TW304863B

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Publication number: TW304863B
Application number: TW82108476A
Authority: TW
Priority date: 1992-11-05
Filing date: 1993-10-13
Publication date: 1997-05-11
Also published as: AU670809B2; RO116153B1; ZA936743B; HRP931225A2; SK284259B6; CA2106277C; SK100293A3; CZ286811B6; IL107053A0; HUT68583A; EP0646315B1; HRP931225B1; CN1100889A; SG47443A1; HU214006B; HU9302594D0; BR9303987A; IL107053A; EP0646315A1; CA2106277A1

Description

A7 B7 五、發明説明（/ ) 本發明傺關於生長激素蓮送抑制劑為除草劑之增強作用剤或增強劑之用途，亦有蘭於該生長激素運送抑制劑及除草剤之共一應用，關於包括至少一種生長瀲素蓮送抑制劑組合有至少一種除草劑之組成物，及關於其抵抗或控制非期望植物生長及植物生長調節之應用。生長激素蓮送抑制劑僳作為除草劑之化合物.其鞴鑲存於细胞之生長激素之跨膜移動及影檐植物生長來抑制。生長激素運送抑制劑實例為銷得«(naptala·). TIBA (2, 3,5-三碘苯甲酸）及DPX 184 0 [3,3a]-二氳-2-(對-甲菜苯基啶并[5, Ι-a]異吲睬-8-酮（參見 E.M· Beyer, Jr., Plant Physiol., 50, 322 (1972); E.M. Beyer, Jr.等，Plant P h y s i o 1 . , 5 7 , 8 3 9 ( 1 9 7 6 ))及如掲示於美國專利5,D98,462及5,098,466及歐洲專利申請219451之半卡腙。對本發明尤其待佳之生長激素邇送抑制劑為式A化合物 I.--:-----{ -¾衣-- (请先閱讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) 訂線

ΝII C I R 經满部中央標準局貝工消費合作社印製

3 —CH

OMHC

(A)

及氰或 0 氫示 · 表圃別基分列 ,Υ 下中及為其 X R 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210X297公釐） S04863 五、發明説明（工）

ΌΜ

ΌΜ ，或

其中z為氳，氟或氩及μ為氫，或m形成部份，例如驗金屬陽雄子或任意經取代之较陽離子。式A化合物一般已掲示於，例如，美國專利5 , 098,4 6 2 及5,098,466及歐洲專利申請219451,同時有其製備方法，其作為除草劑及植物生長讕節劑，及包括它們之除草性與植物生長鼷節之组4物。其每一篇相藺内容將併為本文參考。但這些專利並未提及式A之待定化合物族群或其加強之活性》經濟部中央標準局負工消费合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本文所使用之除草劑一詞你闋於對抗或控制非期望植物生長之化合物。此化合物之類別可根據除草劑作用於植物之初類或楔式分為次類。例如根據Purdue University, Indiana, USA之G.F. Warren所述，除草劑可分類為生畏激素運送抑制劑、生長諝節除草剤、光合作用抑制劑、色素抑制剤、生長抑制劑、胺基酸合成抑制劑、脂質生物合成抑制劑、細胞壁生物合成抑制剤、快速細胞膜壁崩解劑及並不包括於以上類別之*混雜類〃（iscellaneous)除草劑。（生長調節除草劑包括，例如，生長激素拮抗殤）根據本發明令人驚訝地發現，生長瀲素蓮送抑制爾本身之效能通常卽為高活性除草劑，且在與其他除草劑共-應用時可加強活性。就本發明之論黏推斷除草劑可包括乾本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐）經濟部中央標準局貝工消费合作杜印裂 A7 _B7 五、發明説明（J ) 燥劑及落葉劑。本文所使用之增強作用一詞係鼷於生長激素運送抑制剤與除草剤之交互作用以致於活性大於預期之活性，此係基於生長撖素蓮送抑制劑與除草劑分別觀察之活性。如此，於除草活性上共一應用之結果優於個別活性物霣之相加效果。加強作用顯示於其不同之形式。於是，共一應用可將施用比率用於生長激素蓮送抑制爾及/或除草劑於單獨使用時效果不足時，或不能被混合物中相同比率之各別施用活性成份來控制之各種雜草種類。更進一步地，共一應用於除草活性之结果優於鴒別活性物質之加成效果。因此，生長激素蓮送抑制劑之施用足以增加其除草薄之效能使除草劑在給予施用比率下可增加控制之最大效率或生長諝節效能，另一方面，鼉庙合之控制或生長諝節所薄之除草劑施用比率可減少。於共一應用下可同時或立邸連鑛地施用（例如在24 小時期間），施用時可為桶混合或固定組合預潺物。可使用生長瀲素蓮送抑制劑來增強作用之除箪劑，待別是根據本發明之式A化合物，其非限制之實施例包括： 1. 其他生長激素蓮送抑制劑，例如納得橘（naptala·〉； 2. 生長調節剤，包括a)苯甲酸系，例如達憊巴（dicaiba) ;b)苯氣酸条i)醋酸類，例如2 , 4 - D , U C P A ; i i)丙酸類，例如2,4-0?,1^??;^1)丁酸類，例如2,4-08.)^?8; 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） I.--：-----{—裝------訂-----{線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 304863 五、發明説明（<〇 C)皮考啉酸条及相關化合物，例如畢克撕（Piciora·), 三氛比（triclopyr),顛氣比（fluroxypyr),氣比理 (clopyralid); 3. 光合作用抑制劑，包括a) S-三氮畊条i)經氛取代，例如亞脱淨（atrazine),西亘淨（siaazine),稹乃淨 (cyanazine)· ii)經甲氣基取代，例如：普美酮（proBeton) ,iii)經甲硫基取代•例如草殺淨（anetryn),普美林 (proietryn); b)其他三氰畊条，例如菲殺淨（hexazinone) ，美三布里（netribuzin); c)經取代尿素条•例如達有龍 (diuron),可奪草（fluoietruon),理有敢（linuron),得匍龍（tebuthiuron),三逹有龍（thidiazuron),佛氛葬逋 (forchlorfenuron) ; d)尿嘧啶条，例如布馬西（bro^acil) .待伯西（terbacil); e)其他，例如本連睡（bentaon), 迪米非（desnidephaa),美塞柔（aethazole),葬美迪菲 (phennediphan),丙尼（propanil),比龍（pyrazon),比定得（pyr idate); 4. 色素抑制劑，包括〇噠嗪酮類，例如拿氟銳龍 (η 〇 r f 1 u r a ζ ο η ) ; b)異睥唑啉 Μ ·例如氯美鹿（c 1 ο B a z c η β) ;c)掲示於美國專利 4,695,673 ; 4,921,52 6; 5,006,150; 5,089,046;歐洲專利申請338992;歐洲專利申請394889 及歐洲專利申請50690 7之三酮類或環二酮類，各篇内容於此併為本文參考•包括例如2-(2-氛-4-甲基磺醱基苯甲醯基）-1,3-環己二酮（3111(!(^]^0118);2-(4-甲基磺睡氣基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210 X 297公釐） I,--;-----^ I裝------訂-----線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消费合作杜印袋經濟部中央橾準局員工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（上） ~~ -2-硝基苯甲趦基）-4,4,6,6-四甲基-1,3-環己二酮；3-(4-甲基磺醯氣基-2-硝基苯甲醯基）-雙琛-[3,2,1】辛烷- 2,4-二® ; 3-(4-甲基磺醛基-2-硝基苯甲醯基）-雙琢-[3,2,1] 辛烷-2,4-二酮；4-(4-氛-2-硝基苯甲醯基）：2,6,6-三甲基 -2H-1，2-聘嗪-3,5(4H,6H)-二酮；4-(4-甲硫基-2-硝基苯甲酵基）-2,6,6-三甲基-211-1，2-暉嗪-3,5(4队61〇-二酮； 3-(4-甲碕基-2-硝基苯甲睡基）_雙環-[3,2,U辛烷- 2,4-二酮；4-(2-硝基-4-三氟甲氣苯甲S基-2,6,6-三甲基- 2H-1,2-聘嗪-3,5-(4H, 6H)-二酮；d)其他，例如阿米柔 (anitrole),氣里嗣（fluridone); 5.生長抑制劑，包括a)有絲分裂中斷爾i)二硝基苯胺条· 例如三氰銳林（trifluralin),普逹按（prodiaaine), 本菲（benefin),乙氟銳林（ethalfluralin),異丙倍林 (isopropalin),歃雷林（oryzalin),戊達美哈林 (pendimethalin); ii)其他，例如 DCPA,二硫比（dithiopyr) .硫雷里（thiazapyr),普睡胺（pronanide); b)種子發芽抑制劑i)硫代氛基甲酸鹽類，例如EPTC, 丁酸酯（butylate), 環酸酯.（cycloate),樓里拿（nolinate),陪布雷（pebulate), 硫笨卡（thiobencarb),三阿雷（triallate),佛諾拿 (vernluate); c)僅種子根部制薄I,例如苯速林（bensulide), 阿普睡胺（apropaaide),条都降（siduron) ; d)種子根部及芽抑制剤.包括氯乙酵胺類，例如哈接《(alachlor),哈西胺氯（acetochlor),美妥氛（netolachlor),達乙西本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1--_-----{—裝------訂-----f 線 {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央橾準局負工消费合作杜印製 A7 __B7_ 五、發明説明（6 ) (diethatyl),普巴氛（pr〇pachlor),及嚐嗶胺類，如雙六亞甲四胺（2-氛- N-(l-甲基-2-乙氣-乙基）-N-(2,4-二甲基-噻嗶-3-基）乙醯胺；參見美國專利4,666,502及其他，例如西甲林（cinnethylin); 6. 胺基酸合成抑制，包括a)嘉磷塞（glyphosate),谷佛西拿（glufosinate); b)磺醯基尿素類，例如美硫龍 (netsulfuron),甲硫龍甲基（·βΐ3ΐι1ίιΐΓ〇η·βΐ1ΐ3τ1),乙甲破龍（ethanetsulfuron),奈可硫龍（nicosulfuron),三硫抵 (triasulfuron),培米硫龍（priBisu.lfuron),苯硫篇 (bensulfuron),氛孟硫（chlorinuron),氛孟龍-乙基 (chlorinuron-ethyl),氛硫龍（chlorsulfuron),破美麻 (sulfoneturon),三罪疏胺（thifensulfuron),三苯联 (tribenuron),三氧硫雜（triflusulfuron),可比碱龍 (c 1 〇 p y r a s u 1 f u r ο η),及比第硫雜（p y r a z a s u 1 f u r ο η ) ; c ) 磺醛胺類，例如佛美蘇（f luaetsula·) (DE 498); d)味唑琳嗣類，例如味唑昆（inazaquin),味睡甲苯（iiaza^ethabenz)· 味哩比（inazapyr),味唑何比（iaazethapy); 7. 脂質生物合成抑制劑，包括a)環己二酮類，例如西《迪 (s e h ο X y d i η),可蘇迪（c 1 e t h a d i ) ; b)芳氧基苯氧基類，例如佛爾佛—P - 丁基（fluazifop-P-butyl),二氛佛一甲基（diclofop-Bethyl),鹵氣彿-甲基（haloxyfop-^ethyl), 昆爾彿Uuizalofop); c)其他，例如葬翁普一乙基 (fenoxaprop-ethyl); -8- 本紙乐尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐）；； {-裝訂 f 線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 304863 A7 B7 五、發明説明（ο ) 8. 細胞壁生物合成抑制劑，例如二氛苯尼（dichlobenil), 異西苯（isoxaben); 9. 快速細胞壁崩解劑•包括a)聯吡啶塩類，例如對夸 (Paraquat),二夸（diquat); b)苯醚類，例如阿氟菲 (acifluorfen),佛西葬（fonesafen),雷托菲（lactofen), 氣氟葬（oxyfluorfen); c)谷睡胺合成抑制剤，例如谷拂西拿（glufosinate); d)其他，例如氣二翁（oxadiazon); 10. 混雜類，包括〇胺基甲酸塩類•例如阿素蕾（asula·) ;b)騎類，例如溴氣尼（broioxynil),宜氣尼（ioxynil); c)«妥西丁（hydantocidin)及其衍生物；d)其他，例如巴可丁雷醇（paclobutrazol),乙佛西（ethofuiesate),昆可雷（quinclorac)(BAS 514)，二葬柔夸（difenzoquat),现塞爾（e n d 〇 t h a 11),佛西胺（f 〇 s a i n e) , D S M A , M S Μ A ; 11. 其他掲示於歐洲專利申請315,88 9,歐洲專利申謫461,07 9及歐洲專利申請549524;及PCT申請W0 91/10853之化合物，各篇内容於此併為本文參考，包括實例3-[(4,6-二甲氣基 -2-嘧啶基）羥甲基]-«-甲基-2-吡啶羧胺；4,7-二氛-3-(4，經濟部中央梂準局負工消费合作社印装 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 6 -二甲氣基-2-哺淀基）-3 -己爾基-氣基杜；3-[(4,6 -二甲氣基-2-嘧啶基）羰基】-Ν,Η-二甲基-2-¾啶羧胺；3,6-二氛-2-[4,6-二甲氣基-2-嘧啶基）-羰基]苯甲酸；6-氛-2-[(4, 6-二甲氣基2-嘧啶基）硫基】苯甲酸[DPX-PE35 0或晡硫巴 (pyrithiobac)]及其相醑塩。 -9- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）經濟部中央樣準局貝工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（2 ) 值得注意的是於一些狀況下.一種生長激素運送抑制剤可使另一捶生長激素運送抑制劑作用增加。生長激素運送抑制劑之性質使得其具增加不同種類除草劑之活性的潛力。因此，本發明亦醐於一種抵抗或控制非期望植物生長或其他調節植物生長之方法，包括共一應用至少一種生長激素蓮送抑制劑及至少一種其他除草劑之除草性或植物生長調節有效的合計置至抵抗或控制被需求之區域，其中生長激素運送抑制剤的施用葆為一增強作用比率。共一應用之使用比率的改變，視氣候條件、季節、土壤生態、所抵抗之雜草等而定。無論如何，所得之成功结果為例如生長激素蓮送抑制剤之比率為0.00011至1.1公斤 /公頃（0.0001磅至1.0磅/ A),較佳為0.001至0.5 5公斤 /公頃（0.001磅至0.50磅/A),特佳為0.011至0.11公斤 /公頃（0.01磅至0.1磅/ A)之輿相當於或其單》使用較少協同除草劑共-醮用（下文表示之施用比率可由本來為磅 /A 之測鼉計算而得，轉換因子為1磅/A= 1.1公斤/公頃）。對於發芽前或發芽後所使用或選擇性之特殊共一應用之適當性則視協同劑而定。式A化合物之活性已敘述於上述之專利及習知生長激素蓮送抑制剤及適合之除草性協同劑已掲示於文獻或為商業上可利用之型式（亦參見CROP PROTECTION CHEMICALS PEFERENCE, Chenica 1 & Fhareaceutica 1 Press, NY, -10- -本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐） ^ ^ I 裝 n I 訂— — I ^ I 备 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) s〇4863 A7 B7 五、發明説明（？） NY)〇本發明亦提供除草性或植物生長譎節组成物其包括至少一種生長激素蓮送抑制劑及至少一種其他除草劑，其中生長撖素蓮送抑制劑以增強作用之量存在。特佳之組成物含有式A化合物。此組成物包含活性物質組合有農業上可接受增量劑。其可以固腥或液匾型式使用，例如於可濕性粉劑或可乳化濃编液之型式，合併習用之增量剤。此組成物可以習用方法製造，例如，活性成份舆增* 劑及任意其他配方成份如界面活性劑及油類混合。本文所使用之增量劑一詞意為任何液腰或固腰之農業可接受物質，其可加至活性成分而提供更容易或改良之可使用型式，或達到可利用或期望之活性強度。增量劑之實例有滑石粉、高嶺土、矽藻土、二甲苯、非一毒性油類或水。經濟部中央標準局員工消費合作社印策 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 特殊配方以匾用於噴霧型式，如水可分散濃缠液，水可分散粒劑或可游性粉劑，可包括界面活性劑如游润及分散劑，例如甲醛與萘磺酸酯，烷芳基磺酸酯，木霣索磺酸酯，脂肪烷基硫酸塩，乙氣基化酚或乙氣基化脂肪酵之缠合産物。一般，配方包括由0.01至90%重量計之活性試剤及由 0至20%重置計之農業上可接受界面活性_，此活性試劑含有至少一種生長瀲素運送抑制爾及至少一種其他除草爾 -11- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）經濟部中央橾準局員工消费合作社印製 A7 B7_ 五、發明説明（P ) 。澳縮液形式之組成物一般包括約2與90%之間，較佳為 5與80%之間以重量計之活性試劑。配方之使用型式可例如含有0.01至2 0%重量計之活性試_。當同時、立卽連绩或桶混合之使用時，非-生長激素蓮送抑制劑協同劑若需要時可以商業可採用之型式來施用 ,且比率為相當或較佳低於製迪商所推薦者。生長激素蓮送抑制劑可配製成如上文所提及之歐洲專利申諳219451, 美國專利 5,098,46 2 或 5,098,466。根據本發明之於共一鼴用，其他具生物活性之化合物，例如具殺裊的或殺菌活性的化合物亦包括在内。施用之較佳楔型式包括桶混合裂備，例如将生長激素運送抑制剤加至一桶含有其他除草_協同剤及適合之界面活性劑及固定组成之預混合物。依所萑擇之共-應用協同劑，於大範園之鼸葉草及末本科雜草於發穿前及發芽後之活性皆可達成。此雑草之非限制性實施例為：粟颶-梁粟躅葉背形草-闊葉倍號草牽牛花屬-牽牛花萵麻-三色槿木槿_威尼斯銪葵茄靨_茄例如銀藥茄無味燕麥-野燕麥 -12- 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS > A4規格（210X297公嫠> ---^-----{.裝------訂-----f 線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（丨丨）阿拉伯白芥-白芥末莧屬-藜力多刺莧草瘤狀蒼茸-當見莠草高高梁-約翰遜草山楂稗-稗子寥羼-聰明草.野雄鹿麥，平節草葉鈍形山扁豆-鐮形豆馬唐屬-例如馬唐覆蓋雀麥_軟毛白霉草花穗-風草塊藜-常見之藤雙色高梁-落花》蔬菜馬齒莧-常見之半支蓮多刺杵花-多刺杵花氣根凌茁花-紫葳高牛鞭草-癢草指形加牙根-行儀芝匍匐小麥草-魁克草莎草羼-利堅果稷颶-刺合歡粟胡枝子颺-胡枝子三葉草屬_三葉草普通杉葉藻-木賊 -13- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） I--:-----f I裝 ------訂-----^ 線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消费合作杜印製 A7 B7 五、發明説明（) 芳草芳屬-奶草鼠尾草羼-例如茅草葉鼠尾草西班牙半島岡羊西草-俄國薊耕地薊-加拿大薊路易斯安那角胡麻-鬼爪瓜葉菊羼-常見之瓜蕖菊離子草颺-藍芥末看麥娘羼-黑草高庭石菖蒱-匍匐芥末沼生-徳州草農作物選擇性亦常依所選用之》同爾而定》例如式A化合物願示對玉米及小毅類農作栴之優良遘择性。生長激素運送抑制剤與多於一種其他除草劑之混合物玉米及小毅類農作物，例如3-方式混合物（3-way mixes) ，可提高其價值亦是可預期的。較佳生長激素蓮送抑制_為式A者，特別是其Μ為筮或銷、押、異丙基銨或2-(2-羥乙氣基）乙銨陽離子（化合物 A 1 ) 〇其他化合物族群包括式A化合物，其中Z表示氬（化合物A2) ;Z表示氣（化合物A3) ； Z表示氛（化合物A 4 )。待佳之值別的生畏激素蓮送抑制薄為2-乙醯菸_酸4- -14- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） I--：-----^ I 裝------訂-----jf .線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 304863 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（ο ) (3,5-二氰苯基）半卡腙於自由酸型式或塩型式，待別是其 «IS型式，2-乙醯菸鹼酸4-(3-氟苯基）-半卡腙於自由酸型式或塩型式，及2-乙醯菸餘酸4-(3-氛苯基）-半卡腙於自由酸型式或納塩型式。除草性混合協同劑之較佳種類為生長調節除草劑，如苯甲酸類，苯氣醋酸類，皮考啉酸類及相鬭化合物。生長抑制劑如根部抑制劑，種子發芽抑制劑，快速細胞壁崩解繭如腰吡啶塩，按基酸合成抑制劑如磺睡基脲類及磺醯胺類。用於共一醮用之除草性協同劑之待佳實施例為達肯巴 (dicaaba),三逹有館（thidiazuron), 2,4-D,二甲阿米 (di^ethenaaid〉，亞脱淨（atrazine),氰乃淨（cyanazine), 拿氟銳龍（norflurazon),氟氣比fluroxypyr,培米硫鼸 (priaisulfuron),奈可硫龍（nicosulfuron),戊逢美哈林 (pendiuethalin),氛比理（chlorpyralid),對夸（paraquat), 乙佛西（ethofuaesate),佛美蘇（flumetsulaB)(DE 4 98) 及用於部份情況下的嘉磷塞（glyphosate)。待佳組成物之非限制實施例為其含有例如2-乙醱菸齡酸4-(3,5-二氣苯基）半卡腙2-(2-羥乙氣基）乙基-銨塩（a) ;或2-乙醛菸鹺酸4-(3-氟苯基）半卡腙納塩（b);或2-乙酵菸IS酸4-(3-氛苯基）半卡腙納塩（c) ; 2-乙β菸鹼酸4-(3,5-二氟苯基）半卡脖（d); 2-乙醒菸齡酸4-(3,5-二氟苯基）半卡腙納塩（e);艏別舆例如達肯巴（dicaeba)(z),二 -15- 本紙張尺度逋用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1--.-----{—裝------訂-----{線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製 A7 B7__ 五、發明説明（/屮）甲阿米（diBethenainid)(y); 2,4-D (X)’ 或二達有龍 (thidiazuron)(w)之組合。如上所述，施用比率視不同之因素而定。一般，當使用之共一應用協同劑於下列比率時可得谋意之結果：化合物（a), (b)· (c)或（d)為0.0011至1.1公斤/公頃，較佳〇 . 0 11至0 . 5 5公斤/公頃，待佳為0 . 0 11至0 . 11 公斤/公頃。化合物（z)為0.011至2.2公斤/公頃，較佳至 0.55公斤/公頃，待佳0.11至Q.55公斤/公頃。化合物（y)為0.11至4.4公斤/公頃，較佳0.275至1.0 公斤/公頃，待佳0.55至1.0公斤/公頃。化合物（X)為0.011至2.2公斤/公頃，較佳0.11至1.1 公斤/公頃，待佳0 . 275至0.825公斤/公頃。化合物（w)為0.011至1.1公斤/公頃，較佳〇.055至〇.55 公斤/公頃，特佳0.088至0.44公斤/公頃。於固定之預混合物中各別组成分之重量比例可根據所欲之施用比率而改變。因此例如化合物（a)至化合物（2)於預混合物中比率之改變.例如由I:2000至100:1·較佳為 1:50至 5:1,待佳為 1:50至 1:1,例如 1:50至 1:2.5。 3 -方式混合物之實施例為化合物（c)與化合物（Z)及奈可碕龍（nicosulfron)或二甲阿米（diBetbenaiid)。亦例如化合物（d)或其塩與化合物（z)之潺合物可加入如上述5至7類之雜草活性除草劑。 _ 1 6 _ 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS ) A4規格（210Χ297公釐） I ^ ^ ^ *裝訂 { 線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央橾準局負工消费合作社印製 3〇4863 A7 B7 五、發明説明（〇/) 式A化合物中其中Z為氛或氟時為新穎的•且形成本發明之一部份。因此.本發明更進一步包括式XA化合物 » 0

其中X, Y及Μ如式A所定義，表示氰或氟。本發明亦開於式XA化合物單獨或與其他活性化合物組合以為抵抗雜草之用途·含有式XA化合物之除草性组成物單獨或與其他活性化合物組合，及式XA化合物之製備方法。式XA特殊化合物為例如其中X為氣或氰，Y為氫或氟及Z >為S-氟或6-氛（對於為羧基鄰位）於塩或自由酸型式者。式XA化合物其中Z '為6-氟或6-氛為特佳。式XA化合物之用途及其如本文所掲示實施或如掲示於美國專利5 , 0 9 8 , 4 6 2 ; 5 , 0 9 8 , 4 6 6及歐洲專利申謫2 1 9 4 5 1 作為除草性配方，每一篇相關内容併為本文參考。下列實施例用以說明而不以任何方式限制本發明。謇掄例1 繭tg試驗圃埸實地試驗為在玉米田中用以抵抗三色檯及藜。於 -17- 本紙乐尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210*X297公釐） —. ； ^ —裝訂 4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _B7_ 五、發明説明（I G ) 種植後，發芽35天後，雜草於41至89公分時施用。施用傜為桶混合之配方薙葉的*泛處理。上述化合物（a) 亦使用桶混合。上述化合物（Ο使用商業上可採用且商檫名為BANVEL®於0,5公斤/1 s.c型式之桶混合。Aquagene 為商業上可採用之界面活性爾（Univesal Coop Incorporated, Minneapolis, MN)。數值之表示以原始測量單位為英畝· 磅，英时及加侖根據轉換因子：1公頃 =2.47英畝；1 公斤=2. 2磅；1公尺=3. 2 8英呎及1加侖=3. 78升計算而得。結果结結如下：比率控制％處稞公斤/公頃三色槿 3L· Aquagene 1 0 0 0 化合物（Ο ' 0.275 18 30 化合物（a) 0.011 13 18 化合物（Z) + 0.275 27 40 Aquagene 1 化合物（a) + 0.011 13 18 Aquagene 1 化合物（a) + 0.011 57 90 化合物（z) 0.275 化合物（a) + 0.011 65 93 化合物（z) + 0.275 Aquagene1 -18- .本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ---^-----{-裝------訂-----{ 線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本页) Α7 Β7 3〇48β3 五、發明説明（。） (1 0.9升/公頃） (a)加（z)之桶混合组成效果較佳於其單玀處理之效果。佐剤於控制上提供部份增強作用，但並非有鼸於除草劑组成物所觀察到之於控制效果上具令人驚訝的增強。（a) 加（z)之組成産生顯著優於舾各除草劑之加成效果之回應 ,其於單獮以所述比率施用時呈現非滿意之雜草控制效果 Ο 其對田間玉米並無不良效果。 n m m ? (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消费合作社印製獮窣試蹌溫室試驗實施以柢抗三色檯，饔，牽牛靥植物及蒼茸〇發芽 10 天後處理，及處理後1 8天評估结果。化合物 (e )之配方依a .i .技術等量丙酮及水舆1/2%界面活性劑之混合物。化合物 (z)僳使用商業上可採用之商摞BAliVEL® 除草劑於水中 ( = 480公克/公升， a * i .相等）與1/2%界面活性爾。桶混合物以毎値濃度重複3 次使用於線性噴撒室中 0 tb 率控制％處理公斤/公頃三色槿呈牽牛臑植物爸茸化合物 (e) 0.01 55 50 5 5 2 5 化合物 (z)* 0.02 35 35 3 5 7 5 化合物 (e) + 0,01 98 100 98 100 化合物 (z) 0.02 -19- .本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7_ 五、發明説明（a ) 此結果利用Liiipel式計算顯示協乘作用及利用Duncan 之多重範圍測試結果顔示具统計上之意義。 *商業上可採用以BANVEL®為商標之除草劑。審掄例3 2- 乙醯基-6-氟苯甲酸4-(3,5-二氟苯基）半卡腙（表A化合物1)之製備；^.?-氰荣二审酐：>剪鍇 15克3-氟苯二甲酸與16.6克醋酸酐混合且埋流3小時，移去未反應之醋酸酐後，殘留白色固腰以甲苯再結晶。醣某- 田敢^靱癱 9克3-氟苯二甲酐及6. 8克丙二酸混合於8 0毫升三乙胺且於油浴71-72°中加熱至氣儺釋放终止。反鼴混合物舆 5 0毫升10%HC l/Hz 0混合且以乙醚萃取。乙醚蒸發完全，所得黑色油狀物層析於管柱，使用1升20%醆酸乙酯/己烷再以1升3 0%醋酸乙酸/己烷溶析而得第一儸為 3- 氟一異構物，其次邸為所要的B-氟-異構物；》. p. 76-81 · 5。〇 c )瘅薄仆.会物^靱備 3克6-氰-2-乙酵苯甲酸及3克4-(3,5-二氟苯基）半卡腙混合於2 0¾升甲醇且加熱至澄淸。然後此溶液於室溫攪拌24小時。白色固體形成.將其過濾及於60°真空乾燥而産生標題産物B.P.227° (分解）。相當之納塩由自由酸與 2 5%甲酵納/甲醇反應而製得。 -20- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） I ^ I —| — 裝 I 訂一 ♦ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（ 1 2 3 4 5 6 式X A化合物以類似方法製備。弄 A X Ύ_ Ζ , η. Ρ · F F 6-F 酸 2 2 7。 (分解） F Η 6-F 酸 174。 (分解） Cl Η 6-F 酸 157。 (分解） F F 6-C1 酸 174。 (分解） F Η 6-C1 酸 176。 (分解） Cl Η 6-C1 酸 2 0 4。 (分解） Na +塩 I- ^ '1 I 裝訂 f (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作杜印製 -2 1- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）公告本 --- -補先, 丨__. ——------ ——* 除草性試驗報告除了本發明所報導之組合使用结果以外，一些其他的除草劑组合使用亦加以試驗Μ展示除草活性之相乘性促進效果。該試驗中活性成分分別被單玀施用至受試植物或與其他除草劑兩兩混合使用。得到的结果與除草劑單玀使用時之活性進行比較。組合使用之期望活性由單一活性成份可

'V 達之效果依據Colby (Weeds 15，1 9 6 7,第20-22頁）等式加Μ計算。Colby等式為 E = 100-[ (100-An) (100-Bm)/ 1 00 ] 在此計算方法中一混合物之期望活性E，為包括比例n之化合物Α及比例m之化合物Β之混合物的期望活性。方法：萌發後除草活性活性成分加以稱重並溶解於包括丙酮：去離子水1 : 1之貯備溶液中，該溶液包含D.5 %之包括界面活性劑 SPAS ® 20:TWEEN® 20:TWEEN® 85 1:1:1 之佐劑混合物。來自貯備溶液之稀釋液得Μ製餺包括單一阚最之涸別或混合之活性成分之哦灑溶液。每劑同時经由設定在_送 6〇〇升/公頃之哦囊«稹之媒性軌道嘖灞器施用至被埋擇野草幼芽種類之葉片及陁用時所在之土壤表面。使用之幼芽在胨用受試化合物之組合Μ前被培育至二葉或早期三葉之階段。每株幼芽在施用時之發育階段均被記錄。噴灑施用後，經逋理之植物被移至溫室並留到四週内之試驗结束為止。損壞的症狀在施用後第二天及第十天加以記錄。野箄控制組之百分率比例觀察在施用後2至4週進行。接受测試之野草為：

種俗名编碼 Abutilon theophrasti velvetleaf ABUTH Capsella bursa-pastoris shephersdpurse CAPBP Chenopodium album conmon laobsquarters CHEAL Galium aparine catchweed bedstraw GALAP Polygonum aviculare prostate knotweed POLAV Portulaca oleracea common purslane POROL Senecio vulgaris common groundsel SENVU Sida spinosa prickly sida SIDSP Stellaria media coDDon chickweed STEME Bromus tectorum downy brome BROTE Salsola iberica russian thisle SASKR Sisymbrium altissium tunble nustard SSYAL Chorispora tenella blue nustard COBTE Iponea lacunosa pitted moiningglory IPOLA r 受試化合物為：化合物（e ) ^N、NH/ CH3

co^ n? 及化合物（a )

0/CH2—CHj-OH Ο H2N

COO CHf-CH^-OH

及其商業化可得之肜式： Paraquat 以 GRAM0X0 Ν Ε 腌用 2 , 4-D 以 DED-WEED 施用 Ethofumesate 以 S0RTR0N 施用 D i c a is b a 以 BAN VE L 施用 Dinethenainicl >λ FRONTIER 腌用 F 1 uoxypyr >λ STARAN Ε 拖用 r

Quinclovac K FACET 施用 C 1 opyra 1 id >λ L 0 Ν Τ R Ε L 施用表1 :除草效果％化合物（e)/Dicamba (達肯巴）處理後21天評估

Dicaoba 化合物（e) g a. i./ha g a.i./ha 16. 6 50 150 0 期望值發現值期望值發現值期望值發現值 CASBP 0 0 60 60 70 16.6 0 60 70 60 70 70 80 50 20 68 90 68 90 76 90 POROL 0 0 10 20 30 16.6 20 28 30 36 69 44 70 50 60 64 90 68 90 72 90 r GALAP 0 16.6 50 0 40 60 52 68 20 60 100 70 80 50 70 100 76 84 60 80 90 SIDSP 0 0 10 20 30 16.6 10 19 60 28 60 37 60 50 40 46 80 52 80 58 90 STEME 0 0 20 10 60 16.6 10 28 70 19 60 64 70 50 20 36 90 28 90 68 90 表2 :除草效果％化合物（e)/Diiaetheanainid(二甲阿米）處理後2 1天評估

Dicanba 化合物（e) g a. i./ha g a.i./ha 0 5 10 20 期望值發琨值期望值發現值期望值發現值 ABUTH 0 0 10 20 10 500 10 19 30 28 50 19 70 750 10 19 20 28 60 19 70 1000 10 19 30 28 70 19 60 CHEAL 0 0 0 0 30 500 0 0 60 0 70 30 80 750 0 0 70 0 70 30 80 1000 0 0 60 0 70 30 80 GALAP 0 0 20 30 60 500 0 20 80 30 80 60 80 750 10 38 80 37 80 64 80 1000 60 68 80 72 90 84 80 表3 :除草效果％化合物（a)/Paraquat(對夸）處理後1 7天評估

Paraquat 化合物（a ) I b a . i . / A I b a . i . / A 0 . 1 0 期望值發現值 SASKR 0 0 0 0.38 58 58 73 BROTE 0 0 0 0.38 60 60 80 :除草效果％化合物（a)/2,4-D 處理後11天評估

2 ( 4-D 化合物（a ) I b a . i . / A I b a . i . / A 0 0 . 期望值 1 發現值 SASKR 0 Q 304863 Γ 表5 :除草效果％化合物（a)/Ethofumesate(乙佛西）處理後1 7天評估

Ethofumesate 化合物（a ) I b a . i . / A I b a . i . / A 0 . 0 5 0 期望值發現值 POLAV 0 0 0 1.0 17 17 73 SEN VU 0 0 13 1.0 0 13 5 3 表6 0.5 10 1 0 2 3 SS YA L 0 0 3 0.5 5 3 55 68 除草效果％ r 化合物（a)/Dicaiaba(達肯巴）處理後11天評估 D i c aioba 化合物（a)Ib a.i./A I b a . i . / A 0 . 1 0 期望值發現值 S ASKR 0 0 0 0.25 8 10 2 3 SS YAL 0 0 3 0.25 23 5 5 68 COBTE 0 0 3 0.25 13 15 50 表7 :除草效果％化合物（a)/Dimethenan!id(二甲阿米）處理後2 1天評估

Dimethenamid 化合物（a ) I b a . i . / A I b a . i . / A 0 . 2 5 0 期望值發現值 CHEAL 0 0 0 0.75 7 7 80 ABUTH 0 0 18 0.75 10 2 6 5 5 表8 :除草效果％化合物（a)/Fluoxypyr(氟氣比）處理後11天評估

Fluoxypyr 化合物（a ) I b a . i . / A I b a . i . / A 0 . 0 5 0 期望值發現值 CASOB 0 0 20 0.125 12 39 83 -10- 疒 ^04863 表9 :除草效果％化合物（a)/Quimclorac(昆可銳）處理後1 1天評估

Quinclorac 化合物（a ) I b a . i . / A I b a . i . / A 0 . 0 5 0 期望值發現值 I PO L A 0 0 20 0.125 2 3 3 9 67 表1 0 :除草效果％化合物（a)/Clopyralid(氛比理）處理後1 7天評估

Clopyralid 化合物（a ) I b a . i . / A I b a . i . / A 0 . 0 5 0 期望值發現值 a b u t h 0 0 33 -11- 0.1 7 38 5 0 I PO L A 0 0 2 0 0.1 10 28 50

s〇486S 结論：式A與其他除草劑之受試混合物顯示對抗多數不喜野草之明頭相乘效果。這些發現的事實支持式A化合物依據本發明與其他除草劑聯用*於萌發後早期階段腌用於不喜植物，可Μ展示除箄活性之相乘性促進效果。本發明此種相乘效果絕對無法由涸別已知除草萷之活性範圃加以推斷或預测。

Claims

3〇^863

A8 B8 C8 D8 申請專利範圍

1 · 一種除草性組成物，其包含一種除草性聚集總量之式A化合物 F R— C=N——ΝΉ——CO — NH- I CHj (A) F 其中， R為下列基團

OM (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. M為納或陽離子2-(2-羥乙氧基）乙基銨塩；且另一除草劑選自族群為達肯巴（dicamba),2,4-D，二甲阿米 (dimethenamid),氟氧比（fluroxypyr),氯比理 (clopyralid),對夸（paraquat),乙佛西（ethofumesate) ，或昆可銳 Uuinclorac);其中式A化合物與其他除草劑之比例為1 : 5 0至5 : 1。 2 ·根據申請專利圍範第1項之除草性組成物，其中式A化合物係選自： 2 -乙醯菸鹼酸4-(3,5 -二氟苯基）半卡腙2-(2 -羥乙氧基）乙基銨塩；或 2 -乙醯菸鹼酸4-(3,5 -二氟苯基）半卡腙納塩；耳另一種除草劑為達肯巴（dicamba)。 3 · —種抵抗或控制非期望植物生長之方法，包括將本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐〉訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製 3〇4S63 i D87T、+請專利範圍經濟部中央標準局負工消費合作社印製用為腌群同族共自劑選草劑除草 ca£ 丄一.、- 種餘一種另一及另物此合 ’ ib域 A區式之之制量控集或聚抗效對有行性進草欲除至巴肯達米阿甲氧氟比西佛乙 mit 理 b IT 氯夸對銳可昆或 1 法。為方頃例之公比項/ 之 3 劑第草圍 1 除範至 ffti利011 其專 C3 與請0. 物申為合據率化根比 A . 用式4施中之其物斤公本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）合化 A 10式 5:中至其 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝- 、νβ