UA47418C2 - Похідні триазолілу, спосіб їх одержання та фунгіцидний засіб - Google Patents

Похідні триазолілу, спосіб їх одержання та фунгіцидний засіб Download PDF

Info

Publication number
UA47418C2
UA47418C2 UA97062932A UA97062932A UA47418C2 UA 47418 C2 UA47418 C2 UA 47418C2 UA 97062932 A UA97062932 A UA 97062932A UA 97062932 A UA97062932 A UA 97062932A UA 47418 C2 UA47418 C2 UA 47418C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
active substance
plants
stage
propan
acid
Prior art date
Application number
UA97062932A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Манфред Яутелат
Ральф Тіманн
Штефан Дутцманн
Герд Хенсслер
Клаус Штенцель
Original Assignee
Баєр Акціенгезельшафт
Байер Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27206979&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=UA47418(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Баєр Акціенгезельшафт, Байер Акциенгезельшафт filed Critical Баєр Акціенгезельшафт
Publication of UA47418C2 publication Critical patent/UA47418C2/uk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Paper (AREA)

Abstract

Описуються похідні триазолілу формули (I): де R1; R2 і Х мають зазначені у формулі винаходу значення, що можуть являти собою активну речовину фунгіцидного засобу. Також описуються способи їх отримання, один з яких є подальшим об'єктом винаходу.

Description

где
ВЗозначает фенил, в присутствии разбавителя с последующим вьіделением целевого продукта в свободном виде или в виде кислотно-аддитивной соли или комплекса с солью металла.
Данньй способ является дополнительньїм обьектом данной заявки.
Производнье триазолила формульї (І), где В", В? и Х имеют вьиішеуказаннье значения, можно получать следующим образом. (а) Гидроксизтил-триазоль! формульі (ІЇ) где " в-с-д!
Її: (Ід
М
М шу
М
В! и В? имеют указанньсе вьіше значения, или а) последовательно подвергают превращению с сильньім основанием и серой в присутствии разбавителя и затем гидролизуют водой, при необходимости в присутствий кислоть, или
В) подвергают взаймодействию с серой в присутствий вьісококипящего разбавителя и затем обрабатьівают водой, а также при необходимости с кислотой, и при необходимости полученнье по вариантам (а) и (В) соединения формуль!
Па) он я-б-8
Її" (1 а) м вн шо в которой В! и В? имеют указаннье вьіше значения, подвергают взаимодействию с галогеновиіми соединениями формуль! (ІМ) г.
К-Наї (ІМ) в которой
ВЗ означаєт линейньїй алкил с 1 - б атомами углерода или фенил,
Наї означаєт хлор, бром или йод, в присутствии связьнвающего кислоту средства и в присутствиий разбавителя и полученньюе при зтом соединения формуль! (16) он я-с-82 ! їТ" (16) 1
М -рї е ! М в которой В, В? и ВЗ имеют указанньєе вьіше значения, при необходимости подвергают взаймодействию с окисляющими средствами в присутствий разбавителя, б) Производнье триазолила формуль! (1а) он 1 в-ет її (Та) як
ЛЯ
Ек в которой,
А! и В? имеют указаннье вьіше значения, подвергают взайимодействию с перманганатом калия в присутствий разбавителя, и в заключение, при необходимости, к полученньім соединениям формуль! (1) присоединяют кислоть! или соль металла.
Предлагаемьй способ получения производньїх триазолила формуль! (1), у которьїх Х означаєт группировки 58, поясняется в нижеследующем.
Если используют в качестве исходного соединения 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(1,2,4-триазол-1-ил) - пропан-2-ол, н-бутиллитий в качестве сильного основания и дифенилдисульфид в качестве реагента, то протекание реакции можно изобразить следующей схемой:
он 2 он
Сх ее І. бутнллитий сно М с т» ЩІ т. що-то я й - й
Гидроксизтил-триазоль! формуль! (ІЇ) и дифенил-дисульфидьі формуль! (ІІ) известньї или могут бьіть получень! известньіми способами.
В качестве сильньїх оснований используются все обьічнье для такого типа реакций сильнье основания на основе щелочньїх металлов. Предпочтительно применяются н-бутиллитий, литий-диизопропил-амид, гидрид натрия, амид натрия и калий-трет. -бутилат в смеси с тетраметилотилен-диамином.
В качестве разбавителей используются все обьчнье для такого типа реакций органические растворители.
Предпочтительньми являются простье зфирьі, такие как тетрагидрофуран, диоксан, дизтиловьій зфир и 1,2-диме- токсизтан, далее жидкий аммиак или сильно полярнье растворители, такие как диметилсульфоксид.
Температурь! реакции могут варьироваться в широком интервале. Обьічно работают при температурах между -707С и 20"С, предпочтительно между -70"С и 070.
При проведений предлагаемого способа работают обьічно при нормальном давлений. Но можно также работать при повьішенном или пониженном давлении.
Упомянутьсе вьіше способьї (а) и (б), которне не являются обьектом изобретения, поясняются в нижеследующем.
Если используют в качестве исходного соединения 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(1,2,4-триазол-1-ил)- пропан-2-ол, н-бутиллитий в качестве сильного основания и порошок серь! в качестве реагента, то протекание первой стадии способа (а), вариант (а), можно изобразить следующей схемой: сі он а он
Со миня (сно - м сн; 2. сера сн. м и й х Й.
Если используют в качестве исходного соединения 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлорфенил)-1-(1,2,4-триазол-1-ил)- пропан-2-ол, порошок серьї в качестве реагента и М-метил-пирролидон в качестве разбавителя, то протекание первой стадии способа (а), вариант (В), можно изобразить следующей схемой: с он сі он
Сена то Сун сн, М-метилпирролидон сн, ся вай
Й м Км
Если используют з качестве исходного соединения 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(5-меркапто-1,2,4- триазол-1-ил) -пропан-2-оп и метил-йодид в качестве реагента, то протекание второй стадии способа (а) можно изобразить следующей схемой: сі он сну сі он бум Ма сн, основанне сн, 7н,
М. ,5Н М. СН,
М" М о як
Если используют в качестве исходного соединения 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-5-метилтио-1,2,4- триазол-1-ил)прпан-2-ол и избьток перекиси водорода в качестве окислителя, то протекание третьей стадии способа (а) можно изобразить следующей схемой: с он сі он
Гуса Нео бус в», -- с, сн,
М сн М зорсн ; ул 3 М із 1 її я
Если используют в качестве исходного соединения 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(5-меркапто-1,2,4- триазол-1-ил)-пропан-2-ол и в качестве окислителя перманганат калия, то протекания способа (б) можно изобразить следующей схемой: сі он сі он
І КМпО, г Ма -- сн! Ма м! т та
М 5 й 50.
М М шк Й
Сера используется предпочтительно в виде порошка. Для гидролиза при проведений первой стадии способа (а), вариант (а), используют воду, при необходимости в присутствиий кислотьі. При зтом используются все обьічнье для такого типа реакций неорганические или органические кислотьі. Предпочтительно используются уксусная кислота, разбавленная серная кислота и разбавленная соляная кислота. Однако, возможно также проводить гидролиз с водньім раствором хлорида аммония.
При проведений первой стадии способа (а) по варианту (а) вводят обьічно на один моль гидроксизтил-триазола формуль! (І) от двух до трех зквивалентов, предпочтительно 2,0 - 2,5 зквивалента, сильного основания и затем зквивалентное количество или также избьток серьі. Взаимодействиеє может происходить в атмосфере инертного газа, например, в среде аргона или азота. Работают при такой же температуре и таком же давлениий, что и при проведений предлагаемого способа. Переработка происходит обьічньми методами. Обьчно поступают таким образом, что реакционную смесь зкстрагируют слабо растворимьмм в воде органическим растворителем, сушат обьединеннье органические фазь, сгущают и оставшийся остаток очищают при необходимости перекристаллизацией и/или хроматографией.
При проведений первой стадии способа (а), вариант (ДВ), используются в качестве разбавителей все обьічнье для такого типа реакций вьісококипящие органические растворители. Предпочтительньми являются амидь), такие как диметилформамид и диметилацетамид, кроме того гетероциклические соединения, такие как М-метил-пирролидон, и также простье зфирь, такие какдифениловьй зфир.
При проведений первой стадии способа (а), вариант (В), серу используют обьічно в виде порошка. После взаймодействия можно при необходимости проводить обработку водой или кислотой. Переработку проводят так же, как гидролиз при проведений первой стадии способа (а) по варианту (а).
Температурь! реакции при проведений первой стадии способа (а) по варианту (В) могут варьироваться в широком интервале. Обьічно работают при температурах между 1507С и 300"С, предпочтительно между 180"7С и 25070.
При проведений первой стадии способа (а) по варианту (ВД) вводят обьічно на один моль гидрокизтил-триазола формуль! (І) от одного до пяти молей, предпочтительно 1,5-Змоля, серь. Переработка происходит обьічньіми методами. Обьчно поступают таким образом, что реакционную смесь зкстрагируют слабо растворимьм в воде органическим растворителем, сушат обьединеннье органические фазьії, сгущают и оставшийся остаток очищают при необходимости перекристаллизацией и/или хроматографией.
Галогеновье производнье формульі (ІМ) известнь!.
В качестве связьивающего кислоту средства используют при проведений второй стадии способа (а) все обьічнье неорганические или органические основания. Предпочтительно применяют гидроокиси щелочньх или щелочноземельньїх металлов, такие как гидроокись натрия, гидроокись калия, гидроокись кальция, или также гидроокись аммония, карбонатьї щелочньїх металлов, такие как карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат калия, бикарбонат натрия, ацетать! щелочньїх или щелочноземельньх металлов, такие как ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, а также третичнье аминьі, такие как триметиламин, трибутиламин, М,М-диметиланилин, пиридин, М-метил пиперидин, диазабициклооктан, диазабициклононен или диа- забициклоундецен.
В качестве разбавителя применяют при проведений второй стадии способа (а) все обьічнье для таких реакций инертнье органические растворители. Предпочтительно применяют простье зфирьі, например, дизтиловьй зфир, метил-трет. -бутиловьій зфир, диметиловьій зфир зтиленгликоля, тетраги-дрофуран или диоксан, далее, нитрильі, например, ацетонитрил, и, кроме того, вьісокополярнье растворители, например, диметилсульфоксид или диметилформамид.
Температурьі реакции при проведений второй стадии способа (а) могут варьироваться в широком интервале.
Обьічно работают при температурах между 0"С и 120"С, предпочтительно между 20"С и 100260.
При проведений второй стадии способа (а) вводят обьічно на один моль производного триазолила формуль! (Та) от одного до двух молей галогенового соединения формуль (ІМ), а также зквивалентное количество или избьток связь вающего кислоту средства. Обработка происходит обьічньмми методами. Обьічно поступают таким образом, что реакционную смесь смешивают с водньім основанием и слабо смешиваємьм с водой органическим растворителем, отделяют органическую фазу, сушат и сгущают. Полученньй продукт очищают от имеющихся примесей, при необходимости перекристаллизацией.
В качестве окислителя используют при проведений третьей стадии способа (а) все применимье для окисления серьї вещества. Предпочтительно используют перекись водорода и надкислотьі, например, надуксусную кислоту и мета-хлор-надбензойную кислоту, и, кроме того, неорганической соли, например, перманганат калия.
В качестве разбавителя используют при проведений третьей стадии способа (а) все обьічнье для таких реакций растворители. Если используют перекись водорода или надкислоть! в качестве окислителя, то в качестве разбавителя используют предпочтительно уксусную кислот/ или ледяную уксусную кислоту. Если работают с перманганатом калия в качестве окислителя, то используют также воду или спирть, например, трет. - бутанол.
Температурьї реакции при проведений третьей стадии способа (а) могут варьироваться в широком интервале.
Обьічно работают при температурах между 0"С и 100"С, предпочтительно между 10"С и 10020.
При проведений третьей стадии способа (а) вводят обьічно на один моль соединения формульї (16) зквивалентное количество или избьток окислителя. Если хотят получить 5О-соединения, то работают с зквимолярньіми количествами.
Если хотят получить 5О2-соединения, то берут избьток окислителя. Обработка происходит обьічнььми методами.
Обьічно поступают таким образом, что разбавляют льдом или водой, при необходимости подщелачивают добавкой основания, зкстрагируют слабо смешиваємьм с водой оорганическим растворителем, сушат обьединеннье органические фазь, сгущают и полученньй продукт при необходимости перекри-сталлизовьвают. Если работают с перманганатом калия в водном растворе, то поступают таким образом, что твердоє вещество отфильтровьвают, промьівают и сушат.
Получаємье согласно вьішеописанньм способам производнье триазола формуль! (І) могут бьіть переведень в соли присоединения кислот или в комплексь! с солями металлов.
Сболи соединений формуль (І) с кислотами получают простьім способом обьчньми методами, например, растворением соединения формуль! (І) в подходящем инертном растворителе и добавлением кислотьї, например, хлористо-водородной кислотьі, и известньм способом, например, фильтрацией вьудделяют и при необходимости очищают путем промьївки инертньїм органическим растворителем.
Комплексьї соединений формуль! (І) с солями металлов могут бьїть простьім способом полученьі известньми методами, например, растворением соли металла в спирте, например, зтаноле, и добавлением к: соединениям формуль! (І). Комплексьї известньмм способом, например, фильтрацией, вьіделяют и при необходимости очищают перекристаллизацией.
Как уже указьівалось вьіше, производнье триазола формульі (І) проявляют фунгицидную активность.
Позтому дальнейшим обьектом изобретения является фунгицидное средство, отличающееся содержанием производного триазолила формульі (І) или его кислотно-аддитивной соли или комплекса с солью металла.
Производнье триазолила формульі (І) в дальнейшем обозначается как "активнье вещества!".
Активнье вещества могут применяться как таковье, в виде их концентратов или в виде приготовляемьмх из них рабочих форм, как, например, готове к употреблению растворьі), змульгируемьсе концентрать!, змульсии, пень, суспензии, порошки для опрьскивания, пастьї, растворимье порошки, препаратьй для опьіливания и гранулять!.
Применение происходит обьчньмм образом, например, поливом, опрьскиванием, разбрасьванием, распьілением, намазьванием т.д. Также возможно наносить активнье вещества ультранизкообьемньім методом или композицию с активньїм веществом или само активное вещество вносить з почву. Также можно обрабатьівать посевной материал.
При обработке частей растений концентрации активного вещества в форме, готовой для применения, варьеируются в широком интервале: обьічно они составляют от 1 до 0,0001вес.9о, предпочтительно от 0,5 до 0,001вес.9о.
При обработке посевного материала количество активного вещества составляет обьічно от 0,001 до 50 г на кг семян, предпочтительно от 0,01 до 10Гг.
При обработке почвьї концентрация активного вещества в местах применения составляєт от 0,00001 до 0,1вес.9б, предпочтительно от 0,0001 до 0,02вес.9о.
Концентрация при применений активньїх веществ зависит от вида и происхождения грибков, а также от состава защищаемого материала. Оптимальное количество определяют путем ряда опьітов. Обьічно концентраций применения составляют от 0,001 до 5вес.9о, предпочтительно от 0,05вес.9о до 1,0вес.9о, считая на защищаемьй материал.
Получение производньїх триазолила формульі (1) иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1
СІ он
Гой сн, (1-) мМ ВН їх
Вариант а
Смесь из 3,12 г (10 ммолей) 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола и 45 мл абсолютного тетрагидрофурана смешивают при 207С с 8,4 мл (21 ммоль) н-бутиллития в гексане и перемешивают 30 минут при 0"С. Затем охлаждают реакционную смесь до -707"С, смешивают с 0,32 г (10 ммолей) порошка серь и перемешивают 30 минут при -707С. Нагревают до -10"С, смешивают с ледяной водой и устанавливают значение рнН-5 добавлением разбавленной серной кислоть. Многократно озкстрагируют зтилацетатом, сушат обьединеннье органические фазьї сульфатом натрия и сгущают при пониженном давлений. Получают таким образом 3,2 г (9395 от теории) 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(5-меркапто-1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола в виде твердого вещества, которое после перекристаллизации плавится при 138-13970.
Вариант Д
Смесь из 3,12 г (10 ммолей) 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола, 0,96 г (30 ммолей) порошка серь и 20 мл абсолютного М-метил-пирролидона нагревают при перемешивании 44 часа при 2002.
Затем реакционную смесь сгущают при пониженном давлениий (0,2мбар). Полученньй сьрой продукт (3,1 г) перекристаллизовьшвают из толуола. Получают 0,7 г (2095 от теории) 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлор-фенил)-3-(5- меркапто-1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола в виде твердого вещества, которое плавится при 138-13970.
Пример2 сі Он
С імо сн, п-2) штр
М
Смесь из 3,43 г (10 ммолей) 2-(1-хлор-циклолропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(5-меркапто-абсолютного ацетонитрила и 1,38 г (10 ммолей) карбоната калия смешивают с 0,93 перемешивают при 40"С. После зтого реакционную смесь смешивают с насьшщенньюе, многократно зкстрагируют зтилацетатом. Обьединенньюе органические фазь! сушат.
Получают таким образом 3,4 г (9595 от теории) 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлорф пропан-2-ола в виде масла. Н-ЯМР- спектр (200мГц; дейтерохлороформ, ТМС) 5 - 0 4,4 (АВ, 2Н); 4,7 (ОН); 7,2-7,6 (м, 4Н);7,9(сС1Н). б - 0,6-1,05 (м, 4Н);2,7 (с, ЗН); 3,35 (АВ, 2Н); 4,4 (АВ, 2Н); 4,7 (ОН); 7,2-7,6 (м, 4Н);7,9«
Пример З сі он
ГУ щі сн, (1-3) «м. -5о,сН, пу
Раствор 3,57г (10ммолей) 2-(1-хлор-циклопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(5-метилтио-1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола в 40 мл ледяной уксусной кисло- ть смешивают по каплям при 907С и при перемешиваний с 4 мл водного раствора перекиси водорода (3595-ная).
Реакционную смесь перемешивают после окончания прибавления еще 30 минут при 90"С, затем охлаждают до комнатной температурь, смешивают со льдом и подщелачивают добавлением водной натриеєвой щелочи.
Зкстрагируют многократно зтилацетатом, сушат обьединеннье органические фазьі сульфатом натрия и сгущают при пониженном давлениий. Оставшийся медленно кристаллизующийся продукт отфильтровьвают. Получают 2,0 г (51905 от теории) 2-(1-хлор-циклопропил)-1 -(2-хлорфенил)-3-(5-метилсул ьфонил-1,2,4-триазол-!ї -ил)-пропан-2-ола в виде твердого вещества, которое имеет т. пл. 125-12876.
Пример 4 сі он
ГУ німа сн, (1-4) «М зо м Кк он
С в
Смесь из 1,71 г (5 ммолей) 2-(1-хлорциклопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(5-меркапто-1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола, 1,58 г (10 ммолей) перманганата калия и 20 мл водьі перемешивают 30 минут при комнатной температуре. После зтого отсасьввают твердое вещество, промьівают водой и сушат. Получают 2,0 г (10095 от теории) 2-(1-хлорциклопропил)-1-(2- -хлорфенил)-3-(5-сульфо-1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола в виде твердого вещества с т. пл. 68-7070.
Пример 5
СІ он
Сх. сн, (1-5) пн,
Є. м
Смесь из 3,12г (10ммолей) 2-(1-хлорциклопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола и 45мл абсолютного тетрагидрофурана смешивают при -207С с 8,4мл (21 ммолей) н-бутиллития в гексане и перемешивают 30 минут при 0"С. Затем реакционную смесь охлаждают до -70"С. смешивают с 2,18г (10 ммолей) дифенил-дисульфида и медленно доводят до комнатной температурьі. Перемешивают еще 19 часов при комнатной температуре, разбавляют зтилацетатом и несколько раз встряхивают с насьщенньім водньім раствором карбоната натрия. Органическую фазу сушат сульфатом натрия и сгущают при пониженном давлении. Полученньй остаток 4,2г хроматографируют через 500г силикагеля со смесью растворителей петролейньй зфир/зтилацетат при соотношений 2:1. После упаривания злюата получают 3,5г (8495 от теории) 2-(1-хлорци-клопропил)-1-(2-хлорфенил)-3-(5-фенилтио-1,2,4-триазоп-1-ил)-пропан-2- ола в виде масла. Масс-спектр (СІ): 420 (МАН)
Аналогично получают соединения, приведенньє в таблице 1.
Таблица хрія
Вчянед-я? 7 Пай
Тих птн кВ ще
Причі! сем. |В и ре й І Фасяч. З
ЩО. і Н | кат. ння нн кн око ванвання
Кі ТОооврне Я | схме З шк не ж нини пев
І | й і рмея : і і ях Ше тя і , р | - рн Пояс, і 1 | той Н 1165 і ! ! | !
ОР | ше ре пили и Ше гили; во б-я Зі рочретанавжяом, Жопу ма
Н ось кон
Таблица І (продолжение)
Ця сову. Н в І" І: «уч ;
ЕН Мт шшшшшни я з ! КОдиння, ЇХ єв, Й І ежане й і но : у Е дн т пк ще Е щ 1 ц-я о, Мити | Ї п Гея 1
Мо і пап ШИ у 00 ока ї й ря ЩЕ ! Н Й мчх се І 5 11 З 5-ї1ах х Я Я шк | шк
Ї зе що ; урн лися ; ; нан чищИ і і
З | І | 1 тя фея | кві ШЕ | пк і і І: | р : тс З і | ШЕ ши ши
З З Н І : Е
ШО одніею юю оп ол ооо ! й си | я Гера |?
Б Я
! : дна льні і 1
Соединение характеризуется следующими сигналами в "Н-ЯМР-спектре (400мГц, дейтерохлороформ/Т МС): б- 0,8 (т, ЗН); 0,85 (м, 2Н); 1,25 (м, 2Н); 1,8 (м, 1Н); 2,55 (м, 1Н); 4,6 (ОН); 4,9 (АВ, 2Н); 7,95 (д, 1Н); 7,7 (с, 1Н); 7,75 (д, 1Н); 12,3 (5Н) м. д.
Нижеследующие примерь! иллюстрируют фунгицидную активность производньїх триазолила формульі (1).
Пример 19
Испьітаниє защитной активности против Егузірпе в ячмене. 1вес. часть активного вещества Мо. 1-1 смешивают с 1Овес. частей М-метил-пирролидона в качестве растворителя и 0,6 вес. частей алкиларилпо-лигликолевого зфира в качестве змульгатора и полученньїй концентрат разбавляют водой до желаєемой концентрации.
Для испьтания защитной активности опрьіскивают молодье растения получаеємьм средством при расходе активного вещества, равном 250 г/га. После вьісьсхания нанесенного налета растения опьіляют спорами Егузірне дгатіпів ї. зр. погаві.
Растения помещают в теплицу при температуре около 207С и относительной влажностью воздуха около 80 95 для благоприятствования развитию пустул мучнистой рось.
Спустя 7 дней после инокуляции производят процентную оценку. При зтом устанавливают 100 95-ную активность по сравнению с необработанньми контрольньіми растениями.
Пример 20
Испьітание защитной активности против Егузірпе в пшенице. 1 вес. часть активного вещества Ме. 1-1 смешивают с 10 вес. частей М-метил-пирролидона в качестве растворителя и 10 вес. частей алкиларил-полигликолевого зфира в качестве змульгатора и полученньійй концентрат разбавляют водой до желаємой концентрации.
Для испьтания защитной активности опрьскивают молодье растения получаеємьм средством при расходе активного вещества, равном 250 г/га. После вьісьсхания нанесенного налета растения опьіляют спорами Егузірне дгатіпів ї. р. їйосі.
Растения помещают в теплицу при температуре около 207С и относительной влажностью воздуха около 80 95 для благоприятствования развитию пустул мучнистой рось.
Спустя 7 дней после инокуляции производят процентную оценку. При зтом устанавливают 100 9о-нуга активность по сравнению с необработанньми контрольньіми растениями.
Пример 21
Испьітание защитной активности против РезепйдосегогрогеїЇа Пегроїпспоїдез в пшенице. 1вес. часть активного вещества Ме. 1-1 смешивают с 10 вес. частей М-метил-пирролидона в качестве растворителя и 0,6 вес. частей алкиларил-полигликолевого зфира в качестве змульгатора и полученньій концентрат разбавляют водой до желаємой концентрации.
Для испьтания защитной активности опрьіскивают молодье растения получаеємьм средством при расходе активного вещества, равном 250г/га. После вьісьххания нанесенного налета растения оопьляют спорами
РзепйдосегозрогеїІа пПегроїгіспоідев.
Растения помещают в теплицу при температуре около 207С и относительной влажностью воздуха около 80 95 для благоприятствования развитию пустул мучнистой рось.
Спустя 21 день после инокуляции производят процентную оценку. При зтом устанавливают 100 9о-ную активность по сравнению с необработанньми контрольньми растениями.
Пример 22
Испьітание защитной активности против Ризапит пімаїе (маг. пімаіє) в пшенице. 1вес. часть активного вещества Ме. 1-1 смешивают с 10 вес. частей М-метил-пирролидона в качестве растворителя и 0,бвес. частей алкиларил-полигликолевого зфира в качестве змульгатора и полученньій концентрат разбавляют водой до желаємой концентрации.
Для испьтания защитной активности опрьіскивают молодье растения получаеємьм средством при расходе активного вещества, равном 250 г/га. После вьісьїхания нанесенного налета растения опьіляют спорами ЕРизагіцт пімаїє (маг. піма!е).
Растения помещают в теплицу под светопроницаемой инкубационной сеткой при температуре около 157С и относительной влажностью воздуха около 100 95.
Спустя 21 дня после инокуляции производят процентную оценку. При зтом устанавливают 100 95-ную активность по сравнению с необработанньми контрольньіми растениями.
Пример 23
Испьітание защитной активности против Ризагйт сиітогит в пшенице. 1Твес. часть активного вещества Ме. 1-1 и Ме. 1-15, соответственно, смешивают с 1О0вес. частей М-метил- пирролидона в качестве растворителя и 0,бвес. частей алкиларилполигликолевого зфира в качестве змульгатора и полученньїй концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.
Для испьтания защитной активности опрьскивают молодье растения получаеємьм средством при расходе активного вещества, равном 250г/га. После вьісьїхания нанесенного налета растения опьіляют спорами ЕРизапйит ситогит.
Растения помещают в теплицу под светопроницаемой инкубационной сеткой при температуре около 20"С и относительной влажностью воздуха около 100 95.
Спустя 4 дней после инокуляции производят процентную оценку.
Устанавливают, что активное вещество Ме 1-1 проявляет 100 9о-ную фунгицидную активность по сравнению с необработанньіми контрольньїми растениями, а активное вещество Мо. 1-15 -75956-ную фунгицидную активность.
Пример 24
Повторяют пример 23 с той лишь разницей, что применяют активное вещество Мо. 1-16 при расходе 125 г/га. При зтом устанавливают 100 95-ную активность по сравнению с необработанньіми контрольньіми растениями.
Пример 25
Испьітание защитной активности против Реїїїсшагіа в рисе. 1вес. часть активного вещества Мо. 1-1 смешивают с 12,5вес. частей ацетона в качестве растворителя и 0,3 вес. частей алкиларилполигликолевого зфира в качестве змульгатора и полученньй концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации активного вещества, равной 0,025вес. 905.
Для испьтания защитной активности опрьиіскивают молодье растения получаемьм средством. После вьісьїхания нанесенного налета растения инокулируют Реїїїсшага зазакії и відерживают при 257С и относительной влажности 100
Фо.
Через 8 дней после инокуляции производят процентную оценку. При зтом устанавливают 100 95-ную активность по сравнению с необработанньми контрольньіми растениями.
Пример 26
Испьітание защитной активности против ЗрпаєгоїшШеса в огурцах. 1 вес. часть активного вещества Мо. 1-1 смешивают с 4,7 вес. частей ацетона в качестве растворителя и 0,3 вес. частей алкиларилполигликолевого зфира в качестве змульгатора и полученньій концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации активного вещества, равной 1ч/милл.
Для испьтания защитной активности опрьіскивают молодье растения до образования капель. После вьісьїхания нанесенного налета растения опьіляют конидиями грибка Зрпаєгоїпеса шіїадіпеа.
Растения помещают в теплицу при температуре около 23 - 24"С и относительной влажностью воздуха около 75 90 для благоприятствования развитию пустул мучнистой рось!.
Через 10 дней после инокуляции производят процентную оценку. При зтом устанавливают 100 95о-ную активность по сравнению с необработанньми контрольньіми растениями.
Пример 27
Испьітание защитной активности против Воїгуїїз в бобовьх культурах. 1Твес. часть указанного в таблице 2 активного вещества смешивают с 47вес. частей ацетона в качестве растворителя и Звес. частей алкиларил-полигликолевого зфира в качестве змульгатора и полученньій концентрат разбавляют водой до желаємой концентрации.
Для испьтания защитной активности опрьскивают молодье растения полученньм средством при расходе активного вещества, раном 500г/га. После вьісьїхания нанесенного налета на каждьй лист кладут два агаровьїх куска с вьтращенньм на них грибком Воїгуїїз сіпегеа.
Инокулированнье растения помещают в темную теплицу при температуре около 23 - 247С и относительной влажностью воздуха 100.
Спустя 2 дня после инокуляции производят процентную оценку путем грибков на листях. При зтом 0 95 означает степень действия, соответствующее степени действия на необработанньїх контрольньїх растениях, а 100 95 означает, что поражения не наблюдается.
Активньсе вещества и результать опьта показань! в таблице 2.
Таблица 2
Степень действия в 9о при норме расхода
Активное вещество Мо. активного вещества, равной 500г/га пис шести
Известное соединение 72
А
Соединение А описано в заявке ЕР 251 086 и имеет формулу
Да он
СО т ї
М
Її
Соединение Б также описано в заявке ЕР Мо. 251 086 и имеет формулу сі сн, он 0О-о-
ФО (Б)
М. ВН
М о
UA97062932A 1994-11-21 1995-11-08 Похідні триазолілу, спосіб їх одержання та фунгіцидний засіб UA47418C2 (uk)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4441354 1994-11-21
DE19526918 1995-07-24
DE19528046A DE19528046A1 (de) 1994-11-21 1995-07-31 Triazolyl-Derivate
PCT/EP1995/004392 WO1996016048A1 (de) 1994-11-21 1995-11-08 Mikrobizide triazolyl-derivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA47418C2 true UA47418C2 (uk) 2002-07-15

Family

ID=27206979

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA97062932A UA47418C2 (uk) 1994-11-21 1995-11-08 Похідні триазолілу, спосіб їх одержання та фунгіцидний засіб

Country Status (33)

Country Link
US (2) US5789430A (uk)
EP (2) EP0957095B1 (uk)
JP (2) JP3810085B2 (uk)
KR (2) KR100244525B1 (uk)
CN (2) CN1058712C (uk)
AR (2) AR000258A1 (uk)
AT (2) ATE192441T1 (uk)
AU (2) AU697137B2 (uk)
BG (2) BG63600B1 (uk)
BR (1) BR9509805C8 (uk)
CA (2) CA2317938A1 (uk)
CZ (1) CZ287605B6 (uk)
DE (3) DE19528046A1 (uk)
DK (2) DK0957095T3 (uk)
ES (2) ES2189302T3 (uk)
FI (2) FI973131A0 (uk)
FR (1) FR06C0043I2 (uk)
GR (1) GR3033774T3 (uk)
HU (2) HU216968B (uk)
IL (3) IL116045A (uk)
MX (1) MX198669B (uk)
NL (1) NL350023I2 (uk)
NO (3) NO316903B1 (uk)
NZ (2) NZ328737A (uk)
PH (1) PH11999000663B1 (uk)
PL (1) PL184469B1 (uk)
PT (1) PT793657E (uk)
RO (1) RO119364B1 (uk)
SK (2) SK282644B6 (uk)
TR (1) TR199501463A2 (uk)
TW (1) TW349944B (uk)
UA (1) UA47418C2 (uk)
WO (1) WO1996016048A1 (uk)

Families Citing this family (169)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19528046A1 (de) * 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
DE19520593A1 (de) * 1995-06-06 1996-12-12 Bayer Ag Mercapto-triazolyl-butanole
DE19521030A1 (de) * 1995-06-09 1996-12-12 Bayer Ag Mercapto-triazolyl-ethanole
DE19521487A1 (de) * 1995-06-13 1996-12-19 Bayer Ag Mercapto-triazolyl-dioxacycloalkane
DE19528300A1 (de) * 1995-08-02 1997-02-06 Bayer Ag 2-Phenylethyl-mercapto-triazole
DE19529089A1 (de) * 1995-08-08 1997-02-13 Bayer Ag Mercapto-triazolyl-nitrile
DE19529091A1 (de) * 1995-08-08 1997-02-13 Bayer Ag Mercapto-triazolyl-ketone
DE19617282A1 (de) * 1996-04-30 1997-11-06 Bayer Ag Triazolyl-mercaptide
DE19617461A1 (de) * 1996-05-02 1997-11-06 Bayer Ag Acylmercapto-triazolyl-Derivate
DE19620408A1 (de) * 1996-05-21 1997-11-27 Bayer Ag Mercapto-imidazolyl-Derivate
DE19620407A1 (de) * 1996-05-21 1997-11-27 Bayer Ag Thiocyano-triazolyl-Derivate
US6297236B1 (en) 1998-04-06 2001-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicide active substance combinations
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE19732033A1 (de) * 1997-07-25 1999-01-28 Bayer Ag Triazolinthion-phosphorsäure-Derivate
DE19734185A1 (de) * 1997-08-07 1999-02-11 Bayer Ag Triazolinthion-Derivat
US6344587B1 (en) 1997-10-08 2002-02-05 Bayer Aktiengesellschaft Method for producing triazolinthion derivatives
EP1030847B1 (de) * 1997-10-08 2006-03-22 Bayer CropScience AG Verfahren zur herstellung von triazolinthion-derivaten
DE19744401A1 (de) 1997-10-08 1999-04-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Triazolinthion-Derivaten
DE19744400A1 (de) 1997-10-08 1999-04-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Triazolinthion-Derivaten
DE19744706A1 (de) * 1997-10-10 1999-04-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Triazolinthion-Derivaten
DE19857963A1 (de) * 1998-12-16 2000-06-21 Bayer Ag Agrochemische Formulierungen
US6409809B1 (en) * 1999-02-08 2002-06-25 Cognis Corporation Pigmented coatings exhibiting reduced fading
DE19917617A1 (de) * 1999-04-19 2000-10-26 Bayer Ag -(-)Enantiomeres des 2-[2-(1-Chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl) 2-hydroxy-propyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazol-3-thions
DE19933938A1 (de) 1999-07-20 2001-01-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CA2393988A1 (en) * 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal combinations of active substances
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10049804A1 (de) * 2000-10-09 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften
DE10059605A1 (de) 2000-12-01 2002-06-06 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10140108A1 (de) * 2001-08-16 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10141618A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DK1482798T3 (da) * 2002-03-01 2006-07-31 Basf Ag Fungicid blanding på basis af prothioconazol og trifloxystrobin
CA2478090C (en) 2002-03-01 2010-09-14 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on prothioconazole
EA008906B1 (ru) * 2002-03-07 2007-08-31 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидная смесь на базе триазолов
EP1484972B1 (de) * 2002-03-08 2008-11-19 Basf Se Fungizide mischungen auf der basis von prothioconazol mit einem insektizid
NZ555495A (en) 2002-03-21 2008-07-31 Basf Ag Fungicidal mixtures containing prothioconazole and metrafenone
AU2013202522B2 (en) * 2002-03-21 2015-04-09 Basf Se Fungicidal mixtures
EA200401291A1 (ru) * 2002-04-05 2005-02-24 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидная смесь на базе производных бензамидоксима и азолов
DE10228104A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE10228103A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228102A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
AU2003246635A1 (en) * 2002-07-10 2004-02-02 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on dithianon
DE10233171A1 (de) * 2002-07-22 2004-02-12 Bayer Cropscience Ag Kristallmodifikation II des 2-[2-(Chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxy-propyl]-2,4dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thions
DE50310332D1 (de) * 2002-11-12 2008-09-25 Basf Se Verfahren zur ertragssteigerung bei glyphosate resistenten leguminosen
DE10333373A1 (de) 2003-07-23 2005-02-10 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349503A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE602005013952D1 (de) * 2004-02-12 2009-05-28 Bayer Cropscience Sa Fungizide zusammensetzung, enthaltend ein pyridylethylbenzamidderivat und eine verbindung, die dazu in der lage ist, den transport von elektronen der atmungskette in phytopathogenen pilzlichen organismen zu hemmen
EP1563731A1 (en) 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis
WO2005090320A2 (en) * 2004-03-12 2005-09-29 Wyeth Triazole derivatives and method of using the same to treat hiv infections
DE102004020840A1 (de) 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
EP1744629B1 (de) 2004-04-30 2012-12-05 Basf Se Fungizide mischungen
UA90864C2 (en) * 2004-09-09 2010-06-10 Ромарк Лебораториз, Л.К. Halogenated benzamide derivatives
DE102004049041A1 (de) 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
EA201270781A1 (ru) 2005-06-09 2013-09-30 Байер Кропсайенс Аг Комбинации биологически активных веществ
DE102005035300A1 (de) * 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
PT1926371E (pt) * 2005-09-09 2012-06-15 Bayer Cropscience Ag Formulação sólida de misturas fungicidas
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
US20080005950A1 (en) * 2006-06-27 2008-01-10 Sanders Ronald J Decorative molding apparatus
BRPI0716419A2 (pt) * 2006-08-08 2013-10-29 Bayer Cropscience Lp Método de aperfeiçoamento de crescimento de planta por redução de infecções virais
AU2007298999B2 (en) 2006-09-18 2013-11-07 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
EP2258177A3 (en) 2006-12-15 2011-11-09 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
EP2109366A2 (en) 2007-02-06 2009-10-21 Basf Se Pesticidal mixtures
US20100093715A1 (en) 2007-04-23 2010-04-15 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
EP2000028A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
JP2010540495A (ja) 2007-09-26 2010-12-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ボスカリド及びクロロタロニルを含む三成分殺菌組成物
WO2009059976A2 (en) * 2007-11-05 2009-05-14 Basf Se Method, use and agent for protecting a plant against phakopsora
EP2703389A1 (en) * 2008-06-17 2014-03-05 Makhteshim Chemical Works Limited Crystalline modifications of prothioconazole
JP2010102106A (ja) * 2008-10-23 2010-05-06 Nitto Denko Corp 光導波路用組成物およびその製造方法、ならびにそれを用いた光導波路、光導波路の製造方法
EP2100506A2 (en) 2009-01-23 2009-09-16 Bayer CropScience AG Uses of fluopyram
MX2011009732A (es) 2009-03-25 2011-09-29 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos sinergicas.
WO2010142779A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
AU2010261822A1 (en) 2009-06-18 2012-01-19 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010146113A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
US20120108422A1 (en) * 2009-06-18 2012-05-03 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives
US20120088660A1 (en) * 2009-06-18 2012-04-12 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
BR112012000170A2 (pt) 2009-07-08 2019-09-24 Bayer Cropscience Ag derivados de fenil (oxi/tio) alcanol substituídos
MX2012000279A (es) 2009-07-08 2012-01-27 Bayer Cropscience Ag Derivados de fenil (oxi/tio) alcanol.
BR112012001001A2 (pt) 2009-07-14 2016-11-16 Basf Se compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos
KR20120051015A (ko) 2009-07-16 2012-05-21 바이엘 크롭사이언스 아게 페닐 트리아졸을 함유하는 상승적 활성 물질 배합물
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
RU2562527C9 (ru) 2009-12-16 2016-07-10 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Комбинации активных веществ, содержащие проквиназид, биксафен и/или протиоконазол
EP2513067A1 (en) 2009-12-18 2012-10-24 Basf Se Method for producing triazolinthione derivatives and intermediates thereof
WO2011076688A2 (en) 2009-12-21 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Synergistic combination of prothioconazole and metominostrobin
WO2011076724A2 (en) * 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Pesticidal compound mixtures
MX2012009805A (es) 2010-03-16 2012-09-12 Basf Se Un proceso usando reactivos de grignard.
EP2377397A1 (de) 2010-04-14 2011-10-19 Bayer CropScience AG Verwendung fungizider Wirkstoffe zur Kontrolle von Mykosen an Palmengewächsen
EP3058823A1 (en) 2010-08-05 2016-08-24 Bayer Intellectual Property GmbH Active compound combinations comprising prothioconazole and fluxapyroxad for controlling oil seed rape diseases
CA2809219A1 (en) 2010-08-26 2012-03-01 Bayer Intellectual Property Gmbh 5-iodo-triazole derivatives
EP2621922A1 (en) 2010-09-30 2013-08-07 Basf Se A process for the synthesis of thio-triazolo-group containing compounds
BR112013014913A2 (pt) 2010-12-20 2016-07-19 Basf Se misturas pesticidas, composição pesticida ou parasiticida, método para proteger os vegetais do ataque ou da infestação por insetos, para o controle dos insetos, para o controle dos fungos fitopatogênicos prejudiciais, para a proteção dos vegetais dos fungos fitopatogênicos prejudiciais, para a proteção do material de propagação dos vegetais, para a proteção dos animais contra a infestação ou infecção por parasitas, para o tratamento dos aminais infectados ou infectados por parasitas e utilização
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3831206A1 (en) 2011-01-28 2021-06-09 Deepak Pranjivandas Shah Pesticidal composition comprising sulphur, a fungicide and an agrochemical excipient
WO2012127009A1 (en) 2011-03-23 2012-09-27 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
WO2012130823A1 (en) 2011-03-30 2012-10-04 Basf Se Suspension concentrates
AR085588A1 (es) 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
AR085587A1 (es) 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
WO2012143127A1 (en) * 2011-04-22 2012-10-26 Bayer Cropsciences Ag Active compound combinations comprising a (thio)carboxamide derivative and a fungicidal compound
WO2012146598A1 (en) 2011-04-28 2012-11-01 Basf Se Process for the preparation of 2-substituted 4-amino-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thiones
WO2012146535A1 (en) 2011-04-28 2012-11-01 Basf Se Process for the preparation of 2-substituted 2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thiones
CN102258039A (zh) * 2011-08-26 2011-11-30 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑与硫代氨基甲酸酯类的杀菌组合物
CN103987261A (zh) 2011-09-02 2014-08-13 巴斯夫欧洲公司 包含芳基喹唑啉酮化合物的农业混合物
MX2014006072A (es) 2011-11-25 2014-08-08 Bayer Ip Gmbh Derivados de 2-yodo-imidazol.
US9795137B2 (en) 2012-04-25 2017-10-24 Bayer Cropscience Lp Metalaxyl and prothioconazole cocrystals and methods of making and using
EP3646731A1 (en) 2012-06-20 2020-05-06 Basf Se Pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095249A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EA030875B1 (ru) 2012-12-20 2018-10-31 Басф Агро Б.В. Композиции, содержащие триазольное соединение
WO2014095655A1 (en) * 2012-12-21 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
KR20150121037A (ko) 2013-02-19 2015-10-28 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 숙주의 방어반응을 유도하기 위한 프로티오코나졸의 용도
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2984080B1 (en) 2013-04-12 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel triazolinthione derivatives
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2837287A1 (en) 2013-08-15 2015-02-18 Bayer CropScience AG Use of prothioconazole for increasing root growth of Brassicaceae
CN103461362B (zh) * 2013-09-05 2014-12-24 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌活性成分组合物
CA2923101A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN104604881B (zh) * 2013-11-05 2016-08-17 南京华洲药业有限公司 一种含氟啶胺和丙硫菌唑的杀菌组合物及其应用
CN103975932B (zh) * 2014-04-30 2015-10-28 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有丙硫菌唑与氟吗啉的杀菌组合物
EP3154352A1 (en) 2014-06-11 2017-04-19 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Active compound combinations comprising proquinazid and spiroxamine and optionally prothioconazole
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN104322558B (zh) * 2014-09-30 2017-04-26 四川利尔作物科学有限公司 杀菌组合物及其应用
CA2963446A1 (en) 2014-10-24 2016-04-28 Basf Se Nonampholytic, quaternizable and water-soluble polymers for modifying the surface charge of solid particles
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
PL3316692T3 (pl) 2015-07-02 2021-10-11 BASF Agro B.V. Kompozycje owadobójcze zawierające związek triazolowy
CA3003065A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Composition comprising a safener, a fungicide and metalaxyl
EP3178320A1 (de) 2015-12-11 2017-06-14 Bayer CropScience AG Flüssige fungizid-haltige formulierungen
CN109715621A (zh) 2016-09-22 2019-05-03 拜耳作物科学股份公司 新的三唑衍生物
CN106674138B (zh) * 2016-11-21 2018-11-27 河南科技大学 一种戊唑醇新型半抗原及其合成方法和应用
US11185548B2 (en) 2016-12-23 2021-11-30 Helmholtz Zentrum Munchen—Deutsches Forschungszentrum Für Gesundheit Und Umwelt (Gmbh) Inhibitors of cytochrome P450 family 7 subfamily B member 1 (CYP7B1) for use in treating diseases
EA201991839A1 (ru) 2017-02-08 2020-02-17 Байер Акциенгезельшафт Новые производные триазолтиона
EP3403504B1 (en) * 2017-05-16 2020-12-30 Rotam Agrochem International Company Limited Fungicidal composition containing prothioconazole and chlorothalonil
MX2019013270A (es) 2017-05-18 2020-01-13 Upl Ltd Formulaciones liquidas estables de protioconazol.
EP3415007A1 (de) 2017-06-12 2018-12-19 Bayer AG Ptz formulierungen mit niedrigem gehalt an desthio
BR112020024301A2 (pt) 2018-06-01 2021-02-23 Bayer Cropscience Lp composição fungicida estabilizada compreendendo ciclodextrina
BR112020025987A2 (pt) 2018-06-21 2021-03-23 Yumanity Therapeutics, Inc. composições e métodos para tratamento e prevenção de distúrbios neurológicos
MX2021011359A (es) 2019-03-19 2021-10-13 Bayer Ag Formulaciones estabilizadas de tiocetonas.
WO2020231751A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
CN110183389A (zh) * 2019-06-25 2019-08-30 芮城县斯普伦迪生物工程有限公司 一种三唑硫酮类衍生化合物及制备方法
CN110372617B (zh) * 2019-08-08 2021-03-12 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 一种药用组合物、丙硫菌唑的晶型及其制备方法、应用
CN110477001A (zh) * 2019-09-23 2019-11-22 合肥星宇化学有限责任公司 一种农药组合物及其应用
CN110981822A (zh) * 2019-11-27 2020-04-10 海利尔药业集团股份有限公司 一种丙硫菌唑ⅰ型晶型的制备方法
CN113135864B (zh) * 2020-01-17 2022-08-12 海利尔药业集团股份有限公司 一种硫醚三氮唑类化合物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途
AR121140A1 (es) 2020-01-28 2022-04-20 Adama Makhteshim Ltd Composición agroquímica de triazoles
EP4213627A1 (de) 2020-09-20 2023-07-26 Bayer Aktiengesellschaft Stabilisierung von thioketonen auf oberflächen
AR124088A1 (es) 2020-11-19 2023-02-15 Adama Makhteshim Ltd Proceso para la preparación de protioconazol e intermedios de los mismos
CN115894387A (zh) * 2021-09-30 2023-04-04 沈阳沈化院测试技术有限公司 一种新型丙硫菌唑代谢物及其制备方法
WO2024018453A1 (en) 2022-07-21 2024-01-25 Adama Makhteshim Ltd. Compositions of triazole fungicides
WO2025099715A1 (en) 2023-11-06 2025-05-15 Adama Makhteshim Ltd. Process for preparing a salt of prothioconazole and process for preparing prothioconzaole
WO2025163644A1 (en) 2024-02-01 2025-08-07 Adama Makhteshim Ltd. Formulation system for fungicide mixtures
WO2025219897A1 (en) 2024-04-19 2025-10-23 Adama Makhteshim Ltd. Process for the preparation of prothioconazole intermediates
WO2026081073A1 (zh) 2024-10-15 2026-04-23 迈克斯(如东)化工有限公司 一类1-羟烷基-5-巯基-1,2,4-三氮唑-3-甲酸化合物、其制备方法和应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3332271A1 (de) * 1983-09-07 1985-03-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizide mittel enthaltend metribuzin in kombination mit substituierten azolyl-derivaten
DE3784787T2 (de) * 1986-06-23 1994-01-20 Du Pont Merck Pharma Fungizide Karbinole.
US4952232A (en) * 1987-04-29 1990-08-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antifungal carbinols
DE3812967A1 (de) * 1987-06-24 1989-01-05 Bayer Ag Azolylmethyl-cyclopropyl-derivate
DE4018927A1 (de) * 1990-06-13 1991-12-19 Bayer Ag Azolyl-propanol-derivate
DE4208050A1 (de) * 1992-03-13 1993-09-23 Bayer Ag Azolylmethyl-fluorcyclopropyl-derivate
DE19528046A1 (de) * 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate

Also Published As

Publication number Publication date
IL116045A (en) 1999-09-22
NL350023I1 (nl) 2005-12-01
CA2205509A1 (en) 1996-05-30
KR970707105A (en) 1997-12-01
KR19990007775A (ko) 1999-01-25
BG63600B1 (bg) 2002-06-28
FI973131L (fi) 1997-07-28
NO316903B1 (no) 2004-06-21
AU3982595A (en) 1996-06-17
AU4000997A (en) 1998-01-29
BG101430A (bg) 1997-11-28
SK137798A3 (en) 1999-06-11
NL350023I2 (nl) 2005-12-01
PL320215A1 (en) 1997-09-15
BR9509805C8 (pt) 2019-05-21
AR003651A1 (es) 1998-08-05
NZ328737A (en) 1998-09-24
CN1174193A (zh) 1998-02-25
NO2008002I2 (no) 2011-05-09
SK282644B6 (sk) 2002-10-08
NO975058D0 (no) 1997-11-03
CA2205509C (en) 2003-10-14
NO972215D0 (no) 1997-05-14
GR3033774T3 (en) 2000-10-31
FI973131A7 (fi) 1997-07-28
BG101970A (bg) 1998-04-30
EP0957095A1 (de) 1999-11-17
DK0957095T3 (da) 2003-06-10
WO1996016048A1 (de) 1996-05-30
BR9509805B1 (pt) 2010-12-14
FI120146B (fi) 2009-07-15
FR06C0043I2 (uk) 2009-10-30
CN1058712C (zh) 2000-11-22
DE19528046A1 (de) 1996-05-23
PH11999000663B1 (en) 2004-01-21
CZ145597A3 (en) 1997-08-13
JP2004099623A (ja) 2004-04-02
JP3810085B2 (ja) 2006-08-16
CZ287605B6 (en) 2001-01-17
EP0957095B1 (de) 2003-02-19
HU216968B (hu) 1999-10-28
FI973131A0 (fi) 1997-07-28
PL184469B1 (pl) 2002-11-29
NO975058L (no) 1997-05-14
AU697137B2 (en) 1998-09-24
TR199501463A2 (tr) 1996-07-21
FI972130L (fi) 1997-05-19
CN1164229A (zh) 1997-11-05
JPH10508863A (ja) 1998-09-02
ES2146779T3 (es) 2000-08-16
EP0793657A1 (de) 1997-09-10
IL116045A0 (en) 1996-01-31
AU706823B2 (en) 1999-06-24
DE59510561D1 (de) 2003-03-27
ES2189302T3 (es) 2003-07-01
DK0793657T3 (da) 2000-09-18
DE59508286D1 (de) 2000-06-08
TW349944B (en) 1999-01-11
NZ296107A (en) 1998-03-25
MX9703463A (es) 1997-07-31
FR06C0043I1 (uk) 2007-01-12
US5789430A (en) 1998-08-04
AR000258A1 (es) 1997-06-18
HU217455B (hu) 2000-01-28
CN1060473C (zh) 2001-01-10
FI972130A0 (fi) 1997-05-19
MX198669B (es) 2000-09-19
RO119364B1 (ro) 2004-08-30
KR100244525B1 (ko) 2000-03-02
IL120869A0 (en) 1997-09-30
NO2008002I1 (no) 2008-03-06
BR9509805C1 (pt) 2018-08-07
CA2317938A1 (en) 1996-05-30
BR9509805A (pt) 1997-09-30
NO972215L (no) 1997-05-14
US5859039A (en) 1999-01-12
HUT77333A (hu) 1998-03-30
PT793657E (pt) 2000-10-31
KR100251894B1 (ko) 2000-05-01
SK63897A3 (en) 1997-10-08
ATE192441T1 (de) 2000-05-15
EP0793657B1 (de) 2000-05-03
IL120869A (en) 2000-08-13
ATE232853T1 (de) 2003-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA47418C2 (uk) Похідні триазолілу, спосіб їх одержання та фунгіцидний засіб
US5091539A (en) Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides
HK21394A (en) Pesticide
EP0239391A2 (en) 1,2,6-triphenyl-4(1H)-pyridinone and pyridinethione derivatives, production and uses thereof
EP0219451A1 (en) Semicarbazones and thiosemicarbazones
CS202519B2 (en) Fungicide and bactericide means for fighting the plant diseases
EP0201999A1 (en) Substituted 2-cyano-2-oximino-acetamides, processes for their production and their use as fungicides
AP225A (en) Imadazole fungicides.
IE43662B1 (en) 3-alkoxy-benzo-1,2,4-triazines, process for their preparation and their use as fungicides and bactericides
CA1218071A (en) Thiazolidinone compounds and processes for treating plants
EP0243136A2 (en) Anilinopyrimidine fungicides
BG97615A (bg) Нови фунгициди производни на триазола и имидазола
US6258751B1 (en) Substituted triazoles imidazoles and pyrazoles as herbicides
DE1908947A1 (de) Neue substituierte Pyridinderivate
JPH02101032A (ja) シクロペンタン誘導体
US5438035A (en) Methods for controlling undesirable plant species with benzodiazepine compounds
US4189483A (en) Pesticidal compounds, compositions and processes
CN117263927A (zh) 杂环取代的n-吡啶基苯并噻唑类化合物及制备方法与应用
RU2158734C2 (ru) Производные триазолила, способ их получения и фунгицидное средство
GB2173499A (en) Fungicidal dithiolopyrrolones
US4022777A (en) Imidazoquinoxaline fungicides
US4034104A (en) Carbamic acid esters of gallic acid, their esters, and heavy metal salts
EP0091148B1 (en) Fungicidal heterocyclic compounds
US4438271A (en) 2-Ethylsulfonyl pyridine 1-oxide derivatives
US3475441A (en) 1 - chloro - 3 - (2,3,5,6 - tetrachloropyrid - 4 - ylsulfonyl) - propan - 2-ol and intermediate