UA34258C2 - 5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-3-тіоефір 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти як гербіцид - Google Patents

Abstract

Винахід стосується гербіциду - нової хімічної сполуки, яка за будовою близька до структур, що зарекомендували себе в боротьбі з бур'янами одно- і дводольних видів, і є 5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-3-тіоефіром 2,4-дихлорфенолоцтової кислоти. Дозволяє ефективно вести боротьбу з дикорослими наркотиковмісними рослинами родини макових та коноплею.

Description

Опис винаходу

Винахід відноситься до області органічної хімії, конкретно до нової сполуки 2 5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триа-зол-3-тіо)ефіру 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти формули (1):

А их й т суй чи ще ук зсосно ки то сне яка має високу ефективність в боротьбі з одно- і дводольними бур'янами і як гербіцид може бути застосована у сільському господарстві.

Відомо використання в якості гербіциду 2,4-Д (1), який є найбільш близьким до запропонованої сполуки (І) 75 за хімічною структурою. 2,4-Д прийнятий нами в якості базової сполуки.

Загальними ознаками запропонованої сполуки (І) і гербіциду 2,4-Д є те, що вони відносяться до одного класу хімічних сполук - похідних 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти, мають гербіциди і властивості і відносяться до малотоксичних сполук.

Відмінні ознаки:

Запропонована сполука (І) є складним ефіром, який включає фрагменти 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти і заміщеного 1,2,4-триазолтіолу.

Базова сполука 2,4-Д за хімічним складом є 2,4-дихлорфеноксіоцтовою кислотою.

Запропонована сполука (І) є менш токсичною для теплокровних тварин, ніж 2,4-Д.

Запропонована сполука (І) діє на одно- і дводольні види бур'янів на відміну від 2,4-Д, який ефективний с лише проти дводольних рослин.

Задачею винаходу являється створення нового гербіциду -5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-3-тіо) о ефіру 2,4-дихлор-феноксіоцтової кислоти, який мав би вищу фітотоксичність та був менш токсичний до теплокровних, ніж базова сполука 2,4-Д.

Задача винаходу досягається синтезом 5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-З-тіо)оефіру с 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти, який є високоефективним гербіцидом для боротьби з одно і дводольними бур'янами і має значно більшу активність, ніж відомий гербіцид 2,4-Д. о

Синтез нової сполуки загальної формули (І) здійснюється реакцією хлорангідриду 2,4-дихлорфеноксіоцтової су кислоти та натрієвих солей 4,5-диарм-1,2,4-триазолт і од і в-3.

Винахід ілюструється наступними прикладами. З

Приклад 1. Синтез 5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-З-тіо)ефіру 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти се (сполука 1).

Суміш із еквімолярних кількостей хлорангідриду 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти та натрієвих солей 4,5-диарил-1,2,4-триазолтіолів-3 в розчині бензолу нагрівають при інтенсивному перемішуванні в реакторі з оберненим холодильником на протязі 20-30 хвилин. Після охолодження суміші відділяють осад хлориду натрію, « 20 залишок бензолу упарюють в вакуумі водоструйного насосу. - с Залишок закристалізовується, його відфільтровують, промивають бензолом і сушать. й Так, одержано 5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-З-тіо) ефіру 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти "» (сполука 1).

Температура топл. 192-470. Розраховано З 6,7690.

С2озН4і7С12М30». Знайдено 890. со Білий кристалічний порошок, без запаху. Добре розчинний в диметилсульфоксиді, мало розчинний у ацетоні, воді. Сполука (І) добре зберігається при температурі 207"С. Водні розчини сполуки (І) зберігають гербіцидні т- властивості на протязі не менше 30 діб. ка Приклад 2. Вегетаційні дослідження гербіцидної активності 5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-З3-тіо) ефіру 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти (сполука 1). і-й Рослини ячменю "Одеський-100" і редьки олійної сорту "Радуга" пророщували в вегетаційних умовах на со суміші грунт : пісок в співвідношенні 1:1. рН (КСІ) 5,9 (21, вміст гумусу 1,596 21.

Вивчали активність сполук при до- і післясходовому застосуванні.

При досходовому застосуванні потрібну кількість сполуки (І) спочатку розчиняли в диметилсульфоксиді ХДМСО), а потім доводили дистильованою водою до 50мл (кінцева концентрація ДМСО не більше 195). Сполуки вносили в об'ємі 5Омл розчинника на посудину. іФ) При післясходовому застосуванні надземні частини сходів рослин віком 7 діб витримували зануреними в ко водні розчини сполук, що досліджуються, (кінцева концентрація ДМСО не більше 1905) на протязі 5 хвилин при 2076. во Ступінь пригнічення рослин визначали візуально в порівнянні з контролем: 10095 - контрольні рослини без застосування препаратів, 090 - повна загибель рослин в дослідах з гербіцидами. Повторність - б-кратна.

Результати дослідів статистичне оброблені за Доспеховим |ЗІ. 65 Вивчення гербіцидної активності 5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-3-тіо) ефір 2,4-дихлорфе-ноксіоцтової кислоти (І) і базової сполуки 2,4-Д. -Д-

Па и пн ма 07700000 66 мае 00000006 й маю 00000006 вом 00111106 мом 11711001 зда 0000016 7 з 25 Примітки. Однаковими буквами позначені варіанти, які не відрізняються при 0,05 рівні значимості. о

Як свідчать наведені в табл.2 дані, запропонована сполука (І) в дозах і кг/га і вище повністю пригнічує ріст одно- и дводольних видів рослин. В дозі 0,1 и 0,01 кг/га сполука (І) пригнічує переважно дводольні види.

Застосований в якості розчинника ДМСО не оказував фітотоксичної дії.

Запропонована сполука (І) значно переважає по активності 2,4-Д при застосуванні по сходах. со 30 Запропонована сполука (І) також ефективна при застосуванні до сходів на відміну від 2,4-Д, яких відомий юю як виключно післясходовий гербіцид.

Приклад 3. Вивчення гострої токсичності сполуки (І) (5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-З-тіо) ефіру сч 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти). чЕ

Токсичність сполуки (І) вивчали в гострих дослідах стандартним методом |4| на білих мишах самцях та 32 самках вагою 18-20г при пероральному способі введення водних розчинів. Спостереження за піддослідними о тваринами проводили на протязі 24 годин. Показником токсичності величина ЛдД»о (доза, яка викликає загибель 50956 експериментальних тварин, в мг/кг маси). Статистичну обробку проводили за методом Літчфілда і

Уілкоксона в модифікації Рота |4|. «

Вирахувана величина ЛДв»о сполуки (І) перевищувала 400Омг/кг. З7З

Встановлено, що токсичність запропонованої сполуки (І) для тварин значно нижча, ніж прототипа 2,4-Д - с 350-БбОМГ/Ккг. ; з» Література. 1. Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан Р.О. и др. Справочник по пестицидам.-М.: Химия, 1985.-352с. 2. Радов А.С., Пустовой И.В., Корольков А.В. Практикум по агрохимийи.-М.: Агропромиздат, 1985.-3126.

З. Доспехов Б.А. Методика полевого опьіта.-М.: Агропромиздат, 1985.-351с. о 4. Беленький М.Л. Злементь! количественной оценки фармакологического зффекта.-Л.: Медгиз, 1963.-95с.

ЧК» іме)

Claims (1)

1. Формула винаходу с 50 со 5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-3-тіоефір 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти формули (І) (І с М-М я у ЩІ о008е ч с-єсосно (й ра ' о М 60 СеНе як гербіцид.

   Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних в5 мікросхем", 2003, М 11, 15.11.2003. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України.