล R3 หมายถึง หมู่เมธิล, ไฮดรอกซีเมธิล, อัลคอกซีเมธิล, C3-C7 ไซโคลเมธิล, เบนซิลออกซี เมธิล,ไฮดรอกซีคาร์บอนิล, ไนไตร์ล; ไตรฟลูออโรเมธิลหรือไดฟลูออโรเมธิล หรือหมู่ CH2-R6 โดยที่ R6 หมายถึง หมู่อัลคิล; และ X หมายถึง พันธะเดี่ยว, ออกซิเจนอะตอม, ซัลเฟอร์อะตอม หรือหมู่เมธิลีน; หรือเกลือซึ่งยอมรับได้ในทางเภสัชภัณฑ์ของอนุพันธ์นี้, กระบวนการสำหรับการผลิตและ อินเทอร์มีเดียตสังเคราะห์ซึ่งถูกใช้ในกระบวนการดังกล่าว, สารผสมทางเภสัชกรรมซึ่งมี สารเหล่านี้และการใช้สารเหล่านี้ในการรักษาทางการแพทย์: สิทธิบัตรยา

Claims (5)

1. สารประกอบของสูตร (I) : สูตรเคมี (I) โดยที่ R1 หมายถึง อัลคิลหรือหมู่-NR4R5 โดย R4 และ R5 แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกันหมายถึง ไฮโดรเจนอะตอมหรือหมู่อัลคิล; R2 หมายถึง อัลคิล, C3-C7 ไซโคลอัลคิล, พิริดิล, ไธอีนิล, แนพธิล, เทตทระไฮโดรแนพธิล หรือหมู่อินดานิล, หรือหมู่ฟินิลซึ่งอาจมีหมู่แทนที่หรือไม่มีหมู่แทนที่โดยหนึ่งหรือมากกว่าของ อะตอมฮาโลเจนหรืออัลคิล, ไตรฟลูออโรเมธิล, ไฮดรอกซี, อัลคอกซี, เมธิลไธโอ, อะมิโน, โมโน- หรือไดอัลคิลอะมิโน, ไฮดรอกซีอัลคิลหรือหมู่ไฮดรอกซีคาร์บอนิล R3 หมายถึง หมู่เมธิล, ไฮดรอกซีเมธิล, อัลคอกซีเมธิล, C3-C7 ไซโคลอัลคอกซิเมธิล, เบนซิล ออกซีเมธิล, ไฮดรอกซีคาร์บอนิล, ไนไตร์ล; ไตรฟลูออโรเมธิลหรือไดฟลูออโรเมธิล หรือหมู่ CH2-R6 โดย R6 หมายถึง หมู่อัลคิล; และ X หมายถึง พันธะเดี่ยว, ออกซิเจนอะตอม, ซัลเฟอร์อะตอม หรือหมู่เมธิลีน; หรือเกลือซึ่งยอมรับได้ในทางเภสัชภัณฑ์ของสารประกอบนี้

2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 โดยที่ R1 หมายถึง หมู่อัลคิลชนิดไม่มีหมู่แทนที่หรือ NH2, R2 หมายถึง อัลคิลชนิดกิ่งแขนง, C3-C7 ไซโคลอัลคิล, แนพธิล, เทตทระไฮโดรแนพธิล, หรือ หมู่อินดานิล, หมู่ฟีนิลชนิดไม่มีหมู่แทนที่หรือหมู่ฟีนิลชนิดมีหมู่แทนที่โดยหนึ่งหรือมากกว่าของ อะตอมฮาโลเจน, หมู่อัลคิล และ/หรือหมู่อัลคอกซี, R3 หมายถึง หมู่อัลคิลชนิดไม่มีหมู่แทนที่, หมู่ไนไตรล์, หมู่ไฮดรอกซีเมธิล, หมู่เมธอกซีเมธิล, หมู่ไดฟลูออโรเมธิลหรือหมู่ไฮดรอกซิคาร์บอนิล และ X หมายถึง พันธะเดี่ยว, ออกซิเจนอะตอมหรือหมู่เมธิลีน

3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 หรือ 2, โดยที่ R1 หมายถึง หมู่เมธิล, R2 หมายถึง หมู่ฟีนิลชนิดไม่มีหมู่แทนที่หรือหมู่ฟีนิลชนิดมีหมู่แทนที่โดย 1, 2 หรือ 3 หมู่แทนที่เป็นอิสระต่อกัน ถูกเลือกจากอะตอมฮาโลเจน, หมู่เมธอกซีและหมู่เมธิลและ R3 หมายถึง หมู่เมธิล, หมู่เมธอกซีเมธิล หรือหมู่ไดฟลูออโรเมธิล 4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 3 ข้อใดข้อหนึ่งโดยที่ R2 หมายถึง หมู่ฟีนิล ชนิดที่มีหมู่แทนที่โดย 1, 2 หรือ 3 หมู่แทนที่เป็นอิสระต่อกันถูกเลือกจากอะตอมฮาโลเจน, หมู่เมธอกซีและหมู่เมธิล, หนึ่งในหมู่แทนที่อยู่บนตำแหน่ง 4 5. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 3 ข้อใดข้อหนึ่งโดยที่ R2 หมายถึง หมู่ฟีนิลชนิด ที่มีหมู่แทนที่โดยหนึ่งหรือสองอะตอมฮาโลเจนอย่างน้อยที่สุดหนึ่งในหมู่เหล่านี้อยู่บนตำแหน่ง 4 หรือตำแหน่ง 2 6. 3-(4-ฟลูออโรฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(2-ฟลูออโรฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(4-คลอโรฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(4-โบรโมฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(2,4-ไดฟลูออโรฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(3,4-ไดคลอโรฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(3-คลอโร-4-เมธิลฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิล-3-ฟีนอกซีพิราน-4-โอน, 3-(4-ฟลูออโรฟีนอกซี)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(2-ฟลูออโรฟีนอกซี)-2-(มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(4-คลอโรฟีนอกซี)-2-(มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(2-คลอโรฟีนอกซี)-2-(มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(4-โบรโมฟีนอกซี)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิล-3-(4-เมธิลฟีนอกซี)พิราน-4-โอน, 3-(2,4-ไดฟลูออโรฟีนอกซี) -2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล) -6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(2,5-ไดฟลูออโรฟีนอกซี)-2-(มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(4-คลอโรฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธอกซีเมธิลพิราน-4-โอน, 3-(4-คลอโรฟีนิล)-6-ไดฟลูออโรเมธิล-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)พิราน-4-โอน, หรือเกลือที่ยอมรับได้ในทางเภสัชภัณฑ์ของสารประกอบ 7. กระบวนการสำหรับการเตรียมสารประกอบของสูตร (I) ดังกำหนดในข้อถือสิทธิ ก่อนหน้านี้ข้อใดข้อหนึ่งโดยกระบวนการประกอบรวมด้วย (a) โดยที่ R1 หมายถึง หมู่อัลคิลหรือหมู่ -NR4R5 โดย R4 และ R5 แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกัน หมายถึงหมู่อัลคิล, R3 หมายถึง หมู่เมธิลและ R2 และ X หมายถึงดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง, การทำปฏิกิริยาอนุพันธ์คาร์บอนิลของสูตร (III) : สูตรเคมี (III) โดยที่ R1a หมายถึง หมู่อัลคิลหรือหมู่ -NR4aR5a โดย R4a และ R5a แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกัน หมายถึงหมู่อัลคิล, และ R2 และ X หมายถึงดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง, กับ ส่วนเกินพอของแอนไฮดรัสอะซีติกเอซิดและกรดโพลิฟอสฟอริกที่อุณหภูมิจาก 100 ํซ. ถึง 150 ํซ (b) โดยที่ R1 หมายถึง หมู่อัลคิล, R3 หมายถึง หมู่เมธิล, X ถูกกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งโดยมีเงื่อนไขที่ว่า X หมายถึงหมู่อื่นนอกจากอะตอมซัลเฟอร์ และ R2 ถูกกำหนดใน ข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง, การทำปฏิกิริยาอนุพันธ์เมอร์แคปโตของสูตร (VIII) : สูตรเคมี (VIII) โดยที่ R1b หมายถึง หมู่อัลคิล, X หมายถึง ดังกำหนดสำหรับ X ในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งโดยมีเงื่อนไขว่า X หมายถึงหมู่อื่น นอกจากอะตอมซัลเฟอร์ และ R2 ถูกกำหนดใน ข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งกับสารออกซิไดซ์ (c) โดยที่ R1 หมายถึง หมู่ -NR4R5 , R3 หมายถึง หมู่เมธิลและ R2, R4, R5 และ X, หมายถึง ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง, การทำปฏิกิริยาอนุพันธ์คลอโรซัลโฟนิลของ สูตร (X) : สูตรเคมี (X) โดยที่ R2 และ X หมายถึง ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งกับเอมีนของ สูตร (XI) : R4-NH-R5 (XI) โดยที่ R4 และ R5 หมายถึง ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง ; หรือ (d) โดยที่ R1 หมายถึง หมู่-NR4R5 โดย R4 และ R5 หมายถึง ไฮโดรเจน, R3 หมายถึงหมู่เมธิล และ R2 และ X หมายถึง ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง, โดยดีเบนซิเลชันของ อนุพันธ์ N,N-ไดเบนซิลที่สอดคล้องกันของสูตร (XIV) : สูตรเคมี (XIV) โดยที่ R2 และ X หมายถึง ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง 8. การใช้สารประกอบของสูตร (III) : (สูตรเคมี) (III) โดยที่ R1a หมายถึง หมู่อัลคิลหรือหมู่ -NR4aR5a โดย R4a และ R5a แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกัน หมายถึงหมู่อัลคิล, และ R2 และ X หมายถึง ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง ในการเตรียมสารประกอบของสูตร (I) ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 6 ข้อใดข้อหนึ่ง 9. การใช้ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 8 โดยที่ Rla หมายถึง หมู่เมธิล, X หมายถึง ออกซิเจนอะตอม และ R2 ถูกเลือกจากฟีนิล, 4-ฟลูออโรฟีนิล, 2-ฟลูออโรฟีนิล, 4-คลอโรฟีนิล, 2-คลอโรฟีนิล, 4-โบรโม ฟีนิล, 4-เมธิลฟีนิล, 2,4-ไดฟลูออโรฟีนิล, 3,4-ไดฟลูออโรฟีนิล, 2,5-ไดฟลูออโรฟีนิล, 2,6-ไดฟลูออ โรฟีนิล, 3,4-ไดคลอโรฟีนิล, 2,6-ไดคลอโรฟีนิล, 4-คลอโร-3-เมธิลฟีนิล, 2,3,6-ไตรคลอโรฟีนิล, และ 2,4,6-ไตรคลอโรฟีนิล 1 0. การใช้สารประกอบของสูตร (VI) : (สูตรเคมี) (VI) โดยที่ R1a หมายถึง อัลคิล หรือหมู่ -NR4a R5a โดย R4a และ R5a แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกัน หมายถึงหมู่อัลคิล, Xb หมายถึง ดังกำหนดสำหรับ X ในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งโดยมีเงื่อนไข ที่ว่า X หมายถึงหมู่อื่นนอกจากอะตอมซัลเฟอร์และ R2 หมายถึงดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง ในการเตรียมสารประกอบของสูตร (I) ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 6 ข้อใด ข้อหนึ่ง 1 1. การใช้ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 10 โดย Rla หมายถึง หมู่เมธิล, X หมายถึง อะตอมออกซิเจน และ R2 ถูกเลือกจาก ฟีนิล, 4-ฟลูออโรฟีนิล, 2-ฟลูออโรฟีนิล, 4-คลอโรฟีนิล, 2-คลอโรฟีนิล, 4-โบรโมฟีนิล, 4-เมธิลฟีนิล, 2,4-ไดฟลูออโรฟีนิล, 3,4-ไดฟลูออโรฟีนิล, 2,5-ไดฟลูออโรฟีนิล, 2,6-ไดฟลูออโรฟีนิล, 3,4-ไดคลอโรฟีนิล, 2,6-ไดคลอโรฟีนิล, 4-คลอโร-3-เมธิลฟีนิล, 2,3,6- ไตรคลอโรฟีนิล, และ 2,4,6-ไตรคลอโรฟีนิล 1 2. การใช้สารประกอบของสูตร (XVI) : สูตรเคมี (XVI) โดยที่ R1 และ R2 หมายถึง ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งใน การเตรียมสารประกอบของสูตร (I) ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งโดย R3 หมายถึง หมู่อื่นนอกจากหมู่เมธิล 1 3.สารผสมทางเภสัชภัณฑ์ซึ่งประกอบรวมด้วยสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 6 ข้อใดข้อหนึ่งหรือเกลือซึ่งยอมรับได้ในทางเภสัชภัณฑ์ของสารประกอบนี้ในของผสมร่วมกับตัวพา หรือสารทำให้เจือจางซึ่งยอมรับได้ในทางเภสัชภัณฑ์ 1

4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 6 ข้อใดข้อหนึ่ง หรือสารผสมตามข้อถือสิทธิข้อที่ 13 สำหรับใช้ในวิธีการของการรักษาร่างกายคนหรือสัตว์ โดยการรักษาโรค 1

5. การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 6 ข้อใดข้อหนึ่งหรือสารผสมตาม ข้อถือสิทธิข้อที่ 13 ในการผลิตยารักษาโรคสำหรับใช้ในการรักษาอาการเจ็บปวด, ไข้หรือการอักเสบ, เพื่อการยับยั้งการหดตัวของกล้ามเนื้อเรียบที่เกิดจากพรอสตานอยด์หรือสำหรับการป้องกันมะเร็ง ลำไส้หรือโรคประสาทเสื่อม