WO1987004157A1 - Derives de l'acide indolacetique et leur utilisation en tant que regulateurs de la croissance des plantes - Google Patents

Derives de l'acide indolacetique et leur utilisation en tant que regulateurs de la croissance des plantes Download PDF

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Shingo Marumo
Masato Katayama
Fumio Futatsuya
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings

Definitions

  • the present invention relates to indoleacetic acid derivatives and the use of the derivatives as plant growth regulators.
  • IAA indole-3-acetic acid
  • indole_3-S-methyl acid ester indole-13-acetamido, etc.
  • IAA indole-3-acetic acid
  • indole_3-S-methyl acid ester indole-13-acetamido, etc.
  • X 2 and X 3 represents a hydrogen or chlorine atom. However Shi X 2 when X is a hydrogen atom X 3 chlorine atoms indicates water atom, but X 2 when chlorine atom Represents a hydrogen atom, X 3 represents a chlorine atom or a hydrogen atom, R represents a hydrogen atom, an alkaline metal atom or a low-alkyl group.
  • the indole S acid derivative of the formula (1) is, for example, as follows: To manufacture
  • Y is a cyano group, a carboxyl group or
  • R ⁇ 3 ⁇ 4 represents a low-alkyl group
  • R 9 represents a methyl group or an ethyl group.
  • condensation catalyst examples include zinc chloride, hydrochloric acid gas-acetic acid, BF3-acetic acid, sulfuric acid-acetic acid, hydrochloric acid-acetic acid and the like, and zinc chloride is preferred.
  • the temperature of the condensation ring closure reaction is generally It is possible to run between 800 and 200, but preferably between 100 and 160.
  • the compound of formula (3) can be used as a reaction solvent, but the compound of formula (3) does not directly react with the compound of formula (3).
  • Use an inert solvent such as dan.
  • the compounds of the formulas (2) and (3) are used in the above molar ratio, preferably an erosion medium (e.g., camphorsulfonate, ⁇ -toluene).
  • an erosion medium e.g., camphorsulfonate, ⁇ -toluene
  • a mixture of an inert solvent eg, benzene, toluene, xylene, hexane, etc.
  • an aqueous solvent preferably water: inert solvent: 1).
  • the compound of the formula (4) obtained by condensing and ring-closing can be obtained by dissolving or dissolving alkali carbonate or alkali metal hydroxide in an alkanol aqueous mixture. Hydrogen in the part S Formula
  • the hydrolysis reaction is particularly preferably performed in a water-alcohol system of calcium carbonate.
  • the hydrolysis reaction is preferably carried out at room temperature to 80.
  • the compound represented by the formula (I) according to the present invention is commonly used as a free acid, an alkaline metal salt, or a lower alkylester, but these compounds are used for absorption and translocation in plant leaves. There is no difference in using it as an amide derivative that exhibits an action such as cycling.
  • the compound of formula (1) of the present invention When used as a plant growth regulator, it may be used as it is depending on the purpose of use, or the effect may be stabilized.
  • various adjuvants can be mixed and used in the form of powders, granules, granules, wettable powders, Floatable tablets, milky lotions, pastes and the like.
  • auxiliaries include carriers (diluents) and other auxiliaries such as spreading agents, emulsifiers, wetting agents, dispersants, fixing agents, and disintegrants. You can do it.
  • liquid carrier examples include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, alcohols such as methanol, butanol, and glycol, and ketones such as acetate. And amides such as dimethylformamide, sulfoxides such as dimethylsulfoxide, methylnaphthalene, cyclohexane, animal and vegetable oils, fatty acids, fatty acid esters, and the like.
  • solid carrier examples include clay, kalin, talc, diatomaceous earth, silica, calcium carbonate, montmorillonite, bentonite, feldspar, quartz, alumina, sawdust and the like.
  • Surfactants are usually used as emulsifiers or dispersants, for example, sodium alcohol sulfate, stearyl trimethyl ammonium chloride, etc. , Surfactants such as polystyrene, alkyl phenyl ether, polyphenylene, nonionic surfactants, nonionic surfactants, etc. However, amphoteric surfactants are required.
  • Disinfectant, Soil fungicides and soil conditioners can be used in combination with nematicides or with fertilizers and herbicides.
  • the content of the compound of the present invention in the plant growth regulator of the present invention as an active ingredient varies depending on the form of preparation, the method of application, and other conditions.
  • the present compound alone is usually present in the range of 0.01 to 95% (weight), preferably in the range of 0.05 to 50% (weight).
  • the method for regulating the growth of plants according to the other aspect of the present invention is characterized in that the above compound is usually used in an amount of 10 to 6 to 23 as an active ingredient per 1 liter.
  • the above compound is usually used in an amount of 10 to 6 to 23 as an active ingredient per 1 liter.
  • the above compound is usually used in an amount of 10 to 6 to 23 as an active ingredient per 1 liter.
  • a solution with a temperature of 0.001 to 100 ppm S degrees per 0.25 to 20 ⁇ Use with the amount of water sprayed, and it is also good to soak the elongate plant in this concentration for a certain period of time, or in the case of seedlings, cuttings, etc., after immersion in paddy fields, fields, etc.
  • the target plants for the present method include rice, wheat, and other major crops, such as palace, sammimo, and the like.
  • Crops such as plows, vegetables, mulberry, sugar radish, sugar beet and other crops, as well as ornamental plants such as cedar, cypress, and other forest trees, garden trees, and flowers Includes plants that are involved in human life in some way.
  • the site of use may be any of the above-mentioned plants such as foliage, seeds, roots, flowers, spikes, fruits, etc., and these can be arbitrarily selected according to the type of target plant and the intended use.
  • application refers to a means such as spraying, immersion, and contact that can absorb the compound of the present invention into a plant body and exert its physiological action.
  • the growth regulating action of the plant includes, for example, fruit set, fruit picking, sugar increasing action, rooting action, S wound formation promoting action on grafts, increase in yield, etc.
  • Various effects are particularly preferred in the present invention.
  • the indoleacetic acid derivative according to the present invention has a remarkable effect particularly on rooting promoting action and on the effect of increasing the yield of crops. Therefore, the method for regulating the growth of a plant according to the present invention is particularly preferably used for these purposes.
  • the mixture was heated at 50 for 10 hours, and the reaction solution was concentrated under reduced pressure until it became an aqueous solution.
  • the aqueous solution was acidified with acetic acid and extracted using S-ethyl ester. Wash the ethyl acetate phase with water and saturated saline, and then
  • 3-Acetic acid is obtained and purified by column chromatography (silica gel). 3.39f was obtained.
  • the main part refers to the weight part.
  • a powder can be obtained by heating, mixing and pulverizing 95 parts of the clay to 5 parts of the compound number (3). This is used for direct application.
  • the mixture After uniformly mixing 8 parts, the mixture is pulverized to obtain a fine powder and obtain a wettable powder.
  • This product is diluted with water to a concentration of 0.06 to 1% and used as a suspension.
  • Compound No. (1) 5 parts of fine powder, 70 parts of gray powder and 70 parts Add 20 parts of bent nitrate as a mixture and 5 parts of dodecyl benzene sulfonic acid soda as a moistening agent to a suitable mixer, extrude it with appropriate water, and extrude it. Granulate with granulator, dry and sieved to obtain granules 0
  • Grains are removed from the seeds of Macara oat (Avena sat i va shi), and after sowing the seeds on the soaked permeculate, the soil is covered with permeculate and then inside the grove cabinet at 25. After irradiating with red light for 48 hours, the cells were incubated at 24 o'clock in the dark. Cut about 5 ca above the ground, cut the top and align the top, remove the top 2 lords, make a slice of Saw, and prepare the compound or the compound in a 3.5-dia. 10 parts of each of the test liquids containing 0.01 or 0.01 of the control compound were floated. After the treatment, they were taken out after 15 o'clock and their length was measured. The test was performed on a two-run basis to determine the running average.
  • Test Example 3 Haxa hypocotyl elongation test
  • the washed hakusai seeds are sown on a cotton wool filter paper that has been washed, illuminated with light at 25 ° C for 16 hours, and kept in a dark cycle at 8 o'clock in a weather box.
  • the hypocotyl was reduced to about 4%, and 3 /! Was covered in a 6 OT diameter scaffold prepared in advance.
  • the cells were placed on a filter paper soaked in the test solution, cultured in darkness for 72 hours, and the length of the hypocotyl was measured.
  • the test results are as shown in Table 4 and show that the compound of the present invention significantly inhibits the hypocotyl elongation of the compound of the present invention as compared with the control compound.
  • Test Example 4 Effect of foliage treatment on paddy rice to improve ripening
  • Test Example 6 Increased yield by treating leaves with foliage
  • sowing seeds (cultivar: Taisho Kinki) was divided into 2 mxl 0 m sections per section, and the 5, 6-Ci 2 IAA 1 O ppa aqueous solution and IBA 10 Pi aqueous solution
  • a spreading agent egramin
  • Test Example 7 Increased Yield by Processing Potato Stem with Potato
  • IAA 1 O ppi aqueous solution and IBA 10 PPi aqueous solution were added on June 28 (Tube formation stage) and July 3 (Tube hypertrophy stage).
  • Spreading agent new gramin
  • a total of 20 pre-marked strains were harvested in each section, and the number of strains was 1 and the number of strains was measured.
  • Table 8 the results of tuber formation treatment showed an increase in the number of heavy strains in both the Lijujucho and Soju, and one in the tuber enlargement treatment. Shige, the total number of Shigeno stocks, and the total number of Z stocks also increased.
  • the indoleacetic acid of the present invention is chemically stable and has a good plant growth regulating action, it can be used in various fields as a plant growth regulator.

Landscapes

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Description

明 钿 書 ィ ン ドール ft酸誘導体及び同化合物の 植物生長調節剤 と し て の利用 技術分野
本発明 はィ ン ドール酢酸誘導体及び該誘導体の植物の 生長調節剤 と し ての利甩に関する。 背景技術
従来のィ ン ドールー 3 —酢酸 （ I A A ) 及びその誘導 体 （ ィ ン ドール _ 3— S酸メ チルェステル、 ィ ン ドール 一 3 — ァセ 卜 ァ ミ ドなど ） は植物体内にぉぃて は、 ィ ン ド 一ル環の 2及び 3 —位の炭素原子の反応性が髙ぃため 酸化を受け、 分解されゃす く 、 その植物生育作用を充分 発揮できなぃ ま ま 植物体内で消失 し て し ま ぅ とぃ ぅ 欠点 を有 して ぃる 。
又、 4 ， 7 — ジ ク ロ ロ ィ ン ドール一 3 —酢酸及び 5 , 7 — ジク ロ ロ ィ ン ドールー 3 — 酢酸などは 1> 1301：3 1 4 0 : 8 9 ( 1 9 7 8 ) にぉぃて知 ら れてぃる。 こ こで は 上記のジ ク ロ ロ ィ ン ドールー 3 — 酢酸が ant卜 auxin作用 を有する こ と は述べ られてぃるが植物の生長を促進する こ と にっ ぃて は何 ら記載されてぃなぃ。 発明の開示 本発明者は、 式
Figure imgf000004_0001
( 式中 . X 2 及び X 3 は水素又は塩素原子を示す 。 但 し X が水素原子の とき は X 2 は塩素原子を X 3 は水 素原子を示 し 、 が塩素原子の ときは X 2 は水素原子 を、 X 3 は塩素原子又は水素原子を示す。 R は水素原 子、 ァルカ リ 金属原子又は低扱ァルキル基を示す。 ） で 示される化合物は植物体内で安定でぁり 、 かっ植物生長 調節作用例ぇぱ着果、 摘果、 増糖作用、 発根作用 、 作物 増収作用 、 接ぎ木にぉける癍傷耝鑌促進作用等に侵れて ぃるこ と を見ぃ出す に至った 。
前掲の Man ta 4 0 : 8 9 ( 1 9 7 8 ) に ぉける 4 7 — ジク ロ ロ ィ ン ドールー 3 — 酢酸及ぴ 5 , 7 — ジク ロ ロ ィ ン ドールー 3 —酢酸が植物に対 し ant i -aux i n作用 を 有するにもかかゎ らず、 本発明の式（1)で表ゎされるジク ロ ロ ィ ン ドールー 3 —酢酸誘導体ゃ 卜 リ ク ロ ロ ィ ン ドー ルー 3 —酢酸誘導体は逆の発根作用などの生理活性を示 すこ と は上記既知類似化合勒か ら は全く 予期 し得なぃこ とでぁる。 発明を実施するための最良の形態
式（1)のィ ン ドール S酸誘導体は例ぇば以下のょ ぅ に し て製造する こ がでぎる
先ず式
Figure imgf000005_0001
( 式 中 、 X , X 2 , X 3 は前記 と周 じ意味を有する ） で示さ れる化合物 と
/ O R 2
Y - C H C H - C H (3)
\ 0 R
( 式中 、 Y は シ ァ ノ 基、 カ ルポキ シル基又は
- C - 0 R 基を示 し 、 R <¾ は低扱 ァルキル基を示 し 、
II 3 3
0
R 9 は メ チル基又 はェ チル基を示す 。 ） で示さ れる化合 物 と を縮合觖媒の存在下に 縮合閉環させ式
Figure imgf000005_0002
( 式 中 、 X >j , X 2 , X 3 ， Y 及ぴ R 。 は前記 と 周 じ 意 味を有する ） で示さ れる化合物 を得る 。
こ こ で縮合触媒 と し て は塩化亜鉛 、 塩酸ガス ー 酢酸、 B F 3 ー 酢酸、 硫酸ー 酢酸、 塩酸ー 酢酸な ど がぁ げ ら れ る が塩化亜鉛が好 ま し ぃ 。 縮合閉環反応の温度はー般に 8 0 〜 2 0 0でで行ゎれるが、 1 0 0 〜 1 6 0でで行ぅ のが好ま しぃ。 上記反応にぉぃて は、 式（3)の化合物を反 応溶媒と して用ぃるこ とがでさるが、 式（3)の化合物 と は 直接反応を しなぃへキサシ、 ォ ク ダンなどの不活性溶媒 を用ぃるこ とちでさる。
ま た上記反応を行ゎせるにぁたっ て は式（2)の化合物 1 モ ルに対 し 、 式（3)の化合物は 1 . 1 〜 2 モル、 縮合蝕媒は 0 . 5 〜 2 モルの範囲で用ぃる と好ま しぃ。
本発明にぉぃて は、 先ず式（2)と式（3)の化合物を前記の モル比で用ぃて好ま し く は酸蝕媒 （ 埦ぇぱカ ンフ ァース ルホン酸、 ρ — 卜ル工ンスルホ ン酸など ） の存在下、 不 活性溶媒 （ 例ぇぱべンゼン、 卜ルェン、 キシ レン、 へキ サンなど ） と水系の混合溶媒中 (好ま し く は水 ： 不活性 溶媒が 1 ： 3 〜 1 ： 5 の容量比 ) で反応させるこ と に ょ り式
Figure imgf000006_0001
( 式中 X «j , X , X 3 及び Y は前記と周 じ意味を有す る ） の ヒ ドラゾン化合物を単雜 し たのち 、 前記の縮合蝕 媒の存在下縮合させて式 (4)の化合物を得るこ とができる 次に縮合閉環 し て得 られた式（4)の化合物は、 例ぇぱ炭 酸ァルカ リ 又はァルカ リ 金属水酸化物をァルコ ールー水 系の混合物に溶解又はー部けん S し たぁのの中で加水分 解するし に ょ り 式
Figure imgf000007_0001
( 式中 、 X 〗 ， X。 , X 3 は前記 と周 じ意味を有 し 、 R 4 は水素又はァルカ リ 金属原子を示す 。 ）
で示される化合物を得る こ とができる。
なぉ加水分解反応は 、 炭酸カ リ ゥムの水— ァルコ ール系 で行ぅ のが特に好ま しぃ。 又加水分解反応の温度は室温 〜 8 0 でで行ぅ のが好ま し ぃ。
本発明 に係る式 Π)で表ゎされる化合物 は遊離酸、 ァル カ リ 金属塩、 低級ァルキルェステルと し て普通は使用さ れるが、 植物休での吸収、 移行にぉぃて これ ら化合物 と 周等の作用 を示す ァ ミ ド誘導体など と し て使用 する こ と も何ん ら差 し支ぇなぃ。
本発明の式（1)の化合物を植物生長調節剤 と し て使用 す る場合、 使用 目 的に応じ てその ま ま使用 するか、 ま た は 効果を助長ぁるぃ は安定化するた め に各種補助剤を混用 して 、 粉剤 、 顆粒剤 、 粒剤 、 水和剤 、 フ ロ ァブル剤 、 乳 剤ぉ ょびぺース 卜剤等の製剤形態に し て使用する こ とち できる 。
こ れ らの種々 の製剤 は実際の使用 に対 し て は直接その ま ま使用 するか、 ま た は水で所定の濃度に希釈 し て使用 する こ とがでぎる 。 こ こ に言ぅ 補助剤 と して は担体 （ 希轵剤 ） ぉょびその 他の補助剤た とぇば展着剤、 乳化剤、 湿展剤、 分散剤、 固着剤 、 崩壊剤等をぁげる こ とができる 。
液体担体と し て は 卜ルェン、 キシ レン等の芳香族炭化 水素、 メ タ ノ ール、 ブタ ノ ール、 グ リ コ ール等のァルコ ール類、 ァセ 卜 ン等のケ 卜 ン類、 ジメ チルホルムァミ ド 等のァ ミ ド類、 ジメ チルスルホキシ ド等のスルホキシ ド 類、 メ チルナフ タ レン、 シク ロ へキサン、 動植物油、 脂 肪酸、 腊肪酸ェステル等がぁげられる。
固体担体と し て はク レー 、 カ 才 リ ン、 タルク 、 珪藻土， シ リ カ 、 炭酸カルシゥム、 モンモ リ ロ ナィ 卜 、 べン 卜 ナ ィ 卜 、 長石、 石英、 ァルミ ナ、 鋸屑等がぁげられる。
尚 、 ぺース 卜剤 と して使用する場合に はヮセ リ ン、 ラ ノ リ ン、 各種合成ブラスチックス、 ゴムなどを基材と し て使用すれぱ良ぃ。
ま た乳化剤ま た は分散剤 と して は通常界面活性剤が使 用さ れ、 た とぇば髙极ァルコ ール硫酸ナ 卜 リ ゥ厶、 ステ ァ リ ル 卜 リ メ チルァ ンモニゥムク ロ ラィ ド、 ポ リ 才キシ ェチ レンァルキルフェニルェー テル、 ラゥ リ ルべタ ィ ン 等の陰ィ ォン系界面活性剤、 陽ィ 才ン系界面活性剤、 非 ィ 才 ン系界面活性剤、 両性ィ 才ン系界面活性剤がぁげら れる 。
ぃずれの製剤もその ま ま単独で使用できるのみな らず 他の植物生長調節剤 と混合 し て用ぃてち良く 、 更に必要 に応じて殺徽剤ゃ殺虫剤、 殺ダニ剤 、 嫠園芸用殺菌剤、 土壌殺菌剤 、 土壌改良剤ぁるぃは殺線虫剤 と混合 して も ょ く さ ら に肥料ゃ除草剤 と混合 して使用 するこ ともでき る。
本発明植物生育調節剤にぉける本願化合物の有効成分 と し て の含量は、 製剤形態、 施用 する方法、 その他の条 件に ょって種々異なる 。 本潁化合物のみでもょぃが、 通 常は 0. 0 1 〜 9 5 % ( 重量 ） 、 好ま し く は 0. 0 5〜 5 0 % ( 重量 ） の範囲でぁる。
ま た本発明のもぅーっ の側面でぁる植物の生育を調節 する方法は、 上記化合物を通常は 1 ァール当 り有効成分 量 と し て 1 0 "6なぃ し 2 3の範囲で適用する こ と ょ り な る。 例ぇぱ水溶液の形で適用する場合は、 0. 0 0 1 〜 l O O ppm S度のものを 1 ァ ール当 り 0. 2 5 〜 2 0 ^ の散布水量で使用する 。 さ ら に はこの濃度の液に一定 時圜植物体を浸瀆 し ても良ぃ 。 幼植物 、 さ し木などの場 合は、 浸漬後水田、 畑などの適 ¾な培地に移 し て も ょぃ , 勿論、 本方法にぉぃて対象 と し ぅ る植物 と して は、 ィ ネ、 厶 ギ類な ど主要作物、 パ レィ シ ョ 、 サッマ ィ モな ど のぃも類、 野菜、 桑、 砂糖大根、 サ 卜 ゥキ ビなどのェ芸 用作物などの作物のみな らずスギ、 ヒ ノ キな どの森林用 樹木、 庭木、 花卉な どの鑑賞用植物など人間生活に何ん らかの形で関与 し てぃる植物を含む。
使用部位は上記植物の茎葉、 種子、 根、 花、 穗、 果実 な どのぃずれでも良く 、 こ れ ら は対象と する植物の種類 使用 目 的に ょって任意に選択するこ とが可能でぁる。 適用 と は散布、 浸瀆、 接触など本願化合物を植物体に 吸収させ、 その生理作用を発揮させるこ とのできる手段 をぃぅ 。
尚 、 本発明 にぉぃて植物の生育調節作用 と は、 例ぇぱ 植物の着果、 摘果、 増糖作用 、 発根作用 、 接ぎ木に ぉけ る S傷組耩形成促進作用 、 増収などの各種の作用をぃぅ 本発明にぉぃて特に好ま しぃ誘導体は式
Figure imgf000010_0001
( 式中 は水素、 ァルカ リ 金属原子、 メ チル基又 はェ チル基を示す ） で示さ れる化合物でぁる。
本発明に係るィ ン ドール酢酸誘導体は特に発根促進作 用 、 作物の増収効果にぉぃて顕著な効カを有する 。 従っ て 、 本願発明に係る植物の生育を調節する方法は、 これ らニっの目 的のために特に好ま し く 使用さ れる 。 実施例
以下に本発明を実施例に ょって説明する 。
合成例 1 .
メ チル 4 ， 5 — ジ ク ロ ロ ィ ン ドールー 3 — ァセテー 卜及び n —プチル 5 , 6 — ジク ロ ロ ィ ン ド ールー 3 — ァセテー 卜 の製造 ：
5 . 8 1 3 の 3 , 4 — ジ ク ロ ロ フェニル ヒ ドラジン塩 酸塩 と 1 1 . 5 7 3の 4 , 4 一ジメ 卜 キ シ酪醆を混合 し . ょ く 攛拌 し透明な溶液を得 、 7. 6 4 3の n — プタ ノ ー ルを加ぇ た 。 こ の混合溶液を 1 1 0でで 1 時間加熟撩拌 し た 。 反応液を室 Sま で冷却 し水で希新 し 、 1 N— 苛性 ソ ー ダ水溶液で中性 に し た 。 水相を酢酸ェ チルで抽 出 し . 酢酸ェ チル相を蒸留水 、 趋和食塲水で洗鲦 し 、 無水硫酸 ソ ー ダで乾燥 し た 。 溶媒を留去 し得 ら れた 油状物胄をシ リ カ ゲルカ ラ ム ク ロマ 卜 グラ フ ィ ー と シ リ カ ゲル薄層 ク ロ マ 卜 グラ フ ィ ー を用 ぃて精製 し 、 メ チル 4 , 5 — ジ ク ロ ロ ィ ン ド ール ー 3 —ァセテ ー ト 0. 2 8 3 と n—プチ ル 5 , 6 — ジ ク ロ ロ ィ ン ド ールー 3— ァ セ テ ー 卜
0. 3 9 5 3を得た 。
合成例 2 .
4 , 5 — ジ ク ロ ロ ィ ン ド ールー 3— 醉酸の製造 ：
5 ίώの メ タ ノ ール と 4 4 ^の メ チル 4 , 5 - ジ ク ロ ロ ィ ン ド ール一 3—ァ セテ ー 卜 の溶液に 2 . 5 Λ«の水 に
2 0 ^の炭酸カ リ ゥ厶を溶解 し た水溶液を加ぇ た 。 混 合液を 1 . 5時囿還流 し たのち メ タ ノ ールを if圧留去 し ， 得 ら れた水溶液を酢酸ェチルで抽 出 し た 。 水相を 1 N — 塩酸で酸性 に し酢酸ェ チルで抽出 し た 。 酢酸ェ チル相を 蒸留水、 飽和食塩水で洗净 し 、 無水硫酸ソ ー ダで乾燥 し ， 溶剤を減圧留去 し粗生成物を得た 。 シ リ カ ゲル薄曆 ク ロ マ 卜 グラ フ ィ ー で精製 し 、 4 , 5— ジ ク ロ ロ ィ ン ド ール ー 3 — »酸 3 0 «?を得た 。
合成例 3 . 5 , 6— ジク ロ ロ ィ ン ドールー 3 —酢酸の製造 ：
1 0 βώのメ タ ノ ールと 1 0 0 Λ？の n —プチル 5 , 6 ー ジク ロ ロ ィ ン ドールー 3 — ァセテー 卜 の溶液に 、 2 8 O agの炭酸カ リ ゥムを 2 . 5 ¾«の水に溶解 し た水溶液を 加ぇた 。 1 . 5時圊還流後、 反応液からメ タ ノ ールを減 圧留去 し得られた水溶液を酢酸ェチルで抽出 した 。 水相 を 1 N —塩酸で酸性に し、 酢酸ェチルで抽出 した 。 酢酸 ェチル相を蒸留水、 飽和食塩水で洗浄 し無水硫酸ソ ーダ で乾燥 し 、 溶剤を減圧留去 して粗生成物を得た 。 シ リ カ ゲル薄層ク ロマ 卜 グラフ ィ ーで精製 し、 5 , 6— ジク ロ ロ ィ ン ドール一 3 —酢酸 2 7 «»を得た。
合成埦 1 〜 3 の方法で得られた化合物の Β. ρ.又は
N M Rの分析桔果を以下に示す。
(1)
Figure imgf000013_0001
7.21 (1 H, Doublet J= 8.4HZ)
4, 5—ジクロロィンドールー 3.98 ( 2H. Singlet
3—酢酸
ιη.ρ. 200〜203で
7.42 (1 H, Singlet )
OCH¾ 7.40 ( 1 H, Doublet , J 8.4Hz)
(2) 7.22 ( H. Doublet , J 8.4Hz)
Figure imgf000013_0002
3.99 (2H, Singlet )
メチル 4, 5—ジクロロィン 3.66 (3H, Singlet )
ドールー3—ァセテー卜
7.77 ( 1 H, Singlet )
7.60 ( 1 H. Singlet )
7.40 { 1 H， Broad Singlet )
Figure imgf000013_0003
3.74 ( 2H. Doublet , J = 1Hz)
5, 6—ジクロロィンドール- 3—酢酸
m.P.189〜191
7.76 (1 H, Singlet )
OCH, 7.62 ( H, Singlet )
7.41 ( 1 H, Broad Singlet )
Figure imgf000013_0004
3.78 (2H, Doublet , J = 1Hz) メチル 5, 6-ジクロロィン 3.65 (3H, Singlet )
ドールー3—ァセテー卜
1
HNMR (CDC TMS) PPB
8.09 ( 1 H, Broad Singlet )
7.69 ( 1 H, Singlet )
7.45 (1 H, Singlet )
(5)
Figure imgf000013_0005
7.18 ( 1 H, Singlet )
4.11 ( 2H, Triplet , J- 6.4Hz )
3.70 ( 2H, Singlet )
n—ブチル 5, 6—ジクロロ 1.39〜 1.60 ( 2H, Multiplet ) ィンドールー 3—ァセテー卜 1.15〜 1.36 ( 2H， Multiplet )
0.91 (3H， Triplet , J= 6.7Hz) 合成倒 4 ·
メ チル 4 , 5 , 7 — 卜 リ ク ロ ロ ィ ン ドールー 3 — ァセ テー 卜 の製造 ：
2. 4 , 5— 卜 リ ク ロ ロ フェニル ヒ ドラジ ン 1 0. 0 3 ( 0. 0 4 7モル ） 、 0 — シァノプロ ピ才 ン ァルデ ヒ ドジメ チルァセ タ ール 9. 2 ^ ( 0. 0 7モル ） 及び塩 化亜纷 7 . 1 3 ( 0. 0 5 2モル） を混合 し 、 窒素気流 中 1 4 0でで 2時圊加熟した 。 反応液を室 Sまで冷却 し 酢酸ー水 （ 2 ： 1 ) の溶液に溶解 し 、 酢酸ェチルで抽出 した 。 »酸ェチル相を飽和重炭酸ソ ーダ水溶液、 水、 次 ぃで飽和食塲水で洗っ た後、 無水硗酸ナ 卜 リ ゥムを用ぃ て乾燥 し た 。 酢酸ェチルを減圧留去する と黒 の油状物 質が得られ、 これをシ リ カゲルのカ ラ厶ク ロマ 卜 グラ フ ィ ーで精製する と式
Figure imgf000014_0001
で示される 目 的物 0. 8 6 3が得られた 。
このものの N M Rの分析結果を以下に示す
ΊΗ N M R (200ΗΗΖ) ( C D , ) 2 C O , T S ) PPffl 7. 4 8 ( 1 H , s ) … … G 2 — H
7. 3 4 ( 1 H , s ) ··· ··· C e - H
3 . 9 9 ( 2 H , s ) ··· ··· C H ー
3 . 6 6 ( 3 H , s ) … 0 C H 3 S ( 7 5 ev ) ( relative i ntens ι ty . % )
m / z 2 9 5 ( + + 4 . 1 0 ) .
2 9 3 ( M + + 2 , 2 3 ) . 2 9 1 ( + , 2 4 ) 2 6 0 ( 6 ) , 2 5 9 ( 5 ) , 2 5 8 ( 7 ) , 2 3 6 ( 3 0 ) . 2 3 4 ( 9 1 ) ,
2 3 2 ( 1 0 0 ) , 1 9 9 ( 7 ) , 1 9 8 ( 9 ) , 1 9 7 ( 1 1 ) ， 1 6 2 ( 1 2 ) . 1 6 1 ( 1 3 ) 1 1 8 ( 7 ) , 1 1 6 ( 8 ) . 9 7 ( 9 ) ,
9 8 ( 9 ) .
合成例 5 .
4 , 5 , 7 — 卜 リ ク ロ ロ ィ ン ド ールー 3 — 酢酸の製造 メ チル 4 , 5 , 7 — 卜 リ ク ロ ロ ィ ン ド ール 一 3 — ァセ テ ー 卜 4 . 3 9 ( 0. 0 1 5 モル 〉 の メ タ ノ ール （ 5 0 ) 溶液に 、 水 1 0 βώ中 に カ セ ィ カ リ 8 . 4 9
( 0 . 1 5 モル ） を含有する水溶液を加ぇ 、 5 0 で 1 0時間加熱 し た のち反応液を水溶液 と な る ま で減圧濃縮 し た 。 該水溶液を酢酸で酸性 に し S酸ェチルを用 ぃ て抽 出 し た 。 酢酸ェ チル相を水、 飽和食塩水で洗ぃ 、 次ぃで Γ*
照 憐酸ナ 卜 リ ゥ ムで乾燥 し続ぃて 、 齚酸ェ チルを減圧 留去す る と粗製の 4 , 5 , 7 — 卜 リ ク ロ ロ ィ ン ド ールー
3 - 酢酸が得 ら れ、 こ れを カ ラ ム ク ロ マ 卜 グラ フ ィ ー ( シ リ カ ゲル ） で精製する と式
Figure imgf000015_0001
で示される目 的物 3. 3 9f が得られた 。
N Rの分析結果を以下に示す。
1 H N R (200HHZ) ( C D 3 ) 2 c 0 T S ) PP騸 . 5 0 ( 1 H , s ) ··· C 2 - H
. 3 5 ( H . s 〉 ··· C 6 H
3 . 9 9 ( 2 H , s ) ··· ··· - C H 2
S ( 7 5 ev) ( relative ι ntens ι ty % )
m / z 2 8 1 ( M+ + 4 , 8 ) , 2 7 9 ( M + + 2 , 2 3 ) , 2 7 7 ( M + ， 2 5 ) 2 3 6 ( 4 0 ) . 2 3 4 ( 8 8 ) ,
2 3 2 ( 1 0 0 〉 ， 1 9 9 ( 1 ) ,
1 9 8 ( 1 0 ) , 1 9 7 ( 1 6 ) , 1 6 2 ( 1 6 ) 1 6 1 ( 6 ) .
合成剁 6.
中間体 2 , 4 , 5— 卜 リ ク ロ ロ フェニル ヒ ドラジンの 製造
1 9 . 6 5 ? ( 0. 1 モル ） 2 , 4 , 5 — 卜 リ ク ロ ロ ァニ リ ンを 0で に冷却 し 、 撹拌 しなが ら 7 5 ^の瑭塩 酸を加ぇ 3 0分攛拌を続けた 。 7. 5 9 Sf ( 0 , 1 1 モ ル ） の亜硝酸ソ ーダを含有する水溶液 2 5 ^を ice- sa bathで冷却 しなが ら滴下 し た 。 3 0分後、 得 られたジァ ゾ溶液を撩拌下の 4 5. 1 3 ( 0. 2 0モル） の塩化第 ースズ 2水和物 と 7 5 ^の塩酸の溶液中に 0でで加ぇ更 に 1 時園攛拌 した 。 反応液を 4 N— カ セィ ソ ーダ水溶液 でァルカ リ 性に し酢酸ェチルを用ぃて抽出 した 。 酢酸ェ チル相 を水 、 飽和食塲水で洗ぃ 、 無水硫酸ナ 卜 リ ゥ ムで 乾燥 し た 。 »酸ェ チルを滅圧留去後、 粗生成物を カ ラ ム ク ロ マ 卜 グラ フ ィ ー （ シ リ カ ゲル ： 溶出溶媒 == 酢酸ェ チ ルー n— へキサ ン ） で精製 し 1 4 . 8 3の式
Figure imgf000017_0001
で示さ れる 目 的物 1 4 . 8 5 3を得た 。
N M R及ぴ M Sの分析桔果を以下に示す 。
1H N M R (200HHZ) ( C D C i 3 , T S ) PPB
7 . 2 9 ( 1 H , s )
7. 2 7 ( 1 H , s )
5. 7 0 ( 1 H . b r , s )
3 . 2 0 ( 2 Η . b r , s )
M S ( 7 5 ev) ( relative i ntens i ty. % )
m Z z 2 1 4 ( + , 3 2 ) , 2 1 2 ( + , 9 6 ) . 2 1 0 ( + , 1 00 ) . 1 9 8 ( 2 8 ) 1 9 6 ( 7 9 ) , 1 9 4 ( 9 1 ) . 1 7 1 ( 2 0 ) 1 6 9 ( 5 7 〉 ， 1 6 7 ( 5 5 ) , 1 6 0 ( 1 9 ) 1 5 8 ( 2 7 〉 . 1 4 5 ( 2 3 ) , 1 2 4 ( 1 0 》 1 0 9 ( 2 9 ) . 9 7 ( 2 3 ) , 8 4 ( 1 6 ) , 7 4 ( 2 9 ) , 6 1 ( 2 0 ) .
合成搠 1 で用 ぃ る 3 , 4— ジ ク ロ ロ フ ェ ニル ヒ ドラ ジ ン 塩酸塩 （ H. P.2 3 0で （ 分解 ） ） も上記 と周様の方法で 合成する こ とができる。
次に本発明の製剤例 にっぃて さ ら に詳钿 に説明するが 添加物の種類ぉょぴ混合比率はこれ ら のみに隈定される こ とな く 広ぃ範囲で使用可能でぁる。 なぉ部 とぁるのは 重量部をぁ らゎす。
製剤例 1 . 乳 剤
化合物番号 （1) の 2 5部にキシ レン 6 0部を加ぇて溶 解 し 、 更にポ リ 才キシェチ レンァルキルフ ェニルェ ー テ ルと ァルキルべ ンゼンスルホン酸カルシゥムの混合物 ( 3 ： 2 ) 1 5部 と混合するこ と に ょ り 乳剤が得ら れる 本品 は、 0 . 0 1 — 1 %の ¾度になる様に水で希釈 して 使用 する。
製剤例 2 . 粉 剤
化合物番号（3) の 5部に ク レー 9 5部を加ぇ混合粉砕 する こ と に ょ り 粉剤が得られる。 これは直接散布に使用 する 。
製剤例 3 · 水和剤
化合物番号 （3) の 5 0部を珪藻土 1 0部、 カ ォ リ ン 3
2部の担体 と混合 し 、 更にラゥ リ ル硫酸ナ 卜 リ ゥム と 2 2 ' — ジナ フ チルメ タ ンスルホン酸ナ 卜 リ ゥムの混合物
8部を均等に混合 し た後、 粉砕 し て微粉未 と し水和剤を 得る 。 本品 は 0 . 0 0 6なぃ し 1 %の濂度に水で希轵 し 懸濁液 と し て使用 する。
製剤例 4 . 粒剤ー 1
化合物番号 （1) の微粉未 5部、 ク レー粉末 7 0部 と桔 合剤 と してべン 卜 ナィ 卜 2 0部、 湿 S剤 と して ドデシル ぺンゼ ンスルホン酸ソ ーダ 5 部を適当な混合機に入れ、 適当な水分を加ぇて押 し出 し造粒機で造粒 · 乾燥 し篩別 し て粒剤を得る 0
製剤例 5 . 粒剤ー 2
化合物番号（4) の徴粉末 5部、 塩化カ リ ゥム 9 3 . 5 部、 ポ リ ァク リ ル酸ソ ーダ 1 部ぉょびキサンタ ンガム
0. 5部を適当な混合機に入れ、 適当な水分を加ぇて押 し出 し造粒撐で造粒 ♦ 乾燥 し篩別 して粒剤を得る。
実験例 1 .
ァぺナ伸長促進効果試験 (Avena col eopt i I e straight growth Test )
マ カ ラスムギ （ Avena sat i va し ) の種子から穎を取 り 除き、 しめ ら したパー ミ キュラィ 卜 に播種後さ ら にパ ー ミ キュラィ 卜で覆土し 2 5でのグ ロ ゥスキャ ビネッ 卜 内で 4 8 時間赤色光照射後暗黒条件で 2 4時園ィ ンキュ べー 卜 した 。 約 5 ca程度の地上部を カ ッ 卜 し上端をそろ ぇて 上端 2卿を除去後 S awの切片を作り 、 予め準備して ぉぃた内径 3 . 5 のシャー レ中の本顙化合物又は対照 化合物を 0 . 0 1 なぃ し 0 . 含有する被検液各 2 に 1 0 ®体すっ浮かべた 。 処理後 1 5時園後に取り 出 し 、 長さ を測定 した 。 試験は 2連制で行ぃ平均を求めた。
尚、 対照化合物 と して I A Aを用ぃた 。 桔果は表ー 2 に示す。 表 2 ァべナ伸長テス 卜
Figure imgf000020_0001
実験例 2
マングビー ン下胚軸 Cutting に ょる不定根形成促進作 用
温室内で発芽させたマ ングビー ン （ Vigna rat iata ) を一定温度 （ 最低 1 8で〜最髙 2 7で ） で 1 1 曰 間育成 し茎長が約 1 O ca前後に達 した とき子葉ぉ ょび子葉節か ら 3 CM以下の根系を除去 し 3 onの下胚軸 2枚の初生葉ぉ ょび未展開の第 1 本葉か らなる Cutting を調製 した 。
各検定化合物の所定濃度液 （ 0 . 1 〜 1 . O PPH ) に
Cutting したマ ングビー ンの基部をそれぞれ 2 4 時藺浸 瀆 し 、 7 曰後下胚軸から突出 した不定根数を調査 し た 。 尚薬剤処理及ぴ 7 日 間の育成は予め 2 5で にセッ 卜 した 人ェ気象箱で実施 し た 。 結果は表 3 に示す。 表 3 マ ング ビ ー ン下胚軸 に ょ る不定根数
Figure imgf000021_0001
試験例 3 ： ハ ク サィ 下胚軸伸長試験
洗髌 し た ハ ク サィ 種子を し め ら せ た脱脂綿一 瀘紙上 に 播種 し 、 2 5 °Cで 1 6時間光照射 、 8時圜 暗のサィ クル 条件を保っ た人ェ気象箱中で 2 日 閻生育さ せ 、 下胚軸が 4 ί«程度に なっ た も の を 、 ぁ ら か じ め用 意 し て ぉ ぃ た直 径 6 OTのシ ャ ー レ中の 3 /!ώ被検液 に 浸 し た 瀘紙上 に 置き 7 2 時圜 暗黒下で培養 し下胚軸 の長さ を測定 し た 。 試験結果 は 、 表 — 4 の通 り でぁ り 、 対照化合物 Ι Α Α と比较 し て 本発明化合勒の下胚軸伸長抑制効果が著 し ぃ こ と がゎ かる 。 表ー 4
Figure imgf000022_0001
試験例 4 : 水稻に対する茎葉処理に ょる登熟向上効果
1 9 8 6年 5月 4 曰 に移植 し た水稲 （ 品種 初星 ） の 圃場を 1 区 2 m x l O mに区画 し、 本顥化合物 （3) ( 以 下 5 , 6 - C i 2 I A A とぃぅ ） の 1 0 ΡΡΠ1 水溶液及ぴ 対照 と し てィ ン ドール一 3 —ブチ リ ッ ク ァシ ド （ 以下 I B A とぃぅ ） 1 0 ΡΡΐπ 水溶液を 8 月 9 曰 （ 出穗始め ） に 茎葉ぉょび穂に 1 0 0 0 ^ haの散布水量で、 展着剤 ( 斩グラ ミ ン ） を加ぇ散布 し た 。 9 月 1 7 曰 に収穫 し 、 乾燥後、 1 区ぁた り 2 0株を無作為に採取 し平均穗重、 登熟歩合を調查した 。
試験は 4連制で行った 。 結果は表ー 5 に示す とぉ り で登熟歩合の増加が明 ら か に みと め られた 。 表ー 5 水稲 （ 品種 初星 ） に対する登熟向上効果 供試薬剤 度 平均穗重 登熟歩合
(PPIB) ( 3 ) ( % ) 無処理区 ー 1.50 78.96 5 , 6 - C i 2 I A A 10 1.56 87.62
I B A 10 1.50 82.22 試験例 5 ： コ ムギの開花時茎葉処理に ょ る増収効果
1 9 8 5 年 1 1 月 9 日 に播種 し た コ ムギ （ 品種農林 6 1 号 ） の圃場を " 1 区 3 x 4 に区画 し 、 5 , 6 — C I 2 I A A の 1 0 PPIB 水溶液及ぴ I B A 1 0 PPB 水溶 液を 5 月 9 曰 （ 開花時 ） に茎葉ぉょび穂に Ι Ο Ο Ο ^ Ζ haの散布水鼂で、 展着剤 （ 新グラ ミ ン ） を加ぇて散布 し た 。 収穫、 乾燥後 1 区ぁた り 2 0株を採取 し 、 平均穗重 ー穂粒重、 千粒重を調査 し た 。 試験は 4 連制で行っ た 。 結果は表ー 6 に示す と ぉ りで平均穗重、 ー穗粒重、 千 粒重に 7 〜 8 %の増加がみ とめ られた 。 尚表中の （ ） 内の数字は対無処理比 （ 無処理区 - 1 0 0 ) を示す 。 表— 6 コムギ（品種廣林 61号）に対する増収効果 供 試 薬 剤 滴度 (剛） 平均穂重（S —穂粒重（S 千粒重（9 無処理区 1.64 (100) 1.30 (100) 37.10 (100)
5, 6 - C I AA 10 1.77 (108.2) 1.40 (107.9) 39.72 (107.1)
I BA 10 1.65 (100.6) 1.30 (100.0) 35.54 (95.8)
試験例 6 ： ィ ンゲンの茎葉処理に ょ る増収効果
5月 2 5曰 に播種 したィ ンゲン （ 品種 ： 大正金時 ） の 圃場を 1 区 2 m x l 0 mに区画 し 、 5 , 6 - C i 2 I A Aの 1 O p pa 水溶液及び I B A 1 0 Pi 水溶液を 7 月 24 日 （ 開花盛期 ） 及び 8月 6曰 （ 開花終期 ） に茎葉 ぉょび花に 1 000 i /haの散布水量で展着剤 （ 斩グラ ミ ン ） を加ぇ散布 した 。 1 区ぁた り 20株を収穫 * 乾燥 後稔実突数、 株当 り子実重、 ー夾粒数、 1 00粒重、 屑 粒率を調査 し た 。 試験は 4連制で行った 。 結果は表ー 7に示す と ぉ り で、 開花盛期ぉょび開花終 期処理にぉぃて 、 稳実莢数、 株当 り子実重、 1 00粒重 の増加及ぴ屑粒率の減少がみとめ ら れた 。
表— 7 ィンゲン（品棰 大正金時）に対する増収効果
[問花盛期処迎]
供試薬剤 讓 ppm) 株当り稔実夾数 株当り子実重（90 ー爽粒数 屑粒率 <%) 無処迎区 ― 12.17 18.81 2.49 62.18 3.79
10 1380 2253 2 53 67.18 2 AO .
I BA 10 13.20 19.28 2.17 64.56 3.16
[閲花終期処迎]
供試粱剤 «( m) 株当り稔実爽数 株当り子実壟 (Sf ) ー爽粒数 100粒重 <9 屑粒率（96) 無処駆 12.10 19.34 2.47 64.54 3.05
5, 6— C I AA 10 13.50 22.06 2.47 66.25 2.60
J BA 10 13.30 20.28 2.38 63.98 3.93
試験例 7 ： ジャガィ モの茎菜処理に ょる増収効果
4 月 2 9 曰 に植付けた ジャガィ モ （ 品種 卜 ョ シ ロ ） の 圃場を 1 区 2 m x l O mに区画 し 、 5 , 6 - C i 9
I A Aの 1 O ppi 水溶液及び I B A 1 0 PPi 水溶液を 6 月 2 8 日 （ 塊茎形成期 ） ぉょび 7月 3 日 （ 塊茎肥大期 ） に茎葉ぉょび藿 * 花に 1 O O O jg /haの散布水量で展着 剤 （ 新グラ ミ ン ） を加ぇ散布 し た 。 1 区ぁた り予めマー キングし た株を 2 0株収穫 し 、 ぃ ¾ 1 個重、 ぃも重 Z 株、 総ぃも数 /株を調査 した 。 桔果は、 表ー 8 に示す とぉ り で、 塊茎形成期処理では ぃも 1 儷重ぉょぴ総ぃも重ノ株の増加がみとめ られ、 ま た塊茎肥大期処理ではぃち 1 個重、 総ぃも重ノ株、 総ぃ も数 Z株の増加がみと め ら れた 。
表ー8 ジャガィモ（品種 卜ョシロ）に対する増収効果
瞧形成期]
供試薬剤 濺度 (ppm) ぃも 1個重（ a 総ぃも重 /株 ( 9 ) 総ぃも数 /株 無処理区 ー 104.87 1241.89 11.84 5. 6-C 2 I AA 10 114.27 1371.20 12.40 I BA 10 109.13 1188.00 12.00 瞧肥大期：)
供試薬剤 漉度 (ppm〉 ぃも 1偭重（》 ) 総ぃも重 Z株 ( 9 ) 総ぃも数 Z株 無処迎区 88.91 1341.74 14.63
5.
Figure imgf000028_0001
I AA 10 104.24 1580.56 17.78 IBA 10 91.70 1407.30 13.50
試験捥 8 : ゴムノ キに対する発根促進効果
ィ ン ドゴムノ キ （ Ficus elastica Roxb. ) の枝を各切 断部に 2節づっ入るょ ぅ 切断 し 、 更にそれぞれの節にっ ぃて ぃる葉を主脈と垂直に半分に切断 し たものを用意 し 下側の切 り ロを 2 4時囿水に さ し た後、 5 , 6 - C i ? I A A及び I B Aの 0. 1 、 1 , 1 0 ppa 中に 3時間浸 瀆水洗 した後切 り ロを水にさ し た 。 S室にて 3週鬮水が 切 り ロ に常に ぁるょ ぅ に栽培 し た後、 発根数を調查 し た 試験は 1 0連制で行ぃ、 その平均を求めた 。
結果は表 9 に示す と ぉ り で、 濃度の増加に ともなぃ発 根数の増加がみとめ られた 。 表ー 9 ゴムノキに対する発根促進効果 供試薬剤 港度 (PPIB ) 発 根 数 最長根長 (ca) 無処理区 ー 3.5 0.82
5. 6— C I AA 0.1 5.2 0.83
1 8.7 0.80
10 10.3 0.75
I BA 0.1 3.3 0.80
1 4.5 0.79
10 5.5 0.84 産業上の利用可能性
本発明のィ ン ドール酢酸は化学的に安定でぁ り 、 良好 な植物生育調節作用を有するので、 植物の生長調節剤 と して各種の分野にぉぃで利用でぁる。

Claims

講 求 の 範 囲 式
Figure imgf000031_0001
( 式中 X i , X 及び X 3 は水素—又は塩素原子を示す 。 但 し が水素原子の ときは X 2 は塩素原子を X 3 は水 素原子を示 し 、 が塩素原子の ときは は水素原子 を X 3 は塩素原子又は水素原子を示す。 は水素原子 ァルカ リ 金属原子又は低級ァルキル基を示す ） で示され るィ ン ドール誘導体。
2 . 式
Figure imgf000031_0002
( 式 は水素原子、 ァルカ リ 金属原子、 メ チル基又は ェチル基を示す ）
で示さ れる請求の範囲第 1 項のィ ン ドール酢酸誘導体。
3 . 式 H2 COOH
Figure imgf000031_0003
で示される請求の範囲第 2 項のィ ン ドール酢酸誘導体
4. 式
Figure imgf000032_0001
( 式中 . X 及ぴ X ;¾ は水素又は塩素原子を示す。 但 し X が水素原子の ときは X 2 は塩素原子を X 3 は水. 素原子を示 し、 が塩素原子の ときは X 2 は水素原子 を X 3 は塩素原子又は水素原子を示す。 は水素原子 ァルカ リ 金属原子又は低級ァルキル基を示す ） で示さ れ るィ ン ドール誘導体を有効成分 とする植物生長調節剤。
5. 植物生長調節剤が植物発根促進剤、 作物の増収 剤でぁる請求の範囲第 4項の植物生長調節剤。
6. 有効成分が式
COOH
Figure imgf000032_0002
で示さ れる化合物でぁる請求の範囲第 4 項及び第 5 項の 植物生長調節剤。
7. 植物生長調節剤が植物の発根剤でぁる請求の範 囲第 4 項の植物生長調節剤。
8. 式
Figure imgf000033_0001
( 式中 . X 2 及び X 3 は水素又は塩素原子を示す。 但 し X〗 が水素原子の ときは x 2 は塩素原子を x 3 は水 素原子を示し 、 が塲素原子の ときは x 2 は水素原子 を X 3 は塩素原子又は水素原子を示す。 は水素原子 ァルカ リ 金属原子又は低极ァルキル基を示す ） で示され るィ ン ドール誘導体を植物の生長調節に使用する方法。
9. 植物の生長調節が植物の発根を目 的 とするもので ぁる請求の範囲第 8項記載の方法。
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