TW503236B - Tetralin compound, liquid crystal material, and liquid crystal composition - Google Patents
Tetralin compound, liquid crystal material, and liquid crystal composition Download PDFInfo
- Publication number
- TW503236B TW503236B TW088116315A TW88116315A TW503236B TW 503236 B TW503236 B TW 503236B TW 088116315 A TW088116315 A TW 088116315A TW 88116315 A TW88116315 A TW 88116315A TW 503236 B TW503236 B TW 503236B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- ibid
- compound
- base
- Prior art date
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 136
- -1 Tetralin compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 84
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 77
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 37
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetraline Natural products C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 94
- 230000002079 cooperative effect Effects 0.000 claims description 24
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 claims description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 19
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 238000011049 filling Methods 0.000 claims description 4
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 claims description 3
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 claims description 3
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 43
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 28
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 26
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 20
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 17
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 13
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 13
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- 230000004044 response Effects 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 230000010363 phase shift Effects 0.000 description 8
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 6
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 4
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 4
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 4
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 4
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 4
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 4
- WSADNWLSNXKDRB-SCSAIBSYSA-N (2r)-1,1,1-trifluoro-4-methoxybutan-2-ol Chemical compound COCC[C@@H](O)C(F)(F)F WSADNWLSNXKDRB-SCSAIBSYSA-N 0.000 description 3
- JTGCXYYDAVPSFD-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 JTGCXYYDAVPSFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KUDDIVFYPCPVPX-UHFFFAOYSA-N 4-(4-phenylmethoxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 KUDDIVFYPCPVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 4-coumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical class C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILYSAKHOYBPSPC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ILYSAKHOYBPSPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCWNIPVCRYRKQF-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-3-phenylmethoxybenzoic acid Chemical compound C=1C(C(=O)O)=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1OCC1=CC=CC=C1 SCWNIPVCRYRKQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJHVDHQEZLSGEK-MRXNPFEDSA-N COCC[C@H](C(F)(F)F)OC(=O)C1=CC=CC=C1C2=CC=CC=C2 Chemical compound COCC[C@H](C(F)(F)F)OC(=O)C1=CC=CC=C1C2=CC=CC=C2 AJHVDHQEZLSGEK-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 2
- OGLJMHOMOKNSQB-GFCCVEGCSA-N FC([C@@H](CCOC)OC(C=CC1=CC=CC=C1)=O)(F)F Chemical compound FC([C@@H](CCOC)OC(C=CC1=CC=CC=C1)=O)(F)F OGLJMHOMOKNSQB-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 2
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 2
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- PYXPJXMZGOXFIX-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-phenylbenzoate Chemical compound C=1C=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 PYXPJXMZGOXFIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTEHOZMYMCEYRM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCl ZTEHOZMYMCEYRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCBXYYOULFLHEZ-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-4-phenylbenzoic acid Chemical compound C1=C(F)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 OCBXYYOULFLHEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQYBCIHRWMPOOF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=CC1=CC=C(O)C=C1 GQYBCIHRWMPOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- KPKRARFDFGZUAZ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(6-decoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl)oxyphenyl]benzoic acid Chemical compound C1CC2=CC(OCCCCCCCCCC)=CC=C2CC1C(=O)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KPKRARFDFGZUAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYHBHNKBISXCEP-QPJJXVBHSA-N 4-acetoxycinnamic acid Chemical compound CC(=O)OC1=CC=C(\C=C\C(O)=O)C=C1 BYHBHNKBISXCEP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- HGXWRDPQFZKOLZ-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC(Br)=CC=C1C#N HGXWRDPQFZKOLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNJMFJSKMRYHSR-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 NNJMFJSKMRYHSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPMBNLJJRKCCRT-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzonitrile Chemical group C1=CC(C#N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 BPMBNLJJRKCCRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNAGNIMZVDMTQZ-UHFFFAOYSA-N 6-decoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(O)=O)CCC2=CC(OCCCCCCCCCC)=CC=C21 RNAGNIMZVDMTQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPLLXBJRUZPGPL-UHFFFAOYSA-N 6-decoxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(OCCCCCCCCCC)=CC=C21 VPLLXBJRUZPGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAXAMZPLKDCCIU-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C(=O)O Chemical compound C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C(=O)O PAXAMZPLKDCCIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCTUIDNRWVCOPQ-GOSISDBHSA-N CCOCCC[C@H](C(F)(F)F)OC(=O)C1=CC=CC=C1C2=CC=CC=C2 Chemical compound CCOCCC[C@H](C(F)(F)F)OC(=O)C1=CC=CC=C1C2=CC=CC=C2 VCTUIDNRWVCOPQ-GOSISDBHSA-N 0.000 description 1
- 108010059892 Cellulase Proteins 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004985 Discotic Liquid Crystal Substance Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDLLEIILIBJPEY-GFCCVEGCSA-N [(2R)-1,1,1-trifluoro-4-methoxybutan-2-yl] 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate Chemical compound COCC[C@@H](OC(=O)C=Cc1ccc(O)cc1)C(F)(F)F DDLLEIILIBJPEY-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005620 antiferroelectricity Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 208000027697 autoimmune lymphoproliferative syndrome due to CTLA4 haploinsuffiency Diseases 0.000 description 1
- 229940050390 benzoate Drugs 0.000 description 1
- 229960004365 benzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- QUHTUUNEBYUPAD-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-(4-hydroxyphenyl)benzoate Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C=C1 QUHTUUNEBYUPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 229940106157 cellulase Drugs 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 238000006264 debenzylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JCCAVOLDXDEODY-UHFFFAOYSA-N dimethyldiazene Chemical group CN=NC JCCAVOLDXDEODY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000009881 electrostatic interaction Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CCOC(=O)N=NC(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000002309 gasification Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OKDQKPLMQBXTNH-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2h-pyridin-1-amine Chemical compound CN(C)N1CC=CC=C1 OKDQKPLMQBXTNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- BYHBHNKBISXCEP-UHFFFAOYSA-N p-acetoxy-cinnamic acid Natural products CC(=O)OC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1 BYHBHNKBISXCEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 1
- 125000005329 tetralinyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
- C09K19/0266—Antiferroelectrics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/734—Ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/94—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of polycyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
- C09K2019/325—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring containing a tetrahydronaphthalene, e.g. -2,6-diyl (tetralin)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
503236 A7 ________ B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（1 ) 【技術領域】 本發明係有關一種新穎之四氫萘化合物，及使用此化 合物所製得之液晶材料。 【發明背景】 目前，使用液晶化合物之顯示元件，以其具有低電壓 驅動性、低電力消耗性及具有小型、輕薄之優點，而被廣 泛地使用於電子計算機、文字處理機與個人電腦等ο A機 器，及汽車導航系統等技術領域中。 一般廣泛地被使用之液晶顯示元件多爲利用向列相之 物質。向列相液晶一般多以TN ( Twisted Nematic)模式 予以驅動。但T N模式之液晶顯示元件中，隨著掃描線數 目增加的同時會使驅動之寬限度變得狹窄，而會有未能產 生充分對比之缺點。因此，極不容易製作具有大容量之顯 示元件。雖有爲改良此T N模式之液晶顯示元件所製得之 S T Nt( Super Twist Nematic )模式，但仍存在著隨著掃 描線數目增加的同時會使反應時間降低之問題點。. 爲改變反應速度較低之向列液晶之缺點所製得者，爲 例如強介電性液晶或反強介電性液晶等碟狀液晶。使用此 液晶之顯示元件，因會使液晶本身之自發性極化（ spontaneous polarization)與電強度直接相互作用，而可成 爲使液晶分子之定向方向改變之直接能量故可使反應時間 縮短，使開關驅動所必要之時間達到在數V m秒即可反應 之高速反應狀態。 (請先閱讀背面之注意事項 本頁) -丨裳 線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -4- 503236 A7 B7 五、發明說明（2 ) 封有強介電性液晶之厚度爲數μ m之晶胞的液晶元件 (表面安定化強介電性液晶元件），例如，N. A. Clark等 之論文（N.A.Clark and S. 丁· Lagerwall, Appl. Phys. Lett·， ’36，899( 1 98 0))所記載般，其電場可得到2個安定之狀態。 於此安定狀態間之電場的開關時間，其應答速度會發生於 極短之數//秒間。因此若反強介電性液晶時可取得3個安 定狀態，其各安定狀態間之開關速度亦極爲快速。 對於反應速度較慢之目前使甩之向列液晶，多需採用 主動矩陣驅動（T F T方式等）或臨界線性驅動（S T N 方式）等驅動方式。相對於此，反應速度極高之強介電性 液晶或反強介電性液晶，因係以矩陣驅動即可故爲此液晶 之優點。 又，有關顯示器之視角，因向列液晶中之光學補償薄 膜必須具有特殊之傾斜角構造，而碟狀液晶則不需要此構 造，故此點即爲此液晶之優點。 此Γ-使用碟狀液晶之顯示元件，常被要求應具有作用 溫度$B圍接近常溫’反應時間較短，顯示之對比較爲安定 之材料特性。但，目前要得到可完全滿足此些特性之單一 液晶是極不容易的’故一般皆係使用數種液晶予以摻合調 製而得。其中’對於反應時間，多要求應具有1 〇數μ秒 之開關速度。 爲使反應時間縮短，故強介電性液晶材料多需增大自 發極化’或降低粘度等必要步驟。反強介電性液晶材料中 ，已知臨界値電壓之大小與反應時間之間有著極大之關係 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -5 - --叫---^--- I---裝--- (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) - -線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 503236 A7 B7 五、發明說明（3 ) / ，故常必須將臨界値電壓降低。 但，目前之強介電性液晶材料，自發性極化越大時液 晶化合物間之靜電的相互作用也會越大，其結果則會有使 •粘度增加之傾向。 又，以往作爲反強液晶性材料使用之液晶元件中’在 幾乎所有情形中之晶胞間隙爲2 /z m左右，故爲使此些元 件產生電光學變化時必須使用臨界値電壓之絕對値爲.2 0 〜3 OV/2 //m之晶胞。一般在考慮使用CM〇S爲 1 5 V以下之物時，若使用此些臨界値電壓絕對値較大之 晶胞的液晶元件，亦不易使用C Μ 0 S對晶胞進行驅動。 又，前記臨界値電壓在越低時，其與驅動電壓之差距 ，即時效電壓會變大，因此可使顯示元件之電光學反應速 度更高速化，故爲較佳之條件。就此點觀之，臨界値電壓 之絕對値越低之値，例如1 5 V / 2 // m以下時，則應可 提供一具有較大實效電壓以驅動晶胞之反強介電性液晶元 件。 【發明內容簡介】 本發明係爲解決以往技術所伴隨產生之問題點所提出 之方案，以提供一種可作爲優良液晶材料之新穎化合物， 及此化合物所構成之液晶材料級液晶組成物爲發明之目的 。更詳細而言，本發明係以提供一種可形成反應溫度範圍 極廣、開關速度極大、消耗電力極低、且具安定對比之液 晶元件的新穎四氫萘化合物及液晶材料，及液晶組成物爲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x297公爱)ΤζΖ -----IW--------裝--- (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) · --線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 503236 A7 一 _________B7_____ 五、發明說明（4 ) 目的。 特別是使用本發明之新穎四氫萘化合物時，可控制強 介電性液晶/反強介電性液晶等碟狀液晶組成物之反應時 .間。 將本發明之新穎四氫萘化合物添加入強介電性液晶時 ’可提供一種形成粘度不至增大，自發性極化極大、且具 有快速反應時間的液晶元件之液晶組成物。 添加本發明之新穎四氫萘化合物於反強介電性液晶時 ’會使液晶元件產生電光學變化之非必要性臨界値電壓之 絕對値爲最低値，例如1 5 V / 2 μ m以下，可提供一構 成可產生較大實效電壓驅動之具有晶胞的液晶元件之液晶 組成物。 本發明係提供一種新穎之四氫萘化合物，即具有四氫 萘骨架之羧酸酯化合物。 本發明之四氫萘化合物，可以下式〔I〕表示。 (請先閱讀背面之注意事項HI寫本頁) 裝 --線-
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中’上記式〔I〕中’ R1爲碳數3〜20之烷基或 多氟烷基（其中，基中之1個，或未鄰接之2個以上之一 CH2 —基，或—CF2 —基可被—〇 —基所取代）， X1爲一 C〇〇一基、一〇一基或單鍵，A爲各自獨立 之由 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 503236 Α7 Β7 五、發明說明（5 )
(請先閱讀背面之注意事項寫本頁) -~0~C-C- -^Q-ch^ch2_ ：
-— I 中所選出之基， Z1及Z2爲氫原子或氟原子， γ爲-c〇〇一基、—ch2〇—基、—〇CH2一基 與—CH2CH2 —基中所選出之基， R 1爲下記式〔Π〕所示光學活性基（其中，m爲2 〜5之整數，η爲1〜3之整數）。 -C*H-(CF3)-(CH2)m-〇-CnH2… ···..· [π ] 又’本發明中提供一種由前記式〔I〕所示四氫萘化 合物所形成之液晶材料。 又’本發明中提供一種由前記式〔I〕所示四氫萘化 合物與其他液晶化合物及/或添加劑所形成之液晶組成物 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〇 又，本發明中.提供一種由前記式〔I〕所示四氫萘化 合物與其他液晶化合物及/或添加劑所形成之強介電性液 晶組成物。 此外，本發明中提供一種含有前記式〔Π〕所示四氫 萘化合物與下記式〔瓜〕所示化合物之強介電性液晶組成 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-8 - A7 B7 五、發明說明（6 ) 物。
R2—X
A2 - C—〇^r2* [ill] (上記式〔ΙΠ〕中
R 數3〜2 0之烷基或多氟烷基 (其中，基中之1個’或氺 义禾鄰接之2個以上之一 CH2 —基 ’或一 CF2 —基可被〜〇 A 2爲由 基所取代）
中所選出之基，
(請先閱讀背面之注意事項H寫本頁) -丨裝 ·
Z Z 及25爲各自獨立之氫原子 或氟原子 X2爲—c〇〇一基、一〇—基或單鍵，X爲—c〇〇一基或一 ch2〇一基， R 爲下記式〔IV〕所示光學活性基。（其中，V爲 CF3 時，1}=1且1·关 〇，或 p = 〇 且 ; v 爲 cf3時，p^〇ar=〇)。 •線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 •C*HV-(CH2)r.(〇)P-CqH2q + i [IV ] 【發明之說明】 &下’將對本發明之四氫萘化合物，及由此化合物所 形成之液晶材料，與液晶組成物作具體之說明。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 x 297公釐） -9- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 503236 A7 B7___ 五、發明說明（7 ) 、:〉 首先’將對本發明之四氫萘化合物作說明。· 本發明之四氫萘化合物，係如下式〔I〕所示之羧酸 酯化合物。
上記式〔I〕中’ R 1爲碳數3〜2 0之烷基或氟化烷 基（其中，基中之·1個，或未鄰接之2個以上之一 CH2 — 基，或一 CF2 —基可被—基所取代）。 其中，R1爲碳數3〜2 0之烷基時，此一烷基可爲直 鏈狀、支鏈狀及脂環狀中之任何形態，R 1爲直鏈狀烷基之 四氫萘化合物的分子時’因具有筆直伸長之剛直構造，故 具有優良之液晶性。此直鏈狀烷基之具體例如己基、庚基 、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、 十六烷基及十八烷基等。 R t爲碳數3〜2 0之多氟院基之例如，上記院基中之 部分或舍部氣原子受氟原子所取代之基等。 又’此些基中之1個’或未鄰接之2個以上之一CH2 —基，或一 C F 2 -基可被一 〇 一基所取代之烷基例如， 1 0 —甲氧基癸氧基、1 〇 —乙氧基癸氧基及1 1—甲氧 基十一院氧基等。 上記式〔I〕中，X1爲由—c〇〇一基、一〇一基中 所選出之基’或爲單鍵。其中，若將本發明之四氫萘化合 物作爲液晶材料使用時，就考量液晶性與其特性之時，X 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 x 297公爱） 10 (請先閱讀背面之注意事項HI寫本頁) 丨裝 --線· 503236 A7 ___B7____五、發明說明（8 ) 以一 0 -基或單鍵者爲佳。 上記式〔I 〕中，y爲一c〇〇一基、一 ch2〇一基 、--OCH2 —基與一CH2CH2 —基中所選出之基。其 •中，若將本發明之酯作爲液晶化合物使用時，Y以一 COO —基與一CH2〇一基爲佳。 上記式〔I〕中，R 1爲下式〔E〕所示之光學活性 基。 -C*H(CF3)~(CH2)m-〇-CnH2n, [Π ] 其中，式〔Π〕中，m爲2 之整數。 此些基中，R 1 *爲由 -C*H (CF3) - (CH2) 5〇C2H5、 —C H(CF3) — (CH2)4〇CH3、 5之整數，η爲1〜3 —j---^——----裝--- (請先閱讀背面之注意事項HI寫本頁) C H ( C F 3 ) — ( C H 2
〇C 2 H
C^HCCFs) - (CH2) 2〇CH 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 一 C H ( C F 3 ) — ( C H 2 〇c2H5中所選出之基爲 佳 此些基中，若將本發明之四氫萘化合物作爲液晶材料 使用時，就考量其特性時’以下記基團爲佳。
C H ( C F (CH2)5〇C2H5、 -C*H (CFa) - (CH2) 3〇〇2Η5> -C*H (CF3) - （CH2) 2〇C2H5。
503236 A7 ________ B7 __ 五、發明說明（9 ) 上記式〔I〕中，A爲由 CH2一CH2- 中所選出之基。 (請先閱讀背面之注寒項lp|c寫本頁) 裝 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 中，Z1及Z2各自獨立爲氫原子或氟原子，例如， 等。其中，較佳者例如， ! 上記式〔I〕所示具有四氫萘骨架之羧酸酯化合物， 其具體例如下表1所記載之化合物。 又，以下所記載之表中，R1、R1*、X1及A爲上記 式〔ί〕中之基，且並不特別限定與四氫萘之鍵結狀態。 訂： i線-
-12- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 503236 A7 B7 五、發明說明（l〇 ) 表1 化合物 No. R1 Κ1 y A R、 1 C 】u Η 21 0 coo -C"H(CF3)(CH2)60C2H5 2 R上 R上 冏上 同h -C^H(CF3)(CH2),0CH3 3 同上 冏上 同上 同上 -rH(CF3)(CH2)3OC2H5 4 闾上 囘上 同上 同上 -Cni(CF3)(CH2)20CH3 5 冏上 冏上 冏上 同上 -C*H(CF3)(CH2)20C2Hs 6 C 1 0 Η 2 1 甲結介 C00 -C*H(CF3){CH2)s0C2Hs 7 阔上 同上 同上 同上 -C+H(CF3)(CH2)40CH^ 8 冏上 同上 同上 同上 9 同上 N上 闾上 N上 -C*H(CF3)(CH2)20CH3 10 同上 囘上 同上 同上 ^H(CF3)(CH2)20C2Hri 11 C 1 0 Η 2 1 COO C00 -C*H(0Fn)(CH2)50C2Hs 1 2 Κ上 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)40CH3 13 I社 、 Μ上 PJ上 同I: -C*H(CF3)(CK2)3QC2H5 14 同上 同上 同h 闾上 -c*h(cf3)(ch2>2och3 15 同上 同上 N上 Μ上 -C+H(CF3)(CH2)2OC2H5 表2 -I -------------裝--- (請先閱讀背面之注意事寫本頁) 訂， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物 No. Ri X, Υ A Ri* 16 C i ο H 21 〇 CHjO -C"H(CF3)(CH2)50C2H5 '1 7 同上 同上 同上 同上 »C*H(CF3)(CH2)4〇CH3 18 同上 同上 同上 同上 -C*H(CF3 19 1¾上 同上 同上 同上 -Cni(CF3)(CH2)20CH3 2 0 同上 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)20C2H5 2 lt C 1 0 Η 2 1 単結合 CH?0 -€hQ- -C*H(CF3)(CH2)s0C2H5 2 2 同上 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)40CH3 2 3 同上 冏上. 同上 同上 -rH(CF3)(CH2)30C具 2 4 * 同上 同上 同上 同上 -c*h《cf3)(ch2)2och3 2 5 同上 同上 同上 同上 -c*h(cf3)(ch2)2oc2h5 2 6 C 1 〇 Η 2 1 C00 CH,0 -C*H(CF0)(CH2)5OC2Hs 2 7 同上 同上 同上 同上 -c*h(cf3)(ch2)4och3 2 8 同上 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)30C2H5 2 9 同上 囘上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)2OCH3 3 0 同上 同上 同上 同上 -rH(CF3)(CH2)20C2H5 -_線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -13- 503236 A7B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（11 ) 表3 化合物 N 〇. Ri Xl Y A R,* 3 1 C i 0 Η 2 i 〇 C0(l· -C*H(CF3)(CH2)50C2H5 3 2 同上 、 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)40CH3 3 3 同上 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH,)3°C2Hri 3 4 同上 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)20CH1 3 5 同上 同上 同上 同上 l-C*H(CF3)(CH2)20C2H5 3 6 C 1 〇 Η 2 1 単結合 C00 F -C*H(CF3)(CH2)50C2Hs 3 7 同上 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)4〇CH3 3 8 同上 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH,)30C2H5 3 9 同上 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)20CHn 4 0 同上 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)20C2H5 4 1 C 1 0 Η 2 1 C00 C00 XF -C*H(CF3)(CH2)50C2H5 4 2 同上 同上 同上 同1: -C*H(CF3)(CH2)40CH3 4 3 同h 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)30C2H5 4 4 同上 同上 同上 同上 -C*H(CFa)(CH2)20CH3 4 5 同上 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)20C2H5 表4 化合物 No. R, Xl Y A 4 6 C 1 () K 2 1 〇 ch2o -o-q- XF -C*H(CF3)(CH2)5〇C2H5 4 7 同上 间h 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)40CH3 4 8 [3J I： 同上 同上 同上 -C^H(CF3 4 9 N上 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)20CHn 5 b H上 同上 同1: 同上 -C*H(CFn)(CH2)20C2Hr> 5 1 C 1 〇H2 J 笮結合 CH20 -C*H(CF3)(CH2)50C2H5 5 2 同上 同上 同上 同上 -C*H(CF:j)(CH2)40CH, 5 3 R上 囘上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)30C2Hfi 5 4 问1: 同上 同上 同上 -C*H(CFa)(CH2)2〇CH3 5 5 同丨： 冏上 同上 冏h -C*H(CF3)(CH2)20C2Hrj 5 6 c 1 0 Η 2 1 C00 ch2o -C"H(CF3)(CH2)fi0C2H5 5 7 m ι： 冏上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)40CH3 5 8 Ν h 同上 同上 同上 -C*H(CFn)(CH2)30C2Hri 5 9 同丨： 同上 同上 同上 6 0 同上 同1: 同上 同上 -rH(CFn)(CH,)20C2Hs • — ΙΊΙ7 ----------裝· — — (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -14- 503236 A7 B7 五、發明說明（12 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表5 化合物 N 〇. R, Χΐ Υ A R,* i j 1 ί 6 1 C i 0 Η 2 i 〇 C00 ——-cac— -c*h(cf3)(ch2)5oc2h5 6 2 Ν上 同上 同上 同上 -C”KCF3)(CH2MCHn 6 3 Ν上 同上 同1: 冏上 6 4 同上 同上 同上 同上 -C*H(CF3 6 5 同上 同上 同上 同上 -C+H(CF3)(CH,)20C2H5 6 6 C 丨 0 Η 2 1 単結合 C00 -C*H(CF3)(CH2)50C2H5 6 7 同上 同上 同上 同上 -c*h(cp:1)(ch2)4och3 6 8 囘h 同上 同上 同上 -C%H(CF3)(CH2)30C2H5 6 9 同上 冏1: 同上 同上 -r^CF.HCH^.OCH, 7 0 同1: 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)20C2H5 7 1 C 丨 0 Η 2 1 C00 C00 -η〇Η=— -C*H(CF3)(CH2)sOC2Hs 7 2 同上 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)40CH3 7 3 Η上 同h 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)n0C,H5 7 4 同上 同卜· 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2),0CHn 7 5 同h Μ上 同上 间上 -C*H(CF3)(CH,),0C2H5 表6 ! j 化合物 No. Ri X, Υ A 7 6 C 1 0 Η 2 ! 〇 ch2o -C*H(CF3)(CH2)50C2H5 ί 7 7 同上 同上 闾上 同上 -C*H(CF3)(CH2)40CH3 ί 7 8 Ν上 同上 同上 同上 -C*H(CF3 7 9 同I 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)20CHn 8 0 同上 同上 同上 同上 -C+H(CF3)(CH2)20C2H5 8 1 C 1 0 Η 2 1 単結合 ch2o -C*HtCF,)(CH2)s0C2Hf> 8 2 Ν上 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)40CH3 8 3 同1' 同上 冏上 同I: -C*H(CF3)(CH2)30C2Hri 8*4 同上 同上 同上 冏上 -C+H(CF3)(CH2)20CH3 8 5 同上 同上 同上 同上 -0^(0?3)(^2)200^5 8 6 C 1 0 Η 2 [ C00 ch2o -rH(CF3)(CH2)50C2H5 8 7 间上 同上 同上 同上 -Cni(CF3〉(CH2)40CH3 8 8 同上 同上 冏上 同上 -C*H(CF:l)(CH2)30C2H5 8 9 Ν上 冏上 同上 同上 -C*}i(CF3)(CH2)20CHn 9 0 同上 冏上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)20C,Hs -I -----、--------裝·--(請先閱讀背面之注拳項寫本頁) . 線_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -15- 503236 A7 B7 五、發明說明（13 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Ml 化合物 N 〇 . R, Xl Y A Ri* 9 1 C 1 0 Η 2 1 〇 coo -C*H(CF3)(CH2)50C2H5 9 2 Ν上 冏上 同上 同上 -C+H(CF3)(CiI2)40CH3 9 3 同上 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH,):}0C2H5 9 4 同上 同上 同上 同上 -riKCFnHCHj.OCH, 9 5 冏上 同h 同上 同上 -C*H(CF3)(CH9),0C2H5 9 6 c 1 0 Η 2 1 単結合 C00 —C8=CH—· -C*H(CF3)(CH2)50C2Hr> 9 7 m: 冏上 同上 冏上 -C*H(CF3)(CH2)40CH3 9 8 同上 同上 同上 同上 -C*H(CF,)(CH,),0C2H5 9 9 同h 同上 同上 同ί： -C*H(CF3)(CH,),0CH3 10 0 同上 同上 同上 同上 -c*h(cf3)(ch?)2oc2h5 10 1 C 1 0 Η 2 i C00 C00 -CM^=CH— -C*H(CF3)(CH2)s0C2H5 10 2 同上 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH,)4〇CH3 103 Μ上 冏上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH,),0C2Hr) 10 4 冏上 同上 同上 同上 -C*H(CF:i)(CH,)20CH3 10 5 同上 同h 同上 同上 -C*H(CF3)(CH9),0C2H5 表8 化合物 N o . Ri X, Υ A R,* 10 6 C1cH2I 0 ch2o 一 -C^H(CF；1)(CH2)50C2H5 1 0 7 同上 同上 同上 同上 -Cni(CFn)(CH2)40CH3 10 8 同上 同上 同上 同上 -C*H(CFn)(CH2)n0C2H5 10 9 同上 同上 同上 m± -C*H(CF3)(CH2)20CI13 r-i o 同I 同上 同上 同± -C*H(CF;j)(CH2)20C2H5 111 C ί ϋ Η 2 ί 単結合 ch2o -C+H(CF3)(CH2)50C2H5 1 Ί 2 冏上 同上 同上 同上 -^Β(αρη)(αί2)4ο〇Η3 113 同上 同上 问上 同上 -C*H(CFn)(CH2)30C2H5 114 同1: 同上 N上 同上 -rH(CF3)(CH2)20CH3 115 同上 同上 园上 同上 -C*H(CF3)(CH2)20C2H5 116 C 1 0 Η 2 1 C00 ch2o - -c*h(cf3)(ch2)goc2h5 117 同上 Ν上 同上 间上 -C*H(CF3)(CH2)4OCH3 118 问上 Ν上 同上 同上 -C*H(CF,)(CH2)30C2Hs 1 1 9 同上 同上 同上 冏上 -C*H(CFn)(CII,),OCH3 12 0 商上 同上 N上 同上 -C*H(CF3)(CH2)20C2H5 i It—--M I-------裝 i I (請先閱讀背面之注意事項HI寫本頁) 訂* - -_線_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -10- 503236 A7B7 五、發明說明（) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表9 化合物 No. R, Xi Y A 1 2 1 C 1 〇 H 21 0 C00 一- -rH(CF3)(CH2)s0C2H5 1 2 2 同上 同上 同上 同上 -c*h(cf:,)(ch2)4och3 12 3 同上 同上 同上 El L -C*H(CF3)(CH?);!0C2Hr) 12 4 同上 阀上 同上 同上 -C*H(CF,)(CH2)20CH, 12 5 N上 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH9)2OC2H5 1 2 6 C 1 〇 Η 2 i 単結合 C00 一 -C+H(CF3)(CH2)5〇C2Hr> 12 7 同上 同上 同上 同J: -C*H(CF;1)(CH2)4〇CH3 12 8 同上 同上 同上 同上 -C：4cH(CF.1)(CH9)3〇C2H5 12 9 同上 冏上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH?)20CH:i 1 3 0 同上 同上 同上 同上 -^Η(0Ρ,)(0Η7)2002Η5 13 1 C 1 0 Η 2 1 C00 C00 -C*H(CF3)(CH2),0C2H5 13 2 同上 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)40CH3 13 3 同1: 冏上 同上 同上 -C*H(CF；j)(CH2)10C2H5 13 4 同上 同上 同上 同上 -C*H(CF3 )(0^),0^3 1 3 5 同上 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)20C2H5 表1 0 化合物 No. Rt Xi Υ A 13 6 ^ 1 〇 Η 21 〇 ch2o -C*H(CF3)(CH2)s0C2H5 13 7 同上 同上 冏上 间上 »C*H(CF3)(CH2)40CH3 13 8 冏上 同t 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)30C2Hs 13 9 同上 同上 同上 同上 -C*H(CFn)(CH2)20CHn b4 0 Η上 同上 同上 同h -C*H(CF3)(CH2)20C2H5 14 1 C 1 0 Η 2 1 単結合 ch2o 一- -c*h(qf3)(ch2)5oc2h5 14 2 同上 同上 同上 同上 -C*H(CF3)(CH2)40CH3 14 3 同上 同上 冏上 s上 -C*H(CF3)(CH2)30C2Hr) 1 4 4 t Ρ上 同上 m h 崗上 -C*H(CF3)(CH2)20CH；{ 14 5 1¾上 同上 同上 Ν上 -C*H(CF3)(CH2)20C2H5 1 4 6 C 丨 0 Η 21 C00 ch2o -CM, 一 -C*H(CF3)(CH2)50C2H5 14 7 同上 同上 同太 同上 -C*H(CFa)(CH2)40CH.1 1 4 8 同上 inj上 冏上 同h -c*h(cf3)(ch2)3oc2h5 1 4 9 同h 冏上 m t 尚上 -CJitH(CF3)(CH2)20CH1 15 0 同上 m κ 同上 同上 | -c*h(cf3)(ch2)2oc2h5 (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) 裝 · ' 線 度 尺 張 紙 本 i用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公爱） -17 503236 A7 B7 五、發明說明（15) 上記式〔ί〕所示之四氫萘化合物，可由例如下記合 成步驟而製得。又’下記合成步驟中，R *係指上記式〔I 〕中所示之R1*。RQ、R1、R2爲各自獨立之碳數1〜 •2 0之烷基或1〜2 0之烷氧基。 〇 R1-C-R° HO—CHR0 R2—C—O—CHR0 ----llvli!ll! --I (請先閱讀背面之注意事項ml寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2 ~COOH HO-R* (R*=C^HR0R1)
、上記合成步驟所顯示之作爲本發明之液晶材料使用之 四氫萘化合物之製造方法之詳細說明如下述內容。 a )首先，將例如含三氟甲基之酮（R 1 C 0
R )使用還原劑予以還原，以製得含氟烷醇（〇Η % C H R 1 R。）。此處所使用之還原劑，只要是可n夸^ _ 變 訂· --線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公t ) 48· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 503236 A7 B7 五、發明說明（16 ) 換爲羥基之物質時，皆無特別之限定，例如氫化硼鈉、氫 化鋁鋰等。又，實施反應所使用之溶媒，例如還原劑使用 氫化鋁鋰時可使用二乙基醚、四氫呋喃等溶媒。反應溫度 •可配合含三氟甲基之酮與還原劑之種類而作適當之調整， 並不作特別之限定，但其中又以室溫或室溫附近之溫度爲 佳。 其次，將上記所得之含氟烷醇（〇Η — C H R 1 R ° ) 依常法進行酯化，而得酯化合物（R 2 — C 0〇一 C H R 1 R 0 )。酯化劑例如可使用羧酸鹽（.例如，氯化乙 醯、氯化丙醯、氯化丁醯等）爲佳。 隨後，測得所得之酯化合物（R 2 — C〇〇一 CHR1!^)爲含有由等量R -型與S —型混合所得之消 旋物，此酯化合物使用加水分解酵素（例如，脂肪酶P、 脂肪酶Μ Y、脂肪酶0 F、纖維酶等）施以不對稱加水分 解，得光學活性烷醇（R —或S -烷醇；Η 0 - R * : R * =C H tR 1 R 0 )。此時’加水分解酵素，相對於原料之消 旋酯化合物lmmo 1爲使用500〜20，00〇單位 ，較佳爲使用1，000〜5，000單位之量。上記加 水分解反應，一般可在水中、或例如甲醇、乙醇等與水具 有較佳相溶性之溶媒與水之混合溶媒中進行。作爲原料使 用之消旋酯化合物之量以調整至於溶媒中爲1〜4 0 w t % ，較佳爲3〜3 0 w t %之範圍爲佳。又上記進行不對 稱加水分解反應之溶液中的P Η値以調整至6〜8之範圍 爲佳，反應溫度則以保持在1 0〜4 0 °C爲佳。 iiiH —----f^i — (請先閱讀背面之注意事項HI寫本頁) - -線- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -19- 503236 A7 B7 五、發明說明（17 ) (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) b )將4 ' 一羥基一 4 一聯苯羧酸及苄基鹵化物於氫氧 化鉀等鹼性環境下予以縮合，而製得4 ' -〒氧基- 4 -聯 苯羧酸。 '其次，使用Ν'，Ν'-二環己基羧基二亞胺等脫水縮 合劑，將上記步驟所製得之光學活性烷醇，與4 ' -苄氧基 一 4 一聯苯羧酸反應而得4 苄氧基一 4 一聯苯羧酸酯。 其後將所得之4 ' 一苄氧基- 4 -聯苯羧酸酯投入四氫 呋喃等溶媒中，’並於鈀/碳等還原觸媒之存在下使用氫氣 進行還原，而製得4 ' 一羥基一 4 —聯苯羧酸酯。 c) 1 ’ 2 ’ 3 ’ 4 一四氣基—6 —院氧基—2 -蔡 羧酸，係使用6 -烷氧基一 2 —萘羧酸與1，2 -二乙氧 烷之混合物於金屬鈉之存在下，將異戊醇於迴流中滴入而 製得。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 此1，2，3，4 一四氫基—6 —烷氧基—2 —萘羧 酸可使用Ν'，Ν'-二環己基羧二醯胺等脫水縮合劑，與 上述步麗所製得之4 ' -羥基- 4 -聯苯羧酸酯反應以製得 本發明四氫萘化合物之4'一（1，2，3，4 一四氫基一 6 -烷氧基一 2 -萘羰氧基）一 4 —聯苯羧酸酯。 d) 其中，上記4'— (1，2，3，4 —四氫基一6 -烷氧基一2-萘羰氣基）一4-聯苯羧酸酯係依下述步 驟所合成。 艮P，此1 ，2 ，3 ，4 一四氫基一 6 —烷氧基一2 — 萘羧酸與4 ' -羥基- 4 -聯苯羧酸苄酯經脫水反應製得4 '一（1，2，3，4 —四氫基一 6 —烷氧基一 2 -萘羰氧 -20- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 503236 經 濟 部 智 慧 財 產 局 消 費 合 作 社 印 製 A7 B7 五、發明說明（1S ) 基）- 4 -聯苯羧酸苄酯。其次以氫還原之方式進行去苄 基化作用，得4 ,一（ 1，2，3，4 —四氫基—6 —烷氧 基- 2 -萘羰氧基）一 4 一聯苯羧酸。此物質與光學活性 •醇反應時即可製得上記四氫萘化合物之4 ,—(2，3 ，4 一四氫基一 6 —烷氧基一 2 一萘羰氧基）一4一聯苯 羧酸酯。 又’上記方法僅爲製造作爲本發明液晶材料使用之四 氫萘化合物之一製造例，作爲本發明液晶材料使用之四氫 蔡化合物並不僅限定於使用此方法所製得之四氫萘化合物 〇 本發明之液晶材料，即爲以上述式〔I〕所示四氨萘 化合物所形成之液晶材料。 依上述方法所製得之以上述式〔〗〕所示四氫萘化合 物所形成之液晶材料，可作爲強介電性液晶化合物或強反 介電性液晶化合物使用。 液晶組成物 本發明之液晶組成物，係包含上記式〔I〕所示之四 氫萘化合物。其亦可使用1種或2種以上之上記式〔J〕 所示之四氫萘化合物。 上記式〔I〕所示之四氫萘化合物中，亦存在有碟狀 液晶相之下限溫度超過室溫之化合物，或未能顯 晶相之化合物，此些化合物亦可以上記式〔I〕所$ 2 0 氫萘化合物爲主劑，或與作爲助劑之其他液晶材料（@ t ---「丨 1·------i — (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) -線·
503236 A7 B7 五、發明說明（19) 劑不同種類之上記式〔I )混合，即可得到一'種具 溫等廣泛溫度範圍之碟狀 •液晶元件。特別是上記式 具有碟狀液晶相時，以使 合 物作爲助劑，並與可顯 相混合爲佳。而可顯不出 如強介電性液晶材料或反 可與本發明之上記式 介電性液晶材料並沒有特 下所列舉之化合物。 〕所示之四氫萘化合物亦可使用 有較低之下限溫度，例如包含室 液晶相，且具有上述優良特性之 〔I〕所示之四氫萘化合物若不 用上記式〔I〕所示之四氫萘化 示出碟狀液晶相之其他液晶材料 碟狀液晶相之其他液晶材料，例 強介電性液晶材料等。 〔I〕所示化合物共同使用之強 別之限定’其中較佳之例示如以 ---I.---.[!-----裝-- (請先閲讀背面之注意事項jin寫本頁) 訂： C, ιΗι7°~0^0^" CH, c—〇-CH2 — C~c2h5 Η C12H25O ^。-。—^—〇-CH: CH3 s-C-CsHs Η 丨線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 C,
C H17O—^c—o—^~c—o-ch2.
ch3 -C-CsHs H 〇 9 CH, 10 h21o—c—o—^—c—O—c—c6h
H 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） -22 - 13 503236 A7 B7 五、發明說明（2〇 Ο CH, C10H21—C—Ο~))-((j)—c—〇-CH2-c—c^Hs
Ci〇H210—~C-O—O—(CHA—令一C2Hs
(請先閱讀背面之注意事項 I I · I I 本頁) 等含2個芳香族環之酯系化合物
CfiH 8^17
c8h17o
ch3 O~(CN2)5一c——c2h5 -線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 c8h17
等_ B定苯基系化合物。 可與本發明之上記式〔I〕所示化合物共同使用之反 強介電性液晶材料中，最佳之例示如以含有下式〔ΠΙ〕所 示化合物者爲佳。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 23- 503236 A7 B7 五、發明説明（21)
R2—X
~A2- •C·—〇一 [Hi]
〔上記式〔瓜〕中，R2爲碳數3〜2〇之烷基或多氟 院基（其中，，基中之1個，或未鄰接之2個以上之 —CH2 -基，或一 CF2 —基可被一〇—基所取代）， A 2爲由 群中所選出之基， I-----·----^裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ζ 3 、z 4及 ζ 5 各自獨JLL爲氫原子或氟原子， X 2 爲一 CO 〇 一基、一 0 -基或單鍵， X 3 爲一 c〇 〇 —基或— C Η 2 0 —基， R 2 爲下式 〔IV〕所示之光學活性基。其中，v爲 C F 3時 ，P 二 1且r笑 〇，或 Ρ = 0 且 r = 〇;V 3時 ，P 二 0 且 r 二 0 ) 〇
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -c HV-(CH2)r-(0)p-CQH2Q + i ……[IV ] 本發明之液晶組成物，可由上記式〔I〕所示之四氫 萘化合物，必要時添加之式〔m化合物，及所需要之其他 液晶材料及添加物混合而製得。 本發明之液晶組成物中，上記式〔ϊ〕所示之四氫萘 化合物之組成比例，可在考量所得液晶組成物之特性下作 任意之設定。本發明之組成物中，上記式〔I〕所示之四 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -24- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 503236 A7 一 __B7___ 五、發明說明（22 ) 氫萘化合物以在形成液晶組成物之液晶成分之總量中爲5 〜99莫耳％ ，較佳爲10〜75莫耳％爲宜。 本發明之液晶組成物中，除本發明之液晶組成物以外 '’可再添加例如導電性賦予劑或壽命提升劑等，且可添加 一般添加於液晶組成物中之添加劑。 本發明之液晶組成物·，可將上記四氫萘化合物與所需 要之其他化合物及添加劑以混合方式製得。 上述含液晶材料之液晶組成物，經附加電壓時可引起 光開關現象’而可利用以一現象製作反應性良好之顯示裝 置。本發明中，有關利用此現象所得之元件或驅動元件之 方法，可參考例如特開昭5 6 — 1 〇 7 2 1 6及特開昭 59—118744號公報之內容。 【發明之效果】 本發明係提供一種使用四氫萘化合物之新穎液晶材料 0 此四氫萘化合物，爲具有光學活性、而顯現出具有廣 泛溫度範圍之碟狀液晶相’故可作爲強介電性液晶化合物 或反強介電性液晶化合物使用。 本發明之液晶材料’可以同種及/或與他種液晶物質 配合之方式’使本發明之液晶材料不損及反強介電性或強 介電性之下’而得以控制反應之速度。 因此’使用此一液晶材料時，可得到在廣泛溫度範圍 下具有高速反應性之液晶元件。 本H尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇5<297公楚) : ----- 11^---^-------裝| (請先閱讀背面之注咅？事項寫本頁) · .線· 503236 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（23 ) “〆 此外，使用此元件製作之液晶顯示器，可大幅縮短操 作之時間。此顯示器並可降低所消耗之電力。又，因分子 間之傾角，即傾斜角極大，故液晶分子之排列，即定向性 •極高，故可得到較高之對比。此外更可得到安定之對比。 【實施例】 以下將說明本發明之實施例，但本發明並不受此些實 例所限定。又，R，S表示光學活性物之R、S型。又， 實施例中相移轉溫度之測定，及相之測定，係以製作 D S C與液晶元件後，對該電場之反應以偏光顯微鏡觀察 之方式進行。 本發明中，液晶晶胞中之液晶組成物之臨界値電壓係 依下式方法測定。 臨界値電壓： 對^液晶元件中之液晶晶胞施以三角波電壓（周波數 0 · 0 1 Η Z，波峰電壓3 Ο v / 2 // m )，以液晶元件 之透光量T r作爲監視點。若使附加於液晶晶胞之電壓V 由0項正方向增加’時，會使強反介電性狀態向強介電性狀 態進行相移轉，使液晶元件之透光量增加，而產生例如圖 8之V — 丁 r曲線。例如爲圖8之時，可求得此V — 丁 r 曲線之曲線的接線I r與，反強介電狀態區域之V — T r 曲線之接線I a f之交接點P，並以此交接點P之電壓値 V p作爲臨界値電壓進行評估。 (請先閱讀背面之注意事項
本頁) 訂· -丨線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -26- 503236 A7 ____B7___ 五、發明說明（24 ) 反應時間： 本發明中，液晶晶胞中之液晶組成物之反應時間係依 •下示方式測定。對液晶元件中之液晶晶胞施以脈衝電壓（ 脈衝寬度5 m秒，脈衝間隔5 0 0 m秒），將液晶元件之 透光量作爲監視點。此透光量之變化係依下式計算式對反 應時間作評估。 反應時間=T r 9〇一T r 0 【實施例1】 4,— (6 —癸氧基一1 ，2 ，3 ，4 —四氣基一2 —萘羰 ---\1--------裝— (請先閱讀背面之注音？事項寫本頁) 氧基）—4 —聯苯羧酸（R) - 1 氣甲基一3 —甲氧 基丙酯〔上記例示化合物（4 )]之合成 。一 p(·
C^oH^O -(CH2)a〇CH3 第1階段 8 於6_癸氧基一 2 -萘羧酸3 · 86 g 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 mmo 1)及1，2 —二乙氧基乙烷130ml之混合物 中，在氮氣環境、120 °C下，於攪拌中加入金屬鈉 3 . 0g (13 0 mmo 1)，其後將其加熱至迴流之溫 度。 將異戊醇1 0 g ( 1 1 4 m m ο 1 )以1小時之時間 滴入此混合物中，其後使其於1 1小時之迴流下進行反應 -27- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 503236 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（25) 。冷卻至室溫後，將乙醇加入殘存之金屬鈉中使其變換爲 納醇酯後’再以2 〇 %之鹽酸將反應混合物變爲酸性。 其後，將1 0 0 m 1水加入此一反應混合物後，將有 機相分離’再將有機相進行水洗。有機相於減壓下進行濃 縮後得固體4 · 2 5 g。此固體使用甲苯進行再結晶後得 6一癸氧基—1 ，2，3，4 —四氫基一2 —萘殘酸 2，95g (產率 75%)。 將第1階段所得之6 —癸氧基一1，2，3，4 —四 氫基—2 —萘羧酸 3 · 32g (l〇mmo 1) 、4'—羥 基一 4 —聯苯羧酸 2 · 14g (l〇mmo 1)、及 4 — N’n —二甲基胺吡啶（以下簡稱dMAP) 〇 · 12g (lmmo 1 )加入5 Om 1二氯甲烷中。再將溶有 2 · 2 7 g ( 1 lmmo 1 ) N，Ν'- 二環己烷基羧基二 亞胺G以下簡稱D C C )之二氯甲烷1 5 m 1溶液徐徐滴 入其中.。滴入後再追加二氯甲烷2 〇ml ，於室溫下攪拌 6小時。將反應混合物過濾，將所得固體溶於四氫呋喃中 。分離可溶部分，餾除溶媒後，以T H F /二氯甲烷混合 溶媒再結晶後得1 · 9 2 g之4 / — ( 1 ，2，3，4 —四 氫基—6 —癸氧基一 2 -萘羰氧基）一 4 一聯苯羧酸。產 率 3 6 %。 第3階段 (請先閱讀背面之注意事項本頁) 裝 · 線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -28 - 503236 A7 B7 五、發明說明（26 ) 於4'— (1 ’ 2，3，4 —四氫基—6 —癸氧基一 2 —萘羰氧基）一 4 —聯苯竣酸〇 · 35g (0 · 66 mmol)、 （R) — 1—三氟甲基—3 —甲氧基丙醇 •0.11g(〇.71mm〇l) 、DMAP 0 · 018g (〇 · 15mmo 1)及二氯甲烷 20ml 之混合物中，將含有DCC 0 · 19g (0 · 92 m m ο 1 )之二氯甲烷溶液1 〇 m 1 ，於室溫、攪拌中以 2小時時間滴入其中。其後其於室溫下反應4 8小時。 將反應混合物過濾，並將所得濾液予以濃縮。濃縮物 以柱狀色層分析法予以精製，得無色之半固體0 . 2 3 g 〇 此半固體之FD —質譜分析値爲M/e = 6 6 8。 圖1係顯示此化合物之1 H - N M R光譜圖。 依此分析之結果，此化合物可確定爲目的物之4 ' -（ 6 —癸氧基一 1 ，2，3，4 —四氫基一2 —萘羰氧基） -4 —層苯羧酸（R) — 1—三氟甲基—3 —甲氧基丙酯 〔上記例示化合物（4 )〕。 其產率爲5 2 % 。 此液晶化合物之相移轉溫度如下表1 1所示。 本實施例之表中，C r y爲結晶相，S m C A *爲反強 介電相，S m C *爲強介電相，S m A爲碟狀液晶相A， I s 〇爲等方性液體。「·」爲該化合物之具有該相別， 數字爲相間之相移轉溫度。又，「-」爲該化合物不具有 該相別。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --7---%1-------裝--- (請先閱讀背面之注意事項vm寫本頁) · 線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -29- 503236 A7 ___________B7 五、發明說明（27 ) 表1 1 相移轉溫度 Cry Smr “ SmC* SmA Iso 實施例1 - ———__-— • 58 - (45) - · 103 — ·— _ 【實施例2】 4'— (fi —癸氧基一1 ，9，4 —四氣基一2 —萘羰 氧基）—3 —氟棊―一 4 — 茏羧遞，,() — 1 一三氟 —3 —甲氧某丙酯〔上j己例示{^物(3 4 )〕之合成 ---·!_—\|—------裝--- (請先閱讀背面之注意事項寫本頁)
第1階段 使4 —甲氧基苯硼酸1 . 52g (l〇mm〇1)、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 —溴基一 2 —氟基苯甲腈2 · 〇〇g (!〇mm〇 1) 、二甲第基乙烷50ml、四（三苯基膦）鈀0 . 23g (〇· 2mmo 1)、碳酸鉀 4 · 14g (3〇mmo 1 )之混合物迴流5小時。冷卻後加入7 0 m 1之水，將所 產生之白色沉澱物濾過，以水及己烷洗淨。其次溶於丙酮 中，將不溶之成分以過濾方式濾除。以丙酮/己烷混合溶 媒再結晶，得白色4'一甲氧基一 3 — 基一 4 一氰基聯苯 2.07g(9.12mmol)。產率爲 9 1 % 。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -30- 503236 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（28) 將第1階段所得之4 , 一甲氧基一 3 一氟基一 4 —氰基 聯苯3 . 8 5 g ( 1 6 · 9 m m ο 1 )及4 7 %之溴化氫 .水溶液 19 · 5ml (169mmo 1)加入 80ml 醋 酸中，加熱迴流1 Q小時。冷卻後’將反應液加入大量之 水中後，析出固體。固體物質以丙酮溶解，在去除不溶成 分以後，於丙酮溶液中加入己院’得2 · 4 〇 g ( 1 〇 · 3mm〇l )之4'—經基—3 —籮基—4 —聯苯竣 酸。產率爲6 1 % 。 第3階段 將第2階段所得之4 ' 一經基一 3 -氟基一 4 一聯苯羧 酸2·39g(10·3mmo1)、爷基醇3·89g (36.lmmo1)、及氧化二丁基錫〇·〇38g( 0 · 1 5 5 m m ο 1 )加熱迴流6小時。冷卻後將反應液 溶解於t丙酮中，將不溶之成分去除，並予以濃縮。使用柱 狀精製方式進行再結晶，得淡黃白色針狀結晶之4.' -癸氧 基—3 —氟基—4 —聯苯羧酸2 · 50g (7 · 76 mmol)。產率爲75% 。 第4階段 將第3階段所得之4 ' 一癸氧基—3 -氟基一 4 一聯苯 羧酸2 · 4 2 g ( 7 · 5 m m ο 1 )、實施例1之第1階 段所得之6 -癸氧基一 1，2，3 ’ 4 一四氫基一 2 -萘 ----01—17*-------裝--- (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) - --線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -31 - 503236 A7 ___ B7 五、發明說明（29) 羧酸 2.49g(7.5mmol) 、DMAP< 〇· 〇92g (Ο · 75mm〇 1)及二氯甲烷 3〇ml 之混合物中，將含有D C C 1 · 7 0 g ( 8 · 2 5 mmo1)之一氣甲院溶液15m1 ，於室溫、攪拌中以 4小時時間滴入其中。其後其於室溫下反應2 〇小時。將 反應混合物過濾，並將所得濾液予以濃縮。濃縮物以柱狀 色層分析法分離，得白色固體之4'一（ 6 -癸氧基一 1， 2 ’ 3，4 —四氫基—2 —萘羰氧基）一 3 —氟基一 4 一 聯苯羧酸苄酯4·19g(6·59mmo1)。產率爲 8 8 % 〇 第5階段 將第4階段所得到之4 ' — ( 6 —癸氧基一 1，2，3 ，4 —四氫基—2 —萘羰氧基）一 3 —氟基—4 一聯苯羧 酸苄酯4 · 19g (6 · 59mmo 1)與含5°/。鈀/碳 〇· 8i38g之THF溶液50ml中，於吹入氫氣下持 續攪拌3日。將反應混合物過濾，並將所得濾液予以濃縮 。得白色固體之4'一（6 —癸氧基一 1 ，2，3，4 —四 氫基一2—萘羰氧基）一3-氟基一4一聯苯羧酸 3.48g(6.37mmol)。產率爲97% ° 第6階段 將第5階段所得到之4 ' 一（ 6 -癸氧基—1 ’ 2，3 ，4 一四氫基一 2 —萘羰氧基）一 3 -氟基—4 一聯苯羧 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注音？事項本頁) 篇署曹i里· -線！ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -32- 503236 A7 ________________ ______________—^B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（30) 酸 0·66§(1·2πιιιιο1)、與（R ) — 1 —二氯 甲基一3 —甲氧基丙醇〇.19g (1 · 2mmo 1)、 及 DMAP 0 .〇2呈（〇· l6mmol)及二氯甲 •院5 m 1之混合物中，將含有D C C 〇 . 2 9 g ( 1 · 4 m m ο 1 )之二氯甲烷溶液5 m 1 ，於室溫、攪拌 中以2小時時間滴入其中。其後其於室溫下反應4 8小時 。將反應混合物過濾，並將所得濾液予以濃縮。濃縮物以 柱狀色層分析法精製’得無色半固體〇 . 6 0 g。 此半固體之F D —質譜分析値爲M/e = 6 8 6。 圖2係顯示此化合物之1 H~~NMR光譜圖。 依此分析之結果，此化合物可確定爲目的物之4 ' -（ 6 —癸氧基—1 ’ 2，3，4 —四氫基一 2 —萘羰氧基） —3 —氟基—4 —聯苯羧酸（R) — 1 —三氟甲基—3 — 甲氧基丙酯〔上記例示化合物（3 4 )〕。其產率爲7 3 °/〇 ° 此‘·液晶化合物之相移轉溫度如下表1 2所示。 表1 2 相移轉溫度 Cry —SmC” SmC* SmA Iso 實施例2 • 40 · (40) · 64 · R7 · 【實施例3】 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規袼（210 X 297公釐） -33- (請先閱讀背面之注意事項= 裝--- 考寫本頁) ，線· 503236 A7 --_ B7 五、發明說明（31 ) -~二^〇 —癸氧基一 1 ，2，3，4 —四氫基一2 —萘羰 - Μ ^ - 4 - ^ It ( R ) — 1 -三氟甲基 二氧基丁酯〔上記例示化合物（3 3 ) Ί之合成 第1J皆段 將實施例2中之第5階段所得到之4 ' — ( 6 —癸氧基 —Γ ’ 2 ’ 3 ’ 4 —四氫基—2 —萘羰氧基）—3 —氟基 —4 —聯苯羧酸〇· 66g(l · 2mmo 1)、與（R )—1—三氟甲基一 3 —乙氧基丁醇〇 · 22g (.1 · 2 mmol)、及 DMAP 〇 . 〇 2 g ( 〇 . 1 6 mmo 1 )及二氯甲烷5m 1之混合物中，將含有DC C 〇 · 29g (1 · 4mmo 1)之二氯甲烷溶液 5ml ， 於室溫、攪拌中以2小時時間滴入其中。其後其於室溫下 反應44小時。將反應混合物過濾，並將所得濾液予以濃 縮。濃縮物以柱狀色層分析法精製，得無色半固體 0 · 5 4 g 〇 此半固體之FD —質譜分析値爲M/e = 7 1 4。 圖3係顯示此化合物之lH-NMR光譜圖。 依此分析之結果，此化合物可確定爲目的物之4 ' -（ 6 —癸氧基一 1，2，3，4 —四氫基—2 —萘羰氧基） 一 3 -氣基一 4 —聯本殘酸（R) — 1 一二氣甲基一 4 一 乙氧基丁酯〔上記例示化合物（3 3 )〕。其產率爲6 3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項f e本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -34- 503236 A7 B7 五、發明說明（32) 此液晶化合物之相移轉溫度如下表 所示 表 相移轉溫度 Cry SmC A* S mC * Sm A Iso 實施例3 • 59 74 · 82 · 【實施例4 ] 4 ' 一 （ 6 ~ -癸氧基—1 ’ 2，3，4 —四氮基—2 —萘鑛 氧基）桂皮酸（R) — 1 一三氟甲基一3 —甲氧基丙酯〔 上記例示化合物（9 4 )〕之合成 cf3 C，dH21〇
-艺-〇 - 《CH2》2〇CH：1 (請先閱讀背面之注意事項1 · -線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 第1階段 於4 —羥基桂皮酸16 · 56g (0 · lOlmo 1 )、吡啶 2 4 m 1 ( 0 · 2 9 7 m ο ί )之 T H F 溶液 200ml中，於室溫下將二氯甲烷20ml( 0 . 2 8 1 m ο 1 )以1小時間滴入其中。其後於室溫下 攪拌7小時後，將2 N鹽酸水溶液3 0 0 m 1滴流入反應 液中。以醚萃取後，將有機層濃縮後得得白色4 -乙酸基 桂皮酸13·14g (0·064mo1)。產率爲63 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -35 - 503236 A7 B7五、發明說明（33 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 第2階段 將第1階段所得之4 一乙酸基桂皮酸1 · 〇 6 g ( 5 · 15mmo 1)、與（R) — 1—三氟甲基—3 —甲 氧基丙醇 〇 · 796g (5 · 04mmo 1)、及 DMAP 64 · 3mg (0 · 527mmo 1)及二氯 甲烷35ml之混合物中，將含有DCC 1 · 1 lg ( 5 · 39mmo 1)之二氯甲烷溶液15ml ，於室溫、 攪拌中徐徐滴入。其後於室溫下反應7 2小時。將反應混 合物過濾，並將所得濾液予以濃縮。濃縮物以柱狀色層分 析法精製，得4 一乙酸基桂皮酸（R) 一 1 一三氟甲基一 3 —甲氧基丙醇1 · 16g (3 · 3 5mmo l)。產率 爲 6 6 · 5 % 。 第3階邋 將第2階段所得之4 一乙酸基桂皮酸（R ) — 1 -三 氟甲基一3 —甲氧基丙醇1 · 16g (3 · 35mmo 1 )溶於二異丙基醚5 〇m 1中，於其中加入η —丁基胺 7 3 5 m g ( 1 〇 m m ο · 1 )後於室溫下反應1 2小時。 將反應液注入稀鹽酸中，以醚萃取後再將有機層乾燥、濃 縮，以柱狀色層分析法精製，得4 -羥基桂皮酸（R ) -1—三氟甲基一3—甲氧基丙基酯1 · 06g (3 · 49 mmol)。產率爲1〇〇% 。 本紙張尺^適^國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) :36: (請先閱讀背面之注意事項 I * · I I 寫本頁) 1. --線- 503236 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（34) ;v 良4階段 將第3階段所得之4 一羥基桂皮酸（R ) - 1 一三氟 •甲基—3 —甲氧基丙基酯0 · 304g (1 · Ommo 1 )、實施例1之第1階段所得之6 —癸氧基一 1，2，3 ，4 —四氫基一2 —萘羧酸0 · 333g (1 · 0 mmol)、及 DMAP 0.017g (0· 14 m m ο 1 )及二氯甲烷之混合物中，將含有D C C 0 · 250g (1 · 2mmo 1)之二氯甲烷溶液1〇 m 1 ，於室溫、攪拌中以2小時時間滴入。其後於室溫下 反應4 8小時。將反應混合物過濾，並將所得濾液予以濃 縮。濃縮物以柱狀色層分析法精製，得白色半固體 0 · 4 9 g。 此半固體之FD —質譜分析値爲M/e二6 1 8。 圖4係顯示此化合物之 H—NMR光譜圖。 依*.此分析之結果，此化合物可確定爲目的物之4 '-( 6 —癸氧基—1 ，2，3，4 —四氫基-2 —萘羰氧基） 桂皮酸（R) — 1 一三氟甲基—3 —甲氧基丙酯〔上記例 示化合物（9 4 )〕。其產率爲7 9 % 。 此液晶化合物之相移轉溫度如下表1 4所示。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -37- 09^ --- (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) 言
503236 A7 B7 五、發明說明（35 ) 表1 4 相移轉溫度 Cry SmCA* SmC* SmA Is〇 實施例4 • 21 · · (25) · 34 · 【實施例5】 —癸氧基一 1，2 ’ 3，4 —四氣基一2 —萘田 桂皮酸（R)_ — 1—三氟甲某一3 —甲氧某丙酯 丄iL示化合物（1 0 9 )〕之合成
Ο CFa II ! 3 CH=CH—C—O—C—(CH2)2OCH3 (請先閱讀背面之注意事項本頁) c，H21〇-^^_cH2〇 第1階段 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將氣化銘錐0 · 34g (8 · 95mmo 1)加入 4 0 Cl· m 1醚中，於其中徐徐加入實施例1中第1階段所 得之6.—癸氧基—1 ’ 2，3，4 一四氫基—2 -萘羧酸 2·54g (7·65mmo1)。於室溫下攪拌30分 鐘後，加熱迴流6小時。冷卻後以醚萃取，將有機層濃縮 ，以柱狀色層分析法精製，得6 -癸氧基一 1，2，3 ’ 4 一四氫基一2 —羥甲基萘2 · 31g (7 · 26 mmo1)之白色固體。 第2階段 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -38 - 503236 A7 __B7___ 五、發明說明（36 ) 將第1階段所得之6 —癸氧基一1 ，2，3 ’ 4 —四 氫基一2 —羥甲基萘0 · 26g (〇· 83mmo 1)、 實施例4中第3階段所得之4 一羥基桂皮酸（R ) — 1 — •三氟甲‘基一 3 —甲氧基丙基酯0 · 26g (0 · 85 mmol)、及〇.29g(l.llmmol)溶解於 T H F中，再於室溫攪拌下以攪拌棒滴入二甲基偶氮羧酸 150//1 (0.96mmol)。於室溫下攪拌一晚後 ，濃縮，以柱狀色層分析法精製，得白色半固體〇 · 2 7 g。此半固體之FD —質譜分析値爲M/e = 604。 圖5係顯示此化合物之1 H — NMR光譜圖。 依此分析之結果，此化合物可確定爲目的物之.4 -（ 6 —癸氧基一1 ，2，3，4一四氫基一2 —萘甲撐氧基 )桂皮酸（R) — 1 一三氟甲基一 3 —甲氧基丙酯〔例示 化合物（109)〕。其產率爲53% 。 此液晶化合物之相移轉溫度如下表1 5所示。 表1 5 相移轉溫度 Cry S m C a * S m C * S m A Iso 實施例5 • 50 - 60 【實施例6】 4'一（6 —癸氧基一1 ，2，3，4 一四氫基一2 —萘甲 (請先閱讀背面之注意事項μ 裝·— 专寫本頁) 0. -丨線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -39- 503236 A7 ---- B7__ 五、發明說明（37 ) 違》屬)聯苯殘酸（R) - 1 —三氟甲某一 酯 記例示化合 之合成 C10H:
CK2-0—C-0-C—(CH2)2OCH3 H階段 將4'—羥基—4 —聯苯羧酸10 · 7g (5〇mo 1 )、苄基溴化物34.2运（20〇111111〇1)、及碳酸 鉀27·6g (200mmo1)加入二甲基甲醯胺 1 5 0 m 1中，於將此溶液於攪拌中經1 3小時迴流。其 後加入冷卻水2 0 0 m 1 ，將固體濾除。將所得固體與8 g (121ml)氫氧化鉀（純度85% )、及80ml 水加入4 0 0 m 1乙醇溶液中，將此溶液進行3小時之迴 流攪拌。冷卻後將析出之固體濾出，再與1 0 0 m 1乙醇 、1 0 m 1鹽酸同時加入4 0 ‘ 0 m 1 T H F中，進行1小 時之迴流攪拌。將反應液放冷後析出4 '-苄氧基-4 -聯 苯羧酸之無色結晶。產量爲1 〇 · 3 g，產率爲6.8 % 。 I IIMMI ! w· aw I · I ϋ (請先閲讀背面之注意事項本頁) fp 訂·· _線' 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 第2階段 將第1階段所得之4 ' 一苄氧基一 4 —聯苯羧酸 2.22g(7.3mm〇l) 、 （R)— 1 — 三氟甲基 —3 —甲氧基丙醇 1 · 22g (7 · 7mmo 1)、 D M A P 0 · 46g (3 · 77mmo 1)及二氯甲烷 4〇mi之混合物中，將含有DCC 〇 · 173g ( -40- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 503236 A7 B7 五、發明說明（38 ) 8 · 4〇mmo 1 )之二氯甲烷溶液20ml ，.於室溫、 攪伴中徐徐滴入。其後於室溫下反應2 4小時。將反應混 合物過濾，並將所得濾液予以濃縮。濃縮物以柱狀色層分 •析法精製，得4'一苄氧基—4 一聯苯羧酸（R) — 1-三 氟甲基一 3 —甲氧基丙酯2 · 93g (6 · 60mmo 1 )。產率爲9〇％ 。 第3階段 將第2階段所得之4 ' 一苄氧基一 4 —聯苯羧酸（R ) 一 1—三氟甲基一3 —甲氧基丙酯2 . 93g (6 · 6〇 mmol)，及 5 % 鈀/碳 0 · 4 g 加入 5 0 m 1 T H F 中。使用氫汽球將溶液環境設定於氫環境下，於室溫下攪 拌1晚。將觸媒濾出，濾液濃縮而得近乎定量之4 ' -羥基 一 4 一聯苯竣酸（R) — 1 一三氟甲基一 3 —甲氧基丙酯 (請先閱讀背面之注意事項 --· 11 本頁) 線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 第4階段 將第3階段所得之4 ' 一羥基一 4 一聯苯羧酸（R ) -1 一三氟甲基一 3 —甲氧基丙酯0 · 29g (0 · 81 mmol)、實施例5之第1階段所得之6 -癸氧基一 1 ，2，3，4 一四氫基一2 —羥甲基萘〇 · 26g ( 0.82mm〇l)、及三苯基膦〇.29mg( 1 · 10mm〇 1)加入lOmlTHF中，再於室溫攪 拌下以攪拌棒滴入二乙基偶氮二羧酸1 7 0 # 1 ( 1 · 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） -41 - 503236 A7 ____B7_____ 五、發明說明（39 ) .〆 mmol)。於同溫度下再攪拌一晚後，將溶媒濾除，以 柱狀色層分析法精製，得無色半固體〇 · 2〇g。 此半固體之FD —質譜分析値爲M/e = 6 5 4。 • 圖6係顯示此化合物之1 H — N M R光譜圖。 依此分析之結果，此化合物可確定爲目的物之4，一（ 6 —癸氧基一 1 ’ 2，3，4 —四氬基一2 —蔡甲撐氧基 )聯苯羧酸（R) — 1—三氟甲基—3 —甲氧基丙酯〔上 記例示化合物（1 9 )〕。其產率爲3 8 % 。 此液晶化合物之相移轉溫度如下表1 6所示。 表1 6 -In n nv,n n n l n i n I · n n (請先閲讀背面之注音？事項寫本頁) 訂，· 相移轉溫度 Cry ShiCa* SmC* SmA Iso 實施例6 • 40 · (40) · (64) · (87) · •線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 【實施.例7】 4'- (6 —癸醯基—1，2 ，4 -:Jg[氫基一2 —蔡羰 氧基）聯苯羧酸（R ) 之合成
CgH^gCO1
第1階段 1 氟甲基二一乙氧_基丁酯 __v /-- 0 CFa 〇—^~C~〇-C--(cH2)3OC2Hs -42- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 503236 A7 B7 五、發明說明（4〇 ) 將實施例1中第1階段所得之6 -癸氧基一· 1 ’ 2， 3 ’ 4一四氫基一2 —萘羧羧16 · 6g (50m〇1) (請先閱讀背面之注意事項Η 、86 · 5g (5〇〇mmo 1) 47%溴化氫酸、及醋酸 • 2 5 〇 m 1之混合溶液，經1 0小時加熱迴流。冷卻後， 將反應液以己烷洗淨2次’將水層濃縮。所得固體經乾燥 後得6 —羥基—1，2，3，4 —四氫基—2 —萘羧羧 7 . 88g (41mmo 1)。（產率爲 82% )。 第2階段 --線· 將第1階段所得之6 —羥基—1 ’ 2，3，4 —四氫 基—2 —萘羧羧 6 · 12g (31 · 9mmo 1)、苄醇 35 · 7g (331mmo 1)、及二丁基氧化錫 0 · 2 1 g ( 0 . 4 3 m m ο 1 )之混合物，以 1 9 5 °C 、6小時加熱攪拌。將苄醇減壓餾除後，以柱狀色層分析 法精製，得6 —羥基—1，2 ’ 3 ’ 4 一四氫基—2 -萘 羧羧苄應8· lg (28 · 7mmo 1)(產率爲90 % 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 第3階段 將癸醯氯化物2·51g (13·2mmo1)及5 m 1 ( 6 2 m m ο 1 )吡啶加入2 0 m 1甲苯中，其間將 第2階段所得之6 —羥基一 1，2，3 ’ 4 —四氫基—2 一蔡羧羧苄酯2 · 67g (9 · 47mmo 1)之甲苯（ 1 〇 m 1 )溶液於室溫下加入其中。同溫度下使其攪拌 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐）- 43 - 503236 A7 B7 五、發明說明（41) 2 4小時進行加水分解。將有機層乾燥後、濃縮，以柱狀 色層分析法精製’得6 —癸醯基一 1，2，3 ’ 4 —四氫 基—2 -萘羧羧苄酯 3· 79g (8 .69 mmol)( •產率爲9 0 % )。 第4階段 將6 —癸醯基一 1，2，3，4 —四氫基—2 —萘羧 殘苄酯3 · 79g (8 · 69mmo 1)及5%鈀/碳 〇· 43g之50mlTHF，使用汽球將溶液環境設定 於氫環境下，於室溫下攪拌2 4小時。將反應混合物過濾 ，將濾液濃縮後得6 —癸醯基—1，2，3，4 一四氫基 —2 —萘羧羧3 · 19g (產率爲100% )。 第5階段 將第4階段所得6 —癸醯基一 1，2，3，4 —四氫 基一2广蔡羧羧0 · 2 .8 g ( 0 · 8 1 m m ο 1 )、實施 例6之第2及第3階段中，（R ) — 1 —三氟甲基一3 — 甲氧基丙烷以（R) — 1—三氟甲基一 4 一乙氧基丁烷取 代，並進行相同反應所得之4 '—羥基一 4 一聯苯羧酸（R )—1—三氟甲基—4 —乙氧基丁酯0 . 30g ( 〇.79mmol) 、DMAP 0 . 0 9 9 g ( 0 · 8 lmmo 1 )及二氯甲院1 〇m l之混合物中，將 含有 DCC 0 · 23g (1 · 1 lmmo 1)之二氯甲 烷溶液5 m 1 ，於室溫、攪拌中徐徐滴入。其後於同溫度 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） n n —1?^— —A- n n n n n n I · n n (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) . •線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -44- 503236 A7 __ B7_ 五、發明說明（42 ) 下反應4 8小時。將反應混合物過濾，並將所得濾液予以 濃縮。濃縮物以柱狀色層分析法精製，得白色半固體 0 · 4 0 g。 ' • 此半固體之FD —質譜分析値爲M/e = 7 ]_ 〇。 圖7係顯示此化合物之1 H — NMR光譜圖。 依此分析之結果，此化合物可確定爲目的物之4 ' -（ 6-癸醯基一1 ，2，3，4一四氫基—2 —萘羰氧基） 聯苯羧酸（R) — 1 —三氟甲基一 3 —乙氧基丁酯。其產 率爲7 2 % 〇 此液晶化合物之相移轉溫度如下表1 7所示。 表1 7 ‘ 相移轉溫度 Cry SmCA* SmC* SmA Iso 實施例t 7 • 69 - · (59) · (104) · 【實施例8】 於下記式〔A - 1〕所示之反強介電性液晶中 cf3 -CeH13 [A-1]
H 將實施例1所示之下記式〔B - 1〕化合物以4 〇莫 耳％之混合比製作液晶組成物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項
本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
C”H
II C一 ο - 45- 503236 A7 B7 五、發明說明（43 ) 其結果如表1 8所示 【比較例1】 於貫施例8中，除將式〔B - 1〕所示之化合物以下 式〔C - 1〕所不化合物取代以外’皆依相同方法製作液 晶組成物。其結果如表1 8所示。 [C-1] an n n IS#W7— ΜΜΜ ΜΜΜ ΜΜ ·ΜΜΙ MM· NMN· MB n n (請先閱讀背面之注意事項本頁) 訂· 表1 8
相移轉溫度 臨界値電壓 1 Cry ShiCa* SmC* SmA ISa (30 °C ) 實施例8 - · 69 - · 102 · 11.9V/2 β m 比較例1 - · 70 - 99 . 19.1V/2 β m 一 【實施例9】 J 將下|5式〔A - 2〕、〔 A — 3〕以下記組成比例製 作組成物〔A〕。此組成物之相移轉溫度爲c r y ( 3 5 〇C) SmCA*(106t：) SmA(ll4〇r) T … 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4 i格（210 X 297公爱) 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 :一 £、發明說明（44 cf3
CeHuO C〜0 一〒，u [A-2] n cf3 ! "C—C6H13 [ A- 3 ] 60 mol% 40 mol % ! 於所得組成物〔A〕中以2 n苗百Q/ + υ吴：耳/。之比例加入實施 例4所示之下記化合物〔Β — ? 其結果如表1 9所示 C10H2i〇- ’以製作液晶組成物 CH-CH、C〜0十<CH2)2〇CH3 [B一2] 【比較例2】 於實施例8中，除將式〔b . 0 . _ 一 7 u〜2〕所示之化合物以下 式〔C 一 2〕所示化合物取代以仅 上匕丄 外，皆依相同方法製作液 晶組成物。其結果如表丨9所斧；。 -I I i I n n n n n I * n «I <請先閱讀背面之注意事項寫本頁) 訂-- -i線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ‘· 表 ? ?Fa CH=CH-C-〇i-CeH13 [G - 2] 相移轉溫度 反應時間 臨界値電壓 Cry SihCa* SmC* SmA Iso (30 〇C、40V) (30 °C ) 實施例9 - · 90 · · 99 · 146 psec 29.3ν/2μιη 比較例2 - · 84 · 94 · 454psec 32.6Υ/2μιη
【實施例1 0】 將下記式〔A — 4〕、〔A - 5〕以〔A — 4〕/〔 A - 5〕之莫耳比爲7 0 / 3 0之比例下製作組成物〔B 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -47 - ^236 A7 B7 五、 發明說明（45 ) C—〇—C—C6H13 [A一 4] Η ciiH-
ΐ〒F3 C^°-C—(CH2}3OC2H5 [A - 5] 於所得組成物 化合物〔B - 3〕 所示。 B〕中以2 0莫耳％之比例加入下記 以製作液晶組成物。其結果如表2 0 c^°^yCHr0
相移轉溫度 Cry SihCa* SmC ” SmA Iso 臨界値電壓 (30 °C ) 實施例9 • · 81 · 88 · 11〇β 14.8Υ/2μιη (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) -丨裝 訂· •線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 【實施例1 1】 將以下所示化合物〔A — 6〕與〔A - 7〕以〔A -6〕/〔 A — 7〕之莫耳比爲7 0 / 3 0之比例下製作組 成物〔C〕。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -48 _ 503236 A7
〇βΗ17ο-^Η〇ν^〇Η〇μ10.«ΐβΗΐ3 Η [Α 〜7] 於所得組成物〔C〕中以2 0莫耳％之比例加入下記 化合物〔B — 4〕’以製作液晶組成物。其結果如表2工 所示。
〇 II -(C^OC^Hs [b-^4] I n n m—Μί^— ϋ n n n n I · n I (請先閱讀背面之注意事項^HI寫本頁) 表2 訂· 相移轉溫度 Cry ShiCa* SmC* S m A Iso 臨界値電壓 (30 °C ) 實施例0 • · 74 84 · 116 · 12.5Υ/2μπι 線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 【實施例1 2】 將以下所示化合物〔A - 8〕與〔A — 9〕以〔入一 8〕/〔 A — 9〕之莫耳比爲7 〇 / 3 0之比例下製作組 成物〔D〕。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -49 - 503236 A7 五、發明說明（47 ) x \ /—C一Ο—C—丨 C6H13 [A〜8] Η ciA〇-<^^^^^CHr〇H^^4-〇+(CH2)2〇CHs [A—9] __ .—— — ......... Η __於所得組成物〔D〕中以2 0莫耳％之比例加入下記化合物〔B - 5〕’以製作液晶組成物。其結果如表2 2 所示。
C10H2,O
Ο CF3 ； II I ! c-o-9一(ch2)3oc2hs [B-5] I I n ϋ ·ΜΙ _ι·»»^Ι mmamm mi n n n n I m ϋ 1 (請先閱讀背面之注音？事項本頁：> · 相移轉溫度 Cry ShiCa* SmC r * SmA Iso 臨界値電壓 (30 °C ) 實施例t 1 1 • · 55 · 68 · 79 · 9.9V/2_ 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 【實施例1 3】 將以下所示化合物〔A - 8〕與〔A - 1 〇〕以〔a 一 8〕/〔A — 1 0〕之莫耳比爲80/20之比例下製 作組成物〔E〕。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -50 - A7 B7 五、發明說明（48 ) c,h21-0-^ch2-o
o cf3 II I C-O—C—C6H13 H
[A- 8] [AH °] i 於所得組成物〔E〕中以3 0莫耳％之比例加入了記 化合物〔B — 1〕，以製作液晶組成物。其結果如表2 3 所示。 1〇Hgl0^^—十(CH2)2〇CH3 [B—1] ― 表2 3 相移轉溫度 Cry ShiCa* SmC* SmA Iso 臨界値電壓 (30 °C ) i_施例u 2 · 61 · 68 · 8 8 11.3Υ/2μιη 【實施例1 4】 將以下所示化合物〔A - 1 1〕與〔A — 1 2〕與〔 A-13〕，以〔A- 11〕/〔A- 12〕/〔A-1 3〕之莫耳比爲6 0 / 1 5 / 2 5之比例下製作組成物 〔F〕。 m n* -Ji aaMm^^mm —4 n I ί i n n I · n tn n n ft— n n 一 口、a (請先閱讀背面之注意事項Λ!寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -51 - 503236 A7 B7 五、發明說明（49 c10h21o [AH1] c10h: '~QrQr-
|_0«(5j-《CH2}s〇C2H5 [A-12]
H Η C4H9 [A-13] * UK n n H^F— n I— 1· I— mmmmmmm IK n I n. n (請先閱讀背面之注意事項Iml寫本頁) · 於所得組成物〔F〕中以2 0莫耳％之比例加入下記 化合物〔B - 4〕，以製作液晶組成物。其結果如表2 4 所示。 〇
II C9H1g-C- 線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 相移轉溫度 Cry S m C a * S mC * S m A o 臨界値電壓 (30 °C ) 實施例13 • - 56 · 74 ·95 - 8.8Υ/2μηι 【實施例1 5】 將以下所示化合物〔A - 14〕與〔A— 15〕，與 市販之強介電性液晶Z L I - 3 4 8 9 (美洛可公司製） 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -52- 503236 A7 _B7_五、發明說明（50) ，以〔A— 14〕/〔A— 15〕/ZLI — 3. 489 之 莫耳比爲8 5 / 1 0 / 5之比例下製作組成物〔G〕。 ch3 ' -10Η2Γ〇Η^^^Κ" [Α-14] Ο C12Η25-〇-<^」^。一Ο
ο ch3 II I C—Ο—C—QjH, 2 Η [Α-15] 於所得組成物〔G〕中以1 〇重量％之比例加入下記 化合物〔Β — 5〕，以製作液晶組成物。其結果如表2 5 所示。 0 cf3 II I I C-〇-C-(CH2)3OC2H5 [b-5] !
使用上記實施例1 如表U所示。
所製作之組成物〔G 其結果 m I— I— 1-i^r^yi —n m n n n I m ϋ 1 (請先閱讀背面之注意事項ΛΙ寫本頁) 訂·- -丨線· 表 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 相移轉溫度 反應時間 記億性 Cry SiiiCa* SmC* SmA Iso (30 °C、40V) (30 °C ) 實施例1 5 • - · 47 · 78 · 186psec 99 比較例3 - - · 64 · 73 · 4.8msec 52 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格.(210 X 297公釐） -53 503236 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 κι _Β7_, _五、發明說明（51 ) 記憶性，係以對打開電壓（1 0 v ) 5 m秒後之透光量 而言，電壓關閉後1秒時之相對比値。 •【圖式之簡單說明】 圖1 : 4'— (6 —癸氧基一1 ，2，3，4 —四氫基—2 — 萘基羰氧基）一 4 —聯苯羧酸（R) — 1 —三氟甲基一 3 一甲氧丙基酯之1H—NMR光譜圖。 圖2 · 4'— (6 —癸氧基一1，2，3，4 —四氫基一 2 — 萘基羰氧基）—3 —氟基—4 一聯苯羧酸（R) — 1 -三 氟甲基一 3 —甲氧丙基酯之1 H — N MR光譜圖。 圖3 : 4/— (6 —癸氧基一1，2，3，4 —四氫基—2 — 萘基羰氧基）一 3 -氟基一 4 一聯苯羧酸（R) - 1 一三 氟甲基一 4 一乙氧丁基酯之1 H — NMR光譜圖。 圖4 : 4— (6 —癸氧基一 1 ，2，3，4 一四氫基一 2 — 萘基羰氧基）桂皮酸（R) — 1—三氟甲基—3 —甲氧丙 基酯之lH — NMR光譜圖。 (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) 裝 . |線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -54 - 503236 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7_五、發明說明（52 ) 圖5 : 4 — (6 —癸氧基—1，2，3，4 —四氫基—2 — 萘基伸甲氧基）桂皮酸（R) — 1—三氟甲基一 3 —甲氧 •丙基酯之1h — nmr光譜圖。 圖6 ·· 4'— (6 —癸氧基一1，2，3，4 —四氫基—2 — 萘基伸甲氧基）一 4 一聯苯羧酸（R) — 1 一三氟甲基一 3 —甲氧丙基酯之1 H — NMR光譜圖。 圖7 ·· 4'— (6 —癸醯基—1，2，3，4 —四氫基—2 — 萘基羰氧基）一 4 一聯苯羧酸（R) — 1—三氟甲基—3 一乙氧丁基酯之1 H — NMR光譜圖。圖 8, ’ ·係說明本發明中，測定液晶晶元中之液晶組成物的臨界値電壓的方法丨 之圖示。圖9: 丨 |係說明本發明中，測定液晶晶元中之液晶組成物的反應時間的方法之i 圖示。 (請先閱讀背面之注意事項ml寫本頁) 裝 訂： 丨線_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -55 -
Claims (1)
- 503236A8 B8 C8 D8 修正 申請專利範圍 第88116315號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國91年2月修正 種下式〔I〕所示之四氫萘化合物，[I] 〔上記式〔I〕中，R1爲碳數3〜2 0之烷基或多氟 烷基（其中，基中之1個，或未鄰接之2個以上之一 CH2 —基，或一 CF2 -基可被一 0 -基所取代）， χΐ 爲—C00 —基 〇-基或單鍵 Α爲各自獨立之由 ^ z2CH=CH- 普 QU —-CH2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 中所選出之基， Z 1及Z 2各自爲獨立之氫原子或氟原子， Y 爲一C0 0—基、一CH2〇 —基、一O.CH 與—CH2CH2-基中所選出之基， 基 R 1 *爲下記式〔Π〕所示光學活性基（其中，m爲2 之整數，η爲1〜3之整數）； -e*H(CF3)-(CH2)m-0-CnH2n + i ......[Π ] 0 本紙張尺度逋用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)503236 〇 C 2 Η C Η ( C F a ) 氺 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 2、如申請專利範圍第1項之四氫奈化合物，其中 R 1爲由 C H ( C F 3 ) - ( C Η c h(cf3) — (CH2)4〇CH3、 —(CH2) 3〇C2Hs、 C H (CF3) — (CH2) 2〇CH3^ —C H (CF3) — (CH2) 2〇C2H5中所選出之基 3、一種由下式〔I〕所示四氫萘化合物所形成之具 有快速開關速度與反應溫度極廣的液晶材料， — 卜—L丨^.丨^^裝II C請先聞讀背面之注意事項存填寫本頁)經濟部智慧財產局員工消費合作社印製c=c- 〔上記式〔I〕中，R1爲碳數3〜2 0之烷基或多氣 院基（其中，基中之1個，或未鄰接之2個以上之一 —基，或—CF2 —基可被—〇 —基所取代）， X1爲—C00 —基、一 〇 —基或單鍵， A爲各自獨立之由 CH=CH- CH2—CH2- 中所選出之基， Z 1及Z 2各自爲獨立之氫原子或氟原子 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） _ 2 503236 A8 B8 C8六、申請專利範圍 Y爲一C〇〇一基、—ch2〇一基、— 〇CH2 —基 與—C Η 2 C Η 2 -·基中所選出之基， R 1 *爲下記式〔Π〕所示光學活性基（其中，ηΊ爲2 〜5之整數，η爲1〜3之整數）； -C*H(CF3)-(CH2)m-〇-CnH2n+l …··· [Π ]。 4、 如申請專利範圍第3項之液晶材料，其中，R i * 爲由 -C*H(CF3)-(CH2)5〇c2h5、 -C*H (CF3) — (CH2) 4〇CH3、 -C*H(CF3)— (CH2)3〇C2H5、 -C * H ( C F 3 ) — ( C H 2 ) 2 〇 C H 3、 H(CF3)—-((：112)2〇〇2 1~15中所選出之基。 5、 一種液晶組成物，其係含有如申請專利範圍第i 或2項記載之式〔I〕所示化合物與其他液晶化合物，及 /或添加劑’且形成液晶組成物之液晶成份總量中，式〔 1〕所示化合物係含5〜9 9莫耳％者。 6、 如申請專利範圍第5項之液晶組成物，其係爲強 介電性液晶組成物者。 7、 如申請專利範圍第5項之液晶組成物，其係爲反 強介電性液晶組成物。 . 8、 如申請專利範圍第7項之反強介電性液晶組成物 ，其係含有如申請專利範圍第1或2項記載之式〔1〕所 示化合物與下記式〔瓜〕所示化合物； < 本紙張尺度適用申國國家梂準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -------- (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 503236 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 R2—XX3——A ~C—0—R [III] 〔上記式〔IE〕中，R 2爲碳數3〜2 0之烷基或多氟 烷基（其中，基中之1個，或未鄰接之2個以上之一 CH2 一基，或—C F 2 -基可被—0 -基所取代）， A 2爲由中所選出之基， Z 3、Z 4及Z 5爲氫原子或氟原子 X2 爲—C00 —基 〇一基或單鍵 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X3 爲—C00 —基或—CH2〇 —基， R 2 $爲下記式〔IV〕所示光學活性基；（其中，V爲 CF3時，p=l且r关0 ，或p = 〇且r = 〇 ;V爲 C Η 3 時，p = 0 且 r = 〇 ) -C*HV-(CH2)r-(0)p-CaH2q + i ……[IV ]。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)4-
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26803398 | 1998-09-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW503236B true TW503236B (en) | 2002-09-21 |
Family
ID=17452953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW088116315A TW503236B (en) | 1998-09-22 | 1999-09-22 | Tetralin compound, liquid crystal material, and liquid crystal composition |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6117359A (zh) |
| EP (1) | EP0992486B1 (zh) |
| KR (1) | KR100336303B1 (zh) |
| DE (1) | DE69904008T2 (zh) |
| TW (1) | TW503236B (zh) |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5356561A (en) * | 1989-12-07 | 1994-10-18 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Carboxylate compounds, liquid crystal compositions and liquid crystal elements containing said compounds and method of optical modulation using said elements |
| US5725798A (en) * | 1991-12-27 | 1998-03-10 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Carboxylate compounds, liquid crystal materials liquid crystal compositions and liquid crystal elements |
| US5246222A (en) * | 1992-02-14 | 1993-09-21 | Lawrence Paper Company | Adjustable slotter wheel and sheet feeder retrofit apparatus for box blank making machines |
| CA2093945C (en) * | 1992-04-14 | 2000-02-15 | Junichi Kawabata | Carboxylic acid ester compound, liquid crystal material, liquid crystal composition and liquid crystal element |
| CA2119828C (en) * | 1993-03-25 | 1997-10-28 | Junichi Kawabata | Liquid crystal material, liquid crystal composition and liquid crystal element |
| JP3850874B2 (ja) * | 1995-03-27 | 2006-11-29 | 三井化学株式会社 | 多環式化合物、該化合物からなる液晶材料、該液晶材料を含む液晶組成物および液晶素子 |
| EP0829526A4 (en) * | 1995-06-01 | 1999-02-24 | Mitsui Chemicals Inc | LIQUID CRYSTAL COMPOSITION |
| TW542852B (en) * | 1997-08-12 | 2003-07-21 | Mitsui Chemicals Inc | Liquid crystal compositions |
-
1999
- 1999-09-20 KR KR1019990040443A patent/KR100336303B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-21 US US09/400,289 patent/US6117359A/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-22 DE DE69904008T patent/DE69904008T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-22 TW TW088116315A patent/TW503236B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-09-22 EP EP99307502A patent/EP0992486B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69904008D1 (de) | 2003-01-02 |
| EP0992486A3 (en) | 2000-08-23 |
| EP0992486B1 (en) | 2002-11-20 |
| US6117359A (en) | 2000-09-12 |
| KR20000023310A (ko) | 2000-04-25 |
| KR100336303B1 (ko) | 2002-05-13 |
| EP0992486A2 (en) | 2000-04-12 |
| DE69904008T2 (de) | 2003-05-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4882085A (en) | Lactic acid derivative and liquid crystal composition containing same | |
| JPH0249754A (ja) | ナフタレン化合物および該化合物を含む液晶組成物 | |
| US5378396A (en) | Liquid crystal compound and liquid crystal display device | |
| TWI253463B (en) | Liquid-crystalline medium | |
| US5364560A (en) | Liquid crystal compound and liquid crystal display device | |
| JPH09165356A (ja) | 反強誘電性液晶化合物及び反強誘電性液晶組成物 | |
| US5262086A (en) | Liquid crystal compounds | |
| US5141669A (en) | Liquid crystal compounds having chiral ester head groups | |
| JP4044175B2 (ja) | 光学活性化合物及び該化合物を含有する反強誘電性液晶組成物 | |
| US5330678A (en) | Liquid crystal compound | |
| US5424005A (en) | Liquid crystal compounds | |
| US5225105A (en) | Optically active compound and ferroelectric liquid crystal composition produced therefrom | |
| US5166403A (en) | Amine derivatives and process for producing the same | |
| US4603018A (en) | 2-cyano-4-halogenophenyl esters | |
| US5433887A (en) | Liquid crystal compounds | |
| JP4535531B2 (ja) | テトラリン化合物、液晶材料および液晶組成物 | |
| JPH0240346A (ja) | フェニルシクロヘキシルカルボン酸エステル誘導体及び液晶組成物 | |
| TW546363B (en) | Fluorine-substituted compound and ferrielectric liquid crystal composition containing the same | |
| JPH09328443A (ja) | ジアルケニルビフェニル誘導体 | |
| JP2796722B2 (ja) | 光学素子用液晶 | |
| US5965059A (en) | Optically active compound, antiferroelectric liquid crystal composition containing the same, process for producing the same and process for producing an optically active carboxylic acid | |
| JP2579810B2 (ja) | アルキルチオ安息香酸誘導体 | |
| JP2907993B2 (ja) | 液晶組成物およびその用途 | |
| JP2561054B2 (ja) | 光学活性液晶化合物、強誘電性液晶組成物用添加剤及び強誘電性液晶組成物 | |
| US6117359A (en) | Tetralin compound, liquid crystal material and liquid crystal composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| GD4A | Issue of patent certificate for granted invention patent | ||
| MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |