UA112284C2 - Похідні 5-фторпіримідинону - Google Patents

Похідні 5-фторпіримідинону Download PDF

Info

Publication number
UA112284C2
UA112284C2 UAA201202736A UAA201202736A UA112284C2 UA 112284 C2 UA112284 C2 UA 112284C2 UA A201202736 A UAA201202736 A UA A201202736A UA A201202736 A UAA201202736 A UA A201202736A UA 112284 C2 UA112284 C2 UA 112284C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
compound
substance
mmol
compounds
mani
Prior art date
Application number
UAA201202736A
Other languages
English (en)
Inventor
Тімоті Бебель
Крісті Брайан
Пітер Джонсон
Бет Лорсбах
Кевін Мейєр
В. Оуен
Майкл Салленбергер
Джеффрі Вебстер
Ченлінь Яо
Тімоті П. Мартін
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=43544666&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=UA112284(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі filed Critical ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі
Publication of UA112284C2 publication Critical patent/UA112284C2/uk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Сполука формули І, композиція для пригнічення грибкового патогену на основі цієї сполуки та спосіб боротьби з ураженням грибами рослин і запобігання ураженню грибами рослин.(І)

Description

Сполука формули І, композиція для пригнічення грибкового патогену на основі цієї сполуки та спосіб боротьби з ураженням грибами рослин і запобігання ураженню грибами рослин.
Е в
Фе в й А
Кк; М о 2 й () 3
Кк
У З.
М Мо в2
Формула І
Перехресне посилання на споріднені заявки
Дана заявка заявляє пріоритет попередньої заявки на патент США з реєстраційним
Мо 61/232177, зареєстрованої 7 серпня 2009 року.
Рівень техніки і суть винаходу
Фунгіциди є сполуками природного або синтетичного походження, які діють, захищаючи і/або усуваючи пошкодження рослин, викликані грибами. Звичайно один фунгіцид не є застосовним у всіх випадках. Тому продовжують дослідження з метою отримання фунгіцидів, які можуть мати кращу ефективність, простіші в застосуванні і мають нижчу ціну.
Даний опис стосується похідних 5-фторпіримідинону і їх застосування як фунгіцидів.
Сполуки даного опису можуть забезпечити захист від аскоміцетів, базидіоміцетів, дейтероміцетів і ооміцетів.
Один варіант здійснення даного винаходу може включати сполуки формули І
Е В
Фф
ТК Ко в2
Формула в якій КЕ" являє собою
Н;
Сі-Свалкіл, необов'язково заміщений 1-3 В";
Сі-Свалкеніл, необов'язково заміщений 1-3 В";
Сз-Свалкініл, необов'язково заміщений 1-3 В"; феніл або бензил, де кожний з фенілу і бензилу може бути необов'язково заміщений 1-3 Во або 5- або б6-ч-ленним насиченим або ненасиченим циклом, або конденсованою системою 5-6- членних кілець, або конденсованою системою 6-6б--ленних кілець, причому кожна система містить 1-3 гетероатоми, де кожне кільце може бути необов'язково заміщене 1-3 Р», біфеніл або нафтил, необов'язково заміщений 1-3 Не; -«СнНАУТОВ; -СНАбМ(АУ)В о; -Щ-0)88; -б(-5)Н8; -5(0)2Н88; -Щ-ФО 8;
Коо) -(-5)088; -СнНАУ М (АУ)В о; -ФЩ-ОМ(АУ)ВА"? або -С(-535М(ВУ)ВА о; де т дорівнює цілому числу 1-4;
В? являє собою
Набо
С:-Свалкіл, необов'язково заміщений К-; альтернативно ЕК" і К2? можуть бути взяті разом з утворенням -Св'М(В2В'З;
ВЗ являє собою
Сі-Свалкіл, необов'язково заміщений 1-3 В", С.-Свєгалогеналкіл, С-Сегідроксіалкіл, Се-
Свалкоксіалкіл, С2-Свєгалогеналкоксіалкіл, Со-Свалкеніл, необов'язково заміщений ВБ', С2-
Свгалогеналкеніл, Сз-Свалкініл, феніл або бензил, де кожний з фенілу або бензилу може бути необов'язково заміщений 1-3 В» або 5- або б6-ч-ленним насиченим або ненасиченим циклом, або конденсованою системою 5-6-членних кілець, або конденсованою системою 6-6б-членних кілець, причому кожна система містить 1-3 гетероатоми, де кожне кільце може бути необов'язково заміщене 1-3 В», біфеніл або нафтил, необов'язково заміщений 1-3 В»; -«СнНАУТОВ; -«ЯСНАУ ЗНА? або -СНКУтМ(АУ)В о;
В" являє собою незалежно галоген, Сі-Свалкіл, Сі-С«галогеналкіл, Сі-Сзалкокси, Сі-
Сагалогеналкокси, Сі-Слалкілтіо, Сі--С«галогеналкілтіо, аміно, галогентіо, Сі-Сзалкіламіно, Се2-
Свалкоксикарбоніл, Со-Свалкілкарбоніл, Со-Свалкіламінокарбоніл, гідроксил, Сз-Сєтриалкілсиліл, феніл, необов'язково заміщений 1-3 В» або 5- або б--ленним насиченим або ненасиченим кільцем, що містить 1-3 гетероатоми, де кожне кільце може бути необов'язково заміщене 1-3 В»;
АВ? являє собою незалежно галоген, С.і-Свалкіл, С:і-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси, Сі-
Севгалогеналкокси, Сі-Свалкілтіо, Сі-Свгалогеналкілтіо, галогентіо, аміно, Сі-Свалкіламіно, С2-
Сеєдіалкіламіно, Со-Свалкоксикарбоніл, Со-Свалкілкарбоніл, Сі-Свалкілсульфоніл, нітро, гідроксил або ціано;
В? являє собою Н, С.і-Свалкіл, Сі-Свалкокси, Сі-Свалкоксикарбоніл, феніл або бензил, де кожний з фенілу або бензилу може бути необов'язково заміщений 1-3 В»;
В' являє собою Н, С.і-Свалкіл, С2-Свалкеніл, Сз-Свалкініл, С.і-Свгалогеналкіл, Сч-
Свалкоксіалкіл, С2-Свтриалкілсиліл, Со-Свєтриалкілсилілалкіл, Со-Свалкілкарбоніл, /-Сі-
Свалкоксикарбоніл, феніл або бензил, де кожний з фенілу або бензилу може бути необов'язково заміщений 1-3 В» або 5- або б-членним насиченим або ненасиченим циклом, або конденсованою системою 5-6-членних кілець, або конденсованою системою 6-6б-членних кілець, причому кожна система містить 1-3 гетероатоми, де кожне кільце може бути необов'язково заміщене 1-3 ВУ, біфеніл або нафтил, необов'язково заміщений 1-3 В»;
ВЗ являє собою Н, С.і-Свалкіл, С2-Свалкеніл, Сз-Свалкініл, С.і-Свгалогеналкіл, Сч-
Свалкоксіалкіл, феніл або бензил, де кожний з фенілу або бензилу може бути необов'язково заміщений 1-3 НВ» або 5- або б-членним насиченим або ненасиченим циклом, або конденсованою системою 5-6-членних кілець, або конденсованою системою 6-6б-членних кілець, причому кожна система містить 1-3 гетероатоми, де кожне кільце може бути необов'язково заміщене 1-3 В», біфеніл або нафтил, необов'язково заміщений 1-3 В»;
В? являє собою Н, С.:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкоксіалкіл, Сго-Свалкоксикарбоніл, феніл або бензил, де кожний з фенілу або бензилу може бути необов'язково заміщений 1-3 ЩА» або системою 5- або б-членних насичених або ненасичених кілець або конденсованою системою 5-6-членних кілець, або, конденсованою системою 6-6-членних кілець, причому кожна система містить 1-3 гетероатоми, де кожне кільце може бути необов'язково заміщене 1-3 В», біфеніл або нафтил, необов'язково заміщений 1-3 В»;
В"? являє собою Н, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкоксіалкіл, Со-Свалкілкарбоніл або
Ко) бензил, де бензил може бути необов'язково заміщений 1-3 В»; альтернативно ЕЗ? і Б'Є можуть бути взяті разом з утворенням 5- або б-ч-ленного насиченого або ненасиченого кільця, що містить 1-3 гетероатоми, де кожне кільце може бути необов'язково заміщене 1-3 В»;
В" являє собою Н або С:-Слалкіл;
В": являє собою Н, ціано, гідроксил, Сі-Слалкіл, С--Свалкокси, Со-Свалкілкарбоніл, феніл або бензил, де кожний з фенілу або бензилу може бути необов'язково заміщений 1-3 В» або 5- або б-членним насиченим або ненасиченим циклом, або конденсованою системою 5-6б--ленних кілець, або конденсованою системою 6-6-членних кілець, причому кожна система містить 1-3 гетероатоми, де кожне кільце може бути необов'язково заміщене 1-3 А»; біфеніл або нафтил, необов'язково заміщений 1-3 НВ»; альтернативно В" і В"? можуть бути взяті разом з утворенням 5- або б--ленного насиченого або ненасиченого кільця, що містить 1-3 гетероатоми, де кожне кільце може бути необов'язково заміщене 1-3 В»;
ВЗ являє собою Н, С:і-Слалкіл, Сі-Свалкокси, Сго-Свалкілкарбоніл, феніл або бензил, де кожний з фенілу або бензилу може бути необов'язково заміщений 1-3 В» або 5- або б--ленним насиченим або ненасиченим циклом, або конденсованою системою 5-6б-членних кілець, або конденсованою системою 6-6-членних кілець, причому кожна система містить 1-3 гетероатоми, де кожне кільце може бути необов'язково заміщене 1-3 В», біфеніл або нафтил, необов'язково заміщений 1-3 В»; і альтернативно В": і ВЗ можуть бути взяті разом з утворенням 5- або б--ленного насиченого або ненасиченого кільця, що містить 1-3 гетероатоми, де кожне кільце може бути необов'язково заміщене 1-3 В».
В" являє собою феніл або бензил, де кожний з фенілу або бензилу може бути необов'язково заміщений 1-3 |В».
Інший варіант здійснення даного опису може включати фунгіцидну композицію для боротьби з ураженням грибами або для запобігання ураженню грибами, що містить описані нижче сполуки і фітологічно прийнятну речовину-носій.
Ще інший варіант здійснення даного опису може включати спосіб боротьби з ураженням 60 грибами або запобігання ураженню грибами рослин, причому спосіб включає стадії нанесення фунгіцидно ефективної кількості однієї або декількох описаних нижче сполук щонайменше на один з грибів, рослину, площу, сусідню з рослиною, і насіння, застосовне для отримання рослини.
Термін "алкіл" стосується нерозгалуженого, розгалуженого і циклічного вуглецевого ланцюга, що включає метил, етил, пропіл, бутил, ізопропіл, ізобутил, третинний бутил, пентил, гексил, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил і тому подібне.
Термін "алкеніл" стосується нерозгалуженого, розгалуженого і циклічного вуглецевого ланцюга, що містить один або декілька подвійних зв'язків і включає етенил, пропеніл, бутеніл, ізопропеніл, ізобутеніл, циклогексеніл і тому подібне.
Термін "алкініл" стосується нерозгалуженого або розгалуженого вуглецевого ланцюга, що містить один або декілька потрійних зв'язків і включає пропініл, бутиніл і тому подібне.
Застосовне протягом всьому даного опису позначення "К' стосується групи, що складається з Се-Свалкілу, Сз-Свалкенілу або Сз-Свалкінілу, якщо не вказується інакше.
Термін "алкокси" стосується замісника -ОВ.
Термін "алкоксикарбоніл" стосується замісника -С(0)-ОВ.
Термін "алкілкарбоніл" стосується замісника -С(0)-В.
Термін "алкілсульфоніл" стосується замісника -502-В.
Термін "галогеналкілсульфоніл" стосується замісника -502-К, у якого К повністю або частково заміщений СІ, Е, І або Вг або будь-якою їх комбінацією.
Термін "алкілтіо" стосується замісника -5-8.
Термін "галогеналкілтіо" стосується алкілтіо, який заміщений СІ, Е, І або Вг або будь-якою їх комбінацією.
Термін "галогентіо" стосується сірки, заміщеної від трьох до п'яти замісниками РЕ.
Термін "алкіламінокарбоніл" стосується замісника -С(0)-М(Н)-В.
Термін "диалкіламінокарбоніл" стосується замісника -С(0)-МА».
Термін "алкілциклоалкіламіно" стосується замісника циклоалкіламіно, який заміщений алкільною групою.
Термін "триалкілсиліл" стосується -51НВз.
Термін "ціано" стосується замісника -С-М.
Зо Термін "гідроксил" стосується замісника -ОН.
Термін "аміно" стосується замісника -МН».
Термін "алкіламіно" стосується замісника -М(Н)-В.
Термін "диалкіламіно" стосується замісника -МВ».
Термін "триалкілсилілалкіл" стосується замісника -5іРз в алкілі.
Термін "алкоксіалкокси" стосується -«О(СНа)О(СНг)тСНаз, де п дорівнює цілому числу 1-3 і т дорівнює 0-2.
Термін "алкоксіалкіл" стосується алкоксизаміщення в алкілі.
Термін "галогеналкоксіалкіл" стосується алкоксизаміщення алкілу, який повністю або частково заміщений СІ, Е, Вг або І або будь-якою їх комбінацією.
Термін "гідроксіалкіл" стосується алкілу, який заміщений гідроксильною групою.
Термін "галогеналкокси" стосується замісника -ОВ-Х, у якого Х являє собою СІ, Е, Вг або або будь-яку їх комбінацію.
Термін "галогеналкіл" стосується алкілу, який заміщений СІ, Е, І або Вг або будь-якою їх комбінацією.
Термін "галогеналкеніл" стосується алкенілу, який заміщений СІ, Е, І або Вг або будь-якою їх комбінацією.
Термін "галогеналкініл" стосується алкінілу, який заміщений СІ, Е, І або Вг або будь-якою їх комбінацією.
Термін "галоген" або "гало" стосується одного або декількох атомів галогену, визначених як
Е, СІ, ВгіЇ.
Термін "гідроксикарбоніл" стосується замісника -С(0)-ОН.
Термін "нітро" стосується замісника -МО».
Протягом всього опису посилання на сполуки формули | означає також, що включаються оптичні ізомери і солі формули І і їх гідрати. Конкретно, коли сполуки формули І містять алкільну групу з розгалуженим ланцюгом, передбачається, що такі сполуки включають оптичні ізомери і їх рацемати. Приклади солей включають гідрохлорид, гідробромід, гідройодид і тому подібне.
Крім того, сполуки формули І можуть включати таутомерні форми.
Деякі сполуки, описані в даному документі, можуть існувати у вигляді одного або декількох ізомерів. Фахівцеві в даній галузі повинно бути зрозуміло, що один ізомер може бути 60 активнішим, ніж інші. Структури, описані в даному описі, для ясності показані тільки у вигляді однієї геометричної форми, але передбачається, що вони представляють всі геометричні і таутомерні форми молекули.
Фахівцеві в даній галузі зрозуміло також, що, якщо не указано інакше, допустиме додаткове заміщення, якщо задовольняються правила хімічного зв'язування і енергії напруження.
Іншим варіантом здійснення даного опису є застосування сполуки формули І для захисту рослини від ураження фітопатогенним організмом або обробки рослини, зараженої фітопатогенним організмом, що містить нанесення сполуки формули І або композиції, що містить таку сполуку, на грунт, рослину, частину рослини, листя і/або насіння.
Крім того, іншим варіантом здійснення даного опису є композиція, застосовна для захисту рослини від ураження фітопатогенним організмом і/або обробки рослини, ураженої фітопатогенним організмом, що містить сполуку формули І ї фітологічно прийнятну речовину- носій.
Додаткові відмітні ознаки і переваги даного винаходу стануть очевидні фахівцеві в даній галузі при розгляді нижченаведеного докладного опису ілюстративних варіантів здійснення, що ілюструють кращий варіант здійснення винаходу, в тому вигляді, в якому він сприймається в даний час.
Докладний опис винаходу
Сполуки даного винаходу можна застосовувати будь-яким з різних відомих способів, або у вигляді сполук як таких, або у вигляді препаратів, що містять сполуки. Наприклад, сполуки можна наносити на коріння, насіння або листя рослин для боротьби з різними грибами, без нанесення збитку комерційній цінності рослин. Препарати можна наносити в формі будь-якого зі звичайно застосовуваних типів препаратів, наприклад, у вигляді розчинів, дустів, змочуваних порошків, текучих концентратів або емульгованих концентратів.
Сполуки даного опису переважно наносять в формі препарату, що містить одну або декілька сполук формули !/ з фітологічно прийнятним носієм. Концентровані препарати можна диспергувати у воді або інших рідинах для нанесення на об'єкт обробки або препарати можуть бути подібними дусту або гранульованими, які потім можна наносити без додаткової обробки.
Препарати можна отримувати згідно з процедурами, які є звичайними в сільськогосподарській хімічній галузі.
Даний винахід розглядає всі наповнювачі, за допомогою яких з однієї або декількох сполук можна отримувати препарат для доставки і застосування його як фунгіциду. Звичайно препарати застосовують у вигляді водних суспензій або емульсій. Такі суспензії або емульсії можна отримувати з водорозчинних, диспергованих або емульгованих у воді препаратів, які є твердими речовинами, звичайно відомими як змочувані порошки; або рідинами, звичайно відомими як емульговані концентрати, водні суспензії або концентрати суспензій. Як може бути легко зрозуміло, можна застосовувати будь-яку речовину, до якої можна додати ці сполуки, за умови, що вона забезпечує необхідну придатність, без значного негативного впливу на активність цих сполук як протигрибкових агентів.
Змочувані порошки, які можна пресувати з утворенням диспергованих у воді гранул, містять тісну суміш однієї або декількох сполук формули І, інертного носія і поверхнево-активних речовин. Концентрація сполуки в змочуваному порошку може бути від приблизно 10 масових процентів до приблизно 90 масових процентів з розрахунку на загальну масу змочуваного порошку, більш переважно від приблизно 25 масових процентів до приблизно 75 масових процентів. При отриманні препаратів у вигляді змочуваних порошків сполуки можна змішувати з тонкоподрібненою твердою речовиною, такою як профіліт, тальк, крейда, гіпс, фулерова земля, бентоніт, атапульгіт, крохмаль, казеїн, глютен, монтморилонітові глини, діатомові землі, очищені силікати або тому подібне. При таких операціях дрібноподрібнений носій і поверхнево- активні речовини звичайно змішують із сполукою(ами) і розмелюють.
Емульговані концентрати сполук формули І можуть містити прийнятну концентрацію, таку як від приблизно 10 масових процентів до приблизно 50 масових процентів сполуки у прийнятній рідині, з розрахунку на загальну масу концентрату. Сполуки можна розчиняти в інертному носії, який є або змішуваним з водою розчинником, або сумішшю незмішуваних з водою органічних розчинників і емульгаторів. Концентрати можна розбавити водою і маслом для отримання сумішей для обприскування в формі емульсій типу масло-в-воді. Застосовні органічні розчинники включають ароматичні сполуки, особливо висококиплячі нафталінові і олефінові складові нафти, такі як важка ароматична нафта. Можна також застосовувати інші органічні розчинники, наприклад, терпенові розчинники, що включають похідні каніфолі, аліфатичні кетони, такі як циклогексанон, і "комплексні" спирти, такі як 2-етоксіетанол.
Емульгатори, які можна переважно застосовувати у винаході, може легко визначити бо фахівець в даній галузі, вони включають різні неіоногенні, аніоногенні, катіоногенні і амфотерні емульгатори або суміш двох або більше емульгаторів. Приклади неіоногенних емульгаторів, застосовних при отриманні емульгованих концентратів, включають поліалкіленгліколеві прості ефіри і продукти конденсації алкіл- і арилфенолів, аліфатичних спиртів, аліфатичних амінів або жирних кислот з етиленоксидом, пропіленоксидом, такі як етоксиловані алкілфеноли і ефіри карбонових кислот, солюбілізовані поліолом або поліоксіалкіленом. Катіоногенні емульгатори включають четвертинні амонієві сполуки і солі амінів жирного ряду. Аніоногенні емульгатори включають розчинні в маслі солі (наприклад, кальцію) алкіларилсульфонових кислот, розчинні в маслі солі або сульфатовані полігліколеві прості ефіри і прийнятні солі фосфатованого полігліколевого простого ефіру.
Репрезентативними органічними рідинами, які можна застосовувати при отриманні емульгованих концентратів сполук даного винаходу, є ароматичні рідини, такі як ксилол, фракції пропілбензолу; або змішані нафталінові фракції, мінеральні масла, заміщені ароматичні органічні рідини, такі як діоктилфталат; гас; діалкіламіди різних жирних кислот, особливо диметиламіди жирних кислот і похідні гліколей, такі як н-бутиловий ефір, етиловий ефір або метиловий ефір діетиленглікюлю і метиловий ефір триетиленгліколю і тому подібне. При отриманні емульгованого концентрату можна також застосовувати суміші двох або більше органічних рідин. Органічні рідини включають ксилол і фракції пропілбензолу, причому ксилол є найбільш переважним в деяких випадках. У рідких препаратах звичайно застосовують поверхнево-активні диспергуючі агенти в кількості від 0,1 до 20 масових процентів з розрахунку на об'єднану масу диспергуючого агента з однією або декількома сполуками. Препарати можуть містити також інші сумісні добавки, наприклад, регулятори росту рослин і інші біологічно активні сполуки, що застосовуються в сільському господарстві.
Водні суспензії містять суспензії однієї або декількох нерозчинних у воді сполук формули І, диспергованих у водному наповнювачі при концентрації в діапазоні від приблизно 5 до приблизно 50 масових процентів з розрахунку на загальну масу водної суспензії. Суспензії отримують тонким подрібненням однієї або декількох сполук і енергійним перемішуванням подрібненої речовини в наповнювачі, що складається з води і поверхнево-активних речовин, вибраних з описаних вище деяких типів. Для підвищення густини і в'язкості водного наповнювача можна також додавати інші компоненти, такі як неорганічні солі і синтетичні або
Зо природні смоли. Часто найефективнішим є подрібнення і змішування одночасно з приготуванням водної суміші і гомогенізацією її в такому пристрої, як пісочний млин, кульовий млин або гомогенізатор плунжерного типу.
Водні емульсії містять емульсії одного або декількох нерозчинних у воді пестицидно активних інгредієнтів, емульгованих у водному наповнювачі при концентрації звичайно в діапазоні від приблизно 5 до приблизно 50 масових процентів з розрахунку на загальну масу водної емульсії. Якщо пестицидно-активний інгредієнт є твердою речовиною, його треба розчинити у прийнятному, розчиннику, що не змішується з водою перед отриманням водної емульсії. Емульсії отримують емульгуванням рідкого пестицидно-активного інгредієнта або його розчину, що не змішується з водою, у водному середовищі, звичайно з включенням поверхнево- активних речовин, які допомагають утворенню і стабілізації емульсії, що описується вище. Це часто виконують за допомогою енергійного перемішування, що забезпечується змішувачами з високим зсувним зусиллям або гомогенізаторами.
Сполуки формули І можна також застосовувати у вигляді гранульованих препаратів, які є особливо застосовними для нанесення на грунт. Гранульовані препарати звичайно містять від приблизно 0,5 до приблизно 10 масових процентів з розрахунку на загальну масу гранульованого препарату, сполуки(сполук), диспергованоїїих) в інертному носії, який складається повністю з грубозернистого інертного матеріалу або містить як більшу частину такий інертний матеріал, як атапульгіт, бентоніт, діатоміт, глина або аналогічна недорога речовина. Такі препарати звичайно отримують розчиненням сполук у прийнятному розчиннику і нанесенням розчину на гранульований носій, який був попередньо отриманий у вигляді частинок прийнятного розміру в діапазоні від приблизно 0,5 до приблизно З мм. Прийнятним розчинником є розчинник, в якому сполука розчиняється в значній кількості або розчиняється повністю. Такі препарати можна також отримувати утворенням густої маси або пасти носія і сполуки і розчинника і подрібненням і сушінням її для отримання необхідних гранульованих частинок.
Дусти, що містять сполуки формули І. можна отримати тісним змішуванням однієї або декількох сполук в порошкоподібній формі з дустом прийнятного сільськогосподарського носія, такого як, наприклад, каолінова глина, подрібнена вулканічна порода і тому подібне. Дусти можуть у прийнятному випадку містити від приблизно 1 до приблизно 10 масових процентів 60 сполук з розрахунку на загальну масу дусту.
Препарати можуть додатково містити допоміжні засоби, поверхнево-активні речовини, для підвищення відкладання сполук на мішені, тобто сільськогосподарській культурі і організмі, змочування і проникнення цих сполук в таку мішень. Ці допоміжні засоби, поверхнево-активні речовини, можна необов'язково застосовувати як компонент препарату або суміші резервуара.
Кількість допоміжного засобу, поверхнево-активні речовини, звичайно варіює від 0,01 до 1,0 об'ємного процента з розрахунку на об'єм води для розбризкування, переважно 0,05-0,5 об'ємного процента. Прийнятні допоміжні засоби, поверхнево-активні речовини, включають, але не обмежуються перерахованим, етоксиловані нонілфеноли, етоксиловані синтетичні або природні спирти, солі ефірів сульфобурштинових кислот, етоксиловані органосилікони, етоксиловані аміни жирного ряду і суміші поверхнево-активних речовин з мінеральними маслами або рослинними оліями. Препарати можуть включати також емульсії типу масло-в- воді, такі як емульсії, описані в заявці на патент США, реєстраційному Мо 11/495228, опис якої спеціально включений в даний опис як посилання.
Препарати можуть необов'язково включати комбінації, які містять інші пестицидні сполуки.
Такими додатковими пестицидними сполуками можуть бути фунгіциди, інсектициди, гербіциди, нематоциди, мітициди, артроподициди, бактерициди або їх комбінації, які є сумісними із сполуками даного винаходу в середовищі, вибраному для застосування, і не є антагоністичними для активності даних сполук. Згідно з цим, в таких варіантах здійснення іншу пестицидну сполуку застосовують як додаткову отруйну речовину для такого ж або для іншого пестицидного застосування. Сполуки формули | і пестицидна сполука в комбінації звичайно присутні в масовому відношенні від 1:100 до 100:1.
Сполуки даного винаходу можна також поєднувати з іншими фунгіцидами для отримання їх фунгіцидних сумішей і синергічних сумішей. Фунгіцидні сполуки даного опису часто застосовують в поєднанні з одним або декількома іншими фунгіцидами для боротьби з великою різноманітністю небажаних хвороб. При застосуванні в поєднанні з іншим фунгіцидом(ами) заявлені в даному описі сполуки можна вводити в препарат з іншим фФунгіцидом(ами), змішати в резервуарі з іншим фунгіцидом(ами) або застосовувати послідовно з іншим фунгіцидом(ами).
Такі інші фунгіциди можуть включати 2-(тіоціанатометилтіо)бензотіазол, 2-фенілфенол, сульфат 8-гідроксихіноліну, аметоктрадин, амісульбром, антиміцин, АтреІотусез диіздцаїї5, азаконазол,
Ко) азоксистробін, Васійнє вирій, штам Васійнє 5ИиБійб 051713, беналаксил, беноміл, бентіавалікарб-ізопропіл, сіль бензиламінобензолсульфонату (ВАВ5), бікарбонати, біфеніл, бісмертіазол, бітертанол, біксафен, бластицидин-5, боракс, суміш Вогдеаих, боскалід, бромуконазол, бупіримат, полісульфід кальцію, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, сарпропамід, карвон, хлазафенон, хлоронеб, хлороталоніл, хлозолінат, Сопіоїпугішт тіпнапв, гідроксид міді, октаноат міді, оксихлорид міді, сульфат міді, сульфат міді (триосновний), оксид міді(І), ціазофамід, цифлуфенамід, цимоксаніл, ципроконазол, ципродиніл, дазомет, дебакарб, етиленбіс(дитіокарбамат) діамонію, дихлофлуанід, дихлорофен, диклоцимет, дикломезин, дихлоран, діеєтофенкарб, дифеноконазол, дифензокват-іон, дифлуметорим, диметоморф, димоксистробін, диніконазол, диніконазол-М, динобутон, динокап, дифеніламін, дитіанон, додеморф, додеморфу ацетат, додин, вільна основа додину, едифенфос, енестробін, епоксіконазол, етабоксам, етоксихін, етридіазол, фамоксадон, фенамідон, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамід, феноксаніл, фенпіклоніл, фенпропідин, фенпропіморф, фенпіразамін, фентин, фентину ацетат, фентину гідроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флудіоксоніл, флуморф, флуопіколід, флуопірам, флуороїмід, флуоксастробін, флухінконазол, флусилазол, Ффлусульфамід, флутіаніл, флутоланіл, флутриафол, флуксапіроксад, фолпет, формальдегід, фосетил, фосетил-алюміній, фуберидазол, фуралаксил, фураметпір, гуазатин, гуазатину ацетати, С1У-81, гексахлорбензол, гексаконазол, хімексазол, імазаліл, імазалілу сульфат, імібенконазол, іміноктадин, іміноктадину триацетат, іміноктадину тріс(альбезилат), йодокарб, іпконазол, іпфенпіразолон, іпробенфос, іпродіон, іпровалікарб, ізопротіолан, ізопіразам, ізотіаніл, казугаміцин, казугаміцину гідрохлориду гідрат, крезоксим-метил, ламінарин, манкопер, манкозеб, мандипропамід, манеб, мепанипірим, мепроніл, мептил-динокап, хлорид ртуті(І), оксид ртуті(І), хлорид ртуті(І), металаксил, мефеноксам, металаксил-М, метам, метам-амоній, метам-калій, метам-натрій, метконазол, метасульфокарб, метиліодид, метилізотіоціанат, метирам, метоміностробін, метрафенон, мілдіоміцин, міклобутаніл, набам, нітротал-ізопропіл, нуаримол, октилінон, офурас, олеїнову кислоту (жирні кислоти), орисастробін, оксадиксил, оксин-мідь, окспоконазолу фумарат, оксикарбоксин, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентахлорфеніллаурат, пентіопірад, фенілртуті ацетат, фосфонову кислоту, фталід, пікоксистробін, поліоксин В, поліоксини, поліоксорим, калію бікарбонат, калію 60 гідроксихінолінсульфат, пробеназол, прохлораз, процимідон, пропамокарб, пропамокарбу гідрохлорид, пропіконазол, пропінеб, прохіназид, протіоконазол, піраклостробін, піраметостробін, піраоксистробін, піразофос, пірибенкарб, пірибутикарб, пірифенокс, піриметаніл, піріофенон, пірохілон, хінокламін, хіноксифен, хінтозен, екстракт Кеупоцігіа заспаїїпепві5, седаксан, силтіофам, симеконазол, натрію 2-фенілфеноксид, натрію бікарбонат, натрію пентахлорфеноксид, спіроксамін, сірку, ЗУР-2071, 5МУР-2048, дьоготь, тебуконазол, тебуфлохін, текназен, тетраконазол, тіабендазол, тифлузамід, тіофанат-метил, тірам, тіадиніл, толклофос-метил, толілфлуанід, триадимефон, триадименол, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробін, трифлумізол, трифорин, тритиконазол, валідаміцин, валіфеналат, валіфенал, вінклозолін, зинеб, зирам, зоксамід, Сапаїда оіІеорпіа, Ризагішт охуврогит, Спіосіадіит 5рр., РіІебріорзіз дідапіва, Зігеріотусев дгізеомігідіє, ГПісподепта 5рр., (85)-М-(3,5-дихлорфеніл)-2-(метоксиметил)сукцинімід, 1,2-дихлорпропан, 1,3-дихлор-1,1,3,3- тетрафторацетону гідрат, 1-хлор-2,4-динітронафталін, 1-хлор-2-нітропропан, 2-(2-гептадецил-2- імідазолін-1-іл)етанол, 2,3-дигідро-5-феніл-1,4-дитіїну 1,1,4,4-тетраоксид, 2-метоксіетилртуті ацетат, 2-метоксіетилртуті хлорид, 2-метоксіетилртуті силікат, 3-(4-хлорфеніл)-5-метилроданін, 4-(2-нітропроп-1-еніл)фенілтіоціанатем, ампропілфос, анілазин, азитирам, барію полісульфід,
Вауег 32394, беноданіл, бенхінокс, бенталурон, бензамакрил; бензамакрил-ізобутил, бензаморф, бінапакрил, сульфат біс(метилртуті), біс(трибутилолово)оксид, бутіобат, кадмію кальцію міді цинку хромат сульфат, карбаморф, СЕСА, хлорбентфіазон, хлораніформетан, хлорфеназол, хлорхінокс, клімбазол, циклафурамід, ципендазол, ципрофурам, декафентин, дихлон, дихлозолін, диклобутразол, диметиримол, диноктон, диносульфон, динотербон, дипіритіон, диталімфос, додецин, дразоксолон, ЕВР, Е5ВР, етаконазол, етем, етирим, фенаміносульф, фенапаніл, фенітропан, 5-фторцитозин і його профунгіциди, флуотримазол, фуркарбаніл, фурконазол, фурконазол-цис, фурмециклокс, фурофанат, гліодин, гризеофульвін, галакринат, Негсцше5 3944, гексилтіофос, ІСІАО8Ф58, ізопамфос, ізоваледіон, мебеніл, мекарбінзид, метазоксолон, метфуроксам, метилртуті диціандіамід, метсульфовакс, мілнеб, мукохлорний ангідрид, міклозолін, М-3,5-дихлорфенілсукцинімід, М-З-нітрофенілітаконімід, натаміцин, М-етилмеркуріо-4-толуолсульфонанілід, нікелю біс(диметилдитіокарбамат), ОСН, фенілртуті диметилдитіокарбамат, фенілртуті нітрат, фосдифен, піколінамід ОК-2А і його похідні, протіокарб; протіокарбу гідрохлорид, піракарболид, піридинітрил, піроксихлор,
Зо піроксифур, хінацетол; хінацетолу сульфат, хіназамід, хінконазол, рабензазол, саліциланілід,
ЗО5Е-109, сультропен, текорам, тіадифтор, тиціофен, тіохлорфенфім, тіофанат, тіохинокс, тіоксимид, триаміфос, триаримол, триазбутил, трихламід, урбацид, зариламід і будь-які їх комбінації.
Крім того, сполуки даного винаходу можна комбінувати з іншими пестицидами, що включають інсектициди, нематоциди, мітициди, артроподициди, бактерициди або їх комбінації, які є сумісними із сполуками даного винаходу в середовищі, вибраному для застосування, і не є антагоністичними для активності даних сполук, з утворенням їх пестицидних сумішей і синергічних сумішей. Фунгіцидні сполуки даного опису можна застосовувати в поєднанні з одним або декількома іншими пестицидами для боротьби з ширшим рядом небажаних шкідників. При застосуванні в поєднанні з іншими пестицидами заявлені в даному описі сполуки можна вводити в препарат з іншим пестицидом(ами), змішати в резервуарі з іншим пестицидом(ами) або застосовувати послідовно з іншим пестицидом(ами). Типові інсектициди включають, але не обмежуються перерахованим: антибіотичні інсектициди, такі як алосамідин і турингієнзин; інсектициди типу макроциклічних лактонів, такі як спіносад і спінеторам; авермектинові інсектициди, такі як абамектин, дорамектин, емамектин, еприномектин, івермектин і селамектин; мілбеміцинові інсектициди, такі як лепімектин, мілбемектин, мілбеміцину оксим і моксидектин; арсенікалові інсектициди, такі як кальцію арсенат, міді ацетоарсеніт, міді арсенат, свинцю арсенат, калію арсеніт і натрію арсеніт; ботанікальні інсектициди, такі як анабазин, азадирахтин, а-лімонен, нікотин, піретрини, цинерини, цинерин Ї, цинерин ЇЇ, жасмолін І, жасмолін Ії, піретрин І, піретрин Ії, квасіа, ротенон, гуаніа і сабадилу; карбаматні інсектициди, такі як бендіокарб і карбарил; бензофуранілметилкарбаматні інсектициди, такі як бенфуракарб, карбофуран, карбосульфан, декарбофуран і фуратіокарб; диметилкарбаматні інсектициди такі як димітан, диметилан, гсгіхінкарб і піримікарб; оксимкарбаматні інсектициди, такі як аланікарб, алдикарб, альдоксикарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, метоміл, нітрилакарб, оксаміл, тазимкарб, тіокарбоксим, тіодикарб і тіофанокс; фенілметилкарбаматні інсектициди, такі як аліксикарб, амінокарб, буфенкарб, бутакарб, карбанолат, клоетокарб, дикрезил, діоксакарб, ЕМРС, етіофенкарб, фенетакарб, фенобукарб, ізопрокарб, метіокарб, метолкарб, мексакарбат, промацил, промекарб, пропоксур, триметакарб, ХМС і ксилілкарб; сикативні інсектициди, такі як борна кислота, діатомова земля і 60 силікагель; діамідні інсектициди, такі як хлорантраніліпрол, ціантраніліпрол і флубендіамід;
динітрофенольні інсектициди, такі як динекс, динопроп, диносам і ОМОС; фторні інсектициди, такі як барію гексафторсилікат, криоліт, натрію фторид, натрію гексафторсилікат і сульфлурамід; формамідинові інсектициди, такі як амітраз, хлордимеформ, форметанаг і формпаранат; фумігантні інсектициди, такі як акрилонітрил, дисульфід вуглецю, тетрахлорид вуглецю, хлороформ, хлорпікрин, пара-дихлорбензол, 1,2-дихлорпропан, етилформіат, етилендибромід, етилендихлорид, етилену оксид, ціанід водень, йодметан, метилбромід, метилхлороформ, метиленхлорид, нафталін, фосфін, сульфурилфторид і тетрахлоретан; неорганічні інсектициди, такі як боракс, кальцію полісульфід, міді олеат, хлориду ртуті(І), калію тіоціанат і натрію тіоціанат; інгібітори синтезу хітину, такі як бістрифлурон, бупрофезин, хлорфлуазурон, циромазин, дифлубензурон, флуциклоксурон, рлуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новіфлумурон, пенфлурон, тефлубензурон і трифлумурон; імітатори ювенільних гормонів, такі як епофенонан, феноксикарб, гідропрен, кінопрен, метопрен, пірипроксифен і трипрен; ювенільні гормони, такі як ювенільний гормон І, ювенільний гормон | і ювенільний гормон І, агоністи гормону линяння, такі як хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид і тебуфенозид; гормони линяння, такі як «-екдизон і екдистерон; інгібітори линяння, такі як діофенолан; прекоцени, такі як прекоцен І, прекоцен І! ії прекоцен Іі; некласифіковані регулятори росту комах, такі як дицикланіл; інсектициди, аналоги нереїістоксину, такі як бенсультап, картап, тіоциклам і тіосультап; нікотиноїдні інсектициди, такі як флонікамід; нітрогуанідинові інсектициди, такі як клотіанідин, динотефуран, імідаклоприд і тіаметоксам; нітрометиленові інсектициди, такі як нітенпірам і нітіазин; піридилметиламінові інсектициди, такі як ацетаміприд, імідаклоприд, нітенпірам і тіаклоприд; хлорорганічні інсектициди, такі як бром-0ОТ, камфехлор, ООТ, рр-ООТ, етил-ЮОО, НСН, гамма-НСН, ліндан, метоксихлор, пентахлорфенол і ТОЕ; циклодієнові інсектициди, такі як альдрин, бромциклен, хлорбіциклен, хлордан, хлордекон, дильдрин, дилор, ендосульфан, альфа-ендосульфан, ендрин, НЕОЮ, гептахлор, ННОМ, ізобензан, ізодрин, келеван і мірекс; органофосфатні інсектициди, такі як бромфенвінфос, хлорфенвінфос, кротоксифос, дихлорвос, дикротофос, диметилвінфос, фоспірат, гептенофос, метокротофос, мевінфос, монокротофос, налед, нафталофос, фосфамідон, пропафос, ТЕРР і тетрахлорвінфос; органотіофосфатні інсектициди, такі як діоксабензофос, фосметилан і фентоат; аліфатичні органотіофосфатні інсектициди, такі як ацетіон, амітон, кадузафос, хлоретоксифос, хлормефос, демефіон, демефіон-О, демефіон-5, деметон, деметон-О, деметон-5, деметон-метил, деметон-О-метил, деметон-5-метил, деметон-
З-метилсульфон, дисульфотон, етіон, етопрофос, ІРР, ізотіоат, малатіон, метакрифос, оксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, форат, сульфотеп, тербуфос і тіометон; інсектициди типу аліфатичних амідів органічних тіофосфатів, такі як амідитіон, ціантоат, диметоат, етоат-метил, формотіон, мекарбам, ометоат, протоат, софамід і вамідотіон; оксиморганотіофосфатні інсектициди, такі як хлорфоксим, фоксим і фоксим-метил; гетероциклічні органотіофосфатні інсектициди, такі як азаметифос, кумафос, кумітоат, діоксатіон, ендотіон, меназон, морфотіон, фосалон, піраклофос, піридафентіон і хінотіон; бензотіопіранорганотіофосфатні інсектициди, такі як дитикрофос і тикрофос; бензотриазинорганотіофосфатні інсектициди, такі як азинфос-етил і азинфос-метил; ізоіндолорганотіофосфатні інсектициди, такі як діаліфос і фосмет; ізоксазолорганотіофосфатні інсектициди, такі як ізоксатіон і золапрофос; піразолопіримідинорганотіофосфатні інсектициди, такі як хлорпразофос і піразофос; піридинорганотіофосфатні інсектициди, такі як хлорпірифос і хлорпірифос-метил; піримідинорганотіофосфатні інсектициди, такі як бутатіофос, діазинон, етримфос, ліримфос, піриміфос-етил, піриміфос-метил, примідофос, піримітат і тебупіримфос; хіноксалінорганотіофосфатні інсектициди, такі як хіналфос і хіналфос-метил; тіадіазолорганотіофосфатні інсектициди, такі як атидатіон, ліфтидатіон, метидатіон і протидатіон; триазолорганотіофосфатні інсектициди, такі як о ізазофос і триазофос; фенілорганотіофосфатні інсектициди, такі як азотоат, бромофос, бромофос-етил, карбофенотіон, хлортіофос, ціанофос, цитіоат, дикартон, дихлофентіон, етафос, фамфур, фенхлорфос, фенітротіон, фенсульфотіон, фентіон, фентіон-етил, гетерофос, жодфенфос, мезулфенфос, паратіон, паратіон-метил, фенкаптон, фосніхлор, профенофос, протіофос, сульпрофос, темефос, трихлорметафос-3 і трифенофос; фосфонатні інсектициди, такі як бутонат і трихлорфон; фосфонотіосатні інсектициди, такі як мекарфон; фенілетилфосфонотіоатні інсектициди, такі як фонофос і трихлоронат; фенілфенілфосфонотісатні інсектициди, такі як ціанофенфос, ЕРМ і лептофос; фосфорамідатні інсектициди, такі як круфомат, фенаміфос, фостіетан, мефосфолан, фосфолан і піриметафос; фосфорамідотісатні інсектициди, такі як ацефат, ізокарбофос, ізофенфос, ізофенфос-метил, метамідофос і пропетамфос; фосфородіамідні інсектициди, такі як димефокс, мазидокс, 60 міпафокс і шрадан; оксадіазинові інсектициди, такі як індоксакарб; оксадіазолінові інсектициди,
такі як метоксадіазон; фталімідні інсектициди, такі як діаліфос, фосмет і тетраметрин; піразолові інсектициди, такі як тебуфенпірад, толефенпірад; фенілпіразолові інсектициди, такі як ацетопрол, етипрол, фіпроніл, пірафлупрол, пірипрол і ваніліпрол; піретроїні складноефірні інсектициди, такі як акринатрин, алетрин, біоалетрин, бартрин, біфентрин, біоетанометрин, циклетрин, циклопротрин, суфлутрин, бета-суфлутрин, цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбда- цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тета-циперметрин, зета- циперметрин, цифенотрин, дельтаметрин, димефлутрин, диметрин, емпентрин, фенфлутрин, фенпіритрин, фенпропатрин, фенвалерат, есфенвалерат, флуцитринат, флувалінат, тау- флувалінат, фуретрин, іміпротрин, меперфлутрин, метофлутрин, перметрин, біоперметрин, трансперметрин, фенотрин, пралетрин, профлутрин, піресметрин, ресметрин, біоресметрин, цисметрин, тефлутрин, тералетрин, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тралометрин і трансфлутрин; піретроїдні прості ефірні інсектициди, такі як етофенпрокс, флуфенпрокс, галфенпрокс, протрифенбут і силафлуофен; піримідинамінові інсектициди, такі як флуфенерим і піримідифен; піролові інсектициди, такі як хлорфенапір; інсектициди типу тетрамових кислот, такі як спіротетрамат; інсектициди типу тетронових кислот, такі як спіромезифен; тіосечовинні інсектициди, такі як діафентіурон; сечовинні інсектициди, такі як флукофурон і сулкофурон; і некласифіковані інсектициди, такі як клозантел, нафтенат міді, кротамітон, ЕОХ, феназафлор, феноксакрим, гідраметилнон, ізопротіолан, малонобен, метафлумізон, ніфлуридид, пліфенат, піридабен, піридаліл, пірифлухіназон, рафоксанід, сульфоксафлор, триаратен і триазамат і їх комбінації.
Крім того, сполуки даного винаходу можна комбінувати з гербіцидами, які є сумісними із сполуками даного винаходу в середовищі, вибраному для застосування, і не є антагоністичними для активності даних сполук, з утворенням їх пестицидних сумішей і синергічних сумішей.
Фунгіцидні сполуки даного опису можна застосовувати в поєднанні з одним або декількома пестицидами для боротьби з широким рядом небажаних рослин. При застосуванні в поєднанні з гербіцидами заявлені в даному описі сполуки можна вводити в препарат з гербіцидом(ами), змішати в резервуарі з гербіцидом(ами) або застосовувати послідовно з гербіцидом(ами).
Типові гербіциди включають, але не обмежуються перерахованим, амідні гербіциди, такі як алідохлор, бефлубутамід, бензадокс, бензипрам, бромобутид, кафенстрол, СОЕА, ципразол, диметенамід, диметенамід-Р, дифенамід, епроназ, етніпромід, фентразамід, флупоксам, фомезафен, галозафен, ізокарбамід, ізоксабен, напропамід, напталам, петоксамід, пропізамід, хінонамід і тебутам; анілідні гербіциди, такі як хлоранокрил, цисанілід, кломепроп, ципромід, дифлуфенікан, етобензанід, фенасулам, флуфенацет, флуфенікан, мефенацет, мефлуїдид, метаміфоп, моналід, напроанілід, пентанохлор, піколінафен і пропаніл; арилаланінові гербіциди, такі як бензоїлпроп, рфлампроп і флампроп-М; хлорацетанілідні гербіциди, такі як ацетохлор, алахлор, бутахлор, бутенахлор, делахлор, діетатил, диметахлор, метазахлор, метолахлор, З-метолахлор, претилахлор, пропахлор, пропізохлор, принахлор, тербухлор, тенілхлор і ксилахлор; сульфонаніліні гербіциди, такі як бензофлор, перфлуїдон, піримісульфан і профлуазол; сульфонамідні гербіциди, такі як азулам, карбасулам, фенасулам і оризалін; тіоамідні гербіциди, такі як хлортіамід; антибіотичні гербіциди, такі як біланафос; гербіциди типу бензойних кислот, такі як хлорамбен, дикамба, 2,3,6-ТВА і трикамба; гербіциди типу піримідинілоксибензойної кислоти, такі як біспірибак і піримінобак; гербіциди типу піримідинілтіобензойної кислоти, такі як піритіобак; гербіциди типу фталевої кислоти, такі як хлортал; гербіциди типу піколінової кислоти, такі як амінопіралід, клопіралід і піклорам; гербіциди типу хінолінкарбонової кислоти, такі як хінклорак і хінмерас; миш'якові гербіциди, такі як какодилова кислота, СМА, ОМА, гексафлурат, МАА, МАМА, ММА, арсеніт калію і арсеніт натрію; бензоїлциклогександіонові гербіциди, такі як мезотрион, сулкотрион, тефурилтрион і темботрион; бензофуранілалкілсульфонатні гербіциди, такі як бенфурезат і етофумезат; бензотіазолові гербіциди, такі як бензазолін; карбаматні гербіциди, такі як азулам, карбоксазол, хлорпрокарб, дихлормат, фенасулам, карбутилат і тербукарб; карбанілатні гербіциди, такі як барбан, ВСРС, карбасулам, карбетамід, СЕРС, хлорбуфам, хлорпрофам, СРРС, дезмедифам, фенізофам, фенмедифам, фенмедифам-етил, профам і свеп; гербіциди типу оксиму циклогексену, такі як алоксидим, бутроксидим, клетодим, клопроксидим, циклоксидим, профоксидим, сетоксидим, тепралоксидим і тралкоксидим; циклопропілізоксазолові гербіциди, такі як ізоксахлортол і ізоксафлутол; дикарбоксимідні гербіциди, такі як цинідон-етил, флумезин, флуміклорак, флуміоксазин і флуміпропін; динітроанілінові гербіциди, такі як бенфлуралін, бутралін, динітрамін, еталфлуралін, флухлоралін, ізопропалін, металпропалін, нітралін, оризалін, пендиметалін, продіамін, профлуралін і трифлуралін; динітрофенолові гербіциди, такі як динофенат, динопроп, диносам, диносеб, динотерб, ЮОМОС, етинофен і мединотерб; бо гербіциди типу дифенілових простих ефірів, такі як етоксифен; гербіциди типу нітрофенілових простих ефірів, такі як адифлуорфен, аклоніфен, біфенокс, хлорметоксифен, хлорнітрофен, етніпромід, фтордифен, фторглікофен, фторнітрофен, фомезафен, фурилоксифен, галосафен, лактофен, нітрофен, нітрофлуорфен і оксифлуорфен; дитіокарбаматні гербіциди, такі як дазомет і метам; галогеновані аліфатичні гербіциди, такі як алорак, хлоропон, далапон, флупропанат, гексахлорацетон, йодметан, метилбромід, монохлороцтова кислота, ЗМА і ТСА; імідазолінонові гербіциди, такі як імазаметабенз, імазамокс, імазапік, імазапір, імазахін і імазетапір; неорганічні гербіциди, такі як сульфамат амонію, боракс, хлорат кальцію, сульфат міді, сульфат заліза(ІІ), азид калію, ціанат калію, азид натрію, хлорат натрію і сірчана кислота; нітрильні гербіциди, такі як бромбоніл, бромоксиніл, хлороксиніл, дихлобеніл, йодобоніл, іоксиніл і піраклоніл; фосфорорганічні гербіциди, такі як аміпрофос-метил, анілофос, бенсулід, біланафос, бутаміфос, 2,4-ОЕР, ОМРА, ЕВЕР, фосамін, глуфосинат, глуфосинат-Р, гліфосат і піперофос; феноксигербіциди, такі як бромфеноксим, кломепроп, 2,4-ОЕВ, 2,4-ОЕР, дифенопентен, дисул, ербон, етнипромід, фентеракол і трифопсим; оксадіазолінові гербіциди, такі як метазол, оксадіаргіл, оксадіазон; оксазолові гербіциди, такі як феноксасульфон; гербіциди типу феноксіоцтових кислот, такі як 4-СРА, 2,4-0, 3,4-Б0А, МСРА, МСОРА-тіоетил і 2,4,5-Т; гербіциди типу феноксимасляних кислот, такі як 4-СРВ, 2,4-ОВ, 3,4-О8, МСОРВ і 2,4,5-Т8; гербіциди типу феноксипропіонових кислот, такі як клопроп, 4-СРР, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, 3,4-ОР, фенопроп, мекопроп і мекопроп-Р; гербіциди типу арилоксифеноксипропіонових кислот, такі як хлоразифоп, клодинафоп, клофоп, цигалофоп, диклофоп, феноксапроп, феноксапроп-Р, фентіапроп, флуазифоп, флуазифоп-Р, галоксифоп, галоксифоп-Р, ізоксапірифоп, метаміфоп, пропахізафоп, хізалофоп, хізалофоп-Р і трифоп; фенілендіамінові гербіциди, такі як динітрамін і продіамін; піразолові гербіциди, такі як піроксасульфон; бензоїлпіразолові гербіциди, такі як бензофенап, пірасульфотол, піразолінат, піразоксифен і топрамезон; фенілпіразолові гербіциди, такі як флуазолат, нипіраклофен, піоксаден і пірафлуфен; піридазинові гербіциди, такі як кредазин, піридафол і піридат; піридазинонові гербіциди, такі як бромпіразон, хлоридазон, димідазон, флуфенпір, метфлуразон, норфлуразон, оксапіразон і піданон; піридинові гербіциди, такі як амінопіралід, кліодинат, клопіралід, дитіопір, флуроксипір, галоксидин, піклорам, піколінафен, піриклор, тіазопір і триклопір; піримідиндіамінові гербіциди, такі як іпримідам і тіоклорим; четвертинні амонієві гербіциди, такі як циперкват, діетамкват, дифензокват, дикват, морфамкват і паракват; тіокарбаматні гербіциди, такі як бутилат, циклоат, діалат, ЕРТС, еспрокарб, етіолат, ізополінат, метіобенкарб, молінат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб, пірибутикарб, сульфалат, тіобенкарб, тіокарбазил, триалат і вернолат; тіокарбонатні гербіциди, такі як димексано, ЕХО і проксан; тіосечовинні гербіциди, такі як метиурон; триазинові гербіциди, такі як дипропетрин, індазифлам, триазифлам і тригідрокситриазин; хлортриазинові гербіциди, такі як атразин, хлоразин, ціаназин, ципразин, егліназин, іпазин, мезопразин, проціазин, прогліназин, пропазин, себутилазин, симазин, тербутилазин і триетазин; метокситриазинові гербіциди, такі як атратон, метометон, прометон, секбуметон, симетон і тербуметон; метилтіотриазинові гербіциди, такі як аметрин, азипротрин, ціанатрин, дезметрин, диметаметрин, метопротрин, прометрин, симетрин і тербутрин; триазинонові гербіциди, такі як аметридіон, амібузин, гексазинон, ізометіозин, метамітрон і метрибузин; триазолові гербіциди, такі як амітрол, кафенстрол, епроназ і флупоксам; триазолонові гербіциди, такі як амікарбазон, бенкарбазон, карфентразон, флукарбазон, іпфенкарбазон, пропоксикарбазон, сульфентразон і тієнкарбазон-метил; триазолопіримідинові гербіциди, такі як клорансулам, диклосулам, флоразулам, флуметсулам, метосулам, пеноксулам і піроксулам; урацильні гербіциди, такі як бензфендизон, бромацил, бутафенацил, флупропацил, ізоцил, ленацил, сафлуфенацил і тербацил; сечовинні гербіциди, такі як бензтіазурон, кумілурон, циклурон, дихлоралсечовина, дифлуфензопір, ізонорурон, ізоурон, метабензтіазурон, монізоурон і норурон; фенілсечовинні гербіциди, такі як анізурон, бутурон, хлорбромурон, хлоретурон, хлоротолурон, хлороксурон, даймурон, дифеноксурон, димефурон, діурон, фенурон, флуометурон, флуотіурон, ізопротурон, лінурон, метіурон, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, метоксурон, монолінурон, монурон, небурон, парафлурон, фенобензурон, сидурон, тетрафлурон і тидіазурон; піримідинілсульфонілсечовинні гербіциди, такі як амідосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон, хлоримурон, циклосульфамурон, етоксисульфурон, флазасульфурон, флуцетосульфурон, флупірсульфурон, форамсульфурон, галосульфурон, імазосульфурон, мезосульфурон, метазосульфурон, нікосульфурон, ортосульфамурон, оксасульфурон, примісульфурон, пропірисульфурон, піразосульфурон, римсульфурон, сульфометурон, сульфосульфурон і трифлоксисульфурон; триазинілсульфонілсечовинні гербіциди, такі як хлорсульфурон, циносульфурон, етаметсульфурон, йодосульфурон, метсульфурон, просульфурон, тифенсульфурон, бо триазулфурон, трибенурон, трифлусульфурон і тритосульфурон; тіадіазолілсечовинні гербіциди, такі як бутиурон, етидимурон, тебутіурон, тіазафлурон і тидіазурон; і некласифіковані гербіциди, такі як акролеїн, аліловий спирт, аміноциклопірахлор, азафенідин, бентазон, бензобіциклон, біциклопірон, бутидазол, кальцію ціанамід, камбендихлор, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорфлуразол, хлорфлуренол, цинметилін, кломазон, СРМЕ, крезол, ціанамід, орто-дихлорбензол, димепіперат, ендотал, фтормідин, флуридон, фторхлоридон, флуртамон, флутіацет, інданофан, метилізотіоціанат, ОСН, оксазикломефон, пентахлорфенол, пентоксазон, ацетат фенілртуті, просульфалін, пірибензоксим, пірифталід, хінокламін, родетаніл, сульглікапін, тидіазимін, тридифан, триметурон, трипропіндан і тритак.
Іншим варіантом здійснення даного винаходу є спосіб боротьби з ураженням грибами або запобігання ураженню грибами. Даний спосіб включає нанесення на грунту, рослини, коріння, листя, насіння, або вогнище поширення грибів, або місце, в якому треба запобігти зараженню (наприклад, нанесенням на злакові рослини), фунгіцидно ефективної кількості однієї або декількох сполук формули І. Сполуки є прийнятними для обробки різних рослин при фунгіцидних рівнях, виявляючи при цьому низьку фітотоксичність. Сполуки можуть бути застосовні як захисний і/або знищуючий гриби засіб.
Виявлено, що сполуки мають значну фунгіцидну дію, особливо при сільськогосподарському застосуванні. Багато сполук є особливо ефективними для застосування для сільськогосподарських культур і садових рослин. Додаткові переваги можуть включати, але не обмежуються перерахованим, поліпшення здоров'я рослин; підвищення урожаю рослин (наприклад, отримання підвищеної біомаси і/або підвищеного вмісту цінних інгредієнтів); підвищення життєстійкості рослини (наприклад, досягнення підвищеного росту рослин і/або зеленішого листя); поліпшення якості рослини (наприклад, досягнення підвищеного вмісту або складу деяких інгредієнтів) і підвищення толерантності до абіотичного і/або біотичного стресу рослини.
Фахівцеві в даній галузі повинно бути зрозуміло, що ефективність сполуки відносно дії на вищезгадані гриби визначає загальну застосовність сполук як фунгіцидів.
Сполуки мають широкі діапазони активності проти грибкових патогенів. Зразкові патогенності можуть включати, але не обмежуються перерахованим, плямистість листя пшениці (Зеріогіа ігйісі, відому також як МусозрпаєгеїЇПа дгатіпісоїа), паршу яблук (Мепишгіа іпаедпаїїв) і
Зо церкоспорозну плямистість листя цукрового буряка (Сегсозрога бБеїїсоіїа), плямистість листя арахісу (Сегсозрога агаспідісоїа і Сегсозрогідішт регзопайшт) і інших сільськогосподарських культур і чорної зіда(оКа бананів (Мусозрпаєгеїа гціепвів). Точна кількість активної речовини, що наноситься, залежить не тільки від конкретної застосовуваної речовини, але також від конкретної необхідної дії, грибкового виду, який треба придушити, і стадії його росту, а також частини рослини або іншого продукту, який контактують із сполукою. Таким чином, всі сполуки і препарати, що їх містять, не можуть бути рівно ефективними при однакових концентраціях або проти одного і того ж грибкового виду.
Сполуки є ефективними при застосуванні для рослин в пригнічуючій хворобу і фітологічно прийнятній кількості. Термін "пригнічуюча хворобу і фітологічно прийнятна кількість" стосується кількості сполуки, яка усуває або пригнічує хворобу рослини, для якої пригнічення є бажаним, але яке не є значно токсичним для рослини. Ця кількість звичайно складає від приблизно 0,1 до приблизно 1000 м. ч. (мільйонні частки), причому переважною є 1-500 м. ч. Точна кількість необхідної сполуки варіює залежно від грибкової хвороби, яку пригнічують, типу застосовуваного препарату, способу застосування, конкретного виду рослини, кліматичних умов і тому подібного. Прийнятна норма введення звичайно знаходиться в діапазоні від приблизно 0,10 до приблизно 4 фунтів/акр (приблизно 0,01-0,45 грамів на квадратний метр, г/м).
Будь-який діапазон необхідної величини, вказаної в контексті, можна розширити або змінити без втрати результату дії, яку намагаються отримати, що очевидно фахівцеві в даній галузі внаслідок розуміння приведеного в контексті опису.
Сполуки формули І можна отримати із застосуванням добре відомих хімічних процедур.
Проміжні продукти, не вказані конкретно в даному описі, або є комерційно доступними, їх можна отримати шляхами, описаними в хімічній літературі, або їх можна легко синтезувати з комерційних вихідних речовин із застосуванням стандартних процедур.
Нижченаведені приклади представлені для ілюстрації різних аспектів сполук даного винаходу і не повинні розглядатися як обмеження формули винаходу.
Приклад 1: отримання 5-фтор-1-морфолін-4-ілметил-4-Кморфолін-4-ілметил)аміно|-1 Н- піримідин-2-ону (1)
о М 1. сН,СІ, ваше
А й З -Ш-3 мм зно св нотної ще Н в) 2. ва. о. се
НМ мон
Дану сполуку отримують, як описано в Іпі. 9. РПапт. 1987, 35, 243-252. До суміші параформальдегіду (240 міліграмів (мг), 8 мілімолів (ммоль) мономера) в дихлорметані (СНесі»; 20 мл) в пробірці на 25 мілілітрів (мл) з загвинчуваною кришкою додавали морфолін (697 мг, 8 ммоль). Реакційну суміш перемішували на орбітальному вібраторі протягом ночі при кімнатній температурі. Додавали 4-аміно-5-фторпіримідин-2-ол" (250 мг, 2 ммоль) і гетерогенну суміш, що утворилася, перемішували при кімнатній температурі протягом 48 годин (год.). Реакційну суміш упарювали досуха і залишок обробляли простим ефіром (Еї2О), отримуючи при цьому білу тверду речовину, яку відділяли фільтруванням і сушили, отримуючи при цьому вказану в заголовку сполуку (381 мг, 65 95): т. пл. 156-1582С; Н ЯМР (300 МГц, СОСІ») б 7,46 (д, У-2,5 Гц, 1Н), 5,69 (ушир. т, 1Н), 4,53 (с, 2Н), 4,46 (д, 9У-2,6 Гц, 2Н), 3,72 (м, 8Н), 2,64 (м, 8Н); ІЧ (АТК) 3483 (шир.), 3293 (шир.), 1680 (різк.), 1639 (різк.), 1574 (різк.), 1521 (різк.) см". «4-Аміно-5-фторпіримідин-2-ол можна купити в торговому джерелі.
Приклад 2: отримання 5-фтор-1-(4-метилпіперазин-1-ілметил)-4-(4-метилпіперазин-1- ілметил)аміно|-1Н-піримідин-2-ону (2)
Е ря о М 1. СНСІ, Фі МОЗ
ХМ - юк шШ--- Ж 6 2 - вв» Ж- де А Сл дно я плмтмо мото
М 2 Б м. Н ан нм М тон
Цю сполуку отримували, як описано в Іпі. 9). РПапт. 1987, 35, 243-252. До суміші параформальдегіду (240 мг, 8 ммоль мономера) в СНеСі» (20 мл) в пробірці на 25 мл із загвинчуваною кришкою додавали М-метилпіперазин (813 мг, 8 ммоль). Реакційну суміш перемішували на орбітальному вібраторі протягом ночі при кімнатній температурі. Додавали 4- аміно-5-фторпіримідин-2-ол (250 мг, 2 ммоль) і гетерогенну суміш, що утворилася, перемішували при кімнатній температурі протягом 48 годину. Реакційну суміш упарювали досуха і залишок обробляли ЕСО, отримуючи при цьому бежеву тверду речовину, яку відділяли фільтруванням і сушили, отримуючи при цьому вказану в заголовку сполуку (247 мг, 31 965): т. пл. 165-166 "С; "Н ЯМР (300 МГц, СОС») б 7,45 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 5,62 (ушир. т, 1Н), 4,55 (с, 2Н), 4,5 (д, У-2,6 Гц, 2Н), 2,69 (м, 8Н), 2,44 (ушир., 8Н), 2,38 (с, 6Н); ІЧ (АТЕК) 3465 (шир.), 1679 (різк.), 1646 (різк.), 1574 (різк.), 1522 (різк.) см".
Сполуку З в таблиці І синтезували, як в прикладі 2.
Приклад 3: отримання М'-(5-фтор-1-(4-фторбензил)-2-оксо-1,2-дигідропіримідин-4-іл|-М, М-
Зо диметилформамідину (4) ги й щ косо. ОМЕ со
Ж М змо Е
ТЕМ М ОН Е ша
У ампулу на 8 мл із загвинчуваною кришкою додавали М, М-диметилформамід (ДМФ; 1,5 мл), М'-(5-фтор-2-гідроксипіримідин-4-іл)- М, М-диметилформамідин (100 мг, 0,54 ммоль), безводний карбонат калію (К2СОз; 138 мг, 1,0 ммоль) і 4-фторбензилбромід (113 мг, 0,60 ммоль). Суміш струшували і нагрівали до 70 "С протягом 2 годин і потім при кімнатній температурі протягом додаткових 16 годин. Сиру реакційну суміш фільтрували і вміщували безпосередньо в хроматографічну колонку із оберненою фазою. Після елюювання вказану в заголовку сполуку виділяли у вигляді білої твердої речовини (30 мг, 20 95): т. пл. 134-136 С; Н
ЯМР (300 МГц, СОСІ») б 8,68 (с, 1Н), 8,07 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 7,49-7,43 (м, 2Н), 7,10-7,01 (м, 2Н), 5,33 (с, 2Н), 3,20 (с, ЗН), 3,18 (с, ЗН); Е5БІМ5 п/2 293 (ІМ--НІ).
Сполуки 5-7 в таблиці І синтезували, як в прикладі 3.
Приклад 4: отримання М-(5-фтор-1-метил-2-оксо-1,2-дигідропіримідин-4-іл)-4- метилбензаміду (8)
Е Е -ЖО й й о с КосО,, СН», ОМЕ о Фе
Я нн Я су Мм"тон реж Мм'со
Н н
До М-(5-фтор-2-гідроксипіримідин-4-іл)-4--метилбензаміду (200 мг, 0,81 ммоль) в ДМФА (5 мл) додавали К»СОз (224 мг, 1,6 ммоль) і йодметан (230 мг, 1,6 ммоль). Суміш перемішували і нагрівали до 60 "С протягом 30 хв і потім перемішували протягом 16 годину при кімнатній температурі. Суміш розподіляли між етилацетатом (ЕОАс) і водою (НгО). Органічну фазу сушили над сульфатом магнію (М95054), фільтрували і упарювали. Сиру речовину очищали хроматографією на оберненою фазою, отримуючи при цьому вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої речовини (17 мг, 8 95): т. пл. 229-230 "С; "Н ЯМР (300 МГц, СОСІ») б 13,2 (ушир. с, 1Н), 8,23-8,15 (ушир. м, 2Н), 7,42-7,37 (ушир. м, 1Н), 7,30-7,25 (ушир. м, 2Н), 3,45 (с,
ЗН), 2,44 (с, ЗН); ЕБІМ5 т/ 262 (МАНІ), т/2 260 (М-НІ).
Приклад 5: отримання М-(5-фтор-1-метил-2-оксо-1,2-дигідропіримідин-4-іл)у- М-метил-б- фенілметансульфонаміду (9) 1. СН.СМ, В5А ) - З нм хе он сі що 5-М змо о 3. К,СсО,, СНІ, ОМЕ 4. Ман 4-Аміно-5--фторпіримідин-2-ол (2 грами (г), 15,5 ммоль) перемішували в ацетонітрилі (СНІСМ; 80 мл) при 50 "С. До нагрітої суміші додавали М, О-біс(триметилсиліл)ацетамід (В5А; 9,4 г, 46,3 ммоль) і перемішування і нагрівання продовжували протягом 1,5 години. Додавали фенілметансульфонілхлорид (3,2 г, 16,8 ммоль). Через 2 години реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури і розподіляли між СНІСМ їі насиченим розчином солі. Органічну фазу сушили над МаозО»., фільтрували, упарювали і вміщували безпосередньо в колонку з силікагелем, яку елюювали (градієнт 0-100 95 ЕТОАс в петролейному ефірі). Об'єднання фракцій, що містять основну, УФ-абсорбуючу частину суміші продукту, давало білу тверду речовину, яку застосовували без додаткового очищення. До частини цієї речовини (100 мг) додавали ДМФА (3 мл), КгСОз (100 мг) і йодметан (100 мг) і суміш перемішували при 60 "С протягом 1 години. Реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури і додавали надлишок гідриду натрію (Ман; 60 90 дисперсія в мінеральному маслі). Всю суміш перемішували протягом 30 хв і потім нагрівали до 45 "С протягом 2,5 години. Сиру суміш фільтрували і очищали хроматографією із оберненою фазою з подальшим очищенням хроматографією на нормальній фазі (градієнт, 30-100 96 ЕТОАс в петролейному ефірі), отримуючи при цьому вказану в заголовку сполуку у вигляді білої твердої речовини (28 мг, 27 Ов): т. пл. 159-1602С; НН ЯМР (300 МГц, СОСІ»з) б 7,6 (м, 1Н), 7,42-7,41 (м, 2Н), 7,38-7,36 (м, ЗН), 4,8 (с, 2Н), 3,5 (с, ЗН), 2,82 (с, ЗН); Е5БІМ5 іт/2 312 (МНЕ), т/2 310 ЦМ-НГІ).
Приклад 6: отримання ізобутилового ефіру (5-фтор-1-метил-2-оксо-1,2-дигідропіримідин-4- іладукарбамінової кислоти (10) і ізобутилового ефіру (5-фтор-1-метил-2-оксо-1,2- дигідропіримідин-4-іл)уметилкарбамінової кислоти (11) 9) й 1. зртого
М Е рай Е зе Піридин, 60 о Фі Ех Ге); тий нм МУТОН от да змо А дод 2. юсО., СН.Ї, ОМЕ у тре йо 3. Ман то 11 4-Аміно-5-фторпіримідин-2-ол (0,5 г, 3,9 ммоль) і ізобутилхлорформіат (0,58 г, 4,2 ммоль) в піридині (5 мл) струшували при 602С протягом 1,5 години. Сиру суміш розподіляли між ЕОАсС і 1 н хлористоводневою кислотою (НС). Органічну фазу сушили над МоазоО», фільтрували і упарювали. З залишку в етиловому спирті (ЕН) осаджували білу тверду речовину, яку застосовували без додаткового очищення. Частину даної речовини (100 мг), Кг2СОз (125 мі) і йодметан (125 мг) додавали до ДМФА (З мл) і суміш перемішували при 602С протягом 1 години.
Суміш охолоджували до кімнатної температури і додавали надлишок Ман (60 95 дисперсія в мінеральному маслі). Всю суміш перемішували протягом 30 хв і потім нагрівали при 452С протягом 2 годин. Сиру суміш фільтрували і очищали хроматографією із оберненою фазою, отримуючи при цьому вказані в заголовку сполуки.
Ізобутиловий ефір (5-фтор-1-метил-2-оксо-1,2-дигідропіримідин-4-іла)карбамінової кислоти виділяли у вигляді білої твердої речовини (16 мг): т. пл. 126-1282С; "Н ЯМР (300 МГц, СОСІ») б 12,2 (ушир. с, 1Н), 7,32 (ушир. с, 1Н), 3,98 (д, У-6,6 Гц, 2Н), 3,4 (с, ЗН), 2,02 (септ., У-6,6 Гц, 1Н), 1,01 (д, У-6,6 Гц, 6Н); ЕБІМ5 т/; 244 (МАНІ), т/2 242 (М-НІ).
Ізобутиловий ефір (5-фтор-1-метил-2-оксо-1 2-дигідропіримідин-4-іла)уметилкарбамінової кислоти виділяли у вигляді прозорого безбарвного масла (22 мг): "Н ЯМР (300 МГц, СОСІ») б 7,52 (д, 95,5 Гц, 1Н), 4,02 (д, У-6,8 Гц, 2Н), 3,55 (с, ЗН), 3,40 (с, ЗН), 1,99 (септ., У-6,8 Гц, 1Н), 0,95 (д, У-6,8 Гц, 6Н); ЗС ЯМР (150 МГц, СОСІз) б 158,24, 158,17, 154,7, 154,1, 140,5, 138,8, 134,0, 133,7, 73,6, 38,6, 34,9, 27,9, 19,2; ЕБІМ5 т/2 258 (МАНІ).
Приклад 7: отримання 4-(диметиламінометиленаміно)-5-фтор-2-оксо-2Н-піримідин-1- ілметилового ефіру 2,2-диметилпропіонової кислоти (12)
Е (в) у о) С5СО,, ОМЕ о Кок
Х 7ових -- - чч ше м ОН (в) т Мм7Зо х х
До ДМФА (3 мл) додавали М'-(5-фтор-2-гідрокспіримідин-4-ілу)-М, М-диметилформамідин (100 мг, 0,54 ммоль), карбонат цезію (196 мг, 0,6 ммоль) і хлорметилпівалат (90 мг, 0,6 ммоль) і суміш струшували при кімнатній температурі протягом 16 годин. Суміш розподіляли між ЕОАсС і
НгО. Органічну фазу сушили над М95О05, фільтрували і упарювали. До сирого масла, що утворилося, додавали ЕТО (3,5 мл) і утворений осад збирали фільтруванням. Вказану в заголовку сполуку виділяли у вигляді білої твердої речовини (37 мг, 23 95): т. пл. 193-194 С; Н
ЯМР (300 МГц, ДМСО-ав) 6 8,67 (с, 1Н), 8,07 (д, 9-6,3 Гц, 1Н), 5,60 (с, 2Н), 3,22 (с, ЗН), 3,09 (с,
ЗН), 1,11 (с, 9Н); ЕБІМ5 т/ 299 (МАНІ).
Сполуки 13 в таблиці І синтезували, як в прикладі 7.
Приклад 8: отримання 4-аміно-1-(бензилоксиметил)-5-фторпіримідин-2(1Н)-ону (14) ї 1- (бензилоксиметил)-4-(бензилоксиметиламіно)-5-фторпіримідин-2(1Н)-ону (15) ва. 1. СН.СМ, ВБА реа , лето ябтететру юю Моря 14 15
Зо У 25-мл колбу типу колби Шленка завантажували 4-аміно-5-фторпіримідин-2-ол (500 мг, 3,87 ммоль), СНІСМ (10 мл) ї ВБА (1,42 мл, 5,81 ммоль). Білу суспензію, що утворилася, потім нагрівали при 65 "С. Через 90 хв прозорий безбарвний розчин охолоджували до кімнатної температури і додавали бензилхлорметиловий простий ефір (1,07 мл, 7,72 ммоль), отримуючи при цьому непрозору білу суспензію. Після перемішування протягом 2 годин при кімнатній температурі реакційну суміш концентрували у вакуумі, отримуючи при цьому білий залишок, який очищали колонковою хроматографією із оберненою фазою, отримуючи при цьому 4-аміно- 1-(бензилоксиметил)-5-фторпіримідин-2(1Н)-он (14; 433 мг, 4595) у вигляді білої твердої речовини: т. пл. 213-2172С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 7,98 (д, 9У-6,5 Гу, 1Н), 7,81 (ушир. с, 1Н), 7,56 (ушир. с, 1Н), 7,24-7,36 (м, 5Н), 5,11 (с, 2Н), 4,54 (с, 2Н); ІЧ 3302 (інтенс.), 3082 (інтенс.), 2939 (слабка), 2869 (слабка), 1688 (інтенс.), 1619 (інтенс.), 1522 (інтенс.), 1468 (середня), 1333 (середня), 1131 (слабка), 1054 (середня) см"; ЕБІМ5 т/2 250 (МАНІ). 1-(Бензилоксиметил)-4-(бензилоксиметиламіно)-5-фторпіримідин-2(1Н)-он (15; 16,5 мг, 1,2 965) отримували як побічний продукт у вигляді безбарвного масла в синтезі сполуки 14: "НН
ЯМР (400 МГу, СОСІ») б 8,85 (т, 9У-5,8 Гу, 1Н), 8,08 (д, 9У-6,6 Гу, 1Н), 7,22-7,39 (м, ТОН), 5,15 (с, 2Н), 4,87 (д, 9У-5,8 Гц, 2Н), 4,56 (с, 2Н), 4,54 (с, 2Н); ІЧ 3248 (слабка), 3062 (слабка), 3031 (слабка), 1683 (інтенс.), 1644 (середня), 1569 (середня), 1520 (інтенс.), 1454 (слабка), 1357 (слабка), 1328 (середня), 1189 (слабка), 1069 (середня) см"; ЕБІМ5 т/2 370 (МАНІ).
Сполуки 16-23 в таблиці І синтезували, як в прикладі 8.
Приклад 9: отримання М'-(5-фтор-1-метилсульфанілметил-2-оксо-1,2-дигідропіримідин-4-іл)-
М, М-диметилформамідину (24) ва. 1. КОВИи, ОМЕ же пипниш з ве и ан р зм зм я
СІ З
У 250-мл круглодонну колбу завантажували М'-(5-фтор-2-гідроксипіримідин-4-іл)-М, М- диметилформамідин (1,00 г, 5,43 ммоль) і ДМФА (55 мл) з отриманням білої суспензії. Додавали твердий трет-бутоксид калію (1,07 г, 9,53 ммоль) і блідо-жовтої суспензії, що утворилася, давали можливість перемішуватися в атмосфері азоту при кімнатній температурі протягом 20 хв. Потім додавали хлорметилметилсульфід (682 мікролітрів (мкл), 8,14 ммоль) і суміш нагрівали при 609С протягом 21 години. Сиру реакційну суміш концентрували у вакуумі при 559С, отримуючи при цьому не зовсім білий залишок, який очищали колонковою хроматографією із оберненою фазою, отримуючи при цьому М'-(5-фтор-1- метилсульфанілметил-2-оксо-1,2-дигідропіримідин-4-іл)-М, М-диметилформамідин (36 мг, 25 95) у вигляді блідо-жовтої твердої речовини: т. пл. 132-1362С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,68 (с, 1Н), 8,20 (д, 9-3,2 Гу, 1Н), 5,40 (с, 2Н), 3,19 (с, ЗН), 3,07 (с, ЗН), 2,20 (с, ЗН); ІЧ 2960 (слабка), 2926 (слабка), 1640 (інтенс.), 1582 (інтенс.), 1447 (інтенс.), 1382 (середня), 1319 (середня), 1269 (середня), 1108 (середня), 1051 (середня) см-1; ЕБІМ5 т/2 267 (МАНІ).
Приклад 10: отримання 4-аміно-5-фтор-1-(4-метилбензил)піримідин-2(1Н)-ону (25)
ТЕ 1. ОМЕ-ОМА, ОМЕ вав - ном М ОН 2. К,СО,, ОМЕ нм зо
ТО. 3. йпсІ,, ЕЮН, кип'ятіння зі зворотним холодильником
Стадія 1: до перемішуваного магнітною мішалкою розчину 4-аміно-5-фторпіримідин-2-олу (4,00 г, 31,0 ммоль) в ДМФА (100 мл) додавали диметилацеталь М, М-диметилформаміду (ДМФА-ОМА; 4,00 г, 34,0 ммоль). Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 72 годин, розбавляли ЕТО (200 мл) і фільтрували. Твердий продукт промивали гептаном, отримуючи при цьому (Е)-М'Є(5-фтор-2-оксо-1,2-дигідропіримідин-4-іл)-М, М- диметилформімідамід (5,23 г, 92 95) у вигляді білої твердої речовини: т. пл. 240-2439С; "Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-ав) б 10,7 (ушир. с, 1Н), 8,59 (с, 1Н), 7,7 (д, 9У-5,6 Гц, 1Н), 3,18 (с, ЗН), 3,06 (с,
ЗН); ЕБІМ5 тп/2 185 (МАНІ), т/2 183 (М-НІ).
Стадія 2: порошкоподібний КгСОз (325 меш; 2,03 г, 14,7 ммоль) додавали до суміші продукту зі стадії 1 (1,35 г, 7,35 ммоль) і а-бром-п-ксилолу (1,36 г, 7,35 ммоль) в ДМФА (20 мл) в атмосфері Ме2 при кімнатній температурі. Білу суспензію, що утворилася, нагрівали до 802С.
Зо Після перемішування при 802 протягом 2 годин реакційну суміш охолоджували, розбавляли
ЕТАс (150 мл) і розчин промивали Н2гО (4х50 мл) і насиченим (насич.) Масі (1х50 мл).
Органічну фазу сушили (Маг250»), фільтрували і концентрували у вакуумі, отримуючи при цьому 1,01 г блідо-жовтої твердої речовини. Сиру речовину розчиняли в суміші ЕЮАс/СНесСі»г і обробляли целітом (З г). Розчинник видаляли у вакуумі і залишок очищали хроматографією з нормальною фазою (градієнт 0-100 96 ЕІОАс/гексани) для видалення ізомерного О-алкілованого продукту. Колонку потім елюювали розчином 90 95 СНеСіІ2/10 96 СНзОН, отримуючи при цьому необхідний М-алкілований продукт, М'-(5-фтор-1-(4-метилбензил)-2-оксо-1, 2-дигідропіримідин-4- іл|-М, М-диметилформамідин (0,668 г, 32 95) у вигляді білої твердої речовини: т. пл. 178-17959С;
ІН ЯМР (300 МГц, СОСІз) б 8,82 (с, 1Н), 7,22-7,15 (м, 4Н), 4,97 (с, 2Н), 3,18 (с, ЗН), 3,17 (с, ЗН), 2,34 (с, ЗН); ЕБІМ5 іп/2 289 (МАНІ).
Стадія 3: Хлорид цинку (1,24 г, 9,12 ммоль) додавали до суміші формамідинового продукту зі стадії 2 (0,656 г, 2,28 ммоль) і абсолютного ЕН (10 мл). Суміш, що утворилася, нагрівали для кип'ятіння із зворотним холодильником в атмосфері М2. Суміш поступово перетворювалася в яскраво-жовтий гомогенний розчин. Після кип'ятіння із зворотним холодильником протягом 90 хв утворювався осад, і після 2 годин реакційній суміші давали можливість охолодитися до кімнатної температури і концентрували у вакуумі. Залишок обробляли СНесСі» (75 мл, поява слабкої каламутності) і промивали НО (25 мл). Як тільки додавали НО, утворювався білий осад в обох шарах в ділильній лійці. Тверду речовину відділяли вакуумним фільтруванням.
Тверду речовину промивали НгО з подальшим промиванням ЕСО. Після сушіння на повітрі протягом ночі білу тверду речовину (0,58 г) обробляли сумішшю 1:1 СНегСІг/Меон (-70 мл) і нагрівали для кип'ятіння із зворотним холодильником (каламутна суміш). Суміш фільтрували і фільтрат концентрували у вакуумі. Залишкову тверду речовину суспендували в суміші гексани/ЕС2О (-3:1) і виділяли вакуумним фільтруванням, сушили на повітрі і потім сушили у вакуумній сушильній шафі (70-80), отримуючи при цьому М'-(5-фтор-2-гідроксипіримідин-4- ілу)-М, М-диметилформамідин (0,417 г, 78 95) у вигляді білого порошку: т. пл. 291-2932С (розкл.);
І"Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-ав) б 8,03 (д, 9У-6,9 Гц, 1Н), 7,62 (ушир. с, 1Н), 7,40 (ушир. с, 1Н), 7,17 (д, 9-7,8 Гц, 2Н), 7,12 (д, 9У-8,1 Гц, 2Н), 4,73 (с, 2Н), 2,25 (с, ЗН); ЗС ЯМР (150 МГц, ДМСО- ав) б 158,2, 154,8, 137,3, 136,3 (д, 9У-240 Гц), 135,3, 131,1 (д, 9У-30,6 Гц), 129,7, 128,3, 51,8, 21,3;
ЕБІМ5 т/2 234 (МАНІ), т/2 232 ІМ-НІ); ІЧ 3298 (середня, шир.), 3100 (середня, шир.), 1685 (інтенс.), 1619 (інтенс.), 1518 (інтенс.), 1447 (середня), 1383 (середня), 1343 (слабка), 1120 (слабка), 776 (слабка) см".
Приклад 11: отримання 4-аміно-5-фтор-1-(4-йодбутил)-1Н-піримідин-2-ону (26)
Ше осанх 1. СНСМ, ВЗА щ ре 171 ж» Е й Сл оль
НМ м ОН 9, | щ А мама ням то
До суспензії 4-аміно-5-фторпіримідин-2-олу (0,50 г, 3,87 ммоль) в ацетонітрилі (СНзСМ; 20 мл) додавали В5БА (1,58 г, 7,75 ммоль) і суміш нагрівали до 709С протягом 1 години, отримуючи при цьому прозорий розчин. Після охолоджування до кімнатної температури додавали 1,4-дийодбутан (1,2 г, 3,87 ммоль) і суміш перемішували протягом 16 годин при кімнатній температурі і потім при 7092С протягом З годин. Розчинник випаровували і залишок очищали хроматографією на нормальній фазі (24 г 5іО2; градієнт 0-15 95 Меон/СНесі»), отримуючи при цьому оранжеве масло. Масло розчиняли в ЕфОАс і розчин повільно охолоджували. Тверду речовину, що утворилася, збирали фільтруванням, промивали додатковим ЕОАс і сушили, отримуючи при цьому 4-аміно-5-фтор-1-(4-йодбутил)-1Н-піримідин- 2-он (0,52 г, 43 95) у вигляді рудувато-коричневої твердої речовини: т. пл. 181-1849С; "Н ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв) б 8,56 (с, 2Н), 8,25 (д, 9У-6,7 Гц, 1Н), 3,70 (т, 9У-6,7 Гц, 2Н), 3,29 (т, У-6,7 Гу, 2Н), 1,73 (м, 4Н); Е5БІМ5 т/: 312 (МАНІ).
Приклад 12: отримання 4-аміно-5-фтор-1-(4-1,2,4|)триазол-1-ілбутил)-1Н- піримідин-2-ону (27) 1. СН.,СМ, КОЇВи, 1806 п оре пла ЧАН Вч воша
Н ні
НМ мо 5 нм зво
М-М
До суміші 1,2,4-триазолу (0,044 г, 0,64 ммоль), трет-бутоксиду калію (КОЇВи; 0,072 г, 0,64 ммоль) і 18-крауну-б (18С6; 0,008 г, 0,03 ммоль) в СНІСМ (3,5 мл) додавали 4-аміно-5-фтор-1- (4-йодбутил)-1Н- піримідин-2-он (0,10 г, 0,32 ммоль) і суміш нагрівали до 702С і перемішували протягом 16 годин. Гомогенний розчин, що утворився, концентрували у вакуумі, отримуючи при цьому сирий продукт у вигляді білої твердої речовини. Очищення хроматографією із оберненою фазою (13 г С18; градієнт 0-20 96 СНзСМ/вода) давала 4-аміно-5-фтор-1-(4-П1,2,4|гриазол-1- ілбутил)-1Н-піримідин-2-он (0,023 г, 28 95) у вигляді білої твердої речовини: т. пл. 197-2009С: НН
ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав) б 8,50 (с, 1Н), 7,94 (м, 2Н), 7,56 (с, 1Н), 7,35 (с, 1Н), 4,19 (т, У-6,9 Гц, 2Н), 3,61 (т, 9У-7,0 Гц, 2Н), 1,73 (м, 2Н), 1,51 (м, 2Н); ЕБІМ5 т/: 253 (МАНІ), т/2 251 (М-НІ).
Приклад 13: отримання 4-аміно-5-фтор-1-метилпіримідин-2(1Н)-ону (28)
КСО, 18-краун -6
Е Е ра
ІФ Ме8о.Ме, ОМЕ сайт чани
МОМ Тон МТМО
У 25-мл пробірку із загвинчуваною кришкою завантажували 4-аміно-5-фторпіримідин-2-ол (151,0 мг, 1,17 ммоль), К2СОз (289,2 мг, 2,09 ммоль), 1806 (278,6 мг, 0,901 ммоль) і безводний
ДМФА (10 мл). Додавали метилметансульфонат (0,0814 мл, 0,961 ммоль) і суміш, що утворилася, перемішували на роторному вібраторі при 859С протягом 21 години. Після охолоджування до кімнатної температури сиру речовину концентрували у вакуумі і очищали колонковою хроматографією із оберненою фазою, отримуючи при цьому 4-аміно-5-фтор-1- метилпіримідин-2(1Н)-он (61,9 мг, 3795) у вигляді бежевої твердої речовини: т. пл. 195960 (розкл.); "Н ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав) б 7,94 (д, 9У-6,8 Гц, 1Н), 7,52 (с, 1Н), 7,32 (с, 1Н), 3,18 (с,
ЗН); ЕБІМ5 т/; 144 (МАНІ).
Сполуки 29-33 отримували, як в прикладі 13.
Приклад 14: отримання /(Е)-М'Є«1-етил-5-фтор-2-оксо-1,2-дигідропіримідин-4-іл)-М, М- диметилформімідаміду (34) ось 1. ман, оме он оелья с 2. б5. АЖ -нн- я яю с мя; Моно 73 Ек тив М" Зо
У 25-мл пробірку із загвинчуваною кришкою завантажували (Е)-М'-(5-фтор-2- гідроксипіримідин-4-іл)-М, М-диметилформімідамід (99,5 мг, 0,540 ммоль), ДМФА (2 мл) і Ман (60 9о дисперсія в мінеральному маслі; 24,5 мг, 0,613 ммоль) і перемішували на роторному вібраторі при 5052С протягом 40 хв. Після охолоджування до кімнатної температури додавали дисульфід вуглецю (0,036 мл, 0,599 ммоль) і реакційну суміш перемішували на роторному вібраторі при кімнатній температурі протягом 90 хв. У цій точці додавали йодетан (0,052 мл, 0,650 ммоль) і реакційну суміш додатково перемішували при кімнатній температурі протягом 3,5 годин, після чого сиру суміш концентрували у вакуумі. Сиру речовину очищали хроматографією з нормальною фазою (градієнт 0-30 95 Меон/СНесіг2), отримуючи при цьому (Е)-М'-(1-етил-5- фтор-2-оксо-1,2-дигідропіримідин-4-іл)-М, М-диметилформімідамід (105 мг, 67 95) у вигляді білої твердої речовини: т. пл. 157-1609С; "Н ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав) б 8,62 (с, 1Н), 8,09 (д, 9-6,2 Гц, 1Н), 3,70 (кв, У-7,1 Гц, 2Н), 3,20 (с, ЗН), 3,07 (с, ЗН), 1,18 (т, 9-7,1 Гц, ЗН); ЕБІМ5 т/: 213 (МНОЮ).
Сполуки 35 і 36 отримували, як в прикладі 14.
Приклад 15: отримання 1-(етоксиметил)-5-фтор-4-(2-фторбензиламіно)піримідин-2(1Н)-ону
Коо) (37)
Е Е тд
Й Фа 1. СН.СМ, ВЗА Й Фе о
Су М сон Р " Су МОТО сито»
У 25-мл пробірку із загвинчуваною кришкою завантажували //5-фтор-4-(2- фторбензиламіно)піримідин-2-ол (49,7 мг, 0,210 ммоль), СНІСМ (1 мл) і ВБА (0,054 мл, 0,0221 ммоль) і суміш перемішували на роторному вібраторі при 659С протягом 30 хв. Після охолоджування до кімнатної температури додавали (хлорметоксі)етан (0,022 мл, 0,237 ммоль) і суміш, що утворилася, перемішували на роторному вібраторі при кімнатній температурі протягом 16 годин. Сиру реакційну суміш концентрували у вакуумі і очищали хроматографією з нормальною фазою (градієнт 0-25 95 Меон/СНесіг), отримуючи при цьому 1-(етоксиметил)-5- фтор-4-(2-фторбензиламіно)піримідин-2(1Н)-он (55,0 мг, 89 95) у вигляді жовтого масла: "Н ЯМР (400 МГц, ДМСО-абв) б 8,60 (т, 9У-5,8 Гу, 1Н), 8,05-7,95 (м, 1Н), 7,40-7,26 (м, 2Н), 7,26-7,10 (м, 2Н), 5,01 (с, 2Н), 4,59 (д, 9У-5,9 Гц, 2Н), 3,49 (кв, 9У-7,0 Гц, 2Н), 1,09 (дд, 9У-9,0, 5,0 Гц, ЗН); Е5БІМ5 т/2 296 (МАНІ), т/2 294 (ЦМ-НУІ).
Приклад 16: отримання 5-фтор-4-(2-фторбензилметил)аміно)-1-(4- метилбензил)піримідин- 2(1Н)-ону (38)
Е Е
Е ФІ т ОМе, Ман Е вав . Ме де чи ва
Н
У 25-мл пробірку із загвинчуваною кришкою завантажували Ман (6095 дисперсія в мінеральному маслі; 20,5 мг, 0,513 ммоль) і ДМФА (2,5 мл). Додавали 5-фтор-М-(2-фторбензил)- 2-(4-метилбензилокси)піримідин-4-амін (149 мг, 0,436 ммоль) і суміші давали можливість для перемішування при кімнатній температурі. Через 10 хв додавали йодметан (0,033 мл, 0,530 ммоль) і суміші, що утворилася, давали можливість перемішуватися при кімнатній температурі протягом додаткових 28 годин. Після цього часу сиру реакційну суміш концентрували у вакуумі і очищали хроматографією з нормальною фазою (градієнт 0-40 96 Е(Ас/гексани), отримуючи при цьому 5-фтор-4-(2-фторбензилметил)аміно)-1-(4-метилбензил)піримідин-2(1Н)-он (119,7 мг, 77 У) у вигляді безбарвного масла: "Н ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав) 5 8,16 (д, 9У-9,5 Гц, 1Н), 7,45- 7,06 (м, 8Н), 4,83 (с, 2Н), 4,79 (с, 2Н), 3,13 (д, 9У-3,3 Гц, ЗН), 2,27 (с, ЗН); ЗС ЯМР (101 МГц,
ДМСО-ав) б 1601 (д, 9У-244,4 Гц), 154,9 (д, 9-71 Гц), 152,9, 136,8, 136,2 (д, 9У-243,2 Гу), 134,2, 132,8 (д, 9-37,3 Гц), 129,2 (д, 9У-8,2 Гу), 129,0, 128,7, 127,8, 124,6 (д, 9У-3,4 Гу), 124,0 (д, 9У-14,5
Гц), 115,3 (д, 9У-21,0 Гц), 51,0, 47,7, 37,2 (д, У-8,3 Гц), 20,6; ЕБІМ5 т/: 356 (МАНІ).
Приклад 17: отримання 4-аміно-5-фтор-1-(тіофен-3-іл)піримідин-2(1Н)-ону (39)
А в
Е Р»бв, МАНСО» Е Е її дислім фе маоме, меон фі ---- ---- ом о 8 мо де В битв зо
Н Н с | 8 р в
ЗА Ме, оте СН с ша 7 Мн», меон Е Хе , опо Фе З рф. хо щ пов Скит ЗМ о ня и
А) До розчину пентасульфіду фосфору (102,6 г, 0,46 моль) в диглімі (1 л) додавали 5- фторпіримідин-2,4(1Н, ЗН)-діон (30 г, 0,23 моль). Зі швидкістю, що визначається виділенням діоксиду вуглецю, додавали твердий гідрокарбонат натрію (МанНСОз; 77,3 г, 1,04 моль).
Реакційну суміш перемішували протягом ночі при 11022. Жовту суміш охолоджували і виливали в 1 л холодної води. Осаджений твердий продукт виділяли фільтруванням і очищали хроматографією на нормальній фазі (градієнт 10-50 96 ЕЮАс/петролейний ефір), отримуючи при цьому 5-фтор-4-тіоксо-3,4-дигідропіримідин-2(1Н)-он (13,4 г, 40 95) у вигляді жовтої твердої речовини: т. пл. 254-2552С; "Н ЯМР (301 МГц, ДМСО-ав) б 7,81 (д, 9У-4,0 Гц, 1Н); ЕБІМ5 т/: 145 (М-НІ).
В) Цю речовину отримували процедурою, описаною в Теїгапедгоп 1985, 41, 5289-5293. До розчину 5-фтор-4-тіоксо-3,4-дигідропіримідин-2(1 Н)-ону (12,4 г, 84,9 ммоль) і метоксиду натрію (4,54 г, 84,9 ммоль) в Меон (100 мл) по краплях додавали алілбромід (10,27 г, 84,9 ммоль) при кімнатній температурі. Реакційну суміш перемішували протягом ночі при кімнатній температурі.
Після видалення розчинника залишок очищали хроматографією на нормальній фазі (градієнт 10-33 96 ЕОАс/гексан), отримуючи при цьому 4-(алілтіо)-5-фторпіримідин-2(1Н)-он (6 г, 38 95) у вигляді білої твердої речовини: т. пл. 150-1522С; "Н ЯМР (301 МГц, ДМСО-ав) б 11,60 (с, 1Н), 8,00 (д, 9У-4,5 Гц, 1Н), 5,90 (ддт, У-16,8, 10,0, 6,8 Гц, 1Н), 5,34 (дд, 9У-16,9, 1,4 Гц, 1Н), 5,15 (дд,
У-10,0, 0,7 Гц, 1Н), 3,83 (д, 9У-6,8 Гц, 2Н); ЕБІМ5 т/ 187 (МАНІ).
С) Цю речовину отримували процедурою, описаною в .). Огд. Спет. 2006, 71, 9183-9190. До переміщуваної суспензії сухого СЩОАсС)» (1,02 г, 5,64 ммоль), 4-(алілтіо)-5-фторпіримідин-2(1 Н)- ону (700 мг, 3,76 ммоль), тіофен-З-ілборонової кислоти (962 мг, 7,52 ммоль) і активованих молекулярних сит З А (2 г) в сухому СНеСі» (30 мл) додавали піридин (595 мг, 7,52 ммоль) при кімнатній температурі. Суміш перемішували протягом 24 годин при температурі навколишнього середовища в присутності повітря. Реакційну суміш розбавляли СНесСі» (30 мл), фільтрували через подушку целіту і промивали водою (50 мл) в присутності етилендіамінтетраоцтової кислоти (ЕЮОТА; 700 мг, 2,4 ммоль). Безбарвну органічну фазу сушили над Моз5ох і концентрували у вакуумі. Залишок очищали хроматографією на нормальній фазі (елюювання постійно сумішшю 2:1 петролейний ефір:ЄЮАс), отримуючи при цьому 4-(алілтіо)-5-фтор-1- (тіофен-3-іл)піримідин-2(1Н)-он (290 мг, 29 95) у вигляді жовтої твердої речовини: т. пл. 125- 1272С; "Н ЯМР (301 МГц, ДМСО-ав) б 8,52-8,35 (м, 1Н), 7,81 (с, 1Н), 7,69-7,55 (м, 1Н), 7,32 (д, 3-3,5 Гц, 1Н), 6,05-5,81 (м, 1Н), 5,36 (д, У-16,9 Гц, 1Н), 5,18 (д, У-9,8 Гц, 1Н), 3,89 (д, У-6,4 Гц, 2Н); ЕБІМ5 т/ 269 (МАНІ). р) Цю речовину отримували процедурою, описаною в У. Ога. Спет. 2006, 71, 9183-9190. 4- (Алілтіо)-5-фтор-1-(тіофен-З3-іл)/піримідин-2(1Н)-он (330 мг, 1,23 ммоль) розчиняли в розчині аміаку в метанолі (7 н, 5 мл). Реакційну суміш перемішували протягом ночі при 1009С в автоклаві. Після видалення розчинника залишок очищали препаративною тонкошаровою хроматографією, отримуючи при цьому 4-аміно-5-фтор-1-(тіофен-3-іл)піримідин-2(1Н)-он (177 мг, 68 95) у вигляді жовтої твердої речовини: т. пл. 228-2292С; "Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-ав) 6 8,11 (д, 9У-6,9 Гц, 1Н), 7,89 (с, 1Н), 7,65 (д, 9У-1,9 Гц, 2Н), 7,56 (дд, 9У-5,1, 3,3 Гц, 1Н), 7,29 (дд, 9-51, 1,0 Гц, 1Н); Е5БІМ5 п/2 212 (ІМ'НІ.
Сполуки 40-55 отримували, як описано в прикладі 17.
Приклад 18: отримання (Е)-М'-(5-фтор-2-оксо-1-(тіофен-3-іл)-1,2-дигідропіримідин-4-іл)-М, М- диметилформімідаміду (56)
Ї З ! З ще ОМЕ- ОМА ще
Ньм чно тя змо 4-Аміно-5-фтор-1-(тіофен-3-іл)піримідин-2(1Н)-он (140 мг, 0,66 ммоль) розчиняли в ДМФА-
ОМА (5 мл). Реакційну суміш перемішували при кип'ятінні із зворотним холодильником протягом ночі. Залишковий розчинник ДМФА-ЮОМА видаляли у вакуумі і залишок очищали препаративною тонкошаровою хроматографією, отримуючи при цьому (Е)-М'-(5-фтор-2-оксо-1-(тіофен-З-іл)-1,2- дигідропіримідин-4-іл)-М, М-диметилформімідамід (75 мг, 4395) у вигляді жовтої твердої речовини: т. пл. 211-2132С; "Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-дв) б 8,73 (с, 1Н), 8,22 (д, У-6,4 Гц, 1Н), 7,15 (дд, 9У-3,2, 1,4 Гц, 1Н), 7,60 (дд, У-5,2, 3,2 Гц, 1Н), 7,34 (дд, 9-52, 1,4 Гу, 1Н), 3,26 (с, ЗН), 3,13 (с, 2Н); ЕБІМ5 т/ 267 (МАНІ).
Зо Сполуки 57-64 отримували, як описано в прикладі 18.
Приклад 19: отримання 5-фтор-4-(2-фторбензиламіно)-1-(тіофен-3-іл)/піримідин-2(1Н)-ону (65) г ) ре меон Е ре
ЖХшитев зи Се су и
Е
До розчину 4-(алілтіо)-5-фтор-1-(тіофен-3-іл)/упіримідин-2(1Н)-ону (140 мг, 0,66 ммоль) в
Меон (1 мл) додавали (2-фторфеніл)метанамін (50 мг, 0,186 ммоль). Реакційну суміш нагрівали при 1009С протягом 30 хв в мікрохвильовій печі. Після охолоджування суміш очищали препаративною тонкошаровою хроматографією, отримуючи при цьому 5-фтор-4-(2- фторбензиламіно)-1-(тіофен-З3-іл)упіримідин-2(1Н)-он (41 мг, 2095) у вигляді білої твердої речовини: т. пл. 75-782С; "Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-дв) 5 8,70 (с, 1Н), 8,16 (д, У-7,0 Гц, 1Н), 7,66 (дд, 923,2, 1,4 Гц, 1Н), 7,57 (дд, 925,2, 3,2 Гц, 1Н), 7,43-7,13 (м, 5Н), 4,63 (д, 9У-5,5 Гц, 2Н); ЕБІМ5 т/2 320 (МАНІ).
Сполуки 66-73 отримували, як описано в прикладі 19.
Приклад 20: отримання 4-аміно-1-(циклопропілметил)-5-фторпіримідин-2(1Н)-ону (74)
Е о КоСО,, ОМЕ ве ном м он ау Н.М м о
Вг 2
До розчину (бромметил)уциклопропану (1,0 г, 7,4 ммоль) в ДМФА (20 мл) додавали молекулярні сита (2 г) і суміш, що утворилася, перемішували при кімнатній температурі. Через 1 годину додавали 4-аміно-5-фторпіримідин-2-ол (1,9 г, 14,8 ммоль) і К2СОз (5,1 г, 37 ммоль) і реакційну суміш нагрівали при 909С протягом 12 годин. Після охолоджування до кімнатної температури сиру реакційну суміш фільтрували через лійку Бюхнера і твердий залишок промивали ЕІОАс. Зібраний фільтрат концентрували у вакуумі, отримуючи при цьому залишок, який очищали хроматографією на нормальній фазі (595 Меон/ЕюАс, постійно). Після перекристалізації з метил-трет-бутилового простого ефіру 4-аміно-1-(циклопропілметил)-5- фторпіримідин-2(1Н)-он (1,12 г, 83 95) виділяли у вигляді білої твердої речовини: т. пл. 224- 2262С; Н ЯМР (400 МГц, метанол-да) б 7,86 (д, У-6,2 Гц, 1Н), 3,61 (д, 9-7,2 Гц, 2Н), 1,24 (ддд,
У-12,8, 7,6, 4,68 Гц, 1Н), 0,65-0,50 (м, 2Н), 0,39 (кв, уУ-4,8 Гц, 2Н); ЕБІМ5 т/: 184 (МАНІ).
Сполуки 75-79 отримували, як описано в прикладі 20.
Приклад 21: отримання етил-1-(циклопропілметил)-5-фтор-2-оксо-1,2-дигідропіримідин-4- ілкарбамату (80)
Е . Е я Піридин, СН.СІ, о Ох -ї; зу Фе
Н.М М (6; її та у М о то то 4-Аміно-1-(циклопропілметил)-5-фторпіримідин-2(1Н)-он (200 мг, 1,09 ммоль) розчиняли в
СНеСіг (0,90 мл) і піридині (172,4 мг, 2,18 ммоль) при кімнатній температурі і потім охолоджували до -202С. Потім до реакційної суміші по краплях додавали етилхлорформіат (166 мг, 1,53 ммоль), підтримуючи температуру реакції між -20 і -52С. Після завершення додавання реакційної суміші давали можливість повільно нагріватися до кімнатної температури і перемішували протягом 2 годин. Реакційну суміш фільтрували і тверду речовину промивали
КОДАс (15 мл х 3). Фільтрат концентрували у вакуумі і очищали препаративною тонкошаровою хроматографією, отримуючи при цьому етил-1-(циклопропілметил)-5-фтор-2-оксо-1,2- дигідропіримідин-4-ілкарбамат (70 мг, 30 95) у вигляді блідо-жовтої твердої речовини: т. пл. 90- 922; Н ЯМР (400 МГц: метанол-дяі) б 8,20 (с, 1Н), 4,26 (кв, У-7,1 Гц, 2Н), 3,70 (д, 9У-7,2 Гц, 2Н), 1,24-1,36 (м, 4Н), 0,65-0,57 (м, 2Н), 0,46-0,39 (м, 2Н); ЕБІМ5 т/: 256 (ІМ'-НІ).
Сполуки 81-84 отримували, як описано в прикладі 21.
Зо Приклад -.22: отримання 1-(2-хлорфеніл)-3-(1-(циклопропілметил)-5-фтор-2-оксо-1,2- дигідропіримідин-4-іл)усечовини (85) дм те Фа; -----цщ7'т'7 с
Нам мо С ве змо
Н Н
СІ
СІ
До перемішуваного розчину 4-аміно-1-(циклопропілметил)-5-фторпіримідин-2(1Н)-ону (150 мг, 0,819 ммоль) в сухому СНзСМ (7,5 мл) при кімнатній температурі і в атмосфері азоту додавали 2-хлорфенілізоціанат (138,3 мг, 0,90 ммоль). Після перемішування протягом 1 години сиру реакційну суміш фільтрували і тверді речовини промивали СНзСМ (10 мл). Зібраний фільтрат потім концентрували у вакуумі і сушили у високому вакуумі, отримуючи при цьому 1-(2- хлорфеніл)-3-(1-(циклопропілметил)-5-фтор-2-оксо-1,2-дигідропіримідин-4-іл)усечовину (160 мг, 58 95) у вигляді не зовсім білої твердої речовини: т. пл. 197-19992; "Н ЯМР (400 МГц, метанол- дл) 6 8,26 (д, 9У-6,0 Гц, 1Н), 8,21 (дд, У-8,3, 1,5 Гц, 1Н), 7,47 (дд, У-8,0, 1,4 Гц, 1Н), 7,35-7,28 (м, 1Н), 7,13 (тд, 9У-7,8, 1,5 Гц, 1Н), 3,74 (д, 9У-7,3 Гц, 2Н), 1,32 (м, 1Н), 0,69-0,58 (м, 2Н), 0,50-0,38 (м, 2Н); ЕБІМ5 т/2 337 (МАНІ).
Сполуки 86-93 отримували, як описано в прикладі 22.
Приклад 23: отримання М-(5-фтор-2-оксо-1-(тетрагідрофуран-2-іл)метил)-1,2- дигідропіримідин-4-ілутіофен-2-карбоксаміду (94) то ЕОС, НОВІ, ТНЕ о То в А ГО) А
Нам МОТО СУ су Б о
Мн
М / сон
Цю сполуку отримували процедурою, описаною в .). Огд. Спет. 2005, 70, 7459-7467. До розчину 4-аміно-5-фтор-1-(тетрагідрофуран-2-іл)уметил)піримідин-2(1Н)-ону (200 мг, 0,94 ммоль) в сухому ТГФ (1 мл) при кімнатній температурі додавали 1-етил-3-(3- диметиламінопропіл)карбодіїмід (ЕЮОС; 180 мг, 0,94 ммоль) і 1Н-бензо|4111,2,3)гриазол-1-ол (НОВЕ; 139 мг, 1,03 ммоль). Після перемішування протягом 10 хв додавали тіофен-2-карбонову кислоту (145 мг, 1,13 ммоль) і розчину, що утворився, надавали можливість для перемішування при кімнатній температурі протягом 12 годин. Реакційну суміш концентрували у вакуумі, гасили насиченим водним розчином МанНсСОз (10 мл) і екстрагували ЕЮАс (25 мл х 3). Об'єднані екстракти промивали насиченим водним розчином хлориду натрію (масі), сушили над Ма»5Ох, фільтрували і концентрували роторним випаровуванням. Очищення хроматографією на нормальній фазі (градієнт 0-2 95 Меон/сСнесСіІг), отримуючи при цьому 4-аміно-5-фтор-1- ((тетрагідрофуран-2-іл)уметил)піримідин-2(1Н)-он (60 мг, 20 95) у вигляді білої твердої речовини: т. пл. 168-1709С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 12296 (с, 1Н), 7,96 (д, 9-3,7 Гц, 1Н), 7,63 (д, 9У-5,7 Гц, 1Н), 7,60 (д, 9У-4,9 Гц, 1Н), 7,16-7,11 (м, 1Н), 4,20-4,08 (м, 2Н), 3,89 (дд, 9У-15,1, 6,9 Гц, 1Н), 3,80 (дд, У-14,5, 7,5 Гц, 1Н), 3,57 (дд, У-14,4, 7,7 Гц, 1Н), 2,10 (дт, У-12,8, 6,7 Гу, 1Н), 1,99-1,87 (м, 2Н), 0,88 (м, 1Н); ЕБІМ5 т/: 324 (МАНІ).
Сполуки 95-101 отримували, як описано в прикладі 23.
Приклад 24: отримання 5-фтор-1-(тетрагідрофуран-2-іл)метил)-4-(тіофен-2- ілметиламіно)піримідин-2(1Н)-ону (102) о ваш, ВВА, ПІРЕА-ВН,, ТНЕ ваш,
З М зо З М зо
Мн Мн
Цю сполуку отримували процедурою, описаною в .). Огд. Спет. 2005, 70, 7459-7467. До розчину 4-аміно-5-фтор-1-(тетрагідрофуран-2-іл)уметил)піримідин-2(1Н)-ону (160 мг, 0,495 ммоль) в ТГФ (4 мл) при кімнатній температурі додавали по краплях ВЗА (0,61 мл, 2,47 ммоль).
Після завершення додання по краплях додавали комплекс боран-М, М-дізопропілетиламін (ОІРЕА:ВН»; 0,90 мл, 4,95 мл) і розчин, що утворився, перемішували при кімнатній температурі
Зо протягом 15 хв. Реакційну суміш гасили додаванням Меон (20 мл) і суміш концентрували у вакуумі. Суміш, що утворилася, розчиняли в суміші 1:1 (об.:06.) 17 95 аміак в метанолі: 28 95 аміак у воді (135 мл) і нагрівали при 502С протягом 13 годин. Після охолоджування до кімнатній температурі суміш екстрагували хлороформом (СНСІз; 100 мл х 2). Об'єднані екстракти промивали водним розчином Масі, сушили над Ма»5О», фільтрували і концентрували у вакуумі.
Очищення препаративною тонкошаровою хроматографією давало 5-фтор-1-((тетрагідрофуран- 2-ілуметил)-4-(тіофен-2-ілметиламіно)піримідин-2(1Н)-он (40 мг, 26 95) у вигляді смолистої білої твердої речовини: "Н ЯМР (400 МГц, Ацетон-св) б 7,69 (д, 9У-6,7 Гц, 1Н), 7,52 (с, 1Н), 7,32 (дд, 95,1, 1,2 Гу, 1Н), 7,08 (дд, У-3,4, 0,9 Гц, 1Н), 6,95 (дд, 9-51, 3,5 Гц, 1Н), 4,85 (д, У-6,0 Гц, 2Н), 4,12 (ддд, У-14,6, 7,1, 3,2 Гц, 1Н), 4,00 (дд, У-13,6, 2,8 Гц, 1Н), 3,83 (дт, 9У-8,1, 6,7 Гц, 1Н), 3,72- 3,64 (м, 1Н), 3,56 (дд, 9У-13,6, 7,7 Гц, 1Н), 2,02-1,93 (м, 1Н), 1,86 (ддд, 9У-11,0, 8,1, 1,6 Гц, 2Н), 1,67-1,54 (м, 1Н); ІЧ (тонка плівка) 3222, 3125, 3068, 2950, 2875, 1673, 1623, 1586, 1556, 1508, 1368, 1329, 1186, 1139, 1065, 906 ст-1; ЕБІМ5 т/ 310 (М--НІ).
Сполуки 103 і 104 отримували, як описано в прикладі 24.
Приклад 25: отримання 5-фтор-4-(2-фторбензиламіно)-1-ізобутилпіримідин-2(1Н)-ону (105)
А в
РОСІ,, 1,2,4-триазол во. рви, сньсм ваше МЕ, СНІСМ во о но в М. в) «о сиг зо
Н й Н
ММ с д Е воше юкосам
М зно ва Н ак:
А) До розчину 5-фторпіримідин-2,А(1Н, ЗН)-діону (5,0 г, 38 ммоль) і 1,8-
Б діазабіцикло/5.4.ФОундец-7-ену (ОВИ; 6,4 г, 42 ммоль) в сухому СНЗСМ (150 мл) при кімнатній температурі в атмосфері азоту додавали по краплях 1-бром-2-метилпропан (5,3 г, 38 ммоль).
Реакційну суміш потім нагрівали для кип'ятіння із зворотним холодильником протягом 18 годин.
Після охолоджування до кімнатної температури розчинник видаляли у вакуумі. Сирий залишок очищали хроматографією на нормальній фазі (градієнт 0-20 95 ЕТОАс/петролейний ефір), отримуючи при цьому 5-фтор-1-ізобутилпіримідин-2,4(1Н, ЗН)-діон (2,5 г, 35 95) у вигляді білої твердої речовини: т. пл. 173-1749С; "Н ЯМР (400 МГц СОСІіз) б 8,61 (с, 1Н), 7,21 (д, 9У-5,5 Гц, 1Н), 3,53 (д, 9-7,5 Гц, 2Н), 2,13-2,01 (м, 1Н), 0,98 (д, У-6,7 Гц, 6Н); ЕБІМ5 т/ 185 (М-НІ).
В) Фосфорилтрихлорид (3,3 г, 21 ммоль) додавали до розчину 1,2,4-триазолу (6,7 г, 97 ммоль) в СНіСМ (53 мл) в атмосфері азоту при кімнатній температурі. Суміш охолоджували до 09С, після чого по краплях додавали триетиламін (ЕїзМ; 9,5 г, 92 ммоль) з подальшим додаванням розчину 5-фтор-1-ізобутилпіримідин-2,4(1Н, ЗН)-діону (2,0 г, 11 ммоль) в СНЗСМ (30 мл). Після перемішування протягом 1 години при кімнатній температурі додавали ЕїзМ (3,6 г, 36 ммоль) і потім воду (5 мл, 280 ммоль) і реакційну суміш перемішували протягом додаткових 10 хв. Сиру реакційну суміш потім концентрували у вакуумі. Перекристалізація з суміші
ЕЮАс/петролейний ефір давала 5-фтор-1-ізобутил-4-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)упіримідин-2(1Н)-он (1,9 г, 74 95) у вигляді не зовсім білої кристалічної твердої речовини: т. пл. 150-1539С; НН ЯМР (400 МГц, СОСІ») 6 9,26 (с, 1Н), 8,23 (с, 1Н), 7,84 (д, 9У-5,7 Гц, 1Н), 3,79 (д, 9У-7,4 Гц, 2Н), 2,28 (дт, уУ-13,7, 6,9 Гц, 1Н), 1,02 (д, 9У-6,7 Гц, 6Н); ЕБІМ5 т/ 238 (МАНІ).
С) Розчин 5-фтор-1-ізобутил-4-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)піримідин-2(1Н)-ону (500 мг, 2/1 ммоль) і 2-фторбензиламіну (313 мг, 2,5 ммоль) в сухому 1,4-діоксані (10 мл) нагрівали для кип'ятіння із зворотним холодильником протягом 1 години в атмосфері азоту. Після охолоджування до кімнатної температури реакційну суміш концентрували у вакуумі.
Перекристалізація з суміші ЕЮАс/метил-трет-бутиловий простий ефір давала 5-фтор-4-(2- фторбензиламіно)-1- ізобутилпіримідин-2(1Н)-он (545 мг, 89 95) у вигляді не зовсім білої твердої
Зо речовини; т. пл. 118-11992; "Н ЯМР (400 МГц: СОСІз) б 7,45 (тд, 9У-7,6, 1,7 Гц, 1Н), 7,35-7,28 (м, 2Н), 7,13 (ддд, уУ-21,9, 13,9, 7,3 Гц, ЗН), 5,58 (с, 1Н), 4,81 (д, 9У-5,4 Гу, 2Н), 3,56 (д, 9-7,5 Гц, 2Н), 2,16 (дт, 9У-13,6, 6,8 Гц, 1Н), 0,95 (д, У-6,7 Гц, 6Н); Е5БІМ5 т/: 295 (ІМ'НІ-).
Сполуки 106-110 отримували, як описано в прикладі 25.
Таблиця
Сполуки і дані характеристик, що належать до них вигляд (б, розчинник)
З Біла тверда 157-187 (СОСІ») 7,47 (д, 9-61
Бачить речовина розклад. Гц, 1Н), 5,91 (с, 1Н), не Фі ій 4,45 (с, 2Н), 4,38 (д, зм ї Мото з 95,2 Гу, 2Н), 2,36 (с, сна 12н)
Жовте ЕБІМ5 т/2 | (СОСІз) 8,81 (с, 1Н), с масло 343 (ІМЕНІ | 7,40 (д, 9У-2,3 Гу, 1Н), 7,37 (д, 9-82
Гц, 1Н), 7,33 (д, с 9-5,6 Гц, 1Н), 7,22
Ем (дд, 4-8,2, 2,3 Гц,
Фе 1Н), 5,06 (с, 2Н), 3,18 во М (с, 6Н) сн,
Біла тверда | 186-188 |ЕБІМ5 т/2Й |(СОСІв) 8,85 (с, 1Н), речовина 275 (МАНІ | 7,41-7,31 (м, 5Н), 7.24 (д, 925,5 Гц, є 1Н), 5,04 (с, 2Н), 3,22
Фі. (с, 1Н), 3,21 (с, ЗН) /М змо не-М сн, 7 т Біла тверда 178-179 |Е5ІМ5 т/2 |/|(СОСіз) 8,85 (с, 1Н), з речовина 289 (ІМАНІЮ | 7,26-7,17 (м, 5Н), 4,99 (с, 2Н), 3,21 (с,
ЄН), 2,37 (с, ЗН) вФ лем зо не-М сн, 13 Біла тверда 109-111 |Е5ІМ5 т/72 /|(600 МГц, ДМСО-абв) о речовина 285 (МАНІ | 8,65 (с, 1Н), 8,04 (д, воша 9-62 Гц, 1Н), 5,58 (с, м змо сн 2Н), 3,20 (с, ЗН), 3,07 /т З зо-М (с, ЗН), 2,27 (т, 9-73 сн, Гц, 2Н), 1,53-1,46 (м, 2Н), 0,83 (т, 9-7,3 Гц, зн 16 о Біла тверда | 160-163 |ЕБІМ5 т/2 (ДМСО-9б) 7,97 (д,
ІС ТО речовина 218 (Ман |9-6,6 Гц, 1Н), 7,83 (с,
Е у 1Н), 7,58 (с, 1Н), 5,03 сх (с, 2Н), 3,65-3,53 (м,
Фе 2Н), 3,46-3,38 (м, мМ М о 2Н), 3,22 (с, ЗН)
Продовження таблиці
Сполука Структура Зовнішній | Т. пл. (С) Мо "ІН Яма вигляд (б, розчинник) 17 нс сн Не зовсім 187-192 ГЕБІМ5 т/2 |(ДМСО-ов) б 7,96 (д, зві ра біла тверда 260 (МАНІ |9-6,6 Гц, 1Н), 7,80 (с, нс о) речовина 1Н), 7,57 (с, 1Н), 4,99
Е А (с, 2Н), 3,51 (дд,
Фі. 9-20,2, 12,2 Гц, 2Н), чу ч 0,85 (т, 4-7,9 Гц, 2Н),
НМ мМ о -0,03 (с, 9Н) 18 сн, | Не зовсім 166-170 ГЕБІМ5 т/2 | (ДМСО-об6) 7,98 (д,
Кожен біла тверда 272 (МаНІЮ |9-6,5 Гц, 1Н), 7,85 (с, фі речовина 1Н), 7,62 (с, 1Н), 5,01
ММ То (с, 2Н), 3,44 (т, 9-64
Гц, 2Н), 1,47 (м, 2Н), 1,24 (м, ТОН), 0,86 (т, 9-5,9 Гц, ЗН) 19 сі Біла тверда | 240-245 |ЕБІМ5 т/: |(ДМСО-дв) 8,09 (д, речовина 270 (МАНІ |9-6,6 Гц, 1), 7,97 (с, 1Н), 7,72 (с, 1Н), 7,36 є, (д, У-8,8 Гц, 2Н),
Е А 7,07 (д, 9-8,9 ГЦ,
Фі 2Н), 5,58 (с, 2Н) нм зо о. 0 сн Біла тверда 150-154 |Е5ІМ5 т/2 |(ДМСО-дв) 7,97 (с,
Ї -9з 0 |речовина 260 (МАНІ | 1Н), 7,81 (д, 9У-6,3
Е реч Гц, 1Н), 7,72 (с, 1Н),
СЕ осн, 5,84 (с, 1Н), 415 (дд, вм зо у-13,7, 6,8 Гц, 2Н), 3,59 (дд, 9-13,3, 6,4
Гц, 2Н), 1,28-1,04 (м, вн 21 о Біла тверда | 210-214 |ЕБІМ5 т/2 |(ДМСО-дбе) 7,99 (м,
Пре тев, речовина 230 (МАНІ нед зн, па (о, с , , с, , , нм мо (т, 9-72 Гц, 2Н), 1,68-1,39 (м, 2Н), 0,86 (т, 5-74 Гц, ЗН) 22 о Біла тверда | 259-264 |ЕБІМ5 т/: |(ДМСО-дв) 7,99 (д, речовина 244 (ІМаАНІЮ |9-6,7 Гц, 1Н), 7,97 (с, проси 1Н), 7,71 (с, 1Н), 5,54 нм змо б сне (с, 2Н), 1,12 (с, 9Н) 23 сн о Біла тверда | 162-166 |ЕБІМ5 т/: |(ДМСО-дв) 8,08 (д,
Е рови речовина 246 (ІМаАНІЮ |9-7,0 Гц, 1Н), 7,95 (с,
Фе осо св 1н), 7,69 (с, 1Н), 6,72 пото (кв, 4-5,2 Гц, 1Н), 4,12 (кв, У-7,0 ГЦ, 2Н), 1,55 (д, 9-61
Гц, ЗН), 1,20 (т, 957,1
Гц, ЗН) 23 Біла тверда | 279 розкл. | ЕБІМ5 т/2 | (ДМСО-ав) 7,98 (д,
Гм сН речовина 158 ((МАНІ) |9-6,8 Гц, 1Н), 7,57 (с,
Фе Е) 1Н), 7,39 (с, 1Н), 3,63 нм см зо (кв, 9-7,1 Гц, 2Н), 2 1,14 (т, 9-71 Гц, ЗН)
Продовження таблиці вигляд (б, розчинник) 30 Біла тверда / 168-189 |ЕБІМ5 т/2 |(ДМСО-аб) 7,93 (д, о. речовина 264 (МАНІ |9У-3,3 Гц, 1Н), 7,31 (с, ; АД сть 2н), 719 (д, 4-8,6 фі Гц, 2Н), 6,90-6,82 (м, нд ско 2Н), 4.28 (т, 4-69 ГЦ, 2Н), 3,72 (с, ЗН), 2,89 т, 5-6,9 Гц, 2Н 31 сі Біла тверда 252-254 |ЕБІМ5 т/2 | (ДМСО-ав) 7,97 (д, ду речовина 268 (ІМаАНІЮ |9У-3,5 Гц, 1Н), 7,46 (с,
Бек 2Н), 7,39-7,34 (м,
Є А 2Н), 7,34-7,28 (м,
БМ Мо 2Н), 4,34 (т, 9-6,7 Гц, 2Н), 2,97 (т, 9-6,7 ГЦ, 2н 32 Блідо-жовта 255 ЕБІМ5 т/2 | (ДМСО-ав) 7,92 (д, й М тверда розклад. |214 (М-АНІ) |9-3,2 Гц, 1Н), 7,27 (с, де; речовина 2Н), 410 (дд, 4-10,5, вм Мо 6,7 ГЦ, 1Н), 4,02 (дд, 9-10,5, 8,0 Гц, 1Н), 3,78-3,69 (м, 2Н), 3,63 (дд, 9У-15,0, 7,8
Гц, 1Н), 3,47 (дд, 4-86, 5,6 ГЦ, 1Н), 2,59 (дт, 5-14,1, 7,2
Гц, 1Н), 1,97 (дтд,
У-13,8, 8,2, 5,6 Гц, 1Н), 1,65-1,53 (м, 1Н) 33 Бежева 250-254 |ЕБІМ5 т/7 |(ДМСО-с6) 8,04 (д, е тверда 256 (МАНІ | 9У-6,6 Гц, 1Н), 7,74 (с, вч М речовина 1Н), 7,50 (с, 1Н),
Ф А 7,35-7,20 (м, 2Н),
МТМО Е 7,06 (тд, У-8,5, 1,8
ГЦ, 1Н), 4,82 (с, 2Н 35 Біла тверда | 196-200 |ЕБІМ5 т/2 |(ДМСО-ав) 8,64 (с, во Е | речовина 311 (МАНІ | 1н), 8,24 (д, 9-62
НС. ль ав Гу, 1Н), 7,48-7,35 (м, що? й 2Н), 7,23-7,13 (м, з 1Н), 4,85 (с, 2Н), 3,21 (с, ЗН), 3,08 (с, ЗН) 36 Біла тверда | 196-199 |ЕБІМ5 т/2 |(ДМСО-ав) 8,67 (с, гачки сн; | речовина 271 (МАНІ | 1н), 8,05 (д, 9-6,2 еф) гц, 1Н), 4,48 (с, 2Н),
ВН 4,14 (кв, 7,1 Гц, 2Н), й 3,22 (с, ЗН), 3,10 (с,
ЗН), 1,20 (т, 9-71 Гц, н 40 Біла тверда | 244,8-245,6| ЕБІМ5 т/2 | (ДМСО-аб) 7,98 (д,
О.сн | речовина 266 (МАНІ | 9У-6,7 Гц, 1Н), 7,80 (с,
Е / Фе «св, ІН), 7,57 (с, 1Н), 7,00
ФІ. о (м, 2Н), 6,89 (дд, нм змо 4-86, 2,3 ГЦ, 1Н), 3,79 (с, ЗН), 3,76 (с,
Кв)
Продовження таблиці вигляд (б, розчинник) ді Біла тверда | 213,5-214,4 ЕБІМ5 т/2 | (ДМСО-дбв) 8,28 (д,
Е ра речовина 156 (МАНІ |9-7,1 Гц, 1Н), 8,01 (с, тато 1Н), 7,77 (с, 1Н), 7,18
Фі й (дд, 4-15,4, 10,3 Гц,
ММ ОТО 1Н), 5,27 (д, 9-16,2
Гц, 1Н), 4,78 (д, 4-8,0 Гц, ТН 42 Не зовсім 233-235 |ЕБІМ5 т/2 |(ДМСО-св) 8,05 (дд, біла тверда 206 (МАНІ |9-6,8, 1,7 Гц, 1Н),
Е / г речовина 7,86 (с, 1Н), 7,62 (с,
М 1Н), 7,51-7,31 (м, 5Н)
Н ХА
2 43 Не зовсім 225-227 |ЕБІМ5 т/2 |(ДМСО-св) 8,00 (д,
СН, |біла тверда 220 (МАНІ |9-6,7 Гц, 1Н), 7,83 (с,
Е / ФІ речовина 1Н), 7,59 (с, 1Н), 7,25 а (с, 4Н), 2,34 (с, ЗН)
Н Фа 2 44 Коричнева 230-232 |ЕБІМ5 т/2 |(ДМСО-обв) 7,99 (д, ще тверда 236 (МАНІ |9-6,7 Гц, 1Н), 7,81 (с,
Е речовина 1Н), 7,57 (с, 1Н), 7,29
Фі (д, 4-8,8 Гц, 2Н), но 6,98 (д, 5-8,8 Гц, 2Н), 3,78 (с, 9-86 Гц, зн 45 сі Не зовсім 255-257 |ЕБІМ5 т/2 |(ДМСО-ав) 8,07 (д, біла тверда 240 (МАНІ |9-6,3 Гц, 1Н), 7,93 (с,
ЩО дХ речовина 1Н), 7,68 (с, 1Н), 7,51
Фе (дд, У-8,6, 1,0 Гц, см зо з. 743 (вд, о-8,т, 1 Гу, 46 Блідо- 175-178 |ЕБІМ5 т/2 /(ДМСО-обв) 8,16 (д, є д коричнева 231 (МАНІ |9-6,9 Гц, 1Н), 7,98-
Фі с тверда 7,94 (м, 1Н), 7,86- щк емо речовина 7,82 (м, 1Н), 7,82- 2 7,76 (м, 1Н), 7,67 (д, 3-80 Гц, 1Н) 47 О Не зовсім 275-279 |ЕБІМ5 т/2 |(ДМСО-обв) 7,96 (д, / де У |біла тверда 250 (МАНІ |9-6,7 Гц, 1Н), 7,82 (с, о ант о |речовина 1Н)У, 7,57 (с, 1Н), 6,99 фі (д, 9-21 Гц, 1Н), мМ со 6,96 (д, 9-82 ГЦ, 1Н), 6,82 (дд, 9-83, 2,1 Гц, 1Н), 6,08 (с, 2н
Продовження таблиці вигляд (б, розчинник) 48 Жовта 256-258 |ЕЗІМО т/7 | (ДМСО-оав) 8,42 (д,
Е АД тверда 232 (Ман) |9-7,2 Гц, 1Н), 8,04 (с, рф. і: речовина 1Н), 7,82 (с, 1Н), 7,66 пи о (д, 94-15,0 Гц, 1Н), 2 7,44 (д, 9-79 Гц, 2Н), 7,36 (т, 9-76 Гц, 2Н), 7,26 (дд, 9-10,5, 4,0 ГЦ, 1Н), 6,81 (д,
Ч-15,0 Гц, 1Н) 49 Блідо-корич-| 212-214 |ЕБ5БІМ5 т/2 /|(ДМСО-а4бв) 8,24 (д,
Е нева тверда 246 (Ман) |9-7,2 Гц, 1Н), 7,92 (с,
КАК речовина 1Н), 7,69 (с, 1Н), 7,31 нм зно (м, 2Н), 7,22 (дд, 9-14,9, 7,1 Гц, ЗН), 7,03 (дд, 4-14,5, 1,6
Гц, 1Н), 5,95 (дт, 9-14,5, 7,3 Гц, 1Н), 3,45 (д, 3-71 Гц, 2Н) 5О 5 Незовсім /|244,4-245,7 ЕБІМ5 т/? | (ДМСО-дв) 8,14 (д, т-2О | біла тверда 284 (Ман) | 9-6,8 Гц, 1Н), 8,04- / Фі сн, |речовина 7,92 (м, ЗН), 7,75 (с,
Бон ЧУ-7,8 Гц, 1Н), 7,69 у (д, 9-8,4 Гц, 2Н),
Мб Мто 3,26 (с, ЗН) 51 в Біла тверда | 190,6-192,7 ЕБІМ5 т/? | (ДМСО-дв) 7,75 (д, - речовина 210 (Ман) | 9-6,6 Гц, 1Н), 7,62 (с,
Н З-Г ІН), 7,41 (с, 1Н), 5,66 г х- (т,94-3,7 Гц, 1Н), 2,15
У (д, 9-36,9 Гц, 4Н), 1,60 (дт, 9-10,5, 5,0 гц, 4Н)
Бо Жовта 211,2-213,0|Е5ІМО т/7 (ДМСО-ов) 7,97 (д, тверда 232 (Ман) | 9-6,5 Гц, 1Н), 7,83 (с, речовина 1Н), 7,60 (с, 1Н),
Е 7,АБ-7,24 (м, 5Н), уФ. сн, 5,86 (д, У-0,9 Гц, з АЖ 1Н), 5,37 (д, 9-0,9 мМ" со гц, тн) 5З Біла тверда |152,8-153,4 ЕБІМ5 т/? | (ДМСО-дв) 8,17 (д,
Е сно | речовина 198 (МАН) 9-71 Гц, 1Н), 7,85 (с, ваш й 1н), 7,62 (с, 1Н), 6,88
ТА и по) (д, 9-14,5 Гц, 1Н), 5,74 (дт, 9-14,3, 71
Гц, 1Н), 2,06 (кв,
Ч-7и1 Гц, 2Н), 1,48- 1,31 (м, 2Н), 0,89 (т, 9-7,3 Гц, ЗН) 54 о. Жовта 263,3-265,11Е5ІМО т/2и 0 (СОзО0) 8,20 (д, й АД сн. |тверда 262 (Ман |9-6,7 Гц, 1Н), 7,55
ІФ. Хе речовина (дд, У-14,8, 1,9 Гц, нм о 1Н), 7,40 (д, 9-8,7
Гц, 2Н), 6,94-6,87 (м, 2Н), 6,68 (д, 9-14,7 гц, 1), 3,80 (с, ЗН)
Продовження таблиці вигляд (б, розчинник)
Біла тверда | 272,8-274,2| ЕБІМ5О т/2 | (ДМСО-в) 8,17 (д,
Ф речовина 256 (МАНІ |9-6,7 Гц, 1Н), 8,00- 7,85 (м, 5Н), 7,65 (с, ве Ф 1Н), 7,61-7,49 (м, ЗН) нм змо 57 Жовта 196,1-198,0 Е5ІМ5 т/2 | (ДМСО-9в) 8,72 (с, у тверда 321 (МАНІ | 1н), 8,09 (д, У-6,2 Гц в о" Сн речовина 1Н), 7,07-7,02 (м, покра 1Н)У, 7,00 (с, 1Н), 6,94 сн, (дд, У-8,5, 2,3 ГЦ, 1Н), 3,80 (с, ЗН), 3,77 (с, ЗН), 3,25 (с, ЗН), 3,13 (с, ЗН) 58 Е А Жовта 179,6-181,9 Е5ІМ5 т/2 | (ДМСО-96) 8,69 (д,
Фі "СН, | тверда 211 (МАНІ 9-17,4 Гц, 1Н), 8,37
Но. у, змо речовина (д, 95-6,6 Гц, 1Н),
СН 7,21 (ддд, У-22,7, з 11,3, 6,8 Гц, 1Н), 5,41 (д, 9-16,2 Гц, 1Н), 4,89 (д, 9-92 ГЦ, 1Н), 3,25 (с, ЗН), 3,11 (д, У-11,5 Гц, ЗН) 59 9, о |Біла тверда | 284,6-186,9 ЕБІМ5 т/2 | (ДМСО-дб) 8,75 (с,
Ден речовина 339 ((МАНІ | 1Н), 8,23 (д, 9У-6,3 кам з ГЦ, 1Н), 8,01 (д,
Не. и ,Фі у-8,6 Гц, 2Н), 7,74 я (д, 9-8,6 Гц, 2Н), й 3,27 (с, ЗН), 3,26 (с,
ЗН), 3,14 (с, ЗН)
Е Біла тверда | 173,2-174,4 ЕБІМ5 т/2 | (ДМСО-4в) 8,63 (с, ші речовина 265 (МАНІ | 1Н), 7,87 (д, 9У-6,0 не и- -У Гц, НУ, 5,72 (с, 1Н), не км 3,21 (с, ЗН), 3,08 (с, з ЗН), 2,18 (д, 9-37 4
Гц, 4Н), 1,62 (дд, 9-29,1, 4,7 Гц, 4Н) 61 Жовта 147,0-147,9 Е5ІМ5 т/2 | (ДМСО-о9в) 8,69 (с, й тверда 287 (МАНІ | 1Н), 8,08 (д, У-6,0 речовина Гц, 1Н), 7,40-7,27 (м, нова ий м МВ тив тво У-1,1 Гц, 1Н)У, 3,23 (с, сн, ЗН), 3,12 (с, ЗН)
Продовження таблиці вигляд (б, розчинник) 62 е сн | Біла тверда | 144,7-146,9| ЕБІМ5 т/2 | (СОзО0) 8,72 (с, 1Н), ваш з речовина 253 (МАНІ) | 8,06 (д, У-6,0 Гц, повним 1Н), 6,96 (дд, У-14,3, сн, 1,6 ГЦ, 1Н), 5,89 (дт, 9-144,7,2 Гц, 1Н), 3,27 (с, ЗН), 3,21 (с,
ЗН), 2,18 (ддд, 9-14,7, 7,3, 1,4 Гц, 2Н), 1,59-1,44 (м, 2Н), 0,98 (т, 9-74 ГЦ,
Кв) 63 о. |Жовта 264,3-265,3| ЕБІМО т/2 | (ДМСО-с6) 8,72 (с, є АЖ бь |тверда 317 (МАНІ | 1н), 8,44 (д, 9-6,8
Те гц, 1Н), 7,56 пр речовина ц, 1Н), 7,56 (дд,
З. 9-14,9, 1,8 Гц, 1Н),
І 7,40 (д, 9-8,7 Гц, 2Н), 6,93 (д, 9У-8,7
Гц, 2Н), 6,86 (д, 9-14,9 Гц, 1Н), 3,76 (с, ЗН), 3,25 (с, ЗН), 3,12 (с, ЗН) 64 Жовта 222.4-224,4 Е5ІМО т/2 | (ДМСО-свб) 8,74 (с,
Фе тверда 311 (МАНІ | 1н), 8,27 (д, 9-62
Е ФІ речовина Гц, 1ТН), 8,04-7,90 (м,
Фі АН), 7,65-7,49 (м, пемзи зно ЗН), 3,25 (с, ЗН), 3,13 сн, (с, ЗН)
Е о Біла тверда | 206,3-207,9 ЕБІМ5 т/2 | (ДМСО-ов) 8,60 (т, ся би» | речовина 374 (МАНІ | 9У-6,0 Гц, 1Н), 8,03 то (д, У-6,8 Гц, 1Н), 7,А3-7,29 (м, 2Н), 7,26-7,16 (м, 9-12,8, 5,9 Гц, 2Н), 7,03-6,97 (м, 2Н), 6,90 (дд, 9-8,5, 2,0 ГЦ, 1Н), 4,63 (д, 95,7 Гц, 2Н), 3,79 (с, ЗН), 3,75 с, ЗН 67 пи Біла тверда | 168,6-169,1| Е5ІМУО т/2 | (ДМСО-ав) 8,81 (с,
Фе СН, |речовина 264 (МАНІ | 1Н), 8,32 (д, 9-7,3 м'см7зо Гц, 1Н), 7,34 (дд,
С 4-14,4, 6,6 ГЦ, 2Н), й 7,27-7,09 (м, 2Н), 5,30 (дд, 92161, 1,5
Гц, 1Н), 4,80 (дд, 9-9,2, 1,5 Гц, 1Н), 4,62 (д, 9-5,8 Гц, 2Н)
Біла тверда | 231,6-233.1| Е5ІМ5 т/2 |(СОзОр) 8,11-8,00 бро речовина 392 (МАНІ) | (м, 2Н), 7,94 (д, 9У-6,3 ; Фі сн, Гц, 1), 7,76-7,66 (м, м 2Н), 7,47 (т, 9-69 Гц,
Фа 1Н), 7,37-7,25 (м, в; 1Н), 7,20-7,04 (м, 2Н), 4,78 (с, 2Н), 3,16 (с, ЗН)
Продовження таблиці вигляд (б, розчинник)
Е Біла тверда |151,5-152,6|Е5ІМ5 т/г2 | (ДМСО-дв) 8,45 (т, о речовина 318 (МАНІ |9-5,7 Гц, 1Н), 7,80
Ук КУ (д, 6,7 Гц, 1Н), дах 7,37-710 (м, 4Н), є 5,68 (с, 1Н), 4,57 (д, 9-5,8 Гц, 2Н), 2,15 (д, 9-33,7 ГЦ, 4Н), 1,75-1,47 (м, 4Н) 70 Біла тверда | 138,9-140,2| ЕБІМ5О т/2 | (ДМСО-ав) 8,63 (т, речовина 340 (МАНІ | 9У-5,9 Гц, 1Н), 8,02 (д, 9-6,6 Гц, 1Н),
Е 7,А6-7,25 (м, 7Н),
Й Фе сн, 7,25-7,12 (м, 2Н),
Ст М"ЗО 5,89 (д, У-0,9 ГЦ, 1Н), 5,39 (д, 9-0,9
ГЦ, 1), 4,62 (д, 9-5,8 Гц, 2Н) 71 Біле масло ЕБІМ5 т/2 І|(ДМСО-авб) 8,68 (т,
Рхит зии СН, 306 (МАНІ | 9У-5,7 Гц, 1Н), 8,22
Фа (д, 9-7,2 Гц, 1Н),
Фе; 7,39-7,23 (м, 9-7,5
Й Гц, 2Н), 7,23-7,05 (м,
У-15,2, 871 Гц, 2Н), 6,88 (д, 9-14,4 Гц, 1Н)У, 5,76 (дт, 9У-144, 7,2 ГЦ, 1Н), 4,60 (д, 9-5,8 Гц, 2Н), 2,06 (дд, 9У-14,3, 7,1 Гц, 2Н), 1,48-1,29 (м, 2Н), 0,89 (т, 9-7,3 ГЦ,
Кіш 72 Жовта 196,8-198,5| ЕБІМО т/2 (СОзО0) 8,18 (д, осн, | тверда 370 (МАНІ |9-6,8 Гц, 1Н), 7,56 се речовина (дд, 9-14,8, 2,0 Гц, со зно 1Н), 7,50-7,36 (м, є ЗН), 7,35-7,24 (м, 1Н), 7,14 (дд, У-7,6, 6,4 Гц, 1Н), 7,10-7,03 (м, 2Н), 6,90 (д, У-8,8
Гц, 2Н), 6,68 (д, 9-14,7 Гц, 1Н), 4,76 (с, 2Н), 3,80 (с, ЗН) 73 Біла тверда | 207,5-209,0| ЕБІМУО т/2 | (ДМСО-а6) 8,76-8,60
Ф речовина 364 (МАНІ | (м, 1Н), 8,21 (д, У-6,8 й Фф Гц, 1ТН), 8,01-7,87 (м,
Фі АН), 7,64-7,47 (м, мм зо ЗН), 7,10-7,45 (м,
С АН), 4,65 (д, 9-62 гц, 2н) зо
Продовження таблиці вигляд (б, розчинник) 75 Коричнева |229,2-231,3 ЕБІМ5 т/2 | (СОзО0) 8,58 (д, ва змо тверда 221 (Ман |9-2,0 Гц, 1Н), 8,49
СА речовина (дд, 924,9, 1,5 Гц, мМ ото 1Н), 7,98 (д, 9-6,2
Гц, тн), 7,90-7,82 (м, 1Н), 7,44 (дд, 97,9, 4,9 ГЦ, 1Н), 4,98 (с, 2н 76 Е Незовсім /|179,2-181,1 ЕБІМ5 т/? |(ДМСО-дв) 7,83 (д, са О біла тверда 214 (Ман) | 9-6,8 Гц, 1Н), 7,58 (с, оо; речовина 1Н), 7,37 (с, 1Н), мМ ото 4,08-3,98 (м, 1Н), 3,84-3,71 (м, 2Н), 3,63 (дд, 4-14,3, 7,3
Гц, 1Н), 3,50 (дд, у-13,5, 7,8 Гц, 1Н), 1,98-1,72 (м, ЗН), 1,61-1,43 (м, 1Н) 77 Біла тверда | 140-142,8 ЕБІМ5 т/? |(ДМСО-дв) 8,57 (д, йо мя речовина 186 (МАНІ) /9-6,8 Гу, 1Н), 8,15 (с,
Ж сн 1Н), 7,98 (с, 1Н), 4,06
ММ тО з (д, 9-74 Гц, 2Н), 2,72-2,54 (М, 1Н), 1,47 (д, 9-66 Гц, 6Н) 78 Незовсім /|207,3-208,2 ЕБІМ5 т/2 | (СОСІв) 7,56 (д, 4-5,3
Е о. сно |біла тверда 202 (МАНІ) | Гц, 1Н), 3,99-3,91 (м, ж 73 речовина 2Н), 3,68-3,62 (м, нм змо 2Н), 3,48 (кв, У-7,0
Гц, 2Н), 1,17 (т, 9-7,0 гц, ЗН) 79 Незовсім /|128,5-130,6 ЕЗІМ5 т/2Й |(СОзО0) 7,52 (д,
Е А. .бН. біла тверда 190 (МАН) 925,8 ГЦ, 1Н), 4,59 (с,
С 8773 речовина 188 2Н), 2,21 (с, ЗН) в см зо (МН 81 Е Не зовсім 228-230 |ЕВІМО т/2 |(СОзО0) 8,22 (с, 1Н), ді їх біла тверда 318 (МАН) | 7,54-7,25 (м, 5Н),
ФІ МОТО речовина 5,26 (с, 2Н), 3,71 (д, уЧ-6,А Гц, 2Н), 1,30 (с, 1н), 0,68-0,53 (м, 2н), 0,50-0,33 (м, 2Н 82 щу Не зовсім 159-161 |ЕБІМ5 т/2 |(СОзО0) 8,72 (д,
С ї о біла тверда 424 (Ман |9-4,9 Гц, 1Н)У, 7,52- обтМ Мо речовина 7,41 (м, 4Н), 7,36- оо 7,31 (м, 2Н), 7,28- 7,23 (м, 4Н), 3,87 (д, с Ч-7,3 Гц, 2Н), 1,41- 1,33 (м, 1Н), 0,71- 0,63 (м, 2Н), 0,53- 0,45 (м, 2Н)
Продовження таблиці вигляд (б, розчинник) 83 Смола ЕБІМ5 т/2 |(СОзО0) 8,62 (д, й 293 (МАНІ) 9-1,6 Гц, 1Н), 8,51
Її ав (дд, 9-4,9, 1,3 Гц, ото м ЗМО 1Н), 8,29 (д, 9-5,3
Гц, 1Н), 7,90 (д,
У-7,8 Гц, 1Н), 7,45 (дд, У-8,0, 4,9 Гц, 1Н), 5,06 (с, 2Н), 4,25 (кв, 9-71 Гц, 2Н), 1,32 (т, 9-71 Гц, ЗН) 84 Не зовсім 137,1-138,8| ЕБІМ5 т/2 | (Ацетон-ав) 8,18 (с,
Е доосн. |біла тверда 260 (М-НІ-) 1), 8,00 (д, 9-7,2
Її Фе 877 речовина ГЦ, 1Н), 4,64 (д, сто ; змо У-6,3 Гц, 2Н), 4,37 (кв, 9-71 Гц, 2Н), 2,23 (д, 9-44 ГЦ,
ЗН), 1,35 (т, 9-71 Гц, зн
Жовта 181,8-183,5| Е5ІМ5 т/2 | (СОзО0) 8,28 (д, а сн | тверда 343 (МАНІ 9-5,9 ГЦ, 1Н), 8,22 о ся см7тв" з | речовина (дд, У-8,3, 1,4 Гу, веде 1Н), 7,47 (дд, 9-80, нн 1,4 Гц, 1Н), 7,35-7,27 (м, 1Н), 7,17-7,09 (м, 1Н), 4,98 (с, 2Н), 2,23 (с, ЗН) 87 Не зовсім 113,0-114,9(Е5ІМ5 т/2 /|(ДМСО) 9,87 (с, 1Н),
Оки біла тверда 297 (МАНІ) 9,38 (с, 1Н), 8,34 (д, пе Її речовина 4-5,9 Гц, 1Н), 3,56 втру сутнто (д, 927,2 Гц, 2Н), 3,21 (д, 9-5,8 Гц, 2Н), 1,58-1,41 (м, 2Н), 1,40-1,09 (м, 5Н), 0,88 (т, 9У-6,8 Гц,
ЗН), 0,56-0,41 (м, 2Н), 0,41-0,29 (м, 20) 88 Не зовсім 205,6-207,5| ЕБІМ5 т/2 | (СОзО0) 8,25 (д, біла тверда 317 (МАНІ) 9-60 ГЦ, 1Н), 7,53 "7 Фа речовина (д, У-8,4 Гц, 2Н),
Му тмто 7.16 (д, 9-83 Гц, 2Н), 3,75 (д, 9-7,3
Гц, 2Н), 2,32 (с, ЗН), 1,37-1,26 (м, 1Н), 0,67-0,59 (м, 2Н), 0,45 (кв, 9-47 Гу, 2н
Продовження таблиці вигляд (б, розчинник)
Не зовсім //|146,0-147,6|Е5БІМ5 т/2 | (ДМСО-4б) 9,96 (с, біла тверда 334 (МАНІ) | 1Н), 9,33 (т, 9-54 ГЦ, о ет м | речовина 1Н), 8,59 (д, 9-1,7 ооо Гц, 1), 8,51 (с, 1Н), 8,50 (с, 1Н), 7,76 (д, 9-80 Гц, 1Н), 7,38 (дд, 9-7,6, 4,9 Гц, 1Н), 4,93 (с, 1Н), 3,20 (дд, 9-12,7,6,7 Гц, 2Н), 1,55-1,38 (м, 2Н), 1,29 (дд, У-8,7, 5,4 Гц, 4Н), 0,87 (т, 3-67 Гц, ЗН)
Не зовсім 178,2-180 ГЕБІМ5 т/2 | (СОзО0) 8,66 (д, не Е -. біла тверда 354 (МАНІ |9-1,7 Гц, 1Н), 8,52
С ї Фа, речовина (дд, 9У-4,9, 1,6 Гц,
Мо 1Н), 8,37 (д, 9-5,9
Гц, ТН), 7,96-7,90 (м, 1Н), 7,51 (д, 9-8,5
Гц, 2Н), 7,47 (дд, 9-82, 5,2 ГЦ, 1Н), 7,15 (д, 9-83 Гц, 2Н), 5,11 (с, 2Н), 2,32 (с, ЗН) 91 Не зовсім /|210,5-212,3| ЕБІМ5 т/2 | (ДМСО-ав) 12,29 (с, сі Бочуичизм біла тверда 374 (МАНІ | 1Н), 10,59 (с, 1Н), ве речовина 8,64 (м, 2Н), 8,52 (д,
НН У-4,8 Гц, 1Н), 8,31 (дд, 9У-8,3, 1,2 Гц, 1Н), 7,83-7,77 (м, 1Н), 7,52 (дд, У-8,0, 1,2 Гц, 1Н), 7,43-7,31 (м, 2Н), 7,12 (тд, 9-7,9, 1,5 Гц, 1Н), 4,98 (с, 2Н) 92 Не зовсім /|100,2-101,8| ЕБІМ5 т/2 | (СОзО0) 8,43 (д, о ов біла тверда 301 (МАНІ) 19-74 Гц, 1Н), 4,62 (с, песииту дткто 0 | речовина 2Н), 3,37 (т, У- Гу, 2Н), 2,22 (с, 9-5,7 Гц,
ЗН), 1,61 (дд, У-141,
Гц, 2Н)У, 1,44-1,32 (м,
АН), 0,94 (т, 9У-7,0 Гц, зн 93 Не зовсім |188,8-190,2| ЕБІМ5 т/2 | (СОзО0) 8,27 (д, но о чаєхнитв сн | біла тверда 323 (МАНІ |9-5,9 Гц, 1Н), 7,53 това речовина (д, 9-8,4 Гц, 2Н), п 7,16 (д, 9-82 Гу, 2Н), 5,00 (с, 2Н), 2,32 (с, ЗН), 2,24 (с, ЗН)
Продовження таблиці вигляд (б, розчинник) 95 о чаєм Ге) Блідо-жовта ЕБІМ5 т/2 | (СОСІ») 7,76 (д, 9-5,5
Ж що, смола 256 (МАНІ | Гц, 1Н), 4,30 (дд, обом мото 9-13,8,2,и1 Гц, 1Н), 4,18 (дд, У-14,8, 7,6
Гц, 1Н), 3,87 (дд, 9-15,2,6,9 Гц, 1Н), 3,78 (дд, 9-14,4, 7,6
Гц, 1Н), 3,57 (дд, 9-13,8, 7,9 Гц, 1Н), 2,65 (с, ЗН), 2,20- 2,06 (м, 1Н), 2,01- 1,85 (м, 2Н), 1,58 (ддд, У-16,1, 12,5, 8,0 гц, 1Н)
Е о |Біла тверда /119,8-121,9ЕБІМ5 т/72 | (ДМСО-о5) 11,22 (с, аа о; речовина 336 (МАНІ | 1Н), 8,38 (с, 1Н), 7,70
М7сМм7зо (с, 1Н), 7,63 (дд,
Су 4-13,0,6,4 ГЦ, 1Н), 7,33 (т, 9-7,6 Гц, 2Н), 4,11 (с, 1Н), 3,96 (с, 1Н), 3,80 (дд, у-14,8, 6,9 ГЦ, 1Н), 3,74-3,59 (м, 2Н), 2,02-1,91 (м, 1Н), 1,91-1,75 (м, 2Н), 1,63-1,51 (м, 1Н) 97 Е сно | Біла тверда | 134,5-136,5І Е5ІМ5 т/2 |(СОСІз) 7,72 (с, 1Н), ї оф " речовина 228 (МАНІ | 7,43 (д, 9-46 Гц, нс мм зо ОН» 1Н), 3,63 (д, 9-74
Н Гц, ЗН), 2,67 (с, ЗН), 2,29-2,12 (м, 1Н), 0,98 (д, 9-6,7 Гц, 6Н) во оче кре Біла тверда | 161,3-163 | ЕБІМ5 т/2 /| (ДМСО-дв) 11,20 (с, фе Ін речовина 308 (МАНІ | 1н), 8,49 (с, 1Н),
Су Ммбто з 7,80-7,54 (м, 2Н), 7,33 (т, 9-7,5 Гц, 2Н), 3,62 (д, 9-65 ГЦ, 2Н), 2,08 (с, 1Н), 0,87 (д, 5-6,7 Гц, 6Н) о чех мере» Блідо-жовта | 125,6-127,5| ЕБІМ5 т/2 | (СОСІз) 12,85 (с, 1Н), в Фі Та |тверда 296 (МАНІ | 7,97 (дд, 9У-3,8,1,2 ер мото речовина ГЦ, 1Н), 7,61 (дд, 4-4,9, 1,2 Гц, 1Н), 7,33 (д, 95,4 ГЦ, 1Н)У, 7,14 (дд, 9-4,9, 3,8 ГЦ, 1Н), 3,57 (д, 9-7,5 Гц, 2Н), 2,19- 2,04 (м, 1Н), 0,99 (д, 9-6,7 Гц, 6Н)
Продовження таблиці вигляд (б, розчинник) 100 й 0 ся | Не зовсім 109-110,4 ГЕБІМ5 т/2 | (СОС) 8,00-7,93 (м, о СС зи, | біла тверда 312 (МАНІ | 1н), 7,60 (дд, 9-4,8, ср емо речовина 0,8 Гц, 1Н), 7,56 (д,
Мн Че5,6 Гц, 1Н), 7,13 (дд, 9-4,7, 4,0 Гц, 1Н), 3,98-3,90 (м, 2Н), 3,70-3,63 (м, 2Н), 3,51 (кв, 9-7,0
Гц, 2Н), 1,19 (т, 957,0 гц, ЗН) 101 Не зовсім /|116,8-117,8| ЕБІМ5 т/2 | (СОСІ») 8,20 (тд, во рови біла тверда 324 (ІМаАНІЮ |9-7,8, 1,6 Гц, 1Н),
С «мо речовина 8,02 т. те ге 1н), 1ТН), 7,55 (дд, 9У-13,1, 5,9 Гц, 1Н), 7,32-7,24 (м, 1Н), 7,18 (дд,
У-11,7, 8,3 ГЦ, 1Н), 4,05-3,97 (м, 2Н), 3,74-3,66 (м, 2Н), 3,50 (кв, У-7,0 Гц, 2Н), 1,19 (т, 9-7,0 ГЦ, зн 103 Е Коричнева ЕБІМ5 т/2 | (Ацетон-ав) 7,61 (д, до; смола 242 (МАНІ | 9-6,9 Гц, 1Н), 7,05- ща змо 6,84 (м, 1Н), 4,15- 37 Н 4,06 (м, 1Н), 3,97 (дд, 9У-13,7, 3,2 Гц, 1ТН), 3,83 (дд, У-14,9, 6,7 Гц, 1Н), 3,68 (дд,
У-14,8, 6,9 Гц, 1Н), 3,51 (ддд, У-13,7, 7,3
Гу, ЗН), 2,03-1,93 (м, 1Н), 1,92-1,78 (м, 2Н), 1,60 (дд, 9-81
Гц, 1Н), 1,20 (т, 9-72 гц, ЗН) 104 Смола ЕБІМ5 т/2 | (Ацетон-ав) 7,70 (д, є о 322 (МаАНІЮ ну гв, 1 що 7,53. "42 (м, 3-6,9 Гц,
С зно 2Н), 7,37-7,27 (м, 1Н), 7,21-7,06 (м, 2Н), 4,75 (д, 925,7
Гц, 2Н), 4,11 (кв.д, 9-71, 3,2 Гц, 1Н), 3,99 (дд, 9-13,6, 3,2
Гц, 1Н), 3,88-3,79 (м, 1ТН), 3,69 (дд, У-14,9, 6,9 Гц, 1Н), 3,55 (дд,
У-13,6, 7,8 Гц, 1Н), 2,03-1,93 (м, 1Н), 1,92-1,80 (м, 2Н), 1,67-1,53 (м, ТН)
Продовження таблиці вигляд (б, розчинник) 106 К- му Не зовсім 88,8-91,7 |ЕБІМ5 т/2 | (СОСІз) 7,30-7,25 (м, в Фі Сн біла тверда 282 (МАНІ) І2Н), 7,19 (д, У-5,8 й м'то 7 |речовина Гц, 1НУ, 7,08 (д, 3-31 Гц, 1Н), 6,99 (дд, 9-5,1, 3,5 Гц, 1Н), 4,91 (д, 9У-4,9
Гц, 2Н), 3,57 (д, 9У-7,5 Гц, 2Н), 2,17 (дт, У-13,6, 6,8 Гц, 1Н), 0,96 (д, 9У-6,7
Гц, 6Н) 107 Я куоть Коричнева ЕБІМ5 т/2 | (СОСІ») 7,14 (д, 9У-5,9
Фі Сн смола 214 (МАНІ) | Гц, 1Н), 3,65-3,50 (м, вслсМ Мото з АН), 2,16 (дт, 9-13,7,
Н 6,9 Гц, 1Н), 1,27 (т, у-7,3 Гц, ЗН), 0,94 (д, У-6,7 Гц, 6Н) 108 Е о. сн. |Коричнева 63-65 | ЕБІМ5 т/2 | (Ацетон-аб) 7,61 (д, очи 777 |тверда 230 (МАНІ |9-6,8 Гц, 1Н), 6,99 (с, щолту7мто речовина 1Н), 3,85 (т, 9У-5,2 Гц, 2Н), 3,62 (т, У-5,2 Гц, 2Н), 3,54-3,42 (м,
АН), 1,20 (т, 9-72 Гц,
ЗН), 1,12 (т, У9-7,0 Гц, зн 109 Коричнева ЕБІМ5 т/2 | (Ацетон-ав) 7,69 (д,
Е воша смола 310 (Ман |9-6,7 Гц, 1Н), 7,48 (т, су зно Че70 гц, 1Н), 7,37- 7,217 (м, 1Н), 7,20- 7,05 (м, 2Н), 4,75 (д, 3-5,5 Гц, 2Н), 3,88 (дд, 9У-11,8, 6,6 Гц, 2Н), 3,61 (дд, У-12,7, 7,7 Гц, 2Н), 3,54-3,41 (м, 2Н), 1,18-1,05 (м, зн 110 вдячним осн, | Смола ЕБІМ5 т/2 | (Ацетон-ав) 7,68 (д, 8 т 298 (МАНІ) 19-6,7 Гц, 1Н), 7,57 (с, «То 1Н), 7,32 (дд, У25.1, 1,2 Гц, 1Н), 7,12-7,04 (м, 1Н), 6,95 (дд, 9-51, 3,5 Гц, 1Н), 4,85 (д, 9У-5,9 Гц, 2Н), 3,88 (т, 9У-5,2 Гц, 2Н), 3,63 (т, 9У-5,2 Гц, 2Н), 3,47 (кв, 9-7,0
Гц, 2Н), 1,12 (т, 9-7,0
Гц, ЗН)
Приклад 26. Оцінка фунгіцидної активності: плямистість листя пшениці (Мусозрпаєгейа дгатіпісоїа; анаморф: Зеріогіа ігйісі; код Баєра ЗЕРТТК)
Рослини пшениці (сорт Уита) вирощували з насіння в теплиці в суміші 50 9о мінерального грунту/50 95 безгрунтової суміші Меїго доти, доки повністю не з'явився перший лист, 7-10 проростків на горщик. Ці рослини заражали водною суспензією спор Зеріогіа ігйісі або перед, або після обробок фунгіцидом. Після зараження рослини витримували в атмосфері з 100 95
Зб відносною вологістю (один день в темній зволоженій камері з подальшим витримуванням від двох до трьох днів в освітленій зволоженій камері), щоб дати можливість спорам проростати і інфікувати листя. Рослини потім переносили в теплицю для розвитку хвороби.
Нижченаведена таблиця являє собою активність типових сполук даного опису при їх оцінці в цих експериментах. Ефективність випробуваних сполук відносно пригнічення хвороби визначали оцінкою тяжкості хвороби оброблених рослин, потім перетворенням тяжкості хвороби в процентне пригнічення на основі рівня хвороби необроблених заражених рослин.
У кожному випадку шкала оцінки таблиці ІІ є наступною: 05-75 В 11111025 ДЦ.
Таблиця ЇЇ
Одноденна захисна (1ОР) і триденна лікувальна (ЗОС) активність сполук на
ЗЕРТТК при 100 м. ч. 1ОР ч. ЗОС 4 6 р г щЩ 5 | 7 р
А В ОО 6 7 рр 8 ЄС р; шини сн сини ло с 77777777 Ів м ср 714 ро ро 715 ро р 716 ро ріс 717 ІВ 7 ФА 718 |ЇС 77777 Ів 719 | 77777 р р рос
Юр р 256 р с С 27 рр 28 |В 7 ФА 29 |В 7 ФА р 7 ФА
З р 7 ФА 33 р Ів С
Продовження таблиці ІЇ 1ОР ч. ЗОС |В («|В ССС 36 |В 37 ро р 38 ро ріс 39 р 777777 7 ЇА р юс 43 | ро 46 ро сс 47 Іс 77777711171ро1 56 | Б Ів 57 р р 60 |ЇЕ (Е 65 ро сс
А 82202 2 2 О Ю6 о 67 ро ів 68 |Е (Е 69 |Е (Е 74 А Ів 76 ро Ів 77 Іс 7777777111171р1 80 р; ів С 85 р рос 86 | щ- |с 87 р ів
Продовження таблиці ІЇ
Сполуки ЗЕРТТЕ, 100 м. ч.І ЗЕРТТЕ, 100 м.
У 1ОР ч. ЗОС 88 6'7777777711в 89 Ю'777777771111с 80 67777771 шли сни 93 0 7 Вв'ЇбюФжЩщ 784 67771111 95 Ю Щщ ІВ г 96 0 с 98 077777 сИ2 789 0 щЩюЮД ФА ло 6111111111111с 7107 6'771111111111с

Claims (12)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Сполука формули І Е В ТІ в. й А т М о 2 й ,() в якій В' являє собою Н; р рдФЬ о Фо Ф щі Би о М АТХ ; й ; М або ; В2 являє собою Н; рах рФЬ о Фо Фе щі зе о М ум ; й ; М або ; альтернативно ЕК! і КЕ? можуть бути взяті разом з утворенням ВЗ являє собою
(в) (в) Фе ле Ра Є. 1 о 1 1 Ов КА ОК А, Її дин й то (в) АК | Ал (в) в у Ар о рФЬ р до . і, І (в) Б суль ач ес і за умови, що сполука не являє собою сполуку, в якій обидва Е" і Е2 являють собою Н, і ЕЗ являє собою ххх ; р:Фила р:Фила В' являє собою Н і Б2 являє собою ,183 являє собою ; Фила ФУТ 10 В' являє собою , В2 являє собою Н і ЕЗ являє собою ; зе чить і ю В' являє собою Н, Е2 являє собою і ЕЗ являє собою ; ваше ота С ою А! являє собою , В2 являє собою Н і ЕЗ являє собою або от ке В'ї 22 являють собою Н і й ,1 З являє собою Ве .
2. Сполука за п. 1, де ЕКЗ вибраний з групи, яка складається з: реа От ве Ї і, , М (в) ; й і .
3. Сполука за п. 1, де Е! вибраний з групи, яка складається з: реа оте ота М ча і ч. о і В? являє собою Н.
4. Сполука за п. 1, де ЕЗ вибраний з групи, яка складається з: (в) (в) то (в) то А ХУ кт, й о 07» м;
5 .
5. Композиція для пригнічення грибкового патогену, що містить сполуку за п. 1 і фітологічно прийнятну речовину-носій.
6. Композиція за п. 5, де грибковим патогеном є парша яблук (Мепіштла іпаєдиаї!ї5), плямистість листя пшениці (беріога ШшлЛісї), плямистість листя цукрового буряку (Сегсозрога бБеїйсо/а), плямистість листя арахісу (Сегсозрога агасніаїсоїа і Сегсовзрогідійт регзопайшт) і чорна бідаюка бананів (Мусоз5рНаєгела Піепвів).
7. Спосіб боротьби з ураженням грибами рослин і запобігання ураженню грибами рослин, що включає стадії: нанесення фунгіцидно ефективної кількості щонайменше однієї із сполук формули щонайменше на одне з рослини, площі, сусідньої з рослиною, грунту, адаптованого для забезпечення росту рослини, коріння рослини, листя рослини і насіння, адаптованого для вирощування рослини: Е в С 1 «КК т М о 2 Кк ; (1) в якій В' являє собою Н; ра рф о (в) М Ум ; 7 ; М або ; В? являє собою Н; стату отит Ї ос (в) М Ул
; В. ; М або ; альтернативно ЕК! і КЕ? можуть бути взяті разом з утворенням ; ВЗ являє собою (в) (в) У то тот рах: Є.
Фа КА вач її її У (в) АК, АК (в) з А о ра р в щ що ; М о) Сол я пФ Я чи о за умови, що сполука не являє собою сполуку, в якій обидва КЕ! і Кг являють собою Н, і ЕЗ являє собою ххх ; рф р: А! являє собою Н і К2 являє собою ,183 являє собою ; рела рда В' являє собою , Вг являє собою Н і ЕЗ являє собою ; зе чить Со 5 В' являє собою Н, Е2 являє собою і ЕЗ являє собою ; ваше ота 5: 5: А! являє собою , В2 являє собою Н і ЕЗ являє собою ; ке ке См См В' являє собою Н, Е2 являє собою Ве і ЕЗ являє собою Ве ; ке от щ щ А! являє собою то , В2 являє собою Н і ЕЗ являє собою то .
8. Спосіб за п. 7, де вказане нанесення включає нанесення сполуки формули І ії фітологічно прийнятну речовину-носій.
9. Спосіб за п. 7, де грибковий патоген вибраний з групи, яка складається з парші яблук (Мепишга іпаедиа!їв5), плямистості листя пшениці (беріогіа сі), плямистості листя цукрового буряка (Сегсоврога бреїйсо!а), плямистості листя арахісу (Сегсозрога агасніаїсоїа і Сегсоврогідіит реггопашті) і чорної бідаїка бананів (МусозрНаєгепла П/епвів).
10. Спосіб за п. 7, де ЕЗ вибраний з групи, яка складається з: чи тн ваше М ча і ч
11. Сполука за п. 7, де К' вибраний з групи, яка складається 3:
зе р От ве
Ї с. с, М (9) ви г В? являє собою Н.
12. Сполука за п. 7, де ЕЗ вибраний з групи, яка складається з: (в) (в) то о то ре Кт, а о о м;
UAA201202736A 2009-08-07 2010-05-08 Похідні 5-фторпіримідинону UA112284C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US23217709P 2009-08-07 2009-08-07
PCT/US2010/044579 WO2011017540A1 (en) 2009-08-07 2010-08-05 5-fluoropyrimidinone derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA112284C2 true UA112284C2 (uk) 2016-08-25

Family

ID=43544666

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201202736A UA112284C2 (uk) 2009-08-07 2010-05-08 Похідні 5-фторпіримідинону

Country Status (23)

Country Link
US (3) US8916579B2 (uk)
EP (1) EP2462132A4 (uk)
JP (1) JP5759991B2 (uk)
KR (1) KR101779626B1 (uk)
CN (1) CN102548980B (uk)
AU (1) AU2010279404B2 (uk)
BR (1) BR112012002828B1 (uk)
CA (1) CA2768558C (uk)
CL (1) CL2012000310A1 (uk)
CO (1) CO6491116A2 (uk)
CR (1) CR20120031A (uk)
EA (1) EA022069B1 (uk)
EC (1) ECSP12011654A (uk)
HN (1) HN2012000265A (uk)
IL (2) IL217953A (uk)
IN (1) IN2012DN00736A (uk)
MX (1) MX2012001618A (uk)
NI (1) NI201200023A (uk)
NZ (1) NZ597517A (uk)
PE (1) PE20120690A1 (uk)
UA (1) UA112284C2 (uk)
WO (1) WO2011017540A1 (uk)
ZA (1) ZA201200814B (uk)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK2462134T3 (da) * 2009-08-07 2014-08-11 Dow Agrosciences Llc N1-sulfonyl-5-fluorpyrimidinonderivater
UA112284C2 (uk) * 2009-08-07 2016-08-25 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Похідні 5-фторпіримідинону
DK3178321T3 (da) 2009-10-07 2019-08-26 Dow Agrosciences Llc Synergistiske fungicide blandninger af epoxiconazol til bekæmpelse af svamp i korn
PL2563129T3 (pl) * 2010-04-26 2017-08-31 Adama Makhteshim Ltd N3-podstawione pochodne n1-sulfonylo-5-fluoropirymidynonu
SI2775842T1 (en) 2011-08-17 2018-01-31 Adama Makhteshim Ltd. 1-substituted-5-fluoro-3,6-dihydro-6-imino-2 (1H) -pyrimidinone derivatives as fungicidal agents for use in plant protection
WO2014074333A1 (en) * 2012-11-12 2014-05-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal pyrimidine compounds
KR20150100869A (ko) 2012-12-28 2015-09-02 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 N-(치환된)-5-플루오로-4-이미노-3-메틸-2-옥소-3,4-디히드로피리미딘-1(2h)-카르복스아미드 유도체
JP6324994B2 (ja) * 2012-12-28 2018-05-16 アダマ・マクテシム・リミテッド Ｎ−（置換）−５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−２−オキソ−３，４−ジヒドロピリミジン−１（２ｈ）−カルボキシレート誘導体
RU2018118951A (ru) * 2012-12-28 2018-11-02 Адама Мактешим Лтд. Производные 1-(замещенный бензоил)-5-фтор-4-имино-3-метил-3,4-дигидропиримидин-2(1h)-она
EP2938191B1 (en) 2012-12-28 2018-01-31 Dow AgroSciences LLC Synergistic fungicidal mixtures for fungal control in cereals
CN105007737A (zh) 2012-12-31 2015-10-28 美国陶氏益农公司 作为杀真菌剂的3-烷基-5-氟-4-取代的-亚氨基-3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮衍生物
BR112015015243B8 (pt) 2012-12-31 2022-08-23 Dow Agrosciences Llc Composto contendo picolinamidas macrocíclicas, composição e método para controle e prevenção de doença em planta
EP3099170A4 (en) 2013-12-26 2017-06-21 Dow AgroSciences LLC Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
WO2015100182A1 (en) 2013-12-26 2015-07-02 Dow Agrosciences Llc Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
CN114794123B (zh) * 2013-12-31 2024-11-12 阿达玛马克西姆股份有限公司 用防治谷类中真菌的协同杀真菌混合物
JP6585057B2 (ja) 2013-12-31 2019-10-02 アダマ・マクテシム・リミテッド ５−フルオロ−４−イミノ−３−（アルキル／置換アルキル）−１−（アリールスルホニル）−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１ｈ）−オンおよびそれらの調製方法
EP3139916A4 (en) 2014-05-06 2017-11-15 Dow AgroSciences LLC Macrocyclic picolinamides as fungicides
WO2016007529A1 (en) 2014-07-08 2016-01-14 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as fungicides
BR112017000104A2 (pt) 2014-07-08 2017-10-31 Dow Agrosciences Llc picolinamidas macrocíclicas como fungicidas
US20170290333A1 (en) 2014-12-30 2017-10-12 Dow Agrosciences Llc Picolinamide compounds with fungicidal activity
WO2016109634A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Dow Agrosciences Llc Fungicidal compositions
EP3240408B1 (en) 2014-12-30 2020-04-08 Dow Agrosciences LLC Picolinamides with fungicidal activity
AU2015374459A1 (en) 2014-12-30 2017-06-29 Dow Agrosciences Llc Picolinamide compounds with fungicidal activity
MX2017008444A (es) 2014-12-30 2017-10-02 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas como fungicidas.
MX2017008439A (es) 2014-12-30 2017-10-02 Dow Agrosciences Llc Compuestos de picolinamida con actividad fungicida.
WO2018045012A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Pyrido-1,3-oxazine-2,4-dione compounds with fungicidal activity
US10111432B2 (en) 2016-08-30 2018-10-30 Dow Agrosciences Llc Picolinamide N-oxide compounds with fungicidal activity
US10214490B2 (en) 2016-08-30 2019-02-26 Dow Agrosciences Llc Picolinamides as fungicides
US10172358B2 (en) 2016-08-30 2019-01-08 Dow Agrosciences Llc Thiopicolinamide compounds with fungicidal activity
BR102018000183B1 (pt) 2017-01-05 2023-04-25 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas, composição para controle de um patógeno fúngico, e método para controle e prevenção de um ataque por fungos em uma planta
TW201842851A (zh) 2017-05-02 2018-12-16 美商陶氏農業科學公司 用於穀類中的真菌防治之協同性混合物
TWI774761B (zh) 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於穀物中的真菌防治之協同性混合物
US11191269B2 (en) 2017-05-02 2021-12-07 Dow Agrosciences Llc Use of an acyclic picolinamide compound as a fungicide for fungal diseases on turfgrasses
MA49639A (fr) 2017-07-17 2020-05-27 Adama Makhteshim Ltd Polymorphes de 5-fluoro-4-imino-3-méthyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2-one
BR102019004480B1 (pt) 2018-03-08 2023-03-28 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas como fungicidas
KR20210076072A (ko) 2018-10-15 2021-06-23 코르테바 애그리사이언스 엘엘씨 옥시피콜린아미드의 합성 방법
PE20212103A1 (es) 2018-11-05 2021-11-04 Adama Makhteshim Ltd Mezclas y composiciones que comprenden 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-tosil-3,4-dihidropirimidin-2-ona, y metodos de uso de los mismos
AR117122A1 (es) 2018-11-20 2021-07-14 Tes Pharma S R L INHIBIDORES DE LA ÁCIDO a-AMINO-b-CARBOXIMUCÓNICO SEMIALDEHÍDO DESCARBOXILASA
US11504369B2 (en) * 2019-03-22 2022-11-22 President And Trustees Of Bates College Cytosine-based TET enzyme inhibitors
PY2057637A (es) 2019-09-23 2021-10-05 Adama Makhteshim Ltd Proceso para preparar 5-(fluoro-4-imino-3-metil)-1-tosil-3,4-dihidropirimidin-(1h)-ona y derivados del compuesto
CN114554848A (zh) 2019-10-18 2022-05-27 科迪华农业科技有限责任公司 用于合成吡啶酰胺的方法

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3309359A (en) 1965-10-22 1967-03-14 Hoffmann La Roche N-mono-acyl-5-fluorocytosine derivatives and process
US3368938A (en) * 1966-01-13 1968-02-13 Hoffmann La Roche Controlling fungi with 5-fluorocytosine
US3868373A (en) 1970-01-27 1975-02-25 Hoffmann La Roche 4-Amino-5-fluoro-2-tri(lower alkyl) silyloxypyrimidines
CH579057A5 (uk) 1973-09-07 1976-08-31 Hoffmann La Roche
FR2530636A1 (fr) 1982-07-23 1984-01-27 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives de la tetrahydro-2,3,6,7 5h-thiazolo (3,2-a) pyrimidine, leur preparation et leur utilisation comme herbicides
GR80171B (en) 1983-08-29 1985-01-02 Ciba Geigy Ag N-(2-nitrophenyl)-4-aminopyrimidine derivatives process for the preparation thereof and use
US4845081A (en) * 1984-10-18 1989-07-04 University Of Florida Aminomethyl derivatives of biologically active substances, and enhanced delivery thereof across topical membranes
ATE109776T1 (de) 1988-03-09 1994-08-15 Ciba Geigy Ag Mittel zum schutz von pflanzen gegen krankheiten.
DE3821711A1 (de) 1988-06-28 1990-02-08 Bayer Ag Thiazolopyrimidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
JP3109012B2 (ja) 1992-06-18 2000-11-13 クミアイ化学工業株式会社 チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤
JP3217191B2 (ja) 1992-07-16 2001-10-09 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤
JP4010563B2 (ja) 1995-07-05 2007-11-21 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺菌・殺カビ性のピリミジノン類
PT888359E (pt) 1996-03-11 2002-10-31 Syngenta Participations Ag Derivados de pirimidin-4-ona como pesticida
HRP970239B1 (en) 1997-05-09 2004-04-30 Inst Ru Er Bouekovic Process for the preparation of sulfonyl-pyrimidine derivatives with antitumor activity
GT199900185A (es) 1998-11-06 2001-04-18 Novedosa pirimidin-4-enamina como fungicida.
WO2003018051A1 (en) * 2001-08-27 2003-03-06 Vic Jira Anti-fungal composition
WO2004037159A2 (en) * 2002-10-23 2004-05-06 Obetherapy Biotechnology Compounds, compositions and methods for modulating fat metabolism
JPWO2005095419A1 (ja) 2004-04-01 2008-02-21 武田薬品工業株式会社 チアゾロピリミジン誘導体
JP4887500B2 (ja) * 2004-09-16 2012-02-29 国立大学法人岐阜大学 ヌクレオシド類似体またはその塩
US20080004253A1 (en) 2006-06-30 2008-01-03 Bryan James Branstetter Thiazolopyrimidine modulators of TRPV1
US8093245B2 (en) * 2006-12-14 2012-01-10 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. 4-amino-1H-pyrimidin-2-one based compounds, compositions comprising them and methods of their use
US8592435B2 (en) * 2007-04-27 2013-11-26 Daiichi Sankyo Company, Limited Nitrogen-containing six-membered aromatic ring derivatives and pharmaceutical products containing the same
EP2562163A1 (en) 2008-01-22 2013-02-27 Dow AgroSciences LLC 5-fluoro pyrimidine derivatives as fungicides
KR20110042204A (ko) 2008-08-01 2011-04-25 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살진균제로서의 5-플루오로시토신의 용도
HRP20150778T1 (hr) 2009-01-23 2015-08-28 Euro-Celtique S.A. Derivati hidroksamske kiseline
UA112284C2 (uk) * 2009-08-07 2016-08-25 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Похідні 5-фторпіримідинону
DK2462134T3 (da) 2009-08-07 2014-08-11 Dow Agrosciences Llc N1-sulfonyl-5-fluorpyrimidinonderivater

Also Published As

Publication number Publication date
IL254076A0 (en) 2017-10-31
JP2013501724A (ja) 2013-01-17
KR101779626B1 (ko) 2017-09-18
IL254076B (en) 2019-03-31
CO6491116A2 (es) 2012-07-31
US20110053891A1 (en) 2011-03-03
JP5759991B2 (ja) 2015-08-05
EA022069B1 (ru) 2015-10-30
MX2012001618A (es) 2012-04-11
CL2012000310A1 (es) 2012-10-05
KR20120055615A (ko) 2012-05-31
PE20120690A1 (es) 2012-06-08
CA2768558C (en) 2018-05-15
CR20120031A (es) 2012-03-06
ZA201200814B (en) 2013-05-29
EP2462132A1 (en) 2012-06-13
US8916579B2 (en) 2014-12-23
WO2011017540A1 (en) 2011-02-10
CN102548980B (zh) 2014-06-11
IL217953A (en) 2017-08-31
IN2012DN00736A (uk) 2015-06-19
EP2462132A4 (en) 2013-01-16
BR112012002828A2 (pt) 2015-10-13
CN102548980A (zh) 2012-07-04
ECSP12011654A (es) 2012-03-30
BR112012002828B1 (pt) 2019-05-28
AU2010279404B2 (en) 2016-05-12
NZ597517A (en) 2014-04-30
US20170008855A1 (en) 2017-01-12
HN2012000265A (es) 2015-08-24
HK1172893A1 (en) 2013-05-03
EA201270254A1 (ru) 2012-07-30
CA2768558A1 (en) 2011-02-10
US20150111851A1 (en) 2015-04-23
NI201200023A (es) 2014-01-07
AU2010279404A1 (en) 2012-02-02
IL217953A0 (en) 2012-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA112284C2 (uk) Похідні 5-фторпіримідинону
AU2010279411B2 (en) N1-sulfonyl-5-fluoropyrimidinone derivatives
US9204653B2 (en) 5-fluoro pyrimidine derivatives
CA2769656C (en) N1-substituted-5-fluoro-2-oxopyrimidinone-1(2h)-carboxamide derivatives
EP2519512B1 (en) N1-acyl- 5-fluoropyrimidinone derivatives
RS53658B1 (sr) Derivati 5-fluoro-2-oksopirimidin-1(2h)-karboksilata kao fungicidi
BR112012004024B1 (pt) Método para distribuir material sinterizado a partir de uma correia de sínter e calha de distribuição para distribuir material sinterizado
AU2010279409B2 (en) N1-substituted-5-fluoro-2-oxopyrimidinone-1(2H)-carboxamide derivatives
HK1176005A (en) 2-aldoximino-5-fluoropyrimidine derivatives
OA16417A (en) 5-Fluoropyrimidinone derivatives
HK1172893B (en) 5-fluoropyrimidinone derivatives