JPS6230184B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6230184B2 JPS6230184B2 JP53082817A JP8281778A JPS6230184B2 JP S6230184 B2 JPS6230184 B2 JP S6230184B2 JP 53082817 A JP53082817 A JP 53082817A JP 8281778 A JP8281778 A JP 8281778A JP S6230184 B2 JPS6230184 B2 JP S6230184B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- formula
- atom
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/06—Sulfonic acid amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、除草及び植物成長調節作用を有する
新規フエノキシ−フエニルチオ−アルカンカルボ
ン酸誘導体、該誘導体の製造方法、有効成分とし
てこれら誘導体を含む除草及び植物成長調節組成
物並びに除草及び／または植物成長の調節のため
の新規フエノキシ−フエニル−チオ−アルカンカ
ルボン酸誘導体の用途またはそれらを含む組成物
の用途に関する。 本発明の新規フエノキシ−フエニルチオ−アル
カンカルボン酸誘導体は、次式： 〔式中、 Ａは次式：−COBで表わされる基を表わし、 Ｂは次式：−OR3または−NR5R6で表わされる
基を表わし、 Ｃは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素
原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｄは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基または
トリフルオロメチル基を表わし、 Ｅは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、また
はニトロ基を表わし、 Halは塩素原子または臭素原子を表わし、 ｎは０、１又は２の整数を表わし、 Ｑは直鎖または分枝鎖の炭素原子数１ないし４
のアルキレン橋を表わし、 R3は水素原子またはアルカリ金属もしくは炭
素原子数１ないし４のアルキルアンモニウム基の
カチオンまたは未置換もしくはシアノ基によつて
置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基ま
たは炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表わ
し、 R5及びR6は、互いに独立して、水素原子また
は未置換またはヒドロキシル基もしくは炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基によつて置換された
炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わす。 上記式中のアルキル基は枝分れ鎖または未枝
分れ鎖であつてもよく前記した炭素原子数を含
む。 上記アルキレン橋はメチレン橋、１−もしくは
２−エチレン橋または直鎖プロピレン橋または１
−もしくは２−メチルエチルもしくは１・１−ジ
メチル−メチレンのような枝分れ鎖プロピレン橋
であつてもよくあるいはまた直鎖もしくは枝分れ
鎖プチレン橋でもある。 本発明の化合物は温血動物に対し低い毒性しか
有さず、該化合物の施用に何らの問題も引き起さ
ない。 本発明の化合物は、アルコール、エーテル、ケ
トン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドのような慣用有機溶剤に溶ける安定な化合物
である。普通には施用の割合は１ヘクタールあた
り0.1ないし５Kgの間である。 本発明の式で表わされる新規活性化合物は特
に発芽前及び発芽後の施用による除草作用を有
し、そしてこれらは単子葉植物及び双子葉植物の
作付域中の除草剤として用いられ得る。また本発
明の活性化合物は、好ましい植物成長調節効果
（成長抑制）を有する。特にこれらは双子葉植物
の成長を抑制する。 本発明の活性化合物の有用な施用例としては： −大豆及び類似の豆科植物の植物の成長を減少さ
せ、これがこれら作物の収獲の増大をもたら
す； −主枝を切断したタバコ植物の場合には側枝の望
ましからぬ成長を抑制し、この抑制がより大き
なそしてすぐれた葉の形成を促進する； −切断刈込作業を減少させる目的での草の成長の
抑制、及び、果実の木、観賞用の木、かん木及
びいけがきのような双子葉植物の成長の抑制； が挙げられる。 式で表わされる新規化合物はそれ自体公知の
方法、例えば次の反応式に従つて製造し得る： （式中、Ａ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Hal、ｎ及びＱは式
で定義されたものを表わす。） いくつかの上記出発物質及び該化合物の製法は
公知でありそして例えばドイツ公開特許第
2130919号または同第2333848号に記載されてい
る。 最近、除草活性のある種々の置換ジフエニルエ
ーテルに関し大量の特許文献があらわれている。
いくつかの単離したフエノキシフエニルチオ−ア
ルカンカルボン酸誘導体も知られるようになつ
た；参考、ドイツ公開特許第2223894号。 だがしかし、公知のフエノキシフエニル−チオ
−アルカンカルボン酸誘導体の除草作用は特に低
濃度では満足なものではない。 式で表わされる本発明の新規化合物は意外に
も強い除草特性を有し、特にまた選択的除草活性
も有することがわかつた。 次の実施例にもとづいて本発明の式で表わさ
れる活性化合物を得る方法を詳細に説明する。更
に相当する方法で製造される式で表わされる活
性化合物を次表に列挙する。 百分率は重量による。 実施例 １ ３−（2′・4′−ジクロルフエノキシ）−６−シア
ノ−フエニルチオ−酢酸メチルエステル： の製造 (a) ４−クロロ−２−メチルメルカプト−ニトロ
ベンゼン12ｇにジメチルスルホキシド50ml中で
２・４−ジクロロ−フエノール10ｇ及び水酸化
ナトリウム2.5ｇとを加えて160℃以上に加熱す
る。２時間後にこのバツチを氷中に注ぎそして
酢酸エチルエステルで抽出する。 該有機溶液を濃縮しそして該残留物をトルエ
ン／ヘキサン中で再結晶し、融点120ないし122
℃を有する２・４−ジクロロ−3′−メチルメル
カプト−4′−ニトロジフエニルエーテル16ｇを
得る。ジオキサン中ラネ−ニツケルを用いて触
媒還元しそれから定量的収量で２・４−ジクロ
ロ−3′−メチルメルカプト−4′−アミノ−ジフ
エニルエーテルを得る。融点40−43℃。 (b) 該化合物65ｇに水300ml及び濃硫酸144mlとを
混合しそして該混合物を０℃に冷却す。５％の
亜硝酸ナトリウム溶液と０゜ないし５℃にて反
応させてジアゾニウム塩溶液を製造し、そして
１時間後０℃にて水370mlに溶かしたヨウ化カ
リウム39.5ｇを上記溶液に滴加する。粘稠な沈
でんが生成し２時間後該沈でんに塩化メチレン
を添加して溶解する。該有機相を分離しそして
濃縮する。該残留物を温ヘキサンでくりかえし
抽出しそして集めたヘキサン抽出物を濃縮しそ
して冷却する。残留物を再結晶して２・４−ジ
クロロ−3′−メチルメルカプト−４−ヨード−
ジフエニルエーテル67ｇを得る。 (c) この化合物15ｇをシアン化銅（）3.5ｇと
Ｎ−メチル−２−ピロリドン50ml中で窒素雰囲
気下140℃にて撹拌する。３時間後に該反応混
合物を冷却しそして水500mlと濃アンモニア20
mlと一緒に撹拌する。該沈でんを集め、乾燥
し、そしてトルエン／ヘキサンから再結晶し、
融点84℃を有する２・４−ジクロロ−3′−メチ
ルメルカプト−4′−シアノ−ジフエニル−エー
テル10ｇを得る。 (d) この化合物５ｇをブロモ酢酸メチルエステル
20ml中で還流下加熱する。８時間後ブロモ酢酸
メチルエステルを留去しそして該残査をクロマ
トグラフで精製し、未反応の出発物質ととも
に、融点95℃を有する表題化合物を得る。 実施例 ２ ３−（2′・4′−ジクロロフエノキシ）−６−ヨー
ド−フエニルチオ酢酸メチルエステル： の製造。 ２・４−ジクロロ−3′−メチルメルカプト−
4′−ヨード−ジフエニルエーテル10ｇとブロモ酢
酸メチルエステル20mlとを10時間還流し、溶離剤
としてシクロヘキサンを使用して珪酸ゲルのカラ
ムによるクロマトグラフで精製する。該溶剤を留
去し、屈折率ｎ２４ Ｄ1.6528の透明油状物質７ｇを得
る。 実施例 ３ β−〔３−（2′−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエニル）−フエニルチオ〕−プロピオン酸−
エチルエステル： の製造 ３−メチルメルカプトフエノール71ｇ、３・４
−ジクロロベンゾトリフルオライド118.5ｇ及び
水酸化ナトリウム22.5ｇをジメチルスルホキシド
400ml中で、140℃にて４時間反応させる。それか
ら該反応混合物を氷中に注ぐ。エーテル中で沈で
んした油状物を分離して取り出しそして蒸留によ
つて精製する。好収量で生成物４−トリフルオロ
メチル−２−クロロ−3′−メチルメルカプト−ジ
フエニルエーテル（沸点115−120℃／0.02mm
Hg）32ｇを３−ブロモプロピオン酸エチルエス
テル90ｇ及びヨー化カリウム結晶と約170℃で10
時間撹拌する。仕上げは蒸留によつて行ない、未
反応の出発物質とともに、沸点250℃／約0.03mm
Hg〔バルブチユーブ（bulb tube）中〕を有する
表題化合物を得る。 実施例 ４ α−〔３−（2′−4′−ジクロロフエノキシ）−６
−クロロ−フエニルチオ〕プロピオン酸メチル
エステル： の製造 (a) ２・４−ジ−（2′・4′−ジクロロフエノキ
シ）−ニトロベンゼン400ｇ、85％水酸化カリウ
ム64ｇとオキサン700mlとからなる溶液にメチ
レンメルカプタン45ｇを50−70℃で添加する。
１時間後溶液を真空留去しそして該残査をトル
エンに溶かす。希カ性ソーダ液で該溶液を洗浄
することによつて、２・４−ジクロロフエノー
ルを除いた溶液を、沸とうしている鉄粉500
ｇ、アルコール500ｇと濃塩酸50mlとからなる
混合液に滴加する。15時間還流した後、該バツ
チを30％カ性ソーダ液でアルカリ性にし、鉄ス
ラツジを吸引ろ過して除去し、そして該ろ塊を
トルエンで洗浄する。濃液の有機相を濃縮しそ
して蒸留し、沸点170℃／0.1mmHgを有する前
記実施例１(a)の化合物192.5ｇを得る。 (b) 実施例３(a)で得た化合物180ｇを氷酢酸1.5
中の溶かしそして該溶液に濃塩酸153mlを加え
る。亜硝酸ナトリウム41.5ｇを水100ml中に滴
加してジアゾ液（diazo solution）を製造す
る。スルフアミン酸で過剰の亜硝酸を分解した
後、該ジアゾ液を18％塩酸２及び塩化銅
（）118ｇに75゜−90℃にて滴加する。１時間
後トルエンで抽出し該有機相を濃縮する。残査
を蒸留して沸点158℃／0.05mmHgの３−（2′・
4′−ジクロロフエノキシ）−６−クロロメチル
メルカプトベンゼン172ｇを得る。 (c) 実施例３(b)で得た化合物140ｇを２−ブロモ
プロピオン酸メチルエステル105ml及びヨー化
カリウム結晶と一緒に16時間還流する。続いて
蒸留し沸点186℃／0.09を有する表題化物を得
る。 実施例 ５ α−〔３−（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチ
ル−フエノキシ）−６−クロロフエニルチオ〕−
プロピオン酸メチルエステル： の製造 (a) ２−クロロ−５−メトキシ−アニリン241ｇ
を有効に撹拌しながら、水310ml及び濃塩酸385
mlに加え、続いて氷750ｇ加えて撹拌する。該
混合物を−10℃に冷却しそしてそこに亜硝酸ナ
トリウム111ｇを水150ml中にとかして得た溶液
を１度に加え、同時に該液の温度を上昇させ10
℃にする。30分後スルフアミン酸で過剰の亜硝
酸ナトリウムを分解しそして該溶液をろ過して
透明にする。 このジアゾ溶液を水300ml、トルエン800mlメ
チルキサントゲン酸カリウム225ｇ、重炭酸ナ
トリウム85ｇ及び30％カ性ソーダ液75mlからな
る溶液に約55−60℃にて滴加する。非常に活発
なガスの発生が終了したとき該有機相が分離
し、そしてこれを水洗し、硫酸ナトリウムで乾
燥しトリエチルアミン100mlに約70℃にて滴加
する。２時間の還流後、冷却し、そして30％カ
性ソーダ液200mlを添加し、該有機相を分離し
そして蒸留し、沸点138゜−145℃／11を有する
４−クロロ−３−メチルメルカプトアニソール
160ｇを得る。 この化合物152.2ｇをジヤーナル オブ ア
メリカ ケミカルソサイエテイ（J.Am.Chem
Soc.）79巻、720頁に記載の方法と類似の方法
でケン化して４−クロロ−３メチルメルカプト
フエノール11ｇ：沸点117−121℃／0.03mmHg
を得る。 (b) ４−クロロ−３−メチルメルカプトフエノー
ル50ｇ、３・４−ジクロロ−ベンゾトリフルオ
リド62ｇ及び水酸化ナトリウム12ｇをジメチル
スルホキシド150ml中で約142℃にて６時間撹拌
する。それから該反応混合物を氷の上に注ぎト
ルエンで抽出する。該有機相を蒸留し沸点158
℃／0.4mmHgを有する３−（2′−クロロ−4′−ト
リフルオロメチル−フエノキシ）−６−クロロ
−チオアニソール81ｇを得る。 (c) 実施例４(b)で得た化合物20ｇを２−ブロモプ
ロピオン酸メチルエステル30mlとともに190℃
にて20時間撹拌し、バルブチユーブ中で蒸留を
続ける。 収量：α〔３−（2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチルフエノキシ）−６−クロロフエニル
チオ〕プロピオン酸メチルエステル21ｇ：沸点
200℃／0.13mmHg。 実施例 ６ α−〔３−（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチ
ル−フエノキシ）−６−メトキシフエニルチ
オ〕−プロピオン酸エチルエステル： の製造 (a) ヒドロキノンモノメチルエーテル187ｇ、
３・４−ジクロロベンゾトリフルオリド324ｇ
及び水酸化ナトリウム60ｇをジメチルスルホキ
シド500ml中で140℃にて５時間撹拌する。該反
応混合物を氷上に注ぎそして沈でんした２−ク
ロロ−４トリフルオロ−メチル−4′−メトキシ
−ジフエニルエーテルを吸引して集める。この
化合物（融点60−63℃）315ｇを氷酢酸１中
に発煙硝酸67ｇ及び濃硫酸103ｇとからなる混
酸170ｇを約10℃にて滴加処理する。該バツチ
を３時間撹拌し、それから吸引して該沈でんを
集めそして乾燥し、融点90−92℃を有する４−
（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチル−フエ
ノキシ）−２−ニトロ−アニソール291ｇを得
る。 (b) 実施例５(a)で得た化合物318ｇを触媒として
のニツケルを含有するジオキサン中で水素化す
る。該触媒を分離しそして該反応混合物を濃縮
する。収量：４−（2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチル−フエノキシ）−２−アミノ−アニ
ソール300ｇ。沸点185℃／0.4mmHg（バルブチ
ユーブでの蒸留）、融点：36゜−38℃。 (c) 実施例５(b)で得た化合物97ｇをジメチルホル
ムアミド100ml、濃塩酸100ml及び水100ml中
で、硝酸ナトリウムで実施例4aに従つてジアゾ
化し、該ジアゾ液をメチルキサントゲン酸カリ
ウムと反応させて４−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロモメチル−フエノキシ）−２−メチル
メルカプト−アニソールを得る。沸点：150−
155℃／0.01mmHg。 (d) 実施例５(c)で得た化合物８ｇを２−ブロモ−
プロピオン酸エチルエステルと実施例３(c)のと
うりに反応させ、表題の化合物を得る。沸点
190゜／0.001（バルブチユーブでの蒸留）。
新規フエノキシ−フエニルチオ−アルカンカルボ
ン酸誘導体、該誘導体の製造方法、有効成分とし
てこれら誘導体を含む除草及び植物成長調節組成
物並びに除草及び／または植物成長の調節のため
の新規フエノキシ−フエニル−チオ−アルカンカ
ルボン酸誘導体の用途またはそれらを含む組成物
の用途に関する。 本発明の新規フエノキシ−フエニルチオ−アル
カンカルボン酸誘導体は、次式： 〔式中、 Ａは次式：−COBで表わされる基を表わし、 Ｂは次式：−OR3または−NR5R6で表わされる
基を表わし、 Ｃは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素
原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｄは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基または
トリフルオロメチル基を表わし、 Ｅは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、また
はニトロ基を表わし、 Halは塩素原子または臭素原子を表わし、 ｎは０、１又は２の整数を表わし、 Ｑは直鎖または分枝鎖の炭素原子数１ないし４
のアルキレン橋を表わし、 R3は水素原子またはアルカリ金属もしくは炭
素原子数１ないし４のアルキルアンモニウム基の
カチオンまたは未置換もしくはシアノ基によつて
置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基ま
たは炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表わ
し、 R5及びR6は、互いに独立して、水素原子また
は未置換またはヒドロキシル基もしくは炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基によつて置換された
炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わす。 上記式中のアルキル基は枝分れ鎖または未枝
分れ鎖であつてもよく前記した炭素原子数を含
む。 上記アルキレン橋はメチレン橋、１−もしくは
２−エチレン橋または直鎖プロピレン橋または１
−もしくは２−メチルエチルもしくは１・１−ジ
メチル−メチレンのような枝分れ鎖プロピレン橋
であつてもよくあるいはまた直鎖もしくは枝分れ
鎖プチレン橋でもある。 本発明の化合物は温血動物に対し低い毒性しか
有さず、該化合物の施用に何らの問題も引き起さ
ない。 本発明の化合物は、アルコール、エーテル、ケ
トン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドのような慣用有機溶剤に溶ける安定な化合物
である。普通には施用の割合は１ヘクタールあた
り0.1ないし５Kgの間である。 本発明の式で表わされる新規活性化合物は特
に発芽前及び発芽後の施用による除草作用を有
し、そしてこれらは単子葉植物及び双子葉植物の
作付域中の除草剤として用いられ得る。また本発
明の活性化合物は、好ましい植物成長調節効果
（成長抑制）を有する。特にこれらは双子葉植物
の成長を抑制する。 本発明の活性化合物の有用な施用例としては： −大豆及び類似の豆科植物の植物の成長を減少さ
せ、これがこれら作物の収獲の増大をもたら
す； −主枝を切断したタバコ植物の場合には側枝の望
ましからぬ成長を抑制し、この抑制がより大き
なそしてすぐれた葉の形成を促進する； −切断刈込作業を減少させる目的での草の成長の
抑制、及び、果実の木、観賞用の木、かん木及
びいけがきのような双子葉植物の成長の抑制； が挙げられる。 式で表わされる新規化合物はそれ自体公知の
方法、例えば次の反応式に従つて製造し得る： （式中、Ａ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Hal、ｎ及びＱは式
で定義されたものを表わす。） いくつかの上記出発物質及び該化合物の製法は
公知でありそして例えばドイツ公開特許第
2130919号または同第2333848号に記載されてい
る。 最近、除草活性のある種々の置換ジフエニルエ
ーテルに関し大量の特許文献があらわれている。
いくつかの単離したフエノキシフエニルチオ−ア
ルカンカルボン酸誘導体も知られるようになつ
た；参考、ドイツ公開特許第2223894号。 だがしかし、公知のフエノキシフエニル−チオ
−アルカンカルボン酸誘導体の除草作用は特に低
濃度では満足なものではない。 式で表わされる本発明の新規化合物は意外に
も強い除草特性を有し、特にまた選択的除草活性
も有することがわかつた。 次の実施例にもとづいて本発明の式で表わさ
れる活性化合物を得る方法を詳細に説明する。更
に相当する方法で製造される式で表わされる活
性化合物を次表に列挙する。 百分率は重量による。 実施例 １ ３−（2′・4′−ジクロルフエノキシ）−６−シア
ノ−フエニルチオ−酢酸メチルエステル： の製造 (a) ４−クロロ−２−メチルメルカプト−ニトロ
ベンゼン12ｇにジメチルスルホキシド50ml中で
２・４−ジクロロ−フエノール10ｇ及び水酸化
ナトリウム2.5ｇとを加えて160℃以上に加熱す
る。２時間後にこのバツチを氷中に注ぎそして
酢酸エチルエステルで抽出する。 該有機溶液を濃縮しそして該残留物をトルエ
ン／ヘキサン中で再結晶し、融点120ないし122
℃を有する２・４−ジクロロ−3′−メチルメル
カプト−4′−ニトロジフエニルエーテル16ｇを
得る。ジオキサン中ラネ−ニツケルを用いて触
媒還元しそれから定量的収量で２・４−ジクロ
ロ−3′−メチルメルカプト−4′−アミノ−ジフ
エニルエーテルを得る。融点40−43℃。 (b) 該化合物65ｇに水300ml及び濃硫酸144mlとを
混合しそして該混合物を０℃に冷却す。５％の
亜硝酸ナトリウム溶液と０゜ないし５℃にて反
応させてジアゾニウム塩溶液を製造し、そして
１時間後０℃にて水370mlに溶かしたヨウ化カ
リウム39.5ｇを上記溶液に滴加する。粘稠な沈
でんが生成し２時間後該沈でんに塩化メチレン
を添加して溶解する。該有機相を分離しそして
濃縮する。該残留物を温ヘキサンでくりかえし
抽出しそして集めたヘキサン抽出物を濃縮しそ
して冷却する。残留物を再結晶して２・４−ジ
クロロ−3′−メチルメルカプト−４−ヨード−
ジフエニルエーテル67ｇを得る。 (c) この化合物15ｇをシアン化銅（）3.5ｇと
Ｎ−メチル−２−ピロリドン50ml中で窒素雰囲
気下140℃にて撹拌する。３時間後に該反応混
合物を冷却しそして水500mlと濃アンモニア20
mlと一緒に撹拌する。該沈でんを集め、乾燥
し、そしてトルエン／ヘキサンから再結晶し、
融点84℃を有する２・４−ジクロロ−3′−メチ
ルメルカプト−4′−シアノ−ジフエニル−エー
テル10ｇを得る。 (d) この化合物５ｇをブロモ酢酸メチルエステル
20ml中で還流下加熱する。８時間後ブロモ酢酸
メチルエステルを留去しそして該残査をクロマ
トグラフで精製し、未反応の出発物質ととも
に、融点95℃を有する表題化合物を得る。 実施例 ２ ３−（2′・4′−ジクロロフエノキシ）−６−ヨー
ド−フエニルチオ酢酸メチルエステル： の製造。 ２・４−ジクロロ−3′−メチルメルカプト−
4′−ヨード−ジフエニルエーテル10ｇとブロモ酢
酸メチルエステル20mlとを10時間還流し、溶離剤
としてシクロヘキサンを使用して珪酸ゲルのカラ
ムによるクロマトグラフで精製する。該溶剤を留
去し、屈折率ｎ２４ Ｄ1.6528の透明油状物質７ｇを得
る。 実施例 ３ β−〔３−（2′−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエニル）−フエニルチオ〕−プロピオン酸−
エチルエステル： の製造 ３−メチルメルカプトフエノール71ｇ、３・４
−ジクロロベンゾトリフルオライド118.5ｇ及び
水酸化ナトリウム22.5ｇをジメチルスルホキシド
400ml中で、140℃にて４時間反応させる。それか
ら該反応混合物を氷中に注ぐ。エーテル中で沈で
んした油状物を分離して取り出しそして蒸留によ
つて精製する。好収量で生成物４−トリフルオロ
メチル−２−クロロ−3′−メチルメルカプト−ジ
フエニルエーテル（沸点115−120℃／0.02mm
Hg）32ｇを３−ブロモプロピオン酸エチルエス
テル90ｇ及びヨー化カリウム結晶と約170℃で10
時間撹拌する。仕上げは蒸留によつて行ない、未
反応の出発物質とともに、沸点250℃／約0.03mm
Hg〔バルブチユーブ（bulb tube）中〕を有する
表題化合物を得る。 実施例 ４ α−〔３−（2′−4′−ジクロロフエノキシ）−６
−クロロ−フエニルチオ〕プロピオン酸メチル
エステル： の製造 (a) ２・４−ジ−（2′・4′−ジクロロフエノキ
シ）−ニトロベンゼン400ｇ、85％水酸化カリウ
ム64ｇとオキサン700mlとからなる溶液にメチ
レンメルカプタン45ｇを50−70℃で添加する。
１時間後溶液を真空留去しそして該残査をトル
エンに溶かす。希カ性ソーダ液で該溶液を洗浄
することによつて、２・４−ジクロロフエノー
ルを除いた溶液を、沸とうしている鉄粉500
ｇ、アルコール500ｇと濃塩酸50mlとからなる
混合液に滴加する。15時間還流した後、該バツ
チを30％カ性ソーダ液でアルカリ性にし、鉄ス
ラツジを吸引ろ過して除去し、そして該ろ塊を
トルエンで洗浄する。濃液の有機相を濃縮しそ
して蒸留し、沸点170℃／0.1mmHgを有する前
記実施例１(a)の化合物192.5ｇを得る。 (b) 実施例３(a)で得た化合物180ｇを氷酢酸1.5
中の溶かしそして該溶液に濃塩酸153mlを加え
る。亜硝酸ナトリウム41.5ｇを水100ml中に滴
加してジアゾ液（diazo solution）を製造す
る。スルフアミン酸で過剰の亜硝酸を分解した
後、該ジアゾ液を18％塩酸２及び塩化銅
（）118ｇに75゜−90℃にて滴加する。１時間
後トルエンで抽出し該有機相を濃縮する。残査
を蒸留して沸点158℃／0.05mmHgの３−（2′・
4′−ジクロロフエノキシ）−６−クロロメチル
メルカプトベンゼン172ｇを得る。 (c) 実施例３(b)で得た化合物140ｇを２−ブロモ
プロピオン酸メチルエステル105ml及びヨー化
カリウム結晶と一緒に16時間還流する。続いて
蒸留し沸点186℃／0.09を有する表題化物を得
る。 実施例 ５ α−〔３−（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチ
ル−フエノキシ）−６−クロロフエニルチオ〕−
プロピオン酸メチルエステル： の製造 (a) ２−クロロ−５−メトキシ−アニリン241ｇ
を有効に撹拌しながら、水310ml及び濃塩酸385
mlに加え、続いて氷750ｇ加えて撹拌する。該
混合物を−10℃に冷却しそしてそこに亜硝酸ナ
トリウム111ｇを水150ml中にとかして得た溶液
を１度に加え、同時に該液の温度を上昇させ10
℃にする。30分後スルフアミン酸で過剰の亜硝
酸ナトリウムを分解しそして該溶液をろ過して
透明にする。 このジアゾ溶液を水300ml、トルエン800mlメ
チルキサントゲン酸カリウム225ｇ、重炭酸ナ
トリウム85ｇ及び30％カ性ソーダ液75mlからな
る溶液に約55−60℃にて滴加する。非常に活発
なガスの発生が終了したとき該有機相が分離
し、そしてこれを水洗し、硫酸ナトリウムで乾
燥しトリエチルアミン100mlに約70℃にて滴加
する。２時間の還流後、冷却し、そして30％カ
性ソーダ液200mlを添加し、該有機相を分離し
そして蒸留し、沸点138゜−145℃／11を有する
４−クロロ−３−メチルメルカプトアニソール
160ｇを得る。 この化合物152.2ｇをジヤーナル オブ ア
メリカ ケミカルソサイエテイ（J.Am.Chem
Soc.）79巻、720頁に記載の方法と類似の方法
でケン化して４−クロロ−３メチルメルカプト
フエノール11ｇ：沸点117−121℃／0.03mmHg
を得る。 (b) ４−クロロ−３−メチルメルカプトフエノー
ル50ｇ、３・４−ジクロロ−ベンゾトリフルオ
リド62ｇ及び水酸化ナトリウム12ｇをジメチル
スルホキシド150ml中で約142℃にて６時間撹拌
する。それから該反応混合物を氷の上に注ぎト
ルエンで抽出する。該有機相を蒸留し沸点158
℃／0.4mmHgを有する３−（2′−クロロ−4′−ト
リフルオロメチル−フエノキシ）−６−クロロ
−チオアニソール81ｇを得る。 (c) 実施例４(b)で得た化合物20ｇを２−ブロモプ
ロピオン酸メチルエステル30mlとともに190℃
にて20時間撹拌し、バルブチユーブ中で蒸留を
続ける。 収量：α〔３−（2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチルフエノキシ）−６−クロロフエニル
チオ〕プロピオン酸メチルエステル21ｇ：沸点
200℃／0.13mmHg。 実施例 ６ α−〔３−（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチ
ル−フエノキシ）−６−メトキシフエニルチ
オ〕−プロピオン酸エチルエステル： の製造 (a) ヒドロキノンモノメチルエーテル187ｇ、
３・４−ジクロロベンゾトリフルオリド324ｇ
及び水酸化ナトリウム60ｇをジメチルスルホキ
シド500ml中で140℃にて５時間撹拌する。該反
応混合物を氷上に注ぎそして沈でんした２−ク
ロロ−４トリフルオロ−メチル−4′−メトキシ
−ジフエニルエーテルを吸引して集める。この
化合物（融点60−63℃）315ｇを氷酢酸１中
に発煙硝酸67ｇ及び濃硫酸103ｇとからなる混
酸170ｇを約10℃にて滴加処理する。該バツチ
を３時間撹拌し、それから吸引して該沈でんを
集めそして乾燥し、融点90−92℃を有する４−
（2′−クロロ−4′−トリフルオロメチル−フエ
ノキシ）−２−ニトロ−アニソール291ｇを得
る。 (b) 実施例５(a)で得た化合物318ｇを触媒として
のニツケルを含有するジオキサン中で水素化す
る。該触媒を分離しそして該反応混合物を濃縮
する。収量：４−（2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチル−フエノキシ）−２−アミノ−アニ
ソール300ｇ。沸点185℃／0.4mmHg（バルブチ
ユーブでの蒸留）、融点：36゜−38℃。 (c) 実施例５(b)で得た化合物97ｇをジメチルホル
ムアミド100ml、濃塩酸100ml及び水100ml中
で、硝酸ナトリウムで実施例4aに従つてジアゾ
化し、該ジアゾ液をメチルキサントゲン酸カリ
ウムと反応させて４−（2′−クロロ−4′−トリ
フルオロモメチル−フエノキシ）−２−メチル
メルカプト−アニソールを得る。沸点：150−
155℃／0.01mmHg。 (d) 実施例５(c)で得た化合物８ｇを２−ブロモ−
プロピオン酸エチルエステルと実施例３(c)のと
うりに反応させ、表題の化合物を得る。沸点
190゜／0.001（バルブチユーブでの蒸留）。
【表】
【表】
【表】
【表】
式で表わされる本発明の活性化合物は常用の
有機溶剤、例えばアルコール、エーテル、ケト
ン、ジメチルホルムアミドジメチルスルホキシド
踏等に可溶の安定な化合物である。 本発明の組成物は式で表わされる有効成分を
適当な担持物質と前記有効成分に対して不活性な
分散剤または溶剤を添加もしくは未添加で均質に
混合し、粉砕することによつて公知の方法で製造
される。前記有効成分を下記の製剤にして使用す
ることができる。 固体製剤：ダスト剤、散布剤、顆粒剤（被覆顆
粒、含浸顆粒及び均一顆粒）： 有効成分の水分散性濃厚物 水和剤、ペースト剤、乳剤、 液体製剤：溶液。 本発明による組成物中の有効成分の濃度は１−
80重量％でありあるいは約0.05〜１％のように低
くてもよい。 式で表わされる本発明の有効分（化合物）は
次の実施例のとおり製剤することができる（部は
重量部を表わす。） 濃厚乳剤 25％濃厚乳剤を製造するため下記成分を混合す
る： 式で表わされる有効成分 25部 ノニルフエノールポリ−オキシエチレン及びカル
シウムドデシルベンゼンスルホネートの混合物
５部 シクロヘキサノン 15部 キシレン 55部 この濃厚物を水で希釈して適当な濃度、例えば
0.1〜10％の乳剤を得ることができる。このよう
な乳剤は栽培植物の植付け面における雑草を防除
するのに適当である。 顆粒剤 ５％顆粒剤を製造するため下記成分を使用す
る： 式で表わされる有効成分の１つ ５部 エピクロルヒドリン 0.25部 ポリグリコールセチルエーテル 0.25部 ポリエチレングリコール 3.50部 カオリン（粒径：0.3−0.08mm） 91部 前記有効成分をエピクロルヒドリンと混合し、
アセトン６部に溶かし、ポリエチレングリコール
及びポリグリコールセチルエーテルを加える。こ
うして得られた溶液をカオリン上噴霧し、その後
アセトンを蒸発除去する。 水和剤 (a)70％水和剤及び(b)10％水和剤を製造するため下
記成分を使用する： (a) 式で表わされる有効成分 70部 ジブチルナフチルスルホン酸ナトリウム
５部 ナフタリンスルホン酸／フエノールスルホ
ン酸／ホルムアルデヒド縮合物（３：２：
１） ３部 カオリン 10部 シヤンパン産チヨーク 12部； (b) 式で表わされる有効成分 10部 飽和脂肪アルコールサルフエートのナトリ
ウム塩の混合物 ３部 ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド
縮合物 ５部 カオリン 82部 所定の有効成分を相当する担持物質（カオリン
及びチヨーク）上に吸着させ、その後他の成分と
混合し、粉砕し、優れた湿潤性及び懸濁性を有す
る水和剤が得られる。このような水和剤を水で希
釈して得られる有効成分0.1−80％含有する懸濁
液は植物栽培の植付面の雑草をコントロールする
のに適当である。 ペースト剤 45％ペースト剤を製造するため、下記成分を使
用する： 式で表わされる有効成分 45部 珪酸アルミニウムナトリウム ５部 エチレンオキシド８モルを有するポリグリコール
セチルエーテル 14部 エチレンオキシド５モルを有するグリコールオレ
イルエーテル １部 スピンドル油 ２部 ポリエチレングリコール 10部 水 23部 本発明の有効成分を適当な装置中で添加剤と均
密に混合しそして粉砕する。ペーストが得られ、
これから水で希釈することにより所望の有効成分
濃度の懸濁液を製造することができる。 式で表わされる新規３−フエノキシ−α−フ
エニルチオアルカンカルボン酸誘導体及び該化合
物を含む組成物は栽培植物の作付面における種々
の雑草に対してすぐれた選択的除草作用を有し、
そして更にこれらは植物成長調節作用を有する。 特に好ましい施用の分野としては、穀物、特に
稲の作付面の全ての双子葉雑草の選択的防除のた
めの施用があげられる。 しかしながら式で表わされる新規有効成分は
発芽前及び発芽後施用で有効であり、接触除草剤
として発芽後に施用するのが好ましいようである
が、発芽前の施用もまた興味がある。 新規活性化合物は、例えば25℃水和剤としてま
たは、例えば濃厚乳剤として製剤されそして水で
希釈して、発芽後の作物に好ましくは施用され
る。植物発芽後に活性化合物を施用した場合の除
草作用（発芽後施用） 種々の栽培植物及び雑草を、温室中のポツトに
種子をまいてから４〜６葉期に達するまで成長さ
せる。次に植物に水性有効成分乳剤（25％濃厚乳
剤から得る）を噴霧する。その後処理した植物を
光、散水、温度（22〜25℃）及び湿度（相対湿
度）（50−70％）の最適条件下に保持する。処理
後15日目に、下記のEWRC−評価基準
（European Weed Reseach Councel）に従つて
評価する。 ９：未処理対照植物のように、植物は正常に生長
する。 ８〜２：９と１の間を直線的に評価した植物の損
傷の程度。 １：植物は枯死する。 −：無試験。 この試験において、すべての化合物を７種の植
物、すなわち単子葉及び双子葉植物に、１ヘクタ
ール当たり４Kgの施用量で施用した。 この試験において表１の化合物番号１は試験さ
れた双子葉植物及び雑草のすべてにひどい傷害を
与え、一方単子葉の栽培植物は大部分傷害を受け
ずそして雑草はほんのずかないし中程度の傷害を
受けた。本発明による他の、表２及び表３に示す
化合物の結果を表４に示す。 ａ 本発明による化合物
有機溶剤、例えばアルコール、エーテル、ケト
ン、ジメチルホルムアミドジメチルスルホキシド
踏等に可溶の安定な化合物である。 本発明の組成物は式で表わされる有効成分を
適当な担持物質と前記有効成分に対して不活性な
分散剤または溶剤を添加もしくは未添加で均質に
混合し、粉砕することによつて公知の方法で製造
される。前記有効成分を下記の製剤にして使用す
ることができる。 固体製剤：ダスト剤、散布剤、顆粒剤（被覆顆
粒、含浸顆粒及び均一顆粒）： 有効成分の水分散性濃厚物 水和剤、ペースト剤、乳剤、 液体製剤：溶液。 本発明による組成物中の有効成分の濃度は１−
80重量％でありあるいは約0.05〜１％のように低
くてもよい。 式で表わされる本発明の有効分（化合物）は
次の実施例のとおり製剤することができる（部は
重量部を表わす。） 濃厚乳剤 25％濃厚乳剤を製造するため下記成分を混合す
る： 式で表わされる有効成分 25部 ノニルフエノールポリ−オキシエチレン及びカル
シウムドデシルベンゼンスルホネートの混合物
５部 シクロヘキサノン 15部 キシレン 55部 この濃厚物を水で希釈して適当な濃度、例えば
0.1〜10％の乳剤を得ることができる。このよう
な乳剤は栽培植物の植付け面における雑草を防除
するのに適当である。 顆粒剤 ５％顆粒剤を製造するため下記成分を使用す
る： 式で表わされる有効成分の１つ ５部 エピクロルヒドリン 0.25部 ポリグリコールセチルエーテル 0.25部 ポリエチレングリコール 3.50部 カオリン（粒径：0.3−0.08mm） 91部 前記有効成分をエピクロルヒドリンと混合し、
アセトン６部に溶かし、ポリエチレングリコール
及びポリグリコールセチルエーテルを加える。こ
うして得られた溶液をカオリン上噴霧し、その後
アセトンを蒸発除去する。 水和剤 (a)70％水和剤及び(b)10％水和剤を製造するため下
記成分を使用する： (a) 式で表わされる有効成分 70部 ジブチルナフチルスルホン酸ナトリウム
５部 ナフタリンスルホン酸／フエノールスルホ
ン酸／ホルムアルデヒド縮合物（３：２：
１） ３部 カオリン 10部 シヤンパン産チヨーク 12部； (b) 式で表わされる有効成分 10部 飽和脂肪アルコールサルフエートのナトリ
ウム塩の混合物 ３部 ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド
縮合物 ５部 カオリン 82部 所定の有効成分を相当する担持物質（カオリン
及びチヨーク）上に吸着させ、その後他の成分と
混合し、粉砕し、優れた湿潤性及び懸濁性を有す
る水和剤が得られる。このような水和剤を水で希
釈して得られる有効成分0.1−80％含有する懸濁
液は植物栽培の植付面の雑草をコントロールする
のに適当である。 ペースト剤 45％ペースト剤を製造するため、下記成分を使
用する： 式で表わされる有効成分 45部 珪酸アルミニウムナトリウム ５部 エチレンオキシド８モルを有するポリグリコール
セチルエーテル 14部 エチレンオキシド５モルを有するグリコールオレ
イルエーテル １部 スピンドル油 ２部 ポリエチレングリコール 10部 水 23部 本発明の有効成分を適当な装置中で添加剤と均
密に混合しそして粉砕する。ペーストが得られ、
これから水で希釈することにより所望の有効成分
濃度の懸濁液を製造することができる。 式で表わされる新規３−フエノキシ−α−フ
エニルチオアルカンカルボン酸誘導体及び該化合
物を含む組成物は栽培植物の作付面における種々
の雑草に対してすぐれた選択的除草作用を有し、
そして更にこれらは植物成長調節作用を有する。 特に好ましい施用の分野としては、穀物、特に
稲の作付面の全ての双子葉雑草の選択的防除のた
めの施用があげられる。 しかしながら式で表わされる新規有効成分は
発芽前及び発芽後施用で有効であり、接触除草剤
として発芽後に施用するのが好ましいようである
が、発芽前の施用もまた興味がある。 新規活性化合物は、例えば25℃水和剤としてま
たは、例えば濃厚乳剤として製剤されそして水で
希釈して、発芽後の作物に好ましくは施用され
る。植物発芽後に活性化合物を施用した場合の除
草作用（発芽後施用） 種々の栽培植物及び雑草を、温室中のポツトに
種子をまいてから４〜６葉期に達するまで成長さ
せる。次に植物に水性有効成分乳剤（25％濃厚乳
剤から得る）を噴霧する。その後処理した植物を
光、散水、温度（22〜25℃）及び湿度（相対湿
度）（50−70％）の最適条件下に保持する。処理
後15日目に、下記のEWRC−評価基準
（European Weed Reseach Councel）に従つて
評価する。 ９：未処理対照植物のように、植物は正常に生長
する。 ８〜２：９と１の間を直線的に評価した植物の損
傷の程度。 １：植物は枯死する。 −：無試験。 この試験において、すべての化合物を７種の植
物、すなわち単子葉及び双子葉植物に、１ヘクタ
ール当たり４Kgの施用量で施用した。 この試験において表１の化合物番号１は試験さ
れた双子葉植物及び雑草のすべてにひどい傷害を
与え、一方単子葉の栽培植物は大部分傷害を受け
ずそして雑草はほんのずかないし中程度の傷害を
受けた。本発明による他の、表２及び表３に示す
化合物の結果を表４に示す。 ａ 本発明による化合物
【表】
【式】
【表】
【表】
(b) 公知化合物
Ａ
ドイツ連邦共和国特許公開第2223894号公報
化合物No.48 Ｂ ドイツ連邦共和国特許公開第2223894号公報
実施例６
化合物No.48 Ｂ ドイツ連邦共和国特許公開第2223894号公報
実施例６
【表】
【表】
【表】
【表】
第二の試験では、前記と同じ方法に従つて行
い、選択的除草剤として該化合物を穀類作付中に
双子葉雑草に対して用いることができるかどうか
評価した。この目的のため、大麦、小麦、稲及び
とうもろこし（zea maize）を８種の双子葉雑草
と３種の双子葉須植物と一緒に試験した。施用率
は１ヘクタール当たり1/2Kgから４Kgの間で変化
させた。結果をまとめて表５に示す。
い、選択的除草剤として該化合物を穀類作付中に
双子葉雑草に対して用いることができるかどうか
評価した。この目的のため、大麦、小麦、稲及び
とうもろこし（zea maize）を８種の双子葉雑草
と３種の双子葉須植物と一緒に試験した。施用率
は１ヘクタール当たり1/2Kgから４Kgの間で変化
させた。結果をまとめて表５に示す。
【表】
【表】
【表】
発芽後作用施用の稲上の選択的除草作用
25日目の稲の若苗を温室中の大長四角形のアス
ベストセメントコンテナー（asbestos cement
containers）に移植する。その後稲の作付域に発
生する雑草類、すなわち、いぬびえ
（Echinochloa crus qalli）、サジタリアピイグ
ム．（Saggittapggm.）、たまがやつり（Cyperus
difformis）、アマニア（Ammania）及びロターラ
（Rotala）の種子を稲列の間にまく。 前記コンテイナーは十分散水されそして約25℃
の温度にてそして高相対湿度に保つ。12日後、雑
草類が発芽し、２〜３葉期になつたとき前記コン
テイナーの各々の土壌は2.5cm深さの水層でおお
われる。その後本発明の有効成分を濃厚乳剤の形
でピペツトで施用するかまたは稲の列の間に顆粒
剤の形で施用する。その際にこの濃厚乳剤を希釈
し、そして施用される量が、特に、１ヘクタール
あたり有効成分４、２、１及び1/2Kgにあたる範
囲の施用量に相当するように施用される。試験は
４週間後に評価する この試験において表１の化合物番号１は谷双子
葉雑草のアンマニア及びロターラにひどい傷害を
与え並びにたまがやつりに著しい傷害を引きおこ
した。稲は無害のままである。本発明による他
の、表２及び表３に示す化合物の結果を表６に示
す。
ベストセメントコンテナー（asbestos cement
containers）に移植する。その後稲の作付域に発
生する雑草類、すなわち、いぬびえ
（Echinochloa crus qalli）、サジタリアピイグ
ム．（Saggittapggm.）、たまがやつり（Cyperus
difformis）、アマニア（Ammania）及びロターラ
（Rotala）の種子を稲列の間にまく。 前記コンテイナーは十分散水されそして約25℃
の温度にてそして高相対湿度に保つ。12日後、雑
草類が発芽し、２〜３葉期になつたとき前記コン
テイナーの各々の土壌は2.5cm深さの水層でおお
われる。その後本発明の有効成分を濃厚乳剤の形
でピペツトで施用するかまたは稲の列の間に顆粒
剤の形で施用する。その際にこの濃厚乳剤を希釈
し、そして施用される量が、特に、１ヘクタール
あたり有効成分４、２、１及び1/2Kgにあたる範
囲の施用量に相当するように施用される。試験は
４週間後に評価する この試験において表１の化合物番号１は谷双子
葉雑草のアンマニア及びロターラにひどい傷害を
与え並びにたまがやつりに著しい傷害を引きおこ
した。稲は無害のままである。本発明による他
の、表２及び表３に示す化合物の結果を表６に示
す。
【表】
【表】
本発明の試験化合物はある植物上の強い接触除
草作用を有しそして植物成長抑制の特性のきざし
として多くの他の植物の成長を停止する効果を有
する。 雑草の成長の抑制 ホソムギ、ナガハグサ、ウシノケグサ及びカモ
ガヤの種をプラスチツク皿中の土壌／芝土／砂混
合物（６：３：１）中にまく。発芽した草を毎週
４cmの高さに切断し、そして最後の切断後１日に
式で表わされる有効成分の水性スプレー混合液
を噴霧する。有効成分の量は、１ヘクタール有効
成分５Kgの施用割合に相当する。草の成長を施用
後10及び21日に評価する。 穀類の成長の抑制 小麦（Triti cum aestivum）、大麦（Hofdeum
vulgare）及びライ麦（Secale）をプラスチツク
皿中の土壌に播種し、温室中で育てる。穀類の若
芽を播種後５日に有効成分のスプレー液で処理し
た。この葉への施用は１ヘクタール当り有効成分
の６Kgに相当する。 21日後に評価する。 本発明の有効成分は草及び穀類の成長を著しく
抑制する。
草作用を有しそして植物成長抑制の特性のきざし
として多くの他の植物の成長を停止する効果を有
する。 雑草の成長の抑制 ホソムギ、ナガハグサ、ウシノケグサ及びカモ
ガヤの種をプラスチツク皿中の土壌／芝土／砂混
合物（６：３：１）中にまく。発芽した草を毎週
４cmの高さに切断し、そして最後の切断後１日に
式で表わされる有効成分の水性スプレー混合液
を噴霧する。有効成分の量は、１ヘクタール有効
成分５Kgの施用割合に相当する。草の成長を施用
後10及び21日に評価する。 穀類の成長の抑制 小麦（Triti cum aestivum）、大麦（Hofdeum
vulgare）及びライ麦（Secale）をプラスチツク
皿中の土壌に播種し、温室中で育てる。穀類の若
芽を播種後５日に有効成分のスプレー液で処理し
た。この葉への施用は１ヘクタール当り有効成分
の６Kgに相当する。 21日後に評価する。 本発明の有効成分は草及び穀類の成長を著しく
抑制する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式： 〔式中、 Ａは次式：−COBで表わされる基を表わし、 Ｂは次式：−OR3または−NR5R6で表わされる
基を表わし、 Ｃは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素
原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｄは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基または
トリフルオロメチル基を表わし、 Ｅは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、また
はニトロ基を表わし、 Halは塩素原子または臭素原子を表わし、 ｎは０、１又は２の整数を表わし、 Ｑは直鎖または分枝鎖の炭素原子数１ないし４
のアルキレン橋を表わし、 R3は水素原子またはアルカリ金属もしくは炭
素原子数１ないし４のアルキルアンモニウム基の
カチオン、または未置換もしくはシアノ基によつ
て置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基
または炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表
わし、 R5及びR6は、互いに独立して、水素原子また
は未置換またはヒドロキシル基もしくは炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基によつて置換された
炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わす。〕
で表わされるフエノキシ−フエニルチオ−アルカ
ンカルボン酸誘導体。 ２ 次式： （式中、Ａ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Hal、ｎ及びＱは式
で定義した意味を表わす。） で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ３ 次式： （式中、Ｃ、Ｄ、Hal、ｎ、R3及びＱは式で定
義した意味を表わす。）で表わされる特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ４ 次式： （式中、Ｃ、Ｄ、Ｅ及びＱは式で定義した意味
を表わし、R3は水素原子または炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わす。）で表わされる特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ 次式： （式中、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｑ及びR3は特許請求の範囲
第４項で定義した意味を表わす。）で表わされる
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ α−〔３−（2′・4′−ジクロロフエノキシ）−
６−クロロフエニルチオ〕−プロピオン酸−メチ
ルエステルである特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ７ α−〔３−（2′−クロロ−4′−トリフルオロメ
チルフエノキシ）−６−クロロフエニルチオ〕−プ
ロピオン酸−メチルエステルである特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ８ α−〔３−（2′−クロロ−4′−トリフルオロメ
トキシ）−６−メトキシ−フエニルチオ〕−プロピ
オン酸−メチルエステルである特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 ９ ３−（2′・4′−ジクロロフエノキシ）−６−シ
アノフエニルチオ〕−酢酸メチルエステルである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０ β−〔３−（2′・4′−ジクロロフエノキシ）
−６−クロロフエニルチオ〕プロピオン酸メチル
エステルである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 １１ ３−（2′−ニトロ−4′−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−６−クロロフエニルチオ−酢酸
メチルエステルである特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 １２ 次式： （式中、 Ｃ、Ｄ、Ｅ、Hal及びｎは後記式で定義する
意味を表わす。）で表わされるアルキルチオ−ジ
フエニルエーテルを、次式： Hal−Ｑ−Ａ （式中、 Halは塩素原子または臭素原子を表わし、並び
に Ａ及びＱは後記式で定義する意味を表わ
す。）で表わされるα−ハロゲンカルボン酸誘導
体と、非プロトン性溶媒中、酸受容体としての塩
基の存在下、常圧下及び室温と該反応混合物の沸
点との間の温度にて反応させることを特徴とする
次式： 〔式中、 Ａは次式：−COBで表わされる基を表わし、 Ｂは次式：−OR3または−NR5R6で表わされる
基を表わし、 Ｃは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素
原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｄは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基または
トリフルオロメチル基を表わし、 Ｅは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、また
はニトロ基を表わし、 Halは塩素原子または臭素原子を表わし、 ｎは０、１又は２の整数を表わし、 Ｑは直鎖または分枝鎖の炭素原子数１ないし４
のアルキレン橋を表わし、 R3は水素原子またはアルカリ金属もしくは炭
素原子数１ないし４のアルキルアンモニウム基の
カチオン、または未置換もしくはシアノ基によつ
て置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基
または炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表
わし、 R5及びR6は、互いに独立して、水素原子また
は未置換またはヒドロキシル基もしくは炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基によつて置換された
炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わす。〕
で表わされるフエノキシ−フエニルチオ−アルカ
ンカルボン酸誘導体の製造方法。 １３ 有効成分として少なくとも１種の次式： 〔式中、 Ａは次式：−COBで表わされる基を表わし、 Ｂは次式：−OR3または−NR5R6で表わされる
基を表わし、 Ｃは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素
原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｄは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基または
トリフルオロメチル基を表わし、 Ｅは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、また
はニトロ基を表わし、 Halは塩素原子または臭素原子を表わし、 ｎは０、１又は２の整数を表わし、 Ｑは直鎖または分枝鎖の炭素原子数１ないし４
のアルキレン橋を表わし、 R3は水素原子またはアルカリ金属もしくは炭
素原子数１ないし４のアルキルアンモニウム基の
カチオン、または未置換もしくはシアノ基によつ
て置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基
または炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表
わし、 R5及びR6は、互いに独立して、水素原子また
は未置換またはヒドロキシル基もしくは炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基によつて置換された
炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わす。〕
で表わされるフエノキシ−フエニルチオ−アルカ
ンカルボン酸誘導体を含有することを特徴とする
除草及び植物成長調節組成物。 １４ 式で表わされる化合物の有効量を含有し
てなる雑草をコントロールするための特許請求の
範囲第１３項記載の組成物。 １５ 式で表わされる化合物の有効量を含有し
てなる植物の成長を調節するための特許請求の範
囲第１３項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH842677 | 1977-07-07 | ||
| CH92978 | 1978-01-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5416438A JPS5416438A (en) | 1979-02-07 |
| JPS6230184B2 true JPS6230184B2 (ja) | 1987-07-01 |
Family
ID=25686139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8281778A Granted JPS5416438A (en) | 1977-07-07 | 1978-07-07 | Phenoxyyphenylthiooalkanecarboxylate derivative process for preparing same and herbicidal and plant growth controlling composition containing same |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4349377A (ja) |
| EP (1) | EP0000351A1 (ja) |
| JP (1) | JPS5416438A (ja) |
| AR (1) | AR221487A1 (ja) |
| AT (1) | AT358557B (ja) |
| AU (1) | AU522170B2 (ja) |
| BR (1) | BR7804382A (ja) |
| CA (1) | CA1108172A (ja) |
| CS (1) | CS222267B2 (ja) |
| DD (1) | DD138142A5 (ja) |
| ES (1) | ES471526A1 (ja) |
| HU (1) | HU182473B (ja) |
| IL (1) | IL55085A (ja) |
| IT (1) | IT1096916B (ja) |
| TR (1) | TR20047A (ja) |
Families Citing this family (70)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4311514A (en) * | 1979-09-13 | 1982-01-19 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfur-containing alkanecarboxylic acid derivatives with herbicidal and plant growth-regulating action, production thereof and method of use |
| DE3004695A1 (de) * | 1980-02-08 | 1981-08-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von trifluormethylphenyl-oxyphenyl-ethern |
| US4419122A (en) * | 1981-10-19 | 1983-12-06 | Rohm And Haas Company | Herbicidal 4-trifluoromethyl-3'-oxygen-substituted-4'-substituted diphenyl ethers |
| AU557324B2 (en) * | 1981-12-25 | 1986-12-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydro phthalimide compounds |
| DE3210336A1 (de) * | 1982-03-20 | 1983-09-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Thioalkansaeure-silylalkylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| JPS59212472A (ja) * | 1983-05-16 | 1984-12-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| JPS6054362A (ja) * | 1983-08-31 | 1985-03-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | テトラヒドロフタルイミド誘導体，その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US4902832A (en) * | 1983-08-31 | 1990-02-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 2-Substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-diones, and their production and use |
| US4600432A (en) * | 1984-07-25 | 1986-07-15 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | Propionic acid derivatives and herbicides employing them |
| EP0302203B1 (en) * | 1987-08-05 | 1992-10-28 | Dowelanco | Herbicidal fluorophenoxyphenoxyalkanoic acids and derivatives thereof |
| DE3928988A1 (de) * | 1989-09-01 | 1991-03-07 | Bayer Ag | Aryloxynaphthalinderivate |
| PE20141468A1 (es) | 2010-12-21 | 2014-11-05 | Bayer Cropscience Lp | Mutantes tipo papel de lija de bacillus y metodos de uso de los mismo para mejorar el crecimiento vegetal, promover la salud de plantas y controlar enfermedades y plagas |
| MX2014002890A (es) | 2011-09-12 | 2015-01-19 | Bayer Cropscience Lp | Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos. |
| US11178818B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-11-23 | Deere & Company | Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data |
| US11641800B2 (en) | 2020-02-06 | 2023-05-09 | Deere & Company | Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11240961B2 (en) | 2018-10-26 | 2022-02-08 | Deere & Company | Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity |
| US11957072B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-04-16 | Deere & Company | Pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US12069978B2 (en) | 2018-10-26 | 2024-08-27 | Deere & Company | Predictive environmental characteristic map generation and control system |
| US11467605B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-10-11 | Deere & Company | Zonal machine control |
| US11079725B2 (en) | 2019-04-10 | 2021-08-03 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US11653588B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-05-23 | Deere & Company | Yield map generation and control system |
| US11589509B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-02-28 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
| US11672203B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-06-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control |
| US11778945B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-10-10 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US11234366B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-02-01 | Deere & Company | Image selection for machine control |
| US12225846B2 (en) | 2020-02-06 | 2025-02-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12035648B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-07-16 | Deere & Company | Predictive weed map generation and control system |
| US12329148B2 (en) | 2020-02-06 | 2025-06-17 | Deere & Company | Predictive weed map and material application machine control |
| US11477940B2 (en) | 2020-03-26 | 2022-10-25 | Deere & Company | Mobile work machine control based on zone parameter modification |
| US11849672B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11895948B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control based on soil properties |
| US12386354B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-08-12 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US11727680B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-15 | Deere & Company | Predictive map generation based on seeding characteristics and control |
| US11474523B2 (en) | 2020-10-09 | 2022-10-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive speed map |
| US11825768B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-11-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11889788B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive biomass map generation and control |
| US12419220B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-09-23 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11946747B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-04-02 | Deere & Company | Crop constituent map generation and control system |
| US12013245B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-06-18 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11711995B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-01 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11983009B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-05-14 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11927459B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-03-12 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11871697B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Crop moisture map generation and control system |
| US12178158B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-12-31 | Deere & Company | Predictive map generation and control system for an agricultural work machine |
| US12069986B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-08-27 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11845449B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11849671B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US12422847B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-09-23 | Deere & Company | Predictive agricultural model and map generation |
| US12550802B2 (en) | 2020-10-08 | 2026-02-17 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
| US11675354B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-06-13 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11635765B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-04-25 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US11844311B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11650587B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-05-16 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US11874669B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11592822B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-02-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12250905B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-03-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11889787B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive speed map generation and control system |
| US12127500B2 (en) | 2021-01-27 | 2024-10-29 | Deere & Company | Machine control using a map with regime zones |
| US12229886B2 (en) | 2021-10-01 | 2025-02-18 | Deere & Company | Historical crop state model, predictive crop state map generation and control system |
| US12310286B2 (en) | 2021-12-14 | 2025-05-27 | Deere & Company | Crop constituent sensing |
| US12302791B2 (en) | 2021-12-20 | 2025-05-20 | Deere & Company | Crop constituents, predictive mapping, and agricultural harvester control |
| US12245549B2 (en) | 2022-01-11 | 2025-03-11 | Deere & Company | Predictive response map generation and control system |
| US12082531B2 (en) | 2022-01-26 | 2024-09-10 | Deere & Company | Systems and methods for predicting material dynamics |
| US12520759B2 (en) | 2022-01-26 | 2026-01-13 | Deere & Company | Systems and methods for predicting material dynamics |
| US12295288B2 (en) | 2022-04-05 | 2025-05-13 | Deere &Company | Predictive machine setting map generation and control system |
| US12582035B2 (en) | 2022-04-08 | 2026-03-24 | Deere & Company | Systems and methods for predictive power requirements and control |
| US12058951B2 (en) | 2022-04-08 | 2024-08-13 | Deere & Company | Predictive nutrient map and control |
| US12298767B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-05-13 | Deere & Company | Predictive material consumption map and control |
| US12284934B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-04-29 | Deere & Company | Systems and methods for predictive tractive characteristics and control |
| US12358493B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-07-15 | Deere & Company | Systems and methods for predictive power requirements and control |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH424761A (de) * | 1963-06-28 | 1966-11-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung neuer Thiolcarbonsäureester |
| US3784635A (en) * | 1969-04-25 | 1974-01-08 | Mobil Oil Corp | Substituted phenoxybenzoic acids and esters thereof |
| CA956974A (en) * | 1970-06-22 | 1974-10-29 | Yasunori Abe | Compounds having the herbicidal effect and the process for the manufacture thereof |
| DE2223894C3 (de) * | 1972-05-17 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten |
| DE2333848A1 (de) * | 1973-07-03 | 1975-01-16 | Bayer Ag | Halogenierte 4-trifluormethyl-diphenyl (thio)aether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| GB1519147A (en) * | 1974-09-30 | 1978-07-26 | Lafon Labor | Sulphur and oxygen-containing diaryl compounds |
| NZ181994A (en) * | 1975-09-27 | 1978-09-20 | Ishihara Sangyo Kaisha | (2-chloro-4-trifluorom-ethylphenoxy)-phenoxy acids,esters,ethers,amides and nitriles and herbicidal compositions |
-
1978
- 1978-06-29 EP EP78100270A patent/EP0000351A1/de not_active Ceased
- 1978-07-05 AR AR272847A patent/AR221487A1/es active
- 1978-07-05 IL IL55085A patent/IL55085A/xx unknown
- 1978-07-05 DD DD78206536A patent/DD138142A5/xx unknown
- 1978-07-06 ES ES471526A patent/ES471526A1/es not_active Expired
- 1978-07-06 CA CA306,928A patent/CA1108172A/en not_active Expired
- 1978-07-06 TR TR20047A patent/TR20047A/xx unknown
- 1978-07-06 AU AU37824/78A patent/AU522170B2/en not_active Expired
- 1978-07-06 IT IT25415/78A patent/IT1096916B/it active
- 1978-07-06 AT AT491978A patent/AT358557B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-06 HU HU78CI1838A patent/HU182473B/hu unknown
- 1978-07-07 BR BR7804382A patent/BR7804382A/pt unknown
- 1978-07-07 JP JP8281778A patent/JPS5416438A/ja active Granted
- 1978-07-07 CS CS784551A patent/CS222267B2/cs unknown
-
1980
- 1980-09-05 US US06/184,608 patent/US4349377A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR221487A1 (es) | 1981-02-13 |
| AU522170B2 (en) | 1982-05-20 |
| AU3782478A (en) | 1980-01-10 |
| IL55085A0 (en) | 1978-09-29 |
| IL55085A (en) | 1983-02-23 |
| IT1096916B (it) | 1985-08-26 |
| US4349377A (en) | 1982-09-14 |
| AT358557B (de) | 1980-09-25 |
| DD138142A5 (de) | 1979-10-17 |
| HU182473B (en) | 1984-01-30 |
| IT7825415A0 (it) | 1978-07-06 |
| CS222267B2 (en) | 1983-06-24 |
| BR7804382A (pt) | 1979-03-06 |
| TR20047A (tr) | 1980-07-02 |
| JPS5416438A (en) | 1979-02-07 |
| CA1108172A (en) | 1981-09-01 |
| EP0000351A1 (de) | 1979-01-24 |
| ES471526A1 (es) | 1979-01-16 |
| ATA491978A (de) | 1980-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6230184B2 (ja) | ||
| US4391624A (en) | Herbicidally active 2-substituted 5-phenoxyphenylphosphonic acid esters | |
| JPS6310749A (ja) | Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 | |
| JPS6353176B2 (ja) | ||
| JPS6215548B2 (ja) | ||
| US4304936A (en) | Herbicidal 3-(trifluro-methyl-halophenoxy)-α-phenoxyalkanecarboxylic acid amides | |
| HU183195B (en) | Herbicide compositions containing new oxime ethers and oxime esters of diphenyl-ether derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
| JPH05178844A (ja) | 除草性化合物 | |
| JPH0327359A (ja) | 新規な除草剤 | |
| US4298375A (en) | 2-Substituted-5-phenyl-4-thiazolecarboxylic acids and their derivatives as safening agents | |
| KR820001281B1 (ko) | 펜옥시알킬옥사졸린의 제조방법 | |
| EP0034012A2 (en) | 2-nitro-5-(substituted-phenoxy) phenylalkanone oxime and imine derivatives as herbicides | |
| JPS59139346A (ja) | 光学活性ｎ―（１′―メチル―２′―メトキシエチル）―ｎ―クロルアセチル―２，６―ジメチルアニリンの製法 | |
| US4334909A (en) | N-(Alkoxymethyl)-2'-nitro-6'-substituted-2-haloacetanilides and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| KR820000627B1 (ko) | 페녹시페닐 티오알칸 카복실산 유도체의 제조방법 | |
| KR910002672B1 (ko) | 페닐아세트아닐리드 유도체의 제조방법 | |
| JPH0655705B2 (ja) | アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| CA1097679A (en) | Phenoxyphenylthiolactic acid derivatives | |
| CA1102818A (en) | Phenoxyphenylsulphinyl- and phenoxyphenylsulphonyl- alkanecarboxylic acid derivatives | |
| JP2516384B2 (ja) | ペンズアミド誘導体 | |
| NZ202387A (en) | Herbicidal arylphenyl ether derivatives | |
| JPS60172949A (ja) | アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物 | |
| JPH02169557A (ja) | ベンズアミド誘導体 | |
| KR820000626B1 (ko) | 페녹시-α-페녹시알칸 카복실산 유도체의 제조방법 | |
| CA1097678A (en) | Phenoxyphenoxyalkanecarboxylic acid esters |