TH68317A - Low water methanol carbonization process For high acetic acid production and for water balance control - Google Patents

Low water methanol carbonization process For high acetic acid production and for water balance control

Info

Publication number
TH68317A
TH68317A TH301004876A TH0301004876A TH68317A TH 68317 A TH68317 A TH 68317A TH 301004876 A TH301004876 A TH 301004876A TH 0301004876 A TH0301004876 A TH 0301004876A TH 68317 A TH68317 A TH 68317A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
approximately
weight
reaction mixture
procedure
production
Prior art date
Application number
TH301004876A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH50506B (en
Inventor
พอลล์ ทอร์เรนซ์ นายจี
อี ฮัคแมน นายไมเคิล
เชิง นายโฮเซีย
Original Assignee
เซลานีซ อินเตอร์เนชั่นแนล คอร์ปอเรชั่น
นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์
นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์
นายต่อพงศ์ โทณะวณิก
นายบุญมา เตชะวณิช
Filing date
Publication date
Application filed by เซลานีซ อินเตอร์เนชั่นแนล คอร์ปอเรชั่น, นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์, นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์, นายต่อพงศ์ โทณะวณิก, นายบุญมา เตชะวณิช filed Critical เซลานีซ อินเตอร์เนชั่นแนล คอร์ปอเรชั่น
Publication of TH68317A publication Critical patent/TH68317A/en
Publication of TH50506B publication Critical patent/TH50506B/en

Links

Abstract

DC60 (12/01/53) การประดิษฐ์นี้เกี่ยวกับกรรมวิธีสำหรับการผลิตของแอซีติกแอซิด โดย คาร์บอนิเลชัน ของ เมธานอล, และ อนุพันธ์ที่ไวต่อ ปฏิกิริยาของสารเหล่านั้น, ในของผสมปฏิกิริยาซึ่งใช้ตัว เร่งปฏิกิริยาที่ มีโรเดียมเป็นพื้นฐาน ในภาวะน้ำต่ำ ใช้กรรมวิธีนั้นเพื่อให้ได้อัตราเร็ว ปฏิกิริยาอย่างน้อย 15 กรัม- โมล/ลิตร/ชั่วโมง ปฏิกิริยา อัตราเร็วที่สูง ดำเนินไปที่ความเข้มข้นน้ำน้อยกว่า 2.0% โดยน้ำหนัก ภายใต้บางภาวะ, คงความเข้มข้นน้ำ ในของผสมปฏิกิริยาของกรรมวิธี ไว้ที่ความเข้มข้นที่ประสงค์ โดยอย่างน้อยหนึ่งขั้นตอนกรรมวิธี ซึ่งรวมถึงการเติมสาร ประกอบ ดังเช่น เมธิลแอซีเทท, ไดเมธิล อีเธอร์, แอซีติก แอนไฮไดรด์, หรือของผสมของสารประกอบ เหล่านี้ แก่ ระบบปฏิกิริยานั้น อาจรวม ขั้นตอนกรรมวิธีของ การเติมส่วนประกอบเหล่านั้นแก่ของผสมปฏิกิริยา กับขั้นตอน กรรมวิธีอื่นๆ สำหรับการควบคุมความเข้มข้นน้ำ ในของผสม ปฏิกิริยา สำหรับคาร์บอนิเลชันของ เมธานอล การประดิษฐ์นี้เกี่ยวกับกรรมวิธีสำหรับการผลิตของ แอซีติกแอซิด โดย คาร์บอนิเลชัน ของ เมธานอล, และ อนุพันธ์ที่ไวต่อ ปฏิกิริยาของสารเหล่านั้น, ในของผสมปฏิกิริยาซึ่งใช้ตัว เร่งปฏิกิริยาที่ มีโรเดียมเป็นพื้นฐาน ในภาวะน้ำต่ำ ใช้กรรมวิธีนั้นเพื่อให้ได้อัตราเร็ว ปฏิกิริยาอย่างน้อย 15 กรัม- โมล/ลิตร/ชั่วโมง ปฏิกิริยา อัตราเร็วที่สูง ดำเนินไปที่ความเข้มข้นน้ำน้อยกว่า 2.0% โดยน้ำหนัก ภายใต้บางภาวะ, คงความเข้มข้นน้ำ ในของผสมปฏิกิริยาของกรรมวิธี ไว้ที่ความเข้มข้นที่ประสงค์ โดยอย่างน้อยหนึ่งขั้นตอนกรรมวิธี ซึ่งรวมถึงการเติมสาร ประกอบ ดังเช่น เมธิลแอซีเทท, ไดเมธิล อีเธอร์, แอซีติก แอนไฮไดรด์, หรือของผสมของสารประกอบ เหล่านี้ แก่ ระบบปฏิกิริยานั้น อาจรวม ขั้นตอนกรรมวิธีของ การเติมองค์ประกอบเหล่านั้นแก่ของผสมปฏิกิริยา กับขั้นตอน กรรมวิธีอื่นๆ สำหรับการควบคุมความเข้มข้นน้ำ ในของผสม ปฏิกิริยา สำหรับคาร์บอนิเลชันของ เมธานอล DC60 (12/01/53) This invention relates to a process for the production of acetic acid by methanol carbonation, and its sensitive derivatives. Reaction of those substances, in reaction mixtures that use Accelerate that reaction There is rhodium as a basis in low water conditions. Use that method to get speed. At least 15 g-mol / l / h, high-speed reactions. Proceed at water concentrations of less than 2.0% by weight under certain conditions, maintaining water concentration. In mixtures, process reactions At the desired concentration By at least one process This includes the addition of such compounds as methyl acetate, dimethyl ether, acetic anhydride, or a mixture of these compounds to the reaction system. The process of Adding those components to the mixtures, reacting with other processes. For the control of the water concentration in the reaction mixture for methanol carbonization, the invention deals with a process for the production of acetic acid by methanol carbonation. , And sensitive derivatives Reaction of those substances, in reaction mixtures that use Accelerate that reaction There is rhodium as a basis in low water conditions. Use that method to get speed. At least 15 g-mol / l / h, high-speed reactions. Proceed at water concentrations of less than 2.0% by weight under certain conditions, maintaining water concentration. In mixtures, process reactions At the desired concentration By at least one process This includes the addition of such compounds as methyl acetate, dimethyl ether, acetic anhydride, or a mixture of these compounds to the reaction system. The process of The addition of those elements to the mixtures reacts with other processes. For the control of the water concentration in the reaction mixture for methanol carbonation.

Claims (27)

1. กรรมวิธีสำหรับการผลิตของแอซีติกแอซิด ที่ผลได้ปริภูมิ-เวลา อย่างน้อย 15 กรัม- โมล/ลิตร/ชั่วโมง โดย ปฏิกิริยาคาร์บอนิเลชันที่เร่งปฏิกิริยา ซึ่งประกอบรวมด้วย การทำปฏิกิริยาสาร ประกอบ ที่ เลือกจากหมู่ซึ่งประกอบด้วย แอลคิล แอลกอฮอล์ และอนุพันธ์ ที่ไวต่อปฏิกิริยาของสาร เหล่านั้น ในขณะที่มี คาร์บอนมอนอก ไซด์ และระบบตัวเร่งปฏิกิริยาที่โรเดียมเป็นพื้นฐาน ในของ ผสมปฏิกิริยา ซึ่งของผสมปฏิกิริยานั้นประกอบรวมด้วยน้ำน้อยกว่า 2.0% โดยน้ำหนัก อย่างน้อย 1000 ส่วนในล้านส่วน ของโลหะที่เลือก จากหมู่ซึ่งประกอบด้วย โรเดียม และการผสมรวมกันของ โรเดียม และอิริเดียม ไอโอไดด์ไอออน ที่ความเข้มข้นในช่วงประมาณ 2 ถึง 20% โดยน้ำหนัก และ สาร ส่งเสริมเฮโลเจน ที่ความเข้มข้นประมาณ 2.0% โดยน้ำหนัก ถึง ประมาณ 30.0% โดยน้ำหนัก1. A process for the production of acetic acid yielding a space-time of at least 15 g-mol/L/h by catalytic carbonylation, comprising a reaction with selected compounds from alkyl alcohols and their reactive derivatives, in the presence of carbon monoxide and a rhodium-based catalytic system in the reaction mixture. The reaction mixture contains less than 2.0% by weight of water, at least 1000 ppm of selected rhodium-containing metals and a mixture of rhodium and iridium iodide ions at concentrations ranging from approximately 2 to 20% by weight, and halogen promoters at concentrations ranging from approximately 2.0% by weight to approximately 30.0% by weight. 2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งมีสารส่งเสริมเฮโลเจน อยู่ที่ความเข้มข้นประมาณ 5.0% โดยน้ำหนัก ถึงประมาณ 15.0% โดยน้ำหนัก ของของผสมปฏิกิริยา2. The process under claim 1, which involves the use of a halogen promoter at a concentration of approximately 5.0% by weight to approximately 15.0% by weight of the reaction mixture. 3. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งของผสมปฏิกิริยานั้น ประกอบรวมด้วยเมธิล แอซีเททจากประมาณ 1.0% โดยน้ำหนัก ถึงประมาณ 30.0% โดยน้ำหนัก3. The process pursuant to claim 1, in which the reaction mixture contains methyl acetate ranging from approximately 1.0% by weight to approximately 30.0% by weight. 4. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อ 3 ซึ่งสารส่งเสริมเฮโลเจน นั้นเป็น เมธิลไอโอไดด์4. The procedure of claim 3, in which the halogen promoter is methyl iodide. 5. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อ 4 ซึ่งแอลคิลแอลกอฮอล์นั้น เป็น เมธานอล5. The procedure of claim number 4, in which alkyl alcohol is methanol. 6. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อ 5 ซึ่งของผสมปฏิกิริยานั้น ประกอบรวมด้วยน้ำน้อยกว่า 0.7% โดยน้ำหนัก และอย่างน้อย 1500 ส่วนในส่วนส่วน ของระบบตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีโรเดียม เป็นพื้น ฐาน6. The procedure of claim 5, in which the reaction mixture contains less than 0.7% water by weight and at least 1500 parts in the rhodium-based catalytic system. 7. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อ 5 ซึ่งของผสมปฏิกิริยานั้น ประกอบรวมด้วยน้ำน้อยกว่า 0.5% โดยน้ำหนัก และอย่างน้อย 1800 ส่วนในล้านส่วน ของโลหะหมู่ VIII7. The procedure of claim 5, in which the reaction mixture contains less than 0.5% water by weight and at least 1800 parts per million of Group VIII metals. 8. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อ 5 ซึ่งผลได้ปริภูมิ-เวลา สำหรับการผลิตของ แอซีติกแอซิด มีช่วงจากประมาณ 15 กรัม-โ มล/ลิตร/ชั่วโมง ถึงประมาณ 20 กรัม-โมล/ลิตร/ชั่วโมง8. The process of claim number 5, which yields a space-time range for the production of acetic acid, ranges from approximately 15 g-mol/L/hour to approximately 20 g-mol/L/hour. 9. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อ 6 ซึ่งผลได้ปริภูมิ-เวลา สำหรับการผลิตของแอซีติกแอซิด มีช่วงจากประมาณ 30 กรัม-โ มล/ลิตร/ชั่วโมง ถึงประมาณ 40 กรัม-โมล/ลิตร/ชั่วโมง9. The process of claim number 6 yields a space-time range for the production of acetic acid from approximately 30 g-mol/L/hour to approximately 40 g-mol/L/hour. 10. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อ 7 ซึ่งผลได้ปริภูมิ-เวลา สำหรับการผลิตของแอซีติกแอซิด มี ช่วงจากประมาณ 30 กรัม-โ มล/ลิตร/ชั่วโมง ถึงประมาณ 40 กรัม-โมล/ลิตร/ชั่วโมง10. The process of claim number 7 yields a space-time range for the production of acetic acid from approximately 30 g-mol/L/hour to approximately 40 g-mol/L/hour. 11. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อ 6 ซึ่งมีเมธิลไอโอไดด์อยู่ จากประมาณ 5% โดยน้ำหนัก ถึงประมาณ 10% โดยน้ำหนัก ของของ ผสมปฏิกิริยานั้น11. The procedure for claim 6, which involves the presence of methyl iodide ranging from approximately 5% by weight to approximately 10% by weight of the reaction mixture. 12. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อ 5 ซึ่งผลิตคาร์บอนไดออกไซด์ และเมเธน ในของผสม ปฏิกิริยา และ ซึ่งผลไม้ปริภูมิ-เวลา สำหรับ การผลิตของ เมเธน เกินผลได้ปริภูมิ-เวลา สำหรับการผลิต ของ คาร์บอนไดออกไซด์12. The process of claim number 5, which produces carbon dioxide and methane in a mixture, a reaction, and which the spacetime yield for the production of methane exceeds the spacetime yield for the production of carbon dioxide. 13. กรรมวิธีสำหรับการผลิตของ แอซีติกแอซิด โดยปฏิกิริยา คาร์บอนิเลชันในระบบซึ่ง ประกอบรวมด้วยตอนย่อยปฏิกิริยา และ ตอนย่อยการทำให้บริสุทธิ์ ซึ่งประกอบรวมด้วยขั้นตอนของ: (a) การทำปฏิกิริยาสารประกอบที่เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย แอลคิลแอลกอฮอล์ และ อนุพันธ์ที่ไวต่อปฏิกิริยาของสารเหล่า นั้น, กับ คาร์บอนมอนอกไซด์ ในขณะที่มีระบบตัวเร่ง ปฏิกิริยา ที่มีโรเดียมเป็นพื้นฐาน ในของผสมปฏิกิริยา ที่มีปริมาณน้ำที่มีอยู่ในช่วงจากร ประมาณ 0.1% โดยน้ำ หนัก ถึงประมาณ 5.0% โดยน้ำหนัก, ไอ โอไดด์ไอออน ที่ความเข้มข้นในช่วงประมาณ 2 ถึง 20% โดยน้ำ หนัก, และสารส่งเสริมเฮโลเจน ที่ความ เข้มข้นประมาณ 2.0% โดยน้ำหนัก ถึงประมาณ 30.0% โดยน้ำหนัก, และ (b) การนำสารประกอบที่เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย เมธิลแอซี เทท, ไดเมธิลอีเธอร์, แอ ซีติกแอนไฮไดรด์, และของผสมของสาร เหล่านั้น เข้าในตอนย่อยปฏิกิริยานั้น13. The procedure for the production of acetic acid by carbonylation in a system comprising a reaction substage and a purification substage, which includes the following steps: (a) Reaction of selected compounds from the alkyl alcohol group and their reactive derivatives, with carbon monoxide in the presence of a rhodium-based catalytic system in a reaction mixture containing water in the range of approximately 0.1% by weight to approximately 5.0% by weight, iodide ions in the concentrations of approximately 2 to 20% by weight, and halogen promoters in concentrations of approximately 2.0% by weight to approximately 30.0% by weight; and (b) Introduction of selected compounds from the methyl acetate, dimethyl ether, acetic anhydride, and mixtures thereof into the reaction substage. 14. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งมีสารส่งเสริมเฮโล เจนอยู่ที่ความเข้มข้นในช่วงจาก ประมาณ 5.0% โดยน้ำหนัก ถึง ประมาณ 15.0% โดยน้ำหนัก ของของผสมปฏิกิริยานั้น14. The process of claim 13, which involves the use of halogen promoters at concentrations ranging from approximately 5.0% by weight to approximately 15.0% by weight of the reaction mixture. 15. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 14 ซึ่งของผสมปฏิกิริยานั้น ประกอบรวมด้วยจาก ประมาณ 1.0% โดยน้ำหนัก ถึงประมาณ 30.0% โดยน้ำหนัก เมธิลแอซีเทท15. The process pursuant to claim 14, in which the reaction mixture contains from approximately 1.0% by weight to approximately 30.0% by weight methyl acetate. 16. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อ 15 ซึ่งสารส่งเสริมเฮโลเจน นั้นเป็น เมธิลไอโอไดด์16. The procedure of claim 15, in which the halogen promoter is methyl iodide. 17. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อ 16 ซึ่งแอลคิลแอลกอฮอล์นั้น เป็น เมธานอล17. The procedure of claim 16, in which alkyl alcohol is methanol. 18. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อ 17 ซึ่งมีระบบตัวเร่ง ปฏิกิริยาที่มีโรเดียมเป็นพื้นฐาน อยู่ ในของผสมปฏิกิริยา นั้นที่ความเข้มข้นที่เพียงพอที่จะให้ผลได้อย่างน้อย 1000 ส่วนในล้านส่วน ของ โลหะหมู่ VIII ที่ เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย โรเดียม, อิริเดียม, และสารผสม ของสารเหล่านั้น18. The procedure of claim 17, which involves a rhodium-based catalyst in the reaction mixture at a concentration sufficient to yield at least 1000 parts per million of Group VIII metals selected from those composed of rhodium, iridium, and mixtures thereof. 19. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อ 17 ซึ่งมีระบบตัวเร่ง ปฏิกิริยาที่มีโรเดียมเป็นพื้นฐานนั้น อยู่ในของผสม ปฏิกิริยา ที่ความเข้มข้นที่เพียงพอที่จะให้ผลได้อย่างน้อย 1500 ส่วนในล้านส่วนของ โลหะ VIII ที่เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย โรเดียม, อิริเดียม, และสารผสมของโลหะเหล่านั้น19. The procedure of claim 17, which involves a rhodium-based catalyst, is in the reaction mixture at a concentration sufficient to yield at least 1500 parts per million of selected metal VIII from the group consisting of rhodium, iridium, and their mixtures. 20. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อ 17 ซึ่งมีระบบตัวเร่ง ปฏิกิริยาที่มีโรเดียมเป็นพื้นฐานนั้น ในของผสม ปฏิกิริยา ที่ความเข้มข้นที่เพียงพอที่จะให้ผลได้อย่างน้อย 1800 ส่วนในล้านส่วน ของ โลหะหมู่ VIII ที่เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย โรเดียม, อิริเดียม, และสารผสานของโลหะเหล่านั้น20. The procedure of claim 17, which involves a rhodium-based catalytic system in a reaction mixture at a concentration sufficient to yield at least 1800 parts per million of selected Group VIII metals from the rhodium, iridium, and alloys thereof. 21. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อ 18 ซึ่งผลได้ปริภูมิ-เวลา สำหรับการผลิตของ แอซีติกแอ ซิด เป็นอย่างน้อย 15 กรัม-โ มล/ลิตร/ชั่วโมง21. The process of claim 18 which results in a space-time for the production of acetic acid of at least 15 g-m³/L/hour. 22. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อ 19 ซึ่งผลได้ปริภูมิ-เวลา สำหรับการผลิตของ แอซีติกแอ ซิด เป็นอย่างน้อย 20 กรัม-โ มล/ลิตร/ชั่วโมง22. The process of claim 19 which results in a space-time for the production of acetic acid of at least 20 g-m³/L/hour. 23. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อ 20 ซึ่งผลได้ปริภูมิ-เวลา สำหรับการผลิตของ แอซีติกแอ ซิด เป็นอย่างน้อย 30 กรัม-โ มล/ลิตร/ชั่วโมง23. A process for claim 20 which yields a space-time for the production of acetic acid of at least 30 g-m³/L/hour. 24. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อ 23 ซึ่งมีเมธิลไอโอไดด์นั้น อยู่จากประมาณ 5.0% โดย น้ำหนัก ถึงประมาณ 10.0% โดยน้ำหนัก ของของผสมปฏิกิริยานั้น24. The process of claim 23, which involves methyl iodide, contains between approximately 5.0% by weight and approximately 10.0% by weight of the reaction mixture. 25. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อ 21 ซึ่งความเข้มข้นน้ำในของ ผสมปฏิกิริยานั้นมีช่วงจาก ประมาณ 0.1% โดยน้ำหนัก ถึงประมาณ 3.5% โดยน้ำหนัก25. The procedure of claim 21, in which the water concentration in the reaction mixture ranges from approximately 0.1% by weight to approximately 3.5% by weight. 26. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อ 21 ซึ่งความเข้มข้นน้ำในของ ผสมปฏิกิริยานั้นมีช่วงจาก ประมาณ 0.1% โดยน้ำหนัก ถึงประมาณ 2.0% โดยน้ำหนัก26. The procedure of claim 21, in which the water concentration in the reaction mixture ranges from approximately 0.1% by weight to approximately 2.0% by weight. 27. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อ 25 ซึ่งผลิต คาร์บอนได ออกไซด์ และ เมเธน ในของผสม ปฏิกิริยา และ ซึ่งผลได้ปริ ภูมิ-เวลา สำหรับการผลิตของ เมเธน เกินผลได้ปริภูมิ-เวลา สำหรับการผลิต ของ คาร์บอนไดออกไซด์27. The process of claim 25 which produces carbon dioxide and methane in a reaction mixture and which the time-space yield for the production of methane exceeds the time-space yield for the production of carbon dioxide.
TH301004876A 2003-12-22 Low-water methanol carbonization process For high acetic acid production and for water balance control TH50506B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH68317A true TH68317A (en) 2005-04-27
TH50506B TH50506B (en) 2016-07-25

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2507497A1 (en) A low water methanol carbonylation process for high acetic acid production and for water balance control
US4977283A (en) Process for the oxidation of 5-hydroxymethylfurfural
US4046807A (en) Process for preparing acetic anhydride
TWI487694B (en) Process for the carbonylation of dimethyl ether
US8975437B2 (en) Process for the continuous transvinylation of carboxylic acids with vinyl acetate
EA019325B1 (en) Compositions for carboxylic acid production and methods for making and using same
CA1143135A (en) Preparation of substantially anhydrous iodine compounds
KR20150079750A (en) Promoted ruthenium catalyst for the improved hydrogenation of carboxylic acids to the corresponding alcohols
MY139536A (en) Process for the production of acetic acid
KR970021051A (en) Process for producing acetic acid by carbonylation of dimethyl ether
Shikada et al. Vapor phase carbonylation of dimethyl ether and methyl acetate with nickel-active carbon catalysts
JP7291142B2 (en) Method for producing 1-acyloxy-2-methyl-2-propene
TH50506B (en) Low-water methanol carbonization process For high acetic acid production and for water balance control
JPH0717895A (en) Preparation of adipic acid or pentenoic acid
JP7291141B2 (en) Method for producing 1,3-bisacyloxy-2-methylenepropane
US3965153A (en) Process for preparing allylic esters of carboxylic acids and allylic alcohols
JPS60181051A (en) Production of carbonic acid diester
JPS5984839A (en) Manufacture of carboxylic anhydride
US3965155A (en) Process for preparing vinyl esters of carboxylic acids
JPS628113B2 (en)
JPH0813788B2 (en) Method for producing carbonate ester
EP3659995B1 (en) Method for producing bis-acyloxylated exomethylene compound
JP3728785B2 (en) Carbonate production method
JP3139108B2 (en) Method for producing carbonate ester
JP2550473B2 (en) Process for producing acetal and hemiacetal ester