TW486360B - Arylpyrroles for the protection of wood, wood products and wooden structures from insect attack - Google Patents

Arylpyrroles for the protection of wood, wood products and wooden structures from insect attack Download PDF

Info

Publication number
TW486360B
TW486360B TW087111832A TW87111832A TW486360B TW 486360 B TW486360 B TW 486360B TW 087111832 A TW087111832 A TW 087111832A TW 87111832 A TW87111832 A TW 87111832A TW 486360 B TW486360 B TW 486360B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
wood
trifluoromethyl
ethoxymethyl
bromo
pyrrole
Prior art date
Application number
TW087111832A
Other languages
English (en)
Inventor
Byron Leslie Reid
Robert Allen Farlow
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Application granted granted Critical
Publication of TW486360B publication Critical patent/TW486360B/zh

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/34—Organic impregnating agents
    • B27K3/343—Heterocyclic compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/34—Organic impregnating agents
    • B27K3/38—Aromatic compounds
    • B27K3/40—Aromatic compounds halogenated
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/34—Organic impregnating agents
    • B27K3/50—Mixtures of different organic impregnating agents

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)

Description

486360 A7 B7 五、發明説明（1 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 廣泛種類的芳基吡咯類化合物及其在作物保護及動物健 康之殺昆蟲用途已述於u s 5,010,098，u S 5 3 10 938及 U.S· 5,455,263。頃發現少量選自此等芳基吡咯化合物之 群係特別有用於木材、木製品及木質構造之保護，免除食 木昆蟲如白蟻，木工蟻，破壞木材的甲蟲及其類似物之侵 擾及攻擊’特別是白犧。 白蟻係習知幾乎發生於美國的每一州，除了阿拉斯加 外’在所有美國地區，及世界各處每一大陸，•了南極大 陸白犧對木材、木質結構、木製品及培養植物及作物引 起廣泛的傷害。它們侵入及傷害孔洞、郵筒、木材、木 料、建築物、避難所及其類似物。它們也破壞培養植物及 作物，它們挖洞進入莖，挖隨道出葉柄及根，並包圍樹木 I樹皮。E們吃禾本植物並傷害或損害田園作物如橡膠、 茶、咖啡、可可亞、柑橘及甘蔗。 控制白蟻的_般方法具有一般作用㈣。此機制形成一 化學區？使白蟻無法通過。此區域藉直接或非直接驅除白 ，而作爲障壁。然而’有效驅除白議時，—般處理引起非 韦 仍有對白議族群之有效控制，如極少白議遭遇所 預期之障壁。因此，由於傳統白犧控制方法之極小的白蟻 死π率及對白議搜尋活動之影響，仍存有廣大的白議族群 木材、木製品及木質結構呈現顯著的威脅。根據 ^材料及方法對控制白議族群之限制，替代彼等控制此 等明』的破壞性昆蟲的傳統方法係高度需求的。 、 本發明4目的係提供高度有效的方法於木材、木 _4_ 本紙&尺度適)—M規公釐） 486360 A7 B7 五、 發明説明（2 製品及木質結構之保護免除食木昆蟲如白蟻、木工蟻、木 材破壞甲蟲及其類似物，特別是白犧，之攻擊及侵擾引起 的傷害及損壞。 本發明之特徵絲著的減少破壞性食木昆蟲族群如白犧 族群之壓迫及威脅。 本發明之進一步目的及特徵明白的詳述於下: 查概述 3本發明提供保護木材、木製品或木質結構免除食木昆蟲 铴擾之方法包括以殺昆蟲有效量之式!之芳基吡咯化 合物處理該木材、木製品或木質結構或圍繞該木材、木製 品或木質結構之土壤，
Μ (I) 1- _ 1- - I 1 - · -I —二-- ---參衣|丨 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本I) -1· 1 I ·
、1T 其中R爲氫或CVC4烷氧甲基； X爲C1或Br，及 L，M及Q每一各別爲氫，cl，Br 基。 r 4 鹵坑 發明詳細詔 害 #丨 保護木材、木製品及食木昆蟲引 > 及破壞而有效的控制該昆蟲族群爲持續的科學上挑戰。; -5- 本紙张尺度適州中國國家標隼（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 486360 A7 B7 五、發明説明（3 統万法及物質如有機磷酸鹽，擬除蟲菊醋，氯化烴 似物係使用-般的作用機制，其必需形成化學障壁而亩接 或不直接驅除目標的食木昆蟲。因此，食木昆蟲族^大 小：及來自該族群之壓力，並未顯著的減少。因 此等族群持續存在於目標的生_境，它們繼續搜尋食物 H由嘗試錯誤，發現化學障壁的缺σ而得轉近欲保 ，（材、木製品或木質結構。進—步，在地下的食木昆 蟲族群之情況，處理後之活動如造園，鋪路，重建及其類 下 成 回 :可”中之化學障壁並製造缺口，而可被標的地 、，昆蟲侵害。再者，如傳統物質經過時間而降解而變 較無效的驅蟲劑’大部分未被控制的食木昆蟲族群可返 而攻擊及侵擾木材、木製品或木質結構。 頃發現選自式I之芳基吡咯化合物之群
X
CN F3cr
N I R
L
Q ,Μ (I) - 其中R爲氫或Ci-C#烷氧甲基； X爲C1或B r ;及 L，Μ及Q每-各別爲氫，α，Br，t函燒 基； 係特別有料有效及安全的保護木材m及木質結構 -6- >、紙張尺度適(CNS) A4規格（210χ 297公釐） 486360 A7 B7 五、發明説明（4 ) 免除由食木昆蟲如白蟻、木工蟻、木材破壞甲蟲及其類似 物，尤其是白犧，攻擊或侵擾引起的傷害或破壞。 有议的，該化合物提供非驅蟲，緩慢作用毒性而用於控 制f染性地下昆蟲，其攝取或攝食土壤以挖掘或營養，特 別疋白犧。孩地下昆蟲在群落成員之間交換營養；因此， 緩k作用毒性允許足夠時間在顯現可見的毒性效果之前， 使毒性自一成員傳至另一成員。此種緩慢作用係特別有用 於土壤住處，社會，昆蟲族群其係有關於皇后如木工蟻族 群，疋控制效果。進一步，由於選擇的式〗芳基吡咯化合 物爲非-驅蟲性的，目標的傳染性昆蟲族群成員可繼續行 進通過，攻擊或損害經本發明方法處理之材料，導致顯著 的致死率，及該族群成員之控制，並伴隨傳染與食木昆蟲 壓力的減少。 〇括於本發明方法之食木昆蟲之例示爲；經濟上重要的 木工蟻屬，Hymenoptera科，Formicidae目中破壞木材之 木工蟻如黑木工蟻、佛州木工蟻、銹色大黑蟻及其類似 物；木材破壞甲蟲如粉末支柱甲蟲，其包括鞘翅目之粉蠹 科蛛甲科、竊蠹科及長蠹科，例如平頸粉蠹、家具竊 蠹、及其類似物等品種；及等翅目之地下白蟻，包括犀白 蟻科、白蟻科、木白蟻棵及草白蟻科，例如黃胸散白蟻、 、西方犀白蟻 '台灣家白蟻及其 類似物。
消 f: A 驚訏地，所選的式I芳基吡咯化合物對木材、木製品及 木質結構的保護，免除由上述食木昆蟲，特別是白犧，引 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 486360
五、發明説明（5 ) 起的傷害及破壞爲高度有效的。 /較佳用於本發明方法之彼等特定的式I芳基吡咯化合物 爲彼等式I化合物其中11爲（：广c4烷氧甲基。 較佳用於本發晛方法之特定芳基吡咯化合物之另一群爲 式1化合物其中L及Q爲氫及Μ爲4-C1之群者。 特別有用於本發明方法之式I化合物之第三群爲其中X 爲Br之群者。 有用於本發明方法之所選的式I芳基吡咯化合物的例系 爲； 4 /臭-氣苯基）_弘（三氟甲基）吡咯·％羰腈； 4-溴氣苯基乙氧甲基>5•(三氟甲基）吡咯羰 腈； 4氣2-(p-氣苯基）_5_(三氟甲基）说洛羧腈； 4_乳-2-(,氯苯基(乙氧曱基）·5_(三氟甲基）吡咯·3•羰 腈； 4-氯-2-(少氯苯基）_1-(甲氧甲基）·5_(三氟甲基）吡咯羰 腈； 4_溴-2-(厂氣苯基）-丨-(甲氧甲基>-5-(三氟甲基）吡咯·3_ 羰腈； ^7^·部中央^.^-心卩5消扎合杉和印y I#先閲讀背面之泣意事項存填寫本Iro ♦ 溴1(乙氧甲基）-5-(二氟甲基）_2-(α，α，α_三氟·ρ·甲笨基） 峨咯-3-羰腈； ‘溴-2-(3，4-二氣苯基）-1-(乙氧甲基卜5_(三氟甲基）吡咯·> 裂腈； 4-溴-2-(2,心二氯苯基）-1-(乙氧甲基）巧_(三氟甲基）呲略 本紙張尺度適/11¾¾^標準（CNS ) Α4規格（公釐） A7 五、 發明説明（6 Β7 羰腈； 4 矣 *»2-(3,5-一氟笨 羰腈； -、（乙氧甲基）_5_(三氟甲基）吡咯-3, 4、漠-2-(2 3-二垒# 羰腈； 基）·1-(乙氧甲基）_5-(三氟甲基）吡咯1 臭-2-(3,4-二氣笨 〆 羰腈； (乙氧甲基）_5_(三氟甲基）吡咯 4-溴〜2-(3,5· 幾腈； ‘溴、2-(3,4,5' 夂羰腈； 暴）-丨乙氧甲基）(三氟甲基）吡咯 4·溴-2-(3,4,5-三蠢 3-羰腈； 基卜1、乙氧甲基）·5·(三氟甲基）吡咯_ 4 春2 -（2,5-二氣笨 ^ 羰腈； 土气乙氧甲基）巧_(三氟甲基）吡咯 4如(2,6-二氣笨基 虱％基）~1-(乙氧甲基）_5_(三氟甲基）吡咯 氟笨基）. ，（乙氧甲基）-5-(三氟甲基）吡咯 f請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁；> 部 中 •λ iT. ί: Λ ΐ 印 幾骑； 4ϋ(3,4,二氣笨 羰腈； 卜1•(乙氧甲基）-5-(三氟甲基）吡咯 4-乳-2-(3，5 羰腈；或(乙氧甲基）-5-(三氟甲基）吡咯 (乙氧甲基） 3、幾猜。 彼等化合物特別古 ]有用於本發明方法者爲： 氧笨基） 5、（二氟甲基）-2-(α，α，α-ρ·甲苯基）吡咯 3- -9- 本紙張尺度適^ 國國家標隼（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 五 、發明説明（ A7 B7 4'壤婿¥氣苯基）-H乙氧甲基）·5_(三氣甲基风H歲 4·"Ϊ七·氯苯基）小（乙氧甲基）_5·(三氟甲基）棘3-羰 氣苯基)]_(乙氧甲基)…甲基) l，-2'(p-氣苯基）-5-(三氣甲基）峨嘻_3_幾猜；及 ^**2”苯基）-5-(三氟曱基）峨洛-3_羰腈。 〜臭·2 一 (P_氯苯基）-1_(乙盡甲其、备沿甘、， 腈係特別有用於本發a方二:)二(：：甲基)Μ·3·羰 結構免除㈣“ 木攀品及木質 =除傳隸地下食木昆蟲，其攝取或攝食土壤以挖掘 =呂如白蟻，木工蟻，或破壞木材甲蟲，特別是白蟻， 引起的傷害或破壞。 基 或 品 〜〔際Μ施，木材如板材，木製品如木材或纖維素纖維 广侍I材料及木質結構可被保護而免除食木昆蟲傳染或破 晨特別疋白蟻傳染或破壞，其係以含有所選之式Ϊ芳# 纖 或 至 ^各化Ο物之溶液，乳劑，懸浮液，撒劑，粉末，顆粒 嘴^ ’藉嘴灑’撤佈，浸溼，浸泡或浸潰該木材，木製印 或$質結構。木材，木製品或木質結構也可藉鑽洞處理並 充填含有所選之式i芳基吡咯之溶液，乳劑，懸浮液或 ，’隹素謗餌組合物於孔洞中。在撒佈，噴灑，浸溼，浸泡 /又'貝處理中式1芳基吡咯化合物之濃度爲約0.01%wt/wt 1〇 〇%wt/wt，較佳約0.05%至1.0%以重量計。 木 (請先閲讀背面之注意事‘項其填寫本貢) 根據本發明之方法，木材，板材，木片及其類似物， -10. 本紙张尺度適财_家縣（CNS ) A4規格（2淑297公釐）
48636U A7 B7 五、發明説明（8 2或纖維素纖雒及其類似物製得之材料及木質結 其#、； a 1而免除食木昆蟲的傷害或破壞，特別是白蟻， 劑/粉 所選式1芳基吡咯化合物之噴劑，撒 ν ^ 顆I，落液，乳劑，懸浮液或散佈處理圍繞該 用ί製品及木質結構之土壤。該芳基吡咯，合物之施 此、主要的3衣境狀況如食木昆蟲品種，族群密度，氣 不谷況’土壤種類’植物生長’地形特徵及其類似物，而 、同 般，活性成分之施用率爲足以提供土壤中約 PP至2,500ppm之濃度，較佳爲約25沖瓜至1〇〇Oppm爲 有效的。 爲了對本發明有較清楚之瞭解，下列實施例敘述於下。 此等實她例只用以説明並非以任何方式限制範圍或成爲本 發明之原理之基礎。確實地，除了彼等表示及描述於其中 者，熟習該項技術者由實施例及上述敘述使本發明之各種 文化將成爲明顯的。此等變化亦落於申請專利範園之範圍 内。 實例1 蓋^Al^MgjlfenapYr)經過時間之殺白蟻活性々評祛 在此評估中，十隻白犧〇置於 5公分培養皿中，其含有經各種濃度之氯芬吡 (chlorfenapyr)的丙酮溶液處理的溼土壤之薄層（丙酮在導 入昆蟲則蒸發）。在處理後8小時及24小時觀察昆蟲致死 率。24小時後，自經處理土壤去除所有白蟻並置於含有 未處理土壤及一片當作食物供應的溼潤纖維素濾紙之5公 -11 - 本纸张尺度適州中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •着衣
、1T 4^636〇 A7 B7 ____—---__ 五、發明説明（9 ) 分培養皿。暴露於經處理土壤後，每日觀察連續的昆蟲致 死率連著7天。處理重複三次。所得數據被平均並列於下 表I :
表I 受測化合物 濃度（ppm) 8小時 %致死率 吏時間 24^j^ 7天 氣芬P比 1 0 0 0 100 1 00 氣芬峨 50 0 33.7 100 氣芬外b 25 0 6.7 1 00 氯芬峨 1 0 0 0 1 00 氯芬冲匕 5 0 0 1 0 0 未處理土壤 0 0 0 η 討論 在此實例中，白蟻暴露於芳基吡咯化合物之延遲作用致 死率係可證明的。暴露於氯芬吡（Chlorfenapyr)中8小時後 並無致死率（表I)。然而，24小時後，致死率百分比增 加。進一步，再經過6天後，甚至去除白蟻至未處理土壤 後’致死率持續增加。最後，暴露至濃度低至5ppm之氯 芬吡（chlorfenapyr)中引起1 00%致死率。 實例2 受趙_也_合|經過時間之殺白犧活性之誶估 在此評估中，受測化合物樣品係溶解於丙嗣並施用於沙 質黏土’其量足以供應1000，100，10及1 ppm以重量計之 -12- 本紙张尺度適乃( CNS ) 見格（210>< 297么\| ) — ' 訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 486360 A7 B7 五、發明説明（1〇 濃度。經處理土壤接著以5%以重量計的水浸溼。浸溼， 經處理土壤（5克）均勻置於100x 15nim玻璃皿之底部。十 隻工白蟻（Spp )置於經處理土壤中並維持7 天。每天進行垂死率之觀察。在此評估中，垂死之定義爲 ，調不能，癱瘓，或遲緩。每曰記錄並去除垂，的白蟻。 每一處理重複4次。數據被平均並列於下表n /
表II (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁j ••衣
X
CN
Μ
R Η Η Η Η CHpCft CHpCft C^OCft CHpCft CHpCft C^OCftcaocft CH.OCftcnpcyis CHoOCft0^0(¾ 受測化合物 X L M 0 ° zi Br H 4-C1 H 1,000 丄1 100 Br H 4-C1 H 100 46.7 Br H 4_C1 H 10 3.2 Br H 4-C1 H 1 10.0 Br H 4-C1 H 1,000 98.3 Br H 4-C1 H 100 19.2 Br H 4-C1 H- 、 10 U Br H 4-C1 H 1 5.0 Br H 4-Br H 1,000 96.7 Br H 4-Br H 100 98.3 Br H 4-Br H 10 11.7 Br H 4-Br H 1 10 . 〇 Cl H 4-C1 H 1,000 100 Cl .H 4-C1 H 100 100 Cl H 4 - Cl H 10 26.4 Cl H 4-C1 H 1 1,7 100 100si.7 49.4 100 100 100 43.3 100looloo 86.7 訂 13 486360 A7 ——___________ B7 五、發明説明（) 0^0(¾ Br 3-C1 H 5-C1 1,000 100 100 CHpCft Br 3-Cl H 5-Cl 100 90 100 0^0(¾ Br 3-C1 H 5-Cl 10 3.3 96.8 CRpC^ Br 3-Cl H 5 - Cl 1 3.3 36.7 未處理. 0 1.9 16.8 控制組 〆 魏 式I芳基吡咯化合物之獨特的延遲_作用致死率係藉本實 例列於表II t數據説明。例如二24小時後，暴露至丨〇p卿 濃度之芳基吡咯化合物起極;;致死率（3 2%至26 4%)。 然而，暴露7天後，所有此等化合物導致顯著的致死率 (75.6%至 100%) 〇 宽例3 iir/ί·部中次 c^-^h J/7)於合 ^ --- (請先聞讀背面之注意事_項再填寫本頁)
HiliLhjoffenapyO^^I^品種之殺白蟻活性之評估 此評估中，澄潤土壤係以述於美國專利申請案第 5,496,845號之鼠务1?比（0}11〇1^11叩乂1*)之23<^調配物之稀釋 梯度處理。十隻白蟻群組置於含有薄層經處理土壤之5公 分培養皿。在處理8小時及24小時後，、·進行昆蟲致死率之 觀察。24小時後，自經處理土壤中去除所有白蟻並置於 含有未處理土壤及一條作爲食物的溼潤纖維素濾紙之培養 m。暴露於經處理土壤後，每日觀察昆蟲致死率進行7 天。每一處理重複6次。數據被平均並列於下表πΐ。 -14- 本纸乐尺度適力]中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 486360 A7 B7 五、發明説明（12 皇到化合物比例(ppm) 氣芬吡 1000 氣芬吡 500 氯分峨 100 氣芬吡 50 氣芬峨 10 未處理土壤0
表III 第7天％
Reticullitermes virqinicus 96.7 90.0 18.3 8.3 3.3 6.7 R6.7 78,3 16. 20 16. 0 7 .0 7 1 〇〇 96.7 100 98.3 22·5 43.3 20.0 36 7 10·0 23.3 5·〇 10.0 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁j '1^ 'Λ\ A il 而 ii .t 消 f>、. A Λ 卬 討論 在此實例，其中所有在美國之地下白蟻的主要品種被研 究’表III之數據清楚的説明所有受測白蟻品種對式基 咐洛化合物之致命效果係爲同樣敏感的。 實例4 擬除蟲菊酯化合物在开罢 蟲性及功效之比鮫性許仕 4質黏土 土壤以氣芬吡（chl〇rfenapyr)或苄氯菊酯之丙 酮溶液處理而得到100，1〇4lppm之濃度。未處理土壤係 作爲控制組。處理物乾燥後，足夠的經處理土壤轉移至 15公分長度之透明塑膠管（直徑ι 5公分）形成$公分長度之 經處理土壤管柱。1公分厚之6%洋菜拴裝於5公分土壤管 柱的每一端點。數片木屑（食物來源）置於一開口端，當管 柱倒轉，其位於經處理土壤管柱下方。30隻白蟻（黃胸散 15- 本紙張尺度適/fl中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 486360 A7 B7 五、發明説明（13
白議）接著導入塑膠管與食物來源相反之開口端。管柱兩 端在封形成一”測裁單位〃。測試單位於研究期間係維持 於鱼酿’黑暗中。1及3天後，測量物取自經處理土壤之5 公分管柱内之白犧隧道之距離。每一受測化合物之每一濃 度重複四次。實驗結論中，測試單位經破壞性取樣以測定 白蟻致死率。 〆 表IV 受須丨化合物 比率 Ή 么n度 5公分之%. . % _垂死率.. 」pm) _ 1 dat 3 dat --—^-— > 3 d^+- ‘氯芬吡__ 100 4.4 (88%) 5.0 (100%) 93.0% 10 3.8 (76%) 5.0 (100%) 46 . 〇% 1 5 . 〇 (100%) 5.0 (100%) 33,0% 苄氯菊酯 100 0.0 (0%) 0.0 (0¾) 7.0% 10 0.1 (2%) 0.2 (4%) 〇·〇％ 未疼理_、 1 1.2 (24%) 2.6 (52%) 17.0% 控制組 〇 3.3 (66%) 5.0 (100%) 20 . 〇% ί請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁j 春衣
、1T /f- 部 中 •火 ίί 消 合 竹 卬 j于論 表IV中，擬除蟲菊醋化合物，宇氣菊酉旨，清楚地説明了 驅蟲作用。白蟻進人經节氣菊醋處理土壤之管㈣示很少 穿透率’特別是在HH)或1Qppm的速率。如可見到的，極 於暴露於宇氣菊黯之驅蟲作用。甚至在_濃 度卞氣菊酯’當白犧穿透過超過5〇%經處理土壤管柱，致 -16- 486360 A7 B7 五、發明説明（14 ) 死率與未處理土壤所觀測者並無不同。對照地，式I芳基 毗咯化合物，氣芬吡(chl〇rfenapyr)，清楚説明非驅蟲作 用。在所有三種濃度之氯芬响（chl〇rf_pyr)，白蟻迅速 穿㈣處理土壤管柱。進一步，暴露在經處理土壤管柱之 氯芬吡（chlorknapyr)證明對白蟻爲致命的。芦至在最低 測試濃度（lPPm)，暴露至氯芬吡暴露於 相同lppm濃度之苄氯菊酯引起較高白蟻致死率。 則化合物在土壤中之非驅蟲性及功效之評估 此評估中，300隻白蟻（黃胸散白犧）加入充填沙質/蛭石 基質及含有小，預秤重松樹塊（未保護木材）之5公分圓周 管狀容器。容器經7公分長之3公釐塑膠管連接至充填經 受測化合物處理的沙質黏土土壤之第二容器。在第二容器 之相反端，藉塑膠管，連接至第三容器其中置有單一預_ 秤重松木塊（經保護木材）。白蟻必、、須挖隧道經過處理土壤 爲了接近”經保護”松木塊。(^週壤），自所有容器去除白 蟻，測定％昆蟲致死率並秤重松木塊。處理重複6次。數 據平均後列於下表V。
表V 受測化合物比率（ppm) %致死率未保護木 經保護木 塊之消爸 塊之消耗 氣芬峨 1000 100 36毫克 16毫克 氯芬说 500 99.4 52毫克 37毫克 鼠分1比 100 93.4 308毫克 75毫克 -17- 本纸乐尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公楚） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 訂 #· 486360 A7 B7 625毫克 133毫克 833毫克 625毫克 900毫克 S42毫克 氯芬峨 50 氯芬峨 10 未處理〜土壤 0 五 '發明説明（15 87.7 44.5 29.0 討論 此實例中，表V中數據説明芳基毗咯化合物，氣芬吡 〆 (chl〇rfenapyr)，之非-驅蟲作用之優點。缺乏氯芬响 (chl〇rfenapyr)殘留物在中間容器之土壤中，白議自測駕 ▲兩端消耗相等量木材。然而，在所有測試中，在中間容 器之土壤係以氯芬吡（chlorfenapyr)處理，顯著的，自保 護松塊較未保護松塊消耗較少木材。在此研究中，在土壤 濃度低至5Oppm，百分比致死率均28 5%。 請 閱 讀 背 面 吝· Ϊ 事， 項 再 填 寫 本 頁 訂

Claims (1)

  1. 第87111832號專利申請案 中文申請專利範圍修正本(9〇年1〇月） 7申請專利範圍~~ f十个 1· 一種用於保護木材，木製品或木質結構免除食木昆蟲侵 擾足方法，其包括以殺食木昆蟲有效量之非驅蟲性式I 芳基峨嘻化合物處理該木材，木製品或木質結構或圍繞 戎木材，木製品或木質結構之土壤
    (I) 其中R為氫或Ci-Cj烷氧甲基； X為C1或Br，及 L ’ Μ及Q各自為氫，ci，Br，I，FSCVCU鹵烷基； 以及 該芳基吡咯化合物本質上於施用時是不含擬除蟲菊 酯。 2·根據申請專利範圍第1項之方法，其中該食木昆蟲係選 自白議’木工犧’及破壞木材甲蟲所組成之群。 3·根據申請專利範圍第丨項之方法，其中木材或木製品係 以殺昆蟲有效量之該芳基吡咯化合物藉濕透，浸泡或浸 潰處理。 屯根據申請專利範圍第3項之方法，其中該木材或木製品 係猎浸潰處理。 5·根據申請專利範圍第1項之方法，其中土壤係以濃度約 B8 C8 D8 、申請專利範圍 1 .Oppm至2500Ppm之式I芳基吡咯化合物處理。 6.根據申請專利範圍第5項之方法，其中土壤係以濃度約 25ppm至l〇〇〇ppm之式！芳基吡咯化合物處理。 7·根據申請專利範圍第丨項之方法，其具有式Ζ芳基吡咯化 合物其中R*Cl-C4烷氧甲基，L&Q為氫，厘為4(：1，及 X 為 B r 〇 8.根據申請專利範圍第Μ之方法，其中^芳基心化合 物係選自下列化合物所組成之群： 4-溴-2-(，氯苯基）_5_(三氟甲基）吡咯_3_羰腈； 4-溴-2-(ρ-氯苯基(乙氧曱基Μ (三氟甲基）说嘻-3-羰腈； 4-氯氯苯基）-5·(三氟甲基）吡咯· 3 _羰腈； 4-氯-2七-氯苯基）小（乙氧甲基）丄（三氣γ基）峨嘻_ 3-羰腈； 4m氯苯基η•(甲氧甲基）_5_(三氟甲扑比嘻- 3-羰腈； 4-溴-2-(ρ-氯苯基）」_(甲氧曱基）_5•(三氟甲基）吡 咯-3-羰腈； 4-溴小（乙氧甲基）-5_(三氟甲基）_2令，a#·三氣p甲 苯基）吡咯-3-羰腈； 4-溴-2·(3,4_二氣苯基)小（乙氧甲基）·5 (三氟甲基”比 咯-3-羰腈； 4-溴-2-(2,4-二氯苯基）小（乙氧甲基Μ·(三氟甲基）峨 咯-3-羰腈； -2 - 486360 8 8 8 8 A B c D 六、申請專利範圍 4-溴-2-(3，5-二氟苯基）-1-(乙氧甲基）-5-(三氟曱基）叶匕 洛-3 -談赌， 4-溴·2-(2,3-二氯苯基）-1-(乙氧甲基）-5-(三氟甲基）口比 洛-3 -談猜， 4-溴-2-(3,4_二氟苯基）-1-(乙氧甲基）-5-(三氟甲基）p比 咯-3-羰腈； 4-溴-2-(3，5-二氯苯基）-1-(乙氧甲基）-5-(三氟甲基）吡 咯-3-羰腈； 4-溴-2-(3,4,5-三氟苯基）-1-(乙氧曱基）-5-(三氟甲基） 吡咯-3-羰腈； 4-溴-2-(3，4,5-三氯苯基）-1-(乙氧甲基）-5-(三氟甲基） 吡咯-3-羰腈； 4-溴-2-(2,5·二氯苯基）-1-(乙氧甲基）-5-(三氟甲基）吡 洛-3 -談赌， 4-溴-2-(2,6-二氯苯基）-1-(乙氧甲基）-5-(三氟甲基）吡 咯-3-羰腈； 4 -乳- 2- (3，4 -二氣表基）-1-(乙氧甲基）-5-(三氣甲基）外匕 嘻-3 -談猜， 4-氯-2-(3,5-二氯苯基）-1-(乙氧甲基）-5-(三氟甲基）吡 咯-3-羰腈；及 4-氯-1-(乙氧甲基）-5-(三氟甲基）-2-〇，α，α-/?-甲苯基） 吡咯-3-羰腈。 9.根據申請專利範圍第8項之方法，其中該芳基吡咯化合 物係選自下列化合物所組成之群： -3- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐)
    486360 8 8 8 8 A B c D 々、申請專利範圍 4->臭-2-(/7-氯琴基）_1-(乙氧甲基）-5-(三敦甲基）^7比洛· 3-羰腈； 4 -氯-2 -(/?-氯苯基）-1-(乙氧甲基）-5-(三氟甲基）说哈-3-羰腈； 4-溴-2-(3，5-二氯苯基）-1-(乙氧甲基）·5·(三氟曱基）吡 咯-3-羰腈； 4->臭-2-(/7-氣私基）-5-(二氣甲基）ρ比洛_3-談赌；及 4 -氣-2-(/7-氯苯基）-5-(三氣甲基）p比嘻-3-談猜。 10.根據申請專利範圍第9項之方法，其中該芳基吡咯化合 物為4-溴-2-(p-氯苯基）-1-(乙氧甲基）-5-(三氟甲基）吡 咯-3-羰腈。 -4- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐)
TW087111832A 1997-08-08 1998-07-21 Arylpyrroles for the protection of wood, wood products and wooden structures from insect attack TW486360B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US90776197A 1997-08-08 1997-08-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW486360B true TW486360B (en) 2002-05-11

Family

ID=25424602

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW087111832A TW486360B (en) 1997-08-08 1998-07-21 Arylpyrroles for the protection of wood, wood products and wooden structures from insect attack

Country Status (21)

Country Link
EP (1) EP0895839B1 (zh)
KR (1) KR100544605B1 (zh)
CN (1) CN1127292C (zh)
AR (1) AR014904A1 (zh)
AT (1) ATE340057T1 (zh)
AU (1) AU750073B2 (zh)
BR (1) BR9802869A (zh)
CA (1) CA2244474C (zh)
CO (1) CO5050330A1 (zh)
CR (1) CR5809A (zh)
DE (1) DE69835922T2 (zh)
DK (1) DK0895839T3 (zh)
ES (1) ES2273395T3 (zh)
ID (1) ID23549A (zh)
IL (1) IL125624A (zh)
NZ (1) NZ331285A (zh)
PT (1) PT895839E (zh)
SG (1) SG73544A1 (zh)
TR (1) TR199801533A2 (zh)
TW (1) TW486360B (zh)
ZA (1) ZA987147B (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1946900A1 (en) * 2006-12-15 2008-07-23 Nederlandse Organisatie voor toegepast- natuurwetenschappelijk onderzoek TNO Treatment of wood
NZ576293A (en) * 2009-04-17 2010-11-26 Zelam Ltd Insecticidal composition and Method
CN102584667B (zh) * 2011-12-21 2013-12-18 湖南化工研究院 具生物活性的芳基吡咯类化合物及其制备方法
US20150086719A1 (en) * 2012-03-07 2015-03-26 Janssen Pharmaceutica, Nv Use of tralopyril against marine woodborers
KR20210048886A (ko) 2019-10-24 2021-05-04 이경만 양봉용 수직격왕판
CN114436932A (zh) * 2022-01-12 2022-05-06 山东潍坊双星农药有限公司 一种溴虫腈同系物的合成工艺

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5010098A (en) * 1987-07-29 1991-04-23 American Cyanamid Company Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof
DE4004035A1 (de) * 1989-12-23 1991-06-27 Bayer Ag Substituierte 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrrole
DE4233885A1 (de) * 1992-10-08 1994-04-14 Bayer Ag Substituierte 2-Arylpyrrole
AU722204B2 (en) * 1995-10-31 2000-07-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal composition
JPH09322688A (ja) * 1996-06-04 1997-12-16 Sumitomo Chem Co Ltd シロアリ防除方法

Also Published As

Publication number Publication date
DE69835922T2 (de) 2007-05-10
ZA987147B (en) 2000-02-10
IL125624A0 (en) 1999-04-11
IL125624A (en) 2004-02-19
PT895839E (pt) 2007-01-31
SG73544A1 (en) 2000-06-20
CN1127292C (zh) 2003-11-12
KR19990023445A (ko) 1999-03-25
DE69835922D1 (de) 2006-11-02
EP0895839B1 (en) 2006-09-20
ES2273395T3 (es) 2007-05-01
BR9802869A (pt) 1999-12-28
CO5050330A1 (es) 2001-06-27
CA2244474A1 (en) 1999-02-08
DK0895839T3 (da) 2007-01-29
NZ331285A (en) 2000-02-28
KR100544605B1 (ko) 2006-03-31
AU750073B2 (en) 2002-07-11
ID23549A (id) 2000-05-04
CN1224577A (zh) 1999-08-04
EP0895839A1 (en) 1999-02-10
CR5809A (es) 2003-10-01
ATE340057T1 (de) 2006-10-15
AU7885098A (en) 1999-02-18
AR014904A1 (es) 2001-04-11
TR199801533A2 (xx) 1999-02-22
CA2244474C (en) 2007-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2144724T5 (es) Asociaciones insecticidas que comprenden un insecticida de la familia de los cloronicotinilos y un insecticida que tiene un grupo pirazol, pirrol o fenilimidazol.
KR100232245B1 (ko) 헥사플루무론 및 관련 화합물의 흰개미살충제로서의 신규한 용도
Mishra et al. Insecticides derived from natural products: diversity and potential applications
Woreta Control of cockchafer Melolontha spp. grubs-A review of methods
KR101270630B1 (ko) 참나무 목초액의 추출물 또는 분획물을 유효성분으로 함유하는 문화재 보존용 방충 또는 살충용 조성물
TW486360B (en) Arylpyrroles for the protection of wood, wood products and wooden structures from insect attack
Mao et al. Vetiver oil and nootkatone effects on the growth of pea and citrus
Ali et al. Controlling the Chocolate Banded Snail, Eobania vermiculata by Using some Insecticides at Minia Governrate, Egypt
JP2887746B2 (ja) 木材害虫殺虫用くん蒸剤及び木材くん蒸方法
US6077863A (en) 2-aryl-4-halo-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitriles for the protection of wood, wood products and wooden structures from insect attack
TW486361B (en) Arylpyrroles for subterranean termite control
Silivanova et al. Efficacy of Chlorfenapyr against Musca domestica (Diptera: Muscidae): A Laboratory Study
US6071951A (en) Arylpyrroles for subterranean termite control
Pugliese et al. Evaluation of the efficacy of insecticidal coatings based on teflutrin and chlorpyrifos against Rhynchophorus ferrugineus
Ivbijaro et al. Laboratory toxicity of the crude extracts of Piper guineense Schum and Thonn, Azadirachta indica A. Juss and Parkia clappertoniana (Jacq) to the termites Macrotermes nigeriensis (Sjostedt)(Isoptera: Termitidae)
MXPA98006283A (en) Arilpirroles for the control of termitas subterran
MXPA98006284A (en) Arilpirroles for the protection of wood, wood products and wood structures against the insec attack
CN1126449C (zh) 用于控制地面下白蚁的芳基吡咯
HK1017633A (zh) 芳基吡咯用以保护木头、木料产品及木料构造物免受昆虫侵害
BR102023015437A2 (pt) Pastilha de gesso fumigante e repelente para pragas de grãos armazenados
HK1017584A (zh) 用以控制地下白蚁数目的芳基吡咯
Haque et al. Resistance and Resurgence Studies of Neem Oil 50% EC Against Rice Brown Planthopper,/Vilaparvata lugens (Stål)
NISHA DEPARTMENT OF AGRICULTURAL ENTOMOLOGY
KUMAR M^ ittt of^ i) tiosiop () p
RANGANATHA EVALUATION OF ORGANIC COMPONENTS AGAINST MAJOR INSECT PESTS OF SOYBEAN

Legal Events

Date Code Title Description
GD4A Issue of patent certificate for granted invention patent
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees