TR201702016A2 - Düşük mali̇yetli̇ yüksek moleküler ağirlikli ve yüksek çözünürlüğe sahi̇p poli̇gli̇koli̇k asi̇t sentezi̇ - Google Patents
Düşük mali̇yetli̇ yüksek moleküler ağirlikli ve yüksek çözünürlüğe sahi̇p poli̇gli̇koli̇k asi̇t sentezi̇ Download PDFInfo
- Publication number
- TR201702016A2 TR201702016A2 TR2017/02016A TR201702016A TR201702016A2 TR 201702016 A2 TR201702016 A2 TR 201702016A2 TR 2017/02016 A TR2017/02016 A TR 2017/02016A TR 201702016 A TR201702016 A TR 201702016A TR 201702016 A2 TR201702016 A2 TR 201702016A2
- Authority
- TR
- Turkey
- Prior art keywords
- reaction
- catalyst
- polyglycolic acid
- monomer
- water
- Prior art date
Links
- 229920000954 Polyglycolide Polymers 0.000 title claims abstract description 43
- 239000004633 polyglycolic acid Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims abstract description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims abstract description 11
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 92
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 78
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 66
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 65
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 65
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 43
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 22
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 9
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 4
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 77
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 72
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 70
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 70
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 claims description 31
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 30
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- FWPIDFUJEMBDLS-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride dihydrate Chemical compound O.O.Cl[Sn]Cl FWPIDFUJEMBDLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 3
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910002056 binary alloy Inorganic materials 0.000 claims 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- YZYKBQUWMPUVEN-UHFFFAOYSA-N zafuleptine Chemical compound OC(=O)CCCCCC(C(C)C)NCC1=CC=C(F)C=C1 YZYKBQUWMPUVEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 abstract description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 56
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 8
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N heavy water Substances [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 3
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 3
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 3
- RKDVKSZUMVYZHH-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane-2,5-dione Chemical compound O=C1COC(=O)CO1 RKDVKSZUMVYZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutyric acid Chemical compound CC(O)CC(O)=O WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005968 1-Decanol Substances 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920004937 Dexon® Polymers 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010033307 Overweight Diseases 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 229920002988 biodegradable polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004621 biodegradable polymer Substances 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-N carbonoperoxoic acid Chemical compound OOC(O)=O MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002407 tissue scaffold Substances 0.000 description 1
- VYGSFTVYZHNGBU-UHFFFAOYSA-N trichloromethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(Cl)(Cl)Cl VYGSFTVYZHNGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/06—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/785—Preparation processes characterised by the apparatus used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/81—Preparation processes using solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
- C08G63/85—Germanium, tin, lead, arsenic, antimony, bismuth, titanium, zirconium, hafnium, vanadium, niobium, tantalum, or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
- C08G63/87—Non-metals or inter-compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/88—Post-polymerisation treatment
- C08G63/90—Purification; Drying
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
- C08G63/83—Alkali metals, alkaline earth metals, beryllium, magnesium, copper, silver, gold, zinc, cadmium, mercury, manganese, or compounds thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Buluş, katalizör varlığında azeotropik distilasyon yöntemi kullanılarak kondenzasyon sırasında oluşan su ve monomer fazlasının organik solvent yardımıyla uzaklaştırılmasıyla elde edilen poliglikolik asit (PGA) sentezi yöntemi ile ilgilidir. Buluş; yüksek molekül ağırlıklı ve çözünürlüğe sahip poliglikolik asit sentezi yöntemi olup, glikolik asidin katalizör ile tepkime ortamına konulması, kondenzasyon sırasında oluşan su ve monomer fazlasının uzaklaştırılması için hidrofilik organik solventler kullanılması, karşımın karıştırılarak kaynatılması, Dean stark ve/veya benzeri aparat yardımı ile reaksiyon ortamındaki solvent miktarının sabit kalması ve suyun dışarı damıtılması, reaksiyon sonunda elde edilen katı haldeki polimerin etil asetatla geri damıtılarak, monomer kalıntısı ve katalizörden uzaklaştırılması adımlarını içermesiyle karakterize edilmektedir.
Description
TARIFNAME
DÜSÜK MALIYETLI YÜKSEK MOLEKÜLER AGIRLIKLI VE YÜKSEK
ÇÖZÜNÜRLÜGE SAHIP POLIGLIKOLIK ASIT SENTEZI
Teknik Alan
Bu bulus, daha düsük maliyetle ve daha uygun sentez parametreleri ile yüksek
molekül agirlikli ve yüksek çözünürlüge sahip poliglikolik asit (PGA) sentezi
yöntemi ile ilgilidir.
Bulus daha özel olarak, katalizör varliginda azeotropik distilasyon yöntemi
kullanilarak kondenzasyon sirasinda olusan su ve monomer fazlasinin organik
solvent yardimiyla uzaklastirilmasiyla elde edilen poliglikolik asit(PGA)sentezi
yöntemi ile ilgilidir.
Önceki Teknik
Alfa hidroksi asit grubunda yer alan glikolikasitin polimerlestirilmesi ile elde edilen
poliglikolik asit (PGA) alifatik bir poliesterdir[Soni2010”), Singh
2010(2),Hal98l(3)]. Biyouyumlu ve biyobozunur özellikleri, bozunma ürünlerinin
toksik olmamasi [Rovshandeh2001](23) ve iyi mekanik özelliklere sahip olmasi
tarafindan onaylanan bir polimer olmasi özellikle tibbi alanda kullanimini
yilinda DuPont kimya sirketi tarafindan gelistirilen ve 1970 yilindan beri ticari
olarak mevcut olan sentetik, emilebilir ameliyat ipligidir (Dexon®) [Gildiiigl 979(6),
uygulamalar için oldukça önemli bir polimer olan PGA, ameliyat ipligi disinda ilaç
salinim sistemleri, doku iskele yapilari, tek kullanimlik medikal cihazlar gibi
alanlarda da kullanilmaktadir [Lu 20149), Schmidt2014(io)]. Ayrica polietilen
teraftalat (PET),dan 100 kat daha iyi bariyer özelligine sahip oldugu için paketleme
uygulamalarinda da kullanimi yayginlasmaktadir (Kuredux) [Gokturk2015](i i ).
Basit kimyasal yapisi ve üç boyutlu düzenliligi nedeniyle amorf yapidan oldukça
kristalin bir yapiya kadar genis aralikta kristaliniteye sahiptir [Singh 20109),
erime noktasina (Tm) sahip oldugu literatürde belirtilmistir [Soni2010](i).
PGAlnin vücut içerisinde bozunmasi hidroliz yoluyla olur
diger biyobozunur olan polimerlere kiyasla daha hizli hidroliz oldugu için
molekül agirligina ve kristalinite derecesine bagli olarak degismekle birlikte bu
aralik PGA için birkaç haftadir [Perrin-l997](2i). Bu durum yüksek molekül
agirligina sahip PGA sentezini önemli kilmaktadir. PGA eldesi için monomer
olarak lineer yapidaki glikolik asit veya halkali yapi olan diester yapidaki
glikolid,den baslanarak polimerizasyon gerçeklestirilebilir. Farkli yapidaki
monomerlerden baslanabiliyor olmasi farkli polimerizasyon yöntemlerini ortaya
çikarmistir. Lineer yapidaki glikolik asidin direkt kondenzasyonu ile
gerçeklestirilen polimerizasyon sirasinda reaksiyon ortaminda olusan su
reaksiyonun verimini etkilemektedir ve olusan suyu reaksiyon ortamindan
uzaklastirmak oldukça zordur. Bu durum polimerin molekül agirliginin artmasini
engellemektedir. Ancak, Takashaki ve arkadaslari iki asamadan meydana gelen
reaksiyon sistemlerinde yüksek molekül agirliginda PGA elde etmislerdir
yüksek basinç gibi parametrelerin gerekiyor olmasi, elde edilen ürünün kahve-koyu
kahverenginde olmasi ayrica reaksiyon süresinin uzun saatler gerektiriyor olmasi
bu çalismanin dezavantajlaridir. Diger bazi çalismalar da ise iyonik sivilar
kondenzasyonpolimerizasyonlari gerçeklestirilmis, fakat oligomer düzeyinde PGA
elde edilmistir. Yüksek molekül agirlikli PGA için en yaygin kullanilan
polimerizasyon yöntemi glikolikasitindimerinin halka açilma polimerizasyonudur
hexanol, l-dekanol, l-dodekanol [Kaihara-1997(i7)], 1-tetradekanol, 1-
hexadekanol, l-oktadekanol, l-eikosanol, l-dokosanol [Ban-2011(ig)], 1,4-
butandiol [Gautier2009](19) ve katalizör olarak ise tin(2)2-ethylhexanoat,
Reaksiyon veriminin daha yüksek olmasi ve reaksiyon süresinin daha kisa olmasi
bu yöntemi avantajli kilmaktadir. Ancak uygun reaksiyon kosulunu saglamak için
gerekli olan yüksek sicaklik parametresi ve reaksiyonun baslangiç maddesi olan
glikolidin pahali bir kimyasal olmasi halka açilma reaksiyonu için olusan olumsuz
durumlardir. Hem eriyik/kati yönteminde hem de halka açilma reaksiyonundaki
kisitlayici reaksiyon sartlarini ortadan kaldirmak için diger bir polimerizasyon
yöntemi olan “azeotropikdistilasyon” yöntemi kullanilabilir. Lineer aromatik
poliesterler gibi farkli türdeki poliesterler için de kullanilabilen [Patisson-l976(29)]
bu yöntem yüksek sicaklik ve basinç gerektirmedigi için oldukça basit bir prosestir.
Biyomedikal uygulamalar için en çok tercih edilen bir diger polimer olan polilaktik
asit için solvent proses yöntemi Mitsui kimya sirketi tarafindan kullanilmis ve
nispeten uzun zaman almasina ragmen molekül agirliginda artis gözlenmistir
kondenzasyon sirasinda açiga çikan suyun ve monomer fazlasinin reaksiyon
ortamindan uzaklastirilmasi yoluyla gerçeklestirilen bu prosesin kisa süreli,
verimli, baslangiç maddesi olarak glikolik asit kullanilacagi için daha ucuz olmasi
engellenmesi bu yöntemi önemli kilmaktadir. Bu reaksiyonda kullanilacak organik
solventler toluen ve ksilen gibi hidrokarbon solventler olabilecegi gibi halojenli
hidrokarbon solventler, keton, eter ve ester solventler veya bunlarin karisimlari
olabilir [Kashima-l 995(26)].
tarihinde dosyalanmis Birlesik Devletler patent dokümaninda, hidroksikarbonik
asittin dogrudan dehidrasyonla kondansasyonu ile polihidroksikarboksilikasitin
elde edilmesi yönteminden bahsedilmektedir. Reaksiyon ekipmani olarak Dean
Stark aparati kullanilmis ve farkli solventler yardimiyla azeotropikdistilasyon
gerçeklestirilmistir. Bu çalismada hidroksikarbonik asit olarak glikolik asit ve
laktik asit karisimi kullanilmistir. Yalnizca glikolik asidin polimerlesmesine
yönelik bir çalisma yapilmamistir.
patent dokümaninda, katalizör varliginda veya yoklugunda ve organik çözücünün
varliginda veya yoklugunda hidroksikarboksilik asitlerin dehidrasyon
polikondensasyonunu gerçeklestirerek polihidroksikarboksilik asidin hazirlanmasi
için kullanilan yöntemden bahsedilmektedir. Bu yöntemde hidroksikarbonik asit
olarak glikolik asit, laktik asit, 3-hidroksi butrik asit vb. ve bunlarin karisimi
kullanilmistir. Solvent miktarinin sabit kalmasi ve suyun disari damitilmasi için ise
reaktör sistemi kullanilmistir.
Yüksek molekül agirlikli poligilikolik asit sentezi için kullanilan eriyik/kati ve
halka açilma reaksiyonlarinin yüksek vakum ve sicaklik parametreleri gerektirmesi,
endüstriyel miktarda üretimde elde edilen polimerin reaktörden alinma zorlugu
teknik problem olusturmaktadir dolayisiyla bulus konusu; düsük maliyetli yüksek
moleküler agirlikli poliglikolik asit sentezi yönteminin gelistirilmesine ihtiyaç
duyulmustur.
Bulusun Amaçlari ve Kisa Açiklamasi
Bu bulusun amaci, yüksek moleküler agirlikli ve çözünürlüge sahip poliglikolik asit
(PGA) sentezi yönteminin gerçeklestirilmesidir.
Bu bulusun bir baska amaci, düsük maliyetli poliglikolik asit (PGA)sentezi
yönteminin gerçeklestirilmesidir.
Bu bulusun bir baska amaci, yüksek vakum ve sicaklik parametreleri kullanilmadan
yüksek moleküler agirlikli poliglikolik asit (PGA) sentezi yönteminin
gerçeklestirilmesidir.
Bulus konusu yöntem, biyolojik olarak bozunabilen ve biyomedikal malzemelerde
kullanimi yaygin olan poliglikolikasitin yüksek molekül agirlikli senteziyle
iliskilidir. Polimer, katalizör varliginda, azeotropik distilasyon yöntemi kullanilarak
kondenzasyon sirasinda olusan su ve monomer fazlasinin organik solvent
yardimiyla ortamdan uzaklastirilmasiyla elde edilmistir.
Bulusun Ayrintili Açiklamasi
Bulus; yüksek molekül agirlikli poliglikolik asit sentezi yöntemi olup;
- glikolik asidin katalizör ile tepkime ortamina konulmasi,
- kondenzasyon sirasinda olusan su ve monomer fazlasinin uzaklastirilmasi
için hidrofilik organik solventler kullanilmasi,
- karsimin karistirilarak kaynatilmasi,
- Dean stark ve/Veya benzeri aparat yardimi ile reaksiyon ortamindaki solvent
miktarinin sabit kalmasi ve suyun disari damitilmasi,
- reaksiyon sonunda elde edilen kati haldeki polimerin belli sürede etil asetat
ile geri damitilarak (reflux), monomer kalintisi ve katalizörden
uzaklastirilmasi,
- ortaya çikan alifatik poliesterin moleküler agirliginin jel geçirgenlik
kromatografisi (GPC) ile ölçülmesi
adimlarini içermektedir.
Bulus; yüksek molekül agirlikli poliglikolik asit sentezi yöntemi olup; reaksiyon
sonunda elde edilen kati polimerin belli sürede solventler ile damitilarak, monomer
kalintisi ve katalizörden uzaklastirilmasini içermektedir.
Bulus; yüksek molekül agirlikli poliglikolik asit sentezi yöntemi olup; reaksiyon
sonucu ortaya çikan yüksek moleküler agirlikli polimerin organik bir solvent olan
hekzafluoro-2-propanol (HFIP) içerisindeki çözünürlügünün 25-50 °C”de ve 12-24
saat karistirma sonrasi 50-350 mg/2mL degerleri arasinda olmaktadir.
Biyobozunur, biyouyumlu ve oldukça iyi mekanik dayanima sahip, özellikle
medikal cihazlar olmakla birlikte gida ambalaji gibi farkli alanlarda da tercih edilen
bir polimer olan poliglikolikasitin (PGA) katalizör varliginda, organik solvent
içerisinde ve Dean stark ve/Veya benzeri aparat kullanilarak polimerizasyonu
gerçeklestirilmistir. Elde edilen polimerin molekül agirligi jel geçirgenlik
kromatografisi (GPC) ile ölçülmüstür.
Bu yöntem ile;
a) solventler ve katalizörler geri kazanilabilir,
b) beyaz renkli ve ince toz halinde polimer elde edilir,
c) yüksek çözünürlüklü polimer elde edilir,
(1) yüksek vakum ve sicaklik parametreleri kullanilmaz,
e) hammadde olarak monomer glikolik asit kullanilarak maliyet açisindan
verimlilik saglanir.
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit reaksiyon ortamina konularak 75 ml toluen ilave
edildi ve solventin kaynama noktasinda 5 saat boyunca karistirilarak reaksiyon
ortaminda olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon ortamindaki solvent
miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini saglamak amaciyla
Dean stark ve/Veya benzeri aparattan yararlanildi. Reaksiyon sonunda elde edilen
kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak (reflux) monoiner
kalintisi ve katalizörden uzaklastirildi. Katalizörlerin etkisini kontrol edebilmek
için ilk çalisma için katalizör kullanilmadi. Elde edilen alifatik poliesterin ortalama
molekül agirligi jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 8400 Da ölçüldü.
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin molce %1 ,i oraninda hesaplanan
SnClzZHzO (kalayklorürdihidrat) katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 m1
toluen ilave edildi ve solventin kaynama noktasinda 5 saat boyunca karistirilarak
reaksiyon ortaminda olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon
ortamindaki solvent miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini
saglamak amaciyla Dean stark ve/veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon
sonunda elde edilen kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak
monomer kalintisi ve katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin
ortalama molekül agirligi jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 5400 Da
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin molce %1 ,i oraninda hesaplanan
p-TSA (para toluensülfonik asit) katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 m1
toluen ilave edildi ve solventin kaynama noktasinda 5 saat boyunca karistirilarak
reaksiyon ortaminda olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon
ortamindaki solvent miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini
saglamak amaciyla Dean stark ve/Veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon
sonunda elde edilen kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak
monomer kalintisi ve katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin
ortalama molekül agirligi jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 6100 Da
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin molce %1 ,i oraninda hesaplanan
p-TSA/SnC122H20 (1 :1 n/n)katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 ml toluen
ilave edildi ve solventin kaynama noktasinda 5 saat boyunca karistirilarak
reaksiyon ortaminda olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon
ortamindaki solvent miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini
saglamak amaciyla Dean stark ve/veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon
sonunda elde edilen kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak
monomer kalintisi ve katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin
ortalama molekül agirligi jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 11000
Da ölçüldü.
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin molce %1 ,i oraninda hesaplanan
tritlorometansülfonikasit katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 ml toluen
ilave edildi ve solventin kaynama noktasinda 5 saat boyunca karistirilarak
reaksiyon ortaminda olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon
ortamindaki solvent miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini
saglamak amaciyla Dean stark vc/Veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon
sonunda elde edilen kati haldeki polimer etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak
monomer kalintisi ve katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin
ortalama molekül agirligi jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 6500 Da
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin molce %1 ”i oraninda hesaplanan
SiiC12.2H2O katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 m1 toluen ilave edildi ve
solventin kaynama noktasinda 5 saat boyunca karistirilarak reaksiyon ortaminda
olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon ortamindaki solvent
miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini saglamak amaciyla
Dean stark ve/veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon sonunda elde edilen
kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak monomer kalintisi ve
katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin ortalama molekül agirligi
jel geçirgenlik kroinatografisi (GPC) tarafindan 7400 Da ölçüldü.
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin inolce %5,i oraninda hesaplanan
SiiC12.2H20 katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 ml toluen ilave edildi ve
solventin kaynama noktasinda 5 saat boyunca karistirilarak reaksiyon ortaminda
olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon ortamindaki solvent
miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini saglamak amaciyla
Dean stark ve/Veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon sonunda elde edilen
kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak monomer kalintisi ve
katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin ortalama molekül agirligi
jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 10600 Da ölçüldü.
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin inolce %51 oraninda hesaplanan
p-TSA katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 ml toluen ilave edildi ve
solventin kaynama noktasinda 5 saat boyunca karistirilarak reaksiyon ortaminda
olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon ortamindaki solvent
miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini saglamak amaciyla
Dean stark ve/veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon sonunda elde edilen
kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak kalintisi ve katalizörden
uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin ortalama molekül agirligi jel
geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 8100 Da ölçüldü.
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve moiiomerin inolce %5,i oraninda hesaplanan
p-TSA/SnClz.2H20 (lzl n/n)katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 ml toluen
ilave edildi ve solventin kaynama noktasinda 5 saat boyunca karistirilarak
reaksiyon ortaminda olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon ortamina
solvent miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini saglamak
amaciyla Dean stark ve/Veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon sonunda
elde edilen kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak inonomer
kalintisi ve katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin ortalama
molekül agirligi jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 8900 Da ölçüldü.
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin inolce %57i oraninda hesaplanan
triflorometan sülfonikasit katalizöiü reaksiyon ortamina konularak 75 ml toluen
ilave edildi ve solventin kaynama noktasinda 5 saat boyunca karistirilarak
reaksiyon ortaminda olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon
ortamindaki solvent miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini
saglamak amaciyla Dean stark ve/Veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon
sonunda elde edilen kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak
monomer kalintisi ve katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin
ortalama molekül agirligi jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 14600
Da ölçüldü.
Örnek 1 l
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin inolce %5,i oraninda hesaplanan
SnC12.2H20 katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 m1 toluen ilave edildi ve
solventin kaynama noktasinda 5 saat boyunca karistirilarak reaksiyon ortaminda
olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon ortamindaki solvent
miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini saglamak amaciyla
Dean stark ve/Veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon sonunda elde edilen
kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak monomer kalintisi ve
katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin ortalama molekül agirligi
jel geçirgenlik kroinatografisi (GPC) tarafindan 9400 Da ölçüldü.
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin molce %1 ,i oraninda hesaplanan
p-TSA/SnC122H20 (1 :1 n/n) katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 ml tolueii
ilave edildi ve solventin kaynama noktasinda 20 saat boyunca karistirilarak
reaksiyon ortaminda olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon
ortamindaki solvent miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini
saglamak amaciyla Dean stark ve/Veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon
sonunda elde edilen kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak
yapilarak monomer kalintisi ve katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik
poliesterin ortalama molekül agirligi jel geçirgenlik kromatografisi (GPC)
tarafindan 15600 Da ölçüldü.
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin molce %1 °i oraninda hesaplanan
triflorometan sülfonik asit katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 ml toluen
ilave edildi ve solventin kaynama noktasinda 20 saat boyunca karistirilarak
reaksiyon ortaminda olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon
ortamindaki solvent miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini
saglamak amaciyla Dean stark ve/Veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon
sonunda elde edilen kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak
monomer kalintisi ve katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin
ortalama molekül agirligi jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 7300 Da
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin molce %1 ,i oraninda hesaplanan
p-TSA/SnClz.2H20 (1 :1 n/n) katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 ml tolueii
ilave edildi ve solventin kaynama noktasinda 30 saat boyunca karistirilarak
reaksiyon ortaminda olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon
ortamindaki solvent miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini
saglamak amaciyla Dean stark ve/Veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon
sonunda elde edilen kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak
monomer kalintisi ve katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin
ortalama molekül agirligi jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 17900
Da ölçüldü.
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin molce %1 ,i oraninda hesaplanan
trifloro metan sülfonik asit katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 ml toluen
ilave edildi ve solventin kaynama noktasinda 30 saat boyunca karistirilarak
reaksiyon ortaminda olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon
ortamindaki solvent miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini
saglamak amaciyla Dean stark ve/Veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon
sonunda elde edilen kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak
monomer kalintisi ve katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin
ortalama molekül agirligi jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 16500
Da ölçüldü.
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin molce %1 ,i oraninda hesaplanan
SnC12.2H20 katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 m1 toluen ilave edildi ve
solventin kaynama noktasinda 5 saat boyunca karistirilarak reaksiyon ortaminda
olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon ortamindaki solvent
miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini saglamak amaciyla
Dean stark ve/veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon sonunda elde edilen
kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak monomer kalintisi ve
katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin ortalama molekül agirligi
jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 8900 Da ölçüldü.
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve moiiomerin inolce %1 ,i oraninda hesaplanan
p-TSA katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 ml toluen ilave edildi ve
solventin kaynama noktasinda 5 saat boyunca karistirilarak reaksiyon ortaminda
olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon ortamindaki solvent
miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini saglamak amaciyla
Dean stark ve/Veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon sonunda elde edilen
kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak monomer kalintisi ve
katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin ortalama molekül agirligi
jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 8100 Da ölçüldü.
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin molce %17i oraninda hesaplanan
p-TSA/SnC12.2H20 (1 :1 n/n) katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 ml toluen
ilave edildi ve solventin kaynama noktasinda 5 saat boyunca karistirilarak
reaksiyon ortaminda olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon
ortamindaki solvent miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini
saglamak amaciyla Dean stark ve/Veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon
sonunda elde edilen kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak
monomer kalintisi ve katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin
ortalama molekül agirligi jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 27100
Da ölçüldü.
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin molce %1 ,i oraninda hesaplanan
triflorometan sülfonik asit katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 m1 toluen
ilave edildi ve solventin kaynama noktasinda 5 saat boyunca karistirilarak
reaksiyon ortaminda olusan suyun disari dainitilmasi saglandi. Reaksiyon
ortamindaki solvent miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini
saglamak amaciyla Dean stark ve/Veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon
sonunda elde edilen kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak
monomer kalintisi ve katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin
ortalama molekül agirligi jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 27900
Da ölçüldü.
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin molce %1 ”i oraninda hesaplanan
SiiC12.2H20 katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 m1 toluen ilave edildi ve
solventin kaynama noktasinda 5 saat boyunca karistirilarak reaksiyon ortaminda
olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon ortamindaki solvent
miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini saglamak amaciyla
Dean stark ve/Veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon sonunda elde edilen
kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak monomer kalintisi ve
katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin ortalama molekül agirligi
jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 6300 Da ölçüldü.
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin molce %1 ”i oraninda hesaplanan
p-TSA/SnC12.2H20 (1 :1 n/n) katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 ml toluen
ilave edildi ve solventin kaynama noktasinda 20 saat boyunca karistirilarak
reaksiyon ortaminda olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon
ortamindaki solvent miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini10
saglamak amaciyla Dean stark ve/veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon
sonunda elde edilen kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak
monomer kalintisi ve katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin
ortalama molekül agirligi jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 30800
Da ölçüldü.
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin inolce %l ,i oraninda hesaplanan
trifloro metan sülfonik asit katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 ml toluen
ilave edildi ve solventin kaynama noktasinda 20 saat boyunca karistirilarak
reaksiyon ortaminda olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon
ortamindaki solvent miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini
saglamak amaciyla Dean stark ve/veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon
sonunda elde edilen kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak
monomer kalintisi ve katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin
ortalama molekül agirligi jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 26400
Da ölçüldü.
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin inolce %1 °i oraninda hesaplanan
p-TSA/SnC12.2H20 (l :1 n/n) katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 ml toluen
ilave edildi ve solventin kaynama noktasinda 30 saat boyunca karistirilarak
reaksiyon ortaminda olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon
ortamindaki solvent miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini
saglamak amaciyla Dean stark ve/Veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon
sonunda elde edilen kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak
monomer kalintisi ve katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin
ortalama molekül agirligi jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 28000
Da ölçüldü.
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin inolce %1 ”i oraninda hesaplanan
trifloro metan sülfonik asit katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 m1 anisol
ilave edildi ve solventin kaynama noktasinda 30 saat boyunca karistirilarak
reaksiyon ortaminda olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon
ortamindaki solvent miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini
saglamak amaciyla Dean stark ve/veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon
sonunda elde edilen kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak
monomer kalintisi ve katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin
ortalama molekül agirligi jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 40300
Da ölçüldü.
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin inolce %1 ,i oraninda hesaplanan
trifloro metan sülfonik asit katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 ml mesitilen
ilave edildi ve solventin kaynama noktasinda 30 saat boyunca karistirilarak
reaksiyon ortaminda olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon
ortamindaki solvent miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini
saglamak amaciyla Dean stark ve/Veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon
sonunda elde edilen kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak
monomer kalintisi ve katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin
ortalama molekül agirligi jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 22400
Da ölçüldü.
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin inolce %1 ”i oraninda hesaplanan
trifloro inetaii sülfonik asit katalizörü reaksiyon ortamina konularak 75 ml fenetol
ilave edildi ve solventin kaynama noktasinda 30 saat boyunca karistirilarak
reaksiyon ortaminda olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon
ortamindaki solvent miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini
saglamak amaciyla Dean stark ve/Veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon
sonunda elde edilen kati haldeki polimer, etil asetat ile 4-5 saat geri damitilarak
monomer kalintisi ve katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin
ortalama molekül agirligi jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 25700
Da ölçüldü.
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin inolce %l ,i oraninda hesaplanan
trifloro metan sülfonik asit katalizön'i reaksiyon ortamina konularak 37,5 m1 anisol
ilave edildi ve solventin kaynama noktasinda 30 saat boyunca karistirilarak
reaksiyon ortaminda olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon
ortamindaki solvent miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini
saglamak amaciyla Dean stark ve/Veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon
sonunda elde edilen kati haldeki polimer, etil asetatla 4-5 saat geri damitilarak
monomer kalintisi ve katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin
ortalama molekül agirligi jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 33000
Da ölçüldü.
Tartimi alinan 5 gram glikolik asit ve monomerin inolce %1 ,i oraninda hesaplanan
trifloro metan sülfonik asitkatalizörü reaksiyon ortamina konularak 150 m1 anisol
ilave edildi ve solventin kaynama noktasinda 30 saat boyunca karistirilarak
reaksiyon ortaminda olusan suyun disari damitilmasi saglandi. Reaksiyon
ortamindaki solvent miktarinin sabit kalabilmesi ve suyun disari damitilabilmesini
saglamak amaciyla Dean stark ve/Veya benzeri aparatindan yararlanildi. Reaksiyon
sonunda elde edilen kati haldeki polimer, etil asetatla 4-5 saat geri damitilarak
monomer kalintisi ve katalizörden uzaklastirildi. Elde edilen alifatik poliesterin
ortalama molekül agirligi jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) tarafindan 32000
Da ölçüldü.
Çalismalarda denenmis olan solventler arasinda en iyi sonucun anisol de elde
edildigi gözlenmistir. Ayrica triflik asit katalizörlügünde 30 saat süren reaksiyon
ortaminda yüksek molekül agirlikli, beyaz renkte PGA elde edilmistir.10
REFERANSLAR
Soni, S.,Gupta, H., Kumar, N., Nishad, D. K., Mittal, G., Bhatnagar, A.
RecentPatents on BiomedicalEngineering. (2010) 3, 30-40.
Singh, V.,Tiwari, M. International Journal of PolymerScience. (2010)
2010, 1-23.
. Ha, T. K.,Blom, C. E., Günthard, H. H. Journal of MolecularStructure.
1026.
Cooper, D. R.,Sutton, G. J., Tighe, B. J. Journal of PolymerScience.
Marega, C.,Marig0, A., Zannetti, R., Paganetto, G. Eur. Polym. J. (1992)
Lu, Y.,Sch1nidt, C., Beuermann, S. Macromol. Chem. Phys.(2014) 1-5.
Schmidt, C.,Beh1, M., Lendlein, A., Beuermann, S. TheRoyalSociety of
.Hurrell, S., Cameron, R. E. Journal of Material Science: Materials in
Takahashi, K.,Taniguchi, I., Miyamoto, M., Kimura, Y. Polymer.
Dali, S.,Lefebvre, H., Gharbi, R., Fradet, A. Journal of PolymerScience:
Murugan, K. D.,Radhika, S., Baskaran, l., Anbarasan, R.
Kaihara, S.,Matsumura, S., Mikos, A. G., Fisher. J. P. Nature Protocols.
Baez, J. E.,Fernandez A. M. International Journal of Polyiner Anal.
Gautier, E.,Fuertes, P., Cassagnau, P., Pascault, J. P., Fleury, E. Journal
Soccio, M.,Lotti, N., Finelli, L., Gazzano, M., Munari, A. Journal of
Perrin, D., English, J. P. (1997)
Kashima, T.,Kameoka, T., Higuchi, C., Ajioka, M., Yamaguchi, A.
Rovshandeh, J. M.,Sarboluoki, M. N. IronianPolymerJournal. (2001)
, 53-58.
Moon, S.,Deguchi, K., Miyamoto, M., Kimura,Y. Polymer
Kashima, T. (1995). “Aliphatic Polyester
andPreparationProcessThereof1. U.S Patent 5,428,126.
Moon, S. I., Lee, C. W., Miyamoto, M., Kimura, Y. Journal of
Kim, .1. H.,Shin, G. 1., Kim, S. H., Kim, Y. H. KoreaPolymerJoumal.
(1997) 5, 19-25.
Patisson, V. A. (1976). “Polyester Solution PolycondensationMethod”.
Patent CA 1063292 A1.
Y, Yoshida. (1998). “Preparation Process of Polyhydroxycarboxylic
Acid”. U.S Patent 5,770,683.
Claims (1)
- ISTEMLER Bulus; poliglikolik asit sentezi yöntemi olup, glikolik asitinin katalizör ile tepkime ortamina konulmasi, kondenzasyon sirasinda olusan su ve monomer fazlasinin uzaklastirilmasi için hidrofilik organik solventler kullanilmasi, karsimin karistirilarak kaynatilmasi, Dean stark ve/Veya benzeri aparati yardimi ile reaksiyon ortamindaki solvent miktarinin sabit kalmasi ve suyun disari damitilmasi, reaksiyon sonunda elde edilen kati haldeki polimerin, etil asetat ile geri damitilarak, monomer kalintisi ve katalizörden uzaklastirilmasi adimlarini içermesiyle karakterize edilmektedir. Istem lideki gibi bir poliglikolik asit sentezi yöntemi olup; elde edilen de alifatik poliesterin molekülül agirliginin 5000 ile 60000 Da arasinda olmasiyla karakterize edilmektedir. Istem 17deki gibi bir poliglikolik asit sentezi yöntemi olup; kondenzasyon sonucu olusan suyu ve monomer fazlasini uzaklastirmak için metanol, etanol, aseton, metil etil keton, toluen ve ksilen gibi hidrofilik organik solventler kullanilmasiyla karakterize edilmektedir. Istem 1*deki gibi bir poliglikolik asit sentezi yöntemi olup; elde edilen alifatik poliesterin organik bir solvent olan hekzafluoro-2-propanol (HFIP) mg/2mL degerleri arasinda olmasiyla karakterize edilmektedir. Istem 3iteki gibi bir poliglikolik asit sentezi yöntemi olup; kondenzasyon reaksiyonunda kullanilan katalizör miktari monomerin molce %O,l-30 degerleri arasinda olmasiyla karakterize edilmektedir. Yukaridaki istemlerden herhangi biri gibi bir poliglikolik asit sentezi yöntemi olup; polimerizasyonun gerçeklesmesi için kullanilan katalizörler kalay klorür (SnClz), kalayklorürdihidrat (SnClz2H20), çinko asetat10 (ZnOAc), çinko asetat dihidrat (ZnOAc.2H20), antimon trioksit (Sb203), p- toluensülfonik asit (p-TSA), triflorometansülfonik asit, bistriflorometansülfonik asit, metansülfonik asit ve SnC12,21-l20/ p-TSA ikili sisteminden biri veya birkaçi olmasi ile karakterize edilmektedir. Istem Siteki gibi bir poliglikolik asit sentezi yöntemi olup; polimerizasyonda kullanilan katalizörlerden SnC12_2HzO/ p-TSA ikili sisteminde SnC122H20/ p-TSA mol orani 0,1-5 degerleri arasinda olmasiyla karakterize edilmektedir. Yukaridaki istemlerden herhangi biri gibi bir poliglikolik asit sentezi yöntemi olup; reaksiyon sicakliginin 0°C-200°C arasinda olmasiyla karakterize edilmektedir. Yukaridaki istemlerden herhangi biri gibi bir poliglikolik asit sentezi yöntemi olup; reaksiyon sonunda elde edilen kati polimerin solventler ile damitilarak, monomer kalintisi ve katalizörden uzaklastirilmasiyla karakterize edilmektedir. Yukaridaki istemlerden herhangi biri gibi bir poliglikolik asit sentezi yöntemi olup; göre reaksiyon süresinin 0,1-48 saat arasinda olmasiyla karakterize edilmektedir.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TR2017/02016A TR201702016A2 (tr) | 2017-02-10 | 2017-02-10 | Düşük mali̇yetli̇ yüksek moleküler ağirlikli ve yüksek çözünürlüğe sahi̇p poli̇gli̇koli̇k asi̇t sentezi̇ |
| US16/482,251 US11001668B2 (en) | 2017-02-10 | 2018-02-08 | Synthesis of polyglycolic acid with high molecular weight and high solubility at low cost |
| PCT/IB2018/050785 WO2018146614A1 (en) | 2017-02-10 | 2018-02-08 | Synthesis of polyglycolic acid with high molecular weight and high solubility at low cost |
| JP2019542410A JP6917467B2 (ja) | 2017-02-10 | 2018-02-08 | 低コストで高分子量と高溶解性を有するポリグリコール酸の合成 |
| EP18709776.1A EP3580260B1 (en) | 2017-02-10 | 2018-02-08 | Synthesis of polyglycolic acid with high molecular weight and high solubility at low cost |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TR2017/02016A TR201702016A2 (tr) | 2017-02-10 | 2017-02-10 | Düşük mali̇yetli̇ yüksek moleküler ağirlikli ve yüksek çözünürlüğe sahi̇p poli̇gli̇koli̇k asi̇t sentezi̇ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TR201702016A2 true TR201702016A2 (tr) | 2018-08-27 |
Family
ID=61599534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TR2017/02016A TR201702016A2 (tr) | 2017-02-10 | 2017-02-10 | Düşük mali̇yetli̇ yüksek moleküler ağirlikli ve yüksek çözünürlüğe sahi̇p poli̇gli̇koli̇k asi̇t sentezi̇ |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11001668B2 (tr) |
| EP (1) | EP3580260B1 (tr) |
| JP (1) | JP6917467B2 (tr) |
| TR (1) | TR201702016A2 (tr) |
| WO (1) | WO2018146614A1 (tr) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112225718B (zh) * | 2020-09-25 | 2023-05-16 | 内蒙古久泰新材料有限公司 | 采用双溶剂法制备乙交酯的工艺 |
| CN112280021B (zh) * | 2020-09-25 | 2022-09-06 | 内蒙古久泰新材料有限公司 | 聚乙醇酸的制备方法 |
| CN115725060B (zh) * | 2021-08-31 | 2024-04-09 | 华润化学材料科技股份有限公司 | 嵌段共聚酯及其制备方法和应用 |
| CN117050279B (zh) * | 2023-08-29 | 2026-01-27 | 浙江恒逸石化研究院有限公司 | 高分子量聚乙醇酸的合成方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1063292A (en) | 1976-01-23 | 1979-09-25 | Victor A. Pattison | Polyester solution polycondensation method |
| JP2714454B2 (ja) * | 1988-11-07 | 1998-02-16 | 三井東圧化学株式会社 | 生体吸収性ポリエステルの製造方法 |
| JP3115956B2 (ja) * | 1991-12-19 | 2000-12-11 | 三井化学株式会社 | ポリヒドロキシカルボン酸およびその製造方法 |
| ES2139646T3 (es) | 1991-12-19 | 2000-02-16 | Mitsui Chemicals Inc | Acido polihidroxido carboxilico y su procedimiento de obtencion. |
| DK0678018T3 (da) | 1993-01-06 | 2003-04-28 | Kinerton Ltd | Ion molekylærkonjugater af bionedbrydelige polyestere og bioaktive polypeptider |
| US5401796A (en) | 1993-04-02 | 1995-03-28 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Aliphatic polyester and preparation process thereof |
| JP3350210B2 (ja) * | 1993-04-02 | 2002-11-25 | 三井化学株式会社 | 脂肪族ポリエステルおよびその製造方法 |
| US5440008A (en) | 1993-05-28 | 1995-08-08 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for preparing polyhydroxycarboxylic acid |
| US5770683A (en) | 1994-11-02 | 1998-06-23 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Preparation process of polyhydroxycarboxylic acid |
| JP4540321B2 (ja) * | 2002-09-24 | 2010-09-08 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | グリコール酸共重合体及びその製造方法 |
| JP5280007B2 (ja) * | 2006-08-02 | 2013-09-04 | 株式会社クレハ | ヒドロキシカルボン酸の精製方法、環状エステルの製造方法およびポリヒドロキシカルボン酸の製造方法 |
| HK1206048A1 (en) | 2012-03-08 | 2015-12-31 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Polyglycolic acid and copolymers thereof from c1 feedstocks |
-
2017
- 2017-02-10 TR TR2017/02016A patent/TR201702016A2/tr unknown
-
2018
- 2018-02-08 WO PCT/IB2018/050785 patent/WO2018146614A1/en not_active Ceased
- 2018-02-08 US US16/482,251 patent/US11001668B2/en active Active
- 2018-02-08 EP EP18709776.1A patent/EP3580260B1/en active Active
- 2018-02-08 JP JP2019542410A patent/JP6917467B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20200002469A1 (en) | 2020-01-02 |
| WO2018146614A1 (en) | 2018-08-16 |
| JP6917467B2 (ja) | 2021-08-11 |
| US11001668B2 (en) | 2021-05-11 |
| JP2020507647A (ja) | 2020-03-12 |
| EP3580260A1 (en) | 2019-12-18 |
| EP3580260B1 (en) | 2021-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TR201702016A2 (tr) | Düşük mali̇yetli̇ yüksek moleküler ağirlikli ve yüksek çözünürlüğe sahi̇p poli̇gli̇koli̇k asi̇t sentezi̇ | |
| Jeon et al. | Synthesis and Characterization of Poly (l-lactide)− Poly (ε-caprolactone) Multiblock Copolymers | |
| Pan et al. | Polymorphic transition in disordered poly (L-lactide) crystals induced by annealing at elevated temperatures | |
| Hao et al. | Preparation and crystallization kinetics of new structurally well-defined star-shaped biodegradable poly (L-lactide) s initiated with diverse natural sugar alcohols | |
| Ayyoob et al. | Synthesis of poly (glycolic acids) via solution polycondensation and investigation of their thermal degradation behaviors | |
| Fukushima et al. | Effect of temperature and nanoparticle type on hydrolytic degradation of poly (lactic acid) nanocomposites | |
| Bikiaris et al. | Synthesis of poly (alkylene succinate) biodegradable polyesters, Part II: Mathematical modelling of the polycondensation reaction | |
| Odelius et al. | Elastomeric hydrolyzable porous scaffolds: copolymers of aliphatic polyesters and a polyether− ester | |
| Davachi et al. | Investigating thermal degradation, crystallization and surface behavior of l-lactide, glycolide and trimethylene carbonate terpolymers used for medical applications | |
| Tsuji et al. | Accelerated hydrolytic degradation of poly (l-lactide)/poly (d-lactide) stereocomplex up to late stage | |
| Motta et al. | Synthesis and characterization of a novel terpolymer based on L-lactide, D, L-lactide and trimethylene carbonate | |
| JPWO2017094763A1 (ja) | 共重合体及びその製造方法、並びに樹脂組成物 | |
| Altay et al. | Synthesis, microstructure, and properties of high-molar-mass polyglycolide copolymers with isolated methyl defects | |
| Liao et al. | In vitro degradation behavior of l-lactide/trimethylene carbonate/glycolide terpolymers and a composite with poly (l-lactide-co-glycolide) fibers | |
| Fernández et al. | Synthesis and properties of ω-pentadecalactone-co-δ-hexalactone copolymers: a biodegradable thermoplastic elastomer as an alternative to poly (ε-caprolactone) | |
| Ayyoob et al. | Well-defined high molecular weight polyglycolide-b-poly (L-) lactide-b-polyglycolide triblock copolymers: synthesis, characterization and microstructural analysis | |
| Jikei et al. | Synthesis and properties of poly (L-lactide-co-glycolide)-b-Poly (ɛ-caprolactone) multiblock copolymers formed by self-polycondensation of diblock macromonomers | |
| Han et al. | Totally bioresorbable composites prepared from poly (l‐lactide)‐co‐(trimethylene carbonate) copolymers and poly (l‐lactide)‐co‐(glycolide) fibers as cardiovascular stent material | |
| Díaz-Celorio et al. | Thermal degradation studies on homopolymers and copolymers based on trimethylene carbonate and glycolide units | |
| KR102278533B1 (ko) | 폴리알킬렌 카보네이트계 수지 필름 | |
| KR20210100058A (ko) | 폴리알킬렌 카보네이트 수지 조성물 및 폴리알킬렌 카보네이트 수지 성형품 | |
| Kobori et al. | Synthesis, solid-state structure, and surface properties of end-capped poly (L-lactide) | |
| Chen et al. | In vitro degradation of biodegradable blending materials based on poly (p‐dioxanone) and poly (vinyl alcohol)‐graft‐poly (p‐dioxanone) with high molecular weights | |
| Arias et al. | Forecasting linear aliphatic copolyester degradation through modular block design | |
| Opaprakasit et al. | Effects of synthesis conditions on chemical structures and physical properties of copolyesters from lactic acid, ethylene glycol and dimethyl terephthalate |