TW399080B - 3-arylacrylic acid ester light-protection stabilizers for lifeless organic material - Google Patents

3-arylacrylic acid ester light-protection stabilizers for lifeless organic material Download PDF

Info

Publication number
TW399080B
TW399080B TW084111860A TW84111860A TW399080B TW 399080 B TW399080 B TW 399080B TW 084111860 A TW084111860 A TW 084111860A TW 84111860 A TW84111860 A TW 84111860A TW 399080 B TW399080 B TW 399080B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
patent application
atoms
item
scope
composition according
Prior art date
Application number
TW084111860A
Other languages
English (en)
Inventor
Alexander Aumueller
Martin Holderbaum
Wolfgang Goetze
Juergen Krockenberger
Hubert Trauth
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Application granted granted Critical
Publication of TW399080B publication Critical patent/TW399080B/zh

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/48—Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/06—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Description

第84111860號專利申請案 中文說明書修正頁(88年12月) A7 B7 88」2.13修正 4 "補充 五、發明説明(1 )
本發明係有關將通式I 〇
Ar-CR3=CR2-C-〇y— R1 (I) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 之3-芳基丙烯酸酯當作無生命有機物質之光防阻劑及穩定劑 之用途,其中 · Ar代表一芳基,其可增載取代基,.. R1代表一具有20個以下C原子之η價脂族多元醇之殘基,其中 碳鏈可被9個以下不相鄰之氧原子中斷,或一具有5至20個 C原子之η價環脂族多元醇之殘基,其中環狀碳原子亦可被 不相鄰之氧原子取代, R2及R3代表氫或^至^-烷基, η代表1至10之一數字。 上述種類之3-芳基丙烯酸酯,例如ρ-甲氧基肉桂酸-2-乙基 己基酯,用於化粧品作為光防阻劑,即保護人體皮膚,已久 為所知。 保護無生命之有機物質,尤其是塑膠及塗料,迄今皆使用 其他化學結構之化合物,例如多烷基六氫吡啶型態之位阻胺 或Benztriazol衍生物。其作用在防止有機物質之破壞,如有機 物質之發黃或變色及脆化。 上述現今所使用之用劑常見之缺點為,與塑膠之親和性太 低,保護效果時間太短,物質本身有顏色,易揮發及溫度較 -4- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 第84111860號專利申請案 中文說明書修正頁(88年12月) A7 B7 88」2.13修正 4 "補充 五、發明説明(1 )
本發明係有關將通式I 〇
Ar-CR3=CR2-C-〇y— R1 (I) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 之3-芳基丙烯酸酯當作無生命有機物質之光防阻劑及穩定劑 之用途,其中 · Ar代表一芳基,其可增載取代基,.. R1代表一具有20個以下C原子之η價脂族多元醇之殘基,其中 碳鏈可被9個以下不相鄰之氧原子中斷,或一具有5至20個 C原子之η價環脂族多元醇之殘基,其中環狀碳原子亦可被 不相鄰之氧原子取代, R2及R3代表氫或^至^-烷基, η代表1至10之一數字。 上述種類之3-芳基丙烯酸酯,例如ρ-甲氧基肉桂酸-2-乙基 己基酯,用於化粧品作為光防阻劑,即保護人體皮膚,已久 為所知。 保護無生命之有機物質,尤其是塑膠及塗料,迄今皆使用 其他化學結構之化合物,例如多烷基六氫吡啶型態之位阻胺 或Benztriazol衍生物。其作用在防止有機物質之破壞,如有機 物質之發黃或變色及脆化。 上述現今所使用之用劑常見之缺點為,與塑膠之親和性太 低,保護效果時間太短,物質本身有顏色,易揮發及溫度較 -4- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 第841丨丨86〇號專利申請案 A7 88-i2.i3 正 年月日 中文說明書修正1788年12月、 B7 五、發明説明( 向時穩定劑會熱分解。 本發明之目標因此在提供—種光防阻劑或穩定劑,其對有 機物質具有更有效之保護,且效用時間更長。 於是發明了開始時所述之3-丙烯酸酯I之應用。 在一優先實施例中Ar代表一苯基、聯苯基或莕基殘基,其 可被一至三個q-cv燒基,CrC4-烷氧基、羰基、苯氧基、胺 基(可被CrC4-烷基單基或二基取代)、鹵原子、硝基或一曱二 氧基取代,其中取代基可相同或不同。 Ar為例如: -- 苯基 請 A 閲 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填 本 頁 裝 經 濟 部 中 央 標 準 員 工 消 合 作 社 〇-,m-或P-甲苯基 〇-,m-或p-乙基苯基 〇-,m-或p-丙基苯基 m-或p-枯基 〇-,m-或p-丁基苯基 m-或p-異丁基苯基 m-或p-二級丁基苯基 m-或p-三級丁基苯基 2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-或 3,5-二甲基苯基,菜基 〇-,m-或p-甲氧苯基 〇-,m-或p-乙氧苯基 〇-,m-或p-丙氧苯基 m-或p-異丙氧苯基 〇-,m-或p-丁氧苯基 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 2W公釐) 訂
I 第841丨丨86〇號專利申請案 A7 88-i2.i3 正 年月日 中文說明書修正1788年12月、 B7 五、發明説明( 向時穩定劑會熱分解。 本發明之目標因此在提供—種光防阻劑或穩定劑,其對有 機物質具有更有效之保護,且效用時間更長。 於是發明了開始時所述之3-丙烯酸酯I之應用。 在一優先實施例中Ar代表一苯基、聯苯基或莕基殘基,其 可被一至三個q-cv燒基,CrC4-烷氧基、羰基、苯氧基、胺 基(可被CrC4-烷基單基或二基取代)、鹵原子、硝基或一曱二 氧基取代,其中取代基可相同或不同。 Ar為例如: -- 苯基 請 A 閲 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填 本 頁 裝 經 濟 部 中 央 標 準 員 工 消 合 作 社 〇-,m-或P-甲苯基 〇-,m-或p-乙基苯基 〇-,m-或p-丙基苯基 m-或p-枯基 〇-,m-或p-丁基苯基 m-或p-異丁基苯基 m-或p-二級丁基苯基 m-或p-三級丁基苯基 2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-或 3,5-二甲基苯基,菜基 〇-,m-或p-甲氧苯基 〇-,m-或p-乙氧苯基 〇-,m-或p-丙氧苯基 m-或p-異丙氧苯基 〇-,m-或p-丁氧苯基 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 2W公釐) 訂
I 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(3 ) 胩袅p-異丁氧苯基 m-或p-二級丁氧苯基 m-或p~三級丁氧苯基 2.3- ,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-或 3,5-二甲氧苯基 〇-,m-或p-羥基苯基 2.3- ,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-或 3,5-二羥基苯基 3-輕基-i-甲氧苯基 m-或p*苯氧苯基 〇-,m-或ρ~胺基苯基 〇-,m-或ρ·<Ν-甲胺基)苯基 〇-,m-或ρ-(Ν,Ν-二甲胺基)苯基 〇-,m-或ρ>苯基氟 〇,m-或p-苯基氯 2.4- 二苯基氣 〇-,m-或p-靖基苯基 2,3-或3,4-甲二氡基苯基 2-,3-或4-聯苯基 AT -或/?-審基 ^ 特別優先者爲q-cv烷氧f基殘基,尤其是當烷氧基殘基在p 位置鄰苯基核時。在這些殘基中以P-甲氧苯基殘基特別突出 0 n=l時,Rl爲例如下述之脂族殘基:甲基、乙基、正丙基、 異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、正戍基、 異戊基'二級戊基、三級戊基、新戌基、正已基、正庚基、 太紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 29</公釐) I- I I - -----i衣 i -L ------訂 -^ -- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明(4 ) 正辛基、2-乙基己基、正壬基、異壬基、正癸基、正Ί (碳) 烷基' 正十二(碳)烷基、正十三(碳)燒基、異十三(碳)烷基、 正十四(碳)貌基、正十六(碳)烷基、正十八(破)烷基 '正廿(碳) 烷基、乙烯基、丙晞基、甲基丙烯基、油醯、Linolyl及 Linoleny卜其中以鏈或分枝的C5至Ci6-烷基,尤其是直鏈或分 枝的<:8至C12-烷基,爲優先。特別有利的是直鏈或分枝的C8-烷基,尤'其是2-乙基己基殘基。環脂族殘基則例如爲:環戊 基、環己基、環庚基及環辛基,其中這些基亦可被烷基單基 或多基取代。 n=2至10時,由公式之多元醇衍生出之η價殘基R1之 實例尤其具2至12個C原子,其直線或分枝之碳結構可被3個 以下不相鄰之氧原子中斷,或者其環狀碳結構上具有獨立之 氧原子。此處例如: (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -7- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) A7B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(5 ) ch2― ch2 ― ,Ί 1 ―ch2 —— 1 ch2 — Ι ch2 — 1 * 1 1 CH2—— CH—— 1 1 ch2 1 1 ch2 Ι 1 CH — 1 1 ch3 1 ch2—— 1 ch2 1 1 c.h2 I CH2 — l ch3 -CH2CH2-〇- ch2ch2——— —CH2CH2-0-CH2CH2-〇--CH2CH2— ch2― I ch2 — 1 ch2—— 1 1 CH—— 1 ——ch2—— 1 c—— ι 1 CH2-C-CH2 — ι 1 ch2—— 1 ch2 — 1 ch2—— ch2—— I ch2 — 1 -CH2-C-CH3 i 1 —ch2——C——CH2CH3 1 ch2-> CH2—- ch2—— 1 ch2 — 1 -CH2 1 -C-CHo― I -〇-CH2-C-CH2- 1 ch2—— 1 ch2 — ch2--1 ch2 — ——ch2 t 1 —c—ch2—〇—ch2——c——ch2—— 1 ί ch3 1 ch3 ch2—— 1 ch2 — 1 I 1 ——ch2——c——ch2——0——ch2——c——ch2—— 1 1 CH2CH3 CH2CH3 -CH2\ 人 ,CH2 — -CH2^^" o 、CH2- -0- - ^張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210'乂29<7公釐) — :---------------'訂 -_ ":(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7
經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 ^價環脂族殘基例如爲,由多價醇丨,3_環戍二醇、1,3_環己 二醇或尤其由1,4-環己二醇或丨,4_環己二甲醇衍生出之殘基, 其中環娱•基環亦可被其他燒基取代^ 變數η最好是1至6,尤其是1至4,但以丨或2爲最優先。 殘基R2及R3彼此不受影響,尤其代表氫、甲基或乙基。特 別優先者之化合物I,其R2代表氫或甲基,R3代表氫。 3-芳基丙烯酸酯I非常適用於穩定無生命有機物質,以防光 、氧及熱的作用。亦可有效地用作金屬減活化劑。其在欲穩 疋化之有機物質之製備前、製備中或製備後,以〇〇1至5重量 百分比的濃度,尤其是0 〇2至2重量百分比(視有機物質而定) ,被加入有機物質中。 無生命有機物質例如爲化粧品,如乳霜及化粧水、藥品, 如藥丸及栓劑、攝影藥劑,尤其是攝影感光乳膠,或塑膠及 -9- 本紙張尺度適用中國( 210x297^ -----------r--.--IT ; . (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明( ^ t 塗料之初產物,尤其是塑膠及塗料本身。 此外本發明之對象尚包括可耐光、氧及熱作用之穩定無生 命有機物質,尤其是塑膠及塗料,其含有上述濃度I種或 多種化合物I。 使化合物I與塑膠等混合時,可使用將穩定劑或其他添加劑 混入聚合物中的一般設備及方法。 被化合物I加以穩定之無生命有機物質尚可含有其他添加劑 ,如抗氧劑、光穩定劑、金屬減活化劑、抗靜定劑防火劑、 色素及填料。 除了化合物I外添加之抗氧劑及光穩定劑例如爲,以位阻酚 、位阻胺爲基礎之化合¥,色滿衍生物或含硫或磷之輔助穩 定劑。 此種酚系抗氧劑例如爲2,6-二-三級丁基本甲基酚、正十八( 碳)¾基-点-(3,5·二-三級丁基-4-輕基苯基 >丙酸鹽、三-(2-甲 基~4-羥基-5-三級.丁基苯基>丁烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三-(3,5-二-三級丁基-4-幾基苄基扣苯、1,3,5-三(3,5-二-三級丁基斗羥基 芊基)-異氰尿酸、1,3,5-三-[万<3,5-二·三級丁基4-羥基芊基)-丙 醯-乙基丁-異氰尿酸、1,3,5-三-(2,6-二甲基-3-#至基斗三級丁基芊 基)Λ·λ尿酸及季戊四醇-四-[万-3,5-二-三級丁基·4-羥基-苯基 >丙 酸鹽。 含磷之抗氧劑例如爲三<壬基苯基)-亞磷酸鹽、二硬醋酷季 戍四醇二亞磷酸鹽、三-(2,4-二-三級丁基-苯基 >亞磷酸鹽、二 硬酯酿季戊四醇二亞鱗酸鹽、三-(2_三級丁基本甲基本基)亞 磷酸鹽、雙~(2,4-二-三級丁基-苯基)-季戊四醇二亞磷酸鹽及四- -10- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作衽印製 A7 B7 五、發明説明(8 ) * . (2,啦二-三級丁基苯基X41-二苯撑二亞磷酸鹽。 含硫之抗氧劑例如爲二月桂基硫二丙酸鹽、二肉豆蔻基硫 二丙酸鹽、二硬脂醯硫二丙酸鹽、季戍四醇_四月桂基硫 丙酸鹽及季戊四醇·•四七己基硫丙酸鹽)。此外亦可添加硫 雙驗’如3,3-二-三級丁基_4,4'_二羥基_2,2'-二甲基-二硫化苯。 其他可與化合物I 一起使用之抗氧劑及光穩定劑爲例如,2_ (2·-經基苯基)-苯三唑、2-羥基二苯甲酮、羥基苯酸之芳基酯 、《-氰基肉桂酸衍生物、苯並咪唑碳酸醯替苯胺、鎳化合 物或草酸醯替苯胺。
X 若在化合物I中尚至少添加入另一種一般濃度之位阻胺級光 穩定劑,則可達到特別好之穩定作用。 其他位阻胺例如爲,雙·(2,2,6,6-四甲基六氫吡啶基卜癸二酸 鹽、雙·ΟΜΜ-五甲基六氫吡啶基卜癸二酸鹽、丨_羥基乙基_ 2又6,6·四甲基~4-幾基六氳峨淀與琥珀酸之縮合產物、ΝΝ,_ (2,2,6,6-四甲基六氫吡啶基)_六甲撑二胺與4_三級辛胺_2,6_二氣_ 1,3,5-三嗪之縮合產物、三_(2,2,6,6-四甲基六氫吡啶基)_氮川三 醋酸酯、四-(2;2,6,6-四甲基冰六氫吡啶基)4^2 3,4-丁烷-四碳酸 、U’-(l;2-乙二基)-雙-(3,3,5,5-四甲基吡嗪酮)、4-胺-2,2,6,6-四甲 基六氫吡啶與四羥甲基乙炔尿素。 若在化合物I中尚加入一位阻胺,如雙四甲基六氫 峨咬基)-癸二酸鹽或雙_(1,2,2,6,6_五曱基六氫吡啶基 >癸二酸鹽 ’並加入一種一般濃度,由色滿衍生物(維他命E,汉-生育酚) 與有機磷及德國專利Ρ44 05 670.2所述之胺構成之混合物,則 可對聚氨基甲酸酯產生特別好的穩定作用。 -11- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、tT iMr 1? fip m rxn kjk %/> /______ 、 .一· _ 遞 y i * f
s N 祕 A7 __B7 五、發明説明(9 ) 化合物I與一位阻胺及一色滿衍生物構成的混合物對於塑膠 ,尤其是聚氨基甲酸酯,之穩定亦特別有利。 可被化合物I穩定的塑膠及Duroplast例如爲: 單及二埽系聚合物,如低或高濃度聚乙埽、聚丙缔、線型 聚丁烯-1、聚異戊二缔、聚丁二烯及單或二烯系共聚物,或 已述聚合物之混合物; 單或二 '烯與其他乙缔系單體之共聚物,如乙婦·貌基丙烯酸 酯共聚物、乙烯-虎基-甲基丙締酸酯共聚物、乙晞_乙晞基醋 酸鹽共聚物或乙烯-丙烯酸共聚物; 聚苯乙晞及聚各乙烯·或甲基聚苯乙埽與二晞及/或丙烯 衍生物之共聚物,例如聚苯乙烯-丁二烯、聚苯乙埽_丙晞腈 (SAN) '聚苯乙浠-乙基甲基丙缔酸酯、聚苯乙缔_丁二烯·乙基 丙缔酸酯、聚苯乙烯-丙烯腈_甲基丙烯酸酯、丙烯腈_丁二缔_ 聚苯乙烯(ABS)或甲基丙烯酸酯-丁二烯_聚苯乙晞(MBS); 含鹵素聚合物,例如聚氣乙烯 '聚氟乙烯、聚偏二氟乙晞 及其共聚物; 由α,/5 -不飽和酸及其衍生物衍生出之聚合物,例如聚丙 晞酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丙烯醯胺及聚丙烯腈; 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 I ^ Γ. .訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁〕 由不飽和醇及胺或由其丙缔衍生物或縮酸衍生出之聚合物 ,如聚乙烯醇及聚醋酸乙烯酯; 聚胺基甲酸酯、聚醯胺、聚尿素、聚苯撑醚、聚酯、聚碳 酸酯、聚氧化甲烯、聚砜、聚飆醚及聚酮醚。 此外,化合物I尚可穩定塗層,如工業塗裝。尤其是烙漆、 汽車烤漆、特別是雙層漆。 ________ -12- 1 紙張尺東 (210χ297公釐 7 ~ 一 A7 B7 五、發明説明(10 ) 化合物I可以固體或溶化狀態掺入塗料中,其溶於塗料中的 良好溶解性在此特別有利。 化合物I以穩定聚胺基甲酸酯,尤其是聚胺基甲酸酯泡沫, 亦包括聚胺基甲酸酯漿、還有聚碳酸酯及汽車烤漆爲優先, 尤其是用於汽車界。 化合物I的特點爲,與一般塑膠具良好親和性且對一般的塗 料具良好溶解性及極佳親和性。其在一般塑膠及塗料的加工 溫度下穩定且不會揮發。優於一般穩定劑之處爲本發明化合 一物I本色極淡,故幾乎不會影響原色調,尤其是透明的塑膠 ,如聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸酯及聚酯、聚胺基曱酸酯泡沫 ’及塗料。且本發明化合物I具較佳之穩定效果,即使用本 化合物可使材料較耐久β 使用實例 實例1 (聚碳酸酯) 將0.20重量單位的化合物P-甲氡肉桂酸_2-乙基己基-醋(A)在 280X:下一次擠壓入1〇〇重量單位的聚碳酸酯中(Macro丨on® pc 2800 Bayer公司),以一射出成形機在3〇〇°C下將生成的顆粒射出成 的測試體。 將製得之測試體放入一 Xenotest® 1200快速天候測試器中,測 試其光及天候穩定性。老化根據ASTMD 1925之Yellowness- Index( 發黃指數)測量法以一定之時間間隔測定。所有試驗之曝光 時間最高皆達2000小時。 爲與現今之技術作一比較,同樣將同量之結構式B之苯三 -13- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公整) m m —^ϋ ί i —^ϋ In· ^^9 nn m 二 ' , (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -9 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(11 ) 唑衍生物加入相同的聚碳酸酯中並同樣進行試驗。
結果综合如表1。 表1
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實例2 (聚胺基甲酸酯泡沫) (曝光試樣之製備) 將41.9克聚醚醇(OH値:29.0)(由氧化丙烯與乙浠化氧對丙撑 二醇之加成而得,並含大约84重量百分比一級羥基)、42 5克 聚链醇(OH値:27.0)(由氧化丙晞與乙缔化氧對三幾甲基丙户 之加成而得’並含大約88重量百分比一級獲基)、s i克} 4 丁 二醇’ 1.724克25重量百分比二氮雜二環辛院溶於ι,4-丁二醇之 -14- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )八4免格(210X297公釐) SS9Q80: A7 B7五、發明説明(12 ) 溶液' 0.016克二丁基鋅二月枝酸酯、0.1克矽穩定劑(05 710 Bayer公司)、5.49克氟三氣代甲烷與0.Π毫升水所構成之一多元 醇成分中摻入下述的穩定劑(各0.5克),並以100 : 48.5的重量 比例與一初聚合物(含23.0重量百分比異氰酸鹽)在25°C下(成分 及模具溫度)發泡成測試板。NCO初聚合物由87.17克4,4'-二苯 基甲基二異氰酸鹽、4.83克聚醚醇(OH値:250X由氧化丙烯對 丙(撑)二‘之加成而得)及8.0克二丙(撑)二醇製備而成。 本發明化合物爲實例1之化合物A,用來與現行技術水準 做一比較所使用之化合物爲由已述兩成分製得之化合物C。 HO(CH2CH2〇)nH (C) (n=6,7) ο;
測試板以Xenotest 450進行曝光 然後依據ASTM P 1925測定 Yellowness Index»结果如表 2 〇 n« i ^—v vm nn n^il If ^ n ^mfl vm \J 不 'i (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 穩定劑 小時 Yellowness.-Index (Xenotest450) 0 240 無穩定劑 2,8 45,2 A(本發明) 3,0 17,0 B(比較) 3,4 18,4 -15- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) 899080 A7 B7 五、發明説明(13 ) 實例3 將0.5重量百分比的化合物 〇 0
Me〇~^3~CH~CH~C~ °-(CH2) ^-(>-C-CH = CH
OMe 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 與〇.5重量百分比之况况-雙*(2,2,6,6-四甲基-六氫吡啶-451)^,1^-雙-甲·醯-1,6-二胺基己烷一次擠壓入白色丙烯腈-丁二婦-苯乙 烯-共聚物(ABS)中,使在250Ό下(共聚物整體溫度)溶解。將析 出之顆粒以260°C射出成2公釐厚之成形體。以一快速曝光器 (Xenotest 450型)測試射出物之光穩定性。所測量者爲因聚合物 感光氧化分解所造成之發黃。發黃由依據US規範ASTMD 1925 所得之Yellowness - Index YI表示之。'高指數代表.強烈發黃。 同時亦將習知之紫外線吸收劑2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸乙酯 以相同濃度與位阻六氫比淀一起加入ABS中,以做一比較。 表3顯示實例化合物與習知紫外線吸收劑之發黃情形。 實例4 將0.5 重量百分比之化合物 〇
KeO CH = CH-C-〇- CH2 Ο 〇I! ch2-〇 - c-ch=ch·
OMe (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -16- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇X7〜7公釐) A7 399080 _B7_._ 五、發明説明(14 ) 與0.5重量百分比之Ν,Ν、雙-(2,2,6,6-四甲基-六氫吡啶-4-丫1)-1^,]^-雙-甲醯-1,6-二胺基己烷一起擠壓入厶63中, 並比照實例3進行一快速曝光測試,結果如表3。 , }:J _ Γ m- am— mu m nn flun ml tm '^^'n^i —1 --1* ml nn ^^^^1 ^ (請先閣讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -17- 穩定劑 小時 Yellowness - Index (Xenotest 450) 0小時 1 0 0 0小時 4 0 0 小時,9 0 °C 比較 18,5 2 1 ,0 30,0 實例3 19,0 19,7 29,8 實例4 18,9 19,5 26,9 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)

Claims (1)

  1. 公 399080 ;〇號專利申請案 筝利範圍修正本(88年12月)
    •、申請專利範圍 1 · 一種用作無生命有機物質之光防阻劑及穩定劑之組合 物,包含 通式I之3-芳基丙婦酸酯 Ar-CR3=CR:
    (I) 2. 3. 經濟部中央梯準局員工消費合作社印製 4. 5. 其中 Ar代表一芳基,其可增載取代基, R1代表一具有20個以下C原子之^賈脂族多元醇之殘基, 其中碳鏈可被9個以下不相鄰之氧原子中斷,或一具有 5至20個C原子之n價環脂族多元醇之殘基,其中環狀碳 原子亦可被不相鄰之氧原子取代, R2及R3代表氫或〇1至(:4-烷基, η代表1至1〇之一數字。 . 根據申請專利範圍第1項之組合物,其中該L芳基丙晞酸 酯I之Ar代表一(:丨至C4-烷基苯基殘基。 根據申請專利範圍第1或2項之組合物,其中該3_芳基丙 烯酸酯I之Ar代表p-甲氧笨基。 根據申请專利範圍第1或2項之組.合物,其中該3_芳基丙 婦酸酯I之R〗代表一具5至16個C原子之直鏈或分枝脂族多 元醇之殘基。 根據申请專利範圍第1或2項之組合物,其中該芳基丙 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)从胁(21〇><297公董) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝--- I打 公 399080 ;〇號專利申請案 筝利範圍修正本(88年12月)
    •、申請專利範圍 1 · 一種用作無生命有機物質之光防阻劑及穩定劑之組合 物,包含 通式I之3-芳基丙婦酸酯 Ar-CR3=CR:
    (I) 2. 3. 經濟部中央梯準局員工消費合作社印製 4. 5. 其中 Ar代表一芳基,其可增載取代基, R1代表一具有20個以下C原子之^賈脂族多元醇之殘基, 其中碳鏈可被9個以下不相鄰之氧原子中斷,或一具有 5至20個C原子之n價環脂族多元醇之殘基,其中環狀碳 原子亦可被不相鄰之氧原子取代, R2及R3代表氫或〇1至(:4-烷基, η代表1至1〇之一數字。 . 根據申請專利範圍第1項之組合物,其中該L芳基丙晞酸 酯I之Ar代表一(:丨至C4-烷基苯基殘基。 根據申請專利範圍第1或2項之組合物,其中該3_芳基丙 烯酸酯I之Ar代表p-甲氧笨基。 根據申请專利範圍第1或2項之組.合物,其中該3_芳基丙 婦酸酯I之R〗代表一具5至16個C原子之直鏈或分枝脂族多 元醇之殘基。 根據申请專利範圍第1或2項之組合物,其中該芳基丙 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)从胁(21〇><297公董) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝--- I打 S99080 Α8 Β8 C8 D8 經濟部中央標牟局員工消費合作社印製 A、申請專利範圍 烯酸酯I之R1代表2-乙基己基。 6·根據申請專利範圍第1或2項之級合物,其中該3-芳基丙烯 酸酯I之R1代表氫或甲基,r2代表氣。 7·根據申請專利範圍第1或2項之組合物,其中該2_芳基丙 烯酸酯I之η是數字1。 8. 根據申請專利範圍第1或2項之組合物,其中該3-芳基丙 烯酸酯I係用作塑膠及塗料之光防阻劑及穩定劑。 9. 根據申請專利範圍第1或2頊之組合物,其中該3-芳基丙 烯酸酯I係用作聚胺基甲酸酯、聚碳酸酯及汽車塗料之光 防阻劑及穩定劑= 10. —種對光、氧氣及熱之作用穩定之無生命有機物質,其 含0.01至5重量百分比(视有機物質之量而定)之一種或多種 如申請專利範圍第1或2項中所界定之通式丨3_芳基丙烯 酸酯 & 其中 Ar代表一芳基’其可增載取代基, R1代表一具有20個以下C原子之n價脂族多元醇之 其中碳鏈可被9個以下不相鄰之氧原子 土 〒斷,或一且有 5至20個C原子之η價環脂族多元醇之焱 八 ’其中環狀碳 原子亦可被不相鄰之氧原子取代, R1及R2代表氫或(^至(:4-烷基, η代表1至10之一數字。 n - -·-1 !. ΙΊ ill II- . ..........- - I - - I - -!1 |!1、1T (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 2 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α43^格(21〇><297公瘦)
TW084111860A 1994-11-11 1995-11-09 3-arylacrylic acid ester light-protection stabilizers for lifeless organic material TW399080B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4440288A DE4440288A1 (de) 1994-11-11 1994-11-11 Verwendung von 3-Arylacrylsäureestern als Lichtschutzmittel und Stabilisatoren für nicht lebendes organisches Material

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW399080B true TW399080B (en) 2000-07-21

Family

ID=6533049

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW084111860A TW399080B (en) 1994-11-11 1995-11-09 3-arylacrylic acid ester light-protection stabilizers for lifeless organic material

Country Status (21)

Country Link
US (1) US5821292A (zh)
EP (1) EP0791032B1 (zh)
JP (1) JP3638607B2 (zh)
KR (1) KR100421066B1 (zh)
CN (1) CN1074010C (zh)
AT (1) ATE192469T1 (zh)
AU (1) AU3980495A (zh)
BG (1) BG101484A (zh)
BR (1) BR9509655A (zh)
CA (1) CA2204916A1 (zh)
CZ (1) CZ135097A3 (zh)
DE (2) DE4440288A1 (zh)
ES (1) ES2145935T3 (zh)
FI (1) FI971992A0 (zh)
HU (1) HUT76987A (zh)
NO (1) NO972157L (zh)
PL (1) PL320202A1 (zh)
PT (1) PT791032E (zh)
SK (1) SK57597A3 (zh)
TW (1) TW399080B (zh)
WO (1) WO1996015184A1 (zh)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6410620B2 (en) 1999-09-10 2002-06-25 General Electric Company Color stable compositions containing arylate-comprising polymers
US6414058B2 (en) 1999-09-10 2002-07-02 General Electric Company Color stable compositions containing arylate-comprising polymers
JP2003508616A (ja) * 1999-09-10 2003-03-04 ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ 色安定性に優れたポリアリーレート含有組成物
DE19948117A1 (de) 1999-10-06 2001-04-12 Basf Ag Stabilisatorzusammensetzung
DE10011317A1 (de) * 2000-03-10 2001-09-13 Basf Ag Verwendung von aminosubstituierten Hydroxybenzophenonen als Lichtschutzmittel und Stabilisatoren für nicht lenbendes organisches Material
DE10120838A1 (de) * 2001-04-27 2002-10-31 Basf Ag Stoffmischung zur UV-Stabilisierung von Kunststoffen und Herstellung davon
DE10161864A1 (de) * 2001-12-14 2003-07-03 Basf Ag Stabilisatorzusammensetzung III
DE10161863A1 (de) * 2001-12-14 2003-07-03 Basf Ag Stabilisatorzusammensetzung II
DE10161861A1 (de) * 2001-12-14 2003-07-03 Basf Ag Stabilisatorzusammensetzung I
TWI329652B (en) * 2003-03-26 2010-09-01 Sumitomo Chemical Co Resin composition and molded article thereof
JP4379174B2 (ja) * 2003-03-26 2009-12-09 住友化学株式会社 導光体
DE102004036965A1 (de) * 2004-07-30 2006-02-16 Basf Ag Stabilisatorzusammensetzung aus flüssigen und festen UV-Absorbern
EP3309215B1 (en) * 2015-06-12 2019-07-24 Mitsubishi Chemical Corporation Resin composition, film using same and multilayer structure
CN108473742B (zh) * 2015-12-16 2021-11-12 三菱化学株式会社 树脂组合物及使用其的熔融成型品、以及多层结构体
CN109843963B (zh) * 2016-10-14 2022-05-13 旭化成株式会社 异氰酸酯组合物、异氰酸酯聚合物的制造方法和异氰酸酯聚合物
CN109306133B (zh) * 2018-08-13 2020-11-17 内蒙古科技大学 Pvc用咪唑羧酸稀土复合热稳定剂及其制备方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2775574A (en) * 1953-04-27 1956-12-25 Monsanto Chemicals Acrylonitrile copolymers stabilized with cinnamic acid and its salts
US3074971A (en) * 1959-01-23 1963-01-22 Gen Aniline & Film Corp alpha-cyanocinnamic acid esters
US3052636A (en) * 1959-05-26 1962-09-04 Gen Aniline & Film Corp Ultra-violet light stabilized organic compositions
US3085097A (en) * 1960-03-09 1963-04-09 Gen Aniline & Film Corp alpha-cyano, 2-alkoxy-1-naphthaleneacrylic acid esters
US3278448A (en) * 1960-05-17 1966-10-11 Bayer Ag Ultra-violet protective light filter
US3244668A (en) * 1961-01-23 1966-04-05 Ethyl Corp Stabilized plastic
DE1694137B2 (de) * 1967-03-09 1975-09-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Formteile aus Polycarbonaten mit veredelten Oberflächen und Verfahren zu deren Herstellung
DE1922815A1 (de) * 1969-05-05 1970-11-12 Merck Anlagen Gmbh Phenolaether und Phenolester als Stabilisatoren
US4273833A (en) * 1975-09-19 1981-06-16 United States Trading International, Inc. Anti-fouling overcoating composition and use thereof
US4049869A (en) * 1975-09-19 1977-09-20 United States Trading International, Inc. Method for preserving porous inorganic substrates
JPS53102357A (en) * 1977-02-17 1978-09-06 Adeka Argus Chem Co Ltd Stabilized halogen-containing resin compsition
JPS5935941B2 (ja) * 1979-04-02 1984-08-31 株式会社資生堂 紫外線吸収剤
US5000945A (en) * 1986-04-22 1991-03-19 Ajinomoto Co., Inc. Method of stabilizing a UVB absorbing compound, a stabilized UV absorber, and a cosmetic composition containing the same
JPH06104647B2 (ja) * 1992-01-29 1994-12-21 和歌山県 フェルラ酸誘導体、その製造方法および紫外線吸収剤
JPH07207063A (ja) * 1994-01-11 1995-08-08 Toppan Printing Co Ltd 耐光性プラスチック組成物
DE4405670A1 (de) * 1994-02-23 1995-08-24 Basf Ag Stabilisatorgemisch aus Chromanderivaten, organischen Phosphiten oder Phosphoniten und Aminen

Also Published As

Publication number Publication date
BG101484A (bg) 1997-10-31
SK57597A3 (en) 1998-06-03
FI971992A7 (fi) 1997-05-09
BR9509655A (pt) 1997-10-14
NO972157L (no) 1997-05-12
KR100421066B1 (ko) 2004-06-30
AU3980495A (en) 1996-06-06
CA2204916A1 (en) 1996-05-23
WO1996015184A1 (de) 1996-05-23
KR970707220A (ko) 1997-12-01
FI971992L (fi) 1997-05-09
EP0791032A1 (de) 1997-08-27
NO972157D0 (no) 1997-05-09
JP3638607B2 (ja) 2005-04-13
DE4440288A1 (de) 1996-05-15
PL320202A1 (en) 1997-09-15
MX9703407A (es) 1997-07-31
HUT76987A (hu) 1998-01-28
EP0791032B1 (de) 2000-05-03
US5821292A (en) 1998-10-13
CN1168683A (zh) 1997-12-24
JPH10508642A (ja) 1998-08-25
FI971992A0 (fi) 1997-05-09
ATE192469T1 (de) 2000-05-15
CZ135097A3 (cs) 1998-04-15
PT791032E (pt) 2000-10-31
ES2145935T3 (es) 2000-07-16
DE59508283D1 (de) 2000-06-08
CN1074010C (zh) 2001-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BR112017010492B1 (pt) Composição estabilizante, concentrado masterbatch,e, artigo de fabricação
JP3638607B2 (ja) 非生体有機材料用の遮光剤及び安定剤としての3−アリールアクリル酸の使用
JPH08501813A (ja) 再生されたプラスチック混合物の安定化方法およびそのための安定剤混合物
KR20130090891A (ko) 실란트 적용을 위한 첨가제 배합물
ES2754475T3 (es) Composición estabilizante de la luz, y composición de resina que la contiene
KR20150013760A (ko) 투명화제 조성물, 수지 조성물 및 성형품
JP3961484B2 (ja) 安定剤組成物
JPS60158196A (ja) ニツケル含有光安定剤を含有する組成物
EP1121390A1 (en) Antistatic polymeric compositions
JPS6261613B2 (zh)
ES2362638T3 (es) Composiciones de polímeros estabilizadas.
EP1090952A1 (de) Stabilisatorzusammensetzung
JP2680649B2 (ja) 抽出性媒体と長期間接触するポリオレフィン成形用コンパウンド
WO2006132026A1 (ja) アルミニウム顔料配合樹脂組成物
US3883477A (en) Compositions stabilized with 1,4-disubstituted-7-azabicyclo (2.2.1) heptane-2,5 or 2, 6-dicarboxylic acid esters
JP5208592B2 (ja) 樹脂用添加剤及びこれを含むマスターバッチ又は樹脂組成物並びに成形品並びに樹脂特性改善方法
EP2742092B1 (de) Gefüllte polymerzusammensetzung und coextrudierte platte erhältlich hieraus
JPS63135358A (ja) 3‐第三ブチル‐ あるいは 3‐ 第三ブチル‐5‐ アルキル‐4‐ ヒドロキシフエニル‐(アルカン)‐ カルボン酸とビス‐(4‐あるは2‐ヒドロキシフエニル)‐アルカン類、‐オキシド類、‐スルフイド類および‐ スルホン類の、トリス‐(4‐ヒドロキシフエニル) ‐ アルカンのおよび1,3,5‐トリス‐(4‐ヒドロキシフエニル‐イソプロピリデン)‐アリーレンのオキシエチラートとのエステル、その製造方法および安定剤としてのその用途
CA1095528A (en) Phosphites of polyalcohols stable to hydrolysis, their manufacture and their use
US3431129A (en) Film-forming polymeric organic compound stabilized against ultraviolet light degradation with a ketophenoxy silane
JP2002020604A (ja) 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物および積層体
JPH0952979A (ja) 安定性に優れたセルロースエステルフィルム
TW200829637A (en) Liquid containing 2-(-hydroxyl-3-α-cumylphenyl-5-tertiery-octylphenyl) -2-hydrogen-benzotriazole
JPH11263778A (ja) アミノメチレンピリミジン誘導体、その製造方法および用途
JPH08225495A (ja) フェノール化合物およびその用途