TH30189A - อนุพันธ์ของอะมิโนเฟนิล คีโตน และวิธีการสำหรับเตรียมอนุพันธ์ของมัน - Google Patents

Abstract

DC60 (19/12/40) การประดิษฐ์นี้ให้อนุพันธ์ของ O-อะมิโนเฟนิล คีโตน ซึ่งใช้เป็นสารตัวกลางในการผลิตสาร กำจัดวัชพืชของสารประกอบซัลฟาโมอิลยูเรีย, ซึ่งได้แก่สารกำจัดวัชพืชที่ใช้กับธัญพืชเฉพาะชนิด (crop selective herbicide) 1-[[O-(ไซโคโพรพิลคาร์บอนิล)เฟนิล]-ซัลฟาโมอิล]-3-(4,6-ไดเมทธอกซิ-2- พิริมิดินิล)ยูเรีย และการประดิษฐ์ยังให้วิธีการเตรียมสารตัวกลางดังกล่าวอีกด้วย การประดิษฐ์นี้ให้อนุพันธ์ของ o-อะมิโนเฟนิล คีโตน ซึ่งเป็นสารตัวกลางในการผลิตสารกำจัดวัชพืชของสารประกอบ ซัลฟาโมอิลยูเรีย, ซึ่งได้แก่สารกำจัดวัชพืชที่ใช้กับ ธัญพืชเฉพาะชนิด (crop selective herbicide) 1-[[o-(ไซโค โพรพิลคาร์บอนิล)เฟนิล]-ซัลฟาโมอิล]-3-(4,6-ไดเมทธอก ซิ-2-พิริมิดินิล)ยูเรีย และการประดิษฐ์ยังให้วิธีการ เตรียมสารตัวกลางดังกล่าวอีกด้วย

Claims (10)

1. สารประกอบตามสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R คือ โซ่ตรงหรือโซ่กิ่งของ C1-C6 แอลคิลหรือเฟนิล ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วย C1-C3 แอลคิล, C1-C3 แอลคอกซิ, คลอรีนหรือโบรมีน; R1 คือ ไฮโดรเจน, ไซยาโน, ไนโตร, เฮโลเจน, ฟอร์มิล, C1-C4 แอลคิล ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่หรือมากกว่าของเฮโล เจน, C1-C3 แอลคอกซิ, C1-C3 แอลคิลไทโอ, C1-C3 แอลคิลซัลฟิ นิลหรือหมู่ C1-C3 แอลคิลซัลโฟนิล, C1-C4 แอลคอกซิ ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่หรือมากกว่า ของเฮโลเจน, C1-C3 แอลคอกซิ, C1-C3 แอลคิลไทโอ, C1-C3 แอลคิลซัลฟินิลหรือหมู่ C1-C3 แอลคิลซัลโฟนิล, C1-C4 แอลคิลไทโอ ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่หรือมากว่า ของเฮโลเจน, C1-C3 แอลคอกซิ, C1-C3 แอลคิลไทโอ, C1-C3 แอลคิลซัลฟินิลหรือหมู่ C1-C3 แอลคิลซัลโฟนิล, C1-C4 แอลคิลัลฟินิล ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่หรือมาก กว่าของเฮโลเจน, C1-C3 แอลคอกซี, C1-C3 แอลคิลไทโอ, C1-C3 แอลคิลซัลฟินิล หรือหมู่ C1-C3 แอลคิลซัลโฟนิล, C1-C4 แอลคิลซัลโฟนิล ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่หรือ มากกว่าของเฮโลเจน, C1-C3 แอลคอกซิ, C1-C3 แอลคิลไทโอ, C1-C3 แอลคิลซัลฟินิล หรือหมู่ C1-C3 แอลคิลซัลโฟนิล, C1-C4 แอลคิลคาร์บอนิล ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่หรือ มากกว่าของเฮโลเจน, C1-C3 แอลคอกซิ, C1-C3 แอลคิลไทโอ, C1-C3 แอลคิลซัลฟินิลหรือหมู่ C1-C3 แอลคิลซัลโฟนิล C1-C4 แอลคอกซิคาร์บอนิล ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่ หรือมากกว่าของเฮโลเจน หรือหมู่ C1-C3 แอคอกซิ, ได (C1-C4 แอลคิล) อะมิโน ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่ หรือมากกว่าของเฮโลเจนหรือหมู่ C1-C3 แอลคอกซิ, ได (C1-C4 แอลคิล) อะมิโนคาร์บอนิล ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วย หนึ่งหมู่หรือมากกว่าของเฮโลเจนหรือหมู่ C1-C3 แอลคอกซิ, ได (C1-C4 แอลคิล) อะมิโนซัลโฟนิล ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วย หนึ่งหมู่หรือมากกว่าของเฮโลเจนหรือหมู่ C1-C3 แอลคอกซิ,หรือวงของเฮทเทอโรไซคลิกที่มีคาร์บอน 2 ถึง 6 อะตอม และ ไนโตรเจน 1 ถึง 3 อะตอม, อะตอมของออกซิเจนหรือซัลเฟอร์ และ แทนที่บนอะตอมของคาร์บอนด้วยหนึ่งหมู่หรือมากกว่าของเฮโล เจน, C1-C4 แอลคิล หรือหมู่ C1-C4 เฮโลแอลคิล; X คือ -(CH2)3-Y, ไซโคลโพรพิลหรือเตตระไฮโดร-2-ออกโซ-3-ฟู โรอิล; และ Y คือ คลอรีน, โบรมีนหรือไฮดรอกซิ: หรือเกลือของกรดเหล่า นี้ที่เพิ่มขึ้นมา

2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจนและ R คือ เมทธิลหรือ o-โทลิล

3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 2 ซึ่ง X คือ ไซโคลโพรพิล, -(CH2)3-Y, หรือเตตระไฮโโร-2-ออกโซ-3-ฟูโรอิล

4. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบสูตร A (สูตรเคมี) ซึ่งมีลักษณะเฉพาะโดย: i) ทำปฏิกิริยาสารประกอบตามสูตร B (สูตรเคมี) กับสารประกอบตามสูตร C (สูตรเคมี) โดยมีด่างและตัวทำละลายอินทรีย์เพื่อทำให้เกิดสารผสมของสาร ประกอบตามสูตร D และสูตร E (สูตรเคมี) ii) แยกสารประกอบ E โดยการไฮโดรไลซิสหรือการตกผลึก; iii) ทำปฏิกิริยาสารประกอบ E กับ HCI เข้มข้น โดยมีตัวทำละ ลายอินทรีย์เพื่อทำให้เกิดสารประกอบตามสูตร F (สูตรเคมี) iv) ปรับสภาพสารประกอบ F ด้วยสารละลายด่างที่อุณหภูมิที่ สูงขึ้น v) แยกสารประกอบตามสูตร G (สูตรเคมี) ซึ่งสูตร E ถึง G, และ R และ R1 ได้นิยามไว้แล้วในข้อถือ สิทธิ 1: vi) ทำปฏิกิริยาสารประกอบ G กับกรดแก่; vii) แยกสารประกอบตามสูตร H (สูตรเคมี) viii) ทำปฏิกิริยาสารประกอบ H กับ HCI เพื่อให้เกิดสาร ประกอบ A

5. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 4 ซึ่งในด่างในขั้นที่ 1 คือ แมกนีเซียม เอทธอกไซด์ และตัวทำละลายอินทรีย์คือโทลูอีน; ตัวทำละลายอินทรีย์ในขั้นที่ 3 คือโทลูอีน; ด่างในขั้นที่ 5 คือ NaOH; และกรดแก่ในขั้นที่ 6 คือ ซัลฟิวริก แอซิค

6. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 5 ที่มีสารประกอบตามสูตร B ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน

7. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 5 ที่มีสารประกอบตามสูตร B ซึ่ง R คือ o-โทลิลหรือเมทธิล

8. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 6 ซึ่งประกอบด้วยการทำ ปฏิกิริยาสารประกอบตามสูตร A กับด่างเพื่อเตรียม o-อะมิ โนเฟนิล ไซโคลโพรพิล คีโตน

9. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบซัลฟาโมอิลยูเรียตามสูตร K (สูตรเคมี) ซึ่ง Z คือ N หรือ CR3 R2 คือไฮโดรเจน ฮาโลเจน, C1-C4 แอลคิล ซึ่งอาจถูกแทนที่ ด้วยหนึ่งหมู่หรือมากกว่าของเฮโลเจนหรือหมู่ C1-C4 แอลคอกซิ ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่หรือมากกว่า ของเฮโลเจนหรือหมู่ C1-C3 แอลคอกซิ, C1-C4 แอลคิลไทโอ ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่หรือมาก กว่าของเฮโลเจนหรือหมู่ C1-C3 แอลคอกซิ, C1-C4 แอลคิลซัลฟินิล ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่หรือ มากกว่าของเฮโลเจนหรือหมู่ C1-C3 แอลคอกซิ, C1-C4 แอลคิลซัลโฟนิล ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่หรือ มากกว่าของเฮโลเจนหรือหมู่ C1-C3 แอลคอกซิ, หรือ C1-C4 แอลคิลอะมิโนหรือได (C1-C4 แอลคิล) อะมิโนแต่ละหมู่ แอลคิล ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่หรือมากว่าของเฮโลเจน หรือหมู่ C1-C3 แอลคอกซิ; R3 คือไฮโดรเจนหรือเฮโลเจน; และ R4 คือไฮโดรเจน, C1-C4 แอลคิล ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่ง หมู่หรือมากกว่าของเฮโลเจนหรือหมู่ C1-C3 แอลคอกซิ, C1-C4 แอลคอกซิ ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่หรือมากกว่า ของเฮโลเจนหรือหมู่ C1-C3 แอลคอกซี, C1-C4 แอลคิลไทโอ ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่หรือมาก กว่าของเฮโลเจนหรือหมู่ C1-C3 แอลคอกซี, C1-C4 แอลคิลซัลฟินิล ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่หรือ มากกว่าของเฮโลเจนหรือหมู่ C1-C3 แอลคอกซี, C1-C4 แอลคิลซัลโฟนิล ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่หรือ มากกว่าของเฮโลเจนหรือหมู่ C1-C3 แอลคอกซี, หรือ C1-C4 แอลคิลอะมิโนหรือได (C1-C4 แอลคิล) อะมิโนแต่ละหมู่ แอลคิล ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่หรือมากกว่าของเฮโล เจนหรือหมู่ C1-C3 แอลคอกซิ, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะโดย: i) ดีไฮโดรโลจิเนชันสารประกอบตามสูตร A (สูตรเคมี) ii) ทำปฏิกิริยา o-(อะมิโนเฟนิล) ไซโคโพรพิล คีโตนดังกล าวกับสารประกอบ 2-อะมิโนแอริลตามสูตร L (สูตรเคมี) และคลอโรซัลโฟนิล ไอโซไซยาเนต, โดยมีไตรเอทธิล แอมมีน และ ตัวทำละลายเพื่อให้ได้สารประกอบซัลฟาโมอิลยูเรียตามสูตร K ที่ต้องการ

10. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 9 สำหรับเตรียมสารประกอบตาม สูตร K ซึ่ง Z คือ CR3;R1 และ R3 คือไฮโดรเจนแต่ละหมู่ : และ R2 และ R4 คือเมทธอกซิแต่ละหมู่ (ข้อถือสิทธิ 10 ข้อ, 6 หน้า, 0 รูป)