TH4607B - อนุพันธ์ของเททราไฮโดรฟิวแรน กรรมวิธีในการเตรียมสารเหล่านั้นและการใช้สารเหล่านั้นเป็นสารฆ่าเชื้อรา - Google Patents

Abstract

อนุพันธ์เททราไฮโดรฟิวแรนของสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง A แทน (Y)n ?Ph-(CH2)m- ซึ่ง Ph คือ เฟนิล, m คือ 0 หรือ 1, Y คือ เฮโลเจน, ไซแอนโน,ไนโทร, แอลคิลหรือแอลคอกซิซึ่งเลือกจากเฮโลจิเนท, n คือ o หรือ 1 ถึง 5 Tr คือ 1,2,4-ไทรอะโซล-1-อิล และ Im คือ 1,3-อิมิดาโซล-1-อิล, R1,R2 R3,R4 และ R5, แทน ไฮโดรเจน, แอลคิล, ไซโคลแอลคิล, แอริล, แอแรลคิล,แอลคอกซิขนาดเล็ก, แอลคาโนอิลขนาดเล็กหรือ แอโรอิล X1 และ X2 แทน ไฮโดรเจน, เฮโลเจน, แอลคิล, ไซโคลแอลิคล, แอริลหรือแอแรลคิล,Q-R6 ซึ่ง Q แทน o หรือ S, และR6แทน ไฮโดรเจน, แอลคิล, ไซโคลแอลคิล,แอริล, แอแรลคิล,แอซิล, แอโรอิล หรือ ไธโอแอซิล, แอลคอกซิไธโออิล, แอริลออกซิไธโออิล หรือ แอแรลคิลออกซิไธโออิล -NR8R9 ซึ่ง R8 และ R9 แทนไฮโดรเจน, แอลคิล, ไซโคลแอลคิล, แอริลหรือ แอแรลคิล, หรือ R8 และR9 รวมกันเป็นอนุมูลไฮโดรคาร์บอน ชนิดไดเวเลนท์, ซึ่งคาร์บอนอะตอมหนึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยออกซิเจน, กำมะถันหรือไนโตรเจน N3 หรือ X1 และ X2 รวมกันแทน ?Q-R7-Q- ซึ่ง R7 คืออนุมูล ไฮโดรคาร์บอน C2-6 ชนิดไดเวเลนท์ มีคาร์บอนจาก 2 ถึง 6 อะตอม, คาร์บอนอะตอมหนึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยออกซิเจนหรือไนโทรเจน หรือ X1 และ X2 รวมกันแทน =N-R10 ซึ่ง R10 แทนหมู่แอลคิล, ไซโคลแอลคิล, แอริลหรือแอแรลคิลหรือหมู่ OR11 ซึ่ง R11 คืแอลคิล, แอแรลคิลหรือ แอริล, หรือ R10 แทนไฮดรอกซิ, หรือ X1 และ X2 รวมกันแทน =0 หรือ =S โดยมีข้อกำหนดคือ X1 และX2 ไม่ได้แทนอะตอมหรืออนุมูล จากกลุ่มที่ประกอบด้วยไฮโตรเจนแอลคิล, ไซโคลแอลคิล, แอริล หรือแอแรลคิล, พร้อมกัน และเกลือของมัน, และสารเชิงซ้อนที่เกิดจากสารนั้นรวมตัวกับเกลือของโลหะ, มีคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อรา

Claims (9)

1. สารประกอบซึ่งมีหมู่ไทรอะโซลหรืออิมิดาโซล เททระไฮโดรฟิวแรนและเฟนิล มีลักษณะเฉพะาคือ ตรงกับสูตรทั่วไป(I) (สูตรเคมี) ซึ่ง A คือหมู่ (Y)n-Ph-(CH2)m-, ซึ่ง Ph คือ วงเฟนิล และ m = 0 หรือ 1, Y คือ เฮโลเจนอะตอมหรือหมู่ไซแอโน หรือไนไทร, หรือหมู่แอลคิล หรือแอลคอกซิซึ่งเลือกถูกเฮโลจิเนท, N คือ 0 หรือเลขจำนวนเต็มบวกที่น้อยกว่า 6, หมู่ Y อาจเหมือนกันหรือต่างกัน เมื่อ n มากกว่า 1, Tr แทนหมู่ 1,2,4-ไทรอะโซล-1-อิล และ Im คือหมู่ 1,3-อิมิดาโซล-1-อิล R1 ถึง R5 ซึ่งอาจเหมือนกันหรือ ต่างกัน, แทนไฮโดรเจนอะตอม หรืออนุมูลชนิดตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, อนุมูลโซโคลแอลคิลซึ่งมีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, อนุมูลเฟนิลหรือเบนซิล หรืออนุมูลแอลคอกซิที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, เป็นไปได้ที่อนุมูลต่างๆ เหล่านี้อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนอะตอม หรืออนุมูลแอลคอกซิที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, หมู่หนึ่งหรือมากกกว่า X1 และ X2 ซึ่งอาจเหมือนกันหรือต่างกัน, แทนไฮโดรเจนอะตอม, เฮโลเจนอะตอม, อนุมูลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, อนุมูลไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, หรืออนุมูลเฟนิลหร อ เบนซิล เป็นไปได้ที่อนุมูลต่างๆ เหล่านี้อาจเลือกถูกแทนที่คล้ายกับหมู่ R1 ถึง R5 หมู่ Q-R6 ซึ่ง Q แทน O หรือ S และ R6 แทนไฮโดรเจนอะตอม หรืออนุมูลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, อนุมูลไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, หรืออนุมูลเฟนิล, เบนซิล, เบนโซอิล หรือแอซิล, เป็นไปได้ที่อนุมูลต่างๆ เหล่านี้อาจเลือกถูกแทนที่คล้ายกับหมู่ R ถึง R5 และอาจมีความหมายเหมือนกันหรือต่างกัน เมื่อ X1 และ X2 แต่ละหมู่คือ OR6 หรือ SR6 หมู่ที่มีสูตร ?Q-R7-Q-, ซึ่ง Q มีความหมายเหมือนกับข้างบนและซึ่ง R7 คืออนุมูลไดเวเลนท์ไฮโดรคาร์บอนที่มคาร์บอนจาก 2 ถึง 6 อะตอม, เป็นไปได้ที่คาร์บอนอะตอมเหล่านี้อะตอมหนึ่งจะถูกแทนที่ด้วยออกซิเจนหรือไนโตรเจนอะตอม, อนุมูลไดเวเลนท์ที่กล่าวแล้วนั้นอาจเลือกถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนอะตอม หรือหมู่ไฮดรอกซิล,อนุมูลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม หรืออนุมูลแอลคอกซิซึ่งมีคาร์บอนมากที่ทสุด 6 อะตอม, หมู่หนึ่งหรือมากกว่า หมู่-N-R8R9 ซึ่ง R8 และ R9 อาจเหมือนกันหรือต่างกันแทนไฮโดรเจนอะตอมหรืออนุมูลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, อนุมูลไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, หรืออนุมูลเฟนิล, เป็นไปได้ที่อนุมูลต่างๆ เหล่านี้อาจเลือกถูกแทนที่คล้ายกับหมู่ R1 ถึง R5 ทางเลือกอย่างหนึ่ง R8 และ R9 รวมกันสามารถเกิดเป็นอนุมูลไดเวเลนไฮโดรคาร์บอนเดี่ยว ซึ่งมีคาร์บอนจาก 2 ถึง 6 อะตอม,เป็นไปได้ที่คาร์บอนอะตอมเหล่านี้อะตอมหนึ่งจะถูกแทนที่ด้วย ออกซิเจน กำมะถัน หรือ ไนโตรเจนอะตอม, อนุมูลไดเวเลนท์ที่กล่าวแล้วนั้นอาจเลือกถูกแทนที่ ด้วยเฮโลเจนอะตอม หมู่ไฮดรอกซิล, อนุมูลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม หรือเลือกแทนที่ด้วยอนุมูลแอลคอกซิซึ่งถูกเฮโลจิเนทซึ่งมีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, หมู่หนึ่งหรือมากกว่า หมู่ =N-R10 ซึ่ง R10 คือ อนุมูลแอลคิลที่คาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, หรืออนุมูลไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, หรือหมู่ที่มีสูตร OR11 ซึ่ง R11 คือแอลคิลเป็นไปได้ที่อนุมูลต่างๆ เหล่านี้อาจเลือกถูกแทนที่คล้ายกับหมู่ R1 ถึง R5 หรือหมู่ไฮดรอกซิล หมู่ N3 โดยมีข้อกำหนดคือ X2 ไม่ใช่ N3 X1 หรือ X2 สามารถเป็น =0 หรือ =S, โดยอีกหมู่หนึ่งไม่มี, ในสภาวะทั่ว ๆ ไป X1 และ X2 ไม่สามารถแทนไฮโดรเจนอะตอมพร้อมๆกัน หรือคืออนุมูลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, อนุมูลไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, อนุมูลเฟนิล หรืออนุมูลเบนซิล, พร้อมๆ กัน, และถ้า X1 และ X2 ต่างกันและไม่มีหมู่ใดคือ OR6 แล้ว, ในกรณีเช่นนี้เท่านั้น R6 สามารถเป็นไดเฉพาะหมู่เบนโซอิลหรือแอซิล, และรูปเกลือของสารเหล่านั้น 2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ m=0, n=1, 2 หรือ 3 และ Y คือเฮโลเจนอะตอม 3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ n=1 หรือ 2 และ Y คือเฮโลเจนอะตอมที่ตำแหน่งออโธและ/หรือพารา 4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ Y คือคลอรีน หรือโบรมีนอะตอม 5. สารประกอบไทรอะโซลตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 4 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือตรงกับสูตร II (สูตรเคมี) ซึ่ง Y,m และ n มีความหมายอย่างหนึ่งของที่แสดงไว้ในสารประกอบสูตร I, R1 ถึง R5 คือ ไฮโดรเจนอะตอม หรือหมู่แอลคิล หรือไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, Hal คือ เฮโลเจนอะตอม และ X1 คือ เฮโลเจน หรือไฮโดรเจนอะตอม 6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 5 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ Halคือคลอรีน หรือโบรมีน และ X1 คือคลอรีนหรือโบรมีน 7. สารประกอบไทรอะโซลตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 4 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือตรงกับสูตร III (สูตรเคมี) ซึ่ง Y,m และ n มีความหมายอย่างหนึ่งของที่แสดงไว้ในสารประกอบสูตร I,R1 ถึง R5 คือ ไฮโดรเจนอะตอม หรือหมู่แอลคิล หรือไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, X1 คือ ไฮโดรเจนอะตอม หรือหมู่แอลคิล หรือไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, Q มีความมหายเหมือนกับในสูตร I และ R6 คือ ไฮโดรเจนอะตอม หรือหมู่แอลคิล หรือไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม 8. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 7 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือหมู่ R1 ถึง R5 คือไฮโดรเจนอะตอมหรือหมู่แอลคิล หรือไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม และ R6 คือหมู่แอลคิลหรือไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม และเลือกถูกแทนที่คล้ายกับหมู่ R1 ถึง R5 9. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบสูตร II ซึ่ง R1ถึง R5 A,Y, n และ X1 มีความหมายเหมือนกับในข้อถือสิทธิข้อ 1 และHal คือเฮโลเจนอะตอม ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ ประกอบด้วยขั้นตอนต่างๆ ต่อไปนี้ ขั้น a เฮโลคีโทนสูตร IIa (สูตรเคมี) ซึ่ง Y, n และ R5 มีความหมายเหมือนกับที่ให้ไว้สำหรับสารประกอบสูตร I และ Z คือเฮโลเจนอะตอม ให้ทำปฏิกิริยากับสารประกอบโลหะอินทรีย์สูตร IIb (สูตรเคมี) ได้สารประกอบสูตรIIc (สูตรเคมี) ขั้น b ให้สารประกอบสูตร IIc ทำปฏิกิริยากับอิมิดาโซล หรือไทรอะโซลซึ่งไม่ถูกแทนที่โดยมีเบสอินทรีย์หรืออนินทรีย์อยู่ด้วยและทำในตัวทำละลายที่เหมาะสม, ขั้น c เติมเฮโลเจนโมเลกุล หรือโมเลกุลเฮโลเจนผสมลงในสารประกอบ (สูตรเคมี) ในตัวทำละลายเฉื่อย จะได้สารประกอบ IIe (สูตรเคมี) ขั้น d ได้สารประกอบ II โดยการไซไคลส์ สารประกอบ IIe โดยมีเบสอินทรีย์หรืออินทรีย์อยู่ด้วย 1 0. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบ II ซึ่ง R1 ถึง R5, Y,n, A และ X1 มีความหมายเหมือนกับในข้อถือสิทธิข้อ 1 และHal คือเฮโดลเจนอะตอม มีลักษณะเฉพาะคือ เติมเฮโลเจนโมเลกุลหรือเฮโลเจนโมเลกุลผสมในตัวทำละลายเฉื่อยลงในารประกอบ IIcตามข้อถือสิทธิข้อ 9 ได้สารประกอบ IIf (สูตรเคมี) ให้สารประกอบหลังนี้ไซไคลส์โดยมีเบสอินทรีย์หรืออนินทรีย์อยู่ด้วยได้สารประกอบ IIg (สูตรเคมี) ให้หมู่ไทรอะโซล หรืออิมิดาโซลซึ่งไม่ถูกแทนที่ต่อเข้าไปโดยมีเบสอินทรีย์หรืออนินทรีย์อยู่ด้วย และทำในตัวทำละลายที่เหมาะสม 1

1. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบสูตร III หรือ V (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 ถึง R6,Y,n,A และX1 มีความหมายเหมือนกับในข้อถือสิทธิข้อ 1และ Q คือ ออกซิเจนหรือกำมะถันอะตอม, มีลักษณะเฉพาะคือ ให้สารประกอบสูตร II หรือ IIg ทำปฏิกิริยากับนิวคลิโอไฟล์ที่มีเฮเทอโร อะตอมสูตร R6-Q-E ซึ่ง R6 และ Q มีความหมายเหมือนกับในสารประกอบสูตร I และ E คือ แคทไอออน, โดยมีเบน หรือเลือกมีตัวเร่งปฏิกิริยาชนิดถ่ายเทวัฎภาคอยู่ด้วย, และในกรณีซึ่งสารตั้งต้นคือสารประกอบ IIg, ให้อิมิดาโซล หรือไทรอะโซลชนิดไม่ถูกแทนที่ต่อเข้าไป 1

2. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบสูตร III ซึ่ง R6 คือหมู่แอลคิลซึ่งเลือกถูกมอนอ- หรือพอลิเฮโลจิเนเทด ซึ่งมีคาร์บอนมากที่สุด6 อะตอม, มีลักษณะเฉพาะคือ ให้สารประกอบสูตร III หรือ IIIa ซึ่ง R, คือ ไฮโดรเจนอะตอม, ทำปฎิกิริยากับแอลคิล เฮไลด์ (ซึ่งถูกมอนอ- หรือพอลิเฮโลจิเนทที่เหมาะสม) โดยมีเบสอินทรีย์หรืออนินทรีย์อยู่ด้วย, และทำให้วงอิมิดาโซลหรือไทรอะโซลต่อเข้าไปถ้าสารเริ่มต้นคือ สารประกอบ IIIa (สูตร) 1

3. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบสูตร IV (สูตรเคมี) ซึ่งR1 ถึง R5,n,Y และ A มีความหมายเหมือนในข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง X1 และ X2 รวมกันแทนออกซิเจนอะตอม, มีลักษณะเฉพาะคือ นำสารประกอบสูตร III หรือ IIIa ซึ่งY,n และ R1 ถึง R5 มีความหมายเหมือกับในข้อถือสิทธิข้อ 1 และ Z คือ เฮโลเจนอะตอม, และ QR6 คือหมู่ไฮดรอกซิล และ X1 คือ ไฮโดรเจนอะตอม, มาออกซิไดส์, และเมื่อสารเริ่มต้นคือ สารประกอบ IIIa, ทำให้วงอิมิดาโซลหรือไทรอะโซลต่อเข้าไป 1

4. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบสูตร IV ซึ่ง X1 และ X2 รวมกันคือ กำมะถันอะตอม และ Y, n และ R1 ถึง R5 มีความหมายเหมือนกับในข้อถือสิทธิข้อ 1 มีลักษณะเฉพาะคือนำสารประกอบสูตร IV ซึ่ง X1 และ X2 รวมกันคือออกซิเจนอะตอม มาทำปฏิกิริยาไธโอเนชัน 1

5. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบสูตร V มีลักษณะเฉพาะคือให้สารประกอบสูตร IV หรือ IVa (สูตรเคมี) ซึ่ง X1 และ X2 รวมกันคือ ออกซิเจน หรือกำมะถันอะตอม ซึ่งเกิดพันธะคู่กับเททระไฮโดรฟิวแรน, ทำปฏิกิริยากับสารประกอบสูตร HQR6, ซึ่ง O หรือ S โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรด และมีตัวทำละลายที่เหมาะสม, ซึ่งสามารถเป็นแอลกอฮอล์หรือไธออลนั้นเองหรือตัวทำละลายเฉื่อย ถ้าสร้างตั้งต้นคือ สารประกอบสูตร IVa จะได้สารประกอบสูตร Va, และทำให้วงอิมิดาโซล หรือไทรอะโซลต่อเข้าไปกับสารประกอบสูตร Va 1

6. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบสูตร II ซึ่ง R1 ถึง R5 n,Y และ A มีความหมายเหมือนกับในข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่ง X1 และ X2 คือเฮโลเจนอะตอม,ควรเป็นคลอรีนหรือโบโรมีน, มีลักษณะเฉพาะคือ นำสารประกอบสูตร III หรือ IIIa ซึ่ง Y,n,R1 ถึง R5 และ A มีความหมายเหมือนกับในข้อถือสิทธิข้อ 1 และ Z คือ เฮโลเจนอะตอม, และ QR6 คือหมู่ไฮดรอกซิล และ X1 คือไฮโดรเจนอะตอม, มาออก ซิไดส์และเติมฟอสฟอรัส เพนทะคลอไรด์ลงไปในคีโทน (สารประกอบสูตร IV ซึ่ง X1 คือ ออกซิเจนอะตอม), โดยเลือกมีตัวทำละลายอะโพรทิคโพลาร์ และเลือกมีควอเทอร์แนรี แอมโนเนียม เฮไลด์อยู่ด้วย, ควรทำที่อุณหภูมิห้อง 1

7. สารประกอบซึ่งสามารถใช้เป็นสารขั้นกลางในกรรมวิธีเตรียมของข้อถือสิทธิข้อ 9 ถึง 16 เมื่อเหมาะสม ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ เป็นสารประกอบที่มีสูตร IIIc และ IIIe (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 ถึง R5, Y, A, m, n, X1 และ X2 มีความหมายอย่างหนึ่งอย่างใดของความหมายที่กล่าวไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1หรือ 8 1

8. การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 8 ข้อใดข้อหนึ่งเป็นสารฆ่ารา โดยเฉพาะในรูปของสารผสมสำหรับฆ่าราซึ่งมีสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 8 ข้อใดข้อหนึ่งเป็นสารแสดงฤทธิ์ ควรมีอยู่ 0.5 ถึง 9.5% โดยน้ำหนัก ผสมสารแสดงฤทธิ์นี้กับพาหะเฉื่อยซึ่งเป็นที่ยอมรับทางการเกษตรอย่างน้อยชนิดหนึ่ง 1

9. กรรมวิธีสำหรับควบคุมโรคจากเชื้อราของพืช ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือใช้สารแสดงฤทธิ์ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 8 ข้อใดข้อหนึ่งในขนาดสารที่ทำให้เกิดผล ควรใช้ในอัตรา 0.005 ถึง5 กก./เฮกตาร์ และมีข้อได้เปรียบเมื่อใช้ในอัตรา 0.01 ถึง0.5 กก./เฮกตาร์