TH59384A - วิธีการผลิตควิโนโลนคาร์บอกซิลิคแอชิดและสารมัธยันตร์ของมัน - Google Patents

Abstract

DC60 (22/05/44) การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับวิธีที่มีประสิทธิภาพสำหรับการผลิตสารสังเคราะห์เพื่อ ต่อต้านแบคทีเรียที่ทำจากควิโนโลนคาร์บอกซิลิคแอซิด ซึ่งเป็นที่คาดหวังสำหรับการนำไปใช้ต่างๆ อย่างเช่น เป็นเวชภัณฑ์เพื่อการบำบัดโรคและเป็นสารเคมีทางการเกษตรที่ดีเลิศ และเป็นสาร ประกอบมัธยันตร์ที่ใช้ในการนี้ การประดิษฐ์นี้ได้ให้วิธีการใหม่สำหรับการเติมหมู่แทนที่แอมีนที่มี ประสิทธิภาพที่เข้าแทนที่ตำแหน่งที่ 7 ของอนุพันธ์ ของควิโนโลนคาร์บอกซิลิคแอซิด การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับวิธีที่มีประสิทธิภาพสำหรับการผลิตสารสังเคราะห์เพื่อ ต่อต้านแบคทีเรียที่ทำจากควิโนโลนคาร์บอกซิลิคแอซิด ซึ่งเป็นที่คาดหวังสำหรับการนำไปใช้ต่างๆ อย่างเช่น เป็นเวชภัณฑ์เพื่อการบำบัดโรคและเป็นสารเคมีทางการเกษตรที่ดีเลิศ และเป็นสาร ประกอบมัธยันตร์ที่ใช้ในการนี้ การประดิษฐ์นี้ได้ให้วิธีการใหม่สำหรับการเติมหมู่แทนที่แอมีนที่มี ประสิทธิภาพที่เข้าแทนที่ตำแหน่งที่ 7 ของอนุพันธ์ของควิโนโลนคาร์บอกซิลิคแอซิด

Claims (36)

1.วิธีการผลิตสารประกอบซึ่งแสดงด้วยสูตร (2): (สูตรเคมี) (2) (ซึ่ง R1,R2,R3,R4,R,X และ Y เป็นไปตามที่นิยามไว้ต่อไปนี้) ซึ่งประกอบด้วยการให้สาร ประกอบที่แทนด้วยสูตร (I) (สูตรเคมี) (1) [ซึ่ง R1:แทนหมู่แอลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม, หมู่แอลคีนิลที่มีคาร์บอน 2 ถึง 6 อะตอม, หมู่ แฮโลจีนอแอลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม, หมู่ไซคลิคแอลคิลที่มีคาร์บอน 3 ถึง 6 อะตอมที่อาจมี หมู่แทนที่, หมู่แอริลที่อาจมีหมู่แทนที่, หมู่เฮเทโรเเอริลที่อาจมีหมู่แทนที่, หมู่แอลคอกซิที่มี คาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม หรือหมู่แอลคิลอะมิโนที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม, R2 แทนอะตอม ไฮโดรเจน หรือหมู่แอลคิลไธโอที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม ซึ่ง R2 และ R1 อาจรวมกันเกิดเป็นโครงสร้างที่เป็นวงกับอะตอมคาร์บอน และอะตอม ไนโตรเจนที่มันสร้างพันธะด้วย และวงเเหวนนี้อาจมีอะตอมซัลฟอร์ เป็นอะตอมประกอบอยู่และ อาจมีหมู่เพิ่มเติมเป็นหมู่แอลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม เป็นหมู่แทนที่, R3 แทนอะตอม ไฮโดรเจน,หมู่อะมิโน, หมู่ไธออล, หมู่แฮโลจีนอเมธิล,หมู่แอลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม หมู่แอลคีนิลที่มีคาร์บอน 2 ถึง 6 อะตอม, หมู่แอลไคนิลที่มีคาร์บอน 2 ถึง 6 อะตอม หรือหมู่แอลคอก ซิที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม ซึ่งหมู่อะมิโนอาจมีหมู่แทนที่ หนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งหมู่ที่เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย หมู่ฟอร์มิล, หมู่แอลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม และหมู่เเอซิลที่มีคาร์บอน 2 ถึง อะตอม, R4 แทนอะตอมไฮโดรเจน,หมู่อะมิโน,อะตอมแฮโลเจน,หมู่ไซยาโน,หมู่แฮโลจีนอเมธิล,หมู่แฮ โลจีนเมธอกซิ,หมู่แอลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม, หมู่แอลคีนิลที่มีคาร์บอน 2 ถึง 6 อะตอม, หมู่แอลไคนิลมีคาร์บอน 2 ถึง 6 อะตอม หรือหมู่แอลคอกซิที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม ซึ่งหมู่อะมิโนอาจมีหมู่แทนที่ หนึ่งหรือมากกว่าหมู่ที่เลือกมาจากหมู่ที่ประกอบด้วย หมู่ฟอร์มิล,หมู่แอลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม และหมู่แอซิลที่มีคาร์บอน 2 ถึง 5 อะตอม, และ R4 และ R1 อาจรวมกันเกิดเป็นโครงสร้างที่เป็นวงกับอะตอมคาร์บอน และอะตอม ไนโตรเจนที่มันสร้างพันธะด้วย และวงเเหวนนี้อาจประกอบด้วยอะตอมออกซิเจน,อะตอม ไนโตรเจน หรืออะตอมซัลเฟอร์ เป็นอะตอมประกอบอยู่ และอาจมีหมู่เพิ่มเติมเป็นหมู่แอลคิลที่มี คาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอมที่เป็นหมู่แทนที่ X1 แทนอะตอมไฮโดรเจน หรืออะตอมแฮโลเจน, X2 แทนอะตอมแฮโลเจน, และ Y แทนอะตอมไฮโดนเจน, หมู่เฟนิล, หมู่แอซีทอกซิเมธิล,หมู่พิเเวลออิลออกซิเมธิล,หมู่เอธอกซิ คาร์บอนิล, หมู่คลอรีน, หมู่ไดเมธิลอะมิโนเอธิล, หมู่ 5-อินเเอนิล, หมู่ฟเเธลิดินิล, 5-แอลคิล-2- ออกโซ-1,3-ไดออกโซล-4-หมู่อิลเอธิล,หมู่3-แอซิทอกซิ-2-ออกโซบิวทิล, หมู่แอลคิลที่มีคาร์บอน1 ถึง 6 อะตอม, หมู่แอลคอซิเมธิลที่มีคาร์บอน 2 ถึง 7 อะตอม, หมู่เฟนิลแอลคิลที่ประกอบด้วยหมู่แอล คิลีนที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม และหมู่เฟนิล, หรือหมู่ที่มีสูตรดังต่อไปนี้ -B(R5)z (ซึ่ง R5 แทนอะตอมฟลูออรีน หรือหมู่แอซิลออกซิที่มีคาร์บอน 2 ถึง 7 อะตอม)] ทำปฏิกิริยากับสารประกอบที่เป็นเบสที่มีไนโตรเจนประกอบอยู่ด้วย ที่แทนด้วยสูตรต่อไปนี้ R-H (ซึ่ง R แทนหมู่แทนที่ที่เป็นเบส ที่มีไนไตนเจนประกอบอยู่ด้วย ซึ่งอะตอมไนโตรเจนอยู่ที่ตำแหน่ง เชื่อมต่อ) ภายใต้สภาวะที่มีความดัน ในที่ที่มีเบสถ้าจำเป็น

2.วิธีการผลิตตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งสารประกอบที่เป็นเบสที่มีไนโตรเจน ประกอบอยู่ด้วย (R-H) คือสารประกอบที่แทนด้วยสูตร (3): (สูตรเคมี) (3) [ซึ่ง R6 และ R7 อาจเหมือนกัน หรือต่างจากกัน และแต่ละตัวแทนหมู่แทนที่ที่เลือกได้ที่เลือกจากหมู่ แอลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ที่เลือกได้ที่เลือกจากหมู่ (แฮโล เจน, หมู่C1-6แอลคิล และ หมู่ C1-6 แอลคอซิ),หมู่แอลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม, หมู่แอริลที่มี คาร์บอน 6 ถึง 10 อะตอม, หมู่แอแรลคิลที่มีคาร์บอน 7 ถึง 12 อะตอม, หมู่แอซิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม, หมู่ไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอน 3 ถึง 6 อะตอม และอะตอมไฮโดรเจน (ซึ่งหมู่ไซโคลแอล คิล, หมู่แอริล และหมู่แอแรลคิล อาจเป็นเฮเทโรไซเคิลที่มีเฮเทโรอะตอม หนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่ง อะตอมที่เลือกจากอะคอมไนโตรเจน, อะตอมออกซิเจน หรืออะตอมซัลเฟอร์) หรือ R6 และ R7 อาจรวมกันเกิดเป็นวงเเหวนกับอะตอมไนโตรเจนที่สร้างพันธะด้วย และวงเเหวนที่ สร้างขึ้นนี้เป็นหมู่แทนที่เฮเทโรไซคลิลที่เป็นไบไซคลิล หรือไทรไซคลิลที่มีไรโตรเจนประกอบอยู่ ด้วย หมู่แทนที่เฮเทโรไซคลิลนี้อาจจะอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว,อาจประกอบเพิ่มเติมด้วย หนึ่งหรือมากกว่า หนึ่งเฮเทโรอะตอม ที่เลือกจากอะตอมไนโตรเจน, อะตอมออกซิเจน, หรืออะตอมซัลเฟอร์ และอาจ มีโครงสร้างเป็นไบไซโคล หรือสไปโรไซคลิค,และหมู่แทนที่เฮเทโรไซคลิคนี้อาจถูกแทนที่ด้วย หมู่แทนที่ที่เลือกใช้หนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งหมู่แทนที่ ที่เลือกจากหมู่(1),(2) และ (3), หมู่แทนที่(1); หมู่ C6-10 แอริล, หมู่เฮเทโรแอริล (วงเเหวนที่มี 5 อะตอมหรือวงเเหวนที่มี 6 อะตอม) ซึ่งอาจมีเฮเทโรอะตอม 1 ถึง 4 อะตอมที่เลือกจาก N, O และ S), หมู่ C7-12แอแรลคิล และหมู่ C6-10เฮ เทโรแอแรลคิล(ซึ่งอาจมีเฮเทโรอะตอม 1 ถึง 4 อะตอม ที่เลือกจาก N, O และ S) หมู่แทนที่(2); หมู่อะมิโน, หมู่C1-6แอลคิล, หมู่C1-6แอลคิลอะมิโน, หมู่C1-6แอลคิลไธโอ, หมู่ C1-6แฮโลจีนอแอลคิล และหมู่ C1-6 อะมิโนแอลคิล หมู่แทนที่ (3); อะตอมแฮโลเจน,หมู่ไฮดรอกซิ, หมู่คาร์บามออิล และหมู่ C1-6 แอลคอกซิล (ส่วนของหมู่แอลคิลของหมู่แทนที่ (2) อาจมีโครงสร้างเป็นวง)]

3.วิธีการผลิตตามข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือข้อ 2 ซึ่งความดันจำกัดขั้นต่ำคือ 1x107 พาสคัล และความดันจำกัดขั้นสูงคือ5x108 พาสคัล

4.วิธีการผลิตตามข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 3 ซึ่งสาร ประกอบตามสูตร (I) คือสารประกอบที่แทนด้วยสูตร (A): (สูตรเคมี) (A) [ซึ่ง ทั้ง X1 คืออะตอมไซโดรเจน หรืออะตอมแฮโลเจน,X2 คืออะตอมแฮโลเจน, X3 แทนอะตอม ไฮโดรเจน หรืออะตอมแฮโลเจน, R16 แทนอะตอมไฮโดรเจน หรือหมู่แอซิล, R17 แทนหมู่แอซิล, และ R18 แทนอะตอมไฮโดรเจน,หมู่แอลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม หรือหมู่แทนที่ที่มีโบรอน ประกอบอยู่ด้วยที่แทนด้วยสูตรต่อไปนี้ -B(R5)2 (ซึ่ง R5 แทนอะตอมแฮโลเจน หรือหมู่แอซิลออกซิ)]

5.วิธีการผลิตตามข้อถือสิทธิขอใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 4 ซึ่ง R5 คือ อะตอมแฮโลเจน หรือหมู่แอลคิลคาร์บอนิลออกซิ

6.วิธีการผลิตตามข้อถือสิทธิขอใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 4 ซึ่ง R5 คือ อะตอมฟลูออรีน หรือหมู่แอเซทิลออกซิ

7.วิธีการผลิตตามข้อถือสิทธิขอใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 6 ซึ่งสาร ประกอบที่เป็นแบสที่มีไนโตรเจนประกอบอยู่ด้วย (R-H) คือสารประกอบที่แทนด้วยสูตร (B): (สูตรเคมี) (B) [(ซึ่ง ทั้ง R19 และ R20 ที่เป็นอิสระ แทนอะตอมไฮโดรเจน หมู่แอลคิลเล็กๆ หรือหมู่ไซโคลโพรพิล ที่ถูกแทนที่ด้วยอะมิโน (หมู่อะมิโนนี้อาจมีหมู่แทนที่ หรือหมู่ปกป้อง), หรือR19 และ R20 อาจรวมตัว กันเป็นกลุ่มที่แทนด้วยสูตรต่อไปนี้ -(CH2)2- และเกิดเป็นโครงสร้างสไปโรไซคลิคกับวงเเหวนพิร์โรริดิน, และ R21 แทนอะตอมแฮโลเจน หรือหมู่ อะมิโน ที่อาจหมู่แทนที่ หรือหมู่ปกป้อง]

8.วิธีการผลิตตามข้อถือสิทธิข้อ 7 ซึ่ง R19 และ R20 เป็นหมู่ที่แทนด้วยสูตรต่อไปนี้ -(CH2)2- และ R21 คือหมู่อะมิโนที่อาจมีหมู่แทนที่ หรือหมู่ปกป้อง

9.วิธีการผลิตตามข้อถือสิทธิข้อ 8 ที่ซึ่งหมู่อะมิโนคือหมู่อะมิโนของ (S) -คอนฟิกูเร ชัน

10.วิธีการผลิตตามข้อถือสิทธิข้อ 7 ซึ่ง R19 คืออะตอมไฮโดรเจน, R20 คือหมู่ไซ โคลโพรพิลที่ถูกแทนที่ด้วยอะมิโน(หมู่อะมิโนนี้อาจมีหมู่แทนที่ หรือหมู่ปกป้อง) และ R21คือ อะตอมแฮโลเจน

11.วิธีการผลิตตามข้อถือสิทธิข้อ 10 ซึ่ง R21 คืออะตอมฟลูออรีน

12.วิธีการผลิตตามข้อถือสิทธิข้อ 10 หรือข้อ 11 ซึ่ง R20และ R21 อยู่ในรูปแบบซิส

13.วิธีการผลิตตามข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 10 ถึงข้อ 12 ซึ่ง R20 คือ (R)-คอนฟิกูเรชัน และ R21คือ (S)-คอนฟิกูเรชัน

14.สารประกอบที่แทนด้วยสูตร (A): (สูตรเคมี) (A) [ซึ่ง ทั้ง X1 คืออะตอมไฮโดรเจน หรืออะตอมแฮโลเจน,X2 คืออะตอมแฮโลเจน, X3 แทนอะตอม ไฮโดรเจน หรืออะตอมแฮโลเจน, R16 แทนอะตอมไฮโดรเจน หรือหมู่แฮซิล, R17 แทนหมู่แอซิล, และ R18 แทนอะตอมไฮโดรเจน,หมู่แอลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม หรือหมู่แทนที่ที่มีโบรอน ประกอบอยู่ด้วยที่แทนด้วยสูตรต่อไปนี้ -B(R5)2 (ซึ่ง R5 แทนอะคอมแฮโลเจน หรือหมู่แอซิลออกซิ)]

15.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 14 ซึ่ง R16 คืออะตอมไฮโดรเจน และ R17 คือ หมู่แอซิล

16.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 15 ซึ่ง R17 คือหมู่แอเซทิล

17.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ14 ถึงข้อ 16 ซึ่ง X1 และ X2 คืออะตอมฟลูออรีน

18.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ14 ถึงข้อ 17 ซึ่ง ซึ่ง R18 คือ อะตอมไฮโดรเจน

19.สารประกอบที่แทนด้วยสูตร (C-1): (สูตรเคมี) (C-1) [ซึ่ง X1 แทนอะตอมไฮโดรเจน หรืออะตอมเฮโลเจน, X3 แทนอะตอมไฮโดรเจน หรืออะตอมแฮโล เจน, ทั้ง R19 และ R20 ที่เป็นอิสระ แทนอะตอมไฮโดรเจน, หมู่แอลคิลเล็กๆ หรือหมู่ไซโคลโพรพิล ที่ถูกแทนที่ด้วยอะมิโน (หมู่อะมิโนนี้อาจมีหมู่แทนที่ หรือหมู่ปกป้อง) หรือ R19 และ R20 อาจรวมตัว กันเป็นกลุ่มที่แทนด้วยด้วยสูตรต่อไปนี้ -(CH2)2- และสร้างโครงสร้างสไปโรไซคลิคเข้าด้วยกันกับวงเเหวนพิร์โรริดิน, และ R21 แทนอะตอมแฮโลเจน หรือหมู่อะมิโนที่อาจมีหมู่แทนที่ หรือหมู่ปกป้อง]

20.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 19 ซึ่ง R19 และ R20 เป็นหมู่ที่แทนด้วยสูตรต่อไป นี้ -(CH2)2- และ R21 คือ หมู่อะมิโนที่อาจมีหมู่แทนที่ หรือหมู่ปกป้อง

21.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 19 หรือข้อ 20 ซึ่งหมู่อะมิโน คือหมู่อะมิโนของ (S)-คอนฟิกูเรชัน

22.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 19 ซึ่ง R19 คืออะตอมไฮโดรเจน, R20 คือหมู่ไซ โคลโพรพิลที่ถูกแทนที่ด้วยอะมิโน(หมู่อะมิโนนี้อาจมีหมู่แทนที่ หรือหมู่ปกป้อง) และ R21คือ อะตอมแฮโลเจน

23.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 22 ซึ่ง R21 คืออะตอมฟลูออรีน

24.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 22 หรือข้อ 23 ซึ่ง R20 และR21 อยู่ในรูปแบบ ซิส

25.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ19 ถึง 24 ซึ่ง R20 เป็น (R)-คอนฟิกูเรชัน และ R21 เป็น(S)-คอนฟิกูเรชัน

26.สารประกอบที่แทนด้วยสูตร (C-2): (สูตรเคมี) (C-2) [ซึ่ง X1 แทนอะตอมไฮโดรเจน หรือะตอมเฮโลเจน, X3 แทนอะตอมไฮโดรเจน หรืออะตอมแฮโล เจน, R16 แทนอะตอมไฮโดรเจน หรือหมู่แอซิล, R17 แทนหมู่แอซิล, R18 แทนอะตอมไฮโดรเจน, หมู่แอลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม หรือหมู่แทนที่ที่มีโบรอนประกอบอยู่ด้วย ที่แทนด้วยสูตรต่อ ไปนี้ -B(R5)2- (ซึ่ง R5 แทน อะตอมแฮโลเจน หรือหมู่แอซิลออกซิ),ทั้ง R22 และ R23 ที่เป็นอิสระ แทนอะตอม ไฮโดรเจน,หมู่แอลคิลเล็กๆ หรือหมู่ไซโคลโพรพิลที่ถูกแทนที่ด้วยอะมิโน (หมู่อะมิโนนี้อาจมีหมู่ แทนที่อยู่ด้วย),หรือ R22 และ R23 อาจรวมตัวกันเป็นกลุ่มที่แทนด้วยสูตรต่อไปนี้ -(CH2)2- และสร้างโครงสร้างสไปโรไซคลิคเข้าด้วยกันกับวงเเหวนพิร์โรริดิน, และ R23 แทนอะตอมแฮโล เจน หรือหมู่อะมิโนที่อาจมีหมู่แทนที่]

27.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 26 ซึ่ง R22 และ R23 เป็นหมู่ที่แทนด้วยสูตรต่อ ไปนี้ -(CH2)2- และ R24 คือหมู่อะมิโนที่อาจมีหมู่แทนที่

28.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 27 ซึ่งหมู่อะมิโนคือหมู่อะมิโนที่เป็น (S)-คอนฟิ กูเรชัน

29.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 26 ซึ่ง R22 คืออะตอมไฮโดรเจน, R23 คือหมู่ ไซโคลโพรพิลที่ถูกแทนที่ด้วยอะมิโน(หมู่อะมิโนนี้อาจมีหมู่แทนที่อยู่ด้วย) และ R24 คือ อะตอมแฮ โลเจน

30.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 29 ซึ่ง R24 คือ อะตอมฟลูออรีน

31.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 29 หรือข้อ 30 ซึ่ง R23 และR24 คืออยู่ในรูปแบบ ซิส

32.สารประกอบตามข้อถือสิทธิขอใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ29 ถึงข้อ 31 ซึ่ง R23 อยู่ในรูปแบบ (R)-คอนฟิกูเรชัน และR24 อยู่ในรูปแบบ (S)-คอนฟิกูเรชัน

33.สารประกอบตามข้อถือสิทธิขอใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ26 ถึงข้อ 32 ซึ่ง R16 คือ อะตอมไฮโดรเจน และ R17 คือหมู่แอซิล

34.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 33 ซึ่ง R17 คือหมู่แอเซทิล

35.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ26 ถึงข้อ 34 ซึ่ง X1 และ X3 คือ อะตอมฟลูออรีน

36.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ26 ถึงข้อ 35 ซึ่ง R18 คืออะตอมไฮโดรเจน