TWI344480B - - Google Patents

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TWI344480B
TWI344480B TW093123368A TW93123368A TWI344480B TW I344480 B TWI344480 B TW I344480B TW 093123368 A TW093123368 A TW 093123368A TW 93123368 A TW93123368 A TW 93123368A TW I344480 B TWI344480 B TW I344480B
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ring
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cyanine compound
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Toru Yano
Koichi Shigeno
Mitsuhiro Okada
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Adeka Corp
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Description

1344480 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於新穎之花青化合物，更詳細地係關於具有 特定結構的花青化合物，其適用於光學元件等，尤其適用 4 於圖像顯示裝置的濾光器之用途或藉由雷射光進行光學記 錄之材料。 【先前技術】 在500〜700 nm範圍内具有較大吸收強度之化合物，尤其
是在550〜620 nm範圍内具有最大吸收（λ max)之化合物可以 作為DVD-R等光學記錄媒體之記錄層、液晶顯示裝置 (LCD)、等離子體顯示板（PDP)、場致發光顯示扳（ELD)、陰 極s顯不裝置（CRT)、螢光顯示管、電場放射型顯示板等圖 像顯示裝置之光學濾光器之光學元件使用。 作為上述的光學元件大量研究感度較高且具有吲哚環 化月化合物。該花青化合物作為以DVD-R為代表之光學
錄媒體之έ己錄兀件’具有對應於記錄高速化之指標，其 開之例子較多’如下述專利文獻卜4等所公開。例如，^ 述2文獻1〜3中，！己載有在十朵骨架之3位上具有芳燒 之化月化合物，此等花青化合物雖然與本發明之花青化 物^ ^ ’但疋亚未記載在花青類化合物中引人芳炫基之, 法及其效果。另外’包含此等 # 特性方3此寻之過…U化合物在熱分】 % !·生方面具有問題。作 ””先 材枓，分解溫度低之4 A為而下述專利文獻卜钟記載 該方面並不具有足夠之特性。 '化 9518l.doc 1344480 專利文獻1 :特開平1〇·278426號公報 專利文獻2 :特開平1 1 -22733 1號公報 專利文獻3 :特開平1 1-277904號公報 專利文獻4:特開2002-52829號公報 發明所欲解決之問題 如上所述’本發明所欲解決之問題尤其適用於光學記錄 媒體之記錄元件，其顯示出適用於高速記錄之熱分解性能 之至今所未能得到之化合物。 口此本發明之目的在於提供顯示出更適用於光學記錄 用返之熱性能之新穎花青化合物，含有該化合物之光學記 錄材料及光學記錄媒體。 【發明内容】 本發明者們為了實現對應於高速記錄媒體之感度，以使 熱分解性能和吸收波長適當化而進行反複研究之結果為： 具有特定分子結構之花青類化合物可以解決上述問題。 本發明基於上述理解，提供下述通式⑴所示之花青化合 物，其可以用於在基板上形成有光學記錄層而得到之光學 記錄媒體之光學記錄層中；以及提供含有該花青化物而形 成之光學記錄材料及光學記錄媒體，其中光學記錄媒體係 藉由在基板上形成由作為光學記錄層之該光學材料形成2 薄膜而形成。 [化1] 95l8l.doc (I) (I)^44480
中Γ柱中’環A和環B為可具有取代基之苯環或蔡環；r 1〜r 4 之茂:個基團⑻㈣㈣與峨全部為仏剩餘 二“原子數1〜4之烧基或連接形成3,環之基· Y丨 :二立地為碳原子數1〜30之有機基團；^表示m 貝之陰離子’m為“戈2之整數;p為保持電荷為 【實施方式】 ) 上料式⑴所示之本發明之花青類化合物其特徵在於： Μ ϋ具有$基之新穎化合物’其與用於卿I用 途之光學記錄材料之其他花青類化合物相比，分解溫度更 低’吸收波長適當。 在上述通式⑴t，作為環Α和環8所示之可以具有取代基 之笨環或萘環之取代基可以例舉：氟、氣 '溴、碘等鹵素 基團’甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第 二丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、環己 基、庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基' 第三辛 基、2_乙基己基等烷基；笨基、萘基、2_甲基笨基' 3_甲 基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3_異丙基苯基等芳基； 甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧 基、第二丁氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基、丙硫基、異 丙硫基、丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基等烷硫基；硝 基、氰基等。 95181.doc 1344480 另外，IU〜R4所示之基團中，RwR2為苄基，或R3與R4 為苄基’或者R1〜R4全部為苄基。當rj〜R4為苄基以外之基 團時’其為碳原子數1〜4之烷基，或R1與R2或R3與R4連接 形成3〜6員環。作為該烧基，可以列舉：甲基 '乙基、丙基、 異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基等；作為該 3〜6員環基，可以列舉：環丙烷二基，環丁烷_1，丨_二基， 2,4-二甲基環丁烷-ΐ，ι_二基，3,3_二甲基環丁烷“，卜二基， 環戊烧-1,1-一基，環己燒·1，1_二基，四氫。比喃-4,4-二基， 噻蒽-4,4-二基’哌啶_4,4-二基，Ν-取代哌啶-4,4-二基，嗎 啉-2,2-二基，嗎啉-3,3-二基，Ν-取代嗎啉-2,2-二基，Ν-取 代嗎琳-3,3-二基等，作為其N—取代基可以列舉作為環a之 取代基所例示之基。 作為Y1或Y2所示之碳原子數卜3〇之有機基團沒有特別 之限定，可以列舉，例如，甲基、乙基、丙基、異丙基、 丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第 三戊基、己基、環己基、環己基甲基、2_環己基乙基、庚 基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2_ 乙基己基、壬基、異壬基、癸基、月桂基、十三烷基、十 四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基等烷 基，乙烯基、1-甲基乙烯基、2_甲基乙烯基、丙烯基、丁烯 基、異丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯 基、十五碳烯基、丨-笨基丙烷_3_基等烯基；苯基、萘基、 2-甲基笨基、3-曱基笨基、4-曱基笨基、4-乙烯基苯基、3· 異丙基笨基、4-異丙基苯基、4-丁基苯基、4_異丁基笨基、 95l81.doc 1344480 4-第三丁基苯基、4-己基苯基、4-環己基苯基、4-辛基笨基、 4-(2-乙基己基）笨基、4-十八烷基苯基、2,3-二甲基苯基、 2,4-二曱基笨基、2,5-二甲基笨基、2,6-二甲基笨基、3,4- 二曱基笨基、3,5-二甲基笨基、2,4-二-第三丁基苯基、環己 基笨基等烷基芳基；苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二 苯基甲基、三笨基曱基 '笨乙烯基、肉桂基等芳基烷基； 以及將這些烴基由醚鍵、硫醚鍵插入而得到之物質，例如， 2-曱氧基乙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、2-丁氧基乙 基 '甲氧基乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙氧基乙基、3_甲 氧基丁基、2-笨氧基乙基、2-甲硫基乙基、2-苯硫基乙基； 此外，此等基團又可經烷氧基、烯基、硝基、氰基、函原 子等取代。 如果上述Y1和Y2之取代基較大，則本發明之花青化合物 之莫耳吸光係數變小，具有影響感度之情形，所以碳原子 數1〜8之烴基較佳’碳原子數ι〜8之烷基更佳。 ，作為一價者可以 、氟陰離子等鹵素 硫代氰酸陰離子、 另外，作為Anm·所示之陰離子，例如 列舉，氣陰離子、溴陰離子、碘陰離子 陰離子，過氣酸陰離子、氣酸陰離子、 氟化磷陰離子、六氟化銻 丁寻 機類陰離子，苯績酸陰離子、f苯賴陰離子、三氣〒 酸陰離子、二苯基胺·4·續酸陰離子、2·胺基.4·甲基_5.氣 陰離子、2胺m肖基苯續醆陰離子等有機績酸陰 =辛基碟酸陰離子、月桂基碟酸陰離子、十八烧基： 陰料、笨基料陰離子、壬基笨基彻陰離子、π 9518l.doc -10- 1344480 T基雙（4,6-二第三丁基苯基）膦酸陰離子等有機磷酸類陰 離子等；作為二價者可以列舉，例如，笨二磺酸陰離子、 蔡基二磺酸陰離子等。另外，還可以根據需要使用具有使 激發狀態之活性分子去激發（抑制）之性能之淬滅劑陰離子 或環戊二烯環中有羧基、膦酸基或磺酸基等陰離子基團之 一茂鐵、二茂錄等芳環稀金屬化合物陰離子等。
作為上述之淬滅劑陰離子，可以列舉，例如，下述通式 (A)或（B)所示之物質，以及如特開昭6〇,234892號公報 '特 開平5-438 14、特開平6-239028號公報、特開平9_3〇9886號 公報、特開平1〇_45767號公報等中記載之陰離子。 [化2]
⑻ (式中’ Μ表示鎳原子或銅原子，R5和R6表示鹵原子、碳 原子數1〜8之烷基、碳原子數6〜3〇之芳基或_s〇2_z基，z表 0 不可經·炫基、齒原子取代之芳基、二烷基胺基、二芳基胺 基、派。定基或嗎啉基，a和b分別表示〇〜4。另外，R7、R8、 R9和Ri〇各自獨立地表示烷基、烷基笨基、烷氧基笨基和 鹵代笨基）。 作為前述通式（I)所示之本發明之花青化合物之具體例子 可以列舉下述化合物No. 1〜27。另外，在以下之示例中，以 省略陰離子之花青化合物陽離子表示。 95l81.doc 1344480 [化3]
化合丨 Λ：含餐ϊΝο. ί 化合#»(〇· J
[化4]
12. 9518I.doc
4-OW
4-OW
化金IMU
化合 化合«Nq·
化合餘ΙΙλΠ
良好，構成:Γ2::陽:子’作為光學記錄材料之熱性 環-…二基=:::通式⑴中 2〇〜27)，更佳爲,2| (例如’化合物Ν〇.10〜18 如 ”"h環之e面上縮合苯環所形成之物質（1 二化—。抓I6、2G，。此係由於2解基與苯并d ^之工間障礙而使環結構之形變變得更大。 脚 化口物N〇.19〜27，R1〜R4全部為苄基，分子3 形變變大，可以得到與上述相同之效果，此爲較佳 :’丨述通式⑴所示之本發明之花青化合物並不受到其製< 严制。玄化青化合物可以藉由2個作為中間體之2_! 土 I卞四、·及鹽何生物與N，N,·二笨基脒等交聯劑反應而斗 卜2個郴接之苄基可以在得到作為中間體之2_甲』 Μ四級鹽衍生物之過程中引入。例如，可以使芳基⑴ 生物為起始物皙，力；益]+>1， 、在精由Μ-二苄基丙酮形成吲哚環時i 95181.doc 1344480 入，另外，可以使芳基肼衍生物作為起始物f，在藉由4 苯基-2-丁網形成。《環時引入㈣，再使十朵環盘齒代甲基 苯衍生物反應而引入另1個。YlstY2可以通過與芳基肼衍 生物或t朵環之NH反應之Υΐ·〇或Y2_D(D為氣、演，碘等 齒素基團；笨糾氣基、4,甲基笨純氡基、4代笨㈣ 氡基等笨伽氧基）導人。作為㈣本發明之花#化合物之 具體方法之一實例，可以列舉下述[化6]所示之路徑。 [化 6] "
(式中’環A、環B、R3、R4、γι、γ2、W、崎口與前 述通式⑴相同，D表示氣、漠、峨等㈣基團或續酿氧基。） 本發明之花青化合物係作為光學元件有效之物質，且作 為光學記錄媒體之光學記錄層特佳。含有本發明之花青化 〇物之光學έ己錄層係使用含有本發明之花青化合物之先學 :己錄材料’在基板上形成薄膜而得到。另夕卜，本發明之光 子°己錄材料包含本發明之花青化合物，以及本發明之花青 化合物與後述之有機溶劑及/或各種化合物之混合物 作為光孥记錄媒體之記錄層之形成方法沒有特別限制， 95l81.doc •14- 1^44480 、可以使用將本發明之花青化合物在有機溶劑中溶解 $成溶液’再藉由旋轉塗布 '喷塗、浸潰等在基板上塗布 之濕式塗布方法；其中有機溶料：甲醇、乙醇等低級醇 $甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、丁基溶纖劑、丁基二甘醇 等犍醇類；丙_、甲基乙基酮、曱基異丁基，、環己嗣、 ★丙_醇等酮類’醋酸乙酯、醋酸丁 §旨、醋酸甲氧基乙酯 等酯類’丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等丙烯酸酯類，2,2,3 3. 四氟丙醇等氟代醇類，[甲苯、二甲苯等烴類；二氣甲
烷-氣乙烧、氣仿等氣代煙類等。形成方法還可以列舉 蒸錢法、濺射等其他方法。 上述光學記錄層之厚度通常為〇 〇〇1〜1〇〆，在〇 〇1〜〇 5 之範圍内較佳。 另外，光學s己錄媒體之光學記錄層中之本發明花青化合: 物之含量為50〜100重量％較佳。為了形成此等含量之花： 化合物之光學記錄層，以本發明之光學記錄材料中所含之 。固形分為基準，本發明之光學記錄材料中含有50〜1〇〇重量. %之本發明之花青化合物較佳β i 另外，上述光學記錄層中除了本發明之花青化合物以 若需要，還可以含有除本發明之花青化合物以外之花 月貞化5物偶氮類化合物、酞菁類化合物、聚稀煙、卟 吩類化合物等光學記錄層中使用之化合物，聚乙歸、聚酯、： K苯乙烯、AK妷酸酯等樹脂類，表面活性劑，靜電防止劑，’· :滑劑’阻燃劑’受阻胺等自由基淨化劑，二茂鐵衍生物 ㈣形成促進劑’分散劑’抗氧化劑’交聯劑’耐光性職 95181.doc 1344480 予劑等。此外，上述光學記錄層中可以含有芳香族亞硝基 化合物、胺鏽化合物、亞胺鑌化合物、雙亞胺銪化合物、 過渡金屬螯合物等作為單態氧等淬滅劑。此等各種化合物 在上述光學記錄層中之用量在0〜50重量％之範圍内較佳。 為此，在本發明之光學記錄材料中，此等各種化合物之含 置，以本發明之光學記錄材料中所含之固形分為基準，為 0〜50重量％較佳。 s又置如此光學記錄層之上述基板之材料實質上為對寫入 G己錄）光與讀取（再現）光透明之物質，其沒有特別之限制， 可以使用，例如，聚甲基丙烯酸曱酯 '聚對笨二甲酸乙二 s曰、聚碳酸酯等樹脂、玻璃等。另外，其形狀根據需要可 以使用條狀、柱狀、帶狀、圓盤狀等任意之形狀。 另外，在上述光學記錄層上’可以藉由使用金、銀、鋁、 銅專之洛鍵法或錢射法形成反射膜，還可以由丙稀酸樹 脂'紫外線硬化性樹脂等形成保護層。 本發明之光學S己錄材料較佳為在記錄、再現時使用半導
祖田射之光學記錄材料，其特別適用於高速記錄型DVD_R 荨光碟。 實施例 以下，藉由製備例、評價例 '實施例與比較例對本發明 進仃更加詳細之說明。然而，本發明並非藉由以下實施例 等進行任何之限定。 [製備例1 ]化合物N 〇. 1 〇之六氟化碌鹽之製備 (吲哚衍生物之合成） 9Sl8l.doc 16 1344480 在反應燒瓶中加入158.2 g萘基肼、286.0 g丨，丨_二苄基丙 酮以及542 g乙醇，在7(rc下攪拌i小時。在7〇。匚下於其 中滴加125 g之35重量％鹽酸水溶液，在8〇t下反應1小時。 冷卻至室溫後，加入200 g甲苯，用3〇〇 g水洗滌3次，用無 水硫酸鈉乾燥。將該溶液經脫溶劑得到之殘渣藉由矽膠色 譜法精製，得到40.0 g(收率U.1%)具有苄基之吲哚衍生 物，為褐色液體。 (中間體之合成） 在反應燒瓶中加入18.7 g如上得到之吲哚衍生物、12 8 g 卜碘丙烷以及39.9 g丙醇，在l〇〇°C下反應12小時。之後， 將脫溶劑得到之殘渣在5.4 g乙醇中加熱溶解，在該溶液中 加入27 g醋酸丁酯進行結晶。過濾收集結晶，在8〇。〇下真 空乾燥2小時，得到4.9 g(收率〖8.4%)之中間體，為黃色鈇 晶。 。 (花青化合物之合成） 在反應燒瓶中加入2.7 1 g如上得到之中間體、2 ‘·H / g)述 式所示之中間體A、1.56 g醋酸酐與8.05 g吡啶，在65<>c下 反應4小時。於其中加入30 g氣仿，用3〇 g水洗滌後加入 由4.2 g六氤化磷鉀溶於20 g水中所形成之溶液，在室溫下 攪拌30分鐘，除去水相。於其中加入由2 8 g六氟化磷鉀溶 於1 5 g水中所形成之溶液，在室溫下攪拌3〇分鐘，除去水 相，再於其中加入由1.4 g六氟化磷鉀溶於15 g水中所形成 之溶液’在室溫下攪拌30分鐘，除去水相。對所得之有機 相用15 g水洗滌三次後，用無水硫酸鈉乾燥，脫溶劑得到 95181.doc 1344480 油狀物。冑其加熱’使40 g甲醇回流的同時滴加。將系統 溫度下降到25t ’過濾收集析出之結晶，用甲醇洗滌，在 120 C下真空乾燥2小時’得到2 5 g(收率64 6%)目標產物之 i色、纟σ ss。就所4之結晶進行分析，鑒定該結晶為目標產 物之化合物No.10之六氟化磷鹽。分析結果如下所示。
[化7] 中間體A
分析結果 .光學特性（氣仿，2.326xl0·6莫耳/升） λ max : 589 nm > ε ： 1.26xl〇5 .熔點（氮氣中10°C /分鐘升溫下之由DSC測定之吸熱蜂 度） ’、’、’皿
249〇C ，分子量（TOF-質譜·分析） 760.9 • j-NMR(溶劑：DMSO) 圖Ι-a及圖Ι-b中所示之1H-NMR光譜 [製備例2]化合物No. 12之六氟化填鹽之製備 (中間體之合成） 在高壓釜中加入1 8.7 g由上述製備例1得到之 J5丨哚衍生 物、10.7 g峨甲烷、38g甲醇，在l〇〇°C下反應小時 9518l.doc -18- 1344480 在該溶 在 80°C 為黃色 後，將脫溶劑得到之殘渣在5 〇乙 s g %中加熱溶解 液令加入50 g醋酸丁酯進行結晶。過濾收集結晶 下真空乾燥2小時，得到5 5 g(收率 η 牛21·9%)中間體 結晶。 (花青化合物之合成） 在反應燒瓶中加入2.5 2 g如I*搵？丨丨—丄 _ g如上侍到之中間體、2.49 g下述 式所示之中間體B、丨.53 g醋酸肝诳7 qi S呢α夂Of興7.91 g吡啶，在5〇〇c下 反應4小時。於其中加入16教 g虱侪與由1.65 g六氟化磷鉀溶 於20 g水中所形成之溶液，在 你至，皿下攪拌30分鐘，除去水 相於其中加入由0.7 g六氟化鱗奸溶於15 g水中所形成之 溶液，在室溫下搜拌30分鐘，除去水相，再加入由〇7§六 氟化罐鉀溶於15 g水中所形成之溶液，在室溫下㈣⑼分 鐘，除去水相。制得之有機㈣15 §水㈣三次後用 無水硫酸納乾燥，脫溶劑得到油狀物1其加熱，使15 g 甲醇回流的同時滴加1系統溫度下降到25〇C，過濟收集 析出之結晶’用甲醇洗務，在im：下真空乾燥2小時得 到1.2 g(收率3 i ·8%)目標產物之紫色結晶。就所得之結晶進 行刀析#定β玄結晶為目標產物之化合物Ν〇. ^ 2之六瓦化鱗 鹽。分析結果如下所示。 [化8] 中間體Β 95181.doc •19-
1344480 分析結果 •光學特性（氣仿，3·418χ1〇-6莫耳/升） λ max : 607 nm > ε ： 1.19χΙ〇5 •熔點（氮氣47 10°C /分鐘升溫下之由DSC測定之吸熱峰溫 度） 231〇C •分子量（TOF-質譜分析） 754.8 •lH-NMR(溶劑：氘代氣仿） 圖圖2-c中所示之1H-NMR光譜 [製備例3]化合物No. 19之六氟化碟鹽之製備 (中間體之合成） 在反應燒瓶中加入16.2 g由N-甲其 T暴-Ν·(4_氣苯基）肼與4 笨基丁-2-酮縮合而得到之下述式之起 愁始物質、13.4 g苄；| 溴與26·5 g乙醇’在75°C下反應14小瞎。认“ 於其中加入60 gS| 酸乙酯，回流3 0分鐘。過渡收集析出沾 <—口日日’用醋酸乙齡 洗滌後，在80 C下真空乾燥2小時，得如〗 l9·0 g(收率 71.8% 之中間體’為白色結晶。 [化9] 9518t.doc -20· 1344480
(花青化合物之合成）
在反應燒瓶中加入6.92 g如上得到之中間體、丨54 g N，N，_ 二苯基脒、2.40 g醋酸酐與12.42 g吡啶，在78t下反應々小 時。於其中加入25 g氣仿與由4·33 §六氣化料溶於5〇\水 中所形成之溶液，在室溫下攪拌3〇分鐘，除去水相。於其 中加入由2.10 g六氟化磷鉀溶於25g水中所形成之溶液，在 再加入由1.1 g六氟化磷鉀 室溫下攪拌3 0分鐘，除去水相 溶於25 g水中所形成之溶液，在室溫下攪拌川分鐘，除去 水相。對所得之有機相用30 g水洗蘇三次後，用無水硫酸 鈉乾燥，脫溶劑得到油狀物。將其加熱，使14 g甲醇回流
的同時滴加。將系統溫度下降到25t，過渡收集結晶。用 甲醇洗滌所得之結晶，纟12(rc下真空乾燥2小時得到 2.2 g(收率32.1 %)目標產物之綠色結晶。就所得之結晶進行 分析，鑒定該結晶為作為目標產物之化合物Ν〇·19之六氟化 磷鹽。分析結果如下所示。 分析結果 ’光學特性（氣仿，3.820x10·6莫耳/升） λ max : 585 nm，ε ： 1.56x10s •熔點（氤氣中l〇t/分鐘升溫下之由DSC測定之吸熱峰溫 度） '
244〇C 95181.doc 21 1344480 ‘分子量（TOF-質譜分析） 875.8 ^H-NMR(溶劑：DMSO) 圖3-a〜圖3-c中所示之1H-NMR光譜 [評價例1 就上述製備例1〜3分別得到之花青化合物與以下所示之 比較化合物，進行氮氣流中之示差熱分析，評價熱分解溫 度。熱分解溫度藉由以氮氣中於1 <rc /分鐘升溫條件下之發 熱峰之溫度進行評價。結果如表1所示。 [化 10]
[表1] 花青化合物陽離子 花青化合物陰離子 熱分解穩定(°c) 製備例1 化合物No. 10 pf6. 247.9 製備例2 化合物No. 12 pf6· 233.5 製備例3 化合物No. 19 pf6- 245.5 - 比較化合物1 pf6· 282.5 - 比較化合物2 pf6- 292.0 - 比較化合物3 pf6· 300.0 由上述表1之結果，可以確認本發明之花青化合物之熱分 解溫度較低D由此，本發明之花青化合物為適用於適合高 速記錄之光學記錄材料。 [實施例1〜3]光學記錄媒體之製造及評價 在塗布有鈦蝥合物（T-50 :日本曹達社製造），加水分解設 置為底層（0.0丨μ)之直徑為12 cm之聚碳酸酯園盤狀基板 95l8l.doc •22· 1344480 上，用藉由2,2,3,3-四氟丙醇溶液（濃度2重量％)之旋轉塗布 法分別塗布由上述製備例1〜3所得之花青化合物，得到厚度 為100 nm之光學記錄層之光學記錄媒體。就此等光學記錄 媒體，測定透過光UV波譜與入射角5 °下之反射光UV波譜。 結果如表2所示。 透過光光譜與光學記錄媒體之記錄特性相關。選取各光 學記錄媒體之λ max之強度為1，相對與此，如果相對強度之 值小於0.1 5，則記錄特性惡化；如果超過0.50，則記錄層之 耐光性變差，記錄之保存穩定性變差。因此，對於記錄光 之波長，相對強度為0.1 5〜0.50之物質較佳。另外，反射光 光譜與光學記錄媒體之再現特性相關。在再現模式中，就 使雷射光反射到光學記錄媒體之反射光，檢測雷射波長之 光量差中之記錄有無，反射光之吸收光譜之最大值與所使 用之再現光波長接近之物質較佳。 [表2] 花青化合物 透過光 λ max(nm) 透過光nm (相對強度） 反射光 λ max(nni) 實施例1 化合物No.10之PFf 鹽(製備例1) 604 635 nm(0.202) 625 實施例2 化合物No,12之PF6_ 鹽(製備例2) 618.5 650 nm(0.289) 660 nm(0.182) 646 實施例3 化合物No.19之PF6— 鹽(製備例3) 595 620 nm(0.373) 635 nm(0.161) 621 由上述表2，可以確認使用本發明之花青化合物於基板上 形成有光學記錄層之光學記錄媒體對作為DVD-R之規格 620、635 nm、650 nm、660 nm之雷身十光適用 ° 工業實用性 9518l.doc -23- 1344480 藉由本發明，可以提供適用於光學記錄之新穎花青化合 物，含有該化合物之光學記錄材料以及光學記錄媒體。 * 【圖式簡單說明】 ， 圖1 -a表示製備例1令得到之化合物N〇丨〇之六氟化磷鹽之 ： i-NMR光譜圖。 圖Ι-b為圖i-a之部分放大圖。 圖2-a表示製備例2中得到之化合*N〇12i六氟化磷鹽之 W-NMR光譜圖。 圖2-b為圖2-a之部分放大圖。 ® 圖2-c為圖2-a之部分放大圖。 圖3_a表示製備例3中得到之化合物ν〇· 19之六氟化磷鹽之 光譜圊。 圖3-b為圖3_3之部分放大圖。 ： 圖3-c為圖3_a之部分放大圖。 95181.doc 24-

Claims (1)

  1. 第093123368號專利申請案 中文申4專利範圍替換本(100年4月）日 十、申請專利範圍： 1. 一種下述通式（I)所示之花青化合物 [化1]
    (I) (式中，環A和環B為可具有取代基之苯環或萘環； R1〜R4中鄰接之2個基團（R丨與尺2或尺3與R4)或全部為苄 基，剩餘之基團為碳原子數〗〜4之烷基或連接形成3〜6員 環之基；Y1和Y2各自獨立地為碳原子數卜3〇之有機基 團，Anm表不m價之陰離子，爪為整數；p為保持電 荷為中性之係數）。 2. 如請求項1之花青化合物，其中上述通式⑴之Ri〜r4全部 為苄基。 3. 如請求項！之花青化合物，其中上述通式⑴之a環和叫 中，構成鍵結有相鄰2個节基之雜環之該A環及/或B環為 萘環。 ~ 4. -種光學記錄材料，其包含如請求項丨之花青化合物，該 記錄材料係用於在基材上形&彳光學記錄層之光學記錄 媒體之光學記錄層中。 ° ' 5·-種光學記錄媒體’係在基材上形成有包含如請求項4之 光學記錄材料之薄膜作為光學記錄層者。 ' 95i8M000419.doc
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3698708B2 (ja) * 2003-08-07 2005-09-21 旭電化工業株式会社 シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体
CN100581837C (zh) * 2004-07-29 2010-01-20 株式会社艾迪科 光学记录材料和光学记录介质
JP4640769B2 (ja) * 2004-10-07 2011-03-02 株式会社Adeka シアニン化合物及び光学記録材料
JP4381958B2 (ja) * 2004-10-27 2009-12-09 ソニー株式会社 光記録媒体及びこれを用いた光記録再生方法
JP4688480B2 (ja) * 2004-11-25 2011-05-25 株式会社Adeka シアニン化合物、該化合物を用いた光学記録材料、及び光学記録媒体
JP2006305920A (ja) * 2005-04-28 2006-11-09 Tdk Corp 光記録材料、光記録材料溶液並びに光記録媒体及びその製造方法
EP1767353B1 (en) * 2005-09-27 2011-04-20 FUJIFILM Corporation Lithographic printing method
JP2007090576A (ja) * 2005-09-27 2007-04-12 Tdk Corp 光記録材料及び光記録媒体
TWI334232B (en) 2005-10-13 2010-12-01 Tube Smith Technology Co Ltd Blue-laser-adsorbing material
JP2007196661A (ja) * 2005-12-27 2007-08-09 Mitsubishi Kagaku Media Co Ltd 光学記録媒体及びアザシアニン色素
JP4953645B2 (ja) 2006-01-27 2012-06-13 ソニー株式会社 光記録媒体及びその製造方法
JP4982695B2 (ja) * 2006-03-16 2012-07-25 株式会社リコー 光記録媒体
US8188297B2 (en) * 2006-03-31 2012-05-29 Adeka Corporation Indolium compound and optical recording material
JP2008094090A (ja) * 2006-09-13 2008-04-24 Ricoh Co Ltd 光記録媒体
CN101250331B (zh) * 2008-03-25 2011-05-11 上海拓引数码技术有限公司 一种可用于dvd-r的光记录染料及其记录层的制备方法
CN101250330B (zh) * 2008-03-25 2011-05-11 上海拓引数码技术有限公司 可用于dvd-r的光记录染料及其记录层的制备方法
KR101117723B1 (ko) * 2009-09-04 2012-03-07 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
KR101202349B1 (ko) 2010-06-21 2012-11-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP2734645A4 (en) * 2011-07-18 2014-12-17 Univ Georgia State Res Found CARBOCYANINE FOR G-QUADRUPLEX DNA STABILIZATION AND TELOMERASE INHIBITION

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5821746A (ja) 1981-07-31 1983-02-08 Canon Inc 電子写真感光体
US4735839A (en) * 1985-07-10 1988-04-05 Ricoh Co., Ltd. Optical information recording medium
JP2699120B2 (ja) * 1989-12-22 1998-01-19 富士写真フイルム株式会社 情報記録媒体および光情報記録方法
JPH10278426A (ja) 1997-04-04 1998-10-20 Hitachi Maxell Ltd 光記録媒体
JPH11227331A (ja) 1998-02-12 1999-08-24 Hitachi Maxell Ltd 光情報記録媒体
JP2953454B2 (ja) 1998-02-18 1999-09-27 日本電気株式会社 破袋装置
JP4090127B2 (ja) * 1998-10-01 2008-05-28 株式会社Ａｄｅｋａ 光学記録材料
JP2000168233A (ja) * 1998-12-04 2000-06-20 Asahi Denka Kogyo Kk 光学記録材料組成物
JP4127925B2 (ja) * 1999-04-06 2008-07-30 株式会社Ａｄｅｋａ 光学記録材料
JP4467206B2 (ja) 2000-06-01 2010-05-26 株式会社Ａｄｅｋａ 光学記録材料
DE10300911B4 (de) * 2001-07-31 2006-03-23 Industrial Technology Research Institute, Chutung Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff-Datenspeichermedium und dessen Verfahren zur Herstellung
JP3659922B2 (ja) * 2002-02-12 2005-06-15 旭電化工業株式会社 光学記録材料
JP4056295B2 (ja) 2002-05-20 2008-03-05 株式会社Ａｄｅｋａ 光学記録材料
JP3698708B2 (ja) * 2003-08-07 2005-09-21 旭電化工業株式会社 シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体
JP4255359B2 (ja) * 2003-10-31 2009-04-15 ソニー株式会社 光記録媒体及び光記録再生方法
CN100581837C (zh) * 2004-07-29 2010-01-20 株式会社艾迪科 光学记录材料和光学记录介质
JP4640769B2 (ja) * 2004-10-07 2011-03-02 株式会社Adeka シアニン化合物及び光学記録材料
JP4381958B2 (ja) * 2004-10-27 2009-12-09 ソニー株式会社 光記録媒体及びこれを用いた光記録再生方法

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Publication number Publication date
US20060286483A1 (en) 2006-12-21
WO2005014722A1 (ja) 2005-02-17
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JP2005054150A (ja) 2005-03-03
DE602004028127D1 (de) 2010-08-26
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