UA78204C2 - Substituted fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolino(thi)ones and herbicidal agent based thereon - Google Patents

Substituted fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolino(thi)ones and herbicidal agent based thereon Download PDF

Info

Publication number
UA78204C2
UA78204C2 UA20031110064A UA20031110064A UA78204C2 UA 78204 C2 UA78204 C2 UA 78204C2 UA 20031110064 A UA20031110064 A UA 20031110064A UA 20031110064 A UA20031110064 A UA 20031110064A UA 78204 C2 UA78204 C2 UA 78204C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
oxygen
group
methyl
methoxy
ethoxy
Prior art date
Application number
UA20031110064A
Other languages
English (en)
Inventor
Mark Wilhelm Drewes
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of UA78204C2 publication Critical patent/UA78204C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Опис винаходу
Винахід стосується нових заміщених фторалкоксифенілсульфоніламіно(тіо)-карбонілтіазолін(тідонів, способу 9 їх одержання та їх застосування як засобів для обробки рослин, зокрема як гербіцидів.
Відомо, що певні заміщені фенілсульфоніламінокарбонілтіазолінони, як, наприклад, сполуки 2-(2-фторетокси)-6-метил-М-(4-метил-5-оксо-3-пропокси-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)укарбоніл|Ісензолсульф онамід, 2-(2-фторетокси)-6-метил-М-((4-метил-5-оксо-3-і-пропокси-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл|бСензолсуль 70 фонамід, 2-(2-фторетокси)-6-метил-М-І4-циклопропіл-3-метокси-5-оксо-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-карбоніл|бензолс ульфонамід, 2-(2-фторетокси)-6-метил-М-І4-циклопропіл-5-оксо-3-і-пропокси-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)укарбоніл|бензо лсульфонамід, 12 2-(2-фторетокси)-6-метил-М-ІЗ-метокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)/карбоніл|-бензолсульфо намід, 2-(2-фторетокси)-6-метил-М-ІЗ-етокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)укарбоніл|Ібензолсульфона мід та 2-(2-фторетокси)-6-метил-М-ІЗ,4-диметил-5-оксо-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)укарбоніл|Ібензолсульфонамід див. УУО-А-97/03056) проявляють гербіцидні властивості |див. також ЕР-А-341489, ЕР-А-422469, ЕР-А-425948,
ЕР-А-431291, ЕР-А-507171, ЕР-А-534266). Але гербіцидна ефективність та сумісність цих сполук по відношенню до культурних рослин є не завжди задовільною.
Були описані нові заміщені фторалкоксифенілсульфоніламіно(тіо)карбоніл-тіазолін(тідони загальної формули () сч а о в! но -в
М М й й дій 80, Ж о 1 й ше: КИ ФО ся
Ї ай со й і - в якій п означає число 2, З або 4,
СО означає О (кисень) або 5 (сірку), « 20 О2 означає О (кисень) або 5 (сірку), -о с В" означає необов'язково заміщений ціано, фтором, хлором, бромом, метокси, етокси, н- або і-пропокси метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-. в- або т-бутил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і- в- або :з» т-бутокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або і-пропокси карбоніл, 22 означає водень, ціано, фтор, хлор, бром; відповідно необов'язково заміщений ціано, фтором, хлором, Мметокси, етокси, н- або і-пропокси метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-. або в-бутил, метокси, етокси, н- або -і і-пропокси, н-, і-. або в-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і-. або в-бутилтіо, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, н-, і- або в-бутиламіно, метоксиаміно, етоксиаміно, н- або |і-
Со пропоксиаміно, н-, і- або в-бутоксиамінох диметиламіно, діетиламіно, М-метилметоксиаміно або ка М-метилетоксиаміно; відповідно необов'язково заміщений ціано, фтором, хлором або бромом етеніл, пропеніл, бутеніл, етиніл, пропініл, бутиніл, пропенілокси, бутенілокси, пропінілокси, бутинілокси, пропенілтіо, о бутенілтіо, пропінілтіо, бутинілтіо, пропеніламіно, бутеніламіно, пропініламіно або бутиніламіно; або
ГТ» відповідно необов'язково заміщений ціано, фтором, хлором, бромом, метилом або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропіламіно, циклобутиламіно, циклопентиламіно, циклогексиламіно, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил, циклопропілметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропілметилтіо, циклобутилметилтіо, циклопентилметилтіо, циклогексилметилтіо,
Ф, циклопропілметиламіно, циклобутилметиламіно, циклопентилметиламіно або циклогексилметиламіно, та ко ВЗ означає водень, відповідно необов'язково заміщений ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси метил, етил, н- або і-пропіл, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метиламіно, етиламіно, н- або 60 і-пропіламіно; диметиламіно або діетиламіно; або відповідно необов'язково заміщений ціано, фтором, хлором, бромом, метилом або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил, а також солі сполук формули (1), причому заявником виключаються попередньо відомі сполуки 2-(2-фторетокси)-6-метил-М-(4-метил-5-оксо-3-пропокси-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-карбоніл|бСензол-суль 65 фонамід, 2-(2-фторетокси)-6-метил-М-((4-метил-5-оксо-3-і-пропокси-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл|бСензолсуль фонамід, 2-(2-фторетокси)-6-метил-М-І(4-циклопропіл-3-метокси-5-оксо-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл|бензолсу льфонамід, 2-(2-фторетокси)-6-метил-М-І4-циклопропіл-5-оксо-3-і-пропокси-4,5-дигідро-114-1,2,4-триазол-1-іл)укарбоніл|бензо лсульфонамід, 2-(2-фторетокси)-6-метил-М-ІЗ-метокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл|Ісензолсульфо намід, 2-(2-фтор-етокси)-6-метил-М-|З-етокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)/карбоніл|-бензолсульфо 70 намід та 2-(2-фторетокси)-6-метил-М-ІЗ,4-диметил-5-оксо-4,5-дигідро-1М-1,2,4-триазол-1-іл)укарбоніл|Ібензолсульфонамід
Ідив. УМО-А-97/030561.
Переважні замісники або діапазони залишків, які входять до складу описаних вище та нижче формул, наведені нижче : п означає переважно число 2, З або 4.
СО означає переважно О (кисень) або 5 (сірку). 02 означає переважно О (кисень) або З (сірку).
В" означає переважно необов'язково заміщений ціано, фтором, хлором, метокси або етокси метил, етил, н- або і-пропіл, н- або і- бутил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н- або і-бутокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або і-пропоксикарбоніл.
В2 означає переважно водень, ціано, фтор, хлор, бром, відповідно необов'язково заміщений ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси метил, етил, н- або І-пропіл, н-, і- або в-бутил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і- або в-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і- або в-бутилтіо, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, н-, і- або в-бутиламіно, метоксиаміно, етоксиаміно, н- або с
І-пропоксиаміно, н-, і- або в-бутоксиамінох диметиламіно, діетиламіно, М-метилметоксиаміно або г)
М-метилетоксиаміно; відповідно необов'язково заміщений ціано, фтором, хлором або бромом етеніл, пропеніл, бутеніл, етиніл, пропініл, бутиніл, пропенілокси, бутенілокси, пропінілокси, бутинілокси, пропенілтіо, бутенілтіо, пропінілтіо, бутинілтіо, пропеніламіно, бутеніламіно, пропініламіно або бутиніламіно, або відповідно необов'язково заміщений ціано, фтором, хлором, бромом, метилом або етилом циклопропіл, - циклобутил, циклопентил, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклопропіламіно, (су циклобутиламіно, циклопентиламіно, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклопропілметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклопропілметилтіо, циклобутилметилтіо, с циклопентилметилтіо, циклопропілметиламіно, циклобутилметиламіно або циклопентилметиламіно. со
ВЗ означає переважно водень; відповідно необов'язково заміщений ціано, фтором, хлором, метокси або етокси метил, етил, метокси, етокси, метиламіно, етиламіно; диметиламіно; або відповідно необов'язково в заміщений фтором, хлором або метилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклопропілметил, циклобутилметил або циклопентилметил. п означає особливо переважно число 2, З або 4. « 0 означає особливо переважно О (кисень) або 5 (сірку). з с 70 02 означає особливо переважно О (кисень) або З (сірку).
В" означає особливо переважно необов'язково заміщений фтором, хлором, метокси або етокси метил, етил, з н- або і-пропіл, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метоксикарбоніл або етоксикарбоніл.
В2 означає особливо переважно хлор, бром; відповідно необов'язково заміщений ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси метил, етил, н- або і-пропіл, метокси, етокси, н- або і-пропокси, -І метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілті», метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, метоксиаміно або етоксиаміно; диметиламіно або М-метилметоксиаміно; відповідно необов'язково заміщений фтором або хлором бо етеніл, пропеніл, етиніл, пропініл, пропенілокси, пропінілокси, пропенілтіо, пропінілтіо, пропеніламіно або ко пропініламінох; або відповідно необов'язково заміщений фтором, хлором або метилом циклопропіл, циклопропілокси, циклопропіламіно, циклопропілметил, циклопропілметокси, циклопропілметилтіо або о циклопропілметиламіно. їз» ВЗ означає особливо переважно метил, етил, метокси, етокси, диметиламіно, циклопропіл або циклопропілметил.
До наступної групи особливо переважних сполук належать такі сполуки загальної формули (І), в якій п означає число З або 4.
Об'єктом даного винаходу є крім того переважно солі натрію, калію, магнію, кальцію, амонію, о С.і-С.-алкіламонію, ді-(Сі-С.-алкіл)амонію, три-(С.4-С.-алкіл)амонію, тетра-(С.4-С,-алкіл)амонію, ко три-(С4-С.-алкіл)усульфонію, Св5- або Со-циклоалкіламонію та ді-(С4-Со-алкіл)/бензиламонію сполук формули (І), в якій п, 07, 02, В", 2? та ЕЗ мають наведені вище значення, зокрема солі натрію. 60 Нижче у групах згідно з винаходом наведені приклади сполук загальної формули (1).
Група 1 п означає 2, С)! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В" означає етил, ВЗ означає метил. 22 означає, наприклад, Н, ціано, хлор, бром, метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-. в-або т-бутил, метокси, етокси, п- або і-пропокси, н-, і-л в- або т-бутокси, дифторметокси, 2,2,2-трифторетокси, метилтіо, бо етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і-. в- або т-бутилтіо, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, н-, І-,
в- або т-бутиламіно, метоксиаміно, етоксиаміно, н- та і-пропоксиаміно, н-, і- та в-бутоксиаміно, диметиламіно, діетиламіно, М-метилметоксиаміно, етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл (аліл), 2-пропенілокси (алілокси), 2-пропенілтіо (алілтіо), 2-пропінілокси (пропаргілокси), 2-пропінілтіо (пропаргілтіо), циклопропіл, циклопропілметил, циклопропілметокси та циклопропілметилтіо.
Група 2 п означає 2, С)" означає О (кисень), С? означає О (кисень), В! означає н-пропіл, ВЕ" означає метил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група З п означає 2, 2! означає О (кисень), 92 означає О (кисень), В! означає і-пропіл, КЗ означає метил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 4 п означає 2, 0! означає О (кисень), о? означає О (кисень), В" означає метокси, ЕЗ означає метил. /5 В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 5 п означає 2, С)! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В" означає етокси, ЕЗ означає метил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 6 п означає 2, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В! означає н-пропокси, ВЗ означає метил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 7 п означає 2, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), В! означає і-пропокси, ЕЗ означає метил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. с
Група 8 о п означає 2, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), В! означає 2-фторетокси, КЗ означає метил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 9 « п означає 2, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), В! означає трифторметокси, КЗ означає метил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. о
Група 10 с п означає 2, СО! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В! означає метоксикарбоніл, ВЗ означає метил. (ее)
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 11 ї- п означає 2, С)! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В" означає етил, ВЗ означає етил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 12 « п означає 2, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В! означає н-пропіл, ВЗ означає етил. -
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. с Група 13 ч» п означає 2, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В! означає і-пропіл, ВЗ означає етил. п
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 14 -І п означає 2, 2! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В! означає метокси, КЗ означає етил.
РЕ, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. (ее)
Група 15 ко п означає 2, С)! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В" означає етокси, КЗ означає етил. 20 В2, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. («в)
Група 16 2» т п означає 2, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), В! означає н-пропокси, КЗ означає етил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 17 п означає 2, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), В! означає і-пропокси, КЗ означає етил. (Ф, В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. ка Група 18 п означає 2, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), В! означає 2-фторетокси, КЗ означає етил. 60 В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 19 п означає 2, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), В! означає трифторметокси, КЗ означає етил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 20 бо п означає 2, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), В! означає метоксикарбоніл, КЗ означає етил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 21 п означає 2, С)! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В" означає етил, ВЗ означає метокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 22 п означає 2, С)" означає О (кисень), С? означає О (кисень), В! означає н-пропіл, ВЗ означає метокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 23 то п означає 2, 2! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В! означає і-пропіл, КЗ означає метокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 24 п означає 2, 0! означає О (кисень), о? означає О (кисень), В" означає метокси, ВЗ означає метокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 25 п означає 2, С! означає О (кисень), О2 означає О (кисень), В! означає етокси, ЕЗ означає метокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 26
П означає 2, С! означає О (кисень), 2 означає О (кисень), В! означає н-пропокси, КЗ означає метокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 27 п означає 2, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), В! означає і-пропокси, ЕЗ означає метокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. с
Група 28 (о) п означає 2, 2! означає О (кисень), 2 означає О (кисень), В! означає 2-фторетокси, КЗ означає метокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 29 «І п означає 2, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), ВЕ! означає трифторметокси, КЗ означає метокси. о
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 30 с п означає 2, 2! означає О (кисень), 2 означає О (кисень), В! означає метоксикарбоніл, КЗ означає метокси. со
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Зо Група 31 - п означає 2, С! означає О (кисень), О2 означає О (кисень), ВЕ! означає етил, ВЗ означає етокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 32 « п означає 2, С)" означає О (кисень), С? означає О (кисень), В! означає н-пропіл, ВЗ означає етокси. з с В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. ц Група 33 "» п означає 2, 2! означає О (кисень), 92 означає О (кисень), В! означає і-пропіл, КЗ означає етокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 34 ш- п означає 2, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В! означає метокси, ВЗ означає етокси. о В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 35 о п означає 2, С! означає О (кисень), О2 означає О (кисень), ВЕ! означає етокси, ЕЗ означає етокси. о 20 В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Т» Група 36 п означає 2, 2! означає О (кисень), С? означає О (кисень), В! означає н-пропокси, КЕ? означає етокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 37 о п означає 2, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), В! означає і-пропокси, КЕ? означає етокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. де Група 38 п означає 2, С! означає О (кисень), О? означає О (кисень), В! означає 2-фторетокси, ВЗ означає етокси. 60 В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 39 п означає 2, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В" означає трифторметокси, КЗ означає етокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. 65 Група 40 п означає 2, С! означає О (кисень), О? означає О (кисень), В! означає метоксикарбоніл, ВЗ означає етокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 41 п означає 2, 2! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В! означає етил, КЗ означає пропаргілокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 42 п означає 2, С)! означає О (кисень), С? означає О (кисень), В! означає н-пропіл, ВЗ означає пропаргілокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 43 то п означає 2, 2! означає О (кисень), 92 означає О (кисень), В! означає і-пропіл, КЗ означає пропаргілокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 44 п означає 2, С)! означає О (кисень), С? означає О (кисень), В! означає метокси, ВЗ означає пропаргілокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 45 п означає 2, 2! означає О (кисень), 2 означає О (кисень), В! означає етокси, КЗ означає пропаргілокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 46 п означає 2, 2! означає О (кисень), 2 означає О (кисень), В! означає н-пропокси, КЗ означає пропаргілокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 47 п означає 2, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), В! означає і-пропокси, ЕЗ означає пропаргілокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. с
Група 48 (о) п означає 2, С)! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), Б' означає 2-фторетокси, КЗ означає пропаргілокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. «Її
Група 49 п означає 2, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), К" означає трифторметокси, КЗ означає о пропаргілокси. Ге
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. со
Група 50
Зо П означає 2, 2! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), Б' означає метоксикарбоніл, КЗ означає ї- пропаргілокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 51 « п означає 2, 0! означає О (кисень), о? означає О (кисень), В" означає етил, ВЗ созначає диметиламіно. з 70 В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. с Група 52 з п означає 2, С)! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), ВЕ! означає н-пропіл, ВЗ означає диметиламіно.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 53 -| п означає 2, 0! означає О (кисень), о? означає О (кисень), В" означає і-пропіл, ВЗ означає диметиламіно. о В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 54 де п означає 2, С)! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В" означає метокси, ВЗ означає диметиламіно. ав! 250 В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 55 т» п означає 2, 0! означає О (кисень), о? означає О (кисень), В" означає етокси, ВЗ созначає диметиламіно.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 56 п означає 2, С)! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), ВЕ! означає н-пропокси, ЕЗ означає диметиламіно. о В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. ко Група 57 п означає 2, 0! означає О (кисень), о? означає О (кисень), В" означає і-пропокси, ВЗ означає диметиламіно. 60 в, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 58 п означає 2, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), К'" означає 2-фторетокси, КЗ означає диметиламіно.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. бо Група 59 п означає 2, 2! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), БК" означає трифторметокси, БО означає диметиламіно.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 60 п означає 2, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), К" означає метоксикарбоніл, КЗ означає диметиламіно.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 61 п означає 2, 2! означає О (кисень), 92 означає О (кисень), В! означає етил, КЗ означає циклопропіл.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 62 п означає 2, С)! означає О (кисень), С? означає О (кисень), В! означає н-пропіл, ВЗ означає циклопропіл.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 63 п означає 2, 2! означає О (кисень), 92 означає О (кисень), В! означає і-пропіл, КЗ означає циклопропіл.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 64 п означає 2, С)! означає О (кисень), С? означає О (кисень), В! означає метокси, ВЗ означає циклопропіл.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 65 п означає 2, 2! означає О (кисень), 92 означає О (кисень), В! означає етокси, КЗ означає циклопропіл.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. сч
Група 66 о п означає 2, 2! означає О (кисень), С? означає О (кисень), В! означає н-пропокси, Е? означає циклопропіл.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 67 «г п означає 2, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), В! означає і-пропокси, КЗ означає циклопропіл.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. о
Група 68 с п означає 2, 2! означає О (кисень), С? означає О (кисень), В! означає 2-фторетокси, КЕ? означає циклопропіл. со
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Зо Група 69 ї- п означає 2, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), К" означає трифторметокси, КЗ означає циклопропіл.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. « дю Група 70 з п означає 2, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), К" означає метоксикарбоніл, КЗ означає с циклопропіл. ;» В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 71 п означає 2, С)! означає О (кисень), С? означає О (кисень), В! означає етил, ВЗ означає циклопропілметил. -і В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. бо Група 72 п означає 2, С! означає О (кисень), 02 означає ОО (кисень), К' означає н-пропіл, КЗ означає їмо) циклопропілметил. о 50 В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 73
Т» п означає 2, 2! означає О (кисень), 2 означає О (кисень), В! означає і-пропіл, КЕ? означає циклопропілметил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 74 п означає 2, С)! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В означає метокси, ВЗ означає (Ф. циклопропілметил. ка В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 75 во п означає 2, 2! означає О (кисень), 92 означає О (кисень), В! означає етокси, КЗ означає циклопропілметил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 76 п означає 2, С означає О (кисень), 02 означає О (кисень), К' означає м/-пропокси, КЗ означає циклопропілметил. б5 В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 77 п означає 2, С)! означає О (кисень), 07 означає О (кисень), К' означає і-пропокси, КЗ означає циклопропілметил. 22, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 78 п означає 2, С)! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), Б' означає 2-фторетокси, КЗ означає циклопропілметил. 22, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 79 п означає 2, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), К" означає трифторметокси, КЗ означає циклопропілметил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 80 й п означає 2, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), К" означає метоксикарбоніл, КЗ означає циклопропілметил. 22, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 81 п означає 3, С! означає О (кисень), О2 означає О (кисень), В! означає метил, КЗ означає метил. 22, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 82 п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В" означає етил, ВЗ означає метил. 22, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. с
Група 83 о ще ( ), 22 означає О (кисень), В! означає н-пропіл, ВЗ означає метил. 22, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 84 , , «І п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В! означає і-пропіл, КЗ означає метил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. о
Група 85 с п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В" означає метокси, ЕЗ означає метил. (ее) 22, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 86 рч- п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В" означає етокси, ЕЗ означає метил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 87 « п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В! означає н-пропокси, ВЗ означає метил. - 22, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. с Група 88 ч» п означає 3, СО! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В! означає і-пропокси, ЕЗ означає метил. п
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 89 -І п означає 3, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), В! означає 2-фторетокси, КЗ означає метил. со 22, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 90
ОО означає О (кисень), 02 означає О (кисень), КЕ" означає трифторметокси, КЗ означає метил. о 20 В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 91 2 . т п означає 3, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), В! означає метоксикарбоніл, ВЗ означає метил. 22, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 92 п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В" означає метил, КЗ означає етил.
Ф) В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. ка Група 93 п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В! означає етил, ВЗ означає етил. 60 22, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 94 п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В! означає н-пропіл, КЕ? означає етил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 95 бо п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В" означає і-пропіл, ВЗ означає етил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 96 п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В" означає метокси, ВЗ означає етил. 22, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 97 п означає 3, 0! означає О (кисень), о? означає О (кисень), В" означає етокси, ВЗ означає етил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 98 то п означає 3, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), В! означає н-пропокси, КЗ означає етил. 22, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 99 п означає 3, 0! означає О (кисень), С? означає О (кисень), В! означає і-пропокси, КЗ означає етил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 100 п означає ,3 С)! означає О (кисень), С2 означає О (кисень), В" означає 2-фторетокси, ВЗ означає етил. 22, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 101 п означає 3, 0! означає О (кисень), С? означає О (кисень), В! означає трифторметокси, ВЗ означає етил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 102 п означає 3, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), В! означає метоксикарбоніл, КЗ означає етил. 22, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. см
Група 103 (о) п означає 3, 0! означає О (кисень), о? означає О (кисень), В" означає метил, ВЗ означає метокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 104 «І п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В" означає етил, ВЗ означає метокси. о 22, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 105 с п означає 3, С)" означає О (кисень), С? означає О (кисень), В! означає н-пропіл, ВЗ означає метокси. со
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Зо Група 106 - п означає 3, С! означає О (кисень), О2 означає О (кисень), ВЕ! означає і-пропіл, ЕЗ означає метокси. 22, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 107 « п означає 3, 0! означає О (кисень), о? означає О (кисень), В" означає метокси, ВЗ означає метокси. з с В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. ц Група 108 ,» п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В" означає етокси, ЕЗ означає метокси. 22, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 109 ш- п означає 3, 0! означає О (кисень), 2 означає О (кисень), В! означає н-пропокси, КЗ означає метокси.
Ге | В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 110 о п означає 3, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), В! означає і-пропокси, ЕЗ означає метокси. («в 7о 22, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Т» Група 111 п означає 3, 0! означає О (кисень), 2 означає О (кисень), В! означає 2-фторетокси, КЗ означає метокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 112 о п означає 3, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), ВЕ! означає трифторметокси, КЗ означає метокси. 22, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. де Група 113 п означає 3, С! означає О (кисень), О? означає О (кисень), В! означає метоксикарбоніл, ВЗ означає метокси. 60 В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 114 п означає 3, С! означає О (кисень), О2 означає О (кисень), В! означає метил, ЕЗ означає етокси. 22, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. 65 Група 115 п означає 3, С" означає О (кисень), С? означає О (кисень), В! означає етил, ВЗ означає етокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 116 п означає 3, 0! означає О (кисень), 2 означає О (кисень), В! означає н-пропіл, В? означає етокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 117 п означає 3, С)! означає О (кисень), С? означає О (кисень), В! означає і-пропіл, ВЗ означає етокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 118 то п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В" означає метокси, ВЗ означає етокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 119 п означає 3, 0! означає О (кисень), о? означає О (кисень), В" означає етокси, ВЗ означає етокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 120 п означає 3, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), КЕ! означає н-пропокси, КЗ означає етокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 121 п означає 3, 0! означає О (кисень), 2 означає О (кисень), В! означає і-пропокси, КЗ означає етокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 122 п означає 3, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), В! означає 2-фторетокси, КЗ означає етокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. с
Група 123 (о) п означає 3, 0! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В! означає трифторметокси, ВЗ означає етокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 124 «І п означає 3, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), В! означає метоксикарбоніл, КЗ означає етокси. о
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 125 с п означає 3, С)" означає О (кисень), С? означає О (кисень), В! означає метил, ВЗ означає пропаргілокси. со
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Зо Група 126 - п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В! означає етил, КЗ означає пропаргілокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 127 « п означає 3, С)! означає О (кисень), С? означає О (кисень), В! означає н-пропіл, ВЗ означає пропаргілокси. з с В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. ц Група 128 "» п означає 3, С! означає О (кисень), 92 означає О (кисень), В! означає і-пропіл, КЗ означає пропаргілокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 129 ш- п означає 3, С)! означає О (кисень), С? означає О (кисень), В! означає метокси, ВЗ означає пропаргілокси. о В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 130 о п означає 3, С! означає О (кисень), 2 означає О (кисень), В! означає етокси, КЗ означає пропаргілокси. о 20 В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Т» Група 131 п означає 3, 0! означає О (кисень), 2 означає О (кисень), В! означає "-пропокси, КЗ означає пропаргілокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 132 о п означає 3, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), В! означає і-пропокси, ЕЗ означає пропаргілокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. де Група 133 п означає 3, С) означає О (кисень), 02 означає О (кисень), Б' означає 2-фторетокси, КЗ означає 60 пропаргілокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 134 п означає З, 0! означає О (кисень), 002 означає О (кисень), БК! означає трифторметокси, КЗ означає пропаргілокси. 55 В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 135 п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), К" означає метоксикарбоніл, КЗ означає пропаргілокси.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 136 п означає 3, 0! означає О (кисень), о? означає О (кисень), В" означає метил, ВЗ означає диметиламіно.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 136 п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В! означає етил, ВЗ означає диметиламіно.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 137 п означає 3, 0! означає О (кисень), о? означає О (кисень), В" означає н-пропіл, ВЗ означає диметиламіно.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 138 п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), ВЕ! означає і-пропіл, ВЗ означає диметиламіно.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 139 п означає 3, 0! означає О (кисень), о? означає О (кисень), В" означає метокси, ВЗ означає диметиламіно.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 140 п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В" означає етокси, ЕЗ означає диметиламіно.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. сч
Група 141 о п означає 3, 0! означає О (кисень), о? означає О (кисень), В" означає н-пропокси, ВЗ означає диметиламіно.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 142 «г п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), ВЕ! означає і-пропокси, ЕЗ означає диметиламіно.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. о
Група 143 с п означає 3, С) означає О (кисень), 02 означає О (кисень), Б' означає 2-фторетокси, КЗ означає со диметиламіно. 3о В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. -
Група 144 п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), К" означає трифторметокси, КЗ означає диметиламіно. « дю В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. -о
Група 145 с п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), К" означає метоксикарбоніл, КЗ означає :з» диметиламіно.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 146 -І п означає 2, 2! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В! означає метил, КЗ означає циклопропіл. со В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 147 іме) п означає 2, 2! означає О (кисень), 92 означає О (кисень), В! означає етил, КЗ означає циклопропіл. о 50 В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 148
Т» п означає 3, 0! означає О (кисень), 2 означає О (кисень), В! означає н-пропіл, ВЕ? означає циклопропіл.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 149 25 п означає 3, С! означає О (кисень), 92 означає О (кисень), В! означає і-пропіл, КЗ означає циклопропіл. (Ф, В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. ка Група 150 п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В! означає метокси, КЗ означає циклопропіл. 60 В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 151 п означає 3, С! означає О (кисень), О2 означає О (кисень), В! означає етокси, ЕЗ означає циклопропіл.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 152 бо п означає 3, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), В! означає н-пропокси, КЗ означає циклопропіл.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 153 п означає 3, С! означає О (кисень), 0? означає О (кисень), В! означає і-пропокси, КЗ означає циклопропіл.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 154 п означає 3, СО! означає О (кисень), С? означає О (кисень), В! означає 2-фторетокси, КЕ? означає циклопропіл.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 155 то п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), К" означає трифторметокси, КЗ означає циклопропіл.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 156 п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), Б" означає метоксикарбоніл, КЗ означає циклопропіл.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 157 п означає 3, С)! означає О (кисень), С? означає О (кисень), В! означає метил, ВЗ означає циклопропілметил. ва, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 158
П означає 3, СО! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), В! означає етил, КЕ? означає циклопропілметил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 159 с п означає 3, С! означає О (кисень), 22 означає О (кисень), Б' означає н-пропіл, БО означає (3) циклопропілметил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 160 « зо п означає 3, 0! означає О (кисень), 2 означає О (кисень), В! означає і-пропіл, КЕ? означає циклопропілметил.
В? наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. о
Група 161 Ге п означає 3, С! означає О (кисень), С? означає О (кисень), Б' означає метокси, БК означає циклопропілметил. со
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. -
Група 162 п означає 3, С)! означає О (кисень), С? означає О (кисень), В! означає етокси, ВЗ означає циклопропілметил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. «
Група 163 - 70 п означає 3, С означає О (кисень), 27 означає О (кисень), Б' означає н-пропокси, КЗ означає с циклопропілметил. :з» В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
Група 164 п означає 3, С означає О (кисень), 22 означає О (кисень), БК! означає і-пропокси, БЗ означає -І циклопропілметил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. со Група 165 ко п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), К'" означає 2-фторетокси, КЗ означає о 50 циклопропілметил.
В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення. ї» Група 166 п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), К" означає трифторметокси, КЗ означає циклопропілметил. 25 В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
ГФ) Група 167 7 п означає 3, С! означає О (кисень), 02 означає О (кисень), К" означає метоксикарбоніл, КЗ означає циклопропілметил. во В, наприклад, має наведені вище для групи 1 значення.
До особливої групи сполук формули (І) відносять сполуки, в яких КК! не означає метил, якщо п означає 2.
Нові заміщені фторалкоксифенілсульфоніламіно(тіо)карбонілтіазолін(іті)они загальної формули (1) вирізняються високою та селективною гербіцидною ефективністю.
Нові заміщені фторалкоксифенілсульфоніламіно(тіо)карбонілтіазолін(ті)они загальної формули (І) одержують б5 Шляхом взаємодії а) фторалкоксибензолсульфонамідів загальної формули (ІІ)
ї
КЕ
-Мн,
БО,
Го с
Е в якій п та КЕ! мають наведені вище значення, із заміщеними (тіо)карбонілтіазолін(ті)онами загальної формули (1) и -
М М-е? й Ко о сч в якій о
О7, 02, 2 та ЕЗ мають наведені вище значення та 7 означає галоген або відповідно необов'язково заміщений алкокси, арилокси або арилалкокси, необов'язково в присутності однієї або кількох допоміжних речовин та необов'язково в присутності одного або кількох розріджувачів, - або шляхом взаємодії о б) фторалкоксифенілсульфонілізо(тіо)ціанатів загальної формули (ІМ) с 1 (ее) 1 і - со 50, й; ід
Е - с а не :з» в якій п, 2! та В" мають наведені вище значення, з триазолін(ті)донами загальної формули (М) ш- 2 (ее)
По) М- 20 са вуй о нк.о иИ- ся о в якій (ФІ О2, В2 та ВЗ мають наведені вище значення, необов'язково в присутності однієї або кількох допоміжних речовин та необов'язково в присутності одного де або кількох розріджувачів, або шляхом взаємодії 6о в) хлоридів фторалкоксибензолсульфонової кислоти загальної формули (МІ) б5 а о - СЯ) (он
Е в якій
П та В" мають наведені вище значення, з триазолін(ті)донами загальної формули (М) 6 не І) сг в якій с
О2, В2 та ВЗ мають наведені вище значення, о та з (тіо)уціанатами металу загальної формули (МІЇ)
МО 'СМ (МІЇ) в якій
СО має наведене вище значення та
М означає еквівалент металу, - необов'язково в присутності однієї або кількох допоміжних речовин та необов'язково в присутності одного о або кількох розріджувачів, а сполуки загальної формули (І), одержані за способами (а), (б) або (в), в разі необхідності, звичайними с способами перетворюють на солі. со
Якщо як вихідні речовини використовують, наприклад, 2-(2-фторетокси)-6-метокси-бензолсульфонамід та
Зо Б-етокси-4-метил-2-феноксикарбоніл-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон, то реакція за способом (а) згідно з ї- винаходом може здійснюватися відповідно до такої схеми: й МА х -сН я Нею о М з - с СН, - ;» во ос,в,
Е Осн, 5 й ост ХХ со -нОосен, вок м-н, т о ноон- со 1 осн. їз» Е
Якщо як вихідні речовини використовують, наприклад, 2-(2-фторетокси)-6-трифторметилфенілсульфонілізотіоціанат та й й й
Б-етил-4-метокси-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, то реакція за способом (б) згідно з винаходом може
ГФ) здійснюватися відповідно до такої схеми: іме) 60 б5
СЕ, Х в н- -х
М й
Оуен М пу с, 70 Е
СЕ, ї - А о т о М сн,
Е
Якщо як вихідні речовини використовуються, наприклад, хлорид 2-(3-фторпропокси)-6-пропілбензолсульфонової кислоти, 5Б-етилтіо-4-метокси-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он та ціанат калію, то реакція за способом (в) згідно з винаходом може здійснюватися відповідно до такої схеми:
І
1 н. -СН, її. сч
БО, М (8) о сон,
Гн . іх коси з - нн 3 -Ка етан ав ми М й а Н М- с і -
Е
Фторалкоксибензолсульфонаміди, які як вихідні речовини використовуються у способі (а) згідно з винаходом для одержання сполук загальної формули (І), загалом описані у формулі (І). У загальній формулі (І) п тав « мають переважно значення, наведені вище згідно з винаходом при описанні сполук загальної формули (І) та визначені як переважні або особливо переважні значення для п та К 7. т с Вихідні речовини загальної формули (ІІ) частково відомі |див. ММО-А- 97/03056). ч» Вони є також об'єктом попередньої, але попередньо не опублікованої заявки |див. німецьку заявку на видачу " патенту Мо10111649, подану 12.3.20011.
Фторалкоксибензолсульфонаміди загальної формули (І) одержують шляхом взаємодії гідроксибензолсульфонамідів загальної формули (МІ) -і в (ее) о «МН, (МО) зо, («в)
Т» он в якій 5Б ВЕ" має наведене вище значення,
З о-фтТОР-А-галоген-алканами загальної формули (ІХ)
Ф) з Е 60 в якій 65 п має наведене вище значення та
Х означає галоген, переважно хлор, бром або йод, зокрема бром, або метилсульфонілокси,
фенілсульфонілокси або толілсульфонілокси, необов'язково в присутності розріджувача, такого як, наприклад, ацетон, бутанон, ацетонітрил, пропіонітрил, М,М-диметилформамід або М,М-диметилацетамід, та необов'язково в присутності акцепторів кислоти, таких як, наприклад, карбонат калію, при температурі від 02С до 1509 (див. приклади одержання).
Гідроксибензолсульфонаміди загальної формули (МІ), які використовуються як вихідні речовини, є відомими та/або їх можна одержати відомими способами |див. ЕР-А-44807, М/О-А-97/030561. вФ- ГТОР-А-галоген-алканами загальної формули (ІХ), які також використовуються як вихідні речовини, є відомими органічними синтезованими хімікатами. (Тіо)карбонілтіазолін(ті)они, які як вихідні речовини використовуються згідно з винаходом для одержання сполук загальної формули (І), загалом описані у формулі (ІП). У загальній формулі (ІП) 27, 02, 2? та ЕЗ мають переважно значення, наведені вище згідно з винаходом при описанні сполук загальної формули (І) та визначені як переважні або особливо переважні значення для С 7, 02, К2 та КЗ; 7 переважно означає фтор, хлор, бром,
С.-С.,-алкокси, або відповідно необов'язково заміщений нітро, хлором або метилом фенокси або бензилокси, 75 зокрема хлор, метокси, етокси або фенокси.
Вихідні речовини загальної формули (І) відомі та/"або їх можна одержати відомими способами (див.
ЕР-А-459244, ЕР-А-341489, ЕР-А-422469, ЕР-А-425948, ЕР-А-431291, ЕР-А-507171, ЕР-А-534266).
Фторалкоксифенілсульфонілізо(тіо)ціанати, які як вихідні речовини використовуються у способі (в) згідно з винаходом для одержання сполук загальної формули (І), загалом описані у формулі (ІМ). У загальній формулі (М) п, 2! та Е" мають переважно значення, наведені вище згідно з винаходом при описанні сполук загальної формули (І) та визначені як переважні або особливо переважні для п, С та В.
Вихідні речовини загальної формули (ІМ) ще не відомі з літературних джерел, як нові речовини вони також є об'єктами даної заявки.
Нові фторалкоксифенілсульфонілізо(тіо)ціанати загальної формули (М)одержують шляхом взаємодії сч фторалкоксибензолсульфонамідів загальної формули (ІЇ) Го) к« -МН, З 50, о о сч
Е не ї- в якій п та КЕ! мають наведені вище значення, з фосгеном або тіофосгеном, необов'язково в присутності алкілізоціанату, такого як, наприклад, бутилізоціанат, необов'язково в присутності допоміжних речовин, такого як, наприклад, « 20 діазабіцикло|2.2.2)октан, та в присутності розріджувач, такого як, наприклад, толуол, ксилол або хлорбензол, з с при температурі від 802С до 1502С, а по закінченні взаємодії рідкі компоненти відганяють під пониженим тиском.
Триазолін(тідони, які як вихідні речовини використовуються у способі (б) та (в) згідно з винаходом для ;» одержання сполук загальної формули (І), загалом описані у формулі (М). У загальній формулі (М) 22, В? та ВЗ мають переважно значення, наведені вище згідно з винаходом при описанні сполук загальної формули (І) та визначені як переважні або особливо переважні для 2, 2 та КЗ. -і Вихідні речовини формули (М) відомі та/або їх можна одержати відомими спосібами |див. ЕР-А-341489,
ЕР-А-422469, ЕР-А-425948, ЕР-А-431291, ЕР-А-507171, ЕР-А-534266). бо Хлориди фторалкоксибензолсульфонової кислоти, які як вихідні речовини використовуються у способі (в) ко згідно з винаходом для одержання сполук загальної формули (І), загалом описані у формулі (МІ). У загальній о 50 формули (МІ) п та КЕ" мають переважно значення, наведені вище згідно з винаходом при описанні сполук загальної формули (І) та визначені як переважні або особливо переважні для п та В.
Т» Вихідні речовини загальної формули (МІ) ще не відомі з літературних джерел, як нові речовини вони також є об'єктом даної заявки.
Нові хлориди фторалкоксибензолсульфонової кислоти загальної формули (МІ) одержують шляхом взаємодії 22 похідних аніліну загальної формули (Х) о еЕ іме) 60 Ми, о тен, Я; б5 о Е в якій п та КЕ! мають наведені вище значення, з нітритом лужних металів, наприклад, нітритом натрію, в присутності соляної кислоти при температурі від -1409С7 до 41023, а одержаний таким чином сольовий розчин діафонію піддають взаємодії з діоксидом сірки в присутності розріджувача, такого як, наприклад, дихлорметан або 1,2-дихлоретан, та в присутності каталізатора, такого як, наприклад, хлорид міді(І), необов'язково в присутності іншого каталізатора, такого як, наприклад, бромід додецилтриметиламонію, при температурі від -109С до 450960,
Способи (а), (б) та (в) згідно з винаходом здійснюють переважно в присутності однієї або кількох допоміжних речовин. Як допоміжні речовини для здійснення способів (а), (б) та (в) згідно з винаходом є 70 звичайні неорганічні або органічні основи або акцептори кислоти. Ними переважно є ацетати, аміди, карбонати, гідрокарбонати, гідриди, гідроксиди або алканолати лужних або лужноземельних металів, такі як, наприклад, ацетат натрію, калію або кальцію, амід літію, натрію, калію або кальцію, карбонат натрію, калію або кальцію, гідрокарбонат натрію, калію або кальцію, гідрид літію, натрію, калію або кальцію, гідроксид літію, натрію, калію або кальцію, метанолат, етанолат, н- або і-пропанолат, н-, -і-. в- або т-бутанолат натрію або калію; а 75 також основні органічні сполуки азоту, такі як, наприклад, триметиламін, триетиламін, трипропіламін, трибутиламін, етилдіїзопропіламін, М,М-диметилциклогексиламін, дициклогексиламін, етилдициклогексиламін,
М,М-диметиланілін, М,М-диметилбензиламін, піридин, 2-метил-, З-метил-, 4-метил-, 2,4-диметил-, 2,6-диметилч-, 3З4-диметил- та 3,5-диметилпіридин, 5-етил-2-метилпіридин, 4-диметиламіно-піридин, М-метилпіперидин, 1,4-діазабіцикло|2.2.2|-октан (ПОАВСО), 1,5-діазабіцикло|4.3.0|-нон-5-ен (ОМ) або 1,8 діазабіцикло-І|5.4.01-ундец-7-ен (ОВ).
Як інші допоміжні речовини для здійснення способів (а), (б) та (в) згідно з винаходом використовуються міжфазні каталізатори. Прикладами таких каталізаторів є: бромід тетрабутиламонію, хлорид тетрабутиламонію, хлорид тетраоктиламонію, гідросульфат тетрабутиламонію, хлорид метилтриоктиламонію, хлорид гексадецилтриметиламонію, бромід СМ гексадецилтриметиламонію, хлорид бензилтриметиламоній, хлорид бензилтриетиламонію, гідроксид о бензилтриметиламонію, гідроксид бензилтриетиламонію, хлорид бензилтрибутиламонію, бромід бензилтрибутиламонію, бромід тетрабутилфосфонію, хлорид тетрабутилфосфонію, бромід трибутилгексадецилфосфонію, хлорид бутилтрифенілфосфонію, бромід етилтриоктилфосфонію, бромід тетрафенілфосфонію. «І
Згідно з винаходом способи (а), (б) та (в) одержання сполуки загальної формули (І) здійснюються переважно о при використанні одного або кількох розріджувачів. Як розріджувачі для здійснення способів (а), (б) та (в) згідно з винаходом використовуються поряд з водою передусім інертні органічні розчинники. Сюди належать се зокрема аліфатичні, аліциклічні або ароматичні, необов'язково галогеновані вуглеводні, такі як, наприклад, со бензин, бензол, толуол, ксилол, хлорбензол, дихлорбензол, петролейний етер, гексан, циклогексан, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорвуглець; етери, такі як діетиловий етер, дііззопропіловий етер, діоксан, - тетрагідрофуран або етиленглікольдиметиловий або -діетиловий етер; кетони, такі як ацетон, бутанон або метилізобутиловий кетон; нітрили, такі як ацетонітрил, пропіонітрил або бутиронітрил; аміди, такі як
М,М-диметилформамід, М,М-диметилацетамід, М-метилформанілід, М-метилпіролідон або триамід « гексаметилфосфорної кислоти; естери, такі як метиловий естер оцтової кислоти або етиловий естер оцтової кислоти, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, спирти, такі як метанол, етанол, н- або і-пропанол, - с монометиловий етер етиленгліколю, моноетиловий етер етиленгліколю, монометиловий етер діетиленгліколю, и моноетиловий етер діетиленгліколю, їх суміші з водою або чиста вода. ,» Температури реакції при здійсненні способів (а), (б) та (в) згідно з винаходом можуть варіюватися у широкому діапазоні. Загалом температура складає від 0 до 1502, переважно від 102 до 12096.
Способи згідно з винаходом загалом здійснюються при нормальному тиску. Але існує можливість здійснення - способів згідно з винаходом при підвищеному або пониженому тиску - від 0,1 бар до 10 бар. о Для здійснення способів згідно з винаходом вихідні речовини загалом використовуються у кількостях, наближених до еквімолярних, хоча існує можливість використання одного з компонентів у більшій кількості. іме) Взаємодія загалом здійснюється у придатному для цього розріджувачі в присутності допоміжних речовин, а о 50 реакційну суміш при цьому перемішують протягом кількох годин при необхідній температурі. Взаємодію здійснюють звичайними методами (див. приклади одержання). ї» Активні речовини згідно з винаходом можуть використовуватися як дефоліанти, десиканти, агенти придушення росту трав та зокрема як агенти для знищення бур'янів. Під бур'янами розуміють всі рослини, що виростають у тих місцях, де вони є небажаними. Тотальна або селективна гербіцидна дія запропонованих згідно з даним винаходом речовин звичайно залежить від норми їх витрати. о Згідно з даним винаходом активні речовини можуть бути використані, наприклад, для таких рослин:
Дводольні бур'яни родів: Абшоп (абутилон), Атагапійиз (амарант), Атбгозіа (амброзія), Апода, Апіпетів іме) (пупавка), Арпапез, Аїйіріех (лобода), ВеїЇйз (маргаритка), Відепз (черга), Сарзейа (вівчарська сумка),
Сагдациз (будяк), Сазвіа (касія), Сепіашгеа (волошка), Спепородійт (марь), Сігзішт (бодяк), СопмоЇмшив 60 (в'юнок), Оайшга (дурман), Оезтодійт, Етех, Егузітит (жовтушнию), Еирпогбріа (молочай), СаїІеорзіз, Саїїпзода (галинзога), Саїїшт (подмареник), Нібрізсив (гібіскус), Іротоеа (іпомея), Коспіа (кохія), Їатішт (яснотка),
І ерідінт (блощичник), І іпдегпіа, Маїгісагіа (матрикарія), Мепійа (м'ята), Мегсигіайз (пролесник), Миїйчодо,
Муозоїїз (незабудка), Рагамег (мак), РнНагріїїз, Ріапіадо (подорожник), Роїудопит (горець), Рогішаса (портулак), Капипсшциз (жовтець), Карпапиз (редька), Когірра, Коїаіїа, Китех (щавель), 5аївоїа (солянка), 65 Зепесіо (крестовник), Зезрапіа (сесбания), Зіда (сида), Зіпаріз (гірчиця), Зоїапит (паслен), Зопспиз (осот),
Зрепосієа, (еїЇМага (звездчатка), Тагахасит (кульбаба), ТНІазрі, Тийоїйшт (конюшина), МОпіса (кропива),
Мегопіса (вероніка), Міоїа (фіалка), Хапіпічт (дурнишник).
Дводольні культурні рослини родів: Агаспіз (арахіс), Веба (буряк), Вгаззіса (капуста), Сиситів (огірок),
Сисигріга (гарбуз), Неїйапупиз (соняшник), Юайсивз (морква), Сіусіпе (соя), Соззурішт (бавовник), Іротоеа (іпомея), І асіиса (латук), Гіпит (льон), Гусорегвісоп (томат), Місойапа (тютюн), РпазеоіЇиз (квасоля), Рівит (горох), ЗоЇїапит (паслен), Місіа (вика).
Однодольні бур'яни родів: Аедіорз (егілопс), Адгоругоп (житняк), Ааговіїв (мітлиця), АПІоресигив (лисохвіст), Арега, Амепа (овес), Вгаспіага, Вготивз (багаття), Сепспгиз, Соттеїїпа (комеліна), Суподоп (свинорий), Сурегиз (сить), Оасіуіосіепішт, Оідйагіа (росичка), Еспіпоспіса (єжовник), ЕПІеоснагів 70 (болотниця), ЕІеизіпе (елевсина), Егадговіїз (полевичка), Егіоспіса, Ревійса (овсяниця), Рітргізіуїїв,
Неїйегапіпйега, Ітрегайа, Ізспаетит, Іеріоспіоа, ІоІйшт (плевел), Мопоспогіа, Рапісит (просо), РазраЇїт (гречка), РПаїагіз (канареечник), РпЇеит (тимофіївка), Роа (мятлик), Койброег| а, 5ЗадіЧагіа (стрелолист),
Зсігриз (очерет), Зейагіа (щетинник), Зогоапит (сорго).
Однодольні культурні рослини родів: АйПит (цибуля), Апапаз (ананас), Азрагадиз (спаржа), Амепа (овес), 7/5. Ногдеит (ячмінь), Огуга (рис), Рапісит (просо), Засспагит (цукровий очерет), Зееаіе (жито), Зогапит (сорго),
Тійісаіе (тритикалє), Ти"йісцит (пшениця), 7еа (кукурудза).
Застосування запропонованих згідно з даним винаходом активних речовин ніяким чином не обмежується зазначеними видами, а також так само поширюється на інші рослини.
Згідно з даним винаходом активні речовини в залежності від концентрації є придатними для повного 2о Знищення бур'янів, наприклад, на промисловому устаткуванні і рейкових шляхах, на дорогах і площах з ростом або без росту дерев. Також можливе застосування запропонованих згідно з даним винаходом активних речовин для боротьби з бур'янами в багаторічних культурах, наприклад, при посадці деревних, декоративних, плодових, винних, цитрусових, горіхових, бананових, кавових, чайних, каучукових, оліє-пальмових, какао, фруктово-ягідних і хмелевих культур, на декоративних газонах і спортивних площадках, на пасовищах, і також с об для селективної боротьби з бур'янами в однолітніх культурах.
Згідно з даним винаходом сполуки формули (І) демонструють сильну гербіцидну активність і широкий спектр і) дії при обробці грунту і зелених частин рослин над поверхнею землі. Також вони є найбільш придатними для селективної боротьби з однодольними і дводольними бур'янами в однодольних і дводольних культурах, при обробці як перед сходженням, так і після сходженням рослин. «Е зо Згідно з даним винаходом активні речовини у певній концентрації або нормі витрати також можуть бути використані для боротьби з тваринними шкідниками і грибковими або бактеріальними захворюваннями рослин. о
Вони, при необхідності, також можуть бути використані як проміжні або первинні продукти для синтезу інших с активних речовин.
Згідно з винаходом можна обробляти всі рослини або частини рослин. Під рослинами при цьому розуміють со усі рослини і популяції рослин, такі як бажані і небажані дикоростучі рослини або культурні рослини ї- (включаючи культурні рослини природного походження). Культурними рослинами можуть бути рослини, які можна одержати звичайними методами культивування і оптимізації або біотехнологічними і генно-інженерними методами або комбінаціями цих методів, включаючи трансгенні рослини і включаючи сорти рослин, що захищаються або незахищаються законом про охорону нових сортів рослин. Під частинами рослин потрібно « розуміти всі надземні і підземні частини і органи рослин, як парост, лист, квітка і корінь, причому потрібно з с назвати, наприклад, листи, голки, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди і насіння, а також корені, бульби і ризоми. До частин рослин відноситься також зібраний врожай, а також вегетативний і генеративний ;» матеріал для розмноження, наприклад, черешки, бульби, ризоми, відводки і насіння.
Пропоновану згідно з винаходом обробку рослин і частин рослин за допомогою активних речовин здійснюють безпосередньо або шляхом впливу на середовище їх росту або закрите сховище відповідно до звичайних -І методів обробки, наприклад, шляхом занурення, мілкокрапельного обприскування, випару, створення штучного тумана, розкидання, намазування, і, далі, у випадку матеріалу для розмноження, особливо у випадку насіння, со шляхом одношарового або багатошарового покриття. ко Активні речовини можуть бути перетворені в звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, порошки, що змочуються, суспензії порошки, дуети для запилення, пасти, розчинні порошки, грануляти, о концентрати емульсій і суспензій, природні і синтетичні речовини, просочені активною речовиною, а також ї» мікрокапсульовані в полімерні речовини.
Зазначені препаративні форми одержують відомим способом, наприклад, змішуванням активних речовин з розріджувачами, наприклад, рідкими розчинниками, і/або твердими носіями, при необхідності, з використанням поверхнево-активних речовин, наприклад, емульгаторів та/або диспергаторів та/або піноутворювачив.
У випадку використання води як розріджувача можуть, наприклад, використовуватися і органічні розчинники
Ф) як допоміжні засоби, що поліпшують розчинення. Як розчинники по суті мають на увазі: ароматичні сполуки, такі ка як ксилол, толуол або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки та хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, бо наприклад, фракції нафти, мінеральні і рослинні олії, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх естери та етери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильнополярні розчинники, такі як диметилформамід та диметилсульфоксид, а також вода.
Як тверді носії мають на увазі: наприклад, солі амонію або помели природних каменів, таких як каоліни, глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля та помели синтетичних каменів, 65 такі як високодисперсна кремнієва кислота, окис алюмінію та силікати, як тверді носії для гранулятів мають на увазі: подрібнені та фракціоновані природні кам'яні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліс,
доломіт, а також синтетичні грануляти з неорганічного або органічного борошна, а також грануляти з органічного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукурудзяні качани та стебла тютюну; у якості емульгаторів та/або ціноутворюючих засобів мають на увазі: наприклад, неіоногенні та аніонні емульгатори, такі як поліоксиетиленовий естер жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного спирту, наприклад, алкіларилполігліколевий етер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати білку; як диспергуючі засоби мають на увазі: наприклад, відпрацьовані лігнінсульфитні луги та метилцеллюлозу.
У рецептурах можуть застосовуватися речовини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксиметилцелюлоза, 7/0 природні або синтетичні порошкоподібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та лецитини, та синтетичні фосфоліпіди. Іншими добавками можуть бути мінеральні та рослинні олії.
Можуть застосовуватися барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану, фероціан синій та органічні барвники, такі як алізарин-, азо- та металфталоціанінові барвники та слідові 7/5 Кількості живильних мікроелементів, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку.
Рецептури містять, як правило, від 0,1 до У9бваг.7о активної речовини, переважно, від 0,5 до У9Оваг.9о активної речовини.
Згідно з даним винаходом активні речовини можуть бути використані у своїй препаративній формі або бути змішані з відомими гербіцидами та/або речовинами, що застосовують при боротьбі з бур'янами для поліпшення 2о сумісності з культурними рослинами (захисні речовини), причому існує можливим використання готової препаративної форми або сумішей у резервуарі. Можливим є також використання сумішей з агентами для боротьби з бур'янами, що містять один або кілька відомих гербіцидів та одну захисну речовину.
Для змішування використовують відомі гербіциди, наприклад, ацетохлор, ацифлуорфен(-натрій), аклоніфен, алахлор, алоксидим(-натрій), аметрин, амікарбазон, сч ов амідохлор, амідосульфурон, анілофос, асулам, атразин, азафенідин, азимсульфурон, бефлубетамід, беназолін(-етил), бенфурезат, бенсульфурон(-метил), бентазон, бензфендізон, бензобіциклон, бензофенап, і) бензоїлпроп(-етил), біалафос, біфенокс, біспірибак(-натрій), бромобутид, бромофеноксим, бромоксиніл, бутахлор, бутафенацил|/-аліл), бутроксидим, бутилат, кафенстрол, калоксидим, карбетамід, карфентразон(-етил), хлометоксифен, хлорамбен, хлоридазон, хлоримурон(-етил), хлорнітрофен, «г зо Хлорсульфурон, хлортолурон, цинідон(-етил), цинметилін, ціносульфурон, клефоксидим, клетодим, клодинафоп(-пропаргіл), кломазон, кломепроп, клопіралід, клопірасульфурон(-метил), клорансулам(-метил), о кумілурон, ціаназин, цибутрин, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофоп(-бутил), 2,4-О0, 24-08, с десмедифам, диаллат, дикамба, дихлорпроп(-Р), диклофоп(-метил), диклосулам, діетатил(-етил), дифензокват, дифлуфенікан, дифлуфензопір, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамід, со димексифлам, динітрамін, дифенамід, дикват, дитіопір, діурон, димрон, епроподан, ЕРТС, еспрокарб, ї- еталфлураліїн, етаметсульфурон(-метил), етофумезат, етоксифен, етоксисульфурон, етобензанід, феноксапроп(-Р-етил), фентразамід, флампроп-(-ізопропіл, -ізопропіл-Ї, -метил), рлазасульфурон, флорасулам, флуазифоп(-Р-бутил), флуазолат, флукарбазон(-натрій), флуфенацет, флуметсулам, флуміклорак-(-пентил), флуміоксазин, флуміпропін, флуметсуліам, флуометурон, флуорохлоридон, флуороглікофен(-етил), флупоксам, « флупропацил, флупірсульфурон(-метил, -натрій), флуренол(-бутил), флуридон, флуроксипір(-бутоксипропіл, не) с -метил), флурпримідол, флуртамон, флутиацет(-метил), флутіамид, фомесафен, форамсульфурон, . глуфозинат-(-амоній), гліфозат(-ізопропіламоній), галосафен, галоксифоп(-етоксиетил, -Р-метил), гексазинон, и?» імазаметабенз(-метил), імазаметапір, імазамокс, імазапік, імазапір, імазахін, імазетапір, імазосульфурон, йодосульфурон(-метил, -натрій), іоксиніл, ізопропалін, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксахлортол,
Ізоксафлутол, ізоксапірифоп, лактофен, ленацил, лінурон, МСРА, мекопроп, мефенацет, мезотрион, метамітрон, -І метазахлор, метабензтіазурон, метобензурон, метобромурон, (альфа-)метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон(-метил), молінат, монолінурон, напроанілід, напропамід, небурон, нікосульфурон, со норфлуразон, орбенкарб, оризалін, оксадіаргил, оксадіазон, оксасульфурон, оксацикломефон, оксифлуорфен, ко паракват, пеларгонова кислота, пендиметалін, пендралін, пентоксазон, фенмедифам, піколінафен, піперофос, 5ор претилахлор, примісульфурон(-метил), профлуразол, прометрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, о пропізохлор, пропоксикарбазон(-натрій), пропізамід, просульфокарб, просульфурон, пірафлуфен(-етил), ї» піразогіл, піразолат, піразосульфурон(-етил), піразоксифен, пірибензоксим, пірибутикарб, піридат, піридатол, пірифталід, піримінобак(і-метил), піритіобак(-натрій), хінхлорак, хінмерак, хінокламін, хінзалофоп(-Р-етил, -Р-тефурил), римсульфурон, сетоксидим, симазин, симетрин, сулькотріон, сульфентразон, в бульфометурон(-метил), сульфозат, сульфосульфурон, тебутам, тебутіурон, тепралоксидим, тербутилазин, тербутрин, тенілхлор, тіафлуамид, тіазопір, тидіазимін, тифенсульфурон(-метил), тіобенкарб, тіокарбазил,
Ф) тралкоксидим, триалат, триасульфурон, трибенурон(-метил), триклопір, тридифан, трифлуралін, ка трифлоксисульфурон, трифлусульфурон(-метил), тритосульфурон.
Для змішування використовуються відомі захисні речовини, наприклад, АО-67, ВА5-145138, беноксакор, бо Клоквінтоцет(-метил), Цціометриніл, 2,4-0, ОКА-24, дихлорамід, димрон, фенклорім, фенхлоразол(-етил), флюразол, флюксофенім, фурилазол, ізоксадифен(-етил), МСРА, мекопроп (-Р), мефенпір(-діетил), МО-191, оксабетриніл, РРО-1292, К-29148.
Також можлива суміш з іншими відомими біологічно активними речовинами, такими як фунгіциди, інсектициди, акарициди, нематоциди, речовини для захисту від птахів, речовини для підживлення рослин і 65 засоби для поліпшення структури грунту.
Біологічно активні речовини можна застосовувати індивідуально, у вигляді їх препаративних форм або приготовлених з них шляхом подальшого розведення форм застосування, які готові до вживання розчини, суспензії, емульсії, порошки, пасти та грануляти. Застосування здійснюють звичайним чином, наприклад, шляхом поливання, обприскування, мілкокрапельного обприскування, розкидання.
Запропоновані згідно з винаходом біологічно активні речовини можна наносити як до, так і після появи сходів рослин. їх можна також вносити перед посівом у грунт.
Використовувана кількість біологічно активної речовини може коливатися в широкому діапазоні. Воно залежить в основному від роду бажаного ефекту. Загалом, норми витрати становлять від 1 г до 10 кг, переважно від 5 г до 5 кг, біологічно активної речовини на гектар поверхні грунту. 70 Як було вже зазначене вище, згідно з даним винаходом можлива обробка всіх рослин або їх частин. У переважному варіанті здійснення обробляють види і сорти рослин, а також їх частини, вирощені або одержані за умов біологічного розведення, таким як схрещування або злиття протопластів. В іншому переважному варіанті здійснення обробляють трансгенні рослини і сорти рослин, одержані по генотехнологічним методам, при необхідності, у комбінації з умовними методами (генетично модифіковані організми) і їх частини. Поняття у5 "частини" або "частини рослин" або "органи рослин" пояснено вище.
Особливо переважно згідно з винаходом обробляють рослини відповідно до комерційно доступних або звичайно використовуваних сортів. Під сортами рослин розуміють рослини з визначеними властивостями (ознаками), що одержують умовним розведенням, мутагенезом або рекомбінантними методиками ДНК. Це можуть бути сорти, біотипи і генотипи.
У залежності від виду рослин, відповідно, сорту рослин, його місцезнаходження та умов росту (грунт, клімат, період вегетації, харчування) у результаті обробки відповідно до винаходу можуть спостерігатися нададитивні ("синергічні") ефекти. Так, наприклад, можливе зниження кількості застосовуваних речовин та/або розширення спектра дії, та/лабо посилення дії речовин та засобів, застосовуваних відповідно до винаходу, поліпшення росту рослин, підвищена толерантність стосовно високих або низьких температур, підвищена с толерантність до недоліку вологи або до змісту солей у воді, відповідно, у грунті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість і) та/або більш висока поживність продуктів врожаю, краще збереження та/або краща перероблюваність продуктів врожаю, що виходять за межі власне очікуваних ефектів.
До переважних трансгенних (отриманих з використанням генних технологій) рослин, відповідно, сортам «Е зо рослин, які варто обробляти, відповідно до винаходу, відносяться всі рослини, що одержали генетичний матеріал при модифікації за генною технологією, що додав цим рослинам кращі цінні властивості. Прикладами о таких властивостей є кращий ріст рослин, підвищена толерантність стосовно високих або низьких температур, су підвищена толерантність до недостатку вологи або до змісту солей у воді, відповідно, у грунті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш со
Зв Висока якість та/або більш висока поживність продуктів врожаю, краща збереження та/або краща ї- перероблюваність продуктів врожаю. Інші та особливо переважні приклади таких властивостей - це підвищена стійкість рослин до тваринних шкідників та до мікробів, таким як комахи, кліщі, патогенні для рослин грибки, бактерії та/або віруси, а також підвищена толерантність рослин до визначених гербіцидних активних речовин. Як приклади трансгенних рослин особливо переважно слід згадати важливі культурні рослини, такі як зернові « (пшениця, рис), кукурудза, рис, соя, картопля, бавовна, рапс, а також фруктові рослини (із плодами яблук, з с груш, плодами цитрусових і виноград), причому найбільш переважними є кукурудза, соя, картопля, бавовна та . рапс. Як властивості особливо віддають перевагу підвищеній стійкості рослин до комах у зв'язку з токсинами, а що утворюються в рослинах, особливо такими, які створюються за допомогою генетичного матеріалу з Васійи5
Тпигіпдіепвіз (наприклад, за допомогою генів СтуіА(а), СтгуіА(Б), СтуїА(с), СтупПА, СтуША, СтуПВ2, Сгубс,
Сту2Ар, СтузвЬ та СтуІР, а також їх комбінацій) у рослинах (надалі "Бт. рослини"). Як властивість далі -І особливо цінується підвищена толерантність рослин по відношенню до гербіцидно активних речовин, наприклад, імідазолінів, сульфонілсечовин, гліфозатів або фосфінотрицину (наприклад, "РАТ-ген). Гени, що забезпечують со бажані властивості, можуть зустрічатися в трансгених рослинах та в комбінаціях між собою. Як приклади "Бт.
ГІ рослин" можна назвати сорти кукурудзи, сорти бавовни, сорти сої та сорти картоплі, що поставляються під 5р Торговельними марками "ЕГО САКОО (наприклад, кукурудза, бавовна, соя), КпоскОціе (наприклад, кукурудза), о Заг іпкФ (наприклад, кукурудза), ВоїЇдагає (бавовна), МисоїпФе (бавовна) та Мем/! еай? (картопля). Як приклади ї» толерантних до гербіцидів рослин варто назвати сорти кукурудзи, сорти бавовни та сорти сої, що поставляються під торговельними марками Кошпдир Кеаауф (толерантність до гліфозату, наприклад, кукурудза, бавовна, соя),
Препу Гіпке (толерантність до фосфінотрицину, наприклад, рапс), ІМІФ (толерантність до імідазолінонів) та дво ЗІЗ (толерантність до сульфонілсечовин, кукурудза). Як стійкі до гербіцидів (традиційно вирощуваних, як толерантні до гербіцидів) рослини варто згадати сорти, які поставляються під назвою Сіеапієїд? (наприклад,
Ф) кукурудза). Зрозуміло, що ці висловлення справедливі і для сортів рослин, що будуть створені в майбутньому, а ка також для тих, які в майбутньому потраплять на ринок, та мають такі або в майбутньому створені генетичні властивості. 60 Особливо переважно згідно з винаходом зазначені рослини можуть бути оброблені сполуками загальної формули (І) або сумішами активних речовин, причому додатково до хорошої здатності даних речовин до боротьби з бур'янами, вони проявляють також зазначені вище синергічні властивості по відношенню до транс генних рослин або їх сортів. Вищевказані області переважних значень активних речовин також використовують для обробки таких рослин. Найбільш переважно обробку рослин проводять спеціально зазначеними в 65 запропонованому тексті сполуками або сумішами.
Одержання та застосування активних речовин згідно з винаходом демонструють наведені нижче приклади.
Приклади одержання
Приклад 1 сн,
С.н,
Щщ--
Мои
М Ам 50, о п о;
Е
(спосіб (а))
Суміш, яка складається з 1,8г (7,0ммоль) 2-(2-фторетокси)-б-етил-бензолсульфонамід, 1,8г (7,0ммоль) 4-циклопропіл-5-метил-2-феноксикарбоніл-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-ону, 1,2г (7,7ммоль) 1,8 діазабіцикло|5.4.01-ундес-7-ену (ОВО) та 20мл ацетонітрилу, протягом 60 хвилин перемішують при кімнатній температурі (приблизно 202С), потім розбавляють приблизно вдвічі більшою кількістю метиленхлориду та 2М соляною кислотою. За допомогою сульфату натрію органічну фазу висушують та фільтрують. Фільтрат концентрують при пониженому тиску, залишок дигерують діізопропіловим етером, а речовину, що випала в осад у вигляді кристалів, ізолюють шляхом відсмоктування.
Одержують 2и1г (7390 від теоретичного) 4-циклопропіл-5-метил-2-(2-фторетокси)-6-етилфенілсульфоніламінокарбоніл/)-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он у, який має температуру плавлення 14726. Ге
Аналогічно до прикладу 1, а також відповідно до загального опису способу одержання згідно з винаходом о можуть, наприклад, бути одержані також такі сполуки загальної формули (І), наведені нижче в таблиці 1. 4
Кк щЕ- «І зо М о м-ї3 о и й о о (й т- (СН, со
Зо Е - - с ;» -І (ее) іме) о 50 с»
Ф) іме) 60 б5
Таблиця 7: прикпади сполук формули (г) й . цикл Темлература й т ді в плавління (с 5516 16 бя5 ел обей зр 16 | ся сво "и де де рю зов жов» зво Лю
З ро дю фен сь сво пе 7 312 СН» 290
ИН сон М со СИ Ми»
МІНИ іо пиж нІ СС
Сіль ча «І "2766 ж беж Зв | З 520 5 осже с ЗЕ й йо 360о ж (ослів р є ' : М
МО М МИ БЖ о Рехеан БАЦЙ БИК 1315 СН ОС; ч ре в) с з 14 |? С.У Осн ше: -І (ог) ко о їз»
Ф) ко 60 65
Прикп Температура
Ме ? плавління СО
Е
70 й 75 ! ! бін свСснеІСНІ ПР 2 | Бе СюЮСИ» СНІ 101 19 2 СЗНо-т 290 : Ма-5зі» й 5 1516 39 |бята |Бта сн. я 151675 бно фо сто с «53605 нс ся; св Я о 5 1516736 Ібн осн ст п 24 7 СзНе-й з 137 - з ра: й пиши : (ее) - : ї- 26 |З що Сян ОО ОСЗН. й 158 « а я 16 67 бл Ініено, З с 28 2 СзНа-а сон: 737 я ШИ стіл
МО І БО Б ан мо з СУ "сіль Ма й. Сян 255 5 І
НИ М М ШИ БД вай п о ЕС ко 7 1 1 ою | |» до о дення сш о зсво б 375 2 132 ло 032 ра ро до ОС обся; |бн5 М 23 ре де Об; фон ст ОП» (Ф. ко бо 65
Прикл. Температура
Що спі РОЇ УНІ УНН УНН со 1716 16 боже Зоб |в 5 35116 16 осн Іст (65 7 "ре 6 |б5 освев єв 67 «и я я "о 15716 16 (650065 65 ре 36 16 яв ел |в ле
М шим - 616 тав убс5 о озев б » 116 16 8 |е5 | ре 5 - 1166 145 об сь Ме й «5 жи « ' о «я що я со «р 6 6 іб5 зей |в 55 й 16 16 65 де 5 р з р 16 19 |сь фбнто ев рю » "1916 16 65 обян єв 5 7 816 6 |65 обо єв рю
З 105
УББ ж ж - со 52 110
ГА о 50 2 836 16 а у ре5 5 я 11675 св ба Зоб5 (5 52 іФ) іме) 60 б5 ще 3 чланління (С о їй ю 1356 | 39 Що |Снв дбже оС; 195 5ю (13 10 о ст зе со п 2 |б0 (3 до о |св8 рве ус 5
І ПАТО се (о)
СзЗнН 133 рах «І о
СИ» (З»нН. /х 109 сч (ее)
Й ШИ АТ Й
ВОК Б м пиоон пІ СУ 5 ю сіль Ма З с 67 |З Оослі СБ; 192 "з сіль Ма
І З сн, СН с 260 15 сіль Ма 019 | ро ро дб;;5 сосвсв СЯ рює - ро 9 о |; (сь (св (52 т -ї ою 113 19 ро ібн |бня з|св Ме
Я» (Ф) ко 60 65 прик Температура ; щ о о янпІіННЯ
МІН МИ ре МИ ю |в З о | б осв о (бо 7 | 00 00 бе |8с сво 167 75 (ро фо збе о Щ|Оббт'в Сн5 Ло гр,
ШИ МЕР
' те 6 16 ей збо ьо рб 75 16 6 5 б 05 в | х "обер зей бе своп о зі 16 16 збя: об |в п
М в ши х о - роб 6 ся обся 8 пе З
ШВИ ши Ре ШІ : 35 . | ра в.
ГА : й | : - 16 р р р рв пе " 87 Сон» р Да 109
НІ я бак НІ ш 836 6 |б й ббй пе
СІНя 119
По ре: гг Пп «г» (Ф) ко бо б5
Прикли Температура
Ме в о: в плавління (о я 1615 б вся Ще 5 "575166 |бя нен
І пр АТ 9 |З Сон; стві ю АХ з С»н Вон, /х 126 ; с
І ГИ ШИ й
З Сон, Сон 2ла «Е сіль Ма о
З С, 203 сіль Ма с б 516 16 |блге сб іс р ю " й пог | 3616 беж обся сво р
Й й Що о | й « з |(хоз Снів ОСУНА їзе н- с ра: з сни с 302 сіль Ма - 105 Саня Сов 261 со сіль Ма ко о
Я» (Ф. ко 60 65 ее ох ТЕН се в в: " ше (6 6 |ббр: ож ст 8 пе; 15 16 16 бно св сво пб
Не те оре 16 рента фей: ев ря 6-3 166 Яга сн, | о ою ра:
ВИ ШО ВИДІ бі
НИЙ І А ПО НАНН Рсо НИНІ при о о
Ши ний ес
Щи . пе 5 16 16 фей дося фе о 367 6 ба бежж |6ю лю з тя 5 6 16 е5 є (або ре ій 2 Сун 256 - хр ре с
НИ шк сс І МИ « и 5 16 16 ст |снюст |в 15 З шо рат; 16 зе всьо фб5 П5 З о (85 116 9 Єв нм ьо я пе о16 169 1с5 оз фобж ре щ 45 (ог) ко о 20 «з» 25 (Ф, ко 60 бо
Прикли Температура
СНІ РА РІ УДО У УНН сс
МИ ша п Р НО 126 хх ОС,Н» 125
ПИЙ Р НИ
ШИ и а сло са а Рес БНИ Сьйн
НИ ай Ре МК "ре я 16 5 ет (Бе | ж
ОГП ГИ р» сіль Ма пз: 16 16165 ос (65 рю з о рече 6716 се обся; сво 13 о 134 |З осн. р 165
МИ Р - 30 (135 СЕЗ ША ра о ие х зе | 167 165 фон 65 б й » |в ре 6 ев сосна |в р м 138 15 ОСА ра 174 « 139 |З СЕ» ССЗ ра шщ с т пев 6 ою 5 сб |й5 ря -ш Мр ро (о (с зн сно пе - о ратров 36 |в | фе5 ре со я іме) о 50
ЧТ»
Ф) іме) бо б5
Мрикл Тампература
ЕДОЄ р. я рес 6 зак зе ей тя 16 ев еко еко ря ля 15185 4е о зоб 6 ря пе 136 зе роб; (5 0567 "ряди ее ев беж ево 7 2 СЕз сне 141 є 1509 | ібн св 7 145 |2 Єві о 1ОсСзні 147
ИЙ НН НО ВОЖНИ МОК ся НИ
ШИ ши с Нщ
МОЙ МИ НИ ОН Р НИ рах 1572 12 СЕ: ОогаНІіп 159 я й
М ст с ШИ о т 15 36 ів збей; я » я 5 5 185 бал 5 ре | з тя 51576 било бе зе ря 2 157. сво. оС;ін, 439 с
МИ ши со ;
МІН с І твО5- 15 16 ее бе фе ля 7 « ою ПЕ 16 5 ось (що б з с 191 13 СН х ГГ -І (ог) ко о 50 «з» (Ф, ко 60 б5
СА У ЧНІ
Ми и п Ре НИ пес ше не ю ре і о рю Св об своп пе 115 6 165 0 ббй ре пю
ШИ шш и ш тт пл АГ 3 о Сл азот (1125
ИН В ШО ША са НН пише
ЕП о торо)е 36 50 |в зба ю 12 | | ро (св фс |в 0» | ді із 8 ро о фев вся р|св ре б Щі тя р» 5716 ра5 бю Б с пз 1 о до с сяє зоб; По | о з єр 16 16 1650 |освсь св й тя ро5 16 с обяне збе 6 178 ОСНОСе» мо «
НИ НН ШО п оо о НІШ : сорт 5 о сво фосю усе фе 18 1 (65 об зе 67 пар пе. я В 5 се се | у -І (ее) Прикл Температура
Ще ро ре я ле 5 15 16 с5 |обжн |в р
М М НИ НИ Рая НИ дв 1184 г СЕ Ос, р 154
ГФ) -
ДН ШІ и пив есеї НИ 60 6.
Нишшшш ше 65 Вихідні речовини формули (І):
Приклад (11-1)
Е р
НК
КОН,
С
50, нт не
Суміш з 11,2г (бОммоль) 2-гідрокси-6-метилбензолсульфонаміду, 10г (7вммоль) 1-бром-2-фторетану, 16,6бг (120ммоль) карбонату калію та ЗбОмл ацетону протягом 48 годин нагрівають у флегмі та фільтрують гарячим. 79 Фільтрат концентрують при пониженому тиску, залишок розчиняють в метиленхлориді, промивають водою, висушують за допомогою сульфату натрію та фільтрують. Фільтрат концентрують, залишок дигерують діетиловим етером, а речовину, що випала в осад у вигляді кристалів, ізолюють шляхом відсмоктування.
Одержують 7,9г (5695 від теоретичного) 2-(2-фторетокси)-6-метил-бензол-сульфонамід з температурою плавлення 10320,
Аналогічно до прикладу (11-11) можна, наприклад, одержувати також сполуки загальної формули (ІЇ),наведені нижче в таблиці 2. ї
СНО с
І о
Во, .
Н.М ш ве « о с с м. ші с ;» -І (ее) іме) о 50 с»
Ф) іме) 60 б5
Таблиця 2: приклади сполук формули (П) бор 10001121 еееняенн ас з 0265 пе; ре евопе77777 й
Сол СИМ ти ПО ще Яра рю 781706 пі Веб щювв/|О1 сч дв 78 77 щі ще св п5 рр |у Мі сон СЛИНИ С: ЗНОВ ПОН з
СЕЗОННИЙ СПИНИ 5: ЗИ ПОЛИН й (ее) ее вва в. ще Доба! щю рон! « аю | ро сс! з
Фора В юв|; ОО това ре з Да вом сх І СП ПИВ ПОХОО м 6. вк ко шою 827 ЩО фостьїГ|о7777777 пов дюсь 7777/1711 їз» . о бстст молю р реве я й 23591 а Врев ро 3 Во зобов Г|ОО7/77/ бо Приклад А
Дослідження до появи рослин
Розчинник: 5 вагових частин ацетону
Емульгатор: 1 вагових частин етеру алкіларилполігліколю
Для одержання композиції активних речовин згідно з винаходом 1 вагову частину активної речовини змішують з вказаною вище кількістю розчинника, додають вказану вище кількість емульгатора та концентрат розбавляють водою до досягнення необхідної концентрації.
Насіння випробних рослин висівають у грунт за нормальних умов. Через 24 години розприскуванням на грунт наносять необхідну кількість композиції активної речовини на одиницю Площі поверхні. Концентрацію активної /о речовини в аерозолі обирають таким чином, що 1000 літрів води на гектар площі поверхні містить відповідно необхідну кількість активної речовини.
Через три тижні ступінь пошкодження рослин оцінюють в бо пошкодження у порівнянні з розвитком необроблених контрольних зразків, а саме: 096 не означає ніякого ефекту (як в необроблених контрольних зразках) 100965 означає повне знищення
В даному дослідженні, наприклад, сполуки згідно з прикладами одержання 32, 34, 41, 93 та 114 демонструють поряд з частково гарною переносністю по відношенню до культурних рослин, таких як, наприклад, цукрові буряки, ячмінь, пшениця та соя, також дуже високу ефективність по відношенню до бур'янів.
Табпиця д-ї до пояни тега Сов, Дюроеоцтлаво 0 йіодогалйя М Еплгісжо чали чівід
Прикл. 32 Е й що 100 1 10 100 їн, - а Ії с 2 ше о
Таблиця д-2 де попе ска "Ячмінь б шШениця вЛорелье влшиатнпівиє Манісяпля /-5013лпиля тла
Приня- Зя 4 та б це Фо. 100 ов ок т ' | «в) ї Я пня, . сч
І (ее)
Таблиця А-3 рч- до появи г Гішеєниця Есінпосніза Іллю Альшсеиз 0 Стайсто Малята іеПатів
Прикл. 41 30 б 95 о 95 100 тор 100 ред «
Ї о, с : в! - . "» Таблиця А-4 до пчяв'я га АюЮресццм Бсіоєтівя Таміщт 0 Атпаєлбм біт БієЦелв ох допов у І 0 ПЕТ п п с, -і Прики. Уа ЕЛ 93 10 95 19 та мя що (ог) ЩІ т і ще
Ге ШІ ко й і: й «з»
Таблиці А-5 .
М - - , до появи ліга Цукраний буряк Афоресигіь Гой о Алвшня байт 0 Біойагів о Прикл. 114 хм 0 9 75 ЕІ во 5 іме) п.
Не шН, 60
Ів 65 Приклад Б
Дослідження після появи рослин
Розчинник: 5 вагових частин ацетону
Емульгатор: 1 вагова частина етеру алкіларилполігліколю
Для одержання композиції активних речовин згідно з винаходом 1 вагову частину активної речовини Змішують з вказаною вище кількістю розчинника, додають вказану вище кількість емульгатора та концентрат розбавляють водою до досягнення необхідної концентрації.
На випробувані рослини, висотою 5-15см, розприскуванням наносять необхідну кількість композиції активної речовини на одиницю площі поверхні. Концентрацію активної речовини в аерозолі обирають таким чином, що 1000л води/га площі поверхні містить відповідно необхідну кількість активної речовини. 76 Через три тижні ступінь пошкодження рослин оцінюють в бо пошкодження у порівнянні з розвитком необроблених контрольних зразків, а саме: 096 не означає ніякого ефекту (як в необроблених контрольних зразках) 100965 означає повне знищення
В даному дослідженні, наприклад, сполуки згідно з прикладами одержання 32, 33, 90, 97 та 111 7/5 демонструють поряд з частково гарною переносністю по відношенню до культурних рослин, таких як, наприклад, кукурудза, пшениця та цукрові буряки, також дуже високу ефективність по відношенню до бур'янів.

Claims (5)

Формула винаходу
1. Сполуки загальної формули (І) но (у Е! Ш- - с 25 | Н М о Мо м. и шля щі о, т їй 30 о; - о а о (СНО с се) 35 Е м. в якій п означає число 2 або 3, СО означає кисень або сірку, « 40 О2 означає кисень, - с В означає метил, необов'язково заміщений фтором, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, "» метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, н-, ізо-, втор- або трет-бутокси, " 22 означає фтор, хлор, бром, метил, необов'язково заміщений метокси, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, метокси, етокси необов'язково заміщений фтором, н- або ізопропокси, н-, ізо-, втор- або 45 трет-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілтіо, н-, ізо-, втор- або трет-бутилтіо, диметиламіно,
це. діетиламіно, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілметокси, циклобутилметокси, Го! циклопентилметокси, циклогексилметокси, ВЗ означає метил, етил, н- або ізопропіл, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, циклопропіл, циклобутил, о циклопентил, циклогексил, ав) 20 а також солі сполук формули (І), Їх за винятком наступних сполук: 2-(2-фторетокси)-6-метил-М-((4-метил-5-оксо-3-пропокси-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл|бензолсу льфонамід, 2-(2-фторетокси)-6-метил-М-((4-метил-5-оксо-3-ізопропокси-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-карбоніл|брензолсу льфонамід, ГФ) 2-(2-фторетокси)-6-метил-М-(4-циклопропіл-3-метокси-5-оксо-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)укарбоніл|бензолс юю ульфонамід, 2-(2-фторетокси)-6-метил-М-(4-циклопропіл-5-оксо-3-ізопропокси-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл|-бе нзолсульфонамід, 60 2-(2-фторетокси)-6-метил-М-|(3З-метокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)укарбоніл|ІсСензолсульфо намід, 2-(2-фторетокси)-6-метил-М-|(3-етокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)/карбоніл|-бензолсульфо намід та 2-(2-фторетокси)-6-метил-М-((3,4-диметил-5-оксо-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)укарбоніл|Ісензолсульфонамід. бо 2. Сполуки за п. 1, які відрізняються тим, що п означає число 2 або 3, СО означає кисень або сірку, О2 означає кисень, В! означає метил, необов'язково заміщений фтором, етил, н- або ізопропіл, н- або ізобутил, метокси, етокси, н- або ізопропокси, н- або ізобутокси, В2 означає фтор, хлор, бром, метил, необов'язково заміщений метокси, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо- або втор-бутил, метокси, необов'язково заміщений фтором етокси, н- або ізопропокси, н-, ізо- або втор-бутокси, диметиламіно, діетиламіно, метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілтіо, н-, ізо- або втор-бутилтіо, циклопропіл, 70 циклобутил, циклопентил, циклопропілметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, ВЗ означає метил, етил, метокси, етокси, цикпопропіл, циклобутил, циклопентил.
З. Сполуки за п. 1, які відрізняються тим, що п означає число 2 або 3, 75 СО означає кисень або сірку, О2 означає кисень, В! означає метил, необов'язково заміщений фтором, етил, н- або ізопропіл, метокси, етокси, н- або ізопропокси, В? означає хлор, бром, метил, необов'язково заміщений метокси, етил, н- або ізопропіл, метокси, необов'язково заміщений фтором етокси, н- або ізопропокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілтіо, диметиламіно, циклопропіл або циклопропілметокси, ВЗ означає метил, етил, метокси, етокси або циклопропіл.
4. Сполуки за п. 1, в яких п означає 3.
5. Гербіцидний засіб, який відрізняється тим, що містить сполуку за одним з пп. 1-4 та звичайні с-м розріджувачі та/або поверхнево-активні речовини. о «І (ав) се (ее) -
- . а - і (ее) ко (ав) ГТ» ко бо б5
UA20031110064A 2001-04-09 2002-03-27 Substituted fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolino(thi)ones and herbicidal agent based thereon UA78204C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10117673A DE10117673A1 (de) 2001-04-09 2001-04-09 Substituierte Fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
PCT/EP2002/003404 WO2002081458A1 (de) 2001-04-09 2002-03-27 Substituierte fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)carbonyl- triazolin(thi)one

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA78204C2 true UA78204C2 (en) 2007-03-15

Family

ID=7680957

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA20031110064A UA78204C2 (en) 2001-04-09 2002-03-27 Substituted fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolino(thi)ones and herbicidal agent based thereon

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20040157744A1 (uk)
EP (1) EP1379512A1 (uk)
JP (1) JP2004526754A (uk)
KR (1) KR20040011484A (uk)
CN (1) CN100354269C (uk)
AR (1) AR034030A1 (uk)
AU (1) AU2002257720B2 (uk)
BR (1) BR0208755A (uk)
CA (1) CA2443385A1 (uk)
DE (1) DE10117673A1 (uk)
MX (1) MXPA03009157A (uk)
PL (1) PL363035A1 (uk)
RU (1) RU2309151C2 (uk)
UA (1) UA78204C2 (uk)
WO (1) WO2002081458A1 (uk)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1717228A1 (de) 2005-04-28 2006-11-02 Bayer CropScience GmbH Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren
DE202008005350U1 (de) 2008-04-17 2008-07-03 BSH Bosch und Siemens Hausgeräte GmbH Abstellbehälter für ein Kältegerät
CN103130731B (zh) * 2013-03-06 2015-06-03 陕西科技大学 一种制备4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-硫酮的方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1330438C (en) * 1980-07-17 1994-06-28 Willy Meyer N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas
DE3431916A1 (de) * 1984-08-30 1986-03-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fluoralkoxyphenylsulfonylguanidine
US5276162A (en) * 1988-05-09 1994-01-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
DE3815765A1 (de) * 1988-05-09 1989-11-23 Bayer Ag 2-sulfonylaminocarbonyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4- triazol-3-one einschliesslich 4,5-kondensierter, bicyclischer derivate, verfahren und neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbehandlungsmittel
US5149356A (en) * 1988-05-09 1992-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
US5085684A (en) * 1988-05-09 1992-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
US5057144A (en) * 1988-05-09 1991-10-15 Bayer Aktiengesellschaft Sulphonylaminocarbonyltriazolinones
US5241074A (en) * 1988-05-09 1993-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Sulphonylaminocarbonyltriazolinones
US5094683A (en) * 1988-05-09 1992-03-10 Bayer Aktiengesellschaft Sulphonylaminocarbonyltriazolinones
US5238910A (en) * 1989-11-03 1993-08-24 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal halogenated sulphonylaminocarbonyltriazolinones
DE4017338A1 (de) * 1990-05-30 1991-12-05 Bayer Ag Sulfonylierte carbonsaeureamide
US5534486A (en) * 1991-04-04 1996-07-09 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen
DE4234801A1 (de) * 1992-10-15 1994-04-21 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone
US6077813A (en) * 1994-05-04 2000-06-20 Bayer Aktiengesellschaft Substituted aromatic thiocarboxylic acid amides and their use as herbicides
DE19508119A1 (de) * 1995-03-08 1996-09-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit Halogenalkylthio-Substituenten
DE19525162A1 (de) * 1995-07-11 1997-01-16 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
KR20040011484A (ko) 2004-02-05
JP2004526754A (ja) 2004-09-02
PL363035A1 (en) 2004-11-15
US20040157744A1 (en) 2004-08-12
CN1501920A (zh) 2004-06-02
RU2003132535A (ru) 2005-04-20
DE10117673A1 (de) 2002-10-10
CN100354269C (zh) 2007-12-12
RU2309151C2 (ru) 2007-10-27
EP1379512A1 (de) 2004-01-14
WO2002081458A1 (de) 2002-10-17
BR0208755A (pt) 2004-05-11
MXPA03009157A (es) 2004-02-12
AR034030A1 (es) 2004-01-21
CA2443385A1 (en) 2002-10-17
AU2002257720B2 (en) 2008-05-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7858805B2 (en) Substituted thien-3-yl-sulphonylamino(thio)carbonyl-triazolin(ethi)ones
US6566536B2 (en) Thienylsulphonylamino(thio)carbonyl compounds
US7625841B2 (en) Substituted thiene-3-ylsulphonylamino(thio)carbonyltriazolin(ethi)ones
AU745986B2 (en) Substituted thiazol(in) ylideneamino sulfonylamino (thio)carbonyl -triazolinones
UA78204C2 (en) Substituted fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolino(thi)ones and herbicidal agent based thereon
US20080171662A1 (en) Aminocarbonyl-Substituted Thiensulfonylamino(Thio)Carbonyl-Triazolin(Ethi)Ones, Processes For Their Preparation And Their Use
JP2008508206A (ja) ジオキサジニル−置換チエニルスルホニルアミノカルボニル化合物
MXPA01003067A (es) Tiazol(in)ilidenamino sulfonilamino(tio)carbonil-triazolinonas substituidas