TWI417110B - 檢測肝殘餘功能之醣質醫學影像分子造影劑 - Google Patents
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Description
本發明係為一種肝標靶醣質醫學影像分子造影醣質造影劑，尤其是指一種適用於定量與客觀檢測肝殘餘功能之醣質醫學影像分子造影劑。
目前臨床肝纖維化的檢查，係以肝穿刺採取肝組織切片後，再由病理專家以肉眼加以分辨，如第九圖。這種侵襲性方法因為有潛在的危險性，患者多不願意做；而且診斷全憑主觀判斷，加上肝穿刺取樣誤差很大，所以這雖然是目前唯一方法，但是準確度並不高。
1983年Lee提出三鏈成串的半乳醣胜肽與肝細胞受體結合力是單鏈半乳醣胜肽的106
倍。半乳醣胜肽與受體結合後會被吞噬進入肝細胞。2004年Kwon提出缺血肝細胞膜上的半乳醣胜肽受體與內吞噬進去的半乳醣胜肽量都減少，且減少的量與缺血程度有正相關。
本發明即在突破肝纖維化檢驗方法之瓶頸，提供一種準確檢測殘餘功能之非侵襲性檢驗醣質造影劑，該造影劑配合肝標靶醣質醫學影像分子造影方法，可以定量與客觀檢測肝病變之程度，作為肝殘餘功能之依據，特別是適用於癒後療效追蹤之評估。
本發明之目的在提供一種臨床準確檢測肝殘餘功能之方法，以肝標靶醣質醫學影像分子造影法完成，在檢測時無需進行任何肝穿刺等組織或體液之活體取樣。
在一實施例中，本發明提供一種可用於檢測肝殘餘功能之方法，其係應用肝標靶醣質醫學影像分子造影術，其係包括有下列步驟：(a)靜脈注射含半乳醣胜肽之醫學影像造影劑，該醫學影像造影劑可為Tc-99m-SOCTA-galactopeptide或Tc-99m-DTPA-galactopeptide搭配單光子放射電腦斷層儀來度量該造影劑與肝臟細胞結合所發出之γ射線訊號；以及(b)於一特定時間內以醫學影像儀器度量該造影劑與肝臟細胞結合所發出之醫學影像訊號。
在另一實施例中，本發明更提供一種適用評估肝殘餘功能之肝標靶醣質醫學影像分子造影劑，係由雙官能基螯合劑鍵結半乳醣胜肽後，與一醫學影像用金屬螯合而成之造影劑，該造影劑製備所需之雙官能基螯合劑，於室溫貯存不易潮解，前述之醫學影像造影劑能夠為Tc-99m-SOCTA-galactopeptide，其中該SOCTA為(succinimidyl-3,6-diaza-5-oxo-3[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl]-8-[(triphenylmethyl)-thio]octanoate)。
為使 貴審查委員能對本發明之特徵、目的及功能有更進一步的認知與瞭解，下文特將本發明之系統的相關細部結構以及設計的理念原由進行說明，以使得審查委員可以了解本發明之特點，詳細說明陳述如下：
請參閱圖一以及圖二所示，其中圖一係為本發明之可
用於檢測肝殘餘功能之方法流程示意圖；圖二為本發明之肝標靶醣質醫學影像分子造影概念之示意圖。在本實施例中該方法1係以以肝標靶醣質醫學影像分子造影術完成，在檢測時毋須進行任何肝穿刺組織或體液之活體取樣，其係包括有下列步驟：首先進行步驟10，於一生物體上以靜脈注射含半乳醣胜肽之醫學影像造影劑(Galactopeptide imaging agent for liver targeting)。接著進行步驟11，於一特定時間內以醫學影像儀器度量該造影劑與肝臟細胞結合所發出之醫學影像訊號。其中該醫學影像造影劑可以選擇為放射性藥劑或者是磁性對比劑等類之試劑。在一實施例中，如果該醫學影像造影劑為Tc-99m-SOCTA-galactopeptide或Tc-99m-DTPA-galactopeptide的時候，該醫學影像儀器就以單光子放射電腦斷層儀來收集肝臟細胞之γ放射量，並度量出該造影劑與肝臟細胞結合所發出之γ射線訊號。在另一實施例中，如果該醫學影像造影劑為磁性對比劑，則搭配核磁共振儀來度量該造影劑與肝臟細胞結合所發出之電磁訊號。另外，在本實施例之步驟11中，該特定時間長度為六小時內。
本發明提出之Tc-99m-SOCTA-galactopeptide具有檢測肝殘餘功能之用途，其基礎為肝纖維化的肝是處於缺血狀況，而缺血肝細胞吞噬進去的醫學影像造影劑劑量會隨缺血程度加劇而減少，因此如第三圖之Tc-99m-SOCTA-galactopeptide造影劑配合如第二圖之肝標靶醣質醫學影像分子造影的概念，是可以用來檢測肝殘
餘功能。至於醫學影像分子造影的檢測技術係屬於習用之技術，在此不作贅述。
在圖三之實施例中，SOCTA為succinimidyl-3,6-diaza-5-oxo-3-[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl]-8-[(triphenylmethyl)-thio]octanoate之縮寫，其結構如第四圖所示。
在圖二中，檢測時無需進行任何肝穿刺等組織或體液之活體取樣，若以放射性藥劑Tc-99m-SOCTA-galactopeptide或Tc-99m-DTPA-galactopeptide靜脈注射進入人體，Tc-99m-SOCTA-galactopeptide或Tc-99m-DTPA-galactopeptide會標靶式地與肝臟細胞受體(Hepatic lectin)或稱之(hepatic GalNAc receptor)結合，以核子醫學單光子放射電腦斷層儀，可以度量肝臟細胞中Tc-99m所放射出來之γ射線量與肝臟體積，並算出單位肝臟體積所放出之γ射線量，以這個單位體積的醫學影像數值可以用來區辨肝殘餘功能，作為肝病變程度之依據。若以磁性對比劑比如Mn-DTPA-galactopeptide或Gd-DTPA-galactopeptide靜脈注射進入人體，以核磁共振儀可以度量出單位肝臟體積所發出之電磁信號。同樣可以以此數值用來檢測肝病變的程度，作為肝殘餘功能之依據。
第三圖說明Tc-99m-SOCTA-galactopeptide的製備流程，第一步是將半乳醣胜肽加入凍晶SOCTA中，SOCTA會以imidazole ester bond與半乳醣胜肽胺基鍵結，第二步由於SOCTA具N2
S2
結構所以可直接螯合Tc-99m，如此即完
成Tc-99m-SOCTA-galactopeptide之製備。該凍晶SOCTA不易潮解，室溫貯存可達一年以上。
就學理面來探討，肝纖維化係由於膠原纖維(collagen)異常增生，膠原纖維會由肝門脈朝中央靜脈逐步增生，如此進入肝細胞血流量預期會減少，肝細胞將因此處於缺血狀態。可以預期的是膠原纖維增生越嚴重，缺血程度也就越嚴重。由於肝纖維化時肝是處於缺血狀況，根據習知技術『缺血肝細胞膜上的半乳醣胜肽受體與內吞噬進去的半乳醣胜肽量都減少，且減少的量與缺血程度有正相關』，因此可以推知其肝纖維化時肝細胞膜上的半乳醣胜肽受體理當會因而減少，同時吞噬入肝細胞的Tc-99m-SOCTA-galactopeptide也會較少，因此如第三圖之Tc-99m-SOCTA-galactopeptide配合如第二圖之肝標靶醣質醫學影像分子造影的概念與技術是可以用來區辨肝纖維化的嚴重程度的。
就實驗結果來評析，當缺血時，血紅素蛋白α chain(分子量15.1kD)與血紅素蛋白β chain(分子量15.9kD)都應減少。為此鎖定觀察15.1kD(血紅素蛋白α chain)和15.9kD(血紅素蛋白β chain)這兩個蛋白峰，以SELDI-TOF(表面加強雷射脫附游離飛行時間)質譜術分析正常人與肝纖維化患者之血清蛋白圖譜的變化，結果證實肝纖維化患者15.1kD和15.9kD這兩個蛋白峰的確減少或消失，如第五圖及第六圖。
由第五圖可以看到F0級的正常肝，和其它F1~F4之肝纖維化患者，在15.1kD和15.9kD這兩個蛋白峰有顯著差
異。
第六圖是40位肝纖維化患者於15.1kD和15.9kD這兩個蛋白峰之數值統計分析，也可很明顯看出F0級的正常肝和其它F1~F4之肝纖維化患者在15.1kD和15.9kD這兩個蛋白峰有顯著差異。
除了分析正常人與肝纖維化患者之血清蛋白圖譜，本發明也分析正常鼠肝與纖維化鼠肝之組織蛋白圖譜，鼠肝經冷凍切片固定在玻片，噴灑質譜分析用的能量吸收物質，同時於組織原位萃取組織蛋白，使之與能量吸收物質混合，進行MALDI-TOF分析，同樣鎖定觀察15.1kD(血紅素蛋白α chain)和15.9kD(血紅素蛋白β chain)之變化。結果同樣證實纖維化鼠肝的15.1kD和15.9kD這兩個蛋白峰的確大幅減少，如第七圖及第八圖。
由第七圖可以看到正常鼠肝與纖維化鼠肝於分子量15197.2蛋白之表現有顯著差異，纖維化鼠肝明顯減少。
由第八圖可以看到正常鼠肝與纖維化鼠肝於分子量15858.3蛋白之表現有顯著差異，纖維化鼠肝明顯減少很多。
血紅素蛋白量減少，說明肝纖維化確係存在缺血現象。肝標靶醣質分子影像技術可以提供影像空間分佈及量化數據，若能將半乳醣胜胜接上影像醫學用之金屬，靜脈注射，將可以準確區辨肝病變的嚴重程度，作為肝殘餘功能定量癒後療效追蹤的檢驗方法。
早期發現肝纖維化，適當投藥，肝纖維化是可以好轉甚至完全復原，肝標靶醣質醫學影像分子造影可以提供影
像空間分佈與定量數據，提供準確區辨肝殘餘功能之檢驗方法。
在造影劑方面，本發明之實施例係採用Tc-99m-SOCTA-galactopeptide作為定量與檢測肝殘餘功能之肝標靶醣質醫學影像分子造影劑。蓋因galactopeptide與肝細胞具強結合力，而SOCTA的貯存安定性明顯優於DTPA。傳統使用的雙官能基螯合劑多用DTPA anhydride(DTPA：diethylene-triamine-penta-acetic acid)，這個雙官能基螯合劑在弱鹼水溶液中與胺基反應很快，2小時內可完成反應，但它遇空氣極不安定，很容易潮解，保存不易；相對地SOCTA穩定度佳，凍晶的SOCTA放置室溫一年，仍能用來與胺基鍵結，雖然它與胺基的鍵結反應比較久，通常要16小時，但它不易潮解，遇空氣較為安定，作為一個藥廠的原料之一，保存期長反而才是優勢。
第四圖是SOCTA的化學結構，SOCTA是以末端的imidazole ester bond與半乳醣胜肽的胺基鍵結，因為SOCTA具N2
S2
結構，因而可螯合Tc-99m成為肝標靶醣質醫學影像分子造影劑。
唯以上所述者，僅為本發明之較佳說明實例，當不能以之限制本發明範圍。即大凡依本發明申請專利範圍所做之均等變化及修飾，仍將不失本發明之要義所在，故都應視為本發明的進一步實施狀況。在前述之實例說明中，雖然以Tc-99m-SOCTA-galactopeptide作為說明，但並不以此作為本發明之限制，舉凡不易潮解、具N2
S2
結構、末端具ester bond，皆可與半乳醣胜肽的胺基鍵結且螯合
Tc-99m成為肝標靶醣質醫學影像分子造影劑。而雖然DTPA anhydride易於潮解，若能完成Mn-DTPA-galactopeptide與Tc-99m-DTPA-galactopeptide之製備，也可以實施本發明之精神，作為肝殘餘功能定量之肝標靶醣質醫學影像分子造影劑。
1‧‧‧檢測肝殘餘功能之方法
10~11‧‧‧步驟
第一圖係為本發明之可用於檢測肝殘餘功能之方法流程示意圖。
第二圖為本發明之肝標靶醣質醫學影像分子造影概念之示意圖。
第三圖為本發明之Tc-99m-SOCTA-galactopeptide製備流程圖。
第四圖為本發明之SOCTA之結構示意圖。
第五圖為本發明以SELDI-TOF分析之血清蛋白質譜示意圖。
第六圖為本發明以SELDI-TOF分析之血清蛋白質譜統計分析圖。
第七圖為本發明之組織蛋白質圖譜顯示於15.1kD之蛋白表現量。
第八圖為本發明之組織蛋白質圖譜顯示於15.9kD之蛋白表現量。
第九圖為目前臨床肝纖維化組織病理切片分級的結果圖。
1‧‧‧檢測殘餘功能之方法
10~11‧‧‧步驟
Claims (2)
- 一種適用評估肝殘餘功能之肝標靶醣質醫學影像分子造影劑，係由雙官能基螯合劑鍵結半乳醣胜肽後，與醫學影像用金屬螯合而成之醫學影像造影劑，該造影劑製備所需之雙官能基螯合劑，於室溫貯存不易潮解，前述之醫學影像造影劑為Tc-99m-SOCTA-galactopeptide，其中該SOCTA為(succinimidyl-3,6-diaza-5-oxo-3[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl]-8-[(triphenylmethyl)-thio]octanoate)。
- 根據專利範圍第1項所述之適用評估肝殘餘功能之醫學影像分子造影劑，其中該造影劑的半乳醣胜肽係為三鏈成串的半乳醣。
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