WO1989001020A1 - Fluide de traction - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a fraction flow, and more particularly to a diester or a diester having two cyclohexyl rings. It relates to TRUXI-J NFLIDE, which is formulated with the derivative as a base oil.
- the friction drive mechanism is a rolling mechanism that uses 5 * rubbing, etc.
- a force transmission mechanism which does not use gears as in the past, and therefore vibrates. In addition, noise is reduced and high speed gear shifting can be performed very smoothly.
- the traction coefficient is a rolling friction type dynamic. It is defined as the ratio of the traction generated by slip to the normal load of the contact portion of the tilling body that makes a large contact in force transmission concealment.
- the traxion fluid must be a lubricating oil with a high traxation coefficient, and its molecular structure is naphthenic ⁇
- the product has been confirmed to be effective, and as a commercially available product, Santrac ® .1 from Monsanto is widely known.
- Naphthenic ring Japanese Patent Publication No. 47-35 763 4 discloses a fraction flow having a zirconia or a dicyclone.
- the patent discloses that the alkan lanterns are hydrogen peroxide-added!] (Alpha Methyl) styrene: ring base It is described that the flux coefficient of the fluid on which the object or the hydridized structure is mounted has a high level c '.
- 46-357763 also has a sun-track-like or similar substance as one component. Disclosure of inventions that have problems in performance and price in the same way The inventors have found that a high-traxon tractor is a relatively inexpensive traxin. As a result of intensive research to obtain a fluid, it was concluded that two cyclohexyls were linked to a polyester or a derivative thereof via a chain hydrocarbon. It is possible to economically capture oil fluids that have a higher performance by combining if
- the present invention has been completed by confirming that Shigesuke is comparable.
- ⁇ is an ester bond of 1 C 0 0 — or 1 0 C — n is 1 110 and R is in]-or in is a hydrogen atom And one or two selected from alkyl groups of carbon number 1.
- ⁇ One or two kinds of!-'or heterogeneous hydrogen atoms and carbon atoms A nitrogen atom or an S atom selected from the group consisting of 1 to 3 alcohols] and a diester or a derivative thereof. It is about the SHIONFLOW.
- a first object of the present invention is to provide a high-performance traction single flow having a high traction coefficient.
- a second object of the present invention is to provide a traxicon flow that is economical, easily available, and can be applied to a human body.
- the tracer fluid according to the present invention is characterized in that two cyclohexyl S chains X are bonded to each other via a branched carbohydrate.
- the A ′ of the ester bond having the above structural formula is -C00 or 100C-, and the carbon of the chain hydrocarbon skeleton is
- the number ⁇ is from 1 to 10, especially from 1 to 4 is preferred. If n is 0, the traction coefficient is low, and if n is 11 or more, the viscosity increases, which is not favorable.
- This diaspora or its rest is constructed according to the law 4 (5 to 50 est in ⁇ , particularly preferably 7 to 30 est, and 100.
- C has a viscosity of 1 to 10 cs, particularly preferably 2 to 6 est, and the diesterno-induced suspension includes amino compounds and c. Oxidation Compounds can be mentioned.
- the di-sul can be produced by any of the following methods-the second method is to use divalent compound 4-Hydroxycarboxylic acid compound, ⁇ H It is a method based on the dani reaction.
- the monovalent compound one having a main chain carbon number of 1 to 10 is selected, and particularly a divalent compound having a carbon number of 1 to 4 is selected.
- a file is preferred. : In general, ethyl alcohol, 1-propane age, 1-3-butane age, and 1-4-butane age One of them is called out.
- As cyclohexan-potassium carbonyl oxide in addition to cyclohexan-potassium carbonate, an alcohol S having 1 to 8 carbon atoms is used.
- divalent ⁇ Le one le of compound 1 I le in pairs Shi ⁇ 0, '5 ⁇ 3 ⁇ 4 ⁇ Le (good teeth rather is especially 2 -
- the response is about 150 to 250>, which is preferable.
- the response time is 10 to 40 hours, and the preferred response time is 15 to 25 hours.
- the excess acid acts as a catalyst.
- an appropriate amount of styrene or toluene alkenylbenzene as a solvent can be added. By adding a solvent, the reactivity can be easily controlled.
- the reaction did not take place in the course of the reaction.-The water that was formed; one shot, but when the water became twice as large as the alcohol, the reaction occurred. End- The excess acid is neutralized with an aqueous solution of aluminum and removed by washing with water. If an acid is used that is difficult to remove in the alkaline washing, use 2 to 2.5 moles of the acid and react with a catalyst. As a catalyst, phosphoric acid, p-toluenesulfonic acid, sulfuric acid, etc. can be used, and ⁇ is used in view of increasing the reaction rate and increasing the ester yield. Using S is also preferred.
- the ester compound of the present invention can be obtained by subsequently distilling the reaction product under reduced pressure to elute water and a solvent.
- the second ⁇ construction method of diester is the one-step reaction of cyclohexyl + nordide with a dicarboxylic acid having 3 to 12 carbon atoms per chain. It is a method based on As a cyclohexanol compound, a compound having a carbon number of 1 to 8 in addition to sanol, such as methyl U, is used. Especially, it is better to use the knives that can be used for the nozzles. As an acid, it has 3 to 12 carbons!
- the ⁇ chain has 3 to 6 even carbon atoms, for example, malonic acid, succinic acid
- the reaction between alcohol and acid is carried out in a molar ratio of 2: 1 or in an excess of var-J.
- the former there is a possibility that by-products of monocarboxylic acid may be formed, but the excess of phenol is preferable. That is, the cyclohexanol compound reacts with dicarbonyl at a rate of 2.5 to 5 times.
- the reactivity is between 150 and 250, Preferably, it is 170-230 ° C, and the reaction time is 10- /!
- the reaction pressure may be increased or reduced pressure, but normal pressure is preferred in terms of the reaction operation.
- an appropriate amount of an alkylbenzene such as xylene or toluene can be added as a solvent. By adding the solvent, the reaction and the temperature can be easily controlled. As the reaction proceeds, the generated water evaporates, but the reaction is terminated when the water becomes twice as high as that of dicarponic acid.
- the catalyst use is made of phosphorus M, p: northenesulfonic acid, sulfuric acid or the like. The use of phosphoric acid is most preferred for increasing the reaction rate and increasing the ester yield.
- the jester compound of the present invention can be obtained by finally distilling the reaction product under reduced pressure to distill water, a solvent and an excess of alcohol.
- the ester of succinic acid and cyclohexanol for example, has a traction coefficient of 0.1. 02 to 0.106. Therefore, high performance can be achieved even if the Gestell is applied alone to the truncation drive device iS.
- a second component may be appropriately added to the polyester. In other words, as a second component, it has a cyclohexyl ring of diester and has a synergistic effect to exhibit an effect of improving the traction coefficient, which is also inexpensive. By selecting a component that has excellent viscosity characteristics and blending the second component into the polyester, it is possible to obtain a fractional flow more economically. it can .
- the amount of the second component is usually from 0.01 to 90% by weight, particularly preferably from 0.1 to 70% by weight.
- Various additives can be added to the fraction flow of the present invention according to the intended use. That is, if the traction device is subjected to high temperatures and heavy loads, one or more additives such as antioxidants, antiwear agents, or antioxidants may be used. It can be added at about 0.01 to 5% by weight. Similarly, when a high viscosity index is required, a known viscosity index improver may be combined with 1 to 10% by weight.
- a torque fluid is a device S that transmits a rotating torque by point contact or line contact, and has a structure similar to these.
- the fraction fluid of the present invention has a higher fraction coefficient than conventionally known fluids, and depends on properties such as viscosity, but is different from the conventional product. It has a higher friction coefficient of 5 to 15 ° / 0 .
- the fluid of the present invention has relatively low power transmission equipment such as internal combustion engines of small passenger cars and the like, as well as power generation machines and food production machines.
- the present invention can also be applied favorably to a fraction drive device such as a high-powered industrial machine.
- the fraction flow of the present invention has a significantly higher fraction coefficient than known fluids, but for any reason, the fraction flow is high. It is not yet completely understood how to represent the shear coefficient. Basically, it is thought that the fraction fluid of the present invention is based on a specific molecular structure.
- the flux of the present invention is a ester, which is a diester having two cyclohexyl rings in a compound molecule. However, due to the two ester bonds, an intermolecular twin force acts between the molecules. It is considered that this dipole force changes the fluid into a stable glassy state under the high load condition of the tratechnisch device, and increases the anti-shearing force.
- the traxone fluid of the present invention has an appropriate bending because the basic carbon atom is ester-bonded to two cyclo ⁇ -hexyl rings. It has a characteristic structure. Therefore, when the load of the tractor ⁇ -unit is high, the presence of the cyclohexyl ring and the chain-like hydrocarbon bond is also determined as V ; It is thought that when they are released from the load, they quickly leave and become fluidized.
- the compound [A] of the present invention was synthesized by the following method.
- succinic acid 1183 and cyclohexanol 2502 were collected in a reaction vessel, and phosphoric acid was removed. A single S% of the whole holiday was added.
- the reaction vessel was ripened to 180 ° C, and reacted at a temperature of 180 to 21 (TC at a constant / lower temperature.
- the water generated as the reaction progressed was agitated.
- the heating was stopped when the molar amount of the acid became twice as much as that of the acid.
- the reaction product was cyclohexanol succinate ester, and the unreacted material was cyclohexane. Remove unreacted substances from mixture with alcohol and phosphoric acid For this purpose, pure washing (A1) was isolated after washing with alkaline and vacuum distillation.
- the following materials (A2 to A4) were synthesized using the following raw materials.
- Measuring device Soda type 4 Roller trasion testing machine Test conditions: Oil temperature 20 ° C, Roller temperature 3 (TC
- the fractionation fluid of the invention of the present invention has outstandingly superior fractionation performance as compared with the conventional fractionation flow. I understood.
- the present invention relates to a runaway for a fraction containing a diester having two cyclohexyl rings and a chain hydrocarbon as a skeleton, which is an extremely high fraction. It has a shear coefficient. Also, excellent teeth be viscosity characteristics 3 ⁇ 4 value also of the Ru Oh.
- the power transmission device especially the tractive drive
- the shear force under heavy load can be dramatically increased, so that the equipment can be miniaturized and supplied economically. effective .
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Description
明 細
卜 ク シ ヨ ン フ ル ー ド
技 術 分 野
本発明 は 、 卜 ラ ク シ ヨ ン フ ル ー ド に 関 す る も の で 、 さ ら に 詳 し く は 二個 の シ ク ロ へ キ シル環を有 る ジ エ ス テ ル ま た はそ の誘導体を基油 と し て 配合 し て な る 卜 ラ ク シ -J ン フ ル 一 ド に 関 す る も ので あ る 。
背 景 技 術
自 勋 車あ る い は産業用機械 に お い て 、 動 力 を 卜 ラ ク シ ヨ ン ド ラ イ ブ機構 に よ り 被駆動部へ伝達す る ド ラ ク シ ョ ン ド ラ イ ブ動力伝達装證 が 注 目 れ 、 近年盛ん に 研究開 発が推進 さ れ て い る 。 卜 ラ ク シ ヨ ン ド ラ イ ブ機構 と は 、 こ ろ が り ) 5*擦等 を利用 し た I)力 伝達機構 の こ と で 、 従来 の よ う に 歯車を使用 し な い ので振動 、 騒 ¾ が低減 し 高速 回転 の 変速 も 非常 に ス 厶一ズ に 行 う こ と が で さ る 。 自 動
Φ業界 で は 、 自 動車 の燃費改善が重要な 課題 と な っ て い る が 自 動車の変速機 に 卜 ク シ ヨ ン ド ラ イ ブ を適用 し 無 段変速 に す れば 、 常 に エ ン ジ ン の最高燃費領域で運転で き る の で 、 従来の 卜 ラ ンス ミ ッ シ ン シ ス テ ム に 比 べ燃 費 を 2 0 %以 上 も 減少さ せ る こ と がで き る と いわ れて い る 。 最近の研究の成 と し て 、 ¾い疲労強度を持つ 材料の 開 発 と 、 卜 ラ ク シ ヨ ン機構 に 関 す る理論的な解析が あ り 、 卜 ラ ク シ ョ ン フ ル一 ド に つ い て も成分 の 分子構造 レ べ ル で の 卜 ラ ク シ ョ ン係数 の相 関 関係 が徐々 に 解 明 さ れつ つ お る 。 こ こ で 卜 ラ ク シ ン 係数 と は 、 こ ろ が り 摩擦型 .動
力 伝達装匿 に お い て Ξい に接触 す る回耘体の接触部分の 、 すべ り に よ り 発生す る け ん引力 の法線荷重に対す る比 と し て定義さ れる 。
卜ラ ク シ ヨ ン フ ルー ド は高 卜 ラ ク シ ヨ ン係数を有す る 潤滑油でなければな ら ず 、 その分子構造はナ フ テ ン ^を 有 す る も の が高性能を発揮する こ と が確認さ れて お り 、 市販品 と し て は モ ン サ ン 卜 社の 「 サ ン 卜 卜 ラ ッ ク ® .1 が 広 く 知 ら れて いる 。 ナ フ テ ン環を有 す る 卜 ラ ク シ ヨ ン フ ル ー ド と し て 、 特公昭 4 7 - 35 763 4公報 に は ジ ( シ ク 口 へ キ シ ル ) ア ル カ ン ま た は ジシ ク ロ へ キサ ンが開示さ れて い る 。 こ の特許 に は 、 当 該 ア ル カ ン ί匕 台物 を 過水 素 添 力!] ( アル フ ァ ー メ チ ル ) ス チ レ ン:環 台物 あ るい は ヒ ド リ ン ダ ン化 台物等を 台 し た フ ル - ドの 卜 ラ ク シ - ン係数 が 高 水準 c ' あ る 旨 、 記載 さ れ て い る 。 さ ら に 、 特 開 昭 5 9 - 1 9 1 797 -公報に は 、 ナ フ テ ン環を 仃 す る ェ ス 寸 レ化 台物 を含有 し て な る 卜 ラ ク シ ヨ ン用 フ ル ー ドが開示さ れ て お り 、 シ ク ロ へ シル ジ 力 ルボ ン 酸ジ シ ク ロ へ 'Γ- シル エ ステ ルあ る い は フ タ ル酸ジ シ ク ロ へ キ シルエステルの 芳 族核水素添加 に よ り 得 ら れる エ ス テルが 卜 ラ ク シ ン用 フ ルー ド と し て 好 ま し い と し て いる 。
上 ¾の と お り 近年自 動車業界で は、 無段変速機の開発 を積極的 に推進 し て い る が 、 該変速機 と し て は 卜 ラ ク シ a ン フ ル一 ド の 卜 -フ ク シ ヨ ン係数が高いほ ど同一装 で 許 容伝達力 を大 き く する こ と ができ る た め装置全体を 小 型化 し う る と と も に 公 ¾ t問題 と なる排ガ スの発生 ¾を
低減 し う る の で極 力 卜 ラ ク シ ヨ ン係数 の ιΤ¾·い フ ル一 ド が 渴望 さ れて い る 。 し か る に 現在 最 も 性 能が高 い と さ れ る 卜 ラ ク シ ヨ ン フ ル ー ド の 市版品 であ っ て も 、 こ の よ う な 卜 ラ ク シ ヨ ン ド ラ イ ブ装置 に 用 い た場 合 卜 ラ ク シ ョ ン係 数の点で満足 す ベ き性能が η ら れ ず 、 し か も価格が n い と い う 問題が あ る 。 ま た 、 特 公昭 4 6 - 3 5 7 6 3 公報で提案 さ れ た 卜 ラ ク シ ン ノ ル一 ド も サ ン 卜 卜 ラ ッ ク あ ¾ い はそ の類似物 質 を 一成分 と し て い る ので同様 に 性 能及 び 価格面 に 問題 が あ る 発 明 の 開 示 木発明者 ら は高 卜 ラ ク シ ヨ ン係 ¾を 有 し し か も 比 安価な 卜 ラ ク シ ン フ ル一 ド を 得 る べ く 鋭意研究 を た 結果 、 二個 の シ ク ロ へ シ ル ¾が鎖状炭 化水 素 を て 連 結 し た ジ ェ ス テ ル ま た は そ の 誘導体 を配 合 if る に よ り 性 能が β い ¾ 油 フ ル一 ド を経済 的 に 捉供 し う
較る重介こ と を確認 し 本発明 を 完成 さ 乜 た ね的ことし 木発明 は 、 一般式
[ 式 中 、 Λ ' は 一 C 0 0 — 又 は一 0 0 C — のエ ス テル結 台で n は 1 1 0で あ り 、 R : は in] - ま た は ¾ で 水 素原 子お よ び炭素 数 1 . δの ァ ル キ ル基か ら 選択 さ れる "1 種又 は 2 種 で 、 ! . は阆 - ' よ た は異種で 水素原 子 お よ ぴ炭 亲 数
1 〜 3の アル - ル 玆 か ら 違択 さ れ る 原 子 よ た は Sで あ る ] で ^さ れる ジエステルま た はそ の 誘導体を配合 し た こ と を特徴 と す る 卜 ラ ク シ ヨ ン フ ルー ドに 関 する も ので ある 。
本発明の第 1 の 目 的 は 、 高 卜 ラ ク シ ヨ ン係数を有寸 る 性能の優れた 卜 ラ ク シ ン フ ル 一 ドを提供 す る こ と で d る 。 本発明 の第 2 の 目 的 は 、 経済的で し かも 入手 し や す く 容 ¾ に ¾ へ適用 し う る 卜 ラ ク シ コ ン フ ル ー ドを提供 す る こ と である 。
本発明 の 卜 ラ ク シ - ン フ ル -- ド は 、 二個 の シ ク ロ へ キ シ ル S 鎖状 X は 分岐 鎮炭化 素 を 介 し て 迚 結 し た ジ エ ス 丁 ル ま た はそ の 誘 導 休 で り 、 前 記構 造 式 を 有 す る ちのであ る エ ス Ί ル結合の A ' は - C00 一 ま た は 一 00C - であ り 鎖状炭化水素骨格の炭素数 π は 、 1〜 10 あ り , 特に 1 〜 4が好 ま し い n が 0 は ト ラ ク シ ン係数が低 く 、 n が 11以 上で は粘度が高 く な り 好 し く ない こ の ジ エ ス 亍 ル ά た は そ の ^ ¾休 は 、 法 に 依 つ て ¾造さ れ 4 (Γ で 5〜 50 est , 特 に 好 ま し く は 7 〜 30 est , かつ 100。C で 1〜 10 c s 特 に好 よ し く は 2 〜 6 estの粘度を有す る も のであ る 。 ま た 、 ジ エ ス テ ル ノ 誘導休 と し て は 、 ァ ミ ノ 化合物 、 ハ ロ ゲ ン化合物、 お よ ぴ エ ーテル化合物 な ど を挙げる こ と がで き る 。
ジ 1 ス亍 ル は 、 次 に す方法の いず れか の方法 に よ り 製造 す る こ と ができ る - 第 - の方法 は 、 二価 ァ ル ー ル 化 合物 と シ ク 口 へ 4- リ ン 力 ル ボ ン酸化合物 と の ェ リ、 Ύ H
ィ匕 反 応 に よ る 方 法 で お る 。 二 価. Ύ ル 一 ル 化 物 と し て は 主 鎖 の 炭 素 数 が 1 〜 1 0個 で あ る も の が 選 択 さ れ 、 特 に 炭 素数 が 1 〜 4個 で あ る 二 価 ァ ル 一ル が好 ま し い 。 :¾ 体 的 に は ェ チ レ ン グ リ コ 一 ル 、 卜 3 -プ ロ パ ン ジ 才 一 ル 、 1 - 3 -ブ タ ン ジ 才 一 ル 及 び 1 - 4 -ブ タ ン ジ 才 一 ル な ど が ^ げ ら れ る 。 シ ク ロ へ キ サ ン 力 ル ボ ン 酸 化 物 と し て は 、 シ ク U へ リ- ン 力 ル ポ ン 酸 の ほ か に 炭 尜 数 1 〜 8の ア ル ー ル S を す る も の で 、 ί え ば メ ヺ ル シ ク I-J へ 4 リ ン 力 ル ボ ン 酸 あ る い は ェ チ ル シ : I へ サ ン カ ル ポ ン 酸 等 が 〖ナ' ら れ る e 特 に 好 ま し い の は 、 シ ク ロ へ キ サ ン カ ル ボ ン 酸 で る 0 丁. : λ テ ル 化 反 応 は 、 ア ル コ ー ル と 酸 を 1 刘 2 の t ル 比 で 行 う か 酸 過 剰 条 件 で 行 う か 、 節 者 で は 触 媒 が 必 ¾ で し b I: ノ ル コ - ル の 物 が 生 成 す る の 問 が る の で 酸 過 剰 条 を 採 用 す る の が 奵 し い u な わ ら 、 二 価 ァ ル :] 一 ル 化 合 物 1 ΐ ル に 対 し 駁 を 0 、' 5 ί¾ ΐ ル ( 特 に 好 し く は 2 -- 4倍 ル ) 反 L さ 11 る 応 は 約 1 5 0〜 2 5 0 > 、 好 し く は 1 7 (卜' 2:] ί) (; と し 、 反 応 時 間 は 1 0〜 4 0時 間 、 好 : k し く は 1 5〜 2 5時 間 と す る 。 反 応 [ 力 は 加 )!: 、 減 で t> 良 い が 反 応 操 作 の で ' I I; が 好 ま し い 。 こ の 条件 下 で は 、 過 剰 の 酸 が 触 媒 と し て 作 用 る 。 ま た 溶 媒 と し て シ レ ン 、 卜 ル エ ン ^ の ア ル キ ル ベ ン ゼ ン を 適 当 量 加 え る こ と が で き る 。 溶 媒 の 添 加 に よ り 、 反 応 度 を 容 に 制 御 る こ と が で き る 。 反 応 の 進~ι に と も な い 、 - 成 し た 水 が ;1発 し て ぐ る が 、 こ の 水 が ア ル コ ー ル の 2 倍 t ル と な っ た 時 点 で 反 応 を 終 了 る -
、過剰の 酸は 、 アル リ 水溶液で中和 し 水洗 に よ り 除去 す る 。 酸が ア ル カ リ 洗で取 り 出 し に く い酸を使用 する場 合 は 、 酸を アルコ ールの 2〜 2 . 5倍 モルに し て触媒を用 い て反応さ せ る 。 触媒 と し て は 、 リ ン酸 、 パラ ト ルエ ン ス ルホ ン酸 、 硫酸等を 使用 す る こ と が で きる β 、 反応速度 を高め エ ス テルの収率を上げる点で 、 リ ン酸を使用 す る の が Sも好 ま し い 。 本発明 の ジ ェ ステル化合物 は 、 後 に 反応生成物を減圧蒸溜 し て 水 と 溶媒を流出 る こ と に よ り 得 ら れろ
ジ エ ス ラ ルの第 2 の ^造方法 はシ グ ロ へ ヰ + ノ ール化 物 と 1ϊ鎖の炭素が 3〜 1 2個 c あ る ジ 力 ル ポ ン酸 と の 1 ス テ ル化 によ る方 法 で あ る 。 シ ク ロ へ キサ ノ ー ル化合物 と し て は 、 シ ク に】 へ - サ ノ ールの ほ か に 炭 数 1 〜 8の ァ ル ル ¾を有する も ので 、 例 えばメ チルシ ク U へ キ サ ノ ー ル 、 ブ ア ル シ ク π へ ャサ ノ ー ル が ^げ ら れ る 特 に 5ί よ し い の は 、 シ ク 口 へ キ け ノ ー ルで あ る ジ 力 ル ポ ン酸 と し て は 、 鎮が 3〜 1 2個の炭素!¾ - を 仃 <J る も ので 、 好 ま し く は ί 鎖が 3 〜 6偶の炭素原 子 を有す る も の であ る 、, た と え ば 、 マ ロ ン 酸 、 コ ハ ク 酸 、 グル タ ル酸0 等が挙げ ら れる π エ ステル化反応 は 、 アルコ ー ル と 酸を 2 対 1 の モル比 で お こ な う か 、 ァル— J 一 ル過剰条件でお こ な う が 、 前者で は モ ノ 力 ルポ ン酸の副生物 が .4 成す る おそ れ があ る の 、 ァ ル J - ル過剰 が好 よ し い 。 す なわ ち 、 ジ 力 ルボ ン揿 に 対 し 、 シ ク n へ キサ ノ ー ル化合物 を :-; 2 . 5〜 5倍 t ル反応 さ- る 。 反応 度 は 1 5 0 〜 2 5 0で 、
好 ま し く は 1 70 〜 230 °C と し 、 反応時間 は 1 0〜 /! 0時間 、 好 ま し く は 1 5〜 25時間 と す る 。 反応圧力 は加圧 、 減圧で も良いが反応操作の点で常圧が好 ま し い 。 ま た 溶媒 と し て キ シ レ ン 、 ト ルエ ン等の アルキルベ ンゼ ン を適当量加 え る こ と が で き る 。 溶媒の添加 に よ り 、 反応 と 温度を容 易 に 制御 す る こ と ができ る 。 反応の進行に と も な い 、 生 成 し た 水が蒸発 し て く る が 、 こ の水が ジ カ ルポ ン酸の 2 倍モ ル と な っ た 時点で反応を終了 す る 。 触媒 と し て リ ン M 、 パ :ノ 卜 ル エ ン スルホ ン 酸 、 硫酸等を使用 す る 。 反応 速度を高めエ ス テ ルの収率を上げる点で 、 リ ン酸を使用 す る の が最 も好 ま し い 。 本発明 の ジ ェ ス つ'-ル化合物 は 、 最後 に 反応生成物 を 減圧蒸溜 し て 水 と 溶媒 と 過剰 の ア ル コ ー ル を留 出 す る こ と に よ り 得 ら れる 。
本発明 に お け る ジ ェ ス テ ル 、 例 え ば こ は く 酸 と シ ク ロ へ キ サ ノ ー ル と の ジ ェ ス 亍 ル は 、 卜 ラ ク シ ヨ ン 係 数 が 0 . 1 02〜 0 . 1 06を示す 。 従 っ て ジ エ ス テ ルを 単独で 卜 ラ ク シ ヨ ン ド ラ イ ブ装 iS に 適用 し て も 、 高性能 を発揮 す る こ と がで き る 。 こ の ジ エ ス テル に は第二成分を適宜配合 す る こ と も で き る 。 す な わ ち 、 第二成分 と し て ジ エ ス 亍 ルの シ ク ロ へ キ シル環 と 相乗効果 に よ っ て 卜 ラ ク シ ヨ ン 係数向上作用 を発揮 し 、 し か も価格が 安 く 粘度特性 に 優 れて い る成分を選択 し 、 第二 成分を ジ エ ス テ ル に 配合 す る こ と に よ り 経済的 に 卜 ラ ク シ ヨ ン フ ル ー ド を得る こ と がで きる 。 第二成分 の 配 合量 は 、 通常 0 . 0 1 〜 90重量% 、 特 に 好 ま し く は 0 . 1〜 70 ¾ ¾ %で あ る 。
本発明 の 卜 ラ ク シ ヨ ン フ ルー ド に は 、 用途に応 じ て種 々 の添加剤を配合する こ と もできる 。 す なわち 、 卜 ラ ク シ ヨ ン装置が高温、 大荷重を受けるものであ れば酸化防 止剤 、 摩耗防止剤あるい は防せい剤の一種ま た は 2 種以 上の添加剤を 0 . 0 1 〜 5 ¾ %程度配合する こ と ができ る 。 同様 に 高粘度指数が要求さ れる場合 に は 、 公知の粘 度指数向上剤を 1〜 1 0 ¾ ¾ % ¾合 すればよ い 。
本発明に おい て 卜 ラ ク シ ヨ ン フルー ド と は 、 回転 卜 ル ク を点接触ある い は線接触 に よ り 伝達す る装 S 、 ら に は こ れ ら と周様な構造を有す る 伝達装置 に お い て 用 い ら れる フ ル一 ド を い う 。 本発明 の 卜 ク シ ヨ ン フ ル一 ド は 従来知 ら れて い る フ ルー ド よ り も 高い 卜 ラ ク シ ョ ン係数 を有 し 、 粘度等の性状に も よ る が従来品 よ り も 5 〜 1 5 °/0 高い 卜 ラ ク シ ヨ ン係数を有するも のであ る 。 こ の た め 、 本発明 の 卜 ラ ク シ : 1 ン 流体は小型乗用車等の 内燃機関を は じ め 、 钫績機械や食品製造機械 と い っ た比較的低動力 の伝達装—匿は もち ろん の こ と 、 大動力 の產業機械等の 卜 ラ ク シ ヨ ン ドラ イ ブ装置に も好 ま し く 適用する こ と がで き る 。
本発明の 卜 ラ ク シ ヨ ン フ ルー ド は 、 公知 の フ ルー ド に 比 べ て格段 に 璲れた 卜 ラ ク シ ョ ン係数を有する ものであ る が 、 いかなる理由で高 卜 ラ ク シ ヨ ン係数を示現 し う る ので あ る か につ い て は未だ完全 に は解明 さ れ て いない 。 基本的 に は 、 本発明 の 卜 ラ ク シ ョ ン フルー ドが有 る特 冇な分子構造に 基づ く も の と 考え ら れる 。
ま f 、 本発明 の 卜 ラ ク シ.ヨ ン フ ル ー ド は ジ ェ ス テルで あ っ て 、 化 合物分子中 に シ ク ロ へ キ シル環を二個あつ ジ エ ステルで あ り 、 そ の二つ のエステル結合の た め分子間 相互に 双棰子間力 が働 く こ と に なる 。 こ の双極子 間力 が 卜 ラ ク シ ョ ン装 ^の高負 荷条件下 で 流体を 安定な ガ ラ ス 状-態 に 変え抗せん断力 を増大ゼ し め る も の と 考 え ら れる さ ら に 、 本発明の ト ラ ク シ - ン フ ル 一 ド は 、 基本 格 の 炭素原子 が二 個の シ ク π へ キ シル環 と エ ス テル結 合 し て い る ので適当 な屈 曲性 を有す る構造 を し て い る 。 従 っ て 、 卜 ラ ク シ π ン装置 の高負 荷時 に は シ ク Π へ キ シル環 と 鎖 状炭化水素結 合部分 と が あ た か も V; ァ の よ う に ¾ く か み 合い 、 負 荷か ら 開放 さ れ た 時 に は 速や か に 離脱 し 流動 化 す る も の と 考 え ら れる
発 明 を 実施 す る た め の最良 の 形態
¾施例 Ί 〜 4
本 明 の ジ ク 口 へ キ シ ルジ ェ ス テ ル化 合 物 A 】 を 次 の 方法 に 依 り 合成 し た 。
ま ず 、 反応容器 に こ は く 酸 1 1 8 3 と シ ク ロ へキ サ ノ ー ル 2 50 2 ( こ は く 酸 1 モル に 対 し 2 . 5モル ) を採取 し 、 リ ン酸を全休の 1 重 S % 添加 し た 。 次 に 反応容器を 1 80 °C に 加熟 し 、 1 80 〜 2 1 (TC の 度範囲 で常 /£下 に 反応 せ た 。 反応 の進行 と と も に 生成 す る 水が 、 こ は く 酸 の 2 倍 モル と な っ た 時点で加熱 を終了 し た 。 反応生成物 の シ ク ロ へ キ サ ノ ー ルこ は く 酸エ ス テル 、 未反応物 の シ ク ロ へ ヰ- サ ノ ー ル及び リ ン酸 と の 混 合物 か ら 未反応物 を 除去
する た め ア ルカ リ 洗浄後、 裒空蒸溜を行い 、 純粋な ジ ェ ステル ( A 1 ) を単離 し た 。
岡様な方法に よ り 、 下記原料を用 い て本発明の ジエス テル ( A 2 〜 A 4 ) を合成 し た 。
Λ 2 … シ ク ロ へ ャ サ ノ ール とマ ロ ン酸
Λ 3 … エ チ レ ンダ リ コ ール と シ ク ロ へ キサン 力 ルポ ン酸 ( 酸過剰 )
A a … 1, 3プタ ン ジ オ ール と シ ク ロ へ キ サ ン カ ルボ ン酸 ( 酸過剰 )
次に こ う し て製造 し た ジエ ステルの 卜 ラ ク シ ヨ ン係数 を判定 し た 。 卜 ラ ク シ ヨ ン 係数の測定条件 は次の と お り で あ る 。
測定装置 : 曽田式 4 ロ ー ラ ー 卜 ラ ク シ ヨ ン試験機 試験条件 : 油温 2 0 °C 、 ロ ー ラ — 温度 3 (TC
平均 へルツ 圧 1 . 2 G P a、 こ ろ が り 速度 3 . 6 / S すべ り 率 3 . 0 %
木発明の 卜 ラ ク シ ヨ ン フル — ド は 、 第 Ί ¾に示す よ う に 従来の 卜 ラ ク シ ヨ ン フ ルー ド と比べ格段 に優れた 卜 ク シ ヨ ン性能を有 する こ と がわ か っ た 。
比較例 1 〜 4
比較用 試料 と し て 、 市販 卜 ラ ク シ ヨ ン フ ルー ド B ( モ ンサ ン 卜 社 、 サン 卜 卜 ラ ッ ク ⑩ ) 、 ポ リ ブテ ン C ( 平均 分子 9 0 0 ) 、 市版ナ フ テ ン系 フ ルー ド D ( シ ク π へ シル環を 〗 〜 3個有する ) 、 及びジ シ ク ロ へキ シルフ マ
ル酸 ジ エ ス 丁 ル を用 い て 、 実.施例 に 示 し た方法に よ つ て 卜 ラ ク シ ヨ ン系数 を測定 し た 。 こ の結果 、 第 1 表 に 示 し た よ う に 比較用 試料 は 、 いず れ も本発明 の ジ エ ス テ ル化合物 に比べ て 1 0〜 1 5 % も 卜 ラ ク シ ョ ン係数が小さ い こ と がわ か っ た u
第 1表
産業 上の利用 可 能性
本発明 は 、 二個 の シ ク ロ へ キ シル環 と 鎖状炭化水素 と を骨格 と す る ジエ ス テルを配合 し た 卜 ラ ク シ ョ ン用 流休 で あ り 極め て 高い 卜 ラ ク シ ヨ ン係数を有す る 。 ま た 、 ¾ 価で し かも粘度特性 に優れる も の で あ る 。
従 っ て 、 動力 伝達装置 と く に 卜 ラ ク シ ヨ ン ド ラ イ ブ装
^ に 使用 す れば 、 高 荷時に お け る せ ん 断力 を 飛躍的 に 増大で き る の で装 置を小型化で き る と と も に 経済的 に 供 給 し う る と い う 効 果が あ る 。
Claims
( υ —般式
[ 式中 、 A ' は 一 C O O の エステル 合 卩 一又は - 00 C - ϋ' 、 η は トノ I 0 、 R求 1 は η 一 ま た は異種で水素原 ?お よ び炭素数 1 〜 8の ァ ルキル基か ら選択さ れる 1 種又 は 2 W 、 R 2 は 一 ま た は範異 m で水素原子お よ び炭素 数 1 〜 3の ア ルキル基か ら選択さ れる原 子 ま た は基で お る ; で 示 ^ れる ジェ ス -/ ル ま た はそ の誘 ¾休を配 台 し /こ し と を特徴 と す る 卜 ラ ク シ コ ン フ ル一 ド 。
ジ I. ス 丁ルの R ί が 、 周 一 ま た は異種 で水素原子 、 炭素数 1 〜 4の アルキル基か ら選択さ れる Ί 種又 は 2 で ある 請 求の範翻第 1 ¾に ¾載の フ ルー ド 。
( 3 ) ジ ェス テ ルの η が 1 〜 4であ る謅 求の範囲第 1 項 に
¾ の ') ル 一 ド 。
( '1 ) ジ ェ ス テルの R 2 が 、 水素原子 ま た は メ チルキ基の い ず れかであ る 請求の範 18第 1 ¾に記載の フ ル一 ド 。
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