WO1997042821A1 - Fungizide mischungen - Google Patents

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WO1997042821A1
WO1997042821A1 PCT/EP1997/002128 EP9702128W WO9742821A1 WO 1997042821 A1 WO1997042821 A1 WO 1997042821A1 EP 9702128 W EP9702128 W EP 9702128W WO 9742821 A1 WO9742821 A1 WO 9742821A1
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WO
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compound
compounds
plants
acid
harmful fungi
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PCT/EP1997/002128
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Bernd Müller
Hubert Sauter
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Maria Scherer
Klaus Schelberger
Joachim Leyendecker
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BASF SE
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Definitions

  • the present invention relates to a fungicidal mixture which
  • X is CH and N
  • n is 0, 1 or 2
  • R is halogen, -CC 4 -alkyl and Ci-C ⁇ -haloalkyl, where the radicals R can be different if n is 2, and
  • the invention relates to methods for combating harmful fungi with mixtures of the compounds I and II and the use of the compound I and the compound II for producing such mixtures.
  • the compounds of formula I, their preparation and their action against harmful fungi are known from the literature (WO-A 96 / 01.256 and 96 / 01.258).
  • carboxamides II Ha: common name: dimethomorph, EP-A 120 321; Ilb: proposed common name: Flumetover, AGROW No. 243, 22 (1995)], their production and their action against harmful fungi.
  • the present invention was based on mixtures which, with a reduced total amount of active compounds applied, have an improved activity against harmful fungi (synergistic mixtures).
  • Formula I in particular represents carbamates in which the combination of the substituents corresponds to one row of the following table:
  • the compounds I and II are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions.
  • inorganic acids examples include hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and iodine-hydrogen, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • organic acids are formic acid, carbonic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid as well as glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids with branched-chain acids or with straight-chain fatty acids) 1 to 20 carbon atoms), arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 20 carbon atoms), Arylphosphonic acids or diphosphonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two phosphoric acid radicals), where the alkyl or alkan
  • the ions of the elements of the second main group, in particular calcium and magnesium, the third and fourth main group, in particular aluminum, tin and lead, and the first to eighth subgroups, in particular chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, come as metal ions. Zinc and others into consideration.
  • the metal ions of the elements of the subgroups of the fourth period are particularly preferred. The metals can be present in the various valences that they have.
  • the mixtures of the compounds I and II or the simultaneous joint or separate use of the compounds I and II are distinguished by an excellent action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from Class of Ascomycetes, Deuteromycetes, Phycomycetes and Basidiomycetes. They are partly. systemically effective and can therefore also be used as leaf and soil fungicides.
  • the compounds I and II can be applied together or separately or in succession at the same time, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control measures.
  • the compounds I and II are usually in one
  • the application rates in the mixtures according to the invention are from 0.01 to 0.5 kg / ha, preferably 0.05 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg /Ha.
  • the application rates for the compounds II are accordingly 0.05 to 1 kg / ha, preferably 0.1 to 1 kg / ha, in particular 0.1 to 0.8 kg / ha.
  • the compounds I and II or the mixtures of the compounds I and II are applied separately or together by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after the plants are sown or before or after emergence of the plants.
  • the fungicidal synergistic mixtures according to the invention or the compounds I and II can be used, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, Spreading agents or granules are prepared and applied by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
  • the form of application depends on the purpose; in any case, it should ensure as fine and uniform a distribution of the mixture according to the invention as possible.
  • the formulations are prepared in a manner known per se, for example. by adding solvents and / or carriers. Inert additives such as emulsifiers or dispersants are usually added to the formulations.
  • alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids e.g. Lignin-,
  • Granules for example encapsulated, impregnated or homogeneous are usually produced by binding the active ingredient or ingredients to a solid carrier.
  • Mineral earths such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics serve as fillers or solid carriers , and fertilizers such as ammonium sulfate,
  • ammonium phosphate ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • the formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, 20 preferably 0.5 to 90% by weight of one of the compounds I or II or the mixture of the compounds I and II.
  • the active compounds are in a purity from 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR or HPLC spectrum).
  • the compounds I or II or the mixtures or the corresponding formulations are used by the harmful fungi, the plants, seeds, soils, surfaces, materials or spaces to be kept free of them with a fungicidally effective amount of the mixture or of compounds I and II in separate
  • the application can take place before or after the infestation by the harmful fungi.
  • the fungicidal activity of the compounds and the mixtures can be demonstrated by the following tests:
  • the active ingredients are separated or together as a 10% emulsion in a mixture of 70% by weight cyclohexanone, 20% by weight Nekanil® LN (Lutensol® AP6, wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated Alkylphenols) and
  • Emulphor® EL Emulphor® EL, emulsifier based on ethoxylated fatty alcohols
  • the evaluation is carried out by determining the affected leaf areas in percent. These percentages are converted into efficiencies.
  • the expected efficacies of the active ingredient mixtures were determined using the Colby formula [RS Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] and compared with the observed efficiencies.
  • ⁇ corresponds to the fungal attack of the treated plants in%
  • ß corresponds to the fungal infection of the untreated (control) plants in%
  • the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; with an efficiency of 100, the treated plants are not infected.
  • Leaves of potted plants of the "large meat tomato" variety were sprayed to runoff point with an aqueous suspension which was prepared from a stock solution of 10% active ingredient, 63% cyclohexanone and 27% emulsifier. The following day, the leaves were infected with an aqueous suspension of zoospores from Phytophthora infestans. The plants were then placed in a steam-saturated chamber at temperatures between 16 and 18 ° C. After 6 days, the blight on the untreated but infected control plants had developed to such an extent that the infestation could be determined visually in%. The visually determined values for the percentage of infected fruit slices were in terms of efficiency as% of the untreated control, efficiency 100 is 0% infection.
  • Leaves of potted vines of the "Müller-Thurgau" variety were sprayed to runoff point with aqueous active ingredient preparation which was prepared with a stock solution of 10% active ingredient, 63% cyclohexanone and 27% emulsifier.
  • aqueous active ingredient preparation which was prepared with a stock solution of 10% active ingredient, 63% cyclohexanone and 27% emulsifier.
  • the plants were placed in the greenhouse for 7 days after the spray coating had dried on. Only then were the leaves inoculated with an aqueous suspension of zoospores from Plasmopara viticola.
  • the vines were then placed for 48 hours in a steam-saturated chamber at 24 ° C and then for 5 days in a greenhouse at temperatures between 20 and 30 ° C. After this time, the plants were again placed in a moist chamber for 16 hours in order to accelerate the sporangium carrier outbreak. The extent of the development of the infestation on the undersides of the leaves was then determined

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Abstract

Fungizide Mischung, enthaltend a) ein Carbamat der Formel (I), in der X CH and N bedeutet, n für 0, 1 oder 2 steht und R Halogen, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Halogenalkyl bedeutet, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn n für 2 steht, und b) ein Carbonsäureamid (II), ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen (IIa) und (IIb), in einer synergistisch wirksamen Menge.

Description

Fungizide Mischungen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft eine fungizide Mischung, welche
a) ein Carbamat der Formel I,
Figure imgf000003_0001
in der X CH und N bedeutet, n für 0, 1 oder 2 steht und R Halogen, Cι-C4-Alkyl und Ci-C^-Halogenalkyl bedeutet, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn n für 2 steht, und
b) ein Carbonsäureamid II ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen Ha und Ilb
Figure imgf000003_0002
in einer synergistisch wirksamen Menge enthält.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindungen I und II und die Verwendung der Verbindung I und der Verbindung II zur Herstel- lung derartiger Mischungen. Die Verbindungen der Formel I, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze ist aus der Literatur bekannt (WO-A 96/01,256 und 96/01,258) .
Ebenfalls bekannt sind die Carbonsäureamide II [Ha: common name: Dimethomorph, EP-A 120 321; Ilb: proposed common name: Flumetover, AGROW Nr. 243, 22 (1995)], deren Herstellung und deren Wirkung gegen Schadpilze.
Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen und eine Verbes¬ serung des Wirkungsspektrums der bekannten Verbindungen lagen der vorliegenden Erfindungen Mischungen als Aufgabe zugrunde, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilzen aufweisen (synergi- stische Mischungen) .
Demgemäß wurden die eingangs definierten Mischungen gefunden. Es wurde außerdem gefunden, daß sich bei gleichzeitiger gemeinsamer oder getrennter Anwendung der Verbindung I und der Verbindung II oder bei Anwendung der Verbindungen I und der Verbindungen II nacheinander Schadpilze besser bekämpfen lassen als mit den Einzelverbindungen.
Die Formel I repräsentiert insbesondere Carbamate, in denen die Kombination der Substituenten einer Zeile der folgenden Tabelle entspricht:
Figure imgf000004_0001
Figure imgf000005_0001
Besonders bevorzugt werden die Verbindungen 1.12, 1.23, 1.32 und 1.38.
Die Verbindungen I und II sind wegen des basischen Charakters in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jod- Wasserstoff, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure.
Als organischen Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure, Koh¬ lensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäure, Thiocyan- säure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit gerad- kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoff- atomen) , Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren (aromatische Re¬ ste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Sulfonsäure- gruppen tragen), Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit gerad- kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoff- atomen), Arylphosphonsäuren oder -diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Phosphor- säurereste tragen) , wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Sub- stituenten tragen können, zB. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Aminosalizylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure etc.
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der zweiten Hauptgruppe, insbesondere Calzium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei, sowie der ersten bis achten Nebengruppe, insbesondere Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und andere in Betracht. Besonders bevorzugt sind die Metallionen der Elemente der Nebengruppen der vierten Periode. Die Metalle können dabei in den verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I und II ein, denen man je nach Bedarf weitere Wirkstoffe gegen Schadpilze oder andere Schädlinge wie Insekten, Spinntiere oder Nematoden, oder auch herbizide oder wachstums¬ regulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.
Die Mischungen der Verbindungen I und II bzw. die gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Verwendung der Verbindungen I und II zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind zT. systemisch wirksam und können daher auch als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemü¬ sepflanzen (zB. Gurken, Bohnen und Kürbisgewächse) , Gerste, Gras, Hafer, Kaffee, Mais, Obstpflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zuckerrohr und einer Vielzahl von Samen.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Erysiphe graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthos- porium-Arten an Getreide, Rhynosporium Seealis, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinera (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst sowie Fusarium- und Verticillium-Arten.
Sie sind außerdem im Materialschutz (z.B. Holzschutz) anwendbar, beispielsweise gegen Paecilomyces variotii.
Die Verbindungen I und II können gleichzeitig gemeinsam oder ge¬ trennt oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihen¬ folge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.
Die Verbindungen I und II werden üblicherweise in einem
Gewichtsverhältnis von 20:1 bis 0.1:2, vorzugsweise 10:1 bis 0.2:1, insbesondere 5:1 bis 0.5:1 angewendet.
Die Aufwandmengen in den erfindungsgemäßen Mischungen liegen je nach Art des gewünschten Effekts für die Verbindungen I bei 0,01 bis 0,5 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0, 05 bis 0,3 kg/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindungen II liegen entsprechend bei 0,05 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 1 kg/ha, insbesondere 0,1 bis 0, 8 kg/ha. Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,001 bis 50 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g/kg, insbesondere 0,01 bis 5 g/kg verwendet.
Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zu bekämpfen sind, er¬ folgt die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindungen I und II oder der Mischungen aus den Verbindungen I und II durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen fungiziden synergistischen Mischungen bzw. die Verbindungen I und II können beispielsweise in Form von di¬ rekt versprühbaren Lösungen, Pulver und Suspensionen oder in Form von hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspen¬ sionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten aufbereitet und durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsform ist abhängig vom Verwen- dungszweck; sie soll in jedem Fall eine möglichst feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Mischung gewähr¬ leisten.
Die Formulierungen werden in an sich bekannter Weise herge- stellt, zB. durch Zugabe von Lösungsmitteln und/oder Träger- Stoffen. Den Formulierungen werden üblicherweise inerte Zusatz¬ stoffe wie Emulgiermittel oder Dispergiermittel beigemischt.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-,
Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole oder Fettalkoholglycolethern, Kondensationspro- dukte von sulfoniertem Naphthalin und seinen Derivaten mit Form¬ aldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol- oder Tributylphenylpolyglycolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkohol- ethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxy- ethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglyco- letheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methyl- cellulose in Betracht. Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge¬ meinsames Vermählen der Verbindungen I oder II oder der Mischung aus den Verbindungen I und II mit einem festen Trägerstoff her¬ gestellt werden. 5
Granulate (zB. Umhüllungs-, Imprägnierungs- oder Homogen¬ granulate) werden üblicherweise durch Bindung des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe an einen festen Trägerstoff hergestellt.
10 Als Füllstoffe bzw. feste Trägerstoffe dienen beispielsweise Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolo¬ mit, Diatomeenerde, Kalzium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, sowie Düngemittel wie Ammoniumsulfat,
15 Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalen¬ mehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95 Gew.-%, 20 vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% einer der Verbindungen I oder II bzw. der Mischung aus den Verbindungen I und II. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR- oder HPLC-Spektrum) eingesetzt.
25 Die Verbindungen I oder II bzw. die Mischungen oder die entspre¬ chenden Formulierungen werden angewendet, indem man die Schad¬ pilze, die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung, bzw. der Verbindungen I und II bei getrenn-
30 ter Ausbringung, behandelt. Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen.
Die fungizide Wirkung der Verbindungen und der Mischungen läßt sich durch folgende Versuche zeigen:
35
Die Wirkstoffe werden getrennt oder gemeinsam als 10 %-ige Emul¬ sion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Ne- kanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und
40 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der ge¬ wünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
Die Auswertung erfolgt durch Feststellung der befallenen Blatt- 45 flächen in Prozent. Diese Prozent-Werte werden in Wirkungsgrade umgerechnet. Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoff- mischungen wurden nach der Colby Formel [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Colby Formel:
Figure imgf000010_0001
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbe- handelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirk- Stoffen A und B in den Konzentrationen a und b
x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kon¬ trolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a
y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kon¬ trolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b
Der Wirkungsgrad (H) wird nach der Formel von Abbot wie folgt berechnet:
W = (1 - α)»100/ß
α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und
ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandel¬ ten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 weisen die behandelten Pflanzen kei¬ nen Befall auf.
Beispiele 1-9
Wirksamkeit gegen Phytophthora infestans an Tomaten
Blätter von Topfpflanzen der Sorte "Große Fleischtomate" wurden mit einer wäßrigen Suspension, die aus einer Stammlösung aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclohexanon und 27 % Emulgiermittel ange¬ setzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wäßrigen Zoosporenaufschwemmung von Phytophthora infestans infiziert. Anschließend wurden die Pflan¬ zen in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 16 und 18°C aufgestellt. Nach 6 Tagen hatte sich die Krautfäule auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontroll- pflanzen so stark entwickelt, daß der Befall visuell in % er¬ mittelt werden konnte. Die visuell ermittelten Werte für den Prozentanteil befallener Fruchtscheiben wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle, Wirkungsgrad 100 ist 0 % Befall. Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby- Formel (Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, S. 20-22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Tabelle 2:
Figure imgf000011_0001
Tabelle 3:
Figure imgf000011_0002
*) berechnet nach der Colby-Formel
AUS den Ergebnissen der Versuche geht hervor, daß der beobach¬ tete Wirkungsgrad in allen Mischungsverhältnissen höher ist, als der nach der Colby-Formel vorausberechnete Wirkungsgrad. Beispiele 10-22
Wirksamkeit gegen Plasmopara viticola
Blätter von Topfreben der Sorte "Müller-Thurgau" wurden mit wäßriger Wirkstoffaufbereitung, die mit einer Stammlösung aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclohexanon und 27 % Emulgiermittel ange¬ setzt wurde, bis zur Tropfnäße besprüht. Um die Dauerwirkung der Substanzen beurteilen zu können, wurden die Pflanzen nach dem Antrocknen des Spritzbelages für 7 Tage im Gewächshaus aufge- stellt. Erst dann wurden die Blätter mit einer wäßrigen Zoosporenaufschwemmung von Plasmopara viticola inokuliert. Danach wurden die Reben zunächst für 48 Stunden in einer wasser- dampfgesättigten kammer bei 24°C und anschließend für 5 Tage im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 30°C aufgestellt. Nach dieser Zeit wurden die Pflanzen zur Beschleunigung des Sporangienträgerausbruchs abermals für 16 Stunden in eine feuchte Kammer gestellt. Dann wurde das Ausmaß der Befall¬ sentwicklung auf den Blattunterseiten visuell ermittelt.
Die visuell ermittelten Werte für den Prozentanteil befallener Blattfläche wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kon¬ trolle umgerechnet. Wirkungsgrad 0 ist gleicher Befall wie in der unbehandelten Kontrolle, Wirkungsgrad 100 is 0 % Befall. Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby-Formel (Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations" , Weeds, 15, S.20-22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Tabelle 4:
Figure imgf000012_0001
Tabelle 5 :
Figure imgf000013_0001
*) berechnet nach der Colby-Formel
Aus den Ergebnissen der Versuche geht hervor, daß der beobach¬ tete Wirkungsgrad in allen Mischungsverhältnissen höher ist, als der nach der Colby-Formel vorausberechnete Wirkungsgrad.

Claims

Patentansprüche
1. Fungizide Mischung, enthaltend
a) ein Carbamat der Formel I,
Figure imgf000014_0001
in der X für CH und N bedeutet, n für 0, 1 oder 2 steht und R Halogen, Cι-C4-Alkyl und Cι-C4~Halogenalkyl bedeu- tet, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn n für 2 steht, und
b) ein Carbonsaureamid II ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen Ha und Ilb
Figure imgf000014_0002
in einer synergistisch wirksamen Menge.
2. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend das Carbon¬ saureamid Ha.
3. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend das Carbon¬ saureamid Ilb.
4. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindung I zu der Ver¬ bindung II 20:1 bis 0,1:2 beträgt.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer Verbindung der Formel I ge¬ mäß Anspruch 1 und der Verbindung der Formel II gemäß An- Spruch 1 behandelt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung I gemäß Anspruch 1 und die Verbindung II ge¬ mäß Anspruch 1 gleichzeitig gemeinsam oder getrennt oder nacheinander ausbringt.
7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man eine die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit 0,01 bis 0,5 kg/ha einer Verbindung I gemäß Anspruch 1 behandelt.
8. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizu- haltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit 0,05 bis 1 kg/ha einer Verbindung II gemäß An¬ spruch 1 behandelt.
9. Verwendung einer Verbindung I gemäß Anspruch 1 zur Herstel- lung von fungizid wirksamen synergistischen Mischungen gemäß
Anspruch 1.
10. Verwendung der Verbindungen II gemäß Anspruch 1 zur Herstel¬ lung von fungizid wirksamen synergistischen Mischungen gemäß Anspruch 1.
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