TW200917962A

TW200917962A - Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests

Info

Publication number: TW200917962A
Application number: TW097132567A
Authority: TW
Inventors: Steffen Gross; Delphine Breuninger; Henricus Maria Martinus Bastiaans; Deyn Wolfgang Von; Michael Puhl; Karsten Koerber; Douglas D Anspaugh; Deborah L Culbertson; Hassan Oloumi-Sadeghi
Original assignee: Basf Se
Priority date: 2007-08-27
Filing date: 2008-08-26
Publication date: 2009-05-01
Also published as: RU2010111359A; BRPI0816132B1; MX2010001462A; JP2010536926A; ECSP109992A; CR11297A; US8642597B2; US9204647B2; PL2197280T3; AU2008292238B2; RU2516290C2; UY31308A1; UA103006C2; US20110059973A1; CN101835377B; BRPI0816132A8; US20140068820A1; KR20100065340A; AR068063A1; AU2008292238A1

Description

200917962 九、發明說明：【發明所屬之技術領域】一本發明係關於新n坐化合物，其可用於抵抗或控制無脊椎害蟲，尤其節肢動物害蟲。本發明亦係關於藉由使用該等化合物控制無脊椎害蟲之方法。本發明亦係關於包含 6亥等化合物之種子及農業及獸醫學組合物。【先前技術】 …、脊椎害蟲且尤其節肢動物及線蟲會毀壞生長中及已收 Γ獲之農作物並侵襲木製房屋及商業建築物，從而造成食物供應及財產之重大經濟損失。儘管已知大量殺蟲劑，但由於靶害蟲能對該等試劑產生抗性，故持續需要抵抗諸如昆蟲、蜘蛛及線蟲等節肢動物害蟲之新試劑。因此，本發明目的係提供具有優良殺蟲活性並針對諸多不同無脊椎害蟲 (尤其針對難於控制之見蟲、蜘蛛及線蟲）顯示廣譜活性之化合物。 WO 2 003/106427闡述吡唑羧酸之N-芳基醯胺，其中吡唑 I 環在甲醯胺基團之鄰位上具有2_吡啶基。其中提及化合物可用於抵抗無脊椎害蟲。 WO 2004/046129闡述經2-(1-芳基吡唑_5_基）羰基胺基取代之苯甲醯胺化合物，其中提及其可用於抵抗無脊椎害蟲。曰本專利第2007-77106號闡述1-(3_氣吡啶-2-基）-吡唑_5_ 基甲酸之N-芳基醯胺，其中提及其可用於抵抗無脊椎害蟲。 133661.doc 200917962 中國專利第】92?8 r t m t.i ^ - 號聞述可用作農業化學殺細菌劑及权真鹵劑之芳香族及雜困μ夂【發明内容】 w比咬基甲醯胺。本^明目的係提供且有彳I _ _ & & & 〃、有優良杈蟲活性（尤其殺昆蟲活性、並針對諸多不同I脊始室& …、介椎害蟲（尤其針對難於控制之昆蟲、蜘蛛及線蟲）顯示廣譜活性之化合物。已發現該等目的可拉士丁今> S由下文式I及π化合物及其鹽（尤其〆. 其辰業上或獸醫學上可接受之鹽）來達成。在第一態樣中，本發明係關於控制無脊椎害蟲之方法，該方法包含用殺蟲有效量之式⑷!吡唑化合物或其鹽或N· 氧化物處理害蟲、其食物供應、其棲息地或其繁殖地、或其中生長或可生長害蟲之植物、種子、土壤、區域、材料或環境、或欲防止受到害蟲侵襲或侵擾之材料、植物、種子、土壤、表面或空間：

Α 係式Al、A2或A3吡唑基

A1 A2

133661.doc 200917962 # 表示與式I或II之其餘部分之結合位點； X1 係 s、Q 或 NR_la ; X 係 OR2a、NR2bR2c、s(0)mR2d ; X3係孤電子對或氧； R1係氫、CN、（：]-(：〗〇-烷基、CVCw鹵代烷基、C3_Ci〇、環烧基、C3-C10-齒代環烷基、C3-C10-環烷基甲基、 c3-c10-鹵代環烷基甲基、C2_Cl(r烯基、c2_Cl〇_鹵代烯基、C2-C10-炔基、c3_c10-鹵代炔基、Cl-C4-伸境基-CN、〇Ra、Cl_c4-伸烧基 _0Ra、c(Y)Rb、Ci_c4_伸烷基-C(Y)Rb、C(Y)0Re、Cl_C4_ 伸烷基 _c(Y)〇RC、 S(〇)2Rd、NReRf、C1-C4-伸烧基-NReRf、c(Y)NRgRh、 CrC4-伸烧基-C(Y)NRgRh、S(0)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、苯基、雜芳基、苯基-cvcv烷基及雜芳基_Cl_c4_境基，其中上述最後四個基團之芳香環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同取代基Rx ; R 係氫、鹵素、Cl_C4_烷基、C〗-C4-鹵代烷基、（:,-(:4-¾ 氧基、（VC4-鹵代烷氧基、Cl_c4_烷硫基、Ci_c4_鹵代烷硫基、CrC4-烷基亞磺醯基、Ci_c4_鹵代烷基亞磺醯基、q-C4-烷基磺醯基、Ci_c4_鹵代烷基磺醯基、 c3-c6-環烧基、C3-C6-iS代環烧基、C2_C4_稀基、c2_ C4-鹵代烯基、C2-C4-炔基或Ci_c4_烷氧基基； R3係氫、鹵素、G-cu-烷基、Ci_C4_鹵代烷基、Ci_C4_烷氧基' CVC4-鹵代烷氧基、Ci_c4_烷硫基、Ci_c4_鹵代 133661.doc •9· 200917962 烧硫基、Cl々烧基亞石黃醯基、Ci_C4_齒代院基亞罐醯基、c,々烧基項醯基、齒代烧基續酸基、

c3-c6-環院基、c3_c6· _代環燒基、Q々稀基、G ca代烯基、C2_C4_块基或Ci々烧氧基_Ci々院基；係〇、1或2 ;

R 41 f R51 、R42、R43係選自由以下組成之群：氫、齒素、⑶、叫、叫院基、^環貌基、^環稀基、 c3m基甲基、C2_Ci〇_烯基、c2_ci。·块基，盆中上述最後6個基團之脂肪族或環狀部分可未經取代、可經部分或完全“或可具有卜2或3個相同或不同取代基 V、0Ra、SRa、c(Y)Rb、c⑺〇rc、 S ⑼#、NReRf、C(Y)NRgRh、笨基、苯基 _c 丨院基本氧基-CVCV院基、5員雜芳基及雜環基’其中上述最後5個基團之雜環基及芳香族環可未經取代或可具有^小…個相同或不同取代基 Rx ；系、自由以下組成之群：氫、鹵素、⑶、N〇2、 C,°_院基、環貌基、c5-c10-環稀基、c3_Cl。-環烧基甲基、c2-Cl。-稀基、C2々。·炔基，其中上述最後 6個一基團之脂肪族或環狀部分可未經取代、可經部分，王鹵化或可具有1、2或3個相同或不同取代基

Ry、〇Ra、SRa、c⑺Rb、c⑺〇Re、s⑼2Rd、 NReRf、C(Y)赚Rh、苯基、苯基基、苯氧 133661.doc •10- 200917962

R 52

基々C4·烧基、5員雜芳基及雜環-cvc4-烧基，其中上述最後5個基團之雜環基及芳香族環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同取代基RX ; •R53係選自由以下組成之群：氫、齒素、cn、n〇2、 CrC】。-烷基、C3-Cl。-環烷基、C5_C丨。·環烯基、 c10-環烷基甲基、C2_Cl。，基、c2_Ci。-炔基，其中上述最後6個基團之脂肪族或環狀部分可未經取代、可經部分或完全齒化或可具有1、2或3個相同或不同取代基、〇Ra、SRa、c(Y)Rb、c⑺〇RC、s(〇)2Rd、 NReRf、c⑺NR£Rh、雜環基、苯基、苯基-Cl-c4-烧基、苯氧基-CrC4-烷基及雜環_Ci_c4_烷基其中上述最後5個基團之雜環基及芳香族環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同取代基rX ; R63係選自由以下組成之群：氫、N〇2、口<1〇_烷基、C3-C1()-環烧基、C5_Cl()_環烯基、CA。-環烧基甲基、C2_C10-烯基、C2_C10-炔基，其中上述最後6個基團之脂肪族或環狀部分可未經取代、可經部分或完全齒化或可具有1、2或3個相同或不同取代基Ry、 ORa、SRa、C(Y)Rb、c⑺〇RC、s(〇)2Rd、NReRf、 C(Y)NRgR、S(0)mNReRf、（^(Y^R'NReRf、雜環基、苯基、苯基烷基、苯氧*_C|_C4_烷基及雜環_ C! -(V烷基’其中雜環基及芳香族環所述最後5個基團之可未經取代或可具有丨、2、3、4或5個相同或不同取代基Rx ; I33661.doc 200917962 R係選自由以下組成之群：氫、N〇2、Ci_c】〇_烧基、^ c『環烷基' c”Cl。-環烯基、C3_Ci〇•環烷基甲基、 C2-C〗〇-晞基、C2_Cl〇_快基，其中上述最後_基團之脂肪族或環狀部分可未經取代、可經部分或完全函化或可具有1、2或3個相同或不同取代基Ry、〇Ra、 SRa、C(Y)Rb、c⑺〇Re、s(〇)2Rd、NReRf、c⑺皿^、 S(0)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、苯基、笨基 CIA 烷基、苯氧基_C^_C4_烷基、5員雜芳基及雜環_C丨烷基，其中上述最後5個基團之雜環基及芳香族環可未經取代或可具有i、2、3、4或5個相同或不同取代基 Rx ； Y 係Ο或S ;

Rla係選自氫、CVGo-烷基、CrCV鹵代烷基、C3_C|〇_環烧基、c3-Cl0-環烷基甲基、c3_Ci0_鹵代環烷基、c2_ c10-烯基、C2-C10-i 代烯基、c2-c10-炔基、Cl_Cl〇-烷氧基-C1-C4-烧基、〇Ra、苯基、雜芳基、苯基_cnc4_ 烧基及雜芳基-CfC：4-烧基，其中上述最後4個基團之芳香族環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自由以下組成之群之取代基：_素、氰基、硝基、q-C4-烷基、cvcv鹵代烷基、cvcv烷氧基及 Ci-C4-鹵代烧氧基； R2a係選自CrCV烷基、C〗-C4-鹵代烷基、C3-C6-環烷基、 C3-CV _代環烷基、c2_c4_烯基、c2-C4- _代烯基、 c2-c4-炔基、Cl_c4_烷氧基_Cl_c4-烷基、苯基、雜芳 133661.doc 12 200917962 基、笨基-C^-C4-烷基及雜芳基_c〗_c4_烷基，其中上述最後4個基團之芳香族環可未經取代或可具有丨、2、 3、4或5個彼此獨立地選自由以下組成之群之取代基·鹵素、氰基、硝基、Cl_C4_烷基、Ci_C4_鹵代烷基、CVC4·烷氧基及(^-(：4-鹵代烷氧基； R2b、R2e彼此獨立地選自氫、Ci_C4_烷基、Ci_c4_鹵代烷基、C3-C6’烧基、C3-C6-鹵代環烷基、c2-C4-稀基、 c2-c4- _ 代烯基、c2-C4-块基、Cl_c4_烧氧基 _Ci_c4_ 烷基、C,-C4-烷基羰基、Ci_c4_鹵代烷基羰基、Ci_c4_ 烷基磺醯基、C^C4-鹵代烷基磺醯基、苯基、苯基羰基、苯基磺醯基、雜芳基、雜芳基羰基、雜芳基磺醯基、笨基-CrC4-烷基及雜芳基_Cl_c4_烷基，其中上述最後8個基團中之芳香族環可未經取代或可具有1、 2、3、4或5個彼此獨立地選自由以下組成之群之取代基：鹵素、氰基、硝基、Cl_C4_烷基、Ci_c4_ _代烷基、C〗-C4-烷氧基及（^-(：4-鹵代烷氧基；或 R及R與其所鍵結之氮原子一起形成5_或6員飽和或不飽和雜環’其可具有選自〇、5及N之另一雜原子作為環成員原子且其中雜環可未經取代或可具有1、2、3、4 或5個彼此獨立地選自由以下組成之群之取代基：鹵素、氰基、硝基、CVCV烷基、（VCV鹵代烷基、Cl_ Cr烷氧基及匚^匸^鹵代烷氧基； R2d係選自CVCV烷基、CVCV鹵代烷基、C3-C6-環烷基、 C3-c6- _代環烷基、C2_C4_烯基、C2_C4_鹵代烯基、 133661.doc -13- 200917962 c2 C4-块基、Cl_c4•貌氧基炫基、苯基、雜芳基、苯基-CrC4-烷基及雜芳基_Ci_C4_烷基，其中上述最後4個基團之芳香族環可未經取代或可具有1、2、 3、4或5個彼此獨立地選自由以下組成之群之取代基.鹵素、氰基、硝基、Ci_c4_炫基、Ci_c4_ _代院基、C^CV烷氧基及Cl_c4_鹵代烷氧基； R、R、Rc彼此獨立地選自氫、Ci_C4_烷基、鹵代烷基、c3-c6-環烷基、c3_C6_環烷基甲基、C3_C6_鹵代環烧基、C2-C4-稀基、c2-c4-鹵代稀基、C2-C4-快基、 C|-C4-院氧基_Cl_c4-院基、苯基、雜芳基、苯基_Ci_ C4_烧基及雜芳基_c「C4_烧基，其中上述最後4個基團之芳香族環可未經取代或可具有丨、2、3、4或5個彼此獨立地選自由以下組成之群之取代基：齒素、氰基硝基' C1-C4 -院基、C!-C4-_代院基、C1-C4 -烧氧基及C^-Cr鹵代烷氧基；

Rd係選自CrCV烷基、CrCV鹵代烷基、c3-c6-環院基、 C3-C6-環烷基曱基、c3-c6-鹵代環烷基、c2-c4-稀基、

CrCc齒代稀基、C2_C4-快基、C1-C4-院氧基—c】c 院基、苯基、雜芳基、苯基-CrCr烷基及雜芳基_c「

Cc烷基，其中上述最後4個基團之芳香族環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自由以下 &成之群之取代基…、氰基、硝，基、c丨々、虎基、cvc4-鹵代烷基、CVC4-烷氧基及(^-(：4-_代烧氧基； 1 133661.doc -14- 200917962

Re、Rf彼此獨立地選自氫、Ci_c4_烷基、C〗_C4_ _代烷基、q-cv環烷基、C3_C0_環烷基甲基、C3_C6_齒代環烷基、C2-C4-稀基、c2-C4-函代烯基、c2_c4_块基、 CVC4-烧氧基必；·烧基、Ci_C44基幾基、C1_C4_ 鹵代烷基羰基、Cl-C4_烷基磺醯基、Ci_c4__代烷基 h 基、苯基、苯基羰基、苯基磺醯基、雜芳基、雜芳基幾基、雜芳基續醯基、苯基Ace基及雜芳基-C^-C4-烷基，其中上述最後8個基團中之芳香族環可未經取代或可具有i、2、3、4或5個彼此獨立地選自由以下組成之群之取代基：齒素、氰基、硝基、 cvc4-烧基、Cl_c4_鹵代烧基、Ci_c4i氧基及鹵代烷氧基；或

Rm%其所鍵結之氮原子一起形成5_或6員飽和或不飽和雜環，其可具有選自〇、之另一雜原子作為環成員原子且其中雜環可未經取代或可具有丨、2、3、*或 5個彼此獨立地選自由以下組成之群之取代基：鹵素、氰基、確基、Cl-C4-烧基、Led代烧基、^ C4_院氧基及(^-〇：4-鹵代烧氧基； …、心此獨立地選自氫^-烧基^丨^代炫基、c3-c6-環烷基、c3-c6_ii代環烷基、C2_C4_稀基、 c2-c4-幽代稀基、C2_C4_块基、Ci_c4_貌氧基烷基、苯基、雜芳基、苯基_Ci_C4_烷基及雜芳基…广 Cc烷基，其中上述最後4個基團之芳香族環可^經取_ 代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自由以下 133661.doc •15- 200917962 鹵素 '氰基、硝基、Ci_C4_烷 Cl-cv烷氧基及<^-0：4-鹵代烷氧係選自由以下組成之群：氣、Ci々院基、d々齒㈣、㈣-環院基、C3_C6姻基甲基、代環烧基、CVCV烯基、c2_C4•由代烯基、C2_C41 基、cvcv院氧基-cvc4_烧基、苯基及苯基-燒基，其中上述最後2個基團中之苯環可未經取代或可 V、有1 2 3 4或5個彼此獨立地選自由以下組成之群之取代基··画素、氰基、硝基、Ci_C4基、 (V幽代烷基、cvcv烷氧基及^^广齒代烷氧基；係選自由以下組成之群：鹵素、氰基、硝基、Ci_c4_ 烷基、CVC4-鹵代烷基、C|_C4_烷氧基、Ci_c4_鹵代烷氧基、硫基、Ci_c4_鹵代烷硫基、Ci_c4_烷基亞績醯基、CrC4-鹵代烷基亞磺醯基、Cl_c4_烷基磺 \ 組成之群之取代基基、CVCV鹵代烷基基； R(

Rx 酿基、Ci-CV^代烷基磺醯基、Cl-C4-烷基羰基、CV cv鹵代烧基羰基、c3_c6_環烷基' c3_c6_鹵代環烷基、C2-C4-烯基、c2-C4- _代烯基、C2-C4-炔基及C,-C4-烧氧基- C〗-C4-絶基；

Ry 彼此獨立地選自CrCc烷基、CrCcii代烷基、C〗-C4-烧氧基、Ci-C4·鹵代烧氧基、C1-C4-炫硫基、Ci-C4-鹵代院硫基、CVC4-烧基亞橫醯基、cvCri代院基亞績醯基、CVC4-垸基績醯基、C1-C4-鹵代烧基確醯基、C3-C6-環燒基、C3-C6-鹵代環悅基、CrCr稀基、 13366l.doc -16- 200917962 c2-c4-鹵代烯基、 ^ ^ 2-c4-炔基、Ci_C4_烧氧基 _Ci_C4_ 烧基及CVC^-烷基羰基。古t第二態樣中’本發明提供控制無脊椎害蟲之方法，該㈣蟲有效量之式1或叫嗤化合物或其鹽或祕匕物或用权蠢有欵量之含右δ小 ^ 、 3有至^ ~種式I或II吡唑化合物或鹽或Ν-氧化物之農紫έ日八札杏 & έ 、晨業、、且合物處理害蟲、其食物供應、其棲心地或其繁殖地、哎盆中 + 次具中生長或可生長害蟲之植物、植物繁殖材料（例如種子）裡于）土壌、區域、材料或環境、或欲防止受到害蟲侵襲或侵播 (ι Λ u擾之材枓、植物、植物繁殖材料 (例如種子）、土壤、表面或空間。在第三態樣中’本發明提供針對無脊椎害蟲之侵擾保護 Π及/或自其生長之植物之方法，該方法包含用殺蟲有 ’里之式I或II化合物或其農業上可接受之鹽或理種子。本發明另一目的处

的係種子’其包含至少-種式1或II 化a物及/或其農業上可接受之鹽或义氧化物。 /發W外提供處理或保護動物以抵抗寄生蟲侵擾或感木之方法’其包含使動物與殺寄生蟲有效量之如上文所定義之式I或II化合物或其獸醫學上可接受之鹽或N_氧化㈣觸。使動物與本發明化合物1或Π、其鹽或獸醫學組合物接觸意指將其施用或投與至動物。迄今為止’仍未闡述式！別化合物及其鹽，但合以下條件之式I化合物付 -A具有式Α2，Χι係〇，Rl、r2、r3、r42及^各自為風’且R53係2-經基苯基、2_經基_5_f基苯基、2_經基- I33661.doc 200917962 5-乙基苯基、2-羥基-5-氣笨基、2_羥基_45_二甲基苯基、2-羥基-3,4-二甲基苯基或2_羥基_3,5_二甲基笨基， -A具有式A3，X1係〇，、r2、r3、r43及r63各自為氫，且R53係苯基、4-氟笨基、4_甲氧基苯基、4_溴苯基、4-氯苯基、4-曱基苯基、4_乙氧基苯基、2,4_二甲基苯基、2-羥基苯基、2-羥基_5_甲基苯基、2_羥基-% 乙基苯基、2-羥基-5-氣笨基、2_羥基_4,5_二甲基苯基、2-羥基-3,4-二甲基笨基或2_羥基_3,5_二甲基笨基， _ X係Ο，R ' R及R3各自為氣且八係W苯基甲基㈠-硝基吡唑-5-基、丨_甲基吡唑巧_基、丨_甲基_4_氣吡唑·5_ 基、1-乙基-4-溴吡唑-3-基、i_乙基_3_曱基吡唑_4基、 1-甲基-3-三氟甲基吡唑_4_基、丨_苯基_5_苯甲醯基胺基吡唑-4-基、l_(4-氣苯基）_3_苯基胺基羰基_5_甲基吡唑_ 4-基、1-苯基_5-[(4-曱基苯基）羰基]胺基吡唑·4_基、4_ 碘吡唑·3-基、1 -甲基吡唑-3-基、5-氣-1 -甲基吡唑_3_ 基、5-硝基吧唑_3_基、ι·(4_氯苯基）_5_三氟曱基11比唑_ 4-基、1-苯基_3_嗔吩-2-基"比"坐-4-基、1-苯基_3,5-二甲基吡唑-4-基、4-溴-5-硝基吡唑-3-基或5-環丙基-ΐ-(ι,ι_ 二氧代四氫噻吩_3_基）-!H-吡唑-3-基；且以下化合物除外： -1-(4-氯本基）-5-三氟甲基-比。坐-4-曱酸吼σ定-3-基醯胺， 133661.doc -18- 200917962 -丨-苯基-3-噻吩_2_基-1H-吡唑-4-曱酸吡啶-3-基醯胺， 3’5 —甲基-1-苯基坐-4-甲酸吼咬-3-基酿胺。因此’本發明亦包含式I及II新穎吡唑化合物及其鹽，具體而言其農業上或獸醫學上可接受之鹽、及其Ν-氧化物。本發明另一目的係農業組合物，其含有至少—種如上文所疋義之新穎式I或II。比。坐化合物及/或其農業上可接受之鹽或Ν-氧化物及至少一種液體或固體載劑。本發明另一目的係獸醫學組合物，其含有至少一種如上文所定義之新穎式I或II吡唑化合物及/或其獸醫學上可接受之鹽或Ν-氧化物及至少一種獸醫學上可接受之液體或固體載劑。本發明另外係關於諸如種子等植物繁殖材料，其包含至少一種本文所定義之式I或II化合物。本發明另外係關於本文所定義式1或U化合物控制無脊椎害蟲之用途。【實施方式】在式I或II化合物中，在八或。比啶基環上之取代基可含有一或多個手性中心。在此情況下，端視取代基，式合物可以不同對映異構體或非對映異構體形式存在。在式 Π情況下’化合物„亦可參照N=c軸以順式-或反式·異構體形式存在。本發明係關於通式丨或^化合物之每一可能立體異構體，即係關於單—對映異構體或非對映異構體以及其混合物。式I或II化合物可為非晶形或可以—或多種不同晶體狀態 133661.doc -19- 200917962 (多晶型）存在，其可具有諸如穩定性等不同宏觀特性或顯示諸如活性等不同生物學特性。本發明包括非晶形及晶體式〗或π化合物二者、化合物^ 或II各自不同晶體狀禮之混合物、以及其非晶形或晶體鹽。式I或Π化合物之鹽較佳為農業上及獸醫學上可接受之鹽。其可以習知方法來形成，例如若式I化合物具有鹼性 B月b團則可藉由使化合物與所述陰離子之酸反應來形成，或藉由使式I或Π酸性化合物與適宜鹼反應來形成。化合物I及II之農業上可用之鹽尤其涵蓋彼等陽離子之鹽或彼等酸之酸加成鹽’其各自之陽離子及陰離子對化合物 I或II之殺蟲作用無不利影響。因此適宜陽離子具體而古係驗金屬（鈉及斜較佳）離子 '驗土金屬（約、鎂及鋇較佳）離子、過渡金屬（錳、銅、鋅及鐵較佳）離子，亦及銨離子，其若需要可具有一至四個C1々烷基取代基及/或一個苯基或苄基取代基（二異丙基銨、四甲基銨四丁基銨、三曱基节基錢較佳）’以及鱗離子、疏離子（三（(VCV絲）疏較佳）及氧化錡離子（三（C丨-C4·烷基）氧化巯較佳）。可用酸加成鹽之陰離子主要係氯離子、漠離子、氣離子、硫酸氫根離子、硫酸根離子H氫根離子、填酸氫根離子、磷酸根離子、硝酸根離子、碳酸氫根離子、碳酸根離子、六氟石夕酸根離子、六氣填酸根離子、苯甲酸根離子及CrC4-鏈烷酸（較佳為曱酸鹽、乙酸鹽、两酸鹽及丁酸鹽)之陰離子。其可藉由使式⑷!化合物與對應陰離子 133661.doc -20- 200917962 之酸（較佳為鹽酸、氫溴酸、硫酸、構酸或硝酸）反應來形成。式（I)化合物之獸醫學上可接受之鹽尤其涵蓋業内已知或已接受用於形成獸醫學用鹽之彼等陽離子之鹽或酸加成鹽。適宜酸加成鹽（例如由含有諸如胺基等鹼性氮原子之式I或II化合物形成）包括與無機酸形成之鹽，例如鹽酸鹽、硫酸鹽、磷酸鹽、及硝酸鹽；及有機酸之鹽，例如乙酸、馬來酸（例如馬來酸之一元酸鹽或二元酸鹽）、二馬來酸、富馬酸（例如富馬酸之一元酸鹽或二元酸鹽）、二富馬酸、曱烷次磺酸、甲烷磺酸、及琥珀酸之鹽。術語氧化物"包括任何式化合物’除具有部分χ3 之吡啶氮之外，其具有至少一個氧化至沁氧化物部分之三級亂原子。涵蓋諸如昆蟲、蜘蛛及線蟲

或移植時或在此之植物繁殖材料。之前可用植物保護化合物預防性處理該等本文所用術語”無脊椎害蟲"涵蓋諸等動物種群’其可侵襲植物由此導致損傷’以及外寄生蟲，其可侵擾諾士 I3366I.doc -21 · 200917962 本文所用術語”栽培植物，，包括已藉由繁殖、誘變或遺傳工程改變之植物。經遺傳修飾之植物係如下植物：其遺傳物質已藉由使用重組DNA技術來改變，其在天然環境下不能由雜交育種、突變或天然重組獲得。通常，已將一或多個基因整合至經遺傳修飾植物之遺傳物質中，以便改良該植物之某些特性。該等遺傳修飾亦包括（但不限於）藉由（例如）糖基化或聚合物加成（例如異戊二烯化、乙醯化或法呢基化部分或PEG部分）實施之蛋白質（募-或多肽）聚合物之乾向轉譯後修飾（例如以下文獻中所揭示：Biotechn〇1

Prog. 2001 年7_8 月；17⑷:72〇-8.，Pr〇tein ㈣ Des Sel· 2004 年 6 A;l7(l):57-66，Nat,Pr〇t〇C.2007;2(5):1225- 35.，Curr. 〇pin. Chem. Biol. 2006年 10 月；10(5):487_91 Epub 2006 年 8 月 28 曰，Biomaterials. 2001 年 3 月；22(5)· 405-17, BioconjugChem. 2005 年 1-2 月；16(1):113-21)。本文所用術語”栽培植物"另外包括藉由育種或遺傳工程之習用方法已獲得對施用特定種類除草劑具有耐受力之植物’該等除草劑為（例如）羥基-苯基丙酮酸雙加氧酶 (HPPD)抑制劑，乙醯乳酸合酶（alS)抑制劑，例如確醯脲類（參見（例如）美國專利第6,222，100號、WO 01/82685、

WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、 WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073)或咪唑啉_ (參見（例如）美國專利第6,222,100號、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、 133661.doc •22· 200917962

WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/143 56、WO 04/16073);烯醇丙 _ 醯莽草酸-3-磷酸合酶（Epsps)抑制劑，例如草甘膦 (glyphosate)(參見（例如）WO 92/00377);谷胺醯胺合成酶 (GS)抑制劑，例如草錄膦（glufosinate)(參見（例如）歐洲專利第 EP-A-0242236號、第 EP-A-242246號）或咢尼（oxynil) 除草劑。已藉由習用育種（誘變）方法賦予若干栽培植物對除草劑之耐受性’例如Clearfield®小白菜（芸苔（Can〇la))對咪唾琳酮（例如曱氧咪草煙）具有耐受性。已使用遺傳工程方法來賦予栽培植物（例如大豆、棉花、玉米、甜菜及油菜）對除草劑（例如草甘膦及草銨膦）之耐受性，其中某些除草劑可以商品名RoundupReady®(草甘膦）及LibertyLink®(草銨膦）購得。本文所用術語”栽培植物”另外包括藉由使用重組DN a技術而能合成以下產物之植物：一或多種殺昆蟲蛋白，尤其已知來自細菌屬芽孢桿菌（bacillus)、具體而言來自蘇雲金芽孢桿菌（bacillus thuringiensis)之彼等，例如a-内毒素，例如 CrylA(b)、CrylA(c)、CrylF、CryIF(a2)、CryllA(b)、

CrylllA、CrylllB(bl)或 Cry9c ;植物性殺昆蟲蛋白（VIp)，例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A ;細菌聚居線蟲類之殺昆蟲蛋白’例如發光桿菌屬（Photorhabdus)或致病桿菌屬 (Xenorhabdus);動物產生之毒素，例如礙子毒素、你蛛毒素、黃蜂毒素、或其他昆蟲特異性神經毒素；真菌產生之毒素’例如鏈黴菌（Streptomycete)毒素、植物凝集素，例 133661.doc •23- 200917962 如豌旦或大麥凝集素；凝集素；$白酶抑制劑，例如胰蛋白酶抑制劑、絲胺酸蛋白酶抑制劑、帕它丁素(_‘)、半耽胺酸蛋白酶抑制劑或木瓜蛋白酶抑制劑；核糖體失活蛋白（RIP)，例如萬麻毒素、玉米_RIp、相思豆毒素、絲瓜素、皂草素或異株瀉根毒蛋白（bry〇din);類固醇代謝酶，例如3-羥基類固醇氧化酶、脫皮素_1〇1>_糖基_轉移酶、膽固醇氧化酶、蜆化激素抑制劑或Hmg-CoA-還原酶；離子通道阻滯劑’例如鋼或巧離子通絲滯劑；保幼激素能酶，利尿激素受體（heiic〇kinin受體）；二苯乙烯合酶、聯苄基合酶、殼多糖酶或葡聚糖酶。在本發明上下文中，該等殺昆蟲蛋白或毒素亦應明確理解為前毒素、雜化蛋白、截短蛋白或經其他改良之蛋白。雜化蛋白之特徵係蛋白質結構域之新組合（參見（例如）w〇〇2/〇157〇1)。該等毒素或能合成該等毒素之遺傳修飾植物之其他實例揭示於（例如）

歐洲專利第 EP-A 374 753 號、WO 93/007278、WO

95/34656、歐洲專利第EP_A 427 529號、歐洲專利第Ep_A 45 1 878 號、WO 03/01 881 0 及 WO 03/052073 中。產生該等經遺傳修飾之植物之方法—般為熟習此項技術者已知且闡述於（例如）上述公開案中。經遺傳修飾之植物中所含該等木又**蛋白可針對來自某些節肢昆蟲分類群之害蟲保護產生該等蛋白之植物，尤其針對曱蟲（鞘翅目、蠅類（雙翅目（Diptera))、及蝴蝶及蛾（鱗翅目 (Lepidoptera)) ’且針對植物寄生性線蟲（線蟲綱 (Nematoda))。 13366 丨.doc -24- 200917962 另外包括利用重組DNA技術能

本文所用術語”栽培植物合成一或多稽卷白LV & i 几至病疫黴菌（Phytophthora infestans)之源自墨西哥野生馬鈴薯（Solanum buib〇castanum)之抗性基因）或溶菌酶 (例如能合成該等對諸如梨火疫病菌（Erwinia amyi_ra)等細菌具有增強抗性之蛋白的馬鈐薯栽培變種）。產生該等 ”二这傳修飾植物之方法一般為熟習此項技術者所瞭解且闡述於（例如）上文所提及之出版物中。本文所用術語，，栽培植物，，另外包括如下之植物：其藉由矛J用重組DNA技術能合成一或多種蛋白以增加彼等植物之生產力（例如生物量生產、穀物產量、殿粉含量、油含量或蛋白質含量）、對乾旱、鹽度或其他生長限制性環境因素之耐受力、或對害蟲及真菌、細菌或病毒病原體之耐受力。本文所用術語”栽培植物”另外包括如下之植物：其藉由利用重組DNA技術含有經改變量之内含物質或新内含物質以特定地改良人類或動物營養，例如可產生促進健康之長鏈ω-3脂肪酸或不飽和ω-9脂肪酸之油料作物（例如Nexera® 油菜）。本文所用術語"栽培植物"另外包括如下之植物：其藉由利用重組DNA技術含有經改變量之内含物質或新内含物質 133661 .doc -25- 200917962 以特定地改良原材料生產，例如可產生增加量支鏈殿粉之馬鈴薯（例如Amflora®馬鈴薯）。述’是里疋義中所提及之有機部分_與術語鹵素相-係早獨列出之各群成員之統稱。前綴匕/^在每一情況下皆指示基團中可能之碳原子數。術語齒素在每一情況下皆表示氟 '溴、氣或碘，尤其乱、氣或漠。本文及烷氧基烷基、烷基胺基、二烷基胺基、烷基羰基、烷硫基、烷基亞磺醯基及烷基磺醯基中之烷基部分中所用術I吾”烷基”在每種情況下皆表示直鏈或具支鏈烷基，其通*具有1至1 〇個碳原子，經常具有1至6個碳原子，較佳具有1至4個碳原子。烷基之實例係甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2_ 丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3 -曱基丁基、2,2-二曱基丙基、1-乙基丙基、正己基、丨，^二甲基丙基、丨，2_二甲基丙基曱基戊基、2 -曱基戊基、3 -甲基戊基、4 -甲基戊基、I1·二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二曱基丁基、 2,2-二曱基丁基、2,3-二甲基丁基、3，3-二曱基丁基、1_乙基丁基、2-乙基丁基、1，丨，2-三甲基丙基、丨，2,2_三甲基丙基、1-乙基-1_曱基丙基、1_乙基_2_甲基丙基、正庚基、^ 甲基己基、2-甲基己基、3_甲基己基、4_曱基己基、5_甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3 -乙基戍基、丨_丙基戊基、正辛基、丨_曱基辛基、2_曱基庚基、丨_乙基己基、 2-乙基己基、12-二甲基己基、丙基戊基及2丙基戊 133661.doc -26- 200917962 基。本文及鹵代烷硫基及函代烷基磺醯基之_代烷基部分中所用術語"鹵代烷基"在每種情況下皆表示直鏈或具支鏈烷基，其通常具有1至10個碳原子，經常具有丨至6個碳原子，且其中此基團之氫原子部分或完全經齒素原子替代。鹵代烷基部分較佳係選自C]_C4__代烷基，更佳係選自 C2鹵代炫基尤其係選自C i -C：2-氟代烧基，例如氟甲基、二氟甲基 '三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟異丙基及諸如此類。本文所用術語"烷氧基"在每種情況下皆表示直鏈或具支鏈烷基，其經由氧原子鍵結且通常具有丨至丨〇個碳原子，經常具有1至6個碳原子，較佳具有丨至4個碳原子。烷氧基之實例係甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、2-丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、"基丁氧基、2-甲基丁氧基、3_甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、卜乙基丙氧基、己氧基、u二甲基丙氧基、以二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2_甲基戊氧纟、3_甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、u•二甲基丁氧基、二甲基丁氧基I，3 一甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3_二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基乙基丁氧基、2_乙基丁氧基、U，2-三甲基丙氧基、Hi三甲基丙氧基、卜乙基+ 甲基丙氧基、1-乙基_2-甲基丙氧基正庚氧基、卜甲基己氧基、2-甲基己氧基、3_甲基己氧基、乒甲基己氧基、5·子 133661.doc -27- 200917962 基己氧基、1-乙基戊氧基、2-乙基戊氧基、3_乙基戊氧基' 1-丙基戊氧基、正辛氧基、1-曱基辛氧基、2_甲基庚氧基I -乙基己氣基、2-乙基己氧基、ι，2-二甲基己氧基、1-丙基戊氧基及2-丙基戊氧基。本文所用術語"函代烷氧基"在每種情況下皆表示直鏈或具支鏈烷氧基，其具有丨至10個碳原子’經常具有丨至6個碳原子，較佳具有丨至4個碳原子，且其中此基團之氫原子部分或完全經函素原子替代，尤其經氣原子替代。齒代院氧基部分較佳包括Cl々函代院氧基，尤其Ci_C2_氣代院氧基，例如氟甲氧基、二氣甲氧基、三氣甲氧基、！_氣乙氧基、2·氟乙氧基、2,2•二氟乙氧基、如.三氟乙氧基、氟乙氧基、2备2,2_二說_乙氧基、2,2·二氣^•氣乙乳基、2,2,2-三氣乙氧基、五氟乙氧基及諸如此類。 3 C!0環烷基_甲基之環烷基部分中所用術語”環烧基"在每種情況下皆表示單_或二環環脂族基團，其通常 W個C原子或3至6個。原子，例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚衣厌基、％辛基、二環[2.1.1]己二。一庚基、二環[2.2·Π庚基、及二環[2.2.2]辛用二及“代環燒基-甲基之南代環貌基部分中所用術6口 _代環烷基，，在每種基團，呈通當且古，月况下白表示單-或二環環脂族個广具有3至1〇個。原子或3至6個C原子，旦中至少一個（例如！、2、3、〇 r 丁 /、Τ 主 _替代。實例係…A:由㈣替代’尤其由亂％丙基、1，2-、2,2-及 2,3-二 13366I.doc •28- 200917962 氣王衣丙基、122二备τ班τιο $ ，，二氟％丙基、2,2,3,3-四氟環丙基、1-及 -:¾丙基、丨，2_、2,2_及2,3_二氣環丙基”，2,三氯環 22土、、223,2,3,3~四氯環丙基、1-，2-及3-敦環戊基、1，2_、 2j2 2’3_ ' 3’3_、3,4·、2,5·二 I 環戊基、1~，2_及 3-氣環戊基、1,2-、2,2-、2 3u ，，3,3_、3,4-、2,5-二氯環戊基及諸如此類。本文所用術語'’稀基”在每種情況下皆表示通常具有2至 10(例如2、3、4、5 a ^ ,, 、6、7或8)個C原子之單不飽和烴基，例如乙稀基、稀丙基（2_丙稀小基）、卜丙稀小基、2_丙稀_ 2- 基、甲代烯丙基(2_甲基丙丄烯+基)、孓丁稀小基、3· 丁細-卜基、2-戊烯+基、3_戍稀·卜基、4_戊婦-卜基、卜甲基丁 -2-烯-1·基、2_r其系1 & 2乙基丙_2_烯_ι_基及諸如此類。本文所用術語”炒·其"大β 、基在母種情況下皆表示通常具有2至 1 0 (例如 2、3、4、5、ft、7 斗·。, 或8)個C原子之單不飽和烴基，例如乙炔基、炔丙基（2_丙炔炔1-基）、1-丙炔-1-基、1-曱基丙-2-炔-1-基）、2-丁炔_丨_基、3_ 土）』炔-1-基、I·戊炔-i基、 3- 戊炔-1 -基、4-戊炔-1 _基、i _甲其丞i T基丁-2-炔-1-基、1_乙基丙-2 -快-1-基及諸如此類。本文所用術語"(:丨-匕-烷盞其r p 4沉乳基-Cl~c4-烧基，，係指c〗_c4_烷基’其中1個碳原子具有上破r ^β 噶上遮烷氧基。實例係ch2- och3、ch2-oc2h5、正丙氧基甲基、cH2 〇cH(cH3)2、正丁氧基甲基、（1-甲基丙氧基)甲基、(2_甲基丙氧基)甲基、 CH2-〇C(CH3)3、2-(甲氧基）乙基、2_(乙氧基）乙基、2 (正丙氧基）乙基、2·(1•甲基乙氧基）乙基、2_(正丁氧基）乙 I33661.doc -29- 200917962 基、2-(1-甲基丙氧基）乙基、2_(2_甲基丙氧基）乙基、2 (1，1-二甲基乙氧基）乙基、2_(甲氧基）丙基、2_(乙氧基）丙基、2-(正丙氧基）丙基、2_(1_甲基乙氧基）丙基、2_(正丁氧基）丙基、2-(1-甲基丙氧基）丙基、2_(2_甲基丙氧基）丙基、2-(1,1 -二甲基乙氧基）丙基、3_(甲氧基）丙基、3_(乙氧基）丙基、3-(正丙氧基）丙基、3_(1_曱基乙氧基）丙基、％ r \ (正丁氧基）丙基、3-(1-曱基丙氧基）丙基、3 _(2_甲基丙氧基）丙基、3·(1，^甲基乙氧基）丙基、2_(甲氧基）丁基、2_ (乙氧基）丁基、2-(正丙氧基）丁基、2_(1_曱基乙氧基）丁基、2-(正丁氧基）丁基、2_(1_甲基丙氧基）丁基、2·(2_^'甲基丙氧基）丁基、2-(1，1-二曱基乙氧基）丁基、3·(甲氧基）丁基、3-(乙氧基）丁基、3-(正丙氧基）丁基、3_(1_曱基乙氧基）丁基、3-(正丁氧基）丁基、3_(1•甲基丙氧基）丁基、％ (2-曱基丙氧基）丁基、3-(Μ_二曱基乙氧基）丁基、4_(甲氧基）丁基、4-(乙氧基）丁基、4-(正丙氧基）丁基、卜甲基乙氧基）丁基、4-(正丁氧基）丁基、基、4-(2-曱基丙氧基）丁基、4-(1，1_ 諸如此類。 4-(卜甲基丙氧基）丁二曱基乙氧基）丁基及本文所用術語"烷硫基"（烷基硫基：烷基_s_)係指直鏈或具支鏈飽和烷基，其具有1至1〇個碳原子，較佳具有丄至^ 個碳原子（=C〗-C4-烷硫基）（如上所述），其係經由硫原子鍵結。本文所用術語”鹵代烷硫基，，係指上述烷硫基，其中氫原子部分或元全經氣、氣、漠及/或換取代。 ” 133661.doc -30- 200917962 本文所用術語”烷基亞磺醯基"（烷基次硫醯基：Ci_C6_烷基-S( 0)-)係指直鏈或具支鏈飽和烧基（如上所述），其具有1至10個碳原子，較佳具有1至4個碳原子（=C|-C4_烷基亞 %醯基），且在烷基中任一位置經亞磺醯基之硫原子鍵結。本文所用術語”鹵代烷基亞磺醯基"係指上述烷基亞磺醯基，其中氫原子部分或完全經氟、氣、溴及/或碘取代。本文所用術語”烷基磺醯基，，（烷基·s(=0)2_)係指直鏈或具支鏈飽和烷基，其具有丨至10個碳原子，較佳具有丨至4個碳原子hq-C4-烷基磺醯基）（如上所述），其係在烷基中任一位置經磺醯基之硫原子鍵結。本文所用術語"鹵代烷基磺醯基"係指上述烷基磺醯基，其中氫原子部分或完全經氟、氯、漠及/或埃取代。 V. 術語”雜環基”一般包括5_、6_、7_或8員單雜環基團及8 至10員二環雜環基團，單_及：環基團可為飽和、不飽和或芳香族（=雜芳基）。單·及二環雜環基團通常包含】、2、3 或4個選自N、〇及8之雜原子作為環成員。術語"雜芳基”包括單環5—或6員雜芳香族基團，其包含 1: ':3或4個選自N、〇及8的雜原子作為環成員。… 貝雜方香族基團之實例包括吡啶基(即2_、％、或4-吡啶 ^、广定基（即2-、4_或5，基卜比嗪基、噠钱(即3-秦基^隹吩基（即2_或塞吩基）十南基（即或3-吱喃基）、料基（即2_或3+各基）…惡嗤基（即2_、3_或5 嗯。坐旬、異㈣基（即3—_或5_異^基）、㈣基（即2· 133661 .doc 200917962 、3-或5_㈣基）、異嗟唾基（即3…4_或5_異。塞唾基）”比唑基（即1-、3-、4-或5-吼。坐基）、咪唾基（即卜2_、心或5 咪嗤基）、喔二嗤基（例如孓或^^⑷噪二峻基^或/ 〇,2,3_°惡二°坐）基、3_ 或 5_(1，2,4-°惡二唾）基、2-或 5-(1，3,4· 噻二。坐）基）、。塞二嗤基（例如2_或5_(1，3,4_嘆二唆）基、 5-(1，2,3-嗟二峻）基、3_或5_(1，2,4_噻二唾）基）、三嗤例㈣…抓或购^三^基^三^基叫^ 況…或则从三峻幻及四哇基⑼此或抓四唾術語”雜芳基”亦包括8至1〇員二環雜芳香族基團q包 31、2或3個選自Ν'〇Β之雜原子作為環成員，/中5 或6貝雜芳香族環與苯環或與5•或6員雜芳香族基_人。 :本：或與5-或6員雜芳香族基團稍合之5_綱並“ 本开夫南基、本开嘆吩基…引嗓基1唑二开！哇基、笨并怖坐基、苯并嗯二。坐基、笨㈣ :土、本并喔嗪基、啥琳基、異啥啦基…票吟基、w 奈咬基、蝶咬基、口比咬并[3,2_d]喷口定基或口比咬并味’ 諸如此類。兮笙抽人土及 …合雜芳基可經由5-或6員雜芳香族環之部八衣’、子或經由稠合苯基部分之碳原子鍵結至分子其餘 s飽和或不飽和雜環之實例包含飽和或不飽和非芳香族雜環’例如π比略哈其 w 、雜疋基、π比唑淋基、咪唑琳基、0比氫呋喃基、-H。土土、四基、硫味基二喃基、U3_二氧戊環基、間二氣環戍稀 —氧°塞吩基、鳴也咬基、異嗯唾D定基、過啉基、異噁唑嗾I ^ °坐琳基、°塞。坐淋基、異嗟嗅琳基、。塞唾σ定芙 133661.doc -32- 200917962 異噻唑啶基、伸氧硫味基、六氫吡啶基、六氫吡嗪基、吡喃基、二氫吡喃基、四氫吡喃基、及丨，4-二噁烷基、噻喃基、二氫噻喃基、四氫噻喃基、嗎啉基、噻嗪基及諸如此類。亦包含1或2個羰基作為環成員之雜環之實例包含吡咯啶-2-嗣基、吡咯啶_2,5_二酮基、味唑啶_2_酮基、嚼唑啶-2-酮基、嚙唑啶-2-_基及諸如此類。術語”苯基-cvc4道基”及"苯氧基_Ci_C4_烧基”分別指苯基或苯氧基，其係經由Cl_C4_烷基（尤其曱基（=雜芳基甲基））鍵結至分子之其餘部分，實例包括节基、丨苯乙基、 2-苯乙基、2-苯氧基乙基等。術語”雜環-CVCV烧基"及，，雜芳基_Ci_C4_烧基"分別指如上文所疋義之雜％基或雜芳基，其經由Ci_Cc烷基（尤其甲基(分別=雜環基甲基或雜芳基甲基))鍵結至分子之其餘部分。徵卜又關於式I或II化合物 ▼人玉，个贫。月用迷汉乃法之特

、及本發明組合物之較佳實施例所作之評述係單獨有效的且-較佳地_在彼此組合時有效。 /發明較佳實施例係關於式Ιπ比唾化合物、其鹽、其队乳化物及該等化合物之方法及應用。式〗化合物中，較佳者係式I中之X1為氧、硫或部分N_Rla之彼等化合物。尤佳者係其中χ1為氧之彼等式I化合物。在其中X為NR之式！化合物中，具體實施例係關於彼化合物，其中Ria^c /、u係q-cv烧基、C】_C6_鹵代烧基環燒基、C3-C6-環烧美甲其 r ^ 6 6衣沉基曱基、CyCV鹵代環烷基、CyCp烯 J3366l.doc •33- 200917962 基c2 (：6-南代稀基、C2_C6_块基、Ci_C4_烧氧基_Ci_C6j 基苯基、雜芳基、苯基-C,-C4_烷基及雜芳基_Cl_C4-烷基，其中上述最後4個基團之芳香族環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自由以下組成之群之取代基：函素、氰基、硝基、G-CV烷基、Cl_C4_齒代烷基Cl-C4_烷氧基及G-C：4-鹵代烷氧基；或部分〇Ra。具體而σ ，R係C〗-C6-烷基、c3-C6-環烷基曱基、C3_C6_烯基C3_C6_炔基、C^CV烷氧基-CVC4-烷基或部分〇Ra，其中R係如上文所定義且具體而言係選自Ci_C6_烷基、 CV%烷基甲基、C3_C0_烯基、C3_C6_炔基及Ci_C4_烷氧基_ C 1 -C4-烧基。式I化合物中，較佳者係彼等化合物，其中Rl係氫、 CN CVCw-烧基、Cj-C^o-鹵代院基、c2-C10-稀基、C2_ Ci〇-鹵代烯基、c2-C10-炔基、C^-CV烷氧基-c^-Cw烷基、 c】-c4-伸烷基-CN、0Ra、C(Y)Rb、c(Y)〇Rc^s(〇)2Rd。更佳者係式i化合物，其中R〗係氫、Ci_Ci〇_烷基、Ci_Ci〇_鹵代烷基、C2-C10-烯基、c2_Cl0_鹵代烯基、c2_Ci〇_炔基、 q-C4-烧氧基-C^Cm-烷基或CVC4·伸烷基-CN，具體而言係氫、（VC3-烷基或Cl_C4_伸烷基_CN，尤其氫、曱基或乙基。本發明另一實施例係關於式ii吡唑化合物、其鹽、其N_ 氧化物及該等化合物之方法及應用。在式〗〗化合物中，較佳者係式II中之X2為0Rh或之彼等化合物。在該等化合物中，R2a較佳為Cl_C6_烷基、C3-C6•烯基、C3_C6_块 133661.doc -34- 200917962 基、CVCV環烷基甲基或Cl_C4_烷氧基· 10 基。另實施例係關於式I化合物，其中χ2传NR2bp2c L 2b ” K 。在該等實施例中’ R及Re較佳係彼此獨立地選自 ^ 目 L】_C6-燒基、C3-C6· 環烧基甲基或Cl々烧氧基H㈣及R2e與其所鍵結之乳原子一起形成鍵結氮之飽和5_或6員雜環，其可包含

另一選自〇、S及N之雜原子，例如NR2bR2c S 你1 - π比》各α定基、 1 -六虱η比π定基、1 -六氫π比π秦基、心4被其+ / 馬啉基或4-硫嗎啉基。在本發明方法及應用及化合物中中之R2係選自氫、甲基、二氟曱基一II甲氧基及三氟甲氧基之化合物在本發明方法及應用及化合物中中之R3係選自氫、甲基、二氟曱基車父^圭者係其中式I及II 三氧甲基、甲氧基、方法及應用。較佳者係其中式I及II 二氟曱基、甲氧基、 f 一氟甲氧基及二氟甲氧基之化合物、方法及應用。具體而言，式I及II之基團R2或R3中至少一個係氫。本發明極佳實施例係關於式I及Π化合物及其鹽，其中尺2及R3二者皆為氫。

本發明另一較佳實施例係關於式丨及π化合物及其鹽及其 Ν-氧化物，其中R2係氫且R3係選自氫、甲基、二氟甲基、三氟曱基、曱氧基、二氟甲氧基及三氟曱氧基。本發明另一較佳實施例係關於式！及Π化合物及其鹽，其中R3係氣且 R-係選自氫、甲基、二氟曱基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基及三氟甲氧基。本發明較佳實施例係關於式I及II吡唑化合物、其鹽、其 N-氧化物及該等化合物之方法及應用，其中a係基團Ai。 133661 .doc -35- 200917962 其：較佳者係式1化合物’其中X1、R丨、R2及R3係如上文所定義且尤其具有一種較佳含義。在其中A係基團A1之式1及11吡唑化合物中，R4]及R5丨較 =彼此獨立地選自氫、鹵素、CN、Cl-Cl〇_烷基、c3_Ci〇_ 環烷基、C2_Ciq_烯基及Ci_Ciq_炔基，其中上述最後4個基團中之脂肪族或環狀部分可未經取代、可部分或完全鹵化或可具有1或2個相同或不同取代基Ry。具體而言，R4,及 R51係彼此獨立地選自氫、_素、CN、Ci_c4_烷基、c丨_C4-白代烧基C3-C6_環烧基及C3_C6_鹵代環烧基，且更佳係選自氫、鹵素、CN、CH3、CH2F、CHF2及 cf3。較佳地，基團R4〗&R51中至少一個或兩個為氫。具體而言’ R41或R51係選自_素、CN、Ci_Ci〇_烧基、C3_Ci。·環烧基、C2_c1(r烯基及C2_Ci〇_炔基，其中上述最後4個基團中之脂肪族或環狀部分可未經取代、可部分或完全鹵化或可具有1或2個相同或不同取代基Ry，同時基團或rS1中另一個係氫或鹵素，尤其為氫。更佳地，R4 1或R5 !係選自鹵素、CN、c〗-c4-烧基、c〗-c4-鹵代烧基、c3-c6-環烷基及 c3-c6-鹵代環烷基’且最佳係選自鹵素、CN、Ch3、 CH2F、CHF2及CF3 ’同時基團R41或R51中另—個係氫。在其中A係基團A1之式I及I ]>比。坐化合物中，r6 1較佳係選自由以下組成之群：Cl_Cl〇_烷基、Cl-C〗〇_鹵代烷基、 C3-C10-環烧基、（1：3-(310-_代環烧基、c3-C10-環烧基曱基、 C3-Ci〇-鹵代環烧基曱基、C2-C10-烯基、c2-cl0_ _代烤基、 C1-C4 -炫•氧基-C^-Cw烧基、苯基、节基、笨氧基_曱基、 133661.doc -36- 200917962 5-或6貝雜芳基、5_或6員雜芳基甲基，其中上述最後5個基團中之（雜）芳香族環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同取代基RX，其係如上文所定義且較佳係選自函素、c,-c4-烧基、C】_C4_函代烧基、Ci_C4_燒氧基、ci<-鹵代貌6氧基、(VC4-烷基磺醯基及Cl_C4_鹵代烷基磺醯基。更佳為c〗-C4·烷基或C]_C4_鹵代烷基，尤其為甲基'乙基、正丙基、異丙基、二氟甲基、三氟甲基、2_氟土，—氟乙基及2,2,2 -二乙基。同樣較佳者係其中 A係基團A1之式！及„化合物，其中及RSi係如本文所定義且其中R係選自苯基、节基及5_或6員雜芳基，尤其吼啶基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基 '異噁唑基、異噻唑基、1，2,4-噻二唑基、l，3,4-噻二唑基、三唑基、1，2,4-三唑基或四唑基，其中苯基、苄基及5_或6員雜芳基中之芳香族部分未經取代或可具有1、2或3個相同或不同取代基Rx，其係如上文所定義且較佳係選自鹵素、 G-CV炫基、CVCV鹵代烧基、CrCV烧氧基、烧氧基、CVCV烷基續醯基、及C^-CU-鹵代烧基績醯基。適宜基團A1之實例係以下式之基團：Al a、Al b、

Al.c、Al.d、Al.e、Al.f、Al.g、Al.h、Al.i、Al.k、

Al.l、Al.m、A1.n、A1_0、Αι·ρ、A1 q、A1 r、M s、

Al.t、Al.u、Al.v、Al.w、Al.x、Aly& A1 z，其中 R6i 係如表A1之一列所定義（基團Ai.al_A1 a81至ai.z1_ Al.z81): 133661.doc -37- 200917962

A1.d A1.e

,N A1

m A

n 1 A

NIR 9 T— A #l

CH

,N 61

NI6R

CH p A1

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q 61 NIR A F Hc

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(c H(

s A1 u A1

Kb'/Ryz l H 2 ch3 3 ch2ch3 4 ch2ch2ch3 5 CH(CH3)2 6 ch2cf3 I3366l.doc -38- 200917962 R6I/R52 7 C(CH3)3 8 C6H5 9 4-Cl-C6H4 10 4-F-C6H4 11 2,4-Cl2-C6H3 12 4-(CH30)-C6H4 13 2-0比。定基 14 5 ·氣-2-°比σ定基 15 ch2-c6h5 16 4-(OCF3)-C6H4 17 4-(SCF3)-C6H4 18 4-(OCHF2)-C6H4 19 4-(CF(CF3)2)-C6H4 20 4-(S02CH3)-C6H4 21 2,6-Cl-4-CF3-C6H2 22 3-氣-5-三氟-曱基吼啶-2-基 23 3-吡啶基 24 4-吼咬基 25 2_嗟吐基 26 4,5-二曱基-噻唑-2-基 27 4-α塞α坐基 28 5-°塞σ坐基 29 4-三氟^甲基-嗟〇坐_2·基 30 4-曱基噻唑-2-基 31 4-苯基噻唑-2-基 32 5-三唑基 33 3-曱基-三唑-5-基 34 4-氯苄基 35 4-硝基-1-吡唑基-曱基 36 2-咪唑基 37 4-°米。坐基 38 5-咪α坐基 39 2-°惡咕基 40 4-°惡。坐基 41 5-α惡'•坐基 42 3-異。惡°坐基 43 4-異噁唑基 44 5-異噁唑基 45 3-甲基異噁唑-5-基 46 5-曱基異噁唑-3-基 47 3-°比吐基 133661.doc -39- 200917962 R6i/R52 48 [1，3,4]噻二唑-2-基 49 5-四0坐基 50 4-N02-C6H4 51 4-CF3-C6H4 52 2,4-F2-C6H3 53 3,5-Cl2-C6H3 54 3,4-Cl2-C6H3 55 4-C(CH3)3-C6H4 56 3-Cl-C6H4 57 3-F-C6H4 58 2-F-C6H4 59 2-CF3-C6H4 60 2-CH30-C6H4 61 3-CH30-C6H4 62 3-Cl-4-F-C6H3 63 3-N02-C6H4 64 2-CH3-C6H4 65 3-CH3-C6H4 66 4-CH3-C6H4 67 2-苯基-C6H4 68 3-苯基-C6H4 69 2-F-4-Cl-C6H3 70 2,4,6-Cl3-C6H2 71 2,3,4-Cl3-C6H2 72 2,6-F2-C6H3 73 ch2f 74 chf2 75 cf3 76 ch2chf2 77 ch2ci 78 chci2 79 CC13 80 CH2CHC12 81 ch2cci3 在此處及下表中C6H5表示苯基，CH2-C6H5表示苄基，4-C1-C6H4表示4-氣苯基，4-F-C6H4表示4-氟苯基，4-(CH30)-C6H4表示4-甲氧基苯基，2,4-Cl2-C6H3表示2,4-二氣苯基， 4-(CF(CF3)2)-C6H4表示 4-(1，2,2,2-四氟-1-(三氟甲基）乙基）苯基，4-(OCF3)-C6H4表示4-(三氟曱氧基）苯基，4-(SCF3)- 133661.doc -40· 200917962 C#4表示4_(三氟曱基硫基）苯基，4-(OCHF2)-C6H4表示4-(二氟曱氧基）苯基，4-(S02CH3)-C6H4表示4_(曱基磺醯基）笨基’ 2,6-Cl-4-CF3-C6H2表示2,6-二氯-4-(三氟曱基）苯基，4-NO2-C6H4表不4-硝基苯基，4-CF3-C6H4表示4-(三氣曱基）苯基，2,4-F2-C6H3 表示 2,4-二氟苯基，3,5-Cl2-C6H3 表示3,5-二氣苯基，3,4-Cl2-C6H3表示3,4-二氯苯基，4-C(CH3)3-C6H4表示4-第三丁基苯基，3-Cl-C6H4表示3-氣苯基，3-F-C6H4表示3-氟苯基，2-F-C6H4表示2-氟苯基，2-CF3-C6H4表示2-(三氟甲基）苯基，2-CH30-C6H4表示2-曱氧基苯基，3-CH30-C6H4表示3-曱氧基苯基，3-Cl-4-F-C6H3 表示3-氣-4-氟苯基，3-N02-C6H4表示3-硝基苯基，2-CH3-C6H4表示2-曱苯基，3-CH3-C6H4表示3-甲苯基，4-CH3-C#4表示4-曱苯基，2-苯基-C6H4表示聯苯基2-基，3-笨基_ GH4表示聯笨基3-基，2-F-4-Cl-C6H3表示2-氟-4-氣苯基， 2,4,6-Cl3-C6H2 表示 2,3,4-三氯苯基，2,3,4-Cl3-C6H2 表示 2,3,4-三氣苯基，且2,6-F2-C6H3表示2,6-二氟苯基。本發明另一實施例係關於式I及II吡唑化合物、其鹽及該等化合物之方法及應用，其中A係基團A2。其中較佳者係式I化合物’其中X1、R1、R2及R3係如上文所定義且尤其具有一種較佳含義。在其中A係基團A2之式I及II吡唑化合物中，R42較佳係選自氫、鹵素、CN、CrCV烷基、CVC4-鹵代烷基、Γ C1〇-環炫基、C3_ClQ-鹵代環院基及苯基，其可未經取代< 可具有1、2、3、4或5個相同或不同取代基Rx，其係如上 133661.doc •41 · 200917962 文所定義且其較佳係選自鹵素、C〗_C4_烷基、Ci_c4_自代烷基、CVC4-烷氧基、代烷氧基、〇1_〇4_烷基磺醯基、及Cl-C4·鹵代烷基磺醯基。具體而言，R42係選自氫、鹵素、CN、Cl_c4_烧基、Ci_c4_ _代烧基、c3_C6_環燒基及CVCV鹵代環烷基，且更佳係選自氫、鹵素、cN、 CH3、CH2F、CHF2及 CF3。在其中A係基團A2之式I及II吡唑化合物中，R52較佳係選自由以下組成之群：氫、鹵素、Ci_Ci〇_烷基、C丨_C丨鹵代烧基、C3_C10-環烧基、C3-C10-鹵代環烧基、C3-C10-環院基甲基、C3_C10-鹵代環烷基甲基、c2_Ci〇_烯基、代稀基、CrCV烷氧基_Cl_Cl0_烷基、苯基、苄基、苯氧基-曱基、5-或6員雜芳基、5_或6員雜芳基曱基，其中上述最後5個基團中之（雜）芳香族環可未經取代或可具有1、2、 3、4或5個相同或不同取代基RX，其係如上文所定義且較佳係選自鹵素、（VCV烷基、CVC4-鹵代烷基、Ci_C4_烷氧基、eve：4-鹵代烷氧基、Ci_C4_烷基磺醯基、及c〗_C4_鹵代烷基磺醯基。R52更佳係選自由以下組成之蛘：氫、鹵素、CN、CVC!。-烷基、Cl_C鹵代烷基 ^3-L10- % 烷基、c3-c10-鹵代環烷基、c3_Ci〇_環烷基甲基、國代環烷基甲基、C2_c10-烯基、C2~c10-i代烯基及C〗_C4_烷氧基烷基。r52更佳係氫、鹵素、Ci_C4_烷基或鹵代烷基，尤其曱基、乙基、正丙基、異丙基、二氟曱基、三氟甲基及2,2,2-三氟乙基。同樣較佳者係其中a係基團A2之式I及II化合物，其中R42及R62係如本 +又所定義且其 133661.doc -42- 200917962 中R52係選自苯基、苄基及5-或6員雜芳基，尤其吼啶基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基、1，2,4-噻二唑基、1，3,4-噻二唑基、12,3-三唑基、 1，2,4-三唑基或四唑基，其中笨基、苄基及5_或6員雜芳基中之芳香族部分未經取代或可具有丨、2或3個相同或不同取代基Rx，其係如上文所定義且較佳係選自_素、C】_C4_ 烷基、（VCV鹵代烷基、C^CV烷氧基、Cl_c4_鹵代烷氧基、CrC4-烷基磺醯基、及Cl_c4_鹵代烷基磺醯基。在其中A係基團A2之式I及π»比。坐化合物中，R62較佳係選自由以下組成之群：CVCio-烷基、C丨_Cl〇_鹵代烷基' C3-c10-環烷基、c3-c10-i代環烷基、C3_Ci〇_環烷基甲基、 c3-c10-鹵代環烷基曱基、c2_Ci『烯基、c2_Ci〇_鹵代烯基、 C1-C4-烷氧基烷基、笨基、苄基及苯氧基甲基，其中上述最後3個基團之芳香族環可未經取代或可具有1、 2、3、4或5個相同或不同取代基RX，其係如上文所定義且更佳係選自鹵素、q-cv烷基、cvc4-鹵代烷基、CVO烷氧基、G-c：4-鹵代烷氧基、Ci_C4_烷基磺醯基、及Ci_C4_鹵代烧基績醯基。R62更佳為Ci_C4_烷基或Ci_C4_鹵代烷基，尤其甲基、乙基、正丙基、異丙基、二氟曱基、三氟曱基及2,2,2-二氟乙基。適宜基團A2之實例係以下式之基團：A2.aa、A2.ab、 A2.ac、A2.ad、A2.ae、A2.af、A2.ag、A2.ah、A2.ai、 A2.ak、A2.al、A2.am、A2.an及 A2.ao，其中 R52係如表 A1 之一列所定義（基團 A2.aal-A2.aa81 至 A2.aol-A2.ao81): 133661.doc -43 - 200917962

R 52

CH3 R 52 ch2f r 52 chf2 r 52

CF 3 、N，# 、N’ # IM、厂 N H H H H H A2.aa A2.ab A2.ac A2.ad A2.ae 、# 、52 52 52 A2.ao A2.ai A2.am A2.an 適宜基團A2之其他實例係以下式之基團：A2.ba、 A2.bb、A2.be、A2.bd、A2.be、A2.bf、A2.bg、A2.bh、 A2.bi、A2.bk、A2.bl、A2.bm、A2.bn及 A2.bo，其中 R52係如表A1之一列所定義（基團A2.bal-A2.ba81至A2.bol-A2.bo81)：

# A2.af

Cl R 、#

Br 、#

I R #

CN N、、# A2.ag A2.ah R5\ CH2CH3 R5\ (CH2)2CH3 r\ N、、# N、 '# N、 A2.ai CH(CH3)2 、# A2.ak

H

R 52 N、 I ch3 A2.ba

# 、52 ch2f r N I ch3 A2.be '# 52

N 、# I ch3 A2.bd

# A2.be

A2.bf

A2.bh A2_bi A2_bk 133661.doc -44 - 200917962

CH 3

CH 3 A2.bl A2.bm A2.bn A2.bo 。適宜基團A2之其他實例係以下式之基團：A2.ca、 A2.cb、A2.cc、A2.cd、A2.ce、A2.cf、A2.cg、A2.ch、 A2.ci、A2.ck、A2.cl、A2.cm、A2.cn及 A2.co，其中 R52係如表A1之一列所定義（基團A2.cal-A2.ca81至A2.col-A2.co8 1): 52

R # A2.ca Ν' N I CHF. CH, '#

A2.cc A2.cd A2.ce 2 A2.cb

A2.cg A2.ch A2.ci A2.ck A2.cf

,52 CHF2 A2.cm N、

N I CHF A2.cn ch(ch3)2 #

適宜基團A2之其他實例係以下式之基團：A2.da、 A2.db、A2.dc、A2.dd、A2.de、A2.df、A2.dg、A2.dh、 A2.di、A2.dk、A2.dl、A2.dm、A2.dn及 A2.do，其中 R52係 133661.doc -45- 200917962 如表A1之一列所定義（基團A2_dal-A2.da81至A2.dol· A2.do81)：

52 ch2ch3 r 52 (CH2)2CH3 R 52

A2.d

I CF3 A2.dk

R N、 N I CF, '# Ν' A2.dl 'N I cf3 A2.dm '# N、， N I cf3 A2.dn '# (ch(ch3)2 r

A2.d〇 v.. 本發明另一實施例係關於式I及II °比°坐化合物、其鹽及. 等化合物之方法及應用，其中A係基團A3。其中較佳者式I化•合物，其中X1、R〗、R2及R3係如上文所定義且尤具有一種較佳含義。在其中A係基團A3之式I及II吡唑化合物中，R43較佳選自氫、鹵素、CN、（VCV烷基、CVCV鹵代烷基、c C10-if<烷基、C3-C1G-鹵代環烷基及苯基，其可未經取代可具有1、2、3、4或5個相同或不同取代基RX，其係如文所定義且其較佳係選自鹵素、Ci_C4_烷基、Ci_Cp鹵 133661 .doc -46 · 200917962 烷基Cl-C4_烷氧基、CVC4·鹵代烷氧基、Cl_C4_烷基磺醯基及C1-C4_鹵代烷基磺醯基《具體而言，R43係選自氫、函素CN、Ci-CV烧基、CVC4-函代烷基、c3-C6-環烷基及C3_CV鹵代環烷基，且較佳選自氫、鹵素、、cH3、 CH2F、CHF2及 cf3。

在其中A係基團A3之式吡唑化合物中，R53較佳係避自由以下組成之群：氫、_素、c,-c】0-烷基、c】-c丨〇-鹵代烷基、C3-C1G-環烷基、代環烷基、C3_CiQ-環烷基甲基、c3-c〗“代環烷基甲基、c2_Ci。-烯基、c2_c】。__ 代烯基、Ci-CV烷氧基-CVCw烷基、苯基、苄基、笨氧基-甲基、5-或6員雜芳基、5-或6員雜芳基甲基，其中上述最後5個基團中之（雜）芳香族環可未經取代或可具有1、2、、4或5個相同或不同取代基RX，其係如上文所定義且較佳係選自鹵素、Ci-CV烷基、CVCU-鹵代烷基、Ci_c4_烷氧基、CVC4-函代炫氧基、Cl_c4_院基確酿基、及Ci_c4_齒代烷基磺醯基。R53更佳係選自由以下組成之群：氫 '鹵素、CN、（：!-(：!〇-烷基、CVCw鹵代烷基、c ^3-Lio-被烧基、C3-C10-ii代環烷基、C3-C丨〇-環烷基甲基丞 L3-C10-鹵代

環烷基甲基、C2-C10-烯基、C2_C10-鹵代烯基及C〗_C4_烷氧基- Ci-Ci〇-炫基。R更佳係氣、鹵素' 義戍c C 鹵代烧基’尤其甲基、乙基、正丙基、展屯升内基、二氟曱基、二乱曱基或2，2,2 -二敗乙基。同樣較佳者係其中其^ 團A2之式I及II化合物，其中R43及R63係如太— ’'土 *又所定義且其中R53係選自苯基、苄基及5-或6員雜芳基，、凡其吼咬基、 133661.doc •47- 200917962 吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基、1，2,4-噻二唑基、：ι，3,4-噻二唑基、^夂三唑基、 1，2,4-三唑基或四唑基，其中苯基、苄基及5_或6員雜芳基中之芳香族部分未經取代或可具有丨、2或3個相同或不同取代基R，其係如上文所定義且較佳係選自鹵素、烷基、CrCV齒代烷基、Cl_C4_烷氧基、Ci_C4_ _代烷氧基、G-C4·烷基磺醯基、及Ci_C4_鹵代烷基磺醯基。在其中A係基團A3之式I及π。比唑化合物中，R63較佳係選自由以下組成之群··氫、Ci_Ci〇_烧基、Ci_Ci〇_齒代烷基、c3-c10-環烷基、代環烷基、C3_c『環烷基甲基、c3-Cl『函代環烧基曱基、C2_Ci〇.稀基、C2_Ci“代烯基、CVCr烷氧基-cVC〗〇_烷基、苯基、苄基、苯氧基-甲基、5-或6員雜芳基、5_或6員雜芳基甲基，其中上述最後$ 個基團中之（雜）芳香族環可未經取代或可具有丨、2、3、4 或5個相同或不同取代基RX，其係如上文所定義且較佳係選自鹵素、CVC4-院基、Ci_C4_鹵代烷基、Ci_C4_烧氧基、

Ci c4 i代烧氧基、燒基續醯基、及Ci_C4_鹵代燒基磺醯基。R53更佳係C|_C4_烷基或Ci_C4_鹵代烷基，尤其甲基、乙基、正丙基、異丙基、二氟甲基、三氟甲基及 2,2,2-三氟乙基。同樣較佳者係其中a係基團a2之式丨及工】化口物其中R及R 3係如本文所定義且其中R53係選自苯基、节基及5_或6員雜芳基’尤其吼咬基、。比咏基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基、1,2,4-噻二峻基、坐基、1，2,3-三。坐基、1，2,4-三。坐基或四 133661.doc •48· 200917962 唑基，其中苯基、苄基及5 -或6員雜芳基之芳香族部分未經取代或可具有1、2或3個相同或不同取代基Rx，其係如上文所定義且較佳係選自鹵素、q-C4-烷基、C^-CU-鹵代烷基、CVC4-烷氧基、CVC4-鹵代烷氧基、cvc4-炫基磺醯基、及鹵代烷基磺醯基。在其中A係基團A3之式I及IID比峻化合物中，尤佳者係其中R5或R63係氫、CN、（^-(^-烧基或CrCV鹵代烧基（尤其氫、CN、CH3、CH2F、CHF2或CF3)之彼等，其中R53亦可為鹵素，同時R53、R03之另一基團係選自由以下組成之群：烷基、eve，鹵代烷基、C3-C10-環烷基、c3-c10- |g代環院基、c3-Ci〇-環烷基甲基、C3-C10- _代環烷基甲基、C2-C10-烯基、C2-C10-i代烯基、CVCV院氧基-C,-c10-烷基、苯基、苄基、苯氧基-曱基、5_或6員雜芳基、 5 -或6員雜芳基甲基，其中上述最後5個基團中之（雜）芳香族環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同取代基Rx ’其係如上文所定義且尤其係選自鹵素、C]C4烷基、CVC4-鹵代烷基、q-CV烷氧基、（VCV鹵代烷氧基、 C1-C4-烷基績醯基、及c^CV鹵代烷基續醯基。具體而言R63係氫、CN、Cl-C4-烷基或烷基，尤其虱、CN、CH3、CH2F、CHF2 或 CF3，且 R53 係選自 c,· C：4·烧基、C〗-C4_鹵代烷基’尤其甲基、乙基、正丙基、異丙基、二氟甲基、三氟甲基及2，2,2-三氟乙基、苯基、节基及5 -或6員雜芳基’尤其吡啶基、吡唑基、_。坐基、嗔 "坐基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基、丨，2,4_噻二唑基、 133661 .doc -49- 200917962 1，3,4-噻二唑基、ι，2,3-三唑基、1,2,4-三唑基或四唑基，其中苯基、苄基及5-或6員雜芳基中之芳香族部分未經取代或了具有1、2或3個相同或不同取代基rx，其係如上文所疋義且較佳係選自鹵素、Ci-CU-烧基、鹵代烧基、cvcv烷氧基、cvc4-鹵代烷氧基、cvc4-烷基磺醯基、及C〗-C4_鹵代烷基磺醯基，或 R53係氫、鹵素、CN、CVC4-烷基或cvc4-鹵代烷基，尤其氫、CN、CH3、CH2F、CHF2或 CF3，且 R63係選自 C|-C4_ 烧基、Ci-C：4-鹵代烷，尤其曱基、乙基、正丙基、異丙基、二氟曱基、三氟甲基及2,2,2-三氟乙基、苯基、苄基及5 -或6員雜芳基’尤其。比咬基、吼唾基、咪嗤基、嗯。坐基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基、1，2,4_噻二唑基' 1，3,4-噻二唑基、丨，2,3_三唑基、丨义仁三唑基或四唑基，其中苯基、苄基及5-或6員雜芳基中之芳香族部分未經取代或可具有1、2或3個相同或不同取代基rx，其係如上文所疋義且較佳係選自鹵素、C丨-C4·烧基、c〗-C4-_代烧基、Ci-CV烷氧基、CVC4-鹵代烷氧基、c]-c4-烷基磺醯基鹵代烧基續酿基。適宜基團A3之實例係以下式之基團：A3.aa、A3.ab、 A3.ac、A3.ad、A3.ae、A3 af、A3 ag、A3 ah、A3 y、八341^、八3.31、八3.3111、八3』11及八3』〇，其中1^63係如表八3 之一列所定義（基團八3.&&1-入3】81至入3,3〇1-入3.3〇81): 133661.doc •50- 200917962

3 6 N—R

A3.aa A3.ab A3.ac A3.ad A3.ae CH3CH2 # CH3(CH2)2 # (CH3)2CH # # NC #

3 6 NIR

、N

NIR

'N

3 ,6 NIR

VAX

3 6 NIR

'N

N A3.ak

3 6 NIR A3.af A3.ag A3.ah A3_ai # cl #

Br # # WR63

、N

3 • 6 NIR

3 6 NIR

广NI63R A3.al A3.am A3.an A3.ao 。表A3 : W 1 H 2 ch3 3 ch2ch3 4 ch2ch2ch3 5 ch(ch3)2 6 ch2cf3 7 C(CH3)3 8 c6h5 9 4-Cl-C6H4 10 4-F-C6H4 11 2,4-Cl2-C6H3 12 4-(CH30)-C6H4 13 2-0比变基 14 5-氣-2·β比ΰ定基 15 ch2-c6h5 16 4-(〇CF3)-C6H4 17 4-(SCF3)-C6H4 18 4-(OCHF2)-C6H4 19 4-(CF(CF3)2)-C6H4 20 4-(S02CH3)-C6H4 133661.doc -51 - 200917962 21 2,6-Cl-4-CF3-C6H2 22 3·鼠-5-二氣-甲基0比嗔-2-基 23 3-吡啶基 24 4-0比°定基 25 2-嗔α坐基 26 4,5-二甲基-噻唑-2-基 27 斗-嗟座基 28 5-噻唑基 29 4-三氟甲基-噻唑-2-基 30 4-曱基噻唑-2-基 31 4-苯基噻唑-2-基 32 5-三唑基 33 3-曱基-三唑-5-基 34 4-氣苄基 35 4-硝基-1-。比唑基-曱基 36 2-咪唑基 37 4-°米峻基 38 5-味。坐基 39 2-°惡吐基 40 4-。惡吐基 41 坐基 42 3-異噁唑基 43 4-異噁峻基 44 5-異噁。坐基 45 3-曱基異噁唑-5-基 46 5-曱基異噁唑-3-基 47 3-0比σ坐基 48 [1,3,4]噻二唑-2-基 49 5-四°坐基 50 4-N02-C6H4 51 4-CF3-C6H4 52 2,4-F2-C6H3 53 3,5-Cl2-C6H3 54 3,4-Cl2-C6H3 55 4-C(CH3)3-C0H4 56 3-Cl-C6H4 57 3-F-C6H4 58 2-F-C6H4 59 2-CF3-C6H4 60 2-CH30-C6H4 61 3-CH30-C6H4 133661.doc -52- 200917962 R53/Rw 62 3_Cl-4-F-C6H3 63 3-N〇2-C6H4 64 2-CH3-C6H4 65 3-CH3-QH4 66 4-CH3-C6H4 67 2-苯基-C6H4 68 3-苯基-C6H4 69 2-F-4-Cl-C6H3 70 2,4,6-Cl3-C6H2 71 2,3,4-Cl3-C6H2 72 2,6-F2-C6H3 73 ch2f 74 chf2 75 cf3 76 ch2chf2 77 ch2ci 78 CHC12 79 CC13 80 CH2CHC12 81 CH2CC13 適宜基團A3之其他實例係以下式之基團：A3.ba、 A3.bb、A3.bc、A3.bd、A3.be、A3.bf、A3.bg、A3.bh、八3.1^、八3上1<;、八3.1)1、八3.1)]11、八3.1)11及八3.1)〇，其中1163係如表A3之一列所定義（基團A3.bal-A3.ba81至A3.bol-A3.bo81)： c O H # cl

、N

3 *6 NIR a

、N #

c 0 H F

3 6 NIR a

，N #

c H

3 >6 NIR Λ - a # c o

3 6 NIR a

'N #

3 6 NIR A3.bb A3.be A3.be A3.ba

CH3(CH2)2 # (CH3)2CH A3.bf

Cl

,N

N 63 R A3.bg

Cl·

3 6 NIR

A3.bd # 、N

c N A3.bh A3.bi A3.bk a n/i63r # 133661.doc -53 200917962

# A3.bo / 適宜基團A3之其他實例係以下式之基團：A3.ca、 A3.cb、A3.cc、A3.cd、A3.ce、A3.cf、A3.cg、A3.ch、 A3.ci、A3.ck、A3.cl、A3.cm、A3.cn及 A3.co，其中 R53係如表A3之一歹ij所定義（基團A3.cal-A3.ca81至A3.col-A3.co81)：

#

CH,CH. # CHJCH丄 # (CH丄CH

A3.cf A3, eg A3.eh

/N

#

R

H A3, cl

A3.cm

A3.cn

r53^^ /N R N H A3, co 適宜基團A3之其他實例係以下式之基團：A3.da、 A3.db、A3.de、A3.dd、A3.de、A3.df、A3.dg、A3.dh、八3.以、八3.(11^、八3.(1卜八3.4111、八3,(111及八3,£1〇其中尺53係如表A3之一列所定義（基團A3.dal-A3.da81至A3.dol- 133661.doc -54- 200917962 A3.do81)：

A3.da

# FH2C # F2HC, R 53

./N N I ch3 A3.dc

R 5：

,N 、NT I ch3 A3.dd

#

CH3CH2 # CH3(CH2)? # (CH3)2CH.N

R 53

N I CH3 A3.df R N I ch3 A3.dg

R 53

# N I CH,

A3.di

# NC

# A3.dh

適宜基團A3之其他實例係以下式之基團：A3.ea、 A3.eb、A3.ec、A3.ed、A3.ee、A3.ef、A3.eg、A3.eh、 A3.ei、A3.ek、A3.el、A3.em、A3.en及 A3.eo，其中 R53係如表A3之一列所定義（基團A3.eal-A3.ea81至A3.eol-A3.eo81)：

A3.ea A3.eb

A3.ec

A3.ed A3.ee 133661.doc -55- 200917962 ch3ch2 # CH3(CH2)2 # (CH3)2CH,

R 53

./N N I CHF.

R N I

2 A3.ef CHF2 A3.eg R N I chf2 A3.eh #

A3.ei A3.ek

A3.el A3.em A3.en A3.eo 。適宜基團A3之其他實例係以下式之基團：A3.fa、 A3.fb、A3.fc、A3.fd、A3.fe、A3.ff、A3.fg、A3.fh、 A3.fi、A3.fk、A3.fl、A3.fm、A3.fn 及 A3.fo，其中 R53 係如表A3之一列所定義（基團A3.fal-A3.fa81至A3.fol-A3.fo81)：

# η r.

# FHX

# F.HC

# F,C

# A3.fa A3.fb A3.fc A3.fd CH3CH2 # CH3(CH2)2 # (CH3)2CHs #

r53^^ χΝ R N I

〇f3 A3.ff

A3.fl r53^^ R N Icf3 A3.fg # #

A3.fm

R 5;

N I cf3 A3.fh

A3.fi A3.fe # NC #

#

A3.fo 133661.doc -56- 200917962 除此之外，x3較佳係孤電子對。其中乂係〇之式域叫匕合物亦稱為化合物I或II之N-氧化物。除此之外，變量 Y、Ra、、RC、Rd、Re、Rf、Rg、 R、R及Ry較佳彼此獨立地具有以下含義之一： Y 係Ο ;

Ra、Rb、Re彼此獨立地選自氫、Ci_C4_烧基及Ci_C4_齒代烧基； R係選自C〗_C4-烷基及CVC4-鹵代烷基； R、R彼此獨立地選自氫、Ci_C4_烷基，或 R及R與其所鍵結之氮原子—起形成5_或6員飽和雜環，其可具有選自0、之另一雜原子作為環成員原子，例如〇比嘻咬-1 _盖、丄与疋丞/、風吡啶-1-基、嗎啉-4-基、六氫 °比嗪-1 -基或4-甲基六氫吡嗪_丨_基；

Rg Rx R 'R1係彼此獨立地選自氫及Ci_C4_烷基；

Ry 係選自由以下組成之群：鹵素、氰基、硝基、Cl-C4-^基、CVC4-i代烧基、Ci_c4_烧氧基、c]心-鹵代烷氧基、q-C4-烷基磺醯基及〇1<4__代烷基磺醯基；係選自Cl_C4_烷氧基、C3-C0-環烷基及苯基。本3發明極佳實施例係關於式Hb合物及其鹽，其中χ1#〇且X係孤電子對。在下文中該等化合物亦稱為化合物la。 0 广 a 人 (la) R1 R2 在式“中’變量^心尺^係如本文所定^在式 133661.doc -57- 200917962 “化&物巾較佳者係彼等化合物，其中a係基團a卜例如選自吡唑基Al.alA1.z81之基團。在式Ia化合物中較佳者係彼等化合物，其中基團Rl、R2及R3中至少一個、較佳基團R、R2及r3中至少兩個、且更佳所有基團r1、以 R3具有一種較佳含義。尤佳貫施例係關於式la化合物及其鹽，其中 A係如本文所定義之基團A1，尤其為其中R4!、Rsi及r6i 具有較佳含義之基團A1，尤其為式A1 a至八丨z之吡唑基’例如選自吡唑基A1,allA1 281之基團； R係氫、ci_c4-烷基或CVCV烷氧基-CVCV烷基，最佳為氫、曱基或乙基； R2係選自氫、曱基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基及三氟曱氧基；且 R3係選自氫、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基及三氟曱氧基；且較佳地其中基團…及尺3之一個或兩個為氫。此尤佳實施例之化合物之實例係下表丨至75中所列化合物。表1 :式1a化合物及其鹽，其中R1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團Al.al至Al.a81。表2 : 式1a化合物及其鹽，其中R1係甲基，R2及R3為氣且其中A係選自基團Al.a^A1.a8i。表3 : 式1a化合物及其鹽，其中R1係乙基，r2&r3為氫且其中A係選自基團Ai.ai至Al.a81。 133661.doc -58- 200917962 表4 : 表5 : 表6 : 表7 : 表8 : 表9 : 表10 : 表11 : 表12 : 表13 : 表14 : 表15 : 式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中A 係選自基團Al.bl至Al.b81。式la化合物及其鹽，其中R〗係曱基，R2及R3為氫且其中A係選自基團Al.bl至Al.b81。式la化合物及其鹽，其中以係乙基，R2及R3為氫且其中A係選自基團Al.bl至Al.b81。式la化合物及其鹽，其中R!、尺2及R3係氫且其中A 係選自基團Al.cl至Al.c81。式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，以及尺3為氫且其中A係選自基團Al.cl至A1.C81。式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，尺2及尺3為氣且其中A係選自基團ai.ci至Ai.cgl。式la化合物及其鹽，其中Ri、R2&R3係氫且其中a 係選自基團Al.dl至Al.dSl。式la化合物及其鹽’其中Ri係甲基，以及尺3為氫且其中A係選自基團Al.dl至Al.d81。式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，“及尺3為氫且其中A係選自基團Al.dl至Al.d81。式la化合物及其鹽，其中R〗、R2&R3係氫且其中a 係選自基團Al.el至Al.e81。式la化合物及其鹽，其中R〗係曱基，尺2及以為气且其中A係選自基團Al.el至Al.e81。式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2&R3為氣且其中A係選自基團Al.el至Al.e81。 133661.doc -59- 200917962 表16 :式h化合物及其鹽，其中Rl、尺2及尺3係氫且其中a 係選自基團A1. f 1至a 1. f 8 1。表17 .式1a化合物及其鹽，其中R1係曱基，r2及R3為氫且其中A係選自基團Al.fl至Al.fSl。表18 :式1a化合物及其鹽，其中R1係乙基，R2&R3為氫且其中A係選自基團A1.f^A1.f81。表19 :式&化合物及其鹽，其中Ri、…及尺3係氫且其中a 係選自基團A1 .gl至A1 .g81。表20 :式h化合物及其鹽，其中Ri係曱基，“及尺3為氫且其中A係選自基團八1.§1至八1冶81。表21 :式h化合物及其鹽，其中Ri係乙基，尺2及尺3為氫且其中A係達自基團Ai.gi至Ai.ggi。表22 :式1a化合物及其鹽，其中r〗、R2&R3係氫且其中a 係選自基團A1 .hi至A1 .h8 1。表23 :式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，“及尺3為氫且其中A係選自基團Al.hl至Al.h81。表24 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，尺2及尺3為氯且其中A係選自基團Al.hl至Al.h81。表25 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2&R3係氫且其中a 係選自基團Al.il至Al.i81。表26 :式la化合物及其鹽，其中R!係曱基，尺2及R3為氫且其中A係選自基團Al.il至Al.i81。表27 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2&R3為氣且其中A係選自基團Al.il至Al.i81。 133661.doc 60· 200917962 表28 :式h化合物及其鹽，其中Ri、“及尺3係氫且其中a 係選自基團Al.kl至Al.k81。表29 :式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，…及尺3為氫且其中A係選自基團Al.kl至Al.k81。表30 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，尺2及尺3為氫且其中A係選自基團Al.kl至Al.k81。表31 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團Al.ll至A1.181。表32 :式la化合物及其鹽，其中R〗係甲基，R2及R3為氫且其中A係選自基團Al.ll至A1.181。表33 :式la化合物及其鹽，其中尺]係乙基，R2及R3為氫且其中A係選自基團A1.U至A1.181。表34 :式la化合物及其鹽’其中r1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A1 .ml至A1 .m81。表35 :式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，尺2及R3為氣且其中A係選自基團Al.ml至Al.m81。表36 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，尺2及R3為氯且其中A係選自基團Al.ml至Al.m81。表37 :式la化合物及其鹽，其中R1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團Al.nl至Al.n81。表38 :式la化合物及其鹽，其中R1係曱基，！^及R3為氮且其中A係選自基團Al.nl至Al.n81。表39 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，R2及R3為氮且其中A係選自基團Al.nl至Al.n81。 133661.doc -61 · 200917962 表40 :式la化合物及其鹽，其中R1、R2及r3係氫且其中A 係選自基團Al.ol至AI.08I。表41 :式la化合物及其鹽，其中R1係曱基，尺2及R3為氫且其中A係選自基團Al.ol至A1.081。表42 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，r2及R3為氯且其中A係選自基團Al.ol至A1.081。表43 :式la化合物及其鹽，其中R1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A1 .pi至A1 .p81。表44 :式la化合物及其鹽，其中R1係曱基，R2及R3為氫且其中A係選自基團Al.pl至Al.p81。表45 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，“及R3為氫且其中A係選自基團Al.pl至Al.p81。表46 :式la化合物及其鹽’其中Ri、：^及R3係氫且其中a 係選自基團Al.ql至Al.q81。表47 :式1a化合物及其鹽，其中R1係甲基，汉2及R3為氫且其中A係選自基團Al.ql至Al.q81。 ' 表48 :式1a化合物及其鹽，其中R1係乙基，r2&r3為氫且其中A係選自基團A1.q^A1 q81。表49 :式la化合物及其鹽，其中R〗、R2&R3係氫且其中a 係選自基團A1 .rl至A1 .r81。表50 :式ia化合物及其鹽，其中Ri係曱基，…及R3為氫且其中A係選自基團Al.rl至Al.r81。表51 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2及R3為氫且其中A係選自基團Al.rl至Al,r81。 133661.doc -62- 200917962 表52 :式la化合物及其鹽，其中Ri、尺2及R3係氫且其中a 係選自基團A1.s 1至A1 .s8 1。表53 :式la化合物及其鹽，其中R〗係曱基，R2及R3為氫且其中A係選自基團a1s1至ai.s81。表54 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2及R3為氫且其中A係選自基團ai.si至ai.s8i。表55 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A1 .tl至A1 .t8 1。表56 :式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，尺2及尺3為氫且其中A係選自基團Al.tl至Al.t81。表57 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2&R3為氫且其中A係選自基團Al.tl至Al.t81。表58 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2&R3係氫且其中A 係選自基團A1 · u 1至A1. u 8 1。表59 :式la化合物及其鹽，其中係曱基，尺2及尺3為氳且其中A係選自基團Al.ul至A1.U81。表60 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，“及尺3為氫且其中A係選自基團Al.ul至Al.u81。表61 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中A 係選自基團Al.vl至Al.v81。表62 式ia化合物及其鹽，其中R1係曱基，R2及R3為氫且其中A係選自基團Al.vl至Al.v81。表63 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2&R3為氫且其中A係選自基團Al.vl至Al.v81。 133661.doc -63- 200917962 表64 : 表65 : 表66 : 表67 : 表68 : 表69 : 表70 : 表71 : 表72 : 表73 : 表74 : 表75 : 式la化合物及其鹽，其中R1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團Al.wl至A1.W81。式la化合物及其鹽，其中R1係曱基，R2及R3為氮且其中A係選自基團Al.wl至Al.w81。式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，R2及R3為氮且其中A係選自基團Al.wl至Al.w81。式la化合物及其鹽，其中R1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A1 .xl至A1 .x81。式la化合物及其鹽，其中R1係曱基，尺2及R3為氮且其中A係選自基團Al.xl至A1.X81。式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，&2及R3為氯且其中A係選自基團Al.xl至A1.X81。式la化合物及其鹽，其中Ri、尺2及R3係氫且其中a 係選自基團A1 .yl至A1 .y81。式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，R2&R3為氣且其中A係選自基團Al.yl至Al.y81。式la化合物及其鹽，其中係乙基，尺2及尺3為氣且其中A係選自基團Al.yl至Al.y81。式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團Al.zl至Al.z81。式1a化合物及其鹽，其中R1係甲基，R2及R3為氫且其中A係選自基團αι·ζι至ai.z81。式la化合物及其鹽，其中R!係乙基，…及尺3為氣且其中A係選自基團Ai.zi至Ai.zgi。 133661.doc -64- 200917962 另一尤佳實施例係關於式13化合物及复睡， A係如本文所定義之基團-Γ其為、:中〜及R62具有較佳含義之基團A2，尤其為式―至 A2.d〇之吼唾基，例如選自吼唑基wA2.aa81 至 A2.dol-A2.do81 之基團；

R1 係氫、CVC4·烷基或CVCV烷氧基_ 佳為氫、曱基或乙基 ; R2 係選自氫、曱基、_ -鼠甲基、三基、二氟甲氧基及三氟甲氧基；且 R3 係選自氫、甲基、- 二氟甲基、三基、二氟甲氧基及三氟^曱乳基；J 氟甲基、甲氧團R2及R3中一個或兩個為氫。此合物尤佳實施例之化合物之實例係下表76至23丨中所列化表76 :式h化合物及其鹽’其中Ri、R2&R3係氫且其中a 係選自基團A2.aal至A2.aa8 1。表77 ··式la化合物及其鹽，其中R1係甲基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A2.aal至A2.aa81。表78 : 式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，R2&R3係氣且其中A係選自基團A2.aal至A2.aa81。

表79 : 式la化合物及其鹽，其中R1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A2.abl至A2.ab81。表80 : 式la化合物及其鹽，其中R1係曱基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A2.abl至A2.ab81。 133661.doc -65- 200917962 表81 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，以及尺3係氣且其中A係選自基團A2.abl至A2.ab81。表82 :式la化合物及其鹽，其中r1、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A2.acl至A2.ac81。表83 :式la化合物及其鹽，其中R1係甲基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A2.acl至A2.ac81。表84 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，R2&R3係氣且其中A係選自基團A2.acl至A2.ac81。表85 :式la化合物及其鹽，其中r1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A2,adl至A2.ad81。表86 :式la化合物及其鹽，其中R1係甲基，以及尺3係氣且其中A係選自基團A2.adl至A2.ad81。表87 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，1^2及R3係氣且其中A係選自基團A2.adl至A2.ad81。表88 :式la化合物及其鹽，其中R1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A2.ael至A2.ae81。表89 :式la化合物及其鹽，其中R1係甲基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A2.ael至A2.ae81。表90 : 式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A2.ael至A2.ae81。表91 :式la化合物及其鹽，其中R1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A2.afl至A2.af81。表92 :式la化合物及其鹽，其中R1係甲基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A2.afl至A2.af81。 I33661.doc -66- 200917962 表93 :式la化合物及其鹽，其中W係乙基，尺2及R3係氣且其中A係選自基團A2.afl至A2.af81。表94 :式la化合物及其鹽，其中R1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A2.agl至A2.ag81。表95 :式la化合物及其鹽，其中R1係甲基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A2.agl至A2.ag81。表96 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，以及尺3係氣且其中A係選自基團A2.ahl至A2.ah81。表97 :式la化合物及其鹽，其中R1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A2.ail至A2.ai81。表98 :式la化合物及其鹽，其中R1係甲基，以及尺3係氣且其中A係選自基團A2.ail至A2.ai81。表99 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，R2&R3係氣且其中A係遠自基團A2.ail至A2.ai81。表100 :式la化合物及其鹽，其中R1、R2&R3係氫且其中A 係選自基團A2.akl至A2.ak81。表101 :式la化合物及其鹽，其中R〗係曱基，…及尺3係氫且其中A係選自基團A2.akl至A2.ak81。表102 :式la化合物及其鹽，其中Rl係乙基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A2.akl至A2.ak81。表103 :式la化合物及其鹽，其中Ri、…及尺3係氫且其中A 係選自基團A2.all至A2.al81。表104 :式la化合物及其鹽，其中…係甲基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A2.all至A2.al81。 133661.doc -67- 200917962 表105 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，尺2及R3係氫且其中A係選自基團A2.all至A2.al81。表106 :式la化合物及其鹽，其中R1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A2.aml至A2.am81。表107 :式la化合物及其鹽，其中R1係甲基，r2及R3係氣且其中A係選自基團A2.aml至A2.am81。表1 08 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A2.aml至A2.am81。表109 :式la化合物及其鹽，其中R1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A2.anl至A2.an81 〇表110 :式la化合物及其鹽，其中R1係甲基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A2.anl至A2.an81。表Π 1 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，R2及r3係氣且其中A係選自基團A2.anl至A2.an81 〇表112 :式la化合物及其鹽，其中R1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A2.aol至A2.ao81。表11 3 :式la化合物及其鹽，其中R1係甲基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A2.aol至A2.ao81。表114 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，尺2及R3係氣且其中A係選自基團A2.aol至A2.ao81。表U 5 :式la化合物及其鹽，其中r1、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A2.bal至A2.ba81。表116 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，R2&R3係氣且其中A係選自基團A2.bal至A2.ba81。 133661.doc -68- 200917962 表1 17 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，尺2及R3係氫且其中A係選自基團A2.bal至A2.ba81。表118 :式la化合物及其鹽，其中r1 '尺2及R3係氫且其中A 係選自基團A2.bbl至A2.bb81。表119 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A2.bbl至A2.bb81。表120 :式la化合物及其鹽，其中r1係乙基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A2.bbl至A2.bb81。表121 :式la化合物及其鹽，其中ri、尺2及R3係氫且其中a 係選自基團A2.bcl至A2.bc81。表122 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，尺2及R3係氫且其中A係選自基團A2.bcl至A2.bc81。表123 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，尺2及R3係氫且其中A係選自基團A2.bcl至A2.bc81。表124 :式la化合物及其鹽，其中ri、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A2.bdl至A2.bd81。表125 :式la化合物及其鹽，其中r1係甲基，r2及R3係氮且其中A係選自基團A2.bdl至A2.bd81。表126 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A2.bdl至A2.bd81。表127 :式la化合物及其鹽，其中r'·、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A2.bel至A2.be81。表128 :式la化合物及其鹽，其中R1係曱基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A2.bel至A2.be81。 133661.doc -69- 200917962 表129 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A2.bel至A2.be81。表130 :式la化合物及其鹽，其中Ri、尺2及尺3係氫且其中a 係選自基團A2.bfl至A2.bf81。表131 :式la化合物及其鹽，其中R〗係甲基，尺2及R3係氫且其中A係選自基團A2.bfl至A2.bf81。表132 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，尺2及R3係氫且其中A係選自基團A2.bfl至A2.bf81。表133 :式la化合物及其鹽，其中Ri、…及尺3係氫且其中A 係選自基團A2.bgl至A2.bg81。表134 :式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，尺2及R3係氫且其中A係選自基團A2.bgi至A2.bg81。表135 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，尺2及尺3係氫且其中A係選自基團A2.bhl至A2.bh8 1。表136 :式la化合物及其鹽，其中Ri、尺2及尺3係氫且其中A 係選自基團A2.bil至A2.bi81。表137 :式la化合物及其鹽，其中係曱基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A2.bil至A2.bi81。表138 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A2.bil至A2.bi81。表139 :式la化合物及其鹽，其中R〗、R2&R3係氫且其中a 係選自基團A2.bkl至A2.bk81。表140 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，以及尺3係氫且其中A係選自基團A2.bkl至A2.bk81。 133661 .doc -70- 200917962 表14 1 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，R2及r3係氣且其中A係選自基團A2.bkl至A2.bk81。表142 :式la化合物及其鹽，其中R1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A2.bll至A2.bl81。表143 :式la化合物及其鹽，其中R1係甲基，以及尺3係氣且其中A係選自基團A2.bll至A2.M81。表144 :式la化合物及其鹽，其中係乙基，R2&R3係氣且其中A係選自基團A2.M1至A2.bl81。表145 :式la化合物及其鹽，其中R1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A2.bml至A2.bm81。表146 :式la化合物及其鹽，其中R1係曱基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A2.bml至A2,bm81。表147 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，r2及R3係氣且其中A係選自基團A2.bml至A2.bm81。表148 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A2,bnl至A2.bn81。表149 :式la化合物及其鹽，其中R1係曱基，R2及R3係氯且其中A係選自基團A2.bnl至A2.bn81。表150 :式la化合物及其鹽，其中r〗係乙基，R2&R3係氣且其中A係選自基團A2.bnl至A2.bn81。表151 :式la化合物及其鹽，其中r】、r2&r3係氫且其中A 係選自基團A2.bol至A2.bo81。表152 :式la化合物及其鹽，其中R1係甲基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A2.bol至A2.bo81。 133661.doc 200917962 表 153 : 表 154 : 表 155 : 表 156 : 表 157 : 表 158 : 表 159 : 表 160 : 表 161 : 表 162 : 表 163 : 表 164 : 式la化合物及其鹽，其中係乙基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A2.bol至A2.bo81。式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A2.cal至A2.ca81。式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，R2&R3係氣且其中A係選自基團A2.cal至A2.ca81。式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，以及汉3係氣且其中A係選自基團A2.cal至A2.ca81。式la化合物及其鹽，其中Ri、…及尺3係氫且其中a 係選自基團A2.cbl至A2.cb81。式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，以及尺3係氫且其中A係通自基團A2.cb 1至A2.cb8 1。式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，以及尺3係氣且其中A係選自基團A2.cbl至A2.cb81。式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A2.ccl至A2.cc81。式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A2.cc 1至A2.cc81。式la化合物及其鹽，其中R〗係乙基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A2.ccl至A2.cc81。式1a化合物及其鹽，其中R1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A2.cdl至A2.cd81。式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，R2&R3係氣且其中A係選自基團A2.cdl至A2.cd81。 133661.doc -72- 200917962 表165 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，尺2及尺3係氫且其中A係選自基團A2.cdl至A2.cd81。表166 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A2.cel至A2.ce81。表167 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，尺2及R3係氫且其中A係選自基團A2.cel至A2.ce81。表168 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，“及尺3係氯且其中A係選自基團A2.cel至A2.ce81。表169 :式la化合物及其鹽，其中Ri、…及尺3係氫且其中A 係選自基團A2.cfl至A2.cf81。表170 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，…及尺3係氫且其中A係選自基團A2.cfl至A2.cf81。表171 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，…及汉3係氣且其中A係選自基團A2.cfl至A2.cf81。表172 :式la化合物及其鹽，其中Ri、尺2及尺3係氫且其中a 係選自基團A2.cgl至A2.cg81。表173 :式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，尺2及汉3係氮且其中A係選自基團A2.cgl至A2.cg81。表174 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，尺2及R3係氯且其中A係選自基團A2.chl至A2.ch81。表175 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A2,cil至A2.ci81。表176 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，尺2及R3係氮且其中A係選自基團A2.cil至A2.ci81。 133661.doc -73- 200917962 表177 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，尺2及R3係氫且其中A係選自基團A2.cil至A2.ci81。表178 :式la化合物及其鹽，其中r1、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A2.ckl至A2.ck81。表179 :式la化合物及其鹽，其中R1係甲基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A2.ckl至A2.ck81。表180 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，尺2及R3係氣且其中A係選自基團A2.ckl至A2.ck81。表181 :式la化合物及其鹽，其中r1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A2.cll至A2.cl81。表182 :式la化合物及其鹽’其中R!係曱基，尺2及R3係氯且其中A係選自基團A2.cll至A2.C181。表183 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，R2&R3係氣且其中A係選自基團A2.cll至A2.C181。表184 :式la化合物及其鹽’其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A2.cml至A2.cm81。表185 :式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A2.cml至A2.cm81。表186 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A2.cml至A2.cm81。表187 :式la化合物及其鹽，其中r1、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A2.cnl至A2.en81。表1 8 8 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A2.cnl至A2.cn81。 133661.doc •74- 200917962 表189 :式la化合物及其鹽’其中r1係乙基，汉2及R3係氣且其中A係選自基團A2.cnl至A2.cn81。表190 :式la化合物及其鹽，其中r〗、r2及R3係氫且其中a 係選自基團A2.col至A2.co81。表191 :式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，R2&R3係氣且其中A係選自基團A2.col至A2.co81。表192 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，以及尺3係氣且其中A係選自基團A2.co 1至A2.co8 1。表193 :式la化合物及其鹽，其中Ri、尺2及R3係氫且其中a 係選自基團A2.dal至A2.da81。表194 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A2.dal至A2.da81。表195 :式la化合物及其鹽，其中R】係乙基，R2&R3係氣且其中A係選自基團A2.dal至A2.da81。表196 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2&R3係氫且其中A 係選自基團A2.dbl至A2.db81。表197 :式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A2.dbl至A2.db81。表198 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A2此丨至A2.db81。表199 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2&R3係氫且其中A 係選自基團A2.dcl至A2.dc81。表200 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，尺2及R3係氫且其中A係選自基團A2.dcl至A2.dc81。 133661.doc -75- 200917962 表 201 ：表 202 : 表 203 : 表 204 : 表 205 : 表 206 : 表 207 : 表 208 : 表 209 ·· 表 210 : 表 211 : 表 212 : 式la化合物及其鹽’其中R1係乙基，尺2及R3係氯且其中A係選自基團A2.dcl至A2.dc81。式la化合物及其鹽’其中R〗、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A2.ddl至A2.dd81。式la化合物及其鹽，其中R〗係甲基，以及尺3係氨且其中A係選自基團A2.ddl至A2.dd81。式la化合物及其鹽，其中r〗係乙基，R2&R3係氣且其中A係選自基團A2.ddl至A2.dd81。式la化合物及其鹽，其中r1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A2.del至A2.de81。式la化合物及其鹽，其中係甲基，…及尺3係氫且其中A係選自基團A2.del至A2.de81。式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，…及尺3係氯且其中A係選自基團A2.del至A2.de81。式la化合物及其鹽，其中Ri、R2&R3係氫且其中A 係選自基團A2.dfl至A2.df81。式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，尺2及尺3係氫且其中A係選自基團A2.dfl至A2.df81。式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A2.dfl至A2.df81。式la化合物及其鹽，其中、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A2.dgl至A2.dg81。式1a化合物及其鹽，其中R〗係曱基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A2.dgl至A2.dg81。 133661.doc -76- 200917962 表213 :式la化合物及其鹽，其中R]係乙基，R2&R3係氣且其中A係選自基團A2.dhl至A2.dh81。表214 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2&R3係氣且其中a 係選自基團A2.dil至A2.di81。表215 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基’ R2&R3係氫且其中A係選自基團A2.dil至A2.di81。表216 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，以及尺3係氣且其中A係選自基團A2.dil至A2.di81。表217 :式1a化合物及其鹽，其中R1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A2.dkl至A2.dk81。表218 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A2.dkl至A2.dk81。表219 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，以及尺3係氣且其中A係選自基團A2.dkl至A2.dk81。表220 :式la化合物及其鹽，其中Ri、尺2及尺3係氫且其中a 係選自基團A2.dll至A2.dl81。、表221:式13化合物及其鹽，其中111係甲基，112及113係氫且其中A係選自基團A2.dll至A2.dl81。表222 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，以及汉3係氫且其中A係選自基團A2.dll至A2.dl81。表223 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A2.dml至A2.dm81。表224 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A2.dml至A2.dm81。 133661.doc -77- 200917962 表225 表226 表227 表228 (' 表 229 表230 表231 另一 A \ R1 R2 R3 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A2.dml至A2.dm81。 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A2.dnl至A2.dn81。 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，…及尺3係氫且其中A係選自基團八2(1111至八2.(11181。 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A2.dnl至A2.dn81。 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2&R3係氫且其中a 係選自基團A2.dol至A2.do81。 :式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，“及尺3係氫且其中A係選自基團A2.dol至A2.do81。 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A2.dol至A2,do81。尤佳實施例係關於式la化合物及其鹽，其中係如本文所定義之基團A3 ’尤其為其中r43、r53 及R63具有較佳含義之基團A3 ,尤其為式八3⑽至 A3.do之吡唑基，例如選自吡唑基A3 aal_A3旳81 至 A3.dol-A3.do81 之基團；係氫、C丨-CV烷基或Cl_C4_烷氧基·CpC2·烷基，最佳為氫、甲基或乙基；係選自氫、甲基、二氟甲基、三氟甲基、曱氧基、二氣曱氧基及三氟曱氧基；且係選自氫、甲基、二氟甲基、三氟曱基、甲氧 133661.doc -78- 200917962 基、二氟甲氧基及三氟甲氧基；且其中基團…及 R3中一個或兩個為氫。此尤佳實施例之化合物之實例係下表2；32至477中所列化合物。表232 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A3.aal至A3.aa81。表233 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A3.aal至A3.aa81。表234 :式la化合物及其鹽，其中R〗係乙基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A3.aal至A3.aa81。表235 :式la化合物及其鹽，其中R!、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.abl至A3.ab81。表236 :式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，…及尺3係氫且其中A係選自基團A3,abl至A3.ab81。表237 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，…及尺3係氫且其中A係選自基團A3.abl至A3.ab81。表238 :式la化合物及其鹽，其中、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.acl至A3.ac81。表239 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，以及尺3係氫且其中A係選自基團A3.acl至A3.ac81。表240 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A3.acl至A3.ac81。表241 :式la化合物及其鹽，其中Ri、以及尺3係氫且其中a 係選自基團A3,adl至A3.ad81。 133661.doc •79- 200917962 表242 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，汉2及R3係氫且其中A係選自基團A3.adl至A3.ad81。表243 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2及R3係氯且其中A係選自基團A3.adl至A3.ad81。表244 :式la化合物及其鹽，其中ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.ael至A3.ae8 1。表245 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，…及R3係氫且其中A係選自基團A3.ael至A3.ae81。表246 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，尺2及尺3係氫且其中A係選自基團A3.ael至A3.ae81。表247 :式la化合物及其鹽，其中ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.afl至A3.af81。表248 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，…及汉3係氫且其中A係選自基團A3.ai l至A3.af81。表249 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，尺2及汉3係氫且其中A係選自基團A3.afl至A3.af81。表250 :式la化合物及其鹽，其中Ri、尺2及尺3係氫且其中a 係選自基團A3.agl至A3.ag81。表251 :式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，…及汉3係氫且其中A係遥自基團A3.agl至A3.ag81。表252 :式la化合物及其鹽，其中Rl係乙基，…及汉3係氫且其中A係選自基團A3.agl至A3.ag81。表253 :式la化合物及其鹽，其中Ri、尺2及尺3係氫且其中a 係選自基團A3.ahl至A3.ah81。 133661.doc -80- 200917962 表 254 : 表 255 : 表 256 : 表 257 : 表 258 : 表 259 : 表 260 : 表 261 : 表 262 : 表 263 : 表 264 : 表 265 : 式la化合物及其鹽，其中Rl係甲基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A3.ahl至A3.ah81。式la化合物及其鹽，其中係乙基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A3.ahl至A3.ah81。式1a化合物及其鹽，其中R1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團八3.&丨1至八3义81。式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，尺2及汉3係氣且其中A係遥自基團A3.ail至A3.ai81。式la化合物及其鹽，其中R]係乙基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A3,ail至A3.ai81。式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A3.akl至A3.ak81。式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，尺2及尺3係氫且其中A係選自基團A3.akl至A3.ak81。式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，以及尺3係氫且其中A係選自基團A3.akl至A3.ak81。式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A3.all至A3.al81。式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，尺2及R3係氫且其中A係選自基團A3.all至A3.al81。式la化合物及其鹽’其中R〗係乙基，汉2及R3係氫且其中A係選自基團A3.all至A3.al81。式la化合物及其鹽，其中R1、尺2及R3係氫且其中A 係選自基團八3.壮1111至八3.311181。 I33661.doc -81 - 200917962 表 266 : 表 267 : 表 268 : 表 269 : 表 270 : 表 271 : 表 272 : 表，273 : 表 274 : 表 275 : 表 276 : 表 277 : 式la化合物及其鹽，其中Rl係甲基，以及汉3係氣且其中A係選自基團A3.aml至A3.am81。式la化合物及其鹽’其中以係乙基，以及汉3係氣且其中A係選自基團A3 .am 1至A3 ,am8 1。式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.anl至A3.an81。式la化合物及其鹽，其中Rl係曱基，以及尺3係氣且其中A係選自基團A3.anl至A3.an81。式la化合物及其鹽’其中Ri係乙基，尺2及R3係氣且其中A係選自基團A3.anl至A3.an81。式la化合物及其鹽，其中R〗、…及尺3係氫且其中a 係選自基團A3.aol至A3.ao81。式la化合物及其鹽，其中…係甲基，尺2及汉3係氫且其中A係遥自基團A^.aol至A3.ao81。式la化合物及其鹽，其中R〗、“及R3係氫且其中a 係選自基團A3.bal至A3.ba81。式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A3.bal至A3.ba81。式la化合物及其鹽’其中Ri係乙基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A3.bal至A3.ba81。式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A3.bbl至A3.bb81。式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，以及尺3係氫且其中A係選自基團A3.bbl至A3.bb81。 133661.doc -82- 200917962 表 278 : 表 279 : 表 280 : 表 281 : 表 282 : 表 283 : 表 284 : 表 285 : 表 286 : 表 287 : 表 288 : 表 289 : 式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，以及尺3係氣且其中A係選自基團A3.bbl至A3.bb81。式la化合物及其鹽，其中r1、r2及R3係氫且其中A 係選自基團A3.bcl至A3.bc81。式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，以及尺3係氣且其中A係選自基團A3.bcl至A3.bc81。式la化合物及其鹽，其中係乙基，以及汉3係氣且其中A係選自基團A3.bci至A3.bc81。式la化合物及其鹽’其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.bdl至A3.bd81。式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A3.bdl至A3.bd81。式la化合物及其鹽，其中係乙基，R2&R3係氣且其中A係選自基團A3.bdl至A3.bd81。式la化合物及其鹽，其中Ri、以及尺3係氫且其中a 係選自基團A3.bel至A3.be81。式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A3.bel至A3.be81。式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A3.bel至A3.be81。式la化合物及其鹽，其中R〗、尺2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.bfl至A3.bf81。式1a化合物及其鹽’其中R1係甲基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A3.bfl至A3.bf81。 133661.doc -83- 200917962 表290 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，尺2及R3係氫且其中A係選自基團A3.bfl至A3.bf81。表291 :式la化合物及其鹽，其中r1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A3.bgl至A3.bg81。表292 :式la化合物及其鹽，其中R〗係甲基，以及R3係氣且其中A係選自基團A3.bgl至A3.bg81。表293 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2&R3係氣且其中A係選自基團A3.bgl至A3.bg81。表294 :式la化合物及其鹽，其中R1、尺2及尺3係氫且其中A 係選自基團A3.bhl至A3.bh81。表295 :式la化合物及其鹽，其中R1係曱基，尺2及R3係氯且其中A係選自基團A3.bhl至A3.bh81。表296 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A3.bhl至A3.bh81。表297 :式la化合物及其鹽，其中r1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A3.bil至A3.bi81。表298 :式la化合物及其鹽，其中R1係曱基，尺2及R3係氣且其中A係選自基團A3.bil至A3.bi81。表299 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，r2及R3係氣且其中A係選自基團A3.bil至A3.M81。表300 :式la化合物及其鹽，其中R1·、R2及r3係氫且其中A 係選自基團A3.bkl至A3.bk81。表3 0 1 :式la化合物及其鹽，其中R1係甲基，r2及R3係氣且其中A係選自基團A3.bkl至A3.bk81。 133661.doc -84 - 200917962 表302 :式la化合物及其鹽，其中Rl係乙基，…及汉3係氫且其中A係選自基團A3.bkl至A3.bk81。表303 .式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.bll至A3.bl81。表304 :式la化合物及其鹽，其中…係甲基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A3.M1至A3.bl81。表305 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，…及尺3係氫且其中A係選自基團A3.M1至A3.bl81。表306 :式la化合物及其鹽，其中、尺2及尺3係氫且其中a 係選自基團A3.bml至A3.bm81。表307 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A3.bml至A3.bm81。表308 :式la化合物及其鹽，其中N係乙基，“及尺3係氫且其中A係選自基團A3.bml至A3.bm81。表309 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2&R3係氫且其中a 係選自基團A3.bnl至A3.bn81。表310 :式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A3 bnl至A3,bn81。表311 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，…及尺3係氫且其中A係選自基團A3.bnl至A3.bn81。表312 :式la化合物及其鹽’其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.bol至A3.bo81。表3 1 3 :式la化合物及其鹽，其中係甲基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A3.bol至A3.bo81。 133661.doc * 85 - 200917962 表314 :式la化合物及其鹽，其中R〗、以及尺3係氫且其中A 係選自基團A3.cal至A3.ca81。表315 :式la化合物及其鹽，其中R1係甲基，以及尺3係氣且其中A係選自基團A3.cal至A3.ca81。表316 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，R2&R3係氣且其中A係選自基團A3.cal至A3.ca81。表317 :式la化合物及其鹽，其中r1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A3.cbl至A3.cb81。表318 :式la化合物及其鹽，其中R1係曱基，以及R3係氣且其中A係選自基團A3.cbl至A3.cb81。表319 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，尺2及R3係氣且其中A係選自基團A3.cbl至A3.cb81。表320 :式la化合物及其鹽，其中r1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A3.ccl至A3.cc81。表321 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A3.ccl至A3.cc81。表322 :式la化合物及其鹽，其中！^係乙基，以及R3係氣且其中A係選自基團A3.ccl至A3.cc81。表323 :式la化合物及其鹽，其中ri、尺2及尺3係氫且其中a 係選自基團A3.cdl至A3.cd8 1。表324 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，尺2及R3係氣且其中A係選自基團A3.cdl至A3.cd81。表325 :式la化合物及其鹽’其中ri係乙基，r2及r3係氣且其中A係選自基團A3.cdl至A3.cd81。 133661.doc -86 - 200917962 表326 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2&R3係氫且其中a 係選自基團八3^1至八3.〇681。表327 :式la化合物及其鹽，其中尺]係曱基，尺2及尺3係氫且其中A係選自基團A3.cel至A3.ce81。表328 :式la化合物及其鹽，其中R〗係乙基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A3.cei至A3.ce81。表329 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2&R3係氫且其中A 係選自基團A3.cfl至A3.cf81。表330 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，…及尺3係氫且其中A係選自基團A3.cfl至A3.cf81。表331 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，…及尺3係氫且其中A係選自基團A3.cfl至A3.cf81。表332 :式la化合物及其鹽，其中Ri、尺2及尺3係氫且其中A 係選自基團A3.cgl至A3.cg8 1。表333 :式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，尺2及尺3係氫且其中A係選自基團A3 cgl至A3.cg81。表334 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，尺2及尺3係氫且其中A係選自基團A3.cgl至A3.cg81。表335 :式la化合物及其鹽，其中r|、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A3.chl至A3.ch81。表336 :式la化合物及其鹽，其中R!係甲基，尺2及尺3係氫且其中A係選自基團A3.chi至A3.ch81。表337 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基’以及尺3係氫且其中A係選自基團A3.chi至A3.ch81。 133661.doc -87· 200917962 表338 :式la化合物及其鹽，其中R〗、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.cil至A3.ci81。表339 :式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，…及汉3係氣且其中A係選自基團A3.cil至A3.ci81 〇表340 :式la化合物及其鹽，其中R〗係乙基，以及尺3係氫且其中A係選自基團A3.cil至A3.ci81。表341 :式la化合物及其鹽，其中R!、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.ckl至A3,ck81。表342 :式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，…及汉3係氫且其中A係選自基團A3.ckl至A3.ck81。表343 :式la化合物及其鹽，其中R〗係乙基，…及汉3係氣且其中A係選自基團A3.ckl至A3.ck81。表344 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.cll至A3.C181。表345 :式la化合物及其鹽’其中r1係曱基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A3.cll至A3.C181。表346 :式la化合物及其鹽’其中Ri係乙基，尺2及R3係氫且其中A係選自基團A3.cli至A3.C181。表347 :式ia化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.cml至A3.cm81。表348 :式la化合物及其鹽，其中R〗係甲基，尺2及R3係氫且其中A係選自基團A3.cml至A3.cm81。表349 :式Ia化合物及其鹽，其中Ri係乙基，尺2及R3係氫且其中A係選自基團A3.cml至A3.cm81 〇 133661.doc -88- 200917962 表350 :式la化合物及其鹽，其中Rl、R2&R3係氫且其中a 係選自基團A3.cnl至A3.cn81。表351 :式la化合物及其鹽，其中Rl係甲基，…及汉3係氫且其中A係選自基團A3.cnl至A3.cn81。表352 :式la化合物及其鹽，其中Rl係乙基，“及…係氫且其中A係選自基團A3 cnl至A3.cn81。表353 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A3 _co 1至A3 .co8 1。表354 :式la化合物及其鹽，其中Rl係曱基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A3.col至A3.co81 〇表355 :式la化合物及其鹽，其中Ri ' R2及R3係氫且其中A 係選自基團A3.dal至A3.da81。表3 56 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A3.dal至A3.da81。表3 57 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A3.dal至A3.da81。表358 :式la化合物及其鹽，其中R1、尺2及R3係氫且其中A 係選自基團A3.dbl至A3.db81。表3 59 :式la化合物及其鹽，其中R1係曱基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A3.dbl至A3.db81。表360 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，尺2及R3係氣且其中A係選自基團A3.dbl至A3.db81。表361 :式la化合物及其鹽，其中R1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A3 .dc 1至A3 .dc8 1。 133661.doc •89· 200917962 表362 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A3.del至A3.dc81。表363 :式la化合物及其鹽，其中R!係乙基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A3.dcl至A3.dc81。表364 :式la化合物及其鹽，其中Ri、尺2及R3係氫且其中A 係選自基團A3.ddl至A3.dd81。表365 :式la化合物及其鹽’其中Ri係甲基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A3.ddl至A3.dd81。表366 :式la化合物及其鹽’其中R!係乙基，以及尺3係氫且其中A係選自基團A3.ddl至A3.dd81。表367 :式la化合物及其鹽，其中、R2&R3係氫且其中A 係選自基團A3.del至A3.de81。表3 68 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A3.del至A3.de81。表3 69 :式la化合物及其鹽，其中R!係乙基，以及尺3係氣且其中A係選自基團A3.del至A3.de81。表3 70 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A3.dfl至A3.df81。表371 :式la化合物及其鹽，其中R1係甲基，尺2及尺3係氣且其中A係選自基團A3.dfl至A3.df81。表3 72 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，尺2及R3係氣且其中A係選自基團A3.dfl至A3.df81。表373 :式la化合物及其鹽’其中R1、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.dgl至A3.dg81。 133661.doc -90- 200917962 表3 74 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A3.dgl至A3.dg81。表375 :式la化合物及其鹽，其中Rl係乙基，“及汉3係氫且其中A係選自基團A3.dgl至A3.dg81。表376 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.dhl至A3.dh81。表3 77 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A3.dhl至A3.dh81。表378 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，…及尺3係氯且其中A係選自基團A3.dhl至A3.dh81。表379 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2&R3係氫且其中a 係選自基團A3.dil至A3.di81。表3 80 :式la化合物及其鹽，其中r/係甲基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A3.dil至A3.di81。表381 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，以及尺3係氣且其中A係選自基團A3.dil至A3.di81。表382 :式la化合物及其鹽，其中r1、R2&R3係氫且其中A 係選自基團A3.dkl至A3.dk81。表383 :式la化合物及其鹽，其中rJ係曱基，R2&R3係氯且其中A係選自基團A3.dkl至A3.dk81。表3 84 :式la化合物及其鹽，其中係乙基，尺2及R3係氣且其中A係選自基團A3.dk 1至A3.dk8 1。表385 :式la化合物及其鹽’其中R1、尺2及R3係氫且其中A 係選自基團A3.dll至A3.dl81。 133661.doc -91 - 200917962 表3 86 :式la化合物及其鹽，其中…係甲基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A3.dll至A3.dl81。表387 :式la化合物及其鹽，其中Rl係乙基，R2&R3係氣且其中A係選自基團A3.dll至A3,dl81。表388 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.dml至A3.dm8 1。表389 :式la化合物及其鹽，其中！^係甲基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A3 .dm 1至A3 .dm81。表390 :式la化合物及其鹽，其中…係乙基，尺2及汉3係氫且其中A係選自基團A3.dml至A3.dm81。表391 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.dnl至A3.dn81。表392 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A3 dnl至A3.dn81。表393 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2&R3係氮且其中A係選自基團A3.dnl至A3.dn81。表394 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.dol至A3.do81。表395 :式la化合物及其鹽，其中…係曱基，…及汉3係氫且其中A係選自基團A3.dol至A3.do81。表396 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2AR3係氫且其中a 係選自基團A3,eal至A3.ea81。表397 ·式la化合物及其鹽，其中r1係甲基，r2及r3係氫且其中A係選自基團A3.eal至A3.ea81。 133661.doc -92- 200917962 表3 98 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A3.eal至A3.ea81。表399 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.ebl至A3.eb81。表400 :式la化合物及其鹽，其中R1係曱基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A3.ebl至A3.eb81。表401 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，以及尺3係氫且其中A係選自基團A3.ebl至A3.eb81。表402 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2&R3係氫且其中a 係選自基團A3.ecl至A3.ec81。表403 :式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，尺2及尺3係氫且其中A係選自基團A3.eel至A3.ec81。表404 :式la化合物及其鹽’其中Ri係乙基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A3.eel至A3.ec81。表405 :式la化合物及其鹽，其中R1、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.edl至A3.ed81。表406 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A3.edl至A3.ed81。表407 :式la化合物及其鹽’其中Ri係乙基，R2&R3係氣且其中A係選自基團A3.edl至A3.ed81。表408 :式la化合物及其鹽，其中ri、R2&R3係氫且其中A 係選自基團八3.661至八3.6681。表409 :式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A3.eel至A3.ee81。 133661.doc -93- 200917962 表 410 : 表 411 : 表 412 : 表 413 : 表 414 : 表 415 : 表 416 : 表 417 : 表 418 : 表 419 : 表 420 ：表 421 ：式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A3.eel至A3.ee81。式la化合物及其鹽，其中Ri、尺2及尺3係氫且其中a 係選自基團A3.efl至A3.ef8 1。式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，…及尺3係氣且其中A係選自基團A3.efl至A3.ef81。式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2&R3係氣且其中A係遠自基團A3.efl至A3.ef81。式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.egl至A3.eg81。式la化合物及其鹽，其中R〗係甲基，尺2及尺3係氣且其中A係選自基團A3.egl至A3.eg81。式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，以及汉3係氫且其中A係選自基團A3.egl至A3.eg81。式la化合物及其鹽，其中Rl、R2&R3係氫且其中a 係選自基團A3.ehl至A3.eh81。式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A3 ehl至A3.eh81。式la化合物及其鹽，其中Rl係乙基，…及汉3係氫且其中A係選自基團A3.ehl至A3.eh81。式la化合物及其鹽，其中Ri、…及R3係氫且其中a 係選自基團A3.eil至A3.ei81。式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，尺2及R3係氫且其中A係選自基團A3.eil至A3.ei81。 133661.doc -94· 200917962 表 422 ：表 423 ：表 424 : 表 425 : 表 426 : 表 427 : 表 428 : 表 429 : 表 430 : 表 431 : 表 432 : 表 433 : 式la化合物及其鹽，其中R!係乙基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A3.eil至A3.ei81。式la化合物及其鹽，其中Rl、…及尺3係氫且其中a 係選自基團A3.ekl至A3.ek81。式la化合物及其鹽，其中Rl係甲基，尺2及尺3係氫且其中A係選自基團A3.ekl至A3.ek81。式la化合物及其鹽，其中Rl係乙基，尺2及尺3係氫且其中A係選自基團A3.ekl至A3.ek81。式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團八3.611至八3.〇181。式la化合物及其鹽，其中R〗係甲基’ “及尺3係氫且其中A係選自基團A3.ell至A3.el81。式la化合物及其鹽’其中Ri係乙基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A3.ell至A3.el81。式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.eml至A3.em8 1。式la化合物及其鹽，其中…係甲基，尺2及尺3係氫且其中A係選自基團A3.eml至A3.em81。式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2&R3係氫且其中A係選自基團A3.ernl至A3.em81。式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A3.enl至A3.en81。式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，R2及r3係氫且其中A係選自基團A3.enl至A3.en81。 133661.doc -95- 200917962 表434 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，以及R3係氣且其中A係選自基團A3.enl至A3.en81。表435 :式la化合物及其鹽，其中r1、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.eol至A3.eo81。表436 :式la化合物及其鹽，其中R1係曱基，r2及R3係氣且其中A係選自基團A3.eol至A3.eo81。表437 :式la化合物及其鹽，其中R1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A3.fal至A3.fa81。表438 :式la化合物及其鹽，其中R1係甲基，尺2及尺3係氮且其中A係選自基團A3.fal至A3.fa81。表439 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，R2及R3係氮且其中A係選自基團A3.fal至A3.fa81。表440 :式la化合物及其鹽，其中R1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A3.fbl至A3.fb81。表44 1 :式la化合物及其鹽，其中R1係甲基，R2及r3係氮且其中A係選自基團A3.fbl至A3.fb81。表442 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，R2及r3係氯且其中A係選自基團A3.fbl至A3.fb81。表443 :式la化合物及其鹽，其中R1、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A3.fcl至A3.fc81。表444 :式la化合物及其鹽，其中R1係曱基，R2及r3係氣且其中A係選自基團A3.fcl至A3.fc81。表445 :式la化合物及其鹽，其中R1係乙基，R2&R3係氣且其中A係選自基團A3.fcl至A3.fc81。 133661.doc -96- 200917962 表446 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2&R3係氫且其中a 係選自基團A3.fdl至A3.fd81。表447 :式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，尺2及&3係氣且其中A係選自基團A3.fdl至A3.fd81。表448 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，汉2及係氫且其中A係選自基團A3.fdl至A3.fd81。表449 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.fel至A3.fe81。表450 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，…及尺3係氣且其中A係選自基團A3.fel至A3.fe81。表451 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，尺2及尺3係氫且其中A係選自基團A3.fel至A3.fe81。表452 :式la化合物及其鹽，其中、尺2及尺3係氫且其中A 係選自基團A3 . ff 1至A3. ff8 1。表453 :式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，“及尺3係氫且其中A係選自基團A3.ffl至A3.ff81。表454 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，以及尺3係氫且其中A係選自基團A3.ffl至A3.ff81。表455 :式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中A 係選自基團A3.fgl至A3.fg81。表456 :式la化合物及其鹽，其中R〗係甲基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A3.fgl至A3.fg81。表457 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，R2及R3係氫且其中A係選自基團A3.fgl至A3.fg81。 133661.doc -97- 200917962 表 458 : 表 459 : 表 460 : 表 461 : 表 462 : 表 463 : 表 464 : 表 465 : 表 466 : 表 467 : 表 468 : 表 469 ：式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.fhl至A3.fh81。式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，以及尺3係氣且其中A係選自基團A3.fhl至A3.fh81。式la化合物及其鹽’其中Ri係乙基，…及尺3係氣且其中A係選自基團A3.fhl至A3.fh81。式la化合物及其鹽，其中Ri、…及尺3係氫且其中a 係選自基團Α3.Π1至Α3.Π81。式la化合物及其鹽’其中Ri係甲基，“及尺3係氣且其中A係選自基團A3.fi 1至A3.Π81。式la化合物及其鹽，其中R〗係乙基，“及尺3係氣且其中A係選自基團A3.fil至A3.fi81。式la化合物及其鹽，其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.fkl至A3.fk81。式la化合物及其鹽，其中R】係曱基，反2及反3係氣且其中A係選自基團A3.fkl至A3.fk81。式la化合物及其鹽，其中係乙基，R2及R3係氣且其中A係選自基團A3.fkl至A3.fk81。式la化合物及其鹽，其中Ri、…及反3係氫且其中a 係選自基團A3.fll至Α3.Π8 1。式la化合物及其鹽，其中係曱基，R2&R3係氣且其中A係選自基團A3.fll至A3.fl81。式la化合物及其鹽’其中Ri係乙基，尺2及R3係氣且其中A係選自基團A3.fll至A3.fl81。 133661.doc -98- 200917962 表470 :式la化合物及其鹽’其中Ri、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.fml至A3.fm81。表471 :式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基，以及汉3係氣且其中A係選自基團A3.fml至A3.fm81。表472 :式la化合物及其鹽’其中Ri係乙基，以及尺3係氣且其中A係選自基團A3.fml至A3.fm81。表473 :式la化合物及其鹽，其中R!、尺2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.fnl至A3.fn81。 f 表474 :式la化合物及其鹽，其中Ri係甲基，尺2及汉3係氣且其中A係選自基團A3.fnl至A3.fn81。表475 :式la化合物及其鹽，其中Ri係乙基，“及汉3係氣且其中A係選自基團A3.fnl至A3.fn81。表476 :式la化合物及其鹽，其中Rl、R2及R3係氫且其中a 係選自基團A3.f〇l至A3.fo81。表477 .式la化合物及其鹽，其中Ri係曱基’尺2及r3係氫且其中A係選自基團A3.fol至A3.f〇81。式I或II化合物可藉由有機化學之標準方法來製備，例如藉由下文或工作實例中所述之方法來製備：其中X為〇且X3為孤電子對之Si化合物可根據（例如）方案1中所繪示之方法藉由使經活化。比讀㈣生物Π與3_胺基吡啶化合物m反應來製備（參見例如Houben_we汁 "Methoden Chemistry] der organ. Chemie" [Methods 〇f 〇rganic Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, New York 經活化α比唾叛酸衍生物Π 1985，第 E5卷，第 941_1〇45頁 133661.doc •99- 200917962 係(例如)函化物、活化酿、酸針、4氮化物，例如氯化物、氟化物、溴化物、對硝基苯基酯、五氟苯基酯 ' 冰羥基琥珀醯亞胺、羥基苯并三唑基酯。在方案工中，基： A R R及R具有上述含義且尤其具有所述較佳含義， X係適宜離去基團，例如_素、％、^肖^ 苯氧基等。 < 方案1 : A、 ΟΙ)

(III)

其中X為〇且χ3為孤雷+管 + τ 冤子對之式1活性化合物亦可（例如）根據方案2藉由在偶合劑存在下使吼唑羧酸胺美吼咬化合物m反應來製備。在方案2中，基^、^及 R3具有上述含義且尤其具有所述較佳之含義。方案2 :

Ο R A人 OH + Η、

(IV) (Hi) 適宜偶合劑係（例如）：基於碳化二亞胺之偶合劑，例如N，N，-二環己基_碳化 -亞即X. Sheehan，G.P. Hess，J Am. Chem. s〇c. 133661.doc •100- 200917962 1955，77, 1067]、N-(3-二甲基胺基丙基）-Ν·-乙基碳化 —亞胺， -與碳酸酯形成混合酸酐之偶合劑，例如2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氫喹啉[B. Belleau，G. Malek, J. Amer. Chem. Soc. 1968, 90，1651]、2-異丁氧基-1-異丁氧基羰基-1，2-二氫喹啉[Y. Kiso，H. Yajima，J. Chem. Soc.，Chem. Commun. 1972，942]; -基於鱗鹽之偶合劑，例如（苯并三唑-1-基氧）三（二甲基胺基）六氟磷酸鱗[B. Castro，J.R. Domoy，G. Evin， C. Selve，Tetrahedron Lett. 1975，14，1219]、（苯并三唑-1-基-氧）三吡咯啶并六氟磷酸鱗[j· Coste等人， Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205]； - 基於錁鹽或具有胍鏽N -氧化物結構之偶合劑，例如 Ν，Ν，Ν'，Ν'-四曱基-0-(1 H-苯并三唑-1-基）六氟磷酸錁 [R. Knorr, A. Trzeciak, W. Bannwarth, D. Gillessen, Tetrahedron Lett. 1989，30，1927]、N，N，N'，N·-四甲基_ 〇-(苯并三唑-1-基）四氟硼酸錁、（苯并三唑基氧）二六氫°比啶并六氟磷酸碳鏽[S. Chen，J. xu，Tetrahedn)n Lett. 1992, 33, 647]； - 形成醯氣之偶合劑，例如雙-(2·氧-噁唑咬基）次鱗醯氯[J· Diago-Mesequer, Synthesis 1980, 547] ° 其中X為〇、X3為孤電子對且R1不為氫之化合物I亦可藉由在鹼存在下使用適宜烷基化劑使醯胺1(其中R1係氣且其可根據方案1或2來獲得）烷基化來製備。 133661.doc -101 - 200917962

吡唑羧酸iv及其經活化衍峰榀ττ、，„ ^ Α 丁生物11 u及3 -胺基σ比咬化合物 III係業内已知或自市場上購媒弋—Ρ V Λ #嗎仔或可藉由文獻中所述之方法來製備。其中X1不為氧之式I化合物可藉由標準方法自化合物㈣製備：其中X1為S之式他合物可（例如）根據M· Jesberger等人， Synthesis 2003, 1929中所述方法藉由使化合物13與2,4-雙 (4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫二磷烷（dithiadiph〇sphetane) 2，4-二硫化物或五硫化碟反應來製備。其中X1為ΝΙ^之式了化合物可（例如）根據v⑴⑽以…等人，Pharmaceutical Chemistry Journai 2〇〇5，39(10) ’ 533_

536中所述方法藉由以下方式來製備：使化合物1&與2,4-雙 (4-曱氧基苯基）-1，3,2,4-二硫二磷烷_2,4_二硫化物反應以獲得對應硫代醯胺（化合物I，其中χι係s),之後使其與適宜胺反應。其中X2=SR2a之式II化合物可根據v Glushk〇v等人，

Pharmaceutical Chemistry J〇urnal 2005, 39(10)，533-536 中所述之方法藉由使對應硫代醯胺（化合物I，其中χι係s)與烧基化劑反應以使其烧基化來製備。以類似方式可獲得其中 X2 為 OR2a 或 NR2bR2ci 化合物 I。其中 x2=s〇R2a 或 s〇2R2a 133661.doc •102· 200917962 之式II化合物可藉由氧化其中X2=SR2a夕几人之化合物II來獲得。其中X為〇之式I及11化合物可枢擔制很 J根據製備吡啶Ν-氧化物之標準方法藉由氧化其中Χ3為孤電子對之化合物工來製備，例如藉由 c. B〇tteghi 等人，Journal 〇f 〇rg繼metaiiic

ChemiStry 1989, 3 70, 1 7-3 i中所述之方法來製備通常，式1或Π化合物可藉由上述方法來製備。若不心由上述路徑製備各個化合物，則其可藉由其他化合物則 2何生或蜡由對所述合成路徑之習知改變來製備。舉例而吕，在各種情況下’某些化合物I哎加及11有利地可藉由酯水解、醯胺化、S旨化、_裂解、稀化遏原、乳化及類似方式自其他化合物I或II來製備。可以習知方式處理反應混合物，例如藉由與水混合、分離各相及（若適宜）藉由層析（例如在氧化紹或石夕夥上）純化粗產物來處理。可以無色或淡栋色黏稠油形式獲得某些中間體及終產物’其在低壓及適度汽迥度同/皿下游離於揮發性組份〆自揮發性組伤純化。若以固體形式傅彳θ & π ^ 短仏式獲侍中間體及終產物，則可藉由再結晶或研磨將其純化。由於通式咖化合物具㈣㈣活性，其可用於控制無脊椎害蟲。因此，本發明亦提供控制無脊椎害蟲之方法，該方法包含用殺蟲有效量的上文所定義之式⑴或（π)化合物或其鹽或Ν-氧化物或組合物處理宝口蛾其食物供應、其棲息地或其繁殖地、或其中生長哎可哇具生長害蟲之栽培植物、植物殖材料（例如種子）、土墣 ,,^ ’、壤、&域、材料或環境、或欲防止 I33661.doc 200917962 又到害蟲侵襲或侵擾之材料、栽培植物、植物繁殖材料 (例如種子）、土壤、表面或空間。較佳地，本發明方法用於保護植物繁殖材料（例如種子）及自其生長之植物免受無脊椎害蟲侵襲或侵擾，且包含用杀又**有效里的上文所定義之式⑴或（I]t)化合物或其農業上可，受之鹽或N-氧化物或用殺蟲有效量之上下文;所定義之農業組合物處理植物繁殖材料（例如種子）。本發明方法亚不限於對已根據本發明處理之”基質”（植物、植物繁殖材料、土壤材料等）的保護，且由此對自經處理植物繁殖材料（例如種子）生長之植物亦具有預防性效應（例如與經處理植物繁殖材料-致的保護），纟中該植物自身係未經處沈本么明而5，&脊椎害蟲"較佳係選自節肢動物及線蟲’更佳係選自有害昆蟲、蜘蛛及線蟲，1甚至更佳係選自昆蟲、蟎蟲及線蟲。 V. b本U進纟提供用於抵抗該等無脊椎害蟲之農 ’其包含殺蟲作用有效量之至少-種通式即化合物或至少_種其農業上可用之鹽絲_氧化物、及至少一接受之液體及/或固體惰性載劑、及（若需要）至少一種表面活性劑。根據本發明，此-組合物可含有單—活性式即化合物或”皿或N氧化物 < 右干種活性化合物！或η或其鹽之混口物本心明組合物可包含單獨同分異構體或同分異構體混合物以及單獨互變異構體或互變異構體混合物。 133661 .doc -104· 200917962 式I或II化合物及包含其之殺蟲組合物係控制節肢動物害蟲及線蟲之有效試劑。受式I或II化合物控制之無脊椎宝蟲包括（例如）：來自鱗翅目（鱗翅目之昆蟲，例如小地老虎（dgro沿、黃地老虎（Jgro沿、棉葉波紋葉蛾、黎豆夜蛾 gemwaia/b)、蘋實巢蛾co^/wge//a)、丫紋夜蛾（Jwiograp/m gamma)、松尺獲（5wpa/w5· piWari.ws)、冷杉粗卷蛾（Cacoecia mwr/nanci) ' 紅紋煙捲蛾（Capwa reiicw/ana)、冬尺蛾（C/zez·所βίοΜα 6rwm<aia)、雲杉卷葉蛾 {Choristoneura fumiferana)、西方雲杉卷葉蛾 {Choristoneura occidentalis)、美；ί、州毒占蟲(Cirphis 、蘋果蠹蛾（C_y山、歐洲松毛蟲 [Dendrolimus pini)、瓜 ff 嗓{Diaphania nitidalis)、反良么米堪[Diatraea 、埃及金剛鑕·（五以/似 insulana) > 南美玉朱笼斑螺[Elasmopalpus lignosellus)、女負細卷織（Eupoecilia ambiguella) '歐洲松梢小卷蛾 (Evetria bouliana)、粒詹地老底（Feltia subterranea)、大壤缚{Galleria mellonella) ' 李小食心轰（Grapholitha funebrana)、梨小食心義[Grapholitha molesta)、棉铃备 [Heliothis armigera)、美洲煙葉織[Heliothis virescens)、美洲構铃蟲^ (Heliothis zea)、象塔（Hellula undalis)、反镜希伯利亞蛾（//76erm_a c?e/o/i’an_a)、美國白蛾（//_yp/zanir/c! cwnea)、蘋果巢蛾（if_yponc>mewia 、蕃莊蠹蛾 133661.doc -105- 200917962 {Keiferia lycopersicella) ' {Lambdina fiscellaria) ' 甜菜夜蛾exigua)、咖啡點潛蛾 coffeella)、旋故潛案蛾^ {Leucoptera 、蘋細蛾 {Lithocolletis 、葡萄漿果小卷蛾（Zobeha 6oircma)、黃綠條螟（Loxcmege siiciica/b)、舞毒蛾 {Lymantria dispar) ' it ^ ^ ^{Lymantria monacha) ' 窄翅潛葉蛾（L_yo«e"iJ! clerkellcT)、天幕％备 QMalacosoma newwr/fl)、甘藍夜蛾（Mawairo; 、黃杉毒蛾 psewiioiswgaia)、歐洲玉米模（〇5/W«z_a wwW/flD)、冬夜蛾 QPanolis flammea) 、銜氣[Pectinophora 又pie//a)、豆雜角夜蛾'圓黃掌舟蛾 {Phalera bucephala)、馬铃集成 1 織（Phthorimaea opercw/eZ/a)、橘細潛蛾cz7re//a)、大菜粉蛾、苜卷綠夜蛾（Ρ/αί/ζ 少/7 ⑼ a 、小菜蛾{Plutella xylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusia 、松梢卷葉蛾（/?/z_yaciom‘a /rwsirawa)、馬鈴著塊 1 味[Scrobipalpula absoluta)、參織{Sitotroga cerealella)、葡萄長須卷葉蛾（Sparganoi/ib ρί//6η·α«α)、草地黏蟲 (Spodoptera frugiperda)、海灰翅夜蛾（《Spoc/opiem littoralis)、斜紋夜蛾（*S/7〇i/〇/>iera /z'iwrcz)、松異周蛾 (J’haumatopoea pityocampa) ' 機綠卷葉峨（Tortrix viridana) '粉故夜蛾（Tyichoplusia «/·)及雲杉小卷葉蛾 {Zeiraphera canadensis) » 曱蟲（輔翅目（Coleoptera))，例如梨長吉丁（Agrilus -106- 133661.doc 200917962 sinuatus)、具條叩甲（Agriotes lineatus)、暗紋0P 甲 (Agriotes obscurus)、六月金龜（Amphimallus solstitialis)、異形方胸材小蠹（Anisandrus dispar)、棉鈴象甲 (Anthonomus grandis)、蘋果花象曱（Anthonomus pomorum)、甜菜隱食甲（Atomaria linearis)、大松小蠹 (Blastophagus piniperda)、粗紋小蜂（Blit'ophaga undata)、蠢豆象（Bruchus runmanus)、婉豆象（Bruchus pisorum)、歐洲兵豆象（Bruchus lentis)、韻果卷葉象曱（Byetiscus betulae).、甜菜大龜甲（Cassida nebulosa)、豆葉曱 (Cerotoma trifurcata)、甘藍莢象曱（Ceuthorrhynchus assimilis)、油菜龜象曱（Ceuthorrhynchus napi)、甜菜莖跳甲（Chaetoenema tibialis)、煙草金針蟲（Conoderus vespertinus)、天門冬葉甲（Crioceris asparagi)、長角葉甲 (Diabrotica longicornis)、十二星瓜葉曱（Diabrotica 12-punctata)、玉米根葉甲（Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢蟲（Epilachna varivestis)、煙草跳甲（Epitrix hirtipennis)、棉籽灰象（Eutinobothrus brasiliensis)、松樹皮象（Hylobius abietis)、埃及苜蓿象曱（Hypera brunneipennis)、苜稽葉象甲（Hypera postica)、雲杉八齒小蠹（Ips typographus)、具條負泥蟲（Lema bilineata)、黑角負泥蟲（Lema melanopus)、馬铃薯甲蟲（Leptinotarsa decemlineata)、甜菜金針蟲（Limonius californicus)、稻象甲（Lissorhoptrus oryzophilus)、蘆葦叩頭蟲（Melanotus communis)、油菜露尾甲（Meligethes aeneus)、忽布鰓角金龜（Melolontha 133661.doc •107· 200917962 hippocastani)、歐洲總金龜（Melolontha melolontha)、稻負泥蟲（Oulema oryzae)、葡萄黑耳缘象（Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲（Otiorrhynchus ovatus)、辣根猿葉曱（Phaedon cochleariae)、油菜藍跳曱（Phyllotreta chrysocephala)、金龜屬（Phyllophaga sp.)、庭園麗金龜 (Phyllopertha horticola)、大豆淡足跳甲（Phyllotreta nemorum)、黃曲條跳甲（Phyllotreta striolata)、曰本麗金龜 (Popillia japonica)、豌豆葉象甲（Sitona lineatus)及穀象 (Sitophilus granaria)；雙翅類昆蟲（雙翅目，例如埃及伊蚊、刺擾伊蚊似）、墨西哥橘實蠅 (Anastrepha ludens)、微按故〈Anopheles maculipennis、、地中海貫繩（Cerai/ϋ 、姐症金 1¾ bezziana) ' 螺旋金繩（C/zrpowya ；7〇wz'm_vora;c)、肉旋金题 (Chrysomya macellaria)、高粱癭蚊[Contarinia sorghicolcT)、嗜人瘤織（Cordylobia anthropophaga)、丘帶淡色庫蚊（Cw/ex 瓜實蠅（Dacwj cwcwrZn7ae)、油橄欖實蠅（Dacw 〇/eae)、芸苔莢癭蚊、黃腹廄繩（Fa㈣ζ_α cam'cw/arb)、大馬胃蠅 {Gasterophilusintestinalis、、^^i^、Glossinamorsitans、' 綠優爯纖（Haematobia irritans)、鞍癭徵故（Haplodiplosis e分wairh)、種輝| p/aiwro)、蚊皮繩、美洲斑潛繩（Zz’r/omyza saii’vae)、非洲菊斑潛姆 (Liriomyza 的/o/H)、羊綠蠅（Lwcz‘"a ⑽）、銅綠蠅 133661.doc •108- 200917962 (Lucilia cuprina) ' 綵先綠規（Luciiia sericata)、玉頸洛先蠅黑森癭蚊（Μαγη·ο/α AWrwcior)、家蠅（Mwca 办廄腐蠅（Mwscka wMw/a似）、羊鼻蠅（Oairw·? ovk)、瑞典麥桿蠅y>")、甜菜潛葉蠅（Pegomya /zwoc少awz·)、蔥蠅a/7"《wa)、甘蘭種蠅（P/zorha ^aMZ’cae)、麥種蠅（p；2〇rHa coarciak)、櫻桃實蠅（灿叹0/如··? ceran’）、蘋果實蠅（心叹〇/e山 pomonella) 、 ^ it (Tabanus bovinus) ' 沼澤大蚊（TipuZa oleracea)：^ 歡 if\\ 大蚊[Tipula paludosa") ·，薊馬（纓翅目（77〇^«opiera))，例如蘭花薊馬 (Dichromothrips corbetti)、煙萆褐範馬（Frankliniella /wsca)、苜蓿薊馬（FrimWm'e//a occWenia/b)、麥花薊馬 {Frankliniella tritici)、橡 f 範馬（Scirtothrips citrV)、稻蘇馬（Γ/2η>·5 or少zae)、棕櫚萷馬（77zrz>s pa/m/)及棉薊馬 {Thrips tabaci)；膜翅類（膜翅目（Hymenoptera))，例如新疆菜葉蜂 (Athalia rosae)、熱帶切葉蟻（Atta cephalotes)、切葉蟻 (Atta sexdens)、德州切葉蟻（Atta texana)、李小葉蜂 (Hoplocampa minuta)、蘋實葉蜂（Hoplocampa testudinea)、廚蛾（Monomorium pharaonis)、火犧 (Solenopsis geminata)及夕卜弓I 紅火蟻（Solenopsis invicta); 異翅類（異翅目（Heteroptera))，例如喜綠蜡（Acrosternum hilare)、多毛長蜂（Blissus leucopterus)、煙草黑斑盲培 (Cyrtopeltis notatus)、棉紅缚（Dysdercus cingulatus)、中 133661.doc -109- 200917962 間培（Dysdercus intermedius)、麥扁盾蝽（Eurygaster integriceps)、棉褐蜂（Euschistus impictiventris)、葉足緣蝽（Leptoglossus phyllopus)、美國牧草盲蝽（Lygus lineolaris)、牧草盲蜂（Lygus pratensis)、稻綠墙（Nezara viridula)、甜菜撿網蜂（Piesma quadrata)、小綿角色魯蝽 (Solubea insularis)及普迪特梯蝽（Thyanta perditor); 同翅類（同翅目（//omopiera))，例如紅豆草财 {Acyrthosiphon onobrychis)、落葉松球蚜（Jc/e/gei laricis)、甘篆场（Aphidula nasturtii)、蠢场（Aphis /a6ae)、草莓根財、蘋果财、棉财gowypH)、醋栗虫牙groww/arz’ae)、茶蔴财（/ip/zz··? sc/meWerz·)、繚線菊财（/ίρ/π··? 、接骨表财（Aphis sambuci)、规瓦輯（Acyrthosiphon pisum)、％溝無網攝（Aulacorthum ·5〇/α«〇、銀葉粉乱（方emb/a 、煙粉虱（Bemisia tabaci)、薊短尾財 (Brachycaudus cardui) > 李短尾蚜 /2e/k/2r少d)、桃黑短尾蚜s pem'cae)、普魯内考拉舌尾蚜、甘藍蚜 △ raw/cae)、角釘毛財（Caphop/zorws /zorm·)、棉花方翅網蜂 (Cerosipha gossypii)、萆莓毛 f 蚜（chaetosiphon 、命蘼隱瘤額財（Cryp/om少r/Ws)、高加索椎球财（Drey/wha nordmannianae) ' 雲杉椎球財（Drey/MWa 、萊德考拉圓尾財ra<:/z’c〇/a)、擬塘鶴财 (Dysaulacorthum psewdosolani)、鳋粉紅劣蚜（Dysaphis 133661.doc -110- 200917962 ⑽）、梨西圓尾蚜pyW)、蠶豆葉蟬 (Empoasca fabae)、梅大 I 场（Hyalopterus pruni)、茶藤告菜财（i/xperomj/zws lactu-cae)、參長 f 蜗（Macrosiphum avewae)、大戟長管財（Macrosz’p/zwm ewp/zorb/ae)、薔薇長管財（Macrohp/^ow rosae)、蠶豆修尾财（Megowra Wc/ae)、帕洛瑞斯色財（Me/awap/n’s 、薔薇麥財 {Met opol op hi um dirhodum)、^ {Myzodes persicae) ' 冬蔥瘤額蚜（Myzws c^ca/oWcw)、櫻桃黑瘤額蚜（似⑽ cerah)、桃蚜（M_yzWly perhC(3e)、核黃瘤額蚜（从少之心 var/aw)、蒿苣蚜（iVa>so«ov/a 、褐稻虱（w/a_ parvaia /wge似）、萬苣根趨綿财6wriyar?‘Wi5)、蔗飛虱（Perh«以_e//a Mcc/mricWa)、蛇麻疣額蚜（P；/〇r0t/o« 办www/z’）、蘋木風（尸sy/Za Wa//)、梨木乳（尸π//α pirz·)、冬蔥縊瘤蚜{Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米縊管蚜 {Rhopalosiphum maidis、、粟缢管蚜（Rhopa丨osiphum /?ac^·)、郁李溢管蚜 insertum)、梨石占草财 (Sappaphis wa/a)、多貝紅紮圓尾财Wa/z·)、麥二又蚜（Schizaphis grawkwm)、榆梨棉蚜（Sc/n.zc^ewra /⑽wg/wow)、麥長管蚜（&·/〇&·〇« 此）、白背飛虱 {Sogatella /wrcz/era)、溫室白粉虱（JWa/ewoc/w vaporar/orww)、橘二岔蚜（7\?；c〇/^era awr<a«"i·)及葡萄根瘤场[Viteus vitifolii) ’，白礒（等翅目（Isoptera))，例如歐洲木白犧（Calotermes flavicollis)、歐美散白蟻（Leucotermes flavipes)、黃胸散白 133661.doc -111 - 200917962 蟻（Reticulitermes flavipes)、南歐網紋白蟻（Reticuiitermes lucifugus)及納塔爾白蟻（Termes natalensis); 直翅類（直翅目（Ori/zop⑽α))，例如家蟋蟀（JdeM ί/owai/ca)、東方斐蝶（β/α"α or/ewiaD)、德國小蝶 (Blattella germanica)、歡洲來後（Forficula auricularia)、歐洲樓姑（GryHoiaipa gryn〇ta!pa)、飛虫皇（Loewsk wz’grofMWa)、雙帶蚱蜢（Me/a«op/WlS 赤腿蚱蜢 (Melanoplus femurrubrum)、墨西哥蛑蜢（Melanoplus 、遷徒虫卞猛（Me/a/iop/ws 、落石幾山碑蜢（Melanoplus spretus)、m(Nomadacris septemfasciata)、美洲大蠊（Perz>/㈣ek ameWc㈣α)、美洲蚱 amehca«a)、帕雷格林納蚱蜢⑽）、 Stauronotus 所及溫室蟋螽（rac/〇；cz^ asynamorus)；蛛形綱（Aflc/moz·心a) ’例如蜘蛛（蜱蟎目ycar/wa))，例如軟蜱科（drgim·而e)、硬蜱科（/x〇i/wae)及蚧蟎科 (〜rC〇Jp"·而e) ’例如美洲花蜱以—矽⑽卿ameWc⑽謂）、熱帶花蜱（dm6/_yowma vaWegaiwm)、波斯隱喙蜱（^尽似 perWcws)、具環方頭蜱⑽⑽以似）、消色牛碑 (Boophilus decoloratus)、微+牛蜱iBoophilus micr〇plus、、森林革蜱（Der則_s//varww)、長"彖璃眼蜱（//%/⑽腦、蓖子硬蜱（/ΧΟύ^ rycz·”⑽）、淺紅硬蜱（^^心^ rubicundus)、兔辦（_〇rnithodorus moubata) ' 异殘。象缉 (Oiohw meg⑴·《/)、雞皮刺蟎（Der廳町以⑽抑//i>me)、羊 133661.doc -112- 200917962 疼端（Psoroptes ovis) ' 具尾 M 頭碑（Rkipicephalus 山'cw/aiws)、外翻扇頭蜱ever/以·）、疮虫高（》Sarcopie5· ααά/β/)及癭蜗科（五 Hop/zyzWae spp.)，例如蘋刺癭蜗（yicw/ws ίΆ/π/7ίβ«ΰ?β/ζ·)、橘鏽蜗（P/z>>//oc;o/?iraia o/e/vora)及柑芽癭蜗（五riop/zyes s/ze/i/om·);樹線瞒科 (Γααο加w/dae sppj，例如仙客來細蜗（尸/z_yicmemwj pallidus)反多食附緣織（Polyphagotarsonemus latus) ·，偽葉蟎科（7>«Μφα^αίαβ spp.)，例如紫僞葉蟎（BreWpa/pw p/zoem'cb);葉瞒科（7>ira^yc/H'c/(3e 577/?·)，例如朱砂·葉蜗 (reira^yc/zz^ cz’⑽Marz'wws)、神澤氏葉蟎 Α：ίϊπζανναζ·)、太平洋紅葉蟎（7^ίΓαπ<^Μ·5 pacz/icws)、棉紅葉蟎（reira«_yc/2ws ie/arks)及棉葉蟎wri/cae)、蘋果全爪蟎w/w〇、橘全爪蟎似 cz’in’）及草地小爪蜗（ongo/^c^ws praiewb); 蚤目（Siphonatera) ’ 例如東方鼠蚤（Xenopsylla cheopsis)、角葉蚤屬（Ceratophyllus spp.)。組合物及式I或II化合物可用於控制線蟲，尤其植物寄生性線蟲，例如根瘿線蟲（root knot nematode)、北方根結線蟲（Meloidogyne hapla)、南方根瘤線蟲（Meloidogyne incognita)、爪哇根結線蟲（Meloidogyne javanica)、及其他根結線蟲屬（Meloidogyne)物種；包囊線蟲（cyst-forming nematode)、馬鈐薯黃金線蟲 (Globodera rostochiensis)及其他黃金線蟲（Globodera)物種；燕麥胞囊線蟲（Het-erodera avenae)、大豆胞囊線蟲 133661.doc •113· 200917962 (Heterodera glycines)、甜菜胞囊線蟲（Heterodera schachtii)、草胞囊線蟲（Heterodera trifolii)、及其他胞囊線蟲（Heterodera)物種；種癭線蟲（Seed gall nematode)、蛇墊刃屬（Anguina)物種；莖葉線蟲（Stem and foliar nematode)、滑刀線蟲屬（Aphelenchoide)物種；螯針線蟲 (Sting nematode)、松樹刺線蟲（Belonolaimus longicaudatus)及其他針刺線蟲（Belonolaimus)物種；松樹線蟲（Pine nematode)、松材線蟲（Bursaphelenchus xylophilus)及其他松材線蟲（Bursaphelenchus)物種；環形線蟲（Ring nematode)、環線蟲屬（Criconema)物種、小環線蟲屬（Criconemella)物種、似環線蟲（Criconemoide)物種、中環線蟲屬（Mesocriconema)物種；球莖線蟲（Stem and bulb nematode)、馬鈴薯腐敗線蟲（Ditylenchus destructor)、玉米莖線蟲（Ditylenchus dipsaci)及其他雙塾刃屬（Ditylenchus)物種；錐線蟲（Awl nema-tode)、錐線蟲屬（Dolichodorus)物種；螺旋形線蟲（Spiral nematode)、螺旋形線蟲（Heliocotylenchus multicinctus)及其他螺旋線蟲 (Helicotylenchus)物種；鞘線蟲（Sheath and sheathoid nematode)、鞘線蟲屬（Hemicycliophora)物種及朝線蟲屬 (Hemicriconemoides)物種；潛根線蟲（Hirshmanniella)物種；搶線蟲（Lance nematode)、冠線蟲（Hoploaimus)物種；假根癭·線蟲（false rootknot nematode)、珍珠線蟲屬 (Nacobbus)物種；針線蟲（Needle nematode)、裂尾劍線蟲 (Longidorus elongatus)及其他長針線蟲屬（Longidorus)物 13366 丨.doc -114- 200917962 種；釘線蟲（Pin nematode)、擬墊刃屬（Paratylen-chus)物種；損害線蟲（Lesion nematode)、加州根腐線蟲 (Pratylenchus neglectus)、穿刺短體線蟲（Pratylenchus penetrans)、彎曲短體線蟲（Pratylenchus curvitatus)、古德依短體線蟲（Pratylenchus goodeyi)及其他根腐線蟲 (Pratylenchus)物種；穿孔線蟲（Burrowing nematode)、掘穴線蟲（Radopholus similis)及其他内侵線蟲屬（Radopholus) 物種；腎形線蟲（Reniform nematode)、旋形線蟲 (Rotylenchus robustus)及其他盤旋線蟲屬（Rotylenchus)物種；盾狀線蟲屬（Scutellonema)物種；殘根線蟲（Stubby root nematode)、克伯氏殘根線蟲（Trichodorus primitivus) 及其他殘根線蟲（Trichodorus)物種、擬毛刺線蟲 (Paratrichodorus)物種；短小線蟲（Stunt nematode)、克萊頓矮化線蟲（Tylenchorhynchus claytoni)、不定矯化線蟲 (Tylenchorhynchus dubius)及其他接化線蟲屬 (Tylenchorhynchus)物種；桔線蟲（Citrus nematode)、柑橘線蟲（Tylenchulus)物種；短劍線蟲（Dagger nematode)、臺灣劍線蟲屬（Xiphinema)物種；及其他植物寄生性線蟲物種。在本發明較佳實施例中，式I或II化合物係用於控制昆蟲或蜘蛛，尤其鱗翅目、鞘翅目、纓翅目及同翅目昆蟲及蜱蜗目物蛛。本發明式I或II化合物尤其可用於控制缕翅目及同翅目昆蟲。式I或II化合物或包含其之殺蟲組合物可用於藉由使植 133661.doc •115· 200917962 物/作物與殺蟲有效量之式I或II化合物接觸來保護生長中之植物及作物免受無脊椎害蟲（尤其昆蟲、蜗蟲或4知蛛）侵襲或侵擾。術語”作物”指生長中之作物及已收穫之作物二者。式I或II化合物可轉化成常規調配物，例如溶液、乳液、懸浮液、粉末、粉劑、膏劑及顆粒。應用形式取決於具體既定目的；在每種情況下，皆應確保本發明化合物能夠精細且均勻地分佈。調配物可以已知方式來製備（綜述參見（例如）美國專利第 3,060,084號、歐洲專利第EP-A 707 445號（關於液體濃縮物）、Browning, "Agglomeration”，Chemical Engineering， 1967 年 12 月 4 日，147-48，Perry's Chemical Engineer's Handbook，第 4版，McGraw-Hill, New York, 1963，第 8, 57頁及以下文獻：WO 91/13546、美國專利第4,172,714 號、美國專利第4，144,050號、美國專利第3,920,442號、美國專利第5，180,587號、美國專利第5,232,701號、美國專利第5,208,030號、英國專利第2,095,558號、美國專利第 3,299,566號、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons公司，New York, 1961、Hance等人，Weed Control Handbook ，第 8 版，Blackwell Scientific Publications，Oxford, 1989 及 Mollet，H., Grubemann，A.， Formulation tech-nology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001 ' 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer 133661.doc -116- 200917962 ,1998 (ISBN 0-7514-0443-

適宜溶劑之實例為水、芳香族溶劑（例如SGlvess〇產品

Academic Publishers, Dordrecht, 1998 8))，例如藉由將適用於調配農用化學劑及/或載劑，（若需要）乳化劑、表面〉: 甲D、石堪（例如礦物油偷厶、、高言来s / μ , m _

適且礼化劑為非離子型及陰離子型乳化劑（例如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸鹽及芳基磺酸鹽）。分散劑之實例為木素-亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。所用適宜表面活性劑為木質素磺酸、萘磺酸、酚基磺酸、二丁基萘磺酸、烷基芳基磺酸酯、烷基硫酸酯、烷基磺酸酯、脂肪醇硫酸酯、脂肪酸及硫酸化脂肪醇二醇醚之鹼金屬、鹼土金屬及銨鹽；以及磺酸化萘及萘衍生物與曱醒之縮合物、萘或萘磺酸與苯酚及曱醛之縮合物、聚氧乙稀辛基紛醚、乙氧基化異辛基酚、辛基酚、壬基酚、烷基酚聚乙二醇醚、三丁基苯基聚乙二醇醚、三硬脂基苯基聚乙二醇醚、烷基芳基聚醚醇、醇及脂肪醇/環氧乙烷縮合物、乙氧基化蓖麻油、聚氧乙烯烷基醚；乙氧基化聚氧丙 133661.doc -117- 200917962 :，、月桂醇聚乙二醇醚縮醛、山梨醇酯、纟質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。，於製備可直接嘴灑之溶液、乳液、膏劑或油分散液之勿貝係具有中至高沸點之礦物油餾分，例如煤油或柴油，、、’、、“由及植物〆由或動物油' 脂肪煙、環煙及芳烴，例女口 ^ —甲苯、石蠟、四氫化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙 _ % 丁知、裱己醇、環己酮、異佛爾酮、高極性溶劑，例 _ H 列如一甲基亞硬、N-甲基吡咯啶酮或水。亦可將諸如甘油、7 ^ 乙一醇、丙二醇等防凍劑及殺細菌劑加入調配物中。適且消泡劑為（例如）基於矽或硬脂酸鎂之消泡劑。適宜防腐劑為（例如）雙氯酚。種子處理6周配物可另外包含黏合劑與（視需要）著色劑。可添加黏合劑以改良處理後活性材料在種子上之黏著。適宜黏合劑係嵌段共聚物EO/PO表面活性劑，亦及聚乙稀醇、聚乙烤"比洛°定酮、聚丙烤酸Θ旨、聚甲基丙稀酸醋、聚丁烯$異丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、$乙烯醯胺、聚乙烯亞胺（LUpas〇i®、P〇lymin⑧）、聚醚、聚胺基曱酸酯、聚乙稀乙酸酿、甲基纖維素（tylose)及衍生自該等聚合物之共聚物。視需要，著色劑亦可包括於調配物中。用於種子處理調配物之適宜著色劑或染料係羅丹明B(Rhodamin B)、C.I.顏料紅112、C.I·溶劑紅丨、顏料藍15:4、顏料藍15:3、顏料藍 133661.doc -118- 200917962 顏料藍1 5,1、顏料藍8 〇、顏料黃1、顏料黃1 3、顏料紅112、顏料紅48:2、顏料紅48:1、顏料紅57:1、顏料紅顏料撥43、顏料橙34、顏料撥5、顏料綠3 6、顏料綠7、顏料白6、顏料棕25、鹼性紫10、鹼性紫49、酸性紅 5 1、酸性紅52、酸性紅14、酸性藍9、酸性黃23、鹼性紅 1 〇、鹼性紅1 〇 8。膠凝劑實例為角又菜（Satiagel(g))。粉劑（即用於撒布之材料及可撒施產物）可藉由混合或同時研磨活性物質與固體載劑來製備。藉由將活性化合物黏合至固體載劑來製備顆粒，例如經塗佈顆粒、經浸潰顆粒及均質顆粒。固體載劑之實例係礦物土（例如矽膠、矽酸鹽、滑石粉、高嶺土、美國活性白土（attaclay)、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、黏土、白雲石、矽藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂、經研磨合成材料）、肥料(例如硫酸銨、麟酸敍、石肖酸銨、尿素）及植物源產物（例如穀類粗粉、樹皮粗粉、木粉及堅果殼粗粉）、纖維素粉末及其他固體載劑。一般而言，調配物包含0.01_95重量％、較佳〇丨—90重量 %之活性化合物。在此情況下，_活性化合物之純度係介於90重量％至100重量％之間，車交佳介於95重量％至1〇〇重量％之間（根據NMR譜）。出於種子處理目的，可將各調配物稀釋2至1〇倍以使即用製劑中活性化合物之重量比濃度介於q q i _ 6 g重量％之 133661.doc -119- 200917962 間，較佳介於0 · 1 - 4 0重量％之。式1或Π化合物可藉由噴灑、喷霧、撒施、撒布或灌注方式以其調配物形式或自其製備之使用形式原樣使用，例如可直接喷灑之溶液、粉劑、懸浮液或分散液、乳液1分散液、膏劑、可撒施產物、撒布用材料、或顆粒形式。使用形式完全取決於既定目的；意欲在每一情況下確保本發明活性化合物可達成盡可能最精細之分佈。可藉由添加水自乳液濃縮物、膏劑或可濕性粉劑(可噴麗粉劑、油分散液）製備水性使用形式。為製備乳劑、客劑或油分散液，可藉由潤濕劑、膠黏劑、分散劑或乳化: 在水中使未經處理的或溶於油或溶劑中之物質均質化。狹而，亦可能製備由活性物質、潤濕劑、膠黏劑、分散劑礼化劑及（若適宜）溶劑或油組成之濃縮物，且該等濃縮物適於用水稀釋。即用製劑中活性化合物之濃度可在相對寬範圍内變化。通常’此濃度以重#計係〇.__1()%，較佳活性化合物亦可成功地用於超低量方法（ulv)中，可施用：含95重量％以上活性化合物之調配物，或甚至可施用不含添加劑之活性化合物。下文為調配物之實例： L葉片施用的用水稀釋之產物。出於種子處理目的，可以稀釋或未稀釋形式將該等產物施用至種子上。 A)水溶性濃縮物（SL、LS) 使1〇重量份數活性化合物溶於9〇重量份數水或水溶性溶 133661.doc -120- 200917962 w中。作為替代方案’可添加潤濕劑或其他輔助劑。用水稀釋後活性化合物溶解’藉此獲得含有丨〇% (w/w)活性化合物之調配物。 B)可分散濃縮物（DC) 使20重量份數活性化合物溶於7〇重量份數環己酮中，並添加1 0重量份數分散劑（例如聚乙烯D比略咬酮）。用水稀釋來得到分散液，藉此獲得含20% (W/W)活性化合物之調配物。 c)可乳化濃縮物（EC) 使15重量份數活性化合物在添加十二烷基苯磺酸鈣及乙氧基化蓖麻油（各自添加5重量份數）下溶於7重量份數二甲苯中。用水稀釋而得到乳液，藉此獲得含有15% (w/句活性化合物之調配物。 D)乳液（EW、EO、ES)

使25重量份數活性化合物溶於35重量份數二甲笨中，並添加十二烷基苯磺酸鈣及乙氧基化萬麻油（各自添加5重量份數）。藉由乳化機（例如Ultraturrax)方式將此混合物引入 ⑽重量份數水中並製成均質乳液。用水稀釋而得到乳液，藉此獲得含2 5 °/〇 (w/w)活性化合物之調配物。 E)懸浮液（SC、〇D、FS) 在授抖1球磨機中，2 0重量份數之活旦/八缸\玉性化&物於添加ιυ垔 ……、潤濕劑及70重量份數水或有機溶劑下粉碎，以得到細緻之活性化合物料液性化合物之穩定懸浮液，藉此獲得含有2二:::: 133661.doc 121 200917962 合物之調配物。 F)水可分散顆粒及水溶性顆粒（WG、SG) 於添加50重量份數分散劑及潤濕劑下細細地研磨50重量份數活性化合物，並藉由技術設備（例如擠壓器、喷霧塔、流化床）將其製成水可分散或水溶性顆粒。用水稀釋而得到活性化合物之穩定分散液或溶液，藉此獲得含有 5〇°/。（w/w)活性化合物之調配物。

G)水可分散粉劑及水溶性粉劑（WP、SP、SS、WS) 在添加25重量份數分散劑、潤濕劑及矽膠下於轉子-定子磨機中研磨75重量份數活性化合物。用水稀釋而得到活眭化合物之穩定分散液或溶液，藉此獲得含75°Λ (w/w)活性化合物之調配物。 H)凝膠調配物（GF) 在攪拌球磨機中，於添加1 〇重量份數分散劑、1重量份數勝凝劑㈤濕劑及70重量份數水或有機溶劑下，將2〇重量份數活性化合物粉碎，以獲得細緻之活性化合物懸浮液。用水稀釋而得到活性化合物之穩定懸浮液，藉此獲得含有 20% (w/w)活性化合物之調配物。 2·不經稀釋即用於葉片施用之產#。出於種子處理的，可以稀釋或未稀釋形相該等產物施用至種子上。 U可撒施粉劑（DP、DS) 將5重量份數活性化人脱牲a 古〇物精、、、田研磨並與95重量份數精回嶺土充分混合。藉此得到撒施產f 有W (Ww)活性化合物之 133661,doc -122· 200917962 J) 顆粒（GR、FG、GG、MG) 將0.5重量份數活性化合物精細研磨並與95 5重量份數載背1J混合’藉此獲得含有〇. 5 % (w/w)活性化合物之調配物。現行方法係擠出、喷霧乾燥或流化床。由此得到不經稀釋即用於葉片應用之顆粒。 K) ULV溶液（UL) 使10重量份數活性化合物溶於9〇重量份數有機溶劑（例如二甲苯）中。由此得到含1〇% (w/w)活性化合物之產物，其可不經稀釋即用於葉片應用。式Ϊ或II化合物亦適用於處理植物繁殖材料（例如種子）。習知種子處理調配物包括（例如）可流動濃縮物FS、溶液 LS、乾燥處理用粉劑DS、水可分散的漿液處理用粉劑 ws、水溶性粉劑ss及乳液ES&EC及凝膠調配物GF。該等調配物可以稀釋或未稀釋形式施用至種子。可在播種前向種子施用，其係直接施用至種子上或在使種子預萌芽後施用。在較佳實施例中，使用FS調配物進行種子處理。通常FS 調配物可包含1至800 g/1活性成份、！至2〇〇 g/i表面活性劑、〇至200 g/Ι防凍劑、〇至4〇〇 g/丨黏合劑、〇至2〇〇 g/i顏料及至多1升溶劑（水較佳）。用於種子處理之式I或11化合物的其他較佳f s調配物包含 0.5-80 wt%活性成份、〇.〇5_5 wt%潤濕劑、〇5_15 wt% 分散劑、0.1-5 wt%增稠劑' 5_20 wt%防凍劑' 〇」_2 wt%消泡劑、1-20 wt%顏料及/或染料、〇_15 wt%黏著劑/黏合劑、 133661.doc -123 - 200917962 0-75 wt%填充劑/媒劑、以及o.w] .%防腐劑。若適宜，可在即將使用前向活性成份中添加各種類型之油、潤濕劑、佐劑、除草劑、殺真菌劑、其他殺蟲劑或殺細菌劑（罐混合）。該等試劑通常以1:1〇至1〇:ι之重量比與本發明試劑混合。 ' 式I或II化合物可經由接觸（經由土壤、玻璃、牆壁、蚊帳、地毯、A物部分或動物部分）及攝食（誘飼或植物部分）來生效。隹用聆牴抗螞蟻、白蟻、黃蜂、蒼蠅、蚊子、蟋蟀… 蠊時，式I或II化合物較佳係以誘i耳組合物形式來使用。誘I耳可為液體、固體或半固體製劑（例如凝膠）。固體誘餌可形成適於各種應用之不同形狀與形式，例如顆粒、塊、棒、盤。可將液體誘料充至各種裝置中以確保正確施用’例如開口容器、噴濃裝置、液滴源或蒸發源。凝勝可係基於水性或油性基質並可根據關於黏稠度、保渴性或老化特性之具體需要來調配。、〆組合射所㈣㈣具有充分吸引力㈣誘諸如碼蟻、 :蟻、頁蜂、蒼蠅、蚊子、蟋蟀等昆蟲或斐蠊食用其之產。可藉助攝食刺激劑或性外激素來操縱激劑係非排哈性地@ έ ", 5物刺 '、選自(例如)動物及/或植物蛋白(肉粉、油y 、昆蟲部分、蛋黃）、動物及/或植物源脂肪及油或早糖、寡糖或有機多綞，女、1益π 右旋糖、葡萄糖1粉=:::、乳糖、果糖、物果膠或甚至糖蜜或蜂蜜。次耍、作物、植物、動物、昆蟲之新鮮或腐觸部分或:二 13366] .doc •124· 200917962 亦可用作攝食刺激劑。已知性外激素具有更強昆蟲特異性。具體外激素闡述於文獻中並已為熟習此項技術者所知。 —乳浴膠（例如什W，丨厂/«7 -貝视物或幫浦噴灑物形式之式I或II化合物之調配物非常適用於供非專業使用者來控制諸如蠅類、蚤、蜱、蚊子或蜚蠊等害蟲。乳 >谷膠配方較佳係由以下物質組成：活性化合物；溶劑，合聞，例如低碳醇（例如曱醇、乙醇、丙醇、丁醇）、_類（諸如丙_、曱基乙基網）、沸點介於約50至250 t之間之石蠟烴（例如^ 油）、二甲基曱醯胺、N-甲基吡咯啶_、-田健π 一 T基亞砜、芳香族烴（例如甲苯、二甲苯）、水；及一輔助劑，例如乳化劑（例如山梨糖醇單油酸酯、具有3-7莫耳璜7 ^ 叩衣軋乙烷之油基乙氧基化物、乙氧基化脂肪醇；芳香油（例如香精油）、中碳腊肪酸與低碳醇之酯、芳香族羰基化合 υ σ物、（若適宜）穩定劑（例如苯曱酸鈉）、兩性表面活性劑、 4 低妷環氧化物、原甲酸三乙酯及（若需要）推進劑（例如丙烧、 J院、氮氣、壓縮空氣、二甲謎、二氧化碳、氧化亞氮或該等氣體之ρ 合物）。同由於不使用推進劑，油性喷麗調配物與U㈣林〇式1或化合物及其各自組合物亦可用於蚊香及熏茱香、熏煙匣、蒸發板或長效蒸發器中，H f … Μ T用於防虫主紙、防虫主墊或其他不需加熱之蒸發器系統中。 "式1或11化合物及其各自組合物來控制由昆蟲傳播之傳 133661.doc •125- 200917962 染性疾病（例如瘧疾、登革熱及黃熱病、淋巴性絲蟲病、及利什曼病（leishmaniasis))之方法亦包含處理棚屋與房屋表面、空氣噴灑及浸潰窗簾、帳篷、衣物、蚊帳、采采蠅捕集器或諸如此類。施用至纖維製品、織物、針織品、非織物、網狀材料或箔及防水油布之殺昆蟲組合物較佳包含包括殺昆蟲劑、（視需要）防護劑及至少一種黏合劑之混合物。舉例而言，適宜防護劑係N，N-二乙基-間-甲苯曱醯胺 (DEET)、N，N-二乙基苯基乙醯胺（DEpA)、卜^-環己小基_ 羰基）-2-甲基六氫吡啶、（2_羥曱基環己基）乙酸内酯、2_乙基-1,3-己二醇、避蚊酮（indal〇ne)、曱基新癸醯胺 (MNDA)、不用於昆蟲控制之擬除蟲菊酯（例如{(+/_)_3_烯丙基-2-甲基-4-氧代環戊_2-(+)_烯基_(+)_反_菊酸酯（賜百寧 (sbiothrin)))彳于自植物提取物或與植物提取物相同之防護劑（如檸檬油精、丁香酚、（ + )_Eucamal〇1⑴、㈠小表_ Eucamalol)、或得自以下植物之粗製植物提取物：如斑皮桉（Eucalyptus maculata)、白背蔓荊（vitex r〇tundif〇lia)、馬丁香（Cymb〇P〇gan martinii)、檸檬香茅（Cymb〇p〇gan cit慮S)(檸檬草）、香茅（Cym〇p〇gan 丽偷3) (ciu〇nella)。舉例而έ ’適宜黏合劑係選自以下物質之聚合物與共聚物·脂肪族酸之乙烯基酯（例如乙酸乙烯酯及柯赫酸乙烯酯（vinyl versatate))、醇之丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯（例如丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己基酯、及丙烯酸曱酯）、單_ 及二乙烯系不飽和烴（例如苯乙烯）、及脂肪族二烯（例如丁二烯）。 133661.doc • 126 - 200917962 簾文帳之/s: /貝通常係藉由將紡織品材料浸泡於式j 及π活性化合物之乳液或分散液中或將其喷灑至織物上實施。原則上，可用於處理種子之方法係業内已知之所有適宜種子處理技術，且尤其係摔種技術，例如種子塗佈（例如種子丸化）、藥粉拌種及種子吸脹（例如浸種）。在本文中，"種子處理"係指使種子與式工或π化合物彼此接觸之所有方法’且”拌種”係指向種子提m式⑽ 化合物之種子處理方法’即其產生包含式咖化合物之種子。在原則上，可在種子收穫後至播種種子期間任何時間對種子實施處理。可在即將種植種子之前或在種植種子期間使用（例如）”播種箱”方法來處理種子。，然而，亦可在種植種子之前若干周或若干個月(例如至多12個月)(例如)以拌種處理形式實施處理’其中未觀察到效能大幅度降低。可方便地對未播種種子實施處理。本文所用術語”未播種種子"意指包括自種子收穫至出於植物萌芽及生長目的而將種子播種於土地中期間任一階段之種子。具體而言，在處理中遵循一定程序，其中在適宜裝置 (例如用於混合固體或固/液配合物之混合裝置）中將種子與期望置的未經處理的或預先用水稀釋之種子處理調配物混合直至該組合物在種子上均勾分佈。若適宜，在此之後實施乾燥步驟。式I或II化合物或其對映異構體或獸醫學上可接受之鹽尤其亦適合用於在動物體内及體表抵抗寄生蟲。 133661.doc •127- 200917962 因此，本發明另一目的係提供在動物體内及體表控制寄生蟲之新方法。本發明另一目的係提供更安全之動物用殺蟲劑。本發明另—目的係另外提供可以較現用殺蟲劑更低 T劑量使用之動物用殺蟲劑。且本發明另一目的係提供可提供對寄生蟲長效殘留控制的動物用殺蟲劑。本發明亦係關於含有殺寄生蟲有效量之式合物或其對映異構體或獸醫學上可接受之鹽及可接受载劑之組合物，其用於在動物體内及體表抵抗寄生蟲。本發明亦提供處理、控制、預防及保護動物以抵抗寄生轴侵擾及感木之方法，其包含向動物經口、局部或非經腸投與或施用殺寄生蟲有效量之式I或Π化合物或其對映異構體或獸醫學上可接受之鹽或包含其之組合物。本發明亦提供製備用於處理、控制、預防或保護動物以抵抗寄生蟲^擾或感染之組合物的方法，該組合物包含殺寄生蟲有效量之式化合物或其對映異構體或獸醫學上可接受之鹽或包含其之組合物。化α物抵才几農業害蟲之活性不能說明其具有在動物體内及體表控制内寄生蟲及外寄生蟲之適應性，例如該適應性需要（在經口施用時）非催吐低劑量、與動物之代謝相容性、低毒性、及操作安全性。令人驚訴地，已發現式則化合物適用於在動物體内及體表抵抗内寄生蟲及外寄生蟲。式I或Π化合物或其對映異構體或獸醫學上可接受之鹽及包含其之組合物較佳用於控制及預防對動物的侵擾：感 133661.doc -128- 200917962 染，包括溫血動物（包括人類）及魚類。舉例而言，其適用於控制及預防對以下動物的侵擾及感染：哺乳動物，例如牛、緯羊、豬、路騎、鹿、馬、小豬、家禽、兔、山羊、犬及貓、水牛、驢、扁角鹿及馴鹿；亦及毛皮動物，例如 ^ 毛、’、糸乳及况瓶，鳥類，例如母雞、鶴、火雞及鴨；及'、:、類例如淡水魚及咸水魚，例如鱒魚、經魚及鰻鱺。式I或II化合物或其對映異構體或獸醫學上可接受之鹽及包含其之組合物較佳用於控制及預防對家畜的侵擾及感染，例如犬或貓。溫血動物及魚類中之侵擾包括（但不限於）虱、羽虱' 蜱、鼻蠅、羊蜱蠅、叮咬飛蟲、蠅狀飛蟲、蠅類、蠅蛆幼蟲、恙瞒、蚋、蚊及蚤。式I或II化合物或其對映異構體或獸醫學上可接受之鹽及包含其之組合物適用於全身性及/或非全身性控制外寄生蟲及/或内寄生蟲。其可有效抵抗所有或某些發育階段。式I或II化合物尤其可用於抵抗外寄生蟲。、式I或II化合物尤其可用於分別抵抗以下各目及各種之寄生蟲· 蚤（蚤目（Siphonaptera)) ’ 例如貓櫛頭蚤（Cten〇cephalides felis)、犬褐頭蚤（Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤 (Xenopsylla cheopis)、人蚤（puiex irritans)、穿皮潛蚤 (Tunga penetrans)、及具帶病蚤（Nosopsynus fasciatus)，蜚蠊（蜚蠊目（Blattaria-Blattodea))，例如德國小蠊、亞洲小蠊（Blattella asahinae)、美洲大蠊（Peripianeta 133661.doc -129· 200917962 americana)、日本大蠊（Periplaneta japonica)、褐色大蠊 (Periplaneta brunnea)、黑胸大蠊（peripianeta fuligginosa)、澳洲大蠊（Periplaneta australasiae)、及東方蜚蠊（Blatta orientalis)，蠅’蚊（雙翅目）’例如埃及伊蚊、白紋伊蚊（Aedes albopictus)、刺擾伊蚊、墨西哥橘實蠅、五斑按蚊、災難按蚊（Anopheles crucians)、白魔按蚊（Anopheles albimanus)、岡比亞按蚊（Anopheles gambiae)、弗裏伯恩氏按蚊（Anopheles freeborni)、白騍按蚊（Anopheles leucosphyrus)、微小按蚊（Anopheles mini-mus)、四斑按蚊 (Anopheles quadrimaculatus)、紅頭麗蠅(Calliphora vicina)、蛆症金蠅、螺旋金蠅、肉旋金蠅、中室斑虻 (Chrysops discalis)、靜斑虻（Chrysops silacea)、大西洋斑虻（Chrysops atlanticus)、嗜人錐蠅（Cochliomyia hominivorax)、嗜人瘤蠅、毛庫蠓（Culicoides furens)、五帶淡色庫蚊、魏仙庫蚊（Culex nigripalpus)、致倦庫蚊 (Culex quinquefasciatus)、附斑庫蚊（Culex tarsalis)、填蚊 (Culiseta inornata)、黑尾脈毛蚊（Culiseta melanura)、人皮繩（Dermatobia hominis)、黃腹廄蠅、大馬胃蠅、采采蠅、須舌繩（Glossina palpalis)、引舌繩（Glossina fuscipes)、膠舌繩（Glossina tachinoides)、騷擾角绳、鞍癭癭蚊、潛繩屬（Hippelates spp·)、蚊皮蠅、托倫斯細蠓（Lep-toconops torrens)、羊綠蠅、銅綠蠅、絲光綠蠅、玉頸洛克绳、曼蚊屬（Mansonia spp.)、家繩、廄腐罐、羊鼻蠅、銀足白蛉 133661.doc -130- 200917962 (Phlebotomus ar-gentipes)、哥倫比亞鱗蚊（psor〇ph〇ra columbiae)、變色鱗蚊（Psorophora discolor)、梅克斯特原蚋（Prosimulium mixtum)、赤尾麻蠅（Sar-cophaga haemorrhoidalis)、麻繩屬（Sarcophaga sp ·)、帶納 (Simulium vittatum)、廄螫蠅（Stomoxys calcitrans)、牛虻、北美黑虻（Tabanus atratus)、細線原虻（Tabanus lineola)、及擬原 it(Tabanus similis)，虱（虱毛目（Phthiraptera))，例如頭蝨（pediculus humanus capitis)、體風（Pediculus humanus corporis)、和陰風 (Pthirus pubis)、牛血風（Haematopinus eurysternus)、豬 jk 風（Haematopinus suis)、牛顆風（Linognathus vituli)，牛毛風（Bovicola bovis)、雞短角羽風（Menopon gallinae)、雞體虱（Menacanthus stramineus) ' 及水牛盲虱（Solenopotes capillatus)，碑及寄生性蜗（寄瞒目（Parasitiformes)):蜱（蜱亞目 (Ixodida))，例如肩突硬蜱（lx〇des scapularis)、全環硬碑 (Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱（Ixodes pacificus)、jk 紅扇頭蜱（Rhiphicephalus sanguineus)、安德遜氏革蜱 (Dermacentor andersoni)、變異革碑（Dermacentor variabilis)、美洲花蜱、盲壁風（Ambryomma maculatum)、赫莫斯軟碑（Ornithodorus hermsi)、回歸熱蜱（Ornithodoros turicata)及寄生性蜗（中氣門亞目（Mesostigmata))，例如熱帶鼠恙蟲（Orni-thonyssus bacoti)及雞皮刺蜗，輻蜗亞目（Actinedida)(氣門亞目（Prostigmata))及粉蜗亞 133661.doc -131 - 200917962 目（Acaridida)(無氣門亞目（Astigmata))例如蟎屬（Acarapis spp.)、姬螯蜗屬（Cheyletiella spp.)、禽螯蜗屬 (Ornithocheyletia spp.)、肉蟎屬（Myobia spp.)、瘡蝠屬 (Psorergates spp.)、脂瞒屬（Demodex spp.)、恙蜗屬 (Trombicula spp.)、凸奪蜗屬（Listrophorus spp.)、壁風 (Acarus spp.) ' 食路蜗屬（Tyrophagus spp.)、嗜木蜗屬 (Caloglyphus spp.)、低戴克蟎屬（Hyp〇dectes spp.)、翅蝶屬（Pterolichus spp_)、癢蟎屬（Psoroptes spp·)、皮蟎屬 ( (Chorioptes spp.)、耳癢蟎屬（〇t〇dectes spp.)、疥蟎屬 (Sarcoptes spp.)、耳瞒屬（Notoedres spp.)、鳥疮蜗屬 (Knemidocoptes spp.)、胞蟎屬（cytodites spp.)、及雞離蟎屬（Laminosioptes spp.)，臭蟲（異翅亞目（Heteropterida)):溫帶臭蟲（Cimex lectularius)、熱帶臭蟲（Cimex hemipterus)、白頭撒堵 (Reduvius senilis)、錐撒蝽屬（Triatoma spp.)、紅獵蝽屬 (Triatoma spp·)、錐蝽屬（Panstrongylus ssp_)及輪蝽（Arilus 、. critatus)，乳目（Anoplurida) ’ 例如血風屬（Haematopinus spp·)、長顎風屬（Linognathus spp.)、星屬（pediculus spp.)、陰風屬 (Phtirus spp.)及盲風屬（Solenopotes spp.)，食毛目（Mallophagida)(亞目 Amblycerina 及 Ischnocerina)，例如毛鳥虱（Trimenopon spp·)、禽虱屬（Menopon spp.)、鴨虱屬（Trinoton spp·)、牛羽虱屬（Bovicola spp.)、韋耐虱屬 (Werneckiella spp，）、萊皮虱屬（Lepikentron spp,)、齧毛虱 133661.doc -132- 200917962 屬（Trichodectes spp.)及貓毛虱屬（Felicola spp.)，虫回蟲線蟲綱（Roundworms Nematoda): 犬鞭蟲（Wipeworms)及旋毛蟲（Trichinosis)(毛管目 (Trichosyringida))，例如毛線蟲科（Trichinellidae)(毛線蟲屬（Trichinella spp.))、（鞭蟲科（Trichuridae))鞭蟲屬 (Trichuris spp.)、毛細線蟲屬（Capillaria spp.)，桿線蟲（Rhabditida)，例如小桿線蟲屬（Rhabditis spp.)、類圓線蟲屬（Strongyloides spp.)、海賴斯線蟲屬 (Helicephalobus spp.)，圓線蟲目（Strongylida)，例如圓線蟲屬（Strongylus spp.)、鈎口線蟲屬（Ancylostoma spp.)、美洲鈎蟲（Necator americanus)、仰口線蟲屬（Bunosto-mum spp.)(釣蟲 (Hookworm))、毛管線蟲屬（Trichostrongylus spp.)、撚轉血矛線蟲（Haemonchus contortus)、奥斯特他氏線蟲屬 (Ostertagia spp.)、古柏線蟲屬（Cooperia spp.)、細頸線蟲屬（Nematodirus spp.)、網尾線蟲屬（Dictyocaulus spp.)、盅口線蟲屬（Cyathostoma spp.)、結節線蟲屬 (Oesophagostomum spp.)、牙冠線蟲（Stephanurus dentatus)、沃魯線蟲屬（OUulanus spp.)、夏氏線蟲屬 (Chabertia spp.)、氣管比翼線蟲（Syngamus trachea)、鈎蟲屬（Uncinaria spp.)、球頭線蟲屬（Globocephalus spp·)、板口線蟲屬（Necator spp.)、後圓線蟲屬（Metastrongylus spp.)、毛細缪勒線蟲（Muellerius capillaris)、原圓線蟲屬 (Protostrongylus spp.)、血管圓線蟲屬（Angiostrongylus 133661.doc -133 - 200917962 SPP·)、擬馬鹿圓線蟲屬（Parelaphostrongylus spp.)、奥妙薄苗圓線蟲（Aleurostrongylus abstrusus)、及腎膨結線蟲 (Dioctophyma renale) » 蛔蟲（Intestinal roundworms)(蛔蟲目（Ascaridida))，例如人蛔蟲（Ascaris lumbricoides)、豬蛔蟲（Ascaris suum)、雞細蟲（Ascaridia galli)、馬细蟲（Parascaris equorum)、蟯蟲 (Enterobius vermicularis)(細長線蟲（Threadworm))、犬弓蛔蟲（Toxocara canis)、獅弓蛔線蟲（Toxascaris leonine)、 '' 斯克裏亞賓線蟲屬（Skrjabinema spp.)、及馬尖尾線蟲 (Oxyuris equi)，駝形目（Camallanida)，例如麥地那龍線蟲（Dracunculus medinensis) (guinea worm)，旋尾目（Spirurida)，例如吸吮線蟲屬（Thelazia spp.)、吳策線蟲屬（Wuchereria spp.)、布魯斯蟲屬（Brugia spp.)、盤尾線蟲屬（Onchocerca spp·)、惡絲蟲屬 9Dirofilari spp.)、棘唇線蟲屬（Dipetalonema spp.)、腹腔絲蟲屬（Setaria .·： ' spp.)、企管絲蟲屬（Elaeophora spp.)、盧氏尾旋線蟲 (Spirocerca lupi)、及麗線蟲屬（Hab -ronema spp.) » 棘頭蟲（Thorny headed worms)( 棘頭蟲綱 (Acanthocephala)) ’ 例如棘頭蟲屬（Acanthocephalus SPP·)、豬巨吻棘頭蟲（Macrae an thorhynchus hirudinaceus)、及釣棘頭蟲屬（〇ncic〇ia spp.)，滿蟲（Planarians)(扁形動物門（Plathelminthes)): 吸蟲（Flukes)(吸蟲綱（Trematoda))，例如片吸蟲屬 133661.doc -134- 200917962 (Faciola spp.)、大擬片吸蟲（Fascioloides magna)、並殖吸蟲屬（Paragonimus spp.)、雙腔吸蟲屬（Dicrocoelium spp.)、布氏薑片吸蟲（Fasciolopsis buski)、華支睾吸蟲 (Clonorchis sinensis)、裂體吸蟲屬（Schistosoma spp.)、毛血吸蟲屬（Trichobilharzia spp.)、有翼重翼吸蟲（Alaria alata)、並殖吸蟲屬（Paragonimus spp.)、及諾赛特吸蟲屬 (Nanocyetes spp.)，海扁蟲（Cercomeromorpha)，尤其多節縧蟲亞綱 (Cestoda)(、條蟲（Tapeworms))，例如裂頭縧蟲屬 (Diphyllobothrium spp.)、帶縧蟲屬（Tenia spp·)、棘球縧蟲屬（Echinococcus spp.)、犬複殖孔縧蟲（Dipylidium caninum)、多頭縧蟲屬（Multiceps spp.)、膜殼縧蟲屬 (Hymenolepis spp.)、卞殖孔鄉蟲屬（Mesocestoides spp·)、蝙蝠皮縧蟲屬（Vampirolepis spp.)、蒙尼茨縧蟲屬 (Moniezia spp.)、裸頭縧蟲屬（Anoplocephala spp.)、叠宮縧蟲屬（Sirometra spp·)、裸頭縧蟲屬（Anopi〇cephala spp.)、及膜殼縧蟲屬（Hymenolepis spp.)，式I或II化合物及包含其之組合物尤其可用於控制雙翅目、蚤目及蜱亞目之害蟲。此外，式I或II化合物及包含其之組合物用於抵抗蚊子之用途尤佳。本發明另一較佳實施例係式1或II化合物及包含其之組合物用於抵抗蠅類之用途。此外，式I或II化合物及包含其之組合物用於抵抗蛋類之 133661.doc •135· 200917962 用途尤佳。本發明另—較佳實施例係式I或π化合物及包含其之組合物用於抵抗蜱類之用途。式I或II化合物及包含其之組人 '，且σ物亦尤其可用於抵抗内寄生蟲（細蟲線蟲、棘頭蟲及渦蟲）。可以預防性及治療性方式實施投與。活性化合物之投與係直接或以適宜製劑形式以經口、局部/經皮或非經腸方式來實施。

對於經口投與溫血動物，可將4 I七了 Τ儿人 j將式I或II化合物調配為動物飼料、動物飼料預混合料、動物飼料滚縮物、丸劑、溶液、膏劑、懸浮液、獸用頓服藥、凝膠、㈣卜大丸劑及膠囊。另外，式I或π化合物可以存於飲用水中之方式投| 動物。對於口服投與’所選劑型應向動物提供0.01 mg/kg 至⑽叫⑽動物體重/天之式工或„化合物，較佳以05 mg/kg至100 mg/kg動物體重/天提供。或者’可以非經腸方式(例如藉由瘤胃内、肌内、靜脈内或皮下注射)將式邮化合物投與動物。可將式則化合物分散或溶解於生理學上可接受之之載劑中以供皮下注射。或者’可將式【或η化合物調配為植入物以供皮下投與。此外，可將式邮化合物經皮投與動物。對於非經腸投與’所選劑型應向動物提供0.01叫心至1〇〇以心動物體重/天之式1或II化合物。亦可以劑、粉末以下形式將式I或II化合物局部施用至動物：浸、粉劑、爱員圈、圓飾物、噴麗劑、洗髮劑、點施 133661 .doc -136· 200917962 及注把S周配物、及軟膏或水包油或油包水乳液。對於局部施用，浸劑及噴灑劑通常含有0.5 ppm至5 〇〇〇 ppm且較佳i ppm至3 000 ppm之式化合物。此外，可將式化合物調配成動物（尤其諸如牛及綿羊等四足動物）耳標。適宜製劑係：溶液，例如口服溶液、稀釋後口服投與之濃縮物、用於皮膚上或體腔内之溶液、注施調配物、凝膠；口服或經皮投與之乳液及懸浮液；半固體製劑；其中以軟膏基或水包油或油包水乳液基加工活性化合物之調配物；固體製劑，例如粉劑、預混合物或濃縮物、顆粒、片劑、錠劑、大丸劑、膠囊；煙霧劑及吸入劑、及含有活性化合物之成形物品。適於注射之組合物係藉由將活性成分溶解於適宜溶劑中’並視需要添加諸如酸、鹼、緩衝鹽、防腐劑、及增溶劑等其他成份來製備。對溶液實施無菌過濾及填充。適宜溶劑係生理學上可耐受溶劑，例如水、烷醇，例如乙醇、丁醇、笨甲醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇、Ν_甲基吡咯啶酮、2-吡咯啶酮、及其混合物。可視需要將活性化合物溶解於生理學上可耐受的適於注射的植物油或合成油中。適且增办劑係可促進活性化合物在主溶劑中溶解或防止其沈澱之’合劑。實例係聚乙烯吡咯啶酮、《乙烯醇、聚氧乙基化蓖麻油、及聚氧乙基化山梨醇酐酯。 133661.doc -137- 200917962 適且防腐劑係苯甲醇 _ ιΤ 本τ和二虱丁酵、對羥基苯甲酸酯、及此丁醇。 :服溶液係直接投與。在預先稀釋至使用濃度後經口投、％物° 口服溶液及濃縮物係根據當前技術及如上文針溶液所述方法來製備，消毒過程不係必需。用於皮膚上之溶液传祐潘從你被滴上、塗上、擦入、灑上或噴上0 、用於皮膚上之溶液係根據當前技術及如上文針對注射溶液所述方法來製備，消毒過程不係必需。其他適宜溶劑係聚丙二醇、苯基乙醇、苯氧基乙醇、酯 (例如乙酸乙s旨或乙酸丁®旨、苯甲酸f基s旨）、_類（例如伸 •元基一醇烷基醚’例如二丙二醇單甲醚）、酮類(例如丙酮、甲基乙基酮）、芳香族烴、植物油及合成油、二甲基甲醯胺、二甲基乙酿胺、乙二醇單乙_一叫、丙嗣縮甘油（solkeul)、碳酸丙二酯、及其混合物。 \ 在製備期間較佳可添加增_ ^適宜增㈣係：無機增稠劑’例如膨潤土、膠質矽酸、單硬脂酸鋁；有機增二劑，例如纖維素衍生物、聚乙烯醇類及其共聚物、丙烯酸酉旨及甲基丙婦酸酉旨。將凝膠施於或塗於皮膚上或導入體腔中。凝膠係藉由以下方式來製備：用足量增稠劑處理如注射溶液之情形中所述來製備之溶液，產生具有軟膏樣稠度之澄清材料。所採用增稠劑係上文所給出之增稠劑。將注施調配物傾注或噴灑在皮膚之所限定區域上，活性 133661.doc -138- 200917962 化合物渗透至皮膚中並以全身性方式作用。注施調配物係藉由在適宜皮膚可相容溶劑或溶劑混合物中溶解、懸浮或乳化活性化合物來製備。若適宜，可添加其他辅助劑’例如著色劑、生物吸入促進物、抗氧化劑、光穩定劑、黏著劑。適宜溶劑係水、烷醇、二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油、芳香族醇（例如笨甲醇、苯基乙醇、苯氧基乙醇）、酯類（例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸苄基酯）、醚類（例如伸烷基二醇烷基醚，例如二丙二醇單甲基醚、二乙二醇單丁基醚）、酮類（例如丙酮、甲基乙基酮）、環狀碳酸酯（例如碳酸丙二酯、碳酸乙二酯）、芳香族及/或脂肪族烴、植物油或合成油、DMF、二曱基乙醯胺、正烷基吡咯啶酮 (例如甲基対咬_、正了基料咬酮或正辛基吼洛咬酮）、N-曱基吡咯啶酮、2_吡咯啶酮、2,2_二甲基_4_氧-亞甲基-1，3-二氧戊環及甘油縮曱醛。適宜著色劑係所有料用於動物且可料或料之著色劑0 適宜吸收促進物係(例如)DMS〇、擴張油(例如肉豆蔻酸異丙S曰）、一丙二醇壬酸酯、矽氧油及其與聚醚之共聚物、脂肪酸酯、甘油三酯、脂肪醇。適宜抗氧化劑係亞硫酸鹽或偏亞硫酸氫鹽⑼ϋ Μ 酸鉀)、抗壞血酸、丁經基甲苯、丁基經基菌香轉:、生；酌·。適宜光穩定劑係（例如）n〇vantis〇Hcacid。 133661.doc -139- 200917962 適宜黏著劑係（例如）纖維稀酸醋、天然聚合物(例如萍酸乂物、殿粉衍生物、聚丙眾馱鹽）、明膠。 f液可經口、經皮m射方式投與。乳液係油包水型或水包油型。其係藉由以下方式來製備· ^ ^ 將活性化合物溶於疏水或親水相中’並在適宜乳化劑及Γ ^ " 、且）其他辅助劑（例如著色劑、吸收促進物質、防腐劑、者色增強物質）之辅助不將其盥1他黏度 ......他相之溶劑一起均質化。適宜疏水相（油）係： ' 液體石蠛、石夕氧油、天然植物油(例如芝麻油、杏仁油、說麻油)、合成甘油三_(例如辛酸/癸酸二甘油酿卜與鏈長。8-。12之植物脂肪酸或其他特別選定天然脂肪酸之甘油三S旨混合物、可能亦含有經基之飽和或不飽和脂肪酸之偏甘油酯混合物、c8_Ci。脂肪酸之單甘油酯及二甘油酿、脂肪酸酿（例如硬脂酸乙面旨、己二酸二正丁酸基醋、月桂酸正己醇酯、二丙二醇壬酸酯）、中等鏈長之分支脂肪酸與鏈長之飽和脂肪醇之酯類、肉豆蔻酸異丙西曰彳示糊•異丙醋、鏈長Cu-C〗8之飽和脂肪醇的辛酸/癸酸酯、硬脂酸異丙基酯、油酸油酯、油酸癸酯、油酸乙醋、乳酸乙酯、蠟狀脂肪酸酯（例如合成鴨尾腺脂肪）、酞酸二丁醋、己二酸二異丙基酯、及與後者相關之酯混合物、脂肪醇（例如異十三烷醇、2-辛基十二烷醇、十六烷基硬脂醯基醇、油醇）、及脂肪酸（例如油酸）及其混合物。適宜親水相係：水、醇（例如丙二醇、甘油、山梨醇）及 133661.doc -140- 200917962 其混合物。適宜乳化劑係：非離子型表面活性劑，例如聚乙氧基化蓖麻油、聚乙氧基化山木醇單油酸_、山梨醇單硬脂酸s旨、單硬脂酸甘油 s曰聚氧乙基硬脂酸酯、烷基酚聚乙二醇醚；兩性表面活性劑，例如N-月士土盆说月&基-對亞胺基二丙酸二鈉或卵磷脂；陰離子型表面活柯麻丨/£Ϊ .. 萬！例如十二烷基硫酸鈉、脂肪醇醚硫酸酉旨、罕/ vJ^其 70 土 3k乙二醇醚正鱗酸酯單乙醇胺鹽；陽離子活性表面活性劑，例如氣化十六烷基三曱基銨。其他H«助劑係：可增強黏度並穩定乳液之物質，例 Μ曱基纖維素、曱基纖維素及其他纖維素及澱粉衍生物聚丙烯自夂酉旨、藻酸鹽、明膠、阿拉伯樹膠、聚乙烤口比口定7 士之亦台 Λ碲醇、甲基乙烯基醚與馬來酸酐之共聚物、聚乙=醇、蠟、膠質矽酸或所提及物質之混合物。广。于液可經口或局部’經皮投與。其係藉由以下方式來 ’ m生化合物懸浮於懸浮劑中，若適宜，其中添加 ”辅助j，例如潤濕劑、著色劑、生物吸收促進劑、防腐劑、抗氧化劑、《穩定劑。液體懸浮劑係所有均質溶劑與溶劑混合物。適^閏濕劑（分散劑）係上文所給出之乳化劑。可提及之其他輔助劑係上文所給出之彼等。體製知丨可經口或局部’經皮投與。其與上述懸浮液及乳液之不同之處僅在於其具有較高黏度。對於固體製劑之生產，將活性化合物與適宜賦形劑思 133661.doc -141 - 200917962 口且右適宜添加輔助劑並製成期望形式。用==劑係所有生理學上可财受的固體惰性物質。所越(例二、“幾物及有機物。無機物係(例如)氣化納、碳酸 2 °奴酸鈣)、碳酸氫鹽、氧化鋁、氧化鈦 '矽酸、黏撼：：沈殿或膠質二氧切、或填酸鹽。有機物係(例如) 私、、維素、糧食及飼料（例如奶粉、動物粗粉、穀物粗叙及碎屑、澱粉。 ^宜辅助劑係上文所提及之防腐劑、抗氧化劑、及/或者色劑。匕二他適且輔助劑係潤滑劑及助流劑（例如硬脂酸鎂、硬脂酸、滑石粉、膨潤土）、促崩解物（例如殿粉或經交聯聚烯比'⑷、黏合劑（例如殿粉、明膠或直鏈聚乙燦口比各啶酮）、及幹式黏合劑（例如微晶纖維素卜般而言，"殺寄生蟲有效量”意指對生長達成可觀測效應所需活性成份之量，料效應包括對壞死、死亡、滞之放應、及去除、破壞或減小.1巴生物之出現率及活性。對於本發明中所用各種化合物/組合物而言，殺寄生触有效里可變。組合物之殺寄生蟲有效量亦可根據主要條件（例如所期望殺寄生蟲效應及持續時間、靶物種、投與模式及諸如此類）而變化。本發明中所用組合物一般可包含約0.001-95°/〇的式1或π 化合物。一般而言’有利地以0.5 mg/kg至100 mg/kg/天、較佳i mg/kgS50 mg/kg/天之總量施用式I或II化合物。 133661.doc -142- 200917962 之曲p用ly中所合抵抗寄生蟲、較佳外寄生蟲之化合物、 =度為10沖⑺至如重量％ ’較佳〇重量％，更佳1_5〇重量〇/° ’最佳5-40重量％。、使用前經稀釋之製劑所含抵抗外寄生蟲之化合物之濃度為〇_5’重量％，較佳1-50重量％。此外製劑中所含抵抗内寄生蟲之式!或Η化合物之濃度為 1〇 PPm_2 重罝％，較佳0.05-0.9 重量％，極佳〇·〇05_〇·25 重量％。在本發明較佳實施例中包含式化合物之組合物係經皮/局部施用。在另-較佳實施例中’局部施用係以包含化合物之成型物品形式來實&，例如頸圈、圓飾物、耳標、固定於身體局部之帶狀物、及黏著帶及箔片。一般而言，有利地在三周療程内施用固體調配物，其以 10 mg/kg至 300 mg/kg、較佳2〇 mg/kgD〇〇 mg/kg、最佳 25 mg/kg至160 mg/kg經治療動物體重之總量來釋放式工或 II化合物。對於成型物品之製備，使用熱塑性塑料及撓性塑料以及彈性體及熱塑㈣性體。適宜塑料及彈性體係與式化口物可充分相容的聚乙烯樹脂、聚胺基甲酸酯、聚丙烯酸酿、環氧樹脂、、纖維素、纖維素衍生4勿、聚酿胺及聚酿。用於成型物品之塑料及彈性體之詳表以及製備程序闡述於 (例如）WO 03/086075 中。欲根據本發明使用之組合物亦可含有其他活性成份，例 133661.doc •143· 200917962 U权虫虫Μ、殺昆蟲劑、除草劑、殺真菌劑、或殺細菌 j肥料（例如硝酸録、展素 '卸驗、及過填酸鹽）、植物毋素及植物生長調節劑、安全劑及殺線蟲劑。該等額外成伤可依序使用或與上述組合物組合使用，若適宜亦可僅在即將使用前添加(罐混合)。舉例而言，可在用其他活性成份處理之河或之後用本發明組合物噴灑植物。忒等忒劑可以1:10至1〇:1之重量比與本發明所用試劑混合。將化合物I或Π或包含其之組合物以殺蟲劑使用形式與其他殺蟲劑混合通常可達成更廣殺蟲作用範圍。以下列表Μ展示可與本發明化合物丨或η 一起使用且使用其可產生潛在協同效應之殺蟲劑，該列表意欲闡釋可能的組合’但不施加任何限制： Μ.Ι.有機（硫代）磷酸鹽：高滅磷（acephate)、亞滅松 (azamethiphos)、益棉鱗（azinph〇s_ethyl)、保棉碟 (azinphos-methyl)、氯氧鱗（chlorethoxyfos)、氣芬碟 (chlorfenvinphos)、氣甲磷（chl〇rmephos)、毒死蜱 (chlorpyrifos)、甲基毒死蜱（chlorpyrifos-methyl)、庫馬磷 (coumaphos)、殺螟腈（cyanophos)、硫趕式甲基内吸碟 (demeton-S-methyl)、敵匹硫填（diazinon)、敵敵畏 (dichlorvos)/ DDVP 、百治填（dicrotophos)、樂果 (dimethoate)、曱基毒蟲畏（dimethylvinphos)、乙拌碟 (disulfoton) EPN 、乙硫填（ethion)、丙線碟 (ethoprophos)、胺續填（famphur)、苯線填（fenamiphos)、殺模松（fenitrothion)、倍硫填（fenthion)、氟定菌碟 133661.doc -144- 200917962 (flupyrazophos)、嘆 °坐鱗（fosthiazate)、庚稀填 (heptenophos)、噁唑填（isoxathion)、馬拉硫填 (malathion)、滅财麟(mecarbam)、曱胺填 (methamidophos)、殺撲鱗（methidathion)、速滅填 (mevinphos)、久效構（monocrotophos)、三溴麟（naled)、氧樂果（omethoate)、亞職構（oxydemeton-methyl)、對硫填 (parathion)、甲基對硫碟（parathion-methyl)、稻豐散 (phenthoate)、曱拌鱗（phorate)、伏殺碗（phosalone)、亞胺硫鱗（phosmet)、填胺（phosphamidon)、肪硫磷（phoxim)、甲基0密咬麟（pirimiphos-methyl)、丙溴磷（profenofos)、胺丙畏（propetamphos)、丙硫填（prothiofos)、°比唾硫石粦 (pyraclofos)、必芬松（pyridaphenthion)、喧鳴琳 (quinalphos)、治棋麟（sulfotep) 、丁基0^ 咬填 (tebupirimfos)、替美鱗（temephos)、特丁墻（terbufos)、司替羅填（tetrachlorvinphos)、曱基乙拌破（thiometon)、三。坐石粦（triazophos)、三氯石舞酸醋（trichlorfon)、财滅多 (vamidothion); Μ.2.胺基甲酸酯：涕滅威（aldicarb)、棉鈴威 (alanycarb) 、 °惡蟲威（bendiocarb)、丙硫克百威 (benfuracarb) 、丁叉威（butocarboxim)、丁酿）颯威 (butoxycarboxim)、胺曱萘（carbaryl)、蟲瞒威 (carbofuran)、丁硫克百威（carbosulfan)、乙硫苯威 (ethiofencarb)、仲丁威（fenobucarb)、伐蟲牌 (formetanate) 、 °夫線威（furathiocarb)、異丙威 133661.doc -145 - 200917962 (isoprocarb)、滅蟲威（methiocarb)、滅多蟲（methomyl)、速滅威（metolcarb)、草胺醯（oxamyl)、抗財威（pirimicarb)、曱基鄰異丙氧基氨基曱酸苯酯（propoxur)、硫雙威 (thiodicarb)、久效威（thiofanox)、混殺威（trimethacarb)、 XMC、滅殺威（xylylcarb)、。坐財威（triazamate); 1^.3.除蟲菊素類：氟丙菊酯（&^11&1;]11411)、丙烯除蟲菊 (allethrin)、右旋-順-反丙烯除蟲菊、右旋-反丙烯除蟲菊、聯苯菊酯（bifenthrin)、反丙稀除蟲菊（bioallethrin)、 S-環戊稀基反丙烯除蟲菊、除蟲菊酯（bioresmethrin)、乙氰菊酯（cycloprothrin)、氟氣氰菊酯（cyfluthrin)、冷·氟氯氰菊酯、功夫菊酯（cyhalothrin)、λ-氟氣氰菊酯、7-氟氯氰菊酯、氯氰菊酯（cypermethrin)、α-氣氰菊酯、卢-氯氰菊酯、Θ-氣氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯醚氰菊酯 (cyphenothrin)、漠氣菊醋（deltamethrin)、右旋稀炔菊醋 (empenthrin)、殺滅阿菊醋（esfenvalerate)、依芬普司 (etofenprox)、甲氰菊酯（fenpropathrin)、氰戊菊酯 (fenvalerate)、氟氰菊酯（flucythrinate)、氟氣笨菊酯 (flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯（tau-fluvalinate)、苄蟎醚 (halfenprox)、依普寧（imiprothrin)、撲滅司林 (permethrin)、苯氧司林（phenothrin)、炔稀菊酯 (prallethrin)、苄0夫菊酯（resmethrin)、RU 1 5525、西拉福芬（silafluofen)、七氟菊酉旨（tefluthrin)、四甲司林 (tetramethrin)、四溴菊酯（tralomethrin)、四氟笨菊酯 (transfluthrin)、ZXI 8901 ; 133661.doc -146- 200917962 M.4.擬保幼激素：稀蟲乙酯（hydroprene)、浠蟲炔酯 (kinoprene) 曱氧普烯（methoprene)、苯醚威 (fenoxycarb)、蚊繩&| (pyriproxyfen); Μ. 5.煙驗性受體激動劑/抬抗劑化合物：咬蟲脉 (acetamiprid)、殺蟲磺（bensultap)、殺堵丹（cartap hydrochloride)、可尼丁（clothianidin)、達特南 (dinotefuran) 、 11比蟲琳（imidacloprid)、賽速安 (thiamethoxam)、尼藤 D比藍（nitenpyram)、尼古丁 (nicotine)、賜諾殺（spinosad)(變構性激動劑）、《塞蟲琳 (thiacloprid)、殺蟲環（thiocyclam)、殺蟲單（thiosultap-sodium)及 AKD1022。 M.6. GABA門控氯離子通道拮抗劑化合物：氯丹 (chlordane)、硫丹（endosulfan)、7 -HCH(林丹（lindane)); 乙醢蟲腈（acetoprole)、伊希普（ethiprole)、氟蟲腈 (fipronil)、比氟普魯（pyrafluprole)、比普魯（pyriprole)、凡尼力普魯（vaniliprole)、式Μ6· 1苯基》比。坐化合物

Ο S

Μ.7.氣離子通道活化劑：阿巴克丁（abamectin)、埃瑪菌素（emamectin benzoate)、密滅汀（milbemectin)、萊培菌素（lepimectin); 133661.doc -147- 200917962 Μ·8. ΜΕΤΙ I化合物：啥蜗醚（fenazaquin)、。坐蜗S旨 (fenpyroximate) 11 密蜗 (pyrimidifen)、健蜗靈 (pyridaben) 、 D比蜗胺（tebufenpyrad) 、 °坐蟲醯胺 (tolfenpyrad)、氟酚瑞姆（fiufenerim)、魚藤酮（r〇ten〇ne); M.9. METI II及 III化合物：阿色奎西（aceqUjn〇Cyi)、普克赛姆（fluacyprim)、氟蟻腙（hydrarnethylnon); Μ· 1 0.氧化填酸化之解偶聯劑：蟲蜗猜（chi〇rfenapyr)、 DNOC ； Μ. 11 ·氧化鱗酸化之抑制劑：三。坐錫（az〇CyCi〇tin)、三環錫（cyhexatin)、丁喊脲（diafenthiuron)、苯丁錫 (fenbutatin oxide)、快蜗特（pr〇pargjte)、四氣殺蜗石風 (tetradifon); M.12.蜆皮干擾劑.環丙馬秦（Cyr〇mazine)、可芬諾 (chromafenozide)、_ 芬載（hai〇fenozide) ' 甲氧芬载 (methoxyfenozide)、得布芬載（tebufenozide); M.13.協同劑.胡椒基丁趟（piper〇nyi butoxide) '脫葉填（tribufos); M.I4·鈉通道阻斷劑化合物：引多沙克（ind〇xacarb)、美氟膝（metaflumizone); M.15.熏蒸劑：曱基溴、氣化苦磺醯氟（chl〇r〇picrin sulfuryl fluoride)； Μ·16.選擇性飼喂阻斷劑：冰晶石（cryi〇tie)、拒嗓酮 (pymetrozine)、氟啶蟲醯胺（fl〇nicamid); Μ· 1 7.蜗蟲生長抑制劑：四蜗喚（ci〇fentezine)、β塞蜗酮 133661.doc -148· 200917962 (hexythiazox)、伊妥。惡嗤（etoxazole); Μ· 1 8.殼多糖合成抑制劑.：η塞嘻酮（buprofezin)、雙三氣蟲脲（bistrifluron)、氟啶脲（chlorfluazuron)、二氟苯隆 (diflubenzuron)、氟環脲（flucycloxuron)、氟蟲腺 (flufenoxuron)、氟鈴脲（hexaflumuron)、氯芬奴隆 (lufenuron)、諾華隆（novaluron)、多氟1脲（11〇¥1!'111]11111·。]!)、氟苯脲（teflubenzuron)、殺鈴腺（triflumuron); Μ.19. 脂質生物合成抑制劑：螺二克芬 (spirodiclofen)、螺曱蜗 g旨（spiromesifen)、螺蟲乙醋 (spirotetramat); Μ.20. 八胺能（Octapaminergic)激動劑：三亞蝴 (amitraz) ί Μ·21.蘭尼驗（Ryanodine)受體調節劑：氟蟲酿胺 (flubendiamide)； M.22.多種：填化鋁、醯胺氟米特（amidoflumet)、苯克魯賽兹（benclothiaz)、苯蜗特（benzoximate)、畢芬載 (bifenazate)、硼砂（borax)、漠瞒醋（bromopropylate)、乳化物、賽諾若紛（cyenopyrafen) 、丁 H蜗西旨 (cyflumetofen)、滅滿猛（chinomethionate)、開樂散 (dicofol)、氟乙酸酯、磷化氫、啶蟲丙醚（pyridalyl)、比氟嗤腙（pyrifluquinazon)、硫、有機硫化合物、吐酒石（tartar emetic)、績醯亞胺化合物Μ22· 1， 133661.doc -149- 200917962

N-CN cr n (M22.1) M22.2， cr

O N-CN (M22·2)

或 M22.3，嘧啶基炔基醚化合物M22.4或噻二唑基炔基醚化合物 M22.5，

M22·5 其中RM-22係甲基或乙基且Het*係3,3-二曱基吡咯啶-1-基、3-甲基六氫吡啶-1-基、3,5-二甲基六氫吡啶-1-基、3-三氟曱基六氫吡啶-1-基、六氫氮呼-1-基、2,6-二曱基六氫氮呼-1-基或2,6-二曱基嗎琳-4 -基； M，23. N-R；-2,2-二鹵代-1-R"環-丙烷曱醯胺_2_(2,6_二氯· α，α，α-三氟-對甲苯基）腙或N-R，-2,2-二（R'M)丙醯胺-2-(2,6-二氣-α,α,α-三氟-對曱苯基）-腙，其中 R，係甲基或乙基，鹵素係氯或溴，R’’係氫或甲基且R"·係甲基或乙基； M.24.胺基苯醯胺·· Chloranthraniliprole、式 M24.1 化合物 133661.doc -150- 200917962

Μ.25.丙二腈化合物：CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2 CH2CH2CF3、（2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基）-2-(3,3,3-三氟-丙基）丙二腈）、〇?3((：1^2)2(：(€]^)2(：112(〇卩2)50?2^1、（2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7 -十二乱庚基）-2-(3,3,3-三氣-丙基）_ 丙二腈）、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F (2-(3,4,4,4-四氟-3-三氟甲基-丁基）-2-(3,3,3-三氟-丙基）-丙二腈）、 CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3 (2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6_ 九氟己基）-2-(3,3,3-三氟i -丙基）-丙二腈）、cf2H (CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H(2,2-雙-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基）-丙二腈）、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3 (2_ (2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基）-2-(3,3,3-三氟-丙基）_ 丙二腈）、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,4- 七氟-丁基）-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基）-丙二腈）、 CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氣戊基）-2-(2,2,3,3,3-五氟-丙基）-丙二腈）、 CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3(2-(2,2,3,3,4,4,5,5- 八氟戊基）-2-(3,3,4,4,4-五氟丁基）-丙二腈）、 CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基）-2-(3,3,3-三氟-丁基）-丙二猜）； M.26.微生物干擾劑：蘇雲金芽孢桿菌以色列亞種 133661.doc -151 - 200917962 (Israelensi)、球形桿菌（Baciiius sphaericus)、蘇雲金芽孢桿菌钻澤亞種（Aizawai)、蘇雲金芽孢桿菌庫斯克亞種 (Kurstaki)、I禾雲金芽孢桿菌擬步行曱亞種（Tenebri〇nis); 除其他出版物外’群組Μ之市售化合物可參見pesticide

Manual ’ 弟 13 版 ’ British Crop Protection Council (2003) ° 式M6.1硫代醯胺及其製劑闡述於w〇 98/28279中。萊培菌素揭示於 Agro pr0ject，pjB Publications有限公司，2〇〇4 年11月中。苯克魯赛茲及其製劑闡述於歐洲專利第EP-A1 45462 1中。殺撲璃及對氧鱗（para〇x〇n)及其製劑闡述於 Farm Chemicals Handbook，第 88卷，Meister Publishing公司’ 2〇01中。乙醯蟲腈及其製劑闡述於WO 98/28277中。美氟腙及其製劑闡述於歐洲專利第EP-A1 462 456號中。 0比氣硫構（Flupyrazofos)闡述於 Pesticide Science 54, 1988，第237-243頁及美國專利第4822779號中。比氟普魯及其製劑闡述於曰本專利第2002193709號及WO 01/00614 中。比普魯及其製劑闡述於WO 98/45274及美國專利第 63 35357號中。醯胺氟米特及其製劑闡述於美國專利第 6221890號及日本專利第21010907號中。氟酚瑞姆及其製劑闡述於 WO 03/007717 及 WO 03/007718 中。AKD 1022 及其製劑闡述於美國專利第6300348號中。 Chloranthraniliprole 闡述於 WO 01/70671、WO 03/0155 19 及WO 05/11δ552中。式M24.1胺基苯醯胺衍生物闡述於 WO 01/70671、WO 04/067528 及 WO 05/1 18552 中。丁氟蟎 133661.doc -152- 200917962 酯及其製劑闡述於WO 04/080 180中。胺基喹唑啉酮化合物比氟喹腙闡述於歐洲專利第A 109 7932號中。式M22 l、 M22.2或M22.3續醯亞胺衍生物或其類似物及其製備方法閣述於WO 2006/060029中。炔基醚化合物M22.4及M22.5閣述於（例如）日本專利第2006131529號中。有機硫化合物閣述於WO 2007060839中。丙二腈化合物闡述於 02/089579、WO 02/090320、WO 02/090321 、 04/006677、WO 05/068423、WO 05/068432 及 W〇 05/063694 t ° 殺真菌混合配合物係選自由以下組成之群之彼等：酸基丙胺酸’例如苯霜靈（benalaXyi)、甲霜靈（metalaxyi)、甲吱酿胺（ofurace)、惡霜靈（oxadixyl);胺衍生物，例如阿迪嗎啉（aldimorph)、多寧（dodine)、十二環嗎啉 (dodemorph)、丁苯嗎琳（fenpr〇pim〇rph)、苯鏽口定 (fenpropidin)、雙胍辛胺（guazatine)、培福朗 (iminoctadine)、螺噁胺（spir〇xamin)、十三嗎啉 (tridemorph)，本％喷D定，例如二曱变菌胺（pyrimethanil)、哺菌胺（mepanipyrim)或 eyr〇dinyi ;抗生素，例如放線菌酮（cycl〇heximid)、灰黃黴素 (griseofulvin)、春雷黴素（kasugamyCin)、那他黴素 (natamycin) 夕抗黴素（polyox in)或鏈黴素 (streptomycin);唑類，例如聯苯三唑醇（bitertan〇i)、溴康坐（bromoconazole)、環丙 0坐醇（Cypr〇c〇naz〇ie)、苯喊甲環唑（difenoconazole)、烯唑醇（dinic〇na z〇le)、環氧康唑 133661.doc -153- 200917962 (epoxiconazole)、分菌氰唑（fenbuc〇nazole)、氟奎康唆 (fluquiconazole)、護矽得（flusilaz〇le)、己唑醇 (hexaconazole)、烯菌靈（imazalil)、葉菌嗅 (metconazole)、腈菌唑（myclobutanil)、配那。坐 (penconazole)、丙環。坐（propiconazole)、丙氣 * (prochloraz)、撲硫康。坐（pr〇thioconazole)、戊。坐醇 (tebuconazole)、三唑酮（triadimefon)、三唑醇 (triadimenol)、三氟咪唑（triflumizol)、滅菌唑 (triticonazole)、粉唑醇（flutriaf〇i);二羧甲醯亞胺，例如異 il 脲（iprodion)、甲菌利（myclozolin)、腐黴利 (procymidon)、伐菌唑靈（vinci〇z〇iin);二硫代胺基甲酸 S旨，例如福美鐵（ferbam)、代森納（nabam)、代森鏟 (maneb)、代森猛鋅（mancozeb)、美坦（metam)、代森聯 (metiram)、丙森鋅（propineb)、代森福鎂鋅 (polycarbamate)、塞侖（thiram)、福鎂鋅（ziram)、乙硫鋅 (zineb) ’雜環化合物’例如敵菌靈（aniiazine)、苯菌靈 (benomyl)、波斯卡利（b〇scalid)、多菌靈（carbendazim)、萎鏽靈（carboxin)、氧化萎鏽靈、嗟嗤滅（Cyazofamid)、福美曱醋（dazomet)、腈硫酿（dithianon)、泛惡同 (famoxadon)、芬納米同（fenamid〇n)、樂必耕（fenarimol)、麥穗寺（fuberidazole)、紋枯胺（flutolanil)、福拉比 (furametpyr)、稻盘靈（isoprothiolane)、滅鑛胺 (mepronil)、氟苯鳴0定醇（nuarimol)、稀丙苯°塞。坐 (probenazole)、普奎那茲（pr〇qUinazid)、消斑两 133661.doc -154- 200917962 (pyrifenox)、咯喹酮（pyroquilon)、奎諾克西芬 (quinoxyfen)、矽托凡（silthiofam)、噻苯健唾 (thiabendazole)、西福割麥（thifluzamid)、硫芬 g旨甲美 (thioph an at e-methyl)、替丁尼（tiadinil)、三環。坐 (tricyclazole)、嗪胺靈（triforine);銅殺真菌劑，例如波爾多（Bordeaux)混合物、乙酸銅、氧氣化銅、鹼式硫酸銅；瑞基苯基衍生物，例如樂殺蜗（binapacryl)、消蜗普 (dinocap)、敵蜗通（dinobuton)、硝基献基異丙基；苯基0比口各’例如拌種略（fenpiclonil)或p各菌腈（fludioxonil);硫；其他殺真菌劑，例如S-甲基阿西本唾（acibenzolar-S_ methyl)、本賽夫利卡（benthiavalicarb)、卡波帕麥 (carpropamid)、四氣異苯腈（chl〇rothalonil)、赛扶芬納米 (cyflufenamid)、霜脲氰（cymoxanil)、璉菌 _ (diclomezin)、大克賽美（diclocymet)、乙徽威 (diethofencarb)、敵瘟磷（edifen-phos)、衣沙布山 (ethaboxam)、環醯菌胺（fenhexamid)、乙酸三苯錫（fentin-acetate)、务 °惡尼（fenoxanil)、嘴菌腙（ferimzone)、氟 °定胺 (fluazinam)、福賽得（fosetyl)、福賽得鋁、衣普法利卡 (iprovalicarb)、六氣笨、美查芬隆（metrafen〇n)、賓克隆 (pencycuron)、普潘莫卡（pr〇parnocarb)、四氣苯献 (phthalide)、曱基特科拉夫斯（t〇i〇ci〇f〇s_methyl)、五氯硝本（quintozene) 、 β坐沙麥（zoxamid);史卓比尿 (strobilurin)，例如腈嘧菌g旨（az〇xystr〇bin)、二莫西史卓賓 (dimoxystrobin)、氟噁史卓賓（flu〇xastr〇bin)、苯氧菊酯 133661.doc -155- 200917962 (kresoxim-methyl)、苯氧菌胺（me_torninostrobin)、歐沙史卓賓（orysastrobin)、比可西史卓賓（pic〇xystr〇bin)或肟菌酯（trifloxystrobin);次磺酸衍生物，例如敵菌丹 (captafol)、蓋普丹（captan)、苯氟磺胺（dichlofluanid)、滅菌丹（folpet)、對曱抑菌靈（t〇lylfluanid);肉桂醯胺及類似物’例如烯醯嗎啉（dimethomorph)、It滅歐（flumetover)或氟嗎琳（flumorph)。可藉由業内已知的任何施用方法使無脊椎害蟲（即節肢動物及線蟲）、植物、其中生長植物之土壤或水與本發明化合物I或II或含有其之組合物接觸。由此，"接觸"包括直接接觸（將化合物/組合物直接施用至無脊椎害蟲或植物上_ 通常施用至植物葉片、莖或根上）及間接接觸（將化合物/組合物施用至無脊椎害蟲或植物之所在地）。此外，可藉由使殺蟲有效量之式丨或^化合物與無害蟲、其食物供應、棲息地、繁殖地或其所在地接觸來控制無脊椎害蟲。由此，可在所在地、生長中之作物或已收穫作物被害蟲感染之前或之後實施施用。 "所在地’’意指害蟲或寄生蟲生長或可生長之棲息地、繁殖地、栽培植物、植物繁殖材料（例如種子）、土壤、區域、材料或環境。一般而言，，，殺蟲有效量"意指達成對生長之可觀測效應 (包括壞死、死亡、滯後、預防、及去除、破壞或減小靶生物體之出現率及活性之效應）所需之活性成份量。對於本發明中所用各種化合物/組合物而言，殺蟲有效旦里 133661.doc •156· 200917962 變。組合物之殺蟲有效量亦殺蟲效果及持續時間、天氣及諸如此類）而改變。了根據主要條件（例如所期望、靶物種、所在地、施用模式樹)合：及其組合物可用於保護木質材料(例如 :亦可用於保護建築材料、家具、皮革、纖維製品乙)稀製品、電線及電境等免受轉蟻及/或白蟻侵害 =犧及白犧以使其不會對作物或人類造成傷害(例田。蟲入铋房屋及公共設施時)。式工或Η化合物不僅可施用至周圍土壤表面或地板下土壤，以保護木質材料，且亦可將其施用至塊狀物品(例如地板下混凝土、壁櫥柱、樑、膠合板、家具等之表面)、木質物品(例如：花板半板等）及乙締製品（例如漆包電線、乙稀板、隔轨材料(例如苯乙輸體)等)。在防紫螞蟻危害農作物或人類之應用If况下’可將本發明之螞蟻控制劑施用至農作物上或周圍土壤中’或直接施S至螞蟻巢穴中或諸如此類。亦可預防性地將式w π化合物施用至預期害蟲會出現之位置。或II化合物亦可用於保護生長中之植物免受害蟲侵襲或侵擾’其係藉由使該植物與殺蟲有效量之式wn化合物接觸來實施。因此，，，接觸”包括直接接觸（將化合物/組合物直接施用至害蟲及/或植物上_通常施用至植物葉片、莖或根部）及間接接觸⑻匕合物/組合物施用i害蟲及/或^ 物所在地）。 133661.doc -157- 200917962 在土壤處理或施用至害蟲聚居地或巢穴之情況下，活性成份之量介於0._!· g/1G() m2(較佳在請i2() g/i〇〇 m2)範圍内。材料保護甲常規施用比率係（例如）介於〇〇ι §至1〇〇〇 g活性化合物/ πΛ經處理材料之間，較佳介於〇ι §至5〇 §/ 一之間。用於浸潰材料之殺見蟲組合物通常含有〇〇〇ι_95重量

%、較佳(M-45重量％、且更佳^重量％之至少—種防護劑及/或殺昆蟲劑。對於誘餌組合物之用途，活性成份之含量通常佔活性化合物之0.’重量％至15重量％、較佳佔〇〇〇1重量％至5重量〇/〇。對於噴灑組合物之用途丨土取物之含量係介於0 〇〇 i _ 重量％之間、較佳介於〇·〇1，重量％之間、且最佳介於〇 · 01 -15重量％之間。對於處理作物植物之用途，本發明活性成份之施用比率可介於(Μ找4_ g/公頃之間、較佳介於25^公頃之間、更佳在50 g至500 g/公頃之間。在處理種子時，活性成份之施用比率—般係心山〇 kg/1〇〇kg種子，較佳係lgLkg/1〇〇kg種子，尤佳至 200 g/100 kg種子。現在藉由下列實例進一步詳細闡明本發明。 1.製備實例使用以下合成實例中所述程序藉由對起始材料之適當修 133661.doc •158- 200917962 飾來製備其他式i化合物。所得化合物及物理數據列於下表I及II中。藉由HPLC(高效液相層析質譜法）來表徵產物。使用在4〇 C下作業之分析型RP-18管柱（來自Merck KgaA，Gemany 之Chromolith Speed ROD)來實施HPLC。使用具有(Μ體積 %三氟乙酸/水混合物及〇.丨體積％三氟乙酸之乙腈作為流動相；流速：1.8 mL/min且注入體積：2 μ1。實例1 3 . 1 -甲基-3 -二鼠曱基_ 1 Η- °比嗤-4-甲酸。比咬_3 -基_ 醯胺在環境溫度下將2_5 g (12.9 mmol)存於25 mL Ν，Ν-二曱基甲醯胺（DMF)中之1-曱基_3_三氟甲基]Η_吡唑_4_曱酸及 2·1 g (12·9 mmol) Ν，Ν’-羰基二咪唑（CDI)攪拌i小時，之後添加1.2 g (12.9 mmol) 3-胺基吡啶。搜拌三天後使溶劑蒸發’將殘餘物溶於二氣甲烷中，用NaHC03與水之飽和溶液洗滌兩次。蒸發經合併有機相且藉由急驟管柱層析法 (一氧化石夕，使用二氯甲烧/甲醇=95/5)純化粗產物來獲得 1·33 g (48%)標題化合物。實例29 : 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸甲基-吡啶_3_ 基-酿胺在環境溫度下攪拌1.0 g (3.7 mmol)來自實例13且存於1〇 mL四氫。夫喃（thf)中之1 -曱基-3-三氟甲基_丨H-吼ϋ坐_4_曱酸吡啶-3-基-醯胺及3.7 g (11·! mm〇1)碳酸铯且將79〇 mg (5 ’55 mmol)蛾曱烷添加至混合物中。攪拌兩天後過濾懸浮液’使溶劑蒸發且藉由急驟管柱層析法（二氧化矽，使用 I33661.doc -159- 200917962 環己烷/乙酸乙酯）來獲得327 mg (31%)純化粗產物曱基化醯胺。表I :式I化合物

A

(I) 實例 A R1 R2 R3 物理-化學數據 r.t. [mini 1 卜甲基-1H-«比"坐-3-基 Η Η Η n.d. 2 1-GU-—氣笨氧基甲某1H_吡嗤·3·基 Η Η Η 2.461 3 2,5-_甲基-2Η·σΛ〇坐-3-基 Η Η Η 1.320 4 4-氣-2,5-二甲某-2Η-吡唑-3-基卜Η Η Η 1.543 5 5-氣-1-甲基-1Η·吡唑-3-基 Η Η Η 1.499 6 1-甲基-5-三氟甲基_ΐΗ-〇比唑-3-基 Η Η Η 1.779 7 4-氣-ί·曱基-1Η·吡唑-3-基 Η Η Η 1.353 8 1-甲基笨基-1H-吡唑-3-基 Η Η Η 2.124 9 2-甲基-5-苯基-2H-t坐-3-基 Η Η Η 2.193 10 1，5-二甲基_1沁吡唑-3-某 Η Η Η 1.311 11 2-甲基三氟甲基-2H-吡唑-3-基 Η Η Η 1.954 12 2-曱基-2H-吡唑-3-基 Η Η Η 1.125 13 1-曱基-3·三氟曱基-1H·。比嗤斗基 Η Η Η 1.548 14 3-二氟曱基-1-曱基-1H-吡唑-4-基 Η Η Η 1.295 15 1-(6-氯°比咬-2·基)_5_三氣曱基-iH-t坐-4·基 Η Η Η 2.273 16 1-节基-5-三1曱基-旧-。比〇坐-4-基 Η Η Η 2.290 17 1-乙基-3-三氟甲基-11^-〇比。坐-4-基 Η Η Η 1.771 1-乙基-5-三氟曱基-1Η-η比吐-4-基 Η Η Η 1.704 19 1-稀丙基-3-三氣曱基-111-〇比11坐-4-基 Η Η Η 2.187 20 5-二氟甲基-1-甲基-1Η-吡唑-4-基 ’ Η Η Η 1.588 21 5-氰基-1 -(2,4-二氯苯基)-1 Η-°比啥·4-基 Η Η Η 2.475 22 5-三氟甲基-1-(4-氣苯基)-1Η-吡唑-4-基 Η Η Η 2.517 23 5-三氟甲基-1-苯基-1Η-。比唑-4-基卜Η Η Η 2.185 24 1-(2,4-二氣苯基)-5-二氟曱基-出-°比嗤-4·基 Η Η Η 2.587 25 1-(4·敗苯基)-5-甲基·1Η-°比。坐-4-基 Η Η Η 1.834 26 1-(2,2,2-三氟乙基)-5-二敗甲基比。坐_ 4-基 Η Η Η 1.980 27 5-氯-1-甲基-3-三氟甲基-1Η-吼唑-4-基—' Η Η Η 1.651 28 1-甲基-3-三氟曱基-m-'比唑-4-基苄基 Η Η 2.457 133661.doc -160· 200917962 實例 A R1 R2 R3 物理-化學數據 r.t. [min] 29 1-曱基-3-三氟甲基-1 Η-吡唑-4-基 ch3 Η Η 1.504 30 1 -第三丁基-5-三氟曱基-1Η-吡唑-4-基 Η Η Η 2.197 31 1-(4-硝基苯基)-5-三氟甲基-1Η-"比唑-4-基 Η Η Η 2.269 32 1-(5-氣吡啶-2-基)-5-三氟曱基-1H-吡唑-4-基 Η Η Η 2.339 33 1-曱基-3-三氟曱基-1H-吡唑-4-基 Η Η ch3 1.793 34 1-曱基-3-三氟曱基-1H-吡唑-4-基 Η Η Cl 2.444 35 5-二氟曱基-1-曱基-1H-吡唑-4-基 c2h5 Η Η 1.645 36 5-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-基 ch3 Η Η 1.487 37 1-曱基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 Η Η cf3 2.844 38 1-曱基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 Η Η F 2.194 39 卜異丙基-3-三氟曱基-1H-吼唑-4-基 Η Η Η 2.041 40 1-異丁基-3-三氟曱基-1H-吡唑-4-基 Η Η Η 2.271 41 1 -甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 Η ch3 Η 1.597 42 5-氣-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-基 Η Η Η 1.385 43 1-丙基-3-三氟曱基-1H-吡唑-4-基 Η Η Η 2.040 44 1-甲基-3-乙氧基-1H-吡唑-4-基 Η Η Η 1.550 45 1-丙基-5-三氟曱基-1H-吡唑-4-基 Η Η Η 2.101 46 5-三氟曱基-1H-吡唑-4-基 Η Η Η 1.410 47 3-環丙基-1-曱基-1H-吡唑-4-基 Η Η Η 1.491 48 1 -(2,2,2-三氟乙基)-5-三氟曱基-1 H-吡唑-4-基 ch3 Η Η 2.032 49 1-(2,2,2-三氟乙基)-5-三氟甲基-1H-。比唑- 4-基 C2H5 Η Η 2.281 50 1-(2,2,2-三氟乙基)-5-三氟曱基-1H-。比唑-4-基異丁基 Η Η 2.767 51 1 -曱基-3-三氟曱基-1 H-°比唑-4-基 Η C1 Η 1.868 52 1 -甲基-3-三氟甲基-1H-吼唑-4-基 Η OCH 3 Η 1.652 53 3-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-4-基 Η Η Η 1.333 54 5-溴-2-(3-氣吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基 Η Η 1,92 55 2-(3-氣吡啶-2-基)-5-三氟曱基-2Η-»比唑-3-基 Η Η Η 2.283 56 3-三氟曱基-1-(4-氣苯基)-1Η-«比唑-4-基 Η Η Η 2.548 57 H4-曱氧基苯基)-5-曱基-1Η-»比唑-4-基 Η Η Η 2.005 58 5-笨基-1H-吡唑-4-基 Η Η Η 1.504 59 1-乙基-5-曱基-1H-吡唑-4-基 Η Η Η 1.426 60 1-甲基-5-苯基-1H-吡唑-4-基 Η Η Η 1.751 61 1,3-二甲基-11^-吡唑-4-基 Η Η Η 1.219 62 2-曱基-5-第三丁基-2H-吡唑-3-基 Η Η Η 1.78 63 2-曱基-4-氣-2H-吡唑-3-基 Η Η Η 1.49 64 2-(3-氣。比啶-3-基)-5-三氟曱基-2H-吡唑-3-基 Η Η Η 2.28 65 4-異丙基-1-甲基-1H-吡唑-3-基 Η Η Η 1.81 66 5-異丙基-2-曱基-2H-吡唑-3-基 Η Η Η 1.56 • 16】- 133661.doc 200917962 實例 A R1 R2 R3 物理-化學數據 r.t. [min] 67 5-乙基-2-曱基-2H-吡唑-3-基 Η Η Η 1.53 68 4,5-二曱基-2-甲基-2H-吡唑-3-基 Η Η Η 1.42 69 2-甲基-5-正丙基-2H-吡唑-3-基 Η Η Η 1.76 r.t.保留時間 n. d.未測定表II :式I.A1化合物

Ex. R41 R51 R61 R1 R2 R3 r.t. [min] ΐ m.p. [°C] 70 H ch3 ch3 Η Η Η 1.27 n.d. 71 苯基 Η ch3 Η Η Η 1.80 n.d. 72 ch3 Η c2h5 Η Η Η 1.47 n.d. 73 H cf3 4-氯苯基 Η Η Η 2.59 n.d. 74 苯基 Η Η Η Η Η 1.50 n.d. 75 ch3 Η 4-曱氧基-苯基 Η Η Η 2.01 n.d. 76 4-氟-苯基 Η Η Η Η Η 1.57 n.d. 77 2-11 塞吩基 Η Η Η Η Η 1.47 n.d. 78 F cf3 ch3 Η Η Η 1.63 n.d. 79 正丙基 Η 4-氣苯基 Η Η Η 2.53 n.d. 80 chf2 Η 1-曱基-1,3,4-三嗓-2-基 Η Η Η n.d· 130 81 Η Η 4-氣苄基 Η Η Η n.d. 218 82 Η Η 苄基 Η Η Η n.d. 165 83 Cl Η ch3 Η Η Η n.d. 186 84 Η ch3 苯基 Η Η Η 2.08 n.d. 85 chf2 Η 4-(三氟曱基)苯基 Η Η Η 2.75 n.d 86 chf2 Η 4-氯苯基 Η Η Η 2.55 n.d. 87 Η Η Η Η Η Η 0.54 n.d. 88 chf2 Η 4-(曱基-磺醯基)-苯基 Η Η Η 1.89 n.d. 89 環丙基 Η ch3 Η Η Η 1.41 n.d. 90 異丙基 Η ch3 Η Η Η 1.65 n.d. 133661.doc -162- 200917962

Ex. R41 R51 R61 R1 R2 R3 r.t. [min]; m.p. [°C] 91 2-甲基-丙基 H ch3 Η Η Η 2.71 ; n.d. 92 chf2 H 4-(七氣-異丙基)-苯基 Η Η Η 3.12 ; n.d. 93 chf2 H 4-(三氟-甲硫基)-苯基 Η Η Η 2.94 ； n.d. 94 chf2 H 4-氟苯基 Η Η Η 2.39 ; n.d. 95 chf2 H 4-(三氟-甲氧基)-苯基 Η Η Η 2.73 ; n.d. 96 c(=o)nh2 H ch3 Η Η Η n.d. ； 230 97 H H 異丙基 Η Η Η n.d. ； 174 98 H H 2-曱基丙基 Η Η Η n.d. ； 143 99 H H 2,2-二氟-乙基 Η Η Η n.d. ； 152 100 H cf3 ch3 Η Η Η 1.69 ; n.d. (作為N-氧化物） 101 chf2 H 2,6-二氣-4-(三氟-曱基)苯基 Η Η Η 2.91 n.d. 102 H H 乙基 Η Η Η n.d. 126 103 H H 2,2,2-三氟乙基 Η Η Η n.d. 191 104 H cf3 4-(三氟-甲基)-噻唑啉-2-基 Η Η Η n.d. 194 105 H H 0比°定-2-基 Η Η Η n.d. 244 106 H H 苯基 Η Η Η n.d. 241 107 H H ch3 Η Η Η n.d. 180 108 H H 正丙基 Η Η Η n.d. 119 109 cf3 H ch3 Η Η Η 1.51 n.d. 110 H ochf2 ch3 Η Η Η 1.43 n.d. 111 H cf3 苄基 Η Η Η 2.34 n.d. 112 H cf2ci ch3 Η Η Η 1.69 n.d. 113 H H 4-氟苯基 Η Η Η n.d. 235 114 H H (4-硝基-°比。坐-1 -基)-曱基 Η Η Η n.d. 227 115 ch3 H 1-曱基-1,3,4-三。秦-2-基 Η Η Η n.d. ； 206 116 ch3 H 噻唑-2-基 Η Η Η n.d. ; 205 117 chf2 H 4-(三氟-曱基)噻唑-2-基 Η Η Η n.d. ； 171 118 ch3 H 4-(三氟曱基)噻唑-2-基 Η Η Η n.d· ; 240 119 H H 環丙基 Η Η Η n.d. ; 145 120 異丙基 H 苯基 Η Η Η 2.32 i n.d. 133661.doc -163 - 200917962

Ex. R41 r51 R61 R1 R2 R3 r,t. [min]； m.p. [°C] 121 ch3 H 4,5-二甲基-噻唑-2-基 Η Η Η n.d. ; 235 122 chf2 H 4,5-二曱基-噻唑-2-基 Η Η Η n.d. ； 182 123 Cl H 苯基 Η Η Η n.d. ； 171 124 I H 4-氟苯基 Η Η Η n.d. ; 188 125 H 2·氟-乙基 ch3 Η Η Η 1.22 ； n.d. 126 H cf3 ch3 環丙基-曱基 Η Η 2.13 ； n.d. 127 H cf3 ch3 乙基 Η Η 1.73 ； n.d. 128 chf2 H 3-甲基-3H-1，3,4-三嗪-2-基 Η Η Η 1.18 ； n.d. 129 H cf3 ch3 正丙基 Η Η 2.06 ； n.d. 130 H cf3 ch3 異丙基 Η Η 2.00 ; n.d. 131 H cf3 ch3 (1-曱基-3-(三氟-曱基)-°比唑-4-基）羰基 Η Η 186 ; n.d. 132 H cf3 ch3 第三丁氧基-羰基 Η Η n.d. n.d. 133 H cf3 ch3 第三丁基-羰基 Η Η 2.83 n.d. 134 H cf3 ch3 乙醯基 Η Η n.d. 143 135 chf2 H 2,4-二氟苯基 Η Η Η 2.38 n.d. 136 H cf3 ch3 曱苯磺醯基 Η Η 2.98 n.d. 137 chf2 H 3,5-二氣苯基 Η Η Η 2.77 n.d. 138 chf2 H 4-曱苯基 Η Η Η 2.43 n.d. 139 H cf3 ch3 ch2-cn Η Η 1.88 n.d. 140 H H 正庚基 Η Η Η 2.63 n.d. 141 H cf3 ch3 2-丙炔基 Η Η 1.89 n.d. 142 ch3 H 4-氣苯基 Η Η Η 2.26 n.d. 143 乙基 H 4-氯苯基 Η Η Η 2.42 n.d· 144 乙基 H 4-硝基苯基 Η Η Η 2.26 n.d. 145 乙基 H 4-(三氟-甲基)苯基 Η Η Η 2.69 n.d. 146 乙基 H 4-氟苯基 Η Η Η 2.26 n.d. 147 chf2 H 3-(三氟-甲基）苯基 Η Η Η 2.61 n.d. 148 chf2 H 2-氣苯基 Η Η Η 2.24 n.d. 149 chf2 H 2-(三氟-曱基）苯基 Η Η Η 2.38 n.d. 150 chf2 H 2-曱氧基-苯基 Η Η Η 2.12 n.d. 151 chf2 H 3-氣-4-氟苯基 Η Η Η 2.54 n.d. 152 chf2 H 4-第三丁基苯基 Η Η Η 2.95 n.d. 133661.doc -164- 200917962

Ex. R41 R51 R61 R1 R2 R3 r,t. [min]； m.p. [°C】 153 chf2 H 3-硝基苯基 Η H H 2.25 n.d. 154 chf2 H 3,4-二氣-苯基 Η H H 2.75 n.d. 155 chf2 H 2,4-二氣-苯基 Η H H 2.62 n.d. 156 chf2 H 2-曱苯基 Η H H 2.34 n.d. 157 chf2 H 3-氣苯基 Η H H 2.46 n.d. 158 chf2 H 3-曱苯基 Η H H 2.42 n.d. 159 chf2 H 4-氯-2-氟苯基 Η H H 2.57 n.d. 160 chf2 H 2,4,6-三氯-苯基 Η H H 2.79 n.d. 161 chf2 H 2,3,4-三氯-笨基 Η H H 2.85 n.d. 162 chf2 H 2,6-二氟-苯基 Η H H 2.29 n.d. 163 H cf3 ch3 乙氧基-羰基 H H n.d· ; 104 164 H cf3 ch3 乙氧基-曱基 H H 2.19 ; n.d. 165 ch3 H 4-氟苯基 Η H H 2.17 ； n.d.； (作為N-氧化物） 166 ch3 H 4-(三氟-甲基）笨基 Η H H 2.50 ; n.d. 167 chf2 H ch3 Η H H n.d. ; 172 ;(作為鹽酸鹽） 168 cf3 H 2,2,2·三氟-乙基乙醯基 H H 2.52 ; n.d. 169 cf3 H 2,2,2-三氟-乙基 ch3 H H n.d. ; 131 ;(作為N-氧化物） 170 H chf2 ch3 Η H H 1.67 ; n.d.; (作為N-氧化物） 171 H chf2 4-硝基苯基 Η H H 2.46 n.d. 172 ch3 H 2,2,2-二氣-乙基 Η H H 1.65 n.d. 173 ch3 H 2,2,2-三氟-乙基 ch3 H H 1.79 n.d. 174 cf3 H ch3 ch3 H H 1.44 n.d. 175 chf2 H 2,2,2-三氟-乙基 Η H H 2.07 n.d. 176 chf2 H 2,2,2-三氟-乙基 ch3 H H 1.82 n.d. 177 H H ch3 ch3 H H 0.85 n.d. 178 ch3 H ch3 ch3 H H 0.99 n.d. 179 ch3 H ch3 Η H H 1.32 n.d. 180 ch3 H 乙基 ch3 H H 1.22 n.d. 181 H chf2 乙基 Η H H 2.00 n.d. 182 H chf2 乙基 ch3 H H 1.39 n.d. 183 H cf3 乙基 ch3 H H 1.77 n.d. 184 乙基 H 乙基 H H H 1.59 n.d. 185 乙基 H 乙基 ch3 H H 1.49 n.d. 186 cf3 H 乙基 ch3 H H 1.89 n.d. 187 H H 乙基 ch3 H H 1.11 n.d. 133661.doc -165 - 200917962

Ex. R41 R51 R61 Ri R2 R3 r.t. [min]; m.p. [°C] 188 chf2 H chf2 H H H 1.73 ； n.d. 189 chf2 H chf2 ch3 H H 1.66 ; n.d. 190 cf3 H chf2 H H H 2.00 ； n.d. 191 cf3 H chf2 ch3 H H 2.05 ； n.d. 192 H cf3 chf2 H H H 1.90 ； n.d. 193 H cf3 chf2 ch2-cn H H 2.43 ； n.d. 194 H chf2 chf2 H H H 1.82 ； n.d. 195 H cf3 chf2 ch3 H H 1.77 ； n.d. 196 H cf3 ch3 H H H 1.49 ; n.d.; (作為鹽酸鹽） 197 chf2 H ch3 H H H 1.46 ； n.d.； (作為鹽酸鹽） 198 cf3 H 2,2,2-三氟-乙基 H H H 1.93 ; n.d.; (作為鹽酸鹽） 199 cf3 H 4_硝基苯基 H H H 2.23 ； n.d.； (作為鹽酸鹽） 200 H H 異丙基 H H H 1.36 ； n.d.； (作為鹽酸鹽） 201 chf2 H 3-甲基-3 Η- H H H 1.11 ; n.d.; 1，3,4-三嗪-2-基 (作為鹽酸鹽） 202 H cf3 ch3 正丙基 H H 1.98 ； n.d.； (作為鹽酸鹽） 203 ch3 H 2,2,2-三氟-乙基 ch3 H H 1.43 ； n.d.； (作為鹽酸鹽） 204 H H 2,2-二氟-乙基 ch3 H H 1.10 ； n.d. 205 H H cf3 H H H n.d. ; 208 206 H chf2 乙基 ch2-cn H H 1.75 ; n.d. 207 cf3 H chf2 ch2-cn H H 2.47 ； n.d. 208 ch3 H chf2 H H H 1.50 ; n.d. 209 H ch3 chf2 H H H 1.54 ； n.d. 210 chf2 H chf2 CN H H 2.10 ； n.d. 211 cf3 H ch3 ch2-cn H H 2.02 ； n.d. 212 ch3 H ch3 ch2-cn H H 1.47 ； n.d. 213 H H chf2 H H H n.d. ； 174 214 chf2 H cf3 ch2-cn H H 2.21 ; n.d. 215 ch3 H 2,2,2-三氟-乙基 ch2-cn H H 1.76 ； n.d. 216 chf2 H ch3 ch2-cn H H 2.29 ； n.d. 217 cf3 H 乙基 ch2-cn H H 2.04 ； n.d. 218 乙基 H 乙基 ch2-cn H H 1.70 ； n.d. 219 H H 2,2,2-三氟-乙基 ch3 H H n.d. ； 90 220 ch3 H chf2 ch3 H H 1.35 ； n.d. 221 ch3 H chf2 ch2-cn H H 1.72 ； n*d. 133661.doc -166- 200917962

Ex, R41 R51 R61 ri R2 R3 r.t. [min】； m.p. [°C] 222 H H chf2 ch3 H H 1.11 ； n.d. 223 H H ch3 ch2-cn H H 1.53 ; n.d. 224 H H 乙基 ch2-cn H H 1.34 ； n.d. 225 cf3 H 4-(三氟-甲基）苯基 H H H 2.68 ; n,d· 226 cf3 H 4-曱氧基-苯基 H H H 2.25 ； n.d. 227 cf3 H 4-(甲基-磺醯基)-苯基 H H H 1.85 ； n.d. 228 cf3 H 4-氟苯基 H H H 2.26 ; n.d. 229 H ch3 chf2 ch3 H H 1.40 ； n.d. 230 H ch3 chf2 ch2-cn H H 1.76 ； n.d. 231 ch3 H 4-石肖基苯基 H H H 2.04 ； n.d. 232 H cf3 2,2-二氣乙基 H H H 1.81 ； n.d. 233 H H cf3 ch3 H H 1.49 ； n.d. 234 H cf3 2,2_二氟乙基 ch3 H H 1.76 ； n.d. 235 H H 2,2-二乱-乙基 ch2-cn H H 1.40 ; n.d. 236 H H 2,2,2-三氟-乙基 ch2-cn H H 1.76 ； n.d. 237 cf3 H 2,4-二氟-苯基 H H H 2.32 ； n.d. 238 cf3 H 4-曱苯基 H H H 2.50 ； n.d. 239 cf3 H 3,5-二氣-苯基 H H H 2.87 ； n.d. 240 H chf2 ch3 ch2-cn H H 1.57 ； n.d. 241 H chf2 ch3 ch3 H H 1.29 ; n.d. r.t. 保留時間 m. p. 炫點 n. d. 未測定其他化合物242及243可根據上述方法來製備。

(243): r.t. = 2.24 min h3c 2.殺蟲活性之評估： 133661.doc -167- 200917962 II.1棉蚜（棉财（aphisgossypii)，混合生命期）在50:50(體積：體積）丙酮：水及丨〇〇沖1111^1^丨以丁"表面活性劑中調配活性化合物。藉由將受到嚴重侵擾之主群落葉片置於每一子葉頂部來擾子葉期之棉花植株（一株植物/盆）。保持過夜以將蚜蟲轉移至宿主植株上，且移除用於轉移蚜蟲之葉片。在測試溶液中浸泡子葉並使其乾燥。5天後，實施死亡率計數。在此測試中，與未經處理之對照相比，化合 \ 5、 6、 10、 11、 13、 14、 15 22 ' 23、24、25、26、28、 37、 38、 39、 40、 41 、 43 、 50、51、62 ' 65、66、67、 80、82、83、85、86、87、 95 ' 96. 97 、 98 、 99 ' 1〇〇、 108、109、110、115、1 16、 123 、 124 、 125 、 126 、 127 、 133 、 134 、 135 、 136 、 137 、 144、 145 、 147 、 148 、 149 157 、 158 、 161 、 163 、 164 170 、 172 、 173 、 174 、 175 181 、 182 、 183 、 184 、 185 191 、 192 、 193 、 194 、 195 202 、 203 、 204 、 205 、 206 212 、 213 、 214 、 215 、 216 16 、 17 、 18 、 19 、 20 、 21 、 29 、 30 、 31 、 32 、 35 、 36 、 44、45、46、47、48、49、 69、70、71、72、73、75、 88、89、91、92、93、94、 102 、 1〇3 、 104 、 1〇5 、 1〇7 、 118 、 119 、 120 、！21 、 122 、 128 、 129 、 130 、 131 、 132 、 138 、 139 、 141 、 142 、 143 、 150 、 151 、 154 、 155 、 156 、 165 ' 166 、 167 、 168 、 169 、 176 、 177 、 178 、 179 、 18〇、 186 ' 187 、 188 、 189 、 190 、 196 、 197 、 199 、 200 、 201 、 207、208、209、210、21 1、 217 、 218 、 219 、 220 、 221 、 133661.doc •168- 200917962 222 、 223 、 224 、 225 、 226 、 227 、 228 、 229 、 230 、 233 、 242及243分別在300 ppm下展示至少75%之死亡率。 II.2桃蚜（煙蚜（Myzuspersicae)，混合生命期）在50:50(體積：體積）丙酮：水及1〇〇 ppm KineticaTM表面活性劑中調配活性化合物。藉由將受侵擾葉片部分置於測試植株頂部，用約4〇只實驗室培養之財蟲侵擾2對葉期之胡椒植株（品種

Wonder’)。24小時後’移除葉片部分。在測試化合物之梯度溶液中浸泡完整植株之葉片，並使其乾燥。在約饥及 2〇_4〇%相對濕度下將測試植株保持在螢光燈下(24小時光、』）幻自對於校驗植株上财&之死亡率測定經處理植株上之死亡率。在此測試中，與未經處理之對照相比’化合物丨、3 6 1〇、 11 、 13 、 14 、 15 、 16 、 17 、 18 、 19 、 20 、 21 22、23、24、25、26、27 37、39、40、41、43、45 65、66、67、69、70、71 83、85、86、87、88、89 97、98、99、1〇〇、1〇2、 1〇9 、 110 、 115 、 116 、 118 124 、 125 、 126 、 127 、 128 134 、 135 、 136 、 137 、 138 144 、 145 、 147 、 148 、 149 157 、 158 、 161 、 ι63 、 164 、29、30、31、32、35、36、、46 ' 47、48、49、50、62、、73、75、79、80、81、82、、91、92、93、94 ' 95、96、 103、1〇4、1〇5、1〇7、108、 119' 120 > 121 ' 122 ' 123 > 129 、 130 、 131 、 132 、 133 、 139 、 140 、 141 、 142 、 143 、 150 、 151 、 154 、 155 、 156 、 165 、 166 、 167 、 168 、 169 、 133661.doc •169- 200917962 170 、 172 、 173 、 174 、 175 、 176 、 177 、 178 、 179 、 180 、 181 ' 182 、 183 、 184 、 185 、 186 、 187 、 188 、 189 、 190 、 192 、 193 、 194 、 195 、 196 、 197 、 199 、 200 、 201 、 202 、 203 、 204 、 205 、 206 、 207 、 208 、 209 、 210 、 211 、 212 、 213 、 214 ' 215 、 216 、 217 、 218 、 219 、 220 、 221 、 222 、 223 、 224 、 225 、 226 、 227 、 228 、 229 、 233 、 242及243分別在300 ppm下展示至少50%之死亡率。 II.3 Sr 豆財（豆財（aphis craccivora)) 在50:50(體積：體積）丙酮：水中調配活性化合物。在使用當天製備測試溶液。在記錄害蟲種群後對移居有丨〇〇_丨5 〇只蚜蟲之不同階段之盆栽紅豆植株實施喷灑。在24、72、及120小時後評價種群減少。在此測試中，與未經處理之對照相比，化合物1、3、 5、6、7、9、10、11、13、14、15、16、17、18、19、 20、21、22、23、24、25、26、28、29、30、31、33、 35、36、38、39 ' 40、43、44、45、46、47、62、65、 66、67、69、70、72、73、75、79、80、81、82、83、 85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、97、 98、99、100、1〇2、1〇3、1〇4、1〇6、107、108、1〇9、 110、 113、 114、 115' 116、 117、 118、 119、 120、 121、 122 、 123 、 124 、 132 、 133 、 134 、 135 、 136 、 138 、 139 、 141 、 142 、 143 、 144 、 145 、 147 、 148 、 149 、 156 、 157 、 158 、 161 、 163 、 164 、 165 、 166 、 167 、 168 、 169 、 17〇、 133661.doc -170· 200917962 172 、 174 、 175 、 176 、 177 、 178 、 179 、 180 、 181 、 182 、 183 、 184 、 185 、 186 、 187 、 188 、 189 、 190 、 191 、 192 、 193 、 194 、 195 、 196 、 197 、 198 、 199 、 200 、 201 、 202 、 203 、 204 、 205 、 206 、 207 、 208 、 209 、 210 、 211 、 212 、 213 、 214 、 215 、 216 、 217 、 218 、 219 、 220 、 221 、 222 、 223、224、242及243分別在300 ppm下展示至少75%之死亡率。 II.4豆蚜（蠶豆蚜）在50:50(體積：體積）丙酮：水及1〇〇 ppni KineticaTM表面活性劑中調配活性化合物。藉由將經侵擾受切植株置於測試植株頂部用約2_3〇只實驗室培養的财蟲侵擾生長於Metro mix中之1對葉期旱金蓮植株（品種’Mixed Jewel，）。24小時後移除受切植株。將每一植株浸入測試溶液中以完全覆蓋葉、莖、突出種子表面及周圍立方體表面，並使其在通風櫥中乾燥。將經處理植株保存於約25 t及連續螢光燈下。3天後測定蚜蟲死亡率〇在此測試中’與未經處理之對照相比，化合物13、14、 18、20、29、75、80、94、116、122、123、126、127、 129 135、142、143、166及168分別在1〇 ppm下展示至少 90 %之死亡率。 II·5銀葉粉風（銀葉粉虱（bemisiaargentif〇iii)，成蟲）在5〇:50(體積：體積）丙酮：水及10〇 ppm KineticaTM表面活性劑中調配活性化合物。 133661.doc -171 - 200917962 使所選棉花植株生長至子葉期卜株植物/盆)。將子葉浸泡至測試溶液中以—入 ’、 ^_ 凡王覆盍葉片並將其置於良好通風之區 S進仃乾燥。將每—盆經處理幼苗置於塑料杯中並引入二私虱成蟲（約3至5日齡p使用抽吸器及連接至障壁移液管尖端之0.6 cm無毒Tyg〇n⑧管(r_36〇3)收集昆蟲。、、:後將δ有所收集昆蟲之尖端輕輕插入含有經處理植株之土壤中，使昆蟲爬出尖端到達供飼喂葉片上。用可重複使用的師網蓋(15〇微米網目之聚酯篩網PeCap，購自Tetko 公司）覆蓋杯子。在約25tA2〇_4()^相對濕度下將測試㈣在保藏室中保持3天，其中避免直接曝露於勞光燈（24 J、特光週期）下以防止杯内熱量聚集。將植株處理3天後評價死亡率。在此測試中，與未經處理之對照相比，化合物16、18、 21、26、29、35、46、48、49、5〇、62、73、75、8〇、 82、83、84、89、1〇〇、102、1〇9、133、134、163、 173 18〇、212、21 5及229分別在300 ppm下展示至少50%之死亡率。 ΙΙ·6 褐氣風（稻褐飛風（niiaparvata iugens)) 將活性化合物調配為5〇:5〇(體積：體積）丙_ :水溶液。以 0.1 /〇 (vol/vol)之比率添加表面活性劑（Aikamuis 。在噴灑前將稻幼苗清潔並洗滌24 h。用5 ^測試溶液噴灑盆栽稻幼苗，風乾，將其置於籠中並移入10只成蟲。將經處理稻植株保持在28_29。(：及50-60%之相對濕度下。在 72小時後記錄百分比死亡率。 133661.doc -172- 200917962 在此測試中，與未經處理之對照相比，化合物36、65、 176及195分別在3〇〇 ppm下展示至少50%之死亡率。工1·7南方黏蟲（南部灰翅夜蛾（spodoptera eridania)，2齡幼蟲）在50:50(體積：體積）丙酮：水及1〇〇 ppni KineticaTM表面活性劑中調配活性化合物。將一對利馬豆（Sieva lima bean)之第一真葉浸入測試溶 , 液中並使其乾燥。然後將葉置於塑料多孔拉鏈封裝包中並加入十隻二齡幼蟲。在第4天，觀測死亡率及攝食降低。在此測試中，與未經處理之對照相比，化合物48、％、 77 、 78 、 79 、 92 、 98 、 118 、 155 、 157 、 158 、 170 、 173 、 174 、 175 、 179 、 189 、 191 、 196 、 199 、 201 、 209 、 213 、 215、218、219 ' 220、221、223、224、228 及 233 分別在 300 ppm下展示至少5〇%之死亡率。 Π.8巢菜修尾財 ( 在1:3(體積：體積）DMS0:水中以不同經調配化合物濃度 S周配活性化合物。將旦葉盤置於填充0 8%遠脂及2 5 〇pusTM2微量滴定板中。用2.5 μΐ測試溶液噴麗葉盤並將⑻只成年财蟲置於微量滴定板中，然後封閉微量滴定板並在23 ± rC及 50 土 5%之相對濕度下於螢光燈下保持6天。基於存活且繁

殖之财蟲§平價死亡裘。缺你raI 羊…、後目測評價蚜蟲死亡率及繁殖力。在此測試中’化合物3'9、"、13、14、16、17、18、 133661.doc -173- 200917962 19、20、21、22、23、24、25、26、28、29、62、65、 66、67 ' 69、71、72、73、75、85 ' 87、89、91 ' 93、 94、95、96、97、98 ' 99、100 ' 102、103、104、107、 108、 109、 110、 112、 116、 117、 119、 120、 121、 122、 123 、 124 、 125 、 126 、 127 、 128 、 129 、 130 、 131 、 132 、 133 、 134 、 135 、 136 、 138 、 140 、 141 、 142 、 143 、 144 、 145 、 147 、 148 、 149 > 150 、 152 、 153 、 154 、 155 、 156 、 157 、 158 、 159 、 161 、 162 、 163 、 164 、 165 、 166 、 167 、 181 、 182 、 183 、 184 、 185 、 186 、 189 、 190 、 191 、 193 、 194 、 195 、 201 、 202 、 203 、 204 、 205 、 206 、 207 、 210 、 218 、 220 、 221 、 225 、 226 、 227 、 228 、 230 、 231 、 232 、 234、242及243分別在2500 mg/L之測試溶液濃度下展示至少80%之死亡率。 II.9棉子象鼻蟲（棉鈐象曱（Anth〇n〇mus grandis)) 在75:25(體積：體積）水：dms〇中調配化合物。關於對棉子象鼻蟲（棉鈴象曱）之控制的評價，測試單元係由24孔微量滴定板組成’其含有昆蟲餌料及20-30只棉鈴象曱卵。使用定製微量喷霧器以2〇 μ1將不同濃度之經調配化合物喷灑至昆蟲部1料上’並重複兩次。施用後，在23 ± 1°C及50 ± 5 %之相對濕度下將微量滴定板培養$天。然後目測評價卵及幼蟲之死亡率。在此測試中’化合物19、33、62、65、66、69、μ、 85、86、87、88、92、93、94、95、99 ' ι〇ι、、 104 、 1〇5 、 1〇6 、 1〇7 、 1〇8 、 1〇9 、 11〇、 116 、 138 、⑷、 133661.doc -174- 200917962 145 、 147 、 148 、 149 、 150 、 151 、 153 、 154 、 155 、 156 、 157 、 159 、 160 、 161 、 162 、 166 、 167 、 171 、 185 、 186 、 188 、 189 、 190 、 191 、 192 、 193 、 194 、 206 、 207 、 220 、 221、234及243分別在2500 mg/L之測試溶液濃度下展示 100%之死亡率。在此測試中，化合物！！、13、14、16、 20、22及30分別在2500 mg/L之測試溶液濃度下展示至少 5 0%之死亡率。 II.10抵抗地中海實蠅（錐形蒼蠅（Ceratitis capitata))之活性在1:3(體積：體積）DMSO:水中調配活性化合物。對於對地中海實蠅之控制的評估，測試單元係由微量滴定板組成，其含有昆蟲餌食及50至80只錐形蒼繩印。使用疋裝微里噴霧态以5 μ 1之量將不同濃度之經調配化合物或混合物噴灑至昆蟲餌料上，並重複兩次。施用後，在28± 1 C及80±5 °/。之相對濕度下將微量滴定板培養5天。然後目測卵及幼蟲之死亡率。在此測試中’經2500 ppm化合物7、21、62、63、77、 79、84、92、100、1〇1、126、128、147、166 ' 181、 183、184、23 1、232及234處理之卵分別展示5〇%之死亡率〇 -175- 133661.doc

Claims

200917962 十、申請專利範圍·· 1. -種控制無脊椎害蟲之方法，該方法包含用殺蟲有效量之式I或II吡唑化合物或其鹽或沐氧化物處理該等害蟲、其食物供應、其棲息地或其繁殖地、或其中生長或可生長該等害蟲之植物、種子、土壤、區域'材料或環境、或欲防止受到害蟲侵襲或侵擾之該等材料、植物、種子、土壤、表面或空間：

A 係式Al、A2或A3之u比σ坐某

R41

A2 A3 表示與式I或11之其餘部分之結合位點； X1 係 s、0 或 NRla ; X2 係〇R2a、NR2bR2c、s(〇)mR2d; X3係孤電子對或氧； R 係氫、CN、CVCw燒基、Ci_Cl()__ 代烷基、c3_Ci〇 %烷基、C3-C10-鹵代環烷基、。{⑴環烷基甲 I3366l.doc 200917962 c3-c10-ii代環烷基甲基、c2_Cl0_烯基、c2_Cl0_鹵代烯基、C2-C10-炔基、c3-C10-鹵代炔基、CVC4-伸烷基-CN、〇Ra、Cl_c4-伸烷基-ORa、C(Y)Rb、CVC4-伸烧基-C(Y)Rb、C(Y)ORc、C〗-C4-伸烷基-C(Y)ORc、S(〇)2Rd、NReRf、q-CV伸烷基-NReRf、 C(Y)NRgRh 、 Ci-C4-伸烷基-C(Y)NRgRh 、 S(0)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、苯基、雜芳基、苯基_ c〗-C4-烧基及雜芳基_Ci_c4-烷基，其中上述最後四個基團之芳香族環可未經取代或可具有1、2、3、4 或5個相同或不同取代基Rx ; R2係氫、鹵素、CVCV烷基、CVC4-鹵代烷基、（VCV 烷氧基、CVCU-鹵代烷氧基、CVC4-烷硫基、CVC4-鹵代烷硫基、Cf-Cr烷基亞磺醯基、Cl_C4_鹵代烷基亞磺醯基、Ci-C4-烷基磺醯基、Cl_c4_鹵代烷基磺醯基、C3-C6-環炫^基、c3-C6-ii代環烧基、c2-C4-烯基、C2-C4-鹵代烯基、C2-C4-炔基或烷氧基-CVC4-烷基； R3係氫、鹵素、CrCV烷基、CVCV鹵代烷基、CVC4-烷氧基、C〗-C4-鹵代烷氧基、Ci-C4-烷硫基、CVC4-鹵代烧硫基、G-C4-烧基亞石黃醯基、Cj-Cf鹵代烧基亞磺醯基、Ci-C：4-烷基磺醯基、CrCr鹵代烷基磺醯基、C3-C6-環烧基、C3-C6-鹵代環烷基、c2-C4-烯基、C2-C4-鹵代烯基、C2-C4-炔基或Ci_c4_烷氧基_ CVC4-烷基； 133661.doc 200917962 m 係0、1或2 ; R41、R42、R43係選自由以下組成之群：氫、卤素、CN、 N〇2、Ci-C10-烧基、c3-C10-環烧基、C5-C10_ 環稀基、C3-C10-環烧基曱基、c2-C10-烯基、c2-c10-块基，其中上述最後6個基團之脂肪族或環狀部分可未經取代、可經部分或完全!I化或可具有1、2或3個相同或不同取代基Ry、〇Ra、SRa、C(Y)Rb、 C(Y)ORe、S(0)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、苯基、苯基-CVC4-烧基、苯氧s_Cl_c4_烧基、5員雜芳基及雜環-CrC4-烷基，其中上述最後5個基團之雜環基及芳香知環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同取代基Rx ; 、鹵素、CN、N02、C,-c5-c1G-環烯基、C3_Ci()_ R51係選自由以下組成之群：氫、 C10-烧基、C3-C1Q-環烧基、c 環烷基甲基、C2_c10_烯基、C2_Ci〇_炔基，其中上述最後6個基團之脂肪族或環狀部分可未經取代、可經部分或完全鹵化或可具有！、、2或3個相同或不同取代

4或5個相同或不同取代基rx ; 、RM係選自由以

no2、CVC】。-烷基、 C3-C10-環烧基、 C5-C1G-環浠 133661.doc 200917962 基、C3-CIG-環炫基 f 基、C2-C1()-稀基、c2-c10-块基’其中上述最後ό個基團之脂肪族或環狀部分可未經取代、可經部分或完全鹵化或可具有2或3個相同或不同取代基Ry、ORa、SRa、c(Y)Rl)、 C(Y)ORc、S(0)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、雜環基、苯基、苯基-C,-C4_烷基、苯氧基-Ci_C4_烷基及雜環_ G-C：4-烷基，其中上述最後5個基團之雜環基及芳香族環可未經取代或可具有〗、2、3、4或5個相同或不同取代基Rx ; R61、R63係選自由以下組成之群：氫、N〇2、Ci_Ci❶-院基、c3-c1g-環烷基、C5_Cig_環烯基、c3_Cig_環烷基甲基、C2-Cl0_稀基、c2_Ci〇_快基，其甲上述最後6 個，團之脂肪族或環狀部分可未經取代、可經部分或广全商化或可具有J、2或3個相同或不同取代基 NReRf〇Ra、SRa、c(Y)Rb、C⑺㈣、s(0)2Rd、 =、c〇〇NRgRh、s(())mNReRf、c⑺嶋心、美：二笨基、笨基'Cl々烷基、苯氧基々c-烷 ί美及:r_Cl_C4·烷基，其中上述最後5個基團之雜香族環可未經取代或可具有卜2、 5 J及不同取代基Rx ; R6‘係選自由以下組成之群… 袠燒基、C5 C :、N〇2、Cl_^ 基、C χ 5 10 %烯基、C3-C丨ο-環烷基甲基團之r肪：基、C”C1°_炔基’其中上述最後6個月曰肪知或環狀部分可未經取代、可經部分或 133661.doc 200917962 完全鹵化或可具有1、2或3個相同或不同取代基Ry、 ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(0)2Rd、NReRf、 C(Y)NRgRh、s(0)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、苯基、苯基-Ci-CV烷基、苯氧基-c]_c4_烷基、5員雜芳基及雜環-CrC4-烷基，其中上述最後5個基團之雜環基及芳香族環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同取代基rx ; Y 係Ο或S ; Rla係選自氫、q-Cw烷基、CVCVii代烷基、c3-C1()-環烧基、C3_C10-環烷基甲基、C3_C10-鹵代環烷基、 c2-c10-烯基、c2_Cl〇_鹵代烯基、c2_Cl〇-炔基、 c10-烧氧基-CrCV烷基、〇Ra、苯基、雜芳基、笨基-Ci-C：4-烷基及雜芳基_Cl_C4_烷基，其中上述最後 4個基團之芳香族環可未經取代或可具有1、2、 j、4 或5個彼此獨立地選自由以下組成之群之取代基：鹵素、氰基、硝基、Cl-C4-烷基、Cl_c4_鹵代烷基、 C1-C4-烷氧基及Cl_c4_鹵代烷氧基； R2a係選自cvcv烷基、Cl_c4_鹵代烷基、c3_C6_環烷基、C3-C6-#代環烷基、烯基、C2_C4_自代烯基' c2-c4-炔基、Cl-C4_烷氧基_Ci_c4_烧基、苯基、雜芳基、苯基-Cl-C4-烷基及雜芳基烷基其中上述最後4個基團之芳香族環可未經取代或可具有 1、2 ' 3、4或5個彼此獨立地選自由以下組成之群之取代基：i素、氰基、硝基、Cl_c4_烷基、Ci_c^ 133661.doc 200917962 代炫基Cl-C4_炫氧基及Cl_C4-自代烧氧基； R2、R、彼此獨立地選自氫、Ci々烷基、c】々函代烷基、c3-c6-環貌基、c3_C6峭代環烷基、c2心-烤基、c2-c4-虐代稀基、c2_C4_块基、Ci_C4_院氧基· CVCV燒基、Cl_C4_炫基㈣、Ci_CH代燒基幾基、CyC4·烷基磺醯基、Ci_C4__代烷基磺醯基、苯基 '本基碳基、苯基續醯基、雜芳基、雜芳基幾基、雜芳基石黃酿基、苯基々CV炫基及雜芳基々 C4烷基，其中上述最後8個基團中之芳香族環可未 I取代或可具有1 ' 2、3、4或5個彼此獨立地選自由以下組成之群之取代基：画素、氰基、硝基' c丨_ c4-烧基、Cl_C4^代烷基、Ci_C4_烧氧基及^々齒代烷氧基；或

mie與其所鍵結之氮原子_起形成5•或6員飽和或不飽和雜環’其可具有選自〇、之另一雜原子作為環成員原子且其中該雜環可未經取代或可具有i、 2、3、4或5個彼此獨立地選自由以下組成之群之取代基：函素、氰基、硝基、Cl_C4{基、^代烷基、CVCV烷氧基及CVC^鹵代烷氧基； R係選自（VC4-烧基、q-cv _代烷基、c3_C6_環烧基、C3-C6-鹵代環炫基、c2_c4_稀基、C2_C4_ _代稀基、C2-C4-炔基、CVC4-烧氧基_Ci_c4_烧基、苯基、雜方基、苯基-CrC4-烷基及雜芳基·Ci_c4_烷基，其中上述最後4個基團之芳香族環可未經取代或可具有 133661.doc 200917962 R8 R( Re 1、2、3、4或5個彼此獨立地選自由以下組成之 :代基：函素、氰基、確基、Ci々烧基、c〜燒基、Cl_C4_燒氧基及Ci_C4-南代烧氧基；〜係彼此獨立地選自氫、Ci々烧基、Ci_c^ 代燒基、C3_C6_環燒基、c3-c6·環院基甲基、C”C6 自代環烧基、q-CV晞基、C2_C4•函代烯基、c2_c :基、Cl-C4-烧氧基_Cl々烧基、苯基、雜芳基：本基-C丨-(V烧基及雜芳基基，其中上述後4個基團之芳香族環可未經取代或可具有i、2、 3、4或5個彼此獨立地選自由以下組成之群之取代基：齒素、氰基、硝基、Ci々烷基、Ci々齒代院基、CVC4·烷氧基及Ci_C4_鹵代烷氧基；係選自CVC4-烷基、C1々幽代烷基、C3_C6_環烷基' c3-c6-環烷基甲基、C3_C6确代環烷基、稀基、c2_c4_南代烯基、C2_C4_炔基、Ci_c4_院氧基_ ycv烧基、笨基、雜芳基、苯基夂'_烧基及雜方基-Cl-C4_烷基，其中上述最後4個基團之芳香族環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自由以下組成之群之取代基：_素、氛基、硝基、cvk院基、Ci_C4_鹵代烧基、ΙΑ道氧基及 Ci-C4-鹵代烧氧基；，彼此獨立地選自氫、Ci_C4_烧基、Ci_c4^代烧 f、C3-C6-環院基、C3_C6•環烷基曱基、C3_C6_函代環烷基、C2-(V烯基、C2_C4_由代烯基、c2心-块 133661.doc 200917962 基、kcv貌氧基_Cl_C4道基、Ci_c4_燒基幾基、 Cl-CV齒代烷基羰基、c^c4-烷基磺醯基、Ci_C4-齒，烧基續酿基、苯基、笨基幾基'苯基績醯基、雜芳土雜芳基羰基、雜芳基磺醯基、苯基_C|_C4_烷基，雜方基-CrCV烧基’其_上述最後8個基圓中之芳香族環可未經取代或可具有J、2、3、4或5個彼此獨立地選自由以下組成之群之取代基：齒素、氰基、硝基、CVCV烧基、Cl_c4_画代炫基、Ci_c4炫氧基及Ci-Cr鹵代烷氧基；或 R及R與其所鍵結之氮原子形成5_或6員飽和或不飽 t雜環，其可具有選自〇、s&N之另—雜原子作為環成員原子且其中該雜環可未經取代或可具有i、 2、3、4或5個彼此獨立地選自由以下組成之群之取代基：鹵素、氰基、硝基、Cl_c4_烧基、Ci_c一代烷基、CrC4·烷氧基及(^-(：4-鹵代烷氧基； Rg、Rh係彼此獨立地選自氫、Cl_c4_烷基、Ci_c4__代烷基、c3-c6-環烧基、C3-C6-i代環烧基、c2_c44 基、C2-C4-鹵代稀基、C2-C4-块基、Cl_c4•院氧基_ Cl-C4-烷基、苯基、雜芳基、苯基-(:1<4_烷基及雜芳基-C^-C4·烷基，其中上述最後4個基團之芳香族 %可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自由以下組成之群之取代基：_素、氰基、硝基、CVC4-炫基、（VC4-鹵代烷基、Cl-c4-烷氧基及 C1-C4-鹵代炫氧基； 133661.doc 200917962 R,係選自由以下組成之群：A、Cl-c4-烧基、Cl-C4齒代烷基、c3-c6-環;1¾基、c3_c6環烧基甲基、C3_C6_ 白代％燒基、C2-C4-缔基、c2_c4_ _代烯基、C2_C4_ 炔基、Cl-C4_烷氧基-C丨-cv烷基、苯基及苯基_Cl_ 4烷基，其中上述最後2個基團中之苯環可未經取代或可具有1、2 ' 3、4或5個彼此獨立地選自由以下、、且成之群之取代基：鹵素、氰基、硝基、Ci_c4_烷基、c^-c：4-鹵代烧基、Cl_C4_烷氧基及Ci_C4_鹵代烷氣基； Rx係選自由以下組成之群：鹵素、氰基、硝基、Cl_ C4-烷基、（VC4-鹵代烷基、CVC4-烷氧基、CVC4-鹵代烷氧基、（VC4-烷硫基、CVC4-鹵代烷硫基、C,-C4-烧基亞石頁酿基、Ci-C4_鹵代院基亞石黃酿基、C 1 -c4-烷基磺醯基、Ci-Cr鹵代烷基磺醯基、c,-c4-烷基羰基、CVC4-鹵代烷基羰基、c3-c6-環烷基、c3-c6-鹵代環烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-鹵代烯基、c2-c4-炔基及CVC4-烷氧基-CrCU-烷基； Ry係彼此獨立地選自C1-C4-烧基、C1-C4-鹵代烧基、 C1-C4-烧氧基、C1-C4-鹵代院氧基、C1-C4-烧硫基、 C1-C4-鹵代烧硫基、ci-c4-烧基亞石夤酸基、Ci_C4_鹵代烧基亞績醯基、C1-C4_烧基確醯基、Cl_C4_鹵代烧基磺醯基、C3-C6-環烷基、CVCe-鹵代環烷基、C2· C4-烯基、C2-C4-鹵代烯基、C2-C4-炔基、G-C4-烧氧基-CVC4-烷基及CVCn-烷基羰基。 133661.doc -9- 200917962 2. 如睛求項1之方法，其中該吡唑化合物係式j化合物。 3. 如請求項1之方法，其中該吡唑化合物係式〗化合物，其中式I中之X1為氧。 4. 如晴求項1之方法，其甲該吡唑化合物係式丨化合物，其中Rl係氫、CN、Cl-Cl0-烷基、Cl-Cl〇_鹵代烷基、c2· Cio-烯基、c2-C10-鹵代烯基、C2-C10-炔基、C^-CV烷氧基-Cl~cio-烧基、CVC4-伸烷基-CN、〇Ra、C(Y)Rb、 c(Y)〇Re或 s(o)2Rd。 5. 如請求項4之方法，其中R丨係氫、CrCV烷基或Cl_c4_伸炫基-CKf。 6.如π求項！之方法，其中R2係氫、曱基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟曱氧基。 7·:請求項!之方法，其中r3係氫、甲基、二氟甲基、三氣：基甲氧基、二氟甲氧基或三氟曱氧基=> 8.如μ求項6或7之方法，其中該等基團係氫。 4 夕1固 9 ·如請求項8 $ t & 、方法，其中基團R2及R3二者皆為氫。 1〇_如凊求項丨至7中 η.如請求項ίο之方* Γ 係基團A1。素、CN、法、中R4丨及R51係獨立地選自氫、齒 ’、、Cl-C1G-垸基、C, Γ « 广 C2-C丨0-炔美，甘屮 1〇-衣烷基、C2-C丨〇烯基及 N 八上述最後4個基團中之脂肪族1 部分可未經敗冲π Α Τ夂钿妨禊或％狀 η °邛分或完全鹵化或可具有}咬2個同或不同取代基Ry。 A 2個相 12 ·如請求項丨 '，其中R41及R51係彼此獨立地選自 133661.doc -10- 200917962 風、CN、鹵素、C丨-c4-烷基、C丨-c4- _代烷基、c3_c 裱烷基及C3_C6· _代環烷基。 13. 如請求項12之方法，其中R41及R51係彼此獨立地選自氫、CN、鹵素、CH3、CH2f、CHf2及 cf3。 14. 如請求項13之方法，其中R41或R51為氫或R41及R51二者皆 15·如請求項10之方法，其中R61係選自由以下組成之群： Cl ClG_燒基、代炫•基、C3-C1G-環烧基、c3_c10_ 鹵代％烷基、C3_C10-環烷基甲基、C3-C10-鹵代環烷基甲基、c2-c10-烯基、c2-C10-齒代烯基、CrCr烷氧基_Ci_ c1〇-烷基、苯基、苄基、苯氧基_〒基、5_或6員雜芳基、5-或6員雜芳基甲基，其中上述最後5個基團中之 (雜）芳香族環可未經取代或可具有丨、2、3、4或5個相同或不同取代基RX，其係選自鹵素、Ci_C4_烷基、代烷基、Ci-CV烷氧基、C丨-(V鹵代烷氧基、c丨·c4_烷基確醯基、及Ci-CU-鹵代烷基磺醯基。 16_如請求項15之方法，其中R6,係C〗_C4_烷基或C1_C4__代烷基。 17. 如請求項丨至7中任一項之方法，其中A為基團A2。 18. 如請求項17之方法，其中R42係選自氫、鹵素、 c4-院基、Cl-c4嗰代院基、C3_C]G_環烧基、匕_^__代環烷基及苯基，其可未經取代或可具有丨、2、3、4或5 個相同或不同取代基V，其係選自ώ素、Ci_C4烷基、 CVCV鹵代烷基、CVCV烷氧基及^/广鹵代烷氧基。 133661.doc -11 - 200917962 19.如請求jg彳s 4 & 、8之方法，其中R42係選自氫、卣素、CN 匕4·院基、Γ 上，匕1- i-C4-鹵代烷基、C3-C6-環烷基及c c 環烷基。 "·叹鹵代 20·如請求jg〗7 + + 氫、自♦ 法，其中R52係選自由以下組成之群： ”、CN、c】-cI0-坑基、Cl_Cl“ 代 c c ^ C3_Cl〇-鹵代環烷基、c3-c10-環烷基甲基、 3 代環烷基曱基、C2-CI()-烯基、 ^基-c]-c丨0-燒基、苯基、节基、苯氧A_ T -¾ ' AL· λ*- ** 土貝雜方基、5-或6員雜芳基甲基，其中上、十、 2取個基團中之（雜）芳香族環可未經取代或可且有1 貌基4或:個：同^ C1-C4-幽代烷基、Ci_c4_烷烷氧基、h-c4-鹵代 1 c4-烷基嶒醯基、及Ci_ 21. 如請求項加夕士口代沉基％醯基。氮、1Γ ’其中R52係選自由以下組成之群：致幽素、™、Cl_Cl。-烧基、CH齒代烧 Cio-環烷基、c Γ 占 k 土（：3- C-C ^ 鹵代環烧基、4-(^-環院基甲基、 3 10 ·'代％烷基甲基、c2-cI0-烯基、c c 及Ci-C4-；Jt氧A p ^ 2-C1(r卣代烯基疋乳基-Ci_C丨0-烷基。 22. 如請求尺項17之方法，其中r62係選氫、kc10道基、CVC南代广其下組成之群： C3-C 1 Cl0-鹵代烷基、C3-Cl0-環烷基、 c“i〇·自代環院基、c”Ci0•環院基甲烷基甲基、C，C、法1 c3-c丨0-_代環基-CVC ^ Cl^代歸基、Cl-C4_烧氧土 1丨c丨〇-烷基、苯基基，兑中上、…么貝雜方基、节基及苯氧基曱返最後4個基團之芳香族環可未經取代或可 133661.doc -12- 200917962 具有1、2、3、4或5個相同或不同取代基RX，其係選自鹵素、CVCV烷基、（Vc4-鹵代烷基、cvcv烷氧基、 C1-C4-鹵代炫乳基、G-C4-燒基石黃醯基、及Q-C4-鹵代p 基績酿基。 23. 如請求項22之方法’其中R62係氫、c丨-C4-烷基或鹵代炫基。 24. 如請求項1至7中任一項之方法，其中a為基團A3。 25. 如請求項24之方法’其中R43係選自氫、鹵素、CN、r c4_烧基、C丨-C4-鹵代烷基、c3_Cl〇_環烷基、c3_Ci〇_南代環烷基及苯基，其可未經取代或可具有1 ' 2、3、4或5 個相同或不同取代基Rx，其係選自鹵素、Ci_C4_烷基、 CVC4-鹵代烷基、CVC4-烷氧基、Cl_C4_鹵代烷氧基、 C1-C4·烷基磺醯基、及Ci-C*-鹵代烷基磺醯基。 26. 如請求項2S之方法，其中r43係選自氫、鹵素、CN、 c4-烷基、CVC4-鹵代烷基、c3_c6_環烷基及c3_c6•鹵代環烷基。 27. 如請求項24之方法，其中R53係選自由以下組成之蛘. 氫、鹵素、CN、（：,-(：〗〇-烷基、（：,-(：〗〇-鹵代烷基' c3_ Ci〇-環烷基' C3-C10-鹵代環烷基、c3_C10-環烷基曱基、 c3-c丨0-鹵代環烷基曱基、C2_Ci〇•烯基、C2_Ci〇_ _代烯基、Ci-cv燒氧基_Cl—Cl(r烷基、笨基、苄基、苯氧基_ 曱基、5-或6員雜芳基、5_或6員雜芳基甲基，其中上述最後5個基團中之（雜）芳香族環可未經取代或可具有i、 2、3、4或5個相同或不同取代基RX，其係選自鹵素、 133661.doc -13· 200917962 c4-烧基、CVC4-鹵代炫基、Cl_C4_烧氧基' c〗_c4-鹵代烷氧基、CVC4-烷基磺醢基、及Cl_C4_函代烧基績酿基。 28.如請求項27之方法，其中r53係選自由以下組成之群：氫、鹵素、CN、Ci-Cio-烧基、Ci-C10_鹵代烧基、匸3_ Ci〇 -環院基、C3_Ci〇-鹵代環烧基、C3_Ci〇-i衣烧基甲基、 C3-C10-鹵代環烧基曱基、C2-C10-稀基、C2-C10-鹵代稀基或C 1 - C 4 -院氧基_ C 1 - C 1 0 -烧基。 29.如請求項24之方法，其中R63係選自由以下組成之群：鼠、Ci-Ci〇-烧基、Ci-Ci〇-鹵代院基、C3-C10-環燒基、 C3-C10-鹵代環烧基、C3-C10 -環烧基甲基、C3-C10-鹵代環烧基曱基、C2-Ci〇-稀基、C2-C10-鹵代稀基、Ci-C4-；^氧基-CrC^o-烷基、苯基、苄基、苯氧基-曱基、5_或6員雜芳基、5-或6員雜芳基甲基，其中上述最後5個基團中之 (雜）芳香族環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同取代基Rx ’其係選自鹵素、Cl_C4_烷基、Ci_C4-函代烧基、CVC4-院氧基、Ci-C4-鹵代院氧基、燒基確酸基、及Ci-C4-鹵代烷基磺醯基。 30.如請求項29之方法，其中r53或R63係氫、Ci_C4_烷基或 G-C：4-鹵代烷基，同時R53、R63之另一基團係選自由以下、、且成之群.Cl_Cl°-烷基、Ci-Ci。-鹵代烷基、C3-C丨。-環烷基、c3-c:10-南代環烷基、c3_Ci〇_環烷基曱基、鹵代=烷基甲基、c2-Ci〇-烯基、C2-C10-鹵代烯基、Ci_d 烷乳基-CrCw燒基、笨基、节基、笨氧基-甲基、貝雜方基、5-^6昼施笔且田甘 ++丄次6員雜方基曱基，其中上述最後5個基團 133661.doc 200917962 中之（雜）芳香族環可未經取代或可具有卜2、3、4或玲相同或不同取代基RX，其係選自#素、Cl-C4-烷基\ Ci_ C4-鹵代烷基、C|_c4-烷氧基、c,-c4-自代烷氧基、C|_ cv烷基磺醯基、及Ci_C4_鹵代烷基磺醯基。土 ' 31·如請求項1至7中任—項之方法，其中該等無脊椎害蟲係節肢動物害蟲及/或線蟲。 32.如清求項31之方法，其中該等無脊椎害蟲係昆蟲。 ,33·如請求項32之方法，其中該等無脊椎害蟲係同翅目 (H〇moptera)昆蟲。 U項1至7中任-項之方法’其中該等無脊椎害蟲係蜗蟲。 35. -種保護植物繁殖材料及/或自其生長之植物之方法，該方法包含用殺蟲有效量之如請求項】至3〇中任一項所定義之式I或II化合物或其農業上可接受之鹽或N_氧化物處理該種子。 ( 36·帛植物繁殖材料，其包含至少一種如請求項上至3〇中任-項所定義之式則化合物及/或其農業上可接受之鹽或N-氧化物。 37. —種如請求項β30中任—項户斤定義之^或⑽合物或其獸醫學上可接受之鹽或N_氧化物之用途，其用於製造治療或保護動物免受寄生蟲侵擾或感染之藥物。 38. —種式I或π。比唑化合物 133661.doc •15- 200917962

R1 R" (0 其中 A、X1、X2、R

R及R3係如請求項丨中所定義其鹽及N-氧化物’不包括符合以下條件之式〗化合物 -A具有式A2，X1為Ο，Ri、R2、R3、r42及r62各自為氫，且R53為2-羥基苯基、2-羥基甲基苯基、孓羥基-5-乙基苯基、2-羥基-5-氣苯基、2_羥基_4,5_二甲基本基、2-¾基-3,4 - 一曱基苯基或2 -經基-3,5-二曱烏苯基， -A具有式A3 ’ X為Ο ’ R1、R2、R3、R4 3及r6 3各自為氫’且R53為苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基、4-淳苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基、4-乙氧基苯基、2,4_ 二甲基苯基、2-羥基苯基、2-羥基甲基苯基、經基-5-乙基苯基、2-經基-5-氯苯基、2-經基-4,5-二甲基笨基、2-羥基-3,4-二甲基苯基或2-羥基-3,5-二甲基苯基， -X1為0，R1、R2及R3各自為氫且A係1-(苯基曱基）-3-硝基吡唑-5-基、1-甲基吡唑-5-基、1-甲基-4-氯吡唑-5 -基、1-乙基-4-漠°比〇坐-3-基、1-乙基-3-甲基0比。坐-4_ 基、1-曱基-3-三氟曱基吡唑-4-基、1-苯基-5苯曱醯基胺基吼唑-4-基、1-(4-氣苯基）-3-苯基胺基羰基-5-甲基吡唑-4-基、1-苯基-5-[(4-甲基苯基）羰基]胺基吼唑·4-基、4-碘吡唑-3-基、1-甲基吡唑-3-基、5-氣-1- 133661.doc •16- 200917962 曱基吡唑-3-基、5-硝基吼唑-3-基、ι_(4_氣苯基）_5-二I甲基0比唾-4-基、1-苯基-3-嚯吩_2_基0比。坐·4-基、 1-苯基-3,5-二甲基吡唑-4-基、4-溴-5-琐基吡唑-3-基、5-%丙基_1_(1，1-二氧代四氫11塞吩-3_基）-11^-0比唑-3-基；且亦不包括以下化合物： "1_(4·氣笨基）-5-三氟曱基-1Η-。比嗤_4-甲酸《»比咬-3-基醯胺、 -丨-苯基-3-噻吩-2-基-1Η-吡唑-4-甲酸吡啶·3_基醯胺、 -3,5_二曱基-1-苯基-1Η-吼唑-4-甲酸〇比啶_3_基醯胺。 39_如請求項38之化合物，其具有式I。 40. 如請求項38之式I化合物，其中X1為氧。 41. 如請求項38之式j化合物，其中Ri係氫、Ci_Ci〇_烷基、 CN li_C10-鹵代炫基、c；2-Ci〇-稀基、c：2_c10_鹵代烯基、C2-C1G-炔基、CVC4-烷氧基-CVCw烷基、C丨-C4-伸烷基-CN、〇Ra、C(Y)Rb、C(Y)〇Rc^ s(〇)2Rd。 42. 如請求項41之化合物，其中Rl係氩、Ci_C3_烷基或匕心-伸烷基_CN。 43. 如請求項38之化合物，其中R2係氫、甲基、二氟曱基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。 44. 如請求項38之化合物，其中R3係氫、曱基、二氟曱基、二氣甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。 45. 如請求項43或44之化合物，其中該等基團尺2或r3中至少一個為氫。 133661.doc 17- 200917962 46. 如請求項45之化合物’其中基團R2及R3二者皆為氮。 47. 如請求項38至44之化合物，其中A為基團A1。 48·如請求項47之化合物，其中R41及R51係獨立地選自氧、 i 素、cn、Ci-Ci。-烧基、c3-c1Q-環院基、c2_Ci()_歸久及C2_C10-快基，其中上述最後4個基團中之脂肪族或環狀部分可未經取代、可部分或完全^化或可具有1或2個相同或不同取代基Ry。 49. 如請求項48之化合物，其中^丨及尺5丨係彼此獨立地選自氫、鹵素、CN、C〗-C4-烷基、CVC4-鹵代烷基、C3_C6_ 環烷基及C3-C6-鹵代環烷基。 50. 如請求項49之化合物，其中R41及R”係彼此獨立地選自氫、鹵素、CN、CH3、CH2F、CHF2&CF3。 51. 如請求項50之化合物，其中r414R5i為氫或R4i及rS1二者皆為氨。 52_如請求項47之化合物，其中R6!係選自由以下組成之群： ci-c10-烷基、c,-c10-函代烷基、c3-c10-環烷基、C3_Ci。-齒代環烷基、（VC10-環烷基甲基、C3_Ci〇_鹵代環烷基^ 基 C2-C10-烯基、C2-Ci〇-鹵代稀基、c^-Cf院氧基烷基、苯基、节基、苯氧基_甲基、5_或6員雜芳基、5-或6員雜芳基曱基’其中上述最後5個基團中之 (雜）芳香族環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同取代基Rx，其係選自鹵素、Ci_C4_烷基、卤代烷基、C^CV烷氧基、CVC4·鹵代烷氧基、Cl_c4_烷基石黃酿基及Ci-C4-鹵代烷基磺醢基。 133661.doc •18· 200917962 53·如請求項52之化合物，其中R0丨係Ci_C4_烷基或c〗_c4__ 代烷基。 5 4 ’如明求項3 8至44之化合物，其中A係基團A2。 %如請求項54之化合物，其中r42係選自氫、南素、cn、 Ci-c4道基、Cl_c4_ _ 代燒基、C3_C]G 说名四 ^10- 厂環烷基及苯基，其可未經取代或可具有丨、2、3、4 或5個相同或不同取代基RX ’其係選自齒素、c】_c4-燒基、h-cv鹵代院基、c]々烧氧基、Ci々齒代烧氧基' Ci-Cc烷基磺醯基、及Ci_C4_鹵代烷基磺醯基。 56. 如請求項55之化合物，其中r42係選自氫、㈣、⑶、 CVCV烷基、Cl_c4-鹵代焓其、Γ Γ 甘代環貌基。代坑基W㈣基及C3-CV幽 57. ^月求項54之化合*，其中r52係選自由以下組成之群： =、，素、CN、Cl-ClQ-烧基、C〗-C1(r _ 代烧基、c _ V 烷基、C3_c“代環烷基、Μ。·環烷基甲基：基c=代環烧基甲基、c2-ClQ_烯基、c2_Ci。嗰代烯 1 4_烷乳基烷基、笨基、节基、苯氧 :基、5·或6員雜芳基、5_或6員雜芳基甲基：最後5個基團中r雜 ’、中上迷中之（雜）方香族環可未經取代或可具U、、、：或5個相同或不同取代基RX，其係選自画 C4-院基、CVC4代燒基、Ci_C4_貌氧基、「烷氧基、Ci々烷基磺醯基 =1 4-自代 58. 如請求項54之化合物，其中二二。广烧基續酿基。氫、C丨-Cl_俨其„ 自由以下組成之群： ° 70 " '广^0· _代烷基、C3-C丨〇-環烷基、 133661.doc -19· 200917962 c3-c10-鹵代環烧基、c3-C10-環烧基甲基、c3-c10-鹵代環烧基甲基、C2-C10-烯基、C2-C10-鹵代烯基、Ci-Cr烷氧基烷基、苯基、5員雜芳基、苄基及苯氧基甲基’其中上述最後4個基團之芳香族環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同取代基Rx，其係選自函素、cvcv烷基、（VCV鹵代烷基、cvcv烷氧基、 Ci-C4_鹵代烷氧基、q-C4-烷基磺醯基、及CVC4-鹵代燒基磺醯基。 59. 如請求項58之化合物，其中r62係氫、Ci_c烷基、 11 _ C4 _代烧基、c3-C6 -環烧基或C3-C6-南代環烧基。 60. 如請求項44之化合物，其中a為基團A3。 61. 如請求項6〇之化合物，其中r43係選自氫、鹵素、CN、 Ci-C4-烷基、crC4-鹵代烷基、C3-C10-環烷基、c3-c 齒代環烷基及苯基’其可未經取代或可具有1、2、3、4 或5個相同或不同取代基Rx，其係選自鹵素、C]_C4、燒基 C1-C4-鹵代烧基、（3^-C4 -炫氧基、C1-C4-鹵代燒氣 C1 C4-烧基石頁酿基、及鹵代烧基續酿基。 62. 如請求項61之化合物，其中R43係選自氫、鹵素、CN、 Cl_C4-燒基、C丨_c4-鹵代燒基、C3-C6-環烷基及c3_c太代環烷基。 63·如清求項60之化合物，其中R53係選自由以下組成之群· 風、南素、CN、CVC,。烷基、（：丨-(：10-鹵代烷基、 ^ 3 - 1〇-環燒基、c3-c10-卣代環烷基、c3-c10-環烷基曱基、 C3_CW _代環烷基曱基、C2_Cl0_烯基、C2_Ci〇_ _代缔 133661.doc •20- 200917962 甲基 ” 員雜方基、5_或6員雜芳基甲基，其中上述取後5個基團中之（雜）芳香族環可未經取代或可具有1、 2、3、4或5個相同或不同取代基rx，其係選自齒素、。_ c4-燒基、c丨-C4-鹵代桉其 ^ ^ 院氧A丨々院氧基、Cl々齒代 64 基續醯基、及㈣-自代炫基俩基。。之化合物’其中R63係選自由以下组成之群： !:烷基、。夂“代烷基、Μι。·環烷基、 ^七】〇-_代環院基、 _ ^ ^ ^ ^ 烧基甲基、eve M ~Cl°·齒代環 A c 2 10、土、C2_Cl〇-鹵代烯基、C丨-C4_烷氧基-C丨-Ct烷基、苯基、苄基、乳芳基、5-或6員雜芳r甲基、5-或6員雜 (#)^ # ^ ' 土土，其中上述最後5個基團中之 (雜）方香族環可未經取代或不同取代基有"。，個相同代烷基、c,-c4-烷氧基、 1 4'* w )-cv鹵代烷氧基、CrCV、# A 崎醯基、及c,-c4m基續醯基。 4坑基 A如請求項Μ之化合物，其巾r53或烧基或…代院基，同時R53、R63之】CN、C< 由以下組成之群：C|_c 基團係選自 C,。-環烷基、c3C “…、Cl-Cl°'南代烷基、C3-h-c丨0-齒代環烷基、C3_c C3-C“代環烷基甲基 h 土甲基、 12 基、ρ ρ 基、kcv院氧基_Ci_Ci〇道基、苯基、节=代晞 =基、5-或6員雜芳基、5_“員雜芳基土本乳基- 最後5個基團中之土，其中上述中之(雜)-香族環可未經取代或可具有卜 133661.doc -21 . 200917962 2、3、4或5個相間+ τ J或不同取代基Rx，其係選自鹵素、C,- c4-烷基、cvc4-鹵代烷基、Ci_C4_烷氧基、Ci_C4_鹵代炫1氧基Ci-C4_烧基績醯基、及Ci_C4_鹵代烧基績酿基，其中R53亦可為鹵素。 66· —種農業組合物，其含有至少—種如請求項38至65中任一項所定義之式I或Π化合物及/或其農業上可接受之鹽或 N-氧化物及至少一種液體或固體载劑。 133661.doc 22- 200917962 七、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明：八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：

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