TW201414817A - 負介電異方性液晶化合物及包含其的液晶組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種由下式(I)所示的負介電異方性液晶化合物，及一種包含一或多種如式(I)所示之負介電異方性液晶化合物的液晶組成物。其中，式(I)各取代基的定義如說明書及申請專利範圍所述。本發明負介電異方性液晶化合物除具備符合業界所需之Δε外，更具備高Δn、寬廣向列相範圍及良好的光和熱穩定性。□
Description
本發明是有關於一種液晶化合物，特別是指一種包含至少二苯環及一環戊烷的負介電異方性液晶化合物，及包含該負介電異方性液晶化合物的液晶組成物。
在各類型的液晶顯示器中，VA(vertical alignment)型液晶顯示器與TN型液晶顯示器相比，因具有較寬廣的可視角、較高的對比度及快的反應速度等優點，而為現今大螢幕液晶電視中廣為使用的類型。VA型液晶顯示器使用的液晶材料需具有負介電異方性(dielectric anisotropy，△ε)、良好的光和熱穩定性、寬廣的向列相範圍、快的應答速度等特點。
其中，降低液晶材料由結晶相至向列相的相變溫度(TC)及提高由向列相至液體的相變溫度(Tni)，能使液晶材料具有寬廣的向列相範圍。藉著提高折射率異方性(refractive index anisotropy，△n)得以減小液晶盒的盒隙，再透過降低向列相液晶材料的旋轉黏度(rotational viscosity，γ1)及提高|△ε|則可以使應答速度變快。然而，在VA型液晶顯示器中使用的負介電異方性液晶分子大多具有2,3-二氟苯基的結構，雖具有良好的光和熱穩定性，但卻有旋轉黏度較高及折射率異方性不大的缺點。
中國專利公開案CN101978024A中揭露如式(A)及式(B)所示的液晶化合物：
由上述可知，若能開發出具有負介電異方性，且同時具有適中的折射率異方性及寬廣向列相範圍的液晶化合物，對VA型液晶顯示器的發展是很有幫助的。
因此，本發明之第一目的，即在提供一種具備不錯△ε、高△n、寬廣向列相範圍，以及良好光和熱穩定性的負介電異方性液晶化合物。
於是，本發明負介電異方性液晶化合物，是由下式(I)所示：
於式(I)中，R1及R2各自獨立地表示氫、C1至C10烷基、C2至C10烯基、C1至C10烷氧基、C2至C10烯氧基、C1至C10醚基、C1至C10醛基、C1至C10酮基、C1至C10酯基。
環A1及環A2各自獨立地表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,5-伸四氫吡喃基或3,6-伸四氫吡喃基，其中，該1,4-伸苯基及1,4-伸環己基之一個或多個氫原子可選擇地被氟原子所取代。
X1、X2、X3及X4各自獨立地表示氫、鹵素、-CF3、-CHF2、-OCF3、-OCHF2或-OCH2F，其條件是X1、X2、X3及X4之其中至少一者為鹵素、-CF3、-CHF2、-OCF3、-OCHF2或-OCH2F。
m+n為1或2，o及p各自表示1或2，且m+n+0+p≧3，當m為2時，兩個環A1為相同或不同；當n為2時，兩個環A2可為相同或不同；當o為2時，兩個環可以相同或不同；及當p為2時，兩個環可以相同或不同。
本發明之第二目的，即在提供一種液晶組成物。
於是本發明液晶組成物，包含一種或多種如上所述的負介電異方性液晶化合物，且本發明液晶組成物具有符合VA型液晶顯示器所需的各項性質。
本發明負介電異方性液晶化合物，是由下式(I)所示：
於式(I)中，R1及R2各自獨立地表示氫、C1至C10烷基、C2至C10烯基、C1至C10烷氧基、C2至C10烯氧基、C1至C10醚基、C1至C10醛基、C1至C10酮基、C1至C10酯基。
環A1及環A2各自獨立地表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,5-伸四氫吡喃基或3,6-伸四氫吡喃基，其中，該1,4-伸苯基及1,4-伸環己基之一個或多個氫原子可選擇地被氟原子所取代。
X1、X2、X3及X4各自獨立地表示氫、鹵素、-CF3、-CHF2、-OCF3、-OCHF2或-OCH2F，其條件是X1、X2、X3及X4之其中至少一者為鹵素、-CF3、-CHF2、-OCF3、-OCHF2或-OCH2F。
m+n為1或2，o及p各自表示1或2，且m+n+0+p≧3，當m為2時，兩個環A1為相同或不同；當n為2時，兩個環A2可為相同或不同；當o為2時，兩個環可以相同或不同；及當p為2時，兩個環可以相同或不同。
較佳地，R1及R2各自表示C2至C5烷基。
較佳地，環A1及環A2各自獨立地表示1,4-伸苯基或1,4-伸環己基。
較佳地，o及p各自為1。
較佳地，X1表示氫，X2表示氫或鹵素，X3及X4各自獨立地表示氫、鹵素、-CF3、-CHF2、-OCF3、-OCHF2或-OCH2F。
較佳地，X1表示氫，X2表示氫或鹵素，X3及X4各自獨立地表示氫、鹵素。
較佳地，m+n為1，環A1或環A2為1,4-伸苯基。
較佳地，m+n為2，環A1及環A2為1,4-伸環己基。
較佳地，該由式(I)所示之負介電異方性液晶化合物是擇自於：
而於本發明負介電異方性液晶化合物的具體例中，該式(I)所示之負介電異方性液晶化合物是選自於(以下簡稱「2PPYOCp3」)、
(以下簡稱「3PPYOCp3」)、(以下簡稱「5PPYOCp3」)、(以下簡稱「3PGYOCp3」)、(以下簡稱「3CCPYOCp3」)、或(以下簡稱「3PGPOCp3」)。
本發明液晶化合物(I)的介電異方性(△ε)範圍為-3.0至-7.3，較佳為-3.2至-7.3，特佳為-5.0至-7.3。
本發明液晶化合物(I)的折射率異方性(△n)範圍為0.04至0.24，較佳為0.10至0.24，特佳為0.19至0.24。
本發明液晶化合物(I)的旋轉黏度範圍為-300至205 mPa．s，較佳為-300至115 mPa．s，特佳為-300至82
mPa．s。
本發明液晶組成物包含一或多種如式(I)所示的負介電異方性液晶化合物。
選擇地，該液晶組成物還包含一或多種如式(II)所示之化合物，及一或多種如式(III)所示之化合物：
於式(II)中，R3及R4各自獨立地表示氫、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C2至C10烯基；環A3及環A4各自獨立地表示1,4-伸苯基或1,4-伸環己基。
於式(III)中，R5及R6各自獨立地表示氫、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C2至C10烯基；環A5及環A6各自獨立地表示1,4-伸苯基或1,4-伸環己基；r為1，s為0或1。
較佳地，以該液晶組成物總重為100 wt%計算，該式(I)所示負介電異方性液晶化合物的用量範圍為3至20 wt%，該式(II)所示化合物的用量範圍為20至40 wt%，及該式(III)所示化合物的用量範圍為40至75 wt%。更佳地，以該液晶組成物總重為100 wt%計算，該式(I)所示負介電異方性液晶化合物的用量範圍為3至12 wt%，該式(II)所示化合物的用量範圍為20至30 wt%，及該式(III)所示化合物的用量範圍
為60至75 wt%。
而於本發明液晶組成物中，該式(I)所示的負介電異方性液晶化合物是選自於2PPYOCp3、3PPYOCp3、5PPYOCp3、3PGYOCp3、3CCPYOCp3、或3PGPOCp3。
式(II)所示的化合物是選自於(以下簡稱「5CCO1」)、(以下簡稱「3CC5」)、或(以下簡稱「5CP3」)。
式(III)所示的化合物是選自於(以下簡稱「3CYO4」)、(以下簡稱「5CYO2」)、(以下簡稱「2CCY1」)、(以下簡稱
「3CCY1」)、(以下簡稱「5CCYO2」)、(以下簡稱「3CCYO2」)、或(以下簡稱「2CPYO2」)。
本發明液晶組成物的製備是將上述各個化合物予以直接混合而獲得。
本發明負介電異方性液晶化合物除具有高|△ε|外，還具有高折射率異方性、寬廣的向列相範圍，及良好的光和熱穩定性。當後續應用在液晶組成物時，更能使其具有負介電異方性、適當的折射率異方性及旋轉黏度，進而適合應用在VA型液晶顯示器上。
本發明將就以下實施例來作進一步說明，但應瞭解的是，該實施例僅為例示說明之用，而不應被解釋為本發明實施之限制。
依據以下二反應式進行製備：
1. 3-丙基環戊醇(3-propylcyclopentanol，化合物1)之合成：
將5 g(39 mmol)的3-丙基環戊酮(3-propylcyclopentanone)置於250 mL單頸瓶中，再加入四氫呋喃(THF)並均勻混合形成一溶液。將該溶液移到含有
0.75 g(19.8 mmol)之氫化鋰鋁(lithium aluminium hydride，LAH)及無水四氫呋喃的250 mL雙頸瓶中，在氮氣環境下冰浴反應1小時。反應完成後，緩慢滴入蒸餾水於雙頸瓶中，直到反應物呈乳白色，利用抽氣過濾除去固體，收集濾液，用乙酸乙酯和蒸餾水萃取濾液，接著利用減壓濃縮儀除去溶劑，得到5.08 g的化合物1，產率99%。
2. 1-(3-丙基環戊氧基)-4-溴-2,3-二氟苯[1-(3-propylcyclopentyloxy)-4-bromo-2,3-difluorobenzene，化合物2]之合成：
將1 g(7.8 mmol)的化合物1、2.45 g(11.72 mmol)的4-溴-2,3-二氟苯酚(4-bromo-2,3-difluorophenol)及4.1 g(15.6 mmol)的三苯基膦(triphenylphosphine，PPh3)置於250 mL雙頸瓶中，再加入四氫呋喃並均勻混合後，在氮氣環境下，室溫下反應15分鐘，之後緩慢滴加3.1 mL(15.5 mmol)的偶氮二甲酸二異丙酯(diisopropyl azodicarboxylate，DIAD)於雙頸瓶中，再於室溫下反應14小時。反應完成後，以減壓濃縮儀除去溶劑留下產物，加入少量二氯甲烷將產物溶解形成一溶液，再將該溶液慢慢滴入10倍量的正己烷中以析出固體，接著利用抽氣過濾除去固體，收集濾液，利用減壓濃縮儀除去濾液中的溶劑，再以管柱層析法純化(沖提液比例是乙酸乙酯：正己烷=1：5)，得到2.2 g的化合物2，產率59%。
3. 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷)-4’-丙基聯苯[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)-4’-
propylbiphenyl，化合物3]之合成：
將3 g(10.9 mmol)之4-溴-4’-丙基聯苯(4-bromo-4'-propylbiphenyl)用100 mL無水四氫呋喃溶解後，置於乾燥的250 mL雙頸瓶中，在氮氣環境和低溫下，將5.6 mL(14.2 mmol)之正丁基鋰(n-BuLi)緩慢注射至雙頸瓶中，持續於低溫下反應1小時後，再將2.7 mL(10.9 mmol)之2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)緩慢注入，反應1小時。反應完成後，以減壓濃縮儀除去溶劑，得到3.4 g的化合物3，產率98%。
4. 3PPYOCp3(化合物4)之合成：
將1 g(3.1 mmol)之化合物2、1 g(3.1 mmol)之化合物3、0.37 g(9.3 mmol)之氫氧化鈉及0.5 mL之界面活性劑(商品名Aliquat 336)置入250 mL雙頸瓶中，再加入80 mL甲苯及20 mL蒸餾水於雙頸瓶中，待固體溶解後，在氮氣環境下，加入0.1 g(0.09 mmol)之肆(三苯基膦)鈀[Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)]，在90℃下反應5小時。反應完成後，以乙酸乙酯和蒸餾水萃取後收集有機層，除去有機層的溶劑後，以管柱層析法純化(沖提液為正己烷)，得到0.4 g的化合物4，產率30%。
化合物4的光譜分析：1H-NMR(300 MHz,CDCl3)δ/ppm：0.89-0.95(t,3H),0.96-1.00(t,3H),1.17-1.52(m,6H),1.58-1.84(m,2H),1.86-2.09(m,3H),2.11-2.19(m,2H),2.61-2.71(t,2H),4.82-4.85(m,1H),6.74-6.80(t,1H),
7.09-7.25(t,1H),7.28-7.53(d,2H),7.55-7.58(m,4H),7.64-7.67(d,2H)。EI-MS m/z：434[M]+。
除了使用4-溴-4’-乙基聯苯(4-Bromo-4'-ethylbiphenyl)並依據合成例1之化合物3的合成過程製備4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷)-4’-乙基聯苯外，後續同樣依據化合物4的合成過程，使4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷)-4’-乙基聯苯與化合物2進行反應，以得到2PPYOCp3。
2PPYOCp3的光譜分析：1H-NMR(400 MHz,CDCl3)δ/ppm：0.91-0.93(t,3H),1.26-1.35(m,10H),1.86-2.09(m,3H),2.11-2.19(m,2H),2.67-2.75(q,2H),4.86(m,1H),6.78-6.81(t,1H),7.12-7.25(t,1H),7.26-7.31(d,2H),7.55-7.59(m,4H),7.64-7.67(d,2H)。EI-MS m/z：420[M]+。
除了使用4-溴-4’-戊基聯苯(4-Bromo-4'-pentylbiphenyl)並依據合成例1之化合物3的合成過程製備4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷)-4’-戊基聯苯外，後續同樣依據化合物4的合成過程，使4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷)-4’-戊基聯苯與化合物2進行反應，以得到5PPYOCp3。
5PPYOCp3的光譜分析：1H-NMR(400 MHz,CDCl3)δ/ppm：0.89-0.93(t,6H),1.32-1.38(m,10H),1.66-1.69(m,2H),1.86-2.35(m,5H),2.63-2.68(t,2H),4.80-4.85(m,1H),
6.75-6.80(t,1H),7.09-7.12(t,1H),7.26-7.28(d,2H),7.54-7.58(m,4H),7.64-7.67(d,2H)。EI-MS m/z：462[M]+。
依據以下反應式進行製備：
將1 g(3.1 mmol)之化合物2、0.7148 g(2.73 mmol)之3-氟-4’-丙基聯苯-4-基硼酸[3-Fluoro-4'-propylbiphenyl-4-yl)boronic acid]、0.32 g(8.2 mmol)之氫氧化鈉及0.1 mL之界面活性劑(商品名Aliquat 336)置入100 mL雙頸瓶中，再加入20 mL甲苯及8 mL蒸餾水於雙頸瓶中，待固體溶解後，在氮氣環境下，加入0.16 g(0.14 mmol)之肆(三苯基膦)鈀，在90℃下反應4小時。反應完成後，以乙酸乙酯和蒸餾水萃取後收集有機層，除去有機層的溶劑後，以管柱層析法純化(沖提液為乙酸乙酯：正己烷=1：8)，得1 g的化合物5，產率82%。
化合物5的光譜分析：1H-NMR(400 MHz,CDCl3)δ/ppm：0.89-0.94(t,3H),0.96-1.01(t,3H),1.17-1.52(m,
6H),1.68-1.70(m,2H),1.71-2.51(m,5H),2.62-2.67(t,2H),4.83-4.86(m,1H),6.75-6.81(t,1H),7.04-7.09(t,1H),7.26-7.29(d,2H),7.36-7.45(m,3H),7.52-7.55(d,2H)。EI-MS m/z：452[M]+。
1. 1-苯基-4-(4-丙基環己基)環己醇[1-phenyl-4-(4-
propylcyclohexyl)cyclohexanol，化合物6]之合成：
將5 g(22.48 mmol)之1-溴苯(1-bromobenzene)用無水四氫呋喃溶解後，置於乾燥250 mL雙頸瓶中，在氮氣環境和低溫下，將11.7 mL(29.23 mmol)之正丁基鋰緩慢注射進雙頸瓶中，低溫下反應1小時後，再將3.53 g(22.48 mmol)之4-(4-丙基環己基)環己酮[4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexanone]緩慢注入，反應1小時。反應完全後，以減壓濃縮儀除去溶劑，以乙酸乙酯和蒸餾水萃取後收集有機層，除去有機層的溶劑後，以管柱層析法純化(沖提液為正己烷)。得3.5 g的化合物6，產率52%。
2. 1-(4-(4-丙基環己基)環己-1-烯基)苯[1-(4-(4-propylcyclohexyl)cyclohex-1-enyl)benzene，化合物7]之合成：
將3.5 g(11.64 mmol)之化合物6置於250 mL雙頸瓶中，加入3 g之KHSO4，在110℃下反應5小時。反應完成後，抽氣過濾除去固體，收集濾液，以減壓濃縮儀除去濾液中的溶劑，再以管柱層析法純化(沖提液為正己烷)。得3.0 g化合物7，產率91%。
3. 1-碘-4-(4-(4-丙基環己基)環己基苯[1-iodo-4-(4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexyl)benzene，化合物8]之合成：
將3.0 g(10.62 mmol)之化合物7置於250 mL雙頸瓶中，用30 mL甲苯及70 mL甲醇溶解，加入20 mg的鈀碳
催化劑(palladium on carbon，Pd/C)，在氫氣環境下反應14小時。反應完成後，重力過濾除去固體，以減壓濃縮儀除去溶劑，以管柱層析法純化(沖提液為正己烷)。得2.9 g化合物8，產率96%。
4. 1-碘-4-(4-(4-丙基環己基)環己基)苯[1-iodo-4-(4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexyl)benzene，化合物9]之合成：
將2.94 g化合物8、1.31 g碘、0.62 g過碘酸、10 mL硫酸、15 mL蒸餾水及90 mL醋酸置於250 mL單頸瓶中，反應加熱至85℃並加熱迴流18小時，用乙酸乙酯和蒸餾水萃取，將所收集的有機溶液以無水硫酸鎂除水後，利用重力過濾除去硫酸鎂固體，再以減壓濃縮除去溶劑，以管柱層析純化(沖提液為正己烷)，得到4 g化合物9，產率94%。
5. 4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-(4-丙基環己基)環己基)苯基)-1,3,2-二氧雜環戊硼烷[4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane，化合物10]之合成：
將1 g(2.4 mmol)之化合物9置於雙頸瓶中，將雙頸瓶抽真空灌氮氣兩次後注入無水四氫呋喃，降溫至-78℃後，緩慢滴加入1.26 mL(3.1 mmol)之正丁基鋰溶液，將溫度維持在-78℃反應1小時後，緩慢加入0.6 mL之2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)，繼續
反應1小時後，升至室溫，加入10 mL蒸餾水，以減壓濃縮除去四氫呋喃，用乙酸乙酯和蒸餾水萃取，將所收集的有機溶液以無水硫酸鎂除水後，利用重力過濾除去硫酸鎂固體，再以減壓濃縮除去溶劑。得0.7 g化合物10，產率71%。
6. 3CCPYOCp3(化合物11)之合成：
將0.7 g(1.7 mmol)之化合物10、0.54 g(1.7 mmol)之化合物2、0.2 g(5.1 mmol)之氫氧化鈉、5 mL蒸餾水、30 mL的甲苯及0.5 mL界面活性劑(商品名Aliquat 336)置於250 mL的雙頸瓶中，加熱至迴流後，加入0.5 g之肆(三苯基膦)鈀，繼續加熱迴流18小時。反應完成後，降至室溫，用乙酸乙酯和蒸餾水萃取，將所收集的有機溶液以無水硫酸鎂除水後，利用重力過濾除去硫酸鎂固體，再以減壓濃縮除去溶劑，以管柱層析純化(沖提液為正己烷)，得到0.5 g化合物11，產率56%。
化合物11的光譜分析：1H-NMR(400 MHz,CDCl3)δ/ppm：0.85-0.93(m,10H),1.13-1.43(m,16H),1.48-2.48(m,14H),2.48-2.65(t,1H),4.83(m,1H),6.72-6.77(t,1H),7.03-7.08(t,1H),7.26-7.28(d,2H),7.41-7.43(d,2H)。EI-MS m/z：522[M]+。
1. 1-(3-丙基環戊氧基)-4-碘苯[1-(3-propylcyclopentyloxy)-4-iodobenzene]之合成：
依據合成例1中之化合物2的製法，將1 g(7.8 mmol)之化合物1、2.58 g(11.72 mmol)之4-碘-苯酚(4-iodo-phenol)及4.1 g(15.6 mmol)之三苯基膦(PPh3)置於250 mL雙頸瓶中，再加入四氫呋喃並均勻混合後，在氮氣環境下，室溫下反應15分鐘，之後緩慢滴加3.1 mL(15.5 mmol)之偶氮二甲酸二異丙酯(DIAD)於雙頸瓶中，再於室溫下反應14小時。反應完成後，以減壓濃縮儀除去溶劑留下產物，加入少量二氯甲烷將產物溶解形成一溶液，再將該溶液慢慢滴入10倍量的正己烷中，以析出固體，接著利用抽氣過濾除去固體，收集濾液，利用減壓濃縮儀除去濾液中的溶劑，再以管柱層析法純化(沖提液比例是乙酸乙酯：正己烷=1：5)，得到2.5 g之1-(3-丙基環戊氧基)-4-溴
苯，產率65%。
2. 3PGPOCp3之合成：
將1 g(3.0 mmol)之1-(3-丙基環戊氧基)-4-碘苯、0.782 g(3.0 mmol)之3-氟-4’-丙基聯苯-4-基硼酸、0.37 g(9.1 mmol)氫氧化鈉及0.1 mL界面活性劑(商品名Aliquat 336)置入100 mL雙頸瓶中，以25 mL甲苯和8 mL蒸餾水溶解後，在氮氣環境下加入0.20 g(0.15 mmol)之肆(三苯基膦)鈀，在90℃下，反應4小時。反應完成後，以乙酸乙酯和蒸餾水萃取後收集有機層，除去有機層的溶劑後，以管柱層析法純化(沖提液為正己烷)，得到0.63 g之3PGPOCp3，產率50%。
3PGPOCp3的光譜分析：1H-NMR(400 MHz,CDCl3)δ/ppm：0.89-0.93(t,3H),0.93-1.00(t,3H),1.33-1.54(m,6H),1.65-1.72(m,2H),1.73-2.61(m,5H),2.61-2.66(t,2H),4.73-4.81(m,1H),6.92-6.96(d,2H),7.26-7.28(d,1H),7.34-7.38(m,1H),7.38-7.42(m,1H),7.43-7.54(m,6H)。
EI-MS m/z：416[M]+
依據以下反應式進行製備：
1. 1-(4-(3-丙基環戊氧基)-2,3-二氟苯基)-4-(4-乙基環己烷基)環己醇[1-(4-(3-propylcyclopentyloxy)-2,3-difluorophenyl)-4-(4-ethylcyclohexyl)cyclohexanol，化合物13]之合成：
將0.4 g(1.25 mmol)之化合物2用無水四氫呋喃溶解後，置於乾燥100 mL雙頸瓶中，在氮氣環境和低溫下，將0.56 mL(1.63 mmol)之正丁基鋰緩慢注射至雙頸瓶中，低溫下反應1小時後，再將0.23 g(1.25 mmol)之4-(4-乙基環己烷基)環己酮[4-(4-ethylcyclohexyl)cyclohexanone]緩慢注入，反應1小時。反應完成後，以減壓濃縮儀除去溶劑，以乙酸乙酯和蒸餾水萃取後收集有機層，除去有機層的溶劑後，以管柱層析法純化(沖提液為正己烷)，得0.3 g之化合物13，產率61%。
2. 1-(3-丙基環戊氧基)-4-(4-(4-乙基環己烷基)環己-1-烯基)-2,3-二氟苯[1-(3-propylcyclopentyloxy)-4-(4-(4-ethylcyclohexyl)cyclohex-1-enyl)-2,3-difluorobenzene，化合物14]之合成：
將0.3 g(0.67 mmol)之化合物13置於250 mL雙頸瓶中，加入0.3 g KHSO4，在110℃下反應5小時。反應完成後，抽氣過濾除去固體，收集濾液，以減壓濃縮儀除去溶劑，以管柱層析法純化(沖提液為正己烷)，得0.24 g化合物14，產率80%。
3. 2CCYOCp3之合成：
將0.24 g(0.56 mmol)之化合物14置於250 mL雙頸瓶中，用30 mL甲苯及70 mL甲醇溶解，加入20 mg鈀碳催化劑(Pd/C)，在氫氣環境下反應14小時。反應完成後，重力過濾除去固體，收集濾液，以減壓濃縮儀除去濾液中的溶劑，以管柱層析法純化(沖提液為正己烷)，得0.24 g的2CCYOCp3，產率99%。
2CCYOCp3的光譜分析：1H-NMR(400 MHz,CDCl3)δ/ppm：0.85-0.90(m,10H),0.92-1.22(t,2H),1.23-1.43(m,14H),1.58-2.40(m,12H),2.61-2.70(t,1H),2.71-2.88(t,1H),4.75(m,1H),6.60-6.65(t,1H),6.78-6.90(m,1H).。
EI-MS m/z：432[M]+。
先使用化合物2及4-(4-丙基環己烷基)環己酮[4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexanone]依據比較合成例1之化合物13的合成過程製備出1-(4-(3-丙基環戊氧基)-2,3-(二氟苯基)-4-(4-丙基環己烷基)環己醇。
再將1-(4-(3-丙基環戊氧基)-2,3-二氟苯基)-4-(4-丙基環己烷基)環己醇，依據比較合成例1之化合物14的合成過程製備出1-(3-丙基環戊氧基)-4-(4-(4-丙基環己烷基)環己-1-烯基)-2,3-二氟苯。
後續再將1-(3-丙基環戊氧基)-4-(4-(4-丙基環己烷基)環己-1-烯基)-2,3-二氟苯依據2CCYOCp3的合成過程進行反應，以得到3CCYOCp3。
3CCYOCp3的光譜分析：1H-NMR(300 MHz,CDCl3)δ/ppm：0.795-1.01(m,10H),1.08-1.16(t,4H),1.14-1.46(m,12H),1.47-1.63(m,2H),1.71-2.36(m,12H),2.61-2.98(m,1H),4.72-4.74(m,1H),6.60-6.78(t,1H),6.81-6.90(m,1H).。EI-MS m/z：446[M]+。
先使用化合物2及4-(4-戊基環己烷基)環己酮[4-(4-
pentylcyclohexyl)cyclohexanone]依據比較合成例1之化合物13的合成過程製備出1-(4-(3-丙基環戊氧基)-2,3-二氟苯基)-4-(4-戊基環己烷基)環己醇。
再將1-(4-(3-丙基環戊氧基)-2,3-(二氟苯基)-4-(4-戊基環己烷基)環己醇，依據比較合成例1之化合物14的合成過程製備出1-(3-丙基環戊氧基)-4-(4-(4-戊基環己烷基)環己-1-烯基)-2,3-二氟苯。
後續再將1-(3-丙基環戊氧基)-4-(4-(4-戊基環己烷基)環己-1-烯基)-2,3-二氟苯依據2CCYOCp3的合成過程進行反應，以得到5CCYOCp3。
5CCYOCp3的光譜分析：1H-NMR(400 MHz,CDCl3)δ/ppm：0.86-0.92(m,10H),1.14-1.33(m,22H),1.81-2.36(m,12H),2.85-2.87(m,1H),4.75(m,1H),6.59-6.65(t,1H),6.77-6.89(m,1H).。EI-MS m/z：474[M]+。
1. 1-苯基-4-丙基環己醇[1-phenyl-4-propylcyclohexanol，化合物16]之合成：
將5 g(31.84 mmol)之1-溴苯(1-bromobenzene)用無水四氫呋喃溶解後，置於乾燥250 mL雙頸瓶中，在氮氣環境和低溫下，將16.5 mL(41.39 mmol)之正丁基鋰緩慢注射進雙頸瓶中，低溫下反應1小時後，再將4.46 g(31.84 mmol)之4-丙基環己酮(4-propylcyclohexanone)緩慢注入，反應1小時。反應完全後，以減壓濃縮儀除去溶劑，以乙酸乙酯
和蒸餾水萃取後收集有機層，除去有機層的溶劑後，以管柱層析法純化(沖提液為正己烷)。得3.7 g化合物16，產率53%。
2. 1-(4-丙基環己-1-烯基)苯[1-(4-propylcyclohex-1-enyl)benzene，化合物17]之合成：
將3.7 g(16.9 mmol)之化合物16置於250 mL雙頸瓶中，加入3 g之KHSO4，在110℃下反應5小時。反應完成後，抽氣過濾除去固體，收集濾液，以減壓濃縮儀除去濾液中的溶劑，以管柱層析法純化(沖提液為正己烷)。得2.5 g化合物17，產率73%。
3. 1-(4-丙基環己基)苯[1-(4-propylcyclohexyl)benzene，化合物18]之合成：
將2.5 g(12.4 mmol)之化合物17置於250 mL雙頸瓶中，用30 mL甲苯和70 mL甲醇溶解，加入20 mg之鈀碳催化劑(Pd/C)，在氫氣環境下反應14小時。反應完成後，重力過濾除去固體，以減壓濃縮儀除去溶劑，以管柱層析法純化(沖提液為正己烷)。得2.4 g化合物18，產率95%。
4. 1-碘-4-(4-丙基環己基)苯[1-iodo-4-(4-propylcyclohexyl)benzene，化合物19]之合成：
將2.4 g(11.86 mmol)之化合物18、1.50 g(5.93 mmol)之碘、0.70g(4.03 mmol)之過碘酸、10 mL硫酸、15 mL蒸餾水及90 mL醋酸置於250 mL單頸瓶中，反應加熱至85℃，並加熱迴流18小時，用乙酸乙酯和蒸餾水萃取，將所收集的有機溶液以無水硫酸鎂除水後，利用重力過濾除去
硫酸鎂固體，再以減壓濃縮除去溶劑，以管柱層析純化(沖提液為正已烷)，得到2.4 g化合物19，產率61%。
5. 4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-丙基環己基)苯基)-1,3,2-二氧雜環戊硼烷[4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(4-propylcyclohexyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane，化合物20]之合成：
將1 g(3.04 mmol)之化合物19置於雙頸瓶中，將雙頸瓶抽真空灌氮氣兩次後注入無水四氫呋喃，降溫至-78℃後，緩慢滴加入1.60 mL(3.96 mmol)之正丁基鋰溶液，將溫度維持在-78℃反應1小時後，緩慢滴加入0.75 mL(3.65 mmol)之2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷，繼續反應1小時後，升至室溫，加入10 mL蒸餾水，以減壓濃縮除去四氫呋喃，用乙酸乙酯和蒸餾水萃取，將所收集的有機溶液以無水硫酸鎂除水後，利用重力過濾除去硫酸鎂固體，再以減壓濃縮除去溶劑。得0.8 g化合物20，產率79%。
6. 3CPYOCp3(化合物21)之合成：
將0.8 g(2.43 mmol)之化合物20、0.77 g(2.43 mmol)之化合物2、0.2 g(4.86 mmol)之氫氧化鈉、5 mL蒸餾水、30 mL的甲苯及0.5 mL界面活性劑(商品名Aliquat 336)置於250 mL的雙頸瓶中，加熱至迴流後，加入0.5 g之肆(三苯基膦)鈀，繼續加熱迴流18小時。反應完成後，降至室溫，用乙酸乙酯和蒸餾水萃取，將所收集的有機溶液以無水硫酸鎂除水後，利用重力過濾除去硫酸鎂固體，再以減壓濃
縮除去溶劑，以管柱層析純化(沖提液為正己烷)，得到0.5 g白色固體的化合物21，產率47%。
化合物21的光譜分析：1H-NMR(400 MHz,CDCl3)δ/ppm：0.81-0.91(m,10H),0.93-1.64(m,12H),1.78-2.07(m,8H),2.40-2.60(m,1H),4.78-1.81(m,1H),6.69-6.77(m,1H),7.03-7.08(m,1H),7.25-7.28(d,2H),7.41-7.48(d,2H。EI-MS m/z：441[M]+。
分別依據以下測試方法進行液晶化合物(I)及比較例化合物的測試，所得結果如表1所示。
使用差示掃描量熱儀(DSC)系統，將液晶化合物置於鋁盤上精秤0.5至10 mg，藉由液晶化合物因相變化而出現的吸熱峰及放熱峰的起始點來確定相變化溫度。
相變化的表示方式為：結晶相標示為C，近晶相標示為S，向列相標示為N，液體標示為I。相變化溫度的表示方式，如「C63N138I」表示由結晶相至向列相的相變溫度(TC)為63℃，由向列相至液體的相變溫度(Tni)為138℃。△T=Tni-TC，△T數值越大表示向列相範圍越寬。
以單方向擦拭主稜鏡的表面，在主稜鏡上滴加少量液晶化合物，在25℃下，使用波長598 nm的濾光光片，以目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射儀進行測定。當偏光方向與擦拭方向平行時，測定折射率為n∥；當偏光方向與擦拭方
向垂直時，測定折射率為n⊥。折射率異方性(△n)由n∥與n⊥的差值而得，VA型液晶顯示器的△n值範圍一般要求為0.10至0.20。
將液晶化合物裝入間隔平均為9 μm的VA液晶盒中，於溫度25℃下，對該VA液晶盒施加20 V至50 V的電壓，在平行於液晶分子長軸方向所測得的平均介電常數為ε∥，垂直於液晶分子長軸所測得的平均介電常數為ε⊥，介電異方性(△ε)為ε∥與ε⊥之間的差值。
一般VA型液晶顯示器採用垂直取向技術，為了實現低電壓驅動，△ε值一般要求為-4.5左右。
將液晶化合物裝入間隔平均為9 μm的VA液晶盒中，於溫度25℃下，對該VA液晶盒施加20 V的電壓，經儀器加入介電異方性(△ε)因素換算，即可得到旋轉黏度(γ1，mPa．s)。
為了滿足應答速度快的需求，25℃時旋轉黏度需約為100 mPa．s左右。
使用熱重量分析儀，取10 mg的液晶化合物置於熱重量分析儀的樣品盤中，在空氣下加熱至800℃，記錄液晶化合物發生5%重量逸失時的溫度，作為不同液晶化合物間熱穩定性的比較。
通常液晶化合物發生5%重量逸失時的溫度越高，表示
此液晶化合物的熱穩定性越好。
由表1的結果顯示，本發明負介電異方性液晶化合物，在|△ε|、折射率異方性及向列相範圍上皆優於比較例的化合物，並同時具有良好的光和熱穩定性。特別值得一提的是，2CCYOCp3、3CCYOCp3及5CCYOCp3為先前技術段之式(A)的具體例，透過表1的比較，可以證明本發明負介電異方性液晶化合物具有較佳的性質。而3CPYOCp3則為先前技術段之式(B)的具體例，由表1中可發現，此化合物並無液晶相，無法作為液晶化合物。此外，利用環己烷取代苯環通常會有較寬的向列相範圍，但2PPYOCp3、3PPYOCp3與2CCYOCp3、3CCYOCp3相比，2PPYOCp3及3PPYOCp3的向列相範圍卻較寬。且增加苯環通常TC及Tni會上升，但3CCPYOCp3與3CCYOCp3相比，3CCPYOCp3的TC卻降低了，而有較寬的向列相範圍。
本發明液晶組成物的製備是將各個化合物予以直接混合而獲得，實施例1至4及比較例1選用的化合物及含量如表2所示。
利用與測試液晶化合物(I)相同的測試方法，量測實施例1至4及比較例1的介電異方性、折射率異方性及旋轉黏度，測試結果如表2所示。
表2的結果顯示，本發明液晶組成物的介電異方性(△ε)範圍皆在-3至-4之間，適合用於VA型液晶顯示器。實施例1與比較例1的旋轉黏度(γ1)差異不大，但實施例1的折射率異方性(△n)卻優於比較例1。實施例2與比較例1的折射率異方性相差不大，但實施例2的旋轉黏度卻較比較例1佳。實施例3的折射率異方性及旋轉黏度則皆優於比較例1。實施例4與比較例1的旋轉黏度的值相近，但實施例4的折射率異方性卻優於比較例1。綜合來看，包含本發明負介電異方性液晶化合物的液晶組成物，不只介電異方性為負，而能應用在VA型液晶顯示器上，在折射率異方性及旋轉黏度方面也有良好的表現。
綜上所述，本發明負介電異方性液晶化合物具有高|△ε|、高折射率異方性、好的光和熱穩定性及寬廣的向列相範圍。而後續利用本發明負介電異方性液晶化合物製備的液晶組成物，因介電異方性為負值而能應用在VA型液晶顯示器上，同時又有良好的折射率異方性及旋轉黏度性質。
惟以上所述者，僅為本發明之較佳實施例而已，當不能以此限定本發明實施之範圍，即大凡依本發明申請專利範圍及發明說明內容所作之簡單的等效變化與修飾，皆仍屬本發明專利涵蓋之範圍內。
Claims (16)
- 一種負介電異方性液晶化合物，是由下式(I)所示：
- 如請求項1所述之負介電異方性液晶化合物，其中，於式(I)中，R1及R2各自表示C2至C5烷基。
- 如請求項1所述之負介電異方性液晶化合物，其中，於式(I)中，環A1及環A2各自獨立地表示1,4-伸苯基或1,4-伸環己基。
- 如請求項1所述之負介電異方性液晶化合物，其中，於式(I)中，o及p各自為1。
- 如請求項4所述之負介電異方性液晶化合物，其中，於式(I)中，X1表示氫，X2表示氫或鹵素，X3及X4各自表示鹵素、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2或-OCH2F。
- 如請求項5所述之負介電異方性液晶化合物，其中，於式(I)中，X2表示氫，X3及X4各自表示鹵素。
- 如請求項6所述之負介電異方性液晶化合物，其中，於式(I)中，m+n為1，環A1或環A2為1,4-伸苯基。
- 如請求項6所述之負介電異方性液晶化合物，其中，於式(I)中，m+n為2，環A1及環A2為1,4-伸環己基。
- 如請求項5所述之負介電異方性液晶化合物，其中，於式(I)中，X2表示氟，X3及X4各自表示鹵素。
- 如請求項9所述之負介電異方性液晶化合物，其中，於式(I)中，m+n為1，環A1或環A2為1,4-伸苯基。
- 如請求項4所述之負介電異方性液晶化合物，其中，於式(I)中，X1表示氫，X2表示鹵素，X3及X4各自表示氫。
- 如請求項11所述之負介電異方性液晶化合物，其中，於式(I)中，m+n為1，環A1或環A2為1,4-伸苯基。
- 一種液晶組成物，包含一種或多種如請求項1所述之負介電異方性液晶化合物。
- 如請求項13所述之液晶組成物，更包含：一或多種由下式(II)所示之化合物，及一或多種由下式(III)所示之化合物：
- 如請求項14所述之液晶組成物，其中，以該液晶組成物總重為100 wt%計算，該式(I)所示負介電異方性液晶化合物的用量範圍為3至20 wt%，該式(II)所示化合物的用量範圍為20至40 wt%，及該式(III)所示化合物的用 量範圍為40至75 wt%。
- 如請求項15所述之液晶組成物，其中，以該液晶組成物總重為100 wt%計算，該式(I)所示負介電異方性液晶化合物的用量範圍為3至12 wt%，該式(II)所示化合物的用量範圍為20至30 wt%，及該式(III)所示化合物的用量範圍為60至75 wt%。
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