TW201727965A - 有機電致發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明提供作為高效率、高耐久性之有機EL元件用材料之電洞注入・輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機EL元件用之材料，進而將該材料及電洞及電子注入・輸送性能、電子阻擋能力、薄膜狀態安定性、耐久性優異之有機電致發光元件用之各種材料予以組合使各材料擁有之特性能有效展現，藉此提供高效率、低驅動電壓、長壽命之有機電致發光元件。一種有機電致發光元件，按順序至少具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，其特徵為前述電洞輸送層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物。 [化1]□

Description

有機電致發光元件
本發明係關於適合各種顯示裝置之為自發光元件之有機電致發光元件，詳言之係關於使用了特定之芳胺化合物與該化合物(及具特定結構之有嘧啶環結構之化合物)的有機電致發光元件(以下簡稱有機EL元件)。
有機EL元件由於係自發光性元件，故比起液晶元件，較明亮且可見性優異，可為鮮明的顯示。所以已有人積極研究。
1987年由伊士曼・柯達公司的C.W.Tang等人開發了將各種作用分配到各材料而得的疊層結構元件，使得使用有機材料之有機EL元件實用化。該等人將能輸送電子的螢光體與能輸送電洞的有機物予以疊層，並將兩者的電荷注入螢光體層之中使發光，而於10V以下之電壓獲得了1000cd/m2 以上的高亮度(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。
直到現在，為了有機EL元件的實用化已有許多改良，疊層結構之各種作用更為細分，已知有在基板上依序設有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極的電場發光元件，藉由如此的元件能達成高效率與耐久性(參照例如：非專利文獻1)。
也有人為了更提高發光效率而嘗試利用三重態激發子，也有人探討磷光發光體的利用(例如參照非專利文獻2)。 而且也已開發出利用熱活化延遲螢光(TADF)所致發光的元件。2011年九州大學的安達等人利用使用熱活化延遲螢光材料的元件，達成了5.3%的外部量子效率(例如參照非專利文獻3)。
發光層，一般而言可以於稱為主體材料的電荷輸送性之化合物摻雜螢光性化合物或磷光發光性化合物、發射延遲螢光之材料而製作。如前述非專利文獻所記載，有機EL元件中的有機材料的選擇會對於此元件的效率或耐久性等各特性給予重大的影響(例如參照非專利文獻2)。
有機EL元件中，從兩電極注入的電荷會於發光層再結合而發光，但是電洞、電子兩電荷要如何以良好效率傳遞到發光層係為重要，須成為載子均衡性優異之元件。例如藉由提高電洞注入性，提高阻擋從陰極注入之電子的電子阻擋性，使電洞與電子再結合的機率提高，進而藉由幽禁在發光層內生成的激子，可獲得高發光效率。所以，電洞輸送材料發揮的效果重要，尋求電洞注入性高、電洞移動度大、電子阻擋性高，進而對於電子之耐久性高的電洞輸送材料。
又，考量元件壽命之觀點，材料之耐熱性或非晶性亦為重要。耐熱性低的材料，會由於元件驅動時產生的熱，而即使在低的溫度也發生熱分解，材料劣化。非晶性低的材料，即使在短時間仍會發生薄膜之結晶化，導致元件劣化。所以，使用之材料希望有耐熱性高、非晶性良好的性質。
迄今在有機EL元件使用的電洞輸送材料已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(NPD)、各種芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。NPD有良好的電洞輸送能力，但成為耐熱性指標之玻璃轉移點(Tg)為96℃之低，於高溫條件下會因結晶化導致元件特性下降(例如參照非專利文獻4)。又，前述專利文獻記載的芳香族胺衍生物之中已知有電洞移動度為10-3 cm2 /Vs以上的有優良移動度的化合物(例如參照專利文獻1及專利文獻2)，但電子阻擋性不足，會有一部分電子穿越發光層，無法期待發光效率提升。故為了進一步高效率化，尋求電子阻擋性更高、薄膜更安定且耐熱性高的材料。又，有人報告耐久性高之芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻3)，係作為電子照片感光體使用之電荷輸送材料，並無作為有機EL元件使用之例。
作為已改良耐熱性、電洞注入性等特性之化合物，有人提出有取代咔唑結構之芳胺化合物(例如參照專利文獻4及專利文獻5)，使用該等化合物於電洞注入層或電洞輸送層之元件雖然耐熱性、發光效率等有所改良，但未稱得上令人滿意，尋求更低驅動電壓、更高發光效率。
為了改善有機EL元件之元件特性、提高元件製作之良率，尋求藉由組合電洞及電子之注入・輸送性能、薄膜之安定性、耐久性優異之材料以能製成使電洞及電子以高效率再結合、發光效率高、驅動電壓低、長壽命之元件。
又，為了改善有機EL元件之元件特性，尋求藉由組合電洞及電子之注入・輸送性能、薄膜安定性、耐久性優異之材料以成為取得載子均衡性之高效率、低驅動電壓、長壽命之元件。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1] 日本特開平8-048656號公報 [專利文獻2] 日本專利第3194657號公報 [專利文獻3] 日本專利第4943840號公報 [專利文獻4] 日本特開2006-151979號公報 [專利文獻5] 國際公開第2008/62636號 [專利文獻6] 國際公開第2011/059000號 [專利文獻7] 國際公開第2003/060956號 [專利文獻8] 日本特開平7-126615號公報 [專利文獻9] 日本特開2005-108804號公報 [非專利文獻]
[非專利文獻1] 應用物理學會第9次講習會論文集第55~61頁(2001) [非專利文獻2] 應用物理學會第9次講習會論文集第23~31頁(2001) [非專利文獻3] Appl.Phys.Let.,98,083302(2011) [非專利文獻4] 有機EL討論會第三次例會論文集第13~14頁(2006)
(發明欲解決之課題) 本發明之目的係提供作為高效率、高耐久性之有機EL元件用材料之電洞注入・輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機EL元件用之材料，進而將該材料及電洞及電子注入・輸送性能、電子阻擋能力、薄膜狀態安定性、耐久性優異之有機電致發光元件用之各種材料予以組合使各材料擁有之特性能有效展現，藉此提供高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。
本發明欲提供之有機化合物應具備之物理特性可列舉：(1)電洞之注入特性良好、(2)電洞之移動度大、(3)電子阻擋能力優異、(4)薄膜狀態安定、(5)耐熱性優異。又，本發明欲提供之有機EL元件應具備之物理特性可列舉：(1)發光效率及電力效率高、(2)發光開始電壓低、(3)實用驅動電壓低、(4)壽命長。 (解決課題之方式)
本案發明人等為了達成上述目的，著眼於：芳胺系材料的電洞注入及輸送能力、薄膜安定性、耐久性優異，合成各種化合物並努力進行特性評價，結果發現特定位置經芳基取代之芳胺化合物能將電洞以良好效率注入・輸送到發光層。再者，著眼於具有嘧啶環結構之化合物之電子注入及輸送能力、薄膜安定性、耐久性優異，選擇特定位置經芳基取代之芳胺化合物與具有特定結構之嘧啶環結構之化合物，而以能將電洞與電子以良好效率注入・輸送到發光層之方式，以可取得載子均衡性之方式，製作組合了電洞輸送材料與電子輸送材料之各種有機EL元件並且努力進行元件之特性評價。又，使電洞輸送層為第1電洞輸送層與第2電洞輸送層之2層結構，選擇特定之2種三苯胺衍生物，並以能將電洞以良好效率注入・輸送到發光層之方式選擇第1電洞輸送層之材料與第2電洞輸送層之材料，製作將可取得載子均衡性之組合精緻化之各種有機EL元件，努力進行元件之特性評價。其結果完成了本發明。
亦即依照本發明，提供以下之有機EL元件。
1) 一種有機電致發光元件，至少按順序具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，其特徵為：該電洞輸送層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物；
[化1]
式中，Ar1 ~Ar5 彼此可相同也可不同，表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，Ar6 ~Ar8 彼此可相同也可不同，表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，n1表示0、1或2。
2) 如1)之有機電致發光元件，其中，該芳胺化合物係下列通式(1a)表示之芳胺化合物；
[化2]
式中，Ar1 ~Ar5 彼此可相同也可不同，表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，Ar6 ~Ar8 彼此可相同也可不同，表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，n1表示0、1或2。
3) 如1)或2)之有機電致發光元件，其中，該電子輸送層含有下列通式(2)表示之具有嘧啶環結構之化合物；
[化3]
式中，Ar9 表示經取代或未經取代之芳香族烴基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，Ar10 、Ar11 可相同也可不同，表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，Ar12 表示經取代或未經取代之芳香族雜環基，R1 ~R4 可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基；在此，Ar10 與Ar11 不同時為氫原子。
4) 如1)至3)中任一項之有機電致發光元件，其中，該電洞輸送層係第1電洞輸送層及第2電洞輸送層之2層結構，該第2電洞輸送層含有該芳胺化合物。
5) 如4)之有機電致發光元件，其中，該第1電洞輸送層含有和該第2電洞輸送層所含之芳胺化合物為不同的三苯胺衍生物，該三苯胺衍生物係具有2個三苯胺骨架以單鍵或2價之烴基連結之分子結構且就分子全體而言具有2個~6個三苯胺骨架之衍生物。
6) 如5)之有機電致發光元件，其中，該第1電洞輸送層所含之三苯胺衍生物係下列通式(3)表示之衍生物；
[化4]
式中，R5 ~R10 表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或未經取代之芳氧基；r5 ~r10 可相同也可不同，r5 、r6 、r9 、r10 表示0~5，r7 、r8 表示0~4；r5 、r6 、r9 、r10 為2~5時，或r7 、r8 為2~4時，在同一苯環鍵結之多數個r5 ~r10 彼此可相同也可不同，亦可經單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環；L1 表示下列結構式(C)~(G)表示之2價基、或單鍵；
[化5]
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]。
7) 如5)之有機EL元件，其中，該第1電洞輸送層所含之三苯胺衍生物係下列通式(4)表示之衍生物；
[化10]
式中，R11 ~R22 表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或未經取代之芳氧基；r11 ~r22 可相同也可不同，r11 、r12 、r15 、r18 、r21 、r22 表示0~5，r13 、r14 、r16 、r17 、r19 、r20 表示0~4；r11 、r12 、r15 、r18 、r21 、r22 為2~5時，或r13 、r14 、r16 、r17 、r19 、r20 為2~4時，在同一苯環鍵結之多數個R11 ~R22 彼此可相同也可不同，亦可經單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環；L2 、L3 、L4 可相同也可不同，表示下列結構式(B)~(G)表示之2價基、或單鍵；
[化11]
式中，n2表示1~3；
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]。
8) 如1)至7)中任一項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有藍色發光性摻雜物。
9) 如8)之有機電致發光元件，其中，該發光層含有係芘衍生物之藍色發光性摻雜物。
10) 如1)至9)中任一項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有蒽衍生物。
11) 如10)之有機電致發光元件，其中，該發光層含有係蒽衍生物之主體材料。
12) 一種下列通式(1)表示之芳胺化合物；
[化17]
式中，Ar1 ~Ar5 彼此可相同也可不同，表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，Ar6 ~Ar8 彼此可相同也可不同，表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，n1表示0、1或2；
13) 如12)之芳胺化合物，係以下列通式(1a)表示；
[化18]
式中，Ar1 ~Ar5 彼此可相同也可不同，表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，Ar6 ~Ar8 彼此可相同也可不同，表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，n1表示0、1或2。
作為通式(1)、通式(1a)中之Ar1 ~Ar8 表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基(Fluoranthenyl)、三亞苯基(triphenylenyl)、吡啶基、嘧啶基、三基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基(acridinyl)、及咔啉基等。
作為通式(1)、通式(1a)中之Ar1 ~Ar8 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基之類之基，該等取代基亦可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(2)中之Ar9 、Ar10 、Ar11 表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」或「縮合多環芳香族基」，具體可列舉如苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基之基。 又，該等基亦可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)中之Ar1 ~Ar8 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」表示者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之Ar12 表示之「經取代或未經取代之芳香族雜環基」中之「芳香族雜環基」，具體可列舉如三基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基之類之基。 又，該等基亦可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)中之Ar1 ~Ar8 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之R1 ~R4 表示之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」，具體可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-甲基丙基、第三丁基、正戊基、3-甲基丁基、第三戊基、正己基、異己基及第三己基。
作為通式(2)中之R1 ~R4 表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體可列舉如苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、三基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基之類之基。 又，該等基亦可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)中，Ar1 ~Ar8 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(1)、通式(1a)中，Ar1 ~Ar8 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，宜為氘原子、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、「經取代或未經取代之芳香族烴基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」較理想，氘原子、苯基、聯苯基、萘基、乙烯基更理想。又，該等基彼此介隔單鍵而互相鍵結形成縮合芳香環之態樣亦為理想。 通式(1)、通式(1a)中，n1表示0或1~2之整數，但n1為0時，代表2個經二芳胺基取代之苯環係直接(以單鍵)鍵結，n1為1時，代表2個經二芳胺基取代之苯環介隔1個伸苯基而鍵結，n1為2時，代表2個經二芳胺基取代之苯環介隔2個伸苯基(聯伸苯基)而鍵結。
通式(2)中之Ar9 宜為苯基、聯苯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基較理想，苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基更理想。在此，苯基宜具有經取代或未經取代之縮合多環芳香族基作為取代基較佳，具有選自萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基之取代基更佳。 通式(2)中之Ar10 宜為有取代基之苯基較理想，此情形之取代基宜為苯基、聯苯基、聯三苯等芳香族烴基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等縮合多環芳香族基較理想，苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基更理想。 通式(2)中之Ar11 宜為有取代基之苯基較理想，此情形之取代基宜為苯基、聯苯基、聯三苯等芳香族烴基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等縮合多環芳香族基較理想，苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基更理想。 通式(2)中，Ar9 與Ar10 不同的話，從考量薄膜安定性之觀點較為理想。在此，Ar9 與Ar10 為相同基團時，可為不同取代基或不同的取代位置。 通式(2)中，Ar10 與Ar11 為相同基團亦可，但分子全體之對稱性變好會造成有易結晶化之虞，考量薄膜安定性之觀點，Ar10 與Ar11 為不同基團較佳，Ar10 與Ar11 不同時為氫原子。 通式(2)中，Ar10 與Ar11 中之一者宜為氫原子較佳。
通式(2)中之Ar12 宜為三基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基等含氮雜環基較理想，三基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、喹啉基、苯并咪唑基、啶基、啡啉基、吖啶基更佳，吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、喹啉基、苯并咪唑基、啡啉基、吖啶基尤佳。 通式(2)中，苯環上之Ar12 之鍵結位置，若相對於和嘧啶環之鍵結位置為間位的話，從薄膜安定性之觀點係較理想。
通式(2)表示之有嘧啶環結構之化合物有取代基之鍵結樣式不同的下列通式(2a)、通式(2b)表示之具嘧啶環結構之化合物。
[化19]
式中，Ar9 、Ar10 、Ar11 、Ar12 、R1 ~R4 同前述通式(2)表示之含意。
[化20]
式中，Ar9 、Ar10 、Ar11 、Ar12 、R1 ~R4 同前述通式(2)表示之含意。
本發明之有機EL元件中，製成2個電洞輸送層疊層而得之結構之態樣亦為理想。亦即，此情形中，本發明之有機EL元件具有按順序至少具有陽極、第1電洞輸送層、第2電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極之構成。於此情形，前述第2電洞輸送層含有前述通式(1)或通式(1a)表示之芳胺化合物之態樣較理想，再者，前述第1電洞輸送層含有和前述第2電洞輸送層所含之芳胺化合物為不同之三苯胺衍生物，該三苯胺衍生物具有2個三苯胺骨架以單鍵或2價之烴基連結之分子結構且就分子全體而言具有2個~6個三苯胺骨架之化合物之態樣更理想。
前述具有2個三苯胺骨架以單鍵或2價之烴基連結之分子結構且就分子全體而言具有2個~6個三苯胺骨架之化合物即三苯胺衍生物，宜為下列通式(3)表示之就分子全體而言具有2個三苯胺骨架之三苯胺衍生物、或下列通式(4)表示之就分子全體而言具有4個三苯胺骨架之三苯胺衍生物較佳。
[化21]
式中，R5 ~R10 表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或未經取代之芳氧基。r5 ~r10 可相同也可不同，r5 、r6 、r9 、r10 表示0~5，r7 、r8 表示0~4。r5 、r6 、r9 、r10 為2~5時，或r7 、r8 為2~4時，在同一苯環鍵結之多數個r5 ~r10 彼此可相同也可不同，也可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。L1 代表下列結構式(C)~(G)表示之2價基、或單鍵。
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
式中，R11 ~R22 表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或未經取代之芳氧基。r11 ~r22 可相同也可不同，r11 、r12 、r15 、r18 、r21 、r22 表示0~5，r13 、r14 、r16 、r17 、r19 、r20 表示0~4。r11 、r12 、r15 、r18 、r21 、r22 為2~5時，或r13 、r14 、r16 、r17 、r19 、r20 為2~4時，在同一苯環鍵結之多數個R11 ~R22 彼此可相同也可不同，也可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。L2 、L3 、L4 可相同也可不同，代表下列結構式(B)~(G)表示之2價基、或單鍵。
[化28]
式中，n2表示1~3。
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
作為通式(3)中之R5 ~R10 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(3)中之R5 ~R10 表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」，具體可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基(triphenylenyl)等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(3)中之R5 ~R10 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 又，該等基亦可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(3)中之R5 ~R10 表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」例示者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3)中之R5 ~R10 表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)中之Ar1 ~Ar8 表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 又，該等基亦可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)中之Ar1 ~Ar8 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3)中之R5 ~R10 表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體可列舉苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 又，該等基亦可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)中之Ar1 ~Ar8 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
通式(3)中，R5 ~R10 可相同也可不同，r5 、r6 、r9 、r10 表示0~5，r7 、r8 表示0~4。
作為通式(4)中之R11 ~R22 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，可列舉和就關於前述通式(3)中之R5 ~R10 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」例示者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。 又，該等基亦可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(3)中之R5 ~R10 表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」例示者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(4)中之R11 ~R22 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，可列舉和就關於前述通式(3)中之R5 ~R10 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」例示者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。 又，該等基亦可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(3)中之R5 ~R10 表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」例示者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(4)中之R11 ~R22 表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)中之Ar1 ~Ar8 表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 又，該等基亦可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)中之Ar1 ~Ar8 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(4)中之R11 ~R22 表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」，可列舉和就關於前述通式(3)中之R5 ~R10 表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」例示者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 又，該等基亦可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)中之Ar1 ~Ar8 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，能採取之態樣也可列舉同樣者。
通式(4)中，r11 ~r22 可相同也可不同，r11 、r12 、r15 、r18 、r21 、r22 表示0~5、r13 、r14 、r16 、r17 、r19 、r20 表示0~4。 結構式(B)中，n2表示1~3。
本發明之有機EL元件宜使用的前述通式(1)、通式(1a)表示之芳胺化合物，可作為有機EL元件之電洞注入層、電子阻擋層或電洞輸送層之構成材料使用。電洞移動度高，是適合作為電洞注入層或電洞輸送層之材料之理想化合物。又，電子阻擋性能高，是適合作為電子阻擋層之材料之理想化合物。
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(2)表示之具有嘧啶環結構之化合物，可作為有機EL元件之電子輸送層之構成材料使用。 前述通式(2)表示之具有嘧啶環結構之化合物，電子注入及輸送能力優異，且薄膜安定性、耐久性優異，是適合作為電子輸送層之材料之理想化合物。
本發明之有機EL元件之理想態樣，即電洞輸送層為第1電洞輸送層及第2電洞輸送層之2層疊層之結構時，在第1電洞輸送層宜使用的前述通式(3)表示之就分子全體而言具有2個三苯胺骨架之三苯胺衍生物、及前述通式(4)表示之就分子全體而言具有4個三苯胺骨架之三苯胺衍生物，是作為有機EL元件之電洞注入層或電洞輸送層之構成材料的理想化合物。 本發明之有機EL元件之理想態樣，即電洞輸送層為第1電洞輸送層及第2電洞輸送層之2層疊層之結構時之第2電洞輸送層，宜含有前述通式(1)、或通式(1a)表示之芳胺化合物較佳。
本發明之有機EL元件係將電洞及電子之注入・輸送性能、薄膜安定性、耐久性優異之有機EL元件用之材料以考慮載子均衡性的狀態組合，故比起以往的有機EL元件，電洞從電洞輸送層向發光層之輸送效率提高，電子從電子輸送層向發光層之輸送效率也提高(再者，電洞輸送層為第1電洞輸送層與第2電洞輸送層之2層結構之情形，係將有特定結構之2種三苯胺衍生物以考慮載子均衡性、材料特性的狀態組合)，藉此發光效率提高且驅動電壓降低，能使有機EL元件之耐久性改善。 可達成高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。 (發明之效果)
本發明之有機EL元件藉由選擇能有效展現電洞及電子之注入・輸送性能、薄膜安定性、耐久性優異、電洞注入・輸送之作用的特定之芳胺化合物，能將電洞以良好效率注入・輸送到發光層，可達成高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。又，藉由選擇特定之芳胺化合物並以可取得載子均衡性之方式和特定之電子輸送材料組合，能達成高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。再者，電洞輸送層係第1電洞輸送層與第2電洞輸送層之2層結構時，藉由將有特定結構之2種三苯胺衍生物以考慮載子均衡性、材料特性之狀態予以組合，能以更高效率達成長壽命之有機EL元件。依照本發明，能夠改善以往的有機EL元件的發光效率及驅動電壓、及耐久性。
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(1)表示之芳胺化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限定於該等化合物。
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本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(2)表示之具有嘧啶環結構之化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但本發明不限於該等化合物。
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又，上述具嘧啶環結構之化合物可依其本身公知之方法合成(例如參照專利文獻6~7)。
本發明之有機EL元件中，電洞輸送層係第1電洞輸送層及第2電洞輸送層之2層疊層而得的結構時，第1電洞輸送層適合使用之前述通式(3)表示之就分子全體而言具2個三苯胺骨架之三苯胺衍生物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限定於該等化合物。
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本發明之有機EL元件中，電洞輸送層係第1電洞輸送層及第2電洞輸送層之2層疊層而得之結構時，第1電洞輸送層適合使用之前述通式(4)表示之就分子全體而言具4個三苯胺骨架之三苯胺衍生物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限定於該等化合物。
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又，前述通式(3)表示之就分子全體而言有2個三苯胺骨架之三苯胺衍生物、及前述通式(4)表示之就分子全體而言有4個三苯胺骨架之三苯胺衍生物，可各依本身公知之方法合成(例如參照專利文獻1、8~9)。
通式(1)、(1a)表示之芳胺化合物之精製採用利用管柱層析之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑之再結晶、晶析法、昇華精製法等實施。化合物之鑑定利用NMR分析實施。物性値係測定熔點、玻璃轉移點(Tg)與功函數。熔點係成為蒸鍍性之指標，玻璃轉移點(Tg)係成為薄膜狀態之安定性之指標，功函數成為電洞輸送性之指標。 此外，本發明之有機EL元件使用之化合物，係使用於利用管柱層析所為之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑所為之再結晶、晶析法等精製之後，最後利用昇華精製法精製而得者。
熔點與玻璃轉移點(Tg)使用粉體利用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製，DSC3100SA)求得。
功函數係於ITO基板之上製作100nm之薄膜，以游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製PYS-202)求得。
就本發明之有機EL元件之結構而言，可列舉：於基板上按順序由陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極構成，及在電洞輸送層與發光層之間有電子阻擋層者、在發光層與電子輸送層之間有電洞阻擋層者、在電子輸送層與陰極之間有電子注入層者。該等多層可省略或兼用幾層的有機層，例如可為兼用作為電洞注入層與電洞輸送層結構、兼用作為電子注入層與電子輸送層之結構等。又，也可為疊層2層以上有相同機能之有機層之結構，也可為疊層2層電洞輸送層之結構、疊層2層發光層之結構、疊層2層電子輸送層之結構等。本發明之有機EL元件之結構也宜為電洞輸送層亦宜為將第1電洞輸送層與第2電洞輸送層之2層疊層而成之結構。
本發明之有機EL元件之陽極使用如ITO、金之類之功函數大的電極材料。本發明之有機EL元件之電洞注入層可使用前述通式(1)表示之芳胺化合物，此外可使用光芒型之三苯胺衍生物、各種三苯胺4聚物等材料；銅酞花青為代表之聚卟啉化合物；六氰基氮雜聯三苯之類之接受體性之雜環化合物、塗佈型高分子材料等。該等材料除了利用蒸鍍法，也可使用旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電洞輸送層可使用前述通式(1)表示之芳胺化合物。此等可以單獨成膜、也可以和其他電洞輸送性材料一起混合並成膜為單層使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。 作為可以和前述通式(1)表示之芳胺化合物混合或同時使用之電洞輸送性材料，可列舉：N,N’-二苯基-N,N’-二(間甲苯基)聯苯胺(TPD)、N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(NPD)、N,N,N’,N’-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[4-(二-4-甲苯胺基)苯基]環己烷(TAPC)、通式(3)表示之就分子全體而言有2個三苯胺骨架之三苯胺衍生物、通式(4)表示之就分子全體而言有4個三苯胺骨架之三苯胺衍生物、各種就分子全體而言有3個三苯胺骨架之三苯胺衍生物等。
又，電洞注入層或電洞輸送層中，可使用對該層通常使用的材料進一步以P型摻雜參溴苯胺六氯銻等者、軸烯(radialene)衍生物(參照國際公開2014/009310號))等、或在其次結構有TPD等聯苯胺衍生物之結構之高分子化合物等。
本發明之有機EL元件之電洞輸送層疊層2層時，作為陽極側之第1電洞輸送層宜使用通式(3)表示之就分子全體而言有2個三苯胺骨架之三苯胺衍生物、通式(4)表示之就分子全體而言有4個三苯胺骨架之三苯胺衍生物較理想，此外，可使用前述電洞輸送性之材料等。 又，第2電洞輸送層可使用通式(1)表示之芳胺化合物，此外可使用前述電洞輸送性材料等。 又，第2電洞輸送層宜使用通式(1)表示之芳胺化合物較理想，但此外也可使用前述電洞輸送性之材料等。
本發明之有機EL元件之電子阻擋層除了可使用前述通式(1)表示之芳胺化合物以外，可使用4,4’,4’’-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀為代表之具三苯基矽基與三芳胺結構之化合物等有電子阻擋作用之化合物。此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之發光層可使用Alq3 為主之喹啉酚衍生物之金屬錯合物、各種之金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、唑衍生物、聚對伸苯基伸乙烯基衍生物等。又，發光層可由主體材料與摻雜物材料構成，主體材料宜使用蒽衍生物較理想，但除了可前述發光材料，亦可使用具有吲哚環作為縮合環之次結構之雜環化合物、具有咔唑環作為縮合環之次結構之雜環化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。又，作為摻雜物材料，宜為芘衍生物較理想，此外，也可使用具有茀環作為縮合環之次結構之胺衍生物、喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、苝、芘、及它們的衍生物、苯并哌喃衍生物、茚并菲衍生物、若丹明衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。 本發明之有機EL元件之發光層宜將前述通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物作為摻雜物材料較佳。
又，亦可使用磷光發光體作為發光材料。磷光發光體可使用銥、鉑等金屬錯合物之磷光發光體。Ir(ppy)3 等綠色磷光發光體、FIrpic、FIr6等藍色磷光發光體、Btp2 Ir(acac)等紅色磷光發光體等，此時的主體材料，就電洞注入・輸送性之主體材料而言可使用4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等。就電子輸送性主體材料而言，可使用對雙(三苯基矽基)苯(UGH2)、2,2’,2’’-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等，可以製作高性能之有機EL元件。
磷光性發光材料對於主體材料的摻雜，為避免濃度消光，宜於對於發光層全體為1~30重量%之範圍，以共蒸鍍進行摻雜較佳。
又，發光材料也可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等發射延遲螢光之材料(例如參照非專利文獻3)。
該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電洞阻擋層，可使用浴銅靈(Bathocuproin)(BCP)等啡啉衍生物、雙(2-甲基-8-喹啉酚)-4-苯基酚酸鋁(III)(BAlq)等喹啉酚衍生物之金屬錯合物，除此以外可列舉各種稀土類錯合物、三唑衍生物、三衍生物、二唑衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物。該等材料也可兼為電子輸送層材料。此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電子輸送層，宜使用前述通式(2)表示之具有嘧啶環結構之化合物。此等可以單獨成膜、和其他電子輸送性材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。 能和前述通式(2)表示之具有嘧啶環結構之化合物混合或同時使用之電子輸送性材料，可列舉Alq3 、Balq為主之喹啉酚衍生物之金屬錯合物、各種金屬錯合物、三唑衍生物、三衍生物、二唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亞胺衍生物、喹啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、啡啉衍生物、矽羅衍生物等。
作為本發明之有機EL元件之電子注入層，可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土類金屬鹽、氧化鋁等金屬氧化物等，但於電子輸送層與陰極之理想選擇時可將其省略。
本發明之有機EL元件之陰極可使用如鋁之功函數低之電極材料、如鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之功函數更低之合金作為電極材料。
以下針對本發明之實施形態利用實施例具體説明，但本發明不限於以下實施例。 [實施例1]
＜4,4’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-3-苯基-1,1’；3’,1’’-聯三苯(化合物1-12)之合成＞ 於經氮氣取代之反應容器中裝入4-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-4’’-｛(聯苯-4-基)-胺基｝-3-苯基-1,1’；3’,1’’-聯三苯17.0g、溴苯4.12g、乙酸鈀0.13g、三第三丁基膦之50%(w/v)甲苯溶液0.33ml、第三丁醇鈉2.73g、甲苯190ml，加熱並於80℃攪拌3小時。冷卻以過濾去除不溶物後濃縮，利用管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：甲苯/正己烷)精製。藉由添加丙酮收集析出之固體，獲得4,4’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-3-苯基-1,1’；3’,1’’-聯三苯(化合物1-12)之白色粉體13.29g(產率71%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下之44個氫的信號。 δ(ppm)＝7.62-7.58(4H)、7.55-7.49(4H)、7.48-7.38(6H)、7.37-7.05(30H)。
[化243][實施例2]
＜4,4’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-3,3’’-二苯基-1,1’；4’,1’’-聯三苯(化合物1-9)之合成＞ 於經氮氣取代之反應容器中添加4,4’’-雙｛(聯苯-4-基)-胺基｝-3,3’’-二苯基-1,1’；4’,1’’-聯三苯16.3g、碘苯18.6g、銅粉0.29g、碳酸鉀9.61g、3,5-二-第三丁基水楊酸1.85g、亞硫酸氫鈉0.47g、十二基苯20ml，加熱並於190~200℃攪拌17小時。冷卻並添加甲苯1500ml、矽膠40g、活性白土20g後進行攪拌。利用過濾去除不溶物後濃縮，使用氯苯進行再結晶，重複此操作以獲得4,4’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-3,3’’-二苯基-1,1’；4’,1’’-聯三苯(化合物1-9)之白色粉體9.65g(產率49%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下之48個氫的信號。 δ(ppm)＝7.62(4H)、7.52(4H)、7.45(4H)、7.36-7.04(32H)、6.99(4H)。
[化244][實施例3]
＜4-雙(聯苯-4-基)胺基-4’-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-2,6-二苯基-聯苯(化合物1-23)之合成＞ 於經氮氣取代之反應容器中添加4-雙(聯苯-4-基)胺基-2,6-二苯基-溴苯16.0g、4-｛N-(聯苯-4-基)-N-苯胺基｝苯基硼酸10.2g、肆(三苯基膦)鈀0.60g、碳酸鉀4.62g、水60ml、甲苯320ml、乙醇60ml，加熱並於回流下攪拌18小時。冷卻並添加水200ml後，利用分液操作收集有機層。對於有機層實施使用無水硫酸鎂之脱水處理、使用矽膠40g之吸附精製後，濃縮並實施使用甲醇之分散洗淨，以獲得粗製物。 對於粗製物重複實施使用甲苯/乙醇之再結晶、使用乙酸乙酯之再結晶，以獲得4-雙(聯苯-4-基)胺基-4’-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-2,6-二苯基-聯苯(化合物1-23)之白色粉體12.7g(產率57%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下之48個氫的信號。 δ(ppm)＝7.65-7.53(8H)、7.48-6.97(36H)、6.79-6.73(4H)。
[化245][實施例4]
＜4,4’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-2-苯基-1,1’；4’,1’’-聯三苯(化合物1-1)之合成＞ 於經氮氣取代之反應容器中添加(6-溴-1,1’-聯苯-3-基)-(1,1’-聯苯-4-基)苯胺18.0g、4-｛N-(聯苯-4-基)-N-苯胺基｝苯基硼酸10.2g、(1,1’-聯苯-4-基)苯胺基(1,1’-聯苯-4’-基)硼酸頻那醇酯 21.8g、肆(三苯基膦)鈀0.87g、碳酸鉀6.3g、水46ml、甲苯144ml、乙醇36ml，加熱並於回流下攪拌18小時。冷卻並加入水100ml後，利用分液操作收集有機層。對於有機層實施使用無水硫酸鎂之脱水處理後濃縮，將殘渣以管柱層析進行精製，獲得4,4’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-2-苯基-1,1’；4’,1’’-聯三苯(化合物1-1)之白色粉體12.9g(產率43%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下之44個氫的信號。 δ(ppm)＝7.65-7.61(4H)、7.57-7.07(40H)。
[化246][實施例5]
＜4-雙(聯苯-4-基)胺基-4’-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-2-苯基-1,1’-聯苯(化合物1-24)之合成＞ 於經氮氣取代之反應容器中添加(6-溴-1,1’-聯苯-3-基)-雙(聯苯-4-基)胺10.0g、4-｛N-(聯苯-4-基)-N-苯胺基｝苯基硼酸7.9g、肆(三苯基膦)鈀0.60g、碳酸鉀5.0g、水30ml、甲苯80ml、乙醇40ml，加熱並回流下攪拌16小時。冷卻並加入水100ml後，利用分液操作收集有機層。對於有機層實施使用無水硫酸鎂之脱水處理並濃縮，將殘渣以管柱層析進行精製，獲得4-雙(聯苯-4-基)胺基-4’-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-2-苯基-1,1’-聯苯(化合物1-24)之白色粉體5.3g(產率37%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下之44個氫的信號。 δ(ppm)＝7.65-7.56(8H)、7.52-7.14(28H)、7.08-6.99(8H)。
[化247][實施例6]
＜4-｛(萘-1-基)苯基-4-基｝(聯苯-4-基)胺基-4’-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-2-苯基-1,1’-聯苯(化合物1-26)之合成＞ 於經氮氣取代之反應容器中添加(6-溴-1,1’-聯苯-3-基)-｛(萘-1-基)苯基-4-基｝(聯苯-4-基)胺10.0g、4-｛N-(聯苯-4-基)-N-苯胺基｝苯基硼酸7.3g、肆(三苯基膦)鈀0.60g、碳酸鉀4.6g、水30ml、甲苯80ml、乙醇40ml，加熱並於回流下攪拌16小時。冷卻並加入水100ml後，利用分液操作收集有機層。對於有機層實施使用無水硫酸鎂之脱水處理並濃縮，將殘渣以管柱層析進行精製，獲得4-｛(萘-1-基)苯基-4-基｝(聯苯-4-基)胺基-4’-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-2-苯基-1,1’-聯苯(化合物1-26)之白色粉體9.7g(產率69%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下之46個氫的信號。 δ(ppm)＝8.08-8.07(1H)、7.95-7.87(2H)、7.66-6.99(43H)。
[化248][實施例7]
＜4-｛(萘-2-基)苯基-4-基｝(聯苯-4-基)胺基-4’-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-2-苯基-1,1’-聯苯(化合物1-27)之合成＞ 於經氮氣取代之反應容器中添加(6-溴-1,1’-聯苯-3-基)-｛(萘-2-基)苯基-4-基｝(聯苯-4-基)胺7.5g、4-｛N-(聯苯-4-基)-N-苯胺基｝苯基硼酸5.5g、肆(三苯基膦)鈀0.40g、碳酸鉀3.4g、水23ml、甲苯60ml、乙醇30ml，加熱並於回流下攪拌16小時。冷卻並加入水100ml後，利用分液操作收集有機層。對於有機層實施使用無水硫酸鎂之脱水處理並濃縮，將殘渣以管柱層析進行精製，獲得4-｛(萘-2-基)苯基-4-基｝(聯苯-4-基)胺基-4’-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-2-苯基-1,1’-聯苯(化合物1-27)之白色粉體6.1g(產率58%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下之46個氫的信號。 δ(ppm)＝8.07(1H)、7.95-7.76(4H)、7.68-6.98(41H)。
[化249][實施例8]
＜4-雙｛(萘-1-基)苯基-4-基｝胺基-4’-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-2-苯基-聯苯(化合物1-29)之合成＞ 於經氮氣取代之反應容器中添加(6-溴-1,1’-聯苯-3-基)-雙｛(萘-1-基)苯基-4-基｝胺10.0g、4-｛N-(聯苯-4-基)-N-苯胺基｝苯基硼酸6.7g、肆(三苯基膦)鈀0.50g、碳酸鉀4.2g、水30ml、甲苯80ml、乙醇40ml，加熱並於回流下攪拌16小時。冷卻並加入水100ml後，利用分液操作收集有機層。對於有機層實施使用無水硫酸鎂之脱水處理並濃縮，將殘渣以管柱層析進行精製，獲得4-雙｛(萘-1-基)苯基-4-基｝胺基-4’-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-2-苯基-聯苯(化合物1-29)之白色粉體10g(產率73%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下之48個氫的信號。 δ(ppm)＝8.12-8.10(2H)、7.97-7.88(4H)、7.63-7.01(42H)。
[化250][實施例9]
＜4-｛(9,9-二甲基茀-2-基)苯基-4-基｝(聯苯-4-基)胺基-4’-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-3-苯基-1,1’-聯苯(化合物1-30)之合成＞ 於經氮氣取代之反應容器中添加(6-溴-1,1’-聯苯-3-基)-｛(9,9-二甲基茀-2-基)苯基-4-基｝(聯苯-4-基)胺12.1g、4-｛N-(聯苯-4-基)-N-苯胺基｝苯基硼酸8.9g、肆(三苯基膦)鈀0.70g、碳酸鉀5.6g、水40ml、甲苯100ml、乙醇50ml，加熱並於回流下攪拌16小時。冷卻並加入水100ml後，利用分液操作收集有機層。對於有機層實施使用無水硫酸鎂之脱水處理並濃縮，將殘渣以管柱層析進行精製，獲得4-｛(9,9-二甲基茀-2-基)苯基-4-基｝(聯苯-4-基)胺基-4’-｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-3-苯基-1,1’-聯苯(化合物1-30)之白色粉體8.3g(產率49%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下之48個氫的信號。 δ(ppm)＝7.71-7.15(34H)、7.09-6.99(8H)、1.51(6H)。
[化251][實施例10]
針對通式(1)表示之芳胺化合物，利用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製，DSC3100SA)測定熔點與玻璃轉移點。 　　　　　　　　　　　　　　　熔點　　　　　玻璃轉移點 　　實施例1之化合物　　　　　未觀測到　　　　116℃ 　　實施例2之化合物　　　　　263℃　　　　　 124℃ 　　實施例3之化合物　　　　　238℃　　　　　 126℃ 　　實施例4之化合物　　　　　未觀測到　　　　120℃ 　　實施例5之化合物　　　　　未觀測到　　　　118℃ 　　實施例6之化合物　　　　　未觀測到　　　　121℃ 　　實施例7之化合物　　　　　未觀測到　　　　121℃ 　　實施例8之化合物　　　　　未觀測到　　　　125℃ 　　實施例9之化合物　　　　　未觀測到　　　　125℃
通式(1)表示之芳胺化合物具有100℃以上之玻璃轉移點，顯示薄膜狀態安定。 [實施例11]
使用通式(1)表示之芳胺化合物，在ITO基板之上製作膜厚100nm之蒸鍍膜，並利用游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製PYS-202)測定功函數。 　　　　　　　　　　　　　　　 功函數 　　實施例1之化合物　　　　　 5.79eV 　　實施例2之化合物　　　　　 5.74eV 　　實施例3之化合物　　　　　 5.67eV 　　實施例4之化合物　　　　 5.70eV 　　實施例5之化合物　　　　　 5.62eV 　　實施例6之化合物　　　　　 5.60eV 　　實施例7之化合物　　　　　 5.65eV 　　實施例8之化合物　　　　　 5.63eV 　　實施例9之化合物　　　　　 5.57eV
通式(1)表示之芳胺化合物比起NPD、TPD等一般的電洞輸送材料帶有之功函數5.4eV，顯示較理想的能量準位，可知有良好的電洞輸送能力。 [實施例12]
有機EL元件，係如圖1，於預先已形成作為透明陽極2之ITO電極之玻璃基板1上，按順序蒸鍍電洞注入層3、第1電洞輸送層4、第2電洞輸送層5、發光層6、電子輸送層7、電子注入層8、陰極(鋁電極)9而製作。
具體而言，將已成膜膜厚150nm之ITO之玻璃基板1於異丙醇中進行超音波洗滌20分鐘後，於已加熱到200℃之熱板上進行10分鐘乾燥。之後進行UV臭氧處理15分鐘後，將此附ITO之玻璃基板安裝在真空蒸鍍機內，減壓到0.001Pa以下。然後，以被覆透明陽極2的方式，將下列結構式之化合物(HIM-1)形成膜厚5nm以作為電洞注入層3。在此電洞注入層3之上形成下列結構式之就分子全體而言具有2個三苯胺骨架之三苯胺衍生物(3-1)膜厚60nm以作為第1電洞輸送層4。於此第1電洞輸送層4之上將作為第2電洞輸送層5之實施例1之化合物(1-12)形成膜厚5nm。在此第2電洞輸送層5之上將作為發光層6之下列結構式之芘衍生物(EMD-1)與下列結構式之蒽衍生物(EMH-1)以蒸鍍速度比成為EMD-1：EMH-1＝5：95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，使膜厚成為20nm。於此發光層6之上，將作為電子輸送層7之下列結構式之具嘧啶環結構之化合物(2-125)與下列結構式之化合物(ETM-1)以蒸鍍速度比成為2-125：ETM-1＝50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，使膜厚成為30nm。在此電子輸送層7之上，將作為電子注入層8之氟化鋰形成膜厚1nm。最後蒸鍍鋁100nm，而形成陰極9。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
[化252]
[化253]
[化254]
[化255]
[化256]
[化257]
[化258][實施例13]
將實施例12中之作為第2電洞輸送層5之材料之上述實施例1之化合物(1-12)替換為使用實施例2之化合物(1-9)，形成為膜厚5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製得之有機EL元件，於大氣中常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓後之發光特性之測定結果彙整於表1。
[化259][實施例14]
將實施例10中之作為第2電洞輸送層5之材料之上述實施例1之化合物(1-12)替換為使用實施例4之化合物(1-1)，形成為膜厚5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製得之有機EL元件，於大氣中常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓後之發光特性之測定結果彙整於表1。
[化260][實施例15]
將實施例12中之作為第2電洞輸送層5之材料之上述實施例1之化合物(1-12)替換為使用實施例6之化合物(1-26)，形成為膜厚5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製得之有機EL元件，於大氣中常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓後之發光特性之測定結果彙整於表1。
[化261][實施例16]
將實施例12中之作為第2電洞輸送層5之材料之上述實施例1之化合物(1-12)替換為使用實施例7之化合物(1-27)，形成為膜厚5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製得之有機EL元件，於大氣中常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓後之發光特性之測定結果彙整於表1。
[化262][實施例17]
將實施例12中之作為第2電洞輸送層5之材料之上述實施例1之化合物(1-12)替換為使用實施例8之化合物(1-29)，形成為膜厚5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製得之有機EL元件，於大氣中常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓後之發光特性之測定結果彙整於表1。
[化263]
[比較例1] 為了比較，將實施例12中之作為第2電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-12)替換為前述結構式之就分子全體而言具有2個三苯胺骨架之三苯胺衍生物(3-1)，形成為膜厚5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製得之有機EL元件，於大氣中常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓後之發光特性之測定結果彙整於表1。
[比較例2] 為了比較，將實施例12中之作為第2電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-12)替換為使用下列結構式之在實施例1之化合物(1-12)中之3位未經苯基取代之芳胺化合物(HTM-1)，形成為膜厚5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製得之有機EL元件，於大氣中常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓後之發光特性之測定結果彙整於表1。
[化264]
使用實施例12~17及比較例1~2製作之有機EL元件測定元件壽命之結果，彙整於表1。元件壽命，係測定設發光開始時之發光亮度(初始亮度)為2000cd/m2 並進行定電流驅動時，發光亮度衰減成1900cd/m2 (相當於令初始亮度為100%時之95%：95%衰減)為止之時間。
【表1】
如表1所示，關於流過電流密度10mA/cm2 之電流時之發光效率，比較例1~2之有機EL元件為7.82~8.69cd/A，反觀實施例12~17之有機EL元件為8.64~9.05cd/A，係為高效率。又，關於電力效率，比較例1~2之有機EL元件為6.54~7.13lm/W，反觀實施例12~17之有機EL元件為7.21~7.54lm/W之高效率。 再者，關於元件壽命(95%衰減)，比較例1~2之有機EL元件為136~162小時，反觀實施例12~17之有機EL元件為171~228小時，可知壽命大幅延長。
可知本發明之有機EL元件藉由於電洞輸送層組合將特定位置經芳基取代之芳胺化合物，使有機EL元件內部之載子均衡性改善，達成了相較於以往的有機EL元件更高發光效率、長壽命之有機EL元件。 [產業利用性]
本發明之在電洞輸送層組合了特定位置經芳基取代之芳胺化合物之有機EL元件，除了發光效率提高也使有機EL元件之耐久性改善，例如可開展在家庭電化製品、照明之用途。
1‧‧‧玻璃基板 2‧‧‧透明陽極 3‧‧‧電洞注入層 4‧‧‧第1電洞輸送層 5‧‧‧第2電洞輸送層 6‧‧‧發光層 7‧‧‧電子輸送層 8‧‧‧電子注入層 9‧‧‧陰極
圖1顯示實施例12~17、比較例1~2之有機EL元件結構之圖。
無

Claims (13)

  1. 一種有機電致發光元件，至少按順序具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，其特徵為：該電洞輸送層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物； [化1]式中，Ar1 ~Ar5 彼此可相同也可不同，表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，Ar6 ~Ar8 彼此可相同也可不同，表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，n1表示0、1或2。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中，該芳胺化合物係下列通式(1a)表示之芳胺化合物； [化2]式中，Ar1 ~Ar5 彼此可相同也可不同，表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，Ar6 ~Ar8 彼此可相同也可不同，表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，n1表示0、1或2。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送層含有下列通式(2)表示之具有嘧啶環結構之化合物； [化3]式中，Ar9 表示經取代或未經取代之芳香族烴基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，Ar10 、Ar11 可相同也可不同，表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，Ar12 表示經取代或未經取代之芳香族雜環基，R1 ~R4 可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基；在此，Ar10 與Ar11 不同時為氫原子。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件，其中，該電洞輸送層係第1電洞輸送層及第2電洞輸送層之2層結構，該第2電洞輸送層含有該芳胺化合物。
  5. 如申請專利範圍第4項之有機電致發光元件，其中，該第1電洞輸送層含有和該第2電洞輸送層所含之芳胺化合物為不同的三苯胺衍生物，該三苯胺衍生物係具有2個三苯胺骨架以單鍵或2價之烴基連結之分子結構且就分子全體而言具有2個~6個三苯胺骨架之衍生物。
  6. 如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，其中，該第1電洞輸送層所含之三苯胺衍生物係下列通式(3)表示之衍生物； [化4]式中，R5 ~R10 表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或未經取代之芳氧基；r5 ~r10 可相同也可不同，r5 、r6 、r9 、r10 表示0~5、r7 、r8 表示0~4；r5 、r6 、r9 、r10 為2~5時或r7 、r8 為2~4時，在同一苯環鍵結之多數個r5 ~r10 彼此可相同也可不同，也可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環；L1 表示下列結構式(C)~(G)表示之2價基、或單鍵； [化5][化6][化7][化8][化9]。
  7. 如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，其中，該第1電洞輸送層所含之三苯胺衍生物係下列通式(4)表示之衍生物； [化10]式中，R11 ~R22 表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或未經取代之芳氧基；r11 ~r22 可相同也可不同，r11 、r12 、r15 、r18 、r21 、r22 表示0~5，r13 、r14 、r16 、r17 、r19 、r20 表示0~4；r11 、r12 、r15 、r18 、r21 、r22 為2~5時，或r13 、r14 、r16 、r17 、r19 、r20 為2~4時，在同一苯環鍵結之多數個R11 ~R22 彼此可相同也可不同，也可介隔單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環；L2 、L3 、L4 可相同也可不同，表示下列結構式(B)~(G)表示之2價基、或單鍵； [化11]式中，n2表示1~3； [化12][化13][化14][化15][化16]。
  8. 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有藍色發光性摻雜物。
  9. 如申請專利範圍第8項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有係芘衍生物之藍色發光性摻雜物。
  10. 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有蒽衍生物。
  11. 如申請專利範圍第10項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有係蒽衍生物之主體材料。
  12. 一種下列通式(1)表示之芳胺化合物； [化17]式中，Ar1 ~Ar5 彼此可相同也可不同，表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，Ar6 ~Ar8 彼此可相同也可不同，表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，n1表示0、1或2。
  13. 如申請專利範圍第12項之芳胺化合物，係以下列通式(1a)表示； [化18]式中，Ar1 ~Ar5 彼此可相同也可不同，表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，Ar6 ~Ar8 彼此可相同也可不同，表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，n1表示0、1或2。
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