UA48155C2 - Неводні композиції для покриття та друкарської фарби, продукт з модифікованого вуглецю та способи покращення оптичних властивостей відповідних композицій - Google Patents
Неводні композиції для покриття та друкарської фарби, продукт з модифікованого вуглецю та способи покращення оптичних властивостей відповідних композицій Download PDFInfo
- Publication number
- UA48155C2 UA48155C2 UA97063198A UA97063198A UA48155C2 UA 48155 C2 UA48155 C2 UA 48155C2 UA 97063198 A UA97063198 A UA 97063198A UA 97063198 A UA97063198 A UA 97063198A UA 48155 C2 UA48155 C2 UA 48155C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- carbon
- group
- fact
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 115
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 title claims abstract description 35
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 32
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 78
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 65
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 44
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 35
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 35
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 95
- 239000004071 soot Substances 0.000 claims description 51
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 41
- -1 (8) naphthyl Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 11
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 10
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 10
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 10
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910021397 glassy carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 148
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 133
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 82
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 46
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 40
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 34
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 33
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 30
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 29
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 25
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 20
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 19
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 16
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 13
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 11
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 8
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-sulfanylmethane Chemical compound [S]C QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000632511 Daviesia arborea Species 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical group [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 7
- 210000004884 grey matter Anatomy 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 6
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 6
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 5
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GEOKFDHOMUAPAN-UHFFFAOYSA-M CS(=O)(=O)[O-].C[S+] Chemical compound CS(=O)(=O)[O-].C[S+] GEOKFDHOMUAPAN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 4
- PBCZLFBEBARBBI-UHFFFAOYSA-N sulfabenzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 PBCZLFBEBARBBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960004730 sulfabenzamide Drugs 0.000 description 4
- AHCZCBQPNQSTIG-UHFFFAOYSA-N 1-oxoethanesulfonamide Chemical compound CC(=O)S(N)(=O)=O AHCZCBQPNQSTIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHQXPCAXPPJRHZ-UHFFFAOYSA-N 4-tetradecylbenzenediazonium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=C([N+]#N)C=C1 UHQXPCAXPPJRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFXBWLAMLDRQPP-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCCC[S] Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[S] DFXBWLAMLDRQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- ZFSFDELZPURLKD-UHFFFAOYSA-N azanium;hydroxide;hydrate Chemical compound N.O.O ZFSFDELZPURLKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NANSGJDOSRTKBC-UHFFFAOYSA-N benzenediazonium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.N#[N+]C1=CC=CC=C1 NANSGJDOSRTKBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical group 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- ANWTVOZZMFLZRI-UHFFFAOYSA-N s-chloro ethanethioate Chemical compound CC(=O)SCl ANWTVOZZMFLZRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 2
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKYFQPQIOXXPGE-UHFFFAOYSA-N 4-tetradecylaniline Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=C(N)C=C1 WKYFQPQIOXXPGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000669 Chrome steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 206010062717 Increased upper airway secretion Diseases 0.000 description 1
- 240000004516 Madia sativa Species 0.000 description 1
- 241001446467 Mama Species 0.000 description 1
- 241000665112 Zonitoides nitidus Species 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- RMSHYQAVCSUECE-UHFFFAOYSA-N hexane-1-sulfonamide Chemical compound CCCCCCS(N)(=O)=O RMSHYQAVCSUECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N hexanoyl chloride Chemical compound CCCCCC(Cl)=O YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012417 linear regression Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 208000026435 phlegm Diseases 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- URSUHZJOKRJRLO-UHFFFAOYSA-N s-amino ethanethioate Chemical compound CC(=O)SN URSUHZJOKRJRLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- CFOSKOORDNWAEG-UHFFFAOYSA-N sodium (2-acetyl-4-aminophenyl)sulfonylazanide hydrate Chemical compound O.[Na+].C(C)(=O)C1=C(S(=O)(=O)[NH-])C=CC(=C1)N CFOSKOORDNWAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012321 sodium triacetoxyborohydride Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/44—Carbon
- C09C1/48—Carbon black
- C09C1/56—Treatment of carbon black ; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/61—Additives non-macromolecular inorganic
- C09D7/62—Additives non-macromolecular inorganic modified by treatment with other compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/01—Particle morphology depicted by an image
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/60—Particles characterised by their size
- C01P2004/61—Micrometer sized, i.e. from 1-100 micrometer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/12—Surface area
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/14—Pore volume
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/19—Oil-absorption capacity, e.g. DBP values
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/22—Rheological behaviour as dispersion, e.g. viscosity, sedimentation stability
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/60—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values
- C01P2006/62—L* (lightness axis)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/60—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values
- C01P2006/63—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values a* (red-green axis)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/60—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values
- C01P2006/64—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values b* (yellow-blue axis)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
Abstract
Описана композиція неводного покриття чи друкарської фарби, у котру введено продукт з модифікованого вуглеводу, що містить вуглевод з приєднаною заміщеною чи незаміщеною ароматичною групою. Також описаний продукт з модифікованого вуглеводу, що містить вуглевод та приєднану органічну групу, що має а) ароматичну групу і б) принаймні одну групу формули SО2NR2 чи SO2NR(COR), де R незалежно є воднем, С1-С20 заміщеним чи незаміщеним алкілом, С3-С20 заміщеним або незаміщеним алкенілом, (С2-С4 алкіленокси)xR' або заміщеним чи незаміщеним арилом; R' є воднем, С1-С20 заміщеним чи незаміщеним алкілом, С3-С20 заміщеним або незаміщеним алкенілом, С1-С20 заміщеним чи незаміщеним алканоїлом чи заміщеним або незаміщеним ароїлом; і х знаходиться в інтервалі від 1 до 40.
Description
Опис винаходу
Данная заявка является частичньім продолжением патентньїх заявок США МоМо 08/356.462 и 08/356.653, обе 2 из которьх бьіли подань 15 декабря 1994 г., и их описания включень! сюда как ссьІлки.
Предпосьілки создания изобретения
Область техники, к которой относится изобретение
Данное изобретение относится к неводньім печатньм краскам и покрьїтиям, которне содержат продукт из модифицированного углерода.
Соответствующий уровень техники
Неводнье печатнье краски и покрьтия используются во многих применениях, в которьїх воднье наполнители не подходят. Например, печатнье краски, которье должнь! бьіть напечатаньі на гидрофобньх непористьїх подложках, таких как металл, стекло или пластики, должнь! бьістро сохнуть. Позтому вместо водь! часто используют такие растворители как кетоньі, сложнье зфирь, спирть! или углеводородьі. Такие печатнье 19 краски на основе растворителей широко используются для промьішленного маркирования картонньїх коробок и различньїх металлических и пластиковьїх контейнеров и деталей. Конкретнье примерь включают в себя композиции газетньїх печатньїх красок и композиции глянцевьїх красок, закрепляющихся при нагревании, для рулонной офсетной печати.
В определенньх ситуациях также требуется, чтобьї печатнье краски и покрьїтия бьіли водонепроницаемьми.
Позтому в неводньїх растворителях для композиций печатньїх красок и покрьїтий часто растворяют смольі, чтобьї обеспечить требуемую водонепроницаемость после сушки. Такие неводнье покрьтия в основном применяют на металлических и пластмассовьїх частях автомобилей.
Краткое описание сущности изобретения
Настоящее изобретение относится к композиции неводного покрьтия или печатной краски, имеющей с 22 внесенньй в неє продукт из модифицированного углерода, содержащий уголь с присоединенной к нему (39 замещенной или незамещенной ароматической группой. Используемьій здесь углерод способен реагировать с солью диазония с образованием вьішеупомянутого продукта из модифицированного углерода. Углерод может бьіть кристаллического или аморфного типа. Примерь! включают в себя графит, сажу, стеклообразньй углерод, а также активированньїй древесньйй уголь или активированньй уголь, но не ограниченьі! ими. Предпочтительнь о 30 мелкодисперснье формь! вьішеуказанньїх (материалов); кроме того, можно использовать смеси различньїх ( углеродов.
Описание предпочтительньїх вариантов воплощения изобретения --
Используемьй здесь углерод способен реагировать с солью диазония с образованием вьішеупомянутьсмх Ге) продуктов из модифицированного углерода. Углерод может бьть кристаллического или аморфного типа.
Зо Примерьї включают в себя графит, сажу, стеклообразньій углерод, а также активированньй древесньй уголь, и М активированньій уголь и их смеси, но не ограниченьь ими. Предпочтительньї мелкодисперснье формь! вьшеуказанньїх /материалов/; кроме того, можно использовать смеси различньх углеродов. Продукть! из модифицированного углерода могут бьіть полученьі путем реакции углерода с солью диазония в жидкой « реакционной среде, для того, чтобьї присоединить по меньшей мере одну органическую группу к поверхности З 70 углерода. Соль диазония может содержать органическую группу, которую присоединяют к углероду. В с соответствии с изобретением, соль диазония является органическим соеєдинением, имеющим одну или з» несколько диазониевьх групп. К предпочтительньм реакционньмм средам относится вода, любая среда, содержащая воду, и любая среда, содержащая спирт. Найболее предпочтительной средой является вода. Зти продуктьї из модифицированного углерода, в которьїх углерод является сажей, а также различнье способь их 45 получения описань! в патентной заявке США с порядковьім номером 08/356.600, с названием "Реакция сажи с т- солями диазония, конечнье продукть! из сажи, и их применения", поданной 15 декабря 1994 г. и в ее частичном о продолжений, поданном параллельно с данной заявкой, причем обе из них включень! сюда как ссьілки. Даннье продуктьї из модифицированного углерода, в которьїх углерод не является сажей, и различнье способь! их - получения описаньі! в патентной заявке с порядковьім номером 08/356.653 с названием "Реакция углеродньйх сл 20 материалов с солями диазония и образующиеся продукть! из углерода", поданной 15 декабря 1994 г. и также включенной сюда как ссьілка. сл Для того, чтобьї получить вьішеуказаннье продуктьї из модифицированного углерода, необходимо только, чтобьї соль диазония бьлла достаточно устойчива, чтобь! позволить провести реакцию с углеродом. Таким образом, реакцию можно провести с некоторьіми солями диазония, которье в иньїх случаях полагают неустойчивьми и способньми разлагаться. Некоторне процессь! разложения могут конкурировать с реакцией
ГФ) между углеродом и солью диазония и могут снизить общее число органических групп, присоединенньїх к юю углероду. Кроме того, реакцию можно проводить при повьішенньїх температурах, когда многие соли диазония могут бьїть подверженьі разложению. Повьішеннье температурь! также могут вьігодно повьісить растворимость соли диазония в реакционной среде, и улучшить работу с ней во время процесса. Однако, повьішеннье 60 температурь! могут привести к некоторой потере соли диазония вследствие других процессов разложения. Соли диазония по настоящему изобретению можно приготовить Іп зи. Предпочтительно, чтобь! продукть! из модифицированного углерода по настоящему изобретению не содержали побочньїх продуктов или солей.
Сажа может реагировать с солью диазония тогда, когда она присутствует в виде разбавленной, легко перемешиваемой водной суспензии, или же в присутствий надлежащего количества водьі для образования бо гранул из сажи. Если требуется, гранульї сажи можно образовать путем использования обьічной технологий грануляции. Другие углеродь! могут аналогичньм образом реагировать с солью диазония. Кроме того, тогда когда в продуктах из модифицированного углерода используют углерод, отличньій от сажи, для применения в неводньїх печатньїх красках и покрьтиях, то перед реакцией с солью диазония углерод предпочтительно размальвают до малого размера частиц, для того, чтобь! предотвратить нежелательное осаждение в печатньйх красках и покрьїттиях.
Органическая группа может бьть алифатической группой, циклической органической группой или органическим соединением, имеющим алифатическую часть и циклическую часть. Как обсуждалось вьіше, соль диазония, которую используют в реакции с углеродом, может бьть произведена из первичного амина, 7/0 имеющего одну из таких групп и способного образовьвать, даже промежуточно, соль диазония. Органическая группа может бьїть замещенной или незамещенной, разветвленной или неразветвленной. К алифатическим группам относятся, например, группьї, произведеннье из алка-нов, алкенов, спиртов, простьїх зфиров, альдегидов, кетонов, карбоновьх кислот и углеводов. Циклические органические группьі включают алициклические углеводороднье группьі (например цикло-алкильї, циклоалкениль), гетероциклические 7/5 углеводороднье группьі (например пирролидинил, пирролинил, пиперидинил, морфолинил и т.п.), арильнье группьї (например фенил, нафтил, антраценил и т.п.) и гетероарильнье группьі (имидазолил, пиразолил, пиридинил, тиенил, тиазолил, фурил, триазинил, индолил и т.п.), но не ограниченьі ими. Когда стерическое затруднение замещенной органической группьі увеличивается, число органических групп, присоединенньх к углероду в реакции между солью диазония и углеродом, может уменьшиться.
Когда органическая группа является замещенной, она может содержать любую функциональную группу, совместимую с образованием соли диазония. Предпочтительнье функциональнье группь! представляют собой
К, ОК, СОК, СООК, ОСОК,, галоген, СМ, МК», 5О2МА(СОК), ЗСЬНЕК», МЕ(СОК), СОМК», МО», и МАМА, но не ограниченьими. К независимо является водородом, С1-С оо -замещенньм или незамещенньм алкилом (разветвленньм или неразветвленньм), С3-Со2о -замещенньм или незамещенньм алкенилом, (Со-Сі. су р; алкиленокси) К", или замещенньм или незамещенньм арилом, К независимо является водородом,
С.1-С2о -замещенньіїм или незамещенньїм алкилом (разветвленньім или неразветвленньім) или замещенньім или і) незамещенньм арилом. К" является водородом, С 34-Соо-замещенньм или незамещенньм алкилом,
С3-Соо-замещенньм или незамещенньім алкенилом, С1-Соо-замещенньм или незамещенньм алканоилом, или замещенньім или незамещенньім ароилом. Целое число п находится в интервале от 1-8, и предпочтительноот (ІФ 2-4. Целое число х находится в интервале от 1 до 40 и предпочтительно от 2 до 25. Анион Х! является ою галогенидом или анионом, произведенньім из минеральной или органической кислоть.
Предпочтительной органической группой является ароматическая группа формуль! АуАг -, которая -- соответствует первичному амину формульії АуАг МН». В зтой формуле переменнье имеют следующие значения: со
АК является ароматическим радикалом, вьібираемьїм из группьі, состоящей из фенила, нафтила, антраценила, фенантренила, дифенила, пиридинила и триазинила; А является заместителем в ароматическом радикале, « независимо вьібираемьм из вьішеописанной предпочтительной функциональной группьі, или же А является линейньїм, разветвленньім или циклическим углеводородньім радикалом (предпочтительно содержащим от 1 до 20 углеродов), незамещенньім или замещенньім одной или несколькими зтими функциональньїми группами; и у « является цельім числом от 1 до 5, когда Аг представляет собой фенил, от 1 до 7 когда Аг представляет собой нафтил, от 1 до 9 когда Аг представляет собой антраценил, фенантренил или дифенил, или от 1 до 4 когда Аг - с представляет собой пиридинил, или от 1 до 2, когда Аг представляет собой триазинил. Когда А представляет ч собой (Со-С. алкиленокси) х- К" - группу, то она предпочтительно является полизтоксилатной группой, » полипропоксилатной о группой или статистической или блочной смесью озтих двух групп. Особенно предпочтительнье органические группьі приведеньї ниже в примерах.
Предпочтительньій продукт из модифицированного углерода содержит углерод и присоединенную - органическую группу, имеющую а) ароматическую группу и б) по меньшей мере одну группу формуль! 5О2МК» о или 5ОЗМА(СОК)) К предпочтительно независимо является водородом, Со 4-Соо - замещенньм или незамещенньім алкилом, С3-Со2о -замещенньм или незамещенньім алкенилом, (Со-С; алкиленокси) х- К, или - замещенньм или незамещенньм арилом; К является водородом, С 4-Соур-замещенньм или незамещенньм с 20 алкилом, С3-Соо - замещенньм или незамещенньм алкенилом, С4і-Соо замещенньм или незамещенньм алканоилом, или замещенньм или незамещенньм ароилом; и х находится в интервале от 1 до 40. К особо сл предпочтительньмм ароматическим группам относятся п-С 6НАЗО»МНо, п- СеН/ЗО» МНеОСвНІЗ п-
СенАЗОоМНоСОСН з, п- СенАЗОМНоСОС НІ 4 и п- СенНАЗО»МНоСОс Нв.
Вьішеуказаннье продуктьї из модифицированного углерода можно использовать в композициях неводньх печатньїх красок. Таким образом, в изобретений предлагается усовершенствованная композиция печатньх о красок, которая содержит растворитель и продукт из модифицированного углерода, имеющий присоединенную замещенную или незамещенную ароматическую группу. В состав печатной краски можно ввести другие ко известнье добавки к краскам. Кроме того, в рамки настоящего изобретения попадает применение состава для печатной краски, содержащего смесь немодифицированного углерода и продукта из модифицированного 60 углерода.
Как правило, печатная краска состоит из четьірех основньїх компонентов: (1) краситель или пигмент, (2) наполнитель или лак, которьій действует как носитель во время печати, (3) добавки для улучшения печатньїх свойств, вьісьїхания и топ. и (4) растворители для того, чтобьі регулировать вязкость, вьісьїхание и совместимость остальньїх компонентов печатной краски. Общее обсуждение свойств, получения и применений б5 печатньхх красок изложено в Те Ргіпіпд Мапиа! (Руководство по печати), 5 изд., ред. К.Н.еасп и др. (Спартап «8. Наї, 1993).
Продуктьї из модифицированного углерода по изобретению можно ввести в состав печатной краски, используя стандартнье методики, либо в виде предварительной дисперсии, либо в виде твердого вещества.
Применение продуктов из модифицированного углерода по настоящему изобретению может дать значительное Ппреимущество и зкономию затрат путем уменьшения стадий размальвания, которьіе обьічно используют в случаеє обьічньїх углеродистьїх материалов, таких как сажи. Кроме того, продуктьї из модифицированного углерода по настоящему изобретению могут обеспечить улучшенную черноту.
Как будет отражено более подробно ниже, составьії неводной печатной краски и покрьїтий по настоящему изобретению могут проявлять улучшеннье оптические свойства. 70 Продуктьї из модифицированного углерода также можно использовать в композициях неводньїх покрьтий, таких как краски или отделочньюе покрьтия. Таким образом, одним из вариантов изобретения является усовершенствованная композиция покрьтия, содержащая растворитель, связующее, и продукт из модифицированного углерода, имеющего присоединенную Кк нему замещенную или незамещенную ароматическую группу. В композиции для неводньіїх покрьітий можно ввести другие обьічнье добавки для /5 покрьтий.
Составьі для покрьїтий изменяются в широких пределах в зависимости от условий и требований при конечном примененийи. Как правило, системь! покрьітий содержат до 30 вес. 95 углерода. Содержание смольі может изменяться в широких пределах до примерно 10095. К примерам относятся акриловье, алкидньєе, уретановье, зпоксиднье, целлюлознье и подобнье смольі. Содержание растворителя может изменяться от 0 2о до 8070. К их примерам относятся ароматические углеводородьі, алифатические углеводородь!, спирть, многоатомнье спирть!, кетоньї, сложнье зфирьі, и т.п. Двумя другими общими классами добавок являются наполнители и модификаторь. Примерами наполнителей являются другие окрашивающие пигменть, глинь, тальки, кремнеземь и карбонатьі. Наполнители можно добавлять до 6095, в зависимости от требований при конечном применении. Примерами модификаторов с г являются вспомогательнье средства, способствующие текучести и вьіравниванию, а также биоцидь, которье обьічно добавляют в количестве менее 595. і)
Продуктьії из модифицированного углерода по изобретению можно ввести в композицию неводного покрьїтия используя стандартнье методики, либо в виде предварительной дисперсии, или в виде твердого вещества. Так же, как и в случае композиций неводньїх печатньїх красок, применение продукта из модифицированного (У зо Ууглерода, имеющего прикрепленную замещенную или незамещенную ароматическую группу, может дать значительное преимущество и зкономию затрат путем уменьшения стадий размальвания, которьіе обьічно юю используют в случає обьчньх углеродистьїх материалов. Кроме того, продуктьь из модифицированного -с ди углерода по настоящему изобретению могут обеспечить улучшенную черноту.
Следующие примерь! предназначень! для того, чтобьі проиллюстрировать, но не ограничить заявляемое со изобретение. «г
Если не указано иначе, для измерений площади поверхности используют площади поверхности по азоту согласно БЗТ в соответствии с АЗТМ 0-4820. Поверхность по СТАБ бьіла получена согласно АЗТМ О -3765.
Данньсе по ОВРА бьіли полученьї согласно АЗТМ О-2414.
ПРИМЕРЬ «
Пример 1 з с Получение метансульфоната метилового зфира РЕС 750
В данном примере описано получение метансульфоната метилового зфира РЕС 750, которьій используют в ;» примере 2. К смеси метилового зфира полизтиленгликоля со средним молекулярньмм весом 750 (метиловьй зфир РЕС 750) (30.4г) и 20мл хлористого метилена в атмосфере азота добавляли пиридин (6.42г). После того,
Как все материаль! растворились, в течение примерно З минут добавляли метансульфонилхлорид (5.58Г). їх Реакцию оставляли перемешиваться в течение как минимум 4 часов и даже до 18-48 часов для достижения завершения. со Реакцию заканчивали путем разбавления 100мл хлористого метилена и промьівания дейонизированной - водой (ДИ водой), разбавленньм раствором НСІ и раствором бикарбоната натрия. Раствор в хлористом 5р Метилене сушили над безводньм сульфатом натрия, фильтровали, а затем проводили испарение при і-й пониженном давлений, с получением продукта в виде масла, 31.01г (92.396 от теории). Анализ посредством /Н сл ЯМР показал чистоту 8296.
Пример 2
Получение сульфаниламида метилового зфира РЕС 750
В данном примере описано получение сульфониламида метилового зфира РЕС 750, которьій используют в примерах 11, 12 и 30. Сульфаниламид (3.74г), 8595 гидроксид калия (1.2г) и ЗОмл ацетонитрила соединяли в
Ф, атмосфере азота. Смесь нагревали до 60-70" и добавили небольшое количество ( «1мл) водьі. После ко перемешивания при 60-70"С в течение примерно одного часа, за 10 минут добавили раствор метансульфоната метилового зфира РЕС 750 (15г) в 15мл ацетонитрила. Перемешивание данной смеси при 60-707С продолжали бо по меньшей мере 14 часов.
Реакцию заканчивали путем первоначального удаления растворителя при пониженном давлении. Зтот материал разбавляли 75мл хлористого метилена и промьшвали ДИ водой и насьшщенньм раствором хлорида натрия. Раствор в хлористом метилене сушили над безводньм сульфатом натрия, фильтровали, а затем концентрировали в вакууме с получением продукта в виде масла, 13.45г (8295 вніход сьірого вещества). Анализ 65 посредством "Н ЯМР показал чистоту примерно 80965.
Пример З
Получение метансульфоната метилового зфира РЕС 350
В данном примере описано получение метансульфоната метилового зфира РЕС 350, которьій используют в примере 4. Данная процедура аналогична таковой из примера 1, за исключением того, что метиловьій зфир РЕОС и 00750 бил заменен зквимолярньмм количеством метилового зфира полизтиленгликоля со средним молекулярньм весом 350 (14.21г). В результате процедурь! получено 16.55г продукта (9595 вьіход сьірого вещества). Анализ посредством "Н ЯМР показал чистоту примерно 8595.
Пример 4
Получение сульфаниламида метилового зфира РЕС 350 70 В данном примере описано получение сульфаниламида метилового зфира РЕС 350, которьій используют в примере 13. Сульфаниламид (2.41г), 8595 гидроксид калия (0.78г) и 20мл ацетонитрила соединяли в атмосфере азота. Смесь нагревали до 60-707С и добавили небольшое количество ( «1 мл) водьі. После перемешивания при 60-707С в течение примерно одного часа, за 5 минут добавили раствор метансульфоната метилового зфира
РЕС 350 (5г) в 5мл ацетонитрила. Перемешивание данной смеси при 60-707"С продолжали по меньшей мере 4 75 часа.
Реакцию заканчивали путем доведения рН смеси до примерно 5 с помощью уксусной кислоть! и удаления растворителя при пониженном давленийи. Зтот материал разбавляли 75 мл хлористого метилена и промьівали
ДИ водой и насьіщенньім раствором хлорида натрия. Раствор в хлористом метилене сушили над безводньм сульфатом натрия, фильтровали, а затем концентрировали в вакууме с получением продукта в виде геля, 4.93г (8495 вьїход сірого вещества). Анализ посредством "Н ЯМР показал чистоту 68965.
Пример 5
Получение метансульфоната полиоксизтилен(2)-цетилового зфира
В данном примере описано получение метансульфоната полиоксизтилен(2)цетилового зфира, которьй используют в примере 6. К смеси полиоксизтилен(2)цетилового зфира, 30.4г, и їОмл хлористого метиленав С атмосфере азота добавляли пиридин (4.78г). После того, как все материаль! растворились, добавляли о метансульфонилхлорид (3.80г). Через З часа реакционную смесь разбавляли 15 мл хлористого метилена и перемешивание продолжали 18 часов.
Реакцию заканчивали путем разбавления БбОмл хлористого метилена и промьвания ДИ водой, разбавленньім раствором НСЇ и разбавленньім раствором бикарбоната натрия. Раствор в хлористом метилене М сушили над безводньм сульфатом натрия, фильтровали, а затем проводили испарение при пониженном ою давлений, с получением продукта, 11.78г (9595 вьіїход сірого вещества). Анализ посредством "Н ЯМР. показал чистоту 90905. --
Пример 6 со
Получение М" сульфаниламида полиоксизтилен(2)-цетилового зфира
Зо В данном примере описано получение М'-сульфаниламида полиоксизтилен(2)цетилового зфира, которьй М используют в примере 14. Сульфаниламид (2.0г) и 8595 гидроксид калия (0.6бг) соединяли в атмосфере азота и разбавляли 15мл ацетонитрила. Смесь нагревали до 60-707С и затем добавили примерно З капли ДИ водь и гидроксид тетрабутиламмония (1.18мл 1.0М раствора в метаноле). Смесь перемешивали при 60-707С в течение « 22 часов. - т0 Реакцию заканчивали путем добавления около 2 капель уксусной кислотьї и последующего удаления с растворителя при пониженном давлений. Остаток разбавляли У5мл хлористого метилена и промьвали ДИ з» водой и насьищенньм раствором хлорида натрия. Фазу в хлористом метилене сушили над безводньм сульфатом натрия, фильтровали, а затем вьіпаривали при пониженном давлений с получением продукта, 4.19г (8896 вьїход сьірого вещества). Анализ посредством "Н ЯМР показал чистоту 9095. 1» 15 Пример 7
Получение продукта из сажи (ее) Сульфаниламид (5.0г), 14.4мл 6 М НСІ и 25мл дейонизированной водь! соединили и смесь нагревали, если - зто бьіло необходимо для растворения сульфаниламида. Раствор охлаждали в бане с ледяной водой. Сажу с 5р Пплощадью поверхности 58м2/г и ОВРА 46бмл/ 100г (100г) суспендировали в 400мл ДИ водьі, и перемешиваеємую 1 суспензию охлаждали в бане с ледяной водой. В приблизительно 20мл ДИ водьі растворили нитрит натрия «п (2,2г), и зтот раствор в течение нескольких минут добавляли к раствору сульфаниламида.
Через 10-20 минут к суспензий сажи в воде при 0-5"С добавляли раствор соли диазония. В течение примерно 5 минут бьіло очевидно вьіделение газа. Суспензию удалили из ледяной бани и продолжали Пперемешивание до тех пор, пока вьіделение газа больше не наблюдалось. Продукт может бьіть вьіделен путем вьіпаривания водь! (Ф) либо при пониженном давлениий при примерно 110"С, либо в лабораторной печи при примерно 12570. В
ГІ альтернативном случае продукт может бьіть вбіделен путем фильтрования с вакуумом и промьівания водой для удаления побочньїх солей. Продукт имеет присоединенньсе группьі п-СеНАЗО» МН». во Пример 8
Получение продукта из сажи
Повторяли процедуру из примера 7 с заменой сульфаниламида из предьідущей методики на зквимолярное количество натриевой соли ацетилсульфаниламида. Зто привело к продукту, имеющему присоединеннье группьі п- СеНАЗО»МНСОс 3. 65 Пример 9
Получение продукта из сажи
Обработку проводили в условиях, изменяющихся от нейтральньх до основньїх, путем повторения процедурьі из примера 7 и добавления к смеси сажи и водьі концентрированного гидроксида аммония в небольшом избьтке, примерно 595, по отношению к количеству НСІ, используемому на стадии образования диазония. (Обработанная таким образом сажа является несколько более диспергируемой в воде и перед вьіделением фильтрованием должна бьїть вначале суспендирована в разбавленном растворе НС). Продукт имел присоединеннье группьі п- СНО» МН»
Пример 10
Получение продукта из сажи 70 Обработку проводили в условиях, изменяющихся от нейтральньх до основньїх, путем повторения процедурьі из примера 8 и добавления к смеси сажи и водьі концентрированного гидроксида аммония в небольшом избьтке, примерно 595, по отношению к количеству НСІ, используемому на стадии образования диазония. (Обработанная таким образом сажа является несколько более диспергируемой в воде и перед вьіделением фильтрованием должна бьїіть вначале суспендирована в разбавленном растворе НОСІ). Зто привело 7/5 Кк продукту, имеющему присоединенньсе группь п- СЄНАЗО2МНСОсС з.
Пример 11
Получение продукта из сажи
Процедура обработки бьіла подобна таковой для примера 7. К раствору 13.1г сульфаниламида метилового зфира РЕС) 750 из примера 2 в 100мл ДИ водь добавили 3.6 мл концентрированной НСІ и 5О0мл ДИ водь для промьівки. Раствор охладили в бане с ледяной водой. Суспензию 25 г сажи с площадью поверхности 58мМ 2/г и
ОВРА 46бмл/ 100г в 100мл охладили в бане с ледяной водой.
К раствору сульфаниламида метилового зфира РЕС 750 добавили раствор 1.00г нитрита натрия в їОмл ДИ водьі для образования соли диазония. Бьіло добавлено всего 0.14г сульфаминовой кислоть! (0.1 зквивалент), чтобь снизить избьток азотистой кислотьі. Зтот раствор разделили на две равнье части. Одну частьдобавили су
Кк водной суспензии сажи в воде. Из суспензиий вьіделялся газ, и перемешивание продолжали до тех пор, пока не перестало обнаруживаться газовьіделение. В зтом случае сухой продукт из сажи извлекали путем вьіпаривания і) в вакуумной печи при 110"С, с получением З30.1г (примерно 9895 от ожидаемого веса). Зто привело к продукту, которьій имел присоединенньсе группь! п- СеНАЗОоМН(СЬНАО) СН». ю
Пример 12
Получение продукта из сажи юю
Методика бьіла аналогична таковой из примера 11, в которой снижен уровень обработки. В зтом случае для 4 /- чне обработки 10г сажи использовали диазоний, образованньй из 1.0г сульфаниламида РЕС 750 (пример 2), 0.27мл концентрированной НСІ и 0.08г Мамо». Зто привело к продукту, которьій имел присоединеннье группь! п- со
СвНАЗО»МН(СьЬНАО) СН «І
Пример 13
Получение продукта из сажи
Методика бьла аналогична таковой из примера 11, осуществленного в половинном масштабе, с « использованием диазония, полученного из 3.6бг сульфаниламида РЕС 350 из примера 4, 1.82мл 70 кКонцентрированной НСІ и 0.50г Мамо». Одна половина данного раствора бьіла использована для того, чтобь - с обработать 12.5г о сажи. Зто привело Кк продукту, которьій имел присоединеннье группьі /п- й СенН/ЗОоМН(СьЬНІО);СН». "» Пример 14
Получение продукта из сажи
Методика бьіла аналогична таковой из примера 13, с использованием 3.52г М'-сульфаниламида «г» полиоксизтилен(2)цетилового зфира из примера б вместо сульфаниламида РЕС 350. Зто привело к продукту, которьій имел присоединенньсе группь! со п- СеНАЗОоМН(СьЬНАО)» Стів НЗз. - Пример 15
Получение продукта из сажи і-й Использовали сажу с площадью поверхности 58м2/г и ОВРА, равной 4бмл/ 100г. Суспензию 50г зтой сажи сл получали путем перемешивания ее в 450г водьі. Раствор 0.85г Мамо» в 4 г холодной водь! медленно добавляли к раствору 0.94г анилина и 1.98г концентрированной азотной кислоть! в 5г водьі, которую охлаждали в ледяной бане. Образовался нитрат фенилдиазония. После 15 минут перемешивания смесь добавляли к перемешиваемой суспензии сажи. Вьіделялись пузьірьки. Когда вьіделение пузьірьков прекратилось, продукт собирали фильтрованием, дваждь! промьівали водой и сушили в печи при 125"С. Продукт из сажи имел о присоединеннье фенильньсе группь. іме) Пример 16
Получение продукта из сажи 60 Использовали сажу с площадью поверхности 58 м/г и ОВРА, равной 4бмл/ 100г. Суспензию 50г зтой сажи получали путем перемешивания ее в 450г водьі. Раствор 5.12г Мамо о в 15г холодной водь медленно добавляли к раствору 1.40 г п-фенетидина и 1.98 г концентрированной азотной кислоть! в 5 г водьі, которую охлаждали в ледяной бане. Образовался нитрат 4-зтоксифенилдиа-зония. После 15 минут перемешивания смесь добавляли к перемешиваєемой суспензии сажи. Вьіделялись пузьірьки. Через ЗО минут продукт собирали 65 фильтрованием, дваждь! промьівали водой и сушили в печи при 125"С. Продукт из сажи имел присоединеннье группь!ї п- СЄНАОС» Нв.
Пример 17
Получение продукта из сажи
Использовали сажу с площадью поверхности 58 м/г и ОВРА, равной 4бмл/ 100г. Суспензию 50г зтой сажи получали путем перемешивания ее в 450г водьі. Раствор 0.85г Мамо в 4г холодной водьі медленно добавляли к дисперсии 2.98г 4-тетрадецила-нилина, 1.98г концентрированной азотной кислоть! и 4мл ацетона в 15г водні, которую охлаждали в ледяной бане. Образовался нитрат 4-тетрадецилфенилдиазония. После 15 минут перемешивания смесь добавляли к перемешиваемой суспензии сажи. Вьіделялись пузьірьки. Через 30 минут продукт собирали фильтрованием, промьівали водой и тетрагидрофураном (ТГФ) и сушили в печи при 12570. 70 Продукт из сажи имел присоединеннье группь! п- СеНі4С2Н?2о.
Пример 18
Получение сульфаниламида полиоксизтилен(4)лаурилового зфира
В данном примере описано получение сульфаниламида полиоксизтилен(4)лаурилового зфира, которьй используют в примерах 20 и 21. К смеси полиоксизтилен(4)лаурилового зфира (10г) и 1Омл хлористого 75 метилена в атмосфере азота добавляли пиридин (4.37г). После того, как все материаль! растворились, добавляли метансульфонилхлорид (3.48г) и температуру поддерживали ниже 40"С. Через примерно 1 час реакционную смесь разбавили 10мл хлористого метилена и перемешивание продолжали 21 час.
Реакцию заканчивали путем разбавления БбОмл хлористого метилена и промьвания ДИ водой, разбавленньім раствором НСІ и разбавленньім раствором гидроксида натрия. Раствор в хлористом метилене сушили над безводньім сульфатом натрия, фильтровали, а затем проводили испарение при пониженном давлениий, с получением продукта, 10.49г (8695 вьїход сьірого продукта). Анализ посредством - Н ЯМР. показал чистоту 8395. Продукт, метансульфонат полиоксизтилен(4)лаурилового зфира, использовали в следующей процедуре.
Сульфаниламид (1.88г) и 8595 гидроксид калия (0.61г) соединяли в атмосфере азота и разбавляли 15 ил с ацетонитрила. Смесь нагревали до 60-707С и затем добавили примерно З капли ДИ водь и гидроксид о тетрабутиламмония (1.1мл 1.0М раствора в метаноле). Добавили метансульфонат полиоксизтилен(4)лаурилового зфира (4.0г), растворенного в 5 мл ацетонитрила. Смесь перемешивали при 60-70" в течение 22 часов. Через З часа добавили дополнительное количество ацетонитрила (20мл).
Реакцию заканчивали путем добавления около б капель уксусной кислотьї и последующего удаления Ів) растворителя при пониженном давлении. Остаток разбавляли 75мл хлористого метилена и промьівали ДИ водой и насьищенньм раствором хлорида натрия. Фазу в хлористом метилене сушили над безводньм ю сульфатом натрия, фильтровали, а затем вьіпаривали при пониженном давлений с получением продукта, 4.27г. ж (9195 вьіїход сьірого вещества). Анализ посредством "Н ЯМР показал чистоту 8895. со
Пример 19
Зо Получение М! гексилсульфаниламида «
В данном примере описано получение М '-гексилсульфаниламида, которьій используют в примерах 22 и 23.
Сульфаниламид (10.0г) и 8595 гидроксид калия (2.79г) соединяли в атмосфере азота и разбавляли 100мл ацетонитрила. Смесь нагревали до 60-70"С и затем добавили гидроксид тетрабутиламмония (5.бмл 1.0М « раствора в метаноле). К реакционной смеси добавили н-гек-силбромид (9.12г), после чего промьівали 20мл - 70 ацетонитрила. Смесь перемешивали при 60-70"С в течение 23 часов. с Реакцию заканчивали путем удаления растворителя при пониженном давлении с последующим з» разбавлением 100мл зтилацетата. Зтот раствор промьівали ДИ водой, насьіщенньїм (раствором) бикарбоната натрия и насьищенньм раствором хлорида натрия. Зтилацетатную фазу сушили над безводньм сульфатом натрия, фильтровали, а затем вьіпаривали при пониженном давлении с получением продукта, 12.93г (8790 вьіход сьірого вещества). Зтот материал перекристаллизовьвали из 5095 водного зтанола с получением 9.90г ве продукта (вьіход 69.8965). (ее) Пример 20
Получение продукта из сажи - Соединяли сульфаниламид полиоксизтилен(2)лаурилового зфира из примера 18 (3.38г), 1.бЗ3мл 4! 20 концентрированной НСЇ, 1Омл ацетона и 5О0мл дейонизированной водьі. Раствор охлаждали в бане с ледяной сп водой. Сажу с площадью поверхности 58 м"/г и ОВРА 4бмл/ 100г (11.25г) суспендировали в 5Омл ДИ водь и перемешиваемую суспензию охлаждали в бане с ледяной водой. В приблизительно 20мл ДИ водь! растворили нитрит натрия (0.50г), и зтот раствор в течение нескольких минут добавляли к раствору сульфаниламида.
Через 10-20 минут при 0-107С раствор соли диазония бьіл разделен на две равнье порции. Одну порцию 59 добавили к суспензий сажи в воде. В течение примерно 5 минут бьіло очевидно вьіделение газа. Суспензию
ГФ) удалили из ледяной бани и продолжали перемешивание до тех пор, пока вьіделение газа больше не 7 наблюдалось. Продукт вьіделяли путем вьіпаривания водьії при пониженном давлений при примерно 1107С.
Продукт имеет присоединеннье группьї п- СЄНАЗО»МН(СьНАО)ХСч12Нов.
Пример 21 бо Получение продукта из сажи в присутствии гидроксида аммония
Сажу с площадью поверхности 58 мо/г и ОВРА 4бмл /100г (11.25г) суспендировали в смеси 0.б8мл концентрированного гидроксида аммония и 5О0мл ДИ водьії, и перемешиваемую суспензию охлаждали в бане с ледяной водой. К суспензии садои в воде добавили оставшуюся порцию раствора соли диазония из примера 20. бе В течение примерно 5 минут бьло очевидно вьіделение газа. Суспензию удалили из ледяной бани и продолжали перемешивание до тех пор, пока вьіделение газа больше не наблюдалось. Продукт бьіл вьіделен путем вьшпаривания водьі при пониженном давлений при примерно 1107"С. Продукт имеет присоединеннье группьі п- Сен/ЗОЗМН(СЬНІО) Со Но»5в.
Пример 22 Получение продукта из сажи
Соединяли М -гексилсульфаниламид из примера 19 (7.43г), 7.2мл концентрированной НСІ, 20мл ацетона и 100мл деийонизи-рованной водьі. Раствор охлаждали в бане с ледяной водой. Сажу с площадью поверхности 5Вм2/г и ОВРА 46бмл/ 100г (50г) суспендировали в 200мл ДИ водьі и перемешиваємую суспензию охлаждали в бане с ледяной водой. В приблизительно 20мл ДИ водьі растворили нитрит натрия (2.20г), и зтот раствор в течение нескольких минут добавляли к раствору сульфаниламида. 70 Через 10-20 минут при 0-107С раствор соли диазония бьіл обработан 0.28г сульфамовой кислоть! и разделен на две равнье порции. Одну порцию добавили к суспензиий сажи в воде. В течение примерно 5 минут бьло очевидно вьіделение газа. Суспензию удалили из ледяной бани и продолжали перемешивание до тех пор, пока вьіделение газа больше не наблюдалось. Продукт бьл вьіделен путем фильтрования и промьівания несколькими порциями ДИ водьі. Влажньй продукт сушили при пониженном давлениий при примерно 1102С. 75 Продукт имел присоединенньсе группьі п- СЄНАЗО»МНеСвН.з.
Пример 23
Получение продукта из сажи в присутствии гидроксида аммония
Сажу с площадью поверхности 58 мг/г и ОВРА 4бмл /100г (50г) суспендировали в смеси 3.Омл концентрированного гидроксида аммония и 200мл ДИ водь, и перемешиваемую суспензию охлаждали в бане с ледяной водой. К суспензии сажи в воде добавили оставшуюся порцию раствора соли диазония из примера 22.
В течение примерно 5 минут бьло очевидно вьіделение газа. Суспензию удалили из ледяной бани и продолжали перемешивание до тех пор, пока вьіделение газа больше не наблюдалось. Продукт бьіл вьіделен путем фильтрования и промьівания несколькими порциями ДИ водь. Влажньй продукт сушили при пониженном давлений при примерно 1107. Продукт имел присоединенньсе группьі п- СеНАЗО»МНе 13. с
Пример 24 о
Оценка продуктов из сажи в системах глянцевьїх печатньїх красок
Продуктьї из сажи из примеров 7-14 оценивали в стандартном составе глянцевьх печатньїх красок, закрепляющихся при нагреванийи, полученном на трехвальцовой краскотерке.
Образць сажи бьіли полученьї для размальівания на трехвальцовой краскотерке путем ручного смешивания т) 15г сажи с З5г размолотой маточной смеси, состоящей из 9 частей І М-3427ХІ (связующее для растирания, ю закрепляющееся при нагревании І аулег Іпіегпайопаї, МогіпЬгоок, ІЇ. на 1 часть масла МАСІЕЗОЇ 47, до тех пор пока весь образец не бьіл равномерно смочен. Смесь размальвали в трехвальцовой краскотерке Кепіпри 707 00 (21.117С2). Образцьі разбавляли путем смешения с равньім количеством размолотой маточной смеси, а затем, со для оценки размола, подавали в калиброванньїй прибор для измерения степени перетира производства МІРКІ.
Стандарть! обьічно пропускали через краскотерку по четьіре раза. Если показание калиброванного приборадля (Ж измерения степени перетира бьіло более 20, то проводили дополнительньсе прогоньі. Конечная печатная краска бьіла получена путем смешивания размолотого материала с равньім количеством истертой маточной смеси.
МАСІЕЗОЇ является зарегистрированной торговой маркой масел, доступньїх от Мадіє Вгоїпегз, ЕРгапКкіІп Рагк, «
ІС.
Оптические свойства определяли на мазках в Змил (76.2мкм), которне сушили при 2857 (140.56"С) в т с течение З минут. ч Для измерения І", а" и Б" использовали /прибор/ Нипіег Соїог Мейег. Оптическую плотность измеряли с » помощью денситометра МасВеїй КО 918.Глянец измеряли на приборе для определения глянца ВУК Сагрпег модели 4527.
Степень дисперсности помола для продуктов из сажи из примеров 7-14 и оптические свойства полученньїх ве печатньїх красок приведень! ниже. Числа в данньїх по помолу в таблице приведень! в микронах, как они бьіли о измереньї на калиброванном приборе для измерения степени перетира (052, и указьвают на уровень, при котором на калиброванном приборе для измерения степени перетира обнаруживаются З дефектньх зерна. - Зти даннье показьівают, что все продукть! из сажи, описаннье в примерах 7-14, можно использовать для сл 50 получения печатньїх красок. Большинство продуктов из сажи из примеров приводит к более черньім печатньім краскам (меньшее значение І"), а некоторье из зтих продуктов из сажи диспергируются в связующем при сл размальіваний более бьістро, чем стандартная сажа. Улучшенная скорость диспергирования и качество цвета являются очень желательньми свойствами для полиграфической промьішленности. щі Тип утлеродаїчисло прогогов перемальвания 1. 2 3. 4. 5) 5. ю 1 Необреботнньй стандарт лот а а, 00 прмертволвюю ва, во 111 прмервнодвов в я я, 111 прмеревозюв ва я, 100 прмеріо вовча о ва, 100 прмермвоюютз о вія, 100 примеріововооз в аа, 65 Пример 13 50 5014042 42/15
1111111 Пример'я во!зт ов о) а) а а - Размальівание прекратили после 4 прогонов.
І" аб р й 801111111222,108, звоовілав 911111111296. 90 геол 00001125)4 зобов ово з
Пример 25
Оценка продуктов из сажи в системах глянцевьїх печатньїх красок
Продукть из сажи из примеров 15-17 оценивали в таких же композициях глянцевьїх печатньїх красок, что и в примере 24, с применением тех же методик. Данньсе в таблицах показьівают, что продукть! из сажи по примерам 15-17 также можно использовать для получения печатньїх красок. се о тип углеродакчисло протонов перемальвания| 71 21 3. 4| 5. 5. 00010011 Необработанньй стандартівон оБІ2О НИ) 4 - ю зо ю «- со «
І" аб р
Необреботнний сжндаж| 11111111 ч 4 З с ху п
Пример 26
Результать! размальівания в трехвальцовой краскотерке для примеров 20-23 ї» Продукть из сажи из примеров 20-23 оценивали в таких же композициях глянцевьїх печатньїх красок, что и в примере 24, с применением тех же методик. Данньсе в таблицах показьівают, что продукть! из сажи по примерам бо 20-23 также можно использовать для получения печатньх красок. -
Фо сл тип углеродачисло прогонов перемалявания! 1. 2) 9) 2) 5| 5. з 1 овонзвоюовія, о 1111 озівохза ові в
ГФ а - Размальівание прекратили при четьірех прогонах. щ
І" аб р бо 22 2.39 108, 3.23)-0.38 -0.90
Пример 27
Получение продукта из сажи - -
Соединяли моногидрат натриевой соли ацетилсульфаниламида (44.2г) и 43.5мл концентрированной НСІ в
ЗООмл деийонизиро-ванной водь. Смесь нагревали, если зто требовалось для растворения ацетилсульфаниламина, а затем охлаждали в бане с ледяной водой. В отдельном стакане 50г сажи с площадью поверхности по СТАВ З5Ом2/г и ОВРА 120мл/ 100г (50г) суспендировали в 400мл ДИ водьі и перемешиваемую /о буспензию охлаждали в бане с ледяной водой. В приблизительно 20мл ДИ водь! растворили нитрит натрия (6.6г), и зтот раствор добавили к раствору ацетилсульфаниламида. Через 10-20 минут при 0-57С к суспензийи сажи в воде добавили половину раствора соли диазония. В течение примерно 5 минут бьло очевидно вьіделение газа. Суспензию удалили из ледяной бани и продолжали перемешивание до тех пор, пока вьіделение газа больше не наблюдалось. Продукт может бьіть вьіделен путем вьіпаривания водьі либо в при /5 пониженном давлений при примерно 1107С, либо в лабораторной печи при примерно 125"7С. В альтернативном случае продукт можно вьіделить путем фильтрования с вакуумом и промьівания водой для удаления побочньх солей. Вьісушеннье в печи сажи можно очистить путем зкстракциий в аппарате Сокслета с применением 9090 зтанола в воде. Зто привело к продукту, которьій имел присоединенньсе группьі п- ССНАЗОМнНСОСсН.
Пример 28
Получение продукта из сажи
Получение бьло таким же, как в примере 27, за исключением того, что его проводили в условиях, изменяющихся от нейтральньх до основньїх, путем добавления к смеси сажи и водьі концентрированного гидроксида аммония в небольшом избьтке, примерно 595, по отношению к количеству НСІ, используемому на стадии образования диазония. (Обработанная таким образом сажа является несколько более диспергируемой в сч ов Воде и перед вьіделением фильтрованием должна бьїть вначале суспендирована в разбавленном растворе
НОЇ). Зто привело к продукту, которьій имел присоединенньсе группь! о) п-СенНАЗОоМнНоСОснН ..
Пример 29
Получение продукта из сажи ю зо Методика бьіла идентична таковой из примера 28, за исключением того, что в зтом примере натриевую соль ацетилсульфаниламида заменили на зквимолярное количество сульфониламида. Зто привело к продукту, Щео, которьій имел присоединенньсе группьі! п-СеНАЗОоМН». «--
Пример 30
Получение продукта из сажи со
Методика обработки бьіла подобна таковой из примера 28. К раствору 221г сульфаниламида метилового « зфира РЕС 750 (из примера 2) чистоть! 62965 по весу в 2.1л ДИ водьі добавляли бімл концентрированной НОСІ и 100мл ДИ водь для промьівки. Раствор охладили в бане с ледяной водой. К зтому раствору добавили раствор 8.Ог (0.95 зквивалента) нитрата натрия в ЗОмл ДИ водь для образования соли диазония. Для снижения избьтка азотистой кислоть! добавили в общей сложности 2.2г сульфамовой кислоть (0.1 зквивалент). «
Сажу с площадью поверхности по СТАВ 350м2/г и ОВРА 120мл/ 100г (50г) суспендировали в смеси 450мл ДИ 7 с водьії и 25.5мл концентрированного гидроксида аммония, а затем охлаждали в бане с ледяной водой. К й суспензиий сажи добавили половину раствора соли диазония. При реакции вьіделялся газ, и перемешивание «» продолжали до тех пор, пока вьіделение газа больше не наблюдалось. В зтом случае сухую сажу вьіделяли путем вьіпаривания в вакуумной печи при 1257"С, после чего проводили зкстракцию в аппарате Сокслета с применением 9095 зтанола в воде. Зто привело к продукту, которьиій имел присоединеннье группь! п- ї» СенАЗОоМН(СьЬНАО)вСН».
Пример 31 бо Получение продукта из сажи - Использовали сажу с площадью поверхности по СТАВ 350м2/г и ОВРА 120мл/ 100г. Суспензию 50г зтой сажи получали путем перемешивания ее в 450г водьі, которая содержала несколько капель изопропанола. Раствор
Мн 5.12г Мамо» в 10г холодной водь! медленно добавляли к раствору 5.62г анилина и 11.88г концентрированной сл азотной кислоть! в 10г водьі, которая охлаждалась на ледяной бане. Образовался нитрат фенилдиазония.
После 15 минут перемешивания смесь добавляли к перемешиваемой суспензии сажи. Вьіделялись пузьірьки.
Когда вьіделение пузьірьков закончилось, продукт собирали фильтрованием, дваждь! промьвали водой и сушили в печи при 1257С. Продукт из сажи имел присоединеннье фенильньсе группь.
Пример 32
ІФ) Получение продукта из сажи їмо) Использовали сажу с площадью поверхности по СТАВ 350м2/г и ОВРА 120мл/ 100г. Суспензию 50г зтой сажи получали путем перемешивания ее в 450г водьі, которая содержала несколько капель изопропанола. Раствор бо 5.12г Мамо» в 15г холодной водьій медленно добавляли к раствору 8.40г п-фенетидина и 11.88г концентрированной азотной кислоть! в 10г водьії, которая охлаждалась на ледяной бане. Образовался нитрат 4-зтоксифенилдиазо-ния. После 15 минут перемешивания смесь добавляли к перемешиваемой суспензии сажи.
Вьіделялись пузьірьки. Через 30 минут продукт собирали фильтрованием, дваждь! промьівали водой и сушили в печи при 12570. Продукт из сажи имел присоединенньсе группь! п- СеНАОС» Нв. 65 Пример 33
Получение продукта из сажи
Использовали сажу с площадью поверхности по СТАВ 350м2/г и ОВРА 120мл/ 100г. Суспензию 50г зтой сажи получали путем перемешивания ее в 450 г водьі, которая содержала несколько капель изопропанола. Раствор 5.12г МаМО» в 10г холодной водьі медленно добавляли к дисперсии 17.91г 4-тетрадециланилина, 11,88г
Концентрированной азотной кислотьї и 20мл ацетона в 100г водьі), которая охлаждалась на ледяной бане.
Образовался нитрат 4-тетрадецилфенилдиазония. После 15 минут перемешивания смесь добавляли к перемешиваемой суспензии сажи. Вьіделялись пузьірьки. Через ЗО минут продукт собирали фильтрованием, промьшвали водой и тетрагидрофураном (ТГФ) и сушили в печи при 125"С. Продукт из сажи имел присоединенньве группь! п- СеНАС.44Ноо. 70 Пример 34
Применение продуктов из сажи в композициях покрьїтий
В данном примере иллюстрируєется применение продуктов из сажи в термореактивньх акриловьх композициях. В качестве зталонов сажи использовали поверхностно обработанную сажу с площадью поверхности 5б0м2/г и ОВРА 10Омл/ 100г, а также сажу с площадью поверхности по СТАВ З50м2/г и ОВРА 75. 120мл/ 100Гг.
Композиции покрьїтий получали следующим образом. В каждую из стальньїх шаровьіїх краскотерок обьеемом в половину галлона (1.89Зл) загрузили: 2.1кг стальньїх шариков размера 1/4" (0.635см), 3.Зкг стальньїх шариков размера 1/2" (1.27см), 282г растирочной маточной смеси (64 части смольь АСКМІОІЮО АТ 400 : 30 частей н-бутанола : б частей метил-н-амилкетона), и ЗОг сажи. Мельничнье сосудьй вращали при 44 об/мин на краскотерксе с вращающимися сосудами, работающей при 82 об/мин (Раш О.АБре модель 96806 или зквивалентная) в течение указанного времени. Из краскотерок отбирали пробь непосредственно в калиброванньй прибор для определения степени перетира Недтап в указаннье моменть! времени. Величинь степени перетира более 7 обьічно принимают как таковьіе для полного измельчения. Результать! приведень ниже. с
Законченную композицию покрьїтия получали путем проведения первоначального разбавления в каждой о краскотерке с помощью 249г смольй АТ-400 и вращения в течение одного 4а (а. Второе разбавление производили путем добавления 304г смеси 33 частей смоль! АТ-400; 35.3 частей меламиноформальдегидной смольі СУМЕЇ 303, 7,2 частей метил-н-амилкетона; 8.5 частей целлозольвацетата; 1.8 части СУСАТ 4040 (кислотньій катализатор из толуолсульфокислотьі и изопропилена); 0.3 части добавки РІ ОШОКАЮО РС 431; 14 м частей н-бутанола, и проводили вращение в течение одного часа.
АСКХМІ ОО является зарегистрированной торговой маркой смол, доступньїх от Копйт 8 Нааз, РППадеї!рніа, й
РА. СУМЕЇ и СУСАТ являются зарегистрированньми торговьіми марками продуктов, доступньїх от Атегісап --
Суапатід, Зіатіога, СТ. РГІООКАЮО является зарегистрированной торговой маркой добавки к покрьітиям, доступной от ЗМ, 5. Раці, ММ. 09
Оптические свойства определяли для пленки толщиной З мила (76,2мкм) на герметизированной шкале «І
І епега , которую сушили на воздухе в течение 30 минут и затем подвергали термической обработке при 250"Р (121.117С) в течение 30 минут. Даннье по растиранию соответствуют величинам по Хегману, когда 5 "песочньх" частиц собраньі вместе. Величиньй "0" для песка указьшваєт на то, что он присутствует во время всего « проведения измерений.
Зти даннье показьівают, что продукть! из сажи из примеров 27-33 можно использовать в термореактивной /-- с акриловой композиции. При равньїх временах перемальвания некоторье из зтих продуктов приводят к более "з черному блестящему покрьітию, чем стандарт. п е ї» 2ч 4ч бч 23ч 25Бч 48ч в
Поверхностно 4.2 5.5 6.2 7.2 7.2 91 881.68) 0.12) 0.38 "ЯН: НИМИ ВИ В НВ ПОВ ПОН ПО и ТЯ стандарт - Поверхностно 4А ос вода 1.03-0.07.-0.20 обработанньй о 29 стандарт чх« ЕТ 00100010 стандарт 00000001 я 17770011130048858твевв ввілооовоя в 00800008001185865 мне, виготов
О0800018855972,65 пе вв вот125 ооо зо007ю003388489 тео ввтву ооо 2000800008318658 2 оітввоо ою б 11182,38,858я я вв, вптоооовіоло 11111171101111109115112. 55/88) вотаз ооо ою в5 а Отдельньй опьїт с поверхностно обработанньїм стандартом в течение 59 ч, с ограниченньмм обьемом проб. в Вязкость измерена в единицах Кребса на вискозиметре ВгоокПеїй КИ - 1 2 Образць взять! через З часа.
Материал слитком вязкий для того, чтобь! сделать мазок на калиброванном устройстве для определения степени перетира. ?" Размальвание прекратили через 25 часов. / Показания калиброванного устройства для определения степени помола снимались после первого разбавления.
Пример 35
Применение продуктов из сажи в композициях покрьїтий
В данном примере иллюстрируется применение продуктов из сажи в змалевьїх акриловьїх композициях. В качестве зталона сажи использовали поверхностно обработанную сажу с площадью поверхности 560м2/г и
ОВРА 1ООмл/ 100г. Продуктьь из сажи из примеров 32 и 33 перед применением повергали зкстракции 70 тетрагидрофураном в аппарате Сокслета.
Размальівание производили на виброгрохоте для красок с помощью смеси 200г шариков из хромистой стали размером 3/16" (0.47бсм), 2.19г образца сажи, и связующего для измельчения, состоящего из 19.9г смеси (80/20)
ОМА-499 АсгуПс Міхіпд Епатеї! (РРО Ріпізпевз, ЗігопуозмІШе, ОНІ и ксилола. Общее время размальвания составляло 2 часа. Образцьі оценивали на приборе Хегмана при нижеуказанньїх интервалах /времени/. После 75 того, как цикл размальшвания бьіл завершен, получали конечную композицию путем добавления в каждую краскотерку 23.3г ОМН-499, 17.3г ксилола и 1.4г уретанового отвердителя ЮХК -80 (РРО РіІпізпев, 5ігопозм Ше,
ОНІ и встряхивания в течение еще 15 минут.
На герметизированной шкале І епейа бьіл сделан мазок З мила (76.2мкм) для каждой из зтих композиций.
Пленку сушили на воздухе в течение 30 минут и затем подвергали термической обработке при 140" (60.00) в течение 30 минут. Зту пленку использовали для оценки оптических свойств, представленньїх ниже. Даннье по растиранию соответствуют величинам по Хегману, когда 5 "песочньїх" частиц собрань!ї вместе. Величинь "0" для песка указьівает на то, что он присутствует во время всего проведения измерений. Зти даннье показьівают, что продукть! из сажи из примеров 29, 32 и 33 можно использовать для получения акриловьїх змалевьх композиций с хорошим черньім блестящим цветом. с 7 о 0 прлмерівремя мину о/ зо| 2о| рн во 70 во 20 Конечная композиция
Поверкносто обработанняя сажа 055 55 8721 8 88 ю зо вена вірввявоу тв вв 1111111взові о лялововювив 77 ви вро о пзвовоютітв 77777777 вв -
Измельчение прерьівали на 18 часов, после чего возобновляли. со «
Пример Глянец при 607С Напіег Соіог Меїег
Пі ові іні « ; з с
І» 83111188 ов ост ооо
Пример 36 ть Получение М! -гексаноилсульфаниламида (ее) М! - гексаноилсульфаниламид получали следующим образом. К смеси М" - ацетилсульфаниламида (55.О0г) й -з пиридина (54мл) при 95"С добавляли гексаноилхлорид (28.8г) в течение 20 минут. Через еще один час реакционную смесь охлаждали до комнатной температурьії и реакцию заканчивали путем разбавления бООмл 1 50 ДИ водь и подкисления водной НСІ. Продукт реакции, м -ацетил- М'-гексаноилсульфаниламид, вьіделяли сп фильтрованием и промьшали ДИ водой (700мл) с получением не совсем белого твердого вещества. Зтот материал непосредственно переносили на следующую стадию.
М7-ацетил- М! - гексаноилсульфаниламид с предьідущей стадии обрабатьвали гидроксидом натрия (24.бг) в
ДИ воде (200мл) при нагреваний до появления флегмьі. Через З часа реакции нагревание прекращали и раствор рН доводили до 8 с помощью 2 М НСЇ. Раствор охлаждали в ледяной бане и затем фильтровали для (Ф, удаления сульфаниламида. Фильтрат подкисляли водной НС! до рН 2, чтобь осадить продукт, ко М'-гексаноилсульфаниламид, 37.9г. Зтот материал перекристаллизовьвали из горячего зтанола (75мл) и осаждали путем добавления 40мл ДИ водь, получая перекристаллизованньй М ! -гексаноилсульфаниламид, 60 24.8г (суммарньй вьїход 43965). ТН ЯМР показал чистоту » 90905.
Пример 37
Получение М, М!-бис(2-оксизтил)усульфаниламида
М, М'-бис(2-оксизтил)сульфаниламид бьл получен следующим образом. (Данньйй способ частично взят из /работь)/ б. ОІМодіса и Е. Апдеїейці, Саг7. спІт. Маї., 1960, 93, 434-9 |СА 55:11344841). бо Смесь карбоната натрия (55.6г), ДИ водь (120мл) и дизтанола-мина (57.8г) перемешивали и нагревали до
60-707"С. в течение часа добавляли ацетилсульфанилхлорид (116.8г) в виде твердого вещества. Во время добавления ацетилсульфанилхлорида порциями добавляли ДИ воду (225мл) для того, чтобьї поддерживать смесь перемешиваемой. Смесь перемешивали еще 3 часа при 60-70"С, после чего оставляли охлаждаться до комнатной температурьй в течение примерно 16 часов. Твердье вещества вьіделяли фильтрованием и промьівали 200мл холодной ДИ водні.
Неочищенньй продукт (170г) гидролизовали путем обработки 595 раствором МаонН (6б75мл) при 60"С в течение 4 часов. Водньій раствор зкстрагировали З порциями зтилацетата (всего 1.5л). Зкстрактьї сушили над безводньмм сульфатом натрия, фильтровали и вьшпаривали с получением продукта М 7, 70. М'-бис(2-оксизтил)сульфаниламида в виде не совсем белого твердого вещества, 72.1г (вьїход 55.596 неочищенного продукта).
Пример 38 Получение продукта из сажи
Данньій пример отражает альтернативньй способ, в котором не требуется применение добавленной кислотьі. Ацетилсульфанила-мид (10г) растворяли в 500мл ДИ водь! при 90"С. К данному раствору добавили 75 сажу с площадью поверхности 58м2/г и ОВРА 4бмл/ 100г (100г). После того, как сажа бьла введена в смесь, к суспензий добавили нитрит натрия (3.24мл) в ДИ воде (1Омл). Немедленно вьіделялся газ. Нагрев бьл приостановлен, и смесь перемешивали и оставляли охлаждаться до температурьь окружающей средь.
Суспензию сажи вьіпаривали досуха при 657С. Продукт имел присоединенньсе группьі п- СЄНАЗОМНСОСснН ..
Пример 39 Получение продукта из сажи
Сульфабензамид (26.0г), 23.5мл концентрированной НСІ, 25мл ацетона и 100мл ДИ водьі соединяли и перемешивали. Сажу с плоцадью поверхности 58м7/г и ОВРА 4бмл/ 100г (100г) суспендировали в 5Х00мл ДИ водьі и перемешиваемую суспензию охлаждали в бане с ледяной водой. Нитрит натрия (6.50г) растворили в примерно 25мл ДИ водьї и зтот раствор в течение нескольких минут добавляли к раствору сульфабензамида.
Через 10-20 минут раствор соли диазония разделили на две равнье порции. Одну порцию добавили к с суспензии сажи в воде. Сразу же бьіло очевидно вьіделение газа. Перемешивание продолжали до тех пор, пока о вьіделение газа больше не наблюдалось. Продукт вбіделяли путем фильтрования и промьшвали ДИ водой.
Продукт сушили при 75"7С в течение 16 часов. Продукт имел присоединенньсе группь! п- ССНАЗО»МНСОс Ну.
Пример 40
Получение продукта из сажи в присутствии гидроксида аммония юю
Сажу с площадью поверхности 58мг/г и ОВРА 4бмл/ 100г (100г) суспендировали в смеси 9.8мл ю концентрированного гидроксида аммония и 500 мл ДИ водьі и перемешивали. Оставшуюся порцию раствора соли диазония из примера 39 добавили к суспензиий сажи в воде. Сразу же бьіло очевидно вьіделение газа. -
Перемешивание продолжали до тех пор, пока вбіделение газа больше не наблюдалось. Продукт вьіделяли с путем фильтрования и промьівания ДИ водой, а затем сушили при 75"С в течение 16 часов. Продукт имел присоединенньве группьі п- СЄНАЗО»МНСОСс вНбв. З
Пример 41
Получение продукта из сажи
Соєдиняли М -гексаноилсульфаниламид (12.77) из примера 36, 11.амл концентрированной НОСІ, 40Омл « 20 ацетона и 200мл ДИ водь. Раствор охлаждали в бане с ледяной водой. Сажу с площадью поверхности 58мМ 2/г ш-в и ОВРА 46бмл/ 100г (50г) суспендировали в 200мл ДИ водьі и перемешиваемую суспензию охлаждали в бане с с ледяной водой. Нитрит натрия (3.24г) растворили в примерно 20мл ДИ водь и зтот раствор в течение ;» нескольких минут добавляли к раствору М '-гексаноилсульфаниламида.
Через 10-20 минут при 0-10" раствор соли диазония разделили на две равнье порции. Одну порцию добавили к суспензии сажи в воде. Сразу же бьло очевидно вьіделение газа. Смесь удаляли из ледяной бани и ї5» перемешивание продолжали до тех пор, пока вьіделение газа больше не наблюдалось. Продукт вьіделяли путем фильтрования и промьівания несколькими порциями ЛИ водьі. Влажньй продукт сушили при 75"7С. со Продукт имел присоединенньсе группьї п- С6ЄНАЗОМНСОСс 5Н. 1. - Пример 42
Получение продукта из сажи в присутствии гидроксида аммония і-й Сажу с площадью поверхности 58м2/г и ОВРА 4бмл/ 100г (50г) суспендировали в смеси 4.9мл с концентрированного гидроксида аммония и 200мл ДИ водь, и перемешиваемую суспензию охлаждали в бане с ледяной водой. Оставшуюся порцию раствора соли диазония из примера 41 добавили к суспензии сажи в воде.
Сразу же бьіло очевидно вьіделение газа. Суспензию удаляли из ледяной бани и перемешивание продолжали до тех пор, пока вьіделение газа больше не наблюдалось. Продукт вьіделяли путем фильтрования и промьвания несколькими порциями ДИ водь. Влажное твердое вещество сушили при 757С. Продукт имел о присоединенньве группьі п- СЄНАЗО»МНСОСсС 5Н. 4. ко Пример 43
Получение продукта из сажи 60 Соєдиняли М, М-бис(2-оксизтил)усульфаниламид (66.3г) из примера 37, 66.8мл концентрированной НСІ и
З5Омл ДИ водь. Раствор охлаждали в бане с ледяной водой. Сажу с площадью поверхности по СТАВ 350 мг/г и ОВРА 120мл/ 100г (150г) сус-пендировали в 1,500мл ДИ водьі и перемешиваемую суспензию охлаждали в бане с ледяной водой. Нитрит натрия (17.бг) растворили в примерно бОмл ДИ водь и зтот раствор в течение нескольких минут добавляли к раствору М", М-бис(2-оксизтил)сульфанил-мида. бо Через 10-20 минут при 0-107С раствор соли диазония добавили за одну порцию к суспензии сажи в воде.
Сразу же бьіло очевидно вьіделение газа. Смесь удаляли из ледяной бани и перемешивание продолжали до тех пор, пока вьіделение газа больше не наблюдалось. Продукт вбіделяли путем фильтрования и промьівания несколькими порциями ДИ водьі. Влажньй продукт сушили при 60"С. Продукт имел присоединенньсе группь! п- СенаЗОМ(С2НАОН)».
Пример 44
Получение продукта из сажи
Сульфабензамид (93.9г) растворили в растворе З40мл 1 М гидроксида натрия и 1,700мл ДИ водні. К зтому раствору добавили сажу с площадью поверхности по СТАВ З5Ом2/г и ОВРА 120мл/ 100г (200г). Через 15 минут 70 Кк суспензий медленно добавили 85мл концентрированной НС. Нитрит натрия (23.5г) растворили в примерно 75мл ДИ водь и зтот раствор в течение нескольких минут добавляли к раствору сульфабензамида. Сразу же бьло очевидно вьіделение газа. Смесь удаляли из ледяной бани и перемешивание продолжали до тех пор, пока вьіделение газа больше не наблюдалось. Продукт вбіделяли путем фильтрования и промьтвания несколькими порциями ДИ водь». Влажньй продукт сушили при 60"С. Продукт имел присоединенньюе группь! п- 175 СвеНАЗО»МНСОСс вНв.
Пример 45
Результать! размальівания на трехвальцовой краскотерке для примеров 39-42
Продуктьї из сажи по примерам 39-42 оценивали на скорость внедрения и оптические свойства в соответствии с методами, описанньм в примере 24. Даннье из нижеприведенньїх таблиц показьівают, что продукть! по примерам 39-42 можно использовать для получения печатной краски. Продукть! по примерам 41 и 42 продемонстрировали усиленное внедрение в наполнитель для размальвания. сч 1 Оразвупроюдя 1/2 5| 2/5 5. (Необработаннй стандарт 50372119 8 о 0 прмержізоозрогюв ю зо 11111 Примера?іро ого в а)
Іо) «- а размальівание прекратили через четьіре прогонов в краскотерке.
Оптические свойства печатньх красок, изготовленньїх из продуктов из сажи по примерам 39-42, и со необработанного стандарта определяли из отпечатков, изготовленньїх с использованием пробопечатного ЧІ устройства КМА-52 (Кезеагспй Могій Атегіса Іпс.), и они приведеньі ниже в таблице. Величиньі! для толщинь! пленок 1.0 и 2.Омикрон рассчитьмшали из линейной регрессии данньїх для отпечатков, характеризующихся интервалом толщинь! пленок. « о З с а плотность 4 вові г отв оволовоюі яв со - 1111лорлові вивовива вів п? отоївозовттлу ваз, сл 111111111111о|оов взловвові ло 5Б Пример 46
Применение продуктов из сажи в композициях покрьїтий (Ф. Продуктьі из сажи из примеров 43 и 44 использовали в термореактивной акриловой композиции так, как ка описано в примере 34. Ниже обобщеньі оптические свойства зтих покрьтий в результате размальвания в шаровой краскотерке в течение 96 часов. Зти даннье показьвают, что продукть! из сажи по примерам 43 и 44 бор Можно использовать в термореактивной акриловой композиции. вБ а Оптическиєе плотности измеряли с помощью денситометра МасВеїй КОО18.
в Вязкость измеряли в единицах Кребса на вискозиметре ВгоокПеїй КО-1.
Claims (39)
1. Композиция неводного покрьїтия, в которую введен продукт из модифицированного углерода, содержащий 70 углерод, имеющий присоединенную замещенную или незамещенную ароматическую группу.
2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что ароматическое кольцо ароматической группь! является арильной группой.
З. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что ароматическое кольцо ароматической группь! является гетероарильной группой.
4. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что ароматическая группа является группой формуль А уУАг-, где Аг является ароматическим радикалом, вьібираемьм из группьі, состоящей из фенила, нафтила, антраценила, фенантренила, дифенила, пиридинила и триазинила, А является водородом, функциональной группой, вьібранной из группьі, состоящей из К, ОК, СОК, СООК, ОСОБ, галогена, СМ, МК», З02МК», 50О2МА(СОК), МА(СОК), СОМК», МО» и МАМК, или же А является линейньм, разветвленньм или циклическим углеводородньм радикалом, не замещенньм или замещенньм одной или несколькими указанньіми функциональньми группами, К независимо является водородом, С 1-Соо замещенньім или незамещенньім алкилом, С3-Соо замещенньм или незамещенньїм алкенилом, (Со-Сі алкиленокси),К" или замещенньїм или незамещенньїм арилом, К является водородом, Со 4-Соо замещенньм или незамещенньм алкилом или замещенньм или с незамещенньім арилом, о К" является водородом, С о 4-Соо замещенньм или незамещенньм алкилом, С3-С»оо замещенньм или незамещенньм алкенилом, С1-Соо замещенньм или незамещенньм алканоилом или замещенньм или незамещенньм ароилом; х находится в интервалеот 2 до 40; и у является цельім числом от 1 до 5, когда Аг представляет собой фенил, от 1 до 7, когда Аг представляет ІС о) собой нафтил, от 1 до 9, когда Аг представляет собой антраценил, фенантренил или дифенил, или от 1 до 4, ю когда Аг представляет собой пиридинил, или от 1 до 2, когда А представляет собой триазинил.
5. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что ароматическая группа имеет а) ароматическую группу и б) по «- меньшей мере одну группу формуль! 505МК» или ЗОМА(СОК), где К независимо является водородом, С 1-С29 со замещенньм или незамещенньм алкилом, С3-Соо замещенньм или незамещенньм алкенилом, (С2-С/ алкиленокси),К", или замещенньїм или незамещенньїм арилом; К' является водородом, Сі-Соо замещеннькм или «Ф незамещенньм алкилом, С3-Соо замещенньм или незамещенньм алкенилом, С.і-Соо замещенньм или незамещенньїм алканоилом, замещенньїм или незамещенньм ароилом; и х находится в интервале от 1 до 40.
6. Композиция по п. 5, отличающаяся тем, что ароматическая группа представляет собой п-С5НАЗО»МН». «
7. Композиция по п. 5, отличающаяся тем, что ароматическая группа представляет собой
40. п-СвНАЗОоМНСвНІз. -
с 8. Композиция по п. 5, отличающаяся тем, что ароматическая группа представляет собой т п-СенНАЗОоМнНоСОснН .. є» 9. Композиция по п. 5, отличающаяся тем, что ароматическая группа представляет собой п-СвНАЗО»МнНСОс НІ.
10. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что углерод представляет собой сажу, графит, стеклообразньй т» углерод, мелкодисперсньїйй углерод, активированньй древесньй уголь, активированньй уголь или их смеси. со
11. Композиция по п. 10, отличающаяся тем, что углерод является сажей.
12. Композиция неводной печатной краски, в которую введен продукт из модифицированного углерода, - содержащий углерод, имеющий присоединенную замещенную или незамещенную ароматическую группу. сл 50
13. Композиция по п. 12, отличающаяся тем, что ароматическое кольцо ароматической группь! является арильной группой. сл
14. Композиция по п. 12, отличающаяся тем, что ароматическое кольцо ароматической группь! является гетероарильной группой.
15. Композиция по п. 12, отличающаяся тем, что ароматическая группа является группой формуль А Аг-, где Аг является ароматическим радикалом, вьібираемьм из группьі, состоящей из фенила, нафтила, о антраценила, фенантренила, дифенила, пиридинила и триазинила, А является водородом, функциональной группой, вьібранной из группьі, состоящей из К, ОК, СОК, СООК, ко ОСОБ, галогена, СМ, МК», З02МК», 50О2МА(СОК), МА(СОК), СОМК», МО» и МАМК, или же А является линейньм, разветвленньмм или циклическим углеводородньмм радикалом, не замещенньм или замещенньм одной или бо несколькими указанньми функциональньми группами; К независимо является водородом, С 1-Соо замещенньім или незамещенньім алкилом, С3-Соо замещенньм или незамещенньїм алкенилом, (Со-Сі алкиленокси),К" или замещенньїм или незамещенньїм арилом; К является водородом, С 4-Соо замещенньм или незамещенньм алкилом или замещенньм или незамещенньїм арилом, 65 К" является водородом, С о 4-Соо замещенньм или незамещенньм алкилом, С3-С»оо замещенньм или незамещенньм алкенилом, Сі-Соо замещенньм или незамещенньм алканоилом или замещенньм или незамещенньм ароилом; х находится в интервале от 1 до 40; и у является цельім числом от 1 до 5, когда Аг представляет собой фенил, от 1 до 7, когда Аг представляет собой нафтил, от 1 до 9, когда Аг представляет собой антраценил, фенантренил или дифенил, или от 1 до 4, Когда Аг представляет собой пиридинил, или от 1 до 2, когда Аг представляет собой триазинил.
16. Композиция по п. 12, отличающаяся тем, что ароматическая группа имеет а) ароматическую группу и б) по меньшей мере одну группу формульї 5ЗО02МК» или ЗОЗМА(СОК), где К независимо является водородом, С1-С2о замещенньім или незамещенньім алкилом, С3-Соо замещенньім или незамещенньім алкенилом, (С2-С/ алкиленокси),К или замещенньім или незамещенньм арилом; К' является водородом, С 4-Сооу замещенньім или /о незамещенньм алкилом, Сз-Соо замещенньм или незамещенньм алкенилом, Сі-Соо замещенньм или незамещенньім алканоилом или замещенньім или незамещенньм ароилом; и х находится в интервале от 1 до
40.
17. Композиция по п. 15, отличающаяся тем, что ароматическая группа представляет собой п-С6НАЗО»оМН».
18. Композиция по п. 15, отличающаяся тем, что ароматическая группа представляет собой п-СеНАЗОоМНеоНІз.
19. Композиция по п. 15, отличающаяся тем, что органическая группа представляет собой п-СенНАЗОоМнНоСОснН ..
20. Композиция по п. 15, отличающаяся тем, что ароматическая группа представляет собой п-СенНАЗОоМНСОСс НУ.
21. Композиция по п. 12, отличающаяся тем, что углерод представляет собой сажу, графит, стеклообразньй углерод, мелкодисперсньїйй углерод, активированньй древесньй уголь, активированньй уголь или их смеси.
22. Композиция по п. 21, отличающаяся тем, что углерод является сажей.
23. Продукт из модифицированного углерода, содержащий углерод и присоединенную органическую группу, имеющую а) ароматическую группу и б) по меньшей мере одну группу формуль! 5О2МК» или ЗО2МА(СОК), где сч К независимо является водородом, С 1-Соо замещенньм или незамещенньіїм алкилом, Сз-Соо замещенньм или незамещенньім алкенилом, (Со-С. алкиленокси)хїК или замещенньім или незамещенньім арилом; К' является і) водородом, Сі-Со2о замещенньм или незамещенньм алкилом, С3-Соо замещенньм или незамещенньм алкенилом, С1-Соо замещенньїм или незамещенньїім алканоилом или замещенньіїм или незамещенньїм ароилом; и х находится в интервале от 1 до 40. ю зо
24. Продукт из модифицированного углерода по п. 23, отличающийся тем, что углерод представляет собой сажу, графит, стеклообразньй углерод, мелкодисперсньй углерод, активированньй древесньій уголь, юю активированньй уголь или их смеси. «-
25. Продукт из модифицированного углерода по п. 24, отличающийся тем, что углерод является сажей.
26. Продукт из модифицированного углерода по п. 25, отличающийся тем, что ароматическая группа со з5 Ппредставляет собой п-СеН.ЗО2 МН». «г
27. Продукт из модифицированного углерода по п. 25, отличающийся тем, что ароматическая группа представляет собой п-С5НАЗОоМНСвНз.
28. Продукт из модифицированного углерода по п. 25, отличающийся тем, что ароматическая группа представляет собой п-СНАЗОМнНСОСснН». «
29. Продукт из модифицированного углерода по п. 25, отличающийся тем, что ароматическая группа з с представляет собой п-СНАЗО»МНСОСс ВН...
30. Способ улучшения оптических свойств композиции неводного покрьтия, заключающийся в том, что ;» вводят в композицию продукт неводного покрьтия из модифицированного углерода, содержащего углерод, имеющий присоединенную замещенную или незамещенную ароматическую группу.
31. Способ по п. 30, отличающийся тем, что ароматическая группа является группой формуль А уАг-, в ї5» которой Аг является ароматическим радикалом, вьібираемьм из группьі, состоящей из фенила, нафтила, со антраценила, фенантренила, дифенила, пиридинила и триазинила, - А является водородом, функциональной группой, вьібранной из группьі, состоящей из К, ОК, СОК, СООК, ОСОБ, галогена, СМ, МК», З02МК», 50О2МА(СОК), МА(СОК), СОМК», МО» и МАМК, или же А является линейньм, о разветвленньмм или циклическим углеводородньмм радикалом, не замещенньм или замещенньм одной или с несколькими указанньіми функциональньми группами, К независимо является водородом, С 1-Соо замещенньім или незамещенньім алкилом, С3-Соо замещенньм или незамещенньїм алкенилом, (Со-Сі алкиленокси),К" или замещенньїм или незамещенньїм арилом, 5Б К является водородом, С 4-Соо замещенньм или незамещенньм алкилом или замещенньм или незамещенньїм арилом; (Ф, К" является водородом, с о 4-с2о замещенньм или незамещенньм алкилом, С3з-Соо замещенньм или ка незамещенньм алкенилом, Сі-Соо замещенньм или незамещенньм алканоилом или замещенньм или незамещенньм ароилом; х находится в интервале от 1 до 40, и во у является цельім числом от 1 до 5, когда Аг представляет собой фенил, от 1 до 7, когда Аг представляет собой нафтил, от 1 до 9, когда Аг представляет собой антраценил, фенантренил или дифенил, или от 1 до 4, когда Аг представляет собой пиридинил, или от 1 до 2, когда Аг представляет собой триазинил.
32. Способ по п. 30, отличающийся тем, что ароматическая группа имеет а) ароматическую группу и б) по меньшей мере одну группу формуль! 505МК» или ЗОМА(СОК), где К независимо является водородом, С 1-С29 б5 замещенньм или незамещенньм алкилом, С3-Соо замещенньм или незамещенньм алкенилом, (С2-С/ алкиленокси),К или замещенньім или незамещенньм арилом; К' является водородом, С 4-Сооу замещенньім или незамещенньм алкилом, С3-Соо замещенньм или незамещенньм алкенилом, С.і-Соо замещенньм или незамещенньім алканоилом или замещенньім или незамещенньм ароилом; и х находится в интервале от 1 до
33. Способ по п. 30, отличающийся тем, что углерод представляет собой сажу, графит, стеклообразньй углерод, мелкодисперсньїйй углерод, активированньй древесньй уголь, активированньй уголь или их смеси.
34. Способ по п. 33, отличающийся тем, что углерод является сажей.
35. Способ улучшения оптических свойств композиции неводной печатной краски, заключающийся в том, что вводят в композицию продукт неводной печатной краски из модифицированного углерода, содержащего 7/0 углерод, имеющий присоединенную замещенную или незамещенную ароматическую группу.
36. Способ по п. 35, отличающийся тем, что ароматическая группа является группой формуль А уАг-, в которой Аг является ароматическим радикалом, вьібираемьм из группьі, состоящей из фенила, нафтила, антраценила, фенантренила, дифенила, пиридинила и триазинила, А является водородом, функциональной группой, вьібранной из группьі, состоящей из К, ОК, СОК, СООК, ОСОБ, галогена, СМ, МК», З02МК», 50О2МА(СОК), МА(СОК), СОМК», МО» и МАМК, или же А является линейньм, разветвленньмм или циклическим углеводородньмм радикалом, не замещенньм или замещенньм одной или несколькими указанньіми функциональньми группами; К независимо является водородом, с 1-соо замещенньм или незамещенньм алкилом, С3-Соо замещенньм или незамещенньм алкенилом, (Со-С4 алкиленокси)уК" или замещенньїм или незамещенньм арилом; К является водородом, С 4-Соо замещенньм или незамещенньм алкилом или замещенньм или незамещенньїм арилом, К" является водородом, С о 4-Соо замещенньм или незамещенньм алкилом, С3-С»оо замещенньм или незамещенньм алкенилом, Сі-Соо замещенньм или незамещенньм алканоилом или замещенньм или с ов незамещенньм ароилом; х находится в интервале от 1 до 40; и у является цельім числом от 1 до 5, когда Аг представляет собой фенил, от 1 до 7, когда Аг представляет (8) собой нафтил, от 1 до 9, когда аг представляет собой антраценил, фенантренил или дифенил, или от 1 до 4, когда Аг представляет собой пиридинил, или от 1 до 2, когда Аг представляет собой триазинил.
37. Способ по п. 35, отличающийся тем, что ароматическая группа имеет а) ароматическую группу и б) по ю зо меньшей мере одну группу формуль! 505МК» или ЗОМА(СОК), где К независимо является водородом, С 1-С29 замещенньм или незамещенньм алкилом, С3-Соо замещенньм или незамещенньм алкенилом, (С2-С/ юю алкиленокси)ХК или замещенньм или незамещенньїм арилом; К' является водородом, С 1-Соо зЗамещенньм или -с до незамещенньм алкилом, С3-Соо замещенньм или незамещенньм алкенилом, С.і-Соо замещенньм или незамещенньім алканоилом или замещенньім или незамещенньм ароилом; и х находится в интервале от 1 до со зво 70. «
38. Способ по п. 35, отличающийся тем, что углерод представляет собой сажу, графит, стеклообразньй углерод, мелкодисперсньїйй углерод, активированньй древесньй уголь, активированньй уголь или их смеси.
39. Способ по п. 38, отличающийся тем, что углерод является сажей. « Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних -птв) с мікросхем", 2002, М 8, 15.08.2002. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. ;» щ» (ее) - с 50 сл Ф) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US35646294A | 1994-12-15 | 1994-12-15 | |
| US08/356,653 US5554739A (en) | 1994-12-15 | 1994-12-15 | Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products |
| PCT/US1995/016454 WO1996018694A2 (en) | 1994-12-15 | 1995-12-14 | Non-aqueous inks and coatings containing carbon products |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA48155C2 true UA48155C2 (uk) | 2002-08-15 |
Family
ID=26999229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA97063198A UA48155C2 (uk) | 1994-12-15 | 1995-12-14 | Неводні композиції для покриття та друкарської фарби, продукт з модифікованого вуглецю та способи покращення оптичних властивостей відповідних композицій |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5713988A (uk) |
| EP (1) | EP0797635B1 (uk) |
| JP (1) | JP3999265B2 (uk) |
| KR (3) | KR100389664B1 (uk) |
| CN (1) | CN1105158C (uk) |
| AR (2) | AR000347A1 (uk) |
| AT (1) | ATE189827T1 (uk) |
| AU (1) | AU708495B2 (uk) |
| BR (1) | BR9510058A (uk) |
| CA (1) | CA2207427C (uk) |
| CO (2) | CO4480704A1 (uk) |
| CZ (1) | CZ184497A3 (uk) |
| DE (1) | DE69515129T2 (uk) |
| DK (1) | DK0797635T3 (uk) |
| EG (1) | EG21020A (uk) |
| ES (1) | ES2145326T3 (uk) |
| HU (1) | HU218427B (uk) |
| IL (1) | IL116378A (uk) |
| MX (1) | MX201121B (uk) |
| MY (1) | MY119492A (uk) |
| NO (1) | NO316386B1 (uk) |
| NZ (1) | NZ298989A (uk) |
| PE (1) | PE36396A1 (uk) |
| PL (1) | PL183379B1 (uk) |
| RO (1) | RO117800B1 (uk) |
| RU (1) | RU2173327C2 (uk) |
| SI (1) | SI9520128A (uk) |
| UA (1) | UA48155C2 (uk) |
| WO (1) | WO1996018694A2 (uk) |
| YU (1) | YU48970B (uk) |
Families Citing this family (116)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5807494A (en) | 1994-12-15 | 1998-09-15 | Boes; Ralph Ulrich | Gel compositions comprising silica and functionalized carbon products |
| US6852156B2 (en) | 2000-06-05 | 2005-02-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Self-dispersing pigment and process of making and use of same |
| KR100386705B1 (ko) | 1995-05-22 | 2003-08-19 | 캐보트 코포레이션 | 부분코팅된카본블랙을포함하는엘라스토머배합물 |
| US6008272A (en) * | 1995-05-22 | 1999-12-28 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
| US6323273B1 (en) | 1995-05-22 | 2001-11-27 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
| US5869550A (en) * | 1995-05-22 | 1999-02-09 | Cabot Corporation | Method to improve traction using silicon-treated carbon blacks |
| US6028137A (en) | 1995-05-22 | 2000-02-22 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
| US5958999A (en) | 1996-04-05 | 1999-09-28 | Cabot Corporation | Ink compositions and method for generating images produced therefrom |
| US6110994A (en) * | 1996-06-14 | 2000-08-29 | Cabot Corporation | Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same |
| US6069190A (en) * | 1996-06-14 | 2000-05-30 | Cabot Corporation | Ink compositions having improved latency |
| US5747562A (en) | 1996-06-14 | 1998-05-05 | Cabot Corporation | Ink and coating compositions containing silicon-treated carbon black |
| US20020056686A1 (en) * | 1996-06-14 | 2002-05-16 | Agathagelos Kyrlidis | Chromatography and other adsorptions using modified carbon adsorbents |
| WO1997047699A1 (en) * | 1996-06-14 | 1997-12-18 | Cabot Corporation | Modified colored pigments and ink jet inks containing them |
| CA2258189A1 (en) * | 1996-06-14 | 1997-12-18 | Cabot Corporation | Modified carbon adsorbents and processes for adsorption using the same |
| US5707432A (en) | 1996-06-14 | 1998-01-13 | Cabot Corporation | Modified carbon products and inks and coatings containing modified carbon products |
| JP3977437B2 (ja) * | 1996-09-25 | 2007-09-19 | キャボット コーポレイション | カップリング剤で前処理したケイ素処理カーボンブラック |
| US6197274B1 (en) | 1996-09-25 | 2001-03-06 | Cabot Corporation | Silica coated carbon blacks |
| DE69719283T2 (de) * | 1996-10-24 | 2003-08-28 | Seiko Epson Corp., Tokio/Tokyo | Tintenzusammensetzung zur Tintenstrahlaufzeichnung und Tintensatz |
| US6017980A (en) * | 1997-03-27 | 2000-01-25 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating metal-treated carbon blacks |
| US5904762A (en) * | 1997-04-18 | 1999-05-18 | Cabot Corporation | Method of making a multi-phase aggregate using a multi-stage process |
| US5955232A (en) * | 1997-07-22 | 1999-09-21 | Cabot Corporation | Toners containing positively chargeable modified pigments |
| US5895522A (en) * | 1997-08-12 | 1999-04-20 | Cabot Corporation | Modified carbon products with leaving groups and inks and coatings containing modified carbon products |
| US7247379B2 (en) * | 1997-08-28 | 2007-07-24 | E Ink Corporation | Electrophoretic particles, and processes for the production thereof |
| US7002728B2 (en) | 1997-08-28 | 2006-02-21 | E Ink Corporation | Electrophoretic particles, and processes for the production thereof |
| US6068688A (en) * | 1997-11-12 | 2000-05-30 | Cabot Corporation | Particle having an attached stable free radical and methods of making the same |
| US6368239B1 (en) | 1998-06-03 | 2002-04-09 | Cabot Corporation | Methods of making a particle having an attached stable free radical |
| AU1283099A (en) | 1997-10-31 | 1999-05-24 | Cabot Corporation | Particles having an attached stable free radical, polymerized modified particles, and methods of making the same |
| US6387500B1 (en) | 1997-11-06 | 2002-05-14 | Cabot Corporation | Multi-layered coatings and coated paper and paperboards |
| US6472471B2 (en) | 1997-12-16 | 2002-10-29 | Cabot Corporation | Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same |
| DE69901944T3 (de) | 1998-04-03 | 2009-05-14 | Cabot Corp., Boston | Modifizierte pigmente mit verbesserten dispergierenden eigenschaften |
| US6103380A (en) | 1998-06-03 | 2000-08-15 | Cabot Corporation | Particle having an attached halide group and methods of making the same |
| US6277183B1 (en) | 1998-10-08 | 2001-08-21 | Cabot Corporation | Ink compositions containing metal oxides |
| US6218067B1 (en) | 1998-11-06 | 2001-04-17 | Cabot Corporation | Toners containing chargeable modified pigments |
| EP2316875A1 (en) | 1999-01-20 | 2011-05-04 | Cabot Corporation | Aggregates having attached polymer groups and polymer foams |
| WO2000043446A1 (en) | 1999-01-20 | 2000-07-27 | Cabot Corporation | Aggregates having attached polymer groups and polymer foams |
| US6398858B1 (en) | 1999-03-05 | 2002-06-04 | Cabot Corporation | Process for preparing colored pigments |
| AU4170600A (en) | 1999-03-12 | 2000-09-28 | Cabot Corporation | Cationic pigments and aqueous compositions containing same |
| WO2001030919A1 (en) | 1999-10-28 | 2001-05-03 | Cabot Corporation | Ink jet inks, inks, and other compositions containing colored pigments |
| AU1353401A (en) | 1999-10-28 | 2001-05-08 | Cabot Corporation | Ink jet inks, inks, and other compositions containing colored pigments |
| US6436178B1 (en) | 1999-12-20 | 2002-08-20 | Cabot Corporation | Inkjet ink and other ink compositions containing cyclic amides |
| AU2743801A (en) | 1999-12-30 | 2001-07-16 | Cabot Corporation | Sensors with improved properties |
| ES2270977T3 (es) * | 2000-01-07 | 2007-04-16 | Cabot Corporation | Polimeros y otros grupos unidos a pigmentos y reacciones posteriores. |
| AU2001229740A1 (en) | 2000-01-25 | 2001-08-07 | Cabot Corporation | Polymers containing modified pigments and methods of preparing the same |
| ATE421558T1 (de) * | 2000-07-06 | 2009-02-15 | Cabot Corp | Modifizierte pigmente, deren dispersionen und zusammensetzungen die diese enthalten |
| ATE495890T1 (de) | 2000-07-06 | 2011-02-15 | Cabot Corp | Druckplatten mit modifizierten pigmentprodukten |
| US6500401B2 (en) | 2000-07-20 | 2002-12-31 | Cabot Corporation | Carbon foams and methods of making the same |
| US20020117446A1 (en) * | 2000-09-01 | 2002-08-29 | Agathagelos Kyrlidis | Chromatography and other adsorptions using modified carbon clad metal oxide particles |
| US6822781B1 (en) | 2000-10-24 | 2004-11-23 | Cabot Corporation | Gyricon displays containing modified particles |
| EP1355998B1 (en) * | 2001-02-02 | 2006-04-05 | Cabot Corporation | Ink compositions comprising salts with polyvalent ions |
| US7230750B2 (en) * | 2001-05-15 | 2007-06-12 | E Ink Corporation | Electrophoretic media and processes for the production thereof |
| US7541308B2 (en) | 2001-04-11 | 2009-06-02 | Cabot Corporation | Fuel cells and other products containing modified carbon products |
| US20030022055A1 (en) * | 2001-04-11 | 2003-01-30 | Jameel Menashi | Fuel cells and other products containing modified carbon products |
| US6645287B2 (en) | 2001-04-27 | 2003-11-11 | Cabot Corporation | Coating compositions comprising high t-area carbon products |
| US6712894B2 (en) | 2001-05-09 | 2004-03-30 | Cabot Corporation | Method of producing secure images using inks comprising modified pigment particles |
| US20100148385A1 (en) * | 2001-05-15 | 2010-06-17 | E Ink Corporation | Electrophoretic media and processes for the production thereof |
| WO2002093246A1 (en) * | 2001-05-15 | 2002-11-21 | E Ink Corporation | Electrophoretic particles |
| US6641656B2 (en) | 2001-10-17 | 2003-11-04 | Cabot Corporation | Dispersions comprising modified pigments |
| US7001934B2 (en) * | 2002-01-24 | 2006-02-21 | Cabot Coroporation | Inkjet ink systems comprising a gelling agent |
| US7173078B2 (en) | 2002-04-12 | 2007-02-06 | Cabot Corporation | Process for preparing modified pigments |
| US6699319B2 (en) | 2002-05-06 | 2004-03-02 | Cabot Corporation | Process for preparing modified pigments |
| US6833026B2 (en) * | 2002-05-10 | 2004-12-21 | Cabot Corporation | Modified pigments and process for preparing modified pigments |
| CN100575426C (zh) * | 2003-01-17 | 2009-12-30 | 卡伯特公司 | 含水有色颜料分散体的制备方法、及喷墨组合物 |
| US6936097B2 (en) * | 2003-04-16 | 2005-08-30 | Cabot Corporation | Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation |
| US6942724B2 (en) | 2003-04-16 | 2005-09-13 | Cabot Corporation | Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation |
| US7897658B2 (en) * | 2003-10-28 | 2011-03-01 | Cabot Corporation | Aqueous coating compositions |
| US7495042B2 (en) * | 2003-10-28 | 2009-02-24 | Cabot Corporation | Non-aqueous coating compositions |
| ES2299006T3 (es) * | 2004-01-08 | 2008-05-16 | Hercules Incorporated | Espesante sintetico para pintura compatible con colorante. |
| DE102004007780A1 (de) | 2004-02-18 | 2005-09-08 | Degussa Ag | Wäßrige, kolloidale Gasrusssuspension |
| US20050256225A1 (en) * | 2004-05-11 | 2005-11-17 | Viola Michael S | Aqueous inkjet ink compositions comprising comb-branched copolymers |
| US7347892B2 (en) | 2004-08-13 | 2008-03-25 | Xerox Corporation | Phase change inks containing modified pigment particles |
| US7377972B2 (en) | 2004-09-27 | 2008-05-27 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Cosolvents in printing fluids |
| CN101371194B (zh) * | 2004-10-15 | 2012-01-04 | 卡伯特公司 | 高电阻率组合物 |
| JP4695865B2 (ja) * | 2004-10-20 | 2011-06-08 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク組成物およびインクジェット記録方法 |
| DE102005009321A1 (de) * | 2005-03-01 | 2006-09-07 | Degussa Ag | Suspension |
| DE102005037336A1 (de) * | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Degussa Ag | Kohlenstoffmaterial |
| BRPI0614329A2 (pt) * | 2005-08-08 | 2011-03-22 | Cabot Corp | composições poliméricas contendo nanotubos |
| US8728223B2 (en) | 2006-05-16 | 2014-05-20 | Cabot Corporation | Low viscosity, high particulate loading dispersions |
| US8585816B2 (en) * | 2006-05-16 | 2013-11-19 | Cabot Corporation | Low viscosity, high particulate loading dispersions |
| DE102006037079A1 (de) | 2006-08-07 | 2008-02-14 | Evonik Degussa Gmbh | Ruß, Verfahren zur Herstellung von Ruß und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens |
| US8163075B2 (en) | 2006-10-31 | 2012-04-24 | Sensient Colors Llc | Inks comprising modified pigments and methods for making and using the same |
| WO2009026552A2 (en) * | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Sensient Colors Inc. | Self-dispersed pigments and methods for making and using the same |
| DE102007060307A1 (de) | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Nachbehandlung von Ruß |
| DE102008005005A1 (de) | 2008-01-17 | 2009-07-23 | Evonik Degussa Gmbh | Kohlenstoff-Aerogele, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102008026894A1 (de) * | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Ink Jet Tinte |
| DE102008044116A1 (de) * | 2008-11-27 | 2010-06-02 | Evonik Degussa Gmbh | Pigmentgranulat, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung |
| ATE516330T1 (de) * | 2008-12-12 | 2011-07-15 | Evonik Carbon Black Gmbh | Ink jet tinte |
| AU2010234392A1 (en) * | 2009-04-07 | 2011-10-27 | Sensient Colors Inc. | Self-dispersing particles and methods for making and using the same |
| US20110063372A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Silverbrook Research Pty Ltd | Method of ejecting solvent-based ink composition comprising acetate solvent |
| US20110063373A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Silverbrook Research Pty Ltd | Method of ejecting solvent-based ink composition comprising ether solvent |
| US8101012B2 (en) * | 2009-09-11 | 2012-01-24 | Silverbrook Research Pty Ltd | Solvent-based ink composition for thermal inkjets comprising pyrrolidinone solvent |
| US8080102B2 (en) * | 2009-09-11 | 2011-12-20 | Silverbrook Research Pty Ltd | Solvent-based inkjet inks comprising surface-modified pigments |
| US8110032B2 (en) * | 2009-09-11 | 2012-02-07 | Silverbrook Research Pty Ltd | Solvent-based ink composition for thermal inkjets comprising acetate solvent |
| US8376541B2 (en) * | 2009-09-11 | 2013-02-19 | Zamtec Ltd | Method of ejecting solvent-based ink composition comprising pyrrolidinone solvent |
| US20110063371A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Silverbrook Research Pty Ltd | Method of ejecting solvent-based ink composition comprising ketone solvent |
| US20110064920A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Siverbrook Research Pty Ltd. | Solvent-based ink composition for thermal inkjets comprising ketone solvent |
| ES2751109T3 (es) | 2009-11-02 | 2020-03-30 | Cabot Corp | Baterías de plomo-ácido y pastas para las mismas |
| EP2497136B1 (en) | 2009-11-02 | 2019-07-17 | Cabot Corporation | High surface area and low structure carbon blacks for energy storage applications |
| DE102010002244A1 (de) * | 2010-02-23 | 2011-08-25 | Evonik Carbon Black GmbH, 63457 | Ruß, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| CN103261336B (zh) | 2010-10-15 | 2015-04-01 | 卡博特公司 | 经表面改性的有机黑色颜料、经表面改性的炭黑、使用它们的颜料混合物、以及包含其的低介电黑色分散体、涂料、膜、黑色矩阵和装置 |
| US9546286B2 (en) | 2011-07-22 | 2017-01-17 | Cabot Corporation | High resistivity coating compositions having unique percolation behavior, and electrostatic image developing systems and components thereof incorporating same |
| US8759419B2 (en) | 2011-08-30 | 2014-06-24 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording and cartridge |
| US8741048B2 (en) | 2011-08-30 | 2014-06-03 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording and ink cartridge |
| US8801166B2 (en) | 2011-09-29 | 2014-08-12 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, ink cartridge, and ink-jet recording apparatus |
| GB2518108B (en) | 2012-07-13 | 2020-12-09 | Cabot Corp | High structure carbon blacks |
| KR101773589B1 (ko) * | 2012-09-28 | 2017-08-31 | 한화케미칼 주식회사 | 방열 도료 조성물 및 방열 구조체 |
| US20140120339A1 (en) | 2012-10-31 | 2014-05-01 | Cabot Corporation | Porous carbon monoliths templated by pickering emulsions |
| US9206325B2 (en) | 2014-03-15 | 2015-12-08 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, water-based ink set for ink-jet recording, and treatment agent |
| US9340689B2 (en) | 2014-03-15 | 2016-05-17 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, water-based ink set for ink-jet recording, and treatment agent |
| JP6300084B2 (ja) | 2014-03-31 | 2018-03-28 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク及びインクカートリッジ |
| US9920209B2 (en) | 2014-10-14 | 2018-03-20 | Cabot Corporation | Aqueous inkjet ink compositions |
| WO2016209630A1 (en) | 2015-06-23 | 2016-12-29 | Indiana University Research And Technology Corporation | Process for modification of carbon surfaces |
| JP6808410B2 (ja) | 2015-10-20 | 2021-01-06 | キヤノン株式会社 | 水性インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
| JP6869241B2 (ja) | 2015-11-18 | 2021-05-12 | キャボット コーポレイションＣａｂｏｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | インクジェットインク組成物 |
| WO2018140367A1 (en) | 2017-01-27 | 2018-08-02 | Cabot Corporation | Supercapacitors containing carbon black particles cleaned with an acid |
| CA3062139C (en) | 2017-05-03 | 2023-01-31 | Cabot Corporation | Carbon black with an stsa of 80 to 150 m2/g, an oan of at least 180 ml/100g and a coan of at least 110 ml/100g and rubber compounds incorporating same |
| WO2019051021A1 (en) | 2017-09-07 | 2019-03-14 | Cabot Corporation | INK COMPOSITIONS FOR INKJET PRINTING |
Family Cites Families (149)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2121535A (en) * | 1934-09-22 | 1938-06-21 | Cabot Godfrey L Inc | Granular product and method of preparing the same |
| US2156591A (en) * | 1936-06-29 | 1939-05-02 | Sealco By Products Company | Manufacture of carburized silica |
| US2502254A (en) * | 1945-12-07 | 1950-03-28 | Ici Ltd | Manufacture of pigments |
| US2514236A (en) * | 1948-03-12 | 1950-07-04 | Ici Ltd | Manufacture of pigments |
| DE957755C (de) * | 1949-06-08 | 1957-01-17 | W. R. Grace a Co., New York, N. Y. (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung eines als Mattierungsmittel für Lacke od. dgl. geeigneten Kieselsäuregels |
| US2793100A (en) * | 1952-10-16 | 1957-05-21 | Degussa | Process of modifying carbon black |
| US2833736A (en) * | 1953-07-20 | 1958-05-06 | Western Union Telegraph Co | Aqueous graphite-polyvinyl alcohol ink composition |
| US3011902A (en) * | 1954-05-27 | 1961-12-05 | Cabot Corp | Process of manufacturing carbon black pellets for inks |
| US2867540A (en) * | 1955-12-30 | 1959-01-06 | Monsanto Chemicals | Modified carbon black product and process |
| FR1164786A (fr) | 1957-01-16 | 1958-10-14 | Etude Des Ind Du Petrole Au Po | Noir de carbone soluble dans l'eau et sa préparation |
| GB862018A (en) | 1957-01-16 | 1961-03-01 | Etude Des Ind Du Petrole Au Po | Water-dispersible carbon black and production thereof |
| US3043708A (en) * | 1958-07-22 | 1962-07-10 | Dunlop Rubber Co | Modified carbon black |
| GB910309A (en) * | 1958-07-22 | 1962-11-14 | Dunlop Rubber Co | Rubber compositions |
| FR1215895A (fr) | 1958-11-21 | 1960-04-21 | Etude Des Ind Du Petrole Au Po | Noir de carbone modifié, sa préparation et ses applications |
| FR1224131A (fr) | 1959-01-16 | 1960-06-22 | Etude Des Ind Du Petrole Au Po | Noirs de carbone solubles modifiés, leur préparation et leurs applications |
| US3335020A (en) * | 1964-03-02 | 1967-08-08 | Huber Corp J M | Modified carbon blacks |
| US3674670A (en) * | 1964-12-04 | 1972-07-04 | Ppg Industries Inc | Coating method |
| US3479300A (en) * | 1965-10-22 | 1969-11-18 | Cabot Corp | Carbonaceous products |
| DE1720988B1 (de) | 1966-08-18 | 1972-05-31 | Japan Gas Chemical Company Inc | Verfahren zur herstellung einer russ-kunstharz-masse |
| UST860001I4 (en) * | 1966-12-22 | 1969-03-18 | Defensive publication | |
| US3528840A (en) * | 1967-11-15 | 1970-09-15 | Huber Corp J M | Sulfonated carbon black |
| US3607813A (en) * | 1969-09-05 | 1971-09-21 | Union Carbide Corp | Printing ink compositions |
| US3876603A (en) * | 1970-06-22 | 1975-04-08 | Ppg Industries Inc | Method of encapsulating pigments in organic dispersions of polymers |
| US3686111A (en) * | 1970-06-22 | 1972-08-22 | Ppg Industries Inc | Non-aqueous polymeric pseudo-dispersion |
| US4014844A (en) * | 1970-06-26 | 1977-03-29 | Agence Nationale De Valorisation De La Recherche (Anvar) | Process for grafting polymers on carbon black through free radical mechanism |
| US3846141A (en) * | 1970-12-07 | 1974-11-05 | Dick Co Ab | Jet printing ink composition |
| JPS517240B2 (uk) * | 1971-12-10 | 1976-03-05 | ||
| JPS48102132A (uk) * | 1972-04-08 | 1973-12-22 | ||
| GB1506464A (en) * | 1974-05-29 | 1978-04-05 | Degussa | Aqueous carbon black preparation |
| US4003751A (en) * | 1974-09-05 | 1977-01-18 | Union Carbide Corporation | Coating and ink compositions |
| JPS51137506A (en) * | 1975-05-22 | 1976-11-27 | Konishiroku Photo Ind | Composition of ink for ink jet recording |
| US4014833A (en) * | 1975-11-28 | 1977-03-29 | Owens-Illinois, Inc. | Aqueous printing ink with polyethylene oxide |
| US4061830A (en) * | 1975-12-23 | 1977-12-06 | Ppg Industries, Inc. | Selective solar energy receiver and method for its production |
| US4204871A (en) * | 1978-04-04 | 1980-05-27 | Sun Chemical Corporation | Printing inks containing nucleated organic pigments |
| US4204876A (en) * | 1978-07-17 | 1980-05-27 | M. Hamburger & Sons, Inc. | Cement coloring composition and method of producing same |
| JPS5523133A (en) * | 1978-08-04 | 1980-02-19 | Pentel Kk | Preparation of water-dispersible pigment |
| SU834062A1 (ru) * | 1979-10-17 | 1981-05-30 | Киевский Филиал По Специальным Видампечати Всесоюзного Научно-Исследова-Тельского Института Комплексных Проб-Лем Полиграфии | Краска дл глубокой или флексогра-фСКОй пЕчАТи |
| JPS5682859A (en) * | 1979-12-11 | 1981-07-06 | Sakura Color Prod Corp | Ink composition |
| US4290072A (en) * | 1980-01-28 | 1981-09-15 | American Can Company | Opaque jet ink printing method and composition |
| JPS56128362A (en) | 1980-03-05 | 1981-10-07 | Toho Beslon Co | Production of carbon fiber |
| US4293394A (en) * | 1980-03-31 | 1981-10-06 | Ppg Industries, Inc. | Electrolytically producing chlorine using a solid polymer electrolyte-cathode unit |
| DE3115532A1 (de) * | 1980-04-17 | 1982-01-28 | Canon K.K., Tokyo | Tintenstrahl-aufzeichnungsverfahren und aufzeichnungstinte fuer die aufzeichnung auf einem bildempfangsmaterial |
| US4478905A (en) * | 1980-04-21 | 1984-10-23 | Ppg Industries, Inc. | Spandrel product with silicate coating |
| US4476270A (en) * | 1980-06-06 | 1984-10-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making high solids acrylic dispersion lacquer |
| US4328041A (en) * | 1980-06-09 | 1982-05-04 | Milliken Research Corporation | Comminuted inorganic materials |
| DE3039527C2 (de) | 1980-10-20 | 1984-02-02 | Chemische Werke Brockhues AG, 6229 Walluf | Färbemittel für zementhaltige Gegenstände |
| DE3278360D1 (en) * | 1982-07-09 | 1988-05-26 | Battelle Memorial Institute | Low viscosity stable aqueous dispersion of graft carbon black |
| DE3228723A1 (de) * | 1982-07-31 | 1984-02-02 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Lagerstabile, hitzehaertbare stoffmischungen aus polyisocyanat und mit isocyanatgruppen reaktionsfaehigen verbindungen, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
| WO1984000768A1 (en) * | 1982-08-09 | 1984-03-01 | Ford Werke Ag | Glycidyl-hydroxy-acrylic high solids coating compositions |
| EP0114820B1 (en) * | 1982-08-09 | 1987-07-22 | Ford Motor Company Limited | High solids coating compositions |
| US4451597A (en) * | 1982-11-15 | 1984-05-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | High solids color coat containing alcohol soluble cellulose acetate butyrate |
| US4442256A (en) * | 1982-12-16 | 1984-04-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Additive for alkyd resin coating compositions |
| US4605596A (en) * | 1982-12-20 | 1986-08-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Additive for coating compositions |
| DE3311513A1 (de) * | 1983-03-30 | 1984-10-04 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Hitzehaertbare ueberzugsmittel und ihre verwendung |
| US4503174A (en) * | 1983-09-06 | 1985-03-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Low temperature curing coating composition |
| US4680204A (en) * | 1983-09-06 | 1987-07-14 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coating system utilizing inorganic microparticles |
| US4525521A (en) * | 1983-10-14 | 1985-06-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of an acrylic polymer having amino ester groups and a glycidyl acrylic polymer |
| US4556427A (en) * | 1983-12-12 | 1985-12-03 | Union Camp Corporation | Use of humates in printing inks |
| US4503175A (en) * | 1983-12-19 | 1985-03-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Acrylic polyurethane coating composition |
| US4555535A (en) * | 1984-03-07 | 1985-11-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Acrylic polyurethane coating composition |
| US4620994A (en) * | 1984-03-30 | 1986-11-04 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay |
| US4620993A (en) * | 1984-03-30 | 1986-11-04 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay in combination with organic polymer microparticles |
| FR2564489B1 (fr) | 1984-05-18 | 1986-10-10 | Onera (Off Nat Aerospatiale) | Procede electrochimique de traitement de surface de fibres de carbone, fibre traitee par ce procede et materiau composite comportant de telles fibres |
| US4665128A (en) * | 1984-09-17 | 1987-05-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Flexible coating compositions |
| US4719132A (en) * | 1984-09-21 | 1988-01-12 | Ppg Industries, Inc. | Process for the preparation of multi-layered coatings and coated articles derived therefrom |
| US4692481A (en) * | 1984-09-27 | 1987-09-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for matching color of paint to a colored surface |
| US4741780A (en) * | 1985-02-11 | 1988-05-03 | Atkinson George K | Treatment of titanium dioxide and other pigments to improve dispersibility |
| US5026755A (en) * | 1985-03-13 | 1991-06-25 | Sun Chemical Corporation | Water-based printing ink prepared from polyamide/acrylic graft copolymers |
| US5008335A (en) * | 1985-08-07 | 1991-04-16 | Ppg Industries, Inc. | Powder coating compositions of polyepoxides, acrylic copolymers and aliphatic or polyester dibasic acids |
| US4650718A (en) * | 1985-08-19 | 1987-03-17 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents |
| US4681811A (en) * | 1985-08-19 | 1987-07-21 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents in the clear coat |
| US4883838A (en) * | 1985-09-30 | 1989-11-28 | Basf Lacke & Farben Ag | Soluble acrylate copolymer containing carboxyl groups, processes for its preparation and coating agents based on the acrylate copolymer |
| DE3545618A1 (de) * | 1985-12-21 | 1987-06-25 | Basf Lacke & Farben | Wasserverduennbares ueberzugsmittel zur herstellung der basisschicht eines mehrschichtueberzuges |
| US4659770A (en) * | 1986-02-03 | 1987-04-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of an amine polymer and a blocked polyisocyanate |
| US4764430A (en) * | 1986-03-07 | 1988-08-16 | Ppg Industries, Inc. | Crosslinkable compositions containing polyepoxides and polyacid curing agents |
| JPS62250042A (ja) * | 1986-04-23 | 1987-10-30 | Bridgestone Corp | 改良されたゴム組成物 |
| US4727100A (en) * | 1986-08-15 | 1988-02-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition containing a reactive urethane component an acrylic fatty acid drying oil resin and a metallic alkylate |
| DE3629470A1 (de) | 1986-08-29 | 1988-03-10 | Basf Lacke & Farben | Carboxylgruppen und tertiaere aminogruppen enthaltendes polykondensations- und/oder additionsprodukt, ueberzugsmittel auf der basis desselben sowie deren verwendung |
| US5319044A (en) | 1986-09-10 | 1994-06-07 | Basf Lacke + Farben Ag | Branched polymer containing silyl groups, a process for the preparation thereof, coating agents based on the polymer, and the use thereof |
| DE3636726C1 (de) * | 1986-10-29 | 1988-03-17 | Pelikan Ag | Waessrige Schreibfluessigkeiten sowie ein Verfahren zu deren Herstellung |
| US4752532A (en) * | 1986-10-31 | 1988-06-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyester primer composition |
| FR2607528B1 (fr) | 1986-12-02 | 1989-03-17 | Onera (Off Nat Aerospatiale) | Procede electrochimique de traitement de surface de carbone; carbone, notamment fibres de carbone, traite par ce procede et materiau composite comportant de telles fibres |
| US4880857A (en) * | 1986-12-17 | 1989-11-14 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Carbon black-graft polymer, method for production thereof, and use thereof |
| JPH064807B2 (ja) * | 1987-09-22 | 1994-01-19 | 株式会社日本触媒 | カーボンブラック分散液 |
| JPH068366B2 (ja) * | 1987-04-23 | 1994-02-02 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物 |
| US4808656A (en) * | 1987-05-04 | 1989-02-28 | Ppg Industries, Inc. | High solids coating compositions |
| US4840674A (en) * | 1987-06-01 | 1989-06-20 | Xerox Corporation | Ink compositions |
| US4789400A (en) * | 1987-07-10 | 1988-12-06 | Xerox Corporation | Waterfast ink jet compositions and process |
| US4927868A (en) * | 1987-08-19 | 1990-05-22 | Ppg Industries, Inc. | High solids coating compositions containing a polyepoxide and a copolymer of an alpha-olefin and an olefinically unsaturated monoanhydride |
| US4798746A (en) * | 1987-08-24 | 1989-01-17 | Ppg Industries, Inc. | Basecoat/clearcoat method of coating utilizing an anhydride additive in the thermoplastic polymer-containing basecoat for improved repairability |
| US4798745A (en) * | 1987-08-24 | 1989-01-17 | Ppg Industries, Inc. | Non-yellowing coating composition based on a hydroxy component and an anhydride component and utilization in a process of coating |
| US4853037A (en) * | 1987-10-30 | 1989-08-01 | Hewlett-Packard Company | Low glycol inks for plain paper printing |
| ZA891937B (en) * | 1988-04-04 | 1990-11-28 | Ppg Industries Inc | Pigment grinding vehicles containing quaternary ammonium and ternary sulfonium groups |
| US4908397A (en) * | 1988-06-27 | 1990-03-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin |
| US5093391A (en) * | 1988-06-27 | 1992-03-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and an acid functional component |
| US4975474A (en) * | 1988-06-27 | 1990-12-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin |
| US5017435A (en) * | 1988-06-27 | 1991-05-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a monomeric or oligomeric anhydride component |
| DE3834738A1 (de) | 1988-10-12 | 1990-04-19 | Basf Lacke & Farben | Verfahren zur herstellung eines mehrschichtigen ueberzuges, waessrige beschichtungszusammensetzungen, wasserverduennbare polyacrylatharze und verfahren zur herstellung von wasserverduennbaren polyacrylatharzen |
| ES2063109T3 (es) | 1989-01-07 | 1995-01-01 | Canon Kk | Liquido para impresion y metodo para impresion por chorros de tinta que utiliza el mismo. |
| US5204404A (en) | 1989-03-21 | 1993-04-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterbased acrylic silane and polyurethane containing coating composition |
| US5066733A (en) * | 1989-04-03 | 1991-11-19 | Ppg Industries, Inc. | Chip resistant coatings and methods of application |
| US5242751A (en) | 1989-04-27 | 1993-09-07 | Ppg Industries, Inc. | Paint composites |
| DE69006788T2 (de) * | 1989-07-24 | 1994-07-07 | Sumitomo Chemical Co | Kautschukmischung mit ausgezeichneten dynamischen Eigenschaften. |
| DE3924618A1 (de) | 1989-07-26 | 1991-01-31 | Basf Lacke & Farben | Ueberzugsmittel auf der basis von carboxylgruppenhaltigen polymeren und epoxidgruppenhaltigen vernetzern, verfahren zur herstellung des ueberzugsmittels sowie seine verwendung |
| US5051464A (en) * | 1989-09-01 | 1991-09-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterborne acrylourethane pigment dispersant polymer |
| JP2889326B2 (ja) * | 1989-09-14 | 1999-05-10 | 昭和キャボット株式会社 | カーボンブラック及びゴム組成物 |
| US5168106A (en) * | 1989-09-14 | 1992-12-01 | Cabot Corporation | Carbon blacks |
| US5064719A (en) * | 1989-09-26 | 1991-11-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of acrylic polymers containing reactive groups and an epoxy organosilane |
| US5184148A (en) * | 1989-10-19 | 1993-02-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink jet recording having an ink with carbon black |
| DE59009466D1 (de) * | 1989-10-26 | 1995-09-07 | Ciba Geigy Ag | Wässerige Drucktinten für den Tintenstrahldruck. |
| US5076843A (en) * | 1989-10-27 | 1991-12-31 | Lexmark, International, Inc. | Nonaqueous thermaljet ink compositions |
| US5266406A (en) | 1989-11-08 | 1993-11-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterbased methylol (meth)acrylamide acrylic polymer and an acrylic hydrosol coating composition |
| DE69020540T2 (de) * | 1989-11-21 | 1996-02-22 | Seiko Epson Corp | Tinte zum tintenstrahldruckverfahren. |
| ES2049014T3 (es) * | 1989-12-11 | 1994-04-01 | Ciba Geigy Ag | Procedimiento de tintura del cuero. |
| US5122552A (en) * | 1989-12-12 | 1992-06-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of polyesterurethane and multifunctional epoxy compound |
| BR9105929A (pt) | 1990-01-08 | 1992-10-20 | Cabot Corp | Negro de carbono e composicao de borracha |
| US5200164A (en) * | 1990-04-04 | 1993-04-06 | Cabot Corporation | Easily dispersible carbon blacks |
| US5182355A (en) * | 1990-04-05 | 1993-01-26 | Ppg Industries, Inc. | Polyurethane polyanhydride oligomers and method of preparation |
| DE4021126C2 (de) * | 1990-07-03 | 1998-01-29 | Basf Lacke & Farben | Lacke und Verwendung der Lacke zur Lackierung von Automobilkarosserien |
| DE4023537A1 (de) * | 1990-07-25 | 1992-01-30 | Degussa | Mit organosiliciumverbindungen chemisch modifizierte russe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| US5281261A (en) | 1990-08-31 | 1994-01-25 | Xerox Corporation | Ink compositions containing modified pigment particles |
| US5100470A (en) * | 1990-10-25 | 1992-03-31 | Hewlett-Packard Company | Waterfast ink formulations for thermal ink-jet using organic amines |
| DE4038000A1 (de) * | 1990-11-29 | 1992-06-04 | Bayer Ag | Kautschukvulkanisate mit verbessertem hysterese-verhalten |
| US5314945A (en) | 1990-12-03 | 1994-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterbased coating compositions of methylol(meth)acrylamide acrylic polymer, polyurethane and melamine crosslinking agent |
| US5221581A (en) | 1990-12-18 | 1993-06-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of a glycidyl acrylic polymer, an aminoester acrylic polymer and a polyester or a polyesterurethane |
| US5290848A (en) | 1990-12-18 | 1994-03-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of a glycidyl acrylic polymer, an aminoester acrylic polymer and a polyester or a polyesterurethane |
| FR2672307B1 (fr) * | 1991-02-01 | 1993-06-04 | Centre Nat Rech Scient | Procede de modification de la surface de materiaux carbones par reduction electrochimique de sels de diazonium, notamment de fibres de carbone pour materiaux composites, materiaux carbones ainsi modifies. |
| JP3004062B2 (ja) * | 1991-02-06 | 2000-01-31 | 株式会社日本触媒 | インキ及びインキ用着色剤 |
| US5206295A (en) | 1991-02-25 | 1993-04-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition comprising an anhydride-containing polymer and a structured epoxy-containing polymer |
| US5286286A (en) | 1991-05-16 | 1994-02-15 | Xerox Corporation | Colorless fast-drying ink compositions for printing concealed images detectable by fluorescence |
| US5141556A (en) * | 1991-06-13 | 1992-08-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Penetrants for aqueous ink jet inks |
| US5114477A (en) * | 1991-09-03 | 1992-05-19 | Xerox Corporation | Liquid ink compositions |
| US5314953A (en) | 1991-10-21 | 1994-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Clear coating composition for clear coat/color coat finish |
| US5229452A (en) | 1991-11-13 | 1993-07-20 | Cabot Corporation | Carbon blacks |
| US5173111A (en) * | 1991-11-18 | 1992-12-22 | Sun Chemical Corporation | Abrasion resistant printing inks |
| US5236992A (en) | 1991-11-18 | 1993-08-17 | Cabot Corporation | Carbon blacks and their use in rubber applications |
| US5232974A (en) | 1991-11-25 | 1993-08-03 | Cabot Corporation | Low rolling resistance/high treadwear resistance carbon blacks |
| US5310778A (en) | 1992-08-25 | 1994-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing ink jet inks having improved properties |
| US5356973A (en) * | 1992-08-31 | 1994-10-18 | Ppg Industries, Inc. | Aqueous based coating compositions having improved metallic pigment orientation |
| US5334650A (en) | 1992-09-29 | 1994-08-02 | Basf Corporation | Polyurethane coating composition derived from long-chain aliphatic polyol |
| US5324790A (en) | 1992-09-29 | 1994-06-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Esterification of carboxylate containing polymers |
| JP3321850B2 (ja) * | 1992-10-09 | 2002-09-09 | 三菱化学株式会社 | 黒色顔料用カーボンブラック |
| US5272189A (en) | 1992-10-19 | 1993-12-21 | Ppg Industries, Inc. | Reduced yellowing electrodepositable coating composition |
| US5352289A (en) | 1992-12-18 | 1994-10-04 | Cabot Corporation | Low ash carbon blacks |
| US5302197A (en) | 1992-12-30 | 1994-04-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ink jet inks |
| US5401313A (en) | 1993-02-10 | 1995-03-28 | Harcros Pigments, Inc. | Surface modified particles and method of making the same |
| US5366828A (en) * | 1993-11-08 | 1994-11-22 | Struthers Ralph C | Metal alloy laded carbon aerogel hydrogen hydride battery |
| US5571311A (en) | 1994-12-15 | 1996-11-05 | Cabot Corporation | Ink jet ink formulations containing carbon black products |
| US5554739A (en) | 1994-12-15 | 1996-09-10 | Cabot Corporation | Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products |
-
1995
- 1995-12-13 IL IL11637895A patent/IL116378A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 HU HU9800947A patent/HU218427B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 WO PCT/US1995/016454 patent/WO1996018694A2/en not_active Ceased
- 1995-12-14 AR AR33461995A patent/AR000347A1/es unknown
- 1995-12-14 RU RU97111808A patent/RU2173327C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 NZ NZ298989A patent/NZ298989A/xx unknown
- 1995-12-14 MX MX9704383A patent/MX201121B/es unknown
- 1995-12-14 KR KR1019970704007A patent/KR100389664B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-14 AU AU44721/96A patent/AU708495B2/en not_active Ceased
- 1995-12-14 UA UA97063198A patent/UA48155C2/uk unknown
- 1995-12-14 CA CA002207427A patent/CA2207427C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 CO CO95059243A patent/CO4480704A1/es unknown
- 1995-12-14 CZ CZ971844A patent/CZ184497A3/cs unknown
- 1995-12-14 SI SI9520128A patent/SI9520128A/sl not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 DK DK95943461T patent/DK0797635T3/da active
- 1995-12-14 MY MYPI95003864A patent/MY119492A/en unknown
- 1995-12-14 EP EP95943461A patent/EP0797635B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 EG EG102795A patent/EG21020A/xx active
- 1995-12-14 YU YU76795A patent/YU48970B/sh unknown
- 1995-12-14 BR BR9510058A patent/BR9510058A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 DE DE69515129T patent/DE69515129T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 ES ES95943461T patent/ES2145326T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 RO RO97-01082A patent/RO117800B1/ro unknown
- 1995-12-14 KR KR1019970704006A patent/KR100442507B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 US US08/572,336 patent/US5713988A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 JP JP51930696A patent/JP3999265B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 AT AT95943461T patent/ATE189827T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 PL PL95320729A patent/PL183379B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 CN CN95197592A patent/CN1105158C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 CO CO95059243D patent/CO4560475A1/es unknown
-
1996
- 1996-02-29 PE PE1995287155A patent/PE36396A1/es not_active Application Discontinuation
-
1997
- 1997-06-13 NO NO19972734A patent/NO316386B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-06-14 KR KR19977004007A patent/KR987000378A/ko active Pending
-
2000
- 2000-01-25 AR ARP000100308A patent/AR022415A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA48155C2 (uk) | Неводні композиції для покриття та друкарської фарби, продукт з модифікованого вуглецю та способи покращення оптичних властивостей відповідних композицій | |
| US5803959A (en) | Modified carbon products and ink jet inks, inks and coatings containing modified carbon products | |
| JP5399997B2 (ja) | 遊離性基を有するインクとコーティング用の改質炭素生産品 | |
| RU2157394C2 (ru) | Водные чернила и покрытия, содержащие модифицированные углеродные продукты | |
| MXPA97004383A (en) | Non-aqueous inks and coatings containing car products | |
| US5922118A (en) | Modified colored pigments and ink jet inks, inks, and coatings containing modified colored pigments | |
| MXPA97004384A (es) | Tintas acuosas y recubrimientos que contienen productos de carbon modificado | |
| KR100463353B1 (ko) | 잉크및코팅제용개질탄소생성물 | |
| JP4001922B6 (ja) | インク及びコーティング用の変性炭素製品 | |
| HK1003648B (en) | Non-aqueous inks and coatings containing carbon products |