TW201018406A - Triazole and imidazole compounds, their use and compositions comprising them - Google Patents
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Description
201018406 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於式I之三唑及咪唑化合物
其中變數具有以下含義：
X 為CH或N; Y 為〇或連至R1之單鍵； Z 為具有二至十個碳原子之飽和或部分不飽和經 鏈，且若其為部分不飽和，則包含一至三個雙鍵 或一或兩個參鍵，其中z可包含一、二、三、四 或五個取代基R2，其中RZ係如下所定義：
Rz為鹵素、氰基、硝基、氰氧基（OCN)、 基、Ci-Cg _烧基、C2-C8稀基、C2-C8鹵婦基、 C2-C8炔基、C3-C8鹵炔基、C^-Cs烷氧基、CVc^ 鹵烧氧基、C^-Cs烷基羰氧基、c^-C8烷基磺醯氧 基、€2-€8稀氧基、c2-C8鹵締基氧基、c2-C8快氧 基、C3-C8鹵炔氧基、（：3-(：8環烷基、C3-C8鹵環烷 基、c3-c8環烯基、c3-C8鹵環烯基、C3-C8環烷氧 基、CyC6環烯基氧基、Cl_c6伸烷基、氧基_c2_ C4伸烧基、氧基_Cl_C3伸烷氧基、苯氧基、苯 基、雜芳氧基、雜環基氧基、雜芳基、雜環基， 143759.doc 201018406 其中在上述基團中’雜芳基為芳族五員、六員或 七員雜環且雜環基為飽和或部分不飽和五員、六 員或七員雜環，各含有一、二、三或四個選自由 〇、N及S組成之群的雜原子，或為na3a4，其中 A3、A4係如下所定義，其中兩個與同一碳原子連 接之基團Rz與其所連接之碳原子一起亦可形成C3_ C1〇環烷基、q-Cw環烯基或具有一、二或三個選 自由〇、S及N組成之群的雜原子之飽和或部分不 飽和雜環’其中環烧基、環稀基及雜環係未經取鲁 代或經一、二或三個獨立選擇之基困l取代；
Rl 為 Cl_Cl道基、C1-C“ 烷基、C2-Cl0稀基、c2· C“ 烯基、c2-ClG炔基、C3_Ci()_ 炔基、C3_C^ 烧基（：3-〇：8_環烧基、c3-C1G環稀基、c3-C10_ 裒稀基，其中上述基團未經取代或可含有一、 一二、四或五個獨立地選自由以下組成之群的 取代基：-素、羥基、Cl_c8烷基、Ci_c8南烷 基、C2-c8烯基、c2_c8_烯基、C2_C8炔基及鲁 8鹵炔基，芳基、芳基·CpCiQ烧基、芳基 稀基、芳基_C2-Cl0炔基、芳氧基_Ci_Ci〇院基、芳0 · 氧基-C2-c10烯基、芳氧基_^1〇炔基、雜芳基、 雜玉衣基、雜芳基_(VC1()烷基、雜芳基_C2_CW烯 基=雜芳基-C2_C1()炔基、雜芳氧基_Ci_Ci()烷基、 雜方氧基稀基、雜芳氧基_cvCic)炔基、雜 1 C1G烧基、雜環基<2_(^1()烯基、雜環基- 143759.doc -4- 201018406
2 C丨0快基雜知·基氧基-C丨-C丨0烧基、雜環基氧 基-C2_C10烯基、雜環基氧基_C2_Ci〇炔基，其中在 上述基團巾，芳基為六員、七員、八員、九員或 十員芳基，其在各情況下未經取代或含有一、 一、二、四或五個彼此獨立選擇之取代基L，且 其中在上述基團中，雜芳基為五員、六員、七 員、八員、九員或十員芳族雜環且雜環基為三 員、四員、五員、六員、七員、八員、九員或十 員飽和或部分不飽和雜環，其中雜環在各情況下 含有一、二、三或四個選自由〇、N及S組成之群 的雜原子且未經取代或含有一、二、三、四或五 個彼此獨立選擇之取代基L，其中l係如下所定 義：
L 為鹵素、氰基、硝基、羥基、氰氧基 (OCN)、Cl-C8烧基、Cl_C8_ 烧基、c2_C8 烯基、C2-C8i 稀基、c2_c8炔基、C3_C8^ 炔基、C4-C10烷二烯基、c4_Ci〇鹵烷二烯 基、氧基、cvc8i燒氧基、CVC8 烷基羰氧基、C「C8烷基磺醢氧基' c2-c8 烯氧基、C2_CS鹵烯基氧基、c2-C8炔氧 基、（：3-(：8_快氧基、c3-C8環燒基、C3-C8 鹵環烷基、CVC：8環烯基、c3-C8鹵環烯 基、Cs-C8環烷氧基、c3-C6環烯基氧基、 羥亞胺基-CVC8烧基、CVC6伸烷基、氧基_ 143759.doc 201018406 c2-c4伸烷基、氧基-cvC3伸烷氧基、Ci_C8 烷氧亞胺基-C「C8烧基、c2_c8烯基氧亞胺 基_(：丨-(：8烷基、C2_CS块基氧亞胺基 烧基、SpC^nA1、C(=〇)a2、c(=S)A2、 NA3A4、苯氧基、苯基、雜芳氧基、雜環 基氧基、雜方基、雜環基，其中在上述基 團中’雜芳基為芳族五員、六員或七員雜 環且雜環基為飽和或部分不飽和五員、六 員或七員雜環’各含有一、二、三或四個 參 選自由0、N及S組成之群的雜原子；其中 η、A1、A2、A3、A4係如下所定義： η 為〇、1或2 ; Α 為氫、羥基、c「c8烷基、CVC8鹵烷基、 胺基、CrCs烧胺基、二cvc8烷基胺基、 苯基、苯胺基或苯基-(^-(^烷胺基； A 為針對A1所提及之基團之一或為C2-C8烯 Λ 〇 基、C2-C8函稀基、c2_c8炔基、c3_c8函炔 基、（VC8烧氧基、Cl-C8i燒氧基、c2_c8 稀氧基、CVC8鹵烯基氧基、c2-C8炔氧 基、c3-c8鹵炔氧基、<：3-(：8環烷基、c3-c8 . 鹵環烷基、CrC8環烷氧基或c3_c8鹵環烷 氧基； A、A4彼此獨立地為氫、烷基、c〗_C8齒烷 基、C2-C8 稀基、c2-C8 -稀基、c2-C8 炔 143759.doc -6 - 201018406 基、c3-c8_炔基、c3-C8環烷基、c3-c8鹵 環烧基、C3_CS環烯基或c3-C8鹵環烯基、 笨基或在雜環令具有一、二、三或四個選 自由〇、N及S組成之群的雜原子之五員或 六員雜芳基； L之基團疋義中之脂族基及/或脂環族基及/或芳族基就彼等 而言可攜帶-、二、三或四個相同或不同基團rL:
❹ RL為由素、羥基、氰基、硝基、cvc8烷基、CV
Cs齒燒基、C1_C8烧氧基、c!-c8鹵烧氧基、c3-C8 環烧基、C3_C8鹵環烷基、C3_C8環烯基、c3_c^ 燒氧基、（VC8鹵環烷氧基、CVC6伸烷基、氧基-C2_C4伸烷基、氧基-CrC3伸烷氧基、Cl_c8烷基 幾基、CVC8烷基羰氧基、CVC8烷氧羰基、胺 基、C1-C8烷胺基、二CVC8烷基胺基； R2 為氫、F、Cl-C10烷基、CrCui 烷基、c2_c10烯 φ 基、C2-C10_烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵炔基、 C4-C10燒二烯基、c4-C10鹵烷二烯基、c3-C10環烧 .基、C3-C1〇_環烷基、（：3-(：10環烯基、C3_Cl〇鹵環 婦基； R 為氫、Ci-Cw烷基、<^-(：10鹵烷基、c2-C10稀基、 C2-C10鹵缚基、c2-Ci〇炔基、C3-C10_ 炔基、c4-cio燒二埽基、C4-C10鹵烧二稀基、c3-C10環院 基、C3-C1〇鹵環烷基、〇3-(：10環稀基、c3-C10鹵環 稀基、缓基、曱醯基、Si(A5A6A7)、C(0)Rn、 143759.doc C(0)0Rn、C(S)ORn、C(0)SRn、C(S)SRn、 C(NRA)SRn 、 C(S)Rn 、 C(NRn)N-NA3A4 、 C(NRn)RA 、 C(NRn)〇RA 、 C(0)NA3A4 、 C(S)NA3A4或 SpOhA1 ;其中 R 為 Ci-C8烧基、C3-Cs稀基、C3-C8快基、C3- <：6環烷基、c3-c6環烯基或苯基； R 為氫、C〗烤基、C〗炔基或針對Rn所提及之 基團之一； A5、A6、A7彼此獨立地為Ci_Ci。烧基、c3_c^ 基、c3-c8炔基、C3_C6環烧基、C3_C6環稀 基或苯基； 八次A，除非另有指 此獨立地未經取代或經一、二、三、四或 五個如上所定義之L取代； 為風、C 1 - C ! 0 燒基、c r rte h «· 土 h-Cio鹵烷基、c2-c10烯基、 C2_C 10 齒稀基、
Cl。块基、C3_CiQ函块基、
Cio 烧二稀基、c r1 4-ci0鹵烷二烯基、C3_Ci〇環烷 基、c3_c1G_環燒基 基. ^環烯基、c3-c10鹵環 R、R、R4除非另有指示 取代或經一、-* 、 二 -=·、四 取代；
否則彼此獨立地未經 或五個如上所定義之L 為-S-R10，其中 R1
為氧、C 1~ C8烷基 、c!-c8 鹵烷基、c2_c8 201018406 烯基、c2-c8函稀基、c2_c8块基、C3_C8 齒炔基、C(=〇)R"、C0=S)R11、sQ2Rl2 或CN ;其中
為CrCs烧基、cVCr鹵焓：^ 8國沉基、Ci_C8烷氧 基 Ci-Cg商院氧基或na3a4 ;且 R12 ❹ 為C1_C8烧基、苯基遺基或苯基， 其中苯基在各情況下未經取代或經一、 二或三個彼此獨立地選自由南素及Ci_C4 烧基組成之群的基團取代；
-基團DI
其中變數係如上所定義； -基團DII
其中#表示連至唑基環之連接點且Q、Rl3及Rl4係 如下所定義： Q為Ο或S ; R13、R14彼此獨立地為q-Cs烷基、CVCs鹵烷 基、c 1 - C 8娱》氧基、c 1 - C 8烧氧基-C 1 - C 8烧氧 基、C!-C8鹵烷氧基、（VCs烷氧基-CVC8烷 143759.doc •9· 201018406 基、Ci-Cs稼硫基、c2-c8稀硫基、c2-C8炔 硫基、C3_(：8環烷基、C3_C8環烷基硫基、 苯基、苯基-CrC4烷基、苯氧基、苯硫 基、苯基-CVC4烷氧基或NR15R16，其中R15 為11或（：1_(：8烷基且R16為C丨-C8烷基、苯基_ CVC4烧基或苯基’或R15與Rl6 一起為具有 四或五個碳原子之伸烷基鏈，或形成式- CH2-CH2-0-CH2-CH2-或 _CH2-CH2-NR17- CHrCH2·之基團，其中R"為氫或^山烷 @ 基；其中上述基團中之芳族基在各情況下 彼此獨立地未經取代或經一、二或三個選 自由鹵素及Ci-C4烷基組成之群的基團取 代； 或 -基團SM，其中Μ係如下所定義： Μ 為驗金屬陽離子、一當量之驗土金屬陽離 子、一當量之銅、辞、鐵或鎳陽離子，或® 式（Ε)之錢陽離子 Ε2 - Ε1—Ν—Ε3 (Ε) Ε4 其中 Ε1及Ε2獨立地為氫或Ci_c8烷基； :3及E4獨立地為氫、c]_c8烷基、苯甲基或 笨基其中本基在各情況下未經取代或經 143759.doc -10· 201018406 、一或三個獨立地選自由鹵素及（^-(：4烷 基组成之群的基團取代； 及其農業上可接受之鹽。 式1化合物可以式^之「硫醇」形式或以式ib之「硫幾基 (thiono)」形式存在： 參 SD* R1—Y-2^^-。(昍3)3 R \ la
lb 其中D*為： -R1G，其中Ri〇具有上文定義之含義； -基團DII* Q,
'R 13 〆 \r14
Dll* 其中#為連至式la中之硫原子或式化中之唑基環的連接 點，且Q、R丨3及Ri4具有上文定義之含義， •基團Μ，其中Μ具有上文定義之含義， 且其中其餘取代基具有上文定義之含義。 在本文中，為簡明起見’在各情況下通常僅展示兩種形 式之一（一般為「硫醇」形式）。 本發明此外係關於化合物I之製備、用於製備化合物 中間物及彼等之製備’以及本發明之化合物用於防治植物 病原性真菌之用途，及包含彼等之組合物。 143759.doc 11 - 201018406 【先前技術】 二唑化合物已自 WO 97/44331、WO 97/44332、WO 97/41107、WO 97/42178及WO 96/39395獲知。 【發明内容】 然而，自先前技術所知之化合物的殺真菌作用有時並不 令人滿意，尤其在低施用率下。因此，本發明之目標為提 供較佳具有改良特性（諸如改良之殺真菌作用及/或良好毒 理學特性）之新穎化合物。令人驚舒地，此目標可用本文 所述之式I化合物達成。 化合物I因其氮原子之鹼性特徵而能夠與無機酸或有機 酸或與金屬離子形成鹽或加合物。此亦適用於本文所述之 化合物I之大部分前驅體，該等前驅體之鹽及加合物亦由 本發明提供。 無機酸之實例為氫自酸（諸如氟化氫、氣化氫、溴化氫 及峨化氫）、碳酸、硫酸、碗酸及琐酸。 適合之有機酸為例如甲酸及烧酸，諸如乙酸、三氟乙 酸、三氣乙酸及丙酸，以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、丁二 酸、檸檬酸、苯曱酸、肉桂酸、乙二酸、烷基磺酸（具有i 至20個碳原子之直鏈或分支鏈烷基的磺酸）、芳基磺酸或 芳基二續酸（攜帶一或兩個續酸基之芳基，諸如苯基及萘 基）、炫基鱗酸（具有1至20個碳原子之直鏈或分支鏈院基的 膦酸）、芳基膦酸或芳基二膦酸（攜帶一或兩個磷酸基之芳 基’諸如笨基及萘基）’其中烷基或芳基可攜帶其他取代 基’例如對甲苯磺酸、水楊酸、對胺基水楊酸、2_苯氧基 143759.doc 12 201018406 苯甲酸、2-乙醯氧基苯甲酸等。 適合之金屬離子尤其為第二主族 早，當1楚+ 族7°素(尤其鈣及鎂)之離 子，第二及第四主族元素（尤其銘、錫及鉛）之離子， 第一至第八過渡族元素(尤其鉻、錳、鐵、鈷、鎳、鋼 鋅及其他元素）之離h尤其較佳為第四週期之過渡族元 素之金屬離子。金屬可以其可呈現之各種價態存在。 本發明之化合Μ可藉由類綠本來已知之先前技術方
法（參看例如一開始所述之先前技術）的不同途徑製備。本 發明之化合物可例如根據下文流程巾所*之合成法製備。 本發明之化合物宜由式Π化合物與強鹼及硫粉反應製備
其中變數定義如本文所述。由此得到其中〇為SH的式以匕 合物（化合物1-1):
適合之鹼為熟習此項技術者已知之適用於此等反應之所 有驗。較佳使用強鹼金屬鹼，諸如正丁基鋰、二異丙基胺 化鐘、氫化鈉、胺化鈉或第三丁醇鉀。較佳可在諸如四曱 基乙二胺（TMEDA)之添加劑存在下進行反應。 143759.doc •13· 201018406 所有惰性有機溶劑，其 二噁烷、乙醚及1,2-二 ，諸如二曱亞砜。 適合之溶劑為常用於此等反應之 中較佳可使用醚，諸如四氫呋喝、 甲氧基乙烷，或液氨或強極性溶劑 硫較佳以粉末形式使用。使用水進行水解，適當時在有 機酸或無機酸（諸如乙酸、稀硫酸或稀鹽酸）存在下進行水 解。 反應溫度較佳在-7(TC與+2(TC之間，尤其在_7〇它與〇。(： 之間。反應一般在大氣壓下進行。 一般而言，每莫耳式π化合物使用1至3當量較佳1至 2_5當量強鹼，且接著使用等量或過量之硫。反應可在保 護氣體氛圍下（諸如在氮氣或氬氣下）進行❶處理係根據熟 習此項技術者一般已知之程序進行。反應混合物通常以適 合之有機溶劑萃取且適當時藉由再結晶及/或層析純化殘 餘物。 亦可與硫、較佳硫粉直接反應製備化合物I而不使用諸 如丁基鋰之強鹼。 此外’本發明之化合物宜由式π化合物（參看上文）與二 >疏化物或二硫氰反應製備：
1-3 其中變數係如本文所述且R可為Ci_c8烷基、C]_C8鹵烷 143759.doc 201018406 基、c2-c8稀基、c2_c8i稀基、C2_C8块基、C2_Cj炔基 或CN。 適合之鹼為熟習此項技術者已知之適用於此等反應之所 有驗。較佳使用強驗金屬驗，諸如正丁基鐘、二異丙基胺 化鋰、氫化鈉、胺化納或第三丁醇卸。較佳可在諸如四甲 基乙二胺（TMEDA)之添加劑存在下進行反應。 二硫化物可在市面上購得或可藉由已知製備方法合成。 特定二硫化物為二硫氰NC-S-S-CN。 β 剌於此等反應之㈣為所有常用惰性有機溶劑，且較 佳使㈣，諸如四氫吱喃、n乙謎及^二甲氧基 乙烧’或液氨或強極性溶劑，諸如二甲亞砜。 反應溫度較佳為-7(TC至+2(TC，尤其_70充至〇。〇：。反應 一般在大氣壓下進行。 一般而s ’每莫耳式Π化合物使用1至3當量、較佳1至 2.5 *量強鹼且接著使用等量或過量之二硫化物。反應可 參在保護氣體氛圍下（諸如在氮氣或氬氣下）進行。處理根據 熟習此項技術者一般已知之程序進行。反應混合物通常以 適合之有機溶劑萃取且適當時藉由再結晶及/或層析純化 殘餘物。 化合物1-1與R-Χ(其中R係如本文中不同處所定義且χ為 離去基，諸如鹵素，諸如C1、玢或〗，或三氟_Ci_c6烷基磺 酸酯）進一步反應可製備本發明之各種式I化合物。為製備 D=SR(其中R^C^C6烷基，較佳為甲基或乙基）之化合物， 使化合物1-1與相應烷基鹵化物反應（亦參看w〇 143759.doc 15 201018406 96/38440) ° 可類似於WO 99/21853中所述之方法合成D為S-C(=0) NA3A4之式I化合物。 可類似於WO 99/05 149中所述之方法合成D為基團Dili 式1化< 合物。 可類似於WO 97/44332中所述之方法合成D為S-S02R4之 式I化合物。 可類似於WO 99/443 3 1中所述之方法合成D為S-CN之式I 化合物。 ® 可類似於WO 97/43269中所述之方法合成D為基團DI之 式I化合物。 可類似於WO 97/42178中所述之方法合成D為基團S-C(=0)R3(其中RkCVCs烷基、（VCs鹵烷基、CrCs烷氧基 鹵烷氧基）之式I化合物。 可類似於WO 97/41107中所述之方法合成D為基團SM之 式I化合物。 ❿ 式II化合物及其製備描述於歐洲專利申請案（及/或國際 專利申請案）08163956.9(PCT/EP2009/061370)、0915551 1.0 (PCT/EP2009/061368)、08163966.8(PCT/EP2009/061373)、 08163965.0(PCT/EP2009/061511)、08163955.1(PCT/EP2009/061372)、 08164046.8(PCT/EP2009/061308) > 08164055.9(PCT/EP2009/061313) ' 08164062.5(PCT/EP2009/061512) ' 08164043.5(PCT/EP2009/061230) ' 08164773.7(PCT/EP2009/061693) ' 08164777.8(PCT/EP2009/062129) > 08164781.0(PCT/EP2009/062130)、08164786.9(PCT/EP2009/062122)、 143759.doc -16· 201018406 08164797.6(PCT/EP2009/062123)中。 R-
-Y—z
類型之化合物揭示於08163956.9
(PCT/EP2009/061370)、09155511.0(PCT/EP2009/061368)、 08163966.8(PCT/EP2009/061373) ' 08163955.1(PCT/EP2009/061372) ' 08164046.8(PCT/EP2009/061308) ' 08164055.9(PCT/EP2009/061313) 及08164062.5(PCT/EP2009/061512)中，其中在前四個申請 案中，Y為Ο，X為N且Z為_(CH2)P-，其中p=2、4、5或6， 或 3。在 08164046.8(PCT/EP2009/061308)及 08164055.9 (PCT/EP2009/061313)中，X為N或CH且Z為具有一至三個 雙鍵之烴鏈，其未經取代（第一個申請案）或經取代。在 08164062.5(PCT/EP2009/061512) t，丫為〇，X為 N或 CH且 Z為具有一或兩個參鍵之烴鏈。08163965.0 (PCT/EP2009/ 06 15 11)揭示該等申請案之相應咪唑，其中Z為-(CH2)P。 R1 為 Ci-C!〇烧基、Ci-Ci〇 _ 炫> 基、C2-C10婦基、C2-C10 画 烯基、C2-C10炔基、C3-C10_ 炔基、〇3-(：8環烷基、c3-c8_ 環烷基、（：3-(：10環烯基、C3-C10鹵環烯基，其中上述基團 未經取代或可含有一、二、三、四或五個彼此獨立地選自 由以下組成之群的取代基：鹵素、羥基、CrCs烷基、Cr Cg _ 烧基、C2-C8稀基、C2-C8 _ 稀'基、C2-C8快基、C3-C8 鹵炔基及苯基，其中笨基就其而言可未經取代或經一、 二、三、四或五個獨立選擇之取代基L取代；或含有一、 143759.doc -17- 201018406 二、三、四或五個獨立選擇之取代基以6員㈣員芳基， 其中L為：南素、氣基、確基、經基、氰氧基(〇cn) Ci_ c8烷基、Cl-c8由烧基、c2_C8稀基、C2_cj稀基、c2 C8 块基、C3-C8南炔基、C4_Ci。烷二稀基、C4_C “烷二烯 基、。丨-。8烷氧基、Cl_c8i烷氧基、C1_C8烷基羰氧基、 cvc8烧基伽氧基、C2_C4氧基、e2_e8_m_ C8炔氧基、(VC8鹵炔氧基、㈣環烷基、C3_C8齒環烷 基、（：3<8環烯基、c3_c8_環烯基、C3_C8環烷氧基、 環烯基氧基、羥亞胺基_Ci_Cs烷基、Ci C6伸烷基、氧 基-CVC4伸烷基、氧基_Ci_C3伸烷氧基、Ci_C8_烷氧亞胺 基4-(:8烧基、c2_c8_烯基氧亞胺基_Ci_C8烧基、c2_ca 基氧亞胺基-(VCs院基、S(=0)nA〗、C(=〇)A2、C(=S)A2、 να A4、苯氧基、苯基、雜芳氧基、雜環基氧基、雜芳 基、雜環基，其中在上述基團中，雜芳基為芳族五員、六 員或七員雜環且雜環基為飽和或部分不飽和五員、六員或 七員雜環，各含有一、二、三或四個選自由〇、N&s組成 之群的雜原子，其中η、A1、A2、A3、A4係如下所定義：n 為〇、1或2;八〗為氫、羥基、（：1_(：8烧基、（；：1_(：：8由烷基、胺 基、烷胺基、二C^C：8烷基胺基、苯基、苯胺基或苯 基-C〗-C8烷胺基；A2為針對A]所提及之基團之一或（：2-(：8烯 基、C2-C8_烯基、C2-C8炔基、C3-C8鹵炔基、（^-(：8烷氧 基 C1-Ce _烧氧基、C2-C8稀氧基、C2-C8鹵稀氣基、C2-C8炔氧基、c3-c8鹵炔氧基、c3-c8環烷基、c3-c8鹵環烷 基、C3_C8環烷氧基或C3-C8鹵環烷氧基；A3、A4彼此獨立 143759.d〇c • 18 · 201018406 地為氫、C!-C8烷基、CVC8鹵烷基、C2-C8烯基、c2-C8齒 稀基、C2-C8炔基、c3-C8鹵炔基、〇3-<38環烧基、c3-C8^ 環烧基、CrC8環稀基或C3_C8齒環稀基、苯基或在雜環中 具有一、二、三或四個選自由Ο、N及S組成之群之雜原子 的五員或六員雜芳基；L之基團定義中之脂族基及/或脂環 族基及/或芳族基就彼等而言可經取代。 R為氮、Ci-Ci〇烧基、Ci_Ci〇鹵烧基、C2-C10稀基、c2_ C10鹵烯基、c2-c10炔基、c3-c10鹵炔基、c4_Ci0烷二婦 基、C4-Ci〇|^烧二稀基、C3-C10環烧基、C3-Ci〇鹵環烧基、 €3-0：10環烯基、c3-C10鹵環烯基； R為氫、CrCM烧基、〇^-(^10鹵烧基、C2-C10烯基、c2_ C10 _烯基、c2_CiG炔基、c3_Ci。自炔基、C4_CiG烧二缔 基 C4-Ci〇_燒一稀基、C3-Ci〇i哀烧基、C3-CiQ_環院基、 C3_C10環烯基、C3_Ci〇鹵環烯基、羧基、曱醯基、
Si(A5A6A7)、C(0)Rn、C(0)0Rn、C(S)ORn、C(〇)SRn、 ❹ C(S)SRn . C(NRA)SRn > C(S)Rn > C(NRn)N-NA3A4 C(NRn)RA、c(NRn)〇RA、c(〇)NA3A4、c⑻na3a4 或 S( = 〇)nAl ;其中尺1!為Ci_c8烧基、C3_C8稀基、快基、 C3_C6環烷基、C3_C6環烯基或苯基；rA*Ci ^烷基、 C85稀基、C3-C8块基、C3-C6環烷基、（：3-(：6環烯基或苯基； A5、A6、A7彼此獨立地為Ci_Ci〇烷基、c3_C8烯基、 炔5基、C3-C6環烷基、C3_C6環烯基或苯基；其中Rn、RA、 ^ A6及A7除非另有指示，否則彼此獨立地未經取代或經 一、二、三、四或五個如上所定義之L取代； 143759.doc -19· 201018406 R4為氫、CVCw烷基、CVC10i 烷基、c2-c10烯基、c2-Cio _ 稀基、C2_Ci〇快基、C3-C1Q _ 快基、C4-CiQ’j^ 二稀 基、c4-c1〇i烷二烯基、（：3-(：10環烷基、c3-c10鹵環烷基、 c3-c1()環烯基、C3-C10 _環烯基；R2、R3及R4就彼等而言 可經取代。 申請案 08164773.7(PCT/EP2009/061693)、08164777.8 (PCT/EP2009/062129) 、08164781.0(PCT/EP2009/062130) 及08164786.9(PCT/EP2009/062122)揭示其中Z為具有兩個 (08164773.7(PCT/EP2009/061693))、三個（08164777.8 (PCT/EP2009/062129))、四個（08164781.0(PCT/EP2009/ 062130))或五或六個（08164786.9(PCT/EP2009/062122))碳 原子之可含有一、二、三或四個取代基之飽和煙鍵的化合 物。08164797.6(PCT/EP2009/062123)揭示咪唑及三唑，其 中Z為具有三至八個碳原子之含有一至三個雙鍵或一或兩 個參鍵之部分不飽和烴鏈，其中z可含有一、二、三、四 或五個取代基。 R1為：（：3-(：10環烷基、C3-C10鹵環烷基、（：3-(：10環烯基、 C3-C10 -環烯基，其中上述碳環未經取代或含有一、二、 三、四或五個彼此獨立地選自由以下組成之群的取代基： 鹵素、羥基、CVC8烷基、CrCsi烷基、c2-c8烯基、c2-c8鹵烯基、c2-c8炔基及c3-c8鹵炔基，或未經取代或含有 一、二、三、四或五個獨立選擇之取代基L的6至10員芳 基，其中L為：鹵素、氰基、硝基、羥基、氰氧基 (OCN)、CrCs烧基、CVC8鹵烧基、C2-C8稀基、C2-C8鹵稀 143759.doc -20- 201018406 基、c2-c8炔基、c3_c8_ 炔基、c4_Cl0烷二烯基、c4_Ci〇鹵 烷二烯基、Cl_C8烷氧基、Cl_C8鹵烷氧基、^-^烷基羰氧 基、烷基磺醯氧基、C2_Cs烯氧基、c2_c8鹵烯氧基、 匸2-(：8炔氡基、c3_c8鹵炔氧基、C3_C8環烷基、c3_c8鹵環 统基、匚3-(：8環烯基、c3-c8鹵環烯基、c3-c8環烷氧基、 Cs-C6環烯基氧基、羥亞胺基_Ci_C8烷基、烷基、 氧基-CVC4伸烷基、氧基_Cl_C3伸烷氧基、Ci_c8_烷氧亞胺 基-Ci-C8烧基、c2-C8-稀基氧亞胺基-CVC8烧基、c2-c8炔 基氧亞胺基-CrCs烧基、SpCOnA1、C(=〇)A2、C(=S)A2、 ΝΑ A 、苯氧基、苯基、雜芳氧基、雜環基氧基、雜芳 基、雜環基，其中在上述基團中，雜芳基為芳族五員、六 員或七員雜環且雜環基為飽和或部分不飽和五員、六員或
之群的雜原子。
和雜環、部分不飽和雜環或芳族雜環。 OMMULiHPCT/EMoowoQm)揭示相應咪 =CH或N)，然而其中…
還原以下化合物中之酮基製備
143759.doc 0 -21 - 201018406 適合之還原劑為例如硼氫化物，尤其硼氫化鈉、硼氫化 鉀、硼氫化四正丁銨，及其他金屬氫化物。宜添加諸如路 易斯酸（Lewis acid)之添加劑，其添加量通常低於化學計量 之量或為化學計量之量。已發現鹵化鈦（諸如四氣化鈦）、 醇鈦（諸如四異丙醇鈦）及_化鋅或鹵化錫（諸如氣化鋅或氯 化錫）尤其合適；參看例如Chem. Ber. 121(6)，1988, 1059及 其後内容。其他適合之還原劑為例如齒化烷基鎂，諸如氣 化異丙基鎂或氣化第三丁基鎂；參看例如DE 3511922、 DE 3437919、DE 3415486、DE 3600812 〇 β 式II化〇物可藉由烧基化反應獲得’例如藉由使化合物
與化合物rLy-z-lg及鹼反應來獲得，其中LG為離去基， 諸如鹵素（尤其Cl、Br及I)或甲磺酸酯基、甲苯磺酯基，或 熟習此項技術者已知之其他適合之離去基。Rl、丫及z具瘳 有如式I中所定義之含義及較佳含義。適合之鹼為鹼金屬 或鹼土金屬氫化物、鹼金屬胺化物或醇鹽。熟習此項技術 者熟悉製備Ri-Y-Z-LG型化合物之方法。 根據如所引用之申請案中所述之另一方法，可如下獲得 該等化合物（其中r3 =氫）：使環氧乙烷
C(CH3); 143759.d〇, •22- 201018406 與咪唑或三唑在鹼存在下反應，其中環氧化物開環，從而 得到目標產物。此等方法描述於例如EP 〇 236 884中。 自化合物II製備本發明之化合物丨的另一替代方案為使化 合物II與硫在諸如醯胺（諸如二曱基甲醯胺（DMF))或院 基吡咯啶酮（諸如N-辛基吡咯啶酮、N_十二基吡咯啶酮或 N-甲基吡咯啶酮（NMP))之非質子性極性溶劑存在下反應。
亦參看 WO 99/19307、WO 97/06151、WO 97/05119及 WO 96/41804 。 反應一般在140 C至160 C之範圍内的溫度下進行。反應 組份之用量一般應使得每莫耳化合物Η使用約6至丨5 m〇1 硫。硫使用形式一般為粉末。反應期間，將空氣通入反應 混合物。 在本文所指定之式中的符號之一些定義中，使用集合術 語，其一般表示以下取代基： 鹵素：氟、氯、溴及碘； 烷基及複合基團（諸如烷胺基）之烷基部分：具有丨至4 個、6、8或12個碳原子之飽和直鏈或分支鏈烴基團，例如 q-C6烷基’諸如甲基、乙基、丙基、^曱基乙基、丁基、 1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，丨_二甲基乙基、戊基、丨甲 基丁基、2·甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、12_二曱基丙基、丨·甲 基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、ι，ι_二 甲基丁基、1，2-二甲基丁基、i，3_二甲基丁基、22_二甲基 丁基、2,3-二曱基丁基、3,3-二甲基丁基、1_乙基丁基、2_ 143759.doc •23· 201018406 乙基丁基、1，1，2-三曱基丙基、1，2,2-三甲基丙基、ι·乙基_ 1-甲基丙基及1-乙基-2-甲基丙基； 鹵烧基：如上所述之烧基’其中此等基團中一些或所有 氫原子已經如上所述之鹵素原子置換；特定言之，Cl-C2 鹵烷基，諸如氣曱基、溴甲基、二氯甲基、三氣甲基、氟 甲基、二氟甲基、三氟曱基、氣氟曱基、二氣氟甲基、二 氣氣曱基、1-氣乙基、1-漠乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、 2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氣-2-氟乙基、2-氣-2,2-二氟乙基、2,2-二氣-2-氟乙基、2,2,2-三氣乙基、五氟乙 基或1，1，1-二氣丙-2 -基； 烯基以及複合基團（諸如烯氧基）中之烯基部分：具有2 至4個、2至6個或2至8個碳原子及一個位於任何位置之雙 鍵的不飽和直鏈或分支鏈烴基團。根據本發明，較佳可使 用小烯基，諸如（C2_C4)稀基；另一方面，較佳亦可採用較 大稀基，諸如（C5_cs)稀基。稀基之實例為例如c2_c6婦 基’諸如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙稀基、 1-丁稀基、2 -丁稀基、3 -丁稀基、ι_甲基·ι_丙稀基、2_甲 基-1-丙烯基、1-曱基-2-丙烯基、2-曱基-2-丙烯基、卜戊 烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基' 1-曱基-丨_ 丁稀 基、2-甲基-1-丁烯基、3-曱基-i_ 丁烯基、丨_甲基-2_ 丁烯 基、2-曱基-2-丁烯基、3 -甲基-2-丁烯基、1-曱基_3_ 丁烯 基、2-曱基-3-丁烯基、3-甲基_3_丁烯基、二曱基_2_丙 烯基、1，2·二甲基-1-丙烯基、ι，2-二曱基-2-丙烯基、^乙 基-1-丙稀基、1·乙基-2-丙烯基、丨_己烯基、2-己烯基、3_ 143759.doc •24· 201018406 己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-曱基-1-戊烯基、2-甲基- 1- 戊烯基、3-曱基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-曱基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-曱基_2_戊烯基、4-曱基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1·甲基·4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二曱基- 2- 丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、 1，2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二曱基-3-丁烯基、1,3-二曱基- 1- 丁烯基、1，3-二曱基-2-丁烯基、1,3-二曱基-3-丁烯基、 2,2_二甲基-3-丁烯基、2,3-二曱基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2 -丁稀基、2，3 - 一甲基-3-丁稀基、3,3·二甲基-1-丁稀基、 3,3->—曱基丁稀基、1-乙基_ι_ 丁稀基、ι_乙基_2_ 丁稀 基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯 基、2-乙基-3-丁烯基、l，i，2-三甲基_2_丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基及1_乙基-2-甲基- 2- 丙烯基； 鹵烯基：如上所定義之烯基，其中此等基團中一些或所 有氫原子已經鹵素原子（尤其氟、氣或溴）置換，如上文鹵 烷基所述； 烷二烯基：具有4至6個或4至8個碳原子及兩個位於任何 位置之雙鍵的不飽和直鏈或分支鏈烴基團； 炔基以及複合基團中之炔基部分：具有2至4個、2至6個 或2至8個碳原子及一或兩個位於任何位置之參鍵的直鍵或 分支鏈烴基團，例如CrC6炔基，諸如乙炔基、卜丙炔基、 143759.doc -25- 201018406 2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙 炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲 基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-曱 基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、卜乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3·己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-曱基-2-戊炔基、1-曱基-3-戊炔基、1-曱基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二曱基-2-丁炔基、l，l-二曱基_3_丁炔基、12-二曱基_3•丁 炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙 基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基及1-乙 基-1-甲基-2-丙炔基； 鹵炔基：如上所定義之炔基，其中此等基團中一些或所 有氫原子已經鹵素原子（尤其氟、氣或溴）置換，如上文鹵 烷基所述； 環烧基以及複合基團中之環烷基部分：具有3至8個，尤 其3至6個碳環成員之單環或雙環飽和烴基團.，例如 環烧基’諸如環丙基、環丁基、環戊基、環己基； 鹵環烷基：如上所定義之環烷基，其中此等基團中一些 或所有氫原子已經鹵素原子（尤其氟、氣或溴）置換，如上 文鹵烧基所述； 環烯基：較佳具有3至8個或4至6個，尤其5至6個碳環成 員之單環單不飽和烴基，諸如環戊烯“基環戊烯-^ 基、環己烯-1-基、環己烯基、環己烯_4_基及其類似基 143759.doc -26 - 201018406 團； 鹵環稀基：如上所定義之環烯基，其中此等基團中一些 或所有氫原子已㈣素原子（尤其氟、氯或漠)置換，如上 文鹵烷基所述； 烷氧基：較佳具有！至8個，更佳2至6個碳原子之經由氧 連接的如上所定義之烧基。實例為：甲氧基、[氧基、正 丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、i甲基丙氧基、2_子基 丙氧基或1，1-二甲基乙氧基，以及例如戊氧基、甲基丁 氧基、2-甲基丁氧基、3_τ基丁氧基、^-二甲基丙氧 基、1’2-二甲基丙氧基、2,2_二甲基丙氧基、卜乙基丙氣 基、己氧基、1-甲基戊氧基、2_甲基戊氧基、3_甲基戊氧 基、4-甲基戊氧基、曱基丁氧基、12二曱基丁氧 基、1，3-二曱基丁氧基、2,2_二曱基丁氧基、2 3二曱基丁 氧基、3,3-二曱基丁氧基、^乙基丁氧基、2_乙基丁氧 基、1，1，2-三甲基丙氧基、hi三甲基丙氧基、^乙基-^ 甲基丙氧基或丨_乙基_2_甲基丙氧基； 鹵烷氧基：如上所定義之烷氧基，其中此等基團中—些 或所有氫原子已經南素原子（尤其氟、氯或溴）置換，如上 文齒烧基所述。實例為〇CH2F、〇CHF2、〇CF3、 、〇chci2、occi3、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、 氣二氟曱氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、 2-碘乙氧基、2,2_二氟乙氧基、2,2,2_三氟乙氧基、2_氣_2· 氟乙氧基、2-氣-2,2-二氟乙氧基、2,2_二氣_2·氟乙氧基、 ’2’2 _乳乙乳基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、 143759.doc -27- 201018406 2,2-二氟丙氧基、2,3_二氟丙氧基、2_氣丙氧基、3_氣丙氧 基、2,3-二氣丙氧基、2_溴丙氧基、3_溴丙氧基、3 3 3三 氟丙氧基、3,3,3-三氣丙氧基、OCh2-C2F5、〇CF2-C2F5、 l-(CH2F)-2-氟乙氧基、氣乙氧基、1((：112玢)_ 2·溴乙氧基、4-氟丁氧基、4_氣丁氧基、4_溴丁氧基或九 氟丁氧基，以及5 -氟戊氧基、5 -氣戊氧基、5 -溴戊氧基、 5_碘戊氧基、十一氟戊氧基、6_氟己氧基、6_氯己氧基、 6-漠己氧基、6_碘己氧基或十二氟己氧基； 伸烷基：CH2基團之二價無分支鏈。較佳為（Ci c6)伸烷❺ 基’更佳為（CyC：4)伸烷基；此外，較佳可使用（Ci_C3)伸烷 基。較佳伸烷基之實例為CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、 ch2(ch2)2ch2、ch2(ch2)3ch2及 ch2(ch2)4ch2 ; 6員至l〇員芳基：在環中具有6、7、8、9或1〇個碳原子 之芳族烴環。尤其苯基或萘基。 含有1、2、3或4個選自由〇、N&S組成之群之雜原子的 3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員、1〇員飽和或部分 不飽和雜環，其中所討論之雜環可經碳原子或經氮原子❹ (若存在）連接。根據本發明，所討論之雜環較佳可經碳連 接，另一方面，雜環較佳亦可經氮連接。詳言之： •含有一或兩個選自由〇、N&s組成之群之雜原子作為環 成員的三員或四員飽和雜環（下文中亦稱作雜環基广 _含有一、二、三或四個選自由〇、N&s組成之群之雜原 子作為環成員的五員或六員飽和雜環或部分不飽和雜 環：例如單環飽和雜環或部分不飽和雜環，其除含碳環 143759.doc •28· 201018406 成員之外亦含有一、二或三個氮原子及/或一個氧原子 或硫原子或-或兩個氧原子及/或硫原子，例如2_四氫呋 喃基、3-四氫呋喃基、2_四氫噻吩基、3•四氫噻吩基、 2-吡咯啶基、3-吡咯啶基、3_異噁唑啶基、4_異噁唑啶 基、5-異噁唾咬基、3-異售唑咬基、4-異嗟唆咬基、5_ 異噻唑啶基、3-吡唑啶基、4-吡唑啶基、5_吡唑啶基、 2-噁唑啶基、4-噁唑啶基、5-噁唑啶基、2_噻唑啶基、 4-噻唑啶基、5·噻唑啶基、2-咪唑啶基、4_咪唑啶基、 惡 一 °坐咬-3-基、1，2,4-π惡二 β坐咬-5-基、1，2,4-嘆二 0坐咬-3-基、1，2,4-嗟二峻淀-5-基、1，2,4-三嗅咬-3-基、 1,3,4-噁二唑啶-2-基、l，3,4-噻二唑啶·2-基、ΐ，3,4-三唑 啶-2-基、2,3-二氫呋喃_2_基、2,3-二氫呋喃_3_基、2,4-二氫°夫喃-2-基、2,4-二氫吱°南-3-基、2,3-二氫β塞吩-2-基、2,3-二氫噻吩-3-基、2,4_二氫噻吩_2-基、2,4_二氫 嘆吩-3-基、2-η比略琳_2_基、比略琳-3-基、3-°比哈琳-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-異噁唑啉-3-基、3_異噁唑啉_3-基、4-異噁唑啉-3-基、2-異噁唑啉-4-基、3-異噁唑啉-4-基、4-異°惡唾琳-4-基、2-異噪唾琳-5-基、3-異°惡吨 琳-5-基、4-異"惡唾咐__5-基、2-異嘆唾琳_3_基、3-異嘆 。坐琳-3-基、4-異嘆唾琳-3-基、2-異售唆琳_4_基、3-異 嗟唾琳-4-基、4-異"塞嗤淋-4-基、2-異。塞《坐琳_5-基、3-異°塞°坐琳-5 -基、4-異嘆*»坐琳_5_基、2,3 -二乳°比唾-1-基、2,3-二氫°比嗤-2-基、2,3-二氫°比。坐_3_基、2,3-二氫 0比唾-4-基、2,3-二氫》比嗤-5-基、3,4-二氫υ比《生-1-基、 143759.doc -29- 201018406 3，4-二氫口比口圭-3-基、3 4--备， ’ 一虱吡唑-4-基、3,4-二氫吡唑- 5·基、4,5-二氫対基、4氺二氫。比唑_3_基、4,5_二 風吼唾- 4·基、4,5·二氫π比崎《甘 乳此嗅_5_基、2,3_二氫噁唑_2_基、 2,3-二氫 口惡峻-3-基、2 3--盔 js ’ 一氧°"»嗅-4-基、2,3-二氫11 惡峻- 5-基、3,二氫嗯唾_2_基、3,4_二氫…基、3,4_二 氫噁唑-4-基、M-二氫噁唑·夂基、3,4_二氫噁唑_2_基、 3,4 一氫心坐3基、3’4_二氫噁唑_4·基、哌啶基、弘 娘咬基4旅定基、M·二氧雜環己烧-5_基、2_四氮派 味基、4-四氫略喃基、2_四氫，吩基、3_六氮㈣基、 4_六氫噠嗪基、2-六氫嘧啶基、4六氫嘧啶基、％六氫 嘧啶基、2-哌秦基、1，3,5_六氫三嗪_2_基及口泠六氫三 嗪-3_基以及相應亞基； 含有——或四個選自由〇、N及S組成之群之雜原 乍為衣成員的七員飽和雜環或部分不飽和雜環：例如 除含碳環成員外亦含有_、二或三個氮原子及/或一個 原子或一或兩個氧原子及/或硫原子之具有7 =成員之單環及雙環雜環，例如四氫^基及六氣氣 二： ·四氫⑽]…·基、2,3,4,5-四氫 H謂基、Μ，4,5-四氣_氮呼基、2,3,4,5_四 風 呼 _4_ 基、2,3,4,5-四氫 ΠΗ]氮呼 _5_ 基、2,3,4,5_ 四氫_氮呼·6•基或2,3,4 5·四氫[叫氮呼_7·基、 基I3,4,5,6·四氫[2峨呼·4·基、3,4,5,6·四氫[2Η]氮呼· %基、4 143759.doc 201018406 呼-7-基、2,3,4,7-四氫[1H]氮呼基、2 ^ 氮呼-2-基、2,3,4,7-四氫_氮呼_ ’二氧[1H] 剛呼-4-基、2,3,4,7_四氮陶氮，心 氫_氮呼·6·基或2,3,4,7·四氫_氮呼·？_基、^
四氯[1Η]氮呼]-、2,3,6,7·四氫ΠΗ]氮哩_2_基、2’3’ ’ 四氫[1Η]氮呼冬基、2,3,6,7·四氫[1Η]氮呼|基、 2,3，Μ-四氫_氮呼_5_基、2 3 6 7四氫_氮呼冬基 或2,3’6,7-四氫[1Η]氮呼_7_基、六氫氡呼丨基六氫氮 呼-2-基、六氫氮呼-3-基或六氫氮呼基；四氫：呼基 及六氫氧呼基，諸如2,3,4,5_四氡[1H]氧呼4基^ 2,3,4,5-四氫_氧呼_3•基、2,3,4,5_四氫[叫氧呼| 基、2,3,4,5-四氫[1H]氧呼_5_基、2,3,45_四氣[ih]氧呼_ 6-基或2,3,4,5·四氫[1H]氧呼-7-基、2,3,4,7·四氫[1H]氧 呼-2-基、2,3,4,7-四氫[1H]氧呼-3·基 ' 2,3,4,7_ 四氫[ih] 氧呼-4-基、2,3,4,7_四氫[1H]氧呼_5-基、2,3,4 7四氫 [1H]氧呼-6-基或2,3,4,7-四氫[1H]氧呼_7_基、2 3 6 7四 氫[1H]氧呼 _2_基、2,3,6,7-四氫[1H]氧呼 _3_ 基、23 67 四氫[1H]氧呼-4-基、2,3,6,7·四氫[1H]氧呼_5_美、 2,3,6,7-四氫[1H]氧呼-6-基或2,3,6,7-四氫[1H]氧呼_7_ 基、六鼠氣呼-1-基、六氣氮呼-2 -基、六氮氮呼美或 六氫氮呼-4-基、四氫-1，3-二氮呼基及六氫-i，3二氣呼 基、四氫-1，4-二氮呼基及六氫-1，4-二氮呼基、四氣_丨，3· 噁氮呼基及六氫-1，3-噁氮呼基、四氫-1,4-噁氮呼基及六 氫-1，4-噁氮呼基、四氫-1，3-二氧呼基及六氫^，、二氧呼 143759.doc •31· 201018406 基、 基； 四氫-Μ-二氧呼基及六氫]，4_二氧呼基及相應亞 5員含有61昌ί、3或4個選自由〇、N及S組成之群之雜原子的 7員、8員、9員或1〇員芳族雜環：尤其含有 一、一、三或四個選自由°、㈣組成之群之雜原子的五 員或六員芳料環或雙環料：所討論之料可經碳原子 或經氮原子（若存在）連接。㈣本發明，所討論之雜環較 佳可經碳連接，另—方面，雜環較佳亦可經氮連接。雜環 尤其為： 、一、二或四個氮原子或一、二或三個氮原子及 /或-個硫原子或氧原子之5員雜芳基，#中雜芳基可經 由碳或氮（若存在）連接：除含碳原子之外亦可含有一至 四個氮原子或一、二或三個氮原子及/或一個硫原子或 氧原子作為環成員之5員雜芳基，例如呋喃基、噻吩 基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基（1，2,3_三唑基； 1,2,4-三唑基）、四唑基、噁唑基、異噁唑基、13 4噁 二唾基、噻唑基、異噻唑基及噻二唑基，尤其2_呋喃 基、3-呋喃基、2_噻吩基、3_噻吩基、2·吡咯基、3_吡 洛基、3-異噁唑基、4-異噁唑基、5-異噁唑基、3-異嗟 唾基、4-異》塞β坐基、5 -異嘆〇坐基、3 -"比《生基、4- °比嗤 基、5-»比唑基、2_噁唑基、4·噁唑基、5-噁唑基、2-噻 唾基、4-噻唑基、5_噻唑基、2_咪唑基、4·咪唑基、 1，2,4-噁二唑 基、丨，2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1，2,4-噻二唑 _5_基、ι，2,4-三唑-3-基、1,3,4-噁二唑 _ 143759.doc -32- 201018406
-包含-、二、三或四冑’較佳一、二或三個氮原子之6 員雜芳基’其中雜芳基可經由碳或氮（若存在）連接：除 含碳原子之外亦可含有—至四個或―、二或三個氮原子 作為環成貝之6員料基，例如Μ基K基…比嘻 基、建嗓基、1，2,3-三嗪基、丨，2,4_三嗪基、三嗪 基、尤其2-吡啶基、3_吡啶基、4_吡啶基、3_噠嗪基、 缝秦基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5_嘧咬基、2_ β比嗓 基、1，3,5-三嗪-2-基及〗2,4-三嗪_3_基。 本發明之新穎化合物包含對掌中心且一般以外消旋體形 式或以赤型與蘇型之非對映異構體混合物形式獲得。本發 明化合物之赤型與蘇型非對映異構體可以純形式分離及單 離’例如基於其不同溶解度或藉由管柱層析分離及單離。 使用已知方法，可使用此等相同非對映異構體對獲得相同 對映異構體。合成所得之相同非對映異構體或對映異構體 與其混合物均適用作抗微生物劑。此相應地適用於殺真菌 組合物。 因此’本發明提供純對映異構體或非對映異構體及其混 合物。此適用於本發明之式I化合物，且適當時相應地適 用於其前驅體。本發明之範疇尤其包括具有對掌中心之本 發明化合物（尤其式I化合物）的（R)及（S)異構體及外消旋 體。本發明之合適化合物（尤其式I化合物）亦包含所有可能 之立體異構體（順式/反式異構體）及其混合物。 本發明化合物中之變數Ζ中之任何雙鍵在各情況下可為 143759.doc -33- 201018406 (E)-構型或（z)-構型。本發明提供（e)-異構體與（z)_異構 體。 本發明之化合物（尤其式I化合物）可以具有不同生物活性 之各種結晶修倚型存在《其同樣由本發明提供。 在本發明之化合物I中，在各情況下可獨立或組合之取 代基之以下含義尤其較佳。 根據一個實施例，X=N(式I · A之三唑化合物）。 根據另一實施例，X=CH(式Ι·Β之咪唑化合物）。 根據本發明之一個實施例’ γ為〇。根據本發明之另一 實施例，Υ為R1與Ζ之間的單鍵。 在本發明之化合物中，Ζ為具有二至十個碳原子之飽和 或部分不飽和烴鏈’且若其為部分不飽和，則包含一至三 個雙鍵或一或兩個參鍵，其中Ζ可包含一、二、三、四或 五個取代基Rz。
根據一個實施例’ Z為具有二至十個碳原子之飽和烴 鍵’其中Z未經取代或可含有一、二、三、四或五個取代 基Rz。根據一個實施例，Z未經取代。根據另一實施例’ Z 含有至少一個如本文中所定義或如定義為較佳者之取代基
Rz。 根據本發明之另一實施例，Z為基團Z1 :
其中#表示連接點，n為2、3、4、5或6iRzl及Re在各情沉 下彼此獨立地選自由氫及Rz(如本文中所定義）組成之群。 143759.doc •34· 201018406 根據一個實施例，z1中之11為2。 根據一個實施例，Z1中之n為3。根據一特定態樣，Y同 時為一鍵。 根據另一實施例，Ζ1中之η為4。根據一特定態樣，Υ同 時為Ο。 根據另一實施例，Ζ1中之η為5。 根據另一實施例，Ζ為Ζ1，其中η=3、4或5且Υ為R1與Ζ 之間的單鍵。
在所提及之各別實施例之一特定態樣中，Rzl及Rz2彼此 各自獨立地選自由氫&RZ(如本文中所定義）組成之群，其 中112尤其選自由Cl-C4烷基及Cs-C6環烷基組成之群，且/或 1^21與1^2與其所連接之碳一起形成CrC6環烷基環。在另一 態樣中，Rz係選自由F及C1組成之群。 在本發明之一特定實施例中，Z1中之所有Rzl&Rz2均為 氫。 根據另一實施例’ ζ為具有三至十個’較佳三至八個， 尤其四至六個碳原子之含有一、二或三個雙鍵之部分不飽 和烴鏈，其中ζ可含有一、二、三、四或五個取代基rZ。 根據一態樣，烴鏈具有一個雙鍵。根據另一態樣，烴鏈具 有兩個雙鍵。根據另一態樣，z未經取代。根據另—熊 樣，Z含有至少一個⑯*文中m定義或如$義為較 : 取代基Rz。 ( 根據本發明之另一實施例，Z為基圏z2 143759.doc -35- 201018406
Z2 其中#為連接點，m及p各自為〇、_，其中m+py，詳令 之mf2 ’且!^、θ 、RZ4、RZ5及RZ6在各情況下彼 此獨立地選自由氫及Rz組成之群，其中以各情況下係如 本文中所定義或如定義為較佳者。 根據一個實施例，基團Z2中之瓜邙為！，其中尤其m=〇且 p=l 〇 根據另一實施例，基團Z2中之m+p為2,其中尤其m=i且 P=1。根據另一實施例，基團Z>2m+p為2，其中瓜或卩為 0。 根據另一實施例，基團Z2中之m+p為3，其中尤其m=〇且 p=3 ° 根據另一實施例，基團Z2中之m+p為3，其中尤其m=2且 p=l。 在所提及之各別實施例的一特定態樣中，RZ3且rz4彼此 獨立地選自由氫及Rz(如本文中所定義）組成之群，其中rz 尤其選自（：丨-(：4烷基，尤其甲基或乙基。RZ1、RZ2、rz5及 Rz6較佳彼此各自獨立地選自由氫及cvc：4烷基組成之群， 且/或一個碳原子上之兩個基團與其所連接之碳原子—起 形成c3-c6環烷基環。 根據另一實施例，RZ3為氫，RZ4係選自Rz。根據—陣、 樣’ Rz4gCi-C4烧基，尤其甲基。根據另一態樣，RZ4為_ 素，尤其氣。 143759.doc • 36 · 201018406 根據另一實施例，RZ4為氫，RZ3传 係選自R。根據一態 樣，Rz為心-匕烷基，尤其甲基。根據另— 诹力態樣，R23為鹵 素，尤其氣。 根據另一實施例，RZ3及RZ4係獨立地選自RZ。根據一熊 樣，RZ4及1^為01-(：4烷基，尤其甲基。根據另一態樣: RZ3為鹵素，尤其氣。 ~ 根據一個實施例，RU、、Rz5&R26均為氫。根據另 Φ -實施例’^、^^㊇彼此獨立地選自由氮及齒 素（尤其F及C1)組成之群’其中至少一個rZ不為氣 基團Z2中之雙鍵可為（E)或（Z)構型。本發明提供異 構體與（z)-異構體。根據一個實施例，雙鍵為（e)_構型。 根據另一實施例，雙鍵為（Z)-構型。 根據另一實施例，Z為具有三至十個，較佳三至八個， 尤其四至六個碳原子之含有一或兩個參鍵之部分不飽和烴 鏈，其中Z可含有一、二、三、四或五個取代基rZ。根據 一態樣，烴鏈具有一個參鍵。根據另一態樣，烴鏈具有兩 個參鍵。根據另一態樣，Z未經取代。根據另一態樣，2含 有至少一個如本文中所定義或如定義為較佳者之取代基
Rz。 根據本發明之另一實施例，Z為基團z3
nZA
Z3 較佳 其中#為連接點’ jn及p各自為〇、1或2，其中m+p>i 143759.doc -37- 201018406 m+Pd，且、Rz3及在各情況下彼此各自獨立 地選自由氫及Rz組成之群，其中！^在各情況下係如本文中 所定義或如定義為較佳者。 根據一個實施例，基團z3中之m+p為2，其中尤其m=i且 p=l 〇 在所提及之各別實施例的一特定態樣中，RZl、Rza、rzS 及彼此獨立地選自由氫及…（如本文中所定義）組成之 群，其中R尤其選自C^-C：4烷基，尤其甲基或乙基。 除非另有指示，否則2處或基團zl、z2及z3中之取代基瘳 以各情況下係選自由以下組成之群：_素、氰基、硝 基、氛氧基（OCN)、Cl-c8烧基、Ci_C8函烷基、匕心烯 基、c2-c8 _稀基、C2_C8炔基、c3_C8齒炔基、c〗心燒氧 基、Cl_C8齒烧氧H-c戌基幾氧基、CrQ院基績醯氧 基、C2-C4氧基、c2_c8_基氧基、C2_C8炔氧基、C3_
Cs齒炔氧基、C3_Cs環烷基、C3_Cs _環烷基、C3_C8環烯 基、C3-Cs鹵環烯基、C3-C8環烷氧基、C3-C6環烯基氧基、
CyC6伸烷基、氧基_C2_C4伸烷基、氧基_Ci_c3伸烷氧基、❹ 本氧基'苯基、雜芳氧基、雜環基氧基、雜芳基、雜環 基，其中在上述基團中，雜芳基為芳族五員、六員或七員· 雜環且雜環基為飽和或部分不飽和五員、六員或七員雜 環’各含有一、三、三或四個選自由〇、N及S組成之群的 雜原子，或為NA3A4,其中兩個與同一碳原子連接之基團 R與其所連接之碳原子_起亦可形成。環烧基、k Cl0環稀基或具有一、二或三個選自由0、S及N組成之群 143759.doc •38- 201018406 之雜原子的飽和或部分不飽和雜環，其中環烷基、環烯基 及雜環係未經取代或經一、二或三個獨立選擇之基團L取 代，其中A3、A4係如下所定義； 根據一個實施例，RZ在各情況下獨立地為鹵素、氰基、 確基、氰氧基（〇CN)、Ci-C8烧基、CVCg函烧基、（：2-(：8烯 基C2_C8鹵稀基、C2-C8炔基、C3-C8鹵块基、Ci-Cg院氧 基、CrC8鹵烷氧基、Cl_C8烷基羰氧基、烷基磺醯氧 基、〇2-(：8烯氧基、c2-C8鹵烯基氧基、c2-C8炔氧基、c3-c8鹵炔氧基、c3-c8環烷基、C3-C8鹵環烷基、c3-C8環烯 基、c3-c8 _環稀基、c6-C8環快基、c6-C8鹵環炔基、c3-C8環烷氧基、c3-c6環烯基氧基，或na3a4。 根據另一實施例’ Rz在各情況下獨立地為C1、F、Br、 氰基、（VC4烧基、C〗-C4i院基、c2-C4烯基、c2-c4鹵烯 基、C〗-(：4烧氧基、CVC4鹵烷氧基、C3_C6環烷基或^心 鹵環烷基，尤其曱基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基 或環丙基。 根據另一實施例，至少一個Rz為鹵素，尤其C1*F。 根據另一實施例，至少一個RZ為Ci_C4烷基，尤其曱基 或乙基。 根據另一實施例，至少一個RZ為Ci_C4_烷基。 根據另一實施例，兩個與同一碳原子連接之基團RZ與其 所連接之碳原子一起形成CrC6環烷基環。 本發明化合物中之R1為C〗-C10烷基、Ci_Ci〇鹵烷基、c2_ Cio烯基、C2-C!。画稀基、C2-C1()块基、c3_CiG画炔基、c3_ 143759.doc -39- 201018406 C4烧基、C3_c8㈣㈣、C3_Ci。環稀基、C3_C“環婦 基，其中上述基團未經取代或可含有一…三四或五 個獨立地選自由以下組成之群的取代基：齒素、羥基、 c】-c8烧基、Cl-c8i烧基、c2_C8稀基、烯基、 c8炔基及c3_c8i炔基；為芳基、芳基_c心烧基、芳基· C2-C10稀基、芳基-CVQ快基、芳氧基_Ci_Ci〇烧基、芳氧 f-C2_C10烯基、芳氧基_C2-Ci〇块基、雜芳基、雜環基、雜 芳基-CVC10统基、雜芳基烯基、雜芳基心_^快 基、雜芳氧基-Cl-C10炫基、雜芳氧基_C2_Ci〇稀基、雜芳氧 基-C：2-。快基、雜環基-Cl-C減基、雜環基心·“婦基、 雜環基-CVC1G炔基、雜環基氧基_Ci_CiQ燒基、雜環基氧 基-C2:Cl0烯基、雜環基氧基·c2_Ci〇炔基，其中在上述基團 中’芳基為六員、七員、八員、九員或十員芳基，其在各 情況下未經取代或含有…、三、四或五個彼此獨立選 擇之取代基L’且其中在上述基團中，雜芳基為五員、六 員、七員、八員、九員或十員芳族雜環且雜環基為三員、 四員、五員、六員、七員、八員、九員或十員飽和或部分 不飽和雜環，丨中雜環在各情況下含有―、二、三或四個 選自由〇、N及S組成之群的雜原子且未經取代或含有一、 二、三、四或五個彼此獨立選擇之如本文中所定義之取代 基L。 根據本發明之一個實施例，R1為經取代之6員至1〇員芳 基’尤其含有…」、三、四或五個取代基L的經取代苯 基，取代基L如本文中所定義或如定義為較佳者。 143759.doc • 40· 201018406 根據另-實施例’ Rl為恰好含有—個取代基。之苯基。 根據一態樣，L丨係選自由以下組成之群：F、C1、Br、氰 基、CK4院基、Cl_c4齒垸基、CiC4烧氧基、齒烷 氧基、C3-C6環烷基及c3-c6_環烷基，尤其F、C1、Br、曱 基、三氟甲基、二氟曱基及甲童其。拍# y J τ虱基根據一個特定態樣， L係選自由F、Ci&Br組成之群。 2根據另-實施例’以含有—個取代基Ll及—個取代基 ❹L且可另外亦含有―、二或三個彼此獨立選擇之取代基l 的苯基，其中L、L】及L2之定義Μ(參看下文）。根據一態 樣’ L1及L2彼此各自獨立地選自由以下組成之群1卜 F、玢、氰基、硝基、羥基、Ci_C4烧基、Ci_c4齒烷基、 ㈣燒氧基及…烧氧基，且其他一、二或三個視情 況存在之取代基L彼此獨立地選自如本文中所定義或如定 義為較佳者之L。 ^據另一實施例’ Rl為可含有取代基L1(為C1)且另外亦 _ 可3有一、二、三或四個彼此獨立選擇之取代基l的苯 f ’其中基團L在各情況下獨立地如本文令所定義。根據 -態樣，苯基在2_位置經C1取代。根據另一態樣，此實施 2之苯基在3.位置經C1取代。根據又—態樣，此實施例之 苯基在4-位置經C1取代。 根據2另一態樣，苯基係經C1取代且恰好含有一個其他取 代基L2。根據一態樣，苯基係經2,3_雙取代。根據另一態 樣，苯基係經2,4_雙取代。根據又一態樣，苯基係經2,5_ 雙取代。根據又-態樣，苯基係經2,6•雙取代。 143759.doc .41 201018406 恰好含有兩個其他取 根據另一態樣，苯基係經ci取代且 代基L2及L3。 根據另-實施例，Ri為可含有取代基。(為。且另外亦可 含有-、二、三或四個彼此獨立選擇之取代基[的苯基， 其中基團L在各情況下獨立地如本文中所定義。根據一態 樣’苯基在2-位置經F取代。根據另一態樣，此實施例之 苯基在3-位置經F取代。根據又一態樣，此實施例之苯基 在4-位置經F取代。 根據另一態樣，苯基係經F取代且恰好含有一個其他取 代基L2。根據一態樣，苯基係經2,3·雙取代。根據另一態 樣，苯基係經2,4-雙取代。根據又一態樣，苯基係經2,5_ 雙取代。根據又一態樣，苯基係經2,6-雙取代。在本文 中’ F在各情況下較佳位於2_位置。更佳地，第二取代基 L2係選自由F、Cl、Br、甲基及甲氧基組成之群。根據一 特定實施例，苯基係經2,3-二氟取代、2,4_二氟取代、2,5_ 一氟取代或2,6-一氟取代。根據另一特定實施例，苯基係 經2-氟-3-氣-取代、2-氟·4-氣-取代、2-氟-5-氣-取代或2_ 氟-6-氣-取代。 根據另一態樣，苯基係經F取代且恰好含有兩個其他取 代基L2及L3。 根據另一實施例’ R1為苯基，其可包含取代基(為甲 基）且另外亦包含一、二、三或四個獨立選擇之取代基L， 其中L在各情況下獨立地如本文中所定義。根據一態樣， 苯基在2-位置經甲基取代。根據另一態樣，此實施例之苯 143759.doc -42· 201018406 基在3-位置經曱基取代。根據另一態樣，此實施例之苯基 在4-位置經甲基取代。 根據另一態樣，苯基係經f基（=L】）取代且恰好含有一 個其他取代基L2。根據一態樣，苯基係經2,3_雙取代。根 據另一態樣，苯基係經2,4-雙取代。根據又一態樣，苯基 係經2,5-雙取代。根據又一態樣，苯基係經2,6_雙取代。 根據另一態樣’苯基係經曱基（=1^)取代且恰好含有兩 個其他取代基L2及L3。 〇 根據另一貫施例，R1為苯基，其可含有取代基(為甲 氧基）且另外亦含有一、二、三或四個獨立選擇之取代基 L，其中L在各情況下獨立地如本文中所定義。根據一態 樣，苯基在2-位置經甲氧基取代。根據另一態樣，此實施 例之苯基在3-位置經曱氧基取代。根據另一態樣，此實施 例之苯基在4-位置經甲氧基取代。 根據另一態樣，苯基係經曱氧基（=Ll)取代且恰好含有 φ 個其他取代基L2。根據一態樣，笨基係經2,3-雙取代。 根據另一態樣，苯基係經2,4_雙取代^根據又一態樣，苯 基係經2,5-雙取代。根據又一態樣，苯基係經2,6-雙取 代。 根據另一態樣，笨基係經甲氧基（=Ll)取代且恰好含有 兩個其他取代基L2及L3。 根據另-實施例’ 為含有三、四或五個取代基l之苯 基，其中L獨立地如本文所定義或如定義為較佳者。 根據本發明之另一實施例，Ri為2,3,5_三取代笨環。根 143759.doc •43· 201018406 據另一實施例，R1為2,3,4-三取代苯環。根據又一實施 例，R1為2,4,5-三取代苯環。根據又一實施例，R1為2,4,6-三取代苯環。根據又一實施例，R1為2,3,6-三取代苯環。 根據一態樣’三個取代基中至少一者為C1。根據一態樣， 三個取代基中至少一者為F。根據另一態樣，三個取代基 中至少一者為曱基。根據又一態樣，三個取代基中至少一 者為曱氧基》 根據另一實施例，R1為經兩個L雙取代之苯基，其中L在 各情況下係獨立地選自由以下組成之群：Cl、F、Br、氰 基、硝基、羥基、CVC4烷基及CVC4鹵烷基、CVC4烷氧基 及。！·^4鹵烷氧基。根據一特定態樣，[在各情況下係獨立 地選自由C卜F、CrCU烷基及CrCU鹵烷基組成之群。根據 另一特定態樣’ L在各情況下係獨立地選自由以下組成之 群：Cl、F、Br、氱基、甲基、乙基、異丙基、第三丁 基、三氟甲基、曱氧基、乙氧基及三氟曱氧基。 根據另一實施例，R1為C3-C10環烷基或C3-C10 _環烷 基。根據一態樣，R1為C3-C7環烷基，尤其環丙基（c_ C3Hs)、環戊基（c-C5H9)、環己基（c-C6Hu)或環庚基（c_ C7Hi3) ’其可在各情況下視情況經取代。r1之特定實例為 1-氣環丙基、1-甲基環丙基、丨_氯環戊基、丨_甲基環戊基 及丨_曱基環己基。 根據另一實施例，R1為（^-(：10環烯基或C3_C10幽環烯 基。 根據另一實施例，本發明之化合物中之R，為三員、四 143759.doc •44· 201018406 員、五員、六員、七員、、 八又奶心地 九員或十員飽和雜環4邱 刀不飽和雜環，或五員、六 口 衣次邵 芳族雜環，其中雜環在各情況下―、胃、^員或十員 自由〇、N及s組成之群的雜3 、' 個選 坪的雜原子’其中雜環未經 .有二、三、四或五個獨立選擇之取代基L。 根據m例’所討論之雜環經碳連接。根據另 •鉍例，雜環經氮（若存在）連接。 灵 ❹ 根據本發明之-個實施例，R1為含有或4個選自 ^、咖組成之群之雜原子的5員、6員、7員、8員或9 員芳族雜環，其中雜芳族未經取代或含有―、二、三、四 或五個彼此獨立選擇之取代基L。 根據一特定實施例，雜芳族化合物為含有一二或三個 選自由Ο N及S組成群之雜原子的未經取代或經取代 之五 員雜芳族化合物。詳言之，五員雜芳族含有一、二、三或 四個氮原子或-、二或三㈣原子及/或一個硫原子或氧 • 原子。作為Rl之5員雜芳族之實例為呋喃基、噻吩基、吡 咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基（1，2,3·三唑基；^，扣三 °坐基）、嗔唑基、異噁η坐基、1，3，4_噪二π坐基、雀吐基、異 塞唾基及嗟一峻基，尤其2-β夫蜂基、3 -η夫喃基、2-隹吩 基、3-噻吩基、1-。比咯基、2-吡咯基、3·吡略基、3_異噁 °坐基、4-異°惡°坐基、5-異°惡》坐基、3 -異β塞唾基、4-異嘆。坐 基、5-異嘆吐基、1-°比。圭、3-η比唾基、‘吼唾基、5_„比0坐 基、2-噁峻基、惡唾基、5-噁唾基、2-嘆唾基、4-喔唆 基、5-噻唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2,4-噁 143759.doc -45- 201018406 二唑-3-基、1，2,4-噁二唑 _5·基、丨’2,4·噻二唑 _3•基、i24_ 嘆一°坐-5-基、1，2,4-二嗤-3-基、1，3,4-β惡二唾 基 '134 噻二唑-2-基及1，3,4-三唑-2-基、ι，2,4_三唑4基. ’ 根據一特定實施例，雜芳族化合物為含有一、_、一戈 四個，較佳一、二或三個氮原子的未經取代或經取代之6 員雜芳族化合物。作為R1之六員雜芳族之實例為吡咬基、 嘧啶基、"比嗪基、噠嗪基、1，2,3-三嗪基、12，‘三唤美、 1，3,5-三唤基、四嗓基’尤其2-处咬基、3_吡啶基、4_1咬 基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-嘧啶基、4_嘧啶基、5_嘧啶 基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基及1，2,4-=成《3* 一榮基。根據 一特定實施例，R1為吡啶基。 根據另一特定實施例’雜芳族化合物為含有— 或四個氮原子的未經取代或經取代之九員或十員雜芳族化 合物。作為R1之九員及十員雜芳族之實例為嘌呤基方喋^ 基、啥琳基、異㈣基及，基，尤其卜引。朵基、笨并: 唾基、苯并t坐基、苯并七南基、笨并㈣基或苯并三嗤 根據本發明之另一實施例，Rl為含有丨、2、3或4個選自 由〇、N及S組成之群之雜原子的5員、6員或了員飽和雜 環，其中雜環未經取代或含有一、二、= 獨立選擇之取代基L。 — K五個彼此 根據一特定實施例，雜芳族化合物為含有一、二或一 選自由〇、N及S組成之群之雜原子的未經取代❹取^ 五員飽和雜環。詳言之，除碳環成員之外，雜環亦含有 143759.doc -46- 201018406 一、二或三個氮原子及/或一個氧原子或硫原 個氧原子及/或硫原子。作為R丨之五員飽和雜環之；例 四氫t南基、3·四氫吱喃基、2·四氫嗟吩基、四氮。塞吩 基、2-吡咯啶基及3_吡咯啶基。
根據另一特定實施例，雜芳族化合物為含有_、二或三 個選自由〇、ΝΜ組成之群之雜原子的未經取代核^ 之六員飽和雜環。詳言之’除碳環成員之外，雜環亦含有 一、二或三個氮原子及/或一個氧原子或硫原子或一或兩 個氧原子及/或硫原子。作為之六員飽和雜環之實例為2· 嗎啉基' 3-嗎啉基、1_哌啶基、2_哌啶基、3_哌啶基、4_ 哌啶基、1，3-二氧雜環己烷·5·基、2_四氣哌喃基、4_四氫 派味基、3·六氫料基、4_六氫健嗪基、2_六氫㈣基、 六氫嘧啶基、5-六氫嘧啶基' 2_哌嗪基、^5-六氫三 秦基及1，2,4 -六氮三嗓-3·基。 根據本發明之另一實施例，Rl為含有1、2、3或4個選自 由〇、N及S組成之群之雜原子的5員或6員部分不飽和雜 環，其中雜環未經取代或含有-、二、三、四或五個彼此 獨立選擇之取代基L。實例為2H_哌喊基，尤其2H_哌味-2_ 基，及二氫噁嗪-3-基： N、〇」 、四 根據另一實施例，W為芳基_Ci_Ci<)烷基，較佳為芳基 Ci-C6烷基，其中芳基為未經取代或含有一二、三 143759.doc -47- 201018406 或五個獨立選擇之如本文中所定義或如 定義為較佳者之取
樣，R1為2-氟苯基甲基、3_氟苯基甲基、4·氟苯基甲基、 2-氣苯基甲基、3-氯苯基曱基或4-氣笨基甲基。根據另一 態樣，R1為苯甲基。根據另一態樣，…為2气2_氟笨基卜卜 乙基、2-(3-氟笨基）_1_乙基、2_(4_氟苯基）_丨乙基、2_(2_ 氣苯基）-1·乙基、2-(3-氣苯基）-1-乙基或2_(4_氯苯基乙 基。根據另一態樣，R1為2-苯基-1 -乙基。 根據此實施例（包括其較佳者）之另一態樣，γ同時為〇。 根據此實施例（包括其較佳者）之另一態樣，γ同時為連 至R1之單鍵。 根據本發明，R2為氫、Ci_Ci〇烷基、Ci_Ci〇鹵烷基、C2_ C10烯基、（：2-(：10鹵烯基、C2-C10炔基、C3-C10_ 炔基、C4-C10烷二烯基、C4-C10鹵烷二烯基、（：3-(：10環烷基、C3-C10 鹵環烷基、（：3-(：10環烯基或C3-C10鹵環烯基，其中R2可含 有一、二、三、四或五個如本文中所定義之取代基L。 根據一較佳實施例，R2為氫。 根據另一實施例，尺2為（：1-(1：1〇烧基、Ci-Cw鹵烧基、苯 基-C1-C4 烧基、C2-C1()稀基、C2-CiG_ 稀基、C2-C1G 炔基、 C3-C1G_ 炔基、C4-C1G烧二烯基、CU-Cig_ 烧二烯基、C3-c10環烷基' C3-Ci〇iS環烷基、c3-C10環烯基或c3-c10鹵環 烯基，尤其CVC4烷基、c2-c4烯基、C3-C4炔基或苯基-c” 143759.doc -48- 201018406 C4烷基。R2之特定實例為曱基、乙基、正丙基、異丙基、 正丁基、第三丁基、2-乙烯基、3-烯丙基、3-炔丙基、4-丁-2-炔基及苯甲基。 根據另一實施例，R2為F。 根據本發明’ R3為氮、Cl_Ci〇烧基、Ci-Ci〇齒烧基、C2-C 1 〇 稀基、C 2 · C 1 〇 _ 稀基、C 2 - C 1 〇 快基、C 3 - C 1 〇 齒快基、C 4-c10烷二烯基、c4_Cl0鹵烷二烯基、c3_Cl〇環烷基、C3_Ci〇 鹵環燒基、C3-Ci〇環稀基、C3-C10鹵環稀基、缓基、甲酿 基、Si(A5A6A7)、C(0)Rn、C(0)〇Rn、C(S)ORn、 C(0)SRn ^ C(S)SRn ' C(NRA)SRn、C(S)Rn、C(NRn)N NA3A4、C(NRn)RA、C(NRn)ORA、C(0)NA3A4、 C(S)NA3A4 或 SpCOnA1 ;其中 A1為氫、羥基、C「C8烷基、CVCs鹵烷基、胺基、CrCs 烧胺基、二Ci-Cg烷基胺基、苯基、笨胺基或苯基烷 胺基； "為心-^烧基、C3-C8稀基、c3-c8炔基、c3-c6環烧 基、〇3-(：6環烯基或苯基； R為氫、C2稀基、快基或針對Rn所提及之基團之一， 尤其CVCs烷基、C3-C8烯基、c3-c8炔基、〇：3-(：6環烷基、 C3-C6環烯基或苯基； A、A6、A7彼此獨立地為c^-Cu烷基、c3-C8烯基、C3_ Cs炔基、Cs-C6環烷基、CVC6環烯基或苯基，
除非另有指示’否則其中R"、Ra、a5、A6及a7彼此獨 立地未經取代或經一、二、三、四或五個如上所定義之L 143759.doc -49· 201018406 取代。 R3可含有一、二、三、四或五個如本文中所定義之取代 基L。 根據一較佳實施例’ R3為氫。 根據另一實施例，“為心-匕。烷基、Ci-Cio鹵烷基、苯 基-C 1 - C 1 〇烧基、C 2 _ C 1 〇稀基、C 2 - C 1 〇齒稀基、C 2 - c 1 〇快基、 c3-c1〇i炔基、c4-c10烷二烯基、c4-c10鹵烷二烯基、c3-C 1 〇環统基、C 3 - C 1 〇 _環烧基、C 3 - C 1 〇環稀基、C 3 _ C 1 〇函壤 烯基、羧基、甲醯基、Si(A5A6A7)、C(0)Rn、C(0)0Rn、 C(S)ORn、C(0)SRn、C(S)SRn、C(NRA)SRn、C(S)Rn、 C(NRn)N NA3A4、C(NRn)RA、C(NRn)ORA、C(0)NA3A4、 C(S)NA3A4 或 SpCOnA1，尤其Ci-Q烷基、苯基-CVC4烷 基、齒苯基-CVC4烷基、c2-c4烯基、c3-c4炔基、三-CrC4 烷基矽烷基、C(0)Rn或ShOhA1，其中 A1 為羥基、Ci-C^烷基、苯基或(^-(：4烷基苯基；
Rn 為(^-(：4烷基、羧基-Crq烷基或羧基苯基； RA 為氫、C2烯基、C2炔基或針對Rn所提及之基團之一； 尤其(^-(：4烷基、C3-C6環烷基或苯基； A5、A6、A7彼此獨立地為CVC4烷基或苯基，其中苯環 未經取代或經一、二、三、四或五個如本文中所定義之L 取代。 R3之特定實例為三曱基矽烷基、Si(CH3)2(CH2)3CH3、 Si(CH3)2(C6H5)、曱基、乙基、正丙基、異丙基、正丁 基、第三丁基、2-乙烯基、3-烯丙基、3-炔丙基、4-丁-2- 143759.doc -50- 201018406 炔基、c(=o)ch3、c(=o)ch2ch3、c(=o)ch2ch2ch3、 C(=0)(CH2)2C00H ' C(=0)(CH2)3C00H ' C(=0)(2-C00H-c6h4)、so2oh、so2ch3、so2c6h5、S〇2(4-甲基-C6H4)、 苯甲基及4-氣苯甲基。 根據本發明之一特定實施例，R3為三甲基矽烷基。 根據本發明，R4為氫、CVCw烷基、CVCioi烷基、c2-Cio 稀基、C2-CiG_ 稀基、C2-Ci〇 快基、C3-Ci〇_ 块基、C4-c10烷二烯基、C4-C10鹵烷二烯基、（：3-<：10環烷基、c3-c10 鹵環烷基、（：3-(：10環烯基或(：3-(：10鹵環烯基，其中R4可含 有一、二、三、四或五個如本文中所定義之取代基L。 根據一較佳實施例，R4為氫。 根據另一實施例’ R4為（：〗-(：10烷基、CVCw鹵烷基、苯 基-C1-C4院基、C2-Ci〇稀基、C2-Ci〇函稀基、C2-C10快基、 C3-C1G_ 炔基、c4-C1Q烷二烯基、C4-C1G_ 烷二烯基、c3-Cio環烷基、c3-c10鹵環烷基、（：3-(：10環烯基或c3-c10鹵環 烯基’尤其CVC6烷基、c2-c6烯基、C2-C6炔基或苯基-Cr C4烧基。R4之特定實例為甲基、乙基、正丙基、異丙基、 正丁基、第三丁基及苯曱基。 根據本發明之一個實施例，D為基團S-R10，其中R10為 氫（化合物1-1)。根據另一實施例’ D為基團S-R10，其中R10 為（^-〇：4烷基，尤其甲基或乙基，較佳曱基。 根據本發明之另一實施例，D為基團S-R10，其中R為 6(=0)111丨且R11為NA3A4 ’其中A3及A4彼此獨立地為氫或 CVCs烷基。 143759.doc • 51 · 201018406 根據本發明之另一實施例，D為基團S-R10，其中R10為 C ( O ) R且R為氯、C丨-c 4院基、C 1 - C 4 _炫基、C 1 - C 4貌 氧基、Ci-G鹵烷氧基、苯基或苯甲基。根據其特定態 樣’ R"在本文中為氫。根據其另一態樣，尺^為CrC*烷 基，尤其曱基或乙基，較佳甲基。根據另一態樣，R〗1為 Ci-C：4鹵烷基，尤其三氟甲基。根據另一態樣，R"為Cl-c4 烧氧基，尤其甲氧基或乙氧基。 根據本發明之另一實施例，D為基團S-R10，其中R10為 C(=0)Rn且Rn為（Ci_c4)烷胺基、二（Ci_C4)烷基胺基或笨鲁 胺基。根據其一個態樣’ R"為曱胺基、二甲基胺基、乙 胺基、二乙基胺基或苯胺基。 根據本發明之另一實施例，D為基團S-R10，其中R10為 CN 〇
根據本發明之另一實施例，D為基團S-R10，其中R10為 S〇2Ri2且Rl2為Ci-C4烷基、苯基-(ν(：4烷基或苯基，其中 苯基在各情況下未經取代或經一、二或三個彼此獨立地選 自由鹵素及C1-C4烷基組成之群的基團取代。 G 根據本發明之另一實施例，D為基團SM，其中M為鹼金 屬陽離子、—當量之鹼土金屬陽離子、一當量之銅、鋅、 鐵或錄陽離子，或式（E)之銨陽離子 E2 E1—N—E3 (E) E' 其中 E及E2獨立地為氫或Ci_C4烷基；且 143759.doc -52- 201018406 E3及E4獨立地為氫、Cl_C4烷基、苯曱基或苯基。 根據一個實施例，Μ為Na、1/2 Cu、1/3 Fe、 HN(CH3)3、HN(C2H5)3、N(CH3)4或 H2N(C3H7)2，尤其 Na、 1/2 Cu、HN(CH3)3 或 HN(C2H5)3，尤其 Na、1/2 Cu、 HN(CH3)3 或 HN(C2H5)3。 根據本發明之另一實施例，D為基團DI(化合物1-2)，其 中變數X、γ、Z、Rl、R2、R3及R4獨立地如本文中所定義 或如定義為較佳者：
(ch3)3c 化合物1-2中之相同變數較佳各自具有相同含義。 根據本發明之另—實施例，D為基團DII，其中#表示連 至三唑基環之連接點且Q、Ru&Rl4係如本文中所定義或 • 如定義為較佳者：
、A3、A4係如下所定義： 143759.doc •53- 201018406
Al2為氫、經基、LG燒基、CVC4齒烷基； A為針對A1所提及之基團之-或為以烷氧基、 G-C4函炫氧基、（:心環烧基、c3_c^環烧基、 C3 C6環烧氧基或cs-C6鹵環烧氧基； A、4彼此獨立地為氫、Ci_C4燒基、Ci_c⑽基； 其W之基團$義中之脂族基及/或脂環族基及/或芳族 基就彼等而^可攜帶一、二 '三或四個相同或不同基團 RL : RL為齒素、氰基、硝基、Ci_C4垸基、Ci_c4_烧基、Ci_ c4烧氧基、Cl_c4函烧氧基、c3_c6環烧基、C3_C6函環燒 基、胺基、CrC：8烷胺基、二Ci_c8烷基胺基。 L更佳獨立地選自心下組成之群：自素、胺基、 烷基、CrC：4烷氧基、Ci-q函烷基、Ci_c4函烷氧基、 C4烷胺基、CrC4二烷基胺基、硫基及Ci_C4烷硫基 L更佳獨立地選自由以下組成之群：鹵素、Ci烷基、 Ci-C4鹵烷基、CVC4烷氧基及(^-(：4鹵烷氧基。 根據另一較佳實施例，L獨立地選自由以下組成之群： F、C1、ΒΓ、CH3、C2H5、i-C3H7、t-C4H9、〇CH3、 〇C2H5、CF3、CCI3、CHF2、CC1F2、〇CF3、〇CHF2 及 SCF3 ’尤其選自由以下組成之群：F、C1、ch3、C2H5、 OCH3、0C2H5、cf3、chf2、OCF3、〇CHF2及 SCF3。根據 一態樣，L·獨立地選自由以下組成之群：F、Cl、ch3、 〇CH3、CF3、OCF3及〇CHF2。L較佳可獨立地為F或Cl。 根據另一實施例，L獨立地選自由以下組成之群·· F、 143759.doc -54- 201018406
Br、CH3、C2H5、i-C3H7、t-C4H9、OCH3、OC2H5、CF3、 CC13、chf2、CC1F2、OCF3、0CHF2及 SCF3。 根據另一實施例，L獨立地選自由F、Cl、Br、甲基及甲 氧基組成之群。 化合物I之變數X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、d及L之上 述含義相應地適用於本發明之化合物的前驅體。
較佳為下文表la至270a中所彙編之本發明化合物[八及 ❹ I_A_2，尤其就其用途而言。此外，表中取代基所提及之基 團本身獨立於其中提及其之組合（所討論之取代基的尤其 較佳態樣）。
表la 化合物 I.A，其中 Z為 CH2CH2CH2，R2、R3&R4為 H，D 為SH，且R1舆γ之組合在各情況下對應於表a之一列（彳匕合 物 I.A.laA-Ι 至 I.A.laA-810) 表2a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2(CH2)2CH2，R2、R3&R4為 η， 143759.doc -55- 201018406 D為SH ’且R1與γ之組合在各情況下對應於表a之一列（化 合物 I.A.2aA-l 至 I.A.2aA-810) 表3a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2(CH2)3CH2，R2、R3及R4為 η， D為SH，且R1與Υ之組合在各情況下對應於表a之一列（化 合物 I.A.3aA-l 至 I.A.3aA-810) 表4a 化合物 I_ A，其中 Z 為 CH2CH(CH3)CH2，R2、R3 及 R4 為 Η，D為SH，且R1與γ之組合在各情況下對應於表a之一列 (化合物 I.A.4aA-l 至 I.A.4aA-810) 表5a 化合物 I.A，其中 Z 為 CH2CH2CH(CH3)，R2、R3 及 R4 為 Η ’ D為SH ’且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之一列 (化合物 I.A.5aA-l 至 I.A.5aA-810) 表6a 化合物 I.A ’ 其中 Z 為 CH(CH3)CH2CH2，R2、R3 及 r4 為 Η，D為SH，且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之一列 (化合物 I.A.6aA-l 至 I.A.6aA-810) 表7a 化合物 I.A，其中 Z 為 CH2C(CH3)2CH2，R2、R3 及 R4 為 Η，D為SH，且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之一列 (化合物 I.A_7aA_l 至 I.A.7aA-810) 表8a 4 匕合物 I.A，其中 2為（：112(：((：112(：1^)(：112，R2、為 -56· 143759.doc 201018406 Η，D為SH，且R1與Y之組合在各情況下對應於表A之一列 (化合物 I.A.8aA-l 至 I_A.8aA-8 10) 表9a 化合物 I.A ’ 其中 Z為 C(CH2CH2)CH2CH2，R2、R3及 R4為 Η，D為SH,且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之一列 (化合物 I.A.9aA-l 至 I.A.9aA-810) 表10a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2CH(CH3)(CH2)2CH2，R2、R3及 瘳 r4為H，0為811，且R1與Y之組合在各情況下對應於表A之 一列（化合物 I.A.10aA-l 至 I.A.lOaA-810) 表11 a 化合物I.A ’ 其中Z為 C(CH3)2(CH2)3CH2，R2、R3及 R4為 Η，D為SH，且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之一列 (化合物 I.A.1 laA-Ι 至 I.A.l laA-810) 表12a ❹ 化合物IA，其中Z為 C(CH2CH2)(CH2)3CH2，R2、R3 及 R4 為H’ D為SH，且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之一 列（化合物 I.A.12aA-l 至 I.A.12aA-810) 表13a 化合物 I. A，其中 Z 為 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2，R2、r3 及R4為H’ D為SH’且R1與Y之組合在各情況下對應於表a 之一列（化合物1.八_13&八-1至1.入.13&八-810) 表14a 化合物 I.A，其中 Z 為 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2，R2、r3 143759.doc -57· 201018406
及R4為Η，D為SH，且R1與γ之組合在各情況下對應於表A 之一列（化合物 I.A.14aA-l 至 I.A.14aA-81〇) 表15a 化合物 Ι·Α，其中 Z為 CH2(CH2)3CH(CH3)，R2、R3及 R4為 Η，D為SH，且R1與γ之組合在各情況下對應於表a之一列 (化合物 I.Α· 15aA· 1 至 Ι_Α· 15aA-810) 表16a 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH=CHCH2，R2、R3及 r4為 η， D為SH，且R1與Υ之組合在各情況下對應於表a之一列（化 合物 I.A.16aA-l 至 I.A.16aA-810；) 表17a 化合物I.A，其中 Z為（E) C(CH3)=CHCH2，R2、R3及R4為 Η，D為SH，且R1與γ之組合在各情況下對應於表A之一列 (化合物 I.A.17aA-l 至 I,A.17aA-810) 表18a 化合物 I.A，其中 Z為（E) C(CH3)=C(CH3)CH2，R2、R3及 R4為H，D為SH，且…與丫之組合在各情況下對應於表八之 一列（化合物 I.A.18aA-l 至 I.A.18aA-81〇) 表19a 化合物 I.A，其中Z為（E) CH=C(CH3)CH2，R2、RW 為 Η，D為SH，且R1與γ之組合在各情況下對應於表A之一列 (化合物 I_A. 19aA-l 至 I.A. 19aA-810) 表20a 化合物I.A ’其中Z為（E) CH2CH=CHCH2，R2、W及尺4為 143759.doc •58· 201018406 Η，D為SH，且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之一列 (化合物 I.A.20aA-l 至 I.A.20aA-810) 表21a 化合物 I.A ’ 其中 Z為（E) CH2C(CH3)=CHCH2，R2、R3及 R4為Η，D為SH，且R1與γ之組合在各情況下對應於表a之 一列（化合物 I.A.21aA-l 至 I.A.21aA-810) 表22a 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH2CH=C(CH3)CH2，R2、R3及 ® R4為Η，D為SH，且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之 一列（化合物 I-A.22aA-l 至 I.A.22aA-810) 表23 a 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2，R2、 R及R為H，D為SH，且R1與Y之組合在各情況下對應於表 A之一列（化合物 I.A.23aA-l 至 I.A.23aA-810) 表24a φ 化合物 LA ’ 其中 Z 為（E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2， R2、R3及R4為Η，D為SH，且R1與γ之組合在各情況下對應 於表A之一列（化合物1.八.24牡八-1至1.入.24&人-810；) 表25a 4匕合物 Ι·Α，其中 Z為（E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2，R2、R3 及R4為H’ D為SH’且R1與Y之組合在各情況下對應於表a 之一列（化合物 I.A.25aA-l 至 I.A.25aA-8 10) 表26a 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2，R2、R3 143759.doc -59- 201018406 及R4為H，D為SH，且^丫之組合在各情況下對應於表a 之一列（化合物 I.A.26aA-l 至 I.A.26aA-810) 表27a 化合物 J.A，其中 Z為 CH2CeCCH2, R2、R3mH，d 為SH，且R1與γ之組合在各情況下對應於表a之一列（化合 物 I.A.27aA-l 至 I.A.27aA-810) 表28a 化合物Ι·Α，其中 Z為 CH2CH2CH2，R2、R3&R4為H，D 為S-CH3，且R1與γ之組合在各情況下對應於表A之一列 (化合物 I.A.28aA-l 至 I.A.28aA-810) 表29a 化合物 I.A ’ 其中 Z為 CH2(CH2)2CH2，R2、R3及“為 η， D為S-CHs，且R1與γ之組合在各情況下對應於表a之一列 (化合物 I.A.29aA-l 至 I.A.29aA-810) 表30a 化合物I.A，其中 Z為 CH2(CH2)3CH2，R2、R3AR4為 H， D為S-CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之一列 (化合物 I.A.30aA-l 至 I.A.30aA-810) 表31a 化合物 I.A，其中 Z 為 CH2CH(CH3)CH2，R2、R3 及 R4 為 Η，D為S-CH3 ’且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之 一列（化合物 I.A.31aA-l 至 I.A.31aA-810) 表32a 化合物 I.A，其中 Z 為 CH2CH2CH(CH3)，R2、R3 及 R4 為 -60- 143759.doc 201018406 Η ’ D為S-CH3 ’且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之 一列（化合物 I_A.32aA-l 至 I.A.32aA-810) 表33a 化合物 I. A ’ 其中 Z 為 CH(CH3)CH2CH2，R2、R3 及 R4 為 Η ’ D為S-CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之 一列（化合物 I.A.33aA-l 至 I.A_33aA-810) 表34a 化合物 I.A ’ 其中 Z 為 CH2C(CH3)2CH2，R2、R3 及 R4 為 _ Η，D為S-CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之 一列（化合物 I.A.34aA-l 至 I.A.34aA-810) 表35a 化合物 I.A，其中Z為 CH2C(CH2CH2)CH2，R2、R3及 R4為 Η ’ D為S-CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之 一列（化合物 I.A_35aA-l 至 I.A.35aA-810) 表36a φ 化合物 IA，其中Z為 C(CH2CH2)CH2CH2，R2、R3 及 R4為 Η ’ D為S-CH3 ’且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之 一列（化合物 I.A.36aA-l 至 I.A.36aA-810) 表37a 化合物 I.A ’ 其中 Z為 CH2CH(CH3)(CH2)2CH2，R2、R3及 R為Η，D為S-CH3 ,且R1與Y之組合在各情況下對應於表 Α之一列（化合A 37aA_81〇) 表38a 化合物1.八，其中2：為（：((^3)2((：112)3〇12，112、113及尺4為 143759.doc •61 - 201018406 Η，D為S-CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之 一列（化合物 I.A.38aA-l 至 I.A.38aA-810) 表39a 化合物 I.A，其中 Z為 C(CH2CH2)(CH2)3CH2，R2、…及 R4 為Η，D為S-CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表A 之一列（化合物I.A.39aA-l 至 I.A.39aA-810) 表40a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2，R2、R3 及R4為Η，D為S-CH3，且R1與γ之組合在各情況下對應於 表 Α之一列（化合物 LA.40aA-l 至 I.A.40aA-8 1 0) 表41 a 化合物 I.A ’ 其中 Z為 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2，R2、R3 及R為Η，D為S-CH：3，且R1與Y之組合在各情況下對應於 表 A之一列（化合 *I A.41aA-l 至 I.A.41aA-81〇) 表42a 化合物 I.A ’ 其中 Z為 CH2(CH2)3CH(CH3)，R2、尺3及 R4為 Η，D為S-CH3，且R1與γ之組合在各情況下對應於表A之 一列（化合物 I.A.42aA_l 至 I.A.42aA-810) 表43a 化合物I.A，其中Z為（E) CH=CHCH2，R2、尺3及114為11， D為S-CH3，且R1與γ之組合在各情況下對應於表a之一列 (化合物 I.A.43aA-l 至 I.A.43aA-810) 表44a 化合物I.A，其中 Z為（E) C(CH3)=CHCH2，R2、R3&R4為 143759.doc -62 - 201018406 Η，D為ίο% ’且尺1與¥之組合在各情況下對應於表a之 列（化合物 I.A.44aA-1 至 I.A.44aA-810) 表45a 化合物 I.A，其中 Z為（E) C(CH3)=C(CH3)CH2，R2、W及 R為H D為S-CH3，且R1與γ之組合在各情況下對應於表 a之一列（化合 *LA.45am A 45aA 81〇) 表46a _ 化合物 LA，其中Z為（E) CH=C(CH3)CH2，R2、R3 及 r4 為 H，D為S-CH3 ,且R1與γ之組合在各情況下對應於表A之 一列（化合物 I.A.46aA-l 至 I.A.46aA_810) 表47a 化合物 Ι·Α，其中 Z為（E) CH2CH=CHCH2，R2、R3及r4為 Η ’ D為S-CH3，且R1與γ之組合在各情況下對應於表a之 一列（化合物 I.A.47aA-l 至 I.A.47aA-810) 表48a φ 化合物 LA，其中 Z為（E) CH2C(CH3)=CHCH2，R2、r3及 R4為Η ’ D為S-CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表 Α之一列（化合物 i.A.48aA-l 至 I.A.48aA-810) 表49a 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH2CH=C(CH3)CH2，R2、R3及 R4為Η ’ D為S-CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表 Α之一列（化合物 i.A.49aA-l 至 I.A.49aA-810) 表50a 化合物 I.A ’ 其中 Z為（E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2，R2、 143759.doc -63· 201018406 R3及R4為Η，D為s_CH3，且Ri與γ之組合在各情況下對應 於表 Α之一列（化合物][A.5〇aA-l 至 I.A.50aA-810) 表51 a 化合物 I.A ’ 其中 z 為（E) c(Ch3)=C(CH3)(CH2)2CH2， R2、R3及R4為Η，D為S-CH3，且R1與γ之組合在各情況下 對應於表Α之一列（化合物j a a 51aA81〇) 表52a 化合物 Ι·Α ’ 其中 Z為⑻ c(CH3)=CH(CH2)2CH2，R2、R3 及R為H，D為S-CH3，且R1與γ之組合在各情況下對應於 表A之一列（化合物！ a 52am A 52aA81〇) 表53a 化合物 I.A，其中 z為（E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2，R2、R3 及R為H，D為S-CH3，且R1與γ之組合在各情況下對應於 表 A之一列（化合物 I.A.53aA-l 至 I.A.53aA-810) 表54a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2CeCCH2 , R2、R3及114為11，D 為S-CH3 ’且R1與γ之組合在各情況下對應於表a之一列 (化合物 I.A.54aA-l 至 I.A.54aA-810) 表55a 化合物I.A，其中Z為 CH2CH2CH2，R2、R3 及 R4為η，D 為S-CHsCH3 ’且R1與γ之組合在各情況下對應於表a之一 列（化合物 I.A.55aA-l 至 I.A.55aA-810) 表56a 化合物 I.A ’ 其中Z為 CH2(CH2)2CH2，R2、R3 及 R4為 Η， 143759.doc 201018406 D為S-CHeH3，且R1與γ之組合在各情況下對應於表A之 一列（化合物 I.A.56aA-l 至 I.A.56aA-810) 表57a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2(CH2)3CH2，R2、R3及 R、H， D為S-Ci^CH3，且Ri與γ之組合在各情況下對應於表A之 一列（化合物 I.A.57aA-l 至 I.A.57aA-810) 表58a 化合物 Ι·Α，其中 Z 為 CH2CH(CH3)CH2，r2、R3 及 R4 為 Η，D為S-CHKH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表A 之一列（化合物 I.A_58aA-l 至 I.A.58aA-810) 表59a 化合物 I.A，其中 Z 為 CH2CH2CH(CH3)，、r3 及 r4 為 Η，D為S-CHaCH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表A 之一列（化合物 I.A.59aA-l 至 I.A.59aA-8 10) 表60a 化合物 I. A，其中 Z 為 CH(CH3)CH2CH2，R2、R3 及 R4 為 Η，D為S-CI^CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表A 之一列（化合物 I.A.60aA-l 至 I.A.60aA-810) 表61 a 化合物 I.A，其中 Z 為 CH2C(CH3)2CH2，R2、r3 及 r4 為 Η，D為S-CHXH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表A 之一列（化合物 I.A.61aA-l 至 I.A.61aA-810) 表62a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2C(CH2CH2)CH2，r2、r3&r4為 143759.doc -65- 201018406 H D為S-CH2CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表A 之一列（化合物I.A.62aA-l 至 I.A.62aA-810) 表63a 化。物 Ι·Α，其中 Z為 C(CH2CH2)CH2CH2，R2、R3及 R4為 Η，D為S_CH2CH3，且…與丫之組合在各情況下對應於表a 之一列（化合物 I.A.63aA-l 至 I.A.63aA-810) 表64a 化合物 I_A，其中 Z為 CH2CH(CH3)(CH2)2CH2，R2、R3及 R4為H，〇為8<112〇出，且！^與丫之組合在各情況下對應 於表 A之一列（化合物 I.A.64aA-l 至 I.A.64aA-810) 表65a 化合物I.A，其中Z為C(CH3)2(CH2)3CH2，R2、…及R4為 Η，D為S-CHAH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表A 之一列（化合物 I.A.65aA-l 至 I.A.65aA-810) 表66a 化合物 I.A，其中 Z為 C(CH2CH2)(CH2)3CH2，R2、尺3及 r4 為Η ’ D為S-CHsCH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於 表 Α之一列（化合物 I.A.66aA-l 至 I.A.66aA-810) 表67a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2，R2、R3 及R為Η ’ D為S-CH^CH3，且R1與Y之組合在各情況下對 應於表Α之一列（化合物i.A.67aA-l至I.A.67aA-810) 表68a 化合物 I.A，其中 z為 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2，R2、R3 143759.doc -66- 201018406 及R4為Η，D為S-CHAH3，且Ri與γ之組合在各情況下對 應於表Α之一列（化合至！ a 68aA 81〇) 表69a 化合物 Ι·Α，其中 Z為 CH2(CH2)3CH(CH3)，R2、r3&R4 為 Η，D為S-CHsCH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表A 之一列（化合物 I.A.69aA-l 至 I.A.69aA-810) 表70a 化合物I.A ’其中Z為（E) CH=CHCH2，R2、尺3及R4為H， ® 0為8-(：1^(：出，且R1與Y之組合在各情況下對應於表A之 一列（化合物 I.A.70aA-l 至 I.A.70aA-810) 表71 a 化 δ 物 I.A，其中 Z為（E) C(CH3)=CHCH2，R2、R3及 R4為 Η，D為S-CH2CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表A 之一列（化合物1.入.71&八-1至1.八.71&八-810) 表72a ❹ 化合物 I.A，其中 Z為（E) C(CH3)=C(CH3)CH2，R2、R3及 R4為Η，D為S-CH2CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應 於表 A之一列（化合物 i.A.72aA-l 至 I.A.72aA-81〇) 表73a 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH=C(CH3)CH2，R2、R3AR4為 Η ’ D為S-CHAH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表A 之一列（化合物 I.A.73aA-l 至 I.A.73aA-810) 表74a 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH2CH=CHCH2，R2、為 • 67- 143759.doc 201018406 Η，D為S-CHAH3 ’且R1與Y之組合在各情況下對應於表a 之一列（化合物 I.A.74aA-l 至 I.A.74aA-810) 表75a 4匕合物 Ι·Α，其中 Z為（E) CH2C(CH3)=CHCH2，R2、R3及 R4為Η，D為S-CHsCH3 ’且R1與γ之組合在各情況下對應 於表 A之一列（化合物 I.A.75aA-l 至 I.A.75aA-810) 表76a 化合物 Ι·Α，其中 Z為（E) CH2CH=C(CH3)CH2，R2、R3及 R4為Η ’ D為S-CH2CH3 ’且R1與Y之組合在各情況下對應 於表 A之一列（化合物 I.A.76aA-l 至 I.A.76aA-810) 表77a 化合物I.A，其中 Z為（E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2，R2、 R3及R4為Η，D為S-CH2CH3，且R1與Y之組合在各情況下 對應於表A之一列（化合物I.A.77aA-l至I.A.77aA-810) 表78a 化合物 I.A，其中 Z 為（E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2， R2、R3及R4為Η，D為S-CH2CH3，且R丨與Y之組合在各情 況下對應於表A之一列（化合物l.A.78aA-l至I.A.78aA-81〇) 表79a 4匕合物 I.A，其中 Z為（E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 , R2、R3 及R4為Η ’ D為S-CH2CH3，且R1與Y之組合在各情況下對 應於表A之一列（化合物i.A.79aA-l至I.A.79aA-810) 表80a 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2，R2、R3 143759.doc -68- 201018406 及R4為Η，D為S-CHKH3，且R1與Y之組合在各情況下對 應於表Α之一列（化合物i.A.80aA-l至I.A.80aA-810) 表81a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2C=CCH2，R2、R3&R4gH，d 為S-CH2CH3，且R1與γ之組合在各情況下對應於表A之一 列（化合物 I.A.81aA-l 至 I.A.81aA-810) 表82a 化合物 I.A ’ 其中Z為 CH2CH2CH2，R2、R3及 R4為H，D ® 為81^1，其中Μ為Na，且R1與γ之組合在各情況下對應於表 Α之一列（化合物 I.A.82aA-l 至 I.A.82aA-810) 表83a 化合物I.A，其中 Z為 CH2(CH2)2CH2，R2、r3&R4為 H， D為SM，其中Μ為Na’且R1與γ之組合在各情況下對應於 表 Α之一列（化合物 i.A.83aA-l 至 I_A.83aA-810) 表84a _ 化合物 I.A，其中 Z4CH2(CH2)3CH2，R2、R3&R4為H， D為SM，其中Μ為Na’且R1與γ之組合在各情況下對應於 表 Α之一列（化合物 i.A_84aA-l 至 I.A.84aA-810) 表85a 化合物 I.A，其中 Z 為 CH2CH(CH3)CH2，R2、R3 及 R4 為 Η，D為SM，其中Μ為Na，且R1與γ之組合在各情況下對 應於表Α之一列（化合物1.八.85压入-1至1.入.85还八-81〇；) 表86a 化合物 I.A，其中 Z 為 CH2CH2CH(CH3)，R2、R3 及 R4 為 143759.doc -69- 201018406 Η，D為SM，其中μ為Na，且R1與γ之組合在各情況下對 應於表Α之一列（化合物i.A.86aA-l至I.A.86aA-81〇) 表87a 化合物 I.A，其中 z 為 CH(Ch3)CH2CH2，r2、r3 及 r4 為 Η，D為SM，其中Μ為Na，且R1與Y之組合在各情況下對 應於表Α之一列（化合物i.A.87aA-l至I.A.87aA-81〇) 表88a 化合物 I.A，其中 Z 為 CH2C(CH3)2CH2，R2、R3 及 r4 為 Η ’ D為SM，其中Μ為Na，且R1與Y之組合在各情況下對 應於表Α之一列（化合物1.八.88已八-1至1.八.88&入-81〇) 表89a 化合物 I.A ’ 其中 Z為 CH2C(CH2CH2)CH2，R2、r3&R4為 Η，D為SM ’其中Μ為Na，且R1與Y之組合在各情況下對 應於表A之一列（化合物i.A.89aA-l至I.A.89aA-810；) 表90a 化合物 I.A，其中Z為 C(CH2CH2)CH2CH2 ’ R2、R3&R4 為 Η ’ D為SM ’其中Μ為Na，且R1與Y之組合在各情況下對 應於表A之一列（化合物l.A.90aA-l至I.A.90aA-810) 表91 a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2CH(CH3)(CH2)2CH2，R2、R3及 R4為Η，D為SM，其中Μ為Na，且R1與Y之組合在各情况 下對應於表A之一列（化合物I.A.91aA-l至I.A.91aA-8 10) 表92a 化合物 I.A，其中 Z為 C(CH3)2(CH2)3CH2，R2、R3&R4為 -70- 143759.doc 201018406 Η ’ D為SM，其中Μ為Na’且R1與Y之組合在各情況下對 應於表Α之一列（化合物I.A.92aA-l至I.A.92aA-81〇) 表93a 化合物 I.A，其中 Z為 C(CH2CH2)(CH2)3CH2，R2、R3AR4 為Η，D為SM ’其中Μ為Na，且R1與Y之組合在各情況下 對應於表Α之一列（化合物I.A.93aA-l至I.A.93aA-810) 表94a 化合物 I_A，其中 Z 為 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2，R2、R3 及R4為H’ D為SM，其中Μ為Na，且R1與Y之組合在各情 況下對應於表A之一列（化合物I.A.94aA-1至I.A.94aA-810) 表95a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2，R2、R3 及R4為H’ D為SM’其中Μ為Na，且R1與Y之組合在各情 況下對應於表Α之一列（化合物I.A.95aA-l至I.A.95aA-810) 表96a 化合物 I.A ’ 其中 Z為 CH2(CH2)3CH(CH3)，R2、r3&R4為 H，D為SM，其中Μ為Na’且R1與Y之組合在各情況下對 應於表A之一列（化合物l.A.96aA-l至I.A.96aA-81〇) 表97a 化合物 I.A，其中Z為（E) CH=CHCH2，R2、R3及 R/»為 H， D為SM，其中Μ為Na ’且R1與Y之組合在各情況下對應於 表 Α之一列（化合物 i.A_97aA-l 至 I.A.97aA-810) 表98a 化合物I_A，其中Z為（E) C(CH3)=CHCH2，R2、尺3及R4為 143759.doc •71 · 201018406 Η ’ D為SM，其中Μ為Na，且R1與Y之組合在各情況下對 應於表Α之一列（化合物I.A.98aA-l至I.A.98aA-8 10) 表99a 化合物 I.A，其中 Z為（E) C(CH3)=C(CH3)CH2，R2、r3及 R為Η ’ D為S Μ ’其中Μ為N a，且R1與γ之組合在各情況 下對應於表A之一列（化合物Ι.Α·99&Α·1至I,A.99aA-810) 表 100a 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH=C(CH3)CH2，R2、1^及 R4為 Η，D為SM，其中M為Na，且R1與Y之組合在各情況下對 應於表Α之一列（化合物1.入.10(^八-1至1.入.10(^八-810) 表 101a 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH2CH=CHCH2，R2、R3及 R4為 Η ’ D為SM，其中Μ為Na，且R1與Y之組合在各情況下對 應於表A之一列（化合物1.入.101&八-1至1.八.101&八-810) 表 102a 4匕合物 I.A，其中 Z為（E) CH2C(CH3)=CHCH2，R2、R3及 R4為H’D為SM，其中Μ為Na，且R1與γ之組合在各情況 下對應於表A之一列（化合物l.A.102aA-l至I.A.102aA-810) 表 103a 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH2CH=C(CH3)CH2，R2、R3及 R4為Η ’ D為SM ’其中Μ為Na，且R1與Y之組合在各情況 下對應於表A之一列（化合物i.A.103aA-llI.A.103aA-810；) 表 104a 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2 , R2、 143759.doc ·Ύ1· 201018406 R3及R4為Η，D為SM，其中Μ為Na，且R1與Y之組合在各 情況下對應於表Α之一列（化合物i.A.104aA-l至I.A.104aA-810) 表 105a 化合物 I.A，其中 Z 為（E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2， • R2、R3及R4為Η ’ D為SM，其中Μ為Na，且R1與γ之組合 •在各情況下對應於表A之一列（化合物i.A.l〇5aA-l至 I.A.105aA-810) ❹表106a 化合物 I.A，其中 Z為（E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2，R2、R3 及R4為H，D為SM，其中Μ為Na，且R1與γ之組合在各情 況下對應於表Α之一列（化合物l.A.106aA-l至I.A.l〇6aA-810) 表 107a 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2，R2、R3 參 及R4為H，D為SM，其中Μ為Na，且R1與γ之組合在各情 況下對應於表A之一列（化合物I.A.107aA-l至I.A.l〇7aA-810) 表 108a •化合物 I.A，其中 Z為 CH2CeCCH2，R2、r3&R4為 H，D 為SM’其中Μ為Na’且R1與Y之組合在各情況下對應於表 Α之一列（化合物 I.A. 108aA-1 至 I.A. 108aA-8 1 〇) 表 109a
化合物I.A，其中Z為CH2CH2CH2，R2、…及！^為H，D 143759.doc -73- 201018406 為SM，其中Μ為1/2 Cu，且R1與Y之組合在各情況下對應 於表 Α 之一列（化合物 I.A.l 09aA -1 至 I.A.109aA-810) 表 110a 化合物I.A，其中Z為CH2(CH2)2CH2，R2、…及尺4為H， D為SM ’其中Μ為1 /2 Cu，且R1與Y之組合在各情況下對 應於表 A之一列（化合物I.A.110aA-；^I.A.ll〇aA_81(^ 表 111 a 化合物Ι·Α，其中Z為CH2(CH2)3CH2，R2、尺3及R4為H， D為SM ’其中Μ為1/2 Cu，且R1與Y之組合在各情況下對 應於表 Α之一列（化合物I.A.lllaA-Ι至 I.A.lllaA-810) 表 112a 化合物 I. A ’ 其中 Z 為 CH2CH(CH3)CH2，R2、r3 及 R4 為 Η ’ D為SM ’其中Μ為1/2 Cu，且R1與Y之組合在各情況下 對應於表A之一列（化合物I.A.112aA-l至I.A.112aA-81〇) 表 113a 化合物 I.A ’ 其中 Z 為 CH2CH2CH(CH3)，R2、r3 及 R4 為 Η，D為SM，其中Μ為1/2 Cu，且R1與Y之組合在各情況下 對應於表 A之一列（化合物I.A.113aA-liI.A.113aA-81〇) 表 114a 化合物 I.A ’ 其中 Z 為 CH(CH3)CH2CH2，R2、R3 及 R4 為 H ’ D為SM，其中Μ為1/2 Cu，且R1與Y之組合在各情況下 對應於表A之一列（化合物1.入.114&八-1至1.八.114&八-81〇) 表 115a 化合物 I.A ’ 其中 Z 為 CH2C(CH3)2CH2，R2、R3 及 R4 為 143759.d〇c -74· 201018406 Η ’ D為SM ’其中Μ為1/2 Cu，且R1與Υ之組合在各情況下 對應於表Α之一列（化合物1.入.115&八-1至1.八.1153八-810) 表 116a 化合物 I.A ’ 其中 Z為 CH2C(CH2CH2)CH2，R2、R3及 r4為 Η，D為SM，其中Μ為1/2 Cu，且R1與Y之組合在各情況下 對應於表A之一列（化合物I.A.116aA-l至I.A116aA-810) 表 117a 化合物 I.A，其中Z為 C(CH2CH2)CH2CH2，R2、R3及 r4為 Η，D為SM，其中Μ為1/2 Cu，且R1與Y之組合在各情況下 對應於表A之一列（化合物1.八.117狂八-1至1.入.1173八-810) 表 118a 化合物 Ι·Α，其中 Z為 CH2CH(CH3)(CH2)2CH2，R2、r3及 R4為Η，D為SM，其中Μ為1/2 Cu，且R1與Y之組合在各情 況下對應於表A之一列（化合物I.A· 11 8aA-1至I.A. 118aA_ 810)
表 119a 化合物Ι·Α ’ 其中 Z為 C(CH3)2(CH2)3CH2，R2、R3&R4為 Η，D為SM，其中Μ為1/2 Cu，且R1與Y之組合在各情況下 對應於表A之一列（化合物I.A.119aA-1至I. A. 119aA-810> 表 120a 化合物I.A，其中 Z為 C(CH2CH2)(CH2)3CH2，R2、r3&R4 為Η，D為SM，其中Μ為1/2 Cu，且R1與Y之組合在各情況 下對應於表Α之一列（化合物I.A.120aA-l至I.A.120aA-810) 表 121a 143759.doc •75· 201018406 化合物 I_A，其中 Z 為 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2，R2、R3 及R4為H，D為SM，其中M為1/2 Cu，且R1與Y之組合在各 情況下對應於表A之一列（化合物I.A.121aA-l至I.A.121aA-810) 表 122a 化合物 I.A，其中 Z 為 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2，R2、R3 及R4為Η，D為SM，其中Μ為1/2 Cu，且Ri與Y之組合在各 情況下對應於表A之一列（化合物I.A.122aA-l至I.A.122aA-810) 表 123a 化合物I.A，其中Z為 CH2(CH2)3CH(CH3)，R2、R3及 r4為 Η，D為SM，其中Μ為1/2 Cu，且R1與Y之組合在各情況下 對應於表A之一列（化合物1.八.123&入-1至1.八.123&八-810) 表 124a 化合物 I.A，其中Z為（E) CH=CHCH2，R2、R3 及 R4為 H， D為SM，其中Μ為1/2 Cu，且R1與Y之組合在各情況下對 應於表 A之一列（化合物I.A.124aA-l至 I.A.124aA-810) 表 125a 化合物 I.A，其中 Z為（E) C(CH3)=CHCH2，R2、R3及 R4為 Η ’ D為SM ’其中Μ為1/2 Cu，且R1與Y之組合在各情況下 對應於表A之一列（化合物l_A. 125aA-l至I.A. 125aA-8 10) 表 126a 化合物 I.A，其中 Z為（E) C(CH3)=C(CH3)CH2，R2、尺3及 R4為Η，D為SM，其中M為1/2 Cu，且R1與Y之組合在各情 -76- 143759.doc 201018406 況下對應於表A之一列（化合物i.A.126aA-l至I.A.126aA-810) 表 127a 彳匕合物 I.A，其中 Z為（E) CH=C(CH3)CH2，R2、R3及r4為 Η ’ D為SM，其中Μ為1/2 Cu，且R1與Y之組合在各情況下 對應於表A之一列（化合物I.A.127aA-l至I.A.127aA-810) 表 128a
化合物I.A，其中Z為（E) CH2CH=CHCH2，R2、尺3及尺4為 Η ’ D為SM，其中Μ為1/2 Cu，且R1與Y之組合在各情況下 對應於表Α之一列（化合物I.A. 128aA-1至I. A. 128aA-8 10) 表 129a 4匕合物 I.A ’ 其中 Z為（E) CH2C(CH3)=CHCH2，R2、R3及 R4為H ’ D為SM，其中M為1/2 Cu，且R1與Y之組合在各情 況下對應於表A之一列（化合物I.A.129aA-l至I.A.129aA-810) 表 130a 4匕合物 I.A，其中 Z為（E) CH2CH=C(CH3)CH2，R2、R3及 R4為Η，D為SM，其中M為1/2 Cu，且R1與Y之組合在各情 況下對應於表Α之一列（化合物I.A, 130aA-l至I.A. 13〇aA_ 810) 表 131a 化合物 Ι·Α ’ 其中 Z為（E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2，R2、 R3及R4為H，D為SM，其中M為1/2 Cu，且R1與Y之組合在 各情況下對應於表A之一列（化合物I.A.131aA-l至 143759.doc -77- 201018406 I.A.131aA-810) 表 132a 化合物 Ι·Α，其中 Z 為(E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2， R2、R3及R4為H，D為SM，其中M為1/2 Cu，且R1與Y之組 合在各情況下對應於表A之一列（化合物I.A.132aA-l至 I.A.132aA-810) 表 133a 4匕合物 I.A，其中 Z為（E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2，R2、 及R4為Η，D為SM，其中Μ為1/2 Cu，且R1與Y之組合在各 _ 情況下對應於表Α之一列（化合物I.A. 133aA-l至I.A.USaA-siO) 表 134a 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2，R2、 及R4為H，D為SM’其中Μ為1/2 Cu，且R1與γ之組合在各 情況下對應於表Α之一列（化合物I.A. 134aA-l至I.A. 134aA-810)
表 135a Q
化合物Ι·Α，其中Z為 CH2CeCCH2，R2、R3 及 R4為H，D 為SM’其中M為1/2 Cu，且R1與Y之組合在各情況下對應 於表A之一列（化合物A 135aA_81〇) 表 13 6a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2CH2CH2，R2、R3&R4為H，D 為SM，其中Μ為NHEh，且R1與Υ之組合在各情況下對應 於表 Α之一列（化合物 i A.l36aA-l 至 Ι.Α· 136aA-810) 143759.doc -78· 201018406 表 137a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2(CH2)2CH2，R2、R3&R4為 H， D為SM，其中M為NHEh ’且R1與γ之組合在各情況下對應 於表 A之一列（化合物 i.A.l37aA-UI.A.137aA-81〇) 表 13 8a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2(Ch2)3CH2，r2、113及114為11， D為SM，其中Μ為NHEh，且R1與Y之組合在各情況下對應 於表 A之一列（化合物 i.A_138aA-l 至 I.A.138aA-81〇) 表 139a 化合物 I.A，其中 Z 為 CH2CH(CH3)CH2，R2、R3 及 r4 為 Η ’ D為SM ’其中Μ為NHEh，且R1與Y之組合在各情況下 對應於表Α之一列（化合物i.A.139aA-l至I.A.139aA-810) 表 140a 化合物 I.A，其中 z 為 CH2CH2CH(CH3)，R2、R3 及 R4 為 Η，D為SM，其中Μ為NHEt3，且R1與Y之組合在各情況下 對應於表A之一列（化合物i.A.140aA-l至I.A.140aA-810) 表 14 la 化合物 I.A，其中 Z 為 CH(CH3)CH2CH2，R2、R3 及 R4 為 Η ’ 〇為SM ’其中Μ為NHEt3 ’且R1與Y之組合在各情況下 對應於表A之一列（化合物I.A_141aA-l至I.A.141aA-810) 表 142a 化合物 I.A ’ 其中 Z 為 CH2C(CH3)2CH2，R2、R3 及 R4 為 H，D為SM，其中Μ為NHEt3 ’且R1與Y之組合在各情況下 對應於表A之一列（化合物I.A.142aA-l至I.A.142aA-810) 143759.d〇c -79- 201018406 表 143a 化合物I.A，其中Z為CH2C(CH2CH2)CH2，R2、尺3及R4為 Η ’ D為SM，其中M為NHEt3，且R丨與Y之組合在各情況下 對應於表 Α之一列（化合物I.A.143aA-liI.A.143aA-81〇) 表 144a 化合物 I.A，其中 Z為 C(CH2CH2)CH2CH2，R2、r3&R4為 Η，D為SM ’其中Μ為NHEt3，且R1與Y之組合在各情況下 對應於表A之一列（化合物I.A. 144aA-l至I.A. 144aA-81〇) 表 145a 化合物 I.A ’ 其中 Z為 CH2CH(CH3)(CH2)2CH2，R2、R3及 R4為Η ’ D為SM，其中]V^NHEt3，且R1與Y之組合在各情 況下對應於表A之一列（化合物I.A.145aA-l至I.A.145aA_ 810) 表 146a 化合物 I.A ’ 其中 Z為 C(CH3)2(CH2)3CH2，R2、R3&R4為 Η，D為SM ’其中Μ為NHEt3 ’且R1與Y之組合在各情況下 對應於表A之一列（化合物I.A_146aA-l至I.A_146aA-81〇) 表 147a 化合物I.A，其中 Z為 C(CH2CH2)(CH2)3CH2，R2、r3&R4 為Η，D為SM，其中Μ為NHEt3，且R1與Y之組合在各情況 下對應於表Α之一列（化合物I.A.147aA-l至I.A.147aA-81〇) 表 148a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2，R2、R3 及R4為Η，D為SM，其中μ為NHEt3，且R1與γ之組合在各 143759.doc -80 - 201018406 情況下對應於表A之一列（化合物I.A.148aA-l至I.A.148aA-810) 表 149a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2，R2、R3 及R4為H’ D為SM，其中Μ為NHEt3 ’且R1與Y之組合在各 情況下對應於表A之一列（化合物l.A.149aA-l至I.A.149aA-810) 表 150a
化合物I.A，其中 Z為 CH2(CH2)3CH(CH3)，R2、R3及 R4為 Η ’ D為SM ’其中Μ為NHEt3，且R1與Y之組合在各情況下 對應於表A之一列（化合物i.A.150aA-l至I.A.150aA-810) 表 151a 化合物I.A，其中Z為（E) CH=CHCH2，R2、尺3及尺4為11， D為SM，其中Μ為NHEh，且R1與Y之組合在各情況下對應 於表 A之一列（化合物 I.A.151aA_l 至 I.A.15UA-810) 表 152a 化合物 I_A ’ 其中Z為（E) C(CH3)=CHCH2，R2、RlR4 為 Η，D為SM，其中Μ為NHEt3，且R1與γ之組合在各情況下 對應於表A之一列（化合物i.A.152aA-l至I.A.152aA-810) 表 153a 化合物 I.A，其中 Z為（E) C(CH3)=C(CH3)CH2，R2、R3及 R為Η，D為SM，其中μ為NHEt3，且R1與γ之組合在各情 況下對應於表A之一列（化合物i.A.i53aA-l至l.A.153aA. 810) 143759.doc -81 - 201018406 表 154a 化合物 Ι·Α，其中 Z為（E) CH=C(CH3)CH2，R2、R3及 R4為 H，D為SM ’其中M為NHEt3，且R1與Y之組合在各情況下 對應於表A之一列（化合物i.A. 154aA-l至I.A. 154aA-810) 表 155a 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH2CH=CHCH2，R2、R3及 R4為 Η，D為SM，其中M為NHEt3，且R1與Y之組合在各情況下 對應於表Α之一列（化合物1.八.155&入-1至1.八.1553入-810) 表 156a 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH2C(CH3)=CHCH2，R2、R3及 R4為Η ’ D為SM ’其中Μ為NHEt3，且R1與Y之組合在各情 況下對應於表A之一列（化合物i.A.156aA-l至 810) 表 157a 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH2CH=C(CH3)CH2，R2、R3及 R4為Η，D為SM，其中Μ為NHEts，且R1與Y之組合在各情 況下對應於表Α之一列（化合物i.A.157aA-l至I.A.ISTaA-SlO) 表 158a 化合物 I.A，其中Z為（E) CH2C(CH3) = C(CH3)CH2, R2、 R3及R4為Η ’ D為SM ’其中Μ為NHEt3，且R1與Y之組合在 各情況下對應於表A之一列（化合物丨A 至 I.A.158aA-810) 表 159a 143759.doc -82 - 201018406 化合物 Ι·Α ’ 其中 z 為（E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2， R2、R3及R4為Η，D為SM，其中M為NHEt3，且R1與Y之組 合在各情況下對應於表Α之一列（化合物i.A.159aA-l至 I.A.159aA-810) 表 160a 化合物 I.A-，其中 Z為（E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2，R2、r3 及R4為H’ D為SM’其中Μ為NHEt3，且R1與Y之組合在各 情況下對應於表A之一列（化合物i.A.160aA-l至I.A.160aA-w 810) 表 161 a 化合物 Ι·Α，其中 Z為（E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2，R2、R3 及R4為H，D為SM，其中M為NHEt3，且R1與Y之組合在各 情況下對應於表A之一列（化合物l.A.161aA-l至I.A.161aA-810) 表 162a
❿ 化合物I.A ’其中Z為CH2CeCCH2，R2、R3及R4為Η，D 為SM，其中Μ為NHEh，且R1與Υ之組合在各情況下對應 於表 A之一列（化合物 i.A.162aA-l 至 I.A.162aA-810) .表 163a 化合物 I. A，其中 Z 為 CH2CH2CH2，R2、R3 及 R4 為 Η，D 為S-CN，且R1與γ之組合在各情況下對應於表a之一列（化 合物 I.A.163aA-l 至 I.A.163aA_810) 表 164a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2(CH2)2CH2，R2、R3AR4為H， 143759.doc -83- 201018406 D為S-CN，且R丨與γ之組合在各情況下對應於表A之一列 (化合物 I.A.164aA-l 至 I.A.164aA-81〇) 表 165a 化合物 I.A，其 tZ為 Ch2(CH2)3CH2, R2、R3及 r、h， D為S-CN，且尺1與丫之組合在各情況下對應於表a之一列 (化口物 I.A.165aA-l 至 I.A.165aA-810) 表 166a 化合物 I. A，其中 Z 為 CH2CH(CH3)CH2，R2、R3 及 R4 為 Η，D為S-CN，且R1與γ之組合在各情況下對應於表a之— 列（化合物 I.A.166aA-l 至 I.A.166aA-810) 表 167a 化合物 I.A，其中 Z 為 CH2CH2CH(CH3)，R2、R3 及 R4 為 Η ’ D為S-CN ’且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之— 列（化合物 I.A.167aA-l 至 I.A.167aA-810) 表 168a 化合物 Ι·Α，其中 Z 為 CH(CH3)CH2CH2，R2、R3 及 R4 為 Η ’ D為S-CN ’且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之一 列（化合物 I.A.168aA-l 至 I.A.168aA-810) 表 169a 化合物 I.A ’ 其中 Z 為 CH2C(CH3)2CH2，R2、R3 及 R4 為 Η ’ D為S-CN ’且R1與Y之組合在各情況下對應於表A之一 列（化合物 I.A.169aA-l 至 I.A.169aA-810) 表 170a 化合物I.A，其中Z為 CH2C(CH2CH2)CH2，R2、R3及 R4 為 143759.doc -84 - 201018406 Η ’ D為S-CN，且R1與γ之組合在各情況下對應於表A之— 列（化合物 I.A.170aA-l 至 I.A.170aA-810) 表 171a 化合物I.A ’ 其中Z為 C(CH2CH2)CH2CH2，R2、R3 及 R4為 Η，D為S-CN，且R1與γ之組合在各情況下對應於表a之— 列（化合物 I.A.171aA-l 至 I.A.171aA-810) 表 172a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2CH(CH3)(CH2)2CH2，R2、R3及 R4為Η，D為S-CN，且R1與γ之組合在各情況下對應於表A 之一列（化合物 I.A_172aA-l 至 I.A.172aA-810) 表 173a 化合物 I.A，其中Z為 C(CH3)2(CH2)3CH2，R2、R3及 R4 為 Η ’ D為S-CN ’且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之— 列（化合物 I.A.173aA-l 至 I.A.173aA-810) 表 174a 化合物 I.A ’ 其中 Z為 C(CH2CH2)(CH2)3CH2，R2、尺3及 R4 為Η，D為S-CN，且R1與Y之組合在各情況下對應於表八之 一列（化合物 I.A.174aA-l 至 I.A.174aA-810) 表 175a 化合物 I.A，其中 Z為（：Η2(：Η2(：Η((：Η3)(：Η2(：Η2，R2、r3 及R4為Η，D為S-CN，且R1與Y之組合在各情況下對應於表 Α之一列（化合物 I.A.175aA-l 至 I.A.175aA-810) 表 176a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2，R2、r3 143759.doc -85- 201018406 及R4為Η，D為S-CN，且R1與Y之組合在各情況下對應於表 Α之一列（化合物 I.A.176aA-l 至 I.A.176aA_81〇) 表 177a 化合物 I.A ’ 其中 Z為 CH2(CH2)3CH(CH3)，R2、R3&R4為 Η，D為S-CN，且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之— 列（化合物 I.A.177aA-l 至 I.A.177aA-810) 表 178a 化合物I.A，其中Z為（E) CH=CHCH2，R2、尺3及R4為H， D為S-CN ’且R1與γ之組合在各情況下對應於表a之一列 ❿ (化合物 I.A.178aA-l 至 I.A.178aA-810) 表 179a 化合物 I.A ’ 其中 Z為（E) C(CH3) = CHCH2，R2、R3及 R4為 Η，D為S-CN，且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之— 列（化合物 I.A.179aA-l 至 I.A.179aA-810) 表 180a 化合物 I.A，其中 Z為（E) C(CH3)=C(CH3)CH2，R2、R3及 R為Η，D為S-CN，且R〗與Y之組合在各情況下對應於表A © 之一列（化合物 I.A.l 80aA-l 至 I.A.180aA-810) 表 1 8 1 a . 化合物 I.A ’ 其中 Z為（E) CH=C(CH3)CH2，R2、R3及 R4為 Η ’ D為S-CN，且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之— 列（化合物1.八.1813八-1至1.八.1813八_81〇) 表 182a 化合物 I.A ’ 其中 Z為（E) CH2CH=CHCH2，R2、R3及 R4為 143759.doc -86 - 201018406 Η，D為S-CN ’且R丨與γ之組合在各情況下對應於表a之一 列（化合物 I.A.i82aA-l 至 I.A.182aA_81〇) 表 183a 4化合物 I.A ’ 其中 z為（E) CH2C(CH3)=CHch2，r2、尺3及 R4為Η，，且尺1與¥之組合在各情況下對應於表A 之一列（化合物 I.A.183aA_i 至 LA183aA_81〇) 表 184a 化合物 I.A，其中 z為（E) Ch2CH=c(CH3)CH2，r2、…及 R4為H，D為S_CN，且作丫之組合在各情況下對應於表a 之一列（化合物 I.A.184aA-l 至 I.A.184aA_810) 表 18 5a 化合物 I.A ’ 其中 z為（E) CH2C(CH3)=c(CH3)CH2，r2、 R3及R4為Η，D為S-CN，且R1與γ之組合在各情況下對應於 表 Α之一列（化合物 I.A.185aA-l 至 I.A.185aA-810) 表 186a 化合物 I.A ’ 其中 z 為⑻ c(CH3)=c(ch3)(ch2)2ch2 ’ R、R及R為H，D為S-CN，且R1與Y之組合在各情況下對 應於表A之一列（化合物1.八.186&入-1至1.入.186&八-810) 表 187a 化合物 I.A，其中 Z為（E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2，R2、R3 及R4為Η，D為S-CN，且R1與Y之組合在各情況下對應於表 Α之一列（化合物 I.A.187aA-l 至 I.A.187aA-810) 表 188a 化合物 Ι·Α，其中 Z為（E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2，R2、R3 143759.doc -87 - 201018406 及R為H’ D為S-CN’且R與γ之組合在各情況下對應於表 Α之一列（化合物 I.A.188aA-l 至 I.A.188aA-810) 表 189a 化合物 I.A ’ 其中 Z為 CH2CeCCH2，R2、R3及 r4 為 η，d 為S-CN ’且R與Υ之組合在各情況下對應於表a之一列（化 合物 I.A.189aA_l 至 I.A.189aA-810) 表 190a 化合物I.A，其中Z為CH2CH2CH2，R2、尺3及1^為H，D 為S-C(=0)CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之 一列（化合物 I_A.190aA-l 至 I.A190aA-810) 表 191a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2(CH2)2CH2，R2、R3&R4為 H， D為S-C(=0)CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之 一列（化合物 I.A.191aA-l 至 I.A.191aA-810) 表 192a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2(CH2)3CH2，R2、R3及 R4為 η， D為S-C(=0)CH3，且R1與Υ之組合在各情況下對應於表a之 一列（化合物 I.A_192aA-l 至 I.A.192aA-810) 表 193a 化合物 I.A，其中 Z 為 CH2CH(CH3)CH2，R2、r3 及 R4 為 Η，D為S-C(=0)CH3，且R1與γ之組合在各情況下對應於表 Α之一列（化合物 i.A.193aA-l 至 I.A.193aA-810) 表 194a 化合物 I.A，其中 Z 為 CH2CH2CH(CH3)，R2、R3 及 R4 為 143759.doc •88- 201018406 Η ’ D為S-C(=0)CH3，且R1與γ之組合在各情況下對應於表 Α之一列（化合物 I.A.194aA-l 至 I.A_194aA-810) 表 195a 化合物 I. A，其中 Z 為 CH(CH3)CH2CH2，R2、R3 及 R4 為 Η ’ D為S-C(=0)CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表 A之一列（化合物 l_A.195aA-l 至 I.A.195aA-810) 表 196a
化合物 I.A，其中 Z 為 CH2C(CH3)2CH2，R2、R3 及 R4 為 Η，D為S-C(=0)CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表 A之一列（化合物 I.A.196aA-l 至 I.A.196aA-810) 表 197a 化合物Ι·Α，其中Z為CH2C(CH2CH2)CH2，R2、R3及汉4為 Η ’ D為S-C(=0)CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表 A之一列（化合物 I.A.197aA-l 至 I.A.197aA-810) 表 198a 化合物 I.A，其中 Z為 C(CH2CH2)CH2CH2，R2、R3&r4 為 Η，D為S-C(=0)CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表 A之一列（化合物 I.A. 198aA-l 至 I.A. 198aA-810) 表 199a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2CH(CH3)(CH2)2CH2，、r3^ R4為Η，D為S-C(=〇)CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應 於表 Α之一列（化合物 l.A.199aA-l 至 I.A.199aA-8l〇) 表 200a
化合物 I.A，其中 Z為 C(CH3)2(CH2)3CH2，R2、 -89· 143759.doc 201018406 Η，D為S-C(=0)CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表 Α之一列（化合物 I.A.200aA-l 至 I.A.200aA-810) 表 201a 化合物 I.A，其中 Z為 C(CH2CH2)(CH2)3CH2，R2、R3及 R4 為Η，D為S-C(=0)CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於 表A之一列（化合物1.人.2013入-1至1.入.2013入-810) 表 202a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2，R2、R3 及R4為Η，D為S-C(=0)CH3，且R1舆Y之組合在各情況下對 ® 應於表 A之一列（化合物 I.A.202aA-l至 I.A.202aA-810) 表 203a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2，R2、R3 及R4為Η，D為S-C(=0)CH3，且R1與Y之組合在各情況下對 應於表 A之一列（化合物 I.A.203aA-l 至 I.A.203aA-810) 表 204a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2(CH2)3CH(CH3)，R2、R3 及 R4為 ❿ Η，D為S-C(=0)CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表 A之一列（化合物 I.A.204aA-l 至 I.A.204aA-810) 表 205a 化合物I.A，其中Z為（E) CH=CHCH2，R2、R3及 R4為 Η， D為S-C(=0)CH3，且R1與Υ之組合在各情況下對應於表Α之 一列（化合物 I.A.205aA-l 至 I.A.205aA-810) 表 206a 化合物 I.A，其中 Z為（E) C(CH3)=CHCH2，R2、R3及 R4為 143759.doc •90- 201018406 Η，D為S-C(=0)CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表 Α之一列（化合物 I.A.206aA-l 至 I.A.206aA-810) 表 207a 化合物 I.A，其中 Z為（E) C(CH3)=C(CH3)CH2，R2、R3及 R4為Η，D為S-C(=0)CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應 於表 A之一列（化合物 I.A.207aA-l 至 I.A.207aA-810) 表 208a 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH=C(CH3)CH2 ’ R2、R3及 R4為 ® Η，D為S-C(=0)CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表 A之一列（化合物 I.A.208aA-l 至 I.A.208aA-810) 表 209a 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH2CH=CHCH2 ’ R2、R3 及 R4為 Η，D為S-C(=0)CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表 A之一列（化合物 I.A.209aA-l 至 I.A.209aA-810) 表 210a 赢 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH2C(CH3)=CHCH2，R2、R3及 R4為Η，D為S-C(=0)CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應 於表 A之一列（化合物 I_A.210aA-l 至 I.A.210aA-810) 表 211a 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH2CH=C(CH3)CH2，R2、R3及 R4為Η，D為S-C(=0)CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應 於表 A之一列（化合物 I.A.211aA-l 至 I.A.211aA-810) 表 212a 化合物 I.A，其中Z為（E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2，R2、 143759.doc -91- 201018406 R3及R4為Η，D為S-C(=0)CH3，且R1與Y之組合在各情況下 對應於表Α之一列（化合物i.A.212aA-l至I.A.212aA-810) 表 213a 化合物 I.A，其中 z 為（E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2， R、R及R為Η，D為S-C(=0)CH3，且R1與Y之組合在各情 況下對應於表A之一列（化合物i.A.213aA-l至I.A.213aA-810) 表 214a 4匕合物 I.A，其中 Z為（E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2，R2、r3 及R為Η，D為S-C(=0)CH3，且R1與Y之組合在各情況下對 應於表 Α之一列（化合物 i.A.214aA-l 至 I.A.214aA-810) 表 215a 化合物 Ι·Α，其中 Z為（E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2，R2、R3 及R為Η，D為S-C(=0)CH3，且R1與Y之組合在各情況下對 應於表 A之一列（化合物i.A.215aA-l 至I.A.215aA-810) 表 216a 化合物I.A ’其中，R2、RW為η，d 為S-C(=0)CH3，且R1與γ之組合在各情況下對應於表a之 一列（化合物 I.A.216aA-l 至 I.A.216aA-810) 表 217a 化合物I.A，其中 Z為 CH2CH2CH2，R2、R3&R4為 H，D 為S-C(=0)0CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表A之 一列（化合物 I.A.217aA-l 至 I.A.217aA-810) ' 表 21 8a 143759.doc -92- 201018406 化合物 I.A，其中 Z為 CH2(CH2)2CH2，R2、R3&R4為 H， D為S-C(=0)〇CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於表A 之一列（化合物1.八.218&八-1至1.八.218&人-810) 表 219a 化合物 Ι·Α，其中 Z為 CH2(CH2)3CH2，R2、r3&r4為 H， D為S-C(=〇)〇CH3 ’且R1與Υ之組合在各情況下對應於表Α 之一列（化合物 I.A.219aA-l 至 I.A.219aA-81〇) 表 220a ❹ 化合物 I. A，其中 Z 為 CH2CH(CH3)CH2，R2、R3 及 R4 為 Η ’ D為S-C(=0)0CH3 ’且R1與Y之組合在各情況下對應於 表 A之一列（化合物 i.A.220aA-l 至 I.A.220aA-810) 表 221a 化合物 I.A，其中 Z 為 CH2CH2CH(CH3)，R2、R3 及 r4 為 Η，D為S-C(=0)0CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於 表 A之一列（化合物 I.A.22UA-1 至 I.A.221aA-810) 血 表222a 9 化合物 I. A，其中 Z 為 CH(CH3)CH2CH2，R2、R3 及 r4 為 Η，D為S-C(=0)0CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於 表 Α之一列（化合物 l.A.222aA-l 至 I.A.222aA-810) 表 223a 化合物 Ι·Α，其中 Z 為 CH2C(CH3)2CH2，R2、及 r4 為 Η，D為S-C(=0)〇CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於 表 A之一列（化合物 i.A.223aA-l 至 I.A.223aA-810) 表 224a 143759.doc -93- 201018406 化合物 I.A，其中Z為 CH2C(CH2CH2)CH2，R2、R3及 R4為 Η，D為S-C(=0)0CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於 表 Α之一列（化合物 I_A.224aA-l 至 I.A_224aA-810) 表 225a 化合物 I.A，其中 Z為 C(CH2CH2)CH2CH2，R2、R3及 R4 為 Η，D為S-C(=0)0CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於 表 A之一列（化合物 I.A.225aA-l 至 I.A.225aA-810) 表 226a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2CH(CH3)(CH2)2CH2，R2、R3及 ® R4為Η，D為S-C(=0)0CH3，且R1與Y之組合在各情況下對 應於表 A之一列（化合物I.A.226aA-l至 I.A.226aA-810) 表 227a 化合物 I.A，其中 Z為 C(CH3)2(CH2)3CH2，R2、R3及 R4為 Η，D為S-C(=0)0CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於 表 A之一列（化合物 I.A.227aA-l 至 I.A.227aA-810) 表 228a 化合物 I.A，其中 Z為 C(CH2CH2)(CH2)3CH2，R2、R3及 R4 為Η，D為S-C(=0)OCH3，且R1與Y之組合在各情況下對應 於表 A之一列（化合物 I.A.228aA-l 至 I.A.228aA-810) 表 229a 化合物 I.A，其中 Z為 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2，R2、R3 及R4為Η，D為S-C(=0)0CH3，且R1與Y之組合在各情況下 對應於表A之一列（化合物I.A.229aA-l至I.A.229aA-810) 表 230a 143759.doc •94· 201018406 化合物 Ι·Α，其中 Z為（：Η2(：Η2(：Η2(：Η((：ίί3)(：Η2，R2、r3 及R4為H ’ D為S-C(=0)0CH3，且R1與Y之組合在各情況下 對應於表A之一列（化合物I.A.230aA-l至I.A.230aA-810) 表 231a 化合物 I.A ’ 其中 Z為 CH2(CH2)3CH(CH3)，R2、尺3及 R4為 Η ’ D為S-C(=0)0CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於 表 A之一列（化合物 I.A.231aA-l 至 I.A.231aA-810) 表 232a 化合物I.A，其申Z為（E) CH=CHCH2，R2、尺3及114為1^， D為S-C(=0)0CH3，且R]與Y之組合在各情況下對應於表a 之一列（化合物 I.A.232aA-l 至I.A.232aA-810) 表 233a 化合物 Ι·Α，其中 Z為（E) C(CH3)=CHCH2，R2、r3及為 H，D為S-C(=〇)〇CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於 表 A之一列（化合物 I.A.233aA-l 至 I.A.233aA-81〇) • 表 234a 化合物 I.A，其中 Z為（E) C(CH3)=C(CH3)CH2，R2、尺3及 R4為Η，D為S-C(=0)0CH3，且R1與γ之組合在各情況下對 應於表 A之一列（化合物 i.A.234aA-l 至 I.A.234aA-8l〇) 表 235a 化合物I.A，其中Z為（E) CH=C(CH3)CH2，R2、R3及汉4為 Η，D為S-C(=〇)OCH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於 表 A之一列（化合物 I.A.235aA-l 至 I.A.235aA_81〇) 表 236a U3759.doc -95· 201018406 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH2CH=CHCH2，R2、R3 及 R4 為 H，D為S-C(=0)0CH3，且R1與Y之組合在各情況下對應於 表 A之一列（化合物 I.A.236aA-l 至 I.A.236aA-810) 表 237a 化合物 I_A，其中 Z為（E) CH2C(CH3)=CHCH2，R2、R3及 R4為Η，D為S-C(=0)0CH3，且R1與Y之組合在各情況下對 應於表 A之一列（化合物 I.A.237aA-l至 I.A.237aA-810) 表 238a 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH2CH=C(CH3)CH2，R2、R3及 ® R4為Η，D為S-C(=0)0CH3，且R1與Y之組合在各情況下對 應於表 A之一列（化合物 I_A.238aA-l至 I.A.238aA-810) 表 239a 化合物 I.A，其中 Z為（E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2，R2、 R3及R4為Η，D為S-C(=0)0CH3，且R1與Y之組合在各情況 下對應於表A之一列（化合物I.A.239aA-l至I.A.239aA-810) 表 240a 化合物 Ι·Α，其中 Z 為（E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2， R2、R3及R4為Η，D為S-C(=0)0CH3，且R1與Y之組合在各 情況下對應於表A之一列（化合物I_A.240aA-l至I.A.240aA-810) 表 241a 化合物 I.A，其中 Z為（E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2，R2、R3 及R4為Η，D為S-C(=0)0CH3，且R1與Y之組合在各情況下 對應於表A之一列（化合物I.A.241aA-l至I.A.241aA-810) 143759.doc -96- 201018406 表 242a 化合物 Ι·Α，其中 Z為（E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2，R2、R3 及R為H ’ D為S-C(=0)〇CH3，且R1與Y之組合在各情況下 對應於表A之一列（化合物i. A.242aA-1至I.A.242aA-8 1 0) 表 243a 化合物 I.A，其中Z為 CH2C=CCH2，R2、R3及 為H，D 為S-C(=0)〇CH3，且R1與γ之組合在各情況下對應於表a之 一列（化合物1.A.243aA-l 至 I.A.243aA-810) ® 表 244a 4匕合物 I.A-2，其中 Z 為 CH2CH2CH2，R2、R3 及 R/» 為 H， 且R1與Y之組合在各情況下對應於表A之一列（化合物I A_ 2.244aA-l 至 I.A-2.244aA-810) 表 245a 化合物 I.A-2，其中 z 為 CH2(CH2)2CH2，R2、r3 及 R4 為 Η ’且R1與γ之組合在各情況下對應於表a之一列（化合物 馨 I.A-2.245aA-l 至 I.A_2.245aA-810) 表 246a 化合物 I. A-2，其中 z 為 CH2(CH2)3CH2，R2、r3 及 R4 為 Η，且R1與γ之組合在各情況下對應於表a之一列（化合物 I-A-2.246aA-l 至 I.A-2.246aA-810) 表 247a 化合物 I.A-2，其中 z為 CH2CH(CH3)CH2，R2、r3&R4為 Η，且R1與γ之組合在各情況下對應於表a之一列（化合物 I.A-2.247aA-l 至 l.A-2.247aA-810) 143759.doc -97- 201018406 表 248a 化合物I.A-2，其中Z為CH2CH2CH(CH3)，R2、尺3及R4為 Η，且R1與Y之組合在各情況下對應於表A之—列（化合物 I.A-2.248aA_l 至 I.A-2.248aA-810) 表 249a 化合物 I.A-2 ’ 其中 Z為 CH(CH3)CH2CH2，R2、R3&R4為 Η，且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之一列（化合物 I.A-2.249aA-l 至 I.A-2,249aA-810) 表250a m 馨 化合物I.A-2，其中乙為CH2C(CH3)2CH2，R2、尺3及R4為 Η，且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之—列（化合物 I.A-2.25 0aA-l 至 I.A-2.25 0aA-810) 表 251a 化合物 I.A-2，其中 Z為 CH2C(CH2CH2)CH2，R2、尺3及 r4 為Η，且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之一列（化合 物 I.A-2.25UA-1 至 I.A-2.251aA-810) 表252a ❹ 化合物 I.A-2，其中 Z為 C(CH2CH2)CH2CH2，R2、R3及 R4 為Η ’且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之一列（化合 物 I.A-2.252aA-l 至 I,A-2.252aA-810) 表 253a 化合物 I.A-2，其中乙為 CH2CH(CH3)(CH2)2CH2，R2、r3 及R4為Η，且R1與γ之組合在各情況下對應於表A之一列 (化合物 I.A-2.243aA-l 至 I.A-2.253aA-810) 143759.doc •98· 201018406 表 254a 化合物 I.A-2 ’ 其中Z為 C(CH3)2(CH2)3CH2，R2、R3 及 R4 為H，且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之一列（化合 物 I.A-2.254aA-l 至 I.A-2.254aA-810) 表 255a 化合物 I.A-2，其中 Z為 C(CH2CH2)(CH2)3CH2，R2、R3及 R4為Η ’且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之一列（化 合物 I.A-2.25 5aA-l 至 I.A-2.255aA-810) ❹ w 表 256a 化合物 I.A-2，其中 Z為 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2，R2、R3 及R4為Η ’且R1與γ之組合在各情況下對應於表a之一列 (化合物 I.A-2.256aA-l 至 I.A-2.256aA-810) 表 257a 化合物 I.A-2 ’ 其中 Z為 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2，R2、R3 及R4為Η ’且R1與γ之組合在各情況下對應於表a之一列 粵 （化合物 I.A-2.257aA-l 至 I.A-2.257aA-810) 表 258a 化合物 I.A-2，其中 Z為 CH2(CH2)3CH(CH3)，R2、r3&R4 為Η，且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之一列（化合 物 I.A-2.258aA-l 至 I.A-2.258aA-810) 表 259a 化合物 I.A-2，其中 Z為（E) CH=CHCH2，R2、R3及 r4 為 Η ’且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之一列（化合物 I.A-2.259aA-l 至 I.A-2.259aA_810) 143759.doc -99- 201018406 表 260a 化合物 I.A-2，其中 Z為（E) C(CH3)=CHCH2，R2、R3及 R4 為H，且R1與Y之組合在各情況下對應於表A之一列（化合 物 I.A-2.260aA-l 至 I.A-2.260aA-810) 表 261a 化合物 I.A-2，其中 Z為（E) C(CH3)=C(CH3)CH2，R2、R3 及R4為Η ’且R1與γ之組合在各情況下對應於表a之一列 (化合物1.八-2.261玨八-1至1.八-2.2613八-810) 表 262a 化合物 I.A-2，其中 Z為（E) CH=C(CH3)CH2 , R2、R3及 r4 為Η，且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之一列（化合 物 I.A-2.262aA-l 至 I.A-2.62aA-810) 表 263a 化合物 Ι·Α-2 ’ 其中 Z為（E) CH2CH=CHCH2，R2 ' 尺3及 R4 為Η，且R1與Y之組合在各情況下對應於表a之一列㈠匕合 物 I.A-2.263aA-l 至 I.A-2.263aA-810) 表 264a 化合物 I.A-2，其中 Z為（E) CH2C(CH3)=CHCH2，R2、R3 及R4為Η，且R1與γ之組合在各情況下對應於表a之一列 (化合物 I.A-2.264aA-l 至 I.A-2.264aA-810) 表 265a 化合物 I.A-2，其中 Z為（E) CH2CH=C(CH3)CH2，R2、R3 及R4為Η，且R1與γ之組合在各情況下對應於表A之一列 (化合物 I.A-2.265aA-l 至 l.A-2.265aA-810) 143759.doc •100· 201018406 表 266a 化合物 I.A-2，其中 Z 為（E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2， R2、R3及R4為Η，且R1與Y之組合在各情況下對應於表A之 一列（化合物 I.A-2.266aA-l 至 I.A-2.266aA-810) 表 267a 化合物 I.A-2，其中 Z為（E) C(CH3) = C(CH3)(CH2)2CH2， R2、R3及R4為Η，且R1與Y之組合在各情況下對應於表A之 一列（化合物 I.A-2.267aA-l 至 I.A-2.267aA-810)
表 268a 化合物 I.A-2，其中 Z為（E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2，R2、 R3及R4為Η，且R1與Y之組合在各情況下對應於表A之一列 (化合物 I.A-2.268aA-l 至 I.A-2.268aA-810) 表 269a 化合物 I.A-2，其中 Z為（E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2，R2、 R3及R4為Η，且R1與Y之組合在各情況下對應於表A之一列 (化合物 I.A-2.269aA-l 至 I.A-2.269aA-810) 表 270a 化合物 I.A-2，其中 Z為 CH2C=CCH2，R2、R3及 R4為 Η， 且R1與Υ之組合在各情況下對應於表Α之一列（化合物Ι.Α-2.270aA-UI.A-2.270aA-810)
表A 列 R1 Y A-1 c6h5 ο A-2 [2-Cll-C6H4 0 A-3 『3-ai-C6H4 ο A-4 『4-Cll-C6H4 0 143759.doc • 101 · 201018406 列 R1. Y A-5 問-QH4 0 A-6 r3-Fl-C6H4 0 A-7 『4-Fl-C6H4 0 A-8 [2-CN]-C6H4 0 A-9 [3-CN]-C6H4 0 A-10 [4-CNl-C6H4 0 A-ll [2-CH3l-C6H4 0 A-12 『3-CH3]-C6H4 0 A-13 『4-CH3]-C6H4 0 A-14 r2-C2H5l-C6H4 0 A-15 r3-C2H5]-C6H4 0 A-16 [4-C2H5l-C6H4 o A-17 [2-^C3H7]-C6H4 0 A-18 [3-異 C3H7]-C6H4 0 A-19 [4-異 C3H7]-C6H4 0 A-20 [2-(C(CH3)3)]-C6H4 0 A-21 r3-(C(CH3)3)l-C6H4 0 A-22 『4-(C(CH3)3)l-C6H4 0 A-23 『2-OCH3]-C6H4 0 A-24 『3-OCH3l-C6H4 0 A-25 「4-OCH3l-C6H4 0 A-26 『2-OC2H5l-C6H4 0 A-27 『3-OC2H5l-C6H4 0 A-28 『4-OC2H5l-C6H4 0 A-29 『2-CF3l-C6H4 0 A-30 P-CF3]-C6H4 0 A-31 「4-CF3l-C6H4 0 A-32 『2-OCFl-C6H43 0 A-33 [3-OCF3]-C6H4 0 A-34 [4-OCF3 卜 C6H4 0 A-35 [2-CHF2l-C6H4 o A-36 [3-CHF2l-C6H4 0 A-37 r4-CHF2l-C6H4 o A-38 『2,3-(Cl)2l-C6H3 0 A-39 r2,4-(Cl)2l-C6H3 0 A-40 『2,5-(Cl)2l-C6H3 0 A-41 f2,6-(Cl)2l-C6H3 0 A-42 『3,4-(Cl)2l-C6H3 0 A-43 『3,5-(Cl)2l-C6H3 0 A-44 『2,3,4-(Cl)3l-C6H2 0 A-45 [2,3,5-(Cl)3]-C6H2 0 A-46 r2,3,6-(Cl)3l-C6H2 0 A-47 『2,4,5-(Cl)3l-C6H2 0 A-48 『2,4,6-(Cl)3l-C6H2 o A-49 『3,4,5-(Cl)3l-C6H2 o A-50 『2,3,4,5-(a)4l-C6H 0 A-51 『2,3,4,6-(Cl)4l-C6H 0 A-52 [2,3,5,6-(Cl)4l-C6H o 143759.doc -102· 201018406
列 R1 Y A-53 [2,3,4,5,6-(Cl)5l-C6 0 A-54 r3,4-(Cl)2-2-Fl-C6H2 0 A-55 [3,5-(Cl)2-2-Fl-C6H2 o A-56 [3,6-(Cl)2-2-Fl-C6H2 0 A-57 『4,5-(Cl)2-2-Fl-C6H2 0 A-58 『2,3-(Cl)2-6-Fl-C6H2 0 A-59 [3,4-(Cl)2-5-Fl-C6H2 0 A-60 『2,4-(Cl)2-3-Fl-C6H2 0 A-61 『2,5-(Cl)2-3-Fl-C6H2 0 A-62 『2,6-(Cl)2-3-Fl-C6H2 0 A-63 『2,3-(Cl)2-4-Fl-C6H2 0 A-64 『2,5-(Cl)2-4-Fl-C6H2 0 A-65 『2,6-(Cl)2-4-Fl-C6H2 0 A-66 [4,6-(Cl)2-2,3-(F)2l-C6H 0 A-67 [2,3-(Cl)2-5,6-(F)2l-C6H 0 A-68 [2,5-(Cl)2-4,6-(F)2l-C6H 0 A-69 『3,5-(Cl)2-2,4-(F)2l-C6H o A-70 [2,3-(Cl)2-4,6-(F)2l-C6H o A-71 [2,4-(Cl)2-3,6-(F)2l-C6H 0 A-72 r2,5-(Cl)2-3,6-(F)2l-C6H 0 A-73 『3,4-(Cl)2-2,5-(F)2l-C6H 0 A-74 [3,4-(Cl)2-2,6-(F)2l-C6H o A-75 『3,5-(Cl)2-2,6-(F)2l-C6H 0 A-76 [3,4,6-(Cl)3-2-Fl-C6H o A-77 『2,3,5-(Cl)3-6-Fl-C6H 0 A-78 [2,3,4-(Cl)3-6-Fl-C6H 0 A-79 『3,4,5-(Cl)3-2-Fl-C6H o A-80 r2,4,6-(Cl)3-3-Fl-C6H 0 A-81 『2,4,5-(Cl)3-3-Fl-C6H 0 A-82 r2,3,4-(Cl)3-5-F]-C6H 0 A-83 『2,3,5-(Cl)3-4-Fl-C6H 0 A-84 【2,3,6-(Cl)3-4-Fl-C6H 0 A-85 [2,3,4,5-(Cl)4-6-Fl-C6 0 A-86 r2,3,4,6-(Cl)4-5-Fl-C6 0 A-87 P，3,5,6-(Cl)4-4-Fl-C6 0 A-88 [2,3,4-(Cl>3-5,6-(F)2l-C6 0 A-89 r2,3,5-(Cl)3-4,6-(F)2l-C6 0 A-90 『2,4,5-(Cl)3-3,6-(F)2l-C6 0 A-91 「3,4,5-(Cl)3-2,6-(F)2l-C6 0 A-92 r2,3-(Cl)2-4,5,6-(F)3l-C6 0 A-93 [2,4-(Cl)2-3,5,6-(F)3l-C6 0 A-94 [3,4-(Cl)2-2,5,6-(F)3l-C6 0 A-95 『2,5-(Cl)2-3,4,6-(F)3l-C6 0 A-96 r2,6-(Cl)2-3,4,5-(F)3l-C6 0 A-97 『2,3-(F)2l-C6H3 0 A-98 r2,4-(F)2l-C6H3 0 A-99 [2,5-(F)2l-C6H3 0 A-100 『2,6-(F)2l-C6H3 0 143759.doc -103- 201018406 列 R1 Y A-101 『2,3,4-(F)3l-C6H2 0 A-102 [2,3,5-(F)3l-C6H2 0 A-103 [2,4,6-(F)3l-C6H2 0 A-104 [2,3,6-(F)3]-C6H2 0 A-105 [354,5-(F)3]-C6H2 0 A-106 r3,4,6-(F)3l-C6H2 o A-107 [3-Cl-2-Fl-C6H3 0 A-108 「4-Cl-2-Fl-C6H3 0 A-109 『5-Cl-2-Fl-C6H3 0 A-110 『2-Cl-6-Fl-C6H3 o A-lll 『4-Cl-2,6-(F)2l-C6H2 0 A-112 『4-Cl-2,3-(F)2l-C6H2 0 A-113 [5-Cl-2,3-CF)2l-C6H2 0 A-114 『6-Cl-2,3-(F)2l-C6H2 0 A-115 [3-Cl-2,6-(F)2l-C6H2 o A-116 『3-Cl-2,4-(F)2l-C6H2 0 A-117 『5-Cl-2,4-(F)2l-C6H2 o A-118 [2-Cl-4,6-(F)2]-C6H2 0 A-119 r3-Cl-2,5-(F)2l-C6H2 0 A-120 [4-Cl-2,5-(F)2l-C6H2 0 A-121 『2-Cl-3,6-(F)2l-C6H2 0 A-122 P，4-(CH3)21-C6H3 o A-123 「2-(CH3)-3-Cll-C6H3 o A-124 r2-(CH3)-4-Fl-C6H3 o A-125 『2-(CH3)-3-Fl-C6H3 0 A-126 『2-(CH3)-4-Cll-C6H3 0 A-127 [2-(CH3)-5-Cll-C6H3 o A-128 【2-(CH3)-5-Fl-C6H3 0 A-129 r2-(CH3)-6-Fl-C6H3 o A-130 [2-(CH3)-6-Cll-C6H3 0 A-131 『4-(CH3)-3-Cll-C6H3 0 A-132 [4-(CH3)-2-Fl-C6H3 0 A-133 [4-(CH3)-3-Fl-C6H3 0 A-134 [4-(CH3)-2-Cll-C6H3 0 A-135 [4-(CH3)-5-Cll-C6H3 0 A-136 [4-(CH3)-5-Fl-C6H3 0 A-137 [4-(CH3)-6-Fl-C6H3 0 A-138 r4-(CH3)-6-Cll-C6H3 0 A-139 『3-(CH3)-2-Cll-C6H3 0 A-140 r3-(CH3)-4-Fl-C6H3 0 A-141 [3-(CH3)-2-Fl-C6H3 0 A-142 [3-(CH3)-4-Cll-C6H3 0 A-143 P-(CH3)-5-Cll-C6H3 0 A-144 『3-(CH3)-5-Fl-C6H3 0 A-145 『3-(CH3)-6-Fl-C6H3 o A-146 『3-(CH3)-6-Cll-C6H3 o A-147 『2,4-(OCH3)2l-C6H3 0 A-148 『3,5-(OCH3)2l-C6H3 〇 143759.doc •104· 201018406
列 R1 Y A-149 f2-(OCH3)-3-Cll-C6H3 0 A-150 [2-(OCH3)-4-Fl-C6H3 o A-151 r2-(OCH3)-3-Fl-C6H3 o A-152 [2-(OCH3)-4-Cll-C6H3 0 A-153 『2-(OCH3)-5-Cll-C6H3 0 A-154 r2-(OCH3)-5-Fl-C6H3 0 A-155 [2-(OCH3)-6-Fl-C6H3 o A-156 『2-(OCH3)-6-Cll-C6H3 o A-157 [4-(OCH3)-3-Cll-C6H3 0 A-158 『4-(OCH3)-2-Fl-C6H3 0 A-159 [4-(OCH3)-3-F]-C6H3 o A-160 [4-(OCH3)-2-Cll-C6H3 o A-161 【4-(OCH3)-5-Cll-C6H3 0 A-162 「4-(OCH3)-5-Fl-C6H3 o A-163 「4-(OCH3)-6-Fl-C6H3 o A-164 K-(OCH3)-6-Cll-C6H3 o A-165 [3-(OCH3)-2-Cll-C6H3 o A-166 [3-(OCH3)-4-Fl-C6H3 o A-167 『3-(OCH3)-2-Fl-C6H3 o A-168 [3-(OCH3)-4-Cll-C6H3 0 A-169 r3-C〇CH3)-5-Cll-C6H3 o A-170 『3-(OCH3)-5-Fl-C6H3 o A-171 [3-(OCH3)-6-Fl-C6H3 0 A-172 [3-(OCH3)-6-Cll-C6H3 o A-173 『2,4-(CF3)2l-C6H3 o A-174 [2-(CF3)-3-Cll-C6H3 0 A-175 [2-(CF3)-4-F]-C6H3 0 A-176 『2-(CF3)-3-Fl-C6H3 0 A-177 『2-(CF3)-4-Cll-C6H3 0 A-178 r2-(CF3)-5-Cl]-C6H3 o A-179 『2-(CF3)-5-Fl-C6H3 0 A-180 r2-(CF3)-6-Fl-C6H3 o A-181 r2-(CF3)-6-Cl]-C6H3 0 A-182 『4-(CF3)-3-Cll-C6H3 o A-183 [4-(CF3)-2-Fl-C6H3 0 A-184 『4-(CF3)-3-Fl-C6H3 o A-185 『4-(CF3)-2-Cl]-C6H3 o A-186 『4-(CF3)-5-Cl]-C6H3 0 A-187 『4-(CF3)-5-Fl-C6H3 o A-188 [4-CCF3)-6-Fl-C6H3 0 A-189 『4-(CF3)-6-Cll-C6H3 o A-190 [3-(CF3)-2-Cll-C6H3 0 A-191 r3-(CF3)-4-F]-C6H3 o A-192 [3-(CF3)-2-Fl-C6H3 0 A-193 P-(CF3)-4-Cll-C6H3 0 A-194 [3-(CF3)-5-Cll-C6H3 0 A-195 [3-(CF3)-5-F]-C6H3 0 A-196 「3-(CF3)-6-F]-C6H3 0 143759.doc 105- 201018406 列 R1 Y A-197 『3-(CF3)-6-Cll-C6H3 0 A-198 r2,4-(Br)2l-C6H3 0 A-199 『2-Br-3-Cll-C6H3 0 A-200 『2-Br-4-Fl-C6H3 0 A-201 『2-Br-3-Fl-C6H3 0 A-202 r2-Br-4-Cll-C6H3 0 A-203 [2-Br-5-Cll-C6H3 0 A-204 [2-Br-5-Fl-C6H3 0 A-205 [2-Br-6-Fl-C6H3 0 A-206 [2-Br-6-Cll-C6H3 o A-207 r4-Br-3-Cll-C6H3 0 A-208 [4-Br-2-Fl-C6H3 o A-209 [4-Br-3-Fl-C6H3 o A-210 「4-Br-2-Cll-C6H3 o A-211 『4-Br-5-Cll-C6H3 o A-212 [4-Br-5-Fl-C6H3 0 A-213 f4-Br-6-Fl-C6H3 0 A-214 [4-Br-6-Cll-C6H3 o A-215 r3-Br-2-Cll-C6H3 0 A-216 P-Br-4-Fl-C6H3 0 A-217 [3-Br-2-Fl-C6H3 o A-218 p.Br-4-Cll-C6H3 0 A-219 r3-Br-5-Cll-C6H3 0 A-220 r3-Br-5-F]-C6H3 0 A-221 「3-Br-6-Fl-C6H3 0 A-222 『3-Br-6-Cll-C6H3 0 A-223 -n A-224 『2-Cll-C6H4 -n A-225 r3-Cl]-C6H4 -r*l A-226 『4-Cl]-C6H4 m A-227 i2-Fl-C6H4 -ΓΊ A-228 『3-Fl-C6H4 -ΓΊ A-229 『4-Fl-C6H4 -ΓΊ A-230 『2-CNl-C6H4 -n A-231 [3-CNl-C6H4 -m A-232 [4-CNl-C6H4 -n A-233 [2-CH3l-C6H4 -n A-234 r3-CH3l-C6H4 -ΓΊ A-235 [4-CH3l-C6H4 -ΓΊ A-236 『2-C2H5l-C6H4 -m A-237 r3-C2H5l-C6H4 -ΓΊ A-238 『4-C2H5l-C6H4 -m A-239 p-異 C3H7]-C6H4 -[*] A-240 [3-異 C3H7]-C6H4 -H A-241 [4-異 C3H7]-C6H4 -[*] A-242 r2-(C(CH3)3)l-C6H4 -m A-243 [3-(C(CH3)3)l-C6H4 -r*i A-244 『4-(C(CH3)3)l-C6H4 -r*i 143759.doc -106- 201018406
列 R1 Y A-245 [2-OCH3l-C6H4 -Π A-246 r3-OCH3l-C6H4 -ΓΊ A-247 『4-OCH3l-C6H4 -Π A-248 『2-OC2H5l-C6H4 -ΓΊ A-249 r3-OC2H5l-C6H4 -ΓΊ A-250 r4-OC2H5l-C6H4 -Π A-251 [2-CF3l-C6H4 -Π A-252 『3-CF3l-C6H4 -Π A-253 『4-CF3l-C6H4 -Π A-254 [2-OCFl-C6H43 -Π A-255 [3-OCF3l-C6H4 -Π A-256 r4-OCF3l-C6H4 A-257 『2-CHF2l-C6H4 -n A-258 P-CHF21-C6H4 -n A-259 『4-CHF2l-C6H4 -m A-260 [2,3-(Cl)2l-C6H3 -n A-261 『2,4-(Cl)2l-C6H3 -n A-262 [2,5-(Cl)2l-C6H3 -n A-263 r2,6-(Cl)2l-C6H3 -m A-264 [3,4-(Cl)2l-C6H3 -m A-265 P，5-(C1)21-C6H3 -n A-266 『2,3,4-(Cl)3l-C6H2 -n A-267 r2,3,5-(Cl)3l-C6H2 -m A-268 [2,3,6-(Cl)3l-C6H2 -m A-269 r2,4,5-(Cl)3l-C6H2 -m A-270 『2,4,6-(Cl)3l-C6H2 -m A-271 [3,4,5-(Cl)3l-C6H2 -m A-272 r2,3,4,5-(Cl)4l-C6H -m A-273 『2,3,4,6-(Cl)4l-C6H -n A-274 [2,3,5,6-(Cl)4]-C6H A-275 『2,3,4,5,6-(Cl)5l-C6 -n A-276 『3,4-(Cl)2-2-Fl-C6H2 -n A-277 [3,5-(Cl)2-2-Fl-C6H2 -m A-278 r3,6-(Cl)2-2-Fl-C6H2 -ΓΊ A-279 『4,5-(Cl)2-2-Fl-C6H2 -m A-280 [2,3-(Cl)2-6-Fl-C6H2 -ΓΊ A-281 『3,4-(a)2-5-Fl-C6H2 -m A-282 【2,4-(Cl)2-3-Fl-C6H2 -ΓΊ A-283 『2,5-(a)2-3-Fl-C6H2 -m A-284 『2,6-(Cl)2-3-Fl-C6H2 -m A-285 [2,3-(Cl)2-4-Fl-C6H2 -m A-286 『2,5-(Cl)2-4-Fl-C6H2 -m A-287 [2,6-(Cl)2-4-Fl-C6H2 -m A-288 『4,6-(Cl)2-2,3-(F)2l-C6H -m A-289 『2,3-(Cl)2-5,6-(F)2l-C6H -n A-290 r2,5-(Cl)2-4,6-(F)2l-C6H -m A-291 『3,5-(Cl)2-2,4-(F)2l-C6H -n A-292 [2,3-(Cl)2-4,6-(F)2l-C6H -m 143759.doc -107- 201018406 列 R1 Y A-293 [2,4-(Cl)2-3,6-(F)2l-C6H -Π A-294 [2,5-(Cl)2-3,6-(F)2l-C6H -m A-295 P，4-(Cl)2-2,5-(F)2l-C6H -m A-296 r3,4-(Cl)2-2,6-(F)2l-C6H -n A-297 r3,5-(Cl)2-2,6-(F)2l-C6H -H A-298 r3,4,6-(Cl)3-2-Fl-C6H -ΓΊ A-299 P，3,5-(Cl)3-6-Fl-C6H -m A-300 『2,3,4-(Cl)3-6-Fl-C6H -r*i A-301 『3,4,5-(Cl)3-2-Fl-C6H m A-302 『2,4,6-(Cl)3-3-Fl-C6H -m A-303 『2,4,5-(Cl)3-3-Fl-C6H -m A-304 [2,3,4-(Cl)3-5-Fl-C6H -ΓΊ A-305 『2,3,5-(Cl)3-4-Fl-C6H -r*i A-306 [2,3,6-(Cl)3-4-Fl-C6H -n A-307 『2,3,4,5-(Cl)4-6-Fl-C6 -ΓΊ A-308 [2,3,4,6-(Cl)4-5-Fl-C6 -m A-309 [2,3,5,6-(Cl)4-4-Fl-C6 -n A-310 『2,3,4-(Cl)3-5,6-(F)2l-C6 -r*i A-311 『2,3,5-(Cl)3-4,6-(F)2|-C6 -r*i A-312 『2,4,5-(Cl)3-3,6-(F)2l-C6 -m A-313 「3,4,5-(Cl)3-2,6-(F)2l-C6 -r*i A-314 『2,3-(Cl)2-4,5,6-(F)3l-C6 -n A-315 『2,4-(Cl)2-3,5,6-(F)3l-C6 -m A-316 『3,4-(Cl)2-2,5,6-(F)3l-C6 -n A-317 [2,5-(Cl)2-3,4,6-(F)3l-C6 -m A-318 『2,6-(Cl)2-3,4,5-(F)3l-C6 -m A-319 『2,3-(F)2l-C6H3 -ΓΊ A-320 i2,4-(F)2l-C6H3 -m A-321 『2,5-(F)2l-C6H3 -ΓΊ A-322 『2,6-(F)2l-C6H3 -ΓΊ A-323 r2,3,4-(F)3l-C6H2 -m A-324 『2,3,5-(F)3l-C6H2 -ΓΊ A-325 『2,4,6-(F)3l-C6H2 -r*i A-326 『2,3,6-(F)3l-C6H2 -m A-327 『3,4,5-(F)3l-C6H2 -ΓΊ A-328 「3,4,6-(F)3l-C6H2 -m A-329 [3-Cl-2-F]-C6H3 -ΓΊ A-330 [4-Cl-2-Fl-C6H3 -n A-331 『5-Cl-2-Fl-C6H3 -ΓΊ A-332 「2-Cl-6-Fl-C6H3 -m A-333 『4-Cl-2,6-(F)2l-C6H2 -ΓΊ A-334 『4-Cl-2,3-(F)2l-C6H2 -n A-335 [5-Cl-2,3-(F)2]-C6H2 -m A-336 [6-Cl-2,3-(F)2l-C6H2 -ΡΊ A-337 [3-Cl-2,6-(F)2l-C6H2 -ΓΊ A-338 r3-Cl-2,4-(F)2l-C6H2 -ΓΊ A-339 r5-Cl-2,4-(F)2l-C6H2 -Π A-340 『2-Cl-4,6-(F)2l-C6H2 -n 143759.doc -108 - 201018406 列 R1 Y A-341 P-Cl-2,5-(F)2l-C6H2 -n A-342 『4-Cl-2,5-(F)2l-C6H2 -n A-343 [2-Cl-3,6-(F)2l-C6H2 -n A-344 『2,4-(CH3)2l-C6H3 -ΓΊ A-345 [2-(CH3)-3-Cll-C6H3 -n A-346 [2-(CH3)-4-Fl-C6H3 -m A-347 r2-(CH3)-3-Fl-C6H3 -m A-348 r2-(CH3)-4-Cll-C6H3 -n A-349 r2-(CH3)-5-Cll-C6H3 -m A-350 『2-(CH3)-5-Fl-C6H3 -n A-351 [2-(CH3)-6-Fl-C6H3 -r*i A-352 [2-(CH3)-6-Cll-C6H3 -m A-353 『4-(CH3)-3-Cll-C6H3 -m A-354 「4-(CH3)-2-Fl-C6H3 -n A-355 『4-(CH3)-3-Fl-C6H3 -m A-356 『4-(CH3)-2-Cll-C6H3 m A-357 『4-(CH3)-5-Cll-C6H3 -m A-358 [4-(CH3)-5-Fl-C6H3 -n A-359 r4-(CH3)-6-Fl-C6H3 -ΓΊ A-360 『4-(CH3)-6-Cll-C6H3 -r*i A-361 P-(CH3)-2-Cll-C6H3 -n A-362 [3-(CH3)-4-Fl-C6H3 -m A-363 『3-(CH3)-2-Fl-C6H3 -m A-364 『3-(CH3)-4-Cll-C6H3 -m A-365 r3-CCH3)-5-Cll-C6H3 -m A-366 『3-(CH3)-5-Fl-C6H3 -n A-367 『3-(CH3)-6-Fl-C6H3 -m A-368 「3-(CH3)-6-Cll-C6H3 -m A-369 [2,4-(OCH3)2l-C6H3 -m A-370 [3,5-(OCH3)2l-C6H3 -m A-371 『2-(OCH3)-3-Cll-C6H3 -m A-372 『2-(OCH3)-4-Fl-C6H3 -ΓΊ A-373 『2-(OCH3)-3-Fl-C6H3 -n A-374 『2-(OCH3)-4-Cll-C6H3 -n A-375 [2-(OCH3)-5-Cll-C6H3 -n A-376 「2-(OCH3)-5-Fl-C6H3 -m A-377 『2-(OCH3)-6-Fl-C6H3 -n A-378 r2-(OCH3)-6-Cll-C6H3 -m A-379 r4-(OCH3)-3-Cll-C6H3 -m A-380 『4-(OCH3)-2-Fl-C6H3 -m A-381 f4-(OCH3)-3-Fl-C6H3 -m A-382 「4-(OCH3)-2-Cll-C6H3 -m A-383 r4-(〇CH3)-5-Cl]-C6H3 -n A-384 「4-(OCH3)-5-Fl-C6H3 -m A-385 [4-(OCH3)-6-Fl-C6H3 -m A-386 f4-(OCH3)-6-Cll-C6H3 -m A-387 r3-(OCH3)-2-Cll-C6H3 -m A-388 『3-(OCH3)-4-Fl-C6H3 -n 143759.doc -109· 201018406 列 R1 Y A-389 『3-(OCH3)-2-Fl-C6H3 -Π A-390 『3-(OCH3)-4-Cll-C6H3 -r*i A-391 『3-(OCH3)-5-Cll-C6H3 -n A-392 r3-(OCH3)-5-F]-C6H3 -r*i A-393 [3-(OCH3)-6-Fl-C6H3 -m A-394 [3-(OCH3)-6-Cll-C6H3 -m A-395 [2,4-(CF3)2l-C6H3 -ΓΊ A-396 『2-(CF3)-3-Cll-C6H3 -m A-397 『2-(CF3)-4-Fl-C6H3 -m A-398 『2-(CF3)-3-Fl-C6H3 -m A-399 r2-(CF3)-4-Cl]-C6H3 -H A-400 『2-(CF3)-5-Cll-C6H3 -ΓΊ A-401 『2-(CF3)-5-Fl-C6H3 -r*i A-402 『2-(CF3)-6-Fl-C6H3 -H A-403 『2-(CF3)-6-Cll-C6H3 -m A-404 『4-(CF3)-3-Cll-C6H3 -PI A-405 『4-(CF3)-2-Fl-C6H3 -ΓΊ A-406 「4-(CF3)-3-Fl-C6H3 -n A-407 『4-(CF3)-2-Cll-C6H3 -ΓΊ A-408 『4-(CF3)-5-Cll-C6H3 -m A-409 『4-(CF3)-5-Fl-C6H3 -n A-410 「4-(CF3)-6-Fl-C6H3 -n A-411 『4-(CF3)-6-Cll-C6H3 -ΓΊ A-412 [3-(CF3)-2-Cll-C6H3 -n A-413 [3-(CF3)-4-Fl-C6H3 -n A-414 「3-(CF3)-2-Fl-C6H3 -m A-415 [3-(CF3)-4-Cll-C6H3 -ΓΊ A-416 『3-(CF3)-5-Cll-C6H3 -ΓΊ A-417 r3-(CF3)-5-Fl-C6H3 -m A-418 [3-(CF3)-6-Fl-C6H3 -ΓΊ A-419 P-(CF3)-6-Cll-C6H3 -n A-420 『2,4-(Br)2l-C6H3 -n A-421 [2-Br-3-Cll-C6H3 -n A-422 [2-Br-4-Fl-C6H3 -n A-423 [2-Br-3-Fl-C6H3 -r*i A-424 r2-Br-4-Cll-C6H3 -ΓΊ A-425 r2-Br-5-Cll-C6H3 -m A-426 r2-Br-5-Fl-C6H3 -n A-427 「2-Br-6-Fl-C6H3 -n A-428 『2-Br-6-Cll-C6H3 -n A-429 [4-Br-3-Cll-C6H3 -m A-430 r4-Br-2-Fl-C6H3 -H A-431 【4-Br-3-Fl-C6H3 -ΓΊ A-432 [4-Br-2-Cll-C6H3 -r*i A-433 r4-Br-5-Cll-C6H3 -n A-434 『4-Br-5-Fl-C6H3 -m A-435 『4-Br-6-Fl-C6H3 -m A-436 [4-Br-6-Cll-C6H3 -[*1 143759.doc -110- 201018406
列 R1 Υ A-437 r3-Br-2-Cll-C6H3 -Π A-438 『3_Br-4-Fl-C6H3 -m A-439 [3-Br-2-Fl-C6H3 -π A-440 P-Br-4-Cll-C6H3 -ΓΊ A-441 『3-Br-5-Cll-C6H3 -ΓΊ A-442 『3-Br-5-Fl-C6H3 -π A-443 P-Br-6-Fl-C6H3 -η A-444 P-Br-6-Cll-C6H3 -π A-445 °比^^-2-基 Ο A-446 吡啶-3-基 0 A-447 0比咬·4-基 0 A-448 3-氯1®比咬-2-基 ο A-449 4-氯°比咬-2-基 0 A-450 5-氯比咬-2-基 0 A-451 6-氯°比咬-2-基 ο A-452 2-氯°比咬-3-基 ο A-453 4·氣0比°定-3-基 0 A-454 5-氯η比咬-3-基 ο A-455 6-氯0比咬-3-基 ο A-456 2-氯°比咬~4_基 ο A-457 3-氣°比咬-4-基 0 A-458 4-氯°比咬-5-基 ο A-459 3-氣°比咬-2-基 ο A-460 4-氣°比咬-2-基 ο A-461 5·氣°比咬-2-基 ο A-462 6-氟°比咬-2-基 0 A-463 2-氣π比咬-3-基 ο A-464 4-氟'•比啶-3-基 0 A-465 5-氟吡咬-3-基 ο A-466 6-氣吼咬-3·基 0 A-467 2·氣°比咬-4-基 0 A-468 3-氣°比咬·4-基 0 A-469 3-曱基D比咬_-2-基 0 A-470 4·曱基0比咬-2-基 0 A-471 5-曱基D比咬-2-基 0 A-472 6-甲基°比咬-2-基 ο A-473 2-甲基吡啶-3-基 0 A-474 4-甲基吡啶-3-基 0 A-475 5-曱基吡啶-3-基 ο A-476 6-甲基0比^^·3-基 ο A-477 2-甲基吡啶-4-基 0 A-478 3-曱基°比咬-4-基 0 A-479 4-甲基11比咬-5-基 0 A-480 3-曱氧基吡咬-2-基 0 143759.doc -Ill - 201018406 列 R1 Y A-481 4-曱氧基吡啶-2-基 〇 A-482 5-甲氧基吡啶-2-基 0 A-483 6-甲氧基"比啶-2-基 0 A-484 2-甲氧基°比啶-3-基 0 A-485 4-曱氧基吡啶-3-基 0 A-486 5-甲氧基吡啶-3-基 0 A-487 6-甲氧基"比啶-3-基 0 A-488 2-甲氧基吡啶-4-基 0 A-489 3-曱乳基°比咬-4-基 0 A-490 3,5-二氣°比咬-2·基 0 A-491 2,4-二氣吡啶-3-基 0 A-492 2,5-二氣β比咬-3-基 0 A-493 2,6-二氣°比咬-3-基 0 A-494 2,6-二氣°比咬-4·基 0 A-495 3,5-二氣11比咬-4-基 0 A-496 3,6-二氣°比咬-4-基 0 A-497 2,5-二氣。比咬-4·基 0 A-498 2,3-二氣°比咬-4·基 0 A-499 2,4-二氣。比咬-5-基 0 A-500 3,5-二氣 咬-2-基 0 A-501 3,5-二氣σ比咬-4-基 0 A-502 2,3-二氣°比咬-4-基 0 A-503 3,5-二曱基吡啶-2-基 0 A-504 3,4-二曱基吡啶-2-基 0 A-505 4,6-二甲基0比咬-3-基 0 A-506 2,4-二曱基吡啶-3-基 0 A-507 3,5-二曱基吡啶-4-基 0 A-508 2-氣-3-氣°比咬-4-基 0 A-509 4-氣-3-甲基吡啶-2-基 0 A-510 5-氣-3-甲基°比咬-2-基 0 A-511 5-氣·3·甲基°比咬-2-基 0 A-512 3-氣-5-三氟甲基'比啶-2-基 0 A-513 2-氯·6-二氣曱基0比咬-3·基 0 A-514 2,4-二氣-6-甲基°比啶-3-基 0 A-515 3,4,5-二氣口比咬-2-基 0 A-516 2,4,6-二氣D比咬，3-基 0 A-517 癌咬-2-基 0 A-518 嘴咬-5-基 0 A-519 6-氣嘧啶-3-基 0 A-520 6-曱基嘧啶-3-基 0 A-521 6-甲氧基嘧啶-3-基 0 A-522 2,4-二氣嘴咬-3-基 0 A-523 2,6-二氯0^咬-3-基 0 143759.doc -112- 201018406 列 R1 Υ A-524 2,4-二氟嘧啶-3-基 0 A-525 2,6-二氣嘯淀-3-基 0 A-526 1，3,5-二°秦-2-基 〇 A-527 嗟基 0 A-528 嘆吩-3-基 0 A-529 5-氣噻吩-2-基 0 A-530 2·氯嘆吩-3-基 0 A-531 4-氯售吩-3-基 0 A-532 5-氯嘆吩_3-基 0 A-533 之-邊嘆吩^-基 0 A-534 4->臭°塞吩-3_基 0 A-535 5->臭售吩-3-基 0 A-536 5-曱基喧t^-2-基 0 A-537 2-曱基嗟吩"-4-基 0 A-538 4,5-二氣售吩-2-基 0 A-539 2,5·二氣嘆吩-3-基 〇 A-540 2,3-二氯售吩-4-基 〇 A-541 2,5-二溴噻吩-3-基 0 A-542 4,5·二甲基喧吩-2-基 〇 A-543 2,5·二甲基嗟吩-3-基 〇 A-544 2,3-二甲基嗟吩-4-基 0 A-545 3,4,5-三氣噻吩-2-基 0 A-546 2,4,5-三氣噻吩-3-基 0 A-547 2,4,5-三溴噻吩-3-基 0 A-548 3,4,5-三甲基嗟吩-2-基 0 A-549 夫11 南基 0 A-550 4-氣呋喃-2-基 0 A-551 5-氣咬味-2-基 〇 A-552 3-溴呋喃-2-基 0 A-553 4- >臭咳0南-2-基 0 A-554 5->臭0夫味-2-基 0 A-555 3,4-二氣呋喃-2-基 0 A-556 4,5-二溴呋喃-2-基 0 A-557 噻唑-2-基 0 A-558 嘆β坐-4-基 0 A-559 噻唑-5-基 0 A-560 異噻唑-3-基 0 A-561 異嗟σ圭-4-基 0 A-562 異噻唑-5-基 0 A-563 2-氣噻唑-4-基 0 A-564 2-氣噻唑-5-基 0 A-565 4-氣噻唑-5-基 0 A-566 2- >臭°塞唆-4-基 0 143759.doc -113- 201018406 列 R1 Υ A-567 2->臭嗟嗤-5-基 0 A-568 2,4-二氣噻唑-5-基 0 A-569 3-氣異噻唑-4-基 0 A-570 5-甲基異噻唑-3-基 0 A-571 3-甲基異噻唑-4-基 0 A-572 3-甲基異噻唑-5-基 0 A-573 4,5-二氣異噻唑-3-基 0 A-574 4,5-二曱基異噻唑-3-基 0 A-575 3,5-二曱基異噻唑-4-基 0 A-576 3,4-二氣異噻唑-5-基 0 A-577 噁唑-2-基 0 A-578 噁唑-4-基 0 A-579 噁唑-5-基 〇 A-580 異噁唑-3-基 〇 A-581 異噁唑-4-基 〇 A-582 異噁唑-5-基 〇 A-583 3-氣異噁唑-5-基 0 A-584 5-甲基異噁唑-3-基 〇 A-585 5-甲基異噁唑-4-基 0 A-586 3-曱基異噁唑-5-基 〇 A-587 3,5-二甲基異噁唑-4-基 〇 A-588 3-氣-5-曱基異噁唑-4-基 〇 A-589 3-甲基-4-氣異噁唑-5-基 〇 A-590 1-曱基吡唑-3-基 〇 A-591 1-甲基吼唑-4-基 〇 A-592 1-甲基吡唑-5-基 〇 A-593 U-二曱基吡唑-4-基 〇 A-594 1,5-二曱基吡唑-4-基 〇 A-595 1,3,5-三曱基'比唑-4-基 0 A-596 1-曱基咪唑-4-基 〇 A-597 1,5-二曱基咪唑-4-基 〇 A-598 1,2-二曱基咪唑-5-基 〇 A-599 1，4-二曱基咪唑-5-基 〇 A-600 °比°定-2-基 -[*] A-601 基 -Η A-602 α比咬-4-基 -[*] A-603 3 ·氯11比咬·2·基 -[*] A-604 心氯11比咬-2-基 -[Ί A-605 5-氣°比咬-2-基 -[*] A-606 6-氣11比咬-2·基 -[*] A-607 2-氣β比咬-3-基 -[*] A-608 4-氯°比咬-3-基 -η A-609 5-氣^比咬-3-基 -[*] 143759.doc •114- 201018406 列 R1 Y A-610 6-氯°比咬-3·基 -π A-611 2-氯σ比咬-4-基 -π A-612 3-氣吡啶-4-基 -π A-613 4-氣吡咬-5-基 -π A-614 3-氣0比咬，2-基 -H A-615 4-氟吼啶-2-基 -Π A-616 5-乳0比咬-2-基 -[*] A-617 6-氟吡啶-2-基 -η A-618 2-氣°比咬-3-基 -η A-619 4·氟》比咬-3-基 -η A-620 5-氣°比咬-3-基 -η A-621 6-氣°比咬-3-基 -η A-622 2-氣17比咬-4-基 -[*] A-623 3-氟吼啶-4-基 -η A-624 3-曱基吡啶-2-基 -[*] A-625 4-曱基σ比咬-2·基 -η A-626 5-曱基吡啶-2-基 -[*] A-627 甲基0比*^-2-基 -η A-628 2-甲基吡啶-3-基 -η A-629 4-甲基吡啶-3-基 -η A-630 5-曱基吡啶-3-基 η A-631 6-甲基11比咬-3-基 -η A-632 2-曱基'比啶-4-基 -[*] A-633 3-甲基吡啶-4-基 -η A-634 4-甲基吡啶-5-基 -η A-635 3-曱氧基吡啶-2-基 -η A-636 4-曱氧基0比啶-2-基 -[*] A-637 5-甲乳基11 比咬-2·基 -η A-638 6-甲氧基'•比啶-2-基 -η A-639 2-甲氧基0比咬*"3-基 -η A-640 4-甲氧基吡啶-3-基 -π A-641 5-甲乳基°比咬-3·基 -[*] A-642 6-甲氧基°比咬-3·基 十] A-643 2-甲氧基0比咬-4-基 -π A-644 3-曱氧基吡啶-4-基 -π A-645 3,5-二氣°比咬-2-基 -π A-646 2,4-二氯°比咬-3·基 -η A-647 2,5-二氣°比咬-3·基 -η A-648 2,6-二氯ϋ比咬-3-基 -[*] A-649 2,6-二氣°比咬-4-基 -η A-650 3,5-二氯σ比0^-4-基 -π A-651 3,6-二氯ϋ比咬-4-基 -π A-652 2,5-二氯 咬-4-基 -π 143759.doc -115- 201018406 列 R1 Υ A-653 2,3-二氯°比咬-4-基 [*] A-654 2,4-二氯吡啶-5-基 -[*] A-655 3,5·二氣 咬-2-基 -[*] A-656 3,5-二氟吡啶-4-基 -[*] A-657 2,3-二氣比咬-4-基 -[*] A-658 3,5-二甲基吡啶-2-基 -[*] A-659 3,4-二曱基吡咬-2-基 -[*] A-660 4,6-二甲基吡啶-3-基 -[*] A-661 2,4-二甲基吡啶-3-基 -[*] A-662 3,5-二曱基吡啶-4-基 -[*] A-663 2-氯·3·氣D比咬-4-基 -Π A-664 4-氣-3-曱基吡啶-2-基 -[*] A-665 5-氯-3-曱基"比啶-2-基 -η A-666 5-氣-3-甲基D比咬-2-基 -η A-667 3-氣-5-二氣甲基°比咬-2-基 -η A-668 2-氣-6-三氟甲基η比啶-3-基 -[*] A-669 2,4_二氣-6-曱基0比咬-3-基 -[*} A-670 3,4,5-二氣。比咬-2-基 -η A-671 2,4,6·二氯°比咬-3,基 -η A-672 响咬-2-基 -[*] A-673 嘴咬-5-基 -η A-674 6-氯嘧咬-3-基 -η A-675 6-甲基嘧啶-3-基 -η A-676 6-曱氧基嘧啶-3-基 -η A-677 2,4-二氯喊咬_3_基 -η A-678 2,6-二氯鳴咬-3-基 -η A-679 2,4-二氣0^咬-3-基 -η A-680 2,6-二氟嘧啶-3-基 -η A-681 1，3,5-三唤-2-基 -[*] A-682 售吩_2_基 -η A-683 嗓吩-3-基 -η A-684 5-氣噻吩-2-基 -Η A-685 2-氣噻吩-3-基 -η A-686 4-氣噻吩-3-基 -π A-687 5-氣噻吩-3-基 -η A-688 2-溴噻吩-3-基 -η A-689 4-溴噻吩-3-基 -Η A-690 5->臭嗓吩-3-基 -[*] A-691 5-甲基嘴吩-2_基 -π A-692 2-曱基噻吩-4-基 A-693 4,5-二氣售吩-2-基 -[*] A-694 2,5-二氣噻吩-3-基 十] A-695 2,3-二氯噻吩-4-基 -π 143759.doc -116- 201018406 列 R1 Y A-696 2,5-二>臭°塞吩-3-基 -[*] A-697 4,5-二曱基嘆吩-2-基 -[*] A-698 2,5-二甲基噻吩-3-基 -Π A-699 2,3-二甲基噻吩-4-基 -Π A-700 3,4,5-三氣噻吩-2-基 -[Ί A-701 2,4,5·三氯嗟吩-3·基 -[*] A-702 2,4,5-三溴噻吩-3-基 -鬥 A-703 3,4,5-三曱基噻吩-2-基 -[*] A-704 2-咬痛基 -η A-705 4-氯咬喝-2-基 -η A-706 5-氣咬喃-2_基 -η A-707 3 - >臭π夫味-2·基 -η A-708 4->臭°夫味-2-基 -π A-709 5->臭咬喝-2-基 -η A-710 3,4-二氯呋喃-2-基 -η A-711 4,5-二 >臭°夫喝-2-基 -η A-712 噻唑-2-基 -η A-713 喧嗤-4-基 -η A-714 噻唑-5-基 -π A-715 異噻唑-3-基 -π A-716 異噻唑-4-基 -η A-717 異噻唑-5-基 -η A-718 2-氣噻唑-4-基 -η A-719 2-氣噻唑-5-基 -η A-720 4-氣噻唑-5-基 -π A-721 2-溴噻唑-4-基 -π A-722 2-溴噻唑-5-基 -η A-723 2,4-二氣噻唑-5-基 -η A-724 3-氣異噻唑-4-基 -η A-725 5-曱基異噻唑-3-基 -η A-726 3-曱基異噻唑-4-基 -η A-727 3-曱基異噻唑-5-基 -η A-728 4,5-二氣異噻唑-3-基 -η A-729 4,5-二曱基異噻唑-3-基 -η A-730 3,5-二曱基異噻唑-4-基 -η A-731 3,4-二氣異噻唑-5-基 -η A-732 噁唑-2-基 -π A-733 噁唑-4-基 -π A-734 π惡D坐-5-基 -π A-735 異噁唑-3-基 -[*] A-736 異-惡嗤-4-基 -π A-737 異噁唑-5-基 -π A-738 3-氣異噁唑-5-基 -π 143759.doc -117- 201018406 列 R1 Υ A-739 5-曱基異噁唑-3-基 -Π A-740 5-曱基異噁唑-4-基 -π A-741 3-甲基異噁唑-5-基 -π A-742 3,5_二曱基異噁唑-4-基 -Η A-743 3-氣-5-曱基異噁唑-4-基 -[*] A-744 3-曱基-4-氣異噁唑-5-基 -[*] A-745 1-曱基°比唑-3-基 -[Ί A-746 1-甲基吡唑-4-基 -[*] A-747 1-曱基吡唑-5-基 -[*] A-748 1，3-二曱基吡唑-4-基 -[*] A-749 1，5-二曱基吡唑-4-基 -Π A-750 1，3,5-三甲基吡唑-4-基 -Π A-751 1-甲基咪唑-4-基 -Η A-752 1,5-二曱基哞唑-4-基 -[*] A-753 U-二曱基咪唑-5-基 -Η A-754 1,4-二甲基咪唑-5-基 -[*] A-755 1-吲哚基 -[*] A-756 2-象°引°朵小基 -[*] A-757 3-氟。引咕小基 -[*] A-758 4-氟吲哚-1-基 -Η A-759 5-氟吲哚-1-基 -[*] A-760 6-氟吲哚-1-基 -[*] A-761 7-氟吲哚-1-基 -Π A-762 2-氣吲哚-1-基 -[*] A-763 3-氣叫丨°朵-1-基 -Η A-764 4-氣吲哚-1-基 -[*] A-765 5-氣°?丨°朵-1-基 -Η A-766 6-氣叫丨10朵-1-基 -Η A-767 7-氣吲哚-1-基 -Η A-768 2-曱基吲哚-1-基 -Η A-769 3-甲基^引嘴-1-基 -[*] A-770 4-甲基吲哚-1-基 十] A-771 5-曱基吲哚-1-基 -[*] A-772 6-曱基吲哚-1-基 -[*] A-773 7-甲基吲哚-1-基 A-774 »比<7坐-1-基 -[*} A-775 3-氣吡唑-1-基 -[*] A-776 4-氣°比嗤-1-基 -[*] A-777 5-氣吡唑-1-基 -[*] A-778 3-氟11比嗤-1-基 -[*] A-779 4-氟吡唑-1-基 -[*] A-780 5-氟吡唑-1-基 -[*] A-781 3 -甲基α比0坐-1-基 -[*] 143759.doc -118- 201018406 ❹
[]·」意謂γ為單鍵 :亡表「可知，個別化合物之化合物名稱係如下獲得：舉 二而&，化合物/.儿心1〇」（添加下劃線強調）為式“化 合物，其中 Ζ為CH2(CH2)3CH2，r2、R3mH , D為 (如表3a中規疋）且r丨為4_氰基苯基且丫為〇(如表j之第1〇 列中規定）。 本發明之式I化合物及組合物適用作防治有害真菌之殺 I43759.doc -119- 201018406 真菌劑。其特徵為抗廣譜植物病原性真菌之優良活性，該 等真菌包括土壞傳播之病原體’尤其來源於根腫菌綱 (Plasmodiophoromycetes) 、 霜黴 卵菌綱 (Peronosporomycetes)(同義詞：卵菌綱（〇oinycetes))、壺菌 綱（Chytridiomycetes)、接合菌綱（Zygomycetes)、子囊菌綱 (Ascomycetes)、擔子菌綱（Basidiomycetes)及半知菌綱 (DeuteromycetesK 同義詞：不完全菌綱（Fungi imperfecti)) 之真菌。其中一些具有全身活性且可在作物保護中用作葉 面殺真菌劑、拌種殺真菌劑及土壤殺真菌劑。另外，其適 用於防治真菌，尤其侵襲木材或植物之根的真菌。 本發明之化合物I及組合物對於防治各種作物植物及繁 殖材料（例如種子）及此等植物之收穫材料上之大量病原性 真菌尤其重要’各種作物植物諸如穀類，例如小麥、黑 2、大麥、黑小麥、燕麥或稻；甜菜，例如甜菜或飼料： 菜，梨果類、核果類及無核果類，例如蘋果、梨、李子 2子、杏仁、櫻桃、草莓、樹莓、穂醋栗或醋栗；豆科植 列如丑、小扁豆、碗豆、紫苜卷或大豆 例如芸苔、恭基Μ掩^ 油钭植物， 介I撖欖、向日葵、椰子、可可 油掠、花生或大豆：瓜類，例如南瓜 Μ麻籽、 植物，例如棉花、亞麻、λ ^ S A ’ ·纖維 橙子、檸檬、葡萄柚或柑橘；薜菜 果’例如 苣、蘆筍、甘藍、胡蘿葡例如疲菜、高 甜椒；月桂植物Μ 、Μ、馬鈴薯、南瓜或 月桂植物，例如鱷梨、肉 ^ 物’例如玉米、大豆、小麥…：Ά原及原料植 參农台、甘庶或油棕；玉米； 143759.doc 201018406 煙草；堅果麵.1 , 製酒*萄)蛇:子草茶葉例香1;“藤(食用*萄及 物及森林植物，例如…如料，橡膠植物；觀賞植 ^ 例如化、灌木、落葉樹及針葉樹。 材料(例1之化合物1及組合物較佳用於防治農作物及繁殖 厂1種？）及此等植物之收獲物 體’農作物例如馬铃薯、甜菜 =病原 麥m、王平棉/ 吋 、未、棉、大豆'彡冑、豆科植物、向日
葵、咖啡或甘t果類植物、葡萄藤及觀t植物及蔬菜， 例如黃瓜、番茄、豆類及瓜類。 術語植物繁殖材料包含植物之所有生殖部分（例如種子） 及可用於繁殖植物之營養繁殖部分，諸如秧苗及塊莖(例 如馬鈴薯）。此等繁殖材料包括種子、根、果實、塊莖、 球莖、根莖、芽及其他植物部分，包括秧苗及幼苗，其在 發牙後或露土後移植。幼苗可藉由局部處理或完全處理 (例如浸潰或澆水）加以保護以防有害真菌。 以本發明之化合物I或組合物處理植物繁殖材料可用於 防治縠類作物（例如小麥、黑麥、大麥或燕麥）；稻、玉 米、棉花及大豆中之大量真菌病原體。 術語作物植物亦包括已藉由育種、突變誘發或遣傳工程 方法改造之彼專植物’包括市售或研發中之生物技術農產 品（參看例如 http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri products.asp)。遺傳改造植物為遺傳物質已以在自然條件 下無法發生之方式、藉由雜交、突變或藉由自然重紐（亦 即遣傳資訊之重組）加以改造之植物。通常將一或多種基 143759.doc -121 - 201018406 因整合至植物之遺傳物質中以改良植物特性。此等藉由遺 傳工程之修飾包括蛋白質、寡肽或多肽之轉譯後修飾，例 如糖化或連接聚合物，諸如異戊二烯化基團、乙醯化基團 或法呢基化基團（famesylated radical)或PEG基團。 舉例而言，可提及藉由育種及遺傳工程已獲得針對某些 種類之除草劑之耐受性之植物，該等除草劑諸如羥基苯基 丙酮酸酯二加氧酶（HPPD)抑制劑、乙醯乳酸合成酶（ALS) 抑制劑，諸如磺醯脲（EP-A 257 993、US 5,013,659)或咪唑 啉酮（例如 US6,222，100、WO 01/82685、WO 00/26390、 _
WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529 ' WO 05/20673 、 WO 03/14357 、 WO 03/13225、WO 03/143 56、WO 04/16073);稀醇式丙晒醯 莽草酸-3-磷酸醋合成酶（EPSPS)抑制劑，諸如草甘膦 (glyphosate)(參看例如WO 92/0〇377)、麩胺酿胺合成酶 (GS)抑制劑，諸如固殺草（glufosinate)(參看例如EP-A 242 236、EP-A 242 246)或苯腈（oxynil)除草劑（參看例如 US5,559,024^已藉由育種及突變誘發產生例如耐受咪唑 琳網（例如甲氧咪草煙（imazamox))之ClearHeld®芸苔（BASF SE, Germany)。已藉助於遺傳工程方法產生埘受草甘膦或 固殺草且可以商標RoundupReady®(对草甘膦，Monsanto, U.S.A)及 Liberty Link®(而寸固殺草，Bayer CropScience, Germany)購得之作物植物，諸如大豆、棉、玉米、甜菜及 芸苔。 亦包括由於遺傳工程介入而產生一或多種毒素（例如菌 143759.doc •122· 201018406 株芽孢桿菌屬之毒素）之植物。此等遺傳改造植 物產生之毒素包括例如芽孢桿菌屬（尤其蘇雲金芽孢桿菌 (B. thuringiensis))之殺昆蟲蛋白質，諸如内毒素CrylAb、 CrylAc、CrylF、CrylFa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bbl、 Cry9c、Cry34Abl或Cry35Abl ;或植物性殺昆蟲蛋白質 (VIP)，例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A ;線蟲定殖細菌 (nematode-colonizing bacteria)(例如發光桿菌屬
spp_)或異桿菌屬spp.))之殺昆 蟲蛋白質；動物生物體之毒素，例如黃蜂毒素、缺j蛛毒素 或蛾毒素；真菌毒素，例如鍵黴菌（Streptomycete)之真菌 毒素；植物凝集素，例如豌豆或大麥之植物凝集素；凝集 素；蛋白酶抑制劑，例如胰蛋白酶抑制劑、絲胺酸蛋白酶 抑制劑、馬鈴薯塊莖儲藏蛋白（patatin)、胱抑素（cystatin) 或木瓜酶抑制劑；核糖體去活化蛋白質（RIP)，例如蓖麻 毒素（ricin)、玉米-RIP、相思豆毒素（abrin)、絲瓜籽毒蛋 白（luffin)、沙泊寧（saporin)或異株腹填毒蛋白（bryodin); 類固醇代謝酶，例如3-羥基類固醇氧化酶、脫皮素-IDP糖 基轉移酶、膽固醇氧化酶、脫皮素抑制劑或HMG-CoA還 原酶；離子通道阻斷劑，例如鈉通道或鈣通道之抑制劑； 保幼激素酯酶；利尿激素之受體（異株瀉根毒蛋白受體 (helicokinin receptor));芪合成酶、聯苄合成酶、曱殼素 酶及聚葡糖酶。在植物中，此等毒素亦可以原毒素、雜交 蛋白或截短蛋白或以其他方式修飾之蛋白質形式產生。雜 交蛋白之特徵在於不同蛋白質域之新穎組合（參看例如WO 143759.doc -123- 201018406
2002/015701)。在 EP-A 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/18810及 WO 03/52073中揭示此等毒素或產生此等毒素之遺傳改造 植物的其他實例。產生此等遺傳改造植物的方法已為熟習 此項技術者所知且揭示於例如上述公開案中。多種上述毒 素使得產生其之植物能耐受節肢動物之所有分類類別的害 蟲’尤其甲蟲（鞘翅目（Coeleropta))、雙翅目昆蟲（雙翅目 (Diptera))及蝴蝶（鱗翅目（Lepidoptera))及線蟲（線蟲綱 (Nematoda))。產生一或多種編碼殺昆蟲毒素之基因的遺傳 改造植物描述於例如上述公開案中，且其中一些在市面上 有售，諸如YieldGard®(產生毒素CrylAb之玉米變種）、 YieldGard® Plus(產生毒素 CrylAb及 Cry3Bbl 之玉米變 種）、Starlink®(產生毒素Cry9c之玉米變種）、Herculex® RW(產生毒素Cry34Abl、Cry35Abl及酶固殺草-N-乙醯轉 移酶[PAT]之玉米變種）；NuCOTN® 33B(產生毒素CrylAc 之棉變種）、Bollgard® 1(產生毒素CrylAc之棉花變種）、 Bollgard® 11(產生毒素CrylAc及Cry2Ab2之棉花變種）、 VIPCOT®(產生VIP毒素之棉花變種）；NewLeaf®(產生毒素 Cry3A 之馬铃薯變種）；Bt-Xtra®、NatureGard®、 KnockOut®、BiteGard®、Protecta®、Btll(例如 Agrisure® CB)及Btl76(購自 Syngenta Seeds SAS，France )(產生毒素 CrylAb 及 PAT酶之玉米變種）、Syngenta Seeds SAS，France 之MIR604(產生毒素Cry3A之修飾型的玉米變種，參看WO 03/018810)、Monsanto Europe S.A·，Belgium 之 MON 143759.doc -124- 201018406 863(產生毒素Cry3Bbl之玉米變種）、Monsanto Europe S.A.，Belgium之IPC 531(產生毒素CrylAc之修飾型的棉花 變種）及 Pioneer Overseas Corporation, Belgium之 1507(產生 毒素Cry IF及PAT酶之玉米變種）。 亦包括藉助於遺傳工程產生一或多種可使對細菌、病毒 或真菌病原體之抗性增強之蛋白質的植物，該等蛋白質諸 如病原性相關蛋白質（PR蛋白質，參看EP-A 0 392 225)、 抗性蛋白質（例如墨西哥野生馬鈴薯 的馬鈴薯變種，其產生兩種針對馬鈐薯疫 病iw/esiaw·?)之抗性基因）或T4溶菌酶（例如藉 由產生此蛋白質而對諸如梨火疫病菌amy/vora)之 細菌具有抗性的馬鈴薯變種）。 亦包括已藉助於遺傳工程方法改良生產力（例如增強潛 在產量（例如生物質產量、穀粒產量、澱粉含量、油含量 或蛋白質含量））、對乾旱、鹽或其他限制性環境因素之耐 受性或對害蟲及真菌、細菌及病毒病原體之抗性的植物。 亦包括已藉助於遺傳工程方法（尤其用於改良人類或動 物膳食之遣傳工程方法）修改成份的植物，例如產生促健 康長鏈ω3脂肪酸或單不飽和ω9脂肪酸之油料植物（例如 Nexera 芸苔，DOW Agro Sciences，Canada)。 亦包括已藉助於改良原料生產（例如提高馬鈴薯 (Amflora®馬鈴薯，BASF SE，Germany)之支鏈澱粉含量）之 遺傳工程方法加以改造之植物。 特定言之，本發明之化合物I及組合物分別適用於防治 143759.doc -125- 201018406 以下植物疾病： 觀賞植物、蔬菜作物（例如 曰葵（例如婆羅門參白錄（A (Albugo spp·)(白鏽）；蔬菜 brassicola)或芸薹鏈格孢（a 白色念珠菌（A. candida))及向 trag〇p0gonis))上之白鏽菌屬 、芸苔（例如芸苔生鏈格孢（A. braSSiCae))、甜菜（例如細鏈格 孢（A. tenuis))、水果、稻、 大豆以及馬鈴薯（例如茄鏈格孢 (A. s。㈣或鏈格抱（A· alternata))及番莊（例如莊鍵格抱或 鏈格孢）上之鏈格孢屬（AUernaria spp )(黑點病黑斑），及 小麥上之鏈格孢屬（黑頭）；甜菜及蔬菜上之:囊黴屬 (Aphan〇myces spp.);穀類及蔬菜上之殼二孢屬（Asc〇chyta sPP.)，例如小麥上之小麥粒線蟲（A, tritici)(殼二孢葉斑病 (Ascochyta leaf blight))及大麥上之大麥殼二孢 hordei广平臍蠕孢屬（Bip〇laHs spp )及内臍蠕孢屬 (Drechslera spp.)(有性型：旋孢腔菌屬（c〇ehH〇b〇ius spp.))，例如玉米上之葉斑病（玉蜀黍内臍蠕孢（D maydis) 及玉米平臍蠕孢（B. zeicola))，例如榖類上之穎斑（小麥根 腐平臍蠕孢（B. sorokiniana)) ’及例如稻及草坪上之稻平臍 蠕孢（B. 〇ryzae);榖類（例如小麥或大麥）上之小麥白粉菌 (Blumena graminis)(原名：禾白粉菌（Erysiphe graminiS))(白粉病）；葡萄藤上之葡萄座腔菌屬 (Botryosphaeria spp.)(『黑死枝病』）（例如鈍形葡萄座腔菌 (B· obtusa));無核果及仁果（尤其草莓）、蔬菜（尤其萵苣、 胡蘿蔔、根芹菜和甘藍）、芸苔、花、葡萄藤、森林作物 及小麥（穩徽菌（ear mold))上之灰徽菌（Botrytis cinerea)(有 143759.doc -126· 201018406 性型：富氏葡萄孢盤菌（Botryotinia fuckeliana):灰黴病、 灰腐病）；萵苣上之萵苣露菌病（Bremia lactucae);落葉樹 及針葉樹上之長嗓殼菌（Ceratocystis)(同義詞長嗓黴 (Ophiostoma))屬（青變菌），例如榆樹上之榆長喙殼菌（C. ulmi)(荷蘭榆樹病（Dutch elm disease));玉米（例如玉米灰 斑病菌（C.zeae-maydis))、稻、甜菜（例如甜菜褐斑病菌（C. beticola))、甘蔑、蔬菜、咖°非、大豆（例如大豆灰斑病菌 (C. sojina)或菊池氏斑點病菌（C. kikuchii))及稻上之斑點病 菌屬（Cercospora spp.)(大豆葉斑病）；番蘇（例如葉黴菌（C. fulvum):番茄葉黴）及穀類上之分枝孢子菌屬 (Cladosporium spp.)，例如小麥上之禾黑芽枝黴（C. herbarum)(穗腐）；榖類上之黑麥角菌（Claviceps purpurea)(麥角）；玉米（例如圓斑病菌（C. carbonum))、穀 類（例如禾旋抱腔菌（C. sativus)，無性型：小麥根腐平臍 螺抱：穎斑）及稻（例如宮部旋孢腔菌（C. miyabeanus)，無 性型：水稻潛根線蟲（H. oryzae))上之旋抱腔菌（無性型： 長蠕孢或平臍蠕孢）屬（葉斑）；棉化（例如棉花刺盤孢（C. gossypii))、玉米（例如禾生刺盤孢（C. graminicola):莖爛 及炭疽病）、無核果、馬鈴薯（例如球刺盤孢（C. coccodes):萎蔫病）、豆類（例如豆刺盤抱（C. lindemuthianum))及大豆（例如平頭刺盤孢（C. truncatum))上 之刺盤抱（Colletotrichum)(有性型：炭疽病菌（Glomerella)) 屬（炭疽病）；伏革菌屬（Corticium spp.)，例如稻上之紋枯 伏革菌（C. sasakii)(外鞘枯萎病）；大豆及觀賞植物上之多 143759.doc -127- 201018406 主棒抱病菌（Corynespora cassiicola)(葉斑）；環錐抱屬 (Cycloconium spp.)，例如橄棍樹上之油橄欖孔雀斑菌（C. oleaginum);果樹、葡萄藤（例如鎮掌楸柱抱菌（C. liriodendri)，有性型：鵝掌楸新叢赤殼菌（Neonectria liriodendri)，黑足病（Black Foot Disease))及許多觀賞樹木 上之柱孢菌屬（例如果樹毒瘤或葡萄藤之黑足病，有性 型：叢赤殼屬（Nectria spp.)或新叢赤殼菌屬（Neonectria spp·));大豆上之半知菌（Dematophora necatrix)(有性型： 白紋病菌屬（Rosellinia))(根及莖腐爛）；腐皮殼菌屬 (Diaporthe spp.)，例如大豆上之大豆黑點病菌（D. phaseolorum)(莖病）；玉米、穀類（諸如大麥（例如大麥網斑 病菌（D_ teres)、網斑病）及小麥（例如小麥德氏菌（D. tritici-repentis) : DTR葉斑））、稻及草坪上之内臍螺抱（同義詞長 螺抱，有性型··核腔菌（Pyrenophora))屬；葡萄藤上之埃 斯卡病（Esca disease)(葡萄藤頂枯病、中風），其由斑點嗜 蘭抱孔菌（Formitiporia punctata)(同義詞松針層孔菌 (Phellinus punctata)、地中海層队孔菌（F. mediterranea)、 厚孢普可尼亞菌（Phaeomoniella chlamydospora)(原名厚抱 瓶黴（Phaeoacremonium chlamydosporum))、寄生瓶黴菌 (Phaeoacremonium aleophilum)及 / 或扁葡萄座腔菌 (Botryosphaeria obtusa)引起；仁果類（梨病囊腔菌（E_ pyri))及無核果（樹莓疮囊腔菌（E. veneta):炭疽病）以及葡 萄藤（黑痘痂囊腔菌（E. ampelina):炭疽病）上之痂囊腔菌 屬（Elsinoe spp.);稻上之稻葉黑粉菌（Entyloma oryzae)(葉 143759.doc •128- 201018406 黑穗病），小麥上之黑附球菌屬（Epicoccum spp.)(黑頭）； 甜菜（甜菜白粉菌（E. betae))、蔬菜（例如婉豆白粉菌（E. pisi)) ’諸如黃瓜物種（例如二抱白粉菌（e. cichoracearum)) 及甘藍種，諸如芸苔（例如十字花科白粉菌（E. cruciferarum))上之白粉菌屬（Erysiphe spp.)(白粉病）；果 樹、I]萄藤及許多觀賞樹木上之側彎抱菌（Eutypa lata)(葡 萄毒瘤（Eutypa cancer)或頂枯病，無性型：拉塔假孢囊 (Cytosporina lata)，同義詞百簕盤針孢（Libertella blepharis));玉米上之突臍蠕孢（Exserohilum)(同義詞長蠕 孢）屬（例如玉米大斑突臍蠕孢（E. turcicum));各種植物上 之鐮菌（Fusarium)(有性型：赤黴菌（Gibberella))屬（萎蔫 病、根或莖腐爛），諸如榖類（例如小麥或大麥）上之禾榖鐮 刀菌（F_ graminearum)或黃色鐮刀菌（F. culmorum)(根腐爛 及銀頂）、番拓上之尖孢鐮刀菌（F. oxysporum)、大豆上之 茄病錄刀菌（F· solani)及玉米上之串珠鐮刀菌（F. verticillioides);穀類（例如小麥或大麥）及玉米上之禾頂囊 殼菌（gaeumannomyces graminis)(全钱（take-all));穀類（例 如禾穀赤黴菌（G. zeae))及稻（例如稻惡黴赤黴菌（G· fujikuroi):惡苗病（Bakanae disease))上之赤徽菌屬 (Gibberella spp.);葡萄藤、仁果類及其他植物上之炭疽病 菌（Glomerella cingulata)及棉花上之棉花炭疽菌（G. gossypii);稻上之榖粒染色（Grainstaining)複合症；葡萄藤 上之葡萄球座菌（Guignardia bidwellii)(黑腐病）；薔薇科植 物及搶柏上之膠鐘菌屬（Gymnosporangium spp·) ’例如梨 143759.doc •129- 201018406 上之沙賓膠鏽菌（G. sabinae)(梨銹病）；玉米、穀類及稻上 之長蠕孢屬（同義詞内臍蠕孢屬，有性型：旋孢腔菌）；銹 病菌屬’例如咖啡上之咖啡駝孢鏽菌（H. vastatrix)(咖啡葉 錢病），葡萄藤上.之藤本植物大褐斑病菌（Isari〇pSis clavispora)(同義詞葡萄分枝孢子菌（Ciadosporiuni Vhis)); 大豆及棉化上之菜豆般球抱菌（Macrophomina phaseolina)(同義詞菜豆球蛋白（phase〇iin))(根及莖腐爛）； 穀類（例如小麥或大麥）上之雪徽錄抱菌（Microdochium nivale)(同義詞雪腐鐮刀菌（Fusarium nivale))(粉紅雪徽 (pink snow mold));大丑上之白粉病菌（Microsphaera diffusa)(白粉病）；褐腐病菌屬（Monilinia spp.)，例如核果 類及其他薔薇科植物上之核果褐腐菌（M. laxa)、果生叢梗 孢（M· fructicola)及仁果褐腐菌（M· fructigena)(花及小枝枯 病）；穀類、香蕉、無核果及落花生上之球腔菌屬 (Mycosphaerella spp_)，諸如小麥上之禾草根結線蟲（M graminiC〇la)(無性型：小麥殼針孢（Sept〇ria triUci)、殼針 抱屬葉斑病（Septoria leaf blotch))或香蕉上之斐濟球腔菌 (M. Hjiensis)(香蕉葉斑病）；甘藍（例如芸苔根腫菌（p brassicae))、芸苔（例如寄生霜黴菌（p. parasitica))、球莖植 物（例如洋蔥霜黴菌（P. destructor))、煙草（煙草霜黴菌（ρ· tabacina))及大豆（例如大豆霜徽菌（ρ· manshurica))上之霜 黴菌屬（Peronospora spp.)(葡萄霜黴病）；大豆上之大豆鏽 菌（Phakopsora pachyrhizi)及豆薯層鏽菌（p. meibomiae)(大 豆銹病）；例如葡萄藤（例如檸檬乾枯病菌（p. tracheiphila) 143759.doc -130· 201018406 及四孢藻瓶黴（Ρ· tetraspora))及大豆（例如豆莖褐腐病菌（p gregata):莖病）上之瓶梗黴屬（Phialophora spp.);芸苔及 甘藍上之甘藍黑腐菌（Phoma lingam)(根及莖腐爛）及甜菜 上之甜菜多黏菌（P. betae)(葉斑）；向曰葵、葡萄藤（例如葡 萄生單軸黴（P. viticola):死枝病）及大豆（例如莖腐爛/莖枯 病：菜豆疫黴（P. phaseoli)，有性型：大豆黑點病菌 (Diaporthe phaseolomm))上之擬莖點黴屬（ph〇m〇psis SPP·) ’玉米上之玉米褐斑病菌（Physoderma maydis)(褐斑 病）；各種植物，諸如甜椒及黃瓜物種（例如辣椒疫黴菌（p capsici))、大豆（例如大雄疫黴菌（ρ· megasperma)，同義詞 大丑疫徽函（P. sojae))、馬铃著及番祐（例如致病疫徽菌（p infestans).晚疫病及褐腐病）及落葉樹（例如橡樹疫徽菌（p. ramorum):橡木猝死）上之疫黴菌屬（Phytophth〇ra spp )(萎 蔫病、根、葉、莖及果實腐爛）；甘藍、芸苔、蘿蔔及其 他植物上之甘藍根腫菌（Plasm〇di〇phora brassicae)(根腫 病）；單轴黴屬（Plasmopara spp.)，例如葡萄藤上之葡萄生 單軸黴（P. viticola)(葡萄藤霜黴菌、葡萄霜黴病）及向曰葵 上之向曰葵露菌病菌（P. halstedii);薔薇科植物、蛇麻 子、仁果類及無核果類上之叉絲單囊殼屬（p〇d〇sphaera spp.)(白粉病）’例如蘋果上之蘋果白粉病菌（p leucotricha);例如穀類（諸如大麥及小麥（禾穀多黏菌（p graminis))及甜菜（甜菜多黏菌（ρ· betae)))上之多黏菌屬 (Polymyxa spp.)及藉此傳播之病毒性疾病；穀類（例如 小麥或大麥）上之基腐病菌（Pseudocercosporella 143759.doc -131- 201018406 herpotrichoides)(眼點/莖變色（stem break)，有性型：惡苗 病菌（Tapesia yallundae));各種植物上之假霜黴 (Pseudoperonospora)(葡萄霜黴病），例如黃瓜物種上之古 巴假霜黴（P. cubensis)或蛇麻子上之漳草假霜黴（p. humili) ’葡萄藤上之葡萄角斑葉焦病菌（pseud〇pezicuia tracheiphila)(角葉焦病（angular leaf scorch)，無性型：瓶 梗黴（Phialophora));各種植物上之鏽菌屬（puccinia spp.)(銹病），例如穀類（諸如小麥、大麥或黑麥）上之褐鏽 菌（P. triticina)(小麥褐錢病）、條形柄鏽菌（p _ Striif〇rmiS)(黃銹病）、大麥柄鏽菌（p hordei)(矮銹病）、禾 柄鏽菌（P. graminiS)(黑銹病）或葉鏽菌（P rec〇ndha)(黑麥葉 銹病），及蘆筍上之錄菌屬（銹病）（例如天門科柄錄菌（P. asparagi));小麥上之偃麥草核腔菌（pyren〇ph〇ra tritici_ repentis)(無性型：内臍蠕孢）（葉枯病（speckled leaf blotch))或大麥上之圓核腔菌（p teres)(網斑）；梨胞黴屬 (Pyricularia spp.)，例如稻上之水稻稻瘟病菌（p 〇ryzaex有 性型：稻瘟病菌（Magnaporthe grisea)，稻熱病）及草皮及 © 穀類上之稻痕病菌（P. grisea);草皮、稻、玉米、小麥、 棉向日葵甜菜、蔬菜及其他植物上之腐黴菌屬 (Pythium spp_)(立枯病）（例如終極腐黴菌（p u出…或瓜 果腐徽菌（P. aphanidermatum));柱隔孢屬（Ramularia spp.)，例如大麥上之葉斑病菌（R c〇u〇 cygni)(葉斑病柱隔 孢及草坪斑/生理葉斑）及甜菜上之甜菜葉斑病菌（r bedcoU”棉花、稻、馬鈴薯、草坪、玉米、芸苔、馬鈐 143759.doc -132· 201018406 薯、甜菜、蔬菜及各種其他植物上之絲核菌屬 (Rhizoctonia spp.)，例如大豆上之立枯絲核菌（R. solani)(根及莖腐爛）、稻上之立枯絲核菌（外鞘枯萎病）， 或小麥或大麥上之禾穀絲核菌（R. cerealis)(紋枯病）；草 莓、胡蘿蔔、甘藍、葡萄藤及番茄上之葡枝根黴（Rhizopus stolonifer)(軟腐病）；大麥、黑麥及黑小麥上之大麥雲紋病 菌（Rhynchosporium secalis)(葉斑）；稻上之帚梗柱抱 (Sarocladium oryzae)及葉勒腐敗菌（S. attenuatum)(勒腐 病）；蔬菜及田間作物上之核盤菌屬（Sclerotinia spp.)(莖腐 或白腐病），諸如芸苔、向曰葵（例如菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum))及大豆（例如齊整小核菌（S. rolfsii));各種植 物上之殼針抱屬（Septoria spp.)，例如大豆上之大豆褐紋菌 (S. glycines)(葉斑）、小麥上之小麥殼針抱（S. tritici)(殼針 孢葉斑病）及榖類上之穎枯殼針孢（S. nodorum)(同義詞穎枯 殼針抱無性型（Stagonospora nodorum))(葉斑及穎斑）；葡 萄藤上之葡萄白粉病（Uncinula necator)(同義詞粉黴病菌 (Erysiphe necator))(白粉病，無性型：葡萄粉孢（Oidium tuckeri));玉米（例如玉米大斑病菌（S. turcicum)，同義詞 玉米大斑病菌（Helminthosporium turcicum))及草坪上之刺 球腔菌屬（Setospaeria spp.)(葉斑）；玉米（例如絲黑粉病菌 (S. reiliana):堅黑穗病（kernel smut))、粟及甘蔗上之轴黑 粉菌屬（Sphacelotheca spp.)(黑穗病）；黃瓜物種上之蒼耳 單絲殼（Sphaerotheca fuliginea)(白粉病）；馬龄薯上之馬铃 薯粉癌菌（Spongospora subterranea)(粉病病）及藉此傳播之 143759.doc -133- 201018406 病毒性疾病；榖類上之長穗管茅斑葉病菌屬（Stagonospora spp.)，例如小麥上之穎枯殼針抱（S· nodorum)(葉斑及穎 斑，有性型：小麥子囊菌（Leptosphaeria nodorum)[同義詞 小麥葉枯病菌（Phaeosphaeria nodorum)];馬铃薯上之馬鈐 薯癌腫病菌（Synchytrium endobioticum)(馬鈐薯癌腫病）； 外囊菌屬（Taphrina spp.)，例如桃上之崎形外囊菌（T· deformans)(卷葉病）及李子上之李外囊菌（T. pruni)(李袋果 病）；煙草、仁果類、蔬菜作物、大豆及棉上之根串珠黴 屬（Thielaviopsis spp.)(黑根腐病），例如根腐黴（T. basicola)(同義詞根串珠黴（Chalara elegans));穀類上之腥 黑粉菌屬（Tilletia spp.)(遐·黑穗病），諸如小麥上之小麥腥 黑粉菌（T. tritici)(同義詞小麥網腥黑穗病菌（T. caries)，小 麥腥黑穗病（wheat bunt))及矮腰黑穗病菌（T. controversa)(矮腥黑穗病（dwarf bunt));大麥或小麥上之麥 類雪腐褐色小粒菌核病菌（Typhula incarnata)(灰色雪黴 病）；條黑粉菌屬（Urocystis spp.)，例如黑麥上之黑麥桿黑 穗病菌（U· occulta)(桿黑穗病）；蔬菜植物上之單孢鏽菌屬 (Uromyces spp_)(鑛），該等蔬菜植物諸如為豆（例如菜豆鏽 菌（U. appendiculatus)，同義詞豆單胞鑛菌（U. phaseoli))及 甜菜（例如甜菜單孢鏽菌（U. betae));榖類（例如大麥散黑 粉菌（U. nuda)及燕麥散黑粉菌（U· avaenae))、玉米（例如玉 蜀黍黑粉菌（U. maydis):玉米黑穗病）及甘蔗上之黑粉菌 屬（Ustilago spp.)(散黑穗病）；蘋果（例如蘋果黑星菌（V. inaequalis))及梨上之黑星菌屬（Venturia spp.)(病）；及各種 143759.doc -134- 201018406 植物上之輪枝菌屬（Verticillium spp.)(葉及芽枯萎），諸如 為果樹及觀賞樹木、葡萄藤、無核果、蔬菜及田間作物， 諸如草莓、芸苔、馬鈐薯及番茄上之黃萎病菌（V. dahliae) 〇 此外，本發明之化合物I及組合物適用於防治有害真菌 以保護儲存產品（以及收穫物）及保護材料及建築物。術語 「保護材料及建築物」涵蓋保護工業材料及非生物（nonliving)材料 ，諸如PSAs 、 黏著劑 、木材 、紙 及紙板 、紡織 品、皮革、油漆分散液、塑膠、冷卻潤滑劑、纖維及組 織，以防不良微生物（諸如真菌及細菌）侵襲及破壞。在保 護木材及材料中，尤其注意以下有害真菌：子囊菌，諸如 長0彖殼屬（Ophiostoma spp.)、青變真菌屬（Cerato-cystis spp.)、出芽短梗黴（Aureobasidium pullulans)、擬莖點黴屬 (Sclerophoma spp·)、毛殼菌屬（Chaetomium spp·)、腐質黴 屬（Humicola spp.)、彼得殼屬（Petriella spp·)、針葉莧屬 (Trichurus spp.);擔子菌（Basidio-mycetes)，諸如粉抱革 菌屬（Coniophora spp.)、革蓋菌屬（Coriolus spp·)、密褐褶 孔菌屬（Gloeophyllum spp·)、香兹屬（Lentinus spp.)、側耳 屬（Pleurotus spp.)、茯茶屬（Poria spp.)、龍介蟲屬（Serpula spp.)及乾路菌屬（Tyromyces spp.);半知菌，諸如麵菌屬 (Aspergillus spp.)、分枝抱子菌屬、青徽屬（Penicillium spp.)、木黴屬（Trichoderma spp.)、交鍵孢屬（Alternaria spp·)、擬青黴屬（Paecilomyces spp.);及接合菌’諸如毛 黴菌屬（Mucor spp_)’另外在材料之保護中’注意以下酵 143759.doc -135- 201018406 母菌：假絲酵母屬（Candida _.)及_酒酵母菌（Saechar〇_ myces eerevisae) ° 式I化合物可以不同生物活性之各種結晶修飾型存在。 本發明之範疇包括此等結晶修飾型。 本發明之化合物I及組合物適用於改良植物健康。此 外，本發明係關於一種藉由有效量之本發明化合物〗或組 合物處理植物、植物繁殖材料及/或植物生長地或預定生 長地來改良植物健康的方法。 術語「植物健康J包含植物及/或其收穫物質之狀態， 其係由各種指標個別或組合判定，諸如產量（例如生=量 提高及/或可利用成份含量提高）、植物活力（例如植物生長 增加及/或葉子更綠（「變綠效應」））、品質（例如某些成份 之含篁或組成提高）及對生物及/或非生物壓力之耐受性。 本文中所提及之植物健康狀態指標可彼此獨立地出現或可 彼此影響。 化合物I可原樣或以組合物形式如下使用：用殺真菌有 效量之化合物Ϊ處理有害真菌、其棲息地、或欲保護以防 真菌侵襲之植物或植物繁殖材料（例如種子）、土壤區 域、材料或空間。可在真菌感染植物、植物繁殖材料（例 如種子）、土壤、區域、材料或空間之前與之後施用。 可在播種期間或甚至播種之前或在移植期間或甚至移植 之前用原樣之化合物I或用包含至少一種化合物組合物 預防性處理植物繁殖材料。 本發明此外係關於包含溶劑或固體載劑及至少一種化合 143759.doc -136- 201018406 物i之農化組合物，以及其防治有害真菌之用途。 農化組合物包含殺真菌有效量之化合物I。術語「有效 量」係指足以防治作物植物上之有害真菌或保護材料及建 築物且對經處理之作物植物不引起任何顯著損害之農化組 合物或化合物I的量。此量可在寬範圍内變化且受眾多因 素之影響，該等因素諸如欲防治之有害真菌、所處理之各 別作物植物或材料、氣候條件及化合物。 化合物I、其N-氧化物及其鹽可轉化為對於農化組合物 常用之類型，例如溶液、乳液、懸浮液、撒粉、粉劑、糊 劑及顆粒。組合物類型視各別預定目的而定；在各情況 下，應確保本發明化合物之精細及均勻分布。 在本文中，組合物類型之實例為懸浮液（SC、OD、 FS)、可乳化濃縮物（EC)、乳液（EW、EO、ES)、糊劑、片 劑、可濕性粉劑或撒粉（WP、SP、SS、WS、DP、DS)或顆 粒（GR、FG、GG、MG)(其可具水溶性或可分散性（可濕 性）），以及處理諸如種子之植物繁殖材料之凝膠（GF)。 組合物類型（例如 EC、SC、OD、FS、WG、SG、WP、 SP、SS、WS、GF)通常以稀釋形式使用。諸如DP、DS、 GR、FG、GG及MG之組合物類型一般以非稀釋形式採 用0 農化組合物係以已知方式製備，參看例如US 3,060,084、EP-A 707 445(關於液艎濃縮物）；Browning， 「Agglomeration」，Chemical Engineering, 1967 年 12 月 4 日，147-48，Perry’s Chemical Engineer’s Handbook,第 4版， 143759.doc -137- 201018406
McGraw-Hill，New York，1963，8-57及其後内容；WO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442 ' US 5,180,587、US 5,232,701 、US 5,208,030 、 GB 2,095,558 ' US 3,299,566 ; Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961) ; Hance等人： Weed Control Handbook (第 8 版，Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989)及 Mollet，H.及 Grubemann, A·: Formulation technology (Wiley YCH Verlag, Weinheim, 2001) 〇 農化組合物此外亦可包含作物保護組合物常用之助劑， 助劑之選擇係視特定使用形式或活性化合物而定。 合適助劑之實例為溶劑、固體載劑、界面活性劑（諸如 其他增溶劑、保護性膠體、濕潤劑及增黏劑）、有機及無 機稠化劑、殺細菌劑、防束劑、消泡劑、（適當時）著色劑 及黏著劑（例如用於處理種子）。 合適溶劑為水、有機溶劑，諸如具有中沸點至高沸點之 礦物油餾份，諸如煤油或柴油，此外為煤焦油及植物或動 物來源之油；脂族烴、環烴及芳族烴，例如石蠟、四氫 萘、烷基化萘或其衍生物、烷基化苯及其衍生物；醇，諸 如曱醇、乙醇、丙醇、丁醇及環己醇；二醇；酮，諸如環 己酮；γ- 丁内酯、二曱基脂肪醯胺、脂肪酸及脂肪酸酯及 強極性溶劑，例如胺，諸如Ν -甲基°比嘻咬酮。原則上，亦 可使用溶劑混合物，以及上述溶劑與水之混合物。 固體載劑為礦質土，諸如矽酸、矽膠、矽酸鹽、滑石、 143759.doc -138- 201018406 高嶺土、石灰石、石灰、白垒、紅玄武土、黃土、黏土、 白雲石、矽藻土、硫酸鈣及硫酸鎂、氧化鎂、經研磨合成 物質、肥料，諸如硫酸鈹、構酸铵、頌酸鈹、尿素及植物 產品，諸如榖粕、樹皮粕、木屑及堅果殼粕、纖維素粉或 其他固體載劑。 合適界面活性劑（佐劑、濕潤劑、增黏劑、分散劑或乳 化劑）為芳族續酸（諸如木質素續酸（Borresperse®型， Borregard，Norway)、苯盼項酸、萘績酸（Morwet®型，Akzo Nobel, USA)及二丁基萘磺酸（Nekal®型，BASF，Germany)) 以及脂肪酸之鹼金屬鹽、鹼土金屬鹽及銨鹽；烷基磺酸酯 及烷基芳基磺酸酯、烷基醚、月桂基醚及脂肪醇硫酸酯， 以及硫酸化十六醇、十七醇及十八醇之鹽以及脂肪醇二醇 醚之鹽；磺酸化萘及其衍生物與甲醛之縮合物；萘或萘磺 酸與苯酚及甲醛之縮合物；聚氧化乙烯辛基苯酚醚、乙氧 基化異辛基苯酚、辛基苯酚或壬基苯酚、烷基苯基聚乙二 醇醚、三丁基苯基聚乙二醇醚、烷基芳基聚醚醇、異三癸 基醇、脂肪醇/環氧乙烷縮合物、乙氧基化蓖麻油、聚氧 化乙烯烷基醚或聚氧化丙烯烷基醚、月桂醇聚乙二醇醚乙 酸酯、山梨糖醇酯、木質素亞硫酸鹽廢液，以及蛋白質、 變性蛋白質、多醣（例如曱基纖維素）、疏水性改質澱粉、 聚乙稀醇（Mowiol® 型，Clariant，Switzerland)、聚綾酸醋 (Sokolan®型，BASF, Germany)、聚烷氧基化物、聚乙烯胺 (Lupasol®型，BASF, Germany)、聚乙二亞胺（Lupasol®型， BASF, Germany)、聚乙烯°比洛咬酮及其共聚物。 143759.doc -139- 201018406 稠化劑（亦即使調配物具有經改良之流動性（亦即靜止狀 態下之高黏度及運動時之低黏度）的化合物）之實例為多醣 及有機及無機層狀礦物質，諸如三仙膠（Xanthan gum)(Kelzan®，CP Kelco，USA)、Rhodopol® 23(Rhodia
France) 、 Veegum®(R.T. Vanderbilt, USA)或
Attaclay®(Engelhard Corp·，NJ，USA)。 可添加殺細菌劑以便使組合物穩定。殺細菌劑之實例為 基於以下之殺細菌劑：雙氣盼（djci〇r〇phen)及苯甲醇半曱 縮醛（ICI 之 Proxel®，或 Th〇r ChemieiActicide® Rs，及❹ Rohm & Haas之Kathon® MK)，以及異噻唑啉酮衍生物， 諸如烷基異噻唑啉酮及苯并異噻唑啉酮（Th〇r Chemie之
Acticide® MBS) 〇 合適防凍劑之實例為乙二醇、丙二醇、尿素及甘油。
Wacker, 、脂肪 消泡劑之實例為聚矽氧乳液（諸如Silik〇n@ sre> Germany 或 Rhodorsil®，Rh〇dia，Μ·)、長鏈醇 酸、脂肪酸之鹽、氟有機化合物及其混合物。
著色劑之實例為水難溶性顏料與水溶性染料。可提及 實例為已知為以下名稱之染料及顏料：若丹明Β(Γΐι〇“ B)、C. I.顏料紅112及C· !.溶劑紅〗、顏料藍^、顏料 15:3、顏料藍15j、顏料藍15:1、 翊科藍8〇、顏料黃1、」 料汽13、顏料紅48:2、顏料紅48:i、 願枓紅57:1、顏料; 53:1、顏料橙43、顏料橙34、顏料#^； ± 心 颂幵搔5、顏料綠36、顏》 綠7、顏料白6、顏料棕25、鹼性 系10鹼性紫49、酸性3 、酸性紅52、酸性紅14、酸性鎊q
汪藍9、酸性黃23、鹼性J 143759.doc -140- 201018406 10、鹼性紅108。 黏著劑之實例為聚乙烯吡咯啶酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙 烯醇及纖維素醚（Tylose®, Shin-Etsu, Japan)。 以下物適合於製備直接可噴霧溶液、乳液、糊劑或油分 散液.中沸點至高沸點之礦物油餾份，諸如煤油或柴油， 此外為煤焦油及植物及動物來源之油，脂族烴、環烴及芳 族煙’例如甲苯、二甲苯、石蠟、四氫萘、烷基化蔡或其 _ 衍生物、曱醇、乙醇、丙醇、丁醇、環己醇、環己綱、異 佛爾輞（is〇ph〇r〇ne)、強極性溶劑，例如二甲基亞颯、N_ 甲基吡咯啶酮及水。 粉劑、展布用物質及可撒布式產物可藉由將化合物〗及 (若存在）其他活性化合物與至少一種固體载劑混合或同時 研磨來製備。 可藉由使活性化合物與至少一種固體載劑黏結來製備顆 粒劑，例如包衣顆粒劑、浸潰顆粒劑及均質顆粒劑。固體 ❹ 载劑為礦質土，諸如矽膠、矽酸鹽、滑石、高嶺土、美國 活性白土、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、黏 土、白雲石、矽藻土、硫酸鈣及硫酸鎂、氧化鎂、經研磨 合成物質、肥料，諸如硫酸銨、磷酸銨、硝酸鏔、尿素， 及植物產品，諸如穀粕、樹皮粕、木屑及堅果殼粕、纖維 素粉或其他固體載劑。 以下為組合物類型之實例： 1.用水稀釋之組合物類型 〇水溶性濃縮物（SL、LS) 143759.doc 201018406 以9 0重量份之水或水溶性溶劑溶解丨〇重量份之活性化人 物。添加濕潤劑或其他助劑作為替代物。以水稀釋後，活 性化合物溶解。由此得到具有10重量％活性化合物含量之 組合物。 ii) 可分散濃縮物（DC) 隨添加10重量份之例如聚乙烯吡咯啶酮之分散劑，將Μ 重量份之活性化合物溶解於70重量份之環己酮中。經水稀 釋得到分散液。活性化合物含量為2〇重量％。 iii) 可乳化濃縮物（EC) 隨添加十二烷基苯磺酸鈣及萬麻油乙氧基化物（在各情 況下均為5重量份），將15重量份之活性化合物溶解於75重 量份之二曱苯中。經水稀釋得到乳液。組合物具有15重量 %之活性化合物含量。 iv) 乳液（EW、E0、ES) 隨添加十二烷基苯磺酸鈣及萬麻油乙氧基化物（在各情 況下均為5重量份），將25重量份之活性化合物溶解於35重 量份之二曱苯中。藉助於乳化機（例如Ultraturrax)將此混 合物添加至30重量份之水中且製成均質乳液。經水稀釋得 到乳液。組合物具有25重量％之活性化合物含量。 v) 懸浮液（SC，〇D，FS) 在攪拌式球磨機中，隨添加10重量份之分散劑及濕潤劑 及70重量份之水或有機溶劑，磨碎20重量份之活性化合 物’以得到精細活性化合物懸浮液。經水稀釋得到活性化 合物之穩定懸浮液。組合物中之活性化合物含量為20重量 143759.doc •142· 201018406 %。 VI)水可分散顆粒劑及水溶性顆粒劑（WG、SG) 隨添加50重量份之分散劑及濕潤劑，精細研磨50重量份 之活f生化a物，且藉助於技術設備（例如擠壓、喷霧塔、 流體化床）製成水可分散或水溶性顆粒劑。經水稀釋得到 活性化合物之穩定分散液或溶液。組合物具有5〇重量％之 活性化合物含量。 vii) 水可为散粉劑及水溶性粉劑（wp、sp、ss、WS) 在轉子_定子研磨機中，隨添加25重量份之分散劑、濕 潤劑及矽膠，研磨75重量份之活性化合物。經水稀釋得到 活性化合物之穩定分散液或溶液。組合物之活性化合物含 量為75重量％。 viii) 凝膠（GF) 在球磨機中研磨20重量份之活性化合物、1〇重量份之分 散劑、1重量份之膠凝劑及70重量份之水或有機溶劑以得 到精細懸浮液。經水稀釋得到活性化合物含量為2〇重量％ 之穩定懸浮液。 2.不經稀釋而施用之組合物類型 ix) 撒粉（DP、DS) 精細研磨5重量份之活性化合物且與95重量份之細粉狀 高嶺土緊密混合。由此得到活性化合物含量為5重量％之 可撒布式產物。 X)顆粒劑（GR、FG、GG、MG) 精細研磨0.5重量份之活性化合物且與99 5重量份之載劑 143759.doc •143· 201018406 合併。目前方法為擠壓、喷霧乾燥或流體化床。由此得到 活性化合物含量為〇.5重量％之不經稀釋而施用之顆粒劑。 xi) ULV溶液（UL) 將10重量份之活性化合物溶解於9〇重量份之有機溶劑 (例如一甲笨）中。由此得到活性化合物含量為1 〇重量〇/0之 不經稀釋而施用之組合物。 本發明之化合物的組合物通常包含重量％至％重量 %，較佳0.1重量％至9〇重量％之化合物^該等化合物較佳 以90%至1 〇〇〇/0，較佳95%至ι〇〇〇/0之純度採用。 水溶性濃縮物（LS)、懸浮液（FS)、撒粉（DS)、水可分散 及水溶性粉劑（WS、SS)、乳液（ES)、可乳化濃縮物（EC)及 凝膠（GF)通常用於處理植物繁殖材料，尤其種子。此等組 合物可以未經稀釋形式或較佳經稀釋形式施用於繁殖材 料，尤其種子。在此情況下，相應組合物可稀釋2至1〇倍 以使得用於拌種之組合物中存在〇 〇1重量％至6〇重量％， 較佳0.1重量％至40重量％之活性化合物濃度。可在播種之 則或播種期間施用。處理植物繁殖材料，尤其處理種子已 為熟習此項技術者所知，且藉由撒粉、塗覆、成粒、浸潰 或浸透植物繁殖材料來進行，較佳藉由成粒、塗覆及撒粉 或藉由犁溝處理來進行處理，以便例如防止種子過早發 芽。 較佳使用懸浮液處理種子。此等組合物通常包含丨§/1至 8〇〇 g/Ι活性化合物、丨gM至200 g/1界面活性劑、〇…至 200 g/Ι防凍劑、〇 g/丨至4〇〇 黏合劑、〇 g/丨至2〇〇 g/l著色 143759.doc 201018406 劑，及溶劑（較佳為水）。 該等化合物可藉助於噴霧、霧化、撒粉、展布、刷塗、 浸潰或傾倒原樣使用或以其組合物形式使用，例如直接可 喷霧溶液、散劑、懸浮液、分散液、乳液、油分散液、糊 劑可撒布式產物、展布用物質或顆粒劑之形式使用。組 合物類型完全視預定目的而定；目的在於確保在各情況下 本發明之活性化合物得以儘可能精細分布。 水14使用开V式可藉由添力口水自乳液濃縮物、糊劑或可濕 性粉劑（可喷灑粉劑、油分散液）製備。為製備乳液、糊劑 或油为散液，可藉助於濕潤劑、增黏劑、分散劑或乳化劑 將呈原樣或溶解於油或溶劑中之物質在水中均質化。或 者，亦可製備由活性物質、濕潤劑、增黏劑、分散劑或乳 化劑及（適當時）溶劑或油組成之濃縮物，且此等濃縮物適 於以水稀釋。 即用型製劑中之活性化合物濃度可在相對較寬範圍内變 化。其通常為0.0001〇/。至10%，較佳〇 〇〇1%至1〇/〇。 該等活性化合物亦可成功用於超低容量方法（Ultra-low- volume process，ULV)t，藉由此方法可施用包含％重量 %以上活性化合物之組合物，或甚至在無添加劑之情況下 施用活性化合物。 當用於作物保護時，視所需效果之性質而定，施用率為 每公頃0.001 kg至2.0 kg活性化合物，較佳每公頃0 005 kg 至2 kg，尤其較佳每公頃〇 〇5 “至〇 9 kg，尤其每公頃〇」 kg至 0.75 kg。 143759.doc • 145- 201018406 處理植物繁殖材料（例如種子）時，以1〇〇 kg繁殖材料或 種子計，活性化合物之施用量—般為〇 iliOOO g，較佳i 至looog，尤其較佳1至io〇g，尤其5至10(^。 當用於保遵材料或健存產品時，活性化合物施用率視施 用區域之種類及所需效果而定。用於材料保護之施用量通 常為例如每立方公尺經處理之材料〇 〇〇 1 g至2 kg，較佳 0.005 g至1 kg活性化合物。 可將各種類型之油、濕潤劑、佐劑、除草劑、殺細菌 劑、其他殺真菌劑及/或殺蟲劑添加至活性化合物或包含 彼等之組合物中，適當時直至使用前才立即添加（槽混製 劑）。此等組合物可與本發明之組合物以1 : 1 〇〇至1 〇〇 : 1，較 佳1:10至10:1之重量比混合。 此情形中之尤其合適佐劑如下：有機改質聚矽氧烷，例 如Break Thru S 240® ;醇烷氧化物，例如 Atplus® 245、 AtPlus® MBA 1303、Plurafac® LF 300及 Lutens〇1® 〇N 3〇 ; EO-PO嵌段聚合物，例如Pluronic® RPE 2035 及 Genapol® B ;醇乙氧化物，例如Lutensol® χρ 80;及二辛續基丁二 酸納，例如Leophen® RA。 呈殺真菌劑施用形式的本發明組合物亦可與其他活性化 合物（例如除草劑、殺昆蟲劑、生長調節劑、殺真菌劑或 肥料）一起呈預混物形式存在或適當時亦僅在使用之前即 刻混合（槽混合）。 當將化合物I或包含彼等之組合物與一或多種其他活性 化合物（尤其殺真菌劑）混合時，在許多情況下例如可拓寬 143759.doc -146- 201018406 活性範圍或防止抗性發展。在許多情況下，獲得協同效 應。 可與本發明之化合物一起施用之以下活性化合物清單旁、 欲說明可能之組合，但不限於此： A) 嗜毯果傘素類（strobilurins): 亞托敏（azoxystrobin)、醚菌胺（dimoxystrobin)、烯聘菌 酯（enestroburin)、氟氧菌胺（Huoxastrobin)、克收欣 (kresoxim-methyl)、苯氧菌胺（metominostrobin)、奥瑞菌 胺（orysastrobin)、咬氧菌酯（picoxystrobin)、百克敏 (pyraclostrobin) 、 0比本卡(pyribencarb)、三氟敏 (trifloxystrobin) ; 2-(2-(6-(3-氣-2-甲基苯氧基）-5-氟嘴咬 _ 4-基氧基）苯基）-2-曱氧基亞胺基-N-曱基乙醯胺、2-(鄰 ((2,5_二曱基苯基氧基亞曱基）苯基）-3-甲氧基丙烯酸f 酯、3-曱氧基-2-(2-(N-(4-曱氧基苯基）環丙烷曱醯亞胺酿 基硫基甲基）苯基）丙烯酸曱酯、2-(2-(3-(2,6-二氣笨基） 甲基亞烯丙基胺基氧基甲基）苯基）-2-曱氧基亞胺基曱 基乙醯胺； B) 羧醯胺類： -叛醯苯胺類（carboxanilides):苯霜靈（benalaxyl)、精苯 霜靈（benalaxyl-M)、麥鏽靈（benodanil)、百克芬 (bixafen)、白克列（boscalid)、萎鏽靈（carboxin)、曱吱 醢胺（fenfuram)、環酿菌胺（fenhexamid)、氟多寧 (flutolanil)、福拉比（furametpyr)、異旅劄美 (isopyrazam)、異嘆菌胺（isotianil)、開達樂（kiralaxyl)、 143759.doc -147- 201018406 滅鏽胺（mepronil)、滅達樂（metalaxyl)、右滅達樂 (metalaxyl-M 或mefenoxam)、》夫醯胺（ofurace)、歐殺斯 (oxadixyl)、氧化萎鏽靈（oxycarboxin)、五氟芬 (?61^11^11)(>1-(2-(1，3-二甲基丁基）苯基）-1，3-二甲基-5-氟-1H-0比0坐-4-曱醯胺）、〇比售菌胺（penthiopyrad)、赛達 安（sedaxane)、克枯爛（tecloftalam)、赛氟滅 (thifluzamide)、汰敵寧（tiadinil)、2-胺基-4-曱基噻。坐-5-曱醯苯胺、2-氣-N-(l，1,3-三甲基茚滿-4-基）菸鹼醯胺、 Ν-(3’，4’，5·-三氟聯苯-2-基）-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑_ 4-甲醯胺、Ν-(4·-三氟甲基硫基聯苯-2-基）-3-二氟曱基_ 1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、N-(2-(l,3,3-三甲基丁基）苯 基）-1，3-二甲基-5-氟-1H-0比》坐-4-甲酿胺， 叛酸N-酿基嗎淋類（carboxylic acid morpholides):達滅 芬（dimethomorph)、氟嗎啉（flumorph)、吡嗎啉 (pyrimorph)； -苯甲醢胺類：氣美醢胺（flumetover)、氟。比菌胺 (fluopicolide)、氟0比菌醯胺（flUOpyrani)、座赛胺 (zoxamide)、N-(3-乙基_3,5,5_三甲基環己基）-3-甲醯胺 基-2-羥基苯甲醯胺； _其他叛酿胺類：加普胺（carpropamid)、二氣西莫 (diclocymet)、雙炔醢菌胺（mandipropamid)、經四環黴 素（oxytetracyclin)、矽硫芬（siithi〇fam)、N-(6-甲氧基吡 啶-3-基）環丙烷甲醯胺； C)唑類： 143759.doc •148- 201018406
-三嗤類：阿紮康。坐（azaconazole)、比多農（bitertanole)、 糠菌0坐（bromuconazole)、環克座（cyproconazole)、苯鰱 甲環。坐（difenoconazole)、達克利（diniconazole)、高效達 克利（diniconazole-M)、敗環°坐（6卩〇\丨〇〇1^2〇16)、芬克座 (fenbuconazole)、氟啥 °坐（fluquinconazole)、護石夕得 (flusilazole)、護汰芬（flutriafole)、己0坐醇 (hexaconazole)、易胺座（imibenconazole)、依普克0坐 (ipconazole)、葉菌 0坐(metconazole)、邁克尼 (myclobutanil)、嗯 °米 0坐（oxpoconazole)、巴克素 (paclobutrazole)、平克座(penconazole)、普克利 (propiconazole)、丙硫醇克0坐（prothioconazole)、石夕氟峻 (simeconazole)、得克利（tebuconazole)、氟醚0坐 (tetraconazole)、三泰芬（triadimefon)、三泰隆 (triadimenole)、環菌 0圭（triticonazole)、烯效唾 (uniconazole)、1-(4-氯苯基）-2-([1，2,4]三峻-1-基）環庚 醇； -味唾類：赛座滅（cyazofamid)、依滅列（imazalil)、硫酸依 滅列、彼扶座（pefurazoate)、撲克拉（prochloraz)、赛福 座（triflumizole); -苯并味唾類：免賴得（benomyl)、貝芬替（carbendazim)、 麥穗靈（fuberidazole)、售苯味。坐（thiabendazole); -其他：乙π搴博胺（ethaboxam)、依得利（etridiazole)、殺 紋寧（hymexazole)、2-(4-氣苯基）-N-[4-(3,4-二曱氧基苯 基）異噁唑-5-基]-2-丙-2·炔基氧基乙醯胺； 143759.doc -149- 201018406 D)含氮雜環基化合物 -"比咬類：扶吉胺（fluazinam)、比芬諾（pyrifenox)、3-[5-(4-氣苯基）-2,3-二曱基異噁唑啶-3-基]-吡啶、3-[5-(4-甲 基苯基）-2,3-二曱基異噁唑啶-3-基]吡啶、2,3,5,6-四氯-4-甲烷磺醯基吡啶、3,4,5-三氣吡啶-2,6-二曱腈、1\[-(1-(5-溴-3-氣吡啶-2-基）乙基）-2,4·二氯菸鹼醯胺、N-((5-溴-3-氣-吡啶-2-基）曱基）-2,4-二氣菸鹼醯胺； -嘴咬類：布瑞莫（bupirimate)、西波定（cyprodinil)、二氟 林（diflumetorim)、芬瑞莫（fenarimol)、嘴菌腺 (ferimzone)、滅派林（mepanipyrim)、氣咬（nitrapyrin)、 氟苯嘴咬醇（nuarimol)、鳴黴胺（pyrimethanil); -。底唤類：賽福寧（triforine); -D比洛類：護汰寧（fludioxonil)、拌種洛（fenpiclonil); •嗎1#類：阿迪嗎淋（aldimorph)、嗎菌靈（dodemorph)、乙 酸嗎菌靈、粉鏽琳（fenpropimorph)、三得芬 (tridemorph); 0底咬類：苯鑛 ^(fenpropidin); -二曱醯亞胺類：氣菌胺（fluoroimide)、依普同 (iprodione)、撲滅寧（procymidone)、免克寧 (vinclozolin) » -非芳族5員雜環類：嗔唾菌酮（famoxadone)、11 米》坐菌網 (fenamidone)、福天尼（flutianil)、辛嗟嗣（octhilinone)、 嘆菌靈（probenazole)、5-胺基-2-異丙基-3-側氧基-4-鄰 曱苯基-2,3-二氫吡唑-1-硫代曱酸S-烯丙酯； 143759.doc -150- 201018406
-其他：阿拉酸式苯-8-甲基（&(^56112〇1&1>-8-11161;11丫1)、0引。坐 績菌胺（amisulbrom)、敵菌靈（anilazine)、保米黴素 (blasticidin-S)、四氣丹（captafol)、蓋普丹（captan)、瞒 離丹（quinomethionate)、邁隆（dazomet)、口米菌威 (debacarb)、嚏菌清（diclomezine)、苯敵快 (difenzoquat)、甲基硫酸苯敵快、禾草靈（fenoxanil)、 福爾培（folpet)、奥索利酸（oxolinic acid)、粉病靈 (piperalin)、丙氧喹·琳（proquinazid)、百快隆 (pyroquilone)、快諾芬（quinoxyfen) 、 米吐 °秦 (triazoxide)、三賽°^(tricyclazole)、2-丁氧基-6-埃-3-丙 基咣烯-4-酮、5-氣-1-(4,6-二曱氧基嘧啶-2-基）-2-甲基-1H-苯并咪唑、5-氣-7-(4-甲基哌啶-1-基）·6-(2,4,6-三氟 苯基）-[1，2,4]三唑幷[l，5-a]嘧啶、5-乙基-6-辛基-[1，2,4] 三唑幷[l，5-a]嘧啶-7-基胺； E)胺基甲酸酯及二硫胺基甲酸酯類 -硫胺基甲酸酯類及二硫胺基曱酸酯類，諸如富爾邦 (ferbam)、錘粉克（mancozeb)、猛乃浦（maneb)、威百故 (metam)、續菌威（methasulfocarb)、免得爛（metiram)、 曱基鋅乃浦（propineb)、得恩地（thiram)、鋅乃浦 (zineb)、福美辞（ziram); -胺基甲酸醋類：乙黴威（diethofencarb)、苯嗟菌胺 (benthiavalicarb)、绳黴威（iprovalicarb)、霜黴威 (propamocarb)、鹽酸霜徽威、瓦芬那（valiphenal)、N-(1-(1-(4-氰基苯基）乙烷磺醯基）丁-2-基）胺基曱酸4-氟笨 143759.doc -151- 201018406 酯； F)其他殺真菌劑 -脈類：多甯（dodine)、多寧游離驗、雙胍鹽（guazatine)、 乙酸雙胍鹽、雙脈辛胺（iminoctadine)、三乙酸雙脈辛 胺、克熱淨（烧苯續酸鹽）（iminoctadine tris (albesilate)); -抗生素類：春日黴素（kasugamycin)、水合鹽酸春日黴 素、多氧菌素（polyoxin)、鏈黴素（streptomycin)、有效 黴素 A(validamycin A); •靖基苯基衍生物類：百瞒克（binapacryl)、氣硝胺 (dicloran)、大脫蜗（dinobuton)、白粉克（dinocap)、敌菌 酯（nitrothal isopropyl)、四氯确基苯（tecnazene); -有機金屬化合物類：三苯錫鹽（fentin salts)，諸如三苯 醋錫（fentin acetate)、三苯錫氣（fentin chloride)' 三苯 基氫氧化錫（fentin hydroxide); •含硫雜環基化合物類：腈硫醌（dithianon)、亞賜圃 (isoprothiolane); -有機填化合物類：護粒松（edifenphos)、福赛得 (fosetyl)、福赛得IS、丙基喜樂松（iprobenfos)、亞填酸 及其鹽、白粉松（pyrazophos)、脫克松（tolclofos-methyl); -有機氣化合物類：四氣異苯腈（chlorothalonil)、益發靈 (dichlofluanid)、雙氣紛、氟硫滅（flusulfamide)、六氣 苯、賓克隆（pencycuron)、五氣苯酚及其鹽、苯酞 143759.doc •152- 201018406 (phthalide)、奎脫辛（quintozene)、甲基多保淨 (thiophanate methyl)、益洛寧（tolylfluanid)、N-(4-氣 _2- 硝基苯基）-N-乙基-4-甲基苯磺醯胺； -無機活性化合物類：亞磷酸及其鹽、波多混合液 (Bordeaux mixture)、銅鹽（諸如乙酸銅、氫氧化銅、氣 氧化銅、鹼式硫酸銅）、硫； -其他：聯苯、溴硕丙二醇（bronopol)、嘆芬胺 (cyflufenamid)、霜腺氰（cymoxanil)、二苯胺、美曲芬諾 (metrafenone)、滅粉黴素（mildiomycin)、快得寧（oxine_ copper)、調環酸妈（prohexadione-calcium)、螺環菌胺 (spiroxamine)、益洛寧（tolylfluanid)、N-(環丙基甲氧基 亞胺基-(6-二氟曱氧基-2,3-二氟苯基）甲基）-2-苯基乙醯 胺、Ν·-(4-(4-氣-3-三氟甲基苯氧基）-2,5-二甲基苯基）_N_ 乙基-N-曱基甲脒、Ν·-(4-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基）_2,5_ 二曱基苯基）-Ν-乙基-Ν-曱基甲脒、Ν·-(2-甲基-5·三氟曱 基-4-(3-三甲基矽烷基丙氧基）苯基）-Ν-乙基甲基甲 脒、Ν，-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三曱基矽烷基丙氧基） 苯基）-N-乙基-N-曱基曱脒、甲基Ν·(1，2,3,4-四氫萘-l_ 基）-2-{1-[2-(5-曱基-3-三氟曱基吡唑-1-基）乙醯基]哌啶-4-基}噻唑-4-曱醯胺、甲基（R)-N-(l，2,3,4-四氫萘-1-基）_ 2-{1-[2-(5-曱基-3-三氟甲基吡唑-1-.基）乙醯基]哌啶-4-基}噻唑-4·曱醯胺、乙酸6-第三丁基-8-氟-2,3-二甲基喹 啉_4_基酯、甲氧基乙酸6-第三丁基-8-氟-2,3-二甲基喹 啉-4-基酯、N-甲基-2-{卜[2-(5-曱基-3-三氟甲基-1H-吡 143759.doc -153· 201018406 唑-1-基）乙醯基]哌啶-4-基}-N-[(lR)-l，2,3,4-四氫萘_1_ 基]-4-噻唑甲醯胺； G) 生長調節劑類 脫落酸（abscisic acid)、先甲草胺（amidochl〇r)、三環苯 嘧醇（ancymidol)、6-苯甲基胺基嘌吟、芸苔素内醋 (brassinolide)、比達寧（butralin)、克美素（chlormequat)(矮 壯素（chlormequat chloride))、氣化膽驗（choline chloride)、環丙酸醯胺（cyclanilide) 、 丁醯肼 (daminozide)、敵草克（dikegulac)、穫萎得（dimethipin)、 2,6-二甲基0比咬、益收生長素（ethephon)、氟節胺 (flumetralin)、0夫，醇（flurprimidol)、氟* 喧乙草醋 (fluthiacet)、福芬素（forchlorfenuron)、赤黴酸（gibberellic acid)、依納素（inabenfid)、《·弓丨"朵-3 -乙酸、順丁蝉二醯肼、 美福泰（mefluidide)、壯棉素（mepiquat)(壯棉素氯化物）、 葉菌唑、萘乙酸、N-6-苯曱基腺嘌呤、巴克素、調環酸 (調環酸妈）、茉莉酸丙醋（prohydrojasmon)、嗟笨隆 (thidiazuron)、抑芽峻（triapenthenol)、三硫填酸三丁醋、 2,3,5-三峨苯甲酸、抗倒醋（1：14116父3卩&〇61;1171)及稀效0坐； H) 除草劑類 -乙醯胺類：乙草胺（acetochlor)、曱草胺（alachlor)、丁草 胺（butachlor)、二甲草胺（dimethachlor)、嗟吩草胺 (dimethenamid)、氟嘴草胺（flufenacet)、苯嗟酿草胺 (mefenacet)、異丙曱草胺（metolachlor)、0比草胺 (metazachlor)、萘丙酿草胺（napropamide)、萘丙胺 143759.doc -154- 201018406 (naproanilide)、浠草胺（pethoxamid)、丙草胺 (pretilachlor)、毒草安（propachlor)、甲氧0塞草胺 (thenylchlor)； -胺基酸類似物：雙丙胺磷（bilanafos)、草甘膦、固殺 草、草硫膦（sulfosate); -芳氧基苯氧基丙酸酯類：炔草酸（clodinafop)、氰氟草酯 (cyhalofop-butyl)、芬殺草（fenoxaprop)、D比氟禾草靈 (fluazifop)、°比氟氣禾靈（haloxyfop)、°惡。坐醯草胺 (metamifop)、惡草酸（propaquizafop)、快伏草 (quizalofop)、啥禾糠酯（quizalofop-P-tefuryl); -聯°比咬類：大刈特（diquat)、巴拉刈（paraquat); -胺基曱酸酯類及硫胺基曱酸酯類：亞速爛Osulam)、拔 敵草（butylate)、卡草胺（carbetamide)、甜菜安 (desmedipham)、派草丹（dimepiperate)、撲草滅 (eptam)(EPTC)、戊草丹（esprocarb)、得草滅 (molinate)、坪草丹（orbencarb)、甜菜寧 (phenmedipham)、节草丹（Pr〇sulf〇carb)、稗草畏 (pyributicarb)、殺丹（thiobencarb)、野麥畏（triallate); -環己二酮類：丁苯草酮（butroxydim)、烯草酮 (clethodim)、嘆草酮 Oycloxydim)、環苯草酮 (profoxydim)、西殺草（sethoxydim)、得殺草 (tepraloxydim)、三甲苯草酮（tralkoxydim); -二硝基苯胺類：倍尼芬（benfluralin)、乙丁烯氟靈 (ethalfluralin)、安磺靈（oryzalin)、二甲戊樂靈 143759.doc -155- 201018406 (pendimethalin)、苯胺靈（prodiamine)、氟樂靈 (trifluralin); •二苯鰱類：三氟缓草醚（acifluorfen)、苯草醚 (aclonifen)、必芬諾（bifenox)、禾草靈（diclofop)、氣氟 草醚（ethoxyfen)、氟績胺草醚（fomesafen)、乳氟禾草靈 (lactofen)、乙氧氟草醚（oxyfluorfen); -經基苯甲腈類：溴苯腈（bromoxynil)、敵草腈 (dichlobenil)、埃苯腈（ioxynil); -σ米0坐琳酮類：咪草醋（imazamethabenz)、曱氧0米草煙 (imazamox)、曱基味草煙（imazapic)、蜂峻煙酸 (imazapyr)、味峻啥琳酸（imazaquin)、11米唾乙煙酸 (imazethapyr); -苯氧基乙酸類：克普草〇1〇〇16卩1'(^)、2,4-二氣苯氧基乙 酸（2,4-D)、2,4-DB、滴丙酸（dichlorprop)、MCPA、 MCPA-硫乙基、MCPB、2-曱-4-氣丙酸（mecoprop); -π比嗓類：氣草敏（chloridazone)、乙基溴填松（flufenpyr-ethyl) 、 I嘆乙草醋（fluthiacet)、達草滅 (norflurazone)、嚷草特（pyridate); -0比唆類：胺草咬（aminopyralid)、克草立特（clopyralid)、 0比氟草胺（diflufenican)、汰硫草（dithiopyr)、氟咬草酮 (fluridone)、氟草煙（fluroxypyr)、畢克爛（picloram)、氟 口比醯草胺（picolinafen)、嘆草咬（thiazopyr); -項酿腺類：醯哺續隆（amidosulfuron)、四峻嘴續隆 (azimsulfuron)、节癌確隆（bensulfuron)、氣癌磧隆 143759.doc -156- 201018406
(chlorimuron-ethyl)、氯續隆（chlorsulfuron)、醚續隆 (cinosulfuron)、環丙嘴續隆（cyclosulfamuron)、乙氧0^ 確隆（ethoxysulfuron)、嘴咬續隆（Hazasulfuron)、氟 D比績 隆（flucetosulfuron)、氣咬0密石黃隆（flupyrsulfuron)、甲酿 胺續隆（foramsulfuron)、氯"比嘴續隆（halosulfuron)、0坐 口比，續隆（imazosulfurony、蛾甲石黃隆（iodosulfuron)、甲 績胺績隆（mesosulfuron)、甲續隆（metsulfuron-methyl)、 煙，續隆（nicosulfuron)、環氧 β密續隆（oxasulfuron)、氟 ，確隆（primisulfuron)、氟績隆（prosulfuron)、β比喊確隆 (pyrazosulfuron)、石風鳴續隆（rimsulfuron)、曱鳴績隆 (sulfometuron)、確痛續隆（sulfosulfuron)、嗟吩績隆 (thifensulfuron)、醚苯橫隆（triasulfuron)、苯續隆 (tribenuron)、三氟咬續隆（trifloxysulfuron)、氟胺確隆 (triflusulfuron)、三氟甲續隆（tritosulfuron)、1-((2-氣-6-丙基咪唑[l，2-b]噠嗪-3-基）磺醯基-3-(4,6-二曱氧基嘧啶-2-基）脲； -三唤類：草殺淨（ametryn)、草脫淨（atrazine)、氰乃淨 (cyanazine)、異戊乙淨（dimethametryn)、乙硫津 (ethiozine)、六 °秦酮（hexazinone)、苯嗪草嗣 (metamitron)、滅必淨（metribuzin)、布滅淨 (prometryn)、草滅淨（simazine)、特 丁津 (terbuthylazine)、去草淨（terbutryn)、三唤氟草胺 (triaziflam); -尿素類：綠麥隆（chlorotoluron)、殺草隆（daimuron)、敵 143759.doc -157- 201018406 草隆（diuron)、伏草隆（fluometuron)、 異丙隆 (isoproturon)、利穀隆（linuron)、甲苯嘆隆 (methabenzthiazuron)、丁嗟隆（tebuthiuron); -乙醢乳酸合成酶之其他抑制劑：雙草醚納（bispyribac-sodium)、氣醋續草胺（cloransulam-methyl)、雙氣續草 胺（diclosulam)、雙I績草胺（florasulam)、氟酮績隆 (flucarbazone)、峻嘯確草胺（flumetsulam)、績草 °坐胺 (metosulam)、嘴苯胺續隆（ortho-sulfamuron)、五氟續草 胺（penoxsulam)、丙·氧績隆（propoxycarbazone)、丙醋草 鍵（pyribambenz-propyl)、，咬將草醚（pyribenzoxim)、 環醋草醚（pyriftalid)、嘴草醚（pyriminobac-methyl)、嘴 沙泛（pyrimisulfan)、嘯硫草醚（pyrithiobac)、普硫芬 (pyroxasulfone)、曱氧確草胺（pyroxsulam); -其他：胺α坐草酮（amicarbazone)、胺基三唾 (aminotriazole)、莎稗填（anilofos)、氟 丁草胺 (beflubutamid)、草除靈（benazolin)、苯卡巴松 (bencarbazone)、°夫草黃（benfluresate)、D比草酮 (benzofenap)、苯達松（bentazone)、苯并雙環 _ (benzobicyclon)、克草（bromacil)、演丁 醯草胺 (bromobutide)、氟丙嘴草醋（butafenacil)、抑草填 (butamifos) 、 0坐草胺（cafenstrole)、吐酮草醋 (carfentrazone)、D引 朵酮草 S旨（cinidon-ethlyl)、敵草索 (chlorthal)、環庚草醚（cinmethylin)、可滅蹤 (clomazone)、苄草隆（cumyluron)、環丙確醯胺 143759.doc -158- 201018406
(cyprosulfamide)、汰克草（dicamba)、苯敵快 (difenzoquat)、二氣 °比隆（diflufenzopyr)、稗内臍螺孢菌 (Drechslera monoceras)、草多索（endothal)、乙0夫草績 (ethofumesate)、乙氧苯草胺（etobenzanid)、四0坐酿草胺 (fentrazamide)、氟稀草酸（flumiclorac-pentyl)、丙快氟 草胺（flumioxazin)、氟胺草°坐（flupoxam)、氟洛草酮 (fluorochloridone)、0夫草酮（flurtamone)、茚草酮 (indanofan)、異°惡草胺（isoxaben)、異嚼°坐草酮 (isoxaflutole)、環草定（lenacil)、除草寧（propanil)、戊 炔草胺（propyzamide)、二氣嗤淋酸（quinclorac)、喧草酸 (quinmerac)、甲基績草酮（mesotrione)、甲基珅酸、萘 草胺（naptalam)、炔惡草酮（oxadiargyl)、惡草網 (oxadiazon)、惡嗓草酮（oxaziclomefone)、環戊 °惡草酮 (pentoxazone)、β坐啦草 S旨（pinoxaden)、雙》坐草猜 (pyraclonil)、°比草謎（pyraflufen-ethyl)、匹拉績托 (pyrasulfotol)、苄草 °坐（pyrazoxyfen)、比拉唾諾 (pyrazolynate)、滅藻醒（quinoclamine)、嘴咬辟草醚 (saflufenacil)、續草 _ (sulcotrion)、甲續草胺 (sulfentrazone)、特草定（terbacil)、特咬酮 (tefuryltrione)、特伯酮（tembotrione)、0塞卡巴腙 (thiencarbazone)、托潘腙（topramezone)、4-經基·3-[2-(2-甲氧基乙氧基曱基）-6-三氟曱基"比啶-3-羰基]雙環 [3.2.1]辛-3-烯-2·酮、（3-[2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二側 氧基·4·三襄曱基·3,6-二風-2 H-嘴咬-1·基）苯氧基]D比咬_ 143759.doc -159- 201018406 2-基氧基）乙酸乙酯、6-胺基-5-氣-2-環丙基嘧啶-4-曱酸 曱酯、6-氣-3-(2-環丙基-6-甲基苯氧基）噠嗪-4-醇、4-胺 基-3-氯-6-(4 -氣苯基）-5 -氟。比咬-2-甲酸、4 -胺基-3-氣- 6-(4-氣-2-氟-3-甲氧基苯基）吡啶-2-曱酸曱酯及4-胺基-3-氣-6-(4-氣-3-二曱胺基-2-氟苯基）吡啶-2-曱酸曱酯； I)殺昆蟲劑 -有機（硫基）磷酸酯類：歐殺松（acephate)、亞滅松 (azamethiphos)、穀速松（azinphos-methyl)、陶斯松 (chlorpyrifos)、甲基陶斯松（chlorpyrifos-methyl)、克芬 松（chlorfenvinphos)、大利松（diazinon)、二氯松 (dichlorvos)、雙特松（dicrotophos)、大滅松 (dimethoate)、二硫松（disulfoton)、愛殺松（ethion)、撲 滅松（fenitrothion)、芬殺松（fenthion)、加福松 (isoxathion)、馬拉松（malathion)、達馬松 (methamidophos)、滅大松（methidathion)、甲基巴拉松 (methyl-parathion)、美文松（mevinphos)、亞素靈 (monocrotophos)、滅多松（oxydemeton-methyl)、巴拉歐 克松（paraoxon)、 巴拉松（parathion)、赛達松 (phenthoate)、裕必松（phosalone)、益滅松（phosmet)、 福賜米松（phosphamidon)、福瑞松（phorate)、巴赛松 (phoxim)、亞特松（pirimiphos-methyl)、布飛松 (profenofos)、普硫松.（prothiofos)、硫海羅松 (sulprophos)、樂本松（tetrachlorvinphos)、託福松 (terbufos)、三落松（triazophos)、三氣松（trichlorfon); 143759.doc -160- 201018406 -胺基甲酸酯類：棉靈威（alanycarb)、得滅克（aldicarb)、 免敵克（bendiocarb)、本夫克（benfuracarb)、加保利 (carbaryl)、加保扶（carbofuran)、丁基加保扶 (carbosulfan)、芬諾克（fenoxycarb) 、 β夫線威 (furathiocarb)、滅賜克（methiocarb)、納乃得 (methomyl)、歐殺滅（oxamyl)、比加普（p.irimicarb)、安 丹（propoxur)、硫敵克（thiodicarb)、嗤財威 (triazamate)；
-擬除蟲菊醋（pyrethroid):亞列寧（allethrin)、畢芬寧 (bifenthrin)、賽扶寧（cyfluthrin)、赛洛寧 (cyhalothrin)、賽盼寧（cyphenothrin)、赛滅寧 (cypermethrin)、α-赛滅寧、β-賽滅寧、ξ-赛滅寧、第滅 寧（deltamethrin)、益化利（esfenvalerate)、依芬寧 (etofenprox)、芬普寧（fenpropathrin)、芬化利 (fenvalerate)、依普寧（imiprothrin)、λ-赛洛寧（lambda-eyhalothrin)、百滅寧（permethrin)、普亞列寧 (prallethrin)、除蟲菊醋 I及 II、苄吱菊醋（resmethrin)、 石夕護芬（silafluofen)、福化利（tau-fluvalinate)、汰福寧 (tefluthrin)、治滅寧（tetramethrin)、泰滅寧 (tralomethrin)、拜富寧（transfluthrin)、丙氟菊西旨 (profluthrin)、四氟甲醚菊醋（dimefluthrin)、 -昆蟲生長抑制劑：a)曱殼素合成抑制劑：苯甲醯脲：克 福隆（chlorfluazuron)、赛滅淨（cyromazine)、二福隆 (diflubenzuron)、福環脲（flucycloxuron)、氟芬隆 143759.doc -161 - 201018406 (flufenoxuron)、六伏隆（hexaflumuron)、祿芬隆 (lufenuron)、諾瓦隆（novaluron)、得福隆 (teflubenzuron)、三福隆（triflumuron)；布芬淨 (buprofezin)、苯蟲謎(diofenolan)、合赛多 (hexythiazox)、乙瞒0坐(etoxazole)、克芬蜗 (clofentazin) ; b)蜆皮激素结抗劑：氣蟲酿肼 (halofenozide)、滅芬諾（methoxyfenozide)、得芬諾 (tebufenozide)、印楝素（azadirachtin) ; c)保幼激素類似 物（juvenoid):百利普芬（pyriproxyfen)、美賜年 (methoprene)、芬諾克（fenoxycarb) ; d)脂質生物合成抑 制劑：螺蜗醋 （spiro di cl ofen)、 螺甲蜗醋 (spiromesifen)、螺蟲乙醋（spirotetramate); -於驗受體促效劑/拮抗劑：可尼丁（clothianidin)、達特南 (dinotefuran)、益達胺（imidacloprid)、賽速安 (thiamethoxam)、稀唆蟲胺（nitenpyram)、亞滅培 (acetamiprid)、賽果培（thiacloprid)、1-(2-氯"塞0坐-5-基 曱基）-2-硝亞胺基-3,5-二甲基-[1，3,5]三氮雜環己烷； -GABA拮抗劑：安殺番（endosulfan)、伊希普（ethiprol)、 氟蟲猜（fipronil)、萬利普（vaniliprol)、匹拉氟普 (pyrafluprol)、匹利普（pyriprol)、5-胺基-1-(2,6-二氯-4-曱基苯基）-4-胺亞磺醯基-1H-吡唑-3-硫基曱醯胺； - 巨環内S旨：阿巴汀（abamectin)、因滅汀（emamectin)、密 滅汀（milbemectin)、雷匹美汀（lepimectin)、賜諾殺 (spinosad)、斯平托（spinetoram); 143759.doc -162- 201018406 -線粒體電子輸送鏈抑制劑（ΜΕΤΙ)Ι殺蟎劑：芬殺蟎 (fenazaquin)、畢達本（pyridaben)、得芬瑞 (tebufenpyrad)、咕蟲醯胺（tolfenpyrad)、氟芬林 (flufenerim)； -METI II及III物質：亞酿瞒（acequinocyl)、福希普 (fluacyprim)、愛美松（hydramethylnon); -解偶劑（decoupler):蟲蜗猜（chlorfenapyr);
-氧化性磷酸化之抑制劑：錫蟎丹（cyhexatin)、汰芬隆 (diafenthiuron)、芬布賜（fenbutatin oxide)、克蜗特 (propargite); -昆蟲蜆皮抑制劑：赛滅淨（cryomazine); -混合功能氧化酶抑制劑：胡椒基丁謎（piperonyl butoxide)； -納通道阻斷劑：因得克（indoxacarb)、美氟腙 (metaflumizone); -其他：本克售（benclothiaz)、聯苯肼醋（bifenazate)、殺 模丹（cartap)、氟尼胺（flonicamid)、咬蟲丙醚 (pyridalyl)、派滅淨（pymetrozine)、硫、硫賜安 (thiocyclam)、氟蟲胺（flubendiamid)、氣蟲醯胺 (chlorantraniliprol)、赛培（cyazypyr)(HGW86);塞諾0比 芬（cyenopyrafen)、》比氟硫填（flupyrazofos)、嘴氟美芬 (cyflumetofen)、醯胺氟美（amidoflumet)、新於驗類 (imicyafos)、雙三氟蟲腺（bistrifluron)及略I喧腙 (pyrifluquinazon) ° 143759.doc -163- 201018406 本發明尤其亦關於殺真菌組合物，其包含至少一種通式 I化合物及至少一種其他作物保護劑，尤其至少一種殺真 菌活性化合物，例如一或多種（例如1或2種）上述A)至F)群 之活性化合物，及適當時一或多種農業上適合之載劑。就 降低施用率而言，此等混合物受到關注，因為多種混合物 已在降低之活性化合物施用總量下顯示改良之抗有害真菌 活性’尤其對於某些指標而言。藉由同時聯合施用或分開 施用化合物I與A)至I)群中之至少一種活性化合物，可以超 可加性方式提高殺真菌活性。 在本申請案之意義上，聯合施用意謂至少一種式I化合 物與至少一種其他活性化合物以足以有效防治真菌生長之 量同時存在於作用地點（亦即欲防治之對植物有害之真菌 及其棲息地，諸如已感染之植物、植物繁殖材料（尤其種 子）、土壤、材料或空間，以及欲保護以防真菌侵襲之植 物、植物繁殖材料（尤其種子）、土壤、材料或空間。聯合 施用可如下達成：將化合物I與至少一種其他活性化合物 以一種聯合活性化合物製劑形式聯合施用或以至少兩種不 同的活性化合物製劑形式同時施用，或將活性化合物依次 施用於作用地點，個別活性化合物施用時間間隔經選擇應 使得首先施用之活性化合物在施用其他活性化合物時以足 量存在於作用地點。活性化合物之施用順序為次要的。 在· 一元混合物中，亦即在.包含化合物I及另一種活性化 合物（例如A)至I)群之活性化合物）的本發明組合物中，化 β物1對該另一種活性化合物之重量比視所述活性化合物 143759.d〇c -164- 201018406 的特性而定；一般而言，其在1:100至1〇〇:1之範圍内通 常在1:50至50:1之範圍内’較佳在1:2〇至2〇:1之範圍内， 尤佳在1:10至10:1之範圍内，尤其在1:3至3:1之範圍内。
在二元混合物中，亦即在包含活性化合物J及第〗種其他 活性化合物及第2種其他活性化合物（例如兩種來自幻至工) 群之不同活性化合物）的本發明組合物中，化合物j對第i其 他活性化合物之重量比視各別活性化合物之特性而定；其 較佳在1:50至50:1之範圍内，尤其在1:1〇到1〇:1之範圍 内。化合物I對第2種其他活性化合物之重量比較佳在卜5〇 至50:1之範圍内，尤其在1:1〇至1〇:1之範圍内。第丨種其他 活性化合物對第2種其他活性化合物之重量比較佳在1:5〇 至50:1之範圍内，尤其在1:1〇至1〇:1之範圍内。 本發明之組合物的組份可個別地或以預混物形式或以各 部分之套組形式包裝及使用。 在本發明之-個實施例中，套組可包含用於製備本發明 ，農化組合物的—或多種及甚至所有組份。舉例而言此 等套組可包含-或多種殺真菌劑組份及/或佐劑組份及/或 殺昆蟲劑組份及/或生長調節劑組份及/或除草劑。一或多 種組伤可以彼此組合或預調配存在。在套組中提供兩種以 m之實施例巾’纟ι份可以彼此組合存在且包裝於單一 容器中’諸如器皿、瓶、錫罐（tin)、袋、囊袋（⑽）或罐 (eanisteiO中。在其他實施例中套組之兩種或兩種以上組 伤可分開包震，亦即 個各別容器，諸如器 不預調配或混合。套組可包含一或多 皿、瓶、錫罐、袋、囊袋或罐，各容 143759.doc •165- 201018406 器包含農化組合物之各別組份。本發明組合物的組份可個 別地或以預混物形式或以各部分之套組形式包裝及使用。 在兩種形式中，一種組份與其他組份可分開使用或一起使 用，或作為本發明各部分之套組的一部分使用以製備本發 明之混合物。 使用者使用本發明組合物通常用於預配藥裝置 (predosage device)、背負式喷霧器、噴灑槽或噴灑飛機。 在本文中，農化組合物係以水及/或緩衝液稀釋至所需施 用濃度，適當時添加其他助劑，因而得到本發明之即用型❹ 喷液或農化組合物。每公頃農用面積通常施用5〇公升至 500公升，較佳1〇〇公升至4〇〇公升即用型喷液。 根據一個實施例，使用者本人可將個別組份（諸如套組 之部分’或本發明之組合物中的二組份或三組份混合物） 混合於喷灑槽中且適當時添加其他助劑（槽混合）。 在另-實施例中’使用者可將本發明組合物中的個別組 份與部分預混合之組份（例如包含化合物丨及/或A)至U群之 活性化合物的組份)混合於噴麗槽中，且適當時添加其他© 助劑（槽混合）。 在另一實施例中，使用者可聯合（例如槽混合物）或連續 使用本發明之組合物巾的個额份與部分㈣合之組份，. 例如包含化合物⑷或八出)群之活性化合物的組份。 較佳為化合物1(組份D與至少-種選自A)群嗜毯果傘素 之活性化合物（組份2)的組合物，該活性化合物（組份2)尤 其選自由亞托敏'喊菌胺、氟氧菌胺、克收欣、奥瑞菌 143759.doc • 166 - 201018406 胺、啶氧菌酯、百克敏及三氟敏組成之群。 化合物ι(組份1)與至少一種選自B)群之羧醯胺之活性化 合物（組份2)的組合物亦較佳，該活性化合物（組份2)尤其 選自由以下組成之群：百克芬、白克列、異哌劄美、氟吡 菌醯胺、五氟芬、〇比噻菌胺、赛達安、環醯菌胺、滅達 樂、右滅達樂、吱酿胺、達滅芬、I嗎琳、氟吼菌胺（匹 克苯甲咪（PiC〇benzamid))、座赛胺、加普胺、雙炔醯菌胺
及N-(3，，4’，5，-三氟聯苯_2_基）_3_二氟甲基甲基·汨“比唾_ 4-甲醯胺。 化合物1(組份1)與至少一種選自c)群唾類之活性化合物 (組份2)的組合物亦較佳，該活性化合物（組份〇尤其選自 由以下組成之群：環克座、苯醚甲環唑、氟環唑 '氟喹 唾、護石夕得、護汰芬、葉菌唾、邁克尼、平克座、普克 利、丙硫醇克唾、三泰芬、三泰隆、得克利、氣㈣、環 菌唾、撲克拉、赛座滅、免賴得、貝芬替及乙嗜博胺。 化合物1(組份⑽至少―種選自D)群之含氮雜環基化合 物之活性化合物(組份2)的組合物亦較佳，該活性化合物 (組份2)尤其選自由以下組成之群：扶吉胺、西波定、芬瑞 莫、滅派林、㈣胺、赛福寧、護汰寧、嗎g靈、粉鏽 啉、二得芬、苯鏽啶、依普同、免克寧、噁唑菌酮、咪唑 菌酮菌靈、丙氧喹啉、阿拉酸式苯I甲基、四氣 丹、福爾培、禾草靈、#諾 早莖厌諾芬及5-乙基-6_辛基[1,2,4]三唑 幷嘧啶_7_基胺。 化〇物1(組& !)與至少—種選自£)群胺基甲酸醋之活性 143759.doc -167 - 201018406 化合物（組份2)的組合物亦較佳，該活性化合物（組份幻尤 其選自由錳粉克、免得爛、曱基鋅乃浦、得恩地、纈黴 威、苯噻菌胺及霜黴威組成之群。 化合物1(組份1)與至少一種選自F)群之殺真菌劑之活性 化合物（組份2)的組合物亦較佳，該活性化合物（組份幻尤 其選自由以下組成之群：腈硫醌、三苯錫鹽（諸如三苯醋 錫）、福赛得、乙磷鋁、H3P〇3及其鹽、四氣異苯腈、益發 靈、甲基多保淨、乙酸銅、氫氧化銅、氯氧化銅、硫酸 銅、硫、霜脲氰、美曲芬諾、螺環菌胺及N_曱基 甲基-3-二氟甲基-1H_吡唑-；1_基）乙醯基]哌啶_4基卜Ν· [(1R)-1，2,3,4-四氫萘-1_基]·4_噻唑曱醯胺。 因此，本發明此外係關於化合物j(組份丨）與另一種活性 化合物（組份2)之組合物，後者係選自表Β之「組份2」攔 中之第Β-1列至第Β-347列。 本發明之另一實施例係關於表Β中所列之組合物β- 1至Β_ 347 ’其中表Β之一列在各情況下對應於一種農化組合物， 該農化組合物包含本說明書中個別化之式丨化合物之一（組 份1)及相關列中所說明的選自Α)至I)群之各別其他活性化 合物（組份2) »根據一個實施例’組份1對應於表丨a至27〇a 中個別化之化合物I之一。所述組合物中之活性化合物在 各情況下較佳以協同活性量存在。 表B :包含個別化化合物I及A)至I)群中之另一種活性化合 物的活性化合物組合物 143759.doc -168 - 201018406 列 组份1 组份2 B-l 個別化化合物I 亞托敏 B-2 個別化化合物I 醚菌胺 B-3 個別化化合物I 烯肟菌酯 B-4 個別化化合物I 氟氧菌胺 B-5 個別化化合物I 克收欣 B-6 個別化化合物I 苯氧菌胺 B-7 個別化化合物I 舆瑞菌胺 B-8 個別化化合物I &氧菌酯 B-9 個別化化合物I 百克敏 B-10 個別化化合物I "比本卡 B-ll 個別化化合物I 三氟敏 B-12 個別化化合物I 2-(2-(6-(3-氣-2·甲基苯氧基)-5-氟嘧啶斗基氧基）苯 基)-2-甲氧基亞胺基甲基乙醯胺 B-13 個別化化合物I 2-(鄰((2,5-二甲基苯氧基亞甲基)苯基)_3·甲氧基丙烯 酸甲酯 B-14 個別化化合物I 3·甲氧基-2-(2-(Ν-(4-甲氧基苯基)環丙烷甲酿亞胺醢基 硫基甲基)苯基)丙稀酸甲酷 B-15 個別化化合物I 2-(2-(3-(2,6-二氣苯基)-1-甲基亞烯丙基胺基氧基甲基） 苯基)-2-甲氧基亞胺基-N-甲基乙醯胺 B-16 個別化化合物I 苯霜靈 B-17 個別化化合物I 旛苯霜靈 B-18 個別化化合物I 麥鏽靈 B-19 個別化化合物I 百克芬 B-20 個別化化合物I 白克列 B-21 個別化化合物I 萎鏽靈 B-22 個別化化合物I 甲呋醯胺 B-23 個別化化合物I 環醯菌胺 B-24 個別化化合物I 氟多寧 B-25 個別化化合物I 福拉比 B-26 個別化化合物I 異哌劄美 B-27 個別化化合物I 異噻菌胺 B-28 個別化化合物I 開達樂 B-29 個別化化合物I 滅鏽胺 B-30 個別化化合物I 滅達樂 B-31 個別化化合物I 右滅達樂 B-32 個別化化合物I 呋醯胺 B-33 個別化化合物I 歐殺斯 B-34 個別化化合物I 氧化萎鏽靈 B-35 個別化化合物I 五氟芬 B-36 個別化化合物I 吡噻菌胺 B-37 個別化化合物I 赛達安 B-38 個別化化合物I 克枯爛 143759.doc -169· 201018406 列 組份1 組份2 B-39 個別化化合物I 賽氟滅 B-40 個別化化合物I 汰敵寧 B-41 個別化化合物I 2-胺基-4-曱基噻唑-5-曱醯苯胺 B-42 個別化化合物I 2-氣-N-(l,l，3-三曱基茚滿-4-基)-菸鹼醯胺 B-43 個別化化合物I Ν-(3’，4’，5·-三氟聯苯-2-基)-3-二氟曱基-1-曱基-1H-吡 唑-4-曱醯胺 B-44 個別化化合物I N-(4匕三氟曱基硫基聯苯-2-基)-3-二氟曱基-1-曱基-1H-吡唑-4-曱醯胺 B-45 個別化化合物I N-(2-(l,3,3-三曱基丁基)苯基)-1,3-二甲基-5-氟-1H-吼 "坐-4-曱醯胺 B-46 個別化化合物I 達滅芬 B-47 個別化化合物I 氟嗎琳 B-48 個別化化合物I °比嗎<# B-49 個別化化合物I 氟美醢胺 B-50 個別化化合物I 氟0比菌胺 B-51 個別化化合物I 氟0比菌醯胺 B-52 個別化化合物I 座赛胺 B-53 個別化化合物I N-(3-乙基-3,5,5-三曱基環己基)-3-甲醯胺基-2-羥基苯 甲醯胺 B-54 個別化化合物I 加普胺 B-55 個別化化合物I 二氯西莫 B-56 個別化化合物I 雙炔醯菌胺 B-57 個別化化合物I 羥四環黴素 B-58 個別化化合物I 矽硫芬 B-59 個別化化合物I N-(6-曱氧基吡啶-3-基)環丙烷曱醯胺 B-60 個別化化合物I 阿紮康唑 B-61 個別化化合物I 比多農 B-62 個別化化合物I 糠菌吐 B-63 個別化化合物I 環克座 B-64 個別化化合物I 苯醚甲環唑 B-65 個別化化合物I 達克利 B-66 個別化化合物I 南效達克利 B-67 個別化化合物I 氟環唑 B-68 個別化化合物I 芬克座 B-69 個別化化合物I 氟0坐 B-70 個別化化合物I 護矽得 B-71 個別化化合物I 護汰芬 B-72 個別化化合物I 己唑醇 B-73 個別化化合物I 易胺座 B-74 個別化化合物I 依普克嗤 B-75 個別化化合物I 葉菌唑 B-76 個別化化合物I 邁克尼 B刀7 個別化化合物I 嗯σ米'•坐 143759.doc •170· 201018406 列 組份1 組份2 __ B-78 個別化化合物I 巴克素 _— B-79 個別化化合物I 平克座 __ B-80 個別化化合物I 普克利 一 B-81 個別化化合物I 丙硫醇克嗅 _____一- B-82 個別化化合物I 矽氟唑 __ B-83 個別化化合物I 得克利 _- B-84 個別化化合物I 氟謎嗤 _— B-85 個別化化合物I 三泰芬 ___ B-86 個別化化合物I 三泰隆 ___一 B-87 個別化化合物I 環菌唑 __- B-88 1 個別化化合物I 稀效。坐 _ B-89 個別化化合物I 1-(4-氣苯基)-2-(丨1，2,4]三°坐-1-基)環庚酵 _______ B-90 個別化化合物I 赛座滅 __ B-91 個別化化合物I 依滅列 _____ B-92 個別化化合物I 硫酸依滅列_______________ B-93 個別化化合物I 坡扶座___________ B-94 個別化化合物I 撲克拉 ___- B-95 個別化化合物I 赛福座 ___ B-96 個別化化合物I 免賴得 _____— B-97 個別化化合物I 貝芬替 ______ B-98 個別化化合物I 麥穗靈 __ B-99 個別化化合物I 噻苯咪唑 ___ B-100 個別化化合物I 乙噻博胺 ___ B-101 個別化化合物I 依得利 _______- B-102 個別化化合物I 殺紋寧 _________ B-103 個別化化合物I 2-(4-氣苯基)-N-[4-(3,4-二甲氧基笨基)異噁唑-5-基]士 丙-2-炔基氣基乙醯胺 ___- B-104 個別化化合物I 扶吉胺_________ B-105 個別化化合物I 比芬諾 B-106 個別化化合物I 3-[5-(4-氣笨某VZ3-二甲基異噁唑啶-3-基1-»比啶__一- B-107 個別化化合物I 3-[5-(4-曱基苯基)-2,3-二甲基異噁唑啶-3-基1吡嗔___一 B-108 個別化化合物I 2,3,5,6-四氣-4-甲炫續醯基吡啶 B-109 個別化化合物I 3Λ5-三氣》比咬-2,6-二甲腈 _ B-110 個別化化合物I N-(l-(5-漠-3-氣吡咬-2-基)乙基)-2,4-二氣菸鹼醯胺 B-lll 個別化化合物I N-((5-漠·3·氣吡咬_2·基)甲基)-2,4-二氣菸鹼醯胺 B-112 個別化化合物I 布瑞莫 B-113 個別化化合物I 西波定 B-114 個別化化合物I 一氣林 B-115 個別化化合物I B-116 個別化化合物I 嘧菌腙 B-117 個別化化合物I 滅派林 B-118 個別化化合物I 氣啶 B-119 個別化化合物I 氟苯嘧啶醇 143759.doc -171- 201018406 列 組份1 組份2 B-120 個別化化合物I 嘧黴胺 B-121 個別化化合物I 赛福寧 B-122 個別化化合物I 拌種咯 B-123 個別化化合物I 護汰寧 B-124 個別化化合物I 阿迪嗎琳 B-125 個別化化合物I 嗎菌靈 B-126 個別化化合物I 乙酸嗎菌靈 B-127 個別化化合物I 粉鏽啉 B-128 個別化化合物I 三得芬 B-129 個別化化合物I 苯鏽啶 B-130 個別化化合物I 氟菌胺 B-131 個別化化合物I 依普同 B-132 個別化化合物I 撲滅寧 B-133 個別化化合物I 免克寧 B-134 個別化化合物I °惡β坐菌酮 B-135 個別化化合物I 味^坐菌酮 B-136 個別化化合物I 福天尼 B-137 個別化化合物I 辛噻酮 B-138 個別化化合物I 噻菌靈 B-139 個別化化合物I 5-胺基-2-異丙基-4-鄰曱苯基吡唑-3-酮-1-硫代甲酸S-稀丙酯 B-140 個別化化合物I 阿拉酸式苯-S-甲基 B-141 個別化化合物I 吲唑磺菌胺 B-142 個別化化合物I 敵菌靈 B-143 個別化化合物I 保米黴素 B-144 個別化化合物I 四氣丹 B-145 個別化化合物I 蓋普丹 B-146 個別化化合物I 蟎離丹 B-147 個別化化合物I 邁隆 B-148 個別化化合物I 味菌威 B-149 個別化化合物I 噠菌清 B-150 個別化化合物I 苯敵快 B-151 個別化化合物I 曱基硫酸苯敵快 B-152 個別化化合物I 禾草靈 B-153 個別化化合物I 福爾培 B-154 個別化化合物I 奥索利酸 B-155 個別化化合物I 粉病靈 B-156 個別化化合物I 丙氧喹啦 B-157 個別化化合物I 百快隆 B-158 個別化化合物I 快諾芬 B-159 個別化化合物I 咪唑嗪 B-160 個別化化合物I 三赛唑 B-161 個別化化合物I 2-丁氧基丙基17克婦-4-嗣 143759.doc -172- 201018406 列 組份1 組份2 B-162 個別化化合物I 5-氣-1-(4,6-二曱氧基嘧啶-2-基)-2-曱基-1H-苯并咪唑 B-163 個別化化合物I 5-氣-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1，2,4]三 唑幷[l，5-a]嘧啶 B-164 個別化化合物I 5-乙基-6-辛基-[1,2,4]三唑幷[1，5七]嘧咬-7-基胺 B-165 個別化化合物I 富爾邦 B-166 個別化化合物I 猛粉克 B-167 個別化化合物I 錳乃浦 B-168 個別化化合物I 威百畝 B-169 個別化化合物I 磺菌威 B-170 個別化化合物I 免得爛 B-171 個別化化合物I 曱基辞乃浦 B-172 個別化化合物I 得恩地 B-173 個別化化合物I 辞乃浦 B-174 個別化化合物I 福美鋅 B-175 個別化化合物I 乙黴威 B-176 個別化化合物I 苯噻菌胺 B-177 個別化化合物I 纈黴威 B-178 個別化化合物I 霜黴威 B-179 個別化化合物I 鹽酸霜黴威 B-180 個別化化合物I 瓦芬那 B-181 個別化化合物I N-(l-(l-(4-氰基苯基)-乙烷磺醯基)丁-2-基)胺基甲酸4-氟苯酯 B-182 個別化化合物I 多寧 B-183 個別化化合物I 多寧游離鹼 B-184 個別化化合物I 雙胍鹽 B-185 個別化化合物I 乙酸雙胍鹽 B-186 個別化化合物I 雙胍辛胺 B-187 個別化化合物I 三乙酸雙胍辛胺 B-188 個別化化合物I 克熱淨(烷苯續酸鹽） B-189 個別化化合物I 春曰黴素 B-190 個別化化合物I 水合鹽酸春日黴素 B-191 個別化化合物I 多氧菌素 B-192 個別化化合物I 鏈黴素 B-193 個別化化合物I 有效黴素A B-194 個別化化合物I 百蟎克 B-195 個別化化合物I 氣硝胺 B-196 個別化化合物I 大脫蟎 B-197 個別化化合物I 白粉克 B-198 個別化化合物I 酞菌酯 B-199 個別化化合物I 四氣硝基苯 B-200 個別化化合物I 三苯錫鹽 B-201 個別化化合物I 腈硫醌 B-202 個別化化合物I 亞賜圃 143759.doc -173· 201018406 列 組份1 組份2 B-203 個別化化合物I 護粒松 B-204 個別化化合物I 福赛得、福赛得鋁 B-205 個別化化合物I 丙基喜樂松 B-206 個別化化合物I 亞峨酸及衍生物 B-207 個別化化合物I 白粉松 B-208 個別化化合物I 1¾克松 ~ B-209 個別化化合物I 四氣異苯腈 B-210 個別化化合物I 益發靈 _ B-211 個別化化合物I 雙氣酚 B-212 個別化化合物I 氟硫滅 B-213 個別化化合物I 六氣苯 B-214 個別化化合物I 賓克隆 B-215 個別化化合物I 五氣苯酚及鹽 B-216 個別化化合物I 苯酞 B-217 個別化化合物I 奎脫辛 B-218 個別化化合物I 曱基多保淨 B-219 個別化化合物I 益洛寧 B-220 個別化化合物I N-(4-氣-2-硝基苯基)乙基-4-曱基苯磺醯胺 B-221 個別化化合物I 波多混合液 B-222 個別化化合物I 乙酸銅 B-223 個別化化合物I 氫氧化銅 B-224 個別化化合物I 氯氧化銅 B-225 個別化化合物I 鹼式硫酸銅 B-226 個別化化合物I 硫 B-227 個別化化合物I 聯苯 B-228 個別化化合物I 溴硝丙二醇 B-229 個別化化合物I 噻芬胺 B-230 個別化化合物I 霜脲氱 B-231 個別化化合物I 二笨胺 B-232 個別化化合物I 美曲芬諾 B-233 個別化化合物I 滅粉擻素 B-234 個別化化合物I 快得寧 B-235 個別化化合物I 調環酸鈣 B-236 個別化化合物I 螺環菌胺 B-237 個別化化合物I 益洛寧 B-238 個別化化合物I N-(環丙基曱氧基亞胺基-(6-二氟甲氧基-2,3-二氟苯 基)曱基)-2-苯基乙酿胺 B-239 個別化化合物I NH4-(4-氣-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙 基-N-甲基甲脎 B-240 個別化化合物I NH4-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙 基-N-甲基甲脒 B-241 個別化化合物I NH2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三曱基矽烷基丙氧基)苯 基)-N-乙基-N-甲基甲脒 143759.doc -174- 201018406
列 組份1 組份2 B-242 個別化化合物I NH5-二氟曱基-2-甲基-4-(3-三甲基矽烷基丙氧基)苯 基)-N-乙基-N-甲基曱脒 B-243 個別化化合物I 曱基N-(l，2,3,4-四氫萘-1-基)-2-{ 1-[2-(5-甲基-3-三氟曱 基-吡唑-1-基)乙醢基]哌啶-4-基}噻唑-4-甲醯胺 B-244 個別化化合物I 曱基 N-(R)-(1,2,3,4-四氫萘-1-基)-2-{1-[2-(5-曱基-3-三 氟曱基吡唑-1-基)乙醯基]哌咬-4-基}噻唑-4-甲醯胺 B-245 個別化化合物I 乙酸6-第二丁基_8·氣-253-二曱基喧琳-4-基醋 B-246 個別化化合物I 曱氧基乙酸6-第三丁基-8-氟-2,3-二曱基喹琳-4-基酯 B-247 個別化化合物I N-甲基-2-{l-[(5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基)乙醯 基]哌啶-4-基}->|-[(111)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-4-噻唑甲 醯胺 B-248 個別化化合物I 加保利 B-249 個別化化合物I 加保扶 B-250 個別化化合物I 丁基加保扶 B-251 個別化化合物I 納乃得、硫敵克 B-252 個別化化合物I 畢芬寧 B-253 個別化化合物I 赛扶寧 B-254 個別化化合物I 赛滅寧 B-255 個別化化合物I α-賽滅寧 B-256 個別化化合物I ξ-賽滅寧 B-257 個別化化合物I 第滅寧 B-258 個別化化合物I 益化利 B-259 個別化化合物I λ-赛洛寧 B-260 個別化化合物I 百滅寧 B-261 個別化化合物I 汰福寧 B-262 個別化化合物I 二福隆 B-263 個別化化合物I 氟芬隆 B-264 個別化化合物I 祿芬隆 B-265 個別化化合物I 得福隆 B-266 個別化化合物I 螺蟲乙酯 B-267 個別化化合物I 可尼丁 B-268 個別化化合物I 達特南 B-269 個別化化合物I 益達胺 B-270 個別化化合物I 赛速安 B-271 個別化化合物I 亞滅培 B-272 個別化化合物I 赛果培 B-273 個別化化合物I 安殺番 B-274 個別化化合物I 氟蟲腈 B-275 個別化化合物I 阿巴汀 B-276 個別化化合物I 因滅汀 B-277 個別化化合物I 賜諾殺 B-278 個別化化合物I 斯平托姆 B-279 個別化化合物I 愛美松 143759.doc -175- 201018406 列 組份1 組份2 B-280 個別化化合物I 蟲蟎腈 B-281 個別化化合物I 芬布賜 B-282 個別化化合物I 因得克 B-283 個別化化合物I 美氟月宗 B-284 個別化化合物I 氟尼胺 B-285 個別化化合物I 氟蟲胺 B-286 個別化化合物I 氣蟲酿胺 B-287 個別化化合物I 赛培(HGW86) B-288 個別化化合物I 噻氟美芬 B-289 個別化化合物I 乙草胺 B-290 個別化化合物I 噻吩草胺 B-291 個別化化合物I 異丙曱草胺 B-292 個別化化合物I °比草胺 B-293 個別化化合物I 草甘膦 B-294 個別化化合物I 固殺草 B-295 個別化化合物I 草硫膦 B-296 個別化化合物I 炔草酸 B-297 個別化化合物I 芬殺草 B-298 個別化化合物I °比氟禾草靈 B-299 個別化化合物I °比氟氣禾靈 B-300 個別化化合物I 巴拉刈 B-301 個別化化合物I 甜菜寧 B-302 個別化化合物I 稀草酮 B-303 個別化化合物I 噻草酮 B-304 個別化化合物I 環苯草酮 B-305 個別化化合物I 西殺草 B-306 個別化化合物I 得殺草 B-307 個別化化合物I 二曱戊樂靈 B-308 個別化化合物I 苯胺靈 B-309 個別化化合物I 氟樂靈 B-310 個別化化合物I 三氟羧草醚 B-311 個別化化合物I 溴苯腈 B-312 個別化化合物I 咪草酯 B-313 個別化化合物I 曱氧咪草煙 B-314 個別化化合物I 曱基咪草煙 B-315 個別化化合物I β米'•坐煙酸 B-316 個別化化合物I η米吐喧琳酸 B-317 個別化化合物I 咪唑乙煙酸 B-318 個別化化合物I 2,4-二氣苯氧基乙酸(2,4-0) B-319 個別化化合物I 氣草敏 B-320 個別化化合物I 克草立特 B-321 個別化化合物I 氟草煙 B-322 個別化化合物I 畢克爛 143759.doc -176- 201018406 列 組份1 組份2 B-323 個別化化合物I 氟"tb醯箪胺 B-324 個別化化合物I 苄嘧磺隆 B-325 個別化化合物I 氣嘧磺隆 B-326 個別化化合物I 環丙嘧磺隆 B-327 個別化化合物I 碘申磺隆 B-328 個別化化合物I 甲項胺確隆 B-329 個別化化合物I 曱磺隆 B-330 個別化化合物I 煙鳴確隆 B-331 個別化化合物I 遍嘧磺隆 B-332 個別化化合物I 氟胺磺隆 B-333 個別化化合物I 草旎淨 B-334 個別化化合物I 六嗪酮 B-335 個別化化合物I 敵軍隆 B-336 個別化化合物I 雙滅·磺草胺 B-337 個別化化合物I 普硫芬 B-338 個別化化合物I 苯達松 B-339 個別化化合物I 吲哚輞草酯 B-340 個別化化合物I 環庚草醚 B-341 個別化化合物I 汰克草 B-342 個別化化合物I 二氟吡隆 B-343 個別化化合物I 二氣喹啉酸 B-344 個別化化合物I 喹草酸 B-345 個別化化合物I 甲基磺草酮 B-346 個別化化合物I 嘧啶肟草醚 B-347 個別化化合物I 托潘腙
上文指定為組份2之活性化合物、其製備及其抗有害真 菌之作用已為人所知（參看http://www.alanwood.net/ pesticides/);其在市面上有售。具有IUPAC命名之化合 物、其製備及其殺真菌活性同樣已知（參考Can. J. Plant Sci. 48(6)，587-94，1968 ； EP-A 141 317 ； EP-A 152 031 ； EP-A 226 917 ； EP-A 243 970 ； EP-A 256 503 ; EP-A 428 941 ； EP-A 532 022 ； EP-A 1 028 125 ； EP-A 1 035 122 ； EP-A 1 201 648 ； EP-A 1 122 244, JP 2002316902 ； DE 19650197 ； DE 10021412 ； DE 102005009458 ； US 3,296,272 ； US 3,325,503 ； WO 98/46608 ； WO 99/14187 ； 143759.doc -177- 201018406 WO 99/24413 WO 99/27783 ；WO 00/29404 ; WO 00/46148 ； WO 00/65913 ； WO 01/54501 ；WO 01/56358 ； WO 02/22583 ； WO 02/40431 ；WO 03/10149 WO 03/11853 ； WO 03/14103 ； WO 03/16286 ； WO 03/53145 ； WO 03/61388 ； WO 03/66609 ；WO 03/74491 WO 04/49804 ； WO 05/120234 ； WO 05/123689 WO 05/123690 ； WO 05/63721 ； WO 05/87772 ； WO 05/87773 ； WO 06/15866 ； WO 06/87325 ； WO 06/87343 ； WO 07/82098 ; WO 07/90624)。 活性化合物之混合物的組合物可以已知方式、以除包含 活性化合物外亦包含溶劑或固體載劑之組合物形式（例如 以針對化合物I之組合物所述之方式）製備。 關於此等組合物之常用成份，參考針對包含化合物I之 組合物所述之内容。活性化合物之混合物的組合物適用作 防治有害真菌之殺真菌劑。其特徵為抗廣譜植物病原性真 菌之優良活性，該等真菌包括土壤傳播病原體，尤其來源 於根腫菌綱、霜黴卵菌綱（同義詞卵菌綱）、壺菌綱、接合 菌綱、子囊菌綱、擔子菌綱及半知菌綱（同義詞不完全菌 綱）。此外，參考針對化合物I及包含化合物I之組合物的活 性所述之内容。 本發明此外提供化合物I及其醫藥學上可接受之鹽用於 治療疾病之用途，尤其化合物I作為抗黴劑之用途。因 此’本發明之一個實施例係關於包含至少一種式I化合物 及/或其醫藥學上可接受之鹽的藥物。另一實施例係關於 143759.doc -178- 201018406 :合物…或其醫藥學上有效之9用於製傅抗徽刺之用
本發明亦提供化合物j及其醫藥學上可接受之鹽用於仏 療諸如人類之哺乳動物之腫瘤的用途。因此，本發明之一 個實施例係關於化合物〗及/或其醫藥學上可接受之鹽用於 製備可抑制哺乳動物腫瘤及癌症生長之組合物的用途。 「癌症」特定意謂尤其人類之惡性腫瘤，例如乳癌、前列 腺癌、肺癌、CNS癌、黑素癌、卵巢癌或腎癌。 本發明亦提供化合物I及其醫藥學上可接受之鹽用於台 療病毒感染(尤其引起溫血動物之疾病的病毒感染)的用。 途。因此，本發明之一個實施例係關於化合物〗及/或其醫 藥學上可接受之鹽用於製備供治療病毒感染用之組合物的 用途。可治療之病毒疾病包括反轉錄病毒疾#，諸如： HIV及HTLV、流感病毒 病。 鼻病毒疾病、疱疹及其類似疾 【實施方式】 合成實例： 經適當修改起始物質’使用下文合成實例中所指定之程 序獲得其他式ί化合物或其前驅體，例如製備表以所列之 本發明化合物·· 實例1製備8-(2-氟苯氧基）-4_(5巯基三唑_丨·基
2,2-二甲基辛-3-醇(化合m.Al，⑽，sr)異構體） 1.1方案A 在18(TC下攪拌500 mg (RS，SR)_8_(2•氟苯氧基）22二甲 143759.doc ·\Ί9· 201018406 基-4-[l，2,4]三唑·丨-基-辛-、醇及477 mg硫之5 ml NMP溶液 歷時4.5小時。冷卻至室溫之後，經由矽膠過濾反應混合 物且以50 ml MTBE洗滌矽膠。以1〇% LiCl溶液洗滌濾液兩 次’且乾燥有機相且濃縮。將殘餘物溶解於MTBE中，抽 吸濾出過量之沈澱硫且濃縮濾液，由此得到37〇 mg所需產 物（68%) 〇
1.2方案B 在 150°C 下攪拌 3.35 g (RS，SR)-8-(2-氟苯氧基）-2,2-二甲 基-4-[1，2,4]三嗤_1_基_辛_3醇及3 2〇 g硫之1〇〇 DMF溶 液歷時12小時。接著再添加1.6 g硫，且在16CTC下再加熱 混合物17小時。在整個反應期間，將空氣流通入溶液。冷 卻至室溫之後’經由矽藻土過濾反應混合物且以少量dmf 洗蘇石夕藻土。將2〇〇 mi MTBE添加至濾液中，以1〇0/〇 Licl 溶液洗務混合物三次且乾燥有機相且濃縮。將殘餘物連續 溶解於1 50 ml MTBE中兩次，抽吸濾出過量之沈殺硫且乾 燥濾液且濃縮。接著以每次50 ml MTBE萃取經合併之水 相二次，且以LiCl溶液洗滌經合併之有機相，乾燥及濃 縮。由此得到總共3.7 g所需產物（100%)。
1.3方案C 將 90 g (RS，SR)-8-(2-氟苯氧基）-2,2-二甲基-4-[1，2,4]三 唑·1-基辛-3-醇溶解於15〇〇 ml THF中且冷卻至_78°C。接著 逐滴添加新鮮製備之LDA之THF溶液（首先在_5(rC下將81 3 g二異丙胺饋入450 ml THF中，且逐滴添加503 ml M n_ BuLi之己烷溶液’且在_5〇°c下攪拌該混合物3〇分鐘）。接 143759.doc •180- 201018406 著在-78°C下攪拌混合物15分鐘，且接著以一份添加47 2 g 硫。接著再次在-78 C下授拌混合物1小時，且使用5〇〇 氯化銨溶液水解冷混合物。在解凍至室溫之後，添加35% 濃度鹽酸且抽吸濾出沈澱硫》以Et〇Ac萃取水相三次，且 洗滌經合併之有機相，乾燥及濃縮。重複兩次將粗產物溶 解於MTBE中，抽吸濾出更多過量硫且再濃縮有機相。接 著自二異丙醚再結晶殘餘物兩次。由此得到總共7〇 7 g具 有112.8°C熔點之所需產物（72%)。 實例2製備4-(5·乙基硫基-H4]三唑·卜基分卜^氟苯氧 基）-2,2-二甲基-辛-3-醇（化合物【A58，（RS SR)異 構體） 在室溫下攪拌472 mg實例1中所得之化合物、1〇6 μ1碘乙 烷及179 μΐ三乙胺之10 ml二氣甲烷溶液歷時72小時。將碳 酸氫鈉溶液添加至反應混合物中，且乾燥有機相且濃縮。 使用MeCN/水、藉由rp管柱層析純化粗產物，得到2l〇 所需產物（41%) 〇 實例3製備8-(2,5-二氟苯氧基）_4_(5_巯基_[12,4]三唑小 基）-2,2-二甲基辛·3_醇（化合物I A4，（RS，SR)異構 體）
在 180°C 下攪拌 500 mg (RS，SR)-8_(2,5_ 二氟苯氧基）22· 一甲基-4-[1，2,4]二唑-1_基_ 辛·3_ 醇及477 mg硫之 5 ml NMp 溶液歷時4·5小時。冷卻至室溫之後，經由矽膠過濾反應 混合物且以50 ml MTBE洗滌矽膠。以1〇% UC1溶液洗滌濾 液兩-人’且乾燥有機相且濃縮。將殘餘物溶解於MTBE 143759.doc 201018406 中’抽吸遽出過量之沈澱硫且濃縮濾液。使粗產物自二異 丙謎/戊烧再結晶。由此得到250 mg所需產物（46%)。 實例4 8-(2-氣氟苯氧基）_4_(5_酼基三唑_丨_基）_ 2,2·二甲基辛-3-醇（化合物I.A5 ’（RR，SS)異構體）
1.1方案A
在 180°C 下攪拌 10 g (RS，SR)_8_(2_ 氣 _6_ 氟苯氧基）_22_二 甲基-4-[1，2,4]三唑-1·基辛_3·醇及9.54 g硫之1〇〇 ml NMP 溶液歷時3小時。冷卻至室溫之後，添加MTBE且經由少量 矽膠過濾反應混合物。以氫氧化鈉水溶液及水連續洗滌濾 液’且乾燥有機相且濃縮。藉由矽膠層析純化殘餘物。由 此得到6 g所需產物（55%)。
1.2方案B 在 150°C 下攪拌 57.3 g (RS，SR)-8-(2-氣·6-氟苯氧基）_2,2_ 一甲基-4-[1，〉，4]三。坐-1-基辛-3 -醇及49.6 g硫之500 ml DMF溶液歷時12小時。冷卻至室溫之後，添加MTbe，經 由石夕膠過濾反應混合物且濃縮濾液。將殘餘物溶解於 MTBE中且以10% Licl溶液洗滌五次’且乾燥有機相且濃 縮。藉由矽膠層析（EtOAc/庚烷）純化粗產物且接著使其自 二異丙醚/戊烷再結晶。由此得到總共42 5 g所需產物 (68%) 〇 實例5製備RR/SS-8-(2-氟苯基）-2,2,6-三曱基_4_(111_5_硫 羰基-1，2,4-三唑-1-基）辛-3-醇： 在 180。(：下攪拌 RR/SS-8-(2-氟苯基）-2,2,6-三甲基·4·(1η_ 1，2,4_ 二唾 _ι_基）辛·3_ 醇（270 mg ’ 0_81 mmol)&s8(259 143759.doc -182- 201018406 mg，8·1 mmol)於NMP(8 ml)中之混合物歷時16小時。冷卻 至室溫之後，以飽和NH4C1溶液（25 mL)稀釋混合物且以
EtOAc(3x；2〇 ml)萃取。以飽和氣化鈉溶液（2x15 ml)洗滌經 合併之有機相，經硫酸鈉乾燥，且濃縮。藉由矽膠管柱層 析（移動相：己烷：EtOAc 7:3)純化粗產物，得到褐色固體 形式之所需產物（120 mg，41%) ; 4 NMR (300 MHz, CDC13) δ 12.80 (br s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.23-6.93 (m, 4H), 5.21-5.19 (m, 1H), 3.59-3.40 (m, 2H), 2.75-2.56 (m, 2H), 2.35-2.25 (m, 0.5H), 2.10-1.66 (m, 1.5H), 1.63-1.25 (m, 3H), 1.12-1.10 (mj 3H), 0.84 (m, 9H), APCI-MS m/z 364 [M-Η]·。 生物實驗： 溫室 活性化合物製備 活性化合物係分別製備或以含25 mg活性化合物之儲備 φ '今液形式—起製備，以丙酮及/或DMSO與乳化劑
Uniperol® EL(基於乙氧基化烷基酚之具有乳化及分散作用 之濕潤劑）之混合物將其補足至ml，其中溶劑/乳化劑體 至1。隨後’將其以水補足至1 〇〇 ml。以所述溶 齊J乳化劑/水混合物稀釋此儲備溶液至下文指定之活性化 σ物’農度。或者’以市售即用型溶液形式使用活性化合物 且乂水稀釋至指定活性化合物濃度。 實1針對由大豆鏽菌（Phakopsora paehyrhizi)引起之 大豆銹病的治療活性 143759.doc 201018406 以大丑錢病（大豆鏽菌）之孢子懸浮液接種生長於盆中之 大豆秋苗之葉。接著將盆置於高大氣濕度（9〇%至95%)及 23 C至27 C之室中24小時。在此期間，孢子發芽且發芽管 穿入葉組織内。接著在溫室中、在23。匸與27。匸之間的溫度 及60°/。至80%相對大氣濕度下進一步培養所感染之植物。 兩天後，依下文指定之活性化合物濃度 '用上述活性化合 物溶液喷灑植物至溢流點。喷灑塗層乾燥後，在溫室中、 在23 C與27°C之間的溫度及60%至8〇%相對大氣濕度下再 培養測試植物10天。接著目測葉上鏽真菌發展程度（感染 /〇) °經包含300 ppm表E之活性化合物〗A1、j A6、 I.A12b、I.A8b、I.Alla、Ι,ΑΙΟ、I.A9a、I.A8a、I.A7a、 I.A9b、I.Allb、I.A12a、I.A4、I.A3a3/a4 或 I.A5 之水性活 性化合物製劑處理的植物顯示15%感染，而未經處理之植 物90%感染。 實例G2 針對由灰黴菌引起之甜椒葉灰黴病之活性，j 天保護性施用 以具有下文指定之活性化合物濃度的水性懸浮液喷灑甜 椒秧田（在2-3片葉發育良好之後）至溢流點。次日，以灰黴 菌於2/〇濃度生物麥芽溶液中之孢子懸浮液接種經處理之 植物。接著將測試植物置於22。(：至24。(：及高大氣濕度下之 氣候調節暗室（dark climatized chamber)中。5天後，可目 測葉上真菌感染程度％。經包含3〇〇叩m表e之活性化合物 I.A58、I.A1、i.A7b、I.Alo、！ A9a、】A4、工 A3a3/a“ Ι·Α5的水性活性化合物製劑處理之植物顯示至多丨5%感 143759.doc 201018406 染，而未經處理之植物100%感染。 表E :
編號 R1 Y-Z[****] R2 R3 R4 D 立體化學構型 物理數據 I.A1 2-氟苯基 o-ch2(ch2)2ch2 H H H SH RS/SR 3.199 鬥 113 Γ***1 I.A2 3-氣苯基 o-ch2(ch2)2ch2 H H H SH RS/SR 3.491 Γ**1 I.A3 2,4-二氣 苯基 CH2CH(CH3)CH2 H H H SH a)RR/SS al)非對映異構體1，第 3立體中心之相對立鱧 化學構型未確定， 80.5-82 [***] ； !H NMR (DMSO-d6): 13.5 (s, 1H), 8.3 (s, 1H), 7.5 (s, 1H), 7.3 (d, 1H), 7.2 (d, 1H),5.1 (m, 1H), 4.2 (m，1H)，3.3 (br s，OH及 水)，3.2 (m，1H), 2.6 (m， 1H), 2.2 (m, 1H), 1.5 (m, 1H), 1.3 (m, 1H), 0.9 (d, 3H), 0.8 (s, 9H); 4.181 鬥 a2)非對映異構體2，第 3立體中心之相對立體 化學構型未確定，212-213 [***] ； !HNMR (DMSO-d6): 13.5 (s, 1H), 8.4 (s, 1H), 7.5 (s, 1H)，7.3 (m，2H)，5.1 (m, 1H), 4.2 (m, 1H), 3.3 (br s, OH及水),3.0 (m, 1H), 2.5 (br s, 1H + DMSO)，1.9 (m, 1H)， 1.8 (m, 1H), 1.6 (m, 1H), 0.8 (s, 9H), 0.7 (d, 3H), 4.298 [**] 〇3知1)與32)之2.5:1混合 143759.doc -185- 201018406 編號 R1 γ·ζ[****] R2 R3 R4 D 立體化學構型 物理數據 物；202 [***] a4)al)與 a2)之 4.3:1 混合 物；152-153 [***] a5)al)與a2)之1:1混合 物；168-175 [***] b)RS/SR 217 4.010 ί**1 I.A4 2,5-二氟 苯基 o-ch2(ch2)2ch2 H H H SH RS/SR 7.8 (s, 1H), 7.3 (s, 1H), 6.9 (m, 1H), 6.6 (m, 1H), 6.5 (m, 1H), 5.0 (m, 1H), 4.9 (m, 2H), 3.5 (s, 1H), 2.7 (brs, 1H), 2.2 (m, 1H), 1.9 (m, 2H), 1.7 (m, 2H), 1.4 (m, 1H), 1.0 (s, 9H) ΓΊ I.A5 2-氣-6-氟苯基 o-ch2(ch2)2ch2 H H H SH RS/SR 3.388 鬥 I.A6 苯基 ch2ch2 H H H SH RR/SS 3.102 門 I.A7 3-氣苯基 ch2ch2 H H H SH a) RR/SS 3.347 鬥 b) RS/SR 3.228『**1 I.A8 4-氟苯基 CH2CH2 H H H SH a) RR/SS 3.156 鬥 b) RS/SR 3.038『**1 I.A9 2-氟苯基 CH2CH2 H H H SH a) RR/SS 3.145 鬥 b) RS/SR 3.020 P*1 I.A10 2,4-二氟 苯基 o-ch2(ch2)2ch2 H H H SH RS/SR 129 [***] I.A11 苯基 CH(CH3)CH2 H H H SH a) RR/SS 3.252 鬥 b) RS/SR 3.145 鬥 I.A12 4-甲基苯 基 CH2CH2 H H H SH a) RR/SS 3.323 [**] b) RS/SR 2.789 I.A13 4-氣苯基 CH2CH2 H H H SH a) RR/SS 3.373 鬥 b) RS/SR 3.250 143759.doc -186- 201018406 編號 R1 Υ-Ζ[****] R2 R3 R4 D 立體化學構型 物理數據 I.A14 4->臭苯基 ch2ch2 H H H SH a) RR/SS 3.435 [**] b) RS/SR 3.312『**1 I.A15 2-氯苯基 CH2CH2 H H H SH a) RR/SS 3.308 鬥 b) RS/SR 3.181 鬥 I.A16 4-氣-2- 氟苯基 CH2CH(CH3)CH2 H H H SH RS/SR 3.810 [**] I.A17 2·氣·4· 氟苯基 CH2CH(CH3)CH2 H H H SH RS/SR 3.690 (寬）門 I.A18 苯基 o-ch2ch= chch2 H H H SH RS/SR 3.183 門 I.A19 4-苯氧基 苯基 o-ch2ch= chch2 H H H SH RS/SR 3.815 鬥 I.A20 2,4-二氣 苯基 CH2CH2CH2 H H H SH RS/SR 3.809 鬥 I.A21 4-氣苯基 CH2CH(CH3)CH2 H H H SH RS/SR 3.755『*” I.A22 苯基 ch2(ch2)3ch2 H H H SH RS/SR 3.694 I.A23 4-甲基苯 基 ch2(ch2)3ch2 H H H SH RS/SR 3.895 鬥 I.A24 4-氣-2-氟苯基 o-ch2(ch2)2ch2 H H H SH RS/SR 3.414 [**] I.A25 4-氣苯基 ch2(ch2)3ch2 H H H SH RS/SR 3.828 I.A26 2-氟苯基 CH2CH(CH3)CH2 H H H SH RS/SR 3.371 門 I.A27 笨基 CH2CH(CH3)CH2 H H H SH RS/SR 3.417 [**1 I.A28 2,3·二氟 苯基 o-ch2(ch2)2ch2 H H H SH RS/SR 3.302 門 I.A29 苯基 0-CH2CH2 H H H SH RS/SR 3.018 I.A30 苯基 CH2CH(CH2CH2 CH3)CH2 H H H SH RS/SR 3.844 P*] I.A31 4-氟苯基 CH2CH(CH3)CH2 H H H SH RS/SR 3.546 門 I.A32 4-曱基苯 基 CH2CH(CH3)CH2 H H H SH RS/SR 3.489 [**] I.A33 3,4-二氣 苯基 CH2CH(CH3)CH2 H H H SH RS/SR 3.942 鬥 I.A34 4->臭苯基 CH2CH2CH2 H H H SH RS/SR 3.462 Γ·=*1 143759.doc •187· 201018406 編號 R1 Υ-Ζ[****] R2 R3 R4 D 立體化學構型 物理數據 I.A35 比咬基 o-ch2(ch2)2ch2 H H H SH RS/SR 2.021 [**1 I.A36 2,6-二氟 苯基 o-ch2(ch2)2ch2 H H H SH RS/SR 3.244 鬥 I.A37 4-氟苯基 o-ch2(ch2)2ch2 H H 烯丙 基 SH RS/SR 3.643 鬥 I.A38 3,5-二氣 苯基 CH2CH(CH3)CH2 H H Η SH RS/SR 3.920 鬥 I.A39 2-氣苯基 CH2CH2CH2 H H Η SH RS/SR 3.503 Γ**1 I.A40 2,3,6-=. 氣苯基 o-ch2(ch2)2ch2 H H Η SH RS/SR 3.761 [**] I.A41 3-氣-2,4-二氟苯 基 o-ch2(ch2)2ch2 H H Η SH RS/SR 3.489 [**] I.A42 2,6-二 氣-4-氟 苯基 o-ch2(ch2)2ch2 H H Η SH RS/SR 3.639 鬥 I.A43 2-氣-5-氟苯基 o-ch2(ch2)2ch2 H H Η SH RS/SR 3.458 [**] I.A44 3,4-二氣 苯基 o-ch2(ch2)2ch2 H H Η SH RS/SR 3.710 [**] I.A45 2,5-二氣 苯基 o-ch2(ch2)2ch2 H H Η SH RS/SR 3.617 [**] I.A46 2,4,6-=. 氣苯基 o-ch2(ch2)2ch2 H H Η SH RS/SR 3.881 門 I.A47 3-氣·2_ 氟苯曱 基 0-CH2CH2CH2 H H Η SH a) RR/SS 3.463 鬥 b) RS/SR 3.334 P*1 I.A48 2-氣-6-氟苯曱 基 0-CH2CH2CH2 H H Η SH a) RR/SS 3.345 [**] b) RS/SR 3.206『**1 I.A49 3-氣-6-氟苯甲 基 0-CH2CH2CH2 H H Η SH a) RR/SS 3.472 鬥 b) RS/SR 3.341 鬥 I.A50 2,4-二氟 苯曱基 0-CH2CH2CH2 H H Η SH a) RR/SS 3.279 [**] b) RS/SR 3.150【**1 I.A51 2,3-二氟 苯曱基 0-CH2CH2CH2 H H Η SH a) RR/SS 3.279 [**] b) RS/SR 3.150 Γ*Ί 143759.doc -188- 201018406 編號 R1 Y-Z[****] R2 R3 R4 D 立體化學構型 物理數據 I.A52 2-氟笨基 CH2CH2CH(CH3) ch2 H H H SH RS/SR 3.665 Π·1” I.A53 2,4,二氟 笨基 CH2CH2CH(CH3) ch2 H H H SH RS/SR 3.736 鬥 I.A54 4-氣苯基 CH2CH2CH(CH3) ch2 H H H SH RS/SR 3.905 [**1 I.A55 2,4-二氣 苯基 CH2CH2CH(CH3) ch2 H H H SH RS/SR 4.135 門 I.A56 3-氣苯基 CH2CH2CH(CH3) ch2 H H H SH RS/SR 3.611 及3.805 門 I.A57 2_氣苯基 CH2CH2CH(CH3) ch2 H H H SH RS/SR 3.658及3·840 [**] I.A58 2-氟苯基 o-ch2(ch2)2ch2 H H H S- CH2CH3 RS-SR 3.683 門 [Yh-nmr (CDC13) [**]以分鐘計之滞留時間。（HPLC-MS)/m/z(高效液相層析 質譜分析） HPLC 管柱：RP-18 管柱（Merck KgaA, Germany 之 Chromolith Speed ROD) 移動相：乙腈+0.1%三氟乙酸（TFA)/水+0.1% TFA，梯度為 5:95至95:5，在40°C下歷時5分鐘，MS:四極電喷霧電 φ 離，80 V(正離子模式）
[***]熔點 °C
[****]在不對稱之分支鏈Z情況下，藉由HPLC分析在多數 情況下無法分離所得非對映異構體。 143759.doc 189-
Claims (1)
- 201018406 七、申請專利範圍： 1. 一種式I化合物其中變數具有以下含義： X 為CH或N;為〇或連至R1之單鍵； 為具有二至十個碳原子之飽和或部分不飽和煙 鏈’右其為部分不飽和，則包含一至三個雙鍵或 一或兩個參鍵，其中Z可包含一、二、三、四或 五個取代基Rz，其中Rz係如下定義： Rz為_素、氰基、硝基、氰氧基（cyana叫 (OCN)、C1-C8烷基、CVCd 烷基、c2-c8烯基、 c2-c8 _ 烯基、C2_C8炔基、C3_C8 _ 炔基、Ci_C8 烧氧基、C丨-c8鹵烷氧基、c丨-C8烷基羰氧基、（V C8烧基磺醯氧基、c2-C8烯氧基、c2-c8鹵烯氧 基、匕-(：8炔氧基、C3-C8鹵炔氧基、c3-c8環烷 基、c3-c&鹵環烷基、（：3-(：8環烯基、c3-c8鹵環烯 基、c3-c8環烷氧基、c3-c6環烯氧基、CVC6伸烷 基、氧基-C2-C4伸烷基、氧基伸烷氧基、 苯氧基、苯基、雜芳氧基、雜環基氧基、雜芳 基、雜環基，其中在上述該等基團中，該雜芳基 143759.doc 為芳族五員、六員或七員雜環且該雜環基為飽和 或部分不飽和五員、六員或七員雜環，各含有 ―、二、三或四個選自由〇、N及s組成之群的雜 原子，或為NA3A4，其中A3、A4係如下定義，其 中與同一碳原子連接之兩個基團RZ與所連接之該 碳原子一起亦可形成烷基、C3_Ci〇環烯 基或具有一、二或三個選自由〇、S&N組成之群 的雜原子之飽和或部分不飽和雜環，其中該環烷 基、環烯基及雜環未經取代或經、一二或三個獨 立選擇之基團L取代； 為烧基、cvcw齒烧基、C2_Ci〇稀基、C2_ c10鹵烯基、c2-c10炔基、c3_Ci〇|i 炔基、c3_c^ 烷基、C3-C8幽環烧基、c3_CiQ環稀基、c3_Ci〇齒 環烯基，其中上述該等基團未經取代或可含有 一、一、一、四或五個獨立地選自由以下組成之 群的取代基··齒素、羥基、Ci_c8烷基、Ci_Cj 烷基、c2-c8烯基、C2_C8 _烯基、C2_C8炔基及 (VCs鹵炔基；為芳基、芳基_CiCi〇烷基芳基_ C2-C10稀基、芳基_C2_Ci〇炔基、芳氧基·Ci_Ci〇炫 基、方氧基-C2-C10烯基、芳氧基^广匕。炔基、雜 芳基、雜環基、雜芳基·C1_C1◦烷基、雜芳基/厂 C10烯基、雜芳基-C2-C1Q炔基、雜芳氧基-Ci_Ci〇 烷基、雜芳氧基-C2-C1()烯基、雜芳氧基_c2_Ci〇炔 基、雜環基-Cl-CiQ烷基、雜環基-C2-C1G烯基、雜 201018406 環基-C2-ClQ炔基、雜環基氧基_Ci_Cig烷基、雜環 基乳基-C2_Cig稀基、雜環基氧基_C2_CiG块基，其 中在上述該等基團_，芳基為六員、七員、八 員、九員或十員芳基’其在各情況下未經取代或 含有一、二、二、四或五個彼此獨立選擇之取代 基L，且其中在上述該等基團中，該雜芳基為五 員、六員、七員、八員、九員或十員芳族雜環且 該雜環基為三員、四員、五員、六員、七員、八 員、九員或十員飽和或部分不飽和雜環，其中該 雜環在各情況下含有一、二、三或四個選自由 0、N及S組成之群的雜原子且未經取代或含有 一、二、三、四或五個彼此獨立選擇之如下定義 之取代基L : L 為函素、氰基、确基、經基、氰氧基 (OCN)、CVCs烧基、Ci-Cs齒燒基、C2_C8 烯基、C2-C8.稀基、C2-C8炔基、匚3-(：8鹵 炔基、C4-C1G烧一稀基、C4-C1()自燒二稀 基、Ci-Cg烧氧基、Ci-Cs鹵烧氧基、 烷基羰氧基、CrCs烷基磺醯氧基、c2-C8 稀氧基、C2_CS鹵婦氧基、（：2-(：8炔氧基、 C3-C8鹵炔氧基、（：3-0：8環院基、C3-C8鹵環 烧基、C3-C8環稀基、C3-C8鹵環烯基、c3-C8環烧氧基、C3-C；6環稀基氧基、經亞胺 基-Ci-C8炫基、0〗-(：6伸烧基、氧基_c2—c4 143759.doc 201018406 伸烷基、氧基-CrC3伸烷氧基、CrCs烷氧 亞胺基（alkoximino)_C丨-C8炫:基、C2-C8烯 基氧亞胺基（alkenyloximinc^-C^-Cs烧基、 C2-Cg 快基氧亞胺基（alkynyloximino)-Ci· C8燒基、SpOLA1、C(=0)A2、C(=S)A2、 NA3A4、苯氧基、苯基、雜芳氧基、雜環 基氧基、雜芳基、雜環基，其中在上述該 等基團中’該雜芳基為芳族五員、六員或 七員雜環且該雜環基為飽和或部分不飽和 馨 五員、六員或七員雜環，各含有一、二、 三或四個選自由〇、N及S組成之群的雜原 子，其中η、A1、A2、A3、A4係如下定 義： η A1 為〇、1或2 ; 為氫、羥基、（VC8烷基、Cl_C8·烷基、 胺基、c^-Cs烷胺基、二_Ci_C8烷基胺基、 A2 笨基、苯胺基或苯基-c丨_(：8烷胺基； G 為A所長:及之基團之_，或為C2_C8稀 基、C2-C8_ 稀基、C2-C8快基、c3-C8_ 块 基、CVC8烧氧基、CVCJ烧氧基、c c ^ 〇 稀氧基、CrC8鹵烯氧基、（^-(^炔氧基、 C3-C8鹵炔氧基、c3-c8環烷基、c3_c8南環 烷基、Cs-C8環烧氧基或C3_C8鹵環烷氧 基； 143759.doc 201018406 A、A4彼此獨立地為氫、CVC8烧基、Cl-C8南院 基、C2-C8烯基、c2_c8-埽基、C2_C8块 基、c3-c8i 炔基、c3_c8m燒基、CrCj 環烷基、CrC8環烯基或C3_c8豳環烯基、 苯基，或在雜環中具有一、二、三或四個 選自由〇、N及S組成之群的雜原子之五員 或六員雜芳基； L之基團疋義中之s玄等脂族基及/或脂環族基及/ 或^'族基可攜帶一、二、三或四個相同或不同基 團RL : 為鹵素、羥基、氰基、硝基、c!-c8烷基、cv C8鹵烧基、Ci-Cg烧氧基、Ci-Cs鹵烧氧基、C3-C8 環烧基、C3-C8鹵環烧基、C3-C8環稀基、C3-C8環 烷氧基、C3-C8鹵環烷氧基、CrCe伸烷基、氧基-C2-C4伸烧基、氧基-Ci-C3伸烧氧基、Ci-Cs烧基 羰基、CrCs烷基羰氧基、（^-(：8烷氧羰基、胺 基、CVCs烷胺基、二-CrCs烷基胺基； R2 為氫、F、CVCn烷基、（^-(：10鹵烷基、（：2-(：10烯 基、C2-C10鹵稀基、C2-C10快基、C3-C10鹵快基、 C4-C10烷二烯基、c4-c10i烷二烯基、c3-c10環烷 基、C3-C10鹵環烷基、（：3-(：10環烯基、c3-c10鹵環 稀基； R3 為氮、Cl_Cl〇院基、Cl-Cl〇_ 烧基、C2-C1。稀基、 C2-C10鹵稀基、C2-C10快基、C3-C10鹵快基、C4- 143759.doc Ci〇烧二稀基、C4-C10鹵烧二歸基、c3-C10環院 基、C3-C10鹵環烧基、C3-C10環稀基、c3-C10鹵環 烯基、羧基、曱醯基、Si(A5A6A7)、C(0)Rn、 C(0)0Rn、C(S)ORn、C(0)S Rn、C(S)SRn、 C(NRA)SRn、C(S)Rn、C(NRn)N-NA3A4、 C(NRn)RA 、 C(NRn)ORA 、 C(0)NA3A4 、 c(s)na3a4或 spo)，1 ;其中 Rn 為 Ci-C8 烷基、C3-C8：if 基、c3-C8 炔基、 Cs-C6環烷基、Cs-C6環烯基或苯基； RA 為氫、C2烯基、C2炔基，或Rn所提及基團 A3、A基、c3-c8炔基、c3_c6環烷基、C3_C6環烯 基或苯基； 其中 R11、Ra、A5、A A及A7除非另有指示， 彼此獨立地未經取代或經一、二、 或五個如上定義之L取代；稀基；π ’否則彼此獨立地未經 四或五個如上定義之L取 201018406 代； 為、S-R10，其中 R 為氫、ci-c8燒基、c〗_c8鹵烧基、c2-c8 烯基、c2-c8i 烯基、c2-c8炔基、c3-c8 鹵炔基、C(=0) R11、C(=S)R"、S02R12 或CN ;其中R 為Cl_C8烷基、CVCs鹵烷基、CVC8烷氧 基、cvcsi烷氧基或na3a4 ;及 R 為C「C8烷基、苯基-CVCs烷基或苯基， 其中該等苯基在各情況下未經取代或經 一、二或三個彼此獨立地選自由函素及 Ci-C：4烷基組成之群的基團取代； 基團OI其中變數係如上定義； 基圏Oil q、、d/r #、八 Dll 、S〆、R14 ， 其中#表示連至唑基環之連接點且Q、R»3及RM係 如下定義： ’’ Q為〇或s ; 143759.doc 201018406 R13、R14彼此獨立地為CVCs烷基、C丨-C8鹵烷 基、CVC8烷氧基、CVCs烷氧基-(^-(^烷 氧基、CVC8鹵烷氧基、Ci-Cs烷氧基-Ci-C8烷基、Ci-Cs烷硫基、C2-C8烯硫基、c2-C8炔硫基、（：3-(：8環烷基、c3-c8環烷硫 基、苯基、苯基烷基、苯氧基、苯 硫基、苯基-CVC4烷氧基或NR15R16，其中 R15為烷基，R16為CVC8烷基、苯 基-CrC4烧基或苯基，或R15與一起為 馨 具有四或五個碳原子之伸烷基鏈或形成 式-CH2-CH2-〇_ch2_CH2•或-CH2_Ch” NR17-CH2-CH2-之基團，其中R17為氫或Ci_ C4烷基；其中上述該等基團中之芳族基在 各情況下彼此獨立地未經取代或經—、二 或三個選自由鹵素及Ci_C4烷基組成之群 的基團取代； 或 Q 基團SM’其中Μ係如下定義. Μ為鹼金屬陽離子、-當量之鹼土金屬陽離 子、一當量之銅、鋅、鐵或鎳陽離子，或 式（Ε)之銨陽離子 一 Ε2 Ε1—Ν-Ε3 (Ε) Ε4 ^ 其中 143759.doc -8 - 201018406 E及E2獨立地為氫或Ci_C8烷基； E3及E4獨立地為氫、Ci_C8烷基、苯甲基 或苯基；其中該等苯基在各情況下未經取 代或經一、二或三個獨立地選自由_素及 C1-C4烧基組成之群的基團取代； 及其農業上可接受之鹽。 2.如4求項1之化合物，其中Z為基團Z1 :Z1 其中#為連接點，42、3、4、5或6，R2jRz2在各情兄 下彼此獨立地選自由氫及如請求項i中所定義之rZ組成 之群。 3_如請求項1之化合物，其中Z為基團Z2其中存為連接點，„^p各為〇、，其中】， r R、R、RZ4、rZW6在各情況下彼此獨立地選 自由氫及如請求項1中所定義之Rz組成之群。 4.如請求項1至3中任一項之化合物，其中χ為N。 5·如請求項1至4中任一項之化合物，其中γ為〇。 6.如請求項丨至4令任一項之化合物，其中γ為一鍵。 7·如請求項⑴十任一項之化合物，其中r1為未經取代或 經一、二、三或四個獨立選擇之^取代且含有一、二、 143759.doc -9- 201018406 三或四個選自由〇、N及S組成之群之雜原子的五員丄 員、七員、八員或九員芳族雜環。 、 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 如請求項1至6中任一項之化合物，其中Rl為未經取代或 經一、二、三或四個獨立選擇之L取代之苯基。 一種活性化合物組合物，其包含至少一種如請求項丨至8 中任一項之式I化合物及/或其鹽及至少一種其他殺真菌 活性化合物、殺昆蟲活性化合物及/或除草活性化合物。 如請求項9之活性化合物組合物’其另外包含至少— 固體或液體載劑。 >種 -種種子’其包含至少一種如請求項⑴中任一項 化合物及/或其農業上可接受之鹽。 1 -種防治植物病原性真菌之方法，其中以有效量… 求項⑴中任-項之式…合物或其農業上可接 ： 理該等真菌或欲保護以防真菌侵襲之材料、植物、土： 或種子。 碾 -種藥物，其包含至少一種如請求項iji7中任一 化合物及/或其醫藥學上可接受之鹽。 " 一種製備抗黴劑之方法，其包 ,E y 3使用至少—種如請求項 1至8中任-項之式“匕合物 項 鹽。 Λ丹酋樂學上可接受之 143759.doc 201018406 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：143759.doc
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