TWI554530B - 聚合物以及透過該聚合物製備之膠態電解質及其製備方法 - Google Patents
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Description
本案係一種具彈性及澎潤性質而可吸收溶劑之聚合物、以及透過該聚合物製備之膠態電解質及其製備方法。具體地說，該聚合物係將一聚醚胺與一化合物鍵結後所獲得，而該化合物為選自由一酸、一酐及其組合所組成的群組其中之一。
染料敏化太陽能電池(Dye-sensitized solar cell，DSSC)於1991年由瑞士科學家M.Grätzel團隊所發明，屬於新一代之太陽能電池。DSSC主要由三部分所組成，其分別為吸附染料的奈米晶粒二氧化鈦光電極、對電極以及具有氧化還原對的電解質。一般而言，電解質為含有I-/I3 -之氧化還原對液態有機系統。使用液態電解質的染料敏化太陽能電池發展至今，文獻紀錄最高光電轉換效率可達12.38%，然而，研究者發現此類太陽電池操作壽命受限的主要原因，在於電解質中含有液態有機溶劑，因其具有高揮發性，在長時間的太陽高溫照射下，由於溶劑的氣化而自封裝材料的孔隙間滲出，造成電解質濃度的改變甚至使電池失去效能。為了避免可撓式元件內部電解質的洩漏以及提升元件的長期穩定性，開發半固態電解質(semi-solid-state or quasi-solid-state electrolyte)是相當重要的一環。許多學者著手於研發半固態電解質，以解決電解質
的洩漏以及揮發等問題。其中，因室溫型離子液體(room-temperature ionic liquids)及高分子膠態電解質(polymer gel electrolyte)具有相當多的優勢，如：不揮發(no vapor pressure)、不自燃(non-flammability)、高熱穩定性(high thermal stability)、寬廣的電化學操作電位(wide electro-chemical window)、高離子導電度(high ionic conductivity)等特性，故其具有相當大的潛力取代電解質中的有機溶劑。除此之外，在相當廣泛的溫度環境下呈現流動狀態，將有利於染料敏化太陽能電池(DSSCs)電解質之注入和多孔性染料敏化二氧化鈦結構內部電解質之填充。
近年來，有相當多的研究團隊開發高分子型膠態電解質(表一)，但其高分子成分通常佔20%，其餘則為有機溶劑，如此容易造成溶劑洩漏而使穩定性不加；另外，多孔TiO2薄膜不完美浸潤、與對電擊接觸不量及高分子吸收電解液量不足，皆造成染料敏化太陽能電池效率不佳(<6%)。若能開發出一高分子型膠態電解質，其能避免電解液之洩漏及揮發、保持高的導離度，勢必可加速太陽能電池應用之機會。目前為止，文獻中發現最高效率之高分子型膠態電解質為6.10%(AM 1.5 irradiation)，其主要利用Poly(acrylic acid)為3D結構，具高吸水性且不易使吸收之液體洩漏及揮發；並藉由雙性之Poly(ethylene glycol)修飾，使高分子結構成為雙性之
PAA-PEG。如此高分子結構可吸收大量之電解液且不易揮發，其導離度為6.12×10-1mS cm-1。
本發明之目的係為提供一種具彈性及澎潤性質而可吸收溶劑之聚合物、以及透過該聚合物製備之膠態電解質及其製備方法。
為達上述目的，本發明提供一種具彈性之聚合物，包含：
一聚醚胺L-NHm，具有一末端胺官能基(-NHm)，其中N為一氮原子，H為一氫原子，m為1或2；以及一化合物R，與該末端胺官能基鍵結，該化合物選自一順丁烯二酐、一琥珀酸酐、一苯三甲酸酐、一3,3',4,4'-四甲酸二苯甲酮、一3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐、一4,4-六氟異丙基鄰苯二甲酸酐、一苯四酸二酐、一鄰苯二甲酐、一甲基四氫鄰苯二甲酸酐及其組合所組成的群組其中之一。
為達上述目的，本發明提供一種具彈性之聚合物，包含：一聚醚胺L-NHm，具有一末端胺官能基(-NHm)，其中N為一氮原子，H為一氫原子，m為1或2；以及一化合物R，與該末端胺官能基鍵結，且該化合物為一酸。
為達上述目的，本發明提供一種可吸收溶劑之聚合物，包含：一聚醚胺L-NHm，具有一末端胺官能基(-NHm)，其中N為一氮原子，H為一氫原子，m為1或2；以及一化合物R，與該末端胺官能基鍵結，且該化合物為選自由一酸、一酐及其組合所組成的群組其中之一。
為達上述目的，本發明提供一種膠態電解質，包含：一聚合物，包含：一聚醚胺L-NHm，具有一末端胺官能基(-NHm)，其中N為一氮原子，H為一氫原子，m為1或2；以及一化合物R，與該末端胺官能基鍵結，且該化合物為選自及一酸、一酐其組合所組成的群組其中之一；以及一液態電解
質，該液態電解質被該聚合物所吸收以形成該膠態電解質。
為達上述目的，本發明提供一種製備膠態電解質之方法，包含：提供一聚合物，該聚合物包含：一聚醚胺L-NHm，具有一末端胺官能基(-NHm)，其中N為一氮原子，H為一氫原子，m為1或2；以及一化合物R，與該末端胺官能基鍵結，且該化合物為選自及一酸、一酐其組合所組成的群組其中之一；以及提供一液態電解質供該聚合物吸收，以形成該膠態電解質。
為達上述目的，本發明提供一種可吸收溶劑之聚合物，包含：一聚醚胺；以及一化合物，與該聚醚胺鍵結，且該化合物為選自由一酸、一酐及其組合所組成的群組其中之一。
為了易於說明，本發明可藉由下述實施例以更加瞭解之。
本案的裝置與方法將可由以下的實施例說明而得到充分瞭解，並使得熟習本技藝之人士可以據以完成。然本案之實施型態並不以下列實施例為限。
本案提供一種具彈性之聚合物，其係以聚醚胺L-NHm及化合物R作為反應物原料製備而成。其中聚醚胺L-NHm具有一末端胺官能基(-NHm)，N為一氮原子，H為一氫原子，m為
1或2；而化合物R則與該末端胺官能基鍵結。舉例來說，該化合物可選自由酸、順丁烯二酐、琥珀酸酐、苯三甲酸酐、3,3',4,4'-四甲酸二苯甲酮、3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐、4,4-六氟異丙基鄰苯二甲酸酐、3,3',4,4'-二苯基碸四羧酸二酸酐、苯四酸二酐、鄰苯二甲酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐及其任意組合所組成的群組其中之一，而該酸可選自由二羧酸、己二酸、琥珀酸、對苯二甲酸、間苯二甲酸及其任意組合所組成的群組其中之一。另外，該聚醚胺之分子量範圍可為200~10,000，而該具彈性之聚合物具有一結構，該結構可選自由L-HN-R-NH-L、H2N-R-NH-L、H2N-R-NH-L-NH-R-NH2、L-(HN-R-NH-L)x、H2N-R-NH-(L-HN-R-NH)x-H及其組合所組成的群組其中之一，x為1至25之間之一整數。
以下將以數個具體實施例說明本案具彈性之聚合物的製備方法。
實施例一
實施例一中主要之反應物說明如下。
聚醚胺：選用商標名為Jeffamine® Amines系列產品-Jeffamine ED-2001(poly(oxypropylene-oxyethylene-oxypropylene)-bis-amines)，其為雙官能基聚醚胺，分子量為2000(故亦稱POE2000)，係屬親水性白色臘狀固體，熔點(mp.)為35℃，胺含量0.95
mequiv./g，平均oxyethylene/oxypropylene unit為39.5/5，其結構式則如下所示：
，其中a+
c=6，b=38.7。
化合物R：均苯四酸二酐(Pyromellitic dianhydride,PMDA)，其為雙酐化合物，係購自Aldrich Chemical Co.或Sino-Japan chemical Co.，使用前先以昇華純化，其結構式為
實施例一產物之製備方法如下。首先，昇華純化親水性POE2000，並以氫化鈣將四氫呋喃(Tetrahydrofuran,THF)除水，再以分子篩保存。接著，於500ml之三頸瓶中，將POE2000(10g，0.005mol)溶於THF(10ml)中，再逐滴加入PMDA(0.92g，0.0042mol，先溶於5ml THF)，使POE2000與PMDA的莫耳比為6：5。反應物以機械攪拌，並全程充氮氣，以低於150℃反應三小時以上。反應以傅立葉轉換紅外線(Fourier Transform Infrared Spectroscopy,FT-IR)光譜監控，每隔一段時間取樣，觀察其醯胺特性官能基的波峰(peak)減小且醯亞胺官能基生成並不再增加，反應完全產物得到為淡黃色黏稠固體，此反應完全產物為聚醚胺組成之聚醯胺及聚醯亞胺
(poly(oxyethylene)-segmented amide-imide)。
實施例一產物在溫度0~200℃下，放置數天後，即自行交聯成彈性體。
實施例二
實施例二中主要之反應物說明如下。
聚醚胺：選用商標名為Jeffamine® Amines系列產品-Jeffamine D-2000(poly(oxypropylene-oxyethylene)-bis-amines)，其為單官能基聚醚胺，分子量為2000(故亦稱POP2000)，具疏水性性質，結構式則如下所示：
，其中a+c=33，b=0。
實施例二產物之製備方法同上實施例一產物所述者，其差別僅在於將POE2000替換為POP2000。實施例二產物在溫度0~200℃下，放置數天後，即自行交聯成彈性體。
實施例一及二產物之反應方程式如下。
實施例三
實施例三產物之製備方法同上實施例一(反應物為POE2000)或二(反應物為POP2000)產物所述者，其差別僅在於將化合物R(PMDA)替換為3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐(3,3',4,4'-Biphenyl tetracarboxylic dianhydride,s-BPDA)。實施例三產物在溫度0~200℃下，放置數天後，即自行交聯成彈性體。
實施例三產物之反應方程式如下。
實施例四
實施例四產物之製備方法同上實施例一(反應物為POE2000)或二(反應物為POP2000)產物所述者，其差別僅在於將化合物R(PMDA)替換為4,4-六氟異丙基鄰苯二甲酸酐(4,4'-(Hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride,6FDA)。實施例四產物在溫度0~200℃下，放置數天後，即自行交聯成彈性體。
實施例四產物之反應方程式如下。
實施例五
實施例五產物之製備方法同上實施例一(反應物為POE2000)或二(反應物為POP2000)產物所述者，其差別僅在於將化合物R(PMDA)替換為3,3',4,4'-四甲酸二苯甲酮(3,3',4,4'-Benzophenone tetracarboxylic dianhydride,BTDA)。實施例五產物在溫度0~200℃下，放置數天後，即自行交聯成彈性體。
實施例五產物之反應方程式如下。
實施例六
實施例六產物之製備方法同上實施例一(反應物為POE2000)或二(反應物為POP2000)產物所述者，其差別僅在於將化合物R(PMDA)替換為苯三甲酸酐(Trimellitic Anhydride,TMA)。實施例六產物在溫度0~200℃下，放置數天後，即自行交聯成彈性體。
實施例六產物之反應方程式如下。
實施例七
實施例七產物之製備方法同上實施例一(反應物為POE2000)或二(反應物為POP2000)產物所述者，其差別僅在於將化合物R(PMDA)替換為3,3',4,4'-二苯基碸四羧酸二酸酐(3,3',4,4'-Diphenylsulfonetetracarboxylic Dianhydride,DSDA)。實施例七產物在溫度0~200℃下，放置數天後，即自行交聯成彈性體。
實施例七產物之反應方程式如下。
須另外說明的是，本案具彈性之聚合物，其以聚醚胺L-NHm及化合物R作為原料製備時，其反應溫度可為25℃~150℃，反應時間可為1~12小時，而聚醚胺L-NHm及化合物R反應時之莫耳比則可為(n+1)：n或n：(n+1)，n=1~25，惟此等反應條件乃視反應物或其他需求當得予以調整。
此外，由於POE2000及POP2000分別為親水性及疏水性之聚醚胺，故而在相同化合物R之原料下，使用POE2000或POP2000做為聚醚胺原料，將使透過上述製備方法所得之聚合物，其聚醚胺主鏈(backbone of polyoxyethylene-amide)相應改變，而形成親水性或疏水性之聚合物。例如，實施例一及實施例二之化合物R均為PMDA，惟聚醚胺反應物分別為POE2000及POP2000，故而實施例一及實施例二之產物，將分別為親水性及疏水性之聚合物。
而在另一方面，本案亦提供一種可吸收液體之聚合物，
其係以聚醚胺L-NHm及化合物R作為原料製備而成。其中聚醚胺L-NHm具有一末端胺官能基(-NHm)，N為一氮原子，H為一氫原子，m為1或2；而化合物R則與該末端胺官能基鍵結，且該化合物可選自由酸、酐及其任意組合所組成的群組其中之一。其中，該聚醚胺之分子量範圍可為200~10,000，而該具彈性之聚合物具有一結構，該結構可選自由L-HN-R-NH-L、H2N-R-NH-L、H2N-R-NH-L-NH-R-NH2、L-(HN-R-NH-L)x、H2N-R-NH-(L-HN-R-NH)x-H及其組合所組成的群組其中之一，x為1至25之間之一整數。
而基於上述對於本案可吸收液體之聚合物的說明可知，實施例一至實施例七之產物，均為本案所述的可吸收液體之聚合物。
透過實驗結果顯示，該可吸收液體之聚合物不溶於水或有機溶劑，惟其具有澎潤之性質，得吸收大量液體(如水、有機溶劑或其組合等溶劑)，並隨時間增加其吸收量，進而形成含有所吸收液體之膠態聚合物，且仍同時具有彈性體之性質。詳細地說，將該可吸收液體之聚合物置於3-甲氧基丙腈(3-methoxypropionitrile,MPN)中，一小時後可吸收其三倍重之MPN，一天後則可吸收其十一倍重之MPN。另舉例而言，上述有機溶劑可以為甲醇、乙醇、異丙醇(isopropyl alcohol,IPA)、丙酮、碳酸乙烯酯(ethylene carbonate,EC)、碳酸丙
烯酯(propylene carbonate,PC)、γ-丁內酯(γ-butyrolactone,GBL)、甲基腈、THF、丁酮(methyl ethyl ketone,MEK)、MPN及N-甲基吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone,NMP)或其任意組合，惟當不限於此。
另外，如上述所說明者，透過以親水性或疏水性之聚醚胺作為反應物，所製備而得的該可吸收液體之聚合物，由於其聚醚胺主鏈相應改變，故將因之具有親水性或疏水性的性質，進而成為可吸收水、有機溶劑或其組合等液體之聚合物。
藉由該可吸收液體之聚合物，本案亦提供一種膠態電解質，其係透過將該可吸收液體之聚合物置於液態電解質中，待其將液態電解質予以吸收後，即可獲得該膠態電解質。其中在該可吸收液體之聚合物吸收溶劑等液體或液態電解質時，其反應溫度可為-20℃至80℃，吸收時間可為1秒鐘至7天，該可吸收液體之聚合物與溶劑/液態電解質之重量比則可為1：99至99：1。
其中，該液態電解質舉例而言可為：0.6M 1,2-dimethyl-3-propylimidazolium iodide(DMPII)、0.1M LiI、0.05M I2及0.5M 4-tert-butylpyridine(TBP,96%)，並以MPN(99%)為溶劑；NaI及I2，並以EC、PC及乙腈(acetonitrile)混合物為溶劑；LiI、I2及DMPII並以EC及GBL為溶劑；KI、I2、及TBP；NaI、I2及TBP，並以乙腈為溶劑；LiI、I2、TBP
及DMPII，並以MPN為溶劑；及Al2O3、LiI、I2、TBP，並以EC及PC混合物為溶劑等，惟當不限於此。
更進一步言之，將實施例一之產物置於由0.6M DMPII、0.1M LiI、0.05M I2、0.5M TBP及MPN所組成的液態電解質中，實施例一之產物便會開始吸收該液態電解質而為高分子膠態電解質。且隨時間之增加，於該膠態電解質中的液態電解質(電解液)濃度越高，而在約24小時後，其液態電解質濃度達飽和。該膠態電解質中之液態電解質達飽和時，該液態電解質與實施例一之產物的重量百分比分別為91.6%及8.4%。
若將上述之膠態電解質具體實施於染料敏化太陽能電池中，用以取代液態電解質，確可獲得更佳之功率轉換效率(power-conversion efficiency,η)。詳細地說，透過上述製備膠態電解質之說明，將實施例一之產物製備成含有不同含量液態電解質之膠態電解質(分別浸泡液態電解質10分鐘(膠態電解質1)、1小時(膠態電解質2)及24小時(膠態電解質3)者)後，在對電極為濺鍍白金粒子、及工作電極為聚乙二醇(Poly(ethylene glycol),PEG)分散之二氧化鈦(Titanium dioxide,TiO2)的條件下，組裝成一元件後，以100mW cm-2光照下量測該元件之導電率(conductivity,σ)、開環電壓(open circuit voltage,V oc)、短路電流密度(short-circuit current density,
J SC)、填充因子(filling factor)及功率轉換效率(η)等參數，並以相同成分之液態電解質作為對照組。該等參數如下表二所載，各該參數係以分別量測四次後的平均值表示。
之8.53%，本案之膠態電解質的確具有較佳的表現，且最高可達9.50%。此外，本案之膠態電解質的開環電壓或短路電流密度，亦優於液態電解質者。
另外，本案之膠態電解質在不同含量之聚合物下的開環電壓、短路電流密度、填充因子及功率轉換效率等參數，更整理如第一圖所示。
綜上所述，本發明確實提供了一種具彈性之聚合物，該聚合物更具有具澎潤性，可吸收大量的水或有機溶劑。藉由
此特性，該聚合物可吸收染料敏化太陽能電池的電解液而成一高分子膠態電解質，而此高分子型膠態電解質應用於染料敏化太陽能電池時，將可達到高短路電流、開環電壓及功率轉換效率之結果。是以，本案之膠態電解質將可取代應用於染料敏化太陽能電池的液態電解質，進而解決其易揮發及洩漏之問題。
具體而言，以下所列之例示實施例可以對本發明作更清楚的描述。
1.一種具彈性之聚合物，包含：一聚醚胺L-NHm，具有一末端胺官能基(-NHm)，其中N為一氮原子，H為一氫原子，m為1或2；以及一化合物R，與該末端胺官能基鍵結，該化合物選自一順丁烯二酐、一琥珀酸酐、一苯三甲酸酐、一3,3',4,4'-四甲酸二苯甲酮、一3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐、一4,4-六氟異丙基鄰苯二甲酸酐、一3,3',4,4'-二苯基碸四羧酸二酸酐、一苯四酸二酐、一鄰苯二甲酐、一甲基四氫鄰苯二甲酸酐及其組合所組成的群組其中之一。
2.如例示實施例1所述之聚合物，其中該聚合物具有一結構，該結構是選自由一L-HN-R-NH-L、一H2N-R-NH-L、一H2N-R-NH-L-NH-R-NH2、一L-(HN-R-NH-L)x、一H2N-R-NH-(L-HN-R-NH)x-H及其組合所組成的群組其中之一，x為1至25之間之一整數。
3.一種具彈性之聚合物，包含：一聚醚胺L-NHm，具有一末端胺官能基(-NHm)，其中N為一氮原子，H為一氫原子，m為1或2；以及一化合物R，與該末端胺官能基鍵結，且該化合物為一酸。
4.如例示實施例3所述之聚合物，其中該聚合物具有一結構，該結構是選自由一L-HN-R-NH-L、一H2N-R-NH-L、一H2N-R-NH-L-NH-R-NH2、一L-(HN-R-NH-L)x、一H2N-R-NH-(L-HN-R-NH)x-H及其組合所組成的群組其中之一，x為1至25之間之一整數。
5.一種可吸收溶劑之聚合物，包含：一聚醚胺L-NHm，具有一末端胺官能基(-NHm)，其中N為一氮原子，H為一氫原子，m為1或2；以及一化合物R，與該末端胺官能基鍵結，且該化合物為選自由一酸、一酐及其組合所組成的群組其中之一。
6.如例示實施例5所述之聚合物，其中該聚合物具有一結構，該結構是選自由一L-HN-R-NH-L、一H2N-R-NH-L、一H2N-R-NH-L-NH-R-NH2、一L-(HN-R-NH-L)x、一H2N-R-NH-(L-HN-R-NH)x-H及其組合所組成的群組其中之一，x為1至25之間之一整數，且該溶劑是選自由一水、一有機溶劑及其組合所組成的群組其中之一。
7.一種膠態電解質，包含：一聚合物，包含：一聚醚胺
L-NHm，具有一末端胺官能基(-NHm)，其中N為一氮原子，H為一氫原子，m為1或2；以及一化合物R，與該末端胺官能基鍵結，且該化合物為選自及一酸、一酐其組合所組成的群組其中之一；以及一液態電解質，該液態電解質被該聚合物所吸收以形成該膠態電解質。
8.一種製備膠態電解質之方法，包含：提供一聚合物，該聚合物包含：一聚醚胺L-NHm，具有一末端胺官能基(-NHm)，其中N為一氮原子，H為一氫原子，m為1或2；以及一化合物R，與該末端胺官能基鍵結，且該化合物為選自及一酸、一酐其組合所組成的群組其中之一；以及提供一液態電解質供該聚合物吸收，以形成該膠態電解質。
9.一種可吸收液體之聚合物，包含：一聚醚胺；以及一化合物，與該聚醚胺鍵結，且該化合物為選自由一酸、一酐及其組合所組成的群組其中之一。
10.如例示實施例9所述之聚合物，其中該液體為一溶劑，該聚合物具有一末端胺官能基，而該化合物與該末端胺官能基鍵結。
惟值得注意者，縱使本案已由上述之實施例所詳細敘述而可由在此領域具通常知識者任施匠思而為諸般修飾，然該等修飾皆不脫離如附申請專利範圍所欲保護者。
第一圖本案之膠態電解質在不同含量之聚合物下的各種參數歸納圖。
Claims (10)
- 一種用於染料敏化太陽能電池之聚合物，包含：一聚醚胺，具有一簡式L-(NH2)2及如下所示之分子式(I)：
- 一種用於染料敏化太陽能電池之聚合物，包含：一聚醚胺，具有一簡式L-(NH2)2及如下所示之分子式(I)：
- 如申請專利範圍第1或2項所述之聚合物，其中該聚合物更被用於吸收一液體，且該液體為水、一有機溶劑或其組合。
- 如申請專利範圍第3項所述之聚合物，其中該有機溶劑選自由3-甲氧基丙腈(MPN)、甲醇、乙醇、異丙醇、丙酮、碳酸乙烯酯(EC)、碳酸丙烯酯(PC)、γ-丁內酯(GBL)、甲基腈、四氫呋喃(THF)、丁酮、N-甲基吡咯烷酮(NMP)及其組合所組成的群組其中之一。
- 一種膠態電解質，包含：一如申請專利範圍第1或2項所述之聚合物；以及一液態電解質，該液態電解質被該聚合物所吸收以形成該膠態電解質。
- 如申請專利範圍第5項所述之膠態電解質，其中該聚合物吸收該液態電解質之溫度為-20℃至80℃之間且時間為1秒鐘以上。
- 如申請專利範圍第5項所述之膠態電解質，其中該聚合物吸收該液態電解質之溫度為-20℃至80℃之間且時間為7天以內。
- 如申請專利範圍第5項所述之膠態電解質，其中該聚合物與該液態電解質之重量比為1：99至99：1之間。
- 如申請專利範圍第5項所述之膠態電解質，其中該液態電解質為選自由以下群組其中之一：溶於3-甲氧基丙腈(MPN)的1,2-二甲基-3-丙基咪唑碘鹽(1,2-dimethyl-3-propylimidazolium iodide，DMPII)、碘化鋰、碘(I2)及4-叔丁基吡啶(4-tert-butylpyridine，TBP)，溶於碳酸乙烯酯(EC)、碳酸丙烯酯(PC)及乙腈的碘化鈉及碘，溶於EC及γ-丁內酯(GBL)的碘化鋰、碘及DMPH，碘化鉀、碘及TBP，溶於乙腈的碘化鈉、碘及TBP，溶於MPN的碘化鋰、碘、TBP及DMPII，以及溶於EC及PC的氧化鋁(Al2O3)、碘化鋰、碘及TBP。
- 一種製備膠態電解質之方法，包含：提供如申請專利範圍第1或2項所述之聚合物；以及提供一液態電解質供該聚合物吸收，以形成該膠態電解質。
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