TH3478A - Oxetanone - Google Patents

Oxetanone

Info

Publication number
TH3478A
TH3478A TH8501000688A TH8501000688A TH3478A TH 3478 A TH3478 A TH 3478A TH 8501000688 A TH8501000688 A TH 8501000688A TH 8501000688 A TH8501000688 A TH 8501000688A TH 3478 A TH3478 A TH 3478A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
chemical formula
oxytanone
groups
Prior art date
Application number
TH8501000688A
Other languages
Thai (th)
Inventor
บาร์บิแอร์ นายบีแอร์
ชไนเดอร์ นายเฟอร์นานด์
วิดเมอร์ นายอูลริช
Original Assignee
นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า
เอฟฮอฟฟ์แมนน์ ลาโรช แอนด์ โค อั๊กติงเกเซลล์ชาฟต์
Filing date
Publication date
Application filed by นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า, เอฟฮอฟฟ์แมนน์ ลาโรช แอนด์ โค อั๊กติงเกเซลล์ชาฟต์ filed Critical นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า
Publication of TH3478A publication Critical patent/TH3478A/en

Links

Abstract

ออกซีตาโนนเอทธิลเอสเทอร์ที่ยับยั้งการออกฤทธิ์ของไลเปสจากตับอ่อนได้ชนิดที่เป็นสารใหม่ดังสูตรต่อไปนี้ (สูตรเคมี) ซึ่ง R1-R5 และ n มีความหมายดังที่กำหนดไว้ในข้อกำหนดราย ละเอียด และเกลือของสารนี้ที่เกิดจากกรดอ่อน เป็นสารที่ ผลิตขึ้นได้จากออกซีตาโนน-เอทธานอลชนิดที่ตรงกันA novel oxytanone ethyl ester that inhibits pancreatic lipase activity is presented with the following formula (chemical formula), where R1-R5 and n have meanings as defined in the specifications, and its salts derived from weak acids are compatible oxytanone-ethanol compounds.

Claims (1)

X คือ ออกซิเจน กำมะถัน หรือ (CH2)0-3R3 คือไฮโดรเจน C1-3-อัลคิล หรือ C1-3-อัลคาโนอิล R4 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-3-อัลคิล และ R5 คือ ไฮโดรเจน หมู่ Ar หรือ Ar-C1-3-อัลคิล หรือ C1-7-อัลคิลที่อาจเลือกให้เป็นชนิดที่ถูกคั่นด้วย Y และอาจ เบือกให้ถูกแทนที่ด้วย Z หรือ R4 ร่วมกับ R5 เกิดเป็นวงแหวนอิ่มตัวที่มีอะตอมในวงแหวน 4 ถึง 6 อะตอม Y คือออกซิเจน กำมะถัน หรือหมู่ N(R6), C(O)N(R6) หรือ N(R6)C(0) Z คือ หมู่ -(O หรือ S)-R7, -N(R7, R8), -C(O)N(R7,R8) หรือ -N(R7)C(O)R8 n คือ ตัวเลข 1 หรือ 0 โดยที่มีเงื่อนไขว่า R5 จะเป็น ไฮโดรเจนเมื่อ n คือเลข 1 Ar คือ เฟนนิลที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่ R9 หรือ OR9 0 ถึง 3 หมู่และ R6 ถึง R9 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-3-อัลคิล โดยที่มีเงื่อนไขว่า R4 จะไม่มีความหมายเป็นไฮโดรเจน เมื่อ R3 คือฟอร์มิล และ R5 คือไอโซบิวทิล หรือ R3 คืออาซี ติล และ R5 คือคาร์บาโมอิลเมทธิล และในขณะเดียวกัน R2 คือ อันเดควิล หรือ 2,5-อันเดคคาไดเอนนิล และ R1 คือนอร์มารล เฮกซิล และเกลือของออกซีตาโนนเหล่านี้ที่เกิดจากกรดอ่อน ซึ่งกระบวนการประกอบด้วย a) การทำปกิกิริยาการเกิดเอสเทอร์ให้แก่กรดที่มีสูตรดัง นี้ สูตรเคมี หรืออนุพันธุ์ขงอสารนี้ที่ทำหน้าที่ได้ โดยใช้อัลกอฮอล์ ที่มีสูตรดังนี้ สูตรเคมี ซึ่ง R1-R5 และ n มีความหมายดังข้างบน b) การตัดหมู่ป้องกันอมิโน w ออกจากออกซีตาโนนที่มีสูตร ดังนี้ สูตรเคมี ซึ่ง R1, R2, R4, R5 และ n มีความหายดังข้างบน c) ถ้าต้องการทำปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนแบบที่ใช้สารเร่ง ปฏิกิริยาให้แก่ส่วนที่เป็น R1 และ R2 ที่ไม่อิ่มตัว d) ถ้าต้องการ ทำปฏิกริยาการเติมหมู่ C1-3-อัลคาโนอิลให้ แก่ออกซีตาโนนสูตร I ที่ได้ซึ่ง R3 และ R4 อย่างน้อยหนึ่ง หมู่เป็นไฮโดรเจน และหมู่อมิโน Y หรือ Z ที่อาจมีอยู่ใน R6 นั้นเป็ฯเทอร์เซียรี และ e) ถ้าต้องการ ทำการแยกออกซีตาโนนสูตร I ที่ได้ออกในรูป เกลือของสารเหล่านี้ที่เกิดจากกรดอ่อน 2. กระบวนการสำหรับเตรียมออกซีนาโนนที่มีสูตรดังนี้ สูตรเคมี ซึ่ง R1 และ R2 คือ C1-17-อัลคิลที่อาจเลือกให้เป็นชนิดที่มี พันธะคู่หรือพันธะสามคั่นอยู่ไม่เกินไม่เกิน 8 พันธะ และ อาจเลือกให้มีอะตอม 0 ถึง S คั่นอยู่โดยที่อยู่ในตำแหน่ง (สูตรเคมี) เมื่อคิดจากอะตอม C ที่ไม่อิ่มตัว หรือเฟนนิล เบนซิล หรือ C6H4-X-C6H5 ที่ถูกแทนที่ในวงแหวนด้วยหมู่ C1-6-อัลคิล-(O หรือ S) 1 หรือ 0 0 ถึง 3 หมู่ และ X คือ ออกซิเจน กำมะถัน หรือ (CH2)0-3 โดยที่มีเงื่อนไขว่า R1 คือนอร์มาลเฮกซิล และ R2 คือ อันเดดซิล หรือ 2Z,5Z-อันเดตตาได-เอนนิล อะตอมของคาร์บอน ประเภทอะซิมเตริกอย่างน้อยหนึ่งอะตอมที่มีอยู่ในวงแหวนออก ซีตาโนน และอยู่ในตำแหน่ง B ของส่วนนี้มีการเรียงตัวแบบ R ซึ่งกระบวนการประกอบด้วย การตัดหมู่ป้องกันอีเธอร์ L ออก จากอีเธอร์ที่มีสูตรดังนี้ สูตรเคมี ซึ่ง L, R1 และ R2 มีคววามหมายดังข้างบน 3. กระบวนการสำหรับเตรียมออกซีนาโนนตามที่กำหนดไว้ในข้อ ถือสิทธิที่ 1 หรือ 2 ซึ่ง R1 คือ เมทธิล โปรปิล เฮกวิล เดดวิล เฮกซาเดซิล อัลลิล เบนซิล หรือ โดยเฉพาะอย่างยิ่ง เอทธิล R2 คือ เมทธิล อันเดดซิล บิวเทนนิล 3-อันเดดเซน นิล8,11-เฮปตาเดดคาไดเอนนิล เฟนนอกซีเฟนนิล หรือโดยเฉพาะ อย่างยิ่งเฮปตาเดดซิล R3 คือ อาซีติล หรือโดยเฉพาะอย่าง ยิ่งฟอร์มิล R4 คือ เมทธิล หรือโดยเฉพาะอย่างยิ่งไฮโดรเจน และ R5 คือไฮโดรเจน เมทธิล 2-บิวทิล เบนวิล เมทธิลไธโอเอทธิล หรือโดยเฉพาะ อย่างยิ่งไอโซบิวทิล หรือ R4 และR5 ร่วมกันใช้แทนส่วนที่ เป็นไพโรลิดินิล ซึ่งกระบวนการประกอบด้วยการใช้สารสูตร II, III, I' และ IV ชนิดที่ถูกแทนที่ตรงกันเป็นสารเริ่มต้น 4. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 หรือ 3 สำหรับใช้ผลิต (สูตรเคมี) ออคตาเดซิลเอสทเอร์ ซึ่งกระบวน การประกอบด้วยการใช้สารสูตร II, III และ I' ชนิดที่ถูกแทน ที่ตรงกันเป็นสารเริ่มต้น 5. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 หรือ 3 สำหรับใช้ผลิตออกซีนาโนนที่เลือกได้จากกลุ่มต่อไปนี้ (สูตรเคมี) 6. กระบวนการสำหรับผลิตยาสำเร็จรูปทางเภสัชกรรมที่มีสูตร I หรือตามที่กำหนดไว้ในขช้อถือสิทธิข้อหนึ่งข้อใดตั้งแต่ ข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 5 เป็นส่วนประกอบ ซึ่งกระบวนการ ประกอบด้วยการนำเอาสารดังกล่าวมาทำให้เป็นยามาตรฐานตามขนาด ยาที่เหมาะสม (ข้อถือสิทธิ 6 ข้อ, 5 หน้า, รูป)X is oxygen, sulfur, or (CH2)0-3R3 is hydrogen, C1-3-alkyl or C1-3-alkanoyl. R4 is hydrogen or C1-3-alkyl, and R5 is hydrogen. The Ar group, or Ar-C1-3-alkyl or C1-7-alkyl, may be chosen as the type separated by Y and may be chosen to be replaced by Z or R4 together with R5 to form a saturated ring with 4 to 6 atoms in the ring. Y is oxygen, sulfur, or the N(R6), C(O)N(R6) or N(R6)C(0) group. Z is the -(O or S)-R7, -N(R7, R8), -C(O)N(R7,R8) or -N(R7)C(O)R8 group. n is the number 1 or 0, with the condition that R5 is hydrogen when n is 1. Ar is phenyl replaced by the R9 or OR9 group. Groups 0 to 3 and R6 to R9 are hydrogen or C1-3-alkyl, with the condition that R4 does not represent hydrogen. R3 is formyl and R5 is isobutyl, or R3 is acetyl and R5 is carbamoyl methyl. Meanwhile, R2 is undequill or 2,5-undeccadienyl, and R1 is normal hexyl. These oxytanone salts are formed from weak acids through a process consisting of: a) Esterification reaction of the acid with the following chemical formula or its functional derivative using an alcohol with the following formula, where R1-R5 and n have the meanings above; b) Removal of the amino-protective group w from oxytanone with the following chemical formula, where R1, R2, R4, R5, and n have the meanings above; c) If a catalytic hydrogenation reaction is desired. d) If it is desired to perform the C1-3-alkanoyl addition reaction to the resulting oxytanone formula I, in which at least one of the R3 and R4 groups are hydrogen and any amino groups Y or Z present in R6 are tertiary, and e) If it is desired to separate the resulting oxytanone formula I into salts of these substances formed from weak acids. 2. The process for preparing oxytanone with the following formula: Chemical formula, in which R1 and R2 are C1-17-alkyl, which may be chosen to be of the type with no more than 8 double or triple bonds, and may be chosen to have O to S atoms interspersed at positions (chemical formula) when considering the unsaturated C atoms, or phenyl, benzyl, or C6H4-X-C6H5 replaced in the ring by a group. C1-6-alkyl-(O or S) 1 or 0 0 to 3 groups and X is oxygen, sulfur, or (CH2)0-3, with the condition that R1 is normalhexyl and R2 is undexyl or 2Z,5Z-undetadi-enyl. At least one asymmetric carbon atom present in the oxytanone ring and at position B of this segment has an R-type arrangement, which is a process consisting of: 3. The process for preparing oxynanone as defined in Patent 1 or 2, where R1 is methyl propyl hegwyl, dedwyl, hexadezil, allyl benzyl, or especially ethyl; R2 is methyl undedzil, butenyl, 3-undexenyl, 8,11-heptadedcadianyl, phenoxyphenyl, or especially heptadedyl; R3 is acetyl, or especially formil; R4 is methyl, or especially hydrogen; and R5 is hydrogen, methyl 2-butyl benzyl, methyl thioethyl, or especially isobutyl, or R4 and R5 together replace the pyrrolidinyl fraction. The process as defined in Patent 1 or 3 for the production of (chemical formula) octadecyl ester, in which the process involves the use of corresponding substituted types of formulas II, III, I', and IV as starting materials. 4. The process as defined in Patent 1 or 3 for the production of (chemical formula) octadecyl ester, in which the process involves the use of corresponding substituted types of formulas II, III, and I' as starting materials. 5. The process as defined in Patent 1 or 3 for the production of oxynanone of the following groups (chemical formula). 6. The process for the production of finished pharmaceutical products containing formula I or as defined in any one of the Patents from 1 to 5 as components, in which the process involves standardizing such substances to the appropriate dosage. (6 Patents, 5 pages, Figure) 1. กระบวนการสำหรับผลิตออกซีตาโนนที่มีสูตรดังนี้ สูตรเคมี ซึ่ง R1 และ R2 คือ C1-17-อัลคิลที่อาจเลือกให้เป็นชนิดที่มี พันธะคู่หรือพันธะสามคั่นอยู่ไม่เกินไม่เกิน 8 พันธะ และ อาจเลือกให้มีอะตอม 0 ถึง S คั่นอยู่โดยที่อยู่ในตำแหน่ง (สูตรเคมี) เมื่อคิดจากอะตอม C ที่ไม่อิ่มตัว หรือเฟนนิล เบนซิล หรือ C6H4-X-C6H5 ที่ถูกแทนที่ในวงแหวนด้วยหมู่ C1-6-อัลคิล-(O หรือ S) 1 หรือ 0 0 ถึง 3 หมู่1. The process for producing oxytanone has the following chemical formula: where R1 and R2 are C1-17-alkyl groups that may be chosen to have no more than 8 double or triple bonds, and may be chosen to have O to S atoms interspersed at positions (chemical formula) when considering unsaturated C atoms, or phenyl, benzyl, or C6H4-X-C6H5 replaced in the ring by C1-6-alkyl-(O or S) groups 1 or 0 to 3.
TH8501000688A 1985-12-20 Oxetanone TH3478A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TH3478A true TH3478A (en) 1986-09-01

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3483629D1 (en) 2-PYRIMIDINYL-L-PIPERAZINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING THE SAME.
DE2161200A1 (en) New divalent ligands, their production and uses
ES8705443A1 (en) Bicyclic carboxylic acids and their alkyl esters, process and intermediates for their preparation as well as medicaments containing them.
Corey et al. An enantioselective synthesis of (6R)-lactacystin
ES8203897A1 (en) Imidazoazolalkenyl carboxamides, intermediates for their preparation, their preparation and their use as medicaments.
EP1225166B1 (en) Process for the preparation of enantiomer-enriched beta-amino acids
ATE4642T1 (en) 2-HYDROXYALKYL-3,4,5-TRIHYDROXYPIPERIDINES, PROCESSES FOR THEIR PRODUCTION AND USE AS MEDICINAL PRODUCTS.
ATE32215T1 (en) PRODUCTION OF CARBON ACIDS FROM ALCOHOLS USING RHODIUM COMPLEX CATALYSTS.
EP0239874A3 (en) Substituted derivatives of 4-amino-3-hydroxy-butyric acid, process for their production, medicines containing them, and their application
DE3768516D1 (en) CHINONAMIDES, THEIR PRODUCTION AND USE.
US2372654A (en) Manufacture of substances promoting the growth of yeast and other unicellular plants
DE3483881D1 (en) 1,3-DIOXANE-4-YLALKEN ACID.
CA1109479A (en) PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE .alpha.- HYDROXYCARBOXYLIC ACID ESTER
ATE37393T1 (en) MICROORGANISM STRAIN CHROMOBACTERIUM VIOLACEUM, PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS PRODUCED THEREOF, A PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE AND THEIR USE AS MEDICATIONS.
GB1109866A (en) Novel phenethyl alcohols and a process for the manufacture thereof
GB1461150A (en) Process for the manufacture of y,gamma-unsaturated carbonyl compoounds
ATE29713T1 (en) ARPHAMENIN AND ITS RELATED COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS MEDICATIONS.
US2585210A (en) Piperidine carboxylic acid esters
DE19706273A1 (en) Optically active beta-oxy-gamma-butyrolactam and beta-oxy-gamma-lactone derivatives preparation
US3271404A (en) Anti-convulsant compounds
JPS5562040A (en) Preparation of alpha-ketocarboxylic acids or their esters
ATE5583T1 (en) ALKYL 4-METHYL-3-FORMYL PENTENE ACID, THEIR PRODUCTION PROCESS, THEIR USE IN THE MANUFACTURE OF 4-METHYL-3-FORMYL-3-PENTENO ACID AND THE INTERMEDIATE PRODUCTS.
DE3726633A1 (en) NEW 1,2-DIAMINO COMPOUNDS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING THESE COMPOUNDS
JPH01299271A (en) Method for producing heterocyclic aldehyde
EP0067410B1 (en) Alkyl esters of 4-hydroxy-acetoacetic acid and process of their preparation