UA73848C2 - Parasitecidal composition and a method for controlling ectoparasites - Google Patents
Parasitecidal composition and a method for controlling ectoparasites Download PDFInfo
- Publication number
- UA73848C2 UA73848C2 UA2003098272A UA2003098272A UA73848C2 UA 73848 C2 UA73848 C2 UA 73848C2 UA 2003098272 A UA2003098272 A UA 2003098272A UA 2003098272 A UA2003098272 A UA 2003098272A UA 73848 C2 UA73848 C2 UA 73848C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- permethrin
- composition
- composition according
- monomethyl ether
- terpene
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 141
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- -1 alkylene glycol ether Chemical compound 0.000 claims abstract description 35
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 claims abstract description 35
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims abstract description 33
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 124
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 claims description 123
- XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N (+)-α-limonene Chemical compound CC(=C)[C@@H]1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N 0.000 claims description 80
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 29
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 claims description 10
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims description 3
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 45
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 abstract description 9
- VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N [(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1.CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N 0.000 abstract description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 6
- 229940070846 pyrethrins Drugs 0.000 abstract description 6
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 abstract description 2
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 47
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 46
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 30
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 20
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 19
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 19
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 17
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 13
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 8
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 7
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 7
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 7
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 4
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 4
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 4
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 3
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 3
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 2
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N Terpinolene Chemical compound CC(C)=C1CCC(C)=CC1 MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N beta-myrcene Chemical compound CC(C)=CCCC(=C)C=C UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N citronellal Chemical compound O=CCC(C)CCC=C(C)C NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- NZGWDASTMWDZIW-MRVPVSSYSA-N (+)-pulegone Chemical compound C[C@@H]1CCC(=C(C)C)C(=O)C1 NZGWDASTMWDZIW-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N (+)-β-pinene Chemical compound C1[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N (-)-Nopinene Natural products C1[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N 0.000 description 1
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N (1R)-trans-cyphenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N 0.000 description 1
- SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N (1R)-trans-phenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 description 1
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 1
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOLHYSJJBXSLMV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=CC=C1Cl HOLHYSJJBXSLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 206010063409 Acarodermatitis Diseases 0.000 description 1
- 239000005652 Acrinathrin Substances 0.000 description 1
- 206010067484 Adverse reaction Diseases 0.000 description 1
- 241001465677 Ancylostomatoidea Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000252254 Catostomidae Species 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004097 EU approved flavor enhancer Substances 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- 241000282818 Giraffidae Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N Pseudopinene Natural products C1C2C(C)(C)C1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZGWDASTMWDZIW-UHFFFAOYSA-N Pulegone Natural products CC1CCC(=C(C)C)C(=O)C1 NZGWDASTMWDZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000447727 Scabies Species 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N acrinathrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C/C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 230000006838 adverse reaction Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USMNOWBWPHYOEA-UHFFFAOYSA-N alpha-thujone Natural products CC1C(=O)CC2(C(C)C)C1C2 USMNOWBWPHYOEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006722 beta-pinene Natural products 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- 229950002373 bioresmethrin Drugs 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JBTHDAVBDKKSRW-UHFFFAOYSA-N chembl1552233 Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 JBTHDAVBDKKSRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229930003633 citronellal Natural products 0.000 description 1
- 235000000983 citronellal Nutrition 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N cycloprothrin Chemical compound ClC1(Cl)CC1(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001984 ectoparasiticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 229960004756 ethanol Drugs 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- IFYLVUHLOOCYBG-UHFFFAOYSA-N eticyclidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(NCC)CCCCC1 IFYLVUHLOOCYBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044949 eucalyptus oil Drugs 0.000 description 1
- 239000010642 eucalyptus oil Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N gamma-carene Natural products C1CC(=C)CC2C(C)(C)C21 LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229940075507 glyceryl monostearate Drugs 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000003862 health status Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 1
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 239000013642 negative control Substances 0.000 description 1
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229930007459 p-menth-8-en-3-one Natural products 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 229960003536 phenothrin Drugs 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000013641 positive control Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012797 qualification Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 208000005687 scabies Diseases 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229940073450 sudan red Drugs 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013595 supernatant sample Substances 0.000 description 1
- 239000010414 supernatant solution Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N transfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=CC(F)=C1F DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/01—Hydrocarbons
- A61K31/015—Hydrocarbons carbocyclic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Опис винаходу
Даний винахід стосується композицій для боротьби з ектопаразитами. Точніше, даний винахід стосується 2 паразитицидних піретроїд- і піретринмістких композицій, що включають системи розчинників, які містять етери гліколів і/або терпени.
Піретрини є природними сполуками, що екстрагуються з квіток тропічного виду хризантеми (Ругеїййгит сіпегагіаеїоїййт). Піретроїди є синтетичними аналогами піретринів. | піретрини, і піретроїди використовують для боротьби з ектопаразитами (наприклад, з блохами, мухами та іксодовими кліщами), що заражають тварин, 70 як це описано, наприклад, у патенті США 05 4020181. Переважним піретроїдом для цього є перметрин.
Для використання піретроїд або піретрин зазвичай змішують з рідким носієм і потім місцево наносять на тварину, яку необхідно звільнити від мух або інших ектопаразитів. Переважними носіями є розчинники, які можна змішати з активною речовиною й одержати композицію, яку можна вилити на тварину. Носії для піретроїдів і піретринів включають, наприклад, ароматичні нафтопродукти, такі як ксилол і толуол, циклогексамін, спирти, 12 кукурудзяну олію, евкаліптову олію та етери алкілгліколів. У той час як відповідні попередньому рівневі техніки піретроїдмісткі інсектицидні композиції, містять лише до 5Омас.бо піретроїду, у патенті США Мо5236954 розкриті композиції піретроїдів, зокрема, композиції перметрину, у яких концентрація перметрину складає більше, ніж 5095, що забезпечується застосуванням алкілгліколевого етеру, такого як монометиловий етер діетиленгліколю. Інсектицидну композицію, що має таку високу концентрацією активного компонента, можна використовувати в невеликих, легко застосовуваних і, на додаток до цього, ефективних дозах.
Концентрація, що складає більше, ніж 5Омас.9о активного компонента, робить місцеве застосування більш зручним і більш прийнятним з естетичної точки зору. Чим вища концентрація, тим меншою є доза, необхідна для ефективної боротьби з ектопаразитами. Невелику дозу можна нанести на відносно невелику ділянку шкіри і, таким чином, попередити вкривання хазяїна розчинником. Ця композиція і спосіб нанесення особливо зручний с 22 для обробки домашніх тварин, таких як собаки, оскільки з тварини не капає розчинник і вона не стає липкою на Го) дотик, якщо відразу після нанесення з нею грають. Такі невеликі дози можна наносити на тварину без попередження, що полегшує застосування. Хоча композиція наноситься у вигляді однієї або більшої кількості невеликих доз на окремі ділянки тіла тварини, піретроїд переміщується й ефективно бореться із ектопаразитами майже на усьому тілі тварині. Таким чином, композиції, що містять більше, ніж Б5Омас.9о піретроїду, со забезпечують багато переваг, що відсутні у композицій, в яких максимальна концентрація складає лише до 50 «І мас.бо піретроїду від повної маси композиції.
При більших концентраціях активного компоненту, таких як, наприклад, 6595 розчин перметрину або більшої со концентрації, у композиції не міститься великої кількості розчинника і виявлено, що піретроїди і піретрини со можуть викристалізовуватися з розчину при більш низьких температурах, наприклад, нижче приблизно 2020. Це
Зо несприятливо, оскільки означає, що концентрація піретроїду або піретрину в розчині і кількість, доступна для т нанесення на тварину, зменшується. Відповідно до цього необхідна система розчинників, що запобігає або зводить до мінімуму кристалізацію піретроїдів або піретринів при більш низьких температурах.
Також необхідно розробити композицію, що володіла б більш тривалим періодом ефективності, чим той, що « забезпечується продуктами, що маються в продажу на даний час. Продукти, що ефективні протягом більш З 70 тривалих періодів часу, мабуть, є бажаними, оскільки вони більш економічні і вимагають більш рідкого с нанесення для забезпечення ефективного захисту. "з Даний винахід задовольняє таку необхідність шляхом надання матеріалів і способів для боротьби з ектопаразитами.
Одне втілення даного винаходу відноситься до паразитицидної композиції, призначеної для місцевого -І 75 нанесення на тварину, що містить піретроїд або піретрин і носій, причому зазначений носій включає терпен, такий як д-лимонен. В іншому варіанті здійснення дійсного винаходу носій також включає простий ефір (4) алкілгліколю. Кращі прості ефіри алкілгліколів включають монометиловий ефір пропіленгліколю, монометиловий ефір дипропіленгліколю і/або монометиловий ефір діетиленгліколю. Особливо кращі композиції містять піретроїд
Со або піретрин у кількості, що перевищує 5095 від повної маси композиції. Ще більш кращими є композиції, що т» 90 містять піретроїд або піретрин у кількості, рівному не менш приблизно 6595 від повної маси композиції. Кращим піретроїдом є перметрин. Усі посилання, приведені в даному винаході, включені в нього у всій їхній повноті. со Даний винахід відноситься до композицій для боротьби з ектопаразитами, що можуть бути виявлені на тваринах, зокрема, домашніх тваринах, включаючи собак і кішок, але також коней, а також тварин, що поставляють харчові продукти, таких як велика рогата худоба, вівці і свині. Композиції можна використовувати для обробки 99 ектопаразитів, включно бліх, іксодових кліщів, збудників корости, кліщів, комарів, мух, що турбують і жалять,
ГФ) вошей, переносників хвороб людини, а також ендопаразитів, наприклад, нематод, анкілостом і гельмінтів. т Композиції, що відповідають даному винаходу, включають піретроїд або піретрин і носій, що включає терпен або похідне терпену або комбінацію терпену, або похідного терпену з іншим носієм, таким як простий ефір алкілгліколю. Несподівано було виявлено, що, якщо як носій використовувати терпен, такий як д-лимонен (СА5 60 я5989-27-5; СА5З Я - номер у базі даних журналу Спетіса! Абзігасів), то кристалізацію можна звести до мінімуму іабо запобігти. У кращому варіанті здійснення носій включає комбінацію терпену з монометиловим ефіром пропіленгліколю або комбінацію терпену з монометиловим ефіром дипропіленгліколю (СА й8107-98-2).
Переважно, щоб композиція включала від приблизно 30 до приблизно 709омас. терпену або комбінації терпен - простий ефір алкілгліколю. бо Піретроїди, які можна використовувати для здійснення даного винаходу, включають перметрин, фенотрин,
акринатрин, аллетрин, біоалетрин, біфентрин, біоресметрин, циклопротрин, циперметрин, цигалотрин, ламбда-цигалотрин, цифлутрин, цифенотрин, тралометрин, тралоцитрин, дельтаметрин, змпентрин, фенпропатрин, кадетрин, пралетрин, піретрин, ресметрин, слувалинат, тефлутрин, тетраметрин, трансфлутрин, флувинат, флуметрин і фенвалерат. Для використання в даному винаході найбільш кращим піретроїдом є перметрин (САБ Ж 52645-53-1). Перметрин має молекулярну масу, що дорівнює 391,28г/моль і технічний перметрин містить від приблизно 25 до 809омас цис-изомера і від приблизно 20 до 759омас. трансу-ізомеру. Для інсектицидної композиції, що відповідає даному винаходу, придатний технічний перметрин і переважно, щоб він містив мінімальну кількість транс-ізомеру, рівну приблизно 4595мас, і мінімальна кількість цис-изомеру, рівну 7/0 приблизно З59омас.
У ектопаразитицидних композиціях, що відповідають даному винаходу, концентрація перметрину або іншого піретроїду звичайно складає від приблизно 30 до приблизно 959омас, а переважне значення дорівнює не менш приблизно 459омас, а ще більш переважне - від 50 до 7595мас. Інша частина композиції являє собою носій. На додаток до д-лимонену для використання в даному винаході придатні інші терпени, що включають ос-пінен, 75 В-пінен, В-мірцен і терпинолен. Крім того, як носій або один з компонентів носія можна використовувати похідні терпенів, або терпеноїди. При використанні в даному винаході терміни "похідне терпену" або "терпеноїд' включає спирти терпенів, такі як гераніол, терпинеол і линалоол, альдегіди терпенів, такі як цитронелаль, і кетони терпенів, такі як пулегон, які усі придатні для використання у якості носія або одного з компонентів носія в композиціях, що відповідають даному винаходу. Терпен або спирт, альдегід або кетон терпену в композиціях, що відповідають даному винаходу, можна використовувати в якості єдиного рідкого носія.
Альтернативно, носій може включати комбінацію терпену або похідного терпену з іншим носієм, таким як простий ефір гексиленгліколю або алкілгліколю. Кращі прості ефіри алкілгліколів включають монометиловий ефір пропіленгліколю, монометиловий ефір дипропіленгліколю і монометиловий ефір діетиленгліколю. Якщо використовують суміш терпену або похідного терпену з простим ефіром алкілгліколю, то переважно, щоб суміш с
Містила не менш 1Омас.9о терпенового компонента. Переважно, щоб відношення кількості терпену до кількості простого ефіру алкілгліколю складало від приблизно 3:1 до приблизно 1:3. Більш переважно, щоб відношення о кількості терпену до кількості простого ефіру алкілгліколю складало від приблизно 2:11 до приблизно 1:2. У комбінації з терпеном або похідним терпену можна використовувати інші звичайні носії.
Композиції, що відповідають даному винаходу, є ефективними проти ектопаразитів і одночасно є (о неподразнювальні і нетоксичні для хазяїна. Оскільки можна приготувати композиції з високою концентрацією активного компонента, їх можна з легкістю наносити в невеликих, але ефективних дозах. Особливо ефективний З спосіб нанесення полягає в нанесенні композиції на одну або більшу кількість окремих ділянок тіла хазяїна, Ге) як, наприклад, нанесення невеликої плями композиції на тварину в ділянку лопаток. Більш великих тварин можна обробляти нанесенням другої пляма композиції в ділянку хрестця. Передбачається, що піретроїдний компонент і. з5 переміщується протягом відносно короткого періоду часу й ефективно покриває всю поверхню тіла хазяїна. Для ї- нанесення не потрібно спеціальної кваліфікації, так що власники тварин можуть робити це без допомоги медпрацівників і без застосування спеціального устаткування.
В композицію при бажанні можна додавати інші інертні компоненти. Такі компоненти включають речовини, що сприяють розподілу по поверхні, синергісти, атрактанти, репеленти, речовини, що поліпшують адгезію, « поверхнево-активні речовини, стабілізатори, кондиціонери для шкіри, ароматизатори, речовини, речовини, що с коригенти смаку, речовини, що надають блиск шерсті і фарбники. У композицію винаходу, можна включати й додаткові активні компоненти, такі як інші інсектициди і регулятори росту комах. Прийнятними речовинами, що «» сприяють розподілу по поверхні, є рідини, що особливо легко самі розподіляються по шкірі. Звичайно використовується речовиною, що сприяє розподілові по поверхні, є ізопропілміристат. Бажані характеристики речовин, що сприяють розподілові по поверхні, що іноді називають маслами, що розподіляють, звичайно добре -і відомі фахівцям у даній галузі. Атрактанти включають феромони, такі як 2,6-дихлорфенол. Репеленти включають цитронелол, діетилтолуїмід, диметилфталат і т.п. о Іншими інертним компонентами, які можна використовувати в даному винаході, є речовини, що поліпшують о адгезію. Речовини, що поліпшують адгезію, включають карбоксиметилцеллюлозу, метилцеллюлозу й інші похідні целюлози і похідні крохмалю, поліакрилати, альгінати, желатин, гуміарабік, полівінілпіролідон, полівініловий ть спирт, співполімери метилвінілового ефіру з малеїновим ангідридом, поліетиленгліколі, парафіни, олії, воски і со гідрована касторова олія, колоїдна кремнієва кислота і суміші цих речовин.
Композиції, що відповідають даному винаходу, звичайно не містять поверхнево-активні речовини, але при бажанні їх можна включати. Поверхнево-активні речовини (являють собою емульгатори і змочувальні речовини)
Включають (і) аніоногенні поверхнево-активні речовини, такі як лаурилсульфат натрію, сульфати простих ефірів жирних спиртів і кислоти і моноетаноламінові солі ефірів ортофосфорної кислоти і моно-діалкілполигліколевого іФ) ефіру, (ії) катіоногені поверхнево-активні речовини, такі як цетилтриметиламоній-хлорид, (іїї) амфофільні ко поверхнево-активні речовини, такі як динатрий-М-лауриламінодипропіонат і лецитин, і (ім) неїіоногенні поверхнево-активні речовини, такі як, наприклад, поліоксиетильована касторова олія, поліоксиетильований бо сорбітанмоноолеат, сорбітанмоностеарат, етиловий спирт, глицерилмоностеарат, поліоксиетиленстеарат і алкілфенол-полігліколеві прості ефіри. Для запобігання хімічного розкладання, що відбувається у випадку деяких активних сполук також можна використовувати стабілізатори, і вони включають, наприклад, антиоксиданти, такі як токофероли, бутилгідроксианізол, бутилгідрокситолуол і карбодіїміди, наприклад, 2,2,6,6-тетраізопропілдифенілкарбодіїмід, і поглиначі, такі як епіхлоргідрин. Фарбники включають звичайні 65 барвники, які розчинні в носії, такі як судан червоний і золотисто-жовта олія.
У порядку виготовлення інсектицидної композиції даного винаходу, піретроїд нагрівають до 65-80 С, поки кристали не перетворяться в рідину. Потім рідину перемішують до однорідного стану. В окрему не нагріту судину поміщають рідкий розчинник-носій. Потім у судину додають перметрин. Після цього перметрин і розчинник-носій перемішують до однорідного стану. У судину також можна додати добавки, такі як перераховані вище (наприклад, кондиціонери для шкіри, ароматизатори, речовини, що надають шерсті блиску і речовини, що сприяють розподілу по поверхні) і перемішати з композицією. У кращому варіанті здійснення даного винаходу перметрин нагрівають приблизно до 6592. У чисту ємність поміщають суміш д-лимонену з монометиловим ефіром пропіленгліколю складу 2:1 або 1:2, додають перметрин і перемішують до однорідного стану. Після внесення перметрину в цю просту рідку суміш, ця суміш може бути основою для готування композицій місцевої 70 Дії в інших фізичних станах. Наприклад, можна додати желеутворюючі речовини й одержати композиції місцевої дії у виді гелів і золів. Можна додати гази й одержати композиції місцевої дії, які можна використовувати у виді аерозолів. Для одержання мазей і паст до рідкої суміші можна додавати інші речовини, що використовуються при складанні композицій.
Інсектицидна композиція, що відповідає даному винаходу, придатна для нанесення на будь-яких ссавців, /5 Включаючи людей, коней, собак, велику рогату худобу, жирафів і одомашнених тварин, таких як собаки. Оскільки вона нетоксична, її можна наносити на молодих тварин, наприклад, у віці З тижнів, а також на дорослих тварин.
Вона також ефективна проти різних паразитів, включаючи іксодових кліщів, бліх, мух, овечу кровососку і кліщів. Композиція даного винаходу, особливо корисна для коней і інших великих ссавців, оскільки необхідні дози набагато менше, ніж ті, що використовуються у випадку піретроїдних композицій з концентрацією! 5095 го масс, або нижче. Інсектицидна композиція, що відповідає даному винаходу, придатна для боротьби з артроподами, комахами й акаридними ектопаразитами, такими як блохи, іксодові кліщі, мухи, овеча кровососка і кліщі. Найбільш переважно використовувати Її для боротьби з іксодовими кліщами і блохами у собак.
Композицію можна нанести на тварину-хазяїна будь-яким способом, придатним для місцевого нанесення композицій, наприклад, шляхом нанесення невеликих по об'єму крапель рідкої композиції на тіло ссавця. Однією с перевагою використання висококонцентрованої композиції є те, що необхідний лише невеликий об'єм. Нанесена таким чином композиція, видимо, переміщується і піретроїдний компонент надходить до інших ділянок тіла і) тварини. Цей ефект переміщення або поширення дозволяє для боротьби з ектопаразитами наносити піретроїд майже на всю поверхню тіла тварини. Композиції з концентрацією піретроїда більше 5О9омас. можна розфасовувати в упаковки, що містять разову дозу. Наприклад рівну одному (1) кубічному сантиметрові (см У) г о дозу рідкої композиції, що містить перметрин і розчинник етанол, можна упакувати в м'який тюбик об'ємом « 1см3, Оскільки в композиції не використовуються активні органічні розчинники, такі як ксилол, циклогексанон і толуол, мається більш широкий вибір матеріалів для тюбика. Ємності, що містять разову дозу, роблять (ее) зберігання і вивільнення більш зручним для власників тварин. Багаторазові дози рідких композицій можна с упакувати в контейнер ємністю більше 1см?. Те, що композиція має більш високу концентрацію, приводить до
Зо зменшення необхідного розміру контейнерів для багаторазових доз, а також контейнерів для разових доз, - призначених для більш великих тварин. Можна зі зручністю використовувати пакувальну систему, описану в патенті США ОЗ 5344018.
Оскільки композиція має високу концентрацію піретроїда, нанесення на тварину невеликої кількості у виді « плями або смужки буде ефективно для боротьби з зараженням комахами і паукоподібними паразитами у ссавців протягом 3-24 годин після нанесення і протягом до 4 тижнів після нанесення. Цей спосіб нетоксичний і о) с концентрована композиція не подразнює шкіру тварин. Хоча кількість композиції за винаходом, який необхідно "» нанести для забезпечення ефективної інсектицидної активності, залежить від розміру тварини, точної " концентрації і здатності до вивільнення конкретної композиції, виявлено, що об'єм переважної рідкої композиції, рівний 1 см, ефективний для собак масою менше 15кг. Об'єм 1-2мл, що переважно містить вБобмасс. перметрину вивільняє 65-130мг перметрину. Виявлено, що для собак масою більше 15кг ефективно їв. наносити їсмУ композиції, що містить б59омасс. перметрину між лопатки і ще їсм? - на корінь хвоста. У (95) кращому варіанті здійснення на кожен кілограм маси тіла хазяїна варто наносити приблизно ЗЗмг композиції або більше.
Ме Даний винахід більш докладно описаний в приведених нижче прикладах, що призначені тільки для ілюстрації, с» 20 оскільки для фахівця в даній області техніки повинні бути очевидні численні модифікації і зміни.
Приклади
ІЧ е)
Приклад 1 в о
МО Моюмемювий юю 11100101 пропленткюю 11111101 юю
У контейнер поміщають перметрин, а потім компонент(и) розчинника. Потім починають перемішування і б5 продовжують його протягом бхв або поки розчин не стане однорідним, при необхідності нагріваючи для розчинення перметрину. Вміст контейнера упаковують у скляні контейнери, запаюють і відповідним чином маркірують.
Приклад 2 пАв117771115 й
Монометиловий ефр пропілентютю 10200103 6501теви 07501 алят 61701 о | юю 0ою ооо 00обво1лобю ""Ці продукти складені в розрахунку на 10095 активний компонент. Чистоту враховували шляхом додатка в продукт моноетилового ефіру пропіленгліколю.
Ці композиції готують способом, зазначеним у Прикладі 1.
Приклад З
Проведено дослідження для з'ясування того, чи є який-небудь розчинник або суміш розчинників кращим розчинником для перметрину, ніж метилкарбітол. Оцінено кілька типів розчинників. Для оцінки вибрані розчинники, які володіють кращою розчинюючою здатністю при температурах холодильника (4 2гС| і морозильника І-102С і які затверджені ЕРА (Агентство по охороні навколишнього середовища) до застосування для тварин (40С.Р.К. 5180.1001 (е)). сч о с
Використовують розчинники, отримані від відповідних виробників або за допомогою компанії АзйпІапа
Спетісаї. М
У кожному із приведених нижче Прикладів ЗА-30О0 перметрин розчиняють у розчиннику або в сумішах с розчинників у відповідності зі способом Прикладу 1. Ці розчини розливають у пробірки об'ємом 100мл з ковпачками, що нагвинчуються. Ці пробірки поміщають у баню з холодною водою і доводять до рівноваги при о температурі бані. Після того, як розчини досягають рівноваги в бані, у композиції вносять затравлювальні ча кристали перметрину. Композиції з затравками енергійно струшують, поміщають у баню і залишають у бані на 24 години. Потім дивляться, чи не відбулася кристалізація, після чого повторно енергійно перемішують і поміщають у баню на додатковий період часу. Після того, як відбулася додаткова кристалізація, відбирають зразки надосадової рідини. Зразки надосадової рідини аналізують, визначаючи концентрацію перметрину і « співвідношення цис/транс-ізомерів. 8 с Приклад ЗА й Для визначення відносної розчинності перметрину в різних розчинниках використовують холодну баню, "» початкову температуру якої встановлюють 252С. (Водяна баня містить суміш етиленгліколю з водою, що володіє температурою замерзання нижче -152С.) Готують вихідні розчини перметрину з концентрацією 7095. Роблять компенсацію на чистоту перметрину, так що типовий зміст складає 74,395мас. технічного перметрину і 25,795мас. -і розчинника. с Якщо кристалізація не відбувається, то в розчин додатково додають перметрин, так щоб концентрація перметрину склала 7595 і температуру бані знижують до 202С. При обох температурах у розчин вносять (ее) затравлювальні кристали перметрину. Через 24 години пробірки оглядають і визначають відносний ступінь їх 50 кристалізації, що мі відбутися в кожному розчині. Якщо кристалізація відбувається, то із судин відбирають зразки надосадової рідини і температуру бані знижують до 15920. Потім зразки аналізують для визначення со концентрацій перметрину і співвідношень цис/гтранс-ізомерів. Якщо деякі із зразків цілююом затвердівають при 1590, то температуру бані підвищують до 17,59С. З розчинів у гексиленгліколі і метилкарбітоліє (монометиловий ефір діетиленгліколю) повторно беруть зразки для аналізу. 29 Результати початкового дослідження (Таблиця 1) показують, що д-лимонен є чудовим розчинником для
Ф! перметрину, оскільки в розчинах у д-лимонену знаходиться менше кристалів перметрину. Розчинники монометиловий ефір пропіленгліколю і монометиловий ефір дипропіленгліколю краще розчиняють перметрин, о ніж метилкарбітолФ). Виявлено, що ці два простих ефіри добре розчиняють перметрин, але при дослідженні при низьких температурах в монометиловому ефірі пропіленгліколю виявлено менше кристалів, ніж у 60 монометиловому ефірі дипропіленгліколю (Таблиця 3). ДН - даних немає. д-Лимонен
Температура Перметрин |Транс-ізомер | Цис-изомер Відношення Примітки 6Б транс/цис
70,4396 40,8996 29,5495 При температурі 252С кристалізація не відбувається, так що в продукт 75,2995 АЗ3,7696 31,5396 (189 0 |додають ще 5 95 перметрину. Кристалізація усе ще не відбувається, тому кристали перметрину додають до розчину двічі при 252С, а потім один раз тал | 433795 | ЗАТ й рметвну п РОяУ й ДИ при 2020. При найнижчій температурі, 152С, кристали залишаються в розчині. во |фоляо
Гексиленгліколь 70 Температура ІПерметрин |Транс-ізомер |Цис-ізомер Відношення Примітки транс/цис 71,0996 А1,3290 29,7790 189 При температурі 252С кристалізація не відбувається, так що в продукт 750295 436796 313596 ле 0 додають ще 595 перметрину. Кристалізація усе ще не відбувається, тому ! ! ! ! кристали перметрину додають до розчину двічі при 252С. Після другого ас ДНО дно дно | ОДНО додавання кристалів перметрину при 252 кристали залишаються в розчині. 175 743796 АВ АТО 259096 ово ровнин цілком затвердівае при 202С. Зразки відбирають після витримування пробірок протягом 24ч при 17,520. При 17,52С продукт є в основному твердим. с) дно дно де /// дно приво продуктс твердим,
Монометиловий ефір дипропіленгліколю
Температура |Перметрин | Транс-ізомер Цис-изомер Відношення Примітки транс/цис 70,3596 40,9496 29,А195 При температурі 252С кристалізація не відбувається, так що в продукт 75,39965 АЗ,7496 31,6696 (лав |додають ще 595 перметрину. Кристалізація усе ще не відбувається, тому кристали перметрину додають до розчину двічі при 2520. Після другого додавання кристалів перметрину при 252С кристали залишаються в розчині. 17,526 При 159С продукт стає твердим. При цій температурі аналіз не проводять. Ге)
Монометиловий ефір пропіленгліколю с
Температура Перметрин |Транс-ізомер | Цис-изомер |Відношенн. Примітки « транс/цис 70,7895 40,2295 29,5590 ро1мо 0 |При температурі 252С кристалізація не відбувається, так що в продукт (ее) 75,6695 438895 31,7996 (1880 додають ще 595 перметрину. Кристалізація усе ще не відбувається, тому кристали перметрину додають до розчину двічі при 252С, а потім один раз со тава | авивж | зоб й при 2020. При більш низькій температурі кристали залишаються в розчині.
Зо 17,556 При 1522 продукт є в основному твердим, але рідини недостатньо для ї- 748595 АЗ,5495 31,3196 (189 відбору зразка з метою проведення аналізу.
Монометиловий ефір діетиленгліколю «
Температура |Перметрин |Транс-ізомер |Цис-изомер |Відношенн. Примітки - с транс/цис ц 69,7096 4О,9196 28,7995 При температурі 252С кристалізація не відбувається, так що в продукт т додають ще 595 перметрину. Кристалізація усе ще не відбувається, тому п о о, о, о, й "
ТА,ЗОдЬ 43,5696 З1,зао 7 уристали перметрину додають до розчину двічі при 2520. Після другого 75,0295 АЗ8195 31,2295 ооо додета кристалів перметрину при 252С кристали залишаються в розчині. При 202С відбувається досить сильна кристалізація розчину, а при 1590 - | 17,56 74,49 457390 287190 (759 затвердіває, Зразок продукту відбирають після витримування при 17,5 2С с протягом 24ч4. Продукт є в основному твердим. При температурі 152 зразок не відбирають. (ее)
Приклад ЗВ
ЧК» 50 Після визначення відносної розчинності перметрину в різних чистих розчинниках почате друге дослідження со по визначенню того, чи може змішування кращих розчинників привести до збільшення розчинності перметрину.
Досліджують наступні суміші розчинників: монометиловий ефір дипропіленгліколь/д-лимонен і монометиловий ефір пропіленгліколь/д-лимонен.
Ці суміші розчинників досліджують при співвідношеннях 2:1, 1:1, 1:2, а потім - 8:2 і 9:11 (перше число 59 відноситься до одного з їхніх простих ефірів гліколю, а друге число відноситься до д-лимонену). Концентрації
ГФ) перметрину в цих сумішах міняються від 55 до 75мас.бо перметрину. В усіх випадках враховують чистоту з перметрину, так що приведені вище значення у відсотках є реальними концентраціями перметрину.
Ці розчини перметрину поміщають на водяну баню при низьких температурах (0, 5, 10, 20 і 252С) і вносять во затравлювальні речовини. Це приводить до насичених розчинів перметрину в даній суміші розчинників і при конкретній температурі. Потім ці дані використовують для встановлення композиції з найкращою розчинністю перметрину при низькій температурі.
Дослідження змішаних розчинників (таблиці 2 - 5) показують, що суміші д-лимонену з кожним із простих ефірів гліколів приводять до розчинів, у яких перметрин при низьких температурах розчиняється краще, ніж у в якому-небудь чистому розчиннику, використаному в даному дослідженні. Ці дані також показують, що при зниженні температури кількість цис-ізомеру, що залишається в розчині, у суміші д-лимонену з монометиловим ефіром пропіленгліколю і у суміші д-лимонену з монометиловим ефіром дипропіленгліколю більше, ніж у кожному з цих чистих розчинників.
Таблиця 2
Розчинність перметрину в монометиловому ефірі пропіленгліколю (ПМІ і в монометиловому ефірі діетиленгліколю ІДМІ
Вихідний зміст ПМ дм перметрину, 90
Залишилося в розчині Відношен. транс/цис|Кристали"" (Залишилося в розчині ІВідношен. транс/цис Кристали перметрину, У ізомерів при 2590 перметрину, 90 ізомерів при 2590 то БЕЗ 1943 вело зов 6ю11111воею вто бе, 6425 тв, та Б щі пи Я ПОН ПОЛЯ ПОН НОНи НО
Залишилося в розчині Відношен. транс/цис|Кристали"" (Залишилося в розчині ІВідношен. транс/цис Кристали перметринудо ізомерів при 202 перметрину, У ізомерів при 202 66,25 Бе
Залишилося в розчині ІВідношен. транс/цис|Кристали"" Залишилося в розчині | Відношен транс/цис |Кристали с перметрину, 90 ізомерів при 102 перметрину, 90 ізомерів при 1090 Ге) 61,63
Залишилося в розчині | Відношен транс/цис (Кристали"" Залишилося в розчині | Відношен транс/цис |Кристали перметрину, У ізомерів при 590 перметрину, У ізомерів при 590 со
То,во
Таблиця З ші с Розчинність перметрину в сумішах етерів гліколів/д-лимонен при ОС п д-лимонен в суміші розчинників, 90 (транс-ізомер,95 |Цис-изомер,95 |Сумарний перметрин,9о Відношення ізомерів транс/цис що 45,85 тв вБол
Сг» 50 д-лимонен в суміші розчинників, 90 (транс-ізомер,95 |Цис-изомер,95 |Сумарний перметрин,9о Відношення ізомерів транс/цис ко д-лимонен суміші розчинників, в (транс-ізомер, 95 |Цис-изомер,о6 |Сумарний перметрин,9о Відношення ізомерів транс/цис 48,53 тв вия 65 д-лимонен суміші розчинників, в (транс-ізомер,95 |Цис-изомер,95 |Сумарний перметрин,9о Відношення ізомерів транс/цис 10096 42,85 17,42 60,27 2,46
00 пожспдяю ів нн сто НН пн тис НН НЄ зв о со зо й 00 жу дм со с зв в « о з с і 100 оку пд їз з - о со то вдома 0000 со 5 о ще їй 1000000 їй 396 45,26 22,12 67,38 2,05 вв домтдлюю 000 о . ""ДПМ - монометиловий ефір дипропіленгліколю.
Приклад ЗС
Третє дослідження було почато для з'ясування того, чи буде спостерігатися збільшена розчинність при менших концентраціях перметрину в цих сумішах розчинників. Це дослідження проведене для сумішей розчинників д-лимонену з монометиловим ефіром пропіленгліколю при -159С. Розчини перметрину концентрації
З09о у сумішах розчинників д-лимонен з монометиловим ефіром пропіленгліколю готують і поміщають у водяну баню при низькій температурі. Використовують наступні системи розчинників: 10095 д-лимонен; 21 д-лимонен/монометиловий ефір пропіленгліколю; с 29 111 д-лимонен/монометиловий ефір пропіленгліколю; Ге) 1:22 д-лимонен/монометиловий ефір пропіленгліколю; 1:4 д-лимонен/монометиловий ефір пропіленгліколю; 10095 монометиловий ефір пропіленгліколю.
Температуру встановлюють рівну -159С. Розчини поміщають у баню і дають їм кристалізуватися і досягти со рівноваги. Беруть зразки надосадового розчину й аналізують, визначаючи концентрацію перметрину і «ЖЕ співвідношення ізомерів. со
Результати цього дослідження (таблиця 6) показують, що розчинність перметрину, яка спостерігається при концентраціях, що перевищують 5095, спостерігається при -1592С при початковій концентрації перментрину 3095. «9
Таким чином, у змішаних розчинниках спостерігається збільшена розчинність цис-изомеру при співставленні з їч- такою ж початковою концентрацією в кожному з розчинників у чистому виді при більш низькій температурі, рівній -159С. Це збільшення для цис-изомеру приводить до збільшення загальної розчинності перметрину в цих сумішах розчинників навіть якщо виявляється, що загальна розчинність перметрину при цій температурі менше початкових 30905. « - с :» в - іо вв 111111 со Приклад ЗО т. 50 Задачею цього дослідження було визначення розчинності перметрину при 20 2С. Готують 7095 розчин «со перметрину в монометиловом ефірі пропіленгліколю. Беруть зразки технічного перметрину і вихідного 7090 розчину для визначення концентрації перметрину і співвідношення транс/цис. Розчин поміщають у баню і безупинно перемішують. Температуру бані знижують до 09С. Після того, як у розчині відбудеться кристалізація, температуру бані підвищують до 202С і при перемішуванні суспензії дають дійти до рівноваги протягом З днів. Після цього в послідовні дні беруть зразки надосадової рідини. Кристали відокремлюють від (Ф, шару рідини фільтруванням і кристали промивають петролейним ефіром. Всі отримані зразки надосадової ка рідини і кристалів аналізують, визначаючи загальний зміст перметрину і співвідношення ізомерів. Кристали промивають, видаляючи залишок розчину, що міг забруднити їх і вплинути на результати аналізу. Результати бо цього дослідження приведені в таблиці 7. Ці дані показують, що перметрин має гарну розчинність у монометиловому ефірі пропіленгліколю. Однак, як виявлено для всіх розчинів перметрину, цис-изомер кристалізується й осаджується з розчину, якщо температура є досить низкою. Результати цього експерименту показують, що при 202 розчинність перметрину перевищує 7095, але співвідношення ізомерів зміщається убік трансу-ізомеру, а цис-изомер при цій температурі видаляється з розчину. б5
Таблиця 7
000 мох перметрлну зВідношення траноїцис помер) (Аналіз кристалі 11111000 обов цисиомеру /10
Результати, отримані в Прикладах ЗА-3О при низьких температурах, показують, що найбільшою є розчинність /о перметрину в д-лимонені. Порядок зменшення розчинності в досліджених розчинах такий: (а) д-лимонен, (Б) монометиловий ефір пропіленгліколю, (с) монометиловий ефір дипропіленгліколю, (4) монометиловий ефір діетиленгліколю, (е) 2- метил-2,4-пентандіол (гексиленгліколь).
У системах змішаних розчинників цис-изомер піретрина виявляє незвичайне і несподіване підвищення розчинності при цих температурах. При концентраціях нижче 5095 продовжує спостерігатися збільшення розчинності перметрину в змішаних розчинниках у порівнянні з його розчинністю в цих же розчинниках по окремості.
Розчинність перметрину в монометиловому ефірі пропіленгліколю перевищує 7096, але цис-изомер кристалізується при 02 і залишається кристалічним при 209С при концентрації перметрину в розчині, що складає приблизно 7095.
Транс-ізомер перметрину має дуже гарну розчинність у цих обраних розчинниках. Цис-ізомер у цих сумішах розчинників має підвищену розчинність у порівнянні з розчинами в чистих розчинниках. сч
Приклад 4
Оцінено ефективність 6596 перметрину в 5 розчинниках і сумішах розчинників. Шість собак (З3«15кг апа і) 3»15кг) випадковим образом розділяють на наступних 7 груп обробки.
Група обробки Композиція со зо 1 6595 перметрин у д-лимонені 2 6595 перметрин у суміші (2:11) д-лимонен з Оожапоїю ПМ «І (монометиловий ефір пропіленгліколю) со
З 6595 перметрин у суміші (1:11) д-лимонен з Оожапоїю ПМ 4 6595 перметрин у суміші (1:2) д-лимонен з Оожапоїю ПМ со 5 6595 перметрин у Оожапо(ю ПМ - б 6595 перметрин у метилкарбітолі? (інсектицид для собак Оеїепа ЕХеров) 7 Контроль (без обробки).
Кожна група обробки включає З собак з масою «15кг і З собак з масою 215кг. Кожна собака з масою «15кКг « 70 одержує 1,0мл досліджуваної композиції, яку наносять на шкіру спинної частини шиї. Кожна собака з ш-в масою 215кг одержує 2,О0мл досліджуваної композиції, причому 1,0мл наносять на шкіру спинної частини шиї і с 1,0мл наносять на шкіру верхньої частини хвоста. :з» Бліх (100 негодованих, дорослих котячих бліх, Сіепосернаїїдез Тез) наносять на кожну собаку в дні дослідження -6, -1, 4, 11, 18, 25 і 32. Іксодових кліщів (50 негодованих, дорослих Атріуотта атегісапит) наносять на кожну собаку в дні дослідження -1, З, 9, 16, 23 і ЗО. Бліх підраховують у дні дослідження 3, 7, - 14, 21, 28 і 35. Іксодових кліщів знаходять, підраховують і видаляють із собак. Потім собак вичісують за допомогою частого гребеня для бліх і живих бліх видаляють і підраховують, вичісуючи кожну собаку протягом не і95) менше 5 хв або доти, поки не перестануть виявлятися живі блохи або іксодові кліщі. о Люди, що проводять підрахунки бліх і іксодових кліщів, працюють "наосліп", не знаючи, до якої групи відноситься кожна собака. Після обробки всіма композиціями ознаки шкірного подразнення не виявляються. ї- Ефективність оцінюють за допомогою формули Еббота для середнього геометричного:
Ефективність, 96- пев ет тенет юн и ем бе тео 29 Ефективність різних композицій стосовно Сіепосерпаїїдез Тез охарактеризована в таблиці 8. о во для 1500000 | ю050 вв пмілєта 01950080 000в60зв0в3 пманмо 159006 лю пмеалаї 1ово | ло ве 1вв1ев1ві бошалоєтм ва 000 00005608 бо Метилкарбітол 89 100 98 96 48 опущен.
а-1-д-лимонен () - указує середню геометричну кількість паразитів на контрольну собаку (п-б)
Композиції, що містять Оомл"апо(ею ПМ, виявляють початкову ефективність, рівну 90-9595, протягом З днів після обробки. Високі рівні ефективності (93-10095) для композицій, що містять Юожапок! ПМ, спостерігаються протягом 28 днів після обробки, а через 35 днів після обробки ефективність знижується до 63 - 8195. Між 70 різними композиціями, що містять Юомапої(я ПМ, не виявляється статистично значимих розходжень логарифмів середньої кількості бліх у розрахунку на одну собаку (р»0,05).
Композиція перметрину, що містить тільки д-лимонен, має профіль ефективності, подібними з профілем для композицій ЮОоу/гапоЇ? ПМ, але через 4 тижні ефективність знижується до 8895. Логарифм середньої кількості бліх у розрахунку на одну собаку для перметрину в композиції з д-лимоненом через 5 тижнів після обробки не 75 виявляє статистично значимої відмінності від контролю (р»0,05).
На відміну від цього початкова ефективність 6595 перметрину в метилкарбітолі (інсектицид для собак
Оегепд? ЕХврок) стосовно бліх через З дні після обробки складає приблизно 9095. Однак через 4 тижні після обробки логарифм середньої кількості бліх у розрахунку на одну собаку у випадку обробки 6595 перметрином в метилкарбітолі не виявляє статистично значимої відмінності (р»0,05) від контролю.
Іксодових кліщів І опе віаг (Атріуотта атегісапит) піддають обробці композиціями з перметрином протягом З днів (підрахунок через З дні), 4 днів (підрахунок через 7 днів) або 5 днів (підрахунок через 14, 21 і 28 днів). Як показано в таблиці 9, через З дні було знищено приблизно 5895 іксодових кліщів (діапазон: 49 - 65965), оброблених різними композиціями перметрину. Майже всі іксодові кліщі, оброблені різними композиціями протягом 4 або 5 днів, були знищені протягом 2 тижнів після обробки собак. Ефективність композицій з Оожапою су
ПМ їі д-лимоненом знизилася приблизно до 8795 (діапазон: 78-94905) через З тижні після обробки і далі приблизно до 6290 (діапазон: 45-7290) через 4 тижні після обробки. і)
Через З тижні після обробки ефективність композицій Осул"апої? ПМ, Юоулапої? ПМ/д-лимонен 2:1 і Юом/апоїв
ПМ/д-лимонен 1:1 стосовно іксодових кліщів пе віаг складає 88, 94 і 8895 відповідно. Однак ефективність композицій ЮОожапо(! ПМ і ЮОосулапокЮ. ПМ/д-лимонен 1:1 через З тижні після обробки статистично значимо не ее
Відрізняється від 9095. Через 4 дні після обробки іксодових кліщів композицією для собак (підрахунок через 7 днів) ефективність композицій з метилкарбітоломФ стосовно іксодових кліщів опе звіаг складає 9895. т
Ефективність знижується до 8795 через 2 тижні після обробки собак. Однак 8795 ефективність, що спостерігалася со через 2 тижні після обробки собак, статистично значимо не відрізняється від 9095 (р»0,10). со зв ча
У дра ля для 18650959 пмемі? 17 |в 17611 ч и пманя 11818061 ві 15 З с пмеи 131 8619701801010вв . боваююти /560000950000098000080т
І» Метитертей | 29098181 818
І Ен -І пМ-Оожапок!ю ПМ (монометиловий ефір пропіленгліколю) а-1-д-лимонен
ОО () - вказує середню геометричну кількість паразитів на контрольну собаку (п-б) " указує, що ефективність (95) статистично значиме не відрізняється від 9095 (р 20,10). (ее)
Приклад 5 е У цьому дослідженні на собаках співставлена тривалість ефективного впливу різних інсектицидних
Че) композицій стосовно котячих бліх, Сіепосерпаїїдез Теїївх, і коричневих іксодових кліщів собак, КПірісерна|шз5 запдиіпецв, при нанесенні у виді плями в польових умовах.
Сорок собак обох статей різних порід масою від 2,2 до 31,5кг випадковим образом розділяють на групи по 10 собак у кожній. Чотири групи обробки є наступними: 65956 перметрин у 3595 ЮОомжапокюЮ ПМ (монометиловий ефір пропіленгліколю). Негативний контроль: і) необроблені собаки. Позитивний контроль: Оетепа?ЕХзройк (65905 у метилкарбітолі). 6595 перметрин у (1:1) 3590 ко Бомжапо!їв ПМ і д-лимонені.
У день О кожну собаку груп 1, З і 4 обробляють один раз. Кожна собака масою «15кг одержує 1,0мл 60 досліджуваної композиції (місцеве нанесення плями інсектициду), що наноситься на шкіру спини собаки між лопатками. Кожна собака масою » 15кг одержує 2,0мл досліджуваної композиції, причому 1,0мл наносять на шкіру спини собаки між лопатками і 1,0мл наносять на шкіру спини собаки перед коренем хвоста. Собак заражають за допомогою 100 дорослих негодованих бліх (обох статей) і 50 дорослих негодованих коричневих іксодових кліщів (обох статей) у дні дослідження -5, -1, 5,12, 19, 26, 33 і 40. 65 Бліх і іксодових кліщів підраховують і видаляють через 2 дні після обробки і щотижня 2 дні після кожного зараження. Іксодових кліщів знаходять, підраховують і видаляють із собак. Потім собак вичісують за допомогою частого гребеня для бліх і живих бліх видаляють і підраховують, вичісуючи кожного собаку протягом не менше 5 хв або доти, поки не перестануть виявлятися живі блохи. Люди, що проводять підрахунки бліх і іксодових кліщів, працюють "наосліп", не знаючи, до якої групи відноситься кожна собака. Робота "наосліп" забезпечується двома людьми: один забирає собаку з групи і приносить для огляду другою людиною - дослідником.
Стан здоров'я собак перевіряють щодня і перевіряють наявність ознак хвороби або побічних реакцій. При кожному зараженні ділянки обробки оглядають і перевіряють наявність ознак подразнення. 70 Ефективність оцінюють за допомогою формули Еббота (див. Приклад 4). Результати приведені в таблицях 10 і 11. пме вве 890 0995 962 ва ва? пматтт зво (зва зв, озгя те сч з пміатетт вед сво 00 зва оте 00 т о а - монометиловий ефір пропіленгліколю й - метилкарбітол со «
Високий ступінь ефективності стосовно бліх, що забезпечується при використанні комбінації розчинників, зберігається протягом 21 дня після обробки і зненацька знижується між 21-м і 28-м днями. Аналогічним образом, со у цьому прикладі високий ступінь ефективності стосовно коричневих іксодових кліщів, що забезпечується при со використанні комбінації розчинників, зберігається протягом З5 днів після обробки, а потім поступово знижується. Результати, приведені в таблицях 8-11, показують, що для перметрину застосування комбінації - розчинників на додаток до переважної розчинності при. низькій температурі забезпечує ефективну боротьбу з ектопаразитами.
Як повинно бути зрозуміло фахівцеві в даній галузі, у даний винахід можна внести безліч модифікацій і « змін без відхилення від його обсягу і сутності. Описані в даному винаході конкретні варіанти здійснення - 70 приведені тільки для приклада і мається на увазі, що винахід обмежується тільки прикладеною формулою с винаходу спільно з усіма її еквівалентами.
Claims (19)
- ;» Формула винаходу
- - 1. Паразитицидна композиція для місцевого застосування для тварини, що містить піретроїд або піретрин і Га носій, яка відрізняється тим, що як носій вона містить сполуку із групи, що включає терпен, похідне терпену і їх суміші з алкілгліколевим етером. со 2. Композиція за п. 1, яка відрізняється тим, що як носій вона містить терпен або його похідне та ЩТ» 70 алкілгліколевий етер.
- З. Композиція за п. 1, яка відрізняється тим, що як терпен містить д-лимонен. со
- 4. Композиція за п. 1, яка відрізняється тим, що як алкілгліколевий етер вона містить сполуку, вибрану із групи, що включає монометиловий етер пропіленгліколю, монометиловий етер дипропіленгліколю |і монометиловий етер діетиленгліколю.
- 5. Композиція за п. 4, яка відрізняється тим, що як алкілгліколевий етер вона містить монометиловий етер ГФ) пропіленгліколю.
- 6. Композиція за п. 5, яка відрізняється тим, що як піретроїд вона містить перметрин. де
- 7. Композиція за п. 6, яка відрізняється тим, що як терпен вона містить д-лимонен.
- 8. Композиція за п. б, яка відрізняється тим, що вона містить перметрин у кількості, що перевищує 5095 від 60 ваги композиції.
- 9. Композиція за п. 8, яка відрізняється тим, що вона містить перметрин у кількості, що дорівнює 65905 від ваги композиції.
- 10. Композиція за п. 4, яка відрізняється тим, що як алкілгліколевий етер вона містить монометиловий етер дипропіленгліколю. б5
- 11. Композиція за п. 10, яка відрізняється тим, що як піретроїд вона містить перметрин.
- 12. Композиція за п. 11, яка відрізняється тим, що вона містить перметрин у кількості, що перевищує 5095 від ваги композиції.
- 13. Композиція за п, 12, яка відрізняється тим, що як терпен вона містить д-лимонен.
- 14. Композиція за п. 13, яка відрізняється тим, що вона містить перметрин у кількості, що дорівнює 6595 від ваги композиції.
- 15. Композиція за п. 1, яка відрізняється тим, що вона містить носій в кількості від приблизно 30 до приблизно 7095 від ваги композиції.
- 16. Композиція за п. 1, яка відрізняється тим, що як піретроїд вона містить перметрин, а як носій - /0 д-лимонен і монометиловий етер пропіленглікюлю, при цьому вміст перметрину перевищує 5095 від ваги композиції.
- 17. Композиція за п. 16, яка відрізняється тим, що вона містить перметрин у кількості 6595 від ваги композиції.
- 18. Спосіб боротьби з зараженням тварини ектопаразитами, що включає місцеве нанесення паразитицидної композиції за п. 1.
- 19. Спосіб за п. 18, у якому твариною є собака. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2005, М 9, 15.09.2005. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. с щі 6) (ее) « (ее) (зе) і - -с . и? -І (95) (ее) щ» ІЧ е) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US26737301P | 2001-02-08 | 2001-02-08 | |
| PCT/IB2002/001404 WO2002062326A1 (en) | 2001-02-08 | 2002-02-08 | Parasiticidal compositions and methods of use |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA73848C2 true UA73848C2 (en) | 2005-09-15 |
Family
ID=23018507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA2003098272A UA73848C2 (en) | 2001-02-08 | 2002-08-02 | Parasitecidal composition and a method for controlling ectoparasites |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6660768B2 (uk) |
| EP (1) | EP1372622A1 (uk) |
| JP (2) | JP4357838B2 (uk) |
| KR (1) | KR100897647B1 (uk) |
| CN (1) | CN1273120C (uk) |
| AR (1) | AR032545A1 (uk) |
| AU (1) | AU2002253478C1 (uk) |
| BR (1) | BR0207115A (uk) |
| CA (1) | CA2437697C (uk) |
| CZ (1) | CZ20032121A3 (uk) |
| EC (1) | ECSP034718A (uk) |
| HU (1) | HUP0302867A3 (uk) |
| IL (2) | IL157231A0 (uk) |
| MX (1) | MXPA03007126A (uk) |
| NO (1) | NO20033506L (uk) |
| NZ (1) | NZ527906A (uk) |
| PE (1) | PE20020945A1 (uk) |
| PL (1) | PL365060A1 (uk) |
| RU (1) | RU2302858C2 (uk) |
| SK (1) | SK9942003A3 (uk) |
| TW (1) | TWI249987B (uk) |
| UA (1) | UA73848C2 (uk) |
| WO (1) | WO2002062326A1 (uk) |
| ZA (1) | ZA200306082B (uk) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6660768B2 (en) * | 2001-02-08 | 2003-12-09 | Schering-Plough Animal Health Corporation | Parasiticidal compositions and methods of use |
| DE10320505A1 (de) * | 2003-05-08 | 2004-11-25 | Bayer Healthcare Ag | Mittel zum Bekämpfen von Parasiten an Tieren |
| US20040235696A1 (en) * | 2003-05-23 | 2004-11-25 | Pfeffer-Slobodinsky Ariel S. | Emulsion to preserve keen edge of a utensil |
| US7920247B2 (en) | 2007-11-30 | 2011-04-05 | Nissan Motor Co., Ltd. | Distance measurement system and distance measurement method |
| US8110608B2 (en) | 2008-06-05 | 2012-02-07 | Ecolab Usa Inc. | Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition |
| US8367088B2 (en) * | 2009-10-08 | 2013-02-05 | Sergeant's Pet Care Products, Inc. | Liquid pest control formulation |
| US8968757B2 (en) | 2010-10-12 | 2015-03-03 | Ecolab Usa Inc. | Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides |
| EA201391023A1 (ru) * | 2011-02-15 | 2014-01-30 | Эли Лилли Энд Компани | Способ снижения боли у животных семейства собачьих с помощью трансдермального раствора фентанила |
| KR101330160B1 (ko) | 2012-05-03 | 2013-11-15 | 문형근 | 항균 방향 조성물, 이를 포함하는 방향제 키트 및 방향제 키트 제조방법 |
| FR3000393B1 (fr) * | 2012-12-27 | 2015-01-16 | Virbac | Association topique d'un n-phenylpyrazole et de permethrine |
| NZ630169A (en) * | 2013-02-27 | 2017-07-28 | Laurie Robert Batt | Anhydrous transdermal formulations |
| JP6029238B2 (ja) * | 2013-04-16 | 2016-11-24 | 大日本除蟲菊株式会社 | 飛翔害虫防除効力増強剤及びこれを用いた飛翔害虫防除方法 |
| US9392792B1 (en) | 2014-12-30 | 2016-07-19 | Virbac | Topical combination of fipronil, permethrin and pyriproxyfen |
| FR3041213B1 (fr) * | 2015-09-18 | 2019-05-17 | Finaz De Saint Andre | Composition insecticide a base de geraniol et/ou de citronellal |
| EP3565529A4 (en) | 2016-12-12 | 2020-08-26 | Contract Pharmaceuticals Limited | PYRETHROID SPRAY FORMULATIONS AND METHODS OF USE THEREOF |
| KR102741274B1 (ko) * | 2023-01-12 | 2024-12-13 | 글로벌인프라텍(주) | 친환경 살균 살충제 조성물 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1511646A (en) | 1974-05-08 | 1978-05-24 | Wellcome Found | Method for insecticide use |
| US5286749A (en) | 1980-11-21 | 1994-02-15 | Pitman-Moore Inc. | Control of sheep ectoparasites |
| GB8613914D0 (en) | 1986-06-07 | 1986-07-09 | Coopers Animal Health | Liquid formulations |
| JP2978245B2 (ja) | 1990-03-05 | 1999-11-15 | マリンクロット ベタリナリイ，インコーポレイテッド | 寄生虫防除組成物ならびにその製造法および使用法 |
| WO1992004419A1 (en) | 1990-09-03 | 1992-03-19 | Soltec Research Pty. Ltd. | A concentrated aerosol space spray |
| FR2673075B1 (fr) | 1991-02-22 | 1998-12-31 | Rhone Poulenc Chimie | Microemulsions de pyrethrouides et leur utilisation. |
| US5202242A (en) * | 1991-11-08 | 1993-04-13 | Dowelanco | A83543 compounds and processes for production thereof |
| US5449474A (en) | 1992-02-21 | 1995-09-12 | Inland Technology, Inc. | Low toxicity solvent composition |
| RU2102070C1 (ru) * | 1992-02-25 | 1998-01-20 | Всесоюзный научно-исследовательский институт ветеринарной энтомологии и арахнологии | Способ профилактики гиподерматоза крупного рогатого скота |
| US5344018A (en) | 1992-06-01 | 1994-09-06 | Pitman-Moore, Inc. | Dispensing package assembly |
| US6130256A (en) | 1993-05-07 | 2000-10-10 | Rheox, Inc. | Organoclay thickener compatible with system to be thickened |
| US5465685A (en) | 1994-08-02 | 1995-11-14 | Citra Science Ltd. | Animal coat deodorizer and insect repellent |
| US5942525A (en) | 1995-05-11 | 1999-08-24 | Ecto Development Corporation | Spot treatment of animals with pyriproxyfen and an insecticide |
| US6130253A (en) | 1998-01-27 | 2000-10-10 | Ximed Group Plc | Terpene based pesticide treatments for killing terrestrial arthropods including, amongst others, lice, lice eggs, mites and ants |
| US6660768B2 (en) * | 2001-02-08 | 2003-12-09 | Schering-Plough Animal Health Corporation | Parasiticidal compositions and methods of use |
-
2002
- 2002-02-06 US US10/072,267 patent/US6660768B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-06 AR ARP020100385A patent/AR032545A1/es unknown
- 2002-02-06 PE PE2002000086A patent/PE20020945A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-02-07 TW TW091102195A patent/TWI249987B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-02-08 PL PL02365060A patent/PL365060A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-02-08 HU HU0302867A patent/HUP0302867A3/hu unknown
- 2002-02-08 WO PCT/IB2002/001404 patent/WO2002062326A1/en not_active Ceased
- 2002-02-08 AU AU2002253478A patent/AU2002253478C1/en not_active Ceased
- 2002-02-08 CN CNB028075382A patent/CN1273120C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-08 RU RU2003127370/15A patent/RU2302858C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-02-08 CZ CZ20032121A patent/CZ20032121A3/cs unknown
- 2002-02-08 SK SK994-2003A patent/SK9942003A3/sk unknown
- 2002-02-08 KR KR1020037010434A patent/KR100897647B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-08 CA CA2437697A patent/CA2437697C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-08 BR BR0207115-0A patent/BR0207115A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-02-08 MX MXPA03007126A patent/MXPA03007126A/es active IP Right Grant
- 2002-02-08 IL IL15723102A patent/IL157231A0/xx unknown
- 2002-02-08 NZ NZ527906A patent/NZ527906A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-02-08 JP JP2002562333A patent/JP4357838B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-08 EP EP02722616A patent/EP1372622A1/en not_active Withdrawn
- 2002-08-02 UA UA2003098272A patent/UA73848C2/uk unknown
-
2003
- 2003-08-04 IL IL157231A patent/IL157231A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-08-06 ZA ZA2003/06082A patent/ZA200306082B/en unknown
- 2003-08-07 NO NO20033506A patent/NO20033506L/no not_active Application Discontinuation
- 2003-08-07 EC EC2003004718A patent/ECSP034718A/es unknown
-
2008
- 2008-04-09 JP JP2008101956A patent/JP2008189690A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2008203312B2 (en) | Methods and compositions for treating ectoparasite infestation | |
| JP2008189690A (ja) | 殺寄生生物組成物および使用方法 | |
| US5236954A (en) | Parasiticidal composition and methods for its making and use | |
| MXPA01000697A (es) | Composiciones sinergistas y pesticida residual que contienen aceites esenciales de planta. | |
| US7238726B2 (en) | Synergistic and residual pesticidal compositions containing plant essential oils with enzyme inhibitors | |
| SK169298A3 (en) | Gel composition with slow-release formulation and method for the control of acaricidal, lepidopterous, fungal and bacterial infestations of honeybee colonies | |
| AU2002253478A1 (en) | Parasiticidal compositions and methods of use | |
| US5942525A (en) | Spot treatment of animals with pyriproxyfen and an insecticide | |
| RU2804368C1 (ru) | Комбинированное инсектоакарицидное средство для защиты мелких домашних животных от эктопаразитов | |
| JP2003095813A (ja) | 動物の外部寄生虫駆除用液剤 | |
| AU2004233494A1 (en) | Parasiticidal compositions and methods of use | |
| JP2004143050A (ja) | 動物の外部寄生虫駆除用液剤 | |
| PT100520B (pt) | Composicao parasiticida a base de um ou mais piretroides como a permetrina, fenotrina, delmetrina, cipermetrina, ci-halotrina, lambda ci-halotrina, fulmetrina, ciflutrina, cifenotrina, sluvalinato fluvinato, tralomerina, tralocitrina ou fenvalerato | |
| JP2002138002A (ja) | 動物の外部寄生虫駆除用液剤 |