TH31471A - A replacement type of pyrool. - Google Patents

A replacement type of pyrool.

Info

Publication number
TH31471A
TH31471A TH9701002714A TH9701002714A TH31471A TH 31471 A TH31471 A TH 31471A TH 9701002714 A TH9701002714 A TH 9701002714A TH 9701002714 A TH9701002714 A TH 9701002714A TH 31471 A TH31471 A TH 31471A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
alkyl
group
hydrogen atom
groups
compounds
Prior art date
Application number
TH9701002714A
Other languages
Thai (th)
Inventor
มารีย์ ฮูยิน นางดอนนา
ดัลตั้น ไคธ์ นายเดนนิส
Original Assignee
นายธเนศ เปเรร่า
นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า
เอฟฮอฟฟ์ แมนน์ ลาโรช เอจี
Filing date
Publication date
Application filed by นายธเนศ เปเรร่า, นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า, เอฟฮอฟฟ์ แมนน์ ลาโรช เอจี filed Critical นายธเนศ เปเรร่า
Publication of TH31471A publication Critical patent/TH31471A/en

Links

Abstract

DC60 (18/07/40) สารประกอบที่มีสูตรดังนี้ : (สูตรเคมี) I ซึ่ง R1 และ R1' ซึ่งอิสระต่อกัน, เป็นหมู่ อัลคิล, อาริล, อัลคินิล หรืออัลไคนิล; R2 และ R2 ซึ่งอิสระต่อกัน, เป็น ไฮโดรเจนอะตอม หรือหมู่อัลคิล ; R4, R5, R6 และ R7 ซึ่งอิสระต่อกัน, เป็นหมู่ (สูตรเคมี), CO2R9, CH2OR10, CHO, CH2NR11R12, CON(13)2, ไฮโดรเจน, ฮาโลเจน, ไซยาโน, อัลคิล, ไฮดรอกซี, อัลคอกซี, อาริลอกซี, เฮโลอัลคิล, ไนโตร, อะมิโน, อะซิลามิโน, อา ราลคิลอกซี, โมโนอัลคิลามิโน, ไดอัลคิลามิโน, อัลคิลไธโอ, อัลคิลซัลฟินิล หรือ อัลคิลซัลโฟนิล, โดย มีข้อแม้ว่า อย่างน้อยที่สุดหนึ่งหมู่ของหมู่ R4, R5, R6 หรือ R7 เป็น : ไซยาโน, (สูตรเคมี), CO2R9, CH2OR10, CH2NR11R12, CHO หรือ CON(R13)2; R8 เป็นหมู่ อัลคิล, อาราลคิล หรือ อาริล; R9 เป็นหมู่ อัลคิล, อาราลคิล หรือ อาริล; R10 เป็นไฮโดรเจนอะตอม, หมู่อัลคิล, อาราลคิล หรือ อาริล; R11 และ R12 ซึ่งอิสระต่อกัน, เป็นไฮโดรเจนอะตอม, หมู่ อัลคิล อาริล, อาราลคิล หรือ อะซิล; R13 เป็นไฮโดรเจนอะตอม, หมู่อัลคิล, อาริล หรือ อาราลคิล; และ หมู่ใดหมู่หนึ่งของ X และ Y หมายถึงออกซิเจนอะตอมและ หมู่อื่นๆหมายถึง ออกซิเจนอะตอม, ซัลเฟอร์อะตอม, (ไฮโดรเจน อะตอม, ไฮดรอกซี) หรือ --------------------------------------------------------------------- (ไฮโดรเจนอะตอม, ไฮโดรเจนอะตอม); เช่นเดียวกันกับโพรดรัก (prodrug) ที่ ยอมรับในทางเภสัชกรรม หรือเกลือของสารประกอบที่เป็นกรดที่มีสูตร (I) กับด่าง หรือ สารประกอบที่เป็นด่างที่มีสูตร (I) กับกรด ที่เป็นยาต้านการ งอกของเซลล์ซึ่ง เป็นประโยชน์ในการบำบัดรักษาโรคมะเร็ง สารประกอบที่มีสูตรดังนี้ :ซึ่ง R1 และ R1 ซึ่งอิสระต่อกัน, เป็นหมู่ อัลคิล, อาริล, อัลคินิล หรืออัลไคนิล: R2 และ R2 ซึ่งอิสระต่อกัน, เป็น ไฮโดรเจนอะตอม หรือหมู่อัลคิล R4,R5,R6 และ R7 ซึ่งอิสระต่อกัน,เป็นหมุ่ (สูตรเคมี),CO2R9, CH2OR10,CHO,CH2NR11R12,CON(13)2,ไฮโดรเจน,ฮาโลเจน, ไซยาโน,อัลคิล,ไฮดรอกซี,อัลคอกซี,อาริลอกซี,เฮโลอัลคิล,ไนโตร, อะมิโน,อะซิลามิโน,อาราลคิลอกซี,โมโนอัลคิลามิโน,ไดอัลคิลามิโน อัลคิลไธโอ,อัลคิลไธโอ,อัลคิลซัลฟินิล หรือ อัลคิลซัลโฟนิล,โดย มีข้อแม้ว่า อย่างน้อยที่สุดหนึ่งหมู่ของหมู่ R4,R5,R6 หรือ R7 เป็น : ไซยาโน, (สูตรเคมี),CO2R9,CH2OR10,CH2NR11R12, CHO หรือ CON(R13)2; R8 เป็นหมู่ อัลคิล,อาราลคิล หรือ อาริล; R9 เป็นหมู่ อัลคิล,อาราลคิล หรือ อาริล; R10 เป็นไฮโดรเจนอะตอม,หมู่อัลคิล,อาราลคิล หรือ อาริล; R11 และ R12 ซึ่งอิสระต่อกัน,เป็นไฮโดรเจนอะตอม,หมู่ อัลคิล หรือ อะซิล; R13 เป็นไฮโดรเจนอะตอม,หมู่อัลคิล,อาริล หรือ อาราลคิล; และหมู่ใดหมู่หนึ่งของ X และ Y หมายถึงออกซิเจนอะตอมและ หมู่อื่นๆหมายถึงออกซิเจนอะตอม,ซัลเฟอร์อะตอม,(ไฮโดรเจน อะตอม,ไฮดรอกซี)หรือ(ไฮโดรเจนอะตอม,ไฮโดรเจนอะตอม); เช่นเดียวกันกับโพรดรัก (prodrug)ที่ยอมรับในทางเภสัชกรรม หรือเกลือของสารประกอบที่เป็นกรดที่มีสูตร(I)กับด่างหรือ สารประกอบที่เป็นด่างที่มีสูตร(I)กับกรด ที่เป็นยาด้านการ งอกของเซลล์ซึ่งเป็นประโยชน์ในการบำบัดรักษาโรคมะเร็งDC60 (18/07/40) A compound with the following formula: (chemical formula) I, where independent R1 and R1' are alkyl, aryl, alkynyl, or alkynyl groups; independent R2 and R2 are hydrogen atoms. or an alkyl group; R4, R5, R6 and R7, which are independent of each other, are a group (chemical formula), CO2R9, CH2OR10, CHO, CH2NR11R12, CON(13)2, hydrogen, halogen, cyano, alkyl, hydroxy, alkoxy, aryloxy, haloalkyl, nitro, amino, azelamino, aralkyloxy, monoalkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, provided that at least one group of groups R4, R5, R6 or R7 is: cyano, (chemical formula), CO2R9, CH2OR10, CH2NR11R12, CHO or CON(R13)2; R8 is an alkyl, aralkyl or aryl group; R9 is an alkyl, arylkyl, or aryl group; R10 is a hydrogen atom, an alkyl, arylkyl, or aryl group; R11 and R12, which are independent of each other, are hydrogen atoms, alkyl, aryl, arylkyl, or acyl groups; R13 is a hydrogen atom, an alkyl, aryl, or arylkyl group; and any one of the groups X and Y represents an oxygen atom and the others represent oxygen atoms, sulfur atoms, (hydrogen atoms, hydroxyl) or --------------------------------------------------------------------- (hydrogen atoms, hydrogen atoms); similarly, prodrugs are accepted in pharmaceuticals, or salts of acidic compounds with the formula (I) and bases, or alkaline compounds with the formula (I) and acids, that are anti-cell growth agents that are useful in the treatment of cancer. Compounds with the following formulas: where R1 and R1, which are independent of each other, are alkyl, aryl, alkynyl or alkynyl groups; R2 and R2, which are independent of each other, are hydrogen atoms or alkyl groups; R4,R5,R6 and R7, which are independent of each other, are groups (chemical formulas),CO2R9,CH2OR10,CHO,CH2NR11R12,CON(13)2,hydrogen,halogen,cyano,alkyl,hydroxy,alkoxy,aryloxy,haloalkyl,nitro,amino,acylamino,aralkyloxy,monalkylamino,dialkylamino Alkylthio, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, provided that at least one group of groups R4, R5, R6 or R7 is: cyano, (chemical formula), CO2R9, CH2OR10, CH2NR11R12, CHO or CON(R13)2; R8 is an alkyl, aralkyl or aryl group; R9 is an alkyl, aralkyl or aryl group; R10 is a hydrogen atom, alkyl, aralkyl or aryl group; R11 and R12, which are independent of each other, are hydrogen atoms, alkyl or acyl groups; R13 is a hydrogen atom, alkyl, aryl or aralkyl group; and any one of groups X and Y means oxygen atom and the others mean oxygen atom, sulfur atom, (hydrogen atom, hydroxyl) or (hydrogen atom, hydrogen atom); the same applies to prodrugs. (prodrug) that is accepted in pharmaceuticals, or a salt of an acidic compound with the formula (I) and a base, or an alkaline compound with the formula (I) and an acid, which is a drug that promotes cell growth and is useful in the treatment of cancer.

Claims (1)

1. สารประกอบที่มีสูตรดังนี้(สูตรเคมี) ซึ่ง R1 และ R1'' ซึ่งอิสระต่อกัน,เป็นหมู่ อัลคิล,อาริล, หรืออัลไคนิล; R2 และ R2'' ซึ่งอิสระต่อกัน, เป็น ไฮโดรเจนอะตอม หรือหมู่อัลคิล; R4,R5,R6 และ R7 ซึ่งอิสระต่อกัน,เป็นหมู่ (สูตรเคมี) CO2R9,CH2OR10,CHO,CH2NR11R12,CON(R13)2, ไฮโดรเจน, ฮาโลเจน,ไซยาโน,อัลคิล,ไฮดรอกซี,อัลคอก ซี,อาริลอกซี,เฮโลอับคิล,ไนโตร,อะมิโน,อะซิลามิโน, อาราลคิลอกซี,โมโนอัลคิลามิโน,ไดอัลคิลามิโน,อัลคิลไธโอ, อัลคิลซัลฟินิล หรือ อัลคิลซัลโฟนิล โดยมีข้อแม้ว่า อย่างน้อย ที่สุดหนึ่งหมู่ของหมู่ R4,R5,R6 หรือ R7 เป็น : ไซยาโน (สูตรเคมี),CO2R9,CH2OR10,CH2NR11R12, CHO หรือ CON(R13)2; R8 เป็นหมู่ อัลคิล,อาราลคิล หรือ อาริล; R9 เป็นหมู่ อัลคิล,อาราลคิล หรือ อาริล; R10 เป็นไฮโดรเจนอะตอม,หมู่อัลคิล,อาราลคิล หรือ อาริล; R11 และ R12 ซึ่งอิสระต่อกัน,เป็นไฮโดรเจนอะตอม, หมู่อัลคิล,อาริล,อาราลคิล หรือ อะซิล; R13 เป็นไฮโดรเจนอะตอม,หมู่อับคิล,อาริล หรืออาราลคิล; และ หมู่ใดหมู่หนึ่งของ X และ Y หมายถึงออกซิเจนอะตอมและ หมู่อื่นๆหมายถึงออกซิเจนอะตอม,ซัลเฟอร์อะตอม, (ไฮโดรเจน อะตอม,ไฮดรอกซี) หรือ (ไฮโดรเจนอะตอม,ไฮโโรเจน อะตอม);และโพรดรัก (prodrug)ของมันที่ยอมรับในทาง เภสัชกรรม หรือเกลือที่ยอมรับในทางเภสัชกรรมซึ่งเป็น เกลือของสารประกอบที่เป็นกรดที่มีสูตร (I)กับด่าง หรือ เกลือของสารประกอบที่เป็นด่างที่มีสูตร (I)กับกรด 2.สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 1,ซึ่ง R1 เป็นหมู่อัลคิล 3.สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 2,ซึ่ง R1 เป็นหมู่เมทธิล 4.สารประกอบของข้อถือสิทธข้อที่ 1,ซึ่ง R2 เป็นไฮโดรเจน อะตอม 5.สารประกอบของข้อถือสิทธข้อที่ 1,ซึ่ง R1'' เป็นหมู่อับคิล และ R2'' เป็นไฮโดรเจนอะตอม 6.สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 5,ซึ่ง R1'' เป็นหมู่เมทธิล 7.สารประกอบของข้อถือสิทธข้อที่ 1,ซึ่ง R4,R5,R6 และ R7 เป็นหมู่ไซยาโน,(สูตรเคมี),CO2R9,CH2OR10,CH2NR11R12, CHO,CON(R13)2,และหมู่อื่นๆ เป็นไฮโดรเจนอะตอม 8.สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 7, ซึ่ง R6 เป็นหมู่ไซยาโน, (สูตรเคมี),CO2R9,CH2OR10,CH2NR11R12,CHO,หรือCON (R13)2, และ R4,R5,และ R7 เป็นไฮโดรเจนอะตอม 9.สารประกอบของข้อถือสิทธข้อที่ 8,ซึ่ง R8 เป็นหมู่อัลคิล, R9 เป็นหมู่อัลคิล,R10 เป็นไฮโดรเจนอะตอมหรือหมู่อัลคิล และ R11,R12, และ R13 เป็นไฮโรเจนอะตอม 10.สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 8,ซึ่ง R6 เป็นหมู่ไซนาโน, (สูตรเคมี),CO2R9 หรือ CH2OR10,หรือ CON(R13)2 11.สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 10,ซึ่งR8 เป็นหมู่อัลคิล, R9 เป็นหมู่อัลคิล,R10 เป็นไฮโดรเจนอะตอมหรือหมู่อัลคิล และ R13 เป็นไฮโดรเจนอะตอม 12.สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 11,ซึ่ง R8 เป็นหมู่เมทธิล R9 เป็นหมู่เมทธิล,R10 เป็นไฮโดรเจนอะตอมหรือหมู่เมทธิล 13.สารประกอบของข้อถือสิทธข้อที่ 1,ซึ่ง R1 เป็นหมุ่อับคิล, R2 เป็นไฮโดรเจนอะตอม R1'' เป็นหมู่อัลคิล,R2'' เป็นไฮโดร เจนอะตอม,R4,R5,และ R7 เป็นไฮโดรเจนอะตอม และ R6 เป็นหมู่ไซยาโน,(สูตรเคมี),CO2R9,CH2OR10, CH2NR11R12,CHO,CON(R13)2 14.สารประกอบของข้อถือสิทธข้อที่ 13,ซึ่ง R8 เป็นหมู่อัลคิล R9 เป็นหมู่อัลคิล,R10 เป็นไฮโดรเจนอะตอมหรือหมู่อัลคิลและ R11,R12,และ R13 เป็นไฮโดรเจนอะตอม 15.สารประกอบของข้อถือสทธิข้อที่ 14,ซึ่ง R8,R9 เป็นหมู่ เมทธิล และ R10 เป็นไฮโดรเจนอะตอมหรือหมู่เมทเทิล 16.สารประกอบของข้อถือสิทธข้อที่ 1,ซึ่งเป็น 1-เมทธิล- 3-[4-(1-เมทธิล-1H-อินโดล-3-อิล)-2,5-ไดออกโซ-2,5- ไดไฮโดร-1H-ไพร์โรล์-3-อิล]-1H-อินโดล-6-คาร์โบไน ไทรล์ 18.สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 1,ซึ่งเป็น อะซิติคแอซิค 1-เมทธิล-3-[4-(1-เมทธิล-1H-อินโดล-3-อิล)-2,5- ไดออกโซ-2,5-ไดไฮโดร-1H-ไพร์โรล์-3-อิล]-1H-อินโดล- 6-อิล เมทธิลเอสเทอร์ 19.สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 1,ซึ่งเป็น 3-(6-เมทธิล- 3-[4-(1-เมทธิล-1H-อินโดล-3-อิล)-2,5-ไดออกโซ-2,5- ไดไฮโดร-1H-ไพร์โรล์-3-อิล]-1H-อินโดล-6-คาร์บอกซาลดีไฮด์ 20.สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 1,ซึ่งเป็น 3-(6-ไฮดรอก ซีเมทธิล-1-เมทธิล-1H-อินโดล-3-อิล)-4-(1-เมทธิล-1H- อินโดล-3-อิล)-ไพร์โรล์-2,5-ไดโอน 22.สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 1, ซึ่งเป็น 1-เมทธิล-3- [4-(1-เมทธิล-1H-อินโดล-3-อิล)-2,5-ไดออกโซ-2,5- ไดไฮโดร-1H-ไพร์โรล์-3-อิล]-1H-อินโดล-6-คาร์บอกซีลิคแอ ซิค อัมมีด 23.สารผสมทางเภสัชกรรมที่ประกอบด้วยสารประกอบที่มีสูตร (I)หรือโพรครัก (prodrug)ของมันที่ยอมรับในทางเภสัชกรรม หรือเกลือที่ยอมรับในทางเภสัชกรรมของสารประกอบที่เป็นกรดที่ มีสูตร(I)กับด่าง หรือ สารประกอบที่เป็นด่างที่มีสูตร(I)กับกรด ดังที่อ้างสิทธิในข้อถือสิทธิข้อใดก็ตามของข้อที่ 1 ถึงข้อที่ 22 และสารตัวพาที่เฉื่อยซึ่งไม่มีผลต่อปฎิกิริยา 24.สารผสมทางเภสัชกรรมของข้อถือสิทธิข้อที่ 23, ซึ่งR1 และ R1'' ซึ่งอิสระต่อกัน เป็นหมู่อัลคิล และ R2 และ R2'' เป็นไฮโดรเจนอะตอม 25.สารผสมทางเภสัชกรรมของข้อถือสิทธิข้อที่ 24,ซึ่ง R4, R5,และ R7 เป็นไฮโดรเจนอะตอม และ R6 เป็นหมู่ไซยาโน, (สูตรเคมี),CO2R9,CH2OR10,CH2NR11R12,CHO,หรือ CON(R13)2 26.การใช้ประโยชน์ของสารประกอบดังที่อ้างสิทธิในข้อถือ สิทธิข้อใดก็ตามของข้อที่ 1 ถึง 22 สำหรับการยังยั้งการงอก จองเซลล์หรือสำหรับการเตรียมตำรับยารักษาโรคที่เกี่ยวเนื่อง กัน 27.การประดิษฐ์นี้ดังที่ได้อธิบายไว้ก่อนหน้านี้ (ข้อถือสิทธิ 27 ข้อ , - รูป )1. Compounds with the following formula (chemical formula) where R1 and R1'', which are independent of each other, are alkyl, aryl, or alkynyl groups; R2 and R2'', which are independent of each other, are hydrogen atoms or alkyl groups; R4, R5, R6, and R7, which are independent of each other, are (chemical formula) CO2R9,CH2OR10,CHO,CH2NR11R12,CON(R13)2, hydrogen, halogen, cyano, alkyl, hydroxyl, alkoxy, aryloxy, haloabkyl, nitro, amino, aceramino, aryloxy, monoalkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfinyl, or alkylsulfonyl. Provided that at least one group of groups R4, R5, R6 or R7 is: cyano (chemical formula), CO2R9, CH2OR10, CH2NR11R12, CHO or CON(R13)2; R8 is an alkyl, aralkyl or aryl group; R9 is an alkyl, aralkyl or aryl group; R10 is a hydrogen atom, alkyl, aralkyl or aryl group; R11 and R12, which are independent of each other, are hydrogen atoms, alkyl, aryl, aralkyl or acyl groups; R13 is a hydrogen atom, alkyl, aryl or aralkyl group; and any one of the groups X and Y means oxygen atom and the others mean oxygen atom, sulfur atom, (hydrogen atom, hydroxyl) or (hydrogen atom, hydrogen atom); and prodrug. (prodrug) of its pharmaceutically accepted formulation or pharmaceutically accepted salt which is a salt of an acidic compound with the formula (I) and a base, or a salt of an alkaline compound with the formula (I) and an acid. 2. Compounds of claim 1, in which R1 is an alkyl group. 3. Compounds of claim 2, in which R1 is a methyl group. 4. Compounds of claim 1, in which R2 is a hydrogen atom. 5. Compounds of claim 1, in which R1'' is an alkyl group and R2'' is a hydrogen atom. 6. Compounds of claim 5, in which R1'' is a methyl group. 7. Compounds of claim 1, in which R4, R5, R6 and R7 are cyano groups, (chemical formula), CO2R9, CH2OR10, CH2NR11R12, CHO, CON(R13)2, and other groups are hydrogen atoms. 8. Compounds of claim 7, in which R6 is a cyano group, (chemical formula), CO2R9, CH2OR10, CH2NR11R12, CHO, or CON(R13)2, and R4, R5, and R7 are hydrogen atoms. 9. Compounds of claim 8, in which R8 is an alkyl group, R9 is an alkyl group, R10 is a hydrogen atom or an alkyl group, and R11, R12, and R13 are hydrogen atoms. 10. Compounds of claim 8, in which R6 is a cyano group, (chemical formula), CO2R9 or CH2OR10, or CON(R13)2. 11. Compounds of claim 10, in which R8 is an alkyl group, R9 is an alkyl group, R10 is a hydrogen atom or an alkyl group, and R13 is a hydrogen atom. 12. Compounds of claim 11, in which R8 is a methyl group, R9 is a methyl group, R10 is a hydrogen atom or a methyl group. 13. Compounds of claim 1, in which R1 is an alkyl group, R2 is a hydrogen atom, R1'' is an alkyl group, R2'' is a hydrogen atom, R4, R5, and R7 are hydrogen atoms and R6 is a cyano group, (chemical formula), CO2R9, CH2OR10, CH2NR11R12, CHO, CON(R13)2. 14. Compounds of claim 13, in which R8 is an alkyl group, R9 is an alkyl group, R10 is a hydrogen atom or an alkyl group and R11, R12, and R13 are hydrogen atoms. 15. A compound of claim 14, in which R8 and R9 are methyl groups and R10 is a hydrogen atom or methyl group. 16. A compound of claim 1, which is 1-methyl-3-[4-(1-methyl-1H-indole-3-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-1H-indole-6-carbonite. 18. A compound of claim 1, which is an acetic acid 1-methyl-3-[4-(1-methyl-1H-indole-3-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-1H-indole-6-yl methyl ester. 19. A compound of claim 1, which is 3-(6-methyl-3-[4-(1-methyl-1H-indole-3-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-1H-indole-6-carboxaldehyde. 20. A compound of claim 1, which is 3-(6-hydroxymethyl-1-methyl-1H-indole-3-yl)-4-(1-methyl-1H-indole-3-yl)-pyrrol-2,5-dione. 22. A compound of claim 1, which is 1-methyl-3-[4-(1-methyl-1H-indole-3-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-yl]-1H-indole-6-carboxylic acid ummid. 23. A pharmaceutical mixture containing a compound of formula (I) or its prodrug that is pharmaceutically acceptable, or a pharmaceutically acceptable salt of an acid compound of formula (I) with a base, or an alkaline compound of formula (I) with an acid, as claimed in any of the claims 1 through 22, and an inert carrier that does not affect the reaction. 24. A pharmaceutical mixture of claim 23, in which independent R1 and R1'' are alkyl groups and R2 and R2'' are hydrogen atoms. 25. A pharmaceutical mixture of claim 24, in which R4, R5, and R7 are hydrogen atoms and R6 is a cyano group, (chemical formula), CO2R9, CH2OR10, CH2NR11R12, CHO, or CON(R13)2. 26. The use of any of the compounds claimed in claims 1 through 22 for the inhibition of cell growth or for the preparation of related therapeutic drugs. 27. This invention, as previously described (27 claims, - Figure).
TH9701002714A 1997-07-08 A replacement type of pyrool. TH31471A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TH31471A true TH31471A (en) 1998-12-20

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69021472D1 (en) Pyrazole derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.
RU2003115429A (en) DERIVATIVES OF IMIDES OF INDOLYLMALIC ACID AS PROTEINKINASE C INHIBITORS
EP1259487B8 (en) 2-amino-nicotinamide derivatives and their use as vegf-receptor tyrosine kinase inhibitors
MY132405A (en) Quinazoline derivatives
IL111959A (en) N-(polysubstituted pyrimidin-4-yl) benzenesulfonamide derivatives their preparation and pharmaceutical compositions containing them
BG106526A (en) Therapeutic quinazoline derivatives
HUT77779A (en) Substituted pyridine, pyrimidine and triazine derivatives and pharmaceutical compositions containing such compounds
TR200200749T2 (en) Quinazoline compounds and pharmaceutical compositions containing them.
PT1161428E (en) PYRIMIDINE COMPOUNDS
CA2263319A1 (en) Quinazoline derivatives and pharmaceutical compositions containing them
KR930701446A (en) Tricyclic benzodiazepines derivatives, preparation method thereof and pharmaceutical composition containing the same
IE57675B1 (en) 5-pyrimidinecarboxamides and thiocarboxamides and treatment of leukemia and tumors therewith
CN116323571A (en) Covalent inhibitors of creatine kinase (CK) and their use for the treatment and prevention of cancer
HU9800970D0 (en) Process for producing pharmaceutical compositions containing heptapeptide somatostatin derivatives of neurogene- and non-neurogene-antiflogistic and analgesic activity and peptidomimetica
RU2002105518A (en) Heterocyclic compounds inhibiting angiogenesis
DE69900961D1 (en) Indane-1-ol derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
CA2140781A1 (en) Pharmocologically active .alpha.-¬tertiary-aminomethyl|- benzenemethanol derivatives
ATE215075T1 (en) HYDROXYLAMINE DERIVATIVES HAVING ANTI-ISCHEMIC EFFECT AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
CN105985354A (en) Pyrimidine derivative, cytotoxic agent and pharmaceutical composition and use of pyrimidine derivative
KR950008509A (en) Antimigraine Cyclobutenedione Derivatives of Indolylalkyl-Pyridinyl and Pyrimidinylpiperazines
GB1403841A (en) Imidazo heterocyclic derivatives
TH37951A (en) Imidazole derivatives, preparations of these substances And the application of these substances on treatment
TH63164A (en) The love prode of the derivative 3- (pryrol-2-ilmethylidine) -2-ilolinone
TH21222A (en) Heterocyclic compound