JPH0655664B2 - 美肌化粧料 - Google Patents

美肌化粧料

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JPH0655664B2 JP25946485A JP25946485A JPH0655664B2 JP H0655664 B2 JPH0655664 B2 JP H0655664B2 JP 25946485 A JP25946485 A JP 25946485A JP 25946485 A JP25946485 A JP 25946485A JP H0655664 B2 JPH0655664 B2 JP H0655664B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、イソフェルラ酸および(または)その誘導体
を配合した化粧料に関する。
更に詳しくは、本発明はイソフエルラ酸またはその誘導
体の働きにより、紫外線による白焼けを予防し、チロジ
ナーゼ活性阻害による美白効果ならびにしみ、そばかす
の軽減効果を有し、更に光による皮膚の老化促進を抑制
し得る新規な美肌化粧料を提供せんとするものである。
一般に、戸外において皮膚に対して過度の紫外線が照射
されると、日光曝露後、数時間でサンバーンが起り、ひ
どくなると火ぶくれを起す。さらに、引続いて色素沈着
が起る。この様に、過度の紫外線曝露は、美的観点から
も、また皮膚の健康上からも極めて有害である。
そして、これまでは上記症状の主たる原因として、地上
に到達する紫外線の中でも290〜320nmの中波長紫
外線(以下UV−Bという)、特に「紅斑惹起」に最も
関与する305〜310nm付近の紫外線が重視され、如
何にこれを防ぐかが議論されてきた。
しかし、最近になって320〜400nmの長波長紫外線
(以下UV−Aという)の有害作用が明らかになりつつ
あり、例えばUV−Bの照射前後にUV−Aを照射する
とUV−Bの紅斑惹起能が促進されること、またUV−
Aは真皮内へも到達することから、真皮内成分(コラー
ゲン,グリコサミノグリカン等)に対する長期にわたる
影響に起因する皮膚の老化などが知られるようになっ
た。
この紫外線を防ぐため、これまでに数多くの紫外線吸収
剤が開発されてきたが、現実には効果と安全性、また化
粧品原料としての安定性、溶解性等を兼備したものは殆
どなかった。すなわち、我が国で使用前例のある紫外線
吸収剤を大別すると、ベンゾフェノン系、ウロカニン酸
系、p−アミノ安息香酸系、ケイ皮酸系、その他(サリ
チル酸系、ベンゾトリアゾール系等)などに分類される
が、例えばベンゾフェノン系は、280〜290nmと3
20〜330nm付近に吸収極大を有し、汎用されている
原料の一つであるが、反面、紅斑惹起に最も関与する3
05〜310nm付近の吸収能が相対的に低いという特性
を有している。また、ウロカニン酸系は生体成分であり
安全性も高いが、吸収極大が280〜290nm付近であ
るため特にUV−Aに対しては実用的な効果が低い。p
−アミノ安息香酸系、ケイ皮酸系は吸収極大が300〜
310nm付近にあり吸収効果も高いが、接触光過敏症な
ど安全性上に問題があると言われていた。更に、ベンゾ
トリアゾール系は安全性上から化粧料への配合は控えら
れ、またサリチル酸系は吸収効果が弱く大量に配合しな
ければサンスクリーンとしての機能を保持し難い欠点が
あった。
斯様にして、我が国では紫外線吸収剤の安全性が重視さ
れているため、使用されている紫外線吸収剤において
も、その配合量が4〜5%以下に規制されているのが実
情である。
従って、消費者の希望する高SPF製品には、紫外線を
物理的に反射・散乱させる酸化チタン等の無機粉体を併
用することが多いが、この場合には配合し得る剤型が限
定され、且つ塗布時の使用感が悪化する恐れもあり、ロ
ーションタイプやオイルタイプの製品には適し難しもの
であった。
そこで、本発明者は、前記従来の問題に鑑み、真に安全
で効果面に優れ、化粧品原料としての安定性、溶解性を
兼備する素材を突き止めんと、種々探索実験研究を繰り
返した結果、これまで化粧料に実用的に用いられたこと
もなく、また皮膚に対する作用についても知られていな
かったイソフェルラ酸系の化合物が、290〜330nm
付近に大きな紫外線吸収効果を有し化粧料用の紫外線吸
収剤として最適なものであること、また皮膚中にあって
はチロジナーゼ活性阻害効果が大きく美白効果に優れる
ことなどを見出し、本発明の完成に至った。
すなわち、本発明は、有効成分として一般式(I) (式中、Rは水素又は直鎖状、分岐状、環状、多環状の
アルキル基、アルケニル基、アリール基、及びアルカリ
金属、アルカリ土類金属、第4級アミンを表わす。) で示されるイソフェルラ酸および(または)その誘導体
を配合してなることを特徴とする美肌化粧料に関するも
のである。
以下に、本発明を詳細に説明する。
本発明の美肌化粧料において用いられるイソフェルラ酸
は前記一般式(I)(Rは水素)で表わされる物質であっ
て、その名称が示す如くフェルラ酸の構造異性体であ
る。フェルラ酸は、これまで化粧料に用いられた実績も
あり、油脂類の抗酸化作用、紫外線吸収作用などを有す
る有用な物質である。しかしながら、フェルラ酸はその
紫外線吸収の特性において、例えばハンドブック、化粧
品・製剤原料、改訂版(日光ケミカルズ株式会社,日本
サーファクタント工業株式会社編,昭和52年2月1日
発行)496頁にも示されている如く、シス体の場合で
吸収極大316〜317nm(エタノール中)、トランス
体の場合には吸収極大236nm及び322nm(エタノー
ル中)であり、UV−A用の紫外線吸収剤としては効果
的であるが、UV−Bに対しては相対的に効果が弱い点
があった。
これに対して、イソフェルラ酸は、これまで化粧料に実
用的に用いられたことはないが、後記した紫外線吸収ス
ペクトル(第1図参照)に示される如く、295nmと3
20nm付近(エタノール中)に吸収極大を有してベンゾ
フェノン系紫外線吸収剤と類似した吸収パターンを示す
こと、しかもベンゾフェノン系紫外線吸収剤のような
「紅斑惹起」領域(305〜310nm)における吸収能
の低下が殆どないことから、特に皮膚に対する紫外線照
射時の紅斑抑制効果ならびにメラノサイト数の増加抑制
効果に優れていることが、本発明者の実験により明らか
となった。
同様に、本発明者の実験によってイソフェルラ酸はチロ
ジナーゼ活性阻害作用を有することも明らかとなり、美
白効果ならびにしみ、そばかすの軽減に有用であること
も実証された。
イソフェルラ酸は、一般に微黄色〜白色の針状乃至は粉
末状の結晶であり、取扱いが容易であって、臭いはな
く、且つ冷水には難溶、オリーブ油、大豆油等の植物油
やエステル類などに微溶であるがアルコール,多価アル
コールには可溶であるため、化粧料成分として用いる場
合も幅広い剤型に適用が可能である。
一方、本発明の美肌化粧料においては、イソフェルラ酸
は、その塩として用いても良い。塩として用いることに
より、水への溶解性も高まり、特に化粧水等に対する使
用において好ましいものとなる。イソフェルラ酸を塩と
して用いる場合の、その塩形成の塩基物質としては、水
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化アンモニ
ウムなどの無機塩基、アルギニン、リジン、ヒスチジ
ン、オルニチンなどの塩基性アミノ酸、モノエタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンな
どの有機塩基が用いられる。上記の塩は予め調整してお
いて、それを添加して用いても良いし、塩形成成分を別
々に添加して処方系中で反応させて塩を形成させても良
い。
更に、イソフェルラ酸は、そのエステルとして用いるこ
とも可能である。エステルとして用いることにより、油
性成分に対する溶解性は向上し、化粧用オイル等に使用
する際に好適なものとなる。イソフェルラ酸をエステル
化する方法自体は公知の方法例えば酸ハライド法、酸無
水物法、直接法、DCC法などを用いて製造することが
できる。イソフェルラ酸エステル誘導体の性状は、エス
テル化に使用するアルコールの種類に応じて、結晶状〜
粘稠オイル状〜オイル状まで幅広く遷移する。また、こ
れらイソフェルラ酸エステル誘導体の紫外線吸収特性は
イソフェルラ酸のそれと比較して一般に3〜4nm分だけ
長波長側へ吸収極大がシフト(レッドシフト)する。
斯るイソフェルラ酸エステル誘導体の具体例としては、
イソフェルラ酸エチル、イソフェルラ酸−2−エチルヘ
キシル、イソフェルラ酸アリル、イソフェルラ酸セチ
ル、イソフェルラ酸オレイル、イソフェルラ酸フェニ
ル、イソフェルラ酸メンチル、イソフェルラ酸コレステ
リルなどのイソフェルラ酸と直鎖状、分岐状、環状、多
環状のアルキル、アルケニル、アリールアルコールとの
エステル化合物が挙げられる。
本発明の美肌化粧料においては、前記イソフェルラ酸お
よびその誘導体よりなる群から任意の1種または2種以
上を選択して用いることができる。その配合割合は、化
粧料全体に対して0.01重量%以上、特に好ましい量とし
ては0.5重量%以上が選択される。10重量%を越える
量を配合しても、効果には、ほとんど変りは見られない
から、配合割合として10重量%を越える必要はない。
本発明の美肌化粧料において用いられる化粧料基剤とし
ては美肌化粧料に通常使用する基剤であればいずれでも
よく、特に限定されない。具体的な剤型としては、クリ
ーム、軟こう、乳液、化粧水、オイル、パックなどが挙
げられる。例えば、クリーム基剤としては、ミツロウ、
セチルアルコール、ステアリン酸、グリセリン、プロピ
レングリコール、プロピレングリコールモノステアレー
ト、ポリオキシエチレンセチルエーテルなど、化粧水基
剤としては、オレイルアルコール、エタノール、プロピ
レングリコール、グリセリン、ラウリルエーテル、ソル
ビタンモノラウリン酸エステルなどが挙げられる。
本発明の美肌化粧料はこれらの原料を適宜使用し、常法
によりクリーム、乳液、化粧水等適当な形態の化粧料と
して調製される。尚、本発明の美肌化粧料においては、
上記通常の化粧料基剤に対し、必要に応じてイソフェル
ラ酸及びその誘導体以外の紫外線吸収剤や微粒子酸化チ
タンに代表される紫外線散乱剤、アラントイン、胎盤エ
キス等の各種薬効成分、その他増粘剤、可塑剤、カラミ
ン、顔料、抗酸化剤、キレート剤、香料などを添加する
ことができる。
次に、本発明の美肌化粧料の有用性について、更に詳細
に説明するため、イソフェルラ酸のメラニン抑制作用に
つき、その機序として知られるチロジナーゼ活性を阻害
する作用および紫外線によるメラニン生成に対する抑制
作用ならびに紅斑の抑制作用に実験例1. .ついて行なった実験例の結果を以下に示す。
チロジナーゼ活性阻害作用 イソフェルラ酸のチロジナーゼ活性阻害効果について、
Harding-Passayマウスメラノーマから抽出した酵素チロ
ジナーゼを使用して調べた。酵素活性は、ドーパを基質
としてドーパクロームの生成量を吸収極大475nmの吸
光度で測定するフォトメトリー法に従った。結果は、反
応10分後のチロジナーゼ活性阻害率を表−1に示し
た。
(試料溶液濃度) 5×10−3M,5×10−4M、1×10−4M (反応液組成) 酵素溶液 0.2ml 5mM ドーパ 1.0 0.1Mリン酸緩衝液(pH6.8) 1.74 試料溶液 0.06 (計)3.0ml 表−1の結果に示される如く、イソフェルラ酸には顕著
なチロジナーゼ活性阻害作用を有することが明らかとな
り、美白作用ならびにしみ、そばかすの軽減に有用であ
ることが実証された。
実験例2. 紫外線によるメラニン生成に対する抑制作用C57BL
マウス6匹を1群として、右耳介に試験用溶液、すなわ
ちプロピレングリコール:エタノール=1:1よりなる
ベヒクル中に0.1W/V%,0.5W/V%の割合でイソフェルラ酸
及び2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5
−スルフォン酸をそれぞれ溶解した溶液を各10μl塗
布し、同マウス左耳介にはベヒクルのみを同量塗布し
た。
ついで、FL20SE30ランプを光源として、耳介を
光源直下におき33μw/sec・mm2の紫外線を20秒照射
した(約0.07ジュール)。マウス耳介に対する試料塗布
は毎日1回行ない、紫外線照射は、塗布後1回で3日間
連続して繰り返した。その後1週間放置した後に左右の
耳介を採取し、続いてNaBr処理して表皮を分離した。表
皮をドーパ染色して、組識標本を作製し、顕微鏡下でメ
ラノサイト数をカウントした。この結果を表−2(イソ
フェルラ酸)及び表−3(2−ヒドロキシ−4−メトキ
シベンゾフェノン−5−スルフォン酸)に示した。
表−2及び表−3の比較において示された如く、イソフ
ェルラ酸は、従来使用されていた2−ヒドロキシ−4−
メトキシベンゾフェノン−5−スルフォン酸と同等乃至
はそれ以上の紫外線によるメラニン生成を抑制する効果
を有し、特に0.5W/V%以上においては、完全にメラノサ
イトの生成を抑制することが判る。
実験例3. 紫外線による紅斑、浮腫に対する抑制作用モルモット8
匹を一群として、背部を剃毛した後、剃毛部に2つ小孔
(直径1.5cmの円)をあけた絆創膏を当てて固定したモ
ルモットの1つの部位に試験溶液を30μl塗布し、も
う1つの部位にベヒクルのみ(コントロール)を30μ
l塗布した。1時間後に最小紅斑量の4倍量にあたる約
0.8J/cm2(FL20SE30ランプを光源とし、300
μW/cm2で28分間照射)を照射した後、一定時間放
置して判定した。判定方法は照射2.4.6.24.4
8.72時間後に、下記に示す判定基準に従って肉眼で
観察した。尚、試験溶液はプロピレングリコール:イソ
プロピルアルコール=3:7(W/W)よりなるベヒクル
中に、3W/V%,10W/V%の割合でイソフェルラ酸、及
び10W/V%の割合で2−ヒドロキシ−4−メトキシベ
ンゾフェノンをそれぞれ溶解して調整した。得られた結
果(各試験溶液毎にn=8)は、平均値を求め、その最
終結果を第2図に示した。
(判定基準) 軽度の紅斑 0.5(±) 明らかな紅斑 1.0(+) 紅斑と弱い腫脹 1.5(+〜++) 紅斑と明らかな腫張 2.0(++) 小水泡・水泡 3.0(+++) 第2図に示された様に、イソフェルラ酸は3W/V%濃度
下において既に、従来の2−ヒドロキシ−4−メトキシ
ベンゾフェノン(10W/V%)よりも有意に紫外線によ
る紅斑、浮腫を抑制する効果を有することは明らかであ
る。
以上、詳述した如くイソフェルラ酸及びその誘導体を配
合してなる本発明の美肌化粧料は、美白効果ならびにし
み、そばかすを軽減し、紫外線に基づく各種弊害を予防
し得る優れたものとなっている。
以下に本発明の美肌化粧料の実施例を示す。尚配合割合
は重量部である。
実施例1.ローション プロピレングリコール 10.0 エチルアルコール 20.0 流動パラフィン 2.0 ポリオキシエチレン(30)硬化ヒマシ油 1.0 イソフェルラ酸ナトリウム 8.0 ポリエチレングリコール 5.0 クエン酸 0.2 リン酸ナトリウム 0.3 アラントイン 0.05 EDTA−2Na 0.05 抗酸化剤 0.02 香料 0.2 精製水 53.18 実施例2.クリーム 固型パラフィン 2.0 ステアリルアルコール 4.0 スクワラン 2.0 流動パラフィン 6.0 グリセリルモノステアレート 2.5 ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート 2.5 エチルアルコール 9.0 プロピレングリコール 8.0 イソフェルラ酸エチル 4.0 2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 3.0 疎水性化微粒子酸化チタン 5.0 精製水 52.0 実施例3.ファンデーション 疎水性化微粒子酸化チタン 7.0 イソステアリン酸トリグリセライド 2.0 2−オクチルドデシルオレート 8.0 流動パラフィン 3.0 セチルアルコール 5.0 キャンデリラワックス 2.0 イソフェルラ酸セチル 5.0 ポリオキシエチレン(25)モノステアレート 2.0 ソルビタンモノステアレート 1.0 黄色酸化鉄 1.3 弁柄 0.8 ポリエチレングリコール 4.0 メチルパラベン 0.2 香料 0.2 精製水 58.5 実施例4.パウダー タルク 80.0 結晶性セルロース 5.0 群青 1.0 球状ケイ酸カルシウム 3.0 微粒子酸化チタン 3.5 イソフェルラ酸 3.0 スクワラン 4.5 実施例5.ローション プロピレングリコール 15.0 L−メントール 0.1 エタノール 15.0 ポリオキシエチレン(30)硬化ヒマシ油 0.5 抗炎症剤 1.0 イソフェルラ酸 1.5 イソフェルラ酸トリエタノールアミン 3.5 香料 0.3 精製水 65.1 実施例6.パック ポリビニルアルコール 20.0 エタノール 20.0 イソフェルラ酸 1.0 グリセリン 5.0 香料 0.3 水 53.7 実施例7.オイル スクワラン 47.0 ヒマシ油 47.0 イソフェルラ酸−2−エチルヘキシル 5.0 イソフェルラ酸コレステリル 0.79 香料 0.2 抗酸化剤 0.01
【図面の簡単な説明】
第1図はイソフェルラ酸の紫外部吸収スペクトル(0.00
1%エタノール中)である。 第2図は、モルモットに対する紫外線照射後の紅斑強度
(n=8平均値)と時間的経過との関係を示したもので
あり、図中、(a)はコントロール、(b)は10W/V%の2
−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン溶液を塗
布、(c)は3W/V%のイソフェルラ酸溶液を塗布、(d)は
10W/V%のイソフェルラ酸溶液を塗布したものであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松上 道雄 神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地1 ポーラ化成工業株式会社横浜研究所内 (72)発明者 小磯 一郎 神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地1 ポーラ化成工業株式会社横浜研究所内 (72)発明者 鈴木 利光 神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地1 ポーラ化成工業株式会社横浜研究所内 (56)参考文献 特開 昭56−161315(JP,A)

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】化粧料基剤に対し、一般式(I) (式中、Rは水素又は直鎖状、分岐状、環状、多環状の
    アルキル基、アルケニル基、アリール基、及びアルカリ
    金属、アルカリ土類金属、第4級アミンを表わす。) で示されるイソフェルラ酸および(または)その誘導体
    を有効成分として配合してなることを特徴とする美肌化
    粧料。
  2. 【請求項2】前記イソフェルラ酸および(または)その
    誘導体の配合量が化粧料全体に対し0.01〜10重量%で
    ある特許請求の範囲第1)項記載の美肌化粧料。
JP25946485A 1985-11-19 1985-11-19 美肌化粧料 Expired - Lifetime JPH0655664B2 (ja)

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