WO1991005543A1 - Compositions pharmaceutiques et cosmetiques depigmentantes a base d'acide cafeique - Google Patents

Compositions pharmaceutiques et cosmetiques depigmentantes a base d'acide cafeique Download PDF

Info

Publication number
WO1991005543A1
WO1991005543A1 PCT/FR1990/000760 FR9000760W WO9105543A1 WO 1991005543 A1 WO1991005543 A1 WO 1991005543A1 FR 9000760 W FR9000760 W FR 9000760W WO 9105543 A1 WO9105543 A1 WO 9105543A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
composition according
acid
composition
caffeic acid
hydroquinone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/FR1990/000760
Other languages
English (en)
Inventor
Isabelle Charpin
Didier Candau
Lan N'guyen Quang
Christiane Montastier
François Millecamps
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Priority to AT90916095T priority Critical patent/ATE200977T1/de
Priority to BR909006960A priority patent/BR9006960A/pt
Priority to EP90916095A priority patent/EP0450040B1/fr
Priority to DE69033731T priority patent/DE69033731T2/de
Publication of WO1991005543A1 publication Critical patent/WO1991005543A1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/14—Liposomes; Vesicles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/347—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/365—Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/368—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S977/00—Nanotechnology
    • Y10S977/902—Specified use of nanostructure
    • Y10S977/904—Specified use of nanostructure for medical, immunological, body treatment, or diagnosis
    • Y10S977/915—Therapeutic or pharmaceutical composition
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S977/00—Nanotechnology
    • Y10S977/902—Specified use of nanostructure
    • Y10S977/904—Specified use of nanostructure for medical, immunological, body treatment, or diagnosis
    • Y10S977/926—Topical chemical, e.g. cosmetic or sunscreen

Definitions

  • the present invention relates to a pharmaceutical or cosmetic composition with depigmenting action containing, as active substance, l "1 caffeic acid or one of its derivatives.
  • the depigmentants currently used in cosmetology are more particularly phenolic derivatives and in particular hydroquinone or a hydroquinone ether such as hydroquinone monomethyl ether.
  • hydroquinone is a particularly irritating and cytotoxic compound for the melanocyte, the replacement of which, total or partial, has been envisaged by many authors. It was thus proposed in French patent n ° 87.08236
  • the Kligman trio generally retained as reference composition, which is based on a combination of acid vitamin A, hydroquinone and a steroid constituted by dexamethasone or hydrocortisone.
  • the use of this composition has, however, been limited insofar as it exhibits a high irritant nature caused by acidic vitamin A, and undesirable effects due to hypervitaminosis A.
  • topical depigmenting substances having good efficacy and being harmless is particularly sought with a view to treating regional hyperpigmentations by melanocytic hyperactivity such as idiopathic melasmas, occurring during pregnancy ("pregnancy mask” or chloasma) or secondary to estrogen-progestogen contraception, localized hyperpigmentations by hyperactivity and benign melanocyte proliferation such as senile pigment spots called actinic lentigos, accidental hyperpigmentations such as photosensitization and post-lesional healing, as well as certain leukoderma such as vitiligo where , in the absence of being able to repigment the injured skin, the depigmenting of the areas of residual normal skin is completed in order to give the whole of the skin a homogeneous white shade.
  • melanocytic hyperactivity such as idiopathic melasmas, occurring during pregnancy (“pregnancy mask” or chloasma) or secondary to estrogen-progestogen contraception
  • caffeic acid or its derivatives in particular its esters and amides, have a particularly interesting depigmenting action, their effectiveness being essentially due to an inhibitory effect on tyrosinasic activity, resulting in the limited formation of dopachrome and therefore of melanins.
  • the subject of the present invention is therefore a pharmaceutical or cosmetic composition having an action of depigmen ante by application topical, containing, in a vehicle suitable for such an application, an effective amount of caffeic acid or one of its esters or amides.
  • esters of caffeic acid mention may in particular be made of the compounds of formula:
  • R representing an alkyl radical having from 1 to 8 carbon atoms, and preferably the methyl radical.
  • R ' representing an alkyl radical having from 1 to 8 carbon atoms, and preferably an alkyl having from 6 to 8 carbon atoms; the amide having 6 carbon atoms is more particularly preferred.
  • the concentration of caffeic acid or one of its derivatives is generally between 0.1 and 8% and preferably between 1 and 3% by weight.
  • the vehicle for the compositions according to the invention may in particular be an aqueous or hydroalcoholic solution, an emulsion of the oil-in-water or water-in-oil type, an emulsified gel or even a two-phase system.
  • the compositions according to the invention are in the form of a lotion, a cream, a milk, a gel, a mask, microspheres or nanospheres or 'vesicular dispersions.
  • at least one of the active agents may be a liposome.
  • this activity can only be attributed to a synergistic effect.
  • compositions according to the invention contain hydroquinone or a hydroquinone ether such as hydroquinone monomethyl ether, the concentration is generally between 0.2 and 6% but preferably between 0.2 and 2% by weight to avoid side effects. •.
  • the concentration is generally between 0.1 and 3% by weight and preferably between 0.5 and 2%.
  • compositions contain a water-soluble copper salt, this is at a molar concentration of Cu II equivalent to that of caffeic acid or its derivatives.
  • gluconate or copper sulphate but preferably copper gluconate at a concentration of between 0.2 and 20% by weight and preferably between 2.5 and 7.5%.
  • a keratolyt agent is also introduced into the composition only at a concentration of, for example, between 0.5 and 10% by weight, and preferably between 1 and 3%.
  • This keratolytic agent can in particular be urea or a hydroxy carboxylic acid such as glycolic acid or preferably salicylic acid or its derivatives and in particular n-octanoyl-5 salicylic acid.
  • composition with depigmenting action can therefore be of the binary, ternary or quaternary type.
  • the invention also relates to a process for the preparation of the compositions described above, by mixing, according to the usual methods, the active ingredient (s) with the vehicle and the other ingredients possibly present.
  • the invention further relates to the use of caffeic acid (or one of its esters or amides), optionally in combination with the other ingredients mentioned above, as active ingredient in the preparation of a cosmetic composition or pharmaceutical with depigmenting action.
  • compositions according to the invention may of course contain other ingredients customary in cosmetology or in dermo-pharmacy, such as humectants, preservatives, dyes, perfumes, penetrating agents such as diethylene glycol monoethyl ether, etc. .
  • compositions are applied topically in humans, in an amount corresponding to the usual application doses for the type of composition considered (gel, cream, lotion, etc.).
  • the type of composition considered gel, cream, lotion, etc.
  • 0.5 to 3 mg is used, and in particular 1 to 2 mg of cream per cm 2 of skin and per application, at the rate of one or two applications per day.
  • the inhibitor concentrations are expressed in molar% relative to the concentration of tyrosine present in the reaction medium.
  • the inhibition effect can be expressed, compared to the control curve (absence of inhibitor), by a reduction in the amount of dopachrome formed and by a slowing down of the kinetics of formation of dopachrome.
  • this lowering results in a reduction in the maximum level of optical density reached (case of active products which are rather limiting of dopachrome formed), and in the other case, in a reduction in the slope tangent to the 'origin (case of the active products which are rather retarders of formation of dopachrome).
  • UVA-UVB filters ' 2%
  • the treatment lasting 2 months, consisted of a twice-daily application on one hand, the other hand serving as a control.
  • a vesicular dispersion in the form of a cream is prepared according to the invention, proceeding as follows:
  • -C_H_ (OH) 0- represents one of the following structures or a mixture of these:
  • R being a hexadec radical, and ⁇ having a mean statistical value equal to 3.75 g
  • the mixture is then homogenized at a temperature of 70 ° C using an ultra-disperser of the VIRTIS type.
  • EXAMPLE 9 A vesicular dispersion is prepared according to the invention in the form of a cream by proceeding as follows: - Nonionic amphiphilic lipid of formula:
  • C.H_ (OH) 0- represents one of the following structures or a mixture of these:
  • the ultradisperser at a temperature of 40 ° C., is then added:
  • CARBOPOL 940 Carboxyvinyl polymer sold under the name "CARBOPOL 940" by the company GOODRICH 0.4 g

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Composition pharmaceutique ou cosmétique contenant, comme ingrédient actif, de l'acide caféique ou l'un de ses esters ou amides, éventuellement en association avec l'hydroquinone ou un de ses éthers, l'acide kojique ou un sel hydrosoluble de cuivre. Cette composition, appliquée sur la peau, a une action dépigmentante. Elle est utilisable notamment dans les cas d'hyperpigmentation pathologique ou accidentelle.

Description

"Compositions pharmaceutiques et cosmétiques dépigmentantes à base Ç^ftcide caféLque"
La présente invention a pour objet une composition pharmaceutique ou cosmétique à action dépigmentante contenant, en tant que substance active, de l"1acide caféique ou l'un de ses dérivés.
•.On rappellera que le mécanisme de formation de la pigmentation de la peau, c'est-à-dire de la formation des mélanines est particulièrement complexe et fait intervenir schématiquement les principales étapes suivantes :
TYROSINE , - DOPA ~*~DOPAQUINONE -~- DOPACHROME ~~-MELANINES
l'enzyme intervenant dans cette suite de réactions étant essentiellement la tyrosinase.
Les dépigmentants actuellement utilisés en cosmétologie sont plus particulièrement des dérivés phénoliques et en particulier l'hydroquinone ou un éther d'hydroquinone tel que le monométhyléther d'hydroquinone.
Ces composés, s'ils ont une efficacité certaine, ne sont malheureusement pas exempts d'effets secondaires, ce qui peut rendre leur emploi délicat voire dangereux.
Ainsi l'hydroquinone, dont l'emploi est d'ailleurs limité à une concentration de 2 %, est un composé particulièrement irritant et cytotoxique pour le mélanocyte, dont le remplacement, total ou partiel, a été envisagé par de nombreux auteurs. II a été ainsi proposé dans le brevet français n° 87.08236
(2.616.325) une composition contenant en association de l'hydroquinone et de l'acide ko ique ou ses dérivés, en particulier ses sels ou esters.
Dans la demande internationale WO 85/0401, il a été également ' proposé, dans le même but, une composition dépigmentante contenant en association de l'hydroquinone ou son monoether benzylique et de l'acide sal cyliqυe.
Par ailleurs on doit également citer, parmi les composi ions ayant une activité dépigmentante importante, le trio de Kligman, généralement retenu comme composition de référence, qui est basé sur une combinaison de vitamine A acide, d'hydroquinone et d'un steroïde constitué par la déxaméthasone ou l'hydrocortisone. L'utilisation de cette composition a toutefois été limitée dans la mesure où celle-ci présentait un caractère irritant élevé provoqué par la vitamine A acide, et des effets indésirables dus à l'hypervitaminose A. II est maintenant bien établi qu'une substance exerce une action dépigmentante "si elle agit directement sur la vitalité des mélanocytes épidermiques où se déroule normalement la mélanogénèse, et/ou si elle interfère avec une des étapes de la biosynthèse des mélanines soit en inhibant un des enzymes impliqués, soit en s'intercalant comme analogue structural dans la voie de synthèse qui peut ainsi être bloquée, d'où l'effet dépigmentant.
L'utilisation de substances dépigmentantes topiques présentant une bonne efficacité et étant inoffensive, est tout particulièrement recherchée en vue de traiter les hyperpigmentations régionales par hyperactivité mélanocytaire telles que les mélasmas idiopathiques, survenant lors de la grossesse ("masque de grossesse" eu chloasma) ou secondaires à la contraception oestro-progestative, les hyperpigmentations localisées par hyperactivité et prolifération mélanocytaire bénigne telles que les taches pigmentaires sénileε dites lentigos actiniques, les hyperpigmentations accidentelles telles que la photosensibilisation et la cicatrisation post-lésionnelle, ainsi que certaines leucodermies telles que le vitiligo où, à défaut de pouvoir repigmenter la peau lésée, on achève de dépigmenter les zones de peau normale résiduelle pour donner à l'ensemble de la peau une teinte blanche homogène.
Après diverses études effectuées sur de nombreuses substances soit seules soit en association, on a constaté de façon tout à fait surprenante et inattendue que l'acide caféique ou ses dérivés, notamment ses esters et amides, avaient une action dépigmentante particulièrement intéressante, leur efficacité étant essentiellement due à un effet d'inhibition de l'activité tyrosinasique, aboutissant à la formation limitée de dopachrome et donc des mélanines.
Cette nouvelle propriété de l'acide caféique et de ses dérivés n'avait jusqu'à présent jamais été mise er. évidence malgré les nombreuses études qui ont été réalisées sur cet acide.
La présente invention a donc pour objet une composition pharmaceutique ou cosmétique ayant une action depigmen ante par application topique, contenant, dans un véhicule approprié pour une telle application, une quantité efficace d'acide caféique ou de l'un de ses esters ou amides.
Parmi les esters de l'acide caféique on peut notamment mentionner les composés de formule :
Figure imgf000005_0001
R représentant un radical alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, et de préférence le radical méthyle.
Parmi les amides de l'acide caféique on peut notamment mentionner les composés de formule :
Figure imgf000005_0002
R' représentant un radical alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, et de préférence un alkyle ayant de 6 à 8 atomes de carbone ; l'amide ayant 6 atomes de carbone est plus particulièrement préféré.
Dans les compositions selon l'invention, la concentration en acide caféique ou en l'un de ses dérivés, est généralement comprise entre 0,1 et 8 % et de préférence entre 1 et 3 % en poids. Le véhicule des compositions selon l'invention peut être notamment une solution aqueuse ou hydroalcoolique, une émulsion du type huile-danε-1'eau ou eau-dans-l'huile, un gel émulsionné ou encore un système biphasé.
De préférence les compositions selon l'invention se présentent sous forme d'une lotion, d'une crème, d'un lait, d'un gel, d'un masque, de microsphères ou nanospheres ou' de dispersions vesiculaires. Dans le cas de ces dernières au moins un des actifs peut être liposome. On a par ailleurs constaté que, de façon tout à fait surprenante, lorsque l'acide caféique ou l'un de ses dérivés était associé à une substance choisie parmi 1'hydroquinone ou l'un de ses étherε, l'acide kojique (hydroxy-5 hydroxyméthyl-2 E-4 pyranone-4) , un se] hydrosoluble de cuivre ou un mélange de ces substances, on observait une efficacité accrue -k-
de l'action dépigmentante, cette activité ne pouvant être attribuée qu' à un effet de synergie.
Lorsque les compositions selon l'invention contiennent de 1'hydroquinone ou un êther d'hydroquinone tel que le monométhyléther d'hydroquinone, la concentration est généralement comprise entre 0,2 et 6 % mais de préférence entre 0,2 et 2 % en poids, ceci afin d'éviter ses effets secondaires. •.
Lorsque les compositions contiennent de l'acide kojique, la concentration est généralement comprise entre 0,1 et 3 % en poids et de préférence entre 0,5 et 2 %.
Lorsque les compositions contiennent un sel hydrosoluble de cuivre, celui-ci se trouve à une concentration molaire en Cu II équivalente à celle de l'acide caféique ou de ses dérivés.
Il s'agit en particulier du gluconate ou du sulfate de cuivre, mais de préférence du gluconate de cuivre à une concentration comprise entre 0,2 et 20 % en poids et de préférence entre 2,5 et 7,5 %.
Selon un mode de réalisation préféré, on introduit en outre dans la composition, un agent kératolyt que à une concentration comprise par exemple entre 0,5 et 10 % en poids, et de préférence entre 1 et 3 %. Cet agent kératolytique peut être notamment l'urée ou un hydroxyacide carboxylique tel que l'acide glycolique ou préférentiellement l'acide salicylique ou ses dérivés et en particulier l'acide n-octanoyl-5 salicylique.
Selon l'invention la composition à action dépigmentante peut donc être du type binaire, ternaire ou quaternaire.
Parmi les associations faisant partie de l'invention, on peut citer notamment :
- acide caféique + acide kojique + acide salicylique ou l'un de ses dérivés - acide caféique + acide kojique + hydroquinone
- acide caféique + acide kojique + gluconate de cuivre
- acide caféique + acide kojique + hydroquinone + gluconate de cuivre
- acide caféique + hydroquinone - acide caféique + hydroquinone + gluconate de cuivre
- acide caféique + gluconate de cuivre
- acide caféique + acide kojique, les quatre premières étant particulièrement préférées.
L'invention a également pour objet un procédé de préparation des compositions décrites ci-dessus, par mélange, selon les méthodes usuelles, du ou des ingrédients actifs avec le véhicule et les autres ingrédients éventuellement présents.
L'invention a en outre pour objet l'utilisation de l'acide caféique (ou un des ses esters ou amides) , éventuellement en association avec les autres ingrédients mentionnés ci-dessus, comme principe actif dans la préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique à action dépigmentante.
Les compositions selon l'invention peuvent bien entendu contenir d'autres ingrédients usuels en cosmétologie ou en dermo-pharmacie, tels que des agents humectants, des conservateurs, des colorants, des parfums, des agents de pénétration tels que le monoéthyléther de diéthylèneglycol, etc.
Ces compositions sont appliquées par voie topique chez l'homme, en quantité correspondant aux doses d'application usuelles pour le type de composition considéré (gel, crème, lotion, etc.). Par exemple, dans le cas d'une crème, on utilise de 0,5 à 3 mg, et notamment de 1 à 2 mg de crème par cm2 de peau et par application, à raison d'une ou deux applications par jour.
ETUDE "IN VITRO"
On a étudié "in vitro" l'efficacité de diverses associations selon l'invention en dosant par spectrophotometrie visible (475 nm) la quantité de dopachrome formée au cours de la chaîne de réactions d'oxydation de la tyrosine. Ces réactions d'oxydation sont catalysées "in vitro" par la tyrosinase de champignons, en présence d'un co-substrat (par exemple la L-dopa en petite quantité) pour initier la réaction d'hydroxylation de la L-tyrosine en L-dopa, laquelle est ensuite oxydée catalytiquement en dopaquinone, puis en dopachrome, produit intermédiaire avant les réactions d'oxydation non enzymatiques aboutissant à la formation des mélanines.
On suit donc la concentration en dopachrome formée au cours du temps, en présence de divers inhibiteurs de l'activité tyrosinasique. Les concentrations en inhibiteurs sont exprimées en % molaire par rapport à la concentration en tyrosine présente dans le milieu réactionnel.
L'effet d'inhibition peut s'exprimer, par rapport à la courbe 5 témoin (absence d'inhibiteur), par un abaissement de la quantité de dopachrome formée et7cïù par un ralentissement de la cinétique de formation de la dopachrome.
Dans le premier cas, cet abaissement se traduit par une diminution du niveau maximum de densité optique atteint (cas des produits 10 actifs qui sont plutôt limiteurs de dopachrome formée), et dans l'autre cas, par une diminution de la pente tangente à l'origine (cas des produits actifs qui sont plutôt ralentisseurs de formation de la dopachrome) .
Les courbes des figures I à V illustrent l'effet inhibiteur de différentes substances et associations de substances selon l'invention.
15
Protocole expérimental
Réactifs :
A - Tampon phosphate 0,1M pH = 6,5
-3 „ç. B - Solution mère de L-tyrosine à 2.10 M dans A
C - Solution mère de L-dopa à 10 M dans A
D - Solution mère de tyrosinase de champignons à
2.400 unités/ml dans A
E - Solution mère de l'inhibiteur à 10 I dans A
25 (Les solutions C et D sont à préparer le jour même)
Mesures
- cuve de référence : 3ml de A
- cuve d'essai : 1ml de B
0,1ml de C
30 1,85ml de A+E
- homogénéiser et équilibrer à 25°C
- ajouter 0,05ml de D
- mélanger rapidement et déclencher la cinétique d'absorbance à 475nm. On va maintenant donner à titre d'illustration n'ayant aucun caractère limitatif plusieurs exemples de compositions dépigmentantes selon l'invention :
EXEMPLE 1 : Crème dépigmentante
Acide caféique 1,27 %
Acide ko ique 1 %
Acide n-octanoyl-5-salicylique 2 % Triéthanolamine 1,3 %
Huile de jojoba 3 %
Mélange d'éthyl-2 hexanoate de cétostéaryle et de yristate d'isopropyle 3 %
Isoparaffine hydrogénée 3 % Acide stéarique 2 %
Alcool cétylstéarylique 1,5 %
Myristate d1isopropyle 3 %
Conservateur 0,4 %
Tampon 0,71 % Sel disodique de l'acide éthylène diamine- tétracétique hydraté (2 H O) 0,1 %
Filtres UVA-UVB . ' 2 %
Parfum 0,4 %
Polymère carboxyvinylique 0,6 % Monoéthyl éther de diéthylèneglycol 7,5 %
Eau déminéralisée stérile 58,22 %
Stéarate de polyéthylèneglycol 3 %
Mélange de monostéarate de glyceryle et de stéarate de polyéthylèneglycol 3 % Mélange d'alcool cétylstéarylique et d'alcool cétylstéarylique oxyéthyléné 3 % Cette crème a été testée cliniquement sur un groupe de 21 sujets âgés de 45 à 65 ans, présentant des taches de sénescence au niveau des mains.
Le traitement, d'une durée de 2 mois, consistait en une application biquotidienne sur une main, l'autre main servant de témoin. On utilisait 2 mg de cremë par cm2 de peau à chaque application.
..A la fin du traitement, une évaluation quantitative a été réalisée à l'aide d'un chromamètre CR 200 (MINOLTA) au niveau des taches traitées et des taches non traitées.
On calcule la variation absolue de couleur, toutes nuances confondues, entre les temps T ≈ 0 et T = 2 mois, de la manière suivante :
Figure imgf000010_0001
L, a et b étant les coordonnées définissant l'espace colorimétrique utilisé (Δ signifie:variation de). Les résultats sont les suivants :
Figure imgf000010_0002
L'efficacité subjective de cette crème est de 60 %. La tolérance est de 100 %. EXEMPLE 2 : Crème dépigmentante
Acide caféique
Acide kojiqûe~.
Hydroquinone
Triéthanolamine
Huile de jojoba
Mélange d'éthyl-2 hexanoate de cétostéaryle et de myristate d'isopropyle
Isoparaffine hydrogénée
Acide stéar que
Alcool cétylstéarylique
Myristate d'isopropyle
Conservateur
Tampon
Sel disodique de l'acide éthylène diamine- tétracétique hydraté (2H 0)
Filtres UVA-UVB
Parfum.
Polymère carboxyvinylique
Monoéthyl éther de diéthylèneglycol
Eau déminéralisée stérile
Stéarate de polyéthylèneglycol
Figure imgf000011_0001
Mélange de mono-stéarate de glyceryle et de stéarate de polyéthylèneglycol
Mélange d'alcool cétylstéarylique et d'alcool cétylstéarylique oxyéthyléné
EXEMPLE 3 : Crème dépigmentante
Acide caféique 1,27 %
Hydroquinone 2 %
Triéthanolamine 1,3 %
Huile de jojoba 3 %
Mélange d'éthyl-2 hexanoate de cétostéaryle et de myristate d'isopropyle
Isoparaffine hydrogénée
Acide stéarique
Myristate d'isopropyle
Alcool cétylstéarylique
Conservateur
Tampon
Sel disodique de l'acide éthylène diamine- tétracétique hydraté (2H?0) Filtres UVA-UVB
Parfum
Polymère carboxyvinylique
Monoéthyl éther de diéthylèneglycol
Eau déminéralisée stérile Stéarate de polyéthylèneglycol
Figure imgf000012_0001
Mélange de mono-stéarate de glyceryle et de
-stéarate de polyéthylèneglycol
Mélange d'alcool cétylstéarylique et d'alcool cétylstéarylique oxyéthyléné
EXEMPLE 4 : Lotion dépigmentante
Acide caféique 2,35 %
Hydroquinone 2 % Gluconate de cuivre 6 %
Tampon 0,3 %
Sel di-sodique de l'acide éthylène diamine- tétracétique hydraté (2 H O) 4,1 %
Acide éthylène diamino tétraméthylène phosphonique 0,1 % Diméthylsulfoxyde 42,8 %
Eau déminéralisée stérile • 42,35 %
EXEMPLE 5 : Lotion dépigmentante
Acide caféique 1,6 %
Acide kojique 1,25 %
Hydroquinone 2 % Gluconate de cuivre
Acide éthylène diamine tétraméthylène phosphonique
Tampon ;
Sel disodique de l'acide éthylène diamine- tétracétiquê hydraté (2 H„0)
Diméthylsulfoxyde
Eau déminéralisée stérile
Figure imgf000013_0001
EXEMPLE 6 : Lotion dépigmentante
Acide caféique 2,5 %
Acide kojique 2 %
Gluconate de cuivre 6,5 % Tampon 0,3 %
Sel disodique de l'acide éthylène diamine- tétracétique hydraté (2 H O) 5,6 %
Acide éthylène diamine tétraméthylène phosphonique 0,1 % Diméthylsul oxyde 41,6 %
Eau déminéralisée stérilisée 41,4 %
EXEMPLE 7 : Lotion depigmentante
Acide caféique 8 %
Tampon 0,15 %
Acide éthylène diamine tétraméthylène phosphonique 0,1 %
Diméthylsulfoxyde 68,8 % Eau déminéralisée stérile 22,95 % EXEMPLE 8 :
On prépare selon l'invention une dispersion vesiculaire sous forme d'une crème en procédant de la façon suivante :
Dans un bêcher on introduit les produits suivants : - Lipide amp'hlphile non ionique de formule :
Figure imgf000014_0001
dans laquelle : -C_H_ (OH) 0- représente une des structures suivantes ou un mélange de celles-ci :
-CH„-CH0- et/ou -CH-CTLO- 2 ι | 2 CH OH CH OH
R étant un radical hexadéc le, et ή ayant une valeur statistique moyenne égale à 3 3,75 g
- Cholestérol 3,75 g On procède au mélange de ces deux produits par fusion à une température de 110°C sous atmosphère d'azote, puis on ramène la température du mélange fondu à 90°C.
A celui-ci on ajoute alors :
- Acide n-octanoyl-5-salicylique 0,5 g Après homogénéisation du mélange on ajoute alors les produits suivants :
- Glycérine 3,0 g
- Eau déminéralisée 19,3 g
On homogénéise ensuite le mélange à une température de 70°C à l'aide d'un ultradisperseur du type VIRTIS.
On ajoute alors :
- Acide ko ique 1,0 g
- Eau déminéralisée 23,02 g
Après homogénéisation du mélange- à l'aide de 1'ultradisperseur, à une température de 40°C, on ajoute ensuite :
- Acide caféique 1,27 g
- Monoéthyléther de diéthylèneglycol 7,5 g puis homogénéise à nouveau à la même température. On obtient ainsi une dispersion de vésicules lipidiques dont la taille moyenne est d'environ 0,2 micron.
Après avoir amené la température à 25°C, on ajoute alors :
- Huile de vaseline 14 g - Huile dé" silicone volatile 10 g
On homogénéise à l'aide de l'ultradisperseur et on ajoute enfin les produits suivants :
- Parfum 0,4 g
- Polymère carboxyvinylique vendu sous la dénomination de "CARBOPOL 940" par la
Société GOODRICH 0,4 g
- Triéthanolamine 1,5 g
- Parahydroxybenzoate de méthyle 0,2 g
- Eau déminéralisée 10,41 g On obtient ainsi une crème de couleur beige.
EXEMPLE 9 : On prépare selon l'invention une dispersion vesiculaire sous forme d'une crème en procédant de la façon suivante : - Lipide amphiphile non ionique de formule :
RO—Te H (OH) O^-H
dans laquelle C.H_(OH)0- représente une des structures suivantes ou un mélange de celles-ci :
— CH„— CHO- et/ou -CH-CΕLO- 2 | l 2
CH OH CH OH R étant un radical hexadécyle, et ή" ayant une valeur statistique moyenne égale à 3 3,75 g
- Cholestérol 3,75 g
On procède au mélange de ces deux produits par fusion à une température de 110°C sous atmosphère d'azote, puis on ramène la température du mélange fondu à 90°C. A celui-ci on ajoute alors :
- Acide n-octanoyl salicylique 0, 5 g
Après homogénéisation du mélange on ajoute alors les produits suivants : - Glycérine 3, 0 g
—-Eau déminéralisée 14, 5 g
On homogénéise ensuite le mélange à une température de 70°C à l'aide d'un ultradisperseur du type VIRTIS. On ajoute alors : - Hydroquinone 2 g
- Métabisulfite de sodium 0,17 g
- Sulfite de sodium 0,27 g
- Acide citrique 0, 2 g
- Eau déminéralisée 26,12 g Après homogénéisation du mélange à l'aide de
1'ultradisperseur, à une température de 40°C, on ajoute ensuite :
- Acide caféique 1,27 g
- Monoéthyléther de diéthylèneglycol 7,5 g puis homogénéise à nouveau à la même température. On obtient ainsi une dispersion de vésicules lipidiques dont la taille moyenne est d'environ 0,2 micron.
Après avoir amené la température à 25°C, on ajoute alors :
- Huile de vaseline 14 g
- Huile de silicone volatile 10 g On homogénéise à l'aide de l'ultradisperseur et on ajoute enfin les produits suivants :
- Parfum 0,4 g
- Polymère carboxyvinylique vendu sous la dénomination de "CARBOPOL 940" par la Société GOODRICH 0,4 g
- Triéthanolamine 1,4 g
- Parahydroxybenzoate de méthyle 0,2 g
- Eau déminéralisée 10,51 g
On obtient ainsi une crème de couleur beige.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition pharmaceutique ou cosmétique ayant une action dépigmentante par application topique, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un véhicule approprié pour une telle application, une quantité efficace d'acide caféique ou de l'un de ses esters ou amides.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient de 0,1 à 8 % en poids d'acide caféique ou de l'un de ses esters ou amides par rapport au poids total de la composition.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que les esters de l'acide caféique répondent à la formule générale suivante :
Figure imgf000017_0001
dans laquelle :
R représente un radical alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone.
4. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que les amides de l'acide caféique répondent à la formule générale suivante :
Figure imgf000017_0002
dans laquelle :
R' représente un radical alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre une substance choisie parmi l'hydroquinone ou un éther d'hydroquinone, l'acide kojique, un sel hydrosoluble de cuivre, ou un mélange de ces substances.
6. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait qu'elle contient de l'hydroquinone ou un éther d'hydroquinone à une concentration comprise entre 0,2 et 6 % en poids par rapport au poids total de la composition.
7. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait qu'elle contient de l'acide kojique à une concentration comprise entre 0,1 et 3 % en poids par rapport au poids total de la composition.
8. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait qu'elle contient ledit sel hydrosoluble de cuivre à une concentration molaire équivalente à celle de l'acide caféique ou de ses dérivés.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 5 et 8, caractérisée par le fait que le sel hydrosoluble de cuivre est le gluconate de cuivre.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un agent kératolytique.
11. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait que ledit agent kératolytique est choisi parmi l'urée et un acide carboxylique hydroxyle.
12. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que ledit acide hydroxyle est choisi parmi l'acide salicylique ou l'un de ses dérivés ou l'acide glycolique.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications 10 et 11, caractérisée par le fait que le dérivé de l'acide salicylique est l'acide n-octanoyl-5 salicylique.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications 10 à 13, caractérisée par le fait que ledit agent kératolytique est présent à une concentration comprise entre 0,5 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient l'association acide caféique, acide kojique et acide n-octanoyl-5-salicylique.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une lotion, d'une crème, d'un lait, d'un gel, d'un masque, de microsphères ou nanospheres ou encore de dispersions vesiculaires.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un ingrédient pris dans le groupe constitué par un agent humectant, un agent conservateur, un colorant, un parfum ou un agent de pénétration.
18. Procédé de traitement cosmétique en vue d'améliorer l'aspect esthétique de la peau,"caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur la peau une quantité suffisante d'une composition selon l'une quelconque des revendications l à 17.
19. Utilisation de l'acide caféique ou de l'un de ses esters ou amides comme composé actif pour la préparation d'une composition pharmaceutique destinée au traitement des hyperpigmentations pathologiques ou accidentelles.
PCT/FR1990/000760 1989-10-20 1990-10-19 Compositions pharmaceutiques et cosmetiques depigmentantes a base d'acide cafeique Ceased WO1991005543A1 (fr)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT90916095T ATE200977T1 (de) 1989-10-20 1990-10-19 Depigmentierendes pharmazeutisches oder kosmetisches mittel mit kaffeinsäure
BR909006960A BR9006960A (pt) 1989-10-20 1990-10-19 Composicoes farmaceuticas e cosmeticas despigmentantes a base de acido cafeico
EP90916095A EP0450040B1 (fr) 1989-10-20 1990-10-19 Compositions pharmaceutiques et cosmetiques depigmentantes a base d'acide cafeique
DE69033731T DE69033731T2 (de) 1989-10-20 1990-10-19 Depigmentierendes pharmazeutisches oder kosmetisches mittel mit kaffeinsäure

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8913774A FR2653336B1 (fr) 1989-10-20 1989-10-20 Composition pharmaceutique et cosmetiques depigmentantes a base d'acide cafeique.
FR89/13774 1989-10-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1991005543A1 true WO1991005543A1 (fr) 1991-05-02

Family

ID=9386619

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR1990/000760 Ceased WO1991005543A1 (fr) 1989-10-20 1990-10-19 Compositions pharmaceutiques et cosmetiques depigmentantes a base d'acide cafeique

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5164185A (fr)
EP (1) EP0450040B1 (fr)
JP (1) JP2659618B2 (fr)
AR (1) AR244545A1 (fr)
AT (1) ATE200977T1 (fr)
AU (1) AU638768B2 (fr)
BE (1) BE1003833A3 (fr)
BR (1) BR9006960A (fr)
CA (1) CA2044269C (fr)
CH (1) CH682129A5 (fr)
DE (1) DE69033731T2 (fr)
ES (1) ES2085192B1 (fr)
FR (1) FR2653336B1 (fr)
GB (1) GB2244005B (fr)
IT (1) IT1251741B (fr)
MX (1) MX173203B (fr)
WO (1) WO1991005543A1 (fr)
ZA (1) ZA908398B (fr)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0570230A1 (fr) * 1992-05-15 1993-11-18 Shiseido Company Limited Préparation externe pour la peau
EP0577516A1 (fr) * 1992-07-01 1994-01-05 L'oreal Composition cosmétique et/ou dermatologique à action dépigmentante contenant un acide di- ou tri-caféoylquinique ou un mélange de ceux-ci
FR2699072A1 (fr) * 1992-12-11 1994-06-17 Lvmh Rech Utilisation d'un extrait de Simarouba pour l'atténuation des taches pigmentaires cutanées.
FR2699080A1 (fr) * 1992-12-11 1994-06-17 Lvmh Rech Utilisation d'un extrait de Simarouba pour l'atténuation des taches pigmentaires cutanées ou pour renforcer la fonction protectrice de la peau, ou pour la préparation d'un milieu de culture de cellules de peau, et composition ainsi obtenue.
FR2732594A1 (fr) * 1995-04-07 1996-10-11 Oreal Utilisation de derives d'acide salicylique pour la depigmentation de la peau
FR2736263A1 (fr) * 1995-07-07 1997-01-10 C3D Sarl Composition dermocosmetique depigmentante et son utilisation
FR2754253A1 (fr) * 1996-10-07 1998-04-10 Roche Posay Lab Pharma Nouvelle association de derives d'acide salicylique et d'hydroquinone comme inhibiteur de la tyrosinase pour la depigmentation de la peau, et composition la comprenant
EP0643035B1 (fr) * 1993-03-25 1999-09-01 Kao Corporation Preparation dermatologique et nouveau derive d'acide benzoique
EP1260212A1 (fr) * 2001-05-21 2002-11-27 Cognis France S.A. Composition cosmetique
RU2317066C2 (ru) * 2002-09-05 2008-02-20 Галдерма Ресерч энд Девелопмент, С.Н.С. Депигментирующая композиция для кожи, содержащая адапален и по меньшей мере одно депигментирующее вещество
FR2918570A1 (fr) * 2007-07-09 2009-01-16 Engelhard Lyon Soc Par Actions DIGLYCATION DES AGEs.

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2697159B1 (fr) * 1992-10-22 1995-01-13 Oreal Composition cosmétique ou dermo-pharmaceutique contenant en association un lauroylméthionate d'un amino acide basique et au moins un polyphénol.
FR2715844B1 (fr) * 1994-02-04 1996-03-29 Oreal Emulsion contenant de l'acide ascorbique stabilisé, procédé de traitement cosmétique la mettant en Óoeuvre, ses utilisations.
IL109012A (en) * 1994-03-17 1998-09-24 Fischer Pharma Ltd Skin whitening composition comprising glycyrrhyza glabra and hydroxy acids
US5874463A (en) * 1994-10-24 1999-02-23 Ancira; Margaret Hydroxy-kojic acid skin peel
US6303106B1 (en) * 1995-12-07 2001-10-16 Zylepsis Limited Allomelanin production
FR2750326B1 (fr) * 1996-06-28 1998-07-31 Oreal Composition cosmetique et/ou dermatologique acide contenant un poly(acide 2-acrylamido 2-methylpropane sulfonique) reticule et neutralise a au moins 90 %
AU2002329842B2 (en) * 2001-08-29 2006-09-14 Umd, Inc. Vaginal delivery of chemotherapeutic agents and inhibitors of membrane efflux systems for cancer therapy
DE10215055A1 (de) * 2002-04-03 2003-10-30 Univ Schiller Jena Verwendung von Kaffeesäureestern zur Herstellung von kosmetischen nutrazeutischen sowie pharmazeutischen Präparaten und Arzneimitteln
US8343519B2 (en) * 2003-02-19 2013-01-01 L'oreal S.A. Chemical enhancer and method
US7527811B2 (en) * 2003-12-23 2009-05-05 Clr Chemisches Laboratorium Dr. Kurt Richter Gmbh Topical depigmenting formulations comprising an extract of Bellis perennis
TW200534875A (en) * 2004-04-23 2005-11-01 Lonza Ag Personal care compositions and concentrates for making the same
FR2870122A1 (fr) * 2004-05-14 2005-11-18 Galderma Res & Dev Composition pharmaceutique ou cosmetique comprenant du mequinol et au moins un agent depigmentant
CA2594546A1 (fr) * 2005-01-14 2006-07-27 Lipo Chemicals, Inc. Composition et procede de traitement d'une peau hyperpigmentee
FR2892923B1 (fr) * 2005-11-08 2009-01-16 Engelhard Lyon Sa Utilisatiion des derives de l'acide para-coumarique ou para- hydroxycinnamique dans des compositions cosmetiques ou dermatologiques.
WO2007096601A2 (fr) * 2006-02-21 2007-08-30 Syntopix Limited Formules
EP2340027A4 (fr) * 2008-09-03 2012-04-04 Bionovo Inc Procédés et compositions destinés au traitement du cancer
CA2803522C (fr) * 2010-06-30 2019-08-20 Nestec S.A. Utilisation d'acide chicorique et de ses derives pour reguler la pigmentation de la peau
ES2739221T3 (es) * 2010-06-30 2020-01-29 Nestle Sa Uso de ácido caftárico y bacteria láctica en suplemento alimenticio para aclarar y/o blanquear el tono de la piel
ES2744576T3 (es) * 2010-06-30 2020-02-25 Nestle Sa Uso de ácido cicórico y bacteria láctica en suplemento alimenticio para aclarar y/o blanquear el tono de la piel
SG10201505156QA (en) * 2010-06-30 2015-08-28 Nestec Sa Use of caftaric acid and derivatives in food supplement for regulating skin pigmentation
GB2497985B (en) * 2011-12-28 2014-03-12 Pangaea Lab Ltd A composition to stabilise kojic acid
JP2015140309A (ja) * 2014-01-28 2015-08-03 一丸ファルコス株式会社 カフェ酸又はカフェ酸誘導体を有効成分とするキネシン抑制剤
CA3011834C (fr) * 2016-01-19 2024-01-16 Achromaz Pte. Ltd. Composition de produit de beaute pour la peau comprenant de la saccharine, du maltol et de la theobromine
KR102475130B1 (ko) * 2016-03-31 2022-12-07 (주)아모레퍼시픽 펜타사이클릭 트리터펜 카페익 액씨드 에스터를 포함하는 피부 보습 또는 피부 미백용 조성물
TWI735652B (zh) * 2016-09-29 2021-08-11 心悅生醫股份有限公司 麴酸之共晶和/或共熔結晶、包含其之組合物與用途
WO2023097322A2 (fr) * 2021-11-29 2023-06-01 The Procter & Gamble Company Composition pour soins de la peau

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1533371A (fr) * 1967-06-07 1968-07-19 Produits dermo-cosmétiques à base d'extraits de caféier
FR2390160A1 (fr) * 1977-05-12 1978-12-08 Henkel Kgaa Agents anti-inflammatoires pour produits cosmetiques
FR2613622A1 (fr) * 1987-04-09 1988-10-14 Cariel Leon Composition pharmaceutique et/ou cosmetique a activite regulatrice de la pigmentation cutanee

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3982999A (en) * 1974-07-26 1976-09-28 Kharasch Jerome A Complexing cresolase with copper chelating agents
US4136166A (en) * 1977-04-18 1979-01-23 Helena Rubinstein, Inc. Skin lightening composition
JPS56161315A (en) * 1980-05-16 1981-12-11 Ichimaru Boeki Kk Oil-soluble skin anatriptic of ferulic ester
FR2581542B1 (fr) * 1985-05-07 1988-02-19 Oreal Compositions topiques destinees au traitement de la peau a base de derives de l'acide salicylique
JPH0655664B2 (ja) * 1985-11-19 1994-07-27 ポーラ化成工業株式会社 美肌化粧料
GB8600822D0 (en) * 1986-01-15 1986-02-19 Unilever Plc Treatment of skin disorders
JPH089527B2 (ja) * 1986-11-27 1996-01-31 日清製油株式会社 抗炎症性化粧料
FR2616325B1 (fr) * 1987-06-12 1990-11-09 Moet Hennessy Rech Composition contenant de l'hydroquinone et de l'acide kojique et composition pharmaceutique, notamment dermatologique, a activite depigmentante ou anti-inflammatoire, ou cosmetique comprenant de l'acide kojique et de l'hydroquinone
JP2565513B2 (ja) * 1987-09-25 1996-12-18 三省製薬株式会社 メラニン生成抑制外用薬剤
JP2658235B2 (ja) * 1988-08-18 1997-09-30 石川島播磨重工業株式会社 幅圧下プレス装置の幅圧下制御方法
JPH02255607A (ja) * 1989-03-29 1990-10-16 Pias Arise Kk 色白化粧料

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1533371A (fr) * 1967-06-07 1968-07-19 Produits dermo-cosmétiques à base d'extraits de caféier
FR2390160A1 (fr) * 1977-05-12 1978-12-08 Henkel Kgaa Agents anti-inflammatoires pour produits cosmetiques
FR2613622A1 (fr) * 1987-04-09 1988-10-14 Cariel Leon Composition pharmaceutique et/ou cosmetique a activite regulatrice de la pigmentation cutanee

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Patent Abstracts of Japan, volume 11, no. 349 (C-456)(2796), 14 novembre 1987; & JP-A-62120312 (POLA CHEM IND. INC.) 1 juin 1987 *
Patent Abstracts of Japan, volume 15, no. 1, 7 janvier 1991, & JP, A, 2255607 (PIAS ARISE KK) 16 octobre 1990, voir le résumé *
Patent Abstracts of Japan, volume 6, no. 44 (C-95)(922), 19 mars 1982; & JP-A-56161315 (ICHIMARU BOUEKI K.K.) 11 décembre 1981 *

Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5580549A (en) * 1992-05-15 1996-12-03 Shiseido Co., Ltd. External preparation for skin
EP0570230A1 (fr) * 1992-05-15 1993-11-18 Shiseido Company Limited Préparation externe pour la peau
EP0577516A1 (fr) * 1992-07-01 1994-01-05 L'oreal Composition cosmétique et/ou dermatologique à action dépigmentante contenant un acide di- ou tri-caféoylquinique ou un mélange de ceux-ci
FR2693105A1 (fr) * 1992-07-01 1994-01-07 Oreal Composition cosmétique et/ou dermatologique à action dépigmentante contenant un acide di- ou tri-caféoylquinique ou un mélange de ceux-ci.
US5395624A (en) * 1992-07-01 1995-03-07 L'oreal Depigmenting cosmetic and/or dermatological composition containing a di- or tri-caffeoylquinic acid, or a mixture thereof
US5445816A (en) * 1992-07-01 1995-08-29 L'oreal Depigmenting cosmetic and/or dermatological composition containing a di- or tri-caffeoylquninic acid, or a mixture thereof
EP0797981A1 (fr) * 1992-12-11 1997-10-01 Lvmh Recherche Utilisation d'un extrait de simarouba pour la fabrication d'un milieu de culture de cellules de peau
FR2699072A1 (fr) * 1992-12-11 1994-06-17 Lvmh Rech Utilisation d'un extrait de Simarouba pour l'atténuation des taches pigmentaires cutanées.
FR2699080A1 (fr) * 1992-12-11 1994-06-17 Lvmh Rech Utilisation d'un extrait de Simarouba pour l'atténuation des taches pigmentaires cutanées ou pour renforcer la fonction protectrice de la peau, ou pour la préparation d'un milieu de culture de cellules de peau, et composition ainsi obtenue.
WO1994013260A3 (fr) * 1992-12-11 1996-06-13 Lmvh Rech Utilisation d'un extrait de simarouba pour l'attenuation des taches pigmentaires de la peau
EP0643035B1 (fr) * 1993-03-25 1999-09-01 Kao Corporation Preparation dermatologique et nouveau derive d'acide benzoique
EP0747043A1 (fr) * 1995-04-07 1996-12-11 L'oreal Utilisation de dérivés d'acide salicyclique pour la depigmentation de la peau
US5723109A (en) * 1995-04-07 1998-03-03 L'oreal Use of salicyclic acid derivatives for depigmenting the skin
FR2732594A1 (fr) * 1995-04-07 1996-10-11 Oreal Utilisation de derives d'acide salicylique pour la depigmentation de la peau
WO1997002807A1 (fr) * 1995-07-07 1997-01-30 C 3 D Composition dermocosmetique depigmentante et son utilisation
FR2736263A1 (fr) * 1995-07-07 1997-01-10 C3D Sarl Composition dermocosmetique depigmentante et son utilisation
FR2754253A1 (fr) * 1996-10-07 1998-04-10 Roche Posay Lab Pharma Nouvelle association de derives d'acide salicylique et d'hydroquinone comme inhibiteur de la tyrosinase pour la depigmentation de la peau, et composition la comprenant
EP1260212A1 (fr) * 2001-05-21 2002-11-27 Cognis France S.A. Composition cosmetique
WO2002094210A3 (fr) * 2001-05-21 2004-10-21 Cognis France Sa Agents cosmetiques
RU2317066C2 (ru) * 2002-09-05 2008-02-20 Галдерма Ресерч энд Девелопмент, С.Н.С. Депигментирующая композиция для кожи, содержащая адапален и по меньшей мере одно депигментирующее вещество
FR2918570A1 (fr) * 2007-07-09 2009-01-16 Engelhard Lyon Soc Par Actions DIGLYCATION DES AGEs.

Also Published As

Publication number Publication date
IT9021795A0 (it) 1990-10-19
EP0450040A1 (fr) 1991-10-09
FR2653336B1 (fr) 1994-04-08
JP2659618B2 (ja) 1997-09-30
CA2044269A1 (fr) 1991-04-21
ATE200977T1 (de) 2001-05-15
IT1251741B (it) 1995-05-23
AR244545A1 (es) 1993-11-30
EP0450040B1 (fr) 2001-05-09
ES2085192B1 (es) 1997-02-01
AU638768B2 (en) 1993-07-08
BR9006960A (pt) 1991-11-12
AU6628890A (en) 1991-05-16
US5164185A (en) 1992-11-17
CH682129A5 (fr) 1993-07-30
DE69033731D1 (de) 2001-06-13
GB2244005B (en) 1993-10-13
ZA908398B (en) 1991-08-28
MX173203B (es) 1994-02-08
GB9113276D0 (en) 1991-08-07
GB2244005A (en) 1991-11-20
JPH04502476A (ja) 1992-05-07
BE1003833A3 (fr) 1992-06-23
CA2044269C (fr) 1999-01-05
IT9021795A1 (it) 1992-04-19
FR2653336A1 (fr) 1991-04-26
ES2085192A1 (es) 1996-05-16
DE69033731T2 (de) 2002-02-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0450040B1 (fr) Compositions pharmaceutiques et cosmetiques depigmentantes a base d'acide cafeique
EP0997140B1 (fr) Composition d'eclaircissement de la peau et/ou des cheveux
EP0895779B1 (fr) Utilisation de monoesters d'arbutine comme agent dépigmentant
EP1870081B1 (fr) Utilisation d'acide ellagique pour le traitement de la canitie
EP0623339B1 (fr) Utilisation de dérivés de la resorcine substitués en position(s)4,4 et 5 ou 4 et 6 dans des compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques à action dépigmentante
FR2732594A1 (fr) Utilisation de derives d'acide salicylique pour la depigmentation de la peau
EP1430883A1 (fr) Utilisation cosmétique de dérivés de l'acide ascorbique comme agents blanchissants de la peau ou des cheveux
EP0820763B1 (fr) Utilisation de dérivés de l'acide N,N'-dibenzyl éthylènediamine comme agents dépigmentants
CA2330332A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un derive d'aminophenol
WO2008009860A2 (fr) Utilisation de composés antagonistes des canaux calcium pour dépigmenter la peau
EP1962788B1 (fr) Utilisation de céramides et de dérivés d'acide salicylique pour dépigmenter la peau
EP1566168B1 (fr) Compositions dermo-cosmétiques dépigmentantes et leur utilisation
EP0801947B1 (fr) Ultilisation de l'octopirox comme agent depigmentant
EP1110537A2 (fr) Composition cosmétique comprenant le N-éthyloxycarbonyl-4-amino-phénol et l'arbutine ou ses dérivés et/ou l'acide ellagique ou ses dérivés
FR2804866A1 (fr) Composition a base n-cholesteryloxycarbonyl-4-para- aminophenol et d'hydroquinone ou l'un de ses derives
EP0623340B1 (fr) Utilisation d'hydroxy ou de dihydroxy naphtalènes dans la préparation d'une composition cosmétique ou dermatologique à action dépigmentante
EP0621030B1 (fr) Utilisation de dérivés de la benzomorpholine dans des compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques à action dépigmentante
FR2679132A1 (fr) Utilisation de derives du benzofuranne dans des compositions cosmetiques ou dermatologiques, comme agents depigmentants.
FR2788693A1 (fr) Utilisation du miel non fermente comme agent depigmentant
FR2946250A1 (fr) Compositions topiques depigmentantes, et leurs utilisations.
FR2783714A1 (fr) Composition a base d'hydroquinone et de metabisulfite utilisable par voie topique pour la depigmentation de la peau
FR2754253A1 (fr) Nouvelle association de derives d'acide salicylique et d'hydroquinone comme inhibiteur de la tyrosinase pour la depigmentation de la peau, et composition la comprenant
FR2822067A1 (fr) Composition dermatologique depigmentante a base de glabridine

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AU BR CA CH ES GB JP US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT DE FR NL

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 9150019

Country of ref document: ES

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 009150019

Country of ref document: ES

Ref document number: 1990916095

Country of ref document: EP

Ref document number: P009150019

Country of ref document: ES

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2044269

Country of ref document: CA

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1990916095

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 9150019

Country of ref document: ES

Kind code of ref document: A

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 9150019

Country of ref document: ES

Kind code of ref document: A

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 1990916095

Country of ref document: EP

WWX Former pct application expired in national office

Ref document number: 9150019

Country of ref document: ES

Kind code of ref document: A