WO1995001178A1 - Antitussive - Google Patents

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WO1995001178A1
WO1995001178A1 PCT/JP1994/001047 JP9401047W WO9501178A1 WO 1995001178 A1 WO1995001178 A1 WO 1995001178A1 JP 9401047 W JP9401047 W JP 9401047W WO 9501178 A1 WO9501178 A1 WO 9501178A1
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WO
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epoxy
morphinan
methyl
hydroxy
acetoxy
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Ceased
Application number
PCT/JP1994/001047
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English (en)
French (fr)
Inventor
Hiroshi Nagase
Koji Kawai
Takashi Endo
Shinya Ueno
Yuji Negishi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
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    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/485—Morphinan derivatives, e.g. morphine, codeine

Definitions

  • the present invention relates to an antitussive comprising a morphinan derivative or a pharmacologically acceptable acid addition salt thereof as an active ingredient. Since the compound used in the present invention has a strong antitussive activity, cold, acute bronchitis, chronic bronchitis, bronchiectasis, pneumonia, tuberculosis tuberculosis, gay and gay tuberculosis tuberculosis, lung cancer, upper respiratory inflammation (pharyngitis) , Laryngitis, nasal catarrh), asthmatic bronchitis, bronchial asthma, pediatric asthma, (chronic) emphysema, dust lung (disease), pulmonary fibrosis,
  • Codin, dextromethan phan, and the like are known as powerful antitussives acting centrally. These drugs are widely used not only for physicians but also as a component of general cold remedies, but are used for clinical studies such as dependence formation, respiratory depression, smooth muscle motility suppression (constipation), and psychiatric effects. It has essentially serious side effects that are problematic. In particular, the abuse of cough-containing antitussives ⁇ Dextromethorphan has a serious mental effect, and there is an expectation for a safer centrally acting powerful antitussive (for a variety of pharmacological effects such as central and analgesic effects). The presence of opioid receptors has been elucidated as a involved receptor, and it is known that they can be further classified into three types: 5.
  • sigma receptors which are said to exhibit mental effects.
  • ⁇ Morphine codine acting on the type The antitussive effects of dextromethorphan, which act on the sigma-type, have been known for a long time, but avoid serious side effects such as dependence formation, respiratory depression, smooth muscle motility inhibition (constipation), and mental effects. I could not do it.
  • an object of the present invention is to provide an antitussive which does not have the serious side effects seen in // agonist and ⁇ - agonist, and which comprises a receptor agonist as an active ingredient. . Disclosure of the invention
  • the present inventors have conducted intensive studies to solve the above problems, and as a result, have found that the morphinan derivative represented by the general formula (I) is a compound having an antitussive action having the above excellent characteristics.
  • the invention has been completed.
  • the present invention provides a compound represented by the general formula (I):
  • R 1 is alkyl having 1 to 5 carbons, cycloalkylalkyl having 4 to 7 carbons, cycloalkenylalkyl having 5 to 7 carbons, 6 carbons From 12 to aralkyl, from 7 to 13 carbon atoms, from 4 to 7 carbon atoms, aralkyl, from 1 to 5 carbon atoms, furanyl or aryl, or from 1 to 5 carbon atoms.
  • Chain or branched alkylene (alkoxy having 1 to 5 carbon atoms, alkanoloxy having 1 to 5 carbon atoms, hydroxy, fluorine, chlorine, bromine, iodine, amino, nitro, cyano, trifluoromethyl At least selected from the group consisting of
  • one to three methylene groups may be replaced by carbonyl groups), one to three double bonds and one or three Z or triple bonds Containing a straight-chain or branched non-cyclic unsaturated hydrocarbon having 2 to 14 carbon atoms (alcohols having 1 to 5 carbon atoms, alkanoyloxy, hydroxy, fluorine, salt having 1 to 5 carbon atoms) May be substituted by at least one or more substituents selected from the group consisting of nitrogen, bromine, iodine, amino, nitro, cyano, trifluoromethyl and phenoxy, and may have 1 to 3 methylene groups May be replaced by a carbonyl group), or a straight-chain or branched saturated or branched carbon having 1 to 5 carbon atoms containing 1 to 5 thioether bonds, ether bonds and amino or amino bonds.
  • R 5 is hydrogen or the following basic skeleton: , S, ⁇ Organic group having 1 to 5 carbon atoms (alkoxy having 1 to 5 carbon atoms, alkoxy having 1 to 5 carbon atoms, alkanoyloxy, hydroxyfluorine, chlorine, bromine, iodine, amino, nitro, cyano , Isothiocyanato, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methylenedi
  • R 6 may be hydrogen
  • R 7 may be hydrogen, hydroxy, alkoxy having 1 to 5 carbon atoms
  • carbon atom may be substituted with at least one substituent selected from the group consisting of R 6 and R 7 together represent one 0—, one CH 2 —, — S—
  • R 8 is hydrogen, alkyl having 1 to 5 carbon atoms.
  • the general formula (I) includes (+)-, (1-)-, and (sat) -forms), or a pharmacologically acceptable acid addition salt thereof as an antitussive.
  • R 1 is alkyl having 1 to 5 carbons, cycloalkylmethyl having 4 to 7 carbons, cycloalkenylmethyl having 5 to 7 carbons, phenylalkyl having 7 to 13 carbons C 4 -C 7 alkenyl, aryl, C 1 -C 5 furan-2-yl-alkyl.
  • Preferred are C 1 -C 5 thiophene 1-2 -ylalkyl, especially methyl and ethyl.
  • R 2 is preferably hydrogen, hydroxy, nitro, acetoxy, methoxy, methyl, ethyl, propyl.amino, dimethylamino, acetylamino, benzoylamino, etc. Particularly, hydrogen, hydroxy, nitro, acetoxy, methyl and dimethylamino are preferred.
  • R 3 hydrogen, hydroxy, acetate, and methoxy are preferred.
  • R 4 is preferably hydrogen, straight-chain or branched alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or phenyl, particularly straight-chain or branched alkyl having 1 to 5 carbon atoms, particularly methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl. Is preferred.
  • R 5 is hydrogen, or the following basic skeleton:
  • Organic group having 1 to 5 carbon atoms (alkoxy having 1 to 5 carbon atoms, alkoxy having 1 to 5 carbon atoms, alkanoyloxy, hydroxy fluorine, chlorine, bromine, amino, nitro, cyano) , Isothiocyanato, trifluoromethyl, and trifluoromethoxy may be substituted with at least one substituent selected from the group consisting of hydrogen, phenyl, 3, 4 — Dichloropropenyl, 4—Chlorophenyl, 3—Chlorophen, 2—Chlorophenyl, 3,4—Difluorophenyl, 4-Fhnolelophenyl, 3—Fluorophenyl, 2 —Fluorophenyl, 4-bromophenyl, 3-bromophenyl, 2-bromophenyl, 4-nitrophenyl, 3-diphenyl, 2-nitrophenyl 4 — trifluorenomethyltinolephenyl, 3-triflu
  • Pharmacologically preferred acid addition salts include inorganic salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, hydrobromide, hydroiodide, and phosphate, acetate, lactate, and the like.
  • Organic carboxylates such as citrate, oxalate, glutarate, lingate, tartrate, fumarate, mandelate, maleate, benzoate, phthalate, methanesulfone
  • Organic salts such as acid salts, ethanesulfonates, benzenesulfonates, and p-toluenesulfonates, camphorsulfonates, etc.
  • Tartrate, methanesulfonate and the like are preferred, but of course are not limited to these. There is no.
  • ... is a single bond
  • R 1 is cyclopropylmethyl
  • R 2 and R 3 are hydroxy
  • R is methyl
  • B is CH 2 —
  • R 5 force 3 4 — dichloromouth phenyl
  • R 6 and R 7 are together 0 —
  • R 8 is hydrogen compound 1:
  • the compounds of the present invention can be specifically described as 17-cyclopropylmethyl-4,5 ⁇ -epoxy-13,14 / 5 / 5-dihydroxie 6 hyi ( ⁇ -methylcinnamamide ) Morphinan, 17-cyclopropylmethyl-4,5 ⁇ -epoxy-1,3,14 ⁇ 3-dihydroxy-6 ⁇ - ((-methylbenzyloxycarbamide) morphinan, 17-cyclopropylmethyl- 4,5 ⁇ -Epoxy-1,3,4-dihydroxy-6 ⁇ - ( ⁇ -methylphenylmethanesulfonamide) morphinan, 17-aryl-1,4,5 ⁇ -epoxy-1,3,5- Dihydroxy 6-Hydroxy ( ⁇ -methyl-1,3,4-dichloro mouth phenylacetamide) morphinan, 17-aryl-1 4,5,1-epoxy-1,3,1 4 —dihydroxy 6 ⁇ - ( ⁇ —Methylcinnamamide) mole T
  • 1 7 cyclopropylmethyl-4,5 epoxy-1,14 ⁇ -Diacetoxy-1-6 (1-isobutyl-3,4-dichlorophenylphenylacetamide) morphinan
  • 1 7 cyclopropylmethylethyl 1,4,5-epoxy-1,3,14 S-diacetoxy 6 ⁇ - ( ⁇ -isobutyl cinnamamide) morphinan
  • 1 7 cyclopropylmethyl-4,5 epoxide 1 14; ⁇ -acetoxy 6 / S— (N-isobutyl-3,4 dichloromouth phenylacetamide) morphinan, 17 —cyclopropylmethyl Lu 4,5a 1-epoxy 1 14; 3-acetoxy 6; 5— (N-isobutylcinnamamide) morphinan, 17 7-cyclopropylmethyl 1,4,5a-epoxy 1 14 ⁇ Sethoxy 6 ⁇ - ( ⁇ -isobutylbenzyl) Oxycarbamide) morphinan, 1 7 —cyclopropyrmethyl-1,4,
  • 1 7 cyclopropylmethyl-1,4,5 ⁇ -epoxy-1,3, I ⁇ -dihydroxy-1 6-1 ( ⁇ -methyl-1,3,4 —difluorophenylacetamide) morphinan
  • 17 arylu 4 , 5 ⁇ -epoxy-1,4 / S-dihydroxy-1-6-N- ( ⁇ -methyl-3,4—difluorophenylacetoamide) morphinan
  • 17 cyclopropylpyrmethyl-1,4,5-epoxy One, three, four—dihydroxy 6 / S—
  • 1 7 cyclopropylpyrmethyl-1,4,5-epoxy-1,3,14 ⁇ —dihydroxy-1 ⁇ — [ ⁇ -methyl-2- ⁇ (3,4 —dichloro mouth phenyl) ethyl] Morphinan, 1 7—aryl-4,5a—epoxy-1,3,4yS—dihydroxy-6-6 [N—methyl—N—2— (3,4—dichlorophen) ethyl] morphinan, 1 7 —cyclopropylmethyl 1,4,5-epoxy-1,3,14 ⁇ -dihydroxy-1 6 / S— [N-methyl-N—2— (3,4—dichlorophenyl) ethylamino] morphinan , 17 —aryl-1,4,5a-epoxy—3,14S—dihydroxy 6; 5— [N-methyl-N—2— (3,4-dichlorophenyl) ethylamino] morphinan,
  • 1 7 cyclopropylmethyl-1,4 ⁇ -epoxy-1,3,14 ⁇ —dihydroxy-1 6 ⁇ — [ ⁇ -methyl-1- ⁇ '— (3,4-dichlorophenyl) ureido] morphinan , 1 7 — arylu 4,5 epoxy 1, 3, 1 4) 3 -dihydroxy 1 -6 1 [ ⁇ -methyl 1-(3,4 dichlorophenyl) ureido] morphinan, 1 7 — Cyclopropylmethyl 4,5 N-Epoxy 1,3,14 —Dihydroxy-6-yS-[N-Methyl 1 ⁇ '— (3,4 diphenyl) ureido] Morphinan , 17-allylic 4,5 epoxy 1,3,14 S-dihydroxy 6-[N-methyl N--(3,4 diphenyl phenyl) ureide] morphinan,
  • 1 7 Cyclopropyl mel-methyl 4,5-N-epoxy 1,3,14 ⁇ —Dihydroxy-1 6-1 ( ⁇ -methyl-1 3 —aminophenylacetamido) morphinan, 1 7 —a Linoleic 4,5 ⁇ -epoxy-13,14 ⁇ -dihydroxy-6a- (N-methyl-13-aminophenol amide) morphinan, 17-cyclopro Pyrmethyl-1,4—Epoxy-1,3 / 14 / S—Dihydroxy-1 6; 5— (N-Methyl-13-aminophenylphenylacetamide) morphinan, 17—Alilu 4 , 5 ⁇ -epoxy-1,3,14—dihydroxy 61- ( ⁇ -methyl-3- 3-aminophenylacetamide) morphinan,
  • 1 7 cyclopropylmethyl 4,5, epoxy 1 3 —acetoxy 1 4 / S—hydroxy-1 6 1 ( ⁇ -methyl-1 3 —trifluoromethylcinnamamide) morphinan, 1 7 —cyclopropyl methyl 4,5 ⁇ -epoxy-1 3 —acetoxy 1 4 / 3—hydroxy 1-6 [ ⁇ -methyl-trans 1 3 — (3-furyl) acrylyl amide] Morphinan, 1 7 —cyclopropylmethyl-4,5 na 3 epoxy 3 —acetoxy 1 4 yS—hydroxy-1 6 ⁇ — ( ⁇ -methyl-4 1-trifluoromethylcinnamamide) morphinan, 1 7-cyclopropylmethyl-4,5-epoxy-1 3-acetoxy14-hydroxy-1-6-N- (N-methyl-3-phenylpropioamide) morphinan, 1 7-aryl-1 4,5-N-epoxy One 3 — Asset Xy 1 4 —Hydroxy-1 6 ⁇ — (
  • 1 7 cyclopropylmethyl 4,4,1-epoxy-1,3,14 ⁇ -diacetoxy 61- ( ⁇ -methyl-3 —trifluorome tylcinnamamide) morphinan
  • 1 7 cyclopropirmethyl-1,4, 5 Epoxy-1,3,4 / 5—diacetoxy 6one [ ⁇ —methyl-1-transyl 3— (3-furyl) acrylamide] morphinan
  • 1 7 cyclopropyrme Cyl 4,5na-epoxy-1,3,14 ⁇ —dihydroxy-1 ⁇ — ( ⁇ -isobutyl-1-3—trifluoromethylsilsinnamamide) morphinan
  • 1 7 cyclopropirme Chiro 4, 5-Epoxy 1, 3, 14-Dihydroxy 6-[N-Isobutyl-1-Trans 3-(3-Furyl) acrylylamide] Morphinan.
  • 1 7 cyclopropylmethyl-1,4,5-epoxy-1 4; 5-hydroxy-1 3—acetoxy-1 ⁇ — ( ⁇ -methyl-3—methylsilcine namamide) morphinan, 17—cyclopro Pilme thiru 4,5—epoxy 1 4 / 5—hydroxy 3—acetoxy 1 6— [N-methyl 3— (4—trifluoromethylphenyl) propioluamide] morphinan, 1 7 —Aryl-1, 5 ⁇ -Epoxy-1 4 yS— Hydroxy-1 3 —acetoxy 6 ⁇ — ( ⁇ -Methyl-1 3 —Methylsinnamamide) Morphine, 1 7 —Aryl-1 4, 5 1 Epoxy 1 4 ⁇ —Hydroxy 3 —Acetoxy 6 ⁇ — [ ⁇ -Methyl 3 —
  • the compound of the general formula (I) can be specifically obtained by the following method.
  • General formula (II) R ′, R 2.
  • R 3 , R 6 , R 7 and R 8 are the same as defined above, and E is NHR 4
  • the general formula (Ila al) (R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 and R 8 are the same as defined above, and R 4 is a straight chain having 1 to 5 carbon atoms. or branched alkyl, or represents a 2 Ari Le carbon number of 6) in 6 one amino body represented the general formula (Vila) (R ', R 2, R 3, R 6, R 7 and R 8 is the same as defined above) and a primary amine represented by the general formula (VIII) (R 4 is the same as defined above) in a solvent, It is obtained by hydrogenation in the presence of an acid and a metal catalyst or by reduction with a metal hydride reducing agent in the presence of an acid.
  • a hydrogenation reaction is more preferable.
  • reduction with a metal hydride reducing agent is preferred because ⁇ -forms and S-forms can be obtained at the same time, although the ratio varies depending on the substrate, and a compound having the desired stereochemistry can be obtained by using ordinary separation and purification methods.
  • New It is also useful as a method for obtaining an amino form from a substrate having a functional group that reacts under hydrogenation conditions such as olefin.
  • the amine When reducing by a hydrogenation reaction, the amine is used in an amount of 1 to 30 equivalents, preferably 1 to 10 equivalents.
  • Solvents that are inert under hydrogenation conditions such as alcohol solvents such as methanol and ethanol, ether solvents such as THF, ether, DME, and dioxane, and aromatic hydrocarbon solvents such as benzene and toluene, are used as reaction solvents. Any solvent can be used, but alcohol solvents are particularly preferably used, and methanol is particularly preferable.
  • Examples of the acid used include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, and phosphoric acid; sulfonic acids such as methanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid; and organic acids such as benzoic acid, acetic acid, and oxalic acid.
  • Any acid capable of forming a salt with amines can be used, but hydrochloric acid, sulfuric acid, methanesulfonic acid and the like are preferably used, and usually 1 equivalent of the total base amount. Satisfactory results are obtained with a small amount of hydrochloric acid.
  • These acids can be added to the reaction system by converting the substrate and the reactant into salts in advance.
  • metal catalysts examples include platinum catalysts such as platinum oxide and platinum hydroxide, palladium catalysts such as palladium hydroxide and palladium monocarbon, and nickel catalysts such as Raney nickel, which are used in ordinary hydrogenation reactions. Although all catalysts can be used, platinum catalysts, especially platinum oxide, are particularly preferred.
  • the reaction can be carried out at a reaction temperature of ⁇ 30 ° C. to 80 ° C., preferably at 110 to 50 °, and a hydrogen pressure of 1 to 100 atm, preferably 1 to 30 atm. Normally, favorable results are obtained at room temperature and normal pressure.
  • the amines When reducing with a metal hydride, the amines are used in an amount of 1 to 30 equivalents, preferably 1 to 15 equivalents.
  • the solvent include alcohol solvents such as methanol and ethanol; ether solvents such as THF, ether, DME, and dioxane; and aromatic hydrocarbon solvents such as benzene and toluene. Is preferably used, and particularly, methanol is preferably used.
  • Examples of the coexisting acids include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, and phosphoric acid, methanesulfonic acid, and organic acids such as sulfonic acid such as p-toluenesulfonic acid, benzoic acid, humic acid, and oxalic acid. Any acid that normally forms a salt with an amine such as an acid can be used, but hydrochloric acid, sulfuric acid, methanesulfonic acid and the like are preferably used. These acids can be added to the reaction system by converting the substrate and the reactant into a salt in advance.
  • metal hydride reducing agents include sodium borohydride, sodium cyanoborohydride, zinc borohydride, sodium triacetoxyborohydride, and hydrogenated triacetoxyboron tetra. It is relatively stable under the condition of coexistence of an acid such as methylammonium and borane-pyridine, and can be used. Particularly, sodium cyanoborohydride is preferably used. Reaction temperature The operation can be carried out at a temperature of from 30 ° C. to 100 ° C., preferably from 110 ° C. to 50 ° C. However, satisfactory results can be obtained at room temperature.
  • the general formula ( ⁇ I ay8 2) (R ′, R 2 , R 3 , Rs, R 7 , and R 8 are the same as defined above, and R 4 is the number of carbon atoms.
  • the 6 yS-amino compound represented by linear or branched alkyl of 1 to 5 or aryl of 6 to 12 carbons) is represented by the general formula (VI lb) (R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 and R 8 are the same as defined above).
  • the ketone is reacted with a secondary amide having at least one benzyl substituent represented by the general formula (IX) (R 4 is the same as defined above) in the presence of an acid.
  • the secondary amine is used in an amount of 1 to 30 equivalents, preferably 1 to 10 equivalents.
  • Examples of the coexisting acids include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, and phosphoric acid; sulfonic acids such as methanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid; and organic acids such as benzoic acid, acetic acid, and oxalic acid. Any acid that forms a salt with the amines can be used, Hydrochloric acid, sulfuric acid, methanesulfonic acid benzoic acid and the like, among which hydrochloric acid and benzoic acid are preferably used. A method in which these acids are added to the system by converting the substrate or the reactant into a salt in advance is also preferably performed.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, and phosphoric acid
  • sulfonic acids such as methanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid
  • organic acids such as benzoic acid, acetic
  • an inorganic acid such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid, methanesulfonic acid, P-toluenesulfonic acid, hydrogen sulfonic acid, etc.
  • an inorganic acid such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid, methanesulfonic acid, P-toluenesulfonic acid, hydrogen sulfonic acid, etc.
  • Preferred results may be obtained by adding sulfonic acids, especially strong acids such as p-toluenesulfonic acid.
  • reaction solvent examples include ether solvents such as THF, ether, DME, and dioxane; halogen solvents such as dichloromethane and chloroform; aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, and xylene; Ester solvents such as ethyl acetate and methyl acetate, or a mixed solvent thereof can be used.
  • ether solvents such as THF, ether, DME, and dioxane
  • halogen solvents such as dichloromethane and chloroform
  • aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, and xylene
  • Ester solvents such as ethyl acetate and methyl acetate, or a mixed solvent thereof can be used.
  • a solvent having excellent azeotropic efficiency and water separation efficiency such as aromatic hydrocarbon solvents such as benzene and toluene is preferably used.
  • azeotropic temperature for the purpose of lowering the azeotropic temperature, it may be preferable to mix a solvent such as ethyl acetate or THF in such an amount that the water separation efficiency is not reduced.
  • the reaction temperature may be 40 to 200 ° C., preferably 50 to 150 ° C., but a satisfactory result is obtained at 50 to 130 ° C.
  • a new method for continuously removing water by packing a Soxhlet-type continuous extraction device with a dehydrating agent is effective.
  • any of the above-mentioned solvents can be used, and among them, ether solvents, ester solvents, aromatic hydrocarbon solvents, particularly THF, DME, ethyl acetate, benzene, toluene and the like are preferable. It is used well.
  • the dehydrating agent include molecular sieves and inorganic dehydrating agents such as anhydrous calcium sulfate, anhydrous copper sulfate, anhydrous sodium sulfate, anhydrous magnesium sulfate, calcium chloride and the like. Molecular sieves are particularly preferably used.
  • the amount to be used is 1 to 100 times, preferably 1 to 30 times, in terms of their water retention capacity and theoretically generated water amount.
  • the reaction temperature may be 40 to 200 ° C, preferably 50 to 150 ° C, but a satisfactory result is obtained at 50 to 120 ° C.
  • a method in which a dehydrating agent is directly added to the reaction system to advance the reaction is also feasible.
  • the dehydrating agent include molecular sieves, inorganic dehydrating agents such as anhydrous calcium sulfate, anhydrous copper sulfate, anhydrous sodium sulfate, anhydrous magnesium sulfate, calcium chloride, etc., tetrisopropoxy titan, titanium tetrachloride, etc.
  • the amount used is 1 to 100 times, preferably 1 to 30 times, in terms of their water retention capacity and the amount of water theoretically generated.
  • the reaction temperature is considered to be ⁇ 80 to 100 ° C., but satisfactory results can be obtained at 130 to 50 ° C.).
  • the imidium salt is reduced with a metal hydride reducing agent without isolation, and the general formula (XI) (R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 and And R 8 are the same as defined above), and are converted to a 6-N-alkyl-N-benzylamino compound.
  • the reaction solvent the solvent used in the first step may be used as it is, but a favorable result can be obtained by mixing and reacting an alcoholic solvent such as methanol and ethanol, particularly methanol.
  • the reaction solvent in the first step may be distilled off under reduced pressure, and the reaction may be carried out using only an alcoholic solvent such as methanol or ethanol.
  • the metal hydride reducing agent examples include sodium borohydride, sodium cyanoborohydride, zinc borohydride, sodium triacetoxyborohydride, triethoxyborohydride tetramethylammonium, and borane. It is relatively stable under the coexistence of an acid such as monopyridine, and can be used. Particularly, sodium borohydride is preferably used. Reaction temperature is between 20 ° C and 150 ° C, preferably Is carried out at 0 to 120 ° C.
  • a 6- ⁇ -alkyl-l-benzyla represented by the general formula (XI) (wherein R 1 R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 and R 8 are the same as defined above)
  • the mino body can also be obtained by performing a reductive amination method using a metal hydride reducing agent on a char 2 with a secondary amine.
  • Et al is, be performed using the corresponding 2 Kyua Mi down these steps, Alpha
  • Alpha Among the compounds of general formula (I) is - New R 4 can also be obtained one thing.
  • the third step is a step of removing the benzyl group under hydrogenolysis conditions to obtain a 6 / 5-amino compound (Ila S 2).
  • the substrate is prepared in advance by using inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, and phosphoric acid, sulfonic acids such as methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, and camphorsulfonic acid, benzoic acid, acetic acid, and the like.
  • organic acids such as oxalic acid and phthalic acid, preferably hydrochloric acid and the ability to form a salt with phthalic acid, and good results can be obtained by adding these acids in appropriate amounts and reacting.
  • the resulting secondary amine salt may be purified as crystals, and its selection is important.
  • R 1 is cyclopropylmethyl
  • R 2 and R 3 are hydroxy
  • R 4 is methyl
  • R 6 and R 7 are all 10-
  • R 8 is hydrogen
  • a crystalline salt that can be easily purified is obtained.
  • Hydrogenation conditions include alcohol solvents such as methanol and ethanol, ether solvents such as THF, ether, DME, and dioxane, and aromatic hydrocarbon solvents such as benzene and toluene. Any inert solvent can be used, but alcohol solvents are particularly preferably used, and methanol is particularly preferable.
  • the metal catalyst all the catalysts used in ordinary hydrogenation reactions, such as platinum catalysts such as platinum oxide and platinum hydroxide, palladium catalysts such as palladium hydroxide and palladium-carbon, nickel catalysts such as Raney nickel, etc. are used. Although possible, palladium catalysts, of which palladium-carbon is particularly preferred, are used.
  • the reaction temperature is — 30 C. to 80.degree. C., preferably 110.degree. C. to 50.degree. C., and a hydrogen pressure of 1 to 100 atm, preferably 1 to 30 atm. Good results are obtained at normal pressure.
  • 6 ⁇ -hydroxy represented by the general formula (Ilb a) (where R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , and R 8 are the same as defined above)
  • the product is a 6- keto compound represented by the general formula (Vila) (R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined above) are reduced with a metal hydride reducing agent Alternatively, it can be obtained by hydrogenation in the presence of an acid or a metal catalyst.
  • metal hydride reducing agents include sodium borohydride and sodium cyanoborohydride.
  • lithium aluminum hydride and the like are used, sodium borohydride can provide a quite satisfactory result.
  • alcohol solvents such as methanol and ethanol, and ether solvents such as THF, ether, DME, and dioxane are used, and alcohol solvents, particularly, methanol are preferable.
  • alcohol solvents such as methanol and ethanol, and ether solvents such as THF, ether and dioxane are preferably used as reaction solvents. It is preferably used, and among them, methanol is preferred.
  • coexisting acids include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, and phosphoric acid, methanesulfonic acid, and organic acids such as sulfonic acid such as p-toluenesulfonic acid, benzoic acid, acetic acid, and oxalic acid.
  • An acid is mentioned, and hydrochloric acid is preferably used.
  • Metal touch As the medium, all catalysts used in ordinary hydrogenation reactions, such as platinum catalysts such as platinum oxide and platinum hydroxide, palladium hydroxide, palladium catalysts such as palladium-carbon, and Nigel catalysts such as Raney nickel, can be used. However, platinum catalysts, particularly platinum oxide, are particularly preferably used.
  • the reaction can be carried out at a reaction temperature of ⁇ 30 ° C. to 80 ° C., preferably 110 ° C. to 50 ° C., and a hydrogen pressure of 1 to 100 atm, preferably 1 to 30 atm. Preferred results are obtained at room temperature and normal pressure.
  • 6 / S— represented by the general formula (Ilb yS) (R 1 , R 2 , R 3, R 6 , R 7 , and R 8 are the same as defined above)
  • the hydroxy compound is a 6- keto compound represented by the general formula (Vila) (R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 and R 8 are the same as defined above).
  • inorganic bases such as sodium hydroxide, sodium hydroxide, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate and the like are preferable, and sodium hydroxide is particularly preferably used. .
  • reaction solvent water, alcoholic solvents such as methanol and ethanol, and non-brotonic dipolar solvents such as DMF and DMSO are used, and satisfactory results can be obtained by using water in general.
  • a reaction temperature of 0 to 150 ° C is considered. W 5 /, but preferably between 60 and 100 ° C
  • Chart 5 Among the 6-amino or 6-hydroxy compounds synthesized as described above, particularly those compounds in which R 3 is hydrogen, a compound represented by the general formula ( VIIc) (wherein R 1 , R 2 , R 6 , R 7 and R 8 are the same as defined above, except that R 7 is hydroxy). resulting formula (Vile) (1 ⁇ , 13 ⁇ 4 2, 13 ⁇ 4 6, 13 ⁇ 4 7 Oyobi 1 ⁇ 8 are the same. except in the case of R 7 Gahi Dorokishi defined above) 3-de arsenide represented by It can be obtained in the same manner as Charts 2, 3, 4, and 5 using the droxy 6-keto form as a starting material.
  • the compound represented by the general formula (Vile) (R 1 , R 2 , R 6 , R and R 8 is the same as the above definition, except that R 7 is hydroxy ′) 3 —Dehydroxy 6—Get keto body
  • the phenolic hydroxyl group is reacted with trifluormethansulfonic anhydride in the presence of a base to give a compound of the general formula (VIId) (R 1 , R 2 .R 6 , R 7 And R 8 are the same as defined above, except that R 7 is hydroxy).
  • the reaction solvent may be a halogen-based solvent such as dichloromethane, or c-form.
  • An ether-based solvent such as THF, ether, DME, or dioxane, or a solvent such as 2,6-lutidine or diisopropylethylamine.
  • Amins with large steric hindrance that can be used with steric hindrance are conceivable, but halogen solvents, especially dichloromethane, are preferably used.
  • tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, and proton sponge, pyridine, 2,6-lutidine, imidazole, etc. are used. 2,6-lutidine is preferably used.
  • the reaction can be carried out at a temperature between 30 ° C.
  • the second step is a step of reducing the triflate with formic acid using a palladium catalyst in the presence of a phosphorus ligand and a base.
  • the solvent include amines usable as solvents such as triethylamine and diisopropylethylamine; ether solvents such as THF, ether, DME, and dioxane; and aromatic solvents such as toluene and benzene.
  • Aromatic hydrocarbon solvents, alcohol solvents such as methanol and ethanol, and non-protonic dipolar solvents such as DMF and DMS0 are used, and DMF is particularly preferably used.
  • a zero-valent complex such as palladium tetrakistriphenylphosphine and bis-benzylideneacetate, and a divalent complex such as palladium acetate and palladium chloride are often used.
  • Palladium acetate is used.
  • phosphorous ligands include monodentate phosphines such as trimethylphosphine, triethylphosphine, triphenylphosphine, tris0-toluphosphine, and bis- (diphenylphosphine).
  • 1,1'-bis-diphenylphosphinophenol is preferably used.
  • amines such as triethylamine and diisopropylethylamine
  • inorganic salts such as silver carbonate, sodium acetate and acetic acid lime are used.
  • the reaction is carried out at a temperature of 0 ° C to 150 ° C, and a satisfactory result can be obtained at room temperature to 80 ° C.
  • silyl chloride examples include trimethylsilyl chloride, triphenylsilyl chloride, t-butyldimethylsilyl chloride, diphenylmethylsilyl chloride, and the like. Butyldimethylsilyl chloride is preferably used.
  • base tertiary amines such as triethylamine, disopropylethylamine, and proton sponge, pyridine, dimethylaminopyridin, and imidabul are preferably used. Dazole is used.
  • reaction solvent examples include dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, halogen solvents such as 1,2-dichloroethane, ether solvents such as ether, THF, DME, and dioxane, and pyridine.
  • dichloromethane is preferably used.
  • the reaction can be carried out at 180 ° C. and in the range of 100 eC, and particularly, favorable results can be obtained at 0 to around room temperature.
  • the reaction time can be performed in 5-3 0 0 minutes, in particular, ... with a single bond, for compounds one 0 is R 6 and R 7 are the time cane, if during the time of reaction is longer
  • the ketone group at the 6-position may be enolsilylated, so that 5 to 60 minutes is preferable.
  • Condensation with a carboxylic acid derivative can be carried out by reacting the 6-amino compound with the corresponding acid chloride or acid anhydride in the presence of a base, or by N ,, '-dicyclohexylcarposimide (hereinafter abbreviated as DCC).
  • DCC '-dicyclohexylcarposimide
  • 1,1,1'-Carbonyldiimidazole, bis- (2-oxo-13-oxazolidinyl) phosphinic chloride (hereinafter abbreviated as BOPC 1), etc. to react with carboxylic acid itself. it can.
  • the acid chloride and the acid anhydride are used in an amount of 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, and the reaction solvent is dichloromethane, culoform form, carbon tetrachloride, 1,2-dichloromethane.
  • Halogen solvents such as loroethane, ether solvents such as ether, THF, DME, and dioxane, pyridine, water, or a mixed solvent thereof are used.
  • a THF-water mixed solvent is preferably used, and when an acid anhydride is used, pyridine is preferably used as a base and solvent.
  • bases include tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, and proton sponge; organic bases such as pyridine, dimethylaminopyridin, and imidazole; and potassium carbonate.
  • tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, and proton sponge
  • organic bases such as pyridine, dimethylaminopyridin, and imidazole
  • potassium carbonate Sodium carbonate, carbonate Inorganic bases such as sodium hydrogen, sodium hydroxide and hydrating power are used, but triethylamine is usually used in the form of 1 to 20 when using a chloro-form as a solvent.
  • 1 to 5 equivalents preferably 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents of potassium carbonate, sodium carbonate, and sodium hydrogencarbonate in a THF-water mixed solvent. The desired results are obtained.
  • the reaction can be carried out in the temperature range of -80 ° C to 100 ° C, and particularly favorable results are obtained at 0 ° C to around room temperature.
  • DCC condensing agent
  • 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents are used.
  • a reaction solvent dichloromethane, culoform form, carbon tetrachloride, 1, 2 — Halogen solvents such as dichloroethane and ether solvents such as ether, THF, DME and dioxane are used, and among them, dichloromethane and kuguchi-form are preferably used.
  • coexisting bases include tertiary amines such as triethylamine, diisopropylpropylamine, and proton sponge, and organic bases such as pyridine, dimethylaminopyridin, and imidazole. Among them, 0.01 to 2 equivalents of dimethylaminopyridine is particularly preferably used.
  • the reaction can be carried out at a temperature in the range of 180 ° C. to 100 ° C., and particularly preferable results are obtained in the range of 0 ° C. to room temperature.
  • 1,1'-carbonyldiimidazole When 1,1'-carbonyldiimidazole is used as the condensing agent, it is used in an amount of 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, and the reaction solvent is ether, THF, DME, dioxane. E etc. - ether solvents, Axis Rollo meta down, click throat Holm, carbon tetrachloride, 1, 2 - a halogen-based solvents such as Axis Roroeta emission is used, c reactions used properly favored especially TH F Can be performed in the temperature range of ⁇ 20 ° C. to 120 ° C., preferably around room temperature to 100 ° C.
  • B 0 PC 1 When B 0 PC 1 is used as the condensing agent, it is used in an amount of 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, and the reaction solvent is dichloromethane, culoform form, carbon tetrachloride, , 2-Hydrogen solvents such as dichloroethane, ether, THF, DME, dioxane, etc.
  • the ether solvent is used, and dichloromethane and chloroform are preferably used.
  • Coexisting bases include tertiary amines such as triethylamine, diisopropylpropylamine, proton sponge, N-ethylbiperidine, pyrimidine, dimethylaminopyridine, imidazole and the like.
  • the organic base is used, and in particular, 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents of N-ethylbiperidine is used.
  • the reaction can be carried out at a temperature in the range of 180 ° C to 100 ° C, and preferable results are obtained in the range of 0 ° C to 50 ° C.
  • the condensation with the formic acid derivative can be carried out by reacting the 6-amino compound with 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents of the corresponding acid chloride in the presence of a base.
  • reaction solvent examples include dichloromethane, chloroform-form, carbon tetrachloride, halogen solvents such as 1,2-dichloroethane, ether solvents such as ether, THF, DME, and dioxane; Pyridin, water or a mixed solvent thereof is used, and among them, chloroform-form or a THF-water mixed solvent is preferably used.
  • the base include tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, and proton sponge, organic bases such as pyridine, dimethylaminopyridine, imidazole, and carbonic acid.
  • Inorganic bases such as lime, sodium carbonate and sodium hydrogen carbonate are used, but when using chloroform as solvent, triethylamine is preferably used in an amount of 1 to 20 equivalents, preferably. 1 to 5 equivalents, and in a THF-water mixed solvent, 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents of sodium carbonate, sodium carbonate, and sodium hydrogencarbonate are satisfactory.
  • the result is obtained.
  • the reaction can be carried out in the temperature range of -80 ° C to 100 ° C, and particularly favorable results can be obtained at 0 ° C to room temperature.
  • the condensation with an isocyanic acid or isothiocyanic acid derivative can be carried out by reacting the 6-amino compound with 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents of the corresponding isocyanate ester.
  • a reaction solvent Halogen solvents such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, and 1,2-dichloroethane, and ether solvents such as ether, THF, DME, and dioxane are used. Mouth holm is preferably used.
  • the reaction can be performed in the temperature range of -80 ° C to 100 ° C, with favorable results being obtained at 0 ° C to room temperature.
  • the condensation with the sulfonic acid derivative can be carried out by reacting the 6-amino compound with 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents of the corresponding sulfonic acid chloride in the presence of a base.
  • a base tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, and proton sponge, pyridine, dimethylaminopyridin, imidazole, etc. are used.
  • Halogen solvents such as dichloromethane, cycloform form, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, ether solvents such as ether, THF, DME, and dioxane; Gin and the like are used, and among them, pyridine is preferably used as the base and solvent.
  • the reaction can be carried out at a temperature in the range of 180 ° C to 100 ° C, and particularly favorable results can be obtained at 0 ° C to around room temperature.
  • a phenolic hydroxyl group may react at the same time.
  • the desired product can be obtained by performing an alkali treatment as the second step.
  • the reaction solvent in the second step water, an alcohol solvent such as methanol or ethanol, an ether solvent such as ether, THF, DME, dioxane, or a mixed solvent thereof is used. If the amount is not sufficient, a halogen-based solvent such as dichloromethane or chloroform can be appropriately added.
  • inorganic bases such as potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium hydroxide, and hydration power are used.
  • R 3 is a hydroxy compound and is condensed with a sulfonic acid derivative, as shown in Chart 12, the general formula (lie) (R 1 , R 2 , RR 6 , R 7 , R 8 and G Is the same as defined above), and a preferred result can be obtained by using a 3-siloxy-16-amino compound in which a phenolic hydroxyl group is protected with a silyl ether in advance.
  • the following method is also applicable to condensation with a carboxylic acid derivative, formic acid derivative, isocyanic acid or isothiocyanic acid derivative. That is, the first step is performed in the same manner as in Chart 8, and then the silyl group is removed.
  • a quaternary ammonium salt such as tetrabutylammonium fluoride, tetrabutylammonium chloride, pyridinium hydrofluoride, or acetic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, fluoride, etc.
  • An acid such as hydrogen acid is used, but usually 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents of tetrabutylammonium fluoride is used.
  • the solvent include ether solvents such as THF, ether, DME, and dioxane, halogen solvents such as dichloromethane and chloroform, and acetonitrile. Among them, THF is preferable. .
  • the reaction can be carried out at ⁇ 20 to 100 ° C., but usually satisfactory results are obtained at room temperature.
  • the amide represented by the general formula (Ie ′) (R ′, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R e , R 7 , R 8 and B are the same as defined above) is converted to water
  • a metal hydride reducing agent By reducing with a metal hydride reducing agent, the general formula (Im) where A is -NR 4 — (R ) , R 2 , R 3 , R 4 , B, R 5 , R 6 .R 7 and R 8 is the same as defined above) to give a 6-amino form represented by the formula:
  • the reducing agents used include lithium aluminum hydride, diisobutyl aluminum hydride, aluminum hydride, and borohydride.
  • Metal hydride compounds having a strong reducing power such as lithium and diborane
  • 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents of diborane are preferably used.
  • ether solvents such as THF, DME, ether, and dioxane are preferably used.
  • THF is preferable.
  • aromatic hydrocarbon solvents such as benzene and toluene are preferably used.
  • the reaction is one 4 0 e can be performed in the range of C ⁇ 1 0 0 ° C, preferably among them 0 ° Celsius to about room temperature.
  • the compound in which X is 0 is a compound represented by the general formula (lib) (R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7, and R 8 ) obtained in Charts 4 and 5.
  • 6-Hydroxy derivative and carboxylic acid derivative (III), formic acid derivative (IV), isocyanic acid or isothiocyanic acid derivative (V), sulfonic acid derivative (VI), etc. Obtainable.
  • the condensation with the carboxylic acid derivative can be carried out by reacting the 6-hydroxy compound with 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents of the corresponding acid chloride or acid anhydride in the presence of a base.
  • a reaction solvent Halogen solvents such as chloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, ether solvents such as ether, THF, DME, and dioxane, and pyridine are used.
  • Halogen solvents such as chloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, ether solvents such as ether, THF, DME, and dioxane
  • pyridine is preferably used as a base and a solvent.
  • the base examples include tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, and sponge sponge; pyridin, dimethylaminopyridin, and imidazole.
  • tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, and sponge sponge
  • pyridin dimethylaminopyridin
  • imidazole Usually, 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, of diisopropylpyramylamine and dimethylaminopyridine are used, and satisfactory results can be obtained.
  • the reaction can be carried out at a temperature in the range of 180 ° C to 100 ° C, and a favorable result can be obtained particularly at around room temperature to 800 ° C.
  • the condensation with the formic acid derivative can be carried out by reacting the 6-hydroxy compound with 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents of the corresponding acid chloride in the presence of a base.
  • the reaction solvent include halogen solvents such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, and 1,2-dichloroethane, and ether solvents such as ether, THF, DME, and dioxane. Of these, black-mouthed form and carbon tetrachloride are preferably used.
  • the base examples include tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, and proton sponge, and pyridine.Dimethylaminopyridin, imidazole, etc. Sopropyrethylamine, dimethylaminopyridine 1 to 20 equivalents. Preferably, 1 to 5 equivalents are shared to obtain satisfactory results.
  • the reaction can be carried out in a temperature range of -80 ° C to 100 ° C, and particularly favorable results can be obtained at around room temperature to 800 ° C.
  • Condensation with an isocyanic acid or isothiocyanic acid derivative can be carried out by reacting the 6-hydroxy compound with 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents of the corresponding isocyanate ester.
  • a reaction solvent / 17 uses halogenated solvents such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, and ether solvents such as ether, THF, DME, and dioxane.
  • closhol holm is preferably used.
  • the reaction can be carried out at a temperature in the range of 180 ° C to 100 ° C, and favorable results can be obtained at room temperature to 800 ° C.
  • the condensation with the sulfonic acid derivative can be carried out by reacting the 6-hydroxy compound with 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents of the corresponding sulfonate in the presence of a base.
  • a base such as triethylamine; tertiary amines such as diisopropyrethylamine and proton sponge; pyridine, dimethylaminopyridine, imidazole, etc. are used, and the reaction solvent is used as the base.
  • Halogen solvents such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, ether solvents such as ether, THF, DME, dioxane, pyrazine, etc.
  • pyridine is preferably used as a base and solvent.
  • the reaction can be carried out at a temperature in the range of 180 ° C to 100 ° C, and preferable results are obtained in the range of room temperature to 800 ° C.
  • the first step is to carry out the condensation reaction in the same manner as chart 14 and then to carry out the alkali treatment in the second step.
  • the reaction solvent in the second step water or an alcoholic solvent such as methanol or ethanol is used. If the solubility is not sufficient, a halogenated solvent such as dichloromethane or chloroform may be appropriately added. Can also be.
  • an inorganic base such as potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium hydroxide, or a hydration power is used, and usually potassium carbonate is preferably used.
  • the reaction can be carried out in a temperature range of -80 ° C to 100 ° C, and preferable results are obtained at a temperature of 120 ° C to 50 ° C. However, solvolysis at the 6-position may also proceed, so in such cases, the reaction can be reduced by lowering the reaction temperature or shortening the reaction time.
  • a quaternary ammonium salt such as tetrabutylammonium fluoride, tetrabutylammonium chloride, or pyridinium hydrofluoride, or acetic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, or hydrofluoric acid.
  • the acid is usually used in an amount of 1 to 20 equivalents, and preferably 1 to 5 equivalents, of tetrabutylammonium fluoride.
  • Ether solvents such as THF, DME, and dioxane, and acetonitril.
  • Halogen solvents such as dichloromethane and chloroform are used. Among them, THF is preferably used.
  • the reaction can be carried out between 120 ° C and 100 ° C, but satisfactory results are usually obtained at room temperature,
  • the free monobase obtained in the above steps can be specifically converted into a salt with a pharmacologically acceptable acid by the following method. That is, the obtained free monobasic is dissolved or suspended in a solvent, and the solid or crystal precipitated by adding an acid is collected by filtration, or when no precipitation occurs, a less polar solvent is added, or Replace with a solvent having a low water content, allow sedimentation, and filter. Alternatively, form a salt and concentrate to dryness. However, when the organic solvent remains by these methods, it may be further freeze-dried as an aqueous solution and then dried under reduced pressure.
  • solvent to dissolve or suspend Is water or an alcoholic solvent such as methanol, ethanol, or isopropyl alcohol; a non-logenic solvent such as dichloromethane or chloroform; ethers such as ether, THF, DME, or dioxane.
  • Solvent, ester solvent such as ethyl acetate, methyl acetate, etc., or a mixed solvent thereof, preferably, methanol, ethanol, isopropyl anolecol, ethyl acetate, chlorophonorem, chlorophonolem, methanol, water Examples include methanol, water-ethanol, and the like.
  • ether, ethyl acetate and the like are preferably used as a solvent for precipitating a solid. It is desirable to add the acid in an equivalent amount as much as possible. If the obtained salt can be washed to remove the excess acid, 1 to 10 equivalents may be used.
  • the acid may be added as it is, or may be appropriately dissolved in the above-mentioned solvent and then added.
  • hydrochloric acid can be added as concentrated hydrochloric acid, 1N-water solution, methanol saturated solution, ethyl acetate saturated solution, etc.
  • tartaric acid can be added as solid, aqueous solution, or methanol solution. .
  • the temperature of the system may rise due to the heat of neutralization, so that cooling with a water bath, ice bath, or the like may provide favorable results.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (I) was found to have a strong antitussive action as an obioide c-agonist as a result of pharmacological tests in vitro and in vivo, and was useful. It became clear that it could be expected as an antitussive.
  • a free base or a salt thereof may be used, and excipients such as a stabilizer, a buffer, a diluent, an isotonic agent, and a preservative may be appropriately mixed.
  • the administration form include oral preparations such as injection tablets, capsules, granules, powders, and syrups; enteral administration using suppositories; or topical administration using ointments, creams, patches and the like. be able to.
  • the cough suppressant of the present invention It is desirable that the active ingredient is contained in an amount of 1 to 90% by weight, more preferably 30 to 70% by weight. The amount used is appropriately selected according to the symptoms, age, body weight, administration method, etc., but for adults, the dosage is 0.001 mg to 10 g per day for oral preparations. It can be administered once or in several divided doses.
  • naltrexone benzoate 50.08 g (0.108 mol) of naltrexone benzoate was suspended in THF (350 ml), and 19.61 g (0.162 mol) of benzylmethylamine was added. Attach a Soxhlet extractor containing molecular sieve 4 A (50 g), heat to reflux for 23 hours, add methanol (200 ml) to the reaction system, and add sodium cyanoborohydride 10.2 g (0.162 g) to the reaction system. mol) was dissolved in methanol (50 ml), and the mixture was stirred for 30 minutes.
  • the reaction solution was cooled to 0 ° C, 3.5 ml of 6N hydrochloric acid was added, and the mixture was refluxed again for 1 hour.
  • the reaction solution was cooled to 0, made basic with 35 ml of a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, extracted with chloroform-methanol (4: 1) (3X20 ml), and the combined organic layers were dried. Concentration gave an oil.
  • the oil was purified by column chromatography (silica gel 20 g; ammonia-saturated chloroform) to obtain 188.3 mg (65% yield) of the title compound as a free base. This free base was dissolved in methanol, and a methanol solution of hydrogen chloride was added thereto, followed by concentration.
  • the resulting hydrochloride was purified by Sephadex gel column chromatography (methanol X 2) to give the title compound 105.4. mg was obtained. 5/1178 P / 17 mp> 185 ° C (decomposition).
  • IC 5 in the presence of ratio-antagonist.
  • Table 1 values Z antagonists absence time.
  • Cubsaicin (60 M is sent to the cap on the head of the rat through a silicon tube by inhalation through a respirator as an aerosol with an ultrasonic nebulizer, and coughing is caused by inhalation.
  • the artificial respiratory insufflation for inhalation of cabsaicin was performed at a dose of 10 ml at a rate of 70 times per minute.
  • capsaicin was inhaled for 5 minutes, during which time coughing was confirmed to be induced. Turnips 30 minutes after drug application The cough was inhaled for 5 minutes, and the number of coughs induced during this period was measured. The antitussive effect was evaluated by determining the rate of inhibition of the number of coughs before drug application from the number of coughs before and after drug application.
  • Capsaicin was dissolved in saline. Drugs were dissolved in 10% DMSO water and all applied intraperitoneally. The effect of the drug was shown as the ED50 value of the dose that showed a 50% cough suppression rate,
  • the compound used in the present invention has been found to have strong antitussive activity as a agonist, and it can be expected that it can be expected as a useful antitussive.

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Description

技術分野
本発明は、 モルヒナン誘導体またはそれらの薬理学的に許容され る酸付加塩を有効成分とする鎮咳薬に関する。 本発明で用いる化合 物は、 強い鎮咳活性を有するので、 感冒、 急性気管支炎、 慢性気管 支炎、 気管支拡張症、 肺炎、明肺結核、 ゲイ肺およびゲイ肺結核、 肺 癌、 上気道炎 （咽頭炎、 喉頭炎、 鼻カタル） 、 喘息性気管支炎、 気 管支喘息、 小児喘息、 （慢性） 肺気腫、 麈肺 （症） 、 肺線維症、 ケ 書
ィ肺症、 肺化膿症、 胸膜炎、 扁桃炎、 咳嗽じんま疹、 百日咳等の各 種呼吸器疾患や、 気管支造影術時、 気管支鏡検査時に伴う咳嗽を抑 制する。 関連技術
中枢に作用する強力な鎮咳薬としてコディン、 デキス トロメ トル フ ァ ン等が知られている。 これらの薬物は、 医家向けばかりでなく . 総合感冒薬の 1成分等としても広く用いられてきてはいるが、 依存 形成、 呼吸抑制作用、 平滑筋運動抑制作用 （便秘） 、 精神作用など の臨床上問題となる重篤な副作用を本質的に有している。 とく に、 コディ ンを含有する鎮咳薬の濫用ゃデキス トロメ トルフ ァ ンの精神 作用は深刻であり、 より安全な中枢性強力鎮咳薬が待望されている ( 中枢で鎮痛作用等多彩な薬理作用に関与する受容体と してォピオ イ ド受容体の存在が明らかにされ、 さらに 、 5、 の 3 タイプに 分類できることが知られている。 また、 精神作用を示すとされる σ 受容体も知られている。 ^タイプに作用するモルヒネゃコディ ン、 σタイプに作用するデキス トロメ トルフ ァ ン等の鎮咳作用は古くか ら知られてきたが、 依存形成、 呼吸抑制作用、 平滑筋運動抑制作用 (便秘） 、 精神作用などの重篤な副作用を避けるこ とができなかつ た。
ところで、 上記の 4 タイプのうち —受容体に親和性を有するァ ゴニス トは、 //一受容体ァゴニス トであるモルヒネ等にみられる依 存形成、 呼吸抑制作用、 平滑筋運動抑制作用などの臨床上問題とな る重篤な副作用は示さないとされている。 また、 既存の 一受容体 ァゴニス トに見られる精神作用は、 σ受容体に対する親和性が原因 ともいわれている。 すなわち本発明の目的は、 //一ァゴニス ト、 σ 一ァゴニス トにみられる重篤な副作用を有さない、 —受容体ァゴ ニス トを有効成分とする鎮咳薬を提供するこ とにある。 発明の開示
本発明者らは、 上記課題を解決するため鋭意検討した結果、 前記 —般式 （ I ) に示されるモルヒナン誘導体が、 上記のすぐれた特徴 を有する鎮咳作用を表す化合物であることを見出し、 本発明を完成 するにいたつた。
すなわち、 本発明は一般式 （ I ) ：
Figure imgf000004_0001
[式中、 …は二重結合又は単結合を表し、 R 1 は炭素数 1 から 5の アルキル、 炭素数 4から 7のシクロアルキルアルキル、 炭素数 5か ら 7のシクロアルケニルアルキル、 炭素数 6から 1 2のァリール、 炭素数 7から 1 3のァラルキル、 炭素数 4から 7のァルケニル、 ァ リル、 炭素数 1 から 5のフラ ン— 2 —ィルアルキル、 または炭素数 1 から 5のチオフヱン一 2 —ィルアルキルを表し、 R 2 は水素、 ヒ ドロキシ、 ニ トロ、 炭素数 1 から 5のアルカノィルォキシ、 炭素数 1 から 5のアルコキシ、 炭素数 1 から 5のアルキル、 — N R 9 R 10 (ここで R 9 は水素または、 炭素数 1 から 5のアルキルを表し、 R 10 は水素、 炭素数 1から 5のアルキルまたは、 一 C (= 0) R 1 ' (R " は、 水素、 フヱニルまたは、 炭素数 1から 5のアルキルを表す） を 表す） を表し、 R 3 は水素、 ヒ ドロキシ、 炭素数 1 から 5のアル力 ノィルォキシ、 または炭素数 1 から 5のアルコキシを表し、 Aは一 X C ( = Y) 一、 - X C ( = Y) Z—、 一 X—、 - X S 02 —また は一 O C (O R 4 ) R4 - (ここで X、 Y、 Ζは各々独立して N R 4 (R 4 は水素、 炭素数 1 から 5の直鎖または分岐アルキル、 または 炭素数 6から 1 2のァリールを表し、 式中 R 4 は同一または異なつ ていてもよい） 、 Sまたは 0を表す） を表し、 Bは原子価結合、 炭 素数 1 から 1 4の直鎖または分岐アルキレン （ただし炭素数 1 から 5のアルコキシ、 炭素数 1 から 5のアルカノィルォキシ、 ヒ ドロキ シ、 弗素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ト リ フ ルォロメチルおよびフヱノキシからなる群から選ばれた少なく とも
—種以上の置換基により置換されていてもよく、 1 から 3個のメチ レン基がカルボニル基でおきかわっていてもよい） 、 2重結合およ び Zまたは 3重結合を 1から 3個含む炭素数 2から 1 4の直鎖また は分岐の非環状不飽和炭化水素 （ただし炭素数 1 から 5のアルコキ シ、 炭素数 1 から 5のアルカノィルォキシ、 ヒ ドロキシ、 弗素、 塩 素、 臭素、 ヨウ素、 ァミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ト リ フルォロメチル およびフエノキシからなる群から選ばれた少なく とも一種以上の置 換基により置換されていてもよく、 1 から 3個のメチレン基がカル ボニル基でおきかわっていてもよい） 、 またはチォエーテル結合、 エーテル結合およびノもしく はァミ ノ結合を 1 から 5個含む炭素数 1 力、ら 1 4 の直鎖または分岐の飽和または不飽和炭化水素 （ただし ヘテロ原子は直接 Aに結合することはなく、 1 から 3個のメチレン 基がカルボニル基でおきかわっていてもよい） を表し、 R 5 は水素 または下記の基本骨格 ：
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000006_0003
, S,〇
Figure imgf000006_0004
を持つ有機基 （ただし炭素数 1 から 5のアルキル、 炭素数 1 から 5 のアルコキシ、 炭素数 1から 5のアルカノィルォキシ、 ヒ ドロキシ 弗素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 ァミ ノ、 ニトロ、 シァノ、 イソチオシ アナ ト、 ト リ フルォロメチル、 ト リ フルォロメ トキシ、 メチレンジ ォキシからなる群から選ばれた少なく と も一種以上の置換基により 置換されていてもよい） を表し、 R 6 は水素、 R 7 は水素、 ヒ ドロ キシ、 炭素数 1 から 5 のアルコキシ、 炭素数 1 から 5 のアルカノ ィ ルォキシ、 も しく は、 R 6と R 7は一緒になって一 0—、 一 C H 2—、 — S—を表し、 R 8 は水素、 炭素数 1 から 5 のアルキル、 炭素数 1 から 5 のアルカノィルを表す。 また、 一般式 （ I ) は （+ ) 体、 (一） 体、 （土） 体を含む] で表されるモルヒナン誘導体、 または その薬理学的に許容される酸付加塩の鎮咳薬と しての用途に関する , ここで、 R 1 と しては炭素数 1 から 5 のアルキル、 炭素数 4 から 7 のシク ロアルキルメチル、 炭素数 5 から 7 のシク ロアルケニルメ チル、 炭素数 7 から 1 3のフヱニルアルキル、 炭素数 4 から 7のァ ルケニル、 ァ リル、 炭素数 1 から 5のフラ ン一 2 —ィル—アルキル. 炭素数 1 から 5のチオフユ ン一 2 —ィルーアルキルが好ま しく 、 特 にメチル、 ェチル、 シクロプロ ピルメチル、 シク ロブチルメチル、 シクロペンチルメ チル、 シクロペンテニルメチル、 シク ロへキセニ ルメ チル、 ベンジル、 フヱネチル、 トラ ンス一 2 —ブテニル、 2 — メチルー 2 —ブテニル、 ァ リル、 フラ ン一 2 —ィルーメチル、 チォ フヱ ン一 2 —ィルーメチルが好ま しい。 R 2 と しては水素、 ヒ ドロ キシ、 ニ トロ、 ァセ トキシ、 メ トキシ、 メ チル、 ェチル、 プロ ピル. ァ ミ ノ、 ジメ チルァ ミ ノ、 ァセチルァ ミ ノ、 ベンゾィルァ ミ ノが好 ま しく、 特に水素、 ヒ ドロキシ、 ニ トロ、 ァセ トキシ、 メチル、 ジ メチルァ ミ ノが好ま しい。
R 3 と しては水素、 ヒ ドロキシ、 ァセ トキシ、 メ トキシが好ま し い。
Aと しては、 一 N R 4 C (= 0) ―、 - N R 4 C (= S ) ―、
- N R 4 C (= 0) 0—、 - N R 4 C (= 0) N R 一、 - N R 4 C (= S ) N R 4 一、 - N R 4 C (= 0) S—、 - 0 C (= 0) -. 一〇 C (=0) 0 -、 一 S C (=0) -、 - N R 4 ―、 一 0 -、 - N R 4 S 02 ―、 - 0 S 02 一が好ましく、 中でも一 NR4 C
(=〇） 一、 -NR4 C (= S) 一、 一 NR4 C ( = 0) 〇一、 -NR4 C ( = 0) NR4 一、 -NR4 C (= S) NR 一、 一〇 C (=0) —、 -NR4 一、 -NR4 S 02 一が好ま しく、 特に -NR4C ( = 0) -、 一 NR4C ( = 0) 0—、 一〇 C ( = 0) ― -NR4 一が好ましい。 R4 としては、 水素、 炭素数 1から 5の直 鎖または分岐アルキル、 フエニルが好ま しく、 特に炭素数 1から 5 の直鎖または分岐アルキル、 中でもメチル、 ェチル、 プロピル、 ィ ソプロピル、 プチル、 イソブチルが好ま しい。
Bとしては、 一 （CH2 ) n— （n = 0〜6 ) 、 ― (CH2 ) n 一 C (=0) ― (n = l〜4 ) 、 - CH = CH- (CH2 ) n -
(n = 0〜4 ) 、 一 C三 C一 （CH2 ) n - (n = 0〜4 ) 、 一 C H2 一 0 -、 一 CH2 - S -、 一 CH2 - 0 - （CH2 ) 2 一 0 -
(CH2 ) 2 一、 ― CH2 - 0 - CH2 -NH- CH2-0- CH2 一 CH2 — 0— CH2 - S - C H2 一 0— CH2 —が好ましく、 特 に一 （CH2 ) n - (n = 0〜6) 、 一 CH = CH - （CH2 ) n 一 （n = 0〜4) 、 一 C三 C一 ( C H 2 ) n - （n = 0〜4 ) 、 一 CH2 — 0—、 一 CH2 — S—が好ま しい。
R 5 としては、 水素、 または下記の基本骨格 ：
Lil Q:N，〇，S
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0002
を持つ有機基 （ただし炭素数 1 から 5 のアルキル、 炭素数 1 から 5 のアルコキシ、 炭素数 1 から 5 のアルカノィルォキシ、 ヒ ドロキシ 弗素、 塩素、 臭素、 ァ ミ ノ、 ニ ト ロ、 シァノ、 イ ソチオシアナ ト、 ト リ フルォロメチル、 ト リ フルォロメ トキシからなる群から選ばれ た少なく とも一種以上の置換基により置換されていてもよい） が好 ま し く、 特に水素、 フヱニル、 3， 4 —ジク ロロフ ヱニル、 4 —ク ロロフエ二ノレ、 3 —ク ロ口フエ二ノレ、 2 —ク ロ口フエ二ノレ、 3， 4 —ジフルオロフェニル、 4 ーフノレオロフェニル、 3 —フルオロフ ェ ニル、 2 —フルオロフ ェニル、 4 一ブロモフ エニル、 3 —ブロモフ ェニル、 2 —ブロモフヱニル、 4 一二 トロフヱニル、 3 —二 ト ロフ ェニル、 2 —ニ トロフ エニル、 4 — ト リ フノレオロメ チノレフ ヱニル、 3 - ト リ フルォロメチルフ ニル、 2 — ト リ フルォロメ チルフエ二 ル、 4 ーメチルフヱニル、 3 —メ チルフヱニル、 2 —メチルフ エ二 ル、 4 ーメ トキシフエ二ル、 3 —メ トキシフエニル、 2 —メ トキシ フエニル、 4 一 ト リ フルォロメ トキシフヱニル、 3 — ト リ フルォロ メ トキシフエニル、 2 — ト リ フルォロメ トキシフエニル、 3 —フラ ニル、 2 —フラニル、 3 —チェニル、 2 —チェニル、 シク ロペンチ ル、 シクロへキシルが好ま しいが、 もちろんこれらに限られるもの ではない。 薬理学的に好ま しい酸付加塩と しては、 塩酸塩、 硫酸 塩、 硝酸塩、 臭化水素酸塩、 ヨウ化水素酸塩、 リ ン酸塩等の無機酸 塩、 酢酸塩、 乳酸塩、 クェン酸塩、 シユウ酸塩、 グルタル酸塩、 リ ンゴ酸塩、 酒石酸塩、 フマル酸塩、 マンデル酸塩、 マレイ ン酸塩、 安息香酸塩、 フタル酸塩等の有機カルボン酸塩、 メ タ ンスルホン酸 塩、 エタ ンスルホン酸塩、 ベンゼンスルホン酸塩、 p — トルエンス ルホン酸塩、 カンフ ァースルホン酸塩等の有機スルホン酸塩等があ げられ、 中でも塩酸塩、 臭化水素酸塩、 リ ン酸塩、 酒石酸塩、 メタ ンスルホン酸塩等が好まれるが、 もちろんこれらに限られるもので はない。
本発明の一般式 （ I ) の化合物のうち…が単結合、 R 1 がシクロ プロ ピルメチル、 R 2 、 R 3 がヒ ドロキシ、 Aがひ一 N R 4 C (= 〇） 一、 R がメチル、 Bがー C H2 —、 R 5 力 3 , 4 —ジクロ口 フエニル、 R 6 と R 7 がいつ しょ になって一 0—、 R 8 が水素の化 合物 1 ：
Figure imgf000010_0001
1 を、 1 7—シクロプロ ピルメチルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 S—ジヒ ドロキシー 6 α— （Ν—メチルー 3， 4 ージクロ口フエ二 ルァセ トア ミ ド） モルヒナンと命名する。
この命名法に従い、 本発明の化合物を具体的に示せば、 1 7 —シ クロプロ ピルメチルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 /5—ジヒ ドロ キシー 6 ひ一 （Ν—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シ クロプロビルメチルー 4 , 5 α—エポキシ一 3， 1 4 ^3—ジヒ ドロ キシー 6 α— （ Ν—メチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 3 - ジヒ ドロキシー 6 α— （Ν—メチルフエニルメタ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7—ァ リル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 5—ジ ヒ ドロキシー 6 ひ一 （Ν—メチル一 3 , 4 —ジクロ口フエ二ルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7—ァ リル一 4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4 —ジヒ ドロキシー 6 α— (Ν—メチルシンナムア ミ ド） モル T/ P 7 ヒナン、 1 7 —ァ リ ノレ一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 3— ジ ヒ ド 口キシー 6 一 （ Ν—メ チルベンジルォキシカルノく ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —ァ リ ノレ一 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 >S— ジ ヒ ドロキ シ一 6 α— (Ν—メ チルフ エニルメ タ ンスルホ ンア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —メ チル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 — ジ ヒ ドロキ シ一 6 な 一 （Ν—メ チルー 3， 4 ー ジク ロ 口 フ エニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 5— ジ ヒ ドロキシ一 6 な 一 （N—メ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —メ チル一 4， 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 )3— ジ ヒ ドロキシー 6 a - ( N—メ チルベンジルォキシカルバ ミ ド） モルヒナン、 1 7 — メ チル一 4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4 3— ジ ヒ ドロキシ一 6 な 一 (N—メ チルフ エニルメ タ ンスルホ ンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — フ エネチル一 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 — ジ ヒ ドロキシー 6 a - (N—メ チルー 3 , 4 — ジク ロ ロフ ェニルァセ トア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 5— ジ ヒ ドロキシ一 6 な 一 （N—メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル _ 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 ー ジ ヒ ドロキシ 一 6 な 一 （ N—メ チルベンジルォキシカルバ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 ;5— ジ ヒ ドロキシ - 6 α - (Ν—メ チルフ ヱニルメ タ ンスルホ ンア ミ ド） モルヒナン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 — ヒ ドロ キシ一 1 4 —ァセ トキシ一 6 一 （Ν—メ チルー 3， 4 — ジク ロ 口フ エニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チ ルー 4， 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 1 4 yS—ァセ トキシ一 6 な 一 （N—メ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 — シク ロプ 口 ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ一 1 4 )5—ァ セ トキシー 6 α— （ Ν—メ チルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4， 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 1 4 ;9—ァセ トキシー 6 α— (Ν—メ チルフ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 ひ 一ェポキ シ一 3 — ヒ ドロキシ一 1 4 /9—ァセ トキシ一 6 一 ( Ν—メ チルー 3 , 4 —ジク ロロフ ェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 /S—ァセ トキシ一 6 α - (Ν—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —了 リル— 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 —ァセ トキシー 6 a - ( N—メ チルベンジルォキシカルノ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 1 4 /S—ァセ トキシ - 6 α - (Ν—メチルフエニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン. 1 7 —メ チルー 4， 5 な一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 1 4 )5—ァ セ トキシー 6 一 （Ν—メチル一 3， 4 —ジク ロロフェニルァセ ト ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 —ァセ トキシー 6 な一 （Ν—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロ キシー 1 4 iS—ァセ トキシー 6 な一 （N—メチルベンジルォキシカ ルバミ ド） モノレヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 1 4 ^—ァセ トキシー 6 a - (N—メチルフエニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 α - エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 ;9ーァセ トキシー 6 α— (Ν—メ チルー 3 , 4 —ジク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 β—了 セ トキシ一 6 な 一 （Ν—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 一フエネチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 β —了 セ トキシー 6 な一 （Ν—メチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 ;9—ァセ トキシ一 6 な 一 （N—メ チルフ エニルメ タ ンスルホ ン ア ミ ド） モノレヒナン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 /3— ヒ ドロキシ一 6 α— （Ν—メ チル一 3， 4 — ジク ロ ロ フ ェニルァセ ト ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 ーェ ポキシ一 1 4 — ヒ ドロキシ一 6 一 （Ν—メ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 ヒ ドロキシ一 6 な 一 （Ν—メ チルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 α—ェポキ シ一 1 4 5— ヒ ドロキシ一 6 α— （Ν—メ チルフ エニルメ タ ンスル ホ ンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレ一 4， 5 一エポキシ一 1 4 3— ヒ ドロキシー 6 一 （Ν—メ チル一 3， 4 ー ジク ロ 口 フ エ二 ルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレー 4 , 5 な 一エポキシ 一 1 4 /3— ヒ ドロキシ一 6 a— (N—メ チルシ ンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 ;S— ヒ ドロキシ - 6 α - ( Ν—メ チルベンジルォキシカルノく ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 ;S— ヒ ドロキシ一 6 一
(N—メ チルフ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 — メ チルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 /S— ヒ ドロキシ一 6 ひ 一 （Ν— メ チルー 3， 4 ー ジク ロ ロフ ェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 ;S— ヒ ドロキシー 6 α—
(Ν—メ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 /S— ヒ ドロキシ一 6 a — (N—メ チルベンジル ォキシカルノくミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 , 5 一ェポキ シー 1 4 — ヒ ドロキシー 6 α— （Ν—メ チルフ エニルメ タ ンスル ホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 α—エポキシ 一 1 4 /S— ヒ ドロキシ一 6 な 一 （Ν—メ チルー 3 , 4 — ジク ロ ロフ ェニルァセ トア ミ ド） モノレヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 a - エポキシ一 1 4 β—ヒ ドロキシ一 6 a - (N—メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4 , 5 一エポキシ一 1 4 ;5 ー ヒ ドロキシ一 6 α— （ Ν—メ チルベンジルォキシカルバミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 α—エポキシ一 1 4 3— ヒ ド 口キシ一 6 ひ 一 （Ν—メ チルフエニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モル ヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 ^5—ァ セ トキシー 6 な 一 （Ν—メチルー 3 , 4 —ジク ロロフ ェニルァセ ト ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4， 5 一ェ ポキシー 1 4 S—ァセ トキシー 6 α— (Ν—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 ひ 一エポキシ一 1 4 —ァセ トキシー 6 一 （Ν—メチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一ェポキ シー 1 4 ーァセ トキシー 6 な一 （Ν—メチルフエニルメ タ ンスル ホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 3—ァセ トキシ一 6 な 一 （Ν—メチルー 3 , 4 —ジク ロロフエ二 ルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 な 一エポキシ 一 1 4 yS—ァセ トキシー 6 一 （N—メチルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァリル一 4 , 5 一エポキシ一 1 4 /S—ァセ トキシ — 6 な一 （N—メチルべンジルォキシ力ルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 —ァセ トキシ一 6 一
(N—メチルフエニルメ タンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — メチル一 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 ;8—ァセ トキシー 6 な 一 ( N - メチルー 3 , 4 —ジク ロロフ ェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 )S—ァセ トキシ一 6 な 一
(N—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 , 5 一エポキシ一 1 4 β -了セ トキシ一 6 a - (N—メ チルベンジル ォキシカルノ'ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4 , 5 一ェポキ シ一 1 4 ^3—ァセ トキシ一 6 一 （N—メ チルフ エニルメ タ ンスル ホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 , 5 ひ 一エポキシ - 1 4 —ァセ トキシ一 6 な一 （N—メ チル一 3， 4 —ジク ロロフ ェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 α - エポキシ一 1 4 β—了セ トキシー 6 a - (N—メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 )S —ァセ トキシー 6 一 （N—メチルベンジルォキシ力ルバミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 3—ァセ トキシ一 6 一 （Ν—メ チルフ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モル ヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキ シー 1 4 yS—ヒ ドロキシ一 6 α— （Ν—メ チル一 3 , 4 —ジク ロロ フエニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチル 一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 S—ヒ ドロキシ _ 6 - (Ν—メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピ ルメチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 —ヒ ド ロキ シ一 6 な 一 （ Ν—メ チルベンジルォキシカルノく ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ — 1 4 /3—ヒ ドロキシー 6 一 （Ν—メ チルフ エニルメ タ ンスルホ ンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 — メ トキシー 1 4 —ヒ ドロキシー 6 a— （N—メチル一 3， 4 —ジ クロ口フエニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 S— ヒ ドロキシー 6 α— （Ν— メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4 , 5 ーェ ポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 yS— ヒ ドロキシ一 6 一 （N—メチル ベンジルォキシカルノくミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 a —エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 0— ヒ ドロキシ一 6 α— (Ν—メ チルフ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 /5— ヒ ドロキシ一 6 a— (N—メ チルー 3， 4 ージク ロロフ ェニルァセ トア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —メ チルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 一 ヒ ドロキシー 6 な 一 （N—メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 —ヒ ドロ キシ一 6 一 （ Ν—メ チルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン 1 7 —メ チルー 4， 5 な一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 — ヒ ド 口キシ一 6 一 （Ν—メチルフエニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 yS—ヒ ドロキシー 6 一 （N—メ チルー 3 , 4 —ジク ロ口フエ ニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 な 一ェ ポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 /S—ヒ ドロキシー 6 一 （N—メ チル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 ーェポ キシー 3 —メ トキシー 1 4 ーヒ ドロキシー 6 α— （Ν—メチルベ ンジルォキシ力ルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —フヱネチル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 S— ヒ ドロキシー 6 一 (Ν - メチルフヱニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキ シー 1 4 )S—ァセ トキシー 6 な一 （N—メ チルー 3， 4 ージク ロ口 フエニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル — 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ーァセ トキシー 6 一 （Ν—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピ ノレメチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ;5—ァセ トキ シ一 6 α— （ Ν—メ チルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシ - 1 4 3—ァセ トキシ一 6 α— (Ν—メ チルフエニルメ タ ンスルホ ンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 α—エポキシ一 3 — メ トキシ一 1 4 3—ァセ トキシ一 6 一 （Ν—メ チル一 3， 4 —ジ ク ロ口フ エニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 /S—ァセ トキシー 6 な 一 (Ν - メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一 ェ ポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 —ァセ トキシー 6 一 （Ν—メチル ベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 a —エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ;5—ァセ トキシ一 6 α— (Ν—メ チルフ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 yS—ァセ トキシ一 6 α— (Ν—メチル一 3， 4 ージク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —メチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 — ァセ トキシー 6 一 （Ν—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 —ァセ ト キシー 6 な 一 （ Ν—メチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン- 1 7 —メチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 β —了セ トキシー 6 な 一 （Ν—メチルフエニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 ^ーァセ トキシー 6 な一 （Ν—メチル一 3， 4 ージク ロ口フエ ニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 α—ェ ポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 )3—ァセ トキシー 6 α— (Ν—メ チル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 一ェポ キシー 3 —メ トキシー 1 4 ;5—ァセ トキシー 6 な 一 （Ν—メ チルベ ンジルォキシ力ルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 —ァセ トキシー 6 ひ 一 (Ν - メ チルフ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 ひ 一エポキシ一 3 —ァセ ト キシ一 1 4 /S— ヒ ドロキシ一 6 な 一 （N—メ チル一 3， 4 —ジク ロ 口フエニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チ ノレ一 4， 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 /S— ヒ ドロキシー 6 一 （Ν—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプ 口 ピルメ チル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 — ヒ ドロキシ一 6 一 （ Ν—メチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 一エポキシ一 3 —ァ セ トキシ一 1 4 ^—ヒ ドロキシ一 6 α— (Ν—メ チルフ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一ェポキ シー 3 —ァセ トキシ一 1 4 ;3—ヒ ドロキシー 6 α— （Ν—メ チル一 3， 4 —ジク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 S—ヒ ドロキシ一 6 一 （Ν—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 β -ヒ ドロキシー 6 a 一 （ N—メチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 ^ー ヒ ドロキシ - 6 α - (Ν—メ チルフエニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 9ーヒ ドロキシー 6 α— (Ν—メチルー 3， 4 ージク ロロフ ェニルァセ ト ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —ァ セ トキシ一 1 4 )5—ヒ ドロキシ一 6 な一 （Ν—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ ト キシー 1 4 β—ヒ ドロキシー 6 a - (N—メチルベンジルォキシカ ルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 — ァセ トキシー 1 4 ;3—ヒ ドロキシ一 6 a - (N—メ チルフエニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 一 エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 ；5— ヒ ドロキシ一 6 な一 （N—メ チル一 3， 4 —ジク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 一フエネチル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 — ヒ ド ロキシー 6 一 （Ν—メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — フ エネチル一 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 yS— ヒ ドロキシ一 6 一 （ N—メチルベンジルォキシカルノく ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —フ エネチルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 β — ヒ ドロキシ一 6 a - (N—メ チルフ エニルメ タ ンスルホン ア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4 , 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β —ジァセ トキシー 6 一 （Ν—メチルー 3 , 4 —ジク ロ ロ フェニル ァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 —ジァセ トキシー 6 一 （Ν—メチルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4 ;5—ジァセ トキシー 6 α— (Ν—メチルベ ンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチ ルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 —ジァセ トキシ一 6 な 一 （Ν —メチルフ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 /S—ジァセ トキシー 6 一 （Ν ーメチルー 3， 4 —ジクロロフ ェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 yS—ジァセ トキシ一 6 α - (Ν—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 S—ジァセ トキシ一 6 一 （Ν—メ チルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 な一エポキシ一 3， 1 4 yS—ジァセ トキシ一 6 一 （N—メ チル フエニルメ タンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /3—ジァセ トキシ一 6 α— (Ν—メ チル — 3， 4 —ジク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 な一エポキシ一 3， 1 4 /3—ジァセ トキシ一 6 α— （ Ν—メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 a —エポキシ一 3， 1 4 —ジァセ トキシ一 6 α— (Ν—メ チルベン ジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 一ェ ポキシ一 3， 1 4 —ジァセ トキシ一 6 一 （Ν—メ チルフ エニル メ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 a —エポキシ一 3， 1 4 ;5—ジァセ トキシー 6 α— (Ν—メ チルー 3 , 4 —ジク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチ ル一 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 ；5—ジァセ トキシー 6 α— (Ν —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 ;5—ジァセ トキシー 6 な 一 （Ν—メ チルベ ンジルォキシ力ルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 5—ジァセ トキシー 6 な 一 （Ν—メチルフ ェニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 yS —ジヒ ドロキシー 6 α— （Ν—イ ソブチルー 3， 4 ージク ロ口フエ ニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 ;5—ジヒ ドロキシ一 6 - (N—イ ソブ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメ チル一 4 , 5 α—エポキシ一 3， 1 4 ；5—ジヒ ドロキシー 6 な 一 （Ν—ィ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプ 口 ピルメチルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシー 6 な 一 （Ν—イ ソブチルフエニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —ァ リ ノレー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 /9—ジヒ ドロキ シ一 6 な 一 （Ν—イ ソブチルー 3 , 4 —ジク ロ口フ エニルァセ トァ ミ ド） モノレヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 >S— ジヒ ドロキシー 6 一 （ N—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 一ジヒ ド 口キシー 6 α— ( Ν—イ ソブチルベンジルォキシカルノく ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァリ ノレー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 3—ジヒ ド ロキシー 6 一 （Ν—イ ソブチルフ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 S—ジ ヒ ドロキシー 6 一 （N—イ ソブチルー 3， 4 ージク ロロフ ェニル ァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシー 6 一 （N—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 β —ジヒ ドロキシー 6 a - ( N—イ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 β ージヒ ドロキシー 6 α— (Ν—イ ソブチルフエニルメ タ ンスルホン ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシ一 6 な 一 （Ν—イ ソブチルー 3， 4 —ジク ロ 口フ エニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 —ジヒ ドロキシー 6 な 一 （Ν—イ ソプチ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 ー ェ ポキシ一 3 , 1 4 β—ジヒ ドロキシー 6 - (N—イ ソブチルベン ジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 a —エポキシ一 3， 1 4 ージヒ ドロキシー 6 a - ( N—イ ソブチル フエニルメ タンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 .
1 7 —シク ロプロピルメチル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロ キシ一 1 4 —ァセ トキシー 6 一 （Ν—イ ソブチルー 3 , 4 —ジ クロロフヱニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピル メチル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 /9ーァセ トキ シ一 6 な 一 （N—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ一 1 4 5—ァセ トキシー 6 a— (N—イ ソブチルベンジルォキシカルバ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 α—ェポ キシー 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 —ァセ トキシー 6 一 （Ν—イ ソブ チルフ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 な一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 S—ァセ トキシー 6 な 一 （N—イ ソブチルー 3， 4 ージク ロロフ ェニルァセ トア ミ ド） モ ノレヒナン、 1 7 —ァ リルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ一 1 4 —ァセ トキシ一 6 な一 （N—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 な一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 1 4 β—了セ トキシー 6 a - ( N—イ ソブチルベンジルォキシカル ノ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 α—エポキシ _ 3 —ヒ ドロキシー 1 4 iS—ァセ トキシー 6 α— （Ν—イ ソブチルフエニル メ タンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 α—ェ ポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 yS—ァセ トキシー 6 α— (Ν—イ ソ ブチルー 3 , 4 —ジク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 β—了セ トキシー 6 な 一 （Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 β —了セ トキシー 6 な一 （ Ν—イ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モル ヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 β—了セ トキシー 6 a - (N—イ ソブチルフエニルメ タ ンスルホ ンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 —ァセ トキシ一 6 な一 （N—イ ソブチルー 3， 4 ージクロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エ ネチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 β—了セ トキ シー 6 な 一 （N—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — フエネチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキン一 1 4 3—ァセ トキシ一 6 一 （ N—イ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モル ヒナン、 1 7 —フエネチル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ - 1 4 —ァセ トキシー 6 α— (Ν—イ ソブチルフエニルメ タ ンス ルホンア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 J3— ヒ ドロキシ一 6 一 （Ν—イ ソブチル一 3， 4 ージク ロ口フ エニルァ セ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4 , 5 a 一エポキシ一 1 4 yS—ヒ ドロキシー 6 α— （Ν—イ ソブチルシンナ ムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 α - エポキシ一 1 4 ^ー ヒ ドロキシー 6 一 （ Ν—イソブチルベンジル ォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 β—ヒ ドロキシー 6 - (N—イ ソブチルフ ェニルメ タンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリノレ一 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 β—ヒ ドロキシー 6 a - (N—イ ソブチルー 3， 4 ージクロロフ ェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 /S—ヒ ドロキシ一 6 α— (Ν—イ ソブチ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一ェポキ シ一 1 4 / — ヒ ドロキシー 6 a - (N—イ ソブチルベンジルォキシ 力ルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 β—ヒ ドロキシ一 6 a — (N—イ ソブチルフヱニルメ タ ンスルホ ンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 yS—ヒ ドロキシ一 6 な 一 （N—イ ソブチル一 3， 4 ージク ロ口フエ ニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 α—ェポキ シー 1 4 —ヒ ドロキシー 6 一 （Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 3—ヒ ドロ キシ一 6 一 （ N—イ ソブチルベンジルォキシカル ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 yS— ヒ ドロキシー 6 α - (Ν—イ ソブチルフ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —フ エネチルー 4 , 5 α—エポキシ一 1 4 5— ヒ ドロキシ - 6 α - (Ν—イ ソブチルー 3， 4 —ジク ロロフ ェニルァセ トア ミ ド） モノレヒナン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 ー ヒ ドロキシ一 6 α— （Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 —ヒ ドロキシ - β a - (N—イ ソブチルベンジルォキシ力ルバミ ド） モルヒナン 1 7 —フ エネチルー 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 — ヒ ドロキシ一 6 a - (N—イ ソブチルフエニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン.
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 β--ァ セ トキシ一 6 な一 （Ν—イソブチルー 3， 4 ージク ロ口フエニルァ セ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメ チルー 4， 5 a —エポキシ一 1 4 /5—ァセ トキシ一 6 な 一 （N—イ ソブチルシンナ ムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4 , 5 な 一 エポキシ一 1 4 β—了セ トキシー 6 a - (N—イ ソブチルベンジル ォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 /S—ァセ トキシ一 6 α— （Ν—イ ソプチルフ ェニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 /S—ァセ トキシー 6 な 一 （Ν—イ ソプチルー 3， 4 ージク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリノレー 4， 5 一エポキシ一 1 4 yS—ァセ トキシ一 6 な 一 （N—イ ソプチ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 一ェポキ シ一 1 4 iS—ァセ トキシー 6 一 （N—イ ソブチルベンジルォキシ カル ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル _ 4， 5 一エポキシ一 1 4 ^一ァセ トキシ一 6 - (N—イ ソブチルフエニルメ タ ンスルホ ンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4 , 5 ひ一エポキシ一 1 4 β —了セ トキシ一 6 a — (N—イ ソブチル一 3， 4 ージク ロ口フ エ ニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チノレ一 4 , 5 α—ェポキ シ一 1 4 /3—ァセ トキシ一 6 一 （Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 yS—ァセ ト キシ一 6 α— ( Ν—イ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —メチル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 ;S—ァセ トキシー 6 一 （N—イ ソブチルフ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 /S—ァセ トキシ - 6 α - (Ν—イ ソブチルー 3 , 4 —ジク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フヱネチル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 3 —ァセ トキシ一 6 な 一 （Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 y5—ァセ トキシ - 6 α - ( Ν—イ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 )5—ァセ トキシー 6 a - (N—イソブチルフエニルメ タンスルホンア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキ シー 1 4 )5—ヒ ドロキシ _ 6 な一 （N—イ ソブチルー 3， 4 —ジク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 β— ヒ ドロキシー 6 な一 （Ν—イソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク 口プロ ピルメチル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 β — ヒ ドロキシ一 6 な一 （Ν—イ ソブチルベンジルォキシ力ルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 —ヒ ドロキシ一 6 な一 （Ν—イ ソブチルフ エ ニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 a —エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 —ヒ ドロキシー 6 α— （Ν—ィ ソブチルー 3 , 4 —ジク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 — ヒ ド 口キシ一 6 α— (Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 —ヒ ドロ キシ一 6 一 （ N—イ ソブチルベンジルォキシカルノく ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 yS — ヒ ド ロキシ一 6 な一 （Ν—イ ソブチルフエニルメ タ ンスルホンァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ ト キシー 1 4 —ヒ ドロキシー 6 a - (N—イ ソブチルー 3， 4 ージ ク ロ口フエニルァセ トア ミ ド） モノレヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 )5— ヒ ドロキシ一 6 一 (Ν - イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4 , 5 a —エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ^—ヒ ドロキシー 6 α— (Ν—ィ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ;S—ヒ ドロキシー 6 一 (N—イソプチルフヱニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 な一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 /3—ヒ ドロキシー 6 な一 （N -イ ソブチルー 3， 4 —ジク ロロフ エニルァ セ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 一エポキシ — 3 —メ トキシー 1 4 S— ヒ ドロキシ一 6 一 （N—イ ソプチルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 一ェポキ シ一 3 —メ トキシー 1 4 )5—ヒ ドロキシ一 6 α— （Ν—イ ソブチル ベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ ヱネチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 /S—ヒ ドロキシー 6 α— (Ν —イ ソブチルフヱニルメ タンスルホンア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキ シ一 1 4 —ァセ トキシー 6 α— （Ν—イ ソブチルー 3， 4 ージク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 /3—ァセ トキシー 6 一 （Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク 口プロ ピルメチル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 β— ァセ トキシ一 6 一 （ Ν—イ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 iS—ァセ トキシー 6 α— (Ν—イ ソブチルフ エ ニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 a 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 /3—ァセ トキシー 6 α— (Ν—ィ ソブチルー 3 , 4 —ジクロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 3—ァセ トキシ一 6 一 （Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ;S—ァセ ト キシー 6 一 （ N—イソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 yS ーァセ トキシー 6 a - (N—イソブチルフエニルメ タ ンスルホンァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ ト キシ一 1 4 /3—ァセ トキシー 6 一 （N—イ ソブチル一 3， 4 —ジ ク ロ口フエニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 5—ァセ トキシー 6 一 （N— イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 —エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 ーァセ トキシー 6 α— （Ν—ィ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 3—ァセ トキシー 6 a— (N—イ ソブチルフエニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 yS—ァ セ トキシー 6 α— （Ν—イ ソブチルー 3， 4 ージク ロ口フエニルァ セ ト ア ミ ド） モノレヒナン、 1 7 — フ エネチノレ一 4 , 5 α—エポキシ — 3 —メ トキシ一 1 4 —ァセ トキシー 6 な 一 （Ν—イ ソブチルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4 , 5 α—ェポキ シ一 3 —メ トキシ一 1 4 —ァセ トキシー 6 な 一 （Ν—イ ソブチル ベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 —ァセ トキシー 6 一 (Ν —イ ソブチルフ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ァセ ト キシー 1 4 yS—ヒ ドロキシ一 6 な 一 （N—イ ソブチル一 3， 4 —ジ ク ロロフヱニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピル メ チル一 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 yS—ヒ ドロキ シー 6 な 一 （N—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロピルメチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 β—ヒ ドロキシ一 6 - (N—イ ソブチルベンジルォキシ力ルバ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロピルメチルー 4 , 5 α—ェポ キシー 3 —ァセ トキシー 1 4 β—ヒ ドロキシー 6 - (N—イ ソブ チルフエニルメ タンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 ;3—ヒ ド ロキシー 6 な 一 （N—イ ソブチルー 3， 4 ージク ロロフェニルァセ トア ミ ド）. モ ルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 S—ヒ ドロキシ一 6 一 （N—イソブチルシンナムア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 —ヒ ドロキシー 6 な 一 （Ν—イ ソブチルベンジルォキシカル ノ<ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —ァ セ トキシー 1 4 β -ヒ ドロキシー 6 a - (N—イ ソブチルフヱニル メ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4 , 5 α—ェ ポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 —ヒ ド ロキシー 6 一 （Ν—イ ソ ブチル一 3 , 4 —ジク ロロフ ェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 ひ 一エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 β — ヒ ド 口キシ一 6 な 一 （Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 yS— ヒ ド 口キシ一 6 な 一 （ N—イ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モル ヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 β —ヒ ドロキシ一 6 a - (N—イ ソブチルフ エニルメ タ ンスルホ ンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 ひ一エポキシ一
3 —ァセ トキシー 1 4 ーヒ ドロキシ一 6 な 一 （N—イ ソブチルー 3， 4 ージク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エ ネチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 3— ヒ ドロキ シ一 6 α— (Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — フ エネチル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 β— ヒ ド 口キシ一 6 一 （ Ν—イ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モル ヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシ 一 1 4 3—ヒ ドロキシ一 6 一 （Ν—イソブチルフエニルメ タ ンス ルホンア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 β 一ジァセ トキシ一 6 な一 （Ν—イ ソブチルー 3， 4 ージク ロ口フエ ニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 S—ジァセ トキシー 6 α— （Ν—イ ソブ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチル一
4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4 /S—ジァセ トキシー 6 α— (Ν—ィ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプ 口ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 ;3—ジァセ トキシ一 d a - (N—イ ソブチルフエニルメ タンスルホンア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 —ジァセ トキ シ一 6 ひ 一 （N—イ ソブチルー 3， 4 —ジク ロロフ エニルァセ トァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 ひ 一エポキシ一 3， 1 4 —ジァセ トキシー 6 α— (Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァ リ ノレー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 /S—ジァセ トキシ一 6 な 一 （ Ν—イ ソブチルベンジルォキシカルノ ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 yS—ジァセ トキシー 6 な 一 （N—イ ソブチルフヱニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 /S—ジ ァセ トキシー 6 α— （Ν—イ ソブチル一 3， 4 ージク ロロフ ェニル ァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 /3—ジァセ トキシー 6 な 一 （Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β 一ジァセ トキシー 6 一 （Ν—イ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β —ジァセ トキシー 6 a - (N—イ ソブチルフエニルメ タ ンスルホン ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /S—ジァセ トキシー 6 な一 （Ν—イソブチルー 3 , 4 —ジク ロ 口フエニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 5—ジァセ トキシー 6 α— （Ν—イ ソプチ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 ー ェ ポキシ一 3， 1 4 —ジァセ トキシー 6 な 一 （N—イ ソブチルベン ジルォキシカルノ、'ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 a —エポキシ一 3， 1 4 )5—ジァセ トキシー 6 な ， （N—イ ソブチル フエニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β ージヒ ドロキシ一 6 — （Ν—メチルー 3， 4 ージク ロロフ ェニル ァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメ チル一 4 , 5 α —エポキシ一 3， 1 4 ;δ— ジ ヒ ドロキシ一 6 ;5— (Ν—メ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 α —エポキシ一 3， 1 4 /S— ジ ヒ ドロキシ一 6 β - (Ν—メ チルベ ンジルォキシカルバ ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チ ル一 4， 5 ひ 一エポキシ一 3， 1 4 5— ジ ヒ ドロキシー 6 /3— （Ν —メ チルフ エ二ルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —ァ リ ル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 /3— ジ ヒ ド ロキシー 6 — (N —メ チル一 3， 4 ー ジク ロ ロフ ェニルァセ ト ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 /5— ジ ヒ ドロキシー 6 β - (N—メ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 3— ジ ヒ ドロキシー 6 — (N—メ チルベンジルォキシカルバ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 — ジヒ ドロキシ一 6 /S— （N—メ チル フ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 ー ジヒ ドロキシー 6 /S— （Ν—メ チル 一 3 , 4 — ジク ロ ロフ ェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 yS— ジ ヒ ドロキシ一 6 —
(Ν—メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 — ジ ヒ ドロキシ一 6 yS— （N—メ チルベ ンジルォキシ力ルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 な 一 エポキシ一 3， 1 4 /9 _ジヒ ドロキシー 6 ;5— （N—メ チルフ エ二 ルメ タ ンスルホンア ミ ド） モノレヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 β— ジ ヒ ドロキシ一 6 β - (Ν—メ チルー 3 , 4 — ジク ロ ロフ ェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エ ネチルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 /S— ジ ヒ ドロキシ一 6 5—
(Ν—メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 β — ジ ヒ ドロキシ一 6 β — (Ν—メ チル ベンジルォキシカルノ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチノレ一 4 ， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 yS—ジヒ ドロキシ一 — （N—メ チル フ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロ キシー 1 4 —ァセ トキシー 6 /S — （N—メ チルー 3 ， 4 ージク ロ 口フ エニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チ ノレ一 4 ， 5 α —エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 1 4 /5 —ァセ トキシ一 G β - (Ν—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプ 口 ピルメ チルー 4 ， 5 α —エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 β —了 セ トキシー 6 9 — ( Ν—メチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 1 4 ;5—ァセ トキシー 6 ;S— （N—メチルフエニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 α —ェポキ シー 3 —ヒ ドロキシー 1 4 S—ァセ トキシー 6 /S— （N—メチルー 3 ， 4 ージクロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 ^5—ァセ トキシ一 6 β - (Ν—メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4 , 5 r —エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 ;δ—ァセ トキシー 6 /S - (Ν—メチルべンジルォキシ力ルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 9ーァセ トキシ - 6 g - (N—メチルフエニルメ タンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 ， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 yS —ァ セ トキシー 6 yS— （N—メチルー 3 , 4 —ジクロロフェニルァセ ト ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ一 1 4 S—ァセ トキシ一 6 yS— （N—メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 — ヒ ドロ キシー 1 4 β —了セ トキシー 6 β — (Ν—メチルベンジルォキシカ ルノ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 1 4 S —ァセ トキシ一 6 /3 — (N—メ チルフ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4 ， 5 な 一 エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ一 1 4 —ァセ トキシ一 6 ;3 — (N—メ チル一 3 ， 4 —ジク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モノレヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4 ， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 yS —ァ セ トキシ一 6 /S— （N—メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 一フエネチル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 )3 —ァ セ トキシ一 6 )5— ( N—メチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —フ エネチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ一 1 4 /3—ァセ トキシ一 6 /5 — （N—メ チルフ エニルメ タ ンスルホン ア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロピルメチル一 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 yS —ヒ ドロキシー 6 3— （N—メ チルー 3 ， 4 —ジクロロフ ェニルァセ ト ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 な ー ェ ポキシ一 1 4 /5— ヒ ドロキシー 6 /5— （N—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4 , 5 α —エポキシ一 1 4 S—ヒ ドロキシ一 6 ;8— （ N—メチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4 ， 5 な 一ェポキ シ一 1 4 β —ヒ ドロキシ一 6 β - (Ν—メチルフエニルメ タ ンスル ホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4 ， 5 α —エポキシ一 1 4 β —ヒ ドロキシ一 6 β - (Ν—メ チルー 3 ， 4 ージク ロ口フ エ二 ルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 一エポキシ — 1 4 /3—ヒ ドロキシー 6 iS— (N—メ チルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァ リルー 4 ， 5 α —エポキシ一 1 4 一ヒ ドロキシ — 6 β — ( Ν—メチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 )5—ヒ ドロキシー 6 yS— (N—メチルフ ヱニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — メ チルー 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 ;3—ヒ ドロキシー 6 yS— (N - メ チルー 3， 4 ージク ロロフ ェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 yS—ヒ ドロキシ一 6 ^—
(Ν—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 , 5 な一エポキシ一 1 4 β— ヒ ドロキシー 6 β— (Ν—メ チルベンジル ォキシカルノくミ ド） モノレヒナン、 1 7 —メ チルー 4 , 5 一ェポキ シ一 1 4 ーヒ ドロキシ一 6 /S— (Ν—メ チルフ ヱニルメ タ ンスル ホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4 , 5 α—エポキシ — 1 4 /S—ヒ ドロキシー 6 ；5— （Ν—メチル一 3， 4 —ジク ロロフ ェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α - エポキシ一 1 4 0— ヒ ドロキシー 6 β - (Ν—メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 yS —ヒ ドロキシー 6 yS— （ N—メチルベンジルォキシカルバミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 一エポキシ一 1 4 yS—ヒ ド 口キシー 6 5— （N—メチルフエニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モル ヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 β—了 セ トキシー 6 /S— (Ν—メチルー 3， 4 ージク ロロフェニルァセ ト ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4， 5 な ー ェ ポキシ一 1 4 ;9ーァセ トキシ一 6 3— （Ν—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチル一 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 9ーァセ トキシー 6 ;5— （Ν—メ チルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4 , 5 な 一ェポキ シ一 1 4 ；8—ァセ トキシー 6 ;9— （Ν—メ チルフエニルメ タ ンスル ホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 S—ァセ トキシ一 6 yS— (N—メチルー 3 , 4 —ジク ロロフエ二 ルァセ トア ミ ド） モノレヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4 , 5 α —エポキシ — 1 4 /3—ァセ トキシ一 6 /3 — (Ν—メ チルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4 ， 5 α—エポキシ一 1 4 ；5 —ァセ トキシ - 6 0 - ( N—メ チルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 /S—ァセ トキシ一 6 ^ —
(N—メ チルフ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — メ チルー 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 ;5 —ァセ トキシー 6 ；5 — (N— メ チルー 3 ， 4 —ジク ロロフ ェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 1 4 yS —ァセ トキシー 6 ;S —
(N—メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 yS—ァセ トキシ一 6 3 — (N—メ チルベンジル ォキシカルノくミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4 , 5 一ェポキ シ一 1 4 β —了セ トキシ一 6 β— (Ν—メ チルフエニルメ タンスル ホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 一エポキシ 一 1 4 ；9 —ァセ トキシー 6 ;5— （Ν—メチルー 3 , 4 —ジク ロロフ ェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 ， 5 な 一 エポキシ一 1 4 —ァセ トキシー 6 — (N—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 1 4 3 —ァセ トキシ一 6 ;9— （ N—メチルベンジルォキシカルバミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 ， 5 α —エポキシ一 1 4 ^—ァセ トキシー 6 ;3— （N—メチルフヱニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モル ヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 —メ トキ シ一 —ヒ ドロキシー 6 /S — (N—メチル一 3 , 4 —ジク ロ口 フエニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチル — 4 ， 5 α —エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 ;S —ヒ ドロキシー 6 )5 - (N—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピ ルメ チルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 0 — ヒ ドロキ シ — 6 J3 — ( N—メ チルベンジルオギシカルバ ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ 一 1 4 — ヒ ドロキシ一 6 一 （N—メ チルフ エニルメ タ ンスルホ ンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4 , 5 α —エポキシ一 3 — メ トキシ一 1 4 3 — ヒ ドロキシー 6 S — （Ν—メ チル一 3 , 4 — ジ ク ロ 口フ エニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 /?ー ヒ ドロキシー 6 — (Ν— メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —ァ リ ノレー 4 ， 5 α —ェ ポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ー ヒ ドロキシ一 6 ;5— (Ν—メ チル ベンジルォキシカルバ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレー 4 , 5 a 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ^ー ヒ ドロキシー 6 /5 — (N—メ チルフ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 ， 5 α —エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 β — ヒ ドロキシ一 6 β — (Ν—メ チルー 3 ， 4 ー ジク ロ ロフ ェニルァセ トア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —メ チルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 S— ヒ ドロキシー 6 5— （N—メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 ， 5 α —エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ^9 ー ヒ ドロ キシー 6 ^5— (Ν—メ チルべンジルォキシ力ルバミ ド） モルヒナン , 1 7 —メ チルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 )5— ヒ ド 口キシー 6 ^— （Ν—メ チルフ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 ， 5 α —エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 )5 - ヒ ドロキシー 6 /S— （Ν—メ チル一 3 , 4 — ジク ロ 口 フ エ ニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4 ， 5 α —ェ ポキシ一 3 -メ トキシ一 1 4 yS— ヒ ドロキシ一 6 S — （N—メ チル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 ， 5 ーェポ キシー 3 —メ トキシー 1 4 — ヒ ドロキシー 6 9— （N—メ チルベ ンジルォキシ力ルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチノレー 4 ， 5 α —エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 — ヒ ドロキシ一 6 — (Ν - メ チルフ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 —メ トキ シ一 1 4 yS —ァセ トキシー 6 — (N—メ チル一 3 ， 4 —ジク ロロ フエニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル — 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ；3 —ァセ トキシ一 6 ；5 - (N—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピ ルメ チルー 4 ， 5 ひ 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 /3 —ァセ トキ シー β 一 ( Ν—メチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ — 1 4 /δ—ァセ トキシー 6 ー （Ν—メチルフエニルメ タ ンスルホ ンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 — メ トキシー 1 4 /5—ァセ トキシー 6 ^— （Ν—メチルー 3 ， 4 —ジ ク ロ口フエニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 α —エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ;S—ァセ トキシー 6 ；8— (N - メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 一ェ ポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 iS—ァセ トキシー 6 yS — （N—メチル ベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレー 4 ， 5 a —エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 )5—ァセ トキシー 6 /5— （N—メ チルフエニルメ タンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 —ァセ トキシー 6 /S — (N—メチルー 3 ， 4 ージクロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —メチル一 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 yS— ァセ トキシー 6 ー （N—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4 , 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 S—ァセ ト キシ一 6 3— （N—メチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 /3—ァセ トキシ一 6 /3— (N—メ チルフ エ二ルメ タ ンスルホンア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 yS—ァセ トキシー 6 ;5— （N—メ チルー 3， 4 —ジク ロロフ エ ニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 , 5 ー ェ ポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 —ァセ トキシー 6 — (N—メ チル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル _ 4， 5 ーェポ キシ一 3 —メ トキシー 1 4 ;S—ァセ トキシ一 6 ；(？— （N—メ チルベ ンジルォキシカルノ、'ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ;9—ァセ トキシー 6 ;S— (Ν— メ チルフ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ァセ ト キシ一 1 4 ;5—ヒ ドロキシー 6 ;S— (N—メチルー 3， 4 ージク ロ 口フエニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチ ルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 S— ヒ ドロキシー 6 ^ - (N—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプ 口 ピルメチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 ^ー ヒ ドロキシー 6 ;3— （Ν—メ チルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ァ セ トキシー 1 4 ;S—ヒ ドロキシー 6 yS— （N—メチルフ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4， 5 な 一ェポキ シ一 3 —ァセ トキシー 1 4 ;5—ヒ ドロキシー 6 /S— (N—メ チルー 3， 4 ージクロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 5— ヒ ドロキシー 6 ^ - (N—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 5—ヒ ドロキシー 6 一 （N—メチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレ一 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 S — ヒ ドロキシ — 6 β — (Ν—メ チルフ エニルメ タ ンスルホ ンア ミ ド） モルヒナン 1 7 —メ チル一 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 /3— ヒ ドロキシ一 6 S— （Ν—メ チル一 3 , 4 — ジク ロ ロ フ ェニルァセ ト ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ァ セ トキシ一 1 4 β— ヒ ドロキシ一 6 β - (Ν—メ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4 , 5 α —エポキシ一 3 —ァセ ト キシ一 1 4 yS— ヒ ドロキシー 6 β — (Ν—メ チルベンジルォキシカ ルノく ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 — ァセ トキシー 1 4 — ヒ ドロキシー 6 — (Ν—メ チルフ エニルメ タ ンスルホ ンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 - エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 3— ヒ ドロキシー 6 ;S — （N—メ チルー 3 , 4 — ジク ロ ロフ ェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 一フ エネチル一 4， 5 α —エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 5— ヒ ドロキシー 6 S— （N—メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 β —ヒ ドロキシー 6 δ _ ( Ν—メ チルベンジルォキシカルバ ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —フ エネチル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 /3— ヒ ドロキシー 6 ;6 — （Ν—メ チルフ エニルメ タ ンスルホン ア ミ ド） モルヒナン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 β — ジァセ トキシー 6 ;3 — （Ν—メ チルー 3 , 4 — ジク ロ ロ フ ェニル ァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4 yS— ジァセ トキシー 6 yS— （N—メ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 iS— ジァセ トキシ一 6 5— （N—メ チルベ ンジルォキシカルバ ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チ ノレ一 4， 5 な一エポキシ一 3 , 1 4 S—ジァセ トキシ一 6 )S— (N —メ チルフ エニルメ タンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 )5—ジァセ トキシ一 6 yS— (N —メ チル一 3， 4 ージク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —ァ リノレー 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 /S—ジァセ トキシー も β— (Ν—メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 —ジァセ トキシー 6 /S— （Ν—メ チルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /3—ジァセ トキシー 6 ;S— (N—メ チル フ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 , 5 α—エポキシ一 3， 1 4 一ジァセ トキシ一 6 yS— (N—メ チル — 3 , 4 —ジクロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4 , 5 な一エポキシ一 3， 1 4 yS—ジァセ トキシー 6 —
(N—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 , 5 な一エポキシ一 3 , 1 4 /3—ジァセ トキシー 6 ;9— （N—メチルベ ンジルォキシ力ルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 α - エポキシ一 3 , 1 4 ;5—ジァセ トキシー 6 ;9— （Ν—メ チルフ エ二 ルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 )5—ジァセ トキシー 6 S— （Ν—メ チルー 3 , 4 —ジク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エ ネチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 , —ジァセ トキシー 6 5—
(Ν—メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 な一エポキシ一 3， 1 4 5—ジァセ トキシー 6 ;5— （Ν—メチル ベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 /8—ジァセ トキシ一 6 yS— （N—メ チル フエニルメ タンスルホンア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 な一エポキシ一 3 , 1 4 β —ジヒ ドロキシ一 6 S— （N—イ ソブチル一 3 , 4 —ジク ロロフ エ ニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 — ジ ヒ ドロキシ一 6 β — (Ν—イ ソブ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー
4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4 /S—ジヒ ド ロキシ一 6 ；3— (Ν—ィ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプ 口 ピルメチル一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 )5—ジヒ ドロキシ一 Q β - (Ν—イ ソブチルフ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 3， —ジヒ ドロキ シー 6 β - (Ν—イ ソブチル一 3 , 4 —ジク ロ口フエ二ルァセ トァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 ひ 一エポキシ一 3 , 1 4 —ジヒ ドロキシー 6 S— (Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァリル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 /S—ジヒ ド 口キシー 6 i8— （ N—イソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァリル一 4， 5 な一エポキシ一 3 , 1 4 )3—ジヒ ド 口キシ一 6 /5— （N—イソブチルフ ヱニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 J3 — ジ ヒ ドロキシー 6 ;9— （N—イ ソブチル一 3 , 4 —ジクロロフェニル ァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 β — ジ ヒ ドロキシ一 6 β — (Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 β —ジヒ ドロキシ一 6 ;S— （Ν—イ ソブチルベンジルォキシ力ルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 β ージヒ ドロキシー 6 β - (Ν—イ ソブチルフ ヱニルメ タンスルホン ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 ;3—ジヒ ドロキシー 6 /S— （Ν—イ ソブチル一 3， 4 ージク ロ 口フ エニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 yS —ジヒ ドロキシー 6 — (N—イ ソプチ ノレシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 ， 5 ー ェ ポキシ一 3 ， 1 4 3 —ジヒ ドロキシ一 6 β — (Ν—イ ソブチルベン ジルォキシカルノ'ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 ， 5 a —エポキシ一 3 ， 1 4 /S —ジヒ ドロキシ一 6 )S— （N—イ ソブチル フエニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 α —エポキシ一 3 — ヒ ドロ キシ一 1 4 —ァセ トキシー 6 — (Ν—イ ソブチル一 3 , 4 —ジ ク ロ口フ エニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピル メ チルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 yS—ァセ トキ シ— 6 J3 — (N—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ一 1 4 β —了セ トキシー 6 β — (Ν—イ ソブチルベンジルォキシカルバ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4 ， 5 ーェポ キシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 )5—ァセ トキシー 6 yS _ (N—イ ソブ チルフエニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 yS—ァセ トキシー 6 一 （N—イ ソブチルー 3 , 4 —ジク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —ァリル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 1 4 /S—ァセ トキシ一 6 ;3— （Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —ァリノレー 4 , 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 1 4 β —了セ トキシー 6 - (Ν—イ ソブチルベンジルォキシカル バミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 )3—ァセ トキシー 6 yS— （N—イソブチルフエニル メ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4 , 5 α —ェ ポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 S—ァセ トキシー 6 /5— （N—イ ソ ブチルー 3 ， 4 ージク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 1 4 yS —ァセ トキシ一 6 yS— （N—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 /3—ァセ トキシ一 6 )S — （ N—イ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モル ヒナン、 1 7 —メ チルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ一 1 4 /3—ァセ トキシー 6 β - (Ν—イ ソブチルフエニルメ タ ンスルホ ンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 /5—ァセ トキシー 6 ;5— (Ν—イ ソプチル一 3 ， 4 —ジク ロロフ ェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエ ネチル一 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 yS—ァセ トキ シー 6 β— (Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — フエネチルー 4 ， 5 α —エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 β —了セ トキシ一 6 ;5— （N—イ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モル ヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ - 1 4 )3—ァセ トキシー 6 5— （N—イ ソブチルフエニルメ タ ンス ルホンア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 /S—ヒ ドロキシー 6 /5— （N—イソブチルー 3 , 4 —ジク ロロフヱニルァ セ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチル一 4 , 5 a 一エポキシ一 1 4 β— ヒ ドロキシー 6 β— (Ν—イ ソブチルシンナ ムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチル一 4 ， 5 な 一 エポキシ一 1 4 β — ヒ ドロキシー 6 β— ( Ν—イ ソブチルベンジル ォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 ， 5 α —エポキシ一 1 4 5—ヒ ドロキシー 6 S— （N—イ ソプチルフ ェニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 β— ヒ ドロキシー 6 β - (Ν—イ ソプチルー 3 ， 4 ージク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 /S— ヒ ドロキシ一 6 yS— (N—イ ソブチ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α—ェポキ シ一 1 4 — ヒ ドロキシ一 6 — （ N—イ ソブチルベンジルォキシ 力ルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4 , 5 な 一エポキシ一 1
4 β — ヒ ドロキシー 6 β — (Ν—イ ソブチルフ エニルメ タ ンスルホ ンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 —ヒ ドロキシー 6 — (Ν—イ ソブチルー 3， 4 —ジク ロロフエ ニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4 , 5 α—ェポキ シ一 1 4 yS— ヒ ドロキシ一 6 ;5— (N—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 ーヒ ドロ キシ一 6 — ( N—イ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —メチル _ 4， 5 α—エポキシ一 — ヒ ドロキシー β— (Ν—イ ソブチルフエニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 α—エポキシ一 1 4 /S—ヒ ドロキシ — 6 /S— （Ν—イ ソブチルー 3， 4 ージクロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 一エポキシ一 1 4 ーヒ ドロキシー 6 )S— (Ν—イソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 /S—ヒ ドロキシ 一 6 — （Ν—イ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 ーヒ ドロキシ一 6 β - (Ν—イ ソブチルフエニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 ;δ—ァ セ トキシー 6 /S— (N—イ ソブチルー 3， 4 ージクロ口フエニルァ セ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロピルメチルー 4， 5 a 一エポキシ一 1 4 ;3—ァセ トキシー 6 ;5— (N—イ ソブチルシンナ ムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4， 5 a - エポキシ一 1 4 ^一ァセ トキシー 6 β— (Ν—イ ソブチルベンジル ォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4 ,
5 α—エポキシ一 1 4 —ァセ トキシ一 6 — (N—イ ソブチルフ ェニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 ；5—ァセ トキシ一 6 — (Ν—イ ソブチル一 3， 4 —ジク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 —ァセ トキシ一 6 — (Ν—イ ソプチ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 な一ェポキ シー 1 4 yS—ァセ トキシ一 6 /S— (N—イ ソブチルベンジルォキシ カルノくミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α—エポキシ一 1
4 ;S—ァセ トキシ一 6 β — (Ν—イ ソブチルフヱニルメ タ ンスルホ ンア ミ ド） モノレヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 /S—ァセ トキシー 6 /S— (Ν—イ ソブチル一 3， 4 —ジク ロロフ エ ニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 α—ェポキ シー 1 4 ；5—ァセ トキシー 6 — （Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一エポキシ一 —ァセ ト キシー 6 — （ Ν—イソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —メチルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 yS—ァセ トキシ一
6 ^ - (N—イ ソブチルフヱニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 ;9—ァセ トキシ 一 6 J3— (Ν—イ ソブチルー 3 , 4 —ジク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 /S ーァセ トキシー 6 )3— （Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 一エポキシ一 1 4 )9ーァセ トキシ - 6 ;δ - ( Ν—イ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 S—ァセ トキシー 6 β - (Ν—イソブチルフエニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキ シ一 1 4 /3— ヒ ドロキシ一 6 — (N—イ ソブチル一 3， 4 —ジク ロロフ ェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 ;S— ヒ ドロキシ一 G β - (Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク 口プロ ピルメ チルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 β — ヒ ドロキシー 6 ;5— ( Ν—イ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 yS—ヒ ドロキシー 6 3— （N—イ ソブチルフ エ ニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 a —エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 5—ヒ ドロキシ一 6 — (N—ィ ソブチル一 3， 4 ージク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 /5— ヒ ド ロキシ一 6 — (N—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 β - ヒ ドロ キシ一 6 /δ— （Ν—ィ ソブチルべンジルォキシ力ルバミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α -エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 /S — ヒ ドロキシー 6 β— (Ν—イソブチルフヱニルメ タ ンスルホンァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —メ ト キシー 1 4 0— ヒ ドロキシー 6 β - (Ν—イソブチルー 3 , 4 —ジ クロ口フエニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 S—ヒ ドロキシー 6 /S— (Ν - イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 —エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ー ヒ ドロキシー 6 (N—ィ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 /S—ヒ ドロキシ一 6 /3— (N—イ ソブチルフエニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 —ヒ ドロキシ一 6 — (N—イ ソブチル一 3 , 4 —ジク ロロフ エニルァ セ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 一エポキシ — 3 —メ トキシ一 1 4 ；5— ヒ ドロキシー 6 yS — （N—イ ソブチルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 α —ェポキ シ一 3 —メ トキシ一 1 4 5—ヒ ドロキシ一 6 ;5 — （N—イ ソブチル ベンジルォキシカルノく ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 S— ヒ ドロキン一 6 ；3— （N —イ ソブチルフ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 —メ トキ シ一 1 4 yS —ァセ トキシー 6 — （N—イ ソブチル一 3， 4 ージク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 yS —ァセ トキシ一
6 β — (Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク 口プロ ピルメチルー 4， 5 な一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 β — ァセ トキシー 6 ;3 — （Ν—ィソブチルべンジルォキシ力ルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4， 5 な一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ;3 —ァセ トキシ一 6 ;5— （N—イ ソブチルフエ ニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 —ァセ トキシ一 6 /5— （N—ィ ソブチルー 3 , 4 —ジクロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —ァ リル一 4， 5 α —エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 5—ァセ トキシー 6 ;5— （Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1
7 —ァ リルー 4， 5 α —エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ；5—ァセ ト キシ一 6 — （ N—イソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —ァ リルー 4 , 5 ίϊ —エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 ^ —ァセ トキシー 6 β — (Ν—イソブチルフ エニルメ タ ンスルホンァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ ト キシ一 1 4 ;3—ァセ トキシ一 6 y3— (N—イ ソブチル一 3 , 4 —ジ ク ロ口フ エニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 S—ァセ トキシー 6 一 （N— イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 a 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 /3—ァセ トキシー 6 S— (N—ィ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 yS—ァセ トキシー 6 /S— ( N—イ ソブチルフ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 β — Ύ セ トキシー 6 — （N—イ ソブチル一 3 , 4 —ジク ロ口フエニルァ セ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 , 5 な 一エポキシ — 3 —メ トキシー 1 4 /9ーァセ トキシ一 6 /5— （N—イ ソブチルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 α—ェポキ シ一 3 —メ トキシー 1 4 8—ァセ トキシー 6 ;9— （Ν—イ ソブチル ベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル _ 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 /S—ァセ トキシー 6 — (Ν —イ ソブチルフエニルメ タンスルホンア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —ァセ ト キシ一 1 4 S—ヒ ドロキシー 6 yS— (N—イ ソブチルー 3 , 4 —ジ ク ロ口フエニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピル メチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 — ヒ ドロキ シ 一 β— (Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 —ヒ ドロキシ一 6 β— ( Ν—イ ソブチルベンジルォキシカルバ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4， 5 な 一ェポ キシー 3 —ァセ トキシー 1 4 —ヒ ドロキシ一 6 — （N—イ ソブ チルフエニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 /3—ヒ ド ロキン一 6 /5 一 （N—イ ソブチルー 3 , 4 —ジク ロロフ ェニルァセ トア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 ^ー ヒ ドロキシー 6 ；5— (Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 — ヒ ドロキシ一 6 S— (Ν—イ ソブチルベンジルォキシカル ノくミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —ァ セ トキシ _ 1 4 ーヒ ドロキシー 6 ;5— (Ν—イ ソブチルフ エニル メ タンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4 , 5 ー ェ ポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 —ヒ ドロキシー 6 ー （Ν—イ ソ ブチル一 3， 4 —ジク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 yS— ヒ ド 口キシー — (N—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 —ヒ ド 口キシー 6 ;3— （ N—イ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モル ヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 β -ヒ ドロキシー 6 β — (Ν—イ ソブチルフエニルメ タ ンスルホ ンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 β —ヒ ドロキシ一 6 β — (Ν—イ ソブチル一 3 , 4 —ジクロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエ ネチル一 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 β — ヒ ドロキ シ一 6 yS— (N—イソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — フ エネチル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 ;3—ヒ ド 口キシー 6 )5— ( N—イ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モル ヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシ 一 1 4 yS—ヒ ドロキシー 6 iS— (N—イ ソブチルフエニルメ タ ンス ルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 β —ジァセ トキシ一 6 yS— （N—イ ソプチル一 3， 4 —ジク ロロフ エ ニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 S—ジァセ トキシ一 6 S— (N—イ ソブ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 )9—ジァセ トキシ一 6 — (N—ィ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプ 口 ピルメ チルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 ；5—ジァセ トキシー 6 β — (Ν—イ ソブチルフエニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 な 一エポキシ一 3 , —ジァセ トキ シ一 6 — （Ν—イ ソブチル一 3， 4 —ジク ロロフ エニルァセ トァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 S—ジァセ トキシー 6 ;5— （Ν—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 ；?—ジァセ トキシー 6 ;3— ( N—イソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 3 — ジァセ トキシ一 6 — (N—イ ソプチルフヱニルメ タンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 /S—ジ ァセ トキシ一 6 ;5— （N—イ ソブチル一 3 , 4 —ジク ロロフェニル ァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 α—エポキシ一 3， 1 4 ;5—ジァセ トキシ一 6 — (N—イ ソブチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 β 一ジァセ トキシ一 6 β - ( Ν—イ ソブチルベンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 β —ジァセ トキシー 6 β — (Ν—イ ソブチルフエニルメ タ ンスルホン ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 ;5—ジァセ トキシー 6 ;5— （N—イ ソブチルー 3 , 4 —ジク ロ 口フ エニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 yS—ジァセ トキシ一 6 /3— （N—イ ソプチ ノレシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 α—ェ ポキシ一 3， 1 4 —ジァセ トキシー 6 一 （Ν—イ ソブチルベン ジルォキシカルノくミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 a —エポキシ一 3 , 1 4 S—ジァセ トキシ一 6 yS— (N—イ ソブチル フ エニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピ ルメ チルー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシ一 6 - (N—メ チルー 3， 4 —ジク ロロべンズア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシー 6 a— (N—メ チルー 3， 4 ージク ロ口べンズア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3， — ジヒ ドロキシ一 6 ー （N—メチルー 3 , 4 —ジク ロ口べンズア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 β ージヒ ドロキシー 6 S— （N—メチルー 3， 4 ージク ロ口べンズァ ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロピルメチルー 4 , 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β ージヒ ドロキシ一 6 α— (Ν—ェチルー 3 , 4 —ジク ロロフェニル ァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 )9ージヒ ドロキシー 6 な 一 （Ν—ェチルー 3， 4 ージク ロ 口フエニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チ ル一 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 —ジヒ ドロキシ一 6 )S— (Ν —ェチルー 3， 4 —ジク ロロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4 , 5 α—エポキシ一 3， 1 4 yS—ジヒ ドロキシー 6 ^ - (N—ェチル一 3 , 4 —ジク ロロフ ェニルァセ トア ミ ド） モ ルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメ チル一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β ージヒ ドロキシー 6 な 一 （N—メ チル一 3 —フ エニルプロ ピオア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β —ジヒ ドロキシー 6 一 （Ν—メ チルー 3 —フ エニルプロ ピオア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 一ェポキ シ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシ一 6 ;3— （Ν—メ チル一 3 —フエ二 ルプロ ピオア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 一ェポキ シ一 3 , 1 4 yS—ジヒ ドロキシ一 — (N—メ チルー 3 —フ エ二 ルプロ ピオア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 β —ジヒ ド ロキシー 6 な 一 [Ν—メチル一 3 — ( 5 —ク ロ口 べンゾ [ b ] チェニル） ァセ トア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リノレー 4， 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 —ジヒ ドロキシー 6 一 [Ν—メ チル — 3 — ( 5 —ク ロ口べンゾ [ b ] チェニル） ァセ トア ミ ド] モルヒ ナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4 ；5—ジヒ ドロキシ一 6 5— [N—メチルー 3 — （ 5 —ク ロ口ベン ゾ [ b ] チェニル） ァセ トア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 3—ジヒ ドロキシ一 6 yS - [N—メ チル 一 3 — （ 5 —ク ロ口べンゾ [b ] チェニル） ァセ トア ミ ド] モルヒ ナン、
1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 β ージヒ ドロキシー 6 α— （Ν—メチルフエニルァセ トア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 ;S—ジヒ ド ロキシ一 6 一 （N—メチルフエニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロピルメチル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 — ジヒ ドロキシー 6 5— (N—メチルフエニルァセ トア ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 )9—ジヒ ドロ キシ一 β— (Ν—メ チルフ エニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /S—ジ ヒ ドロキシー 6 α— （Ν—メ チルシク ロへキシルァセ トア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 /5—ジヒ ドロキシ一 6 一 （ Ν—メ チルシク ロへキシルァセ トア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシー 6 S— (Ν—メチルシク ロへキシルァセ ト ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 β — ジ ヒ ドロキシー 6 β— (Ν—メチルシク ロへキシルァセ トァ ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 β ージヒ ドロキシー 6 - (N—メ チル一 3 —ブロモフ ヱニルァセ ト ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 β— ジ ヒ ドロキシ一 6 a - (N—メ チル一 3 —ブロモフ エニルァ セ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチル一 4， 5 a 一エポキシ一 3 , 1 4 S—ジヒ ドロキシー 6 — （N—メ チルー 3 ーブロモフヱニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 β— ジ ヒ ドロキシー 6 β— (Ν—メ チル 一 3 —ブロモフエニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 β ージヒ ドロキシー 6 α— (Ν—メ チルー 4 一べンゾ [ b ] チェニル ァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシ一 6 α— (Ν—メ チルー 4 —ベンゾ [ b ] チェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル — 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 S—ジヒ ドロキシー 6 ^— （N— メチルー 4 一べンゾ [b] チェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 )3—ジヒ ドロキシー 6 β - (Ν—メ チルー 4 一べンゾ [b ] チェニルァセ トア ミ ド） モル ヒナン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 β — ジ ヒ ドロキシー 6 ひ 一 （Ν—メ チル一 3 , 4 — ジク ロ 口 シ ンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 /S— ジ ヒ ドロキシ一 6 α— (Ν—メ チル一 3， 4 — ジク ロ ロ シン ナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 —エポキシ一 3 , 1 4 ー ジ ヒ ドロキシ一 6 β - (Ν—メ チルー 3 4 — ジク ロ ロ シ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレー 4， 5 α —エポキシ一 3 , 1 4 ー ジヒ ドロキシー 6 — （Ν—メ チル一 3， 4 — ジク ロ ロ シ ンナムア ミ ド） モルヒナン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 β — ジ ヒ ドロキシ一 6 - (N—メ チル一 4 —ブロモフ エ二ルァセ ト ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ルー 4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4 β— ジ ヒ ドロキシー 6 a - (N—メ チル一 4 一ブロモフ エニルァ セ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 —エポキシ一 3， 1 4 ;S— ジヒ ドロキシー 6 ;S— （N—メ チル一 4 一ブロモフ エニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 /S— ジ ヒ ド ロキシー 6 — (N—メ チル 一 4 —ブロモフ エニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /3 — ジ ヒ ドロキシー 6 な 一 [ (R) 一 Ν—メ チル一 2 —フ エニルプロ ピオア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 S— ジ ヒ ドロキシー 6 一 [ (R) 一 N—メ チル一 2 —フ エ二 ノレプロ ピオア ミ ド] モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 ひ 一エポキシ一 3 , 1 4 /5— ジ ヒ ドロキシー 6 5— [ (R) — N ーメ チルー 2 —フ ヱニルプロ ピオア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレ一 4 , 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 — ジ ヒ ド ロキシ一 6 ー [ ( R ) 一 N—メ チル一 2 —フ エニルプロ ピオア ミ ド] モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 ひ 一エポキシ一 3， 1 4 β ー ジ ヒ ド ロキシ一 6 な 一 [ ( R ) — Ν—メ チルメ トキシフ エ二ルァ セ トア ミ ド] モノレヒナン、 1 7 —ァ リ ノレー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /3— ジ ヒ ドロキシ一 6 一 [ (R) 一 Ν—メ チルメ トキシフ エ ニルァセ トア ミ ド] モルヒナ ン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4 S— ジ ヒ ドロキシ一 6 yS— [ (R) - N ーメ チルメ トキシフ エ二ルァセ トア ミ ド] モルヒナ ン、 1 7 —ァ リ ル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 yS— ジ ヒ ドロキシ一 6 yS—
[ (R) — N—メ チルメ トキシフ エ二ルァセ トア ミ ド] モルヒナ ン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 β ー ジ ヒ ドロキシー 6 な 一 [ ( S ) — Ν—メ チルメ トキシフ エ二ルァ セ トア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 )3— ジ ヒ ドロキシー 6 な 一 [ ( S ) — Ν—メ チルメ トキシフ エ ニルァセ トア ミ ド] モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 5— ジヒ ドロキシー 6 /S— [ ( S ) 一 Ν ーメ チルメ トキシフ エ二ルァセ トア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 — ジ ヒ ドロキシー 6 —
[ ( S ) — Ν—メ チルメ トキシフ エニルァセ トア ミ ド] モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 β ー ジ ヒ ドロキシー 6 な 一 （ 3 , 4 — ジク ロ ロ フ ェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 /3— ジ ヒ ドロキシー 6 な 一 （ 3， 4 ー ジク ロ ロフ ェニルァセ トア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 /S— ジ ヒ ドロキシ一 6 — （ 3， 4 — ジク ロ ロ フ ェニルァセ ト ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 5— ジ ヒ ドロキシ一 6 /S— （ 3， 4 ー ジク ロ 口フ エニルァセ ト ァ ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4， 5 α—エポキシ一 3， I β - ジヒ ドロキシ一 6 一 （Ν—メ チル一 3 , 4 —ジフルオロフ ェニル ァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /S—ジヒ ドロキシ一 6 な 一 （Ν—メ チルー 3 , 4 —ジフル オロフ ェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシー 6 /S—
(Ν—メ チル一 3， 4 ージフルオロフェニルァセ トア ミ ド） モノレヒ ナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 ；5—ジヒ ドロ キシ一 6 )S— (Ν—メ チルー 3， 4 —ジフルオロフェニルァセ トァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 ひ 一ェポ キシ一 3， 1 4 yS—ジヒ ドロキシー 6 一 （N—メ チル一 3 — ト リ フルォロメチルフエニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル 一 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 yS—ジヒ ドロキシー 6 α— (N— メ チル一 3 — ト リ フルォロメチルフエニルァセ トア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —シクロプロピルメチルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β — ジ ヒ ドロキシー 6 β - (Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメチル フエニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 α—ェ ポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシー 6 yS— （N—メ チルー 3 — ト リ フルォロメチルフエニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 β ージヒ ドロキシー 6 な 一 [ ( S ) — Ν—メチルー 2 —フエニルプロ ピオア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 yS—ジヒ ドロキシー 6 な 一 [ ( S ) 一 N—メチルー 2 —フヱニ ルプロ ピオア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシー 6 ^— [ ( S ) - N —メ チルー 2 —フエニルプロ ピオア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 3—ジヒ ドロキシ一 6 yS—
[ ( S ) — N—メチルー 2 —フエニルプロ ピオア ミ ド] モルヒナン
1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 β —ジヒ ドロキシ一 6 α— [Ν—メ チルー Ν— 2 — （ 3， 4 —ジク ロ 口フ エニル） ェチルァ ミ ノ ] モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 a —エポキシ一 3， 1 4 yS—ジヒ ドロキシー 6 な 一 [N—メ チル一 N — 2 — ( 3， 4 —ジク ロロフ エニル） ェチルァ ミ ノ ] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 ^ - ジヒ ドロキシ一 6 /S— [N—メ チルー N— 2 — （ 3 , 4 —ジク ロ口 フエニル） ェチルァ ミ ノ ] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 a - エポキシ— 3， 1 4 S—ジヒ ドロキシー 6 ;5— [N—メチルー N— 2 — （ 3 , 4 —ジクロロフエニル） ェチルァ ミ ノ ] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 β —ジヒ ドロキシー 6 な一 （Ν—メチルー 4 一二 トロフエニルァセ ト ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 β— ジ ヒ ドロキシ一 6 a - (N—メチルー 4 一二 トロフエニルァ セ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロピルメチルー 4， 5 a 一エポキシ一 3， 1 4 β— ジ ヒ ドロキシー 6 β— (Ν—メチル一 4 —ニ トロフエニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4 , 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 β— ジ ヒ ドロキシー 6 β - (Ν—メ チル 一 4 一二 トロフエニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメチル一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β ージヒ ドロキシー 6 な 一 （Ν—メ チル一 4 ーァ ミ ノ フエニルァセ ト ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β— ジ ヒ ドロキシ一 6 - (N—メチル一 4 ーァ ミ ノ フ エニルァ セ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメ チルー 4， 5 a 一エポキシ一 3， 1 4 ；5—ジヒ ドロキシー 6 ;3— (N—メ チルー 4 —ァ ミ ノ フ エニルァセ トア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —ァ リ ノレ一 4， 5 α —エポキシ一 3 , 1 4 3— ジ ヒ ドロキシ一 6 一 （ Ν—メ チル 一 4 —ァ ミ ノ フ エ二ルァセ トア ミ ド） モルヒナン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 ひ 一エポキシ一 3， 1 β — ジ ヒ ドロキシ一 6 - ( N—メ チルシク ロへキシルカルボキシァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 — ジ ヒ ドロキシー 6 な 一 （ N—メ チルシク ロへキシルカノレボキシ ア ミ ド） モノレヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピノレメ チノレー 4 , 5 な 一ェ ポキシ— 3 , 1 4 yS— ジ ヒ ドロキシ一 6 /5— （N—メ チルシク ロへ キシルカルボキシア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレ一 4 , 5 α - エポキシ一 3 , 1 4 β— ジ ヒ ドロキシー 6 β— (Ν—メ チルシク ロ へキシルカルボキシア ミ ド） モルヒナン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4 β ー ジ ヒ ドロキシー 6 α— （Ν—メ チルベンズア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 , — ジ ヒ ドロキシー 6 α - (Ν—メ チルベンズア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 yS— ジ ヒ ドロキシ一 6 β— (Ν—メ チルベンズア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /3— ジ ヒ ドロキシ一 6 β — (Ν—メ チル ベンズア ミ ド） モルヒナン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 β — ジ ヒ ドロキシー 6 α;— （Ν—メ チルー 4 一フ エ二ルブチ口ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 /5— ジ ヒ ドロキシー 6 な 一 （Ν—メ チルー 4 一フ エ二ルブチ口ア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 ;8— ジ ヒ ドロキシ一 6 ^— （Ν—メ チルー 4 一フ エ二ルブチ口 ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 β — ジ ヒ ドロキシー 6 - (Ν—メ チルー 4 —フ エ二ルブチロア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメチル一 4 , 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 β —ジヒ ドロキシ一 6 な 一 （ Ν—メ チル一 2 —ブロモフ エニルァセ ト ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 α —エポキシ一 3 ， 1
4 β — ジ ヒ ドロキシー 6 - (N—メ チルー 2 —ブロモフエニルァ セ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 —エポキシ一 3 ， 1 4 ージヒ ドロキシ一 6 β — (Ν—メ チル一 2 —ブロモフエニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ，
5 一エポキシ一 3 ， 1 4 yS—ジヒ ドロキシ一 6 /5— （N—メチル — 2 —ブロモフエニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 α —エポキシ一 3 , 1 4 β —ジヒ ドロキシー 6 な 一 （Ν—メチルー 6 —フエニルへキサノア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 β ージヒ ドロキシ一 6 な 一 （Ν—メチルー 6 —フエニルへキサノア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロピルメチルー 4 ， 5 な 一ェポキ シー 3 ， 1 4 S—ジヒ ドロキシー 6 ;S— （N—メチルー 6 —フエ二 ルへキサノア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4 , 5 一ェポキ シー 3 ， 1 4 yS—ジヒ ドロキシー 6 yS— （N—メ チル一 6 —フエ二 ルへキサノア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 ， 5 α —エポキシ一 3 ， 1 4 β —ジヒ ドロキシ一 6 a - (N—メチルー 3 —フルオロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 α —エポキシ一 3 ， 1 4 ;5—ジヒ ドロキシ一 6 一 （Ν—メチル一 3 —フルオロフェニ ルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4 ,
5 α —エポキシ一 3 , 1 4 ;5—ジヒ ドロキシ一 6 β — (Ν—メ チル — 3 —フルオロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル — 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 y5—ジヒ ドロキシ一 6 3 _ (N— メ チル一 3 —フルオロフェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β —ジヒ ドロキシ一 6 α— [Ν—メ チル一 Ν ' — ( 3， 4 —ジク ロロ フエニル） ウ レイ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 一ェポ キシ一 3， 1 4 )3—ジヒ ドロキシ一 6 な 一 [Ν—メ チル一 — ( 3， 4 ージク ロ口フエニル） ウ レイ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロ プロ ピルメ チルー 4， 5 な一エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシ - 6 yS - [N—メ チル一 Ν ' — ( 3， 4 ージク ロ口フ エニル） ウ レ イ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 S—ジヒ ドロキシー 6 — [N—メ チルー N - — （ 3， 4 ージク ロ 口フエニル） ウ レイ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 β —ジヒ ドロキシ一 6 一 （Ν—メチルー N ' —ベンジルゥ レイ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4 yS—ジ ヒ ドロキシー 6 な一 （N—メチルー —べンジルウ レイ ド） モル ヒナン、 1 7 —シクロプロピルメチルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β— ジ ヒ ドロキシー 6 β— (Ν—メ チルー Ν ' 一べンジルウ レ イ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 yS—ジヒ ドロキシー 6 β - (Ν—メチルー Ν ' 一ベンジルゥ レイ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β —ジヒ ドロキシー 6 a - (N—メチル一 3 — 二 トロフ エニルァセ ト ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシー 6 一 （N—メチルー 3 —ニ トロフエニルァ セ トア ミ ド） モノレヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4， 5 a 一エポキシ一 3， 1 4 S—ジヒ ドロキシー 6 — （N—メチルー 3 一二 ト ロ フ エニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレ一 4 ， 5 α —エポキシ一 3 ， 1 4 β - ジ ヒ ドロキシ一 6 β — ( Ν— メ チル — 3 —ニ ト ロフ エニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 β — ジ ヒ ドロキシ一 6 な 一 （ Ν—メ チル一 4 一 ピ リ ジルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレー 4 , 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 yS — ジ ヒ ドロキシ一 6 な 一 （N—メ チル一 4 — ピ リ ジルァセ トア ミ ド） モ ルヒナ ン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 — ジ ヒ ドロキシ一 6 S— (N—メ チルー 4 一 ピ リ ジルァセ ト ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 ;5 — ジ ヒ ドロキシ一 6 β - (Ν—メ チルー 4 一 ピ リ ジルァセ トァ ミ ド） モルヒナン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 ， I β - ジ ヒ ドロキシ一 6 α — [Ν—メ チル一 ト ラ ンス一 3 — （ 3 —チェ二 ル） ア ク リ ルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4 ， 5 な 一ェポ キシ一 3 ， 1 4 ;S— ジヒ ドロキシー 6 α — [Ν—メ チルー ト ラ ンス 一 3 — （ 3 —チェニル） アク リ ルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 — シク 口プロ ピルメ チルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 8— ジ ヒ ド ロキ シー & β— [Ν—メ チルー ト ラ ンス一 3 — （ 3 —チェニル） ァク リ ルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレー 4 ， 5 α —エポキシ一 3 ， 1 4 S— ジヒ ドロキシ一 6 — [N—メ チルー ト ラ ンス一 3 — ( 3 一チェニル） アク リ ルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 ， 1 4 β — ジ ヒ ドロキシー 6 一 （Ν—メ チルチオフ エ ノ キシァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4 ， 5 α —エポキシ一 3 ， 1 4 yS— ジ ヒ ドロキシー 6 な 一 （N—メ チルチオフ エ ノ キシァセ トア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 α —エポキシ一 3 ， 1 4 β— ジ ヒ ドロキシー 6 β— (Ν—メチルチオフヱノキシァセ ト ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β — ジ ヒ ドロキシー 6 β— (Ν—メチルチオフ エノ キシァセ トァ ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 β —ジヒ ドロキシ一 6 一 （Ν—メ チルフ エノキシァセ トア ミ ド） モ ノレヒナン、 1 7 —ァ リノレー 4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4 —ジヒ ドロキシ一 6 一 （Ν—メ チルフエノキシァセ トア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 ^—ジヒ ドロキシー 6 /9— （Ν—メチルフエノキシァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /S—ジ ヒ ドロキシー 6 ；5— （Ν—メチルフエノキシァセ トア ミ ド） モルヒ ナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 な一エポキシ一 3， 1 4 β —ジヒ ドロキシー 6 な一 （Ν—メチルー 4 —ニ トロべンジルォキシ カルノくミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 /5—ジヒ ドロキシー 6 一 （Ν—メチル一 4 —ニ トロべンジル ォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 yS—ジヒ ドロキシー 6 ；5— (N—メチル — 4 —ニ トロべンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 ;S—ジヒ ドロキシ一 6 /S— (Ν —メ チル一 4 一二 トロべンジルォキシカルバミ ド） モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 β —ジヒ ドロキシ一 6 な一 （ Ν—メチルー 3 -ピリ ジルメ トキシカル バミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 α—エポキシ一 3， 1 4 ;5—ジヒ ドロキシー 6 な 一 （ Ν—メチルー 3 —ピリ ジルメ トキシ カルノくミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4， 5 a —エポキシ一 3， 1 4 /5— ジ ヒ ドロキシ一 6 β — (Ν—メ チル一 3 — ピ リ ジルメ トキシカルノく ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレ一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /3— ジ ヒ ドロキシー 6 β - (Ν—メ チル — 3 — ピ リ ジルメ トキシカルノく ミ ド） モルヒナン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β — ジ ヒ ドロキシー 6 α— （Ν—メ チル一 3， 4 — ジク ロ ロフ ェニル メ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレー 4 , 5 α—ェ ポキシ一 3， 1 4 /S— ジ ヒ ドロキシー 6 α— (Ν—メ チル一 3， 4 — ジク ロ ロフ ェニルメ タ ンスルホ ンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シ ク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 /5— ジ ヒ ドロ キシ一 6 S— (N—メ チル一 3， 4 — ジク ロ ロフ ェニルメ タ ンスル ホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4 , 5 ひ 一エポキシ一 3， 1 4 /S— ジ ヒ ドロキシー 6 /S— (N—メ チルー 3， 4 ー ジク ロ ロ フ ェニルメ タ ンスルホンア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピル メ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 ^— ジ ヒ ドロキシ一 6 α—
(Ν—メ チルー Ν ' —ベンジルチオウ レイ ド） モルヒナン、 1 7 — ァ リ ル一 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 yS— ジヒ ドロキシー 6 な 一
(N—メ チル一 N ' —べンジルチオウ レイ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 な 一エポキシ _ 3， 1 4 — ジ ヒ ド ロキシ一 6 ；5— （N—メ チルー N ' —べンジルチオウ レイ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 S— ジ ヒ ド 口キシ一 6 ;3— N—メ チルー —べンジルチオゥ レイ ド） モルヒ ナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 )S— ジヒ ドロキシー 6 α— （Ν—メ チルへキサノ ア ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —ァ リ ル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 /S— ジ ヒ ドロ キシ一 6 な 一 （Ν—メ チルへキサノ ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シ ク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 a—エポキシ一 3 , 1 4 ;5— ジ ヒ ドロ キシ一 6 3— （N—メ チルへキサノ ア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —ァ リ ル一 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 — ジ ヒ ドロキシ一 6 — (N—メ チルへキサノ ア ミ ド） モルヒナ ン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 β — ジ ヒ ドロキシー 6 な 一 （Ν—メ チルヘプタ ノ ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 ;5— ジ ヒ ド ロキシ一 6 α - (Ν—メ チルヘプタ ノ ア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 — シク ロプ 口 ピルメ チル _ 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 /8— ジ ヒ ドロキシ一 Q β - (Ν—メ チルヘプタ ノ ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4 — ジ ヒ ドロキシ一 6 ;S— (Ν—メ チルヘプタ ノ ア ミ ド） モルヒナ ン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 β — ジ ヒ ドロキシ一 6 一 （Ν—メ チル一 3 —ァ ミ ノ フ エニルァセ ト ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレ一 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 β— ジ ヒ ドロキシ一 6 a - (N—メ チル一 3 —ア ミ ノ フ エ二ルァ セ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 —エポキシ一 3， 1 4 /S— ジ ヒ ドロキシ一 6 ；5— （N—メ チル一 3 ーァ ミ ノ フ エニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ルー 4， 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 — ジ ヒ ドロキシー 6 一 （Ν—メ チル — 3 —ァ ミ ノ フ エニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 β ー ジヒ ドロキシー 6 な 一 （ Ν—メ チル一 2 — ピ リ ジルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレー 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 — ジ ヒ ドロキシー 6 一 （Ν—メ チル一 2 — ピ リ ジルァセ トア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 yS— ジ ヒ ドロキシー 6 /S— （N—メ チル一 2 — ピ リ ジルァセ ト ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 β — ジ ヒ ドロキシー 6 β — (Ν—メ チル一 2 — ピリ ジルァセ トァ ミ ド） モノレヒ ナ ン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 ひ一エポキシ一 3 ， 1 4 β —ジヒ ドロキシ一 6 α — [Ν—メ チルー 3 — ( 3 — ピリ ジル） プロ ピオア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4 , 5 α —エポキシ一 3 ， 1 4 3 —ジヒ ドロキシー 6 一 [Ν—メ チル一 3 — ( 3 — ピリ ジル） プロ ピオア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 α —エポキシ一 3 ， 1 4 —ジヒ ドロキシ一 6 /5 — [Ν—メ チル — 3 — ( 3 —ピリ ジル） プロ ピオア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 )5 —ジヒ ドロキシー 6 ；5— [Ν —メ チルー 3 — ( 3 —ピリ ジル） プロ ピオア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4 ， 5 α —エポキシ一 3 ， 1 4 β ージヒ ドロキシー 6 一 （ 3 —フエニルプロ ピオイ ロキシ） モルヒ ナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 ， 1 4 3 —ジヒ ドロ キシー 6 な一 （ 3 —フエニルプロピオイ ロキシ） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 ， 1 4 yS—ジヒ ドロキシー 6 — （ 3 —フエニルプロ ピオイロキシ） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 α —エポキシ一 3 , 1 4 3—ジヒ ドロキシ一 β - ( 3 —フエニルプロ ピオイ ロキシ） モルヒナン、 1 7 —シク 口プロ ピルメチルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 yS—ジヒ ドロキ シ一 6 一 [ 2 — （ 3 —フ リル） ェテニルスルホニルォキシ] モル ヒナン、 1 7 —ァリルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 /5—ジヒ ド 口キシー 6 一 [ 2 — （ 3 —フ リル） ェテニルスルホニルォキン] モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 α —エポキシ一 3， —ジヒ ドロキシ一 6 ;5— [ 2 - ( 3 —フ リル） ェテニル スルホニルォキシ] モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4 ， 5 α —ェポキ シー 3 , 1 4 /S—ジヒ ドロキシー 6 )S— [ 2 — ( 3 —フ リル） ェテ ニルスルホニルォキシ] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 な一エポキシ一 3， 1 4 β ージヒ ドロキシ一 6 a - (N—メ チル一 3 — ト リ フルォロメ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシー 6 α— [Ν—メ チルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシ一 6 a - (N—メ チル一 4 — ト リ フルォロメ チルシンナム ア ミ ド） モノレヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4 , 5 ーェ ポキシ一 3， 1 4 β— ジ ヒ ドロキシ一 6 a— (N—メ チルー 3 —フ ェニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一 エポキシ一 3 , 1 4 iS—ジヒ ドロキシー 6 一 （N—メチル一 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一
4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 yS—ジヒ ドロキシー 6 一 [N—メ チルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン
1 7 —ァ リル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 S—ジヒ ドロキシー
6 α - (Ν—メチルー 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /S—ジヒ ドロキシ一 6 な 一 （Ν—メチルー 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 , 5 α—エポキシ一 3， 1 4 5—ジ ヒ ドロキシー 6 α— （Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナ ムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 ,
1 4 /S—ジヒ ドロキシー 6 な 一 [Ν—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 , —ジヒ ド ロキシ一 6 一 （N—メ チルー 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル 一 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 ^5—ジヒ ドロキシ一 6 な 一 （N— / メ チル一 3 —フ エニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エ ネチル一 4， 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 3—ジヒ ドロキシ一 6 ひ 一
(Ν—メ チル一 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 3—ジヒ ド ロキシ一 6 α— [Ν—メチル一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） ァク リノレア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 一エポキシ — 3， 1 4 yS—ジヒ ドロキシー 6 α— (Ν—メ チルー 4 — ト リ フル ォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシ一 6 な一 （Ν—メ チル — 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 — ヒ ドロ キシ一 1 4 )3—ァセ トキシ一 6 な 一 （Ν—メ チル一 3 — ト リ フルォ ロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チ ル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 S—ァセ トキシー 6 α - [Ν—メチル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロピルメチルー 4， 5 一ェポキ シ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 ;5—ァセ トキシ一 6 な一 （Ν—メチル一 4 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク 口プロ ピルメチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 β —ァセ トキシ一 6 a - (N—メチルー 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロ キシ一 1 4 ;5—ァセ トキシー 6 α— (Ν—メチルー 3 — ト リ フルォ ロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 な 一 エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 )3—ァセ トキシー 6 ひ 一 [Ν—メ チル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン, 1 7 —ァ リル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 /3—ァ セ トキシー 6 a - (N—メチルー 4 一 ト リ フルォロメ チルシンナム ア ミ ド） モノレ ヒ ナ ン、 1 7 —ァ リ ノレ一 4， 5 α—エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ一 1 4 yS—ァセ トキシ一 6 一 （N—メ チル一 3 —フ エ二 ルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 一ェポ キシ一 3 — ヒ ドロキシー 1 4 /3—ァセ トキシー 6 な 一 （N—メ チル — 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ一 1 4 /3—ァセ トキシ - 6 α - [Ν—メ チルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルァ ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ド 口キシ一 1 4 ；5—ァセ トキシ一 6 な 一 （Ν—メ チルー 4 — ト リ フル ォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 a —エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 ;3—ァセ トキシ一 6 α— (Ν - メ チルー 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エ ネチル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 yS—ァセ トキ シ一 6 な一 （N—メチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 — ヒ ドロ キシ一 1 4 /S—ァセ トキシー 6 な 一 [N—メチルー トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ _ 1 4 ;S—ァセ トキシ一 6 - (N—メチルー 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 一ァセ トキシー 6 な一 （N—メチルー 3 —フエニルプロ ピオ ルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 a—エポキシ一 1 4 β—ヒ ドロキシー 6 a— (N—メチル一 3 — ト リ フルォロメ チルシンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチル一 4， 5 一ェ ポキシ一 1 4 S—ヒ ドロキシー 6 な 一 [N—メチルー トラ ンス一 3 一 （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメ チル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 ；5—ヒ ドロキシ一 6 ひ 一 (N—メ チルー 4 一 ト リ フルォロメヂルシンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 /S— ヒ ドロキシ一 6 α— (Ν—メ チル一 3 —フ エニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 な一エポキシ一 1 4 /3— ヒ ドロ キシ一 6 a - (N—メ チル一 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 /3—ヒ ドロキシ一 6 α— [Ν—メ チルー トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） 了 ク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 — ァ リル一 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 yS— ヒ ドロキシ一 6 一 （N—メ チルー 4 一 ト リ フルォロメ チ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 な 一ェポキ シ一 1 4 —ヒ ドロキシー 6 一 （N—メ チル一 3 —フ エニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 ;9—ヒ ドロキシー 6 な一 （N—メチルー 3 — ト リ フルォロメ チ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 一ェポキ シ一 1 4 /S—ヒ ドロキシー 6 一 [N—メチルー トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 ^ーヒ ドロキシー 6 な一 （N—メ チルー 4 一 ト リ フルォ口メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 )5—ヒ ドロキシー 6 な一 （N—メ チルー 3 —フエニルプロピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 ;g—ヒ ドロキシ一 6 α— (Ν—メ チルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エ ネチル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 )3—ヒ ドロキシー 6 α— [Ν - メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナ ン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 ;S— ヒ ドロキシ 一 6 な 一 （N—メチル一 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 3— ヒ ドロキシ一 6 な 一 （Ν—メ チル一 3 —フヱニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 β —了 セ トキシー 6 a— (N—メ チル一 3 — ト リ フルォロメ チルシンナム ア ミ ド） モノレヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4， 5 α—ェ ポキシ一 1 4 /3—ァセ トキシ一 6 a - [N—メ チル一 トラ ンス一 3 - ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 ;3—ァセ トキシー 6 a— (N—メチル一 4 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 3— ァセ トキシ一 6 α— (Ν—メ チル一 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 —ァセ ト キシ一 6 a - (N—メチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 /S—ァ セ トキシー 6 α— [Ν—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） ァ ク リノレア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4 , 5 一エポキシ一 1 4 5—ァセ トキシー 6 な一 （Ν—メチルー 4 _ ト リ フルォロメチ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 な 一ェポキ シー 1 4 /8—ァセ トキシー 6 な 一 （Ν—メ チルー 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 iS—ァセ トキシー 6 α— （Ν -メチル一 3 — ト リ フルォロメチ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 一ェポキ シ一 1 4 5—ァセ トキシー 6 な 一 [Ν—メチルー トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 )5—ァセ トキシー 6 一 （Ν—メチルー 4 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 α—エポキシ一 1 4 —ァセ トキシ一 6 ひ 一 （Ν—メ チル一 3 —フヱニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フヱネチルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 —ァセ トキシ一 6 a— (N—メ チル一 3 _ ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエ ネチル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 ;5—ァセ トキシー 6 一 [Ν - メチル一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナ ン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 α:—エポキシ一 1 4 —ァセ トキシ — 6 一 （Ν—メチル一 4 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 —ァ セ トキシ一 6 な 一 （Ν—メチル一 3 —フ エニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4， 5 な一エポキシ一 3 —メ トキ シ一 1 4 yS—ヒ ドロキシー 6 な 一 （N—メチルー 3 — ト リ フルォロ メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル 一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 —ヒ ドロキシー 6 一 [N—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 )5—ヒ ドロキシ一 6 な一 （N—メ チルー 4 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 ;3—ヒ ドロ キシー 6 な一 （N—メチルー 3 —フヱニルプロ ピオルア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 β—ヒ ドロキシー 6 a - (N—メ チル一 3 — ト リ フルォロメチルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ーヒ ドロキシー 6 な 一 [Ν—メチルー トラ ン ス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リ ルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 yS—ヒ ドロキシー 6 a - (N—メ チル一 4 — ト リ フルォロメ チノレシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 — ヒ ドロキシー 6 a — (N—メ チル一 3 —フエニルプロ ピオルァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ ト キシ一 1 4 3—ヒ ドロキシ一 6 α— （Ν—メ チル一 3 — ト リ フルォ ロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チノレ一 4， 5 一 エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 yS— ヒ ドロキシ一 6 な 一 [Ν—メ チ ル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 —ヒ ド 口キシ一 6 a — (N—メチルー 4 — ト リ フルォロメ チルシンナムァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ ト キシ一 1 4 yS—ヒ ドロキシ一 6 一 （N—メ チルー 3 —フ エニルプ ロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 ーェポ キシ一 3 —メ トキシー 1 4 /S—ヒ ドロキシ一 6 な 一 （N—メ チルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エ ネチル一 4， 5 な一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ーヒ ドロキシ 一 6 な 一 [N—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルァ ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 — メ トキシー 1 4 ;S— ヒ ドロキシー 6 α— （Ν—メ チルー 4 — ト リ フ ルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 5— ヒ ドロキシー 6 一 (Ν ーメ チルー 3 —フヱニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキ シー 1 4 —ァセ トキシー 6 α— （Ν—メ チルー 3 — ト リ フルォロ メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル 一 4 , 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 —ァセ トキシー 6 - [Ν—メ チルー トラ ンス— 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 ；5—ァセ トキシー 6 α— (Ν—メ チル一 4 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 /3—ァセ ト キシ一 6 な一 （Ν—メ チル一 3 —フ エニルプロ ピオルア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 ^—ァセ トキシ一 6 α— (Ν—メ チル一 3 — ト リ フルォロメ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレー 4 , 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 )3—ァセ トキシー 6 ひ一 [Ν—メ チルー トラ ン ス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4， 5 ひ一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 ;S—ァセ トキシ一 6 - (N—メ チル一 4 一 ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァリル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 β—了セ トキシ一 6 a - (N—メ チルー 3 —フエニルプロ ピオルァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 —メ ト キシー 1 4 yS—ァセ トキシー 6 な 一 （N—メチルー 3 — ト リ フルォ ロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 α - エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 一ァセ トキシー 6 な 一 [Ν—メ チ ル一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 )3—ァセ トキシー 6 - (N—メチルー 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ ト キシ一 1 4 )3—ァセ トキシー 6 な 一 （Ν—メチル一 3 —フ エニルプ ロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4 , 5 一ェポ キシ一 3 —メ トキシー 1 —ァセ トキシー 6 α— （Ν—メ チルー 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエ ネチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 )3—ァセ トキシ - 6 α - [N—メ チル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リ ル） アク リルァ ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 — メ トキシ一 1 4 yS—ァセ トキシ一 6 一 （N—メ チル一 4 — ト リ フ ルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 /3—ァセ トキシ一 6 ひ 一 （Ν 一メ チル一 3 —フ エニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメ チル一 4 , 5 一エポキシ一 3 —ァセ ト キシ一 1 4 /S— ヒ ドロキシ一 6 一 （Ν—メチル一 3 — ト リ フルォ ロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チ ルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 /3— ヒ ドロキシ一 6 な 一 [Ν—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一ェポキ シー 3 —ァセ トキシー 1 4 yS—ヒ ドロキシ一 6 α— (Ν—メチルー 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク 口プロ ピルメチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 ーヒ ドロキシ一 6 な一 （N—メチルー 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ァセ ト キシー 1 4 —ヒ ドロキシ一 6 α— (Ν—メ チル一 3 — ト リ フルォ ロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α - エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 /5—ヒ ドロキシー 6 α— [Ν—メ チル一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン, 1 7 —ァ リル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 ^ーヒ ドロキシ一 6 な一 （Ν—メチル一 4 一 ト リ フルォロメ チルシンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ァ セ トキシ一 1 4 — ヒ ド ロキシ一 6 な一 （Ν—メチルー 3 —フ エ二 ルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 ーェポ キシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 —ヒ ドロキシ一 6 α— （Ν—メ チル — 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ァゼ トキシ一 1 4 /5— ヒ ドロキシ - 6 α - [Ν—メ チル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルァ ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 ひ 一エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 /5—ヒ ドロキシー 6 α— (Ν—メ チル一 4 — ト リ フル ォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 a 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 β - ヒ ドロキシー 6 a - (N - メ チルー 3 —フ エニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエ ネチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 — ヒ ドロキ シ一 6 一 （ N—メチル一 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —ァセ ト キシ一 1 4 β— ヒ ドロキシ一 6 a - [N—メ チル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リノレ） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4 , 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 5— ヒ ドロキシ一 6 - (N—メ チルー 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 β— ヒ ドロキシー 6 - (N—メチル一 3 —フエニルプロ ピオ ルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シクロプロピルメ チルー 4 , 5 ひ一エポキシ一 3， 1 4 β 一ジァセ トキシー 6 一 （Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 /5—ジァセ トキシー 6 な 一 [Ν—メ チル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 ーシクロプロ ピルメチルー 4 , 5 ひ一エポキシ一 3， 1 4 —ジァ セ トキシ一 6 a - (N—メチルー 4 - ト リ フルォロメ チルシンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 ー ェ ポキシ一 3， 1 4 ^一ジァセ トキシー 6 α— (Ν—メ チル一 3 —フ ェニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレ一 4， 5 α - エポキシ一 3， 1 4 S—ジァセ トキシ一 6 な一 （N—メ チル一 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 yS—ジァセ トキシ一 6 α— [Ν—メ チル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 —ジァセ トキシ一 6 - (Ν—メ チル一 4 一 ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 ;3—ジァ セ トキシ一 6 一 （Ν—メチル一 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 /S—ジ ァセ トキシー 6 な 一 （Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメ チルシンナ ムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 yS—ジァセ トキシー 6 な 一 [N—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 a —エポキシ一 3 , 1 4 yS—ジァセ トキシー 6 "— （N—メチルー 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル 一 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 一ジァセ トキシー 6 な 一 （N— メ チルー 3 —フ エニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エ ネチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 ；5—ジァセ トキシー 6 一
(N—メ チルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 α—エポキシ一 3， 1 4 ；3—ジァセ トキシ一 6 な 一 [N—メチル一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） ァク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 な 一エポキシ — 3， 1 4 ；5—ジァセ トキシー 6 一 （N—メチル一 4 — ト リ フル ォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 5—ジァセ トキシー 6 一 （N—メチル — 3 —フ エニルプロピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 ひ 一エポキシ一 3， 1 4 β —ジヒ ドロキシ一 6 - (N—イ ソブチル一 3 — ト リ フルォロメ チ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 β— ジ ヒ ドロキシ一 6 a - [N—イ ソブ チル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リ ルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 3 - ジヒ ドロキシー 6 a - ( N—イ ソブチル一 4 ― ト リ フルォロメ チル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4 , 5 α—エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシー 6 一 （Ν—イ ソブ チル一 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル — 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /S—ジヒ ドロキシー 6 一 （Ν— イ ソブチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 ^9ージヒ ドロキシー 6 一 [Ν—イ ソブチルー トラ ンス— 3 — （ 3 —フ リル） アク リル ア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 cr—エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシー 6 a - (N—イ ソブチルー 4 一 ト リ フルォロ メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 α—ェ ポキシ一 3 , 1 4 β— ジ ヒ ドロキシー 6 - (N—イ ソブチル一 3 ーフヱニルプロピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 )3—ジヒ ドロキシー 6 一 （N—イ ソプチ ルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — メチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 —ジヒ ドロキシー 6 な 一 [N—イ ソプチルー トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 /S—ジ ヒ ドロキシ一 6 a - (N—イソブチルー 4 一 ト リ フルォロメチルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 β— ジ ヒ ドロキシー 6 a— (N—イ ソブチル一 3 —フエ二 ルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 α - エポキシ一 3， 1 4 β— ジ ヒ ドロキシー 6 a - (N—イ ソブチルー 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エ ネチル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 yS—ジヒ ドロキシ一 6 一
[N—イ ソブチルー トラ ンス— 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β —ジヒ ドロキシー 6 - (N—イ ソブチルー 4 一 ト リ フルォロメ チ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 α—ェ ポキシ一 3， 1 4 yS—ジヒ ドロキシ一 6 な 一 （N—イ ソブチル一 3 —フ エニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロ キシ一 1 4 yS—ァセ トキシ一 6 な 一 （N—イ ソブチル一 3 — ト リ フ ルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピル メチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 —ァセ トキ シ一 6 な 一 [N—イ ソプチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） ァク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル _ 4 , 5 a —エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 ;S—ァセ トキシー 6 一 (N - イ ソブチルー 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキ シー 1 4 /5—ァセ トキシ一 6 な一 （Ν—イ ソブチルー 3 —フエニル プロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4 , 5 な 一ェポキ シー 3 —ヒ ドロキシー 1 4 /5—ァセ トキシー 6 一 （Ν—イ ソプチ ル一 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — ァリノレー 4， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキン一 1 4 S—ァセ トキ シー 6 な 一 [Ν—イ ソプチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） ァク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α—エポキシ一 3 ーヒ ドロキシー 1 4 /S—ァセ トキシ一 6 な一 （Ν—イ ソプチルー 4 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル 一 4， 5 α—エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 1 4 ァセ トキシ一 6 a— (N—イ ソブチルー 3 —フヱニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —メ チルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 /S ーァセ トキシ一 6 - (N—イ ソブチルー 3 — ト リ フルォロメ チル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 一エポキシ — 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 yS—ァセ トキシー 6 一 [N—イ ソブチル — トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 , 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ一 1 4 5—ァセ トキシ一 6 - (N—イ ソブチルー 4 一 ト リ フルォロメ チルシンナ ムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 α—エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 1 4 /S—ァセ トキシ一 6 α— (Ν—イ ソブチルー 3 — フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 ;5—ァセ トキシー 6 a -
( N—イ ソブチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ 一 1 4 ;5—ァセ トキシー 6 α— [Ν—イ ソブチルー トラ ンス一 3 —
( 3 —フ リノレ） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 /S—ァセ トキシー 6 α 一 （Ν—イソプチルー 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキ シー 1 4 ;3—ァセ トキシー 6 一 （N—イ ソブチルー 3 —フエニル プロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シクロプロピルメチル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 /3— ヒ ドロキシ一 6 な一 （Ν—イソブチルー 3 — ト リ フルォロメチルシン ナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメ チルー 4， 5 a —エポキシ一 1 4 ーヒ ドロキシ一 6 な 一 [N—イ ソプチルー トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シ クロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 /S— ヒ ドロキシ一 6 α - (Ν—イ ソブチル一 4 一 ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 な一エポキシ一 1 4 )S—ヒ ドロキシ一 6 な一 （N—イ ソブチルー 3 —フヱニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 ^ー ヒ ドロキシ一 6 な一 （Ν—イ ソブチルー 3 — ト リ フルォロ メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 ーェ ポキシ一 1 4 )S—ヒ ドロキシ一 6 な一 [N—イ ソブチルー トラ ンス — 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ — 4， 5 α—エポキシ一 1 4 S—ヒ ドロキシ一 6 一 （Ν—イ ソブ チルー 4 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 ；5—ヒ ドロキシー 6 一 (N —イ ソブチルー 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 5—ヒ ドロキシー 6 な 一 (Ν 一イ ソブチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —メチル一 4 , 5 一エポキシ一 1 4 )5—ヒ ドロキシー 6 - [N—イ ソプチルー トラ ンス一 3 _ ( 3 —フ リル） アク リルァ ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 一 ヒ ドロキシ一 6 a - (N—イ ソブチルー 4 一 ト リ フルォロメチルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 ーヒ ドロキシー 6 な一 （N—イ ソブチルー 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フヱネチルー 4， 5 α—ェポキ シー 1 4 )5—ヒ ドロキシー 6 α— （Ν—イ ソプチルー 3 — ト リ フル ォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 β—ヒ ドロキシ一 6 - [N—イ ソプチル一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 一フ エネチル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 /3—ヒ ドロキシ一 6 一 ( N—イ ソブチル一 4 一 ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 /S— ヒ ドロ キシ一 6 一 （Ν—イ ソブチル一 3 —フ エニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 ひ 一エポキシ一 1 4 β — Ύ セ トキシー 6 a — (N—イ ソブチルー 3 — ト リ フルォロメ チルシン ナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 a —エポキシ一 1 4 /S—ァセ トキシー 6 α— [Ν—イ ソブチル一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シ ク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 α—エポキシ一 1 4 β —了セ トキシー 6 - (Ν—イ ソブチルー 4 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 ;5—ァセ トキシー 6 な 一 （Ν—イ ソブチル _ 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 α—エポキシ一 1 4 ;5—ァセ トキシ一 6 な一 （Ν—イソブチルー 3 — ト リ フルォロ メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレー 4， 5 な ー ェ ポキシ一 1 4 yS—ァセ トキシー 6 な 一 [N—イ ソブチル一 トラ ンス 一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル 一 4， 5 一エポキシ一 1 4 /5—ァセ トキシー 6 α— （Ν—イ ソブ チルー 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレー 4 , 5 ひ 一エポキシ一 1 4 ；5—ァセ トキシ一 6 一 (N —イ ソブチル一 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 ーメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 |δ—ァセ トキシー 6 な 一 (Ν 一イ ソブチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —メチル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 )5—ァセ トキシ一 6 a - [N—イ ソプチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルァ ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チノレー 4， 5 α—エポキシ一 1 β — ァセ トキシー 6 α— （Ν—イ ソブチル一 4 一 ト リ フノレオロメ チノレシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 /3—ァセ トキシー 6 な一 （Ν—イ ソブチルー 3 —フ エニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 <¾—ェポキ シ一 1 4 ^3—ァセ トキシー 6 α— （Ν—イ ソブチルー 3 — ト リ フル ォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4 , 5 一エポキシ一 1 4 /3—ァセ トキシー 6 な 一 [Ν—イ ソプチルー トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 一フエネチルー 4 , 5 一エポキシ一 1 4 /3—ァセ トキシ一 6 な 一 ( Ν—イ ソブチルー 4 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 /5—ァセ ト キシー 6 一 （Ν—イ ソブチルー 3 —フ ヱニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキ シー 1 4 β -ヒ ドロキシー 6 a - (N—イソブチルー 3 — ト リ フル ォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ;S— ヒ ドロキシー 6 α - [Ν—イソプチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リル ア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 ーェ ポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ;S—ヒ ドロキシー 6 一 （N—イ ソブ チルー 4 一 ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロピルメチル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 β —ヒ ドロキシー 6 a - (N—イソブチル一 3 —フ ヱニルプロ ピ オルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 一エポキシ一 3 ーメ トキシー 1 4 yS -ヒ ドロキシー 6 一 （N—イ ソブチル一 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 yS— ヒ ドロキシ一 6 一 [N—イ ソブチル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ^ーヒ ドロキシー 6 a— (N—イ ソブチルー 4 一 ト リ フルォロ メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 一ェ ポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 /3—ヒ ドロキシー 6 一 （N—イ ソブ チル一 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル 一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 — ヒ ドロキシ一 6 - (N—イ ソブチル一 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 /3—ヒ ドロキン一 6 α— [Ν—イ ソブチル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リノレ） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 a —エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 yS— ヒ ドロキシ一 6 一 （N—ィ ソブチルー 4 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 /5— ヒ ド 口キシー 6 一 （Ν—イ ソブチル一 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキ シ一 1 4 —ヒ ドロキシー 6 一 （Ν—イ ソブチルー 3 — ト リ フル ォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 ひ 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 )5—ヒ ドロキシー 6 α— [Ν 一イ ソブチル一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モ ルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ — 1 4 —ヒ ド ロキシ一 6 一 （Ν—イ ソブチル一 4 — ト リ フルォ ロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 yS—ヒ ドロキシー 6 一 (N - イ ソブチル一 3 —フエニルプロピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキ シー 1 4 /3—ァセ トキシー 6 α— (Ν—イ ソブチル一 3 — ト リ フル ォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 yS—ァセ トキシ一 6 α - [Ν—イ ソブチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） ァク リノレ ア ミ ド] モノレヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 α—ェ ポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 —ァセ トキシ一 6 な 一 （Ν—イ ソブ チルー 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 β—了セ トキシ一 6 - (N—イ ソブチル一 3 —フ エニルプロ ピ オルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレー 4 , 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 yS—ァセ トキシ一 6 な一 （N—イ ソブチル一 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 )3—ァセ トキシー 6 な 一 [N—イ ソプチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァリルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 —ァセ トキシー 6 α— （Ν—イ ソブチルー 4 — ト リ フルォロ メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレー 4， 5 な ー ェ ポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ーァセ トキシー 6 な 一 （Ν—イ ソブ チルー 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル 一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 /S—ァセ トキシー 6 α - (Ν—イ ソプチルー 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 —ァセ トキシ一 6 な 一 [Ν—イ ソブチル一 トラ ンス一 3 — ( 3 一フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 a 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ;5—ァセ トキシー 6 一 （N—ィ ソブチルー 4 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 /S—ァセ / トキシ一 6 ひ 一 （N—イ ソブチル一 3 —フ ヱニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキ シ一 1 4 —ァセ トキシ一 6 一 （N—イ ソブチル一 3 — ト リ フル ォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 —ァセ トキシー 6 α— [Ν —イ ソブチル一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モ ルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 a—エポキシ一 3 —メ トキシ - 1 4 ^—ァセ トキシ一 6 な一 （N—イ ソブチルー 4 — ト リ フルォ ロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ーァセ トキシ一 6 一 (N - イ ソブチルー 3 —フ エニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 —ァセ ト キシー 1 4 —ヒ ドロキシー 6 な 一 （Ν—イ ソブチルー 3 — ト リ フ ルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピル メチルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 —ヒ ドロキ シー 6 α— [Ν—イ ソプチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） ァク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4， 5 —エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 3—ヒ ドロキシー 6 な一 （N— イ ソブチル一 4 一 ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —ァセ トキ シー 1 4 5—ヒ ドロキシ一 6 一 （N—イ ソブチル一 3 —フエニル プロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α—ェポキ シ一 3 —ァセ トキシー 1 4 ーヒ ドロキシー 6 な 一 （Ν—イ ソブチ ルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — ァ リル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 8—ヒ ドロキ シ一 6 一 [Ν—イ ソブチルー トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） ァク リルア ミ ド Ί モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α—エポキシ一 3 ーァセ トキシー 1 4 β —ヒ ドロキシ一 6 a — (N—イ ソブチルー 4 一 ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ 一 4 , 5 ひ一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 β— ヒ ドロキシー 6 a — (N—イ ソブチル一 3 —フ エニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 ー ヒ ドロキシ一 6 a — (N—イ ソブチルー 3 — ト リ フルォロメチル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4 , 5 な 一エポキシ 一 3 —ァセ トキシー 1 4 /S—ヒ ドロキシ一 6 な 一 [N—イ ソブチル 一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 /3— ヒ ド 口キシ一 6 a - (N—イ ソブチルー 4 — ト リ フルォロメ チルシンナ ムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 — ァセ トキシー 1 4 ;5—ヒ ドロキシー 6 な一 （N—イ ソブチルー 3 — フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ ヱネチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 β—ヒ ドロキシー 6 -
(N—イ ソブチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシ — 1 4 —ヒ ドロキシ一 6 α— [Ν—イ ソブチルー トラ ンス一 3 —
( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 ;S—ヒ ドロキシー 6 一 （N—イ ソブチルー 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキ シー 1 4 β—ヒ ドロキシー 6 a - (N—イ ソブチル一 3 —フ エニル プロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β 一ジァセ トキシー 6 な 一 （Ν—イ ソブチル一 3 — ト リ フルォロメ チ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチル _ 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 yS—ジァセ トキシ一 6 一 [N—イ ソブ チル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4， 5 な一エポキシ一 3， 1 4 3 - ジァセ トキシ一 6 a - (N—イ ソブチル一 4 — ト リ フルォロメ チル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 —ジァセ トキシ一 6 α— (Ν—イ ソブ チルー 3 —フ エニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル - 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 )3—ジァセ トキシー 6 α— (Ν— イ ソブチル一 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 —ジァセ トキシー 6 - [Ν—イ ソブチルー トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リル ア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 cr—エポキシ一 3， 1 4 —ジァセ トキシ一 6 a - (N—イ ソブチルー 4 — ト リ フルォロ メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 ーェ ポキシ一 3， 1 4 /8—ジァセ トキシー 6 α— （Ν—イ ソブチルー 3 一フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 S _ジァセ トキシー 6 一 （N—イ ソプチ ル一 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — メ チル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 /S—ジァセ トキシー 6 α— [Ν—イ ソプチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 /S—ジ ァセ トキシ一 6 - (N—イ ソブチルー 4 一 ト リ フルォロメチルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 ;5—ジァセ トキシー 6 な一 （Ν—イ ソブチル一 3 —フエ二 ルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α - エポキシ一 3 , 1 4 ;3—ジァセ トキシー 6 な一 （Ν—イ ソプチル一 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエ ネチル一 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 3—ジァセ トキシ一 6 α—
[Ν—イ ソプチルー トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 β 一ジァセ トキシ一 6 a — (N—イ ソブチルー 4 一 ト リ フルォロメ チ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 α—ェ ポキシ一 3 , 1 4 ;5—ジァセ トキシー 6 一 （Ν—イ ソブチル一 3 一フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β ージヒ ドロキシー 6 β - (Ν—メ チル一 3 — ト リ フルォロメ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 yS—ジヒ ドロキシー 6 ^5— [N—メ チル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 ーシク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 5—ジヒ ドロキシ一 6 β — (Ν—メチル一 4 一 ト リ フルォロメチルシンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 α—ェ ポキシ一 3， 1 4 )5—ジヒ ドロキシ一 6 ^— （Ν—メチルー 3 —フ ェニルプロピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4， 5 α - エポキシ一 3， 1 4 ージヒ ドロキシー 6 S— （Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 ^5—ジヒ ドロキシー 6 ;3— [Ν—メ チルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 /8—ジヒ ドロキシ一 Q β - (Ν—メチルー 4 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モ ノレヒナン、 1 7 —ァリルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 一ジヒ ドロキシ一 6 S— (Ν—メチルー 3 —フ エニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 一ジ ヒ ドロキシー 6 β — (Ν—メ チルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナ ムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 ， 1 4 yS —ジヒ ドロキシ一 6 yS — [N—メ チル一 トラ ンス一 3 — ( 3 一フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4 ， 5 a 一エポキシ一 3 ， 1 4 β— ジ ヒ ドロキシ一 6 β - (Ν—メ チル一 4 一 ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル — 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 ， 1 4 5—ジヒ ドロキシ一 6 yS— (Ν— メ チル一 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エ ネチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3， —ジヒ ドロキシ一 6 ^ — (Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —フエネチルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 , —ジヒ ド 口キシ一 6 /3 — [Ν—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） ァク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 ， 5 一エポキシ — 3 , 1 4 S—ジヒ ドロキシー 6 ;S — （N—メチル一 4 一 ト リ フル ォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 ， 5 α —エポキシ一 3 , 1 4 —ジヒ ドロキシー 6 — (Ν—メ チル 一 3 —フヱニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロピルメチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロ キシ一 1 4 —ァセ トキシー 6 /S— （Ν—メチルー 3 — ト リ フルォ ロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チ ルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 ;S—ァセ トキシ一 6 )5— [N—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4 ， 5 α —ェポキ シー 3 —ヒ ドロキシー 1 4 5—ァセ トキシ一 6 yS— (N—メ チルー 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク 口プロ ピルメ チルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 β ーァセ トキシー 6 β - (Ν—メチル一 3 —フ エニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレー 4 , 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロ キシー 1 4 /3 —ァセ トキシ一 — (N—メ チル一 3 — ト リ フルォ ロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4， 5 一 エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 1 4 ;9 —ァセ トキシ一 6 yS — [N—メ チル一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 α —エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 β—了 セ トキシー 6 β— (Ν—メ チル一 4 — ト リ フルォロメ チルシンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 —ァセ トキシー 6 )3 — （Ν—メチルー 3 —フ エ二 ルプロ ピオルア ミ ド） モノレヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 α —ェポ キシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 3 —ァセ トキシー 6 ^ — （Ν—メ チル — 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 α —エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 —ァセ トキシ - 6 β - [Ν—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルァ ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ド 口キシー 1 4 S—ァセ トキシー 6 ;5— （Ν—メ チルー 4 — ト リ フル ォロメチルシンナムアミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 —ァセ トキシー 6 一 (N - メ チル一 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエ ネチルー 4， 5 α —エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 一ァセ トキ シー 6 /S— (Ν—メチル _ 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α —エポキシ一 3 —ヒ ドロ キシ一 1 4 yS—ァセ トキシー 6 yS— [N—メチル一 トラ ンス一 3 —
( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 yS—ァセ トキシー 6 5 一 （N—メチル一 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 ;5—ァセ トキシー 6 ;5 — (N—メチルー 3 —フエニルプロ ピオ W 5/ 78 ノレア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 3—ヒ ドロキシ一 6 β — (Ν—メ チル一 3 — ト リ フルォロメ チルシンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 α—ェ ポキシ一 1 4 β —ヒ ドロキシ一 6 β — [Ν—メ チルー トラ ンス一 3 - ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 /3— ヒ ドロキシー 6 ^3— (Ν—メ チル一 4 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 yS— ヒ ドロキシー 6 — （N—メチルー 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 α—エポキシ一 1 4 5— ヒ ドロ キシ一 6 β — (Ν—メ チル一 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 ^—ヒ ドロキシー 6 — [Ν—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） ァ ク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 β —ヒ ドロキシー 6 β — (Ν—メチルー 4 一 ト リ フルォロメ チ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 な 一ェポキ シー 1 4 —ヒ ドロキシー 6 ;5— (Ν—メチルー 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 β — ヒ ドロキシー 6 β - (Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメチ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 な 一ェポキ シー 1 4 /S—ヒ ドロキシ一 6 — [Ν—メチル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） ァク リノレア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 S—ヒ ドロキシー 6 β - (Ν—メ チル一 4 一 ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 5—ヒ ドロキシ一 6 一 （Ν—メチルー 3 — フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 ,
8 g 5 α—エポキシ一 1 4 β — ヒ ドロキシ一 6 β — (Ν—メ チル一 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチ ル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 ;5— ヒ ドロキシ一 6 ；5— [Ν—メ チ ル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 yS—ヒ ドロキシ一 6 β — (Ν—メ チルー 4 一 ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 yS— ヒ ドロ キシー 6 ;8— （N—メ チルー 3 —フ エニルプロ ピオルア ミ ド） モル ヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 β —了 セ トキシー 6 β - (Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメ チルシンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4， 5 α—ェ ポキシ一 1 4 ;S—ァセ トキシー 6 ;S— [N—メチルー トラ ンス一 3 - ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 ;S—ァセ トキシー 6 — (N—メチルー 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —シク ロプロピルメチルー 4 , 5 一エポキシ一 1 4 yS— ァセ トキシー 6 6— (N—メチルー 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 )5—ァセ ト キシー 6 β — (Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 一エポキシ一 1 4 S—ァ セ トキシー 6 ;S— [N—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） ァ ク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 ;5—ァセ トキシー 6 一 （N—メチル一 4 一 ト リ フルォロメチ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4， 5 一ェポキ シー 1 4 /S—ァセ トキシー 6 — （N—メ チルー 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 一エポキシ一 /
1 4 —ァセ トキシー 6 )S— (N—メ チル一 3 — ト リ フルォロメ チ ノレシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一ェポキ シ一 1 4 /9—ァセ トキシー 6 S— [N—メ チル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 ;3—ァセ トキシー 6 ；5— (N—メ チル一 4 一 ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 yS—ァセ トキシー 6 )3— (N—メ チルー 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 )5—ァセ トキシー 6 yS— (N—メ チル一 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エ ネチルー 4， 5 一エポキシー 1 4 —ァセ トキシ一 6 S— [N - メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナ ン、 1 7 —フエネチル一 4 , 5 <2—エポキシ一 1 4 /S—ァセ トキシ - 6 iS - (N—メチルー 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 —ァ セ トキシ一 6 /S— （N—メチル一 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキ シ一 1 4 S -ヒ ドロキシー 6 /δ— (N—メチルー 3 — ト リ フルォロ メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル — 4， 5 な一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 /3—ヒ ドロキシー 6 /S 一 [N—メチル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 —ヒ ドロキシー 6 ；5— （N—メ チル一 4 ー ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 5—ヒ ドロ キシ一 6 一 （N—メチルー 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4 ， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 3— ヒ ドロキシ一 6 /5— (N—メ チノレ一 3 — ト リ フルォロメ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 — ヒ ドロキシー 6 /3 — [N—メ チルー トラ ン ス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リ ルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 yS— ヒ ドロキシ一 6 β — (Ν—メ チルー 4 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァ リノレー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 13— ヒ ドロキシ一 6 β - (Ν—メ チル一 3 —フエニルプロ ピオルァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 —メ ト キシー 1 4 3 — ヒ ドロキシー 6 一 （Ν—メ チルー 3 — ト リ フルォ ロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4 , 5 α - エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 /S—ヒ ドロキシー 6 ;9 — [Ν—メ チ ルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 ， 5 な一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 ;S— ヒ ド 口キシー 6 β— (Ν—メチル一 4 一 ト リ フルォロメ チルシンナムァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 —メ ト キシー 1 4 ^ーヒ ドロキシー 6 jS— （N—メチルー 3 —フ エニルプ ロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 ， 5 な 一ェポ キシ一 3 —メ トキシー 1 4 ;3— ヒ ドロキシー 6 /S— (N—メ チルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエ ネチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 ;5 —ヒ ドロキシ — 6 /5— [N—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルァ ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 ， 5 α—エポキシ一 3 — メ トキシー 1 4 )9—ヒ ドロキシ一 6 ;S— （N—メチル一 4 一 ト リ フ ルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 S—ヒ ドロキシー 6 S— (N —メ チル一 3 —フ エニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキ シー 1 4 —ァセ トキシー 6 yS— (N—メ チル一 3 — ト リ フルォロ メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル - 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 jS —ァセ トキシー 6 /3 - [N—メ チル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 3 —ァセ トキシ一 6 — (N—メ チルー 4 ー ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 ;5—ァセ ト キシ一 6 /S — （N—メ チルー 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ;3—ァセ トキシー 6 β — (Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4， 5 α —エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ^3—ァセ トキシー 6 )S— [N—メチルー トラ ン スー 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 /3 —ァセ トキシ一 6 β — (Ν—メ チルー 4 一 ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 S—ァセ トキシー 6 β — (Ν—メチルー 3 —フエニルプロ ピオルァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ ト キシ一 1 4 yS—ァセ トキシー 6 ；8— （Ν—メ チルー 3 — ト リ フルォ ロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 α - エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 S—ァセ トキシー 6 yS— [N—メチ ル一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 /S—ァセ トキシー 6 B - (Ν—メチル一 4 — ト リ フルォロメ チルシンナムァ ミ ド） モノレヒナン、 1 7 —メ チノレー 4， 5 α —エポキシ一 3 —メ ト キシ一 1 4 S—ァセ トキシ一 6 — (Ν—メ チル一 3 —フ エニルプ ロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 α—ェポ キシ一 3 —メ トキシ一 1 4 yS—ァセ トキシー 6 S — (N—メ チルー
3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエ ネチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 yS —ァセ トキシ - 6 β - [Ν—メ チルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルァ ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 — メ トキシー 1 —ァセ トキシ一 6 一 （Ν—メ チル一 4 — ト リ フ ルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 α —エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 S —ァセ トキシ一 6 S— (N 一メチル一 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 な一エポキシ一 3 —ァセ ト キシ一 1 4 yS—ヒ ドロキシー 6 /δ — (N -メ チルー 3 - ト リ フルォ ロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチ ルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 ；5— ヒ ドロキシー Β β - [Ν—メ チルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4 , 5 な 一ェポキ シー 3 —ァセ トキシー 1 4 yS—ヒ ドロキシー 6 yS— （N—メチル一
4 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク 口プロ ピルメ チルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 /3 —ヒ ドロキシー 6 S— （N—メチルー 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリルー 4 , 5 α —エポキシ一 3 —ァセ ト キシ一 1 4 —ヒ ドロキシー 6 )S— （N—メ チル一 3 — ト リ フルォ ロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレー 4， 5 - エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 —ヒ ドロキシー 6 一 [N—メ チル一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 — ヒ ドロキシー 6 β — (Ν—メ チル一 4 — ト リ フルォロメ チルシンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ 一 4， 5 "—エポキシ一 3 —ァ セ トキシー 1 4 ;3—ヒ ドロキシ一 6 ;3— （Ν—メ チル一 3 —フ エ二 ルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4 , 5 一ェポ キシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 —ヒ ドロキシー 6 ;5— (Ν—メ チル — 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 /3—ヒ ドロキシ 一 6 /3— [Ν—メ チルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルァ ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 β—エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 一ヒ ドロキシー 6 一 （Ν—メチルー 4 一 ト リ フル ォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 —エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 ;5— ヒ ドロキシ一 6 — ( N - メチル一 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエ ネチル一 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 ^ーヒ ドロキ シ一 6 yS— （N—メチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 —ァセ ト キシー 1 4 β—ヒ ドロキシー 6 β - [Ν—メチルー トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フヱネチル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 —ヒ ドロキシ一 6 5 - (Ν—メ チルー 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 —ヒ ドロキシ一 6 $ - (Ν—メ チルー 3 —フ ヱニルプロ ピオ ルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β ージァセ トキシ一 6 β - (Ν—メ チル一 3 — ト リ フルォロメ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメ チル _ 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 yS—ジァセ トキシ一 6 5— [N—メ チルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 ひ 一エポキシ一 3， 1 4 /S—ジァ セ トキシ一 6 β - (Ν—メ チル一 4 — ト リ フルォロメ チルシンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 ーェ ポキシ一 3， 1 4 /S—ジァセ トキシー 6 ；5— （N—メ チル一 3 —フ ェニルプロ ピオルァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α - エポキシ一 3 , 1 4 ^—ジァセ トキシー 6 yS— (N—メ チル一 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 yS—ジァセ トキシー 6 S— [N—メ チル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン. 1 7 —ァ リルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /S—ジァセ トキシ一 6 ^ - (Ν—メチルー 4 - ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —ァリル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 ;5—ジァ セ トキシ一 6 ^— （Ν—メチルー 3 —フヱニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 ^ージ ァセ トキシ一 6 β - (Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナ ムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 な 一エポキシ _ 3， 1 4 /S—ジァセ トキシー 6 y5— [Ν—メ チルー トラ ンス一 3 — ( 3 一フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 a 一エポキシ一 3， 1 4 ;5—ジァセ トキシー 6 ;5— （N—メ チル _ 4 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル — 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 5—ジァセ トキシー 6 yS— （N— メチルー 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエ ネチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4 —ジァセ トキシ一 6 yS— (N—メチルー 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 )8—ジァセ トキシー 6 — [N—メ チル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） ァク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 α—エポキシ — 3， 1 4 3—ジァセ トキシー 6 一 （Ν—メ チル一 4 一 ト リ フル ォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4，
5 α—エポキシ一 3， 1 4 3—ジァセ トキシ一 6 yS— (Ν—メ チル — 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 β —ジヒ ドロキシ一 6 β — (Ν—イ ソブチル一 3 — ト リ フルォロメ チ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシー 6 — [N—イ ソブ チル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン. 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 ^ - ジヒ ドロキシー 6 β — (Ν—イ ソブチルー 4 一 ト リ フルォロメ チル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4， 5 α—エポキシ一 3， —ジヒ ドロキシー 6 ;S— （Ν—イ ソブ チル一 3 —フヱニルプロピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル 一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 ージヒ ドロキシ一 6 /S— （Ν— イ ソブチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン- 1 7 —ァ リル一 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 yS—ジヒ ドロキシ一
6 ^ - [N—イ ソプチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リル ア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 β — ジ ヒ ドロキシー 6 β - (Ν—イ ソブチルー 4 — ト リ フルォロ メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4， 5 α—ェ ポキシ一 3 , 1 4 3—ジヒ ドロキシ一 6 ;9— （ Ν—イ ソブチル一 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 ^—ジヒ ドロキシー 6 /3— （Ν—イ ソプチ ルー 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — メ チルー 4， 5 α —エポキシ一 3， 1 4 一ジヒ ドロキシ一 6 yS — [ N—イ ソブチル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） ァク リノレア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4 , 5 « —エポキシ一 3， 1 4 S —ジ ヒ ドロキシ一 6 β - (Ν—イ ソブチルー 4 一 ト リ フルォロメ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 α —エポキシ一 3 ， 1 4 ージヒ ドロキシー 6 一 （Ν—イ ソブチルー 3 —フ エ二 ルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α - エポキシ一 3， 1 4 yS —ジヒ ドロキシ一 6 ;5— (N—イ ソブチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエ ネチル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシー 6 /S—
[ N—イ ソブチル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 β —ジヒ ドロキシー 6 β - (Ν—イ ソブチルー 4 — ト リ フルォロメ チ ノレシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 な ー ェ ポキシ一 3， 1 4 ;3—ジヒ ドロキシー 6 — （Ν—イ ソブチルー 3 ーフヱニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメチル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロ キシ一 1 4 ;3—ァセ トキシ一 6 — （Ν—イ ソプチルー 3 — ト リ フ ルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピル メ チル一 4， 5 α —エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 /S—ァセ トキ シー β— [Ν—イ ソプチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） ァク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 a 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 5—ァセ トキシー 6 S— (N - イ ソブチルー 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキ シー 1 4 —ァセ トキシー 6 )9— （N—イ ソブチルー 3 —フエニル プロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一ェポキ
g 8 シ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 ;5—ァセ トキシ一 6 — (N—イ ソプチ ルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — ァ リル一 4 , 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ一 1 4 3—ァセ トキ シ一 6 yS— [N—イ ソブチル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） ァク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 α—エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ一 1 4 —ァセ トキシ一 6 ；5— （N—イ ソブチルー 4 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル 一 4， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 /5—ァセ トキシー 6 β — (Ν—イ ソプチルー 3 —フヱニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —メチルー 4， 5 な一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 ーァセ トキシー 6 β - (Ν—イ ソブチル一 3 — ト リ フルォロメ チル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 α—エポキシ 一 3 — ヒ ドロキシ一 1 4 ；5—ァセ トキシ一 6 ー [N—イ ソブチル 一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 yS—ァセ トキシ一 6 β — (Ν—イソブチルー 4 — ト リ フルォロメチルシンナ ムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 な一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 1 4 S—ァセ トキシー 6 yS— （N—イ ソプチルー 3 — フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 β —了セ トキシー 6 β - (Ν—イ ソブチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ 一 1 4 ^ーァセ トキシ一 6 /S— [Ν—イ ソブチルー トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 —ァセ トキシー 6 )5 一 （Ν—イ ソブチル一 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキ シー 1 4 yS—ァセ トキシ一 6 — (N—イ ソブチル一 3 —フ エニル プロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 β — ヒ ドロキシー 6 β — (Ν—イ ソブチルー 3 — ト リ フルォロメ チルシン ナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 —ヒ ドロキシー 6 — [N—イ ソブチル一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シ ク ロプロ ピルメチル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 /S— ヒ ドロキシ一 6 /S— （N—イ ソブチルー 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメ チルー 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 /3—ヒ ドロキシー 6 ー （N—イ ソブチル一 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 ;9ーヒ ドロキシ一 6 ;8— （N—イソブチルー 3 — ト リ フルォロ メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 α—ェ ポキシ一 1 4 β—ヒ ドロキシー 6 β - [Ν—イ ソブチルー トラ ンス — 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル 一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 ^ー ヒ ドロキシー 6 9— （Ν—イ ソブ チルー 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 /S—ヒ ドロキシー 6 /δ— (Ν 一イ ソブチルー 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 ーメ チルー 4 , 5 一エポキシ一 1 4 —ヒ ドロキシー 6 — (Ν 一イ ソブチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —メチルー 4 , 5 一エポキシ一 1 4 yS—ヒ ドロキシ一 6 β - [Ν -イ ソプチルー トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルァ ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 α—エポキシ一 1 4 — ヒ ドロキシー 6 β - (Ν—イ ソブチルー 4 — ト リ フルォロメ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 α—エポキシ一 / 178 P T/JP94/01047
1 4 β — ヒ ドロキシー 6 β — (Ν—イ ソブチルー 3 —フ ヱニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 α—ェポキ シー 1 4 β — ヒ ドロキシ一 6 β - (Ν—イ ソブチル一 3 — ト リ フル ォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4 , 5 一エポキシ一 1 4 S— ヒ ドロキシー 6 β - [ Ν—イ ソブチルー トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 一フ エネチル一 4 , 5 α—エポキシ一 1 4 /3 — ヒ ドロキシ一 6 β — ( Ν—イ ソブチルー 4 一 ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 — ヒ ドロ キシー 6 — (Ν—イ ソブチル一 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4 , 5 α—エポキシ一 1 4 J3—了 セ トキシ一 6 β — (Ν—イ ソブチルー 3 — ト リ フルォロメ チルシン ナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 a 一エポキシ一 1 4 ^ーァセ トキシ一 6 yS— [N—イ ソブチル一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シ ク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 β —了セ トキシー 6 β — (Ν—イ ソブチルー 4 一 ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 一エポキシ一 1 4 ーァセ トキシー 6 ;5— （Ν—イ ソブチルー 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 —ァセ トキシ一 6 )3— （Ν—イソブチルー 3 — ト リ フルォロ メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一ェ ポキシ一 1 4 )5—ァセ トキシー 6 /S— [Ν—イ ソブチル一 トラ ンス — 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル — 4， 5 一エポキシ一 —ァセ トキシー 6 yS— (N—イ ソブ チル一 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 ーァ リノレ一 4， 5 一エポキシ一 1 4 /3—ァセ トキシ一 6 /3— (N — ィ ソブチル一 3 —フ エニルプロ ピオルア ミ ド） モノレヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 ひ 一エポキシ一 —ァセ トキシー 6 3— (N —イ ソブチルー 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —メチルー 4 , 5 一エポキシ一 1 4 /3—ァセ トキシ一 6 β — [Ν—イ ソブチル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルァ ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 α—エポキシ一 1 4 /3— ァセ トキシー 6 β - (Ν—イ ソブチルー 4 — ト リ フルォロメ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 ;8—ァセ トキシ一 6 — (Ν—イ ソブチル一 3 —フ エニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 一ェポキ シー 1 4 ;S—ァセ トキシー 6 S— (N—イ ソブチル一 3 — ト リ フル ォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 , 5 一エポキシ一 1 4 )5—ァセ トキシー 6 8— [N—イ ソプチルー トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 一フエネチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 ^5—ァセ トキシー 6 一 ( N—イ ソブチルー 4 一 ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 S—ァセ ト キシ一 6 /S— （N—イ ソプチルー 3 —フヱニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シクロプロピルメチル一 4， 5 cz—エポキシ一 3 —メ トキ シー 1 — ヒ ドロキシー 6 /5— （N—イ ソブチルー 3 — ト リ フル ォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 /S—ヒ ドロキシー Q β - [Ν—イ ソブチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リル ア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 ひ ー ェ ポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 5—ヒ ドロキシー 6 yS— (N—イ ソブ 7 チル一 4 — ト リ フフルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4， 5 な一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 β — ヒ ドロキシー 6 β — (Ν—イ ソブチルー 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 —ヒ ドロキシ一 6 S— (Ν—イ ソプチルー 3 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル 一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 yS—ヒ ドロキシ一 6 S 一 [N—イ ソブチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 一エポキシ一 3 —メ トキ シー 1 4 —ヒ ドロキシー 6 S— (N—イ ソブチル一 4 一 ト リ フフ ルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 jS— ヒ ドロキシ一 6 yS— ( N - イ ソプチルー 3 —フヱニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — メチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ーヒ ドロキシ — 6 β— (Ν—イ ソブチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキ シー 1 4 β -ヒ ドロキシー 6 β - [Ν—イソブチルー トラ ンス一 3 一 （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 —ヒ ドロキシ一 6 ；5— (Ν 一イ ソブチル一 4 一 ト リ フフルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —メチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 )5 ーヒ ドロキシー 6 yS— (N—イ ソブチルー 3 —フヱニルプロ ピオル ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 ーメ トキシー 1 4 ；5—ヒ ドロキシー 6 ;S— （N—イ ソブチル一 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチ ノレ一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 β—ヒ ドロキシー 6 β - [Ν—イ ソプチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルァ ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 α—エポキシ一 3 — メ トキシ一 1 4 )3—ヒ ドロキシー 6 yS— （N—イ ソブチル一 4 — ト リ フフルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチ ルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 — ヒ ドロキシー 6 β - (Ν—イ ソブチル一 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナ ン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —メ トキ シ一 1 4 —ァセ トキシー 6 ^— （Ν—イ ソブチル一 3 — ト リ フル ォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 yS—ァセ トキシー 6 /S— [N—イ ソブチルー トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リル ア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4， 5 α—ェ ポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 )5—ァセ トキシ一 6 ;S— （N—イ ソブ チルー 4 一 ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 ーシクロプロピルメチルー 4， 5 な一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ;8—ァセ トキシー 6 β — (Ν—イ ソブチル一 3 —フ エニルプロ ピ オルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 —ァセ トキシー 6 /S— (Ν—イ ソブチル一 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 )5—ァセ トキシー 6 ;S _
[N—イ ソプチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 ;5—ァセ トキシー 6 ;8 — (N—イ ソブチル一 4 一 ト リ フルォロ メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリノレー 4， 5 ー ェ ポキシ一 3 —メ トキシ _ 1 4 yS—ァセ トキシー 6 ;S— （N—イ ソブ チルー 3 —フヱニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル — 4， 5 α—エポキシ一 3 —メ トキシー 1 4 yS—ァセ トキシー 6 ^5 一 （N—イ ソブチル一 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 yS—ァセ トキシー 6 S— [N—イ ソブチル一 トラ ンス一 3 — ( 3 一フ リル） アク リルア ミ ド] モノレヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 a 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 —ァセ トキシー 6 /S— (N—ィ ソブチルー 4 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 /3 —ァセ トキシ一 6 — (N—イ ソブチルー 3 —フ エニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4 , 5 一エポキシ一 3 —メ トキ シ一 1 4 —ァセ トキシー 6 ^3 — （N—イ ソブチル一 3 —小 リ フル ォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキシ一 1 4 S—ァセ トキシー 6 yS — [N —イ ソブチルー トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モ ルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 な一エポキシ一 3 —メ トキシ 一 1 4 yS —ァセ トキシー 6 /S— （N—イ ソプチルー 4 — ト リ フルォ ロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 , 5 α —エポキシ一 3 —メ トキシ _ 1 4 /S—ァセ トキシー 6 )S— (Ν - イ ソブチル一 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シクロプロピルメチル一 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ ト キシー 1 4 ーヒ ドロキシー 6 /S— (Ν—イ ソブチル一 3 — ト リ フ ルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピル メチル一 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 —ヒ ドロキ シ一 6 /S— [Ν—イソプチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） ァク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 a —エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 β - ヒ ドロキシー 6 β— ( - イ ソブチル一 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 α —エポキシ一 3 —ァセ トキ シ一 1 4 ;8— ヒ ドロキシ一 6 /5— （N—イ ソブチル一 3 —フ エニル プロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 α—ェポキ シ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 —ヒ ドロキシ一 6 S— （Ν—イ ソプチ ルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — ァ リル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 S— ヒ ドロキ シー 6 — [Ν—イ ソブチル一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） ァク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 ;3—ヒ ドロキシ一 6 — （Ν—イ ソブチルー 4 一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル — 4， 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 —ヒ ドロキシ一 6 β — (Ν—イ ソブチル一 3 —フ エニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —メチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 yS ーヒ ドロキシー 6 β — (Ν—イ ソブチル一 3 — ト リ フルォロメチル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 α—エポキシ — 3 —ァセ トキシー 1 4 β —ヒ ドロキシ一 6 β — [Ν—イ ソブチル — トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —ァセ トキシ一 1 4 ーヒ ド 口キシー 6 β - (Ν—イ ソブチルー 4 — ト リ フルォロメチルシンナ ムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 — ァセ トキシ一 1 4 ;5—ヒ ドロキシー 6 ;S— （N—イ ソプチルー 3 — フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 β —ヒ ドロキシー 6 β —
(Ν—イ ソプチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシ 一 1 4 /5—ヒ ドロキシ一 6 ^S— [N—イ ソブチル一 トラ ンス一 3 —
( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキシー 1 4 β—ヒ ドロキシ一 6 β / 17 一 （N—イ ソブチル一 4 一 ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 —ァセ トキ シー 1 4 β — ヒ ドロキシ一 6 β — (Ν—イ ソブチルー 3 —フ エニル プロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 ， 1 4 β 一ジァセ トキシー 6 β — (Ν—イ ソブチル一 3 — ト リ フルォロメ チ ノレシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 α —エポキシ一 3 ， 1 4 /3 —ジァセ トキシ一 6 — [Ν—イ ソブ チル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 /5 — ジァセ トキシー 6 β — (Ν—イ ソブチルー 4 一 ト リ フルォロメ チル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 ；8—ジァセ トキシー 6 ^— (Ν—イ ソブ チルー 3 —フエニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル — 4 ， 5 な一エポキシ一 3 ， 1 4 ;5—ジァセ トキシー 6 /S — (N— イ ソブチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 yS—ジァセ トキシー 6 β — [Ν—イソブチル一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リル アミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 な一エポキシ一 3 ， 1 4 yS—ジァセ トキシ一 6 β - (Ν—イ ソブチルー 4 一 ト リ フルォロ メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4 ， 5 α —ェ ポキシ一 3 , 1 4 S—ジァセ トキシー 6 S— （N—イ ソプチルー 3 一フ エニルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 , —ジァセ トキシ一 6 — (N—イ ソプチ ルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — メチルー 4 ， 5 α —エポキシ一 3 ， 1 4 ;S—ジァセ トキシ一 6 /S— [N—イ ソプチルー トラ ンス— 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 yS —ジ ァセ トキシ一 6 β — (Ν—イ ソブチルー 4 一 ト リ フルォロメ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 /δ—ジァセ トキシ一 6 S— (Ν—イ ソプチルー 3 —フ エ二 ルプロ ピオルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 ， 5 一 エポキシ一 3 ， 1 4 —ジァセ トキシー 6 yS — (N—イ ソブチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エ ネチル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 ， 1 4 S —ジァセ トキシ一 6 ；5 —
[N—イ ソプチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 α —エポキシ一 3 ， 1 4 β 一ジァセ トキシ一 6 β - (Ν—イ ソブチル一 4 一 ト リ フルォロメ チ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4 , 5 な ー ェ ポキシ一 3 , 1 4 3—ジァセ トキシー 6 ;S— （N—イ ソプチルー 3 一フエニルプロピオルア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメ チルー 4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4 β ージヒ ドロキシー 6 な一 （Ν—メチルー 3 —シクロへキシルプロ ピ オア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 yS—ジヒ ドロキシー 6 な 一 （Ν—メチル _ 3 —シク ロへキシル プロ ピオア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 5—ジヒ ドロキシー 6 )5— （Ν—メ チル 一 3 —シクロへキシルプロピオア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル - 4 , 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 )5—ジヒ ドロキシー 6 /S — （Ν— メ チル一 3 —シク ロへキシルプロ ピオア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 β —ジヒ ドロキシ一 6 な 一 （ Ν—メチルブチロキシカルバミ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 )5—ジヒ ド 口キシー 6 α — （Ν—メチルブチロキシカルノ、'ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4 ， 5 α —エポキシ一 3 , 1 4 一 ジ ヒ ドロキシ一 6 >5— (Ν—メ チルブチロキシカルバ ミ ド） モルヒ ナ ン、 1 7 —ァ リ ノレー 4 ， 5 α —エポキシ一 3 , 1 4 S — ジ ヒ ドロ キシ一 6 ;3 — ( N—メ チルブチロキシカルバ ミ ド） モルヒナ ン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 β ー ジ ヒ ドロキシ一 6 a — (N—メ チル一 3 —イ ソチオシアナ ト フ ェ ニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4 ， 5 一ェポキ シ一 3 ， 1 4 /3 — ジ ヒ ドロキシー 6 一 （N—メ チル一 3 —イ ソチ オシアナ ト フ ェニルァセ トア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4 , 5 α —エポキシ一 3 ， 1 4 — ジ ヒ ドロキシ一 6 β — (Ν—メ チル一 3 —イ ソチオシアナ ト フ ェニルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレ一 4 , 5 α —エポキシ一 3 ， 1 4 yS— ジ ヒ ドロキシー 6 ;5— （N—メ チルー 3 —イ ソチオシアナ ト フ ェニル ァセ トア ミ ド） モルヒナン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 α —エポキシ一 3 ， 1 4 β ー ジヒ ドロキシー 6 な 一 （Ν—メ チルー 2 —へキセノ ア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —ァ リ ルー 4 , 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 ;δ— ジ ヒ ド 口キシー 6 な 一 （Ν—メ チル一 2 —へキセノ ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4 ， 5 α —エポキシ一 3 ， I β - ジヒ ドロキシ一 6 yS— (N—メ チル一 2 —へキセノ ア ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —ァ リ ル一 4 ， 5 α —エポキシ一 3 , 1 4 ^— ジ ヒ ドロ キシ一 6 yS— （N—メ チルー 2 —へキセノ ア ミ ド） モルヒナ ン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 β ー ジ ヒ ド ロキシー 6 一 （Ν—メ チルー 3 —フルォロ シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ルー 4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4 β ー ジヒ ドロキシ一 6 α — (Ν—メ チルー 3 —フルォロ シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 な 一ェポキ シ一 3， 1 4 β— ジ ヒ ドロキシ一 6 β— (Ν—メ チル一 3 — フルォ 口 シ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4， 5 な 一ェポキ シ一 3 , 1 4 3— ジ ヒ ドロキシ一 6 — (Ν—メ チル一 3 —フルォ 口 シ ンナムア ミ ド） モルヒナン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 β — ジ ヒ ドロキシー 6 α— （Ν—メ チル一 3 —メ トキシシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレー 4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4 β — ジ ヒ ドロキシー 6 な 一 （Ν—メ チルー 3 —メ トキシシ ンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 一ェポキ シ一 3， 1 4 — ジ ヒ ドロキシ一 6 /S— (Ν—メ チル一 3 —メ トキ シシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレ一 4， 5 一ェポキ シー 3， 1 4 /S— ジ ヒ ドロキシー 6 ^— （Ν—メ チルー 3 —メ トキ シシンナムア ミ ド） モルヒナン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 β ー ジヒ ドロキシー 6 a - (N—メ チルー 2 — シク ロペンチルプロ ピ オア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 — ジ ヒ ドロキシ一 6 な 一 （N—メ チルー 2 — シク ロペンチル プロ ピオア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 yS— ジヒ ドロキン一 6 3— （N—メ チル — 2 — シク ロペンチルプロ ピオア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル 一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 yS— ジ ヒ ドロキシ一 6 /3— （Ν— メ チルー 2 — シク ロペンチルプロ ピオア ミ ド） モルヒナン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 <2 —ェポキシー 3， 1 4 β — ジ ヒ ドロキシ一 6 な 一 （Ν—メ チルー 2 —ナフ ト ア ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —ァ リ ル一 4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4 |S— ジ ヒ ドロ キシー 6 な 一 （Ν—メ チルー 2 —ナフ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 ;3— ジ ヒ ドロキシ一 6 S — (N—メ チル一 2 —ナフ トア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —ァ リ ノレ一 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 — ジ ヒ ドロキシ一 Q β - (Ν—メ チル一 2 —ナフ ト ア ミ ド） モルヒナン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 ， 1 4 β ー ジ ヒ ドロキシー 6 な 一 （Ν—メ チルー 3 — 二 ト ロ シ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレ一 4 ， 5 α —エポキシ一 3 ， 1 4 /3 — ジ ヒ ドロキシー 6 一 （Ν—メ チル一 3 —ニ ト ロ シンナムア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 ；5— ジ ヒ ドロキシ一 6 β — (Ν—メ チルー 3 —ニ ト ロ シ ンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 5 — ジ ヒ ドロキシ一 6 β — (Ν—メ チルー 3 —二 ト ロ シ ンナムァ ミ ド） モルヒナン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 ， 1 4 )5 — ジ ヒ ドロキシー 6 a - ( N—メ チルー 2 —メ トキシエ トキン力ルバ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4
— ジ ヒ ドロキシー 6 一 （N—メ チルー 2 —メ トキシェ トキシカ ルノ 'ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チル一 4 ， 5 α - エポキシ一 3 ， 1 4 3— ジ ヒ ドロキシー 6 /S— (Ν—メ チル一 2 — メ トキシェ トキシカルバ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4 ， . 5 一エポキシ一 3 , 1 4 ；8— ジ ヒ ドロキシー 6 β — (Ν—メ チルー 2 —メ トキシェ トキシカルバミ ド） モルヒナン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 β ー ジ ヒ ドロキシ一 6 a - (N—メ チルー ト ラ ンス一 3 — シク ロへキ シルアク リ ルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4 , 5 ーェポ キシー 3 ， 1 4 — ジ ヒ ドロキシー 6 な 一 （N—メ チル一 ト ラ ンス — 3 — シク ロへキシルアク リ ルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロ プロ ピルメ チル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 ， 1 4 yS — ジ ヒ ドロキシ — 6 β - (Ν—メ チル一 トラ ンス一 3 —シク ロへキシルァク リノレア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 β— ジ ヒ ドロキシー 6 yS— （N—メ チル一 トラ ンス一 3 —シク ロへ キシルアク リルア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル — 4 , 5 ひ 一エポキシ一 3， 1 4 yS—ジヒ ド ロキシー 6 な 一 （N— メ チルベンゾィルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 S—ジヒ ドロキシー 6 一 （N—メ チル ベンゾィルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチ ル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 ；5—ジヒ ドロキシー 6 — (N —メ チルベンゾィルァセ トア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシ一 6 /3— ( N— メ チル ベンゾィルァセ トア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β ージヒ ドロキシ一 6 一 [Ν—メ チルー トラ ンス一 3 — （ 2 —フ リ ル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4， 5 なーェポ キシー 3， 1 4 ージヒ ドロキシー 6 α— [Ν—メチルー トラ ンス 一 3 — ( 2 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロ プロ ピルメチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 )δ —ジヒ ドロキシ - 6 ^ - [Ν—メチル一 トラ ンス一 3 — ( 2 —フ リル） アク リルァ ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 な 一エポキシ _ 3， 1 4 /5—ジヒ ドロキシー 6 S— [Ν—メチルー トランス一 3 — （ 2 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル 一 4， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 ;S—ジヒ ド ロキシー 6 一 （Ν— メ チルー 2 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシー 6 - (N—メ チル一 2 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 — ジ ヒ ドロキシ一 6 ;5— (N—メ チル一 2 — ト リ フルォロ メ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレ一 4 ， 5 α—ェポ キシ一 3， 1 4 5— ジ ヒ ドロキシ一 6 /3— (Ν—メ チルー 2 — ト リ フルォロ メ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 ひ 一エポキシ一 3 , 1 4 β ー ジ ヒ ドロキシ一 6 a - (N—メ チル一 3 —イ ソチオシアナ ト シ ン ナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレ一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /3— ジ ヒ ドロキシ一 6 な 一 （Ν—メ チルー 3 —イ ソチオシアナ ト シ ンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 yS— ジ ヒ ドロキシー 6 )5— （N—メ チル — 3 —イ ソチオシアナ ト シ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ルー 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 3— ジ ヒ ドロキシ一 6 y3— (N 一メ チル一 3 —イ ソチオシアナ ト シンナムア ミ ド） モルヒナ ン、
1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β ー ジ ヒ ドロキシー 6 一 （Ν—メ チルー 3 —メ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 3， — ジ ヒ ドロキシー 6 一 [Ν—メ チルー 3 — （ 4 — ト リ フルォロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 — ァ リ ル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 ;S— ジ ヒ ドロキシ一 6 α— (Ν—メ チルー 3 —メ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 )5— ジ ヒ ドロキシー 6 α— [Ν—メ チル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフ エニル） プロ ピオ ルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 yS— ジ ヒ ドロキシ一 6 α— （Ν—メ チル一 3 —メ チルシ ンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 3— ジ ヒ ドロキシー 6 な 一 [Ν—メ チル一 3 — （ 4 一 ト リ フルォ ロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネ チル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 yS —ジヒ ドロキシー 6 α — (Ν—メ チル一 3 —メ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 ;S —ジヒ ドロキシ一 6 α - [Ν—メ チル一 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフ ヱニル） プロ ピ オルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 β —了 セ トキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 6 一 （Ν—メチル一 3 —メ チルシン ナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 a —エポキシ一 1 4 yS—ァセ トキシー 3 — ヒ ドロキシー 6 a— [N - メ チルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 α —エポキシ一 1 4 /5 —ァ セ トキシー 3 —ヒ ドロキシ一 6 な 一 （Ν—メ チルー 3 —メ チルシン ナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 ;9ーァセ トキシー 3 —ヒ ドロキシ一 6 a - [N—メチルー 3 — ( 4 一 ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナ ン、 1 7 —メチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 )5—ァセ トキシー 3 —ヒ ドロキシ一 6 一 （N—メチル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 /S—ァセ ト キシ一 3 —ヒ ドロキシー 6 な 一 [N—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フル ォロメチルフエニル） プロピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエ ネチルー 4， 5 な一エポキシ一 1 4 yS—ァセ トキシー 3 —ヒ ドロキ シー 6 一 （N—メチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 ύ!—エポキシ一 1 4 yS—ァセ トキシー 3 ーヒ ドロキシー 6 α— [Ν—メチル一 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチ ルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 α—エポキシ一 1 4 yS—ヒ ドロキシ一 6 α— (Ν—メチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モル W 5/ 7 ヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 /3— ヒ ドロキン一 6 一 [Ν—メ チル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 一エポキシ一 1 4 β— ヒ ドロキシ一 6 - (N—メチル一 3 — メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一ェ ポキシ一 1 4 — ヒ ドロキシ一 6 な 一 [N—メ チルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 一メ チル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 /S—ヒ ドロキシ一 6 α— (Ν —メ チルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル 一 4， 5 一エポキシ一 1 4 /3—ヒ ドロキシー 6 な 一 [Ν—メ チル - 3 - ( 4 一 ト リ フルォロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モ ルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 一 ヒ ド 口キシ一 6 一 （Ν—メチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —フエネチル一 4 , 5 α—エポキシ一 1 4 5—ヒ ドロキ シ一 6 な 一 [Ν—メチル一 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 β—了 セ トキシ一 6 α— （Ν—メチル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —シク ロプロピルメチルー 4 , 5 一エポキシ一 1 4 /5—ァセ トキシー 6 な 一 [Ν—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフ ヱニル） プロピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 5—ァセ トキシー 6 な一 （Ν—メチルー 3 — メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一ェ ポキシ一 —ァセ トキシ一 6 な 一 [N—メ チルー 3 — （ 4 ー ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 ーメチルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 ^ーァセ トキシー 6 な 一 (N ーメチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル — 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 )5 —ァセ トキシー 6 一 [N—メ チル ー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チノレフ ェニル） プロ ピオルア ミ ド] モ ノレヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 —ァセ トキシ一 6 α — （Ν—メチルー 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 ひ 一エポキシ一 1 4 —ァセ トキ シ一 6 一 [N—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 一エポキシ一 1 4 β — ヒ ドロキシー 3 —メ トキシー 6 一 （Ν—メ チル一 3 —メ チルシンナ ムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 ， 5 な 一 エポキシ一 1 4 yS —ヒ ドロキシー 3 —メ トキシー 6 α — [Ν—メ チ ルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 /S—ヒ ドロ キシー 3 —メ トキシー 6 な一 （Ν—メチルー 3 —メチルシンナムァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 な 一エポキシ一 1 4 β — ヒ ドロキシー 3 —メ トキシー 6 α — [Ν—メチル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフヱニル） プロピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 — メチルー 4 ， 5 α —エポキシ一 1 4 一ヒ ドロキシー 3 —メ トキシ - 6 α - (Ν—メチルー 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 1 4 β— ヒ ドロキシー 3 —メ トキシ一 6 一 [Ν—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフエ ニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 ， 5 α —エポキシ一 1 4 ^ーヒ ドロキシー 3 —メ トキシー 6 な 一 (Ν - メ チル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチ ルー 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 — ヒ ドロキシー 3 —メ トキシ一 6 a - [N—メ チルー 3 — ( 4 一 ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 ひ 一エポキシ一 1 4 3—ァ セ トキシ一 3 —メ トキシ一 6 一 （N—メ チル一 3 —メ チルシンナ ムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 α - エポキシ一 1 4 —ァセ トキシ一 3 —メ トキシー 6 な 一 [Ν—メチ ル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 —ァセ ト キシ一 3 —メ トキシー 6 α— (Ν—メ チル一 3 —メ チルシンナムァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 ひ 一エポキシ一 1 4 /3— ァセ トキシ一 3 —メ トキシ一 6 な 一 [Ν—メ チル一 3 — （ 4 — ト リ フルォロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 — メチルー 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 一ァセ トキシ一 3 —メ トキシ — 6 一 （Ν—メチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 /S—ァセ トキシ一 3 —メ トキシ一 6 な 一 [N—メチル一 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフエ ニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 yS—ァセ トキシ一 3 —メ トキシ一 6 な 一 （N— メチル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチ ル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 /S—ァセ トキシー 3 —メ トキシ一 6 a - [N—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 一エポキシ一 1 4 yS—ヒ ドロキシー 3 —ァセ トキシー 6 a - (N—メ チルー 3 —メ チルシン ナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロピルメチル一 4， 5 a 一エポキシ一 1 4 —ヒ ドロキシ一 3 —ァセ トキシー 6 ひ 一 [N— メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 yS—ヒ ドロキシー 3 —ァセ トキシー 6 a - (N—メチルー 3 —メチルシン ナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 — ヒ ドロキシ一 3 —ァセ トキシ一 6 a - [N—メ チル一 3 —
( 4 — ト リ フノレオロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナ ン、 1 7 —メ チルー 4 , 5 α—エポキシ一 1 4 yS— ヒ ドロキシ一 3 —ァセ トキシ一 6 な 一 （Ν—メチル一 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モノレヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 /3— ヒ ドロ キシー 3 —ァセ トキシ一 6 α— [Ν—メ チル一 3 — （ 4 — ト リ フノレ ォロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エ ネチルー 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 yS— ヒ ドロキシー 3 —ァセ トキ シ一 6 α— (Ν—メ チル一 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 β— ヒ ドロキシ一 3 —ァセ トキシー 6 な 一 [Ν—メチルー 3 — （ 4 — ト リ フルォロメ チ ルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β —ジァセ トキシ一 6 な一 （Ν—メチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 ；5—ジァセ トキシー 6 一 [Ν—メ チルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 — ァ リル一 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 S—ジァセ トキシ一 6 一
(Ν—メチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 yS—ジァセ トキシ一 6 α—
[Ν—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフヱニル） プロ ピオ ルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 ;5—ジァセ トキシー 6 な 一 （N—メチル一 3 —メ チルシンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 yS—ジァセ トキシー 6 な 一 [N—メチルー 3 — ( 4 — ト リ フルォ ロメチルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネ チルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 yS—ジァセ 卜キシ一 6 一 (N—メ チル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エ ネチル一 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 —ジァセ トキシ一 6 - [N—メ チル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフエニル） プロ ピ オルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 β -ジ ヒ ドロキシー 6 a - (N—イ ソブチル — 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピル メ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 S—ジヒ ドロキシ一 6 α— [Ν—イ ソプチルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 ;5—ジヒ ドロキシ一 6 α— (Ν—イ ソブチル一 3 —メ チル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル _ 4， 5 な 一エポキシ — 3， 1 4 yS—ジヒ ドロキシ一 6 α— [Ν—イ ソブチルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチル一 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 /S—ジヒ ドロキシ一 6 α - (Ν—イ ソブチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 ;S—ジヒ ドロキシ一 6 な 一 [N—イ ソブチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフ ヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 一ェ ポキシ一 3， 1 4 ^8—ジヒ ドロキシ一 6 α— (N—イ ソブチル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 β— ジ ヒ ド ロキシー 6 a - [N—イ ソブチ ルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフ ヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 β—了 セ トキシー 3 —ヒ ドロキシー 6 な一 （Ν—イ ソプチルー 3 —メチル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4，
1 1 g 5 一エポキシ一 1 4 ァセ トキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 6 a - [N—イ ソブチル一 3 — （ 4 — ト リ フルォロメチルフ ヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 yS—ァセ トキシー 3 —ヒ ド ロキシー 6 な 一 （N—イ ソブチル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4 , 5 a —エポキシ一 1 4 ；5—ァセ トキシー 3 — ヒ ドロキシー 6 α— [Ν - イ ソブチルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオル ア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 /3 ーァセ トキシー 3 —ヒ ドロキシー 6 な一 （Ν—イ ソブチル一 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 α—ェポ キシ一 1 4 yS—ァセ トキシー 3 — ヒ ドロキシ一 6 α— [Ν—イ ソブ チル一 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 , 5 一エポキシ一 1 4 —ァ セ トキシー 3 —ヒ ドロキシー 6 一 （Ν—イ ソブチルー 3 —メ チル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 ーェポ キシー 1 4 S—ァセ トキシー 3 — ヒ ドロキシー 6 な 一 [Ν—イ ソブ チルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 cr—エポキシ一 1 4 ;S—ヒ ドロキシー 6 な一 （N—イソブチル一 3 —メ チルシンナ ムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロピルメチルー 4 , 5 α - エポキシ一 1 4 )9—ヒ ドロキシー 6 一 [Ν—イ ソブチルー 3 — ( 4 一 ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナ ン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 ーヒ ドロキシ一 6 a - (N—イソブチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 β—ヒ ドロキシー 6 a - [N—イ ソブチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 /3— ヒ ドロキシー 6 な 一 （N—イ ソブチルー 3 —メ チルシンナ ムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチノレ一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 ^— ヒ ドロキシー 6 な 一 [ Ν—イ ソブチル一 3 — ( 4 — ト リ フルォ ロメ チルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネ チルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 jS — ヒ ドロキシ一 6 a - (N—ィ ソブチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネ チル一 4 , 5 α—エポキシ一 1 4 — ヒ ドロキシ一 6 α— [Ν—ィ ソブチル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチルフ ヱニル） プロ ピオルァ ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメ チルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 β —了 セ トキシ一 6 α— （Ν—イ ソブチル一 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 3—ァセ トキシ一 6 な 一 [Ν—イ ソブチル一 3 — ( 4 — ト リ フ ルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 yS—ァセ トキシー 6 α— （Ν—ィ ソブチル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル 一 4 , 5 一エポキシ一 1 4 ^9ーァセ トキシー 6 一 [Ν—イ ソブ チル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 一エポキシ一 1 4 ^S—ァセ ト キシー 6 な 一 （N—イ ソブチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 /3—ァセ トキシ - Q - [N—イ ソブチルー 3 — （ 4 — ト リ フルォロメ チルフ エ二 ル） プロピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 a 一エポキシ一 1 4 )3—ァセ トキシー 6 α— （Ν—イ ソプチルー 3 — メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 a 一エポキシ一 1 4 —ァセ トキシー 6 な 一 [N—イ ソブチル一 3 — ( 4 一 ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナ ン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 yS—ヒ ドロキシ一 3 —メ トキシー 6 な 一 （N—イ ソブチル一 3 —メ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 一エポキシ一 1 4 /S—ヒ ドロキシ一 3 —メ トキシー 6 一 [N - イ ソブチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフ ヱニル） プロ ピオル ア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 /S — ヒ ドロキシ一 3 —メ トキシ一 6 な一 （Ν—イ ソブチル一 3 —メチ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレー 4， 5 ひ 一ェポキ シ一 1 4 ;5—ヒ ドロキシ一 3 —メ トキシー 6 な 一 [Ν—イ ソブチル - 3 - ( 4 — ト リ フルォロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モ ルヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 5—ヒ ドロキ シー 3 —メ トキシ一 6 な 一 (Ν—イ ソブチルー 3 —メ チルシンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 ^ ーヒ ドロキシー 3 —メ トキシー 6 な 一 [Ν—イ ソブチルー 3 — （ 4 — ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 /S—ヒ ドロキシー 3 ーメ トキシー 6 な 一 （Ν—イソプチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 な一エポキシ一 — ヒ ドロキシー 3 —メ トキシー 6 一 [Ν—イ ソブチルー 3 — （ 4 — ト リ フルォロメ チルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 一エポキシ一 1 4 β—了 セ トキシー 3 —メ トキシー 6 な 一 （Ν—イ ソブチルー 3 —メ チルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 ーァセ トキシー 3 —メ トキシー 6 一 [Ν - イソプチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオル ア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4 , 5 一エポキシ一 ーァセ トキシー 3 —メ トキシー 6 α— (Ν—イ ソブチル一 3 —メ チ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレー 4 , 5 一ェポキ シ一 1 4 /3—ァセ トキシ一 3 —メ トキシ一 6 α— [Ν—イ ソブチル - 3 - ( 4 — ト リ フルォロメ チルフ ヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モ ルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 —ァセ トキ シ一 3 —メ トキシ一 6 一 （Ν—イ ソブチルー 3 —メチルシンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 α—エポキシ一 1 4 —ァセ トキシ一 3 —メ トキシー 6 な 一 [Ν—イ ソブチル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルァ ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 , 5 α—エポキシ一 1 4 iS—ァセ トキシー 3 ーメ トキシー 6 な一 （N—イ ソブチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 /3—ァ セ トキシ一 3 —メ トキシー 6 な 一 [N—イ ソブチル一 3 — （ 4 — ト リ フルォロメ チルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロピルメチルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 yS—ヒ ドロキシー 3 —ァセ トキシー 6 α— (Ν—イ ソブチルー 3 —メチル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 0—ヒ ドロキシー 3 —ァセ トキシー 6 - [N—イ ソブチルー 3 — （ 4 — ト リ フルォロメ チルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 S— ヒ ドロキシー 3 —ァセ トキシー 6 一 （N—イ ソブチル一 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 a —エポキシ一 1 4 )S—ヒ ドロキシー 3 —ァセ トキシー 6 な 一 [N - イ ソブチルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオル ア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 α—エポキシ一 1 4 /3 ーヒ ドロキシー 3 —ァセ トキシー 6 一 （Ν—イ ソブチル一 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 一ェポ キシ一 1 4 )S— ヒ ドロキシ一 3 —ァセ トキシ一 6 一 [N—イ ソブ チル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 一エポキシ一 1 4 3— ヒ ドロキシ一 3 —ァセ トキシー 6 a— (N—イ ソブチル一 3 —メ チル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 一ェポ キシ一 1 4 ^—ヒ ドロキシー 3 —ァセ トキシ一 6 一 [N—イ ソブ チル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフ ヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β —ジァセ トキシ一 6 a— (N—イ ソブチル一 3 —メ チルシンナムァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 一ェポ キシ一 3， 1 4 ;3—ジァセ トキシー 6 α— [Ν -イ ソブチル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナ ン、 1 7 —ァリル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 /S—ジァセ トキ シ一 6 な一 （Ν—イ ソブチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —ァリル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 S—ジァセ ト キシ一 6 な 一 [N—イ ソブチルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチルフ ェニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 a 一エポキシ一 3 , 1 4 )S—ジァセ トキシー 6 一 （N—イ ソブチル 一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 一ジァセ トキシ一 6 α— [Ν—イ ソプチ ルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォ口メチルフヱニル） プロ ピオルァ ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β 一ジァセ トキシー 6 a - (N—イ ソブチルー 3 —メチルシンナムァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 ひ 一エポキシ一 3， 1 4 yS—ジァセ トキシー 6 一 [N—イ ソブチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 β —ジヒ ドロキシ一 6 yS — (N—メ チル一 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 —ジヒ ドロキシ一 6 )S — [N—メ チル一 3 — （ 4 — ト リ フルォロメ チルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 — ァ リル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 3 —ジヒ ドロキシ一 6 —
(N—メチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 な一エポキシ一 3 , 1 4 /S—ジヒ ドロキシ一 6 ;S —
[N—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフ エニル） プロ ピオ ルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチル一 4 , 5 α —エポキシ一 3 ， 1 4 yS—ジヒ ドロキシー 6 S — (N—メチル一 3 —メ チルシンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 S —ジヒ ドロキシ一 6 /5— [N—メ チル一 3 — （ 4 一 ト リ フルォ ロメ チルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネ チル一 4 ， 5 一エポキシ一 3， —ジヒ ドロキシー 6 ；5 -
(N—メチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 yS—ジヒ ドロキシー 6 5 - [N—メ チルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフ ヱニル） プロ ピ オルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 /S—ァ セ トキシー 3 —ヒ ドロキシ一 6 5— (N—メチルー 3 —メ チルシン ナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 a 一エポキシ一 1 4 8—ァセ トキシー 3 —ヒ ドロキシー 6 β— [Ν - メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4 ， 5 α —エポキシ一 1 4 /S—ァ セ トキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 6 S— （N—メチルー 3 —メ チルシン ナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 yS —ァセ トキシ一 3 —ヒ ドロキシー 6 β — [Ν—メ チル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナ ン、 1 7 —メ チルー 4 , 5 α —エポキシ一 1 4 —ァセ トキシー 3 — ヒ ドロキシ一 6 /3— (Ν—メ チルー 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 一エポキシ一 1 4 —ァセ ト キシ一 3 — ヒ ドロキシ一 6 ；§— [Ν—メ チル一 3 — （ 4 — ト リ フル ォロメ チルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエ ネチルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 1 4 ^—ァセ トキシ一 3 —ヒ ドロキ シ一 6 /3 — （Ν—メ チルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン, 1 7 —フ エネチルー 4， 5 ひ 一エポキシ一 1 4 /5 —ァセ トキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 6 S— [Ν—メ チル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチ ルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 /S—ヒ ドロキシー 6 /S— (Ν—メ チルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 一エポキシ一 1 4 yS—ヒ ドロキシー 6 /S— [N—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 β -ヒ ドロキシー 6 β - (Ν—メ チル一 3 — メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 な ー ェ ポキシ一 —ヒ ドロキシー 6 S— [Ν—メチルー 3 — （ 4 ー ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 一メチル一 4， 5 α —エポキシ一 1 4 )5— ヒ ドロキシー 6 |S— (Ν 一メ チル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル 一 4， 5 な 一エポキシ一 1 4 — ヒ ド ロキシ一 6 yS— [N—メチル — 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モ ルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 な 一エポキシ一 —ヒ ド 口キシ一 6 3 — （N—メチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —フエネチル一 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 5— ヒ ドロキ シ一 6 /3 — [N—メ チルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 β —了 セ トキシ一 6 yS — (N—メ チル一 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 3—ァセ トキシ一 6 yS— [N—メ チルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 α —エポキシ一 1 4 —ァセ トキシー 6 3 — (N—メチル一 3 — メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 α —ェ ポキシ一 1 4 —ァセ トキシ一 6 — [Ν—メ チル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチル一 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 ーァセ トキシ一 6 /3 — （Ν 一メチル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル — 4 , 5 一エポキシ一 1 4 ;9ーァセ トキシー 6 — [N—メ チル — 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフヱニル） プロピオルア ミ ド] モ ルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 一エポキシ一 1 4 ;5—ァセ トキシ一 6 /S— （N—メチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —フエネチルー 4 ， 5 α —エポキシ一 1 4 ;S —ァセ トキ シ— 6 β — [Ν—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シクロプロピルメチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 β — ヒ ドロキシ一 3 —メ トキシー 6 — （N—メチルー 3 —メチルシンナ ムア ミ ド） モノレヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 ， 5 α - エポキシ一 1 4 )5—ヒ ドロキシー 3 —メ トキシー 6 S— [N—メチ. ルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフエニル） プロピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 /5—ヒ ドロ キシ一 3 —メ トキシー 6 3 — （N—メ チル一 3 —メ チルシンナムァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 yS — ヒ ドロキシ一 3 —メ トキシー 6 |S — [N—メ チルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフ ヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 — メ チル一 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 S— ヒ ドロキシー 3 —メ トキシ — 6 /3— （N—メ チル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 3—ヒ ドロキシ一 3 —メ トキシー 6 ;9— [N—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフ エ ニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4 ， 5 ひ 一エポキシ一 1 4 —ヒ ドロキシー 3 —メ トキシー 6 yS — (N - メ チル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチ ル一 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 /5—ヒ ドロキシ一 3 —メ トキシー 6 β — [Ν—メ チル一 3 — （ 4 — ト リ フルォロメ チルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロピルメチルー 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 β —了 セ トキシー 3 —メ トキシー 6 5— （Ν—メチル一 3 —メチルシンナ ムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4 ， 5 α - エポキシ一 1 4 /S—ァセ トキシー 3 —メ トキシ一 6 /5— [Ν—メチ ルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 — ァリル一 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 yS —ァセ ト キシー 3 —メ トキシー 6 )S— (N—メチルー 3 —メ チルシンナムァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 — ァセ トキシー 3 —メ トキシー 6 /S— [N—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 — メチルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 1 4 ;5—ァセ トキシ一 3 —メ トキシ 一 β — (Ν—メチルー 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 ， 5 α —エポキシ一 1 4 /3—ァセ トキシー 3 —メ トキシ一 6 [N—メ チル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフエ ニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 yS —ァセ トキシ一 3 —メ トキシ一 6 ;5 — ( N - メ チル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチ ル一 4 ， 5 α —エポキシ一 1 4 S —ァセ トキシ一 3 —メ トキシー 6 β — [Ν—メ チル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 ；5—ヒ ドロキシ一 3 —ァセ トキシ一 6 β — (Ν—メ チルー 3 —メ チルシン ナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 —エポキシ一 1 4 /5—ヒ ドロキシー 3 —ァセ トキシ一 6 — [N - メ チルー 3 — （ 4 — ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4 ， 5 α—エポキシ一 1 4 yS— ヒ ドロキシ一 3 —ァセ トキシー 6 β — (Ν—メチル一 3 —メ チルシン ナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 一エポキシ一 1 4 β —ヒ ドロキシー 3 —ァセ トキシー 6 β — [Ν—メチルー 3 —
( 4 一 ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナ ン、 1 7 —メチルー 4 ， 5 α —エポキシ一 1 4 )S— ヒ ドロキシ一 3 ーァセ トキシー 6 — (N—メ チルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 ， 5 α —エポキシ一 1 4 )5—ヒ ドロ キシー 3 —ァセ トキシー 6 )S— [Ν—メ チルー 3 — （ 4 一 ト リ フル ォロメ チルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエ ネチルー 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 — ヒ ド ロキシー 3 —ァセ トキ シー 6 β — (Ν—メチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン
1 7 —フエネチルー 4 , 5 α —エポキシ一 1 4 β— ヒ ドロキシ一 3 ーァセ トキシー 6 S— [Ν—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチ ルフエニル） プロピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 β —ジァセ トキシ一 6 /3 — (Ν—メ チルー 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 /S— ジァセ トキシー 6 5 — [Ν—メチル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 — ァ リル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 ， 1 4 —ジァセ トキシ一 6 yS—
(N—メ チルー 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 /S —ジァセ トキシー 6 —
[N—メ チル一 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフ ヱニル） プロ ピオ ノレア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 —ジァセ トキシ一 6 ー （N—メ チル一 3 —メ チルシンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 ；5—ジァセ トキシー 6 yS— [N—メ チルー 3 — （ 4 — ト リ フルォ ロメチルフエニル） プロピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネ チルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 ， 1 4 5—ジァセ トキシー 6 ;S—
(N—メチル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 )3 —ジァセ トキシ一 6 /S 一 [N—メ チルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフ エニル） プロ ピ オルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 β —ジヒ ドロキシー 6 β— (Ν—イソブチルー 3 —メチルシンナムァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 α —ェポ キシー 3 , 1 4 /S—ジヒ ドロキシ一 6 ;δ— [Ν—イ ソブチル一 3 —
( 4 一 ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナ ン、 1 7 —ァリル _ 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 )5—ジヒ ドロキ シー 6 /S— (Ν—イソブチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 —ジヒ ドロ キシ一 6 yS — [N—イ ソブチル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフ ェニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチル一 4 ， 5 a 一エポキシ一 3 , 1 4 β — ジ ヒ ドロキシ一 6 β - (Ν—イ ソブチル 一 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4 ， 5 一エポキシ一 3， —ジヒ ドロキシ一 6 ；5 — [Ν—イ ソプチ ルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフ ヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 , 5 α —エポキシ一 3 ， 1 4 β —ジヒ ドロキシ一 6 ;5— (Ν—イ ソブチル一 3 —メ チルシンナムァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 5—ジヒ ドロキシー 6 ;5— [Ν—イ ソブチルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロピルメチル一 4 ， 5 α —エポキシ一 1 4 S —ァ セ トキシー 3 —ヒ ドロキシー 6 β - (Ν—イ ソブチルー 3 —メチル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 な一エポキシ一 1 4 ;3—ァセ トキシー 3 —ヒ ドロキシー 6 β — [Ν—イ ソブチルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4 , 5 一エポキシ一 1 4 ；5—ァセ トキシー 3 —ヒ ドロキシー 6 /S— (Ν—イ ソプチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 a 一エポキシ一 1 4 ^5—ァセ トキシー 3 —ヒ ドロキシ一 6 ^— [N - イソブチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオル ア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 1 4 ;5 —ァセ トキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 6 β— (Ν—イ ソプチルー 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 な 一ェポ キシ一 1 4 yS—ァセ トキシー 3 —ヒ ドロキシー — [N—イ ソブ チルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4 , 5 一エポキシ一 1 4 yS —ァ セ トキシ一 3 — ヒ ドロキシー 6 β - (Ν—イ ソブチル一 3 —メ チル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4 ， 5 一ェポ キシ一 1 4 β— Ύセ トキシー 3 — ヒ ドロキシー 6 β - [Ν—イ ソブ チル一 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 α —エポキシ一 1 4 ；5 — ヒ ドロキシー 6 5 — （Ν—イ ソブチルー 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメ チルー 4 , 5 一エポキシ一 1 4 ー ヒ ドロキシー 6 — [Ν—イ ソブチル一 3 — ( 4 — ト リ フ ルォロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 α —エポキシ一 1 4 — ヒ ドロキシー 6 ;S — （N—ィ ソブチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル — 4 ， 5 な 一エポキシ一 1 4 /S—ヒ ドロキシー 6 3 — [N—イ ソブ チルー 3 — （ 4 — ト リ フルォロメ チルフヱニル） プロ ピオルァ ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 yS—ヒ ドロ キシ一 6 5— （N—イソブチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 α —エポキシ一 1 4 —ヒ ドロキシ 一 6 9— [Ν—イ ソブチルー 3 — （ 4 — ト リ フルォロメチルフエ二 ル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 a 一エポキシ一 1 4 ;5—ヒ ドロキシー 6 — （N—イ ソブチルー 3 — メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 a 一エポキシ一 1 4 —ヒ ドロキシー 6 — [N—イ ソブチルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナ ン、
1 7 —シク ロプロピルメチルー 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 β -了 セ トキシー 6 — (Ν—イ ソプチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4 ， 5 α—エポキシ一 1 4 S —ァセ トキシー 6 /8— [N—イ ソブチルー 3 — ( 4 — ト リ フ ルォロメチルフ ヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 な 一エポキシ一 1 4 —ァセ トキシ一 6 /S — (N—ィ ソブチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル — 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 ;3—ァセ トキシー 6 /S — [N—イ ソブ チルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 yS—ァセ ト キシ一 6 — (N—イ ソブチル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —メ チル一 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 3 —ァセ トキシ — 6 β— [Ν—イ ソブチル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフエ二 ル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 a —エポキシ一 1 4 yS—ァセ トキシー 6 ；5— （N—イ ソブチルー 3 — メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 一エポキシ一 1 4 ;8—ァセ トキシー 6 [N—イ ソブチル一 3 —
( 4 — ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナ ン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 β— ヒ ドロキシ一 3 —メ トキシー 6 /3— （Ν—イソブチル一 3 —メチルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4 , 5 一エポキシ一 1 4 ;5 -ヒ ドロキシ一 3 —メ トキシー 6 ;5— [N— イ ソブチルー 3 — （ 4 — ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオル ア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 )3 ーヒ ドロキシー 3 —メ トキシー 6 — （N—イ ソプチルー 3 —メチ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 な 一ェポキ シー 1 4 ;5 —ヒ ドロキシー 3 —メ トキシー 6 ^ — [N—イ ソブチル 一 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モ ルヒナン、 1 7 —メ チル一 4 ， 5 な 一エポキシ一 1 4 /5—ヒ ドロキ シ一 3 —メ トキシ一 6 yS — (N—イ ソブチル一 3 —メ チルシンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 ， 5 ひ一エポキシ一 1 4 /8 ー ヒ ドロキシ一 3 —メ トキシ一 6 /S — [N—イ ソブチル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4 ， 5 cr —エポキシ一 1 4 — ヒ ドロキシ一 3 —メ トキシ一 6 S — (N—イ ソブチルー 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 yS— ヒ ドロキシー 3 —メ トキシー 6 一 [N—イ ソブチル一 3 — （ 4 — ト リ フルォロメチルフ ヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 1 4 /5—ァ セ トキシ一 3 —メ トキシ一 6 yS— (N—イ ソブチル一 3 —メチルシ ンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 —ァセ トキシー 3 —メ トキシー 6 ;3 — [N - イ ソブチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオル ア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 一エポキシ一 1 4 yS ーァセ トキシー 3 —メ トキシー 6 ;S— （N—イ ソプチルー 3 —メチ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 α —ェポキ シー 1 4 —ァセ トキシー 3 —メ トキシー 6 ;5— [Ν—イ ソブチル — 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モ ルヒナン、 1 7 —メ チル一 4 ， 5 な 一エポキシ一 1 4 /S—ァセ トキ シー 3 —メ トキシー 6 ;5— （Ν—イ ソブチルー 3 —メ チルシンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 1 4 5 ーァセ トキシー 3 —メ トキシー 6 5— [N—イ ソプチルー 3 — ( 4 一 ト リ フルォロメチルフエニル） プロピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 ， 5 α —エポキシ一 1 4 /5—ァセ トキシー 3 ーメ トキシー 6 ;5— （Ν—イ ソブチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 /S—ァ セ トキシ一 3 —メ トキシ一 6 yS— [N—イ ソブチル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4 ， 5 な 一エポキシ一 1 4 ^— ヒ ドロキシー 3 —ァセ トキシー 6 β — (Ν—イ ソブチルー 3 —メ チル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4 ， 5 α —エポキシ一 1 4 β— ヒ ドロキシ一 3 —ァセ トキシー 6 β — [Ν—イ ソブチル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リノレー 4 ， 5 ひ 一エポキシ一 1 4 — ヒ ドロキシー 3 —ァセ トキシー 6 ^— （Ν—イ ソプチル一 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 a —エポキシ一 1 4 一ヒ ドロキシ一 3 —ァセ トキシー 6 ;S — [ N - イ ソブチル一 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフヱニル） プロ ピオル ア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 1 4 /S ーヒ ドロキシー 3 —ァセ トキシー 6 ^— （N—イ ソプチルー 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 ， 5 ーェポ キシー 1 4 yS—ヒ ドロキシー 3 —ァセ トキシー 6 — [N—イ ソブ チル一 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 ， 5 α —エポキシ一 1 4 )5— ヒ ドロキシー 3 -ァセ トキシー 6 β— (Ν—イ ソブチルー 3 —メ チル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 な 一ェポ キシー 1 4 )5—ヒ ドロキシー 3 —ァセ トキシー 6 — [Ν—イ ソブ チルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シクロプロピルメチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 ， 1 4 β 一ジァセ トキシー 6 β— (Ν—イ ソブチルー 3 —メチルシンナムァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロピルメチルー 4 , 5 ーェポ キシー 3 ， 1 4 —ジァセ トキシー 6 S— [Ν—イ ソプチルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナ ン、 1 7 —ァ リノレ一 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 ， 1 4 —ジァセ トキ シ一 6 yS— (N—イ ソブチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —ァ リノレー 4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4 /3 —ジァセ ト キシー 6 S — [N—イ ソブチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフ ェニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 ， 5 a —エポキシ一 3 , 1 4 ;3 —ジァセ トキシ一 6 5— （N—イ ソブチル — 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4 ， 5 α—エポキシ一 3 ， 1 4 ;9 一ジァセ トキシー 6 — [Ν—イ ソプチ ルー 3 — ( 4 — ト リ フノレオロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4 ， 5 ひ 一エポキシ一 3 ， 1 4 β —ジァセ トキシー 6 β— (Ν—イ ソプチルー 3 —メチルシンナムァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 /S—ジァセ トキシー 6 yS— [Ν—イ ソプチルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シクロプロピルメチルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 β ージヒ ドロキシー 6 α — [Ν—メチルー 3 — （ 3 — ト リ フルォロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 ， 1 4 /S—ジヒ ドロキシー 6 な 一 [Ν—メ チル 一 3 — （ 3 — ト リ フルォロメチルフヱニル） プロピオルア ミ ド] モ ノレヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 ;5—ジヒ ドロキシー 6 — [Ν—メチル一 3 — （ 3 — ト リ フル ォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リ ルー 4 , 5 α —エポキシ一 3 , 1 4 —ジヒ ドロキシ一 6 5— [Ν ーメチルー 3 — （ 3 — ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルァ ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シクロプロピルメチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4 β ージヒ ドロキシー 6 α— [Ν—メ チル一 トラ ンス一 3 — ( 2 —チェ ニル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一ェ ポキシ一 3 , 1 4 /S—ジヒ ドロキシ一 6 α— [Ν—メ チルー トラ ン ス一 3 — （ 2 —チェニル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シ ク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 α—エポキシ一 3， 1 4 ;5—ジヒ ドロ キシ一 6 /S— [Ν—メ チルー トラ ンス一 3 — ( 2 —チェニル） ァク リノレア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リノレー 4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4 3—ジヒ ドロキシー — [N—メ チル一 トラ ンス一 3 — （ 2 一チェニル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロ キシー 6 な 一 （N—メ チルー 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一ェポキ シ一 3 —ヒ ド ロキシー 6 な 一 [N—メチル一 トラ ンス一 3 — ( 3 - フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチ ルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 6 な 一 （N—メチル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメ チル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 6 α— [Ν—メ チル 一 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モ ノレヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 α—エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ一 6 一 （Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 6 一 [Ν—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロ キシー 6 な一 （Ν—メ チル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 6 一
[Ν—メチル一 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオ ルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 6 a— (N—メチル一 3 — ト リ フルォロメ チルシンナ ムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4 , 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 6 一 [N—メ チル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 一エポキシ 一 3 — ヒ ドロキシ一 6 α— （Ν—メチル一 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 — ヒ ドロ キシー 6 な 一 [Ν—メ チル一 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフエ二 ル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 a 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 6 - (N—メ チル一 3 — ト リ フル ォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 ひ 一エポキシ一 3 —ヒ ド ロキシ一 6 a - [N—メチルー トラ ンス 一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネ チル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 6 一 （N—メ チル — 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4 , 5 な一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 6 一 [N—メ チルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフヱニル） プ口 ピオルァ ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロピルメチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロ キシ一 1 4 yS—ニ トロ一 6 な 一 （N—メチル _ 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ド ロキシー 1 4 /5—二 ト ロ ー 6 な 一 [N—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モ ルヒナン、 1 7 —シクロプロピルメチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 ^一二 トロ一 6 α— （Ν—メチルー 3 —メ チル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 yS—二 ト ロ ー 6 な 一 [N - メチルー 3 — （ 4 — ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァリノレー 4 , 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロ キシー 1 4 ；5—二 トロ一 6 一 （N—メ チルー 3 — ト リ フノレオロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4， 5 ーェポ キシ一 3 — ヒ ドロキシー 1 4 —ニ トロ一 6 - [ N—メ チルー ト ラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 — ァ リノレ一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 —ニ トロ一 6 α - (Ν—メ チル一 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 な一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 S—二 ト 口 一 6 な 一 [N—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 一ェポキ シ一 3 — ヒ ドロキシー 1 4 ^一二 トロ一 6 一 （N—メ チル一 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 一二 トロ一 6 a— [N—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モ ルヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 1 4 )8—ニ トロ一 6 一 （N—メチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 4， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ 一 1 4 —二 トロー 6 一 [N—メチル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロ メチルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —フエネチル一 4， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 ;3—ニ トロ一 6 な 一 （N—メチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナ ムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 ^5—二 トロー 6 な一 [N—メ チル一 トラ ンス — 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネ チルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 —二 トロ一 6 a - (N—メチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 な一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 β—二 トロー 6 な 一 [Ν—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフ エ二
3 9 ノレ） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル — 4， 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 1 4 ;3—ジメ チルァ ミ ノ - 6 α - (Ν—メ チル一 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ一 1 4 /3—ジメチルァ ミ ノ 一 6 α— [Ν—メ チル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 S—ジメチルア ミ ノ ー 6 α— (Ν—メチルー 3 —メチルシンナ ムア ミ ド） モノレヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4， 5 α - エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 )5—ジメチルァ ミ ノ 一 6 α— [ Ν —メチル一 3 — （ 4 — ト リ フルォロメ チルフ ヱニル） プロ ピオルァ ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リノレー 4， 5 一エポキシ一 3 — ヒ ド 口キシー 1 4 yS—ジメチルア ミ ノ ー 6 一 （N—メ チルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 )3—ジメチルア ミ ノ ー 6 - [Ν—メチル一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ 一 1 4 /5—ジメチルア ミ ノー 6 α— （Ν—メチル一 3 —メ チルシン ナムア ミ ド） モルヒナン、
1 7 —ァ リルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 yS— ジメ チルア ミ ノー 6 a— [N—メチルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフエニル） プロピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 ;S—ジメチルア ミ ノ ー 6 a 一 （N—メチル一 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —メチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 yS—ジメチルア ミ ノ ー 6 α— [Ν—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 — フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 , 5 一 エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ一 1 4 —ジメ チルア ミ ノ ー 6 α — ( Ν 一メ チル一 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル — 4 ， 5 α —エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 /S —ジメ チルァ ミ ノ - 6 a - [N—メ チルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モノレヒナン、 1 7 —フエネチル一 4 ， 5 一ェ ポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 yS—ジメチルア ミ ノ ー 6 一 (N - メチル一 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 β - ジメチルア ミ ノー 6 一 [Ν—メチルー トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リ ル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 ， 5 一 エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 /3 —ジメ チルァ ミ ノ 一 6 一 (Ν 一メ チル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネ チル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 β — ジメ チル Ύ ミ ノ ー 6 な 一 [Ν—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフエ二 ル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シクロプロピルメチルー 4 , 5 α —エポキシ一 3 —ヒ ドロ キシー 1 4 ;δ—メチルー 6 α — （Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 α —エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 /S—メ チル一 6 α —
[Ν—メチル一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モ ルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4 , 5 な一エポキシ一 3 ーヒ ドロキシー 1 4 —メチル一 6 な一 （Ν—メ チルー 3 —メ チル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメ チルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 ^5 —メチル一 6 な 一 [Ν— メチル一 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロ キシー 1 4 —メチルー 6 一 （Ν—メチル一 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リ ノレー 4 , 5 ーェポ キシ一 3 — ヒ ドロキシ一 1 4 β —メ チノレ一 6 一 [Ν—メ チルー ト ラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 — ァ リルー 4， 5 α—エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ一 1 4 jS—メ チル一 G - (N—メ チルー 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 ；3—メ チ ル一 6 な 一 [N—メ チルー 3 — （ 4 一 ト リ フ ノレオロメ チルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 4 /3 , 1 7 —ジメ チルー 4， 5 α—エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 6 a - (N—メ チル一 3 — ト リ フ ルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 4 /5， 1 7 —ジメチ ノレ一 4， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 6 α— [Ν—メ チル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 4 β , 1 7 —ジメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキン一 6 な 一 （Ν—メチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 4 β， 1 7 —ジメ チルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ一 6 一
[Ν—メチル一 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオ ルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 —メチル一 6 な 一 （Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 5—メ チルー 6 a -
[N—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モ ルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキ シ一 1 4 ;3—メチルー 6 一 （N—メチルー 3 —メ チルシンナムァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4， 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 1 4 yS—メチルー 6 一 [N—メチル一 3 — （ 4 ー ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメチルー 3， 1 4 β—ジヒ ドロキシー 6 a 一 （N—メ チル一 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 3， 1 4 一ジヒ ドロキシ一 6 α - [Ν—メ チルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リノレ） ァク リノレア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 3 , 1 4 )S—ジヒ ドロキシ一 6 一 （N—メチルー 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 3， 1 4 )5—ジヒ ドロキシ 一 6 ひ一 [N—メチル一 3 — ( 4 — ト リ フノレオロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 3 , 1 4 /3—ジヒ ドロキシー 6 一 （N—メ チルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 3 , 1 4 /3—ジヒ ドロキシ一 a - [N—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルアミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァリル一 3， 1 4 /S—ジヒ ドロキシ一 6 α 一 （Ν—メ チル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — ァ リルー 3 , 1 4 ^—ジヒ ドロキシー 6 "— [Ν—メチル一 3 - ( 4 一 ト リ フルォロメチルフヱニル） プロピオルア ミ ド] モルヒナ ン、 1 7 —メチルー 3， 1 4 /S—ジヒ ドロキシ一 6 な 一 （Ν—メチ ルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — メチルー 3 , 1 4 jS—ジヒ ドロキシ一 6 α— [Ν—メチルー トラ ン ス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チ ノレ一 3， 1 4 ;5—ジヒ ドロキシー 6 ー （Ν—メチルー 3 —メ チル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 3 , 1 4 yS—ジヒ ド 口キシー 6 α— [Ν—メチル一 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフエ ニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 3， 1 4 β— ジ ヒ ドロキシー 6 a - (N—メチルー 3 — ト リ フルォロメ チ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 3， 1 4 β — ジヒ ドロキシー 6 一 [Ν—メ チルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 3 , 1 4 /3—ジ ヒ ドロキシ一 6 α— (Ν—メ チル一 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 3， 1 4 3—ジヒ ドロキシ一 6 α—
[Ν—メ チル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフエニル） プロ ピオ ルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 3 , 1 4 5—ジヒ ドロキシー 4 一 メ トキシー 6 な 一 （Ν—メ チル一 3 — ト リ フルォロメチルシンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 3， 1 4 3 - ジヒ ドロキシ一 4 —メ トキシー 6 a - [N—メ チルー トラ ンス一 3 - ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 3 , 1 4 β— ジ ヒ ドロキシー 4 —メ トキシ一 6 -
(N—メ チルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シ ク ロプロ ピルメチルー 3 , 1 4 /3—ジヒ ドロキシー 4 ーメ トキシー 6 な 一 [N—メチル一 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフヱニル） プ ロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 3 , 1 4 ;5—ジヒ ド 口キシー 4 ーメ トキシー 6 一 （N—メチルー 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 -ァ リルー 3， 1 4 ;S—ジ ヒ ドロキシー 4 ーメ トキシー 6 α— [Ν—メチル一 トラ ンス一 3 —
( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 3， 1 4 ;5—ジヒ ドロキシー 4 ーメ トキシー 6 一 （Ν—メ チルー 3 — メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 3， 1 β - ジヒ ドロキシー 4 ーメ トキシー 6 一 [Ν—メ チルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 ーメ チルー 3， 1 4 ^ージヒ ドロキシー 4 —メ トキシ一 6 ー （Ν —メチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチル一 3 , 1 4 iS—ジヒ ドロキシー 4 ーメ トキシー 6 α—
[Ν—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モ ルヒナン、 1 7 —メチルー 3 , 1 4 —ジヒ ドロキシー 4 ーメ トキ シ一 6 α — (Ν—メ チル一 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン 1 7 —メ チル一 3 ， 1 4 β — ジ ヒ ドロキシー 4 —メ トキシ一 6 一
[Ν—メ チル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフ エニル） プロ ピオ ルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 3 ， 1 4 3 —ジヒ ドロ キシ一 4 ーメ トキシー 6 な 一 （Ν—メ チル一 3 — ト リ フルォロメチ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 3 ， 1 4 - ジヒ ドロキシ一 4 ーメ トキシ一 6 な 一 [Ν—メチル一 トラ ンス一 3 - ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチル 一 3 ， 1 4 yS —ジヒ ドロキシー 4 —メ トキシー 6 一 （Ν—メチル — 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 3 ， 1 4 ージヒ ドロキシー 4 —メ トキシ一 6 α — [Ν—メチル一 3 —
( 4 一 ト リ フルォロメチノレフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナ ン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 β ージヒ ドロキシー 5 /S—メチルー 6 a - (N—メチルー 3 — ト リ フ ルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピル メチル一 4 , 5 α —エポキシ一 3 ， 1 4 ;3—ジヒ ドロキシー 5 — メチルー 6 一 [Ν—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） ァク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シクロプロピルメ チルー 4 ， 5 a —エポキシ一 3 , 1 4 ;3—ジヒ ドロキシー 5 —メチルー 6 a - (N—メチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シ クロプロ ピルメ チル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 ージヒ ドロ キシ一 5 )3—メチルー 6 な 一 [N—メチル一 3 — （ 4 一 ト リ フルォ ロメチルフヱニル） プロピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァリル — 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 —ジヒ ドロキシー 5 ;S —メチル - 6 - (Ν—メ チルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 /S—ジ ヒ ドロキシ一 5 ;5—メ チル一 6 a - [N—メ チル一 ト ラ ンス一 3 — ( 3 — フ リ ノレ） ア ク リ ルア ミ ド] モルヒ ナ ン、 1 7 —ァ リ ノレー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシ一 5 y5—メチル一 6 a - (N—メ チル一 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — ァ リル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 5—ジヒ ドロキシー — メチル一 6 一 [N—メ チルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフエ ニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 5 β , 1 7 —ジメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 yS—ジヒ ドロキシ一 6 一 （N—メ チル — 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 5 /3， 1 7 —ジメ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 )3—ジヒ ドロキシ一 6 α - [Ν—メ チル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 5 ^， 1 7 —ジメチル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 S—ジヒ ドロキシー 6 な一 （N—メ チルー 3 —メチルシンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ジメチルー 4， 5 一エポキシ 一 3， 1 4 )5—ジヒ ドロキシー 6 な 一 [N—メ チルー 3 — （ 4 ー ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4 , 5 «—エポキシ一 3， 1 4 δ—ジヒ ドロキシー 5 ;9—メ チルー 6 a - (N—メチル一 3 — ト リ フルォロメチルシン ナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α—エポキシ 一 3， 1 4 ^ージヒ ドロキシー 5 S—メチルー 6 な 一 [N—メ チル — トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4 yS -ジヒ ドロキシ — 5 —メ チルー 6 a— (N—メチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 な一エポキシ _ 3， 1 4 β ージヒ ドロキシー 5 /S—メチルー 6 一 [Ν—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフエニル） プロピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメチルー 7， 8 —ジデヒ ドロー 4， 5 α— エポキシ一 3， 1 4 ;5—ジヒ ドロキシー 6 一 （N—メ チル一 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプ 口 ピルメ チルー 7， 8 —ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 /3—ジヒ ドロキシ一 6 α — [Ν—メチル一 トラ ンス一 3 — ( 3 - フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チ ル一 7， 8 —ジデヒ ドロー 4 , 5 α —エポキシ一 3， 1 4 3 —ジヒ ドロキシー 6 一 （Ν—メチル一 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —シクロプロピルメ チル一 7， 8 —ジデヒ ドロ一 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 )5—ジヒ ド ロキシー 6 な 一 [Ν—メ チル — 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モ ルヒナン、 1 7 —ァ リノレー 7， 8 —ジデヒ ドロー 4 , 5 一ェポキ シー 3， 1 4 ^ージヒ ドロキシ一 6 α — （Ν—メチル一 3 — ト リ フ ルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリル一 7 , 8 —ジデヒ ドロー 4， 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 )5—ジヒ ドロキシー 6 α - [Ν—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァリル一 7 , 8 —ジデヒ ドロー 4， 5 な 一 エポキシ一 3 , 1 4 yS—ジヒ ドロキシー 6 ひ一 （Ν—メチルー 3 — メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリル一 7， 8 —ジデ ヒ ドロー 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 S—ジヒ ドロキシー 6 α — [Ν—メ チルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフヱニル） プロ ピオ ルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チル一 7， 8 —ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 )5—ジヒ ドロキシ一 6 一 （Ν—メチル 一 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 7 , 8 —ジデヒ ドロー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 /S—ジ ヒ ドロキシー 6 一 [Ν—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チルー 7， 8 —ジデヒ ドロ 一 4 , 5 α —エポキシ一 3， 1 4 /S—ジヒ ドロキシー 6 一 （Ν— メ チル一 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 7， 8 —ジデヒ ドロ一 4， 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 yS—ジヒ ドロ キシー 6 α— [Ν—メ チルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフ エ二 ル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 7， 8 - ジデヒ ドロー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 yS—ジヒ ドロキシー 6 a - (N—メチル一 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —フエネチルー 7， 8 —ジデヒ ドロー 4 , 5 α—ェポ キシー 3， 1 4 yS—ジヒ ドロキシ一 6 な 一 [N—メ チルー トラ ンス — 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネ チル一 7， 8 —ジデヒ ドロ一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 —ジ ヒ ドロキシ一 6 α— (Ν—メ チルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 7 , 8 —ジデヒ ドロ一 4， 5 α—ェ ポキシ一 3， 1 4 /5—ジヒ ドロキシ一 6 一 [Ν—メチル一 3 — ( 4 一 ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナ ン、
1 7 —シク ロプロピルメチルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロ キシー 6 β - (Ν—メチルー 3一 ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 α—ェポキ シー 3 —ヒ ドロキシー 6 yS— [N—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 — フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチ ルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 6 S— (N—メ チル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 6 — [N—メ チル — 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モ ルヒナン、 1 7 —ァリル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 6 ^ - (N—メチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —ァリル一 4， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 7
6 — [N—メ チルー トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロ キシ一 6 /5— （N—メ チルー 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナ ン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 6 yS—
[N—メ チル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフエニル） プロ ピオ ルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 , 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ一 6 β - (Ν—メ チル一 3 — ト リ フルォロメ チルシンナ ムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 ， 5 α —エポキシ一 3 — ヒ ドロキシー 6 — [Ν—メチル一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 ， 5 α —エポキシ — 3 — ヒ ドロキシ一 6 ;S— (Ν—メ チル一 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4 , 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロ キシ一 6 ;8— [Ν—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフエ二 ル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 a 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 6 β— (Ν—メチルー 3 — ト リ フル ォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 6 β— [Ν -メチルー トラ ンス 一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネ チルー 4 ， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 6 β - (Ν—メ チル _ 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 ひ 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 6 S— [Ν—メ チルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シクロプロピルメチルー 4 ， 5 α —エポキシ一 3 — ヒ ドロ キシー 1 —ニ トロ一 — （Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチル一 4 , 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 一二 トロー 6 ；5—
[Ν—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モ ルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 ， 5 ひ 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 yS—二 トロ一 6 — (N—メ チルー 3 —メ チル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 |5—二 トロー 6 5— [N - メ チル一 3 — （ 4 — ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 — ヒ ドロ キシ一 1 4 ；5—ニ ト ロ一 6 /S— （Ν—メ チル一 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 一ェポ キシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 ；5—二 トロ一 6 3 — [Ν—メ チルー ト ラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 — ァ リル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 )5 —二 トロー 6 β - (Ν—メチル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 ；5—ニ ト 口 — 6 β — [Ν—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 ， 5 α —ェポキ シー 3 —ヒ ドロキシー 1 4 一ニ トロ一 6 )S— (Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 ， 5 cr —エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 ;S—ニ トロ一 6 ；5—
[N—メチルー トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モ ルヒナン、 1 7 —メチルー 4 ， 5 α —エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 yS—二 トロー 6 S— （N—メチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メチルー 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ 一 1 4 —二 トロ一 6 )S— [Ν—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロ メチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチ ルー 4 ， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 5—二 トロ一 6 一 （Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 yS —ニ ト ロ一 6 — [N—メ チル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リ ル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4 ， 5 α - エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ一 1 4 —二 ト ロー 6 — (Ν—メ チル — 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 yS —ニ トロ一 6 S— [N - メ チル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロ キシー 1 4 3 —ジメチルア ミ ノ ー 6 S — （N—メチルー 3 — ト リ フ ルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピル メ チルー 4 ， 5 " 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 β — ジメ チル ア ミ ノ ー 6 )S— [Ν—メチルー トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） ァク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4 ， 5 a 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 ； S—ジメチルア ミ ノー 6 β—
(Ν—メチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シ ク ロプロ ピルメチルー 4， 5 α —エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 β— ジメ チル了 ミ ノ ー 6 β— [Ν—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォ ロメチルフエニル） プロピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル — 4 ， 5 α -ェポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 β— ジメ チル了 ミ ノ - Q β - (Ν—メチル一 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリル一 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ 一 1 4 —ジメチルァ ミ ノ 一 6 iS— [N—メチル一 トラ ンス一 3 —
( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 —ジメチルア ミ ノ ー 6 β 一 （Ν—メチル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — ァ リル一 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 /S—ジメチル ァ ミ ノ 一 6 yS— [N—メ チルー 3 — （ 4 — ト リ フルォロメ チルフエ ニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4， 5 な 一 エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 —ジメ チルァ ミ ノ 一 6 /5— （N ーメチルー 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 β — ジ メ チルァ ミ ノ 一 6 yS— [N—メ チルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チル一 4， 5 な 一エポキシ — 3 — ヒ ドロキシー 1 4 β — ジメ チル了 ミ ノ ー & β — (Ν—メ チル — 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ一 1 4 ;5—ジメチルア ミ ノ ー 6 β —
[Ν—メ チルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオ ルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 β — ジメ チル了 ミ ノ ー & β — (Ν—メ チル一 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエ ネチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 S—ジメチル ア ミ ノ ー 6 yS— [N—メチル一 トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） ァク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4 , 5 な 一エポキシ — 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 β — ジメ チル了 ミ ノ 一 6 β — (Ν—メ チル 一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 )S—ジメチルア ミ ノ ー 6 β 一 [Ν—メチルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピ オルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロ キシー 1 4 5—メチルー 6 S— (N—メチルー 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 —メチルー 6 /S—
[N—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モ ルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 β —メ チル一 6 β — (Ν—メ チルー 3 —メ チル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 β —メ チル一 6 3 — [Ν - メチル一 3 — （ 4 — ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リノレ一 4， 5 α—エポキシ一 3 — ヒ ドロ キシー 1 4 —メ チル一 6 yS— (N—メチル一 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 α—ェポ キシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 —メ チル一 6 β — [Ν—メ チルー ト ラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 — ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 3 -ヒ ドロキシ一 1 4 S—メチルー 6 /3— （N—メ チルー 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4 , 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 1 4 yS—メチ ル一 6 yS— [N—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 4 yS， 1 7 —ジメ チル一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 6 β — (Ν—メチルー 3 — ト リ フ ルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 4 ;5， 1 7 —ジメチ ルー 4， 5 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 6 β — [Ν—メ チル一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 4 β , 1 7 —ジメチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 6 |5 - (Ν—メチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 4 0 , 1 7 —ジメチル一 4， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシー 6 β —
[Ν—メチルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオ ルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4， 5 α—エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 β —メ チル一 6 J3 — (Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3 —ヒ ドロキシ一 1 4 β —メ チルー 6 β —
[Ν—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モ
5 3 ノレヒナン、 1 7 —フ エネチノレ一 4， 5 な一エポキシ一 3 —ヒ ドロキ シ一 1 4 /3—メ チルー 6 ；5— (N—メチル一 3 —メ チルシンナムァ ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 4， 5 一エポキシ一 3 — ヒ ドロキシ一 1 4 —メ チル一 6 )S— [N—メ チルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 3， 1 4 yS—ジヒ ドロキシ一 6 β 一 （Ν—メ チルー 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒ ナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 3， 1 4 —ジヒ ドロキシ一 6 5— [Ν—メ チル一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 3， 1 4 ^5—ジヒ ドロキシ— 6 一 （Ν—メ チルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチル一 3， 1 4 /S—ジヒ ドロキシ - 6 yS - [N—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 3， 1 4 ;3—ジヒ ドロキシー 6 β - (Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 3， 1 4 3—ジヒ ドロキシ一 β β - [Ν—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 3 , 1 4 5—ジヒ ドロキシー 6 一 （Ν—メチル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — ァ リル一 3， 1 4 yS—ジヒ ドロキシ一 6 ;S— [N—メチル一 3 — ( 4 一 ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナ ン、 1 7 —メチルー 3， 1 4 ；5—ジヒ ドロキシー 6 /S— （N—メチ ルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — メチルー 3 , 1 4 —ジヒ ドロキシー 6 ;5— [N—メチル一 トラ ン スー 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチ ル一 3， 1 4 yS—ジヒ ドロキシー 6 S— (N—メ チル一 3 —メ チル シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 3 , 1 4 /S—ジヒ ド 口キシ一 6 S— [N—メチルー 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフ エ ニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 3， 1 4 β — ジ ヒ ドロキシ一 6 β — (Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメ チ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 3， 1 4 S - ジヒ ドロキシ一 6 /S— [N—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネチル一 3 , 1 4 J3 — ジ ヒ ドロキシ一 6 — (N—メ チルー 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —フエネチルー 3， 1 4 ；5 —ジヒ ドロキシー 6 —
[N—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオ ルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロピルメ チル一 3， 1 4 β — ジ ヒ ドロキシ一 4 — メ トキシ一 6 ;5— (Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナム ア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメチルー 3， I Α β - ジヒ ドロキシ一 4 —メ トキシー 6 iS— [N—メチル一 トラ ンス一 3 - ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチルー 3 , 1 4 8—ジヒ ドロキシ一 4 —メ トキシ一 6 ;S—
(N—メチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シ ク ロプロ ピルメチルー 3 , 1 4 β — ジ ヒ ドロキシ一 4 ーメ トキシー 6 S — [Ν—メチル一 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフエニル） プ ロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 3， 1 4 —ジヒ ド 口キシー 4 ーメ トキシ一 6 )3— （N—メチルー 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リルー 3 , 1 4 —ジ ヒ ドロキシ一 4 ーメ トキシ一 6 S— [N—メチルー トラ ンス一 3 —
( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァリル一 3， 1 4 ;S —ジヒ ドロキシー 4 —メ トキシー 6 )9— （Ν -メ チル一 3 — メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァリル一 3 , 1 4 β — ジヒ ドロキシー 4 ーメ トキシ一 6 /S— [Ν -メチルー 3 — （ 4 — ト リ フルォロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチルー 3， 1 4 S—ジヒ ドロキシ一 4 ーメ トキシー 6 /9— (N 一メ チル一 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チル一 3， 1 4 )5—ジヒ ドロキシ一 4 —メ トキシー 6 yS—
[N—メ チルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モ ルヒナン、 1 7 —メ チルー 3 , 1 4 yS —ジヒ ドロキシ一 4 —メ トキ シ— 6 一 (N—メ チル一 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン 1 7 —メチルー 3 , 1 4 /S —ジヒ ドロキシ一 4 —メ トキシー 6 ;S—
[N—メ チル一 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメ チルフ エニル） プロ ピオ ルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フ エネチルー 3， 1 4 |5—ジヒ ドロ キシ一 4 ーメ トキシ一 6 — (N—メ チルー 3 — ト リ フルォロメチ ルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 3， 1 4 /S — ジヒ ドロキシー 4 ーメ トキシ一 6 ;5— [N—メチルー トラ ンス一 3 一 （ 3 _フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチル 一 3， 1 4 ；8—ジヒ ドロキシ一 4 -メ トキシ一 6 3 — (N—メ チル 一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 3 , 1 4 ；5—ジヒ ドロキシー 4 ーメ トキシ一 6 /S— [N—メチルー 3 —
( 4 一 ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナ ン、
1 7 —シクロプロピルメチルー 4 , 5 α —エポキシ一 3 , 1 4 β ージヒ ドロキシー 5 yS—メ チルー 6 /5— （N—メチルー 3 — ト リ フ ルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピル メチルー 4 , 5 な一エポキシ一 3， 1 4 /5—ジヒ ドロキシー 5 — メチルー 6 一 [N—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） ァク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロブ口 ピルメチルー 4， 5 a —エポキシ一 3 , 1 4 β— ジ ヒ ドロキシー 5 —メ チルー 6 β - (Ν—メチル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シ /0117 ク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 —ジヒ ドロ キシ一 5 /3—メチルー 6 — [N—メ チル一 3 — ( 4 — ト リ フルォ ロメ チルフ エニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル — 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 S—ジヒ ドロキシ一 5 —メ チル — β — (Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 /5—ジ ヒ ドロキシ一 5 /S—メチルー 6 β - [Ν—メ チルー トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 5—ジヒ ドロキシ一 5 5—メ チルー 6 /3 ― (Ν—メ チルー 3 —メ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 — ァ リル一 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシ一 5 — メチル一 6 ;5— [Ν—メチルー 3 — （ 4 — ト リ フルォロメ チルフエ ニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 5 , 1 7 —ジメチルー 4 , 5 一エポキシ一 3 , 1 4 β —ジヒ ドロキシー 6 β - (Ν—メ チル 一 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 5 ^， 1 7 —ジメチルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 —ジヒ ドロキシ一 β β - [Ν—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 5 /5， 1 7 —ジメチルー 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 ;δ—ジヒ ドロキシー 6 )3— （Ν—メチルー 3 —メ チルシンナム ア ミ ド） モルヒナン、 5 /3， 1 7 —ジメチルー 4 , 5 な 一エポキシ - 3 , 1 4 —ジヒ ドロキシ一 6 ^3— [N—メチル一 3 — （ 4 ー ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 S—ジヒ ドロキシー 5 5—メチルー 6 β — (Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメチルシン ナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 4 , 5 α—エポキシ — 3， 1 4 ^5—ジヒ ドロキシー 5 /S—メ チルー 6 yS— [Ν—メ チル — トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4 ， 5 α —エポキシ一 3 , 1 4 yS —ジヒ ドロキシ ー 5 5—メ チル一 6 yS — (N—メ チル一 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —フエネチル一 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 ージヒ ドロキシ一 5 yS—メ チルー 6 )S— [N—メ チル一 3 — ( 4 — ト リ フルォロメ チルフ ヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、
1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 7 ， 8 —ジデヒ ドロー 4 ， 5 α - エポキシ一 3 ， 1 4 /S—ジヒ ドロキシ一 6 yS— (N—メ チルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シク ロプ 口 ピルメ チルー 7 , 8 —ジデヒ ドロー 4 ， 5 な 一エポキシ一 3 ， 1 4 —ジヒ ドロキシー 6 S— [N—メチル一 トラ ンス一 3 — （ 3 — フ リノレ） アタ リノレア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チ ル一 7 ， 8 —ジデヒ ド ロ ー 4 , 5 な 一エポキシ一 3 ， 1 4 ；5—ジヒ ドロキシ一 6 S— （N—メ チルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —シクロプロ ピルメチル一 7 , 8 —ジデヒ ドロー 4 , 5 α —エポキシ一 3 , 1 4 ；5—ジヒ ドロキシー 6 — [Ν—メチル - 3 - ( 4 一 ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モ ルヒナン、 1 7 —ァリル一 7 , 8 —ジデヒ ドロー 4 ， 5 な 一ェポキ シ一 3 ， 1 4 yS—ジヒ ドロキシー 6 ;5— (N—メチルー 3 — ト リ フ ルォロメチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リル一 7 , 8 一ジデヒ ド ロ ー 4 ， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 yS—ジヒ ド ロキシー 6 yS - [N—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —ァリル一 7 ， 8 —ジデヒ ドロー 4 ， 5 一 エポキシ一 3 ， 1 4 β— ジ ヒ ドロキシー 6 ;5— .（Ν—メチルー 3 — メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレー 7 ， 8 —ジデ ヒ ド ロ 一 4 , 5 な 一エポキシ一 3 , 1 4 5—ジヒ ド ロキシー 6 ;S— [N—メチルー 3 — （ 4 一 ト リ フルォロメチルフエニル） プロ ピオ ルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メチルー 7 , 8 —ジデヒ ドロー 4 ， 5 一エポキシ一 3 ， 1 4 y5—ジヒ ドロキシ一 6 /5— (N—メチル — 3 — ト リ フルォロメ チルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 7 ， 8 —ジデヒ ドロー 4 ， 5 ひ 一エポキシ一 3 ， 1 4 3—ジ ヒ ドロキシー 6 /S— [N—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —メ チルー 7 ， 8 —ジデヒ ドロ — 4 ， 5 α —エポキシ一 3 , 1 4 /5—ジヒ ドロキシー 6 yff — (Ν— メチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —メ チルー 7 , 8 —ジデヒ ド ロ 一 4 ， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 —ジヒ ド ロ キシー 6 S — [N—メ チルー 3 — （ 4 — ト リ フルォロメチルフ エ二 ル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネチルー 7 , 8 — ジデヒ ドロ一 4 ， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 )S—ジヒ ドロキシ一 6 β - (Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメチルシンナムア ミ ド） モル ヒナン、 1 7 —フエネチルー 7 ， 8 —ジデヒ ドロー 4 , 5 ーェポ キシー 3 , 1 4 ^5—ジヒ ドロキシー 6 S— [N—メチルー トラ ンス 一 3 — ( 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン、 1 7 —フエネ チルー 7 , 8 —ジデヒ ドロー 4 , 5 α —エポキシ一 3 , 1 4 β— ジ ヒ ドロキシー 6 ;5— (Ν -メチルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モ ルヒナン、 1 7 —フヱネチル一 7 , 8 —ジデヒ ドロー 4 ， 5 α —ェ ポキシ一 3 , 1 4 ^5—ジヒ ドロキシ一 6 /S — [N—メ チル一 3 — ( 4 一 ト リ フルォロメチルフヱニル） プロ ピオルァ ミ ド] モルヒナ ン、
1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4 , 5 α —エポキシ一 3 ， 1 4 β ージヒ ドロキシー 6 一 （Ν—メチルー 3 — ト リ フルォロメ トキシ シンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —ァ リノレー 4 , 5 α —エポキシ — 3 , 1 4 yS—ジヒ ドロキシー 6 な一 （N—メ チルー 3 — ト リ フル ォロメ トキシシンナムア ミ ド） モルヒナン、 1 7 —シクロプロ ピル メチルー 4 ， 5 α—エポキシ一 3 , —ジヒ ドロキシ一 6 )5—
1 5 g (N—メ チルー 3— ト リ フルォロメ トキシシンナムア ミ ド） モルヒ ナン、 1 7—ァ リル一 4， 5 な一ェポキシ一 3 , 1 4 9—ジヒ ドロ キシ一 6 yS— (N—メチルー 3— ト リ フルォロメ トキシシンナムァ ミ ド） モルヒナン等があげられるがこれらに限られるものではない なお、 本発明で用いる上述の化合物は （+ ) 体、 （一） 体、 （土） 体を包含する。
一般式 （ I ) の化合物は、 具体的には以下の方法によって得るこ とができる。
本発明の一般式 （ I ) で示される化合物のうち、 Aがー X C (= Y) 一、 - X C ( = Y) Z—、 X S 02 一 （Xは NR4 または 0、 Yは 0または S、 Zは 0、 NHまたは Sを表し、 R4 は前記定義に 同じ） のものについては具体的には以下の方法で得ることができる, —般的にはチヤ一 ト 1 に示すように、 一般式 （II) (R ' 、 R 2 . R3 、 R 6 、 R 7 および R8 は前記定義に同じ、 Eは、 NHR4
(R4 は前記定義に同じ） または 0Hを表す） で表される、 6—ァ ミ ノ体、 または 6—ヒ ドロキシ体に、 一般式 （III) (Bおよび R5 は前記定義に同じ） で表されるカルボン酸誘導体、 または一般式
(IV) (Z、 Bおよび R5 は前記定義に同じ） で表されるギ酸誘導 体、 または一般式 （V) (Bおよび R5 は前記定義に同じ） で表され るイソシアン酸またはイソチオシァン酸誘導体、 あるいは一般式
(VI) (Bおよび R5 は前記定義に同じ） で表されるスルホン酸誘導 体等を縮合させて得ることができる。
Figure imgf000163_0001
ャ—卜 1 この縮合に用いる 6—ア ミ ノ体、 および 6—ヒ ドロキシ体は、 具 体的には以下の工程により得ることができる。
チャー ト 2に示されるように一般式 （Ila a l ) (R 1 、 R 2 、 R3 、 R6 、 R 7 および R8 は前記定義に同じ、 R4 は炭素数 1か ら 5の直鎖または分岐アルキル、 または炭素数 6から 1 2のァリー ルを表す） で表される 6 な一アミ ノ体は、 一般式 （Vila) (R' 、 R2 、 R3 、 R6 、 R 7 および R8 は前記定義に同じ） で表される 6ケ ト体と一般式 （VIII) (R 4 は上記定義に同じ） で表される一 級ァミ ン類を溶媒中混合して適当量の酸と金属触媒存在下水素添加 するか、 酸の存在下水素化金属還元剤で還元して得られる。 α—ァ ミ ノ体を高選択的に得るには水素添加反応がより好ま しい。 ただし- 水素化金属還元剤による還元は、 基質によって比率は異なるものの α体および S体が同時に得られ、 通常の分離精製方法を用いれば所 望の立体化学の化合物を得ることができる点で好ま しい。 また、 ォ レフィ ン等水素添加条件で反応してしまう官能基を有する基質でァ ミ ノ体を得る方法としても有用である。
水素添加反応により還元する場合、 アミ ン類は 1〜3 0当量、 好 ま しく は 1〜 1 0当量用いられる。 反応溶媒としては、 メ タノール、 エタノール等のアルコール系溶媒、 THF、 エーテル、 DME、 ジ ォキサン等のエーテル系溶媒、 ベンゼン、 トルエン等の芳香族炭化 水素系溶媒など水素添加条件で不活性な溶媒はなんでも用いること ができるが、 特にアルコール系溶媒が好ま しく用いられ、 中でもメ タノ—ルが好ま しい。 用いる酸としては、 塩酸、 臭化水素酸、 硫酸、 リ ン酸等の無機酸、 メタンスルホン酸、 p— トルエンスルホン酸等 のスルホン酸、 安息香酸、 酢酸、 シユウ酸等の有機酸等通常ァミ ン 類と塩を形成する酸はなんでも用いることができるが、 塩酸、 硫酸、 メ タンスルホン酸等が好ま しく用いられ、 通常は全塩基量より 1当 量少ない塩酸を用いることで満足すべき結果が得られる。 これらの 酸は、 あらかじめ基質、 反応剤を塩と しておく ことで反応系中に加 えることもできる。 金属触媒と しては、 酸化白金、 水酸化白金等の 白金触媒、 水酸化パラ ジウム、 パラ ジウム一炭素等のパラ ジウム触 媒、 ラネーニッケル等のニッケル触媒等、 通常の水素添加反応に用 いられる触媒はすべて使用可能であるが、 白金触媒、 中でも酸化白 金が特に好ま しく用いられる。 反応温度は— 3 0 °C〜 8 0 °C、 好ま しく は一 1 0で〜 5 0 で、 水素圧は 1 〜 1 0 0気圧好ま しく は 1 〜 3 0気圧で実施可能であるが、 通常は室温、 常圧で好ま しい結果 が得られる。
水素化金属で還元する際は、 ア ミ ン類は 1 〜 3 0当量、 好ま しく は 1 〜 1 5当量用いられる。 溶媒と してはメタノール、 エタノール 等のアルコール系溶媒、 T H F、 エーテル、 D M E、 ジォキサン等 のエーテル系溶媒、 ベンゼン、 トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒 等を用いることができるが、 中でもアルコール系溶媒が好ま しく用 いられ、 特にメ タノールが好ま しく用いられる。 共存させる酸と し ては、 塩酸、 臭化水素酸、 硫酸、 リ ン酸等の無機酸、 メタンスルホ ン酸、 p — トルエンスルホン酸等のスルホン酸、 安息香酸、 酔酸、 シユウ酸等の有機酸等通常ァミ ン類と塩を形成する酸はなんでも用 いることができるが、 塩酸、 硫酸、 メ タンスルホン酸等が好ま しく 用いられる。 またこれらの酸は、 あらかじめ基質、 反応剤を塩と し ておく ことで反応系中に加えることもできる。 水素化金属還元剤と しては、 水素化ホウ素ナ ト リウム、 水素化シァノホウ素ナ ト リウム, 水素化ホウ素亜鉛、 水素化ト リァセ トキシホウ素ナ ト リ ウム、 水素 ィ匕ト リアセ トキシホウ素テ トラメチルアンモニゥム、 ボラン一ピリ ジン等、 酸の共存する条件で比較的安定なもので実行可能であり、 特に水素化シァノホウ素ナ ト リ ウムが好ま しく用いられる。 反応温 度は一 3 0 °C〜 1 0 0 °C、 好ま しく は一 1 0 °C〜 5 0 °Cで実施可能 であるが、 通常は室温で満足すべき結果が得られる。
Figure imgf000166_0001
チヤ—ト 2 チャー ト 3に示すように一般式 （〖I a y8 2 ) (R ' 、 R 2 、 R 3 、 Rs 、 R7 、 および R8 は前記定義に同じ、 R4 は、 炭素数 1 から 5の直鎖または分岐アルキル、 または炭素数 6から 1 2のァリ ール を表す） で表される 6 yS—アミ ノ体は以下の 3工程で一般式 （VI lb) (R 1 、 R 2 、 R3 、 R 6 、 R 7 および R 8 は前記定義に同じ） で 表される 6 —ケ ト体から得ることができる。 第一工程はケ トン体を、 酸の共存下、 一般式 （IX) (R 4 は上記定義に同じ） で表される少 なく とも一つのベンジル置換基を有する 2級ァミ ン体と反応させて、 一般式 （X) (R 1 、 R 2 、 R 3 、 R4 、 R 6 、 R 7 および R 8 は上 記定義に同じ） で表されるイ ミニゥム中間体を得る工程である。 生 成する水を、 共沸留去または脱水剤の共存で除去しながら反応を進 行させることが好ましい。 2級ァ ミ ンは、 1〜 3 0当量、 好ましく は 1〜 1 0当量が用いられる。 共存させる酸としては塩酸、 臭化水 素酸、 硫酸、 リ ン酸等の無機酸、 メタンスルホン酸、 p— トルエン スルホン酸等のスルホン酸、 安息香酸、 酢酸、 シユウ酸等の有機酸 等通常ァミ ン類と塩を形成する酸はなんでも用いることができるが、 塩酸、 硫酸、 メ タ ンスルホン酸安息香酸等、 中でも塩酸、 安息香酸 が好ま しく用いられる。 あらかじめ基質や反応剤を塩とすることで これらの酸を系中に加える方法も好ま しく実行される。 さらに、 弱 酸を共存させた場合、 酸触媒と して、 塩酸、 臭化水素酸、 硫酸、 リ ン酸等の無機酸、 メ タ ンスルホン酸、 P — トルエンスルホン酸、 力 ンフ ァースルホン酸等のスルホン酸、 中でも p — トルエンスルホン 酸等の強酸を添加すると好ま しい結果が得られる場合がある。 反応 溶媒と しては、 T H F、 エーテル、 D M E、 ジォキサン等のェ一テ ル系溶媒、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム等のハロゲン系溶媒、 ベ ンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、 酢酸ェチ ル、 酢酸メチル等のエステル系溶媒、 もしく はこれらの混合溶媒を 用いることができる。 水分の除去の目的で、 通常の D e a n - S t a r k型水分離器を用いるときはベンゼン、 トルエン等の芳香族炭 化水素系溶媒等共沸効率、 水分離効率に優れた溶媒が好ま しく用い られる。 この時、 共沸温度を下げる目的で、 水分離効率を低下させ ない程度の量の酢酸ェチル、 T H F等の溶媒を混合したほうが好ま しい結果が得られることがある。 反応温度としては、 4 0〜 2 0 0 °C、 好ま しく は 5 0〜 1 5 0 °Cが考えられるが、 5 0〜 1 3 0てで 満足すべき結果が得られる。 また、 ソックスレー型連続抽出装置に 脱水剤を詰め、 連続的に水を除去する新規な方法が有効であること も見出だしている。 この場合の溶媒としては、 上記であげた溶媒は なんでも用いることができるが、 中でもエーテル系溶媒、 エステル 系溶媒、 芳香族炭化水素系溶媒、 特に T H F、 D M E、 酢酸ェチル、 ベンゼン、 トルエン等が好ま しく用いられる。 脱水剤と しては、 モ レキユラーシーブ、 または無水硫酸カルシウム、 無水硫酸銅、 無水 硫酸ナ ト リ ウム、 無水硫酸マグネシウム、 塩化カルシウム等の無機 脱水剤等が挙げられるが、 モレキュラーシーブが特に好ま しく用い られる。 用いる量は、 それらの保水能力と理論的に生成する水分量 から換算して 1 〜 1 0 0倍、 好ま しぐは 1 〜 3 0倍が用いられる。 反応温度と しては、 4 0〜 2 0 0 °C 好ま しく は 5 0〜 1 5 0 °Cが 考えられるが、 5 0〜 1 2 0 °Cで満足すべき結果が得られる。 その ほか、 脱水剤を反応系に直接加えて反応を進行させる方法も実行可 能である。 脱水剤と しては、 モレキュラーシーブ、 または無水硫酸 カルシウム、 無水硫酸銅、 無水硫酸ナ ト リ ウム、 無水硫酸マグネシ ゥム、 塩化カルシウム等の無機脱水剤、 テ トライソプロポキシチタ ン、 4塩化チタン等の脱水能力のあるチタン化合物等が挙げられる ( この場合も用いる量は、 それらの保水能力と理論的に生成する水分 量から換算して 1 〜 1 0 0倍、 好ま しく は 1 〜 3 0倍が用いられる ( 反応温度としては、 — 8 0〜 1 0 0 °Cが考えられるが、 一 3 0〜 5 0 °Cで満足すべき結果が得られる。
第二工程はィ ミ二ゥム塩を単離することなく水素化金属還元剤で 還元して一般式 （X I ) ( R 1 、 R 2 、 R 3 、 R 4 、 R 6 、 R 7 およ び R 8 は上記定義に同じ） で表される 6 — N—アルキル一 N—ベン ジルァミ ノ体へと変換する工程である。 反応溶媒と しては、 第一ェ 程で用いた溶媒をそのまま用いてもよいが、 メタノール、 エタノー ル等のアルコール系溶媒、 特にメタノールを混合して反応すると好 ま しい結果が得られる。 もちろん第一工程の反応溶媒を減圧留去し て、 メタノール、 エタノール等のアルコール系溶媒のみで反応して もよい。 水素化金属還元剤としては、 水素化ホウ素ナ ト リウム、 水 素化シァノホウ素ナ ト リウム、 水素化ホウ素亜鉛、 水素化ト リァセ トキシホウ素ナ ト リウム、 水素化ト リァセ トキシホウ素テ トラメチ ルアンモニゥム、 ボラン一ピリ ジン等、 酸の共存する条件で比較的 安定なもので実行可能であり、 特に水素化シァノホウ素ナ ト リウム が好ま しく用いられる。 反応温度は一 2 0 °C〜 1 5 0 °C、 好ま しく は 0〜 1 2 0 °Cで実施される。 こ こで得られた一般式 （X I ) ( R 1 R 2 、 R 3 、 R 4 、 R 6 、 R 7 および R 8 は上記定義に同じ） で表 される 6— Ν—アルキル一 Ν—ベンジルァ ミ ノ体は、 チヤ一 ト 2 の 水素化金属還元剤を用いる還元的ア ミ ノ化法を 2級ア ミ ンを用いて 行う ことでも得ることができる。 さ らに、 これらの工程を対応する 2級ァ ミ ンを用いて行えば、 一般式 （ I ) の化合物のうち Αが— Ν R 4 一のものを得ることもできる。 第三工程は、 ベンジル基を加 水素分解条件ではずし、 6 /5 —ァ ミ ノ体（I l a S 2 ) とする工程であ る。 この工程では、 基質をあらかじめ、 塩酸、 臭化水素酸、 硫酸、 リ ン酸等の無機酸、 メ タ ンスルホン酸、 p— トルエンスルホン酸、 カ ンフ ァースルホン酸等のスルホン酸、 安息香酸、 酢酸、 シユウ酸. フタル酸等の有機酸、 好ま しく は塩酸、 フタル酸を用いて塩と して おく力、、 これらの酸を適当量添加して反応するとよい結果が得られ る。 酸によっては、 得られた 2級ァ ミ ン塩が結晶と して精製できる 場合があり、 その選択は重要である。 例えば、 R 1 がシク ロプロ ピ ルメチル、 R 2 、 R 3 がヒ ドロキシ、 R 4 がメチル R 6 、 R 7 がい つ しよ になって一 0—、 R 8 が水素の化合物はフタル酸を用いると 精製容易な結晶性の塩が得られる。 応溶媒と しては、 メ タノ ール、 エタノ ール等のアルコール系溶媒、 T H F、 エーテル、 D M E、 ジ ォキサン等のエーテル系溶媒、 ベンゼン、 トルエン等の芳香族炭化 水素系溶媒など水素添加条件で不活性な溶媒はなんでも用いること ができるが、 特にアルコール系溶媒が好ま しく用いられ、 中でもメ タノ ールが好ま しい。 金属触媒と しては、 酸化白金、 水酸化白金等 の白金触媒、 水酸化パラジウム、 パラジウム一炭素等のパラ ジウム 触媒、 ラネーニッケル等のニッケル触媒等、 通常の水素添加反応に 用いられる触媒はすべて使用可能であるが、 パラ ジウム触媒、 中で もパラジゥム—炭素が特に好ま しく用いられる。 反応温度は— 3 0 °C〜 8 0 °C、 好ましく は一 1 0 °C〜 5 0 °Cで、 水素圧は 1〜 1 0 0 気圧好ま しく は 1〜 3 0気圧で実施可能であるが、 通常は室温、 常 圧で好ま しい結果が得られる。
第 程
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Figure imgf000170_0002
(XI)
第三工程
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チヤ一卜 3
I 6 8 また、 チャー ト 2で示した還元的ァ ミ ノ化反応で、 1級ァ ミ ンの 代わりに酢酸アンモニゥムを用いるこ と、 またはチャー ト 3で示し た方法でジベンジルァ ミ ンを用いること、 さ らには文献 （J. Med. Chem, 27, 1727 (1984) ) 記載の方法でケ ト ンをォキシムと した後 ボラ ンまたは水素添加条件で還元するこ とで 1級ア ミ ノ体を得るこ と もできる。 この 1級ァ ミ ノ体は、 ァシル化、 還元の 2工程を経る ことで 2級ァ ミ ノ体へと変換すること もでき、 2級ア ミ ノ体を得る ための別ルー 卜と しても有用である。 チヤ一ト 4 に示すように一 般式 （Ilb a) (R 1 、 R 2 、 R 3 、 R 6 、 R 7 、 および R 8 は前 記定義に同じ） で表される 6 α—ヒ ドロキシ体は、 一般式 （Vila) (R 1 、 R 2 、 R 3 、 R 6 、 R 7 および R 8 は前記定義に同じ） で 表される 6 —ケ ト体を水素化金属還元剤で還元するか、 酸、 金属触 媒の存在下水素添加してやることで得られる。 水素化金属還元剤と しては、 水素化ホウ素ナ ト リ ウム、 水素化シァノホウ素ナ ト リ ウム. 水素化ホウ素亜鉛、 水素化 ト リ ァセ トキシホウ素ナ ト リ ウム、 L一 セレク トライ ド、 水素化アルミニウムリ チウム等が用いられるが、 水素化ホウ素ナ ト リ ウムでじゅ うぶん満足すべき結果が得られる。 溶媒と しては、 メ タノ ール、 エタノ ール等のアルコール系溶媒、 T H F、 エーテル、 DME、 ジォキサン等のエーテル系溶媒が用いら れるが、 アルコール系溶媒、 特にメ タノ ールが好ま しく用いられる < 水素添加する場合、 反応溶媒と しては、 メ タノール、 エタノ ール等 のアルコール系溶媒、 TH F、 エーテル、 ジォキサン等のエーテル 系溶媒が好ま しく用いられるが、 特にアルコール系溶媒が好ま しく 用いられ、 中でもメ タノ ールが好ま しい。 共存させる酸と しては、 塩酸、 臭化水素酸、 硫酸、 リ ン酸等の無機酸、 メ タンスルホン酸、 p — トルエンスルホン酸等のスルホン酸、 安息香酸、 酢酸、 シユウ 酸等の有機酸があげられるが、 塩酸が好ま しく用いられる。 金属触 媒としては、 酸化白金、 水酸化白金等の白金触媒、 水酸化パラジゥ ム、 パラジウム—炭素等のパラジウム触媒、 ラネーニッケル等の二 ッゲル触媒等、 通常の水素添加反応に用いられる触媒はすべて使用 可能であるが、 白金触媒、 中でも酸化白金が特に好ま しく用いられ る。 反応温度は— 3 0 °C〜 8 0 °C、 好ま しく は一 1 0 °C〜 5 0 °Cで 水素圧は 1〜 1 0 0気圧好ましく は 1 〜 3 0気圧で実施可能である が、 通常は室温、 常圧で好ま しい結果が得られる。
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ヤー卜 4 チャー ト 5に示すように一般式 （Ilb yS) (R 1.、 R 2 、 R 3 、 R 6 、 R 7 、 および R 8 は前記定義に同じ） で表される 6 /S—ヒ ド 口キシ体は一般式 （Vila) (R 1 、 R 2 、 R 3 、 R 6 、 R 7 および R 8 は前記定義に同じ） で表される 6 —ケ ト体をアル力 リ条件下、 フオルムアミ ジンスルフィ ン酸と反応させて得ることができる。 用 いるアルカ リ としては、 水酸化ナト リウム、 水酸化力 リ ウム、 炭酸 カ リ ウム、 炭酸水素ナ ト リ ゥム等の無機塩基が好ま しく、 特に水酸 化ナト リ ウムが好ま しく用いられる。 反応溶媒としては、 水、 メタ ノール、 エタノール等のアルコール系溶媒、 DMF、 DMS O等の 非ブロ トン性双極性溶媒等が用いられるが、 通常水を用いて満足す べき結果が得られる。 反応温度としては、 0〜 1 5 0 °Cが考えられ W 5/ るが、 6 0〜 1 0 0 °Cが好ましレ'
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(Vila) (卿)
チヤ—卜 5 以上のようにして合成される、 6—ァミ ノまたは 6—ヒ ドロキシ 体の内、 特に、 R3 が水素の化合物は、 チャー ト 6に示したスキー ムによって、 一般式 （VIIc) (R 1 、 R2 、 R6 、 R7 および R8 は前記定義に同じ。 ただし R7 がヒ ドロキジの場合は除く） で表さ れる 3—ヒ ドロキシー 6—ケ ト体を基質として得られる一般式（Vile) (1^ 、 1¾2 、 1¾6 、 1¾7 ぉょび1^8 は前記定義に同じ。 ただし R7 がヒ ドロキシの場合は除く） で表される 3—デヒ ドロキシー 6—ケ ト体を出発原料としてチャー ト 2、 3、 4、 5 と同様の方法で得ら れる。 また、 R3 がシロキシである中間体はチャー ト 7に示したス キームによって 3—ヒ ドロキシー 6—ケ ト体 （VIIc) から得られる、 一般式 （Vllf) (R 1 、 R2 、 R6 、 R7 および R8 は前記定義に 同じ。 ただし R 7 がヒ ドロキジの場合は除く。 Gはアルキルシリル 基を表す） で表される 3—シロキシー 6—ケ ト体を出発原料として、 チャー ト 2、 3、 4、 5 と同様の方法で得ることができる。
すなわちチャー ト 6に示すように一般式 （Vile) (R 1 、 R 2 、 R 6 、 R および R8 は前記定義に同じ。 ただし R7 がヒ ドロキシ ' の場合は除く） で表される 3—デヒ ドロキシー 6—ケ ト体を得るた めの第一工程は、 フ エ ノ ール性水酸基に塩基の共存下無水 ト リ フル ォロメ タ ンスルホン酸を作用させて、 一般式 （V I I d) ( R 1 、 R 2 . R 6 、 R 7 および R 8 は前記定義に同じ。 ただし R 7 がヒ ドロキシ の場合は除く ） で表される ト リ フ レー 卜体とする工程である。 反応 溶媒と しては、 ジクロロメ タ ン、 ク ロ口ホルム等のハロゲン系溶媒. T H F、 エーテル、 D M E、 ジォキサン等のエーテル系溶媒、 2 , 6—ルチジン、 ジイ ソプロ ピルェチルア ミ ン等の溶媒と して使用可 能な立体障害が大きいァ ミ ン類が考えられるが、 ハロゲン系溶媒、 特にジク ロロメ タ ンが好ま しく用いられる。 共存塩基と しては、 ト リエチルァ ミ ン、 ジイソプロ ピルェチルァ ミ ン、 プロ ト ンスポンジ 等の 3級ァ ミ ン類や、 ピリ ジン、 2 , 6 —ルチジン、 イ ミ ダゾ一ル 等が用いられるが、 2 , 6 —ルチジンが好ま しく用いられる。 反応 は一 3 0 °C〜 5 0 °Cで行なう ことができるが、 通常は 0 °C〜室温で 満足すべき結果が得られる。 第二工程は、 ト リ フ レー ト体をパラ ジ ゥム触媒を用いてリ ン配位子、 塩基の共存下、 ギ酸で還元する工程 である。 溶媒と しては、 ト リェチルァ ミ ン、 ジイ ソプロ ピルェチル ァ ミ ン等の溶媒と して使用可能なア ミ ン類、 T H F、 エーテル、 D M E、 ジォキサン等のエーテル系溶媒、 トルエン、 ベンゼン等の芳 香族炭化水素系溶媒、 メ タノ ール、 エタノ ール等のアルコール系溶 媒、 D M F、 D M S 0等の非プロ ト ン性双極性溶媒が用いられるが、 特に D M Fが好ま しく用いられる。 パラ ジウム触媒と しては、 テ ト ラキス ト リ フエニルホスフィ ンパラ ジウム、 ビスベンジリデンァセ ト ンパラ ジウム等の 0価錯体や、 酢酸パラジウム、 塩化パラ ジウム 等の 2価錯体がよく用いられるが、 通常は酢酸パラ ジゥムが用いら れる。 リ ン配位子と しては、 ト リ メ チルホスフ ィ ン、 ト リェチルホ スフ イ ン、 ト リ フ エニルホスフ ィ ン、 ト リ スー 0 — トルホスフ ィ ン 等の単座ホスフィ ン類、 ビス一 （ジフヱニルホスフ イ ノ） メ タン、 1 , 2 — ビス一 （ジフエニルホスフイ ノ） ェタン、 1 , 3 — ビス一 (ジフエニルホスフイ ノ） プロノ、 'ン、 1 , 1 ' 一ビスージフエニル ホスフイ ノ フヱロセン等の二座ホスフィ ン類が用いられるが、 特に 1 ， 1 ' 一ビス一ジフエニルホスフ イ ノ フエ口センが好ま しく 用い られる。 共存塩基としては、 ト リェチルァ ミ ン、 ジイ ソプロ ピルェ チルァ ミ ン等のア ミ ン類や、 炭酸銀、 酢酸ナ ト リ ウム、 酢酸力 リ ゥ ム等の無機塩類が用いられるが、 ト リェチルア ミ ンが好ま しく 用い られる。 反応温度としては 0 °C〜 1 5 0 °Cで行なわれ、 通常は室温 から 8 0 °Cで満足すべき結果が得られる。
Figure imgf000175_0001
(VIIc) (Vlld)
Figure imgf000175_0002
チャー ト 7に示すように一般式 （VI If) (R 1 、 R 2 、 R e 、 R7 および R 8 は前記定義に同じ。 ただし R7 がヒ ドロキジの場合は除 く。 Gはアルキルシリル基を表す） で表される 3 —シロキシー 6 — ケ ト体を得るには、 塩基の共存下、 一般式 （V I I c) ( R 1 、 R 2 、 R 6 、 R 7 および R 8 は上記定義に同じ） で表される 3 - ヒ ドロキ シー 6 —ケ ト体をシリルクロ リ ドと反応させればよい。 シリ ルクロ リ ドと しては、 ト リ メチルシリ ルクロシ ド、 ト リ フ ニルシリ ルク ロ リ ド、 t—ブチルジメチルシリ ルクロ リ ド、 ジフヱニルメチルシ リ ルクロ リ ド等があげられるが、 t ーブチルジメチルシリルクロ リ ドが好ま しく 用いられる。 塩基としては、 ト リェチルァ ミ ン、 ジィ ソプロ ピルェチルァ ミ ン、 プロ ト ンスポンジ等の 3級ァ ミ ンや、 ピ リ ジン、 ジメチルァ ミ ノ ピリ ジン、 イ ミ ダブールが用いられるが、 好ま しく はィ ミ ダゾールが用いられる。 反応溶媒と して、 ジクロロ メタ ン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1 , 2 —ジクロロェタ ン等の ハロゲン系の溶媒、 エーテル、 T H F、 D M E、 ジォキサン等のェ 一テル系溶媒、 ピリ ジン等があげられるが、 好ま しく はジクロロメ タ ンが用いられる。 反応は一 8 0で〜 1 0 0 eCの範囲で実行でき、 中でも 0 〜室温付近で好ま しい結果が得られる。 反応時間として は 5〜 3 0 0分間で実行可能であるが、 特に、 …が単結合で、 R 6 および R 7 がいつ しょ になって一 0—の化合物については、 反応時 間が長く なると 6位ケ ト ン基もエノ ールシリル化されてしま う場合 があるので 5〜 6 0分が好ま しい。
Figure imgf000176_0001
チヤ— 卜 7 5/ 1178 9 /01047
Xが NR4 の化合物は、 チャー ト 8に示すように、 チャー ト 2お よび 3に示す方法で得られる一般式 （Ila) (R 1 、 R2 、 R3 、 R 6 、 R 7 および R8 は前記定義に同じ。 R4 は炭素数 1から 5の 直鎖または分岐アルキル、 または炭素数 6から 1 2のァ リ —ルを表 す） で表される 6—ァ ミ ノ体と、 一般式（III) (Bおよび R5 は前 記定義に同じ） で表されるカルボン酸およびカルボン酸誘導体、 一 般式（IV) (Z、 Bおよび R5 は前記定義に同じ） で表されるギ酸誘 導体、 または一般式 （V) (Bおよび R5 は前記定義に同じ） で表さ れるイ ソシアン酸またはイ ソチォシアン酸誘導体、 さ らには一般式 (VI) (Bおよび R5 は前記定義に同じ） で表されるスルホン酸誘導 体等を縮合させて得ることができる。
カルボン酸誘導体との縮合は、 6—ア ミ ノ体を塩基の共存下対応 する酸塩化物または酸無水物と反応させるか、 N, Ν ' —ジシク ロ へキシルカルポジイ ミ ド （以下 D C Cと略す） 、 1， 1 ' 一カルボ ニルジイ ミ ダゾール、 ビス一 （ 2—ォキソ一 3—ォキサゾリ ジニル） ホスフィ ン酸塩化物 （以下 B O P C 1 と略す） 等を用いてカルボン 酸自身と反応させることで行う ことができる。 酸塩化物、 酸無水物 は 1〜 2 0当量、 好ま しく は 1〜 5当量が用いられ、 反応溶媒と し ては、 ジクロロメ タ ン、 ク ロ口ホルム、 四塩化炭素、 1 , 2—ジク ロロエタ ン等のハロゲン系溶媒、 エーテル、 THF、 DME、 ジォ キサン等のエーテル系溶媒、 ピリ ジン、 水またはそれらの混合溶媒 等が用いられるが、 中でも酸塩化物を用いるときは、 クロ口ホルム または T H F—水混合溶媒が好ま しく用いられ、 酸無水物を用いる 場合は、 ピリ ジンが塩基兼溶媒と して好ま しく用いられる。 塩基と しては、 ト リェチルァ ミ ン、 ジイ ソプロ ピルェチルァ ミ ン、 プロ ト ンスポンジ等の 3級ァ ミ ンや、 ピリ ジン、 ジメチルァ ミ ノ ピリ ジン、 ィ ミ ダゾール等の有機塩基、 炭酸カ リ ウム、 炭酸ナ ト リ ウム、 炭酸 水素ナ ト リ ウム、 水酸化ナ ト リ ウム、 水酸化力 リ ゥム等の無機塩基 等が用いられるが、 通常ク ロ口ホルムを溶媒とするときは ト リェチ ルァ ミ ンを 1 〜 2 0当量、 好ま しく は 1 〜 5当量、 T H F—水混合 溶媒では炭酸カ リ ウム、 炭酸ナ ト リ ウム、 炭酸水素ナ ト リ ウムを 1 〜 2 0当量、 好ま しく は 1〜 5当量用いて満足すべき結果が得られ る。 反応は— 8 0 °C〜 1 0 0 °Cの範囲で実行でき、 中でも 0 °C〜室 温付近で好ま しい結果が得られる。 D C Cを縮合剤とする場合は 1 〜 2 0当量、 好ま しく は 1 〜 5当量が用いられ、 反応溶媒と しては. ジク ロロメ タ ン、 ク ロ口ホルム、 四塩化炭素、 1， 2 —ジク ロロェ タ ン等のハロゲン系の溶媒、 エーテル、 T H F、 DME、 ジォキサ ン等のエーテル系溶媒が用いられるが、 中でもジク ロロメ タ ン、 ク 口口ホルムが好ま しく用いられる。 共存塩基と しては、 ト リェチル ァ ミ ン、 ジイ ソプロ ピルェチルァ ミ ン、 プロ ト ンスポンジ等の 3級 ア ミ ンゃ、 ピリ ジン、 ジメチルァ ミ ノ ピリ ジン、 イ ミ ダゾ一ル等の 有機塩基が用いられるが、 特にジメ チルァ ミ ノ ピリ ジン 0. 0 1 〜 2当量が好ま しく用いられる。 反応は、 一 8 0 °C〜 1 0 0 °Cの範囲 で実行でき、 中でも 0 °C〜室温付近で好ま しい結果が得られる。 1 , 1 ' 一カルボニルジイ ミ ダゾールを縮合剤とする場合は、 1 〜 2 0 当量、 好ま しく は 1〜 5当量が用いられ、 反応溶媒と しては、 ー テル、 TH F、 DME、 ジォキサン等のェ—テル系溶媒、 ジク ロロ メ タ ン、 ク ロ口ホルム、 四塩化炭素、 1 , 2 —ジク ロロェタ ン等の ハロゲン系溶媒が用いられるが、 特に TH Fが好ま しく用いられる c 反応は、 — 2 0 °C〜 1 2 0 °Cの範囲で実行でき、 中でも室温付近〜 1 0 0 °Cが好ま しい。 B 0 P C 1 を縮合剤とする場合は、 1 〜 2 0 当量、 好ま しく は 1〜 5当量が用いられ、 反応溶媒と しては、 ジク ロロメ タン、 ク ロ口ホルム、 四塩化炭素、 1， 2 —ジク ロロェタン 等のハロゲン系の溶媒、 エーテル、 TH F、 DME、 ジォキサン等 のエーテル系溶媒が用いられる力く、 ジク ロロメ タ ン、 ク ロ口ホルム が好ま し く用いられる。 共存塩基と しては、 ト リェチルァ ミ ン、 ジ イ ソプロ ピルェチルァ ミ ン、 プロ ト ンスポンジ、 N—ェチルビペリ ジン等の 3級ァ ミ ンや、 ピリ ジン、 ジメ チルァ ミ ノ ピリ ジン、 イ ミ ダゾール等の有機塩基が用いられるが、 特に N—ェチルビペリ ジ ン 1 〜 2 0当量、 好ま しく は 1 〜 5当量が用いられる。 反応は、 一 8 0 °C〜 1 0 0 °Cの範囲で実行でき、 中でも 0 °C〜 5 0 °Cで好ま しい 結果が得られる。 ギ酸誘導体との縮合は、 6 —ァ ミ ノ体を、 塩基の 共存下対応する酸塩化物 1〜 2 0当量、 好ま しく は 1 〜 5当量と反 応させることで行う ことができる。 反応溶媒と しては、 ジク ロロメ タ ン、 ク ロ口ホルム、 四塩化炭素、 1， 2 —ジク ロロェタ ン等のハ ロゲン系の溶媒、 エーテル、 T H F、 DME、 ジォキサン等のエー テル系溶媒、 ピリ ジ ン、 水またはそれらの混合溶媒等が用いられる が、 中でもクロ口ホルムまたは T H F—水混合溶媒が好ま しく用い られる。 塩基と しては、 ト リェチルァ ミ ン、 ジイソプロ ピルェチル ァ ミ ン、 プロ ト ンスポンジ等の 3級ァ ミ ンや、 ピリ ジン、 ジメ チル ア ミ ノ ビリ ジン、 イ ミ ダゾール等の有機塩基、 炭酸力 リ ゥム、 炭酸 ナ ト リ ウム、 炭酸水素ナ ト リ ゥム等の無機塩基等が用いられるが、 通常クロ口ホルムを溶媒とするときは ト リェチルア ミ ンを 1 〜 2 0 当量、 好ま しく は 1〜 5当量、 T H F—水混合溶媒では炭酸力 リ ゥ ム、 炭酸ナ ト リ ウム、 炭酸水素ナ ト リ ウムを 1 〜 2 0当量、 好ま し く は 1〜 5当量用いて満足すべき結果が得られる。 反応は— 8 0 °C 〜 1 0 0 °Cの範囲で実行でき、 中でも 0 °C〜室温.付近で好ま しい結 果が得られる。
イ ソシアン酸またはイソチオシァン酸誘導体との縮合は、 6 -ァ ミ ノ体に、 対応するィソシアン酸エステル 1〜 2 0当量、 好ま しく は 1 〜 5当量を作用させて行う ことができる。 反応溶媒と しては、 ジク ロロメ タ ン、 ク ロ口ホルム、 四塩化炭素、 1 , 2 —ジク ロロェ タ ン等のハロゲン系の溶媒、 エーテル、 T H F、 D M E、 ジォキサ ン等のエーテル系溶媒が用いられるが、 中でもク ロ口ホルムが好ま し く用いられる。 反応は— 8 0 °C〜 1 0 0 °Cの範囲で実行でき、 中 でも 0 °C〜室温付近で好ま しい結果が得られる。 スルホン酸誘導 体との縮合は、 6 —ァ ミ ノ体に、 対応するスルホン酸塩化物 1 〜 2 0 当量、 好ま しく は 1 〜 5 当量を塩基の共存下作用させて行う こと ができる。 塩基と しては、 ト リェチルァ ミ ン、 ジイ ソプロ ピルェチ ルァ ミ ン、 プロ ト ンスポンジ等の 3級ァ ミ ンや、 ピリ ジン、 ジメチ ルァ ミ ノ ピリ ジン、 イ ミ ダゾール等が用いられ、 反応溶媒と しては. ジク ロロメ タ ン、 ク ロ口ホルム、 四塩化炭素、 1， 2 —ジク ロロェ タ ン等のハロゲン系の溶媒、 エーテル、 T H F、 DM E、 ジォキサ ン等のエーテル系溶媒、 ピリ ジン等が用いられるが、 中でもピリ ジ ンが塩基兼溶媒と して好ま しく用いられる。 反応は一 8 0 °C〜 1 0 0 °Cの範囲で実行でき、 中でも 0 °C〜室温付近で好ま しい結果が得 られる。
Figure imgf000181_0001
チヤ一卜 8
I 7 9 特に R 3 がヒ ドロキシの化合物では、 フヱノ ール性水酸基も同時 に反応する場合があるため、 カルボン酸誘導体、 ギ酸誘導体、 およ びイ ソシアン酸またはイ ソチォシアン酸誘導体では、 チヤ一 ト 9〜 1 1 に示すように、 第一工程をチヤ— ト 8 と同様に実施した後、 第 二工程と してアルカ リ処理を行なう ことで目的物を得るこ とができ る。 第二工程の反応溶媒と しては、 水や、 メ タノ ール、 エタノ ール 等のアルコール系溶媒、 エーテル、 T H F、 D M E、 ジォキサン等 のエーテル系溶媒またはそれらの混合溶媒が用いられ、 溶解度が十 分でないときはジク ロロメ タ ン、 ク ロ口ホルム等のハロゲン系溶媒 を適宜加えることもできる。 塩基と しては、 炭酸カ リ ウム、 炭酸ナ ト リ ウム、 炭酸水素ナ ト リ ウム、 水酸化ナ ト リ ウム、 水酸化力 リ ゥ ム当の無機塩基が用いられ、 通常は炭酸カ リ ウム、 水酸化ナ ト リ ウ ム等が 1〜 2 0 当量、 好ま しく は 1 〜 1 0 当量が用いられる。 反応 は、 一 8 0 °C〜 1 0 0 °Cの範囲で実行でき、 中でも 0 °C〜 5 0 °Cで 好ま しい結果が得られる。
Figure imgf000183_0001
Figure imgf000184_0001
チヤ一 卜 1 1
R 3 がヒ ドロキシの化合物で、 スルホン酸誘導体と縮合する際に は、 チャー ト 1 2に示すように、 一般式 （l i e ) ( R 1 、 R 2 、 R R 6 、 R 7 、 R 8 および Gは前記定義に同じ） で表される、 あらか じめフヱノール性水酸基をシリルエーテルで保護した 3 —シロキシ 一 6 —アミ ノ体を用いると好ましい結果が得られる。 もちろん以下 の方法は、 カルボン酸誘導体、 ギ酸誘導体、 イソシア ン酸またはィ ソチオシァン酸誘導体との縮合にも適用可能である。 すなわち第一 工程をチャー ト 8 と同様に実施した後シリル基の除去を行う方法で ある。 第二工程におけるシリル基の除去には、 テトラプチルアンモ 二ゥムフルォリ ド、 テトラプチルァンモニゥムクロ リ ド、 ピリ ジニ ゥムハイ ドロフルオリ ド等の 4級アンモニゥム塩、 または酢酸、 塩 酸、 硫酸、 フッ化水素酸等の酸が用いられるが、 通常はテトラプチ ルアンモニゥムフルオリ ド 1〜2 0当量、 好ましく は 1〜5当量が 用いられる。 溶媒としては、 THF、 エーテル、 DME、 ジォキサ ン等のェ—テル系溶媒、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム等のハロゲ ン系溶媒、 ァセ トニ ト リル等が用いられるが、 中でも THFが好ま しく用いられる。 反応は、 — 2 0 〜 1 0 0 °Cで行なう ことができ るが、 通常は室温で満足すべき結果が得られる。
Figure imgf000185_0001
また、 一般式 （Ie' ) (R' 、 R2 、 R3 、 R4 、 R5 、 Re 、 R7 、 R 8 および Bは前記定義に同じ） で表されるアミ ド体を、 水 素化金属還元剤を用いて還元してやることによって、 Aがー NR 4 —である一般式（Im) (R ] 、 R2 、 R3 、 R4 、 B、 R5 、 R6 . R 7 および R8 は前記定義に同じ） で表される 6—アミ ノ体が得ら れる。 用いる還元剤としては、 水素化アルミニウムリチウム、 水素 化ジイソブチルアルミニウム、 水素化アルミニウム、 水素化ホウ素 リ チウム、 ジボラン等の強力な還元力を有する水素化金属化合物が あげられ、 中でもジボラン 1〜 2 0当量、 好ま しく は 1〜 5当量が 好ま しく用いられる。 溶媒としては、 水素化アルミニウムリチウム. 水素化ホウ素リチウム、 ジボラン等を用いるときは、 THF、 DM E、 エーテル、 ジォキサン等のエーテル系溶媒が好ましく用いられ. 中でも THFが好ましい。 水素化ジイソブチルアルミニウム、 水素 化アルミニウムを用いるときは、 ベンゼン、 トルエン等の芳香族炭 化水素系溶媒が好ましく用いられる。 反応は、 一 4 0 eC〜 1 0 0 °C の範囲で実行でき、 中でも 0 °C〜室温付近が好ましい。
Figure imgf000186_0001
de') dm)
チヤ一卜 1 3
Xが 0の化合物は、 チャー ト 1 4に示すように、 チャー ト 4、 5 で得られた一般式（lib) (R 1 、 R2 、 R3 、 R6 、 R7 および R8 は前記定義に同じ） で表される 6—ヒ ドロキシ体とカルボン酸誘導 体（III) 、 ギ酸誘導体 （IV) 、 イ ソシアン酸またはイソチォシアン 酸誘導体 （V) 、 スルホン酸誘導体 （VI) 等を縮合させて得ること ができる。
カルボン酸誘導体との縮合は、 6—ヒ ドロキシ体を塩基の共存下 対応する酸塩化物または酸無水物 1〜2 0当量、 好ましく は 1〜5 当量と反応させることで行うことができる。 反応溶媒としては、 ジ ク ロロメ タ ン、 ク ロ口ホルム、 四塩化炭素、 1 , 2 —ジク ロロエタ ン等のハロゲン系の溶媒、 エーテル、 T H F 、 D M E、 ジォキサン 等のエーテル系溶媒、 ピリ ジ ン等が用いられるが、 中でも酸塩化物 を用いるときは、 ク ロ口ホルムが好ま しく用いられ、 酸無水物を用 いる場合は、 ピリ ジンが塩基兼溶媒と して好ま し く用いられる。 塩 基と しては、 ト リェチルァ ミ ン、 ジイ ソプロ ピルェチルァ ミ ン、 プ 口 ト ンスポンジ等の 3級ァ ミ ンや、 ピリ ジン、 ジメチルァ ミ ノ ピリ ジン、 イ ミ ダゾ—ル等が用いられる力 、 通常ジイ ソプロ ピルェチル ァ ミ ン、 ジメチルァ ミ ノ ピリ ジン 1 〜 2 0 当量、 好ま しく は 1 〜 5 当量を共用 して満足すべき結果が得られる。 反応は一 8 0 °C〜 1 0 0 °Cの範囲で実行でき、 中でも室温付近〜 8 0 °Cで好ま しい結果が 得られる。 ギ酸誘導体との縮合は、 6 —ヒ ドロキシ体を塩基の共 存下対応する酸塩化物 1 〜 2 0 当量、 好ま しく は 1 〜 5 当量と反応 させることで行う ことができる。 反応溶媒と しては、 ジク ロロメ タ ン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1 ， 2 —ジクロロェタン等のハロ ゲン系の溶媒、 エーテル、 T H F 、 D M E、 ジォキサン等のエーテ ル系溶媒等が用いられるが、 中でもクロ口ホルム、 四塩化炭素が好 ま しく用いられる。 塩基と しては、 ト リェチルァ ミ ン、 ジイ ソプロ ピルェチルァ ミ ン、 プロ ト ンスポンジ等の 3級ァ ミ ンや、 ピリ ジン. ジメチルァ ミ ノ ピリ ジン、 イ ミ ダゾール等が用いられるが、 通常ジ イ ソプロ ピルェチルァ ミ ン、 ジメチルァ ミ ノ ピリ ジン 1 〜 2 0 当量. 好ま しく は 1 〜 5 当量を共用 して満足すべき結果が得られる。 反応 は— 8 0 °C〜 1 0 0 °Cの範囲で実行でき、 中でも室温付近〜 8 0 °C で好ま しい結果が得られる。
イ ソシアン酸またはイ ソチオシァン酸誘導体との縮合は、 6 -ヒ ドロキシ体に、 対応するイ ソシア ン酸エステル 1 〜 2 0 当量、 好ま しく は 1 〜 5 当量を作用させて行う ことができる。 反応溶媒と して / 17 は、 ジク ロロメ タ ン、 ク ロ口ホルム、 四塩化炭素、 1， 2 —ジク ロ ロェタ ン等のハロゲン系の溶媒、 エーテル、 T H F、 DM E、 ジォ キサン等のエーテル系溶媒が用いられるが、 ク ロ口ホルムが好ま し く用いられる。 反応は一 8 0 °C〜 1 0 0 °Cの範囲で実行でき、 中で も室温付近〜 8 0 °Cで好ま しい結果が得られる。
スルホン酸誘導体との縮合は、 6 —ヒ ドロキシ体に、 対応するス ルホン酸塩化物 1〜 2 0 当量、 好ま しく は 1〜 5 当量を塩基の共存 下作用させて行う ことができる。 塩基と しては、 ト リェチルァ ミ ン. ジイ ソプロ ピルェチルア ミ ン、 プロ ト ンスポンジ等の 3級ア ミ ンゃ. ピリ ジン、 ジメチルァ ミ ノ ピリ ジン、 イ ミ ダゾール等が用いられ、 反応溶媒と しては、 ジク ロロメ タ ン、 ク ロ口ホルム、 四塩化炭素、 1， 2 —ジク ロロェタ ン等のハロゲン系の溶媒、 エーテル、 T H F . DM E、 ジォキサン等のェ一テル系溶媒、 ピリ ジン等が用いられる 力 中でもピリ ジンが塩基兼溶媒と して好ま しく用いられる。 反応 は一 8 0 °C〜 1 0 0 °Cの範囲で実行でき、 中でも室温付近〜 8 0 °C で好ま しい結果が得られる。
8 I
L 一
Figure imgf000189_0001
8ZJI0/S6 O W 5/ 1178 P / 1 7 特に R 3 がヒ ドロキシの化合物では、 フ エ ノ ール性水酸基も同時 に反応するため、 カルボン酸誘導体、 ギ酸誘導体、 およびイソシァ ン酸またはイソチォシア ン酸誘導体では、 チ ャ ー ト 1 5〜 1 7 に示 すように、 第一工程と してチ ヤ一 ト 1 4 と同様に縮合反応した後、 第二工程と して、 アルカ リ処理を行なう ことで目的物を得ることが できる。 第二工程の反応溶媒と しては、 水や、 メ タノール、 ェタノ ―ル等のアルコール系溶媒が用いられ、 溶解度が十分でないときは ジク口ロメ タン、 クロロホルム等のハロゲン系溶媒を適宜加えるこ ともできる。 塩基と しては、 炭酸カ リ ウム、 炭酸ナ ト リウム、 炭酸 水素ナ ト リウム、 水酸化ナ ト リ ウム、 水酸化力 リゥム当の無機塩基 が用いられ、 通常は炭酸カ リウムが好ま しく用いられる。 反応は、 - 8 0 °C〜 1 0 0 °Cの範囲で実行でき、 中でも一 2 0 °C〜 5 0 °Cで 好ま しい結果が得られる。 ただし、 6位の加溶媒分解も進行するこ とがあるので、 その場合は、 反応温度を低くするか、 反応時間を短 くすることで対応する。
Figure imgf000191_0001
(Ilbl) 第二工程
Figure imgf000191_0002
Figure imgf000192_0001
チヤ一卜 1 7 スルホン酸誘導体との縮合には、 チャー ト 1 8に示すように、 一 般式 （l i d ) ( R 1 、 R 2 、 R e 、 R 7 、 R 8 .および Gは前記定義 に同じ） で表される、 あらかじめフエノール性水酸基をシリルエー テル等で保護した 3 —シロキシー 6 —ヒ ドロキシ体を用いると好ま しい結果が得られる。 もちろんこの方法は、 カルボン酸誘導体、 ギ 酸誘導体、 イソシアン酸またはィソチオシアン酸誘導体との縮合に おいても同じく実行可能である。 第一工程としてチヤ一 ト 1 4 と同 様に縮合を行った後、 第二工程としてシリル基の除去を行う。 シリ ル基の除去には、 テ トラプチルアンモニゥムフルオリ ド、 テ トラブ チルァンモニゥムクロ リ ド、 ピリ ジニゥムハイ ドロフルォリ ド等の 4級アンモニゥム塩、 または酢酸、 塩酸、 硫酸、 フッ化水素酸等の 酸が用いられるが、 通常はテ トラプチルアンモニゥムフルオリ ド 1 〜2 0当量、 好ましく は 1〜5当量が用いられる。 溶媒としては、 T H F、 D M E、 ジォキサン等のエーテル系溶媒、 ァセ トニト リル. ジクロロメタン、 クロ口ホルム等のハロゲン系溶媒が用いられるが. 中でも T H Fが好ま しく用いられる。 反応は、 一 2 0 °C〜 1 0 0 °C で行なう ことができるが、 通常は室温で満足すべき結果が得られる,
Figure imgf000193_0001
(Ιιι)
チヤ一ト 1 8
以上の工程で得られたフ リ一塩基は、 具体的には以下に示す方法 で薬理学的に許容される酸との塩とすることができる。 すなわち、 得られたフ リ一塩基を溶媒に溶解または懸濁し、 酸を加えて析出し た固体または結晶を濾取するか、 析出しない場合は、 より極性の低 い溶媒を加えたり、 より極性の低い溶媒に置換して沈降させて濾取 する。 あるいは、 塩を形成した後濃縮乾固する。 ただし、 これらの 方法で有機溶媒が残存する場合は、 さらに水溶液として凍結乾燥し た後、 減圧乾燥することもある。 溶解または懸濁させる溶媒として は、 水、 またはメ タ ノ ール、 エタ ノ ール、 イ ソプロ ピルアルコール 等のアルコール系溶媒、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム等のノヽロゲ ン系溶媒、 エーテル、 T H F、 D M E、 ジォキサン等のエーテル系 溶媒、 酢酸ェチル、 酢酸メチル等のエステル系溶媒あるいはそれら の混合溶媒、 好ま しく は、 メ タノール、 エタノール、 イソプロピル ァノレコール、 酢酸ェチル、 ク ロ ロホノレム、 ク ロ ロホノレム一メ タ ノ 一 ル、 水一メ タ ノ ール、 水一エタノール等があげられる。 固体を析出 させるための溶媒としては、 エーテル、 酢酸ェチル等が好ま しく用 いられる。 酸は、 なるべく当量を合わせて加えることが望ま しいが. 得られた塩を洗浄して過剰の酸を除く ことができる場合は 1 〜 1 0 当量使用してもよい。 また、 酸はそのまま加えてもよいし上記の溶 媒に適宜溶解して加えてもよい。 例えば塩酸は、 濃塩酸、 1 N—水 溶液、 メタノール飽和溶液、 酢酸ェチル飽和溶液等と して加えるこ とができるし、 酒石酸は、 固体、 水溶液、 メ タノール溶液と して加 えることができる。 塩形成の際、 中和熱で系の温度が上がることが あるので、 水浴、 氷浴等で冷却すると好ま しい結果が得られる場合 がある。
一般式 （ I ) で表される本発明の化合物は、 i n v i t ro, i n v i vo における薬理試験の結果、 オビオイ ド c 一ァゴニス トと して強い鎮 咳作用を有していることがわかり、 有用な鎮咳薬と して期待できる ことが明かとなった。
本発明の鎮咳薬を臨床に使用する際には、 フ リーの塩基またはそ の塩自体でもよく、 また安定剤、 緩衝剤、 希釈剤、 等張剤、 防腐剤 などの賦形剤を適宜混合してもよい。 投与形態と して例えば注射剤 錠剤、 カプセル剤、 顆粒剤、 散剤、 シロップ剤などによる経口剤 ； 座剤による経腸投与 ； あるいは軟膏剤、 ク リーム剤、 貼付剤などに よる局所投与等を挙げることができる。 本発明の鎮咳剤は、 上記有 効成分を 1〜 9 0重量％、 より好ま しく は 3 0〜 7 0重量％含有す るこ とが望ましい。 その使用量は症状、 年齢、 体重、 投与方法等に 応じて適宜選択されるが、 成人に対して、 経口剤の場合、 1 日あた り 0. 0 0 l m g〜 l 0 gであり、 それぞれ一回または数回に分け て投与することができる。
実施例
以下具体的な実施例をあげて本発明を説明するが、 本発明はこれ らに限られるものではない。
参考例 1
S β — (Ν—ベンジル） メチルア ミ ノ ー 1 7—シクロプロ ピルメ チルー 4 , 5 ひ一エポキシ一 3_；_ 1 4 S—ジヒ ドロキシモルヒナ ン （ 2 )
Figure imgf000195_0001
2
ナルト レキソン安息香酸塩 50.08 g (0.108 mol)を TH F (350 ml) に懸濁し、 ベンジルメチルァミ ン 19.61 g (0.162 mol)を加え た。 モレキュラーシ一ブ 4 A (50 g) を入れたソックスレー型抽出 器を取り付け 2 3時間加熱還流し、 反応系にメタノール （200 ml) を加えた後、 水素化シァノホウ素ナ ト リウム 10.2 g ( 0.162 mol) をメタノール （50 ml)に溶かして加え 3 0分攪拌した。 その後、 溶 媒を留去し、 残渣に酢酸ェチル （400 ml) と 1 %炭酸水素ナ ト リウ ム水溶液（400 ml)を加えて分液し、 水層を酢酸ェチル （80 ml)で再 抽出した。 得られた有機層を飽和食塩水 （250 ml) にて洗浄し、 乾 燥後濃縮した。 得られた残澄に、 メ タノ—ル （240 ml) を加え再結 晶し、 表題化合物を 42.68 g (収率 8 8 %) 得た。 mp 71-80 °C
(分解）
画 (400MHz, CDCls)
6 0.09-0.13 (2Η, m), 0.49-0.55 (2H， m), 0.79-0.88 (1H， m), 1.25 - 1.35 (1H， m), 1.43-1.49 (1H， m), 1.59-1.66 (2H， m)， 1.87-2.00 (1H, m)， 2.11 (1H, dt, J=3.4, 11.7Hz), 2.19- 2.27 (1H, m)， 2.34 (3H， s)， 2.35 (2H， d， J = 6.8Hz), 2.50- 2.59 (1H， m), 2.56 (1H, dd， J = 5.4， 18. lHz)， 2.62 (1H， dd, J=4.4, 11.7Hz), 2.99 (1H， d, J = 18.1Hz), 3.04 (1H, d, J = 5.4Hz), 3.53 (1H， d, J = 13.2Hz), 3.82 (1H， d, J = 13.7 Hz), 4.68 (1H， d, J=8.3Hz), 6.51 (1H, d， J = 8.3Hz), 6.65 (1H， d， J = 8.3Hz)， 7.20-7.35 (5H， m).
1R (KBr)
v 3428, 3220， 1638， 1615, 1502， 1458， 1375, 1330， 1238， 1147, 1116， 1033, 990, 917, 857, 735 cm 一
Mass (EI)
m/z 446 (M十 ), 355， 286, 160.
元素分析値 C 2 BH 3 <N 2 03 - 0.5 H 2 0として
計算値 ： C， 73.82; H, 7.74 ; N， 6.15.
実測値 ： C， 73.94; H, 7.79； N, 6.08. 参考例 2
1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4_, 5 ひ一エポキシ一 3， 1 4 β —ジヒ ドロキシ一 6 ?—メ チルァ ミ ノモルヒナン （ 3 )
Figure imgf000197_0001
3
6 ^ - (Ν—ベンジル） メ チルア ミ ノ ー 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 3—ジヒ ドロキシモルヒナン _2_ - 2塩酸塩 （定法により塩酸塩に変換） 12.65g をメ タノ―ル
250ml に溶解し、 5 %パラ ジウム炭素を 2.53g 加え水素雰囲気下 にて 4時間攪拌した。 触媒をセライ トを用いて除去した後、 ろ液を 濃縮した。 得られた残渣にクロ口ホルム Zエタノ ール = 4 1 の溶 液 100mlと飽和炭酸水素ナ ト リ ウム水溶液 100mlを加え分液し、 水 層はクロ口ホルムノエタノ ール = 4 / 1 の溶液 100mlにて 2回抽出 した。 有機層は無水硫酸ナ ト リ ウムにて乾燥後、 濃縮し粗生成物を 8.00g 得た。 これをメタノールより再結晶し、 表題化合物を 5.84g 得た。 （収率 67%)
NMR (400MHz, CDC13)
6 0.10-0.14 (2Η, m), 0.50-0.55 (2H， m), 0.79-0.86 (1H, m)， 1.38 (1H， dt, J=2.9, 12.8Hz), 1.41-1.48 (1H, m), 1.58-1.72 (2H， m), 1.78-1.91 (1H, m), 2.08-2.25 (2H, m), 2.36 (1H, d, J = 6.6Hz)， 2.45 (3H, s), 2.49-2.65 (3H， m), 3.00 (1H， d, J = 18.3Hz), 3.05 (1H, d, J = 5.9Hz), 4.48 (1H， d， J = 7.7Hz), 6.54 (1H, d, J = 8.1Hz), 6.66 (1H， d， J = 8.1Hz). IR (KBr)
v 3380, 2926， 1638, 1607， 1462, 1255， 1180， 795 cnT 1 Mass (EI)
m/e 356 M+
元素分析値 C 21H 2803 N 2
計算値 ： C， 70.76; H, 7.92; N, 7.86.
実測値 ： C， 70.51; H, 7.94; N, 7.84.
参考例 3
1 7 — シク ロプロ ピルメ チル 4 5 一エポキシ一 3， 1 4 3 ジ ヒ ドロキシー 6 ;5—メ チルァ ミ ノ モルヒナン 3 · フ タル酸
Figure imgf000198_0001
G β - (Ν—ベンジル） メ チルァ ミ ノ 一 1 7 — シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 — ジ ヒ ドロキシモルヒナン 2 42.58 g (0.0953 mol) と、 フ タル酸 17.42 g (0.105 mol)をメ タノール 500 ml に溶解し、 1 0 %パラ ジウム炭素を 12.7 g 加え 水素雰囲気下にて 1 2時間攪拌した。 窒素置換後、 メ タ ノール 300 ml を加え加熱還流し、 析出した結晶が溶解後.、 セライ トを用いて 触媒を熱時濾過した。 ろ液を常圧濃縮で 2 0 0 m l 留去した後、 静 置して再結晶を行い、 表題化合物を 26.82 g (収率 5 4 % 得た。 mp 151-164 °C (分解）
NMR (400 MHz, D20) l g 6 δ 0.40-0.50 (2H， m), 0.73 (1H, m), 0.82 (1H， m)， 1.08 (1H, m), 1.56 (1H, m), 1.67 (1H， m)， 1.85 (1H， m), 1.89-2.02 (2H, m), 2.52 (1H， ddd， J = 13.2， 13.2, 4.9 Hz), 2.75 (1H， ddd, J = 12.9, 12.9, 4.2 Hz), 2.78 (3H, s)， 2.93-3.04 (2H， m)， 3.16-3.25 (2H, m), 3.32-3.43 (2H, m), 4.07 (1H， br d, J = 5.9 Hz), 4.99 (1H, d， J = 7.3 Hz), 6.85 (1H， d, J = 8. OHz), 6.90 (1H， d， J = 8.0 Hz), 7.34-7.39 (2H， m), 7.43-7.48 (2H， m).
IR (KBr)
v 3388， 3032， 1605， 1557, 1510, 1460, 1367， 1330, 1243,
1168， 1120， 1035, 992, 936， 859, 770 cm—'.
Mass (FAB)
m/z 357 ((M+H)+ ).
元素分析値 C 21H 28N 2 0 - C H O - 0.8 H 2 Oと して
計算値 ： C， 64.86; H, 6.68; N, 5.22.
実測値 ： C， 64.93; H, 6.61; N, 5.23.
参考例 4
1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3. 1 4 β —ジヒ ドロキシ一 6 - (Νーメ チルー 3 — ト リ フルォロメ チル シンナムア ミ ド） モルヒナン · 酒石酸塩 （ 4 )
Figure imgf000199_0001
1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4 , 5 一エポキシ一 3， 1 4 β ージヒ ドロキシ一 6 S —メ チルァ ミ ノモルヒナン （ ） 2 0 1 m g ( 0. 5 6 mm o 1 ) をクロ口ホルム （ 5 m 1 ) に溶かし、 ト リェ チルァミ ン 0. 2 6 m l ( 1. 8 6 mm o 1 ) と、 対応する市販の カルボン酸からォキサリルクロ リ ドを用いて誘導した 3 — ト リ フル ォロメチルシンナミルクロ リ ド 3 9 7 m g ( 1. 6 9 m m o 1 ) を クロ口ホルム （ 1 m l ) に溶かして加え、 室温で 3 0分間反応させ た。 飽和炭酸水素ナ ト リ ウム （ 1 0 m l ) を加え、 クロ口ホルム ( 1 0 m 1 X 2 ) で抽出し、 無水硫酸ナ ト リ ゥムで乾燥後、 溶媒を ¾ レ 7こ。
上記の反応混合物をメタノール （ 4 m l ) 、 クロ口ホルム （ l m 1 ) に溶かし、 炭酸力 リ ウム （ 0. 2 g) を加えて室温で 3 0分間 反応させた。 水 （ 6 m l ) 、 飽和炭酸水素ナ ト リゥム水溶液 （ 6 m 1 ) を加え、 クロ口ホルム （ 1 0 m l X 2 ) で抽出し、 無水硫酸ナ ト リ ゥムで乾燥後、 溶媒を留去した。 シリ力ゲル力ラムクロマ ト ( 2 0 g ； クロ口ホルム→ 2 %メ タノール Zクロロホルム） で精製 してフ リ一体を得た。
このものをメタノール溶液とし、 酒石酸 4 0. 2 m g ( 0. 2 7 mm o 1 ) のメタノール （ 1 m l ) 溶液を加えて塩と し、 溶媒留去 後エーテルに懸濁して濾取することで表題化合物 2 9 8 m g ( 8 4
% を得た。
mp 156-159 °C
NMR (400 MHz, DMS0-d6)
δ 0.21 (2H， m), 0.52 (2H， m), 0.91 (1H, m), 1.2-1.5 (3H， m)， 1.57 (1H， d, J = 13.2Hz), 2.12 (2H， m), 2.29 (1H， m),
2.49 (1H， m), 2.6-2.8 (3H, m)，2.90 (2H, s), 3.08 (1H, d, J = 18.6Hz), 3.17 (1H， s), 3.26 (1H, m)， 3.67 (0.7H, m), 4.02 (1H, s), 4.21 (0.3H， m), 4.68 (0.7H, d, J = 7.8 Hz), 4.79 (0.3H， d， J = 8.3 Hz), 6.6-6.8 (2.6H, m)， 7.37 (1H， dd, J = 7.3, 16.1 Hz), 7.5-7.8 (3.8H, m), 8.02 (0.3H, d， J = 7.8Hz), 8.14 (0.3H， s).
IR ( r)
v 3350， 1649, 1601, 1336, 1168， 1127 cm
Mass (FAB)
m/z 555 ((M+H)+ )
元素分析値 C 31 H 33N 2 04 F a 0.5 ( C 4 H e 06 )
0.3 H 2 0と して
計算値 ： C， 62.41; H， 5.81; N, 4.41; F, 8.98
実測値 ： C， 62.32; H， 5.99; N, 4.48; F , 8.88
参考例 5
1 7—シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 3 , 1 4 β_ —ジヒ ドロキシー 6 /g— [N—メチルー トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン · 塩酸塩 （ 5 )
Figure imgf000201_0001
5
1 7—シク ロプロ ピルメチル一 4 , 5 一エポキシ一 3、 1 4 β ージヒ ドロキシ一 6 )3—メ チルァ ミ ノモルヒナン （__) フタル酸塩 21.12 g (0.0404 mol)を水 110 ml に溶解し、 T H F 110 ml と炭 酸ナ ト リウム 8.75 g (0.0808 mol)を加えた後、 反応系をアルゴン 置換した。 その後、 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） ァク リ ロイルク 口 リ ド 6.96 g (0.04444mol)を T H F 40 mlに溶解して滴下した。 3 0分攪拌後、 メ タノール 40ml と 3 Nの水酸化ナ ト リ ゥム水溶液 54 mlを加え 1 時間攪拌した。 反応系に酢酸ェチル 350 ml と飽和 炭酸水素ナ ト リ ウム水溶液 250 ml を加えて分液し、 水層は酢酸ェ チル 100 ml にて再抽出した。 得られた有機層は飽和食塩水 200ml で洗浄後、 硫酸ナ ト リウムにて乾燥し濃縮した。 残渣を酢酸ェチル 630 ml に加熱溶解し、 溶解後 150 ml を加熱留去し、 静置して再 結晶することで、 表題化合物のフ リ一塩基を 15.47 g得た。 このフ リー体を 9.03g 採取し、 エタノール 90 mlに懸濁させ、 1 N塩酸水 を 18.7 ml加え濃縮乾燥することで表題化合物を 9.72 g 得た。 (収率 8 0 %)
mp 187 。C (分解）
NMR (400 MHz, DMSO- d6)
δ 0.42 (1H， m), 0.51 (1H， m), 0.60 (1H, m)， 0.68 (1H， m),
1.07 (1H， m)， 1.26 (0.4H, m), 1.32-1.50 (3.6H, m)， 1.73 (1H, br d， J = 13.7 Hz), 2.13 (1H, m)， 2.40-2.60 (3H， m), 2.88 (1H， m), 2.92 (1.8H， s)， 3.06 (1H, br d， J = 13.18 Hz), 3.16 (1.2H, s)， 3.59 (0.6H， m), 3.86 (1H， m)， 4.19 (0.4H， m), 4.86 (0.6H, d, J=7.8 Hz), 4.92 (0.4H, d， J =
7.8 Hz), 6.35 (0.6H, d, J = 15.6 Hz), 6.40 (0.4H, br s), 6.50 (0.6H, br s)， 6.62 (0.6H， s)， 6.64 (0.4H, d， J=8.3 Hz), 6.71 (1H， d, J = 8.3 Hz), 6.85 (0.6H, d， J=8.3 Hz), 6.90 (0.4H, d， J = 15.1 Hz), 6.99 (0.4H, s)， 7.22 (0.6H, d， J = 15.6 Hz), 7.36 (0.4H, d， J = 15.1 Hz), 7.66 (0.6H， s)， 7.72 (0.4H, s)， 7.92 (0.6H, s)， 8.03 (0.4H, s)， 8.85 (1H， br s)， 9.28 (0.4H， s)， 9.68 (0.6H， s)
IR (KBr)
v 3376, 1653, 1506， 1599， 1410, 1323， 1158， 1127， 1033, 872， 799 cm- 1.
Mass (FAB)
m/z 477 (( +H)+ )
元素分析値 C 28H 32N 2 05 · H C 1 0.2 H 2 0と して
計算値 ： C， 65.10; H, 6.52; N 5.42； C 1 ， 6.86 実測値 ： C， 65.11; H， 6.63; N 5.60 ； C 1 ， 6.80 参考例 6
1 7 シク ロプロ ピルメ チルー 4 5 一エポキシー— 3， 1 4 β ージヒ ドロキシ一 6 — (Ν—メ チルー 3 —メチルシンナムア ミ ド） モルヒナン · 塩酸塩 （ 6 )
Figure imgf000203_0001
1 7 —シクロプロ ピルメチルー 4， 5 な 一エポキシ一 3， 1 4 β ージヒ ドロキシー 6 β—メ チル了 ミ ノモルヒナン （ 3 ) フタル酸塩 0. 2 0 g ( 0. 5 6 mm o 1 ) 、 水 （ 2. 5 m l ) 、 T H F ( 2. 5 m 1 ) 、 炭酸カ リ ウム 0. 2 3 g ( 1 . 6 8 mm o 1 ) の混合物 に、 市販の 3 —メチルケィ皮酸力、らォキサリルク ロ リ ドを用いて誘 導した 3 —メ チルシンナ ミ ルク 口 リ ド 0. 2 g ( 1 . 1 2 mm 0 1 ) の T H F ( 0. 5 + 0. 5 m l ) 溶液を加え、 室温で 5分間反応さ せた。 この反応混合物にメ タノ ール （ 1 . 5 m 1 ) および 3 M水酸 化ナ ト リ ゥム水溶液 （ 1 . 6 m l ) を加え、 さ らに室温で 1 . 5時 間反応させた。 水 （ 2. 5 m l ) を加え、 酢酸ェチル （ 1 0 + 7 m 1 ) で抽出し、 無水硫酸ナ ト リ ゥムで乾燥の後、 溶媒を留去した。 得られた粗生物をシ リ カゲルカラムク ロマ ト （ 3 0 g ； ク ロ口ホル ム→ 2 %メ タノ ール Zク ロ口ホルム→ 5 %メ タノ ール/ク ロ口ホル ム） で精製して、 フ リ ー体を単離した。 メ タノ ール溶液と した後、 塩酸/メ 夕ノ ールを加えて塩と して溶媒を留去し、 エーテルに懸濁 して濾取することにより表題化合物 2 5 2 m g ( 8 4 %) を得た。 mp 245 °C (分解）
NMR (400 MHz, DMS0-d6)
6 0.42 (1Η, m)， 0.50 (1H， m), 0.59 (1H， m)， 0.69 (1H, m)，
1.07 (1H， m), 1.2-1.5 (3H， m), 1.72 (1H, d, J = 13.7),
2.12 (1H, m), 2.34 (3H， s), 2.4-2.6 (2H， m), 2.88 (1H， m), 2.92 (2H， s), 3.0-3.1 (2H, m), 3.18 (1H， s)， 3.3-3.4 (2H, m), 3.66 (0.7H, m)， 3.83 (1H， m)， 4.20 (0.3H， m)， 4.83 (0.7H, d, J = 7.8 Hz), 4.90 (0.3H， d， J = 8.3 Hz), 6.6-
6.8 (2H, m), 6.85 (0.7H, d, J=8.3 Hz), 7.1-7.3 (4.4H， m), 7.41 (0.3H, d， J = 15.1 Hz), 7.48 (0.3H, d, J=7.3 Hz), 7.54 (0.3H, brs)
IR (KBr)
υ 3390， 1647, 1605， 1323, 1127， 1035 cm 一
Mass (FAB)
m/z 501 ((M+H)+ )
元素分析値 C 31H 36N 2 04 · H C 1 - 0.8 H 2 Oと して
計算値 ： C， 67.51; H， 7.06; N, 5.08; CI, 6.43
実測値 ： C， 67.35; H， 7.05; N, 5.17; CI, 6.53 参考例 7
1 7—シクロプロ ピ メチルー 4， _5 ひ一エポキシ一 3 , 1 β —ジヒ ドロキシ一 6 ;S— [N—メチルー N— 2 — （ 3， 4 —ジク ロロフエニル） ェチルァ ミ ノ ] モルヒナン · 1.9 塩酸塩 （ 7 )
Figure imgf000205_0001
1 7—シクロプロ ピルメチルー 4 , 5 ひ一エポキシ一 3 , 1 4 β ージヒ ドロキシ一 6 yS— （N—メチルー 3 , 4 —ジクロ口フエニル ァセ トア ミ ド） モルヒナン （参考例 4 と同様の方法で 3 , 4 —ジク ロロフエニルァセチルクロ リ ドを用いて得られた） 262.3 rag (0.403 mmol) をアルゴン気流下、 無水 THF 5.0 ml に溶解し、 0ででボラ ン - ジメチルスルフィ ド錯体の 2.0 M 無水 THF 溶液 1.2 ml (2.4 mmol) を滴下して 2.1 時間還流した。 この反応溶液を 0 °Cに冷却し、 6 N塩酸 3.5 ml を加え、 再び 1 時間還流した。 反応溶液を 0でに 冷却し、 飽和炭酸水素ナ ト リ ウム水溶液 35ml を加えて塩基性とし、 クロ口ホルム一メタノール （4:1) (3X20 ml)で抽出し、 有機層を 合わせて乾燥し、 濃縮すると油状物が得られた。 この油状物をカラ ムクロマ トグラフィ ー （シリ カゲル 20 g ； アンモニア飽和クロ口 ホルム） で精製すると表題化合物ののフ リ 一塩基 188.3 mg (収率 65%) が得られた。 このフ リ ー塩基をメタノールに溶解して塩化水 素のメタノール溶液を加えて濃縮し、 得られた塩酸塩をセフアデッ クスゲルカラムクロマ トグラフィ ー （メ タノール X 2) で精製する と、 表題化合物 105.4 mg が得られた。 5/ 1178 P / 1 7 mp > 185 °C (分解）.
NMR (400 MHz, CDC ； 塩フ リ 一塩基のデータ）
δ 0.12 (2Η, m), 0.52 (2H, m), 0.83 (1H, m), 1.29 (1H, ddd, J = 13.2, 13.2, 2.9 Hz), 1.44 (1H, m), 1.51 (1H， m), 1.61 (1H， ddd, J = 13.2, 2.9, 2.9 Hz), 1.86 (1H, m), 2.0-3.8 (2H， br s, 2X0H), 2.11 (1H, ddd, 11.7, 11.7, 3.4 Hz), 2.21 (1H, ddd, J = 12.2, 12.2, 4.9 Hz), 2.33-2.38 (2H, m), 2.41 (3H， s)， 2.47-2.56 (2H， m)， 2.57-2.75 (4H， m), 2.81 (1H， m), 2.97-3.06 (2H， m), 4.56 (1H, d, J=8.3 Hz), 6.56 (1H， d， J = 8.1 Hz), 6.71 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.01 (1H， dd， J = 8.3, 2.0 Hz), 7.29 (1H， d， J = 2.0 Hz), 7.30 (1H， d， J = 8.3 Hz).
IR (KBr)
v 3250， 1638, 1618， 1473, 1398， 1330, 1241, 1218, 1116, 1035， 982， 919， 855, 756cm"1.
Mass (FAB)
m/z 529 ((M+H)+ ).
元素分析値 C 29H C 1 2N 2 O 3 · 1.9 H C 1 - 0.5 H 20と して 計算値 ： C， 57.31; H, 6.12; N, 4.61; C I , 22.75.
実測値 ： C， 57.40; H, 6.22: N, 4.55; C I , 22.54.
参考例 8
1 7 —シク ロプロ ピルメ チノレー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 β —ジヒ ドロキシ一 6 /S— ( Ν—メ チルーべンジルォキシカルバミ ド） モルルヒナン · 塩酸塩 （ 8 )
Figure imgf000207_0001
1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 1 4 β ージヒ ドロキシー 6 /3—メ チルァ ミ ノモルヒナン （ ） 2 0 0 m g ( 0. 5 6 mm o l ) をク ロ口ホルム （ 9 m l ) に溶かし、 ト リェ チルァ ミ ン 0. 2 5 m l ( 1. 8 6 mm o l ) と、 市販のベンジル ギ酸クロ リ ド （ 3 0〜 3 5 % ; トルエン溶液） 6 3 7 m g ( 1. 1 2 mm 0 1 ) を加え、 室温で 2 0分間反応させた。 そこに 1 N水酸 化ナ ト リゥム水溶液 （ 3 m l ) 、 メ タノール （ 1 2 m l ) を加え、 室温で 5 0分間反応させた。 濃縮後、 酢酸ェチル （ 2 0 m 1 ) を加 え、 水 （ 6 m l ) 、 飽和塩化ナ ト リ ウム水溶液 （ 6 m l ) で洗浄し、 無水硫酸ナ ト リ ウムで乾燥後、 溶媒を留去した。 シリカゲルカラム クロマ トグラフィ ー （ 2 5 g ； 酢酸ェチル） で精製してフ リー体を 得た。 このものをメ タノール溶液と し、 過剰の塩酸メ タノール溶液 を加えて塩とし、 溶媒留去後エーテルに懸濁して濾取することで表 題化合物 1 2 8 m g ( 4 3 %) を得た。
mp 189.0 〜192.0 °C (分解， ジェチルェ—テル）
瞧 (400 MHz, DMS0-d6 )
<5 0.31-0.47 (1H， m), 0.47-0.56 (1H， m), 0.56-0.63 (1H， m), 0.63-0.76 (1H， m), 1.00-1.14 (1H, m), 1.20-1.52 (3H, m), 1.63-1.82 (1H， m)， 2.03-2.22 (1H， m), 2.34-2.59 (1H， m), 2.80-2.90 (1H， m), 2.90 (1.7H， s), 2.93 (1.3H, s), 2.98- 3.17 (2H， m), 3.22-3.40 (2H， m), 3.60-3.72(0.6H, m), 3.72-3.80(0.4H, m), 3.84 (1H， d， J = 4.9 Hz), 4.83 (1H， brt), 4.98 (0.4H， d， J = 13.2 Hz), 5.04 (1H, d, J = 12.7 Hz), 5.09 (0.6H, d, J = 13.2 Hz), 6.42 (1H, brs), 6.72 (0.6H， d, J= 8.3 Hz), 6.77 (0.4H, d, J= 7.8 Hz), 7.37 (5H, s)， 7.16-7.45 (2H， m), 8.83 (1H， brs), 9.32 (0.4H, s)， 9.45 (0.6H， s)
IR (KBr)
v 1678, 1560， 1543, 1460， 1315, 1152, 1033 cm 一1.
Mass (FAB)
m/z 491 ((M+H)+ ).
元素分析値 C 29H 35N 2 05 C I と して
計算値 ： C, 66.09; H, 6.69; N, 5.31; C l ， 6.73 実測値 ： C, 66.10; H, 6.64; N, 5.18; C I , 6.56
参考例 9
1 7 —シクロブ口 ピルメチルー 4， 5 なーェポキシ一 3， 1 4 β ージヒ ドロキシ一 6 一 ( 3 —フエ二ルプロ ピオニルォキシ） モ ルヒナン · 酒石酸塩 （ 9 )
Figure imgf000208_0001
9
1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4 , 5 α—エポキシ一 3 , 6 a 1 4 /3— ト リ ヒ ドロキシモルヒナン （N. Chatter jie, C. E.
Inturrisi, H. B. Dayton, and H. Blumberg, J. Med. Chem.， 18， 490 (1975). H. C. Brown and S. Kr i shnamur thy, J. Am. Chem. Soc.， 94， 7159 (1972)) 148mgを四塩化炭素 0.9ml、 塩化メチレン 0.3ml に溶解し、 ジイソプロ ピルェチルァ ミ ン 0.225ml、 4 —ジメ チルァ ミ ノ ピリ ジン 26mg を加え、 0 °Cにて 3 —フエニルプロ ピオ ニルク口 リ ド 0.13ml を滴下した。 室温にて 2 0時間攪拌した後、 反応系内に飽和炭酸水素ナ ト リ ウム水溶液 2ml加え分液し、 水層は クロ口ホルムにて 2回抽出した。 有機層は無水硫酸ナ ト リ ウムにて 乾燥後濃縮した。 得られた残渣は、 クロ口ホルム ' メ タノールの混 合溶媒に溶解し、 炭酸カ リウム 30mg を加え 1 時間攪拌した。 その 後反応系内に水を加えて分液し、 水層はクロ口ホルムにて 2回抽出 した。 得られた有機層は無水硫酸ナ ト リ ウムにて乾燥後濃縮し、 残 渣をシリカゲルカラムクロマ トグラフィ ー （15g クロ口ホルム Zメ タノ一ル = 2 0 1 ) にて精製し表題化合物のフ リー塩基を 95.3mg 得た。 これをメタノールに溶解し、 酒石酸 15mg を加え完全に溶解 させた後濃縮した。 残渣をエーテルより再沈殿し、 ろ過することに より表題化合物を 103mg得た。 （収率 43 %
mp >110°C (分解）
NMR (500 MHz, DMS0-d6)
δ 0.18-0.28 (2Η， m), 0.47-0.60 (2Η, m), 0.83-0.95 (1Η， m), 1.19-1.28 (1Η， m), 1.32-1.49 (3Η， m), 1.74-1.82 (1Η， m), 2.19-2.29 (2Η, m), 2.40-2.47 (2H， m), 2.55-2.80 (6H, m)， 3.08 (1H, brd, J = 18.9Hz), 3.28 (1H， brs)， 3.36 (5H， m)， 4.10 (2H， s)， 4.64 (1H， d， J=4.9Hz), 5.27-5.31 (1H， m), 6.51 (1H， d， J = 8.2Hz)， 6.63 (1H， d， J = 8.2Hz), 7.13-7.19 (3H， m), 7.22-7.28 (2H， m), 9.10 (1H， brs). IR (KBr)
v 3400， 1719, 1460， 1307， 1267， 1122， 1069， 1036 cm 一1. Mass (FAB)
m/z 476 (M+H) +
元素分析値 C 29H 33N 05 - 0.95 C H 6 O 6 - 0.17C 4 H■ 0O
0.17C H 0 · 0.4 H 0と して
計算値 ： C， 62.91; H， 6.59; N, 2.17.
実測値 ： C， 62.92; H, 6.56; N, 2.32.
参考例 1 0
J_7 ーシク ロプロ ピルメチルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β —ジヒ ドロキシー 6 ^— （Ν—メ チルー 3 — ト リ フルォロメ トキ シシンナムア ミ ド） モルヒナン ' 酒石酸塩 （ 1 0 )
Figure imgf000210_0001
1 7 —ンク ロプロ ピルメチルー 4， 5 な一エポキシ一 3、 1 4 3 ージヒ ドロキシ一 6 /5— （Ν—メ チルァ ミ ノ） モルヒナン （ 3 ) · フタル酸塩 0.50 g(0.96 mmol)を水 5 ml に溶解し、 T H F 5mlと 炭酸ナ ト リ ウム 0.20 g(l.91 mmol)を加えた後、 反応系をアルゴン 置換した。 その後、 3 — ト リ フルォロメ トキシケィ皮酸塩化物 0.36g (1.44 mmol) を T H F 1.5mlに溶解して滴下した。 室温で、 1 5分 攪拌後、 メ タノール 2mlと 3Nの水酸化ナ ト リ ゥム水溶液 1.28 mlを 加え、 1 時間攪拌した。 反応系に酢酸ェチル 30mlと飽和炭酸水素ナ . ト リ ウム水溶液 20 ml を加えて分液し、 水層は酢酸ェチル 10mlにて 再抽出した。 得られた有機層は飽和食塩水 20mlで洗浄後、 硫酸ナ ト リ ゥムにて乾燥し濃縮した。 残渣をシリ力ゲルカラムクロマ トグラ フ ィ 一 （メ ノレク 9385 50g;ク ロ 口ホルムノメ タ ノ ール = 40/1) で精 製して表題化合物のフ リー体を得た。 このものをメ タノ一ル 10mlに 溶かし、 酒石酸 （64.6 mg)メ タノール溶液 （1.5 ml) を加え、 溶媒 を減圧留去し、 メ タ ノール （10 mlX 2) で共沸後、 酢酸ェチルに懸 濁して濾取することで表題化合物を得た （収率 4 9 %) 。
mp 152-155 °C
NMR (400 MHz, D S0-d6)
δ 0.23 (2H， m)， 0.52 (2H， m), 0.91 (1H， m), 1.25-1.45 (3H， m)， 1.59 (1H， m)， 2.05-2.20 (2H， m)， 2.31 (1H, m)， 2.53 (1H， m)， 2.65-2.80 (3H， m), 2.90 (2H， s)， 3.11 (1H， d， J = 18.6 Hz), 3.16 (1H, s)， 3.41 (1H， m), 3.63 (0.7H， m)， 4.06 (1H, s)， 4.20 (0.3H, m), 4.70 (0.7H, d, J = 8.3 Hz), 4.80 (0.3H, d, J=8.3 Hz), 6.55-6.75 (2.7H， m), 7.30-7.55 (4.7H, m), 7.74 (0.3H, d， J=7.8 Hz), 7.81 (0.3H， s) IR (KBr)
v 3350， 1649， 1603, 1261, 1216， 1127 cm 一1.
Mass (FAB)
m/z 571 ((M+H)+ )
元素分析値 C 31H 33N 2 0 F； 0.5 C 4 H 0
1.3 H 0として
計算値 ： C， 59.24; H, 5.82 N, 4.19; F, 8.52
実測値 ： C, 59.43; H, 5.66 N, 4.13; F, 8.45 参考例 1 1
1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 ーェポキシ一 3 , 1 4 β —ジヒ ドロキシ一 6 ;9— _「 Ν一メ チル— 3 — ( 3 —メ チルフ エ二 ル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン · 塩酸塩 （ 1 1 )
Figure imgf000212_0001
1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 α—エポキシ一 3， 1 4 β ージヒ ドロキシ一 6 —メ チルァ ミ ノモルヒナン （ 3 ) 2.0085g(5.7 mmol) と、 3 — ( 3 —メ チルフ ヱニル） プロ ピオリ ッ クアシッ ド 1.8557 g(ll.6 mmol) を、 ク ロ口ホルム 60 mlに溶解し、 N—ェチ ルピぺリ ジン 2.4 ml (17.4 mmol) 、 ビス一 （ 2 —ォキソ一 3 —ォ キサゾリ ジニル） フォスフ ィニッ ク ク ロ リ ド 2.9249 g(ll.6 mmol) を順次加え、 室温にて 3.5 時間攪拌した。 その後、 1 N水酸化ナ ト リ ウム水溶液 60 mlを加えて分液し、 有機層を水、 飽和食塩水各 60 mlにて洗浄し乾燥後濃縮した。 残渣をメ タノ ール 200 ml に溶解し、 1 N水酸化ナ ト リ ゥム水溶液を 10 ml加えて 30分間攪拌した。 その 後酢酸ェチルを 300 ml 加え分液し、 得られた有機層は飽和食塩水 120 ml にて洗浄し、 乾燥後濃縮した。 残渣をシリ カゲルカラムク 口マ トグラフィ ー （メルク 9385 200 g、 酢酸ェチル シク 口へキサ ン Zアンモニア水 = 95/5/0.3) にて精製し、 表題化合物のフ リ ー塩 基を得た。 これを酢酸ェチルに溶解し、 塩化水素酢酸ェチル溶液を 過剰量加え攪拌し、 生じた沈殿物をろ別し表題化合物を 1.6546 g 得た。 （収率 5 3 %) mp 182.0-183.0 °C
NMR (400 MHz, DMSO - d6 )
6 0.33-0.47 (1H, m)， 0.47-0.56 (1H， m), 0.56-0.64 (1H， m), 0.64-0.76 (1H， m), 1.00-1.15 (1H, m)， 1.21-1.36 (0.6H， m), 1.36-1.55 (2.4H， m)， 1.70-1.87 (1H, m)， 2.05-2.28 (1H, m), 2.29 (2.4H， s), 2.34 (0.6H, s)， 2.48-2.63 (2H， m)， 2.78-2.93 (1H, m), 2.98 (2.4H， s), 2.99-3.18 (2H, m), 3.30 (0.6H， s)， 3.21-3.43 (2H， m), 3, 80-3.93 (1H， m), 4.02-4.14 (0.2H, m), 4.14-4.26 (0.8H, m), 4.91 (0.8 H, d， J =7.8 Hz), 4.96 (0.2H， d, J=8.3 Hz), 6.45 (0.2H， br s)， 6.58 (0.8H, br s)， 6.63 (0.8H， d， J = 8.3 Hz), 6.65 (0.2H, d, J = 8.3 Hz), 6.69 (0.8H, d， J = 8.3 Hz), 6.72 (0.2 H, d， J=8.3 Hz), 6.92 (0.8H, s)， 7.05 (0.8H, d， J = 6.8 Hz), 7.20-7.32 (1.6H， m)， 7.32-7.40 (0.4H， m), 7.40-7.51 (0.4H， m), 8.85 (1H, br s), 9.33 (0.2H, s), 9.36 (0.8H， s)
IR (KBr)
v 3410， 2218， 1613， 1508， 1460, 1410， 1377, 1321， 1125，
1033， 930， 789, 690 cm—1.
Mass (FAB)
m/z 499 ((M+H)+ ).
元素分析値 C 31H 35N 2 O C I 0.4 H Oと して
計算値 ： C， 68.66; H， 6.65; , 5.17； C 1， 6.54
実測値 ： C， 68.86; H, 6.75; N , 5.22； C 】， 6.48 参考例 1 2
J_7 ーシク ロプロ ピルメ チル— 4， 5 な一エポキシ一 3 —メ トキ シ一 ] 4 /3— ヒ ドロキ^— 6 β — [ Ν -メ チルー トラ ンス一 3 — ( 3 —フ リル） ァク リルァ ミ ド] _モルヒナン ' 塩酸塩 （ 1 2 )
Figure imgf000214_0001
12 参考例 5で得られた 1 7 —シク ロプロ ピルメ チル— 4， 5 α—ェ ポキシ一 3， 1 4 ージヒ ドロキシ一 6 )3— [Ν—メ チルー トラ ン ス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン （ ） 0. 5
1 g ( 1. 0 7 mm o 1 ) をク ロ口ホルム （ 1 O m l ) に溶かし、 ジァゾメ タ ン · エーテル溶液 （ 1. 0 m l ) を加え、 室温で 2時間 反応させ、 さ らにジァゾメ タン · エーテル溶液 （ 1. 0 m l ) を加 えて 4時間反応させた。 液色が無色となるまで酢酸を滴下し、 溶媒 を留去した。 飽和炭酸水素ナ ト リ ウム水溶液 （ 1 5 m l ) 、 ク ロ口 ホルム （ 2 0 m l ) で分液し、 無水硫酸ナ ト リ ウムで乾燥後、 濃縮 した。 残査をシリ カゲルカラムク ロマ トグラフィ ー （メルク 9 3 8 5 5 0 g ; ク ロ口ホルム Zメ タノール = 1 0 0Zl、 2回目 メ ルク 9 3 8 5 5 0 g ； クロ口ホルム メ タノール = 2 0 0 / 1 ) で精製してフ リー体を得た。 このものをメ タノール （ 1 0 m l ) に 溶かし、 1 N塩酸 （ 0. 6 2 m l ) を加え、 メ タノ ール （ 1 0 m l X 2 ) で共沸後、 酢酸ェチルに懸濁して濾取して目的物 2 7 8 m g
( 4 9 %) を得た。
mp 235-245 °C (分解） N R (400 MHz, DMSO-de)
δ 0.42 (1H， m), 0.53 (1H， m), 0.60 (1H， m)， 0.69 (1H， m), 1.08 (1H， m), 1.25 (0.5H， m), 1.36-1.53 (2.5H, m)， 1.78 (1H， m)， 2.15 (1H， m), 2.38-2.62 (3H, m)， 2.88 (1H， m)， 2.92 (1.5H， s)， 3.02-3.15 (2H， m)， 3.18 (1.5H， s)， 3.35 3.45 (2H, m), 3.62 (1.5H， s)， 3.66 (0.5H, m), 3.75 (1.5 H， s)， 3.90 (1H， ID), 4.30 (0.5H, m)4.88 (0.5H， d， J = 7.8 Hz), 4.95 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 6.38 (0.5H, d， J = 15.6 Hz), 6.41 (0.5H， br s)， 6.75-7.00 (3H, m), 7.28 (0.5H, d, J = 15.6 Hz), 7.37 (0.5H， d， J = 15.1 Hz), 7.69 (0.5H， s), 7.72 (0.5H, s), 7.92 (0.5H, s), 8.03 (0.5H， s)，
IR ( Br)
v 3350， 1651， 1505， 1405， 1323， 1156， 1122， 1029, 872,
800 cm—1
Mass (FAB)
m/z 491 ((M+H)+ )
元素分析値 C 29H 34N 2 O 5 · H C 1 - 0.3 H 2 0として
計算値 ： C， 65.42; H, 6.74; N, 5.26； C 1， 6.66 実測値 ： C， 65.25; H, 6.79; N, 5.53 ; C 1 , 6.57
参考例 1 3
1 7 —シク ロプロ ピルメ チル一 4， 5 一エポキシ一 3 —メ トキ
- 1 4 5—ヒ ドロキシ一 6 yg— [N—メ チル一 3 — ( 3 —メ チ ルフ ヱニル）—プロ ピオルア ミ ド] _モルヒナン ' 塩酸塩 （ 1 3
Figure imgf000216_0001
13 参考例 1 2 と同様にして、 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 ;5—ジヒ ドロキシ一 6 yS— [N—メ チル一 トラ ンス一 3 — （ 3 —フ リル） アク リルア ミ ド] モルヒナン （ 5 ) のかわりに、 参考例 1 1 で得られた 1 7 —シク ロプロ ピルメ チルー 4， 5 一エポキシ一 3， 1 4 yS—ジヒ ド ロキシー 6 /S— [N—メ チルー 3 — （ 3 —メチルフヱニル） プロ ピオルア ミ ド] モルヒナン ( 1 1 ) 0. 3 4 g ( 0. 6 8 mm o 1 ) を用いて表題化合物 1 0 7 m g ( 2 9 %) が得られた。
mp 225-235 。C
NMR (400 MHz, DMS0-d6 )
δ 0.38-0.47 (1H， m)， 0.47-0.56 (1H, m), 0.56-0.64 (1H， m), 0.64-0.74 (1H, m), 1.05-1.13 (1H， m), 1.28-1.36 (0.3H， m)， 1.36-1.52 (2.7H， m), 1.74-1.87 (1H, m), 2.08-2.25 (1H， m), 2.30 (2.1H, s), 2.34 (0.9H, s)， 2.28-2.57 (2H， m), 2.83-2.92 (1H, m)， 2.96 (2.1H, s)， 3.00-3.24 (2H, m), 3.29 (0.9H, s), 3.34 (2.1H， s)， 3.35-3.55 (2H， m), 3.77 (0.9H， s), 3.86-3.93 (1H， m), 4.15-4.25 (1H, m), 4.88 (0.7H, d， J =8.3 Hz), 4.94 (0.3H, d， J = 8.3 Hz), 6.63 (0.7H， d， J = 8.3 Hz), 6.77 (0.7H, s)， 6.80 (0.3H, d， J=7.8 Hz), 6.83 (0.7H, d， J = 8.3 Hz), 6.90 (0.3H, d， J = 8.3 Hz), 6.97 (0.7H, d, J = 7.8 Hz), 7.06 (0.3H， s)， 7.25-7.46 (2.3H， m)
IR (KBr)
v 3400， 2214， 1613, 1505， 1460， 1323, 1125， 932， 787， cm- Mass (FAB)
Figure imgf000217_0001
元素分析値 C 32H 37N 2 O C I 0.6 H 0と して
計算値 ： C， 68.64; H， 6.88; N, 5.00； C 1 , 6.33 実測値 ： C， 68.58; H， 7.00; N, 5.01 ； C 1 ; 6.38 参考例 1 4
マウス輸精管摘出標本を用いるオビオイ ド活性試験
d d y系雄性マウスを実験に供した。 3 7 °Cに保温した Krebes- Henseleit 溶液 （NaCl 118 nM; KC1 4.7 mM; CaCl2 2.5 mM; KH2P0- 1.1 mM; NaHC03 25 mM; Glucose 11 mM ) を満たし、 5 %二酸化 炭素、 9 5 %酸素を通気したマグヌ ス管に、 動物より摘出した輸精 管を懸垂した。 電気刺激は上下の輪型の白金電極を介して 0. 1 H z， 5. O m Sで行った。 組織収縮は Isometric transducerを用い てポリグラフ上に記録した。
はじめに、 電気刺激による標本の収縮を 5 0 %抑制する濃度まで 被験薬を累積的に添加し、 I C 5。値を算出した。 その後栄養液で十 分に洗浄し、 収縮反応が安定した後に、 //拮抗薬であるナロキソ ン、 または <5拮抗薬である N T I、 または / c拮抗薬である n o r B N I を添加し、 約 2 0分後にもう一度被験化合物を累積的に添加した。 両者の効力差から K e値を以下の計算式で算出した。 K e = [添加した拮抗薬濃度] / ( I C 5。比一 1 )
I C 5。比-拮抗薬存在時の I C 5。値 Z拮抗薬非存在時の I C 50値 表 1 に本発明の化合物の評価結果を示した。 いずれもナルト レキ ソ ン使用前後の I C 5。値には大きな差はなく、 //受容体を介したァ ゴニス ト活性は非常に弱くおもに 受容体に選択的なァゴニス 卜で あるといえる。
(表 1 ) 化合物のオビオイ ド活性
I C 5。 （nM) K e (nM)
ナロキソ ン N T I n 0 r B N I
4 0.468 291 3.20
_5_ 0.420 14000 41.6 0.164 6— 0.320 1780 64.5 1.95
8 0.420 532 1.00
1 0 0.00007 10.8 17.6 0.17 実施例 1
モルモ ッ ト気道刺激法による鎮咳作用の評価
体重 3 3 0 — 3 8 0 gの H a r t l e y系雄性モルモ ッ ト （ 5週 齢） を 1群 5匹用いた。 ペンン トバルピタール ' ナ ト リ ウム 1 5 m g/k g腹腔内投与の軽麻酔下に背位に固定し、 頸部を切開して気 管を露出した。 露出した気管に小孔を開け、 そこから刺激毛を気管 に対して 3 0度の角度で約 3 c m挿入して気管内壁に刺激を与え発 咳の有無を確かめた。 以下の試験には確実に発咳したもののみを使 用した。 被験薬物を皮下投与し、 投与後 1 5、 3 0、 6 0および 1 2 0分後に各々 2回刺激を与え、 2回とも発咳しなかった場合を有 効と した。 表 2に評価結果を示すが、 試験化合物はいずれも強力な 鎮咳作用を有しているといえる。 (表 2 ) 化合物の鎮咳活性 化合物 投与量 鎮咳発現動物数 E D so
( g / k g ) 試験動物数 ( H g / g )
1 1 / 5
3 3 / 5 2. 6
3 0 5 / 5
1 2 / 5
3 3 / 5 3. 7
3 0 5 / 5
1 1 / 5
3 1 / 5 1 2， 5
3 0 4 / 5 実施例 2
ラッ 卜のカブサイシン誘発咳モデルによる鎮咳作用の評価 咳嗽の誘発
カブサイシン （ 6 0 M を超音波ネプライザ一により煙霧質と して人口呼吸器で送気することにより、 シ リ コ ンチューブを通じて ラ ッ トの頭部のキャ ップへ送り、 吸入させることにより咳嗽を誘発 した。 カブサイシンの吸入のための人口呼吸器による送気は、 1 回 用量 1 0 m 1、 1分間に 7 0回の早さで行った。 実験スケジュール
薬物適用 2 7 0分前にカブサイシンを 5分間吸入させ、 この間に 咳嗽が誘発されることを確認した。 薬物適用後 3 0分後にカブサイ シ ンを 5分間吸入させ、 この間に誘発される咳嗽数を測定した。 鎮 咳効果は、 薬物適用前後の咳嗽数より薬物適用前の咳嗽数に対する 抑制率を求めて評価した。 カプサイシンは生理食塩水に溶解した。 薬物は 1 0 %DM S O水に溶解し、 すべて腹腔内に適用した。 薬物 の効果は、 5 0 %の咳嗽抑制率を示す用量を E D 50値と して示した,
(表 3 ) 化合物の鎮咳活性 化合物 E D 5 0 ( S / k g )
4 1 0 7. 2
5 4. 3 0
7 4 3 7
8 1 . 7 9
9 3 3 0 0
1 0 2. 1
1 1 1 3. 5
1 2 0. 1 2
1 3 1 2， 1 産業上の利用可能性
本発明で用いる化合物は、 in vitro、 in vivo における活性試験 の結果、 Λ—ァゴニス トと して強い鎮咳活性を有していることがわ かり、 有用な鎮咳剤と して期待できることが明らかとなった。

Claims

請 求 の 範 囲
Figure imgf000221_0001
[式中、 ：:：は二重結合又は単結合を表し、 R 1 は炭素数 1 から 5の アルキル、 炭素数 4から 7のシク ロアルキルアルキル、 炭素数 5か ら 7のシク ロアルケニルアルキル、 炭素数 6から 1 2のァ リ ール、 炭素数 7から 1 3のァラルキル、 炭素数 4から 7のァルケニル、 ァ リル、 炭素数 1 から 5のフラ ン一 2 —ィルアルキル、 または炭素数 1から 5のチオフヱン一 2 —ィルアルキルを表し、 R 2 は水素、 ヒ ドロキシ、 ニ トロ、 炭素数 1 から 5のアルカノィルォキシ、 炭素数 1から 5のアルコキシ、 炭素数 1 から 5のアルキル、 一 N R fl R 10
(ここで R e は水素または、 炭素数 1 から 5のアルキルを表し、 R ' ° は水素、 炭素数 1から 5のアルキルまたは、 — C (= 0) R 1 1 (R 1 1 は、 水素、 フヱニルまたは、 炭素数 1から 5のアルキルを表す） を 表す） を表し、 R 3 は水素、 ヒ ドロキシ、 炭素数 1 から 5のアル力 ノィルォキシ、 または炭素数 1 から 5のアルコキシを表し、 Aは - X C (= Y) 一、 - X C ( = Y) Z -、 一 X -、 - X S 02 一ま たは一 O C (O R 4 ) R 一 （ここで X、 Υ、 Ζは各々独立して Ν R 4 (R4 は水素、 炭素数 1 から 5の直鎖または分岐アルキル、 ま たは炭素数 6から 1 2のァリールを表し、 式中 R 4 は同一または異 なっていてもよい） 、 Sまたは 0を表す） を表し、 Bは原子価結合 炭素数 1 から 1 4の直鎖または分岐アルキレン （ただし炭素数 1 か ら 5のアルコキシ、 炭素数 1 から 5のアルカノィルォキシ、 ヒ ドロ キシ、 弗素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 ァ ミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ト リ フルォロメチルおよびフヱノキシからなる群から選ばれた少なく と も一種以上の置換基により置換されていてもよく、 1 から 3個のメ チレン基がカルボニル基でおきかわっていてもよい） 、 2重結合お よび/または 3重結合を 1 から 3個含む炭素数 2から 1 4の直鎖ま たは分岐の非環状不飽和炭化水素 （ただし炭素数 1 から 5のアルコ キシ、 炭素数 1 から 5のアルカノィルォキシ、 ヒ ドロキシ、 弗素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 ァ ミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 ト リフルォロメチ ルおよびフュノキシからなる群から選ばれた少なく とも一種以上の 置換基により置換されていてもよく、 1 から 3個のメチレン基が力 ルポニル基でおきかわっていてもよい） 、 またはチォエーテル結合, エーテル結合および/もしく はアミ ノ結合を 1から 5個含む炭素数 1から 1 4の直鎖または分岐の飽和または不飽和炭化水素 （ただし ヘテロ原子は直接 Aに結合することはなく、 1から 3個のメチレン 基がカルボニル基でおきかわっていてもよい） を表し、 R 5 は水素 または下記の基本骨格 ：
Figure imgf000223_0001
Figure imgf000223_0002
Q: N,〇， S
Figure imgf000223_0003
, S，〇
Figure imgf000223_0004
を持つ有機基 （ただし炭素数 1 から 5のアルキル、 炭素数 1 から 5 のアルコキシ、 炭素数 1 から 5のアルカノィルォキシ、 ヒ ドロキシ 弗素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 ァ ミ ノ、 ニ トロ、 シァノ、 イ ソチオシ アナ ト、 ト リ フルォロメチル、 ト リ フルォロメ トキシ、 メ チレンジ ォキシからなる群から選ばれた少なく とも一種以上の置換基により 置換されていてもよい） を表し、 R 6 は水素、 R 7 は水素、 ヒ ドロ キシ、 炭素数 1 から 5のアルコキシ、 炭素数 1 から 5のアルカノィ ルォキシ、 もしく は、 R 6と R 7は一緒になつて一 0—、 一 C H 2—、 — S—を表し、 R 8 は水素、 炭素数 1 から 5のアルキル、 炭素数 1 から 5のアルカノィルを表す。 また、 一般式 （ I ) は （+ ) 体、 (一） 体、 （土） 体を含む] で表されるモルヒナン誘導体またはそ の薬理学的に許容される酸付加塩を有効成分と して含有することを 特徵とする鎮咳薬。
2. 一般式 （ I ) において、 Aが— X C (= Y) ―、 - X C (= Y) Z—、 — X— (X、 Y、 Zは前記定義に同じ） であるモルヒナ ン誘導体またはその薬理学的に許容される酸付加塩を有効成分と し て含有することを特徵とする請求項 1記載の鎮咳薬。
3. 一般式 （ I ) において、 Aがー N R 4 C (= 0) —、 — O C (= 0) —、 - N R 4 C (= 0) 0—、 - N R 4 一 (R 4 は前記定 義に同じ） であるモルヒナン誘導体またはその薬理学的に許容され る酸付加塩を有効成分と して含有することを特徴とする請求項 1記 載の鎮咳薬。
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