TWI491636B - 環氧樹脂模塑膠用自熄性環氧樹脂及其製備方法以及環氧樹脂模塑膠用環氧樹脂組合物 - Google Patents
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Description
本發明涉及一種環氧樹脂模塑膠(EMC)用自熄性環氧樹脂及其製備方法以及環氧樹脂模塑膠用環氧樹脂組合物。更詳細地，提供不使用溴類、磷類等的阻燃劑而在環氧樹脂模塑膠中具有自熄性的高檔(High End)級別的環氧樹脂模塑膠用自熄性環氧樹脂及其製備方法以及環氧樹脂模塑膠用環氧樹脂組合物。
環氧樹脂模塑膠(EMC，Epoxy Molding Compound)作為使用二氧化矽、環氧樹脂、苯酚樹脂、碳黑、阻燃劑等10種原料的複合材料，主要用途為，作為用於防止電晶體、二極體、微處理器、半導體記憶體等受到熱量、水分、衝擊等的影響而進行密封的材料的半導體封裝材料(密封材料)來使用。
環氧樹脂模塑膠雖然與半導體的價格相比，其比重小，但是由於是用於保護半導體元器件的結構材料，因此對半導體的功能起到非常重要的影響。尤其，環氧樹脂模塑膠的混合技術屬於決定半導體的品質的核心技術。
可以將高檔級別的環氧樹脂模塑膠的設計定義為平衡工程。由於環氧樹脂模塑膠要滿足總是相克的許多要求特性，例如高玻璃化轉變溫度Vs低彎曲模量，因此需要高難度的技術。能夠最有效地滿足相克的要求特性的方法是使
用物性平衡性優秀的高性能的環氧樹脂。即，在開發高檔級別的環氧樹脂模塑膠方面，高性能的環氧樹脂是代表性的核心技術。
在本發明中提出的新穎的環氧樹脂可以確保與作為現在商業上最常使用的半導體密封材料的聯苯酚醛型環氧樹脂的日本化學藥品公司的NC3000相比，類似或更優秀的機械特性和可靠性。
另一方面，韓國專利第946206號(苯酚類聚合物及其製備方法以及用途)中提出一種作為用於半導體密封材料的固化劑的新穎結構的苯酚類聚合物，但是在實施例中將上述NC3000作為環氧樹脂來使用。
有鑑於此，本發明人潛心構思並更深入研究，終於發明出一種環氧樹脂模塑膠用自熄性環氧樹脂及其製備方法以及環氧樹脂模塑膠用環氧樹脂組合物。
本發明起因於發現在對現有技術(韓國專利第946206號)中提出的苯酚類聚合物進行環氧化的情況下，能夠提供優秀的物性的環氧樹脂模塑膠(EMC)用自熄性環氧樹脂。
因此，本發明提供一種環氧樹脂模塑膠用自熄性環氧樹脂及其製備方法以及環氧樹脂模塑膠用環氧樹脂組合物，其主要目的在於，提供下述化學式1的環氧樹脂模塑膠用自熄性環氧樹脂。
R1、R3、R4為H或烷基(Alkyl group)，
R2為(聯苯基)或(苄基)其中，n=1~100的自然數。
並且，本發明提供利用上述化學式1的樹脂的環氧樹脂模塑膠用環氧樹脂組合物。
確認到，本發明的環氧樹脂(組合物)即使不使用鹵素類阻燃劑或磷類阻燃劑也呈現優秀的阻燃性，並且，發現了阻燃性相比現在最商用化的日本化學藥品公司的NC3000為同等以上、且因收縮率低而尺寸穩定性優秀、具有更低的彎曲模數的同時玻璃化轉變溫度則更高的環氧樹脂模塑膠組合物用環氧樹脂是具有最理想的物性平衡性的高檔級別的環氧樹脂模塑膠用自熄性環氧樹脂。
為了解決上述問題，本發明者發現了如果將化學式1的環氧樹脂作為環氧樹脂模塑膠組合物來利用，則為了環保而不使用鹵素類阻燃劑和磷類阻燃劑，也可以在環氧樹脂模塑膠中獲得具有自熄性且還具有優秀的物性平衡性(balance)的高檔級別(高增值)的環氧樹脂。
本發明的下述化學式1的樹脂是分別對苯酚類和二甲基聯苯類及苯甲醛或4-苯基苯甲醛進行反應來進行酚醛化之後，分別對此進行環氧化的高增值用自熄性環氧樹脂。
R1、R3、R4為H或烷基，R2為(聯苯基)或(苄基)，其中，n=1~100的自然數。
本發明的效果如下：
1．將本發明的環氧樹脂使用於環氧樹脂模塑膠組合物的情況下，阻燃性呈現出V-O等級，由此可知即使不使用鹵素類阻燃劑或磷類阻燃劑也呈現出優秀的阻燃性。並且確認到，與現在商用化的作為日本化學藥品公司的NC3000相比也呈現同等以上的阻燃性，並且可以瞭解到其他物性平衡性也呈現出同等以上的性能。
2．可知，由於收縮率低，因而不僅具有優秀的尺寸穩定性，而且收縮率低於現有商用產品NC3000。
3．一般來說，如果玻璃化轉變溫度(Tg)高，則存在模數也一同提高的傾向性，但在本發明的物質的情況下(實施例2和實施例5)，相比現有商用產品NC3000(比較例1)，呈現出高玻璃化轉變溫度的同時模數相似或更低，由此可知，這對於環氧樹脂模塑膠的物性而言，具有非常理想的物性平衡性。
有關本發明為達成上述目的，所採用之技術、手段及其他之功效，茲舉一較佳可行實施例並配合圖式詳細說明如後。
為使 貴審查委員對本發明之目的、特徵及功效能夠有更進一步之瞭解與認識，以下茲請配合【圖式簡單說明】詳述如後：本發明的環氧樹脂可通過如下過程製備而得：將對苯酚類和二甲基聯苯化合物、芳香醛進行反應而得的苯酚類聚合物製備成環氧樹脂並將此製備成環氧組合物。
更仔細地，將苯酚和4,4’-二甲氧基甲基聯苯(4，4’-(bismethoxy methyl biphenyl))及4-苯基苯甲醛或
苯甲醛製備成酚醛樹脂之後，使環氧氯丙烷與酚醛樹脂的羥基進行反應來製備環氧樹脂。
以下，更加具體地說明本發明的具體實施方式。
在附有攪拌機、冷卻機的燒瓶放入212g的4-苯基苯甲醛(4-phenylbenzaldehyde)、550g的苯酚、242g的4,4’-二甲氧基甲基聯苯(BMMB，4，4’-Bis[methoxy-methylbiphenyl])、58g的純化水(PPW，purified process water)並升溫至90℃來進行溶解。作為催化劑投入1.41g的對甲苯磺酸一水合物(PTSA，para toluene sulfonicacid monohydrate)進行3小時反應之後，脫水至115℃之後，將苯酚回收至190℃×5torr。接著，滴下20g的純化水來使殘餘苯酚含量最小化，從而合成了軟化點為99℃、分子量為787、粘度為390cps(150℃)的化學式2的樹脂(第一步驟方法)。
在附有攪拌機、冷卻機的燒瓶投入212g的4-苯基苯甲醛、550g的苯酚、58g的純化水並升溫至90℃來進行溶解。作為催化劑投入1.41g的對甲苯磺酸一水合物進行1小時反應之後，投入242g的作為第二原料的4,4’-二甲氧基甲基聯苯並進行3小時反應後，脫水至115℃後，將苯酚回收至190℃×5torr。接著，滴下20g的純化水來使殘餘苯酚含量最小化，從而合成了軟化點為99℃、分子量為787、粘度為390cps(150℃)的化學式2的樹脂(第二步驟方法)。
其中，n=1~100的自然數。
在附有攪拌機、冷卻機的燒瓶投入600g的化學式2的樹脂和949.6g的環氧氯丙烷(Epichlorohydrin)並進行溶解之後，將150g的50% NaOH水溶液催化劑滴下4小時進行反應之後，回收剩餘的環氧氯丙烷。在合成的樹脂投入750g的甲基異丁基酮(Methyl isobutyl ketone)、264g的純化水來進行分液、水洗而除去生成的鹽之後回收溶劑，從而合成了當量為270.1g/eq、氯濃度為280ppm、軟化點為60.7度(B&R)的化學式3。
其中，n=1~100的自然數。
混合作為環氧樹脂的在實施例2中製備的化學式3的環氧樹脂(100g)、作為固化劑的新酚(xylok)樹脂(64.79g)、作為催化劑的三苯磷(1.5g)及作為填充劑(filler)的二氧化矽(1210g)來製備了環氧樹脂組合物。
在附有攪拌機、冷卻機的燒瓶投入182g的苯甲醛(benzaldehyde)、470g的苯酚、231g的4,4’-二甲氧基甲
基聯苯、47g的純化水並升溫至90℃來進行溶解。作為催化劑投入1.41g的對甲苯磺酸一水合物進行3小時反應後，脫水至115℃之後，將苯酚回收至190℃×5torr。接著，滴下20g的純化水來使殘餘苯酚含量最小化，從而合成了軟化點為92℃、分子量為859、粘度為67cps(150℃)的化學式4的樹脂。
在附有攪拌機、冷卻機的燒瓶投入182g的苯甲醛、470g的苯酚、47g的純化水並升溫至90℃來進行溶解。作為催化劑投入1.41g的對甲苯磺酸一水合物來進行1小時反應後，投入231g的作為第二原料的4,4’-二甲氧基甲基聯苯並進行3小時反應後，進行脫水至115℃之後，將苯酚回收至190℃×5torr。接著，滴下20g的純化水來使殘餘苯酚含量最小化，從而合成了軟化點為92℃、分子量為859、粘度為67cps(150℃)的化學式4的樹脂。(第二步驟方法)
其中，n=1~100的自然數。
在附有攪拌機、冷卻機的燒瓶投入208g的化學式4的樹脂和412g的環氧氯丙烷來進行溶解之後，將80g的50% NaOH水溶液催化劑滴下4小時進行反應之後回收剩餘的環氧氯丙烷。在合成的樹脂投入528g的甲基異丁基酮、264g的純化水並進行分液、水洗而除去生成的鹽之後回收溶劑，從而合成當量為237.8g/eq、氯濃度為87ppm、軟化點為60度(B&R)的化學式5。
化學式5
其中，n=1~100的自然數。
混合作為環氧樹脂的在實施例5中製備的化學式5的環氧樹脂(100g)、作為固化劑的新酚樹脂(73.6g)、作為催化劑的三苯磷(1.5g)及作為填充劑(filler)的二氧化矽(1283g)來製備了環氧樹脂組合物。
除了作為自熄性環氧樹脂使用作為最商用化的樹脂的NC-3000(日本化學藥品公司)以外，通過與實施例3相同的方法製備了環氧樹脂組合物。
除了作為環氧樹脂使用作為普通類型的鄰甲酚酚醛環氧樹脂的YDCN-500-4P(韓國國都化學有限公司產品)來代替自熄性環氧樹脂以外，通過與實施例3相同的方法製備了環氧樹脂組合物。
在表1中表示了通過上述方法製備的環氧樹脂(使用通過第二步驟方法製備的樹脂)及在比較例中使用的環氧樹脂的普通特性。
表1通過實施例2和實施例5獲得的環氧樹脂的特性及在比較例1和比較例2中使用的環氧樹脂的特性
環氧樹脂組合物的成分和含量見表2。
膠化時間(Gel Time)的測定
為了評價環氧樹脂組合物的反應性而測定了膠化時間等。將脫離乾燥狀態的樹脂並製備成粉末(powder)形態的1g的試樣放在175℃的加熱板(hot plate)上測定時間，即測定利用牙籤攪拌並抬起時樹脂像紗線一樣延伸的時間。
阻燃性的測定
為了測定環氧樹脂組合物的阻燃性，根據UL-94標準利用垂直燃燒法來評價了阻燃性。上述阻燃性的測定，
用火焰燒焦試樣10秒鐘之後，除去火焰，並確認了在幾秒鐘內熄滅，如果在10秒鐘內熄滅則呈現出UL V-0等級的阻燃性。
收縮率的測定
準備模具和試驗片，並根據用卡尺測定的環氧樹脂模塑膠的收縮率測定方法來測定了模具和試驗片的長度。
耐熱性的測定
在90℃下維持2小時環氧樹脂組合物之後，在150℃下維持4小時來進行固化後，通過差示掃描量熱法(DSC，differential scanning calorimetry)分析來測定了玻璃化轉變溫度(Tg)。
彎曲強度及彎曲模量
準備試驗片，以微米測定了試驗片的寬度和厚度，並通過利用U.T.M試驗機的方法測定了彎曲強度及彎曲模量。
將以上的結果表示在表3
如表3所示，在使用本發明的環氧樹脂的情況下，可以製備出即使不使用鹵素類、磷類阻燃劑也具有優秀的阻燃性，尺寸穩定性優秀且物性平衡性也優秀的環氧樹脂模塑膠。
由上述得知本發明確實符合「具有產業可利用性」、「新穎性」、「進步性」，爰依法提出發明專利申請，祈請惠予審查並早日賜准專利，實感德便。
Claims (4)
- 一種環氧樹脂，其係由下述化學式1表示：
- 一種製備環氧樹脂的方法，其係包括如下步驟：(1)在附有攪拌機、冷卻機的燒瓶放入212g的4-苯基苯甲醛、550g的苯酚、242g的4,4’-二甲氧基甲基聯苯、58g的純化水並升溫至90℃來進行溶解後，作為催化劑投入1.41g的對甲苯磺酸一水合物進行3小時反應後，進行脫水至115℃後，將苯酚回收至190℃×5torr之後，滴下20g的純化水來使殘餘苯酚含量最小化，從而合成化學式2的樹脂的步驟，或者在附有攪拌機、冷卻機的燒瓶放入212g的4-苯基苯甲醛、550g的苯酚、58g的純化水並升溫至90℃來進行溶解之後，作為催化劑投入1.41g的對甲苯磺酸一水合物進行1小時反應後，投入242g的作為第二原料的4,4’-二甲氧基甲基聯苯並進行3小時反應後進行脫水至115℃之後，將苯酚回收至 190℃×5torr之後，滴下20g的純化水來使殘餘苯酚含量最小化，從而合成化學式2的樹脂的步驟，
- 一種合成環氧樹脂的方法，其係包括如下步驟： (1)在附有攪拌機、冷卻機的燒瓶投入182g的苯甲醛、420g(5mole)的苯酚、231g的4,4’-二甲氧基甲基聯苯、47g純化水並升溫至90℃來進行溶解之後，作為催化劑投入1.41g的對甲苯磺酸一水合物來進行3小時反應後，進行脫水至115℃後，將苯酚回收至190℃×5torr之後，滴下20g的純化水來使殘餘苯酚含量最小化，從而製備化學式4的樹脂的步驟，或者在附有冷卻機的燒瓶投入182g的苯甲醛、470g的苯酚、47g的純化水並升溫至90℃來進行溶解之後，作為催化劑投入1.41g的對甲苯磺酸一水合物來進行1小時反應後，投入231g的作為第二原料的4,4’-二甲氧基甲基聯苯並進行3小時後，進行脫水至115℃後，將苯酚回收至190℃×5torr之後，滴下20g的純化水來使殘餘苯酚含量最小化，從而合成化學式4的樹脂的步驟，
- 一種環氧樹脂模塑膠用環氧樹脂組合物，該環氧樹脂模塑膠用環氧樹脂組合物係透過申請專利範圍第2項或第3項所述之方法合成的環氧樹脂中混合固化劑、催化劑及填充劑而形成。
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| JPH11116647A (ja) * | 1997-10-16 | 1999-04-27 | Meiwa Kasei Kk | ビフェニルノボラック縮合体 |
| CN101283009A (zh) * | 2005-10-14 | 2008-10-08 | 空气及水股份有限公司 | 酚类聚合物、其制造方法及其用途 |
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