TH67052A - การสังเคราะห์ซาพอเจนินที่มีความจำเพาะทางสเตริโอเคมี - Google Patents
การสังเคราะห์ซาพอเจนินที่มีความจำเพาะทางสเตริโอเคมีInfo
- Publication number
- TH67052A TH67052A TH301001607A TH0301001607A TH67052A TH 67052 A TH67052 A TH 67052A TH 301001607 A TH301001607 A TH 301001607A TH 0301001607 A TH0301001607 A TH 0301001607A TH 67052 A TH67052 A TH 67052A
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- beta
- derivatives
- sapogenin
- those substances
- reducing
- Prior art date
Links
- WQLVFSAGQJTQCK-UHFFFAOYSA-N diosgenin Natural products CC1C(C2(CCC3C4(C)CCC(O)CC4=CCC3C2C2)C)C2OC11CCC(C)CO1 WQLVFSAGQJTQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 8
- NWMIYTWHUDFRPL-UHFFFAOYSA-N sapogenin Natural products COC(=O)C1(CO)C(O)CCC2(C)C1CCC3(C)C2CC=C4C5C(C)(O)C(C)CCC5(CCC34C)C(=O)O NWMIYTWHUDFRPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 6
- 230000003637 steroidlike Effects 0.000 abstract 5
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 abstract 5
- GMBQZIIUCVWOCD-UQHLGXRBSA-N (25R)-5beta-spirostan-3beta-ol Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(CC[C@@H]3[C@@]4(C)CC[C@H](O)C[C@H]4CC[C@H]3[C@@H]2C1)C)[C@@H]1C)[C@]11CC[C@@H](C)CO1 GMBQZIIUCVWOCD-UQHLGXRBSA-N 0.000 abstract 4
- AZXZUBZBLNFUPF-UHFFFAOYSA-N Tamogenone Natural products CC1C(C2(CCC3C4(C)CCC(=O)C=C4CCC3C2C2)C)C2OC11CCC(C)CO1 AZXZUBZBLNFUPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- RTMWIZOXNKJHRE-UHFFFAOYSA-N Tigogenin Natural products CC1COC2CC(C)(OC12)C3CCC4C5CCC6CC(O)CCC6(C)C5CCC34C RTMWIZOXNKJHRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- DWCSNWXARWMZTG-UHFFFAOYSA-N Trigonegenin A Natural products CC1C(C2(CCC3C4(C)CCC(O)C=C4CCC3C2C2)C)C2OC11CCC(C)CO1 DWCSNWXARWMZTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- AZXZUBZBLNFUPF-CLGLNXEMSA-N chembl1915879 Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(CC[C@@H]3[C@@]4(C)CCC(=O)C=C4CC[C@H]3[C@@H]2C1)C)[C@@H]1C)[C@]11CC[C@@H](C)CO1 AZXZUBZBLNFUPF-CLGLNXEMSA-N 0.000 abstract 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 2
- WQLVFSAGQJTQCK-VKROHFNGSA-N diosgenin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(CC[C@@H]3[C@@]4(C)CC[C@H](O)CC4=CC[C@H]3[C@@H]2C1)C)[C@@H]1C)[C@]11CC[C@@H](C)CO1 WQLVFSAGQJTQCK-VKROHFNGSA-N 0.000 abstract 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract 2
- 229950002323 smilagenin Drugs 0.000 abstract 2
- FJPYVLNWWICYDW-UHFFFAOYSA-M sodium;5,5-diphenylimidazolidin-1-ide-2,4-dione Chemical compound [Na+].O=C1[N-]C(=O)NC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FJPYVLNWWICYDW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- 229930183217 Genin Natural products 0.000 abstract 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 abstract 1
- -1 sarazapogenin Chemical class 0.000 abstract 1
Abstract
DC60 (25/07/46) วิธีการเพื่อการเตรียมซาพอเจนิน หรืออนุพันธ์ของสารเหล่านั้นที่มีความจำเพาะทาง สเตริโอเคมี โดยการรีดิวซ์ 3-คีโท,5(เบตา)-H สเตอรอยดัล ซาพอเจนิน ด้วยออร์แกโนบอเรนที่มีการขีด ขวาง หรือออร์แกโน-อะลูมิเนียมไฮไดรด์ 3(เบตา)-ไฮดรอกซิ,5(เบตา)-H สเตอรอยดัล ซาพอเจนิน หรือ อนุพันธ์ของสารเหล่านั้น อาจเตรียมขึ้นได้โดยการรีดิวซ์ 3-คีโท,5(เบตา)-H สเตอรอยคัล ซาพอเจนิน โดย ใช้เป็นสารในการรีดิวซ์ รีเอเจนต์ชนิดออร์แกโนบอเรนที่มีการขีดขวางค่อนข้างสูง หรือโดย SN2 อินเวอร์ชัน ของ 3(อัลฟา)-ไฮดรอกซิ,5(เบตา)-H สเตอรอยคัล ซาพอเจนิน หรืออนุพันธ์ของสารเหล่านั้น ออร์แกโน-อะลูมิเนียม ไฮไดรด์ อาจนำมาใช้ในการเตรียม 3(อัลฟา),5(เบตา)- ซาพอเจนิน หรืออนุพันธ์ของสาร เหล่านั้น การประดิษฐ์นี้ให้เส้นทางที่สะดวกไปสู่สเตอรอยคัลซาพอเจนินที่มีประโยชน์ เช่น ซาร์ซาซาพอเจนิน, เอพิซาร์ซาซาพอเจนิน ,สไมลาเจนิน , เอพิสไมลาเจนิน และเอสเทอร์ของสารเหล่า นั้น, จากสารตั้งต้นที่หาได้ง่าย หรือสามารถเตรียมได้โดยง่าย ( ดังเช่น ไดออสเจโนน, ซึ่งสามารถ เตรียมได้จากไดออสเจนิน) วิธีการเพื่อการเตรียมซาพอเจนิน หรืออนุพันธ์ของสารเหล่านั้นที่มีความจำเพาะทาง สเตริโอเคมี โดยการรีดิวซ์ 3-คีโท,5เบตา-H สเตอรอยดัล ซาพอเจนิน ด้วยออร์แกโนบอเรนที่มีการขีด ขวาง หรือออร์แกโน-อะลูมิเนียมไฮไดรด์ 3เบตา-ไฮดรอกซิ,5เบตา-H สเตอรอยดัล ซาพอเจนิน หรือ อนุพันธ์ของสารเหล่านั้น อาจเตรียมขึ้นได้โดยการรีดิวซ์ 3-คีโท,5เบตา-H สเตอรอยคัล ซาพอเจนิน โดย ใช้เป็นสารในการรีดิวซ์ รีเอเจนต์ชนิดออร์แกโนบอเรนที่มีการขีดขวางค่อนข้างสูง หรือโดย SN2 อินเวอร์ชัน ของ 3อัลฟา-ไฮดรอกซิ,5เบตา-H สเตอรอยคัล ซาพอเจนิน หรืออนุพันธ์ของสารเหล่านั้น ออร์แกโน-อะลูมิเนียม ไฮไดรด์ อาจนำมาใช้ในการเตรียม 3อัลฟา,5เบตา- ซาพอเจนิน หรืออนุพันธ์ของสาร เหล่านั้น การประดิษฐ์นี้ให้เส้นทางที่สะดวกไปสู่สเตอรอยคัลซาพอเจนินที่มีประโยชน์ เช่น ซาร์ซาซาพอเจนิน, เอพิซาร์ซาซาพอเจนิน ,สไมลาเจนิน , เอพิสไมลาเจนิน และเอสเทอร์ของสารเหล่า นั้น, จากสารตั้งต้นที่หาได้ง่าย หรือสามารถเตรียมได้โดยง่าย ( ดังเช่น ไดออสเจโนน, ซึ่งสามารถ เตรียมได้จากไดออสเจนิน)
Claims (2)
1. วิธีการของการเตรียม 3- ไฮดรอกซิ-5เบตา-H สเตอรอยดัล ซาพอเจนิน หรืออนุพันธ์ของ สารเหล่านั้น อย่างมีความจำเพาะทางสเตรโอเคมี, ซึ่งประกอบรวมด้วยการรีดิวซ์ 3-คีโท- 5เบตา-H สเตอรอยดัล ซาพอเจนิน โดยใช้สารในการรีดิวซ์ซึ่งประกอบรวมด้วยออร์แกโนบอเรนที่มีการขีด ขวาง หรือออร์แกโน-อะลูมิเนียมไฮไดรด์
2. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 1, ซึ่งสารในการรีดิวซ์ คือ ออร์แกโนบอเรนที่มีการขีดขวาง รีเอเจนต์ ซึ่งหมู่สารอินทรีย์มีมากกว่าสองอะตอมคาร์บอน และซาพอเจนินที่ได้ คือ 3เบตา-ไฮดรอกซิ, 5เบตา-H-ซาพอเจนิน แท็ก :
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH67052A true TH67052A (th) | 2005-02-04 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Goad et al. | Analysis of sterols | |
| Lednicer | Steroid chemistry at a glance | |
| Smith et al. | 856. Totally synthetic steroid hormones. Part II. 13β-Alkylgona-1, 3, 5 (10)-trienes, 13β-alkygon-4-en-3-ones, and related compounds | |
| Šťastná et al. | Stereoselectivity of sodium borohydride reduction of saturated steroidal ketones utilizing conditions of Luche reduction | |
| Ahmed et al. | 1α, 3β, 5β-Trihydroxy-24-methylenecholestan-6-one: a novel steroid from a soft coral Sinularia gibberosa | |
| AU1967300A (en) | Estrogenic estra-1,3,5(10)-trienes with differential effects on the alpha and beta estrogen receptors, having a linear hydrocarbon chain of from 5-9 carbon atoms in position 11 | |
| HU180482B (en) | Process for producing derivatives of the estrane line substituted with methylene groups at the 1j,15 positions | |
| Dorfman | Steroid hormones in gynecology | |
| TH67052A (th) | การสังเคราะห์ซาพอเจนินที่มีความจำเพาะทางสเตริโอเคมี | |
| Baydoun et al. | Biotransformation of drospirenone, a contraceptive drug, with Cunninghamella elegans | |
| Gaši et al. | Synthesis and anti-aromatase activity of some new steroidal D-lactones | |
| Slavikova et al. | Brassinosteroids: synthesis and activity of some fluoro analogues | |
| Petrow et al. | Prostatic cancer—II. Inhibitors of rat prostatic 4-ene-3-ketosteroid 5α-reductase derived from 6-methylene-4-androsten-3-ones | |
| GB1495531A (en) | 11beta-alkyl steroids of the estrane series | |
| BR0315746A (pt) | Redução estereospecìfica de sapogen-3-onas | |
| Le Pera et al. | A straightforward chemical synthesis of 17-ketosteroids by cleavage of the C-17-dihydroxy acetone side chain in corticosteroids | |
| Tweit et al. | 15-Oxygenated progesterones. A new series of synthetic mineralocorticoid antagonists | |
| Balssa et al. | An easy stereoselective synthesis of 5 (10)-estrene-3β, 17α-diol, a biological marker of pregnancy in the mare | |
| Khripach et al. | Synthesis of 13, 14-secotestosterone derivatives | |
| Pike et al. | Addition of Alkyl Vinyl Ethers to Δ16-20-Keto Steroids. I1 | |
| Djerassi et al. | 768. Studies in organic sulphur compounds. Part XIV. Formation of olefins on desulphurisation of ethylene thioketals by Raney nickel | |
| Numazawa et al. | Probing the active site of aromatase with 2-methyl-substituted androstenedione analogs | |
| Cadot et al. | First synthesis of a steroid containing an unstable 19-nor-androsta-1, 5-dien-3-one system | |
| US3576829A (en) | Novel 13alpha-lower alkylgona-1,3,5(10)-trienes | |
| Tang et al. | Labeling of steroids by activated tritium |