TWI660954B - 有機發光裝置以及用於有機發光裝置的有機材料層的組成物 - Google Patents

有機發光裝置以及用於有機發光裝置的有機材料層的組成物 Download PDF

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Abstract

本申請案提供一種能夠極大地提昇有機發光裝置的壽命、 效率、電化學穩定性以及熱穩定性的雜環化合物，以及一種於有機材料層中含有所述雜環化合物的有機發光裝置。

Description

有機發光裝置以及用於有機發光裝置的有機材 料層的組成物
本申請案主張2016年12月20日向韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2016-0174449號的優先權以及權益，所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
本申請案係關於一種有機發光裝置，以及用於有機發光裝置的有機材料層的組成物。
電致發光裝置為一種自動發光顯示裝置，且具有優勢，所述優勢為具有廣視角以及較快響應速度且具有極佳對比度。
有機發光裝置具有在兩個電極之間安置有機薄膜之結構。當將電壓施加至具有這類結構之有機發光裝置時，自兩個電極注入之電子以及電洞在有機薄膜中結合且配對，且當這些電子以及電洞湮滅時發光。視需要可形成單層或多層有機薄膜。
視需要，有機薄膜之材料可具有發光功能。舉例來說，可單獨使用能夠形成發光層本身之化合物，或亦可使用能夠作為主 體-摻雜物類(host-dopant-based)發光層之主體或摻雜物的化合物作為有機薄膜的材料。此外，亦可使用能夠起電洞注入、電洞轉移、電子阻擋、電洞阻擋、電子轉移、電子注入以及類似作用之化合物作為有機薄膜的材料。
有機薄膜材料的發展不斷要求提昇有機發光裝置之效能、壽命或效率。
[先前技術文檔]
[專利文檔]
美國專利第4,356,429號
已要求對有機發光裝置進行研究，所述有機發光裝置包括能夠符合可用於有機發光裝置中之材料所需要的條件(例如恰當能級、電化學穩定性、熱穩定性以及類似者)且具有化學結構(可取決於取代基，於有機發光裝置中起各種作用)的化合物。
本申請案的一個實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括陽極、陰極以及設置於所述陽極與所述陰極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層的一或多個層包括由以下化學式1表示的雜環化合物以及同時由以下化學式2表示的雜環化合物。
[化學式1]
在化學式1以及化學式2中，L1以及L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵，或經取代或未經取代之C6至C60伸芳基，Ar1為包括至少一個N的經取代或未經取代之C2至C60雜芳基，Ar2由以下化學式3以及化學式4中之任一者表示，
[化學式4]
Y1至Y4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C60芳族烴環；或經取代或未經取代之C2至C60芳族雜環。
R1至R7、R3'以及R4'彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所構成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C2至C60烯基；經取代或未經取代之C2至C60炔基；經取代或未經取代之C1至C60烷氧基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及胺基(未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C60芳基，或C2至C60雜芳基取代)或兩個或大於兩個基團(彼此相鄰、彼此鍵結以形成經取代或未經取代之脂族環或芳族烴環),R1'由-(L1')p'-(Ar1')q'表示，以及R2'由-(L2')r'-(Ar2')s'表示，L1'以及L2'各自獨立地為直接鍵，或經取代或未經取代之C6至C60伸芳基，Ar1'以及Ar2'各自獨立地為-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；-SiRR'R"；經取代或未經取代之C6至C60芳基；或經取代或未經取代之C2至C60雜芳基，R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN； 經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；或經取代或未經取代之C2至C60雜芳基，p'以及r'各自獨立地為0至4之整數，q'以及s'各自獨立為1至4之整數，以及m'以及n'各自獨立地為0至7之整數，其中，在化學式3以及化學式4中，*表示鍵聯至化學式1的L2的位置。
本申請案的另一實施例提供一種用於有機發光裝置的有機材料層的組成物，所述組成物包括由化學式1表示的雜環化合物以及同時由化學式2表示的化合物。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可用作有機發光裝置之有機材料層的材料。所述雜環化合物在有機發光裝置中可用作電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層、電荷產生層或類似者的材料。具體地說由化學式1表示的雜環化合物以及由表示化學式2的化合物可同時用作有機發光裝置的發光層的材料。此外，在有機發光裝置中使用由化學式1表示的雜環化合物以及由化學式2表示的雜環化合物同時降低裝置的驅動電壓、增強光效率，且在化合物的熱穩定性下可增強裝置的壽命特性。
100‧‧‧基板
200‧‧‧陽極
300‧‧‧有機發光層
301‧‧‧電洞注入層
302‧‧‧電洞轉移層
303‧‧‧發光層
304‧‧‧電洞阻擋層
305‧‧‧電子轉移層
306‧‧‧電子注入層
400‧‧‧陰極
圖1至圖3是各自示意性地說明根據本發明的一個實施例的有機發光裝置之迭層結構的圖式。
在下文中，將詳細地描述本申請案。
根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置包括陽極、陰極以及設置於陽極與陰極之間的一或多個有機材料層，且有機材料層的一或多個層包括由化學式1表示的雜環化合物以及由表示化學式2的化合物。
在化學式3以及化學式4中，*表示鍵聯至化學式1的L2的位置。
根據本申請案的一個實施例，化學式3可由以下結構式中之任一者表示。
在所述結構式中，X1至X6彼此相同或不同，且各自獨立地為NR、S、O或CR'R"，R8至R14彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所構成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C2至C60烯基；經取代或未經取代之C2至C60炔基；經取代或未經取代之C1至C60烷氧基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及胺基(未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C60芳基，或C2至C60雜芳基取代)，或兩個或大於兩個基團(彼此相鄰、彼此鍵結以形成經取代或未經取代之脂族環或芳族烴環)，以及R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；或經取代或未經取代之C2至C60雜芳基，以及m為0至8之整數，以及n、o、p、q、r以及s各自獨立地為0至6之整數。
根據本申請案的一個實施例，化學式4可由以下結構式中之任一者表示。
在所述結構式中，X7以及X8彼此相同或不同，且各自獨立地為NR、S、O或CR'R"，R15至R18彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所構成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C2至C60烯基；經取代或未經取代之C2至C60炔基；經取代或未經取代之C1至C60烷氧基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及胺基(未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C60芳基，或C2至C60雜芳基取代)，或兩個或大於兩個基團(彼此相鄰、彼此鍵結以形成經取代或未經取代之脂族環或芳族烴環)，R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；或經取代或未經取代之C2至C60雜芳基，以及t為0至7之整數。
根據本申請案的一個實施例，L1以及L2彼此相同或不 同，且可各自獨立地為直接鍵，或經取代或未經取代之C6至C60伸芳基。
根據另一實施例，L1以及L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵，或經取代或未經取代之C6至C40伸芳基。
根據另一實施例，L1以及L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵，或經取代或未經取代之C6至C20伸芳基。
根據另一實施例，L1以及L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵，或C6至C20伸芳基。
根據另一實施例，L1以及L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵或單環伸芳基。
根據另一實施例，L1以及L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵或伸苯基。
根據本申請案的一個實施例，Ar1可為包括至少一個N的經取代或未經取代之C2至C60雜芳基。
根據另一實施例，Ar1可為包括至少一個N的經取代或未經取代之C2至C40雜芳基。
根據另一實施例，Ar1可為未經取代或經一或多個取代基取代且包括至少一個N的C2至C40雜芳基，所述一或多個取代基由以下所構成的族群中選出：C1至C20烷基、C6至C40芳基以及C2至C40雜芳基。
根據另一實施例，Ar1可為未經取代或經苯基取代之吡啶基；未經取代或經一或多個取代基取代之嘧啶基，所述一或多個取代基由以下所構成的族群中選出：苯基、聯苯基、二苯并噻吩基以及二甲基茀基；未經取代或經一或多個取代基取代的三嗪基，所述 一或多個取代基由以下所構成的族群中選出：苯基、聯苯基、二苯并噻吩基以及二甲基茀基；未經取代或經苯基取代之喹啉基；未經取代或經苯基或聯苯基取代之喹唑啉基；啡啉基；或未經取代或經苯基取代之苯并咪唑基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1可又經NO2或CN取代。
根據本申請案的一個實施例，Y1至Y4彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C60芳族烴環；或經取代或未經取代之C2至C60芳族雜環。
根據另一實施例，Y1至Y4彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C40芳族烴環；或經取代或未經取代之C2至C40芳族雜環。
根據另一實施例，Y1至Y4彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經一或多個取代基取代之C6至C40芳族烴環，所述一或多個取代基由以下所構成的族群中選出：C6至C40芳基以及C2至C40雜芳基；或未經取代或經C6至C40芳基取代之C2至C40芳族雜環。
根據另一實施例，Y1至Y4彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經一或多個取代基取代之C6至C40芳族烴環，所述一或多個取代基由以下所構成的族群中選出：苯基、聯苯基、萘基、咔唑基、二苯并噻吩基以及二苯并呋喃基；或未經取代或經苯基取代之C2至C40芳族雜環。
根據另一實施例，Y1至Y4彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經一或多個取代基取代之苯環，所述一或多 個取代基由以下所構成的族群中選出：苯基、聯苯基、萘基、咔唑基、二苯并噻吩基以及二苯并呋喃基；二甲基茀基；未經取代或經苯基取代之咔唑基；二苯并噻吩基；或二苯并呋喃基。
在本申請案的一個實施例中，Y1至Y4可未經取代或又經苯基取代。
在本申請案的一個實施例中，R7可為經取代或未經取代之C6至C30芳基。
在另一實施例中，R7可為C6至C30芳基。
在另一實施例中，R7可為苯基。
根據本申請案的一個實施例，化學式1可由以下化學式5至化學式10中之任一者表示。
[化學式6]
在化學式5至化學式10中，R1至R6、R8、R9、R12、R13、R16、L1、Ar1、X1、X4、X5、m、n、q、r以及t具有如同化學式1以及結構式中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的R1至R6可各自獨立地為氫或氘。
在本申請案的一個實施例中，結構式的R8至R18可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代之C6至C60芳基；或經取代或未經取代之C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，結構式的R8至R18可各自獨立地為氫；經取代或未經取代之C6至C40芳基；或經取代或未經取代之C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，結構式的R8至R18可各自獨立地為氫；C6至C40芳基；或未經取代或經C6至C40芳基取代之C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，結構式的R8至R18可各自獨立地為氫；苯基；聯苯基；萘基；未經取代或經苯基取代之咔唑基；二苯并噻吩基；或二苯并呋喃基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之C1至C60烷基；或經取代或未經取代之C6至C60芳基。
在另一實施例中，化學式1的R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之C1至C30烷基；或經取代或未經取代之C6至C30芳基。
在另一實施例中，化學式1的R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C30烷基；或C6至C30芳基。
在另一實施例中，化學式1的R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為甲基；或苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式2的R3'以及R4'可各自獨立地為氫或氘。
在本申請案的一個實施例中，化學式2的Ar1'以及Ar2'可各自獨立地為-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；-SiRR'R"；或經取代或未經取代之C6至C60芳基。
在另一實施例中，化學式2的Ar1'以及Ar2'可各自獨立地為-CN；經取代或未經取代之C1至C40烷基；-SiRR'R"；或經取代或未經取代之C6至C40芳基。
在另一實施例中，化學式2的Ar1'以及Ar2'可各自獨立地為-CN；C1至C40烷基；-SiRR'R"；或C6至C40芳基。
在另一實施例中，化學式2的Ar1'以及Ar2'可各自獨立地為-CN；甲基；苯基；聯苯基；萘基；二甲基茀基；苯并茚基；二苯基茀基；螺二茀基；聯伸三苯基；或-SiRR'R"。
在本申請案的一個實施例中，L1'以及L2'可各自獨立地為直接鍵，或經取代或未經取代之C6至C60伸芳基。
在另一實施例中，L1'以及L2'可各自獨立地為直接鍵或C6至C60伸芳基。
在另一實施例中，L1'以及L2'可各自獨立地為直接鍵或C6至C40伸芳基。
在另一實施例中，L1'以及L2'可各自獨立地為直接鍵；伸苯基；或聯伸二苯基。
在本申請案中，化學式1以及化學式2的取代基可如下文更具體地描述。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意謂經由下述者組成之群中選出的一或多個取代基取代：氘；鹵基；-CN；C1至C60烷基；C2至C60烯基；C2至C60炔基；C3至C60環烷基；C2至C60雜環烷基；C6至C60芳基；C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷胺基；C6至C60芳胺基；以及C2至C60雜芳基胺基，或未經取代或經鍵結上述取代基中之兩者或大於兩者 的取代基取代，或經取代，或經鍵聯由上述取代基中選出之兩種或大於兩種取代基的取代基取代，或未經取代。舉例來說，「鍵聯兩個或多於兩個取代基的取代基」可包括聯苯基。換言之，聯苯基可為芳基，或可解釋為鍵聯兩個苯基的取代基。額外取代基可進一步經取代。R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；或經取代或未經取代之C2至C60雜芳基。
根據本申請案的一個實施例，「經取代或未經取代」意謂經由以下各者所構成的族群中選出的一或多個取代基取代：氘、鹵基、-CN、SiRR'R"、P(=O)RR'、C1至C20直鏈或分支鏈烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基，或未經取代，以及R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；未經取代或經氘、鹵基、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基取代之C1至C60烷基；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基取代之C3至C60環烷基；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基取代之C6至C60芳基；或未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基取代之C2至C60雜芳基。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代位置不受限制，只要其為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，且當兩個或超過兩個取代基取代時，兩個或超過兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基之碳原子數可為1至60、具體言之1至40且更具體言之1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基之碳原子數可為2至60、具體言之2至40且更具體言之2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基之碳原子數可為2至60、具體言之2至40且更具體言之2至20。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單 環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基之碳數可為3至60、具體言之3至40且更具體言之5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中雜環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、芳基以及雜芳基。所述雜環烷基之碳原子數可為2至60、具體言之2至40且更具體言之3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基包括螺環基團。芳基之碳原子數可為6至60、具體言之6至40且更具體言之6至25。芳基之具體實例可包括苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、茀蒽基、聯伸三苯基、丙烯合萘基、芘 基、稠四苯基、稠五苯基、茀基、茚基、苊基、苯并茀基、螺聯茀基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，螺環基團為包括螺環結構的基團，且可具有15至60個碳原子。舉例而言，螺環基團可包括一種結構，在所述結構中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺環鍵結至茀基。具體而言，以下螺環基團可包括具有以下結構式的基團中之任一者。
在本發明書中雜芳基包括作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60個碳原子之單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中雜芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基之碳原子數可為2至60，具體言之2至40且更具體言之3至25。雜芳基之具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基(pyrimidyl group)、噠嗪基(pyridazinyl group)、呋喃基(furanyl group)、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋吖基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基(diazinyl group)、噁嗪基、噻嗪基、二氧奈基(dioxynyl)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl)、萘啶基(naphthyridyl group)、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基(imidazopyridinyl group)、二氮雜萘基、三吖茚基(triazaindene group)、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并矽雜環戊二烯(dibenzosilole group)、螺二(二苯并矽雜環戊二烯)基、二氫啡嗪基(dihydrophenazinyl group)、啡噁嗪基、菲啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基(indolinyl group)、10,11-二氫-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氫吖啶基、菲蒽吖嗪基(phenanthrazinyl group)、噻吩嗪基(phenothiathiazinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、萘啶基(naphthyridinyl group)、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉基(5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl group)、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基(5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazolyl group)以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可可由以下各者所構成的族群中選出：：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且雖然碳原子數不受其特定限制，但較佳為1至30。所述胺基之具體實例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯茀胺基、苯基伸三苯基胺基 (phenyltriphenylenylamine group)、聯苯基伸三苯基胺基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點之芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供之關於芳基的描述可應用於此。此外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點之雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供之關於雜芳基的描述可應用於此。
根據本申請案的一個實施例，化學式1可由以下化合物中之任一者表示，但不限於此。
根據本申請案的一個實施例，化學式2可由以下化合物中之任一者表示，但不限於此。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1以及化學式2之結構，可合成具有所引入之取代基之獨特特性的化合物。舉例來說，藉由將取代基(通常用作用於製造有機發光裝置的電洞注入層材料、電洞轉移層材料、發光層材料、電子轉移層材料以及電荷產生層材料)引入至核心結構，可合成符合各有機材料層所需條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1以及化學式2之結構，可精細控制能帶隙，且同時，強化在有機材料之間的界面處之特性，且材料應用可變得多樣化。
同時，雜環化合物在較高玻璃轉化溫度(Tg)下具有極佳熱穩定性。熱穩定性之這類提高成為向裝置提供驅動穩定性的重要因素。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可經由多步化學反應製備。首先製備一些中間化合物，且化學式1或化學式2的化合物可由所述中間化合物製備。更確切地說，根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可基於下文將描述之製備實例而製備。
本申請案的另一實施例提供一種用於有機發光裝置的有機材料層的組成物，所述組成物包括由化學式1表示的雜環化合物以及同時由化學式2表示的化合物。
對由化學式1表示的雜環化合物以及由化學式2表示的化合物的具體描述與上文所提供的描述相同。
組成物中的由化學式1表示的雜環化合物：由化學式2表示的化合物之重量比可為1：10至10：1、1：8至8：1、1：5至5：1，或1：2至2：1，但不限於此。
當形成有機發光裝置的有機材料時可使用所述組成物，且尤其當形成大量發光層時可更佳地使用所述組成物。
所述組成物具有僅混合兩種或大於兩種化合物的形式，且呈粉末狀的材料可在形成有機發光裝置的有機材料層之前混合，或呈液態的化合物可在適當溫度或更高溫度下混合。所述組成物在低於各材料的熔點的溫度下呈固態，且可在調節溫度時維持液態。
根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置可使用通用有機發光裝置製造方法來製造且除一或多個有機材料層之外的材料使用上文所描述的由化學式1表示的雜環化合物以及由化學式2表示的雜環化合物來形成。
當製造有機發光裝置時，由化學式1表示的雜環化合物以及由化學式2表示的雜環化合物可經由熔液塗佈法以及真空沈積法形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
具體來說，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置 包括陽極、陰極以及設置於陽極與陰極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層的一或多個層包括由化學式1表示的雜環化合物以及由化學式2表示的雜環化合物。
圖1至圖3說明根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置之電極以及有機材料層的迭層次序。然而，本申請案的範圍不限於這些圖式，且本領域中已知的有機發光裝置之結構亦可用於本申請案中。
圖1說明有機發光裝置，其中陽極(200)、有機材料層(300)以及陰極(400)連續層合於基板(100)上。然而，所述結構不限於這類結構，且如圖2中所說明，亦可獲得有機發光裝置，在所述有機發光裝置中陰極、有機材料層以及陽極連續層合於基板上。
圖3說明有機材料層為多層的案例。根據圖3的有機發光裝置包括電洞注入層(301)、電洞轉移層(302)、發光層(303)、電洞阻擋層(304)、電子轉移層(305)以及電子注入層(306)。然而，本申請案的範圍不限於這類迭層結構，且視需要，可不包含除發光層以外的其他層，且可進一步包含其他必要功能層。
根據本申請案的有機發光裝置可使用所屬領域中已知的材料以及方法來製造，但有機材料層的一或多個層包括由化學式1表示的雜環化合物以及由化學式2表示的雜環化合物。
包括由化學式1表示的雜環化合物以及由化學式2表示的雜環化合物的有機材料層視需要可更包括其他材料。
由化學式1表示的雜環化合物以及由化學式2表示的雜環化合物在有機發光裝置中可用作電荷產生層的材料。
由化學式1表示的雜環化合物以及由化學式2表示的雜環化合物在有機發光裝置中可用作電子轉移層、電洞阻擋層、發光層或類似者的材料。作為一個實例，由化學式1表示的雜環化合物以及由化學式2表示的雜環化合物在有機發光裝置中可用作電子轉移層、電洞轉移層或發光層的材料。
此外，由化學式1表示的雜環化合物以及由化學式2表示的雜環化合物在有機發光裝置中可用作發光層的材料。作為一個實例，由化學式1表示的雜環化合物以及由化學式2表示的雜環化合物在有機發光裝置中可用作發光層的磷光主體材料。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置中，除由化學式1表示的雜環化合物以及由化學式2表示的雜環化合物外的材料說明於下文中，然而，此等說明僅出於說明的目的且不出於限制本申請案的範疇，且可由本領域中已知的材料替換。
可使用具有相對較大功函數之材料作為陽極材料，且可使用透明之導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料。所述陽極材料之具體實例包括：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)以及氧化銦鋅(IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺及類似物，但不限於此。
可使用具有相對較小功函數之材料作為陰極材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料。陰極材料之具體實例包括金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al 及類似物，但不限於此。
可使用已知的電洞注入材料作為電洞注入材料，且例如可使用酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露之銅酞菁；或星爆式胺衍生物，諸如描述於文獻[高級材料(Advanced Material),6，第677頁(1994)]中之三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺(間MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(間MTDAPB)；具有溶解度之導電聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzene sulfonic acid)、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(polyaniline/poly(4-styrene-sulfonate))；以及類似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似材料作為電洞轉移材料，且亦可使用低分子或高分子材料。
可使用噁二唑衍生物之金屬錯合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)以及其衍生物、苯醌以及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)以及其衍生物、蒽醌以及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷以及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰乙烯以及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉以及其衍生物、以及類似材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作為電子轉移材料。
作為電子注入材料之實例，LiF通常用於本領域中，然而，本申請案不限於此。
可使用發紅光、綠光或藍光之材料，且視需要可將兩種或大於兩種發光材料混合以及使用作為發光材料。在本文中，兩種或大於兩種發光材料可藉由沈積為單獨的電源或藉由預混合且沈積為一個電源來使用。此外，亦可使用螢光材料作為發光材料，然而，亦可使用磷光材料。可單獨使用藉由使自陽極以及陰極分別注入之電子以及電洞鍵結來發光之材料作為發光材料，然而，亦可使用具有主體材料以及摻雜材料(同時參與發光)之材料。
當混合發光材料主體時，可混合同一系列的主體，或可混合不同系列的主體。舉例來說，可選擇n型主體材料或P型主體材料中的任何兩種或大於兩種類型的材料且用作發光層的主體材料。
取決於所使用之材料，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置可為頂部發光型、底部發光型或雙面發光型。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物亦可用於有機電子裝置中，所述有機電子裝置包括以相似原理用於有機發光裝置中之有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似者。
在下文中，本說明書將參照實例更詳細地進行描述，然而，這些僅為達成說明之目的，且本申請案的範圍不限於此。
<實例>
<製備實例1>製備化合物1-39
1)製備化合物1-39-2
在將2-溴二苯并[b,d]噻吩(5.0公克，19.0毫莫耳)、2-苯基-9H-咔唑(3.8公克，15.8毫莫耳)、CuI(3.0公克，15.8毫莫耳)、反-1,2-二胺基環己烷(1.9毫升，15.8毫莫耳)以及K3PO4(3.3公克，31.6毫莫耳)溶解於1,4-噁烷(100毫升)中之後，使所得物回流24小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水以及DCM萃取所得物，用MgSO4乾燥有機層，且接著使用旋轉式蒸發器移除溶劑。使用管柱層析法(DCM：Hex=1：3)純化反應材料，且使用甲醇再結晶以得到目標化合物1-39-2(5.7公克，85%)。
2)製備化合物1-39-1
在-78℃下將2.5M正丁基鋰(7.4毫升，18.6毫莫耳)逐滴添加至化合物1-39-2(6.1公克，14.3毫莫耳)以及THF(100毫升)的混合溶液中，且在室溫下攪拌所得物1小時。向反應混合物中逐滴添加硼酸三甲酯(B(OMe)3，4.8毫升，42.9毫莫耳)，且在室溫下攪拌所得物2小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸 餾水以及DCM萃取所得物，用MgSO4乾燥有機層，且接著使用旋轉式蒸發器移除溶劑。使用管柱層析法(DCM：MeOH=100：3)純化反應材料，且使用DCM再結晶以得到目標化合物1-39-1(4.7公克，70%)。
3)製備化合物1-39
在將化合物1-39-1(8.9公克，19.0毫莫耳)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.1公克，19.0毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.1公克，0.95毫莫耳)以及K2CO3(5.2公克，38.0毫莫耳)溶解於甲苯/EtOH/H2O(100/20/20毫升)中之後，使所得物回流12小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水以及DCM萃取所得物，用MgSO4乾燥有機層，且接著使用旋轉式蒸發器移除溶劑。使用管柱層析法(DCM：Hex=1：3)純化反應材料，且使用甲醇再結晶以得到目標化合物1-39(8.7公克，70%)。
目標化合物A以與製備實例1相同的方式合成，但使用下表1的中間物A代替2-苯基-9H-咔唑，以及使用下表1的中間物B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
<製備實例2>合成化合物2-3
1)製備化合物2-3
在將3-溴-1,1'-二苯基(3.7公克，15.8毫莫耳)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑(6.5公克，15.8毫莫耳)、CuI(3.0公克，15.8毫莫耳)、反-1,2-二胺基環己烷(1.9毫升，15.8毫莫耳)以及K3PO4(3.3公克，31.6毫莫耳)溶解於1,4-噁烷(100毫升)中之後，使所得物回流24小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水以及DCM萃取所得物，用MgSO4乾燥有機層，且接著使用旋轉式蒸發器移除溶劑。使用管柱層析法(DCM：Hex=1：3)純化反應材料，且使用甲醇再結晶以得到目標化合物2-3(7.5公克，85%)。
目標化合物A以與製備實例2中相同的方式合成，但使用下表2的中間物A代替3-溴基-1,1'-二苯基，以及使用下表2的 中間物B代替9-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑。
以與製備實例中相同的方式製備化合物，且合成鑑定結果展示於下表3至下表5中。
表3展示NMR值，且表4以及表5展示場解吸附質譜分析(field desorption mass spectrometry，FD-MS)量測值。
<實驗實例1>製造有機發光裝置
用蒸餾水超音波清潔玻璃基板，ITO作為薄膜以1500埃的厚度塗佈於所述玻璃基板上。用蒸餾水清潔結束後，用溶劑(諸如丙酮、甲醇以及異丙醇)超音波清潔基板，接著乾燥，且在使用UV之UV清潔器中進行UVO處理5分鐘。此後，將基板轉移至電漿清潔器(PT)，且在真空下進行電漿處理以便移除ITO功函數以及剩餘薄膜，且將基板轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明的ITO電極(陽極)上形成電洞注入層4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(4,4',4"-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-TNATA)以及電洞轉移層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-二苯基)-4,4'-二胺(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine，NPB)，所述電洞注入層以及電洞轉移層為通用層。
使發光層如下熱真空沈積於其上。作為發光層，在將一種以化學式1描述的化合物以及一種以化學式2描述的化合物預混合之後，在一個電源中沈積400埃的主體，且藉由摻雜7% Ir(ppy)3沈積綠磷光摻雜劑。此後，沈積60埃的BCP作為電洞阻擋層，且在所述電洞阻擋層上沈積200埃的Alq3作為電子轉移層。最後，藉由沈積10埃厚度氟化鋰(lithium fluoride，LiF)，使電子注入層形成於電子轉移層上，且接著藉由沈積1,200埃厚度鋁(Al)陰極，使陰極形成於電子注入層上，從而製造有機電致發光裝置。
同時，在10-6托至10-8托下藉由用於OLED(有機發光裝置)製造的各材料真空昇華純化所有製造OLED裝置所需要的有機化合物。
根據實驗實例1的有機電致發光裝置的驅動電壓以及發光效率如下表6中展示。
對於如上製造的有機電致發光裝置，使用由生產科技有限公司(McScienceInc.)製造的M7000來量測電致發光光發射(EL)特徵，且藉由所述量測結果，當標準光度為6,000坎德拉/平方米時，使用由生產科技有限公司製造的壽命測試系統(M6000)來量測T90。
本發明的有機電致發光裝置的特性如下表6中展示。
本發明的有機發光裝置包括使用主體以及磷光摻雜劑的發光層，且所述主體用混合兩種或大於兩種化合物的主體化合物(p-n型)形成，本發明的有機發光裝置與包括由單一化合物形成的主體化合物的現有有機發光裝置相比較在獲得更優異的壽命特性上為有效的。
具體地說，本發明的p-n型主體藉由控制主體的比率具有增強發光特性的優勢，且這是藉由具有有利電洞遷移率的p主體與具有有利電子遷移率的n主體的恰當組合所得到的結果。
此外，由多種類型化合物形成的發光主體在預混合所述化合物之後用一個沈積電源形成，且接著沈積。在本文中，可藉由避免沈積若干次來改良薄膜均一性以及薄膜特性，且因此，可形成具有簡化程序、降低成本以及改良效率以及壽命的裝置。

Claims (12)

  1. 一種有機發光裝置，包括：陽極；陰極；以及設置於所述陽極與所述陰極之間的一或多個有機材料層，其中所述有機材料層的一或多個層包括由以下化學式1表示的雜環化合物以及同時由以下化學式2表示的化合物： 在化學式1以及化學式2中，L1以及L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵，或經取代或未經取代之C6至C60伸芳基；Ar1為包括至少一個N的經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；Ar2由以下化學式3以及化學式4中之任一者表示； Y1至Y4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C60芳族烴環；或經取代或未經取代之C2至C60芳族雜環；R1至R7、R3'以及R4'彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所構成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C2至C60烯基；經取代或未經取代之C2至C60炔基；經取代或未經取代之C1至C60烷氧基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及胺基(未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C60芳基，或C2至C60雜芳基取代)；R1'由-(L1')p'-(Ar1')q'表示，以及R2'由-(L2')r'-(Ar2')s'表示；L1'以及L2'各自獨立地為直接鍵，或經取代或未經取代之C6至C60伸芳基；Ar1'以及Ar2'各自獨立地為-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；-SiRR'R"；經取代或未經取代之C6至C60芳基；或經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；或經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；p'以及r'各自獨立地為0至4之整數；q'以及s'各自獨立地為1至4之整數；以及m'以及n'各自獨立地為0至7之整數，其中，在化學式3以及化學式4中，*表示鍵聯至化學式1的L2的位置。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中化學式3由以下結構式中之任一者表示： 在所述結構式中，X1至X6彼此相同或不同，且各自獨立地為NR、S、O或CR'R"；R8至R14彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所構成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C2至C60烯基；經取代或未經取代之C2至C60炔基；經取代或未經取代之C1至C60烷氧基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及胺基(未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C60芳基，或C2至C60雜芳基取代)；R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；或經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；以及m為0至8之整數，以及n、o、p、q、r以及s各自獨立地為0至6之整數。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中化學式4由以下結構式中之任一者表示：在所述結構式中，X7以及X8彼此相同或不同，且各自獨立地為NR、S、O或CR'R"；R15至R18彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所構成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C2至C60烯基；經取代或未經取代之C2至C60炔基；經取代或未經取代之C1至C60烷氧基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及胺基(未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C60芳基，或C2至C60雜芳基取代)；R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；或經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；以及t為0至7之整數。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中化學式1由以下化學式5至化學式10中之任一者表示： 在化學式5至化學式10中，R1至R6、L1以及Ar1具有如同化學式1中相同的定義；X1、X4以及X5彼此相同或不同，且各自獨立地為NR、S、O或CR'R"；R8、R9、R12、R13以及R16彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所構成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C2至C60烯基；經取代或未經取代之C2至C60炔基；經取代或未經取代之C1至C60烷氧基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及胺基(未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C60芳基，或C2至C60雜芳基取代)；R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；或經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；以及m為0至8之整數，n、q以及r各自獨立地為0至6之整數，以及t為0至7之整數。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中化學式1由以下化合物中之任一者表示：
  6. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中化學式2由以下化合物中之任一者表示：
  7. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電洞阻擋層、電子注入層以及電子轉移層中之至少一者，且所述電洞阻擋層、所述電子注入層以及所述電子轉移層中之至少一者包括所述雜環化合物。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述雜環化合物。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電洞注入層、電洞轉移層以及同時進行電洞注入以及電洞轉移之層中之一或多者，且所述層中之一者包括所述雜環化合物。
  10. 一種用於有機發光裝置的有機材料層的組成物，所述組成物包括：由以下化學式1表示的雜環化合物；以及同時由以下化學式2表示的化合物：[化學式1] 其中，在化學式1以及化學式2中，L1以及L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵，或經取代或未經取代之C6至C60伸芳基；Ar1為包括至少一個N的經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；Ar2由以下化學式3以及化學式4中之任一者表示；[化學式4]Y1至Y4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C60芳族烴環；或經取代或未經取代之C2至C60芳族雜環；R1至R7、R3'以及R4'彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所構成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C2至C60烯基；經取代或未經取代之C2至C60炔基；經取代或未經取代之C1至C60烷氧基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及胺基(未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C60芳基，或C2至C60雜芳基取代)；R1'由-(L1')p'-(Ar1')q'表示，以及R2'由-(L2')r'-(Ar2')s'表示；L1'以及L2'各自獨立地為直接鍵，或經取代或未經取代之C6至C60伸芳基；Ar1'以及Ar2'各自獨立地為-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；-SiRR'R"；經取代或未經取代之C6至C60芳基；或經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；或經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；p'以及r'各自獨立地為0至4之整數；q'以及s'各自獨立地為1至4之整數；以及m'以及n'各自獨立地為0至7之整數，其中，在化學式3以及化學式4中，*表示鍵聯至化學式1的L2的位置。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的用於有機發光裝置的有機材料層的組成物，其中所述組成物中的由化學式1表示的所述雜環化合物：由化學式2表示的所述化合物的重量比為1：10至10：1。
  12. 如申請專利範圍第10項所述的用於有機發光裝置的有機材料層的組成物，其中化學式1為由以下化學式5至化學式10中之任一者表示：[化學式6] 在化學式5至化學式10中，R1至R6、L1以及Ar1具有如同化學式1中相同的定義；X1、X4以及X5彼此相同或不同，且各自獨立地為NR、S、O或CR'R"；R8、R9、R12、R13以及R16彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所構成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C2至C60烯基；經取代或未經取代之C2至C60炔基；經取代或未經取代之C1至C60烷氧基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及胺基(未經取代或經C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C60芳基，或C2至C60雜芳基取代)；R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；或經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；以及m為0至8之整數，n、q以及r各自獨立地為0至6之整數，以及t為0至7之整數。
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