TW201219359A - Method for preparing a complex of an acid and a metal - Google Patents
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- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
201219359 六、發明說明： 【明所屬冬時々頁】 發明領域 本發明是有關於一種用於製備—酸與至少一金屬的一 錯合物(complex)的方法。更準確地，這個方法關於製備一 在竣基基團的α位置藉由一胺基或經基基團所取代的酸的 一金屬錯合物。本發明的方法對於獲得一選自於在曱硫胺 酸（methionine) 、 2-羥基-4-甲硫基丁酸 (2-hydroxy-4-methylthiobutanoic acid，HMTBA)以及乳酸 (lactic acid)之中的酸的一金屬錯合物特別感興趣。 L· Zl 發明背景 由於攜帶胺基（amino)或羥基基團以及羧基基團 (carboxylic group)的碳是不對稱的，關於酸在此意指它的異 構物（isomers)(L-或D-)或它的混合物以及特別地消旋 (racemic)的各個。 曱硫胺酸（一種必需胺基酸）以及HMTBA [—種曱硫胺 酸的類似物（analogue)]廣泛地發現寬廣的應用在人類作為 食品補充物或藥物以及用於動物營養品。它們的金屬鹽類 (例如呈固體形式的#5或鋅鹽）可以是較佳的。後者亦可被使 用以補償在元素或微量元素(trace elements)的缺乏。最被知 曉的HMTBA鹽類是包含有每莫耳的鈣2莫耳的HMTBA當 量（equivalent)符合化學式(HMTBA)2Ca 的二鈣鹽（dicalcium salt) 〇 201219359 從EP 14〇865Α，一方法被知曉用於製備HMTBA的鈣鹽 (由每莫耳的鈣超過2以及少於10莫耳的HMTB A當量構 成）。這些鹽類藉由引起HMTBA與一選自於在氧化鈣 (calcium oxide, CaO)、氫氧化 #5 (calcium hydroxide, Ca(0H)2)、碳酸妈(calcium carbonate, CaC03)以及HMTBA 的一鹽類[例如，鹽類（HMTB A)2Ca]之中的鈣的來源反應而 被獲得。HMBTA—般而言配於高濃縮的水性溶液中，其中 妈來源被混合，並且因此所獲得的反應介質（reaction medium)在一為70°C的指示的溫度下被乾燥。然而，HMTB A 與該約來源的反應介質高度地黏的（viscous)以及黏結的 (tacky);因此在混合器（mixers)或被配備以攪拌系統 (agitation systems)的反應器中非常難以均質 (homogenize) ’並且為了能夠清空該反應器，在反應結束下 必須進行原位（《Vi hiw)乾燥。在放置它與HMTBA接觸之前 的HMTBA的鈣鹽[例如（HMTB A)2Ca鹽]對於鈣來源的再循 環提供一在反應介質的一致性（consistency)的改善並且促 進該方法的實施。然而，如由US 4,335,257的教示，這個改 善被觀察到對於一為至少2 0 %的該鹽相對於反應介質的重 量比例，並且這個達到80%的反應介質的比例可能是必要 的以達到一可接受的一致性。所完成的產物在反應混合物 中的该再循環速率相當地降低一工業設備（industrial installation)的生產率並且需要大大地特大尺寸化該混合器/ 反應器用於一所欲的生產能力（production capacity)。 W003/011822A2提出一種用於從一該有機酸與氫氧化 201219359 妈和/或氧化雜備有機酸鹽(_是㉝鹽）的方法，其中該 有機酸在添加該㉟來源之前被沉積在—惰性基質㈣二 subs歐)上。僅管這個基質的存在，導人呈連續添加的該2 種試劑是必要的以容許乾燥在2個添加之間的反應介質 (職tion medium)。這個操作方式實質上延長在混合器十的 停留時間（residence time)並且亦需要大大地特大尺寸化這 。此外，惰性基質在最 個該混合器用於一特定的生產能力 終乾燥產物巾被發現，其巾它代表3G至娜以重量計的總 重量’這因此降低活性物質的含量並且藉此產生關於該產 物的使用的額外費用（儲存、運送、劑量…）。 跟隨先前技藝：有機酸鹽（並且特別是HMTBA)的製備 需要依靠-策略’ -般而言為了改善它的—致性並且容許 匕的操作添加一化合物至該反應介質。 本發明的作者已發展一種用於製備HMTBA的一或多 種鹽類的簡單方法，其中它可能迴避上面所提及的障礙， 然而不具有依靠一基質或其它賦形劑。 【發明内容】 發明概要 因此’依據本發明提供一種用於製備一選自於在甲硫 胺酸、2_經基-4-曱硫基丁酸(HMTBA)以及乳酸之中的酸與 至^ —金屬的一錯合物的方法，該方法起始自該酸以及— 礦物金屬來源；一種依據該酸與該礦物金屬來源在一擠壓 機中弓丨起反應的方法。 作者已發現上述反應的動力學(kinetics)較佳地與這個 201219359 連續技術相容’僅管不超過幾分鐘（甚至一般而言少於 鐘）的停留時間。儘管高黏度(viscosity) ’這個技術有效地容 δ午最大化該等試劑的混合的強度（intensity)並且獲得一較佳 地均質混合物。因此，反應的產率是優的並且所形成的鹽 類幾乎沒有殘留的寡聚物(〇lig〇mers)。此外，擠壓機螺旋的 自我清潔性質（self-cleaning nature)容許反應介質容易地被 運送不管它的高黏結性質而不需要有依靠任何惰性基質或 者最終產物對於該擠壓機的進料的任何再循環。 這個方法沒有依靠該等試劑、酸以及金屬來源或它們 的混合物的任何先前處理。特別地，不需要添加任何溶劑 或任何其他添加劑或最終產物的再循環並且不需要預加熱 該等試劑。這個方法因此免除任何用於操作該等試劑以及 它們的混合物的步驟而直接形成反應介質。僅一水的添加 可被4要用於進料該擠壓機，若該2種試劑在它們的初始形 式沒有含有足夠的水；這個特別是當該2種試劑是固體的例 子。所添加的水的定量被計算，藉此被使用在該擠壓機的 水的總數量是在5與20%之間，較佳地在10與15%之間。 在進行依據本發明的方法的進一步詳細描述之前，所 使用的一些術語的一定義被提供。 關於依據本發明的金屬被意指能夠形成一或多個陽離 子並且屬於金屬族[特別是鹼的（alkaline)、鹼土 (alkaline-earth)與過渡金屬（transiti〇n以及類金屬 (metalloids)]的任何在週期表中的元素。 關於依據本發明的錯合物被意指一包含有至少—金屬 201219359 原子以及一酸（諸如上面所定義的）的至少一分子的化合 物其中该酸分子的至少一原子經由一化學鍵或一化學交 互作用麵接至該金屬原子或至該等金屬原刊於製備經 /tc< σ的鹽類。作為一例示，一該鍵或鍵或一該化學交互作 父互作用疋選自於在離子鍵（ion bonds)、配位鍵 ation bonds)、凡德瓦鍵(van der Waals bonds).··之 中 依據本發明的錯合物可包含有數種上面所描述的化 合物。作為一例示，本發明的一錯合物可由化學式（酸)nXpYp 所代表，其中X與Y各個獨立地代表一金屬、11自1至10變 化’以及P與q自0至10變化，P與q的總和自1至10變化。本 發明更特別地藉由鹽類的製備所例示，但是本發明的方法 應用於任何錯合物（諸如上面所定義的）。 與依據本發明所獲得的錯合物有關的措辭《特別地沒 有养聚物(practically free of oligomers)»意指該方法一般而 言沒有導致一超過0.4%甚至不超過〇.1%的殘留寡聚物的含 量。這個是當該酸是HMTBA時被觀察到的含量。 各種不同的裝置具有提供用於依據本發明的反應介質 的混合條件的能力。雙螺旋(twin-screw)、共旋轉(co-rotating) 或相反旋轉的擠壓機(counter-rotating extruders)、單螺旋混 合器（single screw mixers)可被提到作為一實例。這些技術 的特徵在於一相對短的停留時間，不超過幾分鐘，通常少 於1分鐘。因此，被包含在該裝置中的產物的數量是小的， 因為機械能（mechanical energy)消失以及可獲得的熱交換 表面。結果是在物質與熱轉移被最大化的期間機械處理該 201219359 反應介質。 這個導致最佳化該反應，該等試劑的轉化速率—般而 言達到99% ,並且獲得一可直接地被參與在—份化 (fractionation)和/或乾燥步驟而不需要額外操作的錯合物。 一雙螺旋擠壓機的使用是較佳的。該方法在一共旋轉 雙螺紅擠壓機（亦即’螺旋在相同方向旋轉者）中被有利地進 行。該等試劑被進料至該擠壓機内並且被混合以形成該反 應混合物並且在此產生該錯合物。改造該裝置的特徵顯然 地形成熟習此技藝者的一般知識的部分。特別地，該螺旋 的外形被設計藉此確保3個主要的所欲功能：混合該等試 劑、運送以及达集混合該反應介質。有利地數個混合區被 替換以運送區（conveying zones)。該擠壓機的外套 較佳地被裝配以數個容許溫度沿著該擠壓機變化的加熱套 (heating sleeves)。因此，反應條件[剪切速率（shear rate)以 及物質溫度（mass temperature)]沿著該擠壓機依照反應的進 展的狀態而被最佳化。這些最佳化條件顯然視該等試劑以 及所欲的錯合物的化學性質而定。它們的測定跟隨自那些 熟習此技藝者的一般技能。 在它的末端部分，該擠壓機可被固定以一模(die)。在 這個例子中’該錯合物較佳地呈非黏結的桿狀的形式而從 該擠壓機被排出’並且可被直接地使用或者若需要的話容 易被運送用於一乾燥步驟。該錯合物的這個形成容許任何 類型的乾燥機(dryer)[特別是能量產生要比由先前技藝所利 用的傳導乾燥機（conductive drying)更高的對流乾燥機
8 201219359 (convective dryers)]的使用 〇 該等2種試劑、酸以及金屬來源的進料速率關於它們的 個別化學性質以及所欲的錯合物類型而被調節。若需要的 話，水被同時地添加，藉此被注射至該擠壓機内的水的總 數量容許一糊(paste)的形成。典型地，水的總數量代表該 總物質的10與15%之間。若意欲的應用如此需要，亦可能 添加小數量的賦形劑典型地，水的總數量表示在總物質的 10與15%之間。若所意欲的應用如此需要，亦可能添加小 數量的賦形劑(excipients)(例如，可能達到15%、較佳地自 100 ppm至5 %的總物質的殿粉）。 該方法有利地符合下列被認為單獨或彼此呈任何技術 組合的額外條件： -該金屬是選自於在Li、Na、K、Mg、Ca、Mn、Fe、Co、 Ni、Cu、Zn、Pt之中。 -該礦物金屬來源是選自於在不論是否天然起源的金屬氫 氧化物（metallic hydroxides)、金屬氫氧化物乳（metallic hydroxide milks)、金屬氧化物（metallic oxides)以及對應的 金屬碳酸鹽（metallic carbonates)之中；當它是天然起源 時，它可被選自於在殼(shells)、礦石（ores)以及岩石（rocks) 之中。 -一HMTBA的鈣錯合物較佳地依據本發明而被獲得；當該 金屬是鈣，該鈣來源有利地選自於在石灰(lime)、石灰乳 (milk of lime)、熟石灰（slaked lime)、碳酸氫妈(calcium hydrogen carbonate)以及碳酸^(calcium carbonate)之中； 201219359 當它是天然起源時，它可被選自於在牡螺殼（oyster shell)、蝸牛殼(snail shell)、白雲石（dolomite)之中；較佳 地該鈣來源是Ca(OH)2 ’ -一選自於在鋅（zinc)、銅（copper)以及猛(manganese)之中的 金屬的一錯合物，曱硫胺酸或HMTBA亦是本發明的一較 佳錯合物，該金屬來源於是有利地選自於在鋅/銅/錳氧化 物（zinc/copper/manganese oxide)、鋅 / 銅 / 猛氫氧化物 (zinc/copper/manganese hydroxide)、一水性溶液辞/銅 /錳氫 氧化物以及鋅/銅/錳碳酸鹽之中。 -關於該所欲的錯合物的酸/金屬來源重量比由那些熟習此 技藝者所測定， -反應溫度低於150。(：、它較佳地在6〇與12〇。(^之間、更佳地 自80至95。(：變化。 °亥因此所獲彳于的錯合物可被份化(fracti〇nated)和/或乾 燥，並且可經歷-額外的形成步驟例如使用例如握圓法 (Spher〇niZad°n)以達至卜衫的粒徑(―de Size)。 若生產工廠的管理如此需要，本發明的方法可包括再 循環最終產物對於進料至該擠壓機，例如在該方法的下游 v驟所產生的非吊細微的顆粒。如在前面所指示的，考量 該等螺旋的自我清潔性質，這個再循環是可能的但是對於 適當運行該擠壓機不是不可缺少的，並且此外《、依靠。 依據本發明的方法因此具有許多優點： -連續的加工， 所使用的捕沒有預處理(㈣是沒有稀釋或預加熱）， 10 201219359 -沒有再循環該最終產物並且沒有添加必要的添加劑，因此 一要被處理的流是相等於實際的生產流， -該酸的轉化速率高於99%以及殘留寡聚物的含量少於 0.4%， -當離開該擠壓機時形成’容許對流乾燥， -無賦形劑在該最終產物中’因此一非常高含量的活性材 料。 除了容易實施該方法之外，所有這些優點引起一經濟 優點：最小化投資（設備的數目與尺寸）、增加能量產率（密 集加工、對流乾燥）。 圖式簡單說明 本發明連接唯一的圖以及下列實施例而被例示如下， 其中： -第1圖例示一擠壓機’其中本發明的方法(特別是在實施例i 所描述者)被實施。 亥等貫施例描述在一雙螺旋擠壓機中起始自HMTBA以及 熟石灰的HMTBA的一鈣錯合物的製備。 【實施方式；J 較佳實施例之詳細說明 顯然地，本發明的方法不被限制至該實施，並且特別 地它完全適合於形成HMTBA的其他金屬錯合物以及甲妒 胺酸與乳酸的任何金屬錯合物。 爪 實施例1:(用於記錄的内參考：AGT49) 依據韻—被裝配以8外套(亦即L/D=32)的共旋轉、 11 201219359 雙螺旋CLEXTRALBC21擠壓機被進料以： -1.2kg/h的由VWR所銷售的GPR Rectapur熟石灰，使用一 K-Tron 重力式計量進料器（gravimetric feeder)， -5.0 kg/h的由Adisseo所銷售的AT88，使用一計量泵 (metering pump) ° 當被添加至該擠壓機時，該等2種試劑是在周圍溫度 下。沿著該擠壓機所強加的溫度圖譜(temperature profile) 被描述在該圖中並且容許反應團塊(reaction mass)被保持 在： -T<60°C在該等2種試劑的混合區域， -T = 95°C在該反應區域， -T = 80 C 在該模(die)， 螺旋旋轉速度是150 rpm。 在該擠壓機中的停留時間被估計在9〇秒。 該反應團塊被擠壓穿過一個具有一為1.6 mm的直徑的 1-孔模。 所獲得的擠出物（extrudates)在60°C下在一烘箱中被乾 燥歷時12小時；殘留含水量（residual moisture content)是 0.5%。 HPLC分析顯示一少於0.01%的殘留二聚體含量。 DSC分析顯示雙鹽（double salt)(HMTBA)2Ca的分解 (decomposition)的一單一吸熱信號特徵（singie end〇thermal signal characteristic) : 257°C 的開始溫度以及270 J/g 的捨 (enthalpy)對於一為2°C/mn的溫度上升。在120-1401：的溫 12 201219359 度範圍内的任何信號的缺乏證明：所獲得的產物完全沒有 (HMTBA)4Ca 鹽。 實施例2 : 一被裝配以9外套（亦即L/D=36)的共旋轉、雙螺旋 CLEXTRALBC21擠壓機被進料以： -2.4 kg/h的由VWR所銷售的GPR Rectapur熟石灰，使用一 K-Tron重力式計量進料器， -10.0 kg/h的由Adisseo所銷售的AT88，使用一計量泵。 當被添加至該擠壓機時，該等2種試劑是在周圍溫度 下。沿著該擠壓機所強加的溫度圖譜容許反應團塊被保持 在： -T<60°C在該等2種試劑的混合區域， -T= 105°C在該反應區域， -T= 105°C在該模。 螺旋旋轉速度是250 rpm。在該擠壓機中的停留時間被 估計在50秒。 該反應團塊被擠壓穿過一個7-孔模（孔徑是1.2 mm)。 所獲得的擠出物在60°C下在一烘箱中被乾燥歷時4小 時；殘留含水量是1.5%。 HPLC分析顯示一少於0.03%的殘留二聚體含量。 實施例3 : 一被裝配以9外套（亦即L/D=36)的共旋轉、雙螺旋 CLEXTRALBC21擠壓機被進料以： -3.6 kg/h的由VWR所銷售的GPR Rectapur熟石灰，使用一 13 201219359 K-Tron重力式計量進料器， -15.0 kg/h的由Adisseo所銷售的AT88，使用一計量菜。 當被添加至該擠壓機時，該等2種試劑是在周圍溫度 下。 沿著該擠壓機所強加的溫度圖譜容許反應團塊被保持 在· -T<60°C在該等2種試劑的混合區域， -T= 105°C在該反應區域， -T= 105°C在該模。 螺旋旋轉速度是450 rpm。 在該擠壓機中的停留時間被估計在25秒。 該反應團塊被擠壓穿過一個12-孔模（孔徑是0.8 mm)。 所獲得的擠出物在60°C下在一烘箱中被乾燥歷時4小 時；殘留含水量是1.5%。 HPLC分析顯示一少於0.06%的殘留二聚體含量。 實施例4 : 一被裝配以10外套（亦即L/D=40)的共旋轉、雙螺旋 CLEXTRALEvolumHT53D 101 擠壓機被進料以·· -19.4 kg/h的由Bonargent-Goyon所銷售的A2205熟石灰，使 用一 K-Tron重力式計量進料器， -76.6 kg/h的由Adisseo所銷售的AT88，使用一計量栗。 當被添加至該擠壓機時，該等2種試劑是在周圍溫度 下。沿著該擠壓機所強加的溫度圖譜容許反應團塊被保持 在· 14 201219359 -T<60°C在該等2種試劑的混合區域， -T= 110°C在該反應區域， -T = 80°C在該模， 螺旋旋轉速度是200 rpm。 在該擠壓機中的停留時間被估計在60秒。 該反應團塊被擠壓穿過一為14-孔的模，該孔徑是1.4 mm ° 所獲得的擠出物在90°C下在一烘箱中被乾燥歷時2小 時；殘留含水量是2.0%。 HPLC分析顯示一少於0.09%的殘留二聚體含量。 【圖式簡單說明】 第1圖例示一擠壓機，其中本發明的方法（特別是在實 施例1所描述者)被實施。 【主要元件符號說明】 (無） 15
Claims (1)
- 201219359 七、申請專利範圍： 1. 一種用於製備一選自於曱硫胺酸、2-羥基-4-甲硫基丁酸 (HMTBA)以及乳酸的酸與至少一金屬的錯合物的方 法，該方法起始自該酸與一礦物金屬來源，其特徵在 於：在一擠壓機中該酸被放置與該礦物金屬來源反應。 2. 如申請專利範圍第1項的方法，其特徵在於：該金屬是 選自於Li、Na、K、Mg、Ca、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、 Zn、Pt。 3. 如申請專利範圍第1或2項的方法，其特徵在於：該礦物 金屬來源是選自於金屬氫氧化物、金屬氫氧化物乳、金 屬氧化物以及對應的金屬碳酸鹽，其等係天然起源或非 天然起源。 4. 如申請專利範圍第3項的方法，其特徵在於：該礦物金 屬來源是天然起源並且是選自於殼、礦石以及岩石。 5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項的方法，其特徵在 於：該酸是HMTBA，且該金屬是鈣，該鈣來源是選自 於石灰、石灰乳、熟石灰、碳酸氫鈣以及碳酸鈣。 6. 如申請專利範圍第5項的方法，其特徵在於：該礦物金 屬來源是選自於牡蠣殼、堝牛殼、白雲石。 7. 如申請專利範圍第3至6項中任一項的方法，其特徵在 於：該鈣來源是Ca(OH)2。 8. 如申請專利範圍第1至4項中任一項的方法，其特徵在 於：該酸是曱硫胺酸或HMTBA，且金屬是選自於鋅、 錳以及銅，該金屬來源是選自於氧化物、氫氧化物、水 16 201219359 性氫氧化物溶液以及對應的金屬碳酸鹽。 9. 如申請專利範圍第1至8項中任一項的方法，其特徵在 於：該反應係在一選自於一單螺旋混合器以及一雙螺旋 擠壓機的擠壓機中於該酸與該礦物金屬來源之間進行。 10. 如申請專利範圍第1至7項以及第9項中任一項的方法， 其特徵在於：該反應係在一雙螺旋擠壓機中在HMTBA 與Ca(OH)2之間進行。 11. 如申請專利範圍第10項的方法，其特徵在於：該雙螺旋 擠壓機是共旋轉的。 12. 如申請專利範圍第1至11項中任一項的方法，其特徵在 於：反應溫度低於150°C。 13. 如申請專利範圍第12項的方法，其特徵在於：該反應溫 度在60與120°C之間（較佳地在80與95°C之間）變化。 14. 如申請專利範圍第1至13項中任一項的方法，其特徵在 於：其包含有該所獲得的錯合物的一份化（fractionate) 和/或乾燥步驟。 15. 如申請專利範圍第14項的方法，其特徵在於：份化係藉 由穿過一模或藉由研磨而被進行。 16. 如申請專利範圍第1至15項中任一項的方法，其特徵在 於：其包含有一用於形成該所獲得的錯合物的步驟，例 如藉由搓圓法。 17
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