TR201819830A2 - Bor türevli̇ kromatografi̇k dolgu maddesi̇ni̇n geli̇şti̇ri̇lmesi̇ - Google Patents

Bor türevli̇ kromatografi̇k dolgu maddesi̇ni̇n geli̇şti̇ri̇lmesi̇ Download PDF

Info

Publication number
TR201819830A2
TR201819830A2 TR2018/19830A TR201819830A TR201819830A2 TR 201819830 A2 TR201819830 A2 TR 201819830A2 TR 2018/19830 A TR2018/19830 A TR 2018/19830A TR 201819830 A TR201819830 A TR 201819830A TR 201819830 A2 TR201819830 A2 TR 201819830A2
Authority
TR
Turkey
Prior art keywords
boric acid
dazb
dszb
alcohol ester
filtrate
Prior art date
Application number
TR2018/19830A
Other languages
English (en)
Inventor
Karaoğlu Öznur
Ertaş Erdal
Original Assignee
Tuerkiye Bilimsel Ve Teknolojik Arastirma Kurumu Tuebitak
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tuerkiye Bilimsel Ve Teknolojik Arastirma Kurumu Tuebitak filed Critical Tuerkiye Bilimsel Ve Teknolojik Arastirma Kurumu Tuebitak
Priority to TR2018/19830A priority Critical patent/TR201819830A2/tr
Priority to PCT/IB2019/060829 priority patent/WO2020128774A1/en
Publication of TR201819830A2 publication Critical patent/TR201819830A2/tr

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/281Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
    • B01J20/282Porous sorbents
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/02Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material
    • B01J20/10Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising silica or silicate
    • B01J20/16Alumino-silicates
    • B01J20/18Synthetic zeolitic molecular sieves
    • B01J20/186Chemical treatments in view of modifying the properties of the sieve, e.g. increasing the stability or the activity, also decreasing the activity
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C13SUGAR INDUSTRY
    • C13BPRODUCTION OF SUCROSE; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • C13B20/00Purification of sugar juices
    • C13B20/12Purification of sugar juices using adsorption agents, e.g. active carbon
    • C13B20/123Inorganic agents, e.g. active carbon
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2220/00Aspects relating to sorbent materials
    • B01J2220/50Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
    • B01J2220/62In a cartridge

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Abstract

Mevcut buluş kapsamında DAZB ve DSZB olarak adlandırılan yeni bor türevli zeolit dolgu maddesi, farklı Si/Al oranına sahip dealümine ve desilil zeolitlerin yapısında oluşan serbest silanol ve alüminyum hidroksit grupları ile farklı mol oranlarında borik asit, borik asit etil alkol esteri veya borik asit metil alkol esterinin kimyasal reaksiyonlarından elde edilmiştir. DAZB ve DSZB dolgu maddesinden geliştirilen katı faz ekstraksiyon kartuşları kullanılarak sunset yellow, patent blue V renklendiricileri ve sakkaroz içeren ürünler adı geçen bileşenlerine ayrılmıştır. Mevcut buluş, bahsedilen renklendiriciler ve şekerler ayrımına benzer işlemlerin bağıl olarak çok daha ucuza, mevcut buluş kapsamında geliştirilen DAZB ve DSZB malzemeleri tarafından kolayca yapılabileceğini göstermiştir. Bu çalışmalar sonucunda bahsi geçen DAZB ve DSZB dolgu maddeleri gıda, ilaç, kimya, çevre ve benzer alanlarla ilgilenen kamu araştırma kurumları ile özel sektörlerin Ar-Ge departmanları ve hatta sektörlerin büyük ölçekli üretim aşamalarında kullanımı için uygun malzemelerdir.

Description

TARIFNAME BOR TÜREVLI KROMATOGRAFIK DOLGU MADDESININ GELISTIRILMESI Bulus, kromatografik çalismalar için yeni bor türevli zeolit dolgu maddesinin sentezi, karakterizasyonu ve uygulamalari ile ilgilidir. Ilgili kromatografik dolgu maddeleri kolay elde edilmesi, düsük maliyetli olmasi ve hammadde kaynaklarinin zengin olmasi nedeniyle endüstriyel gida ürünleri, ilaç ve kimyasal madde üretimi proseslerindeki saflastirma ve geri kazanim çalismalarinda yüksek kullanim potansiyeline sahiptirler.
Teknigin Bilinen Durumu Zeolit, dealümine zeolit ve borik asit yaygin olarak bilinen maddelerdir. Literatürde çok sayida farkli uygulamalar içeren çalismalari bulunmaktadir [Weitkamp, Jens. " Zeolites Energetics: a new field of applications for hydrophobic zeolites. " Journal of the Mesopore-modified zeolites: preparation, characterization, and applications.
Zeolitlerin asidik kosullarda ve bazik kosullarda dealüminasyon ve desililleme çalismalari birçok grup tarafindan yapilmistir. Günümüzde bu dealüminasyon ve desililleme ile zeolit modifikasyonu klasik çalismalar olarak kabul edilmektedir [Silaghi, Marius-Christian, Celine Chizallet, and Pascal Raybaud. "Challenges on molecular aspects of dealumination and desilication of zeolites. " Microporous and Mesoporous of hierarchical zeolite catalysts by desilication. " Catalysis Science & Technology 1.6 properties-A case revisited. "Advances in Materials Science and Engineering (2014)].
Zeolitler genellikle katalitik reaksiyonlarda direkt katalizör veya katalizör bilesenleri tasiyan adsorplayicilar olarak kullanilmaktadir. Örnegin, direkt kataliz olarak petrokimya endüstrisinde kraking uygulamalarinda kullanilan en basarili maddeler zeolitlerdir [Masters, A. F.; Maschmeyer, T. "Zeolites - From Curiosity to Cornerstone." zeolitlere adsorblanmasi ve katalizör olarak etkisinin arastirilmasi çalismalari bazi arastirma gruplari tarafindan yapilmistir [Zhang, Wengui, et al. "Efficient dehydration of bio-based 2, 3-butanediol to butanone over boric acid modified HZSM-5 Solimannejad. "lnteraction between NaY Zeolite and boric Acid: a preliminary Vasile, et al. "Conversion of lndustrial Feedstock Mainly with Butanes and Butenes Over B-HZSM-5 and Zn-HZSM-S Modified Catalysts." Revista de Chimie 66.3 (2015): 336-341] Ilgili çalismalarda, zeolitler borik asidi tasiyici katalizör kullanmak amaciyla kullanilmistir. Zeolitlerin borlanmasi üzerine çalisilmamis ve bor türevli kromatografik dolgu maddeleri olarak kullanilmamistir. Bunun yanisira, teknigin bilinen durumunda silisyum içeren bilesiklerin bor esterleri ile polimerik borosiloksan maddelerinin eldesi çalismalar da mevcuttur [Yajima, S., Okamura, K., Hayashi, J., & Shishido, T.
Office; Polymeric organosilanol-boronic acid reaction products and method for making Timothy S. Chen. "Boron-containing organosilane polymers and ceramic materials Bulusun Çözümünü Amacladigi Teknik Problem Kromatografik dolgu maddesi iyi bir ayirma özelligine sahip olmali, ucuz olmali ve uygulanabilir olmalidir. Bu baglamda, üretim maliyetlerini azaltabilecek alternatif yollar arastirilmalidir. Ayrica, mevcut analitik tekniklerin ve ilgili dolgu maddelerinin sahip oldugu çok sayida bilesikleri içeren karisimlari iyi saflastirilamamasi, saflastirma prosedürlerinin uzun olmasi, farkli pH araliklarinda kararsiz olmalari gibi sorunlarini çözebilecek yeni materyallerin gelistirilmesi gerekmektedir.
Ticari olarak mevcut ve çokça kullanilan kromatografik dolgu maddelerine alternatif olabilecek, çogu polimerik reçine veya silikajel türevi olan yeni kromatografik dolgu maddelerinin türetilmesi konusunda da çok sayida çalisma bulunmaktadir [Hosoya, Ken, et al. "Polymer packing material for liquid chromatography and a producing Frantisek Svec, and Ken Hosoya. "Process for producing uniform macroporous porous copolymers and ion-exchange resins prepared therefrom." U.S. Patent No. dihidroksipropan (diol) modifiyeli silikajeller ve silikajel 60 ticari olarak bilinen ve birçok çalismada yaygin olarak kullanilan en önemli dolgu maddeleridir. Bu dolgu maddeleri direkt toz kromatografik dolgu maddeleri olarak ya da sivi kromatografisi kolonlari, kromatografik ekstraksiyon kartuslari (SPE), ince alümine veya cam tabaka seklinde modifiyeli ve son kullanici odakli sekilde satilmaktadirlar. Ancak yüksek üretim masraflari bu tarz adsorbantlarin endüstriyel olarak tercih edilme oranini düsürmektedir. Daha düsük maliyetli ve hammadde kaynagi zengin olan, daha pratik teknikler ile üretilebilen kromatografik dolgu maddelerine ihtiyaç duyulmaktadir.
Mevcut bulus. teknigin bilinen durumundaki analitik veya kromatografik tekniklerde kullanilan dolgu maddelerine alternatif olabilecek daha düsük maliyetli, endüstriyel ve laboratuvar ölçekli uygulamalar için uygun, teknigin bilinen durumunda mevcut olmayan yeni kromatografik dolgu maddelerin gelistirilmesini (sentezlerini, karakterizasyonlarinii uygulamalarini ve ilgili konulari) kapsamaktadir. Silisyum içeren yapilardan borosiloksan bilesiklerinin üretimine benzer metotla, çikis ürünü olarak kullanilan çesitli ucuz alüminasilikat bilesiklerinden (zeolitlerden) elde edilen dealümine ve desilil zeolitlerin yapisindaki serbest metal hidroksil (M-OH) gruplarina, farkli teknikler ile borik asit takilarak bor türevli zeolitler (bor türevli alimünasilikatlar) gelistirilmistir (DAZB: Dealümine zeolit ile sentezlenmis bor türevli zeolit; DSZB: Desilil zeolit ile sentezlenmis bor türevli zeolit). DAZB ve DSZB dolgu maddeleri bilinen borosiloksan maddelerinden tamamen farklidir. Gelistirilen dolgu maddesi, üretim yöntemi ve uygulamalari teknigin bilinen durumunda mevcut degildir. Ayrica gelistirilen dolgu maddelerine ait dogal hammadde kaynaginin fazla olmasi, kolay elde edilmeleri ve düsük maliyetli olmalari nedeniyle genis uygulama alanina sahiptir.
Sekillerin Açiklamasi Sekil 1. Dealümine zeolit (DAZ) kullanilarak bor türevli zeolit sentezi prosesinin blok akim semasi.
Sekil 2. Desilil zeolit (DSZ) kullanilarak bor türevli zeolit sentezi prosesinin blok akim semasi.
Sekil-3. DAZ ve DSZ türevlerinin silanol gruplarina borik asidin baglanmasini görsel olarak ifade edilmesi Sekil-4. DSZB, DAZB ve ZSM-5 yapilarinin toz fazi XRD paternleri Sekil-5. DAZ ve DSZ zeolit türevlerinin 400 - 1800 om1 dalga sayisi araligindaki FT- Sekil-9. DAZB ve DSZB'nin 450 - 1800 om'1 dalga sayisi araligindaki FT-IR spektrumu ve ilgili kimyasal baglari Sekil-12. DAZB ve DSZB'nin toplu olarak farkli dalga sayisi araligindaki FT-IR spektrumlari ve kimyasal baglari Sekil-13. DAZB'nin 10 pm ve 30 pm ölçegindeki SEM görüntüleri Sekil-14. DSZBlnin ölçegindeki SEM görüntüleri Sekil 15. DAZB ve DSZB adsorbanlarinin yüzey alani (BET), partikül büyüklügü ve bor oranlari Sekil 16. DAZB veya DSZB ile gelistirilmis kolon ile yapilmis HPLC analizi sonuçlari Sekillerdeki Referanslarin Açiklamasi A. Asidik çözelti varliginda reaksiyonun gerçeklestirilmesi adimi 2. HCI, H2SO4 veya HNOs 3.1. Sicaklik (A) 4. Sogutma .1. Çözelti B. Süzme adimi 6. Saf su 7.1. Süzüntü C. Yikama adimi 6. Saf su 8. Uzaklastirilan asit çözeltisi 9.1. Yikanan dealümine zeolit D. Kurutma adimi . Sicaklik (D) E. Sogutma adimi 12. Vakum 4. Sogutma 13.1. Sogutulmus dealümine zeolit F. Borik asit veya borik asit esteri takma adimi 14. Borik asit, borik asit metil alkol esteri, borik asit etil alkol esteri . Ksilen 12. Vakum 16. lsitma 17.1. Karisim (F) B. Süzme adimi 12. Vakum 18.1. Süzüntü G. Süzüntünün organic çözeltiyle yikanmasi adimi 19. Diklorometan .1. Organik çözeltiyle yikanan süzüntü (G) H. Kurutma 21. Sicaklik 22.1. Kuruyan karisim (H) I. Sogutma 12. Vakum 4. Sogutma J. Bazik çözelti varliginda reaksiyonun gerçeklestirilmesi adimi 24. NaOH veya KOH 3.2. Sicaklik (A) 4. Sogutma .2. Çözelti B. Süzme adimi 6.Saf su 7.2. Süzüntü (B) C. Yikama adimi 6. Saf su . Uzaklastirilan baz çözeltisi 9.2. Yikanan çözelti D. Kurutma adimi . Sicaklik (D) 11.2. Kuruyan desilil zeolit E. Sogutma adimi 12. Vakum 4. Sogutma 13.2. Sogutulmus desilil zeolit F. Borik asit veya borik asit esteri takma adimi 14. Borik asit, borik asit etil alkol esteri veya borik asit metil alkol esteri . Ksilen 12. Vakum 16. lsitma 17.2. Karisim (F) B. Süzme adimi 12. Vakum 18.2. Süzüntü G. Süzüntünün yikanmasi adimi 19. Diklorometan .2. Organik çözeltiyle yikanan süzüntü (G) H. Kurutma 21. Sicaklik 22.2. Kuruyan karisim (l) I. Sogutma 12. Vakum 4. Sogutma Bulusun Açiklamasi Piyasada mevcut ve ucuz olarak bulunan farkli Si/Al oranlarina sahip, yüksek oranda silika içerikli (Si/AI X veya A tipi olarak adlandirilan zeolit ürünleri ve borik asit, bor türevli zeolit dolgu maddesinin baslangiç hammaddeleridir. Bu hammadde kaynaklarindan elde edilen bor türevli zeolit dolgu maddesi gelistirme yöntem basamaklari Sekil 1 ve 2'de; DAZ ve DSZ türevlerinin silanol gruplarina borik asidin baglanmasi ise Sekil 3'te açiklanmistir.
Mineral asit çözeltisi varliginda dealüminasyon reaksiyonu gerçeklestirilir (A). 40-. Zeolit miktarinin hacimce yavas gerçeklestirilir ve oda sicakligina sogutulur (4). Böylece dealümine zeolit içeren asidik çözelti elde edilir (5.1). Ardindan üzerine zeolitin 1-4 kati (tercihen 3 kati) hacimde saf su (6) ilave edilerek süzme islemi gerçeklestirilir (B) ve bir önceki basamakta asitle muamele edilmis ve saf su ile yikanmis süzüntü elde edilir (7.1). Süzüntümiktarinin 1- 4 kati (tercihen 3 kati) hacimde saf su (6) ilavesi ile 1-3 kez (tercihen 2 kez) yikanir (C), asidik çözelti uzaklastirilir (8) ve geride yikanan dealümine zeolit (DAZ) kalir (9.1).
Böylece dealüminasyon (A) basamaginda eklenen asit (1) tamamen uzaklastirilir (pH kurutulur (D). Vakumlu ortamda (12) oda sicakligina (4) sogutulur (E) ve sogutulmus DAZ elde edilir (13.1) ve borik asit, borik asit etil alkol esteri veya borik asit metil alkol esteri takma adimina geçilir (F). üzerine 0,05-1 mol oraninda borik asit, borik asit etil alkol esteri veya borik asit metil alkol esteri (14) ile DAZ'nin (13.1) hacimce 1-3 kati (tercihen 2,5 kati) ksilen (15) eklenir. Vakumlu DAZB1yi de içeren karisim elde edilir (17.1). Vakumlu ortamda (12) süzme islemi gerçeklestirilir (B). Elde edilen ksilenden uzaklastirilmis süzüntünün (18.1) organik çözeltiyle yikanmasi (G) amaciyla süzüntü (18.1) üzerine süzüntünün hacimce 1-3 kati (tercihen 2 kati) diklorometan (19) eklenir ve yikama (G) yapilir, ksilen tamamen boyunca kurutulur (H) ve kuruyan karisim (22.1 ) vakumlu ortamda (12) oda sicakligina (4) sogutulur (l). Sonuç olarak DAZ kullanilarak bor türevli zeolit (23.1) elde edilmis Degisik kosullardaki reaksiyonlar sonucu elde edilen ürünlerin Si/Al oranlari ve bunlarin kristal yapi dizilimi, Si-OH ve AI-OH grup sayilari, parçacik dagilimi ve yüzey görüntüleri, X lsini Difraksiyonu (X-ray diffraction-XRD), Indüktif Eslesmis Plazma (lnductively Coupled PIasma-lCP-OES), Indüktif Olarak Eslestirilmis Plazma - Kütle Spektrometresi (lnductively Coupled Plasma Mass Spectroscopy-ICP-MS), Kizilötesine Yakin Spektroskopi (Near Infrared Spectroscopy-NIR), Fourier Dönüsümlü Kizilötesi Spektroskopisi (Fourier Transform Infrared Spectroscopy-FT- tespit edilmistir. Elde edilen maddeler arasinda yapilan analizler ve zeolitlerin kristal yapi dizilimleri göz önünde bulunduruldugunda; dealüminasyon islemine ait optimum kosullar 2N HCI çözelti derisimi, 150 0C sicaklik ve 6 saat reaksiyon süresi olarak belirlenmistir.
Bazik çözelti varliginda desililleme reaksiyonu gerçeklestirilir (J). 40-70 9 ZSM-S, X veya A tipi zeolit (1) reaksiyon kabi içerisine ilave edilir (J). Zeolit miktarinin hacimce yavas yavas ilave edilir.
Reaksiyon 3-12 saat boyunca karistirmali ortamda gerçeklestirilir. ve oda sicakligina sogutulur (4). Böylece zeolit içeren bazik çözelti elde edilir (5.2). Ardindan üzerine zeolitin 1-4 kati (tercihen 3 kati) hacimde saf su (6) ilave edilerek süzme islemi gerçeklestirilir (B) ve bir önceki basamakta bazla muamele edilmis ve saf su ile yikanmis süzüntü elde edilir (7.2). Süzüntü miktarinin 1- 4 kati (tercihen 3 kati) hacimde saf su (6) ilavesi ile 1-3 kez (tercihen 2 kez) yikanir (C), bazik çözelti uzaklastirilir (25) ve geride yikanan desilil zeolit (DSZ) kalir (9.2). Böylece desililleme (J) basamaginda eklenen baz çözeltisi (24) tamamen uzaklastirilir (pH kurutulur(11.2). Vakumlu ortamda (12) oda sicakligina (4) sogutulur (E) ve sogutulmus DSZ elde edilir (13.2) ve borik asit, borik asit etil alkol esteri veya borik asit metil alkol esteri takma adimina geçilir (F). üzerine 0,05-1 mol oraninda borik asit, borik asit etil alkol esteri veya borik asit metil alkol esteri (14) ile DSZ'nin (13.2) hacimce 1-3 kati (tercihen 2,5 kati) ksilen (15) eklenir. Vakumlu DSZB'yi de içeren karisim elde edilir (17.2). Vakumlu ortamda (12) süzme islemi gerçeklestirilir (B). Elde edilen ksilenden uzaklastirilmis süzüntünün (18.2) organik çözeltiyle yikanmasi (G) amaciyla süzüntü (18.2) üzerine hacimce 1-3 kati (tercihen 2 kati) diklorometan (19) eklenir ve yikama (G) yapilir, ksilen tamamen uzaklastirilir. kurutulur (H) ve kuruyan karisim (22.2) vakumlu ortamda (12) oda sicakligina (4) sogutulur (I). Sonuç olarak DSZ kullanilarak bor türevli zeolit (23.2) elde edilmis olur.
Degisik kosullardaki reaksiyonlar sonucu elde edilen ürünlerin Si/AI oranlari ve bunlarin kristal yapi dizilimi, Si-OH ve AI-OH grup sayilari, parçacik dagilimi ve yüzey görüntüleri, IR, NlR, ICP-MS, ICP-EOS, XRD, SEM teknikleri kullanilarak tespit edilmistir. Elde edilen maddeler arasinda yapilan analizler ve zeolitlerin kristal yapi dizilimleri göz önünde bulunduruldugunda; desililleme islemine ait optimum kosullar 2N KOH çözeltisi derisimi, 110°C sicaklik ve 6 saat reaksiyon süresi olarak belirlenmistir.
Sekil 4'te ZSM-5 tipi zeolit ile optimize kosullarda elde edilen DAZ ve DSZ maddelerinin ayni mol oraninda bor ile reaksiyonundan elde edilen DAZB ve DSZB ürünlerinin XRD paternleri verilmistir. XRD sonuçlari incelendiginde zeolitlerin genel kristalik yapilarinin korundugu ve bor gruplarin ana yapiya etkileri gözlemlenmistir. modifikasyonundan sonra açiga çikmistir. Bununla birlikte, DAZB'nin 27.94 ve 28.48 29 derecedeki pik siddetleri, DSZB'nin ayni yerdeki piklerinden daha fazla oldugu da gözlemlenmistir.
Yukarida belirtilen optimize kosullarda elde edilen DAZ ve DSZ maddelerinin FT-IR spekturumu ve önemli fonksiyonel gruplarina ait ilgili geçirgenlik ve dalgasayilari Sekil-5'de belirtilmistir. Sekil 5'te gösterilen sonuçlara göre DAZ ve DSZ zeolit türevlerinin ortak geçirgenlik bantlari olmasina ragmen pik siddetlerinde farklilik bulunmaktadir. Bu da farkli Si/Al orani ve ayni birim yüzey alanda farkli mol oraninda Si-OH ve Al-OH gruplari içermesinden kaynaklanmaktadir.
Ayrica, baslangiç zeolitik maddenin ilk asamada asit veya baz ile muamele edilmesinden sonra DAZ ve DSZ'Ierin parçacik boyutlarinda, ilgili baslangiç maddelerinkine oranla küçülmeler meydana gelmistir. Bunun aksine borlanma sonucu elde edilen bor türevli zeolit dolgu maddelerinin partikül boyutlarinda ise büyüme oldugu gözlemlenmistir.
Optimize kosullarda elde edilen dealümine ve desilil zeolitin farkli oranlarda (0,1;0,2 ve 0,5 bor/zeolit (agirlikça)) borik asit ile tepkimesinden elde edilen DAZB ve DSZB'Ierin NIR spektrumlari Sekil 6 ve Sekil 7'de belirtilmistir. Reaksiyonda kullanilan borik asit miktari arttikça ilgili piklerin siddetinde de degisimler gözlemlenmistir. Si-O-B ve B-OH kimyasal baglarini temsil eden piklerin artmasi ve serbest Al-OH ve Si-OH piklerinin azalmasi, DAZB ve DSZB'nin ilgili DAZ veya DSZ ara maddelerinden üretilmesinden sonra gözlemlenmistir.
Sekil 8'de, sekil 6 ve Sekil 7'de en kuvvetli pikleri veren DAZB ve DSZB seçilmis, ayni mol oraninda borik asit ile muamele edilmis DAZ ve DSZ'Ierden üretilen DAZB ve DSZB,ye ait NIR spektrumlari verilmisitir. 7082 om'1 dalga boyundaki pikler serbest silanol (Si-OH) gruplarina aittir ve borik asit ile muamele edildikten sonra bu piklerin bandlar ise serbest silanol gruplarina baglanmis bor bilesiginden olusan B-O-Si borun mol oranina bagli olarak artigi gözlemlenmistir (Sekil 6) ve bu da daha yapida fazla boron grubunun olustugunu göstermektedir. 5199 om'1 dalga sayisindaki pikler ise AI-O-H grubuna aittir, Al-O-H baglarina ait piklerin siddetinde borun mol oranina bagli olarak azalma gözlemlenmistir (Sekil 7), bu da Si-O-B ile birlikte Al-O-B baglarinin da olustugunu göstermektedir. B-OH gruplarina ait pikler 4490 - 4089 om*1 dalgasayisi araliginda bulunur. DSZB ve DAZB”de bu pikler, ilgili DSZ ve DAZ baslangiç maddesininkilere göre daha siddetlidir. DAZ ve DSZ B-OH gruplari tasimamalarina ragmen bu bölgede de pikler vermelerinin sebebi silol gruplari ve su arasinda olusan (Si-O --- H-O-H) etkilesimlerden kaynaklanmaktadir (Sekil 7).
Sekil @da 450 cm'1 - 1600 om'1 dalga sayisi araliginda absorbsiyon veren bor türevli zeolit maddesine ait fonksiyonel gruplarin spektrumu belirtilmistir.
Sekil 10 ve Sekil 11'de ise DAZ ve DSZ türevlerinden elde edilen DAZB ve DSZB'ye ait FT-lR spektrumlari verilmistir. Elde edilen DAZB ve DSZB maddelerinde ortak absorbsiyon pikleri gözlemlenmistir. 3200 - 3250 om'1 dalga sayisi araligindaki adsorbsiyon piki B-OH grubuna aittir. 500 - 900 cm'1 dalga sayisi araligindaki absorbsiyon pikleri ise B-O-Si grubuna aittir.
Sekil 12'de ise degisik borik asit miktarlarinin kullanilmasi ile elde edilen bor türevli zeolit maddelerinin FT-lR spektrumlari görülebilir. Borik asidin miktarina bagli olarak ilgili bandlarin siddeti dogru orantili olarak degismektedir.
Optimize edilmis deneysel kosullarda elde edilen DAZ kullanilarak sentezlenen DAZB maddesinin B-O-X(H, Si) ve 8-0 baglarina ait adsorbsiyon pikleri, ayni mol oranda borik asit ile DSZ türevli zeolitlerden elde edilen DSZB maddesine göre daha band siddeti daha fazladir.
Optimize kosullarda elde edilen DAZB ve DSZB maddelerine ait 10 pm ve 30 um ölçekli SEM görüntüleri sirasi ile Sekil 13 ve Sekil 14'te verilmistir.
Dolgu maddelerinin yüzey alani (BET), partikül büyüklügü ve bor oranlari çalismalari yapilmistir. Sonuçlar Sekil 15'te verilmistir. ve sekerin saflastirma prosedürü Gelistirilen bor türevli zeolitler literatürde ilk kez renklendiricili seker Ürünlerindeki karisimlarin ayristirilmasinda kromatografik dolgu maddesi olarak çalisilmistir. Bor türevli zeolit dolgu maddesi kati faz ekstraksiyonu kartuslarina (SPE) yerlestirilerek uygun elüent ile sunset yellow ve patent blue V renklendirici bilesikleri seker bilesigi olan sakkarozdan saf olarak elde edilmistir. Bor türevli zeolit dolgu maddesi, yapisindaki ESi-O-B(0H)2, ESi-OH, EAI-OH kimyasal gruplarin ve gözeneklerinin etkili kombinasyonu sayesinde, seker (sakkaroz) ve renklendiricileri bilesiklerin saflastirma islemini basariyla saglamaktadir. Sakkaroz bilesigi bor türevli zeolit adsorbaninin yapisindaki ESi-O-B(OH)2 gruplari ile kimyasal etkilesim sonucunda tutunmaktadir.
Renklendiriciler (sunset yellow, patent blue V) ise bor türevli zeolit yapilarinin borlanmamis serbest ESi-OH, EAI-OH hidroksil gruplari ile zayif etkilesimlerinin yani sira, ZEOBOR adsorbentlerin genis yüzey alani Üzerinde bulunan gözeneklerinin etkili tutuculugu ile de birbirlerinden ayrilarak saflastirilmaktadirlar.
Uygun pH degerindeki mobil faz kullanilarak (pHZB) bor türevli zeolit doldurulmus SPE kartusu ile seker son ürünü karisimi içerisindeki renklendiriciler kolay bir sekilde uzaklastirildiktan sonra SPE'de tutunan sekerler eluentin pH degeri 5'e ayarlanarak (pHSS) bor türevli zeolit dolgu maddesinden uzaklastirilmaktadirlar. Bu nedenle gelistirilen bor türevli zeolit tipi dolgu maddeleri hem afinite hem de kromatografik özelliklere sahiptir. Bu çalisma ile yeni bir tür dolgu maddesi olan bor türevli zeolitler ile ilgili SPE kartus ve HPLC kolon ürünleri gelistirilmistir.
SPE-Dolumu: 1 hacim SPE kartusuna agirlikça 0,1 kat DAZB veya DSZB adsorbani (dolgu maddesi) kullanilarak SPE kartuslari gelistirilmistir.
Bunun için 3, 6, 12 ve 20 cc hacimli bos ve fritli SPE kartuslarin birim hacmine 0,1 9 bor türevli zeolit dolgu maddesi doldurulur (3 hacimli SPE kartusu için 0,39, 6 hacimli SPE kartusu için 0,69 bor türevli zeolit olacak sekilde istenilen miktarda istenilen hacimli kartusa dolum yapilir). SPE'de bosluk kalmamasi için yukaridan bastirilarak ve vakum uygulanarak dolgu maddesi kartusa iyice yerlestirilir. Dört asamada SPE islemi vakum manifold kullanilarak asagidaki gibi gerçeklestirilir: Sartlandirma: Her bir kartustan 3-5 hacim (tercihen 4 hacim) kadar metanol ve saf su geçirilir. Bu asamada akis hizi optimizasyon çalismalari için 1d/s (damla/saniye), 2d/s ve 3d/s kosullari ayarlanabilir vakum uygulanarak denenmistir.
Yükleme: Kartusa yüklenecek boya ve seker karisim miktari, adsorban miktarinin %1, Blue V, Sunset Yellow renklendiriciler ve sakkaroz seker bilesigi kullanilmistir. Örnek direkt suda çözülerek yavasça kartusa yüklenmistir ve tekrar 0,5d/s, 1d/s ve 2d/s olacak sekilde akis hizi optimizasyon çalismalari yapilmistir.
Yikama: Kartus hacminin yaklasik 1/3'ü kadar sirasiyla metanol ve hekzan geçirilir.
Elüsyon: Musluklar kapaliyken elüsyon çözücüsü eklenir. Manifolda temiz bir deney tüpü yerlestirilir. Kartustan 1 mL 0,1M amonyum asetat tampon çözeltisi (pH=7,5) geçirilerek tüp içerisine toplanir. Elüsyon miktari optimizasyon çalismalari 2 ve 4 mL ile tekrar edilmistir. Akis hizi optimizasyon çalismalari 0,5 d/s, 1 dis ve 2 d/s olacak sekilde yapilmistir. Bu asamada toplanan eluant HPLClye boya ve seker analizi için verilmistir. Elüent sartlari pH26 oldugunda Sunset Yellow, Patent Blue V gida boyalarinin geçtigi, sakkarozun ise adsorbanda kaldigi tespit edilmistir. Daha sonra elüentin pHSS degerine ayarlandiginda sakkarozun geçtigi HPLC analizleri ile tespit edilmistir.
Gerikazanim çalismalari: 12 cc hacimli ve fritli SPE kartusa lg DAZB veya DSZB maddesi ilave edilir. Vakum altinda, kartustan 20 mL metanol geçirilir. Takiben 0,2 gramina w/w %25 (0,05 9) boya (Sunset Yellow ve Patent Blue V içeren) emdirilmis beyaz seker (sakkaroz) örnegi 0,2 mL suda çözülerek hazirlanan DAZB veya DSZB SPE kartusuna uygulanir. Ardindan szö'ya ayarlanmis metanol/asetonitril (oraninda) çözeltisi, 0,5 d/sakis hizinda geçirilerek her 1mL*de fraksiyonlar boya geçene kadar toplanir. Daha sonra ayni mobil fazin pH degeri pHS5'e ayarlanarak sakkaroz bilesigi elde edilir. Her bir fraksiyon seker ve boya içerikleri için HPLC-RlD (seker) ve HPLC-DAD (boya) teknikleri ile analiz edilmistir. SPE'lerden elde edilen boya ve sekerlerin geri kazanimlari Tablo-2'de belirtilmistir.
HPLC analizi sonucu sekerlerin DAZB veya DSZB kullanilarak doldurulan SPE kartusunda tamaminin tutuldugunu ve boyalarin ortalama %98 oraninda geri kazanildigi belirlenmistir. Daha sonra ayni mobil fazin pH degeri sodyum asetat tamponu ile pH=5,0'e ayarlanarak absorblanan sekerler (sakkaroz) SPE karusundan geri elde edilmistir. Yapilan verim hesabi sonucu %88 oraninda sakkaroz bilesigi geri kazanilmistir.
Bu sonuçlara bagli olarak DAZB ve DSZB'nin seker ve boya ayrimi için iyi bir adsorban oldugu belirlenmistir.
Daha önce de bahsedildigi gibi DAZB ve DSZB adsorbanlari kullanlarak HPLC kolonlari hazirlanmistir. DAZB ve DSZB dolgu maddesi, HPLC kolon dolum cihazi kullanilarak kolonlara doldurulur. Kolon dolum islemi öncesi hazirlanan ön yikama" çözeltisi olarak % 80/20 veya metanol/su (v/v) 80/20 kullanilir.
Pompada hava kabarcigi kalmamasi için kolon dolum öncesi hekzan geçilir. Daha sonra sentez edilen DAZB veya DSZB ile kolonlar doldurulur. DAZB ve DSZB ile kolon dolum islemleri asagidaki asamalar takip edilerek yapilmistir.
Bir beher içerisine 3 g sentezlenmis dolgu maddesi tartilarak üzerine 20 mL hekzan ilave edilerek karistirilir. Daha sonra, Karisim ultrasonik banyoda 5 dakika tutulur.
Karisim hizlica kolonun takili oldugu rezervuara doldurulur.
Yazilimdan basinç gradientli program yazilir (akis hizi ve basinç optimizasyon çalismalari sirasi ile 500 psi ve 1000 psi basinç ile 10 dakika hegzan geçirildikten sonra 2000 psi basinçta 30 dakika boyunca hekzan kolondan geçirilir.
Düzgün bir dolum olduguna emin olmak için, akis esnasinda 2D ve 3D basinç ve akis hizlarini gösteren grafikler Log data ikonuna basilarak elde edilir. dakika süreyle sistemden hegzan geçirilmistir. Süre sonunda pompa durdurulur. Kolon sistemden çikarilir ve kolonun uç kisimlarina dolgu maddesinin kurumamasi için kapaklar yerlestirilir.
Bulusun Sanayiye Uyqulanma Biçimi Bulus ilgili sektörlerin laboratuvar ölçekli Ar-Ge çalismalarinda veya endüstriyel boyutta yapilacak kromatografik saflastirma çalismalarinda direkt bor türevli zeolit kromatografik dolgu maddesi olarak veya bu dolgu maddesi kullanilarak gelistirilen bor türevli zeolite HPLC kolonlari ve SPE kartuslari seklinde de ilgli sektörlerde kullanilabilir. Bu ürünler harici farkli endüstriyel ölçekli istekleri karsilamak için özel olarak tasarlanmis farkli boyutlardaki bortürevli zeolit kolonlari seklinde ürünler de ilgili sektörler için üretilerek kullanilabilir.

Claims (5)

ISTEMLER
1. Bir kromatografik dolgu maddesi olup özelligi, borik asit, borik asit etil alkol esteri veya borik asit metil alkol esteri takilmis desilil veya dealümine ZSM-5, X veya A tipi zeolit içermesidir.
2. Bir kromatografik dolgu maddesi olan DAZB üretim yöntemi olup özelligi; Si/Al orani yüksek olan (Si/AI250) ZSM-5 tipi veya Si/Al orani düsük olan (Si/AISS) X veya A tipi zeolitin dealüminasyonu, Dealümine zeolite borik asit, borik asit etil alkol esteri veya borik asit metil alkol esteri takilmasi islem basamaklarini içermesidir.
3. Bir kromatografik dolgu maddesi olan DSZB üretim yöntemi olup özelligi; Si/Al orani yüksek olan (Si/Al250) ZSM-5 tipi veya Sii'Al orani düsük olan (Si/Alsö) X veya A tipi zeolitin desilillenmesi, Desilil zeolite borik asit, borik asit etil alkol esteri veya borik asit metil alkol esteri takilmasi islem basamaklarini içermesidir.
4. Istem 2*ye göre bir kromatografik dolgu maddesi olan DAZB üretim yöntemi olup özelligi; reaksiyon kabina ilavesi, Zeolit miktarinin hacimce 1-4 kati kadar 0,1-8 N HCI, H2804 veya HNOs (2) ilavesi ile dealüminasyon (A) reaksiyonunun baslatilmasi, karistirmali ortamda gerçeklestirilmesi ve karisimin oda sicakligina sogutulmasiyla (4) asidik çözelti elde edilmesi (5.1), Zeolit miktarinin hacimce 1-4 kati saf su (6) ilavesi ile süzme isleminin gerçeklestirilmesi (B) ve süzüntü (7.1) eldesi, Süzüntü (7.1) miktarinin hacimce 1-4 kati kadar saf su (6) ilavesi ile 1-3 kez yikanmasi (C), Asidik çözeltinin uzaklastirilmasi (8) ve DAZ eldesi (9.1), Vakumlu ortamda (12) oda sicakligina (4) sogutulmasi (E) ile sogutulmus DAZ (13.1) eldesi, üzerine 0,05-1 mol oraninda borik asit, borik asit etil alkol esteri veya borik asit metil alkol esteri (14) ile DAZ'nin (13.1) hacimce 1-3 kati ksilen (15) ilavesi, Borik asit, borik asit etil alkol esteri veya borik asit metil alkol esteri takma gerçeklestirilmesi ile DAZ”yi de içeren karisimin eldesi (17.1), Vakumlu ortamda (12) süzme isleminin gerçeklestirilmesi (B) ve ksilenden uzaklastirilmis süzüntünün (18.1) eldesi, Süzüntünün (18.1) üzerine Süzüntünün (18.1) hacimce 1-3 kati diklorometan (19) eklenmesi ile yikama yapilmasi (G) ve süzüntü eldesi (20.1), kuruyan karisimin (22.1) vakumlu ortamda (12) oda sicakligina (4) sogutulmasi, Yukaridaki islem basamaklarinin sonucunda DAZB (23.1) eldesi islem basamaklarini içermesidir.
5. Istem 3'e göre bir kromatografik dolgu maddesi olan DSZB üretim yöntemi olup özelligi; reaksiyon kabina ilavesi, Zeolit miktarinin hacimce ilavesi ile desililleme (J) reaksiyonunun baslatilmasi, karistirmali ortamda gerçeklestirilmesi ve karisimin oda sicakligina sogutulmasiyla (4) bazik çözelti elde edilmesi (5.2), Zeolit miktarinin hacimce 1-4 kati saf su (6) ilavesi ile süzme isleminin gerçeklestirilmesi (B) ve süzüntü (7.2) eldesi, Süzüntü (7.2) miktarinin hacimce 1-4 kati kadar saf su (6) ilavesi ile 1-3 kez yikanmasi (C), Bazik çözeltinin uzaklastirilmasi (25) ve DSZ eldesi (9.2), Vakumlu ortamda (12) oda sicakligina (4) sogutulmasi (E) ile sogutulmus DSZ (13.2) eldesi, üzerine 0,05-1 mol oraninda borik asit, borik asit etil alkol esteri veya borik asit metil alkol esteri (14) ile DAZ'nin (13.2) hacimce 1-3 kati ksilen (15) ilavesi, Borik asit, borik asit etil alkol esteri veya borik asit metil alkol esteri takma gerçeklestirilmesi ile DSZ”yi de içeren karisimin eldesi (17.2), Vakumlu ortamda (12) süzme isleminin gerçeklestirilmesi (B) ve ksilenden uzaklastirilmis Süzüntünün (18.2) eldesi, Süzüntünün (18.2) üzerine Süzüntünün (18.2) hacimce 1-3 kati diklorometan (19) eklenmesi ile yikama yapilmasi (G) ve süzüntü eldesi (20.2), kuruyan karisimin (22.2) vakumlu ortamda (12) oda sicakligina (4) sogutulmasi, Yukaridaki islem basamaklarinin sonucunda DSZB (23.2) eldesi islem basamaklarini içermesidir. . Bir kromatografik ekstraksiyon (SPE) kartusu olup özelligi, dolgu maddesi olarak DAZB veya DSZB içermesidir. . Bir yüksek basinçli sivi kromatografisi (HPLC) kolonu olup özelligi, dolgu maddesi olarak DAZB veya DSZB içermesidir. . Bir renklendirici-seker karisiminin saflastirma yöntemi olup özelligi, DAZB veya DSZB içeren 3-20 cc hacimli SPE kartusunun birim hacmine 0,1 9 DAZB veya DSZB doldurulmasi, her bir kartustan 3-5 hacim kadar 1-3 d/s hizinda metanol ve saf su geçirilerek sartlandirma yapilmasi, DSZB veya DAZB miktarinin %1-5'i olacak sekilde seker-renklendirici karisiminin 0,5-2 d/s akis hizinda kartusa yükleme yapilmasi, Kartus hacminin yaklasik 1/31ü kadar sirasiyla metanol ve hekzan geçirilerek yikanmasi, 0,5-2 d/s akis hizinda 1-4 mL 0,1 M asetat tampon çözeltisi eklenerek elüsyon yapilmasi islem adimlarini içermesidir.
TR2018/19830A 2018-12-19 2018-12-19 Bor türevli̇ kromatografi̇k dolgu maddesi̇ni̇n geli̇şti̇ri̇lmesi̇ TR201819830A2 (tr)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TR2018/19830A TR201819830A2 (tr) 2018-12-19 2018-12-19 Bor türevli̇ kromatografi̇k dolgu maddesi̇ni̇n geli̇şti̇ri̇lmesi̇
PCT/IB2019/060829 WO2020128774A1 (en) 2018-12-19 2019-12-16 Development of boron derivative chromotographic filling material

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TR2018/19830A TR201819830A2 (tr) 2018-12-19 2018-12-19 Bor türevli̇ kromatografi̇k dolgu maddesi̇ni̇n geli̇şti̇ri̇lmesi̇

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TR201819830A2 true TR201819830A2 (tr) 2020-07-21

Family

ID=69165418

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TR2018/19830A TR201819830A2 (tr) 2018-12-19 2018-12-19 Bor türevli̇ kromatografi̇k dolgu maddesi̇ni̇n geli̇şti̇ri̇lmesi̇

Country Status (2)

Country Link
TR (1) TR201819830A2 (tr)
WO (1) WO2020128774A1 (tr)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112299443B (zh) * 2020-11-25 2022-03-18 上海绿强新材料有限公司 一种用于吸附VOCs的高硅ZSM-5分子筛及其制备方法与应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2517945A (en) 1947-03-19 1950-08-08 Du Pont Polymeric organosilanol-boronic acid reaction products and method for making same
US4152509A (en) 1976-09-30 1979-05-01 The Foundation: The Research Institute For Special Inorganic Materials Borosiloxane polymers and a method for producing the same
US4572742A (en) * 1983-09-28 1986-02-25 The Graver Company Precoat filter and method for neutralizing sugar syrups
US4767728A (en) 1986-07-30 1988-08-30 The United States Of America As Represented By The United States National Aeronautics And Space Administration Boron-containing organosilane polymers and ceramic materials thereof
US5130343A (en) 1991-03-13 1992-07-14 Cornell Research Foundation, Inc. Process for producing uniform macroporous polymer beads
US5231115A (en) 1991-12-19 1993-07-27 The Dow Chemical Company Seeded porous copolymers and ion-exchange resins prepared therefrom
JP3628493B2 (ja) 1997-09-19 2005-03-09 株式会社資生堂 液体クロマトグラフィー用ポリマー充填剤の製造方法及びポリマー充填剤
JP4818619B2 (ja) * 2005-03-03 2011-11-16 独立行政法人科学技術振興機構 ナノポーラスゼオライト触媒表面を持つ触媒の調製方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2020128774A1 (en) 2020-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2948108T3 (es) Procedimiento para la síntesis de un tipo de tamiz molecular compuesto de FER/MOR
CN104549183B (zh) 硅胶色谱填料及其制备方法
CN103041792B (zh) 一种氨基甲酸酯型液相色谱固定相及其制备方法
CN103212386A (zh) 一种高纯全多孔硅胶键合色谱固定相的制备方法
CN106629761A (zh) 一种ssz‑13分子筛的合成方法
CN102921193A (zh) 以β-环糊精为键合固定相的毛细管电色谱柱的制备方法及在手性药物分离中的应用
Liang et al. CHA-type zeolites with high boron content: Synthesis, structure and selective adsorption properties
CN102627296A (zh) 一种zsm-35分子筛的制备方法
CN106925213A (zh) 用于正构烷烃吸附分离吸附剂及其制备方法
TR201819830A2 (tr) Bor türevli̇ kromatografi̇k dolgu maddesi̇ni̇n geli̇şti̇ri̇lmesi̇
CN1096496A (zh) 以二乙胺为模板剂合成磷酸硅铝分子筛
CN101003380B (zh) 一种多级孔道zsm-5沸石的合成方法
CN101326121A (zh) 制备硅酸盐的方法
CN105080517A (zh) 一种杂化介孔硅胶基质涂覆型多糖类手性固定相及制备方法
CN100386142C (zh) 一种合成键合型多糖类手性固定相的方法
EP4371939A1 (en) Silicate material zeo-2 and silicate molecular sieve zeo-3 and synthesis method therefor and use thereof
EP2846889A1 (en) Purification of chlorosilanes using chromatography
RU2491989C1 (ru) Способ получения мезопористого сорбента
CN103230771B (zh) 一种锆掺杂的多孔异质介孔酸性材料及其制备方法
KR101648654B1 (ko) 향상된 쿠멘 제조용 촉매 및 그의 제조 방법 및 사용 방법
Hsiao et al. Enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde over mesoporous SBA-15 functionalized with chiral proline derivatives
TW201808449A (zh) 脫水用固體觸媒及由甘露糖醇製造2,5-脫水山梨醇和/或去水甘露糖醇的方法、沸石的用途、酸型β-沸石的用途、Y型沸石的用途
CN103752293B (zh) 双脲基/脲基-氨基甲酸酯型液相色谱固定相及其制备方法
Volpe et al. Oligomerization of vinyl monomers. 24. Anionic oligomerization of methyl methacrylate in tetrahydrofuran and toluene
CN101271087B (zh) 高效液相色谱法分离测定地西他滨及其对映异构体的方法