TW391981B - Surfactant formulation - Google Patents
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Description
B7 五、發明説明（1 ) 技術範圍 本發明係有關界面活性劑組合物。更特定言之，係有關 有用的作爲家庭用及產業用之洗淨劑、乳化劑、增溶劑、 分散劑（容易製備高濃度且低黏度之界面活性劑水溶液之 界面活性劑組合物。 背景技術 界面活性劑自古以來已知有用的作爲洗淨劑、乳化劑、 增溶劑、分散劑。然而，界面活性劑之濃稠水溶液，由於 會膠凝、且高黏度，所以其使用方法或於製備摻合界面活 性劑之组合物時，予以種種之限制。 因此，從來就提議藉由於界面活性劑中加添加劑，降低 濃稠水溶液之黏度。 — 例如，對於陰離子界面活性劑、非離子界面活性劑之混 合物，可舉添加聚乙二醇之方法（特公昭44·η〇3、特開^ 4-227698號）及添加特定之溶媒之組合之方法（特開昭5〇_ 92308號），但其他亦有添加乙醇及丙二醇（特開平訌35ρ 號）、對甲苯磺酸鈉等之水溶助長劑之方法爲所皆知。 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 然而，聚乙二醇由於熔點高（N〇ni〇nic Surfactant，SMck 編，P784，Marcel Dekker公司，1967年）、處理性及組合 物之安定性有問題，效果亦不充分。乙醇等之溶媒，其1 果優越但增加引火性之危險且氣味強。—方面，對甲苯確 酸鈉等之離子性水溶助長劑，價錢高、且離予強度高，所 以掺合上有添加量之限制。 又’ WO 96/3 3 800揭示藉由c數4-12之2價醇或其之氧化 -4 - 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐) ---- Α7 Β7 經濟部中央梯準局貝工消費合作社印製 五、發明説明（2 ) 烯附加物，將水難溶性之界面活性劑，尤其陽離子界面活 性劑，均勻地分散或溶於水中之技術。 US-A 4 338 212亦揭示環氧乙坑附加型非離子活性劑與 燒-1,2 -二醇之環氧乙坑附加物之組合。 發明之揭示 本發明之主題爲提供無引火性之危險及氣味之問題，爲 摻合不怕冬季固化之添加物之界面活性劑組合物，可容易 地製備低黏度之水溶液之界面活性劑組合物。 本發明者等，發現含具特定之構造、聚氧化締型之化合 物與界面活性劑之组合物得以解決上記之主題，以致完成 本發明。 本發明爲含有以下式（I)表示之化合物及至少1種之界面 活性劑之界面活性劑組合物。 A - [ (EO)x-(P〇)y-(E〇)x.-H ] η ⑴ 式中，Α表自含有η個活性Η之化合物除去所有之活性Η之 殘基，η表2〜4之數，Ε0表環氧乙烷基，ρ〇表環氧丙烷 基。X，X'分別爲表示環氧乙烷之平均附加莫耳數之丨以上 之數’ y爲表示環氧丙烷之平均附加莫耳數之〇 5〜6之 數’（E0)x、（P0)y、（EO)x_依此順序嵌段結合。 以下詳細説明本發明之實施形態。 本發明所用之以式（I)表示之化合物，可藉由以式（II) A-[H]n (II) (式中，A及n表前記之意義。） 表不之化合物上，使依環氧乙烷、其次環氧丙烷，再環氧 張家梂準(CNS) 。二“釐)----- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} •丨裝. 卜訂 -泉_ 經濟部中央標準局貝工消费合作社印裝 A7 ------ -B7_____ 五、發明説明（3 ) 乙烷之順序，嵌段附加而得。 作爲以上式（II)表示之化合物，可舉η價之醇、胺、酿 胺以外，水、氨、HjS等。尤其是水或C數6以下之多價醇 不易著色，亦不必擔心氣味，所以較佳。價數η低者，由 於以式（I )表示之化合物之分子量小，所以有利於本發明 組合物之水溶液之黏度降低。 作爲以式（11)表示之化合物之具體例，作爲η = 2者可舉 水 '乙二醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丨，3-丁二 醇、1，6 -己二醇 >新戊二醇、甲基二乙醇胺等，作爲η = 3 者’可舉甘油、三羥甲基丙烷、三乙醇胺等，η = 4者可舉 季戊四醇二甘油等。於此等之中，以水、乙二醇、丙二 醇、新戊二醇尤佳。 作爲於以式（11)表示之化合物上，附加氧化烯之方法， 了舉使用公知之燒氧基化方法，於觸媒存在下附加之方 法，於本發明，氧化晞之附加順序爲重要的，首先附加環 氧乙烷、其次附加環氧丙烷，再附加環氧乙烷之順序嵌段 附加。此烷氧基化所用之觸媒爲酸觸媒、鹼觸媒皆可， 又，使用特開平7-227540號記載之Mg〇_Zn〇、Mg〇_Sn〇、
MgO-Ti〇2、Mg0_Sb0等之賦予狹窄之氧化烯附加分佈之觸 媒，如特開平1-164437號所記載之同樣之Mg系觸媒之選 擇性地賦予狹窄之氧化烯附加分佈之觸媒亦可合成。 本發明之以式（I)表示之化合物之環氧乙烷之平均附加 莫耳數X ’ X，爲1以上，但其之合計（χ + χ·)，每一個之 (E〇)x-(PO)y-(E〇)x_-H鏈，較好爲4〜20，更佳爲5〜16莫 -6 - 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（210X297公釐） {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} i裝· 訂 A7 B7 經濟部中央標準局貝工消费合作社印¾ 五、發明説明（4 ) 耳時，以式（I)表示之化合物與水之相溶性特佳，不易固 化’作爲目的之界面活性劑水溶液之黏度低。 又，以式（I)表示之化合物之環氧丙烷之平均附加莫耳 數y ’每一個之（E0)x-(P0)y-(E0)x.-H鏈爲0.5〜6莫耳，以 1〜4.5莫耳爲佳。環氧丙烷之平均附加莫耳數超過6莫 耳’則以式（I)表示之化合物之水溶性降低，且變成不易 起泡’又未滿0 · 5莫耳之情形，處理性及組合物之安定性 有問題。 ‘ 本發明之界面活性劑組合物，含有以上式（〇表示之化 合物與界面活性劑’但作爲本發明所用之界面活性劑，爲 陰離子界面活性劑、陽離子界面活性劑、兩性界面活性 劑、非離子界面活性劑之任一者皆可，即使數種不同界面 活·性劑之混合物亦可。 作爲陰離子界面活性劑可舉烷基硫酸鹽、烷基醚硫酸 鹽、直鏈烷基苯磺酸鹽、α -鏈埽磺酸鹽、α-續酸基脂肪 故鹽、高碳脂肪酸鹽、燒績酸鹽、高碳醇乙醇鹽之叛甲基 化物之鹽等❶更具體言之，作爲烷基硫酸鹽，可舉十二基 硫酸鈉、十四基硫酸鉀、癸基硫酸鈉等，烷基醚硫酸鹽可 舉n_C12H250-(E0)mS03Na (m=2〜4)、酮基醇（例如多也醇 (/'八八㈧23及多巴醇25(三菱化學（公司）製，商品名） 等）之環氧乙烷附加物之硫酸酯鈉鹽等，直鏈燒基苯續酸 鹽可舉十二基苯磺酸鈉、高碳脂肪酸鹽可舉十二酸納、半 硬化牛脂脂肪酸鉀、油酸鈉等。 作爲陽離子界面活性劑，可舉烷基之C數爲8〜丨8之境 &紙張^度適用中國囷家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） I..--------^----^--r {請先«-讀背面之注意事項再填寫本頁) T基銨鹽、藉由二 基三甲基按鹽、燒基P比錠鹽、二 經乙基燒基胺與二乙基硫酸或二甲基硫酸之反應：4: 鹽’藉由烷基胺、烷基二〒基胺之藉由酸之十和物等。 作爲兩性界面活性劑可舉烷基之c數爲8〜〗8之烷基二 甲基胺之羧甲基化物、烷基二甲基胺化氧等。 作爲非離子界面活性劑可舉聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙埽 燒基晞丙基謎、聚氧乙缔山梨糖醇奸脂肪酸醋、薦糖脂肪 鮫酯、聚甘油脂肪酸酯、烷基聚糖甞、於醇上附加環氧乙 燒及環氧丙貌後之聚氧化締燒基醚等。更具體言之， 聚氧乙埽月桂基謎、聚氧乙缔肉豆蹇儀'聚氧乙缔癸苯基 醚、聚氧乙缔山梨糖醇月桂酸酯、聚甘油油酸酯、聚氧乙 埽聚氧丙缔月桂基鍵（包含於醇上附加環氧乙燒後附加環 氧丙燒者’醇上附加環氧丙垸後附加環氧乙燒者，醇上随 機地附^環氧乙燒及環氧㈣者，醇上附加環氧乙燒後， 附：環乳丙烷再附加環氧乙烷者等種種之附加樣式者卜 於藉由酮基法之合成醇（例如多巴醇23及多巴醇25(三菱 化學（公司）製商品名）等）上附加環氧乙燒與環氧丙挽者 (含種種之附加樣式者）。 經濟部中央標準局貝工消费合作杜印製 )己界面活性劑之中，非離子界面活性劑及陰離子界 面活！生劑爲佳，尤其聚氧化埽燒基醚、院基酸硫酸鹽爲 佳0 、本發明之界面活性劑組合物中以通式（I)表示之化合物 (含量’可依須要而變’較好^別〜扣重量％，特佳爲〇 1 〜10重量％。 -8 -
B7 五 、發明説明（6
>又’本發明（界面活性劑组合物中之界面活性劑之 ，特別限定，但以卜99.99重量％爲佳，1〇〜99 9重量。J 住。 又 本發明之界面活性劑組合物，只由不含水之界面活 、以通式（I)表示之化合物所組成亦可，不損害本發明之 ，果〈範圍下’亦可包含乙醇、異丙醇丙二醇乙二醇 2丁基醚、二乙二醇單丁基醚等之溶媒及聚丙烯酸鈉等之 刀散劑、氮川三乙酸鈉、乙二胺四乙酸鈉等之螯合劑、單 乙醇胺二乙醇胺、三乙醇胺等之鹼性劑及沸石、矽酸 鹽、聚磷酸鹽等之無機物。另外，於上記之成分中添加水 之水溶液亦可。 本發明之界面活性劑組合物，無引火性之危險及氣味之 問題’由於合物中之添加物爲低凝固點，所以不怕冬季固 化，可容易地製造比從來更低黏度之水溶液。因而，可作 爲家庭用及產業用之洗淨劑、乳化劑、增溶劑、分散劑、 或掺合品之原料或最後製品使用。 下面’以式（I)表示之化合物之合成例，及本發明之界 面活性劑組合物之實施例，更詳細説明本發明，但本發明 並不限於此等之實施例。 經濟部中央樣準局負工消費合作杜印製 又，例中之％，只要無特別記載，係基於重量比。 合成例1 以下C式（I - 1 )表示之化合物（以下略記爲化合物（J _ i )) 之合成 -9 - 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（7 )
CH
3 \ c / CH20 — (E0)5 — (P0)2 一 _ H
ch3 / \ CH2〇 — (eo)5 —（P〇)2 —_ (E0)5 —_ H (1-1) 於裝有環氧乙烷用與環氧丙烷用之2個計量槽之5升之 旋轉攪拌式壓熱器中，加250克新戊二醇、5.4克KOH，進 行N 2替換後，升溫至n 〇 X：，於4 0托耳下進行1小時之脱 水。其次，升溫至15〇。(：，於3.5公斤/平方厘米之壓力 下’將1057克環氧乙烷導入壓熱器中，使反應至壓力下降 至一定爲止後，冷卻至12(TC，於3.5公斤/平方厘米之壓 力下’將557克環氧丙烷導入壓熱器中。與環氧乙烷之情 形同樣地，使反應至壓力降低至一定爲止。其後，再升溫 至150 X：，導入環氧乙烷丨〇57克，使反應至壓力降低至— 定爲止《反應終了後，使溫度降低，取出合成之樣品，得 約2.9公斤之化合物（】_丨）。此化合物（I - 1 )之凝固點爲〇 〇c 以下。 合成例2 以下式（I - 2 )表示之化合物（以下略記爲化合物（I - 2 ))之 合成 ϋ^— ^mff nnv tftn cm· MKW ^ 、-e .· (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製
ch2 — -0 — (EO)3 — (p〇)2—(E〇)5—Η ch2 —〇 (E〇)3 — (p〇)2—(E〇)5—H (1-2) -10- 本紙張尺度適用中國國家標準（(：1^)八4«^格（210乂297公釐） 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印聚 A7 B7 五、發明説明（8 ) 將合成例1之新戊二醇換成149克乙二醇，首先將環氧 乙烷634克，其次557克環氧丙烷，接著將1〇57克環氧乙境 反應以外，使與合成例1同樣地反應，合成化合物（j _ 2 )。 此化合物（I - 2 )之凝固點爲〇 °C以下。 合成例3 以下式（I - 3 )表示之化合物（以下略記爲化合物（J _ 3 ))之 合成
CH
3 \ C / CH20 — (EO)7 — (PO)4 — (E〇)7 — Η CH3〆 \ CH20 — (e〇)7——(PO)4 — (h〇)7—H ..(1-3) 於合成例1，首先將環氧乙烷1480克，其次環氧丙烷 1114克，接著使環氧乙烷1480克反應以外，與合成例i同 樣地反應，合成化合物（1_3) ^此化合物（ι_3)之凝固點爲 0 °C以下。 以下式（I-4a)及（I-4b)表示之化合物所成之混合物（以 下略記爲化合物（1_4))之合成 〇/(E〇)5—(P0)2—(H0)5—Η • ^(£0)5-^0)2- (Ε〇)5—η • (I-4a) CH2— ο—(Ε0)5—(ΡΟ)2—(Ε〇)5-η ch2 — ο —(ΕΟ)5-(ΡΟ)2—(ΕΟ)5-Η (I-4b) -11 - 本紙張尺度ϋ财目®家;^ (CNS) Α4^ (21()χ297公着) " — (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T %Ν 391931 at ______B7_ 五、發明説明（9 ) 於合成例1將新戊二醇換成乙二醇149克，加入48% KOH水溶液11.3克，進行n2置換後，無進行脱水，升溫至 150°C。升溫前之水分爲4.7%。 首先將環氧乙燒1243克，其次將環丙烷655克，再將環 氧乙貌1243克反應以外，使與合成例1同樣地反應，合成 混合物（1-4)。 此混合物之水分爲〇,〇7 %，羥値爲96.5毫克KOH/克。 藉此’加入之原料中之水分之大部分反應，確認生成混合 物（1-4)。 實施例1〜1 0及比較例1〜i 5 於表1及表2中所示之界面活性劑及添加物中加水，得 示於表1及表2之組成之界面活性劑組合物。對於各界面活 性劑組合物，測定於25Ό之黏度。結果示於表！及表2。 又，水溶液黏度之測定，用E型黏度計（東機產業（公司） 製，VISCONIC-EMD)進行。 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X：297公釐） o^lVv. 391981 五、發明説明（1〇 ) lrrbl^l±l .汗落±2 茯谗令13 ib+is私 蚌择窆3 Jyy •rrlt 芪令16 vrts:s8 蚌昝宜6 lrrbl^l±9 tb^±10
l-!':l± fl, IdT POFb) 2 荽 ϊ&ϋ =!:lj±
Is: 一- Ϊ 1_1: n-c-=o-(g),s-so3Na 辛&;^--lH-窆 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Ϊ: fl, fl, 70· rl: 5().() ”rl: s: 24,
Is:- rL· 5'.· 23. (％) -訂 rf a.J. ( 1 :1) irru>菪(I - 1) {rrlniH菪(1 I 3 ) PEG 60°* ^lnblY菪(I - 4 ) {ΓΤ1ΙΓ菪(I - 2 ) PPG 1000 si- P-WG — ίΠΓ吵菪(1 - 1 ) 義Π 8¾ 5. 0
5. Q 4. 0 (％) 經濟部中央標準局員工消費合作社印装
*25. TO 125.T^TT dH. 25.
1:R 45. 50. 45. 74. 7Γ). 74. 74. 71. 71 71. 7G· 71. (％) 891. 1340. 0 550. 21.
I 704. ±. -m 107. 22Γ). 20.二 bKip ^lu. (250°. CP) -13- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公瘦） 經濟部中央標準局負工消費合作社印装 S91931 五、發明説明（1〇 比較例丨5 Η 比較例卜丨 < Ξ CO 實施例8 比較ΝΓ2 \-T s 實施例7 ΈΓι ;了 Λ ΡΌ 云 on ΓΤ： cn l y—V g csr 1 运 s-^· cn 1 Tii ι » Λ rvi 云 c-π ί—^ y—«· iz? 丄 [ΞΓ hr 厂 n-C丨2Ηι5Ν((：1[2αΐ201.1)' ! * c2n5so.t- C2II5 J 11-CI21125-0-(P0) 2-(E0)f)-l! IRA·. h- ο ~T m r-： S ro — cn 〇 1 N> p ξΐ Μ 00 ^ 〇 U» 篆 liiiiii 界面活性劑 ¥ & C'T' *Λΐ» j： 涔: ❖ 2S* 50. 0 ~ΞΓ» 1 32. 5 •=il \~r <12. Z 1 12. 7 Hi Γ*" =1， 1 ΓΓ ΓΌ i cn — 1 fr 菪 V I N； 1 ΓΓ 菪 1 Ca； V_o* 1 化合物（1 - 1 ) j PEG 1000+3 1 rc π> 丨菪 /<—*s 1 ►— •OH in 1 1 cn CD ! 1 0*5 〇 CS5 CO 1 r〇 00 \z 1—»- ζη Ο Ί5. 0 cn cn CT5 ro cn cn CTi cn to cr> cn \c CO X 5 i · C-i rsi tc CO X 0 1 rr t-O ΊΓ» 3δ3Γ) CO C5 cn · 5Γ)8 1010 92. 2 水丨fi_液之黏 度（肌、 cp) 4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1-訂 本紙張尺度逋用中國國家標隼（CNS ) A4规格（210X297公t ) 391981 五、發明説明（12) 注）： * 1 :尼歐配雷克斯（氺才K k 7 7义）F-65 (花王）公司製， 商品名） *2:梭福塔醇90(曰本觸媒（公司）製，商品名） *3 :聚乙二醇（分子量1，000) Μ :聚丙二醇（分子量1，000) * 5 :聚乙二醇醇（分子量600) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) —訂 經濟部中央標準局員工消费合作社印裝 -15- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐）
Claims (1)
- 經濟部中央梂丰局貝工消费合作社印IL •:種界面活性劑組合物’其係含以下式⑴表示之化合 物及至少一種界面活性劑， A-[(E〇)x-(P〇)y.(EO)x,-H]n ⑴ f中，A表自具n個活性η之化合物除去所有活性H之殘 η表2〜4之數’ΕΟ表環氧乙貌基、ρ〇表環氧丙虎 ，X，X’分別表環氧乙烷之平均附加莫耳數之丨以上之 數，y表環氧丙烷之平均附加莫耳數之〇5〜6之數， (E0)x、（P〇)y、（E0)x,依此順序嵌段結合。 2· j艮據申請專利範圍第i項之組合物，其中乂與乂，之和爲4 〜2 0。 3. 根據申請專利範圍第丨項之組合物，其中界面活性劑爲 非離予界面活性劑或陰離子界面活性劑。 4. 根據申請專利範圍第i項之組合物，其中a爲自水或^數 6以下之多價醇除去活性η之殘基。 5·根據申請專利範圍第1項之組合物，其中Α爲自水、乙 二醇、丙二醇或新戊二醇除去活性Η之殘基。 6·根據申請專利範圍第1項之組合物，其中y爲i〜4 5。 7·根據申請專利範圍第1項之組合物，其中界面活性劑爲 聚氧化缔烷基醚或烷基醚硫酸鹽。 8-根據申請專利範圍第1項之組合物，其中式（1)之化合物 之含量爲0.01〜20重量％。 -16- 本紙張尺度埴用中國國家梂準（CNS ) A4规格（210X297公釐） ' -- (請先H'讀背面41·注f項再填寫本頁) U訂經濟部中央梂丰局貝工消费合作社印IL •:種界面活性劑組合物’其係含以下式⑴表示之化合 物及至少一種界面活性劑， A-[(E〇)x-(P〇)y.(EO)x,-H]n ⑴ f中，A表自具n個活性η之化合物除去所有活性H之殘 η表2〜4之數’ΕΟ表環氧乙貌基、ρ〇表環氧丙虎 ，X，X’分別表環氧乙烷之平均附加莫耳數之丨以上之 數，y表環氧丙烷之平均附加莫耳數之〇5〜6之數， (E0)x、（P〇)y、（E0)x,依此順序嵌段結合。 2· j艮據申請專利範圍第i項之組合物，其中乂與乂，之和爲4 〜2 0。 3. 根據申請專利範圍第丨項之組合物，其中界面活性劑爲 非離予界面活性劑或陰離子界面活性劑。 4. 根據申請專利範圍第i項之組合物，其中a爲自水或^數 6以下之多價醇除去活性η之殘基。 5·根據申請專利範圍第1項之組合物，其中Α爲自水、乙 二醇、丙二醇或新戊二醇除去活性Η之殘基。 6·根據申請專利範圍第1項之組合物，其中y爲i〜4 5。 7·根據申請專利範圍第1項之組合物，其中界面活性劑爲 聚氧化缔烷基醚或烷基醚硫酸鹽。 8-根據申請專利範圍第1項之組合物，其中式（1)之化合物 之含量爲0.01〜20重量％。 -16- 本紙張尺度埴用中國國家梂準（CNS ) A4规格（210X297公釐） ' -- (請先H'讀背面41·注f項再填寫本頁) U訂
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