TW201840630A - 有機電子材料、墨組成物、有機層、有機電子元件、有機電致發光元件、顯示元件、照明裝置及顯示裝置 - Google Patents

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organic
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石塚健一
吉成優規
本名涼
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Abstract

本發明的一實施形態是有關一種有機電子材料，其包含電荷傳輸性聚合物或寡聚物，在該電荷傳輸性聚合物或寡聚物的至少2個末端部具有由下述式(1)表示的交聯性基。

Description

有機電子材料、墨組成物、有機層、有機電子元件、有機電致發光元件、顯示元件、照明裝置及顯示裝置
本發明有關一種有機電子材料、墨組成物、有機層、有機電子元件、有機電致發光元件(亦稱為「有機EL元件」)、顯示元件、照明裝置及顯示裝置。
有機EL元件，例如作為大面積固態光源用途而受到矚目，該大面積固態光源是作為白熾燈或充氣燈的替代品。此外，有機EL元件亦作為自發光顯示器受到矚目而正在進行製品化，該自發光顯示器為在置換為平板顯示器(FPD)領域中的液晶顯示器(LCD)時最有力的顯示器。
有機EL元件能夠由所使用的有機材料大致區分為下述2種：低分子型有機EL元件、及高分子型有機EL元件。高分子型有機EL元件是使用高分子化合物來作為有機材料，低分子型有機EL元件是使用低分子化合物來作為有機材料。另一方面，有機EL元件的製造方法能夠大致區分為下述2種製程：乾式製程，其主要是在真空系統中進行成膜；及，濕式製程，其是藉由凸版印刷及凹版印刷等有版印刷、噴墨等無版印刷等來進行成膜。濕式製程由於能夠簡易成膜，故正被期待作為今後大畫面有機EL顯示器所不可或缺的方法。
因此，正在開發一種適合濕式製程的材料。例如：正在研究利用具有聚合性基之化合物來形成有機薄膜(有機層)的多層結構，且已提出一種高分子化合物，其能夠藉由使用苯并環丁烯來作為交聯性基並使其在分子內及/或分子間進行交聯來使上述有機層硬化(參照專利文獻1及專利文獻2)。 [先前技術文獻] (專利文獻)
專利文獻1：日本特開2008-106241號公報 　　專利文獻2：日本特開2010-215886號公報
[發明所欲解決的問題] 　　然而，從硬化性的觀點來看，專利文獻1中所記載的高分子化合物，在濕式製程中的成膜性尚有改善的空間。
此外，專利文獻2中所記載的高分子化合物，因主鏈上的末端部以外的單元(結構單元)具有交聯性基，因此，當改變交聯性基的導入量時，會因應此改變而亦改變由高分子化合物所形成的有機薄膜(有機層)的導電性。換言之，隨著交聯性基的導入量改變，主鏈的組成會大幅改變，電荷(電洞)的傳輸性亦會大幅改變。這樣的話，發光位置(電洞與電子的再結合位置)會從原來較理想的地方偏離(例如從發光層的中心部偏離至電洞傳輸層側)，故有壽命會變短的問題。
於是，本發明是鑒於上述情況而開發出來，所欲解決的問題是提供一種有機電子材料及墨組成物，其適合提高濕式製程中的成膜性及有機電子元件的壽命特性。此外，本發明所欲解決的問題是提供一種有機層，其適合提高有機電子元件的壽命特性，並且提供一種有機電子元件、有機EL元件、顯示元件、照明裝置及顯示裝置，其壽命特性優異。 [解決問題的技術手段]
本發明人致力進行研究後，結果發現一種有機電子材料能夠有效提高有機電子元件及有機EL元件的壽命特性，遂完成本發明，該有機電子材料至少包括具有特定結構之電荷傳輸性聚合物或寡聚物。
換言之，本發明是有關下述[1]～[21]。 [1]一種有機電子材料，其包含電荷傳輸性聚合物或寡聚物，在該電荷傳輸性聚合物或寡聚物的至少2個末端部具有由下述式(1)表示的交聯性基。
。
[2]如[1]所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物或寡聚物具有3個以上的末端部，且該3個以上的末端部之中的至少2個末端部具有由式(1)表示的交聯性基。
[3]如[1]或[2]所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物或寡聚物是單體之共聚物，該單體至少包括：包含具有電荷傳輸性的結構單元之單體、及包含由式(1)表示的交聯性基之單體。
[4]如[1]至[3]中任一項所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物或寡聚物是單體之共聚物，該單體至少包括：包含具有電洞傳輸性的結構單元之單體、及包含由式(1)表示的交聯性基之單體。
[5]如[1]至[4]中任一項所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物或寡聚物至少包括2價結構單元L和1價結構單元T1，該結構單元T1包含由式(1)表示的交聯性基，且結構單元L是從由經取代或未被取代的作為芳香族胺結構的結構單元、及經取代或未被取代的作為咔唑結構的結構單元所組成之群組中選出的至少1種結構單元，結構單元T1是從由式(1)表示的結構、及經取代或未被取代的芳香環結構所組成之群組中選出的至少1種結構的結構單元，該經取代或未被取代的芳香環結構與由式(1)表示的交聯性基經由2價有機基來鍵結在一起，前述2價有機基是包含從由脂肪族有機基、及經取代或未被取代的芳香族有機基所組成之群組中選出的至少1種的基團。
[6]如[5]所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物或寡聚物進一步包含從由3價以上的結構單元B、及1價結構單元T2所組成之群組中選出的至少1種，該結構單元T2不具有由式(1)表示的交聯性基，且結構單元B是從由經取代或未被取代的芳香族胺結構、經取代或未被取代的咔唑結構、及經取代或未被取代的縮合多環式芳香族烴結構所組成之群組中選出的至少1種結構的結構單元，結構單元T2是經取代或未被取代的作為芳香環結構的結構單元。
[7]如[5]或[6]所述之有機電子材料，其中，相鄰的結構單元彼此是藉由單鍵來鍵結在一起，該單鍵位於其中一方的結構單元的芳香環上的碳原子與另一方的結構單元的芳香環上的碳原子之間。
[8]如[1]至[7]中任一項所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物或寡聚物具有分枝結構，前述分枝結構包含多重分枝結構，該多重分枝結構具有至少1個分枝部和3個以上的鏈，該3個以上的鏈與該至少1個分枝部之中的1個分枝部鍵結，且前述3個以上的鏈各自進一步具有另外的至少1個分枝部和另外的2個以上的鏈，該另外的2個以上的鏈與該另外的至少1個分枝部之中的1個分枝部鍵結。
[9]一種墨組成物，其包含上述[1]至[8]中任一項所述之有機電子材料、及溶劑。
[10]一種有機層，其是將上述[1]至[8]中任一項所述之有機電子材料或[9]所述之墨組成物進行成膜而形成。
[11]一種有機電子元件，其具備至少1層上述[10]所述之有機層。
[12]如[11]所述之有機電子元件，其至少包括：1對陽極和陰極、以及配置於前述陽極與前述陰極之間的前述有機層。
[13]一種有機電致發光元件，其具備至少1層上述[10]所述之有機層。
[14]一種有機電致發光元件，其是至少將基板、陽極、發光層及陰極積層而成，且前述發光層是上述[10]所述之有機層。
[15]一種有機電致發光元件，其是至少將基板、陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及陰極積層而成，且前述電洞注入層、電洞傳輸層及發光層之中的至少1層是[10]所述之有機層。
[16]如[14]或[15]所述之有機電致發光元件，其是至少將基板、陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及陰極積層而成。
[17]如[13]至[16]中任一項所述之有機電致發光元件，其中，基板是可撓性基板。
[18]如[13]至[17]中任一項所述之有機電致發光元件，其中，基板是樹脂薄膜基板。
[19]一種顯示元件，其具備上述[13]至[18]中任一項所述之有機電致發光元件。
[20]一種照明裝置，其具備上述[13]至[18]中任一項所述之有機電致發光元件。
[21]一種顯示裝置，其具備上述[20]所述之照明裝置、及作為顯示手段的液晶元件。
本案之揭示內容是與於2017年1月26日所申請的PCT/JP2017/002655中所記載的主題相關，且是藉由引用來將其揭示內容援用於本說明書中。 [功效]
根據本發明，能夠提供一種有機電子材料及墨組成物，其適合提高濕式製程中的成膜性及有機電子元件的壽命特性。此外，根據本發明，能夠提供一種有機層，其適合提高有機電子元件的壽命特性，並且提供一種有機電子元件、有機EL元件、顯示元件、照明裝置及顯示裝置，其壽命特性優異。
說明本發明的實施形態。 ＜有機電子材料＞ 　　本發明的有機電子材料包含電荷傳輸性聚合物或寡聚物，在該電荷傳輸性聚合物或寡聚物的至少2個末端部具有由式(1)表示的交聯性基。此有機電子材料可僅含有1種或含有2種以上的電荷傳輸性聚合物或寡聚物。與低分子化合物相比，電荷傳輸性聚合物或寡聚物在濕式製程中的成膜性優異這一點是較佳的。
[電荷傳輸性聚合物或寡聚物] 　　本實施形態中的電荷傳輸性聚合物或寡聚物(在下述記載中亦將電荷傳輸性聚合物或寡聚物彙整記載為「電荷傳輸性聚合物」)是一種聚合物或寡聚物，在末端部包含由式(1)表示的交聯性基，而具有傳輸電荷的能力。由式(1)表示的交聯性基，只要位於電荷傳輸性聚合物每1分子的至少2個末端部即可。電荷傳輸性聚合物可為直鏈狀、或具有分枝結構。電荷傳輸性聚合物較佳是至少包含具有電荷傳輸性的2價結構單元L、及構成末端部的1價結構單元T，且可進一步包含構成分枝部的3價以上的結構單元B。電荷傳輸性聚合物可各自僅包含各結構單元1種、或各自包含各結構單元複數種。電荷傳輸性聚合物中，各結構單元在「1價」～「3價以上」的鍵結部位相互鍵結在一起。結構單元L、結構單元B及結構單元T皆為源自單體的結構單元，該單體是用於藉由共聚反應來將各結構單元導入。
本實施形態中，所謂「末端部」，是指構成電荷傳輸性聚合物的結構單元中的由後述結構單元T所構成的結構單元。此末端部(結構單元T)與構成電荷傳輸性聚合物的結構單元L(後述)或結構單元B(後述)直接鍵結，而構成主鏈或側鏈的一部分。所謂「主鏈」，是指由結構單元L、結構單元B(任意包含的單元)及結構單元T所構成的結構單元的連結。「主鏈」為電荷傳輸性聚合物中所含的最長的連結。所謂「側鏈」，是指藉由結構單元B來從主鏈分枝出的部分，較佳是指由結構單元L、結構單元B(任意包含的單元)及結構單元T所構成的結構單元的連結。此外，所謂「結構單元」，是指在電荷傳輸性聚合物的結構中，源自在合成電荷傳輸性聚合物時所使用的各個單體的結構(單體單元的結構)的結構。因此，當具有構成末端部的結構單元T的結構之單體具有由式(1)表示的交聯性基時，使用此單體來合成的電荷傳輸性聚合物的末端部(結構單元T)會具有由式(1)表示的交聯性基，而相當於在末端部包含由式(1)表示的交聯性基之電荷傳輸性聚合物。另一方面，當具有構成末端部的結構單元T的結構之單體不具有由式(1)表示的交聯性基時，即使具有結構單元L的結構之單體具有由式(1)表示的交聯性基，使用此等單體來合成的電荷傳輸性聚合物，在其末端部(結構單元T)仍不會具有由式(1)表示的交聯性基，而不相當於在末端部包含由式(1)表示的交聯性基之電荷傳輸性聚合物。電荷傳輸性聚合物因在末端部具有由式(1)表示的交聯性基，而能夠兼具獲得充分的硬化性、及抑制對電荷傳輸性聚合物的導電性所造成的影響。
本實施形態中的電荷傳輸性聚合物，在至少2個末端部包含由式(1)表示的交聯性基。換言之，上述「構成末端部的1價結構單元T」的至少一部分，是由式(1)表示的交聯性基、或具有由式(1)表示的交聯性基之結構單元。 　　換言之，本實施形態中的電荷傳輸性聚合物是單體之共聚物，該單體至少包括：包含具有電荷傳輸性的結構單元之單體、及包含由式(1)表示的交聯性基之單體。此外，本實施形態中的電荷傳輸性聚合物較佳是單體之共聚物，該單體至少包括：包含具有電洞傳輸性的結構單元之單體、及包含由式(1)表示的交聯性基之單體。
根據較佳的實施形態，電荷傳輸性聚合物具有分枝結構，分枝結構具有至少1個分枝部和3個以上的鏈，該3個以上的鏈與該至少1個分枝部之中的1個分枝部鍵結。更佳是：分枝結構包含多重分枝結構，該多重分枝結構具有至少1個分枝部和3個以上的鏈，該3個以上的鏈與該至少1個分枝部之中的1個分枝部鍵結，且前述3個以上的鏈各自進一步具有另外的至少1個分枝部和另外的2個以上的鏈，該另外的2個以上的鏈與該另外的至少1個分枝部之中的1個分枝部鍵結。此處，所謂「鏈」，是指至少包括結構單元L之結構單元的連結，較佳是由結構單元L、結構單元B(任意包含的單元)及結構單元T所構成之結構單元的連結。
根據較佳的實施形態，電荷傳輸性聚合物具有分枝結構，分枝結構具有至少1個結構單元B和3個以上的結構單元L，該結構單元L與該至少1個結構單元B之中的1個結構單元B鍵結。較佳是：分枝結構包含多重分枝結構，該多重分枝結構具有至少1個結構單元B和3個以上的結構單元L，該結構單元L與該至少1個結構單元B之中的1個結構單元B鍵結，且前述3個以上的結構單元L各自進一步具有與該結構單元L鍵結的另外的結構單元B、及與該另外的結構單元B鍵結的另外的2個以上的結構單元L。
(結構) 　　作為電荷傳輸性聚合物中所含的部分結構的例子，可舉例如下述結構。電荷傳輸性聚合物不限定於具有下述部分結構。部分結構中，「L」表示結構單元L，「T」表示結構單元T，「B」表示結構單元B。「＊」表示與其它結構單元鍵結的部位。下述部分結構中，複數個L可為互為相同的結構單元、或互為不同的結構單元。T和B亦相同。
直鏈狀的電荷傳輸性聚合物
具有分枝結構之電荷傳輸性聚合物
(結構單元L) 　　結構單元L是具有電荷傳輸性的2價結構單元。結構單元L只要包含具有傳輸電荷的能力的原子團即可，無特別限定。例如：結構單元L是從經取代或未被取代的下述結構之中選出：芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、茀結構、苯結構、聯苯結構、聯三苯結構、萘結構、蒽結構、稠四苯結構、菲結構、二氫菲結構、吡啶結構、吡嗪(pyrazine)結構、喹啉結構、異喹啉結構、喹噁啉(quinoxaline)結構、吖啶結構、二氮雜菲結構、呋喃結構、吡咯結構、噁唑(oxazole)結構、噁二唑結構、噻唑結構、噻二唑結構、三唑結構、苯并噻吩結構、苯并噁唑結構、苯并噁二唑結構、苯并噻唑結構、苯并噻二唑結構、苯并三唑結構、及包含此等結構之中的1種或2種以上的結構。芳香族胺結構，以三芳胺結構為佳，以三苯胺結構較佳。
一實施形態中，從獲得優異的電洞傳輸性的觀點來看，結構單元L較佳是從經取代或未被取代的下述結構之中選出：芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、茀結構、苯結構、吡咯結構、及包含此等結構之中的1種或2種以上的結構；更佳是從經取代或未被取代的下述結構之中選出：芳香族胺結構、咔唑結構、及包含此等結構之中的1種或2種以上的結構。其它實施形態中，從獲得優異的電子傳輸性的觀點來看，結構單元L較佳是從經取代或未被取代的下述結構之中選出：茀結構、苯結構、菲結構、吡啶結構、喹啉結構、及包含此等結構之中的1種或2種以上的結構。
作為結構單元L的具體例，可舉例如下述。結構單元L不限定於下述。
R各自獨立地表示氫原子或取代基。R較佳是各自獨立地從由－R1 、－OR2 、－SR3 、－OCOR4 、－COOR5 、－SiR6 R7 R8 、鹵素原子、及包含後述聚合性官能基之基團所組成之群組中選出。R1 ～R8 各自獨立地表示：氫原子；碳數1～22個的直鏈、環狀或分枝的烷基；或是碳數2～30個的芳基或雜芳基。芳基是從芳香族烴將1個氫原子去除後餘留的原子團。雜芳基是從芳香族雜環將1個氫原子去除後餘留的原子團。烷基可進一步經碳數2～20個的芳基或雜芳基取代，芳基或雜芳基可進一步經碳數1～22個的直鏈、環狀或分枝的烷基取代。R較佳是氫原子、烷基、芳基、或經烷基取代的芳基。Ar表示碳數2～30個的伸芳基或伸雜芳基。伸芳基是從芳香族烴將2個氫原子去除後餘留的原子團。伸雜芳基是從芳香族雜環將2個氫原子去除後餘留的原子團。Ar以伸芳基為佳，以伸苯基較佳。
(結構單元T) 　　結構單元T是構成電荷傳輸性聚合物的末端部的1價結構單元。由1價結構單元T所構成的末端部的電荷傳輸性聚合物每1分子的數目，並無特別限制，以2個以上為佳，以3個以上較佳。但是，本實施形態中的電荷傳輸性聚合物，在每1分子的至少2個末端部具有1價結構單元來作為構成末端部的1價結構單元T，該1價結構單元具有由式(1)表示的交聯性基。如後所述，當電荷傳輸性聚合物除了由式(1)表示的交聯性基所在的末端部以外還進一步具有其他末端部時，該末端部具有其它聚合性官能基，構成該末端部的結構單元T可為能夠進行聚合的結構(亦即，例如吡咯基等聚合性官能基)。 　　換言之，電荷傳輸性聚合物，較佳是：具有3個以上的末端部，且該3個以上的末端部之中的至少2個末端部具有由式(1)表示的交聯性基。
結構單元T的至少一部分是具有由式(1)表示的交聯性基之結構單元(以下亦記載為「結構單元T1」)。本實施形態中的電荷傳輸性聚合物，若在每1分子的至少2個末端部具有結構單元T1，則除此之外的結構單元T(以下亦記載為「結構單元T2」)的數目及種類無特別限定。
(結構單元T1) 　　結構單元T1可具有取代基。此外，取代基彼此可相互鍵結來形成環。此外，結構單元T1可具有芳香環，且由式(1)表示的交聯性基經由脂肪族有機基及/或芳香族有機基來將芳香環取代。 結構單元T1，當由式(1)表示的交聯性基經由脂肪族有機基及/或芳香族有機基來將芳香環取代時，會成為一種在芳香環上具有鍵結部位之結構。換言之，結構單元T1可為例如由式(1)表示的結構單元，或可具有經取代或未被取代的芳香環結構，該芳香環結構與由式(1)表示的交聯性基經由2價有機基例如2價脂肪族有機基及/或芳香族有機基等來鍵結在一起。當上述芳香環結構具有取代基時，作為取代基，可舉例如結構單元L中所例示的取代基R等。
所謂「芳香環」，是指顯示芳香性的環。芳香環可為例如像苯這樣的單環結構的環，亦可為例如像萘這樣環相互縮合而成的縮合環結構的環。 　　芳香環，例如是：可為苯、萘、蒽、稠四苯、茀、及菲等芳香族烴，亦可為吡啶、吡嗪、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啉、呋喃、吡咯、噻吩、咔唑、噁唑、噁二唑、噻二唑、三唑、苯并噁唑、苯并噁二唑、苯并噻二唑、苯并三唑、及苯并噻吩等芳香族雜環。 　　芳香環，可為例如：像聯苯、聯三苯、或三苯基苯這樣地從獨立的單環及縮合環之中選出的2個以上鍵結而成的結構。
作為結構單元T1，可舉例如：由下述式(2)或(3)表示的結構單元。
式(3)中，a～e表示整數，a為0～1，b為0～20，c為1～5，d為0～3，e為1～5。
結構單元T1的具體例是如下所示，但並不受下述具體例所限定。再者，下述所示的「＊」是表示鍵結部位。
電荷傳輸性聚合物中的具有由式(1)表示的交聯性基的末端部的數目(聚合物每1分子的平均個數)，能夠藉由下述來求出：對應的單體的饋入量比(莫耳(mol)比)。換言之，電荷傳輸性聚合物每1分子的由式(1)表示的交聯性基的數目能夠使用合成電荷傳輸性聚合物時所使用的下述來以平均值的形式求出：具有由式(1)表示的交聯性基之單體的饋入量、對應於其它各結構單元之單體的饋入量、電荷傳輸性聚合物的重量平均分子量等。此外，具有由式(1)表示的交聯性基的末端部的數目亦能夠利用下述來以平均值的形式算出：電荷傳輸性聚合物的1 H NMR(核磁共振)波譜中的源自由式(1)表示的交聯性基的訊號的積分值與全部波譜的積分值的比、電荷傳輸性聚合物的重量平均分子量等。因較簡便，因此，當饋入量明確時，較佳是採用使用饋入量來求出的值。具有由式(1)表示的交聯性基之末端部以外的末端部的數目(聚合物每1分子的平均個數)，亦能夠藉由對應的單體的饋入量比(mol比)來同樣地進行而求出。
(結構單元T2) 　　一實施形態中，電荷傳輸性聚合物除了上述結構單元T1以外，還可包含結構單元T1以外的亦即不具有由式(1)表示的交聯性基之結構單元(以下，亦記載為「結構單元T2」)來作為末端部的結構單元T。電荷傳輸性聚合物可僅具有1種結構單元T2，亦可具有2種以上的結構單元T2。
結構單元T2無特別限定，例如是從經取代或未被取代的下述結構之中選出：芳香族烴結構、芳香族雜環結構、及包含此等結構之中的1種或2種以上的芳香環結構。一實施形態中，從在不降低電荷的傳輸性的情形下賦予耐久性這樣的觀點來看，結構單元T2較佳是經取代或未被取代的芳香族烴結構，更佳是經取代或未被取代的苯結構。此外，結構單元T2可具有與結構單元L相同的結構或不同的結構。但是，當結構單元T2具有與結構單元L相同的結構時，將結構單元L變更為1價並設為結構單元T2。 　　此外，其它實施形態中，如後所述，當電荷傳輸性聚合物除了由式(1)表示的交聯性基以外還進一步具有其它聚合性官能基時，結構單元T2可為具有此聚合性官能基之結構(亦即，例如吡咯基等聚合性官能基)。當上述各結構具有取代基時，作為取代基，可舉例如結構單元L中所例示的取代基R等。
作為結構單元T2的具體例，可舉例如下述，但並不限定於此等。
上述結構單元T2中，R與結構單元L中的R相同(但是，雜芳基和伸雜芳基包含式(1)的情形除外)。當電荷傳輸性聚合物在末端部除了由式(1)表示的交聯性基以外還進一步具有其它聚合性官能基時，較佳是R之中的至少任1個是包含聚合性官能基之基團。
從賦予硬化性的觀點來看，電荷傳輸性聚合物的全部結構單元T中，以全部結構單元T的合計數作為基準計，結構單元T1的比例以1％以上為佳，以3％以上較佳，以5％以上更佳。上限無特別限定，為100％以下。全部結構單元T中的比例能夠藉由合成電荷傳輸性聚合物時所使用的下述來求出：對應於結構單元T的單體的饋入量比(mol比)。
當電荷傳輸性聚合物具有結構單元T2時，從提高有機電子元件的特性的觀點來看，全部結構單元T中的結構單元T2的比例，以全部結構單元T的合計數作為基準計，以99％以下為佳，以97％以下較佳，以95％以下更佳。下限無特別限定，考慮到後述的能夠進行聚合的取代基的導入、用以提高成膜性及潤濕性等的取代基的導入等時，能夠設為例如5％以上。
(結構單元B) 　　當電荷傳輸性聚合物具有分枝結構時，結構單元B是構成分枝部的3價以上的結構單元。從提高有機電子元件的耐久性的觀點來看，結構單元B以6價以下為佳，以3價或4價較佳。結構單元B以具有電荷傳輸性的單元為佳。例如：從提高有機電子元件的耐久性的觀點來看，結構單元B是從經取代或未被取代的下述結構之中選出：芳香族胺結構、咔唑結構、縮合多環式芳香族烴結構、及包含此等結構之中的1種或2種以上的結構。當上述各結構具有取代基時，作為取代基，可舉例如結構單元L中所例示的取代基R等。
作為結構單元B的具體例，可舉例如下述。結構單元B不限定於下述。
W表示3價連結基，是表示例如碳數2～30個的芳烴三基或雜芳烴三基。芳烴三基是從芳香族烴將3個氫原子去除後餘留的原子團。雜芳烴三基是從芳香族雜環將3個氫原子去除後餘留的原子團。Ar各自獨立地表示2價連結基，例如各自獨立地表示碳數2～30個的伸芳基或伸雜芳基。Ar以伸芳基為佳，以伸苯基較佳。Y表示2價連結基，可舉例如：從結構單元L中的R(但是，包含聚合性官能基之基團除外)之中的具有1個以上的氫原子之基團，進一步將1個氫原子去除後餘留的2價基。Z表示碳原子、矽原子及磷原子之中的任一種。結構單元中，苯環及Ar可具有取代基，作為取代基的例子，可舉例如結構單元L中的R。
(聚合性官能基) 　　一實施形態中，從藉由聚合反應來使其硬化而改變對溶劑的溶解度的觀點來看，電荷傳輸性聚合物可具有至少1個以上的除了包含由式(1)表示的交聯性基之結構以外之聚合性官能基。所謂「聚合性官能基」，是指能夠藉由施加熱及/或光來相互形成鍵結的官能基。以下，將除了包含由式(1)表示的交聯性基之結構以外之聚合性官能基，稱為聚合性官能基z。
作為聚合性官能基z，可舉例如：具有碳-碳多鍵之基團(例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、乙炔基、丙烯醯基、丙烯醯氧基、丙烯醯胺基、甲基丙烯醯基、甲基丙烯醯氧基、甲基丙烯醯胺基、乙烯氧基、乙烯胺基等)、具有小員環之基團(例如環丙基、環丁基等環狀烷基；環氧基(氧雜環丙基(oxiranyl))、氧雜環丁基(oxetanyl)等環狀醚基；二乙烯酮基；環硫基；內酯基；內醯胺基等)、雜環基(例如呋喃基、吡咯基、噻吩基、矽雜環戊二烯(silole)基)等。當包含聚合性官能基z時，特別是以乙烯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、環氧基及氧雜環丁基為佳，從反應性及有機電子元件的特性的觀點來看，以乙烯基、氧雜環丁基及環氧基較佳。考慮到對電荷傳輸性聚合物所造成的影響時，根據一實施形態，電荷傳輸性聚合物可不具有下述基團：具有碳-碳多鍵之基團；並且，根據一實施形態，電荷傳輸性聚合物可不具有聚合性官能基z。
從提高聚合性官能基z的自由度而容易產生聚合反應的觀點來看，較佳是電荷傳輸性聚合物的主骨架與聚合性官能基z經以伸烷基鏈來連結在一起。此外，例如：當於電極上形成有機層時，從提高與氧化銦錫(ITO)等的親水性電極之間的親和性的觀點來看，較佳是經以乙二醇鏈、二乙二醇鏈等親水性的鏈來連結在一起。並且，從容易調製將聚合性官能基z導入時所使用的單體的觀點來看，電荷傳輸性聚合物可在下述位置具有醚鍵或酯鍵：伸烷基鏈及/或親水性的鏈的末端部，亦即此等鏈與聚合性官能基z的連結部、及/或此等鏈與電荷傳輸性聚合物的骨架的連結部。前述所謂「包含聚合性官能基之基團」，是意指聚合性官能基本身、或將聚合性官能基z與伸烷基鏈等組合而成的基。包含聚合性官能基z之基團，能夠較佳使用例如國際公開第WO2010/140553號中所例示的基團。
當經導入聚合性官能基z時，可經導入至電荷傳輸性聚合物的主鏈的末端部(亦即結構單元T)、經導入至電荷傳輸性聚合物的主鏈的末端部以外的部分(亦即結構單元L或B)、或經導入至電荷傳輸性聚合物的主鏈的末端部及末端部以外的部分雙方。從硬化性的觀點來看，較佳是至少經導入至電荷傳輸性聚合物的主鏈的末端部(亦即結構單元T)，從謀求兼具硬化性與電荷傳輸性的觀點來看，較佳是僅經導入至電荷傳輸性聚合物的主鏈的末端部。 　　此外，當電荷傳輸性聚合物具有分枝結構時，聚合性官能基z可經導入至電荷傳輸性聚合物的主鏈的末端部以外的部分、或經導入至電荷傳輸性聚合物的側鏈，亦可經導入至電荷傳輸性聚合物的主鏈的末端部以外的部分及側鏈雙方。從硬化性的觀點來看，較佳是至少經導入至電荷傳輸性聚合物的主鏈及/或側鏈的末端部(亦即結構單元T)，從謀求兼具硬化性與電荷傳輸性的觀點來看，較佳是僅經導入至電荷傳輸性聚合物的主鏈及/或側鏈的末端部。
從有助於改變溶解度的觀點來看，聚合性官能基z較佳是大量包含在電荷傳輸性聚合物中。另一方面，從不妨礙電荷傳輸性的觀點來看，聚合性官能基z較佳是在電荷傳輸性聚合物中所含的量較少。聚合性官能基z的含量能夠考慮到此等來適當設定。
例如：從獲得充分的溶解度改變的觀點來看，電荷傳輸性聚合物每1分子的聚合性官能基z的數目較佳是與由式(1)表示的交聯性基的數目的合計數為3個以上，更佳是與由式(1)表示的交聯性基的數目的合計數為4個以上。此外，從保持電荷傳輸性的觀點來看，聚合性官能基z的數目較佳是與由式(1)表示的交聯性基的數目的合計數為1,000個以下，更佳是與由式(1)表示的交聯性基的數目的合計數為500個以下。
電荷傳輸性聚合物每1分子的聚合性官能基z的數目與由式(1)表示的交聯性基的數目的合計數，能夠使用合成電荷傳輸性聚合物時所使用的下述來以平均值的形式求出：聚合性官能基z的饋入量(例如具有聚合性官能基之單體的饋入量)、由式(1)表示的交聯性基的饋入量(例如具有由式(1)表示的交聯性基之單體的饋入量)、對應於其它各結構單元之單體的饋入量、電荷傳輸性聚合物的重量平均分子量等。此外，聚合性官能基z的數目與由式(1)表示的交聯性基的數目的合計數，能夠利用下述來以平均值的形式算出：電荷傳輸性聚合物的1 H NMR(核磁共振)波譜中的源自由式(1)表示的交聯性基及聚合性官能基z的訊號的積分值與全部波譜的積分值的比、電荷傳輸性聚合物的重量平均分子量等。因較簡便，因此，當饋入量明確時，較佳是採用使用饋入量來求出的值。
(數目平均分子量) 　　電荷傳輸性聚合物的數目平均分子量，能夠考慮到對溶劑的溶解性、成膜性等來適當調整。從電荷傳輸性優異這樣的觀點來看，數目平均分子量以500以上為佳，以1,000以上較佳，以2,000以上更佳。此外，從保持良好的對溶劑的溶解性而容易調製墨組成物這樣的觀點來看，數目平均分子量以1,000,000以下為佳，以100,000以下較佳，以50,000以下更佳。
(重量平均分子量) 　　電荷傳輸性聚合物的重量平均分子量，能夠考慮到對溶劑的溶解性、成膜性等來適當調整。從電荷傳輸性優異這樣的觀點來看，重量平均分子量以1,000以上為佳，以5,000以上較佳，以10,000以上更佳。此外，從保持良好的對溶劑的溶解性而容易調製墨組成物這樣的觀點來看，重量平均分子量以1,000,000以下為佳，以700,000以下較佳，以400,000以下更佳。
數目平均分子量及重量平均分子量，能夠藉由凝膠滲透層析法(GPC)並使用標準聚苯乙烯的校準曲線來在下述條件下進行測定。 　送液泵 ：L-6050，日立先端科技(Hitachi High-Technologies)股份有限公司製 　紫外光/可見光(UV-Vis)偵測器 ：L-3000，日立先端科技股份有限公司製 　管柱：Gelpack(註冊商標) GL-A160S/GL-A150S，日立化成股份有限公司 　溶析液：四氫呋喃(THF)(高效能液相層析(HPLC)用，不含安定劑)，和光純藥工業股份有限公司 　流速：1 mL/min 　管柱溫度：室溫 　分子量標準物質 ：標準聚苯乙烯
(結構單元的比例) 　　從獲得充分的電荷傳輸性的觀點來看，以全部結構單元作為基準計，電荷傳輸性聚合物中所含的結構單元L的比例以10 莫耳(mol)％以上為佳，以20 mol％以上較佳，以30 mol％以上更佳。此外，考慮到結構單元T及因應需要來導入的結構單元B時，結構單元L的比例以95 mol％以下為佳，以90 mol％以下較佳，以85 mol％以下更佳。
從提高有機電子元件的特性的觀點、或抑制黏度上升並良好地進行電荷傳輸性聚合物的合成的觀點來看，以全部結構單元作為基準計，電荷傳輸性聚合物中所含的結構單元T的比例以5 mol％以上為佳，以10 mol％以上較佳，以15 mol％以上更佳。此外，從獲得充分的電荷傳輸性的觀點來看，結構單元T的比例以60 mol％以下為佳，以55 mol％以下較佳，以50 mol％以下更佳。
當電荷傳輸性聚合物包含結構單元B時，從提高有機電子元件的耐久性的觀點來看，以全部結構單元作為基準計，結構單元B的比例以1 mol％以上為佳，以5 mol％以上較佳，以10 mol％以上更佳。此外，從抑制黏度上升並良好地進行電荷傳輸性聚合物的合成的觀點、或獲得充分的電荷傳輸性的觀點來看，結構單元B的比例以50 mol％以下為佳，以40 mol％以下較佳，以30 mol％以下更佳。
當電荷傳輸性聚合物具有聚合性官能基z時，從效率良好地使電荷傳輸性聚合物硬化這樣的觀點來看，以全部結構單元作為基準計，聚合性官能基z的比例，以與包含由式(1)表示的交聯性基之結構單元的比例的合計比例計，較佳是0.1 mol％以上，更佳是1 mol％以上，進一步更佳是3 mol％以上。此外，從獲得良好的電荷傳輸性這樣的觀點來看，聚合性官能基z的比例，以與包含由式(1)表示的交聯性基之結構單元的比例的合計比例計，較佳是70 mol％以下，更佳是60 mol％以下，進一步更佳是50 mol％以下。再者，此處所謂「聚合性官能基z的比例」，是指具有聚合性官能基z之結構單元的比例。
此外，當電荷傳輸性聚合物不具有聚合性官能基z時，以全部結構單元作為基準計，包含由式(1)表示的交聯性基之結構單元的比例以0.1 mol％以上為佳，以1 mol％以上較佳，以3 mol％以上更佳。此外，包含由式(1)表示的交聯性基之結構單元的比例以70 mol％以下為佳，以60 mol％以下較佳，以50 mol％以下更佳。
考慮到電荷傳輸性、耐久性、生產性等之間的平衡時，結構單元L與結構單元T的比例(mol比)以L：T＝100：1～70為佳，以100：3～50較佳，以100：5～30更佳。此外，當電荷傳輸性聚合物包含結構單元B時，結構單元L、結構單元T及結構單元B的比例(mol比)以L：T：B＝100：10～200：10～100為佳，以100：20～180：20～90較佳，以100：40～160：30～80更佳。
結構單元的比例能夠使用合成電荷傳輸性聚合物時所使用的下述來求出：對應於各結構單元之單體的饋入量。此外，結構單元的比例能夠利用下述來以平均值的形式算出：電荷傳輸性聚合物的1 H NMR波譜中的源自各結構單元的波譜的積分值。因較簡便，因此，當饋入量明確時，較佳是採用使用饋入量來求出的值。
電荷傳輸性聚合物為電洞傳輸性材料時，從獲得較高的電洞注入性及電洞傳輸性的觀點來看，較佳是具有下述單元來作為主要結構單元：具有芳香族胺結構之單元及/或具有咔唑結構之單元。從此觀點來看，電荷傳輸性聚合物中，具有芳香族胺結構之單元及/或具有咔唑結構之單元的總數相對於全部結構單元數(但是，末端部的結構單元除外)的比例，以40％以上為佳，以45％以上較佳，以50％以上更佳。亦能夠將具有芳香族胺結構之單元及/或具有咔唑結構之單元的總數的比例設為100％。
根據較佳的實施形態，電荷傳輸性聚合物至少包括2價結構單元L和1價結構單元T1，該結構單元T1包含由式(1)表示的交聯性基，且結構單元L是從由經取代或未被取代的作為芳香族胺結構的結構單元、及經取代或未被取代的作為咔唑結構的結構單元所組成之群組中選出的至少1種結構單元，結構單元T1是從由式(1)表示的結構、及經取代或未被取代的芳香環結構所組成之群組中選出的至少1種結構的結構單元，該經取代或未被取代的芳香環結構與由式(1)表示的交聯性基經由2價有機基來鍵結在一起，前述2價有機基是包含從由脂肪族有機基、及經取代或未被取代的芳香族有機基所組成之群組中選出的至少1種的基團。電荷傳輸性聚合物，可進一步包含從由3價以上的結構單元B、及1價結構單元T2所組成之群組中選出的至少1種，該結構單元T2不具有由式(1)表示的交聯性基，且較佳為：結構單元B是從由經取代或未被取代的芳香族胺結構、經取代或未被取代的咔唑結構、及經取代或未被取代的縮合多環式芳香族烴結構所組成之群組中選出的至少1種結構的結構單元，結構單元T2是經取代或未被取代的作為芳香環結構的結構單元。
(製造方法) 　　電荷傳輸性聚合物能夠藉由各種合成方法來製造，並無特別限定。較佳為一種方法，其相鄰的結構單元彼此能夠藉由單鍵來形成鍵結，該單鍵位於其中一方的結構單元的芳香環上的碳原子與另一方的結構單元的芳香環上的碳原子之間。能夠使用例如：鈴木耦合、根岸耦合、薗頭耦合、Stille耦合、Buchwald-Hartwig耦合等習知耦合反應。鈴木耦合是在芳香族硼酸衍生物與芳香族鹵化物之間使用鈀(Pd)觸媒來產生交叉耦合反應。若藉由鈴木耦合，則能夠藉由使期望的芳香環彼此鍵結來簡便製造電荷傳輸性聚合物。
耦合反應中是使用例如Pd(0)化合物、Pd(II)化合物、鎳(Ni)化合物等來作為觸媒。此外，亦能夠使用一種觸媒物種，其是藉由下述方式來產生：以參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)、乙酸鈀(II)等作為前驅物並與膦配位子混合。電荷傳輸性聚合物的合成方法能夠參照例如國際公開第WO2010/140553號的記載。
[摻雜劑] 　　有機電子材料可進一步包含摻雜劑。摻雜劑只要為添加至有機電子材料中即能夠使摻雜效果顯現而提高電荷的傳輸性的化合物即可，無特別限制。摻雜中有p型摻雜及n型摻雜，p型摻雜是使用產生電子受體的功能的物質來作為摻雜劑，n型摻雜是使用產生電子予體的功能的物質來作為摻雜劑。 　　提高電洞傳輸性時較佳是進行p型摻雜，提高電子傳輸性時較佳是進行n型摻雜。有機電子材料中所使用的摻雜劑可為使p型摻雜及n型摻雜之中的任一種的效果顯現的摻雜劑。此外，可單獨添加1種摻雜劑、或混合添加複數種摻雜劑。
進行p型摻雜時所使用的摻雜劑為電子接受性的化合物，可舉例如：路易斯(lewis)酸、質子酸、過渡金屬化合物、離子化合物、鹵素化合物、π共軛系化合物等。作為路易斯酸，具體而言，可舉例如FeCl3 、PF5 、AsF5 、SbF5 、BF5 、BCl3 、BBr3 等；作為質子酸，具體而言，可舉例如HF、HCl、HBr、HNO5 、H2 SO4 、HClO4 等無機酸，苯磺酸、對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、聚乙烯磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、三氟乙酸、1-丁磺酸、乙烯基苯磺酸、樟腦磺酸等有機酸；作為過渡金屬化合物，可舉例如FeOCl、TiCl4 、ZrCl4 、HfCl4 、NbF5 、AlCl3 、NbCl5 、TaCl5 、MoF5 ；作為離子化合物，具體而言，可舉例如肆(五氟苯基)硼酸離子、參(三氟甲磺醯)甲基化物(tris(trifluoromethanesulfonyl) methide)離子、雙(三氟甲磺醯)亞胺離子、六氟銻酸離子、AsF6 － (六氟砷酸離子)、BF4 － (四氟硼酸離子)、PF6 － (六氟磷酸離子)等具有全氟陰離子的鹽，具有前述質子酸的共軛鹼來作為陰離子的鹽等；作為鹵素化合物，具體而言，可舉例如Cl2 、Br2 、I2 、ICl、ICl3 、IBr、IF等；作為π共軛系化合物，具體而言，可舉例如TCNE(四氰乙烯)、TCNQ(四氰對苯二醌二甲烷)等。此外，亦能夠使用日本特開2000-36390號公報、日本特開2005-75948號公報、日本特開2003-213002號公報等中所記載的電子接受性化合物。較佳是路易斯酸、離子化合物、π共軛系化合物等。
進行n型摻雜時所使用的摻雜劑為推電子性的化合物，可舉例如：Li、Cs等鹼金屬；Mg、Ca等鹼土金屬；LiF、Cs2 CO3 等鹼金屬及/或鹼土金屬的鹽；金屬錯合物；推電子性有機化合物等。
為了容易使有機層的溶解度改變，較佳是使用能夠對聚合性官能基產生聚合起始劑的作用的化合物來作為摻雜劑。作為兼具摻雜劑的功能及聚合起始劑的功能的物質，可舉例如前述離子化合物。
[其它任意成分] 　　有機電子材料可進一步包含其它聚合物等。
[含量] 　　從獲得良好的電荷傳輸性的觀點來看，相對於有機電子材料的總質量，電荷傳輸性聚合物或寡聚物的含量，以50質量％以上為佳，以70質量％以上較佳，以80質量％以上更佳。亦能夠設為100質量％。
當包含摻雜劑時，從提高有機電子材料的電荷傳輸性的觀點來看，相對於有機電子材料的總質量，摻雜劑的含量以0.01質量％以上為佳，以0.1質量％以上較佳，以0.5質量％以上更佳。此外，從保持良好的成膜性的觀點來看，相對於有機電子材料的總質量，摻雜劑的含量以50質量％以下為佳，以30質量％以下較佳，以20質量％以下更佳。
[聚合起始劑] 　　本實施形態的有機電子材料即使不含聚合起始劑，仍能夠充分進行聚合反應，但亦可因應需要來含有聚合起始劑。當含有聚合起始劑時，能夠使用習知的自由基聚合起始劑、陽離子聚合起始劑、陰離子聚合起始劑等。從能夠簡便地調製墨組成物的觀點來看，較佳是使用兼具摻雜劑的功能及聚合起始劑的功能的物質。亦具備摻雜劑的功能的聚合起始劑可舉例如前述離子化合物。作為離子化合物的例子，可舉例如前述具有全氟陰離子的鹽，作為其例子，可舉例如：全氟陰離子與錪鹽離子或銨鹽離子的鹽(例如下述化合物)。
當本實施形態的有機電子材料包含聚合起始劑時，以聚合物質量作為基準計，聚合起始劑的含量較佳是設為0.1～10.0質量％，更佳是設為0.2～5.0質量％，進一步更佳是設為0.5～3.0質量％。
＜墨組成物＞ 　　有機電子材料能夠製作成墨組成物來使用，該墨組成物包含前述實施形態的有機電子材料、及溶劑，該溶劑能夠使該材料溶解或分散。藉由使用墨組成物，即能夠藉由塗佈法這樣的簡便方法來容易形成有機層。
[溶劑] 　　作為溶劑，能夠使用：水、有機溶劑、或此等的混合溶劑。作為有機溶劑，可舉例如：甲醇、乙醇、異丙醇等醇類；戊烷、己烷、辛烷等烷類；環己烷等環狀烷類；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氫萘、二苯基甲烷等芳香族烴；乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-單甲基醚乙酸酯等脂肪族醚；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚；乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑；二甲基亞碸、四氫呋喃、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。較佳是芳香族烴、脂肪族酯、芳香族酯、脂肪族醚、芳香族醚等。
[添加劑] 　　墨組成物可進一步含有添加劑來作為任意成分。作為添加劑，可舉例如：聚合抑制劑、安定劑、增稠劑、凝膠化劑、難燃劑、抗氧化劑、抗還原劑、氧化劑、還原劑、表面改質劑、乳化劑、消泡劑、分散劑、界面活性劑等。
[含量] 　　墨組成物中，溶劑的含量能夠考慮到應用於各種塗佈方法中來決定。例如：溶劑的含量較佳是電荷傳輸性聚合物的比例相對於溶劑成為0.1質量％以上的量，更佳是電荷傳輸性聚合物的比例相對於溶劑成為0.2質量％以上的量，進一步更佳是電荷傳輸性聚合物的比例相對於溶劑成為0.5質量％以上的量。此外，溶劑的含量較佳是電荷傳輸性聚合物的比例相對於溶劑成為20質量％以下的量，更佳是電荷傳輸性聚合物的比例相對於溶劑成為15質量％以下的量，進一步更佳是電荷傳輸性聚合物的比例相對於溶劑成為10質量％以下的量。
＜有機層＞ 　　本發明的實施形態的有機層是將前述實施形態的有機電子材料進行成膜而形成。前述實施形態的有機電子材料可以墨組成物的形式使用。藉由使用墨組成物，即能夠藉由塗佈法來形成良好的有機層。作為塗佈方法，可舉例如：旋轉塗佈法；澆鑄法；浸漬法；凸版印刷、凹版印刷、膠版印刷、平版印刷、凸版翻轉膠版印刷、網版印刷、照相雕刻印刷等有版印刷法；噴墨法等無版印刷法等習知方法。當藉由塗佈法來形成有機層時，可使用加熱板或烘箱來使塗佈後所獲得的有機層(塗佈層)乾燥，而將溶劑去除。
可藉由照光、加熱處理等來進行電荷傳輸性聚合物或寡聚物的聚合反應而改變有機層的溶解度。將經改變溶解度的有機層積層，即能夠容易謀求有機電子元件的多層化。使聚合反應起始或進行的手段只要是施加熱、光、微波、放射線、電子束等的方式來使取代基進行聚合的手段，則無特別限定，以照光及/或加熱處理為佳，以加熱處理較佳。照光較佳是設定充分產生不溶化反應時所需的條件，通常是照射0.1秒以上，較佳是照射10小時以下。只要不會顯著損害本發明的效果，加熱處理較佳是在下述溫度加熱：電荷傳輸膜用組成物(墨組成物)中所使用的溶劑的沸點以上的溫度。在加熱步驟中，較佳是在下述溫度加熱：以120℃以上為佳，以410℃以下為佳，以125℃以上且350℃以下較佳，以130℃以上且250℃以下更佳。有機層的形成方法能夠參照例如國際公開第WO2010/140553號的記載。
從提高傳輸電荷的效率的觀點來看，乾燥後或硬化後的有機層的厚度以0.1 nm以上為佳，以1 nm以上較佳，以3 nm以上更佳。此外，從降低電阻的觀點來看，有機層的厚度以300 nm以下為佳，以200 nm以下較佳，以100 nm以下更佳。
本實施形態中的有機層適合作為由塗佈法所形成的層的下層。藉由將墨組成物用於本實施形態中的有機層上，即能夠在不使有機層溶解的情形下形成良好的上層。
＜有機電子元件＞ 　　本發明的實施形態的有機電子元件具有至少1層前述實施形態的有機層。作為有機電子元件，可舉例如：有機EL元件、有機光電轉換元件、有機電晶體等。有機電子元件較佳是具有下述結構：於至少一對電極(陽極與陰極)之間配置了有機層。此外，根據較佳的實施形態，有機電子元件具有至少1層前述實施形態的有機層、及在前述至少1層上且與該1層相接的其它有機層，且其它有機層是藉由塗佈法來形成。
[有機EL元件] 　　本發明的實施形態的有機EL元件具有至少1層前述實施形態的有機層。有機EL元件通常是積層來具備基板、陽極、發光層及陰極，且因應需要來具備電洞注入層、電子注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層(因應需要來進一步具備電子注入層)等其它功能層。各層可藉由蒸鍍法來形成，亦可藉由塗佈法來形成。有機EL元件較佳是具備有機層來作為發光層或其它功能層，更佳是具備有機層來作為功能層，進一步更佳是具備有機層來作為電洞注入層及電洞傳輸層之中的至少一種。
第1圖是顯示有機EL元件的一實施形態的剖面概略圖。第1圖的有機EL元件為多層結構的元件，依序具有：基板8、陽極2、由前述實施形態的有機層所構成的電洞注入層3及電洞傳輸層6、發光層1、電子傳輸層7、電子注入層5、以及陰極4。以下說明各層。 　　第1圖中，電洞注入層3及電洞傳輸層6是使用上述有機電子材料而形成的有機層，但本發明的實施形態的有機EL元件不限於這樣的結構，其它有機層亦可為使用上述有機電子材料而形成的有機層。
以下，列舉有機電致發光元件的例子。 ‧一種有機電致發光元件，其是至少將基板、陽極、發光層及陰極積層而成，且前述發光層是前述實施形態的有機層。 ‧一種有機電致發光元件，其是至少將基板、陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及陰極積層而成，且前述電洞注入層、電洞傳輸層及發光層之中的至少1層是前述實施形態的有機層。 ‧一種有機電致發光元件，其是至少將基板、陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及陰極積層而成，且前述電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及電子注入層之中的至少1層是前述實施形態的有機層。
[發光層] 　　發光層中所使用的材料能夠使用：低分子化合物、聚合物、樹枝狀聚合物(dendrimer)等發光材料。聚合物由於對溶劑的溶解性較高而適合塗佈法，故較佳。作為發光材料，可舉例如：螢光材料、磷光材料、熱活化延遲螢光材料(TADF)等。
作為螢光材料，可舉例如：苝、香豆素、紅螢烯(rubrene)、喹吖啶酮(quinacridone)、二苯乙烯、色素雷射用色素、鋁錯合物、此等的衍生物等低分子化合物；聚茀、聚亞苯、聚(伸苯基伸乙烯基)、聚(乙烯基咔唑)、茀-苯并噻二唑共聚物、茀-三苯胺共聚物、此等的衍生物等聚合物；此等的混合物等。
作為磷光材料，能夠使用包含銥(Ir)、鉑(Pt)等金屬的金屬錯合物等。作為Ir錯合物，可舉例如：進行藍色發光的FIr(pic)(雙[(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C2 ]吡啶甲酸合銥(bis((4,6-difluorophenyl)pyridinato-N,C2 )picolinatoiridium)(III))、進行綠色發光的Ir(ppy)3 (面式參(2-苯基吡啶)銥)、進行紅色發光的(btp)2 Ir(acac)(雙［2-(2’-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3 ］(乙醯丙酮)合銥)、Ir(piq)3 (參(1-苯基異喹啉)銥)等。作為Pt錯合物，可舉例如：進行紅色發光的PtOEP(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟吩鉑(2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H,23H-porphin platinum))等。
當發光層包含磷光材料時，較佳是除了磷光材料以外還進一步包含主體材料。作為主體材料，能夠使用：低分子化合物、聚合物、或樹枝狀聚合物。作為低分子化合物，可舉例如：CBP(4,4'-雙(9H-咔唑-9-基)聯苯)、mCP(1,3-雙(9-咔唑基)苯)、CDBP(4,4'-雙(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基聯苯)、此等的衍生物等。作為聚合物，可舉例如：前述實施形態的有機電子材料、聚(乙烯基咔唑)、聚亞苯、聚茀、此等的衍生物等。
作為熱活化延遲螢光材料，可舉例如下述中所記載的化合物：Adv. Mater., 21, 4802-4906 (2009)；Appl. Phys. Lett., 98, 083302 (2011)；Chem. Comm., 48, 9580 (2012)；Appl. Phys. Lett., 101, 093306 (2012)；J. Am. Chem. Soc., 134, 14706 (2012)；Chem. Comm., 48, 11392 (2012)；Nature, 492, 234 (2012)；Adv. Mater., 25, 3319 (2013)；J. Phys. Chem. A, 117, 5607 (2013)；Phys. Chem. Chem. Phys., 15, 15850 (2013)；Chem. Comm., 49, 10385 (2013)；Chem. Lett., 43, 319 (2014)等。
[電洞傳輸層、電洞注入層] 　　第1圖中，電洞注入層3及電洞傳輸層6是使用上述有機電子材料而形成的有機層，但本發明的實施形態的有機EL元件不限於這樣的結構，其它有機層亦可為使用上述有機電子材料而形成的有機層。其它有機層較佳是作為使用上述有機電子材料而形成的電洞傳輸層及電洞注入層之中的至少一種使用，更佳是至少作為電洞傳輸層使用。例如：當有機EL元件具有使用上述有機電子材料而形成的層來作為電洞傳輸層且進一步具有電洞注入層時，電洞注入層能夠使用習知材料。此外，例如：當有機EL元件具有使用上述有機電子材料而形成的有機層來作為電洞注入層且進一步具有電洞傳輸層時，電洞傳輸層能夠使用習知材料。 　　作為電洞注入層及電洞傳輸層能夠使用的材料，可舉例如：芳香族胺系化合物(例如N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基聯苯胺(α-NPD)等芳香族二胺)、酞菁系化合物、噻吩系化合物(例如聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)：聚(4-苯乙烯磺酸鹽)(PEDOT：PSS)等)等。
[電子傳輸層、電子注入層] 　　作為電子傳輸層及電子注入層中所使用的材料，可舉例如：啡啉衍生物、聯吡啶衍生物、硝基取代茀衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃(thiopyran)二氧化物衍生物；萘、苝等的縮合環四羧酸酐；碳二亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯并咪唑衍生物(例如2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBi))、喹噁啉衍生物、鋁錯合物(例如雙(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯酚)鋁(BAlq))等。此外，亦能夠使用前述實施形態的有機電子材料。
[陰極] 　　陰極材料較佳為例如：Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等金屬或金屬合金。
[陽極] 　　陽極材料能夠使用例如：金屬(例如Au)或具有導電性的其它材料。作為其它材料，可舉例如：氧化物(例如ITO：氧化銦/氧化錫)、導電性高分子(例如聚噻吩-聚苯乙烯磺酸混合物(PEDOT：PSS))。
[基板] 　　作為基板，能夠使用玻璃、塑膠等。基板以透明為佳，並且較佳是具有可撓性。較佳是使用：石英玻璃、透光性樹脂薄膜等。
作為樹脂薄膜，可舉例如由下述樹脂所構成的薄膜：聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚醚碸、聚醚醯亞胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳酯、聚醯亞胺、聚碳酸酯、纖維素三乙酸酯、纖維素乙酸酯丙酸酯等。
當使用樹脂薄膜時，為了抑制水蒸氣、氧氣等穿透，可對樹脂薄膜塗佈氧化矽、氮化矽等無機物後使用。
[發光色] 　　有機EL元件的發光色無特別限定。白色的有機EL元件由於能夠用於家庭用照明、車內照明、時鐘或液晶的背光等各種照明器具，故較佳。
形成白色的有機EL元件的方法能夠使用下述方法：使用複數種發光材料來使複數種發光色的光同時發出並使其混色。作為複數種發光色的組合，並無特別限定，可舉例如：包含藍色、綠色及紅色3種顏色的發光極大波長的組合；包含藍色與黃色、黃綠色與橙色等2種顏色的發光極大波長的組合等。發光色的控制能夠藉由調整發光材料的種類及量來進行。
＜顯示元件、照明裝置、顯示裝置＞ 　　本發明的實施形態的顯示元件具備前述實施形態的有機EL元件。例如：使用有機EL元件來作為對應於紅、綠及藍(RGB)的各像素之元件，即能夠獲得彩色的顯示元件。影像的形成方法中有：單純矩陣型，其是使用配置成矩陣狀的電極來將排列在面板的各個有機EL元件予以直接驅動；及，主動矩陣型，其是將薄膜電晶體配置於各元件並予以驅動。
此外，本發明的實施形態的照明裝置，具備本發明的實施形態的有機EL元件。並且，本發明的實施形態的顯示裝置具備：照明裝置、及作為顯示手段的液晶元件。例如：顯示裝置能夠製作成一種顯示裝置，其是使用本發明的實施形態的照明裝置來作為背光且使用習知液晶元件來作為顯示手段而成，該顯示裝置亦即液晶顯示裝置。 [實施例]
[合成例] 　　以下，列舉具有由式(1)表示的交聯性基之單體的合成例，但本發明並不受下述合成例所限定。
(合成例1) 　　藉由下述方法來合成具有下述結構之單體T1-2。詳細而言是藉由下述途徑來合成。
在氮氣環境下，在300 mL三頸燒瓶中，將5-溴-1-戊烯(7.45 g，50 mmol)與THF(20 mL)混合，並費時1小時在所獲得的溶液中滴入0.5 M的9-硼雜雙環[3.3.1]壬烷(9-BBN)/THF溶液(100 mL)後，在室溫攪拌12小時。在所獲得的反應溶液中，將單體T1-1(3.66 g，20 mmol)、(二苯膦基二茂鐵)二氯化鈀(0.82 g)、及THF(32 mL)與3 M的氫氧化鈉水溶液(27 mL)混合，並使其回流4小時。反應結束後，將所獲得的溶液冷卻直到室溫為止，並加入己烷(40 mL)後，一面以冰來冷卻一面在其中緩緩滴入過氧化氫水(6 mL)，並攪拌1小時。對反應溶液進行分液後，以離子交換水(50 mL)來將有機層洗淨5次。以硫酸鈉來將所獲得的有機層乾燥後，使用己烷來作為展開溶劑，使用矽膠來作為填充劑，藉由管柱層析法來進行精製，而獲得中間體A(3.80 g，15 mmol)。
在氮氣環境下，在50 mL二頸燒瓶中，將中間體A(3.80 g，15 mmol)、4-溴苯酚(3.89 g，22.5 mmol)、溴化四丁銨(0.16 g，0.5 mmol)、50％氫氧化鉀水溶液(6.7 g)、甲苯(20 mL)混合，並使其回流6小時。反應結束後，以離子交換水(10 mL)來將所獲得的溶液洗淨3次。以硫酸鈉來將所獲得的有機層乾燥後，使用己烷/乙酸乙酯(95/5)混合溶劑來作為展開溶劑，使用矽膠來作為填充劑，藉由管柱層析法來進行精製，而獲得單體T1-2(4.14 g，12 mmol)。
(合成例2) 　　藉由下述方法來合成具有下述結構之單體T1-3。詳細而言是藉由下述途徑來合成。
除了使用10-溴-1-癸烯(10.96 g，50 mmol)來取代5-溴-1-戊烯(7.45 g，50 mmol)以外，其餘以與合成例1相同的順序來合成，而獲得中間體B(4.53 g，14 mmol)。
除了使用中間體B(4.53 g，14 mmol)來取代中間體A(3.80 g，15 mmol)並調整當量比以外，其餘以相同的順序來獲得單體T1-3(4.99 g，12 mmol)。
(合成例3) 　　藉由下述方法來合成具有下述結構之單體T1-4。詳細而言是藉由下述途徑來合成。
與合成例1同樣地獲得中間體A(3.80 g，15 mmol)。
在氮氣環境下，在200 mL三頸燒瓶中，將1,4-二溴苯(3.54 g，15 mmol)與醚(30 mL)混合，並將所獲得的溶液冷卻至－78℃，並費時30分鐘在其中滴入1.6 M正丁鋰/己烷溶液(9.4 mL)後，在－78℃攪拌2小時。然後，滴入中間體A(3.80 g，15 mmol)，並在－78℃攪拌30分鐘。然後，返回室溫，並攪拌12小時。對所獲得的溶液進行分液處理，並以硫酸鈉來將所獲得的有機層乾燥後，使用己烷來作為展開溶劑，使用矽膠來作為填充劑，藉由管柱層析法來進行精製，而獲得單體T1-4(2.96 g，9 mmol)。
(合成例4) 　　藉由下述方法來合成具有下述結構之單體T1-5。詳細而言是藉由下述途徑來合成。
除了使用中間體B(4.99 g，12 mmol)來取代中間體A(3.80 g，15 mmol)並調整當量比以外，其餘以與合成例3同樣地進行，而獲得單體T1-5(2.40 g，6 mmol)。
(合成例5) 　　藉由下述方法來合成具有下述結構之單體L-4。詳細而言是藉由下述途徑來合成。
在氮氣環境下，在200 mL三頸燒瓶中，將單體T1-4(5.69 g，17.3 mmol)、二苯胺(2.92 g，17.3 mmol)、參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0.37 g，0.4 mmol)、三(三級丁)膦(0.32 g，1.6 mmol)、三(三級丁氧基)鈉(3.8 g，40 mmol)、甲苯(100 mL)混合，並在110℃攪拌6小時。然後，對所獲得的溶液進行分液處理，並以硫酸鈉來將所獲得的有機層乾燥後，使用己烷/乙酸乙酯混合溶劑來作為展開溶劑，使用矽膠來作為填充劑，藉由管柱層析法來進行精製後，經過習知的溴化、硼化，而獲得單體L-4(6.03 g，9 mmol)。
[實施例] 　　以下，藉由實施例來更具體說明本發明，但本發明並不受下述實施例所限定。只要未特別說明，「％」即是意指「質量％」。 ＜Pd觸媒的調製＞ 　　在氮氣環境下的套手工作箱中，在室溫將參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(73.2 mg，80 μmol)秤量至樣品管中，並加入苯甲醚(15 mL)後，攪拌30分鐘。同樣地，將參(三級丁基)膦(129.6 mg，640 μmol)秤量至樣品管中，並加入苯甲醚(5 mL)後，攪拌5分鐘。將此等溶液混合，並在室溫攪拌30分鐘，而製作成觸媒。全部溶劑皆經藉由氮氣起泡來除氣30分鐘以上後再使用。
＜電荷傳輸性聚合物1的合成＞ 　　在三頸圓底燒瓶中加入下述單體L-1(5.0 mmol)、下述單體B-1(2.0 mmol)、下述單體T2-1(2.0 mmol)、下述單體T2-2(2.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入調製的Pd觸媒溶液(7.5 mL)。攪拌30分鐘後，加入10％氫氧化四乙銨水溶液(20 mL)。全部溶劑皆經藉由氮氣起泡來除氣30分鐘以上後再使用。將此混合物加熱回流2小時。到此為止的全部操作皆是在氮氣氣流中進行。
反應結束後，對有機層進行水洗，並將有機層注入至甲醇-水(9：1)中。藉由抽吸過濾來將所產生的沉澱回收後，以甲醇-水(9：1)來洗淨。使所獲得的沉澱溶於甲苯中後，使其從甲醇中再沉澱出。藉由抽吸過濾來將所獲得的沉澱回收後，使其溶於甲苯中，並加入金屬吸附劑(Strem Chemicals公司製「Triphenylphosphine, polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer」，相對於沉澱物100 mg為200 mg)後，攪拌一晚。攪拌結束後，將金屬吸附劑及不溶物過濾去除，並使用旋轉蒸發器來將濾液濃縮。使濃縮液溶於甲苯中後，使其從甲醇-丙酮(8：3)中再沉澱出。藉由抽吸過濾來將所產生的沉澱回收後，以甲醇-丙酮(8：3)來洗淨。將所獲得的沉澱真空乾燥，而獲得電荷傳輸性聚合物1。
所獲得的電荷傳輸性聚合物1的數目平均分子量為5,200，重量平均分子量為41,200。電荷傳輸性聚合物1具有結構單元L-1、結構單元B-1、結構單元T2-2及具有氧雜環丁基之結構單元T2-1，各個結構單元的比例(mol比)為45.5％、18.2％、18.2％及18.2％。電荷傳輸性聚合物1具有多分枝結構。電荷傳輸性聚合物1不具有下述末端部：具有由式(1)表示的交聯性基。結構是如下述式所示(左方記載的括弧內各自表示結構單元，註記的數字表示各重複單元的mol比。右方記載為連結而成的聚合物的部分結構。下述電荷傳輸性聚合物2～8中亦相同)。
數目平均分子量及重量平均分子量，是藉由使用四氫呋喃(THF)來作為溶析液的GPC(以聚苯乙烯來換算)來進行測定。測定條件是如下所述。 　送液泵：L-6050，日立先端科技股份有限公司製 　UV-Vis偵測器 ：L-3000，日立先端科技股份有限公司製 　管柱：Gelpack(註冊商標) GL-A160S/GL-A150S，日立化成股份有限公司 　溶析液：THF(HPLC用，不含安定劑)，和光純藥工業股份有限公司 　流速：1 mL/min 　管柱溫度：室溫 　分子量標準物質 ：標準聚苯乙烯
＜電荷傳輸性聚合物2的合成＞ 　　在三頸圓底燒瓶中加入前述單體L-1(5.0 mmol)、下述單體B-2(2.0 mmol)、下述單體T1-1(2.0 mmol)、下述單體T2-3(2.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入調製的Pd觸媒溶液(7.5 mL)。以下，與電荷傳輸性聚合物1的合成同樣地進行，而進行電荷傳輸性聚合物2的合成。
所獲得的電荷傳輸性聚合物2的數目平均分子量為10,600，重量平均分子量為66,400。電荷傳輸性聚合物2具有結構單元L-1、結構單元B-2、結構單元T1-1及結構單元T2-3，各個結構單元的比例(mol比)為45.5％、18.2％、18.2％及18.2％。電荷傳輸性聚合物2具有多分枝結構。電荷傳輸性聚合物2的具有由式(1)表示的交聯性基的末端部的數目(聚合物每1分子的平均個數)為54個(由單體的饋入量所獲得的計算值)，為結構單元T的合計數的50％。 　　具有由式(1)表示的交聯性基的末端部(此處為結構單元T1-1)的數目，具體而言是以下述方式計算。 　　首先，將結構單元T1-1設為x個時，由結構單元的比例(mol比)可知：B-2：x個，T1-1：x個，T2-3：x個，L-1：2.5x個。 　　然後，各結構單元的分子量為：L-1：299.42 g/mol，B-2：240.29 g/mol，T1-1：103.14 g/mol，T2-3：133.21 g/mol，重量平均分子量66,400，由此解開下述式，藉此算出x＝54個(小數點以下是四捨五入)(後述電荷傳輸性聚合物3～9、12、13亦相同)。 　299.42(2.5x)＋240.29x＋103.14x＋133.21x＝66,400 　　再者，結構是如下述式所示。
＜電荷傳輸性聚合物3的合成＞ 　　在三頸圓底燒瓶中加入前述單體L-1(5.0 mmol)、前述單體B-2(2.0 mmol)、下述單體T1-2(2.0 mmol)、前述單體T2-3(2.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入調製的Pd觸媒溶液(7.5 mL)。以下，與電荷傳輸性聚合物1的合成同樣地進行，而進行電荷傳輸性聚合物3的合成。
所獲得的電荷傳輸性聚合物3的數目平均分子量為15,600，重量平均分子量為67,600。電荷傳輸性聚合物3具有結構單元L-1、結構單元B-2、結構單元T1-2及結構單元T2-3，各個結構單元的比例(mol比)為45.5％、18.2％、18.2％及18.2％。電荷傳輸性聚合物3具有多分枝結構。電荷傳輸性聚合物3的具有由式(1)表示的交聯性基的末端部(此處為結構單元T1-2)的數目(聚合物每1分子的平均個數)為49個(由單體的饋入量所獲得的計算值)，結構單元T的合計數為50％。結構是如下述式所示。
＜電荷傳輸性聚合物4的合成＞ 　　在三頸圓底燒瓶中加入前述單體L-1(5.0 mmol)、前述單體B-2(2.0 mmol)、下述單體T1-3(2.0 mmol)、前述單體T2-3(2.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入調製的Pd觸媒溶液(7.5 mL)。以下，與電荷傳輸性聚合物1的合成同樣地進行，而進行電荷傳輸性聚合物4的合成。
所獲得的電荷傳輸性聚合物4的數目平均分子量為15,300，重量平均分子量為61,500。電荷傳輸性聚合物4具有結構單元L-1、結構單元B-2、結構單元T1-3及結構單元T2-3，各個結構單元的比例(mol比)為45.5％、18.2％、18.2％及18.2％。電荷傳輸性聚合物4具有多分枝結構。電荷傳輸性聚合物4的具有由式(1)表示的交聯性基的末端部(此處為結構單元T1-3)的數目(聚合物每1分子的平均個數)為42個(由單體的饋入量所獲得的計算值)，結構單元T的合計數為50％。結構是如下述式所示。
＜電荷傳輸性聚合物5的合成＞ 　　在三頸圓底燒瓶中加入前述單體L-1(5.0 mmol)、前述單體B-2(2.0 mmol)、下述單體T1-4(2.0 mmol)、前述單體T2-3(2.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入調製的Pd觸媒溶液(7.5 mL)。以下，與電荷傳輸性聚合物1的合成同樣地進行，而進行電荷傳輸性聚合物5的合成。
所獲得的電荷傳輸性聚合物5的數目平均分子量為13,500，重量平均分子量為60,000。電荷傳輸性聚合物5具有結構單元L-1、結構單元B-2、結構單元T1-4及結構單元T2-3，各個結構單元的比例(mol比)為45.5％、18.2％、18.2％及18.2％。電荷傳輸性聚合物5具有多分枝結構。電荷傳輸性聚合物5的具有由式(1)表示的交聯性基的末端部(此處為結構單元T1-4)的數目(聚合物每1分子的平均個數)為44個(由單體的饋入量所獲得的計算值)，結構單元T的合計數為50％。結構是如下述式所示。
＜電荷傳輸性聚合物6的合成＞ 　　在三頸圓底燒瓶中加入前述單體L-1(5.0 mmol)、前述單體B-2(2.0 mmol)、下述單體T1-5(2.0 mmol)、前述單體T2-3(2.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入調製的Pd觸媒溶液(7.5 mL)。以下，與電荷傳輸性聚合物1的合成同樣地進行，而進行電荷傳輸性聚合物6的合成。
所獲得的電荷傳輸性聚合物6的數目平均分子量為13,500，重量平均分子量為60,000。電荷傳輸性聚合物6具有結構單元L-1、結構單元B-2、結構單元T1-5及結構單元T2-3，各個結構單元的比例(mol比)為45.5％、18.2％、18.2％及18.2％。電荷傳輸性聚合物6具有多分枝結構。電荷傳輸性聚合物6的具有由式(1)表示的交聯性基的末端部(此處為結構單元T1-5)的數目(聚合物每1分子的平均個數)為42個(由單體的饋入量所獲得的計算值)，結構單元T的合計數為50％。結構是如下述式所示。
＜電荷傳輸性聚合物7的合成＞ 　　在三頸圓底燒瓶中加入前述單體L-1(1.0 mmol)、下述單體L-2(2.0 mmol)、下述單體L-3(2.0 mmol)、前述單體B-1(2.0 mmol)、前述單體T1-2(2.0 mmol)、前述單體T2-3(2.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入調製的Pd觸媒溶液(7.5 mL)。以下，與電荷傳輸性聚合物1的合成同樣地進行，而進行電荷傳輸性聚合物7的合成。
所獲得的電荷傳輸性聚合物7的數目平均分子量為14,500，重量平均分子量為63,900。電荷傳輸性聚合物7具有結構單元L-1、結構單元L-2、結構單元L-3、結構單元B-1、結構單元T1-2及結構單元T2-3，各個結構單元的比例(mol比)為9.1％、18.2％、18.2％、18.2％、18.2％、18.2％。電荷傳輸性聚合物7具有多分枝結構。電荷傳輸性聚合物7的具有由式(1)表示的交聯性基的末端部(此處為結構單元T1-2)的數目(聚合物每1分子的平均個數)為45個(由單體的饋入量所獲得的計算值)，結構單元T的合計數為50％。結構是如下述式所示。
＜電荷傳輸性聚合物8的合成＞ 　　在三頸圓底燒瓶中加入前述單體L-1(1.0 mmol)、前述單體L-2(2.0 mmol)、前述單體L-3(2.0 mmol)、前述單體B-1(2.0 mmol)、前述單體T1-2(3.2 mmol)、前述單體T2-3(0.8 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入調製的Pd觸媒溶液(7.5 mL)。以下，與電荷傳輸性聚合物1的合成同樣地進行，而進行電荷傳輸性聚合物8的合成。
所獲得的電荷傳輸性聚合物8的數目平均分子量為13,500，重量平均分子量為64,000。電荷傳輸性聚合物8具有結構單元L-1、結構單元L-2、結構單元L-3、結構單元B-1、結構單元T1-2及結構單元T2-3，各個結構單元的比例(mol比)為9.1％、18.2％、18.2％、18.2％、29.1％、7.3％。電荷傳輸性聚合物8具有多分枝結構。電荷傳輸性聚合物8的具有由式(1)表示的交聯性基的末端部(此處為結構單元T1-2)的數目(聚合物每1分子的平均個數)為68個(由單體的饋入量所獲得的計算值)，結構單元T的合計數為80％。結構是如下述式所示。
＜電荷傳輸性聚合物9的合成＞ 　　在三頸圓底燒瓶中加入前述單體L-1(5.0 mmol)、前述單體B-2(2.0 mmol)、前述單體T1-2(3.2 mmol)、前述單體T2-3(0.8 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入調製的Pd觸媒溶液(7.5 mL)。以下，與電荷傳輸性聚合物1的合成同樣地進行，而進行電荷傳輸性聚合物9的合成。
所獲得的電荷傳輸性聚合物9的數目平均分子量為16,600，重量平均分子量為68,200。電荷傳輸性聚合物9具有結構單元L-1、結構單元B-2、結構單元T1-2及結構單元T2-3，各個結構單元的比例(mol比)為45.5％、18.2％、29.1％及7.3％。電荷傳輸性聚合物9具有多分枝結構。電荷傳輸性聚合物9的具有由式(1)表示的交聯性基的末端部(此處為結構單元T1-2)的數目(聚合物每1分子的平均個數)為74個(由單體的饋入量所獲得的計算值)，結構單元T的合計數為80％。結構是如下述式所示。
＜電荷傳輸性聚合物10的合成＞ 　　在三頸圓底燒瓶中加入前述單體L-1(5.0 mmol)、前述單體B-2(2.0 mmol)、前述單體T2-1(2.0 mmol)、前述單體T2-3(2.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入調製的Pd觸媒溶液(7.5 mL)。以下，與電荷傳輸性聚合物1的合成同樣地進行，而進行電荷傳輸性聚合物10的合成。
所獲得的電荷傳輸性聚合物10的數目平均分子量為16,300，重量平均分子量為62,600。電荷傳輸性聚合物10具有結構單元L-1、結構單元B-2、結構單元T2-3及具有氧雜環丁基之結構單元T2-1，各個結構單元的比例(mol比)為45.5％、18.2％、18.2％及18.2％。電荷傳輸性聚合物10具有多分枝結構。電荷傳輸性聚合物10不具有下述末端部：具有由式(1)表示的交聯性基。結構是如下述式所示。
＜電荷傳輸性聚合物11的合成＞ 　　在三頸圓底燒瓶中加入前述單體L-1(5.0 mmol)、前述單體B-2(2.0 mmol)、下述單體T2-4(2.0 mmol)、前述單體T2-3(2.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入調製的Pd觸媒溶液(7.5 mL)。以下，與電荷傳輸性聚合物1的合成同樣地進行，而進行電荷傳輸性聚合物11的合成。
所獲得的電荷傳輸性聚合物11的數目平均分子量為14,500，重量平均分子量為53,900。電荷傳輸性聚合物11具有結構單元L-1、結構單元B-2、具有乙烯基之結構單元T2-4及結構單元T2-3，各個結構單元的比例(mol比)為45.5％、18.2％、18.2％及18.2％。電荷傳輸性聚合物11具有多分枝結構。電荷傳輸性聚合物11不具有下述末端部：具有由式(1)表示的交聯性基。結構是如下述式所示。
＜電荷傳輸性聚合物12的合成＞ 　　在三頸圓底燒瓶中加入下述單體L-4(1.0 mmol)、前述單體L-2(2.0 mmol)、前述單體L-3(2.0 mmol)、前述單體B-1(2.0 mmol)、下述單體T2-5(2.0 mmol)、前述單體T2-3(2.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入調製的Pd觸媒溶液(7.5 mL)。以下，與電荷傳輸性聚合物1的合成同樣地進行，而進行電荷傳輸性聚合物12的合成。
所獲得的電荷傳輸性聚合物12的數目平均分子量為15,000，重量平均分子量為68,500。電荷傳輸性聚合物12具有結構單元L-4、結構單元L-2、結構單元L-3、結構單元B-1、結構單元T2-5及結構單元T2-3，各個結構單元的比例(mol比)為9.1％、18.2％、18.2％、18.2％、18.2％、18.2％。電荷傳輸性聚合物12具有多分枝結構。電荷傳輸性聚合物12的具有由式(1)表示的交聯性基之結構單元L-4的數目(聚合物每1分子的平均個數)為25個(由單體的饋入量所獲得的計算值)。再者，電荷傳輸性聚合物12的由式(1)表示的交聯性基並非末端部而是在結構單元L中具有。結構是如下述式所示。
＜電荷傳輸性聚合物13的合成＞ 　　在三頸圓底燒瓶中加入前述單體L-4(2.0 mmol)、前述單體L-2(1.5 mmol)、前述單體L-3(1.5 mmol)、前述單體B-1(2.0 mmol)、前述單體T2-5(2.0 mmol)、前述單體T2-3(2.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入調製的Pd觸媒溶液(7.5 mL)。以下，與電荷傳輸性聚合物1的合成同樣地進行，來進行電荷傳輸性聚合物13的合成。
所獲得的電荷傳輸性聚合物13的數目平均分子量為14,400，重量平均分子量為66,500。電荷傳輸性聚合物13具有結構單元L-4、結構單元L-2、結構單元L-3、結構單元B-1、結構單元T2-5及結構單元T2-3，各個結構單元的比例(mol比)為18.2％、13.6％、13.6％、18.2％、18.2％、18.2％。電荷傳輸性聚合物13具有多分枝結構。電荷傳輸性聚合物13的具有由式(1)表示的交聯性基之結構單元L-4的數目(聚合物每1分子的平均個數)為47個(由單體的饋入量所獲得的計算值)。再者，電荷傳輸性聚合物13的由式(1)表示的交聯性基並非末端部而是在結構單元L具有。結構是如下述式所示。
＜膜殘留率的測定及評估＞ [實施例1～8、比較例1～4] ‧液狀組成物(墨組成物)的調製 　　藉由使電荷傳輸性聚合物2～9(實施例1～8)及10～13(比較例1～4)分別溶於甲苯中，來對各個電荷傳輸性聚合物調製1質量％液狀組成物(甲苯溶液)。
‧玻璃基板上的膜殘留率的評估 　　將此液狀組成物滴在玻璃基板上，並使用旋轉塗佈器(商品名：MS-A100型，MIKASA股份有限公司製)，以轉速3000 min－ 1 、60秒的條件來進行成膜。然後，在經氮氣置換的套手工作箱中使用高功率加熱板(商品名：ND-3H，AS ONE股份有限公司製)來在230℃將上述玻璃基板上的膜烘烤30分鐘。使用分光光度計(商品名：U-3310，日立先端科技(Hitachi High-Technologies)股份有限公司製)來對所獲得的膜測定極大波長的吸光度(Abs.1)。 　　然後，浸漬在甲苯溶液中10秒後，在常溫將甲苯乾燥。使用分光光度計(商品名：U-3310，日立先端科技股份有限公司製)來對所製得的膜測定極大波長的吸光度(Abs.2)。然後，將(Abs.2/Abs.1)×100(％)設為膜殘留率，並將該值表示於表1。
[表1]
比較例1及2使用不具有由式(1)表示的交聯性基之電荷傳輸性聚合物10及11，與比較例1及2相比，實施例1～8使用一種在至少2個末端部具有由式(1)表示的交聯性基之電荷傳輸性聚合物2～9，而顯示更高的膜殘留率，因此，能夠確認具有更高的硬化性。 　　此外，關於比較例3中所使用的電荷傳輸性聚合物12，在將對應於實施例6中所使用的電荷傳輸性聚合物7的結構單元L-1的結構變更為L-4、將對應於結構單元T1-2的結構變更為T2-5後，電荷傳輸性聚合物7與電荷傳輸性聚合物12能夠視為除了由式(1)表示的交聯性基的數目(前者為45個，後者為25個)及位置(前者為末端部，後者為結構單元L)以外，其餘皆為同等的組成。與比較例3相比，實施例6能夠確認具有更充分的硬化性。這被認為：因相對於實施例6中所使用的電荷傳輸性聚合物7中的交聯性基的數目為45個，比較例3中所使用的電荷傳輸性聚合物12中的交聯性基的數目為25個而較少，因此，膜殘留率更加降低。 　　此外，與比較例1～3相比，比較例4中所使用的電荷傳輸性聚合物13具有更充分的硬化性，但如在各個電荷傳輸性聚合物的合成的說明中所述，被認為是由下述所造成：電荷傳輸性聚合物7與電荷傳輸性聚合物12的各結構單元的比例不同。 　　如上所述，實施例1～8中能夠確認：經將足以確保濕式製程中的硬化性的量的交聯性基導入，使得濕式製程中的成膜性提高。
＜電荷傳輸性評估元件的製作＞ [實施例9～12、比較例5、6] 　　在氮氣環境下將電荷傳輸性聚合物1(10.0 mg)、下述電子接受性化合物1(0.5 mg)、及甲苯(2.3 mL)混合，而調製電洞注入層形成用的墨組成物。以轉速3,000 min－ 1 來將前述墨組成物旋轉塗佈於經將ITO圖案化成1.6 mm寬之玻璃基板上後，在加熱板上在220℃加熱10分鐘使其硬化，而形成電洞注入層(25 nm)。
電子接受性化合物1
然後，將表2所示的電荷傳輸性聚合物2～13之中的任1種(10.0 mg)與甲苯(1.15 mL)混合，而調製電洞傳輸層形成用的墨組成物。以轉速3,000 min－ 1 來將前述墨組成物旋轉塗佈於上述所形成的電洞注入層上後，在加熱板上在230℃加熱30分鐘使其硬化，而形成電洞傳輸層(40 nm)。各實施例及比較例中，皆能夠在不使電洞注入層溶解的情形下形成電洞傳輸層。
將上述中所獲得的基板移至真空蒸鍍機中，並以蒸鍍法來在電洞傳輸層上將鋁(100 nm)成膜後，進行密封處理，而製作電荷傳輸性評估元件。
以此等電荷傳輸性評估元件的ITO作為正極(陽極)、以鋁作為陰極來施加電壓。電流電壓特性是使用微小電流計(HP公司製「4140B」)來進行測定後，將以50 mA/cm2 來通電時的施加電壓表示於表2。
[表2]
如表2所示，將實施例9與實施例10進行比較可知，電荷傳輸性聚合物3及電荷傳輸性聚合物9具有的交聯性基的數目，分別為49個及74個而大幅不同，但電荷傳輸性顯示同等的值。此外，將實施例11與實施例12進行比較可知，電荷傳輸性聚合物7及電荷傳輸性聚合物8具有的交聯性基的數目，分別為45個及68個而大幅不同，但電荷傳輸性顯示同等的值。 　　另一方面，比較例5及6是使用一種電荷傳輸性聚合物，其由式(1)表示的交聯性基並非末端部而是在結構單元L中具有，將比較例5與6進行比較可知，電荷傳輸性聚合物12及電荷傳輸性聚合物13所具有的交聯性基的數目，分別為25個及47個，但其結果電荷傳輸性大幅不同。被認為其理由為：如在各個電荷傳輸性聚合物的合成的說明中所述，電荷傳輸性聚合物12與電荷傳輸性聚合物7為同等的組成，但由於為了使電荷傳輸性聚合物13具有充分的硬化性而與電荷傳輸性聚合物12相比已改變結構單元的比例，故隨著交聯性基的導入量的改變，主鏈及/或側鏈的組成亦大幅改變，於是電荷(電洞)的傳輸性亦大幅改變。 　　如上所述，能夠確認：藉由包含一種在至少2個末端部具有由式(1)表示的交聯性基之電荷傳輸性聚合物，則即使改變交聯性基的導入量，電荷傳輸性仍為同等，而能夠抑制導電性改變。
＜有機EL元件的製作＞ [實施例13～20、比較例7～10] 　　在氮氣環境下將電荷傳輸性聚合物1(10.0 mg)、f前述電子接受性化合物1(0.5 mg)、及甲苯(2.3 mL)混合，而調製電洞注入層形成用的墨組成物。以轉速3,000 min－ 1 來將前述墨組成物旋轉塗佈於經將ITO圖案化成1.6 mm寬之玻璃基板上後，在加熱板上在220℃加熱10分鐘使其硬化，而形成電洞注入層(25 nm)。
然後，將表3所示的電荷傳輸性聚合物2～13之中的任1種(10.0 mg)與甲苯(1.15 mL)混合，而調製電洞傳輸層形成用的墨組成物。以轉速3,000 min－ 1 來將前述墨組成物旋轉塗佈於上述所形成的電洞注入層上後，在加熱板上在200℃加熱10分鐘使其硬化，而形成電洞傳輸層(40 nm)。各實施例及比較例中，皆能夠在不使電洞注入層溶解的情形下形成電洞傳輸層。
[表3]
將上述中所獲得的基板移至真空蒸鍍機中，並以蒸鍍法來依序將CBP：Ir(ppy)3 (94：6，厚度30 nm)、BAlq(厚度10 nm)、TPBi(厚度30 nm)、LiF(厚度0.8 nm)及Al(厚度100 nm)成膜後，進行密封處理，而製作有機EL元件。各膜的詳細內容是如下所述。 　CBP：Ir(ppy)3 (94：6，厚度30 nm)‧‧‧發光層 　BAlq(厚度10 nm)‧‧‧電洞阻擋層 　TPBi(厚度30 nm)‧‧‧電子傳輸層 　LiF(厚度0.8 nm)‧‧‧電子注入層 　Al(厚度100 nm)‧‧‧陰極
對實施例13～20及比較例7～10中所獲得的有機EL元件施加電壓後，結果能夠確認到綠色發光。測定初期亮度為5,000 cd/m2 的有機EL元件的發光壽命(亮度半衰時間)。測定結果是如表4所示。
[表4]
如表4所示，由將實施例13～20與比較例7～8進行比較後能夠確認，將本發明的實施形態的有機電子材料用於電洞傳輸層，即能夠獲得壽命長的元件，而提高壽命特性。 　　實施例13～20中使用電荷傳輸性聚合物2～9，由於此聚合物的主鏈上的末端部以外的部分(包含側鏈在內)不具有交聯性基，故即使交聯性基的導入量改變，導電性仍未改變。而且，由於在至少2個末端部具有由式(1)表示的交聯性基，故具有充分的硬化性。因此，被認為是由下述所造成：即使將大量的交聯性基導入以確保濕式製程中的成膜性(硬化性)，電荷(電洞)的傳輸性仍未改變，而發光位置(電洞與電子再結合的位置)不會從原來較理想的地方(例如發光層的中心部)大幅改變。 　　另一方面，比較例7及8中分別使用電荷傳輸性聚合物10及11，而與實施例6～10同樣地，由於此聚合物的主鏈上的末端部以外的部分(包含側鏈在內)不具有交聯性基，故即使交聯性基的導入量改變，導電性仍未改變。然而，由於不具有由式(1)表示的交聯性基，故不具有充分的硬化性。換言之，被推測：比較例7及8中有較多的交聯性基在未交聯的狀態下殘留。被認為：存在較多的未交聯殘基，而在將有機EL元件驅動時會促進劣化，隨著時間經過，發光位置(電洞與電子再結合的位置)從原來較理想的地方偏離，因而壽命變短。 　　此外，實施例18使用電荷傳輸性聚合物7，比較例9使用電荷傳輸性聚合物12，而如前所述與實施例18為同等組成，而具有同等的壽命特性，但由於比較例9的膜殘留率較差，故容易預料到下述結果：當以塗佈法來將發光層成膜時，電荷傳輸性聚合物12會溶出，而壽命特性較差。比較例10使用電荷傳輸性聚合物13，該電荷傳輸性聚合物13雖由與電荷傳輸性聚合物12相同的結構單元所構成，但為了保證充分的硬化性而經改變各個單體的比例，比較例10雖如前所述維持膜殘留率，但壽命變短。被認為其理由是因為：由表2所示，可知電荷傳輸性大幅不同，而發光位置已大幅偏離至電洞阻擋層側。 [產業上的可利用性]
包含本發明的電荷傳輸性聚合物或寡聚物之有機電子材料及墨組成物具有高硬化性，而適合濕式製程，且適合提高有機電子元件的壽命特性。因此，能夠應用於有機電子元件、有機EL元件、顯示元件、照明裝置及顯示裝置等。
1‧‧‧發光層
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電子注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
8‧‧‧基板
第1圖是顯示本發明的實施形態的有機EL元件的一例的剖面概略圖。
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Claims (20)

  1. 一種有機電子材料，其包含電荷傳輸性聚合物或寡聚物， 　　前述電荷傳輸性聚合物或寡聚物具有分枝結構，且在至少2個末端部具有由下述式(1)表示的交聯性基， 　　前述分枝結構包含多重分枝結構，該多重分枝結構具有至少1個分枝部和3個以上的鏈，該3個以上的鏈與該至少1個分枝部之中的1個分枝部鍵結，且前述3個以上的鏈各自進一步具有另外的至少1個分枝部和另外的2個以上的鏈，該另外的2個以上的鏈與該另外的至少1個分枝部之中的1個分枝部鍵結，。
  2. 如請求項1所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物或寡聚物具有3個以上的末端部，且該3個以上的末端部之中的至少2個末端部具有由式(1)表示的交聯性基。
  3. 如請求項1或2所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物或寡聚物是單體之共聚物，該單體至少包括：包含具有電荷傳輸性的結構單元之單體、及包含由式(1)表示的交聯性基之單體。
  4. 如請求項1至3中任一項所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物或寡聚物是單體之共聚物，該單體至少包括：包含具有電洞傳輸性的結構單元之單體、及包含由式(1)表示的交聯性基之單體。
  5. 如請求項1至4中任一項所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物或寡聚物至少包括2價結構單元L和1價結構單元T1，該結構單元T1包含由式(1)表示的交聯性基，且結構單元L是從由經取代或未被取代的作為芳香族胺結構的結構單元、及經取代或未被取代的作為咔唑結構的結構單元所組成之群組中選出的至少1種結構單元，結構單元T1是從由式(1)表示的結構、及經取代或未被取代的芳香環結構所組成之群組中選出的至少1種結構的結構單元，該經取代或未被取代的芳香環結構與該由式(1)表示的交聯性基經由2價有機基來鍵結在一起，前述2價有機基是包含從由脂肪族有機基、及經取代或未被取代的芳香族有機基所組成之群組中選出的至少1種的基團。
  6. 如請求項5所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物或寡聚物進一步包含從由3價以上的結構單元B、及1價結構單元T2所組成之群組中選出的至少1種，該結構單元T2不具有由式(1)表示的交聯性基，且結構單元B是從由經取代或未被取代的芳香族胺結構、經取代或未被取代的咔唑結構、及經取代或未被取代的縮合多環式芳香族烴結構所組成之群組中選出的至少1種結構的結構單元，結構單元T2是經取代或未被取代的作為芳香環結構的結構單元。
  7. 如請求項5或6所述之有機電子材料，其中，相鄰的結構單元彼此是藉由單鍵來鍵結在一起，該單鍵位於其中一方的結構單元的芳香環上的碳原子與另一方的結構單元的芳香環上的碳原子之間。
  8. 一種墨組成物，其包含請求項1至7中任一項所述之有機電子材料、及溶劑。
  9. 一種有機層，其是將請求項1至7中任一項所述之有機電子材料或請求項8所述之墨組成物進行成膜而形成。
  10. 一種有機電子元件，其具備至少1層請求項9所述之有機層。
  11. 如請求項10所述之有機電子元件，其至少包含：1對陽極和陰極、以及配置於前述陽極與前述陰極之間的前述有機層。
  12. 一種有機電致發光元件，其具備至少1層請求項9所述之有機層。
  13. 一種有機電致發光元件，其是至少將基板、陽極、發光層及陰極積層而成，且前述發光層是請求項9所述之有機層。
  14. 一種有機電致發光元件，其是至少將基板、陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及陰極積層而成，且前述電洞注入層、電洞傳輸層及發光層之中的至少1層是請求項9所述之有機層。
  15. 如請求項13或14所述之有機電致發光元件，其是至少將基板、陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及陰極積層而成。
  16. 如請求項12至15中任一項所述之有機電致發光元件，其中，基板是可撓性基板。
  17. 如請求項12至16中任一項所述之有機電致發光元件，其中，基板是樹脂薄膜基板。
  18. 一種顯示元件，其具備請求項12至17中任一項所述之有機電致發光元件。
  19. 一種照明裝置，其具備請求項12至17中任一項所述之有機電致發光元件。
  20. 一種顯示裝置，其具備請求項19所述之照明裝置、及作為顯示手段的液晶元件。
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