UA71612C2 - Заміщені бензоїлпіразоли та гербіцидний засіб - Google Patents
Заміщені бензоїлпіразоли та гербіцидний засіб Download PDFInfo
- Publication number
- UA71612C2 UA71612C2 UA2001107226A UA2001107226A UA71612C2 UA 71612 C2 UA71612 C2 UA 71612C2 UA 2001107226 A UA2001107226 A UA 2001107226A UA 2001107226 A UA2001107226 A UA 2001107226A UA 71612 C2 UA71612 C2 UA 71612C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- carbon atoms
- substituted
- unsubstituted
- alkyl
- halogen
- Prior art date
Links
- UYMQWGLCXYHTES-UHFFFAOYSA-N phenyl(1h-pyrazol-5-yl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=NN1 UYMQWGLCXYHTES-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract description 3
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 claims abstract description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 2
- -1 cyano, carbamoyl Chemical group 0.000 claims description 275
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 125
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 76
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 67
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 56
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 54
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 53
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 50
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 38
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 32
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 30
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 24
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 24
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 23
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 21
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 18
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 16
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 16
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N cyanogen fluoride Chemical compound FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 14
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 9
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 7
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 6
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims description 5
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005137 alkenylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 claims description 4
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims description 4
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 3
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 claims description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 claims description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006637 cyclobutyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006255 cyclopropyl carbonyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000006003 dichloroethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 2
- 125000006001 difluoroethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N Chamazulene Chemical group CCC1=CC=C(C)C2=CC=C(C)C2=C1 GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006639 cyclohexyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006005 fluoroethoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 27
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract description 2
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 69
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 40
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 38
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 38
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 20
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 20
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 17
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 11
- 239000002585 base Substances 0.000 description 10
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000009471 action Effects 0.000 description 6
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- VGRSPVWAKZZUFU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-(trifluoromethyl)benzoic acid Chemical compound CC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(O)=O VGRSPVWAKZZUFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- QVFWZNCVPCJQOP-UHFFFAOYSA-N chloralodol Chemical compound CC(O)(C)CC(C)OC(O)C(Cl)(Cl)Cl QVFWZNCVPCJQOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000008055 phosphate buffer solution Substances 0.000 description 3
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 3
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl cyanide Chemical compound C[Si](C)(C)C#N LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)-3-thienyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound S1C=CC(NC(=O)C=2C(=NN(C)C=2)C(F)(F)F)=C1C(C)CC(C)C PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPTHBSPAWSMFQE-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-4-(trifluoromethyl)benzoic acid Chemical compound BrCC1=C(C(=O)O)C=CC(=C1)C(F)(F)F MPTHBSPAWSMFQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 description 2
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 2
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 125000006263 dimethyl aminosulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N methyl acetate Chemical compound COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000004651 near-field scanning optical microscopy Methods 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N prednisone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 2
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ROBSGBGTWRRYSK-SNVBAGLBSA-N (2r)-2-[4-(4-cyano-2-fluorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F ROBSGBGTWRRYSK-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 1,3-dicyclohexylurea Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)NC1CCCCC1 ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3-[4-[(2-methoxy-2,4,4-trimethyl-3h-chromen-7-yl)oxy]phenyl]-1-methylurea Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)OC)=CC=C1OC1=CC=C2C(C)(C)CC(C)(OC)OC2=C1 BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWYNPXCMYQDQFS-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-yloxypyrrolidine Chemical compound CC(C)ON1CCCC1 MWYNPXCMYQDQFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODVQBABLUJIUJD-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]benzoic acid Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(C(O)=O)=C(Cl)C=C1Cl ODVQBABLUJIUJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZRJCUYSKKFHO-UHFFFAOYSA-N 2-(n-benzoyl-3,4-dichloroanilino)propanoic acid Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WZZRJCUYSKKFHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-5-(1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)-4-fluorophenoxy]acetic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC(=O)O)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMRKNMTMPPMMK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid;azane Chemical compound [NH4+].CP(O)(=O)CCC(N)C([O-])=O ZBMRKNMTMPPMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoic acid Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(CC(Cl)C(O)=O)=C(Cl)C=C1F YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanylbenzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C(O)=O)=N1 QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZVRXWBKQJFSLP-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1h-pyrazol-3-one Chemical compound CCN1NC=CC1=O QZVRXWBKQJFSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKWRWZNEAAGRAW-UHFFFAOYSA-N 3-(bromomethyl)-2,4-dichlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C(CBr)=C1Cl IKWRWZNEAAGRAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEGMWWXJUXDNJN-UHFFFAOYSA-N 3-methylpiperidine Chemical compound CC1CCCNC1 JEGMWWXJUXDNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 5-Ethyl-2-methylpyridine Chemical compound CCC1=CC=C(C)N=C1 NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNCHDRLWPAKSII-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-methylpyridine Natural products CCC1=CC=NC(C)=C1 KNCHDRLWPAKSII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGPUIUMLZUZKP-UHFFFAOYSA-N 6,6-bis(bromomethyl)-4-(trifluoromethyl)cyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid Chemical compound BrCC1(C(C(=O)O)C=CC(=C1)C(F)(F)F)CBr PUGPUIUMLZUZKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 1
- 241001133760 Acoelorraphe Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 241001415830 Bubo Species 0.000 description 1
- 101000824312 Buchnera aphidicola subsp. Acyrthosiphon pisum (strain APS) Uncharacterized protein BU584 Proteins 0.000 description 1
- 101000737401 Buchnera aphidicola subsp. Baizongia pistaciae (strain Bp) Uncharacterized protein bbp_529 Proteins 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHFZFWGXIXJEBX-UHFFFAOYSA-N CCN1N=C(C#N)C=C1O Chemical compound CCN1N=C(C#N)C=C1O VHFZFWGXIXJEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWSVEGWUIUAOJF-UHFFFAOYSA-N CN1N=C(Cl)C=C1O Chemical compound CN1N=C(Cl)C=C1O YWSVEGWUIUAOJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010007134 Candida infections Diseases 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000557626 Corvus corax Species 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N Dimefuron Chemical compound ClC1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1N1C(=O)OC(C(C)(C)C)=N1 DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 101100284769 Drosophila melanogaster hemo gene Proteins 0.000 description 1
- 241000283074 Equus asinus Species 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N Fluoroglycofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N Flurecol Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N Flurprimidol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(O)(C(C)C)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 description 1
- 241000755093 Gaidropsarus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001547860 Gaya Species 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001013832 Homo sapiens Mitochondrial peptide methionine sulfoxide reductase Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 1
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 1
- NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N Isopropalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)C)C=C1[N+]([O-])=O NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N Isoxapyrifop Chemical compound C1CCON1C(=O)C(C)OC(C=C1)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000937292 Megopis Species 0.000 description 1
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005581 Metobromuron Substances 0.000 description 1
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 1
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100031767 Mitochondrial peptide methionine sulfoxide reductase Human genes 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000587479 Opisa Species 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C)=N1 VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N Quinoclamin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(N)=C(Cl)C(=O)C2=C1 OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002167 Quinoclamine Substances 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241001575049 Sonia Species 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N Tebuthiuron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)S1 HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000874145 Tityus serrulatus Alpha-mammal toxin Ts3 Proteins 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000021394 Veia Species 0.000 description 1
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N azafenidin Chemical compound C1=C(OCC#C)C(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)N2CCCCC2=N1 XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N bensulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)CC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- GRSTVVGJSKHCCS-UHFFFAOYSA-N bis(1h-imidazol-2-yl)methanone Chemical compound N=1C=CNC=1C(=O)C1=NC=CN1 GRSTVVGJSKHCCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M bispyribac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000016335 bubo Diseases 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 241001233037 catfish Species 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-KUZBFYBWSA-N chembl111058 Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(\C(CC)=N\OC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-KUZBFYBWSA-N 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N chlorimuron Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000006638 cyclopentyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 125000005131 dialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007350 electrophilic reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- IRLGCAJYYKDTCG-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron Chemical compound CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 IRLGCAJYYKDTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWROTTLWMHCFEC-LGMDPLHJSA-N fluthiacet Chemical compound C1=C(Cl)C(SCC(=O)O)=CC(\N=C/2N3CCCCN3C(=O)S\2)=C1F XWROTTLWMHCFEC-LGMDPLHJSA-N 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001061 forehead Anatomy 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N m-xylylamine Natural products CC1=CC(C)=CC(N)=C1 MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- NDNKHWUXXOFHTD-UHFFFAOYSA-N metizoline Chemical compound CC=1SC2=CC=CC=C2C=1CC1=NCCN1 NDNKHWUXXOFHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- JPXIYUADQNFRCK-UHFFFAOYSA-N n-(3-methylphenyl)formamide Chemical compound CC1=CC=CC(NC=O)=C1 JPXIYUADQNFRCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTGVGIVRLSGTJJ-UHFFFAOYSA-N n-(acetamidomethyl)-2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(CNC(C)=O)C(=O)CCl QTGVGIVRLSGTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-ethylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(CC)C1CCCCC1 XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007344 nucleophilic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N orbencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1Cl LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000002897 organic nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- TURAMGVWNUTQKH-UHFFFAOYSA-N propa-1,2-dien-1-one Chemical group C=C=C=O TURAMGVWNUTQKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 1
- OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-chloro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1 OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-2-chloro-4-fluorobenzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)Br)=C1F FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen Chemical compound ClC1=C(OC(F)F)N(C)N=C1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N pyriminobac Chemical compound CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(O)=O DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N sulfometuron Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004354 sulfur functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Винахід відноситься до нових заміщених бензоїлпіразолів загальної формули (I), де Z є можливо заміщений від 4 до 12-членних, насичених чи ненасичених, моноциклічних чи біциклічних гетероциклічних групувань, що містять від 1 до 4 гетероатомів (аж до 4 атомів азоту і можливо, або додатково чи альтернативно, атом кисню чи атом сірки або SO групування чи SO2 групування) і на додаток містять від однієї до трьох оксо-груп (C=O) та/або тіоксо-групи (C=S) як компоненти гетероциклічної сполуки. Винахід також відноситься до способу виробництва вказаних бензоїлпіразолів та їхнього використання у якості гербіцидів.
Description
Опис винаходу
Даний винахід стосується нових заміщених бензоїлпіразолів, способів їх одержання і їх застосування в 2 якості гербіцидів.
Уже відомо, що деякі заміщені бензоїлпіразоли мають гербіцидні властивості (див. заявку ЕР 352543, міжнародні заявки УМО 96/26206, УМО 97/35850, МО 97/41105, УМО 97/41116, МО 97/41117, МО 97/41118, МО 97/46530, УМО 98/28981, УМО 98/31681, УМО 98/31682, УМО 9907697). Проте, гербіцидна дія цих сполук почасти недостатня. 70 Були знайдені нові заміщені бензоїлпіразоли загальної формули (І)
Ві о! і у, «Кк у | Аз
Бодие з Ф)
У де п - числа 0,1, 2 чи З,
А простий зв'язок чи алкандіїл (алкілен), в'- незаміщені чи заміщені алкіл, алкеніл, алкініл чи циклоалкіл, 22 - водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, чи незаміщені чи заміщені алкіл, алкоксил, алкілтіо, алкоксикарбоніл чи циклоалкіл,
ВЗ - водень, нітро, ціано, карбоксил, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, чи незаміщені чи заміщені алкіл, с алкоксил, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, діалкіламіно чи діалкіламіносульфоніл, о
В - нітро, ціано, карбоксил, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, чи незаміщені чи заміщені алкіл, алкоксил, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, діалкіламіно чи діалкіламіносульфоніл,
М - водень чи незаміщені чи заміщені алкіл, алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкілсульфоніл, алкіламінокарбоніл, діалкіламінокарбоніл, алкеніл, алкенілкарбоніл, алкенілсульфоніл, алкініл, с алкінілкарбоніл, циклоалкіл, циклоалкілкарбоніл, циклоалкілалкіл, фенілкарбоніл, фенілсульфоніл, фенілалкіл "че чи фенілкарбонілалкіл, і 7 - незаміщена чи заміщена 4- до 12--ленна, насичена чи ненасичена, моноциклічна чи бициклічна, ке, гетероциклічна група, що включає 1-4 гетероатома (до 4-х атомів азоту і, у разі потреби - альтернативно чи /- де додатково - атом кисню чи атом сірки, чи групу 5О чи групу 505) і, включає додатково в якості компонентів 3о гетероциклу від однієї до трьох оксо-груп (С-О) і/чи тіоксо-груп (С-5), в включаючи всі можливі таутомерні форми сполук загальної формули (І) і можливі солі сполук загальної формули (1).
Згідно з вищенаведеним переліком значень вугдеводневі ланцюжки, такі, як алкіл чи алкандіїл, є - також у « зв'язку з гетероатомами, наприклад, в алкоксилі - лінійними чи розгалуженими. З п - означає переважно числа 0, 1 чи 2. с А - означає переважно простий зв'язок чи алкандіїл (алкілен) з 1-4 атомами вуглецю. :з» В! - означає переважно алкіл з 1-6 атомами вуглецю, незаміщений чи заміщений залишками з групи, що включає ціано, карбоксил, карбамоїл, галоген, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфініл з 1-4 атомами -1 395 вуглецю чи алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, алкеніл чи алкініл, кожен з 2-6 атомами вуглецю, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає - ціано, карбоксил, карбамоїл,- галоген чи алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю, чи циклоалкіл з 3-6 атомами б» вуглецю, незаміщений чи заміщений залишками з групи, що включає ціано, карбоксил, карбамоїл, галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю чи алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю. - 70 22 - означає переважно водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, незаміщені чи заміщені
Кз ціано-групою, галогеном чи алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю алкіл, алкоксил чи алкоксикарбоніл, кожен з 1-6 атомами вуглецю, незаміщений чи заміщений галогеном алкілтіо з 1-6 атомами вуглецю, чи незаміщений чи заміщений ціано-групою, галогеном чи алкілом з 1-4 атомами вуглецю циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю.
ВЗ - означає переважно водень, нітро, ціано, карбоксил, карбамоїп, тіокарбамоїл, галоген, (Ф) алкіл, алкоксил, алкілтіо, алкілсульфініл чи алкілсульфоніл, кожен з 1-4 атомами вуглецю в алкільних ко групах, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає галоген, алкюкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю чи алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, бо и алкіламіно, діалкіламіно чи діалкіламіносульфоніл, кожен з 1-4 атомами вуглецю в алкільних групах.
В - означає переважно нітро, ціано, карбоксил, карбамоїл, тіокарбамоїл,галоген, алкіл, алкоксил, алкілтіо, алкілсульфініл чи алкілсульфоніл, кожен з 1-4 атомами вуглецю в алкільних групах, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає галоген, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами 65 Вуглецю, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю чи алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, чи алкіламіно, діалкіламіно чи діалкіламіносульфоніл, кожен з 1-4 атомами вуглецю в алкільних групах.
У - означає переважно водень, алкіл, алкілкарбоніл чи алкоксикарбоніл, кожен з 1-6 атомами вуглецю, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає ціано, карбоксил, карбамоїл, галоген алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю, незаміщені чи заміщені галогеном алкілсульфоніл, алкіламінокарбоніл чи діалкіламінокарбоніл, кожен з 1-6 атомами вуглецю в алкільних групах, алкеніл, алкенілкарбоніл, алкініл чи алкінілкарбоніл, кожен з 2-6 атомами вуглецю, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає ціано, карбоксил, карбамоїл, галоген чи алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю, незаміщений чи заміщений галогеном алкенілсульфоніл з 1-6 атомами вуглецю, циклоалкіл, 70 циклоалкілкарбоніл чи циклоалкілалкіл, кожен з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільних групах і, при необхідності, з 1-3 атомами вуглецю в алкільній частині, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає ціано, галоген чи алкіл з 1-4 атомами вуглецю, чи фенілкарбоніл, фенілсульфоніл, фенілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині чи фенілкарбонілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає нітро, ціано, карбоксил, карбамоїл, галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю чи галогеналкоксил з 1-4 атомами вуглецю. 27 - означає переважно одну з наведених у нижченаведеному гетероциклічних груп 5 5 чи и к вк її й Ї І д Її наши вно 5 М - у о Щі се! "де 5 х а к 9 в в в -ки В ки ся -к в н 5
М гай Б М З- екв сеІ
Х-а д-а -- - а 5 (о) (в) (ої в б ві в:
М 5 ГА 5 тку -к в о уд нету ша прв- сч в - зо дей й - а во ов - в о о а (се)
І : мМ. Кк Х. в 5 . шен ва ся ка - ра в ) у / в ) / в з атак о кр "ШУ - в в в: А в" о й Те це " - ча - Кк сю М С Кт Ві в « вЯ й в з д- вч ві ат ва М є шщ с о ві во де Кк ч Ге в 5 о5 з» и 5 Уч п ! Ї -- а. очи я оо в -І в и - є а о я я СРО А у «7 5 А -к 70 ау Кк об нка МА, ота
А и
К во вк
Ко)
З ей Е
М 5 т М й Ко АХ. У - Ж в 59 КА б Кл А Х С в (Ф) ТЯ бат ть 8 5 п юю п в в? при и; - в "т. с
М т-во че зоба о в в! ху о ве де намальовані штрихованою лінією зв'язки являють собою кожен простий зв'язок чи подвійний зв'язок, 65 О - кисень чи сірка, во - водень, гідроксил, меркапто, ціано, галоген,
алкіл, алкілкарбоніл, алкоксил, алкоксикарбоніл, алкілтіо, алкілсульфініл чи алкілсульфоніл, кожен з 1-6 атомами вуглецю в алкільних групах, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає ціано, галоген, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю чи алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, пропандіенілтіо, незаміщені чи заміщені галогеном алкіламіно чи діалкіламіно, кожен з 1-6 атомами вуглецю в алкільних групах, незаміщені чи заміщені галогеном алкеніл, алкініл, алкенілокси, алкенілтіо чи алкеніламіно, кожен з 1-6 атомами вуглецю в апкенільних чи алкінільних групах, незаміщені чи заміщені галогеном циклоалкіл, циклоалкілокси, циклоалкілтіо, циклоалкіламіно, циклоалкілалкіл, циклоалкілалкоксил, циклоалкілалкілтіо чи 7/0 Чиклоалкілалкіламіно, кожен з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільних групах і, при необхідності, з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, феніл, фенілокси, фенілтіо, феніламіно, бензил, бензилокси, бензилтіо чи бензиламіно, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю чи алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, піролідино, піперидино чи морфоліно, чи у випадку, якщо два сусідніх радикали В? і В? знаходяться у подвійному зв'язку, то В ? разом із сусіднім радикалом ВЗ означає також бензогрупу, і 25 - водень, гідроксил, зміно, алкіліденаміно з 1-4 атомами вуглецю, незаміщені чи заміщені галогеном чи алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю алкіл, алкоксил, алкіламіно, діалкіламіно чи алканоїламіно, кожен з 1-6 атомами вуглецю в алкільних групах, незаміщені чи заміщені галогеном алкеніл, алкініл чи алкенілокси, кожен з 1-6 атомами вуглецю в алкенільних чи алкінільних групах, незаміщені чи заміщені галогеном циклоалкіл, циклоалкілалкіл чи циклоалкіламіно, кожен з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільних групах і, при необхідності, 1-3 атомами вуглецю в алкільній частини, чи незаміщені чи заміщені галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю чи алкоксилом з 1 - 4 атомами вуглецю СМ феніл чи бензил, чи о разом із сусіднім радикалом КО чи КУ незаміщений чи заміщений галогеном чи алкілом з 1-4 атомами вуглецю алкандіїл з 3-5 атомами вуглецю, при цьому окремі радикали ЕЕ і 29 можуть мати однакові чи різні значення в межах вищенаведеного переліку значень у випадку, якщо багато цих радикалів зв'язані з однаковими гетероциклічними групами. с о - означає переважно кисень, «- 25 - означає переважно водень, гідроксил, меркапто, ціано, фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, н.- чи ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- чи трет.-бутил, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, н.-, ізо-, втор.- чи шо трет.-бутокси, метилтіо, етилтіо, н.- чи ізопропілтіо, н.-, ізо-, втор.- чи трет.-бутилтіо, метилсульфініл, ч етилсульфініл, н.- чи ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- чи ізопропілсульфоніл, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає фтор, хлор, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, н.-, - ізо-. втор. чи трет.-бутокси, метилтіо, етилтіо, н.- чи ізопропілтіо, н.-, ізо-, втор.- чи трет, бутилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н.- чи ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- чи ізопропілсульфоніл , метиламіно, етиламіно, н.- чи ізопропіламіно, н.-, ізо-, втор.- чи трет.-бутиламіно, « дю диметиламіно, діетиламіно, ді-н.-пропіламіно чи діїзопропіламіно, з незаміщені чи заміщені фтором і/чи хлором етеніл, пропеніл, бутеніл, етиніл, пропініл, бутиніл, с пропенілокси, бутенілокси, пропенілтіо, бутенілтіо, пропеніламіно чи бутеніламіно, :з» незаміщені чи заміщені фтором і/чи хлором циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропілтіо, циклобутилтіо, циклопентилтіо, циклогексилтіо, циклопропіламіно, циклобутиламіно, циклопентиламіно, циклогексиламіно, -1 15 циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропілметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропіл-метилтіо, циклобутилметилтіо, -й циклопентилметилтіо, циклогексилметилтіо, циклопропілметиламіно, циклобутилметиламіно, б» циклопентилметиламіно чи циклогексилметиламіно, феніл, фенілокси, фенілтіо, феніламіно, бензил, бензилокси, бензилтіо чи бензиламіно, незаміщені чи - 70 заміщені залишками з групи, що включає фтор, хлор, метил, етил, н.- чи ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- чи "з трет.-бутил, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, піролідин, піперидин чи морфолін, чи у випадку, якщо два сусідніх радикали В? і В? знаходяться у подвійному зв'язку, то В ? разом із сусіднім радикалом Р означає також бензогрупу. 25 - означає переважно водень, гідроксил, аміно, метил, етил, н.- чи ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- чи трет.-бутил, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси,
Ф, метиламіно, етиламіно чи диметиламіне незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає фтор і/чи хлор, ко метокси чи етокси, незаміщені чи заміщені фтором і/чи хлором етеніл, пропеніл, етиніл, пропініл чи пропінілокси, во незаміщені чи заміщені фтором і/чи хлором циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, феніл чи бензил, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає фтор, хлор, метил, етил, н.- чи ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- чи трет.-бутил, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, чи разом із сусіднім радикалом во чи 29 незаміщені чи заміщені метилом і/чи етилом пропан-1,3-діїл (триметилен), бутан-1,4-ділл (тетраметилен) 65 чи пентан-1,5-діл (пентаметилен). п - означає переважно числа 0 чи 1.
А - означає переважно простий зв'язок, метилен, етиліден (етан-1,1-діїл) чи диметилен (етан-1,2-діїл).
В! - означає переважно метил, етил, н.- чи ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- чи трет.-бутил, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає фтор, хлор, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, метилтіо, етилтіо, нН- чи ізопропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н.- чи ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- чи ізопропілсульфоніл, незаміщені чи заміщені фтором, хлором чи бромом пропеніл, бутеніл, пропініл чи бутиніл, чи циклопропіл, циклобутил, циклопентил чи циклогексил, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає ціано, фтор, хлор, бром, метил чи етил. 70 В2- означає переважно водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, метил, етил, н.- чи ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- чи трет.-бутил, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н.- чи ізопропоксикарбоніл, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає ціано, фтор, хлор, метокси чи етокси, незаміщені чи заміщені фтором і/чи хлором метилтіо, етилтіо, н.- чи ізопропілтіо, чи циклопропіл, 75 циклобутил, циклопентил чи циклогексил, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає ціано, фтор, хлор, бром, метил чи етил.
ВЗ - означає переважно водень, нітро, ціано, карбоксил, карбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, н.- чи ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- чи трет.-бутил, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає фтор і/чи хлор, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, метилтіо, етилтіо, н.- чи ізопропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метил сульфоніл чи етилсульфоніл, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає фтор і/чи хлор, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, незаміщені чи заміщені фтором і/чи хлором метилтіо, етилтіо, н.- чи ізопропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н.- чи ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- чи с ізопропілсульфоніл, чи о метиламіно, етиламіно, н.- чи ізопропіламіно, диметиламіно, діетиламіно, диметиламіносульфоніл чи діетиламіносульфоніл.
В" - переважно означає нітро, ціано, карбоксил, карбамої/л, тіокарбамоїл, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- чи ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- чи трет.-бутил, незаміщені чи заміщені залишками з с групи, що включає фтор і/чи хлор, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, метилтіо, етилтіо, н.- чи «- ізопропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл чи етилсульфоніл, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає фтор і/чи хлор, ісе) метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, незаміщені чи заміщені фтором і/чи хлором метилтіо, етилтіо, Н.- ЧИ ("де ізопропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н.- чи ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- чи
Зо Ізопропілсульфоніл, чи ї- метиламіно, етиламіно, н.- чи ізопропіламіно, диметиламіно, діетиламіно, диметиламіносульфоніл чи діетиламіносульфоніл.
В? - означає переважно водень, гідроксил, хлор, бром, метил, етил, н.- чи ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- чи « трет.-бутил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, фтордихлорметил, З 70 фторетил, хлоретил, дифторетил, дихлоретил, фтор-н.-пропіл, фтор-ізопропіл, хлор-н.-пропіл, хлорізопропіл, с метоксиметил, етоксиметил, метоксиетил, етоксиетил, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, н.-, ізо-, втор.- чи
Із» трет.-бутокси, фторетокси, хлоретокси, дифторетокси, дихлоретокси, трифторетокси, трихлоретокси, хлорфторетокси, хлордифторетокси, фтордихлоретокси, метилтіо, етилтіо, н.- чи ізопропілтіо, фторетилтіо, хлоретилтіо, дифторетилтіо, дихлоретилтіо, хлорфторетилтіо, хлордифторетилтіо, фтордихлоретилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н.- чи ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- чи і ізопропілсульфоніл, диметиламіно, пропенілтіо, бутенілтіо, пропінілтіо, бутинілтіо, циклопропіл, - циклопропілметил, циклопропілметокси, феніл чи фенокси. б» во - означає переважно аміно, метил, етил, н.- чи ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- чи трет.-бутил, метокси, етокси, метиламіно, диметиламіно, циклопропіл чи циклопропілметил, чи - 7 разом з Е? пропан-1,3-діїл (триметилен), бутан-1,4-ділл (тетраметилен) чи пентан-1,5-діл (пентаметилен).
Кз У - означає переважно водень, метил, етил, н.- чи ізопропіл, ацетил, пропіоніл, н.- чи ізобутироїл, метоксикарбоніл чи етоксикарбоніл, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає ціано, фтор, хлор, метокси чи етокси, незаміщені чи заміщені фтором, хлором і/чи бромом метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- чи ізопропілсульфоніл, н.-, ізо-, втор.- чи трет.-сульфоніл, метиламінокарбоніл, етиламінокарбоніл, н.- чи ізопро-піламінокарбоніл, (Ф; диметиламінокарбоніл чи діетиламінокарбоніл,
ГІ незаміщені чи заміщені фтором, хлором чи бромом пропеніл, бутеніл, пропеніл карбоніл, бутенілкарбоніл, пропенілсульфоніл, бутенілсульфоніл, пропініл, бутиніл, пропінілкарбоніл чи бутиніл карбоніл, циклопропіл, во циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілкарбоніл, циклобутил карбоніл, циклопентилкарбоніл, циклогексилкарбоніл, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил чи циклогексилметил, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає ціано, фтор, хлор, метил чи етил, чи фенілкарбоніл, фенілсульфоніл, бензил чи фенілкарбонілметил, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- чи ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- чи трет, бутил, бе трифторметил, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, дифторметокси чи трифторметокси. 7- означає переважно су
Х- св їх 5 . п - означає, зокрема, число 0.
А - означає, зокрема, простий зв'язок чи метилен.
В! - означає, зокрема, метил, етил, н.- чи ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- чи трет.-бутил, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає фтор, хлор, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, метилсульфініл, 70 етилсульфініл, метилсульфоніл чи етилсульфоніл, чи циклопропіл, незаміщений чи заміщений залишками з групи, що включає ціано, фтор, хлор, бром, метил чи етил.
В2 - означає, зокрема, водень, ціано, карбамоїл, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- чи ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- чи трет.-бутил, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н.- чи 72 ізопропоксикарбоніл, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає ціано, фтор, хлор, метокси чи етокси, незаміщені чи заміщені фтором і/чи хлором метилтіо, етилтіо, н.- чи ізопропілтіо, чи циклопропіл,
ВЗ- означає, зокрема, водень, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, трифторметил, метоксиметил, метилтіометил, метилсульфінілметил, метил-сульфонілметил; метокси, етокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл чи диметиламіносульфоніл.
В - означає, зокрема, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, трифторметил, метоксиметил, метилтіометил, метилсульфінілметил, метилсульфінілметил, метокси, етокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, диметиламіно чи сч 29 диметиламіносульфоніл. Ге) - означає, зокрема, метил, циклопропіл, диметиламіно, метокси чи етокси.
У - означає, зокрема, водень.
А - переважніше означає метилен. сч зо В! - переважно означає метил чи етил.
В2 - переважно означає водень чи метил. -
ВЗ - переважно означає водень, фтор, хлор, бром, трифторметил чи метилсульфоніл. (Се)
В - переважно означає (2-)хлор, (4-)хлор, (6-)трифторметил чи (2-)-метилсульфоніл. «-
Кращими сполуками за винаходом є сполуки формули (І), до яких входять комбінації тих значень, що вже називалися як кращі для цих радикалів. -
Найкращими сполуками за винаходом є сполуки формули (І), до яких входять комбінації тих значень, що вже називалися як найкращі для цих радикалів.
Зокрема перевага надається сполукам за винаходом формули (І), до яких входять комбінації тих значень, що « вже називалися як зокрема кращі для цих радикалів.
Ще кращими сполуками за винаходом є сполуки формули (І), до яких входять комбінації тих значень, що вже т с називалися як значення, які є переважнішими для цих радикалів. ч» Об'єктом даного винаходу є, зокрема, сполуки загальних формул (ІА), (ІБ) і (ІВ) п І-й 1 ее 450 йод о
В. х- кю -- - (5; і-ї
В (А)
Ге) І- В - в -к
Із ох я (в!
Ж м 9 юн (в) (в В - 5 ій в о в Х - Іран в ві 60 уУ-О0 Ге! де п, А, О, В", В, ВУ, В", В», 25 і У мають вищевказані значення.
Об'єктом даного винаходу є переважно також солі натрію, калію, магнію, кальцію, амонію, алкіламонію з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частини, діалкіламонію з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частини, триалкіламонію з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частини, тетраалкіламонію з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частини, бо триалкілсульфонію з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частини, циклоалкіламонію з 5 чи 6 атомами вуглецю в циклоалкільній частини і діалкілбензиламонію з 1-2 атомами вуглецю в алкільній частини, що є в сполуках формули (І), де п, А, ВЕ", В2, ВУ, В, У і 7 мають вищевказані значення.
Вищевказані загальні чи кращі значення радикалів дійсні як для кінцевих продуктів формули (І), так і
Відповідно необхідні для одержання сполук вихідних чи проміжних продуктів. Ці значення радикалів можна будь-яким образом комбінувати між собою, тобто, комбінації можливі також між зазначеними як кращі значеннями.
Як приклади запропонованих сполук формули (І) наводяться сполуки в нижченаведених групах.
Група 1 70 ми не-к -- в) Її нн ч н- 72 5
Е де ВЗ, (р, 25 ї 25 мають в якості прикладів зазначені в нижченаведеній таблиці значення. а в Ной (Ні)дп
ЛИНИНННННИ со НВ сс ши І 5221 2 лина зи сс С сч з ТЕ 2 65 о
САЗАН СИНЯ Сн СН я 22 2 «6 6 2 0 ео я 70222265 їй " - «СЕЛ ННЯ ЛИН Ф
ОС
50» - з КП рови Ж
ІННИ ЗИ З «
І Осн. СН -
МО» . Осн» СН о сс ЗП ЗИ
Осн»; по осв СН» - (о) - 50
Ко) іме) бо б5
(попоження). |В | й ши ШИ Ше
ОН
; пр "й-- А - - 5 'ь с т п
ЗМ ИН Сх; АН ЗВ ш--я - 25 5: -
ОСНЕ» » : лише ис й
Осн. - осСЬно Сн
СЕ; : (бан св; -- іс), шк й (В » й
ССО ЗНИННН 5 УНН СН їх ю КПІ е 66 з є 71121771 ев шишш шк жк и?» вт ер що
ЗА НИНН зх ССЗ рем сни зни СЕННЯ
Ф зою б ГО 6565
СССНИНИ ЗИ 5: УНН НН їй
Нн - Осн; мА 1 я
Е - Осн»;
НИ Ж и и ПИ Р 60 ТВ : осі | А б5
(положення) |В у (НКа)е | і - Осн» м
МО - ІОСН» | А
І І г.
Й
І
НИ а
Що т
ОС» Осн; г
М ул
Н 5-) СІ Сб ! (53) з з сч з ва о с (5-21 Осн,» СН
Вг (5-) 0 7 1Ве р бї (Б) 0000 св СН. с
Мо; (5-) с СН СН; «- сі (5-) Сі СН» ї (Се) в (положення) ІН І «--
Ко св ГЕС с сів -
СН сс бр ч є з с 50СН (5-) СІ Осн» . ;з Група 2 те
НС М о о -І ня, «АК ідо -й (в ): М- ( т. )
Ф ГУ шу 0 с є де ВЗ, (Ку, ВЕ? і 2? мають в якості прикладів зазначені в групі 1 значення. Група З що) М сне
М Шк но- ре (о о он «Х -- ід-з й. - о (ех Мн (Ав) в о з во де ВЗ, (Кр, ВЗ і 29 мають в якості прикладів зазначені в групі 1 значення.
Група 4 б5 нс
З -я р щи о і м-В
В в (Б) ( 70 де ВЗ, (Ка В? і 259 мають в якості прикладів зазначені в нижченаведеній таблиці значення.
А Мположання) | в їх
ЦЯ я (попоження)
Фе е в 57 а сі (2-32 г СН, зв -в с с п-с | СН, о ве с зо а 02-с1 сн, г й в со а 2-3 Ї сн, «- | ї- й:
Й й -
З ші ш а п є Ева зов ее - ва
Фо 5 лою 77 ев (-с ОСНСЕ, СН, їз сі (2-) СІ СН, ї
То о Ай ю - 60 б5
(положення) в в
Ода син с; соня сн сс СНОМ й
ШИ І ре сноснев, сі за с сн, се
Й ЩІ І й ві. тс се, о с «- і Ф с ОЗ то сн, (8) - їм- - с ;» -І шк (е)) - 50 ще) (Ф. ко бо б5
(положення) - Е рост ро засн |ИБо
Осн 2сї сн 70 2-3 (2 г з в
БОС, 2-3 Ї СН, -е
ЗОН, 2 г сн, в
ТЕО, база | сн, тв 50, о3сї у с, сч о в 50,СН, За 5СНеС-СЯ, осв, а Встем с осн, оза СНОМ «- осн, с Ф ось 9 - ос ес най св, 5ся; ес сн, а « - с :з» -І шк (о) з ю
Що)
Ф) ко бо б5
(положення)
В! А вЕф
Осн, 3сї СН,
Ї то век ра вет вза
Як ба тот 3 м ваш пт
Шо Щ РЕ 5ОСН, за СА св, сч о що, за СНеСНСЇЙ, 50, за сн, ро с
ОС, б3сї спсн, -
ЛУ Ф
«- 50,СН, сі СН,
Од - вет о - с ;» -І -
Ге») - 50 що) (Ф. ко бо б5
(положення) (В), В
Ос бус йо сн, ро хек ре " ЕСттювоах 577 єв 57 вход я 7 девось
С уовоєю сі о-ї5ОСН, ї СН, щ-
Тс (2-350,СБ, ! сн, в с буБо,сн, г сн, сч | о тв а б35бсН, сн, / й 7-8 - с 02-50,сН, у СН, с - в лов, |вос-ст, СН - | ШИ й і З с з -І шк (е)) - 50 ще)
Ф) ко бо б5
(положення) (В тот і 2077 вводи гої! (2-350СН, Ії СН, те 2777 бота, 77 ою ю Ж во 57 оо5од 7 обзори 570 я в с з» (677 вод о тор г Що АС с
Й ші Що «- сі (2-350СН, СН, - ро в.
ШИ році | - с з -І шк
Ге) цу до)
Ф) ко 60 65
(положення) щ- ВЕ ві
ВГ с (2-50,СН, сн, о рай со со НИ СТВІ нн ше й А а 03 5,
Ж се
Й А 7
СІ 02 с г
ДА се й: «- сі 253с | | л с і --
Ів за г - ром тв « - с з -І - (е)) - 50 ще) (Ф) ко бо б5
(положення) кх а о3с . в а б3сї У А 70 -
ЧА сі бусї оси,
А. сч
Й р А 7 с бас осв тс за оси, т А -- . (Се)
ГА й в. сі ос у
Зо «
З с з -І шк (е)) пз ще) (Ф) ко 60 65
В Мположення) |В ! В (Ве с 2 Осьн
І с (2 СН 70 І бі 2-3 сн; | А - - : с 23 сї сн; | А нс п ОН
Не за Саня А с
І синя й с (2-усї | с
І! п ше й
СІ (г-рс СНеСНСН А (се) «- ч- « - с ;» -І шк
Ге) цу 5 до) (Ф) ко 6о 65
(положення) юю ГА с з3сї З ;
Ше
АТАК м с а М(СНу» 15 . ра сі 53 ! о А
А с за А
Й А 7 5ОсН, б3сї ЩО тої: п кт с
ОН, оза 5, ї «- (се)
А й о
ГА
« о, с з -І шк
Ге) пз до) (Ф) ко во 65
(положення) (їх ; бе | 3 ! ї ; й:
Осн, за | ; то в
СН, вза " г ї в 75 ІВбн, БУС ши «ОЇ, за : я УТА то, бус ЕСНОСССН, А с й ГП ТА 7
ОС, ус все ра сч зо
БОС, бус ОСН, А - (се)
ЗОН, ос ОС, А - | ї-
Ин Я « - с з -І шк
Ге) а ю до) (Ф) ко во б5
В (положення) в В ї (У
І
505СНа (2-ус Осн А
ЗОН» (2-30 ОС.Н» ра ' і 5ОСН» (2) ГІ ОСНЬСЕ» жд
БОНН» (2-30 Ї р то й Щі т
ЗОНУ (2-) с СНУ ж 50СН» (2-) С СН ра
І се
Й г І й
ЗО2СНа 12-30 Сазнеі ра
І се 8б;Сн. (2-10 САН» р «- щ ши (Се) 5ОЖН» (2-1С СаНье-ї - ! пононовнищи
Зо 80Нв (2-сї СаНа-в | А - - с . а -І - (е)) - 50 ще) (Ф) ко бо б5
(попоження)
Су Е й ТА
ГА А
І ГО АА
А
І ШІ І 1 50СН, тозсї сі
У - и се 5О;СН 2-усї МВ, А 50, 2 с ах о А р с 50, ос с - ра (Се) 5О,с, ОЗ ВІ «- - їч-
А
« - с з -І шк (е)) цу 5 ще) (Ф) ко 60 б5
(положення)
І Й Щі А ші Шо А
І ГА г ЩІ ШК тю а 2350, т ; в сі б380,сн, Її ! ДА в сі О350сН, ; г с о сї б350сЯ, | А . - в . сч зо |ц|а 02-50,СН, Й і - ви (Се) с 350, 5СНеСеСН, «- р ї- « - с ;» -І шк (е)) цу ще) (Ф) ко бо 65
В (положення) ща ний (ям а (2-3 З0СН» ЗСНСНьМ | ре ри А
Го (2-3505сНі 0 ОСНЬ р с (2-) ЗОН» ОосСзН; г
С не 50.СН» ак г 5ОСН» ОоСьне | А сі (2-3 805СНа Х/ д
ЩЕ - ! о
СІ й ЗОН; ОСеНь А с дво б (2-уБОсН; Іі А А (о) тн пет о 0. поді що с. виш по
Сі е18оснь Й ІСНУ | /х зо З (2-3500СН СОН що р ся - с (2-50 сан; А (Се) 1 | чи: - « - с з -І шк (о) шу 20 що) (Ф) ко бо 65 іположення)
ЕХ й р ТА
А
Й ТА
А
І п Я
ПОГ А ТА.
АГА сі (2-350,СН, 1СНеснНеН, ра сч
Е
У Де Й
СІ О2-150,СН, СІ с р ра - сі (2350,СН, л (Се) од ьо й А й « - с з -І шк (о) ши 20 що) (Ф. ко 60 65
Гіположення)
Я й с 2-50, на о і р:
НИЙ Рея 1
Й сі оза МС, г
Ше Й с Ос | | МН | З о с Ус й СН, . Фр
Й ее І . с зо с 02-с | М(СН,)» - гої ОЗс - М(СН; -
І те
З їх | в) с з -І як (2) -оУу 70
ІК) 22
Ф, їмо) 60 б5
(положення) (83, Еш В ; о сі 0-с М(СНу) у то » сч 2 о с . со «-- й й
СІ (24) СІ М(СН,)Ь ро « й т с з -І --дь (о) - 50 що) (Ф) ко 60 65
(положення)
В (в, ВЕ
СІ 02-3с що МС» 70 с 0-зсї ах МН, о 15 20 50,СН, 0-сї до НСНУ с 25 Г о в 50,СН, о-с | | М(СН сч 30 я - 5О,СН, с М(СН)), ісе) й їй 35 |5ОСН, за | МС. -
ЧІ. |! « - с з -І шк (е)) шу 20 ще) (Ф. ко 5) 65
В рн Гі ін (Ах 50»СН» Це-) с ІМ(СНа)» ся 80СН (2-рОї, М(СНа)»
Вт: БУ БбНЮ сні 0 50СН; ес вснсньсю М(СНа)» 5ЗОСН» ее с осн» "ЩСНа)» 50СНі 0029с1 0000 ось; Мн Й 50СН» (2г3а Осн, М(СНа)»
ЗОН» сосни МІСНІ)» 75 І8ОбСН» (2-с ОСаНь ІМ(СНІ): 50СНз (2-10 МІСНв)» 50СНа (с у МІСНІ» то 50СН» (2г-уа Но уже» 50беСН» (2-1 сно Же) бобе ЦО я кн сч ов ЗОН (с | Сн; ШИ ПОНІ» | о 50СН»з (2-ої Сни ІМ(СНв)» 5ОСН» 2-сї "ее М(СНз)» 50СН» (2-)сї сані М(СН»)» 50СНз І(2-) СІ Се 0 ЩСНІ» с я і 150СН» нео Санв М(СНв)» «- 50СН; (2) Сі ДА М(СНУ» о «- - - с . и» -І шк (22) шу 20 до) (Ф. ко) 60 65
(положення) є (Кк КЕ в
Й І Шо ос 5 1о3а снеснен, НСНУ, 5бс, 030 у МС, 70
ЩІ
Й воек рееркот б, 63 КС, о фу ! рай іш
БЕН сх НН ННЯ і ЗВ с м ток (вною й с » т вовь с о55БсН, З неСнУ --
Г Ф в . - с 5350 МН 2-)50,СН, Ї 2 їм
Тв « - с з -І шк
Ге) а тю до)
Ф) ко бо 65
(положення) к-х ху
Й с ОУБОСН, г М(сНу,
Тв сі 2-)50СН, | Мен),
Ше: а б-уБосн; мен 1.
І
" Етюд 5755 50 ек ос ех чек й с 0000165 508, ОСНеСЕ, МС, о с о35ОсН, у МеВ,
Ше сч з - о, е й » »- 50 вве сня о |ену їх о) с з -І шк (е)) пз ще) (Ф) ко 60 65
(положення) (в 577 іюсю | ною,
До сл сезон СНИ
Ми ин сі 02-350,С, ! МС, 70 «А сі С35ОСН, у МС. 15 сі 0-350,СН, М(СН, а 0019 З0ОСН, |М(СБ, М(СНу, с 2-50, а о М(СН, сч 25 и о юю ною, 57 воєн в ренх й » - соми с Ф с
СЛИНИ
« - с з -І шк
Ге) шу їі» (Ф) ко 60 65 в (положення) в В (в с 25 сі І|Сен5 тост с ((2-) СІ ОН |Осгн; ог а ЕС; осн сі (2 С осн, ГОСЬН ю в (ес Гете осв її 2-уБОсНь СН; Осн; а 380 СЯ. 0000 Осн
Го Це-) 80СН» б; 00000 Осн а 238; вон осн м й 0350ЄНз Сан Готвя з» о 8бН; 23 с осн,
ОН; та В Гость 8бсні 0 "сн нссолии сч
Й
ОН, (ев сн; Осн - 5ббні 02000 18сНн Осн» «со - 35 |5ОЖСН» 2-3 осн, ТОСеНЬ о во: о КЕ
Есе НН зі: НИМИ: ЧИННИК НН ч 5ОСН; - 2-10 ІЗс он ОСаН шщ 505СН» Це-) С Осн ОС с хз» Група 5 б -н
Н х -1 "о с н о я романи
Ф у І шк (Б-2) ("й"ХК - 50 де КЗ, (Ку, В? і ВЕ? мають в якості прикладів зазначені в групі 4 значення.
Кз Група 6
Не, 7
Ф. о зоні
Ме (ІБ-3) іме) (9, в? ще во де КЗ, (Ку, В? і ВЕ? мають в якості прикладів зазначені в групі 4 значення.
Група 7 б5 -3Б-
й не- - о о н-о 1 те -8 (У й 0 (А-4) 5 в 70 де в, (Зп В? ї 9 мають в якості прикладів зазначені в нижчеподаній таблиці значення. (положення) (ВО вве 20000 без сна 020000 оєв она в а зов вбо- 1111 овзіснав
Група 8
Ме й ню, р о о
Х і-й н- 1 й М 4 7 Му (З ще (ІА-В) сч в (о) де КЗ, (Ку, В? і ВЕ? мають в якості прикладів зазначені в групі 7 значення.
Група 9 м. ибН, сч ти но- - о по - но 1 «Кв (Се) : В (в Ме й (д-) б в ї- в де КЗ, (Ку, В? і ВЕ? мають в якості прикладів зазначені в групі 7 значення.
Група 10 « о ші с є й - з» нес- я : Пул (ІВ-1) ших і 3 ува 5:рб : : : ще : де КУ, (К")д, ЕК" і КЕ? мають в якості прикладів зазначені в нижчеподаній таблиці значення. -
ФУ 3 (положення) (Зп вве - го нг оєзісна
Група 11 о о нн В «АХ Аве о) тд - нс ри і - от (ІВ-2) во н- Й де ВЗ, (К7)4 В? і 29 мають в якості прикладів зазначені в групі 10 значення.
Група 12 б5
І о
М сн, в «Х В не М- з шщ- І з де
Я: (8-3) ну в) де ВЗ, (К7)4 В? і 29 мають в якості прикладів зазначені в групі 10 значення.
Нові заміщені бензоїлпіразоли загальної формули (І) відрізняються сильною і селективною гербіцидною активністю.
Нові заміщені бензоїлпіразоли загальної формули (І) одержують за рахунок того, що (а) піразоли загальної формули (І)
В Н і ке (а)
Ви у де В", В2 і У мають вищевказані значення, піддають взаємодії з заміщеними бензойними кислотами загальної формули (ПП) (і но щ 2 Фу
З де п, А, ВЗ, В і 7 мають вищевказані значення, сч у присутності засобу дегідратації, при необхідності, у присутності одного чи багатьох допоміжних засобів і, при необхідності, у присутності розріджувача, або, що (о) (6) піразоли загальної формули (ІІ) в Н іє й
Я
3о жк а) -
І: МА тв; ; ісе) де КК і Ж мають вищевказані значення, піддають взаємодії з похідними бензойної кислоти загальної формули (ІМ) -- 16) (в, ча х А
З ах) « де ші с п, А, 23, В і 7 мають вищевказані значення, і ц Х - ціано, галоген чи алкоксил, и"? - чи з відповідними ангідридами карбонової кислоти - при необхідності, у присутності одного чи багатьох допоміжних засобів і, при необхідності, у присутності розріджувача, або, що -І (в) заміщені бензоїлпіразоли загальної формули (1а) - ВІ в) (в: шу 20 і о й (Ів)
Кк / г) н де п, А, В", 2, ВЗ, в і 7 мають вищевказані значення, піддають взаємодії зі сполуками загальної формули (М) о нм (м) іме) де
У має, за винятком водню, вищевказане значення, 60 - чи, при необхідності, з відповідними ізоціанатами чи ізотіоціанатами - при необхідності, у присутності одного чи багатьох допоміжних засобів і, при необхідності, у присутності розріджувача, і після цього, при необхідності, на одержуваних таким чином сполуках формули (І) у межах визначення значень похідних проводять звичайним методом електрофільні чи нуклеофільні реакції чи реакції окиснення чи 65 відновлення або переводять звичайним методом сполуки формули (І) до солей.
Сполуки формули (І) можна перетворювати за звичайними методами в інші сполуки формули (І) відповідно до вищенаведеного переліку значень, наприклад, шляхом нуклеофільного заміщення (наприклад, В с":
СІ- ОС.ОНь, ЗСН») чи шляхом окиснення (наприклад, ВЗ: СНоЗСНУЗІ-»СНоВ(ОсНа)).
У випадку, якщо в якості вихідних сполук застосовують, наприклад, З-хлор-5-гідрокси-1-метил-піразол і 2-(3-карбокси-5-фтор-бензил)-5-етил-4-метокси-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, то хід реакції запропонованого способу (а) можна пояснювати наступною схемою: ж сю де у о . Й усе т. он й як ся, -- ці он інн,
У випадку, якщо в якості вихідних сполук застосовують, наприклад, З-ціано-5-гідрокси-1-етил-піразол і 2-(3-метоксикарбоніл-5-фтор-бензил)-4-етил-5-метилтіо-2,4-дигідро-З3Н-1,2,4-триазол-3-он, то хід реакції запропонованого способу (б) можна пояснювати наступною схемою: м нс о о ндЯм нео пе. 2 Х рссн, " їх І в ни т І щ
У випадку, якщо в якості вихідних сполук застосовують, наприклад, 4-метил-5-трифторметил-2-ІЗ-хлор-4-(1-етил-5-гідрокси-піразол-4-іл-карбоніл)-феніл1-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триаз ол-3-он і бензоїлхлорид, то хід реакції запропонованого способу (в) можна пояснювати наступною схемою: н А н о І одн дО на опор, Се
Застосовувані в якості вихідних сполук при проведенні запропонованого способу (а) одержання сполук с 25 загальної формули (І) піразоли загалом визначаються формулою (Ії), у якій В 7, К2 і М мають переважно ті (о) значення, які вже називалися як кращі, особливо кращі, зокрема, для цих радикалів при описі запропонованих сполук формули (1).
Вихідні сполуки загальної формули (Ії) відомі і/чи їх можна одержувати за відомими способами (див. сч європейська заявка МОЕР-240001).
Застосовувані, крім того, в якості вихідних сполук при проведенні запропонованого способу (а) заміщені «- бензойні кислоти загалом визначаються формулою (ІІ), у якій п, А, ВУ, В" ії 7 мають переважно ті значення, які «со вже називалися як кращі, особливо кращі, зокрема, для цих радикалів при описі запропонованих сполук формули (1). --
Вихідні речовини загальної формули (І) ще не відомі з літератури, за винятком речовин їм- 2-(5-карбокси-2,4-дихлор-феніл)-4-дифторметил-5-метил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он - відповідно 2,4-дихлор-5-(4-дивторметил-4,5-дигідро-3-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-бензойна кислота, і 2-(5-карбокси-2,4-дихлор-феніл)-4,5-диметил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он - відповідно 2,4-дихлор-5-(4,5-дигідро-3,4-диметил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-бензойна кислота. Проте, вони є об'єктом « 0. Не опублікованої заявки (див. заявку ОРЕ Мо19833360), за винятком речовин -о с 2-(5-карбокси-2,4-дихлор-феніл)-4-дифторметил-5-метил-2,4-дигідро-З3Н-1,2,4-триазол-3-он і 2-(5-карбокси-2,4-дихлор-феніл)-4,5-диметил-2,4-дигідро-З3Н-1,2,4-триазол-3-он (див. заявку ОР 58225070, з цитовану в Спет. Абвігасів 100:209881, заявку УР 02015069, цитовану в Спет. Абрзігасів 113:23929).
Заміщені бензойні кислоти загальної формули (ІІІ) одержують за рахунок того, що похідні бензойної кислоти загальної формули (МІ) їх х (Фе, - Ах (М)
Ф з шу 8 б де п, А, КУ, К" і 7 мають вищевказані значення, і
Що) Х - ціано, карбамоїп, галогенкарбоніл чи алкоксикарбоніл, піддають взаємодії з водою, при необхідності, у присутності допоміжного засобу, такого, як, наприклад, сірчана кислота, при температурах від 50"Сдо 120"С (див. приклади одержання).
Заміщені похідні бензойної кислоти, застосовувані при проведенні запропонованого способу (б) одержання о сполук загальної формули (І) в якості вихідних сполук, загалом визначаються формулою (ІМ), у якій А, ВЗ, В і 7 мають переважно ті значення, які вже називалися як кращі, особливо кращі, зокрема кращі для цих радикалів ко при описі запропонованих сполук формули (І); Х означає переважно ціано, фтор, хлор, бром чи алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, зокрема, хлор, метокси чи етокси. бо Вихідні сполуки загальної формули (ІМ), а також попередні продукти загальної формули (ІМ) відомі і/або їх можна одержувати за відомими способами (див. міжнародні заявки ОЕ 3839480, СЕ 4239296, ЕР 597360, ЕР 609734, ОЕ 4303676, ЕР 617026, ОЕ 4405614, 5 5378681).
Застосовувані в якості вихідних сполук при проведенні запропонованого способу (в) одержання сполук загальної формули (І) бензоїлпіразоли загалом визначаються формулою (Іа), у якій А, В", 22 23, В і 7 мають бо переважно ті значення, які уже вказувалися як кращі, особливо кращі, зокрема переважніші для цих радикалів при описі запропонованих сполук формули (1).
Вихідні речовини загальної формули (та) являють собою нові сполуки згідно з винаходом; їх можна одержувати по запропонованим способам (а) і (б).
Застосовувані, крім того, в якості вихідних сполук при проведенні запропонованого способу (в) заміщені бензойні кислоти загалом визначаються формулою (М), у якій У має переважно те значення, яке вже називалося як краще, найкраще, зокрема переважніше для цього радикала при описі запропонованих сполук формули (1).
Вихідні речовини загальної формули (М) є відомими синтетичними хімікатами.
Запропонований спосіб (а) одержання нових заміщених бензоїлпіразолів загальної формули (І) здійснюють із застосуванням засобу дегідратації. При цьому використовують звичайні здатні до зв'язування води хімікати. 70 В якості прикладу цього можна назвати дициклогексилкарбодіїмід і карбоніл-біс-імідазол.
В якості особливо придатного засобу дегідратації можна назвати дициклогексилкарбодіїмід.
Запропонований спосіб (а) одержання нових заміщених бензоїлпіразолів загальної формули (І) здійснюють, при необхідності, із застосуванням допоміжного засобу.
Прикладом цього є ціанід натрію, ціанід калію, ацетонціангідрин, 2-ціано-2--триметилсилілокси)-пропан і /5 триметилсилілціанід.
У якості особливо придатного допоміжного засобу можна назвати триметилсилілціанід.
Запропонований спосіб (б) одержання нових заміщених бензоїлпіразолів загальної формули (І) здійснюють, при необхідності, із застосуванням допоміжних засобів.
Прикладом цього є (конц.) сірчана кислота, хлорид цинку, хлорид алюмінію і фторид бору.
Запропоновані способи одержання нових заміщених бензоїлпіразолів загальної формули (І) здійснюють, при необхідності, із застосуванням подальших допоміжних засобів. У якості (подальших) допоміжних засобів при проведенні запропонованих способів звичайно застосовують основні органічні азотисті сполуки, такі, як, наприклад, триметиламін, триетиламін, трипропіламін, трибутиламін, етил-діізопропіламін,
М,М-диметил-циклогексиламін, дициклогексиламін, етил-дициклогексиламін, М,М-диметил-анілін, сч
М,М-диметил-бензиламін, піридин, 2-метил-, З-метил-, 4-метил-, 2,4-диметил-, 2,6-диметил-, 3,4-диметил- і
З,5-диметил-піридин, 5-етил-2-метил-піридин, 4-диметиламінопіридин, М-метил-піперидин, (8) 1,4-діазабіциклої|2,2,2|-октан, 1,5-діазабіцикло|4,3,0|-нон-5-ен, чи 1,8-діазабіцикло|5,4,01-ундец-7-ен.
В якості розріджувача для проведення запропонованих способів (а), (б) і (в) можна назвати, у першу чергу інертні органічні розчинники. Переважно використовують аліфатичні, аліциклічні чи ароматичні, при су зо необхідності галогеновані вуглеводні, такі, як, наприклад, бензин, бензол, толуол, ксилол, хлорбензол, дихлорбензол, петролейний ефір, гексан, циклогексан, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан чи (87 1,2-дихлор-етан; прості ефіри, такі, як, наприклад, простий діетиловий ефір, простий діззопропіловий ефір, Ге діоксан, тетрагідрофуран чи простий етиленглікольдиметиловий ефір чи простий етиленглікольдіетиловий ефір; кетони, такі, як, наприклад, ацетон, бутанон чи метил-ізобутилкетон; нітрили, такі, як, наприклад, -- ацетонітрил, пропіонітрил чи бутиронітрил; аміди, такі як, наприклад, М,М-диметилформамід, ї-
М,М-диметилацетамід, М-метилформанілід, М-метилпіролідон чи триамід гексаметилфосфорної кислоти; складні ефіри, такі, як, наприклад, складний метиловий ефір оцтової кислоти чи складний етиловий ефір оцтової кислоти; сульфоксиди, такі, як, наприклад, диметилсульфоксид.
При проведенні запропонованих способів (а), (б) і (в) температури реакції можуть варіюватися в широких « 0 межах. Звичайно працюють при температурах від 0"7С до 150"С, переважно від 107С до 12020. з с Запропоновані способи (а), (б) і (в) звичайно проводять під атмосферним тиском. Можна, проте, також працювати під зниженим чи під підвищеним тиском. Звичайно працюють під тиском від 0,1 до 10бар. ;» При проведенні запропонованих способів (а), (б) і (в) вихідні речовини звичайно застосовують у приблизно еквімолярних кількостях. Можна, проте, також застосовувати один з компонентів у надлишковій кількості.
Реакцію звичайно проводять у середовищі придатного розріджувача в присутності засобу дегідратації, при -І цьому реакційну суміш звичайно перемішують при необхідній температурі протягом декількох годин. Переробку здійснюють за звичайними методами (див. приклади одержання). - Активні сполуки згідно з винаходом можна застосовувати як дефоліант, десиканту, засобу убивання бур'янів
Ге» і, зокрема, засоби знищення бур'янів. Під бур'янами в широкому сенсі варто розуміти всі рослини, що ростуть у місцях, де вони є небажаними. Активність запропонованих речовин, тобто, їх дія в якості гербіцидів повної дії - чи селективних гербіцидів, залежить в основному від застосовуваної кількості.
Ге Згідно з винаходом можна обробляти всі рослини і частини рослин. При цьому під рослинами варто розуміти всі рослини і популяції рослин, такі, як бажані і небажані дикоростучі рослини або культурні рослини (включаючи дикоростучі культурні рослини). Культурними рослинами можуть бути рослини, що підрощуються традиційними методами культивування чи оптимізації чи біотехнологічними і гентехнологічними методами чи комбінацією цих методів, включаючи трансгенні рослини і включаючи збереження в межах законодавства по
Ф) збереженню сортів рослини, що не зберігаються. Під частинами рослин варто розуміти всі надземні і підземні ка частини й органи рослин, такі, як пагін, лист, квітка, корінь, при цьому можна назвати, наприклад, листя, хвою, стебла, квітки, плодові тіла, плоди і насіння, а також корені, бульби і кореневища. До частин рослин бо Відносяться також одержуваний при збиранні врожаю матеріал і вегетативний і генеративний посівний матеріал, наприклад, черешки, бульби, кореневища, відводки і насіння.
Обробка рослин і частин рослин активними сполуками згідно з винаходом здійснюється шляхом нанесення активної сполуки безпосередньо на рослину чи частину рослини у їх оточуючому середовищі, на середовище їх заселення чи в сховищі, тобто приміщенні їхнього збереження, при цьому обробку здійснюють за звичайними 65 Методами, такими, як, наприклад, занурення, обприскування, випарювання, обпилювання, розсіювання, намазування, і, крім того, при матеріалі розмноження, зокрема, посівному матеріалі, шляхом нанесення одне- чи багатошарового покриття у вигляді оболонки.
Активні сполуки за винаходом можна застосовувати, наприклад, у боротьбі з наступними рослинами:
Дикотильні бур'яни родів: Зіпаріз5, ІІерідіит, Сайт, ЗіейПагіа, Маїгісагіа, Апіпетів, Саїїпзода,
Спепородішт, Опіса, бепесіо, Атагапійив, Рогішаса, Хапіпйішт, Сопмоїмшіив5, Іротоеа, Роіудопит, Зезбапіа,
Атргозіа, Сігвіцт, Сагацив, Зопспив, Зоїагішт, Когірра, Коїаіа, Опаегпіа, Іатішт, Мегопіса, Аршійоп, Етех,
Башга, Міоїа, СаіІеорзіз, Рарамег, Сепіацгеа, ТгоЇїшШт, Капипсшціив, Тагахасит.
Дикотильні культури родів: Сіусіпе, Вейа, Юайсив, РіазеоЇшв5, Різит, Зоіапит, Гіпит, Іротоеа, Місіа,
Місойапа, І усорегвісоп, Агаспів, Вгазвіса, І асіиса, Сиситів, Сисигріа. 70 Монокотильні бур'яни родів: Еспіпоспіоа, Зеїагіа, Рапісит, Оіднага, Рпеит, Роа, Ревійса, ЕЇІеизіпе,
Вгаспіагіа, І оЇїйшт. Вготив, Амепа, Сурегив, Зогопйит, Адгоругоп, Суподоп, Мопоспогіа, Рітргів(уїїв, задіцагіа, ЕІеоспагіз, Зсігриз, Разраїшт, Ізспаетит, Зрпепосієа, Оасіуіосіепішт, Адговіїв, АПІоресигив,
Арега, Аедііорз, РНаїагів.
Монокотильні культури родів: Огула, 2еа, Тийсит, Ногдецт, Амепа, бесаіе, Зогопит, Рапісит, Засспагит,
Апапавз, Азрагадиз, АйПит.
Проте, застосування активних сполук за винаходом не обмежується цими родами, але поширюється в такий же спосіб і на інші рослини.
У залежності від їхньої концентрації запропоновані сполуки придатні для повної боротьби з бур'янистою рослинністю, що є, наприклад, на площі промислових установок чи рейкових шляхів, на дорогах і площах з 2о деревами чи без дерев. Сполуки можуть також застосовуватися для боротьби з бур'янистою рослинністю в багаторічних культурах, таких, як, наприклад, лісівництво, декоративні дерев'янисті культури, плодові культури, виноградники, цитрусові і горіхові культури, бананові, кавові, чайні, каучукові плантації, культури масляних пальм, какао-плантації, ягідні культури і хмільники; крім того, вони можуть застосовуватися для боротьби з бур'янистою рослинністю на декоративному і спортивному дернах і на пасовищах, а також для с об селективної боротьби з бур'янистою рослинністю в однолітніх культурах.
Запропоновані сполуки формули (І) мають сильну гербіцидну активність і широкий спектр дії як при обробці і) грунту, так і при обробці наземних частин рослин. Вони деякою мірою також придатні для селективної боротьби з монокотильними і дикотильними бур'янами в монокотильних і дикотильних культурах як шляхом досходового нанесення, так і шляхом післясходового нанесення. с зо Активні сполуки можуть бути переведені в звичайні препаративні форми, наприклад, розчини, емульсії, обприскувальні порошки, суспензії, порошки, обпилювальні засоби, пасти, розчинні порошки, грануляти, - концентрати у вигляді суспензії й емульсії, просочені активною сполукою натуральні і синтетичні речовини, а Ге також тонкоінкапсуловані в полімерних речовинах форми.
Ці сполуки одержують відомим способом, наприклад, змішуванням активної сполуки з наповнювачами, тобто (87 рідкими розчинниками і/або твердими носіями, при необхідності з застосуванням поверхневоактивних засобів, ї- тобто емульгаторів і/чи диспергаторів і/чи піноутворювачів.
У випадку використання води в якості наповнювача можуть також використовуватися, наприклад, органічні розчинники в якості допоміжного засобу. В якості рідкого розчинника використовуються в основному ароматичні вуглеводні, наприклад, ксилол, толуол чи алкілнафталіни, хлоровані ароматичні чи хлоровані аліфатичні « 0 Вуглеводні, наприклад, хлорбензол, хлористий етилен чи хлористий метилен, аліфатичні вуглеводні, наприклад, 7-3 с циклогексан чи парафіни, наприклад, нафтові Фракції, мінеральні і рослинні масла, спирти, наприклад, бутанол чи гліколь, а також їх прості і складні ефіри, кетони, наприклад, ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон ;» чи циклогексанон, високополярні розчинники, наприклад, диметилформамід і диметилсульфоксид, а також вода.
В якості твердих носіїв використовують, наприклад, солі амонієвої основи і помели натуральних гірських
Порід, наприклад, каолін, глинозем, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт чи діатомову землю і -І помели синтетичних гірських порід, наприклад, високодисперсну кремінну кислоту, окис алюмінію і силікати. В якості твердих носіїв для гранулятів використовують роздрібнені і фракціоновані натуральні гірські породи, - наприклад, кальцит, мармур, пемзу, сепіоліт, доломіт, а також синтетичні грануляти з неорганічних і
Ге» органічних помелів, а також грануляти з органічних матеріалів, наприклад, тирси, кокосової лушпайки, 5р Кукурудзяних початків і стебел тютюну. У якості емульгуючих і піноутворюючих засобів використовують, - наприклад, неіоногені й аніонні емульгатори, наприклад, складні ефіри поліоксиетилену і жирних кислот, прості
Ге ефіри поліоксиетилену і жирних спиртів, наприклад, алкіларилполігліколевий простий ефір, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати і білкові гідролізати. У якості диспергатора використовують, наприклад, лігнінсульфітний луг і метилцелюлозу. 5Б У складах також можуть використовувати зв'язуючі, наприклад, карбоксиметилцелюлозу, натуральні і синтетичні порошкоподібні, зернисті чи латексні полімери, наприклад, гуміарабік, полівініловий спирт,
Ф) полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, наприклад, кефаліни і лецитини, і синтетичні фосфоліпіди. ка Іншими добавками можуть бути мінеральні і рослинні масла.
Можуть також використовуватися барвники, такі, як неорганічні пігменти, наприклад, окис заліза, окис бо титану, ферроціановий голубий, і органічні барвники, наприклад, алізариновий, азо- і металфталоціанінові барвники, і мікроелементи у вигляді солей заліза, марганцю, бора, міді, кобальту, молібдену і цинку.
Склади містять звичайно від 0,1 до У95ваг.95 активної сполуки, переважно від 0,5 до 9095.
Сполуки згідно з винаходом можуть застосовуватися в боротьбі з бур'янистою рослинністю як такі чи у вигляді сполук у суміші з відомими гербіцидами, при цьому може застосовуватися готовий до вживання склад чи 65 препарат, що готується в баках безпосередньо перед уживанням.
У якості речовин, що додаються до суміші, використовують відомі гербіциди, наприклад, ацетохлор,
ацифлуорфені(-содій), аклоніфен, алахлор, алоксидим(-содій), амітрин, амідохлор, амідосульфурон, анілофос, асулам, атразин, азафенідин, азимсульфурон, беназолін(-етил), бенфурезат, бенсульфурон(-метил), бентазон, бензофенап, бензоїлпроп(-етил), біалафос, біфенокс, біспірибак(-содій), бромобутид, бромофеноксим, бромоксиніл, бутахлор, бутроксидим, бутилат, кафенстрол, калоксидим, карбетамід, карфентразон(-етил), клометоксифен, хлорамбен, хлорідазон, хлорімурон(-етил), хлорнітрофен, хлорсульфурон, хлортолурон, цинідон-(--етил), цинметилін, ціносульфурон, клетодим, клодинафоп-(пропаргіл), кломазон, кломепроп, клопіралід, клопірасульфурон (-метил), клорансулам(-метил), кумілурон, ціаназин, цібутрин, ціклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофоп(-бутил), 2,4-Ю0, 2,4-0О8, 2,4-ОР, десмедифам, діалат, дикамба, 7/0 диклофоп(-метил), диклосулам, діетатил(-етил), дифензокват, дифлуфеніцан, дифлуфензопір, димефурон, димепіперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамід, димексифлам, динітрамін, дифенамід, дикват, дитіопір, діурон, димрон, епопродан, ЕРТС, еспрокарб, еталфлуралін, етаметсульфурон(-метил), етофумезат, етоксифен, етоксисульфурон, етобензанід, феноксапроп(-Р-етил), флампроп(-ізопропіл), флампроп (-ізопропіл-ї), флампроп(-метил), флазасульфурон, флуазіпоп(-Р-бутил), флуазолат, флукарбазон, флуфенацет.. 7/5 Флуметсулам, флуміклорак(-пентил), флуміоксазин, флуміпропін, флуметсулам, флуометурон, фторохлоридон, фтороглікофен(-етил), флупоксам, флупропацил, флурпірсульфурон(і-метил, -содій), флуренол(-бутил), флуридон, флуроксипір(і-метил), флурпримідол, флуртамон, флутіацет(-метил), флутіамід, фомесафен, глуфозинат(-амоній), гліфозат(-ізопропіламоній), галозафен, галоксифоп(-етоксиетил), галоксифоп-(-Р-метил), гексазинон, імазаметабенз(-метил), імазаметапір, імазамокс, імазапік, імазапір, імазаквін, імазетапір, 2о їмазосульфурон, йодосульфурон, іоксиніл, ізопропалін, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксахлортол, ізоксафлутол, ізоксапіріфоп, лактофен, ленацил, лінурон, МСРА, МСРР, мефенацет, мезотріон, метамітрон, метазахлор, метабензтіазурон, метобензурон, метобромурон, (алфа-)метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибуцин, метсульфурон(-метил), молінат, монолінурон, напроанілід, напропамід, небурон, нікосульфурон, норфлуразон, орбенкарб, оризалін, оксадіаргіл, оксадіазон, оксасульфурон, оксазікломефон, оксифторфен, сч г паракват, пеларгонову кислоту, пендиметалін, пентоксазон, фенмедифам, піперофос, претилахлор, примісульфурон(і-метил), прометрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, пропізохлор, пропізамід, і) просульфокарб, просульфурон, пірафлуфен(-етил), піразолат, піразосульфурон(-етил), піразоксифен, пірибензоксим, пірибутикарб, піридат, піримінобак(-метил), піритіобак(-содій), квінхлорак, квінмерак, квінокламін, квізалафоп(-Р-етил), квізалофоп(-Р-тефурил), римсульфурон, сетоксідим, сімацин, сіметрин, су зо булькотріон, сульфентразон, сульфометурон(-метил), сульфозат, сульфосульфурон, тебутам, тебутіурон, тепралоксидим, тербутилазин, тербутрин, тенілхлор, тіафлуамід, тіазопір, тіадіазімін, тіфенсульфурон(і-метил), 7 тіобенкарб, тіокарбазил, тралкоксидим, триалат, триасульфурон, трибенурон(-метил), триклопір, тридифан, Ге трифлуралін, трифлусульфурон і тритосульфурон.
Також можливе змішування з іншими відомими активними сполуками, такими як фунгіциди, інсектициди, -- з5 акаріциди, нематициди, речовини для захисту від птахів, живильні речовини рослин і засоби для покращання ча структури грунту.
Активні речовини можуть застосовуватися як такі, у вигляді їх складів або у вигляді форм для. застосування, які готуються з них шляхом подальшого розведення, як то готові до вживання розчини, суспензії, емульсії, порошки, пасти і грануляти. Застосування відбувається звичайним образом, наприклад, поливом, « обприскуванням, розкиданням, розсіюванням. в с Також можливо наносити запропоновані активні речовини як до сходів, так і після сходів рослин. їх можна також вносити в грунт до посіву. ;» Застосовувана кількість активної сполуки може варіюватися в широкому інтервалі. Вона в основному залежить від виду бажаного ефекту. Зазвичай застосовувані кількості становлять від їг до 1Окг активної бполуки на гектар поверхні грунту, переважно від 5г до 5кг/га. -І Одержання і застосування активних речовин за винаходом пояснюються в наступних прикладах.
Приклади одержання сполук за винаходом - Приклад 1
Ф н ос - 50 | ' 7 |в) о) Кі А т, Р Щом-сн, 52 Н Ме, , СЕ,
ГФ) До суміші з 1,64г (Бммоль) 7 4-метил-5-трифторметил-2-(3-хлор-4-карбокси-феніл)-2,4-дипдро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, 0,62г (5,5ммоль) 1-етил-5-гідрокси-піразолу і 4О0мл ацетонітрилу додають при кімнатній температурі (приблизно 207) при перемішуванні 1,13г (5,5ммоль) дициклогексилкарбодіїміду, потім реакційну суміш перемішують при кімнатній 60 температурі протягом 16 годин. Після цього додають 1,0г (1Оммоль) триетиламіну і 0,2г (2ммоль) триметилсилілціаніду. Суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 72 годин. Потім додають бОмл 290-ного водного розчину карбонату натрію, після чого суміш перемішують при кімнатній температурі протягом З годин. Дициклогексилсечовину, що випала в осад, відокремлюють шляхом відсмоктування, матковий розчин два рази екстрагують шляхом струшування з діетиловим ефіром. Водну фазу шляхом додавання концентрованої бо соляної кислоти при перемішуванні підлужують до значення рН, що дорівнює приблизно 1. Маслянистий продукт, що виділяється при цьому, ектрагують хлористим метиленом, екстракційний розчин сушать над сульфатом магнію і фільтрують. З фільтрату ретельно відганяють розчинник у водоструминному вакуумі.
Одержують 1,5г (7290 теорії) 4-метил-5-трифторметил-2-ІЗ-хлор-4-(1-етил-5-гідрокси-піразол-4-іл-карбоніл)-феніл1-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триаз ол-3-он в якості аморфного продукту.
Значення логР (при значенні рН-2): 2,63.
Аналогічно прикладу 71 і відповідно до загального опису запропонованого способу одержання можна одержувати, наприклад, і наведені в нижченаведеній таблиці 1 сполуки загальної формули (І) чи формул (ІА), 70 Б) або (Ву:
Мі 1 у-о у ; кт (В) М- (А) " з М- ; в вк! 1 ще М ід чу
Ге) 2 "То саье с ко м-в (Б) 4 їзді "- 5 (йХ зла і с а у ще о ше ще -к в М Й М М а че (в) і Кк в уУоо
Таблиця 1 с
Приклади сполук формул (І), (ІА), (ІБ), (ІВ). -
При цьому У означає водень
Прик- ТА ге) (положе ІВ ни МФормула) (се) пад Ма ння) Й І ІФізичні дані (я | - 2 сно сОнн СЕЗ ОСЬНЬ СНз (ПА)
Зо | ілогр-2, За? в.
З сне Соне СЕЗ ЗСНз СН (Ід) погрхд,22й! сто бно 0 5бснь Сн» Сн 000 ДА; С лограї, 249 « 5 сто бін 65 БО Сб» (й)
ЩІ ! логряд Бей в с сво ен но св би СН ціх) логи? 909 ;» п Сн ІН СЕ; Осн» Ї (А) 0 и ен сво сн НО СН (й) 395 ! поет вто - 8 бно |Єну єн с АОС - Щ | ШИ Ілоге-я дог то бно Сн (Сну ТЕ Ос (А
Ф | щ т рого т сно сн; (СН осн (й) сш 2 св ї2 бо с Ве л св; (й) ще | І і: | (логряг,в9 13 й о Ібн ІН Н (6-7СЕз СЕЗ СН до
І | | (пора ВУ 5Б С Ї о й нон (2-1 Сн» |СНз КІВ) логратт іме) 60 б5 -д42-
При й а ІВ в В (полож в (Формула) кла! і | ення) Фізичні дані
А) (В тв | ся | |н - СЕ; СН; (ах) зв оче нс се; сн (їх й ШИ ше 17 сн. о ст с теза се, сне КБ) мийними сне о Сян Но (2-сі 8СН; СН (в) о Ст н СІ 2-1сІ осн сне Кв)
ЩІ ілогрения 50 ст б ся: ної (с А р Б
Ст СЯ НО с (2-01 ОСЬ СН ОБ) 15 Щ ЩІ логРнї,вой бно Н с (2-3С1 Сни СН ЦБ
Й | (пограти 23 сн, 0 Сн но сб осСНсСв» СН ЦБ)
ПТ нн 24 СН; о Ся но а (2-)С Ве СН Ів) 20 | | й | |лограт і? 25 СН, Ю Ст Но а (2-)сІ (те ів лота 26 Сн о Сн |НО/(|(сї а А вв В ; флогретвоя 27 1- о бя |НО Ве - СЕ Сн. (А) се 25 111 | Толя о 28 |СНь о не НОЇ вза ІМ(СНз|» (ст (в)
І І І | | |погретут? г СН ва в
І і ! і | | олова зо |ст о ся; ОБ диву (в) сем 30 | | і (сна | Ілогр» 155
Прил й і вв Дположій! 00600000 Формула) | «о кла І | ення) | ІФізичні дані дме | (ях - зі СН; Сн но Її 0-сі осн, А (в) в с
З Сн; | б НОЇ 2-3 обоНе р (Б) 33 |СН: б Ся но а (2-уб осн АВ п р: ілогреа бі « за сн; б сно но бебі основ А тв ши 40 1. Б ГГ. шин оленя о
ЗБ ст б ст на ес |всН А (Б) с ! | | ілогр-2ат ч зб ся; 0 сну НО б 0 2)сіс001, ців) і п » | | І р (потре,
ІС. о ібн; неї (2-СІ щен (Б)
Ин ши по и С 45 Зв СН; ЦО Саньо |н сі а Сан; ОС (Б) -і ' ШІ лора 16 за св Зв ст с ес Вг СН (Б) щи - | ! | | 0000ологвятБої
СН; | сні (НОЇ (с ве сн; (Б)
Ме. | Мо лям - 50 а СН; о |Снь СН ОЇ о-1сі І8Сна СН ЦБ) ЩІ -Ї | лора ія з 45 сн; ся осн ої (с с (сте (в) пиши ши ше с 43 |сн, Є но сн, а ворон в) ! і і | | логеят" 44 ся вен СНь сі (23)бІ1Ввгснво Ов). ! | Й (логрет,Вія І
ГФ) в ЕД ЕН бере о Єв 008 з ШЕ | | І | | | (погретЯо бо б5 йо т в в (положен М Ії Йбормула) щ г | Я нядА : Фізичні дані ! - с (2-2 ІБСНе сне (ІБ) логр-а,3О 47 |СН; 0 |новь СН |Й 2-0 осв» СН (Було
Н Н і
Мвосн о сна сне бе а сне рю (ІБ) логР-З,02У 29 ст б 30 В сн ЦБ) лоді В і і 50 сн» о се сво со Мо лог
ОСНУ СН їв) логр-1,487
БА т-о СН; на сь сь (Б) логр-ї,207 осн лев я б був ост, с; 7 0Булогетятя
Й
57 сн. й сно Е бі е2 осн СН б) лог-тави пиши Ми ЩО Да МИ ПИ Дон Ння покннниинн коня пн 58 (СН; ЦО се (й а зеза я Сн зв погр-1195 во сн; б Сн |НО ОС 2) МО» Обон» СН». ЦВ) лог-т,воя і с ни п ви 60 сн осв он сне е Мо; вон, с ЦІВ) лог во ' | і І шк 81 сне (й СоНе ІН СЕ: й СН Сн ка) натрієва сіль - прик Ге в й репер ГУ КФормула) лад | | | явив : | сення в ни ши ! ви а сеІ й І ока а сь с НІ НЯ Бан дій 66 сн біб; ін ОС 7 (вон; СН; С ббіланаяй 1 сч зо 67 Інь о ень ЩІ шій Р Ге У СНУ КА) логет,вой 7 бе св Меса яобеєн 00 досто (сво Дію лотейт -- й ав ол вій Ф 70 с сн» СНа 0 (Булогте-ї, 76 ке; Е б3сго Мен св. Блог б ч- 1 і 73 СН. о |СНь ОН БОСНІ (2-3С1 0 І5СН» СН ЦІБ) точка ппавл.: ро «с 74 |СН. з день но ВОсН ін в осн» СНУ 00 МБ) точка плавл. « ! |! ! ЩІ вс нон шини пед МИ нн ПИ п ри як Ї шщ 5 ст б сн; Н Я Ме ОСНІть СНУ 0 (0Бутля: 19276 і о порок с 76 СН, Об; Но 50НЬ (ес сн; ІБН; Б) тля: о 77 сн; г! би Но 80 (ес Іс А МБ) тля: ОБ "з | що 2Н5 з 24) Не ! й ) тлл. 78. сх вк Н 80СН. 23 БСНі. (Ся тлл:228С ше ше В дн Геник з (сне 5 сон: ін 50 (а ТСН р МБ) тпли 225 ш- 4 80 СНО (Сен н ВОСНІ (2010 Сонь ОСоНь ((б)тляс 163
Як ши
ФО Аналогічно прикладу 1 відповідно до загального опису запропонованого епос одержання можна одержувати, наприклад, і приведені в нижченаведеній таблиці 2 сполуки загальної формули (І) чи формул (ІД). шк 20 ві о 4 (В) 1, ще) й Ах пд це І, ; . о з 1 КЕ
Й в х 59 Таблиця 2
ГФ) Подальші приклади сполук формул (І) іме) бо б5
Й тс, спало (попожаняя) Фізичні я) ня) дані
В в Щі «А-ї у
ДЯ Тон сг 45 оп н логр-і,ба я
І ліву
ЩО Сене с-- а тТауств г логр-ї,7 р 70 Сі ІН есе та-сев85 н логр-т,ва я . АЖ з сн сна сг сп логін, БО ту дБ сен |сСне 23 сі Пс Н логре, То р тсНе о 2-0 ог 8 логія, я о тру
ІД-7 ТОСон (4-) СЕЗ (2-) о Н логРе?,98 З
Ж с а 5) з8сн,
Іполо» (поло- )(поло- Фізичні
Сон ІННО Па Сва Ге ИН н логр-на,тв я се сі . но | чи с : й (Се)
Гея їусв Гея логр-8,82 о че «--
Х - рак м-н, - ї і ос,н, сн,
Ся НО А сг (2 ко логрев,ТЗ я « о во, от | -
М- с що Г и з "» :
Сен |НА) Св (2-) логр-3,25 У о й
Де
УТ сон, -І Ме осн, - ІД СН НО па-уогз гемо логи,
ХХ сн. "че, (о) : є - й осв, - 50 вен, що) ко 60 65 кокер? |В і-й ження) ження) | ження) дані
ВЗ я 7 їд-з ож ІН сЇз ї2 сна логр-?та
Х -СН, - є - Я осн,
ЇД-14 огн5 (2-Ов; Ге бань логр-2,б2 а
Х сн. 70 кі - "
Мей осн; .
ІД Гоян ГА рвтя Фах Гея логриЗі
ДУХ сля
М ів ще . осн, дв о (й свв1- (2-3 м логреб,во . о сн, й і ле ев, . М-
І осн,
ІД-17 ОН іно Пс» (2 щ логр-аав о сн, ле С осн, се що в) ле (поло-. (поло- | (поло-
КЕ бен 1 ОО) св (2-) логрец,79 о "ен, ра Ге й не ! . ос,н, -- сн, їд-8 бе НО ПА О 23 погріб і-й
ХК М сні.
ИН Мт з у не ч- що ши : Я ся НОЯ св» 3. логрив в я
Ам їх -сН, ак -Ї з - с ! осн, см . а ідо | СоНе (-) СЕ (2) що логр-3,45 5 ре сн, і -
І ! . рак н-сн, т-ї -І осо, и - їв | бань босі 3123 логРЕЗ НБУ
Ф Ї Ве ра - 70 я- ос,Н,
Із а ко бо 65 -Дв-
(лово- Ч(поло- | (поло- Фізичні ження) ення) ання) і
СеНнь |Н (4-3 СЕ (2) щ логр-а, об т о ро х ї- а осн й 1-24 Сн 1 ОО 145 Св (2 п погр-З,84 я о сн, «А ен). то ше; 0 с
Осн,
Ід-е5 |Сгне (св |- (2: логр-З Зі о "ен, ре м- осн,
Н ко,
Сонь (4-3 (2-3 кА логр-є3, Уа я о сн, тн й не осн, св р
До ТСНь НО ас 2 ца логр-3,94 о Н, де -сн, І Ге і-ї с, ос,н, Го) рик не танк) (поло- ження) ження) | ження) й в ць ІА 7 бань НО А) сг (2-) | логр-З,я и сем о
НС шо ? гід «--
Дуске ни осн (Се) сн, ч
ІдД-29 |Сенве НО АСВ (2-) Ї логр-3,75 З о .
ДА як. о - - рак м-н, м- й М осн, « а їд-3о |Сень НО а ов (2-3 Се логрР-г,ВВ и - р я !
І» їн сн,
Сон і4-усва (2-) СН "Члограа ля о -І рак «ен - . - 5сн, . (2) ІД-82 |Сонь (4-) СЕЗ (22) ГозН» логра300 о - 70 р гак м-н, то - сн, іме) бо б5 -Д7-
м ження) ня) ні Х ан!
І: ВО 1-А-7 ія вяти (св (2) ЩІ логРЕВ ВВ
ДИ: не рак щ сн, «Ме 5сн,
ЇД-34 |Сень (4-)свз (2-) . киш погР--3,37
ХК сн, -
М М З й азще сн, дБ іс НО Па свв 2 логроВ ті й о Тен, пд і-і. сн, сн, . сн но паст 55 щу логриЗ, 85 я
ХК ит сн,
Ніни всн,
Вг І їз? |сСя НО свв 23 т логриВ, об о сн, где се - й «сн, (о) см
КО ін | (поло- ява Фізичні
В Ав 1-Х с НО ст 23 сі порив с у сн, рак вд ч-
МЕ зсн, (Се)
І Е ся ІН св 2 ко легеня тв -- о н,
Ж, -сті, в. а; . -7
БСН, сі аб сс; Я пасе я ше логРия я «
Ге) їх н,
Х - ут с я й сн, . а а . -
Ід Тен пс 2 ща логр-втв о сн, й лот, - | -щ та сн, шк 42 сен (-1Св 5 т логреЗо6 я о н, (е)) лють шк мА 7 шк, 1
Із Ко, ко бо б5 -АВ-
жк я МО
Гу ння) ) женні ї дані в Ви А
ІД-43 |СоНь (Ас (е-) у "ен, логР-8,89 й СН, під й сн, ! : І с, І
ІД Тен (св 23 о логрег8,ВБ о рив б. 70 Ме се, всн,
Го І: СЕ ГР логрІЗ 8 я
ОВ й юю й ть 7 їн е всн. їд-яв |С5 (усе (23 ! логРЕЗ АТ . Ж Інк. зо
Ра 7 Е й - сн, сн, |. їд-й7 |Нн5 |Н (4-) СРз (2-) | логРеЗ, ва
ХЇ не. ло т В сі всн, о си кон я їово, Фізичні ження) хкення! ження) дані ще май !
В с
Ід-48 |СоНе |Н 412-) і4-С 185)
Осн двух - іде сг 23 Тй3а8 (Се)
ОсНа АХ то «- - 1-50 (СНУ н (2-с (4-) СІ 1(8-) лог, о сн,
М « сн сна оЗог Нас г: логрет, ЗВ я
І - с рак ж :з» їсте сь СЯ б3с 1383 г логРЕТ,вя рок
Іов) -і 1-С.Нь |СНз (2-) бі (4-39 8-) н - логРе, 79 ол (о) д-Б СН (2-0 414-С1е-) н логрі,б2 я вою І лу ще) НН Й ко бо б5 лання) їси; їж Фізичні
ЕЕ КЕ ід-55 |СНу СНнз цес (4-) с (3-) лог, БІ
Сен (290 1(4-3с13-) логр--1,88 13-57 |СоНь |СН»з (2-3) С (4-СЕ1(3-) о логР1,79 1-СхНь | СНі (28 а (а4-) СІ 1(8-) н ЛОГРЕЗ,15 У :
Зазначені в таблицях 1 і 2 значення логР визначають відповідно до інструкцій Європ. Співтовариства 79/831, М АВ, шляхом високопродуктивної рідинної хроматографії на фазоінверсній колоні (С18). Температура: 4376. (а) Елюенти для визначення в кислій області: 0,196 водна фосфорна кислота, ацетонітрил; лінійний градієнт від 1095 ацетонітрилу до 9095 ацетонітрилу - відповідні результати вимірювання відзначені в таблиці 1 буквою), (б) Елюенти для визначення в нейтральній області: 0,01-молярний водний фосфатний буферний розчин, ацетонітрил; лінійний градієнт від 1095 ацетонітрилу до 9095 ацетонітрилу - відповідні результати вимірювання відзначені в таблиці 1 буквою),
Еталонування здійснюється за допомогою нерозгалужених алкан-2-онів (з 3-16 атомами вуглецю), значення с логР яких відомі (визначення значень логР на основі часу утримуючої здатності лінійної інтерполяції між двома г) слідуючими один за одним алканонами).
Значення ламбда-макс визначають за допомогою УФ-спектрів від 200нм до 400нм у максимумах хроматографічних сигналів.
Вихідні речовини Формули (1): с
Приклад (ПІ-1) «- а : (Се) "7 - -СН.
МОМ з
Мн і - се, 4,5г (15ммоль) 2-(3-хлор-4-ціано-фент)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дипдро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он подають у « 8Омл 609б5-ної сірчаної кислоти, після чого суміш нагрівають зі зворотним холодильником протягом 6 годин. Після охолодження до кімнатної температури отриманий кристалічний продукт виділяють шляхом відсмоктування. - с Одержують 4,5г (91960 теорії) "з 2-(3-карбокси-4-хлор-феніл)-4-метил-5-трифтор-метил-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-триазол-3-он із точкою плавлення , 22376.
Приклад (П-2)
НО дО о -І се ск -й Мі
Ме. о-с,н,
СЕ. - 2г (4,9ммоль) 5-бром-4-метил-2-(2-етоксикарбоніл-5--трифторметил-бензил)-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он з (див. приклад ІМ-1) у ЗОмл 1095-ного розчину їдкого калію розчиняють і нагрівають зі зворотним холодильником протягом 2 годин. Реакційну суміш згущають у водоструминному вакуумі, потім її подають у 20 мл води і підкисляють розведеною соляною кислотою.
Одержують 1,2г (7190 теорії) 5-етокси-4-метил-2-(2-карбокси-5-трифторметил бензил)-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-он у якості твердого продукту. іФ) логР: 2,182) ка Приклад (П-3)
Не Її 60 о : М МОН мні
Ме Се,
До 13,4г (Збммоль) 65 4-метил-5-трифторметил-2-(2,6-дихлор-3-метоксикарбоніл-бензил)-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-триазол-3-он у боОмл 1,4-діоксану повільно додають при кімнатній температурі розчин 1,54г (38,5ммоль) гідроокису натрію в 20мл -БО0-
води. Реакційну суміш ; перемішують при 60"С протягом 150 хвилин, а потім згущають у водоструминному вакуумі. Залишок розчиняють у 100 мл води, шляхом додавання концентрованої соляної кислоти розчин підлужують до значення рН, що дорівнюєо 1. Одержуваний при цьому кристалічний продукт виділяють шляхом Відсмоктування.
Одержують 11,7г (9090 теорії) 4-метил-5-трифторметил-2-(2,6-дихлор-3-карбокси-бензил)-2,4-дигідро-З3Н-1,2,4-триазол-3-он із точкою плавлення 20776.
Аналогічно прикладам (111-1)-(11-3) можна одержувати, наприклад, і приведені в нижченаведеній таблиці З 7/0 бполуки загальної формули (ІП). о 4 , (В но
Ах а
З
Таблиця З
Приклади сполук формул (ПІ) пад дані т в В -А-2 щ-а ве (2-) о логре1,89 "и | лют тон, ()50СН; (3-) о логре 1,47 М щі Щ (6) (44) (2-) логр1,73
Х м -0 з І с
ОС, ч:
Щ-? 44-) СЕз (2-) Й логре1,65 7
Її Те ра
І-0 -
Вг (й авг Го логре тА я че - о оч сн, І їн м(сн), «
Й й дан с те я ВО -А-7. (4-) СЕз (2-) лоград,АЗ 2» Її лк вд 45 . Ос,н, і (8-) Сез (2-) логрнй12 я шк ром .- М (22) осн, р ч 50 Щ-н (А) ОБ (2-) о логР-1,81 з лють шу . сн
Щ-12 14-) СЕ» 12-) лограгє1,99
Ї рак МН» Й
Ф) Мн 7 МІС);
Ш-13 (4-) СЕЗ (2 ОТлогр-б,бі з 60 Ї ть -ї
Вг б5 лад дані
Ма в ІМ А
Я а-) СЕЗ (2) о логреїт я
Як Т А й о ї-5 Г8-)СНа Ге логр- То ях ней
Осн, й 5ОН» 2) Ї лорі лк в зон, з
ШУ ОЦ) св; (23 о логр--д, ЗБ . ра СНУ «Кен
І вон, (45) СЕ (23 о У Тлогре?,б3?
А -СНу ' я -Ї
М
5Сзниі т с
Й о лад дані ме кій іхмА -А-.
Не а-) СЕЗ (2) о логри 13 т - І с й осн, «-- (4-) СЕз (2-) догра1,82
Х (Се)
ПА ШК тео іже й т
Зо й) св (22 о логР-2,46 - лід й й Осн, с, « 1-29 4-) Ск. 2 лог, я (4-) Се (е ї ' шщ с і У вд и 74 а ню ь йба3 ОЦ) Оз Ген ї лограЗї?
У -Ї . - СЕ, --дь (о) --дь 20 що) ко 60 65 п з пад дані м в ІМ -А-й ее ей 23 о логриі ЯЗ я 5 . лак Що са . м(снІ. (4-Е (2-) логв-1,97 З
Х ран -
ОСНип (4 (2-) о | логрегі,30 я де СНУ: "- снеосн, й й а 23 о лоб, 65 ! до осн,
ГТ ГИ (2 Тлогр-т83
Д ще -0 осн, с 7 і о лад дані м Ф В -А-Т (а4-) Сез (2) о логр-1.78 7 сн,
Рак )н-і сн, с ' св, - ес (4-0 (3-) о Точка плавлі
А як в) со гак й лагрегі,63
М- ч-
Ті-31 (сі (45) СІ (34) о Точка плавл; - рак де логеа1,78 ос,н, « -32 42-)С (с (3-) о вка плавл: - 79 Хе логр-н,87 2 с | итИ ШИ: ще . а ера (ус (- Точка плавл.: о ос ть логрегі Аз -І Му осн, шк (о)
Ко) іме) бо б5 мі ні лад дані
Ме я Я -А-й 1-34 (24) сі (-о (8-) Точка плавл,;
Її логРе о догр-ф,ої
І ит Мен, 0 осн,
Ш-35 2-3 (4-0 (3) о Точка плавл.:
Х 168 и МАСН; о |догрчо од
Ме
ОСН,СЕ,
Ш-9О (2-4) СІ (4-) СІ (3-) Точка плавл.;
Н Ї 218"С кій СН, о |логр-т,ва 1 5 х . й 1-37 (2-01 14-)0 (3-4) Точка плавл. й 2592
Ї
. логр-:0,98 2 тм -сН,.
Меч н (28-с (4-) СІ (3-) о Точка плавл.:
Х ма ит М-СН, | догрел, вва що с 7 о
Прик- (положення) (положення) | (положення) Фізичні лад дані
Ме в 5 -А - ї-зО (2-10 (-н)с (3-4) о Точка плавл.:
Х 19720
І а МОН. ологритві | с , М(СНу)» «-- (28 (щ- с (3 Точка плавл.: ї 262 с І«о) -- СН. 2)
МОм з логра1 ит І-ї - сн. 7 М. -и (2-) СІ (4-) СІ (32) Точка плавл.: . 219 с (9)
Ж логр-:1,80 2 ит 28) «
Пе ес 4-0 ГК "Точка плавл.: 20022 З с | . . Ж ра лограї,71 а рак . осн,
Ш-яЗ (23 а (4-)с (8-) Точка плавл.: 1892с -І ? ) 90
Х рах логр-2,01 у; шк М-
Ос,н, (22) -- -й 20
І» ко 60 б5
Прик- (попоження)| (положення) | (положення) Фізичні лад дані що В В А 11-44 2-1 (д44сї (3-) о Точка плавл.:
Х 178 й т че логРег2,2В . Ос, (2-0 (4-) СІ (3-) Точка плавл,: і) 1810 рих -А логр-2,31 є -
ОСНСЕ,
Ш-яб (2-3) СІ (4-) СІ (8-) Точка плавл.: о 2002 рин логрееі,98 2 зон, й
Ш-47 12-01 44-32 і3-) Точка плавл.: 20120
Ге! -
Ж Ас и -Ї сн, (ої яа (8 Точка плевл. 20726, о
Хр учет я -Ї
Мсну, сч ми о лад дані
Ме т Ач А-Е (2-) Сі (4-) 0 (3-3) о Точка плавл.:
Х 1406 и МС, | лограц,вВ 2 се
Ме сн, че
Щ-5О (4-4) (2-) Точка плавл.:
ОСНСНЕ ї 1542с (се) гак у логреаА не ч- х в. 1-51 (2-) Точка плавл.: . 214с й логр-є1,87 2
Мем І «
Шо Точка плавл.: ту тес - с осн З логре:2,07 ц о и"? га (2-) Точка плавл.: т о логреє1,97 -| ра сі : -й У
І
Фо Ш-54 (2-) 5 Точка плавл.;
Д 2512с шк ра о Щ.
Х Ї логр-:1,14
І» ко 60 б5
Прик- |(положення) | (положення) | (положення) Фізичні ви В в" д-2 вані
Щ-5о (2-2 (4-) с (3-) логР-:1,38 7 реч
Мч 12-01 (4-)2 (83-) логРх1,48 и 9) дл ун, що їн? 123 (ас їв о ев 50; аа е (е-) о НЯМР
Х (ДМСО в, бХ рак М -СН, во млидол,
Ме
СЕ, їсБе Я Сва Ге о ТЯМ?
Ж сно у дмсояювх ри М М Івавмлндол, -/ сн, : (свв (2 о НЯМ сч
Х (ДМСО»в, 8Х ра т м-сн, 5,60 млн.дол. Ге)
Ме поград, 47
СЕ,
Лрик- (положення) іположення) | (лоложення) Фізичні с
Кей з Й двні
Т-Б ; ва» БУ -а337 й (44) Са (23 Х лар-а2,33 «- маку; (Се) ще «-
Пів Пана (3 Н-яМР 3о о ДМС, 8 - лі 5,14 млн.дол. св, «
Па 4-3) 5ОН» (2 9 Н-ЯМР
А (ДМС, ЗХ -в ра: м-н, |Б/27 млн.дол. с нні ч сн, а тб а-о ГЕ Н-ЯМР
Її ДМСО о, 5): де 5,12 млн.дол.
Ше сн, - поб5 Та-сї (33 о ЯМ
ДЖ сн (ДМСО а, БК
Ге») ще з | 5,20 млн.дол, - 50 Се,
Ко) іме) бо б5 лад дані
Ме хі Ва -А-ї ч4-а (2-) Її НАЯМР 4 (ДМСО, Бу:
ИилЖ м 5,03 млн.дол. що (44) ВГ (2-3) НАЯМР о (ДМсОж, 5): рак А ЯКОС. н,. 15.24 млн.дол,
М 175 то ї- сон, (4-) Ве (25) ї Н-ЯМР (ДМСО в, 5): кі ад 5,39 млн,доя,
СЕ. ще 8) о Н-ЯМР . (ДМСО в, 6): . сн, вив млн ій -Ї , дол, осн. йств6 ав 23 о ТЯМ
Х (ДМСО в, 5У ут вд 5,30 млн.дол. . Мен 5сн, с
Прик- (попоження) | (положення) | (положення) Фізичні лад дані (о)
Ме І: Я -А-Е
МИ (МЕ (2-3) о Н-ЯМР (ДМСО, 5): . реч 5,43 млн.дол іні сч зо й зон, їй Ве 82 НЯМР -- о (СОР, 8
Х Б,10 млн.дол. (Се) рак о
Ме -- сн, 39 Цілю-поувг 775 НЯМ - (ДМСО в, 8): лід 5,03 млн.дол. осн, « п? 00 а-)Вг 3 Н-ЯМР -о р й (ДМСО, У с . пу БУ МмлНдол . а й СЕ, їв (4-) Вг 2 о НЯМР (ДМСО в, 5:
Й рани 5,01 млн,доял. -І У -й (22) -й 20
І» ко 60 б5
Прийк- (положення) |/ (положення) | (положення) Фізичні лад дані
Ме в їх -А-ї
М-76 (8-2 (2-3 о Н-ЯМР
А (ДМСО в, 5): й же; 5,14 млн.дол, й осн, шт ца Ге НЯМР
Її ІДМСО в, 8): 5,25 млн.дол. -ОС.Н, 70 7 А Щ . с,н, 78 МО» (2) Н-ЯМР
Х (ДМСО в, 6): ма у 5,23 млн.дол.
М- -Ї що ос,н, їг79 а-) МО; 2 о Н-ЯМе
Ж (ДМСО в, 5): й ке А 587 мМледол. вен, (4-) СЕЗ (2-) о логрд,Аб ришни і
Ос, сч 7 о
Прик- іпопоження) (положення) | (положення) Фізичні лад дані
Ме в Во 2-4 шві 1-7 СЕ (2-1 о НЯМР (ДМСО в, 8): ак - 5,31 млн.дол с
Мет ос,Н, й 25 чи (44) СЕЗ (2-) логр-2.08 о (Се) лід «-- сн, у (а4-)ОСНа (г) Н-ЯМР (СОСВ, бу: ло 5,38 млн.дол. « . ! ос, та-тосн 23 о ЯСЯМР З с Х (СОСВ, ву сн.
Й Мо сМз 5,43 млнодол. ;» ше 8сн, (4-) Оз (23 НЯМ? о (СОС, 5у -І ке 5,47 млн.дол, їн - Ос,н, (22) -й 20
І» ко 60 б5
Прик- (положення) (положення) (положення) Фізичні м в іхмА -А-7 я (4-) Ве (2-3 логреї,44"
Х
ЛЬ ї-в7 2) Ве 02
Х й ДУ
ПОВ 45) Вг ГІ о логреф,сї й чен, ль . ОС,н,і (4) Ве (2) о логр-г Ві . гід . оби
ЩІ-90 (2) о лограі, Ва У ясну х
Мн
СЕ, с (положення) | (положення) ) (положення) Фізичні Ге) дані т Вр Ах (4-) Вг (2 о Н-ЯМР . Д (СОС, ву
Й гак мес, 5,32 млн.дол. сч
Мн 30 . осн, - їш-82 (2-) Н-ЯМР 1 (СОСВ, ву (Се) 5,53 млн.дол. - же; з -
СЕ, .
Й в.
Ш-93 (ЕЕ - (2-) Н-ЯМР
Х (сооВ, вх рак мс, 5,39 млн.дол. . ін й осн, «
Е Ге о НЯМ? шщ
Х (СОСР, Б: с І пі БТ Ммлндол, ц -
Із» св, (4-1 (2-) НЯМ о (СОС, ву: - 45 ри Хе осд, 5,44 млн.дол. - сн, (22) шо 20
І» ко 60 б5
Прик- (попоження) (положення) | (положення) Фізичні пад дані
Мо в В -А-ї (ЗЕ 2 о Н-ЯМе (СОСВ, 8у й лід 5,41 млн.дол, . осн,
Щ-9У (2-) Н-ЯМР
Х (СОС, ву; рак 5,34 млн.дол. 70 М- ев (2- НЯМ?
Х (СОР, 5): . ши ТИ 5,38 млн.дол. 19 осн, (о) НЯМ?
Х (СООР, 5): ки н- 5,26 млн.дол.
Же
Щ-100 (2-) Н-ЯМР. о (СОС, 8): где 5,43 млн.дол.
Кр всн, с щі і 6)
Прик- (положення) | (положення) | (положення) Фізичні лад з яе Ах дані
Ме В тА
Щ-10ї й (2) о логр-1,237 с сов, зо Мн - зо,сн, (-)50СНз (22) логра1,14 (се) о г. ч ра де
Ве ос, в. 105 114-) Св 23 о логр-2,45 5
І и де «
Й оснуй - с й-104 43) сг 2-3 ї лог, ВВ з» ит ЩО
Зе- й ОСНуУп
Ш-ТО5 (А) ВГ (2-) логра1,85 ч - Х ит м-н, - Ме
Вг (22) -й 20
І» ко 60 б5
Прик. іположення) (попоження) | (положення) Фізичні ме В С: -А-7 "7 п-Б (А-) СЕЗ (3-) о логр-д,14 У
Й да й Я . осни
Щ-107 Т4-) Св (2) о о пд снеСОсь
Йов А) Св; (3 о логії, 79 ле 15 . снУОСсн,
Ш-109 (4-4) Сва (22) о логРе1,55 її. ен і-ї
ВГ ї-11о (4-) Вг (2-) о логра-1,90 М
І лід
Меч сн, сч
Прик- (положення) | (положення) | (положення) Фізичні ге) лад дані
Ме іх Ва А-й ко
ШЩ-1 (4-) СІ (3-) о логр-н1,83 5
Х сен ран: з
Мн сч й зен, ч
ЦІ 2 логр-в, ов
Ї (Се) --СН.
Ос,н, їм-
Щ-13 (4-)1 (2-) Точка пл: 104 а логрег1,79 2! гід
СЕ, « їста ав Ге Точка пл.: 1916 шщ с АЇ ак І п » й и ся щ-15 (4-) Вг (2 Точка пл.: 21390
ІЙ ка - й М (о) -й 20
І» ко 60 б5 лад дані ме во ВО -А-5
Й о) /"
Щ-117 (2-) Точка пл. 1120
ЇХ соч 70 мк -Ї й
СЕ, пе ор.) Сез (2 о Точка пл.: 1580 гід 15 . СЕ, (4-) СЕЗ (2-) о Точка пл.: 1626 - лона . то " її20 а (5-3 ГЕ о Точка пл.: 167С лід се, сі 7 о
С пад дані ' ме ва ве -А-ї і
Ша Її Точка пл: 18820
СН. й Чі І сч он «-
Мі-н122 (2-) ? (Се) рин у де «-
М в. -лаЗ а Точка пло 13176 где сн, «
Т-124 -) СІ 2- ті ло дю Гея 2 Її очна пл шщ с Мак -сН, ї -ї и? се,
Ш-125 0341 (2-) Точка пл.: 19
Х ра Я -і нн
Се, -й 44-) г - (2) о Точка пл.: 9 (о) Ж сн
М М я
СЕ,
І» ко 60 б5 лад дані
Мо їх їх -А-Е -127 (4-) Вг іг-) о Точка пл.: 17420 тя нін28 (2-) Точка пл.: 1227С в 70 где вен, щ-129 (4-4) Вг і2-) о Точка пл.: 164С й піде т сн,
Щ-1ЗО (2-) о Точкапли 54 ле -сн, й
С
ОС,Нуі, йСІ31 4-3 Вг 2 о СТочкавлі 161С
Х ко ще; з їв
Ос,Нуї сч й й й й й не й
Зазначені в таблиці З значення логР визначають відповідно до інструкцій Європ. Співтовариства 79/831, М Ге)
АВ, шляхом високопродуктивної рідинної хроматографії на фазоінверсній колоні (С18). Температура: 4370. (а) Елюенти для визначення в кислій області: 0,196 водна фосфорна кислота, ацетонітрил; лінійний градієнт від 1095 ацетонітрилуа до 9095 ацетонітрилу - відповідні результати вимірювання відзначені в таблиці 1 буквою), сч (б) - Елюенти для визначення в нейтральній області: 0,01-молярний водний фосфатний буферний розчин, ацетонітрил; лінійний градієнт від 1095 ацетонітрилу до 9095 ацетонітрилу - відповідні результати вимірювання «- відзначені в таблиці 1 буквою 9), с
Еталонування здійснюється за допомогою нерозгалужених алкан-2-онів (з 3-16 атомами вуглецю), значення логР яких відомі (визначення значень логР на основі часу утримуючої здатності лінійною інтерполяцією між -- з5 двома слідуючими один за одним алканонами). ча
Значення ламбда-макс визначають за допомогою УФ-спектрів від 200нм до 400нм у максимумах хроматографічних сигналів.
Вихідні речовини формули (ІМ):
Приклад (ІУ--П « ефе; сан; ї ші с М м сн, . не . є» Вг
Р.
Стадія 1 - І о ос, як сн, (о) і
Е. - 70 Й 10г (4УдУммоль) 2-метил-4-трифторметил-бензойної кислоти в 150мл етанолу розчиняють, до розчину додають г» 1мл концентрованої сірчаної кислоти. Після нагрівання зі зворотним холодильником протягом 24 годин розчин згущають, подають його в хлористий метилен і екстрагують насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію.
Фазу хлористого метилену сушать над сульфатом натрію і згущають у водоструминному вакуумі.
Одержують Ог (80905 теорії) складного етилового ефіру 2-метил-4-трифторметил-бензойної кислоти як
Ф! аморфний залишок.
Стадія 2 о ох иос,Н; 60 се
СЕ,
Ог (ЗОммоль) складного етилового ефіру 2-метил-4-трифторметил-бензойної кислоти в 200Омл в тетрахлорметану розчиняють, до розчину додають 7г (ЗУммоль) М-бром-сукциніміду і 0,1г дибензоїлперекису.
Після нагрівання зі зворотним холодильником протягом б годин сукцинімід, що виділився, відфільтровують, а фільтрат згущають у водоструминному вакуумі.
Одержують 12г аморфного залишку, який крім складного етилового ефіру 2-бромметил-4-трифторметил-бензойної кислоти містить 1790 складного етилового ефіру 2,2-дибромметил-4-трифторметил-бензойної кислоти і 1290 складного етилового ефіру 2-метил-4-трифторметил-бензойної кислоти.
Стадія З о ОС З ща -сН, 70 -
Е г з 4г складного етилового ефіру 2-бромметил-4-трифторметил-бензойної кислоти (приблизно 709в-ного) і 2,28г (12,вммоль) 5-бром-4-метил-2,4-дигідро-З3Н-1,2,4-триазол-3-он у 150мл ацетонітрилу розчиняють, до розчину 75 додають 5,3г (384ммоль) карбонату калію, і при сильному перемішуванні нагрівають зі зворотним холодильником протягом 2 годин. Реакційну суміш подають у воду і багато разів екстрагують хлористим метиленом. Об'єднані фази хлористого метилену сушать над сульфатом натрію, згущають у водоструминному вакуумі і піддають хроматографії.
Одержують 2г (3890 теорії) 5-бром-4-метил-2-(2-етоксикарбоніл-5--трифторметил-бензил)-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он в якості аморфного продукту. "Н-ЯМР (СОСІ", 5): 5,46булн.дол.
Приклад (ІМ-2)
Осн, сі о Ж сем ща с в; Ге)
До 6,7г (4О0ммоль) 4-метил-5-трифторметил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он у 150мл ацетонітрилу додають 11г (ВОммоль) карбонату калію. Після нагрівання суміші до 50"С при перемішуванні по краплях додають розчин 13,1г (44ммоль) складного метилового ефіру З-бромметил-2,4-дихлор-бензойної кислоти в 20мл ацетонітрилу, сч потім реакційну суміш при перемішуванні нагрівають зі зворотним холодильником протягом 15 годин. Після цього згущають у водоструминному вакуумі, залишок подають у хлористий метилен, промивають 1 н.-соляною «- кислотою, сушать над сульфатом натрію і фільтрують. Фільтрат згущають під зниженим тиском, залишок со дигерують із застосуванням петролейного ефіру, і одержуваний кристалічний продукт виділяють шляхом відсмоктування. «-
Одержують 14,9г (9790 теорії)
Зо 4-метил-2-5-трифторметил-бензил)-2-(2,6-дихлор-3-метоксикарбоніл-бензил)-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он.: з - точкою плавлення 10976.
Аналогічно прикладам (ІМ-1) їі (ІМ-2) можна одержувати, наприклад, і приведені в нижченаведеній таблиці 4 сполуки загальної формули (ІМ). « 7 Й З с х А. 72 (У) ;» 3
Таблиця 4 -1 15 Приклади сполук формул (ІМ) - (22) - 50
Ко)
Ф) іме) 60 б5 лад дані мо (я -А-й х
М-З 1(2-) 0 (д-ус (3-) о Осн; Точка плавл:
Ж 2290 рак а логредфіат
І Ме 5сн, ма 1656 іс 83 - Осн Точка плавл: . ї 1202 й 4) ит ВД логр-2,38
М-- . ос,н, м рес (8-) С (3-) ОСНУ |Точка плавл: о 127 ге логред, НВ ще
Мб 12-50 (4-0 (3-) Осн; Точка плавл:
Х 121 . гуде логр-д,04 осн, м ев тус 8 ОСНУ Точка плавл: (23 (- 13-) о з цочжа плавл:
Х логред,73 рак ще р-н
Осн; г с
Прик- ) (положення) ення) (положення) Фізичні лад дані ме в (я (ах х о) (2-) СІ (4-) ОЇ (3-) о Осн» Точка плавл: ре 1290 й ак ЩО логр-д,та
Меч
Осн, с
М-9 Й - (2-) с (-сї (3-) Осн: Точка плавл: «-- (9) 164702 логре:2,18 лід Ге
Бг ч-
Мм-10 цесі (8-) СІ (3-) Осн Точка плавл:
З5 . 1БВеС М о ї логее1,55 уд - н
Ма ов шої (33 ОбНУ Точка плавл; «
Її 1062с -216 | ТК м-н, логр-д,16 -в с де ;з» щі Мм-12 | (2-21 (4-) 0 (8-) Осн Точка плавл; о 126 "ж
Ж погреби рак Ша
Ммесн,), шк (22) шк 20
Ко) іме) бо б5
Прик- | (положення) | (попо- іположення) Фізичні "|Ілад з п Аз х дані
Ме в п -А-
Мм-13 2-1 (4-) С! (3-) о Осн» Точка плавл: зта45с | пд догР-1,55 сн, їм-14 це (а) СІ (3-) Осн Точка плавл: о
Х логії, ВВ ран ши: 70 - м-15 |(2-С2 (4-)с (3-) Осн. Точка плавл: чес ї логі--2,96 ит ще . Мне 15 . осн,
ІМ-16 3(2-) СІ (4321 (8-) о Осн Точка плавл: 99
Ре, . пд логи, 73 осон,
М; пе (2-Ко 33 й ОСНЬ Точка плавл:
Зб'Є
І Ї логреЗ,08 2? кі в й осн, сч шо
Прик- | (положення) | (поло- (положення) Фізичні Ге) лад з зерні дані
Ма В (яв -А- Х
Мм-18 (С 14-) 0 (3-) о Осн трак плавл: "с рих ВА логреЗ,05
І МА с 30 . Основа -
Мм-19 Це-) СІ (4-) СІ (3-) о Осн тра плавл: ринг логр-:?,70 ре)
М-0 - зесн,
М-20 12-СЇ -сї (8-) ОСЬ тонка плавл: - 1 ке)
Х А. логра1,97
Мак й
Ме сн, «
М-21 цес (4-) СІ (3-) Осн. Точка плавл:
Її о Тазеє - логригдат о, с | ле н- ї ч сн, ;з сн»),
Мм-22 1(2-5 (4-) СІ (34) ОоСНа Точка плавл: о ввес логр-2,58 2!
Д -о0с,Н ра А
І СН, -й (22) -й 20
І» ко 60 б5
(положення) | (поло- (положення) Фізичні в в х дані а -А-2
М-23 цес (с 18-) Осн лограєї,96 7 о гло, ма ера (с (83 ОСНІ Ілогрег,0т й р о С
Мм-25 |(2-)С1 (4-) с (8-) Й Осн» Точка плавл: 15726 9 логр-:2, 9 г /" а
Ма ЦЯ Сг (2 Обене | -ЯМе (сОсь, 8); ле 5,53 млн.дол, осн,
Ма ЦаУнО» (3-3) о бен СН-ЯМР (СОС, 8): й лід Б,48 млн.дол, . Ме
СЕ,
М-25 14 МО» 8 Обонь о ГТ-ЯМЕ о (СОС, бХ с
Х ра 5,30 млн.дол. гак; о іх. (2
Прик- іполо- і сш Кн я с зо м |в (Вп -А-Е х
М:25 1(4-) З05СНз (3 о ОСНО НЯМ? «- (срсів, 8) сн, 5,б1 ї ,61 млн.дол, (Се) зн
СЕ, «--
М-30 ца с (3) о Н-ЯМе : (сосів, 5Х - св, 5,08 млн.дол, х іні сн, їм цс (33 о бен 1 Н-ЯМе « й (сс, 5: лось, 517 млн.дол, - с їн . СЕ, :з» мг аа (3-) ОС НЯМ?
Її А (сосів, 8
Й мк М 500 млн.дол. ще - - Т/-33 Ца-)5028СНз о ОСьН логів, ит
Ф | - о - 50 2
Ко) іме) бо б5
Прик- |(положення) ) (поло- (положення) Фізичні пад ження) дані ме |В (де -А-Т. х
Мм-34 |(4-) Ве (2-) о ОСоНе логра:З,24 У
Х -ос,Н, кі -Ї 275 сн,
ЩМ-35 1(4-) Ве (2-) ОСгнг лограВ до рак Х сен,
Й СЕ. 36 4 (33 ОСІНЬ ілогр-б,4і з о гід
Вг
М-3Т (4) КЕ (2-) ОСеНь |логр-д,45 й : ле | й зен,
М-38 ДА Ве (3-) ОСоНЬ 0 Ілогр»е,06 з ї кі ЩИ
Н сн,
Прик. | (положення) | (поло- іположення) Фізичні сч 29 м |в (вд -А-ї х пи Го)
М-39 1(4-) Вг (39 ОСоНьо логр-а, ба 7 где в сч 30 ЇМ-40 144-) Ве (3-) о ОСоНь о |логре3, 23 ч-
АХ сен и -( Те се, ч-
МА Ца-) В (3-) ОсСьн; -о 35 ХА ї- я
Мм-42 ЦО (2-) о ОСоНь 0 логр-8,28 « 7 лід " ше з с ос,Н, "з ма ца с (2-) о ОСоН5 й логреЗ, ЗІ Я п
А сен
М З
45 й -1 СЕ. -їь (о) -їь 250
Ко) іме) 60 бо
Прик- ) (положення) | (поло- (положення) Фізичні лад ження) дані ме Ів (895 -А-7 х
М-44 Да) ої Ге о Об лора ; роя і-й сн,
М-48 ЦА-) МО; 25 о ОС |логр-г,о я сн - осн,
Мав а Моз Ге ООН о Ілогрно,8о ше й ЗеН,
М-47 Да св 22 о ОбНь Ілогревав я лад ос,н, пав ЦЯ) Св» Її ОбеНе о Ілогр- а, ЗВ
Ге) чом ще с прик (попоження) Женя) (положення) візичні ме |в (Ве -А-Х Х (о) 49 Да свя (2-3 Обов ІлогР-З,02 где
І зсн, с я и 7
ТУ-5О ЦЯ) Се ГІ ї ОСань ч- ше; Ге) осьн; ч- ливі паосне 2 ОСаНе
Її че «у -сН, .
ПЕТОснв т: В яти « й своя, - с їн сн, а й а 1:53 145) СЕ ГРІ о ОСеНЬ НЯМ
Х сн (сОСь, 5у
А з 5,987 млн.дол. - 45 | осн, Ї шк (о) шк 20 що) ко 60 65
Прик. Т (положення) | (поло- (положення) Фізичні лад ження) дані
Ме дз Я -А-ї Х
МсБа Таро 25 Осань | НЯМР
Х (СОсв, 5): ге Я 5,37 млн.дол. осн,
М -ББ 5 Осене гад ос,
Кв 23 Ос | Н-ЯМР
А (СОС, б: 5,37 млн.дол, -СН. ит х м 18 . осн,
МБ - (г) ОСоНе о (НАЯМР
Ї (сосів, 5Х ще 5,40 млн.дол. сон
М-58 ЦЯ) Ве (2) й Обонь |логр-т, и о .- лід
Ме осн, с
Прик- Ї (положення) | (Поло- (положення) Фізичні пад ження) дані
Ме |в (Ва А-Е Х о
М-ва а) Вг (2-3 о Осн; ГН-ЯМе
Х (СОС, 5): лк в 5,31 млн.дол, осн, с
М-во Пав Геї ОСоНь о Тлогр-д2,44 « рах
У. (Се) о сг -
Мале (2) Осн НЯМ? ї (сосв, 8Х -
Й рак а 5,35 млн.дол. ос,н,
ЕВ ЦЕ 23 Осбань | нЯМе « о (СОС, 5): 20 где 5,53 млн.дол, - . ;» ТБ ЗЕ Гр) НЯМР ї (СОсів, 5 ут м ос, 5,40 млн.дол. 1 . не -І сне плБ Пав 25 о ОсСень о | няМе - х Х (СОС, 8); рах М «СН, 5,36 млн.дол.
Ф - осн, -й
Ко) іме) бо б5
(положення) | (поло- (положення) Фізичні ження) вані в (Ва -А-Е х
М-65 |(4-)Вг (2-) о ОСоНе о Ілогре8,34 7 рак па осн,
М-Бб 1(4-) ВІ (2-) ОСоНь о Ілогр-еЗ, 38 о . где 70 -
ОС,йуп (2-) В 42-) ОсСьНе логр-3,31 ще) где ! Осн, СЕ,
М-б8 (44) Вг 4(2-) ОСоНь логр--г,16 о
ЇМ-б9 (а Вг (2) Обов лого" ! ; сч
Прик- | (положення) | (поло- (положення) Фізичні лад жання) дані Ге) м |в (а -А-х х
М-70 |ЦА-) Вг (2-) о ОСЬНь логреєЗ, Ві аа осзниї с
М-71 (2-) о. ОсСоне логр--3, 54 че где (Се)
ОС,Нуип ч-
М-та Ав о Обов о |лографд, 36 шах те й ФІ
М-73 ЦЯ Х логрР-й,88 и
В « 20 го сн, і - с МА Це (2 о ОСеНь |логрег,68 . а ле й п На ВГ 23 Обл |логрео,ВО У в. Д рак Мм-сВ, - І Ме
Вг (22) шо 20
І» ко 60 б5 пряк. (положення) Тени (положення) Фізичні ме |в (Ва -А-х х лен
Мм-тб |Ц(4-) Св (3-) ОСеНє Ілогре8,87
Х лід осн,
М-77 А) сСез (2-) ОСоНь о Тлогря2,88 (в)
Ме то . сн,осн;
Мм-78 ЦА Ов (2) ОбоНнь логроо бо що) гід сносн,
М-79 (44) Сва (2-) ОСеНе о |погреЗ,35 г
Вг бо АВГ ГеВІ логр-г,86 ле сн, с з діт ру о ме В (ВО -А-Е х
Мм-81 цс (2-) о ОСоНе о |логред,83 гід всн, с (4-) ВГ (22) о ОбоНе |логред,бО "и «- кі У «о
М ч-
М-83 |(4-) СР» (23 ОСеНе Н-ЯМР
Зо ке; (сс, 8 - ра 5,36 млн.дол. : Ос,н, «
М-ва пес (2 о Об ОО ГН-ЯМР
Ж (сров, гу шщ с І мк - 5,37 млн.дол. ч» осн, " М-В5 ЦЯ) СЕЗ (2-) Х ОСІНЬ о Ілогре2,79 «сн І
У - й -і ке вя шк (о) шк 20
Ко) іме) бо б5 ма св лад ження) дані ме | (ВО -А-ї х
М-вБ 4) СЕЗ (2-3 ОСоНь о логре3,67 сс / о
Ма; ас (2 о ОбСоНь о Ілогр-З, во х т | І (в)
МВ 14) СНа (2) ООбоНе лограб ві о лу
З ен, 19 м-89 (45) З02СНа (2-3) ОСеНв о Глогреч,82 7 . рак де І вен,
М-50 ПО 7 б й ОСІ |логр-б,95 о . ше Х аа КУ ре
Ез с
Прик- (поло- Фізичні зорі о ме | (а 2А-х х 151 ца) ста (2 о ОСоне Глограв ОВ лат осн, се їМ-92 1(4-) СЕЗ ОСоНь логр-:3,04
Х - щі "о ей Ге що (2 ОСоНь |погр-еЗ,5 - где у
Ме осн,
М-ва ца е-ї ОСІ: логрнй, ої я
Д й їх рак МСА» І ! їн | - с | сно, ме Да (2) ОСІНЬ Ілогреб, об в! (в) і Д
Й кі м-н, Й
З ослят - шк (о) шк 20
Ко) іме) бо б5 в ше лад ження) дані ме |в (В А х
М-96б ца (25) Осн логр-г,05 и
Д т ву сносн,
М-87 Па 23 Обов Тлогред, БО я (9) рих - осн, ї-98 ЦАЕ (2-) о ОСоНь логред,89 еще осн,
М-99 )(4-) Сез (2-) о ОСонь лорд," сн, . - М ит Іі сн | й сн,
М-100 |(4-) СІ (2-) ОСЬНЬ Н-ЯМР
Її (СОС, 6):
М МС, 5,39 млн.дол. і-ї сн, с пари Ген) (положення) длзячні Ге) ме |В (Вп -А-ї х
М-101 (4) СІ - (2-) о Осн» НАЯМР (сось, 5 чі -сн, 5,50 млн.дол. ! в с 1у-102 Ц(4-) СІ (2:) й ОСаНе Н-ЯМР чи:
Її (сось, 5 ум смс, 5,49 млн.дол. І«о) осн, -
М-103 1(4-) СР» (2-) . ОСІНЬ Н-ЯМР
Її (сос, 5У те рак в 5,29 млн.дол. сн, пояс св ГР З Ос НЯМ? « (СОсСів, 6): й р СН, 5,53 млн.дол. шщ с -
СЕ. . и» Мо ЦЯ ог 23 о Оса; НЯМ? (сОсіз, 5): р 5,34 млн.дол. ще - шк (о) що) ко 60 65
Прик- | (положення) |(поло- (попоження) Фізичні пад ження) дані ме | (я -А- х 1М-106 Ц4-) 502СНз (2) о ОсСоне Н-ЯМР (СОС, 8:
Я 5,39 млн.дол.
М-107 )(4-) 50СНз (2-) Н-ЯМР іш (СОС, 5): 70 ри 5,43 млн.дол, шк
ІМ-108 | (4-) 502СНа3 (2-) о Осн Н-ЯМР (СОС, бу лю 5,40 млн.дол.
Пе 1М-109 1 (4-) 502СН»з (2-) осСьНн5 НАЯМР
Ї (Сров, 5); рак вд 5,38 млн.дол. осон,
Мб ца В 3 Оса ГГ НОЯМР
АХ (Сосів, 5уХ ит вд 5,49 млн.дол.
М-
СЕ. с прик (положення) Кення) (положення) дачні о мВ А -А-Е х
М (2-) о ОСІНЬ Н-ЯМР . (СОсСів, 5 го 8,3 млн.дол, ще сч «-
М-12 (2-) Ось Н-ЯМР
Ге) (СОС, 5 ра -сН, Б,44 млн.дол, о х ві сн, --
М-1131(4-) Сг» (2-) го Осн логе2,58 7 у рн - і не « 1У-114 | (4-) ЗОНІ (24) о Осн логр-І,58 и п. З с .- гід . ч зон, п » М-115)(4-У500Н» (24) о ОСНз Зр|логр-1,58 2 роя
М
М
-і . ос,н, -й (о) -й 20
І» ко 60 б5 -1ї5-
ТЕТ м | (0 -А-Е х
ІМ-11611(4-)1 (2-3) логр-е,бв лу 7 ося,
М-117 144) СВ : (2-3) о логр-2,14 7 ле» 7 рот
М-118 | (а) СЕЗ (2-) о логра2,65 ра 75 Ме сн,
М-19 (45) Св ГУ ОСоНь о |логр-е2,96 9 . . ве . м-120 (2-) о Осн Й Точка плавл: гр не - с
Зазначені в таблиці 4 значення логР визначають згідно з інструкцій Європ. Співтовариства 79/831, М АВ, шляхом високопродуктивної рідинної хроматографії на фазоінверсній колоні (С18). Температура: 4370. і) (а) Елюенти для визначення в кислій області: 0,196 водна фосфорна кислота, ацетонітрил; лінійний градієнт від 1095 ацетонітрилу до 9095 ацетонітрилу - відповідні результати вимірювання відзначені в таблиці 1 буквою), (б) Елюенти для визначення в нейтральній області: 0,01-молярний водний фосфатний буферний розчин, с зо ацетонітрил; лінійний градієнт від 1095 ацетонітрилу до 9095 ацетонітрилу - відповідні результати вимірювання відзначені в таблиці 1 буквою), --
Еталонування здійснюється за допомогою нерозгалужених алкан-2-онів (з 3-16 атомами вуглецю), значення (Се) логР яких відомі (визначення значень логР на основі часу утримуючої здатності лінійною інтерполяцією між двома слідуючими один за одним алканонами). --
Значення ламбда-макс визначають за допомогою УФ-спектрів від 200нм до 400нм у максимумах - хроматографічних сигналів.
Приклади застосування запропонованих речовин:
Приклад А «
Досходовий дослід
Розчинник: 5ваг. частин ацетону - с Емульгатор: ваг. частина простого алкіларилполігліколевого ефіру а Для одержання відповідного препарату змішують ваг. частину активної сполуки з зазначеною кількістю "» розчинника, додають зазначену кількість емульгатора і концентрат розбавляють водою до бажаної концентрації.
Насіння контрольних рослин висівають у нормальний грунт. Після закінчення 24 годин грунт обприскують препаратом так, що на одиницю поверхні наноситься бажана кількість активної сполуки. При цьому концентрацію -і розчину для обприскування вибирають так, що застосовується бажана кількість активної сполуки в 100Ол/га. - Після закінчення трьох тижнів визначають ступінь ушкодження в 95 у порівнянні з розвитком неопрацьованої контрольної рослини. При цьому (о) Ооо- дія не спостерігається (відповідає ступеню дії в неопрацьованій контрольній рослині) шу 20 10096- повне знищення
При цьому досліді, наприклад, сполуки прикладів одержання 2 і З з гарною переносимістю культурними що) рослинами, такими як, наприклад, кукурудза, виявляють сильну дію в боротьбі з бур'янами.
Приклад Б
Післясходовий дослід
Розчинник 5ваг. частин ацетону
Емульгатор: ваг. частина простого алкіларилполігліколевого ефіру о Для одержання відповідного препарату змішують ваг. частину активної сполуки з зазначеною кількістю іме) розчинника, додають зазначену кількість емульгатора і концентрат розбавляють водою до бажаної концентрації.
Рослини, що досягли висоти від 5 до 15см, обприскують препаратом так, що наноситься бажана на одиницю 60 поверхні кількість активної сполуки. При цьому концентрацію розчину для обприскування вибирають так, що застосовується бажана кількість активної сполуки в 100Ол/га.
Після закінчення трьох тижнів визначають ступінь ушкодження в 95 у порівнянні з розвитком неопрацьованої контрольної рослини. При цьому
Ооо- дія не спостерігається (відповідає ступеню дії в неопрацьованій контрольній рослині) бБ 10096- повне знищення
При цьому досліді, наприклад, сполуки прикладів одержання 2 і З виявляють сильну дію в боротьбі з бур'янами.
Claims (1)
- Формула винаходу1. Заміщені бензоїлпіразоли загальної формули (І) ті й І) (83, чи у І ЗЕ к Її де п - числа 0,1, 2 чи З, А - простий зв'язок чи алкандіїл (алкілен), В! - незаміщені чи заміщені алкіл, алкеніл, алкініл чи циклоалкіл, 22 - водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, чи незаміщені чи заміщені алкіл, алкоксил, алкілтіо, алкоксикарбоніл чи циклоалкіл, ві - водень, нітро, ціано, карбоксил, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, чи незаміщені чи заміщені алкіл, алкоксил, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, діалкіламіно чи діалкіламіносульфоніл, В - нітро, ціано, карбоксил, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, чи незаміщені чи заміщені алкіл, с ов ВалКОКСИЛ, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, діалкіламіно чи діалкіламіносульфоніл, М - водень чи незаміщені чи заміщені алкіл, алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкілсульфоніл, і) алкіламінокарбоніл, діалкіламінокарбоніл, алкеніл, алкенілкарбоніл, алкенілсульфоніл, алкініл, алкінілкарбоніл, циклоалкіл, циклоалкілкарбоніл, циклоалкілалкіл, фенілкарбоніл, фенілсульфоніл, фенілалкіл чи фенілкарбонілалкіл, і с зо 7 - незаміщена чи заміщена 4-12--ленна, насичена чи ненасичена, моноциклічна чи біциклічна, гетероциклічна група, що включає 1-4 гетероатоми (до 4-х атомів азоту і, у разі потреби, - альтернативно чи (87 додатково - атом кисню чи атом сірки, чи групу ЗО чи групу 5О») і, що включає додатково як компоненти «я гетероциклу від однієї до трьох оксогруп (С-О) і/чи тіоксогруп (С-5), включаючи всі можливі таутомерні форми і можливі солі. --2. Сполуки за п. 1, які відрізняються тим, ч- що п означає числа 0, 1 чи 2, А - означає простий зв'язок чи алкандіїл (алкілен) з 1-4 атомами вуглецю, В! означає алкіл з 1-6 атомами вуглецю, незаміщений чи заміщений залишками з групи, що включає ціано, « карбоксил, карбамоїл, галоген, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю й с чи алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, алкеніл чи алкініл, кожен з 2-6 атомами вуглецю, незаміщені чи ц заміщені залишками з групи, що включає ціано, карбоксил, карбамоїл, галоген чи алкоксикарбоніл з 1 - 4 "» атомами вуглецю, чи циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, незаміщений чи заміщений залишками з групи, що включає ціано, карбоксил, карбамоїл, галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю чи алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю. -і В? означає водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, незаміщені чи заміщені ціано-групою, - галогеном або алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю алкіл, алкоксил чи алкоксикарбоніл, кожен з 1-6 атомами вуглецю, незаміщений чи заміщений галогеном алкілтіо з 1-6 атомами вуглецю, чи незаміщений чи заміщений (о) ціаногрупою, галогеном чи алкілом із 1-4 атомами вуглецю циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, -оУу 70 ВЗ означає водень, нітро, ціано, карбоксил, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, алкіл, алкоксил, алкілтіо, алкілсульфініл чи алкілсульфоніл, кожен з 1-4 атомами вуглецю в алкільних групах, незаміщені чи заміщені кі» залишками з групи, що включає галоген, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю чи алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, чи алкіламіно, діалкіламіно чи діалкіламіносульфоніл, кожен з 1-4 атомами вуглецю в алкільних групах, В означає нітро, ціано, карбоксил, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, алкіл, алкоксил, алкілтіо, ГФ) алкілсульфініл чи алкілсульфоніл, кожен з 1-4 атомами вуглецю в алкільних групах, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає галоген, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, ді алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю чи алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, чи алкіламіно, діалкіламіно чи діалкіламіносульфоніл, кожен з 1-4 атомами вуглецю в алкільних групах, 60 У означає водень, алкіл, алкілкарбоніл чи алкоксикарбоніл, кожен з 1-6 атомами вуглецю, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає ціано, карбоксил, карбамоїл, галоген чи алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю, незаміщені чи заміщені галогеном алкілсульфоніл, алкіламінокарбоніл чи діалкіламінокарбоніл, кожен з 1-6 атомами вуглецю в алкільних групах, алкеніл, алкенілкарбоніл, алкініл чи алкінілкарбоніл, кожен з 2-6 атомами бо вуглецю, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає ціано, карбоксил, карбамоїл, галоген чи алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю, незаміщений чи заміщений галогеном алкенілсульфоніл з 1-6 атомами вуглецю, циклоалкіл, циклоалкілкарбоніл чи циклоалкілалкіл, кожен з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільних групах і,при необхідності, з 1-3 атомами вуглецю в алкільній частини, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає ціано, галоген чи алкіл з 1-4 атомами вуглецю, чи фенілкарбоніл, фенілсульфоніл, фенілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині чи фенілкарбонілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає нітро, ціано, карбоксил, карбамоїл, галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю чи галогеналкоксил з7/0 1-4 атомами вуглецю,7 означає одну з наведених у нижченаведеному гетероциклічних груп ж Е х в! Е" в Гх) ! Ї | - АХ в т- Ж ні М ' вто ов У У, во а тк су в М 5 й ве -к в (Ф) 5 ч- М! Е --й у М в яй - - М -й й-а у, (9) КХА- АХ щ и с М 5 во ж-ци КАК М у А. - М Во-ки о, 5 о о Кк М а в в о в а в (о) ві сч «- е а о! се! й (Се) Ми Х в Х 6 Х "ак нини два: тань - г 5 5 д М Р Х- Х-ї- А-- ї- а й а в 5 5 о в о в 5 з 5 5 Кк 5 Що Ж вою й й У їх - а зви» М - 5 в М М Кк с и 5 5 з» о з шк о ше Я: Кк и я їх (г) М 5 а із п І є 24 в -і Ге) в? см в? ві в т - Х ж» А ле Ше е - (22) М ' М Мо ач в? Ж. | . ' Ж ро М о-о Кк - 5 й абс ке І» 5 в т 5 а 5 ьо В в М М - А -В -ка в - Ле М М | ГІ : о Аа Ж АЖ А А т (ві ка ше а в ооїталте 5 є 5 в В Вк 60 б5 ве Кт во в в" т 5 и ки «ни» К Ж е ша в АЖ М М вті ве У Кк ве а7бТо7сТо а ї 5 , 70 Ї « в є в м й чн. В к в йо є Х М й й ак о о в а Ї 6 й; вв де намальовані штрихованою лінією зв'язки являють собою, кожний, простий зв'язок чи подвійний зв'язок, О - кисень чи сірка, во - водень, гідроксил, меркапто, ціано, галоген, алкіл, алкілкарбоніл, алкоксил, алкоксикарбоніл, алкілтіо, алкілсульфініл чи алкілсульфоніл, кожен з 1-6 атомами вуглецю в алкільних групах, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає ціано, галоген, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю чи алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, с пропадієнілтіо, о незаміщені чи заміщені галогеном алкіламіно чи діалкіламіно, кожен з 1-6 атомами вуглецю в алкільних групах, незаміщені чи заміщені галогеном алкеніл, алкініл, алкенілокси, алкенілтіо чи алкеніламіно, кожен з 1-6 атомами вуглецю в алкенільних чи алкінільних групах, незаміщені чи заміщені галогеном циклоалкіл, СМ циклоалкілокси, циклоалкілтіо, циклоалкіламіно, циклоалкілалкіл, циклоалкілалкоксил, циклоалкілалкілтіо чи циклоалкілалкіламіно, кожен з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільних групах і, при необхідності, з 1-4 атомами -- вуглецю в алкільній частини, (Се) феніл, фенілокси, фенілтіо, феніламіно, бензил, бензилокси, бензилтіо чи бензиламіно, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю чи алкоксил з 1-4 атомами -- вуглецю, піролідино, піперидино чи морфоліно, чи ї- у випадку, якщо два сусідніх радикали 25 І 29 знаходяться біля подвійного зв'язку, то К 5 разом із сусіднім радикалом ВЗ означає також бензогрупу, і во- водень, гідроксил, аміно, алкіліденаміно з 1-4 атомами вуглецю, « незаміщені чи заміщені галогеном чи алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю алкіл, алкоксил, алкіламіно, - 70 діалкіламіно чи алканоїламіно, кожен з 1-6 атомами вуглецю в алкільних групах, с незаміщені чи заміщені галогеном алкеніл, алкініл чи алкенілокси, кожен з 1-6 атомами вуглецю в з» алкенільних чи алкінільних групах, незаміщені чи заміщені галогеном циклоалкіл, циклоалкілалкіл чи циклоалкіламіно, кожен з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільних групах і, при необхідності, 1-3 атомами вуглецю в алкільній частині, чи незаміщені чи заміщені галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю чи алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю і феніл чи бензил, або - разом із сусіднім радикалом КО чи 29 незаміщений чи заміщений галогеном чи алкілом з 1-4 атомами б вуглецю алкандіїл з 3-5 атомами вуглецю, при цьому окремі радикали ЕЕ і 29 можуть мати однакові чи різні значення в межах вищенаведеного переліку - значень у випадку, якщо багато цих радикалів зв'язані з однаковими гетероциклічними групами. Кз З. Сполуки за пп. 1 чи 2, які відрізняються тим, що п означає число 0 чи 1, А означає простий зв'язок, метилен, етиліден (етан-1,1-діїл) чи диметилен (етан-1,2-діїл). В! означає метил, етил, н.- чи ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- чи трет.-бутил, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає фтор, хлор, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, метилтіо, етилтіо, н.- чи Ф) ізопропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н.- чи ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- чи ка ізопропілсульфоніл, незаміщені чи заміщені фтором, хлором чи бромом пропеніл, бутеніл, пропініл чи бутиніл, чи циклопропіл, бор циклобутил, циклопентил чи циклогексил, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає ціано, фтор, хлор, бром, метил чи етил, В2 означає водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, метил, етил, н.- чи ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- чи трет.-бутил, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н.- чи ізопропоксикарбоніл, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що 65 Включає ціано, фтор, хлор, метокси чи етокси, незаміщені чи заміщені фтором і/чи хлором метилтіо, етилтіо,н.- чи ізопропілтіо, чи циклопропіл, циклобутил, циклопентил, чи циклогексил, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає ціано, фтор, хлор, бром, метил чи етил, ВЗ означає водень, нітро, ціано, карбоксил, карбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, н.- чи ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- чи трет.-бутил, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає фтор і/чи хлор, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, метилтіо, етилтіо, н.- чи ізопропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл чи етилсульфоніл, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає фтор і/чи хлор, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, незаміщені чи заміщені фтором і/чи хлором метилтіо, етилтіо, н.- чи ізопропілтіо, метилсульфініл, 70 етилсульфініл, н.- чи ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- чи ізопропілсульфоніл, чи метиламіно, етиламіно, н.- чи ізопропіламіно, диметиламіно, діетиламіно, диметиламіносульфоніл чи діетиламіносульфоніл, В - означає нітро, ціано, карбоксил, карбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- чи ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- чи трет.--бутил, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає фтор і/чи 75 хлор, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, метилтіо, етилтіо, н.- чи ізопропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл чи етилсульфоніл, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає фтор і/чи хлор, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, незаміщені чи заміщені фтором і/чи хлором метилтіо, етилтіо, н.- чи ізопропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н.- чи ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- чи ізопропілсульфоніл, чи метиламіно, етиламіно, н.- чи ізопропіламіно, диметиламіно, діетиламіно, диметиламіносульфоніл чи діетиламіносульфоніл, ВО означає водень, гідроксил, хлор, бром, метил, етил, н.- чи ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- чи трет.-бутил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, фтордихлорметил, СМ фторетил, хлоретил, дифторетил, дихлоретил, фтор-н.-пропіл, фтор-ізопропіл, хлор-н.-пропіл, хлорізопропіл, о метоксиметил, етоксиметил, метоксіетил, етоксіетил, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, н.-, ізо-, втор.- чи трет.-бутокси, фторетокси, хлоретокси, дифторетокси, дихлоретокси, трифторетокси, трихлоретокси, хлорфторетокси, хлордифторетокси, фтордихлоретокси, метилтіо, етилтіо, н.- чи ізопропілтіо, фторетилтіо, хлоретилтіо, дифторетилтіо, дихлоретилтіо, хлорфторетилтіо, хлордифторетилтіо, фтордихлоретилтіо, СМ метилсульфініл, етилсульфініл, н.- чи ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- чи «- ізопропілсульфоніл, диметиламіно, пропенілтіо, бутенілтіо, пропінілтіо, бутинілтіо, циклопропіл, циклопропілметил, циклопропілметокси, чи феніл фенокси, (Се) ВУ означає аміно, метил, етил, н.- чи ізопропіл, н.-, ізо-. втор - чи трет.-бутил, метокси, етокси, «- метиламіно, диметиламіно, циклопропіл чи циклопропілметил, чи Зо разом з Е?-пропан-1,3-діїл (триметилен), бутан-1,4-діїл (тетраметилен) чи пентан-1,5-діїл (пентаметилен), - У означає водень, метил, етил, н.- чи ізопропіл, ацетил, пропіоніл, н.- чи ізобутироїл, метоксикарбоніл чи етоксикарбоніл, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає ціано, фтор, хлор, метокси чи етокси, « незаміщені чи заміщені фтором, хлором і/чи бромом метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- чи - 70 ізопропілсульфоніл, н.-, ізо-, втор.- чи трет.-сульфоніл, метиламінокарбоніл, етиламінокарбоніл, н.- чи с ізопропіламінокарбоніл, диметиламінокарбоніл чи діетиламінокарбоніл, з» незаміщені чи заміщені фтором, хлором чи бромом пропеніл, бутеніл, пропенілкарбоніл, бутенілкарбоніл, пропенілсульфоніл, бутенілсульфоніл, пропініл, бутиніл, пропінілкарбоніл чи бутинілкарбоніл, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілкарбоніл, циклобутилкарбоніл, циклопентилкарбоніл, циклогексилкарбоніл, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил і чи циклогексилметил, незаміщені чи заміщені залишками з групи, що включає ціано, фтор, хлор, метил чи - етил, чи фенілкарбоніл, фенілсульфоніл, бензил чи фенілкарбонілметил, незаміщені чи заміщені залишками з групи, Фо що включає нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- чи ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- чи трет.-бутил, -к 70 трифторметил, метокси, етокси, н.- чи ізопропокси, дифторметокси чи трифторметокси.4. Сполуки за будь-яким з пп. 1-3, які відрізняються тим, що о 27 означає групу зу , (Ф) В, "де іме) де О, 2? та 5 зазначені у п. 2. во 5. Сполуки за будь-яким з пп. 1 до 4, які відрізняються тим, що о означає кисень.6. Сполуки за будь-яким з пп. 1-4, які відрізняються тим, що п означає 0.7. Гербіцидний засіб, який відрізняється тим, що містить щонайменше одну сполуку за пп. 1-6 і звичайні наповнювачі. б5 Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2004, М 12, 15.12.2004. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. с о с «- (Се) «-м. ші с ;» -І - (22) - 50 Ко) Ф) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19914140A DE19914140A1 (de) | 1999-03-27 | 1999-03-27 | Substituierte Benzoylpyrazole |
| PCT/EP2000/002292 WO2000058306A1 (de) | 1999-03-27 | 2000-03-15 | Substituierte benzoylpyrazole als herbizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA71612C2 true UA71612C2 (uk) | 2004-12-15 |
Family
ID=7902775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA2001107226A UA71612C2 (uk) | 1999-03-27 | 2000-03-15 | Заміщені бензоїлпіразоли та гербіцидний засіб |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6746989B1 (uk) |
| EP (1) | EP1165547B1 (uk) |
| JP (1) | JP2002540205A (uk) |
| KR (1) | KR100693373B1 (uk) |
| CN (1) | CN1146560C (uk) |
| AR (1) | AR023183A1 (uk) |
| AT (1) | ATE248164T1 (uk) |
| AU (1) | AU3429700A (uk) |
| BR (1) | BR0009389A (uk) |
| CA (1) | CA2368459A1 (uk) |
| DE (2) | DE19914140A1 (uk) |
| DK (1) | DK1165547T3 (uk) |
| ES (1) | ES2200844T3 (uk) |
| HK (1) | HK1046273A1 (uk) |
| IN (1) | IN2001MU01108A (uk) |
| MX (1) | MX223829B (uk) |
| PL (1) | PL351527A1 (uk) |
| RU (1) | RU2242465C2 (uk) |
| UA (1) | UA71612C2 (uk) |
| WO (1) | WO2000058306A1 (uk) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10037149A1 (de) * | 2000-07-29 | 2002-02-07 | Bayer Ag | Substituierte Arylketone |
| DE10138577A1 (de) | 2001-05-21 | 2002-11-28 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylpyrazole |
| WO2006052962A2 (en) * | 2004-11-10 | 2006-05-18 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Bicyclic triazole a4 integrin inhibitors |
| US20060240699A1 (en) * | 2005-04-21 | 2006-10-26 | Fci Americas Technology, Inc. | Ball grid array connector guidance, alignment, and strain relief |
| DE102006024024A1 (de) * | 2006-05-23 | 2007-11-29 | Bayer Healthcare Aktiengesellschaft | Substituierte Arylimidazolone und -triazolone sowie ihre Verwendung |
| DE102008060967A1 (de) * | 2008-12-06 | 2010-06-10 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte Phenylsulfonyltriazolone und ihre Verwendung |
| DE102010001064A1 (de) * | 2009-03-18 | 2010-09-23 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte 2-Acetamido-5-Aryl-1,2,4-triazolone und deren Verwendung |
| ES2635340T3 (es) | 2010-02-27 | 2017-10-03 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Ariltriazolonas ligadas a bis-arilo y su uso |
| DE102010040187A1 (de) | 2010-09-02 | 2012-03-08 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte N-Phenethyl-triazolonacetamide und ihre Verwendung |
| DE102010040924A1 (de) | 2010-09-16 | 2012-03-22 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte Phenylacet- und Phenylpropanamide und ihre Verwendung |
| MX2016010436A (es) | 2014-02-14 | 2016-10-31 | Inception 2 Inc | Compuestos de pirazolona y usos de los mismos. |
| US20170313665A1 (en) | 2014-11-03 | 2017-11-02 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Hydroxyalkyl-substituted phenyltriazole derivatives and uses thereof |
| CN107311980B (zh) | 2015-11-06 | 2019-04-19 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种吡唑酮类化合物或其盐、中间体 |
| US9988367B2 (en) | 2016-05-03 | 2018-06-05 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Amide-substituted pyridinyltriazole derivatives and uses thereof |
| CN112430220B (zh) * | 2019-08-26 | 2023-12-08 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 取代的苯甲酰类化合物及其应用 |
| CN111233783B (zh) * | 2020-03-13 | 2021-11-16 | 温州大学 | 异噻唑-4-基二硫化物衍生物的合成方法 |
| CN118702643B (zh) * | 2023-11-17 | 2025-02-28 | 山东滨农科技有限公司 | 恶二唑酮类化合物、除草组合物及其用途 |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58225070A (ja) | 1982-06-23 | 1983-12-27 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及び製法並びにその用途 |
| JPH0730031B2 (ja) | 1986-04-02 | 1995-04-05 | 日産化学工業株式会社 | ２―ピラゾリン―５―オン類の製造法 |
| IL85659A (en) * | 1987-03-17 | 1992-03-29 | Nissan Chemical Ind Ltd | 4-benzoylpyrazole derivatives,method for their preparation and herbicidal compositions containing them |
| JPH0215069A (ja) | 1988-07-01 | 1990-01-18 | Kaken Pharmaceut Co Ltd | △↑２‐１，２，４‐トリアゾリン‐５‐オン誘導体、その製法およびそれを有効成分とする抗炎症剤 |
| US4986845A (en) | 1988-07-15 | 1991-01-22 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Pyrazole derivatives and herbicides containing them |
| DE3839480A1 (de) | 1988-11-23 | 1990-05-31 | Bayer Ag | N-aryl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren |
| DE4238125A1 (de) | 1992-11-12 | 1994-05-19 | Bayer Ag | Substituierte Triazolinone |
| DE4239269A1 (de) | 1992-11-23 | 1994-05-26 | Huesker Synthetic Gmbh & Co | Verfahren und Schirm zum Fixieren großflächiger Schlammablagerungen |
| DE4303376A1 (de) | 1993-02-05 | 1994-08-11 | Bayer Ag | Substituierte Triazolinone |
| DE4303676A1 (de) | 1993-02-09 | 1994-08-11 | Bayer Ag | 1-Aryltriazolin(thi)one |
| DE4309966A1 (de) | 1993-03-26 | 1994-09-29 | Bayer Ag | Substituierte 1-Aryltriazolinone |
| DE4405614A1 (de) | 1994-02-22 | 1995-08-24 | Bayer Ag | Substituierte Triazolinone |
| KR19980702466A (ko) | 1995-02-24 | 1998-07-15 | 페라 스타르크, 요헨 카르크 | 피라졸-4-일-벤조일 유도체 및 제초제로서의 그의 용도 |
| US5948917A (en) | 1996-03-26 | 1999-09-07 | Nippon Soda Co., Ltd. | 3-(isoxazol-5-yl)-substituted benzoic acid derivative and method for production thereof |
| WO1997041116A1 (en) | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Nippon Soda Co., Ltd. | Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides |
| EP0900795B1 (en) | 1996-04-26 | 2004-04-21 | Nippon Soda Co., Ltd. | Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides |
| WO1997041105A1 (en) | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Nippon Soda Co., Ltd. | Novel heterocycle-substituted benzene derivatives and herbicides |
| AU1670997A (en) | 1996-04-26 | 1997-11-19 | Nippon Soda Co., Ltd. | Novel benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides |
| AU3297397A (en) | 1996-06-06 | 1998-01-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones |
| WO1998028981A1 (en) | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Nippon Soda Co., Ltd. | Herbicidal composition |
| GEP20022617B (en) * | 1997-01-17 | 2002-01-25 | Basf Ag | 3-Heterocyclic YL-Substituted Benzoyl Derivatives, Method for Their Production, Herbicidal Preparation and Method for Undesirable Plants Control |
| US6165944A (en) | 1997-01-17 | 2000-12-26 | Basf Aktiengesellschaft | 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl) pyrazoles and their use as herbicides |
| AR012142A1 (es) * | 1997-03-24 | 2000-09-27 | Dow Agrosciences Llc | Compuestos de 1-alquil-4-benzoil-5-hiroxipirazol, composiciones herbicidas que los contienen; metodo para controlar vegetacion no deseada y compuestosintermediarios utiles para preparar dichos compuestos |
| US5939360A (en) | 1997-07-08 | 1999-08-17 | Nippon Soda Co., Ltd. | Compound and herbicidal composition for weed control |
| AU9066598A (en) * | 1997-08-07 | 1999-03-01 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 4-benzoyl-pyrazoles |
-
1999
- 1999-03-27 DE DE19914140A patent/DE19914140A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-03-15 CN CNB008056285A patent/CN1146560C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-15 BR BR0009389-0A patent/BR0009389A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-03-15 AT AT00912609T patent/ATE248164T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-03-15 WO PCT/EP2000/002292 patent/WO2000058306A1/de not_active Ceased
- 2000-03-15 ES ES00912609T patent/ES2200844T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-15 MX MXPA01009702 patent/MX223829B/es active IP Right Grant
- 2000-03-15 KR KR20017011630A patent/KR100693373B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-15 HK HK02107502.4A patent/HK1046273A1/zh unknown
- 2000-03-15 CA CA002368459A patent/CA2368459A1/en not_active Abandoned
- 2000-03-15 UA UA2001107226A patent/UA71612C2/uk unknown
- 2000-03-15 DK DK00912609T patent/DK1165547T3/da active
- 2000-03-15 DE DE50003445T patent/DE50003445D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-15 RU RU2001129149/04A patent/RU2242465C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-03-15 JP JP2000608008A patent/JP2002540205A/ja not_active Withdrawn
- 2000-03-15 PL PL00351527A patent/PL351527A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-03-15 EP EP00912609A patent/EP1165547B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-15 US US09/937,631 patent/US6746989B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-15 AU AU34297/00A patent/AU3429700A/en not_active Abandoned
- 2000-03-27 AR ARP000101368A patent/AR023183A1/es unknown
-
2001
- 2001-09-13 IN IN1108MU2001 patent/IN2001MU01108A/en unknown
-
2004
- 2004-01-30 US US10/768,322 patent/US7279444B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL351527A1 (en) | 2003-05-05 |
| MXPA01009702A (es) | 2002-05-14 |
| EP1165547A1 (de) | 2002-01-02 |
| CN1146560C (zh) | 2004-04-21 |
| US6746989B1 (en) | 2004-06-08 |
| US20040248740A1 (en) | 2004-12-09 |
| AU3429700A (en) | 2000-10-16 |
| CN1346354A (zh) | 2002-04-24 |
| ES2200844T3 (es) | 2004-03-16 |
| DE50003445D1 (de) | 2003-10-02 |
| KR20020008386A (ko) | 2002-01-30 |
| WO2000058306A1 (de) | 2000-10-05 |
| MX223829B (es) | 2002-10-28 |
| CA2368459A1 (en) | 2000-10-05 |
| KR100693373B1 (ko) | 2007-03-12 |
| AR023183A1 (es) | 2002-09-04 |
| IN2001MU01108A (uk) | 2005-03-04 |
| HK1046273A1 (zh) | 2003-01-03 |
| JP2002540205A (ja) | 2002-11-26 |
| US7279444B2 (en) | 2007-10-09 |
| ATE248164T1 (de) | 2003-09-15 |
| BR0009389A (pt) | 2001-12-26 |
| EP1165547B1 (de) | 2003-08-27 |
| RU2242465C2 (ru) | 2004-12-20 |
| DK1165547T3 (da) | 2003-12-22 |
| DE19914140A1 (de) | 2000-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1100789B1 (de) | Substituierte benzoylcyclohexandione | |
| DE19731784A1 (de) | Substituierte N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamide | |
| EP1165547B1 (de) | Substituierte benzoylpyrazole als herbizide | |
| DE19641691A1 (de) | Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine | |
| EP1178987B1 (de) | Substituierte benzoylisoxazole und ihre verwendung als herbizide | |
| WO1999019309A1 (de) | Substituierte 2,4-diamino-1,3,5-triazine | |
| EP1181280B1 (de) | Substituierte benzoylketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
| WO1998015538A1 (de) | Substituierte 2,4-diamino-1,3,5-triazine als herbizide | |
| WO1998002422A1 (de) | Substituierte aromatische carbonylverbindungen und ihre derivate | |
| EP1189893B1 (de) | Substituierte 2-aryl-1,2,4-triazin-3,5-di(thio)one als herbizide | |
| WO2000043375A2 (de) | Substituierte arylheterocyclen | |
| EP0956283B1 (de) | Substituierte phenyltriazolin(thi)one und ihre verwendung als herbizide | |
| WO1998034927A1 (de) | Substituierte benzoxazolyloxyacetanilide und ihre verwendung als herbizide | |
| DE19822678A1 (de) | Substituierte 1,3-Diaza-2-(thi)oxo-cycloalkane | |
| EP0968195A1 (de) | Arylalkyltriazolderivate und ihre verwendung als herbizide |