UA123214C2 - Нові алкінілзаміщені 3-фенілпіролідин-2,4-діони та їх застосування як гербіцидів - Google Patents

Abstract

Винахід стосується нових ефективних алкінілзаміщених N-фенілпіролідин-2,4-діонів згідно із загальною формулою (І) або їх агрохімічно прийнятних солей (I) причому X означає С1-С4-алкіл, С1-С4-галоалкіл або С3-С6-циклоалкіл, Y означає С1-С4-алкіл або С3-С6-циклоалкіл, R1 означає водень, С1-С6-алкіл, або С3-С6-циклоалкіл, R2 означає водень або метил, R3 означає С1-С6-алкіл або С1-С6-алкоксі-С2-С6-алкіл, G означає водень, відщеплювану групу L або катіон Е. Винахід стосується також гербіцидної композиції, що містить сполуку загальної формули (І), а також застосування відповідної винаходові сполуки для боротьби з бур'яновими рослинами і травами у культурах корисних рослин.

Description

Винахід стосується також гербіцидної композиції, що містить сполуку загальної формули (1), а також застосування відповідної винаходові сполуки для боротьби з бур'яновими рослинами і травами у культурах корисних рослин.

Винахід стосується нових гербіцидно активних алкініл-заміщених 3-фенілпіролідин-2,4-діонів згідно з загальною формулою (І) або їх агрохімічно прийнятних солей, а також їх застосування для боротьби з бур'яновими рослинами і травами у культурах корисних рослин.

Клас сполук З-арилпіролідин-2,4-діони, а також їх одержання і застосування як гербіцидів добре відомі з рівня техніки. Крім цього, описані також похідні біциклічних З-арил-піролідин-2,4- діонів (ЕР-А-355 599, ЕР-А-415 211 ї ОР-А-12-053 670 та ін.), а також заміщені моноциклічні похідні З-арил-піролідин-2,4-діонів (ЕР-А-377 893 і ЕР-А-442 077 тощо) із гербіцидною, інсектицидною або фунгіцидною дією.

Алкініл-заміщені-3-фенілпіролідин-2,4-діони із гербіцидною дією відомі також із публікацій м/о 96/82395, УМО 98/05638, УМО 01/74770, УМО 14/032702 або МУО15/040114.

Ефективність дії цих гербіцидів проти бур'янових рослин залежить від численних параметрів, наприклад від застосовуваної кількості, препаративної форми (композиції), конкретного виду чи спектру бур'янових рослин, які підлягають знищенню, кліматичних умов і характеристик грунту, а також тривалості дії та швидкості розпаду гербіциду. Для розгортання достатньої гербіцидної дії численних гербіцидів необхідно застосовувати їх у великій кількості іабо проти вузького спектра бур'янових рослин, унаслідок чого їх застосування виявляється неекономічним. Тому існує потреба в альтернативних економічних і водночас ефективних гербіцидах із поліпшеними параметрами.

Таким чином, задачею винаходу є розроблення нових сполук, позбавлених вищевказаних недоліків.

Тому винахід стосується нових алкініл-заміщених-М-фенілпіролідин-2,4-діонів загальної формули (І)

Є) / ві о (е) Хх

В; --в ()

М в () У або їх агрохімічно прийнятної солі, причому

Х означає Сі-Са-алкіл, Сі-С4-галоалкіл або Сз-Св-циклоалкіл,

У означає Сі-С-алкіл або Сз-Свє-циклоалкіл,

А означає водень, С.і-Св-алкіл, або Сз-Св-циклоалкіл,

Вгозначає водень або метил,

ВЗ означає С:-Св-алкіл або Сі-Св-алкоксі-С»-Св-алкіл,

С означає водень, відщеплювана група Г. або катіон Е; причому

Ї означає один із наведених далі залишків

Ге) ГФ) в о, в' в?

Же Ху нею ук е ГФ) П // в зв? (6) о (в) в яких

В? означає С1-С-алкіл або Сі-Сз-алкоксі-Сі-Са-алкіл,

В? означає С:-Са-алкіл,

Ве означає Сі-С4-алкіл, незаміщений феніл або феніл, одно- або багаторазово заміщений галогеном, Сі-Са-алкілом, Сі-С4-галоалкілом, Сі-Са-алкоксі, Сі-С«-галоалкоксі, нітро або ціано,

ВУ, В" означають незалежно один від одного метокси або етокси,

ВВ ї Е? означають у кожному випадку незалежно один від одного метил, етил, феніл або разом утворюють насичене 5-, 6- або 7-членне кільце, або разом утворюють насичений 5-, 6-, або 7-членний гетероцикл, що містить атом кисню або сірки,

Е означає іон лужного металу, еквівалент іону лужноземельного металу, еквівалент іону алюмінію, еквівалент іону перехідного металу, магній-галоген-катіон, або іон амонію, у якого необов'язково один, два, три або всі чотири атоми водню можуть бути заміщені однаковими або різними залишками, вибраними з груп, що включають водень, С1-С5- алкіл, Сі-Св-алкоксі або Сз-С7-циклоалкіл, які в кожному випадку можуть бути одно- або багаторазово заміщені фтором, хлором, бромом, ціано, гідрокси або розірвані одним або кількома атомами кисню або сірки, або циклічний вторинний або третинний аліфатичний або гетероаліфатичний іон амонію, наприклад морфоліній, тіоморфоліній, піперидиній, піролідиній, або в кожному випадку протонований 1,4-діазабіцикло|1.1.2)октан (СОАВСО) або 1,5-діазабіцикло|4.3.ФОундец-7-ен (ОВУ), або гетероциклічний катіон амонію, наприклад у кожному випадку протонований піридин, 2- метилпіридин, З-метилпіридин, 4-метилпіридин, 2,4-диметилпіридин, 2,5-ди-метилпіридин, 2,6- диметилпіридин, 5-етил-2-метилпіридин, пірол, імідазол, хінолін, хіноксалін, 1,2- диметилімідазол, 1,3-диметилімідазол-метилсульфат, або також означає іон сульфонію.

Відповідні винаходові сполуки взагалі визначені формулою (І). Переважні замісники і діапазони значень залишків у наведених вище і нижче формулах пояснюються далі:

У формулі (І) і всіх наступних формулах алкільні залишки, що містять понад два атоми вуглецю, можуть бути нерозгалуженими або розгалуженими. Алкільні залишки означають, наприклад, метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, т- або 2-бутил, пентили, такі як н-пентил, 2,2,- диметилпропіл і З-метилбутил. Циклоалкіл означає карбоциклічну насичену кільцеву систему що містить 3-6 атомів вуглецю, наприклад циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил.

Галоген означає фтор, хлор, бром або йод.

Сполуки формули (І) залежно від виду замісників можуть перебувати в формі геометричних і/або оптичних ізомерів або сумішей ізомерів різного складу, наприклад також у формі цис- або транс-ізомерів, які визначені таким чином:

Не о

А |! о хх ох

ВЗ С ві зах іх У ж в! Зо іх ші сто ДІ вий ) веж 0 У о Ух траное-форма цдис-форма

Необов'язково утворювані в процесі синтезу суміші ізомерів можна розділяти традиційними технічними методами.

Як чисті ізомери, так і суміші таутомерів і ізомерів, їх одержання та застосування, а також засоби, які їх містять, є предметом даного винаходу. Проте, далі для спрощення завжди вказані сполуки формули (І), хоча йдеться як про чисті сполуки, так і необов'язково про суміші із різним вмістом ізомерних і таутомерних сполук.

Переважними є сполуки, в яких

Х означає Сі-Са-алкіл або Сз-Св-циклоалкіл,

У означає Сі-С-алкіл або Сз-Свє-циклоалкіл,

В'означає водень, метил, етил, ізопропіл або циклопропіл,

Вгозначає водень або метил,

ВЗ означає С:1-Св-алкіл або Сі-С.-алкоксі-С2-Са-алкіл,

С означає водень, відщеплювану групу ГІ. або катіон Е, причому

Ї означає один із наведених далі залишків в) о в о в'

А 4 А ВО -8- Ор в (в) І у зв! о в) в яких

В" означає С:-Са-алкіл,

Во означає С.-Са-алкіл,

Ве означає Сі-С.-алкіл, незаміщений феніл або феніл, заміщений галогеном, Сі-С4-алкілом або Сі-С4-алкоксі,

ВУ, В" означають незалежно один від одного метокси або етокси,

Е означає іон лужного металу, еквівалент іону лужноземельного металу, еквівалент іону алюмінію або еквівалент іону перехідного металу, або іон амонію, у якого необов'язково один, два, три або всі чотири атоми водню можуть бути заміщені однаковими або різними залишками, вибраними з груп, що включають водень або С1-

Св5-алкіл, або третинний аліфатичний або гетероаліфатичний іон амонію, або гетероциклічний катіон амонію, наприклад у кожному випадку протонований піридин, хінолін, хіноксалін, 1,2- диметилімідазол, 1,3-диметилімідазол-метилсульфат, або також означає іон сульфонію.

Особливо переважними є сполуки загальної формули (І), в яких

Х означає метил, етил або циклопропіл,

У означає метил або етил,

А означає водень, метил, етил, ізопропіл або циклопропіл,

Вгозначає водень,

ВЗ означає С1-С-алкіл або Сі-Сз-алкоксі-С»-Са-алкіл,

С означає водень, відщеплювану групу ГІ. або катіон Е, причому

Ї означає один із наведених далі залишків о (6, в

Кк в яких

В" означає С.-Са-алкіл,

Во означає С.-Са-алкіл,

Е означає іон лужного металу, еквівалент іону лужноземельного металу, еквівалент іону алюмінію, еквівалент іону перехідного металу або означає магній-галоген-катіон, катіон тетра-

Сі-С5-алкіламонію або гетероциклічний катіон амонію, наприклад у кожному випадку протонований піридин або хінолін.

Цілком переважними є сполуки формули (І), в яких

Х означає метил або етил

У означає метил або етил,

В'означає водень, метил, етил або циклопропіл,

Вгозначає водень,

ВЗ означає С1-С-алкіл або Сі-Сз-алкоксі-С»-Са-алкіл,

С означає водень, відщеплювану групу ГІ або катіон Е, причому

Ї означає один із наведених далі залишків

ГФ) (6)

А ра В в' О7 в яких

В" означає метил, етил або ізопропіл,

В? означає метил, етил або ізопропіл,

Е означає катіон натрію, калію, триметиламонію, піридинію, хінолінію або триметилсульфонію або еквівалент іону кальцію або магнію.

Зокрема для пояснення слід вказати такі відповідні винаходові сполуки:

Таблиця 1:

Приклади за номерами 1.01-1.42, в яких К' означає Н

Н з / в. (о; х о іх 5ВБА--Н

М н7 (6) У

Таблиця 1:

Приклади за номерами 1.01-1.42, в яких В' означає Н

Н

/ в. (о; х й В; --н

М н7 (о) У

Таблиця 2:

Приклади за номерами 2.01-2.42, в яких В' означає СНз

Н з / ву 6, х )

М і: -ОНз н7 , У

Приклади за номерами 2.01 - 2.42, причому КУ, Х і У ідентичні наведеним у Таблиці 1.

Таблиця 3:

Приклади за номерами 3.01-3.42, в яких К! означає СеН5

Н

З /

В ох о Х

М -Е5ВЕБВА- ООН нн (о; У

Приклади за номерами 3.01 - 3.42, причому КЗ, Х і ХУ ідентичні наведеним у Таблиці 1.

Таблиця 4:

Приклади за номерами 4.01-4.42, в яких К' означає пСзіН7

Н з / в о) х і,

І: -ч-позн

М нн о У

Приклади за номерами 4.01 - 4.42, причому КЗ, Х і ХУ ідентичні наведеним у Таблиці 1.

Таблиця 5:

Приклади за номерами 5.01-5.42, в яких КЕ! означає ізопропіл

Н

З / в ,; х і, іх п

М - н7 о У

Приклади за номерами 5.01-5.42, причому КУ, Х і У ідентичні наведеним у Таблиці 1.

Таблиця 6:

Приклади за номерами 6.01-6.42, в яких В" означає циклопропіл

Н

З о вх х о Х

М нн (в) У

Приклади за номерами 6.01-6.42, причому КУ, Х і Х ідентичні наведеним у Таблиці 1.

Одержання відповідних винаходові сполук загальної формули (І) може бути здійснене згідно з описаними в літературі методами, наприклад причому а) сполуку загальної формули (ІЇ) 1

Кк є) У до ві Ге) (І) о; х 2 ' х в'о о Кк в якій Х, М, К', В? і КЗ мають наведені вище значення, а К'9 означає алкіл, переважно означає метил або етил, необов'язково в присутності відповідного розчинника або розріджувача, піддають циклізації із застосуванням відповідної основи із формальним відщепленням групи КЕ'"ОН, або р) сполуку загальної формули (Іа),

З

Ех он х о) 1 ї і; --2 (в) в в) У в якій Х, М, ЕК", В? ії КЗ мають наведені вище значення, вводять у реакцію зі сполукою загальної формули (ЇЇ),

На!-Г (ПІ) в якій Ї має наведене вище значення, а Наї може означати галоген, переважно хлор або бром, або сульфогрупу, необов'язково в присутності відповідного розчинника або розріджувача, а також відповідної основи, (с) сполуки загальної формули (ІМ), о з Х вх, (Ф) Хх в) йх у (М) 2 М

Е. р (в) У в яких Х, У, В2 і ЕЗ ії С мають наведені вище значення, а ) означає відповідну відщеплювану групу, таку як, наприклад, йод, бром, трифлат або нонафлат, що містить відповідний алкінільний реагент загальної формули (М), 1

М-Жш -к (М) в якій В' має наведене вище значення, а МУ означає водень або відповідну відщеплювану групу, піддають перетворенню, необов'язково в присутності відповідних каталізаторів і відповідної основи. Відщеплюваними групами М/ можуть бути, наприклад, атоми галогенів, такі б як, наприклад, хлор, бром або йод, алкілсульфонестерні групи, такі як, наприклад, трифлат, мезилат або нонафлат, хлорид магнію, хлорид цинку, триалкілолов'яний залишок, карбоксил, а також залишки борної кислоти, такі як -В(ОН)2 або -В(О-алкіл)». Дуже добре придатними до застосування каталізаторами є зокрема комплекси Ра?г, причому в багатьох випадках дуже переважним може бути також додавання солей Си).

Описана методика відповідає рівню техніки і в іншому відома із відповідної спеціальної літератури як "каталізована паладієм перехресна конденсація", "реакція конденсації Соногашіра (Зоподазпіга), Негіші (Медівйі), Сузуки (Зи2икі), Штілле (ЗШе) або Кумади (Китада)".

Альтернативно сполуку загальної формули (ІМ) можна піддавати перетворенню із застосуванням алкінільного реагента загальної формули (МІ) аналогічно описаній вище методиці конденсації, після чого розщеплювати на етинільні сполуки загальної формули (МІ), які, насамкінець, перетворювати із застосуванням відповідного реагента алкілювання на відповідну винаходові сполуку (І), причому в кожному випадку Х, У, А", 82, ВУ, б, Ш їі МУ мають описані вище значення, а віддеплювана група КК" може означати, наприклад, групу (С1-С4- алкіл)»СО-ОН або також триметилсиліл. ч 9 пк Во ох ві ох (М) - --- - - т ХХ - в" - т 2 ду ня (М) ви 2, о У кох о (МІ) (МІ)

М вна ві ох -к кю 59 З -в 2, ()

Ко м

Ця також відома з літератури методика докладніше описана, наприклад, у публікаціях у виданнях Веїївієїп Уоштпаї ої Огдапіс Спетівігу 2011, 7(55), 426-431 і Сагаіузії Соттипісайопь5 2015, 60, 82-87.

У тому випадку, коли залишок К' у загальній формулі (Іа) означає метил, а Х, У, КЗ, а також б, ШО ї М/ мають описані вище значення, існує ще один альтернативний варіант, який полягає в перетворенні сполуки загальної формули (ІМ) із застосуванням алкінільного реагента загальної формули (ІХ), в якій К'"? означає, наприклад, С1-С4- триалкілсилільний залишок, а М/ має наведене вище значення, аналогічно вищеописаній методиці конденсації на сполуку загальної формули (Х). Після цього групу К"? можна відщеплювати у відповідних умовах; одержують відповідні винаходові сполуки формули (І), в якій ЕЗ означає Ме. в 4 в? в о х В о х (Мо М-- 0 --- чо З а Шо не; 5 й ( ви Я ь в? в Є, у (9 (у

Ця відома з літератури методика описана, наприклад, у публікації у виданні Меадісіпаї

Спетівігу 2007, 50 (7), 1627-1634.

Необхідні попередники загальної формули (І) в'ї р ох в та

Ві (в) о) . р. щока ж у Ж в! ва дан Щ с) (хі) (В У Ше: в' можуть бути одержані аналогічно відомим методам, наприклад шляхом перетворення естеру амінокислоти загальної формули (ХІ) із фенілоцтовою кислотою загальної формули (ХІЇ), в якій Х, М, КЕ", 82 ії КЗ Її КО мають описані вище значення, необов'язково з додаванням зневоднювального засобу і необов'язково в присутності відповідного розчинника чи розріджувача.

Іншим варіантом одержання попередників загальної формули (І) є зокрема також перетворення сполуки загальної формули (ХІІ), в якій Х, М, К-, ВЗ, ДВ" ї О мають наведені вище значення, згідно з вищеописаною методикою перехресної конденсації зі сполукою загальної формули (М) або (МІ), в якій МУ, 23 ї В" мають наведені вище значення: д'"

З о

Кі. в і; х Ш-к бу. , або (Ю і 11 » о у с у УУ--Е- (у тт (ХВ

Фенілоцтові кислоти загальної формули (МІ!) - а саме 2,6-диметил-4-пропаргілфеніл-оцтова кислота - у принципі згадуються в публікації МО 2015/040114, однак шлях одержання цих сполук не описаний.

Проте, вони можуть бути одержані аналогічно відомим із літератури способам, наприклад шляхом перетворення сполуки загальної формули (Х), в якій Х, У, ОО мають наведені вище значення, а К означає С.1-С4-алкіл, також згідно з описаною вище методикою із застосуванням реагентів загальної формули (М) або (М), причому УМ, ВЕ! і 2" мають наведені вище значення.

Х 1

Муск ОКОО СОМ Ш-- о

АпкілО --- о, х або (МІ)

Ох 11 шля

М-ВО (у дея 0)

Відповідні винаходові сполуки формули (І) і/або їх солі, далі називані разом "відповідними винаходові сполуками", проявляють надзвичайно високу гербіцидну ефективність проти широкого спектра економічно важливих однорічних одно- та дводольних бур'янових рослин.

Високою є також ефективність активних речовин проти багатолітніх бур'янів, які важко піддаються знищенню, що виростають з ризом, кореневищ або інших зимуючих органів.

Тому предметом винаходу є також спосіб боротьби з небажаними рослинами або регулювання росту рослин, переважно в таких культурах рослин, в якому одну або кілька відповідних винаходові сполук наносять на рослини (наприклад бур'янові рослини, такі як одно- чи дводольні бур'яни, або небажані культурні рослини), посівний матеріал (наприклад зерна, насіння або органи вегетативного розмноження, такі як бульби або ділянки пагонів із бруньками), або на ділянку, на якій ростуть рослини (наприклад посівну ділянку). При цьому відповідні винаходові сполуки можуть бути нанесені, наприклад, у процесі передпосівної (при необхідності також шляхом внесення в грунт), перед- або післясходової обробки. Зокрема, можна назвати деякі приклади представників одно- та дводольних бур'янових рослин, які можна контролювати за допомогою відповідних винаходу сполук, причому наведений перелік не є підставою для обмеження їх застосування певними видами рослин.

Однодольні бур'янові рослини, які належать до родів: Аедіюр5, Адгоругоп, Аадкговії5, Аоресиги5, Арега, Амепа, Вгаспіапа, Вготив, Сепспги5, Сотютеїпа, Суподоп, Сурегив,

Расіуіосіепішт, Оіднатпа, ЄЕсПіпоспіоа, ЕІеосНагі5, ЕІевибвіпе, Егадговії5, Епоспіоа, РЕевіиса,

Еітбгівіуїїв5, Неїегапійега, Ітрегайа, Ізспаєтит, Іеріоспіоа, Гоїййт, Мопоспогіа, Рапісит,

Разраїшт, РНаїагі5, Рпівєит, Роа, НКойбровіїйа, Задінагіа, Зсігрив, Зеїагтіа, зогупит.

Дводольні бур'янові рослини, які належать до родів: Абшіоп, Атагапійи5, Атбговіа, Апода,

Апіпетів, Арпапев5, АпПетівзіа, Акіріех, Веїйїв, Відеп5, СарзеПа, Сагацив, Савзвіа, Сепіацйгеа,

Спепородійт, Сігвішт, Сопмоїмшив, Юаїшга, Оєезтодійт, Етех, Егузітит, Еирпогбіа, СаІєорвів,

Саїїпзода, Саїїшт, Нірізсив, Іротоєа, Косніа, Іатішт, І ерідіит, І іпаєтіа, Маїйісагла, Мепіпа,

Метгситіаїї5, Миїїшдо, Муобзоїї5, Рарамег, РНагбії5, Ріапіадо, Роїудопит, Рогпішаса, Напипсисв,

Варпапиз», Вогірра, Воїаїа, Витех, ЗаїЇзоїа, Зепесіо, Зезбрапіа, біда, 5іпарі5, Зоїапит, Бопепив, ЗрПпепосієа, 5іеїЇапа, Тагахасит, ТНіІазрі, ТиїтоїїШт, Опіса, Мегопіса, Міоїа, Хапіпіит.

У разі нанесення відповідних винаходу сполук на поверхню грунту перед проростанням зерен повністю унеможливлюється проростання зародків бур'янових рослин або бур'янові рослини виростають до стадії утворення зародкових листків, але потім їх ріст припиняється, і врешті-решт вони зовсім гинуть через три-чотири тижні.

Після нанесення активних речовин на зелені частини рослин у процесі післясходової обробки ріст бур'янових рослин припиняється і вони застигають у стадії, в якій перебували на момент нанесення активних речовин, або повністю гинуть через певний період часу, отже, в такий спосіб завчасно і на тривалий період усувається шкідлива для культурних рослин конкуренція бур'янів.

Хоча відповідні винаходові сполуки відрізняються надзвичайною гербіцидною активністю проти одно- та дводольних бур'янів, вони ушкоджують лише незначно або взагалі не ушкоджують культурні рослини, що належать до економічно важливих культур, наприклад дводольних культур із таких родів, як Агаспіх5, Вега, Вгаззіса, Сиситів, Сисигойа, Неїїапіпив,

Байсив, Спіусіпе, Ссоззуріит, Іротоєа, І асіса, Гіпит, І усорегзісоп, Місоїапа, Рпазеоіив, Різит, 5оЇапит, Місіа, або однодольних культур із родів АїШит, Апапав, Азрагади5, Амепа, Ногаеит,

Огула, Рапісшит, Засспагит, бЗесаІє, богайит, Тийісаіе, Тиійісит, 7еа, зокрема 7еа і Тийісит, залежно від структури конкретних відповідних винаходові сполук та норми їх витрати. З цих причин описані гербіцидні засоби дуже добре придатні для селективної боротьби проти небажаного росту рослин у рослинних культурах на ділянках, засаджених сільськогосподарськими корисними рослинами або декоративними рослинами.

Окрім цього, відповідні винаходові сполуки (залежно від структури конкретних відповідних винаходові сполук та норми їх витрати) мають надзвичайно ефективну здатність до регулювання росту культурних рослин. Вони втручаються в обмін речовин рослин, регулюючи його, і тому можуть бути застосовані для цілеспрямованого впливу на речовини, що входять до складу рослин, і полегшення процесу збирання врожаю, наприклад за рахунок десикації та скорочення міжвузль. Вони можуть бути також застосовані для загального регулювання і гальмування небажаної вегетації без девіталізації рослин. Гальмування вегетації має велике значення для багатьох одно- та дводольних культур, оскільки дозволяє зменшити або взагалі уникнути полягання рослин.

Завдяки гербіцидним властивостям і здатності до регулювання росту рослин активні речовини можуть бути застосовані також для боротьби з бур'яновими рослинами в культурах рослин, створених методами генної інженерії або традиційного мутагенезу. Трансгенні рослини зазвичай відрізняються особливо переважними властивостями, наприклад стійкістю до певних пестицидів, насамперед певних гербіцидів, стійкістю до хвороб рослин або таких збудників хвороб рослин, як певні комахи чи мікроорганізми, наприклад гриби, бактерії або віруси. ІншИМи особливими властивостями є, наприклад, кількість, якість та придатність зібраного врожаю до тривалого зберігання, його склад і особливі компоненти. Наприклад, відомі трансгенні рослини з підвищеним вмістом або зміненою якістю крохмалю, або з іншим складом жирних кислот у зібраному врожаї.

Переважним стосовно трансгенних культур є застосування відповідних винаходові сполук в економічно важливих трансгенних культурах корисних і декоративних рослин, наприклад у злакових культурах, таких як пшениця, ячмінь, жито, овес, просо, рис, маніок і кукурудза, або в культурах цукрового буряка, бавовника, сої, рапсу, картоплі, томатів, гороху та інших видів овочів. Переважно відповідні винаходові сполуки можуть бути застосовані як гербіциди в культурах корисних рослин, які є або за допомогою технологій генної інженерії були зроблені резистентними до фітотоксичної дії гербіцидів.

Класичними способами створення нових рослин із модифікованими порівняно з існуючими рослинами властивостями є, наприклад, класичні способи розведення, а також створення мутантів. Альтернативно нові рослини зі зміненими властивостями можуть бути створені за допомогою технологій генної інженерії (див. наприклад, публікації ЕР-А-0221044,

ЕР-А-0131624). Наприклад, у багатьох випадках описані - генноїнженерні зміни культурних рослин із метою модифікації синтезованих у рослинах крохмалів (наприклад публікації УМО 92/11376, УМО 92/14827, МО 91/19806), - трансгенні культурні рослини, які є стійкими до дії певних гербіцидів типу глюфосинатів (див. наприклад, публікації ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246) або гліфосатів (МИЛО 92/00377), або сульфонілкарбамідів (ЕР-А-0257993, О5-А-5013659), - трансгенні культурні рослини, наприклад бавовник, здатні продукувати токсини Васійй5

Іигіпдієпвів (Ві-токсини), які надають цим рослинам резистентність до певних шкідників (ЕР-А- 0142924, ЕР-А-0193259). - трансгенні культурні рослини з модифікованим складом жирних кислот (М/О 91/1 3972). - культурні рослини, змінені методами генної інженерії з новими складовими або вторинними речовинами, наприклад новими фітоалексинами, які сприяють підвищенню стійкості бО до захворювань (ЕРА 309862, ЕРАО464461),

- культурні рослини, змінені методами генної інженерії, зі зниженою фотореспірацією, вищою врожайністю та підвищеною стресостійкістю (ЕРА 0305398), - трансгенні культурні рослини, які продукують фармацевтично або діагностично важливі білки ("молекулярний фармінг", англ. тоЇесціаг рпагтіпод), - трансгенні культурні рослини, які відрізняються вищою врожайністю або кращою якістю, - трансгенні культурні рослини, які відрізняються комбінацією, наприклад, наведених вище нових властивостей ("стекінг генів", англ. депе «їаскіпад)

Численні молекулярно-біологічні технології, за допомогою яких можуть бути створені нові трансгенні рослини зі зміненими властивостями, в принципі відомі; див. наприклад публікацію І.

Роїгукив5, 5. Зрапдепбего (ред.) Сепе Тгапзгег юю Ріапів, Зргіпдег Гар Мапиаї (1995), видавництво

Зргіпдег Мегіад Вегійп, Гейдельберг, або Спгівзіои, "Тгепаз іп Ріапі Зсіепсе", 1 (1996) 423-431).

Для подібних маніпуляцій методами генної інженерії в плазміди можна вводити молекули нуклеїнової кислоти, які уможливлюють мутагенез або послідовні зміни шляхом рекомбінації послідовностей ДНК. За допомогою вищенаведеного стандартного методу можна здійснювати, наприклад, катіонний обмін, видаляти часткові послідовності або додавати природні чи синтетичні послідовності. Для з'єднання фрагментів ДНК між собою можна застосовувати до фрагментів адаптери або лінкери, дивіться, наприклад, публікації В. Затбгоок еї аї., 1989,

Моїіесшіаг Сіопіпоу, А І арогаюгу Мапиаї, 1-е видання, Соїд бргіпд Нагбог І арогафогу Рге55, Колд

Спринг Харбор, Нью-Йорк; або М/іппасКкег "Сепе ипа Кіопе", видавництво МСН, Вайнхайм, 1-е видання 1996.

Створювати рослинні клітини зі зменшеною активністю генопродукту можна, наприклад, шляхом експресії принаймні однієї відповідної антисмислової РНК, смислової РНК для досягнення ефекту косупресії, або експресії принаймні однієї рибосоми відповідної структури, яка здійснює специфічне розщеплення транскриптів вищевказаного генопродукту. Для цього можна застосовувати, по-перше, молекули ДНК, які охоплюють всю кодуючу послідовність генопродукту, включаючи можливі фланкуючі послідовності, а також молекули ДНК, які охоплюють лише ділянки кодуючої послідовності, причому ці ділянки мають бути достатньо довгими, щоб викликати антисмисловий ефект у клітинах. Можливим є також застосування ДНК- послідовностей, які характеризуються високим ступенем гомології 3 кодуючими послідовностями генопродукту, але не є повністю ідентичними.

При експресії молекул нуклеїнової кислоти в рослинах синтезований протеїн може бути локалізований у будь-якому компартменті рослинної клітини. Проте, для забезпечення локалізації в певному компартменті можна, наприклад, зв'язати кодуючу ділянку з ДНК- послідовностями, які забезпечують локалізацію в певному компартменті. Такі послідовності відомі спеціалістам (див. наприклад публікації Вгацп еї аІ., ЕМВО .. 11 (1992), 3219-3227; МоЦег еї а!., Ргос. Маї). Асад. сі. ОБА 85 (1988), 846-850; боппеуаїй еї аї., Ріапі У. 1 (1991), 95-106).

Експресія молекул нуклеїнової кислоти може відбуватися також в органеллах клітин рослини.

Трансгенні рослинні клітини можна регенерувати за допомогою відомих технологій для отримання цілих рослин. Трансгенними рослинами можуть бути в принципі рослини будь-якого виду, тобто як однодольні, так і дводольні.

Так, трансгенні рослини зі зміненими властивостями можуть бути одержані шляхом надекспресії, супресії або інгібування гомологічних (тобто природних) генів чи генних послідовностей, або експресії гетерологічних (тобто чужих) генів чи генних послідовностей.

Переважно відповідні винаходові сполуки можуть бути застосовані у трансгенних культурах, які є резистентними до ростових речовин, таких як, наприклад, дикамба, або до гербіцидів, які пригнічують незамінні рослинні ферменти, наприклад ацетолактатсинтази (АЛС), ЕПШФ синтази, глутамінсинтази (ГС) або гідроксифенілпіруват діоксигенази (ГФПД), та до гербіцидів, які належать до групи, що включає сульфонкарбаміди, гліфосати, глуфосинати або бензоїлізоксазоли та аналогічні активні речовини.

При застосуванні відповідних винаходу активних речовин у трансгенних культурах, окрім їх дії на бур'янові рослини, яку можна спостерігати в інших культурах, часто виникають ефекти, які є специфічними для застосування у відповідній трансгенній культурі, наприклад змінений або спеціально розширений спектр бур'янів, які можна знищити, змінені норми витрати препаратів, переважно добра сумісність з гербіцидами, резистентною до яких є трансгенна культура, а також вплив на ріст і врожайність трансгенних культурних рослин.

Тому предметом винаходу є також застосування відповідних винаходу сполук як гербіцидів для боротьби з бур'яновими рослинами в трансгенних культурних рослинах.

У переважній формі виконання даного винаходу сполуки загальної формули (І) можуть бути застосовані також для боротьби з бур'яновими рослинами, наприклад із групи, що включає 60 // Адговіїв, АІоресиги5, Арега, Амепа, Вгаспіатіа, Вготив, Сепснгив, Оідйагіа, Еспіпоспіса, ЕіІвєизвіпе,

Епіоспіса, І еріоспіоа, І оїїшт, Ойосніоа, Рапісит, Реппізешт, РПАаїагі5, Роа, Нойбровеіа, 5еїага іабо бур'янові трави в соргових культурах; зокрема АїІоресиги5, Арега, Амепа, Вгаспіагіа,

Вготи»х, Ріднагіа, Еспіпоспіоса, Егіоспіса, І оїїшт, Рапісит, Раїагі5, Роа, 5еїагіа і/або бур'янові трави в соргових культурах, - які є резистентними до одного або кількох гербіцидів, які інгібують фермент ацетил-КоА- карбоксилазу (АССавзе). Інгіібуючими фермент АССазе гербіцидами є зокрема піноксаден, клодінафоп-пропаргіл, феноксапроп-Р-етил, диклофоп-метил, флуазипоп-Р-бутил, галоксифоп-

Р-метил, квізалофоп-Р-етил, пропаквізафоп, цигалофоп-бутил, клетодим, сетоксидим, циклоксидим, тралкоксидим або бутроксидим; - Мабо є резистентними до гліфосату, - Мабо є резистентними до одного або кількох інгібуючих ацетолактатсинтазу (А 5) гербіцидів, таких як, наприклад, один або кілька сульфонілкарбамідних гербіцидів (наприклад йодосульфурон-метил, мезосульфурон-метил, трибенурон-метил, триасульфурон, просульфурон, сульфосульфурон, піразосульфурон-етил, бенсульфурон-метил, нікосульфурон, флазасульфурон, йофенсульфурон, метсульфурон-метил, або будь-якого іншого сульфонілкарбаміду, описаного у публікації "Те Ребзіїсіде Мапиа!", 15-е видання (2009) або 16-е видання (2012), 0.0.5. Тотіїп, Вгйієпй Стор Ргоїесіоп Соипсії, і/або одного або кількох триазолопіримідинових гербіцидів (наприклад, флорасулам, піроксулам або пеноксулам), і/або одного або кількох піримідиніл-(тіо або окси)-бензоатних гербіцидів (наприклад, біспірибак- натрію або пірифталіду) і/або одного або кількох сульфоніламіно-карбонілтриазолінонових гербіцидів (наприклад, тієнкарбазон-метилу, пропоксикарбазон-натрію або флукарбазон- натрію), і/або імідазолінонових гербіцидів (наприклад, імазамоксу).

Особливими прикладами таких резистентних до АССабзе- і/або АЇ 5-інгібіторів, і/або до гліфосату бур'янових трав є зокрема АІоресиги5 туозигоіїде5, Арега 5ріса-мепії, Амепа Таша,

Амепа вівгійїв5, Вгаспіапа деситрепв, Вгаснпіата ріапіадіпеа, Оідйнайа Ногіг2опіаїїв, Оіднагіа іпзцагів,

Біднана заподціпаїї5, Еспіпоспіоа соЇопа, Еспіпосніса сгиз-одаїїї, ЕІвивіпе іпаїіса, Гоїйшт тийтогит,

І оїїшт гідідит, І оїїшт регеппе, РНаїагіз тіпог, РНаїагіх рагадоха, беїагіа мігідіє, Зеїата табегі або

Зеїагіа діайса.

В особливо переважній формі виконання даного винаходу відповідні винаходові сполуки загальної формули (І) можуть бути застосовані для боротьби з бур'яновими рослинами, які є резистентними до - одного або кількох інгібуючих АССавзе гербіцидів (наприклад, вибраних із вищенаведеного переліку), і саме принаймні частково внаслідок мутацій (наприклад, заміщення) однієї або кількох амінокислот в сайті-мішені АССавзе бур'янової рослини (див., наприклад, публікацію 5.В.

Роміез, Оіп Ми, "Емоїшіоп іп Асійоп: Ріапів Незівіапі о Негбісідев5", Аппи. Вем. Ріапі Віо!ї., 2010, 61, стор. 317-347); і/або - гліфосату, а саме принаймні частково внаслідок мутації (наприклад, заміщення) однієї або кількох амінокислот в сайті-мішені енолпірувілшикімат-3-фосфатсинтази (ЕРБР5Б) відповідної бур'янової рослини, для боротьби з якими цілеспрямовано застосовують гліфосат; і/або - одного або кількох інгібуючих АЇ З гербіцидів (наприклад, вибраних із вищенаведеного переліку інгібуючих АЇ З гербіцидів), а саме принаймні частково внаслідок мутацій (наприклад, заміщення) однієї або кількох амінокислот в сайті-мішені АЇ 5 відповідної бур'янової рослини (дивіться, наприклад, публікацію 5.8. Ром/ев5, Оіп Ми, "ЕмоЇшіоп іп Асійоп: Ріапіє5 Кевзівіапі юю

Негрісіде5", Аппи. Кему. Ріапі Віо!., 2010, 61, стор. 317-347); і/або - одного або кількох інгібуючих АССавзе гербіцидів (наприклад, вибраних із вищенаведеного переліку) і/або гліфосату, і/або одного або кількох інгібуючих АЇ5 гербіцидів (наприклад, вибраних із вищенаведеного переліку), а саме принаймні частково внаслідок зумовленої метаболізмом резистентності до гербіцидів, наприклад, принаймні частково внаслідок впливу на метаболізм ферментів системи цитохром Р450 (дивіться, наприклад, публікацію 5.8. Роулев, 5о0 Оп Ми, "ЕмоЇшіоп іп Асііоп: Ріапі5 Кевзівіапі то Негбрісідев5", Аппи. Кем. Ріапі Віої., 2010, 61, стор. 317-347).

Параметри відповідних винаходові сполук є кращими порівняно зі сполуками з рівня техніки, наприклад сполукою 41.03 у публікації УМО 2015/040114 (дивіться також порівняльні параметри у Таблицях 9 і 10).

Відповідні винаходу сполуки можуть бути застосовані в формі змочуваних порошків, здатних до емульгування концентратів, розчинів для розбризкування, дустів або гранулятів у стандартних композиціях. Тому предметом винаходу є також гербіцидні та регулюючі ріст рослин засоби, які містять відповідні винаходові сполуки.

Із відповідних винаходові сполук можна виготовляти різні композиції залежно від заданих (610) біологічних і/або хіміко-фізичних параметрів. Можливими варіантами композицій є, наприклад:

змочувані порошки (МУР), водорозчинні порошки (5Р), водорозчинні концентрати, здатні до емульгування концентрати (ЕС), емульсії (ЕМУ), такі як емульсії типу "масло у воді" та "вода в маслі", розчини для розбризкування, концентрати суспензій (5С), дисперсії на олійній або водній основі, здатні до змішуванння з оліями розчини, капсульовані суспензії (С5), дусти (ОР), протруйники, грануляти для розкидання на поверхні грунту та нанесення на грунт, грануляти (СК) в формі мікрогранулятів, гранулятів для розбризкування, виготовлення суспензій та адсорбуючих гранулятів, здатні до диспергування у воді грануляти (Мб), водорозчинні грануляти (550), аерозольні композиції ультранизького об'єму (ШГМ), мікрокапсули та воски. Ці окремі види композицій в принципі відомі та описані, наприклад, у публікаціях: М/іппаскег-

Каспіег, "Спетізспе Тесппоїодіє", том 7, видавництво С. Наийзег Мегпіад, Мюнхен, 4-е видання 1986, Умаде мап маїІКеприго, "Резіїсіде Еогтцайопв", Магсе! Оеккег, Нью-Йорк, 1973; К. Мапепв, "Бргау Огуіпа" Напароок, 3-є видання 1979, 6. (зоодулп Ца., Лондон.

Застосовувані в композиціях необхідні допоміжні засоби, наприклад інертні речовини, поверхнево-активні речовини, розчинники та інші додаткові матеріали також відомі та описані, наприклад, у публікаціях: Умаїкіп5, "Напабоок ої Іпзесіїсіде Бивї Оіцепіє апа Сапієегє", 2-е видання, Юапапа ВооК5, Колдуеєл, Нью-Джерсі; Н.м. ОіІрпеп, "Іпігодисіоп їо Сіау СойПоїа

Спетівігу"; 2-е видання, .). УМіеу 5 боп5, Нью-Йорк; С. Магзаєп, "Зомепів Сціде"; 2-е видання,

Іпгег5сіепсе, Нью-Йорк, 1963; МеСиїспеоп'х "Оеіегдепіз апа Етиївійег5 Аппиа!", МС Рибі. Согр.,

Риджвуд, Нью-Джерсі; 5ізієу апа Уоса, "Епсусіоредіа ої Зи!игпасе Асіїме Адепів", Спет. Рибі. Со.

Іпс., Нью-Йорк, 1964; Бспбпіеїді, "сгепаПаспепакіїме Атуепохідадаикіе", Уміє5. МепадздезеїЇ.,

Штуттгарт, 1976; М/ппасКег-Каспіег, "Спетізспе Тесппоїодіє", том 7, С. Найзег Мегпіад, Мюнхен, 4-е видання, 1986.

На основі цих композицій можуть бути виготовлені також комбінації з іншими пестицидно активними речовинами, такими як, наприклад, інсектициди, акарициди, гербіциди, фунгіциди, а також із антидотами, добривами і/або регуляторами росту, наприклад у формі готової до застосування композиції або резервуарної суміші. Придатними до засосування антидотами є, наприклад, мефенпір-діетил, ципросульфамід, ізоксадифен-етил, клоквінтоцет-мексил і дихлормід.

Змочуваними порошками є препарати, здатні до однорідного диспергування у воді, які крім активної речовини, розріджувача або інертної речовини містять ще іонні і/або неїіонні поверхнево-активні речовини (змочувальні засоби, диспергатори), наприклад поліоксіетильовані алкілфеноли, аліфатичні спирти та аміни, сульфати полігліколевих етерів жирних спиртів, алкансульфонати, алкілбензолсульфонати, лігнінсульфонат натрію, 2,2- динафтилметан-6б,6б'-дисульфонат натрію, дибутилнафталінсульфонат натрію або метил-олеоїл таурат натрію. Для виготовлення змочуваних порошків гербіцидні активні речовини піддають тонкому перемелюванню, наприклад, у стандартних пристроях, таких як молоткові млини, ударні млини з ситами та крильчаткою і повітряно-струминні млини, і одночасно або потім змішують із допоміжними засобами для композицій.

Придатні до емульгування концентрати виготовляють шляхом розчинення активної речовини в органічному розчиннику, наприклад у бутанолі, циклогексаноні, диметилформаміді, ксилолі, або у висококиплячих ароматичних сполуках чи вуглеводнях, або в сумішах органічних розчинників із додаванням одного чи кількох іонних або неіонних поверхнево-активних речовин (емульгаторів). Придатними до застосування емульгаторами є, наприклад: кальцієві солі алкіларилсульфонової кислоти, такі як додецилбензолсульфонат кальцію, або неїіонні емульгатори, такі як естери полігліколю та жирних кислот, алкіларилполігліколевий етер, полігліколеві етери аліфатичних спиртів, продукти конденсації пропіленоксиду і етиленоксиду, алкілполієтери, сорбітанові естери, такі як, наприклад, естери сорбіту і жирних кислот, або поліоксіетилен-сорбітанові естери, такі як, наприклад, поліоксіетилен-сорбітановий естер жирної кислоти.

Дусти одержують шляхом перемелювання активної речовини з тонкодисперсними твердими речовинами, наприклад тальком, природними глинами, такими як каолін, бентоніт та пірофіліт, або діатомовою землею.

Концентрати суспензій можуть бути виготовлені на водній або масляній основі. Їх можна одержувати, наприклад, шляхом мокрого подрібнення у стандартних кульових млинах із додаванням у разі необхідності поверхнево-активних речовин, наприклад таких, які були вказані вище для інших типів композицій.

Емульсії, наприклад типу "масло у воді" (ЕМ), можна одержати, наприклад, за допомогою мішалок, колоїдних млинів і/або статичних змішувачів із застосуванням водних органічних розчинників і в разі необхідності поверхнево-активних речовин, наприклад таких, які вже були 10) наведені вище для інших композицій.

Грануляти можуть бути одержані або шляхом розпилення активної речовини крізь сопло на адсорбуючий гранульований інертний матеріал або шляхом нанесення концентратів активної речовини із застосуванням зв'язувальних речовин, наприклад полівінілового спирту, поліакрилату натрію, або також мінеральних масел, на поверхню носіїв, таких як пісок, каолініти або гранульований інертний матеріал. Відповідні активні речовини також можна гранулювати стандартним способом для одержання гранульованих добрив, за бажанням у суміші з добривами.

Грануляти, які здатні до диспергування у воді, зазвичай одержують такими стандартними способами, як розпилювальне сушіння, гранулювання у псевдозрідженому шарі, в тарілчастому грануляторі, змішування у високошвидкісних змішувачах та екструзія без твердої інертної речовини.

Способи одержання гранулятів за допомогою тарілчастих грануляторів, екструдерів, способи гранулювання у псевдозрідженому шарі та розпиленням описані, наприклад у публікаціях "Зргау-Огуіпд Напароок", 3-є видання 1979, 5. (зоодулп Ц., Лондон; У.Е. Вгоу/піпд, "Аддіотегайоп", СПпетісаі! апа Епдіпеегіпд 1967, сторінки 147 та наст.; "Ретпуз СПетісаї

Епдіпеег5 Напароок", 5-е видання, компанія Меосгам-НІЇ, Нью-Йорк, 1973, с. 8-57.

Більш детальний опис композицій засобів захисту рослин наведений, наприклад, у публікаціях С.С. Кііпдтап, "Ууеед Сопігої ах а Зсіепсе", ЧУопп Уміеу апа 5опв, Іпс., Нью-Йорк, 1961, стор. 81-96, та 9.0. Егеуег, 5.А. Емап5, "УУеєейа Сопіт! Напароок", 5-е видання, ВіасКу»еїЇ зсіепійіс Рибіісайоп5, Оксфорд, 1968, стор. 101-103.

Агрохімічні композиції містять, як правило, від 0,1 до 99 мас. 95, зокрема від 0,1 до 95 мас. 95 відповідних винаходові сполук.

Концентрація активної речовини в змочуваних порошках становить, наприклад, приблизно від 10 до 90 мас. 95, решта до 100 мас. 95 складається зі стандартних компонентів композиції.

Концентрація активної речовини в здатних до емульгування концентратах може становити наприклад від 1 до 90 мас. 95, переважно від 5 до 80 мас. 95. Пилоподібні композиції (дусти) містять від 1 до 30 мас. 95 активної речовини, переважно від 5 до 20 мас. 95 активної речовини; розчини для розбризкування містять приблизно від 0,05 до 80, переважно від 2 до 50 мас. 95 активної речовини. Вміст активної речовини у здатних до диспергування у воді гранулятах залежить почасти від форми активної сполуки, тобто рідкої чи твердої, а також від застосовуваних для гранулювання допоміжних речовин, наповнювачів тощо. Вміст активної речовини у здатних до диспергування у воді гранулятах становить, наприклад, від 1 до 95 мас. 95, переважно від 10 до 80 мас. 95.

Окрім цього, зазначені композиції активних речовин у разі необхідності містять традиційні засоби для поліпшення адгезії, змочувальні засоби, диспергатори, емульгатори, засоби для посилення пенетрації, консерванти, антифризи і розчинники, наповнювачі, барвники і носії, антиспінювачі, антитранспиранти та засоби для регулювання значення рн і в'язкості.

На основі цих композицій можуть бути виготовлені також комбінації з іншими пестицидно активними речовинами, такими як, наприклад, інсектициди, акарициди, гербіциди, фунгіциди, а також із антидотами, добривами і/або регуляторами росту, наприклад, у формі готової до застосування композиції або резервуарної суміші.

Для застосування комерційно доступні композиції в разі необхідності розбавляють; наприклад, для розбавлення змочуваних порошків, здатних до емульгування концентратів, дисперсій і здатних до диспергування у воді гранулятів використовують воду. Пилоподібні композиції (дусти), грануляти для розкидання на поверхні грунту чи нанесення на грунт, а також розчини для розбризкування перед застосуванням зазвичай вже не розбавляють іншими інертними речовинами.

Залежно від зовнішніх умов, таких як температура, вологість, вид застосовуваного гербіциду, змінюється зокрема необхідна норма витрати сполук формули (І). Вона може коливатися в межах широкого діапазону, наприклад від 0,001 до 1,0 кг/га або більше активної речовини, проте, переважно вона становить від 0,005 до 750 г/га.

Далі наведені приклади для додаткового пояснення винаходу.

А. Хімічні приклади

Приклад 03: 3-(2,6-диметил-4-(проп-1-ін-1-ілуфеніл|-4-гідрокси-7-пропокси-1-азаспіро-

І4.5|дец-3-ен-2-он

СОСН» ух й

МН -

Я 00000. то З - -У То ГФ) НМ -067-7т е) 1,50 г (3,75 ммоль) метил-1-((2,6-диметил-4-(проп-1-ін-1-іл/уфеніл|-ацетил)аміно)-3- пропоксициклогексанкарбоксилату в 10 мл диметилформаміду (ДМФ) протягом 30 хвилин при кімнатній температурі по краплях додавали до розчину 1,05 г калію бутилату (9,2 ммоль) у 5 мл

ДМФ і перемішували протягом ночі при цій температурі. Суміш виливали на крижану воду, підкислювали 2М соляною кислотою до рН-ї і відсмоктували утворений осад. Після висушування одержали 1,18 г (86 95) вказаної в заголовку сполуки в формі безбарвних кристалів із Ер. 219 76.

Таблиця 7:

Приклади за номерами 021-014

Наведені далі відповідні винаходові сполуки одержують аналогічно Прикладу О3, а також згідно із загальними даними щодо одержання.

З

В. он х (о,

Х -в ни ) У

Приклад З 4 "Н-ЯМР 1400 МГЦ, 5 у м.ч., авб-ДМСО) в Хх У в

Мо або точка плавлення (С

Гр. 235 "С

Гр. 2857С

Гр. 2197С

Ер. 135-136 "С б - 1,01 (тс, 6Н), 1,55-1,80 (м, 4Н), 2,02 (с, ЗН), 05 |-СНСНгОСснН:»зі| СеНвб | СеНь | СНз 12,37 (тс, 4Н), 3,25 (с, ЗН), 3,41 (тс, 2Н), 3,48-3,61 (м, ЗН), 7,05 (с, 2Н) б - 1,08 (тс, 1Н) 1,30 (тс, 1Н), 1,58-1,82 (м, 4Н), -СНСнН»ОсСН:з| СНз | СНз | СНз /|2,02 (тс, 9Н), 3,24 (с, ЗН), 3,41 (тс, 2Н), 3,52 (тс, 2Н), 3,57 (тс, 1Н), 7,05 (с, 2Н 07 ГСнсНносСНніЇ но|СнеЇ Снно 11111111 б - 1,00 (тс, ЗН), 2,05 (с, ЗН), 2,40 (тс, 2Н), 3,25 -СНСнН»ОСснН:»з| СНз | Се2Нь | СНз |(с, ЗН), 3,40 (тес, 2Н), 3,47-3,62 (м, ЗН), 7,05 (с, 1Н), 7,07 (с, 1Н) б - 1,02 (тс, ЗН), 1,60-1,88 (м, 5Н), 2,0512,08 (с, в

Й обох випадках, УЗН), 2,43 (тес, 2Н), 3,22 (с, ЗН),

СНеСНеосСН»| СН) Сене| НО 340-362 (м, ЗНУ, 4,08 (с, 1Н), 7,13 (с, 1Н), 7,16 (с, 1Н

Й б - 1,05 (тс, 6Н), 2,40 (тс, АН), 3,24 (с, ЗН), 3,41 рто ГеНнаСНнОСН»з| СеНео СеНе| НО удо, 2Н), 345-365 (м, ЗН), 4,09 (с, 1Н), 715 (с, 2Н б - 0,86 (т, ЗН), 1,02 (т, ЗН), 1,09 (тес, 1Н), 1,29 р11 п-СзН?7 СеН5ь | СНз | СНз |(те, 1Н), 1,48 (квінт, 2Н), 2,02 (с, ЗН), 2,40 (тс, 2Н), 3,55 (тс, 1Н), 7,06 (с, 1Н). 7,07 (с, 1Н) рі2 | пен; |Сенвб|ІСеніЇ Сні.ї///////11111111111111111111111 б - 1,31 (тс, 2Н), 2,08 (с, ЗН), 2,11 (с, ЗН), 3,25 (с, р1з п-СзН?7 СНз | СНз Нн ЗН), 3,40 (тс, 2Н), 3,52 (тс, 2Н), 3,59 (тс, 1Н), 4,09 (с, 1Н), 7,15 (с, 2Н) 014 | псбзж |Сні|СніЇ ної

Приклад Р7: 3-(4-етиніл-2,6-діетилфеніл)-4-гідрокси-7-(2-метоксіетокси)-1-азаспіро|4.5|дец-3- ен-2-он (в) он о-

Ге) ІФ) рае а с; х - о нм рань є: хх -- є) ни в) 176 мг (0,44 ммоль) 3-(4-етиніл-2,6-діетилфеніл)-4-гідрокси-8-метокси-1-аза-спіро|4,5|-дец-3- ен-2-ону закладали у 0,5 мл триетиламіну у 8 мл дихлорметану і перемішували протягом 10 хвилин при температурі 40 "С. Після цього по краплях повільно додавали 58 мг (0,53 ммоль) етилового естеру хлормурашиної кислоти в З мл дихлорметану і після цього перемішували протягом З годин при кімнатній температурі. Промивали із застосуванням 10 мл розчину гідрокарбонату натрію і 10 мл води, висушували (із застосуванням сульфату магнію) і видаляли розчинник відгонкою, очищали вихідний продукт методом колонкової хроматографії на силікагелі (етилацетат/н-гептан). Таким чином одержали 70 мг (33 95) вказаної в заголовку сполуки у формі безбарвної твердої речовини.

Таблиця 8:

Приклади за номерами Р1-Р2З3

Наведені далі відповідні винаходові сполуки одержують аналогічно Прикладу Р7, а також згідно із загальними даними щодо одержання.

І. з о ву х (Ф) й; -Е в'

НМ

(о); У 1н-.

Приклад вз Х У В! ї Н-ЯМР |І400 МГЦ, б у м.ч., СОсів)

Мо або точка плавлення (С бббнії 1 бббніоЇ 1

Гр. 206 7С

СО2СеНе |Ер. 202 С

СО2СеНе |Ер. 173 "С

РБ | п-Сане |Снзе| бнз| но СОР |Рр.гов'с б - 1,15 (тс, 9Н), 1,80 (тс, 2Н), 1,99 (тс, 2Н), 2,20 (тс, 2Н), 2,52 (тс, АН),

Р7 -СнеСнНгОснН: | СеН5 | СеН5 Нн СО2СенНв | 3,05 (с, 1Н), 3,38 (с, ЗН), 3,46 (тс, 1Н), 3,52 (тес, 2Н), 4,02 (кв, 2Н), 7,23 (с, 28) б - 0,98 (д, ЗН), 1,18 (тс, 6Н), 2,45-

Й . 2,60 (м, 5Н), 3,04 (с, 1Н), 3,38 (с, ЗН),

СнНгСНнгОсн: | СеНв | СеН5 Нн СОР 3,48 (тс, 1Н), 3,51 (тс, 2Н), 3,56-3,70 м, 2Н), 7,22 (с, 2Н б - 1,10-1,19 (тс, 6Н), 1,72-1,88 (м,

Й 2Н), 1,90-2,05 (м, 2Н), 2,50 (тс, 2Н),

СнНг.нНгОснН: | СНз | СН Н СОобоН5 3,38 (с, ЗН), 3,52 (тес, 2Н), 4,01 (кв, 2Н), б - 0,98 (тс, 6Н), 1,15 (тс, ЗН), 1,90-

РІО -СНЄСНгОСсН: | СНз | СеН5 Н СОР 12,05 (м, 2Н), 2,19 і 2,22 (синглет у кожному випадку, 5Х. ЗН), 2,50 (те,

Таблиця 8:

Приклади за номерами Р1-Р2З3

Наведені далі відповідні винаходові сполуки одержують аналогічно Прикладу Р7, а також згідно із загальними даними щодо одержання.

І. х в (в) х о х -яв ню (Фе) й

Мо або точка плавлення С 3,72 (м, 5Н) б - 1,12 (т, ЗН), 1,80 (тс, 2Н), 1,99 (тс, 2Н), 2,19 (с, ЗН), 2,21 (с, ЗН), 3,02

Р11 СнН.нНгоОсНн: | СНз | СНз Н СО2бСеНв5 (с, 1Н), 3,38 (с, ЗН), 3,48 (те, 1Н), 3,51 (тс, 2Н), 3,63 (тс, 2Н), 4,02 (кв, 2Н), 7,22 (с, 1Н), 7,24 (с, 1Н) б -0,97 (д, 6Н), 1,12 (тс, 6Н), 2,05 (с, , ЗН), 2,49 (тс, 2Н), 3,38 (с, ЗН), 3,45 рІ2 СнНсНнооОсн:» | СоНбв | СеН5 | СНз СОР (тс, 1Н), 3,52 (тес, 2Н), 3,48-3,70 (м, 2Н), 7,12 (с, 2Н) б - 1,10-1,18 (тс, ЄН), 2,02 (с, ЗН),

РІЗ СнНнНооОсн» | СНз | СеН5 | СНз | СО»обСенНв5 |2,48 (тес, 2Н), 3,38 (с, ЗН), 4,02 (кв, 2Н), 7,10 (тс, 2Н б - 1,08 (тс, 6Н), 2,00 (с, ЗН), 2,18 , (тс, 6Н), 3,47 (с, ЗН), 3,43 (тс, 1Н),

РІ4 СнНесСнНгоОсн» | СНз | СНз | СНз СОР 3,51 тс, ?2Н), 3,62 (тс, 2Н), 4,62 (тс, 1Н), 7,07 (с, 2Н) б - 1,12 (т, ЗН), 2,02 (с, ЗН), 2,18 (тс, 6Н), 3,38 (с, ЗН), 3,43 (тс, 1Н), 3,51 рів | снеснеоСне | СНе | СНе СН | СОоСоне т з) ЗБ (до он) ех на он). 7,08 (с, 2Н) б - 1,23 (тс, 2Н), 1,48 (тс, 2Н), 1,79 (тс, 2Н), і 1,99 (тс, 2Н), 2,02 (с, ЗН),

РІ1б СнНеНнооОсн»з | СНз | СНз | СНз | СОН» 12,18 (тес, 6Н), 3,38 (с, ЗН), 3,47 (те, 1Н), 3,51 (тес, 2Н), 3,58 (с, ЗН), 3,55- 3,70 (м, 2Н), 7,08 (с, 2Н) б - 1,00 (д, 6Н), 1,91-2,05 (м, 2Н), 2,19 (с, ЗН), 2,21 (с, ЗН), 2,52 (гепт, 1Н),

РІ17 СнН.нНгоОсНн: | СНз | СНз Н СОР! 13,01 (с, 1Н), 3,38 (с, ЗН), 3,45 (тес, 1Н), 3,51 (тс, 2Н), 3,63 (тс, 2Н), 7,18 (с, 2Н)

РІВ | п-бзну Св Св Св СОС

РІЗ 177 п-ебзну о СНз Сенві Сн | бОбніїїЛ7/:/:/:/К6О/://: Г:.//:о

Р2О 17 пебзну о СНз Сенві Сне | бОбніїїЛ7/:/://:З;Л//ССС //: "у б - 0,89-1,02 (м, 6Н), 1,12 (тс, ЗН), 2,02 (с, ЗН), 2,18 і 2,20 (синглет у

Ра21 п-СзН?7 СНз | СеН5 | СНз СОЇРІ |кожному випадку, ХЗН), 2,40-2,58 (м, 2Н), 3,35-3,49 (м, 2Н), 7,09 (с, 1Н), 7,11 (с, 1н) рР22 | пебзну Сен о Сень) Се | СОбаніїї7/:/:К//://: С: :: г: оР2З | пебзну о |СенвІСень| СНна| СОР | ////////////7777777777єєЄєЄєЄ:/:ДЗ Ж

Приклади одержання (вихідні матеріали)

Приклад 24: Метил-1-(Ц2-етил-б-метил-4-(проп-1-ін-1-іл)феніл|ацетил)аміно)-3-(2- метоксіетокси)циклогексанкарбоксилат

Ме»с нН со Ме М

Су (в) -- -- - о, - Сх 0 но |в)

Л й у (в) (о) і 1,00 г (4,6 ммоль) 2-етил-6-метил-4-пропінілфенілоцтової кислоти розчиняли в 25 мл дихлорметану і змішували з однією краплею ДМФ. Додавали 1,25 г (9,88 ммоль) оксалілхлориду і нагрівали до кипіння до завершення газоутворення зі зворотним холодильником. Після цього реакційний розчин концентрували, двічі змішували із 30 мл дихлорметану в кожному випадку і повторно концентрували, а потім закладали у 4 мл дихлорметану (розчин 1). 1,33 г (5 ммоль) хлориду цис-3-метоксіетокси-1-(метокси-карбоніл)циклогексанамінію, а також 1 г триетиламіну розчиняли в 20 мл дихлорметану і по краплях додавали розчин 1 протягом 90 хвилин. Після перемішування протягом 18 годин змішували з 50 мл води, відокремлювали органічну фазу, концентрували і очищали методом колонкової хроматографії (силікагель, градієнт етилацетат/н- гептан). Одержали 1,71 г (87 95) бажаної цільової сполуки.

Таблиця 9:

Приклади за номерами 51-230

Наведені далі сполуки одержують аналогічно Прикладу 24, а також згідно із загальними даними щодо одержання.

Ме»с н х

М о й

Ж зи В в'

Кк 1н-. чи точка плавлення а 171 сні |Сні Сн ної 62 17 сні |ІСн б ної аз 1777 сне |СнебнеЇ ної 04 | сні |Сні Сн Свої а5 | сне |Сенб| Сн. | Свої аб 17771 сНнЬе | Сенб| СньЇ Св 1/1 87 | Сн; |Сні Сну ної 8 1777 беянє | Сн бНніЇ ної 89 | бе |Сенб|і Сн ної

Гр. 1587С а 1771 бен | Сн | СньЇ Свої біта 177 бенб | Сенб| СньЇ Св 77777771 віз 17 п-бзни | Сн СНнЇЇ ної 014 177 п-бзни |Сно б ної 15 177 п-бзні |Сне|! бнеЇ Но

Гр. 1457С 017 | пн; | Сне| Сн Свої ос1і8 177 п-бзн; |Сенеб| СНь| Свої 77777111

Таблиця 9:

Приклади за номерами 51-230

Наведені далі сполуки одержують аналогічно Прикладу 24, а також згідно із загальними даними щодо одержання.

Ме»с н х

М ів в) хх 1 37 Кк

Кк чи точка плавлення ств | снвствосСні| Сн! СнЇ ної о сб2го | снсносСНні| Сн! СОЇ ної о бгї | сНСтосСНнІ | Сн бНнеЇ ної б - 1,22 (тс, 6Н), 2,62 (тс, 2Н), 3,35 (с, ЗН),

Зевс. тс 2) б - 2,01 (с, ЗН), 2,33 (с, 6Н), 3,47 (с, ЗН), 355570 (м), ЗЛО с. ГОЛ 2) б - 1,21 (т, ЗН), 2,05 (с, ЗН), 2,18 (с, ЗН), се4 СНеСнН»ОсНн» | СНз | СеН5 СНз 12,52 (кв, 2Н), 3,37 (с, ЗН), 3,48 (тес, 4Н), 3,62 (с, 2Н), 7,17 (с, 1Н), 7,19 (с, 1Н) 026 177 п-бяне |Сне|! С Ї Но 027 | пане |Снб! бнеЇ Но 028 177 п-баяне | Снв| СН | Св 11111111 0б28 17 п-баяне | Сн | Сн Свої

І а30 | п-баяне |Сенеб| СНнь| Сн 77777771

В. Приклади композицій а) Пилоподібний препарат (дуст) одержують шляхом змішування 10 мас. часток сполуки формули (І) і/або її солі та 90 мас. часток тальку як інертної речовини та перемелювання суміші в ударному млині. р) Змочуваний порошок, який легко диспергується у воді, одержують шляхом змішування 25 масових часток сполуки формули (І) і/або її солей, 64 масових часток кварцу з домішкою каоліну як інертної речовини, 10 масових часток лігнінсульфонату калію та 1 мас. частку олеоїлметилтауринату натрію як змочувального засобу і диспергатора, та перемелювання суміші в штифтовому млині. с) Концентрат дисперсії, який легко диспергується у воді, одержують шляхом змішування 20 масових часток сполуки формули (І) і/або її солей, 6 масових часток алкілфенолполігліколевого етеру ("Тійоп Х 207), З масових часток ізотридеканол-полігліколевого етеру (8 ЕО) і 71 мас. часток парафінового мінерального масла (температурний інтервал кипіння, наприклад, від близько 255 до понад 277 "С) і перемелювання суміші в кульовому млині до дисперсності менше 5 мікронів. а) Здатний до емульгування концентрат одержують із 15 масових часток сполуки формули (І) і/або її солей, 75 масових часток циклогексанону як розчинника і 10 масових часток оксіетильованого нонілфенолу як емульгатора. е) Здатний до диспергування у воді гранулят одержують шляхом змішування 75 мас. часток сполуки формули (І) та/або її солей, 10 мас. часток лігнінсульфонату кальцію, 5 мас. часток лаурилсульфату натрію,

З мас. часток полівінілового спирту та 7 мас. часток каоліну, перемелювання в штифтовому млині та гранулювання одержаного порошку у псевдозрідженому шарі шляхом обприскування водою як гранулюючою рідиною.

І Здатний до диспергування у воді гранулят одержують також шляхом гомогенізації та попереднього подрібнення на колоїдному млині 25 вагових часток сполуки загальної формули (І) та/або її солей, мас. часток 2,2'-динафтилметан-6б,6'-дисульфонату натрію, 5 2 мас. часток олеоїлметилтауринату натрію, 1 мас. частку полівінілового спирту, 17 мас. часток карбонату кальцію та 50 мас. часток води, наступного перемелювання суміші в кульовому млині та насамкінець розпилювання і висушування одержаної в такий спосіб суспензії в башті для сушіння розпилюванням із застосуванням насадки для розпилювання однієї речовини.

С. Біологічні параметри 1. Гербіцидна дія при передсходовій обробці

Насіння одно- та дводольних бур'янових і культурних рослин викладали в горщики з деревноволокнистого матеріалу в шар піщаного суглинку і вкривали шаром грунту. З композицій відповідних винаходові сполук у формі змочуваних порошків (М/Р) або концентратів емульсій (ЕС) виготовляли водну суспензію чи емульсію із застосуванням необхідної нормованої кількості води в перерахунку від 600 до 800 л/га із додаванням 0,2 95 змочувального засобу, які наносили на поверхню покривного шару грунту.

Після обробки горщики встановлювали в теплицю і витримували в сприятливих для росту досліджуваних рослин умовах. Візуальну оцінку пошкоджень дослідних рослин здійснювали через З тижні порівняно з необробленими контрольними рослинами (ефективність гербіцидної дії у відсотках (95): ефективність 100 95 відповідала загибелі рослин, ефективність 0 95 означала, що стан оброблених рослин не відрізнявся від стану контрольних рослин).

Небажані рослини / бур'яни:

АГОМУ: АІоресиги5 туозигоїдев5

АМАНВЕ: Атагапіпив текоПехив

СУРЕ5: Сурегив езсцепив

ГОГМИ: Гоїїйт тийтШогит

МЕВРЕ: Мегопіса регзіса

РО! СО: Роїудопит сопмоїмши5

ЗЕТМІ: зеїагіа мігідів

АМЕРБЕА: Ауепа їтаїша

ЕСНСОСИ: Еспіпосніса сгив-даїЇ

ЗТЕМЕ: зіеЇПапа теадіа

МІОТВ: Міда їісоог

Таблиця 10:

Гербіцидна дія при передсходовій обробці 11111111 Гербіциднадіяббфрпроти.//://ССС/СС гакт.реч./га вб0000000- 1 5 50 5 5 6065 5 о 60 6 6 777780 | 100 | 80 | щ- | лоо | л00 | 00 ве 0000000- 5505 5 5: 606 5 6 60 6 6 777780 | 100 | 80 | щ- | лоо | л00 | 00 бі 0000- 9505 5 5 606 5 6 60 6 6 777780 | 100 | 80 | щющ | лоо | 00 | 00 вео00000-« «РН « ЄЮ 65 «ОЗ 56 ОО ОО 50 о нити я Я ОХ ПО КОНЯ ОН б5о000- 9505 5: 5 606 606 6 6 0 6 6 777780 | 100 | 100 | | лоо | л00 | 00 де000- 1505 5: 5 606 6 6 Я 6 6 06 6 777780 | 100 | 100 | | лоо | л00 | 00 б, 0000000- 2 505 5 5 5 5 606 45 6 6 60 6 6 777780. | 100 | (ЇЇ 1 лоо | оо | 00 де-то 80 | ло | лоб | | ло | лоо | то00

Таблиця 10:

Гербіцидна дія при передсходовій обробці пнннштшшншш Гербіцидна дія (95) проти

Доза (г акт.реч./га) АГ ОМУ | АМЕРА | СУРЕ5 | ЕСНССЯ | 101 МИ | 5ЕТМІ що 7.7320 | 100 | 100 | -: | лоб | | 00 80.1 90 | 90 | ющ | ло | | 00 80. | 100 | 80 | ло | ло | лоо | 00 ро 77.7320 | 100 | 100 | -( | ло | лоо | 00 80. | 100 | 100 | -( | лоо | лоо | 00 ко0000000- 560-50-00 80.1 90 | ющющ | | лоо | 100 | 00 щ 77.7320 | 100 | 100 | -( | ло | лоо | 00 80. | 100 | 100 | -( | лоо | лоо | 00 вбо000-5--80----- 80.1 80 | щ(Ї (90 | 90 | 90 вео00000-- - 6 |ЯС 2 2 51 Я Л Р 5 (НЯ Оз ни зи я Я ОХ ПО КОНЯ ОН що 77.7320 | 100 | 100 | -( | ло | лоо | 00 80. | 100 | 100 | | лоо | лоо | 00

РІЗ 7.7320 | 100 | 100 | 90 | 100 | л00 | 00 80. | 100 | 100 | -( | лоо | лоо | 00

РЧА 77.7320 | 100 | 100 | -( | ло | лоо | 00 80. | 100 | 100 | -( | лоо | лоо | 00

РІБ 77.7320 | 100 | 100 | -( | ло | лоо | 00 80. | 100 | 100 | -( | лоо | лоо | 00 тєо0000- 5065 А 5 606 060 00 80 | 100 | 100 | --( | лоб | ло | (КБ

Як свідчать результати згідно з Таблицею 10, відповідні винаходові сполуки проявляють високу гербіцидну ефективність проти широкого спектра бур'янових трав і рослин при застосуванні для передсходової обробки. Наприклад, ефективність дії сполук 01-08, 010, Р1-Рб і Р12-Р16 при нормі витрати 320 г акт.реч./га проти таких бур'янових рослин, як АіІоресиги5 туовигоіїде5, Амепа їаїша, Еспіпоспіоа сгив-даїй, Гоййт пийШогит і Зеїагіа мігіді5, у кожному випадку становить 80-100 95. Тому відповідні винаходові сполуки придатні для боротьби з небажаним ростом рослин шляхом передсходової обробки. 2. Гербіцидна дія при післясходовій обробці

Насіння одно- та дводольних бур'янових і культурних рослин викладали у горщики з деревноволокнистого матеріалу в шар піщаного суглинку, вкривали шаром грунту і витримували в теплиці в сприятливих для росту умовах. Через 2-3 тижні після посіву досліджувані рослини обробляли на стадії одного листа. З композицій відповідних винаходові сполук у формі змочуваних порошків (МУР) або концентратів емульсій (ЕС) виготовляли водну суспензію чи емульсію із застосуванням необхідної нормованої кількості води в перерахунку від 600 до 800 л/га із додаванням 0,2 95 змочувального засобу, якою обприскували зелені частини рослин.

Таблиця 11:

Гербіцидна дія при післясходовій обробці ниви Гербіцидна дія (95) проти т акт реч ла) |АСОМУ | АМЕРА (ЕСНОО 1О1МО) ЗЕТМІ |АМАНЕ РОЇСО б0000000р-к--55--я-00-- 1 0--- 77720777. 171780 Ї 7 | лов 1 90 | 7171 ве 00000001--50-- - 25 - -- 5 --22---- « -- пи т и п п ПТ Я ОО ПО НОЯ

Таблиця 11:

Гербіцидна дія при післясходовій обробці 11111111 Гербіциднадіяббрпроти.//7/7/:/ бз0000000-ж---- -5 5 00- -- 777720... 71 1 тл00 | во | 801 о6о0000-02 5 00-10 0000 77Ию720 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ( 6000-20 5 600-100 77ЙюЙ720 | 100 | 100 | 100 | ч100 | 100 | 80 07 000000002- 02 5 - 600-10-00 77иИю720 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ( вео0000000- 50 5 00-10 0000 77Ию720 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ..-:х// ( 0000-02 5 9-1 ---- 7777720. | 90 | 809 пл т Я ПНЯ ПО ПО ПОН КО КОХАН в00000ЇЗА- « - (С «Р 25 5 ЯЖ Я -- пл т Я ПНЯ ПО ПОН ПОН КО КОХАН

Р00000ГЗА- « -ЬЖ СЯ Є Р 25 Ж ; - - З - - - -- з пл т Я Я ПО ПОЛЯ ПОН КО КОХ вер -я- 5: 6 - 2 13 5 5 0-0 7777720... 7.1 1 тл00 | 100 | ло її та0000002- 09502 5 :- 00 1 00 0000 77иИю720 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ( та 00000001- 9502 5 00 1 000000 77Ию720 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ( та 0000002- 50 А 6 00 9 60 00000 77ИюЙ72а0 | 7100 | 90 | 100 | 100 | 90 тБо00000- 502 5 - 600 1 00 0000 77ЙюЙ720 | 100 | 100 | 100 | ч100 | л100 | 80 |/ є о000001- 50 А 5 600 1 00000000 7777720 | 100 | 100 | 100 | ч00 | л100 | 80

Як свідчать результати згідно з Таблицею 11, відповідні винаходові сполуки проявляють високу гербіцидну ефективність проти широкого спектра бур'янових трав і рослин при застосуванні для післясходової обробки. Наприклад, ефективність дії сполук 01-08, 010, Р1-РА і Р12-Р16 при нормі витрати 80 г/га проти таких бур'янових рослин, як АІоресиги5 туозигоїдев,

Ауєепа їаїца, ЕсПіпосНіоа сгив-даїїї, ГоЇййт птийшйогит і 5еїагіа мігді5, у кожному випадку становить 80-100 95. Тому відповідні винаходові сполуки придатні для боротьби з небажаним ростом рослин шляхом післясходової обробки.

Claims (16)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ

1. Алкінілзаміщений-М-фенілпіролідин-2,4-діон загальної формули (І) я з джен , Це ше п і

М... й- о рани Кк м () або його сіль, причому Х означає Сі-С4-алкіл або Сз-Се-циклоалкіл,

У означає Сі-С4-алкіл або Сз-Св-циклоалкіл, В' означає водень, метил, етил, ізопропіл або циклопропіл, Вг2 означає водень, ВЗ означає С:-Св-алкіл або С1-С--алкоксі-С»-Са-алкіл, б означає водень, відщеплювану групу І або катіон Е, причому І. означає один із наведених далі залишків: (в) (в) 5 А, ра о7 в яких В" означає метил, етил, ізопропіл, В: означає метил або етил, і Е означає катіон натрію, калію, триметиламонію, піридинію, хінолінію або триметилсульфонію або еквівалент іону кальцію або магнію.

2. Сполука за п. 1, причому К! означає метил, етил, ізопропіл або циклопропіл.

3. Сполука за будь-яким із пп. 1 або 2, причому КЗ означає С.1-С.-алкіл або Сі-Сз-алкоксі-С2-Са- алкіл.

4. Сполука за будь-яким із пп. 1-3, причому Х означає метил, етил або циклопропіл, а У означає метил або етил.

5. Сполука за будь-яким із пп. 1-4, причому Х означає метил, етил або циклопропіл, У означає метил або етипл, і В2 означає водень.

6. Гербіцидна композиція, що містить сполуку загальної формули (І) за будь-яким із пунктів 1-5 або її агрохімічно прийнятну сіль, і агрохімічно прийнятний носій, розріджувач і/або розчинник.

7. Гербіцидна композиція за п. б, що містить принаймні одну агрохімічно активну речовину, вибрану з групи, що включає інсектициди, акарициди, гербіциди, фунгіциди, антидоти і регулятори росту рослин.

8. Гербіцидна композиція за п. 7, що містить антидот.

9. Гербіцидна композиція за будь-яким із пп. 6-8, що містить додатковий гербіцид.

10. Спосіб боротьби з небажаним ростом рослин, причому сполуку за будь-яким із пунктів 1-5 застосовують до небажаних рослин, частин рослин, насіння рослин або ділянку небажаного росту рослин.

11. Спосіб за п. 10, причому небажаними рослинами є рослини, вибрані з-поміж трав'янистих однодольних бур'янових рослин.

12. Спосіб за п. 10 або 11, причому його застосовують для боротьби з небажаними стійкими бур'яновими травами у культурах корисних рослин, і причому гербіцидну композицію, що містить сполуку загальної формули (І) за будь-яким із пп 1-5 або її агрохімічно прийнятну сіль, наносять на небажані бур'янові рослини.

13. Спосіб за п. 12, причому корисні рослини вибрані з групи, що включає пшеницю, ячмінь, жито, овес, рис, цукровий буряк, сою, рапс, соняшник і кукурудзу.

14. Застосування сполуки формули (І) або її агрохімічно прийнятної солі за пп. 1-5 для боротьби з бур'яновими рослинами.

15. Застосування за п. 14, яке відрізняється тим, що сполуку формули (І) або її агрохімічно прийнятну сіль застосовують для боротьби із бур'яновими рослинами в культурах корисних рослин.

16. Застосування за п. 15, яке відрізняється тим, що корисні рослини є корисними трансгенними рослинами.