TW552476B - Positive resist composition to be irradiated with one of an electron beam and X-ray - Google Patents
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Description
552476 A7 B7 五、發明説明（9 ) 以電子束或X -射線照射可產生酸之任一種化合物均可 用作化合物（a )，但較妤使用以式（I ’）、（ ΙΓ )及（ΙΙΓ )表示 之化合物。 式（Ι·)、（ΙΓ)及（III，）中，至於以Ri至R38表示之烷基，列 舉者為具有1至4個碳原子之烷基（例如甲基、乙基、丙 基、正-丁基、第二丁基及第三丁基），且可具有取代基。 至於以R!至R38表示之環狀烷基，列舉者為具有3至8個後 原子之環烷基（例如，環丙基、環戊基及環己基），且可具 有取代基。 至於以心至尺3 7表示之直鏈或支鏈统氧基，列舉者為具 有1至4個碳原子之烷氧基（例如甲氧基、乙氧基、窺基乙 氧基、丙氧基、正-丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基及第 三丁氧基）。 至於以至Rs 7表示之環狀燒氧基，列舉者為環戊氧基 及環己氧基。 至於以Ri至Rw表示之鹵素，列舉者為氟、氯、溴及 琪。 至於以R38表示之芳基，列舉者為具有6至14個碳原子之 芳基（例如苯基' 甲苯基、甲氧基笨基及萘基），且可具有 取代基。 ^ 取代基之實例較好包含具有1至4個碳原子之燒氧某、 鹵素原子（例如氟、氯、溴及碘）、具有6至丨〇個碳原子之 芳基、具有2至6個碳原子之烯基、氰基、羥基、竣某、 烷氧基羰基及硝基。 一 -12- 552476 A7 ___ B7 五、發明説明（10 ) 環之實例·含至少一個選自單鍵、碳、氧、硫及氮；且 係結合二或多個1^至Rls、二或多個R16至r27及二或多個 R28至R37形成’且包含呋喃環、二氫呋喃環、吡喃環、三 氫吡喃環、魂吩環及吡唑環。 式（Ι’）、（ΙΓ)及（ΙΙΓ)中，X·代表磺酸之陰離子。 至於磺酸陰離子之實例，列舉者為全氟烷磺酸陰離子如 CFsSOf、全氟苯磺酸陰離子、縮合之多核芳系磺酸陰離 子如莕-1 -磺酸陰離子、蒽醌磺酸陰離子、及含橫酸基之 染料，但本發明並不限於此。 X·較好代表苯磺酸陰離子、審磺酸陰離子或惠磺酸陰離 子，各個至少均具有一選自含至少一氟原子、以至少一氟 原子取代之直鏈、支鏈或環烷基；以至少一說原子取代之 直鏈、支鏈或環坑氧基；以至少一氟原子取代之醯基；以 至少一氟原子取代之醯氧基，以至少一氟原子取代之績醯 基，以至少一氟原子取代之續酿氧基；以至少一說原子取 代之績醯胺基；以至少一氟原子取代之芳基；以至少一氟 原子取代之芳烷基；以至少一氟原子取代之烷氧基羰基。 上述直鏈、支鏈或環狀坑基較好為具有1至12個碳原 子，且以1至2 5個氟取代之烷基。特殊實例包含三氟甲 基、全氟乙基、2,2,2-三氟乙基七氟丙基、七氟異丙基、 全氟丁基、全氟辛基、全氟十一烷基、及全氟環己基。上. 述較佳者為所有取代基均為氟原子之具有1至4個碳原子 之全氟烷基。 上述直鏈、支鏈或環院氧基較好為具有1至12個碳原 -13- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 552476 A7 B7 五 、發明説明（H ) 子’且以1至2 5値氟原子取代之燒氧基。特殊實例包含三 氟甲氧基、五氟乙氧基、七氟異丙氧基、全氟丁氧基、全 氟辛氧基 '全氟十一烷氧基、及全氟環己氧基。上述較佳 者為全部取代基均為氟原子之具有1至4個碳原子之全敦 烷氧基。 上述醯基較好為具有2至12個碳原子，且以1至23個氣 原子取代之醯基。特殊實例包含三氟乙醯基、氟乙醯基、 五鼠丙醯基及五氟亨醯基。 上述酿氧基較好為具有2至12個碳原子，且以1至23個 氟原子取代之醯基。特殊實例包含三氟乙醯氧基、氟乙醯 氧基、五氟丙醯氧基及五氟芊醯氧基。 上述磺醯基較好為具有1至12個碳原子，且以1至25個 氟原子取代之醯基。特殊實例包含三氟甲烷磺醯基、五氟 乙fe磺醯基、全氟丁烷磺醯基、全氟辛烷磺醯基、五氟苯 磺醯基、及4 -三氟甲基笨磺醯基。 上述磺醯氧基較好為具有1至1 2個碳原子，且以1至2 5 個氟原子取代之醯基^特殊實例包含三氟甲烷磺醯氧基、 全氟丁烷磺醯氧基及4 ·三氟甲烷苯磺醯氧基。 上述磺醯胺基較好為具有1至12個碳原子，且以1至25 個氟原子取代之醯基。特殊實例包含三氟甲烷磺醯胺基、 全氟丁烷磺醯胺基、全氟辛烷磺醯胺基及全氟笨磺醯胺 基。 / 上述芳基較好為具有6至14個碳原子，且以丨至9個氟原 子取代之芳基。特殊實例包含五氟笨基' 4 ·三氟甲基苯 -14- 本紙張尺度適用中國國豕標準(CNS) A4規格(21〇 X 297公袭) 552476
基、七氟奈基、九氟蒽基、4 -三氟苯基、及2,4-二氟苯基。 上述芳坑基較好為具有7至1〇個碳原子，且以1至15個 氣原子取代 < 芳境基。特殊實例包含五氟苯基甲基、五氟 苯基乙基、全氟芊基、及全氟苯乙基。 上述垸氧基羰基較好為具有2至13個碳原子，且以1至 2 5個氟原子取代之烷氧基羰基。特殊實例包含三氟甲氧 基羰基、五氟乙氧基羰基、五氟苯氧基羰基、全氟丁氧基 羧基、及全氟辛氧基羰基。 X最好代表以氟原子取代之笨磺酸陰離子、且上述較佳 者為五氟苯橫酸陰離子。 各含有含氟取代基之上述苯磺酸、萘磺酸或蒽磺酸尚可 以以直鏈、支鏈或環烷氧基、醯基、醯氧基、磺醯基、磺 醯氧基、磺醯基胺基、芳基、芳烷基、烷氧基羰基（此等 基之碳原子數範圍如上述）、鹵素原子（除氟原子外）、羥 基或硝基取代。 以式（I )表TF之化合物之特定實例如下所列。 -15- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 552476 A7 B7 五、 發明説明（13 )
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F3C H〇-〇-Si '〇3S- ^0^s贫·。3SH^ c (1-7)
O b (1-6) -O-sP-o^-O心b U-8) -16· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 552476 A7 B7 五、發明説明（14 )
線 -17- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 552476 A7 B7
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552476 A7 B7 五、發明説明（21 ) 〇Ο-Ο-Ο- ^丨+—^~^""〇CH3 C4F9SO3 CF3S03" c4f9so3"
C8F17S〇3 C11F23S03 fso3- n~OCH3 CF3S03 o2n N〇2O^r-^I}~N〇2 CF3SO3* Ό~ι+_0"· CH3 CF 3SO3 CF3S03 h3c h3c h3c C7H15(n) Cl •CH3 CF3SO3 3 ^~^~丨+~"^~)~⑻C?H15 CF3S°3^C^i+-〇-ci CF3S0, (1M，9):m-io) :IIM1) ΊΙΗ2) 丨 I M3) 111-14) 111-15) 111-16) MI-17) 111-18) IIM9) (111-20) (111-21) -24- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐） 552476 A7 B7
本纸張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210x 297公釐) 552476 A7 B7
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 x 297公釐) 552476 CF3S03- so.
C〇2Me A7 B7 五、發明説明（24 ) 除式（Γ )至（ΙΙΓ )表示之化合物外之酸產生劑特殊實例如 下列。
HO-Ο-Ο (PAG4-3)
H3CO S0 CF3S〇^ H3CO (PAG4-4) (n)C4H9 h〇"^Z^sO cf3S〇3 ⑹ C4H9 (PAG4-5)
HO
CH3 Me〇2C 画-δ) 27- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐）
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552476 A7 B7 cf3so3- 五、發明説明（26 ) 〇 —C-CH2-S'*—(n)C4H9 (π)〇4Η9 (PAG4-13)
以式（I ’）、（ ΙΓ )及（ΙΙΓ )表示之化合物可單獨使用，或可 結合二或多種使用。 以式（I ’）及（ΙΓ )及表示之化合物可以以例如包括使芳基 Grignard試劑（例如芳基鎂溴化物）與取代或未經取代之苯 基亞颯反應，使所得三硫鏘卣化物與當量之磺酸反應進行 鹽又換之步驟，包括步驟為使用酸觸媒例如甲烷磺酸/二 鱗五氧化物或氯化鋁使取代或未經取代之苯基亞颯及當量 1芳系化合物縮合，且使所得產物進行鹽交換反應之方 法’或包括步驟為使用觸媒例如乙酸銅使二芳基碘鹽與二 芳基硫化物縮合，且使所得產物進行鹽交換之方法。 以式（ΙΙΓ)表示之化合物可以藉由使用過琪酸使芳系合 物進行反應合成。 鹽交換反應中所用之磺酸或磺酸鹽可藉由使市售磺酸氯 化物水解之方法，使芳系化合物與氯磺酸反應之方法，或 使芳系化合物與胺基磺酸反應之方法製備^ -29 - 本紙張尺度適用中® a家標準(CNS) A4規格(21G X 297公釐)
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線 552476 A7 B7 五、發明説明（27 ) 以式（I ’）、（ ΪΓ )及（ΙΙΓ )表示之化合物之特殊合成方法敘 述於下。 五氣苯磺酸四甲基胺鹽之合成_ 將五氟苯磺醯氯（2 5克）溶於1 〇 〇毫升冰冷卻甲醇.中，且 緩慢添加1 0 0克2 5 %氫氧化四甲基銨之水溶液。反應混合 物在室溫下攪拌3小時，因而得到五氟苯磺酸四甲基銨鹽 溶液。使用該溶液進行锍鹽及破娱:之鹽交換。 三笨基鎏五氟茉磺酸鹽之合成 實例化合物Π - 1、 將二苯基亞颯（50克）溶於800毫升苯中，添加200克氯 化銨’且使反應溶液回流2 4小時。將反應溶液逐漸倒入2 升水中，添加4 0 0毫升濃鹽酸，且使溶液在7 0。(：加熱1 〇 分鐘。水溶液以5 0 0毫升乙酸以酯洗滌且過濾。接著，將 含2 0 0克碘化銨之4 0 0毫升水添加於濾液中。 過濾出沉澱粉末，以水洗滌接著以乙酸乙酯洗滌且乾 燥，因此得到7 0克三苯基锍碘。 將三苯基锍碘（30.5克）溶於1〇〇〇毫升甲醇中，溶液中添 加19· 1克氧化銀，接著在室溫下攪拌4小時。過濾溶液， 且將含過量上面合成之五氟苯磺酸四甲基銨鹽之溶液添加 於濾液中。濃縮反應溶液，溶於5 〇 〇毫升二氣甲烷中，且 以氫氧化四甲基銨之5 %水溶液及水洗滌。有機相以無水 硫酸鈉脫水且濃縮，因此得到三笨基锍五氟笨磺酸鹽。 -30-
本紙張尺度適用巾家標ifl(CNS) A4規格(21GX297公爱) 552476 A7 B7 五、發明説明（28 ) 三芳基锍五氟笨磺酸鹽之合成 實例化合物（1-9 )及ΠΙ- U之混会物 將三芳基锍氯（5 0克）（由Fluka公司製造，三苯基鎏氯之 5 0 °/。水溶液）溶於5 0 0毫升水中，且將含過量五氟苯橫酸 四甲基銨鹽之溶液添加於該溶液中，沉澱出由狀物質。以 傾析移除上層液，以水洗滌所得油狀物質且乾燥，因此得 到三芳基锍五氟苯磺酸鹽（含實例化合物（1-9)及（ιμι )做 為主化合物）。 士,（4 -第三-戊基笨基）硪五氣茉確醢鹽之仝成 (實例化合物ΠΙΙ-1) 使第二-戊基苯（6〇克）、39.5克琪酸崔甲、81克乙酸酐及 1 7 0毫升二氯甲烷混合，且將66 8克濃鹽酸逐滴加於以冰 冷卻之混合物中。混合物在冰冷卻下攪拌2小時後，在室 溫下繼續1 0小時。在冰冷卻下將5 〇 〇毫升水加於反應溶液 中，接著以二氯甲烷萃取。有機相以碳酸氫鈉及水洗滌， 接著濃縮，因此得到二（4 _第三-戊基苯基）碘硫酸鹽。將 禮硫酸鹽加於含過量五氟苯磺酸四甲基銨鹽之溶液中。將 水（5 0 0毫升）加於溶液中，接著以二氯甲烷萃取。有機相 以四甲基銨氫氧化物之5 %水溶液及水洗滌，接著濃縮， 因而得到二（4 _第三-戊基苯基）碘五氟苯磺酸鹽。 亦可依據類似方法合成其他化合物。 本發明中所用化合物（a)並未受限於以電子束或\_射線 照射產生酸之上述化合物，光陽離子性聚合光起始劑、光 游離基聚合光起始劑、染料之光除色劑、光退色劑為用於 -31 -
552476 A7 B7__ 五、發明説明（29 ) 以電子束或X -射線照射產生酸之為光阻劑中習知之化合 物，且此等化合物之混合物可任意的使用。 下列化合物可用於本發明中當作成分（a )，例如S . I. Schlesinger，Photogr. Sci. Eng.. 18，387 (1974) ’ 及 T.S. Bal 等人.，聚合物，21，423 (1980)中所述之重氮鹽；U.S. Patents 4,069,055，4,069,056，Re 27,992，及日本專利申請 案No. 3-140140中所述之銨鹽；D.C· Necker等人.， Macromolecules. 17，2468 (1984)，C.S· Wen 等人·，T.eh, Proc. Conf· Rad. Curing ASIA· p. 478, Tokyo, Oct. (1988), U.S. Patents 4,069,055 及 4,069,056 中所述之轉鹽；J.V. Crivello 等人·，Macromolecules, 10 (6)，1307 (1977) ’ Chem. & Eng. News· Nov. 28，p. 3 1 (1988)，EP No. 104143，U.S· Patents 3 3 9,049，410,201，JP-A-2-150848 (本文中所用，· JP-A”意指’’未審定公告之曰本專利申請案”）及JP-A_2-296514 中所述之碘鹽；J.V. Crivello等人.，聚合物，J· 17, 73 (1985) ，J.V. Crivello 等人·，J, Org. Chem., 43, 3055 (1978)，W.R. Watt 等人.，J. Polymer Sci., Polymer Chem. Ed., 22, 1789 (1984)，J.V. Crivello 等人.，Polvmer Bull., 14, 279 (1985)， J.V· Crivello等人，Macromolecules, 14 (5)，1141 (1981)，J.V. Crivello 等人.，j. Polymer Sci., Polymer Chem. Ed.，17，2877 (1977)， EP Nos· 370693 ， 3902114 ， 233567 ， 297443 ， 297442, U.S. Patents 4,933,377，161，811，410,201，339,049，4,760,013， 4,734,444 ’ 2,833,827，German Patents 2,904,626，3,604,580 及 3,604,58l 中所述之锍鹽；j v. Crivello et al., Macromolecules, -32- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(21〇x 297公釐) 552476 A7 B7 五、發明説明（3〇 ) 10(6)，1307 (1977)，及 J.V. Crivello et al·，J. Polymer Sci Polymer Chem· Ed·，17，1047 (1979)中所述之石西鹽；鏘鹽如 C，S. Wen 等人·，Teh，Proc. Conf· Rad. Curing ASIA, p. 478, Tokyo, Oct. (1988)中所述之砷鑌鹽；U.S. Patent 3,905,815， JP-B-46-4605 (本文中所用"JP-B”意指"未審定之日本專利申 請案 ”），JP-A-48-36281，JP-A-55-32070，JP-A-60-239736， JP-A-61-169835，JP-A-61-169837，JP-A_62_58241，JP-A-62-212401，JP-A-63-70243，及 JP-A-63-298339 中所述之有機 鹵素化合物；K. Meier 等人.，J. Rad. Curing. 13 (4)，26 (1986)，Τ·Ρ· Gill 等人.，Inorg. Chem·· 19，3007 (1980)，D. Astruc, Acc. Chem. Res·· 19 (12)，377 (1896)，及 JP-A-2-161445中所述之有機金屬/有機鹵素化合物；S. Hayase等 人·，J. Polymer Sci.· 25，753 (1987)，E. Reichmanis 等人·，丄 Polymer Sci·，Polymer Chem. Ed·，23, 1 (1985)，Q.Q. Zhu 等人·， J. Photochem·. 36，85，39，317 (1987)，B. Amit 等人·， Tetrahedron Lett.. (24) 2205 (1973)，D.H.R. Barton 等人·，乙 Chem. Soc·, 3571 (1965)，Ρ·Μ. Collins 等人..J· Chem. Soc.. Perkin I，1695 (1975)，M. Rudinstein 等人·，Tetrahedron LetL·，(17)，1445 (1975)，J.W. Walker 等人·，J. Am. Chem· Soc丄，110，7170 (1988)，S.C· Busman等人·，J. Imaging Technol·, 11(4)，191 (1985)，H.M. Houlihan 等人.，Macromolecules, 21， 2001 (1988)，p.M· Collins 等人.，J. Chem. Soc.· Chem. Commun·，532 (1972)，S. Hayase 等人·，Macromolecules, 18, 1799 (1985)，E.Reichmanis 等人·，J. Electrochem. Soc·, -33- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 x 297公釐） 552476 A7 B7 五、發明説明（31 )
Solid State Sci. Technol.，130 (6)，F.M. Houlihan 等人·， Macromolecules, 21，2001 (1988)，EP Nos. 0290750， 046083，156535，271851，0388343，U.S. Patents 3,901，710， 4，181，53 1，JP-A-60-198538，及 JP-A-53-133022 中所述具有 鄰-硝基辛基保護基之光-酸產生劑；N. Tunooka et al.， Polymer Preprints. Japan, 35 (8)，G. Berner et al·，J. Rad. Curing, 13 (4)，W.J· Mijs et al·，Coating Technol·, 55 (697), 45 (1983),Akzo, H· Adachi et al·，Polymer Preprints, Japan, 37 (3), EP Nos. 0199672，84515，199672，0441 15，0101122， U.S. Patents 618,564，4,371，605，4,431，774，JP-A-64-18143, JP-A-2-245756，及 Japanese Patent Application No. 3-140109 中所述之可藉由以亞胺磺酸鹽表示之光分解產生磺酸之化 合物及JP-A-61-166544中所述之二硫烷化合物。 再者，具有將此等基或藉由以電子束或X -射線照射產 生酸之化合物導入聚合物主鏈或側鏈之化合物均可用於本 發明中，例如 M.E. Woodhouse 等人.，J. Am· Chem· Soc·· 104 ，5586 (1982)，S.P. Pappas 等人·，J. Imaging Sci·, 30 (5)，218 (1986)，S· Kondo 等人·，Makromol. Chem·, Rapid Commun., 9，625 (1988)，Y. Yamada 等人·，Makromol. Chem·, 152，153, 163 (1972)，J·V. Crivello 等人.，J. Polymer Sci.. Polymer Chem· Ed·，17, 3845 (1979)，U.S. Patent 3,849,137，German Patent 3,914,407，JP-A-63-26653，JP-A-55-164824，JP-A-62鋪 69263 ’ JP_A-63-146038，JP-A-63-163452，JP-A-62-153853， 及JP-A-63-146029 。 -34- 本紙張尺度適用中國國家槺準(CNS) A4規格(210x 297公釐）
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•4 552476 A7 B7 五、發明説明（32 ) 另夕卜，如 V.N.R. Pillai，Synthesis, (1)，1 (1980)，A. Abad et al.，Tetrahedron Lett., (47) 4555 (1971)，D.H.R. Barton et al·，J. Chem. Soc.· (C)，329 (1970)，U.S. Patent 3,779,778 及 EP No. 126712中所述以光產生酸之化合物亦可用於本發 明中。 以下敘述可以與可藉由電子束或X -射線照射分解且產 生酸之成分（a )併用，且用於本發明中特別有效之上述化 合物。 (1)以三鹵甲基取代之以式（PAG1 )表示之哼唑衍生 物，或以式（PAG2)表示之S·三畊衍生物
(PAG2) 其中R2()1代表取代或未經取代之芳基或婦基；R2()2代表取 代或未經取代之芳基，烯基、烷基或-C(Y)3，且Y代表氯 或溴原子。 其特殊實例如下所列，但本發明並不受其限制。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 552476 A7 B7 五、 發明説明（33 ) // \\ CH = CH- CN〇/C - CC13 CPAG1 — 1) ch3 ο Ν—Ν // \\ CH = CH - C OCCl3 、〇〆 (PAG1-2) CH3O -〇~ch= Ν—Ν II \\ :CH - C C—CBr3 %〇〆 3 (PAG1-3) 0CH: Ν—Ν // \\ = CH-C C 一 CCI3 、〇〆 (PAGl-4) °H.__ ri 、CH = CH>C'〇/C-CCl3 (PAG1-5) 〇-cH=cH〇-s^~cci3 (PAGl-6) CH = CH - C C-CCI3
V^o (PAGl - 7) CH = CH = CH - Cx〇 C - CCI3 (PAGl - 8) -36 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 552476 A7 B7
552476 A7 B7 五、發明説明（35 )
(PAG2-9)
(PAG2-10) (2 )以式（PAG5 )表示之雙颯衍生物或以式（PAG6 )表示之 亞胺基磺酸鹽衍生物 -36- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 552476 A7 B7 五、發明説明（36 )
Ar3 — S02 - S〇2 — Ar4 (PAG5) 其中Ar3及Ar4各代表取代或未經取代之芳基，R2G0代表取 代或未經取代之烷基或芳基；且A代表取代或未經取代之 烯基、伸婦基或伸芳基。 其特殊實例如下所示，但本發明並不受限於此。 -39 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 552476 A7 B7 五、發明説明（37 ) C1 ^0"S〇^S〇2"0^C1 (PAG5 -1) -^^-S02-S02hQ-CH3 (PAG5 - 2) h^^S02-S02-^^-0CH3 (PAG5 - 3) H3c-^^S02-S02-^^< (PAG5 - 4) h3c-
H3CO •Cl F3C-^^S〇2-S〇2-^^CF3 (PAG5 - 5)
S〇2-S〇£
Cl (PAG5-6) H5C2〇-Y^-S02-S〇2-^^^-Cl
(PAG5-7) S〇2 一 S02*^^C1 (PAG5-8) -40- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)八4%格(210 x 297公釐) 552476 A7
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552476 A7 B7 五、發明説明（42 ) 成分（a )可單獨使用或可合併二或多種使用。成分（a )之 總量以本發明之電子束或X -射線用光阻組合物之全部固 成分為準，一般為0.1至20 wt%，較好為0.5至10 wt%，且 更好為1至7 wt%。 LI11酸可分解之檄脂 本發明中所用樹脂為具有含由離子化電位值（ϊ p值）小於 對乙基酚之I p值之化合物衍生之基之離去基，且在鹼性 顯像劑中之溶解度會因酸之左用增加之樹脂。 本文中所用之I p值係指藉由以MOP AC之分子軌跡計算 所得之值。MOPAC之分子軌跡計算係藉由James J. P. Stewart, Journal of, Computer-AidedMolecular Γ)ρςίςτη Vol. 4, No. 1，pp. 1 to 105 (1990)中所述之技術計算。分子執跡計 算可使用例如CAChe (OxfordMolecular Co·之軟體）形成。 另外，本計算中較好使用PM3參數。
Ip值較好低於8.9，更好為8·6或更低，且最妤為82或 更低。I ρ值之下限並沒有特別限制，但較好為2或更低， 更好為3或更低，且最好為4或更低。 依本發明，由I ρ值小於對-乙基酚〗ρ值之化合物衍生之 基為藉由去除I ρ值小時對-乙基紛I ρ值之氫原子製淳。 本發明中所用之樹脂較好具有以式（1)表示之重複單元 當作具有上述離去基之重複單元。式中，…代表他原 子或甲基；R2及R3各代表氫原子或具有1至4個碳原子之 烷基；W代表二價有機基；X -代表滿足以Η-〇_χ表示之化 合物之Ip值小於對-乙基酚之有機基，且η代表之整 -45-
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數，較妤為1或2 ,且當n代表2至4時，許多Wta 不同。 J為相同或 式（I)中之離去基相當於來自碳原子之基，其中之汉2 以一般R3與X鍵結。 係 以W表示之二價有機基代表單一基或二或多個選自包各 伸烷基、伸環烷基、醚基、硫醚基、羰基、酯基、 基、磺醯胺基、胺基甲酸酯基脲基。 至於伸燒基’列舉者為以下式表示之基： _[C(Rf)(Rg)]r_ 其中Rf及Rg(可為相同或不同）各代表氫原子、烷基、經 取代之烷基或垸氧基。至於烷基，較好為低級烷基，例如 甲基、乙基、丙基、異丙基或丁基，且更好者為甲基、乙 基、丙基或異丙基。至於經取代烷基之取代基，列舉者為 燒氧基。至於烷氧基，列舉者為具有1至4個碳原子之垸 氧基’例如甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基。Γ代表1 至1 0之整數。 至於環伸烷基、列舉者為具有3至1 0個碳原子之伸環烷 基’例如伸環戊基、伸環己基及伸環辛基。 至於以R2及Rj表示之具有1至4個碳原子之烷基列舉者 為例如甲基、乙基、丙基、正-丁基、異丁基、第二-丁基 及第三·丁基。 式（I)中之X較妤以式（II)表示： -L-Y- (II) 其中L代表伸烷基，且Y代表選自下列基之基： -46- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐)
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線 552476 ::. A7 B7 五、發明説明（44 )
㈣咬
其中R4代表具有1至6個碳原子之直鏈或支鏈燒基。 至於以L表示之伸烷基，列舉者為以下式表示之基： -[C(Rf)(Rg)]r. 其中Rf及Rg(可為相同或不同）各代表氫原子、挽基、經 取代之燒基或燒氧基。至於燒基，較好為具有1至4個瘦 原子之烷基，例如甲基、乙基、丙基、異丙基或丁基，且 更妤者為甲基、乙基、丙基或異丙基。至於經取代烷基之 取代基，列舉者為烷氧基（較好具有1至4個碳原子）。至於 烷氧基，列舉者為具有1至4個碳原子之烷氧基，例如甲 氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基。r代表1至1〇之整數。 以R4表示之具有1至6個碳原子之直鏈或支鏈烷基之實 例包含甲基、乙基、丙基、丁基、戊基及己基，且可具有 取代基。取代基之實例包含鹵素原子、烷氧基、烷氧基碳 -47- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210 X 297公孝:) 552476
基、醯基、及醯氧基，且較好具有10或更少之碳原子。 至於上述具有離去基重複單元之單體，列舉者為臭有至 少一種選自以對-羥基苯乙烯、間-羥基笨乙婦、乙烯基苯 甲酸及苯乙晞磺酸、（甲基）丙晞酸酯、丙醯醯胺、馬來酸 酐、富馬酸酯、馬來醯亞胺、缔丙基化合物、乙烯基酸及 乙烯基酯表示之經取代苯乙缔之可加成聚合不飽和鍵之化 合物。 本發明具有離去基重複單元之單體可藉由例如添加具有 離去基之乙烯基醚於上述具有可基成聚合不飽和鍵之單w 之侧鏈上合成。 本發明所用具有離去基重複單元之實例如下所示，作本 發明並未受限於此。 -48- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 552476 五、發明説明（46 ) A7 B7
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 552476 五、發明説明（47 ) A7 B7
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 552476 A7 B7 五、發明説明（48 )
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本纸張尺度適用中國國家搮準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 552476 五、發明説明（50 ) A7 B7
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本發明之酸可分解樹脂可藉由使本發明具有特殊離去基 之重複單元與所需之具有其他離去基（酸可分解基 >重複單 元之之單體及未具有酸可分解基之單體一起聚合合成。 亦即，本發明之光阻組合物可含目的為乾燥蝕刻抗性、 對標準顯像溶液之適性、對基材之黏著、光阻劑輪廓、及 光阻劑所需一般特性例如解析度、耐熱性及敏感性用之各 種重覆構造單元。 至於重覆構造單元，可列舉相當於如下所示單體之重覆 構造單元，氮本發明並不受限於此。 由於含此等單體，使得可能精密的調整所需酸可分解樹 脂之特徵，尤其是下列特性。 (1)塗料溶液中之溶解度， (2 )成膜性（玻璃轉移點）， (3)鹼性顯像性， (4 )膜減少（親水性/疏水性，鹼溶性基之選擇）， (5)與未暴露區基材之黏著，及 (6 )乾蝕刻抗性。 至於該單體，列舉者為具有選自例如丙烯酸酯、甲基两 缔酸酯、丙缔醯胺、甲基丙烯醯胺、烯丙基化合物、乙烯 基醚及乙烯基酯。 尤其，可列舉下列單體。 丙烯酸酯（較好為丙缔酸烷酯，其中之烷某具有1至1 0氮 碳原子）· 丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙浠酸丙酯、丙烯酸戊酯、 -54- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 552476 A7 B7
五、發明説明（52 ) 兩缔酸環己酯、丙晞酸乙基己酯、丙烯酸辛酯、丙烯酸第 三·辛酯、丙婦酸氯乙酯、丙烯酸2 -羥基乙酯、丙烯酸 2.2 -二甲基羥基丙酯、丙烯酸5 -羥基乙酯、三羥甲基丙 烷單丙烯酸酯、季戊四醇單丙烯酸酯、丙烯酸芊酯、丙烯 酸甲氧基芊酯、丙烯酸芴酯、及丙烯酸四氫氟喃。 1基丙烯酸酯（較好為甲基丙蜂醴烷酯，其中之烷某具有 U 1 0個硙廣子）: 甲基丙烯酸甲酯、甲基丙晞酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、 甲基丙晞酸異丙酯、甲基丙烯酸戊酯、甲基丙埽酸己酯、 甲基丙婦酸環己酯、甲基丙婦酸芊酯、甲基丙烯酸氯芊 酯、甲基丙烯酸辛酯、甲基丙烯酸2 -羥基乙酯、甲基丙 烯酸4 -羥基丁酯、甲基丙烯酸5 -羥基戊酯、甲基丙烯酸 2.2 -二甲基-3-羥基丙酯、三羥甲基丙烷單甲基丙烯酸 酯、季戊四醇單甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸芴酯、及甲基 丙缔酸四氫氟喃。 1烯醯胺： 丙缔醯胺、N -烷基丙烯醯胺（至於烷基，為具有1至 個碳原子之烷基例如甲基、乙基、丙基、丁基、第三-丁 基、庚基、辛基、環己基、禮基乙基）、N，N -二统基丙缔 醯胺（至於烷基為具有1至1 〇個碳原子之烷基，例如甲 基、乙基、丁基、異丁基、乙基己基、環己基）、N -幾基 乙基-甲基丙烯醯胺及N-2 -乙醯醯胺基乙基-N -乙醯基 丙烯醯胺。 _甲基丙烯醯胺： 甲基丙烯醯胺、N -烷基甲基丙烯醯胺（至於烷基為具有 -55- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) —"— -------
裝 訂
552476 A7 B7 五、發明説明（53 1至1 0個碳原子之烷基，例如甲基、乙基、第三—丁基、 乙基己基、無基乙基、環己基）、n，n -二烷基甲基丙烯醯 胺（至於烷基為例如乙基；丙基；丁基）及N-羥基乙基-N-甲基甲基丙稀醯胺。 烯丙基化合物： 晞丙基醋（例如乙酸烯丙酯、己酸烯丙酯、辛酸婦丙 醋、月桂酸缔丙酯、棕搁酸缔丙酯、硬脂酸烯丙酯、苯甲 酸晞丙醋、乙酿基乙酸晞丙酯、乳酸烯丙酯）及婦丙基氧 基乙醇。 乙烯基醚·· 烷基乙烯基醚，例如己基乙缔基醚、辛基乙婦基醚、癸 基乙烯基醚、乙基己基乙烯基醚、甲氧基乙基乙晞基醚、 乙氧基乙基乙烯基醚、氯乙基乙晞基醚、1-甲基-2,2·二 甲基丙基乙烯基醚、2 -乙基丁基乙晞基醚、羥基乙基乙 烯基醚、二乙二醇乙烯基醚、二甲基胺基乙基乙烯基醚、 二乙基胺基乙基乙烯基醚、丁基胺基乙基乙烯基醚、芊基 乙烯基醚及四氫芴基乙烯基醚。 乙烯基酯： 丁酸乙烯酯、異丁酸乙烯酯、乙酸乙晞基三甲酯、乙酸 乙烯基二乙酯、戊酸乙烯酯、乙酸乙烯基甲氧酯、乙酸乙 烯基丁氧酯、乙醯基乙酸乙烯酯、乳酸乙烯酯、乙烯基-冷-苯基丁酸酯及乙缔基環己基甲酸酯。 二烷基衣康酸酯: 衣康酸二甲酯、衣康酸二乙酯及衣康酸二丁醋。 -56- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
裝 訂
線 552476 A'7 B7 五、發明説明（54 ) 富馬酸之二烷酯或單烷酯： 富馬酸二丁酯。 其他: 巴豆酸、衣康酸、丙烯腈、甲基丙烯腈及馬來醯基腈。 除上述化合物外，可使用可以與相當於上述各種重複構 造單元之單體共聚合物之可加成聚合不飽和化合物。 酸可分解樹脂中，可任一設定各重複結構單元内容戊之 莫耳比，以調整光阻劑之乾燥蝕刻抗性，標準顯像溶液之 適性、對基材之黏著、光阻劑輪廓、及光阻劑之一般需 求，例如解析度、耐熱性及敏感性。 本發明所用之酸可分解樹脂可以以習知方法合成，如游 離基聚合，陽離子聚合及陰離子聚合。藉由結合對等之單 體更容易進行游離基聚合，但部分單體更好使用陽離子聚 合及陰離子聚合合成。當單體造成非依據聚合起始播晶之 聚合反應之反應時，所需之聚合物可藉由使其中加入適量 保護基，且在聚合後釋出保護基之單體聚合製備。針對聚 合，可參考 Jikken Kagaku Koza 28, Kobunshi Gosei 及 Shin Jikken Kagaku Koza 19, Kobunshi Kagaku fl] ° 酸可分解樹脂中具有本發明離去基之重複單元單體之含 量一般為5至4 0莫耳。/〇，較好為1 0至2 5莫耳％。 本發明脂酸可分解樹脂之分子量超過3,000及1，000,000 或更低，較好重量平均分子量超過3,000，及500,000或更 低，且更好重量平均分子量超過3,000，及100,000或更低。 可藉由上述合成方法合成之酸可分解樹脂之分子量分布 -57- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐） 552476 A7 B7 五、發明説明（55 ) (Mw/Mn)較好為i 〇至1 . 5。尤其、光阻劑之敏感性可藉 由上述範圍之分子量分净提昇。具有各分子量分布之樹脂 可藉由使用陰離子聚合合成。 LI I Π滚劑 本發明組合物之上述成分係溶於溶劑中且塗佈於基材 上。本發明所用較佳之溶劑實例包含二氯化乙烯、環己 銅、環戊酮、2 -庚酮、T -丁内酮、甲乙酮、乙二醇單甲 基醚、乙二醇單乙基醚、乙酸2 -甲氧基乙酯、乙二醇單 乙基醚乙酸醋、丙二酵單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸 酯、丙二醇單甲基醚丙酸酯、甲苯、乙酸乙酯、乳酸甲 酯、乳酸乙酯、甲基甲氧基丙酸酯、乙基乙氧基丙酸酯、 丙酮酸甲酯、丙嗣酸乙酯、丙酮酸丙酯、N，N -二甲基甲 醯胺、二甲基亞砜、N -甲基吡咯啶酮及四氫呋喃。此等 溶劑可單獨或合併二或多種使用。 本發明最好使用丙二醇單甲基醚乙酸酯（PGMEA )，讦 得到極佳之平面均句度。此例中，PGMEA在本發明組合 物中之含量乙溶劑之重量為準，較好為10 wt%或更高， 更好為20 wt%或更高。 本發明之組合物係溶於溶劑中，使得組合物（包含下述 之其他添加劑）固成分之濃度一般在〇 . 5至20 wt%之間， 較好在3至15 wt%之間。 ΓΙ VI有機鹼化合物 本發明中所用有機鹼化合物為具有鹼性比酚強之化含 物。較好使用含氮化合物之驗性化合物。 -58 本紙張尺度遴用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐）
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線 552476 A7 B7 五 、發明説明（56 最佳之含氮鹼性化合物為包含下式（A)至（E)表示之化 R251 合物。
R250-N-R 252 (A) (B) (C) 其中R25G、R251及R 252(可為相同或不同）各代表氫原子、 具有1至6個碳原子之烷基、具有1至6個碳原子之烷基胺基 、具有1至6個碳原子之羥基烷基、具有6至20個碳原子之 取代或未經取代芳基，且R251及R252可彼此.键結形成環。
II
-N-C=N
I I
=C-N=C
I I =C-N- (D)
裝 R254 R255
R253—O
-C一R 256 (E) 其中R 253、R 254、R 25 5及R 256(可為相同或不同）各代表具 有1至6個碳原子之烷基。 更好之化合物為具有在一分子中不同化學環境之2或多 個氮原子之含氮鹼性化合物，且最佳之化合物為含取代或 未經取代胺基，且環結構含氮原子之化合物，或具有烷基 胺基之化合物。較佳化合物之特殊實例包含取代或未經取 代之版、取代或未經取代之胺基σ比咬、取代或未經取代之
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五、發明説明（57 ) 胺基烷基吡啶、取代或未經取代之胺基吡咯啶、取代或未 經取代之4丨峻、取代或未經取代之P比峻、取代或未經取代 之吡畊、取代或未經取代之嘧啶、取代或未經取代之嘌 呤、取代或未經取代之咪唑啉、取代或未經取代之吡唑 啉、取代或未經取代之哌畊、取代或未經取代之胺基嗎 啉、及取代或未經取代之胺基烷基嗎琳。較佳取代基之實 例包含胺基、胺基烷基、烷基胺基、胺基芳基、驗基胺 基、烷基、烷氧基、醯基、醯氧基、芳基、芳氧基、硝 基、羥基及氰基。 最佳化合物之實例包含胍，1，卜二甲基胍、l1，3,3，-四 甲基胍、咪唑、2 -甲基咪唑、4 -甲基咪唑、N -甲基咪 唑、2-苯基咪唑、4,5-二苯基咪唑、2,4,5-三苯基咪峻、 2 -胺基吡啶、3 -胺基吡啶、4_胺基吡啶、2-二甲基胺基 吡啶、4-二甲基胺基吡啶、2-二乙基胺基吡啶、2-(胺基 甲基）吡啶、2 -胺基-3 -甲基吡啶、2 -胺基-4 -甲基吡啶、 2 -胺基-5-甲基吡啶、2 -胺基-6-甲基吡啶、3 -胺基乙基 吡啶、4 -胺基乙基吡啶、3 -胺基吡咯啶、喊畊、N-(2-胺 基乙基）哌畊、N-(2-胺基乙基）哌啶、4 -胺基-2,2,6,6-四甲 基哌啶、4-哌啶基哌啶、2-亞胺基哝啶、1-(2_胺基乙基） 叶匕洛4咬、吨也、3 -胺基_ 5 _甲基叶I:峻、5 -胺基-3 -甲基-1 -對-甲苯基吡唑、吡畊哌畊、2 -(胺基甲基）-5 -甲基吡 畊哌畊、嘧啶、2，4 -二胺基嘧啶、4，6 -二羥基嘧啶、2 -吡唑啉、3 -吡唑啉、N -胺基嗎啉、N - ( 2 -胺基乙基）嗎 啉、重氮雙環壬烯及重氮雙環十一烷烯，但本發明並不受 -60- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐） 552476 A7 一 B7 五、發明説明（58 ) 其限制。 此等含氣驗性化合物可單獨或結合二或多種使用。含氮 鹼性化合物之添加量一般為（a)本發明之以電子束或X.射 線至設產生酸之化合物〇·〇1至1 0莫爾％，較好自〇丨至5莫 爾。/。。當量低於0.01莫爾％時，無法達到添加含氮鹼性化 合物之作用。另一方面，當超過1 0莫爾％時，光阻劑敏 感度會降低，且會未暴露區之顯像性質受損。 LY1至少含氟原及矽原子之一之界面活枪逾，丨 本發明中較好使用含氟-及/或矽之界面活性劑。本發明 之正光阻劑組合物可含任一種、二種或多種含氟之界面活 性劑、含矽之界面活性劑及含氟原子及矽原子二者之界面 活性劑。 此等界面活性劑係揭示於例如1?-八-62-36663，1?-八-61-226746 ^ JP-A-6 1-226745 ^ JP-A-62-170950 > JP-A-63-34540 ’ JP-A-7-230165，JP-A-8-62834，JP-A-9-54432，JP-A-9-5988 ，U.S· Patents 5, 405, 720，5,360,692，5,529,881，5,296,330 ，5,436,098，5,576，143，5,294,51 1，及 5,824,451 中。以下 敘述可使用之市售界面活性劑。 市售界面活性劑之實例包含含氟界面活性劑及含矽界面 活性劑，例如EftopEF301 及 EF303 (由 Shin-AkitaChemical Co.，Ltd.製造）、Florad FC430 及 FC431 (Sumitomo 3M Co·， Limited 製造）、Megafac F 1 7 1，F 1 73，F 176，F 1 89 及 R08 (Dainippon Ink & Chemicals，Co.，Ltd·製造）、Surflon S-382, SC101，SC102，SC103，SC104，SC105 及 SC106 (Asahi -61 - 本紙張尺度適用中國國家樑準<CNS) A4規格(210x 297公釐) 552476 A7 _ B7 五、發明説明（59 ) ~、 --
Glass Co.，Ltd.製造）、及 Troys〇1 s_366 (Tr〇y ch—d Industries Inc.製造亦可使用聚矽氧烷聚合物Kp_34i (Shin-Etsu Chemical Industry Co·，Ltd·製造）當作以發為主 之界面活性劑。 本發明可使用除含氟及/或含秒界面活性劑外之界面活 性劑。此等界面活性劑之特定實例包含非離子性界面活性 劑’如聚氧伸乙基烷基醚（例如聚氧伸乙基月桂基醚、聚 氧件乙基硬脂基醚、聚氧伸乙基十四烷基醚、及聚氧伸乙 基油基酸）、聚氧伸乙基烷基芳基醚（例如聚氧伸乙基辛基 紛酸及聚氧伸乙基壬基驗酸）、聚氧伸乙基-聚氧伸丙基嵌 段共聚物、山梨糖醇脂肪酸酯（例如山梨糖醇單月桂酸 酉旨、山梨糖醇單棕糊酸g旨、山梨糖醇單硬脂酸g旨、山梨糖 醇單油酸酯、山梨糖醇三油酸酯、及山梨糖醇三硬脂酸 酯），及聚氧伸乙基山梨糖醇脂肪酸酯（例如聚氧伸乙基山 梨糖醇單月桂酸酯、聚氧伸乙基山梨糖醇單棕櫚酸酯、聚 氧伸乙基山梨糖醇單硬脂酸酯、聚氧伸乙基山梨糖醇三油 酸醋及聚氧伸乙基山梨糖醇三硬脂酸酯）；丙烯酸或甲基 丙缔酸（共）聚物 Polyflow No· 75 及 No. 95 (Kyoei-Sha 油脂 化學工業股份有限公司）β 界面活性劑含量以本發明光阻組合物中全部組合物之固 成分為準一般為0.001至2 wt%，較好為〇.〇1至1 wt%。 界面活性劑可單獨或結合二或多種使用。 為研發除了光阻劑基本效能外之半導體另一製程，因此 由各種觀點需要具有高效能之高解析度、組合物，如敏感 -62- 本紙張尺度通用中國國家標準<CNS) A4規格_ X 297公釐) 552476 A7 B7 五、發明説明（60 ) 度、塗佈性、所需最小塗佈量、對基材之黏著性、耐熱性 及組合物之儲存安定性。 使用大尺寸晶圓製造裝置之傾向近來會增加製備最終晶 片之絕對量。 然而，當塗佈大尺寸晶圓時’會稍微擔心降低塗佈性， 尤其是膜厚之平面均句度，因此需要改善大尺寸晶圓之膜 厚平面均勻度。均勻度可藉由在晶圓之許多點處測量水之 膜厚，取測量值之標準差，且將標準差乘以3確定。亦即 值愈小則平面均句度愈高。標準差乘以3所得之值較好為 100或更低，更好為50或更低。 再者，CD線性在製造光微影蝕刻之光罩上亦為最重要 者，且需要改善空白膜厚之平面均句度。 本發明之光阻組合物溶於溶劑後可經過濾。本目的中所 用之過濾器係選自光阻劑領域中所用者，尤其是含聚乙 烯、尼龍或聚颯之材料均可用作過濾器。 尤其，列舉者為 Microgard，Microgard Plus, Microgard Minichem-D, Microgard Minichem-D PR, Millipore Optimizer DEV/DEV-C and Millipore Optimizer 16/14 (MILLIPORE Co.) 及 Ultibore N66，Posidyne及Nylon Falcon (Pole Co·製造）。 可使用以下列法確認之過濾器孔隙直徑。亦即，將P S L標 準顆粒（例竟0.100微米之聚苯乙烯珠粒）分散在超純水 中，以管狀泵浦在一定流速下持績流到過濾器之主侧，且 以顆粒計數機測量所需濃度。可使用可或去9 0 %或更多 顆粒者當作粒徑為0 . 1微米之過濾器。 -63- 本紙張尺度適用中國國家棣準(CNS) A4規格(210X 297公釐)
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線 552476 A7 ------- B7 五、發明説明（61 ) 當以旋轉器或塗佈機，以適當塗佈方法將本發明正性電 子束或X -射線光阻組合物塗佈在用於製造精確積體電路 兀件（例如塗佈矽/二氧化矽之基材），經塗佈之基材經過 預定光罩進行曝曬、烘烤且顯像，因此得到良好之光阻圖 案。 本發明組合物之顯像溶液包含無機鹼之鹼性水溶液，如 氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、矽酸鈉、甲基矽酸鈉、及 氨水；一級胺如乙胺及正-丙胺；二級胺如二乙胺及二_ 正-丁基胺；三級胺如三乙胺及甲基二乙胺；醇胺如二甲 基乙醇胺及三乙醇胺；季銨鹽如氫氧化四甲基銨及氫氧化 四乙銨；及環胺如响α各及喊咬。 上述鹼性水溶亦可進一步含適量之醇及界面活性劑。 實例 本發明參考下列實例更詳細說明，但本發明應不受其限 制。 i·構成物質之合成例 LD以電子走及X -射線照射篇峰酸之化合物 CX-1)五氟苯確酸四甲基按鹽之合成 將五氟苯橫醯氯（2 5克）溶於1 0 0毫升冰冷卻甲醇中，且 緩慢添加1 0 0克2 5 %氫氧化四甲基铵之水溶液。反應混合 物在室溫下攪摔3小時，因而得到五氟苯磺酸四甲基銨鹽 溶液。使用該溶液進行锍鹽及硪燒之鹽交換。 (1 一'D三苯基锍五氟苯磺酸鹽之合成 將二苯基亞颯（50克）溶於800毫升苯中，添加200克氯 -64- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
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線 552476 A7 ____B7 五、發明説明（~~^Γ) 1 ~" 化按，且使反應溶液回流24小時。將反應溶液逐漸倒入2 升冰中，添加400毫升濃鹽酸，且使反應溶液在7〇t加熱 10分鐘。水溶液以5 0 0毫升乙酸乙酯洗滌且過濾。接著了 將含2 0 0克破化銨之4 0 0毫升水添加於濾液中。過遽出沉 殿粉末，以水洗滌接著以乙酸乙酯洗滌且乾燥，因此得到 7 0克三苯基锍碘。 將三苯基锍碘（30.5克）溶於1〇〇〇毫升甲醇中，溶液中添 加19· 1克氧化銀，接著在室溫下攪拌*小時。過濾溶液， 且將含過量上面合成之五氟苯磺酸四甲基銨鹽之溶液添加 於濾液中。濃縮反應溶液，溶於5 〇 〇毫升二氯甲烷中，且 以氫氧化四甲基銨之5%水溶液及水洗滌。有機相以無水 硫酸鈉脫水且濃縮，因此得到三笨基锍五氟苯磺酸鹽（卜 υ ° 山3)二（4 -第三-戊基苯基）碘五氟苯磺酸鹽之合成 使第二-戊基苯（60克）、39.5克硪酸却、81克乙酸Sf及 1 7 〇愛升一氣甲燒混合’且將6 6.8克濃鹽酸逐滴加於以冰 冷卻之混合物中。混合物在冰冷卻下攪拌2小時後，在室 溫下繼續攪拌1 〇小時。在冰冷卻下將5 〇 〇毫升水加於反應 落液中’接著以二氯甲烷萃取。有機相以碳酸氫鈉及水洗 條’接著濃縮，因此得到二（4 -第三·戊基苯基）碘硫酸 鹽。將該硫酸鹽加於含過量五氟苯磺酸四甲基銨鹽之溶液 中。將水（5 0 0毫升）加於溶液中，接著以二氯甲烷萃取。 有機相以氫氧化四甲基銨之5 %水溶液及水洗滌，接著濃 縮’因而得到二（4 -第三-戊基笨基）碘五氟苯磺酸鹽（ni- .es- W張尺“財a a家標準(CNS)_ A4規格(摩297公釐) 552476 A7 B7 五、發明説明（63 ) 亦可依據類似方法合成其他酸產生劑。
Ljl樹脂之合成 金成例1 :乙埽基醚1之合成 將4 -甲氧基-1-莕酚（25克）及22.9克氯乙基乙烯基醚溶 於140毫升DMAc中，將6.90克NaOH添加於溶液中，且使 溶液在120。(：下攪掉2小時。隨後，過濾NaCl鹽，添加乙 酸乙酯及水，且分離溶液。接著自有機相蒸除乙酸乙酯， 接著以甲S手再結晶’因此付到乙缔基酸。產率為84%。 企成例2至1 4 :乙烯基醚2至1 4之合成 依合成例1相同之方式進行反應，但改變欲添加之醇， 且藉由矽膠管柱層析或以甲醇再結晶得到乙缔基醚2至 14 〇 1成例1 5 : A埽基醚1 5之合成 在乾燥瓶中，將25克9 -羥基甲基E加於100毫升無水 T H F中，且在氮氣流及〇。(：下冷卻溶液。溶液中添加氫化 鈉（3.17克），且使溶液攪掉一下子。隨後，將19.2克氯乙 基乙缔基醚在溫度維持〇 °C下滴加於溶液中。滴加完成 後’使溶液在室溫下攪拌2小時。添加飽和氯化銨水溶液 後，在添加乙酸乙酯及水，且使溶液分離。在自有機相蒸 除溶劑，且以石夕膠管柱層析使反應溶液純化，因此得到乙 烯基醚1 5。產率為8 8 %。 -66- 本紙張尺度適用中國國家標準({；；]^8) A4規格(210 X 297公釐) 552476 A7 B7
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552476 A7 __B7 _ 五、發明説明（67 ) 金成例1 6 :椒脂1之合成 將 50 克聚（對基笨乙缔）（VP-8000，Nippon Soda Co.， Ltd·製造）溶於200克無水THF中。添加化合物1 (15.25克） 及8 0毫克對-甲苯磺酸，且使溶液在室溫攪拌1 8小時。在 劇烈擾拌下將反應溶液滴加於5升超純水中且再沉;殿。所 得樹脂於真空乾燥機中，7 0 °C下乾燥1 2小時，因此得到 樹脂1。VP-8000之重量平均分子量以g P C測量聚笨乙、 當作標準樣品為9800。 埯 合成例1 7黾3 0 如合成例1 6般之方式合成樹脂2至1 5，但改變欲添力、 乙婦基醚。 上述合成之樹脂及比較用樹脂如下所示。 -70-
552476 A7 B7 五、發明説明（68 )
樹脂1 樹脂2 % 裝 訂
樹脂3
樹脂4 -71 -本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 552476 A7 B7 五、發明説明（69 )
樹脂5 樹脂6 樹脂7 樹脂8 -72-本紙張尺度適用中國國家標準<CNS) A4規格(210 X 297公釐) 552476 A7 B7 五、發明説明（70 )
樹脂9 樹脂10 樹脂11 樹脂12 裝 訂 k 本紙張尺度適用中®國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 552476 A7 B7 五、發明説明（71 )
樹脂13 樹脂14 樹脂15 -74-本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 552476 A7 B7 五、發明説明（72 )
比較用樹脂 OH 各上述樹脂中之上述式（I)中Η-0-Χ部位之I p值如下。
使用軟體 CAChe4· 1.1 (Oxford Molecular Co.)之 MOPAC (PM3參數）計算（單位：eV)。 樹脂 1 ·· 8.237 樹脂 2 : 8.717 樹脂 3 : 8.783 樹脂 4 : 8.505 樹月旨5 : 8.543 樹脂 6 : 8.469 樹月旨7 : 8.293 樹月旨8 : 8.722 樹脂 9 : 8.715 樹月旨1 0 : 8.477 樹月旨1 1 : 7.698 樹月I 1 2 : 8.029 樹月旨1 3 ： 8.500 樹脂 1 4 : 8.109 樹脂 1 5 ·· 8.015 -75- 本紙張尺度遴用中國國家樣準<CNS) A4規格(210X297公釐) 552476 A7 B7 五、發明説明（73 ) 比較用樹脂：11.132(計算用之標的化合物：甲醇） 各樹脂之具離去基重複單元之比例及重量平均分子量如 下所示。 I $月旨 具離去基之重複單元 之比(莫耳〇/〇) 重量平均分子量， 重量 樹脂1 14.8 9,800 樹脂2 14.2 9,800 樹脂3 13.3 9,700 樹脂4 14.5 9,800 樹脂5 13.1 9,600 樹脂6 14.2 9,700 樹脂7 14.7 9,400 樹脂8 14.4 9,700 樹脂9 13.4 9,500 樹脂10 14.2 9,800 樹脂11 13.1 - ~~—-—. 9,600 | 樹脂12 13.8 ~--- 9,400 樹脂13 13.5 ' ----~~~-— 9,200 1 樹脂14 13.2 -----— 9,700 樹脂15 13.4 —--—-- 9,900 比較用樹脂 14.6 9,500 2 .實例（實例1至1 5及比較例1 ) (1 )光阻劑之涂佈 將樹脂1 ( 1 2克）、酸產生劑（I - 1 ) ( 0· 1 1克）、含氮鹼性化 合物B-1 (0.0065克）及界面活性劑W-1 (0.0022克）溶於19 5 克丙二醇單甲基醚乙酸指中、。溶液經孔隙直徑為〇 1微 -76 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐） 552476 A7 B7 五、發明説明（74 ) 米之鐵氟龍過濾器過濾，因而至得實例1之光阻劑溶液。 如實例1般相同方式製備實例2至1 5及比較例1之光阻劑 溶液，但如下表1中所示般改變各成分之種類。 以旋轉塗佈器將各樣品之溶液塗佈於矽晶圓上，且在真 空吸附熱板上，於1 2 0 °C下烘乾9 0秒，因此得到膜厚為 0.5微米之光阻劑膜。 (2 )光阻劑圖案之形成 使用電子束呈像裝置（施加電壓：50 KV )對各光阻劑膜 照射。 照射後，以真空吸附型熱板加熱各光阻劑膜（11(TC 60秒） ，浸泡在2.38%氫氧化四甲基銨（TMAH)水溶液中60秒， 以水洗滌3 0秒且乾燥。 以掃描電子顯微鏡觀察所得接觸孔圖案及線條及空間圖 案之剖面形狀。 (3 )敏感度及解析唐之評估 以解析0.20微米線條（線條/空間：1 / 1 )所需之最小照射 量當作敏感度，且以照射量下受限之解析度當作解析度 (線條及空間分離且解析）。當〇·20微米線條未解析時，以 有限之解析度當作解析度，且以此時之照射量當作敏感 度。 P E D安定性如下列般評估。 如上述（2)般之方式形成光阻圖案，但加入使形成光阻圖 案且照射後始光阻劑在電子束成相裝置中1 2 0分鐘之步驟。 以如上述（3 )(該例係在光阻膜形成後立即照射光阻劑）中之 最小照射量般之相同照射量可得到最小圖案尺寸，且以上 -77- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 552476
A7 B7 述值及（3 )中戶斤；^ + ◎:有限解折Λ，析度間之差異評估ped安定性 τ皮是異低於1 % 〇：有限解析产#田 Τ度差異低於3 % X :有限解析户$田 外度差異為3 %或更高。 —----一 表 1 實例編號 樹脂 _竺產生劑 含氮鹼性化合物 界面活性劑 1 ^---- _LM) Β-1 W-1 2 2 ----—_ (1-1) Β-1 W-1 3 3 ------ ^_(1-3) Β-1 W-1 4 4 ----- (1-3) Β-2 W-1 5 5 ------- _(1-5) Β-2 W-1 6 6 ' ---- _ (1-5) Β-2 W-2 7 7 (1-9) Β-3 W-2 8 8 _(1-9) Β-3 W-2 9 9 (1-16) Β-3 W-3 10 10 «—_(Μ6) Β-3 W-3 - 11 一 (1-21) Β-3 W-4 12 12 __ (1-21) Β-4 W-5 13 13 __(1-21) Β-5 W-1 14 14 (ΠΜ) Β-5 W-1 15 15 (ΙΠ-1) Β-5 W-1 |比較例1 比較用樹脂 _ (Μ) Β-1 W-1 1 表1中所用簡窝如下所示。 與驗性有機化合物有關之簡寫如下。
装 訂
線 8-1:2,4,5-三笨基咪唆 Β - 2 ·· 1，5 -重氮雙環[4，3，〇 ]壬· 5 -缔 -78- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(21ΌΧ 297公袭〇 552476 A7 B7 五、發明説明（
B-3 : 4 -二甲基胺基吡啶 B-4 : 1，8 -重氮雙環[5,4,0]十一碳_7-晞 B-5 : N -環己基- Ν’ -嗎琳基乙基硫服 與界面活性劑有關之簡寫如下。 W-l : Tr〇yS〇lS-366 (Tn)y化學工業股份有限公司製造） W_2 : Megafac Fl76(大曰本油墨化學股份有限公司製造） W - 3 : Megafac R08 (大日本油墨化學股份有限公司製造） W-4 ·聚梦氧坑聚合物KP-341(信越化學股份有限公 司製造） W-5 : SurflonS-382(旭玻璃股份有限公司製造） ^_2 實例編號 敏感度(uC/cm2) 解析度(um) PED安定性 1 1 . 0 0.04 2 2.0 0.05 ◎ ^'- 3 1 .5 0.04 〇 "- 4 1 . 0 0.06 ◎ ~' 5 1.0 0.07 6 1.0 0.07 〇~-- 7 1 . 0 0.05 ◎ 8 2.0 0.06 ◎ '^ 9 1.5 0.05 ◎ ^ 10 1 . 5 0.04 ◎ ^^^' 11 0.5 0.05 〇""' 12 0.5 0.04 ◎ ' ^ 13 1 . 0 0.07 〇 ' L」4 , 0.5 0.06 ◎ ^^ 15 0.5 0.06 ◎ "~ 比較例1 4.5 0.14 X 〜 -79- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 申請曰期 9k i^) 案 號 U (3 ^s〇"\ 類 別 ^ 0 3 F Υ〇η 中文說明書替換頁(92年4月) (以上各攔由本局填註) A4 C4 552476 -、S3名稱- 中 文 用於以電子束及X射線照射之正型光阻組合物 新型 英文 一丨 "POSITIVE RESIST COMPOSITION TO BE IRRADIATED WITH ONE OF AN ELECTRON BEAM AND X-RAYf, 姓名 1.佐佐木知也 ΤΟΜΟYA SASAKI 2·水谷一良 KAZUYOSffl MIZUTANI 3.白川浩司 KOJI SHIRAKAWA 國 籍 Ί.2.3.均曰本 卜、懿人 住、居所 1·曰本國靜岡縣榛原郡吉田wj大幡660-810 2·日本國靜岡縣榛原郡吉田可片岡2570 3.日本國靜岡縣藤枝市小石川叮2丁目12-17-6 姓 名 (名稱） 曰商富士寫真膠片股份有限公司 FUJI PHOTO FILM CO” LTD· 國 籍 曰本 三、申請人 住、居所 (事務所） 日本國神奈川縣南足柄市中治21Q番地 1 代表人 姓 名 古森重隆 -1 - 552476第090132507號專利申請案 552476第090132507號專利申請案 A7 B7 中文說明書替換頁(92年4月） 發明説明 發明領媸 本發明係關於一種可以電子束及χ-射線之一照射之正型 光阻組合物，尤其，關於可以電子束及χ_射線之一照射 之化學放大系統正型光阻組合物，其對於藉由以電子束或 X -射線照射得到之圖案輪廓極佳，且敏感度高。 i明背景 積體電路之積體程度持續的提昇，且包括線路宽度為半 微米或更低之超細微圖案之加工在半導體基材之製造上已 、’λ舄要，如超L S I。為滿足需求，微影|虫刻用之曝嚷裝置 中^所用之波長變得更短，且以下將討論遠紫外線及激態雷 射線（XeC 1，KrF及ArF )之用途。而且將進一步討論以電 子束或X -射線形成超細圖案。 尤其’下一代或下下一代之形成圖案技術經配置電子束 或X -射線，且希望可得到高敏感度、高解析電源及正方 形輪廓之正性或負性光阻組合物顯像。 再者，電子束或X -射線之正型光阻容易受到空氣中鹼性 污染物之影響，或容易受到暴露於空氣中且不再照射裝置 中（薄膜烘乾）之影響，且光阻之表面變得不溶。因此，會 產生光阻在線路圖案中變成T -形（表面形成T -形屋簷）， 且在接觸孔圖案之例中會使表面變成蓋狀（在接觸孔表面 上形成屋簷）之問題。 另一方面，未結合劑係為避免蓋狀或T -頂狀目的用之親 水基製成時，會產生薄膜減少之問題。 至於在化學放大光阻中以電子束或X射線自鑌鹽系列酸 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(2ι〇χ 297公釐) 552476 第090132507號專利申請案 中文說明書替換頁(92年4月） A7 B7
產生劑產生酸之機構，該機構為幾乎所有照射能被基質取 合物吸收後發射出第二種電子’且藉由第二電子使ς鹽： 原，因此’敘4於光聚合物科學及技術期子卜第η 冊，編號4，第5 7 7至5 8 0頁（1998)中。 電子束或X射線曝曬之全部製程一般係在高度直空中進 行，但當光阻劑曝曬後置於真空中時’光阻劑效能ς安定 性有時會受到不良影響。 由上述觀點，需要在真空中之敏感性、解析度及 PED(後暴露延遲）安定性均極佳之光阻劑。pED安定2為 當使薄膜靜置於照射裝置之中或外面一段時間直到照射後 進行加熱處理時塗佈薄膜之安定性。 發明概要 本發明之目的係提供一種高敏感性、高解析度及極佳 p E D安定性之電子束或X射線用正型光阻組合物。 針對高效能光阻組合物積極研究之結果，本發明者發現 藉由使用含離子化電位質（Ip)小於對-羥基苯乙晞單元 (對-乙基酚）之Ip (Ip :約8,9 eV)之結構之聚合物可得到 在南敏感性、高解析度且在真空中安定性極佳之光阻劑。 亦即’藉由下列本發明電子束或X射線用之正型光阻組合 物已達到本發明之上述目的。 (1 ) 一種以電子束及X _射線之一照射之正型光阻組合 物，包括： (a)以電子束及X ·射線之一照射時可產生酸之化合物； (b 1 ) —種樹脂；藉由酸作用增加在驗性顯像劑中之溶解 -5- 本紙張尺度適财® @家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐） 552476 第090132507號專利申請案 中文說明書替換頁(92年4月） A7 B7 五、發明説明（3 度；且具有可藉由酸之作用離去之基，其中之離去基包含 化合物之殘基，該化合物之離子化電位值小於對-乙基 酚；及 (c )溶劑。 (2 ) —種以電子束及X -射線之一照射之正型光阻組合 物，包括： (a )以電子束及X -射線之一照射時可產生酸之化合物； (b 2 ) —種樹脂；藉由酸作用增加在鹼性顯像劑中之溶解 度；且具有以示（I)表示之重複單元：
(I) 其中R1代表氫原子或甲基；R2及R3各獨立代表氫原子或具 有1至4個碳原子之烷基；W代表二價有機基；χ代表滿足 以Η-0-Χ表示之化合物之離子電位值小於對-乙基紛之有 機基；且η代表1至4之整數’且當η代表2至4時，許多^ 為相同或不同；及 (c)溶劑。 (3)第（2)項中所述之正型光阻組合物，其中式（1)中、 X以下式（11)表示： -L-Υ (II) -6- 552476 五 第090132507號專利申請案 中文說明書替換頁(92年4月） A7 B7 、發明説明（4 ) 其中L代表單鍵或伸烷基；且Y代表選自下式之基：
其中R4代表具有1至6個碳原子之直鏈或支鏈烷基；nl代 表0至3之整數；n2代表0至7之整數；n3代表0至9之整數 ;n4代表0至9之整數；n5代表0至9之整數。 (4 )如第（1 )向中所述正型光阻組合物，其中化合物（a) 含至少一以式（If)、（ ΙΓ )或（ΙΙΓ )表示之化合物：
(If) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐） 552476 第090132507號專利申請案 中文說明書替換頁(92年4月）
裝
其中心至汉37 (為相同或不同）各代表氫原子、直鏈、支鏈 或環狀烷基，直鏈、支鏈或環狀烷氧基，羥基、_素原子 、或-S-R38基；Rss代表直鏈、支鏈或環狀烷基，或芳基； 1^至1115之至少之二，R16至R27之至少之二，及r28至Ru之 至少二個可鍵結形成至少含一個選自單鍵、碳、氧、疏及 氮之環；且X·代表磺酸之胺基。 (5 )如第（4 )項中所述之正型光阻組合物，其中X-代表苯 磺酸之陰離子，莕磺酸之陰離子或蒽磺酸之陰離子，各個 均含至少一選自包含下列之組份： 至少一氟原子； 以至少一氟原子取代之直鏈、支鏈或環烷基； 以至少一氟原子取代之直鏈、支鏈或環烷氧基； 以至少一氟原子取代之醯基； -8 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4规格(21〇 x 297公爱) 552476第090132507號專利申請案 中文說明書替換頁(92年4月） A7 __ _ _Β7__ 五、發明説明（6 ) 以至少一氟原子取代之醯氧基； 以至少一氟原子取代之磺醯基； 以至少一氟原子取代之磺醯氧基； 以至少一氟原子取代之磺醯胺基； 以至少一氟原子取代之芳基； 以至少一氟原子取代之芳烷基；及 以至少一氟原子取代之烷氧基羰基。 (6 )如第（1 )項中所述之正型光阻組合物，其中溶劑（c ) 含丙二醇單甲基醚乙酸酯。 (7 )如第（1 )項中所述之正型光阻組合物，尚包括（e )有 機驗性化合物。 (8)如第（1)項中所述之正型光阻組合物，尚包括（f)含 至少一氟原子及矽原子之界面活性劑。 (9 )如第（2 )項中所述之正型光阻組合物，其中之化合物 (a)含至少一以式（1，）、（ΙΓ)或（ΙΙΓ)表示之化合物：
(I1) -9- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210 X 297公釐) 7
五、發明説明（ 其中m37(為才目同或不同)各代表氫原子、直鏈、支鏈 或環狀烷基，直鏈、支鏈或環狀烷氧基，羥基、•素原子 、或-s-r38基；r38代表直鏈、支鏈或環㈣基，或芳基； 心至1115之至少二個，Rl6至R27之至少之二，及R28至^^之
至少二個可鍵結形成至少含一個選自單鍵、碳、氧、硫及 氮之環；且X·代表磺酸之胺基。 A (1 0)如第（9)項中所述正型光阻組合物，其中χ·代表苯 續酸之陰離子、審橫酸之陰離子或慈橫酸之陰離子，各個 均含至少一選自包含下列之組份： 至少一氟原子； 以至少一氟原子取代之直鏈、支鏈或環烷基； 以至少一氟原子取代之直鏈、支鏈或環烷氧基； 以至少一氟原子取代之醯基； -10 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210 X 297公爱^ 552476 第090132507號專利中請案 中文說明書替換頁(92年4月） A7 _ _ _B7__ 五、發明説明（8 ) 以至少一氟原子取代之醯氧基； 以至少一氟原子取代之磺醯基； 以至少一氟原子取代之磺醯氧基； 以至少一氟原子取代之磺醯胺基； 以至少一氟原子取代之芳基； 以至少一氟原子取代之芳垸基； 以至少一氟原子取代之烷氧基羰基。 (1 1 )如第（2)項中所述正型光阻組合物，其中之溶劑（Ο 包括丙二醇單甲基醚乙酸酯。 (1 2 )如第（2 )項中所述之正型光阻組合物，尚包括（e ) 有機鹼性化合物。 (13)如第（2)項中所述之正型光阻組合物，尚包括（f)含 至少一氟原子及碎原子之界面活性劑。 (1 4) 一種形成圖案之方法，包括：將第（1 )項之正型光 阻組合物塗佈於基材上，形成光阻劑膜；依電子束及X射 線之一照射薄膜；且使光阻劑膜顯像。 (15) —種形成圖案之方法，包括：將第（2)項之正型光 阻組合物塗佈於基材上，形成光阻劑膜；依電子束及X射 線之一照射薄膜；且使光阻劑膜顯像。 發明詳細敘述 以下敘述本發明以電子束及X -射線照射之正型光阻組合 物（以下亦稱之為”正性電子束或X -射線光阻組合物"）。 f II以電子束'及X -射線之一照射時可產4醴之化合物（此 後亦稱之為化合物（a )) -11 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210x 2的公爱) 552476 第090132507號專利申請案 中文說明書替換頁(92年4月） A7 B7 五、發明説明（77 ) 由表2中之結果可了解本發明之正光阻組合物為高敏感 性、高解析度及極佳之p E D安定性。 重複實例1至1 5相同程序，但將溶劑改成丙二醇單甲基 醚乙酸酯/丙二醇單甲基_( 8 〇 / 2 〇重量比），得到相同結 果。 (4 ) X -射線曝踺同章化 如上述方法（1 )相同方式，使用實例1及1 1及比較例1中 之各光阻組合物製備膜厚〇·4〇毫米之光阻劑膜。如上述（2 ) 相同之方式進行圖案化，但使用X -射線曝曬裝置（間隙 值：20 nm )，且如上述方法（3 )般評估光阻劑效能。評估 結果列於表3中。1 表 3
光阻組合物 敏感度(mJ/m2) 解析度(/zm) PED安定性 實例1 60 0.10 □ 實例11 70 0.09 〇 比較例1 190 0.18 X 由表3中之結果可看出本發明之光阻劑組合物以X -射線 照射亦呈現極佳之效能。 本發明之以電子束及X -射線之一照射之正型光阻組合物 為高敏感性、高解析度及極佳之p E D安定性。 雖然本發明以詳細敘述且參考其特殊實例，但熟習本技 藝者應了解其可進行各種改變及改良，且均不離本發明之 精神及範圍。 本發明中主張之國外優先權中各及每一國外專利申請案 之全部揭示完全併於本為中供參考。 -80- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
Claims (1)
- A8 B8 C8 1325#專利申請案 一中末申請·毒别圍替換本(92年4月） 器 六、申請專利範圍 1· 一種以電子束及X -射線之一照射之正型光阻組合物，包 括·· (a)以電子束及X -射線之一照射時可產生酸之化合 物； (b 1 ) —種樹脂；藉由酸作用增加在鹼性顯像劑中之 溶解度；且具有可藉由酸之作用離去之基，其中之離去 基包含化合物之殘基’該化合物之離子化電位值小於 對·乙基酚；及 (Ο溶劑。 2. —種以電子束及X-射線之一照射之正型光阻組合物，包 括： (a )以電子束及X -射線之一照射時可產生酸之化人 物； (b 2 ) —種樹脂；藉由酸作用增加在鹼性顯像劑中、 溶解度；且具有以示（I)表示之重複單元：懷子或 X代表 -乙基 其中R1代表氫原子或甲基；R2及R3各獨立代表氣原 具有1至4個碳原子之烷基；W代表二價有機基； 滿足以Η-0-Χ表示之化合物之離子電位值小於對本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(2 六、申請專利範圍 且當η代表2至4時 酚之有機基；且n代表丨至4之整數 ，$午多W為相同或不同；及 (c)溶劑。 其中式（I)中 3.如申請專利範圍第2項之正型光阻組合物 之X以下式（II)表示·· -L-Υ 且Υ代表選自下式之基：（11)其中L代表卓鍵或伸燒基其中R4代表具有1至6個碳原子之直鏈或支鏈境基； 表〇至3之整數；η2代表0至7之整數；η3代表〇至9之敕 數；η4代表〇至9之整數；η5代表〇至9之整數。 正 屯如中請專利範圍第丨項之正型光阻組合物，其中化 (a)含至少一以式（1，）、（11，）或（ΙΙΓ)表示之化合物：σ -2- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X297公釐] 552476 8 8 8 8 A B c D 申請專利範圍r2 X 、14 (I，）χ· ：IIf ) DR 35 (III， 其中Ri至R37 (為相同或不同）各代表氫原子、直鏈、支 鏈或環狀燒基，直鏈、支鏈或環狀燒氧基，經基、鹵素 原子、或-S-R38基；R38代表直鍵、支鍵或環狀燒基，或 芳基；1^至1115之至少之二，R16至R27之至少之二，及 至之至少二個可鍵結形成至少含一個選自單鍵、 碳、氧、硫及氮之環；且X'代表磺酸之胺基。 -3- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐） A BCD 552476 六、申請專利範圍 5.如申請專利範圍第4項之正型光阻組合物’其中X.代表笨 磺酸之陰離子，莕磺酸之陰離子或蒽磺酸之陰離予，各 個均含至少一選自包含下列之組份： 至少一氟原子； 以至少一氟原子取代之直鏈、支鏈或環烷基； 以至少一氟原子取代之直鏈、支鏈或環燒氧基· 以至少一氟原子取代之醯基； 以至少一氟原子取代之醯氧基； 以至少一氟原子取代之磺醯基； 以至少一氟原子取代之磺醯氧基； 以至少一氟原子取代之磺醯胺基； 以至少一氟原子取代之芳基；及 以至少一氟原子取代之芳烷基； 以至少一氟原子取代之烷氧基羰基。 6·如申請專利範圍第1項之正型光阻組合物，1 头肀落劑（c ) 含丙二醇單甲基醚乙酸酯。 7.如申請專利範圍第1項之正型光阻組合物， 向包括（e )有 機鹼性化合物。 8·如申請專利範圍第1項之正型光阻組合物，尚包括（〇本 至少一氟原子及矽原子之界面活性劑。 9.如申請專利範圍第2項之正型光阻組合物，其中之化么 物（a)含至少一以式（1，）、（11，）或（111，）表示之化合物： -4- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公董） 552476 8 8 8 8 A B c D 申請專利範圍r2 X 、14 (I，），？ X- (ΙΙ!) DR 35 (HIM 其中Ri至R37 (為相同或不同）各代表氫原子、直鏈、支 鏈或環狀烷基，直鏈、支鏈或環狀烷氧基，羥基、鹵素 原子、或-S-R38基；R38代表直鏈、支鏈或環狀烷基，或 芳基；1至R15之至少之二，R16至R27之至少之二，及 R28至R37之至少二個可鍵結形成至少含一個選自單鍵、 5- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐） 552476 A B c D 六、申請專利範圍 碳、氧、硫及氮之環；且X·代表磺酸之胺基。 10.如申叫專利範圍第9項之正型光阻組合物，其中X ·代表 苯％酸之陰離子、莕續酸之陰離子或蒽續酸之陰離子， 各個均含至少一選自包含下列之組份： 至少一氟原子； 以至少一氟原子取代之直鏈、支鏈或環烷基； 以至少一氟原子取代之直鏈、支鏈或環烷氧基； 以至少一氟原子取代之醯基； 以至少一氟原子取代之醯氧基； 以至少一氟原子取代之磺醯基； ί 以至少一氟原子取代之磺醯氧基； 以至少一氟原子取代之磺醯胺基； 以至少一氟原子取代之芳基； 以至少一氟原子取代之芳烷基；及 以至少一氟原子取代之烷氧基羰基。 11·如申請專利範圍第2項之正型光阻組合物，其中之溶劑 (c)包括丙二醇單甲基醚乙酸酯。 12·如申請專利範圍第2項之正型光阻組合物，尚包括（㈠有 機鹼性化合物。 13·如申請專利範圍第2項之正型光阻組合物，尚包括（f)含 至少一氟原子及矽原子之界面活性劑。 14. 一種形成圖案之方法，包括：將如申請專利範圍第ί項 之正型光阻組合物塗钸於基材上，形成光阻劑膜；依電 子束及X射線之一照射薄膜；且使光阻劑膜顯像。 15· —種形成圖案之方法’包括·將如申請專利範圍第2項 -6- 本纸張尺度適用中國國家標準<CNS) A4規格(210X297公釐) " ------- 8 8 8 8 A B c D 552476 々、申請專利範圍 之正型光阻組合物，塗佈於基材上，形成光阻劑膜；依 電子束及X射線之一照射薄膜；且使光阻劑膜顯像。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐）
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