UA80731C2 - Fungicidal mixture based on triazolopyrimidines and azoles, fungicidal agent, controlling method, seed and using compounds - Google Patents
Fungicidal mixture based on triazolopyrimidines and azoles, fungicidal agent, controlling method, seed and using compounds Download PDFInfo
- Publication number
- UA80731C2 UA80731C2 UAA200505922A UA2005005922A UA80731C2 UA 80731 C2 UA80731 C2 UA 80731C2 UA A200505922 A UAA200505922 A UA A200505922A UA 2005005922 A UA2005005922 A UA 2005005922A UA 80731 C2 UA80731 C2 UA 80731C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- formula
- fungicidal
- compounds
- mixtures
- triazolopyrimidine
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 77
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 51
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 11
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 title description 3
- YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O triazolopyrimidine Chemical class BrC1=CC=CC(C=2N=C3N=CN[N+]3=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=2)=C1 YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 27
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 25
- -1 fluzylazole Chemical compound 0.000 claims abstract description 18
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 claims abstract description 8
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 claims abstract description 8
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 claims abstract description 7
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 claims abstract description 7
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 claims abstract description 6
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 claims abstract 2
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 19
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 claims description 6
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 claims description 6
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 6
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims description 4
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 claims description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 45
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 16
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 15
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 15
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 12
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 10
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 10
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 8
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 241000894007 species Species 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 5
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 5
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 3
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 3
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Chemical class 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 150000000211 1-dodecanols Chemical class 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKRROXQXGNEUSS-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazol-1-ium-1-carboxylate Chemical compound OC(=O)N1C=CN=C1 OKRROXQXGNEUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000209763 Avena sativa Species 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical class CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003044 adaptive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O ammonium nitrate Chemical class [NH4+].[O-][N+]([O-])=O DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N ammonium phosphates Chemical class [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])([O-])=O ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical class N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000010742 number 1 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Опис винаходу
Даний винахід відноситься до фунгіцидних сумішей, що містять як активні компоненти 2 А) похідну триазолопіримідину формули н,
М
--- й Е а с '
В) похідну азолу або її солі або адукти, що вибрана із групи, яка включає (1) бромуконазол формули ІЇ
І: Й сі 4 МУ
М в С и ся (8) та (2) дифеноконазол формули ПІ «-
ПІ зо сн, со / у М ою ї- ші М-ї о г) о Ії, та « (3) диніконазол формули ІМ ші с м . Сі м и? 1 / хи о СІ но С(СН.)з М («в) -1 та (4) фенбуконазол формули М (95)
І У
- й Ми
М
ФІ ме фі
СІ
Ф) М, іме) та 60 (5) флуквінконазол формули МІ б5 сі сі М
Іо) по -
Є,
Ма м та (6) флузилазол формули МІЇ ; МІ і ери»
Е ду
Е МІ, та (7) гексаконазол формули МІ с о
У сі он 7» к-ій . «- зо (СН))зСн,» як щі М, ча та о (8) прохлорац формули ІХ со
ІХ
-
М дит 5 ші с сі сі (СНО),СН, їх 2» и та (9) тетраконазол формули Х (ее) о | О-СЕ,СНЕ, Х -І
Ме
М
7 бу- ха - СІ х, та (10) трифлумізол формули ХІ
Ф) т Е е й і у;
М М--к 60 то
СІ о(сн.О,сн, ХІ, 6БЕ та (11) флутриафол формули ХІЇ
Хі
ОН ее у; но
ХІІ, та (12) міклобутаніл формули ХІЇ! шо Ії ХІЇ дм 75 СМ у сі (сноЬсН, хпІ, та (13) пенконазол формули ХІМ ти ХМ сч
М о чо; "М «- сі ХІМ, со ча та (14) симеконазол формули ХМ (ав) он Р ХУ со о:
Е ЗКСН.)з «
ХМ, - с а та "» (15) іпконазол формули ХМІ
М- ХМ (ог) но М и о сн, - і сн, сю 70 с ХМ, - та (16) тритіконазол формули ХМІЇ
М - ХМ о но Й з -Й се сн, 7 с Св хм, та (17) протіоконазол формули ХМІЇЇ б5
І ХУП н З а й сі
ХМ, у синергічно ефективній кількості. 70 Крім того, винахід відноситься до способу боротьби з фітопатогенними грибами сумішами сполуки | з, щонайменше, однією із сполук ІІ-ХМІЇЇ та до застосування сполуки | з, щонайменше, однією із сполук 1П-ХМІЇЇ для одержання подібних сумішей, а також до засобів, які містять ці сполуки.
Сполуки формули І, 5-хлор-7-(4-метилпіперидин-1-іл)-6-(2,4,6-трифторфеніл)-(1,2,А)триазоло|1,5-а|піримідин, їх одержання та їх дія проти фітопатогенних грибів відомі з літератури (М/О-А 98/466071|. Суміші похідних триазолопіримідинів з іншими діючими речовинами відомі загалом |з ЕР-А 988 790 та 05 6,268,3711.
Описані (в ЕР-А 988 790) синергічні суміші триазолопіримідинів описуються як фунгіцидно активні проти різних хвороб на зернових, фруктових та овочевих, зокрема, проти борошнистої роси на пшениці або ячмені або цвілеподібної сірої гнилі на яблуках.
Похідні азолу ІІ-ХМІП, їх одержання та їх дія проти фітопатогенних грибів відомі.
Бромуконазол (І), 1-І(4-бром-2-(2,4-дихлорфеніл)-тетрагідрофуран-2-ілметилІ-1Н-І(1,2,)триазол: (|Ргос. ВГ.
Стор Ргої. Сопі.-Ревів Оів., 5-6,439 (1990)); дифеноконазол (І), 1-2-(2-хлор-4-(4-хлорфенокси)-феніл|-4-метил-/1,3)|діоксолан-2-ілметил)-1Н-(1,2,4гтриазол: |(В-А 2 098 607); сч диніконазол (ІМ), 1-(2,4-дихлорфеніл)-4,4-диметил-2-11,2,А)|гриазол-1-іл-пент-1-ен-З-ол: САБ КМ (83657-24-31|; фенбуконазол (М), 3-(4-хлорфеніл)-2-феніл-2-(1,2,4Ітриазол-1-іл-пропіонітрил: (ЕР-А 251 7751; (о) флуквінконазол (МІ), 3-(2,4-дихлорфеніл)-б-фтор-2-І(1,2,4|-триазол-1-іл-ЗН-квіназолін-4-он: (Ргос. Ву.
Стор Ргої. Сопі.-Ревзів Оів., 5-3, 411 (1992); флузилазол (МІ), 1-Цбіс-(4-фторфеніл)-метилсиланіл|-метил)-1Н-(1,2,4|триазол: Ц(|Ргос. Вг. Стор Ргої. «-
Сопі.-Ревів Оів., 1,413 (1984)); гексаконазол (МІ), 2-(2,4-дихлорфеніл)-1-(1,2,триазол-1-іл-гексан-2-ол: І(ІСАБ КМ (79983-71-4)); со прохлорац (ІХ), імідазол-1-карбонова кислота пропіл-(2-(2,4,6-трихлорфеноксі)-етил|-амід: (О5-А З 991 0711; їч- тетраконазол (Х), 1 -(2-(2,4-дихлорфеніл)-3-(1,1,2,2-тетрафторетокси)-пропіл|-1Н-(1,2,Атриазол: (Ргос.
Вг. Стор Ргої. Сопі. -Резів Оів., 1, 49 (1988)); (ав) трифлумізол (ХІ), (4-хлор-2-трифторметилфеніл)-(2-пропокси-1-(1,2,4)гриазол-1-ілетиліден)-амін: / |(УР-А со 79/119 4621; флутриафол (ХІЇ), 1-(4-фторфеніл)-1-(2-флорфеніл)-2-(1,2,А|триазол-1-ілетанол: |(ІСАЗ КМ (76674-21-0))|; міклобутаніл (ХІІ), 2-(4-хлорфеніл)-2-(1,2,4)гриазол-1-ілметилпентаннітріл: (СА КМ (88671-89-0))|; пенконазол (ХІМ), 1-(2-(2,4-дихлорфеніл)-пентил|-1Н-(1,2,4|триазол: (|Ревіїсіде Мапица!Ї, 128 Ба. (2000), « 20 Зейе 7121; ш-в симеконазол (ХМ), 1-(4-фторфеніл)-2-(1,2,4)триазол-1-іл-А-триметилсиланілетанол: | йе ВСРС Сопгегепсе с Ревів апа Оізеазез 2000, 5.557-5621; :з» іпконазол (ХМІ), 2-(4-хлорбензил)-5-ізопропіл-1-(І1,2,4Ітриазол-1-ілметилциклопентанол: (ЕР-А 267 7781; тритіконазол (ХМІЇ!), 5-(4-хлорбензиліден)-2,2-диметил-1-(1,2,А)гриазол-1-ілметилциклопентанол: (ЕР-А 378 9531; та , о протіоконазол (ХМІЇЇ), 2-(2-(1-хлорциклопропіл)-3-(2-хлорфеніл)-2-гідроксипропіл|-2,4-дигідро-(1,2,Атриазол-З-тіон: (МУО 96/160481. о З (ЕР-А 531 837, ЕР-А 645 091 та УМО 97/066781| відомі фунгіцидні суміші, які містять як діюча речовина - один з азолів П-ХМІЇ.
Практичні досліди в сільському господарстві показали, що повторне та виняткове застосування окремих о діючих речовин при боротьбі з фітопатогенними грибами в багатьох випадках приводить до швидкої селекції ще таких штамів грибів, які розвили природну й адаптивну стійкість проти відповідної діючої речовини. Ефективна боротьба проти таких грибів у такому випадку більше не можлива.
Для зниження небезпеки селекції стійких штамів грибів у цей час для боротьби з ними застосовуються суміші різних діючих речовин. Комбінацією діючих речовин з різними механізмами дії можна забезпечити на тривалий час успіх обробки. (Ф) При врахуванні ефективного забезпечення стійкості та активної боротьби проти фітопатогенних грибів, г завданням винаходу є розробка інших засобів для боротьби з фітопатогенними грибами, зокрема, за певних показань. во Несподіваним чином було встановлено, що це завдання вирішується сумішами, які як діючі речовини містять похідну триазолопіримідину формули | та, як інші фунгіцидно активні компоненти, діючу речовину із групи азолів ІІ -ХМ ПІ.
Відповідно до цього були розроблені визначені вище суміші. Крім того, було встановлено, що при одночасному, а саме спільному або роздільному застосуванні сполук | і сполук ЇЇ або при послідовному 65 застосуванні сполуки І та однієї із сполук І-ХМІЇ краще вдається боротися проти фітопатогенних грибів, ніж окремими сполуками окремо.
Суміші відповідно до винаходу діють синергічно й тому особливо добре придатні для боротьби проти фітопатогенних грибів й, зокрема, проти справжньої борошнистої роси на зернових, овочевих, плодових культурах, декоративних рослинах і виноградних лозах.
Як похідні азолу суміші відповідно до винаходу містять, щонайменше, одну сполуки формул 1І-ХМ ПІ.
Для розширення синергічної дії достатньо малих часток похідних триазолопіримідину формули І. Краще похідну триазолопіримідину та азол застосовувати у масовому співвідношенні в інтервалі від 100:1 до 1:100, краще, від 20:1 до 1:20, зокрема, від 10:1 до 1:10.
Сполуки І та ІПІ-ХМІЇ внаслідок основного характеру атомів азоту, що містяться в них, в стані утворювати /о З неорганічними або органічними кислотами або з іонами металів солі або адукти.
Прикладами неорганічних кислот є галогенводневі кислоти, такі, як фторводнева кислота, хлорводнева кислота, бромводнева кислота та йодводнева кислота, сірчана кислота, фосфорна кислота та азотна кислота.
Як органічні кислоти слід назвати, наприклад, такі кислоти, як мурашина кислота, вугільна кислота та алканові кислоти, такі, як оцтова кислота, трифтороцтова кислота, трихлороцтова кислота та пропіонова /5 Кислота, а також гліколева кислота, молочна кислота, бурштинова кислота, лимонна кислота, бензойна кислота, корична кислота, щавлева кислота, алкілсульфокислоти (сульфокислоти з нерозгалуженими або розгалуженими алкільними залишками з 1-20 атомами вуглецю), арилсульфокислоти або арилдисульфокислоти (ароматичні залишки, такі, як феніл і нафтил, які мають одну або дві сульфокислотні групи), алкілфосфонові кислоти (фосфонові кислоти з нерозгалуженими або розгалуженими алкільними залишками з 1-20 атомами вуглецю), 2о арилфосфонові або арилдифосфонові кислоти (ароматичні залишки, такі, як феніл і нафтил, які мають один або два фосфорокислотних залишки), причому алкільні, відповідно, арильні залишки можуть мати інші замісники, наприклад, п-толуолсульфокислота, саліцилова кислота, п-аміносаліцилова кислота, 2-феноксибензойна кислота, 2-ацетоксибензойна кислота й т.п.
Як іони металів придатні, зокрема, іони елементів першої - восьмої побічних груп, насамперед, хром, сч марганець, залізо, кобальт, нікель, мідь, цинк, та другої головної групи, насамперед, кальцій та магній, третьої та четвертої головних груп, зокрема, алюміній, олово та свинець. Метали можуть при цьому, в разі і) потреби, знаходитися у різній, властивій їм валентності.
Кращі суміші похідної триазолопіримідину формули І із бромуконазолом.
Кращі суміші похідної триазолопіримідину формули | з дифеноконазолом. «- зо Кращі суміші похідної триазолопіримідину формули І з диніконазолом.
Кращі суміші похідної триазолопіримідину формули І з фенбуконазолом. о
Кращі суміші похідної триазолопіримідину формули І! із флуквінконазолом. М
Кращі суміші похідної триазолопіримідину формули І із рлузилазолом.
Кращі суміші похідної триазолопіримідину формули І з гексаконазолом. о
Кращі суміші похідної триазолопіримідину формули І із прохлорацем. со
Кращі суміші похідної триазолопіримідину формули І! з тетраконазолом.
Кращі суміші похідної триазолопіримідину формули І із трифлумізолом.
Кращі суміші похідної триазолопіримідину формули І із фрлутриафолом.
Кращі суміші похідної триазолопіримідину формули І з міклобутанілом. «
Кращі суміші похідної триазолопіримідину формули І з пенконазолом. з с Кращі суміші похідної триазолопіримідину формули І із симеконазолом.
Кращі суміші похідної триазолопіримідину формули І з іпконазолом. ;» Кращі суміші похідної триазолопіримідину формули | із тритіконазолом.
Кращі суміші похідної триазолопіримідину формули І із протіоконазолом.
Краще при виготовленні сумішей застосовують чисті діючі речовини 1ПІ-ХМІЇ, до яких домішують залежно від
Го! потреби інші діючі речовини проти фітопатогенних грибів або проти інших шкідників, таких, як комахи, павукоподібні або нематоди або також гербіцидні або діючі речовини, що регулюють ріст або добрива. о Суміші із сполук І, щонайменше, з однією із сполук ІІ-ХМІІ, відповідно сполуки І, щонайменше, з однією -І із сполук П-ХМІЇ, що застосовують одночасно, а саме спільно або роздільно, характеризуються гарною дією 5о проти широкого спектра фітопатогенних грибів, зокрема, із класу аскоміцетів, базидіоміцетів, фікоміцетів і о дейтероміцетів. Вони є частково системно активними й тому можуть застосовуватися також і як листяні та як грунтові фунгіциди.
Вони мають особливе значення при боротьбі з великою кількістю грибів на різних культурних рослинах, таких, як бавовник, овочеві культури (наприклад, огіркові, бобові та гарбузові культури), ячмінь, дернина, ов овес, бананові, кава, кукурудза, фруктові, рис, жито, соя, пшениця, виноградні лози, декоративні рослини, цукровий очерет, а також велика кількість різного насіння.
Ф) Особливо вони придатні для боротьби з наступними фітопатогенними грибами: Віитепа дгатіпіз (справжня ка борошниста роса) на зернових, Егузірпе сіспогасеагит та Зриаегоїпеса їШідіпеа на гарбузових культурах,
Родозрнаєга Іеисоїгісна на яблунях, Опсіпцшіа песаїог на виноградних лозах, види Риссіпіа на зернових, види бо ЕКПігосіопіа на бавовнику, рисі та дернині, види Оз5ійадо на зернових і цукровому очереті, Мепішгіа іпаедцаїз5 на яблунях, види Віроїагіз- та Огеспзіеєга на зернових, рисі та дернині, Зеріогіа подогит на пшениці, Воїгуїів сіпегеа на полуниці, овочевих культурах, декоративних рослинах та виноградних лозах, види Мусозрпаегеїйа на бананових, земляному горісі та зернових, РзеийдосегсозрогеМа Пегроїгіспоїдез на пшениці та ячмені,
Ругісшагіа огулае на рисі, РАуїорпійога іпіевіапе на картоплі та томатах, види Рзецйдорегопозрога на 65 гарбузових та хмелі, Ріазторага мійсоїа на виноградних лозах, види АйКМегпага на овочевих і плодових культурах, а також види Ризагішт-і МегісіПит.
Бажано суміші відповідно до винаходу застосовувати для боротьби з справжньою борошнистою росою на зернових, овочевих культурах, виноградних лозах, а також декоративних рослинах.
Поряд із цим суміші відповідно до винаходу можна застосовувати проти фітопатогенних грибів із класу ооміцетів, особливо проти Рпуіоріпїнога іпгезіапз на картоплі та томатах.
Переважно суміші відповідно до винаходу придатні для боротьби проти патогенів рису.
Внаслідок спеціальних умов вирощування рисових рослин, фунгіциди для рису повинні відповідати в значному ступені іншим вимогам, ніж фунгіциди, які застосовуються на зернових або плодових культурах. Чітка різниця присутня в сучасних системах вирощування рису. При звичайному у багатьох країнах застосуванні за 7/0 допомогою обприскування, фунгіцид вноситься в грунт при цьому безпосередньо при висіванні або невдовзі після висівання. Фунгіцид сприймається рослиною через корені та транспортується через сік рослини до частин рослини, що підлягають захисту. Висока систематика є для рисових фунгіцидів необхідною. При вирощуванні зернових або плодових культур на противагу цьому, фунгіцид наноситься на листя або фрукти, тому в цих культурах систематика діючої речовини відіграє значно меншу роль.
Для рису типові інші патогени, ніж для зернових або плодових. Ругісціагіа огугае, Соспіобоїшз тіуабеапиз та Сопісіцт зазакКії (синонім КПігосіопіа зоїапі) є збудниками найважливіших хвороб на рисових культурах.
КПігосіопіа зоїапі є єдиним сільськогосподарським патогеном всередині підкласу Адагісотусеїйідає. Цей гриб вражає рослини не як більшість інших грибів через спори, а через інфекцію міцелій.
Виходячи з вищенаведеного, знання про фунгіцидну дію на зернових і плодових культурах не неприйнятні щодо їх застосування у відношенні до рисових культур.
Сполуки І та, щонайменше, одна із сполук ІПІ-ХМІЇЇ можуть вноситися одночасно, а саме спільно або окремо або послідовно одна за одною, причому послідовність при роздільному застосуванні загалом не впливає на успіх обробки.
Норми витрати сумішей відповідно до винаходу становлять, насамперед на сільськогосподарських культурах, с ов залежно від виду бажаного ефекту від 5 до 2000г/га, краще, від 50 до 1500г/га, зокрема, від 50 до 750г/га.
Норми витрати при цьому для сполуки | становлять від 1 до 100Ог/га, краще, від 10 до 9ООг/га, зокрема, (8) від 20 до 75Ог/га.
Норми витрати для сполук ІП-ХМІЇ становлять відповідно від 1 до 1О000г/га, краще, від 10 до 9ООг/га, зокрема, від 20 до 750г/га. «- зо При обробці посівного матеріалу загалом застосовують норми витрати сумішей від 1 до 1000г/10Окг посівного матеріалу, краще, від 1 до 200г/100Окг, і зокрема, від 5 до 100г/10Окг. і
При боротьбі з фітопатогенними грибами на рослинах, роздільне або спільне застосування сполук І! та, М щонайменше, однієї із сполук ІП-ХМІЇ або сумішей із сполук | та, щонайменше, однієї із сполук 1П-ХМЇ проводять обприскуванням або обпиленням насіння, рослин або грунту перед або після висівання посівного о з5 матеріалу або перед або після того, як рослини зійшли. со
Фунгіцидні синергічні суміші відповідно до винаходу, відповідно, сполуки | та, щонайменше, одна із сполук
П-ХМІЇ можуть бути приготовлені, наприклад, у формі призначених для безпосереднього обприскування розчинів, порошків, дисперсій або суспензій, емульсій, масляних дисперсій, паст, препаратів для обпилювання, препаратів для обпудрювання або гранулятів і можуть застосовуватися шляхом обприскування, « дрібнокрапельного обприскування, обпилювання, обпудрювання або поливу. Форми, що використовуються, в с залежать від мети застосування, але у всіх випадках повинний бути забезпечений максимально тонкий та рівномірний розподіл сумішей відповідно до винаходу. з Застосування сполук | та ІІ-ХМІЇЇ, сумішей або відповідних композицій здійснюється таким чином, що фітопатогенні гриби, їх простір виростання або рослини, що підлягають захисту від них, насіння, грунт, поверхні, матеріали або приміщення обробляють фунгіцидно активною кількістю суміші, відповідно, сполук І та, о щонайменше, однієї із сполук ІП-ХМІІІ при роздільній обробці.
Застосування може здійснюватися перед або після ураження фітопатогенними грибами. о Композиції відповідно до винаходу можна приготовити відомим чином, наприклад, розведенням діючої -І речовини розчинниками і/або наповнювачами, за бажанням із застосуванням емульгаторів та диспергаторів. Як розчинники, допоміжні агенти придатні, в основному: о - вода, ароматичні розчинники (наприклад, продукти боЇмевзво, ксилол), парафіни (наприклад, фракції сирої
Кк нафти), спирти (наприклад, метанол, бутанол, пентанол, бензиловий спирт), кетони (наприклад, циклогексанон, гамма-бутиролактон), піролідони (М-метилпіролідон, М-октилпіролідон), ацетати (глікольдіацетат), гліколі, диметиламіди кислот жирного ряду, кислоти жирного ряду та складні ефіри кислот жирного ряду. У принципі дв Можуть застосовуватися суміші розчинників; - наповнювачі, такі, як природні гірські породи (наприклад, каоліни, глинозем, тальк, крейда) та
Ф) синтетичні гірські породи (наприклад, високодисперсна кремнієва кислота, силікати); емульгатори, такі, як ка неіоногенні та аніонні емульгатори (наприклад, прості ефіри поліоксіегиленових спиртів жирного ряду, алкілсульфонати та арилсульфонати) і диспергатори, такі, як лігнінсульфітні відпрацьовані луги або бр Мметилцелюлоза.
Як поверхнево-активні речовини придатні лужні, лужноземельні, амонієві солі ароматичних сульфокислот, наприклад, лігнінсульфокислоти, фенолсульфокислоти, нафталінсульфокислоти, дибутилнафталінсульфокислоти, а також кислот жирного ряду, алкілсульфонатів та алкіларилсульфонатів, алкілсульфатів, 65 лаурилефірсульфатів та сульфатів спиртів жирного ряду, а також солі сульфатованих гекса-, гепта- та октадеканолей або глікольефірів спирту жирного ряду, продукти конденсації сульфонованого нафталіну або його похідних з формальдегідом, продукти конденсації нафталіну, відповідно нафталінсульфокислот з фенолом або формальдегідом, поліоксіегилен-октилфенольний ефір, етоксилований ізооктил-, октил- або нонілфенол, алкілфенол- або трибутилфенілполігліколевий ефір, алкіларилполіефірні спирти, ізотридециловий спирт, Конденсати окису етилену спирту жирного ряду, етоксилована касторова олія, поліоксіетиленалкіловий ефір або поліоксипропілен, поліглікольефірний ацетат лаурилових спиртів, складний ефір сорбіту, лігнінсульфітні відпрацьовані луги або метилцелюлоза.
Для одержання розчинів, що розприскуються безпосередньо, емульсій, паст або масляних дисперсій придатні фракції мінеральних масел з середньою - високою точками кипіння, такі як гас або дизельне масло, 70 далі кам'яновугільні масла, а також масла рослинного або тваринного походження, аліфатичні, циклічні або ароматичні вуглеводні, наприклад, толуол, ксилол, парафін, тетрагідронафталін, алкіловані нафталіни або їх похідні, метанол, етанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, ізофорон, сильно полярні розчинники, наприклад, диметилсульфоксид, М-метилпіролідон або вода. Порошок, препарат для розпилення та обпудрювання можна одержати за допомогою змішування або спільного розмелу діючих речовин з твердим /5 Носієм.
Гранулят, наприклад покритий, просочений або гомогенний, одержують звичайно за допомогою сполучення діючої речовини або діючих речовин із твердим наповнювачем. Як наповнювачі, відповідно, тверді носії використовують, наприклад, мінеральні землі, такі, як силікагель, кремнієві кислоти, силікати, тальк, каолін, вапняк, вапно, крейда, болюс, лес, глина, доломіт, діатомова земля, сульфат кальцію, сульфат магнію, оксид магнію, розмелені пластмаси, а також такі добрива, як сульфати амонію, фосфати амонію, нітрати амонію, сечовини та рослинні продукти, такі, як наприклад борошно зернових культур, борошно деревної кори, деревне борошно та борошно горіхової шкарлупи, целюлозний порошок або інші тверді наповнювачі.
Готові композиції містять загалом від 0,1 до У5мас.9о краще від 0,5 до 9УОмас.бо сполук І та ІЇ, відповідно, суміші із сполуки І та ІІ. Діючі речовини застосовуються при цьому із чистотою від 9095 до 10095, краще від 9590 с до 10095 (за спектром ЯМР).
Приклади препаративних форм (композицій): і) 1. Продукти для розбавлення (розведення) водою
А) Водорозчинні концентрати (51) 1Омас. частин сполуки відповідно до винаходу розчиняють у воді або у водорозчинному розчиннику. «- зо Альтернативно додають змочувальний агент або інші допоміжні агенти. При розведенні у воді діюча речовина розчиняється. і,
В) Концентрати, що диспергуються (ОС) М 20мас. частин сполуки відповідно до винаходу розчиняють у циклогексаноні при додаванні диспергатора, наприклад, полівінілпіролідону. При розведенні у воді одержують дисперсію. о
С) Концентрати, що емульгуються (ЕС) со 15мас. частин сполуки відповідно до винаходу розчиняють у ксилолі при додаванні
Са-додецилбензолсульфонату та етоксилату касторової олії (по 595 кожного). При розведенні у воді утворюється емульсія.
О) Емульсії (ЕМУ, ЕФ) « 4Омас. частин сполуки відповідно до винаходу розчиняють у ксилолі при додаванні з с Са-додецилбензолсульфонату та етоксилату касторової олії (по 595 кожного). Цю емульсію вводять у воду за допомогою емульгувальної машини (ОКгайшгах) і доводять до гомогенної емульсії. При розведенні у воді ;» утворюється емульсія.
Е) Суспензії (5С, ОБ) 20мас. частин сполуки відповідно до винаходу подрібнюють при додаванні диспергатора та змочувального о агента та води або органічного розчинника у кульовому млині з мішалкою. При розведенні у воді утворюється стабільна суспензія діючої речовини. о Е) Гранулят, що диспергується у воді та розчинний у воді (МУС, 50) -І БОмас. частин сполуки відповідно до винаходу тонко подрібнюють при додаванні диспергатора та 5р Змочувального агента і за допомогою технічних пристроїв (наприклад, екструзійного пристрою, розпилювальної о башти, псевдозрідженого шару) одержують гранулят, що диспергується у воді або водорозчинний гранулят. При як розведенні у воді утворюється стабільна дисперсія або розчин діючої речовини. б) Порошок, що диспергується у воді та розчинний у воді (МУР, ЗР) 75мас. частин сполуки відповідно до винаходу перемелюють при додаванні диспергатора та змочувального дв агента, а також силікагелю в роторно-статорному млині. При розведенні у воді утворюється стабільна дисперсія або розчин діючої речовини. (Ф, 2. Продукти для безпосереднього застосування ка Н) Порошки (ОР) 5мас. частин сполуки відповідно до винаходу тонко подрібнюють та ретельно перемішують з 9595 тонкого бо каоліну. Одержують засіб для розпилення.
І) Грануляти (ОК, БО, БО, МО)
О,бмас. частин сполуки відповідно до винаходу тонко подрібнюють та зв'язують з 95,595 наповнювачів.
Звичайним способом при цьому є екструзія, розпилювальне сушіння або псевдозріджений шар. Одержують гранулят для безпосереднього застосування. 65 У) БІ М- розчини (ОЇ) 10мас. частин сполуки відповідно до винаходу розчиняють в органічному розчиннику, наприклад, ксилолі.
Одержують продукт для безпосереднього застосування.
Діючі речовини можуть застосовуватися самі по собі, у формі своїх препаративних форм або в одержуваних з них формах, наприклад, можуть бути приготовлені у формі призначених для безпосереднього обприскування розчинів, порошків, суспензій або дисперсій, емульсій, масляних дисперсій, паст, препаратів для обпилювання, препаратів для обпудрювання або гранулятів і можуть застосовуватися шляхом обприскування, дрібнокрапельного обприскування, обпилювання, обпудрювання або поливу. Форми, що використовуються залежать від мети застосування, але у всіх випадках повинен бути забезпечений максимально тонкий та рівномірний розподіл сумішей відповідно до винаходу. 70 Водні композиції можуть бути приготовлені з концентратів емульсій, паст або змочуваних порошків, (порошки, що розпилюються, масляні дисперсії) за допомогою добавки води. Для одержання емульсій, паст або масляних дисперсій речовини можуть як такі або розчинені в маслі або розчиннику гомогенізуватися у воді за допомогою змочувальних агентів, адгезійних сполук, диспергаторів або емульгаторів. Також можуть бути приготовлені концентрати, що придатні для розведення водою, які складаються з діючих речовин та /5 Змочувальних агентів, адгезійних сполук, диспергаторів або емульгаторів або масла.
Концентрації діючих речовин у композиціях можуть варіюватися в широкому діапазоні. Загалом такі концентрації становлять від 0,0001 до 1095, краще від 0,01 до 195.
Діючі речовини можуть також застосовуватися з успіхом у способі з низькими об'ємами застосування
ШМПга-Гом/-Моїште (Ш0ЇМ), причому можливе застосування препаративних форм із більш, ніж У5мас.95 діючої го речовини або навіть діючої речовини без добавок.
До діючих речовин можуть домішуватися масла різних типів, змочувальні агенти, добавки, гербіциди, фунгіциди, інші пестициди, бактерициди, в разі потреби, безпосередньо перед застосуванням (суміш у баку). Ці засоби можуть домішуватися до засобів відповідно до винаходу у масовому співвідношенні від 1:10 до 101.
Приклад застосування с
Синергічну дію сумішей відповідно до винаходу можна показати за допомогою наступних дослідів:
Діючі речовини готують окремо або спільно як основний розчин з 0,25мас.9о діючої речовини в ацетоні або і) диметилсульфоксиді. До цього розчину додають 1мас.бо емульгатора ОпірегокЮ ЕЇ (змочувальний агент з емульгувальною та диспергуючою дією на основі етоксилованих алкілфенолів). Діючі речовини або суміші розводять водою до бажаної концентрації. «- зо Оцінку проводять встановленням ураженої поверхні листків у відсотках. Ці значення відсотків перераховують в ефективність. о
Ефективність (МУ) розраховується за формулою Аббота таким чином: М
МУ-(1-А/В).100, де
А відповідає ураженню грибами оброблених рослин в 9о та о
В відповідає ураженню грибами необроблених (контрольних) рослин в 90. с
При ефективності, що дорівнює 0, ураження оброблених рослин відповідає ефективності необроблених контрольних рослин; при ефективності, що дорівнює 100, оброблені рослини не мають ураження.
Очікувану ефективність сумішей діючих речовин визначають за формулою Колбі |див. публікацію К.5. СоїБу,
УУееадвз 15, 20-22 (1967)| та порівнюють із встановленою ефективністю. «
Формула Колбі: Е-хну-х.уУ/100, де шщ с Е - очікувана ефективність, що виражена в 96 необробленого контролю, при застосуванні суміші з діючих ц речовин А та Б з концентраціями а та 6. "» х - ефективність, виражена в 95 необробленого контролю, при застосуванні діючої речовини А з концентрацією а. у - ефективність виражена в 95 необробленого контролю, при застосуванні діючої речовини Б з (ее) концентрацією б.
Приклад застосування 1 - Захисна дія проти сажки рису, що викликана Ругісціагіа огулае о Листя вирощених у горщиках паростків рису сорту "ТаіМопд 67" обприскують водною суспензією в -І нижченаведеній концентрації діючої речовини до утворення крапель. Наступного дня рослини інокулюють суспензією спор Ругісціагіа огугае. Після цього дослідні рослин поміщають у теплицю при 22-242С та відносній о вологості 95-9995 на 6 днів. Потім візуально визначають ступінь розвитку ураження на листках. - » (ч/млні контролю а о Се 23012001 (необроблений)
ДИНИ БА МИ ПЕ ПО НИ
1 11 60 0,25 (в) з М еюуюнюю 11110016 во пвифлемюю 1000001 б5
Таблиця В
Приклад (Суміш діючих речовин Встановлена ефективність Розрахована ефективність")
Концентрація
Співвідношення компонентів суміші 15у 67 з3 41ч/млн 41 70 15у 56 11 11ч/млн 11 14М 4А
О,25-41ч/млн
ТА
11 1 78 41 41ч/млн 41 12 1 67 21 11ч/млн 11 13 1 56 11
О,25-41ч/млн
ТА
14 1 67 з3 41ч/млн дл с 15 1 67 11 о 11ч/млн 11 16 1 56
О,25-41ч/млн «-
ТА
17 1-ХІ 67 41 со 41ч/млн
Ал че 18 15ХІ 56 21 1-1ч/млн. о 11 г) 19 15ХІ 4А 11 0,25--1ч/млн.
ТА
20 1УХМІ 83 41 41 - с 21 1УХМІ 67 21 11ч/млн. ч 11 и? 22 1УХМІ 56 11 0,25--1ч/млн.
ТА
(ее) ") розрахована за формулою Колбі ефективність («в) -1 Приклад застосування 2 - Ефективність проти бурої плямистості рису, що викликана СоспіороЇш: тіуарбеапиз при захисній обробці (95) 50 Листя вирощених у горщиках паростків рису сорту "Таі-Мопд 67" обприскують до утворення крапель водною х суспензією нижченаведеної концентрації діючої речовини. Наступного дня рослини інокулюють водною суспензією спор СоспіороЇїше тіуабеапив. Після цього дослідні рослини поміщають у теплицю при 22-249б та відносній вологості 95-9995 на 6 днів. Потім візуально визначають ступінь розвитку ураження на листках. 29 Таблиця С о з Приклад Діюча речовина |Концентрація діючої речовини в розчині для обприскування (Ефективність у 96 необробленого (ч/млні контролю 23 Контроль (8095 ураження) во (необроблений)
ПОЕТИ ПИ ПОН НО
25 ІЇ (бромуконазол) 16 50
А 25 1 13 26 ІП (дифеноконазол) 16 63 бо 4 38 1 13
21 ЇМ (диніконазол) 16 25
А (9) 1 (9) 28 ЇХ (прохлорац) 16 63 4 38 1 (9) 29 ХІ! (флутриафол) 16 63
А 25 1 (9) зо ХІІ (міклобутаніл) 16 50
А Го) 1 (9) 31 ХІМ (пенконазол) 16 63
А 25 1 (9) 32 ХМ. (протіоконазол) 16 63
А 50 1 13
Таблиця 0
Суміші відповідно до винаходу
Приклад (Суміш діючих речовин Встановлена ефективність Розрахована ефективність")
Концентрація
Співвідношення компонентів суміші 33 ІН 50 13 41ч/млн с 41 о
ЗА ІН 75 25 4 4ч/Ммлн 11 35 ІН 75 50 «- 4-16бч/млн
ТА со 36 ІН 63 13 да1ч/млн че 41 37 Ін 75 зв о 4-4ч/мМлн.
Но г) 38 ІН 94 63 4-16ч/млн.
ТА за їнМ 50 « дач . | чімлн шщ 41 с 40 їнМ 63 ч 4-4ч/мМлн. щі » 11 1 їнМ 88 25 й бч/млн. (ее) : 42 їх 63 ав) А1ч/млн. 41 і 43 ніх 63 зв 4-4ч/мМлн. і 11 - М А їх 88 63 4-16бч/млн
ТА
45 о 50
А1ч/млн. 41
Ф, 46 о 63 25 ко 4-4ч/мМлн. 11
А о 88 63 60 4-16бч/млн
ТА
48 І-І 50 4-1ч/млн. 41 49 І-І ва (9) бо 4-4ч/мМлн. 11
БО ЕХ 75 БО 4-16ч/млн.
ТА
51 ХМ БО
А1ч/млн. 41 52 ХМ 63 25 4-4ч/мМлн. 11 53 ХМ 88 63 4-16ч/млн.
ТА
БА ХМ 63 13 4-1ч/млн. 41 55 ХМ Ві БО 4-4ч/мМлн. 11 56 ХМ 94 63 4-16бч/млн
ТА й й ") розрахована за формулою Колбі ефективність
Приклад застосування З - Ефективність проти регопозрога виноградної лози, що викликана Ріазторага мікісоїа
Листя вирощених у горщиках виноградних лоз обприскують до утворення крапель водною суспензією діючої с речовини нижченаведеної концентрації. Наступного дня нижню сторону листків інокулюють водною суспензією (3 зооспор Ріазторага мійісоіа. Після цього лози поміщають спочатку на 48 годин у насичену водяним паром камеру при 242С та потім на 5 днів у теплицю з температурою у діапазоні між 20 та 3020. Після закінчення цього часу рослини поміщають у вологу камеру на 16 годин для прискорення розвитку спорангієносців. Потім візуально
Я но й й «- встановлюють ступінь розвитку ураження на нижній стороні листків. со
Таблиця Е в
Приклад) Діюча речовина Концентрація діючої речовини в розчині для обприскування Ефективність у 95 необробленого І ав (ч/млні контролю 57 |Контроль (8095 ураження) (ге) (необроблений) 58 4 38 1 о вм ПИ ПОД ХО їх 1 -
Х (тетраконазол) А с 1 ч 61 ХМІ!. (тритіконазол) А "» 1 (ее) Таблиця Е о Приклад (Суміш діючих речовин Встановлена ефективність Розрахована ефективність")
Концентрація - ст в суміші пІВВІДНОШЕеНнНЯ компонентів СУМІШІ оз 250 62 НМ 63 38 41ч/млн -ь Ки 63 НМ 75 38 4 4ч/Ммлн 11 64 НМ 63
ГФ) 1ка4ч/млн
ТА де 65 -х 63 38 41ч/млн 41 60 -х 75 38 4 4ч/Ммлн 11 67 -х БО о
Та4ч/млн 65 ТА
ХМ зв 41ч/млн
ХМ 75 зв
А а4ч/млн. 11 70 ХМ БО
Та4ч/млн.
ТА о
З результатів дослідів випливає, що встановлена ефективність сумішей відповідно до винаходу при всіх співвідношеннях компонентів суміші значно вища, ніж попередньо розрахована за формулою Колбі.
Claims (13)
1. Фунгіцидна суміш, що містить як активний компонент А) похідну триазолопіримідину формули сн, І, А о - я «- В) похідну азолу або її солі, або аддукти, що вибрана із групи, яка включає (1) бромуконазол формули ЇЇ (зе) Ві П м п- СІ р ЩО о мя с що та « 2) дифеноконазол формули ЇЇ з (2) диф форму. -о с СНУ ПІ, г ех » С: С ся М (ее) -О а («в) та -1 (3) диніконазол формули ІМ мМ СІ мя ' о ром - ов -й й са но С(СН»з 59 та ГФ) (4) фенбуконазол формули М М, о чек м-- Й ро В СІ - що ше та 65 (5) флуквінконазол формули МІ
СІ СІ МІ, в, пове ий шт па У М соди та (6) флузилазол формули МІЇ сну т МІ,
щ І. р; й хи і и УМ / / Е та (7) гексаконазол формули МІ сі он т М, і дО | 7 с (сна сн гуру 7 о та (8) прохлорац формули ІХ СІ (8) ІХ, «- У о лк Фі сту й С СІ (сназесН, ї- «в) та (9) тетраконазол формули Х (ее) 2о- СЕ.СНЕХ, СІ дО М М З « -щ | хм о, с СІ п » та " (10) трифлумізол формули ХІ СЕЗ ХІ, що («в) прое О(СНідаСн» та о (11) флутриафол формули ХІЇ -х М Хі, он в С зв хи Е Ф) іме) та во (12) міклобутаніл формули ХІЇ! см т ХІІ, і до вв сх (СНІАзСНз та (13) пенконазол формули ХІМ сна хм, ? ІІ СІ до Со як | 7 1ю сих та (14) симеконазол формули ХМ он т ХМ,
М. «2 сло що Е с ВІСН та (15) іпконазол формули ХМІ ХМІ, но щ М -а се ри Н Ге) та (16) тритиконазол формули ХМІЇ М- ХМ, «- на ! - М я со Сн | «в) сі ве З г) та (17) протіоконазол формули ХМІЇЇ С в ХМ, ан « в: м-Х зо | ІОН З с - со Мсви . І» и у синергічно ефективній кількості.
2. Фунгіцидні суміші за п. 1, причому похідна азолу вибрана із групи, яка включає (1) бромуконазол, (о) (3) диніконазол, о (4) фенбуконазол, (5) флуквінконазол, - (6) флузилазол, Фо 0500000 (В) прохлорац, (9) тетраконазол, "6 (10) трифлумізол, (11) флутриафол, (12) міклобутаніл, оо (13) пенконазол, (14) симеконазол та Ф) і (17) протіоконазол. де
3. Фунгіцидні суміші за п. 1, причому похідна азолу вибрана із групи, яка включає (2) дифеноконазол, 60 (7)гексаконазол, (15) іпконазол та (16) тритиконазол.
4. Фунгіцидні суміші за п. 1, причому похідна азолу вибрана із групи, яка включає (13) пенконазол, 65 (14) симеконазол, (15) іпконазол,
(16) тритиконазол та (17) протіоконазол.
5. Фунгіцидні суміші за п. 1, причому похідна азолу вибрана із групи, яка включає (13) пенконазол, (14) симеконазол та (17) протіоконазол.
б. Фунгіцидна суміш за будь-яким із пп. 1-5, яка відрізняється тим, що масове співвідношення триазолопіримідину формули І до відповідного триазолу формули 1І1-ХМІЇ становить від 100:1 до 1:100. 70
7. Фунгіцидний засіб, що містить фунгіцидну суміш за будь-яким з пп.1-6, а також твердий або рідкий наповнювач.
8. Спосіб боротьби з фітопатогенними грибами, який відрізняється тим, що фітопатогенні гриби, простір їх виростання або рослини, що підлягають захисту від них, насіння, грунт, поверхні, матеріали та приміщення обробляють триазолопіримідином формули І за п. 1 та азолом формули 1І-ХМІЇЇ за п. 1 або засобами за п. 7.
9. Спосіб боротьби з фітопатогенними грибами із класу ооміцетів, який відрізняється тим, що фітопатогенні гриби, їх простір виростання або рослини, що підлягають захисту від них, насіння, грунт, поверхні, матеріали та приміщення обробляють триазолопіримідином формули І за п. 17 та азолом формули ІІ-ХМІЇЇ за п. 1 або засобами за п. 7.
10. Спосіб за будь-яким з пп. 8 або 9, який відрізняється тим, що сполуку формули І та щонайменше одну сполуку формули ІІ-ХМІЇ! за п. 1 застосовують одночасно, а саме спільно або роздільно, або послідовно.
11. Спосіб за будь-яким з пп. 8-10, який відрізняється тим, що фунгіцидну суміш або сполуку формули І з щонайменше однією із сполук формули 1І-ХМІ! за п. 1 застосовують у кількості від 5 до 2000 г/га.
12. Посівний матеріал, що містить суміш за будь-яким з пп. 1-6 у кількості від 1 до 1000 г/100 кг.
13. Застосування сполук І та ІПІ-ХМІІІ за п. 1 для одержання фунгіцидного засобу за п. 7. сч
0. й й й і. о Офіційний бюлетень "Промислова власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2007, М 17, 25.10.2007. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. «- со ча «в) г) -
с . и? (ее) («в) -І о 50 - Ф) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10253584 | 2002-11-15 | ||
| PCT/EP2003/012767 WO2004064519A1 (de) | 2002-11-15 | 2003-11-14 | Fungizide mischungen auf der basis eines triazolopyrimidin-derivates und azolen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA80731C2 true UA80731C2 (en) | 2007-10-25 |
Family
ID=32747416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA200505922A UA80731C2 (en) | 2002-11-15 | 2003-11-14 | Fungicidal mixture based on triazolopyrimidines and azoles, fungicidal agent, controlling method, seed and using compounds |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20060111320A1 (uk) |
| EP (1) | EP1562428A1 (uk) |
| JP (1) | JP2006517521A (uk) |
| KR (1) | KR100717675B1 (uk) |
| CN (1) | CN1711019A (uk) |
| AP (1) | AP2005003312A0 (uk) |
| AR (1) | AR042055A1 (uk) |
| AU (1) | AU2003303097A1 (uk) |
| BR (1) | BR0316273A (uk) |
| CA (1) | CA2505588A1 (uk) |
| CO (1) | CO5570637A2 (uk) |
| CR (1) | CR7837A (uk) |
| EA (1) | EA200500722A1 (uk) |
| EC (1) | ECSP055760A (uk) |
| EG (1) | EG23743A (uk) |
| HR (1) | HRP20050550A2 (uk) |
| MA (1) | MA27494A1 (uk) |
| MX (1) | MXPA05004548A (uk) |
| NO (1) | NO20051926L (uk) |
| OA (1) | OA12956A (uk) |
| PL (1) | PL377178A1 (uk) |
| RS (1) | RS20050358A (uk) |
| TW (1) | TW200505342A (uk) |
| UA (1) | UA80731C2 (uk) |
| WO (1) | WO2004064519A1 (uk) |
| ZA (1) | ZA200504842B (uk) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070117813A1 (en) * | 2003-10-01 | 2007-05-24 | Tormo I Blasco Jordi | Fungicidal mixtures |
| WO2007141010A1 (en) * | 2006-06-08 | 2007-12-13 | Syngenta Participations Ag, | A method of protecting a plant propagation material, a plant, parts of a plant and/or plant organs |
| CN101617669B (zh) * | 2009-07-28 | 2012-07-04 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含氟菌唑与戊唑醇的杀菌组合物 |
| CN102165957B (zh) * | 2011-03-05 | 2014-03-05 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含有腈苯唑与三唑类化合物的增效杀菌组合物 |
| GB201610264D0 (en) * | 2016-06-13 | 2016-07-27 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal compositions |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1469772A (en) * | 1973-06-21 | 1977-04-06 | Boots Co Ltd | Fungicidal imidazole derivatives |
| DE4130298A1 (de) * | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
| ATE136734T1 (de) * | 1993-09-24 | 1996-05-15 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
| DE59603180D1 (de) * | 1995-08-17 | 1999-10-28 | Basf Ag | Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit azolderivaten |
| JPH0988790A (ja) * | 1995-09-29 | 1997-03-31 | Nissan Motor Co Ltd | 内燃機関の電子制御装置 |
| TWI252231B (en) * | 1997-04-14 | 2006-04-01 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines |
| US6268371B1 (en) * | 1998-09-10 | 2001-07-31 | American Cyanamid Co. | Fungicidal mixtures |
| ES2203021T3 (es) * | 1998-09-25 | 2004-04-01 | Basf Aktiengesellschaft | Mezclas fungicidas. |
| IL164050A0 (en) * | 2002-04-05 | 2005-12-18 | Basf Ag | fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives and azoles |
-
2003
- 2003-11-14 JP JP2004566760A patent/JP2006517521A/ja not_active Withdrawn
- 2003-11-14 US US10/532,755 patent/US20060111320A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-14 AP AP2005003312A patent/AP2005003312A0/xx unknown
- 2003-11-14 EA EA200500722A patent/EA200500722A1/ru unknown
- 2003-11-14 BR BR0316273-7A patent/BR0316273A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-11-14 UA UAA200505922A patent/UA80731C2/uk unknown
- 2003-11-14 WO PCT/EP2003/012767 patent/WO2004064519A1/de not_active Ceased
- 2003-11-14 KR KR1020057008581A patent/KR100717675B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-14 AU AU2003303097A patent/AU2003303097A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-14 OA OA1200500138A patent/OA12956A/en unknown
- 2003-11-14 PL PL377178A patent/PL377178A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2003-11-14 HR HR20050550A patent/HRP20050550A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2003-11-14 RS YUP-2005/0358A patent/RS20050358A/sr unknown
- 2003-11-14 EP EP03814404A patent/EP1562428A1/de not_active Withdrawn
- 2003-11-14 CN CNA2003801032118A patent/CN1711019A/zh active Pending
- 2003-11-14 CA CA002505588A patent/CA2505588A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-14 MX MXPA05004548A patent/MXPA05004548A/es not_active Application Discontinuation
- 2003-11-17 AR ARP030104240A patent/AR042055A1/es not_active Application Discontinuation
- 2003-11-17 TW TW092132370A patent/TW200505342A/zh unknown
-
2005
- 2005-04-20 NO NO20051926A patent/NO20051926L/no not_active Application Discontinuation
- 2005-04-26 EC EC2005005760A patent/ECSP055760A/es unknown
- 2005-05-03 EG EGNA2005000186 patent/EG23743A/xx active
- 2005-05-11 CR CR7837A patent/CR7837A/es not_active Application Discontinuation
- 2005-05-30 MA MA28304A patent/MA27494A1/fr unknown
- 2005-06-14 CO CO05057637A patent/CO5570637A2/es not_active Application Discontinuation
- 2005-06-14 ZA ZA200504842A patent/ZA200504842B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RS20050358A (sr) | 2007-11-15 |
| AP2005003312A0 (en) | 2005-06-30 |
| ECSP055760A (es) | 2006-04-19 |
| AU2003303097A1 (en) | 2004-08-13 |
| MXPA05004548A (es) | 2005-07-26 |
| EA200500722A1 (ru) | 2005-12-29 |
| HRP20050550A2 (en) | 2005-10-31 |
| ZA200504842B (en) | 2006-08-30 |
| US20060111320A1 (en) | 2006-05-25 |
| TW200505342A (en) | 2005-02-16 |
| AR042055A1 (es) | 2005-06-08 |
| OA12956A (en) | 2006-10-13 |
| KR100717675B1 (ko) | 2007-05-14 |
| PL377178A1 (pl) | 2006-01-23 |
| JP2006517521A (ja) | 2006-07-27 |
| CO5570637A2 (es) | 2005-10-31 |
| MA27494A1 (fr) | 2005-08-01 |
| WO2004064519A1 (de) | 2004-08-05 |
| NO20051926L (no) | 2005-06-14 |
| CA2505588A1 (en) | 2004-08-05 |
| BR0316273A (pt) | 2005-10-11 |
| EP1562428A1 (de) | 2005-08-17 |
| CN1711019A (zh) | 2005-12-21 |
| KR20050075002A (ko) | 2005-07-19 |
| EG23743A (en) | 2007-07-29 |
| CR7837A (es) | 2007-11-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA78554C2 (en) | Fungicidal mixture on the base of prothioconazole with insecticide, method for controlling phytopathogenic fungi | |
| UA65574C2 (uk) | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами | |
| NO173722B (no) | Plantemikrobicid middel inneholdende minst to virkestoffkomponenter, samt anvendelse derav | |
| CA2627955A1 (en) | Fungicidal mixtures comprising boscalid and pyrimethanil | |
| UA80731C2 (en) | Fungicidal mixture based on triazolopyrimidines and azoles, fungicidal agent, controlling method, seed and using compounds | |
| UA46791C2 (uk) | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з шкідливими грибами | |
| EA017234B1 (ru) | Композиция, включающая пираклостробин в качестве сафенера и тритиконазол, пригодная для борьбы с вредными грибами | |
| UA79002C2 (en) | Fungicidal mixture, agent and method for controlling phytopathogenic fungi, using compounds for obtaining mixture | |
| UA63958C2 (uk) | Фунгіцидна суміш | |
| UA89564C2 (uk) | Фунгіцидна суміш і засіб на її основі, спосіб боротьби з фітопатогенними грибами та посівний матеріал | |
| UA63960C2 (uk) | Фунгіцидна суміш | |
| UA81176C2 (en) | Fungicidal mixture containing triazolopyrimidine derivative and epoxiconazole, agent, method for controlling pathogenous fungi from class oomycetes and seed | |
| EA014666B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
| UA78586C2 (en) | Fungicidal mixture, using thereof, agent and method for controlling pathogenic fungi | |
| UA79125C2 (en) | Fungicidal mixture and agent based thereon | |
| UA78820C2 (en) | Dithianon-based fungicidal mixture, fungicidal agent and method for controlling phytopathogenic fungi | |
| UA78622C2 (en) | Fungicidal mixture, using thereof, agent, method for controlling and seed material | |
| EA015733B1 (ru) | Фунгицидные смеси на основе триазолов | |
| EA013545B1 (ru) | Фунгицидные смеси на основе триазолов | |
| UA80364C2 (en) | Fungicidal mixture and agent, containing triazolopyrimidine derivative and fluazinam, method for control rice pathogens | |
| UA80500C2 (en) | Fungicidal mixture and agent for controlling rice pathogens, containing triazolopyrimidine derivative and metalaxyl-m, method for controlling rice pathogens and sowing material | |
| UA79407C2 (en) | Fungicide mixture and agent, control method, inoculum and use of compounds | |
| UA80068C2 (en) | Fungicidal mixture, agent, method for controlling rice pathogens, seed and use of compounds | |
| EA007899B1 (ru) | Фунгицидные смеси на базе производных имидазола | |
| UA80368C2 (en) | Fungicidal mixture, agent, method for control, seed and use of compounds |