TW201540705A - 做為殺蟲劑之新穎吡唑基雜芳基醯胺類 - Google Patents

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Abstract

本發明特別是包含具通式(I)之吡唑基雜芳基醯胺類 □ 其中該A1-A4、T、W、Q、R1與Z1-Z3基係分別如說明所定義者。亦說明了製備具式(I)之化合物的方法。本發明的化合物尤其適用於控制農業的昆蟲、蜘蛛與線蟲以及獸醫用藥的體外寄生蟲。

Description

做為殺蟲劑之新穎吡唑基雜芳基醯胺類
本案關於新穎吡唑基雜芳基醯胺類、關於彼等的製備方法並關於彼等用於控制動物害蟲,特別是節肢動物且尤其是昆蟲、蜘蛛和線蟲的用途。
習知特定的鹵素-取代化合物係具除草活性(參閱J.Org.Chem.1997,62(17),5908-5919,J.Heterocycl.Chem.1998,35(6),1493-1499,WO 2004/035545,WO 2004/106324,US 2006/069132,WO 2008/029084)。
亦習知特定的鹵素-取代化合物係具殺昆蟲活性(EP 1 911 751,WO 2010/051926,WO 2012/069366,WO 2012/080376,WO 2012/107434,WO 2014/122083,WO 2014/135439與WO 2014/135437)。
另外習知特定的鹵素-取代化合物具有細胞因子-抑制活性(WO 2000/07980)。
現代的作物保護組成物必須符合許多要求,舉例來說,關於彼等作用的程度、持續時間和廣度以及可能用途。重要問題係關於毒性及和其他活性成分或調配物助劑結合性;亦關於活性成分的合成複雜性。此外,可能發生抗藥性。基於所有該等原因,對新穎作物保護組成物的尋求不能被認為完整;以及對相較於習知化合物具有至少關於個別方面之經改良特性的新穎化合物係有持續需求。
本發明之宗旨係提供在各方面擴展殺蟲劑譜系及/或改良活性的化合物。
現已出乎意料地發現特別是吡唑基雜芳基醯胺類及其N-氧化物與鹽類具有生物特性且尤其適用於控制動物害蟲;因此在農化領域和在動物健康領域具有特佳可用性。
類似的化合物已習知自WO 2012/080376。此申請案說明1,2,3-三唑苯甲醯苯胺類作為殺昆蟲化合物;並未說明其他雜芳醯基苯甲醯苯胺類。
本發明關於具通式(Ic)之化合物 其中R1 為氫、可選擇地經取代之C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C1-C3)-烷基、雜芳基(C1-C3)-烷基;下列化學部分係如下所示:A1 為CR2或氮,A2 為CR3或氮,A3 為CR4或氮;以及A4 為CR5或氮,但化學部分A1至A4當中不多於三者同時為氮;R2、R3、R4與R5分別獨立地為氫、鹵素、氰基、硝基、可選擇地經取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基 磺醯基、N-C1-C6-烷基胺基或N,N-二-C1-C6-烷基胺基;若該A2與A3部分均不為氮,則R3與R4和彼等所鍵結之碳原子可共同形成含有0、1或2個氮原子及/或0或1個氧原子及/或0或1個硫原子的5-或6-員環,或若該A1與A2部分均不為氮,則R2與R3和彼等所鍵結之碳原子可共同形成含有0、1或2個氮原子及/或0或1個氧原子及/或0或1個硫原子的5-或6-員環;W 為氧或硫;Q 為氫、胺基或下列可選擇地經取代之部分之一:烷基、烷基氧基、烯基、炔基、環烷基、雜環基、環烷基烷基、芳基烷基、雜芳基烷基、烷氧基羰基、或N-烷基胺基、N-烷基羰基胺基、N,N-二烷基胺基、烷基磺醯基胺基部分;或Q 為可選擇地經單-至五-取代之芳基、或可選擇地經單-至五-取代之雜芳基,其中V 為鹵素、氰基、硝基、可選擇地經取代之烷基、烯基、炔基、環烷基、烷氧基、N-烷氧基亞胺基烷基、硫烷基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、N,N-二烷基胺基;R6 獨立地為鹵素、氰基、硝基、胺基或可選擇地經取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基;以及n 具有0-2之值(當n=0時,R6相應地為H);Z1 為可選擇地經取代之烷基或環烷基;以及Z2 為氫、鹵素、氰基、硝基、胺基或可選擇地經取代之烷基、烷基羰基、硫烷基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基;以及Z3 為氫或可選擇地經取代之烷基、環烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基。
一較佳具體例關於上文於概要中說明的本發明化合物,其中 R1 為氫或可選擇地獨立經鹵素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C3-C7-環烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C1-C3)-烷基、雜芳基(C1-C3)-烷基;下列化學部分係如下所示:A1 為CR2或氮,A2 為CR3或氮,A3 為CR4或氮;以及A4 為CR5或氮,但化學部分A1至A4當中不多於三者同時為氮;R2、R3、R4與R5分別獨立地為氫、鹵素、氰基、硝基、或可選擇地獨立經鹵素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N-C1-C6-烷基胺基或N,N-二-C1-C6-烷基胺基;W 為氧或硫;Q 為氫、胺基或下列獨立地經羥基、硝基、胺基、鹵素、烷氧基、氰基、羥基羰基、烷氧基羰基、烷基胺甲醯基、環烷基胺甲醯基、苯基之單-至七-取代的部分之一者:C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C2-C5-雜環基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-羥基烷基、芳基(C1-C3)-烷基、雜芳基(C1-C3)-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、N-C1-C4-烷基胺基、N-C1-C4-烷基羰基胺基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基、C1-C4-烷基磺醯基胺基;或Q 為氫、胺基或選自下列的部分之一:C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、5-或6-員雜環基、C1-C6-烷基-C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C6-C10-芳基-(C1-C3)-烷基、5-或-6員雜芳基-(C1-C3)-烷基、C1-C4-烷氧基羰基, 其分別可選擇地獨立地經選自由下列構成之群組的1、2、3、4、5、6或7個取代基取代:羥基、硝基、胺基、鹵素、側氧基、苄氧基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、氰基、羥基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C6-烷基胺甲醯基、C3-C6-環烷基胺甲醯基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基;苯基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之取代基群組的1、2或3個取代基取代:鹵素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基與C1-C6-烷基;苯硫基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之取代基群組的1、2或3個取代基取代:鹵素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基與C1-C6-烷基;苯基氧基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之取代基群組的1、2或3個取代基取代:鹵素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基與C1-C6-烷基;5-或6-員雜芳基(譬如吡唑基),其可選擇地經獨立地選自由下列構成之取代基群組的1、2或3個取代基取代:鹵素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基與C1-C6-烷基;或為N-C1-C4-烷基胺基、N-C1-C4-烷基羰基胺基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基、C1-C4-烷基磺醯基胺基部分;或Q 為經0、1、2、3或4個V取代基取代之芳基或經0、1、2、3或4個V取代基取代之5-或6-員雜芳基,或Q 為經0、1、2、3或4個V取代基取代之雙環雜環或經0、1、2、3或4個V取代基取代之雙環碳環;其中V 獨立地為鹵素、氰基、硝基或可選擇地獨立經鹵素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N,N-二-(C1-C6-烷基)胺基;R6 獨立地為鹵素、氰基、硝基、胺基或可選擇地經單-至七-鹵素-取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基;以及 n 具有0-1之值;Z1 為可選擇地獨立經鹵素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基;以及Z2 為氫、鹵素、氰基、硝基、胺基或一獨立地經鹵素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基;以及Z3 為氫或可選擇地獨立地經鹵素、氰基、烷氧基與烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、或為可選擇地獨立經鹵素、氰基、烷氧基與烷氧基羰基單-至五-取代之芳基或雜芳基。
另一較佳具體例關於上文於概要中說明的本發明化合物,其中R1 為氫、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基;下列化學部分係如下所示:A1 為CR2,A2 為CR3或氮,A3 為CR4;以及A4 為CR5;W 為氧;R6 為C1-C4-烷基;n 具有0-1之值;Z1 在各情況中為可選擇地經單-至七-鹵素-或-氰基-取代之C1-C6-烷基或C3-C6-環烷基;Z2 在各情況中為可選擇地經單-至七-鹵素-或-氰基-取代之C1-C6-烷基或C3-C6-環烷基;Z3 為氫或C1-C6-烷基。
另一較佳具體例關於上文於概要中說明的本發明化合物,其中 R1 為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基或第三丁基,較佳為氫;下列化學部分係如下所示:A1 為CR2,A2 為CR3或氮,A3 為CR4;以及A4 為CR5;W 為氧;R6 為氫(n=0);Z1 在各情況中為可選擇地經單-至七-鹵素-取代之C1-C6-烷基;Z2 在各情況中為可選擇地經單-至七-鹵素-取代之C1-C6-烷基;Z3 為C1-C6-烷基。
另一較佳具體例關於上文於概要中說明的本發明化合物,其中R2與R5分別獨立地為氫、氟、氯、溴、碘、甲基與甲氧基;R3與R4分別獨立地為氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基。
另一較佳具體例關於上文於概要中說明的本發明化合物,其中R2與R5分別獨立地為氫或氟;R3為氫;及R4為氫、氟、氯或甲基。
另一較佳具體例關於上文於概要中說明的本發明化合物,其中Q 為氫;或C1-C6-烷基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2、3或4個取代基取代: 氟,氯,溴,碘,氰基,側氧基,甲氧基,苄氧基,乙氧基,N,N-二-C1-C4-烷基胺基,苯硫基,其可選擇地獨立地經選自由氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基與三氟甲基構成之群組的1、2、3或4個取代基取代,苯基氧基,其可選擇地獨立地經選自由氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基與三氟甲基構成之群組的1、2、3或4個取代基取代,苯基,其可選擇地獨立地經選自由氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基與三氟甲基構成之群組的1、2、3或4個取代基取代,噻吩基,其可選擇地獨立地經選自由氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基與三氟甲基構成之群組的1、2、3或4個取代基取代,吡唑基,其可選擇地獨立地經選自由氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基與三氟甲基構成之群組的1、2、3或4個取代基取代;以及C3-C6-環烷基;或C3-C6-環烷基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2、3或4個取代基取代:甲氧基,氟,氯,溴, 碘,氰基,甲基,苯基,其可選擇地獨立地經選自由氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基與三氟甲基構成之群組的1、2、3或4個取代基取代;或Q 為經0、1、2、3或4個V取代基取代之下列基團之一:苯基、萘基、嗒基、吡基、嘧啶基、三基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、二唑基、噻二唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶基、1,3-苯并二氧雜環戊烯基或四氫化萘基,其中V 獨立地為氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-第三丁基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、環丙基、環丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲硫基、甲磺醯基、甲亞磺醯基、三氟甲磺醯基、三氟甲亞磺醯基、三氟甲硫基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基(譬如N,N-二甲基胺基)。
另一較佳具體例關於上文於概要中說明的本發明化合物,其中Q 為C1-C6-烷基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2、3或4個取代基取代: 氟,側氧基,甲氧基,苄氧基,乙氧基,N,N-二甲基胺基,苯硫基,苯基氧基,C3-C6-環烷基,苯基,其可選擇地獨立地經選自由氟、氯與三氟甲基構成之群組的1、2、3或4個取代基取代,噻吩基,其可選擇地經1、2、3或4個三氟甲基取代;以及吡唑基,其可選擇地獨立地經選自由甲基與三氟甲基構成之群組的1、2、3或4個取代基取代;或C3-C6-環烷基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2、3或4個取代基取代:甲氧基,氯,氰基,甲基,苯基,其可選擇地獨立地經選自由氯、甲基與三氟甲基構成之群組的1、2、3或4個取代基取代;或Q 為經0、1、2、3或4個V取代基取代之下列基團之一:苯基、萘基、嗒基、吡基、嘧啶基、三基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、二唑基、噻二唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、 [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶基、1,3-苯并二氧雜環戊烯基或四氫化萘基,其中V 獨立地為氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-第三丁基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、環丙基、環丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲硫基、甲磺醯基、甲亞磺醯基、三氟甲磺醯基、三氟甲亞磺醯基、三氟甲硫基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基(譬如N,N-二甲基胺基)。
另一較佳具體例關於上文於概要中說明的本發明化合物,其中該化合物為具式(Ic-1)之化合物。
另一較佳具體例關於上文於概要中說明的本發明化合物,其中該化合物為具式(Ic-2)之化合物。
本發明亦提供本發明化合物(舉例來說,具式(Ic)、(Ic-1)或(Ic-2))用於控制昆蟲、蜘蛛與線蟲的用途;包含至少一本發明化合物的藥學組成物;用作醫藥品的本發明化合物;本發明化合物用於製造控制動物寄生蟲的藥學組成物;用於製造包含至少一本發明化合物與慣用增充劑及/或表面活性劑之作物保護組成物的方法;用於控制害蟲的方法,其特徵在於本發明化合物被容許作用在害蟲及/或其棲息地上;本發明化合物用於保護植物繁殖材料的用途。
本發明的吡唑基雜芳基醯胺類係由通式(I)定義 其中R1 為氫、可選擇地經取代之C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C1-C3)-烷基、雜芳基(C1-C3)-烷基,最佳為氫;下列化學部分係如下所示:A1 為CR2或氮, A2 為CR3或氮,A3 為CR4或氮;以及A4 為CR5或氮,但化學部分A1至A4當中不多於三者同時為氮;R2、R3、R4與R5分別獨立地為氫、鹵素、氰基、硝基、可選擇地經取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N-C1-C6-烷基胺基或N,N-二-C1-C6-烷基胺基;若該A2與A3部分均不為氮,則R3與R4和彼等所鍵結之碳原子可共同形成含有0、1或2個氮原子及/或0或1個氧原子及/或0或1個硫原子的一5-或6-員環,或若該A1與A2部分均不為氮,則R2與R3和彼等所鍵結之碳原子可共同形成含有0、1或2個氮原子及/或0或1個氧原子及/或0或1個硫原子的一5-或6-員環;W 為氧或硫;Q 為氫、胺基或下列可選擇地經取代之部分之一:烷基、烷基氧基、烯基、炔基、環烷基、雜環基、環烷基烷基、芳基烷基、雜芳基烷基、烷氧基羰基、或N-烷基胺基、N-烷基羰基胺基、N,N-二烷基胺基、烷基磺醯基胺基部分;或Q 為可選擇地經單-至五-取代之芳基、或可選擇地經單-至五-取代之雜芳基,其中V 為鹵素、氰基、硝基、可選擇地經取代之烷基、烯基、炔基、環烷基、烷氧基、N-烷氧基亞胺基烷基、硫烷基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、N,N-二烷基胺基;T 為以下所示5-員雜芳族系統T1-T10之一,其中連至吡唑基頭基的鍵係以星號指示, 其中R6 獨立地為鹵素、氰基、硝基、胺基或可選擇地經取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基;以及n 具有0-2之值;Z1 為可選擇地經取代之烷基或環烷基;以及Z2 為氫、鹵素、氰基、硝基、胺基或可選擇地經取代之烷基、烷基羰基、硫烷基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基;以及Z3 為氫或可選擇地經取代之烷基、環烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基。
偏好的是具式(I)之化合物 其中R1 為氫或可選擇地獨立經鹵素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C1-C3)-烷基、雜芳基(C1-C3)- 烷基,最佳為氫;下列化學部分係如下所示:A1 為CR2或氮,A2 為CR3或氮,A3 為CR4或氮;以及A4 為CR5或氮,但化學部分A1至A4當中不多於三者同時為氮;R2、R3、R4與R5分別獨立地為氫、鹵素、氰基、硝基、或可選擇地獨立地經鹵素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-烷氧基亞胺基烷基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N-C1-C6-烷基胺基、N,N-二-C1-C6-烷基胺基;若該A2與A3部分均不為氮,則R3與R4和彼等所鍵結之碳原子可共同形成含有0、1或2個氮原子及/或0或1個氧原子及/或0或1個硫原子的一5-或6-員環,或若該A1與A2部分均不為氮,則R2與R3和彼等所鍵結之碳原子可共同形成含有0、1或2個氮原子的一6-員環;W 為氧或硫;Q 為氫、胺基或可選擇地獨立地經鹵素、氰基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C2-C5-雜環基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C6-芳基-(C1-C3)-烷基、5-或6-員雜芳基、5-或6-員雜芳基-(C1-C3)-烷基、C1-C4-烷氧基羰基部分、或N-C1-C4-烷基胺基、N-C1-C4-烷基羰基胺基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基、C1-C4-烷基磺醯基胺基部分;或Q 為經0、1、2、3或4個V取代基取代之芳基或經0、1、2、3或4個V取代基取代之5-或6-員雜芳基,其中V 獨立地為鹵素、氰基、硝基或可選擇地獨立地經鹵素、氰基、烷 氧基或烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N,N-二-(C1-C6-烷基)胺基;T 為以下所示5-員雜芳族系統T1-T10之一,其中連至吡唑基頭基的鍵係以星號指示, 其中R6 獨立地為鹵素、氰基、硝基、胺基或可選擇地經單-至七-鹵素-取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基;以及n 具有0-1之值;Z1 為可選擇地獨立經鹵素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基;以及Z2 為氫、鹵素、氰基、硝基、胺基或可選擇地獨立經鹵素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基;以及Z3 為氫或可選擇地獨立經鹵素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基C3-C6-烯基、C3-C6-炔基,或為可選擇地獨立單-至五-鹵素-、-氰基-、-烷氧基-與-烷氧基羰基-取代之芳基或雜芳基。
亦偏好的是具式(I)之化合物 其中R1 為氫或可選擇地獨立經鹵素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C1-C3)-烷基、雜芳基(C1-C3)-烷基,最佳為氫;下列化學部分係如下所示:A1 為CR2或氮,A2 為CR3或氮,A3 為CR4或氮;以及A4 為CR5或氮,但化學部分A1至A4當中不多於三者同時為氮;R2、R3、R4與R5分別獨立地為氫、鹵素、氰基、硝基、或可選擇地獨立地經鹵素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-烷氧基亞胺基烷基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N-C1-C6-烷基胺基、N,N-二-C1-C6-烷基胺基;若該A2與A3部分均不為氮,則R3與R4和彼等所鍵結之碳原子可共同形成含有0、1或2個氮原子及/或0或1個氧原子及/或0或1個硫原子的一5-或6-員環,或若該A1與A2部分均不為氮,則R2與R3和彼等所鍵結之碳原子可共同形成含有0、1或2個氮原子的一6-員環; W 為氧或硫;Q 為氫、胺基或可選擇地獨立地經鹵素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C2-C5-雜環基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基、C1-C4-烷氧基羰基部分,或為N-C1-C4-烷基胺基、N-C1-C4-烷基羰基胺基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基、C1-C4-烷基磺醯基胺基部分;或Q 為可選擇地經單-至五-取代之芳基、或可選擇地經單-至五-取代之雜芳基,其中V 獨立地為鹵素、氰基、硝基或可選擇地獨立地經鹵素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N,N-二-(C1-C6-烷基)胺基;T 為以下所示5-員雜芳族系統T1-T10之一,其中連至吡唑基頭基的鍵係以星號指示, 其中R6 獨立地為鹵素、氰基、硝基、胺基或可選擇地經單-至七-鹵素-取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基;以及n 具有0-1之值; Z1 為可選擇地經取代之C1-C6-鹵烷基、C3-C6-環烷基、C3-C6-鹵環烷基;以及Z2 為氫、鹵素、氰基、硝基、胺基或一獨立地經鹵素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基;以及Z3 為氫或可選擇地獨立地經鹵素、氰基、烷氧基與烷氧基羰基單-至七-取代C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基,或為可選擇地獨立地經單-至五-鹵素-、-氰基-、-烷氧基-與-烷氧基羰基-取代之芳基或雜芳基。
尤其偏好的是具式(I)之化合物 其中R1 為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、第二丁基羰基、第三丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、第二丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基-甲基、4-氯吡啶-3-基-甲基,最佳為氫;下列化學部分係如下所示:A1為CR2或氮, A2為CR3或氮,A3為CR4或氮;以及A4為CR5或氮,但化學部分A1至A4當中不多於三者同時為氮;R2與R5分別獨立地為氫、氟、氯、溴、碘、甲基與甲氧基,以及R3與R4分別獨立地為氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲硫基、三氟甲硫基、甲磺醯基、甲亞磺醯基、三氟甲磺醯基、三氟甲亞磺醯基;W 為氧或硫;Q 為氫、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羥基甲基、2-羥基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氯環丙基、1-甲基環丙基、1-甲氧基羰基環丙基、1-(N-甲基胺甲醯基)環丙基、1-(N-環丙基胺甲醯基)環丙基、環丙基甲基、環丁基、環戊基、環己基、1-環丙基乙基、雙(環丙基)甲基、2,2-二甲基環丙基甲基、2-苯基環丙基、2,2-二氯環丙基、反式-2-氯環丙基、順式-2-氯環丙基、2,2-二氟環丙基、反式-2-氟環丙基、順式-2-氟環丙基、反式-4-羥基環己基、4-三氟甲基環己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧雜環丁烷-3-基、硫雜環丁烷-3-基、1-氧橋硫雜環丁烷-3-基、1,1-二氧橋硫雜環丁烷-3-基、異唑-3-基甲基、3-甲基氧雜環丁烷-3- 基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(乙硫基)乙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2N-乙基胺基、N-烯丙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基、甲磺醯基胺基;或Q 為經0、1、2、3或4個V取代基取代之下列基團之一:苯基、萘基、嗒基、吡基、嘧啶基、三基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、二唑基、噻二唑基,其中V 獨立地為氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-第三丁基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、環丙基、環丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲硫基、甲磺醯基、甲亞磺醯基、三氟甲磺醯基、三氟甲亞磺醯基、三氟甲硫基、N,N-二甲基胺基;T 為以下所示5-員雜芳族系統T1-T10之一,其中連至吡唑基頭基的鍵係以星號指示, 其中R6 獨立地為鹵素、氰基、硝基、胺基、甲基、乙基、1-甲基乙基、第三丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基、三氟甲磺醯基、三氟甲硫基、三氟甲亞磺醯基;以及n 具有0-1之值;Z1 為甲基、乙基、1,1-二甲基乙基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-第三丁基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、環丙基、1-氯環丙基、1-氟環丙基、1-溴環丙基、1-氰基環丙基、1-三氟甲基環丙基、環丁基與2,2-二氟-1-甲基環丙基;以及Z2 為氫、鹵素、氰基、硝基、胺基、甲基、乙基、1,1-二甲基乙基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-第三丁基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、甲硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基、乙硫基、乙亞磺醯基、乙磺醯 基、三氟甲硫基、三氟甲亞磺醯基、三氟甲磺醯基、氯二氟甲硫基、氯二氟甲亞磺醯基、氯二氟甲磺醯基、二氯氟甲硫基、二氯氟甲亞磺醯基、二氯氟甲磺醯基,以及Z3 為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丙炔基、1-丁炔基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,5-二氯苯基、2,4-二氯苯基、3,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,6-二氯-4-三氟甲基苯基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基。
尤其較佳的是具通式(I)之化合物,其中Z1 為三氟甲基、1-氯環丙基、1-氟環丙基或五氟乙基;Z2 為三氟甲基、硝基、甲硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基、氟、氯、溴、氰基或碘;Z3 為甲基、乙基、正丙基或氫;R1 為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、第二丁基羰基、第三丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、第二丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基-甲基、4-氯吡啶-3-基-甲基;A1與A2分別為CH;A3 為CR4且A4 為CR5;R4 為氫、氟、氯、溴、碘或氰基;R5 為氫、氟、氯、溴、碘、甲基或甲氧基; T 為以下所示5-員雜芳族系統T1-T10之一,其中連至吡唑基頭基的鍵係以星號指示, 其中R6 為氫(n=0)、甲基、乙基、2-甲基乙基、2,2-二甲基乙基、氟、氯、溴、碘、硝基、三氟甲基、胺基;W 為氧;Q 為氫、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羥基甲基、2-羥基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氯環丙基、1-甲基環丙基、1-甲氧基羰基環丙基、1-(N-甲基胺甲醯基)環丙基、1-(N-環丙基胺甲醯基)環丙基、環丙基甲基、環丁基、環戊基、環己基、1-環丙基乙基、雙(環丙基)甲基、2,2-二甲基環丙基甲基、2-苯基環丙基、2,2-二氯環丙基、反式-2-氯環丙基、順式-2-氯環丙基、2,2-二氟環丙基、反式-2-氟環丙基、順式-2-氟環丙基、反式-4-羥基環己基、4-三氟甲基環己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧雜環丁烷-3-基、硫雜環丁烷-3-基、1-氧橋硫雜環丁烷-3-基、1,1-二氧橋硫雜環丁烷-3-基、異唑-3-基甲基、3-甲基氧雜環丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、 2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(乙硫基)乙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2N-乙基胺基、N-烯丙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基、甲磺醯基胺基,最佳為氫;或Q 為經0、1、2、3或4個V取代基取代之下列基團之一:苯基、萘基、嗒基、吡基、嘧啶基、三基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、二唑基、噻二唑基,其中V 獨立地為氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-第三丁基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、環丙基、環丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲硫基、甲磺醯基、甲亞磺醯基、三氟甲磺醯基、三氟甲亞磺醯基、三氟甲硫基、N,N-二甲基胺基。
另尤其較佳的是具通式(I)之化合物,其中Z1 為三氟甲基、1-氯環丙基、1-氟環丙基或五氟乙基;Z2 為三氟甲基、硝基、甲硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基、氟、氯、溴、氰基或碘;Z3 為甲基、乙基、正丙基或氫;R1 為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁 基、第三丁基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、第二丁基羰基、第三丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、第二丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基-甲基、4-氯吡啶-3-基-甲基,最佳為氫;A1 為CH;A2 為氮;A3 為CR4且A4 為CR5;R4 為氫、氟、氯、溴、碘或氰基;R5 為氫、氟、氯、溴、碘、甲基或甲氧基;T 為以下所示5-員雜芳族系統T1-T10之一,其中連至吡唑基頭基的鍵係以星號指示, 其中R6 為氫(n=0)、甲基、乙基、2-甲基乙基、2,2-二甲基乙基、氟、氯、溴、碘、硝基、三氟甲基、胺基;W 為氧;Q 為氫、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羥基甲基、2-羥基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2- 三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氯環丙基、1-甲基環丙基、1-甲氧基羰基環丙基、1-(N-甲基胺甲醯基)環丙基、1-(N-環丙基胺甲醯基)環丙基、環丙基甲基、環丁基、環戊基、環己基、1-環丙基乙基、雙(環丙基)甲基、2,2-二甲基環丙基甲基、2-苯基環丙基、2,2-二氯環丙基、反式-2-氯環丙基、順式-2-氯環丙基、2,2-二氟環丙基、反式-2-氟環丙基、順式-2-氟環丙基、反式-4-羥基環己基、4-三氟甲基環己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧雜環丁烷-3-基、硫雜環丁烷-3-基、1-氧橋硫雜環丁烷-3-基、1,1-二氧橋硫雜環丁烷-3-基、異唑-3-基甲基、3-甲基氧雜環丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(乙硫基)乙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2N-乙基胺基、N-烯丙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基、甲磺醯基胺基;或Q 為經0、1、2、3或4個V取代基取代之下列基團之一:苯基、萘基、嗒基、吡基、嘧啶基、三基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、二唑基、噻二唑基,其中V 獨立地為氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-第三丁基、七氟-正丙基、七氟異丙 基、九氟-正丁基、環丙基、環丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲硫基、甲磺醯基、甲亞磺醯基、三氟甲磺醯基、三氟甲亞磺醯基、三氟甲硫基、N,N-二甲基胺基。
亦尤其較佳的是分別由通式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)與(Ij)當中一者所定義的化合物,其中該A1-A4、n、W、Q、R1與Z1-Z3基係如上文所定義者。
極尤其偏好的是具通式(Ic)之化合物,其中Z1為CF2CF3,Z2為CF3,Z3為CH3,R1、R6基為氫(n=0),A1、A2為C-H,A3為C-H、C-Cl、C-F,A4為C-H、C-F、C-OMe,W為氧且Q為甲基、乙基、環丙基、1-氯環丙基、1-氰基環丙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、苯基、4-氟苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、3,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-氯-3-噻吩基、1-甲基-4-吡唑基、4-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、2-氯-4-吡啶基、3-氟-4-吡啶基、2,6-二氯-4-吡啶基。
極尤其偏好的是具通式(Ic)之化合物,其中Z1為CF2CF3,Z2為CF3,Z3為CH3,R1、R6基為氫(n=0),A1為CH,A2為N,A3為C-H、C-Cl、 C-F、C-CH3,A4為C-H、C-F、C-OMe,W為氧且Q為甲基、乙基、環丙基、1-氯環丙基、1-氰基環丙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、苯基、4-氟苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、3,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-氯-3-噻吩基、1-甲基-4-吡唑基、4-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、2-氯-4-吡啶基、3-氟-4-吡啶基、2,6-二氯-4-吡啶基。
極尤其偏好的是具通式(Ih)之化合物,其中Z1為CF2CF3,Z2為CF3,Z3為CH3,R1、R6基為氫(n=0),A1、A2為C-H,A3為C-H、C-Cl、C-F,A4為C-H、C-F、C-OMe,W為氧且Q為甲基、乙基、環丙基、1-氯環丙基、1-氰基環丙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、苯基、4-氟苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、3,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2-,3-噻吩基、3-氯-3-噻吩基、1-甲基-4-吡唑基、4-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、2-氯-4-吡啶基、3-氟-4-吡啶基、2,6-二氯-4-吡啶基。
極尤其偏好的是具通式(Ih)之化合物,其中Z1為CF2CF3,Z2為CF3,Z3為CH3,R1、R6基為氫(n=0),A1為CH,A2為N,A3為C-H、C-Cl、C-F、C-CH3,A4為C-H、C-F、C-OMe,W為氧且Q為甲基、乙基、環丙基、1-氯環丙基、1-氰基環丙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、苯基、4-氟苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、3,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-氯-3-噻吩基、1-甲基-4-吡唑基、4-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、2-氯-4-吡啶基、3-氟-4-吡啶基、2,6-二氯-4-吡啶基。
定義
根據本發明,「烷基」-單獨或作為化學基團的一部分-代表較佳具有1至6個碳原子的直鏈或支鏈烴,舉例來說,甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,2-二甲基丙基、1,3-二甲基丁基、1,4-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2- 三甲基丙基、1-乙基丁基與2-乙基丁基。亦較佳的是具有1至4個碳原子的烷基,例如特別是甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基或第三丁基。本發明的烷基可被一或多個相同或不同的基取代。
根據本發明,「烯基」-單獨或作為化學基團的一部分-代表較佳具有2至6個碳原子與至少一個雙鍵的直鏈或支鏈烴,舉例來說,乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基與1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。亦較佳的是具有2至4個碳原子的烯基,例如特別是2-丙烯基、2-丁烯基或1-甲基-2-丙烯基。本發明的烯基可被一或多個相同或不同的基取代。
根據本發明,「炔基」-單獨或作為化學基團的一部分-代表較佳具有2至6個碳原子與至少一個參鍵的直鏈或支鏈烴,舉例來說,2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基與2,5-己二炔基。亦較佳的是具有2至4個碳原 子的炔基,例如特別是乙炔基、2-丙炔基或2-丁炔基-2-丙烯基。本發明的炔基可被一或多個相同或不同的基取代。
根據本發明,「環烷基」-單獨或作為化學基團的一部分-代表較佳具有3至10個碳的單-、二-或三環烴,舉例來說,環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、二環[2.2.1]庚基、二環[2.2.2]辛基或金剛烷基。亦較佳的是具有3、4、5、6或7個碳原子的環烷基,例如特別是環丙基或環丁基。本發明的環烷基可被一或多個相同或不同的基取代。
根據本發明,「烷基環烷基」代表具有4至10或4至7個碳原子的單-、二-或三環的烷基環烷基,舉例來說,乙基環丙基、異丙基環丁基、3-甲基環戊基與4-甲基環己基。亦較佳的是具有4、5或7個碳原子的烷基環烷基,例如特別是乙基環丙基或4-甲基環己基。本發明的烷基環烷基可被一或多個相同或不同的基取代。
根據本發明,「環烷基烷基」代表具有4至10或4至7個碳原子的單-、二-或三環的環烷基烷基,舉例來說,環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基、環己基甲基與環戊基乙基。亦較佳的是具有4、5或7個碳原子環烷基烷基,例如特別是環丙基甲基或環丁基甲基。本發明的環烷基烷基可被一或多個相同或不同的基取代。
根據本發明,「鹵素」代表氟、氯、溴或碘,尤其為氟、氯或溴。
本發明經鹵素-取代化學基團,舉例來說,鹵烷基、鹵環烷基、鹵烷基氧基、鹵硫烷基、鹵烷基亞磺醯基或鹵烷基磺醯基為被鹵素單-或多取代至最多取代基最大可能數目。在被鹵素多取代的情況中,鹵素原子可相同或不同且可全部鍵結至一個碳原子或至多於一個碳原子。就此而言,鹵素尤其為氟、氯、溴或碘,較佳為氟、氯或溴且更佳為氟。
根據本發明,「鹵環烷基」代表較佳具有3至10個碳原子的單-、二-或三環的鹵環烷基,例如特別是1-氟環丙基、2-氟環丙基或1-氟環丁基。亦較佳的是具有3、5或7個碳原子的鹵環烷基。本發明的鹵環烷基可被一或多個相同或不同的基取代。
根據本發明,「鹵烷基」、「鹵烯基」或「鹵炔基」代表具有較佳1至9個相同或不同鹵素原子的經鹵素-取代烷基、烯基或炔基,舉例來說,單鹵烷基,例如CH2CH2Cl、CH2CH2F、CHClCH3、CHFCH3、CH2Cl、CH2F;過鹵烷基,例如CCl3或CF3或CF2CF3;多鹵烷基,例如CHF2、CH2F、CH2CHFCl、CHCl2、CF2CF2H、CH2CF3。鹵烯基與經鹵素-取代的基亦同。鹵烷氧基為,舉例來說,OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3與OCH2CH2Cl。
鹵烷基的另外例子為氯二氟甲基、二氯氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、五氟乙基與五氟-第三丁基。偏好的是具有1至4個碳原子與1至9個、較佳1至5個選自氟、氯與溴的相同或不同鹵素原子的鹵烷基。尤其偏好的是具有1或2個碳原子與1至5個選自氟與氯的相同或不同鹵素原子的鹵烷基,例如特別是二氟甲基、三氟甲基或2,2-二氟乙基。
根據本發明,「羥基烷基」代表較佳具有1至6個碳原子的直鏈或支鏈醇,舉例來說,甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、第二丁醇與第三丁醇。亦較佳的是具有1至4個碳原子的羥基烷基。本發明的羥基烷基可被一或多個相同或不同的基取代。
根據本發明,「烷氧基」代表較佳具有1至6個碳原子的直鏈或支鏈O-烷基,舉例來說,甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基與第三丁氧基。亦較佳的是具有1至4個碳原子的烷氧基。本發明的烷氧基可被一或多個相同或不同的基取代。
根據本發明,「鹵烷氧基」代表較佳具有1至6個碳原子的經鹵素-取代直鏈或支鏈O-烷基,例如特別是二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基與2-氯-1,1,2-三氟乙氧基。亦較佳的是具有1至4個碳原子的鹵烷氧基。本發明的鹵烷氧基可被一或多個相同或不同的基取代。
根據本發明,「硫烷基」代表較佳具有1至6個碳原子的直鏈或支鏈S-烷基,舉例來說,甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫 基、異丁硫基、第二丁硫基與第三丁硫基。亦較佳的是具有1至4個碳原子的硫烷基。本發明的硫烷基可被一或多個相同或不同的基取代。
鹵硫烷基-即經鹵素-取代之硫烷基-的例子包括二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、氯二氟甲基硫基、1-氟乙基硫基、2-氟乙基硫基、2,2-二氟乙基硫基、1,1,2,2-四氟乙基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基或2-氯-1,1,2-三氟乙基硫基。
根據本發明,「烷基亞磺醯基」代表較佳具有1至6個碳原子的直鏈或支鏈烷基亞磺醯基,舉例來說,甲亞磺醯基、乙基亞磺醯基、正丙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、正丁基亞磺醯基、異丁基亞磺醯基、第二丁基亞磺醯基與第三丁基亞磺醯基。亦較佳的是具有1至4個碳原子的烷基亞磺醯基。本發明的烷基亞磺醯基可被一或多個相同或不同的基取代。
鹵烷基亞磺醯基,即經鹵素-取代之烷基亞磺醯基的例子包括二氟甲亞磺醯基、三氟甲亞磺醯基、氯二氟甲亞磺醯基、1-氟乙基亞磺醯基、2-氟乙基亞磺醯基、2,2-二氟乙基亞磺醯基、1,1,2,2-四氟乙基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基與2-氯-1,1,2-三氟乙基亞磺醯基。
根據本發明,「烷基磺醯基」代表較佳具有1至6個碳原子的直鏈或支鏈烷基磺醯基,舉例來說,甲磺醯基、乙基磺醯基、正丙基磺醯基、異丙基磺醯基、正丁基磺醯基、異丁基磺醯基、第二丁基磺醯基與-丁基磺醯基。亦較佳的是具有1至4個碳原子的烷基磺醯基。本發明的烷基磺醯基可被一或多個相同或不同的基取代。
鹵烷基磺醯基,即經鹵素-取代之烷基磺醯基的例子包括二氟甲磺醯基、三氟甲磺醯基、氯二氟甲磺醯基、1-氟乙基磺醯基、2-氟乙基磺醯基、2,2-二氟乙基磺醯基、1,1,2,2-四氟乙基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基與2-氯-1,1,2-三氟乙基磺醯基。
根據本發明,「烷基羰基」代表較佳具有2至7個碳原子的直鏈或支鏈烷基-C(=O),例如甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、第二丁基羰基與第三丁基羰基。亦較佳的是具有1至4個碳原子的烷基羰基。本發明的烷基羰基可被一或多個相同或不同的基取代。
根據本發明,「環烷基羰基」代表在環烷基部分中較佳具有3至10個碳原子的直鏈或支鏈環烷基羰基,舉例來說,環丙基羰基、環丁基羰基、環戊基羰基、環己基羰基、環庚基羰基、環辛基羰基、二環[2.2.1]庚基、二環[2.2.2]辛基羰基與金鋼烷基羰基。亦較佳的是在環烷基部分中具有3、5或7個碳原子的環烷基羰基。本發明的環烷基羰基可被一或多個相同或不同的基取代。
根據本發明,「烷氧基羰基」-單獨或作為化學基團的一部分-代表在烷氧基部分較佳具有1至6個碳原子或1至4個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基羰基,舉例來說,甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、第二丁氧基羰基與第三丁氧基羰基。本發明的烷氧基羰基可被一或多個相同或不同的基取代。
根據本發明,「烷基胺基羰基」代表在烷基部分具有較佳1至6個碳原子或1至4個碳原子的直鏈或支鏈烷基胺基羰基,舉例來說,甲基胺基羰基、乙基胺基羰基、正丙基胺基羰基、異丙基胺基羰基、第二丁基胺基羰基與第三丁基胺基羰基。本發明的烷基胺基羰基可被一或多個相同或不同的基取代。
根據本發明,「N,N-二烷基胺基羰基」代表在烷基部分具有較佳1至6個碳原子或1至4個碳原子的直鏈或支鏈N,N-二烷基胺基羰基,舉例來說,N,N-二甲基胺基羰基、N,N-二乙基胺基羰基、N,N-二(正丙基胺基)羰基、N,N-二(異丙基胺基)羰基與N,N-二(第二丁基胺基)羰基。本發明的N,N-二烷基胺基羰基可被一或多個相同或不同的基取代。
根據本發明,「芳基」代表具有較佳6至14個,尤其6至10個環碳原子的單-、二-或多環芳香系統,舉例來說,苯基、萘基、蒽基、菲基,較佳為苯基。此外,芳基亦代表多環系統,例如四氫萘基、茚基、二氫化茚基、芴基、聯苯基,其中該鍵結位點係位於芳香系統上。同樣涵蓋的有雙環型碳環(僅碳作為環原子),其中一環為芳基而第二環非為芳基,舉例來說,四氫化萘基(C10H11),其中該鍵結位點可在芳香或非芳香環上。本發明的芳基可被一或多個相同或不同的基取代。
經取代芳基的例子為芳烷基,其可同樣地被一或多個相同或不同的基以及烷基及/或芳基部分取代。此類芳烷基的例子包括苄基與1-苯基乙基。
根據本發明,「雜環」、「雜環型環」或「雜環型環系統」(雜環基)代表具有至少一環的碳環型環系統,其中至少一碳原子已置換成雜原子,較佳為來自N、O、S、P、B、Si、Se群組的雜原子;其係飽和或部份飽和且同時可未取代或被另一取代基取代,其中鍵結位點位在環原子上。除另有定義外,該雜環型環較佳含有3至9個環原子,尤其是3至6個環原子;以及在雜環型環的一或多個,較佳1至4個,尤其1、2或3個來自N、O與S群組的雜原子,儘管兩氧原子不應直接毗鄰。雜環系環通常有不超過4個氮原子及/或不超過2個氧原子及/或不超過2個硫原子。若雜環基或雜環系環被可選擇地取代,則可稠合至其他碳環型或雜環系環。在可選擇地經取代的雜環基的情況中,本發明亦涵蓋可選擇地經取代的多環型、較佳雙環型雜環,舉例來說,8-氮雜雙環[3.2.1]辛基或1-氮雜雙環[2.2.1]庚基、苯并噻吩基、譬如苯并噻吩-2-基、苯并呋喃基,譬如苯并呋喃-2-基、[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶基、譬如[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-2-基、1,3-苯并二氧雜環戊烯基、譬如1,3-苯并二氧雜環戊烯-5-基。在可選擇地經取代的雜環基的情況中,本發明亦涵蓋螺環型系統,舉例來說,1-氧雜-5-氮雜螺[2.3]己基。
本發明的雜環基團為,舉例來說,哌啶基、哌基、嗎啉基、硫代嗎啉基、二氫吡喃基、四氫吡喃基、二惡烷基、吡咯啉基、吡咯烷基、咪唑啉基、咪唑啶基、噻唑啶基、唑啶基、二氧戊環基、二氧雜環戊烯、吡唑烷基、四氫呋喃基、二氫呋喃基、氧雜環丁烷基、環氧乙烷基、吖丁啶基、吖丙啶基、氧吖丁啶基、氧吖丙啶基、氧氮雜環己烷基(oxazepanyl)、氧氮雜環庚烷基(oxazinanyl)、氮雜環庚烷基(azepanyl)、氧代吡咯烷基、二氧代吡咯烷基、氧代嗎啉、氧代哌基和氧雜環庚烷基(oxepanyl)。
特別重要的是雜芳基,即雜芳香系統。根據本發明,用語「雜芳基」代表雜芳香化合物,即上文的雜環定義所覆蓋的完全不飽和芳香雜 環型化合物。較佳的是具有來自上述群組的1至3個、較佳1或2個相同或不同雜原子的5-至7-員環。本發明的雜芳基為,舉例來說,呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-與1,2,4-三唑基、異唑基、噻唑基、異噻唑基、1,2,3-、1,3,4-、1,2,4-與1,2,5-二唑基、氮雜環庚三烯基(azepinyl)、吡咯基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、1,3,5-、1,2,4-與1,2,3-三基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-與1,2,6-基、氧雜環庚三烯基(oxepinyl)、硫雜環庚三烯基(thiepinyl)、1,2,4-三唑酮基與1,2,4-二氮雜環庚三烯基。本發明的雜芳基團亦可被一或多個相同或不同基取代。
經取代基團,例如經取代之烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、苯基、苄基、雜環基與雜芳基係意指,舉例來說,衍生自未經取代基底結構的經取代基,其中該取代基為,舉例來說,來自下列群組的一或多個、較佳1、2或3個基:鹵素、側氧基(O=)、烷氧基、硫烷基、羥基、胺基、硝基、羧酸基或等效於羧酸基的基團、氰基、異氰基、疊氮基、烷氧基羰基、烷基羰基、甲醯基、胺甲醯基、單-與N,N-二烷基胺基羰基、經取代胺基,例如醯胺基、單-與N,N-二烷基胺基、三烷基矽基與可選擇地經取代之環烷基、可選擇地經取代之芳基、可選擇地經取代之雜環基,其中後者環狀基團當中各者亦可經雜原子或二價官能基鍵結,如同所提及烷基的情況;以及烷基亞磺醯基,包括烷基亞磺醯基的兩鏡像異構物,烷基磺醯基、烷基膦基、烷基膦醯基以及在環狀基(=「環狀基底結構」)的情況中,亦有烷基、鹵烷基、硫烷基烷基、烷氧基烷基、可選擇地經取代之單-與N,N-二烷基胺基烷基與羥基烷基。
術語「經取代基團」-例如經取代之烷基、環烷基、芳基、雜芳基等等-包括了-作為取代基-除所提到的飽和含烴基以外的對應不飽和脂族與芳香基,例如在各情況中可選擇地經取代之烯基、炔基、側氧基(O=)、烷氧基、烯基氧基、炔基氧基、芳基氧基(譬如苯基氧基(苯基-O-)、苄氧基(C6H5-CH2-O-)、烷基硫基、烯基硫基、炔基硫基、芳基硫基(譬如苯硫基(苯基-S-))、烯基氧基羰基、炔基氧基羰基、烯基羰基、炔基羰基、單-與N,N-二烯基胺基羰基、單-與二炔基胺基羰基、單-與N,N-二烯基胺基、單 -與N,N-二炔基胺基、三烯基矽基、三炔基矽基、環烷基、環烯基、環炔基、雜芳基、芳基,例如苯基、苯氧基等等。在環中具有脂族組分的經取代環狀基的情況中,亦包括的是具有藉由環上的雙鍵的單鍵-舉例來說,藉由諸如亞甲基或亞乙基的亞烷基、或側氧基、亞胺基或經取代之亞胺基或-鍵結至環的取代基的環狀系統,或者具有第二環係藉由兩不同原子鍵結至環狀基的兩不同原子之取代基的環狀系統,舉例來說,萘基或四氫萘基(譬如1,2,3,4-四氫萘-1-基)。
若二或多個基形成一或多個環時,該等可為碳環、雜環、飽和、部分飽和、不飽和,舉例來說,亦為芳香族且另經取代。
以例子提到的取代基(「第一級取代基」)可以-若彼等含有烴類部分-可選擇地進一步被取代(「第二級取代基」),舉例來說,被就第一級取代基而言所定義的取代基當中一者取代。對應進一步的多級取代基是可能的。術語「經取代之基」較佳涵蓋僅一或兩級取代基。
就多級取代基而言的較佳取代基為,舉例來說,胺基、羥基、鹵素、硝基、氰基、異氰基、巰基、異氰硫基、羧酸基、碳醯胺、SF5、胺基磺醯基、烷基、環烷基、烯基、環烯基、炔基、N-單-烷基胺基、N,N-二烷基胺基、N-烷醯基胺基、烷氧基、烯基氧基、炔基氧基、環烷氧基、環烯基氧基、烷氧基羰基、烯基氧基羰基、炔基氧基羰基、芳基氧基羰基、烷醯基、烯基羰基、炔基羰基、芳基羰基、硫烷基、環硫烷基、烯基硫基、環烯基硫基、炔基硫基、烷基硫苯基與烷基亞磺醯基,包括烷基亞磺醯基的兩個鏡像異構物、烷基磺醯基、N-單烷基胺基磺醯基、N,N-二烷基胺基磺醯基、烷基膦基、烷基膦醯基,包括烷基膦基與烷基膦醯基的兩個鏡像異構物,N-烷基胺基羰基、N,N-二烷基胺基羰基、N-烷醯基胺基羰基、N-烷醯基-N-烷基胺基羰基、芳基、芳基氧基、苄基、苄氧基、苄基硫基、芳基硫基、芳基胺基、苄基胺基、雜環基與三烷基矽基。
由不止一級取代基所構成的取代基較佳為烷氧基烷基、硫烷基烷基、硫烷基烷氧基、烷氧基烷氧基、苯乙基、苄氧基、鹵烷基、鹵環烷基、鹵烷氧基、鹵硫烷基、鹵烷基亞磺醯基、鹵烷基磺醯基、鹵烷醯基、 鹵烷基羰基、鹵烷氧基羰基、鹵烷氧基烷氧基、鹵烷氧基硫烷基、鹵烷氧基烷醯基、鹵烷氧基烷基。
在具有碳原子之基的情況中,偏好的是該等具有1至6個碳原子、較佳1至4個碳原子、尤其1或2個碳原子者。一般偏好的是來自下列群組的取代基:鹵素、舉例來說,氟與氯、(C1-C4)烷基,較佳為甲基或乙基、(C1-C4)鹵烷基,較佳為三氟甲基、(C1-C4)烷氧基,較佳為甲氧基或乙氧基、(C1-C4)鹵烷氧基、硝基與氰基。尤其偏好的是取代基甲基、甲氧基、氟與氯。
經取代胺基,例如單-或二取代胺基為來自,舉例來說,被來自烷基、羥基、胺基、烷氧基、醯基與芳基之群組的一或二個相同或不同的基於N-取代的經取代胺基群組之基;較佳N-單-與N,N-二烷基胺基(譬如甲基胺基、乙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N,N-二-正丙基胺基、N,N-二異丙基胺基或N,N-二丁基胺基)、N-單-或N,N-二烷氧基烷基胺基(譬如N-甲氧基甲基胺基、N-甲氧基乙基胺基、N,N-二(甲氧基甲基)胺基或N,N-二(甲氧基乙基)胺基)、N-單-與N,N-二芳基胺基,例如可選擇地經取代之苯胺、醯胺基、N,N-二醯胺基、N-烷基-N-芳基胺基、N-烷基-N-醯胺基與飽和N-雜環;偏好的是具有1至4個碳原子的烷基;芳基較佳為苯基或經取代苯基;醯基係如下文另外定義者,較佳為(C1-C4)烷醯基。同樣適用至經取代羥基胺基或肼基。
根據本發明,術語「環胺基」涵蓋具有一或多個氮原子的雜芳香或脂環系統。該雜環為飽和或不飽和、由一或多個可選擇地稠合環系統構成且可選擇地包括另外雜原子,舉例來說,一或兩個氮、氧及/或硫原子。此外,該術語亦涵蓋那些具有螺環或橋接環系統的基團。形成環胺基的原子數目並無限制,該基團可就一環系統而言,舉例來說,由3至8個環原子構成以及就雙環系統而言,由7至11個原子構成。
具有含有氮原子作為雜原子的飽和與不飽和單環基團的環胺基例子包括1-氮雜環丁基、吡咯啶基、2-吡咯烷-1-基、1-吡咯基、N-六氫吡啶基、1,4-二氫吡-1-基、1,2,5,6-四氫吡-1-基、1,4-二氫吡啶基-1-基、 1,2,5,6-四氫吡啶基-1-基、高哌啶基;具有含有二或多個氮原子作為雜原子的飽和與不飽和單環基團的環胺基例子包括1-咪唑啶基、1-咪唑基、1-吡唑基、1-三唑基、1-四唑基、1-哌基、1-高哌基、1,2-二氫嗒-1-基、1,2-二氫嘧啶-1-基、全氫嘧啶-1-基、1,4-二氮雜環庚-1-基;具有含有一或兩個氧原子與一至三個氮原子作為雜原子的飽和與不飽和單環基團的環胺基例子有,舉例來說,唑啶-3-基、2,3-二氫異唑-2-基、異唑-2-基、1,2,3--2-基、嗎啉代,具有含有一至三個氮原子與一至兩個硫原子作為雜原子的飽和與不飽和單環基團的環胺基例子包括噻唑啶-3-基、異噻唑-2-基、硫基嗎啉代、或二氧硫代嗎啉代;具有飽和與不飽和稠和環基團的環胺基例子包括吲哚-1-基、1,2-二氫苯并咪唑-1-基、全氫吡咯[1,2-a]吡-2-基;具有螺環基團的環胺基例子包括2-氮雜螺[4.5]癸-2-基;具有橋接雜環基團的環胺基例子包括2-氮雜雙環[2.2.1]庚-7-基。
經取代胺基亦包括氮原子上具有四個有機取代基的四級銨化合物(鹽類)。
可選擇地經取代之苯基較佳為未取代或被來自下列基團的相同或不同的基單-或多取代、較佳至多三取代的苯基:鹵素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷基、(C1-C4)鹵烷氧基、(C1-C4)硫烷基、(C1-C4)鹵硫烷基、氰基、異氰基與硝基,舉例來說,o-、m-與p-甲苯基、二甲基苯基、2-、3-與4-氯苯基、2-、3-與4-氟苯基、2-、3-與4-三氟甲基苯基、2,4-、3,5-、2,5-與2,3-二氯苯基、o-、m-與p-甲氧基苯基。
可選擇地經取代之環烷基較佳為未取代或被來自下列基團的相同或不同的基單-或多取代、較佳至多三取代的環烷基:鹵素、氰基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷基與(C1-C4)鹵烷氧基,尤其被一或兩個(C1-C4)烷基取代。
可選擇地經取代之雜環基較佳為未取代或被來自下列基團的相同或不同的基單-或多取代、較佳至多三取代的雜環基:鹵素、氰基、 (C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷基、(C1-C4)鹵烷氧基、硝基與側氧基,尤其被來自下列基團單-或多取代:鹵素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵烷基與側氧基,極尤其被一或兩個(C1-C4)烷基取代。
經烷基-取代之雜芳基的例子為呋喃基甲基、噻吩基甲基、吡唑基甲基、咪唑基甲基、1,2,3-與1,2,4-三唑基甲基、異唑基甲基、噻唑基甲基、異噻唑基甲基、1,2,3-、1,3,4-、1,2,4-與1,2,5-二唑基甲基、氮雜環庚三烯基甲基、吡咯基甲基、吡啶基甲基、嗒基甲基、嘧啶基甲基、吡基甲基、1,3,5-、1,2,4-與1,2,3-三基甲基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-與1,2,6-基甲基、氧雜環庚三烯基甲基、硫雜環庚三烯基甲基與1,2,4-二氮雜環庚三烯基甲基。
根據本發明的本發明化合物的適宜鹽類,舉例來說,鹼鹽或酸式加成鹽皆為慣用無毒鹽類,較佳為農業上及/或生理上可接受的鹽類。舉例來說,鹼鹽或酸式加成鹽。偏好的是無機鹼鹽,舉例來說,鹼金屬鹽(譬如鈉、鉀或銫鹽)、鹼土金屬鹽(譬如鈣或鎂鹽)、銨鹽,或有機鹼-尤其是有機胺的鹽,舉例來說,三乙銨、二環己銨、N,N'-二苄基乙二銨、吡啶鎓、甲基吡啶鎓或乙醇銨鹽,無機酸鹽(譬如氫氯酸鹽、氫溴酸鹽、二氫硫酸鹽、三氫硫酸鹽或磷酸鹽),有機羧酸鹽或有機磺酸鹽(譬如甲酸鹽、乙酸鹽、三氟乙酸鹽、馬來酸鹽、酒石酸鹽、甲磺酸鹽、苯磺酸鹽或4-甲苯磺酸鹽)。眾所周知,t-胺類,舉例來說,若干本發明化合物可形成N-氧化物,其同樣為本發明鹽類。
本發明的化合物可視取代基本質而呈幾何及/或光學純異構物形式或不同組成的對應異構物混合物。該等立體異構物為,舉例來說,鏡像異構物、非鏡像對映異構物、阻轉異構物或幾何異構物。本發明因此涵蓋純立體異構物與該等異構物的任何所欲混合物。
本發明化合物可能以不同的多晶形式或以不同多晶形式的混合物存在。純多晶與多晶混合物皆由本發明提供並可根據本發明使用。
一態樣1關於具通式(I)之化合物 其中R1 為氫、可選擇地經取代之C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基、最佳為氫;下列化學部分係如下所示:A1 為CR2或氮,A2 為CR3或氮,A3 為CR4或氮;以及A4 為CR5或氮,但化學部分A1至A4當中不多於三者同時為氮;R2、R3、R4與R5分別獨立地為氫、鹵素、氰基、硝基、可選擇地經取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N-C1-C6-烷基胺基或N,N-二-C1-C6-烷基胺基;若該A2與A3部分均不為氮,則R3與R4和彼等所鍵結之碳原子可共同形成含有0、1或2個氮原子及/或0或1個氧原子及/或0或1個硫原子的一5-或6-員環,或若該A1與A2部分均不為氮,則R2與R3和彼等所鍵結之碳原子可共同形成含有0、1或2個氮原子及/或0或1個氧原子及/或0或1個硫原子的一5-或6-員環;W 為氧或硫;Q 為氫、胺基或下列可選擇地經取代之部分之一:烷基、烷基氧基、 烯基、炔基、環烷基、雜環基、環烷基烷基、芳基烷基、雜芳基烷基、烷氧基羰基、或N-烷基胺基、N-烷基羰基胺基、N,N-二烷基胺基、烷基磺醯基胺基部分;或Q 為可選擇地經單-至五-取代之芳基、或可選擇地經單-至五-取代之雜芳基,其中V 為鹵素、氰基、硝基、可選擇地經取代之烷基、烯基、炔基、環烷基、烷氧基、N-烷氧基亞胺基烷基、硫烷基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、N,N-二烷基胺基;T 為以下所示5-員雜芳族系統T1-T10之一,其中連至吡唑基頭基的鍵係以星號指示, 其中R6 獨立地為鹵素、氰基、硝基、胺基或可選擇地經取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基;以及n 具有0-2之值;Z1 為可選擇地經取代之烷基或環烷基;以及Z2 為氫、鹵素、氰基、硝基、胺基或可選擇地經取代之烷基、烷基羰基、硫烷基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基;以及Z3 為氫或可選擇地經取代之烷基、環烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基。
一態樣2關於根據態樣1的化合物,其中R1 為氫或可選擇地獨立經鹵素、氰基、烷氧基與烷氧基羰基單-至七-取代C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C3-C7- 環烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C1-C3)-烷基、雜芳基(C1-C3)-烷基,最佳為氫;下列化學部分係如下所示:A1 為CR2或氮,A2 為CR3或氮,A3 為CR4或氮;以及A4 為CR5或氮,但化學部分A1至A4當中不多於三者同時為氮;R2、R3、R4與R5 分別獨立地為氫、鹵素、氰基、硝基、或可選擇地獨立經鹵素、氰基、烷氧基與烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N-C1-C6-烷基胺基或N,N-二-C1-C6-烷基胺基;W 為氧或硫;Q 為氫、胺基或下列獨立經羥基、硝基、胺基、鹵素、烷氧基、氰基、羥基羰基、烷氧基羰基、烷基胺甲醯基、環烷基胺甲醯基、苯基單-至七-取代之部分之一:C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C2-C5-雜環基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-羥基烷基、芳基(C1-C3)-烷基、雜芳基(C1-C3)-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、N-C1-C4-烷基胺基、N-C1-C4-烷基羰基胺基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基、C1-C4-烷基磺醯基胺基;或Q 為經0、1、2、3或4個V取代基取代之芳基或經0、1、2、3或4個V取代基取代之5-或6-員雜芳基,其中V 獨立地為鹵素、氰基、硝基或可選擇地獨立經鹵素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、 N,N-二-(C1-C6-烷基)胺基;T 為以下所示5-員雜芳族系統T1-T10之一,其中連至吡唑基頭基的鍵係以星號指示, 其中R6 獨立地為鹵素、氰基、硝基、胺基或可選擇地經單-至七-鹵素-取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基;以及n 具有0-1之值;Z1 為可選擇地獨立經鹵素、氰基、烷氧基與烷氧基羰基單-至七取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基;以及Z2 為氫、鹵素、氰基、硝基、胺基或一獨立地經單-至七-鹵素-、-氰基-、-烷氧基-或-烷氧基羰基-取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基;以及Z3 為氫或可選擇地獨立經-鹵素、氰基、烷氧基與烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、或可選擇地獨立經鹵素、氰基、烷氧基與烷氧基羰基單-至五-取代之芳基或雜芳基。
一態樣3關於根據態樣1或2的化合物,其中R1 為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、第二丁基羰基、第三丁基羰基、甲氧基羰基、 乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、第二丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、4-氯吡啶-3基甲基、最佳為氫;下列化學部分係如下所示:A1 為CR2或氮,A2 為CR3或氮,A3 為CR4或氮;以及A4 為CR5或氮,但化學部分A1至A4當中不多於三者同時為氮;R2與R5分別獨立地為氫、氟、氯、溴、碘、甲基與甲氧基以及R3與R4分別獨立地為氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲硫基、三氟甲硫基、甲磺醯基、甲亞磺醯基、三氟甲磺醯基、三氟甲亞磺醯基;W 為氧或硫;Q 為氫、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羥基甲基、2-羥基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氯環丙基、1-甲基環丙基、1-甲氧基羰基環丙基、1-(N-甲基胺甲醯基)環丙基、1-(N-環丙基胺甲醯基)環丙基、環丙基甲基、環丁基、環戊基、環己基、1-環丙基 乙基、雙(環丙基)甲基、2,2-二甲基環丙基甲基、2-苯基環丙基、2,2-二氯環丙基、反式-2-氯環丙基、順式-2-氯環丙基、2,2-二氟環丙基、反式-2-氟環丙基、順式-2-氟環丙基、反式-4-羥基環己基、4-三氟甲基環己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧雜環丁烷-3-基、硫雜環丁烷-3-基、1-氧橋硫雜環丁烷-3-基、1,1-二氧橋硫雜環丁烷-3-基、異唑-3-基甲基、3-甲基氧雜環丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(乙硫基)乙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2N-乙基胺基、N-烯丙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基、甲磺醯基胺基;或Q 為經0、1、2、3或4個V取代基取代之下列基團之一:苯基、萘基、嗒基、吡基、嘧啶基、三基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、二唑基、噻二唑基,其中V 獨立地為氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-第三丁基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、環丙基、環丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧 基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲硫基、甲磺醯基、甲亞磺醯基、三氟甲磺醯基、三氟甲亞磺醯基、三氟甲硫基、N,N-二甲基胺基;T 為以下所示5-員雜芳族系統T1-T10之一,其中連至吡唑基頭基的鍵係以星號指示, 其中R6 獨立地為鹵素、氰基、硝基、胺基、甲基、乙基、1-甲基乙基、第三丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基、三氟甲磺醯基、三氟甲硫基、三氟甲亞磺醯基;以及n 具有0-1之值;Z1 為甲基、乙基、1,1-二甲基乙基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-第三丁基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、環丙基、1-氯環丙基、1-氟環丙基、1-溴環丙基、1-氰基環丙基、1-三氟甲基環丙基、環丁基與2,2-二氟-1-甲基環丙基;以及Z2 為氫、鹵素、氰基、硝基、胺基、甲基、乙基、1,1-二甲基 乙基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-第三丁基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、甲硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基、乙基硫基、乙基亞磺醯基、乙基磺醯基、三氟甲硫基、三氟甲亞磺醯基、三氟甲磺醯基、氯二氟甲硫基、氯二氟甲亞磺醯基、氯二氟甲磺醯基、二氯氟甲硫基、二氯氟甲亞磺醯基、二氯氟甲磺醯基以及Z3 為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丙炔基、1-丁炔基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,5-二氯苯基、2,4-二氯苯基、3-4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2-6-二氯-4-三氟甲基苯基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基。
一態樣4關於根據態樣1至3中任一態樣之化合物,其中Z1 為三氟甲基、1-氯環丙基、1-氟環丙基或五氟乙基;Z2 為三氟甲基、硝基、甲硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基、氟、氯、溴、氰基或碘;Z3 為甲基、乙基、正丙基或氫;R1 為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、i-丁基、第二丁基、第三丁基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、第二丁基羰基、第三丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、第二丁氧基羰基、 第三丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、4-氯吡啶-3-基甲基、最佳為氫;A1與A2分別為CH;A3 為CR4且A4 為CR5;R4 為氫、氟、氯、溴、碘或氰基;R5 為氫、氟、氯、溴、碘、甲基或甲氧基;T 為以下所示5-員雜芳族系統T1-T10之一,其中連至吡唑基頭基的鍵係以星號指示, 其中R6 為氫、甲基、乙基、2-甲基乙基、2,2-二甲基乙基、氟、氯、溴、碘、硝基、三氟甲基、胺基;W 為氧;Q 為氫、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羥基甲基、2-羥基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氯環丙基、1-甲基環丙基、1-甲氧基羰基環丙基、1-(N-甲基胺甲醯基)環丙基、1-(N-環丙基胺甲醯基)環丙基、環丙基甲基、環 丁基、環戊基、環己基、1-環丙基乙基、雙(環丙基)甲基、2,2-二甲基環丙基甲基、2-苯基環丙基、2,2-二氯環丙基、反式-2-氯環丙基、順式-2-氯環丙基、2,2-二氟環丙基、反式-2-氟環丙基、順式-2-氟環丙基、反式-4-羥基環己基、4-三氟甲基環己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧雜環丁烷-3-基、硫雜環丁烷-3-基、1-氧橋硫雜環丁烷-3-基、1,1-二氧橋硫雜環丁烷-3-基、異唑-3-基甲基、3-甲基氧雜環丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(乙硫基)乙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2,N-乙基胺基、N-烯丙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基、甲磺醯基胺基;或Q 為經0、1、2、3或4個V取代基取代之下列基團之一:苯基、萘基、嗒基、吡基、嘧啶基、三基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、二唑基、噻二唑基,其中V 獨立地為氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-第三丁基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、環丙基、環丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、 甲硫基、甲磺醯基、甲亞磺醯基、三氟甲磺醯基、三氟甲亞磺醯基、三氟甲硫基、N,N-二甲基胺基。
一態樣5關於根據態樣1至4中任一態樣之化合物,其中Z1 為三氟甲基、1-氯環丙基、1-氟環丙基或五氟乙基;Z2 為三氟甲基、硝基、甲硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基、氟、氯、溴、氰基或碘;Z3 為甲基、乙基、正丙基或氫;R1 為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、i-丁基、第二丁基、第三丁基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、第二丁基羰基、第三丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、第二丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、4-氯吡啶-3-基甲基、最佳為氫;A1 為CH;A2 為氮;A3 為CR4以及A4 為CR5;R4 為氫、氟、氯、溴、碘或氰基;R5 為氫、氟、氯、溴、碘、甲基或甲氧基;T 為以下所示5-員雜芳族系統T1-T10之一,其中連至吡唑基頭基的鍵係以星號指示, 其中R6 為氫、甲基、乙基、2-甲基乙基、2,2-二甲基乙基、氟、氯、溴、碘、硝基、三氟甲基、胺基;W 為氧;Q 為氫、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羥基甲基、2-羥基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-氯環丙基、1-甲基環丙基、1-甲氧基羰基環丙基、1-(N-甲基胺甲醯基)環丙基、1-(N-環丙基胺甲醯基)環丙基、環丙基甲基、環丁基、環戊基、環己基、1-環丙基乙基、雙(環丙基)甲基、2,2-二甲基環丙基甲基、2-苯基環丙基、2,2-二氯環丙基、反式-2-氯環丙基、順式-2-氯環丙基、2,2-二氟環丙基、反式-2-氟環丙基、順式-2-氟環丙基、反式-4-羥基環己基、4-三氟甲基環己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧雜環丁烷-3-基、硫雜環丁烷-3-基、1-氧橋硫雜環丁烷-3-基、1,1-二氧橋硫雜環丁烷-3-基、異唑-3-基甲基、3-甲基氧雜環丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(乙硫基)乙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2,N-乙基胺基、N-烯丙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基、甲磺醯基胺基;或Q 為經0、1、2、3或4個V取代基取代之下列基團之一:苯基、萘基、嗒基、吡基、嘧啶基、三基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、 異噻唑基、唑基、異唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、二唑基、噻二唑基,其中V 獨立地為氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-第三丁基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、環丙基、環丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲硫基、甲磺醯基、甲亞磺醯基、三氟甲磺醯基、三氟甲亞磺醯基、三氟甲硫基、N,N-二甲基胺基。
一態樣6關於根據態樣1至5中任一態樣之化合物,其中具通式(I)之化合物為具式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)與(Ij)當中一者之化合物
其中該A1-A4、n、W、Q、R1與Z1-Z3基係分別如態樣1至6中任一態樣所定義。
一態樣7關於根據態樣1至7中任一態樣之化合物,其中具式(I)之化合物為具通式(Ic)之化合物 其中Z1為CF2CF3,Z2為CF3,Z3為CH3,R1、R6基分別為氫(n=0),A1、A2為C-H,A3為C-H、C-Cl、C-F,A4為C-H、C-F、C-OMe,W為氧以及Q為甲基、乙基、環丙基、1-氯環丙基、1-氰基環丙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、苯基、4-氟苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、3,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-氯-3-噻吩基、1-甲基-4-吡唑基、4-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、2-氯-4-吡啶基、3-氟-4-吡啶基、2,6-二氯-4-吡啶基。
一態樣8關於根據態樣7的化合物,其中Z1為CF2CF3,Z2為CF3,Z3為CH3,R1、R6基分別為氫(n=0),A1為C-H,A2為N,A3為C-H、C-Cl、C-F、C-CH3,A4為C-H、C-F、C-OMe, W為氧以及Q為甲基、乙基、環丙基、1-氯環丙基、1-氰基環丙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、苯基、4-氟苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、3,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-氯-3-噻吩基、1-甲基-4-吡唑基、4-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、2-氯-4-吡啶基、3-氟-4-吡啶基、2,6-二氯-4-吡啶基。
一態樣9關於具通式(Ih)之化合物 其中Z1為CF2CF3,Z2為CF3,Z3為CH3,R1、R6基分別為氫(n=0),A1、A2為C-H,A3為C-H、C-Cl、C-F,A4為C-H、C-F、C-OMe,W為氧以及Q為甲基、乙基、環丙基、1-氯環丙基、1-氰基環丙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、苯基、4-氟苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、3,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-氯-3-噻吩基、1-甲基-4-吡唑基、4-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、2-氯-4-吡啶基、3-氟-4-吡啶基、2,6-二氯-4-吡啶基。
一態樣10關於根據態樣9的化合物,其中Z1為CF2CF3,Z2為CF3, Z3為CH3,R1、R6基分別為氫(n=0),A1為C-H,A2為N,A3為C-H、C-Cl、C-F、C-CH3,A4為C-H、C-F、C-OMe,W為氧以及Q為甲基、乙基、環丙基、1-氯環丙基、1-氰基環丙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、苯基、4-氟苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、3,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-氯-3-噻吩基、1-甲基-4-吡唑基、4-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、2-氯-4-吡啶基、3-氟-4-吡啶基、2,6-二氯-4-吡啶基。
態樣11關於一種根據態樣1至10中任一態樣具通式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)與(Ij)之化合物的用途,該用途係用於控制昆蟲、蜘蛛與線蟲。
態樣12關於一種藥學組成物,其包含至少一個根據態樣1至10中任一態樣之化合物。
態樣13關於根據態樣1至10中任一態樣之化合物,其係作為醫藥品。
態樣14關於一種根據態樣1至10中任一態樣之化合物的用途,該用途係用於製造控制動物寄生蟲的藥學組成物。
態樣15關於一種用於製造作物保護組成物的方法,該組成物包含根據態樣1至10中任一態樣之化合物與慣用增充劑及/或表面活性劑。
一態樣16關於一種用於控制害蟲的方法,其特徵在於根據態樣1至10中任一態樣之化合物被容許作用在害蟲及/或其棲息地上。
態樣17關於一種根據態樣1至10中任一態樣之化合物的用途,該用途係用於保護植物繁殖材料。
本發明一特佳具體例在態樣18中係指涉具式(Ic)之化合物 其中R1 為氫或可選擇地獨立地經單-至七-鹵素-、-氰基-、-烷氧基-或-烷氧基羰基-取代之C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C3-C7-環烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C1-C3)-烷基、雜芳基(C1-C3)-烷基,最佳為氫;下列化學部分係如下所示:A1 為CR2或氮,A2 為CR3或氮,A3 為CR4或氮;以及A4 為CR5或氮,但化學部分A1至A4當中不多於三者同時為氮;R2、R3、R4與R5分別獨立地為氫、鹵素、氰基、硝基、或可選擇地獨立地經單-至七-鹵素-、-氰基-、-烷氧基-與-烷氧基羰基-取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N-C1-C6-烷基胺基或N,N-二-C1-C6-烷基胺基;W 為氧或硫;Q 為氫、胺基或下列獨立地經單-至七-羥基-、-硝基-、-胺基-、-鹵素-、-烷氧基-、-氰基-、-羥基羰基-、-烷氧基羰基-、-烷基胺甲醯基-、-環烷基胺甲醯基-、-苯基-取代的部分之一:C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C2-C5-雜環基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、 C1-C6-羥基烷基、芳基(C1-C3)-烷基、雜芳基(C1-C3)-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、N-C1-C4-烷基胺基、N-C1-C4-烷基羰基胺基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基、C1-C4-烷基磺醯基胺基;或Q 為氫、胺基或選自下列的部分之一:C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、5-或6-員雜環基、C1-C6-烷基-C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C6-C10-芳基-(C1-C3)-烷基、5-或6-員雜芳基-(C1-C3)-烷基、C1-C4-烷氧基羰基,其分別可選擇地獨立地經選自由下列構成之群組的1、2、3、4、5、6或7個取代基取代:羥基、硝基、胺基、鹵素、側氧基、苄氧基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、氰基、羥基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C6-烷基胺甲醯基、C3-C6-環烷基胺甲醯基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基;苯基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之取代基群組的1、2或3個取代基取代:鹵素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基與C1-C6-烷基;苯硫基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之取代基群組的1、2或3個取代基取代:鹵素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基與C1-C6-烷基;5-或6-員雜芳基(譬如吡唑基),其可選擇地經獨立地選自由下列構成之取代基群組的1、2或3個取代基取代:鹵素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基與C1-C6-烷基;或為N-C1-C4-烷基胺基、N-C1-C4-烷基羰基胺基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基、C1-C4-烷基磺醯基胺基部分;或Q 為經0、1、2、3或4個V取代基取代之芳基或經0、1、2、3或4個V取代基取代之5-或6-員雜芳基,或Q 為經0、1、2、3或4個V取代基取代之雙環雜環或經0、1、2、3或4個V取代基取代之雙環碳環;其中V 獨立地為鹵素、氰基、硝基或可選擇地獨立單-至七-鹵素、-氰基-、-烷氧基-或-烷氧基羰基-取代之C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-硫烷基、 C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N,N-二-(C1-C6-烷基)胺基;R6 獨立地為鹵素、氰基、硝基、胺基或可選擇地經單-至七-鹵素-取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基;以及n 具有0-1之值;Z1 為可選擇地獨立地經單-至七-鹵素-、-氰基-、-烷氧基-與-烷氧基羰基-取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基;以及Z2 為氫、鹵素、氰基、硝基、胺基或一獨立地經單-至七-鹵素-、-氰基-、-烷氧基-或-烷氧基羰基-取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基;以及Z3 為氫或可選擇地獨立地經單-至七-鹵素-、-氰基-、-烷氧基-與-烷氧基羰基-取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、或可選擇地獨立單-至五-鹵素-、-氰基-、-烷氧基-與-烷氧基羰基-取代之芳基或雜芳基。
一另外較佳具體例在態樣19中係指涉根據態樣18的具式(Ic)之化合物,其中R6為氫或C1-C6-烷基且n為0或1,更佳其中R6為氫。
一另外較佳具體例在態樣20中係指涉根據態樣18或19的具式(Ic)之化合物,其中下列化學部分係如下所示:A1 為CR2,A2 為CR3或氮,A3 為CR4;以及A4 為CR5,其中R2與R5分別獨立地為氫、氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基(譬如甲基)與C1-C4-烷氧基(譬如甲氧基)且R3與R4分別獨立地為氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C4-烷基(譬如甲基)、C1-C4-鹵烷基,更佳其中R2與R5分別獨立地為氫、氟、甲基與甲氧基;以及R3與R4分別獨立地為氫、氟、氯、甲基。
一另外較佳具體例在態樣21中係指涉根據態樣18至21中任一態樣的具式(Ic)之化合物,其中下列化學部分係如下所示:A1 為CR2,A2 為CR3,A3 為CR4;以及A4 為CR5,其中R2為氫,R3為氫,R4為氫、氟、氯、溴、碘、甲基或乙基且R5為氫、氟、氯、溴或碘,更佳R2為氫,R3為氫,R4為氫、氟、氯或甲基且R5為氫或氟。
一另外較佳具體例在態樣22中係指涉根據態樣18至21中任一態樣的具式(Ic)之化合物,其中下列化學部分係如下所示:A1 為CR2,A2 為氮,A3 為CR4;以及A4 為CR5,其中R2為氫,R4為氫、氟、氯、溴、碘、甲基或乙基且R5為氫、氟、氯、溴或碘,更佳地R2為氫,R4為氫、氟、氯或甲基,較佳為氟、氯或甲基;以及R5為氫或氟,較佳為氫。
一另外較佳具體例在態樣23中係指涉根據態樣18至22中任一態樣的具式(Ic)之化合物,其中W為氧。
一另外較佳具體例在態樣24中係指涉根據態樣18至23中任一態樣的具式(Ic)之化合物,其中Z1 在各情況中為可選擇地獨立地經單-至七-鹵素-或-氰基-取代之C1-C6-烷基或C3-C6-環烷基;Z2 在各情況中為可選擇地獨立地經單-至七-鹵素-或-氰基-取代之C1-C6-烷基或C3-C6-環烷基;Z3 為氫或C1-C6-烷基,更佳地,其中Z1 在各情況中為可選擇地獨立地經單-至七-鹵素-取代之C1-C6-烷 基;Z2 在各情況中為可選擇地獨立地經單-至七-鹵素-取代之C1-C6-烷基;Z3 為C1-C6-烷基,甚至更佳地,其中Z1 為過氟化C1-C3-烷基(譬如C2F5);Z2 為過氟化C1-C3-烷基(譬如CF3);Z3 為C1-C4-烷基(譬如甲基)。
一極其特佳具體例在態樣25中係指涉根據態樣18至24中任一態樣的具式(Ic)之化合物,其中Z1為C2F5,Z2為CF3且Z3為甲基。
一另外較佳具體例在態樣26中係指涉根據態樣18至25中任一態樣的具式(Ic)之化合物,其中Q為氫、胺基或可選擇地獨立地經單-至七-羥基-、-硝基-、-胺基-、-鹵素-、-烷氧基-、-氰基-、-羥基羰基-、-烷氧基羰基-、-烷基胺甲醯基-、-環烷基胺甲醯基-、-苯基-取代的部分之一:C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C2-C5-雜環基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-羥基烷基、芳基(C1-C3)-烷基、雜芳基(C1-C3)-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、N-C1-C4-烷基胺基、N-C1-C4-烷基羰基胺基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基、C1-C4-烷基磺醯基胺基、或為經0、1、2、3或4個V取代基取代之芳基或經0、1、2、3或4個V取代基取代之5-或6-員雜芳基,其中V獨立地為鹵素、氰基、硝基或可選擇地獨立地經單-至七-鹵素-、-氰基-、-烷氧基-與-烷氧基羰基-取代之C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N,N-二-(C1-C6-烷基)胺基。
一另外更佳具體例在態樣27中係指涉根據態樣18至25中任一態樣的具式(Ic)之化合物,其中Q為氫、胺基或選自下列的部分之一:C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、5-或6-員雜環基、C1-C6-烷基-C3-C6- 環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C6-C10-芳基-(C1-C3)-烷基、5-或6-員雜芳基-(C1-C3)-烷基、C1-C4-烷氧基羰基,其分別可選擇地獨立地經選自由下列構成之群組的1、2、3、4、5、6或7個取代基取代:羥基、硝基、胺基、鹵素、側氧基、苄氧基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、氰基、羥基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C6-烷基胺甲醯基、C3-C6-環烷基胺甲醯基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基;苯基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之取代基群組的1、2或3個取代基取代:鹵素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基與C1-C6-烷基;苯硫基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之取代基群組的1、2或3個取代基取代:鹵素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基與C1-C6-烷基、苯基氧基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之取代基群組的1、2或3個取代基取代:鹵素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基與C1-C6-烷基、5-或6-員雜芳基(譬如吡唑基或噻吩基),其可選擇地經獨立地選自由下列構成之取代基群組的1、2或3個取代基取代:鹵素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基與C1-C6-烷基;或為N-C1-C4-烷基胺基、N-C1-C4-烷基羰基胺基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基、C1-C4-烷基磺醯基胺基部分;或Q 為經0、1、2、3或4個V取代基取代之芳基或經0、1、2、3或4個V取代基取代之5-或6-員雜芳基,或Q 為經0、1、2、3或4個V取代基取代之雙環雜環或經0、1、2、3或4個V取代基取代之雙環碳環;其中V 獨立地為鹵素、氰基、硝基或可選擇地獨立地經單-至七-鹵素、-氰基-烷氧基-與-烷氧基羰基-取代之C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N,N-二-(C1-C6-烷基)胺基。
一另外較佳具體例在態樣28中係指涉根據態樣18至25或27中任一態樣具式(Ic)之化合物,其中Q為 - 氫;- C1-C6-烷基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2、3或4個取代基取代:氟、氯、溴、碘、氰基、側氧基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、苄氧基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基、C3-C6-環烷基;苯硫基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2、3或4個取代基取代:氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基與C1-C4-鹵烷基;苯基氧基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2、3或4個取代基取代:氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基與C1-C4-鹵烷基;苯基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2、3或4個取代基取代:氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基與C1-C4-鹵烷基;吡唑基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2、3或4個取代基取代:氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基與C1-C4-鹵烷基;噻吩基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2、3或4個取代基取代:氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基與C1-C4-鹵烷基;- C3-C6-環烷基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2、3或4個取代基取代:C1-C4-烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基;苯基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2、3或4個取代基取代:氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基與C1-C4-鹵烷基;或- 為苯基、萘基、嗒基、吡基、嘧啶基、三基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、二唑基、噻二唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶基、1,3-苯并二氧雜環戊烯基或四氫化萘基,其分別經0、1、2、3或4個V取代基取代,其中 V獨立地為氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基。
一另外較佳具體例在態樣29中係指涉根據態樣18至25或27至28中任一態樣的具式(Ic)之化合物,其中Q為- C1-C6-烷基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2、3或4個取代基取代:氟、氯、溴、碘、側氧基、C1-C4-烷氧基、苄氧基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基、C3-C6-環烷基、苯硫基、苯基氧基;苯基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2、3或4個取代基取代:氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基與C1-C4-鹵烷基;吡唑基與噻吩基,其可選擇地經獨立地選自由C1-C4-烷基與C1-C4-鹵烷基構成之群組的1、2、3或4個取代基取代;- C3-C6-環烷基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2、3或4個取代基取代:C1-C4-烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、苯基,其可選擇地經獨立地選自由氟、氯、溴、碘與C1-C4-烷基構成之群組的1、2、3或4個取代基取代;或- 為苯基、嘧啶基、吡啶基、吡唑基、唑基、異唑基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶基、1,3-苯并二氧雜環戊烯基或四氫化萘基,其分別經0、1、2、3或4個V取代基取代,其中V獨立地為氟、氯、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基。
一另外較佳具體例在態樣30中係指涉根據態樣18至25或27至29中任一態樣的具式(Ic)之化合物,其中Q為- C1-C4-烷基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2、3 或4個取代基取代:氟、氯、溴、碘、側氧基、C1-C4-烷氧基、苄氧基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基、C3-C6-環烷基、苯硫基、苯基氧基;苯基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2或3個取代基取代:氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基與C1-C4-鹵烷基;吡唑基與噻吩基,其可選擇地經獨立地選自由C1-C4-烷基與C1-C4-鹵烷基構成之群組的1或2個取代基取代;- C3-C6-環烷基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1或2個取代基取代:C1-C4-烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基;苯基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1或2個取代基取代:氟、氯、溴、碘與C1-C4-烷基;或- 為苯基、嘧啶基、吡啶基、吡唑基、唑基、異唑基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、[1,2,3]三唑并[1,5-a]嘧啶基、1,3-苯并二氧雜環戊烯基或四氫化萘基,其分別經0、1、2或3個V取代基取代,其中V獨立地為氟、氯、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、N,N-二-C1-C2-烷基胺基。
一另外較佳具體例在態樣31中係指涉根據態樣18至25或27至30中任一態樣的具式(Ic)之化合物,其中Q為- C1-C4-烷基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2、3或4個取代基取代:氟、側氧基、C1-C4-烷氧基、苄氧基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基、C3-C6-環烷基、苯硫基、苯基氧基;苯基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2或3個取代基取代:氟、氯、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基與C1-C4-鹵烷基;吡唑基與噻吩基,其可選擇地經獨立地選自由C1-C4-烷基與C1-C4- 鹵烷基構成之群組的1或2個取代基取代;- C3-C6-環烷基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1或2個取代基取代:C1-C4-烷氧基、氯、氰基、C1-C4-烷基;苯基,其可選擇地經獨立地選自由氯與C1-C4-烷基構成之群組的1或2個取代基取代;或- 為苯基、嘧啶基、吡啶基、吡唑基、唑基、異唑基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、[1,2,3]三唑并[1,5-a]嘧啶基、1,3-苯并二氧雜環戊烯基或四氫化萘基,其分別經0、1、2或3個V取代基取代,其中V獨立地為氟、氯、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、N,N-二-C1-C2-烷基胺基。
一另外較佳具體例在態樣32中係指涉根據態樣18至25或27至31中任一態樣的具式(Ic)之化合物,其中Q為
- C1-C6-烷基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2、3或4個取代基取代:氟、側氧基、甲氧基、乙氧基、苄氧基、N,N-二甲基胺基、C3-C6-環烷基、苯硫基、苯基氧基;苯基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2或3個取代基取代:氟、氯、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基與C1-C4-鹵烷基;吡唑基與噻吩基,其可選擇地經獨立地選自由C1-C4-烷基與C1-C4-鹵烷基構成之群組的1或2個取代基取代;
- C3-C6-環烷基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1或2個取代基取代:C1-C4-烷氧基、氯、氰基、C1-C2-烷基;苯基,其可選擇地經獨立地選自由氯與C1-C2-烷基構成之群組的1或2個取代基取代;或
- 為苯基、嘧啶基、吡啶基、吡唑基、唑基、異唑基、呋喃基、 噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、[1,2,3]三唑并[1,5-a]嘧啶基、1,3-苯并二氧雜環戊烯基或四氫化萘基,其分別經0、1、2或3個V取代基取代,其中V獨立地為氟、氯、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C2-鹵烷基、C3-C6-環烷基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-鹵烷氧基、N,N-二-C1-C2-烷基胺基。
- 可選擇地獨立地經單-或二-氟-、-甲基-、-氰基-、-氯-取代之吡啶基(譬如4-吡啶基、3-F-4-吡啶基、3-Cl-2-吡啶基、2-Cl-4-吡啶基、2,6-Cl2-4-吡啶基、2-Cl-3-吡啶基、2-Cl-6-Me-4-吡啶基、3-吡啶基、3-F-5-吡啶基、2-Me-4-吡啶基、2-F-4-吡啶基、2-CN-5-吡啶基、2-Cl-5-吡啶基、2-Cl-5-吡啶基、2-F-5-吡啶基、2-CN-5-吡啶基),
- 可選擇地經單-Cl-、-甲氧基-、-甲基-或-CN-取代之C3-C6-環烷基(譬如環丙基、1-CN-環丙基、1-Cl-環丙基、4-甲氧基環己-1-基、1-甲基環己基、1-甲基環丙基、環戊基),
- 可選擇地獨立地經單-或二-或三-氟-、-甲氧基-、-乙氧基-、-三氟甲氧基-、-氰基-、-三氟甲基-、-二甲基胺基-、-甲基-、-乙基-、-丙基-取代之苯基(譬如苯基、2-F-苯基、3-F-苯基、3,5-F2-苯基、2,6-F2-苯基、4-F-苯基、3-甲氧基苯基、3-CF3-4-F-苯基、2,6-雙甲氧基苯基、4-(二甲基胺基)苯基、2,4,6-參異丙基苯基、3-CF3-苯基、4-Me-苯基、2,3-F2-苯基、2-乙氧基苯基、2-(三氟甲氧基)苯基、3-氰基苯基、2,3-二甲基苯基、4-CN-苯基、3,4-二甲基苯基、3-Me、4-F-苯基、3-F、4-Me-苯基、3-MeO、4-F-苯基、3-F、4-MeO-苯基、4-Cl、3-F-苯基、3-甲氧基-4-Me-苯基、3-EtO-4-F-苯基),
- 可選擇地經單-甲氧基-或-乙氧基-取代之C1-C6-烷基或C1-C6-鹵烷基(譬如CHF2CF2-、CF3CH2-、甲基、乙基、丙基、1,1,2,2-四甲基乙基、(1,1-二甲基)-2-F-乙基、甲氧基甲基、1-甲基丙基、2-甲氧基乙基、(R)-1-F-乙基、2-Me-丙-1-基、丁基、2,2-二甲基丙-1-基、1,1-二甲基-2-乙氧基乙基),
- 可選擇地獨立地經單-、二-或三-甲基-、-乙基-、-丙基-、-丁基-、-硝基-取代之吡唑基(譬如1-甲基-4-吡唑基、1-甲基-3-tBu-4-NO2-吡唑基),
- 噻唑基(譬如1-噻唑基),
- 可選擇地經單-氯-取代之噻吩基(譬如3-噻吩基、2-噻吩基、3-Cl-2-噻吩基),
- 嘧啶基(譬如嘧啶-3-基、嘧啶-2-基),
- 可選擇地獨立地經單-或二-鹵甲基-、-甲基-取代之[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-2-基(譬如7-(二氟甲基)-5-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-2-基),
- 可選擇地獨立地經單-或二-氯-、-甲基-取代之苯并噻吩基(譬如3-Cl-苯并噻吩-2-基、3-Cl-6-Me-苯并噻吩-2-基),
- 可選擇地獨立地經單-或二-甲基-、-三氟甲基-取代之呋喃基(譬如3-Me-2-苯并呋喃基、2-CF3-4-Me-呋喃-2-基、2-Me-3-呋喃基),
- 可選擇地經單-或二-甲基-、-三氟甲基-取代之噻吩基(譬如5-Me-苯并噻吩-2-基),
- 可選擇地經單-甲基-取代之異唑基(譬如5-甲基異唑-4-基),
- 可選擇地經單-或二-氟-取代之1,3-苯并二氧雜環戊烯基(譬如2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊烯-5-基或1,3-苯并二氧雜環戊烯-5-基)。
一另外具體例在態樣34中係指涉根據態樣18至25或27至32中任一態樣的具式(Ic)之化合物,其中Q為苯硫基甲基、1-苯基乙基、苯基環戊基甲基、苄氧基甲基、苯氧基乙基、1-Me、1-(3-Cl-Ph)-乙基、1-(4-Cl-Ph)-2-Me-丙-1-基、3-F-苄基、3-CF3-苄基、3-CF3-4-Me-吡唑-1-基甲基rac-1-苯氧基乙基、1-苯基丙-1-基、2-苯基乙基、2-Cl-4-F-苄基或四氫化萘基、1-(4-Me-Ph)-環己-1-基、1-Ph-環丙-1-基、1-(4-Cl-Ph)-環丁-1-基、1-(4-Cl-Ph)-環戊-1-基、2-噻吩基甲基、(Me)2NC(O)C(O)-。
一另外較佳具體例在態樣35中係指涉根據態樣18至34中任一態樣的具式(Ic)之化合物,其為具式(Ic-1)之化合物
本發明的具式(Ic-1)之化合物為具通式(Ic)之化合物,其中W=O、A1=A2=CH、A3=CR4、A4=CR5且R6=H(即n=0)。
一另外較佳具體例在態樣36係指涉根據態樣35的具式(Ic-1)之化合物,其中Q為- 可選擇地獨立地經單-或二-氟-、-甲基-、-氰基-、-氯-取代之吡啶基(譬如4-吡啶基、3-F-4-吡啶基、3-Cl-2-吡啶基、2-Cl-4-吡啶基、2,6-Cl2-4-吡啶基、2-Cl-3-吡啶基、2-Cl-6-Me-4-吡啶基、3-吡啶基、3-F-5-吡啶基、2-Me-4-吡啶基、2-F-4-吡啶基、2-CN-5-吡啶基、2-Cl-5-吡啶基、2-Cl-5-吡啶基、2-F-5-吡啶基、2-CN-5-吡啶基),- 可選擇地經單-Cl-、-甲氧基-、-甲基-或-CN-取代之C3-C6-環烷基(譬如環丙基、1-CN-環丙基、1-Cl-環丙基、4-甲氧基環己-1-基、1-甲基環己基、1-甲基環丙基、環戊基),- 可選擇地獨立地經單-或二-或三-氟-、-甲氧基-、-乙氧基-、-三氟甲氧基-、-氰基-、-三氟甲基-、-二甲基胺基-、-甲基-、-乙基-、-丙基-取代之苯基(譬如苯基、2-F-苯基、3-F-苯基、3,5-F2-苯基、2,6-F2-苯基、4-F-苯基、3-甲氧基苯基、3-CF3-4-F-苯基、2,6-雙甲氧基苯基、4-(二甲基胺基)苯基、2,4,6-參異丙基苯基、3-CF3-苯基、4-Me-苯基、2,3-F2-苯基、2-乙氧基苯基、2-(三氟甲氧基)苯基、3-氰基苯基、2,3-二甲基苯基、4-CN-苯基、3,4-二甲基苯基、3-Me、4-F-苯基、3-F、4-Me-苯基、3-MeO、4-F-苯基、3-F、4-MeO-苯基、4-Cl、3-F-苯基、3-甲氧基-4-Me-苯基、3-EtO-4-F-苯基),- 可選擇地經單-甲氧基-或-乙氧基-取代之C1-C6-烷基或C1-C6-鹵烷 基(譬如CHF2CF2-、CF3CH2-、甲基、乙基、丙基、1,1,2,2-四甲基乙基、(1,1-二甲基)-2-F-乙基、甲氧基甲基、1-甲基丙基、2-甲氧基乙基、(R)-1-F-乙基、2-Me-丙-1-基、丁基、2,2-二甲基丙-1-基、1,1-二甲基-2-乙氧基乙基),- 可選擇地獨立地經單-、二-或三-甲基-、-乙基-、-丙基-、-丁基-、-硝基-取代之吡唑基(譬如1-甲基-4-吡唑基、1-甲基-3-tBu-4-NO2-吡唑基),- 噻唑基(譬如1-噻唑基),- 可選擇地經單-氯-取代之噻吩基(譬如3-噻吩基、2-噻吩基、3-Cl-2-噻吩基),- 嘧啶基(譬如嘧啶-3-基、嘧啶-2-基),- 可選擇地獨立地經單-或二-鹵甲基-、-甲基-取代之[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-2-基(譬如7-(二氟甲基)-5-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-2-基),- 可選擇地獨立地經單-或二-氯-、-甲基-取代之苯并噻吩基(譬如3-Cl-苯并噻吩-2-基、3-Cl-6-Me-苯并噻吩-2-基),- 可選擇地獨立地經單-或二-甲基-、-三氟甲基-取代之呋喃基(譬如3-Me-2-苯并呋喃基、2-CF3-4-Me-呋喃-2-基、2-Me-3-呋喃基),- 可選擇地經單-或二-甲基-、-三氟甲基-取代之噻吩基(譬如5-Me-苯并噻吩-2-基),- 可選擇地經單-甲基-取代之異唑基(譬如5-甲基異唑-4-基),- 可選擇地經單-或二-氟-取代之1,3-苯并二氧雜環戊烯基(譬如2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊烯-5-基或1,3-苯并二氧雜環戊烯-5-基)。
一另外較佳具體例在態樣37中係指涉根據態樣35的具式(Ic-1)之化合物,其中Q為苯硫基甲基、1-苯基乙基、苯基環戊基甲基、苄氧基甲基、苯氧基乙基、1-Me、1-(3-Cl-Ph)-乙基、1-(4-Cl-Ph)-2-Me-丙-1-基、3-F-苄基、3-CF3-苄基、3-CF3-4-Me-吡唑-1-基-甲基rac-1-苯氧基乙基、1-苯基丙-1-基、2-苯基乙基、 2-Cl-4-F-苄基或四氫化萘基,1-(4-Me-Ph)-環己-1-基、1-Ph-環丙-1-基、1-(4-Cl-Ph)-環丁-1-基、1-(4-Cl-Ph)-環戊-1-基、2-噻吩基甲基、(Me)2NC(O)C(O)-。
一另外較佳具體例在態樣37中係指涉根據態樣35的具式(Ic-1)之化合物,其中Q為態樣36與37中指定之基。
一另外較佳具體例在態樣39中係指涉根據態樣35的具(Ic)之化合物,其中Q為4-F-苯基、3-MeO-4-F-苯基、3-Cl-2-吡啶基、2-CN-5-吡啶基、4-吡啶基。
一另外較佳具體例在態樣40中係指涉根據態樣35的具(Ic-1)之化合物,其中Q為態樣36、37與38中指定之基。
一另外較佳具體例在態樣41中係指涉根據態樣18至34中任一態樣的具(Ic)之化合物,其為具(Ic-2)之化合物
本發明具式(Ic-2)之化合物為具通式(Ic)之化合物,其中W=O,A1=CH,A2=N,A3=CR4,A4=CR5且R6=H(即n=0)。
一另外較佳具體例係指涉根據態樣41的具式(Ic-2)之化合物,其中Q為4-F-苯基、3-MeO、4-F-苯基、3-Cl-2-吡啶基、2-CN-5-吡啶基、4-吡啶基。
用途:
本發明亦關於控制動物害蟲的方法,其中本發明具通式(I)之化合物被容許作用於動物害蟲及/或其棲息地上。本發明具通式(I)之化合物係用於控制多種不同害蟲,包括,舉例來說,有害的吸吮昆蟲、叮咬昆蟲及其他害蟲,其為植物寄生蟲、儲存產品害蟲、破壞工業材料的害蟲及 包括動物健康場域寄生蟲的衛生害蟲。
作物保護
本發明具式(I)之化合物-給予良好的植物相容性和有利的溫血動物毒性和良好的環境相容性-係適宜用於保護植物和植物器官、用於增加採收產量、用於改善採收材料的品質及用於控制動物害蟲,尤其是昆蟲、蜘蛛、蠕蟲、線蟲和軟體動物,該等係出現在農業、園藝、畜牧業、水產養殖、林業、花園和休閒設施、儲存產品和材料的保護;以及在衛生場域。彼等可較佳用作作物保護組成物。彼等係有效於對抗通常敏感與抗藥性物種及對抗所有或若干發育階段。上述害蟲包括:害蟲,來自節肢動物門,尤其來自蛛形綱,舉例來說,粉蟎屬(Acarus spp.)、枸杞瘤節蜱(Aceria kuko)、桔芽癭蟎(Aceria sheldoni)、刺皮節蜱屬(Aculops spp.)、刺節蜱屬(Aculus spp.)、花蜱屬(Amblyomma spp.)、山楂雙葉蟎(Amphitetranychus viennensis)、銳緣蜱屬(Argas spp.)、方頭蜱屬(Boophilus spp.)、短鬚蟎屬(Brevipalpus spp.)、麥苔蟎(Bryobia graminum)、苜蓿苔蟎(Bryobia praetiosa)、木蠍屬(Centruroides spp.)、皮蟎屬(Chorioptes spp.)、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、塵蟎(Dermatophagoides pteronyssinus)、美洲塵蟎(Dermatophagoides farinae)、革蜱屬(Dermacentor spp.)、始葉蟎屬(Eotetranychus spp.)、梨癭蟎(Epitrimerus pyri)、褐葉蟎屬(Eutetranychus spp.)、節蜱屬(Eriophyes spp.)、家食甜蟎(Glycyphagus domesticus)、紅腿地蟎(Halotydeus destructor)、半耐線蟎屬(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)、真壁蝨屬(Ixodes spp.)、寡婦蛛屬(Latrodectus spp.)、斜蛛屬(Loxosceles spp.)、後紅葉蟎屬(Metatetranychus spp.)、秋收恙蟎(Neutrombicula autumnalis)、耐弗沙蟎屬(Nuphersa spp.)、小爪蟎屬(Oligonychus spp.)、鳥蜱屬(Ornithodorus spp.)、禽刺蟎屬(Ornithonyssus spp.)、葉蟎屬(Panonychus spp.)、球粉介殼蟲(Phyllocoptruta oleivora)、皂莢寬葉蟎(Platytetranychus multidigituli)、茄子茶黃蟎(Polyphagotarsonemus latus)、痂恙蟲屬(Psoroptes spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)、根蟎屬(Rhizoglyphus spp.)、疥蟎屬(Sarcoptes spp.)、中東金蠍(Scorpio maurus)、狹 跗線蟎屬(Steneotarsonemus spp.)、稻細蟎(Steneotarsonemus spinki)、細蟎屬(Tarsonemus spp.)、葉蟎屬(Tetranychus spp.)、北美恙蟎(Trombicula alfreddugesi)、魔鬼蠍屬(Vaejovis spp.)、背瘤瘦蟎(Vasates lycopersici.);來自唇足綱,舉例來說,地蜈蚣屬(Geophilus spp.)、蚰蜒屬(Scutigera spp.);來自彈尾綱或目(Collembola),舉例來說,跳蟲(Onychiurus armatus)。來自倍足綱(Diplopoda),舉例來說,斑蛇馬陸(Blaniulus guttulatus);來自昆蟲綱,舉例來說,來自蜚蠊目(Blattodea),舉例來說,亞洲蟑螂(Blattella asahinai)、德國蟑螂(Blattella germanica)、東方蟑螂(Blatta orientalis)、馬得拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、古巴蠊屬(Panchlora spp.)、稀蠊屬(Parcoblatta spp.)、家蠊屬(Periplaneta spp.)、長鬚帶蠊(Supella longipalpa);來自鞘翅目(Coleoptera),舉例來說,金花蟲(Acalymma vittatum)、豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙麗金龜屬(Adoretus spp.)、赤楊紫跳甲(Agelastica alni)、叩甲屬(Agriotes spp.)、(Alphitobius diaperinus)、馬鈴薯鰓金龜(Amphimallon solstitialis)、家具蠹蟲(Anobium punctatum)、星天牛屬(Anoplophora spp.)、花象屬(Anthonomus spp.)、圓皮蠹屬(Anthrenus spp.)、(Apion spp.)、甘蔗金龜屬(Apogonia spp.)、隱翅甲屬(Atomaria spp.)、(Attagenus spp.)、象甲(Baris caerulescens)、惡條豆象(Bruchidius obtectus)、(Bruchus spp.)、龜金花蟲屬(Cassida spp.)、豆葉甲(Cerotoma trifurcata)、癭象甲屬(Ceutorrhynchus spp.)、凹脛跳甲屬(Chaetocnema spp.)、曼迪楤象甲(Cleonus mendicus)、寬胸叩頭蟲屬(Conoderus spp.)、根頸象屬(Cosmopolites spp.)、新紐西蘭肋翅鰓金龜(Costelytra zealandica)、天象鼻蟲屬(Ctenicera spp.)、象鼻蟲屬(Curculio spp.)、角胸粉扁蟲(Cryptolestes ferrugineus)、楊乾象(Cryptorhynchus lapathi)、細枝象屬(Cylindrocopturus spp.)、鰹節蟲屬(Dermestes spp.)、條葉甲屬(Diabrotica spp.)、蛀野螟屬(Dichocrocis spp.)、稻鐵甲蟲(Dicladispa armigera)、待落伯蟲屬(Diloboderus spp.)、食植瓢蟲屬(Epilachna spp.)、毛跳甲屬(Epitrix spp.)、莖象甲屬(Faustinus spp.)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、濶角榖盜(Gnathocerus cornutus)、菜心野螟(Hellula undalis)、非洲獨角仙(Heteronychus arator)、寡節鰓金龜屬(Heteronyx spp.)、 艾勒天牛(Hylamorpha elegans)、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、苜蓿象鼻蟲(Hypera postica)、金粉象鼻蟲(Hypomeces squamosus)、果小蠹屬(Hypothenemus spp.)、甘蔗大褐齒爪鰓金龜(Lachnosterna consanguinea)、煙甲蟲(Lasioderma serricorne)、長頸榖盜(Latheticus oryzae)、濕薪甲屬(Lathridius spp.)、細頸金花蟲屬(Lema spp.)、科羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)、潛葉蛾屬(Leucoptera spp.)、水稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)、利沙蟲屬(Lixus spp.)、黄胸寡毛跳甲(Luperomorpha xanthodera)、路潑蟲屬(Luperodes spp.)、粉蠹屬(Lyctus spp.)、美洲葉甲屬(Megascelis spp.)、梳爪叩甲屬(Melanotus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、吹粉金龜屬(Melolontha spp.)、米多蟲屬(Migdolus spp.)、墨天牛屬(Monochamus spp.)、白緣粗吻象甲(Naupactus xanthographus)、琉璃郭公蟲屬(Necrobia spp.)、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰子犀角金龜(Oryctes rhinoceros)、鋸胸粉扁蟲(Oryzaephilus surinamensis)、稻蟲(Oryzaphagus oryzae)、黑耳喙象甲屬(Otiorrhynchus spp.)、小青花金龜(Oxycetonia jucunda)、辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)、鰓角金龜屬(Phyllophaga spp.)、荷氏鰓角金龜(Phyllophaga helleri)、菜葉蚤屬(Phyllotreta spp.)、日本金龜子(Popillia japonica)、小象甲屬(Premnotrypes spp.)、大穀蠹(Prostephanus truncatus)、蚤跳甲屬(Psylliodes spp.)、蛛甲屬(Ptinus spp.)、暗色瓢蟲(Rhizobius ventralis)、榖蠹(Rhizopertha dominica)、象鼻屬(Sitophilus spp.)、米象(Sitophilus oryzae)、喙甲屬(Sphenophorus spp.)、藥材甲(Stegobium paniceum)、斯坦甲蟲屬(Sternechus spp.)、西發甲蟲屬(Symphyletes spp.)、纖毛象屬(Tanymecus spp.)、黃粉蟲(Tenebrio molitor)、米蛀蟲(Tenebrioides mauretanicus)、擬谷盜屬(Tribolium spp.)、斑皮蠹屬(Trogoderma spp.)、籽象甲屬(Tychius spp.)、虎天牛屬(Xylotrechus spp.)、距步甲屬(Zabrus spp.);來自雙翅目(Diptera),舉例來說,斑蚊屬(Aedes spp.)、潛蠅屬(Agromyza spp.)、實蠅屬(Anastrepha spp.)、瘧蚊屬(Anopheles spp.)、癭蚊屬(Asphondylia spp.)、寡毛實蠅屬(Bactrocera spp.)、花園毛蚋(Bibio hortulanus)、紅頭麗蠅(Calliphora erythrocephala)、青頭麗蠅(Calliphora vicina)、地中海實蠅(Ceratitis capitata)、糠蚊屬(Chironomus spp.)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、高額麻翅虻(Chrysozona pluvialis)、錐蠅屬(Cochliomyia spp.)、康癭蚊屬(Contarinia spp.)、噬人瘤蠅(Cordylobia anthropophaga)、林間環足搖蚊(Cricotopus sylvestris)、家蚊屬(Culex spp.)、庫蠓屬(Culicoides spp.)、絨蚊屬(Culiseta spp.)、疽蠅屬(Cuterebra spp.)、油欖實蠅(Dacus oleae)、葉癭蚊屬(Dasyneura spp.)、地種蠅屬(Delia spp.)、人膚皮蠅(Dermatobia hominis)、果蠅屬(Drosophila spp.),譬如斑翅果蠅(Drosophila suzukii)、稻象屬(Echinocnemus spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、胃蠅屬(Gasterophilus spp.)、舌蠅屬(Glossina spp.)、麻虻屬(Haematopota spp.)、渚蠅屬(Hydrellia spp.)、水稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)、種蠅屬(Hylemya spp.)、蝨蠅屬(Hippobosca spp.)、皮蠅屬(Hypoderma spp.)、斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、羅蛉屬(Lutzomyia spp.)、曼蚊屬(Mansonia spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、狂蠅屬(Oestrus spp.,)黑麥稈蠅(Oscinella frit)、擬長跗搖蚊屬(Paratanytarsus spp.)、擬勞氏搖蚊(Paralauterborniella subcincta)、泉蠅屬(Pegomyia spp.)、白蛉屬(Phlebotomus spp.)、草種蠅屬(Phorbia spp.)、伏蠅屬(Phormia spp.)、酪蠅屬(Piophila casei)、普蠅屬(Prodiplosis spp.)、莖蠅(Psila rosae)、繞實蠅屬(Rhagoletis spp.)、肉蠅屬(Sarcophaga spp.)、蚋屬(Simulium spp.)、廄蠅屬(Stomoxys spp.)、虻屬(Tabanus spp.)、直斑蠅屬(Tetanops spp.)、大蚊屬(Tipula spp.);來自異翅亞目(Heteroptera),舉例來說,南瓜緣蝽(Anasa tristis)、擬麗蝽屬(Antestiopsis spp.)、波西蝽屬(Boisea spp.)、土長蝽屬(Blissus spp.)、草盲蝽屬(Calocoris spp.)、斑腿微刺盲蝽(Campylomma livida)、異背長蝽屬(Cavelerius spp.)、臭蟲屬(Cimex spp.)、麥寄蠅屬(Collaria spp.)、綠盲蝽(Creontiades dilutus)、胡椒緣蝽(Dasynus piperis)、弗卡待克蝽(Dichelops furcatus)、厚氏長棒網蝽(Diconocoris hewetti)、棉紅蝽屬(Dysdercus spp.)、美洲蝽屬(Euschistus spp.)、扁盾蝽屬(Eurygaster spp.)、褐翅椿象(Halyomorpha halys)、角盲椿屬(Heliopeltis spp.)、諾伯荷蝽(Horcias nobilellus)、稻緣椿屬(Leptocorisa spp.)、異稻緣椿(Leptocorisa varicornis)、 西部緣椿(Leptoglossus occidentalis)、葉足緣蝽(Leptoglossus phyllopus)、麗盲蝽屬(Lygus spp.)、蔴漂長蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、金色綠盲蝽(Monalonion atratum)、稻綠椿屬(Nezara spp.)、稻蝽屬(Oebalus spp.)、椿象科(Pentomidae)、甜菜椿象(Piesma quadrata)、璧蝽屬(Piezodorus spp.)、雜盲蝽屬(Psallus spp.)、波斯小爪蟎(Pseudacysta persea)、紅獵蝽屬(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、土蝽(Scaptocoris castanea)、漂蝽屬(Scotinophora spp.)、梨冠網蝽(Stephanitis nashi)、堤巴卡蟲屬(Tibraca spp.)、獵蝽屬(Triatoma spp.);來自同翅目(homoptera),舉例來說,貝利氏相思木蝨(Acizzia acaciaebaileyanae)、(Acizzia dodonaeae)、金合歡木蝨(Acizzia uncatoides)、(Acrida turrita)、無網長管蚜屬(Acyrthosipon spp.)、阿闊蟲屬(Acrogonia spp.)、沫蟬屬(Aeneolamia spp.)、隆脈木蝨屬(Agonoscena spp.)、歐洲甘藍粉蝨(Aleyrodes proletella)、甘蔗穴粉蝨(Aleurolobus barodensis)、棉絮粉蝨(Aleurothrixus floccosus)、榴蓮木蝨(Allocaridara malayensis)、芒果葉蟬屬(Amrasca spp.)、飛蠊短尾蚜(Anuraphis cardui)、腎圓盾介殼蟲屬(Aonidiella spp.)、梨瘤蚜(Aphanostigma piri)、蚜屬(Aphis spp.)、葡萄斑葉蟬(Arboridia apicalis)、瑞他尼蟲屬(Arytainilla spp.)、小圓盾蚧屬(Aspidiella spp.)、薄圓盾介殼蟲屬(Aspidiotus spp.)、圓盾蚧屬(Atanus spp.)、茄無網蚜(Aulacorthum solani)、煙草粉蝨(Bemisia tabaci)、側柏木蝨(Blastopsylla occidentalis)、白千層木蝨(Boreioglycaspis melaleucae)、光管舌尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、微管蚜屬(Brachycolus spp.)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、梨木蝨屬(Cacopsylla spp.)、小褐稻蝨(Calligypona marginata)、紅頭葉蟬(Carneocephala fulgida)、甘蔗棉蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蟬科(Cercopidae)、蠟蚧屬(Ceroplastes spp.)、草莓毛管蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、雪盾介殼蟲(Chionaspis tegalensis)、茶綠葉蟬(Chlorita onukii)、台灣大蝗(Chondracris rosea)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、柑橘褐圓介殼蟲(Chrysomphalus ficus)、玉米葉蟬(Cicadulina mbila)、霍氏長盾蚧(Coccomytilus halli)、介殼蟲屬(Coccus spp.)、茶藨隱瘤額蚜(Cryptomyzus ribis)、克托尼蟲屬(Cryptoneossa spp.)、梳木蝨屬(Ctenarytaina spp.)、達氏葉蟬屬(Dalbulus spp.)、柑橘刺粉蝨(Dialeurodes citri)、柑橘木蝨(Diaphorina citri)、盾介殼蟲屬(Diaspis spp.)、草履介殼蟲屬(Drosicha spp.)、大帥蚜屬(Dysaphis spp.)、嫡粉介殼蟲屬(Dysmicoccus spp.)、小綠葉蟬屬(Empoasca spp.)、癭蚜屬(Eriosoma spp.)、紅斑葉蟬屬(Erythroneura spp.)、尤加利蟲屬(Eucalyptolyma spp.)、褐木蝨屬(Euphyllura spp.)、鈍鼻葉蟬(Euscelis bilobatus)、絲粉介殼蟲屬(Ferrisia spp.)、咖啡粉介殼蟲(Geococcus coffeae)、紅樹膠木蝨屬(Glycaspis spp.)、銀合歡木蝨(Heteropsylla cubana)、頰木蝨(Heteropsylla spinulosa)、褐透翅尖頭大葉蟬(Homalodisca coagulata)、桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹綿介殼蟲屬(Icerya spp.)、片角葉蟬屬(Idiocerus spp.)、扁喙葉蟬屬(Idioscopus spp.)、水稻斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、桃蠟蚧屬(Lecanium spp.)、牡蠣蚧屬(Lepidosaphes spp.)、偽菜蚜(Lipaphis erysimi)、毛莨蚜屬(Macrosiphum spp.)、二點葉蜂(Macrosteles facifrons)、沫蝶屬(Mahanarva spp.)、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、邁卡角蟬屬(Metcalfiella spp.)、麥無網長管蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、胡桃蚜(Monelliopsis pecanis)、瘤蚜屬(Myzus spp.)、萵苣蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾葉蟬屬(Nephotettix spp.)、光譜臬提蟲(Nettigoniclla spectra)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、昂康托蟲屬(Oncometopia spp.)、葩隆旌蚧(Orthezia praelonga)、中華稻蝗(Oxya chinensis)、癭木蝨屬(Pachypsylla spp.)、楊梅粉蝨(Parabemisia myricae)、帕拉蟲屬(Paratrioza spp.)、片盾介殼蟲屬(Parlatoria spp.)、白楊綿蚜屬(Pemphigus spp.)、玉米飛蝨(Peregrinus maidis)、綿粉介殼蟲屬(Phenacoccus spp.),譬如美地綿粉介殼蟲(Phenacoccus madeirensis)、楊平翅棉蚜(Phloeomyzus passerinii)、躍點蚜蟲(Phorodon humuli)、根瘤蚜屬(Phylloxera spp.)、山欖並盾介殼蟲(Pinnaspis aspidistrae)、臀紋粉介殼蟲屬(Planococcus spp.)、吸液木蝨(Prosopidopsylla flava)、厚緣原綿介殼蟲(Protopulvinaria pyriformis)、桑擬白輪盾介殼蟲(Pseudaulacaspis pentagona)、粉介殼蟲屬(Pseudococcus spp.),譬如暗色粉介殼蟲(Pseudococcus viburni)、帕落蟲屬(Psyllopsis spp.)、木蝨屬(Psylla spp.)、 金小蜂屬(Pteromalus spp.)、蠟蟬屬(Pyrilla spp.)、梨齒盾介殼蟲屬(Quadraspidiotus spp.)、巨蟬(Quesada gigas)、平粉介殼蟲屬(Rastrococcus spp.)、縊管蚜屬(Rhopalosiphum spp.)、硬介殼蟲屬(Saissetia spp.)、葡萄帶葉蟬(Scaphoideus titanus)、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、刺圓盾介殼蟲(Selenaspidus articulatus)、長唇飛蝨屬(Sogata spp.)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)、嚙蟲屬(Sogatodes spp.)、菲氏角蟬(Stictocephala festina)、費氏粉蝨(Siphoninus phillyreae)、馬來亞田納菲蟲(Tenalaphara malayensis)、四歌諾蟲屬(Tetragonocephela spp.)、美洲山核桃長斑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、廣胸沫蜂屬(Tomaspis spp.)、桔蚜屬(Toxoptera spp.)、溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、叉木蝨屬(Trioza spp.)、小葉蟬屬(Typhlocyba spp.)、矢盾介殼蟲屬(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、斑葉蟬屬(Zygina spp.);來自膜翅目(Hymenoptera),舉例來說,頂切葉蟻屬(Acromyrmex spp.)、菜葉蜂屬(Athalia spp.)、美切葉蟻屬(Atta spp.)、松葉蜂屬(Diprion spp.)、長角葉蜂屬(Hoplocampa spp.)、毛山蟻屬(Lasius spp.)、小黃家蟻(Monomorium pharaonis)、樹蜂屬(Sirex spp.)、紅火蟻(Solenopsis invicta)、慌琉璃蟻屬(Tapinoma spp.)、角樹蜂屬(Urocerus spp.)、胡蜂屬(Vespa spp.)、黑樹蜂屬(Xeris spp.);來自等足目(I sopoda),舉例來說,木蝨(Armadillidium vulgare)、壁潮蟲(Oniscus asellus)、鼠婦(Porcellio scaber);來自等翅目(Isoptera),舉例來說,家白蟻屬(Coptotermes spp.)、堆角白蟻(Cornitermes cumulans)、堆砂白蟻屬(Cryptotermes spp.)、楹白蟻屬(Incisitermes spp.)、茶園白蟻(Microtermes obesi)、土白蟻屬(Odontotermes spp.)、散白蟻屬(Reticulitermes spp.);來自鱗翅目(Lepidoptera),舉例來說,小蠟蛾(Achroia grisella)、桑劍紋夜蛾(Acronicta major)、褐帶捲蛾屬(Adoxophyes spp.)、白斑煩夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎屬(Agrotis spp.)、棉葉蟲屬(Alabama spp.)、臍橙螟蛾(Amyelois transitella)、桃枝麥蛾(Anarsia spp.)、夜蛾屬(Anticarsia spp.)、條小卷蛾屬(Argyroploce spp.)、甘藍夜蛾(Barathra brassicae)、禾弄蝶(Borbo cinnara)、棉葉穿孔潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、松樹尺蠖(Bupalus piniarius)、褐夜蛾屬(Busseola spp.)、後黃捲葉蛾屬(Cacoecia spp.)、茶小捲葉蛾(Caloptilia theivora)、織網衣蛾(Capua reticulana)、蘋果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、桃小食心蟲(Carposina niponensis)、冬尺娥(Cheimatobia brumata)、二化螟屬(Chilo spp.)、色捲蛾屬(Choristoneura spp.)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、捲螟屬(Cnaphalocerus spp.)、水稻縱捲葉螟(Cnaphalocrocis medinalis)、雲捲蛾屬(Cnephasia spp.)、環細蛾屬(Conopomorpha spp.)、球頸象屬(Conotrachelus spp.)、克氏夜蛾屬(Copitarsia spp.)、小捲蛾屬(Cydia spp.)、類飛蛾(Dalaca noctuides)、絹野螟屬(Diaphania spp.)、蔗螟(Diatraea saccharalis)、鑽夜蛾屬(Earias spp.)、捲蛾(Ecdytolopha aurantium)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、甘蔗鑽心蟲(Eldana saccharina)、粉斑螟屬(Ephestia spp.)、葉小捲蛾屬(Epinotia spp.)、蘋淺褐卷蛾(Epiphyas postvittana)、莢斑螟屬(Etiella spp.)、巧言蟲屬(Eulia spp.)、女貞細捲蛾(Eupoecilia ambiguella)、黃毒蛾屬(Euproctis spp.)、切根蟲屬(Euxoa spp.)、費氏夜蛾屬(Feltia spp.)、大蠟螟(Galleria mellonella)、細蛾屬(Gracillaria spp.)、小食心蟲屬(Grapholitha spp.)、蝕葉野螟屬(Hedylepta spp.)、鈴葉蛾屬(Helicoverpa spp.)、棉鈴蟲屬(Heliothis spp.)、褐家蛾(Hofmannophila pseudospretella)、葵螟屬(Homoeosoma spp.)、長捲蛾屬(Homona spp.)、蘋果巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿食蛾(Kakivoria flavofasciata)、貪夜蛾屬(Laphygma spp.)、梨小食心蟲(Laspeyresia molesta)、茄黄斑螟(Leucinodes orbonalis)、紋潛娥屬(Leucoptera spp.)、細潛葉蛾屬(Lithocolletis spp.)、綠果冬夜蛾(Lithophane antennata)、花翅小捲蛾屬(Lobesia spp.)、豆白線切根蟲(Loxagrotis albicosta)、舞蛾屬(Lymantria spp.)、潛葉蛾屬(Lyonetia spp.)、天暮枯葉蛾(Malacosoma neustria)、豆莢螟(Maruca testulalis)、甘藍暮蛾(Mamstra brassicae)、暮眼蝶(Melanitis leda)、毛脛夜蛾屬(Mocis spp.)、蕈蛾(Monopis obviella)、黏蟲(Mythimna separata)、橡長角蛾(Nemapogon cloacellus)、水螟屬(Nymphula spp.)、澳克提蟲屬(Oiketicus spp.)、巫夜蛾屬(Oria spp.)、綴葉螟屬(Orthaga spp.)、稈野螟屬(Ostrinia spp.)、稻負泥蟲 (Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、稻弄蝶屬(Parnara spp.)、棉紅鈴蟲屬(Pectinophora spp.)、潛跳甲屬(Perileucoptera spp.)、麥蛾屬(Phthorimaea spp.)、柑桔潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、小潛細蛾屬(Phyllonorycter spp.)、白粉蝶屬(Pieris spp.)、荷蘭石竹小捲蛾(Platynota stultana)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、弧翅夜蛾屬(Plusia spp.)、小菜蛾(Plutella xylostella)、巢蛾屬(Prays spp.)、斜紋夜蛾屬(Prodenia spp.)、天蛾屬(Protoparce spp.)、黏蟲屬(Pseudaletia spp.)、粟黏蟲(Pseudaletia unipuncta)、大豆尺蠖(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)、禾螟屬(Schoenobius spp.)、白螟屬(Scirpophaga spp.)、禾苗白螟(Scirpophaga innotata)、黄地老虎(Scotia segetum)、蛀莖夜蛾屬(Sesamia spp.)、大螟(Sesamia inferens)、長鬚捲蛾屬(Sparganothis spp.)、夜盜蛾屬(Spodoptera spp.)、條紋夜盜蛾(Spodoptera praefica)、展足蛾屬(Stathmopoda spp.)、花生麥蛾(Stomopteryx subsecivella)、透翅蛾屬(Synanthedon spp.)、安第斯馬鈴薯塊莖蛾(Tecia solanivora)、木夜蛾(Thermesia gemmatalis)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、暮衣蛾(Tineola bisselliella)、捲葉蟲屬(Tortrix spp.)、毛氈蛾(Trichophaga tapetzella)、粉夜蛾屬(Trichoplusia spp.)、三化螟(Tryporyza incertulas)、番茄斑潛蛾(Tuta absoluta)、小灰蝶屬(Virachola spp.);來自直翅目(Orthoptera)或跳躍亞目(Saltatoria),舉例來說,蟋蟀(Acheta domesticus)、蚱蜢屬(Dichroplus spp.)、螻蛄屬(Gryllotalpa spp.)、蔗蝗屬(Hieroglyphus spp.)、飛蝗屬(Locusta spp.)、黑蝗屬(Melanoplus spp.)、沙漠蝗蟲(Schistocerca gregaria);來自毛蝨目(Phthiraptera),舉例來說,畜蝨屬(Damalinia spp.)、血蝨屬(Haematopinus spp.)、顎蝨屬(Linognathus spp.)、蝨屬(Pediculus spp.)、葡萄根瘤蚜(Phylloera vastatrix)、陰蝨(Phtirus pubis)、囓毛蝨屬(Trichodectes spp.);來自齧蟲目(Psocoptera),舉例來說,鱗齧屬(Lepinotus spp.)、蝨齧屬(Liposcelis spp.);來自蚤目(Siphonaptera),舉例來說,角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)、櫛頭蚤 屬(Ctenocephalides spp.)、人蚤(Pulex irritans)、沙蚤(Tunga penetrans)、印度鼠蚤(Xenopsylla cheopsis);來自纓翅目(Thysanoptera),舉例來說,黃呆薊馬(Anaphothrips obscurus)、稻薊馬(Baliothrips biformis)、葡萄薊馬(Drepanothrips reuteri)、菲拉安歐薊馬(Enneothrips flavens)、花薊馬屬(Frankliniella spp.)、微毛薊馬屬(Heliothrips spp.)、褐帶溫室薊馬(Hercinothrips femoralis)、腹鉤薊馬(Rhipiphorothrips cruentatus)、跳薊馬屬(Scirtothrips spp.)、荳蔻帶薊馬(Taeniothrips cardamomi)、薊馬屬(Thrips spp.);來自衣魚亞目(Zygentoma)(=纓尾目(Thysanura)),舉例來說,柿衣魚屬(Ctenolepisma spp.)、衣魚(Lepisma saccharina)、盜火蟲(Lepismodes inquilinus)、斑衣魚(Thermobia domestica);來自結閥綱(Symphyla),舉例來說,么蚰屬(Scutigerella spp.);害蟲,來自軟體動物門,尤其來自雙殼綱(Bivalvia),舉例來說,飾貝屬(Dreissena spp.);以及來自腹足綱(Gastropoda),舉例來說,歐洲蛞蝓屬(Arion spp.)、雙臍螺屬(Biomphalaria spp.)、泡螺屬(Bulinus spp.)、野蛞蝓屬(Deroceras spp.)、土蝸屬(Galba spp.)、錐實螺屬(Lymnaea spp.)、釘螺屬(Oncomelania spp.)、福壽螺屬(Pomacea spp.)、錐實蝸牛屬(Succinea spp.)。
調配物
本發明又關於包含本發明活性化合物當中至少一者的作物保護組成物及/或殺蟲劑之調配物、以及由其製備的使用形式,例如淋式、滴式與噴式藥液。可選擇地,該使用形式又含有作物保護劑及/或殺蟲劑及/或活性-增強佐劑,例如滲透劑,譬如植物油,舉例來說,菜籽油、葵花油,礦物油,舉例來說,石蠟油;植物脂肪酸的烷基酯類,舉例來說,菜籽油甲酯或大豆油甲酯、或烷醇烷氧基化物,及/或擴展劑,舉例來說,烷基矽氧烷類及/或鹽類,舉例來說,有機或無機銨鹽或鏻鹽,舉例來說,硫酸銨或磷酸氫二銨,及/或滯留促進劑,舉例來說,磺基琥珀酸二辛酯或羥丙基瓜爾膠聚合物,及/或保濕劑,舉例來說,甘油,及/或肥料,舉例來說,含銨、鉀或磷的肥料。
慣常調配物為,舉例來說,水溶性液體(SL)、乳液濃縮劑(EC)、水包油乳劑(EW)、懸浮濃縮劑(SC、SE、FS、OD)、水可分散性粒劑(WG)、粒劑(GR)及膠囊濃縮劑(CS);該等及另外的調配物種類係說明於,舉例來說,Crop Life International及說明於由FAO/WHO殺蟲劑規格聯席會議(FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications)所準備的殺蟲劑說明手冊(Pesticide Specifications,Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides,FAO Plant Production and Protection Papers-173,2004,ISBN:9251048576)。若有需要,該調配物係包含-除了一或多個本發明活性化合物以外-另外的活性農化成分。
偏好的是包含下列的調配物或使用形式:助劑,例如增充劑、溶劑、自發性促進劑、載劑、乳化劑、分散劑、霜凍保護劑、殺菌劑、增稠劑及/或其他助劑,舉例來說,佐劑,舉例來說。就此而言的佐劑為增強調配物生物活性而非本身具有生物活性的組分。佐劑的例子為促進擴展特性、附著至葉面或滲透之劑。
該等調配物係以習知方式製造,舉例來說,藉由混合活性成分和助劑,舉例來說,增充劑、溶劑及/或固體載劑及/或另外的助劑,舉例來說,表面活性劑。該調配物係於適宜裝置內製造或在施用之前或期間製造。
所使用的助劑為適用於賦予活性成分調配物或從該等調配物製備的使用形式(舉例來說,即時可用的作物保護組成物,例如噴式藥液或拌種產品)特別性質,例如特別的物理、技術及/或生物性質的該等物質。
適宜的增充劑為,舉例來說,水、極性與非極性有機化學液體,舉例來說,來自下列類別:芳香與非芳香烴(例如石蠟、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇類與多元醇類(其亦可視需要經取代、醚化及/或酯化)、酮類(例如丙酮、環己酮)、酯類(包括脂肪與油類)及(聚)醚類、未經取代與經取代胺類、醯胺類、內醯胺類(例如N-烷基吡咯烷酮)與內酯類、碸類與亞碸類(例如二甲亞碸)。
假若利用的增充劑是水,亦有可能使用-舉例來說-有機溶 劑作為輔助溶劑。有用的液體溶劑基本上包括:芳香族,例如二甲苯、甲苯、或烷基萘;氯化芳香族與氯化脂族烴類,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烴類,例如環己烷或石蠟,舉例來說,礦物油餾分、礦物油和植物油,醇類,例如丁醇或乙二醇及其醚類與酯類,酮類,例如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮或環己酮,強極性溶劑,例如二甲基甲醯胺與二甲亞碸,或者水。
原則上,有可能使用任何適宜溶劑。適宜溶劑為,舉例來說,芳香烴類,舉例來說,二甲苯、甲苯、或烷基萘,氯化芳香族或脂族烴類,舉例來說,氯苯、氯乙烯或二氯甲烷,脂族烴類,舉例來說,環己烷,石蠟,礦物油餾分、礦物油和植物油,醇類,舉例來說,甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇或乙二醇或彼等的醚類與酯類,酮類,舉例來說,丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮或環己酮,強極性溶劑,例如二甲亞碸;以及水。
原則上,可以使用任何適宜的載劑。有用的載劑尤其包括:舉例來說,銨鹽和天然岩粉,例如高嶺土、黏土、滑石、白堊、石英、鎂質膨土、蒙脫石或矽藻土;以及合成岩粉,例如微細矽土、氧化鋁與天然或合成的矽酸鹽、樹脂、蠟及/或固體肥料。同樣有可能使用此類載劑的混合物。用於粒劑的有用載劑包括,舉例來說,壓碎且分級的天然岩石,例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白雲石;以及無機與有機粉的合成粒劑;亦有有機材料的粒劑,例如木屑、紙、椰子殼、玉米穗軸與煙草莖。
亦有可能使用液化氣態增充劑或溶劑。尤其適宜的是在標準溫度與標準壓力下為氣態的該等增充劑或載劑,舉例來說,氣溶膠推進劑,例如鹵化烴類,或丁烷、丙烷、氮及二氧化碳。
具有離子性或非離子性性質之乳化劑及/或泡沫生成劑、分散劑或濕潤劑或該等表面活性物質混合物的例子為聚丙烯酸的鹽類、木質磺酸的鹽類、酚磺酸或萘磺酸的鹽類、環氧乙烷和脂肪醇或和脂肪酸或和脂肪胺、和經取代酚(較佳為烷基酚或芳基酚)的縮聚物、磺基琥珀酸酯的鹽類、牛磺酸衍生物(較佳為烷基牛磺酸鹽)、聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯、多元醇脂肪酯;以及含硫酸鹽、磺酸鹽和磷酸鹽之化合物的衍生物,舉例來 說,烷芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽、蛋白水解產物、木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。當活性成分之一及/或惰性載劑之一並不溶於水及彼等係於水中施用時,表面活性物質的存在是有利的。
可存在於調配物及由其衍生之使用形式的另外助劑可為著色劑,例如無機色素,舉例來說,氧化鐵、氧化鈦與普魯士藍;以及有機染料,例如茜素染料、偶氮染料與金屬酞氰染料;以及營養素與微量營養素,例如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬與鋅的鹽類。
此外,可存在穩定劑,例如低溫穩定劑、防腐劑、抗氧化劑、光穩定劑或改善化學及/或物理穩定性的其他劑。此外,可存在泡沫生成劑或消泡劑。
而且,調配物及由其衍生的使用形式亦可包含-作為額外助劑-增稠劑,例如羧甲基纖維素;天然與合成的碎末、微粒或乳膠型聚合物,例如阿拉伯膠、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯及天然磷脂質,例如腦磷脂與卵磷脂;以及合成的磷脂質。另外助劑可為礦物油與植物油。
若有需要,可能有再另外的助劑存在於調配物及由其衍生的使用形式。此類添加劑為,舉例來說,香料、保護性膠體、結合劑、黏著劑、增稠劑、觸變物質、滲透劑、滯留促進劑、穩定劑、螯合劑、錯合劑、保濕劑、及擴展劑。一般而言,活性成分可和普遍用於調配目的的任何固體或液體添加劑合併。
有用的滯留促進劑包括所有下列物質:減少動態表面張力,舉例來說,磺基琥珀酸二辛酯,或增加黏彈性,舉例來說,羥丙基瓜爾膠聚合物。
在本案上下文的有用滲透劑包括通常用以增強活性農化成分進入植物之滲透作用的所有該等物質。滲透劑係就此而言藉由彼等從(一般為水性)施用藥液及/或從噴塗液穿透植物角質層且藉此增加活性成分的角質層流動性的能力來定義。此特性可使用文獻所說明的方法測定(Baur et al.,1997,Pesticide Science 51,131-152)。例子包括醇類烷氧基化物,舉例來說,椰子脂肪乙氧基化物(10)或異十三基乙氧基化物(12);脂肪酸酯類,例 如菜籽油甲酯或大豆油甲酯;脂肪胺烷氧基化物,舉例來說,牛脂胺乙氧基化物(15)或銨鹽及/或鏻鹽,舉例來說,硫酸銨或磷酸氫二銨。
該調配物較佳含有-以調配物重量為基準-介於0.00000001重量%與98重量%之間的活性成分,或更佳介於0.01重量%與95重量%之間的活性成分,更佳介於0.5重量%與90重量%之間的活性成分。
從調配物製備的使用形式(作物保護組成物)的活性成分含量可在廣大範圍內變動。就使用形式而言的活性成分濃度可通常-以使用形式重量為基準-介於0.00000001重量%與95重量%之間的活性成分,較佳介於0.00001重量%與1重量的活性成分。施用係以適用於使用形式的方式來達成。
混合物
具式(I)之化合物亦可用於和一或多個適宜的殺真菌劑、殺菌劑、殺蟎劑、殺軟體動物劑、殺線蟲劑、殺昆蟲劑、微生物製劑、有益生物、除草劑、肥料、驅鳥劑、植物增強劑(phytotonics)、消毒劑、安全劑、化學信息素及/或植物生長調節劑混合,於是,舉例來說,以擴大作用譜系、延長作用期間、增強作用速率、避免排斥或預防演化出抗性。此外,此類活性成分組合可改善植物生長及/或對非生物因素,舉例來說,高或低溫、對乾旱或對提高的含水量或土壤鹽分的耐受性。亦可能提高開花結實的表現、優化發芽能力與根系發育、加速採收和提高產量、影響熟成、改善採收產物的品質及/或營養價值、延長貯藏壽命及/或提高採收產物的加工性。
此外,具式(I)之化合物可存在和其他活性成分或化學信息素,例如引誘劑及/或驅鳥劑及/或植物活化劑及/或生長調節劑及/或肥料的混合物。同樣地,具式(I)之化合物可用於和改善植物特性,舉例來說,生長、採收材料的產量與品質之劑混合。
在本發明一特定具體例中,具式(I)之化合物係呈調配物形式或由該等調配物和另外的化合物-較佳為該等說明於下文者-混合所製備的使用形式。
若下述化合物當中一者可存在不同互變異構形式,該等形式亦被包括,即使在各情況中未明確提及。
和殺昆蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑的混合物
透過「通用名稱」在本案明確提到的活性成分為習知的並說明於,舉例來說,殺蟲劑手冊(The Pesticide Manual,16th ed.,British Crop Protection Council 2012),或可在網路上搜尋(譬如http://www.alanwood.net/pesticides)。
(1)乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑,舉例來說,胺基甲酸酯類,譬如棉鈴威(alanycarb)、涕滅威(aldicarb)、惡蟲威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、佈嘉信(butocarboxim)、丁酮酚威(butoxycarboxim)、西維因(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、覆滅蟎(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、滅多威(methomyl)、速滅威(metolcarb)、毆殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、硫伐隆(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、三甲威(trimethacarb)、XMC與滅爾蝨(xylylcarb);或有機磷酸酯類,譬如乙醯甲胺磷(acephate)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷速松(azinphos-methyl)、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、蠅毒磷(coumaphos)、殺螟腈(cyanophos)、滅賜松(demeton-S-methyl)、大利松(diazinon)、敵敵畏(dichlorvos/DDVP)、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、伐滅磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)、福賽絕(fosthiazate)、飛達松(heptenophos)、依米賽弗(imicyafos)、亞芬松(isofenphos)、O-(甲氧基胺基硫代磷醯基)水楊酸異丙酯、加福松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、達馬松 (methamidophos)、滅大松(methidathion)、美文松(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、乃力松(naled)、毆滅松(omethoate)、滅多松(oxydemeton-methyl)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、巴賽松(phoxim)、亞特松(pirimiphos-methyl)、佈飛松(profenofos)、巴胺磷(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、托福松(terbufos)、四氯烯磷(tetrachlorvinphos)、硫滅松(thiometon)、三落松(triazophos)、三氯松(triclorfon)與繁米松(vamidothion)。
(2)GABA-閘控性氯通道拮抗劑,舉例來說,環二烯-有機氯類,譬如氯丹(chlordane)與安殺番(endosulfan)或苯基吡唑類(芬普類(fiproles)),譬如益斯普(ethiprole)與芬普尼(fipronil)。
(3)鈉通道調節劑/電壓閘控性鈉通道阻斷劑,舉例來說,擬除蟲菊酯類,譬如阿納寧(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、右旋順反烯丙菊酯、右旋反式烯丙菊酯、畢芬寧(bifenthrin)、亞列寧(bioallethrin)、亞列寧-右環戊烯基異構物、百瑞寧(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、貝他賽扶寧(beta-cyfluthrin)、益洛寧(cyhalothrin)、蘭達益洛寧(lambda-cyhalothrin)、加馬益洛寧(gamma-cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、阿伐賽滅寧(alpha-cypermethrin)、貝他賽滅寧(beta-cypermethrin)、西塔賽滅寧(theta-cypermethrin)、仄他賽滅寧(zeta-cypermethrin)、賽酚寧(cyphenothrin)[(1R)-反式異構物]、第滅寧(deltamethrin)、益避寧(empenthrin)[(EZ)-(1R)異構物])、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(etofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、福美寧(flumethrin)、福化利(tau-fluvalinate)、合芬寧(halfenprox)、依普寧(imiprothrin)、剋特寧(kadethrin)、莫弗洛寧(momfluorothrin)、百滅寧(permethrin)、芬諾賽寧 (phenothrin)[(1R)-反式異構物]、普列亞寧(prallethrin)、除蟲菊素(pyrethrins)(除蟲菊酯(pyrethrum))、瑞滅寧(resmethrin)、矽護芬(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、特滅寧(tetramethrin)、似蟲菊[(1R)異構物)]、泰滅寧(tralomethrin)與四氟苯菊酯(transfluthrin)或DDT或甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
(4)菸鹼性乙醯膽鹼受體(nAChR)促效劑,舉例來說,新菸鹼類,譬如亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、噻蟲啉(thiacloprid)與賽速安(thiamethoxam)或尼古丁或氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)或弗比迪隆(flupyradifurone)。
(5)菸鹼性乙醯膽鹼受體的異位型激活劑(nAChR),舉例來說,多殺黴素(spinosyns),譬如賜諾特(spinetoram)與賜諾殺(spinosad)。
(6)氯通道激活劑,舉例來說,阿維黴素/米貝黴素(avermectins/milbemycins),譬如壹等勇(abamectin)、因滅汀(emamectin benzoate)、勒滅汀(lepimectin)與密滅汀(milbemectin)。
(7)幼年激素仿效劑,舉例來說,幼年激素類似物,譬如烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)與甲氧普希(methoprene)或芬諾克(fenoxycarb)或百利普芬(pyriproxyfen)。
(8)作用機制未知或不明的活性成分,舉例來說,烷基鹵化物,譬如甲基溴與其他烷基鹵化物;或氯化苦或硫醯氟或硼砂或吐酒石。
(9)選擇性拒食劑,譬如派滅淨(pymetrozine)或氟尼胺(flonicamid)。
(10)蟎生長抑制劑,譬如克芬蟎(clofentezine)、合賽多(hexythiazox)與氟蟎(diflovidazin)或依殺蟎(etoxazole)。
(11)昆蟲腸膜的微生物破壞劑,譬如蘇力菌以色列亞種、圓形芽孢桿菌、蘇力菌鮎澤亞種、蘇力菌庫斯克亞種、蘇力菌擬步甲亞種;以及BT植物蛋白:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12)氧化磷酸化抑制劑、ATP破壞劑,舉例來說,汰芬隆(diafenthiuron)或有 機錫化合物,譬如亞環鍚(azocyclotin)、錫蟎丹(cyhexatin)與氧化芬佈賜(fenbutatin oxide)或毆蟎多(propargite)或得脫蟎(tetradifon)。
(13)中斷H質子梯度的氧化磷酸化去耦劑,舉例來說,克凡派(chlorfenapyr)、DNOC與氟蟲胺(sulfluramid)。
(14)菸鹼性乙醯膽鹼受體拮抗劑,舉例來說,免速達(bensultap)、培丹鹽酸鹽(cartap hydrochloride)、硫賜安(thiocyclam);以及鈉硫丹(thiosultap-sodium)。
(15)幾丁質生合成抑制劑,第0型,舉例來說,雙三氟蟲脲(bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟環隆(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)與三福隆(triflumuron)。
(16)幾丁質生合成抑制劑,第1型,舉例來說,布芬淨(buprofezin)。
(17)蛻殼抑制劑,尤其就雙翅目,即雙翅類(dipterans)而言,舉例來說,賽滅淨(cyromazine)。
(18)蛻殼激素受體促效劑,舉例來說,環蟲醯肼(chromafenozide)、氯蟲醯肼(halofenozide)、甲氧蟲醯肼(methoxyfenozide)與蟲醯肼(tebufenozide)。
(19)章魚胺能促效劑,舉例來說,三亞蟎(amitraz)。
(20)複合物-III電子傳遞抑制劑,舉例來說,愛美松(hydramethylnon);或亞醌(acequinocyl);或嘧蟎酯(fluacrypyrim)。
(21)複合物-I電子傳遞抑制劑,舉例來說,來自METI殺蟎劑群組,譬如芬殺蟎(fenazaquin)、芬普蟎(fenpyroximate)、畢汰芬(pyrimidifen)、畢達本(pyridaben)、得芬瑞(tebufenpyrad)與脫芬瑞(tolfenpyrad)或魚藤酮(rotenone)(魚藤)。
(22)電壓閘控性鈉通道阻斷劑,舉例來說,因得克(indoxacarb)或氰氟蟲腙(metaflumizone)。
(23)乙醯基-CoA羧化酶抑制劑,舉例來說,特窗酸(tetronic acid)與特拉姆酸(tetramic acid)衍生物,譬如季酮蟎酯(spirodiclofen)、螺甲蟎酯 (spiromesifen)與螺蟲乙酯(spirotetramat)。
(24)複合物-IV電子傳遞抑制劑,舉例來說,膦類,譬如磷化鋁、磷化鈣、膦與磷化鋅或氰化物。
(25)複合物-II電子傳遞抑制劑,舉例來說,唑蟎氰(cyenopyrafen)與丁氟蟎酯(cyflumetofen)。
(28)蘭尼鹼受體致效劑,舉例來說,雙醯胺類,譬如剋安勃(chlorantraniliprole)、溴氰蟲醯胺(cyantraniliprole)與氟大滅(flubendiamide),作用機制未知或不詳的另外活性成分,舉例來說,艾派芬(afidopyropen)、阿弗納(afoxolaner)、印楝素(azadirachtin)、異噻蟲唑(benclothiaz)、苯蟎特(benzoximate)、聯苯肼酯(bifenazate)、新殺蟎(bromopropylate)、滿離丹(chinomethionat)、冰晶石、賽尼波(cyclaniliprole)、賽克披(cycloxaprid)、氟蟲雙醯胺(cyhalodiamide)、待克左(dicloromezotiaz)、大克蟎(dicofol)、敵氟淨(diflovidazin)、福美昆(flometoquin)、福恩疏(fluensulfone)、福芬靈(flufenerim)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、丁蟲腈(flufipr.ole)、福六豐(fluhexafon)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、福拉那(fluralaner)、福芬得(fufenozide)、戊吡蟲胍(guadipyr)、七福靈(heptafluthrin)、氯噻啉(imidaclothiz)、依普同(iprodione)、美波福(meperfluthrin)、哌蟲啶(paichongding)、派福得(pyflubumide)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、比福克那(pyrifluquinazon)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、特尼波(tetraniliprole)、特氯尼波(tetrachlorantraniliprole)、泰歐芬(tioxazafen)、福美靈(triflumezopyrim)與碘甲烷;另有以堅強芽孢桿菌為基底的製劑(I-1582,BioNeem,Votivo);以及下列習知活性化合物:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(習知自WO2006/043635))、({1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(習知自WO2003/106457))、(2-氯-正[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-yl}-4-(三氟甲基)苯基]異菸醯胺(習知自WO2006/003494))、(3-(2,5-二甲基苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8- 二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(習知自WO2009/049851)、3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-側氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(習知自WO2009/049851)、4-(丁-2-烯-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(習知自WO2004/099160)、4-(丁-2-烯-1-基氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶(習知自WO2003/076415)、PF1364(CAS登錄號1204776-60-2)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-氯-3-甲基苯甲醯基]-2-甲肼甲酸甲酯(習知自WO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-氰基-3-甲基苯甲醯基]-2-乙肼甲酸甲酯(習知自WO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-氰基-3-甲基苯甲醯基]-2-甲肼甲酸甲酯(習知自WO2005/085216)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-yl]羰基}胺基)苯甲醯基]-2-乙肼甲酸甲酯(習知自WO2005/085216)、N-[2-(5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲醯胺(習知自CN102057925)、8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺醯基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醯胺(習知自WO2010/129500)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧橋硫雜環丁烷-3-基)苯甲醯胺(習知自WO2009/080250)、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亞基]-2,2,2-三氟乙醯胺(習知自WO2012/029672)、1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-側氧基-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇鹽(習知自WO2009/099929)、1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-側氧基-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇鹽(習知自WO2009/099929)、4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(習知自CN101337940)、N-[2-(第三丁基胺甲醯基)-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲醯胺(習知自WO2008/134969)、3-[苯甲醯基(甲基)胺基]-N-[2-溴-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟苯甲醯胺(習知自WO 2010018714)、[2-(2,4-二氯苯基)-3-側氧基-4-氧雜螺[4.5]癸-1-烯-1-基]甲酸丁酯(習知自CN 102060818)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-正[(Z)-甲氧基亞胺基甲基]-2-甲基苯甲醯 胺(習知自WO2007/026965)、3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亞基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(習知自WO2013/144213、N-(甲磺醯基)-6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-甲醯胺(習知自WO2012/000896)、N-[3-(苄基胺甲醯基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲醯胺(習知自WO2010/051926)。
和殺真菌劑的混合物
透過通用名稱在本案明確提到的活性成分為習知的並說明於,舉例來說,殺蟲劑手冊(「Pesticide Manual」)或網路上(舉例來說:http://www.alanwood.net/殺蟲劑)。
若存在適宜的官能基,列於(1)至(15)類別的所有殺真菌混合組分可可選擇地和對應鹼或酸形成鹽類。此外,若互變異構是可能的,列於(1)至(15)類別的殺真菌混合組分亦包括互變異構形式。
1)麥角甾醇生合成抑制劑,舉例來說(1.01)阿迪莫夫(aldimorph)、(1.02)阿扎康唑(azaconazole)、(1.03)雙苯三唑醇(bitertanol)、(1.04)糠菌唑(bromuconazole)、(1.05)環丙唑醇(cyproconazole)、(1.06)苄氯三唑醇(diclobutrazole)、(1.07)苯醚甲環唑(difenoconazole)、(1.08)烯唑醇(diniconazole)、(1.09)烯唑醇-M、(1.10)十二環嗎啉(dodemorph)、(1.11)十二環嗎啉乙酸酯、(1.12)氟環唑(epoxiconazole)、(1.13)乙環唑(etaconazole)、(1.14)氯苯嘧啶醇(fenarimol)、(1.15)腈苯唑(fenbuconazole)、(1.16)環醯菌胺(fenhexamid)、(1.17)苯銹定(fenpropidin)、(1.18)丁苯嗎啉(fenpropimorph)、(1.19)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.20)呋嘧醇(flurprimidol)、(1.21)氟矽唑(flusilazole)、(1.22)粉唑醇(flutriafol)、(1.23)呋醚唑(furconazole)、(1.24)順式呋醚唑(furconazole-cis)、(1.25)己唑醇(hexaconazole)、(1.26)抑黴唑(imazalil)、(1.27)硫酸抑黴唑(imazalil sulfate)、(1.28)亞胺唑(imibenconazole)、(1.29)種菌唑(ipconazole)、(1.30)葉菌唑(metconazole)、(1.31)腈菌唑(myclobutanil)、(1.32)萘替芬(naftifine)、(1.33)氟苯嘧啶醇(nuarimol)、(1.34)歐波那唑(oxpoconazole)、(1.35)多效唑(paclobutrazol)、(1.36)披扶座(pefurazoate)、(1.37)平克座 (penconazole)、(1.38)粉病靈(piperalin)、(1.39)撲克拉(prochloraz)、(1.40)丙環唑(propiconazole)、(1.41)撲硫康唑(prothioconazole)、(1.42)稗草畏(pyributicarb)、(1.43)比芬諾(pyrifenox)、(1.44)喹康唑(quinconazole)、(1.45)矽氟唑(simeconazole)、(1.46)螺環菌胺(spiroxamine)、(1.47)戊唑醇((tebuconazole)、(1.48)特比萘芬(terbinafine)、(1.49)四克利(tetraconazole)、(1.50)粉銹寧(triadimefon)、(1.51)三泰隆(triadimenol)、(1.52)三得芬(tridemorph)、(1.53)賽福座(triflumizole)、(1.54)賽福寧(triforine)、(1.55)滅菌唑(triticonazole)、(1.56)單克素(uniconazole)、(1.57)單克素-p、(1.58)烯霜節(viniconazole)、(1.59)伏立康唑(voriconazole)、(1.60)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)環庚醇、(1.61)甲基-(2,2-二甲基-2,3-二氫-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸酯、(1.62)N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲矽基)丙氧基]苯基}-正乙基-正甲基亞胺基甲醯胺、(1.63)正乙基-正甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲矽基)丙氧基]苯基}亞胺基甲醯胺、(1.64)O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]1H-咪唑-1-硫代羧酸酯、(1.65)啶菌唑(pyrisoxazol)、(1.66)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.67)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.68)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.69)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.70)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.71)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.72)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.73)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.74)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.75)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯 基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.76)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.77)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.78)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.79)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.80)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.81)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.82)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.83)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.84)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.85)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.86)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.87)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.88)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.89)(2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.90)(2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.91)(2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.92)(2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.93)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.94)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.95)5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇。
2)呼吸鏈複合物I或II的抑制劑,舉例來說(2.01)百殺芬(bixafen)、(2.02)白克 列(boscalid)、(2.03)萎鏽靈(carboxin)、(2.04)二氟林(diflumetorim)、(2.05)芬福爛(fenfuram)、(2.06)福比爛(fluopyram)、(2.07)福多寧(flutolanil)、(2.08)福殺比(fluxapyroxad)、(2.09)福拉比(furametpyr)、(2.10)拌種胺(furmecyclox)、(2.11)艾索拉姆(isopyrazam)(同側-差向異構消旋物1RS,4SR,9RS與反側-差向異構消旋物1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.12)艾索拉姆(反側-差向異構消旋物1RS,4SR,9SR)、(2.13)艾索拉姆(反側-差向異構鏡像異構物1R,4S,9S)、(2.14)艾索拉姆(反側-差向異構消旋物1S,4R,9R)、(2.15)艾索拉姆(同側-差向異構消旋物1RS,4SR,9RS)、(2.16)艾索拉姆(同側-差向異構鏡像異構物1R,4S,9R)、(2.17)艾索拉姆(同側-差向異構鏡像異構物1S,4R,9S)、(2.18)滅普寧(mepronil)、(2.19)嘉保信(oxycarboxin)、(2.20)本福芬(penflufen)、(2.21)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.22)先達善(sedaxane)、(2.23)賽氟滅(thifluzamide)、(2.24)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.25)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.26)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.27)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.28)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.29)本維氟比(benzovindiflupyr)、(2.30)N-[(1S,4R)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-亞甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.31)N-[(1R,4S)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-亞甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.32)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.33)1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.34)1-甲基-3-(三氟甲基)-正(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.35)1-甲基-3-(三氟甲基)-正[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.36)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.37)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲 基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.38)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.39)1,3,5-三甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.40)1,3,5-三甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.41)麥銹靈(benodanil)、(2.42)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲醯胺、(2.43)艾索芬(Isofetamid)、(2.44)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)聯苯基-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.45)N-(4'-氯聯苯基-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.46)N-(2',4'-二氯聯苯基-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.47)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)聯苯基-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.48)N-(2',5'-二氟聯苯基-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.49)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯苯基-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.50)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯苯基-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.51)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯苯基-2-基]菸醯胺、(2.52)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯基-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.53)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯基-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.54)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基聯苯基-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.55)N-(4'-乙炔基聯苯基-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.56)2-氯-N-(4'-乙炔基聯苯基-2-基)菸醯胺、(2.57)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯基-2-基]菸醯胺、(2.58)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)聯苯基-2-基]-1,3-噻唑-5-甲醯胺、(2.59)5-氟-N-[4'-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯基-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.60)2-氯-N-[4'-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯基-2-基]菸醯胺、(2.61)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯基-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.62)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯基-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.63)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯基-2-基]菸醯胺、(2.64)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯 胺、(2.65)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.66)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.67)3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.68)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.69)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.70)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺。
3)呼吸鏈複合物III的抑制劑,舉例來說(3.01)美托特定(ametoctradin)、(3.02)吲唑磺菌胺(amisulbrom)、(3.03)亞托敏(azoxystrobin)、(3.04)賽座滅(cyazofamid)、(3.05)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.06)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.07)嘧菌胺(dimoxystrobin)、(3.08)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.09)凡殺同(famoxadone)、(3.10)咪唑菌酮(fenamidone)、(3.11)氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、(3.12)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.13)克收欣(kresoxim-methyl)、(3.14)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.15)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.16)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.17)百克敏(pyraclostrobin)、(3.18)唑菌胺酯(pyrametostrobin)、(3.19)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.20)比瑞本卡(pyribencarb)、(3.21)氧啶菌酯(triclopyricarb)、(3.22)三氟敏(trifloxystrobin)、(3.23)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(3.24)(2E)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基}胺基)氧基]甲基}苯基)乙醯胺、(3.25)(2E)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亞胺基)甲基]苯基}乙醯胺、(3.26)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亞乙基]胺基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(3.27)烯肟菌胺(Fenaminostrobin)、(3.28)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基}胺基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(3.29)甲基(2E)-2-{2-[({環丙基[(4-甲氧基苯基) 亞胺基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸酯、(3.30)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基環己基)-3-甲醯胺基-2-羥基苯甲醯胺、(3.31)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.32)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.33)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亞胺基)-N,3-二甲基戊-3-烯醯胺。
4)有絲分裂和細胞分裂抑制劑,舉例來說(4.01)免賴得(benomyl)、(4.02)貝芬替(carbendazim)、(4.03)克芬那唑(chlorfenazole)、(4.04)乙黴威(diethofencarb)、(4.05)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.06)氟比來(fluopicolide)、(4.07)麥穗寧(fuberidazole)、(4.08)賓克隆(pencycuron)、(4.09)腐絕(thiabendazole)、(4.10)甲基多保淨(thiophanate-methyl)、(4.11)多保淨(thiophanate)、(4.12)座賽胺(zoxamide)、(4.13)5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶、(4.14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)嗒
5)能夠有多位點作用的化合物,舉例來說(5.01)波爾多混合劑(bordeaux mixture)、(5.02)四氯丹(captafol)、(5.03)蓋普丹(captan)、(5.04)四氯異苯腈(chlorothalonil)、(5.05)氫氧化銅、(5.06)環烷酸銅、(5.07)氧化銅、(5.08)氧氯化銅、(5.09)硫酸銅(2+)、(5.10)益發靈(dichlofluanid)、(5.11)腈硫醌(dithianon)、(5.12)多寧(dodine)、(5.13)多寧游離鹼、(5.14)富爾邦(ferbam)、(5.15)氟佛洛佩(fluorofolpet)、(5.16)佛洛佩(folpet)、(5.17)克熱淨(guazatine)、(5.18)克熱淨乙酸酯、(5.19)伊諾他定(iminoctadine)、(5.20)伊諾他定(烷苯磺酸鹽)、(5.21)伊諾他定三乙酸酯、(5.22)代森錳銅(mancopper)、(5.23)鋅錳乃浦(mancozeb)、(5.24)代森錳(maneb)、(5.25)免得爛(metiram)、(5.26)免得爛鋅(metiram zinc)、(5.27)快得寧(oxine-copper)、(5.28)丙氧苯脒(propamidine)、(5.29)甲基鋅乃浦(propineb)、(5.30)硫和硫製劑,包括多硫化鈣,(5.31)得恩地(thiram)、(5.32)甲基益發靈(tolylfluanid)、(5.33)鋅乃勃(zineb)、(5.34)益穗(ziram)、(5.35)敵菌靈(anilazine)。
6)能夠誘導宿主防禦的化合物,舉例來說(6.01)甲基阿苯樂 (acibenzolar-S-methyl)、(6.02)亞汰尼(isotianil)、(6.03)撲殺熱(probenazole)、(6.04)噻醯菌胺(tiadinil)、(6.05)海藻聚醣(laminarin)。
7)胺基酸及/或蛋白質生合成抑制劑,舉例來說,(7.01)胺撲滅(andoprim)、(7.02)保米黴素(blasticidin-S)、(7.03)賽普洛(cyprodinil)、(7.04)嘉賜黴素(kasugamycin)、(7.05)嘉賜黴素氫氯酸鹽水合物、(7.06)滅派林(mepanipyrim)、(7.07)派美尼(pyrimethanil)、(7.08)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(7.09)氧基四環黴素、(7.10)鏈黴素。
8)ATP生成抑制劑,舉例來說,(8.01)三苯醋錫(fentin acetate)、(8.02)三苯氯錫(fentin chloride)、(8.03)三苯羥錫(fentin hydroxide)、(8.04)矽硫芬(silthiofam)。
9)細胞壁合成抑制劑,舉例來說,(9.01)苯噻伐利卡(benthiavalicarb)、(9.02)達滅芬(dimethomorph)、(9.03)氟嗎芬(flumorph)、(9.04)丙森鋅(iprovalicarb)、(9.05)雙炔醯菌胺(mandipropamid)、(9.06)多抗黴素類(polyoxins)、(9.07)保粒黴素(polyoxorim)、(9.08)維利黴素(validamycin A)、(9.09)維芬樂特(valifenalate)、(9.10)多抗黴素B(polyoxin B)、(9.11)(2E)-3-(4-第三丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.12)(2Z)-3-(4-第三丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮
10)脂質與膜合成抑制劑,舉例來說,(10.01)聯苯、(10.02)氯甲氧苯(chloroneb)、(10.03)大克爛(dicloran)、(10.04)護粒松(edifenphos)、(10.05)依得利(etridiazole)、(10.06)碘卡(iodocarb)、(10.07)丙基喜樂克拉(iprobenfos)、(10.08)亞賜圃(isoprothiolane)、(10.09)普拔克(propamocarb)、(10.10)普拔克氫氯酸鹽、(10.11)胺丙威(prothiocarb)、(10.12)白粉松(pyrazophos)、(10.13)奎托井(quintozene)、(10.14)特克井(tecnazene)、(10.15)脫克松(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生合成抑制劑,舉例來說,(11.01)加普胺(carpropamid)、(11.02)雙氯氰菌胺(diclocymet)、(11.03)氰菌胺(fenoxanil)、(11.04)熱必斯(phthalide)、(11.05)百快隆(pyroquilon)、(11.06)三賽唑(tricyclazole)、(11.07) 2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲醯基)胺基]丁-2-基}胺基甲酸酯。
12)核酸合成抑制劑,舉例來說,(12.01)本達樂(benalaxyl)、(12.02)甲基本達樂(benalaxyl-M)(奇拉樂(kiralaxyl))、(12.03)布瑞莫(bupirimate)、(12.04)克羅拉肯(clozylacon)、(12.05)二甲嘧酚(dimethirimol)、(12.06)乙嘧酚(ethirimol)、(12.07)呋霜靈(furalaxyl)、(12.08)殺紋寧(hymexazol)、(12.09)滅達樂(metalaxyl)、(12.10)右滅達樂(metalaxyl-M)(美芬諾(mefenoxam))、(12.11)甲呋醯胺(ofurace)、(12.12)毆殺斯(oxadixyl)、(12.13)歐索林酸(oxolinic acid)、(12.14)辛噻酮(octhilinone)。
13)信號轉導抑制劑,舉例來說,(13.01)克氯得(chlozolinate)、(13.02)拌種咯(fenpiclonil)、(13.03)護汰寧(fludioxonil)、(13.04)依普同(iprodione)、(13.05)撲滅寧(procymidone)、(13.06)快諾芬(quinoxyfen)、(13.07)免克寧(vinclozolin)、(13.08)撲克那(proquinazid)。
14)能夠作用為解耦聯劑的化合物,舉例來說,(14.01)樂殺蟎(binapacryl)、(14.02)白粉克(dinocap)、(14.03)富米綜(ferimzone)、(14.04)扶吉胺(fluazinam)、(14.05)敵蟎普(meptyldinocap)。
15)另外的化合物,舉例來說,(15.001)苯并噻唑、(15.002)苯噻(bethoxazin)、(15.003)卡佩西黴素(capsimycin)、(15.004)香旱芹酮(carvone)、(15.005)滅蟎猛(chinomethionat)、(15.006)氯芬酮(pyriofenone)(氯芬酮(chlazafenone))、(15.007)硫雜靈(cufraneb)、(15.008)環氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)啶醯菌胺(cyprosulfamide)、(15.011)棉隆(dazomet)、(15.012)咪菌威(debacarb)、(15.013)二氯芬(dichlorophen)、(15.014)達滅淨(diclomezine)、(15.015)野燕枯(difenzoquat)、(15.016)野燕枯甲硫酸鹽(difenzoquat metilsulfate)、(15.017)二苯胺、(15.018)艾克美(ecomate)、(15.019)苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(15.020)氟聯苯菌(flumetover)、(15.021)氟亞胺、(15.022)氟硫滅(flusulfamide)、(15.023)氟噻菌靈(flutianil)、(15.024)福賽得鋁(fosetyl-aluminium)、(15.025)福賽得鈣(fosetyl-calcium)、(15.026)福賽得鈉(fosetyl-sodium)、(15.027)六氯苯、(15.028)人間黴素(irumamycin)、 (15.029)磺菌威(methasulfocarb)、(15.030)異硫氰酸甲酯、(15.031)苯菌酮(metrafenone)、(15.032)米多黴素(mildiomycin)、(15.033)納他黴素(natamycin)、(15.034)鎳二甲基二硫基胺基甲酸酯、(15.035)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.036)奧沙莫卡(oxamocarb)、(15.037)奧施康定(oxyfenthiin)、(15.038)五氯酚及鹽類、(15.039)苯醚菊酯(phenothrin)、(15.040)亞磷酸及其鹽類、(15.041)福賽得三乙膦酸酯(propamocarb-fosetylate)、(15.042)丙醇黴素鈉(propanosine-sodium)、(15.043)丁吡嗎啉(pyrimorph)、(15.044)硝吡咯黴素(pyrrolnitrine)、(15.045)特布弗克(tebufloquin)、(15.046)克枯爛(tecloftalam)、(15.047)托尼發尼(tolnifanide)、(15.048)咪唑(triazoxide)、(15.049)水楊菌胺(trichlamide)、(15.050)氰菌胺(zarilamid)、(15.051)(3S,6S,7R,8R)-8-苯甲基-3-[({3-[(異丁醯基氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)胺基]-6-甲基-4,9-二酮基-1,5-二氧雜環壬烷-7-基2-甲基丙酸酯、(15.052)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.053)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.054)奧沙派林(Oxathiapiprolin)、(15.055)1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基1H-咪唑-1-羧酸酯、(15.056)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺醯基)吡啶、(15.057)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(15.058)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻吩并[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.059)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.060)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.061)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氫-1,2-唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(15.062)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并哌喃-4-酮、(15.063)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(15.064)2-苯酚及鹽類、(15.065)3-(4,4,5-三氟-3,3- 二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.066)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二腈、(15.067)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基嗒、(15.068)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基嗒、(15.069)5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.070)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺醯肼、(15.071)5-氟-2-[(4-氟苯甲基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.072)5-氟-2-[(4-甲基苯甲基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.073)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.074)乙基(2Z)-3-胺基-2-氰基-3-苯基丙烯酸酯、(15.075)N'-(4-{[3-(4-氯苯甲基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(15.076)N-(4-氯苯甲基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙醯胺、(15.077)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙醯胺、(15.078)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯菸醯胺、(15.079)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯菸醯胺、(15.080)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘菸醯胺、(15.081)N-{(E)-[(環丙基甲氧基)亞胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙醯胺、(15.082)N-{(Z)-[(環丙基甲氧基)亞胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙醯胺、(15.083)N'-{4-[(3-第三丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(15.084)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氫萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲醯胺、(15.085)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲醯胺、(15.086)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲醯胺、(15.087)戊基{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺基甲酸酯、(15.088)吩-1-羧酸、(15.089)喹啉-8-醇、(15.090)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.091)第三丁基{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺基甲酸酯、(15.092)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(15.093)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基 磺醯基)纈胺醯胺、(15.094)4-酮基-4-[(2-苯基乙基)胺基]丁酸、(15.095)丁-3-炔-1-基{6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺基甲酸酯、(15.096)4-胺基-5-氟嘧啶-2-醇(互變異構形式:4-胺基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.097)3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯、(15.098)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.099)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.100)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.101)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)苯甲醯胺、(15.102)2-(6-苯甲基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.103)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.104)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.105)脫落酸、(15.106)N'-[5-溴-6-(2,3-二氫-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(15.107)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(15.108)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(15.109)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(15.110)N'-{5-溴-6-[(順式-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(15.111)N'-{5-溴-6-[(反式-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(15.112)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.113)N-環丙基-N-(2-環丙基苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.114)N-(2-第三丁基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.115)N-(5-氯-2-乙基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.116)N-(5-氯-2-異丙基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.117)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.118)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.119)N-環丙基-N-(2- 環丙基-5-氟苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.120)N-(2-環戊基-5-氟苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.121)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.122)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.123)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基-5-甲基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.124)N-環丙基-N-(2-環丙基-5-甲基苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.125)N-(2-第三丁基-5-甲基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.126)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.127)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苯甲基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.128)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.129)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.130)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.131)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲醯胺、(15.132)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(15.133)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(15.134)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.135)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氫-1,4-苯并氧雜氮呯、(15.136)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.137)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(15.138)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.139)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.140)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.141)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.142)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、 (15.143)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.144)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.145)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.146)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.147)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.148)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.149)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.150)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(15.151)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(15.152)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(15.153)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(15.154)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(15.155)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(15.156)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(15.157)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(15.158)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(15.159)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(15.160)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.161)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.162)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.163)2-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫 -1,2-唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.164)2-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.165)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.166)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.167)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.168)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.169)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.170)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.171)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.172)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.173)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.174)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯。
作為混合組分的生物性殺蟲劑
具式(I)之化合物可和生物性殺蟲劑結合。
生物性殺蟲劑尤其包括細菌、真菌、酵母、植物萃取物與微生物所形成的產物,包括蛋白質與次級代謝物。
牛物性殺蟲劑包括細菌,例如產孢細菌、根殖細菌與作用如 同生物性殺昆蟲劑、殺真菌劑或殺線蟲劑的細菌。
用作或可用作生物性殺蟲劑的此類細菌例子為:液化澱粉芽孢桿菌,菌株FZB42(DSM 231179),或仙人掌桿菌,尤其是仙人掌桿菌菌株CNCM I-1562或堅強芽孢桿菌,菌株I-1582(登錄號CNCM I-1582)或短小芽孢桿菌,尤其是菌株GB34(登錄號ATCC 700814)與菌株QST2808(登錄號NRRL B-30087),或枯草芽孢桿菌,尤其是菌株GB03(登錄號ATCC SD-1397),或枯草芽孢桿菌菌株QST713(登錄號NRRL B-21661)或枯草芽孢桿菌菌株OST 30002(登錄號NRRL B-50421)蘇力菌,尤其是蘇力菌以色列亞種(血清型H-14),菌株AM65-52(登錄號ATCC 1276),或蘇力菌鮎澤亞種,尤其是菌株ABTS-1857(SD-1372),或蘇力菌庫斯克亞種菌株HD-1,或蘇力菌擬步行甲亞種菌株NB 176(SD-5428),穿刺巴氏桿菌、巴氏桿菌屬(腎狀腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis))-PR3(登錄號ATCC SD-5834)、細黃鏈黴菌菌株(Streptomyces microflavus)AQ6121(=QRD 31.013,NRRL B-50550),內生鏈黴菌菌株AQ 6047(登錄號NRRL 30232)。
用作或可用作生物性殺蟲劑的真菌與酵母例子為:球孢白殭菌(Beauveria bassiana),尤其是菌株ATCC 74040,盾殼黴菌(Coniothyrium minitans),尤其是菌株CON/M/91-8(登錄號DSM-9660),輪枝菌屬(Lecanicillium spp.),尤其是菌株HRO LEC 12,蠟蚧輪枝菌(Lecanicillium lecanii)(昔知為蠟蚧輪枝菌(Verticillium lecanii)),尤其是菌株KV01,黑殭菌(Metarhizium anisopliae),尤其是菌株F52(DSM3884/ATCC 90448),核果梅奇酵母菌(Metschnikowia fructicola),尤其是菌株NRRL Y-30752,玫煙色擬青黴(Paecilomyces fumosoroseus)(現稱:玫煙色棒束孢(Isaria fumosorosea)),尤其是菌株IFPC 200613,或菌株Apopka 97(登錄號ATCC 20874),淡紫擬青黴(Paecilomyces lilacinus),尤其是淡紫擬青黴菌株251(AGAL 89/030550),黃色籃狀菌(Talaromyces flavus),尤其是菌株V117b,深綠木黴(Trichoderma atroviride),尤其是菌株SC1(登錄號CBS 122089),哈氏木黴(Trichoderma harzianum),尤其是哈氏拉法木黴(T.harzianum rifai)T39(登錄號CNCM I-952)。
用作或可用作生物性殺蟲劑的病毒例子為:蘋果小捲葉蛾(Adoxophyes orana)(夏季水果捲葉蛾)顆粒體病毒(GV),蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)(蘋果蠹蛾)顆粒體病毒(GV)、蕃茄夜蛾(Helicoverpa armigera)(棉鈴蟲)核多角體病毒(NPV)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)(甜菜夜蛾)mNPV、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)(秋夜蛾)mNPV、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)(斜紋夜盜蟲)NPV。
亦包括的是作為'接種劑'加至植物或植物部分或植物器官且憑藉其特殊性質促進植物生長和植物健康的細菌與真菌。例子包括:農桿菌屬(Agrobacterium spp.)、莖瘤固氮根瘤菌(Azorhizobium caulinodans)、固氮螺旋菌屬(Azospirillum spp.)、固氮菌屬(Azotobacter spp.),大豆根瘤菌屬(Bradyrhizobium spp.)、伯克氏菌屬(Burkholderia spp.),尤其是洋葱伯克氏菌(Burkholderia cepacia)(昔知為洋葱假單胞菌(Pseudomonas cepacia))、巨孢囊黴屬(Gigaspora spp)、或單孢巨孢囊黴(Gigaspora monosporum)、繡球菌屬(Glomus spp.)、蠟蘑屬(Laccaria spp.)、布氏乳桿菌(Lactobacillus buchneri)、類球囊黴屬(Paraglomus spp.)、彩色豆馬勃(Pisolithus tinctorus)、假單胞菌屬(Pseudomonas spp.)、根瘤菌屬(Rhizobium spp.),尤其是三葉草根瘤菌(Rhizobium trifolii)、根鬚腹菌屬(Rhizopogon spp.)、硬皮馬勃菌屬(Scleroderma spp.)、乳牛肝菌屬(Suillus spp.)、鏈黴菌屬。
用作或可用作生物性殺蟲劑的植物萃取物與微生物所形成的產物,包括蛋白質與次級代謝物的例子為:大蒜(Allium sativum)、蒿苦艾(Artemisiaabsinthium)、印楝素、商品Biokeeper WP、決明(Cassia nigricans)、苦皮藤(Celastrus angulatus)、土荆芥(Chenopodium anthelminticum)、幾丁質、商品Armour-Zen、歐洲鱗毛蕨(Dryopteris filix-mas)、問荊(Equisetum arvense)、商品Fortune Aza、商品Fungastop、商品Heads Up(藜麥皂素萃取物)、除蟲菊素/除蟲菊酯、苦木(Quassia amara)、櫟樹、皂樹、瑞加利(Regalia)、「Requiem TM殺昆蟲劑」、魚藤酮、蘭尼鹼(ryania)/魚尼汀(ryanodine)、聚合草(Symphytum officinale)、 菊蒿(Tanacetum vulgare)、百里香、商品Triact 70、商品TriCon、旱金蓮(Tropaeulum majus)、蕁麻(Urtica dioica)、藜蘆鹼、槲寄生(Viscum album)、十字花科萃取物,尤其是油菜粉或芥末粉。
作為混合組分的安全劑
具式(I)之化合物可和安全劑合併,舉例來說,解草(benoxacor)、解毒喹(cloquintocet-mexyl)、解草胺腈(cyometrinil)、煙嘧磺隆((cyprosulfamide)、烯丙醯草胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、肟草胺(fluxofenim)、解草唑(furilazole)、雙苯唑酸(isoxadifen-ethyl)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、萘酐、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-({4-[(甲基胺甲醯基)胺基]苯基}磺醯基)苯甲醯胺(CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙醯基)-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷(CAS 71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙醯基)-1,3-唑啶(CAS 52836-31-4)。
植物與植物部分
所有植物與植物部分皆可根據本發明來處理。植物在本案被理解為意指所有植物與植物族群,例如所欲與非所欲野生植物或作物植物(包括自然發生的作物植物)。作物植物可為可藉由傳統育種和優化方法或藉由生物技術和基因工程方法或該等方法之組合獲得的植物,包括基因轉殖植物並包括能夠或不能受到植物育種者權利保護的植物品種。植物部分應理解為意指植物在地上和地下的所有部分和器官,例如芽、葉、花與根,給定例子為葉、針葉、秸稈、莖、花、子實體、果實與種籽;亦有塊莖、根與根莖。植物部分亦包括採收材料和無性與有性繁殖材料,舉例來說,剪枝、塊莖、根莖、插枝和種籽。
本發明以活性成分處理植物與植物部分係直接致效或藉由慣用處理方法作用在其環境、棲息地或儲存空間,舉例來說,藉由浸漬、噴灑、霧化、噴霧、散播、潑灑、注射以及,在繁殖材料的情況中,尤其是種籽的情況中,亦藉由以一或多層包衣包覆。
如上文已經提到的,有可能根據本發明來處理所有植物及其部分。在一較佳具體例中,野生或藉由諸如雜交或原生質體融合之傳統生物育種方法獲得的植物物種與植物品種;以及彼等之部分係受到處理。在一另外的較佳具體例中,藉由基因工程方法-若適當的話和傳統方法組合-獲得的基因轉殖植物與植物品種(基因改造生物體);以及彼等之部分係受到處理。術語「部分」或「植物的部分(parts of plants)」已於上文解釋過。市面上可分別購得的慣用品種或使用中的植物係特別地較佳根據本發明來處理。植物品種被理解為意指帶有新穎特性(「性狀」)的植物並藉由傳統育種、藉由突變或藉由重組DNA技術獲得。彼等可為品種、變種、生物型或基因型。
基因轉殖植物、種籽處理與整合事件
取決於植物物種或植物品種及其地區與生長條件(土壤、氣候、種植期、營養),本發明的處理亦可產生超疊加(「協同」)效應。舉例來說,延伸超出實際上所預期效應的下列效應是可能的:減少施用率及/或擴大活性範圍及/或增加根據本發明可使用的化合物與組成物的活性、較佳植物生長、對高或低溫的增多耐受性、對旱災或對水位或土壤鹽分的增多耐受性、提高開花表現、更易採收、加速成熟、較高產量、較高品質及/或採收產品的較高營養價值、增加保存期及/或採收產品的加工性。
較佳欲根據本發明處理的基因轉殖植物或植物品種(該等藉由基因工程獲得者)包括經由基因改造而接收賦予特別有利有益特性(「性狀」)至該等植物的基因材料的所有植物。此類特性的例子為較佳植物生長、對高或低溫的增多耐受性、對旱災或對水位或土壤鹽分的增多耐受性、提高開花表現、更易採收、加速成熟、較高產量、較高品質及/或採收產品的較高營養價值、較佳保存期及/或採收產品的加工性。此類特性的另外和特別強調例子為植物對動物和微生物害蟲的改良防禦性,例如對抗昆蟲、蟎類、植物病原性真菌、細菌及/或病毒;還有植物對某些除草活性成分的增多耐受性。基因轉殖植物的例子包括重要的作物植物,例如穀類(小麥、稻米)、玉蜀黍、黃豆、馬鈴薯、甜菜、番茄、豌豆及其他種類的蔬菜、棉花、 煙草、油菜;還有果實植物(下列果實:蘋果、梨、柑橘類水果和葡萄),特別強調的是玉蜀黍、黃豆、馬鈴薯、棉花、煙草與油菜。特別強調的性狀是植物對抗昆蟲、蜘蛛、線蟲、蛞蝓和蝸牛形成在植物內的毒素,尤其由蘇力菌的遺傳物質(舉例來說,基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb與CryIF;及其組合)形成在植物內的毒素的改良防禦性(下文稱作「Bt植物」)。亦特別強調的性狀是植物藉由系統性後天抗性(SAR)、系統素、植物防禦素、誘導子還有抗性基因以及相應表現蛋白質與毒素對抗真菌、細菌與病毒的改良防禦性。此外特別強調的性狀是植物對某些活性除草成分的增多耐受性,舉例來說,咪唑啉酮、磺醯脲、草甘膦(glyphosate)或草胺膦(phosphinothricin)(舉例來說,「PAT」基因)。賦予所欲感興趣性狀的基因亦可彼此組合而存在於基因轉殖植物。Bt植物的例子包括玉蜀黍變種、棉花變種、黃豆變種與馬鈴薯變種,該等係以商品名YIELD GARD®(譬如玉蜀黍、棉花、黃豆)、KnockOut®(譬如玉蜀黍)、StarLink®(譬如玉蜀黍)、Bollgard®(棉花)、Nucotn®(棉花)與NewLeaf®(馬鈴薯)販售。除草劑耐受植物的例子包括玉蜀黍變種、棉花變種與黃豆變種,該等係以商品名Roundup Ready®(耐受草甘膦,譬如玉蜀黍、棉花、黃豆)、Liberty Link®(耐受草胺膦,譬如油菜)、IMI®(耐受咪唑啉酮)與STS®(耐受磺醯脲,譬如玉蜀黍)販售。除草劑耐受植物(傳統育種的除草劑耐受性)亦包括以Clearfield®為名稱(譬如玉蜀黍)販售的變種。當然,該等陳述亦適用至具有該等遺傳性狀或仍待發展的遺傳性狀且在未來將發展及/或上市的植物品種。
所列植物可根據本發明以具通式(I)之化合物及/或本發明的活性成分混合物藉由特別有利的方式處理。上述就活性成分或混合物而言的偏好區域亦適用於處理該等植物。特別強調的是以本文明確提到的化合物或混合物處理植物。
基因轉殖植物、種籽處理與整合事件
較佳欲根據本發明處理的基因轉殖植物或植物品種(藉由基因工程獲得)包括憑藉基因改造而接收賦予特別有利、有益性狀至該等植物 的基因材料的所有植物。此類特性的例子為較佳植物生長、對高或低溫的增多耐受性、對旱災或對水位或土壤鹽分的增多耐受性、提高開花表現、更易採收、加速成熟、較高產量、較高品質及/或採收產品的較高營養價值、較佳保存期及/或採收產品的加工性。此類特性的另外和特別強調例子為植物對動物和微生物害蟲的增多抗性,例如對抗昆蟲、蜘蛛、線蟲、蟎類、蛞蝓和蝸牛,舉例來說,形成在植物內的毒素,尤其由蘇力菌的遺傳物質(舉例來說,基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb與CryIF;及其組合)形成在植物內的毒素;還有植物對抗植物病原性真菌、細菌及/或病毒的增多抗性,舉例來說,藉由系統性後天抗性(SAR)、系統素、植物防禦素、誘導子與抗性基因以及相應表現蛋白質與毒素所產生;還有植物對某些活性除草成分的增多耐受性,舉例來說,咪唑啉酮、磺醯脲、草甘膦或草胺膦(舉例來說,「PAT」基因)。賦予所欲感興趣性狀的基因亦可彼此組合而存在於基因轉殖植物。基因轉殖植物的例子包括重要的作物植物,例如穀類(小麥、稻米、小黑麥、大麥、黑麥、燕麥)、玉蜀黍、黃豆、馬鈴薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆及其他種類的蔬菜、棉花、煙草、油菜還有果實植物(果實蘋果、梨、柑橘類水果和葡萄),特別強調的是玉蜀黍、黃豆、小麥、稻米、小麥、稻米、馬鈴薯、甘蔗、煙草與油菜。特別強調的性狀是植物對昆蟲、蜘蛛、線蟲與蛞蝓和蝸牛的增多抗性。
作物保護-處理類型
以本發明具式(I)之化合物處理植物與植物部分係直接致效或藉由慣用處理方法作用在其環境、棲息地或儲存空間,舉例來說,藉由浸漬、噴霧、霧化、灌溉、蒸發、撒粉、噴粉、散播、起泡、塗覆、潑灑、注射、澆水(浸淋)、滴注灌溉以及,在繁殖材料的情況中,尤其是種籽的情況中,亦藉由乾式種籽處理、濕式種籽處理、漿液處理、結殼、以一或多層包衣包覆等等。亦可能的是藉由超低量方法運用活性成分或將活性成分製劑或活性成分本身注入土壤。
一個較佳的植物直接處理是葉面施用,意思是將本發明具式(I)之化合物施用至葉面;處理頻率和施用率可針對特定病原體、害蟲或雜草的侵擾壓力來調整。
就系統性活性成分而言,本發明具式(I)之化合物亦透過根部系統進入植物。隨後該植物係以本發明具式(I)之化合物作用在植物棲息地上來處理。此可以,舉例來說,藉由浸淋、或藉由混合至土壤或營養液來達成,意思是植物所在地(譬如土壤或水培系統)以本發明具式(I)之化合物的液體形式浸漬,或藉由土壤施用,意思是本發明具式(I)之化合物以固體形式引進(譬如,粒劑形式)植物所在地。就水稻作物而言,此亦可藉由以固體施用形式(舉例來說,粒劑)計量具式(I)之化合物進入水淹稻田來達成。
種籽處理
藉由處理植物種籽控制動物害蟲已是長期習知且是持續改進的主題。然而,種籽處理留下總是不能以滿意方式解決的一連串問題。於是,所欲的是發展在儲存期間、播種後或植物出苗後保護種籽與萌芽植物而不需要或至少顯著減少額外施用作物保護組成物的方法。再者所欲的是使所用活性成分份量最優化,以便提供種籽與萌芽植物免受動物害蟲侵襲的最佳保護作用,而不會造成植物本身被所用活性成分損傷。更尤其,處理種籽的方法還應考慮到抗害蟲或害蟲耐受性基因轉殖植物的固有殺昆蟲或殺線蟲特性,以藉由最少量作物保護產品達到種籽與萌芽植物的最優化保護作用。
本發明因此亦更尤其關於保護種籽與萌芽植物免受害蟲侵襲的方法,其係藉由以本發明具式(I)之化合物處理種籽。本發明的保護種籽與萌芽植物免受害蟲侵襲的方法包含在一個操作中同時地或依序地以式I活性成分與混合組分處理種籽的方法。亦包含於不同時間以式I活性成分與混合組分處理種籽的方法。
本發明同樣地關於本發明具式(I)之化合物用於處理種籽以保護種籽與所得植物免於動物害蟲的用途。
本發明又關於為防範動物害蟲而經本發明具式(I)之化合物 處理的種籽。本發明又關於已同時以式(I)活性成分與混合組分處理的種籽。本發明又關於在不同時間以式(I)活性成分與混合組分處理的種籽。就在不同時間以式(I)活性成分與混合組分處理的種籽而言,本發明組成物中的個別活性成分可存在於種籽的不同層。在此情況中,包含式(I)活性成分與混合組分的多個層可任擇性地被一中間層隔開。本發明亦關於式(I)活性成分與混合組分已作為包衣一部分或作為除包衣外之另一層或另外多個層來施用的種籽。
本發明又關於-在本發明具式(I)之化合物處理之後-接受覆膜製程以避免種籽遭塵埃磨損的種籽。
本發明優點之一在於本發明組成物的特殊系統性特性意指以該等組成物處理種籽提供了不僅對種籽本身亦對出苗後源自種籽的植物免於動物害蟲的保護作用。如此,不一定要在播種時或其不久後立即處理作物。
進一步的優點在於以本發明具式(I)之化合物處理種籽可促進經處理種籽的萌發和出苗。
同樣被認為是有利的是本發明具式(I)之化合物尤其亦可用於基因轉殖種籽。
亦應提及本發明具式(I)之化合物可和信號傳導技術組成物組合使用,這麼做的結果是,舉例而言,較佳的共生定植,舉例來說,例如根瘤菌、菌根及/或內生細菌或真菌、及/或優化的氮固定作用。
本發明的組成物係適用於保護用於農業、溫室、林業或園藝中的任何種類植物的種籽。更尤其,此包括穀類(舉例來說,小麥、大麥、黑麥、小米和燕麥)、玉蜀黍、棉花、大豆、稻米、馬鈴薯、向日葵、咖啡、煙草、芥花、油菜、甜菜(舉例來說,糖用甜菜和飼料甜菜)、花生、蔬菜(舉例來說,番茄、黃瓜、豆類、十字花科蔬菜、洋蔥和萵苣)、水果植物、草坪和觀賞植物的種籽。尤其重要的是處理穀類(例如小麥、大麥、黑麥和燕麥)、玉蜀黍、大豆、棉花、芥花、油菜與稻米的種籽。
如上文已提到的,以本發明具式(I)之化合物處理基因轉殖種 籽亦尤其重要。此涉及一般含有控制具有尤其殺昆蟲及/或殺線蟲特性之多肽表現的至少一異源基因的植物種籽。基因轉殖種籽的異源基因可源自下列微生物:例如桿菌、根瘤菌、假單胞菌、沙雷氏菌、木黴菌、棒狀桿菌、繡球菌、或黏帚黴菌。本發明係尤其適用於處理含有源自桿菌屬之至少一異源基因的基因轉殖種籽。該異源基因係更佳衍生自蘇力菌。
就本發明而言,本發明具式(I)之化合物係單獨地或於適宜調配物中施用至種籽。該種籽係較佳在足以穩定而在處理過程中不會發生損傷的狀態來處理。一般而言,種籽可在採收和播種之間的任何時點處理。通常使用已從植物分離並已去除穗軸、殼、莖、莢、毛或果肉的種籽。舉例來說,可能使用已採收、清潔並乾燥而降至容許儲存之水分含量的種籽。或者,亦可能使用乾燥後經水處理-舉例來說-並隨後再次乾燥,舉例來說,吸乾的種籽。
一般而言,在處理種籽時,必須確認施用至種籽的本發明組成物及/或另外添加劑份量係經挑選,俾使不會損及種籽萌芽且不會損傷從該種籽萌發的植物。此尤其在某些施用率可能顯現植物毒性效應的活性成分的情況時必須確認。
本發明組成物可直接施用,即無含有任何其他組分且無需稀釋。一般而言,較佳的是以適宜調配物形式將組成物施用至種籽。用於種籽處理的適宜調配物與方法係熟習此藝者所習知的並說明於,舉例來說,下列文件:US 4,272,417 A,US 4,245,432 A,US 4,808,430 A,US 5,876,739 A,US 2003/0176428 A1,WO 2002/080675 A1,WO 2002/028186 A2。
根據本發明使用的具式(I)之化合物可轉換成慣用拌種調配物,例如用於種籽的溶液、乳劑、懸浮液、粉末、泡沫劑、漿液或其他塗覆組成物,還有ULV調配物。
該等調配物係以習知方式製造,藉由使具式(I)之化合物和慣用添加劑混合,舉例來說,慣用增充劑與溶劑或稀釋劑、染料、潤濕劑、分散劑、乳化劑、消泡劑、防腐劑、二次增稠劑、膠黏劑、赤黴素、還有水。
可存在於可根據本發明使用的拌種調配物當中的有用染料為慣常用於此類目的的所有染料。有可能使用微溶於水的色素或使用水溶性染料。例子包括以羅丹明B、C.I.色素紅色112號與C.I.溶劑紅色1號名稱習知的染料。
可存在於可根據本發明使用的拌種調配物當中的有用潤濕劑為促進潤濕且傳統用於活性農化成分調配物的所有物質。較佳的是使用烷基萘磺酸鹽,例如二異丙基或二異丁基萘磺酸鹽。
可存在於可根據本發明使用的拌種調配物當中的有用分散劑及/或乳化劑為傳統用於活性農化成分調配物的所有非離子性、陰離子性與陽離子性分散劑。偏好的是使用非離子性或陰離子性分散劑或者非離子性或陰離子性分散劑的混合物。適宜的非離子性分散劑尤其包括環氧乙烷-環氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚與三苯乙烯酚聚乙二醇醚、及其磷酸化或硫酸化衍生物。適宜的陰離子性分散劑尤其為木質素磺酸鹽、聚丙烯酸鹽類及芳基磺酸鹽/甲醛縮合物。
可存在於可根據本發明使用的拌種調配物當中的消泡劑為傳統用於活性農化成分調配物的所有泡沫抑制物質。較佳可使用聚矽氧烷消泡劑和硬脂酸鎂。
可存在於可根據本發明使用的拌種調配物當中的防腐劑為可為此類目的而用在農化組成物的所有物質。例子包括二氯酚與苄醇半縮甲醛。
可存在於可根據本發明使用的拌種調配物當中的二次增稠劑為可為此類目的而用在農化組成物的所有物質。較佳例子包括纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、黃原膠、改質黏土和精細矽土。
可存在於可根據本發明使用的拌種調配物當中的有用膠黏劑為可用於拌種產品的所有慣用黏結劑。較佳例子包括聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纖基乙酸鈉(tylose)。
可存在於可根據本發明使用的拌種調配物當中的赤黴素較佳包括赤黴素A1、A3(=赤黴酸)、A4及A7;尤其偏好的是使用赤黴酸。赤 黴素係為習知(參閱cf.R.Wegler "Chemie der Pflanzenschutz-und Schädlingsbekämpfungsmittel"[作物保護組成物與殺蟲劑化學(Chemistry of the Crop Protection Compositions and Pesticides)],vol.2,Springer Verlag,1970,p.401-412)。
可根據本發明使用的拌種調配物可直接地或以水先稀釋後用於處理各種各樣不同種類的種籽。舉例而言,濃縮劑或可藉由以水稀釋而由其獲得的製劑可用於調拌穀類,例如小麥、大麥、黑麥、燕麥、和黑麥的種籽,還有玉蜀黍、稻米、油菜、豌豆、豆類、棉花、向日葵、大豆和甜菜的種籽,或者各種各樣不同種類的蔬菜種籽。可根據本發明使用的拌種調配物、或其稀釋製劑亦可用於調拌基因轉殖植物的種籽。在此情況中,和表現所形成的物質之交互作用亦可發生額外的協同效應。
就以可根據本發明使用的拌種調配物、或從彼等加水製備的製劑處理種籽而言,有用的設備為慣常用於拌種的所有混合單元。明確地說,拌種時的流程為以批次方式或連續操作將種籽置於混合機內、添加特定所欲份量的拌種調配物-如此添加抑或在事先以水稀釋之後,並混合直到調配物均勻分佈在種籽上為止。若有必要,此可接著乾燥操作。
可根據本發明使用的拌種調配物的施用率可在相對廣大範圍內變動。這可由調配物中的本發明具式(I)之化合物的特定含量以及由種籽來導向。具式(I)之化合物的施用率一般為每公斤種籽介於0.001與50g之間,較佳為每公斤種籽介於0.01與15g之間。
動物健康
在動物健康場域,即在獸藥領域中,根據本發明之活性成分係對抗動物寄生蟲,尤其是體外寄生蟲或者-在一另外具體例中-體內寄生蟲。術語「體內寄生蟲」係尤其包括蠕蟲,例如絛蟲、線蟲或吸蟲;以及原生動物,例如球蟲(coccidia)。體外寄生蟲通常且較佳為節肢動物,尤其是昆蟲,例如蒼蠅(叮咬和舔食)、寄生蠅幼蟲、蝨子、毛蝨、羽蝨、跳蚤等等;或蟎類、或蜱蟎,例如蜱,舉例來說,硬蜱或軟蜱,或蟎類,例如痂蟎、秋收恙蟎、鳥蟎等等,還有水生體外寄生蟲,例如橈足類。
在獸藥領域中,具有偏好溫血毒性的具式(I)之化合物係適用於控制發生在動物養殖業和畜牧業、在牲畜、養殖動物、動物園動物、實驗室動物、實驗動物與家庭動物的寄生蟲。彼等係有效對抗所有或特定發育階段的寄生蟲。
農業牲畜係包括,舉例來說,哺乳動物,例如綿羊、山羊、馬、驢、駱駝、水牛、兔子、馴鹿、扁角鹿(fallow deer);以及尤其是牛和豬;家禽,例如火雞、鴨、鵝;以及尤其是雞;魚類與-舉例來說-水產養殖之甲殼類動物;還有昆蟲,例如蜜蜂。
家庭動物係包括,舉例來說,哺乳動物,例如倉鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、南美栗鼠、雪貂;以及尤其是狗、貓、籠養鳥類、爬蟲類、兩棲類動物與觀賞魚類。
在一較佳具體例中,具式(I)之化合物係投藥至哺乳動物。
在另一較佳具體例中,具式(I)之化合物係投藥至鳥類,即籠養鳥類且尤其是家禽。
使用具式(I)之化合物控制動物寄生蟲係意圖減少或防止病症、死亡個案和性能降低(就肉、奶、毛、皮、蛋、蜂蜜等等而言),俾使更經濟和更簡單的動物飼育成為可能並可實現更好的動物福祉。
關於動物健康領域,術語「控制」意指具式(I)之化合物在感染此類寄生蟲的動物中係有效於使特定寄生蟲的發生率減少至無害之程度。更明確地說,在本案上下文的「控制」意指具式(I)之化合物可殺死相應寄生蟲、抑制其生長、或抑制其增生。
該等寄生蟲包括:來自蝨目(Anoplurida),舉例來說,血蝨屬、顎蝨屬(Linognathus spp.)、蝨屬、陰蝨屬(Phtirus spp.)、牛蝨屬(Solenopotes spp.);特定例子為:棘顎蝨(Linognathus setosus)、狐顎蝨(Linognathus vituli)、綿羊顎蝨(Linognathus ovillus)、卵形顎蝨(Linognathus oviformis)、足顎蝨(Linognathuspedalis)、山羊顎蝨(Linognathus stenopsis)、巨額驢血蝨(Haematopinus asini macrocephalus)、大短鼻牛蝨(Haematopinus eurysternus)、豬蝨(Haematopinus suis)、頭蝨(Pediculus humanus capitis)、體蝨(Pediculus humanus corporis)、葡萄根瘤蚜、陰蝨、小藍牛蝨(Solenopotes capillatus);來自食毛目(Mallophagida)以及鈍角亞目(Amblycerina)與絲角亞目(Ischnocerina),舉例來說,毛羽蝨屬(Trimenopon spp.)、禽羽蝨屬(Menopon spp.)、巨毛蝨屬(Trinoton spp.)、牛羽蝨屬(Bovicola spp.)、維氏蝨屬(Werneckiella spp.)、勒氏蝨屬(Lepikentron spp.)、畜蝨屬、嚙毛蝨屬(Trichodectes spp.)、貓羽蝨屬(Felicola spp.);特定例子為:牛羽蝨(Bovicola bovis)、綿羊羽蝨(Bovicola ovis)、環羽蝨(Bovicola limbata)、牛蝨(Damalina bovis)、犬囓毛蝨(Trichodectes canis)、貓羽蝨(Felicola subrostratus)、山羊(Bovicola caprae)、綿羊勒氏蝨(Lepikentron ovis)、咬蝨(Werneckiella equi);來自雙翅目以及長角亞目(Nematocerina)與短角亞目(Brachycerina),舉例來說斑蚊屬、瘧蚊屬、家蚊屬、蚋屬、真蚋屬(Eusimulium spp.)、白蛉屬、羅蛉屬、庫蠓屬、斑虻屬、短蚋屬(Odagmia spp.)、維蚋屬(Wilhelmia spp.)、瘤虻屬(Hybomitra spp.)、黄虻屬(Atylotus spp.)、虻屬、麻虻屬、菲蠓屬(Philipomyia spp.)、蜂虱蠅屬(Braula spp.)、家蠅屬、齒股蠅屬(Hydrotaea spp.)、廄蠅屬、血蠅屬(Haematobia spp.)、莫蠅屬(Morellia spp.)、廁蠅屬、舌蠅屬、麗蠅屬(Calliphora spp.)、綠蠅屬、金蠅屬、污蠅屬(Wohlfahrtia spp.)、肉蠅屬、狂蠅屬、皮蠅屬(Hypoderma spp.)、胃蠅屬、蝨蠅屬、鹿蝨蠅屬(Lipoptena spp.)、蜱蠅屬(Melophagus spp.)、鼻狂蠅屬(Rhinoestrus spp.)、大蚊屬;特定例子為:埃及斑蚊(Aedes aegypti)、白線斑蚊(Aedes albopictus)、帶喙斑蚊(Aedes taeniorhynchus)、甘比亞瘧蚊(Anopheles gambiae)、斑翅瘧蚊(Anopheles maculipennis)、紅頭麗蠅、高額麻虻、五帶淡色家蚊(Culex quinquefasciatus)、地下家蚊(Culex pipiens)、環喙家蚊(Culex tarsalis)、黃腹廁蠅(Fannia canicularis)、肉蠅(Sarcophaga carnaria)、廄螫蠅(Stomoxys calcitrans)、歐洲大蚊(Tipula paludosa)、銅綠蠅(Lucilia cuprina)、絲光綠蠅(Lucilia sericata)、爬蚋(Simulium reptans)、巴氏白蛉(Phlebotomus papatasi)、長鬚白蛉(Phlebotomus longipalpis)、華麗短蚋(Odagmia ornata)、馬尾維蚋(Wilhelmia equina)、紅頭厭蚋(Boophthora erythrocephala)、牛虻(Tabanus bromius)、夜蛾虻(Tabanus spodopterus)、北美黑虻(Tabanus atratus)、馬虻(Tabanus sudeticus)、古氏瘤虻(Hybomitra ciurea)、盲斑虻(Chrysops caecutiens)、弧斑虻(Chrysops relictus)、高額麻虻(Haematopotapluvialis)、義大利麻虻(Haematopota italica)、秋家蠅(Musca autumnalis)、家蠅(Musca domestica)、擾血蠅(Haematobia irritans irritans)、東方血蠅(Haematobia irritans exigua)、刺擾血蠅(Haematobia stimulans)、頭蠅(Hydrotaea irritans)、白斑齒股蠅(Hydrotaea albipuncta)、黃綠金蠅(Chrysomya chloropyga)、蛆症金蠅(Chrysomya bezziana)、綿羊鼻蠅(Oestrus ovis)、牛蠅(Hypoderma bovis)、美國牛蠅(Hypoderma lineatum)、山羊牛蠅(Przhevalskiana silenus)、人膚皮蠅、羊蜱蠅(Melophagus ovinus)、卡氏羊蝨蠅(Lipoptena capreoli)、鹿羊蝨蠅(Lipoptena cervi)、條紋馬蝨蠅(Hippobosca variegata)、馬蝨蠅(Hippobosca equina)、腸胃蠅(Gasterophilus intestinalis)、赤尾胃蠅(Gasterophilus haemorroidalis)、小無刺胃蠅(Gasterophilus inermis)、鼻胃蠅(Gasterophilus nasalis)、黑角胃蠅(Gasterophilus nigricornis)、黑腹胃蠅(Gasterophilus pecorum)、蜜蜂蝨蠅(Braula coeca);來自蚤目,舉例來說,蚤屬(Pulex spp.)、櫛頭蚤屬、潛蚤屬(Tunga spp.)、鼠蚤屬(Xenopsylla spp.)、角葉蚤屬;特定例子為:犬櫛頭蚤(Ctenocephalides canis)、貓櫛頭蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤、沙蚤、印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis);來自異翅亞目(Heteropterida),舉例來說,臭蟲屬、獵蝽屬、紅獵蝽屬、錐蝽屬(Panstrongylus spp.)來自蜚蠊目(Blattarida),舉例來說,東方蟑螂、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、德國蟑螂與帶蠊屬(Supella spp.),譬如長鬚帶蠊;來自蜱蟎亞綱(蜱蟎目)(Acari(Acarina))以及後氣門亞目與中氣門目(Meta-and Mesostigmata),舉例來說,銳緣蜱屬、鳥蜱屬、殘喙蜱屬(Otobius spp.)、真壁蝨屬、花蜱屬、(扇頭蜱屬(方頭蜱屬))、革蜱屬、血蜱屬(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱屬、皮刺蟎屬(Dermanyssus spp.)、扇頭蜱屬(多宿主蜱的原屬)、禽刺蟎屬、肺刺蟎屬(Pneumonyssus spp.)、耳蟎屬(Raillietia spp.)、肺刺蟎屬、 胸孔蟎屬(Sternostoma spp.)、瓦蟎屬(Varroa spp.)、蜂盾蟎屬(Acarapis spp.);特定例子為:波斯銳緣蜱(Argas persicus)、鴿蝨(Argas reflexus)、非洲鈍緣蜱(Ornithodorus moubata)、耳壁蝨(Otobius megnini)、微小牛蜱(Rhipicephalus (Boophilus)microplus)、消色牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、環形牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、有矩牛蜱(Rhipicephalus (Boophilus)calceratus)、小亞璃眼蜱(Hyalomma anatolicum)、埃及璃眼蜱(Hyalomma aegypticum)、邊緣璃眼蜱(Hyalomma marginatum)、轉渡璃眼蜱(Hyalomma transiens)、非洲扇頭蜱(Rhipicephalus evertsi)、篦麻硬蜱(Ixodes ricinus)、六角硬蜱(Ixodes hexagonus)、犬硬蜱(Ixodes canisuga)、多毛硬蜱(Ixodes pilosus)、紅硬蜱(Ixodes rubicundus)、肩板硬蜱(Ixodes scapularis)、全環硬蜱(Ixodes holocyclus)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、長棘血蜱(Haemaphysalis punctata)、刻點血蜱(Haemaphysalis cinnabarina)、鼠耳血蜱(Haemaphysalis otophila)、殺蜱(Haemaphysalis leachi)、長角血蜱(Haemaphysalis longicorni)、邊緣革蜱(Dermacentor marginatus)、網紋革蜱(Dermacentor reticulatus)、多棘革蜱(Dermacentor pictus)、白紋革蜱(Dermacentor albipictus)、洛磯山革蜱(Dermacentor andersoni)、美洲狗蜱(Dermacentor variabilis)、毛里修斯璃眼蜱(Hyalomma mauritanicum)、犬壁蝨(Rhipicephalus sanguineus)、囊形扇頭蜱(Rhipicephalus bursa)、具尾扇頭蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、好望角扇頭蜱(Rhipicephalus capensis)、圖蘭扇頭蜱(Rhipicephalus turanicus)、贊比西扇頭蜱(Rhipicephalus zambeziensis)、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、彩飾花蜱(Amblyomma variegatum)、海灣花蜱(Amblyomma maculatum)、希伯來花蜱(Amblyomma hebraeum)、卡延花蜱(Amblyomma cajennense)、雞皮刺蟎、柏氏禽剌蟎(Ornithonyssus bursa)、森林禽刺蟎(Ornithonyssus sylviarum)、雅氏瓦蟎(Varroajacobsoni);來自輻蟎亞目(前氣門亞目)(Actinedida(Prostigmata))與(粉蟎亞目(無氣門亞目))(Acaridida(Astigmata)),舉例來說,蜂盾蟎屬(Acarapis spp.)、姬螯蟎屬(Cheyletiella spp.)、禽螯蟎屬(Ornithocheyletia spp.)、鼷鼠跳蟎屬(Myobia spp.)、瘡蟎屬(Psorergates spp.)、蠕形蟎屬(Demodex spp.)、恙蟎屬(Trombicula spp.)、犛蟎屬(Listrophorus spp.)、粉蟎屬、酪蟎屬(Tyrophagus spp.)、木嗜蟎屬(Caloglyphus spp.)、皮頸下蟎屬(Hypodectes spp.)、翅蟎屬(Pterolichus spp.)、痂恙蟲屬、皮蟎屬、耳疥蟎屬(Otodectes spp.)、疥蟎屬、痂蟎屬(Notoedres spp.)、鳥疥蟎屬(Knemidocoptes spp.)、胞蟎屬(Cytodites spp.)與雞雛蟎屬(Laminosioptes spp.);特定例子為:牙氏姬螯蟎(Cheyletiella yasguri)、(Cheyletiella blakei)、犬蠕形蟎(Demodex canis)、牛蠕形蟎(Demodex bovis)、綿羊蠕形蟎(Demodex ovis)、山羊蠕形蟎(Demodex caprae)、馬蠕形蟎(Demodex equi)、駑蠕形蟎(Demodex caballi)、豬蠕形蟎(Demodex suis)、秋收恙蟎(Neotrombicula autumnalis)、德氏新型恙蟎(Neotrombicula desaleri)、嗜乾熱新型棒恙蟎(Neoschongastia xerothermobia)、恙蟲(Trombicula akamushi)、耳恙蟲(Otodectes cynotis)、貓節痂蟎(Notoedres cati)、犬疥蟎(Sarcoptis canis)、牛疥蟎(Sarcoptes bovis)、綿羊疥蟎(Sarcoptes ovis)、山羊疥蟎(Sarcoptes rupicaprae(=S.caprae))、馬疥蟎(Sarcoptes equi)、豬疥蟎(Sarcoptes suis)、牛痂恙蟲(Psoroptes ovis)、兔痂恙蟲(Psoroptes cuniculi)、馬痂恙蟲(Psoroptes equi)、牛皮蟎(Chorioptes bovis)、綿羊皮蟎(Psoergates ovis)、肺疥蟲(Pneumonyssoidic mange)、犬鼻擠蟲(Pneumonyssoides caninum)、伍氏蜂盾蟎(Acarapis woodi.)來自橈足亞綱(copepods)管口水蚤目(Siphonostomatoida),尤其是瘡痂魚虱屬(Lepeophtheirus)與海虱屬(Caligus);物種鮭瘡痂魚虱(Lepeophtheirus salmonis)、長身海虱(Caligus elongatus)與克氏海虱(Caligus clemensi)可作為例子提及且具特別偏好性。
一般而言,本發明的活性成分在用於治療動物時可直接運用。彼等較佳以藥學組成物運用(投予),該組成物可包含先前技術習知之藥學上可接受的賦形劑及/或助劑。
在動物健康場域與畜牧業,活性成分係以習知方式運用(=投藥),其係藉由呈現-舉例來說-錠劑、膠囊、飲劑、浸液、粒劑、糊劑、藥丸、餵飼法與栓劑形式的腸道投藥,藉由腸胃外投藥,舉例來說,藉由 注射(尤其是肌內、皮下、靜脈內、腹膜內),植入物,藉由鼻腔投藥,藉由呈現-舉例來說-浸漬或洗浴、噴塗、傾注與點塗、洗滌與灑粉形式的皮膚投藥,亦藉助於含有活性成分的模製品,例如頸圈、耳標、尾標、肢帶、韁繩、標記裝置等等。活性成分可調配成沐浴精或以氣霧劑或未加壓噴霧劑,舉例來說,泵浦噴霧劑與霧化噴霧劑可施用的適宜調配物。
在運用於家畜、家禽、家庭寵物等等的情況中,本發明的活性成分可以調配物(舉例來說,粉末、可濕性粉末[“WP”]、乳劑、可乳化濃縮劑[“EC”]、自由流動組成物、均質溶液與懸浮液濃縮劑[“SC”])直接或稀釋後(譬如100-至10 000-倍稀釋)運用,該調配物含有1重量%至80重量%份量的活性成分,或彼等可作為化學藥浴使用。
就使用在動物健康場域而言,本發明的活性成分-為了擴大活性譜系-可和適宜的協同劑、驅蟲劑或其他活性成分,舉例來說,殺蟎劑、殺昆蟲劑、抗蠕蟲劑、抗原生動物劑合併使用。用於本發明具式(I)之化合物的可能混合組分就動物健康施用而言可為來自(INS-1)至(INS-25)群組的一或多個化合物。
(INS-1)乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑,舉例來說,胺基甲酸酯類,譬如棉鈴威、涕滅威、惡蟲威、丙硫克百威、佈嘉信、丁酮酚威、西維因、克百威、丁硫克百威、丁硫克百威、仲丁威、覆滅蟎、呋線威、滅必蝨、甲硫威、滅多威、速滅威、毆殺滅、比加普、安丹、硫敵克、硫伐隆、唑蚜威、三甲威、XMC與滅爾蝨;為防止體外寄生蟲而施用,在此特別偏好惡蟲威、西維因、滅多威、蜱虱威與安丹;或有機磷酸酯類,譬如乙醯甲胺磷、甲基吡啶磷、乙基谷硫磷、谷速松、硫線磷、氯氧磷、毒蟲畏、氯甲硫磷、甲基陶斯松、蠅毒磷、殺螟腈、滅賜松、大利松、敵敵畏、雙特松、大滅松、甲基毒蟲畏、二硫松、EPN、愛殺松、普伏松、伐滅磷、芬滅松、撲滅松、芬殺松、福賽絕、飛達松、亞芬松、O-(甲氧基胺基硫代磷醯基)水楊酸異丙酯、加福松、馬拉松、滅加松、達馬松、滅大松、美文松、亞素靈、乃力松、毆滅松、滅多松、巴拉松、甲基巴拉松、賽達松、福瑞松、裕必松、益滅松、福賜米松、巴賽松、亞 特松、佈飛松、巴胺磷、普硫松、白克松、必芬松、喹硫磷、治螟磷、丁基嘧啶磷、亞培松、托福松、四氯烯磷、硫滅松、三落松、三氯松與繁米松;為防止體外寄生蟲而施用,在此特別偏好甲基吡啶磷、毒蟲畏、陶斯松、蠅毒磷、賽滅磷(cythioate)、大利松(二農(dimpylate))、敵敵畏(DDVP)、雙特松、大滅松、愛殺松(乙硫磷(diethion))、伐滅磷(伐滅硫磷(famophos))、撲滅松、芬殺松(MPP)、飛達松、馬拉松、乃力松、益滅松(PMP,亞胺硫磷(phtalofos))、巴賽松、巴胺磷、亞培松、四氯烯磷(CVMP)與三氯松/敵百蟲(metrifonate)。
(INS-2)GABA-閘控性氯通道拮抗劑,舉例來說,有機氯類,譬如溴烯殺(bromocyclene)、氯丹與安殺番(阿伐-)、飛佈達(heptachlor)、林丹(lindane)與八氯莰烯(toxaphene);為防止體外寄生蟲而施用,在此特別偏好安殺番(阿伐-)與林丹;或芬普類(苯基吡唑類),譬如乙醯蟲腈(acetoprole)、益斯普、芬普尼、吡氟波(pyrafluprole)、吡普波(pyriprole)、丁烯氟蟲腈(rizazole);為防止體外寄生蟲而施用,在此特別偏好芬普尼與吡普波;或芳基異唑啉類、芳基吡咯啉類、芳基吡咯烷類,譬如氟拉那(fluralaner)(習知自WO2009/2024541,ex.11-1;亦有得自下列的化合物:WO2012007426、WO2012042006、WO2012042007、WO2012107533、WO2012120135、WO2012165186、WO2012155676、WO2012017359、WO2012127347、WO2012038851、WO2012120399、WO2012156400、WO2012163959、WO2011161130、WO2011073444、WO2011092287、WO2011075591、WO2011157748、WO 2007/075459、WO 2007/125984、WO 2005/085216、WO 2009/002809)、福沙那(afoxolaner)(譬如於WO2011149749)與結構相關的芳基吡咯啉類(習知自,舉例來說,WO2009/072621、WO 2010020522、WO 2009112275、WO 2009097992、WO 2009072621、JP 2008133273、JP 2007091708)、或芳基吡咯烷類(譬如於WO2012004326、WO2012035011、WO2012045700、WO 2010090344、WO 2010043315、WO 2008128711、JP 2008110971);以及來自所謂的間二醯胺類群組的化合物(習知自,舉例來 說,WO2012020483、WO2012020484、WO2012077221、WO2012069366、WO2012175474、WO2011095462、WO2011113756、WO2011093415、WO2005073165);為防止體外寄生蟲而施用,在此特別偏好福沙那與氟拉那。
(INS-3)鈉通道調節劑/電壓閘控性鈉通道阻斷劑,舉例來說,擬除蟲菊酯類,譬如阿納寧、烯丙菊酯(右旋順反、右旋反式)、畢芬寧、亞列寧、S-環戊烯基亞列寧、百瑞寧、乙氰菊酯、賽扶寧(-貝他)、益洛寧(加馬-、蘭達-)、賽滅寧(阿伐-、貝他-、西塔、仄他)、賽酚寧[(1R)-反式異構物]、第滅寧、氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、益避寧[(EZ)-(1R)異構物]、益化利、依芬寧、芬普寧、芬化利、護賽寧、福美寧、福化利、合芬寧、依普寧、美特寧(metofluthrin)、百滅寧、芬諾賽寧[(1R)-反式異構物]、普列亞寧、普福寧(profluthrin)、除蟲菊素(除蟲菊酯)、瑞滅寧、RU 15525、矽護芬、七氟菊酯、特滅寧[(1R)異構物)]、泰滅寧、四氟苯菊酯與ZXI 8901;為防止體外寄生蟲而施用,在此特別偏好第I型擬除蟲菊酯:烯丙菊酯、亞列寧、百滅寧、芬諾賽寧、瑞滅寧、特滅寧與第II型擬除蟲菊酯(阿伐氰基擬除蟲菊酯):阿伐賽滅寧、貝他賽扶寧、蘭達益洛寧、賽滅寧(阿伐-、仄他-)、第滅寧、芬化利、護賽寧、福美寧、福化利;以及無酯擬除蟲菊酯:依芬寧與矽護芬;或有機氯化合物,譬如DDT或甲氧滴滴涕。此類活性成分尤其極適宜作為混合組分,由於彼等具有更持久的接觸驅蟲作用,因此延長包括此組分的活性譜系。
(INS-4)菸鹼性乙醯膽鹼受體促效劑,舉例來說,新菸鹼類,譬如亞滅培、可尼丁、達特南、益達胺、益達辛(imidaclothin)、烯啶蟲胺、噻蟲啉與賽速安;為防止體外寄生蟲而施用,在此特別偏好可尼丁、達特南、益達胺、烯啶蟲胺與噻蟲啉;或尼古丁。
(INS-5)異位型乙醯膽鹼受體調節劑(促效劑),舉例來說,多殺黴素,譬如賜諾特與賜諾殺;為防止體外寄生蟲而施用,在此特別偏好賜諾殺與賜諾特。
(INS-6)氯通道激活劑,舉例來說,阿維黴素/米貝黴素,譬 如壹等勇、多滅蟲(doramectin)、因滅汀、依立黴素(eprinomectin)、愛滅蟲(ivermectin)、拉替黴素(latidectin)、勒滅汀、倍脈心(milbemycin oxime)、密滅汀、莫西黴素(moxidectin)與色拉黴素(selamectin);吲哚萜類,舉例來說,球孢子酸(nodulisporic acid)衍生物,尤其是球孢子酸A;為防止體外寄生蟲而施用,在此特別偏好多滅蟲、依立黴素、愛滅蟲、倍脈心、莫西黴素、色拉黴素與球孢子酸A。
(INS-7)幼年激素類似物,舉例來說,烯蟲乙酯(S-)、烯蟲炔酯、甲氧普希(S-);或芬諾克;百利普芬;為防止體外寄生蟲而施用,在此特別偏好甲氧普希(S-)與百利普芬。
(INS-8)蟎生長抑制劑,譬如克芬蟎、氟蟎、合賽多、依殺蟎;為防止體外寄生蟲而施用,在此特別偏好依殺蟎。
(INS-9)Slo-1與蛛毒素(latrophilin)受體促效劑,舉例來說,環酯肽類,譬如艾默德斯(emodepside)及其前驅物PF1022A(習知自EP 382173,化合物I);為防止體外寄生蟲而施用,在此特別偏好艾默德斯。
(INS-10)氧化磷酸化抑制劑、ATP破壞劑,舉例來說,汰芬隆。
(INS-12)菸鹼性乙醯膽鹼受體拮抗劑,舉例來說,免速達、培丹鹽酸鹽、硫賜安;以及鈉硫丹。
(INS-13)幾丁質生合成抑制劑,第0型,舉例來說,苯甲醯脲類,譬如雙三氟蟲脲、克福隆、二福隆、氟環隆、氟芬隆、祿芬隆、諾伐隆、諾福隆、得福隆與三福隆;為防止體外寄生蟲而施用,在此特別偏好二福隆、氟佐隆(fluazuron)、祿芬隆與三福隆。
(INS-14)幾丁質生合成抑制劑,第1型,舉例來說,布芬淨。
(INS-15)蛻殼抑制劑,舉例來說,賽滅淨與地昔尼爾(dicyclanil);為防止體外寄生蟲而施用,在此特別偏好賽滅淨與地昔尼爾。
(INS-16)蛻殼激素促效劑/破壞劑,舉例來說,二醯肼類,譬如環蟲醯肼、氯蟲醯肼、甲氧蟲醯肼與蟲醯肼。
(INS-17)章魚胺能促效劑,舉例來說,三亞蟎、蟎蜱胺 (cymiazole)、氯苯甲脒(chlordimeform)與得米地曲(demiditraz);為防止體外寄生蟲而施用,在此特別偏好三亞蟎、蟎蜱胺與得米地曲。
(INS-18)複合物-III電子傳遞抑制劑,舉例來說,愛美松;亞醌;嘧蟎酯。
(INS-19)複合物-I電子傳遞抑制劑,舉例來說,來自METI殺蟎劑群組,譬如芬殺蟎、芬普蟎、畢汰芬、畢達本、得芬瑞、脫芬瑞;為防止體外寄生蟲而施用,在此特別偏好芬普蟎、畢汰芬與脫芬瑞。
(INS-20)電壓閘控性鈉通道阻斷劑,舉例來說,因得克與氰氟蟲腙;為防止體外寄生蟲而施用,在此特別偏好因得克與氰氟蟲腙。
(INS-21)乙醯基-CoA羧化酶抑制劑,舉例來說,特窗酸衍生物,譬如季酮蟎酯與螺甲蟎酯;或特拉姆酸衍生物,譬如螺蟲乙酯。
(INS-22)複合物-II電子傳遞抑制劑,舉例來說,唑蟎氰。
(In-23)蘭尼鹼受體致效劑,舉例來說,雙醯胺類,譬如氟大滅、溴氰蟲醯胺(商標名Rynaxypyr)、剋安勃(商標名Cyazypyr)以及3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-環丙基乙基)胺甲醯基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲醯胺(習知自WO2005/077934)或甲基2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)苯甲醯基]-1,2-二甲肼甲酸酯(習知自WO2007/043677);還有1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基胺甲醯基)苯基]-3-[[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基]-1H-吡唑-5-甲醯胺(CAS號1229654-66-3-混合物亦可含有1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲基胺基)羰基]苯基]-3-[[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基]-1H-吡唑-5-甲醯胺,CAS號1229656-17-0)。
(INS-24)作用機制未知的另外活性成分,舉例來說,印楝素、磺胺蟎酯(amidoflumet)、苯蟎特、聯苯肼酯、滿離丹、冰晶石、賽芬蟎(cyflumetofen)、大克蟎、福恩疏(5-氯-2-[(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基]-1,3-噻唑)、福芬靈、啶蟲丙醚與比福克那;另有以堅強芽孢桿菌為基底的製劑(I-1582,BioNeem,Votivo)以及下列習知活性化合物:4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(習知自WO 2007/115644)、4-{[(6-氟吡啶 -3-基)甲基](2,2-二氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(習知自WO 2007/115644)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(習知自WO 2007/115644)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(習知自WO 2007/115644)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(習知自WO 2007/115644)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(習知自WO 2007/115643)、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(習知自WO 2007/115646)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](環丙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(習知自WO 2007/115643)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](環丙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(習知自EP-A-0 539 588)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(習知自EP-A-0 539 588)、[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氧橋-λ4-亞硫基氰胺(習知自WO 2007/149134)、[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧橋-λ4-亞硫基氰胺(習知自WO 2007/149134)、[(6-三氟甲基吡啶-3-基)甲基](甲基)氧橋-λ4-亞硫基氰胺(習知自WO 2007/095229)、氟啶蟲胺腈(同樣習知自WO 2007/149134)、11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羥基-1,4-二氧雜-9-氮雜螺[4.2.4.2]十四-11-烯-10-酮(習知自WO 2006/089633)、3-(4'-氟-2,4-二甲基聯苯-3-基)-4-羥基-8-氧雜-1-氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(習知自WO 2008/067911)、1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(習知自WO 2006/043635)、[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3-[(環丙基羰基)氧基]-6,12-二羥基-4,12b-二甲基-11-側氧基-9-(吡啶-3-基)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氫-2H,11H-苯并[f]吡喃并[4,3-b]色烯-4-基]甲基環丙烷甲酸酯(習知自WO 2006/129714)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基-苯磺醯胺(習知自WO 2005/035486)、N-[1-(2,3-二甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)乙基]-4,5-二氫-2-噻唑胺(習知自WO 2008/104503);潘尼酮A(penigequinolone A)(習知自EP 2248422(化合物I)與WO 2009/060015(11號化合物)。
(INS-25)和本案體外寄生蟲殺蟲劑共同使用的適宜協同劑包括MGK264(N-辛基雙環庚烯甲醯胺)、增效醚(PBO)與增效炔醚(verbutin);在此特別偏好增效醚與MGK264。
除了該等基團外,亦有可能使用呈混合物或合併施用的短期驅蟲劑。例子為DEET(N,N-二乙基-3-甲基苯醯胺)、埃卡瑞丁(icaridin)(1-哌啶甲酸)、(1S,20S)-2-甲基哌啶基-3-環己烯-1-甲醯胺(SS220)、避蟲酮(indalone)(丁基3,4-二氫-2,2-二甲基-4-側氧基-2H-吡喃-6-甲酸酯)、二氫荊芥內酯、諾卡酮(nootkatone)、IR3535(3-[n-丁基-N-乙醯基]-胺基丙酸乙酯)、2-乙基己-1,3-二醇、(1R,2R,5R)-2-(2-羥基丙-2-基)-5-甲基-環己-1-醇、二甲基苯-1,2-二甲酸酯、十二烷酸、十一烷-2-酮、N,N-二乙基-2-苯基乙醯胺以及帶有已知驅蟲作用的精油或其他植物成分,舉例來說,龍腦、臭根醇(callicarpenal)、1,8-桉油精(桉葉油素)、香芹酚、β-香茅醇、胡椒烯(α-copaene)、香豆素(或其合成衍生物,習知自US20120329832)。埃卡瑞丁、避蟲酮與IR3535(3-[n-丁基-N-乙醯基]-胺基丙酸乙酯)係特佳用於對抗體外寄生蟲。
在前述群組(INS-1)至(INS-25)中,偏好的是下列群組作為混合組分:(INS-2)、(INS-3)、(INS-4)、(INS-5)、(INS-6)、(INS-17)、(INS-25)。
作為本發明具式(I)之化合物混合組分的殺昆蟲或殺蟎活性化合物、協同劑或驅蟲劑的特佳例子為阿弗納、烯丙菊酯、三亞蟎、亞列寧、噻蟲胺(chlothianidin)、賽扶寧(貝他-)、益洛寧(蘭達-)、蟎蜱胺、賽滅寧(阿伐-、仄他-)、賽酚寧、第滅寧、得米地曲、達特南、多滅蟲、依立黴素、依芬寧、芬化利、芬普尼、氟佐隆、護賽寧、福美寧、福拉那、福化利、埃卡瑞丁、益達胺、愛滅蟲、MGK264、倍脈心、莫西黴素、烯啶蟲胺、百滅寧、芬諾賽寧、增效醚、吡普波、瑞滅寧、色拉黴素、矽護芬、賜諾特、賜諾殺、特滅寧、噻蟲啉。
載體控制
具式(I)之化合物亦可用於載體控制。在本發明內文中,載體是能夠將病原體,舉例來說,病毒、蠕蟲、單細胞有機體與細菌從貯藏處(植物、動物、人類等等)傳遞至宿主的節肢動物,尤其是昆蟲或蜘蛛。病原體可機械性地傳遞至宿主(舉例來說,非螫刺蒼蠅引起的砂眼)或在注射之進入宿主(舉例來說,蚊子帶入的瘧原蟲)。
載體及其傳遞的疾病或病原體的例子為:1)蚊子-瘧蚊屬:瘧疾、絲蟲病;-庫蚊屬:日本腦炎、絲蟲病、其他病毒性疾病、蠕蟲的傳播;-伊蚊屬:黃熱病、登革熱、絲蟲病、其他病毒性疾病;-蚋科:蠕蟲的傳播,特別是盤尾絲蟲(Onchocerca volvulus);2)蝨子:皮膚感染、流行性斑疹傷寒;3)跳蚤:鼠疫、地方性斑疹傷寒;4)蒼蠅:昏睡病(錐蟲病);霍亂、其他細菌性疾病;5)蟎類:毛囊蟲病、流行性斑疹傷寒、立克次體痘、土拉菌病、聖路易斯腦炎、蜱傳腦炎(TBE)、克里米亞剛果出血熱、流行性斑疹傷寒、伯氏疏螺旋體症;6)蜱類:螺旋體症,例如中非洲回歸熱螺旋體(Borrelia duttoni)、蜱傳腦炎、Q熱(伯納特氏立克氏次體(Coxiella burnetii))、巴貝斯原蟲症(犬巴貝斯原蟲(Babesia canis canis))。
在本發明內文中的載體例子為昆蟲,舉例來說,蚜蟲、蒼蠅、葉蟬或薊馬,該等可傳遞植物病毒至植物。能夠傳遞植物病毒的其他載體是葉蟎、蝨子、甲蟲和線蟲。
在本發明內文中的另外載體例子為昆蟲與蜘蛛,例如蚊子,尤其是伊蚊屬、瘧蚊屬,舉例來說,甘比亞瘧蚊、阿拉伯瘧蚊(A.arabiensis)、催命瘧蚊(A.funestus)、大劣瘧蚊(A.dirus(瘧疾))與庫蚊屬、蝨子、跳蚤、蒼蠅、蟎類和蜱類,該等可傳遞病原體至動物及/或人類。
若具式(I)之化合物破壞抗性,載體控制亦可行。
具式(I)之化合物係適用於防止載體所傳遞的疾病及/或病原體。於是,本發明的另外態樣為本發明的化合物用於載體控制的用途,舉例來說,在農業、園藝、林業、花園和休閒設施;還有保護材料與儲存產品的用途。
保護工業材料
本發明具式(I)之化合物係適用於保護工業材料免於,舉例來說,來自鞘翅目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、齧蟲目和纓尾目的昆蟲侵襲與破壞。
在本案內文的工業材料被理解為意指無生命材料,例如較佳為塑料、黏合劑、紙與紙板、皮革、木材、加工木材產品與塗覆組成物。本發明係特佳用於保護木材。
在本發明一具體例中,本發明的組成物或產品亦包含至少一個另外的殺昆蟲劑及/或至少一個殺真菌劑。
在一另外具體例中,本發明組成物為立即可用組成物,意思是無需另加任何調整即可施用至適當材料。有用的另外殺昆蟲劑或殺真菌劑包括該等於上文提及者。
亦已出乎意料地發現到本發明的活性成分與組成物可用於保護接觸到海水或半鹹水的物體-尤其是船身、螢幕、漁網、建築、系泊設備和信號系統-免於結垢。同樣可行的是使用本發明的活性成分與組成物-單獨或和其他活性成分合併-作為防污劑。
控制衛生場域的動物害蟲
本發明具式(I)之化合物係適用於控制衛生場域的動物害蟲。更尤其,本發明可用於居家場域、衛生場域及保護儲存產品,尤其用於控制密閉空間,舉例來說,民居、工廠大樓、辦公室、貨櫃內的昆蟲、蜘蛛與蟎類。就控制動物害蟲而言,該活性成分或組成物係單獨或和其他活性成分及/或助劑合併使用。彼等係較佳用於居家殺昆蟲劑產品。本發明的活性成分係有效於針對敏感性與抗藥性物種及針對所有發育階段。
該等害蟲包括,舉例來說,來自蛛形綱、來自蠍目、蜘蛛目與盲蛛目,來自唇足綱與倍足綱、來自昆蟲綱與蜚蠊目、來自鞘翅目、革翅目、雙翅目、異翅亞目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、毛蝨目、齧蟲目、跳躍亞目或直翅目、蚤目與衣魚亞目以及來自軟甲綱等足目。
施用係舉例來說在氣霧劑、非加壓噴霧產品,舉例來說,泵浦和霧化器噴霧、自動起霧系統、起霧器、泡沫劑、凝膠、帶有纖維素或 塑料製成的蒸發器錠劑的蒸發器產品、液體蒸發器、凝膠與薄膜蒸發器、推進劑驅動式蒸發器、無能耗、或被動蒸發系統、蛾紙、蛾袋和蛾膠、作為粒劑或粉塵、在散播餌料或在誘餌站實現。
製備方法
本發明的化合物可藉由熟習此藝者習知的慣常方法製備。
反應方案1展示本發明的化合物(I-1)的一般製備方法A。
A1-A4、Q、W、R1與Z1-Z3基係分別如上文所定義者。由E1-E3、碳與氮構成的五-員環為在T定義之下的5-員雜環。X為鹵素。當M為硼酸、硼酸酯或三氟硼酸鹽時,U為溴、碘或三氟甲磺酸鹽。當M為溴、碘或三氟甲磺酸鹽時,U為硼酸、硼酸酯或三氟硼酸鹽。
本發明具通用結構(I-1)的化合物可藉由得知自文獻的方法製備,憑藉共反應物45的鈀-催化反應[譬如WO 2005/040110;WO 2009/089508]。具通用結構5的化合物可在市面上購得或可藉由熟習此藝者習知的方法製備。具通用結構4的化合物可從相應起始材料23藉由得知自文獻的方法,藉由芳香族系統的親核取代作用(X=氯或氟)[WO 2007/107470;Tetrahedron Letters 2003,44,7629-7632]或藉由過渡金屬-催化反應(X=溴或碘)[WO 2012/003405;WO 2009/158371]製備。
或者,本發明的化合物(I-1)可藉由一般製備方法B(反應流程2)製備。
反應流程2 A1-A4、Q、R1與Z1-Z3基係分別如上文所定義者。由E1-E3、碳與氮構成的五-員環為在T定義之下的5-員雜環。X為鹵素;X1為鹵素或OH。當M為硼酸、硼酸酯或三氟硼酸鹽時,U為溴、碘或三氟甲磺酸鹽。當M為溴、碘或三氟甲磺酸鹽時,U為硼酸、硼酸酯或三氟硼酸鹽。
本發明具通用結構(I-1)與(I-1-1)的化合物可以類似於得知自文獻的肽偶合方法由起始材料8109反應來製備[譬如WO 2010/051926或WO 2010/133312]。具通用結構8的化合物可以類似於得知自文獻的方法由具通用結構7的化合物還原[WO 2012/080376]或由從通用結構4的直接偶合途徑來製備。具通用結構7的化合物可以類似於得知自文獻的方法,憑藉鈀-催化反應來製備[WO 2005/040110;WO 2009/089508]。本發明具通用結構(I-1)的化合物可藉由具結構(I-1-1)的醯胺類和烷基化試劑11-較佳在鹼 性反應助劑的存在下-的烷基化反應製造,該反應係為熟習此藝者充分眾所周知。或者,在還原條件下,具通用結構8的中間物可和經適當取代(R1a、R1b)的酮或醛12反應,以給出具通用結構10的化合物[WO 2012/080376],之後可以類似於得知自文獻的肽偶合方法獲得本發明具通用結構(I-1)的化合物[WO 2012/080376]。
本發明具通用結構(I-2)的化合物可以反應流程3所示的製備方法C合成。
A1-A4、Q、R1與Z1-Z3基係分別如上文所定義者。由E1-E3、碳與氮構成的五-員環為在T定義之下的5-員雜環。
本發明具通用結構(I-2)的化合物可以類似於得知自文獻的方法由具通用結構(I-1)的化合物製備[WO 2012/056372;WO 2003/066050]。
具通用結構2的化合物可在市面上購得或可藉由熟習此藝者習知的方法或類似於此等方法製備[WO 2010/051926;WO 2011/131615;WO 2006/018725;WO 2012/065932;WO 2007/077961;US2012-0115903;WO 2010/017902;WO 2010/127856;Tetrahedron Letters 2011,44,8451-8457]。
具通用結構3的化合物可在市面上購得或可藉由熟習此藝者習知的方法或類似於此等方法製備[WO2009/155527;WO2007/138072]。
具通用結構5的化合物可在市面上購得或可藉由熟習此藝者習知的方法或類似於此等方法製備[WO 2005/041904]。
具通用結構6的化合物可在市面上購得或可藉由熟習此藝者習知的方法或類似於此等方法製備[Journal of Organic Chemistry 2013,78(5),1923-1933]。
反應流程4展示本發明化合物(Ih)的一般製備方法D。
在上述式2、14、15、16、17與18中的Z1、Z2、Z3、A1、A2、A3、A4基係分別如上文對通式(Ih)或通式(I)的基定義以通用術語所定義者;此尤其適用於式(Ih)的較佳或特佳基定義。
從具有離去基X=鹵素或X=甲磺酸鹽(2)的吡唑開始,有可能製備對應的吡唑乙炔烴14[US2011/275628 A],可選擇地以過渡金屬催化。
具通用結構17的化合物係藉由乙炔烴14和適當(雜)芳基疊氮化物16的[3+2]環加成作用合成[類似於Tetrahedron Letters,2006,47,(19)3209-3212]且隨後接著還原成胺類/苯胺類18或轉換成本發明的化合物(Ih)。或者,本發明的化合物(Ih)可由乙炔烴14和適當(雜)芳基疊氮化物15直接在[3+2]環加成過程中合成。
用於氧化醇基的氧化劑為習知的(參閱,舉例來說,在Organic Synthesis by Oxidation with Metal Compounds,Mijs,de Jonge,Plenum Verlag,New York,1986;Manganese Compounds as Oxidizing Agens in Organic Chemistry,Arndt,Open Court Publishing Company,La Salle,IL,1981;The Oxidation of Organic Compounds by Permanganate Ion and Hexavalent Chromium,Lee,Open Court Publishing Company,La Salle,IL,1980中的氧化劑)。氧化可在下列的存在下執行,舉例來說,過錳酸鹽(譬如過錳酸鉀)、金屬氧化物(譬如二氧化錳、鉻氧化物,該等係用於,舉例來說,聯吡啶氧化鉻(VI)作為柯林試劑(參閱J.C.Collins et al.,Tetrahedron Lett.30,3363-3366,1968)。同樣地在下列的存在下:吡啶氯鉻酸鹽(譬如科瑞試劑)(亦參閱R.O.Hutchins et al.,Tetrahedron Lett.48,4167-4170,1977;D.Landini et al.Synthesis 134-136,1979)或四氧化釕(參閱S.-I.Murahashi,N.Komiya Ruthenium-catalyzed Oxidation of Alkenes,Alcohols,Amines,Amides,β-Lactams,Phenols and Hydrocarbons,in:Modern Oxidation Methods,Baeckvall,Jan-Erling(Eds.),Wiley-VCH-Verlag GmbH & Co.KGaA,2004)。同樣適宜的為超聲波誘導的氧化反應,以及使用過錳酸鉀(參閱J.Yamawaki et al.,Chem.Lett.3,379-380,1983)。
就移去/斷開保護基團(PG)而言,有可能藉由文獻說明的流程使用任何習知的適宜酸性或鹼性反應助劑。當胺基甲酸酯類保護基團用於胺基時,偏好的是使用酸性反應助劑。當使用第三丁基胺基甲酸酯保護基團(BOC基)時,舉例來說,所使用的是下列的混合物:無機酸,例如氫氯酸、氫溴酸、硝酸、硫酸、磷酸、或有機酸,例如苯甲酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸;以及適宜稀釋劑,例如水及/或有機溶劑,例如四氫呋喃、二烷、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醇或甲醇。偏好的是氫氯酸或乙酸和水及/或有機溶劑,例如乙酸乙酯的混合物。
已知若干反應與製備方法在稀釋劑或溶劑與鹼性或酸性反應助劑的存在下係特別有效地實行。同樣有可能使用稀釋劑與溶劑的混合物。稀釋劑與溶劑係有利地以俾使反應混合物在整個過程中具有良好的可攪拌性的份量使用。
實行根據本發明方法的有用稀釋劑或溶劑原則上包括在特定反應條件下呈惰性的所有有機溶劑。例子包括:鹵烴類(譬如氯烴類,例如四亞乙基、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、 二氯苯、氯甲苯、三氯苯)、醇類(譬如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇)、醚類(譬如乙基丙基醚、甲基第三丁基醚、正丁醚、苯甲醚、苯乙醚、環己基甲醚、甲醚、乙醚、丙醚、異丙醚、正丁醚、異丁醚、異戊醚、乙二醇二甲醚、四氫呋喃、二烷、二氯二乙醚與環氧乙烷及/或環氧丙烷的聚醚)、胺類(譬如三甲基-、三乙基-、三丙基-、三丁胺、N-甲基嗎啉、吡啶與四亞甲基二胺)、硝基烴類(譬如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、o-硝基甲苯;腈類,例如乙腈、丙腈、丁腈、異丁腈、苄腈、間氯苄腈)、二氧化四氫噻吩、二甲亞碸、四亞甲基亞碸、二丙基亞碸、苄基甲基亞碸、二異丁基亞碸、二丁亞碸、二異戊基亞碸,碸類(譬如二甲基、二乙基、二丙基、二丁基、二苯基、二己基、甲基乙基、乙基丙基、乙基異丁基與五亞甲基碸)、脂族、環脂或芳香烴類(譬如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷與和技術烴類),舉例而言,還有帶有具有介於40℃至250℃範圍之間的沸點的組分的所謂「白油溶劑(white spirits)」、繖花烴、沸點範圍介於70℃至190℃之間的石油餾分、環己烷、甲基環己烷、石油醚、輕石油、辛烷、苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯、二甲苯,酯類(譬如甲基、乙基、丁基與異丁基乙酸酯、二甲基碳酸酯、二丁基碳酸酯與碳酸乙烯酯);醯胺類(譬如六亞甲基磷醯胺、甲醯胺、N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二丙基甲醯胺、N,N-二丁基甲醯胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基己內醯胺、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷酮、辛基己內醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲醯基哌啶、N,N’-1,4-二甲醯基哌)與酮類(譬如丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮)。
用於實行根據本發明之方法的鹼性反應助劑可為任何適宜的酸黏合劑。例子包括:鹼土金屬或鹼金屬化合物(譬如鋰,鈉,鉀,鎂,鈣和鋇的氫氧化物,氫化物,氧化物和碳酸鹽)、脒鹼或胍鹼(譬如7-甲基-1,5,7-三氮雜雙環[4.4.0]癸-5-烯(MTBD);二氮雜雙環[4.3.0]壬烯(DBN)、二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一烯(DBU)、環己基四丁基胍(CyTBG)、環己基四甲基胍(CyTMG)、N,N,N,N-四甲基-1,8-萘二胺、五甲基哌啶)與胺類,尤其是三級胺(譬如三乙胺、三甲胺、三苄胺、三 異丙胺、三丁胺、三環己胺、三戊胺、三己胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、N,N-二甲基-p-胺基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基嗎啉、N-甲基六亞甲基二胺、吡啶、4-吡咯烷基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、喹啉、α-甲吡啶、β-甲吡啶、異喹啉、嘧啶、吖啶、N,N,N',N'-四亞甲基二胺、N,N,N',N'-四亞乙基二胺、喹喔啉、正丙基二異丙胺、N-乙基二異丙胺、N,N'-二甲基環己胺、2,6-二甲吡啶、2,4-二甲吡啶或三亞乙基二胺)。
用於實行根據本發明之方法的酸性反應助劑包括所有無機酸(譬如氫鹵酸,例如氫氟酸、氫氯酸、氫溴酸或氫碘酸;還有硫酸、磷酸、亞磷酸、硝酸)、路易士酸(譬如氯化鋁(III)、三氟化硼或其醚化物、氯化鈦(V)、氯化錫(V),以及有機酸(譬如甲酸、乙酸、丙酸、丙二酸、乳酸、草酸、富馬酸、己二酸、硬脂酸、酒石酸、油酸、甲磺酸、苯甲酸、苯磺酸或對甲苯磺酸)。
若反應流程係預期有保護基團,有可能使用任何普遍習知的保護基團。尤其是該等說明於Greene T.W.,Wuts P.G.W.in Protective Groups in Organic Synthesis;John Wiley & Sons,Inc.1999,"Protection for the hydroxyl group including 1,2-and 1,3-diols"者。
另外的適宜保護基團亦有經取代甲醚類(譬如甲氧基甲醚(MOM)、甲基硫基甲醚(MTM)、(苯基二甲矽基)甲氧基甲醚(SNOM-OR)、苄氧基甲醚(BOM-OR)、對甲氧基苄氧基甲醚(PMBM-OR)、對硝基苄氧基甲醚、鄰硝基苄氧基甲醚(NBOM-OR)、(4-甲氧基苯氧基)甲醚(p-AOM-OR)、癒創木酚甲醚(GUM-OR)、第三丁氧基甲醚、4-戊基氧基甲醚(POM-OR)、矽氧基甲醚、2-甲氧基乙氧基甲醚(MEM-OR)、2,2,2-三氯乙氧基甲醚、雙(2-氯乙氧基)甲醚、2-(三甲矽基)乙氧基甲醚(SEM-OR)、甲氧基甲醚(MM-OR));經取代乙醚類(譬如1-乙氧基乙醚(EE-OR)、1-(2-氯乙氧基)乙醚(CEE-OR)、1-[2-(三甲矽基)乙氧基]乙醚(SEE-OR)、1-甲基-1-甲氧基乙醚(MIP-OR)、1-甲基-1-苄氧基乙醚(MBE-OR)、1-甲基-1-苄氧基-2-氟乙醚(MIP-OR)、1-甲基 -1-苯氧基乙醚、2,2-三氯乙醚、1,1-二茴香基-2,2,2-三氯乙醚(DATE-OR)、1,1,1,3,3,3-六氟-2-苯基異丙醚(HIP-OR)、2-三甲矽基乙醚、2-(苄基硫基)乙醚、2-(苯基硒基)乙醚),醚類(譬如四氫吡喃醚(THP-OR)、3-溴四氫吡喃醚(3-BrTHP-OR)、四氫硫代吡喃醚、1-甲氧基環己醚、2-與4-甲吡啶醚、3-甲基-2-甲吡啶基-N-甲醚、2-喹啉基甲醚(Qm-OR)、1-芘基甲醚、二苯基甲醚(DPM-OR)、對,對’-二硝基二苯甲醚(DNB-OR)、5-二苯并環庚醚、三苯基甲醚(Tr-OR)、阿伐-萘基二苯基甲醚、對甲氧基苯基二苯基甲醚(MMTrOR)、二(對甲氧基苯基)苯基甲醚(DMTr-OR)、三(對甲氧基苯基)苯基甲醚(TMTr-OR)、4-(4’-溴苯醯基氧基)苯基二苯基甲醚、4,4’,4”-參(4,5-二氯鄰苯二甲醯亞胺基苯基)甲醚(CPTr-OR)、4,4’,4”-參(苯甲醯基氧基苯基)甲醚(TBTr-OR)、4,4’-二甲氧基-3”-[N-(咪唑基甲基)]三苯甲醚(IDTr-OR)、4,4’-二甲氧基-3”-[N-(咪唑基乙基)胺甲醯基]三苯甲醚(IETr-OR)、1,1-雙(4-甲氧基苯基)-1’-芘基甲醚(Bmpm-OR)、9-蒽醚、9-(9-苯基)呫吨醚(pixyl-OR)、9-(9-苯基-10-酮基)蒽基(三苯甲酮醚)、4-甲氧基四氫吡喃醚(MTHP-OR)、4-甲氧基四氫硫代吡喃基、4-甲氧基-四氫硫代吡喃基S,S-二氧化物、1-[(2-氯-4-甲基)苯基]-4-甲氧基哌啶-4-醚(CTMP-OR)、1-(2-氟苯基)-4-甲氧基哌啶-4-醚(Fpmp-OR)、1,4-二烷基-2-醚、四氫呋喃醚、四氫硫代呋喃醚、2,3,3a,4,5,6,7,7a-八氫-7,8,8-三甲基-4,7-甲基苯并呋喃-2-醚(MBF-OR)、第三丁醚、烯丙醚、炔丙醚、對氯苯醚、對甲氧基苯基醚、對硝基苯基醚、對-2,4-二硝基苯醚(DNP-OR)、2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯醚、苄醚(Bn-OR));經取代苄醚類(譬如對甲氧基苄醚(MPM-OR)、3,4-二甲氧基苄醚(DMPM-OR)、鄰硝基苄醚、對硝基苄醚、對鹵基苄醚、2,6-二氯苄醚、對胺基醯基苄醚(PAB-OR)、對疊氮基苄醚(Azb-OR)、4-疊氮基-3-氯苄醚、2-三氟甲基苄醚、對(甲亞磺醯基)苄醚(Msib-OR));矽醚類(譬如三甲基矽醚(TMS-OR)、三乙基矽醚(TES-OR)、三異丙基矽醚(TIPS-OR)、二甲基異丙基矽醚(IPDMS-OR)、二乙基異丙基矽醚(DEIPS-OR)、二甲基己基矽醚(TDS-OR)、第三丁基二甲基矽醚(TBDMS-OR)、第三丁基二苯基矽醚(TBDPS-OR)、三苄基矽醚、三-對二甲 苯基矽醚、三苯基矽醚(TPS-OR)、二苯基甲基矽醚(DPMS-OR)、貳-第三丁基甲基矽醚(DTBMS-OR)、參(三甲矽基)矽醚(矽醚)、貳-第三丁基甲基矽醚(DTBMS-OR)、參(三甲矽基)矽醚(矽醚)、(2-羥基苯乙烯基)二甲基矽醚(HSDMS-OR)、(2-羥基苯乙烯基)二異丙基矽醚(HSDIS-OR)、第三丁基甲氧基苯基矽醚(TBMPS-OR)、第三丁氧基二苯基矽醚(DPTBOS-OR));酯類(譬如甲酸酯、苯甲醯基甲酸酯、乙酸酯(Ac-OR)、氯乙酸酯、二氯乙酸酯、三氯乙酸酯、三氟乙酸酯、(TFA-OR)、甲氧基乙酸酯、三苯基甲氧基乙酸酯、苯氧基乙酸酯、對氯苯氧基乙酸酯、苯基乙酸酯、二苯基乙酸酯(DPA-OR)、菸酸酯、3-苯基丙酸酯、4-戊酸酯、4-側氧基戊酸酯(乙醯丙酸酯)(Lev-OR)、4,4-(亞乙基二硫基)戊酸酯(LevS-OR)、5-[3-雙(4-甲氧基苯基)羥基甲氧基苯氧基]乙醯丙酸酯、新戊酸酯(Pv-OR)、1-金剛酯、巴豆酸酯、4-甲氧基巴豆酸酯、苯甲酸酯(Bz-OR)、對苯基苯甲酸酯、2,4,6-三甲基苯甲酸酯(菜酸酯(mesitoate)、4-(甲基硫基甲氧基)丁酸酯(MTMB-OR)、2-(甲基硫基甲氧基甲基)苯甲酸酯(MTMT-OR),碳酸酯類(譬如甲基碳酸酯、甲氧基甲基碳酸酯、9-芴基甲基碳酸酯(Fmoc-OR)、乙基碳酸酯、2,2,2-三氯乙基碳酸酯(Troc-OR)、1,1-二甲基-2,2,2-三氯乙基碳酸酯(TCBOC-OR)、2-(三甲矽基)乙基碳酸酯(TMS-OR)、2-(苯基磺醯基)乙基碳酸酯(Ps-OR)、2-(三苯基膦醯基)乙基碳酸酯(Peoc-OR)、第三丁基碳酸酯(Boc-OR)、異丁基碳酸酯、乙烯基碳酸酯、烯丙基碳酸酯(Alloc-OR)、對硝基苯基碳酸酯、苄基碳酸酯(Z-OR)、對甲氧基苄基碳酸酯、3,4-二甲氧基苄基碳酸酯、鄰硝基苄基碳酸酯、對硝基苄基碳酸酯、2-丹醯基乙基碳酸酯(Dnseoc-OR)、2-(4-硝基苯基)乙基碳酸酯(Npeoc-OR)、2-(2,4-二硝基苯基)乙基碳酸酯(Dnpeoc));以及硫酸酯類(譬如烯丙基磺酸酯(Als-OR)、甲磺酸酯(Ms-OR)、苄基磺酸酯、甲苯磺酸酯(Ts-OR)、2-[(4-硝基苯基)乙基]磺酸酯(Npes-OR))。
適用於進行根據本發明之方法中的催化性氫化作用的催化劑為所有慣用氫化催化劑,舉例來說,鉑催化劑(譬如鉑片、鉑海綿、鉑黑、膠態鉑、氧化鉑、鉑絲)、鈀催化劑(譬如鈀海綿、鈀黑、氧化鈀、鈀-木炭、 膠態鈀、硫酸鈀鋇、碳酸鈀鋇、氫氧化鈀)、鎳催化劑(譬如還原鎳、氧化鎳、雷尼鎳)、釕催化劑、鈷催化劑(譬如還原鈷、雷尼鈷)、銅催化劑(譬如還原銅、雷尼銅、烏爾曼銅)。偏好的是使用該等已可選擇地施用至適宜支承材(譬如碳或矽)的貴金屬催化劑(譬如鉑與鈀或釕催化劑),銠催化劑(譬如在三苯膦存在下的參(三苯膦)氯化銠(I))。此外,有可能使用「對掌性氫化催化劑」(舉例來說,該等含有對掌性膦配體者,例如(2S,3S)-(-)-2,3-雙(二苯膦基)丁烷[(S,S)-Chiraphos]或(R)-(+)-2,2’-或(S)-(-)-2,2’-雙(二苯膦基)-1,1’-聯萘[R(+)-BINAP或S(-)-BINAP]),該等增加了異構物混合物中一個異構物的比例或實際上完全阻止另一個異構體的形成。
本發明化合物的鹽係藉由標準方法製備。代表性的酸加成鹽為,舉例來說,該等藉由和下列反應所形成者:無機酸,舉例來說,硫酸、鹽酸、氫溴酸、磷酸,或有機羧酸,例如乙酸、三氟乙酸、檸檬酸、琥珀酸、丁酸、乳酸、甲酸、富馬酸、馬來酸、丙二酸、樟腦酸、草酸、鄰苯二甲酸、丙酸、乙醇酸、戊二酸、硬脂酸、水楊酸、山梨酸、酒石酸、肉桂酸、戊酸、苦味酸、苯甲酸,或有機磺酸,例如甲磺酸和4-甲苯磺酸。
當具通式(I)之化合物具有適宜形成此鹽的結構元素時,亦具代表性的是由有機鹼,舉例來說,吡啶或三乙胺所形成的本發明化合物鹽或該等由無機鹼,舉例來說,鈉、鋰、鈣、鎂或鋇的氫化物、氫氧化物或碳酸鹽所形成的鹽。
製備雜環型N-氧化物與三級胺的合成方法係為習知。彼等可以過氧酸(譬如過氧乙酸與間氯過苯甲酸(MCPBA)、過氧化氫)、烷基氫過氧化物(譬如第三丁基過氧化氫)、過硼酸鈉和雙環氧乙烷(譬如二甲基雙環氧乙烷)獲得。該等方法係說明於,舉例來說,T.L.Gilchrist,in Comprehensive Organic Synthesis,vol.7,p.748-750,1992,S.V.Ley,(Ed.),Pergamon Press;M.Tisler,B.Stanovnik,in Comprehensive Heterocyclic Chemistry,vol.3,p.18-20,1984,A.J.Boulton,A.McKillop,(Eds.),Pergamon Press;M.R.Grimmett,B.R.T.Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.43,p.149-163,1988,A.R.Katritzky,(Ed.),Academic Press;M.Tisler,B.Stanovnik,in Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.p,S.285-291,1968,A.R.Katritzky,A.J.Boulton (Eds.),Academic Press;G.W.H.Cheeseman,E.S.G.Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.22,p.390-392,1978,A.R.Katritzky,A.J.Boulton,(Eds.),Academic Press。
製備實施例 1 H NMR資料
1H NMR資料係以下列記錄:Bruker Avance 400,配有流通槽(容量60μl),或Bruker AVIII 400,配有1.7mm cryo-CPTCI樣本頭,或Bruker AVII 600(600.13MHz),配有5mm永凍-TCI樣本頭,或Bruker AVIII 600(601.6MHz),配有5mm永凍-CPMNP樣本頭。此係使用四甲基矽烷作為參考(0.0ppm)與CD3CN、CDCl3或D6-DMSO作為氘化溶劑來進行。
合成N-{3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑-4-基]苯基}異菸醯胺 階段1 4-溴-2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑
使8g(27.9mmol)5-氟-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑(Nippon Kagaku Kaishi,1985,(10),1995-2000)、4.11g(27.9mmol)4-溴吡唑與7.73g(55.9mmol)碳酸鉀於140ml THF迴流攪拌12小時。之後,將碳酸鉀濾除,使溶劑在旋轉蒸發器上蒸乾且殘餘物使用矽膠進行層析(環己烷/乙酸乙酯梯度)。單離出6.83g(55.3%理論值)蠟狀固體。
階段2 2'-甲基-4-(3-硝基苯基)-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑
先將得自階段1的5.5g(13.3mmol)二吡唑與2.22g(13.3mmol)3-硝基苯基硼酸填入110ml 1,4-二烷,再加0.98g(1.33mmol)1,1‘-雙(二苯膦基)二茂鐵氯化鈀(II)與86.5ml 2M Na2CO3水溶液。使混合物於100℃攪拌,直到完全轉換為止。待反應混合物冷卻後,使全部混合物在旋轉蒸發器上於矽膠濃縮且隨後使用矽膠進行層析(環己烷/乙酸乙酯梯度)。獲得如同無色固體的5.21g(78.4%理論值)。
階段3 N-{3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑-4-基]苯胺
將得自階段2的4.9g(10.7mmol)硝基化合物溶於36ml異丙醇,並於室溫加入6.3g(27.9mmol)氯化錫(II)二水合物。使反應混合物冷卻至0℃,隨後逐滴加入9ml濃HCl且隨後使混合物於迴流攪拌2小時。待反應結束後,使反應混合物體積在旋轉蒸發器上濃縮至三分之二,隨後加500ml水,隨後以30% NaOH將水性混合物調成pH 8-9。水性混合物以乙酸乙酯反覆萃取,合併的有機相以硫酸鎂乾燥、過濾並濃縮,殘餘物使用矽膠進行層析(環己烷/乙酸乙酯梯度)。獲得3.2g(68.2%理論值)黃色油狀物。
階段4 N-{3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑-4-基]-苯基}異菸醯胺
將來自階段3的300mg(0.7mmol)苯胺溶於2ml THF,於室溫加入126mg(0.7mmol)異菸醯氯氫氯酸鹽與86mg(0.84mmol)三乙胺,使混合物於迴流攪拌,直到完全轉換為止,期間以TLC監測。待冷卻後,加5ml水且混合物以二氯甲烷反覆萃取。合併的有機相以硫酸鎂乾燥、過濾並濃縮,殘餘物使用矽膠進行層析(環己烷/乙酸乙酯梯度)。獲得如同黃色油狀物的300mg(80.2%理論值)目標化合物。
藉助於上述製備方法,製備了列於表1a、1b與2的化合物。
尤其較佳的具式(Ic-1)之化合物亦為由表1a為Z1、Z2、Z3、R1、R4、R5與Q所列之基定義隨機組合所產生的化合物。
尤其較佳的具式(Ic-1)之化合物亦為由表1b為Z1、Z2、Z3、R1、R4、R5與Q所列之基定義隨機組合所產生的化合物。
尤其較佳的具式(Ic-2)之化合物亦為由表2為Z1、Z2、Z3、R1、R4、R5與Q所列之基定義隨機組合所產生的化合物。
分析資料 NMR峰列表方法
選定實施例的1H NMR資料係以1H NMR峰列表形式報導。就各信號峰而言,首先為以ppm計的δ值,隨後在括號內列出信號強度。不同信號峰的δ值-信號強度數字對係彼此以分號分開列示。
因此一實施例的峰列表具有下列形式:δ1(強度1);δ2(強度2);........;δi(強度i);......;δn(強度n)尖銳信號的強度係關於NMR光譜列印例中以cm計的信號高度並顯示信號強度的真實比例。在寬廣信號的情況中,數個峰或信號中點及其相對強度可顯示和光譜最強信號的比較。
為校正1H NMR光譜的化學位移,吾人使用四甲基矽烷及/或溶劑的化學位移,尤其在以DMSO測量光譜的情況。因此,四甲基矽烷峰可以但不需出現在NMR峰列表。
1H NMR峰列表係類似於常規1H NMR列印版本且於是通常含有列於常規NMR詮釋的所有峰。
此外,像是傳統的1H NMR列印版本,彼等可顯示溶劑信號、目標化合物立體異構物的信號,該等同樣形成本發明標的一部分,及/或雜質峰。
在以δ範圍報導溶劑及/或水的化合物信號時,吾人的1H NMR峰列表顯現尋常的溶劑峰,舉例來說,呈DMSO-D6的DMSO峰與水的峰,該等通常具有平均高強度。
目標化合物的立體異構物峰及/或雜質峰相較於目標化合物的峰(舉例來說,純度>90%)通常具有平均較低強度。
此類立體異構物及/或雜質可為特定製備方法所特有的。它們的峰於是就此而言可藉由參照「副產品指紋」幫助識別吾人製備方法的再現。
藉由習知方法(MestreC,ACD模擬,還有以經驗評估預期值)計算目標化合物峰的專家可以-若有必要-單離目標化合物的峰,可選擇地使用額外的強度過濾器。此單離將類似於常規1H NMR詮釋裡的相關峰值揀選。
1H NMR峰值列表的進一步細節可在研究公開數據庫編號564025(Research Disclosure Database Number 564025)找到。
LC-MS資料 方法M1:
儀器:Waters ACQUITY SQD UPLC系統;管柱:Waters Acquity UPLC HSS T3 1.8μ 50 x 1毫米;沖提液A:1公升水+0.25毫升99%甲酸,沖提液B:1公升乙腈+0.25毫升99%甲酸;梯度:0.0分鐘90% A→1.2分鐘5% A→2.0分鐘5% A;烤箱:50℃;流速:0.40毫升/分鐘;UV偵測:208-400nm。
方法M2:
儀器:Agilent MS Quad 6150;HPLC:Agilent 1290;管柱:Waters Acquity UPLC HSS T3 1.8μ 50 x 2.1毫米;沖提液A:1公升水+0.25毫升99%甲酸,沖提液B:1公升乙腈+0.25毫升99%甲酸;梯度:0.0分鐘90% A→0.3分鐘90% A→1.7分鐘5% A→3.0分鐘5% A;烤箱:50℃;流速:1.20毫升/分鐘;UV偵測:205-305nm。
方法M3:
儀器MS:Waters SQD;儀器HPLC:Waters UPLC;管柱:Zorbax SB-Aq(Agilent),50毫米x2.1毫米,1.8μm;沖提液A:水+0.025%甲酸,沖提液B:乙腈(ULC)+0.025%甲酸;梯度:0.0分鐘98%A-0.9分鐘25%A-1.0分鐘5%A-1.4分鐘5%A-1.41分鐘98%A-1.5分鐘98%A;烤箱:40℃;流速:0.600毫升/分鐘;UV偵測:DAD;210nm。
方法M4:
儀器:Waters ACQUITY SQD UPLC系統;管柱:Waters Acquity UPLC HSS T3 1.8μ 50 x 1毫米;沖提液A:1公升水+0.25毫升99%甲酸,沖提液B:1公升乙腈+0.25毫升99%甲酸;梯度:0.0分鐘95% A→6.0分鐘5% A→7.5分鐘5% A;烤箱:50℃;流速:0.35毫升/分鐘;UV偵測:210-400nm。
中間物
本發明具(INT-c-1)之化合物為具通式7之化合物(Y=NO2)或8(Y=NH2),其中A1=CH,A3=CR4,A4=CR5且E1=N,E2=E3=CH。
中間物的分析資料
中間物的LC-MS資料
生物實施例 貓櫛頭蚤-成年貓蚤的體外接觸測試
為塗覆試管,先將9mg活性成分溶於1ml丙酮p.a.且隨後以丙酮p.a.稀釋至所欲濃度。藉由定軌振盪器上轉動並搖擺(於30rpm搖擺旋轉2h)使250μl溶液均勻分佈在25ml試管的內壁與底部上。藉著900ppm活性成分溶液與內表面44.7cm2給予均勻分佈,達到以面積為基礎之5μg/cm2的藥量。
待溶劑蒸發後,在管子內填入5-10隻成年貓蚤(貓櫛頭蚤),以穿孔塑料蓋密封並以水平位置於室溫和周遭濕度培育。48h後,測定效力。為此,使試管直立並將蚤敲至管底。在底部仍然不動或以不協調方式移動的蚤被認為是死亡或瀕死。
若在本測試中於5μg/cm2施用率時達到至少80%效力,則一物質展現對抗貓櫛頭蚤的良好效力。100%效力意指所有蚤皆死亡或瀕死。0%效力意指無蚤受到傷害。
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於5μg/cm2(500g/ha)施用率時展現100%效力:1-001,1-003,1-004,1-006,1-010,1-012,1-013,1-016,1-022,1-023,1-024,1-025,1-026,1-027,1-028,1-031,1-034,1-036,1-037,1-040,1-041,1-049,1-058,1-064,1-066,1-068,1-069,1-073,1-076,1-081,1-085,1-086,1-087,1-088,1-089,1-091,1-091,1-095,1-096,1-097,1-098,1-099,1-100,1-101,1-127,2-005,2-006
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於5μg/cm2(500g/ha)施用率時展現80%效力:1-039,1-060,1-083
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於1μg/cm2(100g/ha)施用率時展現80%效力:1-014
犬壁蝨-成年棕色犬璧蝨的體外接觸測試
為塗覆試管,先將9mg活性成分溶於1ml丙酮p.a.且隨後以丙酮p.a.稀釋至所欲濃度。藉由定軌振盪器上轉動並搖擺(於30rpm搖擺旋轉2h)使250μl溶液均勻分佈在25ml試管的內壁與底部上。藉著900ppm活性成分溶液與內表面44.7cm2給予均勻分佈,達成以面積為基礎之5μg/cm2的藥量。
待溶劑蒸發後,在管子內填入5-10隻狗蝨(犬壁蝨),以穿孔塑料蓋密封並以水平位置於黑暗室溫和周遭濕度培育。48h後,測定效力。為此,將蝨子敲至管底並於45-50℃熱板上培育不超過5分鐘。在底部仍然不動或以不協調方式移動而無法藉由向上攀爬蓄意避開熱的蝨子被認為是死亡或瀕死。
若在本測試中於5μg/cm2施用率時達到至少80%效力,則一物質展現對抗犬壁蝨的良好效力。100%效力意指所有蝨子皆死亡或瀕死。0%效力意指無蝨子受到傷害。
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於5μg/cm2(500g/ha)施用率時展現100%效力:1-001,1-002,1-003,1-004,1-007,1-008,1-009,1-010,1-012,1-013,1-014,1-016,1-017,1-022,1-023,1-024,1-025,1-026,1-027,1-028,1-029,1-031,1-032,1-034,1-036,1-038,1-040,1-041,1-042,1-048,1-049,1-054,1-058,1-060,1-064,1-066,1-068,1-069,1-073,1-075,1-076,1-077,1-078,1-081,1-085,1-086,1-088,1-089,1-090,1-091,1-092,1-093,1-094,1-095,1-096,1-097,1-099,1-100,1-101,1-117,1-121,1-127,2-00112-003
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於5μg/cm2(500g/ha)施用率時展現80%效力:1-011,1-015,1-030,1-035,1-055,1-061,1-070,1-084,1-087,1-098,2-006
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於1μg/cm2(100g/ha)施用率時展現100%效力:1-033
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於1μg/cm2(100g/ha)施用率時展現80%效力:1-043,2-005,2-007
希伯來花蜱(Amblyomma hebaraeum)測試
溶劑:二甲亞碸
為製造適當的活性成分調配物,將10mg活性成分和0.5ml二甲亞碸混合,用水將濃縮液稀釋至所欲濃度。
將蜱稚蟲(希伯來花蜱)置於穿孔塑料杯中並浸於所欲濃度達一分鐘。將蜱移至培養皿的濾紙上並儲存在氣候控制櫃內。
42天後,測定擊殺率%。100%意指所有蜱皆被殺死;0%意指沒有蜱被殺死。
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100ppm施用率時展現100%效力:1-022,1-024,1-025,1-038,1-040,1-041,1-088
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100ppm施用率時展現90%效力:1-087
微小牛蜱-浸漬測試
測試動物:牛蜱(微小牛蜱)帕克赫斯特株,SP-抗性
溶劑:二甲亞碸
將10mg活性成分溶於0.5ml二甲亞碸。為了製造適宜的調配物,用水將活性成分溶液稀釋至各情況所欲的濃度。
將此活性成分調配物以移液器滴至管內。將8-10隻成年飽食雌性牛蝨(微小牛蜱)移至帶有孔洞的另一管中。將管子浸至活性成分調配物內,讓所有蝨子完全潤濕。在液體用完後,將蝨子移至塑料皿的濾片上並儲存在氣候控制室內。
效力藉由7天後產下受精卵來評估。看不出可育的卵被儲存 在氣候控制櫃,直到約42天後幼蟲孵化為止。100%效力意指沒有蜱產下任何受精卵;0%意指所有的卵皆可育。
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100ppm施用率時展現100%效力:1-004,1-022,1-024,1-025,1-026,1-027,1-038,1-040,1-041,1-049,1-060,1-073,1-080,1-087,1-088,1-089,1-094,1-098,1-099,1-100
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100ppm施用率時展現95%效力:1-001
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100ppm施用率時展現90%效力:1-010,1-042
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100ppm施用率時展現80%效力:1-037,2-001
微小牛蜱-注射測試
溶劑:二甲亞碸
為製造適當的活性成分調配物,將10mg活性成分和0.5ml溶劑混合並用溶劑將濃縮液稀釋至所欲濃度。
將1μl活性成分溶液注入5隻飽食成年雌性牛蝨(微小牛蜱)的腹部。將動物移進皿中並儲存在氣候控制室內。
效力藉由7天後產下受精卵來評估。看不出可育的卵被儲存在氣候控制櫃,直到約42天後幼蟲孵化為止。100%效力意指沒有蜱產下任何受精卵;0%意指所有的卵皆可育。
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於每隻動物20μg施用率時展現100%效力:1-001,1-002,1-003,1-004,1-005,1-006,1-007,1-008,1-009,1-010,1-011,1-012,1-013,1-014,1-015,1-016,1-017,1-018,1-019,1-020,1-022,1-023,1-024,1-025,1-026,1-027,1-028,1-029,1-030,1-031,1-032,1-033,1-034,1-035,1-036,1-037,1-038,1-040,1-041,1-042,1-043,1-046,1-047,1-048,1-049,1-050,1-052,1-054,1-055,1-057, 1-058,1-059,1-060,1-061,1-062,1-063,1-064,1-065,1-066,1-067,1-068,1-069,1-070,1-071,1-073,1-075,1-076,1-077,1-078,1-079,1-080,1-081,1-082,1-084,1-085,1-086,1-087,1-088,1-089,1-091,1-092,1-093,1-094,1-095,1-096,1-097,1-098,1-099,1-100,1-101,1-107,1-108,1-110,1-114,1-115,1-116,1-117,1-118,1-119,1-121,1-123,1-124,1-125,1-126,1-127,2-001,2-002,2-003,2-004,2-005,2-006,2-007
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於每隻動物20μg施用率時展現95%效力:1-112
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於每隻動物20μg施用率時展現90%效力:1-074
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於每隻動物20μg施用率時展現80%效力:1-083,1-109,1-111
貓櫛頭蚤-口服測試
溶劑:二甲亞碸
為製造適當的活性成分調配物,將10mg活性成分和0.5ml二甲亞碸混合。用水將濃縮液稀釋至所欲濃度。以含檸檬酸的牛血稀釋得到所欲濃度。
將約20隻未餵食成年貓蚤(貓櫛頭蚤)置於頂部和底部用紗布密封的腔室中。將一底端用封口膜封閉的金屬圓筒置於該腔室內。該圓筒含有血液/活性成分製劑,該等可透過封口膜被蚤吸入。
2天後,測定擊殺率%。100%意指所有蚤皆被殺死;0%意指沒有蚤被殺死。
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100ppm施用率時展現100%效力:1-001,1-002,1-003,1-004,1-005,1-006,1-007,1-008,1-009,1-010,1-011,1-012,1-013,1-014,1-015,1-016,1-017,1-019,1-022,1-023,1-024,1-025,1-026,1-027,1-028,1-029,1-030,1-031,1-032,1-033,1-034,1-035,1-036,1-037,1-038,1-040,1-041,1-042,1-043,1-047, 1-049,1-055,1-058,1-060,1-061,1-062,1-064,1-066,1-067,1-068,1-069,1-070,1-073,1-075,1-076,1-077,1-081,1-084,1-085,1-086,1-087,1-088,1-089,1-091,1-092,1-093,1-094,1-095,1-096,1-097,1-098,1-099,1-100,1-101,1-116,1-117,1-121,1-126,1-127,2-001,2-003,2-004,2-005,2-006,2-007
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100ppm施用率時展現95%效力:1-020,1-048,1-057,1-079,1-080
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100ppm施用率時展現90%效力:1-052,1-063,1-065,1-071,1-082,1-115,1-123
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100ppm施用率時展現80%效力:1-021,1-078
銅綠蠅測試
溶劑:二甲亞碸
為製造適當的活性成分調配物,將10mg活性成分和0.5ml二甲亞碸混合,用水將濃縮液稀釋至所欲濃度。
將約20隻澳洲綿羊綠頭蒼蠅(銅綠蠅)的L1幼蟲移至含有切碎馬肉和具所欲濃度的活性成分製劑的試驗容器。
2天後,測定擊殺率%。100%意指所有幼蟲都被殺死且0%意指沒有幼蟲被殺死。
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100ppm施用率時展現100%效力:1-001,1-002,1-003,1-004,1-005,1-006,1-007,1-008,1-009,1-010,1-011,1-012,1-013,1-014,1-015,1-016,1-017,1-019,1-022,1-023,1-024,1-025,1-026,1-027,1-028,1-029,1-030,1-031,1-032,1-033,1-034,1-035,1-036,1-037,1-038,1-040,1-041,1-042,1-043,1-046,1-047,1-049,1-050,1-052,1-054,1-055,1-057,1-058,1-060,1-062,1-064,1-067,1-068,1-069,1-070,1-071,1-073,1-075,1-077,1-078,1-079,1-081,1-084,1-085,1-086,1-087,1-088,1-089,1-091,1-092,1-093,1-094,1-095, 1-096,1-097,1-098,1-099,1-100,1-101,1-116,1-117,1-119,1-121,1-126,1-127,2-001,2-003,2-004,2-005,2-006,2-007
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100ppm施用率時展現95%效力:1-048,1-076
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100ppm施用率時展現90%效力:1-020
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100ppm施用率時展現80%效力:1-065,1-066,1-115
蒼蠅測試
溶劑:二甲亞碸
為製造適當的活性成分調配物,將10mg活性成分和0.5ml二甲亞碸混合,用水將濃縮液稀釋至所欲濃度。
將含有以糖溶液和所欲濃度的活性成分調配物處理過的海綿的容器裝入10隻成年蒼蠅(家蠅)。
2天後,測定擊殺%。100%意指所有的蒼蠅都被殺死;0%意指沒有蒼蠅被殺死。
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100ppm施用率時展現100%效力:1-001,1-002,1-003,1-004,1-006,1-007,1-010,1-019,1-024,1-025,1-027,1-028,1-034,1-035,1-036,1-040,1-055,1-068,1-075,1-077,1-084,1-086,1-087,1-089,1-094,1-099,1-100,1-127,2-001,2-003
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100ppm施用率時展現90%效力:1-013,1-014,1-026,1-037,1-073,1-096,1-126,2-005,2-006
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100ppm施用率時展現80%效力:1-031,1-032,1-047,1-049,1-058,1-071,1-119,2-004
桃蚜(Myzus persicae)-噴霧測試
溶劑:78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲醯胺
乳化劑:烷芳基聚乙二醇醚
為製造適當的活性成分調配物,使用特定重量份溶劑將1重量份活性成分溶解並加入含有1000ppm乳化劑濃度的水,直到得到所欲濃度為止。為製造另外的測試濃度,用含有乳化劑的水稀釋製劑。
以具所欲濃度的活性成分調配物噴灑受到所有階段的桃蚜(桃蚜(Myzus persicae))侵染的大白菜葉(山東白菜(Brassica pekinensis))圓片。
6天後,測定效力%。100%意指所有蚜蟲都被殺死;0%意指沒有蚜蟲被殺死。
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於500g/ha施用率時展現90%效力:1-016,1-031
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100g/ha施用率時展現100%效力:1-001,1-006,1-009,1-010,1-025,1-026,1-027,1-036,1-040,1-041,1-064,1-076,1-081,1-086,1-098,1-099,1-100
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100g/ha施用率時展現90%效力:1-003,1-012,1-017,1-019,1-033,1-048,1-087,1-089
辣根猿葉甲-噴霧測試
溶劑:78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲醯胺
乳化劑:烷芳基聚乙二醇醚
為製造適當的活性成分調配物,使用特定重量份溶劑將1重量份活性成分溶解並加入含有1000ppm乳化劑濃度的水,直到得到所欲濃度為止。為製造另外的測試濃度,用含有乳化劑的水稀釋製劑。
以具所欲濃度的活性成分調配物噴灑大白菜葉(山東白菜)圓片,乾燥後,放上芥末甲蟲(辣根猿葉甲)幼蟲。
7天後,測定效力%。100%意指所有甲蟲幼蟲都被殺死;0%意指沒有甲蟲幼蟲被殺死。
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於500g/ha施用率時展現100%效力:1-009,1-016,1-018,1-031
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於500g/ha施用率時展現83%效力:1-029
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100g/ha施用率時展現100%效力:1-001,1-002,1-003,1-004,1-005,1-006,1-007,1-010,1-011,1-012,1-013,1-014,1-015,1-017,1-019,1-022,1-023,1-024,1-025,1-026,1-027,1-028,1-034,1-035,1-036,1-037,1-038,1-039,1-040,1-041,1-042,1-043,1-047,1-050,1-054,1-055,1-060,1-064,1-067,1-068,1-069,1-071,1-073,1-076,1-081,1-084,1-085,1-086,1-087,1-088,1-089,1-090,1-091,1-092,1-093,1-094,1-095,1-096,1-097,1-098,1-099,1-100,1-101,1-116,1-121,1-126,1-127,2-001,2-003,2-004,2-005,2-006,2-007
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100g/ha施用率時展現83%效力:1-033
草地夜蛾-噴霧測試
溶劑:78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲醯胺
乳化劑:烷芳基聚乙二醇醚
為製造適當的活性成分調配物,使用特定重量份溶劑將1重量份活性成分溶解並加入含有1000ppm乳化劑濃度的水,直到得到所欲濃度為止。為製造另外的測試濃度,用含有乳化劑的水稀釋製劑。
以具所欲濃度的活性成分調配物噴灑玉蜀黍(玉米)葉片,乾燥後,放上夜蛾(草地夜蛾)的毛毛蟲。
7天後,測定效力%。100%意指所有毛毛蟲都被殺死;0%意指沒有毛毛蟲被殺死。
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於500g/ha施用率時展現100%效力:1-009,1-016,1-018,1-029,1-030,1-031
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100g/ha施用率時展現100%效力:1-001,1-003,1-004,1-005,1-006,1-007,1-010,1-012,1-013,1-014,1-015,1-017,1-019,1-022,1-023,1-024,1-025,1-026,1-027,1-028,1-034,1-035,1-036,1-037,1-038,1-039,1-040,1-041,1-043,1-052,1-054,1-055,1-064,1-067,1-068,1-069,1-071,1-073,1-076,1-078,1-081,1-084,1-086,1-087,1-088,1-089,1-091,1-092,1-093,1-095,1-096,1-097,1-098,1-099,1-100,1-101,1-117,1-121,1-127,2-001,2-003,2-004,2-005,2-006
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100g/ha施用率時展現83%效力:1-002,1-057,1-058,1-060,1-085,1-094,1-116
二點葉蟎(Tetranychus urticae)-噴霧測試,OP-抗性
溶劑:78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲醯胺
乳化劑:烷芳基聚乙二醇醚
為製造適當的活性成分調配物,使用特定重量份溶劑將1重量份活性成分溶解並加入含有1000ppm乳化劑濃度的水,直到得到所欲濃度為止。為製造另外的測試濃度,用含有乳化劑的水稀釋製劑。
以具所欲濃度的活性成分調配物噴灑受到所有階段的溫室紅蜘蛛(二點葉蟎)侵染的豆葉(菜豆)圓片。
6天後,測定效力%。100%意指所有葉蟎都被殺死;0%意指沒有葉蟎被殺死。
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於500g/ha施用率時展現100%效力:1-009,1-016
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於500g/ha施用率時展現90%效力:1-031
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100g/ha施用率時展現100%效力:1-001,1-003,1-004,1-006,1-010,1-012,1-013,1-015,1-017,1-019,1-022,1-023,1-024,1-025,1-026,1-027,1-028,1-029,1-033,1-034,1-035,1-038,1-039,1-040,1-041,1-042,1-043,1-046,1-047,1-048,1-052,1-053,1-054,1-058,1-060,1-063,1-064,1-065,1-067,1-071,1-073,1-078,1-081,1-085,1-087,1-088,1-089,1-091,1-092,1-093,1-094,1-095,1-096,1-097,1-098,1-099,1-100,1-101,1-108,1-121,2-001,2-003,2-004,2-006
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100g/ha施用率時展現90%效力:1-007,1-011,1-014,1-018,1-055,1-068,1-069,1-076,1-086
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於20g/ha施用率時展現100%效力:2-005
瘧蚊測試(ANPHGB表面處理)
溶劑:丙酮+2000ppm菜籽油甲酯(RME)
為製造適當的活性成分調配物,將活性成分溶於溶劑(2mg/ml)。將活性成分調配物以移液器滴至釉面磚上,待其乾燥後,將物種甘比亞瘧蚊RSPH株(純合子kdr)的成蚊置於處理過的磚上。曝露時間為30分鐘。
在接觸經處理表面24小時後,測定死亡率%。100%意指所有蚊子皆被殺死;0%意指沒有蚊子被殺死。
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100mg/m2施用率時展現90-100%效力:1-001,1-023,1-024,1-036,1-040
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於20mg/m2施用率時展現90-100%效力:1-024,1-127
瘧蚊測試(ANPHFU表面處理)
溶劑:丙酮+2000ppm菜籽油甲酯(RME)
為製造適當的活性成分調配物,將活性成分溶於溶劑(2mg/ml)。將活性成分調配物以移液器滴至釉面磚上,待其乾燥後,將物種催命瘧蚊FUMOZ-R株(Hunt et al.,Med Vet Entomol.2005 Sep;19(3):271-5)的成蚊置於處理過的磚上。曝露時間為30分鐘。
在接觸經處理表面24小時後,測定死亡率%。100%意指所有蚊子皆被殺死;0%意指沒有蚊子被殺死。
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100mg/m2施用率時展現90-100%效力:1-001,1-022,1-023,1-024,1-025,1-036,1-037,1-040,1-073
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於20mg/m2施用率時展現90-100%效力:1-001,1-022,1-023,1-024,1-025,1-026,1-027,1-036,1-040,1-081,1-127
伊蚊測試(AEDSAE表面處理)
溶劑:丙酮+2000ppm菜籽油甲酯(RME)
為製造適當的活性成分調配物,將活性成分溶於溶劑(2mg/ml)。將活性成分調配物以移液器滴至釉面磚上,待其乾燥後,將物種埃及伊蚊MONHEIM株的成蚊置於處理過的磚上。曝露時間為30分鐘。
在接觸經處理表面24小時後,測定死亡率%。100%意指所有蚊子皆被殺死;0%意指沒有蚊子被殺死。
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於100mg/m2施用率時展現90-100%效力:1-001,1-002,1-003,1-006,1-010,1-012,1-013,1-014,1-016,1-017,1-019,1-022,1-023,1-024,1-025,1-026,1-027,1-034,1-035,1-036,1-037,1-073,1-081,1-085,1-094,1-099,1-100,1-127,2-001
在本測試中,舉例來說,得自製備例的下列化合物於20mg/m2施用率時展現90-100%效力:1-001,1-002,1-003,1-006,1-010,1-012, 1-013,1-014,1-016,1-017,1-019,1-022,1-023,1-024,1-025,1-026,1-027,1-034,1-035,1-036,1-037,1-040,1-073,1-081,1-086,1-094,1-099,1-100,1-127,2-001

Claims (17)

  1. 一種具通式(Ic)之化合物, 其中R1 為氫、可選擇地經取代之C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C1-C3)-烷基、雜芳基(C1-C3)-烷基;下列化學部分係如下所示:A1 為CR2或氮,A2 為CR3或氮,A3 為CR4或氮;以及A4 為CR5或氮,但化學部分A1至A4當中不多於三者同時為氮;R2、R3、R4與R5分別獨立地為氫、鹵素、氰基、硝基、可選擇地經取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N-C1-C6-烷基胺基或N,N-二-C1-C6-烷基胺基;若該A2與A3部分均不為氮,則R3與R4和彼等所鍵結之碳原子可共同形成含有0、1或2個氮原子及/或0或1個氧原子及/或0或1個硫原子的5-或6-員環,或若該A1與A2部分均不為氮,則R2與R3和彼等所鍵結之碳原子可共同形成含有0、1或2個氮原子及/或0或1個氧原子及/或0或1個硫原子的 5-或6-員環;W 為氧或硫;Q 為氫、胺基或下列可選擇地經取代之部分之一:烷基、烷基氧基、烯基、炔基、環烷基、雜環基、環烷基烷基、芳基烷基、雜芳基烷基、烷氧基羰基、或N-烷基胺基、N-烷基羰基胺基、N,N-二烷基胺基、烷基磺醯基胺基部分;或Q 為可選擇地經單-至五-取代之芳基、或可選擇地經單-至五-取代之雜芳基,其中V 為鹵素、氰基、硝基、可選擇地經取代之烷基、烯基、炔基、環烷基、烷氧基、N-烷氧基亞胺基烷基、硫烷基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、N,N-二烷基胺基;R6 獨立地為鹵素、氰基、硝基、胺基或可選擇地經取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基;以及n 具有0-2之值;Z1 為可選擇地經取代之烷基或環烷基;以及Z2 為氫、鹵素、氰基、硝基、胺基或可選擇地經取代之烷基、烷基羰基、硫烷基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基;以及Z3 為氫或可選擇地經取代之烷基、環烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基。
  2. 如請求項1之化合物,其中R1 為氫或可選擇地獨立經鹵素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C3-C7-環烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C1-C3)-烷基、雜芳基(C1-C3)-烷基;下列化學部分係如下所示:A1 為CR2或氮, A2 為CR3或氮,A3 為CR4或氮;以及A4 為CR5或氮,但化學部分A1至A4當中不多於三者同時為氮;R2、R3、R4與R5分別獨立地為氫、鹵素、氰基、硝基、或可選擇地獨立經鹵素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基-單-至七-取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N-C1-C6-烷基胺基或N,N-二-C1-C6-烷基胺基;W 為氧或硫;Q 為氫、胺基或下列獨立地經羥基、硝基、胺基、鹵素、烷氧基、氰基、羥基羰基、烷氧基羰基、烷基胺甲醯基、環烷基胺甲醯基、或苯基單-至七-取代的部分之一:C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C2-C5-雜環基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-羥基烷基、芳基(C1-C3)-烷基、雜芳基(C1-C3)-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、N-C1-C4-烷基胺基、N-C1-C4-烷基羰基胺基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基、C1-C4-烷基磺醯基胺基;或Q 為氫、胺基或選自下列的部分之一:C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、5-或6-員雜環基、C1-C6-烷基-C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C6-C10-芳基-(C1-C3)-烷基、5-或6-員雜芳基-(C1-C3)-烷基、C1-C4-烷氧基羰基,其分別可選擇地獨立地經選自由下列構成之群組的1、2、3、4、5、6或7個取代基取代:羥基、硝基、胺基、鹵素、側氧基、苄氧基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、氰基、羥基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C6-烷基胺甲醯基、C3-C6-環烷基胺甲醯基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基;苯基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之取代基群組的1、2或3個取代基取代:鹵素、C1-C6-烷氧基、C1-C6- 鹵烷氧基與C1-C6-烷基;苯硫基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之取代基群組的1、2或3個取代基取代:鹵素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基與C1-C6-烷基;苯基氧基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之取代基群組的1、2或3個取代基取代:鹵素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基與C1-C6-烷基;5-或6-員雜芳基(譬如吡唑基),其可選擇地經獨立地選自由下列構成之取代基群組的1、2或3個取代基取代:鹵素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基與C1-C6-烷基;或為N-C1-C4-烷基胺基、N-C1-C4-烷基羰基胺基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基、C1-C4-烷基磺醯基胺基部分;或Q 為經0、1、2、3或4個V取代基取代之芳基或經0、1、2、3或4個V取代基取代之5-或6-員雜芳基,或Q 為經0、1、2、3或4個V取代基取代之雙環雜環或經0、1、2、3或4個V取代基取代之雙環碳環;其中V 獨立地為鹵素、氰基、硝基或可選擇地獨立經鹵素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N,N-二-(C1-C6-烷基)胺基;R6 獨立地為鹵素、氰基、硝基、胺基或可選擇地經單-至七-鹵素-取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基;以及n 具有0-1之值;Z1 為可選擇地獨立經鹵素、氰基、烷氧基與烷氧基羰基單-至七-取代C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基;以及Z2 為氫、鹵素、氰基、硝基、胺基或一獨立地經鹵素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基單-至七-取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基;以及Z3 為氫或可選擇地獨立經鹵素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基單-至七- 取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、或可選擇地獨立單-至五-鹵素-、-氰基-、-烷氧基-與-烷氧基羰基-取代之芳基或雜芳基。
  3. 如請求項1或2之化合物,其中R1 為氫、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基;下列化學部分係如下所示:A1 為CR2,A2 為CR3或氮,A3 為CR4;以及A4 為CR5;W 為氧;R6 為C1-C4-烷基;n 具有0-1之值;Z1 在各情況中為可選擇地經單-至七-鹵素-或-氰基-取代之C1-C6-烷基或C3-C6-環烷基;Z2 在各情況中為可選擇地經單-至七-鹵素-或-氰基-取代之C1-C6-烷基或C3-C6-環烷基;Z3 為氫或C1-C6-烷基。
  4. 如請求項1、2或3之化合物,其中R1 為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基或第三丁基;下列化學部分係如下所示:A1 為CR2,A2 為CR3或氮,A3 為CR4;以及A4 為CR5; W 為氧;R6 為氫;Z1 在各情況中為可選擇地經單-至七-鹵素-取代之C1-C6-烷基;Z2 在各情況中為可選擇地經單-至七-鹵素-取代之C1-C6-烷基;Z3 為C1-C6-烷基。
  5. 如前述請求項中任一項之化合物,其中R2與R5分別獨立地為氫、氟、氯、溴、碘、甲基與甲氧基;R3與R4分別獨立地為氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基。
  6. 如前述請求項中任一項之化合物,其中R2與R5分別獨立地為氫或氟;R3為氫;以及R4為氫、氟、氯或甲基。
  7. 如前述請求項中任一項之化合物,其中Q 為氫;或C1-C6-烷基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2、3或4個取代基取代:氟,氯,溴,碘,氰基,側氧基,甲氧基, 苄氧基,乙氧基,N,N-二甲基胺基,苯硫基,其可選擇地獨立地經選自由氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基與三氟甲基構成之群組的1、2、3或4個取代基取代,苯基氧基,其可選擇地獨立地經選自由氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基與三氟甲基構成之群組的1、2、3或4個取代基取代,苯基,其可選擇地獨立地經選自由氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基與三氟甲基構成之群組的1、2、3或4個取代基取代,噻吩基,其可選擇地獨立地經選自由氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基與三氟甲基構成之群組的1、2、3或4個取代基取代,吡唑基,其可選擇地獨立地經選自由氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基與三氟甲基構成之群組的1、2、3或4個取代基取代;以及C3-C6-環烷基;或C3-C6-環烷基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2、3或4個取代基取代:甲氧基,氟,氯,溴,碘,氰基,甲基,苯基,其可選擇地獨立地經選自由氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基、三氟甲基構成之群組的1、2、3或4個取代基取代;或Q 為經0、1、2、3或4個V取代基取代之下列基團之一:苯基、萘基、 嗒基、吡基、嘧啶基、三基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、二唑基、噻二唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶基、1,3-苯并二氧雜環戊烯基或四氫化萘基,其中V 獨立地為氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-第三丁基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、環丙基、環丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲硫基、甲磺醯基、甲亞磺醯基、三氟甲磺醯基、三氟甲亞磺醯基、三氟甲硫基、N,N-二甲基胺基。
  8. 如前述請求項中任一項之化合物,其中Q 為C1-C6-烷基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2、3或4個取代基取代:氟,側氧基,甲氧基,苄氧基,乙氧基,N,N-甲基胺基,苯硫基,苯基氧基,C3-C6-環烷基, 苯基,其可選擇地獨立地經選自由氟、氯與三氟甲基構成之群組的1、2、3或4個取代基取代,噻吩基,其可選擇地經1、2、3或4個三氟甲基取代;以及吡唑基,其可選擇地獨立地經選自由甲基與三氟甲基構成之群組的1、2、3或4個取代基取代;或C3-C6-環烷基,其可選擇地經獨立地選自由下列構成之群組的1、2、3或4個取代基取代:甲氧基,氯,氰基,甲基,苯基,其可選擇地獨立地經選自由氯與甲基、及三氟甲基構成之群組的1、2、3或4個取代基取代;或Q 為經0、1、2、3或4個V取代基取代之下列基團之一:苯基、萘基、嗒基、吡基、嘧啶基、三基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、二唑基、噻二唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶基、1,3-苯并二氧雜環戊烯基或四氫化萘基,其中V 獨立地為氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-第三丁基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、環丙基、環丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、 N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲硫基、甲磺醯基、甲亞磺醯基、三氟甲磺醯基、三氟甲亞磺醯基、三氟甲硫基、N,N-二甲基胺基。
  9. 如前述請求項中任一項之化合物,其中該化合物為具式(Ic-1)之化合物
  10. 如前述請求項中任一項之化合物,其中該化合物為具式(Ic-2)之化合物
  11. 一種如請求項1至10中任一項具通式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)與(Ij)之化合物的用途,該用途係用於控制昆蟲、蜘蛛與線蟲。
  12. 一種藥學組成物,其包含至少一個如請求項1至10中任一項之化合物。
  13. 如請求項1至10中任一項之化合物,其係作為醫藥品。
  14. 一種如請求項1至10中任一項之化合物於製造控制動物寄生蟲的藥學 組成物的用途。
  15. 一種用於製造作物保護組成物的方法,該組成物包含如請求項1至10中任一項之化合物與慣用增充劑及/或表面活性劑。
  16. 一種用於控制害蟲的方法,其特徵在於將如請求項1至10中任一項之一化合物作用在害蟲及/或其棲息地上。
  17. 一種如請求項1至10中任一項之化合物的用途,該用途係用於保護植物繁殖材料。
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