UA80304C2 - Substituted 6-(2-halogenphenyl)triazolopyrimidines - Google Patents

Description

Опис винаходу

Винахід відноситься до заміщених 6-(2-галогенфеніл)триазолопіримідинів формули

З

1 р: 2

Кк, й І.

М

1

ІМ / 0 "7 М ше 2 Е Наї

МОХ

| ' у якій с

В означає С.-Счто-алкіл, Со-Сто-алкеніл, Со-Сіо-алкініл або Су-Счо-алкадієніл, /С4-Счо-галоалкіл, о

С.-С. у галоалкеніл, С3-С.о-циклоалкіл, феніл, нафтил або 5- або б--ленний насичений, ненасичений або ароматичний гетероцикл, що містить від одного до чотирьох атомів азоту або від одного до трьох атомів азоту та один атом сірки або кисню, де залишки К' та КЕ? можуть бути незаміщеними або частково або повністю галогенованими або можуть мати З від однієї до трьох груп КУ, (ав)

К? означає ціано, нітро, гідроксил, С.4-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, С.і-Св-алкокси, С4-Св-алкілтіо, со

С.-Ср-алкіламіно, ді-Сі-Св-алкіламіно, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкенілокси, Со-Св-алкініл, Сз-Св-алкінілоксі або

С.і-С,-алкілендіокси; о

В? означає водень або групу, зазначену для КК"; або (ее)

ВЕ! та В? разом з розташованим між ними атомом азоту являють насичений або частково ненасичений 5- або б-членний гетероцикл, що містить від одного до чотирьох атомів азоту або від одного до трьох атомів азоту та один атом сірки або кисню, причому кільце може бути заміщене від одного до трьох разів залишками КЗ; «

Наї означає галоген; 171,13 незалежно означають водень, галоген або С.-С,-алкіл; но) с І? означає водень, галоген, Сі-С.-галоалкіл або МНо, МНЕ? або ШК)», :з» В? означає //С.-Св-алкіл, Са-С.іо-алкеніл, С3-С.о-алкініл, С.і-Св-галоалкіл, С3-Св-галоалкеніл,

С.-С у галоалкініл, С4-Св-алкокси-С.-Св-алкіл, С41-Св-алкілтіо-С4-Св-алкіл, Сз-Сіо-циклоалкіл або С(-О)-А, де

А означає водень, гідрокси, С.4-Св-алкіл, С--Св-алкокси, С.-Св-галогеналкокси, С.4-Св-алкіламіно або о ди-(С41-Св-алкіл)аміно; причому, щонайменше, один з І 7, І 2 та І З не є воднем; о Х означає галоген, ціано, С4-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, С4-Св-галоалкокси або Сз-Св-алкенілокси. со Крім того, винахід відноситься до способів їх одержання, композицій, що їх містять, а також до їх використання для боротьби з фітопатогенними грибками. о б-феніл-7-амінотриазолопіримідини в основному відомі |з патентів 05 4,567,262 та ЕР-А 550 113).

ГТ» Триазолопіримідини з трифторфенільною групою в б-положенні (описані в УУО 98/46607 та ЕР-А 945 453). |З

ЕР-А 834 513) відомі різні б-пентафторфенілтриазолопіримідини.

Вважають, що сполуки, які описані в документах, що згадані вище, активні проти різних фітопатогенних грибків.

Метою даного винаходу є одержання сполук, що мають поліпшену фунгіцидну активність.

Ф, Було встановлено, що зазначена мета досягається сполуками, які визначені на початку опису. Крім того, був ко розроблений спосіб їх одержання, композиції, що їх містять, та способи боротьби з фітопатогенними грибками з використанням сполук формули |. во Сполуки формули І відрізняються від сполук, відомих з найбільш близького рівня техніки (ЕР-А 945 453 та

ЕР-А 834 5131 6-(2-галогенфенільною) групою, що додатково заміщена в 3-, 4- і/або 5-положенні. Сполуки формули | можуть бути одержані в умовах, що аналогічні умовам, відомим з (ЕР-А 550 113). Бажано сполуки формули !/, що згадані вище, одержувати взаємодією б-амінотриазолу зі складним ефіром 2-(2-галогенфеніл)заміщеної малонової кислоти формули ЇЇ б5

3 Кк 27 2

Ї. ін й Н

Мекн рннрнннннннінньь дн 1 1 г ко ї Мих й

М 4 б Мн, На! А ру Наї о ок М М он

Н ШІ, у якій

К означає алкіл, краще С.--Св-алкіл, зокрема, метил або етил, у лужних умовах, краще, використовуючи 75 висококиплячі третинні аміни, такі як, наприклад, три-н-бутиламін, як описано, (наприклад, в ЕР-А 770 615), з одержанням сполуки формули ЇЇ.

Одержаний 5,7-дигідрокси-б-фенілтриазолопіримідин формули ІП, у якій І 1-| З мають значення, зазначені для формули І, потім обробляють галогенуючим агентом, краще бромуючим або хлоруючим агентом, таким як оксибромід фосфору або оксихлорид фосфору, нерозбавленим або в присутності розчинника, з одержанням сполуки формули ІМ, у якій В означає галоген, такий як хлор або бром. с щі 2 (6) зо ШО ---- М 1 5 ем я /й о ре - На! й » м ще їй

Реакцію належним чином проводять при температурі в інтервалі від 02 до 1502С, краще, при реакційній « 20 температурі від 802С до 1252С, як описано, |наприклад, в ЕР-А 770 615). з

Дигалотриазолопіримідин ІМ надалі вводять у взаємодію з аміном формули М с . й в" то -

Фо М, (95) у якій В! та В? мають значення, зазначені для формули І, з одержанням сполук формули І, у якій Х означає о галоген

ГТ» Реакцію між 5,7-дигалосполукою формули ІМ та аміном формули М можна проводити в умовах, відомих з УМО 98/46608). Реакцію бажано проводити у присутності розчинника. Придатні розчинники включають прості ефіри, такі як діоксан, діетиловий ефір та, особливо, тетрагідрофуран, галогеновані вуглеводні, такі як дихлорметан, і ароматичні вуглеводні, наприклад, толуол.

Реакцію звичайно проводять при температурі в інтервалі від 02С до 702С, краще, при реакційній температурі о від 102С до 3590, іме) Також краще реакцію проводити в присутності основи. Придатні основи включають третинні аміни, такі як триетиламін, і неорганічні основи, такі як карбонат калію або карбонат натрію. Альтернативно, як основу можна 60 використовувати надлишок сполуки формули У.

Сполуки формули І, у якій Х означає ціано, С.4-Св-алкокси, Сі-Со-галоалкокси або Сз-Св-алкенілокси можуть бути одержані взаємодією сполук формули !, у якій М означає галоген, краще хлор, зі сполуками формули МІ, які, залежно від значень Х, які повинні бути введені для одержання сполук формули І, є неорганічною ціаносіллю, алкоксилатом, галоалкоксилатом або алкенілоксилатом, відповідно, бажано в присутності 65 розчинника. Катіон М у формулі МІ має незначний вплив; з практичних та економічних міркувань перевага звичайно віддається солям амонію, тетраалкіламонію або лужних і лужноземельних металів.

Кк!

З в" в: 2 вк д г хи й чи М

Ї - Я ж М г ета

Дон» у М є Ж й Та то « - 2 Наї ла а

Мом 4) г (и-На)) ГОеК)

Реакцію звичайно проводять при температурі в інтервалі від 0 9С до 1209С, краще, при реакційній 75 температурі від 102С до 402 |порівн.: У). Небгегосусі. Спет., том 12, стор. 861-863 (1975)).

Придатні розчинники включають прості ефіри, такі як діоксан, діетиловий ефір та, особливо, тетрагідрофуран, галогеновані вуглеводні, такі як дихлорметан, і ароматичні вуглеводні, наприклад, толуол.

Сполуки формули І, у якій Х означає С.-Св-алкіл, можуть бути одержані взаємодією сполук формули І, у якій

Х означає галоген, краще хлор, зі складними ефірами малонової кислоти формули МІЇ, у якій Х" означає Н або С.і-Св5-алкіл, а К означає С.-С,-алкіл, з одержанням сполук формули МІ і наступним декарбоксилуванням в умовах, |що описані у 05 5,994,360). їй с че в г і

Х М (8) о; о « зо во ов « -- 2 Наї

Мом и о

МІ х со

КО Ов 0 ми «в) г) дл ;

М пн | (Х2С,-Су,алкіл) « - с Таким чином, винахід відноситься до нових проміжних сполук формул ІІ, ЇЇ та ІМ. "» Сполуки формули І бажано одержувати взаємодією відповідних заміщених бромбензолів з " діалкілмалонатами натрію в присутності солей міді(І) (порівн: Спетійгу І ецег5, стор.367-370,1981; ЕР-А 10 02 788).

Сполуки формули | також можуть бути одержані взаємодією алкіл-2-(2-галогенфеніл)ацетату з со діалкілкарбонатом у присутності сильної основи, краще, етоксиду натрію та гідриду натрію (порівн.: о Неїйегосусіеєв, стор. 1031-1047, 1996).

Заміщені фенілацетати, які є вихідними сполуками для сполук формули ЇЇ, відомі та випускаються серійно і і/або вони можуть бути одержані відомими способами. о 50 Реакційні суміші обробляють звичайними способами, наприклад, змішуванням з водою, розділенням фаз та, при необхідності, хроматографічним очищенням сирих продуктів. Деякі з кінцевих продуктів одержуються у

Т» формі безбарвних або злегка коричнюватих в'язких масел, які очищають або звільняють від летучих компонентів при зниженому тиску та помірно підвищених температурах. Якщо кінцеві продукти одержуються у вигляді твердих речовин, очищення можна також проводити перекристалізацією або дигеруванням.

Якщо індивідуальні сполуки | не можуть бути одержані способами, що описані вище, їх можна одержати

Ф! шляхом одержання похідних інших сполук сполуки формули І.

У визначенні символів, що наведені у формулах вище, використані загальні терміни, які звичайно являють о наступні замісники:

Галоген: фтор, хлор, бром та йод; бо С.-Сіо-алкіл: насичені вуглеводневі залишки з лінійним або розгалуженим ланцюгом, що мають від 1 до 10, особливо, від 1 до 6 атомів вуглецю, наприклад, С--С.-алкіл, що зазначений вище, або пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, гексил, 1,1-диметил пропіл, 1,2-диметил пропіл, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, З,З-диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, бо /1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл та 1-етил-2-метилпропіл;

Со-Сіор-алкеніл: ненасичені вуглеводневі залишки з лінійним або розгалуженим ланцюгом, що мають від 2 до

10, особливо, від 2 до б атомів вуглецю та подвійний зв'язок у будь-якому положенні, наприклад, етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, З-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл та 2-метил-2-пропеніл;

Со-Сіо-алкініл: вуглеводневі залишки з лінійним або розгалуженим ланцюгом, що мають від 2 до 10, особливо, від 2 до 4 атомів вуглецю та потрійний зв'язок у будь-якому положенні, наприклад, етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, З-бутинілта 1-метил-2-пропініл;

С3-Сіо-циклоалкіл: моно- або біциклічні циклоалкільні групи, що мають від З до 10 атомів вуглецю, моноциклічні групи краще мають від З до 8, особливо, від З до 6 членів кільця, біциклічні групи краще мають 70 від 8 до 10 членів кільця. 5- або б--ленний насичений або частково ненасичений гетероцикл, що містить від одного до чотирьох атомів азоту або від одного до трьох атомів азоту та один атом сірки або кисню, краще один атом кисню, наприклад, насичені гетероцикли, такі як 1-піримідиніл, 2-піримідиніл, морфолін-4-іл, тіоморфолін-4-іл; або частково ненасичені гетероцикли, що містять однин С-С або один М-О подвійний зв'язок, такі як 3,6-дигідро-2Н-піридин-1-іл, або 2,5-дигідропірол-4-іл; 5-ч-ленний ароматичний гетероцикл, що містить від одного до чотирьох атомів азоту або від одного до трьох атомів азоту та один атом сірки або кисню: 5-ч-ленні гетероарильні групи, які, крім атомів вуглецю, можуть містити від одного до чотирьох атомів азоту або від одного до трьох атомів азоту та один атом сірки або кисню як члени кільця, наприклад, 2-фурил, З-фурил, 2-тієніл, З-тієніл, 2-піроліл, З-піроліл, З-ізоксазоліл, д-ізоксазоліл, Б-ізоксазоліл, З-ізотіазоліл, д-ізотіазоліл, Б-ізотіазоліл, З-піразоліл, 4-піразоліл, 5-піразоліл, 2-оксазоліл, 4-оксазоліл, Б-оксазоліл, 2-тіазоліл, 4-тіазоліл, Б-тіазоліл, 2-імідазоліл, 4-імідазоліл, 1,2,4-оксадіазол-З-іл, 1,2,4-оксадіазол-5-іл, 1,2,4-тіадіазол-З-іл, 1,2,4-тіадіазол-б-іл, 1,2,4-триазол-3-іл, 1,3,4-оксадіазол-2-іл, 1,3,4-тіадіазол-2-іл та 1,3,4-триазол-2-іл; б--ленний ароматичний гетероцикл, що містить від одного до чотирьох атомів азоту: б-ч-ленні гетероарильні сч ов ГрУуПИ, які, крім атомів вуглецю, можуть містити від одного до трьох або від одного до чотирьох атомів азоту як члени кільця, наприклад, 2-піридиніл, З-піридиніл, 4-піридиніл, З-піридазиніл, 4-піридазиніл, (8) 2-піримідиніл, 4-піримідиніл, 5-піримідиніл, 2-піразиніл, 1,3,5-триазин-2-іл та 1,2,4-триазин-З-іл, краще піридил, піримідил, піразоліл або тієніл.

Що стосується їх використання, яке передбачається, то перевага віддається триазолопіримідинам формули І, «г зр що мають наступні замісники, причому в кожному випадку кращими є окремі замісники або їх комбінації:

Кращим циклоалкільним залишком є циклопентил, необов'язково заміщений однією або декількома нітро, о ціано, Сі-Св-алкільними, Сі-Св-алкокси групами. с

Перевага віддається сполукам формули І, у яких будь-яка алкільна або галоалкільна частина груп КВ! або

В2, що може являти собою лінійний або розгалужений ланцюг, містить до 10 атомів вуглецю, краще від 1 до 9 о атомів вуглецю, найкраще, від 2 до 6 атомів вуглецю, будь-яка алкенільна або алкінільна частина замісників Б! г) або В2 містить до 10 атомів вуглецю, краще, від 2 до 9 атомів вуглецю, найкраще, від З до 6 атомів вуглецю, будь-яка циклоалкільна частина замісників В або В2 містить від З до 10 атомів вуглецю, краще, від З до 8 атомів вуглецю, найкраще, від З до 6 атомів вуглецю, і будь-яка біциклоалкільна частина замісників В" або В? « містить від 5 до 9 атомів вуглецю, краще, від 7 до 9 атомів вуглецю. Будь-яка алкільна, алкенільна або - 70 алкінільна група може бути лінійною або розгалуженою. с Кращими є сполуки формули І, у яких К! являє собою С 1-С.о-алкіл з лінійним або розгалуженим ланцюгом, :з» зокрема, Сз-Сіо-алкільну групу з розгалуженим ланцюгом, Сз-Св-циклоалкіл, Св-Со-біциклоалкіл,

С3-Св-циклоалкіл-С4-Св-алкіл, С4-С4о0-алкокси-С.і-Св-алкіл, С4-Сіо-галоалкіл або фенільну групу, необов'язково 15 заміщену від одного до трьох разів атомами галогену, або С.4-Сіо-алкільними або С.4-С-о-алкоксигрупами. о Крім того, особлива перевага віддається сполукам формули І, у яких ЕК " та ВК, разом з атомом азоту, що знаходиться між ними, утворюють необов'язково заміщене гетероциклічне кільце, краще, необов'язково о заміщене С3-С-гетероциклічне кільце, зокрема, 5-або б--ленний насичений гетероцикл, такий як піролідин, с піперидин, морфолін, або тетрагідропіридин, або 5- або б--ленний частково ненасичений гетероцикл, такий як 3,6-дигідро-2Н-піридин-1-іл або 2,5-дигідропірол-1-іл, де насичений або ненасичений гетероцикл необов'язково (ав) заміщений однією або декількома С.4-С,-алкільними або С.-Со-галоалкільними групами, краще однієї або двома ї» метильними групами. Особлива перевага віддається сполукам формули І, у яких ВК " та БК? разом утворюють 4-метилпіперидин-1-ільну групу.

Крім того, особлива перевага віддається сполукам формули І, у яких Б ? являє водень, С 4-Сіо-алкіл. або

С.-С.о-галоалкіл, особливо, водень.

Ге! Крім того, особлива перевага віддається сполукам формули І, у яких К2 означає метил або етил.

Якщо БК! означає С.і-Сіо-галоалкіл, краще поліфторований алкіл, зокрема, 2,2,2-трифторетил, о 2-(1,1,1-трифторпропіл) або 2-(1,1,1-трифторбутил), В? краще являє водень.

Особлива перевага віддається сполукам формули І, у яких Наї означає фтор, хлор або бром, особливо, фтор. 60 Крім того, перевага віддається сполукам формули І, у яких І" означає водень або фтор, особливо, водень.

Крім того, особлива перевага віддається сполукам формули І, у яких І ? означає водень, фтор, трифторметил, аміно, диметиламіно або М-ацетиламіно, особливо, фтор.

Крім того, перевага віддається сполукам формули І, у яких І 7 означає МНЕ? або МЩ(КЗ)», де В? означає метил 65 або С(тО)-С.-С.-алкіл.

Подібним чином, особлива перевага віддається сполукам формули І, у яких | З означає водень, фтор, метил,

особливо, водень.

Особливо кращим втіленням даного винаходу є сполуки формули І, у яких 6-(2-галофенільна) група являє один з наступних залишків: 2,3,5-трифторфеніл, 2,4-дифторфеніл, 2-Е,4-СЕз-феніл, 2-Е,5-СНаз-феніл, 2-С1,4-Е-феніл, 2-Е,4-СІ-феніл, 2-Е,4-Вгі-феніл, 2-С1,4-Ві-феніл, 2,3-дифторфеніл, 2,4-дифторфеніл, 2,4,5-трифторфеніл, 2,3,4--трифторфеніл, 2-Е,4-МНо-феніл, 2-Е,4-М(СНаз)»-феніл, /2-Е,4-МНО(О)СНз-феніл, 2-Вг,3,5-дифторфеніл, 2-Е,4-МО»-феніл та 2-СІ1,4-МО»-феніл.

Крім того, перевага віддається сполукам формули І, у яких Х означає галоген, ціано або метил, краще галоген, такий як хлор або бром, особливо, хлор. 70 Особливо кращі втілення проміжних сполук стосовно їх змінних замісників відповідають сполукам з радикалами Х та 1 -І З формули І.

В обсяг даного винаходу включені (К) та (5) ізомери сполук загальної формули І, що мають хіральний центр, та їх рацемати, солі, М-оксиди та кислотно-адитивні сполуки.

Що стосується їх використання, особлива перевага віддається сполукам формули І, що наведені у таблицях 75 нижче. Групи, що згадані в таблиці для замісника, і, крім того, їх частина, незалежно від комбінації, у якій вони згадуються, є особливо кращими варіантами відповідних замісників.

Таблиця 1

Сполуки формули І, у якій Х означає хлор, Наї, І! та ІЗ означають фтор, І? означає водень, а В та 2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 2

Сполуки формули І, у якій Х означає ціано, Наї, І 7 та ІЗ означають фтор, І ? означає водень, а В! та 2 відповідають одному рядку в Таблиці А.

Таблиця З

Сполуки формули І, у якій Х означає метил, На), І" та ІЗ означають фтор, І? означає водень, а К'та В? СМ відповідають одному рядку в Таблиці А г)

Таблиця 4

Сполуки формули І, у якій Х означає метокси, На|, І " та І З означають фтор, І ? означає водень, а В! та 2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 5 З 3о Сполуки формули І, у якій Х означає хлор, На| та І ? означають фтор, І" та І З означають водень, а В! та 2 (ав) відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 6 со

Ц

Сполуки формули І, у якій Х означає ціано, На)! та І ? означають фтор, І" та І З означають водень, а ВЕ! та В? (ав) відповідають одному рядку в Таблиці А со

Таблиця 7

Сполуки формули І, у якій Х означає метил, Наї та І ? означають фтор, І" та І З означають водень, а В та 2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 8 «

Сполуки формули І, у якій Х означає метокси, На! та |? означають фтор, |! та ІЗ означають водень, а, ШЗ с К'тав? відповідають одному рядку в Таблиці А и Таблиця 9 ня Сполуки формули І, у якій Х означає хлор, На! означає фтор, ! " та ІЗ означають водень, /2 означає трифторметил, а В! та 2? відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 10 со Сполуки формули І, у якій Х означає ціано, На! означає фтор, І" та ІЗ означають водень, І? означає («в) трифторметил, а В! та 2 відповідають одному рядку в Таблиці А сю Таблиця 11 20 Сполуки формули І, у якій Х означає метил, На! означає фтор, І" та ІЗ означають водень, 12 означає ші трифторметил, а В! та 2? відповідають одному рядку в Таблиці А

Т» Таблиця 12

Сполуки формули І, у якій Х означає метокси, На! означає фтор, І! та ІЗ означають водень, /2 означає трифторметил, а В! та 2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 13

ГФ! Сполуки формули І, у якій Х означає хлор, На! означає фтор, І " та І? означають водень, І З означає метил, а

ВЕ! та В2 відповідають одному рядку в Таблиці А о Таблиця 14

Сполуки формули І, у якій Х означає ціано, На! означає фтор, І " та І? означають водень, ІЗ означає метил, 60 а КЕ! та В2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 15

Сполуки формули І, у якій Х означає метил, На! означає фтор, І " та І? означають водень, ІЗ означає метил, а В! та В? відповідають одному рядку в Таблиці А 65 Таблиця 16

Сполуки формули І, у якій Х означає метокси, На! означає фтор, І" та І? означають водень, ІЗ означає метил, а В! та В2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 17

Сполуки формули І, у якій Х та На! означають хлор, І " та І З означають водень, І ? означає фтор, а В! та 2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 18

Сполуки формули І, у якій Х означає ціано, На! означає хлор, І" та І З означають водень, І 7 означає фтор, а В 1 та 2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 19

Сполуки формули І, у якій Х означає метил, На! означає хлор, І ! та І З означають водень, І? означає фтор, а

ВЕ! та В2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 20

Сполуки формули І, у якій Х означає метокси, На! означає хлор, І" та І З означають водень, ! 7 означає фтор, ув а В! та В2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 21

Сполуки формули І, у якій Х означає хлор, На! означає фтор, І " та ІЗ означають водень, 2 означає хлор, ак'тад? відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 22

Сполуки формули І, у якій Х означає ціано, На! означає фтор, І" та І З означають водень, І 7 означає хлор, а В 1 та 2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 23

Сполуки формули І, у якій Х означає метил, На! означає фтор, І " та ІЗ означають водень, І 7 означає хлор, а ря ВЕ! та В2 відповідають одному рядку в Таблиці А сч

Таблиця 24 (о)

Сполуки формули І, у якій Х означає метокси, На! означає фтор, І " та І З означають водень, |? означає хлор, а КЕ! та В2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 25 «

Сполуки формули І, у якій Х означає хлор, На! означає фтор, І " та ІЗ означають водень, І? означає бром, аК'тар? відповідають одному рядку в Таблиці А о

Таблиця 26 со

Сполуки формули І, у якій Х означає ціано, На! означає фтор, І " та | З означають водень, І 7 означає бром, а о

ВЕ! та В2 відповідають одному рядку в Таблиці А 3о Таблиця 27 со

Сполуки формули І, у якій Х означає метил, На! означає фтор, І " та І З означають водень, І? означає бром, а

ВЕ! та В2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 28 «

Сполуки формули І, у якій Х означає метокси, На! означає фтор, І " та І З означають водень, І? означає бром, -о с а В! та В? відповідають одному рядку в Таблиці А й Таблиця 29 "» Сполуки формули І, у якій Х та На! означають хлор, І " та І З означають водень, І ? означає бром, а В! та 2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 30 со Сполуки формули І, у якій Х означає ціано, На! означає хлор, І" та І З означають водень, І 7 означає бром, а В о 1 та 2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 31 о Сполуки формули І, у якій Х означає метил, Наї означає хлор, І " та І З означають водень, І 7 означає бром, а (ав) 50 ВЕ! та В2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Т» Таблиця 32

Сполуки формули І, у якій Х означає метокси, На! означає хлор, І " та І З означають водень, 7 означає бром, а В! та В? відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 33

Сполуки формули І, у якій Х, Наї та І 2 означають хлор, І" та ІЗ означають водень, а КЕ та КЕ? відповідають

Ф, одному рядку в Таблиці А ко Таблиця 34

Сполуки формули І, у якій Х означає ціано, Наї| та І ? означають хлор, І " та І З означають водень, а В! та В? 60 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 35

Сполуки формули І, у якій Х означає метил, Наї та І 2 означають хлор, І! та І З означають водень, а В! та 2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 36 бо Сполуки формули І, у якій Х означає метокси, На! та І 2 означають хлор, /! та /З означають водень, а

К'тав? відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 37

Сполуки формули І, у якій Х означає хлор, Наї і І" означають фтор, І? та | З означають водень, а 2 та В? відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 38

Сполуки формули І, у якій Х означає ціано, Наї і І" означають фтор, І 2 та І З означають водень, а В! та 2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 39 70 Сполуки формули І, у якій Х означає метил, На| та І" означають фтор, І 7 та І З означають водень, а В! та 2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 40

Сполуки формули І, у якій Х означає метокси, На! та |! означають фтор, 12 та |З означають водень, а 75 КЕ тав? відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 41

Сполуки формули І, у якій Х означає хлор, Наї та І З означають фтор, І! та І? означають водень, а В! та 2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 42

Сполуки формули І, у якій Х означає ціано, Наї| та І З означають фтор, І" та І ? означають водень, а В та В? відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 43

Сполуки формули І, у якій Х означає метил, Наї та І З означають фтор, І! та І? означають водень, а В та 2 відповідають одному рядку в Таблиці А Ге

Таблиця 44 о

Сполуки формули І, у якій Х означає метокси, На! та | З означають фтор, !! та /? означають водень, а

К'тав? відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 45

Сполуки формули І, у якій Х означає хлор, На), І 2 та ІЗ означають фтор, І" означає водень, а В" та В? З відповідають одному рядку в Таблиці А о

Таблиця 46

Сполуки формули І, у якій Х означає ціано, На), І 2 та ІЗ означають фтор, І! означає водень, а В! та 2 со відповідають одному рядку в Таблиці А (ав)

Таблиця 47 со

Сполуки формули І, у якій Х означає метил, Наї, І 2 та ІЗ означають фтор, І" означає водень, а В" та 2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 48

Сполуки формули І, у якій Х означає метокси, На), І 2 та І З означають фтор, І означає водень, а В та В? « відповідають одному рядку в Таблиці А шщ с Таблиця 49 ц Сполуки формули І, у якій Х означає хлор, Наї, І! та 12 означають фтор, ІЗ означає водень а В! та 2 "» відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 50

Сполуки формули І, у якій Х означає ціано, На)!, І" та І? означають фтор, ІЗ означає водень, а В" та В? (ее) відповідають одному рядку в Таблиці А о Таблиця 51

Сполуки формули І, у якій Х означає метил, Наї, І ! та 12 означають фтор, ІЗ означає водень, а В" та 2 о відповідають одному рядку в Таблиці А о 20 Таблиця 52

Сполуки формули І, у якій Х означає метокси, На|, І" та І? означають фтор, І З означає водень, а В! та 2

Т» відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 53

Сполуки формули І, у якій Х означає хлор, На! означає бром, І" та ІЗ означають фтор, І? означає водень, 59 аК'тар? відповідають одному рядку в Таблиці А

ГФ) Таблиця 54 ко Сполуки формули І, у якій Х означає ціано, На! означає бром, І " та І З означають фтор, І? означає водень, а

ВЕ! та В2 відповідають одному рядку в Таблиці А во Таблиця 55

Сполуки формули І, у якій Х означає метил, Наї означає бром, І " та ІЗ означають фтор, І? означає водень, а КЕ! та В2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 56

Сполуки формули І, у якій Х означає метокси, На! означає бром, І" та ІЗ означають фтор, І? означає водень, б2 ав'тав? відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 57

Сполуки формули І, у якій Х означає хлор, На! означає фтор, І " та ІЗ означають водень, І 7 означає аміно, а

ВЕ! та В2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 58

Сполуки формули І, у якій Х означає ціано, На! означає фтор, І " та ІЗ означають водень, І? означає аміно, а В! та В? відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 59

Сполуки формули І, у якій Х означає метил, На! означає фтор, І " та ІЗ означають водень, І? означає аміно, то а КЕ! та В2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 60

Сполуки формули І, у якій Х означає метокси, На! означає фтор, І" та ІЗ означають водень, 12 означає аміно, а В! та В2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 61

Сполуки формули І, у якій Х означає хлор, На! означає фтор, ! " та ІЗ означають водень, /2 означає метиламіно, а В! та В2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 62

Сполуки формули І, у якій Х означає ціано, На! означає фтор, І" та ІЗ означають водень, І? означає метиламіно, а В! та В2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 63

Сполуки формули І, у якій Х означає метил, На! означає фтор, І" та ІЗ означають водень, 12 означає метиламіно, а В! та В2 відповідають одному рядку в Таблиці А сч

Таблиця 64

Сполуки формули І, у якій Х означає метокси, На! означає фтор, І" та ІЗ означають водень, 12 означає (о) метиламіно, а В та В2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 65

Сполуки формули І, у якій Х означає хлор, На! означає фтор, ! " та ІЗ означають водень, /2 означає «І диметиламіно, а В! та БЕ? відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 66 о

Сполуки формули !, у якій Х означає ціано, На! означає фтор, Ї " та ІЗ означають водень, /2 означає (О диметиламіно, а В та В2 відповідають одному рядку в Таблиці А о

Таблиця 67

Зо Сполуки формули І, у якій Х означає метил, На! означає фтор, І" та ІЗ означають водень, 12 означає со диметиламіно, а В! та Б? відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 68

Сполуки формули І, у якій Х означає метокси, На! означає фтор, І" та ІЗ означають водень, 12 означає « диметиламіно, а В та В2 відповідають одному рядку в Таблиці А з с Таблиця 69 ц Сполуки формули І, у якій Х означає хлор, На! означає фтор, ! " та ІЗ означають водень, /2 означає ,» М-ацетиламіно, а ЕЕ! та 2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Таблиця 70

Сполуки формули І, у якій Х означає ціано, На! означає фтор, І" та ІЗ означають водень, І? означає со М-ацетиламіно, а В! та В2 відповідають одному рядку в Таблиці А о Таблиця 71

Сполуки формули І, у якій Х означає метил, На! означає фтор, І" та ІЗ означають водень, 12 означає о М-ацетиламіно, а ЕЕ! та 2 відповідають одному рядку в Таблиці А є ШИ Таблиця 72

Т» Сполуки формули І, у якій Х означає метокси, На! означає фтор, І" та ІЗ означають водень, 12 означає

М-ацетиламіно, а В! та В2 відповідають одному рядку в Таблиці А

Ф) іме) 60 б5

З

1 2

Ж е

М с

У 2 На!

МОХ і й Таблиця А се о «І о

Ге) (ав) (ее) « - с з со 45 (ав) (95) о 50 «г»

Ф ко пиши и пови ИН ! і й » с » о й » о 2 о й й го снснуєнюв 17777707 й 5 с я . ех. вснснуснсня 317 й з я о з » б5

«ока о бснснуюсню 17330780 е (хз фснсвюютьь « |хаЩ фбеснстусють 17777 "ха! фс 17700 » Я хат| вснснют 17017711 х і й й я з х| Фснснюююь 3173 4 ще г ові вуснснюєь 317 7 хе бснсвуєєь 17777077 я е г а о дя оснсвюю 31777707 я б5

СНЯ(СЕ)СЕ» СНоснУ : снюфснсні 31701111 сніс(снчсня

СНоС(СНІеСН» СНоСН» пиклогентий циклопентил СНСН» циклогексил циклогексил СНСН» «сно»снесНонь- -снНо»Сс(СНуеСНеН»- с » «СНосН(СНЬХСНЬ- о «СНеСНЕ(СНор- «(СНОЇЗСНЕСН»- - 30 «в) «СНрСН(СЕзКСН2е- со зонего(сНо їй зв «СНВ(СНо со чена

Ясно « -7 -СНЬСНеСНен»- з г» -СН(СНІКСН»)»- п "СТІСН(СНІ СН) 45 (ее) Сполуки І придатні як фунгіциди. Вони проявляють гарну активність проти широкого спектра фітопатогенних о грибків, зокрема, проти класів Азсотусеїйез, Оеціеготусе(ез, Рпусотусеїйез та Вазідіотусей(ев. Деякі з них діють системно та можуть застосовуватися при захисті рослин як листяні та грунтові фунгіциди. Вони мають особливе о значення при боротьбі з великою кількістю фітопатогенних грибків на різних культурних рослинах, таких, як о 20 пшениця, жито, ячмінь, овес, рис, кукурудза, злаки, банани, бавовник, соєві, кава, цукровий очерет, виноград, плодові та декоративні рослини, та на овочевих культурах, таких, як огірки, бобові, томати, картопля та ї» гарбузові, а також на насінні цих рослин.

Особливо вони придатні для боротьби з наступними хворобами рослин: види АГегпагіа Зресіез на овочевих та плодових рослинах, види Віроїагів- і Огеснзіега на зернових, рисі та дернині,

Ге! Віштегіа дгатіпіз (пилоподібна несправжня борошниста роса) на зернових,

Воїгуйз сіпегеа (цвілеподібна сіра гниль) на полуниці, овочевих, декоративних культурах та на ко виноградних лозах,

Егузірпе сіспогасеагит та Зрпиаегоїпеса Шідіпеа на гарбузових, 60 види Ризагіцт- і Мегпісіййчт на різних рослинах, види МусозрпаєегеїІіа на зернових, бананових та земляних горіхах,

Рпуюрійнога іпгезіапз на картоплі та томатах,

Ріазторага мійісоіїа на виноградних лозах,

Родозрнаєга Іеисоїйсна на яблунях, 65 Разейдосегсозротііа Пегроїгіспоїдез на пшениці та ячмені, види Рзецйдорегопозрога на хмелі та огірках,

види Риссіпіа на зернових,

Ругісціагіа огугає на рисі, види КпПіг2осіопіа на бавовнику, рисі та дернині,

Зеріогіа ігпйісі та Їадопозрога подогут на пшениці,

Опсіпцша песайг на виноградних лозах,

Овійадо на зернових та цукровому очереті, та види Мепіцпгіа (парша) на яблуневих та грушевих.

Крім того, сполуки формули | придатні для боротьби зі шкідливими грибками, такими, як Раесіотусез 70 магіоїйї при захисті матеріалів (наприклад, деревини, паперу, дисперсій для покриттів, волокон, відповідно, тканин) і при захисті продуктів, що зберігаються.

Сполуки формули І застосовують шляхом обробки грибків або рослин, що підлягають захисту від інфекції грибками, насіння, матеріалів або грунту фунгіцидно активною кількістю діючих речовин. Застосування може здійснюватися як перед, так і після ураження грибками матеріалів, рослин або насіння.

Загалом фунгіцидні композиції містять від 0,1 до 95, краще, від 0,5 до 9УОмас.9о діючої речовини.

При застосуванні для захисту культурних рослин норми витрати, залежно від бажаного ефекту, становлять між 0,01 та 2,Окг діючої речовини на гектар.

При обробці посівного зерна, загалом, потрібно від 0,001 до 0,1г, краще від 0,01 до 0,05г діючої речовини на кг посівного матеріалу.

При використанні для захисту матеріалів або продуктів, що перебувають на зберіганні, норма витрати діючої речовини залежить від області застосування та бажаного результату. Звичайні норми витрати при захисті матеріалів становлять, наприклад, від О,001г до 2кг, краще, від 0,005г до кг діючої речовини на кубометр матеріалу, що оброблюється.

Сполуки формули | можуть бути переведені у звичайні препаративні форми, наприклад, розчини, емульсії, сч ов суспензії, дуети, порошки, пасти та гранули. Форма, що використовується залежить від конкретної мети; у кожному разі вона повинна забезпечувати тонкий та рівномірний розподіл сполуки відповідно до винаходу. і)

Препаративні форми одержують відомим чином, наприклад, розведенням діючої речовини розчинниками мМабо носіями, за бажанням із застосуванням емульгаторів або диспергаторів. Придатними розчинниками/допоміжними речовинами є наступні: «Е зо вода, ароматичні розчинники (наприклад, продукти ЗоЇмеззо, ксилол), парафіни (наприклад, фракції нафти), спирти (наприклад, метанол, бутанол, пентанол, бензиловий спирт), кетони (наприклад, циклогексанон, о гамма-бутриолактон), піролідони (ММР, МОР), ацетати (глікольдіацетат), гліколі, диметиламіди жирних кислот, с жирні кислоти та складні ефіри жирних кислот. У принципі можуть застосовуватися суміші розчинників; носії, такі, як природні подрібнені породи (наприклад, каолін, глинозем, тальк, крейда) та синтетичні о подрібнені породи (наприклад, високодисперсний кремнезем, силікати); емульгатори, такі, як неіоногенні та со аніонні емульгатори (наприклад, ефіри поліоксіетилену та жирних спиртів, алкілсульфонати та арилсульфонати) та диспергатори, такі як, лігнінсульфітний відпрацьований луг або метилцелюлоза.

Як поверхнево-активні речовини придатні солі лужних, лужноземельних металів та амонієві солі лігнінсульфонової кислоти, нафталінсульфокислоти, фенолсульфокислоти, дибутилнафталінсульфокислоти, « алкіларилсульфонати, алкілсульфати, алкілсульфонати, сульфати жирних спиртів, жирні кислоти та щу с сульфатовані гліколеві ефіри жирних спиртів, крім того конденсати сульфонованого нафталіну та похідних нафталіну з формальдегідом, конденсати нафталіну або нафталінсульфонової кислоти з фенолом та ;» формальдегідом, поліоксіетиленоктилфеніловий ефір, етоксилований ізооктилфенол, октилфенол, нонілфенол, алкілфенілполігліколеві ефіри, трибутилфенілполігліколевий ефір, тристеарилфенілполігліколевий ефір, алкіларилполіефірні спирти, продукти конденсації етиленоксиду та спирту та жирного спирту, етоксилована

Го! касторова олія, поліоксіетиленалкілові ефіри, етоксилований поліоксипропілен, ацеталь полігліколевого ефіру лаурилового спирту, складні ефіри сорбіту, відпрацьований лігнінсульфітний луг або метилцелюлоза. о Речовинами, придатними для одержання розчинів, що розприскують безпосередньо, емульсій, паст або 2) масляних дисперсій є фракції перегонки нафти із середньою та високою точками кипіння, такі, як гас або дизельне масло, крім того, вугільні дьогтьові масла або масла рослинного або тваринного походження, о аліфатичні, циклічні та ароматичні вуглеводні, наприклад, толуол, ксилол, парафін, тетрагідронафталін, ї» алкіловані нафталіни або їх похідні, метанол, етанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, ізофорон, сильно полярні розчинники, наприклад, диметилсульфоксид, М-метилпіролідон і вода. Порошкові препарати, препарати для обпилювання та обпудрювання можуть бути виготовлені шляхом змішування або в спільного розмелу діючих речовин із твердим носієм.

Гранулят, наприклад, покриті оболонкою гранули, імпрегновані гранули або гомогенні гранули можуть бути

Ф) одержані шляхом зв'язування діючої речовини із твердими носіями. Прикладами твердих наповнювачів є ка мінеральні землі, такі, як кремнезем, силікагелі, силікати, тальк, каолін, атаклау, вапняк, вапно, крейда, болюс, лес, глина, доломіт, діатомова земля, сульфат кальцію, сульфат магнію, окис магнію, подрібнені во синтетичні матеріали, добрива, такі як, наприклад, сульфат амонію, фосфат амонію, нітрат амонію, сечовини та продукти рослинного походження, такі, як зернове борошно, борошно деревної кори, деревне борошно та борошно горіхової шкарлупи, порошки целюлози та інші тверді носії.

Загалом, композиції містять від 0,01 до 95мас.бо, краще від 0,1 до ЗОмас.бо діючої речовини. Застосовують діючі речовини із чистотою від 9095 до 10090, краще, від 9595 до 100905 (за спектром ЯМР). 65 Далі наведені приклади складів: 1. Продукти для розведення водою

А Розчинні концентрати (51) 1Омас. частин сполуки відповідно до винаходу розчиняють у воді або у водорозчинному розчиннику.

Альтернативно додають змочувальний агент або інші допоміжні речовини. Діюча речовина розчиняється при розведенні водою.

В Концентрати, що диспергуються (ОС) 20мас. частин сполуки відповідно до винаходу розчиняють у циклогексаноні з додаванням диспергатора, наприклад, полівінілпіролідону. Розведення водою приводить до утворення дисперсії.

С Концентрати, що емульгуються (ЕС) 70 15мас. частин сполуки відповідно до винаходу розчиняють у ксилолі з додаванням додецилбензолсульфонтату кальцію та етоксилованої касторової олії (у кожному випадку 5905 концентрації).

Розведення водою приводить до утворення емульсії.

О) Емульсії (ЕМУ, ЕФ) 4Омас. частин сполуки відповідно до винаходу розчиняють у ксилолі з додаванням додецилбензолсульфонтату кальцію та етоксилованої касторової олії (у кожному випадку 595 концентрації). Цю суміш вводять у воду за допомогою емульгатора (ШІгайшгах) і перетворюють у гомогенну емульсію. Розведення водою приводить до утворення емульсії.

Е Суспензії (С, 00)

У кульовому млині з мішалкою подрібнюють 20Омас. частин сполуки відповідно до винаходу з додаванням диспергатора, змочувальних агентів та води або органічного розчинника, одержуючи тонкодисперсну суспензію активного інгредієнта. Розведенням водою одержують стабільну суспензію активного інгредієнта.

Е) Гранули, що диспергуються у воді та водорозчинні гранули (МУС, ЗО)

БОмас. частин сполуки відповідно до винаходу тонко подрібнюють із додаванням диспергаторів і змочувальних агентів та перетворюють у гранули, що диспергуються у воді та розчинні у воді гранули за с об допомогою технічних пристроїв (наприклад, екструзією, У скрубері із розбризкуючим пристроєм, У псевдозрідженому шарі). Розведенням водою одержують стабільну дисперсію або розчин активного інгредієнта. і) б) Порошки, що диспергуються у воді та водорозчинні порошки (МУР, ЗР) 75мас. частин сполуки відповідно до винаходу подрібнюють в електричному млині з додаванням диспергатора, змочувальних агентів і силікагелю. Розведенням водою одержують стабільну дисперсію або «Е зо розчин з активним інгредієнтом. 2. Продукти, які застосовуються нерозбавленими о

Н) Розпилювані порошки (ОР) с

Ббмас. частин сполуки відповідно до винаходу тонко подрібнюють і змішують із 9595 тонкоподрібненого каоліну до утворення однорідної суміші. Це приводить до одержання розпилюваного продукту. о

І) Гранули (ОК, РО, 50, МО) со 0,5 мас. частин сполуки відповідно до винаходу тонко подрібнюють і поєднують із 95,595 носіїв. Сучасними методами є екструзія, сушіння розпиленням або використання псевдозрідженого шару. Це приводить до одержання гранул, які застосовують нерозбавленими.

У) БІ М-розчини (ОГ) « 1Омас. частин сполуки відповідно до винаходу розчиняють в органічному розчиннику, наприклад, ксилолі. Це ств) с приводить до одержання продукту, який застосовують нерозбавленим. . Діючі речовини можуть застосовуватися самі по собі, у формі своїх композицій або в одержуваній з них а формі застосування, наприклад, можуть бути приготовлені у формі призначених для безпосереднього обприскування розчинів, порошків, суспензій або дисперсій, емульсій, масляних дисперсій, паст, розпилюваних продуктів, препаратів для розбризкування або гранул шляхом обприскування, дрібнокрапельного о обприскування, обпилювання, обпудрювання або поливу. Форми, що використовуються загалом залежать від мети застосування, але у всіх випадках повинен бути забезпечений максимально тонкий розподіл активних о інгредієнтів відповідно до винаходу. оо Водні форми, що використовуються можуть бути приготовлені з концентратів емульсій, паст або змочуваних 5р порошків (порошки для розбризкування, масляні дисперсії) шляхом додавання води. Для виготовлення емульсій, о паст або масляних дисперсій речовини як такі, або ж розчинені в маслі або розчиннику, можуть бути ї» гомогенізовані у воді за допомогою змочувальних агентів, активаторів адгезії, диспергаторів або емульгаторів.

Альтернативно, можливе приготування концентратів, що складаються з діючої речовини, змочувального агента, активатора адгезії, диспергатора або емульгатора та, за необхідності, розчинника або масла, які придатні для розведення водою.

Концентрація діючої речовини в готових до застосування препаратах може варіюватися в значних межах. (Ф) Загалом, вона становить від 0,0001 до 10905, краще, від 0,01 до 195. ка Діючі речовини можуть також з успіхом застосовуватися при особливо низьких нормах витрати (ШУМ), причому є можливість використовувати сполуки з вмістом більш ніж 95мас.9о активного інгредієнта або навіть бо застосовувати активний інгредієнт без добавок.

До діючих речовин можуть додаватися різного типу масла, змочувальні агенти, ад'юванти, гербіциди, фунгіциди, інші пестициди або бактерициди, у разі потреби, також і безпосередньо перед застосуванням (суміші в баку). Ці речовини можуть змішуватися з речовинами за винаходом у масовому співвідношенні від 1:10 до 10:1.

При застосуванні як фунгіциди, у композиції відповідно до винаходу можуть знаходитися також і інші діючі 65 речовини, наприклад, гербіциди, інсектициди, регулятори росту, фунгіциди або ж добрива. При змішуванні сполук формули І або композицій, що їх містять у формі фунгіцидних засобів, з іншими фунгіцидами в багатьох випадках досягається розширення спектра фунгіцидної дії.

Нижче наведено перелік фунгіцидів, які можна застосовувати разом зі сполуками згідно винаходу, який призначений для ілюстрації можливості їх комбінування, однак не накладає ніяких обмежень; - ацилаланіни, такі як беналаксил, металаксил, офурац, оксадиксил, - похідні аміну, такі як алдиморф, додин, додеморф, фенпропіморф, фенпропідин, квазатин, іміноктадин, спіроксамін, тридеморф, - анілінопіримідини, такі як піриметаніл, мепаніпірим або циродиніл, - антибіотики, такі як циклогексімід, гризеофульвін, касугаміцин, натаміцин, поліоксин або стрептоміцин, 70 - азоли, такі як бітертанол, бромоконазол, ципроконазол, дифеноконазол, динітроконазол, епоксиконазол, фенбуконазол, флухіконазол, флузилазол, гексаконазол, імазаліл, метконазол, міклобутаніл, пенконазол, пропіконазол, прохлораз, протіоконазол, тебуконазол, триадимефон, тріддименол, трифлумізол, тритіконазол, - дикарбоксіміди, такі як іпродіон, міклозолін, процимідон, вінклозолін, - дитіокарбамати, такі як фербам, набам, манеб, манкозеб, метам, метирам, пропінеб, полікарбамат, тирам, зирам, зинеб, - гетероциклічні сполуки, такі як анілазин, беноміл, боскалід, карбендазим, карбоксин, оксикарбоксин, ціанофамід, дазомет, дитіанон, фамоксадон, фенамідон, фенаримол, фуберидазол, флутоланіл, фураметпір, ізопротіолан, мепроніл, нуаримол, пробеназол, прохіназид, пірифенокс, пірохілон, хіноксифен, силтіофам, тіабендазол, тифлузамід, тіофанатметил, тіадиніл, трицикл азол, трифорин, - мідьвмісні фунгіциди, такі як Бордоська суміш, ацетат міді, оксихлорид міді, основний сульфат міді, - нітрофенільні похідні, такі як бінапакрил, динокап, динобутон, нітрофтал ізопропіл, - феніл піроли, такі як фенпіклоніл або флудіоксоніл, - сірка, - інші фунгіциди, такі як ацибензолар-5-метил, бентіавалікарб, карпропамід, хлоротгалоніл, цифлуфенамід, сч цимоксаніл, дазомет, дикломезин, диклоцимет, діетофенкарб, едифенфос, етабоксам, фенгексамід, фентин-ацетат, феноксаніл, феримзон, флуазинам, фозетил, фозетил-алюміній, іпровалікарб, гексахлорбензол, і) метрафенон, пенцикурон, пропамокарб, фталід, толоклофос-метил, хінтозен, зоксамід, - стробілурини, такі як азоксистробін, димоксистробін, флуоксастробін, крезоксим-метил, метоміностробін, оризастробін, пікоксистробін, піраклостробін або трифлоксистробін, «Е зо - похідні сульфенової кислоти, такі як каптафол, каптан, дихлофлуанід, фолпет, толілфлуанід - цінемаміди та аналоги, такі як диметоморф, флуметовер або флуморф. о

Приклади синтезу со

З врахуванням відповідних замін вихідних сполук протоколи, що наведені в прикладах синтезу нижче, використовувалися для одержання інших сполук формули І. Одержані сполуки І, разом з їх фізичними даними, о наведені в Таблиці І, яка наведена далі. со

Приклад 1 Одержання діетил-(2,3,5-трифторфеніл)малонату

Етил-2-(2,3,5-трифторфеніл)ацетат (29г) повільно додавали до суміші діетилкарбонату (63Зг) та гідриду натрію (9,5г) у толуолі (З5Омл). Після кип'ятіння впродовж З годин реакційну суміш охолоджували, обробляли крижаною водою та промивали водою. Органічний шар відокремлювали, сушили та фільтрували. Фільтрат « Концентрували у вакуумі з одержанням 32г зазначеної в заголовку сполуки. з с Приклад 2 Одержання 5,7-дигідрокси-6-(2,3,5-трифторфеніл)-(1,2,4|-триазоло-/(1,5-а|піримідину

Суміш З-аміно-1,2,4-триазолу (14г), діетил-(2,3,5-трифторфеніл)малонату (0,17моль, що одержаний в ;» Прикладі 1) і трибутиламіну (5Омл) нагрівали при 1809 впродовж б годин. Реакційну суміш охолоджували до приблизно 702С. Після додавання водного гідроксиду натрію (21г/200мл Н 50) реакційну суміш перемішували впродовж З0 хвилин. Після відділення органічної фази водну фазу екстрагували діетиловим ефіром. Водну фазу (ее) підкисляли концентрованою хлористоводневою кислотою. Осад збирали фільтрацією та сушили з одержанням 43г зазначеної в заголовку сполуки. о Приклад З Одержання 5,7-дихлор-6-(2,3,5-трифторфеніл)-І(1,2,4|-триазоло-|1,5-а|піримідину о Суміш 5,7-дигідрокси-6-(2,3,5-трифторфеніл)-І(1,2,4|-триазоло-(1,5-а|піримідину (ЗОг, що одержаний в Прикладі 2) та оксихлориду фосфору (5Омл) кип'ятили впродовж 8 годин. Оксихлорид фосфору частково о відганяли. Залишок виливали в суміш дихлорметану та води. Органічний шар відокремлювали, сушили та «з» фільтрували. Фільтрат концентрували у вакуумі з одержанням 26г зазначеної в заголовку сполуки з Т.пл. 19190,

Приклад 4 Одержання 5-хлор-6-(2,3,5-трифторфеніл)-7-ізопропіламіно-|1,2,4І1-триазоло|1,5-а|піримідину Ц(І-21

Суміш ізопропіламіну (1,5ммоль), триетиламіну (1,5ммоль) і дихлорметану (1Омл) додавали до суміші 5,7-дихлор-6-(2,3,5-трифторфеніл)-(1,2,4|-триазоло|1,5-а|піримідину (1,5ммоль, що одержаний в Прикладі 3) і дихлорметану (20мл) при перемішуванні. Реакційну суміш перемішували впродовж 16 годин при температурі від о 20 до 259С та промивали 595 хлористоводневою кислотою. Органічний шар відокремлювали, сушили та їмо) фільтрували. Фільтрат випарювали та залишок очищали хроматографією на колонці з одержанням 0,42г зазначеної в заголовку сполуки з Т.пл. 15190, 60 Приклад 5 Одержання 5-ціано-6-(2-хлор-4-фторфеніл)-7-(4-метилпіперидин-1-іл)-1,2,4|-триазоло|1,5-а|піримідину

Суміш 5-хлор-6-(2-хлор-4-фторфеніл)-7-(4-метилпіперидин-1-іл)-(1,2,41-триазоло-|1,5-а|-піримідину (О0,Тмоль) і ціаніду тетраетиламонію (0,25моль) в 7560мл диметилформаміду (ДМФ) перемішували впродовж 16 годин при температурі від 20 до 2520. До цієї суміші додавали воду та метил-трет-бутиловий ефір (МТБЕ), бо органічну фазу відокремлювали, промивали водою, сушили та фільтрували. Фільтрат випарювали, і залишок очищали хроматографією на колонці з одержанням 5,91г зазначеної в заголовку сполуки з Т.пл. 24796.

Приклад 6 Одержання 5-метокси-6-(2-хлор-4-фторфеніл)-7-(4-метилпіперидин-1-іл)-(1,2,4|-триазоло|1,5-а|піримідину

До розчину 5-хлор-6-(2-хлор-4-фторфеніл)-7-(4-метилпіперидин-1-іл)-(1,2,4|-триазоло-|1,5-а|-піримідину (65 ммоль) в 400мл сухого метанолу додавали розчин метанолату натрію (3095, 71,5ммоль) при температурі від до 2590. Цю суміш перемішували впродовж 16 годин при температурі від 20 до 2590. Метанол випарювали, і залишок розчиняли в дихлорметані. Органічну фазу промивали водою, сушили та фільтрували. Фільтрат випарювали при зниженому тиску і залишок очищали хроматографією на колонці з одержанням 4,52г зазначеної 70 в заголовку сполуки з Т.пл. 18690.

Приклад 7 Одержання 5-метил-6-(2-хлор-4-фторфеніл)-7-(4-метилпіперидин-1-іл)-(1,2,4|-триазолої|1,5-а|піримідину

Суміш 20мл діетилмалонату та Ман (0,27г 5095 дисперсії в мінеральному маслі, 5,65ммоль) в 50мл ацетонітрилу перемішували при температурі від 20 до 259 впродовж приблизно 2 годин. До цієї суміші 75 додавали 5-хлор-6-(2-хлор-4-фторфеніл)-7-(4-метилпіперидин-1-іл)-(1,2,4|-триазоло-|1,5-а|піримідин (4,71ммоль). Реакційну суміш нагрівали до 602С та перемішували впродовж приблизно 20 годин. Додавали водний розчин хлориду амонію (5Омл) і суміш підкисляли розведеною НС. Реакційну суміш екстрагували МТБЕ.

Об'єднані органічні фази сушили та концентрували. Залишок очищали хроматографією на колонці.

Одержаний чистий продукт розбавляли концентрованою НСЇІ і нагрівали до 809С впродовж приблизно 24 20 годин. Цю реакційну суміш охолоджували та доводили рН до значення 5 шляхом додавання водного розчину

Маон, і потім екстрагували МТБЕ. Об'єднані органічні фази сушили, концентрували та очищали хроматографією на колонці з одержанням 0,78г зазначеної в заголовку сполуки з Т.пл. 23690.

Таблиця 1 з с дя (о)

М

ММ в С се а Наї « , (ав) ет 66 2 2 р ок р я р ро 707 фкдянтятс | 00

Ся, снеснуст | свв | є 17 1177708 а свя | н | є 176 | ної 0 /7177773533 о з | донаснснисню 150 1 5 1 нн | 50110401 пилоентя | 01011 80101801 57777 снюво | свсвої є | 6 1 | 55177653 тв 7/7осненювооснюнюв! ж 31 є | н/ | є 133357 « ю С пен 71 св 150176 17717171 с ово Ффснснуснсь | но | є | їн | в 17777781 і тво вснснуснст но | 3 501 1 1194 г» бле юснснуснев ої но 1501 67115118 7 ій

Ф о 50 с»

Ф) іме) 60 б5 ре юснснеєть! но 1 «62 1 є, «| є | ля ; Си! вснеюсь | я | є 1 1 1 62 1 7 6 6 6т« неї сеснсюсь | 25 53 52 «|фоє | я я 51 5 656 о сю 17 6 | ок р є 1 6 5 2 1 66 бе сснюбснуєт | св | я | оф є | нн | 967 ю 7 сни 1 я 1 є | 1 6 1 он | 77 76965250 без 1700 зспоснсвуетю 1 0 | нн | 1 | 7 ж нє | Фстсвютов| 231811 7 71 178 ее| еснсюеєнь! 1 я 1 | но | я 1 2 1 767 я Се.

Фснсвшюв | | є | 1 є | 77 3 бет| сис | 31 є | я 1 о 1 717763 7 св 17 02525 51 6 2 | |офоя 17 пе! сни 1 0 2 5 5 6 | о кб 1 2 51 85 ЛА рю 000озсноснсвсвю 31 601 || | 71777357 2 раб пет | 1 є | 1 | 17777767 7 свюво 1 свв 1 є | 0 1 в 1 05359773 з.

Ффснснснев | но 1 80 1 6 1 171778 бе. еснсвюсни| 31 601 | ек | 377 967770еч

7-5. сени | 337801 71 ек | 777 5833 о зе! свв 1 60251 56 2 | 2 1 ее | 1 лю « ю ГПа св 1 я 1 6 рег я рт 177 863773 о не. о зсеюнсвеюю 31 | 7177 1 6 | 2 л2 5 о ої дети | 77 1 є 1 є | но «2 1 6070 230 паї свв | сю | 71 6 | нн |оно 77775777 о з Ге фснснюєни| но 51 62 рон 77777 в | оснюснасн | свою | | 1 1 є 2 1 7 2 й З ле зснюнсвисн 1 є 1 но | я 1 «6 5 6 З ня | фстстснсь! 1 є | о | но | ок 1-77 770 т (юпеі| еснснюєни | 7 1 є 1 о рон рок фл 237 шо споснуюю | сю 1 є | 0 1 є 1 62717867 пев снсня 1 но 1 є 1 0 ок 7 кю 1 777 78 2220 7 рев осннсюювю 7 6275 62 5 1 6 2 | ж З ш Свої лит 1 7 7 є 1 7 є | є 1777 7 677273 с Ге) Фснсвюєни! нок | 717 0 1 85025 1 7 ле 7 2 е 021 сно | 17 6711 о є 73 50717779 ер сво 1 71762 1 он є | 11777877 я | сви 71 сн 6 рок | 1 777778 ев озснаюнснуєюю 21 621 1 621 є 02317 т» ву | дсвсниснев | но 2 1 5 1 я | 77 - о Се еснсшов | 1 є | 61 є 1 я 853 ко бо б5 пет ев 1 625 | «' ее тт ня 3 его лснаюненжсня 331 571 1 | но 777297 ; Пе. фсноюсв | 175 1 71 67 1777767 3 | снаюновисню 17 є 1 ної моше| ної 77773777 в. бснсвсь | 1 я 0 |оної меж) но / 77776277 їв зснсновксна 1 є) но хноось| но 77775577 я Ге бснсвюв | 31 Р 1 но знсось) но) 77777777 тет оснюфснасть | сс | в | є | я | 8 ее 7 сени 1 но 1 о 1 єн 1 к 17 387

Се. 0 лснаюнснисню 331 6 1 6 11 лк 2 1|ЩО7л8557 бно | еле | 771 в 1 621 о 1 521 в Ді бснсниювь і! но в |) нок 17772770 еснсвуєнсь! но 1 веб 62 1 я 5 5 6 2 51 7 85 5 ез| еснснуснсь| но | 753 621 но 1 62 1 7259 не |сеснснеснснх|! но 1 ее 17 621 но | ок 77779377 ю Гив|зснснаснсни| но 1 ек 1|оє | я 1 є 177557 ее |соснснуснсве| но 1 7 1 | | но ок 1757

Ст еснсвуєєнь | но 1 ее 1. 1 но 12177790 сч з о но. вснснуєв | но 1 ек | | 1 ок 177775 бе зсксвсь | нн | в о 1 051 521787 « ю» Ге зснсвсв | 0 1 ве 1 6 1 6 | 5 1 33-31 тп бсненаєнюю о | 1 я 1 527 17621752 са юснснуєнсь| но | | 1 52 1 6 25 | 86 253 ів сснснуєненй! но | 7 | нок 031 01777533 о зо Снеоонснуснсткі! но | 1 но 6 | 17778731 оо ті вснснеююьь! но 1|оє | не 2 2 5 тво ососнснуєють! но є | не 51 1 6 ЛЗ неї юснсвюв | но | | 12 6231 17771633 « ж ню снюфснснь | сво | 1 но а | 1-53 З со Пет фснсвюовют | н1к1 | 8 |оє | | 77707 000 Лео віснсвуєнст |! но 1 ок | 1 е71 7175 о Пі яснсюснюьі! як | 01 а 1 8 177973 що Се юсненуєненя! но 1 | 1 а | 01742753 в 795 снснуснснк! но 17 0 | не | | 7333 нео юснснуснсям! но | | не 1 он 1777533 2 Пет. еснсюосни! но 1 є | 1 а | 17777977

Фо Гр віснснуюють| но 5 я | | но 768777

Фо ре юснснуюютььі! но. | 8 с 1| нн | 65377 ло пл сснснаєв | 70717750, 179731 н/177765 пло віснсвєть | н 51 я 1 ла | н 17777677 лоз вснсвсь | 8773 є 1 6 о 1-76 я пла, сне | 2 | ог | ат 17767777 (Ф. ко бо б5 ли ссеююи | | є, 6, є | 1 т лов) снюбсносн | св є 1 | 571 17777773

Плов; лствснсниєвя 17 50 1 ної сво | н/ 1 95 525 535 лот) бсновоснюв | 771 є 1 ної сеї 17777755 лов) вронснуснюь | но 17 є |оноЇ св/| н/| 72573737 лові фіснснаєнють | нок | но св | 173-777 ю ГПле|юснонеснсни| но 1 є | ної св/| | 7777 плн срснсноєнсню! но є | но. св 1 н/| 75387377 ле стрснснуєнснх|! но 17 є | но | с н/ | 77877 з. фснсвюють | 772721 є 1 1 |оної св | 01773377 шо (лм вюснсвюєтк| но 1 Ок 1 но. св | я 17077677 пл, юснснуоєнь| но 17 є 1 о) сво н/| 357773 ле, сснснюв | нє | | св но з пат венснюь | зн 5 1 |оє | їі св 1 7 1777577 мо Глш| зоснсюєь | | 51 | св 17171833 ле; свв 1 нє | 1 св 1 | ж пло) сносноєю | сне | є | н | но пла 0 снсновиеюю 17 50 1 но | но. о5 777380 зо Пле| дснсюснюв| 1 є 1 он | с 177 ля 33310 о лоз, еіснснаєнсть | но 1 є 27 | но | но св 177 лм) яснснєтюь|! но 1 є | | 17 о6 | 77733 « »ю Пав юсноюенсі 1 81 нн 1 о лов уснснуснсн»! но | 0 | 1 но | 6 1 Ол лет) есненуснови! но | 5 | но. 1. св 17798777 лав) шснснусснь но | є | но)! но св 73583331 о з» Плю| вюсноюоєсьь! но 1 є | «| ос |7777я 7310 лю) оснонеоєюь! но 1 (ок | «| но | св1730я 333 ли, Фснсвсь | нн 1 «| нн с 17770771 д ле) снсвов 177 1 є 1 но но. сб 7737771 т Пл»| «снснюь | не | | нс ж 1 З

Фолс | 001 62731 | 1 с 1771607 » зо о Гея фснсвснюв| н17ла | 2 |оє | 175777 2 с Плю івснсноснови| но 1 а | н 17 є | но 177727

Фо я Гли|срснсниснсвю! но 17а 1 6 | | ню ло (ме феснсноснськ! 87717 а | н | 1771767 лю) вронснаєєть! но | а 715 є | 6017657 й (Ф) ко бо б5

Таблиця 1 т вв? ? г ЧУ не Наї мере сі т ю рт З 1 «6 я р р ал то 70 фікдяннтяярої я енефснуссн; а сен 7 но | 1 6 1 17751176

Чснеснснєнк 331801 521 0 1501111 шв (8717 лилоюнтня | 83015011 50101150 17 сне 71 св 1 8111 17 зв о| Фснснуснсь | но | є | єї нн | в | 8 25 -РкК) » (ла | онснуснюви! но | ж | 50180161 86 тоснснснюв |! но 175011 67101118 со стсньснісна» (ву сністу стен сч (Ку снісні СНІСН о со снісніо(сть» 1387125 (І СНІСНЮ СН « тю Гле Т спіснає(снь» тва о с стіСНонся» -ле| овснснусь | 8301 801 8031 0038014 | о тснснсть | нн 1 я | є | нн | є 1 54 | о з св 1 251 я 5 | 61 1 0 снсн» | н/ж | нн в | н/ | 58

ЕХ ДеНаСН(СНо СН шишшшишишсн ши пиши й Фснснуснюнь | но є ЇЇ ної в но 8600 з с 5 | Фснснуоснь | но | є | нн | є | н | 5 з о-ое| вснснусв | но | в ної в 7 но п врснснаст | н/ж | нє 7 ної з8 (28 | сис | но | я | нн | я 17н/ 077711 со снсве | вн | нов 1 ної 78 шо 00016, лснаюнснисная 31060111 31001105 біз опиюлолення | Но 1 в | н/ | | ної

Фо Фспснуснев | но | 50 1701 11707786 т шснснноєни | 820231 601 1 6 | оно 170066

Фснснаст 17830316 31 | 17715

Ф) 7 При наявності певних хіральних груп КЕ! та внаслідок утрудненого обертання фенільної групи можуть існувати два діастереомери, що можуть відрізняться за своїми фізичними властивостями. во Приклади дії проти грибків

Фунгіцидну дію сполук формули І було продемонстровано в наступних експериментах:

Діючі речовини, окремо або спільно, використовували для одержання вихідного розчину, що містить 0,25мас.бо діючої речовини в ацетоні або ДМСО. До цього розчину додавали 1мас.9о емульгатора Опірегоїб ЕЇ (змочувальний агент з емульгувальною та диспергуючою дією на основі етоксилованих алкілфенолів) і суміш розбавляли водою до одержання необхідної концентрації. бо Приклад застосування 1 - Фунгіцидний контроль ранньої попелиці на томатах "АКегпагіа зоїапі"

Листя розсади томатів у горщиках сорту "Сгоре Ріеізспіотайе 51. Ріеіте" обприскували водною суспензією, що містить діючу речовину в концентрації, що наведена нижче. Наступного дня листки інфікували суспензією зооспор АКегпагіа зоїапі (0,17х109 спор на мл 2965 біосолодового розчину). Рослини потім поміщали в Ззволожувальну камеру при температурі від 20 до 2220. Через 5 днів захворювання розвилося до такого високого ступеня на необроблених рослинах, що фунгіцидну активність речовин неможливо було оцінити.

В цьому досліді рослини, які були оброблені 25Омлн.ч. сполук 1-2, 1-4, І-8, 1-17, 1-20, 1-21, 1-25, 1-28,

І-90, 1-91, 1-94, І-97 та І-101, відповідно, показали інфікованість не більше, ніж 790, у той час як необроблені рослини були інфіковані на до 90965. 70 Приклад використання 2 - Контроль сірої цвілі (Воїгуїіз сіпегеа) на листках паприки

Розсаду паприки обприскували до стікання на стадії четвертого - п'ятого листка водною суспензією, що містить концентрацію діючої речовини, наведену нижче. Наступного дня рослини інокулювали суспензією спор

Воїгуїів сіпегеа, що містить 1,7х109 спор на мл в 2мас.9о водному біосолодовому розчині. Потім інфіковані рослини витримували в зволожувальній камері впродовж п'яти днів при 22-242б. Ступінь поширення грибка 75 оцінювали візуально як 95 ураження всієї поверхні листка.

В даному досліді рослини, які були оброблені 25Омлн.ч. сполук 1-2, 1-4, 1-5, 1-8, І-17 та 1-20, відповідно, показали інфікованість не більше, ніж 595, у той час як необроблені рослини були інфіковані на до 8590.

Приклад використання З - Фунгіцидний контроль несправжньої борошнистої роси (Ріазторага мійсоїа) на винограді

Листя вирощених у горщиках виноградних лоз сорту "МіПег-Тпигдаи" обприскували водними розчинами, що одержані з вихідного розчину, який має концентрацію діючої речовини, зазначену нижче. Наступного дня їх інокулювали водною суспензією спор Ріазторага мійсоїа шляхом набризгування її на нижню сторону листків.

Потім дослідні рослини поміщали на 48 годин в зволожувальну камеру з температурою близько 249С та СМ відносною вологістю, близькою до 10095. Впродовж 5 днів проводили культивацію в теплиці при температурі від г) 20 до 302С. Для стимулювання прояви симптомів захворювання рослини знову переносили в зволожувальну камеру на 16 годин. Потім ступінь грибкового впливу на нижню сторону листків візуально оцінювали як 90 ураженої площі листків.

В цьому досліді рослини, які були оброблені 25Омлн.ч. сполук 1-2,1-4,1-8, І-17 та 1-20, відповідно, - показали інфікованість не більше, ніж 1596, у той час як необроблені рослини були інфіковані на до 9595, о

Приклад використання 4 - Дія на Ругісціагіа огугае (захисна дія)

Листя вирощеної в горщиках розсади рису сорту "Таі-Мопд 67" обприскували до стікання водною суспензією, Ше що містить концентрацію діючої речовини, зазначену нижче. Наступного дня рослини інокулювали водною о суспензією спор Ругісціагіа огугае. Потім рослини поміщали на Є днів в зволожувальну камеру з температурою 39 від 22 до 242С та відносною вологістю від 95 до 9995. Ступінь поширення грибків оцінювали як 95 ушкодження со всієї поверхні листка.

В даному досліді рослини, які були оброблені 25О0млн.ч. сполук 1-2,І1-4,І1-5 та І-20, відповідно, показали інфікованість не більше, ніж 1590, у той час як необроблені рослини були інфіковані на до 80905. «

Приклад використання 5 - Контроль плямистості на ячмені, що викликана Ругепорпога (егевз - 70 Листя вирощеної в горщиках розсади ячменя сорту "Ідгі" обприскували до стікання водною суспензією, що с має концентрацію діючої речовини, яка зазначена нижче. Наступного дня оброблені рослини інокулювали з» водною суспензією спор Ругепорпога |син. ЮОгеспзіега| (егез5. Потім дослідні рослини негайно переносили в зволожувальну камеру в теплиці. Через б днів культивації при 20-242С та відносній вологості, що дорівнює близько 10095, ступінь впливу грибків на листки візуально оцінювали як 95 ураженої площі листків.

В цьому досліді рослини, які були оброблені 25Омлн.ч. сполук 1-21,1-251-28, І-43, 1І-45, І-91, І-94 та со І-97, відповідно, показали інфікованість не більше, ніж 1095, у той час як необроблені рослини були інфіковані о на до 9095. (95) о 50

Claims (4)

1. Формула винаходу ї» 1. Заміщені і іримі . Заміщені 6-(2-галогенфеніл)триазолопіримідини формули І ІЗ ;! 1 І? о 55 Е чи о с Б: щі в щ На 60 Ми у якій Наї означає галоген, 171,13 незалежно означають водень, галоген або С.-С,-алкіл, ве І? означає водень, галоген, Сі-С.-галоалкіл або МНо, МНЕ? або ШК)», В? означає //С.-Св-алкіл, Са-С.іо-алкеніл, С3-С.о-алкініл, С.і-Св-галоалкіл, С3-Св-галоалкеніл,

   С.-С галоалкініл, С.4-Св-алкоксі-С1-Св-алкіл, С4-Св-алкілтіо-С/-Св-алкіл, Сз-С/о-циклоалкіл або С(-О)-А, де А означає водень, гідрокси, С.і-Св-алкіл, С.і-Св-алкокси, С.і-Со-галогеналкокси, С.-Св-алкіламіно або ді-«(С4-Св-алкіл)аміно, причому щонайменше один з І 7, І 2 та І З не є воднем, Х означає галоген, ціано, С4-Св-алкіл, С4-Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси або Сз-Св-алкенілокси, В" означає С.-Сіо-алкіл, Со-Со-алкеніл, Со-Сіо-алкініл або Су/-С.о-алкадієніл, Со-Со-галоалкеніл, де В' може бути незаміщеним або може нести від однієї до трьох груп КУ, К? означає ціано, нітро, гідроксил, С.-Св-алкіл, Сз-Све-циклоалкіл, С.і-Св-алкокси, С.і-Св-алкілтіо,

   С.-Ср-алкіламіно, ді-Сі-Св-алкіламіно, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкенілокси, Со-Св-алкініл, Сз-Св-алкінілокси або

   С.і-С,-алкілендіокси, В? означає водень.
2. 2. Сполука формули | за п. 1, у якій В" означає лінійний або розгалужений Со-Св-алкеніл, Сі-Св-алкіл.
3. 3. Сполука формули | за п. 1 або 2, у якій Х означає галоген.
4. 4. Сполука формули | за будь-яким з пп. 1-3, у якій 6-(2-галогенфенільна) група являє собою один з наступних залишків: 2,3,5-трифторфеніл, 2-Е,4-СЕз-феніл, 2-Е,5-СНа-феніл, 2-СІ4-Е-феніл, 2-Е,4-СІ-феніл, 2-Е,4-Вгі-феніл, 2-С1,4-Ві-феніл, 2,3-дифторфеніл, 2,4-дифторфеніл, 2,4,5-трифторфеніл, 2,3,4-трифторфеніл, 2-ЕА-МНО(О)СНз-феніл, 2-Вг,3,5-дифторфеніл, 2-Е,4-МО»-феніл та 2-СІ,4-МО»-феніл. Офіційний бюлетень "Промислова власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних сч об Мікросхем", 2007, М 14, 10.09.2007. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. і) « о со «в) г) ші с з (ее) («в) (95) о 50 с» Ф) іме) 60 б5