UA73960C2 - Гербіцидний засіб, що містить гербіцид з групи інгібіторів гідроксифенілпіруватдіоксигенази - Google Patents
Гербіцидний засіб, що містить гербіцид з групи інгібіторів гідроксифенілпіруватдіоксигенази Download PDFInfo
- Publication number
- UA73960C2 UA73960C2 UA2002054036A UA200254036A UA73960C2 UA 73960 C2 UA73960 C2 UA 73960C2 UA 2002054036 A UA2002054036 A UA 2002054036A UA 200254036 A UA200254036 A UA 200254036A UA 73960 C2 UA73960 C2 UA 73960C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- alkyl
- carbon atoms
- halogen
- herbicide
- group
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 71
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims abstract description 10
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims abstract description 5
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims abstract description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 102
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 50
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- -1 o-pyridyl Chemical group 0.000 claims description 38
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 10
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 claims description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 7
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims description 5
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 claims description 5
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 claims description 5
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 claims description 4
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 claims description 4
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 claims description 4
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 claims description 4
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 claims description 4
- PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N bensulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)CC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 claims description 4
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 claims description 4
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoate Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 claims description 4
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 claims description 3
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 claims description 3
- 239000005605 Pyraflufen-ethyl Substances 0.000 claims description 3
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 claims description 3
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OXJCAIKKMHLFQA-UHFFFAOYSA-N 2-n-(1-cyclobutyl-3-phenylpropyl)-6-(2-fluoropropan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CC(C)(F)C1=NC(N)=NC(NC(CCC=2C=CC=CC=2)C2CCC2)=N1 OXJCAIKKMHLFQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 claims description 2
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 claims description 2
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C(O)=O)C)=N1 LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 claims description 2
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 claims description 2
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 claims description 2
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 claims description 2
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C)=N1 VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 claims description 2
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 claims description 2
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 claims description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 2
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N cloransulam-methyl Chemical group N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(=O)OC BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 2
- ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N fluthiacet-methyl Chemical group C1=C(Cl)C(SCC(=O)OC)=CC(N=C2N3CCCCN3C(=O)S2)=C1F ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-2-oxoethyl) 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical group C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 claims 1
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 claims 1
- JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M sodium;(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-[[3-methoxycarbonyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfonylcarbamoyl]azanide Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)[N-]C1=NC(OC)=CC(OC)=N1 JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 8
- 229940127553 Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase Inhibitors Drugs 0.000 abstract description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 45
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 5
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 3-benzoylcyclohexane-1,2-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCC(=O)C1=O XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- UYMQWGLCXYHTES-UHFFFAOYSA-N phenyl(1h-pyrazol-5-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=NN1 UYMQWGLCXYHTES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 2
- 101150047903 vapA gene Proteins 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- 125000004502 1,2,3-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004511 1,2,3-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004504 1,2,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004514 1,2,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004530 1,2,4-triazinyl group Chemical group N1=NC(=NC=C1)* 0.000 description 1
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- 125000004506 1,2,5-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004517 1,2,5-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-yl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=CON=1 XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001781 1,3,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004520 1,3,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZMMOYIXZGHJMNI-UHFFFAOYSA-N 3-oxopropanenitrile Chemical compound O=CCC#N ZMMOYIXZGHJMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJJWOSAXNHWBPR-HUBLWGQQSA-N 5-[(3as,4s,6ar)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-n-(6-hydrazinyl-6-oxohexyl)pentanamide Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)NCCCCCC(=O)NN)SC[C@@H]21 IJJWOSAXNHWBPR-HUBLWGQQSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000566113 Branta sandvicensis Species 0.000 description 1
- KNORXUHVWAUHGB-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)S(=O)(=O)OCCCCCCCCCCCC.[Ca] Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)S(=O)(=O)OCCCCCCCCCCCC.[Ca] KNORXUHVWAUHGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000003133 Elaeis guineensis Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- ZQVREIBBBNXVLL-UHFFFAOYSA-N N-(1-cyclobutyl-3-phenylpropyl)-4-(2-fluoropropan-2-yl)-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound FC(C)(C)C1=NC(=NC=N1)NC(CCC1=CC=CC=C1)C1CCC1 ZQVREIBBBNXVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003725 azepanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M bispyribac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005619 boric acid group Chemical class 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 125000002587 enol group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003965 isoxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003971 isoxazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003551 oxepanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Гербіцидний засіб, що містить: А) щонайменше одну сполуку, вибрану із групи інгібіторів гідроксифенілпіруват-діоксигенази, і В) щонайменше одну сполуку, вибрану з групи В-а) селективного гербіциду проти однодольних і/або дводольних бур'янів зернових культур, В-b) селективного гербіциду проти однодольних і/або дводольних бур'янів кукурудзи, В-с) селективного гербіциду проти однодольних і/або дводольних бур'янів рису, B-d) неселективного в некультивованому ґрунті і/або селективного гербіциду щодо однодольних і/або дводольних бур'янів трансгенних культур. Ефективність засобу перевищує ефективність зазначених гербіцидів при їх окремому застосуванні.
Description
Опис винаходу
Винахід відноситься до засобу захисту рослин, що містить як активну речовину комбінацію, щонайменше, 2 двох гербіцидів, який може бути використаний проти небажаного росту рослин. Особливо винахід стосується гербіцидного засобу, що як активну речовину містить гербіцид із групи інгібіторів гідроксифенілпіруват-діоксигенази в комбінації з, щонайменше, одним іншим гербіцидом.
Гербіциди з вищезгаданої групи інгібіторів гідроксифенілпіруват-діоксигсенази відомі з численних документів. Такі недавно отримані інгібітори росту містять звичайний заміщений бензоїльний залишок у 70 заміщеному залишку з групи циклогександіону, піразолу, ізоксазолу, ізотіазолу і З-оксопропіонітрилу. Так, у міжнародній заявці УМО 97/23135 описаний бензоїлпіразол, у європейській заявці на патент ЕР 0 810 227 описаний бензоїлізоксазол і в міжнародній заявці УУО 98/29406 описаний бензоїлциклогександіон з відповідною гербіцидною дією. З міжнародної заявки УУО 99/06259 відомі інші бензоїлпохідні з гербіцидною дією. Там також вказується на аналогічний механізм дії, що лежить в основі описуваних тут бензоїлпохідних.
Однак використання відомих з цих документів бензоїлпохідних на практиці має визначені недоліки. Так, дія відомих сполук є не завжди достатньою або при достатній гербіцидній ефективності спостерігається небажане ушкодження корисних рослин. Ефективність гербіцидів залежить, у тому числі, від способу використання гербіциду, витратної кількості, приготування, відповідних шкідливих рослин, з якими ведеться боротьба, співвідношення клімату і грунту і так далі. Наступний критерій - це термін дії і відповідно швидкість розкладання гербіциду. Варто також враховувати зміну чутливості шкідливих рослин стосовно активної речовини, що з'являється при тривалому застосуванні або обмежена географічно. Такі зміни ведуть до більш або менш сильного зниження дії гербіциду і можуть компенсуватися тільки високою витратою гербіциду.
Через безліч різних факторів, що впливають, практично не існує однієї окремої активної речовини, що об'єднує в собі всі бажані якості і задовольняє різним вимогам, зокрема, у відношенні виду шкідливих рослин і с кліматичних зон. Постійно існує необхідність досягнення ефективності впливу при усе більш незначній витраті Ге) гербіциду. Зниження витрати гербіциду скорочує не тільки необхідну кількість використовуваної активної речовини, але і змушує, як правило, скорочувати також кількість допоміжних речовин у готових формах. | те й інше знижує економічні витрати і поліпшує екологічну сумісність гербіциду.
Часто використовуваний метод поліпшення профілю використання гербіциду полягає в комбінації активної о речовини з одним або декількома іншими активними речовинами, що вносять додаткові бажані властивості. Ге)
Зрозуміло, при комбінованому застосуванні декількох активних речовин часто зустрічається феномен фізичної і біологічної несумісності, наприклад, недостатня стабільність комбінованої готової форми, розкладання активної Ме. речовини і відповідно антагонізм активних речовин. Бажаними є комбінації активних речовин зі сприятливим со профілем впливу, високою стабільністю і можливим синергічним ефектом впливу, що знижують витрати активної
Зо речовини в порівнянні з окремим використанням комбінованих активних речовин. -
Із європейської заявки на патент ЕР-А0О768033, міжнародної заявки УУО 97/23135, 7А 9510980 і М/О 98/28981 відома комбінація, яка містить конкретні бензоїлпіразоли з іншими гербіцидами. В патенті США 05 5912207 описаний гербіцидний препарат, що містить хелати металів та конкретні бензоїлциклогександіони. «
Задача дійсного винаходу полягає у створенні гербіцидного засобу з поліпшеними, стосовно дійсного рівня З 70 техніки, якостями. с Об'єктом винаходу є гербіцидний засіб, що характеризується ефективним вмістом:
Із» А) щонайменше, однієї сполуки загальної формули (І), так само як і його звичайної прийнятної в сільському господарстві солі (компонент А), де .
З о ч Х сю алу се) () їх ї (42) ща ж
Ї й. її й її Ї. я зв: 5 це й є й з Кай В сш 60 І 65 о означає залишок С! або С щі 0 ци ;
Бе сх АЙ Ех Те озері
Б сн Мру | В ше ши: ці 7 означає залишок 7", СНо-77 або 77; 7 зв'язаний через вуглець або азот п'ятидесятичленне, моноциклічне або біцикличне, насичене, частково насичене, ненасичене або ароматичне кільце, що містить крім атомів вуглецю 1, 2, З або 4гетероатоми з групи: кисень, сірка або азот, і незаміщене або одне або багаторазово заміщене галогеном, групами: ціано, нітро, ціано-(С4-С/)-алкілом, СО-К"?, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галоїд-(Сі-С4)-алкілом, циклоалкілом з 3-8 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галоїд-(Сі-С/)алкоксилом, (С.4-С.,)-алкілтіо, галоїд-(С4-С)/)-алкілтіо, ди-(С.-С/)-алкіламіно, незаміщеним або однократно або багаторазово заміщеним галогеном, ціано, нітро, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або галоїд-(С.4-С))-алкілом, фенілом або оксогрупою; 72 являє собою (с 8-С42)-циклоалкілокси-(С 4-С.)-алкіл, арилокси-(С.-С.)-алкіл, гетероарилокси-(С /-С,)-алкіл, гетероцикліл-(С.-С.)-алкіл, галоїд-(С.4-Су)-алкокси-(С4-С.)-алкіл, арил-(С4Сі)-алкокси-(С4-Су)-алкіл, гетероарил-(С.4-С))-алкокси-(С4С.)-алкіл, с гетероцикліл-(С4-Су)-алкокси-(С4-С/)-алкіл, арил-(Сз-Св)-циклоалкілтіо-(С.-С.)-алкіл, о гетероарил-(С 3-Св)-циклоалкілтіо-(С.4-Су)-алкіл, гетероцикліл-(С3-Св)-циклоалкілтіо-(С4-С.)-алкіл, (С3-Св)-циклоалкілсульфініл-(С 4-С.)-алкіл, (С3-Св)-циклоалкілсульфоніл-(С 4-С.)-алкіл, (С3-Св)-циклоалкіламіно-(С.4-С4)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкілсульфонілокси-(С 4-С.)-алкіл, (С5-Св)-циклоалкілсульфоніламіно-(С 4-С.)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкілкарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, («в») (С3-Св)-циклоалкілкарбонілокси-(С 41-С/)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкоксикарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, «со (С5-Св)-циклоалкіл-карбоніламіно-(С 4-С.)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіламінокарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, (С/-С42)-циклоалкіл-(С4-С.)-алкіл, (С/-С42)-циклоалкілтіо-(С4-С.)-алкіл, (о) (С,/-С42)-циклоалкілсульфініл-(С 4-С)-алкіл, (С/-С42)-циклоалкілсульфоніл-(С -С)-алкіл, со (С,/-С42)-циклоалкіламіно-(С 4-С.)-алкіл (С,/-С42)-циклоалкіл-сульфонілокси-(С 4-С.)-алкіл, (С,-С42)-циклоалкіл-сульфоніламіно-(С 4-С/)-алкіл, (С/-С42)-циклоалкілкарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, - (С,-С42)-циклоалкілкарбо-нілокси-(С 1-С.)-алкіл, (С/-С42)-циклоалкоксикарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, (С,/-С42)-циклоалкілкарбоніламіно-(С 4-С.)-алкіл, (С/-С42)-циклоалкіламінокарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, арилтіо-(С.4-С,)-алкіл, арилсульфініл-(С.і-С,)-алкіл, арилсульфоніл-(С.і-С,)-алкіл, ариламіно-(С.-С.)-алкіл, « арилсульфонілокси-(С 4-С.)-алкіл, арилсульфоніламіно-(С.4-С.)-алкіл, арилкарбоніл-(С.-С.)-алкіл, арилкарбонілокси-(С 4-С.)-алкіл, арилоксикарбоніл-(С.--С.)-алкіл, арилкарбоніламіно-(С.-С.)-алкіл, т с ариламінокарбоніл-(С 4-С)-алкіл, гетероарилтіо-(С.4-С.)-алкіл, гетероарилсульфініл-(С.4-С.)-алкіл, ч гетероарилсульфоніл-(С 4-С.)-алкіл, гетероариламіно-(С.-С.)-алкіл, гетероарилсульфонілокси-(С4-С.)-алкіл, » гетероариламіно-(С 4-С))-алкіл, гетероарилсульфонілокси-(С.4-С.)-алкіл, гетероарилсульфоніламіно-(С 4-С.)-алкіл, гетероарилкарбоніл-(С.-С.)-алкіл, гетероарилкарбонілокси-(С 1-С/)-алкіл, гетероарилоксикарбоніл-(С.4-С.)-алкіл, - гетероарилкарбоніламіно-(С 4-С/)-алкіл, гетероариламінокарбоніл-(С.4-Су)-алкіл, гетероциклілтіо-(С.4-С.)-алкіл, о гетероциклілсульфініл-(С 4-С.)-алкіл, гетероциклілсульфоніл-(С.-С.)-алкіл, гетероцикліламіно-(С.-С.)-алкіл, гетероциклілсульфонілокси-(С 4-С)-алкіл, гетероциклілсульфоніламіно-(С.4-С.)-алкіл, іс), гетероциклілкарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, гетероциклілкарбонілокси-(С.-С.)-алкіл, б 250 гетероциклілоксикарбоніл-(С 4-С/)-алкіл, гетероциклілкарбоніламіно-(С.-С.)-алкіл, гетероцикліламінокарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, галоїд-(С.--Су)-алкілтіо-(С.-С.)-алкіл, (зе) галоїд-(С4-Су)-алкілсульфініл-(С 4-С)-алкіл, галоїд-(С4-Су)-алкілсульфоніл-(С 4-С.)-алкіл, галоїд-(С4-Су)-алкіламіно-(С.-С.)-алкіл, галоїд-(С4-Су)-алкілсульфоніл-окси-(Сі-С /)-алкіл, галоїд-(С4-С4)-алкілсульфоніламіно-(С 4-С4)-алкіл, галоїд-(С4-С4)-алкілкарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, галоїд-(С.4-С))-алкілкарбонілокси-(С 4-С.))-алкіл, галоїд-(С.4-С/)-алкілоксикарбоніл-(С 4-С.)-алкіл,
Ге! галоїд-(С 4-С)-алкілкарбоніламіно-(С 41-С/)-алкіл, галоїд-(С.4-С))-алкіламінокарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, арил-(С.-С.)-алкілтіо-(С.4-С/)-алкіли арил-(С.4-Су)-алкілсульфініл-(С 4-С.)-алкіл, де арил-(С.-С))-алкілсульфоніл-(С 4-С.)-алкіл, арил-(С.-С.)-алкіламіно-(С4-Су)-алкіл, арил-(С 4-С.)-алкілсульфонілокси-(С 4-С.)-алкіл, 60 арил-(С.-С))-алкілсульфоніламіно-(С 4-С.)-алкіл, арил-(С.-С.))-алкіл-карбоніл-(С 4-С.)-алкіл, арил-(С.-С))-алкілкарбонілокси-(С 4-С/)-алкіл, арил-(С.4-С.)-алкілоксикарбоніл-(Сі-С /)-алкіл, арил-(С.4-С))-алкілкарбоніламіно-(С 41-С/)-алкіл, арил-(С.4-С.)-алкіламінокарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, гетероарил-(С 4-С.)-алкілтіо-(С.4-С.)-алкіл, гетероарил-(С.-С))-алкілсульфініл-(С 4-С.)-алкіл, гетероарил-(С 4-С.)-алкілсульфоніл-(С 1-С/)-алкіл, гетероарил-(С.-С.)-алкіламіно-(С.-С.)-алкіл, 65 гетероарил-(С 4-С,)-алкілсульфонілокси-(С 4-С.)-алкіл, гетероарил-(С.4-С))-алкілсульфоніламіно-(С 4-С.)-алкіл, гетероарил-(С 4-С.)-алкілкарбоніл-(С 4-С/)-алкіл, гетероарил-(С.-С.)-алкілкарбонілокси-(С 4-С.)-алкіл,
гетероарил-(С 4-С.)-алкілоксикарбоніл-(С 1-С.)-алкіл, гетероарил-(С.-С))-алкілкарбоніламіно-(С 4-С.)-алкіл, гетероарил-(С 4-С.)-алкіламінокарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, гетероцикліл-(С.-С.)-алкілтіо-(С.-С.)-алкіл, гетероцикліл-(С4-Су)-алкілсульфініл-(С 4-С)-алкіл, гетероцикліл-(С.4-С))-алкілсульфоніл-(С -С)-алкіл, гетероцикліл-(С 4-Су)-алкіламіно-(С.4-С))-алкіл, гетероцикліл-(С.-С))-алкілсульфонілокси-(С 4-С.)-алкіл, гетероцикліл-(С 1-С)/)-алкілсульфоніламіно-(С 4-С/)-алкіл, гетероцикліл-(С.-С.)-алкілкарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, гетероцикліл-(С 1-С)-алкілкарбонілокси-(С 4-С/)-алкіл, гетероцикліл-(С.4-С))-алкоксикарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, гетероцикліл-(С 1-С))-алкіл-карбоніламіно-(С 4-С./)-алкіл, гетероцикліл-(С.4-С.)-алкіламінокарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, хг Ї і тенти , тенет тов, -бсни-в--оВ" че це У» або О-(СН2)р-О-(СНо)у-В20;
М являє собоюгрупу МИ! М?, М/З або МИ"
Й де ва во мови ИЙ
Й | ва сн ра Ж ме (мг) (мив) (му; с
У являє собою атом кисню або МК 26;
Е може бути разом з обома атомами вуглецю, до яких він приєднаний, фенільним кільцем або насиченим, і) частково насиченим, ненасиченим або ароматичним 5-6б--леннимгетероциклом, що містить 1, 2 або
Згетероатома з групи: кисень, сірка й азот, причому гетероцикл містить не більше, ніж 2 атоми сірки або 2 атоми кисню і група Е, що містить фенільне кільце або гетероцикл, є незаміщеною або одно - або багатократно «3 зо заміщеною алкілом з 1-6 атомами вуглецю, галоїд-(С4і-Св)-алкілом, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, г алоїд-(С.4-Св)-алкокси, (С4-Св)-алкілтіо, галоїд-(С.4-Св)-алкілтіо, (С4-Св)-алкілсульфінілом, о галоїд-(С4-Св)-алкілсульфінілом, (С4-Св)-алкілсульфонілом, галоїд-(С4-Св)-алкіл-сульфонілом, Ге»! аміносульфонілом, (С4-Св)-алкіламіносульфонілом, (С.-Сіг)-діалкіламіносульфонілом, м26 2, (С.-С.)-алкоксиалкілом, (С2-Св)-алкоксикарбонілом, (Со-Св)-алкілкарбонілом, галогеном, ціано, нітрогрупами о або піридилом. ї-
В" являє собою галоген, ціано, нітро, (У) п-5(О)4-28, (У)1-СО-В"З або заміщені М атомамигалогену або Кк (С.-С4)-алкоксигруппами алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами вуглецю або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; « 22, 3, ої В незалежно один від одного являє собою водень або алкіл з 1-6 атомами вуглецю; з 70 В" являє собою водень, К залишками з групи галоген, (С 4-Св)-алкілтіо й алкокси з 1-6 атомами вуглецю с заміщені алкіл з 1-6 атомами вуглецю, циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, тетрагідропіраніл-3, :з» тетрагідропіраніл-4 або тетрагідротіопіраніл-3; 25 являє собою водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю або СО ", або
В і 5 разом утворять зв'язок або 3-6--ленне карбоциклічне кільце; -і В" являє собою водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галоїд-(С 4-Св)-алкіл, (Са-Св)-циклоалкіл з 3-6 с атомами вуглецю або галоїд-(С5-Св)-циклоалкіл;
В"? являє собою водень, (Со-Св)-алкоксикарбоніл, галоїд-(Со-Св)-алкоксикарбоніл, (042, СОН або ціано; іш В"З являє собою (С 4-Св)-алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галоїд-(С.4-Св)-алкіл, галоїд-(Сз-Св)-циклоалкіл. або
Ге») 20 заміщений а (С.-Сз)-алкільними залишками циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю; о В "5 являє собою алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїд-(С4-С4)-алкіл або МА?9В27; 2977 являє собою незалежно один від одного заміщені К залишками з групигалоген, ціано, нітро, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галоїд-(С.4-Св)-алкіл, алкокси з 1-6 атомами вуглецю ігалоїд-(С--Св)-алкокси, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами вуглецю, галоїд-(С-4-Св)-алкіл, арил або арил-(С.--Св)-алкіл; (Ф) ВЗ їв"? незалежно один від одного являють собою водень або Б "9, або Б'"З ї в"? разом утворять ка (С.-С5)-алкеніл с 2-5 атомами вуглецю;
ВО являє собою алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами 60о вуглецю, галоїд-(С4і-Св)-алкіл, галоїд-(Со-Св)-алкеніл, галоїд-(Со-Св)-алкініл, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, алкенілокси з 2-6 атомами вуглецю, (Со-Св)-алкінілокси з 2-6 атомами вуглецю, галоїд-(С-4-Св)-алкокси, галоїд-(Со-Св)-алкінілокси абогалоїд-(Со-Св)-алкенілокси;
В являє собою водень, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїд-(С41-С4)-алкіл, 21, 0-7", 8-2 або МАЗ0271;
В? являє собою водень, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкеніл з 2-4 атомами вуглецю або алкініл з 2-4 бо атомами вуглецю, або
В, в? разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворять карбонільну групу або заміщену 4 (С.-С.)-алкільними залишками О-СН» СНо-Огрупу, або КЕ" означає водень і В? означає 7"; 223 Її 122 незалежно один від одного означають алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галоїд-(С4-Св)-алкіл, о циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, галоїд-(Со-Св)-алкеніл, алкініл з 2-6 атомами вуглецю, галоїд-(Со-Св)-алкініл або 7; 225 являє собою 7; 225 являє собою водень або алкіл з 1-6 атомами вуглецю; 70 В?" являє собою водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю або алкокси з 1-6 атомами вуглецю, або 262 утворюють разом (СН2)», (СНо)», (СН2)а, (СНо)в або (СНО)»О(СН)»; 228 являє собою алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїд-(С4-Су)-алкіл або МА?9В27;
ВЗ являє собою алкіл з 1-6 атомами вуглецю або алкокси з 1-6 атомами вуглецю; а дорівнює 0, 1, 2, З або 4;
Ь дорівнює 1 або 2;
К дорівнює 0, 1, 2 або 3;
Ї дорівнює 0, 1 або 2; т дорівнює 0 або 1; п дорівнює 0 або 1; р дорівнює 1, 2 або З;
М дорівнює 0, 1, 2, 3, 4 або 5; а дорівнює 0, 1 або 2; м дорівнює 0, 1, 2 або З, і с
В) щонайменше, однієї сполуки (компонент В) із групи: о
В-а) селективного гербіциду проти однодольних і/або дводольних бур'янів зернових культур,
В-в) селективного гербіциду проти однодольних і/або дводольних бур'янів кукурудзи,
В-с) селективного гербіциду проти однодольних і/або дводольних бур'янів рису,
В-4) неселективного в некультивованому грунті і/або селективного гербіциду проти однодольних і/або /с2 дводольних бур'янів трансгенних культур, причому цей засіб містить сполуку формули (І) або його сіль «со (компонент А) сполуку і з груп В-а) - В-4) (компонент В) у масовому співвідношенні від 1:2000 до 2000:1.
У формулі (І) і в усіх наступних формулах можуть бути розгалужені вуглецьмісткі залишки, такі як алкіл, (о) алкокси, галоїд а л кіл, галоїдалкокси, алкіламіно й алкілтіо, а також відповідні ненасичені і/або заміщені со залишки у вуглецевому кістяку, такі як алкеніл і алкініл з відповідно розгалуженим або нерозгалуженим ланцюгом. Якщо спеціально не зазначено, то ці залишки переважно є залишками з невеликим вуглецевим /їч- кістяком, наприклад з від 1 до 6 атомами вуглецю і відповідних ненасичених груп з від 2 до 4 атомами вуглецю.
Алкільний залишок, а також у відповідних значеннях, таких як алкокси, галоїдалкіл і т.д., означає, наприклад, метил, етил, н- або ізо-пропіл, н-, ізо-, трет- або 2-бутил, пентил, гексил, такий як н-гексил, ізо-гексил і « 1,3-диметилбутил, гептил, такий як н-гептил, 1-метилггексил і 1,4-диметилпен-тил; алкенільні і алкільні залишки мають значення відповідних алкільних залишків, що можуть бути ненасиченими; алкіл означає, т с наприклад, аліл, 1-метилпроп-2-ен-1-іл, 2-метил-проп-2-ен-1-іл, бут-2-ен-1-іл, бут-3-ен-1-іл, ч» 1-метил-бут-З-ен-1-іл і 1-метил-бут-2-ен-1-іл; алкініл означає, наприклад, пропаргіл, бут-2-ин-1-іл, " бут-3-ин-1-іл, 1-метил-бут-3-ин-1-іл. Ненасичені зв'язки можуть знаходитися в будь-якому положенні ненасиченого залишку.
Циклоалкіл, якщо не зазначено інакше, означає карбоциклічну, насичену кільцеву систему з від З до 9 - атомами вуглецю, наприклад, циклопропіл, циклопентил або циклогексил. Аналогічно циклоалкеніл означає о моноциклічну алкенільнугрупу з 3-9 вуглецевими ланками в кільці, наприклад, циклопентил, циклобутеніл, циклопентил і циклогексил, причому подвійний зв'язок може знаходитися в будь-якому положенні. (се) У випадку двократно заміщеної аміногруппи, такій як діалкіламіно, обидва замісники можуть бути однаковими о 50 або різними.
Галоген означає фтор, хлор, бром або йод. Галоїдалкіл, -алкеніл і -алкініл означає галоїд, переважно (зе) фтором, хлором і/або бромом, зокрема, фтором або хлором, частково або цілком заміщений алкіл, алкеніл і відповідно алкініл, наприклад, СЕз, СНЕ», СНОЕ, СЕзСЕ», СНОЕСНОСЇ, ССІЗ, СНСІ», СНЬСНОоСЇ; галоїдалкоксилом є, наприклад, ОСз, ОСНЕ», ОСОР, СЕЗСЕ»ПРО, ОСЬСЕ» і ОСОСН»оСІ; аналогічні значення мають галоїдалкеніл і 22 інші галоїдзаміщені залишки.
Ге! Під гетероциклілом мається на увазі 3-9 членні, насичені, частково або цілком ненасичені гетероцикли, що містять від одного до трьох гетероатомів, обраних із групи: кисень, азот і сірка. Зв'язок, наскільки це де хімічно можливо, може знаходитися в будь-якому положенні гетероциклічного кільця. Перевага віддається таким гетероциклам, як азиридиніл, оксираніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, тетрагідротієніл, піролідиніл, 60 ізоксазолідиніл, ізоксазолініл, тіазолініл, тіазолідиніл, піразолідиніл, морфолиніл, піперидиніл, діоксоланіл, діоксаніл, піперазиніл, оксепаніл, азепаніл.
Гетероарил означає гетероароматический залишок, що, поряд з вуглецевими кільцевими атомами, містить від одного до п'яти гетероатомів із групи: азот, кисень і сірка. Переважно гетероарил означає фураніл, тієніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл, оксазоліл, тіазоліл, ізоксазоліл, ізотіазоліл, 1,2,3-триазоліл, б5 1,2,4-триазоліл, 1,2,3-оксадіазоліл, 1,2,4-оксадіазоліл, 1,2,5-оксадіазоліл, 1,3,4-оксадіазоліл, 1,2,3-тіадіазоліл, 1,2,4-тіадіазоліл, 1,2,5-тіадіазоліл, 1,3,4-тіадіазоліл, тетразоліл, опіридил, піридазиніл,
піримідиніл, піразиніл, 1,2,4-триазиніл, 1,3,5-триазиніл.
Арил означає ароматичний моно - або поліциклічний вуглецевий залишок, наприклад феніл, нафтил, біфеніл і фенантрил.
Вказівка "частково або цілком галогенований" означає, що в таким чином охарактеризованих групах атоми водню частково або цілком можуть бути заміщені однаковими або різними вищезгаданими атомами галогену.
Якщо група або залишок багатократно заміщені, то це означає, що при комбінації різних замісників слід звертати увагу на основні структури хімічних сполук, тобто не утвориться сполук, з погляду фахівця, не можливих або хімічно не стабільних. Це ж мається через і у випадку зв'язування окремих залишків. 70 Оксогрупа в залежності від стеричних і/або електронних умов, може також знаходитися в таутомерній енольній формі.
Якщо група або залишок багатократно заміщені іншими залишками, то ці інші залишки можуть бути однаковими або різними.
Якщо група або залишок одно - або багатократно заміщені без вказівки кількості і виду замісника, то при 7/5 цьому варто розуміти, що ця група або залишок заміщені одним або декількома, однаковими або різними залишками, вибраних з групи: галоген, гідрокси, ціано, нітро, форміл, карбоксил, аміно, тіо, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галоїд-(С4-Св)-алкіл, галоїд-(С4і-Св)-алкокси, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами вуглецю, (Со-Св)-алкенілокси, (Со-Св)-алкінілокси, циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, (С3-Св)-циклоалкокси, (С.4-Св)-алкілтіо, галоїд-(С.4-Св)-алкілтіо.
Сполуки загальної формули | у залежності від виду і типу зв'язку замісників можуть бути у відповідній стереоізомерній формі. Якщо, наприклад, мається в наявності одна або декілька алкенільних груп, то сполуки формули 1 можуть знаходитися у виді діастереомерів. Якщо, наприклад, мається в наявності один або кілька асиметричних атомів вуглецю, то можуть зустрічатися енантіомери і діастереомери. Стереоізомерні форми можна виділяти із сумішей, що утворяться при виготовленні, звичайними методами поділу, наприклад, с ов Хроматографічними способами поділу. Стереоізомерні форми можна також одержувати шляхом проведення відповідних стереоселективних реакцій, селективно використовуючи оптично активні вихідні матеріали і/або і) допоміжні матеріали. Винахід стосується також усіх стереоізомерних форм і їхніх сумішей, що охоплюються загальною формулою І, але при цьому конкретно не визначені.
Найбільший інтерес представляють гербіцидні засоби, що містять як компонент А) сполуки загальної о зо формули (І), у яких 9 означає один із залишків С, С», Оз або Оу.
Особливий інтерес представляють гербіцидні засоби, що містять як компонент А) сполуки загальної формули ісе) (І), у яких О означає один із залишків 4 С», або Оз, переважно С або 03. Особливий інтерес представляють б також гербіцидні засоби, що містять як компонент А) сполуки загальної формули (І), у яких Х означає Х 7.
З групи В-а) особливо придатні для боротьби проти однодольних і/або дводольних бур'янів зернових культур о гербіциди амідосульфурон, бентазон, бромоксиніл, карфентразон-етил, хлортолурон, клодинафоп, клорансулам-метил, диклофоп-метил, феноксапроп-п-етил, флорасулам, флуфенацет, флуороглікофен-етил, флупірсульфурон-метил-натрій, йодосульфурон, ізопротурон, метсульфурон, пендиметалін, пірафлуфен-етил, сульфосульфурон, тифенсульфурон, тралкоксидим, трибенурол, відомий з міжнародної заявки УУО « 97/08156гербіцид 2-аміно-4-(1-фтор-1-метилетил)-6-(3-феніл-1-циклобутил-1-пропіламіно)-1,3,5-триазин і 70 відомий Кк! міжнародної заявки Ів) 9510507 гербіцид 8 с М-К4,6-диметокси-піримидин-2-іл)-амінокарбоніл|-2-метоксикарбоніл-5-етилсульфоніламінометил-бензолсульфо й намід. "» Особливо кращі бромоксиніл, клодинафоп, феноксапроп-п-етил, йодосульфурон, пірафлуфен-етил, тралкоксидим, 2-аміно-4-(1-фтор-1-метилетил)-6-(3-феніл-1-циклобутил-1-пропіламіно)-1,3,5-триазин і сульфонілсечовина загальної формули (11). -І З групи В-Б) особливо придатні для боротьби проти однодольних і/або дводольних бур'янів кукурудзи гербіциди ацетохлор, алахлор, атразин, бромоксиніл, карфентразон-етил, дикамба, дифлуфензопір, о диметенамід, флуфенацет, флуметсулам, флутіацет-метил, галосульфурон, імазамокс, імазапір, імазаквін, (Се) імазетапір, йодосульфурон, метолахлор, метосулам, метрибузин, никосульфурон, петоксамід, пендиметалін, примисульфурон, просульфурон, піридат, римсульфурон, тенілхлор, тифенсульфурон-метил, тритосульфурон і б М-К4,6-диметокси-піримидин-2-іл)-амінокарбоніл|-2-диметиламінокарбоніл-5--форміл-бензолсульфонамід. Ще о більш переважні бромоксиніл, дикамба, дифлуфензопір, йодосульфурон, никосульфурон, римсульфурон і
М-К4,6-диметокси-піримидин-2-іл)-аміно-карбоніл|-2-диметиламінокарбоніл-5-форміл-бензолсульфонамід.
З групи В-С) особливо придатні для боротьби проти однодольних і/або дводольних бур'янів рису гербіциди анілофос, азимсульфурон, бенфуресат, бенсульфурон, бентазон, бентіокарб, бромобутид, біспірибак-натрій, бутахлор, циносульфурон, кломазон, циклосульфамурон, етоксисульфурон, еспрокарб, імазосульфурон, іФ) КРР-314, пірибензоксим, мефенацет, молінат, оксазикломефон, ОКО701, оксадіаргил, претилахлор, пропаніл, ко піразосульфурон, квинклорак, тенілхлор, триклопір і відомий з європейської заявки на патент ЕР 0 863 705 гербіцид бо 1-(З-хлор-4,5,6,7-тетрагідропіразоло-/1,5-а|-піридин-2-іл)-5-(метилпропаргіламіно)-4-піразолілкарбонітрил.
Зовсім особливо кращі бенфуресат, бенсульфурон, етоксисульфурон, молінат, оксацикломефон (|і 1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагідропіразоло-|1,5-а|-піридин-2-іл)-5-(метилпропаргіламіно)-4-піразолілкарбонітрил.
Із групи В-4) особливо придатними для боротьби проти однодольних і/або дводольних бур'янів. у некультивованому грунті і/або селективними у відношенні трансгенних культур єгербіцидиглюфозинат, гліфозат, 65 імазамокс, імазапір, імазаквин, імазетапір і сульфозат. Найбільш придатними є глюфозинат, гліфозат.
Вищезгадані активні речовини і їхні назви відомі, наприклад, з "Пе Резііїсіде Мапиа!", 11 видання, 1997,
Втівп Стор Ргоїесіоп Соипсії, і зрозумілі з наступної таблиці: флор асут ам це се
Кк зо БІ Я Млин» їй Бах їй "ув В І: са і 70 З і: «НИЙ Е й ! Й пи Ех сах їй ся г: ' ЗЕ: де де рн з Бай ЕЕ :
Кай воді пу у 4. ті ще ж
ГТиедоувифувом. І. я Й зо ГОксавикловефонму 109у І аби и шк
ЩІ б і с. - ч й ве а й г : не --е а ге І є Те ТА у
ФО | КЕ ме й . код о як ЯМ й: МИ ; зв Дритосульфурон й ж 60 Відповідно до винаходу необхідна витрата комбінацій дійсного винаходу складає від 1 до 2000г, переважно від 10 до 500г, активної субстанції на гектар (ас/гектар) компонента А) і від 1 до 2000г, переважно від 1 до 500г компонента В).
Масове співвідношення використовуваних компоненту А) щодо В) може варіюватися в широких межах.
Переважно кількісне співвідношення складає від 1:50 до 500:1, зокрема, від 1:20 до 50:11. Оптимальне масове 65 співвідношення може залежати від території або області застосування, типу бур'янів і використовуваної комбінації активних речовин і визначається за допомогою попереднього пошуку.
Засоби даного винаходу придатні для селективної боротьби з однолітніми і багаторічними однодольними і дводольними бур'янами зерна (наприклад, ячмінь, овес, пшениця, жито), кукурудзи і рису, а також трансгенних культурних корисних рослин або виведених шляхом класичної селекції корисних рослинних культур, що резистентні проти активних речовин А) і В). Вони також придатні для боротьби проти небажаних шкідливих рослин, що зустрічаються на культурних плантаціях, наприклад олійних пальм, кокосових пальм, каучукового дерева, цитрусових культур, ананасів, хлопка, кави, какао і т.п. а також при обробці фруктів і винограду.
Засоби даного винаходу ефективні проти широкого кола бур'янистих рослин. Вони підходять, наприклад, для боротьби з однолітніми і багаторічними бур'янами, як, наприклад, Зрегліез АршїНпуїоп, АІоресигиз, Амепа, 70 Спепородішт, Суподеп, Сурегив, Оіднага, Еспіпоспіоа, ЕІутив, Саїїшт, Іротоеа, І атішт, Маїгісагіа, Зсігрив,
Зеїагіа, Зогапит, Вероніка, Міоїа і Хапіпічт.
Описаний в даному винаході гербіцидний засіб характеризується також тим, що використовувані в комбінаціях ефективні дози компонентів А) і В) зменшені щодо окремо використовуваної дози, що приводить до скорочення витрати активних речовин. Об'єктом винаходу є також спосіб боротьби з небажаним ростом рослин, /5 що характеризується тим, що на шкідливі рослини, частини цих рослин або посівну площу наносять один або кілька гербіцидів А) з одним або декількома гербіцидами В).
При спільному застосуванні гербіцидів типу А) і В) виявляється надсумарний (синергічний) ефект. При цьому дія комбінації сильніша, ніж очікувана сума дій кожного окремо використовуваного гербіциду і сильніше, ніж дія окремогогербіциду А) і В). Синергічний ефект дозволяє скоротити витрати, боротися з більш широким спектром бур'янів і злаків, забезпечує більш швидку і більш тривалу дію гербіциду, поліпшує контроль за бур'янами за тільки одне або кілька застосувань а також розширює можливі періоди застосування. Ці якості необхідні в практичній боротьбі з бур'янами, щоб охороняти сільськогосподарські культури від конкуренції небажаних рослин і гарантувати тим самим підвищення доходів з погляду якості і кількості. Описувані нові комбінації чітко відповідають цим технічним стандартам. сч
Відповідно до винаходу комбінації активних речовин можуть бути виконані як змішані форми компонентів А) і
В) зі звичайними допоміжними засобами, що готують для використання звичайним способом шляхом розведення і) водою або спільним розведенням у змішувальній ємності окремо або частково окремо виготовлених із водою.
Компоненти А) і В) можуть бути виготовлені у виді різних форм, дивлячись по тому, які дані біологічні і/або фізико-хімічні параметри. Як звичайні форми можна назвати, наприклад: порошки, що змочуються, (МУР), о зо Концентрати, що емульгуються (ЕС), водні розчини (5), емульсії (ЕМУ), як олія-у-воді і вода-в-олії, розчини для обприскування або емульсії, дисперсії на масляній або водній основі, суспоемульсії, засоби для обпилення со (ОР), протравлення,грануляти для внесення в грунт або розкидання на грунтові або грануляти, що б диспергуються у воді (М/С), ШІ М-форми, мікрокапсули або воски.
Окремі типи форм відомі й у принципі описані, наприклад, у У/іппаскег-Киспіег, "Спетізспе Тесппоіоду", ме)
Вапа 7, С. Найзег Мепад Мипспеп, 4. Ай. 1986; мап МаїЇКеприго, "Резіїсідез Рогтиїакопв", Магсе! ОеккКег ї-
М.М., 1973; К. Магпепз, "Зргау ЮОгуіпд Напабоок", Зга Ед., 1979, б.Соодм/іп Ца., Гопдоп. Необхідні допоміжні засоби для форм, як наприклад, неактивні речовини або наповнювачі для порошкоподібних засобів, поверхнево-активні речовини, розчинники й інші допоміжні матеріали також відомі й описуються, наприклад, у
УМаїкіпх, "НапароокК ої Іпзесіїсіде Оиві Оіцепіз апа Саїтіеге", 2па Е4а., Оапапа ВооК5, СаІдмжей М.9.; Нм, «
ОіІрпеп, "Іпігодисіоп (о Сіау СоПоіїда! Спетівігу" 2па Ба, 9. МУпеу апа Зоп5, М.У. Магедеп, "Зоімепів ств) с Сціде", 2па Ей., Іпіегесіепсе, М.М. У 1950; Месціспеопз, "Оеіегдепіз апа ЄЕтиївйеге Аппца!", МС Рибі.
Согр., Кідедемжоод М.9У.; Зівіеу апа МУоод, "Епсусіоредіа ої 5!ипасе Асіїме Едепів", Спет. Рибрі. До. Іпс., М.У. з 1964; Зспопіеідїі "Огепа2Паспепакіїме /А(Ппуіеп-охідадацкіе", МУіз5. МегіадздезеїІвспапй, зішНдага 1976,
М/іппасКег-Киспіег, "Спетізспе Тесппоіодіє", Вапа 7, С Найзег Мегіад Мипснеп, 4. Ації. 1986.
На основі цих форм готують також комбінації з іншими пестицидами, іншими гербіцидами, фунгіцидами або -І інсектицидами, а також захисними засобами, мінеральними добривами і/або регуляторами росту, наприклад, у виді готових форм або у виді сумішей. Порошки, що змочуються, являють собою рівномірно дисперговані у воді о препарати, що поряд з активною речовиною містять крім розріджувача або інертної добавки ще іонну або неіонну со поверхнево-активну речовину (змочувальний засіб, диспергатор), наприклад, поліоксиетильований алкілфенол, 5р Пполіоксиетильовані жирні спирти або жирні аміни, алкансульфонати або алкілбензолсульфонати, натрій
Ме, лігпинсульфонову кислоту, натрій 2,2'-динафтилметан-6,6'і--дисульфонову кислоту, натрій о дибутилнафталін-сульфонову кислоту або також натрій олеїлметилтауринову кислоту.
Концентрати, що емульгуються одержують, розчиняючи активну речовину в органічному розчиннику, наприклад, бутанолі, циклогексаноні, диметилформаміді, ксилолі або висококиплячій ароматичній речовині або
Вуглеводні з додаванням одного або декількох іонних або неіонних поверхнево-активних речовин (емульгатори).
У якості емульгаторів можуть використовуватися, наприклад, кальцієві солі алкіларилсульфонових кислот, такі
Ф) як кальцій-додецилбензоїлсульфонат, або неіонні емульгатори, такі як полігліколеві ефіри жирних кислот, ка алкіларилполігліколеві ефіри, полігліколеві ефіри жирних спиртів, продукти конденсації пропіленоксиду і етиленоксиду, поліалкілові ефіри, сорбітанові ефіри жирних кислот, поліоксиетиленсорбітанові ефіри жирних бор кислот або поліоксетиленсорбітановий ефір. Засоби для обпилення одержують, подрібнюючи активну речовину з тонкодиспергованими твердими матеріалами, наприклад, тальком, природнимиглинами, як, наприклад, каоліном, бентонітом і пірофілитом, або діатомитовою землею (кізельгуром).
Грануляти можуть бути отримані або напилюванням активної речовини на здатний до адсорбціїгранульований інертний матеріал, або напилюванням концетратів активної речовини за допомогою 65 клеїв, наприклад, полівінілового спирту, поліакрилату натрію або мінеральних олій, на поверхню носія, наприклад піску, каоліну абогранульованого інертного матеріалу. Активні речовини можуть також використовуватися при виготовленні гранульованого добрива шляхом звичайної грануляції в суміші з добривом.
Грануляти, що диспергуються у воді одержують, як правило, після процесу розпилювального сушіння, грануляції в псевдозрідженому шарі, дискової (тарілчастої) грануляції, змішування за допомогою високошвидкісного змішувача і екструзії без твердого інертного матеріалу. Агрохімічні препарати містять, як правило, від 0,1 до 9995 мас, зокрема від 0,2 до 95 масов»., активної речовини типів А) і В), причому в залежності від способу виготовлення препаративної форми звичайно використовують наступні концентрації: для порошків, що змочуються, концентрація активної речовини складає, наприклад, від близько 10 до 95 масоб., інше до 10095мас. складають звичайні добавки. У випадку концентратів, що емульгуються концентрація активної речовини складає, /р наприклад, від 5 до 80 масою. Пилоподібні форми містять здебільшого від 5 до 2095мас. активної речовини, розпилювальні розчини - від близько 0,2 до 25 Уомас. активної речовини. У випадку гранулятів, як, наприклад, грануляти, що диспергуються зміст активної речовини залежить частково від того, чи є речовина рідкою або твердою і які засоби грануляції і наповнювачі використовуються. Як правило, зміст у випадку гранулятів, що диспергуються знаходиться між 10 і ФОмасоо. Поряд з цим, згадані форми активних речовин містять при нагоді 7/5 Відповідні звичайні зклеювальні засоби, змочувальні, диспергатори, емульгатори, консерванти, засоби проти обморожування і розчинники, наповнювачі, барвники і носії, піногасники, речовини, засоби, що перешкоджають випаровуванню і засоби, що впливають на рН або в'язкість.
Для безпосереднього використання дані стандартні форми розбавляють звичайним способом, наприклад, у випадку порошків, що змочуються, концентратів, що емульгуються, дисперсій і гранулятів, що диспергуються у
Воді. Пилоподібні препарати, грунтові ігрануляти, що розкидуються, а також розчини для обприскування перед застосуванням, як правило, більше не розбавляються подальшими інертними речовинами.
Активні речовини можуть наноситися на рослини, частини рослин, насіння рослин або посівні площі, переважно на зелені рослини і частини рослин і, у разі потреби, додатково на ріллю. Одним з можливих способів застосування є спільне внесення активних речовин у змішувач, причому оптимально утворені концентровані с форми окремих активних речовин спільно змішуються в змішувачі з водою й одержують готовий розчин для обприскування. Перевагою комбінованих гербіцидних форм відповідно до дійсного винаходу є простота у і) застосуванні, тому що компоненти А) і В) знаходяться в комбінації вже в потрібному, установленому співвідношенні. Крім того, у готових формах встановлюється оптимальне сполучення і співвідношення допоміжних засобів, у той час як змішування різних форм у змішувачі може давати в підсумку небажані о зо комбінації допоміжних матеріалів.
А. Приклади одержання готових форм ісе) а) Засіб для розпилювання (МУР) одержують шляхом змішування 10 мас. частин активної речовини/суміші Ге! активних речовин і 90 мас. частин тальку як інертної добавки і здрібнювання в ударному млині. в) Зволожувальний порошок, який легко диспергується у воді, одержують шляхом змішування25 мас. частин ме) активної речовини/суміші активних речовин, 64 мас. частин каолін місткого кварцу як інертної речовини, 10 ї- мас. частин лігнінсульфонату калію і 1 мас. частини олеїлметилтауринату натрію як змочувального і диспергувального засобу і розмелювання в ударно-дисковому (штифтовому) млині. с) Дисперсійний концентрат, що легко диспергується у воді одержують шляхом змішування 20 мас. частин активної речовини/суміші активних речовин з 6 мас. частинами полігликолевого ефіру алкілфенолу (Тритон Х « 207), З мас. частинами ізотридеканолполігліколевого ефіру (8ЕО) і 71 мас. частин мінеральної олії с парафінового ряду (з температурою кипіння, наприклад, в інтервалі від близько 255 до 2772) і розмелювання у й кульовому млині до дисперсності менше 5 мікронів. «» 4) Концентрат, що емульгується одержують з 15 мас. частин активної речовини/суміші активних речовин, 75 мас. частин циклогексанону як розчинника і 10 мас. частин оксиетильованого нонілфенола як емульгатора. є) Гранулят, що диспергується у воді одержують шляхом змішування 75 мас. частин активної речовини/суміші -і активних речовин, 10 мас. частин лігнінсульфонату кальцію, 5 мас. частин лаурилсульфату натрію, З мас. частин полівінілового спирту і 7 мас. частин каоліну, розмелювання в ударно-дисковому (штифтовому) млині і о гранулювання порошку в псевдо зрідженому шарі з тонким розпиленням води як гранулювальної рідини.
Те) Ї) Гранулят, що диспергується у воді одержують також шляхом дроблення і гомогенізації 25 мас. частин 5р активної речовини/суміші активних речовин, 5 мас. частин натрій 2,2-динафтилметан-6б,6б'дисульфонової
Фо кислоти, 2 мас. частин натрій олеоїлметилтауринової кислоти, 1 мас. частини полівінілового спирту, 17 мас. о частин карбонату кальцію 50 мас. частин води на колоїдному млині, з наступним здрібнюванням на перловому млині і сушінням з розпиленням отриманої таким чином суспензії в колоні для зрошувального сушіння.
В. Біологічні приклади
Культурні рослини розташовувалися у відкритому грунті на ділянках розміром від 5 до 10 м 2 з різним грунтом і при різних кліматичних умовах, причому в досліді використовувалася природна наявність бур'янів і о відповідно їх насіння у грунті. Обробку засобами відповідно до винаходу і відповідно окремо застосовуваними ко гербіцидами А) і В) проводять після скупчення бур'янів і культурних рослин як правило в стадії 2-4 листів.
Форми М/С, МУР або ЕС активної речовини або комбінації активних речовин застосовують після скупчення. Через 60 2-8 тижні проводять оцінку у порівнянні з необробленою порівняльною групою. При цьому виявлялося, що засоби відповідно до винаходу виявляють синергічну гербіцидну дію проти економічно значимих одно - і дводольних бур'янів, тобто засоби відповідно до винаходу виявляють у більшості випадків більш високу, частково значно більш високугербіцидну дію, ніж сума дій відповідних окремих гербіцидів. Виходячи з цього випливає, що гербіцидна дія описуваних у дійсному винаході засобів знаходиться вище очікуваної оцінки по 65 СоїіБу. Культурні рослини навпаки не пошкоджувалися взагалі або пошкоджувались несуттєво.
Якщо оцінки дії готових сумішей перевершують формальну суму оцінки в дослідах з окремими використаннями, то вони також перевершують очікувану оцінку по СоІру, що розраховується по наступній формулі (див. 5. К. Соіру; МУ/еедз» 15 (1967) 5. Від 20 до 22): «АН.
Ен--- хх 101
АВ при цьому:
А, В-дія компонента А і відповідно компонента В у відсотках при дозуванні а і відповідно Ббграм а.с./гектар.
Е:очікувана оцінка в 9о при дозуванні ать грам а.с./гектар.
Оцінки наступних дослідних прикладів знаходяться вище очікуваної оцінки по Со/ру. 70 Скорочення означають:
Бур'яни
СНЕАГ. Спепородіцт аІрит
САГАР Саїїшт арагіпе
ГЇ/АМАМ Гатішт атріехісаше
РОГ СО Роїудопит сопмоЇмшив
ЕСНСО Еспіпосіоа сіпз даїгі
КСНЗС Коспіа зсорагіа
НВРИ Рнпагьїз ригригеа
РОКОЇ| Рогіцаса оіегасеа
Культурні рослини
НОКУЗ5 Ногаеит умпцідагів
ТК20Ии Ттйсут аамат 7ЕМХ 7еа тауз
У прикладах використовувалися наступні сполуки: с о «в) «со (22) со і - ші с ;» -І (95) се) б 50 (42)
Ф) іме) 60 б5
4. Є нен: - "7 ув. А грн ни чаш | ї ря з оскаеаня сій з ЩІ І й З І її м ще Й и Кс, /5 | ще Без х Бе іш решт
ІС ок сч : ї Шссеся о сш Хавжн, Ії о т п. «тат ЩІ -- ще щі с чіпів : пт д- - 7 долтенн дент ся 20 сн 0202 ся 2 Ф : БЕсЙ ее ел. ЕН я « 45. Ї и. Ку : со а з ді їн й «ММ ка ВВ
Ф) ко бо б5 й | пк КО
Іо «фе ку «ар
Ї сш: шілрх 1 шт, РИ т ї з (С ві Кей Я К : к : де Бе шу Я . і К Ї й ре ї Божій їх оо. З : що Ж обокоаійя сдийя ОК, ; се я у ; ї І ! Н («в») пт сект - Я сіаноті--зк Кіт пінні ее твій ї сет "зай а рей і; пнфеестнкя Т їй й с: й Шен си в р
ІА я (Я й ів, ! т І « - і ВО пюфозннях п Я - ! т Т «у
ОО | Е НЕ и з ек, ; ит вас ; ня
Щ во 00000000 Бромевння ше
Й З й ко во Сполука Дозування |г. а.с./га яв в юю ни и то Ес ПО вв 7177вно | тав
Сполука Дозування |г. а.с./га в в60011ю00000 т От ПО
Сполука Дозування |г.а.с./га) п ние НО З о і в юс
Сполука Дозування |г.а.с./га) кю в юю сч (8)
Сполука Дозування |г.а.с./га) о зо Пот НИ: я НАС ПО о 16011800 дожви!лоою18во 113 Ф со з щ
Сполука Дозування |г.а.с./га) нта тнннннннннн жо нання Єр сови зяння в 17751118 10 в 96018600 « 20 Сдзева0твноб | о | во | о 2 с з»
Сполука (Дозування (|г.а.с./га) анти над реянин Ето свй нене 2 я 61000010 і. в 01196010 со Аз твою 1801761 се)
Фо
Сполука (Дозування (|г.а.с./га) о Кн натяжна Є сові вн 15011515 в 12501511 25 лава ває 160 |7м 17
Ф) іме)
Claims (12)
1. Гербіцидний засіб, що містить в ефективній кількості: А) щонайменше одну сполуку загальної формули (І) і/або її прийнятну в сільському господарстві сіль (компонент А) 2: 0 б5 Бі яшіттти з де Х означає залишок Х", Х? або ХЗ кош 000 дн 02) сеттнне, (Х3); її Ех, же я а Шк. пи 7 й ЩЕ шо шля рН ЩІ . ВО ет: Жов хви АХ 70 О означає залишок С" або СЗ не 13 вв.. що зу. з не - ще ще ія Ва ЕТ «т 0 гр ДА У ВОД 7 означає залишок 7", СН»-7? або 77; 7" означає зв'язане через вуглець або азот п'яти-десятичленне моноциклічне або біциклічне, насичене, цастково насичене, повністю ненасичене або ароматичне кільце, що містить крім атомів вуглецю 1, 2, З або 4 гетероатоми з групи кисню, сірки та азоту, і незаміщене або одно- або багатократно заміщене галогеном, ціано, нітро, ціано-(С4-С/4)-алкілом, СО-В "У, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галоген-(С.4-Су/)-алкілом, циклоалкілом з 3-8 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галоген-(С.і-С,;)-алкокси, (С.-С.)-алкілтіо, галоген-(С 1-С.)-алкілтіо, ді--С4і-С)/)-алкіламіно, незаміщений або одно- або багатократно заміщений галогеном, сч ціано, нітро, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або галоген-(С4-С4)-алкілом феніл або оксогрупа; о 77 означає (С4-С.42)-циклоалкілоксі-(С.-С4)-алкіл, арилоксі-(С4-Су)-алкіл, гетероарилоксі-(С4-Су)-алкіл, гетероцикліл-(С 4-С.)-алкіл, галоген-(С4-С.)-алкоксі-(С4-С.)-алкіл, арил-(С.4-С.)-алкоксі-(С.4-С.)-алкіл, гетероарил-(С.-С.))-алкоксі-(С.4-С.)-алкіл, гетероцикліл-(С.4-С.)-алкоксі-(С4-С.)-алкіл, о арил-(С3-Св)-циклоалкілтіо-(С.4-С.)-алкіл, гетероарил-(С3-Св)-циклоалкілтіо-(С.4-С.)-алкіл, гетероцикліл-(С3-Св)-циклоалкілтіо-(С4-С.)-алкіл, (С3-Св)-циклоалкілсульфініл-(С 4-С.)-алкіл, |се) (С3-Св)-циклоалкілсульфоніл-(С 4-С.у)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіламіно-(С4-С.)-алкіл, Фо (С3-Св)-циклоалкілсульфонілоксі-(С 4-С4)-алкіл, (С3-Св)-циклоалкілсульфоніламіно-(С 4-С.)-алкіл, (С5-Св)-циклоалкілкарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкілкарбонілоксі-(С 4-С.)-алкіл, со (С3-Св)-циклоалкоксикарбоніл-(С 4-С4)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкілкарбоніламіно-(С 4-С)-алкіл, їч- (С5-Св)-циклоалкіламінокарбоніл-(С 41-С.)-алкіл, (С/-С.42)-циклоалкіл-(С.-С.)-алкіл, (С,/-С42)-циклоалкілтіо-(С.4-С.)-алкіл, (С/-С.42)-циклоалкілсульфініл-(С 4-С.)-алкіл, (С/-С42)-циклоалкілсульфоніл-(С 4-С.)-алкіл, (С/-С42)-циклоалкіламіно-(С 4-С.)-алкіл, (С,/-С42)-циклоалкілсульфонілоксі-(С 41-Су)-алкіл, (С,/-С42)-циклоалкілсульфоніламіно-(С 4-С.)-алкіл, « 20 (С,-С42)-циклоалкілкарбоніл-(С 4-С./)-алкіл, (С/-С42)-циклоалкілкарбонілоксі-(С 4-С.)-алкіл, ш-в с (С,-С42)-циклоалкоксикарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, (С/-С42)-циклоалкілкарбоніламіно-(С 4-С.)-алкіл, (С,-С42)-циклоалкіламінокарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, арилтіо-(С.-С.)-алкіл, арилсульфініл-(С.4-С.у)-алкіл, ; в» арилсульфоніл-(С 4-С.)-алкіл, ариламіно-(С.-С.)-алкіл, арилсульфонілоксі-(С.-С)-алкіл, арилсульфоніламіно-(С 4-С.)-алкіл, арилкарбоніл-(С.4-С.)-алкіл, арилкарбонілоксі-(С.-С.)-алкіл, арилоксикарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, арилкарбоніламіно-(С.-С.)-алкіл, ариламінокарбоніл-(С.-С.)-алкіл, - гетероарилтіо-(С 4-С.)-алкіл, гетероарилсульфініл-(С.-С.)-алкіл, гетероарилсульфоніл-(С.-С.)-алкіл, гетероариламіно-(С 4-С))-алкіл, гетероарилсульфонілоксі-(С.-С.)-алкіл, о гетероарилсульфоніламіно-(С 4-Су)-алкіл, гетероарилкарбоніл-(С.-С)-алкіл, о гетероарилкарбонілоксі-(С 41-С/4)-алкіл, гетероарилоксикарбоніл-(С.-С.)-алкіл, гетероарилкарбоніламіно-(С 4-С/)-алкіл, гетероариламінокарбоніл-(С.4-Су)-алкіл, гетероциклілтіо-(С.4-С.)-алкіл, б» гетероциклілсульфініл-(С 4-С.)-алкіл, гетероциклілсульфоніл-(С.-С.)-алкіл, гетероцикліламіно-(С.-С.)-алкіл, о гетероциклілсульфонілоксі-(С 4-С/)-алкіл, гетероциклілсульфоніламіно-(С.-С.)-алкіл, гетероциклілкарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, гетероциклілкарбонілоксі-(С.-С.)-алкіл, гетероциклілоксикарбоніл-(С 4-С/)-алкіл, гетероциклілкарбоніламіно-(С.-С.)-алкіл, гетероцикліламінокарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, галоген-(С.-С.)-алкілтіо-(С.-С.)-алкіл, галоген-(С 4-С.)-алкілсульфініл-(С 4-С.)-алкіл, галоген-(С.-С))-алкілсульфоніл-(С --С.)-алкіл, (Ф) галоген-(С 4-С.)-алкіламіно-(С.4-С.)-алкіл, галоген-(С.-С))-алкілсульфонілоксі-(С 4-С)-алкіл, ГІ галоген-(С 1-С./)-алкілсульфоніламіно-(С 4-С.)-алкіл, галоген-(С.4-С.)-алкілкарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, галоген-(С 1-С.)-алкілкарбонілоксі-(С 41-С.)-алкіл, галоген-(С.-С.)-алкілоксикарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, во галоген-(С 1-С.)-алкілкарбоніламіно-(С 4-С.)-алкіл, галоген-(С.4-С))-алкіламінокарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, арил-(С.4-С.)-алкілтіо-(С4-Су)-алкіл, арил-(С4-Су)-алкілсульфініл-(С 4-С.)-алкіл, арил-(С.4-С))-алкілсульфоніл-(С 4-Су)-алкіл, арил-(С.4-С))-алкіламіно-(С4-С.)-алкіл, арил-(С.-С))-алкілсульфонілоксі-(С 4-С/)-алкіл, арил-(С.-С/)-алкілсульфоніламіно-(С 4-С.)-алкіл, арил-(С.-С))-алкілкарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, арил-(С.-С.))-алкілкарбонілоксі-(С 41-С.)-алкіл, 65 арил-(С.4-С/)-алкілоксикарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, арил-(С.4-Су)-алкілкарбоніламіно-(С 4-С4)-алкіл, арил-(С.-С))-алкіламінокарбоніл-(С 41-С/)-алкіл, гетероарил-(С.4-С))-алкілтіо-(С4-С.)-алкіл,
гетероарил-(С 4-С.)-алкілсульфініл-(С 1-С/)-алкіл, гетероарил-(С.-С.,)-алкілсульфоніл-(С --С.)-алкіл, гетероарил-(С 4-С.)-алкіламіно-(С4-С))-алкіл, гетероарил-(С.-С.)-алкілсульфонілоксі-(С 4-С.)-алкіл, гетероарил-(С 4-С.)-алкілсульфоніламіно-(С 1-С/)-алкіл, гетероарил-(С.-С))-алкілкарбоніл-(С 1-С.)-алкіл, гетероарил-(С 4-С.)-алкілкарбонілоксі-(С 1-С.)-алкіл, гетероарил-(С.-С.)-алкілоксикарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, гетероарил-(С 4-С.)-алкілкарбоніламіно-(С 1-С.)-алкіл, гетероарил-(С.-С))-алкіламінокарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, гетероцикліл-(С 4-Су)-алкілтіо-(С4-С/)-алкіл, гетероцикліл-(С.4-С)/)-алкілсульфініл-(С 4-С.)-алкіл, гетероцикліл-(С4-Су)-алкілсульфоніл-(С -С)-алкіл, гетероцикліл-(С.4-С))-алкіламіно-(С.4-С.)-алкіл, гетероцикліл-(С.4-Су)-алкілсульфонілоксі-(С 4-С.)-алкіл, 7/0 гетероцикліл-(С 1-С;)-алкілсульфоніламіно-(С 4-С.)-алкіл, гетероцикліл-(С.-С.)-алкілкарбоніл-(С -С.)-алкіл, гетероцикліл-(С 4-С))-алкілкарбонілоксі-(С 4-С.)-алкіл, гетероцикліл-(С.4-С/)-алкоксикарбоніл-(С 41-С.)-алкіл, гетероцикліл-(С 1-С/)-алкілкарбоніламіно-(С 4-С/)-алкіл, гетероцикліл-(С.4-С.)-алкіламінокарбоніл-(С 4-С.)-алкіл, Я й й ---Р--- 0-0 -- ср - 0-х іш ще в або О-(СНо)р-О-(СНом-во; М означає групу М/", М/2, М/З або Му? ВЕБ, Овна осМОВБААТ, 880 с У означає кисень або МЕ 26; Е разом з обома атомами вуглецю, з якими він зв'язаний, може означати фенільне кільце або насичений, і9) частково насичений, повністю ненасичений або ароматичний 5-6--ленний гетероцикл, що містить 1, 2 або З гетероатоми з групи кисню, сірки й азоту, причому гетероцикл містить не більше ніж 2 атоми сірки або 2 атоми кисню і фенільне кільце або гетероцикл, куди входить група Е, є незаміщеними або одно- або багатократно «3 заміщеними алкілом з 1-6 атомами вуглецю, галоген-(С4і-Св)-алкілом, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галоген-(С 4-Св)-алкокси, (С4-Св)-алкілтіо, галоген-(С.4-Св)-алкілтіо, (С.4-Св)-алкілсульфінілом, о галоген-(С 4-Св)-алкілсульфінілом, (С4-Св)-алкілсульфонілом, галоген-(С4-Св)-алкілсульфонілом, Ге»! аміносульфонілом, (С4-Св)-алкіламіносульфонілом, (Со-С42)-діалкіламіносульфонілом, мер,
(С.-С.)-алкоксіалкілом, (Со-Св)-алкоксикарбонілом, (Со-Св)-алкілкарбонілом, галогеном, ціано, нітро або о піридилом. ї- В" означає галоген, ціано, нітро, (У)и-5(О)4-К8, (М)и-СО-В'З або заміщений м атомами галогену або К
(С.-С,)-алюкоксигрупами алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами вуглецю або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; « 22, 23, З Її В незалежно один від одного означають водень або алкіл з 1-6 атомами вуглецю; з 70 В" означає водень, заміщений К залишками, вибраними з групи: галоген, (С.4-Св)-алкілтіо і (С4-Св)-алкокси, с алкіл з 1-6 атомами вуглецю, циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, тетрагідропіраніл-3, тетрагідропіраніл-4 або ; в» тетрагідротіопіраніл-3; 259 означає водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю або СО2В "У, або 7 і 29 разом утворюють зв'язок або З-6-членне карбоциклічне кільце; -І В" означає водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галоген-(С.4-Св)-алкіл, циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю або галоген-(Сз-Св)-циклоалкіл; о В"? означає водень, (Со-Св)-алкоксикарбоніл, галоген-(Со-Св)-алкоксикарбоніл, 5(0)428, СОН або ціано; іс) В "5 означає алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоген-(С4-Су)-алкіл або МА?9Б27; Ге» 20 27977 означають незалежно один від одного заміщений К залишками з групи: галоген, ціано, нітро, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галоген-(С4-Св)-алкіл, (С4-Св)алкокси і галоген-(С4-Св)-алкоксіалкіл з 1-6 атомами ме, вуглецю, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами вуглецю, галоген-(С-4-Св)-алкіл, арил або арил-(С.4-Св)-алкіл; В"8ї Кк"? означають незалежно один від одного водень або БК /9, або В"8 і Е"У разом утворюють алкенільний ланцюг з 2-5 атомами вуглецю; ГФ) 220 означає алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкеніл з 2-8 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами вуглецю, 7 галоген-(С.4-Св)-алкіл, галоген-(Со-Св)-алкеніл, галоген-(Со-Св)-алкініл, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, (Со-Св)-алкенілокси, (Со-Св)-алкінілокси, галоген-(С4-Св)-алкокси, галоген-(Со-Св)-алкінілокси або галоген-(Со-Св)-алкенілокси; 60 В! означає водень, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоген-(С4-С4)-алкіл, 77, 0-77, 8-7 або МАЗО7 7; В? означає водень, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкеніл з 2-4 атомами вуглецю або алкініл з 2-4 атомами вуглецю, або В, 2 разом з атомом вуглецю, із яким вони зв'язані, утворюють карбонільну групу або заміщену а б5 (С.-С.)-алкільними залишками О-СНОСН»-О групу, або К"! означає водень і К?? означає 7; 223 Її 812? незалежно один від одного означають алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галоген-(С4-Св)-алкіл,
циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, галоген-(Со-Св)-алкеніл, алкініл з 2-6 атомами вуглецю, галоген-(Со-Св)-алкініл або 7; 225 означає 77; 225 означає водень або алкіл з 1-6 атомами вуглецю; В27 означає водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю або алкокси з 1-6 атомами вуглецю, або 225 Її 27 утворюють разом (СНо)», (СНо)з, (СНо)м, (СНо)5 або (СНО) О(СНІ»; 228 означає алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоген-(С4-С4)-алкіл або МА?9Б27; 70 ВО означає алкіл з 1-6 атомами вуглецю або алкокси з 1-6 атомами вуглецю; Ь дорівнює 1 або 2; К дорівнює 0,1, 2 або 3; Ї дорівнює 0, 1 або 2; т дорівнює 0 або 1; 75 п дорівнює 0 або 1; р дорівнює 1, 2 або 3; м дорівнює 0, 1, 2, 3, 4 або 5; а дорівнює 0, 1 або 2; м дорівнює 0, 1, 2 або 3, В) щонайменше одну сполуку (компонент В) із групи В-а) селективного гербіциду проти однодольних і/або дводольних бур'янів зернових культур, В-в) селективного гербіциду проти однодольних і/або дводольних бур'янів кукурудзи, В-с) селективного гербіциду проти однодольних і/або дводольних бур'янів рису, В-4) неселективного в некультивованому грунті і/або селективного гербіциду сч проти однодольних і/або дводольних бур'янів трансгенних культур, за виключенням комбінації сполуки формули (1), де о В" означає заміщений м атомами галогену або К (С4-С4)-алкоксигрупами алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, з гербіцидами (компонет В): ацетохлор, алахлор, атразин, бентазон, бромоксиніл, бутахлор, дикамба, су Зо диметенамід, імазетапір, метолахлор, метрибузон, нікосульфурон, пендиметалін, піридат, римсульфурон і тенілхлор, со причому цей засіб містить сполуку формули (І) або її сіль (компонент А) і сполуку з груп В-а) - В-а) Ге! (компонент В) у масовому співвідношенні від 1:2000 до 2000:1.
2. Гербіцидний засіб за п. 1, який відрізняється тим, що як компонент А) він містить сполуку загальної ме) формули (І), у якій Х означає залишок х. -
3. Гербіцидний засіб з п. 1 або 2, який відрізняється тим, що як компонент В) він містить щонайменше один гербіцид із групи В-а), що включає амідосульфурон, бентазон, бромоксиніл, карфентразон-етил, хлортолурон, клодинафоп, клорансулам-метил, диклофоп-метил, феноксапроп-п-етил, флорасулам, флуфенацет, « фторглікофен-етил, флупірсульфурон-метил-натрій, йодосульфурон, ізопротурон, метсульфурон, пендиметалін, пірафлуфен-етил, сульфосульфурон, тифенсульфурон, тралкоксидим, трибенурол, ЩО с 2-аміно-4-(1-фтор-1-метилетил)-6-(3-феніл-1-циклобутил-1-пропіламіно)-1,3,5-триазин і ц М-К4,6-диметоксипіримидин-2-іл)-амінокарбоніл|-2-метоксикарбоніл-5-метилсульфоніламінометилбензолсульфо и"? намід.
4. Гербіцидний засіб за п. З, який відрізняється тим, що він містить бромоксиніл, клодинафоп, феноксапроп-п-етил, йодосульфурон, пірафлуфен-етил, тралкоксидим, -І 2-аміно-4-(1-фтор-1-метилетил)-6-(3-феніл-1-циклобутил-1-пропіламіно)-1,3,5-триазин або о М-К4,6-диметоксипіримидин-2-іл)-амінокарбоніл|-2-метоксикарбоніл-5-етилсульфоніламінометилбензолсульфон амід. (се)
5. Гербіцидний засіб за п. 1 або 2, який відрізняється тим, що як компонент В) він містить щонайменше один гербіцид із групи В-бБ), що включає ацетохлор, алахлор, атразин, бромоксиніл, карфентразон-етил, дикамба, б дифлуфензопір, диметенамід, флуфенацет, флуметсулам, флутіацет-метил, галосульфурон, імазамокс, о імазапір, імазаквін, імазетапір, йодосульфурон, метолахлор, метосулам, метрибузин, никосульфурон, петоксамід, пендиметалін, примисульфурон, просульфурон, піридат, римсульфурон, тенілхлор, тифенсульфурон-метил, тритосульфурон і М-МК4,6-диметоксипіримидин-2-іл)-амінокарбоніл|-2-диметиламінокарбоніл-5-формілбензолсульфонамід.
6. Гербіцидний засіб за п. 5, який відрізняється тим, що містить бромоксиніл, дикамба, дифлуфензопір, Ф, йодосульфурон, никосульфурон, римсульфурон і ко М-К4,6-диметоксипіримидин-2-іл)-амінокарбоніл|-2-диметиламінокарбоніл-5-формілбензолсульфонамід.
7. Гербіцидний засіб за п. 1 або 2, який відрізняється тим, що як компонент В) він містить щонайменше один бо гербіцид із групи В-с), що включає анілофос, азимсульфурон, бенфуресат, бенсульфурон, бентазон, бентіокарб, бромобутид, біспірибак-натрій, бутахлор, циносульфурон, кломазон, циклосульфамурон, етоксисульфурон, еспрокарб, імазосульфурон, КРР-314, пірибензоксим, мефенацет, молінат, оксазикломефон, ОКО?701, оксадіаргіл, претилахлор, пропаніл, піразосульфурон, квінклорак, тенілхлор, триклопір і 1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагідропіразоло-|1,5-а|-піридин-2-іл)-5-(метилпропаргіламіно)-4-піразолілкарбонітрил. 65 8. Гербіцидний засіб за п. 7, який відрізняється тим, що він містить бенфуресат, бенсульфурон, етоксисульфурон, молінат, оксазикломефон і
1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагідропіразоло-|1,5-а|-піридин-2-іл)-5-(метилпропаргіламіно)-4-піразолілкарбонітрил.
9. Гербіцидний засіб за п. 1 або 2, який відрізняється тим, що як компонент В) він містить щонайменше один гербіцид із групи В-4), що включає глюфозинат, гліфозат, імазамокс, імазапір, імазаквін, імазетапір і сульфозат.
10. Гербіцидний засіб за п. 9, який відрізняється тим, що він містить глюфозинат або гліфозат.
11. Гербіцидний засіб за одним з пп. 1-10, який відрізняється тим, що масове співвідношення А:В у комбінації гербіцидів А) і В) складає від 1:20 до 50:1.
12. Гербіцидний засіб за одним з пп. 1-11, який відрізняється тим, що він містить 0,1-99 мас. 95 гербіцидів А) і В) і від 99 до 0,1 мас 95. допоміжних добавок, використовуваних у готових формах засобів захисту рослин. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2005, М 10, 15.10.2005. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. с о «в) «со (22) со ч- ші с ;» -І (95) се) б 50 (42) Ф) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19950943A DE19950943A1 (de) | 1999-10-22 | 1999-10-22 | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
| PCT/EP2000/010369 WO2001028341A2 (de) | 1999-10-22 | 2000-10-20 | Hydroxyphenylpyruvat-dioxygenaseinhibitor-herbizide in synergistischen mischungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA73960C2 true UA73960C2 (uk) | 2005-10-17 |
Family
ID=7926543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA2002054036A UA73960C2 (uk) | 1999-10-22 | 2000-10-20 | Гербіцидний засіб, що містить гербіцид з групи інгібіторів гідроксифенілпіруватдіоксигенази |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7056863B1 (uk) |
| EP (2) | EP1233673B1 (uk) |
| JP (1) | JP4676668B2 (uk) |
| KR (1) | KR100755578B1 (uk) |
| CN (1) | CN1214725C (uk) |
| AR (1) | AR026180A1 (uk) |
| AU (1) | AU783863B2 (uk) |
| BG (1) | BG65733B1 (uk) |
| BR (1) | BR0014915B1 (uk) |
| CA (3) | CA2745597C (uk) |
| CO (1) | CO5221084A1 (uk) |
| CZ (1) | CZ304226B6 (uk) |
| DE (2) | DE19950943A1 (uk) |
| DK (1) | DK1233673T3 (uk) |
| ES (1) | ES2293927T3 (uk) |
| HU (1) | HU229271B1 (uk) |
| IL (2) | IL149159A0 (uk) |
| MX (1) | MXPA02004012A (uk) |
| MY (1) | MY134911A (uk) |
| NZ (1) | NZ518463A (uk) |
| PL (1) | PL202705B1 (uk) |
| PT (1) | PT1233673E (uk) |
| RU (1) | RU2271659C9 (uk) |
| SK (1) | SK287672B6 (uk) |
| TW (1) | TWI272910B (uk) |
| UA (1) | UA73960C2 (uk) |
| WO (1) | WO2001028341A2 (uk) |
| ZA (1) | ZA200202934B (uk) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19950943A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
| WO2002015695A2 (en) * | 2000-08-25 | 2002-02-28 | Basf Aktiengesellschaft | Synergistic combination of a dihydrobenzothiophene herbicide and a photosystem ii inhibitor |
| DE10112104A1 (de) * | 2001-03-14 | 2002-09-26 | Bayer Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen |
| DE10119729A1 (de) * | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Mais-Kulturen |
| DE10119727A1 (de) * | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen |
| DE10119721A1 (de) * | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel enthaltend Benzoylcyclohexandione und Safener |
| DE10119728A1 (de) | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen |
| BR0209099B1 (pt) * | 2001-04-27 | 2013-04-24 | composiÇço seletivamente herbicida e mÉtodo para controlar o desenvolvimento de plantas indesejadas em colheitas de plantas éteis. | |
| DE10142334A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen |
| DE10142336A1 (de) | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat |
| DE10142333A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen |
| DE10146591A1 (de) | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
| DE10157339A1 (de) * | 2001-11-22 | 2003-06-12 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole |
| DE10160139A1 (de) | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
| JP2004352657A (ja) * | 2003-05-29 | 2004-12-16 | Bayer Cropscience Ag | 水田用除草剤組成物 |
| EA009257B1 (ru) * | 2004-02-10 | 2007-12-28 | Фмк Корпорейшн | Способ контроля почвенных побегов виноградной лозы и другой стволовой растительности |
| DE102004010813A1 (de) | 2004-03-05 | 2005-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen |
| JP5416354B2 (ja) | 2007-02-02 | 2014-02-12 | 石原産業株式会社 | ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物 |
| DE102007028019A1 (de) * | 2007-06-19 | 2008-12-24 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische kulturpflanzenverträgliche Kombinationen enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen |
| EP2052605A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| WO2009089165A2 (en) * | 2008-01-07 | 2009-07-16 | Auburn University | Combinations of herbicides and safeners |
| CN103371159B (zh) * | 2012-04-27 | 2017-03-08 | 林芬兰 | 一种含环丙嘧磺隆与酰胺类的除草组合物 |
| CN103271054B (zh) * | 2013-02-01 | 2014-09-24 | 张德健 | 一种保护性耕作玉米田复配除草剂 |
| CN105638684A (zh) * | 2016-03-15 | 2016-06-08 | 京博农化科技股份有限公司 | 一种除草组合物 |
| CN107232209A (zh) * | 2017-07-14 | 2017-10-10 | 浙江天丰生物科学有限公司 | 三元除草组合物 |
| US11690377B2 (en) | 2017-07-18 | 2023-07-04 | Belchim Crop Protection Nv | Herbicidal composition and method of use thereof |
| EP3603394A1 (en) * | 2018-07-31 | 2020-02-05 | Belchim Crop Protection NV | Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor |
| CN109717189A (zh) * | 2019-01-04 | 2019-05-07 | 山东绿德地生物科技有限公司 | 一种含环磺酮及二硝基苯胺类增效除草剂组合物 |
Family Cites Families (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6263503A (ja) * | 1985-09-13 | 1987-03-20 | Nissan Chem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
| EP0230596B1 (en) | 1985-12-30 | 1992-01-02 | Stauffer Chemical Company | Synergistic herbicide combinations and method of application |
| EP0274634A1 (en) * | 1986-12-04 | 1988-07-20 | Stauffer Chemical Company | Synergistic herbicide compositions and method of application |
| JPH0283305A (ja) | 1988-08-05 | 1990-03-23 | May & Baker Ltd | アトラジンを用いる除草方法 |
| JPH0774126B2 (ja) * | 1989-10-18 | 1995-08-09 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | イネにおける有害植物の防除方法 |
| JPH0832612B2 (ja) * | 1989-10-18 | 1996-03-29 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | 除草性有効物質組合せ剤 |
| FR2660982B1 (fr) * | 1990-04-11 | 1992-08-28 | Perrier Rene | Dispositif de commande d'ecoulement. |
| JPH0570426A (ja) * | 1991-06-04 | 1993-03-23 | Nippon Soda Co Ltd | 3−置換ベンゾイル−ビシクロ〔4、1、0〕ヘプタン−2,4−ジオン誘導体、その除草剤及び除草用組成物 |
| JP2871113B2 (ja) * | 1990-12-27 | 1999-03-17 | 日本曹達株式会社 | 除草用組成物 |
| GB9108199D0 (en) | 1991-04-17 | 1991-06-05 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| RO117587B1 (ro) | 1991-07-12 | 2002-05-30 | Hoechst Ag | Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite |
| JPH0710713A (ja) * | 1993-06-25 | 1995-01-13 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
| GB9325284D0 (en) | 1993-12-10 | 1994-02-16 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal compositions |
| IL113138A (en) * | 1994-04-22 | 1999-05-09 | Zeneca Ltd | Herbicidal composition comprising a substituted 1, 3-cyclohexanedione compound and a 2-chloro-4- ethylamino-6- isopropylamino-s- triazine and a method of use thereof |
| BR9508191A (pt) | 1994-06-27 | 1997-08-12 | Idemitsu Kosan Co | Composição herbicida |
| SK282012B6 (sk) * | 1994-08-01 | 2001-10-08 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd | Spôsob ničenia burín, synergická herbicídna zmes a produkt, ktorý túto zmes obsahuje |
| US5552367A (en) * | 1994-11-18 | 1996-09-03 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Synergistic herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazole and dinitroaniline herbicides |
| GB9424853D0 (en) * | 1994-12-09 | 1995-02-08 | Bayer Ag | New herbicidal compositions |
| US5627131A (en) * | 1995-01-09 | 1997-05-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor |
| CA2213078A1 (en) | 1995-02-15 | 1996-08-22 | Kazufumi Nakamura | Isoxazole derivatives |
| KR100392868B1 (ko) | 1995-02-24 | 2003-12-24 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 제초성벤조일유도체 |
| ZA9610348B (en) | 1995-12-20 | 1997-07-11 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal compositions |
| GB9526436D0 (en) | 1995-12-22 | 1996-02-21 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicidal compositions |
| WO1997023135A1 (fr) | 1995-12-25 | 1997-07-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Composition herbicide |
| ZA9510980B (en) * | 1995-12-27 | 1996-06-25 | Idemitsu Kosan Co | Herbicide composition |
| AU2096697A (en) | 1996-03-15 | 1997-10-10 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Herbicidal compositions |
| DE69714742T2 (de) | 1996-06-21 | 2003-05-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington | Herbizide mischungen |
| WO1998028981A1 (en) * | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Nippon Soda Co., Ltd. | Herbicidal composition |
| US5801121A (en) | 1996-12-27 | 1998-09-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Cyclohexanedione derivatives and herbicide containing them |
| US5912207A (en) | 1997-01-31 | 1999-06-15 | Zeneca Limited | Stable herbicidal compositions containing metal chelates of herbicidal dione compounds |
| AU8630598A (en) * | 1997-06-10 | 1998-12-30 | Rhone-Poulenc Agro | New herbicidal mixtures |
| DE29713739U1 (de) * | 1997-08-01 | 1998-11-26 | Strothmann, Rolf, Dr.rer.nat., 66123 Saarbrücken | Transportsystem |
| KR100616040B1 (ko) | 1998-06-16 | 2006-08-28 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 상승 효과를 갖는 제초제 혼합물 |
| DE19827855A1 (de) | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| WO2000000029A1 (en) | 1998-06-26 | 2000-01-06 | Novartis Pharma Ag. | Herbicidal composition |
| AU4776899A (en) * | 1998-06-26 | 2000-01-17 | Novartis Pharma Ag | Herbicide |
| TR200100101T2 (tr) | 1998-07-16 | 2001-06-21 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbisit ilaçlar. |
| HU230844B1 (en) | 1998-08-13 | 2018-08-28 | Bayer Ip Gmbh | Herbicides for tolerant or resistant corn cultures |
| DE19840337A1 (de) | 1998-09-04 | 2000-03-09 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Benzoylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19846792A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-13 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19853827A1 (de) * | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| DE19950943A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
-
1999
- 1999-10-22 DE DE19950943A patent/DE19950943A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-10-19 MY MYPI20004917A patent/MY134911A/en unknown
- 2000-10-19 US US09/691,915 patent/US7056863B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-19 AR ARP000105514A patent/AR026180A1/es active IP Right Grant
- 2000-10-19 TW TW089121996A patent/TWI272910B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-10-20 EP EP00972832A patent/EP1233673B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 AU AU11425/01A patent/AU783863B2/en not_active Expired
- 2000-10-20 CZ CZ2002-1377A patent/CZ304226B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-10-20 DE DE50014806T patent/DE50014806D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 NZ NZ518463A patent/NZ518463A/en unknown
- 2000-10-20 DK DK00972832T patent/DK1233673T3/da active
- 2000-10-20 SK SK537-2002A patent/SK287672B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-20 CA CA2745597A patent/CA2745597C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 WO PCT/EP2000/010369 patent/WO2001028341A2/de not_active Ceased
- 2000-10-20 KR KR1020027005078A patent/KR100755578B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 HU HU0203351A patent/HU229271B1/hu unknown
- 2000-10-20 RU RU2002113454/04A patent/RU2271659C9/ru active
- 2000-10-20 PL PL357496A patent/PL202705B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-10-20 EP EP07017701A patent/EP1913816A3/de not_active Withdrawn
- 2000-10-20 PT PT00972832T patent/PT1233673E/pt unknown
- 2000-10-20 MX MXPA02004012A patent/MXPA02004012A/es active IP Right Grant
- 2000-10-20 CO CO00080077A patent/CO5221084A1/es active IP Right Grant
- 2000-10-20 BR BRPI0014915-2B1A patent/BR0014915B1/pt active IP Right Grant
- 2000-10-20 JP JP2001530945A patent/JP4676668B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 ES ES00972832T patent/ES2293927T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 CA CA2388745A patent/CA2388745C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 IL IL14915900A patent/IL149159A0/xx active IP Right Grant
- 2000-10-20 CN CNB008145830A patent/CN1214725C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 CA CA2745834A patent/CA2745834C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 UA UA2002054036A patent/UA73960C2/uk unknown
-
2002
- 2002-04-10 BG BG106600A patent/BG65733B1/bg unknown
- 2002-04-15 ZA ZA200202934A patent/ZA200202934B/xx unknown
- 2002-04-15 IL IL149159A patent/IL149159A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7056863B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions herbicides from the group of the hydroxyphenylpyruvate dioxygenase inhibitors | |
| US6919299B2 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| US8673814B2 (en) | Synergistic combinations which are compatible with cultivated plants and which comprise herbicides selected from the group consisting of benzoylcyclohexanediones for use in rice crops | |
| US7786041B2 (en) | Synergistic crop plant-compatible herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylcyclohexanediones | |
| UA79442C2 (en) | Herbicidal agent containing herbicide from group of benzoylpyrazoles, and method to control undesirable plant growth | |
| CN108430221B (zh) | 除草组合物 | |
| US6576593B2 (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the benzoylcyclohexanedione group for use in maize corps |