TWI242596B - Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same - Google Patents

Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same Download PDF

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Description

1242596 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關於一種有機金屬錯合物，特別是有關於一種 用於有機電激發光裝置之有機金屬錯合物。 【先前技術】 有機電激發光元件（organic electroluminescent devices or polymer electroluminescent devices)自 1987 年起，柯達開發第一 個高效率有機電激發光元件後，便引起業界的注意，由於有機 電激發光元件具有高亮度、輕薄、自發光、低消耗功率、不需 背光源、無視角限制、製程簡易及高反應速率等優良特性，已 被視為平面顯示器的明日之星。 電激發光的原理為一有機半導體薄膜元件，在外加電場作 用下，電子與電洞分別由陰極與陽極注入，並在此元件中進行 傳遞，當電子、電洞在發光層相遇後，電子及電洞再結合 (recombination)形成一激發子（exciton)，激發子在電場作用下將 能量傳遞給發光分子，發光分子便將能量以光的形式釋放出 來。一般簡單的元件結構為在陽極（ITO, indium tin oxide)上蒸鑛 電洞傳輸層（hole transport layer)，接著蒸鑛發光層（emitter)，再 蒸鑛電洞阻播層（hole blocking layer)及電子傳輸層（electron transport layer)，最後於電子傳輸層上蒸鑛電極做為陰極。也有 一些多層結構元件，是將適當的有機材料蒸鍍於陽極與電洞傳 輸材料之間，當作電洞注入層（hole injection layer)或是在陰極與 電子傳輸材料之間，當作電子注入層（electron injection layer)， 藉以提高載子注入效率，進而達到降低驅動電壓及增加載子再 結合機率。 0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 6 1242596 當發光分子吸收特定能量形成激發態時，其能量將以螢光 和磷光兩種方式釋出，螢光是單重激發態經輻射躍遷至基態所 放出的能量，磷光則是三重激發態經輻射躍遷至基態所是放出 的能量。在一般的螢光電激發光元件中，由於自旋禁阻的限制， 電子和電洞再結合形成的激發子，有四分之三的機會成為三重 激毛心而一重激赉態將無適當的放光途徑而以非放光形式將 能量釋放出來，所以螢光元件内部效率僅剩四分之一，即25%， 大幅限制了元件的外部量子效率（<5%)，而磷光材料的開發正是 充刀運用這二重激發態，使内部的量子效率從提昇至 100/。例如，紅色碟光發光材料是藉由摻雜（doping)主體材料 (host)而製成，激發子將能量從主體材料傳遞到磷光染料中心， 使紅色磷光材料發光，最佳摻雜物的設計是含有重原子的磷光 染=，由於重原子效應使得電子自旋-偶合作用增強，有效地混 合單重態和三重態，同時增加了單重態和三重㈣間穿越的機 率而減低了二重激發態的生命期，使磷光染料發光效率較螢 光材料效率提高4倍。 a有機電激發光材料發展至今，在紅光部分，目前螢光系統 、中吊見的有柯達的DCJTB、出光的ρι以及t〇ray的紅光材 料’柯達最早在紅光領域中用的客發光材料是一個很有名的雷 身^色:DCM，其激發光效率是78%，波長為596ηηι(λ_),而且 奴=/辰度的不同λ_χ也會跟著有所改變，一般而言最理想的摻 雜/辰度大、力疋在0·5% ’發光效率可達2·3%，但所呈現的光色偏 f柯達公司遂繼續將此結構作修改，讓整個分子的立體障礙 變得更大，而有DCM-2及DCJTB產生，但這類紅光發光材料 在有機電激發光凡件中所呈現出來的光色依然是偏橘光，柯達 來的解决方法疋，透過掺入黃光材料尺❿代如，使能量再傳 〇178-A20853TWF(N2)；P〇593〇〇59TW ；david 7 1242596 給DCJTB，如此一來，不僅能量轉移的效率提升，而且有更多 紅位移的DCJTB分子被激發，使光色向紅色偏移，但在元件製 作上較為複雜。目前最好的紅光螢光材料發光效率只有31m/W 左右，且元件壽命也只有10000小時左右，所以在紅光的部分 希望在磷光材料上能有很好的進展。目前國際上較為著名的紅 光磷 光發光 材料為 2,3,7,8，12，13,17，18—octaethyl-12H，23Hporphine-platinum(II)(PtO EP)，PtOEP 的光色為深紅色，Xmax=650nm(x=0.70, y=0.30)，發 光效率可達2.41m/W，雖然PtOEP的色純度夠，發光效率也可 以接受，元件壽命也可達8000小時以上，但其製備不易，價格 高，所以在實際的應用上有其限制。Thompson及Forrest另開 發一發光效率較高的磷光紅光材料 Z?z、（2-(2’-benzo[4,5_a]thienyl)pyridinato-N，C3 )iridium(acetylacet onate)[Btp2Ir(acac)]，元件發光效率可達4.71m/W，但其顏色仍 偏橘紅色，Xmax=610nm(x=0-67，y=0.33)。 除了上述兩個磷光紅光材料外，尚有很多其他結構的磷光 材料被合成出來，例如，以銥（Ir)為中心金屬，改變不同配位基， 探討不同配位基對整個發光性質上的變化，包括發光波長及發 光效率上的影響，如歐洲專利第1434286號。美國專利早期公 開第2002024293號，其所揭示的有機銥錯合物，為藍色磷光材 料，發射波長（Xmax)約大於500nm，其外部量子效率大於5%。 美國專利早期公開第2002034656號及2003017361號所揭露為 有機鉑錯合物，其放射波長（Xmax)約在425nm、475nm、50〇nm、 575nm及615nm左右，其發光波長分佈可由藍光至橘紅光。 【發明内容】 0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 8 1242596 本發明係提供一種有機金屬錯合物’具有下列化學式(i).
=中Μ係包括銥、n钱之過渡金屬；人環係包括 方香基、cvu環烷基或C3-2〇含氧、氮或硫之雜環基；r】〜h係 相同或不同’包括氫、-素、三氟甲基、Ci i。烷基、匕1。芳香 基、，，環。烧\基或°3-10含氧、氮或硫之雜環基；C係為乙醯丙
F 酮基 /或吡啶羧酸基\ V /，其中D、E、F係相 同或不同，包括氣、函素、三氟曱基、Ci2〇燒基、u齒素 之烷基、C3_1G芳香基或Q⑶含氧、氮或硫之雜環基；以及當m 為銥或铑時，1^為i〜3、n為〇〜3im+n=3; #Μ為鉑或鈀時， m為1〜2、n為〇〜2且m+n=2。 本發明另提供一種有機電激發光裝置，其包括一對電極， 以及一有機發光介質層，設置於該對電極之間，其中該有機發 光介質層係、包括-如上述化學式⑴所述之有機金屬錯合物。 【實施方式】 本發明係提供一種有機金屬錯合物，具有化學式（I): 0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 9 1242596
(i)
Pt、pT】:h式(:)中’M為具有d6電子軌域的過渡金屬’例如Ir、 Pd或Rh ’較佳為Ir。 雜環基，較佳為;:t二:：基或C3-2°含氧、氮或硫的 相同或不同，包括氫、函素、三氟甲基、c…院 3 1G方9基、C3-1GiR烷基或c3_1()含氧、氮或硫的雜環基， 較佳為氟原子或三氣甲美。
二 、 ( c為乙酿丙酉同基\ _ /或較+魏酸基\ V/，其 中D、E、F為相同或不同，包括氫、鹵素、三氟曱基、u f、C^o含鹵素的烷基、q⑺芳香基或含氧、氮或硫的_ %基。本發明的D、E、F更包括甲基、乙基、異丙基、第二了 基、苯基、噻吩基、苯噻吩基、呋喃基、萘基或吡啶基。 、當M為銀或铑時，m為1〜3、n為〇〜3且m+n=3，而當N 為鉑或鈀時，❾為1〜3、η為〇〜2且m+n=2。 以下列舉出本發明有機金屬錯合物的特定實例，其係以配 位基的不同區分成（1)〜(3)族群： (1)配位基為4-苯基喹唑啉(4_phenyl quinaz〇line): 0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 10 1242596
(2)配位基為4-苯基噻吩并[2,3-dp密咬（4-phenyl thieno[2,3-d]pyrimidine) ·· 0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 11
1242596 (3)配位基為 4-苯基噻吩并[3,2_d]嘧啶（4_phenyl thieno[3,2-d]pyrimidine): 0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 12 1242596
在上述化合物中，c為乙酸丙酮基
或口比唆-α-魏酸 0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 1242596
’其中D、e、F為相同或不同，包括氫、鹵素、三 氣甲基Ci_2〇 ：)：兀基、（^_20含鹵素的烧基、C3_i〇芳香基或C3-20 含氧、氮或硫的雜環基，在此，d、e、f更包括甲基、乙基、 異丙基、第二丁基、第三丁基、苯基、噻吩基、苯噻吩基、呋 喃基、萘基或吡啶基，另m為1〜3、η為0〜3且m+n=3。 化學式（I)可由下述方式合成，首先，依一般有機合成技藝 先曰成出有機金屬錯合物的配位基化合物，例如苯基喹σ坐啉或 本基噻吩并吻π疋。接著，混合配位基化合物、金屬_化物、溶 劑及去離子水置於反應瓶中，其中該金屬齒化物例如為水合三 氯化银（IrCh.HaO)，溶劑例如為乙二醇乙醚（ethylene glyc〇1 monoethyl ether)，加熱回流反應大體16〜2〇小時，之後，使反 應溶液冷卻至室溫，過濾，收集固體，再以少量例如為甲醇的 溶劑清洗，乾燥，得到有機金屬雙體，接著，混合有機金屬雙 體與例如為碳酸鈉（Na2C〇3)的鹽類、雙牙輔助基團及例如為乙 一醇乙醚的溶劑置於反應瓶中，加熱回流反應大體16〜2〇小時， 其中该雙牙輔助基團例如為乙醯丙酮基或吡啶_α_羧酸基，之 後，使反應溶液冷卻至室溫，過濾，收集固體，再以少量例如 為甲醇的溶劑清洗，乾燥，即可獲得由兩個配位基化合物與一 個雙牙輔助基團所形成的有機金屬錯合物（η=1)。而若欲合成不 s雙牙輔助基團的有機金屬錯合物（η=:〇)，可續將上述有機金屬 錯合物（η=1)與其配位基化合物及例如為丙三醇的溶劑混合，加 熱至攝氏150〜200度’反應大體6〜1〇小時，待反應溶液冷卻至 室溫後，過濾，收集，再以少量例如為甲醇的溶劑清洗， 乾燥，即可獲得由三個配位基化合物所形成的有機金屬錯合物 (11=0) 〇 0178~A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 14 1242596 本發明引入氟原子於苯環上，藉由氟取代基的加入形成c —F鍵，取代原來的C — Η鍵，可以增加以下優點：（1 )c_H鍵是 造成激發態非輻射光去活化（radiationless decay)的主因，以最低 振動頻率的C — F鍵取代，可以降低非發光性衰退的速率，進而 提高發光效率。（2)加入氟取代基，通常可以降低其蒸鑛的溫度， 較易蒸鍍。（3)由於引入C—F鍵或是CF3基團，可以改變分子 的堆疊問題，較不會有自我驟媳（self-quenching)現象發生。（4) 可以提升電子的移動性。（5)氟化分子可以修飾HOMO — LUMO 能階，藉以調整紅色磷光有機電激發光材料的光色。 此外，該d6族的銥（Ir)金屬錯合物有強烈的自旋-軌道耦合 作用（spin-orbital coupling)，使電子的傳遞可透過金屬配位基電 荷轉移 MLCT(Metal to Ligand Charge Transfer)和（π-π*)配位基 的混合，促使自單重激發態至三重激發態系間的穿越能力增 加，跨越了自旋禁阻，增強磷光的發光效率。該磷光放射波長 落在紅光範圍（600〜660nm)，此同時具有高發光效率及高色純度 的新穎紅光材料，較先前技術更為優良，且該化合物的合成步 驟極為容易。 本發明另提供一種有機電激發光裝置，包括，一對電極， 以及一有機發光介質層，設置於該對電極之間，其中該有機發 光介質層係包括一如上述化學式（1)所述之有機金屬錯合物。 上述有機發光介質層係包括一發光層，且發光層包括如化 學式（I)的有機金屬錯合物，其中有機金屬錯合物係作為紅光摻 入物（dopant)材料，而發光層的主體材料例如為CBP、TCTA、 CzTT、TPBI、TAZ、BAlq、MCP、UGHI、UGH2 或 UGH3。有 機發光介質層更包括一電洞傳遞層、一電洞阻擋層、一電子傳 輸層或一緩衝層，其中電洞傳遞層材料例如為HTM2、TPD、 0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 15 1242596 NPB、PPD、TBPB、spir〇-TAD spiro-NPB、TPTE2、TPTE1、 NTPA或DNPD，電洞阻播層材料例如為响⑶、Bcp、b蝴、 CF_X、TAZ或CF-Y，電子傳輸層材料例如為、a叩、 二：^AZ Almq3 BA1C^TPBI’緩衝層材料例如為敦化鐘 或氧化鋰。上述各化合物一的縮寫，係代表下列結構式：
CBP
MCP
UGH3
0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 16 1242596
0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 17 1242596
/-Bu-PBD Alq3
TAZ Almq3
接著，說明本發明有機電激發光裝置的製作，首先，提供 一基板作為陽極，接者，蒸鍍電洞傳輸層在基板上，電洞傳輸 層的厚度大體介於400〜600A，之後，在電洞傳遞層上以共蒸錢 方式鍍上客發光體（guest)-銥金屬錯合物及主發光體作為發光層 (light emitting layer)，其中客發光體/主發光體的比例大體為4〜8 % (v/v) ’發光層的厚度大體介於15〇〜250A，接著，在發光層上 蒸鍍電洞阻擋層（hole blocker)，電洞阻擋層的厚度大體介於 100〜200A，接者，在電洞阻擋層上蒸鍍電子傳輸層，電子傳輸 層的厚度大體介於150〜250A，接著，在電子傳遞層上蒸鍍緩衝 層（buffer layer)，緩衝層的厚度大體介於5〜1〇人，最後，在緩衝 層上鑛上陰極，陰極的厚度大體介於i〇〇〇〜14〇〇a，至此，即完 成該有機電激發光裝置的製作。 该有機電激發光裝置的發光效率大體介於1.5〜6.51m/W，或 疋3.5〜15_5cd/A，其發光波長大體介於6〇〇〜66〇nnl，其色純度 大體為x=0.66〜0.70, y=0_30〜0.33，其内部量子效率大體介於 〇178-A20853TWF(N2)；P〇5930〇59TW；david 1242596 25%〜100%。 以下藉由數個實施例以更進一步說明本發明之特徵和優 【實施例】 實施例1 化合物1的合成
化合物1 合成步驟：
(1)將8克的2-胺基二苯酮（2-aminobenzophenone)、91克的甲胺 (formamide)及25克的甲酸（formic acid)置於250毫升反應瓶 中，加熱至攝氏150度，反應2小時，之後，使反應溶液冷卻 至室溫，倒入200毫升的去離子水中，過濾，收集固體，再以 少量去離子水清洗，乾燥，用乙醇再結晶，得6.3克淡黃色固體 的化合物la，產率74%，測得其熔點為攝氏100-101度。 ^-NMRCCDCU): 9.42(1H，s，2-H)，8·28-7·15(9Η，m，ArH)。 0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 19 1242596
IrCl3*H20
lb (2)將4克的化合物la、2克的水合三氯化铱（IrCl3.H20)、60毫 升的乙二醇乙醚（ethylene glycol monoethyl ether)及20毫升的去 離子水置於150毫升反應瓶中，通入氮氣，加熱回流反應18小 時，之後，使反應溶液冷卻至室溫，過濾，收集固體，再以少 量曱醇清洗，乾燥，得3.2克黃色固體的化合物lb，產率76%。
CH3COCH2COCH3
(3)將3.2克的化合物lb、2.7克的碳酸鈉（Na2C03)、5毫升的乙 醯丙酮（acetyl ace tone)及 120 毫升的乙二醇乙醚（ethylene glycol monoethyl ether)置於250毫升反應瓶中，通入氮氣，加熱回流 反應18小時，之後，使反應溶液冷卻至室溫，過濾，收集固體， 再以少量甲醇清洗，乾燥，即得最終產物2.8克黃色固體的化合 物1，產率89%。 實施例2 化合物2的合成 0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 20 1242596
化合物2 合成步驟：
(1)將 8 克的 2-胺基 -3- 噻吩-苯甲酮 (2-amino-thiophen-3-yl-phenyl-methanone) 、 91 克的甲胺 (formamide)及25克的甲酸（formic acid)置於250毫升反應瓶 中，加熱至攝氏150度，反應2小時，之後，使反應溶液冷卻 至室溫，倒入200毫升的去離子水中，過濾，收集固體，再以 少量去離子水清洗，乾燥，用乙醇再結晶，得5.3克淡黃色固體 的化合物2a，產率62%。
(2)將5.3克的化合物2a、2.5克的水合三氯化铱（IrClrH20)、90 毫升的乙二醇乙醚（ethylene glycol monoethyl ether)及30毫升的 去離子水置於250毫升反應瓶中，通入氮氣，加熱回流反應18 0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 21 1242596 小時，之後，使反應溶液冷卻至室溫，過濾，收集固體，再以 少量甲醇清洗，乾燥，得4.2克黃色固體的化合物2b，產率78 %。
(3)將4.2克的化合物2b、3.5克的碳酸鈉（Na2C03)、6.5毫升的 乙酸丙酮（acetyl acetone)及 160毫升的乙二醇乙醚（ethylene glycol monoethyl ether)置於250毫升反應瓶中，通入氮氣，加 熱回流反應18小時，之後，使反應溶液冷卻至室溫，過濾，收 集固體，再以少量甲醇清洗，乾燥，即得最終產物2.5克黃色固 體的化合物2，產率65%。 實施例3 化合物3的合成
化合物3 合成步驟： 0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 22 1242596
(1) 將 7 克的 4- 氯噻吩并 [3,2-d] 嘧啶 (4-chlorothieno[3,2-d]pyrimidine)、5.6 克的苯基石朋酸（phenyl boric acid)及0.14克的三苯基磷（PPh3)置於250毫升反應瓶中， 通入氮氣，接著，加入2M、120毫升的碳酸鉀水溶液和80毫 升的1，2-二甲氧基乙烷（DME)，加熱至攝氏60度，此時，加入 0.3克的醋酸鈀Pd(0Ac)2，加熱迴流8小時後，回到室溫，以乙 酸乙酯萃取，取有機層，以無水硫酸鎂除水乾燥，粗產物以矽 膠層析管柱純化（乙酸乙酯：正己烧=1 : 4(沖提液））分離，得米 白色液體，重量7.2克的化合物3a，產率為76%。
3b (2)將5.0克的化合物3a、2.4克的水合三氯化铱（IrCl3.H20)、90 毫升的乙二醇乙醚（ethylene glycol monoethyl ether)及30毫升的 去離子水置於250毫升反應瓶中，通入氮氣，加熱回流反應18 小時，之後，使反應溶液冷卻至室溫，過濾，收集固體，再以 少量甲醇清洗，乾燥，得3.8克黃色固體的化合物3b、，產率61 %。 0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 23 1242596
乙醯丙酮（acetyl acetone)及150毫升的π — n J G — 醇乙醚（ethylene glycol monoethyl ether)置於 250 毫升反應沲 φ ^ 肌丫，通入氣氣，加 熱回流反應18小時’之後’使反應溶液冷卻至室溫，過遽，收 集固體’再以少量甲醇清洗’乾燥’即得最終產物2 〇克黃色固 體的化合物3，產率51%。 ' 實施例4 有機電激發光裝置的製作 請參閱第1圖，說明本發明有機電激發光裳置的製作，首 先，提供一氧化銦錫（Indium-tin-oxideM^的基板1〇〇作為陽 極，基板100先以市售的玻璃清洗劑清洗，再用去離子水清洗 並烘乾之’接者’在ITO玻璃基板1〇〇上蒸鑛 NPB(4,4’-Z^[7V-(naphthyl)-7V-phenyl-amino] biphenyl)，作為電洞 傳輸層110，電洞傳輸層110的厚度為500A，之後，在電洞傳 遞層110上以共蒸鍍方式鍍上客發光體（guest)-銥金屬錯合物 (化合物 1)及主發光體（host)_CBP(4,4, -TV, Wicarbazole-biphenyl)作為發光層（light emitting layer)120，其中客發光體/ 主發光體的比例為6% (v/v)，發光層120的厚度為200人，接著， 在發光層120上蒸鍵BCP(bathocuproine)，作為電洞阻擔層（hole blocker)130，電洞阻擋層130的厚度為15〇A，接者，在電洞阻 0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 24 1242596 擋層 130 上蒸鑛 Alq3(irb(8-hydroxyquinoline)aluminum(III))， 作為電子傳輸層140，電子傳輸層140的厚度為200A，接著， 在電子傳遞層140上蒸鑛氟化經，作為緩衝層（buffer layer)l50， 緩衝層150的厚度為5λ，最後，在緩衝層150上鍍上鋁（A1)金 屬，作為陰極160，陰極160的厚度為1200A，至此，即完成該 有機電激發光裝置的製作。 以下係比較利用本發明金屬錯合物（化合物1〜3)製作而成 的有機電激發光裝置與利用習知材料如PtOEP、Btp2Ir(acac)與 Piq2Ir(acac)等製作而成有機電激發光裝置，其在發光效率、波 長以及CIE座標數據的差異，如表1所示。 裝置 亮度 (cd/m2 ) 效率 (lm/W ) 效率 (cd/ A) 波長 (入ma x) CIE(x，y) 化合物1 146 1.82 3.75 648 (0.70,0.3 〇) 化合物2 403 6.10 15.02 600 (0.57,0.4 2) 化合物3 315 5.31 14.01 605 (0.59,0.4 〇) PtOEP 30 1.08 2.22 650 (0.69,0.3 〇) Btp2Ir(aca c) 52 1.65 3.40 620 (0.62,0.3 5) Piq2Ir(aca c) 101 2.1 4.33 624 (0.67,0.3 2) 0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 25 1242596 表1 由表1的數據可看出，本發明的紅色有機電激發光材料無 論在亮度、效率及色飽和度CIE(x，y)上皆較習知技術有明顯優 異之處，另本發明有機金屬錯合物的合成步驟簡單，遂在產率 及生產成本上皆符合經濟效益。 雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定 本發明。任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍内， 當可作些許之更動與潤飾。因此本發明之保護範圍當視後附之 申請專利範圍。 0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 26 1242596 【圖式簡單說明】 第1圖係顯示本發明有機電激發光裝置結構之剖面示意 圖。 【主要元件符號說明】 10 0〜陽極； 110〜電洞傳遞層； 120〜發光層； 130〜電洞阻擋層； 140〜電子傳輸層； 150〜緩衝層； 160〜陰極。 0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 27

Claims (1)

1242596 十、申請專利範圍： 1·一種有機金屬錯合物，具有下列化學式（I):
(I) 其中 Μ係包括銥、鉑、鈀或铑之過渡金屬； Α環係包括c^Q芳香基、C3】環烷基或C^q含氧、氮戋 硫之雜環基； R1〜R4係相同或不同，包括氫、 基、Cno芳香基、C3_1G，烷基或\C3_IG含氧、氮或硫之雜環基；
^ ° \ "、 、〇=< c係為乙醯丙酮基\ . /或吡啶-α-羧酸基 其中D、E、F係相同或不同，包括氫、自素、三氣甲基、 烷基、Ci，含_素之烷基、C3，芳香基或C3 2。含氧、氮或硫之 雜環基；以及 、當M為錶或姥時，m為1〜3、n為0〜3且m+n=3;當M為 鉑或鈀時，m為1〜2、η為〇〜2且m+n=2。 2·如申請專利範㈣1韻述之有機金屬錯合物，其中D、 E、F更包括甲基、乙基、 ^ ”丙基、弟二丁基、苯基、噻吩基、 本噻力基、呋喃基、萘基或吡啶基。 3.如申請專利範圍第1項所述之有機金屬錯合物，具有下列 0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 1242596 化學式（π)〜(IV)之一：
其中 Μ係包括錶、舶、把或姥之過渡金屬； Ri〜R22係相同或不同，包括氳、鹵素、三氟甲基、Ci_i〇烧 基、C3_1G芳香基、C3_1G環烷基、C3_1G含氧、氮或硫之雜環基、 烷氧基、烷硫基或胺基；
C係為乙醯丙酮基\ _ /或吡啶-α-羧酸基\ 其中D、Ε、F係相同或不同，包括氫、鹵素、三氟曱基、C^o 烷基、C^o含i素之烷基、C3_1()芳香基或C3_2〇含氧、氮或硫之 雜環基；以及 當Μ為銥或錢時，m為1〜3、n為0〜3且m+n=3 ;當Μ為 鈾或I巴時，m為1〜2、η為0〜2且m+n=2。 4.如申請專利範圍第3項所述之有機金屬錯合物，其中D、 0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 29 1242596 E、F更包括甲基、乙基、異丙基、第二丁基、第三丁基、苯基、 嚷吩基、苯嚷吩基、咲喃基、桌基或吼唆基。 5.如申請專利範圍第1項所述之有機金屬錯合物，其中該 錯合物係包括：
0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 30 1242596 其中
〇\ /〇
C係為乙醯丙酮基\ _ /或吡啶-α-羧酸基 其中D、E、F係相同或不同，包括氫、鹵素、三氟甲基、Ci_2〇 烷基、含鹵素之烷基、C3_1G芳香基或C3_2G含氧、氮或硫之 雜環基；以及 m為1〜3、η為0〜3且m+n=3 〇 6. 如申請專利範圍第5項所述之有機金屬錯合物，其中D、 E、F更包括甲基、乙基、異丙基、第二丁基、第三丁基、苯基、 唾吩基、苯嗦吩基、咲喃基、蔡基或吼ϋ定基。 7. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬錯合物，其中該 錯合物係包括：
0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 31 1242596
其中
C係為乙醯丙酮基\ /或吡啶-α-羧酸基 其中D、E、F係相同或不同，包括氫、鹵素、三氟甲基、Ci_2〇 烷基、含鹵素之烷基、C3_1G芳香基或C3_2G含氧、氮或硫之 雜環基；以及 m為1〜3、η為0〜3且m+n=3 〇 8. 如申請專利範圍第7項所述之有機金屬錯合物，其中D、 E、F更包括甲基、乙基、異丙基、第二丁基、第三丁基、苯基、 噻吩基、苯噻吩基、呋喃基、萘基或吡啶基。 9. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬錯合物，其中該 錯合物係包括：
0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 32 1242596
其中
C係為乙醯丙酮基\ ' /或吡啶-ot-羧酸基\ 其中D、E、F係相同或不同，包括氫、鹵素、三氟甲基、Ci_2〇 烷基、C^G含鹵素之烷基、C3_1G芳香基或C3_2G含氧、氮或硫之 雜環基；以及 m為1〜3、η為0〜3且m+n=3 〇 0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 33 1242596 D、E10·:::專利範圍第9項所述之有機金屬錯合物，其中 笨其『匕括甲基、乙基、異丙基、第二丁基、第三丁基、 本基^吩基、苯噻吩基、㈣基、蔡基《料。 錯合物係為一^光利材乾圍弟1項所述之有機金屬錯合物，其中該 請專利範圍第1項所述之有機金屬錯合物，其中該 錯口物係為一紅色磷光摻入物。 13· 一種有機電激發光装置，包括： —對電極；以及 13項所述之有機電激發光裝置，其 發光層’且該發光層包括該有機 14.如申請專利範圍第 中該有機發光介質層係包括 金屬錯合物。 5·如申明專利範圍第14項所述之有機電激發光裝置，其 中該有機金屬錯合物係作為紅光摻入物（dGpant)材料。 八 16.如申凊專利範圍第13項所述之有機電激發光裝置，其 中該有機發光介質層更包括一電洞傳遞層、一電㈣、二 電子傳輪層或一緩衝層。 曰 I7·如申請專利範圍第13項所述之有機電激發光裝置，其 中該有機電激發光裝置之發光效率大體介於15〜651m/w。 ” 18·如申請專利範圍第13項所述之有機電激發光裝置，其 中該有機電激發光裝置之發光效率大體介於35〜155cd/A。 一 19·如申睛專利範圍第丨3項所述之有機電激發光裝置，其 中該有機電激發光裝置之發光波長大體介於6〇〇〜66〇nm。 /、 0178-A20853TWF(N2);P05930059TW；david 丄 2425% 20.如申請專利 中該有機電激發 H.30〜〇·33。 範圍第13項所述之有機電激發光裝置，其 光裝置之色純度大體為〜〇·7〇, 0178-A20853TWF(N2)；P05930059TW；david 35
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